WO2024136100A1 - 경화성 조성물, 박막 및 표시 장치 - Google Patents

경화성 조성물, 박막 및 표시 장치 Download PDF

Info

Publication number
WO2024136100A1
WO2024136100A1 PCT/KR2023/017358 KR2023017358W WO2024136100A1 WO 2024136100 A1 WO2024136100 A1 WO 2024136100A1 KR 2023017358 W KR2023017358 W KR 2023017358W WO 2024136100 A1 WO2024136100 A1 WO 2024136100A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
weight
curable composition
photocurable
substituent
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/KR2023/017358
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
최규범
주유찬
박은주
한재영
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dongjin Semichem Co Ltd
Original Assignee
Dongjin Semichem Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dongjin Semichem Co Ltd filed Critical Dongjin Semichem Co Ltd
Priority to JP2025533501A priority Critical patent/JP2026502824A/ja
Priority to CN202380083832.1A priority patent/CN120322469A/zh
Publication of WO2024136100A1 publication Critical patent/WO2024136100A1/ko
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10—Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10—Esters
    • C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/54—Silicon-containing compounds
    • C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
    • C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/60—Additives non-macromolecular
    • C09D7/63—Additives non-macromolecular organic

Definitions

  • the present invention relates to curable compositions, thin films, and display devices.
  • curable compositions are expanding depending on their manufacturing and structural properties.
  • the curable composition is used in electronic devices such as semiconductor devices or display devices.
  • the curable composition may be used to cover at least one area of a display device or to seal the display device.
  • the characteristics of the encapsulation part that blocks the inflow of gas or moisture from the outside are important, and a curable composition can also be usefully used in such an encapsulation part.
  • the present invention can provide a curing composition with improved manufacturing process characteristics and various properties after curing.
  • One object of the present invention includes a photocurable monomer, a photocurable initiator, and a silicone-based additive, wherein the silicone-based additive includes a photocurable substituent and an aliphatic substituent, and the ratio of the photocurable substituent to the aliphatic substituent is 2: 6 to 6:2, to provide a curable composition.
  • Another object of the present invention is to provide a thin film made from the above curable composition.
  • Another object of the present invention is to provide a display device including the thin film.
  • an embodiment of the present invention includes a photocurable monomer, a photocurable initiator, and a silicone-based additive, and the silicone-based additive includes a photocurable substituent and an aliphatic substituent, and the photocurable substituent and aliphatic substituents in a ratio of 2:6 to 6:2.
  • the silicone-based additive may include a siloxane structure.
  • the silicone-based additive may include a cage-type or leather-type siloxane structure.
  • the silicone-based additive may be of the following formula (1):
  • n is an integer of 1 or more
  • R is a photocurable substituent or an aliphatic substituent.
  • the ratio of the photocurable substituent to the aliphatic substituent may be 2:6 to 6:2.
  • the silicone-based additive may be of the following formula (2):
  • R is a photocurable substituent or an aliphatic substituent.
  • the ratio of the photocurable substituent to the aliphatic substituent may be 2:6 to 6:2.
  • the photocurable substituent includes an acrylate structure
  • the aliphatic substituent may be a C 1-20 alkyl group or a C 5-20 cycloalkyl group.
  • the photocurable monomer may include the following formula (3):
  • R 1 may be hydrogen or a C 1-5 alkyl group
  • R 2 may be a C 1-25 alkyl group or a C 3-25 cycloalkyl group.
  • the photocurable monomer is a heterogeneous photocurable monomer
  • the weight ratio of the heterogeneous photocurable monomer may be 1:3 to 1:20.
  • the curable composition may further include a bifunctional or more multifunctional photocurable monomer.
  • the curable composition may further include an adhesion promoter.
  • the viscosity of the curable composition may be 10 to 30 cPs.
  • the amount of out gas generated by the coating film made from the curable composition may be 100 ppm or less.
  • the dielectric constant of the coating film made from the curable composition may be less than 2.7 ⁇ r .
  • Another embodiment of the present invention provides a thin film made from the curable composition.
  • Another embodiment of the present invention provides a display device including the thin film.
  • the composition according to the present invention is a low-viscosity, solvent-free composition that is easy to inkjet process, generates low outgassing from the cured product, and can provide a low dielectric organic thin film encapsulation composition that has durability when forming a secondary inorganic film.
  • composition according to the present invention has improved manufacturing process properties, and through this, various properties can be improved after curing.
  • a thin film and a display device including the same can be easily implemented through the composition according to the present invention.
  • FIG. 1 is a diagram showing a thin film manufactured from a curable composition according to the present invention and a display device including the same.
  • Figure 2 is an enlarged view of a thin film according to an embodiment of the present invention.
  • Figure 3 is an enlarged view of a thin film according to another embodiment of the present invention.
  • first and second are used not in a limiting sense but for the purpose of distinguishing one component from another component.
  • the x-axis, y-axis, and z-axis are not limited to the three axes in the Cartesian coordinate system, but can be interpreted in a broad sense including these.
  • the x-axis, y-axis, and z-axis may be orthogonal to each other, but may also refer to different directions that are not orthogonal to each other.
  • a specific process sequence may be performed differently from the described sequence.
  • two processes described in succession may be performed substantially at the same time, or may be performed in an order opposite to the order in which they are described.
  • the curable composition according to an embodiment of the present invention may include a photocurable monomer, a photocure initiator, and a silicone-based additive.
  • the silicone-based additive may include a siloxane structure. If it has a siloxane structure, it has the advantage of excellent thermal stability and excellent miscibility with other ingredients, making it easy to manufacture the composition.
  • the siloxane structure may be cage-type or leather-type, and cage-type siloxane generally has a better dielectric constant than leather-type siloxane, but the dielectric constant may vary depending on the type or ratio of substituents substituted on the siloxane.
  • the silicone-based additive may be of the following formula (1).
  • n is an integer of 1 or more, preferably an integer of 1 to 20, and more preferably an integer of 5 to 10.
  • R may be a photocurable substituent or an aliphatic substituent.
  • the ratio of the photocurable substituent to the aliphatic substituent is 2:6 to 6:2; 2:6 to 5:3; 2:6 to 4:4; 2:6 to 3:5; 3:5 to 6:2; 3:5 to 5:3; 3:5 to 4:4; 4:4 to 6:2; 4:4 to 5:3; Or it may be 5:3 to 6:2.
  • the dielectric constant or durability during secondary film formation may change.
  • the silicone-based additive may be of the following formula (2).
  • R is a photocurable substituent or an aliphatic substituent, and the ratio of the photocurable substituent and the aliphatic substituent may be the same as the ratio in the above-mentioned formula 1 or may be modified as necessary, and further detailed description is omitted.
  • (meth)acrylic means acrylic and/or methacrylic.
  • the photocurable substituent may include an acrylate structure, in which case the viscosity is low and compatibility with other ingredients is excellent.
  • the acrylate may include one or more of non-sulfur-based (meth)acrylate that does not contain sulfur, non-aromatic (meth)acrylate that does not have an aromatic group, and aromatic (meth)acrylate that has an aromatic group. You can.
  • the non-aromatic (meth)acrylate may be a (meth)acrylate having a substituted or unsubstituted C 1-20 alkyl group.
  • non-aromatic (meth)acrylate is a (meth)acrylate having an unsubstituted straight-chain C 1-20 alkyl group, more specifically, a non-substituted straight-chain C 10-20 alkyl group. It can be a mono(meth)acrylate.
  • non-aromatic mono(meth)acrylates include decyl(meth)acrylate, undecyl(meth)acrylate, lauryl(meth)acrylate, tridecyl(meth)acrylate, and tetradecyl(meth)acrylate.
  • Acrylate pentadecyl (meth)acrylate, hexadecyl (meth)acrylate, heptadecyl (meth)acrylate, octadecyl (meth)acrylate, nonadecyl (meth)acrylate, arachidyl (meth)acrylate It may include, but is not limited to, one or more of stearyl (meth)acrylate, 2-octyl-1-dodecyl (meth)acrylate, and isobornyl (meth)acrylate.
  • Aromatic (meth)acrylate may include (meth)acrylate having an aromatic group.
  • Aromatic (meth)acrylate may include (meth)acrylate having a substituted or unsubstituted aromatic group.
  • 'aromatic group' refers to a polycyclic aromatic group including a monocyclic or fused form, or a form in which a single ring is connected by a sigma bond.
  • the aromatic group is a substituted or unsubstituted C 6-50 aryl group, a substituted or unsubstituted C 7-50 arylalkyl group, a substituted or unsubstituted C 3-50 heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted C 3-50 heteroaryl group.
  • the aromatic group is phenyl, biphenyl, terphenyl, quarterphenyl, naphthyl, anthracenyl, phenanthrenyl, chrysenyl, triphenylenyl, tetracenyl, pyrenyl, benzopyrenyl, pentacenyl, and coronenyl.
  • the aliphatic substituent is an acyclic or cyclic non-aromatic carbon compound and may be a C 1-20 alkyl group or a C 5-20 cycloalkyl group. Preferably, it may be a cycloalkyl group to reduce the dielectric constant, but is not particularly limited thereto.
  • the alkyl group may be straight chain or branched unless otherwise specified, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but may be 1 to 40. According to one embodiment, the carbon number of the alkyl group is 1 to 20. According to another example, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. According to another example, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms. Specific examples of alkyl groups include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n.
  • -pentyl isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl , n-heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2 -Dimethylheptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, etc., but is not limited to these
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but may have 5 to 60 carbon atoms. According to one embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 5 to 30. According to another example, the cycloalkyl group has 5 to 20 carbon atoms.
  • Examples include, but are not limited to, 4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, and cyclooctyl.
  • the silicone-based additive of Formula 1 or 2 is contained in an amount of 5 to 15% by weight based on the total weight of the composition; 6 to 15% by weight; 7 to 15% by weight; 8 to 15% by weight; 9 to 15% by weight; 5 to 14% by weight; 6 to 14% by weight; 7 to 14% by weight; 8 to 14% by weight; 9 to 14% by weight; 5 to 13% by weight; 6 to 13% by weight; 7 to 13% by weight; 8 to 13% by weight; 9 to 13% by weight; 5 to 12% by weight; 6 to 12% by weight; 7 to 12% by weight; 8 to 12% by weight; 9 to 12% by weight; 5 to 11% by weight; 6 to 11% by weight; 7 to 11% by weight; 8 to 11% by weight; 9 to 11% by weight; 5 to 10% by weight; 6 to 10% by weight; 7 to 10% by weight; 8 to 10% by weight; Or it may be 9 to 10% by weight.
  • the silicone-based additive When the silicone-based additive is included in an amount of 5 to 15% by weight based on the total weight of the curable composition, it is easy to secure low dielectric properties of the cured product, and photocuring of the curable composition is easy, enabling efficient film formation.
  • the photocurable monomer may include the following formula (3).
  • R 1 is hydrogen or a C 1-5 alkyl group
  • R 2 may be a C 1-25 alkyl group or a C 3-25 cycloalkyl group.
  • R 2 is an alkyl group, the freezing point is higher than when it is a straight chain, so it can be frozen at room temperature, so storage safety is low, and a high content may need to be used to reduce the dielectric constant.
  • R 2 is preferably a cycloalkyl group, but may be modified to optimize effects such as dielectric constant, but is not limited thereto.
  • alkyl group and cycloalkyl group may be the same as the alkyl group and cycloalkyl group in the above-described embodiments or may be modified as necessary, and further detailed description will be omitted. Additionally, an embodiment of Chemical Formula 3 may be the same as the description of acrylate described above or may be modified as necessary.
  • the photocurable monomer of Formula 3 is 50 to 80% by weight based on the total weight of the composition; 55 to 80% by weight; 60 to 80% by weight; 65 to 80% by weight; 50 to 75% by weight; 55 to 75% by weight; 60 to 75% by weight; 65 to 75% by weight; 50 to 70% by weight; 55 to 70% by weight; 60 to 70% by weight; Or it may be 65 to 70% by weight.
  • the photocurable monomer When the photocurable monomer is included in an amount of 50 to 80% by weight based on the total weight of the composition, inkjet ejection is easy and the amount of outgassing can be reduced.
  • the photocurable monomer may include a heterogeneous photocurable monomer to reduce the dielectric constant, and the weight % ratio of the heterogeneous photocurable monomer is 1:3 to 1:20; 1:5 to 1:20; 1:10 to 1:20; 1:15 to 1:20; 1:3 to 1:15; 1:5 to 1:15; 1:10 to 1:15; 1:3 to 1:10; Or it may be 1:5 to 1:10.
  • the heterogeneous photocurable monomer includes one type of photocurable monomer in Formula 3 wherein R 2 is a C 1-25 alkyl group and one type of photocurable monomer in Formula 3 where R 2 is a C 3-25 cycloalkyl group. It could be.
  • One embodiment of the present invention may further include a bifunctional or more multifunctional photocurable monomer.
  • the multifunctional photocurable monomer may be the same as the photocurable monomer in the above-described examples or may be modified as needed. Specifically, trimethylolpropane tri(meth)acrylate, ethoxylated trimethyl It may be all-propane trimethacrylate, ethoxylated trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, and pentaerythritol triacrylate, but is not limited thereto.
  • the multifunctional photocurable monomer is 10 to 30% by weight based on the total weight of the composition; 12 to 30% by weight; 15 to 30% by weight; 17 to 30% by weight; 20 to 30% by weight; 10 to 27% by weight; 12 to 27% by weight; 15 to 27% by weight; 17 to 27% by weight; 20 to 27% by weight; 10 to 25% by weight; 12 to 25% by weight; 15 to 25% by weight; 17 to 25% by weight; 20 to 25% by weight; 10 to 22% by weight; 12 to 22% by weight; 15 to 22% by weight; 17 to 22% by weight; 20 to 22% by weight; 10 to 20% by weight; 12 to 20% by weight; 15 to 20% by weight; Or it may be 17 to 20% by weight.
