WO2023155913A1 - 含硼化合物、发光器件和显示装置 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及有机光电材料领域，提供了一种含硼化合物以及包含该含硼化合物的发光器件和显示装置。该含硼的化合物具有如式(Ⅰ)所示结构，该化合物具备窄半峰宽的荧光发射和高的发光效率的性能特点，可用于制备高色纯度、高效率的有机电致发光器件。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求在2022年02月21日提交中国专利局、申请号为202210158520.X、申请名称为“含硼化合物、发光器件和显示装置”的中国专利申请的优先权，其全部内容通过引用结合在本申请中。
本申请涉及有机光电材料领域，具体涉及一种含硼化合物、发光器件和显示装置。
随着信息化时代的到来，新一代超高清(ultra-high definition，UHD)视频制作与显示系统的显示标准对显示技术提出了更高的要求。在有机发光二极管(organic light-emitting diode，OLED)中，有机发光材料用于其核心功能层，其研究在OLED领域占据重要地位。发光材料除了高效、稳定，也需要更窄的半峰宽以提升器件发光色纯度。当前，有机发光材料主要集中在磷光材料和热激发延迟荧光(thermally activated delayed fluorescence，TADF)材料，这两种材料均能完全利用单线激发态和三线激发态发光，从而达到100％的内量子效率。但是，基于传统磷光和TADF材料所制备的显示装置，由于其具备较宽的发射光谱，导致存在色纯度不佳问题，无法满足未来显示标准的需求。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请提供了一种含硼化合物、发光器件和显示装置，具体的，该含硼化合物为双硼化合物，其具备窄半峰宽的荧光发射和高的发光效率的性能特点。
第一方面，本申请提供一种含硼的有机发光材料，该含硼的有机发光材料具有如式(Ⅰ)所示结构，
具体的，本申请的含硼的有机发光材料可选自如式(1-1)或式(1-2)所示结构：
其中，式(Ⅰ)、式(1-1)和式(1-2)中，各所述Z各自独立地表示为-CR1，各所述Z中的
所述R1相同或者不同，相邻的所述R1可连接成环，各所述Z中的R1各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基；
所述M1为取代或未取代的C6～C30芳环以及取代或未取代的C4～C30的杂芳环中的一种；
所述X表示为-O-、-S-或-N(R2)-中的一种，R2选自氢、氘、氚、卤素、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基以及取代或未取代的C2～C30杂芳基中的一种，且R2可与邻近的M1连接成环。
其中，上述“取代的”是指至少一个氢原子由以下取代基来替代：氘、氚、氰基、卤素、C1-C10的烷基、C6-C30芳基、C2-C30杂芳基；例如，取代的C1～C10烷基、取代的C3～C10环烷基、取代的C1～C10烷氧基、取代的C6～C30芳基以及取代的C2～C30杂芳基中的取代基各自独立地选自氘、氚、氰、卤素、C1-C10的烷基、C6-C30芳基、C2-C30杂芳基。
杂芳基中的杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中的一种或多种。
本申请的含硼化合物，含有两个B原子及两个杂原子，杂原子为O、S或N中的一种，可以产生共振效应，实现最高占据分子轨道(highest occupied molecular orbital，HOMO)能级和最低未占分子轨道(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)能级的分离，进而促进三线态与单线态之间的反系间窜越过程，达到100％的内量子效率，与现有技术含硼的有机发光材料相比，共振面积更大，共振效应更强。本申请的含硼的有机发光材料形成的稠环单元具有刚性骨架结构，能够降低激发态的结构驰豫程度，可以实现较窄的半峰宽，如可以实现小于30nm的半峰宽，可用作发光器件的发光层掺杂材料，从而提升器件的效率及发光色纯度。
在一种可能的实现方式中，所述相邻的相同或者不同的R1可以相互键结成五元环或六元环。
