WO2024105947A1 - 再生油組成物の製造方法および再生工業油組成物の製造方法 - Google Patents

再生油組成物の製造方法および再生工業油組成物の製造方法 Download PDF

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WO2024105947A1
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oil composition
industrial oil
industrial
recycled
mass
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祐司 赤尾
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シチズン時計株式会社
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    • C10M141/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
    • C10M141/10—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential at least one of them being an organic phosphorus-containing compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
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    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/38—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M133/40—Six-membered ring containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C10M137/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
    • C10M137/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having no phosphorus-to-carbon bond

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing a recycled oil composition, a recycled oil composition, and a recycled industrial oil composition.
  • Patent Document 1 describes a waste oil recycling system that obtains recycled heavy oil from waste oil, which is a used industrial oil composition. Specifically, Patent Document 1 describes a waste oil recycling system that includes an impurity removal process that removes impurities from the waste oil by centrifugation, and a distillation process that heats the waste oil from which the impurities have been removed, and further evaporates and removes the impurities that were mixed in the waste oil, and obtains recycled heavy oil by distillation. The recycled heavy oil obtained here is used as fuel oil.
  • an object of the present invention is to provide a method for producing a recycled oil composition that can contribute to reducing CO2 emissions.
  • the method for producing a recycled oil composition of the present invention is a method for producing a recycled oil composition by a refining process in which a used industrial oil composition used for machine lubrication or metal processing is refined, and the refining process is performed by adsorption, hydrodesulfurization, or reduced pressure distillation.
  • the industrial oil composition before use for machine lubrication or metal processing and the used industrial oil composition used for machine lubrication or metal processing contain mineral oil (A1), synthetic oil (A2), or vegetable oil or a derivative thereof (A3) as a base oil, a neutral phosphite derivative represented by the following formula (B) and a 2,6-di-t-butylphenol derivative represented by the following formula (C) as antioxidants, and functional additives, and the used industrial oil composition used for machine lubrication or metal processing has a lower content of the functional additives than the industrial oil composition before use for machine lubrication or metal processing.
  • R b21 to R b24 each independently represent an aliphatic hydrocarbon group having 10 to 16 carbon atoms
  • R b25 to R b28 each independently represent a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • R b291 and R b292 each independently represent a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
  • the total number of carbon atoms of R b291 and R b292 is 1 to 5.
  • R c1 is a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
  • the method for producing a recycled oil composition of the present invention can contribute to reducing CO2 emissions.
  • FIG. 1 shows the results of measurement by high performance liquid chromatography for a used industrial oil composition (2-1').
  • FIG. 2 shows the results of measurement by high performance liquid chromatography for the recycled oil composition (2-1-1).
  • the reclaimed oil composition is produced by a refining process in which a used industrial oil composition that has been used for machine lubrication or metal processing is refined.
  • an adsorption process is carried out as the refining process.
  • the industrial oil composition before use for mechanical lubrication or metal processing contains a mineral oil (A1), a synthetic oil (A2), or a vegetable oil or a derivative thereof (A3) as a base oil.
  • A1 mineral oil
  • A2 synthetic oil
  • A3 vegetable oil or a derivative thereof
  • the industrial oil composition before use for mechanical lubrication or metal processing is also simply referred to as the industrial oil composition before use.
  • the industrial oil composition before use for mechanical lubrication is also referred to as the industrial oil composition before use for mechanical lubrication
  • the industrial oil composition before use for metal processing is also referred to as the industrial oil composition before use for metal processing.
  • mineral oils (A1) include base oils belonging to Group 1, Group 2, and Group 3 in the base oil categories defined by the American Petroleum Institute (API).
  • Base oils belonging to Group 1 are, for example, base oils obtained by solvent refining.
  • Base oils belonging to Group 2 are, for example, base oils obtained by hydrotreating.
  • Base oils belonging to Group 3 are, for example, base oils obtained by hydrocracking.
  • Specific examples of synthetic oils (A2) include base oils belonging to Groups 4 and 5, etc. in the base oil categories defined by the American Petroleum Institute.
  • Base oils belonging to Group 4 are, for example, polyalphaolefins (PAOs) obtained by chemical synthesis. Hydrogenated vegetable oils may be used as vegetable oils or derivatives thereof (A3).
  • the base oil may be used alone or in combination of two or more kinds.
  • the industrial oil composition before use also contains a neutral phosphite derivative and a 2,6-di-t-butylphenol derivative as antioxidants.
  • the neutral phosphite derivative is represented by the following formula (B).
  • the neutral phosphite derivative may be used alone or in combination of two or more types. Since the neutral phosphite derivative is a dimer, it is difficult to evaporate and can efficiently exhibit antioxidant properties.
  • R b21 to R b24 each independently represent an aliphatic hydrocarbon group having 10 to 16 carbon atoms.
  • the aliphatic hydrocarbon group having 10 to 16 carbon atoms may be a straight-chain, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group, and may be a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group.
  • As the aliphatic hydrocarbon group having 10 to 16 carbon atoms specifically, straight-chain alkyl groups such as decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl and hexadecyl (cetyl) groups are preferably used.
  • R b25 to R b28 each independently represent a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms include methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl, n-hexyl, isopropyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl, isopentyl, t-pentyl, neopentyl, and isohexyl.
  • the neutral phosphite has specific substituents in R b25 to R b28 , and therefore has excellent anti-wear properties in addition to antioxidant performance. This is thought to be because the presence of specific substituents in R b25 to R b28 makes the film of the industrial oil composition adhered to the sliding parts stronger.
  • R b25 and R b27 are linear alkyl groups having 1 to 6, preferably 1 to 3, carbon atoms
  • R b26 and R b28 are branched alkyl groups having 3 to 6, preferably 3 to 4, carbon atoms
  • R b291 and R b292 each independently represent a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • straight-chain or branched alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms include methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, n-pentyl, isopropyl, sec-butyl, isobutyl, t-butyl, isopentyl, t-pentyl, and neopentyl.
  • R b291 and R b292 are 1 to 5. Therefore, for example, when R b291 is a hydrogen atom, R b292 is a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, when R b291 is a methyl group, R b292 is a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and when R b291 is an ethyl group, R b292 is a straight-chain or branched alkyl group having 2 to 3 carbon atoms.
  • R b291 is a hydrogen atom and R b292 is a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms.
  • the 2,6-di-t-butylphenol derivative is represented by the following formula (C).
  • the 2,6-di-t-butylphenol derivative may be used alone or in combination of two or more types.
  • R c1 is a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
  • Examples of the linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group, a t-butyl group, an isobutyl group, an n-pentyl group, an isopentyl group, a t-pentyl group, a neopentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an isoheptyl group, an n-octyl group, an isooctyl group, a 2-ethylhexyl group, a nonyl group, and a decyl group.
  • the neutral phosphite derivative is preferably contained in an amount of 0.001 to 6 parts by mass per 100 parts by mass of base oil.
  • the 2,6-di-t-butylphenol derivative is preferably contained in an amount of 0.001 to 6 parts by mass per 100 parts by mass of base oil.
  • the above-mentioned industrial oil composition before use further contains a hindered amine compound as an antioxidant.
  • the hindered amine compound is represented by the following formula (D).
  • the hindered amine compound may be used alone or in combination of two or more types.
  • R d21 and R d22 each independently represent an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
  • the aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms may be a straight-chain, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group, and may be a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group.
  • aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms specifically, a straight-chain or branched alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-pentyl group, an n-hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, an isopropyl group, a sec-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, an isopentyl group, a t-pentyl group, a neopentyl group, an isohexyl group, or a 2-ethylhexyl group is preferably used.
  • a straight-chain or branched alkyl group having 5 to 10 carbon atoms is more preferable from the viewpoint of improving durability.
  • R d23 represents a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
  • divalent aliphatic hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms divalent linear or branched alkylene groups such as methylene, 1,2-ethylene, 1,3-propylene, 1,4-butylene, 1,5-pentylene, 1,6-hexylene, 1,7-heptylene, 1,8-octylene, 1,9-nonylene, 1,10-decylene, and 3-methyl-1,5-pentylene are preferably used. Of these, divalent linear or branched alkylene groups having 5 to 10 carbon atoms are more preferred from the viewpoint of improving durability.
  • the sum of the numbers of carbon atoms of R d21 , R d22 and R d23 is 16 to 30 among the above.
  • a hindered amine compound When a hindered amine compound is used in an industrial oil composition prior to use, it is preferably contained in an amount of 0.002 parts by mass or more and 5 parts by mass or less per 100 parts by mass of base oil.
  • the industrial oil composition before use further contains functional additives since it is used for machine lubrication or metal processing.
  • functional additives such as an oiliness agent and a metal deactivator.
  • the oiliness agent contained in the industrial oil composition before use as a machine lubricant includes a sulfur compound.
  • zinc dialkyldithiophosphate is preferably used as the oiliness agent.
  • zinc dialkyldithiophosphate is contained in the industrial oil composition before use as a machine lubricant, the sliding properties are improved and wear can be prevented even when used at high temperatures.
  • benzotriazole derivatives are preferably used as the metal deactivator contained in the industrial oil composition before use as a machine lubricant.
  • benzotriazole derivatives are contained in the industrial oil composition before use as a machine lubricant, the metal surface can be protected and corrosion can be prevented even when used at high temperatures.
  • the above oiliness agent and metal deactivator are combined in the industrial oil composition before use as a machine lubricant, the machine can be lubricated for a longer period of time.
  • the alkyl group of zinc dialkyldithiophosphate may be a primary type alkyl group or a secondary type alkyl group.
  • a single molecule may have both a primary type alkyl group and a secondary type alkyl group.
  • the alkyl group may be linear or branched. There is no particular restriction on the number of carbon atoms in the alkyl group, but from the viewpoint of preventing wear, it is preferably 3 to 12, and more preferably 3 to 8.
  • Zinc dialkyldithiophosphate may be used alone or in combination of two or more types.
  • the benzotriazole derivative is preferably represented by the following formula (E).
  • E The benzotriazole derivative
  • R e1 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms
  • R e2 and R e3 each independently represent an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms.
  • the benzotriazole derivatives may be used alone or in combination of two or more kinds.
  • the oiliness agent is preferably contained in an amount of 0.1 parts by mass or more and 5 parts by mass or less per 100 parts by mass of base oil.
  • the metal deactivator is preferably contained in an amount of 0.01 parts by mass or more and 5 parts by mass or less per 100 parts by mass of base oil.
  • the composition contains, in addition to the base oil and antioxidant, functional additives such as extreme pressure agents and metal deactivators.
  • a sulfur compound is preferably used as the extreme pressure agent contained in the industrial oil composition before use for metal processing.
  • an active sulfur compound can be mentioned.
  • the metal deactivator contained in the industrial oil composition before use for metal processing for example, a thiadiazole derivative is preferably used.
  • a thiadiazole derivative is contained in the industrial oil composition before use for metal processing, the metal surface can be protected and corrosion can be prevented even when used at high temperatures.
  • processing of copper-based metals is also possible.
  • the active sulfur compound may be any compound that contains active sulfur in the molecule.
  • the active sulfur compound refers to, for example, a compound that contains sulfur atoms but does not contain metal atoms or phosphorus atoms, and that has a copper plate corrosion of 2 to 4 when diluted with refined mineral oil to a sulfur content of 1% by mass, as measured according to JIS K2513 (Petroleum products - copper plate corrosion test method; test tube method, heated at 100°C for 1 hour).
  • a compound that contains sulfur atoms but does not contain metal atoms or phosphorus atoms and has a copper plate corrosion of 1 in the above test method is called an inactive sulfur compound.
  • active sulfur compounds examples include polysulfides, sulfurized oils and fats, powdered sulfur, sulfurized mineral oil, sulfurized esters, and sulfurized olefins. Of these, sulfurized olefins are preferably used.
  • the active sulfur compounds may be used alone or in combination of two or more types. Even if the raw materials and sulfur content of these active sulfur compounds are similar, they may be inactive sulfur compounds depending on the manufacturing conditions, etc.
  • the thiadiazole derivative is preferably 2,5-bis(alkyldithio)-1,3,4-thiadiazole, and is represented by the following formula (F).
  • F 2,5-bis(alkyldithio)-1,3,4-thiadiazole
  • R f1 and R f2 each independently represent an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a and b each independently represent 1, 2, or 3.
  • the thiadiazole derivative may be used alone or in combination of two or more kinds.
  • the extreme pressure agent is contained in an amount of 0.01 parts by mass or more and 10 parts by mass or less per 100 parts by mass of base oil.
  • the metal deactivator is contained in an amount of 0.01 parts by mass or more and 10 parts by mass or less per 100 parts by mass of base oil.
  • the industrial oil composition before use for metal processing does not contain the above-mentioned metal deactivators, it can be suitably used for processing metals other than copper-based metals, such as metals containing iron.
  • an inactive sulfur compound may be used as the extreme pressure agent instead of an active sulfur compound.
  • the industrial oil composition before use may further contain other functional additives.
  • other functional additives include chlorinated paraffin. It is preferable that the other functional additives are contained in the industrial oil composition before use to the extent that they do not interfere with the effects of long-term use, etc.
  • the industrial oil composition before use for mechanical lubrication preferably has a kinetic viscosity at 40°C (JIS K 2283) of 15 cSt or more and 100 cSt or less, and more preferably 32 cSt or more and 68 cSt or less.
  • the industrial oil composition before use for metal processing preferably has a kinetic viscosity at 40°C (JIS K 2283) of 2 cSt or more and 40 cSt or less.
  • the industrial oil composition before use for cutting processing more preferably has a kinetic viscosity at 40°C (JIS K 2283) of 10 cSt or more and 40 cSt or less.
  • the industrial oil composition before use can be used in a known manner as turbine oil, hydraulic oil, bearing oil, gear oil, compressor oil, or traction oil.
  • the industrial oil composition before use can be used in a known manner as cutting oil, rolling oil, drawing/drawing oil, cleaning oil, plastic processing oil, punching oil, heat treatment oil, or heat transfer oil.
  • the industrial oil composition before use becomes a used industrial oil composition that has been used for machine lubrication or metal processing.
  • the used industrial oil composition that has been used for machine lubrication or metal processing is also simply referred to as a used industrial oil composition.
  • the used industrial oil composition may be mixed with flushing oil, which is used when replacing the used industrial oil composition used for machine lubrication. It is preferable that the flushing oil also contains the above-mentioned base oil and antioxidant.
  • used industrial oil compositions In used industrial oil compositions, it is generally believed that most of the functional additives have been consumed.
  • used industrial oil compositions generally contain deteriorated components, such as functional additives, base oils, and antioxidants, which have been altered and lost their functions due to decomposition, chemical synthesis, etc. during use.
  • used industrial oil compositions generally contain impurity components such as solids, such as metals, that are generated and mixed in during use. Used industrial oil compositions are often colored brown or similar because they contain deteriorated components and impurity components.
  • used industrial oil compositions generally also contain base oils, antioxidants, and functional additives that remain in the same state as before use. The reason why a high proportion of base oil and antioxidants can remain in used industrial oil compositions is that the antioxidants themselves are highly stable, and the antioxidants suppress the deterioration of the base oil.
  • the used industrial oil composition used in the above-mentioned machine lubrication or metal processing is subjected to a refining process, i.e., an adsorption process.
  • the adsorbent used in the adsorption treatment is, for example, acid clay, activated clay, or a silica-magnesia-based preparation.
  • Acid clay is a clay mainly composed of a clay mineral of the montmorillonite genus having a three-layer structure of silica-alumina-silica and soluble silicic acid.
  • Activated clay is a compound obtained by treating naturally occurring acid clay (montmorillonite clay) with a mineral acid such as sulfuric acid, and has a porous structure with a large specific surface area and adsorption capacity. Activated clay is preferably in the form of particles.
  • the particle size of activated clay is preferably, for example, 0.1 ⁇ m or more and 100 ⁇ m or less, and more preferably 10 ⁇ m or more and 50 ⁇ m or less.
  • the particle size of activated clay is the median size measured on a volume basis measured by a laser diffraction/scattering method.
  • the specific surface area of activated clay is preferably 1 m 2 /g or more and 500 m 2 /g or less, and more preferably 50 m 2 /g or more and 350 m 2 /g or less.
  • the specific surface area of the activated clay is a value measured by the BET method.
  • the silica-magnesia-based preparation contains a silica component and a magnesia component.
  • the silica-magnesia-based preparation a three-layer structure in which a silica component layer sandwiches a magnesia component layer is formed in a matrix phase made of silica fine particles.
  • the adsorbent can selectively adsorb substances having polar groups. From the viewpoint of the ability to remove degenerated components and impurity components, it is preferable to use activated clay or a silica-magnesia-based preparation. Furthermore, since the amount of use can be reduced due to the high ability to remove degenerated components and impurity components, it is more preferable to use a silica-magnesia-based preparation.
  • the adsorbent may be used alone or in combination of two or more types.
  • the used industrial oil composition is brought into contact with an adsorbent.
  • the degree of coloration is reduced in the regenerated oil composition obtained by the adsorbent process.
