WO2023203903A1 - 乳化組成物 - Google Patents

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WO2023203903A1
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fatty acid
mass
acid ester
surfactant
phase
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佑司 青木
春樹 高塒
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第一工業製薬株式会社
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    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin

Definitions

  • the present invention relates to an emulsified composition.
  • Cannabinoids are contained in hemp leaves and seed coats, and are known to contain various components such as cannabidiol (CBD). Since cannabidiol has unique efficacy, it is widely applied in the food field, such as food additives, and the medical field, such as pharmaceutical preparations, and is a component with high utility value.
  • CBD cannabidiol
  • Patent Document 1 proposes a solubilized product that combines curcumin and at least one cannabinoid, and such a solubilized product makes it possible to provide a mixture without turbidity when mixed with water. It is said that
  • cannabinoids especially cannabidiol
  • cannabidiol have poor dispersibility in aqueous solvents such as water.
  • aqueous dispersion of cannabidiol becomes cloudy as the temperature rises, and the cloudiness progresses over time. Dispersibility was likely to deteriorate.
  • cannabinoids such as cannabidiol have had the problem that under acidic conditions, the dispersibility is significantly reduced and a large amount of aggregates are generated. When such clouding and generation of aggregates occur, it becomes difficult to apply cannabinoids to foods or pharmaceutical products, for example.
  • cannabinoids are susceptible to oxidative deterioration, there has been a need for technological development that not only improves dispersibility but also suppresses oxidative deterioration.
  • the present invention has been made in view of the above, and aims to provide a composition that has excellent dispersibility of cannabinoids even under acidic conditions and is less likely to undergo oxidative deterioration of cannabinoids.
  • the present inventors have found that the dispersibility of cannabinoids under acidic conditions can be improved by emulsifying cannabinoids in the presence of a surfactant containing at least an organic acid monoglyceride.
  • the present inventors have discovered that this can be improved, and have completed the present invention.
  • the present invention includes, for example, the subject matter described in the following sections.
  • Item 1 An emulsified composition comprising a cannabinoid and a surfactant,
  • the surfactant is an emulsified composition containing an organic acid monoglyceride.
  • Section 2 It is an O/D type emulsion in which an oil phase is emulsified into a D phase, the oil phase contains the cannabinoid; Item 2.
  • Section 3 Item 3.
  • Section 4 Item 4. The emulsified composition according to Item 3, wherein the sucrose fatty acid ester has an average degree of esterification of 1.0 to 1.3.
  • Item 5 Item 3.
  • Section 6 Item 6.
  • Section 7 Item 7. The emulsified composition according to any one of items 1 to 6, which is used for food, cosmetics, feed, or medicine.
  • the emulsified composition of the present invention has excellent dispersibility of cannabinoids even under acidic conditions, and the emulsified composition of the present invention is also less prone to oxidative deterioration of cannabinoids.
  • the emulsion composition of the present invention is an emulsion composition containing a cannabinoid and a surfactant,
  • the surfactant contains an organic acid monoglyceride.
  • the dispersibility of cannabinoids can be improved even under acidic conditions, and furthermore, the emulsified composition of the present invention is resistant to oxidative deterioration of cannabinoids.
  • under acidic conditions means that the pH of the emulsified composition is 7 or less, preferably 4 or less. Note that the pH of the emulsified composition can be measured with a commercially available pH meter.
  • cannabinoid In the emulsified composition of the present invention, for example, one or more of various compound groups included in cannabinoids derived from hemp (specifically, cannabidiol (CBD), tetrahydrocannabinol, etc.) are used as the cannabinoid. can do.
  • CBD cannabidiol
  • tetrahydrocannabinol tetrahydrocannabinol
  • the cannabinoid preferably includes cannabidiol.
  • the dispersibility of the oil phase into the D phase is easily improved, and oxidative deterioration is less likely to occur, so the emulsified composition of the present invention can be applied to the food field, cosmetic field, feed field, or pharmaceutical field.
  • Cheap the cannabidiol
  • the cannabinoid preferably contains cannabidiol in an amount of 50% by mass or more, more preferably 80% by mass or more, even more preferably 90% by mass or more, particularly 95% by mass or more. preferable.
  • the cannabinoid can also be only one type of cannabidiol.
  • Cannabinoids can be produced, for example, by known methods. Alternatively, commercially available cannabinoids can be applied to the compositions of the invention. Similarly, cannabidiol can be produced, for example, by known methods, or commercially available cannabidiol can be applied to the composition of the invention.
  • the surfactant contains at least an organic acid monoglyceride as described above. Since the surfactant contains an organic acid monoglyceride, the emulsified composition of the present invention has excellent dispersibility even under acidic conditions and is less likely to generate aggregates.
  • organic acid monoglyceride refers to a compound formed by bonding an organic acid to the hydroxyl group (ester bond) of a monoglyceride compound.
  • Monoglyceride refers to a compound in which a fatty acid is ester-bonded to one of the three hydroxyl groups of glycerin, and can also be written as "monoglycerin fatty acid ester.”
  • the type of organic acid monoglyceride is not particularly limited, and for example, a wide range of known organic acid monoglycerides can be mentioned.
  • the organic acids constituting the organic acid monoglyceride include various organic acids, such as acetic acid, lactic acid, citric acid, succinic acid, diacetyltartaric acid, and the like.
  • the organic acid constituting the organic acid monoglyceride is preferably citric acid, succinic acid, or diacetyltartaric acid, and more preferably diacetyltartaric acid, since the dispersibility of the emulsified composition under acidic conditions is likely to improve. .
  • the type of monoglyceride constituting the organic acid monoglyceride is not particularly limited.
  • the fatty acids constituting the monoglyceride include various saturated fatty acids or unsaturated fatty acids, and specific examples include caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, and oleic acid. I can do it.
  • the fatty acid constituting the monoglyceride is preferably palmitic acid, stearic acid, or oleic acid, and more preferably stearic acid, since the dispersibility of the emulsified composition under acidic conditions is likely to improve.
  • organic acid monoglyceride examples include glyceryl lactate monostearate, glyceryl citrate monostearate, glyceryl succinate monostearate, glyceryl diacetyl tartrate monostearate, and the like.
  • the organic acid monoglyceride is preferably glyceryl diacetyl tartrate monostearate, since the dispersibility of the emulsified composition under acidic conditions is particularly likely to be improved.
  • the surfactant may contain one type of organic acid monoglyceride, or may contain two or more types.
  • organic acid monoglyceride is not particularly limited, and for example, organic acid monoglyceride can be produced by a known production method. Furthermore, organic acid monoglycerides can also be obtained from commercial products.
  • the surfactant contained in the emulsion composition of the present invention may be only the organic acid monoglyceride, or may contain a surfactant other than the organic acid monoglyceride. From the viewpoint of making oxidative deterioration of cannabinoids more difficult to occur, it is preferable that the surfactant contained in the emulsified composition of the present invention includes a surfactant other than the organic acid monoglyceride.
  • surfactant S surfactants other than the organic acid monoglyceride
  • the surfactant S examples include a wide range of known emulsifiers used to form emulsions.
  • the molecular weight of the surfactant S can be 200 or more.
  • sucrose fatty acid ester examples include sucrose fatty acid ester.
  • the type of sucrose fatty acid ester is not particularly limited, and for example, a wide variety of known sucrose fatty acid esters can be used.
  • sucrose fatty acid ester means a compound formed by an esterification reaction of sucrose and fatty acid.
  • the sucrose fatty acid ester preferably has an average degree of esterification of 1.0 to 1.3.
  • the dispersibility of cannabinoids is likely to improve, and oxidative deterioration of cannabinoids is particularly difficult to occur, so that the emulsified composition of the present invention can be easily applied to the food field, cosmetic field, feed field, or pharmaceutical field. .
  • the average degree of esterification of the sucrose fatty acid ester is preferably 1.01 or more. Further, the average degree of esterification of the sucrose fatty acid ester is preferably 1.25 or less, more preferably 1.2 or less, and particularly preferably 1.15 or less.
  • the average degree of esterification of the sucrose fatty acid ester can be calculated by using the following formula (1) as the average degree of esterification X of the sucrose fatty acid ester.
  • Ns number of OH groups in one molecule of sucrose
  • Nx number of moles of OH groups in 1 g of sample (sucrose fatty acid ester)
  • Ny number of moles of sucrose fatty acid ester in 1 g of sample
  • OHV hydroxyl group of sucrose fatty acid ester Value
  • MwSug Molecular weight of sucrose
  • MwFa Average molecular weight of constituent fatty acids
  • X can be calculated by substituting the known Ns, Nx, Ny, OHV, MwSug, and MwFa into the above equation (1). Note that Ns, Nx, Ny, OHV, MwSug, and MwFa can be measured by known methods.
  • sucrose fatty acid ester can be said to be an aggregate of sucrose fatty acid ester molecules having different degrees of esterification.
  • the value disclosed by the manufacturer such as the manufacturer's guaranteed value or catalog value of the sucrose fatty acid ester, may be adopted as the value of the average degree of esterification. can.
  • the type of fatty acid moiety (RCOO- moiety) of the sucrose fatty acid ester is not particularly limited.
  • the fatty acid moiety of the sucrose fatty acid ester may be a moiety derived from a saturated fatty acid or an unsaturated fatty acid, preferably a moiety derived from a saturated fatty acid.
  • the number of carbon atoms in the fatty acid moiety of the sucrose fatty acid ester is not particularly limited, and for example, the number of carbon atoms in the fatty acid moiety (including ester carbons) is 30, in that it is easy to improve the dispersibility of cannabinoids. It is preferably at most 25, more preferably at most 20, even more preferably at most 20, particularly preferably at most 18.
  • the number of carbon atoms in the fatty acid moiety (including ester carbons) is preferably 8 or more, more preferably 10 or more, and even more preferably 12 or more. , 14 or more is particularly preferred.
  • the fatty acid moiety in the sucrose fatty acid ester is preferably derived from, for example, lauric acid, palmitic acid, stearic acid, or the like.
  • Sucrose fatty acid esters include monoesters, diesters, and triesters.
  • the sucrose fatty acid ester contained in the composition of the present invention may be any of these esters, or may include not only one type, but also two or all of the esters.
  • the sucrose fatty acid ester may contain one or more sucrose fatty acid esters selected from the group consisting of monoesters, diesters, and triesters.
  • sucrose fatty acid ester is not particularly limited, and for example, a wide variety of known production methods can be employed.
