WO2022255576A1 - 이소프로필 알코올 제조방법 - Google Patents

이소프로필 알코올 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
WO2022255576A1
WO2022255576A1 PCT/KR2021/018304 KR2021018304W WO2022255576A1 WO 2022255576 A1 WO2022255576 A1 WO 2022255576A1 KR 2021018304 W KR2021018304 W KR 2021018304W WO 2022255576 A1 WO2022255576 A1 WO 2022255576A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
stream
isopropyl alcohol
supplied
column
gas purification
Prior art date
Application number
PCT/KR2021/018304
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
박사은
최병우
이성규
김성균
김태우
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to CN202180011927.3A priority Critical patent/CN115697950B/zh
Priority to JP2022540969A priority patent/JP7354493B2/ja
Priority to EP21908087.6A priority patent/EP4122908B1/en
Priority to CA3164721A priority patent/CA3164721A1/en
Priority to US17/791,561 priority patent/US20240174585A1/en
Publication of WO2022255576A1 publication Critical patent/WO2022255576A1/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/17—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds
    • C07C29/172—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by hydrogenation of carbon-to-carbon double or triple bonds with the obtention of a fully saturated alcohol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/03—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2
    • C07C29/04—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2 by hydration of carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C31/02—Monohydroxylic acyclic alcohols
    • C07C31/10—Monohydroxylic acyclic alcohols containing three carbon atoms

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing isopropyl alcohol, and more particularly, to a method for separating isopropyl alcohol with high purity from a reaction product of an isopropyl alcohol production process and effectively recovering unreacted materials.
  • Isopropyl alcohol is used for various purposes, including applications such as detergents in the electronics industry, such as manufacturing semiconductors and liquid crystal displays (LCDs).
  • the process for producing isopropyl alcohol uses, for example, propylene and water as raw material components. At this time, the propylene and water react to produce isopropyl alcohol.
  • the reaction product of the isopropyl alcohol production process includes isopropyl alcohol, unreacted propylene monomer and unreacted water. At this time, isopropyl alcohol is separated and recovered from the reaction product of the isopropyl alcohol production process, and unreacted propylene monomer is recovered and reused in the isopropyl alcohol production process.
  • the problem to be solved in the present invention is to separate the isopropyl alcohol and unreacted propylene monomer from the reaction product of the isopropyl alcohol production process in order to solve the problems mentioned in the background art of the above invention. It is to provide an effective recovery method.
  • the recovered in separating the reaction product stream of propylene monomer and water using an absorption tower, a first gas purification column, a second gas purification column, and an inert gas removal column, when recovering unreacted propylene monomer to the reactor, the recovered It is possible to provide a method for preventing the inclusion of isopropyl alcohol in the stream and preventing the inclusion of unreacted propylene in the stream supplied to the IPA purification unit.
  • the present invention provides a reaction product stream obtained by reacting propylene monomer and water in a reactor to an absorption tower; A bottoms off stream containing isopropyl alcohol from the absorption tower is fed to a first gas purification column, a portion of the top off stream containing unreacted propylene monomer is fed to a second gas purification column, and the remaining stream is fed to a second gas purification column.
  • the reaction product in the isopropyl alcohol production process through the reaction of propylene monomer and water is obtained by using an absorption tower, a first gas purification column, a second gas purification column, and an inert gas removal column. In separating, the separation efficiency can be increased.
  • isopropyl alcohol is prevented from being accompanied by unreacted propylene monomer circulated to the reactor, thereby promoting the forward reaction of the equilibrium reaction in the reactor, thereby increasing the production of isopropyl alcohol, and supplying to the IPA purification unit
  • the loss of propylene monomer can be reduced by preventing the outflow of unreacted propylene monomer into the stream.
  • separation efficiency may be improved by controlling supply stages of the streams supplied to the second gas purification column and the inert gas removal column, respectively.
  • the separation efficiency of the first gas purification column and the second gas purification column is improved by pre-separating the absorption tower lower discharge stream using one or more flash drums before supplying it to the first gas purification column,
  • the device size of the column can be reduced.
