WO2024060641A1 - 环三联芳膦、它们的制备方法及用途 - Google Patents

环三联芳膦、它们的制备方法及用途 Download PDF

Info

Publication number
WO2024060641A1
WO2024060641A1 PCT/CN2023/093725 CN2023093725W WO2024060641A1 WO 2024060641 A1 WO2024060641 A1 WO 2024060641A1 CN 2023093725 W CN2023093725 W CN 2023093725W WO 2024060641 A1 WO2024060641 A1 WO 2024060641A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
bis
phenyl
phosphocyclohexan
diisopropyl
phosphocycline
Prior art date
Application number
PCT/CN2023/093725
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
施继成
成国宇
张力学
周发斌
Original Assignee
东莞市均成高新材料有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 东莞市均成高新材料有限公司 filed Critical 东莞市均成高新材料有限公司
Publication of WO2024060641A1 publication Critical patent/WO2024060641A1/zh

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/24—Phosphines, i.e. phosphorus bonded to only carbon atoms, or to both carbon and hydrogen atoms, including e.g. sp2-hybridised phosphorus compounds such as phosphabenzene, phosphole or anionic phospholide ligands
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C67/343—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/027—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring
    • C07D295/033—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements containing only one hetero ring with the ring nitrogen atoms directly attached to carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/50—Organo-phosphines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6568—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus atoms as the only ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms

Definitions

  • the present invention relates to novel cycloterylphosphine ligands, methods for preparing the ligands, catalytic systems in which the ligands are used as key components and are composed of late transition metals, and their use in palladium-catalyzed organic reactions, especially in catalytic coupling reactions, including C-C and C-X bond formation reactions.
  • transition metal catalysts A variety of organic reactions can be efficiently catalyzed by transition metal complexes, so transition metal catalysts often play an important role in the preparation of drugs and organic materials.
  • the performance of transition metal catalysts essentially depends on the metal element itself, but it can efficiently achieve a rich variety of organic transformations, including asymmetric transformations, as well as contributions from its surrounding ligands to the control of the properties of the metal center.
  • organic ligands, especially phosphine ligands play an important role in regulating the electronic properties of the metal center and the three-dimensional environment around the metal center.
  • the ⁇ electron donating ability and ⁇ accepting feedback electron ability of the coordinating atom regulate the electronic properties of the metal center and affect the coordination strength of the coordinating atom in the counter position with the metal center.
  • the radius of the coordinating atom and the size of the surrounding area it occupies affect the effect.
  • the ⁇ in the benzene ring B in diphenylphosphine Electrons can also produce weak coordination with the palladium center, which is an important reason for the excellent catalytic performance of diarylphosphine ligands.
  • the triarylphosphine ligand we invented there are benzene rings on both sides of the phosphorus atom, so that the lone pair of electrons on the phosphorus atom always has a benzene ring B to face, which can solve the conformational twist of the diarylphosphine et al. by Buchwald et al. The defective effect (CN 110240616 B).
  • the present invention therefore provides cyclic terarylphosphine ligands and palladium complexes thereof.
  • the invention relates to: (1) cyclic triarylphosphine ligands and intermediates thereof; (2) preparation methods of cyclic triarylphosphine ligands and intermediates thereof; (3) palladium coordinated with cyclic triarylphosphine and intermediates thereof Complexes; (4) catalytic systems formed by the combination of cyclic teraryl phosphine and its intermediates and palladium salts or complexes; (5) catalytic systems formed by the combination of cyclic teraryl phosphine and its intermediates and palladium, including cycloteraryl phosphine and palladium The use of palladium complexes coordinated by phosphine and its intermediates in catalyzing coupling reactions involving halogenated aromatic hydrocarbons as substrates.
  • the present invention provides a cyclotertyl phosphine ligand having the general formula I:
  • Ar is selected from (C6-C20) aryl group, which may be selected from (C1-C6) alkyl group with F, Cl, Br, O, N, and Si atoms, (C3-C6) cycloalkyl group, - O(C1-C6) alkoxy, -N(C1-C6) 2 dialkylamino or (C7-C20) aromatic methyl substituent;
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently selected from H, (C1-C6) alkyl, -O(C1-C6) alkoxy or -N(C1-C6) 2 dialkylamino;
  • R 4 and R 5 are each independently selected from H, (C1-C10) alkyl, (C3-C10) cycloalkyl, (C4-C10) heterocycloalkyl, (C6-C20) aryl, (C4- C20) heteroaryl or -CH 2 (C6-C10) arylmethyl, here the hetero in (C4-C10) heterocycloalkyl and (C4-C20) heteroaryl means with 1 or 2 A cyclic group with N, O or S atoms, here (C1-C10) alkyl, (C3-C10) cycloalkyl, (C6-C20) aryl, or -CH 2 (C6-C10) arylmethyl
  • the base may also have substituents of F, Cl, Br, O, N, and Si.
  • R 4 and R 5 may also be connected together with the carbon atoms connected to them to form a five-membered ring or a six-membered ring.
  • R 6 and R 7 are each independently selected from H, OH, NH 2 , (C1-C6)alkyl, (C3-C6)cycloalkyl, (C6-C20)aryl or -O(C1-C6)alkyl Oxygen group, when R 6 and R 7 are both alkoxy groups, they can also be connected and further combined to form 1,4-dioxetane di-1,4-yl, 1,5-dioxopentane Di-1,5-base.
  • Ar can be further selected from the following groups, but is not meant to be limited to the following groups: phenyl, 4-methylphenyl, 4-methoxyphenyl, 4-isopropylphenyl, 4-tert-butyl phenyl, 4-(dimethylamino)phenyl, 4-fluorophenyl, 4-trifluoromethylphenyl, 2-methylphenyl, 2-isopropylphenyl, 2-trifluoromethyl Phenyl, 2-methoxyphenyl, 2-(dimethylamino)phenyl, 2-phenylphenyl, 2,6-dimethylphenyl, 2,6-diisopropylphenyl, 2 ,6-di-sec-butylphenyl, 2,6-bis(3-pentyl)phenyl, 2,6-dimethoxyphenyl, 2,6-diisopropoxyphenyl, 2,6 -Bis(dimethylamino)phenyl, 2-methoxy-6
  • R 1 , R 2 and R 3 may be further independently selected from one of H, methyl, methoxy, dimethylamino, isopropyl, tert-butyl or phenyl.
  • R4 and R5 may be further independently selected from H, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, tert-butyl, cyclopentyl, cyclohexyl, adamantyl, 2-tetrahydrofuranyl, phenyl, 2-bromophenyl, 2-methylphenyl, phenyl, 2-isopropylphenyl, 2-methoxyphenyl, 2-isopropoxyphenyl, 2-(dimethylamino)phenyl, 2-phenylphenyl, 3-methylphenyl, 3-isopropylphenyl, 3-methoxyphenyl, 3-isopropoxyphenyl, 3-(dimethylamino)phenyl, 4-methylphenyl, 4-fluorophenyl, 4-methoxyphenyl, 4-phenylphenyl, 4-isopropylphenyl, 4-tert-butylphenyl, 4-(dimethyla
  • R 6 and R 7 may be further independently selected from H, OH, NH 2 , methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, cyclopentyl, cyclohexyl, phenyl, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, and R 6 and R 7 may be combined to form 1,2-ethylenedioxy or 1,3-propylenedioxy.
  • intermediate III When synthesizing the cyclic terarylphosphine ligand of general formula I, intermediate III is passed through, which can be separated and purified.
  • the present invention therefore provides secondary phosphine compounds of general formula III.
  • the present invention provides a method for preparing the cyclic terarylphosphine ligand having the general formula I described above. It is characterized by having a compound of general formula II and 1,4-diene-3-pentanone in methanol, ethanol, propanol, isopropanol, tert-butanol, trifluoroethanol, hexafluoroisopropanol, toluene, In one or two mixtures of xylenes, the reaction is carried out between room temperature and 150°C, and the reaction conditions can be controlled to selectively produce compounds of the general formula III, and even phosphocyclohexanone, which is the compound of the general formula I.
  • the substituents in the cyclic terarylphosphine ligand provided by the invention can be selected from the following combinations:
  • the present invention provides transition metal complexes of cyclic terarylphosphine as a supporting ligand and an element of Group VIII or Group IB of the Periodic Table of Elements, such as palladium, nickel, platinum, rhodium, iridium, ruthenium, cobalt or gold. or transition metal salts used in combination as catalysts.
  • the cyclic terarylphosphine provided by the present invention can be added to a suitable transition metal precursor to generate a catalytic system in situ.
  • the present invention provides a series of cyclotriarylphosphine coordinated palladium complexes having the general formula IV, V, VI or VII:
  • L is a cyclic terarylphosphine ligand of general formula I or III as defined above;
  • X is Cl, Br, I, methanesulfonic acid group, benzenesulfonic acid group, p-toluenesulfonic acid group, formic acid group, acetic acid group or benzoic acid group;
  • R 8 , R 9 or R 8 are each independently selected from H, methyl or phenyl.
  • the present invention further provides the application of the in-situ generated palladium catalytic system and palladium complex in catalyzing Suzuki coupling and Buchwald-Hartwig amination reactions.
  • transition metal-catalyzed reactions that will be apparent to those skilled in the art include those used to catalyze C-C, C-N, C-O, and C-F bond-forming reactions involving (pseudo)haloarenes and biarenes as substrates, in particular Negishi Coupling, Kumada coupling, Sonogashira alkynylation and Heck coupling, the catalytic system provided by the invention can also be used.
  • palladium sources that can form a catalyst in situ with the phosphine ligand of the present invention, including palladium acetate, palladium chloride, palladium acetylacetonate, palladium diphenylmethyleneacetone, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, and diacetonitrile Palladium chloride, 2-aminobiphenyl-2-palladium chloride, or other palladium sources well known to those skilled in the art.
  • the phosphine ligand of the present invention has good thermal stability under an inert atmosphere, so the catalytic system provided by the present invention can be used at temperatures up to 200°C or higher.
  • the preferred reaction temperature is 20 to 180°C, or even 40 It is advantageous to carry out the catalytic reaction at 130°C.
  • the cyclic triarylphosphine ligand of the present invention can also be used in a repressurization reaction, usually the pressure can be up to 100 atmospheres, but preferably in the range of no higher than 60 atmospheres to normal pressure. react.
  • Example 48 1,4-dioxa-7,9-diphenyl-8-[2,6-bis(2,6-dimethylphenyl)phenyl]-8-phosphaspiro[4 ,5]Decane-(2'-aminobiphenyl-2-yl- eta 2 -C,N)-palladium toluenesulfonate (II)
  • Example 49 1,4-dioxa-7,9-diphenyl-8-[2,6-bis(2,6-dimethoxyphenyl)phenyl]-8-phosphaspiro[ 4,5]Decane-(2'-aminobiphenyl-2-yl-eta 2 -C,N)-palladium(II) toluenesulfonate

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)

Abstract

本发明提供具有通式(I)的环三联芳膦配体，和它们的制备方法；本发明还描述了环三联芳膦配位的钯络合物；环三联芳膦配体与钯盐或络合物组成的催化体系、以及它们的钯络合物在催化有机反应中的用途亦是本发明的一部分，特别是在催化涉及(拟)卤代芳烃为底物的偶联反应中的用途。