  • the multifunctional photocurable monomer When included in an amount of 10 to 30% by weight based on the total weight of the curable composition, inkjet ejection properties may increase and the amount of outgassing may be reduced.
  • the photocuring initiator may be any photocuring initiator that allows effective photocrosslinking of the photocurable monomer and the multifunctional photocurable monomer.
  • photocuring initiators acetophenone-based, benzophenone-based, thioxanthone-based, and benzoin-based initiators can be used. Furthermore, these initiators can be used in combination of two or more types.
  • the photocuring initiator may include a mixture of two or more types of photocuring initiators.
  • the photocuring initiator includes a mixture of two or more types of photocuring initiators, the effects of surface curing and deep curing can be realized.
  • Specific photocuring initiators include acetophenone, hydroxy dimethyl acetophenone, dimethylamino acetophenone, dimethoxy-2-phenyl acetophenone, 3 -Methyl-acetophenone (3-methyl-acetophenone), 2,2-dimethoxy-2-phenyl acetophenone, 2,2-ethoxy-2-phenyl acetophenone (2,2-ethoxy-2-phenyl acetophenone), 4-chroman nolro Seto benzophenone, 4,4-dimethoxy-acetophenone (4,4-dimethoxy-acetophenone), 2 -Hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one (2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one), 4-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, 2-methyl-1-[4-(methylthio) phenyl]-2-morpholino-propan
  • Photocure initiators that can be used include darocur 1173, darocur 4265, darocur BP, darocur TPO, darocur MBF, irgacure 184, irgacure 500, irgacure 2959, irgacure 754, irgacure 651, irgacure 369, and 907 , irgacure 1300, irgacure 819, irgacure 2022, irgacure 2959, irgacure 2100, irgacure 784, irgacure 250, etc., and these can be used alone or in a mixture of two or more types.
  • the photocuring initiator may initiate photocuring by light with a wavelength of 300 nm to 400 nm, or 385 nm to 395 nm, for example, UV light of the above wavelength.
  • the photocuring initiator may be an initiator that initiates photocuring by a UV lamp with a wavelength of 300 nm to 400 nm, or 385 nm to 395 nm, which is the wavelength range of the UV lamp used in forming the organic thin film bag.
  • the curable composition of one embodiment may include a thioxanthone-based initiator and a benzoin-based initiator.
  • the organic thin film encapsulation composition of one embodiment may be used by mixing phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphine oxide and 2-isopropyl thioxanthone.
  • the photocuring initiator is 0.5 to 5% by weight based on the total weight of the composition; 1 to 5% by weight; 2 to 5% by weight; 0.5 to 4.5% by weight; 1 to 4.5% by weight; 2 to 4.5% by weight; 0.5 to 4% by weight; 1 to 4% by weight; 2 to 4% by weight; 0.5 to 3% by weight; 1 to 3% by weight; 2 to 3% by weight; 0.5 to 2.5% by weight; 1 to 2.5% by weight; Or it may be 2 to 2.5% by weight.
  • the curable composition contains 0.5 to 5% by weight of the photocuring initiator based on the total weight of the composition, photocuring can proceed smoothly and the amount of outgassing can be reduced.
  • One embodiment of the present invention may further include an adhesion promoter.
  • the adhesion promoter is intended to improve adhesion to general bare glass or an inorganic material layer.
  • a silane-based material may be used as an adhesion promoter.
  • a material having a (meth)acrylate group may be used.
  • adhesion promoters having an amino group or an adhesion promoter having a phosphate group may be used.
  • Adhesion promoters having a phosphate group include bis[2-(methacryloyloxy)ethyl] phosphate, bis[2-(acryloyloxy)ethyl] phosphate (bis[ 2-(acryloyloxy)ethyl] phosphate), 2-Methacryloyloxyethyl acid phoshate, 2-acryloyloxyethyl acid phoshate, etc. can be used.
  • the adhesion promoter is 0.1 to 3% by weight based on the total weight of the composition; 0.11 to 3% by weight; 0.12 to 3% by weight; 0.13 to 3% by weight; 0.14 to 3% by weight; 0.15 to 3% by weight; 0.16 to 3% by weight; 0.17 to 3% by weight; 0.18 to 3% by weight; 0.19 to 3% by weight; 0.2 to 3% by weight; 0.1 to 2% by weight; 0.11 to 2% by weight; 0.12 to 2% by weight; 0.13 to 2% by weight; 0.14 to 2% by weight; 0.15 to 2% by weight; 0.16 to 2% by weight; 0.17 to 2% by weight; 0.18 to 2% by weight; 0.19 to 2% by weight; 0.2 to 2% by weight; 0.1 to 1% by weight; 0.11 to 1% by weight; 0.12 to 1% by weight; 0.13 to 1% by weight; 0.14 to 1% by weight; 0.15 to 1% by weight; 0.16 to 2% by weight; 0.17 to 2% by
  • adhesion promoter is included in an amount of 0.1 to 3% by weight based on the total weight of the curable composition, sufficient adhesion to the inorganic layer of the photocurable composition can be secured.
  • the viscosity of the curable composition according to one embodiment of the present invention is 10 to 30 cPs; 10 to 25 cPs; 10 to 20 cPs; 10 to 15 cPs; 15 to 30 cPs; 15 to 25 cPs; 15 to 20 cPs; Or it may be 20 to 30 cPs.
  • the curable composition according to an embodiment of the present invention is a low-viscosity material with a viscosity of 10 to 30 cPs, and thus can be formed by inkjet printing because ejection properties from an inkjet head are secured.
  • the outgassing amount of the coating film manufactured with the curable composition according to an embodiment of the present invention is 100 ppm or less; 90 ppm or less; 80 ppm or less; 70 ppm or less; 65 ppm or less; 60 ppm or less; Or it may be 30 to 100 ppm.
  • the coating film manufactured with the curable composition according to an embodiment of the present invention has a low outgassing amount and is effective in improving performance and lifespan.
  • the dielectric constant of the coating film made from the curable composition according to one embodiment of the present invention is less than 2.7 ⁇ r ; 2.65 ⁇ r or less; 2.6 ⁇ r or less; or greater than or equal to 2.3 ⁇ r but less than 2.7 ⁇ r You can. Accordingly, electrical noise formed in the display can be reduced and touch malfunctions can be reduced.
  • One embodiment of the present invention provides a thin film made from the curable composition and a display device including the thin film.
  • Figure 1 shows a thin film made from the curable composition and a display device including the thin film.
  • the display device 10 may include a substrate 100 and a display unit 110, and the display unit 110 may be located on the substrate 100.
  • the display unit 110 may include an organic light emitting device, and a thin film 120 may cover at least one side of the organic light emitting device.
  • Figure 2 is an enlarged view of the thin film as an example.
  • the thin film 120 may include an inorganic layer 200 and an organic layer 210, and the organic layer 210 may include the curable composition.
  • Figure 3 is an enlarged view of the thin film as an optional embodiment.
  • the thin film 120 may include an inorganic film 200 and an organic film 210.
  • an inorganic film 200 and an organic film 210 are shown as being stacked in order, but the number of inorganic films and organic films or the order in which they are stacked is not particularly limited.
  • the amount of outgassing in the organic film is reduced, while the adhesion in the inorganic film is increased and it is easy to secure transparency characteristics for top emission.
  • the low viscosity characteristic makes it possible to secure ejection through inkjet, and the low dielectric constant characteristic is effective in reducing noise.
  • the organic layer was extracted using methylene chloride and water, the water was removed using magnesium sulfate, and the solution was dried under reduced pressure to prepare cage-structured silsesquioxane with methacrylate and hexyl substituents.
  • GPC measurement results showed Mw 1635, Mn 1447, and Mw/Mn 1.13, and 1H NMR results confirmed that the ratio of synthesized methacrylate and hexyl groups was 4.1:3.9.
  • 2-OCTYL-1-DODECANYL MethaCrylate 6.27g, isobornyl methacrylate 0.5g, trimethylolpropane trimethacrylate 2.0g BIS (2,4,6-Trimethylbenzoyl) phosphine oxide 0.2g, 2-Isopropylthioxanthone 0.03g, A photocurable composition was prepared by stirring 0.02 g of Bis[2-(methacryloyloxy)ethyl]phosphate.
  • 2-OCTYL-1-DODECANYL MethaCrylate 6.27g, isobornyl methacrylate 0.5g, trimethylolpropane trimethacrylate 2.0g BIS (2,4,6-Trimethylbenzoyl) phosphine oxide 0.2g, 2-Isopropylthioxanthone 0.03g, A photocurable composition was prepared by stirring 0.02 g of Bis[2-(methacryloyloxy)ethyl]phosphate.
  • 2-OCTYL-1-DODECANYL MethaCrylate 6.27g, isobornyl methacrylate 0.5g, trimethylolpropane trimethacrylate 2.0g BIS (2,4,6-Trimethylbenzoyl) phosphine oxide 0.2g, 2-Isopropylthioxanthone 0.03g, A photocurable composition was prepared by stirring 0.02 g of Bis[2-(methacryloyloxy)ethyl]phosphate.
  • 2-OCTYL-1-DODECANYL MethaCrylate 6.27g, isobornyl methacrylate 0.5g, trimethylolpropane trimethacrylate 2.0g BIS (2,4,6-Trimethylbenzoyl) phosphine oxide 0.2g, 2-Isopropylthioxanthone 0.03g, A photocurable composition was prepared by stirring 0.02 g of Bis[2-(methacryloyloxy)ethyl]phosphate.
  • 2-OCTYL-1-DODECANYL MethaCrylate 6.27g, isobornyl methacrylate 0.5g, trimethylolpropane trimethacrylate 2.0g BIS (2,4,6-Trimethylbenzoyl) phosphine oxide 0.2g, 2-Isopropylthioxanthone 0.03g, A photocurable composition was prepared by stirring 0.02 g of Bis[2-(methacryloyloxy)ethyl]phosphate.
  • 2-OCTYL-1-DODECANYL MethaCrylate 6.27g, isobornyl methacrylate 0.5g, trimethylolpropane trimethacrylate 2.0g BIS (2,4,6-Trimethylbenzoyl) phosphine oxide 0.2g, 2-Isopropylthioxanthone 0.03g, A photocurable composition was prepared by stirring 0.02 g of Bis[2-(methacryloyloxy)ethyl]phosphate.
  • 2-OCTYL-1-DODECANYL MethaCrylate 5.77g and isobornyl methacrylate 1.0g, trimethylolpropane trimethacrylate 2.0g IS (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide 0.2g, 2-disopropylthioxanthone 0.03g,
  • a photocurable composition was prepared by stirring 0.02 g of Bis[2-(methacryloyloxy)ethyl]phosphate.
  • 2-octyl-1-dodecanyl methacrylate 6.27g, Dicyclopentanyl methacrylate 0.5g, silsesquioxane of Synthesis Example 4 0.98g Trimethylolpropane trimethacrylate 2.0g, Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide 0.2g, 2-Isopropylthioxanthone 0.03g, Bis A photocurable composition was prepared by stirring 0.02 g of [2-(methacryloyloxy)ethyl]phosphate.
  • the curable composition according to the present invention is a low-viscosity material with a viscosity of 10 to 30 cPs, so it is useful for forming by inkjet printing because it ensures ejection properties from an inkjet head.
  • composition prepared in Examples, Comparative Examples, and Reference Examples was coated on bare glass to a thickness of 5 ⁇ m using a spin coater, and then irradiated at 1000mW/cm 2 using a 395nm UV LED to prepare a cured coating film.
  • the manufactured glass was cut to a size of 1cm Detailed analysis conditions are shown in Table 2 below, and the experimental results are shown in Table 3.
  • the outgassing amount of the coating film manufactured with the curable composition according to the present invention is mostly 100 ppm or less. Therefore, the performance and lifespan of electronic devices including thin films manufactured with the composition according to the present invention can be improved.
  • the performance and lifespan of the display device are improved, and as a specific example, the performance of the organic light emitting element of the display portion of the display device and Improvement of lifespan characteristics can be easily implemented.
  • Durability when forming a secondary inorganic film was tested by coating the composition prepared in Examples, Comparative Examples and Reference Examples on a wafer to a thickness of about 8 ⁇ m using a spin coater and then irradiating it at 1000mW/cm 2 using a 395nm UV LED.
  • a coating film was prepared.
  • a SiNx inorganic film was deposited on the manufactured coating film through a PECVD process. Deposition was carried out under conditions of Power 5kW, Pressure 0.8Torr, and compressive stress -500MPa under SiH 4 and NH 3 gas.
  • the surface of the organic film was measured with a Profilometer (KLA P-7), and the Ra (average roughness) value was expressed as ⁇ if it was less than 5 nm, ⁇ if it was 5 to 20 nm, and X if it was more than 20 nm.
  • KLA P-7 Profilometer
  • the thin film containing the curable composition according to the present invention is formed in close contact with the inorganic film during secondary film formation, does not generate wrinkles, and has excellent durability of the thin film.
  • the composition prepared in Examples, Comparative Examples, and Reference Examples was coated on the lower electrode (low-resistance wafer) to a thickness of about 8 ⁇ m using a spin coater, and then irradiated at 1000mW/cm 2 using a 395nm UV LED to form a coating film.
  • Manufactured A metal mask with an electrode size of 3 mm x 3 mm was covered over the manufactured coating film, and the upper electrode (Pt) was coated using a sputter.
  • the change in capacitance was measured by applying a frequency of 1 KHz to 1 MHz to the formed upper and lower electrodes. (Agilent Semiconductor Device Analyzer, B1500A)
  • the actual thickness of the coating film was measured using SEM. The measurement results are shown in Table 5 below.
  • Example 1 Permittivity ( ⁇ r @ 100kHz) Example 1 2.65 Example 2 2.65 Example 3 2.60 Example 4 2.55 Example 5 2.62 Example 6 2.63 Example 7 2.60 Example 8 2.62 Example 9 2.57 Example 10 2.61 Comparative Example 1 2.70 Comparative Example 2 2.58 Comparative Example 3 2.75 Reference example 1 2.57 Reference example 2 2.8
  • the dielectric constant changes depending on the siloxane structure of the silicone additive, the ratio of substituents, etc.
  • Most coating films prepared with the curable composition according to the present invention had a dielectric constant of less than 2.70 ⁇ r . Therefore, the thin film containing the curable composition according to the present invention has a low dielectric constant, so the electrical properties can be improved, and for example, it is easy to reduce or prevent electrical interference in adjacent members, specifically, members involved in electrical signal transmission.
  • the thin film of the display device includes an organic film made of the curable composition according to the present invention, electrical interference with other members such as electrical elements included in the display device is reduced, thereby reducing the amount of energy generated in the display device. Electrical noise can be reduced.
  • the display device when the display device includes a touch member for recognizing the user's touch or is placed adjacent to the display device, electrical interference between the touch device and the thin film is reduced or prevented, thereby improving the precise control characteristics of the touch device, thereby improving the touch operation. Precision can be improved.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

