TWI298083B - Wet-developable anti-reflective compositions - Google Patents
Wet-developable anti-reflective compositions Download PDFInfo
- Publication number
- TWI298083B TWI298083B TW092117225A TW92117225A TWI298083B TW I298083 B TWI298083 B TW I298083B TW 092117225 A TW092117225 A TW 092117225A TW 92117225 A TW92117225 A TW 92117225A TW I298083 B TWI298083 B TW I298083B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- group
- composition
- polymer
- metal
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 62
- 230000003667 anti-reflective effect Effects 0.000 title description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 30
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 27
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 24
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 22
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 20
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 claims description 19
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000006117 anti-reflective coating Substances 0.000 claims description 18
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 6
- 238000001459 lithography Methods 0.000 claims description 6
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- -1 glycol ureas Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 claims description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims 3
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 claims 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims 2
- 241000208140 Acer Species 0.000 claims 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 claims 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims 1
- 239000005007 epoxy-phenolic resin Substances 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000037308 hair color Effects 0.000 claims 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 1
- 229940098465 tincture Drugs 0.000 claims 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 5
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-ol Chemical compound CCCOCC(C)O FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGAPHEBNTGUMBB-UHFFFAOYSA-N acetic acid;ethyl acetate Chemical compound CC(O)=O.CCOC(C)=O UGAPHEBNTGUMBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000001000 micrograph Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 2
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N AsGa Chemical compound [As]#[Ga] JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URTBROMWXOAVJQ-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)O.CNN.C(C(C)O)O Chemical compound C(C)(=O)O.CNN.C(C(C)O)O URTBROMWXOAVJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 229920003270 Cymel® Polymers 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N Lactic Acid Natural products CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000577 Silicon-germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- HPQRSQFZILKRDH-UHFFFAOYSA-M chloro(trimethyl)plumbane Chemical compound C[Pb](C)(C)Cl HPQRSQFZILKRDH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 238000000572 ellipsometry Methods 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000623 plasma-assisted chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L85/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage in the main chain of the macromolecule containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen and carbon; Compositions of derivatives of such polymers
