AR038661A1 - Derivados tetraciclicos con contenido de heteroatomos como moduladores receptores de estrogeno selectivos y procesos de preparacion - Google Patents
Derivados tetraciclicos con contenido de heteroatomos como moduladores receptores de estrogeno selectivos y procesos de preparacionInfo
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Abstract
Derivados tetracíclicos con contenido de heteroátomos, composiciones farmacéuticas que los contienen, su uso en el tratamiento y/o prevención de trastornos mediados por uno o más receptores de estrógenos y los procesos para la preparación de los compuestos y de la composición farmacéutica. Los compuestos son útiles para el tratamiento y/o prevención de trastornos asociados con la carencia de estrógenos tales como acaloramientos, sequedad vaginal, osteopenia, y osteoporosis; cánceres sensibles a hormonas e hiperplasia del pecho, endometrio, cérvix y próstata; endometriosis, fibroides uterino, osteoartritis y como agentes anticonceptivos ya sea solos o en combinación con un progestógeno o antagonista progestógeno. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1), en donde: la línea punteada representa un enlace simple o doble; X está seleccionada a partir del grupo que consiste de O y S e Y está seleccionada a partir del grupo que consiste de CRARB, CRARB(CRARB)1-2, CRARBC(O), CRARBC(O)CRARB y C(O); alternativamente Y está seleccionada a partir del grupo que consiste de O y S y X está seleccionada a partir del grupo que consiste de CRARB y C(O); siempre que cuando X es S, entonces Y está seleccionada a partir del grupo que consiste de CRARB, CRARB(CRARB)1-2 y CH2C(O)CH2, siempre que además cuando Y es S, entonces X está seleccionada a partir del grupo que consiste de CRARB; en donde cada RA y RB está seleccionado independientemente a partir de hidrógeno, hidroxi, alquilo o alcoxi; siempre que RA y RB no sean cada uno hidroxi; Z está seleccionada a partir del grupo que consiste de O y S; R1 está seleccionada a partir del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo, alquenilo, cicloalquilo, arilo, -C(O)-arilo, aralquilo, heteroarilo y heteroaril-alquilo; en donde el grupo alquilo, cicloalquilo, arilo, aralquilo, heteroarilo o heteroaril-alquilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente a partir de halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, -SH, -S(alquilo), SO2, NO2, CN, CO2H, RC, -ORC, -C(O)-ORC, -C(O)O-(alquilo)-NRDRE, -C(O)-NRD-(alquilo)-NRDRE, -C(O)-(heterocicloalquilo)-NRDRE, -C(O)-(heterocicloalquilo)-RF, -SO2-NRDRE, -NRDRE, -NRDRE, NRD-SO2-RF, -(alquilo)0-4-C(O)-NRDRE, (alquilo)0-4NRD-C(O)-RF, -(alquilo)0-4-(Q)0-1-(alquilo)0-4-NRDRE, -(alquilo)0-4-(Q)0-1-(alquilo)0-4-C(O)-ORF, -(alquilo)0-4-(Q)0-1-(alquilo)0-4-C(O)-NRDRE, -(alquilo)0-4-C(O)-(alquilo)0-4-C(O)-ORF, -O-(alquilo)OSi(alquilo)3, -O-(alquilo)ORD o -O-(alquilo)-formilo; en donde RC está seleccionado a partir del grupo que consiste de alquilo, cicloalquilo, cicloalquil-alquilo, arilo, aralquilo, heteroarilo y heteroaril-alquilo, heterocicloalquilo y heterocicloalquil-alquilo; en donde el grupo cicloalquilo, cicloalquil-alquilo, arilo, aralquilo, heteroarilo, heteroaril-alquilo, heterocicloalquilo o heterocicloalquil-alquilo está sustituido opcionalmente con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente a partir de halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, -SH, -S(alquilo), SO2, NO2, CN, CO2H, RC, -SO2-NRDRE, -NRDRE, NRD-SO2-RF, -(alquilo)0-4-C(O)-NRDRE, -(alquilo)0-4-NRD-C(O)-RF, -(alquilo)0-4-(Q)0-1-(alquilo)0-4-NRDRE, -(alquilo)0-4-(Q)0-1-(alquilo)0-4-C(O)-ORF, -(alquilo)0-4-(Q)0-1-(alquilo)0-4-C(O)-NRDRE, -(alquilo)0-4-C(O)-(alquilo)0-4-C(O)-ORF; en donde Q está seleccionada a partir del grupo que consiste de O, S, NH, N(alquilo) y -CH=CH; en donde cada RD y RE está independientemente seleccionado a partir del grupo que consiste de hidrógeno y alquilo; alternativamente RD y RE están tomados juntos con el átomo de nitrógeno al cual están ligados para formar un anillo de 3 a 10 miembros, seleccionados a partir del grupo que consiste de heteroarilo o heterocicloalquilo; en donde el grupo heteroarilo o heterocicloalquilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados a partir de halógeno, hidroxi, oxo, alquilo, alcoxi, carboxi, amino, alquilamino, dialquilamino, nitro o ciano; en donde RF está seleccionado a partir del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo, cicloalquilo, cicloalquil-alquilo, arilo, aralquilo, heteroarilo, heteroaril-alquilo, heterocicloalquilo y heterocicloalquil-alquilo; en donde el grupo cicloalquilo, arilo, heteroarilo, heteroaril-alquilo, heterocicloalquilo o heterocicloalquil-alquilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados a partir de halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, carboxi, amino alquilamino, dialquilamino, nitro o ciano; R2 está seleccionado a partir del grupo que consiste de hidroxi, alquilo, alquenilo, cicloalquilo, arilo, -C(O)-arilo, aralquilo, heteroarilo y heteroaril-alquilo; en donde el grupo alquilo, cicloalquilo, arilo, aralquilo, heteroarilo o heteroaril-alquilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes seleccionados independientemente de halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, -SH, -S(alquilo), SO2, NO2, CN, CO2H, RC, -ORC, -C(O)-RC, -C(O)O-(alquilo)-NRDRE, -C(O)-NRD-(alquilo)-NRDRE, -C(O)-(heterocicloalquilo)-NRDRE, -C(O)-(heterocicloalquilo)-RF, -SO2-NRDRE, -NRD-SO2-RF, -(alquilo)0-4-C(O)-NRDRE, -(alquilo)0-4NRD-C(O)-RF, -(alquilo)0-4-(Q)0-1-(alquilo)0-4-NRDRE, -(alquilo)0-4-(Q)0-1-(alquilo)0-4-C(O)-ORF, -(alquilo)0-4-(Q)0-1-(alquilo)0-4-C(O)-NRDRE, -(alquilo)0-4-C(O)-(alquilo)0-4-C(O)-ORF, -O-(alquilo)-OSi(alquilo)3, -O-(alquilo)-ORD o -O-(alquilo)-formilo; alternativamente, R1 y R2 están tomados juntos con el átomo de carbono al cual están ligados para formar C(O); siempre que cuando R1 y R2 están tomados juntos con el átomo de carbono al cual están ligados para formar C(O) y X está seleccionado a partir del grupo que consiste de O y S, entonces Y está seleccionada a partir del grupo que consiste de CRARB, CRARB(CRARB)1-2, CRARBC(O) y CH2C(O)CH2; siempre que, además, cuando R1 y R2 están tomados juntos con el átomo de carbono al cual están ligados para formar C(O) y X está seleccionado a partir del grupo que consiste de CRARB; n es un número entero seleccionado a partir de 0 a 4; cada R3 está independientemente seleccionado a partir del grupo que consiste de halógeno, hidroxi, RC, amino, alquilamino, dialquilamino, nitro, ciano, -C(O)RG, -C(O)ORG, -OC(O)RG, -OC(O)N(RG)2, -N(RG)C(O)RG, -OSi(RG)3, -ORG, -SO2N(RG)2, -O-(alquilo)1-4-C(O)RG y -O-(alquilo)1-4-C(O)ORG; en donde cada RG está independientemente seleccionado a partir del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo, arilo, aralquilo y 1,7,7-trimetil-2-oxabiciclo[2,2,1]heptan-3-ona; en donde el grupo alquilo, arilo o aralquilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados a partir de alquilo, alquilo halogenado, alcoxi, halógeno, hidroxi, nitro, ciano, -OC(O)-alquilo o -C(O)O-alquilo; alternativamente dos grupos RG están tomados juntos con el átomo de nitrógeno al cual están ligados para formar un grupo heterocicloalquilo; en donde el grupo heterocicloalquilo está opcionalmente sustituido con uno o más sustituyentes independientemente seleccionados a partir de halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, carboxi, amino, alquilamino, dialquilamino, nitro o ciano; m es un número entero seleccionado a partir de 0 a 4; cada R4 está independientemente seleccionado a partir del grupo que consiste de halógeno, hidroxi, RC, amino, alquilamino, dialquilamino, nitro, ciano, -C(O)RG, -C(O)ORG, -OC(O)RG, -OC(O)ORG, -OC(O)N(RG)2, -N(RG)C(O)RG, -OSi(RG)3, -ORG, -SO2N(alquilo)2, -O-(alquilo)1-4-C(O)RG y -O-(alquilo)1-4-C(O)ORG; siempre que cuando la línea punteada es un enlace doble, X sea CH2, Y es O, Z es O y R1 y R2 están tomados juntos con el átomo de carbono al cual están ligados para formar C(O), entonces al menos uno de n o m es un número entero seleccionado a partir de 1 a 4; siempre que, además, cuando la línea de puntos es un enlace simple, X es O, Y es CH(alquilo), Z es O, R1 es hidrógeno y R2 es alquilo, entonces al menos uno de n o m es un número entero seleccionado a partir de 1 a 4; siempre que, además, cuando la línea de puntos es un enlace simple, X es O, Y es CH(alquilo), Z es O, R1 es hidrógeno, R2 es alquilo, n es 1 y m es 1, entonces R3 y R4 son diferentes a metoxi o etoxi, preferentemente R3 y R4 son diferentes a metoxi o etoxi; siempre que, además, cuando la línea punteada es un enlace doble, X es O, Y es CH2, Z es O, R1 y R2 están tomados juntos con el átomo de carbono al cual están ligados para formar C(O), n es 0 y m es 2, entonces cada R4 no es hidroxi o alcoxi; o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo. Reivindicación 21: Un proceso para la preparación de un compuesto de fórmula (2) en donde: la línea punteada representa un enlace simple o doble; X está seleccionado a partir del grupo que consiste de O y S; p es un número entero de 0 a 2; RA y RB están cada uno independientemente seleccionados a partir del grupo que consiste de hidrógeno, hidroxi, alquilo o alcoxi; siempre que RA y RB no sean cada uno hidroxi; Z está seleccionado a partir del grupo que consiste de O y S; n es un número entero de 0 a 4; cada R12 está independientemente seleccionado a partir del grupo que consiste de halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, trialquilsililo, aciloxi, benzoiloxi, ariloxi, aralquiloxi, SEMoxi, MOMoxi y pivaloiloxi; m es un número entero seleccionado a partir del 0 a 4; cada R13 está independientemente seleccionado a partir del grupo que cosiste de halógeno, hidroxi, alquilo, alcoxi, trialquilsililo, aciloxi, benzoiloxi, ariloxi, aralquiloxi, SEMoxi, MOMoxi y pivaloiloxi; o una sal farmacéuticamente aceptable del mismo; que comprende hacer reaccionar un compuesto sustituido adecuado de fórmula (3), un compuesto conocido o compuesto preparado por métodos conocidos, en donde Pg10 es un grupo protector, con una base orgánica seleccionada a partir del grupo que consiste de NaHMDS, LiHMDS, KHMDS, LDA y di(alquilo inferior)amino litio, para dar el correspondiente compuesto de fórmula (4) en donde V es el catión base correspondiente; hacer reaccionar el compuesto de fórm
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