JP2023152032A - 電気光学用組成物、高分子化合物、化合物、電気光学膜、及び電気光学素子 - Google Patents

Abstract

【課題】ポーリング処理時の吸光度変化率が大きい電気光学膜を形成することが可能な電気光学用組成物を提供すること。【解決手段】式（１）で表される構造単位を有する高分子化合物と、電気光学活性を有する有機化合物とを含む、電気光学用組成物。TIFF2023152032000069.tif58149［Ｒ１～Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン原子等を表す。Ｌ１は、アルキレン基、アリーレン基、ビニレン基等を表す。ａは、０～５の整数を表す。Ａ１は、電子求引性基を表す。］【選択図】なし

Description

本発明は、電気光学用組成物、高分子化合物、化合物、電気光学膜、及び電気光学素子に関する。

電気光学効果は、物質に電場を印加した時に屈折率が変化する現象であり、一次の電気光学（ＥＯ）効果はポッケルス効果とも呼ばれる。ＥＯ効果は光通信のキーデバイスである電気信号を光信号に変換する光変調器に使われている物理現象であり、電気光学（ＥＯ）材料は、超高速光変調器、光スイッチ、高速デジタルシグナル伝送、光配線、センサー等の様々な応用が期待されている。

電気光学（ＥＯ）活性を有する化合物（ＥＯ化合物）は、反転対称心を欠いた状態に配置することでＥＯ効果を発現する。したがって、ＥＯ化合物を光学素子に用いる場合、このＥＯ化合物を一定の配向状態にして用いられる。この配向状態を作り出すために、ＥＯ化合物をマトリックス樹脂（高分子化合物）と混合し、この混合物をマトリックス樹脂のガラス転移温度付近の温度に加熱して高電圧を印加する。これによりＥＯ化合物の双極子を配向させ、その後冷却してマトリックス樹脂を固めて上記の配向状態を固定化する（いわゆるポーリング（ｐｏｌｉｎｇ）処理が行われる。

ＥＯ化合物としては、従来、ニオブ酸リチウム、リン酸水素カリウム等の無機化合物が広く利用され、実用化されている。しかし、近年では、無機化合物に比べてＥＯ効果が高く、応答速度、光損傷しきい値、分子設計の自由度、量産性等においても優位性のある、ＥＯ活性を有する有機化合物（有機ＥＯ色素）が着目され、研究成果も多数報告されている。

例えば、特許文献１には、シアノ基とジシアノメチリデン基とがピロリン環の環構成炭素原子に結合してなる特定構造のトリシアノピロリン系電子アクセプターユニット（電子求引性基）と、この電子アクセプターユニットと結合する特定構造の電子ドナーユニット（電子供与性基）とを有する有機化合物が、電気光学性能に優れ、熱安定性を有することが記載されている。

また、特許文献２には、シアノ基とジシアノメチリデン基とがピロリン環の環構成炭素原子に結合してなる特定構造のトリシアノピロリン系電子アクセプターユニット（電子求引性基）と、この電子アクセプターユニットに対してアゾ基を含む特定構造の共役鎖で結合する特定構造の電子ドナーユニット（電子供与性基）とを有する有機化合物が、電気光学性能に優れ、耐熱性及び耐光性にも優れることが記載されている。

米国特許第７３０７１７３号明細書 特許第５８２６２０６号公報

一般的な光学素子は、上記のように、ＥＯ活性を有する有機化合物と、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート等のマトリックス樹脂とを含む電気光学（ＥＯ）用組成物からから製造される電気光学（ＥＯ）膜をマトリックス樹脂のガラス転移温度以上に加熱した状態でポーリング処理することで製造される。

しかしながら、ＥＯ膜中のＥＯ活性を有する有機化合物の含有量を大きくすると、ＥＯ活性を有する有機化合物同士の会合が促進され、ポーリング処理前後の電界方向と同一方向で測定したＥＯ膜の吸光度変化率の絶対値と正の相関がある配向度の低下が生じ、ＥＯ効果が飽和し、高いＥＯ効果が得られないという課題があった。

そこで、本発明は、ポーリング処理時の吸光度変化率が大きい電気光学膜を形成することが可能な電気光学用組成物を提供することを主な目的とする。

本発明者らは上記の課題に鑑み鋭意検討を重ねた結果、マトリックス樹脂として作用する、分子内に特定の構造を有する高分子化合物と、ＥＯ活性を有する有機化合物とを含む組成物より製造されるＥＯ膜が、ポーリング処理前後で大きい吸光度変化率を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。

本発明は、以下の［１］～［５］の電気光学用組成物、［６］の高分子化合物、［７］の化合物、［８］の電気光学膜、及び［９］の電気光学素子を提供する。

［１］下記式（１）で表される構造単位及び下記式（２）で表される構造単位の少なくとも一方を有する高分子化合物と、
電気光学活性を有する有機化合物と、
を含む、電気光学用組成物。

［式（１）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、及びＲ^４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、フルオロアルキル基、又はアリール基を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。
Ｌ^１は、アルキレン基、アリーレン基、ビニレン基、－Ｏ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（Ｏ）－、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ－、又は－ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ－を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。なお、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（Ｏ）－、又は－ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ－は、隣接する基と任意の方向で結合していてもよい。
ａは、０～５の整数を表す。
ａが２以上である場合、複数存在するＬ^１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ａ^１は、電子求引性基を表す。
＊は、結合位置を表す。］

［式（２）中、Ｒ^５は、水素原子又はメチル基を表す。
Ｌ^２は、アルキレン基、アリーレン基、ビニレン基、－Ｏ－、又は－Ｃ（Ｏ）－を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。
ｂは、０～５の整数を表す。
ｂが２以上である場合、複数存在するＬ^２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Ａ^２は、前記Ａ^１と同義である。
＊は、結合位置を表す。］
［２］前記Ａ^１は、Ａ^１を有する誘導体として下記式（４）で表される化合物を仮定したときに、当該化合物について算出される双極子モーメントが５～２５Ｄとなる基である、［１］に記載の電気光学用組成物。

［式（４）中、Ａ^１は前記と同義である。］
［３］前記Ａ^１が、分子内に少なくとも１個のシアノ基を有する基、分子内に少なくとも１個のニトロ基を有する基、並びに分子内に少なくとも１個のフッ素原子を有する基からなる群より選ばれる１種の基である、［２］に記載の電気光学用組成物。
［４］前記Ａ^１が、式（５）で表される基又は式（６）で表される基の少なくとも一方の基である、［１］～［３］のいずれかに記載の電気光学用組成物。

［式（５）中、Ｌ^３は、－Ｃ（Ｒ^７）（Ｒ^８）－又は－Ｃ（Ｏ）－を表す。
Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ独立に、アルキル基、フルオロアルキル基、又はアリール基を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。
Ｌ^４は、－Ｏ－又は－ＮＲ^９－を表す。
Ｒ^９は、アルキル基を表し、この基は、置換基を有していてもよい。
＊は、結合位置を表す。］

［式（６）中、Ｒ^１０は、水素原子、シアノ基、アルキル基、シアノアルキル基、又はアリール基を表す。
＊は、結合位置を表す。］
［５］前記高分子化合物が、下記式（７）で表される構造単位及び下記式（８）で表される構造単位の少なくとも一方をさらに有する、［１］～［４］のいずれかに記載の電気光学用組成物。

［式（７）中、Ｒ^１１は、水素原子又はメチル基を表す。
Ｒ^１２は、アルキル基、フルオロアルキル基、又はアリール基を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。
＊は、結合位置を表す。］

［式（８）中、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、及びＲ^１７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、又はホルミル基を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。
＊は、結合位置を表す。］
［６］下記式（９）で表される構造単位を有する、高分子化合物。

［式（９）中、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２０、及びＲ^２１は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、又はアリール基を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。
Ｒ^２２及びＲ^２３は、それぞれ独立に、アルキル基、フルオロアルキル基、又はアリール基を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。
＊は、結合位置を表す。］
［７］下記式（１０）で表される、化合物。

［式（１０）中、Ｒ^２４、Ｒ^２５、Ｒ^２６、及びＲ^２７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、又はアリール基を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。
Ｒ^２８及びＲ^２９は、それぞれ独立に、アルキル基、フルオロアルキル基、又はアリール基を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。］
［８］［１］～［５］のいずれかに記載の電気光学用組成物を形成材料とする、電気光学膜。
［９］［８］に記載の電気光学膜を備える、電気光学素子。

本発明によれば、ポーリング処理時の吸光度変化率が大きい電気光学膜を形成することが可能な電気光学用組成物が提供される。また、本発明によれば、電気光学用組成物のマトリックス樹脂として有用な高分子化合物及び当該高分子化合物の原料となる化合物が提供される。さらに、本発明によれば、このような電気光学用組成物を用いた電気光学膜及び電気光学素子が提供される。

以下、本実施形態の好適な実施形態について詳細に説明する。

＜共通する用語の説明＞
以下、本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。

「高分子化合物」とは、分子中に同じ「構造単位」を２個以上含む化合物を意味する。いわゆる２量体も高分子化合物に該当する。高分子化合物中に２個以上含まれる構造単位は、一般に、「繰り返し単位」とも呼ばれる。高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、通常、１×１０^３～１×１０^８である。

高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、又はグラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。

「アルキル基」は、直鎖アルキル基、分岐アルキル基、又は環状アルキル基（シクロアルキル基）のいずれであってもよい。直鎖アルキル基の炭素原子数は、通常１～２０であり、分岐アルキル基の炭素原子数は、通常３～２０であり、環状アルキル基の炭素原子数は、通常３～２０である。アルキル基は、置換基を有していてもよい。なお、アルキル基の炭素原子数には、置換基の炭素原子数は含まれない。

直鎖アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－ヘキサデシル基等が挙げられる。

分岐アルキル基としては、例えば、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－エチルヘキシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－ヘキシルデシル基、２－オクチルドデシル基、２－デシルテトラデシル基等が挙げられる。

環状アルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等が挙げられる。

置換基を有しているアルキル基としては、例えば、メトキシエチル基、ベンジル基、トリフルオロメチル基、パーフルオロヘキシル基、クロロメチル基が挙げられる。

「アルコキシ基」は、直鎖アルコキシ基、分岐アルコキシ基、又は環状アルコキシ基（シクロアルコキシ基）のいずれであってもよい。直鎖アルコキシ基の炭素原子数は、通常１～３０であり、分岐アルコキシ基の炭素原子数は、通常３～３０であり、環状アルコキシ基の炭素原子数は、通常３～２０である。アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。なお、アルコキシ基の炭素原子数には、置換基の炭素原子数は含まれない。

アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基、ｎ－オクチルオキシ基、ｎ－ドデシルオキシ基、ｎ－ヘキサデシルオキシ基等の直鎖アルコキシ基；イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、２－ヘキシルデシルオキシ基、２－オクチルドデシルオキシ基、２－デシルテトラデシルオキシ基等の分岐アルコキシ基；シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の環状アルコキシ基が挙げられる。

「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団である。芳香族炭化水素の炭素原子数は、通常６～６０であり、好ましくは６～２０である。アリール基は、置換基を有していてもよい。なお、アリール基の炭素原子数には、置換基の炭素原子数は含まれない。

芳香族炭化水素には、ベンゼン、ベンゼンを含む炭化水素縮合環化合物、ベンゼン及びベンゼンを含む炭化水素縮合環化合物からなる群から選ばれる２個以上が直接結合した化合物が含まれる。

アリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、４－フェニルフェニル基が挙げられる。

「ヘテロアリール基」は、芳香族複素環式化合物から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団である。芳香族複素環式化合物の炭素原子数は、通常６～２０である。ヘテロアリール基は、置換基を有していてもよい。なお、ヘテロアリール基の炭素原子数には、置換基の炭素原子数は含まれない。

ヘテロアリール基としては、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、フラザン、トリアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、インドリジン、イソキノリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、キナゾリジン、シンノリン、フタラジン、プリン、プテリジン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、β－カルボリン、ペリミジン、フェナントロリン等の芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられる。

「アリールオキシ基」は、上記の「アリール基」を有する基である。芳香族炭化水素の炭素原子数は、通常６～６０であり、好ましくは６～２０である。アリール基は、置換基を有していてもよい。なお、アリール基の炭素原子数には、置換基の炭素原子数は含まれない。

「ハロゲン原子」としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げられる。

「フルオロアルキル基」は、上記の「アルキル基」において、少なくとも１個の水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基を意味する。フルオロアルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１，２－ジフルオロエチル基等が挙げられる。

「ハロアルキル基」は、上記の「アルキル基」において、少なくとも１個の水素原子がハロゲン原子で置換されたアルキル基を意味する。ハロアルキル基としては、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、１，２－ジフルオロエチル基、クロロメチル基、２－クロロエチル基、１，２－ジクロロエチル基、ブロモメチル基、２－ブロモエチル基、１－ブロモプロピル基、２－ブロモプロピル基、３－ブロモプロピル基、ヨードメチル基等が挙げられる。