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
- G02B1/11—Anti-reflection coatings
- G02B1/111—Anti-reflection coatings using layers comprising organic materials
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
Description
1298083 玖、發明說明： 發明所屬之技術領域 發明背景 相關申請案 本案主張標題為 “ WET-DEVEL0PEr ANTI-REFLECTIVE COMPOSITIONS” ，申請案號 60/391 661 ( 2〇〇2 年 6 月 25 日 提申）之臨時申請案的優先權利益。 發明領域 本發明係關於一種用於微影及半導體積體電路製造的 新穎抗反射組成物。更特定言之，組成物係用來作為位於 光阻層下面的底抗反射塗層，來將所施加之光輻射反射的 干擾降到最小。 先前技術 先前技藝說明 積體電路製造商長久在尋找將基板晶圓尺寸增到最大 及將元件形體尺寸降到最小，以改良產率，降低單元箱盒 及增加晶片之計算能力。當積體電路之臨界尺寸已經降低 時，用於使光阻劑曝光之輻射波長也同樣縮短。使用越短 波長的輻射來界定非常小之電路形體是必要的，現今通常 使用具有365nm波長的卜線輻射。使用這些輻射之結果為 增加輻射在光阻劑層及底層界面上的反射，而產生會導致 電路形體之臨界尺寸有不欲變化的駐波。 一種解決此問題的方式為使用抗反射塗層，將其施加 到光阻劑層下的基板上。其可分為兩種類型—無機和有機 1298083 類型。無機塗料’例如氮化鈦或氮氧化石夕塗料可容易經由 電漿增強之化學氣相沉積法沉積，但其卻很難從矽晶圓基 板上去除。相反的，有機塗料從反射係數，旋塗應用，及 再加工能力的觀點來看是有益的，但經常遇到旋塗碗不相 容性的問題，因此需要額外的處理及增加的製造成本。儘 管有機及有機抗反射塗料兩者在避免或降低反射上是有效 的，彼專的使用在製程上需要額外的穿透（break-through) 步驟，以去除塗料。典型地，然後需要會顯著地增加製程 成本之額外電漿蝕刻步驟。 一種解決此問題之方式為使用可濕式顯影之抗反射塗 料。這類型塗料可隨著光阻劑材料之曝光區域來去除。亦 即，在光阻劑層經由圖案化光罩的曝光，光阻劑之曝光區 域被濕式顯景>，且隨後使用水性顯影劑去除，以留下所欲 的溝槽及孔洞圖案。可濕式顯影之抗反射塗料是在顯影步 驟期間去除，因此消除額外去除步驟的需求。不幸地，可 濕式顯影之抗反射塗料還未被廣泛使用，因為其必須顯現 良好旋塗碗相容性及作為抗反射塗料之較優的光學性質。 因此，需要一種可在傳統光阻劑顯影劑中顯影之抗反射塗 料，同時顯現良好的塗覆與光學性質和旋塗碗相容性。 發明内容 發明摘述 本發明廣泛地包括一種新穎抗反射塗覆組成物，其具 方疋塗碗相谷性，濕式可蝕刻，且適合用於卜線（例如 365nm)微影中。 1298083 更詳細地，該組成物包括分散或溶解於溶劑系統中之 聚口物。聚合物較佳具有重量平均分子量為約5〇〇_1〇〇〇〇 c耳吞，且更佳為約10〇〇-2〇〇〇。較佳聚合物包括具有下 式之重複單元
其中X為光衰減部分或發色團，M為金屬，且每個R 分別為選自由氫，院基(較佳為Ci_c8)，芳基(較佳為c「 ^。’坑乳基（較佳為c广c8)，及苯氧基所組成之族群中。 最佳R基為-CH3及-〇c2H5。 聚合物較佳包括具有下式之重複單元
刀别為選自由氫 共甲母個 方基（較佳為（：！-(：！〇)，鈐& f ^ C8) 坑乳基（較佳為Ci_C8)，及 組成之族群中，而M1為 本虱基
^ _ 金屬。取佳R基為—ch3&—or H 在前述重複單元中，f β 3及〇C2H5 最佳金屬為Ti，Zr，Si及/十 。X應具有莫爾消光係I $ # m 及/或 50000 cm1 IT1，且最隹灸认 1000 且取佳為約ISOOO-^hm。較佳χ 1298083 為任何1'線發光團(亦即可吸收至少約9〇%具有波 中之結槿去。 夭拜
365nm的光），特佳為具有選自式丨及式丨丨所組成之群 每個X及γ分別為選自由拉電子基（ewg)所組成之族 群中，特佳EWG為羰基，腈，氰基，碾及一⑽（其中γ 為烷基，且較佳為Cl—c6烷基）；且 R2為選自由炫基（較佳為以）及芳基（較佳為Ci_ Cio)所組成之族群中， R3為選自由氫及烷基（較佳為Ci-C4)所組成之族群中 〇 、再者，該部分（亦即，X)較佳在基於聚合物之總重量 視為100重量%之下，以約5,重量％，且更佳為約20 一 30 重里％的含1存在於聚合物中。 在另一具體實施例中，聚合物是由反應聚合型烧氧基 金屬與有機化合物及前述發色團來形成。聚合型烧氧基金 屬包括具有下式之重複單元 1298083 ί ~f—M—0*4-
I
L 其中Μ為金屬，且每個別為選自由二酮及烧氧化 物配位體所組成之族群中。較佳L基具有下式
R “其中每個R分別為選自由氫，烧基（較佳為㈣）， 方基（較佳為(V。。）’烷氧基（較佳為Ci_c8)，及苯氧 基所組成之族群中，最佳R基為-Cl及_〇(：2115。乙醯乙酸 乙S旨之部分為最佳L基。較佳金屬原子是與前述討論者相 同。 在此具體實施例中，具有前述式ΙΠ之結構的聚合型 烷氧基金屬可先由反應聚合型烷氧基金屬（例如聚鈦酸二 丁酯）與二酮或烷氧基配位體（例如，乙醯乙酸乙酯）來形成 。另外，已包括二酮或烷氧基配位體作為其結構之一部份 的起始單體可藉由水解然後冷凝單體來形成於所欲的聚合 物中。起始單體類型之一實施例為二異丙烷化雙（乙醯乙 酸乙酯）鈦。 與具有上式III結構的聚合物型烷氧基金屬反應之有 機化合物應該包括適合和該聚合物型烷氧基金屬的金屬原 子配位之官能基。適合的官能基包括醇，酚，硫醇，硫酚 ’和幾基。最佳的有機化合物為三羥甲基乙氧化物，4-羥 1298083 固體總重量視為100重量％之下，該組成物應該包括約1- 50重量％ ’且較佳為約5_25重量％的該額外聚合物。 應瞭解，組成物中也可以包括許多種其它視情況需要 的成分。