  • sucrose fatty acid ester can be synthesized by a transesterification reaction between sucrose and fatty acid ester.
  • fatty acid esters include methyl esters of fatty acids.
  • the sucrose used in the method for producing sucrose fatty acid ester may be synthesized by a known method, or may be obtained from a commercially available product.
  • the sucrose may be recovered sucrose that was unreacted during the production of sucrose fatty acid ester (so-called "recovered sugar").
  • the form of sucrose may be in a solid state or in a solution state dissolved in a solvent.
  • the fatty acid used in the method for producing sucrose fatty acid ester may be synthesized, for example, by a known method, or may be obtained from a commercially available product.
  • the method for adjusting the average degree of esterification of sucrose fatty acid ester is also not particularly limited, and for example, a wide variety of known methods can be employed. For example, by adjusting various synthesis conditions such as the proportions of sucrose and fatty acids or their esters used in the production of sucrose fatty acid esters, the type of fatty acids, and the esterification reaction conditions, the average amount of sucrose fatty acid esters obtained can be adjusted.
  • the degree of esterification can be controlled within a desired range.
  • sucrose fatty acid esters by mixing two or more types of sucrose fatty acid esters with known average degrees of esterification and different average degrees of esterification, it is also possible to obtain sucrose fatty acid esters controlled within a desired range.
  • the average degree of esterification can be easily adjusted to a desired range based on the degree of esterification and the mixing mass ratio of each sucrose fatty acid ester.
  • the surfactant S includes synthetic surfactants such as sorbitan fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyglycerin condensed ricinoleic acid ester, and propylene glycol fatty acid ester; phospholipid , glycolipids, enzyme-treated egg yolks, saponins, plant sterols, and non-synthetic surfactants such as milk fat globule membranes.
  • the polyglycerin fatty acid ester refers to polyglycerin obtained by dehydration condensation of glycerin and a fatty acid ester bonded to it.
  • Specific examples of polyglycerin fatty acid esters include pentaglyceryl monolaurate, hexaglyceryl monolaurate, decaglyceryl monolaurate, pentaglyceryl monomyristate, hexaglyceryl monomyristate, decaglyceryl monomyristate, pentaglyceryl monostearate, Examples include hexaglyceryl stearate, decaglyceryl monostearate, and pentaglyceryl monolaurate, pentaglyceryl monomyristate, and decaglyceryl monomyristate.
  • the surfactant S contained in the surfactant can be one type alone, or can be two or more types.
  • the surfactant S preferably contains at least one selected from the group consisting of sucrose fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, and polyglycerin fatty acid ester (that is, in the emulsified composition of the present invention, the surfactant is an organic It is preferable to contain an acid monoglyceride and at least one selected from the group consisting of sucrose fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, and polyglycerin fatty acid ester).
  • the cannabinoids are easily dispersed, and oxidative deterioration of the cannabinoids is also less likely to occur. Easy to apply.
  • the surfactant contained in the emulsified composition of the present invention contains an organic acid monoglyceride and a sucrose fatty acid ester.
  • the surfactant may be composed of an organic acid monoglyceride and at least one selected from the group consisting of sucrose fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, and polyglycerin fatty acid ester, or may be composed of an organic acid monoglyceride and sucrose fatty acid ester. It may also consist of only ester.
  • the emulsified composition of the present invention can also contain edible fats and oils.
  • the dispersibility of cannabinoids is easily improved and oxidative deterioration is also less likely to occur, so the emulsion composition of the present invention is particularly easy to apply to the food field, cosmetic field, feed field, or pharmaceutical field.
  • oils and fats examples include synthetic oils and fats such as medium-chain fatty acid triglycerides represented by MCT oil, as well as cottonseed oil, castor oil, soybean oil, rapeseed oil, corn oil, olive oil, palm oil, safflower oil, rice oil, and sunflower oil.
  • vegetable oils and fats such as oil and sesame oil; animal oils and fats such as lard, beef tallow, milk fat, and fish oil.
  • the edible fats and oils contained in the oil phase may be used alone or in combination of two or more.
  • the content ratios of cannabinoids and organic acid monoglycerides are not particularly limited.
  • the content of organic acid monoglyceride is 0.01 parts when the total mass of cannabinoids in the composition is 100 parts by mass. It is preferably at least 0.05 parts by mass, more preferably at least 0.1 parts by mass, particularly preferably at least 0.2 parts by mass, and It is preferably 20 parts by mass or less, more preferably 10 parts by mass or less, even more preferably 5 parts by mass or less, and particularly preferably 3 parts by mass or less.
  • the emulsified composition of the present invention can further contain a solvent.
  • a solvent an aqueous solvent is preferable since the dispersibility of cannabinoids (especially cannabidiol) is likely to be enhanced.
  • aqueous solvents include water, lower alcohol compounds such as methanol, ethanol, and isopropanol, as well as polyhydric alcohol compounds such as glycerin, and mixtures of water and lower alcohols and/or polyhydric alcohol compounds. Mention may be made of solvents.
  • the content ratios of the solvent, cannabinoid, and surfactant are not particularly limited.
  • the content of cannabinoids per 100 parts by mass of the solvent is preferably 5 to 85 parts by mass, more preferably 10 to 80 parts by mass, even more preferably 15 to 75 parts by mass, and even more preferably 20 to 70 parts by mass. Parts by mass are particularly preferred.
  • the content of the surfactant per 100 parts by mass of the solvent is preferably 1.5 to 16 parts by mass, more preferably 2 to 15 parts by mass, and preferably 2.5 to 14 parts by mass. More preferably, the amount is from 3 to 13 parts by mass.
  • the emulsified composition of the present invention is preferably an O/D emulsion in which an oil phase is emulsified into a D phase. That is, one embodiment of the emulsified composition of the present invention is an O/D type emulsified composition. More specifically, the emulsified composition of the present invention is an O/D emulsion in which an oil phase is emulsified into a D phase, the oil phase containing the cannabinoid, and the D phase containing an alcohol compound and O/D type emulsion compositions containing the above-mentioned surfactants are included. According to such an O/D emulsion composition, the dispersibility of cannabinoids is particularly excellent, and even under acidic conditions, the cannabinoids exhibit excellent dispersibility, and acid value deterioration is unlikely to occur.
  • the O/D emulsion is obtained by an emulsification method (referred to as D phase emulsification method) that utilizes a surfactant phase, so-called D phase (Detergent phase), and O/D emulsion is obtained by an emulsification method (referred to as D phase emulsification method) that utilizes a surfactant phase, so-called D phase (Detergent phase).
  • D phase emulsification method referred to as D phase emulsification method
  • D phase emulsification method oil phase
  • oil phase is dispersed, for example, as minute droplets.
  • a fine O/W emulsion can be obtained by mixing this O/D emulsion with an aqueous phase.
  • the O/D type emulsion which is a preferred form of the emulsion composition of the present invention, will be explained in detail.
  • the emulsified composition of the present invention can be an O/D type emulsion in which an oil phase is emulsified into a D phase.
  • the oil phase contains at least the cannabinoid (preferably cannabidiol). It is preferable that the oil phase contains the above-mentioned edible oil or fat. In this case, the oil phase has particularly excellent dispersibility in the D phase, and oxidative deterioration is also less likely to occur. Therefore, the emulsified composition of the present invention is particularly useful in the food field, cosmetic field, feed field, or pharmaceutical field. Easy to apply.
  • the edible oil and fat is preferably at least one selected from the group consisting of MCT oil, cottonseed oil, and castor oil.
  • the content ratios of cannabinoids and edible fats and oils are not particularly limited.
  • the content of edible oil and fat is preferably 20 parts by mass or more, more preferably 30 parts by mass or more, and even more preferably 40 parts by mass or more, with respect to 100 parts by mass of the total mass of cannabinoids.
  • it is preferably 300 parts by mass or less, more preferably 200 parts by mass or less, even more preferably 150 parts by mass or less, and particularly preferably 120 parts by mass or less.
  • the oil phase may contain components other than cannabinoids and edible fats and oils, as long as the effects of the present invention are not inhibited, or the oil phase may contain only cannabinoids and edible fats and oils.
  • Components other than cannabinoids and edible fats and oils include, for example, various components contained in the oil phase of known O/D emulsions, such as fatty acids, waxes, fat-soluble vitamins, etc. .
  • Phase D is a phase containing an alcohol compound and the surfactant, and in particular a phase that functions as a medium for dispersing the oil phase.
  • the D phase contains the surfactant, that is, the organic acid monoglyceride.
  • the O/D emulsion has excellent dispersibility even under acidic conditions and is less likely to generate aggregates.
  • the organic acids constituting the organic acid monoglyceride contained in the D phase include citric acid, succinic acid, Diacetyltartaric acid is preferred, diacetyltartaric acid is more preferred, and the fatty acid constituting the monoglyceride is preferably palmitic acid, stearic acid, or oleic acid, and still more preferably stearic acid.
  • organic acid monoglycerides include glyceryl lactate monostearate, glyceryl citrate monostearate, glyceryl succinate monostearate, glyceryl diacetyl tartrate monostearate, etc.
  • the organic acid monoglyceride is preferably glyceryl diacetyl tartrate monostearate, since the dispersibility of the O/D emulsion is particularly likely to be improved.
  • the organic acid monoglyceride contained in the surfactant can be used alone or can contain two or more types.
  • the surfactant contained in phase D can be only the organic acid monoglyceride, or can also include the surfactant S. From the viewpoint of making oxidative deterioration of cannabinoids more difficult to occur, it is preferable that the surfactant contained in the D phase includes the organic acid monoglyceride and the organic acid surfactant S.
  • the surfactant S is preferably at least one selected from the group consisting of sucrose fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, and polyglycerol fatty acid ester. That is, the surfactant contained in the D phase preferably contains an organic acid monoglyceride and at least one selected from the group consisting of sucrose fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, and polyglycerin fatty acid ester. It is more preferable that the surfactant S contains a sucrose fatty acid ester (that is, it is more preferable that the surfactant contained in the D phase contains an organic acid monoglyceride and a sucrose fatty acid ester).
  • the O/D emulsion has particularly excellent dispersibility even under acidic conditions, and is particularly resistant to oxidative deterioration.
  • the surfactant contained in the O/D emulsion may be composed of an organic acid monoglyceride and at least one selected from the group consisting of sucrose fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, and polyglycerin fatty acid ester. , an organic acid monoglyceride and a sucrose fatty acid ester.