  • 1 and 2 are each a process flow diagram of a method for producing isopropyl alcohol according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 3 is a process flow diagram of a method for producing isopropyl alcohol according to a comparative example.
  • the term 'stream' may refer to a flow of a fluid in a process, or may also refer to a fluid itself flowing in a pipe.
  • the stream may mean a fluid itself and a flow of the fluid flowing in a pipe connecting each device at the same time.
  • the fluid may mean gas or liquid. At this time, the case where the fluid contains a solid component is not excluded.
  • a method for producing isopropyl alcohol is provided.
  • the isopropyl alcohol may be produced through a vapor phase reaction between propylene monomer and water.
  • a feed stream containing propylene monomer and water is supplied to a reactor, and a reaction product generated in the reactor may include isopropyl alcohol, unreacted propylene monomer, and unreacted water.
  • isopropyl alcohol is separated and recovered from the reaction product, and unreacted propylene monomer is recovered and reused in the isopropyl alcohol manufacturing process.
  • the method for producing isopropyl alcohol includes: supplying a reaction product stream obtained by reacting propylene monomer and water in a reactor to an absorption tower (100); A bottom discharge stream containing isopropyl alcohol from the absorption tower (100) is supplied to the first gas purification column (200), and a part of the top discharge stream containing unreacted propylene monomer is supplied to the second gas purification column (300).
  • a feed stream containing propylene monomer and water may be supplied to the reactor, and a reaction product containing isopropyl alcohol may be prepared by gas-phase reaction.
  • the molar ratio of water to propylene monomer contained in the feed stream may be 0.3 to 0.5, 0.35 to 0.5, or 0.35 to 0.45.
  • the reactor can be operated under optimal conditions for efficiently producing isopropyl alcohol through a gas phase reaction between propylene monomer and water.
  • the operating pressure of the reactor is 30 kg/cm 2 g to 50 kg/cm 2 g, 35 kg/cm 2 g to 50 kg/cm 2 g, or 35 kg/cm 2 g to 45 kg/cm 2 g
  • the operating temperature may be 180 °C to 220 °C, 185 °C to 220 °C, or 190 °C to 215 °C.
  • the reaction product produced by gas-phase reaction of propylene monomer and water in the reactor is gas-phase, and may include isopropyl alcohol, unreacted propylene monomer, and unreacted water.
  • the gaseous reaction product discharged from the reactor may be condensed into a liquid reaction product using one or more heat exchangers and then supplied to the absorption tower 100.
  • the temperature of the reaction product supplied to the absorption tower 100 may be, for example, 105 °C to 150 °C, 110 °C to 140 °C, or 115 °C to 140 °C.
  • the gaseous reaction product discharged from the reactor may exchange heat with a feed stream supplied to the reactor in one or more heat exchangers.
  • the temperature of the feed stream passing through the one or more heat exchangers may be heated to, for example, 170 °C to 210 °C, 180 °C to 200 °C, or 185 °C to 195 °C.
  • the gaseous reaction product discharged from the reactor may be separated into a first gaseous reaction product stream and a liquid second reaction product stream while passing through one or more heat exchangers.
  • the first reaction product stream and the second reaction product stream may be separated and discharged through a separate pipe formed in the downstream heat exchanger, or may be separated through a gas-liquid separation device installed at the rear stage of the heat exchanger.
  • the flow rate ratio of the first reaction product stream to the flow rate of the second reaction product stream may be 5 to 11, 6 to 10, or 7 to 9.
  • the flow rate ratio of the first reaction product stream to the flow rate of the second reaction product stream could be controlled to 5 to 11.
  • 'flow rate' may mean the flow of weight per unit time.
  • the unit of the flow rate may be ton/hr.
  • the first reaction product stream may be additionally condensed using a cooler and supplied to the absorption tower 100 as a gas-liquid mixed phase in which a gas phase and a liquid phase are mixed.
  • the first reaction product stream is cooled while passing through one or more heat exchangers as described above, and the refrigerant used in the cooler can be replaced with inexpensive cooling water, and the amount of cooling water used can be minimized. have.