典型的視情況需要之成分包括光衰減性化合物， 界面活性劑，觸媒，交聯劑和黏著促進劑。 塗覆填料或抗反射塗覆組成物到基板上的方法簡單地 包括藉由任何習知之塗覆方法（包括旋轉塗覆）於基板表面 上塗覆組成物的數量。基板可為任何傳統電路基板，例如 矽、鋁、鎢、矽化鎢、砷化鎵、鈕、氮化鈕、混合金屬鹽 類及SiGe。 孤 於達到所欲的覆蓋之後，應該加熱所得層到約丨〇〇一 250°C之溫度以誘導交聯。此舉會導致溶劑系統的蒸發以 及、、且成物中至少一部份有機成分的揮發，以產生具有交替 金屬和氧原子之固化層。此經固化的抗反射層或塗層的折 射率(η幻在❸365nm波長下為至少約14，較佳為約 1· 5-2· 0，且更佳為約L 6 —L 7。 當使用在拓樸基板（topographical substrate)上面時 ’在鄰近於接觸孔或孔洞邊緣的基板表面上之固化層厚度 ’佔距離該接觸孔或孔洞邊緣約等於該孔洞直徑距離遠： 基板表面上薄膜的厚度’應至少約5〇%，較佳為至少約 55% ’且更佳為至少约65〇/〇。 然後可以在固化材料上塗覆光阻劑，接著予以曝光， 顯影，及㈣光阻劑。採用本發明方法可以產生供雙層鎮 甘欠和其它微影程序所用且且有前什 八有則述所欲性質的前驅結構。 13 1298083 ⑨要進-步了解者，經固化的本發明組成物係可濕式顯 p者亦即，该固化組成物可以使用傳統的水性顯影劑予 以移除，例如使用氫氧化四甲錢和_顯影劑。某些此等 ;〜Μ可在註冊商標MF-319 (可得自Shipley， Ma=achusetts)，mf — 32〇 (可得自 shipiey)，和丽卯: 可得自Τ0Κ，japan)等顯影劑之名下購得。至少約95%，且 較佳為至少約99%的本發明塗料可藉由例如氫氧化四甲銨 彳Κ0Η顯衫劑的鹼性顯影劑移除。此種在可商業上取得之 顯影劑中的溶解度百》比為一個相較於先前技術下明顯的 優點，因為此舉可以縮短製造程序且使其成本較低。 最後，除了上面所述的許多優點之外，本發明組成物 具有旋塗碗相容性。此點係經由使用該組成物塗覆四吋矽 晶圓來測定的。於塗覆之後，不將晶圓烘烤，反而保持向 上之狀態以防止膜流動。使樣品置於乾靜室内乾燥約Μ =時以產生約Ϊ200-1300 A厚度之膜。然後於5個位置測 量樣品厚度以定出平均起始樣品厚度。 將經塗覆晶圓暴露於特殊的試驗溶劑（例如，丙二醇 甲基趟乙酸S旨）。此係經由使用該溶劑溢流浸濕樣品表面 3 分鐘（士5 秒鐘），然後以 1，500 rpm( 20,000 rpm Ramp )旋轉15秒鐘，及接著以25〇〇 rpm (2〇 〇〇〇 rpm ^叩） 旋轉30秒鐘而完成的。再度於5個位置測量樣品的厚度， 並測定出平均最後樣品的厚度。 溶解度百分比係按照下面計算出者： 1298083 溶解度百分比=厚度-平檨品展磨 -] 100 本發明組成物產生至少約75%，更佳為至少約90%，更 佳為至少約95%的溶解度百分比。 實施方式 較佳具體實施例的詳述 實施例 下述貫施例提出根據本發明之較佳方法。然而，應瞭 解這些實施例係為了示範說明而提出，且其中沒有要拿來 作為對本發明的整體範圍給予限制。 實施例1 製備聚合物母液 在此實施例中’藉由將相對於每個聚（鈦酸丁酯）之重 複單元有2莫耳當量之二酮配位體（乙醯乙酸乙酯）溶解於 62· 0克丙二醇正丙基醚中來製備聚合物母液。攪拌反應混 合物6小時，因此轉化聚（鈦酸丁酯）成為具有二酮配位體 連接於鈦原子上之聚（鈦酸酯）聚合物。 實施例2 製備抗反射塗料 在此步驟中，將在實施例1製備之50· 〇克聚合物母液 ，2· 53克XS81發色團（I-線發色團，參見結構a，由 Brewer Science，Inc所製備）及47.5克丙二醇正丙基_ 加入反應容器中，並攪拌4小時直到形成溶液。然後在使 用前，經由0· Ιμιη聚四氯乙烷（pTFE)過濾器過濾所得調配 15 1298083 物0
結構A
實施例3 在此步驟中’將在實施例1中製備之50. 0克聚合物母 液，2.53克CE發色團（卜線發色團，參見結構B，由 Brewer Science，inc所製備），187克氨基樹脂交聯劑（ CYMEL®’由Cytec公司獲得）及47·5克丙二醇正丙醚加 =反應容H中，並㈣4小時直_成溶液。然後在使用 則’經由Ο.ίμηι聚四氯乙烷（1>17£：)過濾器過濾所得調配物 〇 結構Β HO-/^V/~C〇2Et 實施例4 測定性質 1 ·剝除測試 曰^字只軛例2及3之組成物在3〇〇〇rpm下分別旋塗於矽 曰w 6〇 &，並在168 —25〇°C範圍内之溫度下於熱板上烘 烤|在膜曝於典型綠劑溶劑（乳酸乙@旨及PGMEA)中之 後使用橢圓光度法量測膜厚度。經供烤的膜顯示在溶劑 16 1298083 中非常低的溶解度，建議在光阻劑/抗反射塗膜界面上沒 有兔生或只發生極少的互相混合。 2·光學性質 在250°C下烘烤60秒之後，實施例2之組成物具有 1.9339的n值（折射率），及〇.4〇的k值（吸收係數）。在 於250°C下烘烤60秒之後，實施例3之組成物具有1· 6948 的η值’及〇· 458的k值。圖1及2分別顯示實施例2及 3之組成物的反射曲線。 3.微影 使用Nikon I-線步進機（〇· 5數值孔徑），以I-線光 阻劑OiR 620 (得自ARCH化學公司），調配物顯示0· 6微 米線寬的解析度。在圖3及4中分別顯示實施例1及2之 頂部到底部之外形。 4·旋塗碗相容性 接著前述步驟，測試由實施例3組成物所製備之膜的 旋塗碗相容性。組成物被認為是具有旋塗碗相容性，當其 具有至少約90%的溶解度。測試結果係顯示在表a中。
表A 實施例編號 溶劑 在剝除前 在剝除後 %溶解度 旋塗碗相 的厚度，A 的厚度’人 容性 2 PGMEA 1273 31 97.56 是 2 乳酸乙酯 1277 21 98. 35 是 2 庚明 1276 48 96. 24 是 圖式簡單說明 17 1298083 圖1為顯示當根據實施例2所製備之本發明抗反射塗 料被塗覆於各種不同基板上時，其經硬化抗反射塗膜之反 射曲線的圖式。 圖2為顯示當根據實施例3所製備之本發明抗反射塗 料被塗覆於各種不同基板上時，其經硬化抗反射塗膜之反 射曲線的圖式。 圖3為顯示根據實施例2及市售可得之I-線光阻劑所 製備的本發明經硬化抗反射塗膜之電子掃描顯微照片（SEM) ;及 圖4為顯示根據實施例3及市售可得之I —線光阻劑所 製備的本發明經硬化抗反射塗膜之電子掃描顯微照片（SEM) 18
Claims (1)
