AR073397A1 - Derivados de (r) -3- (n,n-dimetilamino) pirrolidina - Google Patents
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Abstract
Estos compuestos son utiles como inhibidores de la cinasa JAK3. Reivindicacion 1: Un compuesto caracterizado por la formula (1) o una sal del mismo, donde Cy1 representa fenilo o un heterociclo aromático de 5 o 6 miembros unido al grupo NH a través de un átomo de C, que pueden estar opcionalmente fusionados a un anillo de 5 o 6 miembros carbocíclico o heterocíclico saturado, parcialmente insaturado o aromático, donde Cy1 puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre N, O y S, donde uno o más átomos de C o S del anillo opcional de 5 o 6 miembros fusionado pueden estar oxidados formando grupos CO, SO o SO2, y donde Cy1 puede estar opcionalmente sustituido por uno o más R1; cada R1 representa independientemente alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4, halogeno, -CN, -NO2, -COR2, -CO2R2, -CONR2R2, -COCONR2R2, -OR2, -OCOR3, -OCONR3R3, -OCO2R3, -SR2, -SOR3, -SO2R3, -SO2NR2R2, -SO2NR4COR3, -NR2R2, -NR4COR2, -NR4CONR2R2, -NR4CO2R3, -C(=N-OH)R3 o Cy2, donde los grupos alquilo C1-4, alquenilo C2-4 y alquinilo C2-4 pueden estar opcionalmente sustituidos por uno o más R5 y Cy2 puede estar opcionalmente sustituido por uno e más R6; cada R2 representa independientemente hidrogeno o R3; cada R3 representa independientemente alquilo C1-4, alquenilo C2-4, alquinilo C2-4 o Cy3, donde los grupos alquilo C1-4, alquenilo C2-4 y alquinilo C2-4 pueden estar opcionalmente sustituidos por uno o más R5 y Cy3 puede estar opcionalmente sustituido por uno o más R7; cada R4 representa independientemente hidrogeno o alquilo C1-4; cada R5 representa independientemente halogeno, -CN, -NO2, -COR8, -CO2R8, -CONR8R8, -COCONR8R8, -OR8, -OCOR9, -OCONR9R9, -OCO2R9, -SR8, -SOR9, -SO2R9, -SO2NR8R8, -SO2NR4COR9, -NR8R8, -NR4COR8, -NR4CONR8R8, -NR4CO2R9, -C(=N-OH)R9 o Cy3, donde Cy3 puede estar opcionalmente sustituido por uno o más R7; cada R6 representa independientemente alquilo C1-4 que puede estar opcionalmente sustituido por uno o más R10, o bien R6 representa cualquiera de los significados descritos para R11; cada R7 representa independientemente alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4alquilo C1-4, hidroxialquilo C1-4, cianoalquilo C1-4 o cualquiera de los significados descritos para R11; cada R8 representa independientemente hidrogeno o R9; cada R9 representa independientemente alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4aIquilo C1-4, hidroxialquilo C1-4, cianoalquilo C1-4, Cy4-alquilo C1-4 o Cy3, donde Cy3 puede estar opcionalmente sustituido por uno o más R7; cada R10 representa independientemente halogeno, -CN, -NO2, -COR8, -CO2R8, -CONR8R8, -OR8, -OCOR9, -OCONR9R9, -OCO2R9, -SR8, -SOR9, -SO2R9, -SO2NR8R8, -SO2NR4COR9, -NR8R8, -NR4COR8, -NR4CONR8R8, -NR4CO2R9, -NR4SO2R9, o -C(=N-OH)R9; cada R11 representa independientemente halogeno, -CN, -NO2, -COR12, -CO2R12, -CONR12R12, -OR12, -OCOR13, -OCONR13R13, -OCO2R13, -SR12, -SOR13, -SO2R13, -SO2NR12R12, -SO2NR4COR13, -NR12R12, -NR4COR12, -NR4CONR12R12, -NR4CO2R13, -NR4SO2R13, o -C(=N-OH)R13; cada R12 representa independientemente hidrogeno o R13; cada R13 representa independientemente alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4aIquilo C1-4 o hidroxialquilo C1-4; o bien dos grupos R12 o dos grupos R13 sobre un mismo átomo de N pueden estar unidos completando, junto con el átomo de N, un anillo saturado de 5 a 6 átomos, que puede contener adicionalmente uno o dos heteroátomos seleccionados entre N, S y O y que puede estar opcionalmente sustituido por uno o más grupos alquilo C1-4; cada Cy2 y Cy3 representa independientemente un anillo monocíclico de 3 a 7 miembros o bicíclico de 6 a 11 miembros que puede ser carbocíclico o heterocíclico en cuyo caso puede contener de 1 a 4 heteroátomos seleccionados entre N, S y O, donde Cy2 y Cy3 puede ser saturado, parcialmente insaturado o aromático, y puede estar unido al resto de la molécula través de cualquier átomo de C o N disponible, y donde uno o más átomos de C o S del arillo pueden estar opcionalmente oxidados formando grupos CO, SO o SO2; cada Cy4 representa independientemente un anillo seleccionado entre las formulas (a) - (c); cada R14 representa independientemente hidrogeno o alquilo C1-4; con la condicion de que los siguientes compuestos están excluidos: (R)-2-(3-acetilaminofenil)amino-4-[3-(N,N-dimetilamino)pirrolidin-1-il]-7H-pirrolo[2,3-d]pirimidina, (R)-4-[3-(N,N-dimetilamino)pirrolidin-1-il]-2-[3-(fenilamino)fenil]amino-7H-pirrolo[2,3-d]pirimidina, (R)-4-[3-(N,N-dimetilamino)pirrolidin-1-il]-2-[4-(morfolin-4-il)fenil]amino-7H-pirrolo-[2,3-d]pirimidina, (R)-4-[3-(N,N-dimetilamino)pirrolidin-1-il]-2-(3-fluoro-4-metoxifenil)amino-7H-pirrolo[2,3-d]pirimidina, (R)-4-[3-(N,N-dimetilamino)pirrolidin-1-il]-2-(3-metilaminosulfonilfenil)amino-7H-pirrolo[2,3-d]pirimidina, (R)-2-(3-aminosulfonilfenil)amino-4-3-(N,N-dimetilamino)pirrolidin-1-il]-7H-pirrolo[2,3-d]pirimidina.
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