  • the adsorbent partially removes impurity components (sulfur-containing components) originally contained in the base oil, as well as altered components that result from the alteration of these impurity components during use.
  • an adsorbent is first added to the used industrial oil composition to obtain a mixture.
  • the mixture is then stirred.
  • Stirring methods include stirring with a stirrer, propeller stirring, planetary stirring by rotation and revolution, stirring with a stirring rod, and continuous stirring by flowing through a pipe that induces stirring.
  • the stirring time may be any condition that allows sufficient contact between the adsorbent and the used industrial oil composition in the mixture, and is preferably 5 minutes or more.
  • Stirring is preferably performed at room temperature (e.g., 15°C) or higher, and more preferably at 80°C to 130°C. If the stirring temperature is too low, the viscosity may be high and the stirring efficiency may decrease. On the other hand, if the stirring temperature is too high, the functional additives may thermally decompose, resulting in the generation of new altered components.
  • solids such as the adsorbent that has adsorbed the altered components and impurity components are separated and removed from the mixture to obtain a regenerated oil composition.
  • Methods for separation and removal include centrifugation and filter filtration. There are no particular restrictions on the conditions for centrifugation or the aperture of the filter, as long as the solids can be separated and removed. For example, it is preferable that the aperture of the filter is 4 ⁇ m or less. In the case of centrifugal filtration, the conditions should be such that the solids can settle and be separated from the supernatant (liquid) components.
  • the above-mentioned adsorption treatment may be carried out multiple times. In this case, it is preferable to contact the adsorbent used multiple times in a total amount of 10 parts by mass or more per 100 parts by mass of the used industrial oil composition, and it is more preferable to contact the adsorbent in an amount of 10 parts by mass or more and 100 parts by mass or less.
  • the adsorbent used in the adsorption treatment can be used as a heat source and a bulking agent during cement production.
  • the functional additive used in the industrial oil composition before use contains sulfur (specifically, if a sulfur compound containing sulfur is used as the functional additive), it is preferable to further include a sulfur amount measurement step for measuring the amount of sulfur in the used industrial oil composition.
  • the amount of sulfur can be measured by ICP analysis. Note that the amount of sulfur measured in the sulfur amount measurement step is usually considered to be derived from sulfur compounds, their altered components, and the base oil.
  • the above-mentioned refining process is carried out.
  • the amount of sulfur obtained in the sulfur amount measurement process is taken as 100 parts by mass
  • the adsorption process is carried out multiple times, it is preferable to use the adsorbent in such a way that the total amount used in the multiple times is the above amount.
  • the adsorbent is used in the above amount, in addition to sulfur compounds and their altered components, antioxidants and functional additives and their altered components that remain in the state before use can also be suitably removed.
  • a sulfur amount confirmation step in which the amount of sulfur in the reclaimed oil composition obtained in the refining process is measured and it is confirmed that the sulfur has been reduced. Note that the extent to which the amount of sulfur has been reduced after the refining process can also be confirmed by measuring the amount of sulfur in the same manner as described above. Furthermore, the amount of sulfur measured in the sulfur amount confirmation step is usually considered to be derived from the base oil, since sulfur compounds and their altered components have usually been removed.
  • the regenerated oil composition is obtained.
  • the industrial oil composition before use contains at least a neutral phosphite derivative and a 2,6-di-t-butylphenol derivative as antioxidants. That is, the antioxidant allows the base oil to remain at a high rate even when used for mechanical lubrication or metal processing.
  • a hindered amine compound is contained as an antioxidant, the deterioration of the base oil can be further suppressed even when used for mechanical lubrication or metal processing.
  • the antioxidant since the antioxidant has high stability, it remains at a high rate even when used for mechanical lubrication or metal processing.
  • a regenerated oil composition is obtained that is mostly composed of the base oil remaining in the state before the industrial oil composition was used (note that the regenerated oil composition also contains a trace amount of the adsorbent that could not be completely separated.). Since the base oil contained in the regenerated oil composition is the same as the base oil contained in the industrial oil composition before use, it is also possible to use it as it is to produce a regenerated industrial oil composition.
  • the recycled oil composition when used to produce a recycled industrial oil composition, may be used by adding the above-mentioned base oil as new oil, or the recycled oil compositions may be mixed together. Therefore, according to embodiment 1, the recycled oil composition can be used as a recycled industrial oil composition for machine lubrication or metal processing, rather than a recycled industrial oil composition for fuel as in the past, and can contribute to reducing CO2 .
  • the conventional regenerated oil composition is subject to rapid deterioration of the industrial oil composition after use, it is often used as fuel oil as in Patent Document 1 even after regeneration.
  • a large amount of new base oil must be mixed in order to obtain the desired performance.
  • the regeneration process for obtaining a conventional regenerated oil composition cannot contribute to reducing CO2 .
  • a reclaimed oil composition is produced by a refining process in which a used industrial oil composition used for machine lubrication or metal processing is refined.
  • the refining process includes adsorption and then vacuum distillation.
  • embodiment 2 differs from embodiment 1 in that a reclaimed oil composition is produced by performing adsorption followed by vacuum distillation. The following describes the differences from embodiment 1. Note that the same points as embodiment 1 will not be described for embodiment 2.
  • a vacuum distillation process is performed on the used industrial oil composition that has been subjected to the adsorption process (adsorbed industrial oil composition).
  • the vacuum distillation process is preferably performed at a vacuum level of 24 mmHg or less, and at a heating temperature of 230°C to 280°C.
  • a base oil with a kinetic viscosity at 40°C (JIS K 2283) of 10 cSt to 80 cSt boils at around 240°C, and the base oil can be distilled.
  • the vacuum distillation process has the advantage that deteriorated components and impurity components remaining in the adsorbed industrial oil composition can be further removed.
  • the reclaimed oil composition obtained through such adsorption and vacuum distillation processes is mostly composed of base oil that remains in the state before the industrial oil composition was used (note that the reclaimed oil composition also contains a small amount of adsorbent that was not completely separated).
  • the refining process may involve performing an adsorption process, adding the above-mentioned antioxidant to the adsorption-treated industrial oil composition, and then performing a vacuum distillation process.
  • the adsorption-treated industrial oil composition is mostly composed of base oil remaining in the state it was in before the industrial oil composition was used. Adding the above-mentioned antioxidant to this increases the stability of the base oil. If a vacuum distillation process is performed on the adsorption-treated industrial oil composition to which such an antioxidant has been added, deterioration of the base oil can be suitably suppressed even if it is heated during the vacuum distillation process. In particular, deterioration can be suppressed even for base oils that boil at high temperatures (for example, temperatures above 240°C, preferably 260°C to 280°C) during the vacuum distillation process.
  • the above-mentioned recycled oil composition can be obtained according to embodiment 2.
  • the recycled oil composition obtained in embodiment 2 can be used as a recycled industrial oil composition for machine lubrication or metal processing, rather than as a fuel as in the past, and can contribute to reducing CO2 emissions.
  • a reclaimed oil composition is produced by a refining process in which a used industrial oil composition used for machine lubrication or metal processing is refined.
  • a refining process hydrodesulfurization is performed, or hydrodesulfurization is followed by vacuum distillation.
  • embodiment 3 differs from embodiments 1 and 2 in that a hydrodesulfurization process is performed instead of an adsorption process to produce a reclaimed oil composition.
  • the following describes the differences from embodiments 1 and 2. Note that the same points as embodiments 1 and 2 for embodiment 3 will not be described.
  • Hydrodesulfurization is carried out using a hydrodesulfurization catalyst under high temperature and pressure. This makes it possible to remove modified and impurity components, along with antioxidants and functional additives that remain in the used industrial oil composition in the state they were in before use. As a result, the degree of coloration is reduced in the reclaimed oil composition obtained by hydrodesulfurization. Note that hydrodesulfurization is particularly capable of removing sulfur compounds and their modified components that remain in the used industrial oil composition. It is believed that the majority of the reclaimed oil composition obtained through such hydrodesulfurization is composed of base oil that remains in the state it was in before the industrial oil composition was used.
  • the hydrodesulfurized industrial oil composition may be subjected to a vacuum distillation process.
  • Vacuum distillation has the advantage that deteriorated components and impurities remaining in the hydrodesulfurized industrial oil composition can be further removed. It is believed that the regenerated oil composition obtained through such hydrodesulfurization and vacuum distillation processes is largely composed of base oil remaining in the state it was in before the industrial oil composition was used.
  • the above-mentioned recycled oil composition can be obtained according to embodiment 3.
  • the recycled oil composition obtained in embodiment 3 can be used as a recycled industrial oil composition for machine lubrication or metal processing, rather than for fuel as in the past, and can contribute to reducing CO2 emissions.
  • a reclaimed oil composition is produced by a refining process in which a used industrial oil composition used for machine lubrication or metal processing is refined.
  • a vacuum distillation process is performed as the refining process.
  • embodiment 4 differs from embodiment 1 in that a vacuum distillation process is performed instead of an adsorption process to produce a reclaimed oil composition. The following describes the differences from embodiment 1. Note that the same points as embodiment 1 will not be described for embodiment 4.
  • the vacuum distillation process is preferably performed at a vacuum level of 24 mmHg or less, and at a heating temperature of 230°C to 280°C.
  • a base oil having a kinetic viscosity (JIS K 2283) of 10 cSt to 80 cSt at 40°C boils at around 240°C, and the base oil can be distilled.
  • JIS K 2283 kinetic viscosity
  • the regenerated oil composition obtained by the vacuum distillation process has a reduced degree of coloration. It is believed that the regenerated oil composition obtained through such a vacuum distillation process is mostly composed of the base oil that remains in the state before the industrial oil composition was used.
  • the used industrial oil composition contains antioxidants that remain in the same state as before use, deterioration of the base oil can be suppressed even if it is heated during the reduced pressure distillation process.
  • deterioration can be suppressed even for base oils that boil at high temperatures (for example, temperatures above 240°C, preferably 260°C or higher and 280°C or lower) during the reduced pressure distillation process.
  • the above-mentioned antioxidants may be added to the used industrial oil composition before the reduced pressure distillation process. This makes it possible to further suppress deterioration of the base oil even if it is heated during the reduced pressure distillation process.
  • the above-mentioned recycled oil composition can be obtained according to embodiment 4.
  • the recycled oil composition obtained in embodiment 4 can be used as a recycled industrial oil composition for machine lubrication or metal processing, not for fuel as in the past, and can contribute to reducing CO2 .
  • the manufacturing methods of embodiments 1 to 4 When producing a regenerated oil composition from a used industrial oil composition, which of the manufacturing methods of embodiments 1 to 4 is used may be determined based on whether or not the functional additive used in the industrial oil composition before use contains a sulfur compound. Specifically, if no sulfur compound is contained, any of the manufacturing methods of embodiments 1 to 4 may be used. Also, if a sulfur compound with a decomposition temperature of 260°C or higher is contained, any of the manufacturing methods of embodiments 1 to 4 may be used. On the other hand, if a sulfur compound with a decomposition temperature of less than 260°C is contained, it is preferable to use any of the manufacturing methods of embodiments 1 to 3. If a sulfur compound with a decomposition temperature of less than 260°C is contained, and a reduced pressure distillation process is performed first as in embodiment 4, the inside of the apparatus used for reduced pressure distillation may become black due to the sulfur compound.
  • the refining process may be carried out using defective products or dead stock that arise during the manufacturing of the industrial oil composition, instead of the used industrial oil composition. This allows the defective products or dead stock to be reused.
  • the method for producing a regenerated industrial oil composition of embodiment 5 includes an additive addition step of adding the above-mentioned antioxidant and functional additive to the regenerated oil composition obtained by the method for producing the regenerated oil composition of embodiments 1 to 4.
  • the antioxidant is a neutral phosphite derivative represented by the above formula (B) and a 2,6-di-t-butylphenol derivative represented by the above formula (C). It is also preferable to use a hindered amine compound represented by the above formula (D).
  • an antioxidant and a functional additive to the regenerated oil composition obtained in embodiments 1 to 4 so that the amount of the antioxidant and functional additive is the above-mentioned amount in the regenerated industrial oil composition. This makes it suitable for use in machine lubrication or metal processing.
  • the base oil described above may be added as new oil or another recycled oil composition may be added to the recycled industrial oil composition to which the antioxidant and functional additives have been added.
  • the additive addition process may be carried out after adding the base oil described above as new oil to the recycled oil composition or after mixing the recycled oil compositions together. This allows the viscosity of the recycled industrial oil composition to be adjusted.
  • a new regenerated oil composition can be obtained. If the additive addition process is subsequently performed, a new regenerated industrial oil composition can be obtained. In this way, it is possible to repeat the cycle of use and refining, which can further contribute to reducing CO2 emissions.
  • the method for producing the regenerated oil composition can contribute to reducing CO 2 .
  • R b21 to R b24 each independently represent an aliphatic hydrocarbon group having 10 to 16 carbon atoms
  • R b25 to R b28 each independently represent a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • R b291 and R b292 each independently represent a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and the total number of carbon atoms of R b291 and R b292 is 1 to 5.
  • R c1 is a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
  • the method for producing the reclaimed oil composition can contribute to further reduction of CO2 emissions.
  • R d21 and R d22 each independently represent an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms
  • R d23 represents a divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
  • the adsorption treatment is carried out, The method for producing a reclaimed oil composition according to [1], wherein the adsorption treatment is a treatment in which the used industrial oil composition is brought into contact with an adsorbent such as acid clay, activated clay or a silica-magnesia-based preparation.
  • the refining treatment can suitably remove altered components and impurities.
  • the refining treatment can more effectively remove altered components and impurity components.
  • the refining treatment can more effectively remove altered components and impurity components.
  • the adsorbent is used in the above amount, altered components and impurity components can be more effectively removed.
  • the method for producing the reclaimed oil composition according to [3] or [4] further comprises a sulfur amount measurement step for measuring the amount of sulfur in the used industrial oil composition, and a sulfur amount confirmation step for measuring the amount of sulfur in the reclaimed oil composition obtained in the refining treatment step and confirming that the sulfur has been reduced.
  • a method for producing a recycled industrial oil composition comprising the step of adding a neutral phosphite derivative represented by the following formula (B) and a 2,6-di-t-butylphenol derivative represented by the following formula (C) as antioxidants, and a functional additive, to the recycled oil composition obtained by the method for producing a recycled oil composition according to [1] or [2].
  • the resulting recycled industrial oil composition can be suitably used for machine lubrication or metal processing.
  • R b21 to R b24 each independently represent an aliphatic hydrocarbon group having 10 to 16 carbon atoms
  • R b25 to R b28 each independently represent a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms
  • R b291 and R b292 each independently represent a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and the total number of carbon atoms of R b291 and R b292 is 1 to 5.
  • R c1 is a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
  • Example 1 The present invention will be described in more detail below based on examples, but the present invention is not limited to these examples.
  • a base oil belonging to Group 1 having a kinematic viscosity at 40°C (JIS K 2283) of 30 cSt (product name: 150 NEUTRAL, manufactured by ENEOS Corporation) and a base oil belonging to Group 1 having a kinematic viscosity at 40°C (JIS K 2283) of 74 cSt (product name: 350 NEUTRAL, manufactured by ENEOS Corporation) were mixed to obtain a mineral oil (A1-1).
  • the mineral oil (A1-1) had a kinematic viscosity at 40°C (JIS K 2283) of 68 cSt.
  • the sulfur concentration of the mineral oil (A1-1) measured by ICP analysis was 0.42 mass%.
  • the neutral phosphite derivative had a concentration of 0.1 mass%
  • the 2,6-di-t-butylphenol derivative had a concentration of 0.5 mass%
  • the hindered amine compound had a concentration of 0.1 mass%
  • the sulfurized oil and fat had a concentration of 4 mass%.
  • An industrial oil composition (1-1a) before use was also prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1, except that a different rod of a base oil belonging to Group 1 (product name: 350 NEUTRAL, manufactured by ENEOS Corporation) having a kinematic viscosity at 40 ° C. (JIS K 2283) of 68 cSt was used for the industrial oil composition (1-1) before use.
  • the sulfur concentration of the mineral oil (A1-1) with the different rod was measured by ICP analysis and was 0.43 mass%.
  • Preparation Example 1-2 An industrial oil composition (1-2) prior to use was obtained in the same manner as in Preparation Example 1-1, except that a sulfurized oil (product name: S-220, manufactured by DIC Corporation), which is an inactive sulfur compound, was used instead of the sulfurized oil (product name: GS-110, manufactured by DIC Corporation), which is an inactive sulfur compound.
  • a sulfurized oil product name: S-220, manufactured by DIC Corporation
  • GS-110 sulfurized oil
  • Preparation Example 1-3 An industrial oil composition (1-3) prior to use was obtained in the same manner as in Preparation Example 1-1, except that a sulfurized olefin (product name: GS-450, manufactured by DIC Corporation), which is an inactive sulfur compound, was used instead of the sulfurized oil and fat (product name: GS-110, manufactured by DIC Corporation), which is an inactive sulfur compound.