在一种可能的实现方式中，所述R2和M1可以相互键结成五元环或六元环。
在一种可能的实现方式中，所述R1、所述R2各自独立的选自氢、氘、氚、卤素、金刚烷基、甲基、氘代甲基、氚代甲基、三氟甲基、乙基、氘代乙基、氚代乙基、异丙基、氘代异丙基、氚代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、氚代叔丁基、环戊基、氘代环戊基、氚代环戊基、甲基取代的环戊基、环己基、苯基、氘代苯基、氚代苯基、二联苯基、氘代二联苯基、氚代二联苯基、三联苯基、氘代三联苯基、氚代三联苯基、二苯醚基、甲基取代的二苯醚基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、苯基取代的吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、甲基取代的二联苯基、乙基取代的二联苯基、异丙基取代的二联苯基、叔丁基取代的二联苯基、氘代甲基取代的苯基、氘代乙基取代的苯基、氘代异丙基取代的苯基、氘代叔丁基取代的苯基、氘代甲基取代的二联苯基、氘代乙基取代的二联苯基、氘代异丙基取代的二联苯基、氘代叔丁基取代的二联苯基、氚代甲基取代的苯基、氚代乙基取代的苯基、氚代异丙基取代的苯基、氚代叔丁基取代的苯基、氚代甲基取代的二联苯基、氚代乙基取代的
二联苯基、氚代异丙基取代的二联苯基、氚代叔丁基取代的二联苯基、苯基取代的氨基、叔丁基苯取代的氨基、叔丁基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的叔丁基、氧杂蒽酮基、苯基取代的三嗪基、苯基取代的硼烷基、甲氧基或叔丁氧基中的一种。
在一种可能的实现方式中，所述C6～C30芳基为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯并菲基、二联苯基、三联苯基、二甲基芴基、二苯基芴基。C2～C30杂芳基表示为吡啶基、咔唑基、呋喃基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、噻吩基、二苯并呋喃基、9,9-二甲基芴基、N-苯基咔唑基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、恶唑基、咪唑基、苯并恶唑基、苯并咪唑基中的一种。由此，取代的C1～C10烷基、取代的C3～C10环烷基、取代的C1～C10烷氧基、取代的C6～C30芳基以及取代的C2～C30杂芳基中的取代基各自独立地选自氕、氘、氚、氟、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、萘啶基、芴基、二苯并呋喃基、N-苯基咔唑基或二苯并噻吩基中的一种或多种。
在化合物的稠环单元上引入不同的取代基，可以降低激发态的结构驰豫程度，调节发光位置以及半峰宽，从而提高器件发光色纯度，同时使发光器件达到光谱可调、寿命延长的效果。
在一种可能的实现方式中，本申请的含硼化合物可选自如式(1)～(140)所示结构中的任一种：
通过在化合物的稠环单元上引入不同的取代基，可以进一步实现发光位置及半峰宽的调节，使发光位置位于绿光区域。
本申请含硼化合物具有合适的HOMO能级，作为掺杂材料掺杂于发光器件的主体材料中，有利于抑制载流子陷阱的产生，提高主客体能量传递效率，从而提升器件发光效率。
同时，本申请化合物作为掺杂材料具有较窄的光谱半峰宽(full width at half maxima，FWHM)，能够有效提升器件色域，提升器件的发光效率。
第二方面，本申请提供了一种发光器件，其包含阴极层、阳极层和功能层，功能层位于阴极层和阳极层之间，功能层包含如本申请第一方面以及其可能实现方式中的化合物。
其中，功能层可包括依次叠层设置的空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层，空穴传输层设于阳极层一侧，电子注入层可设于阴极层一层。除此之外，发光器件还可包括透明基板层，阳极层可与透明基板层连接。
由于发光器件的功能层中包括本申请第一方面的化合物，因此，本申请的发光器件具有发光色纯度好且发光效率高的优点。
在一种可能的实现方式中，功能层包含发光层，发光层的掺杂材料包括本申请第一方面的化合物。