  • the average degree of esterification of the sucrose fatty acid ester contained in phase D is preferably 1.0 to 1.3, and the average degree of esterification of the sucrose fatty acid ester is preferably 1.01 or more. is preferred. Further, the average degree of esterification of the sucrose fatty acid ester is preferably 1.25 or less, more preferably 1.2 or less, and particularly preferably 1.15 or less.
  • the number of carbon atoms in the fatty acid moiety of the sucrose fatty acid ester contained in phase D is preferably 30 or less, more preferably 25 or less, and 20 or less, in terms of easily increasing the dispersibility of cannabinoids. It is more preferable that it is, and it is especially preferable that it is 18 or less.
  • the number of carbon atoms in the fatty acid moiety (including ester carbons) is preferably 8 or more, more preferably 10 or more, and even more preferably 12 or more. , 14 or more is particularly preferred.
  • the fatty acid moiety in the sucrose fatty acid ester is preferably derived from, for example, lauric acid, palmitic acid, stearic acid, or the like.
  • the content of organic acid monoglyceride contained in the D phase is not particularly limited.
  • the content of organic acid monoglyceride contained in the O/D emulsion is 0.01 parts by mass per 100 parts by mass of cannabinoids, since the dispersibility of cannabinoids under acidic conditions is likely to increase and oxidative deterioration is easily suppressed. It is preferably at least 0.05 parts by mass, more preferably at least 0.1 parts by mass, particularly preferably at least 0.2 parts by mass, and It is preferably 20 parts by mass or less, more preferably 10 parts by mass or less, even more preferably 5 parts by mass or less, and particularly preferably 3 parts by mass or less.
  • the content of surfactant S contained in the D phase is not particularly limited.
  • the content of surfactant S contained in the O/D emulsion is 4 parts by mass or more per 100 parts by mass of cannabinoids, since the dispersibility of cannabinoids is likely to increase and oxidative deterioration is also easily suppressed.
  • the amount is preferably 5 parts by mass or more, more preferably 6 parts by mass or more, and preferably 50 parts by mass or less, more preferably 40 parts by mass or less, and 30 parts by mass or less. It is more preferably at most 20 parts by mass, particularly preferably at most 20 parts by mass.
  • the surfactant S is at least one selected from the group consisting of sucrose fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, and polyglycerin fatty acid ester, the above upper and lower limits are particularly preferred.
  • the total content of surfactants contained in the D phase is not particularly limited.
  • the total content of surfactants contained in the O/D emulsion is 5 parts by mass or more based on 100 parts by mass of cannabinoids, since the dispersibility of cannabinoids is likely to increase and oxidative deterioration is also easily suppressed.
  • the amount is preferably 6 parts by mass or more, more preferably 7 parts by mass or more, and preferably 50 parts by mass or less, more preferably 40 parts by mass or less, and 30 parts by mass or less. It is more preferably at most 20 parts by mass, particularly preferably at most 20 parts by mass.
  • the surfactant S is at least one selected from the group consisting of sucrose fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, and polyglycerin fatty acid ester, the above upper and lower limits are particularly preferred.
  • the alcohol compounds contained in phase D include a wide range of alcohol compounds contained in phase D of known O/D emulsions. Examples of alcohol compounds include polyhydric alcohols and monoalcohols. In the O/D emulsion, the alcohol compound has a molecular weight of 40 or more and less than 200. The alcohol compound can serve as a bridge between the oil phase and the D phase, for example.
  • the alcohol compound contained in phase D preferably contains at least a polyhydric alcohol.
  • the O/D emulsion of the present invention can be used in the food field, cosmetic field, feed field, or pharmaceutical field because the D phase easily disperses the oil phase and also makes it difficult for oxidative deterioration of cannabinoids to occur. Easy to apply.
  • the alcohol compound contained in phase D may be a mixture of a polyhydric alcohol and a monoalcohol, or the alcohol compound may be only a polyhydric alcohol.
  • Polyhydric alcohols are compounds having two or more hydroxyl groups in the molecule, such as glycerin and propylene glycol, as well as polyglycerols such as diglycerin, triglycerin, and tetraglycerin; glucose, maltose, and multiglycerin.
  • examples include sugars such as toll, sucrose, fructose, xylitol, inositol, pentaerythritol, sorbitol, maltotriose, and starch-degrading sugar.
  • the polyhydric alcohol is preferably one or more selected from the group consisting of glycerin, D-sorbitol, and propylene glycol, in terms of excellent dispersibility of the oil phase and easy suppression of acid value deterioration of cannabinoids. More preferably, it contains glycerin.
  • One type of polyhydric alcohol may be used alone, or two or more types of polyhydric alcohol may be used.
  • Monoalcohol is a compound having one hydroxyl group in the molecule, and examples thereof include ethanol, isopropanol, etc., and ethanol is preferable.
  • One kind of monoalcohol may be used alone, or two or more kinds of monoalcohols may be used.
  • the content of the alcohol compound contained in the D phase is not particularly limited.
  • the content of the alcohol compound contained in the O/D emulsion is preferably 100 parts by mass or more, and 120 parts by mass or more, based on 100 parts by mass of cannabinoids, since dispersibility tends to increase.
  • more preferably, 140 parts by mass or more further preferably 1000 parts by mass or less, more preferably 800 parts by mass or less, even more preferably 600 parts by mass, It is particularly preferable that the amount is 500 parts by mass or less.
  • the ratio of the two is not particularly limited.
  • the content ratio of monoalcohol to the total mass of polyhydric alcohol and monoalcohol. is preferably 15% by mass or less, more preferably 10% by mass or less.
  • the ratio of the alcohol compound to the surfactant is not particularly limited as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • the ratio of the surfactant to 100 parts by mass of the alcohol compound is 0.5 to 25 parts by mass.
  • the surfactant is contained in an amount of 1 to 20 parts by weight, and even more preferably 2 to 15 parts by weight.
  • the D phase may contain components other than the alcohol compound and the surfactant, as long as the effects of the present invention are not impaired, or the D phase may contain only the alcohol compound and the surfactant.
  • the content ratio of cannabinoids is not particularly limited.
  • the content of cannabinoids is preferably 5% by mass or more, and preferably 10% by mass or more with respect to the total mass M.
  • the content is more preferably 50% by mass or less, more preferably 40% by mass or less, and even more preferably 30% by mass or less.
  • the content ratio is not particularly limited.
  • the content of edible oil and fat is preferably 5% by mass or more, more preferably 8% by mass or more, and more preferably 10% by mass or more based on the total mass M. It is more preferably 30% by mass or less, more preferably 25% by mass or less, even more preferably 20% by mass or less.
  • the content ratio of the surfactant is not particularly limited.
  • the content of the surfactant is preferably 0.5% by mass or more, more preferably 1% by mass or more, and 10% by mass or more, based on the total mass M. It is preferably at most 8% by mass, more preferably at most 8% by mass, even more preferably at most 6% by mass.
  • the O/D emulsion can contain other components other than cannabinoids, edible oils and fats, surfactants, and alcohol compounds as long as the effects of the present invention are not inhibited.
  • other components include various components widely used in food applications and various components widely used in pharmaceutical applications.
  • the content thereof is, for example, 50% by mass or less, preferably 30% by mass or less, more preferably 20% by mass, based on the total mass of the emulsion composition of the present invention. % or less, more preferably 10% by mass or less, particularly preferably 1% by mass or less.
  • the average particle diameter of the oil droplets constituting the oil phase is not particularly limited.
  • the median diameter (D50) of oil droplets constituting the oil phase is preferably 2 ⁇ m or less, more preferably 1.8 ⁇ m or less, under both acidic and non-acidic conditions. It is more preferably 1.5 ⁇ m or less, particularly preferably 1 ⁇ m or less, further preferably 0.1 ⁇ m or more, more preferably 0.2 ⁇ m or more, and 0.3 ⁇ m or more. is even more preferable.
  • the median diameter (D50) means the particle diameter D50 at which the cumulative frequency is 50% in the scattering intensity distribution.
  • the average particle size of the oil droplets of the O/D emulsion is a value measured by a laser diffraction scattering method using a particle size measuring device (trade name: SALD-2300, manufactured by Shimadzu Corporation). It means a value measured according to the method described in Examples.
  • the method for producing the O/D emulsion is not particularly limited, and for example, the same production method as for known O/D emulsion compositions can be widely adopted.
  • an O/D emulsion can be obtained by adding an oil phase containing cannabinoids to a D phase prepared using an alcohol compound containing a surfactant and emulsifying the mixture (so-called D phase emulsification). .
  • the oil phase containing cannabinoids dropwise to the D-phase.
  • the oil phase is preferably added dropwise at a rate of 1 to 50 parts by mass/min, more preferably 5 to 25 parts by mass/min, per 100 parts by mass of the total mass of phase D.
  • the temperature of the D-phase is not particularly limited, and can be appropriately set in consideration of the boiling point of the alcohol compound contained in the D-phase.
  • the temperature of phase D can be 20 to 150°C, preferably 30 to 100°C.
  • the method of adding an oil phase to phase D and emulsifying it is not particularly limited, and a wide variety of known emulsifying means can be employed in the present invention.
  • the emulsified composition of the present invention can be applied to a variety of uses, and in particular, can be widely applied to uses to which compositions containing cannabidiol have traditionally been applied.
  • the emulsified composition of the present invention can be applied to uses such as food, cosmetics, feed, or medicine, and the emulsified composition of the present invention is the O/D type emulsion described above. The case is particularly suitable for these uses.
  • food products broadly include beverages, supplements, health foods, functional foods, foods for beauty purposes, feed for animals such as pets, and the like.
  • for feed broadly includes feeds that can be used in various livestock fields, and also includes feeds used for aquaculture.
  • medicine includes not only medicines to be taken or administered to humans, but also medicines to be taken or administered to animals. When the composition of the present invention is applied to food, cosmetics, or medicine, any of the uses includes those for cosmetic purposes.
  • the emulsified composition of the present invention can be particularly suitably used as, for example, a food additive, a feed additive, a pharmaceutical additive, and a cosmetic additive.
  • an O/W emulsion can be easily obtained using the emulsion composition of the present invention.
  • the method for obtaining an O/W emulsion is not particularly limited, and for example, an O/W emulsion can be obtained by mixing an aqueous solvent such as water and an O/D emulsion.
  • Such O/W emulsions can also be applied to the various uses and additives mentioned above.