「シアノアルキル基」は、上記の「アルキル基」基において、少なくとも１個の水素原子がシアノ基で置換されたアルキル基である。シアノアルキル基としては、例えば、シアノメチル基、ジシアノメチル基、シアノエチル基が挙げられる。

「ハロアリール基」は、上記の「アリール基」において、少なくとも１個の水素原子がハロゲン原子で置換されたアリール基を意味する。ハロアリール基としては、例えば、ペンタフルオロフェニル基が挙げられる。

「アルキルチオ基」は、直鎖アルキルチオ基、分岐アルキルチオ基、又は環状アルキルチオ基基（シクロアルキルチオ基）のいずれであってもよい。直鎖アルキルチオ基の炭素原子数は、通常１～３０であり、分岐アルキルチオ基の炭素原子数は、通常３～３０であり、環状アルキルチオ基の炭素原子数は、通常３～２０である。アルキルチオ基は、置換基を有していてもよい。なお、アルコキシ基の炭素原子数には、置換基の炭素原子数は含まれない。

アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、２－エチルヘキシルチオ基、ノニルチオ基、デシルチオ基、３，７－ジメチルオクチルチオ基、ラウリルチオ基、シクロプロピルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、アダマンチルチオ基等が挙げられる。

「１価の複素環基」としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基（例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基）等で置換された基が挙げられる。

「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基（すなわち、第２級アミノ基又は第３級アミノ基、より好ましくは第３級アミノ基）が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基が複数存在する場合、それらは同一で異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する窒素原子とともに環を形成していてもよい。

「置換シリル基」は、置換基を有していてもよいアルキル基、又は、置換基を有していてもよいアリール基を有するシリル基を意味する。置換シリル基の具体例としては、メチルシリル基、エチルシリル基、フェニルシリル基等の一置換シリル基；ジメチルシリル基、ジエチルシリル基、ジフェニルシリル基等の二置換シリル基；トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリ－ｎ－ブチルシリル基、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルシリル基、トリ－イソブチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチル－ジメチルシリル基、トリ－ｎ－ペンチルシリル基等の三置換シリル基などが挙げられる。

「アラルキル基」としては、例えば、１個以上のアラルキル基で置換されたアルキル基等が挙げられる。アラルキル基の具体例としては、例えば、ベンジル基、１－フェニルエチル基、フェネチル基、１－ナフチルメチル基、２－ナフチルメチル基、１－ナフチルエチル基、２－ナフチルエチル基等が挙げられる。

「アラルキル基」は、上記の「アルキル基」基において、少なくとも１個の水素原子が上記の「アリール基」で置換されたアルキル基である。アラルキル基の具体例としては、例えば、ベンジル基、１－フェニルエチル基、フェネチル基、１－ナフチルメチル基、２－ナフチルメチル基、１－ナフチルエチル基、２－ナフチルエチル基等が挙げられる。

「アラルキルオキシ基」のアラルキル基は、上記の「アラルキル基」と同様のものが例示される。

「アルケニル基」は、例えば、炭素原子数２～２０のアルケニル基が挙げられる。アルケニル基の具体例としては、エテニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチルエテニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－１－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－１－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基等が挙げられる。アルケニル基は、置換基を有していてもよい。

「アルケニルオキシ基」のアルケニル基は、上記の「アルケニル基」と同様のものが例示される。

「アルキニル基」としては、例えば、炭素原子数３～２０のアルキニル基が挙げられる。アルキニル基の具体例としては、２－プロピニル基、１－メチルー２－プロピニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基等が挙げられる。アルキニル基は、置換基を有していてもよい。

「アルキニルオキシ基」のアルキニル基は、上記の「アルキニル基」と同様のものが例示される。

「アルキレン基」は、直鎖アルキレン基、分岐アルキレン基、又は環状アルキレン基（シクロアルキレン基）のいずれであってもよい。直鎖アルキレン基の炭素原子数は、通常１～２０であり、分岐アルキレン基の炭素原子数は、通常３～２０であり、環状アルキレン基の炭素原子数は、通常３～２０である。アルキレン基は、置換基を有していてもよい。なお、アルキレン基の炭素原子数には、置換基の炭素原子数は含まれない。

アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピルレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、イソプロピレン基、イソブチレン基、ジメチルプロピレン基、シクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基が挙げられる。

「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団である。芳香族炭化水素の炭素原子数は、通常６～２０である。アリーレン基は、置換基を有していてもよい。なお、アリーレン基の炭素原子数には、置換基の炭素原子数は含まれない。

アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、アンスリレン基、ジメチルフェニレン基、トリメチルフェニレン基、フェニレンメチレン基、フェニレンジメチレン基、フェニレントリメチレン基、フェニレンテトラメチレン基、メチルナフチレン基、ジメチルナフチレン基、トリメチルナフチレン基、ビニルナフチレン基、エテニルナフチレン基、メチルアンスリレン基、エチルアンスリレン基が挙げられる。

「ヘテロアリーレン基」は、芳香族複素環式化合物から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団である。芳香族複素環式化合物の炭素原子数は、通常６～２０である。ヘテロアリーレン基は、置換基を有していてもよい。なお、ヘテロアリーレン基の炭素原子数には、置換基の炭素原子数は含まれない。

ヘテロアリーレン基としては、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、ピラゾール、フラザン、トリアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、イソインドール、インドリジン、イソキノリン、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、インダゾール、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、キナゾリジン、シンノリン、フタラジン、プリン、プテリジン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、β－カルボリン、ペリミジン、フェナントロリン等の芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基が挙げられる。

「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、アミノ基、置換アミノ基等が挙げられる。

［電気光学用組成物］
本実施形態の電気光学用組成物は、特定の高分子化合物と、電気光学活性を有する有機化合物とを含む。本実施形態のＥＯ用組成物は、ＥＯ素子（例えば、光変調素子）に用いられるＥＯ膜の形成に有用である。

＜高分子化合物（マトリックス樹脂）＞
高分子化合物（マトリックス樹脂）は、下記式（１）で表される構造単位及び下記式（２）で表される構造単位の少なくとも一方を有する。

Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、及びＲ^４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、フルオロアルキル基、又はアリール基を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。アルキル基の炭素原子数は、１～２０であってよい。フルオロアルキル基の炭素原子数は、１～２０であってよい。アリール基の炭素原子数は、６～２０であってよい。Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、及びＲ^４は、一実施形態において、水素原子である。

Ｌ^１は、アルキレン基、アリーレン基、ビニレン基、－Ｏ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（Ｏ）－、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ－、又は－ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ－を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。なお、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（Ｏ）－、又は－ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ－は、隣接する基と任意の方向で結合していてもよい。アルキレン基の炭素原子数は、１～２０であってよい。アリーレン基の炭素原子数は、６～２０であってよい。ビニレン基は、－（Ｒ^５０）Ｃ＝Ｃ（Ｒ^５１）－で表される基である。Ｒ^５０及びＲ^５１は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、好ましくは水素原子である。Ｌ^１は、一実施形態において、ビニレン基である。

ａは、０～５の整数を表す。ａが２以上である場合、複数存在するＬ^１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。ａは、好ましくは０～３の整数である。ａは、一実施形態において、０又は１である。

電子求引性基Ａ^１は、例えば、Ａ^１を有する誘導体として下記式（４）で表される化合物を仮定したときに、当該化合物について算出される双極子モーメントが５～２５Ｄ（デバイ）となる基であってよい。式（４）で表される化合物は、式（１）で表される構造単位におけるベンゼン環の骨格に類似しているイソプロピル基とＡ^１とから構成される化合物である。

式（４）中、Ａ^１は前記と同義である。

式（４）で表される化合物の双極子モーメントμは、例えば、Ｇａｕｓｓｉａｎ社製の量子化学計算プログラムであるＧａｕｓｓｉａｎ０９により計算することによって算出することができる。より詳細には、式（４）で表される化合物の双極子モーメントμは、Ｍ０６２Ｘ／６－３１＋ｇ（ｄ）条件の下、ｐｃｍ計算（溶媒としてクロロホルムを指定）により構造最適化計算を実施することによって算出することができる。

式（４）で表される化合物の双極子モーメントは、好ましくは５Ｄ以上であり、より好ましくは６Ｄ以上であり、さらに好ましくは７Ｄ以上である。式（４）で表される化合物の双極子モーメントが５Ｄ以上であると、ＥＯ活性を有する有機化合物との双極子相互作用が充分となり、ＥＯ活性を有する有機化合物同士の会合を抑制でき、配向度が向上する傾向にある。式（４）で表される化合物の双極子モーメントは、好ましくは２５Ｄ以下であり、より好ましくは２３Ｄ以下であり、さらに好ましくは２０Ｄ以下である。式（４）で表される化合物の双極子モーメントが２５Ｄ以下であると、ＥＯ活性を有する有機化合物の超分極効果が阻害され難く、有機ＥＯ効果が向上する傾向にある。

このような双極子モーメントの条件を満たす電子求引性基Ａ^１は、例えば、分子内に少なくとも１個のシアノ基（－ＣＮ基）を有する基、分子内に少なくとも１個のニトロ基（－ＮＯ_２基）を有する基、並びに分子内に少なくとも１個のフッ素原子を有する基からなる群より選ばれる１種の基であってよい。

分子内に少なくとも１個のシアノ基を有する基としては、シアノ基、シアノフェニル基、ジシアノフェニル基、シアノメチル基、ジシアノメチル基、シアノメチルカルボニルオキシ基、式（５）で表される基、式（６）で表される基が挙げられる。

Ｌ^３は、－Ｃ（Ｒ^７）（Ｒ^８）－又は－Ｃ（Ｏ）－を表す。Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ独立に、アルキル基、フルオロアルキル基、又はアリール基を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。アルキル基の炭素原子数は、１～２０であってよい。フルオロアルキル基の炭素原子数は、１～２０であってよい。アリール基の炭素原子数は、６～２０であってよい。

Ｌ^４は、－Ｏ－又は－ＮＲ^９－を表す。Ｒ^９は、アルキル基を表し、この基は、置換基を有していてもよい。アルキル基の炭素原子数は、１～２０であってよい。

Ｌ^３及びＬ^４の組み合わせは、一実施形態において、Ｌ^３が－Ｃ（Ｒ^７）（Ｒ^８）－であり、かつＬ^４が－Ｏ－である組み合わせである。このとき、Ｒ^７は、トリフルオロメチル基であってよく、Ｒ^８は、アリール基であってよい。

式（５）で表される基としては、例えば、４－（４－シアノ－５－（ジシアノメチレン）－２－フェニル－２－（トリフルオロメチル）－２，５－ジヒドロフラン－３－イル）ブテ－３－エン－１－イル基、４－（４－シアノ－５－（ジシアノメチレン）－２，２－ジメチル－２，５－ジヒドロフラン－３－イル）ブテ－３－エン－１－イル基、２－（３－シアノ－１－メチル－５－オキソ－１，５－ジヒドロ－２Ｈ－ピロール－２－イリデン）マロノニトリル基が挙げられる。

Ｒ^１０は、水素原子、シアノ基、アルキル基、シアノアルキル基、又はアリール基を表す。アルキル基の炭素原子数は、１～２０であってよい。シアノアルキル基の炭素原子数は、１～２０であってよい。なお、シアノアルキル基の炭素原子数には、シアノ基の炭素原子数は含まれない。アリール基の炭素原子数は、６～２０であってよい。Ｒ^１０は、一実施形態において、水素原子である。

式（６）で表される基としては、例えば、２，２－ジシアノビニル基、１，２，２－トリシアノビニル基、２，２－ジシアノ－１－メチルビニル基、２，２－ジシアノ－１－トリフルオロメチルビニル基、１－（４－シアノフェニル）－２，２－ジシアノビニル基、１－（４－ニトロフェニル）－２，２－ジシアノビニル基が挙げられる。

分子内に少なくとも１個のニトロ基を有する基としては、例えば、ニトロ基、４－ニトロフェニル基、３，５－ジニトロフェニル基、３，５－ジニトロ－４－メチルフェニル基、４－ニトロナフチル基が挙げられる。

分子内に少なくとも１個のフッ素原子を有する基としては、例えば、トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基、トリフルオロメチルオキシカルボニル基が挙げられる。

電子求引性基Ａ^１は、好ましくは、分子内に少なくとも１個のシアノ基を有する基及び分子内に少なくとも１個のニトロ基を有する基からなる群より選ばれる１種の基であり、より好ましくは分子内に少なくとも１個のシアノ基を有する基であり、さらに好ましくは式（５）で表される基又は式（６）で表される基である。