Description

环三联芳膦、它们的制备方法及用途 技术领域
本发明涉及新颖的环三联芳膦配体，它们的制备方法，它们作为关键组分和后过渡金属组成的催化体系，以及它们在钯催化的有机反应特别是在催化偶联反应，包括C-C和C-X键形成反应，中的用途。
背景技术
多种有机反应可由过渡金属络合物高效催化实现，因此在药物和有机材料的制备过程中常常见到过渡金属催化剂起到重要作用。过渡金属催化剂的性能本质上取决于金属元素本身，但能高效地实现丰富多样的有机转化，包括不对称转化，还有来自于其周边的配体的对金属中心性质调控的贡献。其中，有机配体，尤其是膦配体，对金属中心电子性质和金属中心周围立体环境的调控起到重要作用。配位原子的σ给电子能力和π接受反馈电子能力调控了金属中心的电子性质以及影响了对位的配位原子与金属中心的配位强度，配位原子的半径及其占据的周边尺寸影响到金属中心的配位数和其它配体(包括底物)的配位排布。因此，配体的电子性质与立体性质协同、综合地影响了催化反应的各个步骤，对过渡金属能高效地催化有机转化起到了关键作用。
在过渡金属催化的许多有机反应中,偶联反应是非常重要的一类反应。因此,研发高效的手性或非手性膦配体以实现高效的催化偶联反应受到人们重视，下图列出几类用于钯催化偶联反应而性能优异的富电子、大立体位阻有机膦配体。Fu等人发现富电子、大立体位阻的三特丁基膦在Pd催化的偶联反应中具有优异的性能,掀起了开发这类新型膦配体的热潮(A.F.Littke,et al.,J.Am.Chem.Soc.，2000,122,4020).德国的Beller和耶鲁大学的Hartwig分别开发了富电子、大立体位阻的二金刚基膦(M.Beller,et al.,CN 101195641)和多取代苯基二茂铁膦QPhos(J.F.Hartwig,et al.,WO2002/011883),都已成为商业化产品。虽然Hiyashi等人早就发现了1,1’-二联萘-2-膦这类二联芳膦在钯催化的Kumada偶联反应中具有优越的催化性能,但是Buchwald等人扩展了到二联苯膦,又出研发一系列性能卓越的二联苯膦(S.L.Buchwald,et al.,US6,307,087；WO 2009/076622)。除了富电子、大立体位阻的特点外,二联苯膦中的苯环B中的π 电子还可以与钯中心产生弱配位作用，这是二联芳膦配体具有卓越催化性能重要原因。以及我们发明的三联芳膦配体，在磷原子的两边都有苯环，使得磷原子上的孤对电子总有一个苯环B可以朝向，则可以解决Buchwald等人的二联芳膦构象扭转的缺陷作用(CN 110240616 B)。
环膦与非环膦在结构上具有显著的差异，结构决定性能。因此本发明提供环三联芳膦配体及其钯络合物。
发明概述
本发明涉及:(1)环三联芳膦配体及其中间体；(2)环三联芳膦配体及其中间体的制备方法；(3)环三联芳膦及其中间体配位的钯络合物；(4)环三联芳膦及其中间体和钯盐或络合物组合形成的催化体系；(5)环三联芳膦及其中间体和钯组合的催化体系,包括环三联芳膦及其中间体配位的钯络合物,在催化涉及卤代芳烃为底物的偶联反应中的用途。
发明公开
第一方面，本发明提供具有通式I的环三联芳膦配体：
其中
Ar选自(C6-C20)芳基，其可以有选自带有F、Cl、Br、O、N、和Si原子的(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、-O(C1-C6)烷氧基、-N(C1-C6)2二烷基氨基或(C7-C20)芳 甲基取代基；
R1、R2和R3各自独立选自H、(C1-C6)烷基、-O(C1-C6)烷氧基或-N(C1-C6)2二烷基氨基；
R4和R5各自独立地选自H、(C1-C10)烷基、(C3-C10)环烷基、(C4-C10)杂环烷基、(C6-C20)芳基、(C4-C20)杂芳基或-CH2(C6-C10)芳甲基，这里的(C4-C10)杂环烷基和(C4-C20)杂芳基中的杂指的是带有1个或2个N、O或S原子的环状基，这里的(C1-C10)烷基、(C3-C10)环烷基、(C6-C20)芳基、或-CH2(C6-C10)芳甲基还可以带有F、Cl、Br、O、N、和Si的取代基，R4和R5还可以连接起来和与它们连接的碳原子合起来成五元环或六元环。
R6和R7各自独立地选自H、OH、NH2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C6-C20)芳基或-O(C1-C6)烷氧基，当R6和R7都为烷氧基时，它们还可以连接起来进一步组合形成1,4-二氧杂丁烷二-1,4-基、1,5-二氧杂戊烷二-1,5-基。
Ar可以进一步选自以下基团，但不意味着受限于以下基团：苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-异丙基苯基、4-叔丁基苯基、4-(二甲氨基)苯基、4-氟苯基、4-三氟甲基苯基、2-甲基苯基、2-异丙基苯基、2-三氟甲基苯基、2-甲氧基苯基、2-(二甲氨基)苯基、2-苯基苯基、2,6-二甲基苯基、2,6-二异丙基苯基、2,6-二仲丁基苯基、2,6-双(3-戊基)苯基、2,6-二甲氧基苯基、2,6-二异丙氧基苯基、2,6-双(二甲氨基)苯基、2-甲氧基-6-(二甲氨基)苯基、3,5-二甲基苯基、3,5-二异丙基苯基、3,5-二叔丁基苯基、3,5-双三氟甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2,4,6-三甲氧基苯基、2,4,6-三异丙基苯基、2,4,6-三异丙氧基苯基、2,3,5,6-四甲基苯基、2,3,4,5,6-五甲基苯基、萘-1-基、萘-2-基、2-甲氧基萘-1-基、蒽-9-基、4-苯基-苯基、4-苯基-2,6-二甲氧基-苯基、4-苯基-2,6-二异丙氧基-苯基、4-苯基-2,6-二仲丁氧基-苯基、4-苯基-2,6-二甲基-苯基、4-苯基-2,6-二异丙基-苯基、4-(2-甲氧基苯基)-2,6-二甲氧基-苯基、4-(2-甲氧基苯基)-2,6-二异丙氧基-苯基、4-(2-甲氧基苯基)-2,6-二仲丁氧基-苯基、4-(2-甲氧基苯基)-2,6-二甲基-苯基、4-(2-甲氧基苯基)-2,6-二异丙基-苯基、4-(2-甲基苯基)-2,6-二甲氧基-苯基、4-(2-甲基苯基)-2,6-二异丙氧基-苯基、4-(2-甲基苯基)-2,6-二仲丁氧基-苯基、4-(2-甲基苯基)-2,6-二甲基-苯基、4-(2-甲基苯基)-2,6-二异丙基-苯基、4-(2,6-二甲氧基苯基)-2,6-二甲氧基-苯基、4-(2,6-二甲氧基苯基)-2,6-二异丙氧基-苯基、4-(2,6-二甲氧 基苯基)-2,6-二仲丁氧基-苯基、4-(2,6-二甲氧基苯基)-2,6-二甲基-苯基、4-(2,6-二甲氧基苯基)-2,6-二异丙基-苯基、4-(2,6-二甲基苯基)-2,6-二甲氧基-苯基、4-(2,6-二甲基苯基)-2,6-二异丙氧基-苯基、4-(2,6-二甲基苯基)-2,6-二仲丁氧基-苯基、4-(2,6-二甲基苯基)-2,6-二甲基-苯基、4-(2,6-二甲基苯基)-2,6-二异丙基-苯基、4-(2,4,6-三甲氧基苯基)-2,6-二甲基-苯基、4-(2,4,6-三甲氧基苯基)-2,6-二异丙基-苯基、4-(2,4,6-三甲氧基苯基)-2,6-二甲氧基-苯基、4-(2,4,6-三甲氧基苯基)-2,6-二异丙氧基-苯基、4-(2,4,6-三甲氧基苯基)-2,6-二仲丁氧基-苯基、4-(2,4,6-三甲氧基苯基)-2,6-二甲基-苯基、4-(2,4,6-三甲氧基苯基)-2,6-二异丙基-苯基、4-(2,4,6-三甲基苯基)-2,6-二甲基-苯基、4-(2,4,6-三甲基苯基)-2,6-二异丙基-苯基、4-(2,4,6-三甲基苯基)-2,6-二甲氧基-苯基、4-(2,4,6-三甲基苯基)-2,6-二异丙氧基-苯基、4-(2,4,6-三甲基苯基)-2,6-二仲丁氧基-苯基、4-(2,4,6-三甲基苯基)-2,6-二甲基-苯基、4-(2,4,6-三甲基苯基)-2,6-二异丙基-苯基、4-(2,4,6-三异丙基苯基)-2,6-二甲基-苯基、4-(2,4,6-三异丙基苯基)-2,6-二异丙基-苯基、4-(2,4,6-三异丙基苯基)-2,6-二甲氧基-苯基、4-(2,4,6-三异丙基苯基)-2,6-二异丙氧基-苯基、4-(2,4,6-三异丙基苯基)-2,6-二仲丁氧基-苯基、4-(2,4,6-三异丙基苯基)-2,6-二甲基-苯基、4-(2,4,6-三异丙基苯基)-2,6-二异丙基-苯基、4-(二苯甲基)-苯基、4-(二苯甲基)-2,6-二甲基苯基、4-(二苯甲基)-2,6-二甲氧基苯基、4-(二苯甲基)-2,6-异丙氧基苯基、4-(二苯甲基)-2,6-异丙基苯基、4-(二苯甲基)-2,6-二仲丁氧基-苯基、4-(3,5-二甲基苯基)-2,6-二甲氧基-苯基、4-(3,5-二甲基苯基)-2,6-二异丙氧基-苯基、4-(3,5-二甲基苯基)-2,6-二仲丁氧基-苯基、4-(3,5-二甲基苯基)-2,6-二甲基-苯基、4-(3,5-二甲基苯基)-2,6-二异丙基-苯基、4-(3,5-二叔丁基苯基)-2,6-二甲氧基-苯基、4-(3,5-二叔丁基苯基)-2,6-二异丙氧基-苯基、4-(3,5-二叔丁基苯基)-2,6-二仲丁氧基-苯基、4-(3,5-二甲基苯基)-2,6-二甲基-苯基、或4-(3,5-二叔丁基苯基)-2,6-二异丙基-苯基。
R1、R2和R3可以进一步独立各自选自H、甲基、甲氧基、二甲氨基、异丙基、叔丁基或苯基中的一种。
R4和R5可以进一步各自独立地选自H、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环戊基、环己基、金刚基、2-四氢呋喃基、苯基、2-溴苯基、2-甲 基苯基、2-异丙基苯基、2-甲氧基苯基、2-异丙氧基苯基、2-(二甲氨基)苯基、2-苯基苯基、3-甲基苯基、3-异丙基苯基、3-甲氧基苯基、3-异丙氧基苯基、3-(二甲氨基)苯基、4-甲基苯基、4-氟苯基、4-甲氧基苯基、4-苯基苯基、4-异丙基苯基、4-叔丁基苯基、4-(二甲氨基)苯基、2,6-二甲基苯基、2,6-二甲氧基苯基、2,6-二异丙基苯基、或2,4,6-三甲氧基苯基、3,5-二甲基苯基、3,5-二甲氧基苯基、3,5-二异丙基苯基、3,5-双(三氟甲基)苯基、3,5-二氟苯基、3,5-二叔丁基苯基、4-羟基-3,5-二甲基苯基、4-羟基-3,5-二叔丁基苯基、萘基、蒽-9-基、吡啶-2-基、3-甲基-吡啶-2-基、6-甲基-吡啶-2-基、6-甲氧基-吡啶-2-基、6-苯基-吡啶-2-基、呋喃-2-基和噻吩-2-基。
R6和R7可以进一步各自独立地精选自H、OH、NH2、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、环戊基、环己基、苯基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基，R6和R7可以组合形成1,2-乙二氧基、或1,3-丙二氧基。
在合成通式为I的环三联芳膦配体时，经过了中间体III，其可被分离提纯。因此本发明提供了具有通式III的二级膦化合物。
第二方面,本发明提供了上面描述的具有通式为I的环三联芳膦配体的制备方法。其特征是具有通式II的化合物与1,4-二烯-3-戊酮，在甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、叔丁醇、三氟乙醇、六氟异丙醇、甲苯、二甲苯中的一种或二种混合物中，在室温到150℃之间反应，可以控制反应条件选择性地制得具有通式III的化合物，以至磷杂环己酮，既为通式I中R6和R7组合成羰基氧时的这类化合物。这种磷杂环己酮中的羰基，在氢氧化钠或氢氧化钾存在时被联氨还原成亚甲基，被四氢铝锂、硼烷或硼氢化钠还原成羟基，与氨水和硼氢化钠反应成为氨基，与格式试剂发生加成反应转化为三级醇，与醇在酸催化下形成缩酮。
第三方面,本发明提供的环三联芳膦配体中的取代基可以选自下面组合:
1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2-苯基-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2-甲基-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,2-二甲基-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己烷；
2,6-双(2-溴苯基)-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-甲苯基)-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(3,5-二甲氧基苯基)-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(3,5-二叔丁基苯基)-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-苯基苯基)-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-甲氧基苯基)-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-异丙基苯基)-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-叔丁基苯基)-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二甲基-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二异丙基-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二叔丁基-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二环戊基-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二环己基-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己烷；
2,6-二环己基-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
1,4-二氧杂-7,9-二环己基-8-[(2,6-二苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
2,2,6,6-四甲基-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,2-二甲基-6-苯基-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2-苯基-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2-甲基-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,2-二甲基-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-苯基苯基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-甲苯基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(3,5-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]磷杂环己-4-酮；
2,6-双(3,5-二叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-苯基苯基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-异丙基苯基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(3-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(3-异丙基苯基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二甲基-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二叔丁基-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二叔丁基-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二环己基-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
1,4-二氧杂-7,7,9,9-四甲基-8-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
2,2-二甲基-6-苯基-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
7-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-7-磷杂二螺[5.1.58.36]十六烷-15-酮；
2,6-双(呋喃-2-基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-甲苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(3,5-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]磷杂环己-4-酮；
2,6-双(3,5-二叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二甲基-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二叔丁基-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,2-二甲基-6-苯基-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二萘基-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(蒽-9-基)-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(6-甲基吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(呋喃-2-基)-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2-异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2-异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2-苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2-甲基-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,2-二甲基-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-甲苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(3,5-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-苯基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-异丙基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二叔丁基-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二环己基-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
7-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-7-磷杂二螺[5.1.58.36]十六烷-15-酮；
2,2-二甲基-6-苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二萘基-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(蒽-9-基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(6-甲基吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(呋喃-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己烷；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-苯基-4-醇；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-甲基-4-醇；
1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-苯基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-甲苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-异丙基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-异丙氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(3,5-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二叔丁基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二环己基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二萘基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(蒽-9-基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(6-甲基吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(呋喃-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己烷；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(3,5-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-苯基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-异丙基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二叔丁基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-二环己基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
7-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-7-磷杂二螺[5.1.58.36]十六烷-15-酮；