  • a sulfurized olefin product name: GS-450, manufactured by DIC Corporation
  • GS-110 sulfurized oil and fat
  • Preparation Example 1-4 An industrial oil composition (1-4) prior to use was obtained in the same manner as in Preparation Example 1-1, except that a sulfurized olefin (product name: IS-30, manufactured by DIC Corporation), which is an inactive sulfur compound, was used instead of the sulfurized oil and fat (product name: GS-110, manufactured by DIC Corporation), which is an inactive sulfur compound.
  • a sulfurized olefin product name: IS-30, manufactured by DIC Corporation
  • GS-110 sulfurized oil and fat
  • Preparation Example 1-6 A pre-used industrial oil composition (1-6) was obtained in the same manner as in Preparation Example 1-3, except that the concentration of sulfurized olefin (product name: GS-450, manufactured by DIC Corporation) in the pre-used industrial oil composition (1-1) was adjusted to 1 mass % instead of 4 mass %.
  • Preparation Example 1-7 A mineral oil (A1-1), 4,4'-butylidenebis(3-methyl-6-t-butylphenyl ditridecyl phosphite) as a neutral phosphite derivative, octyl 3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate (CAS 125643-61-0, product name: Irganox (registered trademark) L135, manufactured by BASF Japan Ltd.) as a 2,6-di-t-butylphenol derivative, and a sulfurized oil and fat (product name: GS-110, manufactured by DIC Corporation), which is an inactive sulfur compound, were mixed together to obtain an industrial oil composition (1-7) prior to use.
  • a sulfurized oil and fat product name: GS-110, manufactured by DIC Corporation
  • the neutral phosphite derivative was mixed at a concentration of 0.1 mass%
  • the 2,6-di-t-butylphenol derivative was mixed at a concentration of 0.5 mass%
  • the sulfurized oil and fat was mixed at a concentration of 4 mass%.
  • Preparation Example 2-1 A base oil belonging to Group 1 having a kinematic viscosity at 40°C (JIS K 2283) of 30 cSt (product name: 150 NEUTRAL, manufactured by ENEOS Corporation) and a base oil belonging to Group 1 having a kinematic viscosity at 40°C (JIS K 2283) of 68 cSt (product name: 350 NEUTRAL, manufactured by ENEOS Corporation) were mixed to obtain a mineral oil (A1-2).
  • the mineral oil (A1-2) had a kinematic viscosity at 40°C (JIS K 2283) of 32 cSt.
  • the sulfur concentration of the mineral oil (A1-2) measured by ICP analysis was 0.34 mass%.
  • a sulfurized oil and fat product name: GS-110, manufactured by DIC Corporation
  • the neutral phosphite derivative had a concentration of 0.1 mass%
  • the 2,6-di-t-butylphenol derivative had a concentration of 0.5 mass%
  • the hindered amine compound had a concentration of 0.1 mass%
  • the sulfurized oil and fat had a concentration of 4 mass%.
  • Preparation Examples 2-2 to 2-7 Used industrial oil compositions (2-2) to (2-7) were obtained in the same manner as in Preparation Examples 1-2 to 1-7, respectively, except that mineral oil (A1-2) was used instead of mineral oil (A1-1).
  • the industrial oil composition (1-1) before use was subjected to a simulation of use in machine lubrication or metal processing. That is, the industrial oil composition (1-1) before use was held in the atmosphere at 290°C for 1 hour. The industrial oil composition (1-1) before use that had been held at this high temperature was designated as a used industrial oil composition (1-1').
  • Used industrial oil compositions (1-1'), (1-1a'), (1-2') to (1-7'), (1-8'-1) to (1-8'-6), (1-9'-1) to (1-9'-6), and (2-1) to (2-7) were obtained in the same manner as above, except that the used industrial oil compositions (1-1a), (1-2) to (1-7), (1-8-1) to (1-8'-6), (1-9'-1) to (1-9'-6), and (2-1') to (2-7') were used instead of the used industrial oil composition (1-1).
  • a recycled oil composition (1-1-1) was produced from a used industrial oil composition (1-1').
  • a sulfur amount measurement step was carried out to measure the amount of sulfur in the used industrial oil composition (1-1').
  • the sulfur concentration in the used industrial oil composition (1-1') was 0.77 mass%.
  • 30 parts by mass of an adsorbent product name: Activated Clay R-15, Japan Activated Clay Co., Ltd.
  • adsorbent product name: Activated Clay R-15, Japan Activated Clay Co., Ltd.
  • Activated Clay R-15 Japan Activated Clay Co., Ltd.
  • a sulfur content confirmation step was carried out to measure the amount of sulfur in the treated industrial oil composition (1-1-1A), treated industrial oil composition (1-1-1B), and regenerated oil composition (1-1-1).
  • the concentrations of sulfur in the treated industrial oil composition (1-1-1A), treated industrial oil composition (1-1-1B), and regenerated oil composition (1-1-1) were 0.57% by mass, 0.40% by mass, and 0.36% by mass, respectively. It is believed that the sulfur other than that derived from the base oil was removed by three adsorption treatments (amount of adsorbent used: total of 90 parts by mass).
  • the regenerated oil composition (1-1-1) has been removed from the antioxidant and functional additives remaining in the state before use, as well as many of the altered components and impurity components, and is believed to be composed mostly of the base oil remaining in the state before the industrial oil composition was used.
  • the recycled industrial oil composition (1-1-1') was mixed so that the concentration of the neutral phosphite ester derivative was 0.1 mass%, the concentration of the 2,6-di-t-butylphenol derivative was 0.5 mass%, the concentration of the hindered amine compound was 0.1 mass%, and the concentration of the sulfurized oil and fat was 4 mass%.
  • a reclaimed oil composition (1-1a-1) was produced from a used industrial oil composition (1-1a').
  • a sulfur amount measurement step was carried out to measure the amount of sulfur in the used industrial oil composition (1-1a').
  • the sulfur concentration in the used industrial oil composition (1-1a') was 0.74 mass%.
  • 10 parts by mass of an adsorbent product name: Activated Clay R-15, Japan Activated Clay Co., Ltd.
  • the concentrations of sulfur in the treated industrial oil composition (1-1a-1A), treated industrial oil composition (1-1a-1B), and regenerated oil composition (1-1a-1) were 0.65% by mass, 0.57% by mass, and 0.50% by mass, respectively. It is believed that the three adsorption treatments (amount of adsorbent used: a total of 30 parts by mass) were able to remove almost all sulfur other than that derived from the base oil.
  • the regenerated oil composition (1-1a-1) has been removed of many of the antioxidants and functional additives remaining in the state before use, as well as the altered components and impurity components, and is believed to be composed mostly of the base oil remaining in the state before the industrial oil composition was used.
  • the recycled industrial oil composition (1-1a-1') was mixed so that the concentration of neutral phosphite derivative was 0.1 mass%, the concentration of 2,6-di-t-butylphenol derivative was 0.5 mass%, the concentration of hindered amine compound was 0.1 mass%, and the concentration of sulfurized oil and fat was 4 mass%.
  • a reclaimed oil composition (1-1a-2) was produced from a used industrial oil composition (1-1a').
  • a sulfur amount measurement step was carried out to measure the amount of sulfur in the used industrial oil composition (1-1a').
  • the sulfur concentration in the used industrial oil composition (1-1a') was 0.74 mass%.
  • 10 parts by mass of an adsorbent product name: activated clay, Galleon Earth (registered trademark) V2, Mizusawa Industrial Chemicals Co., Ltd.
  • adsorbent product name: activated clay Galleon Earth V2, Mizusawa Industrial Chemicals
  • 10 parts by mass of an adsorbent was added to 100 parts by mass of the treated industrial oil composition (1-1a-2B) to obtain a mixture.
  • This mixture was stirred at room temperature for 5 minutes with a stirrer.
  • the adsorbent was separated by centrifugation to obtain a treated industrial oil composition (1-1a-2C) (reclaimed oil composition (1-1a-2)).
  • the adsorption treatment was carried out three times.
  • a sulfur content confirmation step was carried out to measure the amount of sulfur in the treated industrial oil composition (1-1a-2A), treated industrial oil composition (1-1a-2B), and regenerated oil composition (1-1a-2).
  • the concentrations of sulfur in the treated industrial oil composition (1-1a-2A), treated industrial oil composition (1-1a-2B), and regenerated oil composition (1-1a-2) were 0.63% by mass, 0.52% by mass, and 0.40% by mass, respectively. It is believed that the sulfur other than that derived from the base oil was removed by three adsorption treatments (amount of adsorbent used: total of 30 parts by mass).
  • the regenerated oil composition (1-1a-2) has been removed from the antioxidant and functional additives remaining in the state before use, as well as many of the altered components and impurity components, and is believed to be composed mostly of the base oil remaining in the state before the industrial oil composition was used.
  • the recycled industrial oil composition (1-1a-2') was mixed so that the concentration of neutral phosphite derivative was 0.1 mass%, the concentration of 2,6-di-t-butylphenol derivative was 0.5 mass%, the concentration of hindered amine compound was 0.1 mass%, and the concentration of sulfurized oil and fat was 4 mass%.
  • Example 1-1a-3 (Production of Reclaimed Oil Composition)
  • a reclaimed oil composition (1-1a-3) was produced from a used industrial oil composition (1-1a').
  • a sulfur amount measurement step was carried out to measure the amount of sulfur in the used industrial oil composition (1-1a').
  • the sulfur concentration in the used industrial oil composition (1-1a') was 0.74 mass%.
  • adsorbent product name: silica-magnesia preparation Mizuka Life (registered trademark) F-2G, Mizusawa Industrial Chemicals Co., Ltd.
  • adsorbent product name: silica-magnesia preparation Mizuka Life (registered trademark) F-2G, Mizusawa Industrial Chemicals Co., Ltd.
  • This mixture was stirred at room temperature for 5 minutes with a stirrer.
  • the adsorbent was separated by centrifugation to obtain a treated industrial oil composition (1-1a-3A).
  • adsorbent product name: silica-magnesia preparation Mizuka Life (registered trademark) F-2G, Mizusawa Industrial Chemicals Co., Ltd.
  • adsorbent product name: silica-magnesia preparation Mizuka Life (registered trademark) F-2G, Mizusawa Industrial Chemicals Co., Ltd.
  • This mixture was stirred at room temperature for 5 minutes with a stirrer.
  • the adsorbent was separated by centrifugation to obtain a treated industrial oil composition (1-1a-3B).
  • adsorbent product name: silica-magnesia preparation Mizuka Life (registered trademark) F-2G, Mizusawa Industrial Chemicals Co., Ltd.
  • adsorbent product name: silica-magnesia preparation Mizuka Life (registered trademark) F-2G, Mizusawa Industrial Chemicals Co., Ltd.
  • This mixture was stirred at room temperature for 5 minutes with a stirrer.
  • the adsorbent was separated by centrifugation to obtain a treated industrial oil composition (1-1a-3C) (reclaimed oil composition (1-1a-3)). In this manner, the adsorption treatment was carried out three times.
  • a sulfur content confirmation step was carried out to measure the amount of sulfur in the treated industrial oil composition (1-1a-3A), treated industrial oil composition (1-1a-3B), and regenerated oil composition (1-1a-3).
  • concentrations of sulfur in the treated industrial oil composition (1-1a-3A), treated industrial oil composition (1-1a-3B), and regenerated oil composition (1-1a-3) were 0.61% by mass, 0.50% by mass, and 0.35% by mass, respectively. It is believed that the sulfur other than that derived from the base oil was removed by three adsorption treatments (amount of adsorbent used: total of 30 parts by mass).
  • the regenerated oil composition (1-1a-3) has been removed from many of the antioxidants and functional additives remaining in the state before use, as well as the altered components and impurity components, and is believed to be composed mostly of the base oil remaining in the state before the industrial oil composition was used.
  • the recycled industrial oil composition (1-1a-3') was mixed so that the concentration of neutral phosphite derivative was 0.1 mass%, the concentration of 2,6-di-t-butylphenol derivative was 0.5 mass%, the concentration of hindered amine compound was 0.1 mass%, and the concentration of sulfurized oil and fat was 4 mass%.
  • a recycled oil composition (2-1-1) was produced from a used industrial oil composition (2-1').
  • a sulfur amount measurement step was carried out to measure the amount of sulfur in the used industrial oil composition (2-1').
  • the sulfur concentration in the used industrial oil composition (2-1') was 0.45 mass%.
  • 30 parts by mass of an adsorbent product name: Activated Clay R-15, Japan Activated Clay Co., Ltd.
  • the adsorbent was separated by centrifugation to obtain a treated industrial oil composition (2-1-1A). Also, 30 parts by mass of an adsorbent (product name: Activated Clay R-15, Japan Activated Clay Co., Ltd.) was added to 100 parts by mass of the treated industrial oil composition (2-1-1A) to obtain a mixture. This mixture was stirred at room temperature for 5 minutes with a stirrer. Next, the adsorbent was separated by centrifugation to obtain a treated industrial oil composition (2-1-1B). Furthermore, 30 parts by mass of an adsorbent (product name: Activated Clay R-15, Japan Activated Clay Co., Ltd.) was added to 100 parts by mass of the treated industrial oil composition (2-1-1B) to obtain a mixture.
  • an adsorbent product name: Activated Clay R-15, Japan Activated Clay Co., Ltd.
  • Figures 1 and 2 show the results of measurement by high performance liquid chromatography for a used industrial oil composition (2-1') and a reclaimed oil composition (2-1-1), respectively.
  • a used industrial oil composition (2-1') peaks derived from the mineral oil (A2-1), antioxidants, sulfur compounds, etc. are observed.
  • the reclaimed oil composition (2-1-1) only peaks derived from the mineral oil (A2-1) are observed.
  • the adsorption treatment has removed from the reclaimed oil composition (2-1-1) the antioxidants and functional additives remaining in the state before use, as well as many of the altered components and impurities, and that the majority of the reclaimed oil composition (2-1-1) is composed of the base oil remaining in the state before the industrial oil composition was used.
  • the recycled industrial oil composition (2-1-1') was mixed so that the concentration of the neutral phosphite ester derivative was 0.1 mass%, the concentration of the 2,6-di-t-butylphenol derivative was 0.5 mass%, the concentration of the hindered amine compound was 0.1 mass%, and the concentration of the sulfurized oil and fat was 4 mass%.
  • a recycled oil composition (2-5-1) was produced from a used industrial oil composition (2-5').
  • a sulfur amount measurement step was carried out to measure the amount of sulfur in the used industrial oil composition (2-5').
  • the sulfur concentration in the used industrial oil composition (2-5') was 0.48 mass%.
  • 90 parts by mass of an adsorbent product name: Activated clay R-15, Japan Activated Clay Co., Ltd.
  • the adsorbent was separated by centrifugation to obtain a regenerated oil composition (2-5-1).
  • a sulfur content confirmation step was performed to measure the amount of sulfur in the regenerated oil composition (2-5-1).
  • the concentration of sulfur in the regenerated oil composition (2-5-1) was 0.32% by mass. It is believed that the adsorption treatment (amount of adsorbent used: 90 parts by mass) removed sulfur other than that derived from the base oil.
  • Example 2-1-1 the regenerated oil composition (2-5-1) was removed from many of the antioxidants and functional additives remaining in the state before use, as well as the altered components and impurity components, and is believed to be composed mostly of the base oil remaining in the state before the industrial oil composition was used.
  • the neutral phosphite derivative had a concentration of 0.1 mass%
  • the 2,6-di-t-butylphenol derivative had a concentration of 0.5 mass%
  • the hindered amine compound had a concentration of 0.1 mass%
  • the sulfurized oil and fat had a concentration of 1 mass%.
  • the industrial oil composition (2-5) before use and the recycled industrial oil composition (2-5-1') were measured for density (JIS K2249-1), flash point (JIS K2265-4), kinetic viscosity (40°C and 100°C, JIS K 2283), acid value (JIS K2501), copper plate corrosion test (JIS K2513), pressure resistance (ASTM D 2783), and friction coefficient (using a pendulum-type friction coefficient determination device).
  • the industrial oil composition (2-5) before use had a density of 0.876 g/ cm , a flash point of 218°C, a kinetic viscosity (40°C): 33 cSt, a kinetic viscosity (100°C): 5.6 cSt, an acid value of 0.01 mgKOH/g, a copper plate corrosion test of 1a, a pressure resistance of 200 kgf, and a friction coefficient of 0.14.
  • the recycled industrial oil composition (2-5-1') had a density of 0.874 g/ cm3 , a flash point of 202°C, a kinetic viscosity (40°C): 33 cSt, a kinetic viscosity (100°C): 5.6 cSt, an acid value of 0.01 mgKOH/g, a copper plate corrosion test of 1a, a pressure resistance of 200 kgf, and a friction coefficient of 0.12.
  • a density of 0.874 g/ cm3 a flash point of 202°C
  • a kinetic viscosity (100°C): 5.6 cSt an acid value of 0.01 mgKOH/g
  • a copper plate corrosion test of 1a a copper plate corrosion test of 1a
  • a pressure resistance of 200 kgf and a friction coefficient of 0.12.
  • the coloring of the recycled industrial oil composition (2-5-1') was slight. This shows that the recycled industrial oil
  • the production of the reclaimed oil composition was carried out in the same manner as in Example 1-1-1, except that the used industrial oil compositions (1-2') to (1-7'), (1-8'-1) to (1-8'-6), (1-9'-1) to (1-9'-6), (2-2') to (2-4'), (2-6'), and (2-7') were used.