  • the gas phase first reaction product stream contains 85% to 95% by weight of unreacted propylene monomer, 4% to 8% by weight of isopropyl alcohol, and 1% to 5% by weight of water.
  • the first reaction product stream has a high content of unreacted propylene monomer and a low content of isopropyl alcohol and water.
  • the liquid second reaction product stream may include 1% to 10% by weight of unreacted propylene monomer, 5% to 15% by weight of isopropyl alcohol, and 80% to 90% by weight of water.
  • the second reaction product stream may have a small content of unreacted propylene monomer and a large content of water.
  • the amount of isopropyl alcohol included in the second reaction product stream may be higher than the amount of isopropyl alcohol included in the first reaction product stream.
  • the first reaction product stream of the partially condensed gas-liquid mixed phase and the second reaction product stream of the liquid phase are supplied to the lower side of the absorption tower 100 as individual streams or as a mixed stream. It can be.
  • the total number of stages of the absorption tower 100 may be 10 to 30 stages, 15 to 30 stages, or 15 to 25 stages.
  • the first reaction product and the second reaction product may be supplied to the 10 stages of the absorption tower 100.
  • the reaction product is supplied to the absorption tower 100, and in the absorption tower 100, a bottom discharge stream containing isopropyl alcohol and an upper discharge stream containing unreacted propylene monomer are separated. can be separated
  • the upper discharge stream of the absorption tower 100 may further include an inert gas together with unreacted propylene monomer
  • the lower discharge stream may further include isopropyl alcohol and unreacted water.
  • the reaction product may be supplied to the lower end of the absorption tower 100, and the isopropyl alcohol contained in the reaction product is dissolved using the solvent supplied to the absorption tower 100 to form the absorption tower 100. bottom, and a stream containing unreacted propylene monomer can be separated top.
  • the solvent used in the absorption tower 100 may be, for example, water.
  • water which is a component used in the reaction, as the solvent, a separate device for separating the solvent in the subsequent stage is not required.
  • the flow rate of the solvent supplied to the absorption tower 100 may be 20% to 50%, 20% to 45%, or 25% to 40% of the total flow rate of the reaction products supplied to the absorption tower 100.
  • the operating pressure of the absorption tower 100 is 20 kg/cm 2 g to 40 kg/cm 2 g, 25 kg/cm 2 g to 40 kg/cm 2 g, or 25 kg/cm 2 g. cm 2 g to 35 kg/cm 2 g, and the operating temperature may be 80 °C to 110 °C, 90 °C to 110 °C, or 90 °C to 100 °C.
  • the bottom discharge stream of the absorption tower 100 may include a small amount of unreacted propylene monomer in addition to isopropyl alcohol and unreacted water.
  • the content of unreacted propylene monomer contained in the bottom discharge stream of the absorption tower 100 may be 5 wt% or less or 3 wt% to 5 wt%.
  • all or part of the bottom discharge stream containing isopropyl alcohol from the absorption tower 100 is supplied to the first gas purification column 200 to obtain unreacted propylene monomer contained in the bottom discharge stream of the absorption tower 100 is separated into a top draw stream, and a bottom draw stream containing isopropyl alcohol and unreacted water can be fed to the IPA purification section.
  • the bottom discharge stream of the absorption tower 100 undergoes one or more, one to three or one to two flash drums before being supplied to the first gas purification column 200.
  • the bottom discharge stream of the absorption tower 100 is formed by using the first flash drum 500 or the first flash drum 500 and the second flash drum 510. A portion of the stream may be fed to the first gas purification column 200.
  • the absorption tower bottom discharge stream is supplied to the first flash drum, and in the first flash drum, the unreacted propylene monomer contained in the absorption tower bottom discharge stream is It can be separated into an upper discharge stream and fed to a first gas purification column, and a lower discharge stream can be fed to an IPA purification section.