式（１）で表される構造単位は、好ましくは下記式（９）で表される構造単位である。すなわち、高分子化合物（マトリックス樹脂）は、式（９）で表される構造単位を有するものであってもよい。

Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２０、及びＲ^２１は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、又はアリール基を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。アルキル基の炭素原子数は、１～２０であってよい。フルオロアルキル基の炭素原子数は、１～２０であってよい。アリール基の炭素原子数は、６～２０であってよい。Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２０、及びＲ^２１は、一実施形態において、水素原子である。

Ｒ^２２及びＲ^２３は、それぞれ独立に、アルキル基、フルオロアルキル基、又はアリール基を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。アルキル基の炭素原子数は、１～２０であってよい。フルオロアルキル基の炭素原子数は、１～２０であってよい。アリール基の炭素原子数は、６～２０であってよい。一実施形態において、Ｒ^２２は、トリフルオロメチル基であり、Ｒ^２３は、アリール基である。

式（１）で表される構造単位及び式（２）で表される構造単位の含有量は、高分子化合物の構造単位全量を基準として、５～８０モル％であってよい。当該含有量が、高分子化合物の構造単位全量を基準として、５モル％以上であると、ＥＯ活性を有する有機化合物と双極子相互作用し易くなる傾向にあり、８０モル％以下であると、ＥＯ活性を有する有機化合物を高分子化合物中に分散させ易くなり、会合を抑制し易くなる傾向にある。当該含有量は、高分子化合物の構造単位全量を基準として、好ましくは７モル％以上であり、より好ましくは１０モル％以上であり、さらに好ましくは１５モル％以上であり、好ましくは７０モル％以下であり、より好ましくは６５モル％以下であり、さらに好ましくは６０モル％以下である。

Ｒ^５は、水素原子又はメチル基を表す。

Ｌ^２は、アルキレン基、アリーレン基、ビニレン基、－Ｏ－、又は－Ｃ（Ｏ）－を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基の炭素原子数は、１～２０であってよい。アリーレン基の炭素原子数は、６～２０であってよい。ビニレン基は、－（Ｒ^６０）Ｃ＝Ｃ（Ｒ^６１）－で表される基である。Ｒ^６０及びＲ^６１は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、好ましくは水素原子である。

ｂは、０～５の整数を表す。ｂが２以上である場合、複数存在するＬ^２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。ｂは、好ましくは１～４の整数である。ｂは、一実施形態において、２又は３である。

Ａ^２は、前記Ａ^１と同義である。

高分子化合物（マトリックス樹脂）は、下記式（７）で表される構造単位及び下記式（８）で表される構造単位の少なくとも一方をさらに有することが好ましい。

Ｒ^１１は、水素原子又はメチル基を表す。Ｒ^１２は、アルキル基、フルオロアルキル基、又はアリール基を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。アルキル基の炭素原子数は、１～２０であってよい。フルオロアルキル基の炭素原子数は、１～２０であってよい。アリール基の炭素原子数は、６～２０であってよい。

Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、及びＲ^１７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、又はホルミル基（－Ｃ（Ｏ）Ｈ基）を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。アルキル基の炭素原子数は、１～２０であってよい。ハロアルキル基の炭素原子数は、１～２０であってよい。アルコキシ基の炭素原子数は、１～２０であってよい。アリール基の炭素原子数は、６～２０であってよい。

式（７）で表される構造単位及び式（８）で表される構造単位の含有量は、高分子化合物の構造単位全量を基準として、２０～９５モル％であってよい。当該含有量は、高分子化合物の構造単位全量を基準として、好ましくは３０モル％以上であり、より好ましくは３５モル％以上であり、さらに好ましくは４０モル％以上であり、好ましくは９３モル％以下であり、より好ましくは９０モル％以下であり、さらに好ましくは８５モル％以下である。

高分子化合物（マトリックス樹脂）は、式（１）で表される構造単位、式（２）で表される構造単位、式（７）で表される構造単位、及び式（８）で表される構造単位に加えて、その他の重合性単量体に由来する構造単位をさらに有していてもよい。その他の重合性単量体としては、例えば、式（２）で表される構造単位及び式（７）で表される構造単位を与える単量体以外のアクリル酸エステル及びその誘導体、式（２）で表される構造単位及び式（７）で表される構造単位を与える単量体以外のメタアクリル酸エステル及びその誘導体、有機カルボン酸のビニルエステル及びその誘導体、有機カルボン酸のアリルエステル及びその誘導体、フマル酸のジアルキルエステル及びその誘導体、マレイン酸のジアルキルエステル及びその誘導体、イタコン酸のジアルキルエステル及びその誘導体、有機カルボン酸のＮ－ビニルアミド誘導体、末端不飽和炭化水素及びその誘導体、不飽和炭化水素基を含む有機ゲルマニウム誘導体が挙げられる。

式（２）で表される構造単位及び式（７）で表される構造単位を与える単量体以外のアクリル酸エステル及びその誘導体としては、例えば、エチレングリコールジアクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、１，４－ブタンジオールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールペンタアクリレート、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアクリルアミド、Ｎ－アクリロイルモルホリンが挙げられる。

式（２）で表される構造単位及び式（７）で表される構造単位を与える単量体以外のメタアクリル酸エステル及びその誘導体としては、例えば、エチレングリコールジメタクリレート、プロピレングリコールジメタクリレート、１，４－ブタンジオールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールペンタメタクリレート、Ｎ，Ｎ－ジメチルメタアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルメタアクリルアミド、Ｎ－メタアクリロイルモルホリンが挙げられる。

有機カルボン酸のビニルエステル及びその誘導体としては、例えば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニル、安息香酸ビニル、アジピン酸ジビニルが挙げられる。

有機カルボン酸のアリルエステル及びその誘導体としては、例えば、酢酸アリル、安息香酸アリル、アジピン酸ジアリル、テレフタル酸ジアリル、イソフタル酸ジアリル、フタル酸ジアリルが挙げられる。

フマル酸のジアルキルエステル及びその誘導体としては、例えば、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジイソプロピル、フマル酸ジ－ｓｅｃ－ブチル、フマル酸ジイソブチル、フマル酸ジ－ｎ－ブチル、フマル酸ジ－２－エチルヘキシル、フマル酸ジベンジルが挙げられる。

マレイン酸のジアルキルエステル及びその誘導体としては、例えば、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジイソプロピル、マレイン酸ジ－ｓｅｃ－ブチル、マレイン酸ジイソブチル、マレイン酸ジ－ｎ－ブチル、マレイン酸ジ－２－エチルヘキシル、マレイン酸ジベンジルが挙げられる。

イタコン酸のジアルキルエステル及びその誘導体としては、例えば、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、イタコン酸ジイソプロピル、イタコン酸ジ－ｓｅｃ－ブチル、イタコン酸ジイソブチル、イタコン酸ジ－ｎ－ブチル、イタコン酸ジ－２－エチルヘキシル、イタコン酸ジベンジルが挙げられる。

有機カルボン酸のＮ－ビニルアミド誘導体としては、例えば、Ｎ－メチル－Ｎ－ビニルアセトアミドが挙げられる。

末端不飽和炭化水素及びその誘導体としては、例えば、１－ブテン、１－ペンテン、１－ヘキセン、１－オクテン、ビニルシクロヘキサン、塩化ビニル、アリルアルコ－ルが挙げられる。

不飽和炭化水素基を含む有機ゲルマニウム誘導体としては、例えば、アリルトリメチルゲルマニウム、アリルトリエチルゲルマニウム、アリルトリブチルゲルマニウム、トリメチルビニルゲルマニウム、トリエチルビニルゲルマニウムが挙げられる。

その他の重合性単量体に由来する構造単位の含有量は、高分子化合物の構造単位全量を基準として、０～２０モル％であってよい。

式（１）で表される構造単位を有する高分子化合物（マトリックス樹脂）としては、例えば、ポリ［メチルメタクリレートＣＯ－２－（３－シアノ－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）－４－（４－ビニルスチリル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン）マロノニトリル］；ポリ［メチルメタクリレートＣＯ－２－（３－シアノ－５、５－ジメチル－４－（４－ビニルスチリル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン）マロノニトリル］；ポリ［アダマンチルメタクリレートＣＯ－２－（３－シアノ－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）－４－（４－ビニルスチリル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン）マロノニトリル］；ポリ［アダマンチルメタクリレートＣＯ－２－（３－シアノ－５、５－ジメチル－４－（４－ビニルスチリル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン）マロノニトリル］；ポリ［スチレン－ＣＯ－２－（３－シアノ－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）－４－（４－ビニルスチリル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン）マロノニトリル］；ポリ［スチレン－ＣＯ－２－（３－シアノ－５、５－ジメチル－４－（４－ビニルスチリル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン）マロノニトリル］；ポリ［メチルメタクリレートＣＯ－２－（３－シアノ－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）－４－（４－ビニルスチリル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン）マロノニトリル－ＣＯ－クロロメチルスチレン］；ポリ［メチルメタクリレートＣＯ－２－（３－シアノ－５、５－ジメチル－４－（４－ビニルスチリル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン）マロノニトリル－ＣＯ－クロロメチルスチレン］；ポリ［アダマンチルメタクリレートＣＯ－２－（３－シアノ－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）－４－（４－ビニルスチリル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン）マロノニトリル－ＣＯ－クロロメチルスチレン］；ポリ［アダマンチルメタクリレートＣＯ－２－（３－シアノ－５、５－ジメチル－４－（４－ビニルスチリル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン）マロノニトリル－ＣＯ－クロロメチルスチレン］；ポリ［スチレン－ＣＯ－２－（３－シアノ－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）－４－（４－ビニルスチリル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン）マロノニトリル－ＣＯ－クロロメチルスチレン］；ポリ［スチレン－ＣＯ－２－（３－シアノ－５、５－ジメチル－４－（４－ビニルスチリル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン）マロノニトリル－ＣＯ－クロロメチルスチレン］が挙げられる。なお、「－ＣＯ－」は、共重合体であることを示す記号である。

式（２）で表される構造単位を有する高分子化合物（マトリックス樹脂）としては、例えば、ポリ［メチルメタクリレートＣＯ－４－（４－シアノ－５－（ジシアノメチレン）－２－フェニル－２－（トリフルオロメチル）－２，５－ジヒドロフラン－３－イル）ブテ－３－エン－１－イル メタクリレート］；ポリ［メチルメタクリレートＣＯ－４－（４－シアノ－５－（ジシアノメチレン）－２，２－ジメチル－２，５－ジヒドロフラン－３－イル）ブテー３－エン－１－イル メタクリレート］；ポリ［メチルメタクリレートＣＯ－４，４－ジシアノブテ－３－エン－１－イル メタクリレート］；ポリ［アダマンチルメタクリレートＣＯ－４－（４－シアノ－５－（ジシアノメチレン）－２－フェニル－２－（トリフルオロメチル）－２，５－ジヒドロフラン－３－イル）ブテ－３－エン－１－イル メタクリレート］；ポリ［アダマンチルメタクリレートＣＯ－４－（４－シアノ－５－（ジシアノメチレン）－２，２－ジメチル－２，５－ジヒドロフラン－３－イル）ブテ－３－エン－１－イル メタクリレート］；ポリ［アダマンチルメタクリレートＣＯ－４，４－ジシアノブテ－３－エン－１－イル メタクリレート］；ポリ［スチレン－ＣＯ－４－（４－シアノ－５－（ジシアノメチレン）－２－フェニル－２－（トリフルオロメチル）－２，５－ジヒドロフラン－３－イル）ブテ－３－エン－１－イル メタクリレート］；ポリ［スチレン－ＣＯ－４－（４－シアノ－５－（ジシアノメチレン）－２，２－ジメチル－２，５－ジヒドロフラン－３－イル）ブテ－３－エン－１－イル メタクリレート］；ポリ［スチレン－ＣＯ－４，４－ジシアノブテ－３－エン－１－イル メタクリレート］；ポリ［メチルメタクリレートＣＯ－４－（４－シアノ－５－（ジシアノメチレン）－２－フェニル－２－（トリフルオロメチル）－２，５－ジヒドロフラン－３－イル）ブテ－３－エン－１－イル メタクリレートＣＯ－クロロメチルスチレン］；ポリ［メチルメタクリレートＣＯ－４－（４－シアノ－５－（ジシアノメチレン）－２，２－ジメチル－２，５－ジヒドロフラン－３－イル）ブテ－３－エン－１－イル メタクリレートＣＯ－クロロメチルスチレン］；ポリ［メチルメタクリレートＣＯ－４，４－ジシアノブテ－３－エン－１－イル メタクリレートＣＯ－クロロメチルスチレン］；ポリ［アダマンチルメタクリレートＣＯ－４－（４－シアノ－５－（ジシアノメチレン）－２－フェニル－２－（トリフルオロメチル）－２，５－ジヒドロフラン－３－イル）ブテ－３－エン－１－イル メタクリレートＣＯ－クロロメチルスチレン］；ポリ［アダマンチルメタクリレートＣＯ－４－（４－シアノ－５－（ジシアノメチレン）－２，２－ジメチル－２，５－ジヒドロフラン－３－イル）ブテ－３－エン－１－イル メタクリレートＣＯ－クロロメチルスチレン］；ポリ［アダマンチルメタクリレートＣＯ－４，４－ジシアノブテ－３－エン－１－イル メタクリレートＣＯ－クロロメチルスチレン］；ポリ［スチレン－ＣＯ－４－（４－シアノ－５－（ジシアノメチレン）－２－フェニル－２－（トリフルオロメチル）－２，５－ジヒドロフラン－３－イル）ブテ－３－エン－１－イル メタクリレートＣＯ－クロロメチルスチレン］；ポリ［スチレン－ＣＯ－４－（４－シアノ－５－（ジシアノメチレン）－２，２－ジメチル－２，５－ジヒドロフラン－３－イル）ブテ－３－エンー１－イル メタクリレートＣＯ－クロロメチルスチレン］；ポリ［スチレン－ＣＯ－４，４－ジシアノブテ－３－エン－１－イル メタクリレートＣＯ－クロロメチルスチレン］；ポリ［スチレン－ＣＯ－４－（４－シアノ－５－（ジシアノメチレン）－２－フェニル－２－（トリフルオロメチル）－２，５－ジヒドロフラン－３－イル）ブテ－３－エン－１－イル メタクリレートＣＯ－クロロメチルスチレン－ＣＯ－４－ホルミルスチレン］；ポリ［スチレン－ＣＯ－４－（４－シアノ－５－（ジシアノメチレン）－２，２－ジメチル－２，５－ジヒドロフラン－３－イル）ブテ－３－エンー１－イル メタクリレートＣＯ－クロロメチルスチレン－ＣＯ－４－ホルミルスチレン］；ポリ［スチレン－ＣＯ－４，４－ジシアノブテ－３－エン－１－イル メタクリレートＣＯ－クロロメチルスチレン－ＣＯ－４－ホルミルスチレン］が挙げられる。なお、「－ＣＯ－」は、共重合体であることを示す記号である。