본 발명의 일 실시예는 광경화성 모노머(monomer), 광경화 개시제, 및 실리콘계 첨가제를 포함하고, 상기 실리콘계 첨가제는 광경화성 치환기 및 지방족 치환기를 포함하며, 상기 광경화성 치환기와 지방족 치환기의 비율은 2:6 내지 6:2인, 경화성 조성물을 제공한다.

Description

경화성 조성물, 박막 및 표시 장치
본 발명은 경화성 조성물, 박막 및 표시 장치에 관한 것이다.
기술 발전에 따라 경화성 조성물은 제조 특성 및 구조적 특성에 따라 그 용도가 확대되고 있다.
일 예로서 경화성 조성물은 반도체 소자 또는 표시 장치와 같은 전자 소자에 사용되고 있고, 구체적 예로서, 경화성 조성물은 표시 장치의 적어도 일 영역을 덮거나 표시 장치를 봉지하는 데 사용될 수 있다.
한편, 이러한 표시 장치 중 유기 발광 소자를 구비하는 장치의 경우 외부로부터의 기체나 습기의 유입을 차단하는 봉지부의 특성이 중요하며, 이러한 봉지부에도 경화성 조성물이 유용하게 사용될 수 있다.
경화성 조성물을 이용한 막을 봉지부 또는 다양한 전자 소자에 사용 시, 정밀한 제조 특성 및 인접한 부재와의 전기적 간섭을 제어하는데 한계가 있다.
본 발명은 제조 공정 특성 및 경화 후 다양한 특성이 향상된 경화용 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명의 일 목적은 광경화성 모노머(monomer), 광경화 개시제, 및 실리콘계 첨가제를 포함하고, 상기 실리콘계 첨가제는 광경화성 치환기 및 지방족 치환기를 포함하며, 상기 광경화성 치환기와 지방족 치환기의 비율은 2:6 내지 6:2인, 경화성 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 경화성 조성물로 제조되는 박막을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 박막을 포함하는 표시 장치를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명의 일 실시예는 광경화성 모노머(monomer), 광경화 개시제, 및 실리콘계 첨가제를 포함하고, 상기 실리콘계 첨가제는 광경화성 치환기 및 지방족 치환기를 포함하며, 상기 광경화성 치환기와 지방족 치환기의 비율은 2:6 내지 6:2인, 경화성 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시예는, 상기 실리콘계 첨가제가 실록산 구조를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예는, 상기 실리콘계 첨가제가 케이지형 또는 레더형의 실록산 구조를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예는, 상기 실리콘계 첨가제가 하기 화학식 1일 수 있다:
[화학식 1]
(RSiO3/2)n
상기 화학식 1에서, n은 1이상의 정수이고, R은 광경화성 치환기 또는 지방족 치환기로서, 이때 광경화성 치환기와 지방족 치환기의 비율은 2:6 내지 6:2일 수 있다.
본 발명의 일 실시예는, 상기 실리콘계 첨가제가 하기 화학식 2일 수 있다:
[화학식 2]
Figure PCTKR2023017358-appb-img-000001
상기 화학식 2에서, R은 광경화성 치환기 또는 지방족 치환기로서, 이때 광경화성 치환기와 지방족 치환기의 비율은 2:6 내지 6:2일 수 있다.
본 발명의 일 실시예는, 상기 광경화성 치환기가 아크릴레이트(acrylate) 구조를 포함하며, 상기 지방족 치환기가 C1-20의 알킬기 또는 C5-20의 사이클로알킬기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예는, 상기 광경화성 모노머가 하기 화학식 3을 포함할 수 있다:
[화학식 3]
Figure PCTKR2023017358-appb-img-000002
상기 화학식 3에서, R1 은 수소 또는 C1-5의 알킬기이고, R2은 C1-25의 알킬기 또는 C3-25의 사이클로알킬기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예는, 상기 광경화성 모노머가 이종의 광경화성 모노머이며, 상기 이종의 광경화성 모노머의 중량 비율은 1:3 내지 1:20 일 수 있다.
본 발명의 일 실시예는, 상기 경화성 조성물이 2관능 이상의 다관능 광경화성 모노머를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예는, 상기 경화성 조성물이 접착력 증진제를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예는, 상기 경화성 조성물의 점도가 10 내지 30 cPs일 수 있다.
본 발명의 일 실시예는, 상기 경화성 조성물로 제조된 코팅막의 아웃 가스(out gas) 발생량이 100 ppm 이하일 수 있다.
본 발명의 일 실시예는, 상기 경화성 조성물로 제조된 코팅막의 유전율이 2.7 εr 미만일 수 있다.
본 발명의 다른 일 실시예는, 상기 경화성 조성물로 제조되는 박막을 제공한다.
본 발명의 또 다른 일 실시예는, 상기 박막을 포함하는 표시 장치를 제공한다.
본 발명에 따른 조성물은 저점도의 무용제 조성물로서 잉크젯 공정이 용이하며, 경화물의 아웃 가스의 발생량이 낮으며, 2차 무기막 성막 시 내구성을 갖는 저유전 유기박막 봉지 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명에 관한 조성물은 제조 공정 특성이 향상되고, 이를 통하여 경화 후 다양한 특성이 향상될 수 있다. 또한, 본 발명에 관한 조성물을 통하여 박막 및 이를 포함하는 표시 장치를 용이하게 구현할 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 경화성 조성물로 제조되는 박막 및 이를 포함하는 표시 장치를 나타내는 도면이다.
도 2는 본 발명의 일 실시에 따른 박막을 확대하여 나타낸 도면이다.
도 3은 본 발명의 다른 실시예에 따른 박막을 확대하여 나타낸 도면이다.
<부호의 설명>
10: 표시 장치
100: 기판
110: 표시부
120: 박막
200: 무기막
210: 유기막
본 발명의 일 실시예가 첨부 도면에 도시되었다. 그러나 본 창의적 사상은 많은 다른 형태로 구체화될 수 있으며, 본 명세서에 설명된 실시예에 한정되는 것으로 해석되어서는 안된다. 오히려 이들 실시예들은 본 개시가 철저하고 완전하게 이루어질 수 있도록 제공되며, 기술분야에서 통상의 지식을 가진 이들에게 본 창의적 사상의 범위를 충분히 전달할 것이다. 동일한 도면 부호는 동일한 구성 요소를 지칭한다.
본 명세서에서 사용된 용어는 특정한 실시예만을 설명하기 위한 것이며 본 창의적 사상을 제한하려는 것은 아니다. 본원에서 사용된 단수 형태는 내용이 명확하게 달리 지시하지 않는 한 "적어도 하나"를 포함하는 복수 형태를 포함하고자 한다. "적어도 하나"는 단수로 제한하는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 명세서에서 사용된 바와 같이, "및/또는"의 용어는 목록 항목 중 하나 이상의 임의의 모든 조합을 포함한다. 상세한 설명에서 사용된 "포함한다" 및/또는 "포함하는"의 용어는 명시된 특징, 영역, 정수, 단계, 동작, 구성 요소 및/또는 성분의 존재를 특정하며, 하나 이상의 다른 특징, 영역, 정수, 단계, 동작, 구성 요소, 성분 및/또는 이들의 그룹의 존재 또는 추가를 배제하지 않는다.
달리 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용되는 모든 용어(기술 및 과학 용어 포함)는 본 개시가 속하는 기술 분야의 통상의 지식을 가진 이에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 또한, 일반적으로 사용되는 사전에서 정의된 바와 같은 용어는 관련 기술 및 본 개시 내용의 문맥 내의 그 의미와 일치하는 의미를 갖는 것으로 해석되어야 하며, 이상화되거나 지나치게 형식적인 의미로 해석되지 않아야 함이 또한 이해될 것이다.
특정한 실시예가 기술되었지만, 현재 예상되지 않거나 예상할 수 없는 대안, 수정, 변형, 개선 및 실질적인 균등물이 출원인 또는 당업자에게 발생할 수 있다. 따라서 출원되고 수정될 수 있는 첨부된 청구범위는 그러한 모든 대안, 수정, 변형, 개선 및 실질적 균등물을 포함하는 것으로 의도된다.
이하의 실시예에서, 제1, 제2 등의 용어는 한정적인 의미가 아니라 하나의 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하는 목적으로 사용되었다.
이하의 실시예에서, 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
도면에서는 설명의 편의를 위하여 구성 요소들이 그 크기가 과장 또는 축소될 수 있다. 예컨대, 도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 임의로 나타내었으므로, 본 발명이 반드시 도시된 바에 한정되지 않는다.
이하의 실시예에서, x축, y축 및 z축은 직교 좌표계 상의 세 축으로 한정되지 않고, 이를 포함하는 넓은 의미로 해석될 수 있다. 예를 들어, x축, y축 및 z축은 서로 직교할 수도 있지만, 서로 직교하지 않는 서로 다른 방향을 지칭할 수도 있다.
어떤 실시예가 달리 구현 가능한 경우에 특정한 공정 순서는 설명되는 순서와 다르게 수행될 수도 있다. 예를 들어, 연속하여 설명되는 두 공정이 실질적으로 동시에 수행될 수도 있고, 설명되는 순서와 반대의 순서로 진행될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 경화성 조성물은 광경화성 모노머(monomer), 광경화 개시제, 및 실리콘계 첨가제를 포함할 수 있다.
상기 실리콘계 첨가제는 실록산 구조를 포함할 수 있으며, 실록산 구조일 경우 열안정성이 우수하며 다른 성분과의 혼화성이 우수하여 조성물 제조가 용이한 이점이 있다. 상기 실록산 구조는 케이지형 또는 레더형일 수 있고, 일반적으로 케이지형 실록산이 레더형 실록산보다 유전율이 우수하지만, 실록산에 치환된 치환기의 종류나 비율에 따라 유전율이 달라질 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 실리콘계 첨가제는 하기 화학식 1일 수 있다.
[화학식 1]
(RSiO3/2)n
상기 화학식 1에서,
n은 1이상의 정수이고, 바람직하게는 1내지 20의 정수, 더욱 바람직하게는 5내지 10의 정수일 수 있다.
R은 광경화성 치환기 또는 지방족 치환기일 수 있다.
상기 광경화성 치환기와 지방족 치환기의 비율은 2:6 내지 6:2; 2:6 내지 5:3; 2:6 내지 4:4; 2:6 내지 3:5; 3:5 내지 6:2; 3:5 내지 5:3; 3:5 내지 4:4; 4:4 내지 6:2; 4:4 내지 5:3; 또는 5:3 내지 6:2일 수 있다. 상기 치환기의 비율에 따라 유전율이나 2차 성막 시 내구성 등이 변화할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 실리콘계 첨가제는 하기 화학식 2일 수 있다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2023017358-appb-img-000003
상기 화학식 2에서,
R은 광경화성 치환기 또는 지방족 치환기로서, 상기 광경화성 치환기와 지방족 치환기의 비율은 전술한 화학식 1에서의 비율과 동일하거나 필요에 따라 변형하여 적용할 수 있는 바, 더 구체적 설명은 생략한다.
본 발명에서 용어 "(메타)아크릴"은 아크릴 및/또는 메타아크릴을 의미한다.
상기 광경화성 치환기는 아크릴레이트(acrylate) 구조를 포함할 수 있으며, 이 경우 점도가 낮고 다른 성분과의 상용성이 우수하다. 또한, 상기 아크릴레이트는 황을 포함하지 않는 비-황계 (메타)아크릴레이트, 방향족기를 갖지 않는 비-방향족계 (메타)아크릴레이트, 방향족기를 갖는 방향족계 (메타)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
비-방향족계 (메타)아크릴레이트는 치환 또는 비치환된 C1-20의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트일 수 있다. 구체적으로, 비-방향족계 (메타)아크릴레이트는 비치환된 직쇄형의 C1-20의 알킬기를 갖는 (메타)아크릴레이트, 더 구체적으로는 비치환된 직쇄형의 C10-20의 알킬기를 갖는 모노(메타)아크릴레이트가 될 수 있다. 예를 들면, 비-방향족계 모노(메타)아크릴레이트는 데실(메타)아크릴레이트, 운데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 트리데실(메타)아크릴레이트, 테트라데실(메타)아크릴레이트, 펜타데실(메타)아크릴레이트, 헥사데실 (메타)아크릴레이트, 헵타데실(메타)아크릴레이트, 옥타데실(메타)아크릴레이트, 노나데실(메타)아크릴레이트, 아라키딜(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 2-옥틸-1-도데실 (메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
방향족계 (메타)아크릴레이트는 방향족기를 갖는 (메타)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 방향족계 (메타)아크릴레이트는 치환 또는 비치환된 방향족기를 갖는 (메타)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 이때 '방향족기'는 단일환(monocyclic) 또는 융합된(fused) 형태 등을 포함하는 다환의(polycyclic) 방향족기를 의미하거나, 단일환이 시그마결합으로 연결된 형태를 의미한다. 예를 들면 방향족기는, 치환 또는 비치환된 C6-50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-50의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C3-50의 헤테로아릴알킬기 중 하나 이상을 의미할 수 있다. 더욱 구체적으로, 방향족기는 페닐, 비페닐, 터페닐, 쿼터페닐, 나프틸, 안트라세닐, 펜안트레닐, 크리세닐, 트리페닐레닐, 테트라세닐, 피레닐, 벤조피레닐, 펜타세닐, 코로네닐, 오발레닐, 코르아눌레닐, 벤질, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 퀴녹살리닐, 아크리디닐, 퀴나졸리닐, 신노리닐, 프탈라지닐, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 이속사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 옥사졸릴, 벤즈옥사졸릴, 피라졸릴, 인다졸릴, 이미다졸릴, 벤즈이미다졸릴, 퓨리닐, 티오페닐, 벤조티오페닐, 푸라닐, 벤조푸라닐, 이소벤조프라닐 중 하나 이상이 될 수 있다.