2,2-二甲基-6-苯基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二萘基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(蒽-9-基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(6-甲基吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(呋喃-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二仲丁基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二仲丁基苯基)苯基]-磷杂环己烷；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二仲丁基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,6-二仲丁基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,6-二仲丁基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,6-二仲丁基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-双(2-甲苯基)-1-[2,6-双(2,6-二仲丁基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二仲丁基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-异丙基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二仲丁基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二环己基-1-[2,6-双(2,6-二仲丁基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,2-二甲基-1-{2,6-双[2,6-双(3-戊基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-{2,6-双[2,6-双(3-戊基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-{2,6-双[2,6-双(3-戊基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-醇；
2,2-二甲基-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-甲苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(3-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(3,5-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-羟基-3,5-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-二叔丁基-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-二环己基-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
7-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-7-磷杂二螺[5.1.58.36]十六烷-15-酮；
2,2-二甲基-6-苯基-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二萘基-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(蒽-9-基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(6-甲基吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(呋喃-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
1,4-二氧杂-8-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
2-苯基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2-甲基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,2-二甲基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己烷；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-双(2-甲苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-羟基-3,5-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(3,5-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-羟基-3,5-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-苯基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-苯基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-二叔丁基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-二环己基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,2-二甲基-6-苯基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二萘基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(蒽-9-基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(6-甲基吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(呋喃-2-基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己烷；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-甲苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(3,5-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-苯基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-苯基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-异丙基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-异丙基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-二叔丁基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二环己基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
7-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-7-磷杂二螺[5.1.58.36]十六烷-15-酮；
2,2-二甲基-6-苯基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二萘基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(蒽-9-基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(6-甲基吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(呋喃-2-基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
1,4-二氧杂-8-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
2-苯基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2-甲基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,2-二甲基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己烷；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-双(2-甲苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(3,5-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-羟基-3,5-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-二叔丁基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-二环己基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,2-二甲基-6-苯基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二萘基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(蒽-9-基)-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(6-甲基吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(呋喃-2-基)-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
1,4-二氧杂-8-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
2-苯基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2-甲基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,2-二甲基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己烷；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-双(2-甲苯基)-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(3,5-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-苯基苯基)-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-苯基苯基)-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-双(4-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-异丙基苯基)-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-二叔丁基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-二环己基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
7-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-7-磷杂二螺[5.1.58.36]十六烷-15-酮；
2,2-二甲基-6-苯基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二萘基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(蒽-9-基)-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(6-甲基吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(呋喃-2-基)-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
1,4-二氧杂-8-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
2-苯基-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2-甲基-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,2-二甲基-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-双(2-甲苯基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(3,5-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(3,5-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-羟基-3,5-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-苯基苯基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-苯基苯基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-双(4-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-异丙基苯基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-二叔丁基-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二环己基-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
7-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-7-磷杂二螺[5.1.58.36]十六烷-15-酮；
2,2-二甲基-6-苯基-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二萘基-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(蒽-9-基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(6-甲基吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(呋喃-2-基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4- 醇；
1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
2,6-双(2-溴苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-溴苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-醇；
2,6-双(2-甲苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(3,5-二甲氧基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-羟基-3,5-二甲基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-苯基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-甲氧基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-异丙基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-苯基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-二甲基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-二异丙基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-二异丙基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-醇；
2,6-二叔丁基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-二环戊基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-二环戊基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-醇；
2,6-二环己基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,2,6,6-四甲基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
7-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-7-磷杂二螺[5.1.58.36]十六烷-15-酮；
2,2-二甲基-6-苯基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-二萘基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(蒽-9-基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(吡啶-2-基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(6-甲基吡啶-2-基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(呋喃-2-基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,2-二甲基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-醇；
1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
2,6-双(2-溴苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-溴苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-醇；
2,6-双(2-甲苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(3,5-二甲氧基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-苯基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-苯基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-醇；
2,6-双(4-甲氧基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-异丙基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-叔丁基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-二甲基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-二甲基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-醇；
2,6-二异丙基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-二叔丁基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-二环戊基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-二环己基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,2,6,6-四甲基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-二萘基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；2,6-双(蒽-9-基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(吡啶-2-基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(6-甲基吡啶-2-基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(呋喃-2-基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-甲苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(3,5-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-苯基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-苯基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-双(4-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-异丙基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二环己基-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,2-二甲基-6-苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(蒽-9-基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(6-甲基吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(呋喃-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-双(2-甲苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(3,5-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-羟基3,5-二叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-苯基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-苯基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-异丙基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-二叔丁基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-二环己基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
7-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-7-磷杂二螺[5.1.58.36]十六烷-15-酮；