- 一Ί 曜爾; 拾、申請專利範圍： 1、一種抗反射塗覆組成物，其包括 一種溶劑系統；及 該聚合物 一種分散或溶解於該溶劑系統中之聚合物 包括具有下式之重複單元其中 Μ為金屬， 每個R分別為選自由氫，烷基，芳基，烷氧基及苯氧 基所組成之族群中；及 X為選自由以下所組成之族群中 (η X1 * X1其中 19 1298083 母個x1及γ分別為選自由拉電子基所組成之族群中； R2為選自由烷基及芳基所組成之族群中；及 X係經由以*表示之鍵結而鍵結到Μ上。 2、根據申請專利範圍第丨項之組成物，該聚合物進_ 步包括具有下式之重複單元其中 母個R分別為選自由氫’烧基，芳基，烧氧基及苯氧 基所組成之族群中，及Μ1為金屬。 3、 根據申請專利範圍第1項之組成物，其中在每個重 複單元中，Μ為分別選自由Ti，Zr，Si及Α1所組成之族 群中的金屬。 4、 根據申請專利範圍第1項之組成物，其中該組成物 進一步包括第二聚合物。 5、 根據申請專利範圍第4項之組成物，其中該第二聚 合物為選自由環氧酚醛樹脂，丙烯酸酯，聚合化氨基樹脂 ，甘脲（glycouri Is)，乙烯醚類，和彼等混合物所組成之 族群中。 6、 根據申請專利範圍第4項之組成物，其中該第二聚 合物具有重量平均分子量為約1 000到約25000。 1298083 7、 根據申請專利範圍第1項之組成物，其中一個R為 -ch3 ’ 而另一個 r 為。 8、 根據申請專利範圍第1項之組成物，其中每個X1 及υ分別為選自由羰基，氰基，腈類，楓類及-co2r4所組 成之族群中，其中R4為烷基。 9、 根據申請專利範圍第1項之組成物，其中X為1 〇、根據申請專利範圍第9項之組成物，其中X為11、一種抗反射塗覆組成物，其包括 一種溶劑系統；及 一種分散或溶解於該溶劑系統中之聚合物，該聚合物 是藉由將聚合物型烷氧基金屬、有機化合物及發色團反應 _ 所形成的，該聚合物型烷氧基金屬包括具有下式之重複單 元 L · I —f-M一O·^—， I . L 其中 Μ為金屬’且每個L分別為選自由二酮及烷氧基配位 21 1298083 體所組成之族群中； 用於與該聚 以下所組成 之Μ 合物型烷氧基金屬 之族群中該有機化合物包括 配位的官能基；及 該發色團為選自由 其中 =個X及γ分別為選自由拉電子基所組成之族群中； R:為選自由烷基及芳基所組成之族群中；及 R3為選自由氫及烷基所組成之族群中。 12、根據巾請專利範圍第u項之組成物，其中在每個 ^單元中，Μ為分別選自由Ti，Zr，Si及A1所組成之 無群中的金屬。 根據申明專利範圍第11項之組成物，其中該組成 物進一步包括第二聚合物。 x 14、根據申請專利範圍第13項之組成物，其中該第二 聚口物為選自由環氧酚醛樹脂，丙烯酸酯，聚合化的氨基 22 1298083 樹脂， 成之族群中。 甘脲（glycouri ls)，乙 ’乙稀鱗類，和彼等混合物所矣且 1 5、根據申請專利範圍第 聚合物具有重量平均分子量為 圍第14項之組成物，其中該第二 有重$平均分子量為約1 000到約25000。 根據申請專利範圍第11項之組成物，其中每個L 1 6、根據申請專利範圍第 分別為具有下式 ΑΛ. 其中每個R分別為選自由氫，烷基，芳基，烷氧基， 及苯氧基所組成之族群中。 17、 根據申請專利範圍第16項之組成物，其中至少一 個L為乙醯乙酸乙酯的部分。 18、 根據申請專利範圍第1 6項之組成物，其中一個r 為-ch3，而另一個R為一〇C2h5。 1 9、根據申請專利範圍第1 1項之組成物，其中該官能 基為選自由醇，酚，和羰基所組成之族群中。 根據申凊專利範圍第1 9項之組成物，其中該有機 化合物為選自由三羥甲基乙氧化物，4-羥基苯甲醛，和2-氰基-3-(4-羥基苯基丙烯酸乙酯所組成之族群中。 21、根據申請專利範圍第11項之組成物，其中該發色 團包括23 1298083 22、根據申請專利範圍第21項之組成物，其中該發色 團包括 NCCN. Ο 23、一種在微影方法中使用組成物之方法該方法包 括將在基板上形成-層之組成物的數量塗覆到基板上之步 驟’該組成物包括： 一種溶劑系統；及 一種分散或溶解於該 包括具有下式之重複單元溶劑系統中之聚合物，該聚合物 其中Μ為金屬， 每個R分別為選自由氣 氧基所組成之族群中；及 ，烷基，芳基，烷氧基，及笨X為選自 以下所組成之族群中(ID24 V 1298083每個x1及γ分別為選自由拉電子基所組成之族群中； R2為選自由烷基及芳基所組成之族群中；及 X係經由以*表示之鍵結而鍵結到Μ上。 24、 根據申請專利範圍第23項之方法，其中該塗覆步 驟包括旋轉塗覆該組成物到該基板表面上。 25、 根據申請專利範圍第23項之方法，其中該基板具參 有孔/同形成在其中，該孔洞是由底壁及側壁所界定，且 該塗覆步驟包括塗覆該組成物到該底壁及側壁之至少一部 份上。 26、 根據申請專利範圍第23項之方法，其進一步包括 在塗覆步驟之後，在約100_25(rc之溫度下烘烤該層以產 生經硬化層之步驟。 27、 根據申請專利範圍第26項之方法，其進一步包括 塗覆光阻劑到該經烘烤層上之步驟。 < · 28、 根據申請專利範圍第27項之方法，其進一步包括 下列步驟： 將該光阻劑之至少一部份曝於活化輻射下；及 顯影該經曝光光阻劑。 29根據申叫專利範圍第28項之方法，其中該顯影步 驟可產生從鄰近該曝光仏劑之區域上移除該組成物。 3〇、根據申請專利範圍第23項之方法，其中X為： 25 129808331、根據申請專利範圍第3〇項之方法，其中χ為：32、一種在微影方法中使用組成物之方法，該方法包 括將在基板上形成一層之組成物的數量塗覆到基板上之步 驟，該組成物包括： 一種溶劑系統；及 一種分散或溶解於該溶劑系統中之聚合物，該聚合物 疋藉由將聚合物型烷氧基金屬、有機化合物及發色團反應 所形成的，該聚合物型烷氧基金屬包括具有下式之重複單 元 鲁 L I —f-M — o*^—} L 其中Μ為金屬，且每個L分別為選自由二啊及烧氧基 配位體所組成之族群中； 該有機化合物包括歸與該聚合物型燒氧基金屬之μ 26 1298083 配位的官能基；及 該發色團為選自由具有以下所組成之族群中其中 每個X1及γ分別為選自由拉電子基所組成之族群中； R2為選自由烧基及芳基所組成之族群中；及 R3為選自由氫及烧基所組成之族群中。 33、 根據申請專利範圍第32項之方法，其中該塗覆步 驟包括旋轉塗覆該組成物到該基板表面上。 34、 根據申請專利範圍第32項之方法，其中該基板具 有一孔洞形成在其中，該孔洞是由底壁及側壁所界定，且 該塗覆步驟包括塗覆該組成物到該底壁及側壁之至少一部 份上。 35、 根據申請專利範圍第32項之方法，其進_步包括 在塗覆步驟之後’在約1 00-250°c之溫度下烘烤該層以產 生經硬化層之步驟。 3 6、根據申請專利範圍第3 5項之方法，其進—丰 步包括 塗覆光阻劑到該經烘烤層上之步驟。 27 列步 37、根據申請專利範圍第⑽項 之方法， 進一步包括下 將該光阻劑之至少一 A 郎份曝於活化輻射 顯影該經曝光光阻劑。 下’及 38、 根據申請專利範圍第37項之 只〈万法，其中該顯影步 驟可導致該組成物從鄰近該曝光光阻劑之區域上被移除。 39、 根據申請專利範圍第32項之方法，其中該發色團 包括 Y〇40、根據申請專利範圍第39項之方法，其中該發色團 包括 NC拓"壹、圖式： 如次頁 28
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US39166102P | 2002-06-25 | 2002-06-25 | |
