WO2024095904A1 - 光学結像装置用接着剤、樹脂硬化物、光学素子および光学結像装置 - Google Patents

光学結像装置用接着剤、樹脂硬化物、光学素子および光学結像装置 Download PDF

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epoxy resin
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桂 永田
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Mitsui Chemicals Inc
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09J11/02—Non-macromolecular additives
    • C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
    • G—PHYSICS
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    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
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    • G—PHYSICS
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    • G02B30/00—Optical systems or apparatus for producing three-dimensional [3D] effects, e.g. stereoscopic images
    • G02B30/50—Optical systems or apparatus for producing three-dimensional [3D] effects, e.g. stereoscopic images the image being built up from image elements distributed over a three-dimensional [3D] volume, e.g. voxels
    • G02B30/56—Optical systems or apparatus for producing three-dimensional [3D] effects, e.g. stereoscopic images the image being built up from image elements distributed over a three-dimensional [3D] volume, e.g. voxels by projecting aerial or floating images

Definitions

  • the present invention relates to an adhesive for optical imaging devices, a cured resin, an optical element, and an optical imaging device.
  • Optical imaging devices are known that form images in the air by transmitting light from an image display device (e.g., a liquid crystal display).
  • an image display device e.g., a liquid crystal display
  • an optical imaging device for example, an optical imaging device has been proposed that has a pair of light control panels (a first light control panel and a second light control panel) that have multiple grooves arranged in parallel on the surface and have a metal reflective film on some of the grooves (see, for example, Patent Document 1).
  • the first light control panel and the second light control panel are joined together via a transparent resin (adhesive).
  • first light control panel and the second light control panel are joined together via a transparent resin (adhesive) so that the grooves in the first light control panel and the grooves in the second light control panel face each other and the directions in which the two grooves extend are perpendicular to each other.
  • an adhesive for optical imaging devices contains an alicyclic epoxy resin (3,4-epoxycyclohexylmethyl(3,4-epoxy)cyclohexanecarboxylate), an oxetane ring-containing compound (3-ethyl-3 ⁇ [(3-ethyloxetane-3-yl)methoxy]methyl ⁇ oxetane), a tackifier resin, and a photopolymerization initiator (see, for example, Example 1 of Patent Document 2).
  • an alicyclic epoxy resin (3,4-epoxycyclohexylmethyl(3,4-epoxy)cyclohexanecarboxylate
  • an oxetane ring-containing compound (3-ethyl-3 ⁇ [(3-ethyloxetane-3-yl)methoxy]methyl ⁇ oxetane
  • a tackifier resin a photopolymerization initiator
  • the present invention provides an adhesive for optical imaging devices that has excellent light transmission after curing, a cured resin, an optical element, and an optical imaging device.
  • the present invention [1] is an adhesive for optical imaging devices for bonding two resin substrates of an optical imaging device, the two resin substrates having uneven surfaces and light reflecting portions provided on parts of the uneven surfaces, the two resin substrates being bonded together so that the uneven surfaces face each other, the adhesive for optical imaging devices comprising an alicyclic epoxy resin, an oxetane ring-containing compound, an ether group-containing epoxy resin, a tackifier resin, and a photopolymerization initiator.
  • the present invention [2] includes the adhesive for optical imaging devices described in [1] above, in which the blending ratio of the oxetane ring-containing compound is 40 parts by mass or less per 100 parts by mass of the total amount of the alicyclic epoxy resin, the oxetane ring-containing compound, and the ether group-containing epoxy resin.
  • the present invention [3] includes the adhesive for optical imaging devices described in [1] or [2] above, in which the blending ratio of the photopolymerization initiator is 0.20 parts by mass or less per 100 parts by mass of the total amount of the alicyclic epoxy resin, the oxetane ring-containing compound, and the ether group-containing epoxy resin.
  • the present invention [4] includes a resin cured product, which is a cured product of the adhesive for optical imaging devices described in any one of [1] to [3] above.
  • the present invention [5] includes the cured resin described in [4] above, which has a haze of 7.0% or less.
  • the present invention [6] includes the cured resin described in [4] above, which has a haze of 3.0% or less.
  • the present invention [7] includes a cured resin material according to any one of the above [4] to [6], which has a refractive index of 1.550 or less.
  • the present invention [8] includes the resin cured product described in [4] to [7] above, which has an average parallel light transmittance of 90% or more for wavelengths of 380 nm to 780 nm.
  • the present invention [9] includes an optical element comprising one resin substrate, another resin substrate, and the resin cured product described in [4] to [8] above interposed between the one resin substrate and the other resin substrate.
  • the present invention [10] includes the optical element described in [9] above, in which the ratio of the refractive index of the cured resin to the refractive index of the one resin substrate is 0.996 or more and 1.005 or less.
  • the present invention [11] includes an optical imaging device having the optical element described in [9] or [10] above.
  • the adhesive for optical imaging devices of the present invention contains an ether group-containing epoxy resin. This improves light transmittance after curing.
  • the cured resin of the present invention is a cured product of the adhesive for optical imaging devices of the present invention. Therefore, it is possible to improve light transmittance.
  • the optical element of the present invention comprises the resin cured product of the present invention. Therefore, the light transmittance can be improved.
  • the optical imaging device of the present invention is equipped with the optical element of the present invention. Therefore, the light transmittance can be improved.
  • the adhesive for optical imaging devices of the present invention which will be described in more detail below, is a curable resin composition for bonding two resin substrates provided in a known optical imaging device, and bonds the two resin substrates together by curing.
  • the adhesive for optical imaging devices contains an alicyclic epoxy resin, an oxetane ring-containing compound, an ether group-containing epoxy resin, a tackifier resin, and a photopolymerization initiator.
  • the alicyclic epoxy resin is a curable resin (photocurable resin, preferably ultraviolet curable resin) that has an epoxy group and an aliphatic ring (alicyclic skeleton) but does not have an aromatic ring.
  • alicyclic epoxy resins do not have ether groups and are distinguished from ether group-containing epoxy resins (described below) that do have ether groups.
  • the adhesive for optical imaging devices contains an alicyclic epoxy resin, the optical transparency after curing can be improved.
  • Examples of alicyclic epoxy resins include epoxy resins containing an epoxycyclo structure.
  • Epoxy resins containing an epoxycyclo structure have an epoxycyclo structure with an epoxy group composed of two adjacent carbon atoms forming an aliphatic ring and one oxygen atom bonded to those two carbon atoms.
  • An example of an epoxy resin containing an epoxycyclo structure is an epoxy resin containing an epoxycyclohexane structure (hereinafter referred to as an ECH structure-containing epoxy resin).
  • ECH structure-containing epoxy resins examples include epoxy resins containing one ECH structure as shown in the following chemical formula (1), epoxy resins containing one ECH structure as shown in the following chemical formula (2), epoxy resins containing two ECH structures as shown in the following general formula (3), and modified versions of these.
  • X represents a linking group (a divalent group having one or more atoms).
  • R1 represents one atom or a substituent selected from the group consisting of a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkyl group, a fluoroalkyl group, an aryl group, a furyl group, and a thienyl group.
  • the two R1s in formula (3) may be the same or different from each other.
  • the epoxy resin containing two ECH structures shown in the above general formula (3) (hereinafter referred to as the ECH structure-containing epoxy resin shown in general formula (3)) has an ECH structure (epoxycyclohexyl group) at both ends of the molecule, and the two epoxycyclohexyl groups are bonded via a linking group.
  • the epoxycyclohexyl group is a functional group that contains a cyclohexane ring and an epoxy group composed of two adjacent carbon atoms forming the cyclohexane ring and one oxygen atom bonded to the two carbon atoms.
  • alkyl group represented by R1 in the above general formula (3) examples include linear or branched alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms (e.g., methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, and hexyl groups).
  • Examples of the fluoroalkyl group represented by R1 in the above general formula (3) include linear or branched fluoroalkyl groups having 1 to 6 carbon atoms (e.g., perfluoromethyl, perfluoroethyl, and perfluoropropyl groups).
  • examples of the aryl group represented by R1 include aryl groups having 6 to 18 carbon atoms (e.g., phenyl and naphthyl groups).
  • Examples of the linking group represented by X in the above general formula (3) include an oxygen atom, a sulfur atom, a divalent hydrocarbon group, a carbonyl group, an ester group, a carbonate group, an amide group, and groups formed by linking these groups.
  • divalent hydrocarbon groups include linear or branched alkylene groups having 1 to 20 carbon atoms (e.g., methylene, methylmethylene, dimethylmethylene, ethylene, propylene, trimethylene, and butylene), and linear or branched unsaturated hydrocarbon groups having 1 to 20 carbon atoms (e.g., propenylene, methylpropenylene, and butenylene).
  • ECH structure-containing epoxy resin represented by the general formula (3) examples include (3,3',4,4'-diepoxy)bicyclohexyl, 1,2-bis(3,4-epoxycyclohexane-1-yl)ethane, 2,2-bis(3,4-epoxycyclohexane-1-yl)propane, 3',4'-epoxycyclohexylmethyl(3,4-epoxy)cyclohexanecarboxylate, and ⁇ -caprolactone-modified 3',4'-epoxycyclohexylmethyl 3,4-epoxycyclohexanecarboxylate.
