WO2025205646A1 - 組成物、非線形光学素子、光変調器及び高分子化合物 - Google Patents

組成物、非線形光学素子、光変調器及び高分子化合物

Info

Publication number
WO2025205646A1
WO2025205646A1 PCT/JP2025/011521 JP2025011521W WO2025205646A1 WO 2025205646 A1 WO2025205646 A1 WO 2025205646A1 JP 2025011521 W JP2025011521 W JP 2025011521W WO 2025205646 A1 WO2025205646 A1 WO 2025205646A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
substituent
carbon atoms
atoms
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
PCT/JP2025/011521
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
香樹 松元
祥匡 坂東
英貴 五郎丸
良輔 朝戸
奏也 小島
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Chemical Corp
Original Assignee
Mitsubishi Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Chemical Corp filed Critical Mitsubishi Chemical Corp
Publication of WO2025205646A1 publication Critical patent/WO2025205646A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/15—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring
    • C08K5/151—Heterocyclic compounds having oxygen in the ring having one oxygen atom in the ring
    • C08K5/1535—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C08K5/18—Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/315—Compounds containing carbon-to-nitrogen triple bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3415—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/061—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on electro-optical organic material
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/35—Non-linear optics
    • G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/35—Non-linear optics
    • G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
    • G02F1/361—Organic materials