2,2-二甲基-6-苯基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二萘基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(蒽-9-基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(6-甲基吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(呋喃-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二苯基-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-双(2-甲苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(3,5-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(3,5-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-羟基3,5-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-苯基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-苯基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-双(4-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-异丙基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(4-叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二甲基-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二甲基-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-二叔丁基-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
2,6-二环己基-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
7-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-7-磷杂二螺[5.1.58.36]十六烷-15-酮；
2,2-二甲基-6-苯基-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-二萘基-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(蒽-9-基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(6-甲基吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
2,6-双(呋喃-2-基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮。
第四方面,本发明提供了环三联芳膦作为支持配体与元素周期表VIII族或IB族的元素,例如钯、镍、铂、铑、铱、钌、钴或金的过渡金属络合物或过渡金属盐结合用作催化剂。通常地,本发明提供的环三联芳膦可以加入到合适的过渡金属前体中原位地产生催化体系。
第五方面,本发明提供了一系列环三联芳膦配位的钯络合物，具有具有通式IV、V、VI或VII:
其中
L为上面定义的具有通式I或III的环三联芳膦配体；
X为Cl、Br、I、甲磺酸基、苯磺酸基、对甲苯磺酸基、甲酸基、乙酸基或苯甲酸基；
R8、R9或R8各自独立地选自H、甲基或苯基。
本发明还进一步提供了原位产生的钯催化体系和钯络合物在催化Suzuki偶联和Buchwald-Hartwig胺化反应中的应用。同时,对于那些本领域技术人员来说很明显的其它过渡金属催化反应，包括用于催化(拟)卤代芳烃联芳烃为底物的C-C、C-N、C-O和C-F键形成反应中，特别是Negishi偶联、Kumada偶联、Sonogashira炔化及Heck偶联,也可使用本发明提供的催化体系。
一般说来,利用钯络合物作为催化剂的前体对于催化反应是更为有利的,在一些情况中会缩短催化体系诱导期。即使是直接应用钯络合物作为催化剂前体,有时也额外相对钯来说加入0.5到100倍根据本发明的环三联芳膦配体,这样一般会增加催化体系的寿命。
可以与本发明的膦配体原位形成催化剂的钯源有很多,包括醋酸钯、氯化钯、乙酰丙酮钯、二苯基亚甲基丙酮钯、四(三苯基膦)钯、二乙腈氯化钯、2-氨基联苯-2-氯化钯,或其它对于那些本领域技术人员来说熟知的钯源.
本发明的膦配体在惰性气氛下有很好的热稳定性,因此能在高达200℃或更高的温度下使用本发明提供的催化体系.优选反应温度为20至180℃,甚至是40至130℃进行催化反应是有利的.本发明的环三联芳膦配体还可以再加压反应中使用,通常压力可以到100个大气压,但优选在不高于60的大气压到常压的范围进行反应.
以下举例说明本发明的具体实施例，而不意味着本发明仅限于以下的举例说明。
实施例1. 2,6-二甲基-6-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]膦基-2-庚烯-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基膦(3.2g,10.0mmol)，2,6-二甲基-2,5-庚二烯-4-酮(1.4g,10.0mmol)，六氟异丙醇10mL，甲醇10mL。100℃搅拌24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝10:1)，得2,6-二甲基-6-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]膦基-2-庚烯-4-酮2.0g，产率:44％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.41(t,J＝7.6Hz,1H),7.23–7.17(m,2H),7.17–7.08(m,6H),5.78–5.69(m,1H),2.20(s,6H),2.12(s,6H),2.04(d,J＝1.2Hz,3H),2.01–1.91(m,2H),1.82(d,J＝1.4Hz,3H),0.86(d,J＝11.8Hz,3H),0.79(d,J＝13.7Hz,3H)。
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ200.1,200.0,154.1,146.9,146.8,142.5,142.5,136.8,135.6,134.3,134.0,129.4,129.4,128.6,128.0,127.4,127.4,125.5,125.4,54.5,54.4,34.0,33.8,28.1,28.0,27.7,27.4,27.3,21.4,21.4,21.4,20.6。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ-24.4。
实施例2. 2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基膦(3.2g,10.0mmol)，1,5-二苯基-1,4-戊二烯-3-酮(2.3g,10.0mmol)，六氟异丙醇10mL，甲苯10mL。120℃搅拌24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝10:1)，得2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮4.8g，产 率:87％。
m.p.:196.3-196.9℃。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.44(t,J＝7.5Hz,1H),7.24–7.13(m,8H),7.09–6.98(m,10H),3.62(dt,J＝8.4,4.9Hz,2H),2.24(dt,J＝16.5,8.1Hz,2H),2.05(ddd,J＝17.6,13.0,5.4Hz,2H),1.81(s,12H)。
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ210.6,148.9,148.7,143.8,143.5,142.2,142.2,136.4,136.3,134.1,133.7,130.2,130.2,130.1,128.5,128.5,128.4,127.5,127.5,126.4,126.3,47.0,46.9,36.5,36.3,21.6,21.5。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ-11.1。
实施例3. 1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷
往一个干燥的150mL三口瓶中加入搅拌子，装上冷凝管，温度计，再加入2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮(2.8g,5.0mmol)，乙二醇(3.1g,50.0mmol)，对甲苯磺酸(0.1g,0.1mmol)，二甲苯50mL，回流24h。室温加入饱和氯化钠水溶液50mL，用乙酸乙酯(50mL*3)萃取，合并有机层用无水硫酸钠10.0g干燥，减压浓缩得1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷2.9g，产率96％。
m.p.:220.2-222.8℃。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.40(t,J＝7.5Hz,1H),7.29(d,J＝7.6Hz,2H),7.23–7.16(m,10H),7.12(d,J＝7.5Hz,4H),6.97(dd,J＝7.5,1.7Hz,2H),3.78–3.67(m,4H),3.63(dt,J＝12.8,4.9Hz,2H),1.85–1.66(m,5H),1.61(s,12H).
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ150.3,150.2,144.7,144.5,142.7,142.7,136.7,134.8,134.4,130.0,130.0,129.8,129.8,129.1,129.1,128.9,128.3,128.2,127.3,127.0,126.1,126.1,107.2,107.2,64.0,64.0,44.4,44.3,38.2,38.0,22.0.
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ-8.9.
实施例4. 2,6-二苯基-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双(2-甲基苯基)苯基膦(2.9g,10.0mmol)，1,5-二苯基-1,4-戊二烯-3-酮(2.3g,10.0mmol)，异丙醇20mL。120℃搅拌24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝10:1)，2,6-二苯基-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮3.7g，产率71％。
m.p.:150.5-151.8℃。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.38–7.27(m,4H),7.25–7.18(m,8H),7.16–7.05(m,3H),6.98(ddd,J＝6.7,4.4,2.0Hz,6H),6.46(d,J＝7.5Hz,2H),3.43(dt,J＝12.5,4.3Hz,2H),2.64(td,J＝13.2,7.3Hz,2H),2.36(ddd,J＝22.1,13.4,4.0Hz,2H),1.61(s,6H)。
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ209.0,149.9,142.5,142.5,141.9,141.8,136.4,130.1,130.1,130.1,129.8,129.5,129.5,129.3,128.4,128.3,128.2,127.6,126.6,126.6,124.9,48.4,48.3,40.7,40.6,21.0,20.7。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ-4.9,-6.0。
实施例5. 1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷
往一个干燥的150mL三口瓶中加入搅拌子，装上冷凝管，温度计，再加入2,6-二苯基-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮(2.6g,5.0mmol)，乙二醇(3.1g,50.0mmol)，对甲苯磺酸(0.1g,0.1mmol)，二甲苯50mL，回流24h。室温加入饱和氯化钠水溶液50mL，用乙酸乙酯(50mL*3)萃取，合并有机层用无水硫酸钠10.0g干燥，减压浓缩得1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-8- 磷杂螺[4,5]癸烷2.8g，产率98％。
m.p.:170.0-173.0℃。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ-5.1,-5.2。
实施例6. 2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基膦(16.1g,50.0mmol)，2,6-二甲基-2,5-庚二烯-4-酮(6.9g,50.0mmol)，甲醇100mL。120℃搅拌24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝10:1)，得2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮18.6g，产率81％。
m.p.:164.4-166.4℃。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.47–7.29(m,8H),7.24(dq,J＝5.8,1.9Hz,2H),7.18–7.05(m,3H),7.05–6.90(m,6H),6.89–6.81(m,3H),5.29(s,2H),3.82–3.74(m,8H),3.67(s,3H),2.64(d,J＝12.5Hz,1H),2.44(d,J＝12.0Hz,1H),1.76(dddd,J＝17.3,12.4,5.3,1.6Hz,3H),1.63–1.43(m,4H),1.24(d,J＝10.7Hz,3H),1.11(dd,J＝10.1,2.4Hz,5H),1.06–0.92(m,12H),0.90(d,J＝7.6Hz,3H)。
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ214.6,214.4,156.9,156.7,156.0,155.9,155.8,155.7,152.3,152.0,151.8,151.5,143.3,143.2,143.1,135.4,135.3,135.2,135.1,134.7,134.3,133.9,133.7,133.2,132.7,132.6,132.4,131.2,131.1,131.1,131.0,130.3,130.2,130.1,130.0,129.9,129.8,128.6,128.5,128.1,128.1,127.9,127.8,119.6,119.6,119.6,119.5,111.0,110.8,109.4,109.3,54.9,54.9,54.8,54.5,53.5,53.4,53.3,53.0,53.0,52.8,52.7,36.8,36.5,36.1,36.1,35.8,35.8,35.6,35.3,34.3,34.3,34.0,33.9,33.8,33.5,33.2,32.8,30.6,30.6,29.5,29.4,28.6,28.5,27.5,27.5.
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ20.4,19.5。
实施例7. 2,6-二苯基-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基膦(3.2g,10.0mmol)，1,5-二苯基-1,4-戊二烯-3-酮(2.3g,10.0mmol)，异丙醇20mL。120℃搅拌反应24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝10:1)，得2,6-二苯基-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮3.7g，产率66％。
m.p.:174.4-176.0℃。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.33(td,J＝7.7,2.5Hz,5H),7.19(dt,J＝15.3,6.1Hz,12H),7.07(dd,J＝7.6,1.9Hz,2H),7.00(ddd,J＝9.4,7.6,2.0Hz,5H),6.91(dt,J＝16.0,7.6Hz,5H),6.84(dd,J＝7.8,5.3Hz,2H),6.75(t,J＝7.4Hz,2H),6.63–6.53(m,1H),6.16–6.04(m,2H),3.84(dq,J＝14.4,4.8,4.4Hz,2H),3.66(s,6H),3.49(s,4H),3.29(dt,J＝11.3,4.9Hz,1H),2.85(td,J＝14.0,6.8Hz,1H),2.60–2.43(m,3H),2.26–2.06(m,2H)。
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ210.7,209.9,156.4,155.9,146.7,146.6,146.4,143.2,143.1,141.9,141.8,132.2,131.8,131.7,131.7,130.9,130.9,130.8,128.9,128.8,128.7,128.7,128.7,128.4,128.3,128.1,128.1,128.0,128.0,126.2,126.0,126.0,119.9,119.6,110.0,110.0,55.0,54.9,49.1,49.0,46.5,46.4,46.3,39.9,39.8,39.7,39.6,38.3,38.1。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ-1.1,-3.0。
实施例8. 1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷
往一个干燥的150mL三口瓶中加入搅拌子，装上冷凝管，温度计，再加入2,6-二苯基-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己4-酮(2.8g,5.0mmol)，乙二醇 (3.1g,50.0mmol)，对甲苯磺酸(0.1g,0.1mmol)，二甲苯50mL，回流24h。室温加入饱和氯化钠水溶液50mL，用乙酸乙酯(50mL*3)萃取，合并有机层用无水硫酸钠10.0g干燥，减压浓缩得1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷2.9g，产率97％。
m.p.:193.1-193.7℃。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.57–7.42(m,2H),7.36–7.27(m,5H),7.28–7.18(m,9H),7.14(ddt,J＝9.5,7.2,2.4Hz,6H),7.06–6.94(m,6H),6.92–6.83(m,1H),6.77(d,J＝8.1Hz,1H),6.55(t,J＝7.6Hz,1H),5.04(d,J＝7.2Hz,1H),4.01–3.88(m,5H),3.87–3.77(m,5H),3.75(t,J＝6.8Hz,2H),3.49(s,6H),3.31–3.19(m,1H),2.16(td,J＝13.5,6.6Hz,1H),2.01–1.84(m,2H),1.81–1.69(m,2H)。
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ156.4,155.7,144.9,144.0,143.9,143.5,143.4,133.1,132.8,132.4,132.0,131.6,129.4,129.3,128.6,128.5,128.5,128.1,128.1,128.1,127.8,125.7,125.7,125.5,125.5,119.9,119.5,111.1,108.7,108.4,108.4,108.3,108.3,64.2,64.2,64.0,63.9,54.8,44.4,44.3,40.3,40.2,38.2,38.1,37.5,37.3。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ-2.2,-3.7。
实施例9. 2,6-二甲基-6-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]膦基-2-庚烯-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基膦(19.1g,50.0mmol)，2,6-二甲基-2,5-庚二烯-4-酮(6.9g,50.0mmol)，甲醇100mL。100℃搅拌12h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝3:1)，得2,6-二甲基-6-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]膦基-2-庚烯-4-酮11.2g。产率45％。
m.p.:181.6-182.4℃。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.42(t,J＝7.6Hz,1H),7.33(d,J＝8.3Hz,2H),7.21(d,J＝7.6Hz,2H),6.64(dd,J＝16.4,8.3Hz,4H),5.81(s,1H),3.99(s,1H),3.77(d,J＝7.7Hz,12H),3.43(s,1H),2.21–2.05(m,2H),2.03(s,3H),1.81(s,3H),0.80(dd,J＝21.1,12.9Hz,6H)。
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ201.5,201.5,157.9,157.8,157.3,153.1,140.0,137.0,136.4,136.2,134.0,130.6,130.6,129.8,129.1,128.9,128.5,127.7,126.1,126.1,124.7,121.1,119.9,104.3,104.3,104.2,103.7,55.9,55.7,54.5,54.4,33.4,33.2,27.6,27.2,27.1,26.5,26.3,20.5,16.9,1.1。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ-23.3。
实施例10. 2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基膦(19.1g,50.0mmol)，2,6-二甲基-2,5-庚二烯-4-酮(6.9g,50.0mmol)，甲醇10mL，三氟乙醇20mL。在120℃下搅拌反应24h。旋干溶剂，用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝4:1)，得2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮19.1g。产率83％。
m.p.:182.6-184.6℃。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.43(t,J＝7.5Hz,1H),7.29(td,J＝8.5,3.5Hz,3H),7.19(ddd,J＝7.6,3.9,1.6Hz,1H),7.09(d,J＝6.0Hz,1H),6.57(t,J＝8.1Hz,4H),3.73(s,6H),3.66(s,6H),2.06(d,J＝12.0Hz,2H),1.70(dd,J＝12.0,5.0Hz,2H),1.10(s,3H),1.07(s,3H),0.98(s,3H),0.93(s,3H)。