  • a preferred example of the ECH structure-containing epoxy resin represented by the general formula (3) is 3',4'-epoxycyclohexylmethyl(3,4-epoxy)cyclohexanecarboxylate.
  • the ECH structure-containing epoxy resin represented by the above general formula (3) may be a commercially available product.
  • An example of a commercially available ECH structure-containing epoxy resin represented by the above general formula (3) is Celloxide 2021P (3',4'-epoxycyclohexylmethyl(3,4-epoxy)cyclohexanecarboxylate) (both manufactured by Daicel Corporation).
  • the ECH structure-containing epoxy resin shown in the above general formula (3) can be preferably used.
  • the weight average molecular weight of the alicyclic epoxy resin is, for example, 200 or more, for example, 1000 or less, and preferably 500 or less.
  • the weight average molecular weight (Mw) can be determined by gel permeation chromatography (GPC) using polystyrene as the standard substance.
  • the epoxy equivalent of the alicyclic epoxy resin is, for example, 90 g/eq. or more, preferably 100 g/eq. or more, and for example, 250 g/eq. or less, preferably 190 g/eq. or less.
  • the epoxy equivalent can be measured in accordance with JIS K7236:2001.
  • Alicyclic epoxy resins can be used alone or in combination of two or more types.
  • the content of the alicyclic epoxy resin is, for example, 30 parts by mass or more, preferably 40 parts by mass or more, more preferably 45 parts by mass or more, and for example, 70 parts by mass or less, preferably 60 parts by mass or less, per 100 parts by mass of the total amount of the alicyclic epoxy resin, the oxetane ring-containing compound, and the ether group-containing epoxy resin.
  • the content of the alicyclic epoxy resin in the adhesive for optical imaging devices is, for example, 10% by mass or more, preferably 15% by mass or more, more preferably 20% by mass or more, even more preferably 25% by mass or more, and, for example, 40% by mass or less, preferably 30% by mass or less.
  • the oxetane ring-containing compound contains, for example, 1 to 5 oxetane rings.
  • oxetane ring-containing compounds examples include monofunctional oxetane ring-containing compounds having one oxetane ring, bifunctional oxetane ring-containing compounds having two oxetane rings, and trifunctional or higher oxetane ring-containing compounds having three or more oxetane rings.
  • Examples of monofunctional oxetane ring-containing compounds include 2-ethylhexyl oxetane, 3-ethyl-3-hydroxymethyl oxetane, 3-(meth)allyloxymethyl-3-ethyl oxetane, (3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methylbenzene, 2-ethylhexyl (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, ethyl diethylene glycol (3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, and 3-cyclohexylmethyl-3-ethyl-oxetane.
  • 2-ethylhexyl oxetane is used as a monofunctional oxetane ring-containing compound.
  • monofunctional oxetane ring-containing compounds can also be used.
  • An example of a commercially available monofunctional oxetane ring-containing compound is Aron Oxetane OXT-212 (2-ethylhexyl oxetane, manufactured by Toa Gosei Chemical Industry Co., Ltd.).
  • bifunctional oxetane ring-containing compounds include 1,4-bis ⁇ [(3-ethyl-3-oxetanyl)methoxy]methyl ⁇ benzene, 3-ethyl-3 ⁇ [(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]methyl ⁇ oxetane, 1,4-bis[(3-ethyl-3-oxetanyl)methoxy]benzene, 1,3-bis[(3-ethyl-3-oxetanyl)methoxy]benzene, 3,7-bis(3-oxetanyl)-5-oxa -nonane, 1,4-bis[(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methyl]benzene, 1,2-bis[(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methyl]ethane, 1,2-bis[(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methyl]propan
  • the bifunctional oxetane ring-containing compound may be a commercially available product.
  • An example of a commercially available bifunctional oxetane ring-containing compound is Aron Oxetane OXT-221 (3-ethyl-3 ⁇ [(3-ethyloxetane-3-yl)methoxy]methyl ⁇ oxetane, manufactured by Toa Gosei Chemical Industry Co., Ltd.).
  • trifunctional or higher oxetane ring-containing compounds include trimethylolpropane tris(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, pentaerythritol tris(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, pentaerythritol tetrakis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether, and dipentaerythritol pentakis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl) ether.
  • the oxetane ring-containing compound is preferably a bifunctional oxetane ring-containing compound.
  • Oxetane ring-containing compounds can be used alone or in combination of two or more types.
  • the content of the oxetane ring-containing compound is, for example, 55 parts by mass or less, preferably 45 parts by mass or less, and from the viewpoint of further improving the light transmittance after curing, more preferably 40 parts by mass or less, and even more preferably 35 parts by mass or less, and for example, 20 parts by mass or more, and for example, 30 parts by mass or more, relative to 100 parts by mass of the total amount of the alicyclic epoxy resin, the oxetane ring-containing compound, and the ether group-containing epoxy resin.
  • the content of the oxetane ring-containing compound in the adhesive for optical imaging devices is, for example, 30% by mass or less, preferably 20% by mass or less, and, for example, 10% by mass or more, preferably 15% by mass or more.
  • the curing reaction speed of the adhesive for optical imaging devices can be prevented from becoming excessively fast. This can prevent unevenness from occurring in the cured product of the adhesive for optical imaging devices, and improve the light transmittance after curing.
  • the adhesive for optical imaging devices can be cured reliably.
  • the ether group-containing epoxy resin which will be described in detail later, is a component that captures cations generated from a photopolymerization initiator and undergoes cationic polymerization with the alicyclic epoxy resin and the oxetane ring-containing compound.
  • Ether group-containing epoxy resins contain both epoxy groups and ether groups.
  • An example of an ether group-containing epoxy resin is a glycidyl ether group-containing epoxy resin.
  • glycidyl ether group-containing epoxy resins examples include glycidyl ether group-containing aromatic ring epoxy resins and glycidyl ether group-containing alicyclic epoxy resins.
  • aromatic ring epoxy resins containing glycidyl ether groups include bisphenol A diglycidyl ether, bisphenol F diglycidyl ether, and their alkylene oxide adducts (e.g., ethylene oxide adducts, propylene oxide adducts, the same below).
  • a preferred example of aromatic ring epoxy resins containing glycidyl ether groups is a propylene oxide adduct of bisphenol A diglycidyl ether.
  • Examples of glycidyl ether group-containing alicyclic epoxy resins include hydrogenated bisphenol A diglycidyl ether, hydrogenated bisphenol F diglycidyl ether, and alkylene oxide adducts thereof.
  • a glycidyl ether group-containing aromatic ring epoxy resin is preferably used.
  • Ether group-containing epoxy resins can be used alone or in combination of two or more types.
  • the content of the ether group-containing epoxy resin is, for example, 10 parts by mass or more, preferably 15 parts by mass or more, and, for example, 40 parts by mass or less, preferably 30 parts by mass or less, and more preferably 20 parts by mass or less, per 100 parts by mass of the total amount of the alicyclic epoxy resin, the oxetane ring-containing compound, and the ether group-containing epoxy resin.
  • the content of the ether group-containing epoxy resin in the adhesive for optical imaging devices is, for example, 3% by mass or more, preferably 5% by mass or more, more preferably 7% by mass or more, and, for example, 20% by mass or less, preferably 10% by mass or less.
  • the curing reaction speed of the adhesive for optical imaging devices can be prevented from becoming excessively fast. This can prevent unevenness from occurring in the cured product of the adhesive for optical imaging devices, and improve the light transmittance after curing.
  • the adhesive for optical imaging devices can be cured reliably.
  • the tackifier resin is a component for imparting tackiness.
  • the tackifier resin is a thermoplastic resin that does not react with alicyclic epoxy resins, oxetane ring-containing compounds, and ether group-containing epoxy resins.
  • Tackifying resins include, for example, aromatic hydrocarbon resins, unsaturated aliphatic hydrocarbon resins, and saturated aliphatic hydrocarbon resins.
  • aromatic hydrocarbon resins examples include C9 petroleum resins and terpene phenol resins.
  • unsaturated aliphatic hydrocarbon resins examples include rosin-based hydrocarbon resins, polyterpene resins, and C5-based petroleum resins.
  • saturated aliphatic hydrocarbon resin examples include hydrogenated products of the aromatic hydrocarbon resins described above (specifically, hydrogenated C9 petroleum resins, hydrogenated terpene phenol resins, etc.), and hydrogenated products of the unsaturated aliphatic hydrocarbon resins described above (specifically, hydrogenated rosin hydrocarbon resins, hydrogenated polyterpene resins, hydrogenated C5 petroleum resins, etc.).
  • saturated aliphatic hydrocarbon resin examples include preferably hydrogenated products of the unsaturated aliphatic hydrocarbon resins described above. More preferably, the saturated aliphatic hydrocarbon resin is a hydrogenated rosin hydrocarbon resin.
  • the tackifier resin is preferably a saturated aliphatic hydrocarbon resin.
  • tackifier resins can be used.
  • Pine Crystal KE-100 hydrocarbon resin, manufactured by Arakawa Chemical Industries Co., Ltd.