  • each configuration (property, structure, function, etc.) described in each embodiment of the present disclosure may be combined in any manner. That is, the present disclosure includes all subject matter consisting of all combinations of the combinable structures described in this specification.
  • CBD cannabinoid> ⁇ Cannabidiol; CBD, manufactured by Sigma-Aldrichs
  • ⁇ Alcohol compound > ⁇ Glycerin ⁇ D-Sorbitol ⁇ Ethanol ⁇ Propylene glycol
  • sucrose fatty acid ester A The obtained crude product was dissolved in 200 g of methyl ethyl ketone, washed three times with 200 g of 10% saturated saline, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain sucrose fatty acid ester A.
  • the average degree of esterification of sucrose fatty acid ester A was 1.01.
  • Example 1 An O/D emulsion was prepared by selecting the raw materials shown in Example 1 of the recipe in Table 1. Specifically, 15 g of cannabidiol and 15 g of MCT oil are mixed at 70°C to obtain an oil phase, while an interface consisting of 0.2 g of organic acid monoglyceride 1 and 2 g of sucrose fatty acid ester A is prepared in a separate container. Phase D was obtained by mixing the activator and 68 g of glycerin at 70°C.
  • This D phase is maintained at 70°C, the oil phase is added dropwise thereto over 5 minutes, and the oil phase is emulsified (D phase emulsification) at a rotational speed of 7000 rpm for 3 minutes using a homogenizer to form an O/D type emulsion.
  • An emulsified composition was obtained.
  • Examples 2 to 20 Emulsified compositions were obtained in the same manner as in Example 1, except that the types and amounts of raw materials were changed as shown in Table 1.
  • composition was prepared by selecting the raw materials shown in Comparative Example 1 of the recipe shown in Table 1. Specifically, 2 g of sucrose fatty acid ester D and 68 g of D-sorbitol were mixed at 70°C in a container, and 30 g of cannabidiol was added all at once to obtain a composition without emulsifying the D phase. .
  • Comparative example 2 A composition was obtained in the same manner as Comparative Example 1 except that the types and amounts of raw materials were changed as shown in Table 1.
  • Chemiluminescence is "weak light produced when molecules in a reaction system change from an excited state to a ground state in a chemical reaction” and is used to detect changes in substances (oxidative deterioration, chemical reactions) with high sensitivity at an early stage. This is an analysis that can be done. For this measurement, a chemiluminescence analyzer (CLA-FS4, manufactured by Tohoku Denshi Sangyo Co., Ltd.) and a heated sample chamber (CLS-SH1, manufactured by Tohoku Denshi Sangyo Co., Ltd.) were used.
  • CLA-FS4 chemiluminescence analyzer
  • CLS-SH1 heated sample chamber
  • compositions obtained in Examples and Comparative Examples were held at 20°C for 20 seconds in an oxygen atmosphere with an oxygen flow rate of 50 mL/min, and then heated to 70°C in 300 seconds ( 10° C./min) and then held at 70° C. for 600 seconds before measurement.
  • Backscattered light change rate measures scattered reflected light and transmitted light, and the light intensity distribution in the height direction is obtained while moving the sample tube containing the dispersion liquid up and down. Some methods measure changes in particle size as changes in light intensity distribution.
  • Turviscan LAb Thermo manufactured by Hideko Seiki Co., Ltd.
  • the sample tube was placed at a height of 43 mm from the bottom of the sample tube. Scans were taken every 10 minutes and measurements were taken over a period of 8 hours.
  • the measured values of the rate of change in backscattered light of the creaming region (38-43 mm height region) and settling region (1.3-3 mm height region) were recorded.
  • Table 1 shows the formulation conditions of the compositions of each example and comparative example (all units are in grams) and the evaluation results. Note that a blank column in Table 1 means that the raw material was not used.

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Abstract

酸性条件下であってもカンナビノイドの分散性に優れ、しかも、カンナビノイドの酸化劣化も起こりにくい組成物を提供する。　本発明の乳化組成物は、カンナビノイドと、界面活性剤とを含む乳化組成物であって、前記界面活性剤は、有機酸モノグリセリドを含有する。本発明の乳化組成物は、油相がＤ相に乳化してなるＯ／Ｄ型乳化物であることが好ましく、前記油相は前記カンナビノイドを含有し、前記Ｄ相はアルコール化合物及び前記界面活性剤を含有する。

Description

乳化組成物
　本発明は、乳化組成物に関する。
　カンナビノイドは、アサの葉及び種子皮に含まれており、カンナビジオール（ＣＢＤ）等の種々の成分を有することが知られている。カンナビジオールは、特異な効能を有することから、食品添加剤等の食品分野、及び、製剤等の医療分野に広く適用されており、利用価値の高い成分である。
　例えば、特許文献１には、クルクミンと、少なくとも１つのカンナビノイドとを組み合わせた可溶化物が提案されており、斯かる可溶化物により、水と混合したときに濁りのない混合物を与えることを可能としている。
特開平６－１４５５９８号公報
　しかしながら、カンナビノイド、とりわけカンナビジオールは水等の水性溶媒への分散性が悪く、例えば、カンナビジオールの水性分散液は温度上昇によって白濁化が進行し、また、時間と経過とともに白濁化が進行し、分散性が低下しやすいものであった。特に、カンナビジオール等のカンナビノイドは、酸性条件下になると分散性が顕著に低下し、凝集物が多量に発生するという問題を有していた。このような白濁化及び凝集物発生が生じると、例えば、カンナビノイドの食品や製剤用途への適用が難しくなる。加えて、カンナビノイドは酸化劣化しやすいものであることから、分散性を向上させることに加えて酸化劣化を抑制させる技術開発も求められていた。