  • the same types and amounts of antioxidants and functional additives as those in the industrial oil compositions before use were added to each of the recycled oil compositions to produce recycled industrial oil compositions.
  • mineral oil was used as an example of base oil.
  • synthetic oil, vegetable oil, or its derivatives e.g., hydrogenated vegetable oil and the above hydroisomerization reaction product
  • the same results as in the above examples were obtained.
  • the measured values of density, flash point, kinetic viscosity (40°C and 100°C), acid value, copper plate corrosion test, pressure resistance, and friction coefficient were compared for the industrial oil composition before use and the recycled industrial oil composition as in Example 2-5-1, and no changes were observed.
  • the color of the industrial oil composition before use and the recycled industrial oil composition were compared, the coloring of the recycled industrial oil composition was slight. This shows that the recycled industrial oil composition can be used for machine lubrication and metal processing.

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Abstract

再生油組成物を製造する方法は、機械潤滑または金属加工に使用した使用済み工業油組成物を精製処理する精製処理工程により、再生油組成物を製造する方法であって、前記精製処理として、吸着処理または水素化脱硫処理あるいは減圧蒸留処理を行い、前記機械潤滑または金属加工に使用する前の工業油組成物と、前記機械潤滑または金属加工に使用した使用済み工業油組成物とは、基油として鉱油（Ａ１）、合成油（Ａ２）、あるいは植物油またはその誘導体（Ａ３）と、酸化防止剤として下記式（Ｂ）で表される中性亜リン酸エステル誘導体および下記式（Ｃ）で表される２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール誘導体と、機能性添加剤とを含み、前記機械潤滑または金属加工に使用する前の工業油組成物に比較して、前記機械潤滑または金属加工に使用した使用済み工業油組成物の方が、前記機能性添加剤の含有率が少ない。

Description

再生油組成物の製造方法および再生工業油組成物の製造方法
　本発明は、再生油組成物の製造方法、再生油組成物および再生工業油組成物に関する。
　特許文献１には、使用後の工業油組成物である廃油から再生重油を得る廃油再生処理システムが記載されている。具体的には、特許文献１には、廃油から遠心分離により不純物を除去する不純物除去工程と、不純物を除去した廃油を加熱し、さらに廃油に混入していた不純物を蒸発して除去し蒸留により再生重油を得る蒸留工程とを備える廃油再生処理システムが記載されている。ここで得られた再生重油は、燃料油として使用される。
特開２００３－３０６６８２号公報
　このように、使用後の工業油組成物は燃料油として使用されることが多く、ＣＯ2削減ができない問題がある。
　そこで、本発明の目的は、ＣＯ2削減に寄与できる再生油組成物の製造方法を提供することにある。
　本発明の再生油組成物の製造方法は、機械潤滑または金属加工に使用した使用済み工業油組成物を精製処理する精製処理工程により、再生油組成物を製造する方法であって、上記精製処理として、吸着処理または水素化脱硫処理あるいは減圧蒸留処理を行い、上記機械潤滑または金属加工に使用する前の工業油組成物と、上記機械潤滑または金属加工に使用した使用済み工業油組成物とは、基油として鉱油（Ａ１）、合成油（Ａ２）、あるいは植物油またはその誘導体（Ａ３）と、酸化防止剤として下記式（Ｂ）で表される中性亜リン酸エステル誘導体および下記式（Ｃ）で表される２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール誘導体と、機能性添加剤とを含み、上記機械潤滑または金属加工に使用する前の工業油組成物に比較して、上記機械潤滑または金属加工に使用した使用済み工業油組成物の方が、上記機能性添加剤の含有率が少ない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　上記式（Ｂ）中、Ｒb21～Ｒb24は、それぞれ独立に、炭素原子数１０～１６の脂肪族炭化水素基を表し、Ｒb25～Ｒb28は、それぞれ独立に、炭素原子数１～６の直鎖もしくは分枝状のアルキル基を表し、Ｒb291およびＲb292は、それぞれ独立に、水素原子または炭素原子数１～５の直鎖もしくは分枝状のアルキル基を表し、Ｒb291およびＲb292の炭素原子数の合計は、１～５である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　上記式（Ｃ）中、Ｒc1は、炭素原子数１～１２の直鎖もしくは分枝状のアルキル基である。
　本発明の再生油組成物の製造方法によれば、ＣＯ2削減に寄与できる。
図１は、使用済みの工業油組成物（２－１’）について、高速液体クロマトグラフによる測定結果を示す。 図２は、再生油組成物（２－１－１）について、高速液体クロマトグラフによる測定結果を示す。
　本発明を実施するための形態（実施形態）につき、詳細に説明する。以下の実施形態に記載した内容により本発明が限定されるものではない。また、以下に記載した構成要素には、当業者が容易に想定できるもの、実質的に同一のものが含まれる。さらに、以下に記載した構成は適宜組み合わせることが可能である。また、本発明の要旨を逸脱しない範囲で構成の種々の省略、置換または変更を行うことができる。
　［実施形態１］
　実施形態１の再生油組成物を製造する方法では、機械潤滑または金属加工に使用した使用済み工業油組成物を精製処理する精製処理工程により、再生油組成物を製造する。実施形態１では、上記精製処理として、吸着処理を行う。
　上記機械潤滑または金属加工に使用する前の工業油組成物は、基油として鉱油（Ａ１）、合成油（Ａ２）、あるいは植物油またはその誘導体（Ａ３）を含む。なお、本明細書において、上記機械潤滑または金属加工に使用する前の工業油組成物を単に使用前の工業油組成物ともいう。また、上記機械潤滑に使用する前の工業油組成物を機械潤滑使用前の工業油組成物、上記金属加工に使用する前の工業油組成物を金属加工使用前の工業油組成物ともいう。
　鉱油（Ａ１）としては、具体的には、米国石油協会（Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ　Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ：ＡＰＩ）が定める基油カテゴリーにおいてグループ１、グループ２およびグループ３に属する基油が挙げられる。グループ１に属する基油は、たとえば、溶剤精製法（Ｓｏｌｖｅｎｔ　Ｒｅｆｉｎｉｎｇ）により得られる基油である。グループ２に属する基油は、たとえば、水素化精製法（Ｈｙｄｒｏｔｒｅａｔｉｎｇ）により得られる基油である。グループ３に属する基油は、たとえば、水素化分解法（Ｈｙｄｒｏｃｒａｃｋｉｎｇ）により得られる基油である。また、合成油（Ａ２）としては、具体的には、米国石油協会が定める基油カテゴリーにおいてグループ４およびグループ５等に属する基油が挙げられる。グループ４に属する基油は、たとえば、化学合成により得られるポリアルファオレフィン（Ｐｏｌｙａｌｆａｏｌｅｆｉｎ：ＰＡＯ）が挙げられる。植物油またはその誘導体（Ａ３）としては、水素化植物油を用いてもよい。より具体的には、誘導体として、［（アルケン（Ｃ＝１６，１８、直鎖型及び分枝型）（二重結合の数が１つであり、かつ二重結合の位置が１位であるものに限る。）の付加反応生成物）の水素化反応生成物］の水素異性化反応生成物（ＣＡＳ番号：２２４１３６６－０４－９）が好適に用いられる。基油は、１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
　また、使用前の工業油組成物は、酸化防止剤として中性亜リン酸エステル誘導体および２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール誘導体を含む。
　中性亜リン酸エステル誘導体は、下記式（Ｂ）で表される。中性亜リン酸エステル誘導体は、１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。中性亜リン酸エステル誘導体は、２量体であるため、蒸発しにくく、効率よく酸化防止性能を発揮できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　式（Ｂ）中、Ｒb21～Ｒb24は、それぞれ独立に、炭素原子数１０～１６の脂肪族炭化水素基を表す。
　炭素原子数１０～１６の脂肪族炭化水素基は、直鎖、分枝または環状の脂肪族炭化水素基であってもよく、飽和または不飽和の脂肪族炭化水素基であってもよい。炭素原子数１０～１６の脂肪族炭化水素基としては、具体的にはデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基（セチル基）などの直鎖状のアルキル基が好適に用いられる。
　Ｒb25～Ｒb28は、それぞれ独立に、炭素原子数１～６の直鎖もしくは分枝状のアルキル基を表す。
　炭素原子数１～６の直鎖もしくは分枝状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、イソペンチル基、ｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソヘキシル基が挙げられる。
　中性亜リン酸エステルは、Ｒb25～Ｒb28に特定の置換基を有しているため、酸化防止性能に加えて、耐摩耗性にも優れる。これは、Ｒb25～Ｒb28に特定の置換基を有していると、摺動部に付着させた工業油組成物の膜がより強固になるためであると考えられる。
　特に、Ｒb25およびＲb27が炭素原子数１～６、好ましくは１～３の直鎖状のアルキル基であり、Ｒb26およびＲb28が炭素原子数３～６、好ましくは３～４の分枝状のアルキル基であると、耐摩耗性の改善の効果がより高まる。
　Ｒb291およびＲb292は、それぞれ独立に、水素原子または炭素原子数１～５の直鎖もしくは分枝状のアルキル基を表す。
　炭素原子数１～５の直鎖もしくは分枝状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、イソペンチル基、ｔ－ペンチル基、ネオペンチル基が挙げられる。
　ただし、Ｒb291およびＲb292の炭素原子数の合計は、１～５である。したがって、たとえばＲb291が水素原子のときは、Ｒb292は炭素原子数１～５の直鎖もしくは分枝状のアルキル基であり、Ｒb291がメチル基のときは、Ｒb292は炭素原子数１～４の直鎖もしくは分枝状のアルキル基であり、Ｒb291がエチル基のときは、Ｒb292は炭素原子数２～３の直鎖もしくは分枝状のアルキル基である。
　工業油組成物の膜がより強固になるため、Ｒb291が水素原子であり、Ｒb292が炭素原子数１～５の直鎖もしくは分枝状のアルキル基であることがより好ましい。
　２，６-ジ－ｔ－ブチルフェノール誘導体は、下記式（Ｃ）で表される。２，６-ジ－ｔ－ブチルフェノール誘導体は、１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　式（Ｃ）中、Ｒc1は、炭素原子数１～１２の直鎖もしくは分枝状のアルキル基である。炭素原子数１～１２の直鎖もしくは分枝状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、イソブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基が挙げられる。上記アルキル基であると、２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール誘導体の相溶性が向上する。
　使用前の工業油組成物において、基油１００質量部に対して、中性亜リン酸エステル誘導体は、０．００１質量部以上６質量部以下の量で含まれることが好ましい。また、基油１００質量部に対して、２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール誘導体は、０．００１質量部以上６質量部以下の量で含まれることが好ましい。酸化防止剤が上記の量で含まれていると、酸化防止機能をより長期に渡って持続できる。
　さらに、上記使用前の工業油組成物は、酸化防止剤として、さらに、ヒンダードアミン化合物を含むことが好ましい。
　ヒンダードアミン化合物は、下記式（Ｄ）で表される。ヒンダードアミン化合物は、１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　Ｒd21およびＲd22は、それぞれ独立に、炭素原子数１～１０の脂肪族炭化水素基を表す。
　炭素原子数１～１０の脂肪族炭化水素基は、直鎖、分枝または環状の脂肪族炭化水素基であってもよく、飽和または不飽和の脂肪族炭化水素基であってもよい。
　炭素原子数１～１０の脂肪族炭化水素基としては、具体的にはメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、イソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、イソペンチル基、ｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソヘキシル基、２－エチルヘキシル基などの直鎖もしくは分枝状のアルキル基が好適に用いられる。これらのうちで、耐久性の向上の観点から炭素原子数５～１０の直鎖もしくは分枝状のアルキル基がより好ましい。
　Ｒd23は、炭素原子数１～１０の２価の脂肪族炭化水素基を表す。
　炭素原子数１～１０の２価の脂肪族炭化水素基としては、メチレン基、１，２－エチレン基、１，３－プロピレン基、１，４－ブチレン基、１，５－ペンチレン基、１，６－ヘキシレン基、１，７－ヘプチレン基、１，８－オクチレン基、１，９－ノニレン基、１，１０－デシレン基、３－メチル－１，５－ペンチレン基などの２価の直鎖もしくは分枝状のアルキレン基が好適に用いられる。これらのうちで、耐久性の向上の観点から炭素原子数５～１０の２価の直鎖もしくは分枝状のアルキレン基がより好ましい。
　高温における耐久性の向上の観点から、上記の内でＲd21、Ｒd22およびＲd23の炭素原子数の和が１６～３０であることがより好ましい。
　使用前の工業油組成物において、ヒンダードアミン化合物を用いる場合は、基油１００質量部に対して、０．００２質量部以上５質量部以下の量で含まれることが好ましい。
　使用前の工業油組成物は、機械潤滑または金属加工に用いられるため、さらに、機能性添加剤を含む。使用前の工業油組成物を機械潤滑に用いるときは、基油および酸化防止剤とともに、さらに、機能性添加剤として、たとえば、油性剤、金属不活性剤を含むことが好ましい。
　機械潤滑使用前の工業油組成物に含まれる油性剤としては、硫黄化合物が挙げられる。上記油性剤としては、たとえば、ジアルキルジチオリン酸亜鉛が好適に用いられる。機械潤滑使用前の工業油組成物にジアルキルジチオリン酸亜鉛が含まれていると、高温で使用する際にも、摺動性が向上され、摩耗を防止できる。また、機械潤滑使用前の工業油組成物に含まれる金属不活性剤としては、たとえば、ベンゾトリアゾール誘導体が好適に用いられる。機械潤滑使用前の工業油組成物にベンゾトリアゾール誘導体が含まれていると、高温で使用する際にも、金属表面が保護でき、腐食を防止できる。機械潤滑使用前の工業油組成物において、上記油性剤および金属不活性剤を組み合わせると、より長期に渡って機械を潤滑できる。
　ジアルキルジチオリン酸亜鉛が有するアルキル基は、第一級（プライマリー）タイプのアルキル基、第二級（セカンダリー）タイプのアルキル基が挙げられる。第一級（プライマリー）タイプのアルキル基および第二級（セカンダリー）タイプのアルキル基の両方を１分子中に有していてもよい。アルキル基は、直鎖であっても、分枝状であってもよい。アルキル基の炭素原子数は、特に制限はないが、摩耗を防止する観点から、３～１２であることが好ましく、３～８であることがより好ましい。ジアルキルジチオリン酸亜鉛は、１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
　ベンゾトリアゾール誘導体は、好ましくは下記式（Ｅ）で表される。このようなベンゾトリアゾール誘導体が含まれていると、高温で使用する際にも、腐食をより防止できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　上記式（Ｅ）中、Ｒe1は、水素原子または炭素原子数１～１８のアルキル基を表し、Ｒe2およびＲe3は、それぞれ独立に、炭素原子数１～１８のアルキル基を表す。ベンゾトリアゾール誘導体は、１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