在一种可能的实现方式中，发光层包含第一主体材料、第二主体材料和掺杂材料，第一主体材料和第二主体材料中的至少一个包括TADF材料。
第三方面，提供一种显示装置，该显示装置包括本申请第二方面的发光器件。
其中，上述显示装置包括但不限于智能手机、平板电脑等领域，智能穿戴设备领域，电视等大尺寸应用领域，VR、微显领域，以及汽车中控屏或汽车尾灯。
图1为本申请化合物1的核磁测试图谱；
图2为本申请化合物1在甲苯溶液中(10μM浓度)的光谱测试图谱。
以下，先对本申请具体实施方式中所用的术语进行解释说明。
三线激发态(triplet，T1)：在多电子的分子或原子中，所有配对电子中，一对配对电子的自旋呈平行的状态。这时电子的净自旋为1；在磁场中，由于其自旋相对磁场方向的三种不同取向(平行、垂直和反平行)而劈裂成三个不同能级的状态。
单线激发态(singlet，S1)：在多电子的分子或原子中，所有配对电子的自旋(1/2)呈反平行的状态，这时，电子的净自旋为零；在磁场中，其能级不发生劈裂的状态。
有机发光材料用于发光器件的核心功能层，其发光性能的提升决定显示器件产品的迭代。目前显示器件的商用有机发光材料为磷光掺杂材料，但其发光峰形难以通过简单方法缩窄，导致其半峰宽较宽，发光色纯度较低。为满足更高的显色标准，研究窄半峰宽的高效荧光掺杂材料，例如含硼的有机发光材料，具有重要意义。
为获得具有窄半峰宽的有机发光材料以提高发光器件的发光色纯度，本申请提供一种含硼化合物，该含硼化合物具有如式(Ⅰ)所示结构：
具体的，本申请的含硼化合物的结构式可为式(1-1)或式(1-2)所示结构：
式(Ⅰ)、式(1-1)和式(1-2)中，各所述Z各自独立地表示为-CR1，各所述Z中的所述R1相同或者不同，相邻的所述R1可连接成环，各所述Z中的R1各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C2～C30杂芳基中的一种；
所述M1为取代或未取代的C6～C30芳环以及取代或未取代的C4～C30的杂芳环中的一种；
所述X表示为-O-、-S-或-N(R2)-中的一种，R2选自氢、氘、氚、卤素、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基以及取代或未取代的C2～C30杂芳基中的一种，且R2可与邻近的M1连接成环；
所述“取代的”是指至少一个氢原子由以下取代基来替代：氘、氚、氰基、卤素原子、C1-C10的烷基、C6-C30芳基、C2-C30杂芳基；取代的C1～C10烷基、取代的C3～C10环烷基、取代的C1～C10烷氧基、取代的C6～C30芳基以及取代的C2～C30杂芳基中的取代基各自独立地选自氘、氚、氰、卤素、C1-C10的烷基、C6-C30芳基、C2-C30杂芳基。
所述杂芳基中的杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中的一种或多种。
式(Ⅰ)所示含硼化合物的合成方法包括：
首先，原料A和原料B在氢化钠等强碱作用下进行亲核取代反应，得到中间体A；进一步，利用四(三苯基膦)钯为催化剂，碳酸钾为碱，使中间体A和原料C发生铃木偶联反应(suzuki coupling reaction)，得到中间体B；最后，中间体B和三溴化硼通过串联式硼杂弗里德-克拉夫茨反应(Tandem Bora-Friedel-Crafts Reaction)制备得到式(Ⅰ)所示含
硼化合物。
可以理解的是，上述反应中，目标产物式(Ⅰ)所示化合物的获得，均可由可商业化获得的原料A、原料B和原料C制备，且从原料A和原料B制备中间体A、中间体A和原料C制备中间体B均利用到相同类型的化学反应，因此，本申请中的各具体的含硼化合物均可参照上述反应过程执行，具体含硼化合物的合成过程均应理解为在上述合成过程的范围内，实现本申请任意一实施例含硼的有机发光材料均能按照相同的合成方法制备出同种类型的目标产物。
以下将结合具体实施例对本申请具有上述结构式的含硼的有机发光材料做进一步详细说明。
实施例1 化合物1的合成
化合物1的分子结构：
化合物1的合成路线如下：
其中，NaH为氢化钠，DMF为N,N-二甲基甲酰胺，Pd(PPh3)4为四(三苯基膦)钯，K2CO3为碳酸钾，THF为四氢呋喃，BBr3为三溴化硼，ODCB为邻二氯苯。
化合物1的具体制备步骤如下：