　本発明は、上記に鑑みてなされたものであり、酸性条件下であってもカンナビノイドの分散性に優れ、しかも、カンナビノイドの酸化劣化も起こりにくい組成物を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意研究を重ねた結果、少なくとも有機酸モノグリセリドを含有する界面活性剤の存在下でカンナビノイドを乳化することにより、カンナビノイドの酸性条件下での分散性を向上させることができることを見出し、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は、例えば、以下の項に記載の主題を包含する。
項１
カンナビノイドと、界面活性剤とを含む乳化組成物であって、
前記界面活性剤は、有機酸モノグリセリドを含有する、乳化組成物。
項２
油相がＤ相に乳化してなるＯ／Ｄ型乳化物であり、
前記油相は前記カンナビノイドを含有し、
前記Ｄ相はアルコール化合物及び前記界面活性剤を含有する、項１に記載の乳化組成物。
項３
前記界面活性剤は、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリグリセリン脂肪酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種を含む、項１又は２に記載の乳化組成物。
項４
前記ショ糖脂肪酸エステルは、平均エステル化度が１．０～１．３である、項３に記載の乳化組成物。
項５
前記油相は食用油脂を含有する、項２に記載の乳化組成物。
項６
前記カンナビノイドがカンナビジオールを含む、項１～５のいずれか１項に記載の乳化組成物。
項７
食品用、化粧用、飼料用、又は、医薬用である、項１～６のいずれか１項に記載の乳化組成物。
　本発明の乳化組成物は、酸性条件下であってもカンナビノイドの分散性に優れ、また、本発明の乳化組成物は、カンナビノイドの酸化劣化も起こりにくい。
　以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。なお、本明細書中において、「含有」及び「含む」なる表現については、「含有」、「含む」、「実質的にからなる」及び「のみからなる」という概念を含む。
　本発明の乳化組成物は、カンナビノイドと、界面活性剤とを含む乳化組成物であって、
前記界面活性剤は、有機酸モノグリセリドを含有する。
　斯かる乳化組成物によれば、酸性条件下であってもカンナビノイドの分散性を向上させることができ、しかも、本発明の乳化組成物は、カンナビノイドの酸化劣化も起こりにくいものである。
　本明細書において、「酸性条件下」とは、乳化組成物のｐＨが７以下、好ましくは４以下であることを意味する。なお、乳化組成物のｐＨは、市販のｐＨメーターで測定することができる。
　本発明の乳化組成物の各構成について説明する。
　（カンナビノイド）
　本発明の乳化組成物において、カンナビノイドは、例えば、アサ由来のカンナビノイドに含まれる種々の化合物群（具体的には、カンナビジオール（ＣＢＤ）、テトラヒドロカンナビノール等）の１種又は２種以上を使用することができる。
　本発明の乳化組成物において、カンナビノイドはカンナビジオールを含むことが好ましい。この場合、油相はＤ相への分散性が向上しやすく、また、酸化劣化も起こりにくいので、本発明の乳化組成物は、食品分野、化粧分野、飼料分野、又は、医薬分野に適用しやすい。
　本発明の乳化組成物において、カンナビノイドはカンナビジオールを５０質量％以上含むことが好ましく、８０質量％以上含むことがより好ましく、９０質量％以上含むことがさらに好ましく、９５質量％以上含むことが特に好ましい。カンナビノイドはカンナビジオール１種のみとすることもできる。
　カンナビノイドは、例えば、公知の方法で製造することができる。あるいは、市販されているカンナビノイドを本発明の組成物に適用することができる。同様に、カンナビジオールも、例えば、公知の方法で製造することができ、あるいは、市販されているカンナビジオールを本発明の組成物に適用することができる。
　（界面活性剤）
　本発明の乳化組成物において、界面活性剤は、前述のように少なくとも有機酸モノグリセリドを含有する。界面活性剤が有機酸モノグリセリドを含有することで、本発明の乳化組成物は、たとえ酸性条件下であっても優れた分散性を有し、凝集物が発生しにくいものとなる。
　本明細書において、有機酸モノグリセリドは、モノグリセリド（Ｍｏｎｏｇｌｙｃｅｒｉｄｅ）化合物のヒドロキシ基に有機酸を結合（エステル結合）させてなる化合物を意味する。モノグリセリドとは、グリセリンが有する３個の水酸基のうちの１個に脂肪酸がエステル結合した化合物をいい、「モノグリセリン脂肪酸エステル」と表記することもできる。
　有機酸モノグリセリドの種類は特に限定されず、例えば、公知の有機酸モノグリセリドを広く挙げることができる。有機酸モノグリセリドを構成する有機酸は各種有機酸を挙げることができ、例えば、酢酸、乳酸、クエン酸、コハク酸、ジアセチル酒石酸等が挙げられる。酸性条件下での乳化組成物の分散性が向上しやすい点で、有機酸モノグリセリドを構成する有機酸は、クエン酸、コハク酸、ジアセチル酒石酸であることが好ましく、ジアセチル酒石酸であることがさらに好ましい。
　また、有機酸モノグリセリドを構成するモノグリセリドの種類も特に限定されない。モノグリセリドを構成する脂肪酸として、各種の飽和脂肪酸あるいは不飽和脂肪酸を挙げることができ、具体的には、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等を挙げることができる。酸性条件下での乳化組成物の分散性が向上しやすい点で、モノグリセリドを構成する脂肪酸は、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸であることが好ましく、ステアリン酸であることがさらに好ましい。
　本発明の乳化組成物において、有機酸モノグリセリドの具体例としては、乳酸モノステアリン酸グリセリン、クエン酸モノステアリン酸グリセリン、コハク酸モノステアリン酸グリセリン、ジアセチル酒石酸モノステアリン酸グリセリン等が挙げられる。酸性条件下での乳化組成物の分散性が特に向上しやすい点で、有機酸モノグリセリドは、ジアセチル酒石酸モノステアリン酸グリセリンであることが好ましい。
　本発明の乳化組成物において、界面活性剤に含まれる有機酸モノグリセリドは、１種単独とすることができ、あるいは、２種以上を含むこともできる。
　有機酸モノグリセリドの製造方法は特に限定されず、例えば、公知の製造方法により、有機酸モノグリセリドを製造することができる。また、有機酸モノグリセリドは市販品等から入手することもできる。
　本発明の乳化組成物に含まれる界面活性剤は、前記有機酸モノグリセリドのみとすることができ、あるいは、前記有機酸モノグリセリド以外の界面活性剤を含むこともできる。カンナビノイドの酸化劣化がより起こりにくくなる観点から、本発明の乳化組成物に含まれる界面活性剤は、前記有機酸モノグリセリド以外の界面活性剤を含むことが好ましい。以下、前記有機酸モノグリセリド以外の界面活性剤を「界面活性剤Ｓ」と表記する。
　界面活性剤Ｓは、例えば、乳化物を形成するために使用される公知の乳化剤を広く挙げることができる。本発明において、界面活性剤Ｓの分子量は２００以上とすることができる。
　界面活性剤Ｓは、例えば、ショ糖脂肪酸エステルを挙げることができる。ショ糖脂肪酸エステルの種類は特に限定されず、例えば、公知のショ糖脂肪酸エステルを広く使用することができる。念のための注記に過ぎないが、本明細書において、「ショ糖脂肪酸エステル」とは、ショ糖と脂肪酸とがエステル化反応により形成される化合物であることを意味する。
　前記ショ糖脂肪酸エステルは、平均エステル化度が１．０～１．３であることが好ましい。この場合、カンナビノイドの分散性が向上しやすく、また、カンナビノイドの酸化劣化も特に起こりにくくなるので、本発明の乳化組成物は、食品分野、化粧分野、飼料分野、又は、医薬分野に適用しやすい。
　本発明の乳化組成物において、前記ショ糖脂肪酸エステルの平均エステル化度は１．０１以上であることが好ましい。また、ショ糖脂肪酸エステルの平均エステル化度は１．２５以下であることが好ましく、１．２以下であることがさらに好ましく、１．１５以下であることが特に好ましい。
　ショ糖脂肪酸エステルの平均エステル化度は、下記（１）式によってショ糖脂肪酸エステルの平均エステル化度Ｘを算出することができる。
（Ｎｓ－Ｘ）＝（Ｎｘ）／（Ｎｙ）
＝｛（ＯＨＶ）／（１０００×５６．１１）｝
　　／｛１／（ＭｗＳｕｇ＋（ＭｗＦａ－１８）Ｘ）｝　　　（１）
　ここで、式（１）中の各記号の意味は以下のとおりである。
Ｎｓ：ショ糖１分子中のＯＨ基の数
Ｎｘ：サンプル（ショ糖脂肪酸エステル）１ｇ中のＯＨ基のモル数
Ｎｙ：サンプル１ｇ中のショ糖脂肪酸エステルのモル数
ＯＨＶ：ショ糖脂肪酸エステルの水酸基価
ＭｗＳｕｇ：ショ糖の分子量
ＭｗＦａ：構成脂肪酸の平均分子量
　上記（１）式に、既知であるＮｓ、Ｎｘ、Ｎｙ、ＯＨＶ、ＭｗＳｕｇ及びＭｗＦａを代入してＸを算出することができる。なお、Ｎｓ、Ｎｘ、Ｎｙ、ＯＨＶ、ＭｗＳｕｇ及びＭｗＦａは、公知の方法で測定することができる。
　上記平均エステル化度の算出方法からもわかるように、ショ糖脂肪酸エステルは、エステル化度が異なるショ糖脂肪酸エステル分子の集合体であるといえる。
　本発明の乳化組成物において、ショ糖脂肪酸エステルとして市販品を使用する場合、ショ糖脂肪酸エステルのメーカー保証値あるいはカタログ値等、メーカーが開示する値を平均エステル化度の値として採用することができる。
　本発明の乳化組成物において、ショ糖脂肪酸エステルの脂肪酸部位（ＲＣＯＯ－部位）の種類は特に限定されない。ショ糖脂肪酸エステルの脂肪酸部位は、飽和脂肪酸由来の部位であってもよいし、あるいは、不飽和脂肪酸由来の部位であってもよく、好ましくは飽和脂肪酸由来である。
　本発明の乳化組成物において、ショ糖脂肪酸エステルの脂肪酸部位の炭素数は特に限定されず、例えば、カンナビノイドの分散性を高めやすいという点で、脂肪酸部位の炭素数（エステル炭素も含む）は３０以下であることが好ましく、２５以下であることがより好まく、２０以下であることがさらに好ましく、１８以下であることが特に好ましい。また、カンナビノイドの分散性を高めやすいという点で、脂肪酸部位の炭素数（エステル炭素も含む）は８以上であることが好ましく、１０以上であることがより好ましく、１２以上であることがさらに好ましく、１４以上であることが特に好ましい。ショ糖脂肪酸エステルにおける脂肪酸部位は、例えば、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸等に由来するものが好ましい。
　ショ糖脂肪酸エステルにはモノエステル体、ジエステル体及びトリエステル体が存在する。本発明の組成物に含まれるショ糖脂肪酸エステルは、それらのいずれのエステル体であってもよいし、１種のみならず２種又は全てのエステル体を含むこともできる。言い換えれば、ショ糖脂肪酸エステルは、モノエステル体、ジエステル体及びトリエステル体からなる群より選ばれる１種以上のショ糖脂肪酸エステルを含み得る。
　ショ糖脂肪酸エステルの製造方法は特に限定されず、例えば、公知の製造方法を広く採用することができる。例えば、ショ糖と脂肪酸エステルとのエステル交換反応により、ショ糖脂肪酸エステルを合成することができる。脂肪酸エステルとしては、脂肪酸のメチルエステルを挙げることができる。
　ショ糖脂肪酸エステルの製造方法で使用するショ糖は、例えば、公知の方法で合成してもよく、あるいは、市販品からショ糖を入手することができる。ショ糖は、ショ糖脂肪酸エステル製造時に未反応であったショ糖を回収したもの（いわゆる、「回収糖」）であってもよい。ショ糖の形態は、固体の状態であってもよく、溶媒に溶解した溶液状態であってもよい。ショ糖脂肪酸エステルの製造方法で使用する脂肪酸は、例えば、公知の方法で合成してもよく、あるいは、市販品から脂肪酸を入手することができる。