　機械潤滑使用前の工業油組成物において、基油１００質量部に対して、油性剤は、０．１質量部以上５質量部以下の量で含まれることが好ましい。また、機械潤滑使用前の工業油組成物において、基油１００質量部に対して、金属不活性剤は、０．０１質量部以上５質量部以下の量で含まれることが好ましい。
　使用前の工業油組成物を金属加工に用いるときは、基油および酸化防止剤とともに、さらに、機能性添加剤として、たとえば、極圧剤、金属不活性剤を含むことが好ましい。
　金属加工使用前の工業油組成物に含まれる極圧剤としては、たとえば、硫黄化合物が好適に用いられる。具体的には活性硫黄化合物が挙げられる。金属加工使用前の工業油組成物に活性硫黄化合物が含まれていると、高温で使用する際にも、加工性が向上できる。また、金属加工使用前の工業油組成物に含まれる金属不活性剤としては、たとえば、チアジアゾール誘導体が好適に用いられる。金属加工使用前の工業油組成物にチアジアゾール誘導体が含まれていると、高温で使用する際にも、金属表面が保護でき、腐食を防止できる。また、銅系金属の加工も可能となる。金属加工使用前の工業油組成物において、上記極圧剤および金属不活性剤を組み合わせると、より長期に渡って金属を加工できる。
　活性硫黄化合物は、分子内に活性硫黄を含有する化合物であればよい。ここで、活性硫黄化合物とは、たとえば、硫黄原子を含有し金属原子およびリン原子を含有しない化合物のうち、硫黄含量が１質量％になるように精製鉱油で希釈したものについて、ＪＩＳ　Ｋ２５１３（石油製品－銅板腐食試験方法；試験管法、１００℃で１時間加熱）に準じて測定した銅板腐食が２～４であるものをいう。なお、一方、硫黄原子を含有し金属原子およびリン原子を含有しない化合物のうち、上記の試験法で、銅板腐食が１である化合物を不活性硫黄化合物という。活性硫黄化合物としては、ポリサルファイド、硫化油脂、粉末硫黄、硫化鉱油、硫化エステル、硫化オレフィンが挙げられる。これらのうちで、硫化オレフィンが好適に用いられる。活性硫黄化合物は、１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。これらの活性硫黄化合物と、原料や硫黄含量が近似していても、製造条件等により、不活性硫黄化合物である場合がある。
　チアジアゾール誘導体は、好ましくは２，５－ビス（アルキルジチオ）－１，３，４－チアジアゾールであり、下記式（Ｆ）で表される。このようなチアジアゾール誘導体が含まれていると、高温で使用する際にも、腐食をより防止できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　上記式（Ｆ）中、Ｒf1およびＲf2は、それぞれ独立に、炭素原子数１～２０のアルキル基を示し、ａおよびｂは、それぞれ独立に、１、２または３を表す。チアジアゾール誘導体は、１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
　金属加工使用前の工業油組成物において、基油１００質量部に対して、極圧剤は、０．０１質量部以上１０質量部以下の量で含まれることが好ましい。また、金属加工使用前の工業油組成物において、基油１００質量部に対して、金属不活性剤は、０．０１質量部以上１０質量部以下の量で含まれることが好ましい。
　また、金属加工使用前の工業油組成物において、上述した金属不活性剤を含まない場合は、銅系金属以外、たとえば鉄を含む金属の加工に好適に用いることができる。また、金属加工使用前の工業油組成物において、上述した金属不活性剤を含まない場合は、極圧剤として、活性硫黄化合物の代わりに不活性硫黄化合物を用いてもよい。
　使用前の工業油組成物は、さらに、その他の機能性添加剤が含まれていてもよい。その他の機能性添加剤としては、塩素化パラフィンが挙げられる。その他の機能性添加剤は、使用前の工業油組成物について長期の使用等の効果を妨げない範囲で含まれていることが好ましい。
　機械潤滑使用前の工業油組成物は、４０℃の動粘度（ＪＩＳ　Ｋ　２２８３）が１５ｃＳｔ以上１００ｃＳｔ以下であることが好ましく、３２ｃＳｔ以上６８ｃＳｔ以下であることがより好ましい。また、金属加工使用前の工業油組成物は、４０℃の動粘度（ＪＩＳ　Ｋ　２２８３）が２ｃＳｔ以上４０ｃＳｔ以下であることが好ましい。特に、切削加工使用前の工業油組成物は、４０℃の動粘度（ＪＩＳ　Ｋ　２２８３）が１０ｃＳｔ以上４０ｃＳｔ以下であることがより好ましい。
　使用前の工業油組成物は、機械潤滑の場合は、タービン油、油圧作動油、軸受油、ギア油、圧縮機油、トラクション油として、公知の方法で使用することができる。また、使用前の工業油組成物は、金属加工の場合は、切削加工油、圧延油、絞り・抽伸油、洗浄油、塑性加工油、打ち抜き油、熱処理油、熱媒体油として、公知の方法で使用することができる。これら使用により、使用前の工業油組成物は、機械潤滑または金属加工に使用した使用済み工業油組成物となる。なお、本明細書において、機械潤滑または金属加工に使用した使用済み工業油組成物を単に使用済み工業油組成物ともいう。
　使用済み工業油組成物には、機械潤滑に使用した使用済み工業油組成物を交換するときに用いるフラッシングオイルが混合されていてもよい。なお、フラッシングオイルも、上記基油および酸化防止剤を含んでいることが好ましい。
　使用済み工業油組成物では、通常、機能性添加剤の大部分は消費されていると考えられる。また、使用済み工業油組成物には、通常、使用中に分解、化合等によって変質し、機能を失った機能性添加剤、基油および酸化防止剤である変質成分が含まれている。さらに、使用済み工業油組成物には、通常、使用中に発生し混入した金属等の固体などの不純物成分も含まれている。使用済み工業油組成物は、変質成分および不純物成分が含まれているため、茶色等に着色していることが多い。一方、使用済み工業油組成物には、通常、使用前の状態のまま残存している基油、酸化防止剤および機能性添加剤も含まれている。使用済み工業油組成物にも、基油および酸化防止剤が高い割合で残存できる理由は、酸化防止剤そのものが高い安定性を有することの他、酸化防止剤により基油の変質が抑えられることによる。
　実施形態１において、精製処理工程では、上述した機械潤滑または金属加工に使用した使用済み工業油組成物に対して、精製処理、すなわち吸着処理を行う。
　吸着処理に用いる吸着剤は、たとえば、酸性白土、活性白土またはシリカ・マグネシア系製剤である。酸性白土は、シリカ－アルミナ－シリカの三層構造を有するモンモリロナイト属の粘土鉱物と可溶性ケイ酸とを主成分とする粘土である。活性白土は、天然に産出する酸性白土（モンモリロナイト系粘土）を硫酸などの鉱酸で処理して得られ、大きい比表面積と吸着能とを有する多孔質構造を有する化合物である。活性白土は、粒子状であることが好ましい。活性白土の粒子径は、たとえば、０．１μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、１０μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。ここで、活性白土の粒径は、レーザ回折・散乱法で測定される体積基準で測定したメジアン径である。また、活性白土の比表面積は、１ｍ2／ｇ以上５００ｍ2／ｇ以下であることが好ましく、５０ｍ2／ｇ以上３５０ｍ2／ｇ以下であることがより好ましい。ここで、活性白土の比表面積は、ＢＥＴ方法で測定される値である。シリカ・マグネシア系製剤は、シリカ成分とマグネシア成分とを含有している。シリカ・マグネシア系製剤では、シリカ成分層がマグネシア成分層をサンドイッチした三層構造部分をシリカの微粒子からなるマトリックス相が包含した状態を形成している。吸着剤は、極性基を有する物質を選択的に吸着することができる。変質成分および不純物成分等の除去能力の観点から、活性白土、シリカ・マグネシア系製剤を用いることが好ましい。さらに、変質成分および不純物成分等の除去能力の高さから使用量も抑えられるため、シリカ・マグネシア系製剤を用いることがより好ましい。吸着剤は、１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
　吸着処理では、使用済み工業油組成物と、吸着剤とを接触させる。これにより、吸着剤が、使用済み工業油組成物中の変質成分および不純物成分を吸着し、変質成分および不純物成分が除去できる。このため、吸着剤処理により得られた再生油組成物では、着色度合いが低減されている。なお、吸着剤により、基油に元々含まれている不純物成分（硫黄含有成分）や、その不純物成分が使用によって変質した変質成分も、一部は除去されると考えられる。
　具体的には、吸着処理では、まず、使用済み工業油組成物に吸着剤を添加し、混合物を得る。変質成分および不純物成分を好適に除去するため、吸着剤は、使用済み工業油組成物１００質量部に対して１０質量部以上の量で接触させることが好ましく、１０質量部以上１００質量部以下の量で接触させることがより好ましい。
　次いで、混合物を攪拌する。攪拌方法としては、攪拌機による攪拌、プロペラ攪拌、自転公転による遊星攪拌、攪拌棒による攪拌、攪拌を誘発する管中を流す連続攪拌などが挙げられる。攪拌時間は、混合物中で吸着剤と使用済み工業油組成物とが充分接触できる条件であればよく、５分以上が好ましい。撹拌は、好ましくは室温（たとえば１５℃）以上、より好ましくは８０℃以上１３０℃以下で行う。撹拌を行う温度が低すぎると粘度が高く攪拌効率が落ちる場合がある。一方、撹拌を行う温度が高すぎると、機能性添加剤が熱分解して、新たな変質成分が生成する場合がある。
　最後に、混合物から、変質成分および不純物成分を吸着した吸着剤等の固形分を分離除去して、再生油組成物を得る。分離除去方法としては、遠心分離、フィルター濾過が挙げられる。遠心分離の条件やフィルターの目開きは、特に制限されず、固形分が分離除去できればよい。フィルターの目開きは、たとえば、４μｍ以下であることが好ましい。また、遠心濾過の場合は、固形分が沈降し、上澄み（液体）成分と分離できる条件であればよい。
　上述した吸着処理は、複数回行ってもよい。なお、この場合は、複数回で用いる吸着剤は、その合計量が、使用済み工業油組成物１００質量部に対して１０質量部以上の量となるように接触させることが好ましく、１０質量部以上１００質量部以下の量で接触させることがより好ましい。また、吸着処理にて使用した吸着剤は、セメント製造時の熱源、増量剤として活用可能である。
　このような吸着処理により、変質成分および不純物成分の多くが除去されるとともに、使用前の状態のまま残存している酸化防止剤および機能性添加剤も除去される。したがって、得られた再生油組成物は、大部分が、工業油組成物が使用される前の状態のままで残存している基油で構成されていると考えられる。
　また、実施形態１において、さらに、使用前の工業油組成物に用いた機能性添加剤が硫黄を含む場合（具体的には、機能性添加剤として、硫黄を含む硫黄化合物を用いる場合）、使用済み工業油組成物中の硫黄の量を測定する硫黄量測定工程を含むことが好ましい。ここで、硫黄の量は、具体的には、ＩＣＰ分析法により測定できる。なお、硫黄量測定工程で測定される硫黄の量は、通常、硫黄化合物やその変質成分、および基油由来であると考えられる。
　この硫黄量測定工程に続いて、上述した精製処理工程を行う。具体的には、精製処理工程における吸着処理では、硫黄量測定工程で得られた上記硫黄の量を１００質量部としたときに、吸着剤を１０質量部以上１００質量部以下の量で用いることが好ましく、３０質量部以上９０質量部以下の量で用いることがより好ましい。吸着処理を複数回行う場合は、複数回で用いる吸着剤の合計量が、上記の量となるように用いることが好ましい。吸着剤を上記の量で用いると、硫黄化合物やその変質成分の他、使用前の状態のまま残存している酸化防止剤および機能性添加剤やその変質成分等も好適に除去できる。
　次いで、精製処理工程で得られた再生油組成物中の硫黄の量を測定し、硫黄が低減されたことを確認する硫黄量確認工程を行うことが好ましい。なお、精製処理後に、硫黄の量がどの程度低減したかについても、上記と同様に硫黄量測定を行って確認できる。また、硫黄量確認工程で測定される硫黄の量は、通常、硫黄化合物やその変質成分は除去されているため、基油由来であると考えられる。
　上述したように、実施形態１によれば、上記再生油組成物が得られる。これは、使用前の工業油組成物に、酸化防止剤として少なくとも中性亜リン酸エステル誘導体および２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール誘導体が含まれているためと考えられる。すなわち、上記酸化防止剤により、機械潤滑または金属加工に使用しても、基油は高い割合で残存できる。酸化防止剤としてヒンダードアミン化合物が含まれていると、機械潤滑または金属加工に使用しても、基油の変質をより抑えられる。なお、上記酸化防止剤は、高い安定性を有するため、機械潤滑または金属加工に使用しても、高い割合で残存している。このため、吸着処理により、使用前の状態のまま残存している酸化防止剤および機能性添加剤とともに、上記変質成分および不純物成分が除去されると、大部分が、工業油組成物が使用される前の状態のままで残存している基油で構成されている再生油組成物が得られる（なお、再生油組成物には、分離しきれなかった吸着剤も微量含まれる。）。再生油組成物に含まれる基油は、使用前の工業油組成物に含まれる基油と同じであるため、そのまま再生工業油組成物の製造に使用することも可能である。なお、再生工業油組成物の製造に使用する際、再生油組成物は、新油として上述した基油を追加して使用してもよく、再生油組成物同士を混合して使用してもよい。したがって、実施形態１によれば、再生油組成物は、従来のように燃料用の再生工業油組成物ではなく、機械潤滑または金属加工用の再生工業油組成物に使用できるため、ＣＯ2削減に寄与できる。
　なお、従来の再生油組成物は、使用後の工業油組成物の変質が激しいため、再生しても特許文献１のように燃料油として使用されることが多い。また、従来の再生油組成物を使用する場合は、希望の性能を得られるよう、新品の基油を大量に混合しなくてはならい。このように、従来の再生油組成物を得るための再生処理では、ＣＯ2削減に寄与できない問題がある。
　［実施形態２］
　実施形態２の再生油組成物を製造する方法では、機械潤滑または金属加工に使用した使用済み工業油組成物を精製処理する精製処理工程により、再生油組成物を製造する。実施形態２では、上記精製処理として、吸着処理と、次いで減圧蒸留処理とを行う。このように、実施形態２では、吸着処理に次いで、減圧蒸留処理を行って、再生油組成物を製造する点が、実施形態１と異なる。以下では、この実施形態１と異なる点について説明する。なお、実施形態２について、実施形態１と同じ点については説明を省略する。
　実施形態２では、吸着処理を経た使用済み工業油組成物（吸着処理済み工業油組成物）に対して、減圧蒸留処理を行う。減圧蒸留処理は、減圧度２４ｍｍＨｇ以下で行うことが好ましく、加熱温度２３０℃以上２８０℃以下で行うことが好ましい。たとえば、２４ｍｍＨｇの条件で減圧蒸留処理を行うと、４０℃の動粘度（ＪＩＳ　Ｋ　２２８３）が１０ｃＳｔ以上８０ｃＳｔ以下の基油は、２４０℃付近で沸騰するため、該基油を蒸留できる。実施形態２では、減圧蒸留処理により、吸着処理済み工業油組成物に残存する変質成分および不純物成分をより除去できる利点がある。このような吸着処理および減圧蒸留処理を経て得られた再生油組成物では、より大部分が、工業油組成物が使用される前の状態のままで残存している基油で構成されていると考えられる（なお、再生油組成物には、分離しきれなかった吸着剤も微量含まれる。）。
　また、減圧蒸留処理において、加熱温度を調整することにより、４０℃の動粘度（ＪＩＳ　Ｋ　２２８３）の範囲が異なる複数の基油を含む再生油組成物に分けて得ることもできる。
　また、実施形態２において、精製処理として、吸着処理を行い、吸着処理済み工業油組成物に上記酸化防止剤を添加し、次いで減圧蒸留処理を行ってもよい。吸着処理済み工業油組成物は、大部分が、工業油組成物が使用される前の状態のままで残存している基油で構成されている。これに上記酸化防止剤を添加すると、基油の安定性を高められる。このような酸化防止剤を添加した吸着処理済み工業油組成物に対して、減圧蒸留処理を行うと、減圧蒸留処理中に加熱しても、基油の変質を好適に抑制できる。特に、減圧蒸留処理の際に、高温（たとえば２４０℃を超えた温度、好ましくは２６０℃以上２８０℃以下）で沸騰する基油であっても、変質を抑制できる。
　上述したように、実施形態２によれば、上記再生油組成物が得られる。実施形態１と同様に、実施形態２で得られた再生油組成物は、従来のように燃料用ではなく、機械潤滑または金属加工用の再生工業油組成物に使用できるため、ＣＯ2削減に寄与できる。
　［実施形態３］
　実施形態３の再生油組成物を製造する方法では、機械潤滑または金属加工に使用した使用済み工業油組成物を精製処理する精製処理工程により、再生油組成物を製造する。実施形態３では、上記精製処理として、水素化脱硫処理を行うか、あるいは水素化脱硫処理と、次いで減圧蒸留処理とを行う。このように、実施形態３では、吸着処理の代わりに、水素化脱硫処理を行って、再生油組成物を製造する点が、実施形態１、２と異なる。以下では、この実施形態１、２と異なる点について説明する。なお、実施形態３について、実施形態１、２と同じ点については説明を省略する。
　水素化脱硫処理は、高温・高圧下で、水素化脱硫触媒を用いて行う。これにより、使用済み工業油組成物において、使用前の状態のまま残存している酸化防止剤および機能性添加剤とともに、変性成分および不純物成分が除去できる。このため、水素化脱硫処理により得られた再生油組成物では、着色度合いが低減されている。なお、水素化脱硫処理では、特に、使用済み工業油組成物にそのまま残っている硫黄化合物や、その変性成分が除去できる。このような水素化脱硫処理を経て得られた再生油組成物では、大部分が、工業油組成物が使用される前の状態のままで残存している基油で構成されていると考えられる。