＜高分子化合物（マトリックス樹脂）の製造方法＞
本実施形態の高分子化合物は、例えば、式（１）で表される構造単位を与える重合性単量体（下記式（１Ａ）で表される化合物）、式（２）で表される構造単位を与える重合性単量体（下記式（２Ａ）で表される化合物）、式（７）で表される構造単位を与える重合性単量体（下記式（７Ａ）で表される化合物）、式（８）で表される構造単位を与える重合性単量体（下記式（８Ａ）で表される化合物）、その他の重合性単量体等を、光ラジカル重合開始剤、熱ラジカル重合開始剤等のラジカル重合開始剤の存在下で重合させることにより製造することができる。

式（１Ａ）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｌ^１、ａ、及びＡ^１は、前記と同義である。

式（１Ａ）で表される化合物は、例えば、官能基Ｚ^１を有するスチレン化合物（式（１Ａ－ａ）で表される化合物）と、官能基Ｚ^１と反応して－（Ｌ^１）ａ－を与えることが可能な官能基Ｚ^２を有する化合物（式（１Ａ－ｂ）で表される化合物）と反応させることによって得ることができる。あるいは、式（１Ａ）で表される化合物は、官能基Ｚ^２と反応して－（Ｌ^１）ａ－を与えることが可能な官能基Ｚ^１を有するスチレン化合物（式（１Ａ－ｃ）で表される化合物）と、官能基Ｚ^２を有する化合物（式（１Ａ－ｄ）で表される化合物）と反応させることによって得ることもできる。

式（１Ａ－ａ）、式（１Ａ－ｂ）、式（１Ａ－ｃ）、及び式（１Ａ－ｄ）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｌ^１、ａ、及びＡ^１は、前記と同義である。

官能基Ｚ^１は、例えば、カルボニル基（－Ｃ（Ｏ）Ｒ基（Ｒはアルキル基を表す。））、ホルミル基（－Ｃ（Ｏ）Ｈ基）、カルボキシル基（－Ｃ（Ｏ）ＯＨ基）、酸クロライド基（－Ｃ（Ｏ）Ｃｌ基）、又はイソシアネート基（－ＮＣＯ基）であってよい。Ｚ^１は、好ましくは、ホルミル基、酸クロライド基、又はイソシアネート基である。

官能基Ｚ^２は、例えば、メチル基、水酸基、アミノ基、メルカプト基、又は活性メチレン基を有する基であってよい。Ｚ^２は、好ましくは、メチル基、水酸基、又はシアノメチル基である。

式（１Ａ－ａ）で表される化合物としては、例えば、４－ビニルベンズアルデヒド、４－ビニルアセトフェノン、４－ビニル安息香酸、４－ビニル安息香酸クロライド、４－ビニルフェニルイソシアネートが挙げられる。

式（１Ａ－ｂ）で表される化合物としては、例えば、２－（３－シアノ－４－メチル－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン）マロノニトリル、２－（３－シアノ－４－メチル－５、５－ジメチル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン）マロノニトリル、２－（３－シアノ－４－（ヒドロキシメチル）－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン）マロノニトリル、２－（３－シアノ－４－（ヒドロキシメチル）－５、５－ジメチル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン）マロノニトリル、マロノニトリル等が挙げられる。

式（１Ａ－ｃ）で表される化合物としては、例えば、４－ビニルベンゼンプロパナール、４－ビニルベンゼンブタナール、４－ビニルベンゼンプロパン酸、４－ビニルベンゼンブタン酸、４－ビニルベンゼンアセチルクロライド等が挙げられる。

式（１Ａ－ｄ）で表される化合物としては、例えば、２－（３－シアノ－４－メチル－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン）マロノニトリル、２－（３－シアノ－４－メチル－５、５－ジメチル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン）マロノニトリル等が挙げられる。

式（１Ａ－ａ）で表される化合物と式（１Ａ－ｂ）で表される化合物とを反応させる場合、及び、式（１Ａ－ｃ）で表される化合物と式（１Ａ－ｄ）で表される化合物とを反応させる場合、反応を促進させる観点から、触媒、縮合剤等を添加してもよい。

触媒としては、例えば、有機塩基性化合物、無機塩基性化合物が挙げられる。有機塩基性化合物としては、例えば、アミン化合物が挙げられる。無機塩基性化合物としては、例えば、金属アルコキシド、金属水素化物、金属炭酸塩が挙げられる。

アミン化合物としては、例えば、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ピリジン、ピペラジン、ピペリジン、ジアザビシクロウンデセンが挙げられる。

金属アルコキシドとしては、例えば、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ－ブトキシドが挙げられる。金属水素化物としては、例えば、水素化ナトリウムが挙げられる。金属炭酸塩としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムが挙げられる。

縮合剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド等が挙げられる。

式（１Ａ）で表される化合物としては、例えば、２－（３－シアノ－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）－４－（４－ビニルスチリル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン）マロノニトリル、２－（３－シアノ－５、５－ジメチル－４－（４－ビニルスチリル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン）マロノニトリル、２－（４－ビニルベンジリデン）マロノニトリルが挙げられる。

式（１Ａ）で表される化合物としては、例えば、下記式（１０）で表される化合物が挙げられる。

Ｒ^２４、Ｒ^２５、Ｒ^２６、及びＲ^２７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、又はアリール基を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。

Ｒ^２８及びＲ^２９は、それぞれ独立に、アルキル基、フルオロアルキル基、又はアリール基を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。

式（２Ａ）中、Ｒ^５、Ｌ^２、ｂ、及びＡ^２は、前記と同義である。

式（２Ａ）で表される化合物は、例えば、官能基Ｚ^３を有する、アクリレート化合物又はメタクリレート化合物（式（２Ａ－ａ）で表される化合物）と、官能基Ｚ^３と反応して－Ｏ－（Ｌ^２）ｂ－を与えることが可能な官能基Ｚ^４を有する化合物（式（２Ａ－ｂ）で表される化合物）と反応させることによって得ることができる。あるいは、式（２Ａ）で表される化合物は、官能基Ｚ^４と反応して－Ｏ－（Ｌ^２）ｂ－を与えることが可能な官能基Ｚ^３を有する、アクリレート化合物又はメタクリレート化合物（式（２Ａ－ｃ）で表される化合物）と、官能基Ｚ^４を有する化合物（式（２Ａ－ｄ）で表される化合物）と反応させることによって得ることもできる。

式（２Ａ－ａ）、式（２Ａ－ｂ）、式（２Ａ－ｃ）、及び式（２Ａ－ｄ）中、Ｒ^５、Ｌ^２、ｂ、及びＡ^２は、前記と同義である。

官能基Ｚ^３は、例えば、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子等の、水、アルコール、ハロゲン化水素等を脱離してエステル縮合する基、オキソアルキルオキシ基、ベンジルオキソブチルオキシ基等の、Ｚ^３上に求電子性基を有する基などが挙げられる。

官能基Ｚ^４としては、式（１Ａ－ｂ）中の官能基Ｚ^２と同様のものが例示される。

式（２Ａ－ａ）で表される化合物としては、例えば、アクリル酸、アクリル酸クロライド、メタアクリル酸、メタアクリル酸クロライド、３－オキソブチルアクリレート、３－オキソブチルメタクリレート、４－ホルミルベンジルアクリレート、４－ホルミルベンジルメタクリレートが挙げられる。

式（２Ａ－ｂ）で表される化合物としては、例えば、式（１Ａ－ｂ）で表される化合物で例示した化合物が挙げられる。

式（２Ａ－ｃ）で表される化合物としては、例えば、３－オキソブチルアクリレート、３－オキソブチルメタクリレート、４－ホルミルベンジルアクリレート、４－ホルミルベンジルメタクリレートが挙げられる。

式（２Ａ－ｄ）で表される化合物としては、例えば、式（１Ａ－ｄ）で表される化合物で例示した化合物が挙げられる。

式（２Ａ－ａ）で表される化合物と式（２Ａ－ｂ）で表される化合物とを反応させる場合、及び、式（２Ａ－ｃ）で表される化合物と式（２Ａ－ｄ）で表される化合物とを反応させる場合、反応を促進させる観点から、触媒、縮合剤等を添加してもよい。触媒及び縮合剤は、上記と同様であってよい。

式（２Ａ）で表される化合物としては、例えば、４－（４－シアノ－５－（ジシアノメチレン）－２－フェニル－２－（トリフルオロメチル）－２，５－ジヒドロフラン－３－イル）ブテ－３－エン－１－イル メタクリレート、４－（４－シアノ－５－（ジシアノメチレン）－２、２－ジメチル－２，５－ジヒドロフラン－３－イル）ブテ－３－エン－１－イル メタクリレートが挙げられる。

式（７Ａ）中、Ｒ^１１及びＲ^１２は、前記と同義である。

式（８Ａ）中、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、及びＲ^１７は、前記と同義である。

光ラジカル重合開始剤としては、例えば、アセトフェノン、２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン、２，２－ジエトキシアセトフェノン、４－イソプロピル－２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオフェノン、２－ヒドロキシ－２－メチルプロピオフェノン、４，４’－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、ベンゾフェノン、メチル（ｏ－ベンゾイル）ベンゾエート、１－フェニル－１，２－プロパンジオン－２－（ｏ－エトキシカルボニル）オキシム、１－フェニル－１，２－プロパンジオン－２－（ｏ－ベンゾイル）オキシム、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインオクチルエーテル、ベンジル、ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール、ジアセチル等のカルボニル化合物；メチルアントラキノン、クロロアントラキノン、クロロチオキサントン、２－メチルチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン等のアントラキノン誘導体及びチオキサントン誘導体；ジフェニルジスルフィド、ジチオカーバメート等の硫黄化合物が挙げられる。

重合反応を開始させるエネルギーとして光エネルギーを用いる場合、重合性単量体に照射する光の波長は、通常、３６０ｎｍ以上であり、３６０～４５０ｎｍであることが好ましい。