　ショ糖脂肪酸エステルの平均エステル化度を調節する方法も特に限定されず、例えば、公知の方法を広く採用することができる。例えば、ショ糖脂肪酸エステルの製造で使用するショ糖及び脂肪酸又はそのエステルの使用割合、脂肪酸の種類、エステル化反応条件等の種々の合成条件を調製することで、得られるショ糖脂肪酸エステルの平均エステル化度を所望の範囲に制御することができる。
　その他、平均エステル化度が既知であって、異なる平均エステル化度のショ糖脂肪酸エステルを２種以上混合することで、所望の範囲に制御されたショ糖脂肪酸エステルを得ることもできる。この場合、各ショ糖脂肪酸エステルのエステル化度及び混合質量比に基づいて、平均エステル化度を容易に所望の範囲に調整することができる。
　界面活性剤Ｓは、前記ショ糖脂肪酸エステルの他、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル等の合成界面活性剤；リン脂質、糖脂質、酵素処理卵黄、サポニン、植物ステロール類、乳脂肪球皮膜等の非合成界面活性剤等を含むこともできる。
　前記ポリグリセリン脂肪酸エステルは、グリセリンが脱水縮合したポリグリセリンに脂肪酸がエステル結合したものをいう。ポリグリセリン脂肪酸エステルの具体例としては、モノラウリン酸ペンタグリセリン、モノラウリン酸ヘキサグリセリン、モノラウリン酸デカグリセリン、モノミリスチン酸ペンタグリセリン、モノミリスチン酸ヘキサグリセリン、モノミリスチン酸デカグリセリン、モノステアリン酸ペンタグリセリン、モノステアリン酸ヘキサグリセリン、モノステアリン酸デカグリセリン等が挙げられるが、モノラウリン酸ペンタグリセリン、モノミリスチン酸ペンタグリセリン、モノミリスチン酸デカグリセリンが挙げられる。
　界面活性剤に含まれる界面活性剤Ｓは１種単独とすることができ、また、２種類以上とすることもできる。
　界面活性剤Ｓは、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリグリセリン脂肪酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種を含むことが好ましい（すなわち、本発明の乳化組成物において、界面活性剤は、有機酸モノグリセリドと、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリグリセリン脂肪酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種とを含むことが好ましい）。この場合、本発明の乳化組成物において、カンナビノイドを分散させやすく、また、カンナビノイドの酸化劣化も起こりにくくなるので、本発明の乳化組成物は、食品分野、化粧分野、飼料分野、又は、医薬分野に適用しやすい。
　中でも、本発明の乳化組成物に含まれる界面活性剤は、有機酸モノグリセリド及びショ糖脂肪酸エステルを含むことが特に好ましい。界面活性剤は、有機酸モノグリセリドと、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリグリセリン脂肪酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種とからなるものであってもよいし、有機酸モノグリセリド及びショ糖脂肪酸エステルのみからなるものであってもよい。
　（食用油脂）
　本発明の乳化組成物は、食用油脂を含むこともできる。この場合、カンナビノイドの分散性が向上しやすく、また、酸化劣化もより起こりにくくなるので、本発明の乳化組成物は、食品分野、化粧分野、飼料分野、又は、医薬分野に特に適用しやすい。
　食用油脂としては、ＭＣＴオイル等に代表される中鎖脂肪酸トリグリセリド等の合成油脂が挙げられる他、綿実油、ひまし油、大豆油、菜種油、コーン油、オリーブ油、パーム油、サフラワー油、米油、ひまわり油、胡麻油等の植物性油脂；ラード、牛脂、乳脂、魚油等の動物性油脂が挙げられる。食用油脂は、例えば、市販品を広く使用することができる。前記油相に含まれる食用油脂は１種単独又は２種以上とすることができる。
　（乳化組成物）
　本発明の組成物において、カンナビノイド及び有機酸モノグリセリドの含有割合は特に限定されない。例えば、カンナビノイドの分散安定性が向上しやすく、かつ、カンナビノイドの効能を発揮しやすい観点から、組成物中のカンナビノイドの全質量を１００質量部としたときの有機酸モノグリセリドの含有量は０．０１質量部以上であることが好ましく、０．０５質量部以上であることがより好ましく、０．１質量部以上であることがさらに好ましく、０．２質量部以上であることが特に好ましく、また、２０質量部以下であることが好ましく、１０質量部以下であることがより好ましく、５質量部以下であることがさらに好ましく、３質量部以下であることが特に好ましい。
　本発明の乳化組成物はさらに溶媒を含むことができる。斯かる溶媒としては、カンナビノイド（とりわけカンナビジオール）の分散性が高まりやすい点で、水性溶媒であることが好ましい。水性溶媒としては、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール化合物の他、グリセリン等の多価アルコール化合物も挙げることができ、その他、水と、低級アルコール及び／又は多価アルコール化合物との混合溶媒を挙げることができる。
　なお、本発明の組成物が後記するＯ／Ｄ型乳化物以外の形態である場合、溶媒、カンナビノイド及び界面活性剤の含有割合は特に限定されない。例えば、溶媒１００質量部に対するカンナビノイドの含有量は５～８５質量部であることが好ましく、１０～８０質量部であることがより好ましく、１５～７５質量部であることがさらに好ましく、２０～７０質量部であることが特に好ましい。また、溶媒１００質量部に対する界面活性剤の含有量は１．５～１６質量部であることが好ましく、２～１５質量部であることがより好ましく、２．５～１４質量部であることがさらに好ましく、３～１３質量部であることが特に好ましい。
　本発明の乳化組成物は、油相がＤ相に乳化してなるＯ／Ｄ型乳化物であることが好ましい。すなわち、本発明の乳化組成物の一実施形態は、Ｏ／Ｄ型乳化組成物である。より具体的には、本発明の乳化組成物は、油相がＤ相に乳化してなるＯ／Ｄ型乳化物であり、前記油相は前記カンナビノイドを含有し、前記Ｄ相はアルコール化合物及び前記界面活性剤を含有するＯ／Ｄ型乳化組成物を包含する。斯かるＯ／Ｄ型乳化組成によれば、カンナビノイドの分散性が特に優れるものとなり、しかも、酸性条件下であってもカンナビノイドが優れた分散性を示し、酸価劣化も起こりにくい。
　なお、Ｏ／Ｄ型乳化物とは、界面活性剤相、いわゆるＤ相（Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔ相）を利用した乳化方法（Ｄ相乳化法という）により得られるものであり、Ｄ相中にＯ相（すなわち、油相）が、例えば、微小液滴として分散してなるエマルジョンである。また、このＯ／Ｄ型乳化物を水相に混合することで微細なＯ／Ｗ型乳化物を得られることが知られている。
　（Ｏ／Ｄ型乳化物）
　以下、本発明の乳化組成物の好ましい形態であるＯ／Ｄ型乳化物について詳述する。本発明の乳化組成物は、前述のように、油相がＤ相に乳化してなるＯ／Ｄ型乳化物とすることができる。
　＜油相＞
　Ｏ／Ｄ型乳化物において、油相は前記カンナビノイド（好ましくはカンナビジオール）を少なくとも含有する。油相は前記食用油脂を含有することが好ましい。この場合、油相はＤ相への分散性に特に優れ、また、酸化劣化もより起こりにくくなるので、本発明の乳化組成物は、食品分野、化粧分野、飼料分野、又は、医薬分野に特に適用しやすい。食用油脂は、ＭＣＴオイル、綿実油及びひまし油からなる群より選ばれる少なくとも１種が好ましい。
　油相において、カンナビノイド及び食用油脂の含有割合は特に限定されない。例えば、カンナビノイドの全質量１００質量部に対し、食用油脂の含有量は２０質量部以上であることが好ましく、３０質量部以上であることがより好ましく、４０質量部以上であることがさらに好ましく、また、３００質量部以下であることが好ましく、２００質量部以下であることがより好ましく、１５０質量部以下であることがさらに好ましく、１２０質量部以下であることが特に好ましい。
　前記油相は、本発明の効果が阻害されない限り、カンナビノイド及び食用油脂以外の成分を含むことができ、あるいは、前記油相はカンナビノイド及び食用油脂のみとすることもできる。カンナビノイド及び食用油脂以外の成分としては、例えば、公知のＯ／Ｄ型乳化物の油相に含まれる各種成分を広く挙げることができ、例えば、脂肪酸、ワックス、脂溶性ビタミン等を挙げることができる。
　＜Ｄ相＞
　Ｄ相はアルコール化合物及び前記界面活性剤を含有する相であって、特に、前記油相を分散させるための媒体として機能する相である。
　Ｄ相は前記界面活性剤を含有するものであり、すなわち、前記有機酸モノグリセリドを含有するものである。これにより、Ｏ／Ｄ型乳化物は、たとえ酸性条件下であっても優れた分散性を有し、凝集物が発生しにくいものとなる。
　酸性条件下でのＯ／Ｄ型乳化物の分散性が向上しやすい点で、Ｄ相に含まれる有機酸モノグリセリドにあっても、有機酸モノグリセリドを構成する有機酸は、クエン酸、コハク酸、ジアセチル酒石酸であることが好ましく、ジアセチル酒石酸であることがさらに好ましく、また、モノグリセリドを構成する脂肪酸は、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸であることが好ましく、ステアリン酸であることがさらに好ましい。
　Ｄ相においても、有機酸モノグリセリドの具体例としては、乳酸モノステアリン酸グリセリン、クエン酸モノステアリン酸グリセリン、コハク酸モノステアリン酸グリセリン、ジアセチル酒石酸モノステアリン酸グリセリン等が挙げられ、酸性条件下でのＯ／Ｄ型乳化物の分散性が特に向上しやすい点で、有機酸モノグリセリドは、ジアセチル酒石酸モノステアリン酸グリセリンであることが好ましい。
　界面活性剤に含まれる有機酸モノグリセリドは、１種単独とすることができ、あるいは、２種以上を含むこともできる。
　Ｄ相に含まれる界面活性剤は、前記有機酸モノグリセリドのみとすることができ、あるいは、前記界面活性剤Ｓを含むこともできる。カンナビノイドの酸化劣化がより起こりにくくなる観点から、Ｄ相に含まれる界面活性剤は、前記有機酸モノグリセリドと前記有機酸界面活性剤Ｓを含むことが好ましい。
　Ｄ相においても、界面活性剤Ｓはショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリグリセリン脂肪酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。すなわち、Ｄ相に含まれる界面活性剤は、有機酸モノグリセリドと、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリグリセリン脂肪酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種とを含むことが好ましい。界面活性剤Ｓはショ糖脂肪酸エステルを含むことがより好ましい（すなわち、Ｄ相に含まれる界面活性剤は、有機酸モノグリセリド及びショ糖脂肪酸エステルを含むことがより好ましい）。この場合、Ｏ／Ｄ型乳化物は、たとえ酸性条件下であっても特に優れた分散性を有し、また、酸化劣化も特に起こりにくい。Ｏ／Ｄ乳化物に含まれる界面活性剤は、有機酸モノグリセリドと、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリグリセリン脂肪酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種とからなるものであってもよいし、有機酸モノグリセリド及びショ糖脂肪酸エステルのみからなるものであってもよい。
