AR046446A1 - Compuestos de sulfoniltetrahidro-3h-benzo(e)indol-8-amina como ligandos de la 5-hidroxitriptamina-6 (5-ht6), metodos para su preparacion y composiciones farmaceuticas que los contienen - Google Patents

Compuestos de sulfoniltetrahidro-3h-benzo(e)indol-8-amina como ligandos de la 5-hidroxitriptamina-6 (5-ht6), metodos para su preparacion y composiciones farmaceuticas que los contienen

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Abstract

Compuesto de la fórmula (1) y el uso del mismo en el tratamiento terapéutico de un trastorno relacionado con el receptor 5-HT6 o afectado por el mismo como ser los trastornos neurodegenerativos. Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula (1) en la cual X es CR6R7, O ó S; n es un entero de 1 o 2; R1 es H, halógeno, CN, CHO, OR9 o un grupo alquilo C1-6, arilo o heteroarilo, cada uno de los cuales está optativamente sustituido; R2 es un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, arilo o heteroarilo optativamente sustituido o un sistema de anillos bicíclico o tricíclico de 8 a 13 miembros optativamente sustituido que tiene un átomo de N en la cabeza de puente y que optativamente contiene 1, 2 o 3 heteroátomos más seleccionados entre N, O ó S, con la salvedad de que, cuando X es CH2, entonces R2 no debe ser 4-metilfenilo; R3 es H, halógeno, CN, OR19, OCO2R10, CO2R11, CONR12R13, SOxR14, NR15R16, COR17, o un grupo alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-7, arilo o heteroarilo, cada uno de los cuales está optativamente sustituido, cada uno de R4 y R5 es independientemente H o un grupo alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloheteroalquilo, arilo o heteroarilo, cada uno de los cuales está optativamente sustituido, o bien R4 o R5 pueden ser tomados junto con el átomo al cual están unidos para formar un anillo de 5 a 7 miembros optativamente sustituido que contiene un heteroátomo adicional seleccionado entre O, N o S; cada uno de R6 y R7 es independientemente H o un grupo alquilo C1-6 optativamente sustituido; cada uno de R9, R10, R11, R14, R17, R18 y R19 es independientemente H o un grupo alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloheteroalquilo, arilo o heteroarilo, cada uno de los cuales está optativamente sustituido; cada uno de R12 y R13 es independientemente H o un grupo alquilo C1-6 optativamente sustituido o bien R12 y R13 pueden ser tomados junto con el átomo al cual están unidos, para formar un anillo de 5 a 7 miembros que optativamente contiene un heteroátomo adicional seleccionado entre O, NR18 o SOm; cada uno de R15 y R16 es independientemente H o un grupo alquilo C1-4 optativamente sustituido o R15 y R16pueden ser tomados junto con el átomo al cual están unidos, para formar un anillo de 5 a 7 miembros que optativamente contiene otro heteroátomo seleccionado entre O, NR18 o SOm y cada uno de x y m es independientemente 0 o un entero de 1 ó 2, o un estereoisómero del mismo o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo. Reivindicación 16: Un proceso para la preparación de un compuesto de la fórmula (1) en la cual X es CR6R7, O ó S; n es un entero de 1 ó 2; R1 es H, halógeno, CN, CHO, OR9 o un grupo alquilo C1-6, arilo o heteroarilo, cada uno de los cuales está optativamente sustituido; R2 es un grupo alquilo C1-6, cicloalquilo C3-7, arilo o heteroarilo optativamente sustituido o un sistema de anillos bicíclico o tricíclico de 8 a 13 miembros optativamente sustituido que tiene un átomo de N en la cabeza de puente y que optativamente contiene 1, 2 o 3 heteroátomos más seleccionados entre N, O ó S, con la salvedad de que, cuando X es CH2, entonces R2 no debe ser 4-metilfenilo; R3 es H, halógeno, CN, OR19, OCO2R10, CO2R11, CONR12R13, SOxR14, NR15R16, COR17, o un grupo alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-7, arilo o heteroarilo, cada uno de los cuales está optativamente sustituido, cada uno de R4 y R5 es independientemente H o un grupo alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloheteroalquilo, arilo o heteroarilo, cada uno de los cuales está optativamente sustituido, o bien R4 o R5 pueden ser tomados junto con el átomo al cual están unidos para formar un anillo de 5 a 7 miembros optativamente sustituido que contiene un heteroátomo adicional seleccionado entre O, N o S; cada uno de R6 y R7 es independientemente H o un grupo alquilo C1-6 optativamente sustituido; cada uno de R9, R10, R11, R14, R17, R18 y R19 es independientemente H o un grupo alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, cicloalquilo C3-6, cicloheteroalquilo, arilo o heteroarilo, cada uno de los cuales está optativamente sustituido; cada uno de R12 y R13 es independientemente H o un grupo alquilo C1-6 optativamente sustituido o bien R12 y R13 pueden ser tomados junto con el átomo al cual están unidos, para formar un anillo de 5 a 7 miembros que optativamente contiene un heteroátomo adicional seleccionado entre O, NR18 o SOm; cada uno de R15 y R16 es independientemente H o un grupo alquilo C1-4 optativamente sustituido o R15 y R16pueden ser tomados junto con el átomo al cual están unidos, para formar un anillo de 5 a 7 miembros que optativamente contiene otro heteroátomo seleccionado entre O, NR18 o SOm y cada uno de x y m es independientemente 0 o un entero de 1 ó 2; proceso que comprende la reacción de un compuesto de fórmula (2) en la cual X, n, R1, R3, R4 y R5 son como se los definiera anteriormente con un cloruro de sulfonilo, ClSO2R2, en presencia de una base, optativamente en presencia de un solvente.
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