AR061072A1 - Pirazolo [1,5- a ] pirimidinas - Google Patents

Pirazolo [1,5- a ] pirimidinas

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Abstract

utiles como inhibidores de las quinasas dependientes de ciclina (öCDKsö, segun sus siglas en inglés) así como también métodos para la preparacion de tales compuestos. Los compuestos pueden tener potencial utilidad para el tratamiento, prevencion, inhibicion o mejora de una o más enfermedades asociadas con las CDKs, como cáncer. Reivindicacion 1: Un compuesto, o una sal, solvato o éster de dicho compuesto aceptable para uso farmacéutico, teniendo dicho compuesto la formula (1), donde: R es H, alquilo, alquenilo, alquinilo, arilalquilo, arilalquenilo, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, alquenilalquilo, alquinilalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, heteroarilalquilo (o el n-oxido de dicho heteroarilo), -(CHR5)n-arilo, -(CHR5)- heteroarilo, o como en el grupo de formulas (2) donde cada uno de dicho alquilo, alquenilo, alquinilo, arilo, cicloalquilo, heterociclilo, y heteroarilo puede estar no sustituido u opcionalmente sustituido con uno o más restos los cuales pueden ser iguales o diferentes, cada resto se selecciona, independientemente, del grupo formado por halogeno, alquilo, arilo, cicloalquilo, heterociclilalquilo, CF3, OCF3, CN, -OR5, -NR5R10, -C(R4R5)p-R9, -N(R5)Boc, -(CR4R5)pOR5, -C(O2)R5, -C(O)R5, - C(O)NR5R10, o -SO3H, -SR10, -S(O2)R7, -S(O2)NR5R10, -N(R5)S(O2)R7, -N(R5)C(O)R7 y -N(R5)C(O)NR5R10; R2 se selecciona del grupo formado por R9, alquilo, alquenilo, alquinilo, CF3, heterociclilo, heterociclilalquilo, halogeno, haloalquilo, arilo, arilalquilo, heteroarilalquilo, alquinilalquilo, cicloalquilo, heteroarilo, alquilo sustituido con 1-6 grupos R9 los cuales pueden ser iguales o diferentes y son independientemente seleccionados de la lista de R9 que se muestra más adelante, arilo sustituido con 1-3 grupos arilo o heteroarilo los cuales pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan, independientemente, entre grupos fenilo, piridilo, tiofenilo, furanilo y tiazolo, arilo fusionado con un grupo arilo o heteroarilo, heteroarilo sustituido con 1-3 grupos arilo o heteroarilo los cuales pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan, independientemente, entre grupos fenilo, piridilo, tiofenilo, furanilo y tiazolo, heteroarilo fusionado con un grupo arilo o heteroarilo, grupo de formulas (3) donde uno o más del arilo y/o uno o más del heteroarilo en las definiciones antes senaladas para R2 pueden estar no sustituidos u opcionalmente sustituidos con uno o más restos los cuales pueden ser iguales o diferentes, cada resto se selecciona, independientemente, del grupo formado por halogeno, -CN, -OR5, - SR5, -S(O2)R5, -S(O2)NR5R6, -NR5R6, -C(O)NR5R6, CF3, alquilo, arilo y OCF3; R3 se selecciona del grupo formado por las porciones heterociclilo formulas (4), donde X se selecciona del grupo formado por -(CH4)1-3-NH2; -(CH2)1-3-NHR8; -(CH2)1-3-N(R8)2; -(CH2)1-3-O-P(O)(OH)2. 