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ215.5,158.3,156.8,156.8,148.1,147.6,139.7,139.6,137.3,136.8,132.9,130.9,130.8,129.7,128.6,127.9,123.5,123.3,122.6,103.8,102.9,55.2,54.9,53.1,53.1,36.2,36.0,34.0,33.5,28.0,27.9。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ22.9。
实施例11. 2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇
准备一个干燥好的150mL三口瓶，加入四氢铝锂(0.8g,20.0mmol)，四氢呋喃50mL和六氟异丙醇10mL，0℃下加入2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮(5.2g,10.0mmol)，室温搅拌6h。过滤减压浓缩得2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇5.2g，产率100％。
m.p.:171.3-172.3℃。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.39(t,J＝7.5Hz,1H),7.34(t,J＝8.3Hz,1H),7.29(t,J＝8.3Hz,1H),7.15(dd,J＝7.6,3.7Hz,1H),7.07(d,J＝7.5Hz,1H),6.59(dd,J＝13.3,8.3Hz,4H),3.71(d,J＝20.6Hz,12H),3.54(ddd,J＝14.9,10.3,3.8Hz,1H),1.34(dt,J＝12.6,4.9Hz,2H),1.13–0.89(m,12H),0.72(t,J＝12.0Hz,2H),0.39(s,1H)。
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ158.7,156.8,156.7,148.1,147.6,139.7,139.7,138.2,137.7,132.9,130.7,130.6,128.9,128.2,127.6,124.0,123.8,123.7,103.5,102.8,
66.8,55.2,54.8,46.7,46.7,33.4,33.0,32.2,32.0,28.5,28.4。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ20.2。
实施例12. 2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯]-磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基膦(3.8g,10.0mmol)，1,5-二苯基-1,4-戊二烯-3-酮(2.3g,10.0mmol)，异丙醇20mL和六氟异丙醇10mL。120℃搅拌反应24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝3:1)，得2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯]-磷杂环己-4-酮 4.7g，产率76％。
m.p.:244.6-247.3℃。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.47–7.40(m,1H),7.29(d,J＝8.3Hz,2H),7.15(dd,J＝8.0,6.3Hz,4H),7.12–7.03(m,8H),6.51(d,J＝8.4Hz,4H),3.88(ddd,J＝8.9,5.4,3.9Hz,2H),3.47(s,12H),2.32(dt,J＝16.4,8.0Hz,2H),2.17(ddd,J＝17.4,12.8,5.5Hz,2H)。
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ212.1,157.7,144.5,144.3,141.7,141.5,137.0,136.7,131.3,131.3,129.1,129.0,128.4,128.3,128.0,125.6,125.6,120.6,120.6,103.4,55.4,45.8,45.8,35.2,35.0。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ-5.1。
实施例13. 1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷
往一个干燥的150mL三口瓶中加入搅拌子，装上冷凝管，温度计，再加入2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮(3.1g,5.0mmol)，乙二醇(3.1g,50.0mmol)，对甲苯磺酸(0.1g,0.1mmol)，二甲苯50mL，回流24h。室温加入饱和氯化钠水溶液50mL，用乙酸乙酯(50mL*3)萃取，合并有机层用无水硫酸钠10.0g干燥，减压浓缩得1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷3.2g，产率96％。
m.p.:225.9-227.9℃。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.35(t,J＝7.4Hz,3H),7.20–7.07(m,10H),6.98(dd,J＝7.5,1.7Hz,2H),6.57(d,J＝8.3Hz,4H),3.77(ddd,J＝14.9,10.0,4.3Hz,6H),3.38(s,12H),1.95–1.67(m,4H)。
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ157.8,145.1,145.0,137.1,136.8,130.9,128.7,128.6,128.3,128.1,127.6,125.1,125.1,121.3,121.2,108.2,108.2,103.4,64.0,64.0,55.3, 43.6,43.5,38.1,38.0。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ-2.3。
实施例14. 2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基膦(4.9g,10.0mmol)，1,5-二苯基-1,4-戊二烯-3-酮(2.3g,10.0mmol)，异丙醇20mL。120℃搅拌24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝5:1)，得2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮5.6g，产率77％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.24(d,J＝7.6Hz,1H),7.18(t,J＝8.2Hz,2H),7.11–6.98(m,10H),6.90(dd,J＝7.6,2.1Hz,2H),6.49(d,J＝8.3Hz,4H),4.21(hept,J＝6.1Hz,4H),3.76(dt,J＝8.2,4.7Hz,2H),2.54(ddd,J＝17.3,10.2,5.0Hz,2H),2.29(ddd,J＝17.3,8.3,6.8Hz,2H),1.00(dd,J＝11.5,6.0Hz,24H)。
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ213.3,156.7,144.5,144.3,141.4,141.2,137.0,136.7,131.0,131.0,128.8,128.7,128.3,127.7,127.1,125.3,125.3,124.9,124.8,107.7,70.9,46.3,46.3,35.0,34.8,22.5,21.9。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ-8.4。
实施例15. 2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基膦(5.1g,10.0mmol)，1,5-二苯基-1,4-戊二烯-3-酮(2.3g,10.0mmol)，异丙醇20mL。在140℃下搅拌反应24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝10:1)，得2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮3.5g，产率47％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.29(d,J＝7.6Hz,1H),7.08–6.92(m,12H),6.58–6.39(m,4H),3.79(dt,J＝8.8,4.8Hz,2H),2.96(p,J＝6.9Hz,2H),2.81(p,J＝6.8Hz,4H),2.56(ddd,J＝17.3,8.2,4.8Hz,2H),2.44(dt,J＝17.3,5.3Hz,2H),1.35(d,J＝7.0Hz,12H),1.00(t,J＝6.5Hz,24H)。
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ211.8,148.7,146.2,143.9,143.8,142.6,142.4,138.8,138.4,137.7,137.6,132.7,128.2,128.1,127.9,127.8,126.2,125.6,125.6,121.7,44.4,36.2,36.0,34.4,31.5,31.5,25.8,24.2,22.2,22.1。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ12.3。
实施例16. 7-[(2,6-二苯基)苯基]-7-磷杂螺[5.1.58.36]十六烷-15-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-二苯基苯基膦(2.6g,10.0mmol)，1,5-二环己基-1,4-戊二烯-3-酮(2.2g,10.0mmol)，和异丙醇20mL，然后在140℃下搅拌反应24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝10:1)，得7-[(2,6-二苯基)苯基]-7-磷杂螺[5.1.58.36]十六烷-15-酮2.2g，产率45％。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ-6.1。
实施例17. 2,6-二苯基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基膦(6.1g,10.0mmol)，1,5-二苯基-1,4-戊二烯-3-酮(2.3g,10.0mmol)，异丙醇 20mL。在140℃下搅拌反应24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝10:1)，得2,6-二苯基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮3.9g，产率46％。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ12.1。
实施例18. 2,6-二苯基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基膦(6.4g,10.0mmol)，1,5-二苯基-1,4-戊二烯-3-酮(2.3g,10.0mmol)，异丙醇20mL。在140℃下搅拌反应24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝10:1)，得2,6-二苯基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮3.9g，产率45％。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ12.9。
实施例19. 2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基膦(7.6g,10.0mmol)，1,5-二苯基-1,4-戊二烯-3-酮(2.3g,10.0mmol)，异丙醇20mL。在140℃下搅拌反应24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝10:1)，得2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮5.1g，产率51％。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ12.4。
实施例20. 2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基膦(6.5g,10.0mmol)，1,5-二苯基-1,4-戊二烯-3-酮(2.3g,10.0mmol)，异丙醇20mL。在140℃下搅拌反应24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝10:1)，得2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮5.1g，产率46％。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ-8.9.
实施例21. 2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-胺
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基膦(3.8g,10.0mmol)，1,5-二苯基-1,4-戊二烯-3-胺(2.4g,10.0mmol)，异丙醇20mL和三氟乙醇。在140℃下搅拌反应24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝3:1)，得2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-胺5.4g，产率88％。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ-4.6.
实施例22. 2,6-二环己基-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-二苯基苯基膦(2.6g,10.0mmol)，1,5- 二环己基-1,4-戊二烯-3-酮(2.5g,10.0mmol)，异丙醇20mL。在140℃下搅拌反应24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝10:1)，得2,6-二环己基-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮4.3g，产率84％。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ-6.5
实施例23. 2,6-二环己基-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双(2-甲基苯基)苯基膦(2.9g,10.0mmol)，1,5-二环己基-1,4-戊二烯-3-酮(2.5g,10.0mmol)，异丙醇20mL。在140℃下搅拌反应24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝10:1)，2,6-二环己基-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮4.5g，产率85％。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ-4.4,-5.7
实施例24. 2,6-二环己基-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基膦(3.2g,10.0mmol)，1,5-二环己基-1,4-戊二烯-3-酮(2.5g,10.0mmol)，异丙醇20mL。在140℃下搅拌反应24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝9:1)，2,6-二环己基-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮4.7g，产率83％。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ-0.9,-2.6。
实施例25. 2,6-二环己基-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基膦(3.2g,10.0mmol)，1,5-二环己基-1,4-戊二烯-3-酮(2.5g,10.0mmol)，异丙醇20mL。在140℃下搅拌反应24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝10:1)，2,6-二环己基-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮4.5g，产率80％。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ-8.9。
实施例26. 2,6-二环己基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基膦(3.8g,10.0mmol)，1,5-二环己基-1,4-戊二烯-3-酮(2.5g,10.0mmol)，异丙醇20mL。在140℃下搅拌反应24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝4:1)，2,6-二环己基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮5.5g，产率88％。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ-4.1。
实施例27. 2,6-二环戊基-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-二苯基苯基膦(2.6g,10.0mmol)，1,5- 二环戊基-1,4-戊二烯-3-酮(2.2g,10.0mmol)，异丙醇20mL。在140℃下搅拌反应24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝10:1)，2,6-二环戊基-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮，产率78％。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ-6.3。
实施例28. 2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双(2-甲基苯基)苯基膦(2.9g,10.0mmol)，1,5-二环戊基-1,4-戊二烯-3-酮(2.2g,10.0mmol)，异丙醇20mL。在140℃下搅拌反应24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝10:1)，2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮4.4g，产率87％。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ4.2,-5.8。
实施例29. 2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基膦(3.2g,10.0mmol)，1,5-二环戊基-1,4-戊二烯-3-酮(2.2g,10.0mmol)，异丙醇20mL。在140℃下搅拌反应24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝9:1)，2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮4.6g，产率86％。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ-1.1,-2.5。
实施例30. 2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基膦(3.2g,10.0mmol)，1,5-二环戊基-1,4-戊二烯-3-酮(2.2g,10.0mmol)，异丙醇20mL。在140℃下搅拌反应24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝10:1)，2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮4.4g，产率83％。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ-9.1。
实施例31. 2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基膦(3.8g,10.0mmol)，1,5-二环戊基-1,4-戊二烯-3-酮(2.2g,10.0mmol)，异丙醇20mL。在140℃下搅拌反应24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝4:1)，2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮5.3g，产率88％。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ-4.0。
实施例32. 2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-(2,6-二苯基)苯基磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-二苯基苯基膦(2.6g,10.0mmol)，1,5- 双(2,6-二甲氧基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮(3.5g,10.0mmol)，异丙醇20mL。在140℃下搅拌反应24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝6:1)，2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-(2,6-二苯基)苯基磷杂环己-4-酮4.6g，产率75％。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ-6.9。
实施例33. 2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基膦(3.2g,10.0mmol)，1,5-双(2-溴苯基)-1,4-戊二烯-3-酮(3.9g,10.0mmol)，异丙醇20mL。在140℃下搅拌反应24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝10:1)，2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮5.7g，产率80％。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ-1.1,-2.6。
实施例34. 2,6-双(4-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双(2-甲基苯基)苯基膦(2.9g,10.0mmol)，1,5-双(4-甲氧基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮(2.9g,10.0mmol)，异丙醇20mL。在140℃下搅拌反应24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝8:1)，2,6-双(4-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮4.7g，产率80％。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ-4.5,-5.3。
