AR056200A1 - Tieno [2,3-b]piridin-5-carbonitrilos como inhibidores de proteina quinasa - Google Patents

Tieno [2,3-b]piridin-5-carbonitrilos como inhibidores de proteina quinasa

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Abstract

Compuestos utiles en el tratamiento de enfermedades autoinmunes e inflamatorias, y procesos para producir dichos compuestos. Reivindicacion 1: Un compuesto de formula (1), en donde X es a) -NR5-Y-, b) -O-Y-, c) -S(O)m-Y-, d) -S(O)mNR5-Y-, e) - NR5S(O)m-Y-, f)-C(O)NR5-Y-, g) -NR5C(O)-Y-, h) -C(S)NR5-Y-, i) -NR5C(S)-Y-, j) -C(O)O-Y-, k) -OC(O)-Y-, l) -C(O)-Y-, o m) un enlace covalente; Y, en cada aparicion, es independientemente a) un grupo alquilo C1-10 divalente, b) un grupo alquenilo C2- 10 divalente, c) un grupo alquinilo C2-10 divalente, d) un grupo haloalquilo C1-10 divalente, o e) un enlace covalente; R1 es a) un grupo alquilo C1-10, b) un grupo cicloalquilo C3-10, c) un grupo cicloheteroalquilo de 3-12 miembros, d) un grupo arilo C6-14, o e) un grupo heteroarilo de 5-13 miembros, en donde cada uno de a)-e) opcionalmente está substituido con 1-4 grupos R6, y siempre que R1 no sea un grupo fenilo; R2 es a) H, b) halogeno, c) -C(O)R8, d) -C(O)OR8, e) -C(O)NR9R10, f) - C(S)R8, g) -C(S)OR8, h) -C(S)NR9R10, i) un grupo alquilo C1-10, j) un grupo alquenilo C2-10, k) un grupo alquinilo C2-10, l) un grupo cicloalquilo C3-10, m) un grupo arilo C6-14, n) un grupo cicloheteroalquilo de 3-12 miembros, u o) un grupo heteroarilo de 5-13 miembros, en donde cada uno de i)-o) opcionalmente está substituido con 1-4 grupos R6; R3 es a) H, b) halogeno, c) -OR8, d) -NR9R10, e) -N(O)R9R10, f) S(O)mR8, g) S(O)mOR8, h) -C(O)R8, i) -C(O)OR8, j) -C(O)NR9R10, k) -C(S)R8, l) - C(S)OR8, m) -C(S)NR9R10, n) -Si(grupo alquilo C1-10)3, o) un grupo alquilo C1-10, p) un grupo alquenilo C2-10, q) un grupo alquinilo C2-10, r) un grupo cicloalquilo C3-10, s) un grupo arilo C6-14, t) un grupo cicloheteroalquilo de 3-12 miembros, o u) un grupo heteroarilo de 5-13 miembros, en donde cada uno de o)-u) opcionalmente está substituido con 1-4 grupos R6; R4 es a) H, b) halogeno, c) un grupo alquilo C1-10, d) un grupo alquenilo C2-10, e) un grupo alquinilo C2-10, f) un grupo haloalquilo C1-10, g) cicloalquilo C3-10, h) un grupo arilo C6-14, i) un grupo cicloheteroalquilo de 3-12 miembros, o j) un grupo heteroarilo de 5-13 miembros, en donde cada uno de c)-j) opcionalmente está substituido con 1-4 grupos R6; R5 es a) H, b) un grupo alquilo C1-10, c) un grupo alquenilo C2-10, d) un grupo alquinilo C2-10, o e) un grupo haloalquilo C1-10; R6, en cada aparicion, es independientemente a) R7 o b) -Y-R7; R7, en cada aparicion, es independientemente a) halogeno, b) -CN, c) -NO2, d) oxo, e) -OR8, f) -NR9R10, g) -N(O)R9R10, h) -S(O)mR8, i) -S(O)mOR8, j) -SO2NR9R10, k) -C(O)R8, l) -C(O)OR8, m) -C(O)NR9R10, n) -C(S)R8, o) -C(S)OR8, p) -C(S)NR9R10, q) -Si(alquilo C1-10)3, r) un grupo alquilo C1-10, s) un grupo alquenilo C2- 10, t) un grupo alquinilo C2-10, u) un grupo haloalquilo C1-10, v) un grupo cicloalquilo C3-10, w) un grupo arilo C6-14, x) un grupo cicloheteroalquilo de 3-12 miembros, o y) un grupo heteroarilo de 5-13 miembros, en donde cada uno de r)-y) opcionalmente está substituido con 1-4 grupos R11; R8, en cada aparicion, es independientemente