AR046750A1 - Proceso de preparacion de tiazolpirimidinas,compuestos intermediarios utilizados en dicho proceso,y tiazolpirimidinas obtenidas - Google Patents
Proceso de preparacion de tiazolpirimidinas,compuestos intermediarios utilizados en dicho proceso,y tiazolpirimidinas obtenidasInfo
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Abstract
Reivindicación 1: Un método para preparar un compuesto de fórmula (1) o una sal o solvato del mismo aceptable para uso farmacéutico, donde: R1 representa un grupo carbocíclico C3-7, alquilo C1-8, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6, donde cada uno de los grupos está sustituido opcionalmente con uno o más grupos sustituyentes que se seleccionan independientemente entre átomos de halógeno, -OR4, -NR5R6, -CONR5R6, -COOR7, -NR8COR9, -SR10, -SO2R10, -SO2NR5R6, -NR8SO2R9 o un grupo arilo o heteroarilo, donde ambos pueden estar sustituidos opcionalmente con uno o más sustituyentes que se seleccionan independientemente entre átomos de halógeno, ciano, nitro, -OR4, -NR5R6, CONR5R6, COOR7, NR8COR9, SR10 y -SO2NR5R6, -NR8SO2R9, alquilo C1- 6 o grupos trifluorometilo; R2 y R3 representan cada uno independientemente un átomo de hidrógeno, o un grupo carbocíclico C3-7, alquilo C1-8, alquenilo C2-6 o alquinilo C2-6, donde los últimos cuatro grupos pueden estar sustituidos opcionalmente con uno o más grupos sustituyentes que se seleccionan independientemente entre: a) átomos de halógeno, -OR4, -NR5R6, -CONR5R6, -COOR7, -NR8COR9, -SR10, -SO2R10, -SO2NR5R6, -NR8SO2R9; b) un anillo de 3-8 miembros que contiene opcionalmente uno o más átomos que se seleccionan entre O, S, NR8 y que en sí está sustituido opcionalmente con alquilo C1-3 o halógeno; o c) un grupo arilo o grupo heteroarilo, cada uno de los cuales puede estar sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes que se seleccionan independientemente entre átomos de halógeno, ciano, nitro, -OR4, -NR5R6, -CONR5R6, -NR8COR9, -SO2NR5R6, -NR8SO2R9, alquilo C1-6 y grupos trifluorometilo; R4 representa hidrógeno, alquilo C1-6 o un grupo fenilo, donde los últimos dos pueden estar sustituidos opcionalmente con uno o más grupos sustituyentes que se seleccionan independientemente entre átomos de halógeno, fenilo, -OR11 y -NR12R13; R5 y R6 representan independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6 o fenilo, donde los últimos dos pueden estar sustituidos opcionalmente con uno o más grupos sustituyentes que se seleccionan independientemente entre átomos de halógeno, fenilo, -OR14 y -NR15R16, -CONR15R16, -NR15COR16, -SONR15R16, NR15SO2R16, o R5 y R6 junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos forman un sistema de anillos heterocíclicos saturados de 4 y 7 miembros que contiene opcionalmente un heteroátomo adicional que se selecciona entre átomos de oxígeno y nitrógeno, donde dicho sistema de anillos puede estar sustituido opcionalmente con uno o más grupos sustituyentes que se seleccionan independientemente entre fenilo, -OR14, -COOR14, -NR15R16, -CONR15R16, -NR15COR16, -SONR15, R16, NR15SO2R16 o alquilo C1-6, sustituido en sí opcionalmente por uno o más sustituyentes que se seleccionan independientemente entre átomos de halógeno y los grupos -NR15R16 y -OR17; R10 representa un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6 o fenilo, donde los últimos dos pueden estar sustituidos opcionalmente con uno o más grupos sustituyentes que se seleccionan independientemente entre átomos de halógeno, fenilo, -OR17 y -NR15R16; y cada uno de R7, R8, R9, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17 representa independientemente un átomo de hidrógeno o un grupo alquilo C1-6 o fenilo; caracterizado porque comprende poner en contacto la fórmula (2), donde L es un grupo saliente, con un grupo protector de nitrógeno del tiazol reactivo en condiciones de reacción apropiadas para formar un compuesto de fórmula (3), donde PG es un grupo protector; hacer reaccionar el compuesto de fórmula (3) con una amina de fórmula: HNR2R3 para formar un compuesto de fórmula (4); y desproteger el compuesto de fórmula (4) para dar un compuesto de fórmula (1), y convertirlo simultáneamente o en secuencia a una sal o solvato del mismo aceptable para uso farmacéutico.
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