熱ラジカル重合開始剤としては、ラジカル重合の開始剤となる化合物であれば特に制限されないが、例えば、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビスイソバレロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、４，４’－アゾビス（４－シアノバレリックアシッド）、１、１’－アゾビス（シクロヘキサンカルボニトリル）、２，２’－アゾビス（２－メチルプロパン）、２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオンアミジン）二塩酸塩等のアゾ系化合物；メチルエチルケトンパーオキシド、メチルイソブチルケトンパーオキシド、シクロヘキサノンパーオキシド、アセチルアセトンパーオキシド等のケトンパーオキシド化合物；イソブチルパーオキシド、ベンゾイルパーオキシド、２，４－ジクロロベンゾイルパーオキシド、ｏ－メチルベンゾイルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド、ｐ－クロロベンゾイルパーオキシド等のジアシルパーオキシド化合物；２，４，４－トリメチルペンチル－２－ヒドロパーオキシド、ジイソプロピルベンゼンヒドロパーオキシド、クメンヒドロパーオキシド、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロパーオキシド等のヒドロパーオキシド化合物；ジクミルパーオキシド、ｔｅｒｔ－ブチルクミルパーオキシド、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシド、トリス（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシ）トリアジン等のジアルキルパーオキシド化合物；１，１－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシシクロヘキサン、２，２－ジ（ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシ）ブタン等のパーオキシケタール化合物；ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシピバレート、ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシイソブチレート、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシヘキサヒドロテレフタレート、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシアゼレート、ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシ－３，５，５－トリメチルヘキサノエート、ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシアセテート、ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシベンゾエート、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシトリメチルアジペート等のアルキルパーエステル化合物；ジイソプロピルパーオキシジカーボネ－ト、ジ－ｓｅｃ－ブチルパーオキシジカーボネート、ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート等のパーオキシカーボネート化合物が挙げられる。

ラジカル重合開始剤は、汎用性の観点から、熱ラジカル重合開始剤であることが好ましい。

ラジカル重合は、通常、溶媒の存在下で行われる。溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等の有機溶媒、水が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。溶媒の使用量は、通常、重合性単量体の合計１００質量部に対して、１０～１０００００質量部である。

ラジカル重合の反応温度は、通常－１００～２００℃である。ラジカル重合の反応時間は、通常、１時間以上である。

本実施形態の高分子化合物は、例えば、官能基Ｚ^１を有するスチレン化合物（式（１Ａ－ａ）又は式（１Ａ－ｃ）で表される化合物）に由来する構造単位、及び、官能基Ｚ^３を有する、アクリレート化合物又はメタクリレート化合物（式（２Ａ－ａ）又は式（２Ａ－ｃ）で表される化合物）に由来する構造単位の少なくとも一方を有する前駆体高分子化合物を合成した後、下記反応式のとおり、前駆体高分子化合物と、官能基Ｚ^１と反応して－（Ｌ^１）ａ－を与えることが可能な官能基Ｚ^２を有する化合物（式（１Ａ－ｂ）又は式（１Ａ－ｄ）で表される化合物）、又は、官能基Ｚ^４と反応して－Ｏ－（Ｌ^２）ｂ－を与えることが可能な官能基Ｚ^４を有する化合物（式（２Ａ－ｂ）又は式（２Ａ－ｄ）で表される化合物）とを反応させることによっても得ることができる。

前駆体高分子化合物の合成において使用されるラジカル重合性開始剤、溶媒等は、上記と同様であってよい。前駆体高分子化合物と、式（１Ａ－ｂ）若しくは式（１Ａ－ｄ）で表される化合物、又は、式（２Ａ－ｂ）若しくは式（２Ａ－ｄ）で表される化合物との反応において使用される触媒、縮合剤等は、上記と同様であってよい。

＜電気光学活性を有する有機化合物＞
ＥＯ活性を有する有機化合物は、電気光学分野で公知の有機化合物を使用することができる。ここで、有機化合物は、構成元素として、典型金属元素及び遷移金属元素を含まない化合物を意味する。ＥＯ活性を有する有機化合物は、電子供与性基と電子求引性基とを単結合又は２価の共役系連結基で連結する構造を有する化合物であってよく、下記式（３）で表される化合物であってもよい。

式（３）中、Ｄは、電子供与性基を表す。
Ｘは、２価の共役系連結基又は単結合を表す。
Ａは、電子求引性基を表す。

・電子求引性基Ａ
Ａは、電子求引性基（アクセプター構造を有する基）であり、例えば、下記式（ａ１）で表される基であってよい。

式（ａ１）中、Ｅ^１及びＥ^２は、それぞれ独立に、－Ｃ（Ｒ^８１）（Ｒ^８２）－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｏ－、又は－ＮＲ^８３－を表す。ただし、Ｅ^１及びＥ^２の少なくとも一方は、－Ｏ－又は－ＮＲ^８３－である。＊は、結合位置を表す。

Ｒ^８１及びＲ^８２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、アリール基、ハロアリール基を表す。

Ｒ^８３は、水素原子又はアルキル基を表す。

Ｅ^１は、所望の電気光学特性が得られ易いことから、好ましくは、－Ｏ－又は－ＮＲ^８３－である。Ｅ^２は、電子求引性を高めてＥＯ係数を向上させる観点から、－Ｃ（ＣＦ_３）（Ｐｈ）－（Ｐｈ：フェニル基）、－Ｃ（ＣＨ_３）_２－、又は－Ｃ（Ｏ）－であり、より好ましくは、－Ｃ（ＣＦ_３）（Ｐｈ）－又は－Ｃ（Ｏ）－であり、さらに好ましくは－Ｃ（ＣＦ_３）（Ｐｈ）－である。Ｅ^１とＥ^２との組み合わせは、合成上の観点から、好ましくは、－Ｏ－と－Ｃ（ＣＦ_３）（Ｐｈ）－との組み合わせ、－Ｏ－と－Ｃ（ＣＨ_３）_２－との組み合わせ、又は－ＮＲ^８３－と－Ｃ（Ｏ）－との組み合わせ、より好ましくは－Ｏ－と－Ｃ（ＣＦ_３）（Ｐｈ）－との組み合わせである。

・連結基（連結結合）Ｘ
Ｘは、２価の共役系連結基又は単結合を表す。ここで、２価の共役系連結基は、一方の結合位置から他の一方の結合位置まで共役系がつながっている２価の連結基を意味する。Ｘは、好ましくは２価の共役系連結基である。

Ｘとしての２価の共役系連結基としては、例えば、下記式（ｘ１）で表される連結基が挙げられる。

式（ｘ１）中、Ｘ^１は、アリーレン基；ヘテロアリーレン基；２価の多環式縮合環基；－ＣＲ^Ｘ１＝ＣＲ^Ｘ２－；－Ｃ≡Ｃ－；－Ｎ＝Ｎ－；－アリーレン基－Ｙ－；－ヘテロアリーレン基－Ｙ－等が挙げられる。これらの基は、置換基を有していてもよい。Ｘ^１が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ｘ^１が複数存在し、－ＣＲ^Ｘ１＝ＣＲ^Ｘ２－同士が互いに隣接する場合、それらのＲ^Ｘ１同士は、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ｋｘは、１～１０の整数を表す。＊は、結合位置を表す。

Ｒ^Ｘ１及びＲ^Ｘ２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。Ｒ^Ｘ１及びＲ^Ｘ２は、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。

Ｙは、－Ｏ－、－Ｓ－、又は－ＮＲ^Ｘ３－を表す。Ｒ^Ｘ３は、水素原子、アルキル基、又はアリール基を表す。

２価の共役系連結基は、好ましくは２価の多環式縮合環基又はヘテロアリーレン基である。２価の多環式縮合環基は、好ましくはチオフェン環を２以上有する。チオフェン環の数は、好ましくは２～１０、より好ましくは２～８、さらに好ましくは２～６である。なお、チオフェンが縮環した縮環チオフェンにおいては、縮環したチオフェンの数がチオフェン環の数である。例えば、２のチオフェンが縮環したチエノチオフェンは、チオフェン環を２と数える。

２価の多環式縮合環基は、構成元素としてｓｐ３炭素原子、窒素原子、及びケイ素原子からなる群より選ばれる少なくとも１種を有していてもよい。すなわち、２価の多環式縮合環基は、当該環内に－Ｃ（Ｒ^Ａ）（Ｒ^Ｂ）－で表される基、当該環内に－Ｎ（Ｒ^Ｃ）－で表される基、及び当該環内に－Ｓｉ（Ｒ^Ｄ）（Ｒ^Ｅ）－で表される基からなる群より選ばれる少なくとも１種を有していてもよい。－Ｃ（Ｒ^Ａ）（Ｒ^Ｂ）－における炭素原子は、Ｒ^Ａ及びＲ^Ｂの一方がアルキル基等であり、他の一方が水素原子である３級炭素原子、又は、Ｒ^Ａ及びＲ^Ｂの両方がアルキル基等である４級炭素原子であってよく、好ましく４級炭素原子である。

Ｒ^Ａ、Ｒ^Ｂ、Ｒ^Ｃ、Ｒ^Ｄ、及びＲ^Ｅは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、又は１価の複素環基を表す。これらの基は置換基を有していてもよい。

ヘテロアリーレン基は、好ましくは、チオフェンから環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基である。

ｋｘは、１～１０の整数を表す。ｋｘは、好ましくは１～３、より好ましくは１又は２、さらに好ましくは１である。

・電子供与性基Ｄ
Ｄは、電子供与性基（ドナー構造を有する基）である。電子供与性基Ｄは、上記の電子求引性基Ａとしての式（ａ１）で表される基に対して、相対的に電子供与性を示す基であり得る。

電子供与性基Ｄとしては、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換アミノ基、置換シリル基が挙げられる。また、電子供与性基Ｄは、これらの基（アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ基、置換アミノ基、及び置換シリル基）の群から選ばれる少なくとも１種の基で置換された、アルケニル基、アリール基、アルキニル基、又はヘテロアリール基等であってもよい。これらの基は、置換基を有していてもよい。

これらの中でも、電子供与性基Ｄは、好ましくは、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、ヒドロキシ基、アミノ基、及び置換アミノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換された、アリール基又はヘテロアリール基、より好ましくは、当該群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたアリール基、さらに好ましくは、アルコキシ基及び置換アミノ基からなる群より選ばれる少なくとも１種の基で置換されたアリール基である。アリール基又はヘテロアリール基の置換数は、合成上の観点から好ましくは１であり、超分極率を向上させる観点から好ましくは２又は３である。

電子供与性基Ｄは、好ましくは下記式（ｄ１）で表される基である。

式（ｄ１）中、Ｒ^８４及びＲ^８５は、それぞれ独立に、アルキル基、ハロアルキル基、アシルオキシアルキル基、トリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基、アリール基、－Ｒ^９１－ＯＨ（Ｒ^９１は２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^９２－ＮＨ_２（Ｒ^９２は２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^９３－ＳＨ（Ｒ^９３は２価の炭化水素基を表す。）、又は－Ｒ^９４－ＮＣＯ（Ｒ^９４は２価の炭化水素基を表す。）を表す。これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^８４及びＲ^８５は、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。＊は、結合位置を表す。

Ｒ^８４及びＲ^８５としてのアシルオキシアルキル基としては、例えば、１個以上のアシルオキシ基で置換されたアルキル基等が挙げられる。アシルオキシアルキル基の炭素原子数は、好ましくは２～２０、より好ましくは３～１０、さらに好ましくは３～７である。

Ｒ^８４及びＲ^８５としてのトリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基としては、例えば、１個以上のトリアルキルシリルオキシ基で置換されたアルキル基、１個以上のアリールジアルキルシリルオキシ基で置換されたアルキル基、１個以上のアルキルジアリールシリルオキシ基で置換されたアルキル基等が挙げられる。トリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基の炭素原子数は、好ましくは５～２５、より好ましくは１０～２２、さらに好ましくは１２～２０である。

Ｒ^８４及びＲ^８５において、Ｒ^９１、Ｒ^９２、Ｒ^９３、及びＲ^９４としての２価の炭化水素基としては、例えば、アルカンジイル基、シクロアルカンジイル基等が挙げられる。アルカンジイル基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレン基、ドデカメチレン基等の直鎖状のアルカンジイル基；プロピレン基、イソプロピレン基、イソブチレン基、２－メチルトリメチレン基、イソペンチレン基、イソへキシレン基、イソオクチレン基、２－エチルへキシレン基及びイソデシレン基等の分岐状のアルカンジイル基が挙げられる。シクロアルカンジイル基の具体例としては、シクロプロピレン基、シクロペンチレン基、シクロへキシレン基、シクロドデシレン基が挙げられる。アルカンジイル基の炭素原子数は、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～５である。シクロアルカンジイル基の炭素原子数は、好ましくは３～２０である。