　Ｄ相に含まれる界面活性剤がショ糖脂肪酸エステルを含む場合もショ糖脂肪酸エステルの種類は前述と同様である。従って、Ｄ相に含まれるショ糖脂肪酸エステルは、前記平均エステル化度が１．０～１．３であることが好ましいく、ショ糖脂肪酸エステルの平均エステル化度は１．０１以上であることが好ましい。また、ショ糖脂肪酸エステルの平均エステル化度は１．２５以下であることが好ましく、１．２以下であることがさらに好ましく、１．１５以下であることが特に好ましい。
　また、Ｄ相に含まれるショ糖脂肪酸エステルの脂肪酸部位の炭素数は、カンナビノイドの分散性を高めやすいという点で、３０以下であることが好ましく、２５以下であることがより好まく、２０以下であることがさらに好ましく、１８以下であることが特に好ましい。また、カンナビノイドの分散性を高めやすいという点で、脂肪酸部位の炭素数（エステル炭素も含む）は８以上であることが好ましく、１０以上であることがより好ましく、１２以上であることがさらに好ましく、１４以上であることが特に好ましい。ショ糖脂肪酸エステルにおける脂肪酸部位は、例えば、ラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸等に由来するものが好ましい。
　Ｏ／Ｄ乳化物において、Ｄ相に含まれる有機酸モノグリセリドの含有量は特に限定されない。例えば、酸性条件下におけるカンナビノイドの分散性が高まりやすく、酸化劣化も抑制されやすい点で、Ｏ／Ｄ型乳化物に含まれる有機酸モノグリセリドの含有量は、カンナビノイド１００質量部に対し、０．０１質量部以上であることが好ましく、０．０５質量部以上であることがより好ましく、０．１質量部以上であることがさらに好ましく、０．２質量部以上であることが特に好ましく、また、２０質量部以下であることが好ましく、１０質量部以下であることがより好ましく、５質量部以下であることがさらに好ましく、３質量部以下であることが特に好ましい。
　Ｏ／Ｄ乳化物において、Ｄ相に含まれる界面活性剤Ｓの含有量は特に限定されない。例えば、カンナビノイドの分散性が高まりやすく、酸化劣化も抑制されやすい点で、Ｏ／Ｄ型乳化物に含まれる界面活性剤Ｓの含有量は、カンナビノイド１００質量部に対し、４質量部以上であることが好ましく、５質量部以上であることがより好ましく、６質量部以上であることがさらに好ましく、また、５０質量部以下であることが好ましく、４０質量部以下であることがより好ましく、３０質量部以下であることがさらに好ましく、２０質量部以下であることが特に好ましい。界面活性剤Ｓがショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリグリセリン脂肪酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種である場合は特に前記各上限及び下限であることが好ましい。
　Ｏ／Ｄ乳化物において、Ｄ相に含まれる界面活性剤の総含有量は特に限定されない。例えば、カンナビノイドの分散性が高まりやすく、酸化劣化も抑制されやすい点で、Ｏ／Ｄ型乳化物に含まれる界面活性剤の総含有量は、カンナビノイド１００質量部に対し、５質量部以上であることが好ましく、６質量部以上であることがより好ましく、７質量部以上であることがさらに好ましく、また、５０質量部以下であることが好ましく、４０質量部以下であることがより好ましく、３０質量部以下であることがさらに好ましく、２０質量部以下であることが特に好ましい。界面活性剤Ｓがショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリグリセリン脂肪酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種である場合は特に前記各上限及び下限であることが好ましい。
　Ｄ相に含まれるアルコール化合物は、公知のＯ／Ｄ型乳化物のＤ相に含まれるアルコール化合物を広く挙げることができる。アルコール化合物は、例えば、多価アルコール、モノアルコールを挙げることができる。Ｏ／Ｄ型乳化物において、アルコール化合物は、分子量が４０以上、２００未満である。アルコール化合物は、例えば、油相とＤ相の橋渡しを担うことができる。
　Ｄ相に含まれるアルコール化合物は、少なくとも多価アルコールを含むことが好ましい。この場合、Ｄ相は前記油相を分散させやすく、また、カンナビノイドの酸化劣化も起こりにくくなるので、本発明のＯ／Ｄ型乳化物は、食品分野、化粧分野、飼料分野、又は、医薬分野に適用しやすい。Ｄ相に含まれるアルコール化合物は、多価アルコールとモノアルコールとの混合物であってもよく、また、アルコール化合物は、多価アルコールのみであってもよい。
　多価アルコールとしては、分子内に水酸基を２個以上有する化合物であって、例えば、グリセリン、プロピレングリコールが挙げられ、その他、ジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン等のポリグリセリン；グルコース、マルトース、マルチトール、ショ糖、フラクトース、キシリトール、イノシトール、ペンタエリスリトール、ソルビトール、マルトトリオース、澱粉分解糖などの糖類；が挙げられる。中でも、油相の分散性に優れ、カンナビノイドの酸価劣化を抑制しやすい点で、多価アルコールは、グリセリン、Ｄ－ソルビトール及びプロピレングリコールからなる群より選ばれる１種以上であることが好ましく、グリセリンを含むことがより好ましい。多価アルコールは、１種単独であってもよく、２種以上であってもよい。
　モノアルコールは、分子内に水酸基を１個有する化合物であって、例えば、エタノール、イソプロパノール等を挙げることができ、エタノールであることが好ましい。モノアルコールは、１種単独であってもよく、２種以上であってもよい。
　Ｄ相に含まれるアルコール化合物の含有量は特に限定されない。例えば、分散性が高まりやすいという点で、Ｏ／Ｄ型乳化物に含まれるアルコール化合物の含有量は、カンナビノイド１００質量部に対し、１００質量部以上であることが好ましく、１２０質量部以上であることがより好ましく、１４０質量部以上であることがさらに好ましく、また、１０００質量部以下であることが好ましく、８００質量部以下であることがより好ましく、６００質量部以下であることがさらに好ましく、５００質量部以下であることが特に好ましい。
　Ｄ相に含まれるアルコール化合物が、多価アルコールとモノアルコールとの混合物である場合、両者の比率は特に限定されず、例えば、多価アルコールとモノアルコールの総質量に対し、モノアルコールの含有割合は１５質量％以下であることが好ましく、１０質量％以下であることがより好ましい。
　Ｄ相において、アルコール化合物と界面活性剤との存在割合は、本発明の効果が阻害されない限り特に限定されず、例えば、アルコール化合物１００質量部に対し、界面活性剤は０．５～２５質量部含まれることが好ましく、界面活性剤は１～２０質量部含まれることがより好ましく、界面活性剤は２～１５質量部含まれることがさらに好ましい。
　前記Ｄ相は、本発明の効果が阻害されない限り、アルコール化合物及び界面活性剤以外の成分を含むことができ、あるいは、前記Ｄ相はアルコール化合物及び界面活性剤のみとすることもできる。
　（Ｏ／Ｄ型乳化物）
　Ｏ／Ｄ型乳化物において、カンナビノイドの含有割合は特に限定されない。例えば、カンナビノイド、食用油脂、界面活性剤及びアルコール化合物の総質量をＭとした場合、カンナビノイドの含有割合は前記総質量Ｍに対し、５質量％以上であることが好ましく、１０質量％以上であることがより好ましく、また、５０質量％以下であることが好ましく、４０質量％以下であることがより好ましく、３０質量％以下であることがさらに好ましい。
　Ｏ／Ｄ型乳化物において、油相が食用油脂を含有する場合、その含有割合は特に限定されない。例えば、Ｏ／Ｄ型乳化物において、食用油脂の含有割合は前記総質量Ｍに対し、５質量％以上であることが好ましく、８質量％以上であることがより好ましく、１０質量％以上であることがさらに好ましく、また、３０質量％以下であることが好ましく、２５質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以下であることがさらに好ましい。
　Ｏ／Ｄ型乳化物において、界面活性剤の含有割合は特に限定されない。例えば、Ｏ／Ｄ型乳化物において、界面活性剤の含有割合は前記総質量Ｍに対し、０．５質量％以上であることが好ましく、１質量％以上であることがより好ましく、また、１０質量％以下であることが好ましく、８質量％以下であることがより好ましく、６質量％以下であることがさらに好ましい。
　Ｏ／Ｄ型乳化物は、本発明の効果が阻害されない限り、カンナビノイド、食用油脂、界面活性剤及びアルコール化合物以外のその他成分を含むことができる。例えば、その他成分としては、例えば、食品用途で広く使用されている各種成分、医薬品用途で広く使用されている各種成分を挙げることができる。当該その他成分をＯ／Ｄ型乳化物が含む場合、その含有割合は、例えば、本発明の乳化組成物の全質量に対し、５０質量％以下、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、さらに好ましくは１０質量％以下、特に好ましくは１質量％以下である。
　Ｏ／Ｄ型乳化物において、油相を構成する油滴の平均粒子径は特に限定されない。例えば、油相を構成する油滴のメディアン径（Ｄ５０）は、酸性条件下及び非酸性条件下のいずれであっても２μｍ以下であることが好ましく、１．８μｍ以下であることがより好ましく、１．５μｍ以下であることがさらに好ましく、１μｍ以下であることが特に好ましく、また、０．１μｍ以上であることが好ましく、０．２μｍ以上であることがより好ましく、０．３μｍ以上であることがさらに好ましい。メディアン径（Ｄ５０）とは、散乱強度分布において、頻度の累計が５０％になる粒子径Ｄ５０を意味する。
　Ｏ／Ｄ型乳化物の油滴の平均粒子径は、レーザー回折散乱法により、粒子径測定装置（商品名：ＳＡＬＤ－２３００、島津製作所社製）を用いて測定された値であり、特には実施例に記載の方法に準じて測定された値を意味する。
　Ｏ／Ｄ型乳化物の製造方法は特に限定されず、例えば、公知のＯ／Ｄ型乳化組成物と同様の製造方法を広く採用することができる。例えば、界面活性剤を含有するアルコール化合物を用いて調製したＤ相に、カンナビノイドを含む油相を添加して乳化（いわゆるＤ相乳化）することで、Ｏ／Ｄ型乳化物を得ることができる。
　Ｄ相乳化では、カンナビノイドを含む油相をＤ相に滴下して添加することが好ましい。この場合、例えば、Ｄ相の全質量１００質量部あたり、油相を１～５０質量部／分で滴下することが好ましく、５～２５質量部／分で滴下することがより好ましい。
