AR064996A1 - Derivados de purina - Google Patents
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Abstract
Derivados de purina de formula (1), y procedimiento de preparacion. Estos compuestos son utiles como inhibidores de la cinasa JAK3, modulando la actividad inmunologica (enfermedades autoinmunes). Reivindicacion 1: Un compuesto caracterizado por la formula 1,donde: R1 representa fenilo o un heterociclo aromático de 5 o miembros unido al grupo NH a través de un átomo de C que pueden estar opcionalmente fusionados a un anillo de 5 o 6 miembros carbocíclico o heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático, donde R1 puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de entre N, O y S, donde uno o más átomos de C o S del anillo de 5 o 6 miembros fusionado pueden estar opcionalmente oxidados formando grupos CO, SO o SO2, y donde R1 puede estar opcionalmente sustituido por uno o más R3; R2 representa fenilo o un heterociclo aromático de 5 o 6 miembros unido al anillo de purina a través de un átomo de C que pueden estar opcionalmente fusionados a un anillo de 5 o 6 miembros carbocíclico o heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático, donde R2 puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de entre N, O y S, donde uno o más átomos de C o S del anillo de 5 o 6 miembros fusionado pueden estar opcionalmente oxidados formando grupos CO, SO o SO2, y donde R2 puede estar opcionalmente sustituido por uno o más R4; R3 y R4 representan independientemente alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, halogeno, -CN, -NO2, -COR6, -CO2R6, -CONR6R6, -OR6, -OCOR5, -OCONR5R5, -OCO2R5, -SR6, -SO2R5, -SOR5, -SO2NR6R6, -SO2NR7COR5, -NR6R6, -NR7COR6, -NR7CONR6R6, -NR7CO2R5, -NR7SO2R5, -C(=N-OH)R5 o Cy1, donde los grupos alquiIo C1-4, alquenilo C2-4 y alquinilo C2-4 pueden estar opcionalmente sustituidos por uno o más R8 y Cy1 puede estar opcionalmente sustituido por uno o más R9; R5 representa alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, o Cy2, donde los grupos alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, pueden estar opcionalmente sustituidos por uno o más R10 y Cy2 puede estar opcionalmente sustituido por uno o más R11; R6 representa hidrogeno o R5, R7 representa hidrogeno o alquilo C1-4; R8 representa halogeno, -CN, -NO2, -COR13, -CO2R13, -CONR13R13, -OR13, -OCOR12, - OCONR12R12, -OCO2R12, -SR13, -SO2R12, -SOR12, -SO2NR13R13, -SO2NR7COR12, -NR13R13, -NR7COR13, -NR7CONR13R13, -NR7CO2R12, -NR7SO2R12, -C(=N-OH)R12 o Cy2, donde Cy2 puede estar opcionalmente sustituido por uno o más R11; R9 representa alquilo C1-4 que puede estar opcionalmente sustituido por uno o más R10, o bien R9 representa cualquiera de los significados descritos para R14; R10 representa halogeno, -CN, -NO2, -COR16, -CO2R16, -CONR16R15, -OR16, -OCOR15, -OCONR15R15, -OCO2R15, -SR16, -SO2R15, - SOR15, -SO2NR16R16, -SO2NR7COR15, -NR16R16, -NR7COR16, -NR7CONR16R16, -NR7CO2R15, -NR7SO2R15, -C(=N-OH)R15 o Cy2, donde Cy2 puede estar opcionalmente sustituido por uno o más R11; R11 representa alquilo C1-4, haloC1-4alquilo, alcoxi C1-4-alquilo C1- 4, hidroxiC1-4alquilo, cianoC1-4alquilo o cualquiera de los significados descritos para R14; R12 representa alquilo C1-4, haloC1-4alquilo, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, hidroxiC1-4alquilo, cianoC1-4alquilo, Cy3-alquilo C1-4 o Cy2, donde Cy2 puede estar opcionalmente sustituido por uno o más R11; R13 representa hidrogeno o R12; R14 representa halogeno, -CN, -NO2, -COR18, -CO2R18, -CONR18R18, -OR18, -OCOR17, -OCONR17R17, -OCO2R17, -SR18, -SO2R17, -SOR17, -SO2NR18R18, -SO2NR7COR17, -NR18R18, - NR7COR18, -NR7CONR18R18, -NR7CO2R17, -NR7SO2R17 o -C(=N-OH)R17; R15 representa alquilo C1-4, haloC1-4alquilo, alcoxi C1-4-alquilo C1-4, hidroxiC1-4alquilo, cianoC1-4alquilo o Cy2, donde Cy2 puede estar opcionalmente sustituido por uno o más R11; R16 representa hidrogeno o R15; R17 representa alquilo C1-4, haloC1-4alquilo, alcoxi C1-4-aIquilo C1-4, hidroxiC1-4alquilo o cianoC1-4alquilo; R18 representa hidrogeno o R17; o bien dos grupos R17 o dos grupos R18 sobre un mismo átomo de N pueden estar unidos completando, junto con el átomo de N, un anillo saturado de 5 a 6 átomos, que puede contener adicionalmente uno o dos heteroátomos seleccionados de entre N, S y O y que puede estar opcionalmente sustituido por uno o más grupos alquilo C1-4; Cy1 y Cy2 representan independientemente un anillo carbocíclico monociclico de 3 a 7 miembros o bicíclico de 8 a 12 miembros que puede ser saturado, parcialmente insaturado o aromático, y que puede contener opcionalmente de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de entre N, S y O, donde dicho anillo puede estar unido al resto de la molécula a través de cualquier átomo de C o N disponible, y donde uno o más átomos de C o S del anillo pueden estar opcionalmente oxidados formando grupos CO, SO o SO2; Cy3 representa un anillo seleccionado de entre (a)-(c); y R19 representa hidrogeno o alquilo C1-4; o una sal del mismo.
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