  • Arakawa Chemical Industries Co., Ltd. is an example of a commercially available tackifier resin.
  • Tackifying resins can be used alone or in combination of two or more types.
  • the content of the tackifier resin is, for example, 30 parts by mass or more, preferably 50 parts by mass or more, more preferably 60 parts by mass or more, and for example, 250 parts by mass or less, preferably 100 parts by mass or less, more preferably 80 parts by mass or less, per 100 parts by mass of the total amount of the alicyclic epoxy resin, the oxetane ring-containing compound, and the ether group-containing epoxy resin.
  • the content of the tackifier resin in the adhesive for optical imaging devices is, for example, 20% by mass or more, preferably 30% by mass or more, and, for example, 70% by mass or less, preferably 50% by mass or less, more preferably 40% by mass or less.
  • the photopolymerization initiator is, for example, a photoacid generator that generates an acid upon irradiation with light (preferably, ultraviolet light).
  • the photopolymerization initiator is not particularly limited, and any known cationic photopolymerization initiator can be used.
  • Specific examples of cationic polymerization initiators include sulfonium salts, phosphonium salts, quaternary ammonium salts, diazonium salts, and iodonium salts.
  • Preferred examples of cationic polymerization initiators include sulfonium salts.
  • sulfonium salts include triarylsulfonium salts.
  • the counter anion that forms the salt consists of, for example, a central atom and a ligand coordinated to the central atom.
  • Examples of the central atom include P, As, and Sb.
  • the central atom is preferably P.
  • Examples of the ligand include F ⁇ , Cl ⁇ , and (CF 2 CF 3 ) n F (6-n) — .
  • counter anions include PF 6 ⁇ , (CF 2 CF 3 ) n PF (6-n) ⁇ , AsF 6 ⁇ , SbF 6 ⁇ , BF 4 ⁇ , and SbCl 6 ⁇ .
  • a sulfonium salt preferably, a triarylsulfonium salt having (CF 2 CF 3 ) n PF (6-n) - as a counter anion is used.
  • the cationic polymerization initiator may be a commercially available product, such as CPI-210S (a sulfonium salt having (CF 2 CF 3 ) n PF (6-n) - as a counter anion (specifically, a triarylsulfonium salt), manufactured by San-Apro Co., Ltd.).
  • CPI-210S a sulfonium salt having (CF 2 CF 3 ) n PF (6-n) - as a counter anion (specifically, a triarylsulfonium salt), manufactured by San-Apro Co., Ltd.).
  • Photopolymerization initiators can be used alone or in combination of two or more types.
  • the content of the photopolymerization initiator is, for example, 0.50 parts by mass or less, more preferably 0.20 parts by mass or less from the viewpoint of further improving the light transmittance after curing, and is, for example, 0.05 parts by mass or more, preferably 0.10 parts by mass or more, per 100 parts by mass of the total amount of the alicyclic epoxy resin, the oxetane ring-containing compound, and the ether group-containing epoxy resin.
  • the content of the photopolymerization initiator in the adhesive for optical imaging devices is, for example, 0.050% by mass or less, preferably 0.20% by mass or less, more preferably 0.15% by mass or less, and for example, 0.05% by mass or more.
  • the curing reaction speed of the adhesive for optical imaging devices can be prevented from becoming excessively fast. This can prevent unevenness from occurring in the cured product of the adhesive for optical imaging devices, and improve the light transmittance after curing.
  • the adhesive for the optical imaging device can be cured reliably.
  • the adhesive for optical imaging devices may contain additives in appropriate proportions as required.
  • Additives include, for example, silane coupling agents (e.g., 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane), leveling agents (e.g., silicone-based polymers), and defoamers (e.g., polyethylene-based defoamers), stabilizers, polymerization initiators, antioxidants, wettability improvers, surfactants, plasticizers, UV absorbers, preservatives, and antibacterial agents.
  • silane coupling agents e.g., 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane
  • leveling agents e.g., silicone-based polymers
  • defoamers e.g., polyethylene-based defoamers
  • stabilizers e.g., polymerization initiators, antioxidants, wettability improvers, surfactants, plasticizers, UV absorbers, preservatives, and antibacterial agents.
  • Additives can be used alone or in combination of two or more types.
  • the alicyclic epoxy resin, the oxetane ring-containing compound, the ether group-containing epoxy resin, and the tackifier resin are first mixed, optionally with heating.
  • the heating temperature is, for example, 80°C or higher, preferably 100°C or higher, for example, 150°C or lower, preferably 140°C or lower.
  • the heating time is, for example, 30 minutes or higher, preferably 40 minutes or higher, and, for example, 120 minutes or lower, preferably 80 minutes or lower.
  • the alicyclic epoxy resin, the oxetane ring-containing compound, the ether group-containing epoxy resin, and the tackifier resin become compatible with each other, and a resin mixture is prepared.
  • the viscosity of the adhesive for optical imaging devices is, for example, 300 mPa ⁇ s or more, and from the viewpoint of fluidity, 50,000 mPa ⁇ s or less.
  • the above viscosity can be measured using an E-type viscometer set at 25°C. Specifically, the above viscosity can be measured using an E-type viscometer (Toki Sangyo Co., Ltd., TV25 viscometer, rotor angle: 1°34', rotor radius: 2.4 cm).
  • E-type viscometer Toki Sangyo Co., Ltd., TV25 viscometer, rotor angle: 1°34', rotor radius: 2.4 cm).
  • the adhesive for optical imaging devices can be cured by irradiating it with light (e.g., ultraviolet light) and, if necessary, by heating it.
  • light e.g., ultraviolet light
  • the heating temperature is, for example, 40°C or higher, preferably 60°C or higher, for example, 110°C or lower, preferably 90°C or lower.
  • the heating time is, for example, 10 minutes or longer, and, for example, 120 minutes or shorter.
  • the cured product (resin cured product) of the adhesive for optical imaging devices has excellent light transmittance.
  • Light transmittance can be evaluated by measuring parallel light transmittance and haze.
  • the average parallel light transmittance for wavelengths of 380 nm to 780 nm in a cured product (resin cured product) of the adhesive for optical imaging devices having a thickness of 100 ⁇ m is, for example, 90% or more, preferably 93% or more, and more preferably 95% or more, for example, 100% or less.
  • the haze of the cured product (resin cured product) of the adhesive for optical imaging devices having a thickness of 1 mm is, for example, 7.0% or less, preferably 6.0% or less, more preferably 5.0% or less, particularly preferably 3.0% or less, and for example, 0% or more.
  • the cured product of the adhesive for optical imaging devices will have excellent light transmittance.
  • the refractive index at the D line of the cured product (resin cured product) of the adhesive for optical imaging devices is, for example, 1.300 or more, preferably 1.400 or more, and more preferably 1.500 or more, for example, 1.700 or less, preferably 1.600 or less, and from the viewpoint of improving the imaging performance of the optical imaging device (described later), more preferably 1.550 or less.
  • the ratio of the refractive index of the cured product (resin cured product) of the adhesive for optical imaging devices to the refractive index of the resin substrate (described below) used in the optical imaging device (described below) (the refractive index of the cured product of the adhesive/refractive index of the resin substrate used in the optical imaging device) is, for example, 0.996 or more, preferably 0.998 or more, for example, 1.005 or less, preferably 1.004 or less, and more preferably 1.000 or less.
  • the imaging performance of the optical imaging device (described below) can be improved.
  • Adhesives are used to bond two resin substrates of known optical imaging devices together.
  • optical imaging devices examples include the optical imaging device described in WO 2009/131128, the optical imaging device described in JP 2015-14777 A, the stereoscopic imaging device described in Japanese Patent No. 6203989, the stereoscopic imaging element described in JP 2018-13585 A, the optical imaging device described in JP 2011-90117 A, and the optical imaging means described in WO 2013/129063.
  • Such an optical imaging device has an optical element having two resin substrates with uneven surfaces, with light reflecting portions provided on parts of the uneven surfaces.
  • the uneven surface has, for example, a plurality of grooves extending in a predetermined direction arranged in parallel to each other in a direction intersecting the predetermined direction.
  • the shape of the grooves is not particularly limited, and may be, for example, a rectangular or triangular cross section.
  • the depth of the grooves is not particularly limited, and is, for example, about 0.5 mm.
  • the material of the resin substrate is not particularly limited, and examples thereof include polyolefins (e.g., cycloolefin polymers).
  • the light reflecting portion is provided on a part of the uneven surface, specifically, on a part of the surface of each of the multiple grooves.
  • the material of the light reflecting portion is, for example, a metal such as aluminum, and the light reflecting portion is, for example, a metal vapor deposition film.
  • these two resin substrates are arranged so that their uneven surfaces face each other, and are bonded together using the optical imaging device adhesive described above.
  • two resin substrates are stacked so that the uneven surfaces of the two resin substrates face each other and the multiple grooves contained in the uneven surfaces intersect with each other, and uncured adhesive is filled between the two resin substrates.
  • the adhesive is then irradiated with light (specifically, ultraviolet light) to harden it, and then dried as necessary.
  • Such an optical element comprises one resin substrate, another resin substrate, and a cured product (resin cured product) of the adhesive for optical imaging devices interposed between the one resin substrate and the other resin substrate.