  • the bottom discharge stream of the absorption tower to the first flash drum Before supplying the bottom discharge stream of the absorption tower to the first flash drum, it may be reduced in pressure using a first valve and then supplied to the first flash drum, whereby the vapor phase and the liquid phase in the first flash drum 500 may be supplied. separation efficiency can be improved.
  • the absorption tower bottom discharge stream is pre-separated through a first flash drum, and a part stream containing unreacted propylene monomer and inert gas is supplied to a first gas purification column, and a part stream containing isopropyl alcohol and unreacted water Silver can be supplied to the IPA purification section.
  • the separation efficiency is improved by controlling the composition of the stream supplied to the second gas purification column, it is possible to prevent isopropyl alcohol from being discharged into the upper discharge stream of the second gas purification column.
  • the contents of isopropyl alcohol and water in the stream supplied to the second gas purification column are reduced to 5% by weight or less, so that isopropyl alcohol is prevented from being discharged into the upper discharge stream of the second gas purification column.
  • the bottom discharge stream of the absorption tower 100 is supplied to the first flash drum 500, and the unreacted water contained in the bottom discharge stream of the absorption tower 100 in the first flash drum 500 Propylene monomer may be separated as an overhead draw stream and fed to the second gas purification column 300 and a bottom draw stream fed to the second flash drum 510.
  • the pressure Before supplying the lower discharge stream of the absorption tower 100 to the first flash drum 500, the pressure may be reduced using the first valve 600 and then supplied to the first flash drum 500. In addition, before supplying the lower discharge stream of the first flash drum 500 to the second flash drum 510, the pressure may be reduced using the second valve 610 and then supplied to the second flash drum 510. Through this, it is possible to improve the separation efficiency of the gas phase and the liquid phase in each of the first flash drum 500 and the second flash drum 510 .
  • the bottom discharge stream containing isopropyl alcohol and unreacted water from the second flash drum 510 may be supplied to the IPA purification unit, and the top discharge stream including the remaining components may be supplied to the first gas purification column 200. .
  • the bottom discharge stream of the absorption tower 100 is pre-separated using the first flash drum 500 and the second flash drum 510, and some streams containing unreacted propylene monomer and inert gas are transferred to the second gas purification column ( 300), and a partial stream containing isopropyl alcohol and unreacted water may be fed to the IPA purification section.
  • the content of isopropyl alcohol and water in the stream supplied to the second gas purification column 300 is reduced to 5% by weight or less, thereby increasing the separation efficiency of the second gas purification column 300, thereby increasing the inert gas removal column 400
  • isopropyl alcohol By preventing isopropyl alcohol from being included in the stream supplied to the inert gas removal column 400, unreacted propylene monomer that does not contain isopropyl alcohol is recovered with high purity and can be refluxed and reused in the reactor.
  • the gas phase and the liquid phase are separated after depressurizing the bottom discharge stream of the absorption tower 100 and before being supplied to the downstream column. It is possible to prevent a problem in which the size of a column has to be inefficiently increased for gas-liquid separation in the downstream column, and the separation efficiency of the second gas purification column 300 can be improved.
  • the flow ratio of the first flash drum 500 top discharge stream and the second flash drum 510 top discharge stream is 1:0.4 to 1:0.8, 1:0.5 to 1:0.8, or It may be 1:0.5 to 1:0.7.
  • the operating temperature in the first flash drum 500 may be 80 °C to 100 °C, 85 °C to 100 °C, or 85 °C to 95 °C.
  • the operating pressure in the first flash drum 500 is 10 kg/cm 2 g to 25 kg/cm 2 g, 15 kg/cm 2 g to 25 kg/cm 2 g, or 15 kg/cm 2 g to 20 kg/cm 2 g.
  • An operating temperature of the second flash drum 510 may be 80 °C to 95 °C, 85 °C to 95 °C, or 85 °C to 90 °C.
  • the operating pressure in the second flash drum 510 is 0 kg/cm 2 g to 2 kg/cm 2 g, 0 kg/cm 2 g to 1 kg/cm 2 g, or 0 kg/cm 2 g to 0.5 kg/cm 2 g. Separation efficiency may be improved when operating conditions in the second flash drum 510 are controlled within the above range.