Definitions

  • the present invention relates to a composition, a nonlinear optical element, an optical modulator, and a polymer compound.
  • Nonlinear optical materials are materials that exhibit a polarization response proportional to the square, cube, or higher order terms of the magnitude of the electric field of light, and those that produce the first-order electro-optic effect (Pockels effect), which is a second-order nonlinear optical effect, are being considered for use in optical switches, optical modulation, and other applications.
  • Nonlinear optical materials are generally obtained by blending or bonding a compound (dye) with nonlinear optical activity with a polymeric material such as polymethyl methacrylate (PMMA).
  • Nonlinear optical properties are expressed by the electro-optic coefficient (hereinafter also referred to as the "EO coefficient"), also expressed as r33.
  • EO coefficient electro-optic coefficient
  • Known dyes are so-called push-pull ⁇ -conjugated compounds, which have an electron-donating group and an electron-withdrawing group located at each end of the molecular structure, and a ⁇ -conjugated chain connecting them.
  • Nonlinear optical materials are desired to have a high electro-optic coefficient, high heat resistance, and low absorption loss at the wavelengths used in optical communications.
  • the electro-optic effect is induced by orienting a nonlinear optical material in a state that lacks a center of inversion symmetry. Therefore, when using organic nonlinear optical materials in nonlinear optical elements, the dye must be kept in a certain orientation state. To create this orientation state, a poling process (poling treatment) must be performed on the organic nonlinear optical material at a temperature near the glass transition temperature of the polymer material (Patent Documents 1 to 4). However, because dyes with nonlinear optical activity have a large dipole moment, strong intermolecular interactions occur, promoting association between the dyes. This reduces the poling effect, posing the issue of not being able to achieve a high electro-optic effect, and research and development is being conducted to resolve this issue.
  • Patent Document 5 describes how using a polymeric material having electron-withdrawing substituents in the molecule and a composition of an organic compound that exhibits a nonlinear optical effect as a nonlinear optical material results in a large rate of change in absorbance before and after poling treatment (indicating a large poling effect).
  • a polymeric material having electron-withdrawing substituents in the molecule and a composition of an organic compound that exhibits a nonlinear optical effect as a nonlinear optical material results in a large rate of change in absorbance before and after poling treatment (indicating a large poling effect).
  • changes in the electronic state of the entire polymer due to the strong electron-withdrawing groups affect the association state of the polymer, there are concerns that the poling effect may be insufficient depending on the doping amount of electron-withdrawing groups and the type of polymer.
  • Non-Patent Document 1 describes that a composition obtained by mixing a polymer compound (hereinafter referred to as an "EO polymer") that exhibits nonlinear optical effects, in which a dye (host dye) with a short ⁇ -conjugated chain is bonded to a polymer material, with a dye (guest dye) that exhibits nonlinear optical effects in a 1:1 ratio, exhibits a high nonlinear optical effect after poling.
  • the host dye must be mixed with the guest dye that exhibits a high nonlinear optical effect in a 1:1 ratio, which poses a problem in that the amount of guest dye that can be doped in the nonlinear optical material is limited.
  • An object of the present invention is to provide a composition and polymer compound that can suppress the aggregation of dyes with nonlinear optical effects in nonlinear optical materials and that exhibit a higher electro-optic effect relative to absorbance after poling.
  • Another object of the present invention is to provide a nonlinear optical element that uses the composition, and to provide an optical modulator that includes the nonlinear optical element and operates based on the electro-optic effect.
  • the gist of the present invention is as follows:
  • R 51 and R 52 are each independently a hydrogen atom, a branched, linear or cyclic saturated or unsaturated hydrocarbon group of 1 to 15 carbon atoms which may have a substituent, some of the carbon atoms of which may be substituted with oxygen atoms, sulfur atoms and/or silicon atoms, an aromatic hydrocarbon group of 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, an aromatic heterocyclic group of 3 to 50 carbon atoms which may have a substituent, a hydroxy group, an amino group which may have a substituent, a thiol group, a cyano group, a halogen atom or a boryl group which may have a substituent, and R 51 and R 52 may be bonded to form a ring.
  • R 71 and R 72 are each independently a hydrogen atom, a branched, linear or cyclic saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms which may have a substituent, some of the carbon atoms of which may be substituted with oxygen atoms, sulfur atoms and/or silicon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, an aromatic heterocyclic group having 3 to 50 carbon atoms which may have a substituent, a hydroxy group, an amino group which may have a substituent, a thiol group, a cyano group, a halogen atom or a boryl group which may have a substituent, and R 71 and R 72 may be bonded to form a ring, X 71 is O, S or NQ 71 ; Q 71 is a branched, linear or cyclic saturated or unsaturated hydrocarbon chain having 1 to 15 carbon atoms which may have a substituent,
  • R 81 to R 87 are each independently a hydrogen atom, a branched, linear or cyclic saturated or unsaturated hydrocarbon group of 1 to 15 carbon atoms which may have a substituent, some of the carbon atoms of which may be substituted with oxygen atoms, sulfur atoms and/or silicon atoms, an aromatic hydrocarbon group of 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, an aromatic heterocyclic group of 3 to 50 carbon atoms which may have a substituent, a hydroxy group, an amino group which may have a substituent, a thiol group, a cyano group, a halogen atom or a boryl group which may have a substituent, and at least two of R 81 to R 87 may be bonded to form a ring.
  • a twenty-fourth aspect of the present invention is the nonlinear optical element of the twenty-third aspect, This invention relates to nonlinear optical elements that operate based on the electro-optic effect.
  • Aspect 25 of the present invention is 25.
  • An optical modulator comprising the nonlinear optical element according to aspect 23 or 24.
  • the present invention makes it possible to suppress the aggregation of dyes with nonlinear optical effects in nonlinear optical materials, and to provide a composition and polymer compound that exhibit a higher electro-optic effect relative to absorbance after poling.
  • the present invention also makes it possible to provide a nonlinear optical element made using the composition, and an optical modulator that includes the nonlinear optical element and operates based on the electro-optic effect.
  • the term "polymer compound” refers to a compound having a molecular weight of 2000 or more and containing four or more identical repeating units in the molecule.
  • the polymer compound is not particularly limited, but is preferably a polymer, and may be any of a homopolymer, a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, and a graft copolymer, or may be in other forms.
  • the polymer compound according to the embodiment of the present invention can be used as a polymer compound having nonlinear optical activity.
  • the polymer compound according to the embodiment of the present invention may be referred to as a nonlinear optically active polymer compound.
  • the copolymer means a polymer compound having two or more types of structural units in the molecule.
  • the substituent group W1 is a group consisting of a hydroxy group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, an aromatic oxy group, an aralkyloxy group, an alkylthio group, an aromatic thio group, an aralkylthio group, an alkyloxycarbonyl group, a dialkylamino group, a diarylamino group, an arylalkylamino group, an acyl group, a halogen atom, a haloalkyl group, an alkylthio group, an arylthio group, a silyl group, a siloxy group, a cyano group, an aralkyl group, an aromatic hydrocarbon group, and an aromatic heterocyclic group.
  • substituents may have any of a linear, branched, and cyclic structure.
  • Specific examples include a benzyloxy group, a tolylmethoxy group, a thiophenylmethoxy group, a 2-phenylethyloxy group, a 2-phenylpropyl-2-yloxy group, a 2-phenylbutyl-2-yloxy group, a 3-phenylpentyl-3-yloxy group, a 3-phenyl-1-propyloxy group, a 4-phenyl-1-butyloxy group, a 5-phenyl-1-pentyoxy group, a 6-phenyl-1-hexyloxy group, a 7-phenyl-1-heptyloxy group, and an 8-phenyl-1-octyloxy group.
  • an arylalkylamino group having at least 7 carbon atoms and usually at most 36, preferably at most 24.
  • a specific example is a phenylmethylamino group.
  • An acyl group having 2 or more carbon atoms and usually 24 or less, preferably 12 or less carbon atoms. Specific examples include an acetyl group and a benzoyl group.
  • Halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, etc.
  • it is a fluorine atom.
  • Specific examples include a trifluoromethyl group.
  • Specific examples include a methylthio group and an ethylthio group.
  • An arylthio group having 4 or more, preferably 5 or more, carbon atoms and usually 36 or less, preferably 24 or less.
  • Specific examples include a phenyl group, a naphthyl group, and a group in which multiple phenyl groups are linked together.
  • An aromatic heterocyclic group having 3 or more, preferably 4 or more, carbon atoms, and usually 36 or less, preferably 24 or less.
  • Specific examples include a thienyl group and a pyridyl group.
  • Specific examples include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, a tert-butyl group, an n-hexyl group, a cyclohexyl group, a dodecyl group, an adamantyl group, and the like.
  • the substituents that these groups may have are selected from the substituent group W1 .
  • the aromatic group may have a substituent and represents an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group, and refers to a monovalent, divalent, or trivalent or higher valent structure depending on the bonding state in the structure of the compound to be described later.
  • the substituents that these groups may have are selected from the substituent group W1 .
  • 6-membered monocyclic rings or fused ring groups containing 2 to 5 rings such as a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, a perylene ring, a tetracene ring, a pyrene ring, a benzpyrene ring, a chrysene ring, a triphenylene ring, an acenaphthene ring, a fluoranthene ring, and a fluorene ring, or structures in which multiple groups selected from these are linked together.
  • a 5- or 6-membered single ring or a fused ring group containing 2 to 4 rings such as a furan ring, a benzofuran ring, a thiophene ring, a benzothiophene ring, a pyrrole ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, an oxadiazole ring, an indole ring, a carbazole ring, a pyrroloimidazole ring, a pyrrolopyrazole ring, a pyrrolopyrrole ring, a thienopyrrole ring, a thienothiophene ring, a furopyrrole ring, a furofuran ring, a thienofuran ring, a benzisoxazole ring, a benzisothiazole ring, a benzimidazole ring, a pyridine ring
  • the heteroaromatic rings may have the same structure or different structures.
  • a structure in which 2 to 10 heteroaromatic rings are linked is mentioned, and a structure in which 2 to 5 heteroaromatic rings are linked is preferred.
  • the amino group may have a substituent, preferably a secondary amino group, and more preferably a tertiary amino group.
  • the substituent of the amino group is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aromatic hydrocarbon group, or an aromatic heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • these may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the nitrogen atom to which they are bonded.
  • Specific examples include a dimethylamino group, a diethylamino group, an ethylmethylamino group, an n-propylmethylamino group, a di-isopropylamino group, a di-n-butylamino group, a di-n-hexylamino group, a di-n-butylamino group, a methylphenylamino group, an ethylphenylamino group, a butylphenylamino group, a hexylphenylamino group, a diphenylamino group, a 2,6-dimethylphenylphenylamino group, and a 2,4,6,trimethylphenylphenylamino group.
  • the substituents that these groups may have are selected from the substituent group W1 .
  • Halogen atoms include fluorine atoms, chlorine atoms, bromine atoms, and iodine atoms.
  • the alkyloxycarbonyl group may have a substituent, and although the number of carbon atoms is not usually limited, it preferably has 2 to 50 carbon atoms, with the upper limit of the carbon number being more preferably 30 or less, and even more preferably 20 or less.
  • the aralkyl group may have a substituent, and although the number of carbon atoms is not usually limited, it preferably has from 2 to 50 carbon atoms, with the upper limit of the carbon number being more preferably 30 or less, and even more preferably 20 or less.
  • benzyl group examples include a benzyl group, a 2-phenylethyl group, a 2-phenylpropyl-2-yl group, a 2-phenylbutyl-2-yl group, a 3-phenylpentyl-3-yl group, a 3-phenyl-1-propyl group, a 4-phenyl-1-butyl group, a 5-phenyl-1-pentyl group, a 6-phenyl-1-hexyl group, a 7-phenyl-1-heptyl group, and an 8-phenyl-1-octyl group.
  • the substituents that these groups may have are selected from the substituent group W1 .
  • the boryl group may have a substituent, and is preferably a secondary boryl group, more preferably a tertiary boryl group.
  • the substituent on the boryl group is preferably a hydroxy group, an alkyloxycarbonyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aromatic hydrocarbon group, or an aromatic heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • the boryl group has a plurality of substituents, these may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the boron atom to which each is bonded.
  • the substituents that these groups may have are selected from the substituent group W1 .
  • the acyl group may have a substituent, and although the number of carbon atoms is not usually limited, it preferably has 2 to 50 carbon atoms, and the upper limit of the carbon number is more preferably 24 or less, and even more preferably 12 or less. Specific examples include a benzoyl group and an acetyl group.
  • the substituents that these groups may have are selected from the substituent group W1 .
  • the alkoxy group may have a substituent, and although the number of carbon atoms is not usually limited, it preferably has 1 to 50 carbon atoms, with the upper limit of the carbon number being more preferably 20 or less, and even more preferably 10 or less. Specific examples include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an iso-propoxy group, an n-butoxy group, an iso-butoxy group, a sec-butoxy group, a tert-butoxy group, an n-hexyloxy group, a cyclohexyloxy group, and a dodecyloxy group.
  • the substituents that these groups may have are selected from the substituent group W1 .
  • the aromatic oxy group may have a substituent, and although the number of carbon atoms is not usually limited, it preferably has 3 to 50 carbon atoms, and the upper limit of the carbon number is more preferably 30 or less, and even more preferably 20 or less. Specific examples include a naphthoxy group and a thiophenyloxy group.
  • the substituents that these groups may have are selected from the substituent group W1 .
  • the aralkyloxy group may have a substituent, and although the number of carbon atoms is not usually limited, it preferably has 4 to 50 carbon atoms, with the upper limit of the carbon number being more preferably 30 or less, and even more preferably 20 or less.
  • Specific examples include a benzyloxy group, a tolylmethoxy group, a thiophenylmethoxy group, a 2-phenylethyloxy group, a 2-phenylpropyl-2-yloxy group, a 2-phenylbutyl-2-yloxy group, a 3-phenylpentyl-3-yloxy group, a 3-phenyl-1-propyloxy group, a 4-phenyl-1-butyloxy group, a 5-phenyl-1-pentyoxyl group, a 6-phenyl-1-hexyloxy group, a 7-phenyl-1-heptyloxy group, and an 8-phenyl-1-octyloxy group.
  • the substituents that these groups may have are selected from the substituent group W1 .
  • the alkylthio group may have a substituent, and although the number of carbon atoms is not usually limited, it preferably has 1 to 50 carbon atoms, with the upper limit of the carbon number being more preferably 20 or less, and even more preferably 10 or less.
  • Specific examples include a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an iso-propylthio group, an n-butylthio group, an iso-butylthio group, a sec-butylthio group, a tert-butylthio group, an n-hexylthio group, a cyclohexylthio group, and a dodecylthio group.
  • the substituents that these groups may have are selected from the substituent group W1 .
  • the aromatic thio group may have a substituent, and although the number of carbon atoms is not usually limited, it preferably has 3 to 50 carbon atoms, and the upper limit of the carbon number is more preferably 30 or less, and even more preferably 20 or less. Specific examples include a benzylthio group, a tolylthio group, and a thiophenylthio group.
  • the substituents that these groups may have are selected from the substituent group W1 .
  • the aralkyloxy group may have a substituent, and although the number of carbon atoms is not usually limited, it preferably has 4 to 50 carbon atoms, with the upper limit of the carbon number being more preferably 30 or less, and even more preferably 20 or less.
  • benzylthio group a tolylmethylthio group, a 2-phenylethylthio group, a 2-phenylpropyl-2-ylthio group, a 2-phenylbutyl-2-ylthio group, a 3-phenylpentyl-3-ylthio group, a 3-phenyl-1-propylthio group, a 4-phenyl-1-butylthio group, a 5-phenyl-1-pentylthio group, a 6-phenyl-1-hexylthio group, a 7-phenyl-1-heptylthio group, and an 8-phenyl-1-octylthio group.
  • the substituents that these groups may have are selected from the substituent group W1 .
  • the silyl group may have a substituent, and although the number of carbon atoms is not usually limited, it preferably has 3 to 50 carbon atoms, and the upper limit of the carbon number is more preferably 20 or less, and even more preferably 10 or less. Specific examples include a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a tert-butyldimethylsilyl group, and a tert-butyldiphenylsilyl group.
  • the substituents that these groups may have are selected from the substituent group W1 .
  • the hydrocarbon ring group is a cyclic hydrocarbon group which may have a substituent, and although the number of carbon atoms is not usually limited, it preferably has 3 to 50 carbon atoms, with the upper limit of the carbon number being more preferably 20 or less, and even more preferably 10 or less. Specific examples include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, or a group in which a plurality of these groups are linked together.
  • the group which is a branched, linear or cyclic saturated or unsaturated hydrocarbon chain in which some carbon atoms may be substituted with oxygen atoms, sulfur atoms, and/or silicon atoms refers to a group in which a carbon chain consisting of a branched, linear or cyclic alkyl group, alkenyl group, or alkynyl group having 1 to 15 carbon atoms may be substituted with an oxygen atom, sulfur atom, and/or silicon atom.
  • Specific examples include the following groups:
  • unsubstituted groups include hydrocarbon chains of 1 to 15 carbon atoms, more specific examples include a methyl group, an ethyl group, a 1-butyl group, a tert-butyl group, a cyclopentyl group, a 4-ethyl-1-cyclohexyl group, a 2-penten-1-yl group, a 1-octyl group, and a 1-decyl group, and preferred examples include a methyl group, an ethyl group, and a 1-butyl group.
  • substituted oxygen atom examples include a 2-ethoxyethyl group, a 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl group, a 2-hydroxyethyl group, and a tetrahydropyranyloxypropyl group, of which a 2-ethoxyethyl group and a 2-hydroxyethyl group are preferred, and a 2-hydroxyethyl group is particularly preferred.
  • substituted sulfur atom include a 2-ethylthioethyl group, a tetrahydrothienyl group, a 2-(2-ethylthioethylthio)ethyl group, etc.
  • the substituted silicon atom include a trimethylsilyl group, a tert-butyldimethylsilyl group, etc. These may also be substituted with an oxygen atom or a silicon atom at the same time. Specific examples include a 2-(trimethylsilyloxy)ethyl group, a 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl group, a 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl group, a 2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl group, and a 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexyl group, and preferably a 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl group or a 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl group.
  • the substituents that these groups may have are selected from the substituent group W1 .
  • the heterocyclic group may have a substituent, and although the number of carbon atoms is not usually limited, it preferably has 3 to 50 carbon atoms, and the upper limit of the carbon number is more preferably 20 or less, and even more preferably 10 or less. Specific examples include a thiane group, a 1,4-dithiane group, a tetrahydrofuran group, a tetrahydropyran group, a pyran group, a 1,4-dioxane group, or a group in which a plurality of these groups are linked together.
  • the substituents that these groups may have are selected from the substituent group W1 .
  • the ⁇ -conjugated linking group is a divalent group in the structure of a compound to be described later, which is composed of alternately connected single bonds and multiple bonds and has delocalized electrons ( ⁇ electrons).
  • the ⁇ -conjugated linking group may have a substituent, and although the number of carbon atoms is not usually limited, it preferably has 2 to 50 carbon atoms, with the upper limit of the carbon number being more preferably 30 or less, and even more preferably 20 or less.
  • the substituents of multiple ⁇ -conjugated groups may be bonded to form a cyclic structure. Specific examples include vinylene, thiophene, furan, and pyrrole.
  • the substituents that these groups may have are selected from the substituent group W1 .
  • a blocked isocyanate group is a group in which an isocyanate group is protected with a blocking agent. It is characterized by remaining stable under normal conditions, and by heat treatment, the blocking agent dissociates, regenerating the isocyanate group.
  • the group selected as the blocking agent is not particularly limited, but may have 1 to 50 carbon atoms, with the upper limit of the carbon number being preferably 30 or less, and even more preferably 20 or less.
  • the substituents of multiple ⁇ -conjugated groups may be bonded to form a cyclic structure. Specific examples include a methylethyloxime group, a 3,5-dimethylpyrazolyl group, and an ⁇ -caprolactam group.
  • the heat treatment temperature required for dissociating the blocking agent is not particularly limited as it differs depending on the catalyst and reaction conditions, but is generally 20° C. to 250° C.
  • the lower limit is preferably 40° C. or higher, more preferably 60° C. or higher, and most preferably 100° C. or higher, and the upper limit is preferably 250° C. or lower, more preferably 200° C. or lower.
  • the nonlinear optical material in this embodiment is made of a nonlinear optically active compound, a nonlinear optically active polymer compound, or both.
  • the nonlinear optically active compound in this embodiment is a compound represented by formula (1) (also referred to as a dye) or formula (3) (also referred to as a secondary dye).
  • the nonlinear optically active polymer compound in this embodiment is formed by bonding a group in which at least one hydrogen atom has been removed from a compound represented by formula (1) and/or a group in which at least one hydrogen atom has been removed from a compound represented by formula (3) to a repeating unit in the polymer compound.
  • the polymer compound is not particularly limited, but specific examples include poly(meth)acrylic acid esters (e.g., polymethyl methacrylate (PMMA), polydicyclopentanyl methacrylate (polyDCPMA), polyadamantyl methacrylate (polyAdMA), poly(DCPMA-co-MMA), poly(AdMA-co-MMA), polycarbonylaminoethyl methacrylate, etc.), polyamides, polyimides, maleimide-styrene copolymers, maleimide-olefin copolymers, maleimide-methyl methacrylate copolymers, polycarbonate, polystyrene, polyethylene, polymethylpentene, polypropylene, polyvinyl alcohol (PVA), polyethylene terephthalate, polysulfone, polyethersulfone, polyester, polyolefin, polyphenylene sulfide, aromatic polyamines, polyamines, polyureas, silicone-based resins
  • At least one selected from the group consisting of poly(meth)acrylic acid ester, polyvinyl chloride, polystyrene, polyimide, polycarbonate, maleimide-styrene copolymer, maleimide-olefin copolymer, maleimide-methyl methacrylate copolymer, and copolymers thereof is more preferable, and from the viewpoint of compound stability, polystyrene, polymethacrylic acid ester, and maleimide-styrene copolymer are most preferable.
  • polymethacrylic acid esters include polyadamantyl methacrylate (polyAdMA), polyalkyloxycarbonylaminoethyl methacrylate, polymethyl methacrylate (PMMA), and poly(cyclic or linear) alkyl methacrylate.
  • polyAdMA polyadamantyl methacrylate
  • PMMA polymethyl methacrylate
  • PMMA poly(cyclic or linear) alkyl methacrylate
  • the bonding form between the group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (1) and/or the group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (3) and the polymer compound is not particularly limited, and may be, for example, a (thio)urethane bond, a (thio)urea bond, a (thio)amide bond, a carbon-carbon bond, a (thio)ester bond, a (thio)ether bond, or the like.
  • (Thio)urethane means at least one selected from urethane and thiourethane, and the same applies to (thio)urea, (thio)ester, (thio)ether, and (thio)amide.
  • a urethane bond, a carbon-carbon bond, an ester bond, or an ether bond is preferred, and an ester bond or an ether bond is most preferred.
  • the group in which at least one hydrogen atom has been removed from the compound represented by formula (1) or formula (3) may be contained in the polymer compound as at least one selected from a substituent and a main chain via a linking group represented by -W 51 -X 51 -.
  • a linking group represented by -W 51 -X 51 - When the above -W 51 -X 51 - is present, either W 51 or X 51 is bonded to the element in formula (1) or formula (3) from which the hydrogen atom has been removed.
  • W51 represents a single bond, a carbonyl group, a thionyl group, a phenyl group, or a triazole group.
  • X 51 represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a phenyl group, or an —NH— group.
  • Examples of the structure represented by -W 51 -X 51 - include, but are not limited to, structures represented by formulae (W-X)-1 to (W-X)-12. * in formulae (W-X)-1 to (W-X)-12 indicates the group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (1) or formula (3), and indicates the bonding position with the repeating structure of the polymer compound.
  • the number of bonds to the polymer compound per group derived from the compound represented by formula (1) and/or formula (3) is preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2, and particularly preferably 1. That is, in one embodiment, the nonlinear optically active polymer compound can be obtained by bonding to the polymer compound a group obtained by removing preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2 hydrogen atoms from the compound represented by formula (1) and/or formula (3) described above.
  • the site having a hydrogen atom to be removed in the group derived from the compound represented by formula (1) and/or formula (3) is not particularly limited as long as it is a substituent having a hydrogen atom, but is preferably a hydrogen atom possessed by R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , and/or Y 11 of formula (1) and/or R 31 , R 32 , R 33 , R 34 , and/or Y 31 of formula (3), more preferably a hydrogen atom possessed by R 11 , R 12 , R 13 or R 14 of formula (1) and/or R 31 , R 32 , R 33 or R 34 of formula (3), and most preferably a hydrogen atom possessed by R 14 of formula (1) and/or R 34 of formula (3).
  • the polymer compound according to this embodiment may have a crosslinking group.
  • crosslinking group By having the crosslinking group, crosslinking can be performed after the poling treatment, thereby improving the durability of the compound.
  • the crosslinking group include a vinyl group, an acryloyl group, a methacryloyl group, an allyl group, a thiol group, a polyamine, a polyol, an isocyanate group, a cyanoacryloyl group, a cinnamyl group, a cinnamoyl group, a cinnamylidene group, a cinnamylidene acetyl group, an ⁇ -methylcinnamylidene group, an ⁇ -methylcinnamylidene acetyl group, an ⁇ , ⁇ -dimethylcinnamylidene group, an ⁇ , ⁇ -dimethylcinnamylidene acetyl group, an ⁇
  • alkyl group examples include a methyl group, a vinyl ether group, a trifluorovinyl ether group, a benzocyclobutene group, a 1-phenyloxybenzocyclobutene group, and derivatives thereof.
  • Preferred examples include an acryloyl group, a methacryloyl group, a thiol group, an isocyanate group, a blocked isocyanate group, a cinnamoyl group, a cinnamylidene group, an ⁇ -cyanocinnamylidene group, an anthracene residue, a maleimide residue, a benzocyclobutene group, and a 1-phenyloxybenzocyclobutene group.
  • More preferred examples include an acryloyl group, a thiol group, an isocyanate group, a blocked isocyanate group, an anthracene residue, a maleimide residue, a benzocyclobutene group, and a 1-phenyloxybenzocyclobutene group.
  • Particularly preferred examples include an acryloyl group, an isocyanate group, a blocked isocyanate group, an anthracene residue, a maleimide residue, and a 1-phenyloxybenzocyclobutene group.
  • the polymer compound according to this embodiment may have a repeating unit containing a crosslinking group.
  • crosslinking can be achieved after the poling treatment, improving the durability of the compound.
  • crosslinking groups include the crosslinking groups described above, and preferred crosslinking groups are also as described above.
  • the content of groups derived from nonlinear optically active compounds in a nonlinear optically active polymeric compound can be expressed as the ratio of the mass of the nonlinear optically active polymeric compound to the mass of the groups derived from the compound represented by the nonlinear optically active compound, or as the molar percentage of the compounds derived from the nonlinear optical compound to the sum of all repeating units of the nonlinear optically active polymeric compound.
  • the lower limit of the mass of the groups derived from the nonlinear optical compound is preferably 1 or more, more preferably 10 or more, and even more preferably 20 or more, and the upper limit is preferably 80 or less, more preferably 60 or less, and even more preferably 50 or less.
  • the molar percentage of groups derived from nonlinear optical compounds relative to the total of all repeating units of the nonlinear optically active polymer compound is preferably 0.1 mol% or more as a lower limit, more preferably 1 mol% or more, and even more preferably 2 mol% or more, and preferably 60 mol% or less as an upper limit, more preferably 40 mol% or less, and even more preferably 30 mol% or less.
  • the content of the group derived from the nonlinear optically active compound in the nonlinear optically active polymeric compound is calculated by 1H -NMR, absorbance measurement, gel permeation chromatography (GPC), etc., preferably by 1H -NMR or absorbance measurement, most preferably by 1H -NMR.
  • the content of the compound derived from formula (3) relative to the compound derived from formula (1) can also be calculated in the same manner.
  • a specific method for calculating the content of groups derived from a nonlinear optically active compound in a nonlinear optically active polymeric compound by 1 H-NMR is to use the spectral integral value derived from specific hydrogen atoms of the nonlinear optically active compound as a reference and calculate the ratio of the spectral integral value derived from specific hydrogen atoms of groups possessed by each repeating unit of the nonlinear optically active polymeric compound, thereby calculating the molar ratio of the nonlinear optically active compound to each repeating unit of the nonlinear optically active polymeric compound. From this molar ratio, the apparent mass ratio can be calculated, and the content of groups derived from the nonlinear optically active compound in the nonlinear optically active polymeric compound can be calculated.
  • a specific method for calculating the content of groups derived from a nonlinear optically active compound in a nonlinear optically active polymer compound by absorbance measurement is to calculate the ratio of the maximum absorbance measured using a solution in which the nonlinear optically active compound is dissolved at a predetermined concentration to the concentration.
  • the absorbance is measured using an ultraviolet-visible-near-infrared spectrophotometer.
  • the absorbance obtained by measuring the absorbance of a nonlinear optically active polymer compound (whose content is known) containing each nonlinear optically active compound alone is weighted (X n ) and added together to obtain an absorbance (normalized by the maximum absorbance, referred to as In ) and an absorbance obtained by measuring the absorbance of a nonlinear optically active compound containing a plurality of types of nonlinear optically active compounds (normalized by the maximum absorbance, referred to as ActI).
  • the weights are changed so that the residual sum of squares (RSS) over all measured wavelengths is minimized, and the content of each nonlinear optically active compound is calculated from the obtained weights.
  • ⁇ represents the number of measurement wavelengths
  • n represents the number of nonlinear optically active compound species contained.
  • the content can be determined by substituting Xn obtained from the above formula into the following formula.
  • Content rate [Content of nonlinear optically active compound in nonlinear optically active polymer compound containing only the nonlinear optically active compound] ⁇ Xn
  • the weight-average molecular weight of the nonlinear optically active polymer compound is not particularly limited, but is preferably 5,000 or more, more preferably 10,000 or more, and even more preferably 30,000 or more in order to improve durability, and is preferably 500,000 or less, more preferably 400,000 or less, and even more preferably 300,000 or less in order to improve solubility.
  • the weight average molecular weight of the nonlinear optically active polymer compound can be confirmed by measuring the weight average molecular weight using GPC with polystyrene as a standard.
  • the molecular weight distribution of the nonlinear optically active polymer compound is preferably 3 or less, more preferably 2.8 or less, and even more preferably 2.5 or less. From the viewpoint of improving performance, it is preferable that the molecular weight distribution of the nonlinear optically active polymer compound is 3 or less.
  • the molecular weight distribution of the nonlinear optically active polymer compound can be confirmed by measuring the ratio of the number average molecular weight to the weight average molecular weight by GPC using polystyrene as a standard.
  • the glass transition temperature (Tg) of the nonlinear optically active polymer compound is not particularly limited, but is generally 40° C. to 300° C. To improve heat resistance, the temperature is preferably 45° C. or higher, more preferably 50° C. or higher, and even more preferably 80° C. or higher. From the viewpoint of the poling process, the temperature is preferably 280° C. or lower, more preferably 250° C. or lower, and even more preferably 230° C. or lower.
  • the Tg of the nonlinear optically active polymer compound is confirmed by measuring the temperature corresponding to the intersection point between the gradient of the rising part of the endothermic process and the baseline of the baseline shift of the DSC curve accompanying the glass transition using a differential scanning calorimeter (DSC).
  • DSC differential scanning calorimeter
  • the decomposition temperature (Td) of the nonlinear optically active polymer compound is not particularly limited, but is preferably 0° C. or higher, more preferably 40° C. or higher, and even more preferably 50° C. or higher. Also, it is preferably 400° C. or lower, more preferably 350° C. or lower, and even more preferably 300° C. or lower.
  • the Td of the nonlinear optically active polymer compound is confirmed by measuring the temperature at which the mass decreases by 5% using a thermogravimetric differential thermal analyzer (TG-DTA).
  • TG-DTA thermogravimetric differential thermal analyzer
  • Each Ar 11 is independently a divalent group selected from an aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 carbon atoms, which may have a substituent, and an aromatic heterocyclic group having 3 to 50 carbon atoms, which may have a substituent.
  • Aromatic hydrocarbon groups include rings having typically 6 or more carbon atoms and typically 60 or less, preferably 30 or less, more preferably 18 or less, and even more preferably 10 or less, such as a benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, tetraphenylene ring, phenanthrene ring, chrysene ring, pyrene ring, benzanthracene ring, or perylene ring.
  • Benzene and naphthalene rings having an alkoxy group or aralkyloxy group are particularly preferred, as they fix the molecular structure through hydrogen bonding with adjacent ⁇ -conjugated linking groups.
  • a thiophene ring is particularly preferred for shifting the absorption wavelength of the dye to a longer wavelength.
  • a heterocycle having an alkoxy group or an aralkyloxy group is particularly preferred.
  • the substituent that Ar 11 may have is preferably selected from the above-mentioned substituent group W 1 .
  • R 12 and R14 each independently represent a hydrogen atom, a branched, linear or cyclic saturated or unsaturated hydrocarbon chain of 1 to 15 carbon atoms which may have a substituent, some of the carbon atoms of which may be substituted with oxygen atoms, sulfur atoms, and/or silicon atoms, an aromatic hydrocarbon group of 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, an aromatic heterocyclic group of 3 to 50 carbon atoms which may have a substituent, an amino group which may have a substituent, a hydroxy group, or a halogen atom.
  • the substituents that R 12 and R 14 may have are preferably selected from the above-mentioned substituent group W 1 .
  • Each Y 11 is independently a divalent ⁇ -conjugated linking group which may have a substituent.
  • the multiple Y 11 may have the same structure or different structures.
  • the multiple substituents possessed by Y 11 may bond to form a cyclic structure.
  • the ⁇ -conjugated linking group include groups having a carbon number of usually 2 or more and usually 50 or less, preferably 30 or less, and more preferably 20 or less, such as vinylene which may have a substituent, thiophene which may have a substituent, furan which may have a substituent, and pyrrole which may have a substituent.
  • the substituent that Y 11 may have is preferably selected from the above-mentioned substituent group W 1 .
  • n 11 is independently an integer of 0 to 5
  • m 12 is an integer of 1 to 5
  • m 13 is an integer of 0 to 5
  • n 11 is an integer of 1 to 15.
  • m11 is preferably an integer of 0 to 4, more preferably an integer of 0 to 3, and even more preferably an integer of 0 to 2.
  • m12 is preferably an integer of 1 to 4, more preferably an integer of 1 to 3.
  • m13 is preferably an integer of 0 to 4, more preferably an integer of 0 to 3, and even more preferably an integer of 0 to 2.
  • n11 is preferably 1 or more, more preferably 2 or more, and even more preferably 3 or more.
  • n11 is preferably 14 or less, more preferably 13 or less, and even more preferably 10 or less.
  • Examples of the compound represented by formula (1) include, but are not limited to, compounds represented by formulas (1)-1 to (1)-256. These compounds may further have a substituent.
  • R 21 and R 22 each independently represent a branched, linear or cyclic saturated or unsaturated hydrocarbon chain of 1 to 15 carbon atoms which may have a substituent, some of the carbon atoms of which may be substituted with oxygen atoms, sulfur atoms and/or silicon atoms, an aromatic hydrocarbon group of 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, or an aromatic heterocyclic group of 3 to 50 carbon atoms which may have a substituent, R 21 and R 22 may be bonded to form a ring, or R 21 and R 22 may form a carbonyl group together with the carbon atoms to which R 21 and R 22 are bonded, R 23 and R 24 each independently represent a cyano group, an alkyloxycarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, or an alkylsulfonyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent; X
  • R 21 and R 22 are each independently a branched, linear, or cyclic, saturated or unsaturated hydrocarbon chain having 1 to 15 carbon atoms, some of whose carbon atoms may be substituted with oxygen atoms, sulfur atoms, and/or silicon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 carbon atoms, or an aromatic heterocyclic group having 3 to 50 carbon atoms, which may be substituted, and R 21 and R 22 may bond to form a ring, or R 21 and R 22 may form a carbonyl group together with the carbon atoms to which they are bonded.
  • the substituents on R 21 and R 22 are preferably fluorine atoms, chlorine atoms, bromine atoms, or cyano groups.
  • the substituents that R 21 and R 22 may have are preferably selected from the above-mentioned substituent group W1 .
  • R 23 and R 24 each independently represent a cyano group, an alkyloxycarbonyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, or an alkylsulfonyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent, preferably a cyano group.
  • the substituents that R 23 and R 24 may have are preferably selected from the above-mentioned substituent group W1 .
  • Each Ar 31 is independently a divalent group selected from an aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 carbon atoms, which may have a substituent, and an aromatic heterocyclic group having 3 to 50 carbon atoms, which may have a substituent.
  • Aromatic hydrocarbon groups include rings having typically 6 or more carbon atoms and typically 60 or less, preferably 30 or less, more preferably 18 or less, and even more preferably 10 or less, such as a benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, tetraphenylene ring, phenanthrene ring, chrysene ring, pyrene ring, benzanthracene ring, or perylene ring.
  • Benzene and naphthalene rings having an alkoxy group or aralkyloxy group are particularly preferred, as they fix the molecular structure through hydrogen bonding with adjacent ⁇ -conjugated linking groups.
  • R 31 and R 33 each independently represent a divalent group selected from a branched, linear, or cyclic saturated or unsaturated hydrocarbon chain having 1 to 15 carbon atoms which may have a substituent, some of the carbon atoms of which may be substituted with oxygen atoms, sulfur atoms, and/or silicon atoms; an aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent; or an aromatic heterocyclic group having 3 to 50 carbon atoms which may have a substituent.
  • the substituents that R 31 and R 33 may have are preferably selected from the above-mentioned substituent group W 1 .
  • R 32 and R34 each independently represent a hydrogen atom, a branched, linear or cyclic saturated or unsaturated hydrocarbon chain of 1 to 15 carbon atoms which may have a substituent, some of the carbon atoms of which may be substituted with oxygen atoms, sulfur atoms, and/or silicon atoms, an aromatic hydrocarbon group of 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, an aromatic heterocyclic group of 3 to 50 carbon atoms which may have a substituent, an amino group which may have a substituent, a hydroxy group, or a halogen atom.
  • the substituents that R 32 and R 34 may have are preferably selected from the above-mentioned substituent group W1 .
  • Each Y 31 is independently a divalent ⁇ -conjugated linking group which may have a substituent.
  • the multiple Y 31 s may have the same structure or different structures.
  • the multiple substituents possessed by Y 31 may bond to form a cyclic structure.
  • the ⁇ -conjugated linking group include groups having a carbon number of usually 2 or more and usually 50 or less, preferably 30 or less, and more preferably 20 or less, such as vinylene which may have a substituent, thiophene which may have a substituent, furan which may have a substituent, and pyrrole which may have a substituent.
  • the substituent that Y 31 may have is preferably selected from the above-mentioned substituent group W 1 .
  • Z31 is a hydrogen atom, a branched, linear or cyclic saturated or unsaturated hydrocarbon chain of 1 to 15 carbon atoms which may have a substituent, some of the carbon atoms of which may be substituted with oxygen atoms, sulfur atoms and/or silicon atoms, an aromatic hydrocarbon group of 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, an aromatic heterocyclic group of 3 to 50 carbon atoms which may have a substituent, an amino group which may have a substituent, -C(O)-R 35 , -C(O)O-R 35 , -C(O) NH-R 35 , -C(O)N(R 35 )(R 36 ) , a boryl group which may have a substituent, a halogen atom, a cyano group, an aldehyde group, a hydroxy group, or a carboxy group.
  • Z 31 does not include a group represented by formula (2).
  • the substituent that Z 31 may have is preferably selected from the above-mentioned substituent group W 1 .
  • R35 and R36 each independently represent an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms which may have a substituent, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, or an aromatic heterocyclic group having 3 to 50 carbon atoms which may have a substituent.
  • the substituents that R 35 and R 36 may have are preferably selected from the above-mentioned substituent group W1 .
  • n 31 is an integer of 0 to 15.
  • Z 31 is not a hydrogen atom.
  • m 31 is preferably an integer of 0 to 4, more preferably an integer of 0 to 3, and even more preferably an integer of 0 to 2.
  • m 32 is preferably an integer of 1 to 4, more preferably an integer of 1 to 3.
  • m 33 is preferably an integer of 0 to 4, more preferably an integer of 0 to 3, and even more preferably an integer of 0 to 2.
  • n 31 is preferably an integer of 0 to 14, more preferably an integer of 0 to 13, and even more preferably an integer of 0 to 10.
  • Examples of the compound represented by formula (3) include, but are not limited to, compounds represented by formulas (3)-1 to (3)-328. These compounds may further have a substituent.
  • R 41 and R 42 are each independently a hydrogen atom, a branched, linear, or cyclic saturated or unsaturated hydrocarbon group of 1 to 15 carbon atoms which may have a substituent, some of the carbon atoms of which may be substituted with oxygen atoms, sulfur atoms, and/or silicon atoms, an aromatic hydrocarbon group of 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, an aromatic heterocyclic group of 3 to 50 carbon atoms which may have a substituent, a hydroxy group, an amino group which may have a substituent, a thiol group, a cyano group, a halogen atom, or a boryl group which may have a substituent, and R 41 and R 42 may be bonded to form a ring.
  • R 41 and R 42 are each independently a hydrogen atom, a branched, linear or cyclic saturated or unsaturated hydrocarbon group of 1 to 15 carbon atoms which may have a substituent, some of the carbon atoms of which may be substituted with oxygen atoms, sulfur atoms and/or silicon atoms, an aromatic hydrocarbon group of 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, an aromatic heterocyclic group of 3 to 50 carbon atoms which may have a substituent, a hydroxy group, an amino group which may have a substituent, a thiol group, a cyano group, a halogen atom or a boryl group which may have a substituent, and R 41 and R 42 may be bonded to form a ring.
  • the substituents that R 41 and R 42 may have are preferably selected from the above-mentioned substituent group W1 .
  • R 51 and R 52 are each independently a hydrogen atom, a branched, linear or cyclic saturated or unsaturated hydrocarbon group of 1 to 15 carbon atoms which may have a substituent, some of the carbon atoms of which may be substituted with oxygen atoms, sulfur atoms and/or silicon atoms, an aromatic hydrocarbon group of 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, an aromatic heterocyclic group of 3 to 50 carbon atoms which may have a substituent, a hydroxy group, an amino group which may have a substituent, a thiol group, a cyano group, a halogen atom or a boryl group which may have a substituent, and R 51 and R 52 may be bonded to form a ring.
  • R 51 and R 52 are each independently a hydrogen atom, a branched, linear or cyclic saturated or unsaturated hydrocarbon group of 1 to 15 carbon atoms which may have a substituent, some of the carbon atoms of which may be substituted with oxygen atoms, sulfur atoms and/or silicon atoms, an aromatic hydrocarbon group of 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, an aromatic heterocyclic group of 3 to 50 carbon atoms which may have a substituent, a hydroxy group, an amino group which may have a substituent, a thiol group, a cyano group, a halogen atom or a boryl group which may have a substituent, and R 51 and R 52 may be bonded to form a ring.
  • the substituents that R 51 and R 52 may have are preferably selected from the above-mentioned substituent group W 1 .
  • R 61 and R 62 are each independently a hydrogen atom, a branched, linear or cyclic saturated or unsaturated hydrocarbon group of 1 to 15 carbon atoms which may have a substituent, some of the carbon atoms of which may be substituted with oxygen atoms, sulfur atoms and/or silicon atoms, an aromatic hydrocarbon group of 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, an aromatic heterocyclic group of 3 to 50 carbon atoms which may have a substituent, a hydroxy group, an amino group which may have a substituent, a thiol group, a cyano group, a halogen atom or a boryl group which may have a substituent, and R 61 and R 62 may be bonded to form a ring.
  • R 61 and R 62 are each independently a hydrogen atom, a branched, linear or cyclic saturated or unsaturated hydrocarbon group of 1 to 15 carbon atoms which may have a substituent, some of the carbon atoms of which may be substituted with oxygen atoms, sulfur atoms and/or silicon atoms, an aromatic hydrocarbon group of 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, an aromatic heterocyclic group of 3 to 50 carbon atoms which may have a substituent, a hydroxy group, an amino group which may have a substituent, a thiol group, a cyano group, a halogen atom or a boryl group which may have a substituent, and R 61 and R 62 may be bonded to form a ring.
  • the substituents that R 61 and R 62 may have are preferably selected from the above-mentioned substituent group W 1 .
  • R 71 and R 72 are each independently a hydrogen atom, a branched, linear or cyclic saturated or unsaturated hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms which may have a substituent, some of the carbon atoms of which may be substituted with oxygen atoms, sulfur atoms and/or silicon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, an aromatic heterocyclic group having 3 to 50 carbon atoms which may have a substituent, a hydroxy group, an amino group which may have a substituent, a thiol group, a cyano group, a halogen atom or a boryl group which may have a substituent, and R 71 and R 72 may be bonded to form a ring, X 71 is O, S or NQ 71 ; Q 71 is a branched, linear or cyclic saturated or unsaturated hydrocarbon chain having 1 to 15 carbon atoms which may have a substituent,
  • R71 and R72 are each independently a hydrogen atom, a branched, linear or cyclic saturated or unsaturated hydrocarbon group of 1 to 15 carbon atoms which may have a substituent, some of the carbon atoms of which may be substituted with oxygen atoms, sulfur atoms and/or silicon atoms, an aromatic hydrocarbon group of 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, an aromatic heterocyclic group of 3 to 50 carbon atoms which may have a substituent, a hydroxy group, an amino group which may have a substituent, a thiol group, a cyano group, a halogen atom or a boryl group which may have a substituent, and R 71 and R 72 may be bonded to form a ring.
  • the substituents that R 71 and R 72 may have are preferably selected from the above-mentioned substituent group W 1 .
  • X 71 is O, S or NQ 71.
  • X 71 is O or S, more preferably S.
  • Q71 is a branched, linear or cyclic saturated or unsaturated hydrocarbon chain of 1 to 15 carbon atoms which may have a substituent, some of the carbon atoms of which may be substituted with oxygen atoms, sulfur atoms and/or silicon atoms, or an aralkyl group which may have a substituent, an aromatic hydrocarbon group of 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, or an aromatic heterocyclic group of 3 to 50 carbon atoms which may have a substituent.
  • the substituent that Q 71 may have is preferably selected from the above-mentioned substituent group W 1 .
  • R 81 to R 87 are each independently a hydrogen atom, a branched, linear or cyclic saturated or unsaturated hydrocarbon group of 1 to 15 carbon atoms which may have a substituent, some of the carbon atoms of which may be substituted with oxygen atoms, sulfur atoms and/or silicon atoms, an aromatic hydrocarbon group of 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, an aromatic heterocyclic group of 3 to 50 carbon atoms which may have a substituent, a hydroxy group, an amino group which may have a substituent, a thiol group, a cyano group, a halogen atom or a boryl group which may have a substituent, and at least two of R 81 to R 87 may be bonded to form a ring.
  • R 81 to R 87 are each independently a hydrogen atom, a branched, linear, or cyclic saturated or unsaturated hydrocarbon group of 1 to 15 carbon atoms which may have a substituent, some of the carbon atoms of which may be substituted with oxygen atoms, sulfur atoms, and/or silicon atoms, an aromatic hydrocarbon group of 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, an aromatic heterocyclic group of 3 to 50 carbon atoms which may have a substituent, a hydroxy group, an amino group which may have a substituent, a thiol group, a cyano group, a halogen atom, or a boryl group which may have a substituent, and at least two of R 81 to R 87 may be bonded to form a ring.
  • Solid content refers to the amount of components other than the organic solvent contained in the composition. Even if the components other than the organic solvent are liquid at room temperature, these components are not included in the organic solvent but are included in the solid content.
  • organic solvent examples include aromatic hydrocarbons such as toluene, p-xylene, o-xylene, m-xylene, ethylbenzene, and styrene; aliphatic hydrocarbons such as n-hexane and n-heptane; halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, orthodichlorobenzene, chloroform, dichloromethane, dibromomethane, 1,2-dichloroethane, trifluoromethylbenzene, 3-methoxybenzotrifluoride, and 3-methoxybenzotrifluoride; acetone, ethyl methyl ketone, isopropyl methyl ketone, isobutyl methyl ketone, butyl methyl ketone, diacetone alcohol, diethyl ketone, cyclopentanone, Ketones such as cyclohexanone; esters such as
  • alcohols such as ethylene glycol, 2-ethylhexanol, benzyl alcohol, furfuryl alcohol, and tetrahydrofurfuryl alcohol; glycols such as ethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, trimethylene glycol, diethylene glycol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, and 2,3-butanediol; ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, and triethylene glycol dimethyl ether; ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, and ethylene glycol monoisopropyl Examples of the organic solvent include glycol ethers such as ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monomethyl
  • chlorobenzene, orthodichlorobenzene, 1,2-dichloroethane, trifluoromethylbenzene, 3-methoxybenzotrifluoride, 3-methoxybenzotrifluoride, dibromomethane, cyclopentanone, cyclohexanone, toluene, anisole, and propylene glycol monomethyl ether acetate are more preferred, with dibromomethane, cyclopentanone, cyclohexanone, toluene, anisole, and propylene glycol monomethyl ether acetate being even more preferred, and cyclopentanone, cyclohexanone, toluene, anisole, and dibromomethane being particularly preferred.
  • compositions according to the embodiment of the present invention may contain other components in addition to those described above.
  • the components that the composition can further contain are not particularly limited as long as they do not impair the purpose of using the composition, but as long as they do not impair the effects of the present invention, the composition can contain, as necessary, antioxidants such as hydroquinone, ultraviolet absorbers such as benzophenone, rheology modifiers such as silicone oil and surfactants, adhesion aids such as silane coupling agents, crosslinkers for the polymer matrix, compatibilizers, curing agents, pigments, storage stabilizers, antifoaming agents, and the like.
  • antioxidants such as hydroquinone
  • ultraviolet absorbers such as benzophenone
  • rheology modifiers such as silicone oil and surfactants
  • adhesion aids such as silane coupling agents, crosslinkers for the polymer matrix, compatibilizers, curing agents, pigments, storage stabilizers, antifoaming agents, and the like.
  • nonlinear optically active compounds there are no particular restrictions on the content of nonlinear optically active compounds in the composition, but the more components that exhibit nonlinear optical activity, the better.
  • it is preferably 1 to 100% by mass, more preferably 5 to 100% by mass, and even more preferably 10 to 100% by mass, per 100% solids content.
  • the content of the compound represented by the formula (3) in the nonlinear optically active compound is preferably 0.0001 mol% or more, more preferably 0.01 mol% or more, and even more preferably 0.1 mol% or more, based on the total content of the compound represented by the formula (1) and the compound represented by the formula (3), and is preferably 25 mol% or less, more preferably 20 mol% or less, and even more preferably 15 mol% or less.
  • the content of 0.0001 mol % or more is preferable for reducing absorption loss, and the content of 25 mol % or less is preferable for improving r33.
  • the content of the compound represented by formula (3) above can be 0.0001 mol % or more and 25 mol % or less relative to the total content of the compound represented by formula (1) above and the compound represented by formula (3) above.
  • the content of other components in the composition is preferably 0.001 to 10 mass% relative to 100 mass of the composition, more preferably 0.01 to 5 mass%, and even more preferably 0.01 to 1 mass%.
  • the composition contains a polymeric material
  • the content of the polymeric material in the composition is preferably 0 to 99% by mass relative to the above-mentioned solid content, more preferably 0 to 95% by mass, even more preferably 0 to 90% by mass, even more preferably 10 to 80% by mass, particularly preferably 20 to 70% by mass, and especially preferably 30 to 60% by mass.
  • compositions according to the embodiment of the present invention includes a nonlinear optically active polymer compound containing, as at least one selected from a substituent and a main chain, a group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (1).
  • examples of the nonlinear optically active polymer compound containing, as at least one selected from a substituent and a main chain, a group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (1) include a polymer compound having, as a substituent of the polymer compound, a group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (1), a polymer compound containing, as part of the main chain of the polymer compound, a group obtained by removing two hydrogen atoms from the compound represented by formula (1), and a polymer compound in which two polymer compounds are bonded via a group obtained by removing two hydrogen atoms from the compound represented by formula (1).
  • the group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (1) above is a group having a valence equal to the number of hydrogen atoms removed from the compound.
  • a group obtained by removing one hydrogen atom becomes a monovalent group
  • groups obtained by removing two, three, and n hydrogen atoms become divalent, trivalent, and n-valent groups, respectively.
  • a group obtained by removing one hydrogen atom from the compound represented by the above formula (1) is included as a substituent in the polymer compound.
  • a group obtained by removing two hydrogen atoms from the compound represented by formula (1) above can be contained as a substituent in two separate polymer compounds.
  • a structure sandwiched between the structures in formula (1) from which hydrogen atoms have been removed can be contained as part of the main chain of the polymer compounds.
  • the group obtained by removing two hydrogen atoms from the compound represented by formula (1) above can be contained as the main chain of the polymer compounds.
  • the polymer compound may contain multiple types of groups obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (1) above.
  • some of these groups may be contained as substituents, and others may be contained as part of the main chain.
  • Preferred embodiments of the group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (1) above are the same as those described for the compound represented by formula (1).
  • the nonlinear optically active polymer compound containing a group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (1) preferably has a repeating unit containing a group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (1).
  • Specific examples of the repeating unit (Pa) containing a group in which at least one hydrogen atom has been removed from the compound represented by formula (1) are shown below, but the present invention is not limited to these.
  • the nonlinear optically active polymer compound containing a group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (1) may contain a repeating unit (R) in addition to the repeating unit containing the group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (1).
  • the repeating unit (R) does not include repeating units containing a group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compounds represented by formula (1) and formula (3).
  • the repeating unit (R) is not particularly limited, but examples include repeating units that make up poly(meth)acrylic acid esters (e.g., polymethyl methacrylate (PMMA), polydicyclopentanyl methacrylate (polyDCPMA), polyadamantyl methacrylate (polyAdMA), poly(DCPMA-co-MMA), poly(AdMA-co-MMA), polycarbonylaminoethyl methacrylate, etc.), polyamides, polyimides, polycarbonates, polystyrene, polyethylene, polymethylpentene, polypropylene, polyvinyl alcohol (PVA), polyethylene terephthalate, polysulfone, polyethersulfone, polyesters, polyolefins, polyphenylene sulfide, aromatic polyamines, polyamines, polyureas, silicone resins, epoxy resins, polyvinyl chloride, and fluoropolymers.
  • PMMA polymethyl methacrylate
  • polymethacrylic acid esters include polyadamantyl methacrylate (polyAdMA), polyalkyloxycarbonylaminoethyl methacrylate, polymethyl methacrylate (PMMA), and poly(cyclic or linear) alkyl methacrylates.
  • Preferred examples of polyalkyl-substituted maleimides include polymethylmaleimide, polyethylmaleimide, and polypropylmaleimide.
  • Preferred examples of polyaryl-substituted maleimides include polyphenylmaleimide, polytolylmaleimide, and polynaphthylmaleimide.
  • R 111 to R 116 each independently represent a hydrogen atom or a group selected from the hydrocarbon group group A which may have a substituent.
  • the optionally substituted hydrocarbon group selected from the hydrocarbon group A has the same meaning as that described above in the explanation of the terms.
  • R 111 and R 112 are preferably hydrogen atoms.
  • R 113 to R 116 are preferably a hydrogen atom or an alkyl group as described above, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and particularly preferably a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group.
  • L 111 and L 112 each independently represent a divalent group obtained by removing one hydrogen atom from a group selected from hydrocarbon group group A, which may have a substituent, an oxygen atom, a carbonyl group, a divalent aromatic group which may have a substituent, or a divalent heterocyclic group which may have a substituent.
  • the optionally substituted group selected from hydrocarbon group group A, the optionally substituted divalent aromatic group, and the optionally substituted divalent heterocyclic group have the same meanings as those described in the explanation of the above terms.
  • L 111 and L 112 are preferably a divalent group in which one hydrogen atom has been removed from a group selected from hydrocarbon group group A, which may have a substituent, an oxygen atom, or a carbonyl group. Furthermore, at least two of R 113 to R 116 , L 111 and L 112 may be bonded to form a ring.
  • Y 111 and Y 112 each independently represent a hydrogen atom, a group selected from the hydrocarbon group group A which may have a substituent, an aromatic group which may have a substituent, or a heterocyclic group which may have a substituent, a hydroxy group, an amino group which may have a substituent, or a silyl group which may have a substituent.
  • the optionally substituted group selected from hydrocarbon group group A, the optionally substituted aromatic group, the optionally substituted heterocyclic group, the hydroxy group, the optionally substituted amino group, and the optionally substituted silyl group have the same meanings as those described in the explanation of the above terms.
  • Y 111 and Y 112 are preferably a hydrogen atom, an optionally substituted group selected from hydrocarbon group group A, or an optionally substituted aromatic group, more preferably a hydrogen atom or an optionally substituted group selected from hydrocarbon group group A, and particularly preferably a hydrogen atom.
  • n 111 and n 112 each independently represent an integer of 0 to 5.
  • n 111 and n 112 are preferably integers of 0 to 2.
  • repeating unit (R) in this embodiment Specific examples of the repeating unit (R) in this embodiment are shown below. The present invention is not limited to these.
  • PA represents a repeating unit (Pa) containing a group in which at least one hydrogen atom has been removed from the compound represented by formula (1) above
  • PC represents the repeating unit (R) above or a repeating unit (CL) containing a bridging group as described below.
  • examples of the nonlinear optically active polymer compound containing a group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (3) as at least one selected from a substituent and a main chain include a polymer compound in which a group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (3) exists as a substituent of the polymer compound, a polymer compound in which a group obtained by removing two hydrogen atoms from the compound represented by formula (3) exists as a part of the main chain of the polymer compound, and a polymer compound in which two polymer compounds are bonded via a group obtained by removing two hydrogen atoms from the compound represented by formula (3).
  • the group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (3) above is a group having a valence equal to the number of hydrogen atoms removed from the compound.
  • a group obtained by removing one hydrogen atom becomes a monovalent group
  • groups obtained by removing two, three, and n hydrogen atoms become divalent, trivalent, and n-valent groups, respectively.
  • a group obtained by removing one hydrogen atom from the compound represented by the above formula (3) is included as a substituent in the polymer compound.
  • a group obtained by removing two hydrogen atoms from the compound represented by formula (3) above can be contained as a substituent in two separate polymer compounds.
  • a structure sandwiched between the structures obtained by removing hydrogen atoms in formula (3) above can be contained as part of the main chain of the polymer compounds.
  • the group obtained by removing two hydrogen atoms from the compound represented by formula (3) above can be contained as the main chain of the polymer compounds.
  • the polymer compound may contain multiple types of groups obtained by removing one hydrogen atom from the compound represented by formula (3) above.
  • some of these groups may be contained as substituents, and others may be contained as part of the main chain.
  • the nonlinear optically active polymer compound containing, as at least one selected from a substituent and a main chain, a group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (3) preferably has a repeating unit containing a group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (3).
  • Specific examples of the repeating unit (Pb) containing a group in which at least one hydrogen atom has been removed from the compound represented by formula (3) are shown below, but the present invention is not limited to these.
  • the nonlinear optically active polymer compound containing a group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (3) may contain the repeating unit (R) in addition to the repeating unit containing the group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (3).
  • the repeating unit (R) does not include repeating units containing a group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compounds represented by formula (1) and formula (3). It is preferable to contain a repeating unit other than the repeating unit containing a group in which at least one hydrogen atom has been removed from the compounds represented by formula (1) and formula (3), since this improves the durability of the polymer compound.
  • PB represents a repeating unit (Pb) containing a group in which at least one hydrogen atom has been removed from the compound represented by formula (3) above
  • PC represents the repeating unit (R) above or a repeating unit (CL) containing a bridging group described below.
  • One of the polymer compounds according to an embodiment of the present invention contains, as at least one selected from a substituent and a main chain, a group in which at least one hydrogen atom has been removed from the compound represented by formula (1) above and a group in which at least one hydrogen atom has been removed from the compound represented by formula (3) above.
  • examples of the nonlinear optically active polymer compound containing, as at least one selected from a substituent and a main chain, a group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by the above formula (1) and a group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by the above formula (3) include a polymer compound in which, as a substituent of the polymer compound, a group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by the above formula (1) and a group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by the above formula (3); a polymer compound in which, as part of the main chain of the polymer compound, a group obtained by removing two hydrogen atoms from the compound represented by the above formula (1) and a group obtained by removing two hydrogen atoms from the compound represented by the above formula (3); and a polymer compound in which two polymer compounds are bonded via a group obtained by removing two hydrogen atoms from the compound represented by the above formula (1) and a group obtained by removing two hydrogen
  • the group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (1) above and the group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (3) above are as described above in ⁇ Polymer compound containing a group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (1)> and ⁇ Polymer compound containing a group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (3)>, respectively.
  • a repeating unit (Pa) containing a group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (1) and a repeating unit (Pb) containing a group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (3) and specific examples of the repeating unit (Pa) and the repeating unit (Pb) are also as described above.
  • the group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (1) has a hydrogen atom removed from at least R 14
  • the group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (3) has a hydrogen atom removed from at least R 34 .
  • the content of the group obtained by removing at least one hydrogen atom from a compound represented by formula (3) above is preferably 0.0001 mol % or more, more preferably 0.01 mol % or more, and even more preferably 0.1 mol % or more, relative to the total content of the group obtained by removing at least one hydrogen atom from a compound represented by formula (1) above and the group obtained by removing at least one hydrogen atom from a compound represented by formula (3) above, and is preferably 25 mol % or less, more preferably 20 mol % or less, and even more preferably 15 mol % or less.
  • the content of 0.0001 mol % or more is preferable for reducing absorption loss, and the content of 25 mol % or less is preferable for improving r33.
  • the content of the group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (3) can be 0.0001 mol % or more and 25 mol % or less with respect to the total content of the group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (1) and the group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (3).
  • One of the polymer compounds in this embodiment may contain the repeating unit (R) in addition to the repeating unit containing a group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (1) and the repeating unit containing a group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (3).
  • the repeating unit (R) does not include repeating units containing a group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compounds represented by formula (1) and formula (3).
  • PA represents a repeating unit (Pa) containing a group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by the above formula (1)
  • PB represents a repeating unit (Pb) containing a group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by the above formula (3)
  • PC represents the above repeating unit (R) or a repeating unit (CL) containing a bridging group as described below.
  • a composition according to a second embodiment of the present invention containing a nonlinear optically active polymer compound includes a compound represented by formula (1) above and a nonlinear optically active polymer compound containing, as at least one selected from a substituent and a main chain, a group obtained by removing at least one hydrogen atom from a compound represented by formula (3) above.
  • the composition may further contain an organic solvent.
  • a composition according to a fourth embodiment of the present invention containing a nonlinear optically active polymer compound includes a nonlinear optically active polymer compound containing, as at least one selected from a substituent and a main chain, a group in which at least one hydrogen atom has been removed from a compound represented by formula (1) above, and a group in which at least one hydrogen atom has been removed from a compound represented by formula (3) above.
  • the composition may further contain an organic solvent.
  • composition according to the present invention which contains a nonlinear optically active polymer compound, are described in detail.
  • the content of 0.0001 mol % or more is preferable for reducing absorption loss, and the content of 25 mol % or less is preferable for improving r33.
  • the content of the group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (3) above can be 0.0001 mol % or more and 25 mol % or less with respect to the total content of the group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (1) above and the group obtained by removing at least one hydrogen atom from the compound represented by formula (3) above.
  • the mass absorption coefficient of the compound represented by formula (1) and/or formula (3) is divided by the mass absorption coefficient of a nonlinear optically active polymer compound containing at least one of a group obtained by removing at least one hydrogen atom from a compound represented by formula (1) and a group obtained by removing at least one hydrogen atom from a compound represented by formula (3).
  • the mass absorption coefficient refers to the absorbance of a nonlinear optical material solution at a unit weight concentration.
  • composition there are no particular limitations on the use of the composition, but it is generally used to form a nonlinear optical material into a film or thin film.
  • the nonlinear optical material in the form of a film or thin film can be used in a nonlinear optical element, that is, the composition can be used as an ink for forming a nonlinear optical element.
  • drying refers to, for example, a process of drying by placing the substrate on a heating device such as a hot plate and heating it, or a process of drying by placing the coated substrate in a chamber and evacuating it, or a combination of both processes.
  • Another embodiment includes a method of coating a composition obtained by dissolving the above-mentioned nonlinear optically active polymer compound in the above-mentioned organic solvent onto a substrate and drying it under vacuum.
  • a nonlinear optical element according to an embodiment of the present invention comprises a film formed from the above composition or the above polymer compound.
  • a nonlinear optical element comprises a film formed from a composition containing a polymer compound having, as at least one selected from a substituent and a main chain, a group in which at least one hydrogen atom has been removed from a compound represented by the above formula (1) and a group in which at least one hydrogen atom has been removed from a compound represented by the above formula (3).
  • a nonlinear optical element comprises a film formed from a polymer compound containing, as at least one selected from a substituent and a main chain, a group in which at least one hydrogen atom has been removed from a compound represented by the above formula (1) and a group in which at least one hydrogen atom has been removed from a compound represented by the above formula (3).
  • the film thickness of the film formed from the above-mentioned composition or polymer compound is preferably 0.1 ⁇ m or more, more preferably 0.5 ⁇ m or more, and even more preferably 0.8 ⁇ m or more. Also, to avoid impeding the light waveguiding, it is preferably 50 ⁇ m or less, more preferably 20 ⁇ m or less, and even more preferably 15 ⁇ m or less.
  • Materials that can be used to construct such substrates include, for example, metals such as aluminum, gold, iron, nickel, chromium, and titanium; semiconductors such as silicon, titanium oxide, zinc oxide, and gallium arsenide; glass; and plastics such as polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, polycarbonate, polysulfone, polyether ketone, and polyimide.
  • a clad layer (hereinafter also referred to as the "upper clad layer”) may be formed on top of it in the same manner as the lower clad layer. This results in the formation of a slab-type waveguide with a structure of substrate/lower clad layer/core layer/upper clad layer.
  • the core layer can be patterned using known methods that employ semiconductor process technologies such as reactive ion etching (RIE), photolithography, and electron beam lithography to form a channel waveguide or ridge waveguide.
  • RIE reactive ion etching
  • a channel waveguide can be formed by patterning and irradiating part of the core layer with UV light, electron beams, etc., to change the refractive index of the irradiated area.
  • a basic electro-optical element can be formed by forming an electrode (hereinafter referred to as the "upper electrode") for applying an input electrical signal to the surface of the upper cladding layer in a desired region of the upper cladding layer.
  • an electrode hereinafter referred to as the "upper electrode”
  • the core layer pattern can be configured to have known device structures such as linear, Y-branch, directional coupler, and Mach-Zehnder structures, making it possible to apply this to known optical information and communication devices such as optical switches, optical modulators, and phase shifters.
  • known device structures such as linear, Y-branch, directional coupler, and Mach-Zehnder structures
  • optical information and communication devices such as optical switches, optical modulators, and phase shifters.
  • One example of an application to an optical information and communication device is an optical modulator equipped with a nonlinear optical element that operates based on the electro-optic effect described above.
  • reaction solution was poured into water (30 mL) and extracted with DCM (100 mL). The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure. The resulting solid was washed with hexane to obtain compound 14 (3.5 g, yield 80.6%).
  • compound 15 (214.4 g, 0.93 mol) was mixed with N,N-dimethylformamide (2.14 L) in a 3 L flask, and imidazole (126.9 g, 1.86 mol) was added. After cooling the solution to 0°C, tert-butyldimethylchlorosilane (154.5 g, 1.02 mol) was slowly added. The reaction solution was warmed to room temperature and stirred at room temperature for 4 hours. After the reaction was complete, the reaction solution was poured into water (2 L) and extracted with DCM (1 L). The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered, concentrated under reduced pressure, and purified by silica gel chromatography to obtain compound 16 (266.1 g, yield 82.5%).
  • secondary dye 5 (16.0 g, 21.3 mmol) was dissolved in toluene (426 mL) in a 1 L flask and cooled to -78°C. A 1.0 M solution of diisobutylaluminum hydride in hexane (26.4 mL, 26.4 mmol) was then added, and the mixture was stirred at -78°C for 4 hours. Water (100 mL) was then added to the reaction solution, which was then warmed to room temperature and extracted with DCM (500 mL). The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered, concentrated under reduced pressure, and purified by silica gel chromatography to obtain secondary dye 6 (8.15 g, yield 50.7%).
  • pyridinium p-toluenesulfonate (2.99 g, 11.9 mmol) was added to a solution of compound 25 (63.0 g, 79.3 mmol) in a THF (630 mL)/methanol (630 mL) mixture, and the mixture was stirred at 60°C for 3.5 hours. After the reaction was completed, water (1 L) was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated aqueous sodium chloride solution and evaporated to dryness. The resulting solid was dispersed in acetonitrile (488 mL) and heated to 60°C until the solid was completely dissolved.
  • the mixture was then concentrated in an evaporator until the acetonitrile was reduced to approximately half its original volume, and the mixture was allowed to stand at room temperature for 1 hour under a nitrogen stream.
  • the mixture was then cooled to 0°C and allowed to stand for 3 hours.
  • the resulting crystals were collected by filtration and rinsed with ice-cold acetonitrile (163 mL) to obtain the first crystals.
  • the filtrate was concentrated, and acetonitrile (377 mL) was added.
  • the mixture was heated to 60°C to completely dissolve the solid.
  • the acetonitrile was then concentrated to approximately one-third its original volume using an evaporator, and the mixture was left to stand at room temperature for 1 hour under a nitrogen stream.
  • the mixture was then cooled to 0°C and left to stand for 9 hours.
  • the resulting crystals were filtered and rinsed with ice-cold acetonitrile (88 mL) to obtain second crystals.
  • the first and second crystals were combined and redissolved in acetonitrile, then filtered.
  • the filtrate was concentrated and vacuum dried to obtain secondary dye 10 (22.6 g, yield 40.1%).
  • secondary dye 10 (0.1 g, 0.141 mmol) and 2-[3-cyano-4,5,5-trimethylfuran-2(5H)-ylidene]malononitrile (28.1 mg, 0.141 mmol) were dissolved in anhydrous THF (5 mL) in a 25 mL three-neck flask, and then anhydrous ethanol (2.5 mL) was added. Ammonium acetate (10.9 mg, 0.141 mmol) was added to the reaction solution, and the mixture was stirred at 60°C for 2 hours. After the reaction was complete, the solvent was removed by evaporation, and the residue was purified by silica gel column chromatography and dried under reduced pressure to obtain dye 10 (100 mg, yield 79.7%).
  • Methyl methacrylate (MMA) (12.8 g, 127.8 mmol), 1-adamantyl methacrylate (28.2 g, 128.0 mmol), and 2-[(3,5-dimethylpyrazolyl)carbonylamino]ethyl methacrylate (16.1 g, 64.1 mmol) were dissolved in deoxygenated toluene (110 mL), followed by the addition of 2,2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile) (V-65) (171 mg, 0.69 mmol). The reaction solution was then heated to 60°C and stirred for 6 hours, then heated to 70°C and stirred for an additional 2 hours.
  • V-65 2,2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile
  • the molecular weight of the obtained base polymer 1 was determined by GPC using a GPC system (liquid delivery system: LC-20AD, detector: RID) manufactured by Shimadzu Corporation (column: TSKgel SuperMultipore HZ-M (4.6 mm ID x 150 mm L, 4 ⁇ m, S) x 2, TSKguard column Super MP (HZ)-M, developing solvent: THF, column temperature: 40°C).
  • the weight average molecular weight Mw was 114,000 and the number average molecular weight Mn was 34,000.
  • Methyl methacrylate (MMA) (1.59 g, 15.9 mmol), 1-adamantyl methacrylate (3.51 g, 15.9 mmol), and 2-[(3,5-dimethylpyrazolyl)carbonylamino]ethyl methacrylate (2.0 g, 7.95 mmol) were dissolved in deoxygenated toluene (24.6 mL), followed by the addition of 2,2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile) (V-65) (20 mg, 0.08 mmol). The reaction solution was then heated to 60°C and stirred for 6 hours, then heated to 70°C and stirred for an additional 2 hours.
  • V-65 2,2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile
  • the molecular weight of the obtained base polymer 2 was determined by GPC using a GPC system (liquid delivery system: LC-20AD, detector: RID) manufactured by Shimadzu Corporation (column: TSKgel SuperMultiporeHZ-M (4.6mmID x 150mmL, 4 ⁇ m, S) x 2, TSKguard column SuperMP(HZ)-M, developing solvent: THF, column temperature: 40°C).
  • the weight average molecular weight Mw was 58,900 and the number average molecular weight Mn was 28,500.
  • Methyl methacrylate (MMA) (2.89 g, 28.8 mmol), 1-adamantyl methacrylate (6.36 g, 28.8 mmol), and Monomer 1 (5.0 g, 14.4 mmol) were dissolved in deoxygenated toluene (32 mL), followed by the addition of 2,2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile) (V-65) (36 mg, 0.14 mmol).
  • V-65 2,2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile)
  • the reaction solution was then heated to 60°C and stirred for 6 hours, then heated to 70°C and stirred for an additional 2 hours. After the reaction, the reaction solution was cooled to 0°C and added dropwise to hexane (120 mL).
  • the resulting solid was collected by filtration.
  • the collected solid was rinsed with hexane (120 mL).
  • the collected material was redissolved in THF (28 mL) and added dropwise to methanol (280 mL).
  • the resulting solid was collected by filtration.
  • the filtered product was redissolved in THF (28 mL) and added dropwise to hexane (280 mL).
  • the resulting solid was collected by filtration and dried under vacuum at 50°C for 5 hours to obtain base polymer 3 (5.52 g, yield 39.1%).
  • the molecular weight of the obtained base polymer 3 was determined by GPC using a GPC system (liquid delivery system: LC-20AD, detector: RID) manufactured by Shimadzu Corporation (column: TSKgel SuperMultipore HZ-M (4.6 mm ID x 150 mm L, 4 ⁇ m, S) x 2, TSKguard column Super MP (HZ)-M, developing solvent: THF, column temperature: 40°C).
  • the weight average molecular weight Mw was 152,000 and the number average molecular weight Mn was 54,000.
  • the molecular weight of the obtained base polymer 4 was determined by GPC using a GPC system (liquid delivery system: LC-20AD, detector: RID) manufactured by Shimadzu Corporation (column: TSKgel SuperMultipore HZ-M (4.6 mm ID x 150 mm L, 4 ⁇ m, S) x 2, TSKguard column Super MP (HZ)-M, developing solvent: THF, column temperature: 40°C).
  • the weight average molecular weight Mw was 37,500 and the number average molecular weight Mn was 19,000.
  • the reaction solution was cooled to 0°C and diluted with THF (200 mL).
  • the diluted solution was added dropwise to methanol (400 mL), and the resulting solid was collected by filtration.
  • the collected solid was rinsed with methanol (200 mL) and dried in vacuo.
  • the dried solid was redissolved in THF (50 mL) and filtered.
  • the filtrate was added dropwise to methanol (450 mL), and the resulting solid was collected by filtration.
  • the collected solid was rinsed with methanol (200 mL) and dried under vacuum to obtain base polymer 5 (1.72 g, yield 63.2%).
  • the molecular weight of the obtained base polymer 5 was determined by GPC using a GPC system (liquid delivery system: LC-20AD, detector: RID) manufactured by Shimadzu Corporation (column: TSKgel SuperMultipore HZ-M (4.6 mm ID x 150 mm L, 4 ⁇ m, S) x 2, TSKguard column Super MP (HZ)-M, developing solvent: THF, column temperature: 40°C).
  • the weight average molecular weight Mw was 74,000 and the number average molecular weight Mn was 24,000.
  • the molecular weight of the obtained base polymer 6' was determined by GPC using a GPC system (liquid delivery system: LC-20AD, detector: RID) manufactured by Shimadzu Corporation (column: TSKgel SuperMultipore HZ-M (4.6 mm ID x 150 mm L, 4 ⁇ m, S) x 2, TSKguard column Super MP (HZ)-M, developing solvent: THF, column temperature: 40°C).
  • the weight average molecular weight Mw was 19,400 and the number average molecular weight Mn was 12,600.
  • the molecular weight of the obtained base polymer 6 was determined by GPC using a GPC system (liquid delivery system: LC-20AD, detector: RID) manufactured by Shimadzu Corporation (column: TSKgel SuperMultiporeHZ-M (4.6 mmID ⁇ 150 mmL, 4 ⁇ m, S) ⁇ 2, TSKguard column SuperMP(HZ)-M, developing solvent: THF, column temperature: 40° C.).
  • the weight average molecular weight Mw was 17,200 and the number average molecular weight Mn was 10,600.
  • secondary dye 4 (394 mg) was dissolved in dichloromethane (3.9 mL) and cooled to 0°C, after which 2-isocyanatoethyl methacrylate (155 ⁇ L) and triethylamine (14 ⁇ L) were added. After stirring at room temperature for 2 hours, the temperature was raised to 45°C and stirred for an additional 2 hours. After air-cooling to room temperature, the reaction solution was evaporated to dryness and purified by silica gel column chromatography to obtain secondary dye-containing methacrylate monomer (530 mg, yield 96.6%).
  • the collected solid was rinsed with hexane (120 mL) and dried in vacuo to obtain base polymer 7 (3.2 g, yield 52%).
  • the molecular weight of the obtained base polymer 7 was determined by GPC using a GPC system (liquid delivery system: LC-20AD, detector: RID) manufactured by Shimadzu Corporation (column: TSKgel SuperMultiporeHZ-M (4.6 mmID ⁇ 150 mmL, 4 ⁇ m, S) ⁇ 2, TSKguard column SuperMP(HZ)-M, developing solvent: THF, column temperature: 40° C.). Two peaks were observed, the first of which had a weight average molecular weight Mw of 114,000 and a number average molecular weight Mn of 34,000, and the second of which had a weight average molecular weight Mw of 501,000.
  • reaction solution was cooled to 0°C and diluted with THF (11 mL).
  • the diluted solution was added dropwise to methanol (500 mL), and the resulting solid was collected by filtration.
  • the filtered solid was rinsed with methanol (250 mL) and dried under vacuum.
  • the dried solid was redissolved in THF (50 mL) and filtered.
  • the filtrate was added dropwise to methanol (450 mL), and the resulting solid was collected by filtration.
  • the filtered solid was rinsed with methanol (250 mL) and dried under vacuum to obtain base polymer 8 (4.67 g, yield 83.3%).
  • the molecular weight of the obtained base polymer 8 was determined by GPC using a GPC system (liquid delivery system: LC-20AD, detector: RID) manufactured by Shimadzu Corporation (column: TSKgel SuperMultipore HZ-M (4.6 mm ID x 150 mm L, 4 ⁇ m, S) x 2, TSKguard column Super MP (HZ)-M, developing solvent: THF, column temperature: 40°C).
  • the weight average molecular weight Mw was 138,000 and the number average molecular weight Mn was 30,540.
  • EO polymer 1 which is a polymer compound containing a group in which one hydrogen atom has been removed from dye 4, was synthesized by the following steps.
  • base polymer 1 (439 mg) and dye 4 (100 mg) were dissolved in anhydrous 1,4-dioxane (0.57 mL), dibutyltin dilaurate (DBTDL) (44 ⁇ L) was added, and the mixture was stirred in an oil bath at 110°C for 3 hours. Subsequently, anhydrous methanol (0.57 mL) and dibutyltin dilaurate (DBTDL) (44 ⁇ L) were added, and the mixture was stirred in an oil bath at 110°C for 2 hours. After air-cooling to room temperature, the reaction solution was added dropwise to hexane (200 mL), and the resulting solid was collected by filtration.
  • DBTDL dibutyltin dilaurate
  • the collected solid was purified by activated clay treatment (solvent: DCM) and reprecipitation (good solvent: DCM, poor solvent: methanol), and then vacuum-dried at 80°C to obtain EO polymer 1 (425 mg).
  • the glass transition temperature (Tg) was measured using a Shimadzu DSC-60A Plus differential scanning calorimeter (DSC).
  • the Tg was defined as the temperature at the intersection of the slope of the rising part of the endothermic process of the baseline shift in the DSC curve, which shows the change in calorific value when the temperature is increased at a rate of 10°C/min, and the baseline. This measurement revealed that the Tg of EO Polymer 1 was 149°C.
  • the molecular weight of the resulting EO polymer 1 was determined by GPC using a Shimadzu Corporation GPC system (liquid delivery system: LC-20AD, detector: RID) (column: TSKgel guard column Super AW-H (6.0 mm ID x 150 mm L, 9 ⁇ m) x 2, TSKgel guard column Super AW-H, developing solvent: 0.5% by mass lithium bromide/N-methyl-2-pyrrolidone solution, column temperature: 40°C).
  • the weight-average molecular weight Mw was 420,000 and the number-average molecular weight Mn was 110,000.
  • EO polymer 2′ which is a polymer compound containing a group in which one hydrogen atom has been removed from secondary dye 4, was synthesized by the following steps.
  • base polymer 1 (668 mg) and secondary dye 4 (200 mg) were dissolved in dehydrated 1,4-dioxane (21.6 mL), dibutyltin dilaurate (DBTDL) (72 ⁇ L) was added, and the mixture was stirred in an oil bath at 110°C for 3 hours. Subsequently, dehydrated methanol (0.47 mL) and dibutyltin dilaurate (DBTDL) (72 ⁇ L) were added, and the mixture was stirred in an oil bath at 110°C for 2 hours. After air-cooling to room temperature, the reaction solution was added dropwise to hexane (200 mL), and the resulting solid was collected by filtration. The collected solid was purified by activated clay treatment (solvent: DCM) and reprecipitation (good solvent: DCM, poor solvent: methanol), and then vacuum-dried at 80°C to obtain EO polymer 2' (640 mg).
  • solvent: DCM solvent
  • reprecipitation good
  • EO polymer 2 which is a polymer compound containing groups in which one hydrogen atom has been removed from dye 4 and sub-dye 4, was synthesized by the following steps.
  • the results were as follows: The content of the group resulting from the removal of one hydrogen atom from dye 4 was 32 mass%, and the content of the group resulting from the removal of one hydrogen atom from secondary dye 4 relative to the total content of the groups resulting from the removal of one hydrogen atom from dye 4 and secondary dye 4 was 5.60 mol%.
  • EO polymer 3 which is a polymer compound containing a group in which one hydrogen atom has been removed from dye 5, was synthesized by the following steps.
  • EO polymer 4 which is a polymer compound containing groups in which one hydrogen atom has been removed from dye 5 and sub-dye 4, was synthesized by the following steps.
  • Base polymer 1 (437 mg), dye 5 (100 mg), and secondary dye 4 (2 mg) were dissolved in anhydrous 1,4-dioxane (12.9 mL) under a nitrogen stream, and dibutyltin dilaurate (DBTDL) (43 ⁇ L) was added. The mixture was stirred in an oil bath at 110°C for 3 hours. Subsequently, anhydrous methanol (0.69 mL) and dibutyltin dilaurate (DBTDL) (43 ⁇ L) were added, and the mixture was stirred in an oil bath at 110°C for 2 hours.
  • DBTDL dibutyltin dilaurate
  • reaction solution was added dropwise to hexane (200 mL), and the resulting solid was collected by filtration.
  • the collected solid was purified by activated clay treatment (solvent: DCM) and reprecipitation (good solvent: DCM, poor solvent: methanol), and then vacuum-dried at 80°C to obtain EO polymer 4 (380 mg).
  • the glass transition temperature (Tg) of EO Polymer 4 was measured in the same manner as for EO Polymer 1, and the Tg of EO Polymer 4 was found to be 150°C.
  • the results were as follows: The content of the group resulting from the removal of one hydrogen atom from dye 5 was 26 mass %, and the content of the group resulting from the removal of one hydrogen atom from secondary dye 4 relative to the total content of the groups resulting from the removal of one hydrogen atom from dye 5 and secondary dye 4 was 6.72 mol %.
  • the molecular weight of the resulting EO polymer 4 was determined by GPC using a Shimadzu Corporation GPC system (liquid delivery system: LC-20AD, detector: RID) (column: TSKgel guard column Super AW-H (6.0 mm ID x 150 mm L, 9 ⁇ m) x 2, TSKgel guard column Super AW-H, developing solvent: 0.5% by mass lithium bromide/N-methyl-2-pyrrolidone solution, column temperature: 40°C).
  • the weight average molecular weight Mw was 470,000 and the number average molecular weight Mn was 89,000.
  • EO polymer 5 which is a polymer compound containing a group in which one hydrogen atom has been removed from dye 6, was synthesized by the following steps.
  • base polymer 1 (437 mg) and dye 6 (100 mg) were dissolved in anhydrous 1,4-dioxane (13.0 mL), dibutyltin dilaurate (DBTDL) (43 ⁇ L) was added, and the mixture was stirred in an oil bath at 110 °C for 3 hours. Subsequently, anhydrous methanol (0.68 mL) and dibutyltin dilaurate (DBTDL) (43 ⁇ L) were added, and the mixture was stirred in an oil bath at 110 °C for 2 hours. After air-cooling to room temperature, the reaction solution was added dropwise to hexane (200 mL), and the resulting solid was collected by filtration.
  • DBTDL dibutyltin dilaurate
  • the collected solid was purified by activated clay treatment (solvent: DCM) and reprecipitation (good solvent: DCM, poor solvent: methanol), and then vacuum-dried at 80 °C to obtain EO polymer 5 (410 mg).
  • the glass transition temperature (Tg) of EO Polymer 5 was measured using a Shimadzu Corporation differential scanning calorimeter (DSC) DSC-60A Plus in the same manner as for Glass EO Polymer 1, and the Tg of EO Polymer 5 was found to be 149°C.
  • the molecular weight of the resulting EO polymer 5 was determined by GPC using a GPC system (liquid delivery system: LC-20AD, detector: RID) manufactured by Shimadzu Corporation (column: TSKgel guard column Super AW-H (6.0 mm ID x 150 mm L, 9 ⁇ m) x 2, TSKgel guard column Super AW-H, developing solvent: 0.5% by mass lithium bromide/N-methyl-2-pyrrolidone solution, column temperature: 40°C).
  • the weight average molecular weight Mw was 94,000 and the number average molecular weight Mn was 35,000.
  • EO polymer 6 which is a polymer compound containing a group in which one hydrogen atom has been removed from each of dye 6 and sub-dye 4, was synthesized by the following steps.
  • base polymer 2 (330 mg), dye 6 (200 mg), and secondary dye 4 (2 mg) were dissolved in dehydrated 1,4-dioxane (10.2 mL).
  • Dibutyltin dilaurate (DBTDL) (34 ⁇ L) was added and the mixture was stirred in an oil bath at 110°C for 3 hours.
  • the reaction solution was added dropwise to hexane (200 mL), and the resulting solid was collected by filtration.
  • the collected solid was purified by activated clay treatment (solvent: DCM) and reprecipitation (good solvent: DCM, poor solvent: methanol), and then vacuum-dried at 80°C to obtain EO polymer 6 (400 mg).
  • the results were as follows: The content of the group resulting from the removal of one hydrogen atom from dye 6 was 37 mass %, and the content of the group resulting from the removal of one hydrogen atom from secondary dye 4 relative to the total content of the groups resulting from the removal of one hydrogen atom from dye 6 and secondary dye 4 was 2.91 mol %.
  • EO polymer 7′ which is a polymer compound containing a group in which one hydrogen atom has been removed from secondary dye 4, was synthesized by the following steps.
  • Methyl methacrylate (MMA) (1.73 g, 17.3 mmol) and secondary dye-containing methacrylate monomer (0.5 g, 0.91 mmol) were dissolved in deoxygenated THF (2.5 mL), followed by the addition of 2,2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile) (V-65) (18.1 mg).
  • V-65 2,2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile)
  • the reaction solution was then heated to 60°C and stirred for 6 hours, then heated to 70°C and stirred for an additional 2 hours. After the reaction, the reaction solution was diluted with THF (23 mL), and the diluted solution was added dropwise to hexane (200 mL). The resulting solid was collected by filtration.
  • EO polymer 7 which is a polymer compound containing a group in which one hydrogen atom has been removed from dye 4, was synthesized by the following steps.
  • the content of the group in EO polymer 7 in which one hydrogen atom has been removed from dye 4 was determined from the ratio of mass absorption coefficients in absorbance measurements using a spectrophotometer, and the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from dye 4 was found to be 16% by mass.
  • EO polymer 8 which is a polymer compound containing a group in which one hydrogen atom has been removed from dye 8, was synthesized by the following steps.
  • base polymer 1 (218 mg) and dye 8 (50 mg) were dissolved in anhydrous 1,4-dioxane (6.5 mL), dibutyltin dilaurate (DBTDL) (22 ⁇ L) was added, and the mixture was stirred in an oil bath at 110°C for 3 hours. Subsequently, anhydrous methanol (0.33 mL) and dibutyltin dilaurate (DBTDL) (22 ⁇ L) were added, and the mixture was stirred in an oil bath at 110°C for 2 hours. After air-cooling to room temperature, the reaction solution was added dropwise to hexane (200 mL), and the resulting solid was collected by filtration. The collected solid was purified by activated clay treatment (solvent: DCM) and reprecipitation (good solvent: DCM, poor solvent: methanol), and then vacuum-dried at 80°C to obtain EO polymer 8 (180 mg).
  • solvent: DCM solvent
  • reprecipitation good
  • EO polymer 9 which is a polymer compound containing a group in which one hydrogen atom has been removed from dye 8 and sub-dye 8, was synthesized by the following steps.
  • base polymer 1 (218 mg), dye 8 (45 mg), and secondary dye 8 (5 mg) were dissolved in dehydrated 1,4-dioxane (6.5 mL).
  • Dibutyltin dilaurate (DBTDL) 22 ⁇ L was added and the mixture was stirred in an oil bath at 110°C for 3 hours.
  • dehydrated methanol (0.33 mL) and dibutyltin dilaurate (DBTDL) (22 ⁇ L) were added, and the mixture was stirred in an oil bath at 110°C for 2 hours.
  • the reaction solution was added dropwise to hexane (200 mL), and the resulting solid was collected by filtration.
  • the collected solid was purified by activated clay treatment (solvent: DCM) and reprecipitation (good solvent: DCM, poor solvent: methanol), and then vacuum-dried at 80°C to obtain EO polymer 9 (180 mg).
  • the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from dye 8 contained in EO polymer 9 was calculated from the ratio of mass absorption coefficients in absorbance measurement using a spectrophotometer, and the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from dye 8 was 16% by mass.
  • the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from secondary dye 8 contained in EO polymer 9 was calculated from the ratio of the integral value of H a to the integral value of H b in the following formula measured by 1 H-NMR (heavy solvent: CDCl 3 ), and was found to be 23.10 mol %.
  • EO polymer 10′ which is a polymer compound containing a group in which one hydrogen atom has been removed from secondary dye 4, was synthesized by the following steps.
  • the content of the group resulting from the removal of one hydrogen atom from secondary dye 4 contained in EO polymer 10' was determined from the ratio of mass extinction coefficients in absorbance measurements using a spectrophotometer, and was found to be 7.9% by mass.
  • the glass transition temperature (Tg) was measured using a Shimadzu DSC-60APlus differential scanning calorimeter (DSC). The Tg was defined as the temperature corresponding to the intersection of the slope of the rising portion of the endothermic process of the baseline shift in the DSC curve, which shows the change in heat quantity when the temperature is increased at a rate of 10°C/min, with the baseline.
  • the glass transition temperature (Tg) of EO polymer 10' was measured using the same method as for EO polymer 1, and the Tg of EO polymer 10' was found to be 89°C.
  • the molecular weight of the resulting EO polymer 10' was determined by GPC using a GPC system (liquid delivery system: LC-20AD, detector: RID) manufactured by Shimadzu Corporation (column: TSKgel guard column Super AW-H (6.0 mm ID x 150 mm L, 9 ⁇ m) x 2, TSKgel guard column Super AW-H, developing solvent: 0.5% by mass lithium bromide/N-methyl-2-pyrrolidone solution, column temperature: 40°C).
  • the weight average molecular weight Mw was 82,000 and the number average molecular weight Mn was 24,000.
  • EO polymer 10 which is a polymer compound containing a group in which one hydrogen atom has been removed from dye 4, was synthesized by the following steps.
  • the content of the group in EO polymer 10 in which one hydrogen atom has been removed from dye 4 was determined from the ratio of mass absorption coefficients in absorbance measurement using a spectrophotometer, and was found to be 13 mass%.
  • the glass transition temperature (Tg) of EO polymer 10 was measured using the same method as for EO polymer 1, and the Tg of EO polymer 10 was found to be 105°C. Since the peak of the aldehyde group of the raw material EO polymer 10' was below the detection limit, it was confirmed that the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from secondary dye 4 contained in EO polymer 10 was less than 0.01 mol %.
  • the molecular weight of the obtained base polymer 10 was determined by GPC using a GPC system manufactured by Shimadzu Corporation (liquid delivery system: LC-20AD, detector: RID) (column: TSKgel guard column Super AW-H (6.0 mm ID x 150 mm L, 9 ⁇ m) x 2, TSKgel guard column Super AW-H, developing solvent: 0.5% by mass lithium bromide/N-methyl-2-pyrrolidone solution, column temperature: 40°C).
  • the weight average molecular weight Mw was 460,000 and the number average molecular weight Mn was 150,000.
  • EO polymer 11' which is a polymer compound containing a group in which one hydrogen atom has been removed from secondary dye 4, was synthesized by the following steps.
  • base polymer 4 (1.02 g) and secondary dye 4 (285 mg, 0.72 mmol) were dissolved in anhydrous chloroform (30.4 mL), and 4-dimethylaminopyridine (DMAP) (884 mg, 7.2 mmol) was added. The mixture was then stirred in an oil bath at 60°C for 6 hours. Subsequently, anhydrous methanol (0.56 mL) was added, and the mixture was stirred in an oil bath at 60°C for 3 hours. After air-cooling to room temperature, the reaction solution was added dropwise to methanol (300 mL), and the resulting solid was collected by filtration.
  • DMAP 4-dimethylaminopyridine
  • the collected solid was rinsed with methanol (100 mL) and dried in vacuo under heating at 60°C to obtain EO polymer 11'.
  • the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from secondary dye 4 contained in EO polymer 11′ was calculated from the ratio of mass absorption coefficients in absorbance measurement using a spectrophotometer, and the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from secondary dye 4 was 7.6 mass%.
  • EO polymer 11 which is a polymer compound containing a group in which one hydrogen atom has been removed from dye 4, was synthesized by the following steps.
  • the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from dye 4 contained in EO polymer 11 was calculated from the ratio of mass absorption coefficients in absorbance measurement using a spectrophotometer, and the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from dye 4 was 9.1% by mass. Since the peak of the aldehyde group of the raw material EO polymer 11' was below the detection limit, it was confirmed that the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from secondary dye 4 contained in EO polymer 11 was less than 0.01 mol %.
  • EO polymer 12 which is a polymer compound containing a group in which one hydrogen atom has been removed from each of dye 4 and sub-dye 4, was synthesized by the following process.
  • the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from dye 4 contained in EO polymer 12 was calculated from the ratio of mass absorption coefficients in absorbance measurement using a spectrophotometer, and the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from dye 4 was 9.5% by mass.
  • the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from secondary dye 4 contained in EO polymer 12 was calculated from the ratio of the integral value of H a to the integral value of H b and the integral value of H c in the following formula, measured by 1 H-NMR (heavy solvent: CDCl ), and was found to be 1.78 mol %.
  • the molecular weight of the resulting EO polymer 12 was determined by GPC using a GPC system manufactured by Shimadzu Corporation (liquid delivery system: LC-20AD, detector: RID) (column: TSKgel guard column Super AW-H (6.0 mm ID x 150 mm L, 9 ⁇ m) x 2, TSKgel guard column Super AW-H, developing solvent: 0.5% by mass lithium bromide/N-methyl-2-pyrrolidone solution, column temperature: 40°C).
  • the weight average molecular weight Mw was 85,000 and the number average molecular weight Mn was 32,000.
  • EO polymer 13' which is a polymer compound containing a group in which one hydrogen atom has been removed from secondary dye 4, was synthesized by the following steps.
  • base polymer 5 (1.5 g) and secondary dye 4 (398 mg, 1.01 mmol) were dissolved in dehydrated chloroform (50.6 mL).
  • 4-dimethylaminopyridine (DMAP) (1.24 g, 10.0 mmol) was added, and the mixture was stirred in a 60°C oil bath for 6 hours.
  • Dehydrated methanol (2.0 mL) was then added, and the mixture was stirred in a 60°C oil bath for 6 hours. After air-cooling to room temperature, the reaction solution was concentrated using an evaporator, redissolved in dichloromethane (10 mL), and added dropwise to methanol (500 mL).
  • the resulting solid was collected by filtration and rinsed with methanol (200 mL).
  • the filtered product was dissolved in dichloromethane (10 mL) and added dropwise to methanol (200 mL).
  • the resulting solid was collected by filtration and rinsed with methanol (50 mL).
  • the filtered product was redissolved in dichloromethane (10 mL) and added dropwise to hexane (200 mL).
  • the resulting solid was collected by filtration, rinsed with hexane (100 mL), and vacuum dried to obtain EO polymer 13' (854 mg).
  • the glass transition temperature (Tg) of EO Polymer 13' was measured using the same method as for EO Polymer 1, and the Tg of EO Polymer 13' was found to be 123°C.
  • the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from secondary dye 4 contained in EO polymer 13′ was calculated from the ratio of mass absorption coefficients in absorbance measurement using a spectrophotometer, and the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from secondary dye 4 was 26 mass%.
  • the molecular weight of the obtained EO polymer 10′ was determined by GPC using a GPC system (liquid delivery system: LC-20AD, detector: RID) manufactured by Shimadzu Corporation (column: TSKgel guard column Super AW-H (6.0 mm ID ⁇ 150 mm L, 9 ⁇ m) ⁇ 2, TSKgel guard column Super AW-H, developing solvent: 0.5 mass % lithium bromide/N-methyl-2-pyrrolidone solution, column temperature: 40° C.), and the weight average molecular weight Mw was 210,000 and the number average molecular weight Mn was 56,000.
  • GPC system liquid delivery system: LC-20AD, detector: RID
  • Shimadzu Corporation columnumn: TSKgel guard column Super AW-H (6.0 mm ID ⁇ 150 mm L, 9 ⁇ m) ⁇ 2
  • TSKgel guard column Super AW-H developing solvent: 0.5 mass % lithium bromide/N-methyl-2-pyrrolidone solution, column temperature: 40° C.
  • EO polymer 13 which is a polymer compound containing a group in which one hydrogen atom has been removed from dye 4, was synthesized by the following steps.
  • the content of the group in EO polymer 13 in which one hydrogen atom has been removed from dye 4 was calculated from the ratio of mass absorption coefficients in absorbance measurement using a spectrophotometer, and the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from dye 4 was 35% by mass. Since the peak of the aldehyde group of the raw material EO polymer 13' was below the detection limit, it was confirmed that the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from secondary dye 4 contained in EO polymer 13 was less than 0.01 mol %.
  • the molecular weight of the resulting EO polymer 13 was determined by GPC using a GPC system manufactured by Shimadzu Corporation (liquid delivery system: LC-20AD, detector: RID) (column: TSKgel guard column Super AW-H (6.0 mm ID x 150 mm L, 9 ⁇ m) x 2, TSKgel guard column Super AW-H, developing solvent: 0.5% by mass lithium bromide/N-methyl-2-pyrrolidone solution, column temperature: 40°C).
  • the weight average molecular weight Mw was 240,000 and the number average molecular weight Mn was 83,000.
  • EO polymer 14′ which is a polymer compound containing a group in which one hydrogen atom has been removed from secondary dye 9, was synthesized by the following steps.
  • the content of the group in EO polymer 14' in which one hydrogen atom has been removed from secondary dye 9 was determined from the ratio of mass absorption coefficients in absorbance measurements using a spectrophotometer, and the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from secondary dye 9 was found to be 17% by mass.
  • EO polymer 14 which is a polymer compound containing a group in which one hydrogen atom has been removed from dye 9, was synthesized by the following steps.
  • EO polymer 14' (1.31 g, 8.44 mmol) and 2-[3-cyano-4-methyl-5-phenyl-5-(trifluoromethyl)furan-2(5H)-ylidene]malononitrile (303 mg, 0.96 mmol) were dissolved in deoxygenated THF (26.2 mL), followed by the addition of dehydrated ethanol (26.2 mL) and stirring at 50°C for 15 hours. After cooling to room temperature, the reaction solution was poured into a mixture of methanol and ultrapure water (mixing ratio 1:1, 520 mL) and stirred at room temperature for 30 minutes. The resulting solid was collected by filtration and washed with methanol (260 mL).
  • the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from dye 9 contained in EO polymer 14 was calculated from the ratio of mass absorption coefficients in absorbance measurement using a spectrophotometer, and the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from dye 9 was 24 mass%. Since the peak of the aldehyde group of the raw material EO polymer 14' was below the detection limit, it was confirmed that the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from secondary dye 9 contained in EO polymer 14 was less than 0.01 mol %.
  • EO polymer 15 which is a polymer compound containing groups in which one hydrogen atom has been removed from dye 9 and sub-dye 9, was synthesized by the following steps.
  • EO polymer 14' (0.50 g, 3.14 mmol) and 2-[3-cyano-4-methyl-5-phenyl-5-(trifluoromethyl)furan-2(5H)-ylidene]malononitrile (35.7 mg, 2.98 mmol) were dissolved in deoxygenated THF (10 mL), and then dehydrated ethanol (10 mL) was added and the mixture was stirred at 50°C for 15 hours.
  • 2-[3-cyano-4-methyl-5-phenyl-5-(trifluoromethyl)furan-2(5H)-ylidene]malononitrile (10.2 mg, 0.85 mmol) was added, and the mixture was stirred at 50°C for an additional 6 hours.
  • the reaction solution was poured into a mixture of methanol and ultrapure water (mixing ratio 1:1, 200 mL) and stirred at room temperature for 20 minutes.
  • the resulting solid was collected by filtration and washed with methanol (100 mL).
  • the filtered product was redissolved in dichloromethane (15.3 mL) and filtered.
  • Activated clay (510 mg) was added to the filtrate and stirred at room temperature for 30 minutes. After removing the clay by filtration, activated clay (510 mg) was added to the filtrate again and stirred at room temperature for another 30 minutes. The activated clay was then removed by filtration, and the resulting filtrate was concentrated using an evaporator.
  • the content of the group in EO polymer 15 in which one hydrogen atom has been removed from dye 9 was calculated from the ratio of mass absorption coefficients in absorbance measurement using a spectrophotometer, and the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from dye 9 was found to be 17% by mass.
  • the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from secondary dye 9 contained in EO polymer 15 was calculated from the ratio of the integral value of H a to the integral value of H b and the integral value of H c in the following formula, measured by 1 H-NMR (heavy solvent: CDCl ), and was found to be 19.74 mol %.
  • EO polymer 16 which is a polymer compound containing a group in which one hydrogen atom has been removed from dye 4, was synthesized by the following process.
  • Base polymer 1 (1.42 g) and dye 4 (500 mg) were dissolved in anhydrous 1,4-dioxane (44 mL) under a nitrogen stream, and dibutyltin dilaurate (DBTDL) (146 ⁇ L) was added. The mixture was stirred for 3 hours in an oil bath at 110 °C. Subsequently, anhydrous methanol (1.56 mL) and dibutyltin dilaurate (DBTDL) (146 ⁇ L) were added, and the mixture was stirred for 2 hours in an oil bath at 110 °C. After air-cooling to room temperature, the reaction solution was added dropwise to hexane (300 mL), and the resulting solid was collected by filtration.
  • DBTDL dibutyltin dilaurate
  • the collected solid was purified by activated clay treatment (solvent: DCM) and reprecipitation (good solvent: DCM, poor solvent: methanol), and then vacuum-dried at 60 °C to obtain EO polymer 16 (1.45 g).
  • the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from dye 4 contained in EO polymer 16 was calculated from the ratio of mass absorption coefficients in absorbance measurement using a spectrophotometer, and the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from dye 4 was 28% by mass.
  • the glass transition temperature (Tg) of EO Polymer 16 was measured in the same manner as for EO Polymer 1, and the Tg of EO Polymer 16 was found to be 151°C.
  • EO polymer 17 which is a polymer compound containing groups in which one hydrogen atom has been removed from dye 4 and sub-dye 4, was synthesized by the following process.
  • Base polymer 1 (412 mg), dye 4 (182 mg), and secondary dye 4 (18 mg) were dissolved in anhydrous 1,4-dioxane (13.2 mL) under a nitrogen stream, and dibutyltin dilaurate (DBTDL) (44 ⁇ L) was added. The mixture was stirred in an oil bath at 110°C for 3 hours. Subsequently, anhydrous methanol (13.2 mL) and dibutyltin dilaurate (DBTDL) (44 ⁇ L) were added, and the mixture was stirred in an oil bath at 110°C for 2 hours.
  • DBTDL dibutyltin dilaurate
  • reaction solution was added dropwise to hexane (200 mL), and the resulting solid was collected by filtration.
  • the collected solid was purified by activated clay treatment (solvent: DCM) and reprecipitation (good solvent: DCM, poor solvent: methanol), and then vacuum-dried at 60°C to obtain EO polymer 17 (0.48 g).
  • the glass transition temperature (Tg) of EO Polymer 17 was measured in the same manner as for EO Polymer 1, and the Tg of EO Polymer 17 was found to be 150°C.
  • the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from dye 4 contained in EO polymer 17 was calculated from the ratio of mass absorption coefficients in absorbance measurement using a spectrophotometer, and the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from dye 4 was 26% by mass.
  • the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from secondary dye 4 contained in EO polymer 17 was calculated from the ratio of the integral value of H a to the integral value of H b and the integral value of H c in the following formula, measured by 1 H-NMR (heavy solvent: CDCl ), and was found to be 15.00 mol %.
  • EO polymer 18 which is a polymer compound containing groups in which one hydrogen atom has been removed from each of dye 4 and sub-dye 4, was synthesized by the following process.
  • Base polymer 1 (412 mg), dye 4 (161 mg), and secondary dye 4 (39 mg) were dissolved in anhydrous 1,4-dioxane (13.2 mL) under a nitrogen stream, and dibutyltin dilaurate (DBTDL) (44 ⁇ L) was added. The mixture was stirred in an oil bath at 110°C for 3 hours. Subsequently, anhydrous methanol (13.2 mL) and dibutyltin dilaurate (DBTDL) (44 ⁇ L) were added, and the mixture was stirred in an oil bath at 110°C for 2 hours.
  • DBTDL dibutyltin dilaurate
  • reaction solution was added dropwise to hexane (200 mL), and the resulting solid was collected by filtration.
  • the collected solid was purified by activated clay treatment (solvent: DCM) and reprecipitation (good solvent: DCM, poor solvent: methanol), and then vacuum-dried at 60°C to obtain EO polymer 18 (0.48 g).
  • the glass transition temperature (Tg) of EO Polymer 18 was measured in the same manner as for EO Polymer 1, and the Tg of EO Polymer 18 was found to be 150°C.
  • the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from dye 4 contained in EO polymer 18 was calculated from the ratio of mass absorption coefficients in absorbance measurement using a spectrophotometer, and the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from dye 4 was 23 mass%.
  • the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from secondary dye 4 contained in EO polymer 18 was calculated from the ratio of the integral value of H a to the integral value of H b and the integral value of H c in the following formula, measured by 1 H-NMR (heavy solvent: CDCl ), and was found to be 30.00 mol %.
  • EO polymer 19' which is a polymer compound containing a group in which one hydrogen atom has been removed from secondary dye 4, was synthesized by the following steps.
  • base polymer 5 (1.45 g) and secondary dye 4 (236 mg, 0.60 mmol) were dissolved in dehydrated chloroform (50 mL).
  • 4-Dimethylaminopyridine (DMAP) (733 mg, 6.0 mmol) was added, and the mixture was stirred in a 60°C oil bath for 6 hours.
  • Dehydrated methanol (1.2 mL) was then added, and the mixture was stirred in a 60°C oil bath for 4 hours. After air-cooling to room temperature, the reaction solution was concentrated using an evaporator, redissolved in dichloromethane (30 mL), and added dropwise to methanol (200 mL).
  • the resulting solid was collected by filtration and rinsed with methanol (100 mL).
  • the filtered product was dissolved in dichloromethane (10 mL) and added dropwise to methanol (300 mL).
  • the resulting solid was collected by filtration and rinsed with methanol (100 mL).
  • the filtered product was redissolved in dichloromethane (10 mL) and added dropwise to hexane (200 mL).
  • the resulting solid was collected by filtration, rinsed with hexane (100 mL), and vacuum dried to obtain EO polymer 19' (587 mg).
  • the content of the group in EO polymer 19' in which one hydrogen atom has been removed from secondary dye 4 was determined from the ratio of mass absorption coefficients in absorbance measurements using a spectrophotometer, and the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from secondary dye 4 was found to be 16% by mass.
  • EO polymer 19 which is a polymer compound containing a group in which one hydrogen atom has been removed from dye 4, was synthesized by the following steps.
  • the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from dye 4 contained in EO polymer 20 was calculated from the ratio of mass absorption coefficients in absorbance measurement using a spectrophotometer, and the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from dye 4 was 31% by mass.
  • the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from secondary dye 4 contained in EO polymer 20 was calculated from the ratio of the integral value of H a to the integral value of H b and H c in the following formula measured by 1 H-NMR (heavy solvent: CDCl ), and was found to be 18.48 mol %.
  • EO polymer 21 a polymer compound containing groups in which one hydrogen atom has been removed from each of dye 4 and secondary dye 10, was synthesized by the following steps. Secondary dye 10 was manufactured by Sigma-Aldrich (product name: Disperse Red 1).
  • base polymer 1 (412 mg), dye 4 (140 mg), and secondary dye 10 (27.3 mg) were dissolved in dehydrated 1,4-dioxane (13.2 mL).
  • Dibutyltin dilaurate (DBTDL) 44 ⁇ L was added and the mixture was stirred in an oil bath at 110°C for 3 hours.
  • dehydrated methanol (13.2 mL) and dibutyltin dilaurate (DBTDL) (44 ⁇ L) were added, and the mixture was stirred in an oil bath at 110°C for 2 hours.
  • the reaction solution was added dropwise to hexane (200 mL), and the resulting solid was collected by filtration.
  • the collected solid was purified by activated clay treatment (solvent: DCM) and reprecipitation (good solvent: DCM, poor solvent: methanol), and then vacuum-dried at 60°C to obtain EO polymer 21 (0.43 g).
  • the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from dye 4 contained in EO polymer 21 was calculated from the ratio of mass absorption coefficients in absorbance measurement using a spectrophotometer, and the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from dye 4 was 23 mass%.
  • the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from secondary dye 10 contained in EO polymer 21 was calculated from the ratio of the integral value of H a to the integral value of H b and the integral value of H c in the following formula, measured by 1 H-NMR (heavy solvent: CDCl ), and was found to be 31.30 mol %.
  • the molecular weight of the resulting EO polymer 21 was determined by GPC using a GPC system manufactured by Shimadzu Corporation (liquid delivery system: LC-20AD, detector: RID) (column: TSKgel guard column Super AW-H (6.0 mm ID x 150 mm L, 9 ⁇ m) x 2, TSKgel guard column Super AW-H, developing solvent: 0.5% by mass lithium bromide/N-methyl-2-pyrrolidone solution, column temperature: 40°C).
  • the weight average molecular weight Mw was 760,000 and the number average molecular weight Mn was 450,000.
  • base polymer 8 (2.5 g), secondary dye 4 (684 mg, 1.74 mmol), and N,N'-dicyclocarbodiimide (DCC) (538 mg, 2.61 mmol) were dissolved in dehydrated chloroform (72.4 mL).
  • DMAP 4-Dimethylaminopyridine
  • Dehydrated methanol (3.5 mL) was then added, and the mixture was stirred in a 60°C oil bath for 6 hours. After air-cooling to room temperature, the reaction solution was added dropwise to methanol (725 mL), and the resulting solid was collected by filtration.
  • the collected solid was rinsed with methanol (350 mL), then dried.
  • the resulting solid was redissolved in dichloromethane (44 mL), filtered, and then added to methanol (420 mL) with additional dichloromethane (22 mL).
  • the resulting solid was collected by filtration, rinsed with methanol (200 mL), and then dried under vacuum at 50°C to obtain EO polymer 22'.
  • the content of the group in EO polymer 22' in which one hydrogen atom has been removed from secondary dye 4 was determined from the ratio of mass absorption coefficients in absorbance measurements using a spectrophotometer, and the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from secondary dye 4 was found to be 23% by mass.
  • EO polymer 22' (1.2 g) and 2-[3-cyano-4-methyl-5-phenyl-5-(trifluoromethyl)furan-2(5H)-ylidene]malononitrile (575 mg, 1.82 mmol) were dissolved in deoxygenated THF (60 mL), followed by the addition of dehydrated ethanol (30 mL) and stirring at 50°C for 15 hours. After cooling to room temperature, the reaction solution was concentrated using an evaporator. The concentrate was redissolved in dichloromethane (20 mL) and added dropwise to methanol (200 mL). The resulting solid was collected by filtration and rinsed with methanol (100 mL) to obtain a green solid.
  • the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from dye 4 contained in EO polymer 22 was calculated from the ratio of mass absorption coefficients in absorbance measurement using a spectrophotometer, and the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from dye 4 was 34 mass%. Since the peak of the aldehyde group of the raw material EO polymer 22' was below the detection limit, it was confirmed that the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from secondary dye 4 contained in EO polymer 19 was less than 0.01 mol %.
  • the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from dye 4 contained in EO polymer 23 was calculated from the ratio of mass absorption coefficients in absorbance measurement using a spectrophotometer, and the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from dye 4 was 31% by mass.
  • the content of the group in which one hydrogen atom has been removed from secondary dye 4 in EO polymer 23 was calculated from the ratio of the integral value of H a to the integral value of H b and the integral value of H c in the following formula, measured by 1 H-NMR (heavy solvent: CDCl ), and was found to be 15.45 mol %.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本発明は、非線形光学材料中の非線形光学効果を有する色素の会合を抑制することができ、ポーリング後に、吸光度に対してより高い電気光学効果を示す組成物及び高分子化合物を提供すること、並びに、前記組成物を用いてなる非線形光学素子を提供すること、及び前記非線形光学素子を備え、電気光学効果に基づき動作する光変調器を提供することを課題とする。本発明は、下記式（１）で表される化合物と下記式（３）で表される化合物とを含み、下記式（３）で表される化合物の含有率が、下記式（１）で表される化合物と下記式（３）で表される化合物との合計含有量に対して０．０００１ｍｏｌ％以上２５ｍｏｌ％以下である、組成物に関する。　（各基の定義は、明細書に記載されるとおりである。）