实施例35. 2,6-双(4-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4- 酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基膦(3.8g,10.0mmol)，1,5-双(4-甲氧基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮(2.9g,10.0mmol)，异丙醇20mL。在140℃下搅拌反应24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝5:1)，2,6-双(4-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮5.4g，产率80％。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ-4.6。
实施例36. 2,6-双(4-异丙基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基膦(3.2g,10.0mmol)，1,5-双(4-异丙基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮(3.2g,10.0mmol)，异丙醇20mL。在140℃下搅拌反应24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝10:1)，2,6-双(4-异丙基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮4.2g，产率72％。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ-1.1,-2.6。
实施例37. 2,2-二甲基-6-苯基-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基膦(3.2g,10.0mmol)，5-甲基-1-苯基-1,4-己二烯-3-酮(1.9g,10.0mmol)，异丙醇20mL。在140℃下搅拌反应24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝10:1)，2,2-二甲基-6-苯基-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮3.6g，产率71％。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ-0.3,-1.4。
实施例38. 2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己烷
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮(5.2g,10.0mmol)，二乙二醇50mL，水合肼(5.0mL,50.0mmol)，氢氧化钾(2.8g,50.0mmol)。210℃搅拌7h。乙酸乙酯(3*100mL)洗涤水层，取有机层用饱和食盐水(100mL)洗涤，无水硫酸钠干燥有机层，旋蒸浓缩，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝5:1)，得2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己烷4.3g。产率85％。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ24.1。
实施例39. 2,6-双(呋喃-2-基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基膦(3.5g,10.0mmol)，1,5-双(呋喃-2-基)-1,4-戊二烯-3-酮(2.2g,10.0mmol)，异丙醇20mL。在140℃下搅拌反应24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝9:1)，2,6-双(呋喃-2-基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮3.9g，产率69％。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ13.2。
实施例40. 2,6-双(吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基膦(3.5g,10.0mmol)，1,5-双(吡啶-2-基)-1,4-戊二烯-3-酮(2.4g,10.0mmol)，异丙醇20mL。在140℃下搅拌反应24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝8:1)，2,6-双(吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮4.4g，产率76％。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ12.5。
实施例41. 2,6-双(4-羟基-3,5-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基膦(5.1g,10.0mmol)，1,5-双(4-羟基-3,5-二甲基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮(3.2g,10.0mmol)，异丙醇20mL。在140℃下搅拌反应24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝3:1)，2,6-双(4-羟基-3,5-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮4.4g，产率53％。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ13.5。
实施例42. 2,6-双(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基膦(3.8g,10.0mmol)，1,5-双(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮(4.9g,10.0mmol)，异丙醇20mL。在140℃下搅拌反应24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝1:1)，2,6-双(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮5.3g，产率61％。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ-4.8。
实施例43. 2,6-双(2-苯基苯基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双(2-甲基苯基)苯基膦(2.9g,10.0mmol)，1,5-双(2-苯基苯基)-1,4-戊二烯-3-酮(3.9g,10.0mmol)，异丙醇20mL。在140℃下搅拌反应24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝10:1)，2,6-双(2-苯基苯基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮4.9g，产率72％。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ-5.2,-6.7。
实施例44. 2,6-二苯基-1-[2,6-双(2-异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双(2-异丙基苯基)苯基膦(3.5g,10.0mmol)，1,5-二苯基-1,4-戊二烯-3-酮(2.3g,10.0mmol)，异丙醇20mL。在140℃下搅拌反应24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝10:1)，2,6-二苯基-1-[2,6-双(2-异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮4.4g，产率76％。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ-3.7,-5.3。
实施例45. 2,6-二苯基-1-[2,6-双(2-异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮
准备一个干燥好的150mL耐压管，加入2,6-双(2-异丙氧基苯基)苯基膦(3.8g,10.0mmol)，1,5-二苯基-1,4-戊二烯-3-酮(2.3g,10.0mmol)，异丙醇20mL。在140℃下搅拌反应24h。旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝10:1)，2,6-二苯基-1-[2,6-双(2-异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮4.5g，产率74％。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ-5.7,-8.3。
实施例46. 1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷-(烯丙基)-三氟甲基磺酸钯(II)
将烯丙基二聚钯(1.8g,5.0mmol)，三氟甲磺酸银(2.6g,10.0mmol)加入到干燥的15mL耐压管中，加入2mL四氢呋喃，室温搅拌30min，再加入1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷(6.0g,10.0mmol)，搅拌2h，过滤，旋干得1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷-(烯丙基)-三氟甲基磺酸钯(II)9.1g，产率99％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.59(t,J＝7.8Hz,1H),7.54–7.41(m,2H),7.30(d,J＝15.1Hz,12H),7.03(d,J＝7.4Hz,4H),6.48(d,J＝7.8Hz,1H),5.94–5.71(m,1H),4.57(d,J＝6.6Hz,1H),4.28(dd,J＝14.1,9.3Hz,1H),4.17–3.93(m,2H),3.83(dq,J＝19.7,6.4Hz,5H),3.12–2.77(m,2H),2.14(s,3H),2.03(s,2H),1.92(s,4H),1.84(s,3H),1.25(t,J＝7.1Hz,1H),1.16(s,3H),1.01(s,3H)。
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ149.3,149.0,148.1,139.1,138.6,138.5,138.4,137.2,136.6,133.5,133.5,133.0,132.9,132.6,132.2,132.0,130.6,130.5,130.4,129.4,129.3,129.2,128.9,128.6,128.5,128.4,128.4,123.3,123.2,118.9,118.9,109.7,109.4,105.8,64.8,64.4,50.0,43.0,41.7,40.8,40.7,40.6,40.5,23.1,22.9,21.5,21.4。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ46.4。
19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-78.0。
实施例47. 1,4-二氧杂-7,9-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷-(烯丙基)-三氟甲基磺酸钯(II)
将烯丙基二聚钯(1.8g,5.0mmol)，三氟甲磺酸银(2.6g,10.0mmol)加入到干燥的15mL耐压管中，加入2mL四氢呋喃，室温搅拌30min，再加入1,4-二氧杂-7,9- 二苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷(6.6g,10.0mmol)，搅拌2h，反应完全后过硅藻土，旋干得1,4-二氧杂-7,9-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷-(烯丙基)-三氟甲基磺酸钯(II)9.6g，产率99％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.55(t,J＝8.4Hz,1H),7.42(dt,J＝10.7,8.1Hz,2H),7.27–7.08(m,8H),7.00–6.86(m,4H),6.85–6.69(m,3H),6.65(d,J＝8.4Hz,1H),6.44(dd,J＝7.8,2.6Hz,1H),5.72(tt,J＝13.7,7.3Hz,1H),4.47(d,J＝6.6Hz,1H),4.34(ddd,J＝16.9,13.6,3.7Hz,1H),4.14–3.91(m,2H),3.90–3.72(m,4H),3.67(s,3H),3.59(s,3H),3.28(s,3H),2.94(s,3H),2.86(d,J＝12.3Hz,1H),2.56–2.48(m,1H),2.16–1.72(m,6H)。
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ162.7,161.1,158.3,157.8,144.4,144.2,140.6,139.5,139.2,136.2,135.1,134.7,133.2,133.1,131.8,130.4,130.3,130.2,128.5,128.4,128.4,128.4,128.3,128.2,128.1,127.2,127.1,127.1,127.0,122.6,119.4,118.9,118.9,117.6,106.6,105.4,105.3,105.1,105.0,104.4,104.2,96.9,96.9,64.6,64.5,56.9,56.5,55.2,55.1,48.9,42.6,40.7,39.9,39.7,39.6,39.5。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ52.1。
19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-78.0。
实施例48. 1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷-(2’-氨基联苯-2-基-η2-C,N)-甲基苯磺酸钯(Ⅱ)
将2-氨基联苯甲磺酸盐(3.7g,10.0mmol)，1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷(6.0g,10.0mmol)，四氢呋喃2mL装入15mL耐压管中，室温搅拌1h，旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝10:1)，得1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷-(2’-氨基联苯-2-基-η2-C,N)-甲基苯磺酸钯(Ⅱ)4.3g，产率45％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.18(t,J＝7.6Hz,1H),7.88–7.80(m,2H),7.68–7.54(m,3H),7.55–7.43(m,3H),7.42–7.25(m,9H),7.21–7.08(m,3H),7.01(d, J＝7.4Hz,1H),6.94(tq,J＝7.2,1.5Hz,1H),6.86(td,J＝7.9,7.5,1.7Hz,1H),6.77–6.58(m,4H),6.46(ddd,J＝7.8,2.9,1.4Hz,1H),5.98(dd,J＝11.5,4.9Hz,1H),3.91(ddd,J＝17.4,13.4,4.6Hz,1H),3.88–3.76(m,2H),3.76(td,J＝5.1,4.2,1.5Hz,3H),3.71–3.60(m,2H),2.58(s,4H),2.45(s,3H),2.28(s,2H),1.96(s,3H),1.62(dddd,J＝28.1,14.1,4.8,2.6Hz,1H),1.44–1.18(m,4H),1.06(s,3H),0.68(s,3H)。
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ148.5,148.3,146.9,145.0,142.8,140.3,140.2,139.8,139.5,139.2,138.3,138.1,137.4,136.3,135.3,134.8,133.8,133.5,133.2,132.6,131.6,131.3,130.5,129.9,129.8,129.1,129.1,128.9,128.8,128.5,128.1,127.8,127.6,127.4,127.3,126.6,125.8,121.2,106.6,64.7,64.0,43.7,42.7,42.5,39.4,39.2,39.0,38.8,24.3,22.7,21.3,19.6。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ35.4。
实施例49. 1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷-(2’-氨基联苯-2-基-η2-C,N)-甲基苯磺酸钯(Ⅱ)
将2-氨基联苯甲磺酸盐(3.7g,10.0mmol)，1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷(6.6g,10.0mmol)，四氢呋喃2mL装入15mL耐压管中，室温搅拌1h，旋干溶剂，再用柱层析分离提纯(石油醚:乙酸乙酯＝3:1)，得1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷-(2’-氨基联苯-2-基-η2-C,N)-甲基苯磺酸钯(Ⅱ)4.9g，产率48％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.33(t,J＝8.4Hz,1H),7.69–7.57(m,3H),7.43(t,J＝7.6Hz,2H),7.41–7.31(m,3H),7.34–7.23(m,6H),7.19(dd,J＝6.9,2.2Hz,1H),7.16–7.08(m,1H),7.10–6.99(m,3H),6.99–6.90(m,1H),6.80(d,J＝8.2Hz,1H),6.73–6.61(m,4H),6.52(ddd,J＝7.8,2.8,1.3Hz,1H),6.46(dt,J＝8.2,1.7Hz,2H),6.31(d,J＝8.3Hz,1H),5.54(dd,J＝11.3,4.8Hz,1H),4.01(dddd,J＝30.0,16.8,13.4,3.5Hz,2H),3.87(s,3H),3.74(s,4H),3.74–3.60(m,7H),3.11(s, 3H),2.75(s,3H),2.59(s,3H),2.44(s,1H),2.32–2.05(m,2H),2.08–1.96(m,1H),1.73–1.55(m,1H),1.52–1.18(m,3H)。
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ165.9,162.4,158.2,156.9,143.1,142.9,140.0,139.6,139.5,139.1,138.8,138.7,138.0,137.2,135.7,135.3,133.2,131.5,131.4,131.1,129.4,128.8,128.7,128.7,128.6,128.4,128.2,127.7,127.7,127.4,127.1,126.8,126.7,126.4,125.6,120.8,117.7,107.2,106.2,104.0,103.8,103.5,102.8,64.5,64.0,57.5,57.2,54.8,54.2,42.2,41.5,41.3,39.4,38.8,38.6,38.4。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ39.8。
实施例50. 2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮-(烯丙基)-三氟甲基磺酸钯(II)
将烯丙基二聚钯(1.8g,5.0mmol)，三氟甲磺酸银(2.6g,10.0mmol)加入到干燥的15mL耐压管中，加入2mL四氢呋喃，室温搅拌30min，再加入2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮(5.2g,10.0mmol)，搅拌2h，反应完全后过硅藻土，旋干得2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]磷杂环己-4-酮-(烯丙基)-三氟甲基磺酸钯(II)8.3g，产率100％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.66(t,J＝8.4Hz,1H),7.44–7.30(m,2H),7.11(dt,J＝7.6,1.8Hz,1H),6.98(d,J＝8.3Hz,1H),6.93(d,J＝8.4Hz,1H),6.59(ddd,J＝8.5,6.1,0.8Hz,2H),6.50(ddd,J＝7.8,2.3,1.5Hz,1H),5.75(tt,J＝13.5,7.1Hz,1H),4.27–4.19(m,1H),3.88(s,3H),3.82(dd,J＝13.4,9.8Hz,1H),3.77(s,3H),3.73–3.69(m,1H),3.67(s,3H),3.64(s,3H),3.16–3.07(m,1H),2.58(dd,J＝27.5,12.6Hz,2H),2.33(td,J＝7.4,2.5Hz,1H),2.01(s,1H),1.92–1.77(m,4H),1.30(d,J＝19.7Hz,3H),1.22(dd,J＝17.6,6.1Hz,6H),1.08(d,J＝15.5Hz,3H)。
13C NMR(101MHz,CDCl3)δ209.2,209.1,162.8,162.4,158.3,158.2,147.4,147.1,140.2,140.2,136.9,136.6,136.3,135.3,135.2,132.3,132.1,131.9,131.8,131.3,122.5,121.2,121.2,120.9,119.3,106.0,105.5,104.2,104.2,102.5,102.2,95.5,95.5, 68.0,63.9,63.8,56.9,56.7,55.2,55.1,52.3,52.3,51.9,51.9,39.8,39.7,39.6,36.2,36.0,35.6,35.4,28.0,27.9,27.7,27.7,25.6。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ84.0。
19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-78.0。
实施例51. 2,6-二甲基-6-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]膦基-2-庚烯-4-酮-N,N-二甲基苄胺氯化钯(II)
将N,N-二甲基苄胺氯化钯二聚物(1.4g,2.5mmol)，2,6-二甲基-6-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]膦基-2-庚烯-4-酮(2.6g,5.0mmol)加入到干燥的15mL耐压管中，加入2mL四氢呋喃，室温搅拌2h，反应完全后过硅藻土，旋干得2,6-二甲基-6-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]膦基-2-庚烯-4-酮-N,N-二甲基苄胺氯化钯(II)3.2g，产率80％。
31P NMR(162MHz,CDCl3)δ10.8.
实施例:52-56