　さらに、水素化脱硫処理済み工業油組成物に対して、減圧蒸留処理を行ってもよい。減圧蒸留処理により、水素化脱硫処理済み工業油組成物に残存する変質成分および不純物成分をより除去できる利点がある。このような水素化脱硫処理および減圧蒸留処理を経て得られた再生油組成物では、より大部分が、工業油組成物が使用される前の状態のままで残存している基油で構成されていると考えられる。
　上述したように、実施形態３によれば、上記再生油組成物が得られる。実施形態１、２と同様に、実施形態３で得られた再生油組成物は、従来のように燃料用ではなく、機械潤滑または金属加工用の再生工業油組成物に使用できるため、ＣＯ2削減に寄与できる。
　［実施形態４］
　実施形態４の再生油組成物を製造する方法では、機械潤滑または金属加工に使用した使用済み工業油組成物を精製処理する精製処理工程により、再生油組成物を製造する。実施形態４では、上記精製処理として、減圧蒸留処理を行う。このように、実施形態４では、吸着処理の代わりに、減圧蒸留処理を行って、再生油組成物を製造する点が、実施形態１と異なる。以下では、この実施形態１と異なる点について説明する。なお、実施形態４について、実施形態１と同じ点については説明を省略する。
　減圧蒸留処理は、実施形態２と同様に、減圧度２４ｍｍＨｇ以下で行うことが好ましく、加熱温度２３０℃以上２８０℃以下で行うことが好ましい。たとえば、２４ｍｍＨｇの条件で減圧蒸留処理を行うと、４０℃の動粘度（ＪＩＳ　Ｋ　２２８３）が１０ｃＳｔ以上８０ｃＳｔ以下の基油は、２４０℃付近で沸騰するため、該基油を蒸留できる。これにより、使用済み工業油組成物において、使用前の状態のまま残存している酸化防止剤および機能性添加剤とともに、変質成分および不純物成分を低減できる。このため、減圧蒸留処理により得られた再生油組成物では、着色度合いが低減されている。このような減圧蒸留処理を経て得られた再生油組成物では、大部分が、工業油組成物が使用される前の状態のままで残存している基油で構成されていると考えられる。
　なお、使用済み工業油組成物には、使用前の状態のまま残存している酸化防止剤が含まれているため、減圧蒸留処理中に加熱しても、基油の変質を抑制できる。特に、減圧蒸留処理の際に、高温（たとえば２４０℃を超えた温度、好ましくは２６０℃以上２８０℃以下）で沸騰する基油であっても、変質を抑制できる。また、使用済み工業油組成物に、上記酸化防止剤を添加してから、減圧蒸留処理を行ってもよい。これにより、減圧蒸留処理中に加熱しても、基油の変質をより抑制できる。
　また、減圧蒸留処理において、実施形態２と同様に、加熱温度を調整することにより、４０℃の動粘度（ＪＩＳ　Ｋ　２２８３）の範囲が異なる複数の基油を含む再生油組成物に分けて得ることもできる。
　上述したように、実施形態４によれば、上記再生油組成物が得られる。実施形態１と同様に、実施形態４で得られた再生油組成物は、従来のように燃料用ではなく、機械潤滑または金属加工用の再生工業油組成物に使用できるため、ＣＯ2削減に寄与できる。
　使用済み工業油組成物から再生油組成物を製造する際、実施形態１～４のうちいずれの製造方法で行うかは、使用前の工業油組成物に用いた機能性添加剤に硫黄化合物が含まれているか否かにより決定してもよい。具体的には、硫黄化合物が含まれていない場合は、実施形態１～４のうちいずれの製造方法で行ってもよい。また、分解温度が２６０℃以上の硫黄化合物が含まれている場合は、実施形態１～４のうちいずれの製造方法で行ってもよい。一方、硫黄化合物の分解温度が２６０℃未満の硫黄化合物が含まれている場合は、実施形態１～３のいずれかの製造方法で行うことが好ましい。硫黄化合物の分解温度が２６０℃未満の硫黄化合物が含まれている場合に、実施形態４のように、最初に減圧蒸留処理を行うと、上記硫黄化合物によって減圧蒸留に用いる装置内が黒色となってしまう場合がある。
　また、実施形態１～４の製造方法において、使用済み工業油組成物の代わりに、工業油組成物の製造時に発生した不良品、または不良在庫を用いて精製処理を行ってもよい。これにより、不良品または不良在庫が再利用できる。
　［実施形態５］
　実施形態５の再生工業油組成物を製造する方法は、実施形態１～４の再生油組成物を製造する方法で得られた再生油組成物に、上述した酸化防止剤および機能性添加剤を添加する添加剤添加工程を含む。これにより、再生工業油組成物を製造する。具体的には、酸化防止剤は、上記式（Ｂ）で表される中性亜リン酸エステル誘導体および上記式（Ｃ）で表される２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール誘導体である。また、上記式（Ｄ）で表されるヒンダードアミン化合物を用いることも好ましい。また、実施形態１～４で得られた再生油組成物に対して、酸化防止剤および機能性添加剤を、再生工業油組成物中において上述した量となるように添加することが好ましい。これにより、機械潤滑または金属加工に好適に用いることができる。
　また、酸化防止剤および機能性添加剤を添加した再生工業油組成物に対して、さらに、新油として上述した基油を添加するか、他の再生油組成物を添加してもよい。あるいは、再生油組成物に新油として上述した基油を添加した後、または、再生油組成物同士を混合した後に、添加剤添加工程を行ってもよい。これにより、再生工業油組成物の粘度を調整することができる。
　さらに、使用済み再生工業油組成物に対して、上述した精製処理工程を行えば、新たにまた再生油組成物が得られる。これに続いて、上述した添加剤添加工程を行えば、新たにまた再生工業油組成物が得られる。このように、使用と精製処理とのサイクルを繰り返すことも可能であり、さらにＣＯ2削減に寄与できる。
　以上より、本発明は以下に関する。
　〔１〕　機械潤滑または金属加工に使用した使用済み工業油組成物を精製処理する精製処理工程により、再生油組成物を製造する方法であって、上記精製処理として、吸着処理または水素化脱硫処理あるいは減圧蒸留処理を行い、上記機械潤滑または金属加工に使用する前の工業油組成物と、前記機械潤滑または金属加工に使用した使用済み工業油組成物とは、基油として鉱油（Ａ１）または合成油（Ａ２）と、酸化防止剤として下記式（Ｂ）で表される中性亜リン酸エステル誘導体および下記式（Ｃ）で表される２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール誘導体と、機能性添加剤とを含み、上記機械潤滑または金属加工に使用する前の工業油組成物に比較して、上記機械潤滑または金属加工に使用した使用済み工業油組成物の方が、上記機能性添加剤の含有率が少ない、再生油組成物を製造する方法。上記再生油組成物の製造方法によれば、ＣＯ2削減に寄与できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 （上記式（Ｂ）中、Ｒb21～Ｒb24は、それぞれ独立に、炭素原子数１０～１６の脂肪族炭化水素基を表し、Ｒb25～Ｒb28は、それぞれ独立に、炭素原子数１～６の直鎖もしくは分枝状のアルキル基を表し、Ｒb291およびＲb292は、それぞれ独立に、水素原子または炭素原子数１～５の直鎖もしくは分枝状のアルキル基を表し、Ｒb291およびＲb292の炭素原子数の合計は、１～５である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （上記式（Ｃ）中、Ｒc1は、炭素原子数１～１２の直鎖もしくは分枝状のアルキル基である。）
　〔２〕　上記機械潤滑または金属加工に使用する前の工業油組成物は、上記酸化防止剤として、さらに、下記式（Ｄ）で表されるヒンダードアミン化合物を含む、〔１〕に記載の再生油組成物を製造する方法。上記再生油組成物の製造方法によれば、よりＣＯ2削減に寄与できる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 （上記式（Ｄ）中、Ｒd21およびＲd22は、それぞれ独立に、炭素原子数１～１０の脂肪族炭化水素基を表し、Ｒd23は、炭素原子数１～１０の２価の脂肪族炭化水素基を表す。）
　〔３〕　上記精製処理として、上記吸着処理を行い、
　上記吸着処理は、上記使用済み工業油組成物と、吸着剤として酸性白土、活性白土またはシリカ・マグネシア系製剤とを接触させる処理である、〔１〕に記載の再生油組成物を製造する方法。上記精製処理によれば、変質成分および不純物成分が好適に除去できる。
　〔４〕　上記精製処理として、上記吸着処理と、次いで上記減圧蒸留処理とを行う、〔１〕に記載の再生油組成物を製造する方法。上記精製処理によれば、変質成分および不純物成分がより好適に除去できる。
　〔５〕　上記精製処理として、上記吸着処理を行い、上記吸着処理を行った使用済み工業油組成物に上記酸化防止剤を添加し、次いで上記減圧蒸留処理を行う、〔４〕に記載の再生油組成物を製造する方法。上記精製処理によれば、変質成分および不純物成分がより好適に除去できる。
　〔６〕　上記吸着処理が、上記使用済み工業油組成物１００質量部に対して、上記吸着剤を１０質量部以上の量で接触させる処理である、〔３〕に記載の再生油組成物を製造する方法。吸着剤を上記の量で用いると、変質成分および不純物成分がより好適に除去できる。
　〔７〕　上記機能性添加剤が硫黄を含む場合、さらに、上記使用済み工業油組成物中の硫黄の量を測定する硫黄量測定工程と、上記精製処理工程で得られた再生油組成物中の硫黄の量を測定し、硫黄が低減されたことを確認する硫黄量確認工程とを含む、〔３〕または〔４〕に記載の再生油組成物を製造する方法。上記工程を行うことにより、硫黄が低減されたことを確認できる。
　〔８〕　上記精製処理として、上記減圧蒸留処理を行う、〔１〕に記載の再生油組成物を製造する方法。上記精製処理によれば、変質成分および不純物成分が好適に除去できる。
　〔９〕　〔１〕または〔２〕に記載の再生油組成物を製造する方法で得られた再生油組成物に、酸化防止剤として下記式（Ｂ）で表される中性亜リン酸エステル誘導体および下記式（Ｃ）で表される２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール誘導体と、機能性添加剤とを添加する添加工程を含む、再生工業油組成物を製造する方法。得られた再生工業油組成物は、機械潤滑または金属加工に好適に用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 （上記式（Ｂ）中、Ｒb21～Ｒb24は、それぞれ独立に、炭素原子数１０～１６の脂肪族炭化水素基を表し、Ｒb25～Ｒb28は、それぞれ独立に、炭素原子数１～６の直鎖もしくは分枝状のアルキル基を表し、Ｒb291およびＲb292は、それぞれ独立に、水素原子または炭素原子数１～５の直鎖もしくは分枝状のアルキル基を表し、Ｒb291およびＲb292の炭素原子数の合計は、１～５である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （上記式（Ｃ）中、Ｒc1は、炭素原子数１～１２の直鎖もしくは分枝状のアルキル基である。）
　［実施例］
　以下実施例に基づいて、本発明を更に具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
　＜使用前の工業油組成物の作製＞
　［調製例１－１］
　４０℃の動粘度（ＪＩＳ　Ｋ　２２８３）が３０ｃＳｔであるグループ１に属する基油（商品名：１５０ＮＥＵＴＲＡＬ、ＥＮＥＯＳ株式会社製）および４０℃の動粘度（ＪＩＳ　Ｋ　２２８３）が７４ｃＳｔであるグループ１に属する基油（商品名：３５０ＮＥＵＴＲＡＬ、ＥＮＥＯＳ株式会社製）を混合して、鉱油（Ａ１－１）を得た。鉱油（Ａ１－１）は、４０℃の動粘度（ＪＩＳ　Ｋ　２２８３）が６８ｃＳｔであった。鉱油（Ａ１－１）について、ＩＣＰ分析法により測定した硫黄の濃度は、０．４２質量％であった。
　鉱油（Ａ１－１）と、中性亜リン酸エステル誘導体として４，４'－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェニル　ジトリデシルフォスファイト）と、２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール誘導体としてオクチル＝３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロパノアート（ＣＡＳ　１２５６４３－６１－０、商品名：イルガノックス（登録商標）Ｌ１３５、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）と、ヒンダードアミン化合物としてデカン二酸ビス（２，２，６，６－テトラメチル－１－（オクチルオキシ）ピペリジン－４－イル）と、不活性硫黄化合物である硫化油脂（商品名：ＧＳ－１１０、ＤＩＣ株式会社製）とを混合して、使用前の工業油組成物（１－１）を得た。
　ここで、使用前の工業油組成物（１－１）中、中性亜リン酸エステル誘導体の濃度が０．１質量％、２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール誘導体の濃度が０．５質量％、ヒンダードアミン化合物の濃度が０．１質量％、硫化油脂の濃度が４質量％となるように混合した。
　［調製例１－１ａ］
　使用前の工業油組成物（１－１）に対して、４０℃の動粘度（ＪＩＳ　Ｋ　２２８３）が６８ｃＳｔであるグループ１に属する基油（商品名：３５０ＮＥＵＴＲＡＬ、ＥＮＥＯＳ株式会社製）のロッド違いを使用した以外は、調製例１－１と同様にして、使用前の工業油組成物（１－１ａ）も作製した。ロッド違いの鉱油（Ａ１－１）について、ＩＣＰ分析法により測定した硫黄の濃度は、０．４３質量％であった。
　［調製例１－２］
　不活性硫黄化合物である硫化油脂（商品名：ＧＳ－１１０、ＤＩＣ株式会社製）の代わりに、不活性硫黄化合物である硫化油脂（商品名：Ｓ－２２０、ＤＩＣ株式会社製）を用いた以外は、調製例１－１と同様にして、使用前の工業油組成物（１－２）を得た。
　［調製例１－３］
　不活性硫黄化合物である硫化油脂（商品名：ＧＳ－１１０、ＤＩＣ株式会社製）の代わりに、不活性硫黄化合物である硫化オレフィン（商品名：ＧＳ－４５０、ＤＩＣ株式会社製）を用いた以外は、調製例１－１と同様にして、使用前の工業油組成物（１－３）を得た。
　［調製例１－４］
　不活性硫黄化合物である硫化油脂（商品名：ＧＳ－１１０、ＤＩＣ株式会社製）の代わりに、不活性硫黄化合物である硫化オレフィン（商品名：ＩＳ－３０、ＤＩＣ株式会社製）を用いた以外は、調製例１－１と同様にして、使用前の工業油組成物（１－４）を得た。
　［調製例１－５］
　使用前の工業油組成物（１－１）中、硫化油脂（商品名：ＧＳ－１１０、ＤＩＣ株式会社製）の濃度を４質量％ではなく、１質量％となるように混合した以外は、調製例１－１と同様にして、使用前の工業油組成物（１－５）を得た。
　［調製例１－６］
　使用前の工業油組成物（１－１）中、硫化オレフィン（商品名：ＧＳ－４５０、ＤＩＣ株式会社製）の濃度を４質量％ではなく、１質量％となるように混合した以外は、調製例１－３と同様にして、使用前の工業油組成物（１－６）を得た。
　［調製例１－７］
　鉱油（Ａ１－１）と、中性亜リン酸エステル誘導体として４，４'－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェニル　ジトリデシルフォスファイト）と、２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール誘導体としてオクチル＝３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロパノアート（ＣＡＳ　１２５６４３－６１－０、商品名：イルガノックス（登録商標）Ｌ１３５、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）と、不活性硫黄化合物である硫化油脂（商品名：ＧＳ－１１０、ＤＩＣ株式会社製）とを混合して、使用前の工業油組成物（１－７）を得た。
　ここで、使用前の工業油組成物（１－１）中、中性亜リン酸エステル誘導体の濃度が０．１質量％、２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール誘導体の濃度が０．５質量％、硫化油脂の濃度が４質量％となるように混合した。
　［調製例１－８－１～１－８－６］
　中性亜リン酸エステル誘導体として４，４'－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェニル　ジトリデシルフォスファイト）（上記式（Ｂ）においてＲb21～Ｒb24＝トリデシル基、Ｒb25、Ｒb27＝メチル基、Ｒb26、Ｒb28＝ｔ－ブチル基、Ｒb291＝水素原子、Ｒb292＝ｎ－プロピル基）の代わりに、表１の化合物を用いた以外は、調製例１－１と同様にして、使用前の工業油組成物（１－８－１）～（１－８－６）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
　［調製例１－９－１～１－９－６］
　ヒンダードアミン化合物としてデカン二酸ビス（２，２，６，６－テトラメチル－１－（オクチルオキシ）ピペリジン－４－イル）（上記式（Ｄ）においてＲd21、Ｒd22＝ｎ－オクチル基、Ｒd23＝１，８－オクチレン基）の代わりに、表２の化合物を用いた以外は、調製例１－１と同様にして、使用前の工業油組成物（１－９－１）～（１－９－６）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
　［調製例２－１］
　４０℃の動粘度（ＪＩＳ　Ｋ　２２８３）が３０ｃＳｔであるグループ１に属する基油（商品名：１５０ＮＥＵＴＲＡＬ、ＥＮＥＯＳ株式会社製）および４０℃の動粘度（ＪＩＳ　Ｋ　２２８３）が６８ｃＳｔであるグループ１に属する基油（商品名：３５０ＮＥＵＴＲＡＬ、ＥＮＥＯＳ株式会社製）を混合して、鉱油（Ａ１－２）を得た。鉱油（Ａ１－２）は、４０℃の動粘度（ＪＩＳ　Ｋ　２２８３）が３２ｃＳｔであった。鉱油（Ａ１－２）について、ＩＣＰ分析法により測定した硫黄の濃度は、０．３４質量％であった。