1)中间体A-1的合成：向三口瓶中依次加入原料A-1、无水DMF，并使用氮气保护，冰水浴条件下分批加入矿物油包裹的NaH，混合物搅拌0.5小时，缓慢滴加溶解在无水DMF中的原料B-1溶液；反应结束后加入水淬灭反应，并过滤析出的大量白色沉淀；沉淀收集并用二氯甲烷溶液溶解，无水硫酸钠干燥过滤后，浓缩反应液并通过硅胶柱提纯，获得中
间体A-1。
2)中间体B-1的合成：通氮气保护下，将中间体A-1、原料C-1、K2CO3、Pd(PPh3)4、THF和水加入三口瓶中，75℃搅拌反应12h，反应结束后冷却至室温。加入饱和食盐水，用乙酸乙萃取，然后用无水硫酸钠干燥有机相，浓缩有机相并通过柱层析分离得到中间体B-1。
3)化合物1的合成：通氮气保护下，将中间体B-1和无水二氯苯加入三口瓶中，随后加入BBr3，180℃搅拌反应6h，随后旋蒸干溶剂得粗产物，通过硅胶柱层析分离得到目标化合物1。
质谱仪测试：[M+H]+测定值929.53，理论值：928.48，测定值与理论值基本一致，说明可得到化合物1。
化合物1核磁表征数据：
图1为本申请化合物1的核磁测试图谱，结合图1，化合物1的核磁标准数据如下：
1H NMR(400MHz,Chloroform-d):δ(ppm)＝8.11-8.05(m,4H),7.93(s,4H),7.85(d,2H),7.71(d,1H),7.61-7.53(m,3H),7.46-7.39(m,4H),7.33(d,2H),7.20-7.10(m,1H)，6.98(s,1H),7.20-7.16(m,4H),1.50(d,36H)。
图2为本申请化合物1的光致发光(Photoluminescence，PL)测试图谱，如2所示，化合物1具有较窄的半峰宽，其半峰宽小于30nm。
实施例2 化合物141的合成
化合物141的分子结构：
化合物141的合成路线如下：
化合物141的具体制备步骤如下：
1)中间体B-2的合成：通氮气保护下，将中间体A-1、原料C-2、K2CO3、Pd(PPh3)4、THF和水加入三口瓶中，75℃搅拌反应12h，反应结束后冷却至室温。加入饱和食盐水，用乙酸乙萃取，然后用无水硫酸钠干燥有机相，浓缩有机相并通过柱层析分离得到中间体
B-2。
2)化合物141的合成：通氮气保护下，将中间体B-2和无水二氯苯加入三口瓶中，随后加入BBr3，180℃搅拌反应6h，随后旋蒸干溶剂得粗产物，通过硅胶柱层析分离得到目标化合物141。
质谱仪测试：[M+H]+测定值705.12，理论值：704.23，测定值与理论值基本一致，说明可得到化合物141。
按照化合物1的测试方法测试化合物141的半峰宽，其半峰宽小于30nm。
实施例3 化合物142的合成
化合物142的分子结构：
化合物142的合成路线如下：
化合物142的具体制备步骤如下：
1)中间体B-3的合成：通氮气保护下，将中间体A-1、原料C-3、K2CO3、Pd(PPh3)4、THF和水加入三口瓶中，75℃搅拌反应12h，反应结束后冷却至室温。加入饱和食盐水，用乙酸乙萃取，然后用无水硫酸钠干燥有机相，浓缩有机相并通过柱层析分离得到中间体B-3。
2)化合物142的合成：通氮气保护下，将中间体B-3和无水二氯苯加入三口瓶中，随后加入BBr3，180℃搅拌反应6h，随后旋蒸干溶剂得粗产物，通过硅胶柱层析分离得到目标化合物142。
质谱仪测试：[M+H]+测定值605.14，理论值：604.20，测定值与理论值基本一致，说明可得到化合物142。
按照化合物1的测试方法测试化合物142的半峰宽，其半峰宽小于30nm。
其中，由化合物1、化合物141及化合物142的合成过程可知，本申请实施例化合物合成过程简单，不需要使用丁基锂等危险化学品即可实现化合物的合成，同时所使用的原料不对称性较高，偶极矩较大，溶解度好、加工性能好。
以上，仅为本申请的具体实施方式，但本申请的保护范围并不局限于此，任何熟悉本
技术领域的技术人员在本申请揭露的技术范围内，可轻易想到变化或替换，都应涵盖在本申请的保护范围之内。因此，本申请的保护范围应以权利要求的保护范围为准。
Claims (11)
- 一种含硼化合物，其特征在于，所述含硼化合物具有如式(Ⅰ)所示结构，