[a]在手套箱中，将1.2mmol 2-氨基苯甲酸乙酯、1.0mmol 2-氯苯甲酸乙酯、1.3mmol碳酸钾、0.005mmol的催化剂与配体、0.13mL十二烷(GC分析的内标)、2mL叔丁醇置于耐压管中。将该管密封并悬浮在100℃的油浴中反应12h。GC分析有机相。
[b]F.Zhou,L.Zhang,J.Shi.,Journal of Catalysis.,2021,402,238–243.
实施例:57-59
[a]在手套箱中，将1.2mmol吗啡啉、1.0mmol 4-氯甲苯、1.5mmol叔丁醇钠、0.01mmol的催化剂与配体、0.13mL十二烷(GC分析的内标)、2mL 1,4-二氧六环置于耐压管中。将该管密封并悬浮在100℃的油浴中。GC分析有机相。

Claims (12)

  1. 本发明提供具有通式I的环三联芳膦配体：
    其中
    Ar选自(C6-C20)芳基，其可以有选自带有F、Cl、Br、O、N、和Si原子的(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、-O(C1-C6)烷氧基、-N(C1-C6)2二烷基氨基或(C7-C20)芳甲基取代基；
    R1、R2和R3各自独立选自H、(C1-C6)烷基、-O(C1-C6)烷氧基或-N(C1-C6)2二烷基氨基；
    R4和R5各自独立地选自H、(C1-C10)烷基、(C3-C10)环烷基、(C4-C10)杂环烷基、(C6-C20)芳基、(C4-C20)杂芳基或-CH2(C6-C10)芳甲基，这里的(C4-C10)杂环烷基和(C4-C20)杂芳基中的杂指的是带有1个或2个N、O或S原子的环状基，这里的(C1-C10)烷基、(C3-C10)环烷基、(C6-C20)芳基、或-CH2(C6-C10)芳甲基还可以带有F、Cl、Br、O、N、和Si的取代基，R4和R5还可以连接起来和与它们连接的碳原子合起来成五元环或六元环；
    R6和R7各自独立地选自H、OH、NH2、(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C6-C20)芳基或-O(C1-C6)烷氧基，当R6和R7都为烷氧基时，它们还可以连接起来进一步组合形成1,4-二氧杂丁烷二-1,4-基、1,5-二氧杂戊烷二-1,5-基。
  2. 根据权利要求1，Ar可以进一步选自以下基团，但不意味着受限于以下基团：苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-异丙基苯基、4-叔丁基苯基、4-(二甲氨基)苯基、4-氟苯基、4-三氟甲基苯基、2-甲基苯基、2-异丙基苯基、2-异丙氧基苯基、2-三氟甲基苯基、2-甲氧基苯基、2-(二甲氨基)苯基、2-苯基苯基、2,6-二甲基苯基、2,6-二异丙基苯基、2,6-二仲丁基苯基、2,6-双(3-戊基)苯基、2,6-二甲氧 基苯基、2,6-二异丙氧基苯基、2,6-双(二甲氨基)苯基、2-甲氧基-6-(二甲氨基)苯基、3,5-二甲基苯基、3,5-二异丙基苯基、3,5-二叔丁基苯基、3,5-双三氟甲基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2,4,6-三甲氧基苯基、2,4,6-三异丙基苯基、2,4,6-三异丙氧基苯基、2,3,5,6-四甲基苯基、2,3,4,5,6-五甲基苯基、萘-1-基、萘-2-基、2-甲氧基萘-1-基、蒽-9-基、4-苯基-苯基、4-苯基-2,6-二甲氧基-苯基、4-苯基-2,6-二异丙氧基-苯基、4-苯基-2,6-二仲丁氧基-苯基、4-苯基-2,6-二甲基-苯基、4-苯基-2,6-二异丙基-苯基、4-(2-甲氧基苯基)-2,6-二甲氧基-苯基、4-(2-甲氧基苯基)-2,6-二异丙氧基-苯基、4-(2-甲氧基苯基)-2,6-二仲丁氧基-苯基、4-(2-甲氧基苯基)-2,6-二甲基-苯基、4-(2-甲氧基苯基)-2,6-二异丙基-苯基、4-(2-甲基苯基)-2,6-二甲氧基-苯基、4-(2-甲基苯基)-2,6-二异丙氧基-苯基、4-(2-甲基苯基)-2,6-二仲丁氧基-苯基、4-(2-甲基苯基)-2,6-二甲基-苯基、4-(2-甲基苯基)-2,6-二异丙基-苯基、4-(2,6-二甲氧基苯基)-2,6-二甲氧基-苯基、4-(2,6-二甲氧基苯基)-2,6-二异丙氧基-苯基、4-(2,6-二甲氧基苯基)-2,6-二仲丁氧基-苯基、4-(2,6-二甲氧基苯基)-2,6-二甲基-苯基、4-(2,6-二甲氧基苯基)-2,6-二异丙基-苯基、4-(2,6-二甲基苯基)-2,6-二甲氧基-苯基、4-(2,6-二甲基苯基)-2,6-二异丙氧基-苯基、4-(2,6-二甲基苯基)-2,6-二仲丁氧基-苯基、4-(2,6-二甲基苯基)-2,6-二甲基-苯基、4-(2,6-二甲基苯基)-2,6-二异丙基-苯基、4-(2,4,6-三甲氧基苯基)-2,6-二甲基-苯基、4-(2,4,6-三甲氧基苯基)-2,6-二异丙基-苯基、4-(2,4,6-三甲氧基苯基)-2,6-二甲氧基-苯基、4-(2,4,6-三甲氧基苯基)-2,6-二异丙氧基-苯基、4-(2,4,6-三甲氧基苯基)-2,6-二仲丁氧基-苯基、4-(2,4,6-三甲氧基苯基)-2,6-二甲基-苯基、4-(2,4,6-三甲氧基苯基)-2,6-二异丙基-苯基、4-(2,4,6-三甲基苯基)-2,6-二甲基-苯基、4-(2,4,6-三甲基苯基)-2,6-二异丙基-苯基、4-(2,4,6-三甲基苯基)-2,6-二甲氧基-苯基、4-(2,4,6-三甲基苯基)-2,6-二异丙氧基-苯基、4-(2,4,6-三甲基苯基)-2,6-二仲丁氧基-苯基、4-(2,4,6-三甲基苯基)-2,6-二甲基-苯基、4-(2,4,6-三甲基苯基)-2,6-二异丙基-苯基、4-(2,4,6-三异丙基苯基)-2,6-二甲基-苯基、4-(2,4,6-三异丙基苯基)-2,6-二异丙基-苯基、4-(2,4,6-三异丙基苯基)-2,6-二甲氧基-苯基、4-(2,4,6-三异丙基苯基)-2,6-二异丙氧基-苯基、4-(2,4,6-三异丙基苯基)-2,6-二仲丁氧基-苯基、4-(2,4,6-三异丙基苯基)-2,6-二甲基-苯基、4-(2,4,6-三异丙基苯基)-2,6-二异丙基-苯基、4-(二苯甲基)- 苯基、4-(二苯甲基)-2,6-二甲基苯基、4-(二苯甲基)-2,6-二甲氧基苯基、4-(二苯甲基)-2,6-异丙氧基苯基、4-(二苯甲基)-2,6-异丙基苯基、4-(二苯甲基)-2,6-二仲丁氧基-苯基、4-(3,5-二甲基苯基)-2,6-二甲氧基-苯基、4-(3,5-二甲基苯基)-2,6-二异丙氧基-苯基、4-(3,5-二甲基苯基)-2,6-二仲丁氧基-苯基、4-(3,5-二甲基苯基)-2,6-二甲基-苯基、4-(3,5-二甲基苯基)-2,6-二异丙基-苯基、4-(3,5-二叔丁基苯基)-2,6-二甲氧基-苯基、4-(3,5-二叔丁基苯基)-2,6-二异丙氧基-苯基、4-(3,5-二叔丁基苯基)-2,6-二仲丁氧基-苯基、4-(3,5-二甲基苯基)-2,6-二甲基-苯基、或4-(3,5-二叔丁基苯基)-2,6-二异丙基-苯基。
  3. 根据上述权利要求，R1、R2和R3可以进一步独立各自选自H、甲基、甲氧基、二甲氨基、异丙基、叔丁基或苯基中的一种。
  4. 根据上述权利要求，R4和R5可以进一步各自独立地选自H、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环戊基、环己基、金刚基、2-四氢呋喃基、苯基、2-溴苯基、2-甲基苯基、2-异丙基苯基、2-甲氧基苯基、2-异丙氧基苯基、2-(二甲氨基)苯基、2-苯基苯基、3-甲基苯基、3-异丙基苯基、3-甲氧基苯基、3-异丙氧基苯基、3-(二甲氨基)苯基、4-甲基苯基、4-氟苯基、4-甲氧基苯基、4-苯基苯基、4-异丙基苯基、4-叔丁基苯基、4-(二甲氨基)苯基、2,6-二甲基苯基、2,6-二甲氧基苯基、2,6-二异丙基苯基、或2,4,6-三甲氧基苯基、3,5-二甲基苯基、3,5-二甲氧基苯基、3,5-二异丙基苯基、3,5-双(三氟甲基)苯基、3,5-二氟苯基、3,5-二叔丁基苯基、4-羟基-3,5-二甲基苯基、4-羟基-3,5-二叔丁基苯基、萘基、蒽-9-基、吡啶-2-基、3-甲基-吡啶-2-基、6-甲基-吡啶-2-基、6-甲氧基-吡啶-2-基、6-苯基-吡啶-2-基、呋喃-2-基和噻吩-2-基。
  5. 根据上述权利要求，R6和R7可以进一步各自独立地精选自H、OH、NH2、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、环戊基、环己基、苯基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基，R6和R7可以组合形成1,2-乙二氧基、或1,3-丙二氧基。
  6. 根据上述权利要求，本发明涉及的环三联芳膦配体中的取代基可以选自下面组合:
    1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2-苯基-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2-甲基-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,2-二甲基-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己烷；
    2,6-双(2-溴苯基)-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-甲苯基)-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(3,5-二甲氧基苯基)-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(3,5-二叔丁基苯基)-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-苯基苯基)-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-甲氧基苯基)-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-异丙基苯基)-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-叔丁基苯基)-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二甲基-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二异丙基-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二叔丁基-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二环戊基-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二环己基-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己烷；
    2,6-二环己基-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    1,4-二氧杂-7,9-二环己基-8-[(2,6-二苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
    2,2,6,6-四甲基-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,2-二甲基-6-苯基-1-[(2,6-二苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2-苯基-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2-甲基-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,2-二甲基-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-苯基苯基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-甲苯基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(3,5-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(3,5-二叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-苯基苯基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-异丙基苯基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(3-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(3-异丙基苯基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二甲基-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二叔丁基-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二叔丁基-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二环己基-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    1,4-二氧杂-7,7,9,9-四甲基-8-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
    2,2-二甲基-6-苯基-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    7-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-7-磷杂二螺[5.1.58.36]十六烷-15-酮；
    2,6-双(呋喃-2-基)-1-[2,6-双(2-甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-甲苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(3,5-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(3,5-二叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二甲基-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二叔丁基-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,2-二甲基-6-苯基-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二萘基-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(蒽-9-基)-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(6-甲基吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(呋喃-2-基)-1-[2,6-双(2-甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2-异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2-异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2-苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2-甲基-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,2-二甲基-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
    2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-甲苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(3,5-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-苯基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-异丙基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二叔丁基-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二环己基-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    7-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-7-磷杂二螺[5.1.58.36]十六烷-15-酮；
    2,2-二甲基-6-苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二萘基-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(蒽-9-基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(6-甲基吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(呋喃-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己烷；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-苯基-4-醇；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-甲基-4-醇；
    1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
    2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-苯基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-甲苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-异丙基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-异丙氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(3,5-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二叔丁基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二环己基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二萘基-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(蒽-9-基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(6-甲基吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(呋喃-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己烷；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
    2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(3,5-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-苯基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-异丙基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二叔丁基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-二环己基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    7-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-7-磷杂二螺[5.1.58.36]十六烷-15-酮；
    2,2-二甲基-6-苯基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二萘基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(蒽-9-基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(6-甲基吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(呋喃-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二仲丁基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二仲丁基苯基)苯基]-磷杂环己烷；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二仲丁基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,6-二仲丁基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
    2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,6-二仲丁基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,6-二仲丁基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-双(2-甲苯基)-1-[2,6-双(2,6-二仲丁基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二仲丁基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-异丙基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二仲丁基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二环己基-1-[2,6-双(2,6-二仲丁基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,2-二甲基-1-{2,6-双[2,6-双(3-戊基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-{2,6-双[2,6-双(3-戊基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-{2,6-双[2,6-双(3-戊基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-醇；
    2,2-二甲基-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
    2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-甲苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(3-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(3,5-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-羟基-3,5-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-二叔丁基-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-二环己基-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    7-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-7-磷杂二螺[5.1.58.36]十六烷-15-酮；
    2,2-二甲基-6-苯基-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二萘基-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(蒽-9-基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(6-甲基吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(呋喃-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    1,4-二氧杂-8-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
    2-苯基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2-甲基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,2-二甲基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己烷；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
    2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-双(2-甲苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-羟基-3,5-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(3,5-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-羟基-3,5-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-苯基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-苯基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-二叔丁基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-二环己基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,2-二甲基-6-苯基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二萘基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(蒽-9-基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(6-甲基吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(呋喃-2-基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己烷；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
    2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-甲苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(3,5-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-苯基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-苯基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-异丙基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-异丙基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-二叔丁基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二环己基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    7-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-7-磷杂二螺[5.1.58.36]十六烷-15-酮；
    2,2-二甲基-6-苯基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二萘基-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(蒽-9-基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(6-甲基吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(呋喃-2-基)-1-[2,6-双(2,4,6-三甲氧基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    1,4-二氧杂-8-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
    2-苯基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2-甲基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,2-二甲基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己烷；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
    2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-双(2-甲苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(3,5-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-羟基-3,5-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-二叔丁基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-二环己基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,2-二甲基-6-苯基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二萘基-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(蒽-9-基)-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(6-甲基吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(呋喃-2-基)-1-[2,6-双(2,4,6-三异丙基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    1,4-二氧杂-8-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
    2-苯基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2-甲基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,2-二甲基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己烷；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
    2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-双(2-甲苯基)-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(3,5-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-苯基苯基)-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-苯基苯基)-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-双(4-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-异丙基苯基)-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-二叔丁基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-二环己基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    7-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-7-磷杂二螺[5.1.58.36]十六烷-15-酮；
    2,2-二甲基-6-苯基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二萘基-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(蒽-9-基)-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(6-甲基吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(呋喃-2-基)-1-[2,6-双(2,3,5,6-四甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    1,4-二氧杂-8-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
    2-苯基-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2-甲基-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,2-二甲基-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
    2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-双(2-甲苯基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(3,5-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(3,5-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-羟基-3,5-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-苯基苯基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-苯基苯基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-双(4-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-异丙基苯基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-二叔丁基-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二环己基-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    7-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-7-磷杂二螺[5.1.58.36]十六烷-15-酮；
    2,2-二甲基-6-苯基-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二萘基-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(蒽-9-基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(6-甲基吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(呋喃-2-基)-1-[2,6-双(2,3,4,5,6-五甲基苯基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-醇；
    1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
    2,6-双(2-溴苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-溴苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-醇；
    2,6-双(2-甲苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(3,5-二甲氧基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-羟基-3,5-二甲基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-苯基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-甲氧基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-异丙基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-苯基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二甲基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二异丙基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二异丙基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-醇；
    2,6-二叔丁基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二环戊基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二环戊基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-醇；
    2,6-二环己基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,2,6,6-四甲基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    7-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-7-磷杂二螺[5.1.58.36]十六烷 -15-酮；
    2,2-二甲基-6-苯基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二萘基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(蒽-9-基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(吡啶-2-基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(6-甲基吡啶-2-基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(呋喃-2-基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,2-二甲基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-醇；
    1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
    2,6-双(2-溴苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-溴苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-醇；
    2,6-双(2-甲苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}- 磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(3,5-二甲氧基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-苯基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-苯基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-醇；
    2,6-双(4-甲氧基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-异丙基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-叔丁基苯基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二甲基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二甲基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-醇；
    2,6-二异丙基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二叔丁基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二环戊基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二环己基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,2,6,6-四甲基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二萘基-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(蒽-9-基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(吡啶-2-基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(6-甲基吡啶-2-基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(呋喃-2-基)-1-{2,6-双[2,6-二异丙基-4-(2-甲氧基苯基)苯基]苯基}-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
    2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-甲苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(3,5-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-苯基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-苯基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-双(4-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-异丙基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二环己基-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,2-二甲基-6-苯基-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(蒽-9-基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(6-甲基吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(呋喃-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二甲基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
    2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-双(2-甲苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(3,5-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-羟基3,5-二叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-苯基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-苯基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-异丙基苯基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二甲基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-二叔丁基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-二环己基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    7-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-7-磷杂二螺[5.1.58.36]十六烷-15-酮；
    2,2-二甲基-6-苯基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二萘基-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(蒽-9-基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(6-甲基吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(呋喃-2-基)-1-[2,6-双(2,6-二异丙基-4-二苯甲基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二苯基-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    1,4-二氧杂-7,9-二苯基-8-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-8-磷杂螺[4,5]癸烷；
    2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-溴苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-双(2-甲苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(2,6-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(3,5-二甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(3,5-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-羟基3,5-二甲基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-苯基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-苯基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-双(4-甲氧基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-异丙基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(4-叔丁基苯基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二甲基-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二甲基-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二异丙基-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-二叔丁基-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二环戊基-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    2,6-二环己基-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,2,6,6-四甲基-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-醇；
    7-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-7-磷杂二螺[5.1.58.36]十六烷-15-酮；
    2,2-二甲基-6-苯基-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-二萘基-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(蒽-9-基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(6-甲基吡啶-2-基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮；
    2,6-双(呋喃-2-基)-1-[2,6-双(2-甲氧基萘-1-基)苯基]-磷杂环己-4-酮。
  7. 根据权利要求1至6项中一项所述的间环三联芳膦配体的制备方法,其特征是具有通式II的化合物与1,4-二烯-3-戊酮，在甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、叔丁醇、三氟乙醇、六氟异丙醇、甲苯、二甲苯中的一种或二种混合物中，在室温到150℃之间的温度进行反应，可以控制反应条件选择性地制得具有通式III的化合物，以至磷杂环己酮，既为通式I中R6和R7组合成羰基氧时的这类化合物；这种磷杂环己酮中的羰基，在氢氧化钠或氢氧化钾存在时被联氨还原成亚甲基，被四氢铝锂、硼烷或硼氢化钠还原成羟基，与氨水和硼氢化钠反应成为氨基，与格式试剂发生加成反应转化为三级醇，与醇在酸催化下形成缩酮。
  8. 因此，本发明还提供具有通式III的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和Ar的定义同前。
  9. 根据权利要求1至8项中一项所述的间环三联芳膦配体配位的钯络合物,具有具有通式IV、V、VI或VII:
    其中
    L为上面定义的具有通式I或III的环三联芳膦配体；
    X为Cl、Br、I、甲磺酸基、苯磺酸基、对甲苯磺酸基、甲酸基、乙酸基或苯甲酸基；
    R8、R9或R8各自独立地选自H、甲基或苯基。
  10. 根据权利要求1至8项中所述的间环三联芳膦配体和元素周期表VIII副族的过渡金属盐或络合物结合形成的用作催化剂的用途,其中,通常将所述膦配体原位加入到合适的过渡金属前体化合物或将所述配体直接与过渡金属配位形成络合物。
  11. 根据权利要求10所述的用途,其特征在于所用的过渡金属是钯、镍、铂、铑、钴、铱和钌。
  12. 根据权利要求10至11所述的用途,其特征在于所述的膦配体用于催化(拟)卤代芳烃联芳烃为底物的C-C、C-N、C-O和C-F键形成反应中。
PCT/CN2023/093725 2022-09-16 2023-05-12 环三联芳膦、它们的制备方法及用途 WO2024060641A1 (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202211130747.X 2022-09-16
CN202211130747.XA CN115850329A (zh) 2022-09-16 2022-09-16 环三联芳膦、它们的制备方法及用途