| US10/601,897 US6872506B2 (en) | 2002-06-25 | 2003-06-23 | Wet-developable anti-reflective compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW200408685A TW200408685A (en) | 2004-06-01 |
| TWI298083B true TWI298083B (en) | 2008-06-21 |
Family
ID=31997376
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW092117225A TWI298083B (en) | 2002-06-25 | 2003-06-25 | Wet-developable anti-reflective compositions |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6872506B2 (zh) |
| EP (1) | EP1546803B1 (zh) |
| JP (1) | JP4520849B2 (zh) |
| KR (1) | KR101051619B1 (zh) |
| AU (1) | AU2003247629A1 (zh) |
| TW (1) | TWI298083B (zh) |
| WO (1) | WO2004001806A2 (zh) |
Families Citing this family (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6872506B2 (en) * | 2002-06-25 | 2005-03-29 | Brewer Science Inc. | Wet-developable anti-reflective compositions |
| US7108958B2 (en) * | 2002-07-31 | 2006-09-19 | Brewer Science Inc. | Photosensitive bottom anti-reflective coatings |
| US20040171743A1 (en) * | 2003-01-21 | 2004-09-02 | Terry Brewer, Ph.D. | Hybrid organic-inorganic polymer coatings with high refractive indices |
| KR101189397B1 (ko) * | 2003-10-15 | 2012-10-11 | 브레우어 사이언스 인코포레이션 | 비아-퍼스트 듀얼 다마신 적용예에서 사용되는 현상제에 용해성인 물질 및 상기 물질 사용 방법 |
| US20050255410A1 (en) * | 2004-04-29 | 2005-11-17 | Guerrero Douglas J | Anti-reflective coatings using vinyl ether crosslinkers |
| US20070207406A1 (en) * | 2004-04-29 | 2007-09-06 | Guerrero Douglas J | Anti-reflective coatings using vinyl ether crosslinkers |
| KR100703007B1 (ko) * | 2005-11-17 | 2007-04-06 | 삼성전자주식회사 | 감광성 유기 반사 방지막 형성용 조성물 및 이를 이용한패턴 형성 방법 |
| US7914974B2 (en) | 2006-08-18 | 2011-03-29 | Brewer Science Inc. | Anti-reflective imaging layer for multiple patterning process |
| US8168372B2 (en) | 2006-09-25 | 2012-05-01 | Brewer Science Inc. | Method of creating photolithographic structures with developer-trimmed hard mask |
| WO2009097436A2 (en) | 2008-01-29 | 2009-08-06 | Brewer Science Inc. | On-track process for patterning hardmask by multiple dark field exposures |
| US20090325106A1 (en) * | 2008-06-27 | 2009-12-31 | Conley Willard E | Method for Implant Imaging with Spin-on Hard Masks |
| US20110236835A1 (en) * | 2008-12-10 | 2011-09-29 | Peng-Fei Fu | Silsesquioxane Resins |
| KR20110096063A (ko) | 2008-12-10 | 2011-08-26 | 다우 코닝 코포레이션 | 실세스퀴옥산 수지 |
| US8507179B2 (en) * | 2008-12-10 | 2013-08-13 | Dow Corning Corporation | Switchable antireflective coatings |
| US9640396B2 (en) | 2009-01-07 | 2017-05-02 | Brewer Science Inc. | Spin-on spacer materials for double- and triple-patterning lithography |
| US8323871B2 (en) * | 2010-02-24 | 2012-12-04 | International Business Machines Corporation | Antireflective hardmask composition and a method of preparing a patterned material using same |
| WO2011125839A1 (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-13 | Jsr株式会社 | レジスト下層膜形成用組成物及びパターン形成方法 |
| US8877430B2 (en) | 2010-08-05 | 2014-11-04 | Brewer Science Inc. | Methods of producing structures using a developer-soluble layer with multilayer technology |