상기 지방족 치환기는 비고리형 또는 고리형의 비방향족성 탄소 화합물로서, C1-20의 알킬기 또는 C5-20의 사이클로알킬기일 수 있다. 바람직하게는, 유전율을 감소시키기 위하여 사이클로알킬기일 수 있으나, 이에 특별히 제한되지 않는다.
상기 알킬기는, 달리 명시되지 않는 한 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40일 수 있다. 일 실시예에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시예에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시예에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6 이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
상기 사이클로알킬기는, 특별히 한정되지 않으나 탄소수 5 내지 60일 수 있다. 일 실시예에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 5 내지 30이다. 또 하나의 실시예에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 5 내지 20이다. 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2,3-디메틸사이클로펜틸, 사이클로헥실, 3-메틸사이클로헥실, 4-메틸사이클로헥실, 2,3-디메틸사이클로헥실, 3,4,5-트리메틸사이클로헥실, 4-tert-부틸사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 또는 2의 실리콘계 첨가제는 조성물 전체 중량에 대해 5 내지 15 중량%; 6 내지 15 중량%; 7 내지 15 중량%; 8 내지 15 중량%; 9 내지 15 중량%; 5 내지 14 중량%; 6 내지 14 중량%; 7 내지 14 중량%; 8 내지 14 중량%; 9 내지 14 중량%; 5 내지 13 중량%; 6 내지 13 중량%; 7 내지 13 중량%; 8 내지 13 중량%; 9 내지 13 중량%; 5 내지 12 중량%; 6 내지 12 중량%; 7 내지 12 중량%; 8 내지 12 중량%; 9 내지 12 중량%; 5 내지 11 중량%; 6 내지 11 중량%; 7 내지 11 중량%; 8 내지 11 중량%; 9 내지 11 중량%; 5 내지 10 중량%; 6 내지 10 중량%; 7 내지 10 중량%; 8 내지 10 중량%; 또는 9 내지 10 중량%일 수 있다.
경화성 조성물 총 중량에 대하여, 상기 실리콘계 첨가제가 5 내지 15 중량%로 포함되는 경우 경화물의 저유전 특성을 확보하기 용이하며, 상기 경화성 조성물의 광경화가 용이해 효율적인 막 형성이 가능할 수 있다.
한편, 상기 광경화성 모노머는 하기 화학식 3을 포함할 수 있다.
[화학식 3]
Figure PCTKR2023017358-appb-img-000004
상기 화학식 3에서,
R1 은 수소 또는 C1-5의 알킬기이고,
R2은 C1-25의 알킬기 또는 C3-25의 사이클로알킬기일 수 있다. 상기 R2가 알킬기인 경우, 직쇄인 경우보다 어는 점이 높아 상온에서 얼 수 있어 보관 안전성이 낮고, 유전율을 감소시키기 위해 높은 함량을 사용해야 할 수 있다. 이에, R2는 사이클로알킬기인 것이 바람직하나, 유전율 등의 효과를 최적화하기 위해 변형될 수 있으며 이에 제한되지 않는다.
상기 알킬기 및 사이클로알킬기는 전술한 실시예에서의 알킬기 및 사이클로알킬기와 동일하거나 필요에 따라 변형하여 적용할 수 있는 바, 더 구체적 설명은 생략한다. 또한, 상기 화학식 3의 일 실시예는 전술한 아크릴레이트에 대한 설명과 동일하거나 필요에 따라 변형하여 적용할 수 있다.
상기 화학식 3의 광경화성 모노머는 조성물 전체 중량에 대해 50 내지 80 중량%; 55 내지 80 중량%; 60 내지 80 중량%; 65 내지 80 중량%; 50 내지 75 중량%; 55 내지 75 중량%; 60 내지 75 중량%; 65 내지 75 중량%; 50 내지 70 중량%; 55 내지 70 중량%; 60 내지 70 중량%; 또는 65 내지 70 중량%일 수 있다.
상기 광경화성 모노머가 조성물 전체 중량에 대해 50 내지 80 중량%로 포함되는 경우 잉크젯 토출이 용이하며, 아웃 가스 발생량이 감소할 수 있다.
상기 광경화성 모노머는 유전율 감소를 위해 이종의 광경화성 모노머를 포함할 수 있으며, 이종의 광경화성 모노머의 중량% 비율은 1:3 내지 1:20; 1:5 내지 1:20; 1:10 내지 1:20; 1:15 내지 1:20; 1:3 내지 1:15; 1:5 내지 1:15; 1:10 내지 1:15; 1:3 내지 1:10; 또는 1:5 내지 1:10일 수 있다.
상기 이종의 광경화성 모노머는 상기 화학식 3에서 R2가 C1-25의 알킬기인 광경화성 모노머 1종과 상기 화학식 3에서 R2가 C3-25의 사이클로알킬기인 광경화성 모노머 1종을 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예는 2관능 이상의 다관능 광경화성 모노머를 더 포함할 수 있다.
상기 다관능 광경화성 모노머는 전술한 실시예에서의 광경화성 모노머와 동일하거나 필요에 따라 변형하여 적용할 수 있으며, 구체적으로는 트라이메틸올프로페인 트라이(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드 트라이메틸올프로페인트라이메타아크릴레이트, 에톡실레이티드 트라이메틸올프로페인트라이아크릴레이트, 펜타에리트리톨트라이메타아크릴레이트, 펜타에리트리톨트라이아크릴레이트일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
상기 다관능 광경화성 모노머는 조성물 전체 중량에 대해 10 내지 30 중량%; 12 내지 30 중량%; 15 내지 30 중량%; 17 내지 30 중량%; 20 내지 30 중량%; 10 내지 27 중량%; 12 내지 27 중량%; 15 내지 27 중량%; 17 내지 27 중량%; 20 내지 27 중량%; 10 내지 25 중량%; 12 내지 25 중량%; 15 내지 25 중량%; 17 내지 25 중량%; 20 내지 25 중량%; 10 내지 22 중량%; 12 내지 22 중량%; 15 내지 22 중량%; 17 내지 22 중량%; 20 내지 22 중량%; 10 내지 20 중량%; 12 내지 20 중량%; 15 내지 20 중량%; 또는 17 내지 20 중량%일 수 있다.
상기 경화성 조성물 총 중량에 대해, 상기 다관능 광경화성 모노머가 10 내지 30 중량%로 포함되면 잉크젯 토출성이 증가하며, 아웃 가스 발생량이 감소할 수 있다.
한편, 상기 광경화 개시제는 광경화성 모노머와 다관능 광경화성 모노머의 광 가교가 효과적으로 일어날 수 있도록 하는 광경화 개시제이면 어느 것이라도 사용할 수 있다.
광경화 개시제로는 아세토페논(acetophenone)계, 벤조페논(benzophenone)계, 티오크산톤(thioxanthone)계, 벤조인(benzoin)계 개시제를 사용할 수 있다. 나아가 이들 개시제를 2종 이상의 조합으로 사용할 수 있다.
즉, 상기 광경화 개시제는 2 종 이상의 광경화 개시제의 혼합물을 포함할 수 있다. 광경화 개시제는 2 종 이상의 광경화 개시제의 혼합물을 포함하는 경우, 표면 경화 및 심부 경화의 효과가 구현될 수 있다.
구체적인 광경화 개시제로는 아세토페논(acetophenone), 하이드록시 디메틸 아세토페논(hydroxy dimethyl acetophenone), 디메틸아미노 아세토페논(dimethylamino acetophenone), 디메톡시-2-페닐 아세토페논(dimethoxy-2-phenyl acetophenone), 3-메틸-아세토페논(3-methyl-acetophenone), 2,2-디메톡시-2-페닐 아세토페논(2,2-dimethoxy-2-phenyl acetophenone), 2,2-에톡시-2-페닐 아세토페논(2,2- ethoxy-2-phenyl acetophenone), 4-크로만 놀로 세토 벤조페논(4-chroman nolro Seto benzophenone), 4,4-디메톡시-아세토페논(4,4-dimethoxy-acetophenone), 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온(2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one), 4-하이드록시사이클로헥식 페닐 케톤(4-hydroxycyclohexyl phenyl ketone), 1-하이드록시사이클로헥식 페닐 케톤(1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone), 2-메틸-1-[4-(메틸티오) 페닐]-2-모르폴리노-프로판-1-온(2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl]-2-morpholino-propan-1-one), 4-(2-하이드록시에톡시) 페닐-2-(하이드록시-2-프로필) 케톤(4-(2-hydroxyethoxy) phenyl-2-(hydroxy-2-propyl) ketone), 벤조페논(benzophenone), p-페닐 벤조페논(p- phenyl benzophenone), 4,4-디아미노 벤조페논(4,4-diamino benzophenone), 4,4'-디에틸아미노 벤조페논(4,4'-diethylamino benzophenone), 디클로로-벤조페논(dichloro-benzophenone), 안트라퀴논(anthraquinone), 2-메틸 안트라퀴논(2-methyl anthraquinone), 2-에틸안트라퀴논(2-ethylanthraquinone), 2-t-부틸-안트라퀴논(2-t-butyl-anthraquinone), 2-아미노-안트라퀴논(2-amino-anthraquinone), 2-메틸-티오크산톤(2-methyl thioxanthone), 2-에틸 티오크산톤(2-ethyl thioxanthone), 2-클로로 티오크산톤(2-chloro thioxanthone), 2,4-디메틸 티오크산톤(2,4-dimethyl thioxanthone), 2,4-디에틸 티오크산톤(2,4-diethyl thioxanthone), 2-이소프로필 티오크산톤(2-isopropyl thioxanthone), 벤조인(benzoin), 벤조인 메틸 에테르(benzoin methyl ether), 벤조인 에틸 에테르(benzoin ethyl ether), 벤조인 이소프로필 에테르(benzoin isopropyl ether), 벤조인-n-부틸 에테르(benzoin-n-butyl ether), 벤조인 이소부틸 에테르(benzoin isobutyl ether), 벤질 디메틸 케탈(benzyl dimethyl ketal), 디페닐 케톤(diphenyl ketone), 벤질 디메틸 케탈(benzyl dimethyl ketal), 아세토페논 디메틸 케탈(acetophenone dimethyl ketal), p-디메틸아미노벤조산 에스테르(p- dimethylaminobenzoic acid ester), 4,6-트리메틸벤조일 디페닐 포스핀 산화물(4,6-trimethylbenzoyl diphenylphosphine oxide), 페닐비스(2,4,6-트리메틸벤조일) 포스핀 산화물(phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide), 플루오렌(fluorene), 트리페닐아민(triphenylamine), 카바졸(carbazole) 등을 사용할 수 있다.
사용할 수 있는 광경화 개시제의 상품명으로서는 IGM 수지(Resin)사의 darocur 1173, darocur 4265, darocur BP, darocur TPO, darocur MBF, irgacure 184, irgacure 500, irgacure 2959, irgacure 754, irgacure 651, irgacure 369, irgacure 907, irgacure 1300, irgacure 819, irgacure 2022, irgacure 2959, irgacure 2100, irgacure 784, irgacure 250 등이 있을 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2 종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
선택적 실시예로서 상기 광경화 개시제는 300nm 내지 400nm, 또는 385nm 내지 395nm의 파장의 광, 예를 들면 상기 파장의 UV에 의해 광경화가 개시될 수 있다.
구체적 예로서 상기 광경화 개시제는 유기 박막 봉지의 형성 시 사용하는 UV 램프가 가지는 파장대인 300nm 내지 400nm, 또는 385nm 내지 395nm의 파장의 UV 램프에 의해 광경화를 개시하는 개시제일 수 있다.
예를 들어, 상기 일 구현예의 경화성 조성물은 티오크산톤(thioxanthone)계 개시제 및 벤조인(benzoin)계 개시제를 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 일 구현예의 유기 박막 봉지 조성물은 페닐비스(2,4,6-트리메틸벤조일) 포스핀 산화물과 2-이소프로필 티오크산톤을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 광경화 개시제는 조성물 전체 중량에 대해 0.5 내지 5 중량%; 1 내지 5 중량%; 2 내지 5 중량%; 0.5 내지 4.5 중량%; 1 내지 4.5 중량%; 2 내지 4.5 중량%; 0.5 내지 4 중량%; 1 내지 4 중량%; 2 내지 4 중량%; 0.5 내지 3 중량%; 1 내지 3 중량%; 2 내지 3 중량%; 0.5 내지 2.5 중량%; 1 내지 2.5 중량%; 또는 2 내지 2.5 중량%일 수 있다.