  • an upper discharge stream containing unreacted propylene monomer and a lower discharge stream containing isopropyl alcohol may be separated.
  • the upper discharge stream of the first gas purification column 200 may further include an inert gas together with unreacted propylene monomer
  • the lower discharge stream may further include isopropyl alcohol and unreacted water.
  • the top discharge stream containing unreacted propylene monomer in the first gas purification column 200 is supplied to the second gas purification column 300, and the bottom discharge stream containing isopropyl alcohol is supplied to the IPA purification unit.
  • the operating pressure of the first gas purification column 200 is 0 kg/cm 2 g to 2 kg/cm 2 g, 0 kg/cm 2 g to 1 kg/cm 2 g, or 0 kg/cm 2 g to 0.5 kg. / cm 2 g, and the operating temperature may be 40 °C to 80 °C, 50 °C to 80 °C or 50 °C to 70 °C.
  • the streams supplied to the second gas purification column 300 may be supplied as individual streams or may be supplied to the second gas purification column 300 as a mixed stream.
  • a portion of the absorber 100 overhead stream and the first gas purification column 200 overhead stream may form a mixed stream and be fed to the second gas purification column 300, in some cases.
  • a portion of the absorber (100) top off stream, the first gas purification column (200) top off stream, and the first flash drum (500) top off stream form a mixed stream to the second gas purification column (300). can be supplied.
  • the second gas purification column 300 separates the top discharge stream containing unreacted propylene monomer from the supplied stream and supplies it to the inert gas removal column 400, isopropyl alcohol and a bottom discharge stream containing water may be separated and supplied to the IPA purification unit. At this time, the entire amount of isopropyl alcohol and unreacted water in the stream supplied to the second gas purification column 300 may be separated into the lower discharge stream. In this case, isopropyl alcohol and unreacted water are not included in the upper discharge stream of the second gas purification column 300 supplied to the inert gas removal column 400, and are recovered in the inert gas removal column 400. Unreacted propylene monomer returned to the reactor may not contain isopropyl alcohol.
  • the operating pressure of the second gas purification column 300 is 12 kg / cm 2 g to 20 kg / cm 2 g, 15 kg / cm 2 g to 20 kg / cm 2 g, or It may be 15 kg/cm 2 g to 17 kg/cm 2 g, and the operating temperature may be 30 °C to 170 °C, 40 °C to 170 °C, or 40 °C to 160 °C.
  • the total number of stages of the second gas purification column 300 may be 25 to 40, 28 to 40, or 28 to 35.
  • the supply stage of the stream supplied to the second gas purification column 300 may be 40% to 55%, 43% to 55%, or 45% to 53% of the total number of stages of the second gas purification column 300. have.
  • the streams supplied to the second gas purification column 300 are from stages 12 to 16 of the second gas purification column 300.
  • the inert gas removal column 400 separates the top discharge stream containing unreacted propylene monomer from the feed stream and returns it to the reactor so that it can be reused. At this time, isopropyl alcohol may not exist in the upper discharge stream of the inert gas removal column 400.
  • the upper discharge stream of the inert gas removal column 400 is a gaseous stream, and by separating and removing inert gas, for example, ethane, to prevent inert gas from accumulating in the process to obtain high purity It is possible to increase the production of isopropyl alcohol even without using the propylene monomer of Specifically, in the isopropyl alcohol production process performed by gas phase reaction, some of the inert gas may be included in the propylene monomer introduced as a reactant.
  • inert gas for example, ethane
  • the inert gas may include, for example, at least one selected from the group consisting of hydrocarbons having 2 to 3 carbon atoms, and as a specific example, the inert gas may include at least one selected from the group consisting of ethane and propane.
  • the gaseous component containing the inert gas in the upper discharge stream of the inert gas removal column 400 is purged to separate and remove some or all of the inert gas, thereby reducing the content of the inert gas in the stream refluxed to the reactor. It has the effect of lowering the inert gas to prevent accumulation in the process.