2NMG: -P(O)(OH)2.2NMG; -(CH2)1-3-(O-CH2CH2)5000-OCH3; -CH(CH2OH)(NH2); -CH(CH2CH2NH2)(NH2); (CH2)1-3-NHR8; -O-(CH2)1-3- N(R8)2; -(CH2)1-3-(OCH2CH2)2000-OCH3; -(CHR4)-OPO3H2.2NMG; -(CHR4)-OPO3H2; y -O-C(O)-OR11; R11 es H o alquilo; R12 se selecciona del grupo formado por: H, halo, alquilo, arilalquil-, donde cada uno de dicho alquilo y arilo puede estar sin sustituir u opcionalmente sustituidos, en forma independiente, con uno o más restos seleccionados independientemente entre halo, hidroxi, alcoxi, amino, -O-P(O)(OH)2 o -O-P(O)(OH)2.2NMG; R8 se selecciona del grupo formado por H, alquilo, -(CH2)1-3NH2, -C(O)- NH2, grupo de formulas (5), R4 es H, halo o alquilo; R5 es H, alquilo, arilo o cicloalquilo; R6 se selecciona del grupo formado por H, alquilo, alquenilo, arilo, arilalquilo, arilalquenilo, cicloalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, heteroarilo, y heteroarilalquilo, donde cada uno de dicho alquilo, arilo, arilalquilo, cicloalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, heteroarilo, y heteroarilalquilo puede estar no sustituido u opcionalmente sustituido con uno o más restos los cuales pueden ser iguales o diferentes, cada resto se selecciona, independientemente, del grupo formado por halogeno, alquilo, arilo, cicloalquilo, heterociclilalquilo, CF3, OCF3, CN, -OR5, -NR5R10, -C(R4R5)p-R9, -N(R5)Boc, -(CR4R5)pOR5, -C(O2)R5, - C(O)R5, -C(O)NR5R10, -SO3H, -SR10, -S(O2)R7, -S(O2)NR5R10, -N(R5)S(O2)R7, -N(R5)C(O)R7 y -N(R5)C(O)NR5R10; R10 se selecciona del grupo formado por H, alquilo, arilo, arilalquilo, cicloalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, heteroarilo, y heteroarilalquilo, donde cada uno de dicho alquilo, arilo, arilalquilo, cicloalquilo, heterociclilo, heterociclilalquilo, heteroarilo, y heteroarilalquilo puede estar no sustituido u opcionalmente sustituido con uno o más restos los cuales pueden ser iguales o diferentes, cada resto se selecciona, independientemente, del grupo formado por halogeno, alquilo, arilo, cicloalquilo, heterociclilalquilo, CF3, OCF3, CN, -OR5, -NR4R5, -C(R4R5)p-R9, -N(R5)Boc, -(CR4R5)pOR5, -C(O2)R5, -C(O)NR4R5, - C(O)R5, -SO3H, SR5, -S(O2)R7, -S(O2)NR4R5, -N(R5)S(O2)R7, - N(R5)C(O)R7 y -N(R5)C(O)NR4R5; u opcionalmente (i) R5 y R10 en el resto -NR5R10, o (ii) R5 y R6 en el resto -NR5R6, pueden unirse para formar un resto cicloalquilo o heterociclilo, estando cada un de dicho resto cicloalquilo o heterociclilo no sustituido u opcionalmente estando independientemente sustituido con uno o más grupos R9; R7 se selecciona del grupo formado por alquilo, cicloalquilo, arilo, arilalquenilo, heteroarilo, arilalquilo, heteroarilalquilo, heteroarilalquenilo, y heterociclilo, donde cada uno de dicho alquilo, cicloalquilo, heteroarilalquilo, arilo, heteroarilo y arilalquilo puede estar sin sustituir u opcionalmente sustituido, en forma independiente, con uno o más restos los cuales pueden ser iguales o diferentes, cada resto se selecciona, independientemente, del grupo formado por halogeno, alquilo, arilo, cicloalquilo, CF3, OCF3, CN, -OR5, -NR5R10, -CH2OR5, -C(O2)R5, -C(O)NR5R10, -C(O)R5, - SR10, -S(O2)R10, -S(O2)NR5R10, -N(R5)S(O2)R10, -N(R5)C(O)R10 y -N(R5)C(O)NR5R10; R9 se selecciona del grupo formado por halogeno, -CN, -NR5R10, -C(O2)R6, -C(O)NR5R10, -OR6, -SR6, -S(O2)R7, -S(O2)NR5R10, -N(R5)S(O2)R7, -N(R5)C(O)R7 y - N(R5)C(O)NR5R10; R13 es H, halo o alquilo; m es de 0 a 4; n = 1-4 los cuales pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan independientemente; y p = 1-3 los cuales pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan independientemente; siempre y cuando R2 sea arilo, R no sea ?-(CHR5)n-NR5R8, y con la condicion adicional de que cuando R sea arilalquilo, entonces cualquier sustituyente de heteroarilo en el arilo de dicho arilalquilo contiene por lo menos tres heteroátomos.
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