  • the optical imaging device includes the optical element.
  • the adhesive for optical imaging devices contains an ether group-containing epoxy resin, which can improve the light transmittance after curing.
  • this adhesive for optical imaging devices is irradiated with light (e.g., ultraviolet light)
  • cations are generated from the photopolymerization initiator, and the alicyclic epoxy resin, the oxetane ring-containing compound, and the ether group-containing epoxy resin undergo cationic polymerization, thereby causing the curing reaction to proceed.
  • this adhesive for optical imaging devices contains an ether group-containing epoxy resin.
  • the ether group in the ether group-containing epoxy resin can capture cations generated from the photopolymerization initiator, slowing down the rate of the curing reaction. This can suppress heat generation during curing and unevenness. As a result, the optical transmittance of the cured product of the adhesive for optical imaging devices can be improved.
  • the cured resin is a cured adhesive for optical imaging devices. This allows for improved light transmittance.
  • the optical element contains a cured resin, which allows for improved light transmittance.
  • the optical imaging device of the present invention is equipped with the optical element of the present invention. Therefore, the light transmittance can be improved.
  • CEL2021P 3',4'-epoxycyclohexylmethyl (3,4-epoxy)cyclohexanecarboxylate, an ECH structure-containing epoxy resin represented by the above general formula (3), trade name "Celloxide 2021P", molecular weight: 252.3, epoxy equivalent: 128 to 145 g/eq.
  • OXT-221 (3-ethyl-3 ⁇ [(3-ethyloxetan-3-yl)methoxy]methyl ⁇ oxetane, trade name "ARON OXETANE OXT-221" manufactured by Daicel Corporation
  • EP-4010S propylene oxide adduct of bisphenol A diglycidyl ether, manufactured by Toa Gosei Chemical Industry Co., Ltd.
  • KE-100 hydrogenated rosin-based hydrocarbon resin, trade name "Pine Crystal KE-100” manufactured by Arakawa Chemical Industries Co., Ltd.
  • CPI-210S sulfonium salt with (CF 2 CF 3 ) n PF (6-n) - as counter anion (specifically, triarylsulfonium salt)
  • CPI-100P PF Sulfonium salt with 6 as a counter anion (specifically, triarylsulfonium salt), manufactured by San-Apro Co., Ltd.
  • KBM-403 silane coupling agent, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
  • BYK-1790 antifoaming agent, manufactured by BYK Japan K.K.
  • the parallel light transmittance of the 100 ⁇ m-thick cured product at wavelengths of 380 to 780 nm and the average light transmittance of a glass plate used as a reference were measured using an ultraviolet-visible spectrophotometer (product name: UV-2550, manufactured by Shimadzu Corporation).
  • the average parallel light transmittance for wavelengths of 380 to 780 nm was calculated for a cured product having a thickness of 100 ⁇ m.
  • the average parallel light transmittance for wavelengths of 380 to 780 nm was determined as the average parallel light transmittance for every 1 nm of wavelength when the wavelength was scanned from 380 nm to 780 nm.
  • the parallel light transmittance measurement was evaluated according to the following criteria. The results are shown in Table 1.
  • ⁇ standard ⁇ A The average parallel light transmittance was 90% or more.
  • ⁇ The average parallel light transmittance was less than 90%.
  • the haze of the cured product having a thickness of 1 mm was then measured using a haze meter (product name: NDH2000, manufactured by Nippon Denshoku Industries Co., Ltd.). The results are shown in Table 1.
  • ⁇ standard ⁇ A The haze value was 3.0% or less.
  • ⁇ The haze value was more than 3.0% and 7.0% or less.
  • ⁇ The haze value exceeded 7.0%.
  • a rectangular frame-shaped dam with a width of 10 mm was created on the periphery of the aluminum-deposited surface of one of the PP plates using a Teflon (registered trademark) sheet (thickness: 1 mm).
  • the optical imaging device adhesive of each example and each comparative example was measured out to have the same volume as the inside of the dam, and each adhesive was poured into the inside of the dam.
  • the other PP plate was placed on top of the adhesive inside the weir so that the aluminum-coated surface was in contact with the optical imaging device adhesive, and the optical imaging device adhesive was sandwiched between the two PP plates.
  • a conveyor-type UV irradiation device was used to irradiate the optical imaging device adhesive with 3000 mJ of UV light. After that, a hot air dryer was used to harden the adhesive at 80°C for 30 minutes.
  • the resulting sample (the hardened adhesive sandwiched between two PP plates) was visually inspected for peeling of the aluminum vapor deposition film.