경화성 조성물이 전체 조성물 중량에 대하여 상기 광경화 개시제를 0.5 내지 5 중량%로 포함되면 광경화가 원활히 진행될 수 있고, 아웃 가스 발생량이 감소할 수 있다.
본 발명의 일 실시예는 접착력 증진제를 더 포함할 수 있다.
상기 접착력 증진제는 일반적인 베어 유리(bare glass) 또는 무기물층에 대한 접착력을 향상시키기 위한 것이다.
상기 일 구현예에서, 접착력 증진제로는 실란(silane)계 물질이 사용될 수 있다. 실란계 물질로는 (메타)아크릴레이트기를 가지는 물질이 사용될 수 있다. 예를 들면, 3-(트리메톡시실릴)프로필 아크릴레이트(3-(trimethoxysilyl)propyl Acrylate), 3-[디에톡시(메틸)실릴]프로필 (메타)크릴레이트(3-[diethoxy(methyl)silyl]propyl (meth)acrylate), 3-(트리메톡시실릴)프로필 (메타)크릴레이트(3-(trimethoxysilyl)propyl (meth)acrylate), 3-[트리스(트리메틸실릴옥시)실릴]프로필 (메타)크릴레이트(3-[tris(trimethylsilyloxy)silyl]propyl (meth)acrylate), 3-[디메톡시(메틸)실릴]프로필 (메타)크릴레이트)(3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl (meth)acrylate), 3-(트리알릴실릴)프로필 아크릴레이트((3-(triallylsilyl)propyl acrylate) 등이 사용될 수 있다.
다른 접착력 증진제로는 아미노(amino)기를 가지는 접착력 증진제 또는 포스페이트(phosphate)기를 가지는 접착력 증진제 등이 사용될 수 있다. 포스페이트기를 가지는 접착력 증진제로는 비스[2-(메타아크릴로일옥시)에틸] 포스페이트(bis[2-(methacryloyloxy)ethyl] phosphate), 비스[2-(아크릴로일옥시)에틸] 포스페이트 (bis[2-(acryloyloxy)ethyl] phosphate), 2-메타아크릴로일옥시에틸산 포스페이트 (2-Methacryloyloxyethyl acid phoshate), 2-아크릴로일옥시에틸산 포스페이트 (2-acryloyloxyethyl acid phoshate) 등을 사용할 수 있다.
상기 접착력 증진제는 조성물 전체 중량에 대해 0.1 내지 3 중량%; 0.11 내지 3 중량%; 0.12 내지 3 중량%; 0.13 내지 3 중량%; 0.14 내지 3 중량%; 0.15 내지 3 중량%; 0.16 내지 3 중량%; 0.17 내지 3 중량%; 0.18 내지 3 중량%; 0.19 내지 3 중량%; 0.2 내지 3 중량%; 0.1 내지 2 중량%; 0.11 내지 2 중량%; 0.12 내지 2 중량%; 0.13 내지 2 중량%; 0.14 내지 2 중량%; 0.15 내지 2 중량%; 0.16 내지 2 중량%; 0.17 내지 2 중량%; 0.18 내지 2 중량%; 0.19 내지 2 중량%; 0.2 내지 2 중량%; 0.1 내지 1 중량%; 0.11 내지 1 중량%; 0.12 내지 1 중량%; 0.13 내지 1 중량%; 0.14 내지 1 중량%; 0.15 내지 1 중량%; 0.16 내지 1 중량%; 0.17 내지 1 중량%; 0.18 내지 1 중량%; 0.19 내지 1 중량%; 0.2 내지 1 중량%; 0.1 내지 0.5 중량%; 0.11 내지 0.5 중량%; 0.12 내지 0.5 중량%; 0.13 내지 0.5 중량%; 0.14 내지 0.5 중량%; 0.15 내지 0.5 중량%; 0.16 내지 0.5 중량%; 0.17 내지 0.5 중량%; 0.18 내지 0.5 중량%; 0.19 내지 0.5 중량%; 또는 0.2 내지 0.5 중량%일 수 있다.
경화성 조성물의 총 중량에 대해서 접착력 증진제가 0.1 내지 3 중량%로 포함되면 광경화물의 무기물층에 대한 충분한 접착력을 확보할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 경화성 조성물의 점도는 10 내지 30 cPs; 10 내지 25 cPs; 10 내지 20 cPs; 10 내지 15 cPs; 15 내지 30 cPs; 15 내지 25 cPs; 15 내지 20 cPs; 또는 20 내지 30 cPs일 수 있다. 상기와 같이 본 발명의 일 실시예에 따른 경화성 조성물은 점도가 10 내지 30cPs 사이의 저점도 물질이므로 잉크젯 헤드에서의 토출성이 확보되기 때문에 잉크젯 프린팅으로 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 경화성 조성물로 제조된 코팅막의 아웃 가스 발생량은 100 ppm 이하; 90 ppm 이하; 80 ppm 이하; 70 ppm 이하; 65 ppm 이하; 60 ppm 이하; 또는 30 내지 100 ppm일 수 있다. 상기와 같이 본 발명의 일 실시예에 따른 경화성 조성물로 제조된 코팅막은 아웃 가스 발생량이 낮아 성능과 수명 향상에 효과적이다.
본 발명의 일 실시예에 따른 경화성 조성물로 제조된 코팅막의 유전율은 2.7 εr 미만; 2.65 εr 이하; 2.6 εr 이하; 또는 2.3 εr 이상 2.7 εr 미만일 수 있다. 이에 따라 디스플레이에서 형성되는 전기적 노이즈를 감소시킬 수 있으며, 터치 오작동을 줄일 수 있다.
본 발명의 일 실시예는, 상기 경화성 조성물로 제조되는 박막 및 상기 박막을 포함하는 표시 장치를 제공한다.
도 1은 상기 경화성 조성물로 제조되는 박막 및 상기 박막을 포함하는 표시 장치를 나타낸 것이다.
도 1에 따르면, 표시 장치(10)는 기판(100) 및 표시부(110)를 포함할 수 있으며, 기판(100) 상에 표시부(110)가 위치할 수 있다. 표시부(110)는 유기 발광소자를 구비할 수 있으며, 박막(120)이 상기 유기 발광 소자의 적어도 일면을 덮을 수 있다.
도 2는 일 실시예로서 상기 박막을 확대하여 나타낸 도면이다.
도 2에 따르면, 박막(120)은 무기막(200) 및 유기막(210)을 포함할 수 있으며, 상기 유기막(210)은 상기 경화성 조성물을 포함할 수 있다.
도 3은 선택적 실시예로서 상기 박막을 확대하여 나타낸 도면이다.
도 3에 따르면, 박막(120)은 무기막(200) 및 유기막(210)을 포함할 수 있다. 설명의 편의를 위하여 2개의 무기막(200)과 2개의 유기막(210)이 순서대로 적층된 것으로 나타내었으나, 무기막 및 유기막의 개수나 적층되는 순서는 특별히 제한되지 않는다.
상기와 같이 표시 장치에 본 발명에 따른 경화성 조성물을 포함하는 박막을 사용하면 유기막에서 아웃가스 발생량이 감소하는 한편, 무기막에서 접착력이 증가되고 전면 발광을 위한 투명도 특성을 확보하는 데 용이하다. 또한, 저점도 특성을 통해 잉크젯을 통한 토출성 확보가 가능하며, 저유전율 특성을 통해 노이즈를 감소시키는 데 효과적이다.
이하, 본 발명을 합성예, 실시예 및 실험예를 통해 상세히 설명한다.
단, 후술하는 합성예, 실시예 및 실험예는 본 발명을 일 측면에서 구체적으로 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
<합성예 1>
Hexyl trimethoxysilane 19.35g, Methacryloxypropyl trimethoxysilane 23.28g, Tetrahydrofuran 165g을 혼합하고 교반하였다. 이 용액에 Cesium hydroxide 용액 (50wt% in H2O) 0.5g과 물 5g을 혼합한 용액을 천천히 적가하였다. 혼합물을 75도에서 6시간 교반하고, 반응물을 냉각시킨 후 아세트산 1g을 첨가하여 중화시켰다. methylene chloride와 물을 이용하여 유기층을 추출하고 Magnesium sulfate를 이용하여 물을 제거한 후 용액을 감압 건조하여 Methacrylate및 Hexyl 치환기를 갖는 케이지 구조의 silsesquioxane을 제조하였다. GPC측정 결과 Mw 1635, Mn 1447, Mw/Mn 1.13이고, 1H NMR 결과 합성된 Methacrylate와 Hexyl기의 비율은 4.1:3.9로 확인되었다.
<합성예 2>
Hexyl Trimethoxysilane 19.35g 대신 Decyl trimethoxysilane 24.61g을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 Methacrylate 및 Decyl 치환기를 갖는 케이지 구조의 silsesquioxane을 제조하였다. GPC측정 결과 Mw 2460, Mn 2158, Mw/Mn 1.14, 1H NMR 결과 합성된 Methacrylate와 Decyl기의 비율은 3.95:4.05로 확인되었다.
<합성예 3>
Hexyl trimethoxysilane 19.35g 대신 Cyclohexyl trimethoxysilane 19.16g을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 Methacrylate및 cyclohexyl 치환기를 갖는 케이지 구조의 silsesquioxane을 제조하였다. GPC측정 결과 Mw 1670, Mn 1478, Mw/Mn 1.13, 1H NMR 결과 합성된 Methacrylate와 Cyclohexyl기의 비율은 4.02:3.98로 확인되었다.
<합성예 4>
Cyclohexyl trimethoxysilane 23.95g, Methacryloxypropyl trimethoxysilane 17.46g을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 Methacrylate및 cyclohexyl 치환기를 갖는 케이지 구조의 silsesquioxane을 제조하였다. GPC측정 결과 Mw 1575, Mn 1355, Mw/Mn 1.16, 1H NMR 결과 합성된 Methacrylate와 Cyclohexyl기의 비율은 2.92:5.08로 확인되었다.
<합성예5>
Cyclohexyl trimethoxysilane 14.37g, Methacryloxypropyl trimethoxysilane 29.10g을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 Methacrylate및 cyclohexyl 치환기를 갖는 케이지 구조의 silsesquioxane을 제조하였다. GPC측정 결과 Mw 1758, Mn 1529, Mw/Mn 1.15, 1H NMR 결과 합성된 Methacrylate와 Cyclohexyl기의 비율은 4.87:3.13으로 확인되었다.
<합성예 6>
Cyclohexyl trimethoxysilane 28.74g, Methacryloxypropyl trimethoxysilane 11.64g을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 Methacrylate및 cyclohexyl 치환기를 갖는 케이지 구조의 silsesquioxane을 제조하였다. GPC측정 결과 Mw 1476, Mn 1189, Mw/Mn 1.24, 1H NMR 결과 합성된 Methacrylate와 Cyclohexyl기의 비율은 1.95:6.05으로 확인되었다.
<합성예 7>
Cyclohexyl trimethoxysilane 9.58g, Methacryloxypropyl trimethoxysilane 34.92g을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1과 동일한 방법으로 Methacrylate및 cyclohexyl 치환기를 갖는 케이지 구조의 silsesquioxane을 제조하였다. GPC측정 결과 Mw 1848, Mn 1625, Mw/Mn 1.14, 1H NMR 결과 합성된 Methacrylate와 Cyclohexyl기의 비율은 6.02:1.98으로 확인되었다.
<합성예 8>
Cyclohexyl trimethoxysilane 23.95g, Methacryloxypropyl trimethoxysilane 17.46g, Tetrahydrofuran 20g을 혼합하고 교반하였다. 이 용액에 Potassium carbonate 0.1g과 물 11g을 혼합한 용액을 천천히 적가하였다. 혼합물을 상온에서 96시간 교반하였다. methylene chloride와 물을 이용하여 유기층을 추출하고 Magnesium sulfate를 이용하여 물을 제거한 후 용액을 감압 건조하여 Methacrylate및 Cyclohexyl 치환기를 갖는 레더구조의 silsesquioxane을 제조하였다. GPC측정 결과 Mw 4326, Mn 3047, Mw/Mn 1.42이고, 1H NMR 결과 합성된 Methacrylate와 Cyclohexyl기의 비율은 2.98:5.02로 확인되었다.
<실시예 1>
2-octyl-1-dodecanyl methacrylate 6.27g과 Isobornyl methacrylate 0.5g, Trimethylolpropane trimethacrylate 2.0g, 합성예 1의 silsesquioxane 0.98g, Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide 0.2g, 2-Isopropylthioxanthone 0.03g, Bis[2-(methacryloyloxy)ethyl]phosphate 0.02g을 교반하여 광경화성 조성물을 제조하였다.
<실시예 2>
2-octyl-1-dodecanyl methacrylate 6.27g과 Isobornyl methacrylate 0.5g, Trimethylolpropane trimethacrylate 2.0g, 합성예 2의 silsesquioxane 0.98g, Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide 0.2g, 2-Isopropylthioxanthone 0.03g, Bis[2-(methacryloyloxy)ethyl]phosphate 0.02g을 교반하여 광경화성 조성물을 제조하였다.
<실시예 3>