Ｒ^８４及びＲ^８５は、好ましくは、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数３～１０のアシルオキシアルキル基、炭素原子数５～１０のシリルオキシアルキル基、炭素原子数６～１０のアリール基、－Ｒ^９１－ＯＨ（Ｒ^９１は炭素原子数１～１０のアルカンジイル基を表す。）、－Ｒ^９２－ＮＨ_２（Ｒ^９２は炭素原子数１～１０のアルカンジイル基を表す。）、－Ｒ^９３－ＳＨ（Ｒ^９３は炭素原子数１～１０のアルカンジイル基を表す。）、又は－Ｒ^９４－ＮＣＯ（式中、Ｒ^９４は炭素原子数１～１０のアルカンジイル基を表す。）、より好ましくは、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数３～７のアシルオキシアルキル基、炭素原子数６～９のシリルオキシアルキル基、－Ｒ^９１－ＯＨ（Ｒ^９１は炭素原子数１～５のアルカンジイル基を表す。）、－Ｒ^９２－ＮＨ_２（Ｒ^９２は炭素原子数１～５のアルカンジイル基を表す。）、－Ｒ^９３－ＳＨ（Ｒ^９３は炭素原子数１～５のアルカンジイル基を表す。）、又は－Ｒ^９４－ＮＣＯ（式中、Ｒ^９４は炭素原子数１～５のアルカンジイル基を表す。）である。

Ｒ^８４及びＲ^８５は、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ^８４及びＲ^８５が互いに結合して環を形成している場合、安定性の確保の観点から、好ましくは５員環又は６員環である。環は、好ましくは脂肪族環である。

Ｒ^８６は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ基、トリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基、スルファニル基、イソシアネート基、－Ｒ^１０１－ＯＨ（Ｒ^１０１は２価の炭化水素基を表す。）、－Ｏ－Ｒ^１０２－ＯＨ（Ｒ^１０２は２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^１０３－ＮＨ_２（Ｒ^１０３は２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^１０４－ＳＨ（Ｒ^１０４は２価の炭化水素基を表す。）、－Ｒ^１０５－ＮＣＯ（Ｒ^１０５は２価の炭化水素基を表す。）、又は－ＯＣ（＝Ｏ）Ｒ^１０６（Ｒ^１０６は１価の炭化水素基を表す。）を表す。これらの基は架橋性基を有していてもよい。Ｒ^８６が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ｒ^８６は、Ｒ^８４又はＲ^８５と互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。

Ｒ^８６としてのトリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基は、Ｒ^８４及びＲ^８５で例示したトリアルキルシリルオキシアルキル基、アリールジアルキルシリルオキシアルキル基、アルキルジアリールシリルオキシアルキル基と同様であってよい。

Ｒ^８６において、Ｒ^１０１、Ｒ^１０２、Ｒ^１０３、Ｒ^１０４、及びＲ^１０５としての２価の炭化水素基は、Ｒ^９１、Ｒ^９２、Ｒ^９３、及びＲ^９４で例示した２価の炭化水素基と同様であってよい。

Ｒ^８６において、Ｒ^１０６としての１価の炭化水素基は、アルキル基であってよい。

ｋは、０～４の整数を表す。ｋは、好ましくは０又は１、より好ましくは０である。

ｎは、０又は１を表す。ｎは、好ましくは１である。

Ｒ^８６は、Ｒ^８４又はＲ^８５と互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ^８６とＲ^８４又はＲ^８５とが互いに結合して環を形成している場合、安定性の確保の観点から、好ましくは５員環又は６員環である。環は、好ましくは脂肪族環である。

式（３）で表される化合物としては、式（３）－１～式（３）－８で表される化合物が例示される。これらの基はさらに置換基を有していてもよい。なお、ａｌｋｙｌはアルキル基を意味する。

ＥＯ活性を有する有機化合物の含有量は、上記の高分子化合物の合計１００質量部に対して、１０～１００質量部であってよい。当該含有量が、上記の高分子化合物の合計１００質量部に対して、１０質量部以上であると、所望のＥＯ素子を得易い傾向にあり、１００質量部以下であると、ＥＯ活性を有する有機化合物の会合が抑制される傾向にある。当該含有量は、上記の高分子化合物の合計１００質量部に対して、好ましくは２０質量部以上であり、より好ましくは２５質量部以上であり、さらに好ましくは３０質量部以上であり、好ましくは９０質量部以下であり、より好ましくは８０質量部以下であり、さらに好ましくは７０質量部以下である。

本実施形態のＥＯ用組成物は、上記の高分子化合物及び上記のＥＯ活性を有する有機化合物に加えて、有機溶媒及び添加剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を含んでいてもよい。

有機溶媒としては、混合又は粘度調節のために使用される。ＥＯ用組成物が有機溶媒をさらに含むことにより、ＥＯ用組成物は、インク組成物として用いることができる。溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のエーテル系溶媒、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒、シクロヘキサン等の脂環式炭化水素系溶媒、ペンテン等の不飽和炭化水素系溶媒、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、アセトン等のケトン系溶媒、ブチルアセテート等のアセテート系溶媒、イソプロピルアルコール、２－ブタノール等のアルコール系溶媒、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン系溶媒、又は、これらを２種以上混合した混合溶媒が挙げられる。有機溶媒の沸点は、一実施形態において、１２０～２８０℃である。

ＥＯ用組成物が有機溶媒を含む場合、固形成分（ＥＯ用組成物から有機溶媒を除いた成分）の含有量は、ＥＯ用組成物の全量を基準として、好ましくは１～８０質量％であり、より好ましくは５～６０質量％である。

添加剤としては、例えば、架橋剤、レベリング剤、界面活性剤、粘度調節剤、硬化反応を促進するための硬化促進剤等が挙げられる。

［電気光学膜及び電気光学素子］
本実施形態のＥＯ膜及びＥＯ素子は、公知の方法（例えば、Ｏｈ ｅｔ ａｌ．，ＩＥＥＥ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｓｅｌｅｃｔｅｄ Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ｑｕａｎｔｕｍ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ，Ｖｏｌ．７，Ｎｏ．５，ｐｐ．８２６－８３５，Ｓｅｐｔ．／Ｏｃｔ．２００１；Ｄａｌｔｏｎ ｅｔ ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９９，９，ｐｐ．１９０５－１９２０；戒能俊邦、電子情報通信学会論文誌，ＣＶｏｌ．Ｊ８４－Ｃ，Ｎｏ．９，ｐｐ．７４４－７５５，２００１年９月；Ｍａ ｅｔ ａｌ．，Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，Ｖｏｌ．１４，Ｎｏ．１９，２００２，ｐｐ．１３３９－１３６５等に記載の方法）によって製造することができる。

ＥＯ膜は、上記の高分子化合物と、上記のＥＯ活性を有する有機化合物と、有機溶媒と、必要に応じて、添加剤とを混合することによって、ＥＯ用組成物（インク組成物）を調製する工程と、ＥＯ用組成物（インク組成物）を基材上に塗布することによりＥＯ膜を形成する工程とを備える方法によって得ることができる。

混合は、通常の撹拌機、分散機を用いて行うことができる。

ＥＯ用組成物（インク組成物）を基材上に塗布する方法としては、例えば、スピンコート法、ダイコート法、スクリーン印刷法、インクジェット印刷法が挙げられる。また、塗布後に必要に応じて乾燥させることにより、塗布されたＥＯ用組成物（インク組成物）に含まれる溶媒を除去することができる。

乾燥は、ホットプレート、真空乾燥機、循環式焼成炉、ベルトコンベア式焼成炉等を用いて行うことができる。乾燥は、５０～１２０℃の加熱条件下で１～３０分間行うことが好ましい。

加熱は、電熱ヒーター、遠赤外線ヒーター、オイルヒーター、熱水ヒーター等を用いて行うことができる。

ＥＯ素子は、透明電極上にＥＯ膜を形成する工程と、得られたＥＯ膜上に透明電極を形成する工程と、形成されたＥＯ膜を加熱しながらポーリング処理する工程とを備える方法によって得ることができる。

透明電極としては、例えば、ＩＴＯ電極、ＩＺＯ電極等が挙げられる。

ＥＯ素子の製造方法において、ポーリング処理する際の温度（ポーリング温度）は、上記の高分子化合物（マトリックス樹脂）のガラス転移温度（Ｔｇ）により適宜調整される。ポーリング温度は、通常、（Ｔｇ－２０）℃～（Ｔｇ＋２０）℃であり、好ましくは（Ｔｇ－１５）℃～（Ｔｇ＋１０）℃であり、さらに好ましくは（Ｔｇ－１０）℃～（Ｔｇ＋５）℃である。ポーリング温度が上記の範囲にあると、ＥＯ活性を有する有機化合物を良好に電界の方向に配向させることができる。ポーリング温度が（Ｔｇ－２０）℃以上であると、ＥＯ活性を有する有機化合物の運動が高分子化合物により阻害されることなく、電界方向に配向し易い傾向にあり、ポーリング温度が（Ｔｇ＋２０）℃以下であると、高分子化合物の流動性が適度となり、ポーリング処理中にＥＯ活性を有する有機化合物が破壊されることを防ぐことできる。

ＥＯ素子の製造方法において、ポーリング処理する際の加熱は、例えば、ヒーター、オーブンを用いて行うことができる。

ＥＯ素子の配向度（（ｃｏｓθ）^３）は、例えば、公知の方法（Ｌ．Ｒ．Ｄａｌｔｏｎ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｔｅｒ．２０１１，２３，４３０）に基づき、ポーリング処理前後の吸光度及びランジュバン関数を用いて求めることができる。

ＥＯ素子のＥＯ効果値（ｒ３３）は、例えば、公知の方法（Ｔｏｓｈｉｋｉ Ｙａｍａｄａ ｅｔ ａｌ．，ＯＰＴＩＣＳ ＥＸＰＲＥＳＳ，２１，２９２４０（２０１３））に基づき、測定することができる。

本実施形態のＥＯ素子の用途は、光変調器（超高速用途、光インターコネクト用途、光信号処理用途等）に加えて、例えば、光スイッチ、光メモリー、波長変換器、マイクロ波、ミリ波、テラヘルツ波等の電界センサー、筋電、脳波等の生体電位センサー、光空間変調器、光スキャナなどが挙げられる。本実施形態のＥＯ素子は、電子回路との組み合わせによって電子回路間の光による信号伝達等にも用いることができる。

以下、実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、移動層にテトラヒドロフランを用い、下記のゲル浸透クロマトグラフフィー（ＧＰＣ）により求めた。なお、ＧＰＣの測定条件は、次のとおりである。

測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＧＰＣ装置（株式会社島津製作所製）に１０μＬ注入した。移動相は、０．６ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、Ｔｓｋｇｅｌ ｓｕｐｅｒ ＨＭ－Ｈと、ＴＳＫｇｅｌ Ｓｕｐｅｒ ＡＷＭ－Ｈと、Ｔｓｋｇｅｌ ｓｕｐｅｒ Ｈ２０００（いずれも東ソー株式会社製）の各１本を直列につないで用いた。検出器にはＲＩ検出器を用いた。

合成例１
（前駆体高分子化合物１の合成）
５０ｍＬの耐圧容器（ＡＣＥ ＧＬＡＳＳ社製）に、メチルメタクリレート（東京化成工業株式会社製）５．００ｇ、４－クロロメチルスチレン（東京化成工業株式会社製）２．３１ｇ、ＯＴａｚｏ－１５（大塚化学株式会社製）０．２２ｇ、及びシクロヘキサノン（東京化成工業株式会社製）１１．２９ｇを加えた後、溶存酸素を取り除くためにアルゴンガスでバブリングし、密栓した。耐圧容器を８０℃のオイルバス中に浸し、８時間ラジカル重合させた。反応混合物をメタノール中に注いで沈殿物を濾別し、真空乾燥することによって、前駆体高分子化合物１を白色粉末として得た。得量は、８．９０ｇであった。ＮＭＲ分析より、前駆体高分子化合物１は、下記の構造単位を有する高分子化合物であった。なお、下記の構造単位における括弧の添え数字は構造単位のモル分率を示す。前駆体高分子化合物１の重量平均分子量は、２８０００であった。

合成例２
（前駆体高分子化合物２の合成）
５０ｍＬの耐圧容器（ＡＣＥ ＧＬＡＳＳ社製）に、メチルメタクリレート（東京化成工業株式会社製）１０．００ｇ、４－クロロメチルスチレン（東京化成工業株式会社製）４．６２ｇ、ＯＴａｚｏ－１５（大塚化学株式会社製）０．４４ｇ、及びシクロペンタノン（東京化成工業株式会社製）２２．５９ｇを加えた後、溶存酸素を取り除くためにアルゴンガスでバブリングし、密栓した。耐圧容器を８０℃のオイルバス中に浸し、８時間ラジカル重合させた。反応混合物をメタノール中に注いで沈殿物を濾別し、真空乾燥することによって、前駆体高分子化合物２を白色粉末として得た。得量は、１４．８８ｇであった。ＮＭＲ分析より、前駆体高分子化合物２は、下記の構造単位を有する高分子化合物であった。なお、下記の構造単位における括弧の添え数字は構造単位のモル分率を示す。前駆体高分子化合物２の重量平均分子量は、３２０００であった。