  • the peelability of the light reflecting portion was evaluated according to the following criteria. The results are shown in Table 1. ⁇ standard ⁇ ⁇ : No peeling of the aluminum vapor deposition film occurred. ⁇ : The peeled area of the aluminum vapor-deposited film was more than 0% and 20% or less. x: The peeled area of the aluminum vapor-deposited film exceeded 20% by area.
  • the adhesive for optical imaging devices, the cured resin, and the optical element of the present invention can be suitably used in the manufacture of optical imaging devices.
  • the optical imaging devices of the present invention can be suitably used in the manufacture of aerial displays.

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Abstract

光学結像装置用接着剤は、凹凸面を有し、凹凸面の一部に光反射部が設けられる２つの樹脂基板が、凹凸面が互いに向かい合うように接着される光学結像装置の２つの樹脂基板を接着するための光学結像装置用接着剤である。光学結像装置用接着剤は、脂環式エポキシ樹脂と、オキセタン環含有化合物と、エーテル基含有エポキシ樹脂と、粘着付与樹脂と、光重合開始剤とを含む。

Description

光学結像装置用接着剤、樹脂硬化物、光学素子および光学結像装置
　本発明は、光学結像装置用接着剤、樹脂硬化物、光学素子および光学結像装置に関する。
　画像表示装置（例えば、液晶ディスプレイ）からの光を透過することにより、空中に画像を結像する光学結像装置が知られている。
　このような光学結像装置として、例えば、表面に複数並列配置される溝を有し、かつ、その溝の一部に金属反射膜を備える一対の光制御パネル（第１光制御パネルおよび第２光制御パネル）を備える光学結像装置が提案されている（例えば、特許文献１参照。）。
　このような光学結像装置において、第１光制御パネルと第２光制御パネルとは、透明樹脂（接着剤）を介して、接合されている。
　詳しくは、第１光制御パネルにおける溝と、第２光制御パネルにおける溝とが、互いに向かい合い、かつ、２つの溝が延びる方向が互いに直交するように、第１光制御パネルと第２光制御パネルとが、透明樹脂（接着剤）を介して、接合されている。
　このような接着剤として、例えば、脂環式エポキシ樹脂（３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（３，４－エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート）と、オキセタン環含有化合物（３－エチル－３｛［（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ］メチル｝オキセタン）と、粘着付与樹脂と、光重合開始剤とを含み光学結像装置用接着剤が提案されている（例えば、特許文献２の実施例１参照。）。
国際公開第２００９／１３１１２８号パンフレット 特開２０１９－１７８２０８号公報
　一方、接着剤には、より一層優れた硬化後の光透過性が要求されている。
　本発明は、硬化後の光透過性に優れる光学結像装置用接着剤、樹脂硬化物、光学素子および光学結像装置を提供する。
　本発明［１］は、凹凸面を有し、前記凹凸面の一部に光反射部が設けられる２つの樹脂基板が、前記凹凸面が互いに向かい合うように接着される光学結像装置の前記２つの樹脂基板を接着するための光学結像装置用接着剤であって、脂環式エポキシ樹脂と、オキセタン環含有化合物と、エーテル基含有エポキシ樹脂と、粘着付与樹脂と、光重合開始剤とを含む、光学結像装置用接着剤である。
　本発明［２］は、前記オキセタン環含有化合物の配合割合が、前記脂環式エポキシ樹脂と前記オキセタン環含有化合物と前記エーテル基含有エポキシ樹脂との総量１００質量部に対して、４０質量部以下である、上記［１］に記載の光学結像装置用接着剤を含んでいる。
　本発明［３］は、前記光重合開始剤の配合割合が、前記脂環式エポキシ樹脂と前記オキセタン環含有化合物と前記エーテル基含有エポキシ樹脂との総量１００質量部に対して、０．２０質量部以下である、上記［１］または［２］に記載の光学結像装置用接着剤を含んでいる。
　本発明［４］は、上記［１］～［３］のいずれか一項に記載の光学結像装置用接着剤の硬化物である、樹脂硬化物を含んでいる。
　本発明［５］は、ヘイズが７．０％以下である、上記［４］に記載の樹脂硬化物を含んでいる。
　本発明［６］は、ヘイズが３．０％以下である、上記［４］に記載の樹脂硬化物を含んでいる。
　本発明［７］は、屈折率が、１．５５０以下である、上記［４］～［６］のいずれか一項に記載の樹脂硬化物を含んでいる。
　本発明［８］は、波長３８０ｎｍ～７８０ｎｍｎ平行光線透過率の平均値が９０％以上である、上記［４］～［７］に記載の樹脂硬化物を含んでいる。
　本発明［９］は、一の樹脂基板と、他の樹脂基板と、前記一の樹脂基板および前記他の樹脂基板の間に介在される上記［４］～［８］に記載の樹脂硬化物とを備える、光学素子を含んでいる。
　本発明［１０］は、前記樹脂硬化物の屈折率の、前記一の樹脂基板の屈折率に対する比率が、０．９９６以上１．００５以下である、上記［９］に記載の光学素子を含んでいる。
　本発明［１１］は、上記［９］または［１０］に記載の光学素子を備える、光学結像装置を含んでいる。
　本発明の光学結像装置用接着剤は、エーテル基含有エポキシ樹脂を含む。そのため、硬化後の光透過性を向上させることができる。
　本発明の樹脂硬化物は、本発明の光学結像装置用接着剤の硬化物である。そのため、光透過性を向上させることができる。
　本発明の光学素子は、本発明の樹脂硬化物を備える。そのため、光透過性を向上させることができる。
　本発明の光学結像装置は、本発明の光学素子を備える。そのため、光透過性を向上させることができる。
　＜光学結像装置用接着剤＞
　本発明の光学結像装置用接着剤は、詳しくは後述するが、公知の光学結像装置が備える２つの樹脂基板を接着するための硬化性樹脂組成物であって、硬化することにより２つの樹脂基板を接着する。
　光学結像装置用接着剤は、脂環式エポキシ樹脂と、オキセタン環含有化合物と、エーテル基含有エポキシ樹脂と、粘着付与樹脂と、光重合開始剤とを含む。
＜脂環式エポキシ樹脂＞
　脂環式エポキシ樹脂は、エポキシ基と脂肪族環（脂環骨格）とを有し、芳香族環を有しない硬化性樹脂（光硬化性樹脂、好ましくは、紫外線硬化性樹脂）である。
　また、脂環式エポキシ樹脂は、エーテル基を有さず、エーテル基を有するエーテル基含有エポキシ樹脂（後述）と区別される。
　光学結像装置用接着剤が、脂環式エポキシ樹脂を含むと、硬化後の光透過性を向上させることができる。
　脂環式エポキシ樹脂として、例えば、エポキシシクロ構造含有エポキシ樹脂が挙げられる。
　エポキシシクロ構造含有エポキシ樹脂は、脂肪族環を形成している隣接する２つの炭素原子と、それら２つの炭素原子に結合する１つの酸素原子とから構成されるエポキシ基を有するエポキシシクロ構造を有する。
　エポキシシクロ構造含有エポキシ樹脂として、例えば、エポキシシクロヘキサン構造含有エポキシ樹脂（以下、ＥＣＨ構造含有エポキシ樹脂とする。）が挙げられる。
　ＥＣＨ構造含有エポキシ樹脂として、例えば、下記化学式（１）に示される１つのＥＣＨ構造を含有するエポキシ樹脂、下記化学式（２）に示される１つのＥＣＨ構造を含有するエポキシ樹脂、下記一般式（３）に示される２つのＥＣＨ構造を含有するエポキシ樹脂、および、それらの変性物が挙げられる。
　式（３）中において、Ｘは、連結基（１以上の原子を有する２価の基）を示す。Ｒ１は、水素原子、フッ素原子、アルキル基、フルオロアルキル基、アリール基、フリル基およびチエニル基からなる群から選択される１つの原子または置換基を示す。式（３）中における２つのＲ１は、互いに同一であってもよく互いに異なっていてもよい。
　上記一般式（３）に示される２つのＥＣＨ構造を含有するエポキシ樹脂（以下、一般式（３）に示されるＥＣＨ構造含有エポキシ樹脂とする。）は、ＥＣＨ構造（エポキシシクロヘキシル基）を分子の両末端に有し、２つのエポキシシクロヘキシル基が連結基を介して結合する。なお、エポキシシクロヘキシル基は、シクロヘキサン環と、シクロヘキサン環を形成している隣接する２つの炭素原子と、それら２つの炭素原子に結合する１つの酸素原子とにより構成されるエポキシ基とを含む官能基である。
　上記一般式（３）においてＲ１で示されるアルキル基として、例えば、炭素数１～６の直鎖または分岐鎖状のアルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、および、ヘキシル基）が挙げられる。
　上記一般式（３）においてＲ１で示されるフルオロアルキル基として、例えば、炭素数１～６の直鎖または分岐鎖状のフルオロアルキル基（例えば、パーフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、および、パーフルオロプロピル基）が挙げられる。
　上記一般式（３）においてＲ１で示されるアリール基として、例えば、炭素数６～１８のアリール基（例えば、フェニル基、および、ナフチル基）が挙げられる。
　上記一般式（３）においてＸで示される連結基として、例えば、酸素原子、硫黄原子、２価の炭化水素基、カルボニル基、エステル基、カーボネート基、アミド基、および、これらが連結した基が挙げられる。
　２価の炭化水素基として、例えば、炭素数１～２０の直鎖または分岐鎖状のアルキレン基（例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、および、ブチレン基）、炭素数１～２０の直鎖または分岐鎖状の不飽和炭化水素基（例えば、プロペニレン基、メチルプロペニレン基、および、ブテニレン基）が挙げられる。