| WO2012092139A2 (en) | 2010-12-27 | 2012-07-05 | Brewer Science Inc. | Processes to pattern small features for advanced patterning needs |
| US8507191B2 (en) | 2011-01-07 | 2013-08-13 | Micron Technology, Inc. | Methods of forming a patterned, silicon-enriched developable antireflective material and semiconductor device structures including the same |
| US8568958B2 (en) | 2011-06-21 | 2013-10-29 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Underlayer composition and process thereof |
| JP5650086B2 (ja) | 2011-06-28 | 2015-01-07 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜形成用組成物、及びパターン形成方法 |
| US8647809B2 (en) * | 2011-07-07 | 2014-02-11 | Brewer Science Inc. | Metal-oxide films from small molecules for lithographic applications |
| JP5889568B2 (ja) | 2011-08-11 | 2016-03-22 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ | 酸化タングステン膜形成用組成物およびそれを用いた酸化タングステン膜の製造法 |
| JP5739360B2 (ja) | 2012-02-14 | 2015-06-24 | 信越化学工業株式会社 | ケイ素含有レジスト下層膜形成用組成物、及びパターン形成方法 |
| JP5882776B2 (ja) | 2012-02-14 | 2016-03-09 | 信越化学工業株式会社 | レジスト下層膜形成用組成物、及びパターン形成方法 |
| US8795774B2 (en) * | 2012-09-23 | 2014-08-05 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Hardmask |
| US9315636B2 (en) | 2012-12-07 | 2016-04-19 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Stable metal compounds, their compositions and methods |
| JP5756134B2 (ja) | 2013-01-08 | 2015-07-29 | 信越化学工業株式会社 | 金属酸化物含有膜形成用組成物及びパターン形成方法 |
| JP5794243B2 (ja) | 2013-02-18 | 2015-10-14 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
| JP5842841B2 (ja) | 2013-02-18 | 2016-01-13 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
| US9201305B2 (en) | 2013-06-28 | 2015-12-01 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Spin-on compositions of soluble metal oxide carboxylates and methods of their use |
| US9296922B2 (en) | 2013-08-30 | 2016-03-29 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Stable metal compounds as hardmasks and filling materials, their compositions and methods of use |
| US9296879B2 (en) * | 2013-09-03 | 2016-03-29 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Hardmask |
| JP6323456B2 (ja) * | 2013-09-11 | 2018-05-16 | Jsr株式会社 | 多層レジストプロセス用無機膜形成組成物及びパターン形成方法 |
| US9409793B2 (en) | 2014-01-14 | 2016-08-09 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Spin coatable metallic hard mask compositions and processes thereof |
| US9499698B2 (en) | 2015-02-11 | 2016-11-22 | Az Electronic Materials (Luxembourg)S.A.R.L. | Metal hardmask composition and processes for forming fine patterns on semiconductor substrates |
| KR102399362B1 (ko) | 2017-09-06 | 2022-05-18 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 하드 마스크로서 유용한 스핀-온 무기 산화물 함유 조성물 및 개선된 열적 안정성을 지닌 충전 재료 |
| TW202113487A (zh) | 2019-06-17 | 2021-04-01 | 日商日產化學股份有限公司 | 含有具二氰基苯乙烯基之雜環化合物之可濕蝕刻之阻劑下層膜形成組成物 |
| JP7322949B2 (ja) | 2019-06-17 | 2023-08-08 | 日産化学株式会社 | ジシアノスチリル基を含むウェットエッチング可能なレジスト下層膜形成組成物 |
| CN111718484B (zh) * | 2020-07-07 | 2021-10-12 | 四川大学 | 基于乙烯基酰肼键的高性能动态交联聚合物及制备方法 |