合成例３
（前駆体高分子化合物３の合成）
上部に三方コックを付けたジムロートの付いた３００ｍＬナスフラスコに、前駆体高分子化合物１ ５．００ｇ、Ｎ－メチルモルホリン－Ｎ－オキシド（アルドリッチ社製）３．７７ｇ、及び超脱水テトラヒドロフラン（富士フイルム和光純薬株式会社製）２００ｍＬを加え、さらに撹拌子を入れ、内部を窒素置換した。反応混合物の入ったナスフラスコをオイルバスに浸漬し、還流下８時間反応させた。反応終了後、ロータリーエバポレーターで反応混合物を約５０ｍＬまで濃縮し、濃縮物をメタノール中に注いで重合物を再沈殿させ、真空乾燥することによって、前駆体高分子化合物３を白色粉体として得た。得量は、３．４９ｇであった。ＮＭＲ分析より、前駆体高分子化合物３は、下記の構造単位を有する高分子化合物であった。なお、下記の構造単位における括弧の添え数字は構造単位のモル分率を示す。前駆体高分子化合物３の重量平均分子量は、２８０００であった。

合成例４
（前駆体高分子化合物４の合成）
上部に三方コックを付けたジムロートの付いた３００ｍＬナスフラスコに、前駆体高分子化合物２ ２．０８ｇ、Ｎ－メチルモルホリン－Ｎ－オキシド（アルドリッチ社製）０．２５ｇ、及び超脱水テトラヒドロフラン（富士フイルム和光純薬株式会社製）１００ｍＬを加え、さらに撹拌子を入れ、内部を窒素置換した。反応混合物の入ったナスフラスコをオイルバスに浸漬し、還流下８時間反応させた。反応終了後、ロータリーエバポレーターで反応混合物を約３０ｍＬまで濃縮し、濃縮物をメタノール中に注いで重合物を再沈殿させ、真空乾燥することによって、前駆体高分子化合物４を白色粉体として得た。得量は、１．７７ｇであった。ＮＭＲ分析より、前駆体高分子化合物４は、下記の構造単位を有する高分子化合物であった。なお、下記の構造単位における括弧の添え数字は構造単位のモル分率を示す。前駆体高分子化合物４の重量平均分子量は、３３０００であった。

合成例５
（前駆体高分子化合物５の合成）
上部に三方コックを付けたジムロートの付いた３００ｍＬナスフラスコに、前駆体高分子化合物１ ３．０１ｇ、Ｎ－メチルモルホリン－Ｎ－オキシド（アルドリッチ社製）２．２７ｇ、及び超脱水テトラヒドロフラン（富士フイルム和光純薬株式会社製）１００ｍＬを加え、さらに撹拌子を入れ、内部を窒素置換した。反応混合物の入ったナスフラスコをオイルバスに浸漬し、還流下９時間３０分間反応させた。反応終了後、ロータリーエバポレーターで反応混合物を約３０ｍＬまで濃縮し、濃縮物をメタノール中に注いで重合物を再沈殿させ、真空乾燥することによって、前駆体高分子化合物５を白色粉体として得た。得量は、２．６３ｇであった。ＮＭＲ分析より、前駆体高分子化合物５は、下記の構造単位を有する高分子化合物であった。なお、下記の構造単位における括弧の添え数字は構造単位のモル分率を示す。前駆体高分子化合物５の重量平均分子量は、２４０００であった。

実施例１－１
（高分子化合物１の合成）
三方コックを取り付けた３００ｍＬナスフラスコに、前駆体高分子化合物３ ３．００ｇ、２－（３－シアノ－４－メチル－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン）マロノニトリル（シャンハイケミカル社製）１．０８ｇ、超脱水エタノール（富士フイルム和光純薬株式会社製）６０ｍＬ、及び超脱水クロロホルム（関東化学株式会社製）６０ｍＬを加え、さらに撹拌子を入れ、窒素雰囲気下、室温（２５℃）で撹拌し、８時間反応させた。反応終了後、ロータリーエバポレーターで反応混合物を濃縮し、得られた固体をテトラヒドロフランに再溶解し、得られたテトラヒドロフラン溶液をメタノール中に注いで重合物を再沈殿させ、真空乾燥することによって、高分子化合物１を淡黄色粉体として得た。得量は、１．４５ｇであった。ＮＭＲ分析より、高分子化合物１は、下記の構造単位を有する高分子化合物であった。なお、下記の構造単位における括弧の添え数字は構造単位のモル分率を示す。高分子化合物１の重量平均分子量は、３８０００であった。

（双極子モーメントの計算）
下記式（４－１）で表される化合物の双極子モーメントμをＧａｕｓｓｉａｎ社製の量子化学計算プログラムであるＧａｕｓｓｉａｎ０９により計算することによって算出した。Ｍ０６２Ｘ／６－３１＋ｇ（ｄ）条件の下、ｐｃｍ計算（溶媒としてクロロホルムを指定）により構造最適化計算を実施した。式（４－１）で表される化合物の双極子モーメントμは、１３．６Ｄであった。

実施例１－２
（高分子化合物２の合成）
三方コックを取り付けた２００ｍＬナスフラスコに、前駆体高分子化合物４ １．００ｇ、２－（３－シアノ－４－メチル－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン）マロノニトリル（シャンハイケミカル社製）を０．１２ｇ、超脱水エタノール（富士フイルム和光純薬株式会社製）３０ｍＬ、及び超脱水クロロホルム（関東化学株式会社製）３０ｍＬを加え、さらに撹拌子を入れ、窒素雰囲気下、室温（２５℃）で撹拌し、８時間反応させた。反応終了後、ロータリーエバポレーターで反応混合物を濃縮し、得られた固体をテトラヒドロフランに再溶解し、得られたテトラヒドロフラン溶液をメタノール中に注いで重合物を再沈殿させ、真空乾燥することによって、高分子化合物２を淡黄色粉体として得た。得量は、０．９５ｇであった。ＮＭＲ分析より、高分子化合物２は、下記の構造単位を有する高分子化合物であった。なお、下記の構造単位における括弧の添え数字は構造単位のモル分率を示す。高分子化合物２の重量平均分子量は、３３０００であった。

実施例１－３
（高分子化合物３の合成）
三方コックを取り付けた２００ｍＬナスフラスコに、前駆体高分子化合物５ １．００ｇ、マロノニトリル（東京化成工業株式会社製）０．０８ｇ、触媒量のジイソプロピルアミン（東京化成工業株式会社製）、及び超脱水テトラヒドロフラン（富士フイルム和光純薬株式会社製）５０ｍＬを加え、さらに撹拌子を入れ、窒素雰囲気下、室温（２５℃）で撹拌し、８時間反応させた。反応終了後、反応混合物をイソプロピルアルコール中に注いで重合物を再沈殿させ、濾別後真空乾燥することによって、高分子化合物３を淡黄色粉体として得た。得量は、０．７９ｇであった。なお、下記の構造単位における括弧の添え数字は構造単位のモル分率を示す。高分子化合物３の重量平均分子量は、４２０００であった。

（双極子モーメントの計算）
下記式（４－２）で表される化合物の双極子モーメントμを、式（４－１）で表される化合物と同様にして、構造最適化計算を実施した。式（４－２）で表される化合物の双極子モーメントμは、７．１Ｄであった。

参考例１
（重合性単量体１の合成）
上部に三方コックを付けたジムロートの付いた３００ｍＬ三口フラスコに、４－シアノスチレン（富士フイルム和光純薬株式会社製）３．３５ｇ及び脱水トルエン（関東化学株式会社製）１５０ｍＬを加え、さらに撹拌子を入れ、内部を窒素置換した。反応混合物の入ったナスフラスコを氷浴に浸漬し、５１．８７ｍＬの１Ｍ ＤＩＢＡＬ－Ｈトルエン溶液（東京化成工業株式会社製）をガスタイトシリンジで２５分間かけて滴下した。滴下終了後、氷浴下で３０分間撹拌し、氷浴を外して室温（２５℃）でさらに１時間３０分間撹拌して反応させた。反応終了後、再度フラスコを氷浴に浸漬して反応混合物を冷却した。湿潤シリカゲルを加えて反応をクエンチし、発泡が収まった後、イオン交換水１００ｍＬを加え、さらに、濃塩酸を水層が酸性になるまで加えた。フラスコを氷浴から外し、室温で３時間撹拌した。反応混合物を５００ｍＬの分液ロートに移し、水層を除去した後、有機層を５０ｍＬのイオン交換水で３回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、不溶物を濾別し、濾液を５００ｍＬのナスフラスコに移し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた濃縮物をカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製して目的物の重合性単量体１を淡黄色液体として得た。得量は、３．１８ｇ（９３％）であった。得られた重合性単量体１の同定データを以下に示す。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）：δ（ｐｐｍ）＝１０．０２（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，２Ｈ），７．６８（ｄ，２Ｈ），６．９３－６．８４（ｄｄ，１Ｈ），６．０５（ｄ，１Ｈ），５．４６（ｄ，１Ｈ）．

参考例２
（重合性単量体２の合成）
上部に三方コックを付けたジムロートの付いた３００ｍＬ三口フラスコに、４－ヒドロキシメチルベンズアルデヒドシアノスチレン（東京化成工業株式会社製）５．０７ｇ、トリエチルアミン（富士フイルム和光純薬株式会社製）７．５４ｇ、及び脱水テトラヒドロフラン（関東化学株式会社製）１００ｍＬを加え、さらに撹拌子を入れ、内部を窒素置換した。反応混合物の入ったナスフラスコを氷浴に浸漬し、メタアクリロイルクロライド（東京化成工業株式会社製）４．６７ｇをガスタイトシリンジで５分間かけて滴下した。滴下終了後、氷浴下で３０分間撹拌し、氷浴を外して室温でさらに８時間撹拌して反応させた。反応終了後、炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて反応をクエンチし、反応混合物を３００ｍＬのナスフラスコに移し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。得られた濃縮物を５００ｍＬの分液ロートに移し、生成物をジエチルエーテル１００ｍＬで抽出し、有機層をイオン交換水５０ｍＬで３回水洗した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、不溶物を濾別し、濾液をロータリーエバポレーターで濃縮して目的物の重合性単量体２を淡黄色液体として得た。得量は、８．１７ｇ（１０７％）であった。得られた重合性単量体２の同定データを以下に示す。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）：δ（ｐｐｍ）＝１０．０６（ｓ，１Ｈ），７．９５（ｄ，２Ｈ），７．６５（ｄ，２Ｈ），６．２６（ｓ，１Ｈ），５．６８（ｓ，１Ｈ），５．３２（ｓ，２Ｈ），１．９６（ｓ，３Ｈ）．

実施例２
（重合性単量体３の合成）
三方コックを取り付けた１００ｍＬナスフラスコに、重合性単量体１ ２．００ｇ、２－（３－シアノ－４－メチル－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン）マロノニトリル（シャンハイケミカル社製）４．７７ｇ、超脱水エタノ－ル（富士フイルム和光純薬株式会社製）１００ｍＬ、超脱水クロロホルム（関東化学株式会社製）１００ｍＬを加え、さらに撹拌子を入れ、窒素雰囲気下、室温で撹拌し、４８時間反応させた。反応終了後、ロータリーエバポレーターで反応混合物を濃縮し、重合性単量体３を黄色粘調液体として得た。得量は、６．１７ｇであった。

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＣＯＣＤ_３）：δ（ｐｐｍ）＝７．８５（ｄ，２Ｈ），７．６４（ｄ，２Ｈ），７．３２－７．０３（ｍ，５Ｈ），６．９３－６．８４（ｄｄ，１Ｈ），６．０５（ｄ，１Ｈ），５．３４（ｍ，２Ｈ），５．４６（ｄ，１Ｈ）．

合成例６
（前駆体高分子化合物６の合成）
１２５ｍＬの耐圧容器（ＡＣＥ ＧＬＡＳＳ社製）に、メチルメタクリレート（東京化成工業株式会社製）６．００ｇ、重合性単量体２ ８．１６ｇ、ＯＴａｚｏ－１５（大塚化学株式会社製）０．４２ｇ、及びシクロペンタノン（東京化成工業株式会社製）３４．０３ｇを加えた後、溶存酸素を取り除くためにアルゴンガスでバブリングし、密栓した。耐圧容器を８０℃のオイルバス中に浸し、９時間３０分間ラジカル重合させた。反応混合物をイソプロピルアルコール中に注いで沈殿物を濾別し、ジエチルエーテルで洗浄した後、真空乾燥することによって、前駆体高分子化合物６を白色粉末として得た。得量は、９．９６ｇであった。ＮＭＲ分析より、前駆体高分子化合物６は、下記の構造単位を有する高分子化合物であった。なお、下記の構造単位における括弧の添え数字は構造単位のモル分率を示す。前駆体高分子化合物６の重量平均分子量は、４００００であった。