　一般式（３）に示されるＥＣＨ構造含有エポキシ樹脂として、具体的には、（３、３’、４、４’－ジエポキシ）ビシクロヘキシル、１，２－ビス（３，４－エポキシシクロヘキサン－１－イル）エタン、２，２－ビス（３，４－エポキシシクロヘキサン－１－イル）プロパン、３´，４´－エポキシシクロヘキシルメチル（３，４－エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート、および、ε－カプロラクトン変性３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキリレートが挙げられる。一般式（３）に示されるＥＣＨ構造含有エポキシ樹脂として、好ましくは、３´，４´－エポキシシクロヘキシルメチル（３，４－エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレートが挙げられる。
　また、上記一般式（３）に示されるＥＣＨ構造含有エポキシ樹脂は、市販品を用いることもできる。上記一般式（３）に示されるＥＣＨ構造含有エポキシ樹脂の市販品として、例えば、セロキサイド２０２１Ｐ（３´，４´－エポキシシクロヘキシルメチル（３，４－エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート）（以上ダイセル社製）が挙げられる。
　ＥＣＨ構造含有エポキシ樹脂として、好ましくは、上記一般式（３）に示されるＥＣＨ構造含有エポキシ樹脂が挙げられる。
　脂環式エポキシ樹脂の重量平均分子量は、例えば、２００以上、例えば、１０００以下、好ましくは、５００以下である。重量平均分子量（Ｍｗ）は、ポリスチレンを標準物質とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ)により求めることができる。
　また、脂環式エポキシ樹脂におけるエポキシ当量は、例えば、９０ｇ／ｅｑ．以上、好ましくは、１００ｇ／ｅｑ．以上、例えば、２５０ｇ／ｅｑ．以下、好ましくは、１９０ｇ／ｅｑ．以下である。エポキシ当量は、ＪＩＳ　Ｋ７２３６：２００１に準拠して測定できる。
　脂環式エポキシ樹脂は、単独使用または２種以上併用することができる。
　脂環式エポキシ樹脂の含有割合は、脂環式エポキシ樹脂とオキセタン環含有化合物とエーテル基含有エポキシ樹脂との総量１００質量部に対して、例えば、３０質量部以上、好ましくは、４０質量部以上、より好ましくは、４５質量部以上、また、例えば、７０質量部以下、好ましくは、６０質量部以下である。
　また、脂環式エポキシ樹脂の含有割合は、光学結像装置用接着剤に対して、例えば、１０質量％以上、好ましくは、１５質量％以上、より好ましくは、２０質量％以上、さらに好ましくは、２５質量％以上、また、例えば、４０質量％以下、好ましくは、３０質量％以下である。
＜オキセタン環含有化合物＞
　オキセタン環含有化合物は、例えば、１以上５以下のオキセタン環を含有する。
　オキセタン環含有化合物として、例えば、１つのオキセタン環を有する単官能オキセタン環含有化合物、２つのオキセタン環を有する二官能オキセタン環含有化合物、および、３つ以上のオキセタン環を有する三官能以上のオキセタン環含有化合物が挙げられる。
　単官能オキセタン環含有化合物として、例えば、２－エチルヘキシルオキセタン、３－エチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン、３－（メタ）アリルオキシメチル－３－エチルオキセタン、（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチルベンゼン、２－エチルヘキシル（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、エチルジエチレングリコール（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、および、３－シクロヘキシルメチルー３－エチル－オキセタンが挙げられる。単官能オキセタン環含有化合物として、好ましくは、２－エチルヘキシルオキセタンが挙げられる。
　単官能オキセタン環含有化合物は、市販品を用いることもできる。単官能オキセタン環含有化合物の市販品として、例えば、アロンオキセタン　ＯＸＴ－２１２（２－エチルヘキシルオキセタン、東亜合成化学社製）が挙げられる。
　二官能オキセタン環含有化合物として、例えば、１，４－ビス｛〔（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシ〕メチル｝ベンゼン、３－エチル－３｛［（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ］メチル｝オキセタン、１，４－ビス〔（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシ〕ベンゼン、１，３－ビス〔（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシ〕ベンゼン、３，７－ビス（３－オキセタニル）－５－オキサ－ノナン、１，４－ビス〔（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル〕ベンゼン、１，２－ビス〔（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル〕エタン、１，２－ビス〔（３－エチル－３－オキセタニルメトキシ）メチル〕プロパン、エチレングリコールビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、および、ジシクロペンテニルビス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテルが挙げられる。二官能オキセタン環含有化合物として、好ましくは、３－エチル－３｛［（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ］メチル｝オキセタンが挙げられる。
　二官能オキセタン環含有化合物は、市販品を用いることもできる。二官能オキセタン環含有化合物の市販品として、例えば、アロンオキセタン　ＯＸＴ－２２１（３－エチル－３｛［（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ］メチル｝オキセタン、東亜合成化学社製）が挙げられる。
　三官能以上のオキセタン環含有化合物として、例えば、トリメチロールプロパントリス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ペンタエリスリトールトリス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、ペンタエリスリトールテトラキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテル、および、ジペンタエリスリトールペンタキス（３－エチル－３－オキセタニルメチル）エーテルが挙げられる。
　オキセタン環含有化合物として、好ましくは、二官能オキセタン環含有化合物が挙げられる。
　オキセタン環含有化合物は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　オキセタン環含有化合物の含有割合は、脂環式エポキシ樹脂とオキセタン環含有化合物とエーテル基含有エポキシ樹脂との総量１００質量部に対して、例えば、５５質量部以下、好ましくは、４５質量部以下、より好ましくは、硬化後の光透過性をより一層向上させる観点から、４０質量部以下、さらに好ましくは、３５質量部以下、また、例えば、２０質量部以上、また、例えば、３０質量部以上である。
　また、オキセタン環含有化合物の含有割合は、光学結像装置用接着剤に対して、例えば、３０質量％以下、好ましくは、２０質量％以下、また、例えば、１０質量％以上、好ましくは、１５質量％以上である。
　オキセタン環含有化合物の含有割合が、上記上限以下であれば、光学結像装置用接着剤の硬化反応速度が過度に速くなることを抑制できる。そうすると、光学結像装置用接着剤の硬化物にムラが生じることを抑制でき、硬化後の光透過性を向上させることができる。
　また、オキセタン環含有化合物の含有割合が、上記下限以上であれば、光学結像装置用接着剤を確実に硬化させることができる。
＜エーテル基含有エポキシ樹脂＞
　エーテル基含有エポキシ樹脂は、詳しくは後述するが、光重合開始剤から発生するカチオンを捕捉するとともに、脂環式エポキシ樹脂およびオキセタン環含有化合物とカチオン重合する成分である。
　エーテル基含有エポキシ樹脂は、エポキシ基とエーテル基とを併有する。
　エーテル基含有エポキシ樹脂として、例えば、グリシジルエーテル基含有エポキシ樹脂が挙げられる。
　グリシジルエーテル基含有エポキシ樹脂として、例えば、グリシジルエーテル基含有芳香環エポキシ樹脂、および、グリシジルエーテル基含有脂環式エポキシ樹脂が挙げられる。
　グリシジルエーテル基含有芳香環エポキシ樹脂として、例えば、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテルおよびこれらのアルキレンオキサイド付加体（例えば、エチレンオキサイド付加体、プロピレンオキサイド付加体、以下同様）が挙げられる。グリシジルエーテル基含有芳香環エポキシ樹脂として、好ましくは、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルのプロピレンオキサイド付加体が挙げられる。
　グリシジルエーテル基含有脂環式エポキシ樹脂として、例えば、水添ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、水添ビスフェノールＦジグリシジルエーテルおよびこれらのアルキレンオキサイド付加体が挙げられる。
　エーテル基含有エポキシ樹脂として、高屈折率および剛直性の観点から、好ましくは、グリシジルエーテル基含有芳香環エポキシ樹脂が挙げられる。
　エーテル基含有エポキシ樹脂は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　エーテル基含有エポキシ樹脂の含有割合は、脂環式エポキシ樹脂とオキセタン環含有化合物とエーテル基含有エポキシ樹脂との総量１００質量部に対して、例えば、１０質量部以上、好ましくは、１５質量部以上、また、例えば、４０質量部以下、好ましくは、３０質量部以下、より好ましくは、２０質量部以下である。
　また、エーテル基含有エポキシ樹脂の含有割合は、光学結像装置用接着剤に対して、例えば、３質量％以上、好ましくは、５質量％以上、より好ましくは、７質量％以上、また、例えば、２０質量％以下、好ましくは、１０質量％以下である。