　Ｄ相乳化において、Ｄ相の温度は特に限定されず、Ｄ相に含まれるアルコール化合物の沸点等を考慮して適宜設定することができる。例えば、Ｄ相乳化において、Ｄ相の温度は２０～１５０℃、好ましくは３０～１００℃とすることができる。また、Ｄ相に油相を添加して乳化する方法も特に限定されず、公知の乳化手段を広く本発明でも採用することができる。
　本発明の乳化組成物は、種々の用途の適用することができ、とりわけ、従来からカンナビジオールを含む組成物が適用されている用途に広く適用することができる。具体的に本発明の乳化組成物は、食品用、化粧用、飼料用、又は、医薬用等の用途に適用することができ、本発明の乳化組成物は前記Ｏ／Ｄ型乳化物である場合は、特にこれらの用途に好適である。
　本明細書において、食品用とは、飲料、サプリメント、健康食品、機能性食品、美容を目的とする食品、ペットなどの動物用の餌等を広く包含する。また、本明細書において、飼料用とは、各種畜産分野で用いることができる飼料を広く含み、また、養殖に用いられる飼料も含む。本明細書において、医薬用とは、ヒトへの服用又は投与のための医薬を含む他、動物への服用又は投与のための医薬を含む。本発明の組成物が食品用、化粧用又は医薬用に適用される場合、いずれの用途においても美容を目的とするものを含む。
　以上より、本発明の乳化組成物は、例えば、食品用添加剤、飼料用添加剤、医薬品用添加剤及び化粧品用添加剤として特に好適に使用することができる。
　本発明の乳化組成物がＯ／Ｄ型乳化物である場合、本発明の乳化組成物を用いて容易にＯ／Ｗ乳化物を得ることができる。Ｏ／Ｗ乳化物を得る方法は特に限定されず、例えば、水等の水系溶媒とＯ／Ｄ型乳化物とを混合することで、Ｏ／Ｗ乳化物を得ることができる。斯かるＯ／Ｗ乳化物も前述の各種用途や各種添加剤に適用することができる。
　本開示に包含される発明を特定するにあたり、本開示の各実施形態で説明した各構成（性質、構造、機能等）は、どのように組み合わせられてもよい。すなわち、本開示には、本明細書に記載される組み合わせ可能な各構成のあらゆる組み合わせからなる主題が全て包含される。
　以下、実施例により本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれら実施例の態様に限定されるものではない。
　（原料）
　下記に示す原料から適宜の原料を選択して、油相がＤ相に乳化してなるＯ／Ｄ型乳化組成物を調製した。
　＜カンナビノイド＞
・カンナビジオール；ＣＢＤ、Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈｓ社製
　＜食用油脂＞
・ＭＣＴオイル；商品名：アクターＭ－１、理研ビタミン社製
・綿実油
・ひまし油
　＜界面活性剤；有機酸モノグリセリド＞
・有機酸モノグリセリド１：理研ビタミン製「ポエムＷ－６０」
・有機酸モノグリセリド２：理研ビタミン製「ポエムＫ－３０」
・有機酸モノグリセリド３：理研ビタミン製「ポエムＢ－３０」
　＜界面活性剤；界面活性剤Ｓ＞
・ショ糖脂肪酸エステルＡ（エステル化度１．０１）：後記製造例１によって得た。
・ショ糖脂肪酸エステルＢ（エステル化度１．０４）：後記製造例２によって得た。
・ショ糖脂肪酸エステルＣ（エステル化度１．１０）：後記製造例３によって得た。
・ショ糖脂肪酸エステルＤ（エステル化度１．２０）：後記製造例４によって得た。
・ソルビタン脂肪酸エステル：日油製「ポリソルベート８０（ＨＸ２）」
・ポリグリセリン脂肪酸エステル：太陽化学製「サンソフトＡ－１４Ｅ－Ｃ」
　＜アルコール化合物＞
・グリセリン
・Ｄ－ソルビトール
・エタノール
・プロピレングリコール
　（製造例１）
　攪拌機、温度計、減圧装置、およびジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）の還流装置を備えた１Ｌフラスコに、ＤＭＳＯ４００ｇとショ糖３４．２ｇを混合し、９５℃で溶解した。ここに、炭酸カリウム２．４ｇおよび脂肪酸エステルとして、ステアリン酸メチル１５．０ｇを加え、２ｋＰａの減圧下、９５℃で３時間反応させた。続いて、乳酸を加えて中和した後、ＤＭＳＯを減圧留去した。得られた粗生成物をメチルエチルケトン２００ｇに溶解し、１０％飽和食塩水２００ｇで３回洗浄し、溶媒を減圧留去することにより、ショ糖脂肪酸エステルＡを得た。ショ糖脂肪酸エステルＡの平均エステル化度は１．０１であった。
　（製造例２）
　ステアリン酸メチルの使用量を１５．５ｇに変更したこと以外は製造例１と同様の方法で脂肪酸エステルＢを得た。ショ糖脂肪酸エステルＢの平均エステル化度は１．０４であった。
　（製造例３）
　ステアリン酸メチルの使用量を１６．５ｇに変更したこと以外は製造例１と同様の方法で脂肪酸エステルＣを得た。ショ糖脂肪酸エステルＣの平均エステル化度は１．１０であった。
　（製造例４）
　ステアリン酸メチルの使用量を１７．９ｇに変更したこと以外は製造例１と同様の方法で脂肪酸エステルＤを得た。ショ糖脂肪酸エステルＦの平均エステル化度は１．２０であった。
　（実施例１）
　表１の配合表の実施例１に示す原料を選択して、Ｏ／Ｄ型乳化物を調製した。具体的には、カンナビジオール１５ｇと、ＭＣＴオイル１５ｇとを７０℃で混合して油相を得る一方、別の容器に０．２ｇの有機酸モノグリセリド１及び２ｇのショ糖脂肪酸エステルＡからなる界面活性剤と、グリセリン６８ｇとを７０℃で混合してＤ相を得た。このＤ相を７０℃に保持し、そこへ前記油相を５分間かけて滴下し、ホモジナイザーにより回転速度７０００ｒｐｍで３分間にわたって乳化（Ｄ相乳化）させることで、Ｏ／Ｄ型乳化物である乳化組成物を得た。
　（実施例２～２０）
　原料の種類及び配合量を表１のように変更したこと以外は実施例１と同様の方法で、乳化組成物をそれぞれ得た。
　（比較例１）
　表１に示す配合表の比較例１に示す原料を選択して、組成物を調製した。具体的には、容器にショ糖脂肪酸エステルＤを２ｇと、Ｄ－ソルビトール６８ｇとを７０℃で混合し、そこへカンナビジオール３０ｇを一括で投入し、Ｄ相乳化させることなく組成物を得た。
　（比較例２）
　原料の種類及び配合量を表１のように変更したこと以外は比較例１と同様の方法で組成物を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　（評価方法）
　各実施例及び比較例で得た組成物の各評価は以下の手順で行った。
　＜析出物及び分離有無＞
　各実施例及び比較例で得られた製造直後の組成物を水で１００倍に希釈して１質量％濃度の分散液を調製し、２０ｍＬ容量の容器に前記分散液１５ｇを密封保管し、１０℃、２５℃又は６０℃の環境下で静置保管した。保管から所定期間経過後、前記分散液の外観を観察し、下記判定基準で析出物及び分離有無を評価した。
Ａ：保管３０日後も析出物及び分離がみられなかった。
Ｂ：保管２０日以後３０日目までに析出物又は分離がみられた。
Ｃ：保管１０日以後２０日目までに析出物又は分離がみられた。
Ｄ：保管１０日目までに析出物又は分離がみられた。
Ｅ：製造直後に析出物又は分離がみられた。
　＜メディアン径（Ｄ５０）；製造直後＞
　各実施例及び比較例で得られた製造直後の組成物を水で１００倍に希釈して１質量％濃度の分散液を調製し、粒子径測定装置（商品名：ＳＡＬＤ－２３００、島津製作所社製）により、前記分散液のメディアン径（頻度の累計が５０％になる粒子径：Ｄ５０）を２５℃の環境下で測定した。
　＜酸性条件下でのメディアン径（Ｄ５０）；製造直後＞
　各実施例及び比較例で得られた製造直後の組成物をｐＨ３．４のクエン酸水溶液で１００倍に希釈して１質量％濃度の分散液を調製し、粒子径測定装置（商品名：ＳＡＬＤ－２３００、島津製作所社製）により、前記分散液のメディアン径（頻度の累計が５０％になる粒子径：Ｄ５０）を２５℃の環境下で測定した。
　＜ケミルミネッセンス＞
　ケミルミネッセンスとは「化学反応において、反応系の分子が励起状態から基底状態になる際に生じる微弱な光」であって、物質の変化（酸化劣化、化学反応）を初期段階で高感度に捉えることができる分析である。この測定には、ケミルミネッセンスアナライザー（ＣＬＡ－ＦＳ４、東北電子産業社製）及び昇温試料室 （ＣＬＳ－ＳＨ１、東北電子産業社製）を用いた。この測定機を用いて、酸素流量が５０ｍＬ／ｍｉｎである酸素雰囲気下で、実施例及び比較例で得られた組成物を２０℃で２０秒間保持した後、３００秒で７０℃まで昇温（１０℃／分）させた後、７０℃で６００秒間保持してから測定した。
　＜後方散乱光変化率＞
　各実施例及び比較例で得られた製造直後の組成物を水で１００倍に希釈して１質量％濃度の分散液を調製し、この分散液を用いて後方散乱光変化率を測定した。後方散乱光変化率は、散乱反射光と透過光を測定するものであって、分散液を収容したサンプル管を上下動させながら高さ方向における光強度分布を取得し、サンプル内の粒子移動及び粒径変化を光の強度分布変化として測定するものある。この測定にはタービスキャンＬＡｂ　ＴＨｅｒｍｏ（英弘精機社製）を用い、２５℃の装置内に、分散液を収容したサンプル管を３０分間静置した後、サンプル管の底から４３ｍｍの高さの範囲において、１０分ごとにスキャンを行ない、８時間にわたって測定した。この測定により、クリーミング部位（高さ３８～４３ｍｍの領域）及び沈降部位（高さ１．３～３ｍｍの領域）の後方散乱光変化率の測定値を記録した。
　表１は、各実施例及び比較例の組成物の配合条件（単位はすべてグラム）、並びに、評価結果を示している。なお、表１中の空欄は、その原料を使用していないことを意味する。
　表１の結果から、実施例で得られたＯ／Ｄ型乳化物は、酸性条件下であっても非酸性条件下におけるＤ５０に変化が認められなかったことがわかる。従って、実施例で得られた乳化組成物は、酸性条件下であってもカンナビノイドの分散性に優れるものであった。また、実施例で得られた乳化組成物は、カンナビノイドの酸化劣化も起こりにくいものであることが、析出物及び分離有無、並びに後方散乱光変化率の結果からわかった。比較例１～３ではＤ相乳化を行っていないので、カンナビノイドの分散性が悪く、特に酸性条件下では、凝集物の発生が顕著にみられた。また、実施例で得られたＯ／Ｄ型乳化組成物は、比較例に比べてカンナビノイドの酸化劣化が起こりにくいものであることが、ケミルミネッセンス測定（酸素条件下）の測定結果からも明らかであり、また、実施例では、ケミルミネッセンス測定において、ＣＢＤ特有の酸化劣化以外のピークも見られず、安定性が高いことも実証された。

Claims (7)

  1. カンナビノイドと、界面活性剤とを含む乳化組成物であって、
    前記界面活性剤は、有機酸モノグリセリドを含有する、乳化組成物。
  2. 油相がＤ相に乳化してなるＯ／Ｄ型乳化物であり、
    前記油相は前記カンナビノイドを含有し、
    前記Ｄ相はアルコール化合物及び前記界面活性剤を含有する、請求項１に記載の乳化組成物。
  3. 前記界面活性剤は、ショ糖脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリグリセリン脂肪酸エステルからなる群から選ばれる少なくとも１種を含む、請求項１又は２に記載の乳化組成物。
  4. 前記ショ糖脂肪酸エステルは、平均エステル化度が１．０～１．３である、請求項３に記載の乳化組成物。
  5. 前記油相は食用油脂を含有する、請求項２に記載の乳化組成物。
  6. 前記カンナビノイドがカンナビジオールを含む、請求項１又は２に記載の乳化組成物。
  7. 食品用、化粧用、飼料用、又は、医薬用である、請求項６に記載の乳化組成物。
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