其中，各所述Z各自独立地表示为-CR1，各所述Z中的所述R1相同或者不同，相邻的所述R1可连接成环，各所述Z中的R1各自独立地选自氢、氘、氚、卤素、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基以及取代或未取代的C2～C30杂芳基中的一种；所述M1为取代或未取代的C6～C30芳环以及取代或未取代的C4～C30的杂芳环中的一种；所述X表示为-O-、-S-或-N(R2)-中的一种，R2选自氢、氘、氚、卤素、取代或未取代的C1～C10烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、取代或未取代的C6～C30芳基以及取代或未取代的C2～C30杂芳基中的一种，且R2可与邻近的M1连接成环；取代的C1～C10烷基、取代的C3～C10环烷基、取代的C1～C10烷氧基、取代的C6～C30芳基以及取代的C2～C30杂芳基中的取代基各自独立地选自氘、氚、氰、卤素、C1-C10的烷基、C6-C30芳基、C2-C30杂芳基。 - 根据权利要求1所述的含硼化合物，其特征在于，所述含硼化合物选自如式(1-1)或式(1-2)所示结构：
- 根据权利要求1或2所述的含硼化合物，其特征在于，所述相邻的相同或者不同的R1可以相互键结成五元环或六元环。
- 根据权利要求1-3任一项所述的含硼化合物，其特征在于，所述R2和M1可以相互键结成五元环或六元环。
- 根据权利要求1-4任一项所述的含硼化合物，其特征在于，所述R1、所述R2各自独立的选自氢、氘、氚、卤素、金刚烷基、甲基、氘代甲基、氚代甲基、三氟甲基、乙基、氘代乙基、氚代乙基、异丙基、氘代异丙基、氚代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、氚代叔丁基、环戊基、氘代环戊基、氚代环戊基、甲基取代的环戊基、环己基、苯基、氘代苯基、氚代苯基、二联苯基、氘代二联苯基、氚代二联苯基、三联苯基、氘代三联苯基、氚代三联苯基、二苯醚基、甲基取代的二苯醚基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、苯基取代的吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代 的苯基、叔丁基取代的苯基、甲基取代的二联苯基、乙基取代的二联苯基、异丙基取代的二联苯基、叔丁基取代的二联苯基、氘代甲基取代的苯基、氘代乙基取代的苯基、氘代异丙基取代的苯基、氘代叔丁基取代的苯基、氘代甲基取代的二联苯基、氘代乙基取代的二联苯基、氘代异丙基取代的二联苯基、氘代叔丁基取代的二联苯基、氚代甲基取代的苯基、氚代乙基取代的苯基、氚代异丙基取代的苯基、氚代叔丁基取代的苯基、氚代甲基取代的二联苯基、氚代乙基取代的二联苯基、氚代异丙基取代的二联苯基、氚代叔丁基取代的二联苯基、苯基取代的氨基、叔丁基苯取代的氨基、叔丁基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的叔丁基、氧杂蒽酮基、苯基取代的三嗪基、苯基取代的硼烷基、甲氧基或叔丁氧基中的一种。
- 根据权利要求1-5任一项所述的含硼化合物，其特征在于，所述C6～C30芳基包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯并菲基、二联苯基、三联苯基、二甲基芴基或二苯基芴基中的一种；所述C2～C30杂芳基包括吡啶基、咔唑基、呋喃基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、噻吩基、二苯并呋喃基、9,9-二甲基芴基、N-苯基咔唑基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、恶唑基、咪唑基、苯并恶唑基或苯并咪唑基中的一种。
- 根据权利要求1-6任一项所述的含硼化合物，其特征在于，所述含硼化合物选自如式(1)～(140)所示结构中的任一种：
- 一种发光器件，其特征在于，包含阴极层、阳极层和功能层，所述功能层位于所述阴极层和所述阳极层之间，所述功能层包含如权利要求1-7任一项所述的含硼化合物。
- 根据权利要求8所述的发光器件，其特征在于，所述功能层包含发光层，所述发光层的掺杂材料包括所述化合物。
- 根据权利要求9所述的发光器件，其特征在于，所述发光层包含第一主体材料、第二主体材料和所述掺杂材料，所述第一主体材料和所述第二主体材料中的至少一个包括热激发延迟荧光材料。
- 一种显示装置，其特征在于，包括如权利要求8-10任一项所述的发光器件。
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