　エーテル基含有エポキシ樹脂の含有割合が、上記下限以上であれば、光学結像装置用接着剤の硬化反応速度が過度に速くなることを抑制できる。そうすると、光学結像装置用接着剤の硬化物にムラが生じることを抑制でき、硬化後の光透過性を向上させることができる。
　また、エーテル基含有エポキシ樹脂の含有割合が、上記上限以下であれば、光学結像装置用接着剤を確実に硬化させることができる。
＜粘着付与樹脂＞
　粘着付与樹脂は、粘着性を付与するための成分である。
　粘着付与樹脂は、脂環式エポキシ樹脂とオキセタン環含有化合物とエーテル基含有エポキシ樹脂と反応しない熱可塑性樹脂である。
　粘着付与樹脂として、例えば、芳香族系炭化水素樹脂、不飽和脂肪族系炭化水素樹脂、および、飽和脂肪族系炭化水素樹脂が挙げられる。
　芳香族系炭化水素樹脂として、例えば、Ｃ９系石油樹脂、および、テルペンフェノール樹脂が挙げられる。
　不飽和脂肪族系炭化水素樹脂として、例えば、ロジン系炭化水素樹脂、ポリテルペン樹脂、および、Ｃ５系石油樹脂が挙げられる。
　飽和脂肪族系炭化水素樹脂として、例えば、上記した芳香族系炭化水素樹脂の水素添加物（具体的には、水添Ｃ９系石油樹脂、水添テルペンフェノール樹脂など）、上記した不飽和脂肪族系炭化水素樹脂の水素添加物（具体的には、水添ロジン系炭化水素樹脂、水添ポリテルペン樹脂、水添Ｃ５系石油樹脂など）が挙げられる。飽和脂肪族系炭化水素樹脂として、好ましくは、上記した不飽和脂肪族系炭化水素樹脂の水素添加物が挙げられる。
飽和脂肪族系炭化水素樹脂として、より好ましくは、水添ロジン系炭化水素樹脂が挙げられる。
　粘着付与樹脂として、好ましくは、飽和脂肪族系炭化水素樹脂が挙げられる。
　また、粘着付与樹脂は、市販品を用いることもできる。粘着付与樹脂の市販品として、例えば、パインクリスタル　ＫＥ－１００（水添ロジン系炭化水素樹脂、荒川化学工業社製）が挙げられる。
　粘着付与樹脂は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　粘着付与樹脂の含有割合は、脂環式エポキシ樹脂とオキセタン環含有化合物とエーテル基含有エポキシ樹脂との総量１００質量部に対して、例えば、３０質量部以上、好ましくは、５０質量部以上、より好ましくは、６０質量部以上、また、例えば、２５０質量部以下、好ましくは、１００質量部以下、より好ましくは、８０質量部以下である。
　また、粘着付与樹脂の含有割合は、光学結像装置用接着剤に対して、例えば、２０質量％以上、好ましくは、３０質量％以上、また、例えば、７０質量％以下、好ましくは、５０質量％以下、より好ましくは、４０質量％以下である。
＜光重合開始剤＞
　光重合開始剤は、例えば、光照射（好ましくは、紫外線照射）により酸を発生する光酸発生剤である。
　光重合開始剤は、特に制限されず、公知の光カチオン重合開始剤を用いることができる。具体的には、カチオン重合開始剤として、例えば、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、４級アンモニウム塩、ジアゾニウム塩、および、ヨードニウム塩が挙げられる。カチオン重合開始剤として、好ましくは、スルホニウム塩が挙げられる。
　スルホニウム塩としては、例えば、トリアリールスルホニウム塩が挙げられる。
　また、これらのカチオン重合開始剤において、塩を形成する対アニオンは、例えば、中心原子と、中心原子に配位した配位子からなる。
　中心原子としては、例えば、Ｐ、Ａｓ、および、Ｓｂが挙げられる。中心原子として、好ましくは、Ｐが挙げられる。
　配位子としては、例えば、Ｆ－、Ｃｌ－、および、（ＣＦ２ＣＦ３）ｎＦ（６－ｎ） －が挙げられる。
　このような対アニオンとして、具体的には、ＰＦ６ －、（ＣＦ２ＣＦ３）ｎＰＦ（６－ｎ） －、ＡｓＦ６ －、ＳｂＦ６ －、ＢＦ４ －、ＳｂＣｌ６ －が挙げられる。
　カチオン重合開始剤として、好ましくは、（ＣＦ２ＣＦ３）ｎＰＦ（６－ｎ） －を対アニオンとするスルホニウム塩（好ましくは、トリアリールスルホニウム塩）が挙げられる。
　カチオン重合開始剤は、市販品を用いることもできる。カチオン重合開始剤の市販品として、例えば、ＣＰＩ－２１０Ｓ（（ＣＦ２ＣＦ３）ｎＰＦ（６－ｎ） －を対アニオンとするスルホニウム塩（具体的には、トリアリールスルホニウム塩）、サンアプロ社製）が挙げられる。
　光重合開始剤は、単独使用または２種類以上併用することができる。
　光重合開始剤の含有割合は、脂環式エポキシ樹脂とオキセタン環含有化合物とエーテル基含有エポキシ樹脂との総量１００質量部に対して、例えば、０．５０質量部以下、より好ましくは、硬化後の光透過性をより一層向上させる観点から、０．２０質量部以下、また、例えば、０．０５質量部以上、好ましくは、０．１０質量部以上である。
　また、光重合開始剤の含有割合は、光学結像装置用接着剤に対して、例えば、０．０５０質量％以下、好ましくは、０．２０質量％以下、より好ましくは、０．１５質量％以下、また、例えば、０．０５質量％以上である。
　光重合開始剤の含有割合が、上記上限以下であれば、光学結像装置用接着剤の硬化反応速度が過度に速くなることを抑制できる。そうすると、光学結像装置用接着剤の硬化物にムラが生じることを抑制でき、硬化後の光透過性を向上させることができる。
　また、光重合開始剤の含有割合が、上記下限以上であれば、光学結像装置用接着剤を確実に硬化させることができる。
＜添加剤＞
　光学結像装置用接着剤は、必要により、適宜の割合で添加剤を含む。
　添加剤として、例えば、シランカップリング剤（例えば、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン）、レベリング剤（例えば、シリコーン系ポリマー）、および、消泡剤（例えば、ポリエチレン系消泡剤）、安定剤、重合開始助剤、老化防止剤、濡れ性改良剤、界面活性剤、可塑剤、紫外線吸収剤、防腐剤、および、抗菌剤が挙げられる。
　添加剤は、単独使用または２種類以上併用することができる。
＜光学結像装置用接着剤の調製＞
　光学結像装置用接着剤を調製するには、まず、脂環式エポキシ樹脂とオキセタン環含有化合物とエーテル基含有エポキシ樹脂と粘着付与樹脂とを、必要に応じて加熱しながら、混合する。
　加熱条件として、加熱温度は、例えば、８０℃以上、好ましくは、１００℃以上、例えば、１５０℃以下、好ましくは、１４０℃以下である。加熱時間は、例えば、３０分以上、好ましくは、４０分以上、また、例えば、１２０分以下、好ましくは、８０分以下である。
　これにより、脂環式エポキシ樹脂とオキセタン環含有化合物とエーテル基含有エポキシ樹脂と粘着付与樹脂とが相溶して、樹脂混合物が調製される。
　次いで、室温（２５℃）において、樹脂混合物に、光重合開始剤と必要により配合される添加剤とを添加して、混合する。
　これにより、光学結像装置用接着剤を調製する。
　光学結像装置用接着剤の粘度は、例えば、３００ｍＰａ・ｓ以上、また、流動性の観点から、５００００ｍＰａ・ｓ以下である。
　上記粘度は、２５℃に設定したＥ型粘度計により測定できる。具体的には、上記粘度は、Ｅ型粘度計（東機産業社製、ＴＶ２５形粘度計、ローター角度：１°３４´、ローター半径２．４ｃｍ）により測定できる。
　そして、光学結像装置用接着剤に、光（例えば、紫外線）を照射し、必要により、加熱することにより、光学結像装置用接着剤を硬化させることができる。これにより、光学結像装置用接着剤の硬化物である樹脂硬化物を製造できる。
　加熱条件として、加熱温度は、例えば、４０℃以上、好ましくは、６０℃以上、例えば、１１０℃以下、好ましくは、９０℃以下である。加熱時間は、例えば、１０分以上、また、例えば、１２０分以下である。
　光学結像装置用接着剤の硬化物（樹脂硬化物）は、光透過性に優れる。光透過性は、平行光線透過率測定およびヘイズ測定によって、評価できる。
　詳しくは、厚さが１００μｍである光学結像装置用接着剤の硬化物（樹脂硬化物）における、波長３８０ｎｍ～７８０ｎｍの平行光線透過率の平均値が、例えば、９０％以上、好ましくは、９３％以上、さらに好ましくは、９５％以上、例えば、１００％以下である。
　また、厚さが１ｍｍである光学結像装置用接着剤の硬化物（樹脂硬化物）におけるヘイズが、例えば、７．０％以下、好ましくは、６．０％以下、さらに好ましくは、５．０％以下、とりわけ好ましくは、３．０％以下、また、例えば、０％以上である。
　上記平行光線透過率の平均値および上記ヘイズが、上記範囲内であれば、光学結像装置用接着剤の硬化物は、光透過性に優れる。
　なお、上記平行光線透過率の測定方法および上記ヘイズの測定方法については、後述する実施例において詳述する。
　また、光学結像装置用接着剤の硬化物（樹脂硬化物）のＤ線における屈折率は、例えば、１．３００以上、好ましくは、１．４００以上、さらに好ましくは、１．５００以上、例えば、１．７００以下、好ましくは、１．６００以下、光学結像装置（後述）の結像性の向上の観点から、さらに好ましくは、１．５５０以下である。
　なお、上記屈折率の測定方法については、後述する実施例において詳述する。
　また、光学結像装置用接着剤の硬化物（樹脂硬化物）の上記屈折率の、光学結像装置（後述）に用いられる樹脂基板（後述）の屈折率に対する比率（接着剤の硬化物の上記屈折率／光学結像装置に用いられる樹脂基板の屈折率）は、例えば、０．９９６以上、好ましくは、０．９９８以上、例えば、１．００５以下、好ましくは、１．００４以下、さらに好ましくは、１．０００以下である。
　上記比率が上記の範囲であれば、光学結像装置（後述）の結像性の向上を図ることができる。
＜光学結像装置用接着剤の使用＞
　光学結像装置用接着剤（接着剤）は、公知の光学結像装置の２つの樹脂基板を接着するために用いられる。
　光学結像装置として、例えば、国際公開第２００９／１３１１２８号に記載の光学結像装置、特開２０１５－１４７７７号公報に記載の光学結像装置、特許第６２０３９８９号明細書に記載の立体結像装置、特開２０１８－１３５８５号公報に記載の立体結像素子、特開２０１１－９０１１７号公報に記載の光学結像装置、および、国際公開第２０１３／１２９０６３号に記載の光学結像手段が挙げられる。
　このような光学結像装置は、凹凸面を有し、凹凸面の一部に光反射部が設けられる２つの樹脂基板を有する光学素子を備える。
　凹凸面には、例えば、所定方向に延びる溝が、互いに平行となるように、所定方向と交差する方向に複数並んでいる。溝の形状は、特に制限されず、例えば、断面矩形状であってもよく、断面三角形状であってもよい。溝の深さは、特に制限されないが、例えば、０．５ｍｍ程度である。樹脂基板の材料は、特に制限されないが、例えば、ポリオレフィン（例えば、シクロオレフィンポリマー）が挙げられる。