2-octyl-1-dodecanyl methacrylate 6.27g과 Isobornyl methacrylate 0.5g, Trimethylolpropane trimethacrylate 2.0g, 합성예 3의 silsesquioxane 0.98g, Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide 0.2g, 2-Isopropylthioxanthone 0.03g, Bis[2-(methacryloyloxy)ethyl]phosphate 0.02g을 교반하여 광경화성 조성물을 제조하였다.
<실시예 4>
2-octyl-1-dodecanyl methacrylate 6.27g과 Isobornyl methacrylate 0.5g, Trimethylolpropane trimethacrylate 2.0g, 합성예 4의 silsesquioxane 0.98g, Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide 0.2g, 2-Isopropylthioxanthone 0.03g, Bis[2-(methacryloyloxy)ethyl]phosphate 0.02g을 교반하여 광경화성 조성물을 제조하였다.
<실시예 5>
2-octyl-1-dodecanyl methacrylate 6.27g과 Isobornyl methacrylate 0.5g, Trimethylolpropane trimethacrylate 2.0g, 합성예 5의 silsesquioxane 0.98g, Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide 0.2g, 2-Isopropylthioxanthone 0.03g, Bis[2-(methacryloyloxy)ethyl]phosphate 0.02g을 교반하여 광경화성 조성물을 제조하였다.
<실시예 6>
2-octyl-1-dodecanyl methacrylate 6.27g과 Isobornyl methacrylate 0.5g, Trimethylolpropane trimethacrylate 2.0g, 합성예 8의 silsesquioxane 0.98g, Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide 0.2g, 2-Isopropylthioxanthone 0.03g, Bis[2-(methacryloyloxy)ethyl]phosphate 0.02g을 교반하여 광경화성 조성물을 제조하였다.
<실시예 7>
2-octyl-1-dodecanyl methacrylate 6.77g, Trimethylolpropane trimethacrylate 2.0g, 합성예 4의 silsesquioxane 0.98g, Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide 0.2g, 2-Isopropylthioxanthone 0.03g, Bis[2-(methacryloyloxy)ethyl]phosphate 0.02g을 교반하여 광경화성 조성물을 제조하였다.
<실시예 8>
2-octyl-1-dodecanyl methacrylate 5.77g과 Isobornyl methacrylate 1.0g, Trimethylolpropane trimethacrylate 2.0g, 합성예 4의 silsesquioxane 0.98g, Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide 0.2g, 2-Isopropylthioxanthone 0.03g, Bis[2-(methacryloyloxy)ethyl]phosphate 0.02g을 교반하여 광경화성 조성물을 제조하였다.
<실시예 9>
Isostearyl methacrylate 6.27g, Isobornyl methacrylate 0.5g, 합성예 4의 silsesquioxane 0.98g Trimethylolpropane trimethacrylate 2.0g, Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide 0.2g, 2-Isopropylthioxanthone 0.03g, Bis[2-(methacryloyloxy)ethyl]phosphate 0.02g을 교반하여 광경화성 조성물을 제조하였다.
<실시예 10>
2-octyl-1-dodecanyl methacrylate 6.27g, Dicyclopentanyl methacrylate 0.5g, 합성예 4의 silsesquioxane 0.98g Trimethylolpropane trimethacrylate 2.0g, Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide 0.2g, 2-Isopropylthioxanthone 0.03g, Bis[2-(methacryloyloxy)ethyl]phosphate 0.02g을 교반하여 광경화성 조성물을 제조하였다.
<비교예 1>
2-octyl-1-dodecanyl methacrylate 6.27g과 Isobornyl methacrylate 0.5g, Trimethylolpropane trimethacrylate 2.98g, Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide 0.2g, 2-Isopropylthioxanthone 0.03g, Bis[2-(methacryloyloxy)ethyl]phosphate 0.02g을 교반하여 광경화성 조성물을 제조하였다.
<비교예 2>
2-octyl-1-dodecanyl methacrylate 6.27g과 Isobornyl methacrylate 0.5g, 합성예 6의 silsesquioxane 0.98g Trimethylolpropane trimethacrylate 2.0g, Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide 0.2g, 2-Isopropylthioxanthone 0.03g, Bis[2-(methacryloyloxy)ethyl]phosphate 0.02g을 교반하여 광경화성 조성물을 제조하였다.
<비교예 3>
2-octyl-1-dodecanyl methacrylate 6.27g과 Isobornyl methacrylate 0.5g, 합성예 7의 silsesquioxane 0.98g Trimethylolpropane trimethacrylate 2.0g, Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide 0.2g, 2-Isopropylthioxanthone 0.03g, Bis[2-(methacryloyloxy)ethyl]phosphate 0.02g을 교반하여 광경화성 조성물을 제조하였다.
<참고예 1>
2-octyl-1-dodecanyl methacrylate 6.27g과 Isobornyl methacrylate 0.5g, 합성예 4의 silsesquioxane 2.98g, Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide 0.2g, 2-Isopropylthioxanthone 0.03g, Bis[2-(methacryloyloxy)ethyl]phosphate 0.02g을 교반하여 광경화성 조성물을 제조하였다.
<참고예 2>
2-octyl-1-dodecanyl methacrylate 3.77g 과 Isobornyl methacrylate 3.0g, 합성예4의 silsesquioxane 0.98g Trimethylolpropane trimethacrylate 2.0g, Phenylbis(2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide 0.2g, 2-Isopropylthioxanthone 0.03g, Bis[2-(methacryloyloxy)ethyl]phosphate 0.02g을 교반하여 광경화성 조성물을 제조하였다.
<실험예 1> 점도의 측정
실시예, 비교예 및 참고예에서 제조한 조성물을 Brookfiled LVT 점도계를 사용하여 25℃에서 점도를 측정하였다.
측정 결과는 하기 표 1에 나타내었다.
점도(cPs)
실시예 1 20
실시예 2 21
실시예 3 20
실시예 4 19
실시예 5 18
실시예 6 25
실시예 7 20
실시예 8 17
실시예 9 16
실시예 10 19
비교예 1 16
비교예 2 20
비교예 3 17
참고예 1 25
참고예 2 12
상기 표 1을 보면, 본 발명에 따른 경화성 조성물은 점도가 10 내지 30cPs 사이의 저점도 물질이므로 잉크젯 헤드에서의 토출성이 확보되기 때문에 잉크젯 프린팅으로 형성하는 데 유용하다.
<실험예 2> 아웃 가스 발생량의 측정
실시예, 비교예 및 참고예에서 제조한 조성물을 Bare glass에 spin coater를 이용하여 5㎛ 두께로 코팅한 후 395nm UV LED를 이용하여 1000mW/cm2로 조사하여 경화 코팅막을 제조하였다. 제조된 glass를 1㎝ x 6㎝ 크기로 자른 후 Purge & Trap GC/Mass (JAI 社)를 이용하여 아웃 가스 발생량을 분석하였다. 하기 표 2에 상세 분석 조건을 나타내었으며, 표 3에 실험 결과를 나타내었다.
구분 세부사항
포집조건 Purge & Trap temperature 90 ℃
Purge & Trap time 30min
Cold Trap Temperature -30 ℃
Sample size 1㎝ x 6㎝
Desorption flow 50ml/min
Column type HP-5MS
Inside diameter 0.25mm
Length 60m
Film thickness 0.25㎛
GC / Mss
조건		 method 40℃(3min)-10℃/min-160℃(7min)-15℃/min-280℃(25min)
Flow 1ml/min
Split ratio 1/30
아웃 가스 발생량(ppm)
실시예 1 65
실시예 2 60
실시예 3 55
실시예 4 52
실시예 5 67
실시예 6 57
실시예 7 57
실시예 8 71
실시예 9 58
실시예 10 61
비교예 1 59
비교예 2 69
비교예 3 95
참고예 1 81
참고예 2 170
상기 표 3을 보면, 본 발명에 따른 경화성 조성물로 제조된 코팅막의 아웃 가스 발생량은 대부분 100 ppm 이하이다. 그러므로 본 발명에 따른 조성물로 제조된 박막을 포함하는 전자 소자의 성능 및 수명 향상이 될 수 있다. 또한 일 예로서 전술한 것과 같이 표시 장치의 박막이 본 발명에 따른 조성물로 제조된 유기막을 포함할 경우 표시 장치의 성능 및 수명이 향상되고, 구체적 예로서 표시 장치의 표시부의 유기 발광 소자의 성능 및 수명 특성 향상을 용이하게 구현할 수 있다.
<실험예 3> 2차 무기막 성막 시 내구성 분석
2차 무기막 성막 시 내구성은 실시예, 비교예 및 참고예에서 제조한 조성물을 wafer에 spin coater를 이용하여 약 8㎛의 두께로 코팅한 후 395nm UV LED를 이용하여 1000mW/cm2 로 조사하여 코팅막을 제조하였다. 제조된 코팅막에 PECVD공정을 통하여 SiNx 무기막을 증착하였다. 증착은 SiH4, NH3가스 하에 Power 5kW, Pressure 0.8Torr, compressive stress -500MPa 조건에서 진행되었다. 공정 후 유기막의 표면을 Profilometer (KLA P-7)로 측정하여 Ra(평균거칠기) 값이 5 nm미만일 경우 ◎, 5 내지 20 nm일 경우 ○, 20 nm초과일 경우 X로 표현하였다. 그 결과는 하기 표 4에 나타내었다.
2차 성막 시 내구성
실시예 1 ◎
실시예 2 ○
실시예 3 ◎
실시예 4 ◎
실시예 5 ◎
실시예 6 ◎
실시예 7 ○
실시예 8 ◎
실시예 9 ◎
실시예 10 ◎
비교예 1 ◎
비교예 2 X
비교예 3 ◎
참고예 1 X
참고예 2 ◎
상기 표 4를 보면, 본 발명에 따른 경화성 조성물로 제조된 코팅막의 경우 대부분 2차 성막 시 주름이 발생하지 않았다. 따라서 본 발명에 따른 경화성 조성물을 포함하는 박막은 2차 성막 시 무기막에 밀착하여 형성되어 주름이 발생하지 않고, 박막의 내구성 등이 뛰어나다.
<실험예 4> 유전율의 측정
실시예, 비교예 및 참고예에서 제조한 조성물을 하부전극 (저저항 wafer)에 spin coater를 이용하여 약 8㎛의 두께로 코팅한 후 395nm UV LED를 이용하여 1000mW/cm2 로 조사하여 코팅막을 제조하였다. 제조된 코팅막에 3mm x 3mm 전극크기의 metal mask를 덮고 sputter를 이용하여 상부전극(Pt)을 코팅하였다. 형성된 상, 하부 전극에 1KHz 내지 1MHz의 주파수를 가하여 축전용량의 변화를 측정하였다. (Agilent社 Semiconductor Device Analyzer, B1500A) 유전율을 측정하기 위하여 SEM을 사용하여 코팅막의 실제 두께를 측정하였다. 측정 결과는 하기 표 5에 나타내었다.
유전율(εr @ 100kHz)
실시예 1 2.65
실시예 2 2.65
실시예 3 2.60
실시예 4 2.55
실시예 5 2.62
실시예 6 2.63
실시예 7 2.60
실시예 8 2.62
실시예 9 2.57
실시예 10 2.61
비교예 1 2.70
비교예 2 2.58
비교예 3 2.75
참고예 1 2.57
참고예 2 2.8
상기 표 5를 보면, 실리콘 첨가제의 실록산 구조, 치환기의 비율 등에 따라 유전율이 변화하는 것을 알 수 있다. 본 발명에 따른 경화성 조성물로 제조된 코팅막의 경우 대부분 유전율이 2.70 εr미만이었다. 따라서 본 발명에 따른 경화성 조성물을 포함하는 박막은 유전율이 낮아 전기적 특성이 향상될 수 있으며, 예를 들어 인접한 부재, 구체적 예로서 전기적 신호 전달에 관여하는 부재들에 전기적 간섭을 감소시키거나 방지하는데 용이하다.또한, 전술한 것과 같이 표시 장치의 박막이 본 발명에 따른 경화성 조성물로 제조된 유기막을 포함할 경우, 표시 장치에 포함되는 전기적 소자 등 기타 부재와의 전기적 간섭을 감소하여 표시 장치에서 발생되는 전기적 노이즈를 감소할 수 있다.
또한 선택적 실시예로서 표시 장치에 사용자의 터치 인식을 위한 터치 부재가 포함되거나 표시 장치와 인접하도록 배치될 경우 터치 소자와 박막 간의 전기적 간섭을 감소하거나 방지하여 터치 소자의 정밀한 제어 특성을 향상하여 터치 동작의 정밀성을 향상할 수 있다.
전술한 본 발명의 설명은 예시를 위한 것이며, 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.
본 발명의 범위는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.