Description

組成物、非線形光学素子、光変調器及び高分子化合物
　本発明は、組成物、非線形光学素子、光変調器及び高分子化合物に関する。
　近年、光情報処理、光通信などの分野において、非線形光学材料を用いた種々の光電子素子の開発が進められている。非線形光学材料とは、光の電界の大きさの２乗や３乗あるいはそれ以上の高次の項に比例する分極応答を示す材料であって、２次の非線形光学効果である１次の電気光学効果（ポッケルス効果）を生じるものは、光スイッチ、光変調などの応用が考えられている。
　非線形光学材料、特に有機非線形光学材料は、一般的に、非線形光学活性を有する化合物（色素）をポリメタクリル酸メチル（ＰＭＭＡ）等の高分子材料に混和、又は結合させることによって得られる。非線形光学特性は電気光学係数（本明細書において、以下、「ＥＯ係数」ともいう。）によって表され、ｒ３３とも表記される。色素としては、分子構造の両端にそれぞれ位置する電子供与基及び電子求引基と、これらを連結するπ共役鎖を有する、いわゆるプッシュ－プル型のπ共役系化合物が知られている。非線形光学材料は、高い電気光学係数、高い耐熱性、及び、光通信使用波長における低い吸収損失を有することが望まれる。
　電気光学効果は、非線形光学材料を反転対称心の欠いた状態に配向させることで誘起される。そのため、有機非線形光学材料を非線形光学素子に用いる場合、色素を一定の配向状態にとどめる必要がある。この配向状態を作り出すために、有機非線形光学材料に対して、高分子材料のガラス転移温度付近の温度下で高電圧を印加する操作（ポーリング処理）を実施する必要がある（特許文献１～４）。しかしながら、非線形光学活性を有する色素は双極子モーメントが大きいために分子間相互作用が強く働き、色素間の会合が促進される。そのため、ポーリング効果の低下が生じ、高い電気光学効果が得られないという課題があり、解決に向けた研究開発が実施されている。
　例えば、特許文献５には、分子内に電子求引性の置換基を有する高分子材料と、非線形光学効果を示す有機化合物の組成物を非線形光学材料にもちいることで、ポーリング処理前後の吸光度変化率が大きくなること（ポーリング効果が大きいことを示す）が記載されている。一方で、強い電子求引基によるポリマー全体の電子状態の変化が、ポリマーの会合状態に影響を及ぼすために、電子求引基のドープ量やポリマー種によってはポーリング効果が不十分となることが懸念される。
　また、非特許文献１では、高分子材料にπ共役鎖の短い色素（ホスト色素）を結合させた非線形光学効果を示す高分子化合物（本明細書において、以下、「ＥＯポリマー」ともいう。）と、非線形光学効果を示す色素（ゲスト色素）を１：１の比で混和させた組成物がポーリング後に高い非線形光学効果を示すことが記載されている。本手法の効果を最大限引き出すためには、高い非線形光学効果を示すゲスト色素に対してホスト色素を１：１の比で混和する必要があるため、非線形光学材料中のゲスト色素のドープ量が制限されてしまうという課題が挙げられる。
国際公開第２０１９／１５１３１８号 日本国特開２０１０－０６６３２５号公報 国際公開第２０１１／０２４７７４号 日本国特開２０１５－１７８５４４号公報 日本国特開２０２３－１５２０３２号公報
ＲＳＣ　Ａｄｖ．，２０１６，６，１６１８－１６２６
　本発明の目的は、非線形光学材料中の非線形光学効果を有する色素の会合を抑制することができ、ポーリング後に、吸光度に対してより高い電気光学効果を示す組成物及び高分子化合物を提供することにある。また、本発明の別の目的は、前記組成物を用いてなる非線形光学素子を提供すること、及び前記非線形光学素子を備え、電気光学効果に基づき動作する光変調器を提供することにある。
　本発明者らは上記の課題に鑑み鋭意検討を重ねた結果、非線形光学効果を示す色素化合物と、それらに類似した特定の構造を有する化合物を含む組成物が、ポーリング処理後により低い吸収損失と高い電気光学効果を示すこと、つまり吸光度に対して高い電気光学効果を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。
　本発明の趣旨は、次のとおりである。
　本発明の態様１は、
　下記式（１）で表される化合物と下記式（３）で表される化合物とを含み、下記式（３）で表される化合物の含有率が、下記式（１）で表される化合物と下記式（３）で表される化合物との合計含有量に対して０．０００１ｍｏｌ％以上２５ｍｏｌ％以下である、組成物に関する。
［式（１）中、
　Ａｒ１１は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
　Ｒ１１及びＲ１３は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
　Ｒ１２及びＲ１４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
　Ｙ１１は、各々独立に、置換基を有していてもよい２価のπ共役連結基であり、
　Ｚ１１は、式（２）で表される基であり、
　ｍ１１は、各々独立に、０～５の整数であり、
　ｍ１２は、１～５の整数であり、
　ｍ１３は、０～５の整数であり、
　ｎ１１は、１～１５の整数である。］
［式（２）中、
　＊Ｊ２１は、Ｙ１１との結合位置であり、
　Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基であり、Ｒ２１及びＲ２２が結合して環を形成していてもよく、又は、Ｒ２１及びＲ２２は、Ｒ２１とＲ２２とこれらが結合している炭素原子と共にカルボニル基を形成していてもよく、
　Ｒ２３及びＲ２４は、各々独立に、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキルオキシカルボニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキルスルホニル基であり、
　Ｘ２１は、Ｏ、Ｓ又はＮ－Ｑ２１であり、
　Ｑ２１は、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、又は置換基を有していてもよい炭素原子１～１０のアラルキル基である。］
［式（３）中、
　Ａｒ３１は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
　Ｒ３１及びＲ３３は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
　Ｒ３２及びＲ３４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
　Ｙ３１は、各々独立に、置換基を有していてもよい２価のπ共役連結基であり、
　Ｚ３１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、置換基を有していてもよいボリル基、ハロゲン原子、シアノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、又はカルボキシ基である。ただし、Ｚ３１に式（２）で表される基は含まれない。
　Ｒ３５及びＲ３６は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～５０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基であり、
　ｍ３１は、各々独立に、０～５の整数であり、
　ｍ３２は、１～５の整数であり、
　ｍ３３は、０～５の整数であり、
　ｎ３１は、０～１５の整数である。
　ただし、ｎ３１が０の場合、Ｚ３１は水素原子ではない。］
　本発明の態様２は、態様１の組成物において、
　前記式（３）において、Ｚ３１が、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、シアノ基、アルデヒド基、又はカルボキシ基を表す、組成物に関する。
　本発明の態様３は、態様１又は２の組成物において、
　前記式（１）中のＹ１１が、各々独立に、下記式（４）で表され、かつ、前記式（３）中のＹ３１が、各々独立に、下記式（５）で表され、
　ただし、前記式（１）中のｎ１１が２以上の場合、下記式（４）中のＲ４１及びＲ４２は、他のＹ１１に含まれるＲ４１又はＲ４２と連結して環を形成していてもよく、
　前記式（３）中のｎ３１が２以上の場合、下記式（５）中のＲ５１及びＲ５２は、他のＹ３１に含まれるＲ５１又はＲ５２と連結して環を形成していてもよい、組成物に関する。
［式（４）中、
　Ｒ４１及びＲ４２は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、チオール基、シアノ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよいボリル基であり、また、Ｒ４１とＲ４２が結合して環を形成していてもよい。］
［式（５）中、
　Ｒ５１及びＲ５２は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、チオール基、シアノ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよいボリル基であり、また、Ｒ５１とＲ５２が結合して環を形成していてもよい。］
　本発明の態様４は、態様１～３のいずれか一つの組成物において、
　前記式（１）中のＹ１１及び前記式（３）中のＹ３１が、各々独立に、下記式（６）、下記式（７）、又は下記式（８）で表され、
　ただし、前記式（１）中のｎ１１が２以上の場合、下記式（６）、下記式（７）、又は、下記式（８）中のＲ６１及びＲ６２、Ｒ７１及びＲ７２、又は、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８６及びＲ８７は、他のＹ１１に含まれるＲ６１、Ｒ６２、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８６又はＲ８７と連結して環を形成していてもよく、
　前記式（３）中のｎ３１が２以上の場合、下記式（６）、下記式（７）、又は、下記式（８）中のＲ６１及びＲ６２、Ｒ７１及びＲ７２、又は、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８６及びＲ８７は、他のＹ３１に含まれるＲ６１、Ｒ６２、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８６又はＲ８７と連結して環を形成していてもよい、組成物に関する。
［式（６）中、
　Ｒ６１及びＲ６２は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、チオール基、シアノ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよいボリル基であり、また、Ｒ６１とＲ６２が結合して環を形成していてもよい。］
［式（７）中、
　Ｒ７１及びＲ７２は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、チオール基、シアノ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよいボリル基であり、また、Ｒ７１とＲ７２が結合して環を形成していてもよく、
　Ｘ７１は、Ｏ、Ｓ又はＮ－Ｑ７１であり、
　Ｑ７１は、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、又は置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基である。］
［式（８）中、
　Ｒ８１～Ｒ８７は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、チオール基、シアノ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよいボリル基であり、また、Ｒ８１～Ｒ８７のうち少なくとも２つが結合して環を形成していてもよい。］
　本発明の態様５は、態様１～４のいずれか一つの組成物において、
　前記式（１）中のｎ１１が前記式（３）中のｎ３１よりも１以上大きい、組成物に関する。
　本発明の態様６は、態様１～５のいずれか一つの組成物において、
　前記式（１）中のＺ１１と前記式（３）中のＺ３１、及び、前記式（１）中のＲ１４と前記式（３）中のＲ３４を除き、前記式（１）で表される化合物の構造と前記式（３）で表される化合物の構造が同一である、組成物に関する。
　本発明の態様７は、態様１～６のいずれか一つの組成物において、
　高分子材料を含む、組成物に関する。
　本発明の態様８は、態様７の組成物において、
　前記高分子材料が、ポリ（メタ）アクリル酸メチル、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリイミド、ポリカーボネート、マレイミド－スチレン共重合ポリマー、マレイミド－オレフィン共重合ポリマー、マレイミド－メチルメタクリレート共重合ポリマー、及びこれらの共重合体からなる群から選択される少なくとも１種である、組成物に関する。
　本発明の態様９は、態様１～８のいずれか一つの組成物において、
　有機溶媒を含む、組成物に関する。
　本発明の態様１０は、
　下記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を置換基及び主鎖から選択される少なくとも一方として含む非線形光学活性高分子化合物と、下記式（３）で表される化合物とを含む、組成物に関する。
［式（１）中、
　Ａｒ１１は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
　Ｒ１１及びＲ１３は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
　Ｒ１２及びＲ１４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
　Ｙ１１は、各々独立に、置換基を有していてもよい２価のπ共役連結基であり、
　Ｚ１１は、式（２）で表される基であり、
　ｍ１１は、各々独立に、０～５の整数であり、
　ｍ１２は、１～５の整数であり、
　ｍ１３は、０～５の整数であり、
　ｎ１１は、１～１５の整数である。］
［式（２）中、
　＊Ｊ２１は、Ｙ１１との結合位置であり、
　Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基であり、Ｒ２１及びＲ２２が結合して環を形成していてもよく、又は、Ｒ２１及びＲ２２は、Ｒ２１とＲ２２とこれらが結合している炭素原子と共にカルボニル基を形成していてもよく、
　Ｒ２３及びＲ２４は、各々独立に、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキルオキシカルボニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキルスルホニル基であり、
　Ｘ２１は、Ｏ、Ｓ又はＮ－Ｑ２１であり、
　Ｑ２１は、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、又は置換基を有していてもよい炭素原子１～１０のアラルキル基である。］
［式（３）中、
　Ａｒ３１は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
　Ｒ３１及びＲ３３は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
　Ｒ３２及びＲ３４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
　Ｙ３１は、各々独立に、置換基を有していてもよい２価のπ共役連結基であり、
　Ｚ３１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、置換基を有していてもよいボリル基、ハロゲン原子、シアノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、又はカルボキシ基である。ただし、Ｚ３１に式（２）で表される基は含まれない。
　Ｒ３５及びＲ３６は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～５０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基であり、
　ｍ３１は、各々独立に、０～５の整数であり、
　ｍ３２は、１～５の整数であり、
　ｍ３３は、０～５の整数であり、
　ｎ３１は、０～１５の整数である。
　ただし、ｎ３１が０の場合、Ｚ３１は水素原子ではない。］
　本発明の態様１１は、
　下記式（１）で表される化合物と、下記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を置換基及び主鎖から選択される少なくとも一方として含む非線形光学活性高分子化合物とを含む、組成物に関する。
［式（１）中、
　Ａｒ１１は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
　Ｒ１１及びＲ１３は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
　Ｒ１２及びＲ１４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
　Ｙ１１は、各々独立に、置換基を有していてもよい２価のπ共役連結基であり、
　Ｚ１１は、式（２）で表される基であり、
　ｍ１１は、各々独立に、０～５の整数であり、
　ｍ１２は、１～５の整数であり、
　ｍ１３は、０～５の整数であり、
　ｎ１１は、１～１５の整数である。］
［式（２）中、
　＊Ｊ２１は、Ｙ１１との結合位置であり、
　Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基であり、Ｒ２１及びＲ２２が結合して環を形成していてもよく、又は、Ｒ２１及びＲ２２は、Ｒ２１とＲ２２とこれらが結合している炭素原子と共にカルボニル基を形成していてもよく、
　Ｒ２３及びＲ２４は、各々独立に、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキルオキシカルボニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキルスルホニル基であり、
　Ｘ２１は、Ｏ、Ｓ又はＮ－Ｑ２１であり、
　Ｑ２１は、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、又は置換基を有していてもよい炭素原子１～１０のアラルキル基である。］
［式（３）中、
　Ａｒ３１は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
　Ｒ３１及びＲ３３は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
　Ｒ３２及びＲ３４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
　Ｙ３１は、各々独立に、置換基を有していてもよい２価のπ共役連結基であり、
　Ｚ３１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、置換基を有していてもよいボリル基、ハロゲン原子、シアノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、又はカルボキシ基である。ただし、Ｚ３１に式（２）で表される基は含まれない。
　Ｒ３５及びＲ３６は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～５０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基であり、
　ｍ３１は、各々独立に、０～５の整数であり、
　ｍ３２は、１～５の整数であり、
　ｍ３３は、０～５の整数であり、
　ｎ３１は、０～１５の整数である。
　ただし、ｎ３１が０の場合、Ｚ３１は水素原子ではない。］
　本発明の態様１２は、
　下記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を置換基及び主鎖から選択される少なくとも一方として含む非線形光学活性高分子化合物と、下記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を置換基及び主鎖から選択される少なくとも一方として含む非線形光学活性高分子化合物とを含む、組成物に関する。
［式（１）中、
　Ａｒ１１は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
　Ｒ１１及びＲ１３は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
　Ｒ１２及びＲ１４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
　Ｙ１１は、各々独立に、置換基を有していてもよい２価のπ共役連結基であり、
　Ｚ１１は、式（２）で表される基であり、
　ｍ１１は、各々独立に、０～５の整数であり、
　ｍ１２は、１～５の整数であり、
　ｍ１３は、０～５の整数であり、
　ｎ１１は、１～１５の整数である。］
［式（２）中、
　＊Ｊ２１は、Ｙ１１との結合位置であり、
　Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基であり、Ｒ２１及びＲ２２が結合して環を形成していてもよく、又は、Ｒ２１及びＲ２２は、Ｒ２１とＲ２２とこれらが結合している炭素原子と共にカルボニル基を形成していてもよく、
　Ｒ２３及びＲ２４は、各々独立に、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキルオキシカルボニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキルスルホニル基であり、
　Ｘ２１は、Ｏ、Ｓ又はＮ－Ｑ２１であり、
　Ｑ２１は、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、又は置換基を有していてもよい炭素原子１～１０のアラルキル基である。］
［式（３）中、
　Ａｒ３１は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
　Ｒ３１及びＲ３３は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
　Ｒ３２及びＲ３４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
　Ｙ３１は、各々独立に、置換基を有していてもよい２価のπ共役連結基であり、
　Ｚ３１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、置換基を有していてもよいボリル基、ハロゲン原子、シアノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、又はカルボキシ基である。ただし、Ｚ３１に式（２）で表される基は含まれない。
　Ｒ３５及びＲ３６は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～５０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基であり、
　ｍ３１は、各々独立に、０～５の整数であり、
　ｍ３２は、１～５の整数であり、
　ｍ３３は、０～５の整数であり、
　ｎ３１は、０～１５の整数である。
　ただし、ｎ３１が０の場合、Ｚ３１は水素原子ではない。］
　本発明の態様１３は、
　下記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基、及び、下記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を置換基及び主鎖から選択される少なくとも一方として含む非線形光学活性高分子化合物を含む組成物であり、
　前記非線形光学活性高分子化合物における、下記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基の含有率が、下記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基と下記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基との合計含有量に対して０．０００１ｍｏｌ％以上２５ｍｏｌ％以下である、組成物に関する。
［式（１）中、
　Ａｒ１１は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
　Ｒ１１及びＲ１３は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
　Ｒ１２及びＲ１４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
　Ｙ１１は、各々独立に、置換基を有していてもよい２価のπ共役連結基であり、
　Ｚ１１は、式（２）で表される基であり、
　ｍ１１は、各々独立に、０～５の整数であり、
　ｍ１２は、１～５の整数であり、
　ｍ１３は、０～５の整数であり、
　ｎ１１は、１～１５の整数である。］
［式（２）中、
　＊Ｊ２１は、Ｙ１１との結合位置であり、
　Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基であり、Ｒ２１及びＲ２２が結合して環を形成していてもよく、又は、Ｒ２１及びＲ２２は、Ｒ２１とＲ２２とこれらが結合している炭素原子と共にカルボニル基を形成していてもよく、
　Ｒ２３及びＲ２４は、各々独立に、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキルオキシカルボニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキルスルホニル基であり、
　Ｘ２１は、Ｏ、Ｓ又はＮ－Ｑ２１であり、
　Ｑ２１は、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、又は置換基を有していてもよい炭素原子１～１０のアラルキル基である。］
［式（３）中、
　Ａｒ３１は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
　Ｒ３１及びＲ３３は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
　Ｒ３２及びＲ３４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
　Ｙ３１は、各々独立に、置換基を有していてもよい２価のπ共役連結基であり、
　Ｚ３１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、置換基を有していてもよいボリル基、ハロゲン原子、シアノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、又はカルボキシ基である。ただし、Ｚ３１に式（２）で表される基は含まれない。
　Ｒ３５及びＲ３６は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～５０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基であり、
　ｍ３１は、各々独立に、０～５の整数であり、
　ｍ３２は、１～５の整数であり、
　ｍ３３は、０～５の整数であり、
　ｎ３１は、０～１５の整数である。
　ただし、ｎ３１が０の場合、Ｚ３１は水素原子ではない。］
　本発明の態様１４は、
　態様１～１３のいずれか一つの組成物から形成された膜を備える、非線形光学素子。
　本発明の態様１５は、態様１４の非線形光学素子において、
　電気光学効果に基づき動作する、非線形光学素子に関する。
　本発明の態様１６は、
　態様１４又は１５の非線形光学素子を備える、光変調器に関する。
　本発明の態様１７は、
　下記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基、及び、下記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を置換基及び主鎖から選択される少なくとも一方として含む高分子化合物であり、
　下記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基の含有率が、下記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基と下記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基との合計含有量に対して０．０００１ｍｏｌ％以上２５ｍｏｌ％以下である、高分子化合物に関する。
［式（１）中、
　Ａｒ１１は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
　Ｒ１１及びＲ１３は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
　Ｒ１２及びＲ１４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
　Ｙ１１は、各々独立に、置換基を有していてもよい２価のπ共役連結基であり、
　Ｚ１１は、式（２）で表される基であり、
　ｍ１１は、各々独立に、０～５の整数であり、
　ｍ１２は、１～５の整数であり、
　ｍ１３は、０～５の整数であり、
　ｎ１１は、１～１５の整数である。］
［式（２）中、
　＊Ｊ２１は、Ｙ１１との結合位置であり、
　Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基であり、Ｒ２１及びＲ２２が結合して環を形成していてもよく、又は、Ｒ２１及びＲ２２は、Ｒ２１とＲ２２とこれらが結合している炭素原子と共にカルボニル基を形成していてもよく、
　Ｒ２３及びＲ２４は、各々独立に、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキルオキシカルボニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキルスルホニル基であり、
　Ｘ２１は、Ｏ、Ｓ又はＮ－Ｑ２１であり、
　Ｑ２１は、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、又は置換基を有していてもよい炭素原子１～１０のアラルキル基である。］
［式（３）中、
　Ａｒ３１は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
　Ｒ３１及びＲ３３は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
　Ｒ３２及びＲ３４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
　Ｙ３１は、各々独立に、置換基を有していてもよい２価のπ共役連結基であり、
　Ｚ３１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、置換基を有していてもよいボリル基、ハロゲン原子、シアノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、又はカルボキシ基である。ただし、Ｚ３１に式（２）で表される基は含まれない。
　Ｒ３５及びＲ３６は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～５０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基であり、
　ｍ３１は、各々独立に、０～５の整数であり、
　ｍ３２は、１～５の整数であり、
　ｍ３３は、０～５の整数であり、
　ｎ３１は、０～１５の整数である。
　ただし、ｎ３１が０の場合、Ｚ３１は水素原子ではない。］
　本発明の態様１８は、態様１７の高分子化合物において、
　前記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基は、少なくともＲ１４から水素原子が除かれており、かつ、
　前記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基は、少なくともＲ３４から水素原子が除かれている、高分子化合物に関する。
　本発明の態様１９は、態様１７又は１８の高分子化合物において、
　前記式（３）において、Ｚ３１が、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、シアノ基、アルデヒド基、又はカルボキシ基を表す、高分子化合物に関する。
　本発明の態様２０は、態様１７～１９のいずれか一つの高分子化合物において、
　前記式（１）中のＹ１１が、各々独立に、下記式（４）で表され、かつ、前記式（３）中のＹ３１が、各々独立に、下記式（５）で表され、
　ただし、前記式（１）中のｎ１１が２以上の場合、下記式（４）中のＲ４１及びＲ４２は、他のＹ１１に含まれるＲ４１又はＲ４２と連結して環を形成していてもよく、
　前記式（３）中のｎ３１が２以上の場合、下記式（５）中のＲ５１及びＲ５２は、他のＹ３１に含まれるＲ５１又はＲ５２と連結して環を形成していてもよい、高分子化合物に関する。
［式（４）中、
　Ｒ４１及びＲ４２は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、チオール基、シアノ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよいボリル基であり、また、Ｒ４１とＲ４２が結合して環を形成していてもよい。］
［式（５）中、
　Ｒ５１及びＲ５２は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、チオール基、シアノ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよいボリル基であり、また、Ｒ５１とＲ５２が結合して環を形成していてもよい。］
　本発明の態様２１は、態様１７～２０のいずれか一つの高分子化合物において、
　前記式（１）中のＹ１１及び前記式（３）中のＹ３１が、各々独立に、下記式（６）、下記式（７）、又は下記式（８）で表され、
　ただし、前記式（１）中のｎ１１が２以上の場合、下記式（６）、下記式（７）、又は、下記式（８）中のＲ６１及びＲ６２、Ｒ７１及びＲ７２、又は、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８６及びＲ８７は、他のＹ１１に含まれるＲ６１、Ｒ６２、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８６又はＲ８７と連結して環を形成していてもよく、
　前記式（３）中のｎ３１が２以上の場合、下記式（６）、下記式（７）、又は、下記式（８）中のＲ６１及びＲ６２、Ｒ７１及びＲ７２、又は、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８６及びＲ８７は、他のＹ３１に含まれるＲ６１、Ｒ６２、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８６又はＲ８７と連結して環を形成していてもよい、高分子化合物に関する。
［式（６）中、
　Ｒ６１及びＲ６２は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、チオール基、シアノ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよいボリル基であり、また、Ｒ６１とＲ６２が結合して環を形成していてもよい。］
［式（７）中、
　Ｒ７１及びＲ７２は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、チオール基、シアノ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよいボリル基であり、また、Ｒ７１とＲ７２が結合して環を形成していてもよく、
　Ｘ７１は、Ｏ、Ｓ又はＮ－Ｑ７１であり、
　Ｑ７１は、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、又は置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基である。］
［式（８）中、
　Ｒ８１～Ｒ８７は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、チオール基、シアノ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよいボリル基であり、また、Ｒ８１～Ｒ８７のうち少なくとも２つが結合して環を形成していてもよい。］
　本発明の態様２２は、態様１７～２１の高分子化合物において、
　前記式（１）中のｎ１１が前記式（３）中のｎ３１よりも１以上大きい、高分子化合物に関する。
　本発明の態様２３は、
　態様１７～２２のいずれか一つの高分子化合物から形成された膜を備える、非線形光学素子に関する。
　本発明の態様２４は、態様２３の非線形光学素子において、
　電気光学効果に基づき動作する、非線形光学素子に関する。
　本発明の態様２５は、
　態様２３又は２４の非線形光学素子を備える、光変調器に関する。
　本発明によれば、非線形光学材料中の非線形光学効果を有する色素の会合を抑制することができ、ポーリング後に、吸光度に対してより高い電気光学効果を示す組成物及び高分子化合物を提供することができる。また、本発明によれば、前記組成物を用いてなる非線形光学素子を提供すること、及び前記非線形光学素子を備え、電気光学効果に基づき動作する光変調器を提供することができる。
語句の説明
　以下、本明細書において用いられる語句について説明する。
＜高分子化合物＞
　本明細書中での高分子化合物とは、分子量が２０００以上、かつ、分子中に同じくり返し単位を４個以上含む化合物を表す。高分子化合物は、特に限定はされないが、重合体であることが好ましく、ホモポリマー、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、又はグラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
　本発明の実施形態に係る高分子化合物は、非線形光学活性を有する高分子化合物として使用することができる。本明細書中、本発明の実施形態に係る高分子化合物を非線形光学活性高分子化合物と称することがある。
＜共重合体＞
　共重合体とは、分子中に２種類以上の構造単位を有する高分子化合物を意味する。
＜置換基＞
　特に断りの無い場合、置換基とは任意の基であるが、好ましくは、下記置換基群Ｗ１から選択される基である。また、有していてもよい置換基が置換基群Ｗ１から選択される、又は、有していてもよい置換基が置換基群Ｗ１から選択されることが好ましい、と記されている場合、好ましい置換基も下記置換基群Ｗ１に記されているとおりである。
＜置換基群Ｗ１＞
　置換基群Ｗ１は、ヒドロキシ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、芳香族オキシ基、アラルキルオキシ基、アルキルチオ基、芳香族チオ基、アラルキルチオ基、アルキルオキシカルボニル基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、アリールアルキルアミノ基、アシル基、ハロゲン原子、ハロアルキル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シリル基、シロキシ基、シアノ基、アラルキル基、芳香族炭化水素基、及び芳香族複素環基よりなる群である。これらの置換基は、直鎖、分岐、及び環状のいずれの構造を含んでいてもよい。
　置換基群Ｗ１として、より具体的には、以下の構造が挙げられる。
　炭素数が１以上であり、好ましくは４以上であり、通常２４以下、好ましくは１２以下であり、より好ましくは８以下であり、さらに好ましくは６以下である、直鎖、分岐、又は環状のアルキル基。具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロヘキシル基、ドデシル基、アダマンチル基等が挙げられる。
　炭素数が通常２以上であり、通常２４以下、好ましくは１２以下である、直鎖、分岐、又は環状のアルケニル基。具体例としては、ビニル基等が挙げられる。
　炭素数が通常２以上であり、通常２４以下、好ましくは１２以下である、直鎖、又は分岐のアルキニル基。具体例としては、エチニル基等が挙げられる。
　炭素数が１以上であり、通常２４以下、好ましくは１２以下である、直鎖、分岐、又は環状のアルコキシ基。具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉｓｏ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｉｓｏ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ドデシルオキシ基、アダマンチルオキシ基等が挙げられる。
　炭素数が４以上、好ましくは５以上であり、通常３６以下、好ましくは２４以下である、芳香族オキシ基。具体例としては、フェノキシ基、ナフトキシ基、ピリジルオキシ基等が挙げられる。
　炭素数が４以上、好ましくは５以上であり、通常５０以下、好ましくは３０以下である、アラルキルオキシ基。具体例としてはベンジルオキシ基、トリルメトキシ基、チオフェニルメトキシ基、２－フェニルエチルオキシ基、２－フェニルプロピル－２－イルオキシ基、２－フェニルブチル－２－イルオキシ基、３－フェニルペンチル－３－イルオキシ基、３－フェニル－１－プロピルオキシ基、４－フェニル－１－ブチルオキシ基、５－フェニル－１－ペンチオキシル基、６－フェニル－１－ヘキシルオキシ基、７－フェニル－１－ヘプチルオキシ基、８－フェニル－１－オクチルオキシ基等が挙げられる。
　炭素数が１以上であり、通常２４以下、好ましくは１２以下である、アルキルチオ基。具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉｓｏ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉｓｏ－ブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ドデシルチオ基、アダマンチルチオ基等が挙げられる。
　炭素数が３以上、好ましくは４以上であり、通常５０以下、好ましくは３０以下である、芳香族チオ基。具体例としては、ベンジルチオ基、トリルチオ基、チオフェニルチオ基等が挙げられる。
　炭素数が４以上であり、通常５０以下、好ましくは３０以下である、アラルキルチオ基。具体例としては、ベンジルチオ基、トリルメチルチオ基、２－フェニルエチルチオ基、２－フェニルプロピル－２－イルチオ基、２－フェニルブチル－２－イルチオ基、３－フェニルペンチル－３－イルチオ基、３－フェニル－１－プロピルチオ基、４－フェニル－１－ブチルチオ基、５－フェニル－１－ペンチオチオ基、６－フェニル－１－ヘキシルチオ基、７－フェニル－１－ヘプチルチオ基、８－フェニル－１－オクチルチオ基等が挙げられる。
　炭素数が２以上であり、通常２４以下、好ましくは１２以下である、アルキルオキシカルボニル基。具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等が挙げられる。
　炭素数が２以上であり、通常２４以下、好ましくは１２以下であるジアルキルアミノ基。具体例としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げられる。
　炭素数が１０以上、好ましくは１２以上であり、通常３６以下、好ましくは２４以下のジアリールアミノ基。具体例としては、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、Ｎ－カルバゾリル基等が挙げられる。
　炭素数が７以上であり、通常３６以下、好ましくは２４以下であるアリールアルキルアミノ基。具体例としては、フェニルメチルアミノ基が挙げられる。
　炭素数が２以上であり、通常２４以下、好ましくは１２以下であるアシル基。具体例としては、アセチル基、ベンゾイル基が挙げられる。
　フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子。好ましくはフッ素原子である。
　炭素数が１以上であり、通常１２以下、好ましくは６以下のハロアルキル基。具体例としては、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
　炭素数が１以上であり、通常２４以下、好ましくは１２以下のアルキルチオ基。具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基等が挙げられる。
　炭素数が４以上、好ましくは５以上であり、通常３６以下、好ましくは２４以下であるアリールチオ基。具体的には、フェニルチオ基、ナフチルチオ基、ピリジルチオ基等が挙げられる。
　炭素数が通常２以上、好ましくは３以上であり、通常３６以下、好ましくは２４以下であるシリル基。具体例としては、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。
　炭素数が２以上、好ましくは３以上であり、通常３６以下、好ましくは２４以下、より好ましくは１８以下であるシロキシ基。具体例としては、トリメチルシロキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシロキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシロキシ基、トリフェニルシロキシ基等が挙げられる。
　炭素数が通常７以上、好ましくは９以上であり、通常３０以下、好ましくは１８以下、より好ましくは１０以下であるアラルキル基。具体例としては、ベンジル基、２－フェニルエチル基、２－フェニルプロピル－２－イル基、２－フェニルブチル－２－イル基、３－フェニルペンチル－３－イル基、３－フェニル－１－プロピル基、４－フェニル－１－ブチル基、５－フェニル－１－ペンチル基、６－フェニル－１－ヘキシル基、７－フェニル－１－ヘプチル基、８－フェニル－１－オクチル基等が挙げられる。
　炭素数が６以上であり、通常３６以下、好ましくは２４以下である芳香族炭化水素基。具体例としては、フェニル基、ナフチル基、複数のフェニル基が連結した基、等が挙げられる。
　炭素が３以上、好ましくは４以上であり、通常３６以下、好ましくは２４以下である芳香族複素環基。具体例としては、チエニル基、ピリジル基等が挙げられる。
　上記置換基は、直鎖、分岐、又は環状のいずれの構造を含んでいてもよい。
　上記置換基が隣接する場合、隣接した置換基同士が結合して環を形成してもよい。好ましい環の大きさは、４員環、５員環、６員環であり、具体例としては、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環等が挙げられる。
＜アルキル基＞
　アルキル基は置換基を有してもよく、直鎖、分岐、又は環状であってもよく、通常、炭素数は制限されるものではないが、好ましくは、炭素数１以上、５０以下であり、炭素数の上限としてより好ましくは炭素数３０以下、さらに好ましくは炭素数１０以下である。具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉｓｏ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉｓｏ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、シクロヘキシル基、ドデシル基、アダマンチル基等が挙げられる。
　これらの基が有していてもよい置換基は置換基群Ｗ１から選択される。
＜芳香族基＞
　芳香族基とは、置換基を有していてもよく、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、後述の説明の対象となる化合物の構造の中での結合状態に応じて、１価、２価、又は３価以上の構造を指す。
　これらの基が有していてもよい置換基は置換基群Ｗ１から選択される。
＜芳香族炭化水素基＞
　芳香族炭化水素基とは、後述の説明の対象となる化合物の構造の中での結合状態に応じて、炭化水素芳香環構造の１価、２価、又は３価以上の構造を指す。
　炭化水素芳香環の構造において、通常、炭素数は制限されるものではないが、好ましくは炭素数６以上、６０以下であり、炭素数の上限としてより好ましくは炭素数４８以下、さらに好ましくは炭素数３０以下である。具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環等の、６員環の単環若しくは２～５個の環を含む縮合環基、又は、これらから選択される基が複数個連結した構造が挙げられる。炭化水素芳香環が複数個連結する場合は、通常、２～１０個連結した構造が挙げられ、２～５個連結した構造であることが好ましい。炭化水素芳香環が複数個連結する場合、同一の構造が連結してもよく、異なる構造が連結してもよい。
＜芳香族複素環基＞
　芳香族複素環基とは、後述の説明の対象となる化合物の構造の中での結合状態に応じて、複素芳香環構造の１価、２価、又は３価以上の構造を指す。
　複素芳香環の構造において、通常、炭素数は制限されるものではないが、好ましくは、炭素数３以上、５０以下であり、炭素数の上限としてより好ましくは炭素数４５以下、さらに好ましくは炭素数３０以下である。具体的には、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環等の、５～６員環の単環若しくは２～４個の環を含む縮合環基、又は、これらが複数個連結した基が挙げられる。複素芳香環が複数個連結する場合、同一の構造が連結してもよく、異なる構造が連結してもよい複素芳香環が複数個連結される場合は、通常、２～１０個連結した構造が挙げられ、２～５個連結した構造であることが好ましい。
＜アミノ基＞
　アミノ基は、置換基を有していてもよく、好ましくは第２級アミノ基であり、より好ましくは第３級アミノ基である。アミノ基が有する置換基としてはアルキル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基が好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。また、アミノ基が有する置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、各々が結合する窒素原子とともに環を形成していてもよい。具体例としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ｎ－プロピルメチルアミノ基、ジ－ｉｓｏ－プロピルアミノ基、ジ－ｎ－ブチルアミノ基、ジ－ｎ－へキシルアミノ基、ジ－ｎ－ブチルアミノ基、メチルフェニルアミノ基、エチルフェニルアミノ基、ブチルフェニルアミノ基、ヘキシルフェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、２，６－ジメチルフェニルフェニルアミノ基、２，４，６，トリメチルフェニルフェニルアミノ基が挙げられる。
　これらの基が有していてもよい置換基は置換基群Ｗ１から選択される。
＜ハロゲン原子＞
　ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
＜アルキルオキシカルボニル基＞
　アルキルオキシカルボニル基は、置換基を有していてもよく、通常、炭素数は制限されるものではないが、好ましくは、炭素数２以上、５０以下であり、炭素数の上限としてより好ましくは炭素数３０以下、さらに好ましくは炭素数２０以下である。具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉｓｏ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｉｓｏ－ブトキシカルボニル基、ｓｅｃ－ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、ｎ－ヘキシルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
　これらの基が有していてもよい置換基は置換基群Ｗ１から選択される。
＜アルキルスルホニル基＞
　アルキルスルホニル基は、置換基を有していてもよく、通常、炭素数は制限されるものではないが、好ましくは、炭素数２以上、５０以下であり、炭素数の上限としてより好ましくは炭素数３０以下、さらに好ましくは炭素数２０以下である。具体例としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、ｉｓｏ－プロピルスルホニル基、ｎ－ブチルスルホニル基、ｉｓｏ－ブチルスルホニル基、ｓｅｃ－ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル基、ｎ－ヘキシルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等が挙げられる。
　これらの基が有していてもよい置換基は置換基群Ｗ１から選択される。
＜アラルキル基＞
　アラルキル基は、置換基を有していてもよく、通常、炭素数は制限されるものではないが、好ましくは、炭素数２以上、５０以下であり、炭素数の上限としてより好ましくは炭素数３０以下、さらに好ましくは炭素数２０以下である。具体例としては、ベンジル基、２－フェニルエチル基、２－フェニルプロピル－２－イル基、２－フェニルブチル－２－イル基、３－フェニルペンチル－３－イル基、３－フェニル－１－プロピル基、４－フェニル－１－ブチル基、５－フェニル－１－ペンチル基、６－フェニル－１－ヘキシル基、７－フェニル－１－ヘプチル基、８－フェニル－１－オクチル基等が挙げられる。
　これらの基が有していてもよい置換基は置換基群Ｗ１から選択される。
＜ボリル基＞
　ボリル基は、置換基を有していてもよく、好ましくは第２級ボリル基であり、より好ましくは第３級ボリル基である。ボリル基が有する置換基としては、ヒドロキシ基、アルキルオキシカルボニル基、アルキル基、シクロアルキル基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基が好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。また、ボリル基が有する置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、各々が結合するホウ素原子とともに環を形成していてもよい。
　これらの基が有していてもよい置換基は置換基群Ｗ１から選択される。
＜アシル基＞
　アシル基は、置換基を有していてもよく、通常、炭素数は制限されるものではないが、好ましくは、炭素数２以上、５０以下であり、炭素数の上限としてより好ましくは炭素数２４以下、さらに好ましくは炭素数１２以下である。具体例としては、ベンゾイル基、アセチル基等が挙げられる。
　これらの基が有していてもよい置換基は置換基群Ｗ１から選択される。
＜アルコキシ基＞
　アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、通常、炭素数は制限されるものではないが、好ましくは、炭素数１以上、５０以下であり、炭素数の上限としてより好ましくは炭素数２０以下、さらに好ましくは炭素数１０以下である。具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉｓｏ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｉｓｏ－ブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ドデシルオキシ基等が挙げられる。
　これらの基が有していてもよい置換基は置換基群Ｗ１から選択される。
＜芳香族オキシ基＞
　芳香族オキシ基は、置換基を有していてもよく、通常、炭素数は制限されるものではないが、好ましくは、炭素数３以上、５０以下であり、炭素数の上限としてより好ましくは炭素数３０以下、さらに好ましくは炭素数２０以下である。具体例としては、ナフトキシ基、チオフェニルオキシ基等が挙げられる。
　これらの基が有していてもよい置換基は置換基群Ｗ１から選択される。
＜アラルキルオキシ基＞
　アラルキルオキシ基は、置換基を有していてもよく、通常、炭素数は制限されるものではないが、好ましくは、炭素数４以上、５０以下であり、炭素数の上限としてより好ましくは炭素数３０以下、さらに好ましくは炭素数２０以下である。具体例としては、ベンジルオキシ基、トリルメトキシ基、チオフェニルメトキシ基、２－フェニルエチルオキシ基、２－フェニルプロピル－２－イルオキシ基、２－フェニルブチル－２－イルオキシ基、３－フェニルペンチル－３－イルオキシ基、３－フェニル－１－プロピルオキシ基、４－フェニル－１－ブチルオキシ基、５－フェニル－１－ペンチオキシル基、６－フェニル－１－ヘキシルオキシ基、７－フェニル－１－ヘプチルオキシ基、８－フェニル－１－オクチルオキシ基等が挙げられる。
　これらの基が有していてもよい置換基は置換基群Ｗ１から選択される。
＜アルキルチオ基＞
　アルキルチオ基は、置換基を有していてもよく、通常、炭素数は制限されるものではないが、好ましくは、炭素数１以上、５０以下であり、炭素数の上限としてより好ましくは炭素数２０以下、さらに好ましくは炭素数１０以下である。具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉｓｏ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉｓｏ－ブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ｎ－ヘキシルチオ基、シクロヘキシルチオ基、ドデシルチオ基等が挙げられる。
　これらの基が有していてもよい置換基は置換基群Ｗ１から選択される。
＜芳香族チオ基＞
　芳香族チオ基は、置換基を有していてもよく、通常、炭素数は制限されるものではないが、好ましくは、炭素数３以上、５０以下であり、炭素数の上限としてより好ましくは炭素数３０以下、さらに好ましくは炭素数２０以下である。具体例としては、ベンジルチオ基、トリルチオ基、チオフェニルチオ基等が挙げられる。
　これらの基が有していてもよい置換基は置換基群Ｗ１から選択される。
＜アラルキルチオ基＞
　アラルキルオキシ基は、置換基を有していてもよく、通常、炭素数は制限されるものではないが、好ましくは、炭素数４以上、５０以下であり、炭素数の上限としてより好ましくは炭素数３０以下、さらに好ましくは炭素数２０以下である。具体例としては、ベンジルチオ基、トリルメチルチオ基、２－フェニルエチルチオ基、２－フェニルプロピル－２－イルチオ基、２－フェニルブチル－２－イルチオ基、３－フェニルペンチル－３－イルチオ基、３－フェニル－１－プロピルチオ基、４－フェニル－１－ブチルチオ基、５－フェニル－１－ペンチオチオ基、６－フェニル－１－ヘキシルチオ基、７－フェニル－１－ヘプチルチオ基、８－フェニル－１－オクチルチオ基等が挙げられる。
　これらの基が有していてもよい置換基は置換基群Ｗ１から選択される。
＜シリル基＞
　シリル基は、置換基を有していてもよく、通常、炭素数は制限されるものではないが、好ましくは、炭素数３以上、５０以下であり、炭素数の上限としてより好ましくは炭素数２０以下、さらに好ましくは炭素数１０以下である。具体例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基等が挙げられる。
　これらの基が有していてもよい置換基は置換基群Ｗ１から選択される。
＜炭化水素環基＞
　炭化水素環基は、環状の炭化水素基であり、置換基を有していてもよく、通常、炭素数は制限されるものではないが、好ましくは、炭素数３以上、５０以下であり、炭素数の上限としてより好ましくは炭素数２０以下、さらに好ましくは炭素数１０以下である。具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、又は、これらが複数個連結した基が挙げられる。
＜分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基＞
　分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基とは、炭素原子１～１５の分岐上、鎖状、環状のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基からなる炭素鎖の一部が、酸素原子、硫黄原子、及び／又は、ケイ素原子に置換されていてもよい基である。
　具体的には、以下の基を挙げることができる。
　置換されていない場合の具体的な例は、１～１５の炭化水素鎖であり、より具体的には、メチル基、エチル基、１－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロペンチル基、４－エチル－１－シクロヘキシル基、２－ペンテン－１－イル基、１－オクチル基、１－デシル基等が挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、１－ブチル基である。
　酸素原子が置換されている場合の具体的な例は、２－エトキシエチル基、２－（２－エトキシエトキシ）エチル基、２－ヒドロキシエチル基、テトラヒドロピラニルオキシプロピル基等が挙げられ、好ましくは２－エトキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基であり、特に好ましくは、２－ヒドロキシエチル基である。
　硫黄原子が置換されている場合の具体的な例は、２－エチルチオエチル基、テトラヒドロチエニル基、２－（２－エチルチオエチルチオ）エチル基等が挙げられる。ケイ素原子が置換されている場合の具体的な例は、トリメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基等が挙げられる。
　また、これらは、同時に酸素原子、ケイ素原子に置換されていてもよく、具体的な例としては、２－（トリメチルシリルオキシ）エチル基、２－（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシ）エチル基、４－（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシ）ブチル基、２－（ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリルオキシ）エチル基、２－（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシ）ヘキシル基等が挙げられ、好ましくは、２－（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシ）エチル基、４－（ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルオキシ）ブチル基である。
　これらの基が有していてもよい置換基は置換基群Ｗ１から選択される。
＜複素環基＞
　複素環基は、置換基を有していてもよく、通常、炭素数は制限されるものではないが、好ましくは、炭素数３以上、５０以下であり、炭素数の上限としてより好ましくは炭素数２０以下、さらに好ましくは炭素数１０以下である。具体例としては、チアン基、１，４－ジチアン基、テトラヒドロフラン基、テトラヒドロピラン基、ピラン基、１，４－ジオキサン基、又は、これらが複数個連結した基が挙げられる。
　これらの基が有していてもよい置換基は置換基群Ｗ１から選択される。
＜π共役連結基＞
　π共役連結基とは、交互につながった単結合と多重結合からなり、非局在化した電子（π電子）を有する後述の説明の対象となる化合物の構造の中で２価の基を表す。π共役連結基は置換基を有していてもよく、通常、炭素数は制限されるものではないが、好ましくは、炭素数２以上、５０以下であり、炭素数の上限としてより好ましくは炭素数３０以下、さらに好ましくは炭素数２０以下である。また、複数のπ共役基が有する置換基が結合して環状構造を形成していてもよい。具体例としては、ビニレン、チオフェン、フラン、ピロール等が挙げられる。
　これらの基が有していてもよい置換基は置換基群Ｗ１から選択される。
＜ブロックイソシアネート基＞
　ブロックイソシアネート基は、イソシアネート基がブロック剤で保護された基を表し、通常の状態では安定を保ち、熱処理することによってブロック剤が解離し、イソシアネート基が再生されることを特徴とする。ブロック剤として選択される基は、特に限定されないが、炭素数１以上、５０以下であり、炭素数の上限としてより好ましくは炭素数３０以下、さらに好ましくは炭素数２０以下である。また、複数のπ共役基が有する置換基が結合して環状構造を形成していてもよい。具体例としては、メチルエチルオキシム基、３，５－ジメチルピラゾリル基、ε－カプロラクタム基、等が挙げられる。好ましくは、ジメチルピラゾール基である。
　ブロック剤の解離に必要となる熱処理温度は、触媒や反応条件により異なるため、特に限定されないが、一般的に２０℃～２５０℃である。下限は好ましくは４０℃以上、より好ましくは６０℃以上、最も好ましくは１００℃以上で、上限は好ましくは、２５０℃以下、より好ましくは２００℃以下である。
＜非線形光学材料＞
　本実施形態における非線形光学材料は、非線形光学活性化合物、非線形光学活性高分子化合物又はその両方からなる。
＜非線形光学活性化合物＞
　本実施形態における非線形光学活性化合物は、式（１）（色素とも呼ぶ）又は式（３）（副色素とも呼ぶ）で表される化合物を表す。
＜非線形光学活性高分子化合物＞
　本実施形態における非線形光学活性高分子化合物は、式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基、及び／又は、式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基が高分子化合物中のくり返し単位に結合されてなるものである。
　高分子化合物としては、特に限定されないが、具体例を挙げると、ポリ（メタ）アクリル酸エステル（例えば、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、ポリジシクロペンタニルメタクリレート（ｐｏｌｙ　ＤＣＰＭＡ）、ポリアダマンチルメタクリレート（ｐｏｌｙ　ＡｄＭＡ）、ｐｏｌｙ（ＤＣＰＭＡ－ｃｏ－ＭＭＡ）、ｐｏｌｙ（ＡｄＭＡ－ｃｏ－ＭＭＡ）、ポリカルボニルアミノエチルメタクリレート等）、ポリアミド、ポリイミド、マレイミド－スチレン共重合ポリマー、マレイミド－オレフィン共重合ポリマー、マレイミド－メチルメタクリレート共重合ポリマー、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリメチルペンテン、ポリプロピレン、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、ポリエチレンテレフタラート、ポリサルフォン、ポリエーテルサルフォン、ポリエステル、ポリオレフィン、ポリフェニレンサルファイド、芳香族ポリアミン、ポリアミン、ポリウレア、シリコン系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリ塩化ビニル、フッ素ポリマーさらにこれらの共重合体等が挙げられる。（メタ）アクリルとは、アクリル及びメタクリルから選択される少なくとも一方を意味する。（メタ）アクリレート等についても同様である。
　特に、一般的に光学材料として優れているという観点から、ポリ（メタ）アクリル酸エステル、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリイミド、ポリカーボネート、マレイミド－スチレン共重合ポリマー、マレイミド－オレフィン共重合ポリマー、マレイミド－メチルメタクリレート共重合ポリマー、及びこれらの共重合体からなる群から選択される少なくとも１種であることがより好ましく、化合物安定性の観点化から、ポリスチレン、ポリメタクリル酸エステル、及びマレイミド－スチレン共重合ポリマーが最も好ましい。
　ポリメタクリル酸エステルの好ましい例としては、ポリアダマンチルメタクリレート（ｐｏｌｙ　ＡｄＭＡ）、ポリアルキルオキシカルボニルアミノエチルメタクリレート、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、ポリ（環状又は直鎖の）アルキルメタクリレートが挙げられる。
＜結合形態の説明＞
　式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基、及び／又は、式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基と高分子化合物との結合形態は、特に限定されず、例えば、（チオ）ウレタン結合、（チオ）ウレア結合、（チオ）アミド結合、炭素－炭素結合、（チオ）エステル結合、（チオ）エーテル結合等を介して結合する。（チオ）ウレタンとは、ウレタン及びチオウレタンから選択される少なくとも一方を意味し、（チオ）ウレア、（チオ）エステル、（チオ）エーテル、（チオ）アミドも同様である。特に、化合物安定性の観点から、ウレタン結合、炭素－炭素結合、エステル結合、エーテル結合が好ましく、エステル結合、エーテル結合が最も好ましい。
　式（１）又は式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基は、－Ｗ５１－Ｘ５１－で表される連結基を介して、置換基及び主鎖から選択される少なくとも一方として高分子化合物に含まれていてもよい。上記－Ｗ５１－Ｘ５１－が存在する場合、Ｗ５１又はＸ５１のいずれか一方が、式（１）又は式（３）における水素原子が除かれた元素と結合する。
（Ｗ５１）
　Ｗ５１は、単結合、カルボニル基、チオニル基、フェニル基、又はトリアゾール基を表す。
（Ｘ５１）
　Ｘ５１は、単結合、酸素原子、硫黄原子、フェニル基、又は、－ＮＨ－基を表す。
（例示構造）
　－Ｗ５１－Ｘ５１－で表される構造としては、例えば、式（Ｗ－Ｘ）－１～式（Ｗ－Ｘ）－１２で表される構造が挙げられるが、これらに限定されるものではない。式（Ｗ－Ｘ）－１～式（Ｗ－Ｘ）－１２中の＊は式（１）又は式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基、及び高分子化合物のくり返し構造との結合位置を示す。
　式（１）及び／又は、式（３）で表される化合物に由来する基１つあたりの高分子化合物との結合数は１～３が好ましく、１～２がより好ましく、１が特に好ましい。すなわち、非線形光学活性高分子化合物は、一態様として、上述した式（１）及び／又は、式（３）で表される化合物から水素原子を好ましくは１～３個、より好ましくは１～２個除いた基が高分子化合物に結合されてなることができる。
　式（１）及び／又は、式（３）で表される化合物に由来する基において除かれる水素原子を有する部位は、水素原子を有する置換基であれば、特に限定されないが、式（１）のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、及び／又はＹ１１、及び／又は、式（３）のＲ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４、及び／又はＹ３１が有する水素原子であることが好ましく、式（１）のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、又は、Ｒ１４、及び／又は、式（３）のＲ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、又は、Ｒ３４が有する水素原子であることがより好ましく、式（１）のＲ１４、及び／又は、式（３）のＲ３４が有する水素原子であることが最も好ましい。
＜架橋基＞
　本実施形態に係る高分子化合物は、架橋基を有していてもよい。架橋基を有することで、ポーリング処理後に架橋させることができ、化合物の耐久性が向上する。架橋基としては例えば、ビニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アリル基、チオール基、ポリアミン、ポリオール、イソシアネート基、シアノアクリロイル基、シンナミル基、シンナモイル基、シンナミリデン基、シンナミリデンアセチル基、α－メチルシンナミリデン基、α－メチルシンナミリデンアセチル基、α，γ－ジメチルシンナミリデン基、α，γ－ジメチルシンナミリデンアセチル基、α－フェニルシンナミリデン基、α－フェニルシンナミリデンアセチル基、α－フェノキシシンナミリデン基、α－フェノキシシンナミリデンアセチル基、α－シアノシンナミリデン基、α－シアノシンナミリデンアセチル基、カルコン残基、オキセタン基、エポキシ基、イソクマリン残基、２，５－ジメトキシスチルベン残基、チミン残基、スチルピリジニウム残基、マレイミド残基、α－フェニルマレイミド残基、アントラセン残基、２－ピロン残基、ビニルエーテル基、トリフルオロビニルエーテル基、ベンゾシクロブテン基、１－フェニルオキシベンゾシクロブテン基及びそれらの誘導体等が挙げられ、好ましくは、アクリロイル基、メタクリロイル基、チオール基、イソシアネート基、ブロックイソシアネート基、シンナモイル基、シンナミリデン基、α－シアノシンナミリデン基、アントラセン残基、マレイミド残基、ベンゾシクロブテン基、及び１－フェニルオキシベンゾシクロブテン基が挙げられ、より好ましくは、アクリロイル基、チオール基、イソシアネート基、ブロックイソシアネート基、アントラセン残基、マレイミド残基、ベンゾシクロブテン基、及び１－フェニルオキシベンゾシクロブテン基、特に好ましくは、アクリロイル基、イソシアネート基、ブロックイソシアネート基、アントラセン残基、マレイミド残基、１－フェニルオキシベンゾシクロブテン基である。
　本実施形態に係る高分子化合物は、架橋基を含むくり返し単位を有していてもよい。架橋基を含むくり返し単位を有することでポーリング処理後に架橋させることができ、化合物の耐久性が向上する。架橋基としては例えば、上述した架橋基が挙げられ、好ましい架橋基も上述したとおりである。
＜架橋基を含むくり返し単位の例＞
　以下に、好ましい架橋基を含むくり返し単位（ＣＬ）の好ましい具体例を示す。本発明は、これらに限定されるものではない。
　非線形光学活性高分子化合物における非線形光学活性化合物に由来する基の含有率は、非線形光学活性化合物で表される化合物に由来する基の質量に対する、非線形光学活性高分子化合物全体の質量の比率で表すこと、もしくは非線形光学活性高分子化合物の各くり返し単位の合計に対しての非線形光学化合物に由来する化合物のモル百分率で表すことができる。質量の比率で表わされる場合は、非線形光学活性高分子化合物における非線形光学化合物に由来する基の含有率には特に制限がないが、電気光学効果と溶解性とのバランスの観点から、非線形光学活性高分子化合物全体の質量を１００としたとき、非線形光学化合物に由来する基の質量は、下限として１以上であることが好ましく、１０以上であることがより好ましく、２０以上であることがさらに好ましく、上限として８０以下であることが好ましく、６０以下であることがより好ましく、５０以下であることがさらに好ましい。
　非線形光学活性高分子化合物における非線形光学活性化合物に由来する基の含有率をモル百分率で表す場合は、特に制限がないが、電気光学効果と溶解性とのバランスの観点から、非線形光学活性高分子化合物の各くり返し単位の合計に対して、非線形光学化合物に由来する基のモル百分率は下限として、０．１ｍｏｌ％以上であることが好ましく、１ｍｏｌ％以上であることがより好ましく、２ｍｏｌ％以上であることがさらに好ましく、上限として、６０ｍｏｌ％以下であることが好ましく、４０ｍｏｌ％以下であることがより好ましく、３０ｍｏｌ％以下であることがさらに好ましい。
　非線形光学活性高分子化合物における非線形光学活性化合物に由来する基の含有率は、１Ｈ－ＮＭＲ、吸光度測定、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）等により算出されるが、好ましくは、１Ｈ－ＮＭＲ、吸光度測定、最も好ましくは１Ｈ－ＮＭＲにより算出される。式（１）に由来する化合物に対する式（３）に由来する化合物の含有率も同様に算出できる。
　１Ｈ－ＮＭＲにより、非線形光学活性高分子化合物における非線形光学活性化合物に由来する基の含有率を算出する場合の、具体的な方法としては、非線形光学活性化合物特定の水素に由来するスペクトル積分値を基準とし、非線形光学活性高分子化合物の各くり返し単位が有する基の特定の水素に由来するスペクトル積分値との比をとることで、非線形光学活性化合物と非線形光学活性高分子化合物の各くり返し単位のモル比を算出することができる。このモル比から、見かけの質量比を算出することができ、非線形光学活性高分子化合物における非線形光学活性化合物に由来する基の含有率が算出される。
　吸光度測定により、非線形光学活性高分子化合物における非線形光学活性化合物に由来する基の含有率を算出する場合の、具体的な方法としては、非線形光学活性化合物を所定濃度に溶解させた溶液を用いて吸光度を測定したときの最大吸光度を濃度で除算した数値に対しての、該非線形光学活性高分子化合物を同様に吸光度測定して得られた数値の比率から算出される。吸光度は紫外可視近赤外分光光度計にて測定される。
　また、複数種の非線形光学活性化合物が含有される場合（例えば、色素と副色素が含有される場合）は、各非線形光学活性化合物が単独で含有する非線形光学活性高分子化合物（含有率が判明している）の吸光度測定により得られた吸光度に各々に重みづけ（Ｘｎ）をして加算した吸光度（最大吸光度で規格化、Ｉｎと呼ぶ）と複数種の非線形光学活性化合物が含有された非線形光学活性化合物の吸光度測定により得られた吸光度（最大吸光度で規格化＿ＡｃｔＩと呼ぶ）の測定全波長での残渣平方和（ＲＳＳ）が最小になるように上記重みづけを変更して、得られた重みづけから各非線形光学活性化合物の含有率を算出する。
［上記式中、
　λは測定波長の数を表し、
　ｎは含有している非線形光学活性化合物種の数を表す。］
　上記式より得られたＸｎを下記式に代入し、含有率を求めることができる。
　　含有率　＝
　　　　［非線形光学活性化合物が単独で含有する非線形光学活性高分子化合物中の非線形光学活性化合物の含有率］　×　Ｘｎ
　非線形光学活性高分子化合物の重量平均分子量は特に制限がないが、耐久性が向上するため、０．５万以上が好ましく、１万以上がより好ましく、３万以上がさらに好ましい。また、溶解性のため、５０万以下が好ましく、４０万以下がより好ましく、３０万以下がさらに好ましい。
　非線形光学活性高分子化合物の重量平均分子量は、ＧＰＣにて、ポリスチレンを標品としたときの、重量平均分子量を測定することにより確認される。
　非線形光学活性高分子化合物の分子量分布には特に制限がないが、３以下が好ましく、２．８以下がより好ましく、２．５以下がさらに好ましい。
　非線形光学活性高分子化合物の分子量分布が、３以下であることが性能向上の観点から好ましい。
　非線形光学活性高分子化合物の分子量分布はＧＰＣにて、ポリスチレンを標品としたときの、重量平均分子量に対する数平均分子量の比を測定することにより確認される。
　非線形光学活性高分子化合物のガラス転移温度（Ｔｇ）には特に制限がないが、一般的には４０℃～３００℃である。耐熱性が向上するため、４５℃以上が好ましく、５０℃以上がより好ましく、８０℃以上がさらに好ましい。また、ポーリングプロセスの観点より、２８０℃以下が好ましく、２５０℃以下がより好ましく、２３０℃以下がさらに好ましい。
　非線形光学活性高分子化合物のＴｇは、示差走査熱量計（ＤＳＣ）にて、ガラス転移に伴うＤＳＣ曲線のベースラインシフトの、吸熱過程の立ち上がり部分の勾配とベースラインとの交点に相当する温度を測定することで、確認される。
　非線形光学活性高分子化合物の分解温度（Ｔｄ）には特に制限がないが、０℃以上が好ましく、４０℃以上がより好ましく、５０℃以上がさらに好ましい。また、４００℃以下が好ましく、３５０℃以下がより好ましく、３００℃以下がさらに好ましい。
　非線形光学活性高分子化合物のＴｄは熱重量示差熱分析装置（ＴＧ－ＤＴＡ）により、質量が５％減少する温度を測定することで確認される。
＜色素及び副色素＞