　鉱油（Ａ１－２）と、中性亜リン酸エステル誘導体として４，４'－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェニル　ジトリデシルフォスファイト）と、２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール誘導体としてオクチル＝３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロパノアート（ＣＡＳ　１２５６４３－６１－０、商品名：イルガノックス（登録商標）Ｌ１３５、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）と、ヒンダードアミン化合物としてデカン二酸ビス（２，２，６，６－テトラメチル－１－（オクチルオキシ）ピペリジン－４－イル）と、不活性硫黄化合物である硫化油脂（商品名：ＧＳ－１１０、ＤＩＣ株式会社製）とを混合して、使用前の工業油組成物（２－１）を得た。
　ここで、使用前の工業油組成物（２－１）中、中性亜リン酸エステル誘導体の濃度が０．１質量％、２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール誘導体の濃度が０．５質量％、ヒンダードアミン化合物の濃度が０．１質量％、硫化油脂の濃度が４質量％となるように混合した。
　［調製例２－２～２－７］
　鉱油（Ａ１－１）の代わりに、鉱油（Ａ１－２）を用いた以外は、それぞれ調製例１－２～１－７と同様にして、使用前の工業油組成物（２－２）～（２－７）を得た。
　＜使用済み工業油組成物の作製＞
　使用前の工業油組成物（１－１）について、機械潤滑または金属加工への使用を模擬的に行った。すなわち、使用前の工業油組成物（１－１）を大気中２９０℃で１時間保持した。この高温での保持を経た使用前の工業油組成物（１－１）を使用済み工業油組成物（１－１’）とした。
　使用前の工業油組成物（１－１）の代わりに、使用前の工業油組成物（１－１ａ）、（１－２）～（１－７）、（１－８－１）～（１－８－６）、（１－９－１）～（１－９－６）、（２－１）～（２－７）を用いた以外は、上記と同様にして、使用済み工業油組成物（１－１’）、（１－１ａ’）、（１－２’）～（１－７’）、（１－８’－１）～（１－８’－６）、（１－９’－１）～（１－９’－６）、（２－１’）～（２－７’）を得た。
　＜再生油組成物の製造および再生工業油組成物の製造＞
　［実施例１－１－１］
　（再生油組成物の製造）
　実施形態１に沿って、使用済み工業油組成物（１－１’）から、再生油組成物（１－１－１）を製造した。
　まず、使用済み工業油組成物（１－１’）中の硫黄の量を測定する硫黄量測定工程を行った。ＩＣＰ分析法により測定したところ、使用済み工業油組成物（１－１’）中の硫黄の濃度は、０．７７質量％であった。
　次に、精製処理工程における吸着処理では、使用済み工業油組成物（１－１’）１００質量部に吸着剤（商品名：活性白土Ｒ－１５、日本活性白土株式会社）３０質量部を添加し、混合物を得た。この混合物を、室温で５分間、撹拌機により撹拌した。次いで、遠心分離により、吸着剤を分離し、処理済み工業油組成物（１－１－１Ａ）を得た。
　また、処理済み工業油組成物（１－１－１Ａ）１００質量部に吸着剤（商品名：活性白土Ｒ－１５、日本活性白土株式会社）３０質量部を添加し、混合物を得た。この混合物を、室温で５分間、撹拌機により撹拌した。次いで、遠心分離により、吸着剤を分離し、処理済み工業油組成物（１－１－１Ｂ）を得た。
　さらに、処理済み工業油組成物（１－１－１Ｂ）１００質量部に吸着剤（商品名：活性白土Ｒ－１５、日本活性白土株式会社）３０質量部を添加し、混合物を得た。この混合物を、室温で５分間、撹拌機により撹拌した。次いで、遠心分離により、吸着剤を分離し、処理済み工業油組成物（１－１－１Ｃ）（再生油組成物（１－１－１））を得た。このように、吸着処理を３回行った。
　また、処理済み工業油組成物（１－１－１Ａ）、処理済み工業油組成物（１－１－１Ｂ）、再生油組成物（１－１－１）中の硫黄の量を測定する硫黄量確認工程を行った。ＩＣＰ分析法により測定したところ、処理済み工業油組成物（１－１－１Ａ）、処理済み工業油組成物（１－１－１Ｂ）、再生油組成物（１－１－１）中の硫黄の濃度は、それぞれ０．５７質量％、０．４０質量％、０．３６質量％であった。３回の吸着処理（吸着剤の使用量：合計９０質量部）により、基油由来の硫黄以外は、除去できたと考えられる。また、後述する実施例２－１－１と同様に、再生油組成物（１－１－１）は、使用前の状態のまま残存している酸化防止剤および機能性添加剤の他、変質成分および不純物成分の多くが除去されており、大部分が、工業油組成物が使用される前の状態のままで残存している基油で構成されていると考えられる。
　（再生工業油組成物の製造）
　次に、再生油組成物（１－１－１）と、中性亜リン酸エステル誘導体として４，４'－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェニル　ジトリデシルフォスファイト）と、２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール誘導体としてオクチル＝３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロパノアート（ＣＡＳ　１２５６４３－６１－０、商品名：イルガノックス（登録商標）Ｌ１３５、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）と、ヒンダードアミン化合物としてデカン二酸ビス（２，２，６，６－テトラメチル－１－（オクチルオキシ）ピペリジン－４－イル）と、不活性硫黄化合物である硫化油脂（商品名：ＧＳ－１１０、ＤＩＣ株式会社製）とを混合して、再生工業油組成物（１－１－１’）を得た。
　ここで、再生工業油組成物（１－１－１’）中、中性亜リン酸エステル誘導体の濃度が０．１質量％、２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール誘導体の濃度が０．５質量％、ヒンダードアミン化合物の濃度が０．１質量％、硫化油脂の濃度が４質量％となるように混合した。
　使用前の工業油組成物（１－１）と再生工業油組成物（１－１－１’）とについて、密度、引火点、動粘度（４０℃および１００℃）、酸価、銅板腐食試験、耐圧性、摩擦係数の測定値を比較したところ、後述する実施例２－５－１と同様に、変化は見られなかった。また、使用前の工業油組成物（１－１）と再生工業油組成物（１－１－１’）とについて、色を比較すると、再生工業油組成物（１－１－１’）の着色はわずかであった。これより、再生工業油組成物（１－１－１’）は、機械潤滑や金属加工に使用可能であることが分かる。
　［実施例１－１ａ－１］
　（再生油組成物の製造）
　実施形態１に沿って、使用済み工業油組成物（１－１ａ’）から、再生油組成物（１－１ａ－１）を製造した。
　まず、使用済み工業油組成物（１－１ａ’）中の硫黄の量を測定する硫黄量測定工程を行った。ＩＣＰ分析法により測定したところ、使用済み工業油組成物（１－１ａ’）中の硫黄の濃度は、０．７４質量％であった。
　次に、精製処理工程における吸着処理では、使用済み工業油組成物（１－１ａ’）１００質量部に吸着剤（商品名：活性白土Ｒ－１５、日本活性白土株式会社）１０質量部を添加し、混合物を得た。この混合物を、室温で５分間、撹拌機により撹拌した。次いで、遠心分離により、吸着剤を分離し、処理済み工業油組成物（１－１ａ－１Ａ）を得た。
　また、処理済み工業油組成物（１－１ａ－１Ａ）１００質量部に吸着剤（商品名：活性白土Ｒ－１５、日本活性白土株式会社）１０質量部を添加し、混合物を得た。この混合物を、室温で５分間、撹拌機により撹拌した。次いで、遠心分離により、吸着剤を分離し、処理済み工業油組成物（１－１ａ－１Ｂ）を得た。
　さらに、処理済み工業油組成物（１－１ａ－１Ｂ）１００質量部に吸着剤（商品名：活性白土Ｒ－１５、日本活性白土株式会社）１０質量部を添加し、混合物を得た。この混合物を、室温で５分間、撹拌機により撹拌した。次いで、遠心分離により、吸着剤を分離し、処理済み工業油組成物（１－１ａ－１Ｃ）（再生油組成物（１－１ａ－１））を得た。このように、吸着処理を３回行った。
　また、処理済み工業油組成物（１－１ａ－１Ａ）、処理済み工業油組成物（１－１ａ－１Ｂ）、再生油組成物（１－１ａ－１）中の硫黄の量を測定する硫黄量確認工程を行った。ＩＣＰ分析法により測定したところ、処理済み工業油組成物（１－１ａ－１Ａ）、処理済み工業油組成物（１－１ａ－１Ｂ）、再生油組成物（１－１ａ－１）中の硫黄の濃度は、それぞれ０．６５質量％、０．５７質量％、０．５０質量％であった。３回の吸着処理（吸着剤の使用量：合計３０質量部）により、基油由来の硫黄以外は、ほぼ除去できたと考えられる。また、後述する実施例２－１－１と同様に、再生油組成物（１－１ａ－１）は、使用前の状態のまま残存している酸化防止剤および機能性添加剤の他、変質成分および不純物成分の多くが除去されており、大部分が、工業油組成物が使用される前の状態のままで残存している基油で構成されていると考えられる。
　（再生工業油組成物の製造）
　次に、再生油組成物（１－１ａ－１）と、中性亜リン酸エステル誘導体として４，４'－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェニル　ジトリデシルフォスファイト）と、２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール誘導体としてオクチル＝３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロパノアート（ＣＡＳ　１２５６４３－６１－０、商品名：イルガノックス（登録商標）Ｌ１３５、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）と、ヒンダードアミン化合物としてデカン二酸ビス（２，２，６，６－テトラメチル－１－（オクチルオキシ）ピペリジン－４－イル）と、不活性硫黄化合物である硫化油脂（商品名：ＧＳ－１１０、ＤＩＣ株式会社製）とを混合して、再生工業油組成物（１－１ａ－１’）を得た。
　ここで、再生工業油組成物（１－１ａ－１’）中、中性亜リン酸エステル誘導体の濃度が０．１質量％、２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール誘導体の濃度が０．５質量％、ヒンダードアミン化合物の濃度が０．１質量％、硫化油脂の濃度が４質量％となるように混合した。
　使用前の工業油組成物（１－１ａ）と再生工業油組成物（１－１ａ－１’）とについて、密度、引火点、動粘度（４０℃および１００℃）、酸価、銅板腐食試験、耐圧性、摩擦係数の測定値を比較したところ、後述する実施例２－５－１と同様に、変化は見られなかった。また、使用前の工業油組成物（１－１ａ）と再生工業油組成物（１－１ａ－１’）とについて、色を比較すると、再生工業油組成物（１－１ａ－１’）の着色はわずかであった。これより、再生工業油組成物（１－１ａ－１’）は、機械潤滑や金属加工に使用可能であることが分かる。
　［実施例１－１ａ－２］
　（再生油組成物の製造）
　実施形態１に沿って、使用済み工業油組成物（１－１ａ’）から、再生油組成物（１－１ａ－２）を製造した。
　まず、使用済み工業油組成物（１－１ａ’）中の硫黄の量を測定する硫黄量測定工程を行った。ＩＣＰ分析法により測定したところ、使用済み工業油組成物（１－１ａ’）中の硫黄の濃度は、０．７４質量％であった。
　次に、精製処理工程における吸着処理では、使用済み工業油組成物（１－１ａ’）１００質量部に吸着剤（商品名：活性白土　ガレオンアース（登録商標）Ｖ２、水澤化学工業株式会社）１０質量部を添加し、混合物を得た。この混合物を、室温で５分間、撹拌機により撹拌した。次いで、遠心分離により、吸着剤を分離し、処理済み工業油組成物（１－１ａ－２Ａ）を得た。
　また、処理済み工業油組成物（１－１ａ－２Ａ）１００質量部に吸着剤（商品名：活性白土　ガレオンアースＶ２、水澤化学工業株式会社）１０質量部を添加し、混合物を得た。この混合物を、室温で５分間、撹拌機により撹拌した。次いで、遠心分離により、吸着剤を分離し、処理済み工業油組成物（１－１ａ－２Ｂ）を得た。
　さらに、処理済み工業油組成物（１－１ａ－２Ｂ）１００質量部に吸着剤（商品名：活性白土　ガレオンアースＶ２、水澤化学工業株式会社）１０質量部を添加し、混合物を得た。この混合物を、室温で５分間、撹拌機により撹拌した。次いで、遠心分離により、吸着剤を分離し、処理済み工業油組成物（１－１ａ－２Ｃ）（再生油組成物（１－１ａ－２））を得た。このように、吸着処理を３回行った。
　また、処理済み工業油組成物（１－１ａ－２Ａ）、処理済み工業油組成物（１－１ａ－２Ｂ）、再生油組成物（１－１ａ－２）中の硫黄の量を測定する硫黄量確認工程を行った。ＩＣＰ分析法により測定したところ、処理済み工業油組成物（１－１ａ－２Ａ）、処理済み工業油組成物（１－１ａ－２Ｂ）、再生油組成物（１－１ａ－２）中の硫黄の濃度は、それぞれ０．６３質量％、０．５２質量％、０．４０質量％であった。３回の吸着処理（吸着剤の使用量：合計３０質量部）により、基油由来の硫黄以外は、除去できたと考えられる。また、後述する実施例２－１－１と同様に、再生油組成物（１－１ａ－２）は、使用前の状態のまま残存している酸化防止剤および機能性添加剤の他、変質成分および不純物成分の多くが除去されており、大部分が、工業油組成物が使用される前の状態のままで残存している基油で構成されていると考えられる。
　（再生工業油組成物の製造）
　次に、再生油組成物（１－１ａ－２）と、中性亜リン酸エステル誘導体として４，４'－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェニル　ジトリデシルフォスファイト）と、２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール誘導体としてオクチル＝３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロパノアート（ＣＡＳ　１２５６４３－６１－０、商品名：イルガノックス（登録商標）Ｌ１３５、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）と、ヒンダードアミン化合物としてデカン二酸ビス（２，２，６，６－テトラメチル－１－（オクチルオキシ）ピペリジン－４－イル）と、不活性硫黄化合物である硫化油脂（商品名：ＧＳ－１１０、ＤＩＣ株式会社製）とを混合して、再生工業油組成物（１－１ａ－２’）を得た。
　ここで、再生工業油組成物（１－１ａ－２’）中、中性亜リン酸エステル誘導体の濃度が０．１質量％、２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール誘導体の濃度が０．５質量％、ヒンダードアミン化合物の濃度が０．１質量％、硫化油脂の濃度が４質量％となるように混合した。
　使用前の工業油組成物（１－１ａ）と再生工業油組成物（１－１ａ－２’）とについて、密度、引火点、動粘度（４０℃および１００℃）、酸価、銅板腐食試験、耐圧性、摩擦係数の測定値を比較したところ、後述する実施例２－５－１と同様に、変化は見られなかった。また、使用前の工業油組成物（１－１ａ）と再生工業油組成物（１－１ａ－２’）とについて、色を比較すると、再生工業油組成物（１－１ａ－２’）の着色はわずかであった。これより、再生工業油組成物（１－１ａ－２’）は、機械潤滑や金属加工に使用可能であることが分かる。
　［実施例１－１ａ－３］
　（再生油組成物の製造）
　実施形態１に沿って、使用済み工業油組成物（１－１ａ’）から、再生油組成物（１－１ａ－３）を製造した。
　まず、使用済み工業油組成物（１－１ａ’）中の硫黄の量を測定する硫黄量測定工程を行った。ＩＣＰ分析法により測定したところ、使用済み工業油組成物（１－１ａ’）中の硫黄の濃度は、０．７４質量％であった。
　次に、精製処理工程における吸着処理では、使用済み工業油組成物（１－１ａ’）１００質量部に吸着剤（商品名：シリカ・マグネシア製剤　ミズカライフ（登録商標）Ｆ－２Ｇ、水澤化学工業株式会社）１０質量部を添加し、混合物を得た。この混合物を、室温で５分間、撹拌機により撹拌した。次いで、遠心分離により、吸着剤を分離し、処理済み工業油組成物（１－１ａ－３Ａ）を得た。
　また、処理済み工業油組成物（１－１ａ－３Ａ）１００質量部に吸着剤（商品名：シリカ・マグネシア製剤　ミズカライフ（登録商標）Ｆ－２Ｇ、水澤化学工業株式会社）１０質量部を添加し、混合物を得た。この混合物を、室温で５分間、撹拌機により撹拌した。次いで、遠心分離により、吸着剤を分離し、処理済み工業油組成物（１－１ａ－３Ｂ）を得た。
　さらに、処理済み工業油組成物（１－１ａ－３Ｂ）１００質量部に吸着剤（商品名：シリカ・マグネシア製剤　ミズカライフ（登録商標）Ｆ－２Ｇ、水澤化学工業株式会社）１０質量部を添加し、混合物を得た。この混合物を、室温で５分間、撹拌機により撹拌した。次いで、遠心分離により、吸着剤を分離し、処理済み工業油組成物（１－１ａ－３Ｃ）（再生油組成物（１－１ａ－３））を得た。このように、吸着処理を３回行った。
　また、処理済み工業油組成物（１－１ａ－３Ａ）、処理済み工業油組成物（１－１ａ－３Ｂ）、再生油組成物（１－１ａ－３）中の硫黄の量を測定する硫黄量確認工程を行った。ＩＣＰ分析法により測定したところ、処理済み工業油組成物（１－１ａ－３Ａ）、処理済み工業油組成物（１－１ａ－３Ｂ）、再生油組成物（１－１ａ－３）中の硫黄の濃度は、それぞれ０．６１質量％、０．５０質量％、０．３５質量％であった。３回の吸着処理（吸着剤の使用量：合計３０質量部）により、基油由来の硫黄以外は、除去できたと考えられる。また、後述する実施例２－１－１と同様に、再生油組成物（１－１ａ－３）は、使用前の状態のまま残存している酸化防止剤および機能性添加剤の他、変質成分および不純物成分の多くが除去されており、大部分が、工業油組成物が使用される前の状態のままで残存している基油で構成されていると考えられる。