Claims (15)

  1. 광경화성 모노머(monomer);
    광경화 개시제; 및
    실리콘계 첨가제;를 포함하고,
    상기 실리콘계 첨가제는 광경화성 치환기 및 지방족 치환기를 포함하며, 상기 광경화성 치환기와 지방족 치환기의 비율은 2:6 내지 6:2인, 경화성 조성물.
  2. 제1 항에 있어서,
    상기 실리콘계 첨가제는 실록산 구조를 포함하는, 경화성 조성물.
  3. 제2 항에 있어서,
    상기 실리콘계 첨가제는 케이지형 또는 레더형의 실록산 구조를 포함하는, 경화성 조성물.
  4. 제1 항에 있어서,
    상기 실리콘계 첨가제는 하기 화학식 1인, 경화성 조성물:
    [화학식 1]
    (RSiO3/2)n
    상기 화학식 1에서,
    n은 1이상의 정수이고,
    R은 광경화성 치환기 또는 지방족 치환기로서,
    상기 광경화성 치환기와 지방족 치환기의 비율은 2:6 내지 6:2이다.
  5. 제1 항에 있어서,
    상기 실리콘계 첨가제는 하기 화학식 2인, 경화성 조성물:
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2023017358-appb-img-000005
    상기 화학식 2에서,
    R은 광경화성 치환기 또는 지방족 치환기로서,
    상기 광경화성 치환기와 지방족 치환기의 비율은 2:6 내지 6:2이다.
  6. 제1 항에 있어서,
    상기 광경화성 치환기는 아크릴레이트(acrylate) 구조를 포함하며,
    상기 지방족 치환기는 C1-20의 알킬기 또는 C5-20의 사이클로알킬기인, 경화성 조성물.
  7. 제1 항에 있어서,
    상기 광경화성 모노머는 하기 화학식 3을 포함하는, 경화성 조성물:
    [화학식 3]
    Figure PCTKR2023017358-appb-img-000006
    상기 화학식 3에서,
    R1 은 수소 또는 C1-5의 알킬기이고,
    R2은 C1-25의 알킬기 또는 C3-25의 사이클로알킬기이다.
  8. 제1 항에 있어서,
    상기 광경화성 모노머는 이종의 광경화성 모노머이며,
    상기 이종의 광경화성 모노머의 중량 비율은 1:3 내지 1:20인, 경화성 조성물.
  9. 제1 항에 있어서,
    상기 경화성 조성물은 2관능 이상의 다관능 광경화성 모노머를 더 포함하는, 경화성 조성물.
  10. 제1 항에 있어서,
    상기 경화성 조성물은 접착력 증진제를 더 포함하는, 경화성 조성물.
  11. 제1 항에 있어서,
    상기 경화성 조성물의 점도는 10 내지 30 cPs인, 경화성 조성물.
  12. 제1 항에 있어서,
    상기 경화성 조성물로 제조된 코팅막의 아웃 가스(out gas) 발생량은 100 ppm 이하인, 경화성 조성물.
  13. 제1 항에 있어서,
    상기 경화성 조성물로 제조된 코팅막의 유전율은 2.7 εr 미만인, 경화성 조성물.
  14. 제1 항의 경화성 조성물로 제조되는, 박막.
  15. 제14 항의 박막을 포함하는, 표시 장치.
PCT/KR2023/017358 2022-12-22 2023-11-02 경화성 조성물, 박막 및 표시 장치 Ceased WO2024136100A1 (ko)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2025533501A JP2026502824A (ja) 2022-12-22 2023-11-02 硬化性組成物、薄膜及び表示装置
CN202380083832.1A CN120322469A (zh) 2022-12-22 2023-11-02 一种固化性组合物、薄膜及显示装置