　後述の実施例において、色素は式（１）で表される化合物を表し、副色素は式（３）で表される化合物を表す。
＜式（１）の説明＞
［式（１）中、
　Ａｒ１１は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
　Ｒ１１及びＲ１３は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
　Ｒ１２及びＲ１４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
　Ｙ１１は、各々独立に、置換基を有していてもよい２価のπ共役連結基であり、
　Ｚ１１は、式（２）で表される基であり、
　ｍ１１は、各々独立に、０～５の整数であり、
　ｍ１２は、１～５の整数であり、
　ｍ１３は、０～５の整数であり、
　ｎ１１は、１～１５の整数である。］
（Ａｒ１１）
　Ａｒ１１は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基である。
　芳香族炭化水素基としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、テトラフェニレン環、フェナントレン環、クリセン環、ピレン環、ベンゾアントラセン環、又はペリレン環等の、炭素数が通常６以上、通常６０以下、好ましくは３０以下、より好ましくは１８以下、さらに好ましくは１０以下の環が挙げられる。隣接するπ共役連結基との水素結合によって分子構造を固定するために、アルコキシ基、又はアラルキルオキシ基を有するベンゼン環やナフタレン環が特に好ましい。
　芳香族複素環基としては、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ペリミジン環、キナゾリン環、又はキナゾリノン環等の、炭素数が通常３以上、通常５０以下、好ましくは４５以下、より好ましくは３０以下、さらに好ましくは１２以下の環が挙げられる。色素の吸収波長を長波化するためにチオフェン環が特に好ましい。隣接するπ共役連結基との水素結合によって分子構造を固定するために、アルコキシ基、又はアラルキルオキシ基を有する複素環が特に好ましい。
　Ａｒ１１が有していてもよい置換基は、前述の置換基群Ｗ１から選択されることが好ましい。
（Ｒ１１及びＲ１３）
　Ｒ１１及びＲ１３は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基である。
　Ｒ１１及びＲ１３が有していてもよい置換基は、前述の置換基群Ｗ１から選択されることが好ましい。
（Ｒ１２及びＲ１４）
　Ｒ１２及びＲ１４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子である。
　Ｒ１２及びＲ１４が有していてもよい置換基は、前述の置換基群Ｗ１から選択されることが好ましい。
（Ｙ１１）
　Ｙ１１は、各々独立に、置換基を有していてもよい２価のπ共役連結基である。Ｙ１１が複数の場合、複数のＹ１１は同じ構造でも異なる構造であっていてもよい。また、Ｙ１１が有する複数の置換基が結合を形成して環状構造を形成していてもよい。
　π共役連結基としては、置換基を有していてもよいビニレン、置換基を有していてもよいチオフェン、置換基を有していてもよいフラン、置換基を有していてもよいピロール等の、炭素数が通常２以上、通常５０以下、好ましくは３０以下、さらに好ましくは２０以下の基が挙げられる。
　Ｙ１１が有していてもよい置換基は、前述の置換基群Ｗ１から選択されることが好ましい。
（Ｚ１１）
　Ｚ１１は、後述の式（２）で表される基である。
（ｍ１１～ｍ１３、ｎ１１）
　ｍ１１は、各々独立に、０～５の整数であり、ｍ１２は、１～５の整数であり、ｍ１３は、０～５の整数であり、ｎ１１は、１～１５の整数である。
　ｍ１１として、好ましくは０～４の整数であり、より好ましくは０～３の整数であり、さらに好ましくは０～２の整数である。ｍ１２として、好ましくは１～４の整数であり、より好ましくは１～３の整数である。ｍ１３として、好ましくは０～４の整数であり、より好ましくは０～３の整数であり、さらに好ましくは０～２の整数である。色素の非線形光学特性向上の観点から、ｎ１１は１以上が好ましく、２以上がより好ましく、３以上がさらに好ましく、また、吸収損失低減の観点から１４以下が好ましく、１３以下がより好ましく、１０以下がさらに好ましい。
（例示化合物）
　式（１）で表される化合物としては、例えば、式（１）－１～式（１）－２５６で表される化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらの化合物はさらに置換基を有していてもよい。
＜式（２）の説明＞
［式（２）中、
　＊Ｊ２１は、Ｙ１１との結合位置であり、
　Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基であり、Ｒ２１及びＲ２２が結合して環を形成していてもよく、又は、Ｒ２１及びＲ２２は、Ｒ２１とＲ２２とこれらが結合している炭素原子と共にカルボニル基を形成していてもよく、
　Ｒ２３及びＲ２４は、各々独立に、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキルオキシカルボニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキルスルホニル基であり、
　Ｘ２１は、Ｏ、Ｓ又はＮ－Ｑ２１であり、
　Ｑ２１は、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、又は置換基を有していてもよい炭素原子１～１０のアラルキル基である。］
（＊Ｊ２１）
　＊Ｊ２１は、Ｙ１１との結合位置である。
（Ｒ２１及びＲ２２）
　Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基であり、Ｒ２１及びＲ２２が結合して環を形成していてもよく、又は、Ｒ２１及びＲ２２は、Ｒ２１とＲ２２とこれらが結合している炭素原子と共にカルボニル基を形成していてもよい。電子求引性を向上させるために、Ｒ２１及びＲ２２が有する置換基がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はシアノ基であることが好ましい。
　Ｒ２１及びＲ２２が有していてもよい置換基は、前述の置換基群Ｗ１から選択されることが好ましい。
（Ｒ２３及びＲ２４）
　Ｒ２３及びＲ２４は、各々独立に、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキルオキシカルボニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキルスルホニル基である。好ましくはシアノ基である。
　Ｒ２３及びＲ２４が有していてもよい置換基は、前述の置換基群Ｗ１から選択されることが好ましい。
（Ｘ２１）
　Ｘ２１は、Ｏ、Ｓ又はＮ－Ｑ２１である。好ましくはＯ、又はＮ－Ｑ２１であり、さらに好ましくはＯである。
（Ｑ２１）
　Ｑ２１は、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、又は置換基を有していてもよい炭素原子１～１０のアラルキル基である。
　Ｑ２１が有していてもよい置換基は、前述の置換基群Ｗ１から選択されることが好ましい。
（例示構造）
　式（２）で表される構造としては、例えば、式（２）－１～式（２）－３５で表される構造が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらの化合物はさらに置換基を有していてもよい。
＜式（３）の説明＞
［式（３）中、
　Ａｒ３１は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
　Ｒ３１及びＲ３３は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
　Ｒ３２及びＲ３４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
　Ｙ３１は、各々独立に、置換基を有していてもよい２価のπ共役連結基であり、
　Ｚ３１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、置換基を有していてもよいボリル基、ハロゲン原子、シアノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、又はカルボキシ基である。ただし、Ｚ３１に式（２）で表される基は含まれない。
　Ｒ３５及びＲ３６は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～５０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基であり、
　ｍ３１は、各々独立に、０～５の整数であり、
　ｍ３２は、１～５の整数であり、
　ｍ３３は、０～５の整数であり、
　ｎ３１は、０～１５の整数である。
　ただし、ｎ３１が０の場合、Ｚ３１は水素原子ではない。］
（Ａｒ３１）
　Ａｒ３１は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基である。
　芳香族炭化水素基としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、テトラフェニレン環、フェナントレン環、クリセン環、ピレン環、ベンゾアントラセン環、又はペリレン環等の、炭素数が通常６以上、通常６０以下、好ましくは３０以下、より好ましくは１８以下、さらに好ましくは１０以下の環が挙げられる。隣接するπ共役連結基との水素結合によって分子構造を固定するために、アルコキシ基、又はアラルキルオキシ基を有するベンゼン環やナフタレン環が特に好ましい。
　芳香族複素環基としては、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ペリミジン環、キナゾリン環、又はキナゾリノン環等の、炭素数が通常３以上、通常５０以下、好ましくは４５以下、より好ましくは３０以下、さらに好ましくは１２以下の環が挙げられる。色素の吸収波長を長波化するためにチオフェン環が特に好ましい。隣接するπ共役連結基との水素結合によって分子構造を固定するために、アルコキシ基、又はアラルキルオキシ基を有する複素環が特に好ましい。
　Ａｒ３１が有していてもよい置換基は、前述の置換基群Ｗ１から選択されることが好ましい。
（Ｒ３１及びＲ３３）
　Ｒ３１及びＲ３３は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基である。
　Ｒ３１及びＲ３３が有していてもよい置換基は、前述の置換基群Ｗ１から選択されることが好ましい。
（Ｒ３２及びＲ３４）
　Ｒ３２及びＲ３４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子である。
　Ｒ３２及びＲ３４が有していてもよい置換基は、前述の置換基群Ｗ１から選択されることが好ましい。
（Ｙ３１）
　Ｙ３１は、各々独立に、置換基を有していてもよい２価のπ共役連結基である。Ｙ３１が複数の場合、複数のＹ３１は同じ構造でも異なる構造であっていてもよい。また、Ｙ３１が有する複数の置換基が結合を形成して環状構造を形成していてもよい。
　π共役連結基としては、置換基を有していてもよいビニレン、置換基を有していてもよいチオフェン、置換基を有していてもよいフラン、置換基を有していてもよいピロール等の、炭素数が通常２以上、通常５０以下、好ましくは３０以下、さらに好ましくは２０以下の基が挙げられる。
　Ｙ３１が有していてもよい置換基は、前述の置換基群Ｗ１から選択されることが好ましい。
（Ｚ３１）
　Ｚ３１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、置換基を有していてもよいボリル基、ハロゲン原子、シアノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、又はカルボキシ基である。さらに好ましくは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、ハロゲン原子、シアノ基、アルデヒド基、又はカルボキシ基である。さらに好ましくは、アルデヒド基、シアノ基、カルボキシ基である。
　ただし、Ｚ３１に式（２）で表される基は含まれない。
　Ｚ３１が有していてもよい置換基は、前述の置換基群Ｗ１から選択されることが好ましい。
（Ｒ３５及びＲ３６）
　Ｒ３５及びＲ３６は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～５０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基である。
　Ｒ３５及びＲ３６が有していてもよい置換基は、前述の置換基群Ｗ１から選択されることが好ましい。
（ｍ３１～ｍ３３、ｎ３１）
　ｍ３１は、各々独立に、０～５の整数であり、ｍ３２は、１～５の整数であり、ｍ３３は、０～５の整数であり、ｎ３１は、０～１５の整数である。ただし、ｎ３１が０の場合、前述のＺ３１は水素原子ではない。
　ｍ３１として、好ましくは０～４の整数であり、より好ましくは０～３の整数であり、さらに好ましくは０～２の整数である。ｍ３２として、好ましくは１～４の整数であり、より好ましくは１～３の整数である。ｍ３３として、好ましくは０～４の整数であり、より好ましくは０～３の整数であり、さらに好ましくは０～２の整数である。製造工程数の観点から、ｎ３１として好ましくは０～１４の整数であり、より好ましくは０～１３の整数であり、さらに好ましくは０～１０の整数である。
（例示化合物）
　式（３）で表される化合物としては、例えば、式（３）－１～式（３）－３２８で表される化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、これらの化合物はさらに置換基を有していてもよい。
＜式（４）の説明＞
［式（４）中、
　Ｒ４１及びＲ４２は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、チオール基、シアノ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよいボリル基であり、また、Ｒ４１とＲ４２が結合して環を形成していてもよい。］
（Ｒ４１及びＲ４２）
　Ｒ４１及びＲ４２は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、チオール基、シアノ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよいボリル基であり、また、Ｒ４１とＲ４２が結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ４１及びＲ４２が有していてもよい置換基は、前述の置換基群Ｗ１から選択されることが好ましい。
＜式（５）の説明＞
［式（５）中、
　Ｒ５１及びＲ５２は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、チオール基、シアノ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよいボリル基であり、また、Ｒ５１とＲ５２が結合して環を形成していてもよい。］
（Ｒ５１及びＲ５２）
　Ｒ５１及びＲ５２は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、チオール基、シアノ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよいボリル基であり、また、Ｒ５１とＲ５２が結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ５１及びＲ５２が有していてもよい置換基は、前述の置換基群Ｗ１から選択されることが好ましい。
＜式（６）の説明＞
［式（６）中、
　Ｒ６１及びＲ６２は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、チオール基、シアノ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよいボリル基であり、また、Ｒ６１とＲ６２が結合して環を形成していてもよい。］
　（Ｒ６１及びＲ６２）
　Ｒ６１及びＲ６２は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、チオール基、シアノ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよいボリル基であり、また、Ｒ６１とＲ６２が結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ６１及びＲ６２が有していてもよい置換基は、前述の置換基群Ｗ１から選択されることが好ましい。
＜式（７）の説明＞
［式（７）中、
　Ｒ７１及びＲ７２は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、チオール基、シアノ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよいボリル基であり、また、Ｒ７１とＲ７２が結合して環を形成していてもよく、
　Ｘ７１は、Ｏ、Ｓ又はＮ－Ｑ７１であり、
　Ｑ７１は、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、又は置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基である。］
（Ｒ７１及びＲ７２）
　Ｒ７１及びＲ７２は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、チオール基、シアノ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよいボリル基であり、また、Ｒ７１とＲ７２が結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ７１及びＲ７２が有していてもよい置換基は、前述の置換基群Ｗ１から選択されることが好ましい。
（Ｘ７１）
　Ｘ７１は、Ｏ、Ｓ又はＮ－Ｑ７１である。好ましくはＯ、又はＳであり、さらに好ましくはＳである。
（Ｑ７１）
　Ｑ７１は、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、又は置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基である。
　Ｑ７１が有していてもよい置換基は、前述の置換基群Ｗ１から選択されることが好ましい。
＜式（８）の説明＞
［式（８）中、
　Ｒ８１～Ｒ８７は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、チオール基、シアノ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよいボリル基であり、また、Ｒ８１～Ｒ８７のうち少なくとも２つが結合して環を形成していてもよい。］
（Ｒ８１～Ｒ８７）
　Ｒ８１～Ｒ８７は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、チオール基、シアノ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよいボリル基であり、また、Ｒ８１～Ｒ８７のうち少なくとも２つが結合して環を形成していてもよい。好ましくは、Ｒ８１はアルコキシ基であり、Ｒ８２～Ｒ８７は水素原子又は置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基である。
　Ｒ８１～Ｒ８７が有していてもよい置換基は、前述の置換基群Ｗ１から選択されることが好ましい。
＜組成物＞
　本実施形態における組成物は、上述した非線形光学材料を含む。本実施形態における組成物は、さらに有機溶媒及び／又は高分子材料を含むことができる。とくに、非線形光学材料として上記式（１）、及び上記式（３）で表される化合物を含む場合には、組成物はさらに高分子材料を含むことが好ましい。
＜固形分量＞
　固形分量とは、組成物中に含まれる、有機溶媒以外の成分量を意味する。なお、有機溶媒以外の成分が常温で液体であっても、その成分は有機溶媒には含めず、固形分に含める。
＜非線形光学活性化合物である式（１）で表される化合物と式（３）で表される化合物とを含む組成物＞
　本発明の実施形態に係る組成物は、上記式（１）で表される化合物と上記式（３）で表される化合物を含む。前記組成物は、有機溶媒をさらに含んでいてもよい。以下、組成物の好ましい態様について詳述する。
　なお、本発明の実施形態に係る組成物において、式（１）及び式（３）、並びに、後述する式（２）及び式（４）～（８）に含まれる各基の定義及びその好ましい範囲は、上述した式（１）～（８）の説明のとおりである。
　化合物の双極子モーメントを最適化する観点から、本発明の実施形態に係る組成物は、上記式（１）中のＹ１１が、各々独立に、上記式（４）で表され、かつ、上記式（３）中のＹ３１が、各々独立に、上記式（５）で表され、ただし、上記式（１）中のｎ１１が２以上の場合、上記式（４）中のＲ４１及びＲ４２は、他のＹ１１に含まれるＲ４１又はＲ４２と連結して環を形成していてもよく、上記式（３）中のｎ３１が２以上の場合、上記式（５）中のＲ５１及びＲ５２は、他のＹ３１に含まれるＲ５１又はＲ５２と連結して環を形成していてもよい、であることが好ましい。
　化合物の双極子モーメントを最適化する観点から、本発明の実施形態に係る組成物は、上記式（１）中のＹ１１及び上記式（３）中のＹ３１が、各々独立に、上記式（６）、上記式（７）、又は上記式（８）で表され、ただし、上記式（１）中のｎ１１が２以上の場合、上記式（６）、上記式（７）、又は、上記式（８）中のＲ６１及びＲ６２、Ｒ７１及びＲ７２、又は、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８６及びＲ８７は、他のＹ１１に含まれるＲ６１、Ｒ６２、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８６又はＲ８７と連結して環を形成していてもよく、上記式（３）中のｎ３１が２以上の場合、上記式（６）、上記式（７）、又は、上記式（８）中のＲ６１及びＲ６２、Ｒ７１及びＲ７２、又は、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８６及びＲ８７は、他のＹ３１に含まれるＲ６１、Ｒ６２、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８６又はＲ８７と連結して環を形成していてもよい、であることが好ましい。
　副色素に対する色素の質量比を最適化する観点から、上記式（１）中のｎ１１が上記式（３）中のｎ３１よりも１以上大きいことが好ましく、１～５大きいことがより好ましく、１～３大きいことがさらに好ましい。
　色素と副色素の相溶性を向上させる観点から、上記式（１）中のＺ１１と上記式（３）中のＺ３１、上記式（１）中のＲ１４と上記式（３）中のＲ３４、及び式（１）中のＹ１１と上記式（３）中のＹ３１を除き、上記式（１）で表される化合物の構造と上記式（３）で表される化合物の構造が同一、或いは、式（１）中のＹ１１と上記式（３）中のＹ３１が同一であることが好ましく、上記式（１）中のＺ１１と上記式（３）中のＺ３１、及び、上記式（１）中のＲ１４と上記式（３）中のＲ３４を除き、上記式（１）で表される化合物の構造と上記式（３）で表される化合物の構造が同一であることがさらに好ましい。
　化合物の双極子モーメントを最適化する観点から、上記式（３）において、Ｚ３１が、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、シアノ基、アルデヒド基、又はカルボキシ基を表すことが好ましく、アルデヒド基、又はシアノ基を表すことが特に好ましい。
（高分子材料）
　組成物の熱耐性を向上させる観点から、本発明の実施形態に係る組成物は高分子材料を含むことが好ましい。高分子材料としては、非線形光学活性化合物を分散することができるものであれば特に制限がないが、光学材料として用いるために散乱のない透明なポリマーが好ましく、例えば、（メタ）アクリレート系ポリマー（例えば、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ））、ポリアミド、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリジシクロペンタニルメタクリレート（ｐｏｌｙ　ＤＣＰＭＡ）、ポリアダマンチルメタクリレート（ｐｏｌｙ　ＡｄＭＡ）、ｐｏｌｙ（ＤＣＰＭＡ－ｃｏ－ＭＭＡ）、ｐｏｌｙ（ＡｄＭＡ－ｃｏ－ＭＭＡ）等）、シクロオレフィンポリマー、シクロオレフィンコポリマー、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリメチルペンテン、ポリプロピレン、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、ポリエチレンテレフタラート、ポリサルフォン、ポリエーテルサルフォン、ポリエステル、ポリオレフィン、ポリフェニレンサルファイド、ポリウレア、シリコン系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリ塩化ビニル、フッ素樹脂、マレイミド－スチレン共重合ポリマー、マレイミド－オレフィン共重合ポリマー、マレイミド－メチルメタクリレート共重合ポリマー、ノルボルネン－マレイミド共重合ポリマー、ポリノルボルネン、及びこれらの共重合体等が挙げられる。これらのうち、分子配向性の観点から、ポリ（メタ）アクリル酸エステル、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリイミド、ポリカーボネート、マレイミド－スチレン共重合ポリマー、マレイミド－オレフィン共重合ポリマー、マレイミド－メチルメタクリレート共重合ポリマー、及びこれらの共重合体からなる群から選択される少なくとも１種が好ましい。また、ポリ（メタ）アクリル酸エステルとしては、ポリ（メタ）アクリル酸メチルが好ましい。上記有機ポリマーは、１種を単独で用いてもよいし、複数種を組み合わせて用いてもよい。
［有機溶媒］
　組成物の加工性を向上させる観点から、本発明の実施形態に係る組成物は有機溶媒を含むことが好ましい。組成物に用いることができる有機溶媒は、上記式（１）で表される化合物と上記式（３）で表される化合物を溶解させるものであれば特に制限がないが、例えば、トルエン、ｐ－キシレン、ｏ－キシレン、ｍ－キシレン、エチルベンゼン、スチレン等の芳香族炭化水素類；ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼン、クロロホルム、ジクロロメタン、ジブロモメタン、１，２－ジクロロエタン、トリフルオロメチルベンゼン、３－メトキシベンゾトリフルオリド、３－メトキシベンゾトリフルオリド等のハロゲン化炭化水素類；アセトン、エチルメチルケトン、イソプロピルメチルケトン、イソブチルメチルケトン、ブチルメチルケトン、ジアセトンアルコール、ジエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸フェニル、酢酸２－メトキシエチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、乳酸エチル、γ－ブチロラクトン、安息香酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸ベンゾイル、安息香酸２－エチルヘキシル、４－メチル安息香酸エチル等のエステル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ－シクロヘキシル－２－ピロリドン等のアミド類；メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、アリルアルコール、ブタノール、イソブチルアルコール、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール、ペンタノール、２－メチルブタノール、２－メチル－２－ブタノール、シクロヘキサノール、２－メチルペンタノール、オクタノール、２－エチルヘキサノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール等のアルコール類；エチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、トリメチレングリコール、ジエチレングリコール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、２，３－ブタンジオール等のグリコール類；ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコ－ルモノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ブチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類；１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン；ジメチルスルホキシド、アニソールなどが挙げられる。これらの有機溶媒は、単独で用いても、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　上記の有機溶媒のうち、塗布性の観点から、クロロベンゼン、オルトジクロロベンゼン、１，２－ジクロロエタン、トリフルオロメチルベンゼン、３－メトキシベンゾトリフルオリド、３－メトキシベンゾトリフルオリド、ジブロモメタン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、トルエン、アニソール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、がより好ましく、ジブロモメタン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、トルエン、アニソール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートがさらに好ましく、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、トルエン、アニソール、ジブロモメタンが特に好ましい。
（その他の成分）
　本発明の実施形態に係る組成物は、上記以外のその他の成分を含むことができる。
　組成物がさらに含むことができる成分としては、組成物を用いる目的を阻害しない限り特に制限がないが、本発明の効果を損なわない限りにおいて、必要に応じて、ハイドロキノン等の酸化防止剤、ベンゾフェノン等の紫外線吸収剤、シリコーンオイル、界面活性剤等のレオロジー調整剤、シランカップリング剤等の接着補助剤、高分子マトリクスの架橋剤、相溶化剤、硬化剤、顔料、保存安定剤、消泡剤等を含有することができる。
（含有率）
　本発明の実施形態に係る組成物における各成分の含有率には特に制限がない。
　組成物における非線形光学活性化合物の含有率には特に制限がないが、非線形光学活性を示す成分が多い方がよい。例えば、固形分量１００に対して１～１００質量％であることが好ましく、５～１００質量％であることがより好ましく、１０～１００質量％であることがさらに好ましい。
　非線形光学活性化合物における上記式（３）で表される化合物の含有率は、上記式（１）で表される化合物と上記式（３）で表される化合物との合計含有量に対して０．０００１ｍｏｌ％以上が好ましく、０．０１ｍｏｌ％以上がより好ましく、０．１ｍｏｌ％以上がさらに好ましく、また、２５ｍｏｌ％以下が好ましく、２０ｍｏｌ％以下がより好ましく、１５ｍｏｌ％以下がさらに好ましい。
　前記含有率が０．０００１ｍｏｌ％以上であると吸収損失低減のため好ましく、２５ｍｏｌ％以下であるとｒ３３向上のため好ましい。
　一実施態様として、上記式（３）で表される化合物の含有率は、上記式（１）で表される化合物と上記式（３）で表される化合物との合計含有量に対して０．０００１ｍｏｌ％以上２５ｍｏｌ％以下とすることができる。
　組成物におけるその他の成分の含有率には特に制限がないが、膜の均一性の観点から、組成物の質量１００に対して０．００１～１０質量％であることが好ましく、０．０１～５質量％であることがより好ましく、０．０１～１質量％であることがさらに好ましい。
　組成物に高分子材料が含まれる場合、組成物における高分子材料の含有率には特に制限はないが、塗布性の観点から、上述の固形分量に対して０～９９質量％であることが好ましく、０～９５質量％であることがより好ましく、０～９０質量％であることがさらに好ましく、１０～８０質量％であることがよりさらに好ましく、２０～７０質量％であることがことさらに好ましく、３０～６０質量％であることが特に好ましい。
　組成物における有機溶媒の含有率には特に制限がないが、膜均一性の観点から、組成物の質量１００に対して６０～９９質量％であることが好ましく、組成物の安定性確保の観点から７０～９９質量％であることがより好ましく、８０～９８質量％であることがさらに好ましい。
＜式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含む非線形光学活性高分子化合物＞
　本発明の実施形態に係る組成物のひとつは、上記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を置換基及び主鎖から選択される少なくとも一方として含む非線形光学活性高分子化合物を含む。ここで、上記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を置換基及び主鎖から選択される少なくとも一方として含む非線形光学活性高分子化合物としては、例えば、高分子化合物の置換基として上記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基が存在する高分子化合物や、高分子化合物の主鎖の一部として、上記式（１）で表される化合物から水素原子を２個除いた基が含まれる高分子化合物、２つの高分子化合物が上記式（１）で表される化合物から水素原子を２個除いた基を介して結合した高分子化合物が該当する。
　上記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基は、前記化合物から除かれた水素原子の数を価数とする基である。例えば、水素原子を１個除いた基は１価の基となり、２個、３個、ｎ個除いた基は、それぞれ、２価、３価、ｎ価の基となる。
　例えば、上記式（１）で表される化合物から水素原子を１個除いた基は、置換基として高分子化合物に含まれる。
　また、例えば、上記式（１）で表される化合物から水素原子を２個除いた基は、置換基として２個の別々の高分子化合物に含まれることができる。あるいは、上記式（１）中の水素原子が除かれた構造に挟まれる構造を高分子化合物の主鎖の一部として含まれることができ、この場合は、上記式（１）で表される化合物から水素原子を２個除いた基は、主鎖として高分子化合物に含まれうる。
　さらに、高分子化合物は、上記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を複数種類含んでいてもよく、例えば、当該高分子化合物において、あるものは置換基として含まれ、またあるものは主鎖として含まれていてもよい。
　上記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基の好ましい態様は、式（１）で表される化合物について述べた態様と同様である。
＜式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含むくり返し単位＞
　式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含む非線形光学活性高分子化合物は、式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含むくり返し単位を有することが好ましい。
　以下に、式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含むくり返し単位（Ｐａ）の具体例を示す。本発明は、これらに限定されるものではない。
＜含んでいてもよいくり返し単位＞
　式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含む非線形光学活性高分子化合物は、式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含むくり返し単位以外にも、くり返し単位（Ｒ）を含んでいてもよい。ここで、くり返し単位（Ｒ）には、式（１）及び式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含むくり返し単位は含まれない。
　式（１）及び式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含むくり返し単位とは別のくり返し単位を含有することで、高分子化合物の耐久性が向上する。
　くり返し単位（Ｒ）としては、特に限定されないが、例えば、ポリ（メタ）アクリル酸エステル（例えば、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、ポリジシクロペンタニルメタクリレート（ｐｏｌｙ　ＤＣＰＭＡ）、ポリアダマンチルメタクリレート（ｐｏｌｙ　ＡｄＭＡ）、ｐｏｌｙ（ＤＣＰＭＡ－ｃｏ－ＭＭＡ）、ｐｏｌｙ（ＡｄＭＡ－ｃｏ－ＭＭＡ）、ポリカルボニルアミノエチルメタクリレート等）、ポリアミド、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリメチルペンテン、ポリプロピレン、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、ポリエチレンテレフタラート、ポリサルフォン、ポリエーテルサルフォン、ポリエステル、ポリオレフィン、ポリフェニレンサルファイド、芳香族ポリアミン、ポリアミン、ポリウレア、シリコン系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリ塩化ビニル、フッ素ポリマーを構成するくり返し単位が挙げられる。
　特に、一般的に光学材料として優れていることから、ポリ（メタ）アクリル酸エステル、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリアルキル置換マレイミド及びポリアリール置換マレイミドからなる群から選択される少なくとも１種を構成するくり返し単位がより好ましく、化合物の安定性の観点から、ポリスチレン、ポリメタクリル酸エステル、ポリアルキル置換マレイミド、又はポリアリール置換マレイミドを構成するくり返し単位が最も好ましい。ポリメタクリル酸エステルの好ましい例としては、ポリアダマンチルメタクリレート（ｐｏｌｙ　ＡｄＭＡ）、ポリアルキルオキシカルボニルアミノエチルメタクリレート、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）、ポリ（環状又は直鎖の）アルキルメタクリレートが挙げられる。ポリアルキル置換マレイミドの好ましい例としては、ポリメチルマレイミド、ポリエチルマレイミド、ポリプロピルマレイミドが挙げられる。ポリアリール置換マレイミドの好ましい例としては、ポリフェニルマレイミド、ポリトリルマレイミド、ポリナフチルマレイミドが挙げられる。
　式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含む非線形光学活性高分子化合物は、くり返し単位（Ｒ）として、下記式（１１）で表されるくり返し単位を含むことができる。
［式（１１）中、
　Ｒ１１１～Ｒ１１６は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい、前記炭化水素基群Ａから選択される基であり、
　Ｌ１１１及びＬ１１２は、各々独立に、置換基を有していてもよい、前記炭化水素基群Ａから選択される基から水素原子を１個除いた２価の基、酸素原子、カルボニル基、置換基を有していてもよい２価の芳香族基、又は置換基を有していてもよい２価の複素環基であり、
　Ｙ１１１及びＹ１１２は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい、前記炭化水素基群Ａから選択される基、置換基を有していてもよい芳香族基、又は置換基を有していてもよい複素環基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基であり、
　Ｒ１１３～Ｒ１１６、Ｌ１１１及びＬ１１２のうち少なくとも２つが結合して環を形成していてもよく、
　ｎ１１１及びｎ１１２は、各々独立に、０～５の整数である。］
［Ｒ１１１～Ｒ１１６］
　Ｒ１１１～Ｒ１１６は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい、前記炭化水素基群Ａから選択される基を表す。
　置換基を有していてもよい、炭化水素基群Ａから選択される基は、前述の語句の説明で述べた記述と同義である。
　化合物の安定性の面から、Ｒ１１１及びＲ１１２は水素原子が好ましく、
　Ｒ１１３～Ｒ１１６は、水素原子、前述の語句の説明で述べたアルキル基が好ましく、水素原子、炭素数１～５までのアルキル基がより好ましく、水素原子、メチル基、エチル基が特に好ましい。
［Ｌ１１１、Ｌ１１２］
　Ｌ１１１及びＬ１１２は、各々独立に、置換基を有していてもよい、炭化水素基群Ａから選択される基から水素原子を１個除いた２価の基、酸素原子、カルボニル基、置換基を有していてもよい２価の芳香族基、又は置換基を有していてもよい２価の複素環基を表す。
　置換基を有していてもよい、炭化水素基群Ａから選択される基、置換基を有していてもよい２価の芳香族基、又は置換基を有していてもよい２価の複素環基は、前述の語句の説明で述べた記述と同義である。
　化合物の安定性の面から、Ｌ１１１及びＬ１１２は、置換基を有していてもよい、炭化水素基群Ａから選択される基から水素原子を１個除いた２価の基、酸素原子、カルボニル基が好ましい。
　また、Ｒ１１３～Ｒ１１６、Ｌ１１１及びＬ１１２のうち少なくとも２つが結合して環を形成していてもよい。
［Ｙ１１１、Ｙ１１２］
　Ｙ１１１及びＹ１１２は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい、前記炭化水素基群Ａから選択される基、置換基を有していてもよい芳香族基、又は置換基を有していてもよい複素環基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基を表す。
　置換基を有していてもよい、前記炭化水素基群Ａから選択される基、置換基を有していてもよい芳香族基、又は置換基を有していてもよい複素環基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、置換基を有していてもよいシリル基は、前述の語句の説明で述べた記述と同義である。
　化合物の安定性の面から、Ｙ１１１及びＹ１１２は、水素原子、置換基を有していてもよい、炭化水素基群Ａから選択される基、置換基を有していてもよい芳香族基が好ましく、水素原子、置換基を有していてもよい、炭化水素基群Ａから選択される基がより好ましく、水素原子が特に好ましい。
［ｎ１１１、ｎ１１２］
　ｎ１１１及びｎ１１２は、各々独立に、０～５の整数である。
　化合物の安定性の面から、ｎ１１１及びｎ１１２は、０～２の整数が好ましい。
［置換基］
　これらＲ１１１～Ｒ１１６、Ｌ１１１、Ｌ１１２、Ｙ１１１及びＹ１１２が有していてもよい置換基は、特に記述が無い限り、前述の語句の説明で述べた各基が有していてもよい置換基と同義であり、好ましくは上記置換基群Ｗ１から選択される基である。
　以下に、本実施形態におけるくり返し単位（Ｒ）の具体例を示す。本発明は、これらに限定されるものではない。
＜式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含む非線形光学活性高分子化合物の好ましい具体例＞
　以下に、好ましい具体例を示す。本発明は、これらに限定されるものではない。ＰＡは前述の式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含むくり返し単位（Ｐａ）を示し、ＰＣは前述のくり返し単位（Ｒ）又は後述の架橋基を含むくり返し単位（ＣＬ）を示す。
（例示構造）
　以下に、本実施形態における式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含む非線形光学活性高分子化合物の具体例を示す。本発明は、これらに限定されるものではない。
＜式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含む非線形光学活性高分子化合物＞
　本発明の実施形態に係る組成物のひとつは、式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を置換基及び主鎖から選択される少なくとも一方として含む非線形光学活性高分子化合物を含む。
　ここで、式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を置換基及び主鎖から選択される少なくとも一方として含む非線形光学活性高分子化合物としては、例えば、高分子化合物の置換基として上記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基が存在する高分子化合物や、高分子化合物の主鎖の一部として、上記式（３）で表される化合物から水素原子を２個除いた基が含まれる高分子化合物、２つの高分子化合物が上記式（３）で表される化合物から水素原子を２個除いた基を介して結合した高分子化合物が該当する。
　上記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基は、前記化合物から除かれた水素原子の数を価数とする基である。例えば、水素原子を１個除いた基は１価の基となり、２個、３個、ｎ個除いた基は、それぞれ、２価、３価、ｎ価の基となる。
　例えば、上記式（３）で表される化合物から水素原子を１個除いた基は、置換基として高分子化合物に含まれる。
　また、例えば、上記式（３）で表される化合物から水素原子を２個除いた基は、置換基として２個の別々の高分子化合物に含まれることができる。あるいは、上記式（３）中の水素原子が除かれた構造に挟まれる構造を高分子化合物の主鎖の一部として含まれることができ、この場合は、上記式（３）で表される化合物から水素原子を２個除いた基は、主鎖として高分子化合物に含まれうる。
　さらに、高分子化合物は、上記式（３）で表される化合物から水素原子を１個除いた基を複数種類含んでいてもよく、例えば、当該高分子化合物において、あるものは置換基として含まれ、またあるものは主鎖として含まれていてもよい。
　上記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基の好ましい態様は、式（３）で表される化合物について述べた態様と同様である。
＜式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含むくり返し単位＞
　式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を置換基及び主鎖から選択される少なくとも一方として含む非線形光学活性高分子化合物は、式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含むくり返し単位を有することが好ましい。
　以下に、式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含むくり返し単位（Ｐｂ）の具体例を示す。本発明は、これらに限定されるものではない。
＜含んでいてもよいくり返し単位＞
　式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含む非線形光学活性高分子化合物は、式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含むくり返し単位以外にも、上記くり返し単位（Ｒ）を含んでいてもよい。ここで、くり返し単位（Ｒ）には、式（１）及び式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含むくり返し単位は含まれない。
　式（１）及び式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含むくり返し単位とは別のくり返し単位を含有すると、高分子化合物の耐久性が向上するため好ましい。
＜式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含む非線形光学活性高分子化合物の好ましい具体例＞
　以下に、好ましい具体例を示す。本発明は、これらに限定されるものではない。ＰＢは前述の式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含むくり返し単位（Ｐｂ）、ＰＣは前述のくり返し単位（Ｒ）又は、後述の架橋基を含むくり返し単位（ＣＬ）を示す。
（例示構造）
　以下に、本実施形態における式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含む非線形光学活性高分子化合物の具体例を示す。本発明は、これらに限定されるものではない。
＜式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基、及び、式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含む非線形光学活性高分子化合物＞
　本発明の実施形態に係る高分子化合物のひとつは、上記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基、及び、上記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を置換基及び主鎖から選択される少なくとも一方として含む。
　ここで、上記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基、及び、上記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を置換基及び主鎖から選択される少なくとも一方として含む非線形光学活性高分子化合物としては、例えば、高分子化合物の置換基として上記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基及び上記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基が存在する高分子化合物や、高分子化合物の主鎖の一部として、上記式（１）で表される化合物から水素原子を２個除いた基及び上記式（３）で表される化合物から水素原子を２個除いた基が含まれる高分子化合物、２つの高分子化合物が上記式（１）で表される化合物から水素原子を２個除いた基及び上記式（３）で表される化合物から水素原子を２個除いた基を介して結合した高分子化合物が該当する。
　以下、このような高分子化合物の好ましい態様について詳述する。
　上記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基、及び、上記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基については、それぞれ、＜式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含む高分子化合物＞、及び、＜式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含む高分子化合物＞において上述したとおりであり、式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含むくり返し単位（Ｐａ）及び式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含むくり返し単位（Ｐｂ）を有することが好ましいこと、また、くり返し単位（Ｐａ）及びくり返し単位（Ｐｂ）の具体例も上述したとおりである。
　生成する基を高分子化合物に導入する際の反応性を向上させる観点から、上記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基は、少なくともＲ１４から水素原子が除かれており、かつ、上記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基は、少なくともＲ３４から水素原子が除かれていることが好ましい。
（含有率）
　上記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基、及び、上記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を置換基及び主鎖から選択される少なくとも一方として含む高分子化合物における、上記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基の含有率は、上記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基と上記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基との合計含有量に対して０．０００１ｍｏｌ％以上が好ましく、０．０１ｍｏｌ％以上がより好ましく、０．１ｍｏｌ％以上がさらに好ましく、また、２５ｍｏｌ％以下が好ましく、２０ｍｏｌ％以下がより好ましく、１５ｍｏｌ％以下がさらに好ましい。
　前記含有率が０．０００１ｍｏｌ％以上であると吸収損失低減のため好ましく、２５ｍｏｌ％以下であるとｒ３３向上のため好ましい。
　一実施態様として、上記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基の含有率は、上記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基と上記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基との合計含有量に対して０．０００１ｍｏｌ％以上２５ｍｏｌ％以下とすることができる。
＜含んでいてもよいくり返し単位＞
　本実施形態における高分子化合物のひとつは、式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含むくり返し単位、及び、式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含むくり返し単位以外にも、上記くり返し単位（Ｒ）を含んでいてもよい。ここで、くり返し単位（Ｒ）には、式（１）及び式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含むくり返し単位は含まれない。
　式（１）及び式（３）で表されるくり返し単位とは別のくり返し単位を含有することで、高分子化合物の耐久性が向上する。
＜式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基及び式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含む非線形光学活性高分子化合物の好ましい具体例＞
　以下に、好ましい具体例を示す。本発明は、これらに限定されるものではない。ＰＡは、前述の上記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含むくり返し単位（Ｐａ）、ＰＢは前述の上記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含むくり返し単位（Ｐｂ）、ＰＣは前述の上記くり返し単位（Ｒ）又は、後述の架橋基を含むくり返し単位（ＣＬ）を示す。
（例示化合物）
　以下に、本実施形態における式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基及び式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を含む非線形光学活性高分子化合物の具体例を示す。本発明は、これらに限定されるものではない。
＜非線形光学活性高分子化合物を含む組成物＞
　非線形光学活性高分子化合物を含む本発明の第１の実施形態に係る組成物は、上記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を置換基及び主鎖から選択される少なくとも一方として含む非線形光学活性高分子化合物と、上記式（３）で表される化合物とを含む。前記組成物は、有機溶媒をさらに含んでいてもよい。
　非線形光学活性高分子化合物を含む本発明の第２の実施形態に係る組成物は、上記式（１）で表される化合物と、上記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を置換基及び主鎖から選択される少なくとも一方として含む非線形光学活性高分子化合物とを含む。前記組成物は、有機溶媒をさらに含んでいてもよい。
　非線形光学活性高分子化合物を含む本発明の第３の実施形態に係る組成物は、上記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を置換基及び主鎖から選択される少なくとも一方として含む非線形光学活性高分子化合物と、上記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を置換基及び主鎖から選択される少なくとも一方として含む非線形光学活性高分子化合物とを含む。前記組成物は、有機溶媒をさらに含んでいてもよい。
　非線形光学活性高分子化合物を含む本発明の第４の実施形態に係る組成物は、上記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基、及び、上記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を置換基及び主鎖から選択される少なくとも一方として含む非線形光学活性高分子化合物を含む。前記組成物は、有機溶媒をさらに含んでいてもよい。
　以下、非線形光学活性高分子化合物を含む本発明の実施形態に係る組成物の好ましい態様について詳述する。
（その他の成分）
　非線形光学活性高分子化合物を含む本発明の実施形態に係る組成物は、上記各高分子化合物及び／又はその他の成分を含むことができる。
　例えば、非線形光学活性高分子化合物を含む本発明の実施形態に係る組成物は、上記その他成分以外の成分として、例えば、２－［３－シアノ－４－メチル－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン］マロノニトリル、１－［３－シアノ－４，５，５－トリメチルフラン－２（５Ｈ）－イリデン］マロノニトリル、マロノニトリル等を挙げることができる。上記化合物は、製造工程で生じる不純物として組成物が含んでいてもよい。
（含有率）
　非線形光学活性高分子化合物を含む本発明の第１～第４の実施形態に係る組成物の固形分量全体における固形分各成分（組成物に含まれる、有機溶媒以外の成分）の含有率には特に制限がないが、上記した含有率が好ましい。
　非線形光学活性高分子化合物を含む本発明の第１の実施形態に係る組成物において、上記式（３）で表される化合物の含有率が、上記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基と上記式（３）で表される化合物との合計含有量に対して０．０００１ｍｏｌ％以上が好ましく、０．０１ｍｏｌ％以上がより好ましく、０．１ｍｏｌ％以上がさらに好ましく、また、２５ｍｏｌ％以下が好ましく、２０ｍｏｌ％以下がより好ましく、１５ｍｏｌ％以下がさらに好ましい。
　前記含有率が０．０００１ｍｏｌ％以上であると吸収損失が低減するため好ましく、２５ｍｏｌ％以下であるとｒ３３向上のため好ましい。
　一実施態様として、上記式（３）で表される化合物の含有率は、上記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基と上記式（３）で表される化合物との合計含有量に対して０．０００１ｍｏｌ％以上、２５ｍｏｌ％以下とすることができる。
　非線形光学活性高分子化合物を含む本発明の第２の実施形態に係る組成物において、上記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基の含有率が、上記式（１）で表される化合物と上記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基との合計含有量に対して０．０００１ｍｏｌ％以上が好ましく、０．０１ｍｏｌ％以上がより好ましく、０．１ｍｏｌ％以上がさらに好ましく、また、２５ｍｏｌ％以下が好ましく、２０ｍｏｌ％以下がより好ましく、１５ｍｏｌ％以下がさらに好ましい。
　前記含有率が０．０００１ｍｏｌ％以上であると吸収損失低減のため好ましく、２５ｍｏｌ％以下であるとｒ３３向上のため好ましい。
　一実施態様として、上記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基の含有率は、上記式（１）で表される化合物と上記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基との合計含有量に対して０．０００１ｍｏｌ％以上、２５ｍｏｌ％以下とすることができる。
　非線形光学活性高分子化合物を含む本発明の第３の実施形態に係る組成物において、上記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基の含有率が、上記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基と上記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基との合計含有量に対して０．０００１ｍｏｌ％以上が好ましく、０．０１ｍｏｌ％以上がより好ましく、０．１ｍｏｌ％以上がさらに好ましく、また、２５ｍｏｌ％以下が好ましく、２０ｍｏｌ％以下がより好ましく、１５ｍｏｌ％以下がさらに好ましい。
　前記含有率が０．０００１ｍｏｌ％以上であると吸収損失低減のため好ましく、２５ｍｏｌ％以下であるとｒ３３向上のため好ましい。
　一実施態様として、上記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基の含有率は、上記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基と上記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基との合計含有量に対して０．０００１ｍｏｌ％以上、２５ｍｏｌ％以下とすることができる。
　非線形光学活性高分子化合物を含む本発明の第４の実施形態に係る組成物において、上記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基の含有率が、上記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基と上記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基との合計含有量に対して０．０００１ｍｏｌ％以上が好ましく、０．０１ｍｏｌ％以上がより好ましく、０．１ｍｏｌ％以上がさらに好ましく、また、２５ｍｏｌ％以下が好ましく、２０ｍｏｌ％以下がより好ましく、１５ｍｏｌ％以下がさらに好ましい。
　前記含有率が０．０００１ｍｏｌ％以上であると吸収損失低減のため好ましく、２５ｍｏｌ％以下であるとｒ３３向上のため好ましい。
　一実施態様として、上記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基の含有率は、上記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基と上記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基との合計含有量に対して０．０００１ｍｏｌ％以上、２５ｍｏｌ％以下とすることができる。
　式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基、及び、式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基の少なくとも一方が含有率の検討に含まれる場合、含有率は１Ｈ－ＮＭＲ測定から求まる特定の水素原子の積分値の対比により求めることができる。また含有率は、分光光度計を用いた吸光度測定における、質量吸光係数の比率から求めることもできる。具体的には、式（１）及び／又は式（３）で表される化合物の質量吸光係数を、式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基、及び、式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基の少なくとも一方を含む非線形光学活性高分子化合物の質量吸光係数で除算することで求められる。ここで、質量吸光係数とは、単位重量濃度における非線形光学材料溶液の吸光度のことである。
［組成物の製造方法］
　組成物の製造方法としては、上述した非線形光学材料を上述した有機溶媒に溶解させる工程を含むものであれば、特に制限はない。
　一態様として、上述した高分子材料と上述した有機溶媒とを混合及び加熱撹拌し溶解させる工程、この溶液と上述した非線形光学活性化合物とを混合及び撹拌し溶解させる工程、この溶液をフィルターろ過する工程を含む、組成物の製造方法が挙げられる。また、別の一態様として、上述した非線形光学活性高分子化合物を上述した有機溶媒と混合及び撹拌し溶解させる工程、この溶液をフィルターろ過する工程を含む、組成物の製造方法が挙げられる。
［組成物の用途］
　組成物の用途には特に制限がないが、非線形光学材料を膜状又は薄膜状にするために用いられることが一般的である。
　膜状又は薄膜状にされた非線形光学材料は、非線形光学素子に用いられ得る。すなわち、組成物は、非線形光学素子形成用インクとして用いることができる。
　組成物から膜又は薄膜を作成する方法には特に制限がないが、例えば、射出成形法、プレス成形法、ソフトリソグラフ法、湿式塗布法等の公知の手法が挙げられる。これらのうち、製造装置の簡便性、量産性、膜品質（膜厚の均一性、気泡等の欠陥の少なさ等）等の観点から、スピンコート法、ブレードコート法、浸漬塗布法、インクジェット法等の湿式塗布法を挙げることができる。
　一態様として、上述した非線形光学活性化合物と上述した高分子材料とを上述した有機溶媒に溶解させた組成物を基板上に塗布し乾燥する方法が挙げられる。ここでいう乾燥とは、例えば基板をホットプレート等の加熱機器の上に静置して加熱して乾燥を実施する工程、もしくは、塗布した基板をチャンバーに中に静置して真空にすることで乾燥を実施する工程、又はその両方を組み合わせた工程のことをいう。また、別の一態様として、上述した非線形光学活性高分子化合物を上述した有機溶媒に溶解させた組成物を基板上に塗布し加熱真空乾燥する方法が挙げられる。
＜非線形光学素子＞
　本発明の実施形態に係る非線形光学素子は、上記の組成物又は上記の高分子化合物から形成された膜を備える。
　本発明の第１の実施形態に係る非線形光学素子は、上記式（１）で表される化合物と上記式（３）で表される化合物とを含む組成物から形成された膜を備える。
　本発明の第２の実施形態に係る非線形光学素子は、上記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を置換基及び主鎖から選択される少なくとも一方として含む高分子化合物と、上記式（３）で表される化合物とを含む組成物から形成された膜を備える。
　本発明の第３の実施形態に係る非線形光学素子は、上記式（１）で表される化合物と、上記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を置換基及び主鎖から選択される少なくとも一方として含む高分子化合物とを含む組成物から形成された膜を備える。
　本発明の第４の実施形態に係る非線形光学素子は、上記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を置換基及び主鎖から選択される少なくとも一方として含む高分子化合物と、上記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を置換基及び主鎖から選択される少なくとも一方として含む高分子化合物とを含む組成物から形成された膜を備える。
　本発明の第５の実施形態に係る非線形光学素子は、上記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基、及び、上記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を置換基及び主鎖から選択される少なくとも一方として含む高分子化合物を含む組成物から形成された膜を備える。
　本発明の第６の実施形態に係る非線形光学素子は、上記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基、及び、上記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を置換基及び主鎖から選択される少なくとも一方として含む高分子化合物から形成された膜を備える。
　非線形光学素子としては、上述した組成物又は非線形光学活性高分子化合物を用い、非線形光学効果に基づき動作するものであれば特に制限がないが、例えば、波長変換素子、フォトリフラクティブ素子、電気光学素子が挙げられる。これらのうち、電気光学効果に基づき動作する非線形光学素子が好ましく、より詳細には、光スイッチ、光変調器、位相シフト器等の電気光学素子が好ましい。一態様として、上述の非線形光学素子を備える光変調器とすることができる。
　電気光学素子としては、上述した組成物又は非線形光学活性高分子化合物から形成された膜を基板上に形成し、入力電気シグナル用の電極対で挟み込む構造を有する素子として利用することが好ましい。
　上述した組成物又は高分子化合物から形成された膜の膜厚には特に制限がないが、非線形効果を有効にするために０．１μｍ以上が好ましく、０．５μｍ以上がより好ましく、０．８μｍ以上がさらに好ましく、また、光の導波を阻害しないようにするために５０μｍ以下が好ましく、２０μｍ以下がより好ましく、１５μｍ以下がさらに好ましい。
　このような基板を構成する材料としては、例えば、アルミニウム、金、鉄、ニッケル、クロム、チタン等の金属；シリコン、酸化チタン、酸化亜鉛、ガリウム－ヒ素などの半導体；ガラス；ポリエチレンテレフタラート、ポリエチレンナフタレート、ポリカーボネート、ポリスルフォン、ポリエーテルケトン、ポリイミド等のプラスティックを用いることができる。
　基板の表面には、導電性膜が形成されていてもよい。このような導電性膜の材料としては、例えば、アルミニウム、金、ニッケル、クロム、チタン等の金属；酸化スズ、酸化インジウム、ＩＴＯ（酸化スズ－酸化インジウム複合酸化物）、ＩＺＯ（酸化インジウム－酸化亜鉛複合酸化物）等の導電性酸化物；ポリチオフェン、ポリアニリン、ポリパラフェニレンビニレン、ポリアセチレン等の導電性高分子が用いられる。導電性膜は、蒸着、スパッタリング等の公知の乾式成膜法や、浸漬塗布や電解析出等の公知の湿式成膜法を利用して形成され、必要に応じてパターンが形成されていてもよい。なお、導電性基板、あるいは、上述したように基板上に形成された導電性膜は、ポーリング時や素子としての動作時の電極（本明細書において、以下、「下部電極」ともいう。）として利用される。
　基板の表面にはさらに、必要に応じて、その上に形成される膜と基板との接着性を向上させるための接着層、基板表面の凹凸を平滑化するためのレベリング層、あるいはこれらの機能を一括して提供する何らかの中間層が形成されていてもよい。このような膜を形成する材料としては特に制限がないが、例えば、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、アミド樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、ウレタン樹脂、ビニルアルコール樹脂、アセタール樹脂等及びそれらの共重合物；ジルコニウムキレート化合物、チタンキレート化合物、シランカップリング剤等の架橋物及びそれらの共架橋物といった公知の材料を用いることができる。
　電気光学素子は、導波路構造を含むものとして形成することが好ましく、上述した組成物から形成された膜又は高分子化合物を、導波路のコア層に含有させることが特に好ましい。
　上述した組成物から形成された膜又は高分子化合物を含有するコア層と基板との間には、クラッド層（本明細書において、以下、「下部クラッド層」ともいう。）が形成されていてもよい。この下部クラッド層としては、コア層よりも屈折率が低く、コア層形成の際に侵されないものであればいかなるものでもよい。下部クラッド層を形成する材料として、例えば、アクリル系、エポキシ系、オキセタン系、チイラン系、シリコーン系等のＵＶ硬化性又は熱硬化性の樹脂；ポリイミド；ガラスが好ましく使用される。
　上述した組成物又は高分子化合物によりコア層を形成した後、さらにその上部にクラッド層（本明細書において、以下、「上部クラッド層」ともいう。）を下部クラッド層と同様にして形成してもよい。これにより、基板／下部クラッド層／コア層／上部クラッド層、という構成のスラブ型導波路が形成される。
　コア層を形成した後、反応性イオンエッチング（ＲＩＥ）、フォトリソグラフィー、電子線リソグラフィー等の半導体プロセス技術を用いた公知の方法によりコア層をパターニングし、チャネル型導波路あるいはリッジ型導波路を形成することもできる。あるいは、コア層の一部にＵＶ光、電子線等をパターニングして照射することにより、照射部分の屈折率を変化させてチャネル型導波路を形成することもできる。
　上部クラッド層の表面に入力電気シグナルを印加するための電極（本明細書において、以下、「上部電極」ともいう。）を、前記上部クラッド層の所望の領域に形成することで基本的な電気光学素子を形成することができる。
　上記のようにしてチャネル型導波路やリッジ型導波路を形成する際、コア層のパターンとしては、直線型、Ｙ分岐型、方向性結合器型、Ｍａｃｈ－Ｚｅｈｎｄｅｒ型等の公知のデバイス構造を構成することができ、光スイッチ、光変調器、位相シフト器等の公知の光情報通信用デバイスへの適用が可能である。光情報通信用デバイスへの適用の一例として、上述した電気光学効果に基づき動作する非線形光学素子を備える、光変調器への適用が挙げられる。
　以下、実施例により本発明についてさらに詳細に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
＜色素、副色素、及びＥＯポリマーの合成＞
　下記の方法でそれぞれの色素、副色素及びＥＯポリマーを合成した。
＜副色素１の合成＞
　下記副色素１を、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　Ｐａｒｔ　Ａ：　Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２０１０，４９，４７－５４．に記載の化合物１０ｂと同様の方法にて合成した。
＜色素１の合成＞
　５００ｍＬ三口フラスコ中、窒素気流下、副色素１（１２．０ｇ，２３．６ｍｍｏｌ）と２－［３－シアノ－４－メチル－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン］マロノニトリル（８．２０ｇ，２８．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１００ｍＬ）溶液に、エタノール（２００ｍＬ）を加え、室温で１８時間撹拌した。その後、溶液を減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、色素１（１４．５ｇ，収率７６．２％）を得た。
　色素１のＮＭＲ測定の結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７９（ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｍ，１２Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，１Ｈ），６．５６（ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．３４（ｄｄ，Ｊ＝９．１，２．３Ｈｚ，１Ｈ），６．１９（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．５０（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．０４（ｓ，３Ｈ），０．８７（ｓ，９Ｈ），０．０７（ｓ，６Ｈ）
　原料である副色素１のアルデヒド基のピークが検出限界未満であったことから、色素１に含まれる副色素１の含有率が０．０００１ｍｏｌ％未満であることを確認した。
＜化合物１の合成＞
　窒素気流下、５００ｍＬ三口フラスコに、４－ブロモサリチルアルデヒド（２０．１ｇ，０．１０ｍｏｌ）、炭酸カリウム（２７．６ｇ，０．２０ｍｏｌ）、ＤＭＦ（２００ｍＬ）を加え、撹拌した。氷浴で０℃に冷却した後、ベンジルブロミド（２０．５ｇ，０．１２ｍｏｌ）を滴下し、０℃で２時間撹拌した。反応後、室温まで昇温し、反応溶液を水（４００ｍＬ）に注ぎ込み、酢酸エチル（４００ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することで、化合物１（７．６０ｇ，収率７７．６％）を得た。
＜化合物２の合成＞
　窒素気流下、５００ｍＬ三口フラスコ中、化合物１（１６．３ｇ，５６．１ｍｍｏｌ）、ジエチル－２－チエニルメチルホスホネート（１５．８ｇ，６７．３ｍｍｏｌ）とＴＨＦ（１６３ｍＬ）を混合し、氷浴で０℃に冷却した。反応溶液にカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（６．９２ｇ，６１．７ｍｍｏｌ）をゆっくりと加えた後、室温まで昇温し、４時間撹拌した。反応後、反応溶液を水（１００ｍＬ）に注ぎ込み、酢酸エチル（４００ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することで、化合物２（１７．４ｇ，収率８３．７％）を得た。
＜化合物３の合成＞
　窒素気流下、５００ｍＬ三口フラスコ中、ジヘキシルアミン（２５．０ｇ，０．１４ｍｏｌ）のＤＭＳＯ（５４０ｍＬ）溶液に、水酸化カリウム（１７．８ｇ，０．２８ｍｏｌ）をゆっくりと加え、室温で３０分間撹拌した後、１－ブロモ－３，５－ジメチルベンゼン（５０．０ｇ，０．２８ｍｏｌ）を滴下した。滴下終了後、５０℃に昇温し、９時間撹拌した。反応後、反応溶液を水（５００ｍＬ）に注ぎ込み、酢酸エチル（８００ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することで、化合物３（２５．２ｇ，収率６４．４％）を得た。
＜化合物４の合成＞
　窒素気流下、５００ｍＬ三口フラスコ中、化合物３（２２．２ｇ，７６．７ｍｍｏｌ）と４Ｍ塩化水素水溶液（１１４ｍＬ）を混合し、－５℃に冷却後、撹拌しながら、亜硝酸ナトリウム（５．８２ｇ，８４．４ｍｍｏｌ）水溶液（３ｍＬ）を滴下した。滴下後、－５℃から０℃で１時間撹拌した。その後、反応溶液に８Ｍ塩化水素水溶液（２０５ｍＬ）を加え、さらに亜鉛粉末（２２．１ｇ，３３７ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくりと加えた。反応溶液を２５℃に昇温し、４時間撹拌した。撹拌後、水酸化ナトリウムで中和し、酢酸エチル（５００ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することで、化合物４（１５．１ｇ，収率６４．５％）を得た。
＜化合物５の合成＞