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2024060641A1 true WO2024060641A1 (zh) 2024-03-28

Family

ID=85660970

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/CN2023/093725 WO2024060641A1 (zh) 2022-09-16 2023-05-12 环三联芳膦、它们的制备方法及用途

Country Status (2)

Country Link
CN (1) CN115850329A (zh)
WO (1) WO2024060641A1 (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115850329A (zh) * 2022-09-16 2023-03-28 东莞市均成高新材料有限公司 环三联芳膦、它们的制备方法及用途

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1444590A (zh) * 2000-06-26 2003-09-24 巴斯福股份公司 磷杂环已烷类化合物及其在烯烃醛化中的用途
US20130217876A1 (en) * 2010-07-16 2013-08-22 Abbvie Inc. Phosphine ligands for catalytic reactions
CN110240616A (zh) * 2018-03-07 2019-09-17 东莞市均成高新材料有限公司 三联芳单膦配体、它们的制备方法和在催化偶联反应中的用途
CN113087746A (zh) * 2021-03-31 2021-07-09 东莞市均成高新材料有限公司 三联芳膦钯络合物及其用途
WO2022132048A1 (en) * 2020-12-15 2022-06-23 Agency For Science, Technology And Research Phosphorus compounds and methods thereof
CN115850329A (zh) * 2022-09-16 2023-03-28 东莞市均成高新材料有限公司 环三联芳膦、它们的制备方法及用途

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1444590A (zh) * 2000-06-26 2003-09-24 巴斯福股份公司 磷杂环已烷类化合物及其在烯烃醛化中的用途
US20130217876A1 (en) * 2010-07-16 2013-08-22 Abbvie Inc. Phosphine ligands for catalytic reactions
CN110240616A (zh) * 2018-03-07 2019-09-17 东莞市均成高新材料有限公司 三联芳单膦配体、它们的制备方法和在催化偶联反应中的用途
WO2022132048A1 (en) * 2020-12-15 2022-06-23 Agency For Science, Technology And Research Phosphorus compounds and methods thereof
CN113087746A (zh) * 2021-03-31 2021-07-09 东莞市均成高新材料有限公司 三联芳膦钯络合物及其用途
CN115850329A (zh) * 2022-09-16 2023-03-28 东莞市均成高新材料有限公司 环三联芳膦、它们的制备方法及用途

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BABER R. ANGHARAD, HADDOW MAIRI F., MIDDLETON ANN J., ORPEN A. GUY, PRINGLE PAUL G., HAYNES ANTHONY, WILLIAMS GARY L., PAPP RAINER: "Ligand Stereoelectronic Effects in Complexes of Phospholanes, Phosphinanes, and Phosphepanes and Their Implications for Hydroformylation Catalysis", ORGANOMETALLICS, AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 26, no. 3, 1 January 2007 (2007-01-01), pages 713 - 725, XP093149286, ISSN: 0276-7333, DOI: 10.1021/om060912v *

Also Published As

Publication number Publication date
CN115850329A (zh) 2023-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4188086B2 (ja) 新規のｎ−フェニルピロールビスホスファン化合物およびこれらの金属錯体
US11787827B2 (en) Triaryl phosphine ligands, preparation method therefor, and use in catalyzing coupling reactions
Li et al. Substituent-dependent structures and catalysis of benzimidazole-tethered N-heterocyclic carbene complexes of Ag (I), Ni (II) and Pd (II)
Schneider et al. Pyridin‐, Quinolin‐and Acridinylidene Palladium Carbene Complexes as Highly Efficient C–C Coupling Catalysts
WO2024060641A1 (zh) 环三联芳膦、它们的制备方法及用途
Ramachandran et al. Ruthenium (II) complexes containing a phosphine-functionalized thiosemicarbazone ligand: Synthesis, structures and catalytic C–N bond formation reactions via N-alkylation
Leñero et al. Heterolytic activation of dihydrogen by platinum and palladium complexes
KR20130127428A (ko) 촉매 반응용 포스핀 리간드
ITPD20070237A1 (it) Nuovi leganti della classe della benzo[h]chinolina e complessi di metalli di transizione che li contengono e uso di tali complessi come catalizzatori
Punji et al. Highly air-stable anionic mononuclear and neutral binuclear palladium (II) complexes for C− C and C− N bond-forming reactions
JP2021516657A (ja) 四座ｐｎｎｐ配位子ルテニウム錯体でのカルボニルの水素化
CN114478362A (zh) 一种手性吡啶醇衍生物的制备方法
KR101470879B1 (ko) 이바브라딘을 합성하는 새로운 방법 및 약제학적으로 허용되는 산과의 이의 부가염
JP6449014B2 (ja) 官能基含有又は非含有環状化合物及びこれらの製造方法
CN114478372A (zh) 一种吡啶醇氮氧化物的不对称制备方法
CN110627831A (zh) 二联芳缩醛膦、它们的制备方法及在偶联反应中的用途
Baweja et al. Metal phosphine aldehyde complexes and their application in Cu-free Sonogashira and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
Sheokand et al. Cationic and Neutral PdII and PtII Pincer Complexes of Phosphinamino-Triazolyl-Pyridine [PN (H) N]: Pincer Ligand-Stabilized Palladium Nanoparticles and Their Catalytic Annulation of Internal Alkynes to Indenones
EP0941230B1 (en) 1,3-diphosphinopropane ligands and transition metal complexes formed therefrom, their preparation and use
JP2010265244A (ja) ホスフィン化合物及び該ホスフィン化合物と遷移金属化合物からなる触媒
WO2019188507A1 (ja) α，β－不飽和カルボン酸塩の製造方法
KR20230124990A (ko) 유기 금속 화합물
CN115385956A (zh) 联芳基二膦配体及其过渡金属络合物
CN114478632A (zh) 螺双二氢苯并噻咯双膦类化合物、其制备方法及应用
JP2021046370A (ja) α，β−不飽和カルボン酸塩の連続的製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 23866938

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1