a) H, b) -C(O)R14, c) -C(O)OR14, d) un grupo alquilo C1-10, e) un grupo alquenilo C2-10, f) un grupo alquinilo C2-10, g) un grupo haloalquilo C1-10, h) un grupo cicloalquilo C3-10, i) un grupo arilo C6-14, j) un grupo cicloheteroalquilo de 3-12 miembros, o k) un grupo heteroarilo de 5-13 miembros, en donde cada uno de d)-k) opcionalmente está substituido con 1-4 grupos R11; R9 y R10 en cada aparicion, son independientemente a) H, b) -OR13, c) -NR14R15, d) -S(O)mR14, e) -S(O)mOR14, f) -S(O)2NR14R15, g) -C(O)R14, h) -C(O)OR14, i) -C(O)NR14R15, j) -C(S)R14, k) -C(S)OR14, l) -C(S)NR14R15, m) un grupo alquilo C1-10, n) un grupo alquenilo C2- 10, o) un grupo alquinilo C2-10, p) un grupo haloalquilo C1-10, q) un grupo cicloalquilo C3-10, r) un grupo arilo C6-14, s) un grupo cicloheteroalquilo de 3-12 miembros, o t) un grupo heteroarilo de 5-13 miembros; en donde cada uno de m)-t) opcionalmente está substituido con 1-4 grupos R11; R11, en cada aparicion, es independientemente a) R12, o b) -Y-R12; R12, en cada aparicion, es independientemente a) halogeno, b) -CN, c) -NO2, d) oxo, e) -OR13, f)-NR14R15, g) -N(O)R14R15, h) - S(O)mR13, i) -S(O)mOR13, j) -SO2NR14R15, k) -C(O)R13, l) -C(O)OR13, m) -C(O)NR14R15, n) -C(S)R13, o) -C(S)OR13, p) -(S)NR14R15, q) -Si(alquilo C1-10)3, r) un grupo alquilo C1-10, s) un grupo alquenilo C2-10, t) un grupo alquinilo C2-10, u) un grupo haloalquilo C1-10, v) un grupo cicloalquiloC3-10, w) un grupo arilo C6-14, x) un grupo cicloheteroalquilo de 3-12 miembros, o y) un grupo heteroarilo de 3-12 miembros, en donde cada uno de r)-y) opcionalmente está substituido con 1-4 grupos R16; R13 está seleccionado de a) H, b) -C(O)R14, c) -C(O)OR14, d) un grupo alquilo C1-10, e) un grupo alquenilo C2-10, f) un grupo alquinilo C2-10, g) un grupo haloalquilo C1-10, h) un grupo cicloalquilo C3-10, i) un grupo arilo C6-14, j) un grupo cicloheteroalquilo de 3-12 miembros, o k) un grupo heteroarilo de 5-13 miembros, en donde cada uno de d)-k) opcionalmente está substituido con 1-4 grupos R16; R14 y R15, en cada aparicion, son independientemente a) H, b) un grupo alquilo C1-10, c) un grupo alquenilo C2-10, d) un grupo alquinilo C2-10, e) un grupo haloalquilo C1-10, f) un grupo cicloalquilo C3-10, g) un grupo arilo C6-14, h) un grupo cicloheteroalquilo de 3-12 miembros, o i) un grupo heteroarilo de 5-13 miembros; en donde cada uno de b)-i) opcionalmente está substituido con 1-4 grupos R16; R16, en cada aparicion, es independientemente a) halogeno, b) -CN, c) -NO2, d) -OH, e) -NH2, f) -NH(alquilo C1-10), g) oxo, h) -N(alquilo C1-10)2, i) -SH, j) -S(O)m-alquilo C1-10, k) - S(O)2OH, l) -S(O)m-O-alquilo C1-10, m) -C(O)-alquilo C1-10, n) -C(O)OH, o) -C(O)-O-alquilo C1-10, p) -C(O)NH2, q) -C(O)NH-alquilo C1-10, r) -C(O)N(alquilo C1-10)2, s) -C(S)NH2, t) -C(S)NH-alquilo C1-10, u) -C(S)N(alquilo C1-10)2, v) un grupo alquilo C1-10, w) un grupo alquenilo C2-10, x) un grupo alquinilo C2-10, y) un grupo alcoxi C1-10, z) un grupo alquiltio C1-10, aa) un grupo haloalquilo C1-10, ab) un grupo cicloalquilo C3-10, ac) un grupo arilo C6-14, ad) un grupo cicloheteroalquilo de 3- 12 miembros, o ae) un grupo heteroarilo de 5-13 miembros; y m es 0, 1 o 2; o una sal hidrato o éster farmacéuticamente aceptable de los mismos.
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