　窒素気流下、５００ｍＬ三口フラスコ中、化合物２（１９．３ｇ，５１．９ｍｍｏｌ）と化合物４（１５．８ｇ，５１．９ｍｍｏｌ）のトルエン（２５９ｍＬ）溶液に、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１２．５ｇ，１３０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１１６ｍｇ，０．５２ｍｍｏｌ）、２－２’ビス（ジフェニルホスフィノ－１－１’）－ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）（６４６ｍｇ，１．０４ｍｍｏｌ）を加えた後、１００℃で６時間撹拌した。反応後、反応溶液に水（４００ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５００ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することで、化合物５（２４．０ｇ，収率７３．１％）を得た。
＜化合物６の合成＞
　１Ｌフラスコ中、２－（Ｎ－メチルアニリノ）エタノール（８０．０ｇ，０．５３ｍｏｌ）とピリジン（４００ｍＬ）、１，４－ジオキサン（４００ｍＬ）を混合し、０℃に冷却後、ヨウ素（２０１ｇ、０．８０ｍｏｌ）を加えた。その後、反応溶液を３５℃に昇温し、７時間撹拌した。反応終了後、ＤＣＭ（８００ｍＬ）で反応溶液を希釈し、飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することで、化合物６（７４．０ｇ，収率５０．４％）を得た。
＜化合物７の合成＞
　窒素気流下、５００ｍＬフラスコ中、化合物６（２０．０ｇ，７２．２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２００ｍＬ）溶液を０℃に冷却した後、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルクロロシラン（ＴＢＤＭＳＣｌ）（１１．９０ｇ，７９．４ｍｍｏｌ）を添加した。その後、反応溶液を２５℃まで昇温し、２時間撹拌した。反応後、反応溶液を水（２００ｍＬ）に注ぎ込み、酢酸エチル（５００ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することで、化合物７（２２．９ｇ，収率８１．１％）を得た。
＜化合物８の合成＞
　窒素気流下、１００ｍＬ三口フラスコ中、化合物５（５９５ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）と化合物７（４７０ｍｇ，１．２ｍｍｏｌ）のトルエン（６．７０ｍＬ）溶液に、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（２４０ｇ，２．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１８．０ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－Ｂｕ３ＰＨＢＦ４（２３ｍｇ，０．０３９ｍｍｏｌ）を加えた後、１００℃で８時間撹拌した。反応後、反応溶液に水（１０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（２０ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することで、化合物８（５８６ｍｇ，収率６３．６％）を得た。
＜副色素２の合成＞
　窒素気流下、１００ｍＬ三口フラスコ中、化合物８（２．１０ｇ，２．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２１ｍＬ）溶液を－７８℃に冷却し、ｎ－ＢｕＬｉ（１．６Ｍ　ｉｎ　Ｈｅｘａｎｅ，１．７０ｍＬ）を添加した。－７８℃で１時間撹拌した後、ＴＨＦ（０．８ｍＬ）で希釈したＤＭＦ（０．７４ｍＬ）を添加し、０℃に昇温後、３時間撹拌した。反応後、反応溶液に水（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することで、副色素２（１．５６ｇ，収率７３．１％）を得た。
　副色素２のＮＭＲ測定の結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ９．８０（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），７．１９－７．４０（ｍ，９Ｈ），６．２９（ｄ，２Ｈ），６．６０（ｄ，２Ｈ），６．３８（ｓ，２Ｈ），６．３１（ｄ，１Ｈ），６．１８（ｄｄ，１Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），３．７２（ｔ，１Ｈ），３．４１（ｔ，２Ｈ），３．２５（ｍ，４Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），１．８７（ｓ，６Ｈ），１．５２（ｍ，４Ｈ），１．２９（ｍ，１２Ｈ），０．８６（ｔ，６Ｈ），０．８０（ｓ，９Ｈ），－０．０４（ｓ，６Ｈ）
＜色素２の合成＞
　２００ｍＬ三口フラスコ中、窒素気流下、副色素２（１．００ｇ，１．１３ｍｍｏｌ）と２－［３－シアノ－４－メチル－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン］マロノニトリル（０．４３ｇ，１．３５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２５ｍＬ）溶液に、エタノール（５０ｍＬ）とピぺリジン（０．２９ｇ，０．３４ｍｍｏｌ）を加え、４５℃に昇温した。その後、４５℃で１０時間撹拌した。反応終了後、溶液を減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、色素２（０．１７ｇ，収率１２．７％）を得た。
　色素２のＮＭＲ測定の結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７７（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｍ，６Ｈ），７．２８－７．３６（ｍ，７Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），６．９４（ｍ，３Ｈ），６．５６（ｍ，３Ｈ），６．３５（ｍ，４Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｔ，２Ｈ），３．４２（ｔ，３Ｈ），３．２５（ｔ，４Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），１．９４（ｓ，４Ｈ），１．５８（ｍ，４Ｈ），１．３４（ｍ，１２Ｈ），０．８７－０．９３（ｍ，１５Ｈ），０．０２（ｓ，６Ｈ）
　原料である副色素２のアルデヒド基のピークが検出限界未満であったことから、色素２に含まれる副色素２の含有率が０．０００１ｍｏｌ％未満であることを確認した。
＜化合物９の合成＞
　窒素気流下、５００ｍＬ三口フラスコ中、化合物２（１７．０ｇ，４５．８ｍｍｏｌ）と２，４，６－トリメチルアニリン（９．３０ｇ，６８．７ｍｍｏｌ）のトルエン（２２９ｍＬ）溶液に、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１１．０ｇ，１１４．５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１０３ｍｇ，０．４６ｍｍｏｌ）、２－２’ビス（ジフェニルホスフィノ－１－１’）－ビナフチル（ＢＩＮＡＰ）（５７０ｍｇ，０．９２ｍｍｏｌ）を加えた後、１００℃で１０時間撹拌した。反応後、反応溶液に水（４００ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５００ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することで、化合物９（１３．７ｇ，収率７０．３％）を得た。
＜化合物１０の合成＞
　窒素気流下、５００ｍＬ三口フラスコ中、化合物９（１１．９ｇ，２８．０ｍｍｏｌ）と化合物７（１３．１ｇ，３３．６ｍｍｏｌ）のトルエン（１８６ｍＬ）溶液に、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（６．７２ｇ，６９．９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（５１２ｍｇ，０．５６ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－Ｂｕ３ＰＨＢＦ４（６４９ｍｇ，２．２４ｍｍｏｌ）を加えた後、１００℃で６．５時間撹拌した。反応後、反応溶液に水（４００ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５００ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することで、化合物１０（１２．１ｇ，収率６２．９％）を得た。
＜化合物１１の合成＞
　窒素気流下、５００ｍＬ三口フラスコ中、化合物１０（１２．０ｇ，１７．４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１２０ｍＬ）溶液を－７８℃に冷却し、ｎ－ＢｕＬｉ（１．６Ｍ　ｉｎ　Ｈｅｘａｎｅ，１２ｍＬ）を添加した。－７８℃で１時間撹拌した後、ＴＨＦ（５．０ｍＬ）で希釈したＤＭＦ（５．４ｍＬ）を添加し、０℃に昇温後、３時間撹拌した。反応後、反応溶液に水（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することで、化合物１１（９．０９ｇ，収率７２．８％）を得た。
＜化合物１２の合成＞
　窒素気流下、５００ｍＬ三口フラスコ中、化合物１１（１０．０ｇ，１４．０ｍｍｏｌ）、ジエチル－２－チエニルメチルホスホネート（３．９２ｇ，１６．８ｍｍｏｌ）とＴＨＦ（１００ｍＬ）を混合し、氷浴で０℃に冷却した。反応溶液にカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（２．０３ｇ，１８．２ｍｍｏｌ）をゆっくりと加えた後、室温まで昇温し、４．５時間撹拌した。反応後、反応溶液を水（１００ｍＬ）に注ぎ込み、ＤＣＭ（１００ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することで、化合物１２（７．９６ｇ，収率７１．６％）を得た。
＜副色素３の合成＞
　窒素気流下、１００ｍＬ三口フラスコ中、化合物１２（７．５３ｇ，９．４４ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（７５ｍＬ）溶液を－７８℃に冷却し、ｎ－ＢｕＬｉ（１．６Ｍ　ｉｎ　Ｈｅｘａｎｅ，６．５ｍＬ）を添加した。－７８℃で１時間撹拌した後、ＴＨＦ（３．０ｍＬ）で希釈したＤＭＦ（２．８ｍＬ）を添加し、－３０℃に昇温後、３時間撹拌した。反応後、０℃に昇温した反応溶液に水（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することで、副色素３（６．３９ｇ，収率８２．０％）を得た。
　副色素３のＮＭＲ測定の結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６）δ９．８５（ｓ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．３４－７．４０（ｍ，５Ｈ），７．１０－７．２６（ｍ，６Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｓ，２Ｈ），６．７８（ｄ，２Ｈ），６．６０（ｄ，２Ｈ），６．２９（ｄ，１Ｈ），６．１４（ｄｄ，１Ｈ），３．７３（ｔ，２Ｈ），３．４２（ｔ，２Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），１．８９（ｓ，６Ｈ），０．８１（ｓ，９Ｈ），－０．０４（ｓ，６Ｈ）
＜色素３の合成＞
　２００ｍＬ三口フラスコ中、窒素気流下、副色素３（５．００ｇ，６０．６ｍｍｏｌ）と２－［３－シアノ－４－メチル－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン］マロノニトリル（２．４８ｇ，７．８８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液に、エタノール（１００ｍＬ）を加え、２５℃で１６時間撹拌した。反応終了後、溶液を減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、色素３（４．５０ｇ，収率６６．２％）を得た。
　色素３のＮＭＲ測定の結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７８（ｄ，１Ｈ），７．４９－７．５６（ｍ，５Ｈ），７．２８－７．３８（ｍ，７Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），７．１１（ｄ，１Ｈ），７．０３（ｄ，１Ｈ），６．８５－６．９１（ｍ，６Ｈ），６．６２（ｄ，１Ｈ），６．５６（ｄ，２Ｈ），６．３５（ｍ，２Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｔ，２Ｈ），３．４３（ｓ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．９５（ｓ，６Ｈ），０．８７（ｓ，９Ｈ），０．０２（ｓ，６Ｈ）
　原料である副色素３のアルデヒド基のピークが検出限界未満であったことから、色素３に含まれる副色素３の含有率が０．０００１ｍｏｌ％未満であることを確認した。
＜色素４の合成＞
　３００ｍＬフラスコ中、色素１（５．００ｇ，６０．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１５０ｍＬ）溶液を０℃に冷却し、４Ｍ塩化水素水溶液（４５ｍＬ）を滴下した。滴下後、２５℃まで昇温し、２時間撹拌した。反応終了後、水（２００ｍＬ）を加え、炭酸カリウムで中和し、ＤＣＭ（２００ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮した。得られた固体をＤＣＭ（５０ｍＬ）で再溶解し、ヘキサン（１００ｍＬ）を加えて生じた沈殿物を濾過で回収した。ろ取物をヘキサン（５０ｍｌ）で洗浄し、乾燥させることで色素４（３．８０ｇ，収率８８．６％）を得た。
　色素４のＮＭＲ測定の結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７８（ｄ，１Ｈ），７．４６－７．５８（ｍ，８Ｈ），７．３５－７．４４（ｍ，４Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），６．５５（ｄ，１Ｈ），６．３９（ｄ，１Ｈ），６．２８（ｓ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｔ，２Ｈ），３．５３（ｔ，２Ｈ），３．０５（ｓ，３Ｈ）
　原料である色素１の前駆体（副色素１）及び副色素１のｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基が水素に置換された副色素４のアルデヒド基のピークが検出限界未満であったことから、色素４に含まれる副色素１、及び副色素４の含有率が０．０００１ｍｏｌ％未満であることを確認した。
＜色素５の合成＞
　３００ｍＬフラスコ中、色素２（２．２０ｇ，６０．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液を０℃に冷却し、４Ｍ塩化水素水溶液（１４ｍＬ）を滴下した。滴下後、２５℃まで昇温し、２時間撹拌した。反応終了後、水（１００ｍＬ）を加え、炭酸カリウムで中和し、ＤＣＭ（２００ｍＬ）で抽出した。ＤＣＭ溶液を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することで、色素５（３．２０ｇ，収率８９．１％）を得た。
　色素５のＮＭＲ測定の結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７７（ｄ，１Ｈ），７．５０－７．５８（ｍ，６Ｈ），７．２８－７．３８（ｍ，７Ｈ），７．１５（ｄ，１Ｈ），６．９５（ｍ，３Ｈ），６．６９（ｄ，２Ｈ），６．５６（ｄ，１Ｈ）），６．３４．３８（ｍ，４Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｔ，２Ｈ），３．４３（ｓ，２Ｈ），３．２５（ｍ，４Ｈ），２．９３（ｓ，３Ｈ），１．９４（ｓ，６Ｈ），１．３４（ｓ，１２Ｈ），０．９１（ｓ，６Ｈ）
＜色素６の合成＞
　３００ｍＬフラスコ中、色素３（４．００ｇ，３５．６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９０ｍＬ）溶液を０℃に冷却し、４Ｍ塩化水素水溶液（２７ｍＬ）を滴下した。滴下後、２５℃まで昇温し、２時間撹拌した。反応終了後、水（１００ｍＬ）を加え、炭酸カリウムで中和し、ＤＣＭ（２００ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することで、色素６（１．６０ｇ，収率８０．５％）を得た。
　色素６のＮＭＲ測定の結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７８（ｄ，１Ｈ），７．４７－７．５８（ｍ，５Ｈ），７．３０－７．４０（ｍ，７Ｈ），７．０８－７．２４（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｍ，２Ｈ），６．８６－６．９１（ｍ，６Ｈ），６．６１－６．６９（ｍ，３Ｈ），６．３８（ｍ，２Ｈ），４．９７（ｍ，２Ｈ），３．８１（ｔ，２Ｈ），３．４０（ｔ，２Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），１．９５（ｓ，６Ｈ）
＜副色素４の合成＞
　１００ｍＬフラスコ中、副色素１（１．００ｇ，１．９７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液を２５℃に撹拌し、１Ｍテトラブチルアンモニウムフルオリド（ＴＢＡＦ）のＴＨＦ溶液（２．２ｍＬ）を滴下した。滴下後、２５℃で３時間撹拌した。反応終了後、水（５０ｍＬ）を加え、ＤＣＭ（１００ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することで、副色素４（７２２ｍｇ，収率８８．８％）を得た。
　副色素４のＮＭＲ測定の結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．７９（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｄ，１Ｈ），７．３３－７．４８（ｍ，７Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），６．９９（ｄ，１Ｈ），６．３９（ｄｄ，１Ｈ），６．３０（ｄ，１Ｈ），３．７８（ｄｄ，２Ｈ），３．４９（ｔ，２Ｈ），３．０１（ｔ，３Ｈ），１．６０（ｔ，１Ｈ）
＜化合物１３の合成＞
　窒素気流下、５００ｍＬフラスコ中、化合物１（５０．０ｇ，０．１７ｍｏｌ）とイソホロン（２４．９ｇ，０．１８ｍｏｌ）をメタノール（１７２ｍＬ）に溶解し、４Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（８６ｍＬ，０．３４ｍｏｌ）を添加した。その後、還流温度で３時間撹拌した。反応終了後、水（１００ｍＬ）に反応溶液を注ぎ込み、ＤＣＭ（２００ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し、得られた固体をヘキサンで洗浄することで化合物１３（６３．０ｇ，収率８８．８％）を得た。
＜化合物１４の合成＞
　窒素気流下、１００ｍＬフラスコに水素化ナトリウム（６０％，流動パラフィン分散液）（５２０ｍｇ，１３．０ｍｍｏｌ）とテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）を混合し、０℃に冷却した。その後、シアノメチルホスホン酸ジエチル（２．３ｇ，１３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液をゆっくりと添加し、室温まで昇温して１時間撹拌した。その後、化合物１３（４．１１ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液をゆっくり添加し、室温で３０分間撹拌後、還流温度で４時間撹拌した。反応終了後、水（３０ｍＬ）に反応溶液を注ぎ込み、ＤＣＭ（１００ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し、得られた固体をヘキサンで洗浄することで化合物１４（３．５ｇ，収率８０．６％）を得た。
＜化合物１５の合成＞
　窒素気流下、３Ｌフラスコ中、２－（Ｎ－メチルアニリノ）エタノール（１５１．２ｇ，１．００ｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１．５１Ｌ）と混合し、０℃に冷却した。その後、Ｎ－ブロモスクシンイミド（１８６．９ｇ，１．１０ｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５６０ｍＬ）溶液をゆっくり添加し、０℃で３時間撹拌した。反応終了後、水（２Ｌ）に反応溶液を注ぎ込み、ＤＣＭ（１Ｌ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することで、化合物１５（２１４．４ｇ，収率９３．２％）を得た。
＜化合物１６の合成＞
　窒素気流下、３Ｌフラスコ中、化合物１５（２１４．４ｇ，０．９３ｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２．１４Ｌ）と混合し、イミダゾール（１２６．９ｇ，１．８６ｍｏｌ）を添加した。溶液を０℃に冷却後、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルクロロシラン（１５４．５ｇ，１．０２ｍｏｌ）をゆっくり添加した。反応溶液を室温まで昇温し、室温で４時間撹拌した。反応終了後、水（２Ｌ）に反応溶液を注ぎ込み、ＤＣＭ（１Ｌ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することで、化合物１６（２６６．１ｇ，収率８２．５％）を得た。
＜化合物１７の合成＞
　２００ｍＬフラスコに、化合物１６（３．４４ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）と２，４，６－トリメチルアニリン（１．６２ｇ，１２．０ｍｍｏｌ）をトルエン（５０ｍＬ）で溶解し、溶液を室温で２０分間、アルゴンを用いてバブリングをした。その後、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１８３ｍｇ，０．２ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－Ｂｕ３ＰＨＢＦ４（２３２ｍｇ，０．８ｍｍｏｌ）、及び、ｔｅｒｔ－ＢｕＯＮａ（２．４０ｇ，２５．０ｍｍｏｌ）を添加し、反応溶液を８０℃に昇温した。その後、反応溶液を８０℃で８時間撹拌した。その後、室温まで空冷し、水（５０ｍＬ）を反応溶液に加え、ＤＣＭ（２００ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することで、化合物１７（３．３１ｇ，収率８１．１％）を得た。
＜副色素５の合成＞
　５０ｍＬフラスコに、化合物１７（３９９ｍｇ，１．０ｍｍｏｌ）と化合物１４（４７８ｍｇ，１．１ｍｍｏｌ）をトルエン（１０ｍＬ）で溶解し、溶液を室温で２０分間、アルゴンを用いてバブリングをした。その後、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（１８ｍｇ，０．０２ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－Ｂｕ３ＰＨＢＦ４（２３ｍｇ，０．０８ｍｍｏｌ）、及び、ｔｅｒｔ－ＢｕＯＮａ（２４０ｍｇ，２．５０ｍｍｏｌ）を添加し、反応溶液を還流温度に昇温した。その後、反応溶液を還流温度で１０時間撹拌した。その後、室温まで空冷し、水（２０ｍＬ）を反応溶液に加え、ＤＣＭ（１００ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することで、副色素５（４４９ｍｇ，収率６６．４％）を得た。
　副色素５のＮＭＲ測定結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６－ＤＭＳＯ）δ７．３０－７．５０（ｍ，５Ｈ），７．２０－７．３０（ｍ，２Ｈ），６．９０－７．１０（ｍ，４Ｈ），６．７３－６．８６（ｍ，２Ｈ），６．５８－６．６２（ｍ，２Ｈ），６．４１（ｄ，１Ｈ），６．２５（ｄ，１Ｈ），６．１３（ｍ，１Ｈ），５．３２（ｄ，１Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ），３．７２（ｔ，２Ｈ），３．４１（ｔ，２Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，１Ｈ），２．２０－２．３０（ｍ，６Ｈ），１．８７（ｄ，６Ｈ），０．９４－０．９７（ｄ，７Ｈ），０．８１（ｓ，９Ｈ），－０．０４（ｓ，６Ｈ）
＜副色素６の合成＞
　窒素気流下、１Ｌフラスコ中、副色素５（１６．０ｇ，２１．３ｍｍｏｌ）をトルエン（４２６ｍＬ）に溶解し、－７８℃に冷却した。その後、１．０Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウムのヘキサン溶液（２６．４ｍＬ，２６．４ｍｍｏｌ）を添加し、－７８℃で４時間撹拌した。その後、水（１００ｍＬ）を反応溶液に加え、室温まで昇温し、ＤＣＭ（５００ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することで、副色素６（８．１５ｇ，収率５０．７％）を得た。
　副色素６のＮＭＲ測定結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６－ＤＭＳＯ）δ１０．１６－９．９６（ｄ，１Ｈ），７．４０－７．０５（ｍ，８Ｈ），６．９６－６．８７（ｍ，３Ｈ），６．７６（ｄ，２Ｈ），６．５９（ｄ，２Ｈ），６．３０（ｄ，２Ｈ），６．１７－６．１３（ｍ，１Ｈ），５．８２（ｄ，１Ｈ），５．６３（ｄ，１Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ），３．７２（ｔ，２Ｈ），３．４１（ｔ，２Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．２５－２．３０（ｍ，６Ｈ），１．８７（ｓ，６Ｈ），０．９４－０．９７（ｍ，７Ｈ），０．８１（ｓ，９Ｈ），－０．０４（ｓ，６Ｈ）
＜色素７の合成＞
　２００ｍＬ三口フラスコ中、窒素気流下、副色素６（１．００ｇ，１．３２ｍｍｏｌ）と２－［３－シアノ－４－メチル－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン］マロノニトリル（０．４６ｇ，１．４６ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）溶液に、エタノール（５０ｍＬ）を加え、室温で１０時間撹拌した。反応終了後、溶液を減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することで色素７（１．３９ｇ，収率４４．５％）を得た。
　色素７のＮＭＲ測定結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７７（ｄ，１Ｈ），７．５３（ｍ，６Ｈ），７．２８－７．３６（ｍ，７Ｈ），７．１３（ｄ，１Ｈ），６．９４（ｍ，３Ｈ），６．５６（ｍ，３Ｈ），６．３５（ｍ，４Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），３．７７（ｔ，２Ｈ），３．４２（ｔ，３Ｈ），３．２５（ｔ，４Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），１．９４（ｓ，４Ｈ），１．５８（ｍ，４Ｈ），１．３４（ｍ，１２Ｈ），０．８７－０．９３（ｍ，１５Ｈ），０．０２（ｓ，６Ｈ）
＜副色素７の合成＞
　１００ｍＬフラスコ中、副色素６（１．００ｇ，１．３２ｍｍｍｏｌ）のＴＨＦ（３３ｍＬ）溶液を０℃に冷却し、４Ｍ塩化水素水溶液（１１ｍＬ）を滴下した。滴下後、２５℃まで昇温し、２時間撹拌した。反応終了後、水（１００ｍＬ）を加え、炭酸カリウムで中和し、ＤＣＭ（２００ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、溶液を減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することで副色素７（２２０ｍｇ，収率２５．９％）を得た。
　副色素７のＮＭＲ測定結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１０．１９－１０．２５（ｄ，１Ｈ），７．２９－７．３４（ｍ，７Ｈ），７．１１－７．１９（ｍ，１Ｈ），６．８１－６．９５（ｍ，５Ｈ），６．６９（ｄ，２Ｈ），６．２２－６．３８（ｍ，３Ｈ），５．６７－５．９０（ｄ，１Ｈ），４．９５（ｓ，２Ｈ），４．１１（ｑ，１Ｈ），３．７８－３．８０（ｍ，２Ｈ），３．４０－３．４３（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｓ，３Ｈ），２．２６－２．４０（ｍ，６Ｈ），１．２６（ｔ，２Ｈ），１．０２（ｓ，６Ｈ）
＜色素８の合成＞
　２００ｍＬ三口フラスコ中、窒素気流下、副色素７（０．２２ｇ，０．３４ｍｍｏｌ）と２－［３－シアノ－４－メチル－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン］マロノニトリル（０．１２ｇ，０．３８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１５ｍＬ）溶液に、エタノール（３０ｍＬ）を加え、室温で１０時間撹拌した。反応終了後、溶液を減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することで色素８（１６０ｍｇ，収率４９．７％）を得た。
　色素８のＮＭＲ測定結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．５０－７．５２（ｍ，５Ｈ），７．３３－７．３７（ｍ，６Ｈ），６．９１－６．９２（ｍ，５Ｈ），６．７０（ｄ，２Ｈ），６．２７－６．３９（ｍ，４Ｈ），４．９６（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｔ，２Ｈ），３．４３（ｔ，２Ｈ），２．９５（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．９１（ｓ，６Ｈ），１．００（ｓ，３Ｈ）， ０．９５（ｓ，２Ｈ）
＜副色素８の合成＞
　窒素気流下、５０ｍＬフラスコにシアノメチルホスホン酸ジエチル（６７５ｍｇ，３．８１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（７．６ｍＬ）溶液を加え、０℃に冷却後、ｎ－ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６Ｍ，１．７５ｍＬ，２．８０ｍｍｏｌ）を添加した。その後、反応溶液を室温まで昇温し、室温で１時間撹拌した。再び０℃に冷却した後、副色素４（１．０ｇ，２．５４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５．１ｍＬ）溶液を添加した。添加後、室温で３０分間撹拌し、さらに還流温度で５時間撹拌した。反応終了後、室温まで空冷し、水（３０ｍＬ）を加え、ＤＣＭ（１００ｍＬ）で抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することで、副色素８（７５０ｍｇ，収率７０．９％）を得た。
　副色素８のＮＭＲ測定結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．４９－７．２７（ｍ，９Ｈ），７．０６－７．１１（ｍ，２Ｈ），６．８５（ｄ，１Ｈ），６．３８（ｄｄ，１Ｈ），６．３０（ｄ，１Ｈ），５．４８（ｄ，２Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｔ，２Ｈ），３．４７（ｔ，２Ｈ），３．００（ｓ，３Ｈ），１．５８－１．６２（ｍ，７Ｈ）
＜副色素９の合成＞
　窒素気流下、５００ｍＬ三口フラスコ中、化合物１１（１０．０ｇ，１４．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１７４ｍＬ）溶液を０℃に冷却し、塩酸（４．０Ｍ　ｉｎ　Ｗａｔｅｒ，１０５ｍＬ）を添加した。添加後、室温まで昇温し、１．５時間撹拌した。炭酸水素ナトリウムで反応溶液を中和し、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することで、副色素９（７．２６ｇ，収率８６．４％）を得た。
＜色素９の合成＞
　３００ｍＬ三口フラスコ中、窒素気流下、副色素９（０．５０ｇ，０．８３ｍｍｏｌ）と２－［３－シアノ－４－メチル－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン］マロノニトリル（０．３４ｇ，１０．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液に、エタノール（４０ｍＬ）を加え、室温で１０時間撹拌した。反応終了後、溶液を減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することで色素９（３９０ｍｇ，収率５２．２％）を得た。
　色素９のＮＭＲ測定の結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．７６（ｄ，１Ｈ），７．４８－７．５７（ｍ，５Ｈ），７．３６－７．２３（ｍ，８Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），６．９１－６．９６（ｍ，５Ｈ），６．６８（ｄ，２Ｈ），６．５８（ｄ，１Ｈ），６．３７（ｄｄ，１Ｈ），６．３０（ｄ，１Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），３．８１（ｔ，２Ｈ），３．４３（ｔ，２Ｈ），２．９４（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．９５（ｓ，６Ｈ）
　原料である副色素９のアルデヒド基のピークが検出限界未満であったことから、色素９に含まれる副色素９の含有率が０．０００１ｍｏｌ％未満であることを確認した。
＜化合物１８の合成＞
　窒素気流下、３００ｍＬ三口フラスコ中、副色素９（５．０ｇ，８．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（８３ｍＬ）溶液を０℃に冷却し、イミダゾール（９０４ｍｇ，１３．３ｍｍｏｌ）とトリフェニルホスフィン（２．９ｇ，１１．２ｍｍｏｌ）を添加した後、ヨウ素（２．７４ｇ，１０．８ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（９ｍＬ）をゆっくり添加した。添加後、室温まで昇温し、１時間撹拌した。反応後、反応溶液に飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することで、化合物１８（５．０３ｇ，収率８５．１％）を得た。
　化合物１８のＮＭＲ測定の結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ９．８１（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．４４－７．２２（ｍ，９Ｈ），６．９７（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｄ，２Ｈ），６．６２（ｄ，２Ｈ），６．２９（ｄ，１Ｈ），６．１６（ｄｄ，２Ｈ），４．９９（ｓ，２Ｈ），３．６５（ｔ，２Ｈ），３．３０（ｔ，２Ｈ），２．９０（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），１．８９（ｓ，６Ｈ）
＜化合物１９の合成＞
　窒素気流下、２００ｍＬ三口フラスコ中、２，４，６－トリメチルアニリン（２．７ｇ，２０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（４０ｍＬ）溶液を－５℃に冷却し、水素化ナトリウム（６０％，流動パラフィンに分散）（８００ｍｇ，２０ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。添加後、室温まで昇温しながら１時間撹拌した。反応溶液を再び－５℃まで冷却し、（２－ブロモエトキシ）－ｔｅｒｔ－ブチルメチルシラン（２．３９ｇ，１０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍL）溶液を添加した。添加後、室温まで昇温しながら１．５時間撹拌した。反応後、反応溶液に水（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、ろ過した後、減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製することで、化合物１９（１．５６ｇ，収率５３．４％）を得た。
＜化合物２０の合成＞
　１０Ｌフラスコ中、イソホロンオキシド（４９３．９ｇ，３．２ｍｏｌ）のエチレングリコール（４．８４Ｌ，８６．５ｍｏｌ）溶液を室温で３０分間窒素バブリングした。その後、４８％水酸化ナトリウム水溶液（４００．３ｇ，４．８ｍｏｌ）を１８分かけてゆっくり添加した。添加後、室温から５０℃へ昇温をしながら２時間撹拌した。その後、反応溶液を８０℃まで昇温し３．５時間撹拌した。反応終了後、ジクロロメタンで抽出し、脱イオン水、及び飽和塩化ナトリウム水溶液を洗浄することで化合物２０（７０７ｇ，収率８５．５％）を得た。
＜化合物２１の合成＞
　２０Ｌフラスコ中、化合物１（７０１．５ｇ，２．４１ｍｏｌ）と化合物２０（６８４．２ｇ，２．６５ｍｏｌ）のメタノール（８．０３Ｌ）溶液を室温で２０分間窒素バブリングした。その後、－１５℃に冷却し、ナトリウムメトキシドのメタノール溶液（５Ｍ，１．０６Ｌ，５．３ｍｏｌ）をゆっくり添加した。添加後、還流温度まで昇温し、５時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を－１０℃まで冷却し、脱イオン水（１Ｌ）をゆっくり加えた。エバポレーションによりメタノールを留去した後、酢酸エチルで抽出し、エバポレーターで溶媒を留去した。得られた固体をメチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテルで懸洗しろ過により１番晶を得た。ろ液をエバポレーターで乾固し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製後、メチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテルで懸洗し、ろ過により２番晶を回収した。１番晶と２番晶を合わせて減圧乾燥することで、化合物２１（７００．９ｇ，収率６１．７％）を得た。
＜化合物２２の合成＞
　アルゴン気流下、１０Ｌフラスコ中、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（１８５．５ｇ，１．９３ｍｏｌ）のＴＨＦ（１．４９Ｌ）を－２０℃に冷却し、シアノメチルスルホン酸ジエチル（３４２．０ｇ，１．９３ｍｏｌ）のＴＨＦ（１．４９Ｌ）溶液をゆっくり添加し、０℃まで昇温しながら１時間撹拌した。その後、反応溶液を－１５℃まで冷却し、化合物２１（７００ｇ，１．４９ｍｏｌ）のＴＨＦ（１．４９Ｌ）を添加した。添加後、反応溶液を２０℃まで昇温しながら、１時間撹拌し、さらに還流温度で４時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出、有機層をエバポレーターで乾固した。得られた固体をメタノール（１．１Ｌ）で共沸し、残渣をメタノール（１．１２Ｌ）で再溶解させた後、一晩静置をした。生じた固体をろ取し、メタノール（５６０ｍＬ）でリンス洗浄後、真空乾燥することで化合物２２（３６０．５ｇ，収率４８．９％）を得た。
＜化合物２３の合成＞
　窒素気流下、３Ｌフラスコ中、化合物２２（１１０ｇ，２２３ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（７４２ｍＬ）溶液に、３，４－ジヒドロ－２Ｈ－ピラン（４６．８ｇ，５５６ｍｍｏｌ）とピリジニウムｐ－トルエンスルホナート（ＰＰＴＳ）（１１．２ｇ，４４．５ｍｍｏｌ）を添加し、室温で１時間撹拌後、４０℃で３．５時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に水（５００ｍＬ）を添加し、ジクロロメタンで抽出した。有機層をエバポレーターで乾固し、生じた固体をヘキサンで懸洗することで化合物２３（１１０．１ｇ，収率８５．５％）を得た。
＜化合物２４の合成＞
　３Ｌフラスコ中、化合物２３（１０７ｇ，１８５ｍｍｏｌ）のトルエン（１Ｌ）溶液に化合物１９（６５．１ｇ，２２２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２０分間アルゴンバブリングした。その後、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（２４．９ｇ，２５９ｍｍｏｌ）、及び、事前に室温で２０分間撹拌したＰｄ２（ｄｂａ）３（１．６９ｇ，１．８５ｍｍｏｌ）とＸＰｈｏｓ（３．５３ｇ，７．４ｍｍｏｌ）のトルエン（８８．２ｍＬ）溶液を添加した。添加後、反応溶液を９０℃で５時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に水（５００ｍＬ）を添加し、ジクロロメタンで抽出した。有機層をエバポレーターで乾固し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製をすることで化合物２４（９６．６ｇ，収率６２．３％）を得た。
＜化合物２５の合成＞
　窒素気流下、５Ｌフラスコ中、化合物２４（９５．５ｇ，１１３ｍｍｏｌ）のトルエン（２．２７Ｌ）溶液を－７２℃に冷却し、水素化ジイソブチルアルミニウム（１Ｍ，ヘキサン溶液）（２４９ｍＬ，２４９ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。添加後－７５℃から－６６℃で２時間撹拌し、さらに－４０℃で１時間撹拌した。その後－７５℃に再冷却し、水素化ジイソブチルアルミニウム（１Ｍ，ヘキサン溶液）（２２．７ｍＬ，２２．７ｍｍｏｌ）をゆっくり添加した。添加後、－４０℃で２時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に水（１Ｌ）を添加し、酢酸エチルで抽出した。有機層をエバポレーターで乾固し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製をすることで化合物２５（６３．３ｇ，収率７０．４％）を得た。
＜副色素１０の合成＞
　３Ｌフラスコ中、化合物２５（６３．０ｇ，７９．３ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（６３０ｍＬ）／メタノール（６３０ｍＬ）混合溶液に、ピリジニウムｐ－トルエンスルホナート（２．９９ｇ，１１．９ｍｍｏｌ）を添加し、６０℃で３．５時間撹拌した。反応終了後、反応溶液に水（１Ｌ）を添加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、エバポレーターで乾固した。得られた固体をアセトニトリル（４８８ｍＬ）に分散させ、６０℃に加熱をしながら固体を完溶させた。その後、エバポレーターでアセトニトリルが約半量になるまで濃縮し、窒素気流下、室温で１時間静置した。その後、０℃に冷却をして３時間静置し、生じた結晶をろ取した後、氷冷したアセトニトリル（１６３ｍＬ）でリンス洗浄することで１番晶を得た。ろ液を濃縮し、アセトニトリル（３７７ｍＬ）を添加し、６０℃に加熱して固体を完溶させた。その後、エバポレーターでアセトニトリルを約３分の１まで濃縮し、窒素気流下、室温で１時間静置した。その後、０℃に冷却をして９時間静置し、生じた結晶をろ取した後、氷冷したアセトニトリル（８８ｍＬ）でリンス洗浄することで２番晶を得た。１番晶と２番晶を合わせてアセトニトリルに再溶解後、ろ過し、ろ液を濃縮、真空乾燥することで副色素１０（２２．６ｇ，収率４０．１％）を得た。
　副色素１０のＮＭＲ測定の結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ１０．０７（ｓ，１Ｈ），７．１０－７．４５（ｍ，１２Ｈ），６．３０（ｄ，１Ｈ），４．９７（ｓ，１Ｈ），３．７８－３．９０（ｍ，４Ｈ），３．６８（ｄｔ，４Ｈ），２．７４（ｓ，２Ｈ），２．４２（ｓ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．９５（ｓ，６Ｈ），１．０７（ｓ，６Ｈ），０．８７（ｓ，９Ｈ），０．０３（ｓ，６Ｈ）
＜色素１０の合成＞
　窒素気流下、２５ｍＬ三口フラスコ中、副色素１０（０．１ｇ，０．１４１ｍｍｏｌ）、及び２－［３－シアノ－４，５，５－トリメチルフラン－２（５Ｈ）－イリデン］マロノニトリル（２８．１ｍｇ，０．１４１ｍｍｏｌ）を脱水ＴＨＦ（５ｍＬ）に溶解後、脱水エタノール（２．５ｍＬ）を添加した。反応溶液に酢酸アンモニウム（１０．９ｍｇ，０．１４１ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で２時間撹拌した。反応終了後、エバポレーションで溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製、減圧乾燥することで色素１０（１００ｍｇ，収率７９．７％）を得た。
　色素１０のＮＭＲ測定の結果を以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．０３（ｄｄ，１Ｈ），７．１１－７．５２（ｍ，７Ｈ），６．９３（ｄ，２Ｈ），６．９２（ｄ，１Ｈ），６．３０（ｄ，２Ｈ），３．８７（ｄｔ，４Ｈ），３．７６（ｔ，２Ｈ），３．６２（ｔ，２Ｈ），２．７１（ｄ，４Ｈ），２．３４（ｓ，６Ｈ），１．６８（ｓ，６Ｈ），１．０５（ｓ，６Ｈ），０．８７（ｓ，９Ｈ），０．０３（ｓ，６Ｈ）
＜ベースポリマー１の合成＞
　メチルメタクリレート（ＭＭＡ）（１２．８ｇ，１２７．８ｍｍｏｌ）、メタクリル酸－１－アダマンチル（２８．２ｇ，１２８．０ｍｍｏｌ）、及び２－［（３，５－ジメチルピラゾリル）カルボニルアミノ］エチルメタクリレート（１６．１ｇ，６４．１ｍｍｏｌ）を脱酸素トルエン（１１０ｍＬ）に溶解した後、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）（Ｖ－６５）（１７１ｍｇ，０．６９ｍｍｏｌ）を加えた。その後、反応溶液を６０℃に加熱し、６時間撹拌した後、７０℃に昇温し、さらに２時間撹拌した。反応後、反応溶液を０℃に冷やし、ヘキサン（１２０ｍＬ）へ滴下し、生じた固体をろ取した。ろ取した固体をヘキサン（１２０ｍＬ）でリンス洗浄し、真空乾燥することでベースポリマー１を得た（３５．０ｇ，収率６１％）。
　得られたベースポリマー１に対して、株式会社島津製作所製ＧＰＣシステム（送液システム；ＬＣ－２０ＡＤ、検出器：ＲＩＤ）を用いたＧＰＣにより分子量を求めた（カラム：ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅＨＺ－Ｍ（４．６ｍｍＩＤ×１５０ｍｍＬ，４μｍ，Ｓ）×２本，ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＳｕｐｅｒＭＰ（ＨＺ）－Ｍ、展開溶媒：ＴＨＦ、カラム温度：４０℃）ところ、重量平均分子量Ｍｗは１１４０００であり、数平均分子量Ｍｎは３４０００であった。
＜ベースポリマー２の合成＞
　メチルメタクリレート（ＭＭＡ）（１．５９ｇ，１５．９ｍｍｏｌ）、メタクリル酸－１－アダマンチル（３．５１ｇ，１５．９ｍｍｏｌ）、及び２－［（３，５－ジメチルピラゾリル）カルボニルアミノ］エチルメタクリレート（２．０ｇ，７．９５ｍｍｏｌ）を脱酸素トルエン（２４．６ｍＬ）に溶解した後、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）（Ｖ－６５）（２０ｍｇ，０．０８ｍｍｏｌ）を加えた。その後、反応溶液を６０℃に加熱し、６時間撹拌した後、７０℃に昇温し、さらに２時間撹拌した。反応後、反応溶液を０℃に冷やし、ヘキサン（１２０ｍＬ）へ滴下し、生じた固体をろ取した。ろ取した固体をヘキサン（１２０ｍＬ）でリンス洗浄し、真空乾燥することでベースポリマー２を得た（３．７６ｇ，収率５０．６％）。
　得られたベースポリマー２に対して、株式会社島津製作所製ＧＰＣシステム（送液システム；ＬＣ－２０ＡＤ、検出器：ＲＩＤ）を用いたＧＰＣにより分子量を求めた（カラム：ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅＨＺ－Ｍ（４．６ｍｍＩＤ×１５０ｍｍＬ，４μｍ，Ｓ）×２本，ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＳｕｐｅｒＭＰ（ＨＺ）－Ｍ、展開溶媒：ＴＨＦ、カラム温度：４０℃）ところ、重量平均分子量Ｍｗは５８９００であり、数平均分子量Ｍｎは２８５００であった。
＜モノマー１の合成＞
　窒素気流下、コハク酸１－［２－（メタクリロイルオキシ）エチル］（１０．０ｇ，４３．４ｍｍｏｌ）、Ｎ－ヒドロキシスクシンイミド（５．５ｇ，１１．０ｍｍｏｌ）及び、４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（５３１ｍｇ，１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却後、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）（９．８６ｇｇ，１１．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液を添加した。添加後、室温で３時間撹拌した。その後、溶液を減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、モノマー１（１２．０ｇ，収率７９．８％）を得た。
＜ベースポリマー３の合成＞
　メチルメタクリレート（ＭＭＡ）（２．８９ｇ，２８．８ｍｍｏｌ）、メタクリル酸－１－アダマンチル（６．３６ｇ，２８．８ｍｍｏｌ）、及びモノマー１（５．０ｇ，１４．４ｍｍｏｌ）を脱酸素トルエン（３２ｍＬ）に溶解した後、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）（Ｖ－６５）（３６ｍｇ，０．１４ｍｍｏｌ）を加えた。その後、反応溶液を６０℃に加熱し、６時間撹拌した後、７０℃に昇温し、さらに２時間撹拌した。反応後、反応溶液を０℃に冷やし、ヘキサン（１２０ｍＬ）へ滴下し、生じた固体をろ取した。ろ取した固体をヘキサン（１２０ｍＬ）でリンス洗浄した。ろ取物をＴＨＦ（２８ｍＬ）に再溶解し、メタノール（２８０ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取した。ろ取物を再びＴＨＦ（２８ｍＬ）に再溶解し、ヘキサン（２８０ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取し、５０℃加熱下で５時間真空乾燥することでベースポリマー３を得た（５．５２ｇ，収率３９．１％）。
　得られたベースポリマー３に対して、株式会社島津製作所製ＧＰＣシステム（送液システム；ＬＣ－２０ＡＤ、検出器：ＲＩＤ）を用いたＧＰＣにより分子量を求めた（カラム：ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅＨＺ－Ｍ（４．６ｍｍＩＤ×１５０ｍｍＬ，４μｍ，Ｓ）×２本，ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＳｕｐｅｒＭＰ（ＨＺ）－Ｍ、展開溶媒：ＴＨＦ、カラム温度：４０℃）ところ、重量平均分子量Ｍｗは１５２０００であり、数平均分子量Ｍｎは５４０００であった。
＜ベースポリマー４の合成＞
　スチレン（６２５ｍｇ，６．００ｍｍｏｌ）、２－エチニル－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン（２．２０ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）、及び２，５－ジオキソ－ピロリジニル－４－エチニルベンゾエート（９８１ｍｇ，４．００ｍｍｏｌ）をフラスコに加え、窒素置換した後、脱酸素ＤＭＦ（４．０ｍＬ）に溶解し、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）（Ｖ－６５）（２０ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ）を加えた。さらに脱酸素ＤＭＦ（４．０ｍＬ）を添加し、窒素置換後、反応溶液を６０℃に加熱し、６時間撹拌した。その後、７０℃に昇温し、さらに２時間撹拌した。反応後、反応溶液を０℃に冷やし、ＴＨＦ（３８ｍＬ）で反応溶液を希釈した。希釈溶液をメタノール（３８０ｍＬ）へ滴下し、生じた固体をろ取した。ろ取した固体をメタノール（２００ｍＬ）でリンス洗浄し、真空乾燥をした。乾燥後の固体をＴＨＦ（３６ｍＬ）で再溶解し、ろ過をした。ろ液をメタノール（３６０ｍＬ）に滴下し、生じた固体をろ取した。ろ取した固体をメタノール（２００ｍＬ）でリンス洗浄し、真空乾燥することでベースポリマー４を得た（２．３８ｇ，収率６１．８％）。
　得られたベースポリマー４に対して、株式会社島津製作所製ＧＰＣシステム（送液システム；ＬＣ－２０ＡＤ、検出器：ＲＩＤ）を用いたＧＰＣにより分子量を求めた（カラム：ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅＨＺ－Ｍ（４．６ｍｍＩＤ×１５０ｍｍＬ，４μｍ，Ｓ）×２本，ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＳｕｐｅｒＭＰ（ＨＺ）－Ｍ、展開溶媒：ＴＨＦ、カラム温度：４０℃）ところ、重量平均分子量Ｍｗは３７５００であり、数平均分子量Ｍｎは１９０００であった。
＜ベースポリマー５の合成＞
　スチレン（９７８ｍｇ，９．４０ｍｍｏｌ）、Ｎ－エチルマレイミド（７０５ｍｇ，５．６４ｍｍｏｌ）、及び３－マレイミドプロピオン酸Ｎ－スクシンイミジル（１．０ｇ，３．７６ｍｍｏｌ）をフラスコに加え、窒素置換した後、脱酸素ＤＭＦ（４．０ｍＬ）に溶解し、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）（Ｖ－６５）（１９ｍｇ，０．０７ｍｍｏｌ）を加えた。さらに脱酸素ＤＭＦ（４．０ｍＬ）を添加し、窒素置換後、反応溶液を６０℃に加熱し、６時間撹拌した。その後、７０℃に昇温し、さらに２時間撹拌した。反応後、反応溶液を０℃に冷やし、ＴＨＦ（２００ｍＬ）で反応溶液を希釈した。希釈溶液をメタノール（４００ｍＬ）へ滴下し、生じた固体をろ取した。ろ取した固体をメタノール（２００ｍＬ）でリンス洗浄し、真空乾燥をした。乾燥後の固体をＴＨＦ（５０ｍＬ）で再溶解し、ろ過をした。ろ液をメタノール（４５０ｍＬ）に滴下し、生じた固体をろ取した。ろ取した固体をメタノール（２００ｍＬ）でリンス洗浄し、真空乾燥することでベースポリマー５を得た（１．７２ｇ，収率６３．２％）。
　得られたベースポリマー５に対して、株式会社島津製作所製ＧＰＣシステム（送液システム；ＬＣ－２０ＡＤ、検出器：ＲＩＤ）を用いたＧＰＣにより分子量を求めた（カラム：ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅＨＺ－Ｍ（４．６ｍｍＩＤ×１５０ｍｍＬ，４μｍ，Ｓ）×２本，ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＳｕｐｅｒＭＰ（ＨＺ）－Ｍ、展開溶媒：ＴＨＦ、カラム温度：４０℃）ところ、重量平均分子量Ｍｗは７４０００であり、数平均分子量Ｍｎは２４０００であった。
＜ベースポリマー６’の合成＞
　アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）（１．２２ｇ，０．３７ｍｏｌ）をフラスコに加え、窒素置換した後、脱酸素ＴＨＦ（９０ｍＬ）に溶解し、スチレン（３０．０ｇ，０．２６ｍｏｌ）と４－アセトキシスチレン（１８．０ｇ，０．１１ｍｏｌ）を加えた。反応溶液を６５℃に加熱し、８時間撹拌した。反応後、反応溶液を０℃に冷却し、反応溶液をヘキサン（１．８Ｌ）へ滴下し、室温で１５分間撹拌後、生じた固体をろ取した。ろ取した固体を５０℃で４時間真空乾燥することでベースポリマー６’を得た（２５．５ｇ）。
　得られたベースポリマー６’に対して、株式会社島津製作所製ＧＰＣシステム（送液システム；ＬＣ－２０ＡＤ、検出器：ＲＩＤ）を用いたＧＰＣにより分子量を求めた（カラム：ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅＨＺ－Ｍ（４．６ｍｍＩＤ×１５０ｍｍＬ，４μｍ，Ｓ）×２本，ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＳｕｐｅｒＭＰ（ＨＺ）－Ｍ、展開溶媒：ＴＨＦ、カラム温度：４０℃）ところ、重量平均分子量Ｍｗは１９４００であり、数平均分子量Ｍｎは１２６００であった。
＜ベースポリマー６の合成＞
　窒素気流下、５００ｍＬ三口フラスコ中、ベースポリマー６’（２５．５ｇ，０．２１ｍｏｌ）のエタノール（１８１ｍＬ）溶液に、濃塩酸（２．８ｍＬ，０．１１ｍｏｌ）を添加した。添加後、９０℃に昇温し、３．５時間撹拌した。反応後、反応溶液を室温まで空冷し、反応溶液を水（２００ｍＬ）に注ぎ込んだ。生じた固体をろ取し、５０℃で７時間真空乾燥することで、ベースポリマー６（１９．５ｇ）を得た。
　得られたベースポリマー６に対して、株式会社島津製作所製ＧＰＣシステム（送液システム；ＬＣ－２０ＡＤ、検出器：ＲＩＤ）を用いたＧＰＣにより分子量を求めた（カラム：ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅＨＺ－Ｍ（４．６ｍｍＩＤ×１５０ｍｍＬ，４μｍ，Ｓ）×２本，ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＳｕｐｅｒＭＰ（ＨＺ）－Ｍ、展開溶媒：ＴＨＦ、カラム温度：４０℃）ところ、重量平均分子量Ｍｗは１７２００であり、数平均分子量Ｍｎは１０６００であった。
＜副色素含有メタクリレートモノマーの合成＞
　窒素気流下で副色素４（３９４ｍｇ）をジクロロメタン（３．９ｍＬ）に溶解し０℃に冷却した後、メタクリル酸２－イソシアナトエチル（１５５μＬ）とトリエチルアミン（１４μＬ）を加えた。室温で２時間撹拌した後、４５℃に昇温し、さらに２時間撹拌した。室温まで空冷後、反応溶液をエバポレーターで乾固し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、副色素含有メタクリレートモノマー（５３０ｍｇ，収率９６．６％）を得た。
＜ベースポリマー７の合成＞
　スチレン（３．００ｇ，２５．４ｍｍｏｌ）、メタクリル酸－１－アダマンチル（３．１８ｇ，２５．４ｍｍｏｌ）を脱水ＤＭＦ（７８ｍＬ）に溶解した後、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）（Ｖ－６５）（６７ｍｇ，０．２０ｍｍｏｌ）を加えた。その後、反応溶液を６０℃に加熱し、６時間撹拌した後、７０℃に昇温し、さらに２時間撹拌した。反応後、反応溶液を０℃に冷却し、ヘキサン（１２０ｍＬ）へ滴下し、生じた固体をろ取した。ろ取した固体をヘキサン（１２０ｍＬ）でリンス洗浄し、真空乾燥することでベースポリマー７を得た（３．２ｇ，収率５２％）。
　得られたベースポリマー７に対して、株式会社島津製作所製ＧＰＣシステム（送液システム；ＬＣ－２０ＡＤ、検出器：ＲＩＤ）を用いたＧＰＣにより分子量を求めた（カラム：ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅＨＺ－Ｍ（４．６ｍｍＩＤ×１５０ｍｍＬ，４μｍ，Ｓ）×２本，ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＳｕｐｅｒＭＰ（ＨＺ）－Ｍ、展開溶媒：ＴＨＦ、カラム温度：４０℃）ところ、２つのピークが観測され、１つ目の重量平均分子量Ｍｗは１１４０００であり、数平均分子量Ｍｎは３４０００、２つ目は重量平均分子量Ｍｗは５０１０００であった。
＜化合物２６の合成＞
　１Ｌ三口フラスコ中、７－Ｂｒｏｍｏｂｉｃｙｃｌｏ「４．２．０」ｏｃｔａ－１，３，５－ｔｒｉｅｎｅ（２５．０ｇ，１３７ｍｍｏｌ）の脱水ＤＭＦ（２５０ｍＬ）溶液に、３－ブロモフェノール（２３．６ｇ，１３７ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム（３７．８ｇ，２７５ｍｍｏｌ）を添加し、反応溶液を２０分間窒素バブリングした。その後、反応溶液を７０℃まで加熱し、７．５時間撹拌した。反応後、室温まで空冷した反応溶液を水（４００ｍＬ）に流し込み、ジクロロメタン（１００ｍＬ×３）で抽出後、有機層を水（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、濾過した後、溶液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、化合物２６（２０．２ｇ，５３．８％）を得た。
＜モノマー２の合成＞
　５００ＭＬ三口フラスコに化合物２６（２０．２ｇ，１３７ｍｍｏｌ）、及び３－ビニルフェニルボロン酸（２０．３ｇ，１３７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１８４ｍＬ）溶液と２Ｍリン酸カリウム水溶液（９１．８ｍＬ，３４３ｍｍｏｌ）を加え、２０分間窒素バブリングした。その後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（２．５５ｇ，２．２ｍｍｏｌ）を反応溶液に添加し、７０℃で６時間撹拌した。反応後、室温まで空冷した反応溶液に水（１００ｍＬ）に加え、ジクロロメタン（１００ｍＬ×３）で抽出後、有機層を水（１００ｍＬ）、ブライン（１００ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥、濾過した後、溶液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー及び逆送カラムクロマトグラフィーで精製することで、モノマー２（１０．２ｇ，４６．４％）を得た。
＜ベースポリマー８の合成＞
　スチレン（１．３５ｍｇ，１３．０ｍｍｏｌ）、Ｎ－エチルマレイミド（１．２２ｇ，９．７３ｍｍｏｌ）、モノマー２（９６８ｍｇ，３．２４ｍｍｏｌ）及び３－マレイミドプロピオン酸Ｎ－スクシンイミジル（２．０ｇ，６．４９ｍｍｏｌ）をフラスコに加え、窒素置換した後、脱酸素ＤＭＦ（４６．６ｍＬ）に溶解し、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）（Ｖ－６５）（３２．２ｍｇ，０．２５ｍｍｏｌ）を加えた。窒素置換後、反応溶液を６０℃に加熱し、６時間撹拌した。その後、７０℃に昇温し、さらに２時間撹拌した。反応後、反応溶液を０℃に冷やし、ＴＨＦ（１１ｍＬ）で反応溶液を希釈した。希釈溶液をメタノール（５００ｍＬ）へ滴下し、生じた固体をろ取した。ろ取した固体をメタノール（２５０ｍＬ）でリンス洗浄し、真空乾燥をした。乾燥後の固体をＴＨＦ（５０ｍＬ）で再溶解し、ろ過をした。ろ液をメタノール（４５０ｍＬ）に滴下し、生じた固体をろ取した。ろ取した固体をメタノール（２５０ｍＬ）でリンス洗浄し、真空乾燥することでベースポリマー８を得た（４．６７ｇ，収率８３．３％）。
　得られたベースポリマー８に対して、株式会社島津製作所製ＧＰＣシステム（送液システム；ＬＣ－２０ＡＤ、検出器：ＲＩＤ）を用いたＧＰＣにより分子量を求めた（カラム：ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅＨＺ－Ｍ（４．６ｍｍＩＤ×１５０ｍｍＬ，４μｍ，Ｓ）×２本，ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＳｕｐｅｒＭＰ（ＨＺ）－Ｍ、展開溶媒：ＴＨＦ、カラム温度：４０℃）ところ、重量平均分子量Ｍｗは１３８０００であり、数平均分子量Ｍｎは３０５４０であった。
＜ＥＯポリマー１の合成＞
　下記工程により、色素４から水素原子を１個除いた基が含まれる高分子化合物であるＥＯポリマー１を合成した。
　窒素気流下でベースポリマー１（４３９ｍｇ）と色素４（１００ｍｇ）を脱水１，４－ジオキサン（０．５７ｍＬ）に溶解し、ジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）（４４μＬ）を加えて温度１１０℃の油浴中で３時間撹拌した。その後、脱水メタノール（０．５７ｍＬ）とジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）（４４μＬ）を添加し、１１０℃の油浴中で２時間撹拌した。室温まで空冷後、反応溶液をヘキサン（２００ｍＬ）に滴下し、生じた固体をろ取した。ろ取した固体を活性白土処理（溶媒：ＤＣＭ）、再沈殿（富溶媒：ＤＣＭ，貧溶媒：メタノール）により精製し、８０℃の加熱下で真空乾燥してＥＯポリマー１（４２５ｍｇ）を得た。
　島津製作所社製示差走査熱量計（ＤＳＣ）　ＤＳＣ－６０ＡＰｌｕｓを用いてガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。１０℃／分で昇温した際の熱量の変化したＤＳＣ曲線のベースラインシフトの吸熱過程の立ち上がり部分の勾配とベースラインとの交点に相当する温度をＴｇとして定義した。本測定により、ＥＯポリマー１のＴｇは１４９℃であった。
　ＥＯポリマー１に含まれる色素４から水素原子を１個取り除いた基の含有率を、１Ｈ－ＮＭＲ（重溶媒：ＣＤＣｌ３）により測定した下記式のＨａ（δ＝５．２０ｐｐｍ）の積分値とＨｂ、Ｈｃ、Ｈｄ、及びＨｅ（δ＝３．８７－４．４０ｐｐｍ）の合計の積分値の比から算出したところ、１７質量％であった。
　原料である色素４の前駆体（副色素１）及び副色素１のｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基が水素に置換された副色素４のアルデヒド基のピークが検出限界未満であったことから、ＥＯポリマー１に含まれる副色素１及び副色素４の含有率が０．０１ｍｏｌ％未満であることを確認した。
　得られたＥＯポリマー１に対して、株式会社島津製作所製ＧＰＣシステム（送液システム；ＬＣ－２０ＡＤ、検出器：ＲＩＤ）を用いたＧＰＣにより分子量を求めた（カラム：ＴＳＫｇｅｌ　ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＳｕｐｅｒＡＷ－Ｈ（６．０ｍｍＩＤ×１５０ｍｍＬ，９μｍ）×２本，ＴＳＫｇｅｌ　ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＳｕｐｅｒＡＷ－Ｈ、展開溶媒：０．５質量％臭化リチウム／Ｎ－メチル－２－ピロリドン溶液、カラム温度：４０℃）ところ、重量平均分子量Ｍｗは４２００００であり、数平均分子量Ｍｎは１１００００であった。
＜ＥＯポリマー２’の合成＞
　下記工程により、副色素４から水素原子を１個除いた基が含まれる高分子化合物であるＥＯポリマー２’を合成した。
　窒素気流下でベースポリマー１（６６８ｍｇ）と副色素４（２００ｍｇ）を脱水１，４－ジオキサン（２１．６ｍＬ）に溶解し、ジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）（７２μＬ）を加えて温度１１０℃の油浴中で３時間撹拌した。その後、脱水メタノール（０．４７ｍＬ）とジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）（７２μＬ）を添加し、１１０℃の油浴中で２時間撹拌した。室温まで空冷後、反応溶液をヘキサン（２００ｍＬ）に滴下し、生じた固体をろ取した。ろ取した固体を活性白土処理（溶媒：ＤＣＭ）、再沈殿（富溶媒：ＤＣＭ，貧溶媒：メタノール）により精製し、８０℃の加熱下で真空乾燥してＥＯポリマー２’（６４０ｍｇ）を得た。
　ＥＯポリマー２’に含まれる副色素４から水素原子を１個取り除いた基の含有率を、１Ｈ－ＮＭＲ（重溶媒：ＣＤＣｌ３）により測定した下記式のＨａ（δ＝５．１６ｐｐｍ）の積分値とＨｂ、Ｈｃ、Ｈｄ、及びＨｅ（δ＝３．８７－４．４０ｐｐｍ）の合計の積分値の比から算出したところ、２１質量％であった。
＜ＥＯポリマー２の合成＞
　下記工程により、色素４及び副色素４からそれぞれ水素原子を１個除いた基が含まれる高分子化合物であるＥＯポリマー２を合成した。
　２００ｍＬ三口フラスコ中、窒素気流下、ＥＯポリマー２’（０．３５ｇ）と２－［３－シアノ－４－メチル－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン］マロノニトリル（１４０ｍｇ，０．４５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（１０ｍＬ）溶液に、エタノール（２０ｍＬ）を加え、５時間撹拌した。反応終了後、溶液をメタノールに滴下し、生じた固体をろ取した。ろ取物を８０℃で真空乾燥することでＥＯポリマー２（３４０ｍｇ）を得た。
　ＥＯポリマー２に含まれる色素４及び副色素４からそれぞれ水素原子を１個除いた基の含有率を、１Ｈ－ＮＭＲ（重溶媒：ＣＤＣｌ３）により測定した下記式のＨａとＨｂ（δ＝５．０３－５．３０ｐｐｍ）の積分値とＨｃ、Ｈｄ、Ｈｅ、Ｈｆ、Ｈｇ、及びＨｈ（δ＝３．８７－４．４０ｐｐｍ）の合計の積分値、Ｈｉ（δ＝９．７６ｐｐｍ）の積分値の比から算出したところ、色素４から水素原子を１個除いた基の含有率は３２質量％であり、色素４及び副色素４からそれぞれ水素原子を１個除いた基の含有量の合計に対する副色素４から水素原子を１個除いた基の含有率は、５．６０ｍｏｌ％であった。
＜ＥＯポリマー３の合成＞
　下記工程により、色素５から水素原子を１個除いた基が含まれる高分子化合物であるＥＯポリマー３を合成した。
　窒素気流下でベースポリマー１（４３７ｍｇ）と色素５（１００ｍｇ）を脱水１，４－ジオキサン（１２．９ｍＬ）に溶解し、ジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）（４３μＬ）を加えて温度１１０℃の油浴中で３時間撹拌した。その後、脱水メタノール（０．６９ｍＬ）とジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）（４３μＬ）を添加し、１１０℃の油浴中で２時間撹拌した。室温まで空冷後、反応溶液をヘキサン（２００ｍＬ）に滴下し、生じた固体をろ取した。ろ取した固体を活性白土処理（溶媒：ＤＣＭ）、再沈殿（富溶媒：ＤＣＭ，貧溶媒：メタノール）により精製し、８０℃の加熱下で真空乾燥してＥＯポリマー３（４２０ｍｇ）を得た。
　ＥＯポリマー３に含まれる色素５から水素原子を１個除いた基の含有率を、１Ｈ－ＮＭＲ（重溶媒：ＣＤＣｌ３）により測定した下記式のＨａ（δ＝４．９８ｐｐｍ）の積分値とＨｂ、Ｈｃ、Ｈｄ、及びＨｅ（δ＝３．８７－４．４０ｐｐｍ）の合計の積分値の比から算出したところ、１８質量％であった。
　原料である色素５の前駆体（副色素２）及び副色素２のｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基が水素に置換された化合物のアルデヒド基のピークが検出限界未満であったことから、ＥＯポリマー３に含まれる副色素２及び副色素２のｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基が水素に置換された化合物の含有率が０．０１ｍｏｌ％未満であることを確認した。
＜ＥＯポリマー４の合成＞
　下記工程により、色素５及び副色素４からそれぞれ水素原子を１個除いた基が含まれる高分子化合物であるＥＯポリマー４を合成した。
　窒素気流下でベースポリマー１（４３７ｍｇ）、色素５（１００ｍｇ）及び副色素４（２ｍｇ）を脱水１，４－ジオキサン（１２．９ｍＬ）に溶解し、ジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）（４３μＬ）を加えて温度１１０℃の油浴中で３時間撹拌した。その後、脱水メタノール（０．６９ｍＬ）とジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）（４３μＬ）を添加し、１１０℃の油浴中で２時間撹拌した。室温まで空冷後、反応溶液をヘキサン（２００ｍＬ）に滴下し、生じた固体をろ取した。ろ取した固体を活性白土処理（溶媒：ＤＣＭ）、再沈殿（富溶媒：ＤＣＭ，貧溶媒：メタノール）により精製し、８０℃の加熱下で真空乾燥してＥＯポリマー４（３８０ｍｇ）を得た。
　ＥＯポリマー１と同様の測定方法でＥＯポリマー４のガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した結果、ＥＯポリマー４のＴｇは１５０℃であった。
　ＥＯポリマー４に含まれる色素５及び副色素４からそれぞれ水素原子を１個除いた基の含有率を、１Ｈ－ＮＭＲ（重溶媒：ＣＤＣｌ３）により測定した下記式のＨａ（δ＝４．９８ｐｐｍ）とＨｂ（δ＝５．１８ｐｐｍ）の積分値とＨｃ、Ｈｄ、Ｈｅ、Ｈｆ、Ｈｇ、及びＨｈ（δ＝３．８７－４．４０ｐｐｍ）の合計の積分値、Ｈｉ（δ＝９．７６ｐｐｍ）の積分値の比から算出したところ、色素５から水素原子を１個除いた基の含有率は２６質量％であり、色素５及び副色素４からそれぞれ水素原子を１個除いた基の含有量の合計に対する副色素４から水素原子を１個除いた基の含有率は、６．７２ｍｏｌ％であった。
　得られたＥＯポリマー４に対して、株式会社島津製作所製ＧＰＣシステム（送液システム；ＬＣ－２０ＡＤ、検出器：ＲＩＤ）を用いたＧＰＣにより分子量を求めた（カラム：ＴＳＫｇｅｌ　ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＳｕｐｅｒＡＷ－Ｈ（６．０ｍｍＩＤ×１５０ｍｍＬ，９μｍ）×２本，ＴＳＫｇｅｌ　ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＳｕｐｅｒＡＷ－Ｈ、展開溶媒：０．５質量％臭化リチウム／Ｎ－メチル－２－ピロリドン溶液、カラム温度：４０℃）ところ、重量平均分子量Ｍｗは４７００００であり、数平均分子量Ｍｎは８９０００であった。
＜ＥＯポリマー５の合成＞
　下記工程により、色素６から水素原子を１個除いた基が含まれる高分子化合物であるＥＯポリマー５を合成した。
　窒素気流下でベースポリマー１（４３７ｍｇ）と色素６（１００ｍｇ）を脱水１，４－ジオキサン（１３．０ｍＬ）に溶解し、ジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）（４３μＬ）を加えて温度１１０℃の油浴中で３時間撹拌した。その後、脱水メタノール（０．６８ｍＬ）とジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）（４３μＬ）を添加し、１１０℃の油浴中で２時間撹拌した。室温まで空冷後、反応溶液をヘキサン（２００ｍＬ）に滴下し、生じた固体をろ取した。ろ取した固体を活性白土処理（溶媒：ＤＣＭ）、再沈殿（富溶媒：ＤＣＭ，貧溶媒：メタノール）により精製し、８０℃の加熱下で真空乾燥してＥＯポリマー５（４１０ｍｇ）を得た。
　島津製作所社製示差走査熱量計（ＤＳＣ）　ＤＳＣ－６０ＡＰｌｕｓを用いてガラスＥＯポリマー１と同様の測定方法でＥＯポリマー５のガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した結果、ＥＯポリマー５のＴｇは１４９℃であった。
　ＥＯポリマー５に含まれる色素６から水素原子を１個除いた基の含有率を、１Ｈ－ＮＭＲ（重溶媒：ＣＤＣｌ３）により測定した下記式のＨａ（δ＝４．９３ｐｐｍ）の積分値とＨｂ、Ｈｃ、Ｈｄ、及びＨｅ（δ＝３．８７－４．４０ｐｐｍ）の合計の積分値の比から算出したところ、１８質量％であった。
　原料である色素６の前駆体（副色素３）及び副色素３のｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基が水素に置換された化合物のアルデヒド基のピークが検出限界未満であったことから、ＥＯポリマー５に含まれる副色素３及び副色素３のｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基が水素に置換された化合物の含有率が０．０１ｍｏｌ％未満であることを確認した。
　得られたＥＯポリマー５に対して、株式会社島津製作所製ＧＰＣシステム（送液システム；ＬＣ－２０ＡＤ、検出器：ＲＩＤ）を用いたＧＰＣにより分子量を求めた（カラム：ＴＳＫｇｅｌ　ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＳｕｐｅｒＡＷ－Ｈ（６．０ｍｍＩＤ×１５０ｍｍＬ，９μｍ）×２本，ＴＳＫｇｅｌ　ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＳｕｐｅｒＡＷ－Ｈ、展開溶媒：０．５質量％臭化リチウム／Ｎ－メチル－２－ピロリドン溶液、カラム温度：４０℃）ところ、重量平均分子量Ｍｗは９４０００であり、数平均分子量Ｍｎは３５０００であった。
＜ＥＯポリマー６の合成＞
　下記工程により、色素６及び副色素４からそれぞれ水素原子を１個除いた基が含まれる高分子化合物であるＥＯポリマー６を合成した。
　窒素気流下でベースポリマー２（３３０ｍｇ）、色素６（２００ｍｇ）及び副色素４（２ｍｇ）を脱水１，４－ジオキサン（１０．２ｍＬ）に溶解し、ジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）（３４μＬ）を加えて温度１１０℃の油浴中で３時間撹拌した。その後、脱水メタノール（０．２７５ｍＬ）とジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）（３４μＬ）を添加し、１１０℃の油浴中で２時間撹拌した。室温まで空冷後、反応溶液をヘキサン（２００ｍＬ）に滴下し、生じた固体をろ取した。ろ取した固体を活性白土処理（溶媒：ＤＣＭ）、再沈殿（富溶媒：ＤＣＭ，貧溶媒：メタノール）により精製し、８０℃の加熱下で真空乾燥してＥＯポリマー６（４００ｍｇ）を得た。
　ＥＯポリマー６に含まれる色素６及び副色素４からそれぞれ水素原子を１個除いた基の含有率を、１Ｈ－ＮＭＲ（重溶媒：ＣＤＣｌ３）により測定した下記式のＨａ（δ＝４．９３ｐｐｍ）とＨｂ（δ＝５．１８ｐｐｍ）の積分値とＨｃ、Ｈｄ、Ｈｅ、Ｈｆ、Ｈｇ、及びＨｈ（δ＝３．８７－４．４０ｐｐｍ）の合計の積分値、Ｈｉ（δ＝９．７６ｐｐｍ）の積分値の比から算出したところ、色素６から水素原子を１個除いた基の含有率は３７質量％であり、色素６及び副色素４からそれぞれ水素原子を１個除いた基の含有量の合計に対する副色素４から水素原子を１個除いた基の含有率は、２．９１ｍｏｌ％であった。
＜ＥＯポリマー７’の合成＞
　下記工程により、副色素４から水素原子を１個除いた基が含まれる高分子化合物であるＥＯポリマー７’を合成した。