　（再生工業油組成物の製造）
　次に、再生油組成物（１－１ａ－３）と、中性亜リン酸エステル誘導体として４，４'－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェニル　ジトリデシルフォスファイト）と、２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール誘導体としてオクチル＝３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロパノアート（ＣＡＳ　１２５６４３－６１－０、商品名：イルガノックス（登録商標）Ｌ１３５、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）と、ヒンダードアミン化合物としてデカン二酸ビス（２，２，６，６－テトラメチル－１－（オクチルオキシ）ピペリジン－４－イル）と、不活性硫黄化合物である硫化油脂（商品名：ＧＳ－１１０、ＤＩＣ株式会社製）とを混合して、再生工業油組成物（１－１ａ－３’）を得た。
　ここで、再生工業油組成物（１－１ａ－３’）中、中性亜リン酸エステル誘導体の濃度が０．１質量％、２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール誘導体の濃度が０．５質量％、ヒンダードアミン化合物の濃度が０．１質量％、硫化油脂の濃度が４質量％となるように混合した。
　使用前の工業油組成物（１－１ａ）と再生工業油組成物（１－１ａ－３’）とについて、密度、引火点、動粘度（４０℃および１００℃）、酸価、銅板腐食試験、耐圧性、摩擦係数の測定値を比較したところ、後述する実施例２－５－１と同様に、変化は見られなかった。また、使用前の工業油組成物（１－１ａ）と再生工業油組成物（１－１ａ－３’）とについて、色を比較すると、再生工業油組成物（１－１ａ－３’）の着色はわずかであった。これより、再生工業油組成物（１－１ａ－３’）は、機械潤滑や金属加工に使用可能であることが分かる。
　［実施例２－１－１］
　（再生油組成物の製造）
　実施形態１に沿って、使用済み工業油組成物（２－１'）から、再生油組成物（２－１－１）を製造した。
　まず、使用済み工業油組成物（２－１'）中の硫黄の量を測定する硫黄量測定工程を行った。ＩＣＰ分析法により測定したところ、使用済み工業油組成物（２－１'）中の硫黄の濃度は、０．４５質量％であった。
　次に、精製処理工程における吸着処理では、使用済み工業油組成物（２－１'）１００質量部に吸着剤（商品名：活性白土Ｒ－１５、日本活性白土株式会社）３０質量部を添加し、混合物を得た。この混合物を、室温で５分間、撹拌機により撹拌した。次いで、遠心分離により、吸着剤を分離し、処理済み工業油組成物（２－１－１Ａ）を得た。
　また、処理済み工業油組成物（２－１－１Ａ）１００質量部に吸着剤（商品名：活性白土Ｒ－１５、日本活性白土株式会社）３０質量部を添加し、混合物を得た。この混合物を、室温で５分間、撹拌機により撹拌した。次いで、遠心分離により、吸着剤を分離し、処理済み工業油組成物（２－１－１Ｂ）を得た。
　さらに、処理済み工業油組成物（２－１－１Ｂ）１００質量部に吸着剤（商品名：活性白土Ｒ－１５、日本活性白土株式会社）３０質量部を添加し、混合物を得た。この混合物を、室温で５分間、撹拌機により撹拌した。次いで、遠心分離により、吸着剤を分離し、処理済み工業油組成物（２－１－１Ｃ）（再生油組成物（２－１－１））を得た。このように、吸着処理を３回行った。
　また、処理済み工業油組成物（２－１－１Ａ）、処理済み工業油組成物（２－１－１Ｂ）、再生油組成物（２－１－１）中の硫黄の量を測定する硫黄量確認工程を行った。ＩＣＰ分析法により測定したところ、処理済み工業油組成物（２－１－１Ａ）、処理済み工業油組成物（２－１－１Ｂ）、再生油組成物（２－１－１）中の硫黄の濃度は、それぞれ０．３３質量％、０．３０質量％、０．２０質量％であった。３回の吸着処理（吸着剤の使用量：合計９０質量部）により、基油由来の硫黄以外は、除去できたと考えられる。さらに、基油由来の硫黄の一部も除去できたと考えられる。
　図１、図２に、それぞれ、使用済みの工業油組成物（２－１’）および再生油組成物（２－１－１）について、高速液体クロマトグラフによる測定結果を示す。使用済みの工業油組成物（２－１’）の測定結果では、鉱油（Ａ２－１）の他、酸化防止剤、硫黄化合物等に由来するピークが見られる。一方、再生油組成物（２－１－１）の測定結果では、鉱油（Ａ２－１）に由来するピークのみが見られる。吸着処理により、再生油組成物（２－１－１）は、使用前の状態のまま残存している酸化防止剤および機能性添加剤の他、変質成分および不純物成分の多くが除去されており、大部分が、工業油組成物が使用される前の状態のままで残存している基油で構成されていることが分かる。
　（再生工業油組成物の製造）
　次に、再生油組成物（２－１－１）と、中性亜リン酸エステル誘導体として４，４'－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェニル　ジトリデシルフォスファイト）と、２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール誘導体としてオクチル＝３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロパノアート（ＣＡＳ　１２５６４３－６１－０、商品名：イルガノックス（登録商標）Ｌ１３５、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）と、ヒンダードアミン化合物としてデカン二酸ビス（２，２，６，６－テトラメチル－１－（オクチルオキシ）ピペリジン－４－イル）と、不活性硫黄化合物である硫化油脂（商品名：ＧＳ－１１０、ＤＩＣ株式会社製）とを混合して、再生工業油組成物（２－１－１’）を得た。
　ここで、再生工業油組成物（２－１－１’）中、中性亜リン酸エステル誘導体の濃度が０．１質量％、２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール誘導体の濃度が０．５質量％、ヒンダードアミン化合物の濃度が０．１質量％、硫化油脂の濃度が４質量％となるように混合した。
　使用前の工業油組成物（２－１）と再生工業油組成物（２－１－１’）とについて、密度、引火点、動粘度（４０℃および１００℃）、酸価、銅板腐食試験、耐圧性、摩擦係数の測定値を比較したところ、後述する実施例２－５－１と同様に、変化は見られなかった。また、使用前の工業油組成物（２－１）と再生工業油組成物（２－１－１’）とについて、色を比較すると、再生工業油組成物（２－１－１’）の着色はわずかであった。これより、再生工業油組成物（２－１－１’）は、機械潤滑や金属加工に使用可能であることが分かる。
　［実施例２－５－１］
　（再生油組成物の製造）
　実施形態１に沿って、使用済み工業油組成物（２－５'）から、再生油組成物（２－５－１）を製造した。
　まず、使用済み工業油組成物（２－５'）中の硫黄の量を測定する硫黄量測定工程を行った。ＩＣＰ分析法により測定したところ、使用済み工業油組成物（２－５'）中の硫黄の濃度は、０．４８質量％であった。
　次に、精製処理工程における吸着処理では、使用済み工業油組成物（２－５'）１００質量部に吸着剤（商品名：活性白土Ｒ－１５、日本活性白土株式会社）９０質量部を添加し、混合物を得た。この混合物を、室温で５分間、撹拌機により撹拌した。次いで、遠心分離により、吸着剤を分離し、再生油組成物（２－５－１）を得た。
　また、再生油組成物（２－５－１）中の硫黄の量を測定する硫黄量確認工程を行った。ＩＣＰ分析法により測定したところ、再生油組成物（２－５－１）中の硫黄の濃度は、それぞれ０．３２質量％であった。吸着処理（吸着剤の使用量：９０質量部）により、基油由来の硫黄以外は、除去できたと考えられる。また、実施例２－１－１と同様に、再生油組成物（２－５－１）は、使用前の状態のまま残存している酸化防止剤および機能性添加剤の他、変質成分および不純物成分の多くが除去されており、大部分が、工業油組成物が使用される前の状態のままで残存している基油で構成されていると考えられる。
　（再生工業油組成物の製造）
　次に、再生油組成物（２－５－１）と、中性亜リン酸エステル誘導体として４，４'－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔ－ブチルフェニル　ジトリデシルフォスファイト）と、２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール誘導体としてオクチル＝３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロパノアート（ＣＡＳ　１２５６４３－６１－０、商品名：イルガノックス（登録商標）Ｌ１３５、ＢＡＳＦジャパン株式会社製）と、ヒンダードアミン化合物としてデカン二酸ビス（２，２，６，６－テトラメチル－１－（オクチルオキシ）ピペリジン－４－イル）と、不活性硫黄化合物である硫化油脂（商品名：ＧＳ－１１０、ＤＩＣ株式会社製）とを混合して、再生工業油組成物（２－５－１’）を得た。
　ここで、再生工業油組成物（２－５－１’）中、中性亜リン酸エステル誘導体の濃度が０．１質量％、２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール誘導体の濃度が０．５質量％、ヒンダードアミン化合物の濃度が０．１質量％、硫化油脂の濃度が１質量％となるように混合した。
　使用前の工業油組成物（２－５）および再生工業油組成物（２－５－１’）について、密度（ＪＩＳ　Ｋ２２４９－１）、引火点（ＪＩＳ　Ｋ２２６５－４）、動粘度（４０℃および１００℃、ＪＩＳ　Ｋ　２２８３）、酸価（ＪＩＳ　Ｋ２５０１）、銅板腐食試験（ＪＩＳ　Ｋ２５１３）、耐圧性（ＡＳＴＭ　Ｄ　２７８３）、摩擦係数（振り子式摩擦係数特定装置を使用）を測定した。
　使用前の工業油組成物（２－５）では、密度：０．８７６ｇ／ｃｍ3、引火点：２１８℃、動粘度（４０℃）：３３ｃＳｔ、動粘度（１００℃）：５．６ｃＳｔ、酸価：０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、銅板腐食試験：１ａ、耐圧性：２００ｋｇｆ、摩擦係数：０．１４であった。
　再生工業油組成物（２－５－１’）では、密度：０．８７４ｇ／ｃｍ3、引火点：２０２℃、動粘度（４０℃）：３３ｃＳｔ、動粘度（１００℃）：５．６ｃＳｔ、酸価：０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ、銅板腐食試験：１ａ、耐圧性：２００ｋｇｆ、摩擦係数：０．１２であった。このように、使用前の工業油組成物（２－５）および再生工業油組成物（２－５－１’）の測定値に変化はほとんど見られなかった。
　また、使用前の工業油組成物（２－５）および再生工業油組成物（２－５－１’）について、色を比較すると、再生工業油組成物（２－５－１’）の着色はわずかであった。これより、再生工業油組成物（２－５－１’）は、機械潤滑や金属加工に使用可能であることが分かる。
　［実施例１－２－１～１－７－１、１－８－１－１～１－８－６－１、１－９－１－１～１－９－６－１、２－２－１～２－４－１、２－６－１、２－７－１］
　使用済み工業油組成物（１－２'）～（１－７'）、（１－８'－１）～（１－８'－６）、（１－９'－１）～（１－９'－６）、（２－２'）～（２－４'）、（２－６'）、（２－７'）を用いた以外は、実施例１－１－１と同様にして、再生油組成物の製造を行った。
　次いで、それぞれの再生油組成物について、使用前の工業油組成物と同じ種類、量の酸化防止剤、機能添加剤を添加して、再生工業油組成物を製造した。
　それぞれ、使用前の工業油組成物と再生工業油組成物とについて、実施例２－５－１と同様に、密度、引火点、動粘度（４０℃および１００℃）、酸価、銅板腐食試験、耐圧性、摩擦係数の測定値を比較したところ、変化は見られなかった。また、使用前の工業油組成物と再生工業油組成物とについて、色を比較すると、再生工業油組成物の着色はわずかであった。これより、再生工業油組成物は、機械潤滑や金属加工に使用可能であることが分かる。
　上述した実施例では、基油の例として鉱油を用いた。これに限らず、基油として鉱油の代わりに、合成油、植物油およびその誘導体（たとえば水素化植物油および上記水素異性化反応生成物）のいずれを用いても、上記実施例と同様の結果が得られた。具体的には、合成油、植物油やその誘導体のいずれを用いた場合も、使用前の工業油組成物と再生工業油組成物とについて、実施例２－５－１と同様に、密度、引火点、動粘度（４０℃および１００℃）、酸価、銅板腐食試験、耐圧性、摩擦係数の測定値を比較したところ、変化は見られなかった。また、使用前の工業油組成物と再生工業油組成物とについて、色を比較すると、再生工業油組成物の着色はわずかであった。これより、再生工業油組成物は、機械潤滑や金属加工に使用可能であることが分かる。

Claims (9)

  1. 　機械潤滑または金属加工に使用した使用済み工業油組成物を精製処理する精製処理工程により、再生油組成物を製造する方法であって、
    　前記精製処理として、吸着処理または水素化脱硫処理あるいは減圧蒸留処理を行い、
    　前記機械潤滑または金属加工に使用する前の工業油組成物と、前記機械潤滑または金属加工に使用した使用済み工業油組成物とは、
    　基油として鉱油（Ａ１）、合成油（Ａ２）、あるいは植物油またはその誘導体（Ａ３）と、
    　酸化防止剤として下記式（Ｂ）で表される中性亜リン酸エステル誘導体および下記式（Ｃ）で表される２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール誘導体と、
    　機能性添加剤とを含み、
    　前記機械潤滑または金属加工に使用する前の工業油組成物に比較して、前記機械潤滑または金属加工に使用した使用済み工業油組成物の方が、前記機能性添加剤の含有率が少ない、
    　再生油組成物を製造する方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （上記式（Ｂ）中、Ｒb21～Ｒb24は、それぞれ独立に、炭素原子数１０～１６の脂肪族炭化水素基を表し、Ｒb25～Ｒb28は、それぞれ独立に、炭素原子数１～６の直鎖もしくは分枝状のアルキル基を表し、Ｒb291およびＲb292は、それぞれ独立に、水素原子または炭素原子数１～５の直鎖もしくは分枝状のアルキル基を表し、Ｒb291およびＲb292の炭素原子数の合計は、１～５である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （上記式（Ｃ）中、Ｒc1は、炭素原子数１～１２の直鎖もしくは分枝状のアルキル基である。）
  2. 　前記機械潤滑または金属加工に使用する前の工業油組成物は、前記酸化防止剤として、さらに、下記式（Ｄ）で表されるヒンダードアミン化合物を含む、
    　請求項１に記載の再生油組成物を製造する方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （上記式（Ｄ）中、Ｒd21およびＲd22は、それぞれ独立に、炭素原子数１～１０の脂肪族炭化水素基を表し、Ｒd23は、炭素原子数１～１０の２価の脂肪族炭化水素基を表す。）
  3. 　前記精製処理として、前記吸着処理を行い、
    　前記吸着処理は、前記使用済み工業油組成物と、吸着剤として酸性白土、活性白土またはシリカ・マグネシア系製剤とを接触させる処理である、
    　請求項１に記載の再生油組成物を製造する方法。
  4. 　前記精製処理として、前記吸着処理と、次いで前記減圧蒸留処理とを行う、
    　請求項１に記載の再生油組成物を製造する方法。
  5. 　前記精製処理として、前記吸着処理を行い、前記吸着処理を行った使用済み工業油組成物に前記酸化防止剤を添加し、次いで前記減圧蒸留処理を行う、
    　請求項４に記載の再生油組成物を製造する方法。
  6. 　前記吸着処理が、前記使用済み工業油組成物１００質量部に対して、前記吸着剤を１０質量部以上の量で接触させる処理である、
    　請求項３に記載の再生油組成物を製造する方法。
  7. 　前記機能性添加剤が硫黄を含む場合、さらに、前記使用済み工業油組成物中の硫黄の量を測定する硫黄量測定工程と、
    　前記精製処理工程で得られた再生油組成物中の硫黄の量を測定し、硫黄が低減されたことを確認する硫黄量確認工程とを含む、
    　請求項３または４に記載の再生油組成物を製造する方法。
  8. 　前記精製処理として、前記減圧蒸留処理を行う、
    　請求項１に記載の再生油組成物を製造する方法。
  9. 　請求項１または２に記載の再生油組成物を製造する方法で得られた再生油組成物に、酸化防止剤として下記式（Ｂ）で表される中性亜リン酸エステル誘導体および下記式（Ｃ）で表される２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール誘導体と、機能性添加剤とを添加する添加工程を含む、再生工業油組成物を製造する方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （上記式（Ｂ）中、Ｒb21～Ｒb24は、それぞれ独立に、炭素原子数１０～１６の脂肪族炭化水素基を表し、Ｒb25～Ｒb28は、それぞれ独立に、炭素原子数１～６の直鎖もしくは分枝状のアルキル基を表し、Ｒb291およびＲb292は、それぞれ独立に、水素原子または炭素原子数１～５の直鎖もしくは分枝状のアルキル基を表し、Ｒb291およびＲb292の炭素原子数の合計は、１～５である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （上記式（Ｃ）中、Ｒc1は、炭素原子数１～１２の直鎖もしくは分枝状のアルキル基である。）
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