合成例７
（前駆体高分子化合物７の合成）
５０ｍＬの耐圧容器（ＡＣＥ ＧＬＡＳＳ社製）に、メチルメタクリレート（東京化成工業株式会社製）１．５２ｇ、重合性単量体１ ０．５０ｇ、ＯＴａｚｏ－１５（大塚化学株式会社製）０．０６ｇ、及びシクロペンタノン（東京化成工業株式会社製）８．３０ｇを加えた後、溶存酸素を取り除くためにアルゴンガスでバブリングし、密栓した。耐圧容器を８０℃のオイルバス中に浸し、６時間ラジカル重合させた。反応混合物をメタノール中に注いで沈殿物を濾別し、真空乾燥して、前駆体高分子化合物７を白色粉末として得た。得量は、１．２７ｇであった。ＮＭＲ分析より、前駆体高分子化合物７は、下記の構造単位を有する高分子化合物であった。なお、下記の構造単位における括弧の添え数字は構造単位のモル分率を示す。前駆体高分子化合物７の重量平均分子量は、２１０００であった。

実施例１－４
（高分子化合物４の合成）
三方コックを取り付けた１００ｍＬナスフラスコに、前駆体高分子化合物６ ２．００ｇ、２－（３－シアノ－４－メチル－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン）マロノニトリル（シャンハイケミカル社製）２．６７ｇ、超脱水エタノール（富士フイルム和光純薬株式会社製）４０ｍＬ、及び超脱水クロロホルム（関東化学株式会社製）４０ｍＬを加え、さらに撹拌子を入れ、窒素雰囲気下、室温（２５℃）で撹拌し、４８時間反応させた。反応終了後、ロータリーエバポレーターで反応混合物を濃縮し、濃縮物をテトラヒドロフランに再溶解し、得られたテトラヒドロフラン溶液をメタノール中に注いで重合物を再沈殿させた。得られた沈殿物を濾別し、真空乾燥することによって高分子化合物４を黄色粉体として得た。得量は、２．２５ｇであった。ＮＭＲ分析より、高分子化合物４は、下記の構造単位を有する高分子化合物であった。なお、下記の構造単位における括弧の添え数字は構造単位のモル分率を示す。高分子化合物４の重量平均分子量は、２４０００であった。

実施例１－５
（高分子化合物５の合成）
三方コックを取り付けた１００ｍＬナスフラスコに、前駆体高分子化合物７ １．２７ｇ、２－（３－シアノ－４－メチル－５－フェニル－５－（トリフルオロメチル）フラン－２（５Ｈ）－イリデン）マロノニトリル（シャンハイケミカル社製）１．９８ｇ、超脱水エタノール（富士フイルム和光純薬株式会社製）１５ｍＬ、及び超脱水クロロホルム（関東化学株式会社製）１５ｍＬを加え、さらに撹拌子を入れ、窒素雰囲気下、室温（２５℃）で撹拌し、４８時間反応させた。反応終了後、ロータリーエバポレーターで反応混合物を濃縮し、濃縮物をテトラヒドロフランに再溶解し、得られたテトラヒドロフラン溶液をメタノール中に注いで重合物を再沈殿させた。得られた沈殿物を濾別し、真空乾燥して高分子化合物５を淡黄色粉体として得た。得量は、１．１０ｇであった。ＮＭＲ分析より、高分子化合物５は、下記の構造単位を有する高分子化合物であった。なお、下記の構造単位における括弧の添え数字は構造単位のモル分率を示す。高分子化合物５の重量平均分子量は、２５０００であった。

比較例１－１
（高分子化合物６の合成）
５０ｍＬの耐圧容器（ＡＣＥ ＧＬＡＳＳ社製）に、メチルメタクリレート（東京化成工業株式会社製）５．００ｇ、２，３，４，５，６－ペンタフルオロスチレン（アルドリッチ社製）４．６２ｇ、ＯＴａｚｏ－１５（大塚化学株式会社製）０．２４ｇ、及びシクロペンタノン（東京化成工業株式会社製）１９．１８ｇを加えた後、溶存酸素を取り除くためにアルゴンガスでバブリングし、密栓した。耐圧容器を８０℃のオイルバス中に浸し、１８時間ラジカル重合させた。反応混合物をイソプロピルアルコール中に注いで沈殿物を濾別し、真空乾燥することによって、高分子化合物６を白色粉末として得た。得量は、６．８３ｇであった。ＮＭＲ分析より、高分子化合物６は、下記の構造単位を有する高分子化合物であった。なお、下記の構造単位における括弧の添え数字は構造単位のモル分率を示す。高分子化合物６の重量平均分子量は、３４０００であった。

（双極子モーメントの計算）
下記式（４－３）で表される化合物の双極子モーメントμを、式（４－１）で表される化合物と同様にして、構造最適化計算を実施した。式（４－３）で表される化合物の双極子モーメントμは、２．５Ｄであった。

実施例３－１
（電気光学用組成物の調製）
１ｍｌサンプル瓶に、高分子化合物１ １８．６ｍｇ、ＮＥＯ－８２３（東京化成工業株式会社製）１０．０ｍｇ、及びクロロベンゼン（東京化成工業株式会社製）６６．７ｍｇ、さらに撹拌子を入れ、室温（２５℃）で、マグネティックスターラーで撹拌し、得られた溶液をＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）製の０．２μｍシリンジフィルターでろ過して電気光学用組成物（インク組成物）を調製した。

（電気光学素子の作製）
ガラス基板上に堆積された透明電極（ＩＴＯ（酸化インジウムスズ））上に、電気光学用組成物をスピンコートし、ホットプレート上９０℃、２分間加熱、乾燥して、膜厚が約１μｍの電気光学膜を形成した。形成した電気光学膜上に、スパッタリング法により、透明電極（ＩＺＯ（酸化インジウム亜鉛））を堆積させて電気光学素子を作製した。

（配向度の算出）
電気光学素子を４０Ｖ／μｍの電界強度でポーリング処理し、電気光学膜のポーリング処理前後の吸光度から下記式に基づき、吸光度変化率を下記式から算出した。吸光度の測定には、ＵＶ－ＶＩＳ－ＮＩＲ分光光度計Ａｇｉｌｅｎｔ Ｃａｒｙ ５０００（アジレント・テクノロジー株式会社製）を用いた。実施例３－１の電気光学膜の吸光度変化率は、－１０．８％であった。
吸光度変化率（％）＝［（ポーリング処理後の吸光度－ポーリング処理前の吸光度）／ポーリング処理前の吸光度］×１００

実施例３－２
高分子化合物１を高分子化合物２に変更した以外は、実施例３－１と同様にして、実施例３－２の電気光学膜を備える電気光学素子を作製し、電気光学膜の吸光度変化率を算出した。実施例３－２の電気光学膜の吸光度変化率は、－８．６％であった。

実施例３－３
高分子化合物１を高分子化合物３に変更した以外は、実施例３－１と同様にして、実施例３－３の電気光学膜を備える電気光学素子を作製し、電気光学膜の吸光度変化率を算出した。実施例３－３の電気光学膜の吸光度変化率は、－６．５％であった。

実施例３－４
高分子化合物１を高分子化合物４に変更した以外は、実施例３－１と同様にして、実施例３－４の電気光学膜を備える電気光学素子を作製し、電気光学膜の吸光度変化率を算出した。実施例３－４の電気光学膜の吸光度変化率は、－７．６％であった。

実施例３－５
高分子化合物１を高分子化合物５に変更した以外は、実施例３－１と同様にして、実施例３－５の電気光学膜を備える電気光学素子を作製し、電気光学膜の吸光度変化率を算出した。実施例３－５の電気光学膜の吸光度変化率は、－５．７％であった。

比較例３－１
高分子化合物１をポリメチルメタクリレート（東京化成工業株式会社製）に変更した以外は、実施例３－１と同様にして、比較例３－１の電気光学膜を備える電気光学素子を作製し、電気光学膜の吸光度変化率を算出した。比較例３－１の電気光学膜の吸光度変化率は、－５．０％であった。

比較例３－２
高分子化合物１を高分子化合物６に変更した以外は、実施例３－１と同様にして、比較例３－２の電気光学膜を備える電気光学素子を作製し、電気光学膜の吸光度変化率を算出した。比較例３－２の電気光学膜の吸光度変化率は、－４．４％であった。

表１に示すとおり、実施例３－１～３－５の電気光学膜の吸光度変化率は、比較例３－１、３－２の電気光学膜の吸光度変化率に比べて大きかった。このことから、本発明の電気光学用組成物は、ポーリング処理時の吸光度変化率が大きい電気光学膜を形成することが可能であることが確認された。

Claims (9)

1. 下記式（１）で表される構造単位及び下記式（２）で表される構造単位の少なくとも一方を有する高分子化合物と、
   電気光学活性を有する有機化合物と、
   を含む、電気光学用組成物。
   

   

   
   ［式（１）中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、及びＲ^４は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、フルオロアルキル基、又はアリール基を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。
   Ｌ^１は、アルキレン基、アリーレン基、ビニレン基、－Ｏ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（Ｏ）－、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ－、又は－ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ－を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。なお、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（Ｏ）－、又は－ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ－は、隣接する基と任意の方向で結合していてもよい。
   ａは、０～５の整数を表す。
   ａが２以上である場合、複数存在するＬ^１は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
   Ａ^１は、電子求引性基を表す。
   ＊は、結合位置を表す。］
   

   

   
   ［式（２）中、Ｒ^５は、水素原子又はメチル基を表す。
   Ｌ^２は、アルキレン基、アリーレン基、ビニレン基、－Ｏ－、又は－Ｃ（Ｏ）－を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。
   ｂは、０～５の整数を表す。
   ｂが２以上である場合、複数存在するＬ^２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
   Ａ^２は、前記Ａ^１と同義である。
   ＊は、結合位置を表す。］
2. 前記Ａ^１は、Ａ^１を有する誘導体として下記式（４）で表される化合物を仮定したときに、当該化合物について算出される双極子モーメントが５～２５Ｄとなる基である、請求項１に記載の電気光学用組成物。
   

   

   
   ［式（４）中、Ａ^１は前記と同義である。］
3. 前記Ａ^１が、分子内に少なくとも１個のシアノ基を有する基、分子内に少なくとも１個のニトロ基を有する基、並びに分子内に少なくとも１個のフッ素原子を有する基からなる群より選ばれる１種の基である、請求項２に記載の電気光学用組成物。
4. 前記Ａ^１が、式（５）で表される基又は式（６）で表される基の少なくとも一方の基である、請求項１に記載の電気光学用組成物。
   

   

   
   ［式（５）中、Ｌ^３は、－Ｃ（Ｒ^７）（Ｒ^８）－又は－Ｃ（Ｏ）－を表す。
   Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ独立に、アルキル基、フルオロアルキル基、又はアリール基を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。
   Ｌ^４は、－Ｏ－又は－ＮＲ^９－を表す。
   Ｒ^９は、アルキル基を表し、この基は、置換基を有していてもよい。
   ＊は、結合位置を表す。］
   

   

   
   ［式（６）中、Ｒ^１０は、水素原子、シアノ基、アルキル基、シアノアルキル基、又はアリール基を表す。
   ＊は、結合位置を表す。］
5. 前記高分子化合物が、下記式（７）で表される構造単位及び下記式（８）で表される構造単位の少なくとも一方をさらに有する、請求項１～４のいずれか一項に記載の電気光学用組成物。
   

   

   
   ［式（７）中、Ｒ^１１は、水素原子又はメチル基を表す。
   Ｒ^１２は、アルキル基、フルオロアルキル基、又はアリール基を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。
   ＊は、結合位置を表す。］
   

   

   
   ［式（８）中、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、及びＲ^１７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、又はホルミル基を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。
   ＊は、結合位置を表す。］
6. 下記式（９）で表される構造単位を有する、高分子化合物。
   

   

   
   ［式（９）中、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２０、及びＲ^２１は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、又はアリール基を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。
   Ｒ^２２及びＲ^２３は、それぞれ独立に、アルキル基、フルオロアルキル基、又はアリール基を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。
   ＊は、結合位置を表す。］
7. 下記式（１０）で表される、化合物。
   

   

   
   ［式（１０）中、Ｒ^２４、Ｒ^２５、Ｒ^２６、及びＲ^２７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、又はアリール基を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。
   Ｒ^２８及びＲ^２９は、それぞれ独立に、アルキル基、フルオロアルキル基、又はアリール基を表し、これらの基は、置換基を有していてもよい。］
8. 請求項１～４のいずれか一項に記載の電気光学用組成物を形成材料とする、電気光学膜。
9. 請求項８に記載の電気光学膜を備える、電気光学素子。