AR013761A1 - PROCEDIMIENTO PARA PREPARAR COMPUESTOS DE 5-AMINO-3-(1-METILPIPERIDIN-4-IL) -PIRROL[3,2-b]PIRIDINA AGONISTAS SELECTIVOS DE 5-HT1f, COMPUESTOS IINTERMEDIARIOS DE APLICACION EN DICHO PROCEDIMIENTO Y PROCEDIMIENTO PARA PREPARAR DICHOS COMPUESTOS INTERMEDIARIOS. - Google Patents
PROCEDIMIENTO PARA PREPARAR COMPUESTOS DE 5-AMINO-3-(1-METILPIPERIDIN-4-IL) -PIRROL[3,2-b]PIRIDINA AGONISTAS SELECTIVOS DE 5-HT1f, COMPUESTOS IINTERMEDIARIOS DE APLICACION EN DICHO PROCEDIMIENTO Y PROCEDIMIENTO PARA PREPARAR DICHOS COMPUESTOS INTERMEDIARIOS.Info
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Abstract
Se trata de la preparacion de agonistas de 5-HT1f de formula A condensar 1- hidroxi-5-(dimetilaminometileno-imino)pirrolo(3,2-b)piridina formula (F) con 1-metil-4-piperidinona en presencia de una base para proporcionar 1-hidroxi-5- dimetil-aminometilenoimino)-3-(1-metil-1,2,3,6-tetrahidropiridina-4-il)pirrolo[3,2-b]piridina, de formula (J) desproteger opcionalmente el compuesto (J) para proporcionar 1-hidroxi-5-amino-3-(1-metil-1,2,3,6-tetrahidropiridina-4-il)pirrol-[3,2-b]piridina de formula(H); 3) hidrogenar el compuesto (J) o (H) para obtener el compuesto deformula (A). También se proponen y reivindicancompuestos intermedios de aplicacion en la preparacion de los compuestos (A) de formula (I) donde X es amino o (CH3)2NCH=N-; y Res hidrogeno o 1-metil-1,2,3,4-tetrahidropiridin-4-il; y sales de adicion ácida del mismo, de aplicacion en el proceso de la reivindicacion 1. La serotonina (5-HT) exhibe una diversaactividad fisiologica en la que intervienen al menos seis clases de receptores, de los cuales los más heterogéneos aparentan ser los 5-HT1. Un gen humano elcual expresa uno de estos subtipos de receptores 5-HT1f,fue aislado por Kao y sus colaboradores (Proc, Natl. Acad. Sci. USA, 90, 408-412 (1193)). Estereceptor5-HT1f exhibe un perfil farmacologico distintivo de cualquier receptor serotonérgico ya descripto. Moskowitz ha propuesto que los disparadores oactivadores desconocidos corrientemente para el dolor estimulan el ganglio trigémino el cual enervala vasculatura dentro del tejido cefálico, brindandoun aumento en la liberacion de neuropéptidos vasoactivos de los axones sobre la vasculatura. Estos neuropéptidos liberados luego activan una serie deeventos, una consecuencia de los cuales es eldolor. Esta inflamacion neurogénica está bloqueada por alcaloides de ergot y sumatriptan por medio de
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