AR071245A1 - Derivados de piperidina como antagonistas de receptores muscarinicos, procesos de obtencion y composiciones farmaceuticas - Google Patents

Derivados de piperidina como antagonistas de receptores muscarinicos, procesos de obtencion y composiciones farmaceuticas

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AR071245A1 ARP080103926A ARP080103926A AR071245A1 AR 071245 A1 AR071245 A1 AR 071245A1 AR P080103926 A ARP080103926 A AR P080103926A AR P080103926 A ARP080103926 A AR P080103926A AR 071245 A1 AR071245 A1 AR 071245A1
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Abstract

Derivados de piperidina, así como también se preparan sales y composiciones farmacéuticas que incluyen los compuestos. Son utiles en la terapia, en particular en el tratamiento del dolor. Reivindicacion 1: Un compuesto de la formula (1), una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, diastereomero, enantiomero, o una mezcla de los mismos, donde R2 se selecciona de hidrogeno, cicloalquilo C3-7, alquilo C1-7, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-7, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alquilamino C1-6, di-alquilamino C1-6, heterocicloalquiloxi C3-7, heterocicloalquilo C3-7, arilo C6-10-alcoxi C1-3, arilo C6-10-alquilo C1-3, heteroarilo C3-9-alcoxi C1-3, heteroaril C3-9-alquilo C1-3, heterocicloalquilo C3-7-alcoxi C1-3, heterocicloalquilo C3-7-alquilo C1-3, cicloalquiloxi C3-7, cicloalquilo C3-7-alquilo C1-3 y cicloalquilo C3-7-alcoxi C1-3, donde dichos cicloalquilo C3-7, alquilo C1-7, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-7, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alquilamino C1-6, di-alquilamino C1-6, heterocicloalquiloxi C3-7, heterocicloalquilo C3-7, arilo C6-10-alcoxi C1-3, arilo C6-10-alquilo C1-3, heteroarilo C3-9-alcoxi C1-3, heteroaril C3-9-alquilo C1-3, heterocicloalquilo C3-7-alcoxi C1-3, heterocicloalquilo C3-7-alquilo C1-3, cicloalquiloxi C3-7, cicloalquilo C3-7-alquilo C1-3 y cicloalquilo C3-7-alcoxi C1-3 están opcionalmente sustituidos con uno o más grupos seleccionados de fenilo, cicloalquilo C3-6, heterocicloalquilo C2-5, heteroarilo C3-5, -CN, -SR, -OR, -O(CH2)p-OR, R, -C(=O)-R, -CO2R, -SO2R, -SO2NRR', halogeno, -NO2, -NRR', -(CH2)p-NRR' y -C(=O)-NRR'; R3 se selecciona de alquilo C1-6 y alquilo C1-6 halogenado; p es 1, 2, 3 o 4; m y n son independientemente 1, 2, 3 o 4; X se selecciona independientemente de NH, N-R, CH2, CHR y CRR'; y cada R, R' es independientemente hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6 o alquilo C1-6 halogenado; con la condicion de que dicho compuesto no se seleccione de: 4-[4-[(3aS,7aS)-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-3H-benzoimidazol-1-il]-1-piperidil]-4-etil-piperidin-1-carboxilato de etilo; (3aS,7aS)-1-[1-[1-(ciclopropancarbonil)-4-propil-4-piperidil]-4-piperidil]-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-3H-benzoimidazol-2-ona; 4-[4-[(3aS,7aS)-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-3H-benzoimidazol-1-il]-1-piperidil]-4-metil-piperidin-1-carboxilato de ter-butilo; 4-[4-[(3aR,7aR)-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-3H-benzoimidazol-1-il]-1-piperidil]-4-metil-piperidin-1-carboxilato de ter-butilo; 4-[4-[(3aS,7aS)-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-3H-benzoimidazol-1-il]-1-piperidil]-4-etil-piperidin-1-carboxilato de propan-2-ilo; 4-[4-[(3aS,7aS)-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-3H-benzoimidazol-1-il]-1-piperidil]-4-propil-piperidin-1-carboxilato de propan-2-ilo; y 4-[4-[(3aS,7aS)-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahidro-3H-benzoimidazol-1-il]-1-piperidil]-4-propil-piperidin-1-carboxilato de etilo. Reivindicacion 27: Un compuesto de la formula (2), una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, diastereomero, enantiomero o una mezcla de los mismos, donde n es 1, 2, 3 o 4; m es 1, 2, 3 o 4; R3 se selecciona de alquilo C1-6 y alquilo C1-6 halogenado; X se selecciona independientemente de NH, N-R, CH2, CHR y CRR'; y cada R, R' es independientemente hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6 o alquilo C1-6 halogenado. Reivindicacion 28: Un proceso para la preparacion de un compuesto de formula (3), que comprende: a) hacer reaccionar un compuesto de la formula (4) con ciclohexano-1,2-diamina para formar un compuesto de la formula (5); b) hacer reaccionar el compuesto de la formula (5) con un compuesto tipo fosgeno al compuesto de la formula (3); donde R2 se selecciona de hidrogeno, cicloalquilo C3-7, alquilo C1-7, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-7, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alquilamino C1-6, di-alquilamino C1-6, heterocicloalquiloxi