Family Cites Families (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2979497A (en) * | 1957-02-12 | 1961-04-11 | J W Ayers & Co | Cyclic aluminum oxide acylates, alkoxides, and phenoxides |
| JPS5936955B2 (ja) * | 1977-09-12 | 1984-09-06 | 住友化学工業株式会社 | 酸化チタン被膜形成方法 |
| US4244799A (en) | 1978-09-11 | 1981-01-13 | Bell Telephone Laboratories, Incorporated | Fabrication of integrated circuits utilizing thick high-resolution patterns |
| US4369090A (en) | 1980-11-06 | 1983-01-18 | Texas Instruments Incorporated | Process for etching sloped vias in polyimide insulators |
| JPH0612452B2 (ja) * | 1982-09-30 | 1994-02-16 | ブリュ−ワ−・サイエンス・インコ−ポレイテッド | 集積回路素子の製造方法 |
| US4910122A (en) | 1982-09-30 | 1990-03-20 | Brewer Science, Inc. | Anti-reflective coating |
| JPS60262150A (ja) | 1984-06-11 | 1985-12-25 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 三層レジスト用中間層材料及びそれを用いた三層レジストパタン形成方法 |
| US4683024A (en) | 1985-02-04 | 1987-07-28 | American Telephone And Telegraph Company, At&T Bell Laboratories | Device fabrication method using spin-on glass resins |
| US4732841A (en) | 1986-03-24 | 1988-03-22 | Fairchild Semiconductor Corporation | Tri-level resist process for fine resolution photolithography |
| US4891303A (en) | 1988-05-26 | 1990-01-02 | Texas Instruments Incorporated | Trilayer microlithographic process using a silicon-based resist as the middle layer |
| US5126231A (en) | 1990-02-26 | 1992-06-30 | Applied Materials, Inc. | Process for multi-layer photoresist etching with minimal feature undercut and unchanging photoresist load during etch |
| JP3041972B2 (ja) | 1991-01-10 | 2000-05-15 | 富士通株式会社 | 半導体装置の製造方法 |
| US5370969A (en) | 1992-07-28 | 1994-12-06 | Sharp Kabushiki Kaisha | Trilayer lithographic process |
| JPH07183194A (ja) | 1993-12-24 | 1995-07-21 | Sony Corp | 多層レジストパターン形成方法 |
| GB2288184A (en) | 1994-03-31 | 1995-10-11 | Catalysts & Chem Ind Co | Coating composition |
| US5542971A (en) * | 1994-12-01 | 1996-08-06 | Pitney Bowes | Bar codes using luminescent invisible inks |
| KR100206597B1 (ko) | 1995-12-29 | 1999-07-01 | 김영환 | 반도체 장치의 미세패턴 제조방법 |
| KR100223329B1 (ko) | 1995-12-29 | 1999-10-15 | 김영환 | 반도체 소자의 미세 패턴 제조방법 |
| JPH10149531A (ja) | 1996-11-15 | 1998-06-02 | Sony Corp | 磁気記録媒体及びその製造方法 |
| JP3680469B2 (ja) * | 1997-01-24 | 2005-08-10 | Ｊｓｒ株式会社 | 硬化性組成物 |
| US6487879B1 (en) | 1997-03-07 | 2002-12-03 | Corning Incorporated | Method of making titania-doped fused silica |
| US5759945A (en) * | 1997-03-26 | 1998-06-02 | Arco Chemical Technology, L.P. | Preparation of titanium-containing catalysts using titanosiloxane polymers |
| JPH11258813A (ja) * | 1998-03-13 | 1999-09-24 | Jsr Corp | 反射防止膜形成用組成物および反射防止膜 |
| US6156665A (en) | 1998-04-13 | 2000-12-05 | Lucent Technologies Inc. | Trilayer lift-off process for semiconductor device metallization |
| JP3673399B2 (ja) | 1998-06-03 | 2005-07-20 | クラリアント インターナショナル リミテッド | 反射防止コーティング用組成物 |
| JP2000010293A (ja) | 1998-06-17 | 2000-01-14 | Jsr Corp | 反射防止膜形成用組成物および反射防止膜 |
| US6380611B1 (en) | 1998-09-03 | 2002-04-30 | Micron Technology, Inc. | Treatment for film surface to reduce photo footing |