　光反射部は、凹凸面の一部に設けられており、具体的には、複数の溝のそれぞれが有する表面の一部に設けられている。光反射部の材料は、例えば、アルミニウムなどの金属であって、光反射部は、例えば、金属蒸着膜である。
　そして、そのような２つの樹脂基板は、凹凸面が互いに向かい合うように配置されて、上記した光学結像装置用接着剤により接着される。
　具体的には、２つ樹脂基板の凹凸面が互いに向かい合い、凹凸面が含む複数の溝が互いに交差するように、２つ樹脂基板が重ねられ、それら２つ樹脂基板の間に、未硬化の接着剤が充填される。そして、接着剤に光（具体的には、紫外線）を照射して硬化させた後、必要に応じて乾燥させる。
　これによって、２つ樹脂基板が接着剤により接着されて、光学素子が製造される。このような光学素子は、一の樹脂基板と他の樹脂基板と、一の樹脂基板および他の樹脂基板の間に介在される光学結像装置用接着剤の硬化物（樹脂硬化物）とを備える。
　そして、光学結像装置は、上記光学素子を備える。
＜作用効果＞
　光学結像装置用接着剤は、エーテル基含有エポキシ樹脂を含む。そのため、硬化後の光透過性を向上させることができる。
　詳しくは、この光学結像装置用接着剤に、光（例えば、紫外線）を照射すると、光重合開始剤からカチオンが発生し、脂環式エポキシ樹脂とオキセタン環含有化合物とエーテル基含有エポキシ樹脂とがカチオン重合することにより、硬化反応が進行する。
　一方、硬化反応が速いと、硬化時の発熱を抑制することができず、光学結像装置用接着剤の硬化物に、ムラが生じる。そうすると、光学結像装置用接着剤の硬化物の光透過性が低下する。
　これに対して、この光学結像装置用接着剤は、エーテル基含有エポキシ樹脂を含む。エーテル基含有エポキシ樹脂におけるエーテル基は、光重合開始剤から発生するカチオンを捕捉することができるため、上記硬化反応の速度を遅くすることができる。そうすると、硬化時の発熱を抑制することができ、ムラを抑制することができる。その結果、光学結像装置用接着剤の硬化物の光透過性を向上させることができる。
　樹脂硬化物は、光学結像装置用接着剤の硬化物である。そのため、光透過性を向上させることができる。
　光学素子は、樹脂硬化物を備える。そのため、光透過性を向上させることができる。
　本発明の光学結像装置は、本発明の光学素子を備える。そのため、光透過性を向上させることができる。
　以下に実施例を示し、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は、それらに限定されない。以下の記載において用いられる配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなどの具体的数値は、上記の「発明を実施するための形態」において記載されている、それらに対応する配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなど該当記載の上限値(「以下」、「未満」として定義されている数値）または下限値(「以上」、「超過」として定義されている数値）に代替することができる。なお、「部」および「％」は、特に言及がない限り、質量基準である。
＜成分の詳細＞
　各実施例および各比較例で用いた成分の、商品名および略語について、詳述する。
ＣＥＬ２０２１Ｐ：３´，４´－エポキシシクロヘキシルメチル（３，４－エポキシ）シクロヘキサンカルボキシレート、上記一般式（３）に示されるＥＣＨ構造含有エポキシ樹脂、商品名「セロキサイド２０２１Ｐ」、分子量：２５２．３、エポキシ当量：１２８～１４５ｇ／ｅｑ．、ダイセル社製
ＯＸＴ－２２１：（３－エチル－３｛［（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ］メチル｝オキセタン、商品名「アロンオキセタン　ＯＸＴ－２２１」、東亜合成化学社製ＥＰ－４０１０Ｓ：ビスフェノールＡジグリシジルエーテルのプロピレンオキサイド付加体
ＫＥ－１００：水添ロジン系炭化水素樹脂、商品名「パインクリスタル　ＫＥ－１００」、荒川化学工業社製
ＣＰＩ－２１０Ｓ：（ＣＦ２ＣＦ３）ｎＰＦ（６－ｎ） －を対アニオンとするスルホニウム塩（具体的には、トリアリールスルホニウム塩）、サンアプロ社製
ＣＰＩ－１００Ｐ：ＰＦ６を対アニオンとするスルホニウム塩（具体的には、トリアリールスルホニウム塩）、サンアプロ社製
ＫＢＭ－４０３：シランカップリング剤、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、信越化学工業社製
ＢＹＫ－１７９０：消泡剤、ビックケミージャパン社製
＜光学結像装置用接着剤の調製＞
　　実施例１～実施例８、比較例１および比較例２
　脂環式エポキシ樹脂と、オキセタン環含有化合物と、エーテル基含有エポキシ樹脂と、粘着付与樹脂とを、表１に示す処方にてフラスコに仕込み、１２０℃で１時間加熱し、粘着性付与樹脂が溶解したことを確認して、樹脂混合物を調製した。
　次いで、室温（２５℃）に冷却した後、光重合開始剤と、シランカップリング剤と、消泡剤とを、表１に示す処方にて樹脂混合物に添加して混合した。これにより、光学結像装置用接着剤を調製した。
＜評価＞
（硬化後の光透過性）
［平行光線透過率測定］
　各実施例および各比較例の光学結像装置用接着剤を、厚さが１００μｍとなるようにガラス板に塗布した後、コンベア型ＵＶ照射装置を使用して、接着剤にＵＶ光を３０００ｍＪ照射した。その後、熱風乾燥機を使用して、８０℃３０分間の条件で、光学結像装置用接着剤を硬化させた。
　次いで、厚さが１００μｍである硬化物における波長３８０～７８０ｎｍの平行光線透過率と、リファレンスとしてのガラス板の平均光線透過率とを、紫外可視分光光度計（商品名：ＵＶ－２５５０、島津製作所社製）により測定した。
　そして、厚さが１００μｍである硬化物における波長３８０～７８０ｎｍの平行光線透過率の平均値を算出した。なお、波長３８０～７８０ｎｍの平行光線透過率の平均値は、波長を３８０ｎｍから７８０ｎｍに走査させたときの波長１ｎｍ毎の平行光線透過率の平均値とした。平行光線透過率測定について、以下の基準で評価した。その結果を表１に示す。
｛基準｝
〇：平行光線透過率の平均値が、９０％以上であった。
×：平行光線透過率の平均値が、９０％未満であった。
［ヘイズ測定］
　各実施例および各比較例の光学結像装置用接着剤を、厚さが１ｍｍとなるようにガラス板に塗布した後、コンベア型ＵＶ照射装置を使用して、光学結像装置用接着剤にＵＶ光を３０００ｍＪ照射した。その後、熱風乾燥機を使用して、８０℃３０分間の条件で、光学結像装置用接着剤を硬化させた。
　次いで、厚さが１ｍｍである硬化物におけるヘイズを、ヘイズメーター（商品名：ＮＤＨ２０００、日本電色工業社製）により測定した。その結果を表１に示す。
｛基準｝
〇：ヘイズ値が、３．０％以下であった。
△：ヘイズ値が、３．０％超過７．０％以下であった。
×：ヘイズ値が、７．０％を超過した。
［光反射部の剥離］
　光反射部としてのアルミニウム蒸着膜（厚み：１００ｎｍ）が一方の表面に設けられる１００ｍｍ×１５０ｍｍのＰＰ板（ポリプロピレン板、厚み：０．５ｍｍ）を２枚準備した。
　そして、一方のＰＰ板のアルミニウム蒸着面の周縁部上に、テフロン（登録商標）シート（厚み：１ｍｍ）により、幅が１０ｍｍの矩形枠形状の堰を設けた。
　次いで、各実施例および各比較例の光学結像装置用接着剤を堰内部と同じ容積となるように計量し、各接着剤を堰内部に流し込んだ。
　次いで、他方のＰＰ板を、アルミニウム蒸着面が光学結像装置用接着剤と接触するように、堰内部の接着剤に上から乗せて、光学結像装置用接着剤を２枚のＰＰ板の間に挟み込んだ。
　次いで、コンベア型ＵＶ照射装置を使用して、光学結像装置用接着剤にＵＶ光を３０００ｍＪ照射した。その後、熱風乾燥機を使用して、８０℃３０分間の条件で、接着剤を硬化させた。
　光学結像装置用接着剤の硬化後、得られたサンプル（２枚のＰＰ板に挟まれる接着剤の硬化物）におけるアルミニウム蒸着膜の剥離の有無を目視により確認した。
　そして、以下の基準により、光反射部の剥離性を評価した。その結果を表１に示す。
｛基準｝
○：アルミニウム蒸着膜の剥離がなかった。
△：アルミニウム蒸着膜の剥離面積が０面積％を超過し２０面積％以下であった。
×：アルミニウム蒸着膜の剥離面積が２０面積％を超過であった。
　なお、上記発明は、本発明の例示の実施形態として提供したが、これは単なる例示にすぎず、限定的に解釈してはならない。当該技術分野の当業者によって明らかな本発明の変形例は、後記請求の範囲に含まれるものである。
　本発明の光学結像装置用接着剤、樹脂硬化物および光学素子は、光学結像装置の製造に好適に用いることができる。本発明の光学結像装置は、空中ディスプレイの製造に好適に用いることができる。

Claims (11)

  1. 　凹凸面を有し、前記凹凸面の一部に光反射部が設けられる２つの樹脂基板が、前記凹凸面が互いに向かい合うように接着される光学結像装置の前記２つの樹脂基板を接着するための光学結像装置用接着剤であって、
    　脂環式エポキシ樹脂と、オキセタン環含有化合物と、エーテル基含有エポキシ樹脂と、
    粘着付与樹脂と、光重合開始剤とを含む、光学結像装置用接着剤。
  2. 　前記オキセタン環含有化合物の配合割合が、前記脂環式エポキシ樹脂と前記オキセタン環含有化合物と前記エーテル基含有エポキシ樹脂との総量１００質量部に対して、４０質量部以下である、請求項１に記載の光学結像装置用接着剤。
  3. 　前記光重合開始剤の配合割合が、前記脂環式エポキシ樹脂と前記オキセタン環含有化合物と前記エーテル基含有エポキシ樹脂との総量１００質量部に対して、０．２０質量部以下である、請求項１または２に記載の光学結像装置用接着剤。
  4. 　請求項１に記載の光学結像装置用接着剤の硬化物である、樹脂硬化物。
  5. 　ヘイズが７．０％以下である、請求項４に記載の樹脂硬化物。
  6. 　ヘイズが３．０％以下である、請求項４に記載の樹脂硬化物。
  7. 　屈折率が、１．５５０以下である、請求項４に記載の樹脂硬化物。
  8. 　波長３８０ｎｍ～７８０ｎｍｎ平行光線透過率の平均値が９０％以上である、請求項４に記載の樹脂硬化物。
  9. 　一の樹脂基板と、他の樹脂基板と、前記一の樹脂基板および前記他の樹脂基板の間に介在される請求項４に記載の樹脂硬化物とを備える、光学素子。
  10. 　前記樹脂硬化物の屈折率の、前記一の樹脂基板の屈折率に対する比率が、０．９９６以上１．００５以下である、請求項９に記載の光学素子。
  11. 　請求項９に記載の光学素子を備える、光学結像装置。
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