　メチルメタクリレート（ＭＭＡ）（１．７３ｇ，１７．３ｍｍｏｌ）と副色素含有メタクリレートモノマー（０．５ｇ，０．９１ｍｍｏｌ）を脱酸素ＴＨＦ（２．５ｍＬ）に溶解した後、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）（Ｖ－６５）（１８．１ｍｇ）を加えた。その後、反応溶液を６０℃に加熱し、６時間撹拌した後、７０℃に昇温し、さらに２時間撹拌した。反応後、反応溶液にＴＨＦ（２３ｍＬ）を加えて希釈し、希釈溶液をヘキサン（２００ｍＬ）へ滴下し、生じた固体をろ取した。ろ取した固体をヘキサン（２００ｍＬ）でリンス洗浄した後、真空乾燥をした。乾燥後の固体をＴＨＦ（２０ｍＬ）に再溶解し、メタノール（２００ｍＬ）へ滴下した。生じた固体をろ取し、メタノール（２００ｍＬ）でリンス洗浄後、真空乾燥することでＥＯポリマー７’を得た（１．７２ｇ，収率８０％）。
＜ＥＯポリマー７の合成＞
　下記工程により、色素４から水素原子を１個除いた基が含まれる高分子化合物であるＥＯポリマー７を合成した。
　１００ｍＬ三口フラスコ中、窒素気流下、ＥＯポリマー７’（０．７ｇ）と２－［３－シアノ－４－メチル－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン］マロノニトリル（３７５ｍｇ）のＴＨＦ（１４ｍＬ）溶液に、エタノール（１４ｍＬ）を加え、５０℃で１４時間撹拌した。反応終了後、反応溶液をヘキサン（２８０ｍＬ）に滴下し、生じた固体をろ取した。ろ取物をヘキサン（１４０ｍＬ）でリンス洗浄した後、真空乾燥をした。得られた固体をジクロロメタン（２０ｍＬ）に再溶解し、ろ過した後、ろ液をメタノール（１００ｍＬ）へ滴下した。生じた固体をろ取し、ろ取物をメタノール（１００ｍＬ）でリンス洗浄した。得られた固体を再びジクロロメタン（２０ｍＬ）に再溶解し、ろ過した後、ろ液をメタノール（１００ｍＬ）へ滴下した。生じた固体をろ取し、ろ取物をメタノール（１００ｍＬ）でリンス洗浄した。得られた固体を４０℃で２時間真空乾燥した後、さらに５０℃で３時間真空乾燥することでＥＯポリマー７（６０９ｍｇ）を得た。
　ＥＯポリマー７に含まれる色素４から水素原子を１個除いた基の含有率を分光光度計を用いた吸光度測定における、質量吸光係数の比率から求めたところ、色素４から水素原子を１個除いた基の含有率は１６質量％であった。
＜ＥＯポリマー８の合成＞
下記工程により、色素８から水素原子を１個除いた基が含まれる高分子化合物であるＥＯポリマー８を合成した。
　窒素気流下でベースポリマー１（２１８ｍｇ）と色素８（５０ｍｇ）を脱水１，４－ジオキサン（６．５ｍＬ）に溶解し、ジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）（２２μＬ）を加えて温度１１０℃の油浴中で３時間撹拌した。その後、脱水メタノール（０．３３ｍＬ）とジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）（２２μＬ）を添加し、１１０℃の油浴中で２時間撹拌した。室温まで空冷後、反応溶液をヘキサン（２００ｍＬ）に滴下し、生じた固体をろ取した。ろ取した固体を活性白土処理（溶媒：ＤＣＭ）、再沈殿（富溶媒：ＤＣＭ，貧溶媒：メタノール）により精製し、８０℃の加熱下で真空乾燥してＥＯポリマー８（１８０ｍｇ）を得た。
　ＥＯポリマー８に含まれる色素８から水素原子を１個取り除いた基の含有率を、１Ｈ－ＮＭＲ（重溶媒：ＣＤＣｌ３）により測定した下記式のＨａ（δ＝５．２０ｐｐｍ）の積分値とＨｂ、Ｈｃ、Ｈｄ、及びＨｅ（δ＝３．８７－４．４０ｐｐｍ）の合計の積分値の比から算出したところ、１７質量％であった。
＜ＥＯポリマー９の合成＞
　下記工程により、色素８及び副色素８から水素原子を１個除いた基が含まれる高分子化合物であるＥＯポリマー９を合成した。
　窒素気流下でベースポリマー１（２１８ｍｇ）、色素８（４５ｍｇ）及び副色素８（５ｍｇ）を脱水１，４－ジオキサン（６．５ｍＬ）に溶解し、ジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）（２２μＬ）を加えて温度１１０℃の油浴中で３時間撹拌した。その後、脱水メタノール（０．３３ｍＬ）とジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）（２２μＬ）を添加し、１１０℃の油浴中で２時間撹拌した。室温まで空冷後、反応溶液をヘキサン（２００ｍＬ）に滴下し、生じた固体をろ取した。ろ取した固体を活性白土処理（溶媒：ＤＣＭ）、再沈殿（富溶媒：ＤＣＭ，貧溶媒：メタノール）により精製し、８０℃の加熱下で真空乾燥してＥＯポリマー９（１８０ｍｇ）を得た。
　ＥＯポリマー９に含まれる色素８から水素原子を１個取り除いた基の含有率を分光光度計を用いた吸光度測定における、質量吸光係数の比率から求めたところ、色素８から水素原子を１個除いた基の含有率は１６質量％であった。
　ＥＯポリマー９に含まれる副色素８から水素原子を１個取り除いた基の含有率を、１Ｈ－ＮＭＲ（重溶媒：ＣＤＣｌ３）により測定した下記式のＨａの積分値とＨｂの積分値の比から算出したところ、２３．１０ｍｏｌ％であった。
＜ＥＯポリマー１０’の合成＞
　下記工程により、副色素４から水素原子を１個除いた基が含まれる高分子化合物であるＥＯポリマー１０’を合成した。
　窒素気流下、ベースポリマー３（３．０ｇ）と副色素４（２８５ｍｇ，０．７７ｍｍｏｌ）を脱酸素ＴＨＦ（６２ｍＬ）に溶解し、４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（５．６８ｍｇ，４６．３ｍｍｏｌ）を添加後、５０℃の油浴で２時間撹拌した。その後、脱水メタノール（１．９ｍＬ）を添加し、５０℃の油浴で４時間撹拌した。室温まで空冷後、反応溶液をメタノール（２００ｍＬ）に滴下し、生じた固体をろ取した。ろ取した固体をメタノール（１５０ｍＬ）でリンス洗浄し、５０℃の加熱下で真空乾燥してＥＯポリマー１０’を得た（２．３４ｇ）。
　ＥＯポリマー１０’に含まれる副色素４から水素原子を１個取り除いた基の含有率を分光光度計を用いた吸光度測定における、質量吸光係数の比率から求めたところ、副色素４から水素原子を１個除いた基の含有率は７．９質量％であった。島津製作所社製示差走査熱量計（ＤＳＣ）　ＤＳＣ－６０ＡＰｌｕｓを用いてガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。１０℃／分で昇温した際の熱量の変化したＤＳＣ曲線のベースラインシフトの吸熱過程の立ち上がり部分の勾配とベースラインとの交点に相当する温度をＴｇとして定義した。本測定により、ＥＯポリマー１と同様の測定方法でＥＯポリマー１０’のガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した結果、ＥＯポリマー１０’のＴｇは８９℃であった。
　得られたＥＯポリマー１０’に対して、株式会社島津製作所製ＧＰＣシステム（送液システム；ＬＣ－２０ＡＤ、検出器：ＲＩＤ）を用いたＧＰＣにより分子量を求めた（カラム：ＴＳＫｇｅｌ　ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＳｕｐｅｒＡＷ－Ｈ（６．０ｍｍＩＤ×１５０ｍｍＬ，９μｍ）×２本，ＴＳＫｇｅｌ　ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＳｕｐｅｒＡＷ－Ｈ、展開溶媒：０．５質量％臭化リチウム／Ｎ－メチル－２－ピロリドン溶液、カラム温度：４０℃）ところ、重量平均分子量Ｍｗは８２０００であり、数平均分子量Ｍｎは２４０００であった。
＜ＥＯポリマー１０の合成＞
　下記工程により、色素４から水素原子を１個除いた基が含まれる高分子化合物であるＥＯポリマー１０を合成した。
　窒素気流下、ＥＯポリマー１０’（２．２ｇ）と２－［３－シアノ－４－メチル－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン］マロノニトリル（７１１ｍｇ，２．３ｍｍｏｌ）を脱酸素ＴＨＦ（４０ｍＬ）に溶解させた後、脱水エタノール（４０ｍＬ）を添加し、５０℃加熱下で８時間撹拌した。室温まで空冷後、反応溶液をメタノール（４４０ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取し、メタノール（２２０ｍＬ）でリンス洗浄することで緑色固体を得た。緑色固体をジクロロメタン（８０ｍＬ）に再溶解し、ろ過をした後、ろ液をエバポレーターで濃縮した。濃縮物をジクロロメタン（８０ｍＬ）に再溶解し、ヘキサン（８００ｍＬ）に滴下した。生じたろ取物をヘキサン（２００ｍＬ）でリンス洗浄し、真空乾燥することでＥＯポリマー１０を得た（１．９６ｇ）。
　ＥＯポリマー１０に含まれる色素４から水素原子を１個取り除いた基の含有率を分光光度計を用いた吸光度測定における、質量吸光係数の比率から求めたところ、色素４から水素原子を１個除いた基の含有率は１３質量％であった。ＥＯポリマー１と同様の測定方法でＥＯポリマー１０のガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した結果、ＥＯポリマー１０のＴｇは１０５℃であった。
　原料であるＥＯポリマー１０’のアルデヒド基のピークが検出限界未満であったことから、ＥＯポリマー１０に含まれる副色素４から水素原子を一個除いた基の含有率が０．０１ｍｏｌ％未満であることを確認した。
　得られたベースポリマー１０に対して、株式会社島津製作所製ＧＰＣシステム（送液システム；ＬＣ－２０ＡＤ、検出器：ＲＩＤ）を用いたＧＰＣにより分子量を求めた（カラム：ＴＳＫｇｅｌ　ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＳｕｐｅｒＡＷ－Ｈ（６．０ｍｍＩＤ×１５０ｍｍＬ，９μｍ）×２本，ＴＳＫｇｅｌ　ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＳｕｐｅｒＡＷ－Ｈ、展開溶媒：０．５質量％臭化リチウム／Ｎ－メチル－２－ピロリドン溶液、カラム温度：４０℃）ところ、重量平均分子量Ｍｗは４６００００であり、数平均分子量Ｍｎは１５００００であった。
＜ＥＯポリマー１１’の合成＞
　下記工程により、副色素４から水素原子を１個除いた基が含まれる高分子化合物であるＥＯポリマー１１’を合成した。
　窒素気流下、ベースポリマー４（１．０２ｇ）と副色素４（２８５ｍｇ，０．７２ｍｍｏｌ）を脱水クロロホルム（３０．４ｍＬ）に溶解し、４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（８８４ｍｇ，７．２ｍｍｏｌ）を添加後、６０℃の油浴で６時間撹拌した。その後、脱水メタノール（０．５６ｍＬ）を添加し、６０℃の油浴で３時間撹拌した。室温まで空冷後、反応溶液をメタノール（３００ｍＬ）に滴下し、生じた固体をろ取した。ろ取した固体をメタノール（１００ｍＬ）でリンス洗浄し、６０℃の加熱下で真空乾燥してＥＯポリマー１１’を得た。
　ＥＯポリマー１１’に含まれる副色素４から水素原子を１個取り除いた基の含有率を分光光度計を用いた吸光度測定における、質量吸光係数の比率から求めたところ、副色素４から水素原子を１個除いた基の含有率は７．６質量％であった。
＜ＥＯポリマー１１の合成＞
　下記工程により、色素４から水素原子を１個除いた基が含まれる高分子化合物であるＥＯポリマー１１を合成した。
　窒素気流下、ＥＯポリマー１１’（０．５ｇ）と２－［３－シアノ－４－メチル－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン］マロノニトリル（２８３ｍｇ，０．９ｍｍｏｌ）を脱酸素ＴＨＦ（５０ｍＬ）に溶解させた後、脱水エタノール（２５ｍＬ）を添加し、６０℃加熱下で１２時間撹拌した。室温まで空冷後、反応溶液をエバポレーターで濃縮した。濃縮物をジクロロメタン（１０ｍＬ）で再溶解し、メタノール（１００ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取し、メタノール（１００ｍＬ）でリンス洗浄することで緑色固体を得た。
　窒素気流下、得られた緑色固体（０．１ｇ）と２－［３－シアノ－４－メチル－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン］マロノニトリル（５７ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）を脱酸素ＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解させた後、脱水エタノール（５ｍＬ）を添加し、６０℃加熱下で６時間撹拌した。室温まで空冷後、反応溶液をエバポレーターで濃縮した。濃縮物をジクロロメタン（１０ｍＬ）で再溶解し、メタノール（１００ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取し、メタノール（１００ｍＬ）でリンス洗浄した。洗浄後、固体をジクロロメタン（１０ｍＬ）に再溶解し、活性白土（１００ｍｇ）を添加して室温で３０分間撹拌した後、ろ過により白土を取り除いた。ろ液に活性白土（１００ｍｇ）を添加し、さらに室温で３０分間撹拌した後、ろ過により活性白土を取り除いた。得られたろ液をエバポレーターで濃縮した後、ジクロロメタン（１０ｍＬ）に再溶解し、メタノール（１００ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取し、メタノール（１００ｍＬ）でリンス洗浄した。洗浄後、固体をジクロロメタン（１０ｍＬ）に再溶解し、ヘキサン（１００ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取し、ヘキサン（１００ｍＬ）でリンス洗浄した後、６０℃の加熱下で６時間真空乾燥することでＥＯポリマー１１（８０ｍｇ）を得た。
　ＥＯポリマー１１に含まれる色素４から水素原子を１個取り除いた基の含有率を分光光度計を用いた吸光度測定における、質量吸光係数の比率から求めたところ、色素４から水素原子を１個除いた基の含有率は９．１質量％であった。
　原料であるＥＯポリマー１１’のアルデヒド基のピークが検出限界未満であったことから、ＥＯポリマー１１に含まれる副色素４から水素原子を一個除いた基の含有率が０．０１ｍｏｌ％未満であることを確認した。
＜ＥＯポリマー１２の合成＞
　下記工程により、色素４及び副色素４からそれぞれ水素原子を１個除いた基が含まれる高分子化合物であるＥＯポリマー１２を合成した。
　窒素気流下、ＥＯポリマー１１’（０．５ｇ）と２－［３－シアノ－４－メチル－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン］マロノニトリル（２８３ｍｇ，０．９ｍｍｏｌ）を脱酸素ＴＨＦ（５０ｍＬ）に溶解させた後、脱水エタノール（２５ｍＬ）を添加し、６０℃加熱下で１２時間撹拌した。室温まで空冷後、反応溶液をエバポレーターで濃縮した。濃縮物をジクロロメタン（１０ｍＬ）で再溶解し、メタノール（１００ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取し、メタノール（１００ｍＬ）でリンス洗浄することで緑色固体を得た。洗浄後、緑色固体をジクロロメタン（１０ｍＬ）に再溶解し、活性白土（５００ｍｇ）を添加して室温で３０分間撹拌した後、ろ過により白土を取り除いた。ろ液に活性白土（５００ｍｇ）を添加し、さらに室温で３０分間撹拌した後、ろ過により活性白土を取り除いた。得られたろ液をエバポレーターで濃縮した後、ジクロロメタン（２０ｍＬ）に再溶解し、メタノール（２００ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取し、メタノール（１００ｍＬ）でリンス洗浄した。洗浄後、固体をジクロロメタン（２０ｍＬ）に再溶解し、ヘキサン（２００ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取し、ヘキサン（１００ｍＬ）でリンス洗浄した後、６０℃の加熱下で６時間真空乾燥することでＥＯポリマー１２（４８０ｍｇ）を得た。
　ＥＯポリマー１２に含まれる色素４から水素原子を１個取り除いた基の含有率を分光光度計を用いた吸光度測定における、質量吸光係数の比率から求めたところ、色素４から水素原子を１個除いた基の含有率は９．５質量％であった。
　ＥＯポリマー１２に含まれる副色素４から水素原子を１個取り除いた基の含有率を、１Ｈ－ＮＭＲ（重溶媒：ＣＤＣｌ３）により測定した下記式のＨａの積分値とＨｂの積分値、Ｈｃの積分値の比から算出したところ、１．７８ｍｏｌ％であった。
　得られたＥＯポリマー１２に対して、株式会社島津製作所製ＧＰＣシステム（送液システム；ＬＣ－２０ＡＤ、検出器：ＲＩＤ）を用いたＧＰＣにより分子量を求めた（カラム：ＴＳＫｇｅｌ　ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＳｕｐｅｒＡＷ－Ｈ（６．０ｍｍＩＤ×１５０ｍｍＬ，９μｍ）×２本，ＴＳＫｇｅｌ　ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＳｕｐｅｒＡＷ－Ｈ、展開溶媒：０．５質量％臭化リチウム／Ｎ－メチル－２－ピロリドン溶液、カラム温度：４０℃）ところ、重量平均分子量Ｍｗは８５０００であり、数平均分子量Ｍｎは３２０００であった。
＜ＥＯポリマー１３’の合成＞
　下記工程により、副色素４から水素原子を１個除いた基が含まれる高分子化合物であるＥＯポリマー１３’を合成した。
　窒素気流下、ベースポリマー５（１．５ｇ）と副色素４（３９８ｍｇ，１．０１ｍｍｏｌ）を脱水クロロホルム（５０．６ｍＬ）に溶解し、４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（１．２４ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）を添加後、６０℃の油浴で６時間撹拌した。その後、脱水メタノール（２．０ｍＬ）を添加し、６０℃の油浴で６時間撹拌した。室温まで空冷後、反応溶液をエバポレーターで濃縮し、ジクロロメタン（１０ｍＬ）に再溶解させ、メタノール（５００ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取しメタノール（２００ｍＬ）でリンス洗浄した。ろ取物をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、メタノール（２００ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取し、メタノール（５０ｍＬ）でリンス洗浄した。ろ取物をジクロロメタン（１０ｍＬ）に再溶解し、ヘキサン（２００ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取し、ヘキサン（１００ｍＬ）でリンス洗浄後、真空乾燥することでＥＯポリマー１３’を得た（８５４ｍｇ）。
　ＥＯポリマー１と同様の測定方法でＥＯポリマー１３’のガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した結果、ＥＯポリマー１３’のＴｇは１２３℃であった。
　ＥＯポリマー１３’に含まれる副色素４から水素原子を１個取り除いた基の含有率を分光光度計を用いた吸光度測定における、質量吸光係数の比率から求めたところ、副色素４から水素原子を１個除いた基の含有率は２６質量％であった。
　得られたＥＯポリマー１０’に対して、株式会社島津製作所製ＧＰＣシステム（送液システム；ＬＣ－２０ＡＤ、検出器：ＲＩＤ）を用いたＧＰＣにより分子量を求めた（カラム：ＴＳＫｇｅｌ　ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＳｕｐｅｒＡＷ－Ｈ（６．０ｍｍＩＤ×１５０ｍｍＬ，９μｍ）×２本，ＴＳＫｇｅｌ　ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＳｕｐｅｒＡＷ－Ｈ、展開溶媒：０．５質量％臭化リチウム／Ｎ－メチル－２－ピロリドン溶液、カラム温度：４０℃）ところ、重量平均分子量Ｍｗは２１００００であり、数平均分子量Ｍｎは５６０００であった。
＜ＥＯポリマー１３の合成＞
　下記工程により、色素４から水素原子を１個除いた基が含まれる高分子化合物であるＥＯポリマー１３を合成した。
　窒素気流下、ＥＯポリマー１３’（７６７ｍｇ）と２－［３－シアノ－４－メチル－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン］マロノニトリル（５９５ｍｇ，１．９ｍｍｏｌ）を脱酸素ＴＨＦ（１５ｍＬ）に溶解させた後、脱水エタノール（１５ｍＬ）を添加し、５０℃加熱下で１５時間撹拌した。室温まで空冷後、反応溶液をエバポレーターで濃縮した。濃縮物をジクロロメタン（１２ｍＬ）で再溶解し、メタノール（１２０ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取し、メタノール（１２０ｍＬ）でリンス洗浄することで緑色固体を得た。洗浄後、固体をジクロロメタン（１２ｍＬ）に再溶解し、活性白土（１２０ｍｇ）を添加して室温で３０分間撹拌した後、ろ過により白土を取り除いた。ろ液に活性白土（１２０ｍｇ）を添加し、さらに室温で３０分間撹拌した後、ろ過により活性白土を取り除いた。得られたろ液をエバポレーターで濃縮した後、ジクロロメタン（１２ｍＬ）に再溶解し、メタノール（１２０ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取し、メタノール（１２０ｍＬ）でリンス洗浄した。洗浄後、５０℃の加熱下で４時間真空乾燥することでＥＯポリマー１３（７５６ｍｇ）を得た。
　ＥＯポリマー１と同様の測定方法でＥＯポリマー１３のガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した結果、ＥＯポリマー１３のＴｇは１５０℃であった。
　ＥＯポリマー１３に含まれる色素４から水素原子を１個取り除いた基の含有率を分光光度計を用いた吸光度測定における、質量吸光係数の比率から求めたところ、色素４から水素原子を１個除いた基の含有率は３５質量％であった。
　原料であるＥＯポリマー１３’のアルデヒド基のピークが検出限界未満であったことから、ＥＯポリマー１３に含まれる副色素４から水素原子を一個除いた基の含有率が０．０１ｍｏｌ％未満であることを確認した。
　得られたＥＯポリマー１３に対して、株式会社島津製作所製ＧＰＣシステム（送液システム；ＬＣ－２０ＡＤ、検出器：ＲＩＤ）を用いたＧＰＣにより分子量を求めた（カラム：ＴＳＫｇｅｌ　ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＳｕｐｅｒＡＷ－Ｈ（６．０ｍｍＩＤ×１５０ｍｍＬ，９μｍ）×２本，ＴＳＫｇｅｌ　ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＳｕｐｅｒＡＷ－Ｈ、展開溶媒：０．５質量％臭化リチウム／Ｎ－メチル－２－ピロリドン溶液、カラム温度：４０℃）ところ、重量平均分子量Ｍｗは２４００００であり、数平均分子量Ｍｎは８３０００であった。
＜ＥＯポリマー１４’の合成＞
　下記工程により、副色素９から水素原子を１個除いた基が含まれる高分子化合物であるＥＯポリマー１４’を合成した。
　窒素気流下、ベースポリマー６（２．００ｇ，１８．４ｍｍｏｌ）と化合物１８（６５４ｍｇ，０．９２ｍｍｏｌ）を脱水ＤＭＦ（３６．７ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム（７．６１ｇ，５５．２ｍｍｏｌ）を添加後、室温で５０分間撹拌した。その後、５０℃に昇温し３．５時間撹拌した。反応溶液に１－ヨウドヘキサン（１．４ｍＬ）を添加し、さらに５０℃で３．５時間撹拌した。室温まで空冷後、反応溶液をろ過、濃縮し、メタノール（１００ｍＬ）に分散させた。メタノール分散液をソニケーションし、固体をろ取した後、ろ取物をメタノール（１００ｍＬ）、イソプロピルアルコール（１００ｍＬ）、及びヘキサン（１００ｍＬ）で洗浄した。得られた固体を５０℃で４時間真空乾燥することでＥＯポリマー１４’を得た（２．３１ｇ，収率７９．９％）。
　ＥＯポリマー１４’に含まれる副色素９から水素原子を１個取り除いた基の含有率を分光光度計を用いた吸光度測定における、質量吸光係数の比率から求めたところ、副色素９から水素原子を１個除いた基の含有率は１７質量％であった。
＜ＥＯポリマー１４の合成＞
　下記工程により、色素９から水素原子を１個除いた基が含まれる高分子化合物であるＥＯポリマー１４を合成した。
　窒素気流下、ＥＯポリマー１４’（１．３１ｇ，８．４４ｍｍｏｌ）と２－［３－シアノ－４－メチル－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン］マロノニトリル（３０３ｍｇ，０．９６ｍｍｏｌ）を脱酸素ＴＨＦ（２６．２ｍＬ）に溶解させた後、脱水エタノール（２６．２ｍＬ）を添加し、５０℃加熱下で１５時間撹拌した。室温まで空冷後、反応溶液をメタノールと超純水の混合溶液（混合比１：１，５２０ｍＬ）に注ぎ込み、室温で３０分間撹拌した。生じた固体をろ取し、ろ取物をメタノール（２６０ｍＬ）で洗浄した。ろ取物をジクロロメタン（４２ｍＬ）で再溶解し、ろ過をした後、ろ液に活性白土（１．４ｇ）を添加して室温で３０分間撹拌した。ろ過により白土を取り除いた後、再びろ液に活性白土（１．４ｇ）を添加し、さらに室温で３０分間撹拌した。その後、ろ過により活性白土を取り除き、得られたろ液をエバポレーターで濃縮した。ジクロロメタン（１５ｍＬ）に再溶解し、メタノール（７００ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取し、メタノール（２５０ｍＬ）でリンス洗浄後、真空乾燥することでＥＯポリマー１４（１．１７ｇ，収率８３．０％）を得た。
　ＥＯポリマー１と同様の測定方法でＥＯポリマー１４のガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した結果、ＥＯポリマー１４のＴｇは８０℃であった。
　ＥＯポリマー１４に含まれる色素９から水素原子を１個取り除いた基の含有率を分光光度計を用いた吸光度測定における、質量吸光係数の比率から求めたところ、色素９から水素原子を１個除いた基の含有率は２４質量％であった。
　原料であるＥＯポリマー１４’のアルデヒド基のピークが検出限界未満であったことから、ＥＯポリマー１４に含まれる副色素９から水素原子を一個除いた基の含有率が０．０１ｍｏｌ％未満であることを確認した。
＜ＥＯポリマー１５の合成＞
　下記工程により、色素９及び副色素９からそれぞれ水素原子を１個除いた基が含まれる高分子化合物であるＥＯポリマー１５を合成した。
　窒素気流下、ＥＯポリマー１４’（０．５０ｇ，３．１４ｍｍｏｌ）と２－［３－シアノ－４－メチル－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン］マロノニトリル（３５．７ｍｇ，２．９８ｍｍｏｌ）を脱酸素ＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解させた後、脱水エタノール（１０ｍＬ）を添加し、５０℃加熱下で１５時間撹拌した。２－［３－シアノ－４－メチル－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン］マロノニトリル（１０．２ｍｇ，０．８５ｍｍｏｌ）を添加し、さらに５０℃で６時間撹拌した。室温まで空冷後、反応溶液をメタノールと超純水の混合溶液（混合比１：１，２００ｍＬ）に注ぎ込み、室温で２０分間撹拌した。生じた固体をろ取し、ろ取物をメタノール（１００ｍＬ）で洗浄した。ろ取物をジクロロメタン（１５．３ｍＬ）で再溶解し、ろ過をした後、ろ液に活性白土（５１０ｍｇ）を添加して室温で３０分間撹拌した。ろ過により白土を取り除いた後、再びろ液に活性白土（５１０ｍｇ）を添加し、さらに室温で３０分間撹拌した。その後、ろ過により活性白土を取り除き、得られたろ液をエバポレーターで濃縮した。ジクロロメタン（１５ｍＬ）に再溶解し、メタノール（２５０ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取し、メタノール（２５０ｍＬ）でリンス洗浄後、真空乾燥することでＥＯポリマー１５（４０９ｍｇ，収率７８．２％）を得た。
　ＥＯポリマー１と同様の測定方法でＥＯポリマー１５のガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した結果、ＥＯポリマー１５のＴｇは７０℃であった。
　ＥＯポリマー１５に含まれる色素９から水素原子を１個取り除いた基の含有率を分光光度計を用いた吸光度測定における、質量吸光係数の比率から求めたところ、色素９から水素原子を１個除いた基の含有率は１７質量％であった。
　ＥＯポリマー１５に含まれる副色素９から水素原子を１個取り除いた基の含有率を、１Ｈ－ＮＭＲ（重溶媒：ＣＤＣｌ３）により測定した下記式のＨａの積分値とＨｂの積分値、Ｈｃの積分値の比から算出したところ、１９．７４ｍｏｌ％であった。
＜ＥＯポリマー１６の合成＞
　下記工程により、色素４から水素原子を１個除いた基が含まれる高分子化合物であるＥＯポリマー１６を合成した。
　窒素気流下でベースポリマー１（１．４２ｇ）と色素４（５００ｍｇ）を脱水１，４－ジオキサン（４４ｍＬ）に溶解し、ジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）（１４６μＬ）を加えて温度１１０℃の油浴中で３時間撹拌した。その後、脱水メタノール（１．５６ｍＬ）とジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）（１４６μＬ）を添加し、１１０℃の油浴中で２時間撹拌した。室温まで空冷後、反応溶液をヘキサン（３００ｍＬ）に滴下し、生じた固体をろ取した。ろ取した固体を活性白土処理（溶媒：ＤＣＭ）、再沈殿（富溶媒：ＤＣＭ，貧溶媒：メタノール）により精製し、６０℃の加熱下で真空乾燥してＥＯポリマー１６（１．４５ｇ）を得た。
　ＥＯポリマー１６に含まれる色素４から水素原子を１個取り除いた基の含有率を分光光度計を用いた吸光度測定における、質量吸光係数の比率から求めたところ、色素４から水素原子を１個除いた基の含有率は２８質量％であった。
　ＥＯポリマー１と同様の測定方法でＥＯポリマー１６のガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した結果、ＥＯポリマー１６のＴｇは１５１℃であった。
　原料である色素４の前駆体（副色素１）及び副色素１のｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基が水素に置換された副色素４のアルデヒド基のピークが検出限界未満であったことから、ＥＯポリマー１６に含まれる副色素１及び副色素４の含有率が０．０１ｍｏｌ％未満であることを確認した。
＜ＥＯポリマー１７の合成＞
　下記工程により、色素４及び副色素４からそれぞれ水素原子を１個除いた基が含まれる高分子化合物であるＥＯポリマー１７を合成した。
　窒素気流下でベースポリマー１（４１２ｍｇ）、色素４（１８２ｍｇ）、及び副色素４（１８ｍｇ）を脱水１，４－ジオキサン（１３．２ｍＬ）に溶解し、ジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）（４４μＬ）を加えて温度１１０℃の油浴中で３時間撹拌した。その後、脱水メタノール（１３．２ｍＬ）とジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）（４４μＬ）を添加し、１１０℃の油浴中で２時間撹拌した。室温まで空冷後、反応溶液をヘキサン（２００ｍＬ）に滴下し、生じた固体をろ取した。ろ取した固体を活性白土処理（溶媒：ＤＣＭ）、再沈殿（富溶媒：ＤＣＭ，貧溶媒：メタノール）により精製し、６０℃の加熱下で真空乾燥してＥＯポリマー１７（０．４８ｇ）を得た。
　ＥＯポリマー１と同様の測定方法でＥＯポリマー１７のガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した結果、ＥＯポリマー１７のＴｇは１５０℃であった。
　ＥＯポリマー１７に含まれる色素４から水素原子を１個取り除いた基の含有率を分光光度計を用いた吸光度測定における、質量吸光係数の比率から求めたところ、色素４から水素原子を１個除いた基の含有率は２６質量％であった。
　ＥＯポリマー１７に含まれる副色素４から水素原子を１個取り除いた基の含有率を、１Ｈ－ＮＭＲ（重溶媒：ＣＤＣｌ３）により測定した下記式のＨａの積分値とＨｂの積分値、Ｈｃの積分値の比から算出したところ、１５．００ｍｏｌ％であった。
＜ＥＯポリマー１８の合成＞
　下記工程により、色素４及び副色素４からそれぞれ水素原子を１個除いた基が含まれる高分子化合物であるＥＯポリマー１８を合成した。
　窒素気流下でベースポリマー１（４１２ｍｇ）、色素４（１６１ｍｇ）、及び副色素４（３９ｍｇ）を脱水１，４－ジオキサン（１３．２ｍＬ）に溶解し、ジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）（４４μＬ）を加えて温度１１０℃の油浴中で３時間撹拌した。その後、脱水メタノール（１３．２ｍＬ）とジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）（４４μＬ）を添加し、１１０℃の油浴中で２時間撹拌した。室温まで空冷後、反応溶液をヘキサン（２００ｍＬ）に滴下し、生じた固体をろ取した。ろ取した固体を活性白土処理（溶媒：ＤＣＭ）、再沈殿（富溶媒：ＤＣＭ，貧溶媒：メタノール）により精製し、６０℃の加熱下で真空乾燥してＥＯポリマー１８（０．４８ｇ）を得た。
　ＥＯポリマー１と同様の測定方法でＥＯポリマー１８のガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した結果、ＥＯポリマー１８のＴｇは１５０℃であった。
　ＥＯポリマー１８に含まれる色素４から水素原子を１個取り除いた基の含有率を分光光度計を用いた吸光度測定における、質量吸光係数の比率から求めたところ、色素４から水素原子を１個除いた基の含有率は２３質量％であった。
　ＥＯポリマー１８に含まれる副色素４から水素原子を１個取り除いた基の含有率を、１Ｈ－ＮＭＲ（重溶媒：ＣＤＣｌ３）により測定した下記式のＨａの積分値とＨｂの積分値、Ｈｃの積分値の比から算出したところ、３０．００ｍｏｌ％であった。
＜ＥＯポリマー１９’の合成＞
　下記工程により、副色素４から水素原子を１個除いた基が含まれる高分子化合物であるＥＯポリマー１９’を合成した。
　窒素気流下、ベースポリマー５（１．４５ｇ）と副色素４（２３６ｍｇ，０．６０ｍｍｏｌ）を脱水クロロホルム（５０ｍＬ）に溶解し、４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（７３３ｍｇ，６．０ｍｍｏｌ）を添加後、６０℃の油浴で６時間撹拌した。その後、脱水メタノール（１．２ｍＬ）を添加し、６０℃の油浴で４時間撹拌した。室温まで空冷後、反応溶液をエバポレーターで濃縮し、ジクロロメタン（３０ｍＬ）に再溶解させ、メタノール（２００ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取しメタノール（１００ｍＬ）でリンス洗浄した。ろ取物をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、メタノール（３００ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取し、メタノール（１００ｍＬ）でリンス洗浄した。ろ取物をジクロロメタン（１０ｍＬ）に再溶解し、ヘキサン（２００ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取し、ヘキサン（１００ｍＬ）でリンス洗浄後、真空乾燥することでＥＯポリマー１９’を得た（５８７ｍｇ）。
　ＥＯポリマー１９’に含まれる副色素４から水素原子を１個取り除いた基の含有率を分光光度計を用いた吸光度測定における、質量吸光係数の比率から求めたところ、副色素４から水素原子を１個除いた基の含有率は１６質量％であった。
＜ＥＯポリマー１９の合成＞
　下記工程により、色素４から水素原子を１個除いた基が含まれる高分子化合物であるＥＯポリマー１９を合成した。
　窒素気流下、ＥＯポリマー１９’（５３０ｍｇ）と２－［３－シアノ－４－メチル－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン］マロノニトリル（２６７ｍｇ，０．８５ｍｍｏｌ）を脱酸素ＴＨＦ（１０．６ｍＬ）に溶解させた後、脱水エタノール（１０．６ｍＬ）を添加し、５０℃加熱下で１５時間撹拌した。室温まで空冷後、反応溶液をエバポレーターで濃縮した。濃縮物をジクロロメタン（１０ｍＬ）で再溶解し、メタノール（１００ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取し、メタノール（１００ｍＬ）でリンス洗浄することで緑色固体を得た。洗浄後、固体をジクロロメタン（７ｍＬ）に再溶解し、活性白土（７００ｍｇ）を添加して室温で３０分間撹拌した後、ろ過により白土を取り除いた。ろ液に活性白土（７００ｍｇ）を添加し、さらに室温で３０分間撹拌した後、ろ過により活性白土を取り除いた。得られたろ液をエバポレーターで濃縮した後、ジクロロメタン（１０ｍＬ）に再溶解し、メタノール（７０ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取し、メタノール（７０ｍＬ）でリンス洗浄した。洗浄後、５０℃の加熱下で４時間真空乾燥することでＥＯポリマー１９（４３２ｍｇ）を得た。ＥＯポリマー１と同様の測定方法でＥＯポリマー１９のガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した結果、ＥＯポリマー１９のＴｇは１５１℃であった。
　ＥＯポリマー１９に含まれる色素４から水素原子を１個取り除いた基の含有率を分光光度計を用いた吸光度測定における、質量吸光係数の比率から求めたところ、色素４から水素原子を１個除いた基の含有率は２６質量％であった。
　原料であるＥＯポリマー１９’のアルデヒド基のピークが検出限界未満であったことから、ＥＯポリマー１９に含まれる副色素４から水素原子を一個除いた基の含有率が０．０１ｍｏｌ％未満であることを確認した。
＜ＥＯポリマー２０の合成＞
　下記工程により、色素４及び副色素４から水素原子を１個除いた基が含まれる高分子化合物であるＥＯポリマー２０を合成した。
　窒素気流下、ＥＯポリマー１３’（２３５ｍｇ）と２－［３－シアノ－４－メチル－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン］マロノニトリル（４１．８ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ）を脱酸素ＴＨＦ（１２ｍＬ）に溶解させた後、脱水エタノール（６．０ｍＬ）を添加し、６０℃加熱下で８時間撹拌した。室温まで空冷後、反応溶液をエバポレーターで濃縮した。濃縮物をジクロロメタン（１０ｍＬ）で再溶解し、メタノール（１００ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取し、メタノール（５０ｍＬ）でリンス洗浄することで緑色固体を得た。洗浄後、固体をジクロロメタン（１０ｍＬ）に再溶解し、活性白土（２３５ｍｇ）を添加して室温で３０分間撹拌した後、ろ過により白土を取り除いた。ろ液に活性白土（２５０ｍｇ）を添加し、さらに室温で３０分間撹拌した後、ろ過により活性白土を取り除いた。得られたろ液をエバポレーターで濃縮した後、ジクロロメタン（１０ｍＬ）に再溶解し、メタノール（１００ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取し、メタノール（５０ｍＬ）でリンス洗浄した。洗浄後、６０℃の加熱下で６時間真空乾燥することでＥＯポリマー２０（１９２ｍｇ）を得た。ＥＯポリマー１と同様の測定方法でＥＯポリマー２０のガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した結果、ＥＯポリマー２０のＴｇは１５１℃であった。
　ＥＯポリマー２０に含まれる色素４から水素原子を１個取り除いた基の含有率を分光光度計を用いた吸光度測定における、質量吸光係数の比率から求めたところ、色素４から水素原子を１個除いた基の含有率は３１質量％であった。
　ＥＯポリマー２０に含まれる副色素４から水素原子を１個取り除いた基の含有率を、１Ｈ－ＮＭＲ（重溶媒：ＣＤＣｌ３）により測定した下記式のＨａの積分値とＨｂの積分値、Ｈｃの積分値の比から算出したところ、１８．４８ｍｏｌ％であった。
＜ＥＯポリマー２１の合成＞
　下記工程により、色素４及び副色素１０からそれぞれ水素原子を１個除いた基が含まれる高分子化合物であるＥＯポリマー２１を合成した。副色素１０はＳｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｄｃｈ製（製品名：ジスパースレッド１）を使用した。
　窒素気流下でベースポリマー１（４１２ｍｇ）、色素４（１４０ｍｇ）、及び副色素１０（２７．３ｍｇ）を脱水１，４－ジオキサン（１３．２ｍＬ）に溶解し、ジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）（４４μＬ）を加えて温度１１０℃の油浴中で３時間撹拌した。その後、脱水メタノール（１３．２ｍＬ）とジブチル錫ジラウレート（ＤＢＴＤＬ）（４４μＬ）を添加し、１１０℃の油浴中で２時間撹拌した。室温まで空冷後、反応溶液をヘキサン（２００ｍＬ）に滴下し、生じた固体をろ取した。ろ取した固体を活性白土処理（溶媒：ＤＣＭ）、再沈殿（富溶媒：ＤＣＭ，貧溶媒：メタノール）により精製し、６０℃の加熱下で真空乾燥してＥＯポリマー２１（０．４３ｇ）を得た。
　ＥＯポリマー２１に含まれる色素４から水素原子を１個取り除いた基の含有率を分光光度計を用いた吸光度測定における、質量吸光係数の比率から求めたところ、色素４から水素原子を１個除いた基の含有率は２３質量％であった。
　ＥＯポリマー２１に含まれる副色素１０から水素原子を１個取り除いた基の含有率を、１Ｈ－ＮＭＲ（重溶媒：ＣＤＣｌ３）により測定した下記式のＨａの積分値とＨｂの積分値、Ｈｃの積分値の比から算出したところ、３１．３０ｍｏｌ％であった。
　得られたＥＯポリマー２１に対して、株式会社島津製作所製ＧＰＣシステム（送液システム；ＬＣ－２０ＡＤ、検出器：ＲＩＤ）を用いたＧＰＣにより分子量を求めた（カラム：ＴＳＫｇｅｌ　ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＳｕｐｅｒＡＷ－Ｈ（６．０ｍｍＩＤ×１５０ｍｍＬ，９μｍ）×２本，ＴＳＫｇｅｌ　ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＳｕｐｅｒＡＷ－Ｈ、展開溶媒：０．５質量％臭化リチウム／Ｎ－メチル－２－ピロリドン溶液、カラム温度：４０℃）ところ、重量平均分子量Ｍｗは７６００００であり、数平均分子量Ｍｎは４５００００であった。
＜ＥＯポリマー２２’の合成＞
　窒素気流下、ベースポリマー８（２．５ｇ）、副色素４（６８４ｍｇ，１．７４ｍｍｏｌ）及び、Ｎ，Ｎ′－ジシクロカルボジイミド（ＤＣＣ）（５３８ｍｇ，２．６１ｍｍｏｌ）を脱水クロロホルム（７２．４ｍＬ）に溶解し、４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（２．１ｇ，１７．４ｍｍｏｌ）を添加後、６０℃の油浴で２４時間撹拌した。その後、脱水メタノール（３．５ｍＬ）を添加し、６０℃の油浴で６時間撹拌した。室温まで空冷後、反応溶液をメタノール（７２５ｍＬ）に滴下し、生じた固体をろ取した。ろ取した固体をメタノール（３５０ｍＬ）でリンス洗浄、乾燥した。得られた固体をジクロロメタン（４４ｍＬ）に再溶解し、濾過した後、ジクロロメタン（２２ｍＬ）を追加し、メタノール（４２０ｍＬ）に添加した。生じた固体をろ取し、メタノール（２００ｍＬ）でリンス洗浄後、５０℃の加熱下で真空乾燥してＥＯポリマー２２’を得た。
　ＥＯポリマー２２’に含まれる副色素４から水素原子を１個取り除いた基の含有率を分光光度計を用いた吸光度測定における、質量吸光係数の比率から求めたところ、副色素４から水素原子を１個除いた基の含有率は２３質量％であった。
＜ＥＯポリマー２２の合成＞
　窒素気流下、ＥＯポリマー２２’（１．２ｇ）と２－［３－シアノ－４－メチル－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン］マロノニトリル（５７５ｍｇ，１．８２ｍｍｏｌ）を脱酸素ＴＨＦ（６０ｍＬ）に溶解させた後、脱水エタノール（３０ｍＬ）を添加し、５０℃加熱下で１５時間撹拌した。室温まで空冷後、反応溶液をエバポレーターで濃縮した。濃縮物をジクロロメタン（２０ｍＬ）で再溶解し、メタノール（２００ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取し、メタノール（１００ｍＬ）でリンス洗浄することで緑色固体を得た。洗浄後、固体をジクロロメタン（２０ｍＬ）に再溶解し、活性白土（１．２ｇ）を添加して室温で３０分間撹拌した後、ろ過により白土を取り除いた。ろ液に活性白土（１．２ｇ）を添加し、さらに室温で３０分間撹拌した後、ろ過により活性白土を取り除いた。得られたろ液をエバポレーターで濃縮した後、ジクロロメタン（２０ｍＬ）に再溶解し、メタノール（２００ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取し、メタノール（１００ｍＬ）でリンス洗浄した。洗浄後、５０℃の加熱下で４時間真空乾燥することでＥＯポリマー２２（１．１ｇ）を得た。
　ＥＯポリマー２２に含まれる色素４から水素原子を１個取り除いた基の含有率を分光光度計を用いた吸光度測定における、質量吸光係数の比率から求めたところ、色素４から水素原子を１個除いた基の含有率は３４質量％であった。
　原料であるＥＯポリマー２２’のアルデヒド基のピークが検出限界未満であったことから、ＥＯポリマー１９に含まれる副色素４から水素原子を一個除いた基の含有率が０．０１ｍｏｌ％未満であることを確認した。
＜ＥＯポリマー２３の合成＞
　窒素気流下、ＥＯポリマー２２’（６００ｍｇ）と２－［３－シアノ－４－メチル－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン］マロノニトリル（１２５ｍｇ，０．４０ｍｍｏｌ）を脱酸素ＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶解させた後、脱水エタノール（１５ｍＬ）を添加し、５０℃加熱下で１５時間撹拌した。室温まで空冷後、反応溶液をエバポレーターで濃縮した。濃縮物をジクロロメタン（１０ｍＬ）で再溶解し、メタノール（１００ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取し、メタノール（５０ｍＬ）でリンス洗浄することで緑色固体を得た。洗浄後、固体をジクロロメタン（１０ｍＬ）に再溶解し、活性白土（６００ｍｇ）を添加して室温で３０分間撹拌した後、ろ過により白土を取り除いた。ろ液に活性白土（６００ｍｇ）を添加し、さらに室温で３０分間撹拌した後、ろ過により活性白土を取り除いた。得られたろ液をエバポレーターで濃縮した後、ジクロロメタン（１０ｍＬ）に再溶解し、メタノール（１００ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取し、メタノール（１００ｍＬ）でリンス洗浄した。洗浄後、５０℃の加熱下で４時間真空乾燥することでＥＯポリマー２３（５５０ｍｇ）を得た。
　ＥＯポリマー２３に含まれる色素４から水素原子を１個取り除いた基の含有率を分光光度計を用いた吸光度測定における、質量吸光係数の比率から求めたところ、色素４から水素原子を１個除いた基の含有率は３１質量％であった。
　ＥＯポリマー２３に含まれる副色素４から水素原子を１個取り除いた基の含有率を、１Ｈ－ＮＭＲ（重溶媒：ＣＤＣｌ３）により測定した下記式のＨａの積分値とＨｂの積分値、Ｈｃの積分値の比から算出したところ、１５．４５ｍｏｌ％であった。
＜ＥＯポリマー２４’の合成＞
　窒素気流下、ベースポリマー５（２．４１ｇ）と副色素１０（１．５ｇ，２．４８ｍｍｏｌ）を脱水クロロホルム（８１．３ｍＬ）に溶解し、４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）（２．５８ｇ，２４．８ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ‘－ジシクロカルボジイミド（ＤＣＣ）（６５３ｍｇ，３．１７ｍｍｏｌ）を添加後、６０℃の油浴で２１時間撹拌した。その後、脱水メタノール（４．３ｍＬ）を添加し、６０℃の油浴で６時間撹拌した。室温まで空冷後、反応溶液をエバポレーターで濃縮し、ジクロロメタン（４０ｍＬ）に再溶解させ、メタノール（２００ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取しメタノール（１００ｍＬ）でリンス洗浄した。ろ取物をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解させ、メタノール（４６０ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取し、メタノール（４６０ｍＬ）でリンス洗浄後、真空乾燥することでＥＯポリマー２４’を得た（３．１６ｇ）。
　ＥＯポリマー２４’に含まれる副色素１０から水素原子を１個取り除いた基の含有率を分光光度計を用いた吸光度測定における、質量吸光係数の比率から求めたところ、副色素１０から水素原子を１個除いた基の含有率は３８質量％であった。
＜ＥＯポリマー２４の合成＞
　窒素気流下、ＥＯポリマー２４’（５４０ｍｇ）と２－［３－シアノ－４，５，５－トリメチルフラン－２（５Ｈ）－イリデン］マロノニトリル（５１９ｍｇ，２．６１ｍｍｏｌ）を脱酸素ＴＨＦ（２２ｍＬ）に溶解させた後、脱水エタノール（１１ｍＬ）を添加し、６０℃加熱下で８時間撹拌した。室温まで空冷後、２－［３－シアノ－４，５，５－トリメチルフラン－２（５Ｈ）－イリデン］マロノニトリル（２６０ｍｇ，１．３１ｍｍｏｌ）を添加し、６０℃加熱下で８時間撹拌した。さらに反応溶液をエバポレーターで濃縮した。濃縮物をジクロロメタン（２０ｍＬ）で再溶解し、室温まで空冷後、２－［３－シアノ－４，５，５－トリメチルフラン－２（５Ｈ）－イリデン］マロノニトリル（２６０ｍｇ，１．３１ｍｍｏｌ）を添加し、６０℃加熱下で８時間撹拌した。反応終了後、メタノール（２００ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取し、メタノール（１００ｍＬ）でリンス洗浄することで緑色固体を得た。洗浄後、固体をジクロロメタン（２０ｍＬ）に再溶解し、活性白土（５４０ｍｇ）を添加して室温で３０分間撹拌した後、ろ過により白土を取り除いた。ろ液に活性白土（５４０ｍｇ）を添加し、さらに室温で３０分間撹拌した後、ろ過により活性白土を取り除いた。得られたろ液をエバポレーターで濃縮した後、ジクロロメタン（２０ｍＬ）に再溶解し、メタノール（２００ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取し、メタノール（１７０ｍＬ）でリンス洗浄した。洗浄後、ジクロロメタン（２０ｍＬ）に再溶解し、ヘキサン（２００ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取し、ヘキサン（１００ｍＬ）でリンス洗浄した。洗浄後、６０℃の加熱下で６時間真空乾燥することでＥＯポリマー２４（４８０ｍｇ）を得た。ＥＯポリマー１と同様の測定方法でＥＯポリマー２４のガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した結果、ＥＯポリマー２４のＴｇは１４９℃であった。
　ＥＯポリマー２４に含まれる色素１０から水素原子を１個取り除いた基の含有率を分光光度計を用いた吸光度測定における、質量吸光係数の比率から求めたところ、色素１０から水素原子を１個除いた基の含有率は４１質量％であった。
　原料であるＥＯポリマー２４’のアルデヒド基のピークが検出限界未満であったことから、ＥＯポリマー２４に含まれる副色素１０から水素原子を一個除いた基の含有率が０．０１ｍｏｌ％未満であることを確認した。
＜ＥＯポリマー２５の合成＞
　窒素気流下、ＥＯポリマー２４’（８００ｍｇ）と２－［３－シアノ－４，５，５－トリメチルフラン－２（５Ｈ）－イリデン］マロノニトリル（２９０ｍｇ，１．４６ｍｍｏｌ）を脱酸素ＴＨＦ（１６ｍＬ）に溶解させた後、脱水エタノール（１６ｍＬ）を添加し、６０℃加熱下で２４時間撹拌した。２－［３－シアノ－４，５，５－トリメチルフラン－２（５Ｈ）－イリデン］マロノニトリル（９６．６ｍｇ，０．４８ｍｍｏｌ）を添加し、６０℃加熱下で１６時間撹拌した。その後、酢酸アンモニウム（３．７ｍｇ，０．０４８ｍｍｏｌ）を添加し、６０℃加熱下で１．５時間撹拌した。室温まで空冷後、反応溶液をエバポレーターで濃縮した。濃縮物をＴＨＦ（１３．５ｍＬ）で再溶解し、ヘキサン（１０３ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取し、ヘキサン（１００ｍＬ）でリンス洗浄することで緑色固体を得た。洗浄後、固体をジクロロメタン（１３．５ｍＬ）に再溶解し、活性白土（１．１９ｇ）を添加して室温で２０分間撹拌した後、ろ過により白土を取り除いた。ろ液に活性白土（１．１９ｇ）を添加し、さらに室温で２０分間撹拌した後、ろ過により活性白土を取り除いた。得られたろ液をエバポレーターで濃縮した後、ジクロロメタン（２５ｍＬ）に再溶解し、メタノール（１７０ｍＬ）に滴下した。生じた固体をろ取し、メタノール（１７０ｍＬ）でリンス洗浄した。洗浄後、５０℃の加熱下で５時間真空乾燥することでＥＯポリマー２５（７１７ｍｇ）を得た。
　ＥＯポリマー２５に含まれる色素１０から水素原子を１個取り除いた基の含有率を分光光度計を用いた吸光度測定における、質量吸光係数の比率から求めたところ、色素１０から水素原子を１個除いた基の含有率は３６質量％であった。
　ＥＯポリマー２５に含まれる副色素１０から水素原子を１個取り除いた基の含有率を、１Ｈ－ＮＭＲ（重溶媒：ＣＤＣｌ３）により測定した下記式のＨａの積分値とＨｂの積分値、Ｈｃの積分値の比から算出したところ、１７．３１ｍｏｌ％であった。
＜評価装置＞
　以下の評価では下記の装置を用いた。
　　・スピンコーター：ミカサ株式会社製　ＭＳ－Ａ１５０
　　・ホットプレート：アズワン株式会社製　ＨＰ－１ＳＡ
　　・オーブン：エスペック株式会社製　小型高温チャンバーＳＴＨ－１２０
　　・膜厚測定：株式会社日立ハイテク製　光干渉計測器ＶｅｒｔＳｃａｎ
　　・金蒸着：株式会社アルバック製　ＥＸ－４００－Ｃ０８
　　・真空定温乾燥器：ヤマト科学株式会社製　ＤＰ－２３
　　・温度コントローラー：Ｌａｋｅ　Ｓｈｏｒｅ　Ｃｒｙｏｔｒｏｎｉｃｓ社製　Ｍｏｄｅｌ３０６０
　　・電圧印加装置：ＫＥＩＴＨＬＥＹ社製　２４７０ＳｏｕｒｃｅＭｅｔｅｒ
　　・レーザー光源：ｓａｎｔｅｃ株式会社製　ＴＳＬ－５７０
　　・ファンクションジェネレーター：テレダイン・レクロイ社製Ｔ３ＡＦＧ１０
　　・ロックインアンプ：株式会社エヌエフ回路設計ブロック製ディジタルロックインアンプＬＩ５６００
　　・分光光度計：株式会社日立製作所製　Ｕ－４１００
［実施例１］
（ＩＴＯ基板の洗浄）
　株式会社イーエッチシー製薄膜ＩＴＯ基板（厚さ０．７ｍｍのガラス板の片面に厚さ９ｎｍのＩＴＯ膜を有する；ＩＴＯ膜側の面のシート抵抗：５１９～５７８Ω／□）を、超音波洗浄機を用いて超純水中で洗浄し、非線形光学材料組成物の塗布に用いるＩＴＯ基板を得た。
　ここで、ＩＴＯ基板に含まれるガラス板は担体に相当し、ＩＴＯ膜は電極に相当する。
（非線形光学層の作成）
　非線形光学活性を示す色素化合物である色素１と、色素１に類似した特定の構造を有する化合物（副色素と呼ぶ）副色素１と、高分子材料ＰＭＭＡとを、表４に示す質量比になるように、かつ合計固形分濃度１３質量％になるように秤量してシクロヘキサノンに溶解し、孔径０．２２μｍのＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）フィルターでろ過することにより、組成物１を得た。スピンコーターを用いて、上記ＩＴＯ基板上に組成物１を塗布した。
　上記組成物１が塗布された基板をホットプレート上で６０℃、２分間のプリベイク後、真空定温乾燥器で８５℃、１５時間の熱乾燥処理を行うことにより溶媒を除去し、基板上に非線形光学層が形成された基板（基板１）を得た。非線形光学層の膜厚測定を行った。非線形光学層の膜厚を表４に示す。
　得られた膜１は、例えば光変調器及び光スイッチなどのデバイスにおける非線形光学効果を示すための、十分な膜厚を有していた。
（電極付き基板の作成）
　作成した基板の非線形光学層表面に対して、膜厚５０ｎｍ、面積３０ｍｍ２の円形となるように金蒸着を行うことで金電極を形成し、電極付き基板を得た。電極付き基板は下記の層構成を有しており、電気光学効果を評価するために用いた。
　　　層構成：ＩＴＯ基板（ガラス板の担体＋ＩＴＯ膜）／非線形光学材料を含む膜／金電極
［ポーリング処理］
　作成した電極付き基板を温度コントローラーによって、１１０℃まで昇温し、電圧印加装置によって４０Ｖ／μｍの電圧印加をしながら室温まで液体窒素で冷却することで、電極付き基板における非線形光学材料を電界配向させたポーリング済み基板を得た。
　［電気光学効果測定］
　作成したポーリング済み基板について、Ｃ．Ｃ．Ｔｅｎｇら、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，５６，ｐ１７３４（１９９０）、及びＹ．Ｓｈｕｔｏら、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，７７，ｐ４６３２（１９９５）に開示される手法と同様の手法によって波長１．３１μｍにおける電気光学係数（ｒ３３）の測定を実施した。
［最長吸収波長の単位膜厚当たりの吸光度の測定］
　非線形光学層の作成で使用した組成物０．１ｍｌに対して、シクロヘキサノン０．２ｍｌを加えて、吸光度測定用の組成物を得た。この組成物をスピンコーターを用いて、ＩＴＯ基板の上に吸光度測定用の非線形光学層を形成した。吸光度測定用の非線形光学層の膜厚は表４に示す。
　この基板を分光光度計により光学スペクトルを測定し、４００ｎｍより大きい波長領域での最長吸収波長における単位膜厚当たりの吸光度ＡＢＳ＠λｍａｘ（μｍ－１）を得た。
　電気光学係数をＡＢＳｍａｘで除算した数値（ｒ３３／Ａｂｓ＠λｍａｘ）を表４～１４に示す。
［実施例２］
　非線形光学活性を示す色素化合物である色素１と副色素１、ＰＭＭＡの比率を表４のようにした以外は実施例１と同様にした。結果を表４に示す。
　［実施例３］
　非線形光学活性を示す色素化合物である色素１と副色素１、ＰＭＭＡの比率を表４のようにした以外は実施例１と同様にした。結果を表４に示す。
　［実施例４］
　非線形光学活性を示す色素化合物である色素１と副色素１、ＰＭＭＡの比率を表４のようにした以外は実施例１と同様にした。結果を表４に示す。
　［実施例５］
　非線形光学活性を示す色素化合物である色素１と副色素１、ＰＭＭＡの比率を表４のようにした以外は実施例１と同様にした。結果を表４に示す。
　［比較例１］
　副色素１を用いず、非線形光学活性を示す色素化合物である色素１とＰＭＭＡの比率を表４のようにした以外は実施例１と同様にした。結果を表４に示す。
　なお、反応原料及び合成経路より、比較例１の組成物には理論上、副色素は含まれない。
　表４及び後述する表５～１８において、副色素含有率とは、色素と副色素の含有量（ｍｏｌ）に対する副色素の含有率（ｍｏｌ％）を意味する。
　また、表４において、各実施例のｒ３３／Ａｂｓ＠λｍａｘは、比較例１の値を１００とした値（相対値）を示す。
　表４に示されるように、本発明の実施形態に係る組成物において、吸光度に対して高い電気光学効果が得られ、吸収損失が低下しつつも電気光学効果が維持又は向上することがわかった。
［実施例６］
　非線形光学活性を示す色素化合物である色素１と副色素２、ＰＭＭＡの比率を表５のようにした以外は実施例１と同様にした。結果を表５に示す。
［実施例７］
　非線形光学活性を示す色素化合物である色素１と副色素２、ＰＭＭＡの比率を表５のようにした以外は実施例１と同様にした。結果を表５に示す。
［実施例８］
　非線形光学活性を示す色素化合物である色素１と副色素２、ＰＭＭＡの比率を表５のようにした以外は実施例１と同様にした。結果を表５に示す。
［実施例９］
　非線形光学活性を示す色素化合物である色素１と副色素２、ＰＭＭＡの比率を表５のようにした以外は実施例１と同様にした。結果を表５に示す。
［実施例１０］
　非線形光学活性を示す色素化合物である色素１と副色素２、ＰＭＭＡの比率を表５のようにした以外は実施例１と同様にした。結果を表５に示す。
［実施例１１］
　非線形光学活性を示す色素化合物である色素１と副色素２、ＰＭＭＡの比率を表５のようにした以外は実施例１と同様にした。結果を表５に示す。
［比較例２］
　非線形光学活性を示す色素化合物である色素１と副色素２、ＰＭＭＡの比率を表５のようにした以外は実施例１と同様にした。結果を表５に示す。
　表５において、各実施例及び比較例のｒ３３／Ａｂｓ＠λｍａｘは、比較例１の値を１００とした値を示す。
　表５に示されるように、本発明の実施形態に係る組成物において、副色素２においても吸光度に対して高い電気光学効果が得られ、吸収損失が低下しつつも電気光学効果が維持又は向上することがわかった。
［比較例３］
　副色素１を用いず、非線形光学活性を示す色素化合物である色素１とポリスチレン（ＰＳ）の比率を表６のようにし、ポーリング処理を６６℃で実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表６に示す。
　なお、含有率は測定限界の数値で示されているが、反応原料及び合成経路より、比較例３の組成物には理論上、副色素は含まれない。
［実施例１２］
　非線形光学活性を示す色素化合物である色素１と副色素１、ＰＳの比率を表６のようにし、ポーリング処理を６６℃で実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表６に示す。
［実施例１３］
　非線形光学活性を示す色素化合物である色素１と副色素１、ＰＳの比率を表６のようにし、ポーリング処理を６６℃で実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表６に示す。
［実施例１４］
　非線形光学活性を示す色素化合物である色素１と副色素１、ＰＳの比率を表６のようにし、ポーリング処理を６６℃で実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表６に示す。
　なお、表６において、各実施例のｒ３３／Ａｂｓ＠λｍａｘは、比較例３の値を１００とした値を示す。
　表６に示されるように、本発明の実施形態に係る組成物において、異なる高分子材料としてポリスチレンを用いた場合であっても、副色素を所定の割合入れることで吸光度に対して高い電気光学効果が得られ、吸収損失が低下しつつも電気光学効果が維持又は向上することがわかった。
［実施例１５］
　非線形光学活性を示す色素化合物である色素４から水素原子を１個除いた基を１７質量％含有する非線形光学高分子化合物ＥＯポリマー１と副色素１を、色素と副色素が表７に示す質量比になるように、かつ合計固形分濃度１３質量％になるように秤量してシクロヘキサノンに溶解させた組成物を使用し、ポーリング処理を１６３℃で実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表７に示す。
［比較例４］
　ＥＯポリマー１を固形分濃度１１．５質量％になるように秤量してシクロヘキサノンに溶解させた組成物を使用し、ポーリング処理を１６３℃で実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表７に示す。
　含有率は測定限界の数値で示されているが、反応原料及び合成経路より、比較例４の組成物には理論上、副色素は含まれず、ＥＯポリマー１にも副色素から水素原子を少なくとも１個除いた基は含まれない。
　なお、表７において、実施例のｒ３３／Ａｂｓ＠λｍａｘは、比較例４の値を１００とした値を示す。
　表７に示されるように、本発明の実施形態に係る組成物において、非線形光学高分子化合物に副色素を所定の割合加えることで吸光度に対して高い電気光学効果が得られることがわかった。
［実施例１６］
　ＥＯポリマー２を固形分濃度１１．５質量％になるように秤量してシクロヘキサノンに溶解させた組成物を使用し、ポーリング処理を１６２℃で実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表８に示す。
　なお、表８において、実施例のｒ３３／Ａｂｓ＠λｍａｘは、比較例４の値を１００とした値を示す。
［実施例１７］
　ＥＯポリマー４を固形分濃度１１．５質量％になるように秤量してシクロヘキサノンに溶解させた組成物を使用し、ポーリング処理を１６５℃で実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表９に示す。
　なお、表９において、実施例のｒ３３／Ａｂｓ＠λｍａｘは、比較例５の値を１００とした値を示す。
［比較例５］
　ＥＯポリマー３を固形分濃度１１．５質量％になるように秤量してシクロヘキサノンに溶解させた組成物を使用し、ポーリング処理を１６５℃で実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表９に示す。
　なお、含有率は測定限界の数値で示されているが、反応原料及び合成経路より、比較例５の組成物には理論上、副色素は含まれず、ＥＯポリマー３にも副色素から水素原子を少なくとも１個除いた基は含まれない。
［実施例１８］
　ＥＯポリマー６を固形分濃度１１．５質量％になるように秤量してシクロヘキサノンに溶解させた組成物を使用し、ポーリング処理を１６５℃で実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表１０に示す。
　なお、表１０において、実施例のｒ３３／Ａｂｓ＠λｍａｘは、比較例６の値を１００とした値を示す。
［比較例６］
　ＥＯポリマー５を固形分濃度１１．５質量％になるように秤量してシクロヘキサノンに溶解させた組成物を使用し、ポーリング処理を１６４℃で実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表１０に示す。
　なお、含有率は測定限界の数値で示されているが、反応原料及び合成経路より、比較例６の組成物には理論上、副色素は含まれず、ＥＯポリマー５にも副色素から水素原子を少なくとも１個除いた基は含まれない。
　表８～１０に示されるように、本発明の実施形態に係る組成物において、色素から水素を除去した化合物及び副色素からそれぞれ水素原子を１個除いた基を含む非線形光学高分子化合物を用いた場合であっても、副色素から水素原子を除いた基を所定の割合を該高分子化合物に導入することで、吸光度に対して高い電気光学効果が得られることがわかった。
［実施例１９］
　非線形光学活性を示す色素化合物である色素４から水素原子を１個除いた基を１３質量％を含有する非線形光学高分子化合物ＥＯポリマー１０と副色素４から水素原子を１個除いた基を８質量％含有する非線形光学高分子化合物ＥＯポリマー１０′を９６：４となるように、さらに合計固形分濃度１３．０質量％になるように秤量してシクロヘキサノンに溶解させた組成物を使用し、ポーリング処理を１２７℃で実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表１１に示す。
　なお、表１１において、実施例のｒ３３／Ａｂｓ＠λｍａｘは、比較例７の値を１００とした値を示す。
［比較例７］
　ＥＯポリマー１０を固形分濃度１３．０質量％になるように秤量してシクロヘキサノンに溶解させた組成物を使用し、ポーリング処理を１２７℃で実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表１１に示す。
　なお、含有率は測定限界の数値で示されているが、反応原料及び合成経路より、比較例７の組成物には理論上、副色素は含まれず、ＥＯポリマー１０にも副色素から水素原子を少なくとも１個除いた基は含まれない。
［実施例２０］
　ＥＯポリマー１２を固形分濃度１３．０質量％になるように秤量してシクロヘキサノンに溶解させた組成物を使用し、ポーリング処理を１６６℃、５０Ｖ／μｍで実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表１２に示す。
　なお、表１２において、実施例のｒ３３／Ａｂｓ＠λｍａｘは、比較例８の値を１００とした値を示す。
［比較例８］
　ＥＯポリマー１１を固形分濃度１１．０質量％になるように秤量してシクロヘキサノンに溶解させた組成物を使用し、ポーリング処理を１６６℃、５０Ｖ／μｍで実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表１２に示す。
　なお、含有率は測定限界の数値で示されているが、反応原料及び合成経路より、比較例８の組成物には理論上、副色素は含まれず、ＥＯポリマー１１にも副色素から水素原子を少なくとも１個除いた基は含まれない。
［実施例２１］
　ＥＯポリマー１３とＥＯポリマー１３’とを９０：１０の質量比率で合計固形分濃度１３．０質量％になるように秤量してシクロヘキサノンに溶解させた組成物を使用し、ポーリング処理を１４７℃、５０Ｖ／μｍで実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表１３に示す。
　なお、表１３において、実施例のｒ３３／Ａｂｓ＠λｍａｘは、比較例９の値を１００とした値を示す。
［実施例２６］
　ＥＯポリマー２０を固形分濃度１３．０質量％になるように秤量してシクロヘキサノンに溶解させた組成物を使用し、ポーリング処理を１５２℃、５０Ｖ／μｍで実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表１３に示す。
　なお、表１３において、実施例のｒ３３／Ａｂｓ＠λｍａｘは、比較例９の値を１００とした値を示す。
［比較例９］
　ＥＯポリマー１３を固形分濃度１３．０質量％になるように秤量してシクロヘキサノンに溶解させた組成物を使用し、ポーリング処理を１４７℃、５０Ｖ／μｍで実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表１３に示す。
　なお、含有率は測定限界の数値で示されているが、反応原料及び合成経路より、比較例９の組成物には理論上、副色素は含まれず、ＥＯポリマー１３にも副色素から水素原子を少なくとも１個除いた基は含まれない。
［実施例２２］
　ＥＯポリマー１７を固形分濃度１０質量％になるように秤量してシクロヘキサノンに溶解させた組成物を使用し、ポーリング処理を１６２℃、４０Ｖ／μｍで実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表１４に示す。
　なお、表１４において、実施例のｒ３３／Ａｂｓ＠λｍａｘは、比較例１０の値を１００とした値を示す。
［比較例１０］
　ＥＯポリマー１６を固形分濃度１０質量％になるように秤量してシクロヘキサノンに溶解させた組成物を使用し、ポーリング処理を１６２℃、４０Ｖ／μｍで実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表１４に示す。
　なお、含有率は測定限界の数値で示されているが、反応原料及び合成経路より、比較例１０の組成物には理論上、副色素は含まれず、ＥＯポリマー１６にも副色素から水素原子を少なくとも１個除いた基は含まれない。
［比較例１１］
　ＥＯポリマー１８を固形分濃度１０質量％になるように秤量してシクロヘキサノンに溶解させた組成物を使用し、ポーリング処理を１６２℃、４０Ｖ／μｍで実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表１４に示す。
［比較例１５］
　ＥＯポリマー２１を固形分濃度６質量％になるように秤量してシクロヘキサノンに溶解させた組成物を使用し、ポーリング処理を１５５℃、４０Ｖ／μｍで実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表１４に示す。
［実施例２３］
　ＥＯポリマー１５を固形分濃度１３．０質量％になるように秤量してシクロヘキサノンに溶解させた組成物を使用し、ポーリング処理を１１２℃、４０Ｖ／μｍで実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表１５に示す。
　なお、表１５において、実施例のｒ３３／Ａｂｓ＠λｍａｘは、比較例１２の値を１００とした値を示す。
［比較例１２］
　ＥＯポリマー１４を固形分濃度１３．０質量％になるように秤量してシクロヘキサノンに溶解させた組成物を使用し、ポーリング処理を１１２℃、４０Ｖ／μｍで実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表１５に示す。
　なお、含有率は測定限界の数値で示されているが、反応原料及び合成経路より、比較例１２の組成物には理論上、副色素は含まれず、ＥＯポリマー１４にも副色素から水素原子を少なくとも１個除いた基は含まれない。
［実施例２４］
　非線形光学活性を示す色素化合物である色素１と副色素１、ポリカーボネート（ＡＰＣ）の比率を表１６のようにし、ポーリング処理を１６３℃で実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表１６に示す。
　なお、表１６において、実施例のｒ３３／Ａｂｓ＠λｍａｘは、比較例１３の値を１００とした値を示す
［比較例１３］
　色素１とポリカーボネート（ＡＰＣ）の質量比率を表１６のとおりとし、ポーリング処理を１６３℃で実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表１６に示す。
　なお、含有率は測定限界の数値で示されているが、反応原料及び合成経路より、比較例１３の組成物には理論上、副色素は含まれない。
［実施例２５］
　ＥＯポリマー１９と副色素１とを重量比で９９．５：０．５となるように秤量し、合計固形分濃度１３．０質量％になるように秤量してシクロヘキサノンに溶解させた組成物を使用し、ポーリング処理を１５９℃、２０Ｖ／μｍで実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表１７に示す。
　なお、表１７において、実施例のｒ３３／Ａｂｓ＠λｍａｘは、比較例１４の値を１００とした値を示す。
［比較例１４］
　ＥＯポリマー１９を固形分濃度１３．０質量％になるように秤量してシクロヘキサノンに溶解させた組成物を使用し、ポーリング処理を１５８℃、２０Ｖ／μｍで実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表１７に示す。
［実施例２７］
　非線形光学活性を示す色素化合物である色素９と副色素９、ベースポリマー７の比率を表１８のようにし、ポーリング処理を１１７℃、５０Ｖ／μｍで実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表１８に示す。
［比較例１５］
　非線形光学活性を示す色素化合物である色素９、ベースポリマー７の比率を表１８のようにし、ポーリング処理を１１１℃した以外は実施例２７と同様にした。結果を表１８に示す。
　表１８において、各実施例及び比較例のｒ３３／Ａｂｓ＠λｍａｘは、比較例１５の値を１００とした値を示す。
［比較例１６］
　非線形光学活性を示す色素化合物である色素９と副色素９、ベースポリマー７の比率を表１８のようにし、ポーリング処理を１０２℃にした以外は実施例２７と同様にした。結果を表１８に示す。
　表１８において、各実施例及び比較例のｒ３３／Ａｂｓ＠λｍａｘは、比較例１５の値を１００とした値を示す。
［実施例２８］
　ＥＯポリマー２３を固形分濃度１１．５質量％になるように秤量してシクロヘキサノンに溶解させた組成物を使用し、ポーリング処理を１３０℃、５０Ｖ／μｍで実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表１９に示す。
　なお、表１９において、実施例のｒ３３／Ａｂｓ＠λｍａｘは、比較例１７の値を１００とした値を示す。
［比較例１７］
　ＥＯポリマー２２を固形分濃度１１．５質量％になるように秤量してシクロヘキサノンに溶解させた組成物を使用し、ポーリング処理を１３０℃、５０Ｖ／μｍで実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表１９に示す。
　なお、表１９において、実施例のｒ３３／Ａｂｓ＠λｍａｘは、比較例１７の値を１００とした値を示す。
［実施例２９］
　　ＥＯポリマー２５を固形分濃度１１．５質量％になるように秤量してシクロヘキサノンに溶解させた組成物を使用し、ポーリング処理を１６０℃、５０Ｖ／μｍで実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表２０に示す。
　なお、表２０において、実施例のｒ３３／Ａｂｓ＠λｍａｘは、比較例１８の値を１００とした値を示す。
［比較例１８］
　ＥＯポリマー２４を固形分濃度１１．５質量％になるように秤量してシクロヘキサノンに溶解させた組成物を使用し、ポーリング処理を１６０℃、５０Ｖ／μｍで実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表２０に示す。
　なお、表２０において、実施例のｒ３３／Ａｂｓ＠λｍａｘは、比較例１８の値を１００とした値を示す。
［実施例３０］
　ＥＯポリマー９を固形分濃度１３．０質量％になるように秤量してシクロヘキサノンに溶解させた組成物を使用し、ポーリング処理を１６０℃、４０Ｖ／μｍで実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表２１に示す。
　なお、表２１において、実施例のｒ３３／Ａｂｓ＠λｍａｘは、比較例１９の値を１００とした値を示す。
［比較例１９］
　ＥＯポリマー８を固形分濃度１３．０質量％になるように秤量してシクロヘキサノンに溶解させた組成物を使用し、ポーリング処理を１６０℃、４０Ｖ／μｍで実施した以外は実施例１と同様にした。結果を表２１に示す。
　なお、表２１において、実施例のｒ３３／Ａｂｓ＠λｍａｘは、比較例１９の値を１００とした値を示す。
　表１２、１４、１５、１９、２０及び２１に示されるように、本発明の実施形態に係る組成物において、色素から水素原子を除いた基を含む非線形光学高分子化合物であって主骨格が異なる場合であっても、副色素から水素原子を除いた基を所定の割合で該高分子化合物に導入することで、吸光度に対して高い電気光学効果が得られることがわかった。
　表１１に示されるように、本発明の実施形態に係る組成物において、色素から水素原子を除いた基を含む非線形光学高分子化合物と副色素から水素原子を除いた基を所定の割合を非線形光学高分子化合物を用いた組成物の場合であっても、副色素から水素原子を除いた基を所定の割合含有することで、吸光度に対して高い電気光学効果が得られることがわかった。
　表１３及び１７に示されるように、本発明の実施形態に係る組成物において、色素から水素原子を除いた基を含む非線形光学高分子化合物と副色素を用いた組成物の場合であっても、副色素を所定の割合含有することで、吸光度に対して高い電気光学効果が得られることがわかった。
　表４及び１８に示されるように、本発明の実施形態に係る組成物において、ポリカーボネート、マレイミド－ポリスチレン共重合体を高分子化合物に適用した場合においても吸光度に対して高い電気光学効果が得られ、吸収損失が低下しつつも電気光学効果が維持又は向上することがわかった。
　以上、各種の実施の形態について説明したが、本発明はかかる例に限定されないことは言うまでもない。当業者であれば、特許請求の範囲に記載された範疇内において、各種の変更例又は修正例に想到し得ることは明らかであり、それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。また、発明の趣旨を逸脱しない範囲において、上記実施の形態における各構成要素を任意に組み合わせてもよい。
　なお、本出願は、２０２４年３月２９日出願の日本特許出願（特願２０２４－０５７４２０）及び２０２５年１月２２日出願の日本特許出願（特願２０２５－００９４５８）に基づくものであり、その内容は本出願の中に参照として援用される。
　本発明の実施形態に係る組成物は、ポーリング処理後により低い吸収損失と高い電気光学効果を示すことができるため、例えば、導波路構造を含む電気光学素子における導波路のコア層の材料に利用することができる。

Claims (25)

  1. 　下記式（１）で表される化合物と下記式（３）で表される化合物とを含み、下記式（３）で表される化合物の含有率が、下記式（１）で表される化合物と下記式（３）で表される化合物との合計含有量に対して０．０００１ｍｏｌ％以上２５ｍｏｌ％以下である、組成物。
    ［式（１）中、
    　Ａｒ１１は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
    　Ｒ１１及びＲ１３は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
    　Ｒ１２及びＲ１４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
    　Ｙ１１は、各々独立に、置換基を有していてもよい２価のπ共役連結基であり、
    　Ｚ１１は、式（２）で表される基であり、
    　ｍ１１は、各々独立に、０～５の整数であり、
    　ｍ１２は、１～５の整数であり、
    　ｍ１３は、０～５の整数であり、
    　ｎ１１は、１～１５の整数である。］
    ［式（２）中、
    　＊Ｊ２１は、Ｙ１１との結合位置であり、
    　Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基であり、Ｒ２１及びＲ２２が結合して環を形成していてもよく、又は、Ｒ２１及びＲ２２は、Ｒ２１とＲ２２とこれらが結合している炭素原子と共にカルボニル基を形成していてもよく、
    　Ｒ２３及びＲ２４は、各々独立に、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキルオキシカルボニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキルスルホニル基であり、
    　Ｘ２１は、Ｏ、Ｓ又はＮ－Ｑ２１であり、
    　Ｑ２１は、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、又は置換基を有していてもよい炭素原子１～１０のアラルキル基である。］
    ［式（３）中、
    　Ａｒ３１は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
    　Ｒ３１及びＲ３３は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
    　Ｒ３２及びＲ３４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
    　Ｙ３１は、各々独立に、置換基を有していてもよい２価のπ共役連結基であり、
    　Ｚ３１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、置換基を有していてもよいボリル基、ハロゲン原子、シアノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、又はカルボキシ基である。ただし、Ｚ３１に式（２）で表される基は含まれない。
    　Ｒ３５及びＲ３６は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～５０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基であり、
    　ｍ３１は、各々独立に、０～５の整数であり、
    　ｍ３２は、１～５の整数であり、
    　ｍ３３は、０～５の整数であり、
    　ｎ３１は、０～１５の整数である。
    　ただし、ｎ３１が０の場合、Ｚ３１は水素原子ではない。］
  2. 　前記式（３）において、Ｚ３１が、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、シアノ基、アルデヒド基、又はカルボキシ基である、請求項１に記載の組成物。
  3. 　前記式（１）中のＹ１１が、各々独立に、下記式（４）で表され、かつ、前記式（３）中のＹ３１が、各々独立に、下記式（５）で表され、
    　ただし、前記式（１）中のｎ１１が２以上の場合、下記式（４）中のＲ４１及びＲ４２は、他のＹ１１に含まれるＲ４１又はＲ４２と連結して環を形成していてもよく、
    　前記式（３）中のｎ３１が２以上の場合、下記式（５）中のＲ５１及びＲ５２は、他のＹ３１に含まれるＲ５１又はＲ５２と連結して環を形成していてもよい、請求項１に記載の組成物。
    ［式（４）中、
    　Ｒ４１及びＲ４２は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、チオール基、シアノ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよいボリル基であり、また、Ｒ４１とＲ４２が結合して環を形成していてもよい。］
    ［式（５）中、
    　Ｒ５１及びＲ５２は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、チオール基、シアノ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよいボリル基であり、また、Ｒ５１とＲ５２が結合して環を形成していてもよい。］
  4. 　前記式（１）中のＹ１１及び前記式（３）中のＹ３１が、各々独立に、下記式（６）、下記式（７）、又は下記式（８）で表され、
    　ただし、前記式（１）中のｎ１１が２以上の場合、下記式（６）、下記式（７）、又は、下記式（８）中のＲ６１及びＲ６２、Ｒ７１及びＲ７２、又は、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８６及びＲ８７は、他のＹ１１に含まれるＲ６１、Ｒ６２、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８６又はＲ８７と連結して環を形成していてもよく、
    　前記式（３）中のｎ３１が２以上の場合、下記式（６）、下記式（７）、又は、下記式（８）中のＲ６１及びＲ６２、Ｒ７１及びＲ７２、又は、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８６及びＲ８７は、他のＹ３１に含まれるＲ６１、Ｒ６２、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８６又はＲ８７と連結して環を形成していてもよい、請求項１に記載の組成物。
    ［式（６）中、
    　Ｒ６１及びＲ６２は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、チオール基、シアノ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよいボリル基であり、また、Ｒ６１とＲ６２が結合して環を形成していてもよい。］
    ［式（７）中、
    　Ｒ７１及びＲ７２は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、チオール基、シアノ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよいボリル基であり、また、Ｒ７１とＲ７２が結合して環を形成していてもよく、
    　Ｘ７１は、Ｏ、Ｓ又はＮ－Ｑ７１であり、
    　Ｑ７１は、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、又は置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基である。］
    ［式（８）中、
    　Ｒ８１～Ｒ８７は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、チオール基、シアノ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよいボリル基であり、また、Ｒ８１～Ｒ８７のうち少なくとも２つが結合して環を形成していてもよい。］
  5. 　前記式（１）中のｎ１１が前記式（３）中のｎ３１よりも１以上大きい、請求項１に記載の組成物。
  6. 　前記式（１）中のＺ１１と前記式（３）中のＺ３１、及び、前記式（１）中のＲ１４と前記式（３）中のＲ３４を除き、前記式（１）で表される化合物の構造と前記式（３）で表される化合物の構造が同一である、請求項１に記載の組成物。
  7. 　高分子材料を含む、請求項１に記載の組成物。
  8. 　前記高分子材料が、ポリ（メタ）アクリル酸メチル、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリイミド、ポリカーボネート、マレイミド－スチレン共重合ポリマー、マレイミド－オレフィン共重合ポリマー、マレイミド－メチルメタクリレート共重合ポリマー及びこれらの共重合体からなる群から選択される少なくとも１種である、請求項７に記載の組成物。
  9. 　有機溶媒を含む、請求項１に記載の組成物。
  10. 　下記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を置換基及び主鎖から選択される少なくとも一方として含む非線形光学活性高分子化合物と、下記式（３）で表される化合物とを含む、組成物。
    ［式（１）中、
    　Ａｒ１１は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
    　Ｒ１１及びＲ１３は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
    　Ｒ１２及びＲ１４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
    　Ｙ１１は、各々独立に、置換基を有していてもよい２価のπ共役連結基であり、
    　Ｚ１１は、式（２）で表される基であり、
    　ｍ１１は、各々独立に、０～５の整数であり、
    　ｍ１２は、１～５の整数であり、
    　ｍ１３は、０～５の整数であり、
    　ｎ１１は、１～１５の整数である。］
    ［式（２）中、
    　＊Ｊ２１は、Ｙ１１との結合位置であり、
    　Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基であり、Ｒ２１及びＲ２２が結合して環を形成していてもよく、又は、Ｒ２１及びＲ２２は、Ｒ２１とＲ２２とこれらが結合している炭素原子と共にカルボニル基を形成していてもよく、
    　Ｒ２３及びＲ２４は、各々独立に、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキルオキシカルボニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキルスルホニル基であり、
    　Ｘ２１は、Ｏ、Ｓ又はＮ－Ｑ２１であり、
    　Ｑ２１は、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、又は置換基を有していてもよい炭素原子１～１０のアラルキル基である。］
    ［式（３）中、
    　Ａｒ３１は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
    　Ｒ３１及びＲ３３は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
    　Ｒ３２及びＲ３４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
    　Ｙ３１は、各々独立に、置換基を有していてもよい２価のπ共役連結基であり、
    　Ｚ３１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、置換基を有していてもよいボリル基、ハロゲン原子、シアノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、又はカルボキシ基である。ただし、Ｚ３１に式（２）で表される基は含まれない。
    　Ｒ３５及びＲ３６は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～５０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基であり、
    　ｍ３１は、各々独立に、０～５の整数であり、
    　ｍ３２は、１～５の整数であり、
    　ｍ３３は、０～５の整数であり、
    　ｎ３１は、０～１５の整数である。
    　ただし、ｎ３１が０の場合、Ｚ３１は水素原子ではない。］
  11. 　下記式（１）で表される化合物と、下記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を置換基及び主鎖から選択される少なくとも一方として含む非線形光学活性高分子化合物とを含む、組成物。
    ［式（１）中、
    　Ａｒ１１は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
    　Ｒ１１及びＲ１３は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
    　Ｒ１２及びＲ１４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
    　Ｙ１１は、各々独立に、置換基を有していてもよい２価のπ共役連結基であり、
    　Ｚ１１は、式（２）で表される基であり、
    　ｍ１１は、各々独立に、０～５の整数であり、
    　ｍ１２は、１～５の整数であり、
    　ｍ１３は、０～５の整数であり、
    　ｎ１１は、１～１５の整数である。］
    ［式（２）中、
    　＊Ｊ２１は、Ｙ１１との結合位置であり、
    　Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基であり、Ｒ２１及びＲ２２が結合して環を形成していてもよく、又は、Ｒ２１及びＲ２２は、Ｒ２１とＲ２２とこれらが結合している炭素原子と共にカルボニル基を形成していてもよく、
    　Ｒ２３及びＲ２４は、各々独立に、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキルオキシカルボニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキルスルホニル基であり、
    　Ｘ２１は、Ｏ、Ｓ又はＮ－Ｑ２１であり、
    　Ｑ２１は、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、又は置換基を有していてもよい炭素原子１～１０のアラルキル基である。］
    ［式（３）中、
    　Ａｒ３１は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
    　Ｒ３１及びＲ３３は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
    　Ｒ３２及びＲ３４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
    　Ｙ３１は、各々独立に、置換基を有していてもよい２価のπ共役連結基であり、
    　Ｚ３１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、置換基を有していてもよいボリル基、ハロゲン原子、シアノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、又はカルボキシ基である。ただし、Ｚ３１に式（２）で表される基は含まれない。
    　Ｒ３５及びＲ３６は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～５０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基であり、
    　ｍ３１は、各々独立に、０～５の整数であり、
    　ｍ３２は、１～５の整数であり、
    　ｍ３３は、０～５の整数であり、
    　ｎ３１は、０～１５の整数である。
    　ただし、ｎ３１が０の場合、Ｚ３１は水素原子ではない。］
  12. 　下記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を置換基及び主鎖から選択される少なくとも一方として含む非線形光学活性高分子化合物と、下記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を置換基及び主鎖から選択される少なくとも一方として含む非線形光学活性高分子化合物とを含む、組成物。
    ［式（１）中、
    　Ａｒ１１は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
    　Ｒ１１及びＲ１３は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
    　Ｒ１２及びＲ１４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
    　Ｙ１１は、各々独立に、置換基を有していてもよい２価のπ共役連結基であり、
    　Ｚ１１は、式（２）で表される基であり、
    　ｍ１１は、各々独立に、０～５の整数であり、
    　ｍ１２は、１～５の整数であり、
    　ｍ１３は、０～５の整数であり、
    　ｎ１１は、１～１５の整数である。］
    ［式（２）中、
    　＊Ｊ２１は、Ｙ１１との結合位置であり、
    　Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基であり、Ｒ２１及びＲ２２が結合して環を形成していてもよく、又は、Ｒ２１及びＲ２２は、Ｒ２１とＲ２２とこれらが結合している炭素原子と共にカルボニル基を形成していてもよく、
    　Ｒ２３及びＲ２４は、各々独立に、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキルオキシカルボニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキルスルホニル基であり、
    　Ｘ２１は、Ｏ、Ｓ又はＮ－Ｑ２１であり、
    　Ｑ２１は、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、又は置換基を有していてもよい炭素原子１～１０のアラルキル基である。］
    ［式（３）中、
    　Ａｒ３１は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
    　Ｒ３１及びＲ３３は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
    　Ｒ３２及びＲ３４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
    　Ｙ３１は、各々独立に、置換基を有していてもよい２価のπ共役連結基であり、
    　Ｚ３１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、置換基を有していてもよいボリル基、ハロゲン原子、シアノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、又はカルボキシ基である。ただし、Ｚ３１に式（２）で表される基は含まれない。
    　Ｒ３５及びＲ３６は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～５０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基であり、
    　ｍ３１は、各々独立に、０～５の整数であり、
    　ｍ３２は、１～５の整数であり、
    　ｍ３３は、０～５の整数であり、
    　ｎ３１は、０～１５の整数である。
    　ただし、ｎ３１が０の場合、Ｚ３１は水素原子ではない。］
  13. 　下記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基、及び、下記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を置換基及び主鎖から選択される少なくとも一方として含む非線形光学活性高分子化合物を含む組成物であり、
    　前記非線形光学活性高分子化合物における、下記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基の含有率が、下記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基と下記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基との合計含有量に対して０．０００１ｍｏｌ％以上２５ｍｏｌ％以下である、組成物。
    ［式（１）中、
    　Ａｒ１１は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
    　Ｒ１１及びＲ１３は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
    　Ｒ１２及びＲ１４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
    　Ｙ１１は、各々独立に、置換基を有していてもよい２価のπ共役連結基であり、
    　Ｚ１１は、式（２）で表される基であり、
    　ｍ１１は、各々独立に、０～５の整数であり、
    　ｍ１２は、１～５の整数であり、
    　ｍ１３は、０～５の整数であり、
    　ｎ１１は、１～１５の整数である。］
    ［式（２）中、
    　＊Ｊ２１は、Ｙ１１との結合位置であり、
    　Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基であり、Ｒ２１及びＲ２２が結合して環を形成していてもよく、又は、Ｒ２１及びＲ２２は、Ｒ２１とＲ２２とこれらが結合している炭素原子と共にカルボニル基を形成していてもよく、
    　Ｒ２３及びＲ２４は、各々独立に、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキルオキシカルボニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキルスルホニル基であり、
    　Ｘ２１は、Ｏ、Ｓ又はＮ－Ｑ２１であり、
    　Ｑ２１は、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、又は置換基を有していてもよい炭素原子１～１０のアラルキル基である。］
    ［式（３）中、
    　Ａｒ３１は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
    　Ｒ３１及びＲ３３は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
    　Ｒ３２及びＲ３４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
    　Ｙ３１は、各々独立に、置換基を有していてもよい２価のπ共役連結基であり、
    　Ｚ３１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、置換基を有していてもよいボリル基、ハロゲン原子、シアノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、又はカルボキシ基である。ただし、Ｚ３１に式（２）で表される基は含まれない。
    　Ｒ３５及びＲ３６は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～５０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基であり、
    　ｍ３１は、各々独立に、０～５の整数であり、
    　ｍ３２は、１～５の整数であり、
    　ｍ３３は、０～５の整数であり、
    　ｎ３１は、０～１５の整数である。
    　ただし、ｎ３１が０の場合、Ｚ３１は水素原子ではない。］
  14. 　請求項１～１３のいずれか一項に記載の組成物から形成された膜を備える、非線形光学素子。
  15. 　電気光学効果に基づき動作する、請求項１４に記載の非線形光学素子。
  16. 　請求項１４に記載の非線形光学素子を備える、光変調器。
  17. 　下記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基、及び、下記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基を置換基及び主鎖から選択される少なくとも一方として含む高分子化合物であり、
    　下記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基の含有率が、下記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基と下記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基との合計含有量に対して０．０００１ｍｏｌ％以上２５ｍｏｌ％以下である、高分子化合物。
    ［式（１）中、
    　Ａｒ１１は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
    　Ｒ１１及びＲ１３は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
    　Ｒ１２及びＲ１４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
    　Ｙ１１は、各々独立に、置換基を有していてもよい２価のπ共役連結基であり、
    　Ｚ１１は、式（２）で表される基であり、
    　ｍ１１は、各々独立に、０～５の整数であり、
    　ｍ１２は、１～５の整数であり、
    　ｍ１３は、０～５の整数であり、
    　ｎ１１は、１～１５の整数である。］
    ［式（２）中、
    　＊Ｊ２１は、Ｙ１１との結合位置であり、
    　Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基であり、Ｒ２１及びＲ２２が結合して環を形成していてもよく、又は、Ｒ２１及びＲ２２は、Ｒ２１とＲ２２とこれらが結合している炭素原子と共にカルボニル基を形成していてもよく、
    　Ｒ２３及びＲ２４は、各々独立に、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキルオキシカルボニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキルスルホニル基であり、
    　Ｘ２１は、Ｏ、Ｓ又はＮ－Ｑ２１であり、
    　Ｑ２１は、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、又は置換基を有していてもよい炭素原子１～１０のアラルキル基である。］
    ［式（３）中、
    　Ａｒ３１は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
    　Ｒ３１及びＲ３３は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基から選ばれる２価の基であり、
    　Ｒ３２及びＲ３４は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、ヒドロキシ基、又はハロゲン原子であり、
    　Ｙ３１は、各々独立に、置換基を有していてもよい２価のπ共役連結基であり、
    　Ｚ３１は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、置換基を有していてもよいアミノ基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、置換基を有していてもよいボリル基、ハロゲン原子、シアノ基、アルデヒド基、ヒドロキシ基、又はカルボキシ基である。ただし、Ｚ３１に式（２）で表される基は含まれない。
    　Ｒ３５及びＲ３６は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素原子１～５０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基であり、
    　ｍ３１は、各々独立に、０～５の整数であり、
    　ｍ３２は、１～５の整数であり、
    　ｍ３３は、０～５の整数であり、
    　ｎ３１は、０～１５の整数である。
    　ただし、ｎ３１が０の場合、Ｚ３１は水素原子ではない。］
  18. 　前記式（１）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基は、少なくともＲ１４から水素原子が除かれており、かつ、
    　前記式（３）で表される化合物から水素原子を少なくとも１個除いた基は、少なくともＲ３４から水素原子が除かれている、請求項１７に記載の高分子化合物。
  19. 　前記式（３）において、Ｚ３１が、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）ＮＨ－Ｒ３５、－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ３５）（Ｒ３６）、シアノ基、アルデヒド基、又はカルボキシ基を表す、請求項１７に記載の高分子化合物。
  20. 　前記式（１）中のＹ１１が、各々独立に、下記式（４）で表され、かつ、前記式（３）中のＹ３１が、各々独立に、下記式（５）で表され、
    　ただし、前記式（１）中のｎ１１が２以上の場合、下記式（４）中のＲ４１及びＲ４２は、他のＹ１１に含まれるＲ４１又はＲ４２と連結して環を形成していてもよく、
    　前記式（３）中のｎ３１が２以上の場合、下記式（５）中のＲ５１及びＲ５２は、他のＹ３１に含まれるＲ５１又はＲ５２と連結して環を形成していてもよい、請求項１７に記載の高分子化合物。
    ［式（４）中、
    　Ｒ４１及びＲ４２は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、チオール基、シアノ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよいボリル基であり、また、Ｒ４１とＲ４２が結合して環を形成していてもよい。］
    ［式（５）中、
    　Ｒ５１及びＲ５２は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、チオール基、シアノ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよいボリル基であり、また、Ｒ５１とＲ５２が結合して環を形成していてもよい。］
  21. 　前記式（１）中のＹ１１及び前記式（３）中のＹ３１が、各々独立に、下記式（６）、下記式（７）、又は下記式（８）で表され、
    　ただし、前記式（１）中のｎ１１が２以上の場合、下記式（６）、下記式（７）、又は、下記式（８）中のＲ６１及びＲ６２、Ｒ７１及びＲ７２、又は、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８６及びＲ８７は、他のＹ１１に含まれるＲ６１、Ｒ６２、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８６又はＲ８７と連結して環を形成していてもよく、
    　前記式（３）中のｎ３１が２以上の場合、下記式（６）、下記式（７）、又は、下記式（８）中のＲ６１及びＲ６２、Ｒ７１及びＲ７２、又は、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８６及びＲ８７は、他のＹ３１に含まれるＲ６１、Ｒ６２、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３、Ｒ８４、Ｒ８５、Ｒ８６又はＲ８７と連結して環を形成していてもよい、請求項１７に記載の高分子化合物。
    ［式（６）中、
    　Ｒ６１及びＲ６２は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、チオール基、シアノ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよいボリル基であり、また、Ｒ６１とＲ６２が結合して環を形成していてもよい。］
    ［式（７）中、
    　Ｒ７１及びＲ７２は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、チオール基、シアノ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよいボリル基であり、また、Ｒ７１とＲ７２が結合して環を形成していてもよく、
    　Ｘ７１は、Ｏ、Ｓ又はＮ－Ｑ７１であり、
    　Ｑ７１は、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素鎖であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、又は置換基を有していてもよいアラルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基である。］
    ［式（８）中、
    　Ｒ８１～Ｒ８７は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子１～１５の分岐状、鎖状又は環状の飽和又は不飽和の炭化水素基であって、その一部の炭素原子が酸素原子、硫黄原子、及び／又はケイ素原子と置換されていてもよい基、置換基を有していてもよい炭素原子６～６０の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数３～５０の芳香族複素環基、ヒドロキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、チオール基、シアノ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよいボリル基であり、また、Ｒ８１～Ｒ８７のうち少なくとも２つが結合して環を形成していてもよい。］
  22. 　前記式（１）中のｎ１１が前記式（３）中のｎ３１よりも１以上大きい、請求項１７に記載の高分子化合物。
  23. 　請求項１７～２２のいずれか一項に記載の高分子化合物から形成された膜を備える、非線形光学素子。
  24. 　電気光学効果に基づき動作する、請求項２３に記載の非線形光学素子。
  25. 　請求項２３に記載の非線形光学素子を備える、光変調器。
PCT/JP2025/011521 2024-03-29 2025-03-24 組成物、非線形光学素子、光変調器及び高分子化合物 Pending WO2025205646A1 (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2024-057420 2024-03-29
JP2024057420 2024-03-29
JP2025-009458 2025-01-22
JP2025009458 2025-01-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2025205646A1 true WO2025205646A1 (ja) 2025-10-02

Family

ID=97216139

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2025/011521 Pending WO2025205646A1 (ja) 2024-03-29 2025-03-24 組成物、非線形光学素子、光変調器及び高分子化合物

Country Status (2)

Country Link
TW (1) TW202602962A (ja)
WO (1) WO2025205646A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2026100379A1 (ja) * 2024-11-08 2026-05-15 三菱ケミカル株式会社 組成物、非線形光学膜、非線形光学膜の形成方法及び光変調器

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010066325A (ja) * 2008-09-08 2010-03-25 Sumitomo Electric Ind Ltd 非線形光学化合物、非線形光学材料及び非線形光学素子
WO2011024774A1 (ja) * 2009-08-24 2011-03-03 独立行政法人情報通信研究機構 ２次非線形光学化合物及びそれを含む非線形光学素子
JP2014044272A (ja) * 2012-08-24 2014-03-13 National Institute Of Information & Communication Technology 光導波路及びその製造方法
CN104744896A (zh) * 2013-12-30 2015-07-01 中国科学院理化技术研究所 双发色团复合体系及其合成方法和应用
JP2015178544A (ja) * 2014-03-18 2015-10-08 国立研究開発法人情報通信研究機構 有機電気光学ポリマーとして有用な、ガラス転移温度調整可能な共重合体、及び該共重合体を用いた有機電気光学素子
WO2019151318A1 (ja) * 2018-01-30 2019-08-08 国立研究開発法人情報通信研究機構 電気光学ポリマー
JP2023152032A (ja) * 2022-04-01 2023-10-16 住友化学株式会社 電気光学用組成物、高分子化合物、化合物、電気光学膜、及び電気光学素子

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010066325A (ja) * 2008-09-08 2010-03-25 Sumitomo Electric Ind Ltd 非線形光学化合物、非線形光学材料及び非線形光学素子
WO2011024774A1 (ja) * 2009-08-24 2011-03-03 独立行政法人情報通信研究機構 ２次非線形光学化合物及びそれを含む非線形光学素子
JP2014044272A (ja) * 2012-08-24 2014-03-13 National Institute Of Information & Communication Technology 光導波路及びその製造方法
CN104744896A (zh) * 2013-12-30 2015-07-01 中国科学院理化技术研究所 双发色团复合体系及其合成方法和应用
JP2015178544A (ja) * 2014-03-18 2015-10-08 国立研究開発法人情報通信研究機構 有機電気光学ポリマーとして有用な、ガラス転移温度調整可能な共重合体、及び該共重合体を用いた有機電気光学素子
WO2019151318A1 (ja) * 2018-01-30 2019-08-08 国立研究開発法人情報通信研究機構 電気光学ポリマー
JP2023152032A (ja) * 2022-04-01 2023-10-16 住友化学株式会社 電気光学用組成物、高分子化合物、化合物、電気光学膜、及び電気光学素子

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2026100379A1 (ja) * 2024-11-08 2026-05-15 三菱ケミカル株式会社 組成物、非線形光学膜、非線形光学膜の形成方法及び光変調器

Also Published As

Publication number Publication date
TW202602962A (zh) 2026-01-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5718845A (en) Tricyanovinyl substitution process for NLO polymers
JP5826206B2 (ja) 非線形光学材料及びそれを用いた非線形光学素子
US8394499B2 (en) Crosslinkable polymer host having pendant nonlinear optical chromophores and containing a nonlinear optical chromophore guest
US7268188B2 (en) Reversible crosslinking method for making an electro-optic polymer
US12187827B2 (en) Crosslinkable nonlinear-optical chromophore system
TW202602962A (zh) 組合物、非線性光學元件、光調變器及高分子化合物
US9023248B2 (en) Diels-Alder crosslinkable dendritic nonlinear optic chromophores and polymer composites
EP0585999A1 (en) Functional heteroaromatics for NLO applications
US20100152338A1 (en) Nonlinear optical material composition and method of manufacture
Liu et al. Copper-catalyzed Huisgen cycloaddition reactions used to incorporate NLO chromophores into high Tg side-chain polymers for electro-optics
US7749408B2 (en) Electro-optic dendrimer-based glass composites
US7601849B1 (en) Nonlinear optical compounds and related macrostructures
JP5388026B2 (ja) 機能性色素を含有する光学材料
JP2023152032A (ja) 電気光学用組成物、高分子化合物、化合物、電気光学膜、及び電気光学素子
JP6122690B2 (ja) 非線形光学材料及びそれを用いた非線形光学素子
WO2025182877A1 (ja) 化合物、非線形光学活性高分子化合物、組成物、非線形光学素子及び光変調器
JP4105446B2 (ja) 重合性化合物およびそのマトリックスを用いた光学素子
JP2004501159A (ja) 高分子薄膜のための新規な発色団並びにそれを有してなる光導波路および素子
CN117186079A (zh) 发色团化合物、其制备方法、及发色团化合物的应用
WO2026100379A1 (ja) 組成物、非線形光学膜、非線形光学膜の形成方法及び光変調器
WO2025263477A1 (ja) 組成物、組成物の製造方法、非線形光学膜、非線形光学膜の形成方法及び光変調器
JPWO2019069925A1 (ja) 有機非線形光学化合物を含む架橋ポリマー組成物
WO2007100369A2 (en) Non-linear optical device material composition
Kim et al. Synthesis and properties of nonlinear optical chromophore containing alkoxy-substituted phenylene as conjugation bridge
WO2025035932A1 (zh) 有机化合物及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 25778077

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1