| US6361833B1 (en) | 1998-10-28 | 2002-03-26 | Henkel Corporation | Composition and process for treating metal surfaces |
| US6251562B1 (en) * | 1998-12-23 | 2001-06-26 | International Business Machines Corporation | Antireflective polymer and method of use |
| US6136511A (en) | 1999-01-20 | 2000-10-24 | Micron Technology, Inc. | Method of patterning substrates using multilayer resist processing |
| US6106995A (en) * | 1999-08-12 | 2000-08-22 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Antireflective coating material for photoresists |
| JP4868639B2 (ja) * | 2000-06-12 | 2012-02-01 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 化学気相成長用原料及びこれを用いた薄膜の製造方法 |
| JP2003238573A (ja) * | 2002-02-18 | 2003-08-27 | Toray Ind Inc | 有機金属化合物を含む組成物ならびにディスプレイ部材およびディスプレイ |
| US6872506B2 (en) * | 2002-06-25 | 2005-03-29 | Brewer Science Inc. | Wet-developable anti-reflective compositions |
| US6740469B2 (en) * | 2002-06-25 | 2004-05-25 | Brewer Science Inc. | Developer-soluble metal alkoxide coatings for microelectronic applications |
-
2003
- 2003-06-23 US US10/601,897 patent/US6872506B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-06-24 WO PCT/US2003/019906 patent/WO2004001806A2/en active Application Filing
- 2003-06-24 KR KR1020047021099A patent/KR101051619B1/ko active IP Right Grant
- 2003-06-24 JP JP2004516202A patent/JP4520849B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-06-24 EP EP03761298.3A patent/EP1546803B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-06-24 AU AU2003247629A patent/AU2003247629A1/en not_active Abandoned
- 2003-06-25 TW TW092117225A patent/TWI298083B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW200408685A (en) | 2004-06-01 |
| AU2003247629A1 (en) | 2004-01-06 |
| EP1546803A2 (en) | 2005-06-29 |
| US20040058275A1 (en) | 2004-03-25 |
| JP4520849B2 (ja) | 2010-08-11 |
| KR101051619B1 (ko) | 2011-07-26 |
| JP2006508377A (ja) | 2006-03-09 |
| WO2004001806A2 (en) | 2003-12-31 |
| AU2003247629A8 (en) | 2004-01-06 |
| EP1546803A4 (en) | 2009-03-11 |
| US6872506B2 (en) | 2005-03-29 |
| WO2004001806A3 (en) | 2004-09-16 |
| KR20050024386A (ko) | 2005-03-10 |
| EP1546803B1 (en) | 2014-07-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI298083B (en) | Wet-developable anti-reflective compositions | |
| KR101051617B1 (ko) | 마이크로 전자 소자 제조용 현상액-가용성 금속알콕사이드 코팅 조성물 | |
| TWI567489B (zh) | 用於微影應用之小分子的金屬氧化物薄膜 | |
| JP6786391B2 (ja) | ハードマスクおよび充填材料として安定な金属化合物、その組成物、およびその使用方法 | |
| JP5080250B2 (ja) | 反射防止膜形成用組成物、およびこれを用いた反射防止膜 | |
| USRE40920E1 (en) | Anti-reflective coatings and dual damascene fill compositions comprising styrene-allyl alcohol copolymers | |
| JPWO2006132089A6 (ja) | 反射防止膜形成用熱酸発生剤、反射防止膜形成用組成物、これを用いた反射防止膜 | |
| JP4259871B2 (ja) | ヒドロキシプロピルセルロースのアリールウレタン類を含む熱硬化性の反射防止コーティング | |
| TWI390355B (zh) | 光阻膜之重工方法 | |
| US20040242759A1 (en) | Bottom anti-reflective coating compositions comprising silicon containing polymers to improve adhesion towards photoresists |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |