AR035252A1 - Procedimiento para preparar acidos alfa-aminofosfonicos y compuesto de fosfono intermediario en el mismo - Google Patents
Procedimiento para preparar acidos alfa-aminofosfonicos y compuesto de fosfono intermediario en el mismoInfo
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Abstract
Procedimiento para preparar ácidos a-aminofosfónicos de la fórmula (1) donde R1 es alquilo C1-200, alquenilo C2-200, cicloalquilo C3-10, heterociclilo C3-12, arilo, N(R4)2 u OR4, donde cada radical alquilo, alquenilo, cicloalquilo, heterociclilo y arilo puede presentar 1, 2, 3, ó 4 sustituyentes, que están independientemente seleccionados entre sí de alquilo C1-18, heterociclilo C3-10, CO2R5, CO2M, SO3R5, SO3M, HPO(OH)OR5, HPO(OH)OM, CN, NO2, halógeno, CONR6R7, NR6R7, alcoxialquilo, halogenalquilo, OH; OCOR5, NR6COR5, arilo insustituido y arilo sustituido que presenta uno o dos sustituyentes, que están independientemente seleccionados entre si de alquilo C1-10, alcoxi, halógeno NO2, NH2, OH, CO2H, alquilo CO2, OCOR5, y NHCOR, siempre que R1 no sea CH2CO2H; dicho procedimiento se transforma (a) un derivado de hexahidrotriazina de la fórmula (2) donde R2 es alquilo C1-200, alquenilo C2-200, cicloalquilo C3-10, heterociclilo C3-12, arilo N(R4)2 u OR4, donde cada radical alquilo, alquenilo, cicloalquilo, heterociclilo y arilo puede representar 1, 2, 3 ó 4 sustituyentes que están independientemente seleccionados entre sí de alquilo C1-18, heterociclilo C3-10, CO2R5, CO2M, SO3R5, SO3M, HPO(OH)OR5, HPO(OH)OM, CN, NO2, halógeno, CONR6R7, NR6R7, alcoxialquilo, halogenalquilo, OH, OCOR5, NR6COR5, arilo insustituido y arilo sustituido, que presenta uno o dos sustituyentes que están independientemente seleccionados entre sí de alquilo C1-10, alcoxi, halógeno, NO2, NH2, OH, CO2H, alquilo CO2, OCOR5 y NHCOR5; R4 es hidrógeno, alquilo C1-20, alquenilo C1-20, cicloalquilo C3-10 o arilo, R5 es hidrógeno, alquilo C1-18, arilo o arilalquilo, M es un catión metálico, R6 y R7 son, independientemente entre si, hidrógeno o alquilo C1-10, con un triorganilfosfito de la fórmula (3) donde los radicales R3 pueden ser iguales o diferentes, y son alquilo C1-18, cicloalquilo C5-6, arilo, acilo o arilcarbonilo o pueden formar juntos un radical alquileno C2-3, y R3a es acilo C1-18 o arilcarbonilo, donde cada radical arilo puede presentar uno o dos sustituyentes seleccionados, independientemente entre sí, de un alquilo C1-4, NO2 y Oalquilo C1-4, y (b) se hidroliza el producto obtenido para obtener ácido a-aminofosfónico de la fórmula (1). Se describe un compuesto de fosfono intermediario en el procedimiento descripto. El procedimiento proporciona ácidos a-aminofosfónicos con alto rendimiento y pureza de un modo sencillo y económico. Los ácidos a-aminofosfónicos son compuestos de amplia aplicación como agroquímicos, intermediarios farmacéuticos, agentes ignífugos, intermediarios de colorantes y formados de gelatos.
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