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2022-0181397 2022-12-22
KR1020220181397A KR20240099661A (ko) 2022-12-22 2022-12-22 경화성 조성물, 박막 및 표시 장치

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2024136100A1 true WO2024136100A1 (ko) 2024-06-27

Family

ID=91589125

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/KR2023/017358 Ceased WO2024136100A1 (ko) 2022-12-22 2023-11-02 경화성 조성물, 박막 및 표시 장치

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JP2026502824A (ko)
KR (1) KR20240099661A (ko)
CN (1) CN120322469A (ko)
WO (1) WO2024136100A1 (ko)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102888653B1 (ko) * 2023-03-15 2025-11-19 삼성에스디아이 주식회사 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009079163A (ja) * 2007-09-27 2009-04-16 Ube Ind Ltd 硬化性組成物、シルセスキオキサン硬化物、及びシルセスキオキサン硬化物の製造法
KR20140132573A (ko) * 2013-05-08 2014-11-18 동우 화인켐 주식회사 점착제 조성물 및 이를 이용한 플렉시블 표시장치의 제조방법
US20170168390A1 (en) * 2015-12-14 2017-06-15 Chi Mei Corporation Photosensitive resin composition, protective film, and liquid crystal display element
KR20200035372A (ko) * 2017-08-02 2020-04-03 도레이 카부시키가이샤 실록산 수지 조성물, 그것을 사용한 접착제, 표시 장치, 반도체 장치 및 조명 장치
CN114015277A (zh) * 2021-10-19 2022-02-08 杭州福斯特电子材料有限公司 一种用于oled封装的油墨组合物及其应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009079163A (ja) * 2007-09-27 2009-04-16 Ube Ind Ltd 硬化性組成物、シルセスキオキサン硬化物、及びシルセスキオキサン硬化物の製造法
KR20140132573A (ko) * 2013-05-08 2014-11-18 동우 화인켐 주식회사 점착제 조성물 및 이를 이용한 플렉시블 표시장치의 제조방법
US20170168390A1 (en) * 2015-12-14 2017-06-15 Chi Mei Corporation Photosensitive resin composition, protective film, and liquid crystal display element
KR20200035372A (ko) * 2017-08-02 2020-04-03 도레이 카부시키가이샤 실록산 수지 조성물, 그것을 사용한 접착제, 표시 장치, 반도체 장치 및 조명 장치
CN114015277A (zh) * 2021-10-19 2022-02-08 杭州福斯特电子材料有限公司 一种用于oled封装的油墨组合物及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN120322469A (zh) 2025-07-15
KR20240099661A (ko) 2024-07-01
JP2026502824A (ja) 2026-01-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2015108386A1 (ko) 신규한 β-옥심에스테르 플루오렌 화합물, 이를 포함하는 광중합 개시제 및 포토레지스트 조성물
WO2013012274A2 (ko) 터치 패널
WO2019017630A1 (ko) 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치
WO2016204398A1 (ko) 유기발광표시장치
WO2017069392A2 (ko) 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치
WO2017222328A1 (ko) 자외선 차단 기능이 우수한 점착 조성물, 점착 시트 및 이를 포함하는 디스플레이 장치
WO2024136100A1 (ko) 경화성 조성물, 박막 및 표시 장치
WO2019216574A1 (ko) 함질소 고리 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름
WO2019216573A1 (ko) 함질소 고리 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름
WO2017061821A1 (ko) 방담제
WO2022220349A1 (ko) 양면 대전방지 실리콘 이형필름
WO2022092465A1 (ko) 전기영동 장치용 잉크 조성물 및 이를 이용한 디스플레이 장치
WO2018056675A2 (ko) 광학 투명 점착제 조성물, 그를 포함하는 광학 투명 점착 필름 및 평판표시장치
WO2011052934A2 (ko) 투명막 형성용 잉크젯 조성물 및 이의 제조방법
WO2022145643A1 (ko) 실리콘 점착 코팅용 조성물 및 이를 포함하는 점착 필름
WO2021096243A1 (ko) 유기 박막 봉지 조성물, 다층 박막 봉지의 제조 방법 및 이에 의해 제조된 유기 박막 봉지를 포함하는 소자
WO2022097872A1 (ko) 이형필름 및 이의 제조방법
WO2022065886A1 (ko) 저굴절 열경화성 조성물, 이로부터 형성된 광학 부재 및 표시장치
WO2019093806A2 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 색변환 필름
WO2021132924A1 (ko) 봉지용 조성물, 이를 포함하는 봉지층 및 이를 포함하는 봉지화된 장치
WO2025206490A1 (ko) 새로운 구조의 다면체 올리고머 실세스퀴옥산(poss, polyhedral oligomeric silsesquioxane) 변성체 폴리실록산계 올리고머 화합물, 이의 제조방법, 및 상기 올리고머 화합물을 포함하는 조성물
WO2022019606A1 (ko) 실리콘계 코팅 조성물 및 이를 포함하는 실리콘계 이형필름
WO2019245251A1 (ko) 실리콘 이형 필름, 이를 포함하는 점착 필름용 및 점착 테이프용 보호 필름
WO2024167235A1 (ko) 잉크젯용 광중합 조성물, 이의 경화막, 및 이를 포함하는 광학 부재와 표시 장치
WO2024025201A1 (ko) 지방족 이관능성 아크릴계 단량체 및 이를 포함하는 저유전 코팅액 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 23907386

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 202380083832.1

Country of ref document: CN

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2025533501

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2025533501

Country of ref document: JP

WWP Wipo information: published in national office

Ref document number: 202380083832.1

Country of ref document: CN

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 23907386

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1