C3-7, heterocicloalquilo C3-7, arilo C6-10-alcoxi C1-3, arilo C6-10-alquilo C1-3, heteroarilo C3-9-alcoxi C1-3, heteroaril C3-9-alquilo C1-3, heterocicloalquilo C3-7-alcoxi C1-3, heterocicloalquilo C3-7-alquilo C1-3, cicloalquiloxi C3-7, cicloalquilo C3-7-alquilo C1-3 y cicloalquilo C3-7-alcoxi C1-3, donde dichos cicloalquilo C3-7, alquilo C1-7, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-7, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alquilamino C1-6, di-alquilamino C1-6, heterocicloalquiloxi C3-7, heterocicloalquilo C3-7, arilo C6-10-alcoxi C1-3, arilo C6-10-alquilo C1-3, heteroarilo C3-9-alcoxi C1-3, heteroaril C3-9-alquilo C1-3, heterocicloalquilo C3-7-alcoxi C1-3, heterocicloalquilo C3-7-alquilo C1-3, cicloalquiloxi C3-7, cicloalquilo C3-7-alquilo C1-3 y cicloalquilo C3-7-alcoxi C1-3 están opcionalmente sustituidos con uno o más grupos seleccionados de fenilo, cicloalquilo C3-6, heterocicloalquilo C2-5, heteroarilo C3-5, -CN, -SR, -OR, -O(CH2)p-OR, R, -C(=O)-R, -CO2R, -SO2R, -SO2NRR', halogeno, -NO2, -NRR', -(CH2)p-NRR' y -C(=O)-NRR'; R3 se selecciona de alquilo C1-6 y alquilo C1-6 halogenado; p es 1, 2, 3 o 4; m y n son independientemente 1, 2, 3 o 4; y cada R, R' es independientemente hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6 o alquilo C1-6 halogenado. Reivindicacion 29: Un compuesto de la formula (5), una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, diastereomero, enantiomero o una mezcla de los mismos, donde R2 se selecciona de hidrogeno, cicloalquilo C3-7, alquilo C1-7, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-7, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alquilamino C1-6, di-alquilamino C1-6, heterocicloalquiloxi C3-7, heterocicloalquilo C3-7, arilo C6-10-alcoxi C1-3, arilo C6-10-alquilo C1-3, heteroarilo C3-9-alcoxi C1-3, heteroaril C3-9-alquilo C1-3, heterocicloalquilo C3-7-alcoxi C1-3, heterocicloalquilo C3-7-alquilo C1-3, cicloalquiloxi C3-7, cicloalquilo C3-7-alquilo C1-3 y cicloalquilo C3-7-alcoxi C1-3, donde dichos cicloalquilo C3-7, alquilo C1-7, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-7, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alquilamino C1-6, di-alquilamino C1-6, heterocicloalquiloxi C3-7, heterocicloalquilo C3-7, arilo C6-10-alcoxi C1-3, arilo C6-10-alquilo C1-3, heteroarilo C3-9-alcoxi C1-3, heteroaril C3-9-alquilo C1-3, heterocicloalquilo C3-7-alcoxi C1-3, heterocicloalquilo C3-7-alquilo C1-3, cicloalquiloxi C3-7, cicloalquilo C3-7-alquilo C1-3 y cicloalquilo C3-7-alcoxi C1-3 están opcionalmente sustituidos con uno o más grupos seleccionados de fenilo, cicloalquilo C3-6, heterocicloalquilo C2-5, heteroarilo C3-5, -CN, -SR, -OR, -O(CH2)p-OR, R, -C(=O)-R, -CO2R, -SO2R, -SO2NRR', halogeno, -NO2, -NRR', -(CH2)p-NRR' y -C(=O)-NRR'; R3 se selecciona de alquilo C1-6 y alquilo C1-6 halogenado; p es 1, 2, 3 o 4; n es 1, 2, 3 o 4; y cada R, R' es independientemente hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6 o alquilo C1-6 halogenado. Reivindicacion 30: Un compuesto de la formula (4), una sal farmacéuticamente aceptable del mismo, diastereomero, enantiomero o una mezcla de los mismos, donde R2 se selecciona de hidrogeno, cicloalquilo C3-7, alquilo C1-7, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-7, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alquilamino C1-6, di-alquilamino C1-6, heterocicloalquiloxi C3-7, heterocicloalquilo C3-7, arilo C6-10-alcoxi C1-3, arilo C6-10-alquilo C1-3, heteroarilo C3-9-alcoxi C1-3, heteroaril C3-9-alquilo C1-3, heterocicloalquilo C3-7-alcoxi C1-3, heterocicloalquilo C3-7-alquilo C1-3, cicloalquiloxi C3-7, cicloalquilo C3-7-alquilo C1-3 y cicloalquilo C3-7-alcoxi C1-3, donde dichos cicloalquilo C3-7, alquilo C1-7, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, alcoxi C1-7, alqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, alquilamino C1-6, di-alquilamino C1-6, heterocicloalquiloxi C3-7, heterocicloalquilo C3-7, arilo C6-10-alcoxi C1-3, arilo C6-10-alquilo C1-3, heteroarilo C3-9-alcoxi C1-3, heteroaril C3-9-alquilo C1-3, heterocicloalquilo C3-7-alcoxi C1-3, heterocicloalquilo C3-7-alquilo C1-3, cicloalquiloxi C3-7, cicloalquilo C3-7-alquilo C1-3 y cicloalquilo C3-7-alcoxi C1-3 están opcionalmente sustituidos con uno o más grupos seleccionados de fenilo, cicloalquilo C3-6, heterocicloalquilo C2-5, heteroarilo C3-5, -CN, -SR, -OR, -O(CH2)p-OR, R, -C(=O)-R, -CO2R, -SO2R, -SO2NRR', halogeno, -NO2, -NRR', -(CH2)p-NRR' y -C(=O)-NRR'; R3 se selecciona de alquilo C1-6 y alquilo C1-6 halogenado; p es 1, 2, 3 o 4; n es 1, 2, 3 o 4; y cada R, R' es independientemente hidrogeno, alquilo C1-6, alquenilo C2-6 o alquilo C1-6 halogenado.
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