  • the lower discharge stream of the inert gas removal column 400 is a liquid stream containing an inert gas, for example, propane, which is depressurized by passing through the third valve 620 and then a gas-liquid separation device. 700, the gas-liquid separator 700 separates the inert gas upward, and can be purged and removed like the gaseous component in the upper discharge stream of the inert gas removal column 400. At this time, isopropyl alcohol and unreacted water do not exist in the discharge stream at the bottom of the inert gas removal column 400, so there may be no stream discharged at the bottom of the gas-liquid separation device 700.
  • an inert gas for example, propane
  • the operating pressure of the inert gas removal column 400 is 15 kg / cm 2 g to 25 kg / cm 2 g, 18 kg / cm 2 g to 25 kg / cm 2 g or 18 It may be kg/cm 2 g to 20 kg/cm 2 g, and the operating temperature may be 30 °C to 70 °C, 40 °C to 70 °C, or 40 °C to 60 °C.
  • the total number of stages of the inert gas removal column 400 may be 65 to 80, 65 to 78, or 67 to 75.
  • the feed stage of the stream supplied to the inert gas removal column 400 is 50% or less, 1% to 50%, 5% to 45%, or 10% to 45% of the total number of stages of the inert gas removal column 400 can be
  • the stream supplied to the inert gas removal column 400 may be supplied to 35 stages or less of the inert gas removal column 400. . In this way, by controlling the total number of stages of the inert gas removal column 400 and the supply stage of the stream supplied to the inert gas removal column 400, unreacted propylene monomer can be separated with high purity.
  • the ratio of the total number of stages of the second gas purification column 300 and the inert gas removal column 400 is 1:1.5 to 1:5, 1:2 to 1:4, or 1:2 to 1:3.
  • the composition of the upper discharge stream and the lower discharge stream of the second gas purification column 300 is controlled and at the same time inert
  • the inclusion of isopropyl alcohol in the off-gas column 400 overhead stream can be avoided.
  • the stream supplied to the IPA purification unit may include isopropyl alcohol, unreacted water, and water used as a solvent, and high-purity isopropyl alcohol from which water is removed in the IPA purification unit may be separated.
  • the water separated in the IPA purification unit can be supplied to the reactor and reused.
  • impurities such as propylene monomer or isopropyl alcohol
  • Control of the molar ratio of water can be facilitated.
  • devices such as a distillation column, a condenser, a reboiler, a valve, a pump, a separator, and a mixer may be additionally installed and used.
  • the feed stream is supplied at a flow rate of 10 ton / hr to a reactor operated at a pressure of 40 kg / cm 2 g and a temperature of 192 ° C to 208 ° C, and propylene monomer (PP) in the feed stream is compared to water (H
  • the molar ratio of 2 O) was controlled to 0.4, and ethane and propane were included as inert gases.
  • the gaseous reaction product stream discharged from the reactor is separated into a gaseous first reaction product stream and a liquid second reaction product stream while passing through two heat exchangers, and the first reaction product stream is partially liquid in a cooler. After condensing to , it is supplied to the 20th stage of the absorption tower (100), and the second reaction product stream is supplied to the 20th stage of the absorption tower (100). At this time, the total number of stages of the absorption tower 100 was 20 stages.
  • the absorption tower 100 is operated at a temperature of 96 °C to 98 °C and a pressure of 31.2 kg / cm 2 g to 31.6 kg / cm 2 g, using water supplied as a solvent to the top of the absorption tower 100 Isopropyl alcohol in the reaction product stream is absorbed and separated into a top draw stream containing propylene monomer and a bottom draw stream containing water and isopropyl alcohol.
  • a portion of the upper discharge stream of the absorption tower 100 was supplied to the second gas purification column 300, the remaining stream was refluxed to the reactor, and the lower discharge stream was supplied to the first valve 600. After depressurization, it was supplied to the first flash drum 500. At this time, the operating pressure of the first flash drum 500 was operated at 16.8 kg/cm 2 g, and the flow rate of the upper discharge stream was controlled at 0.2 ton/hr.
  • the lower discharge stream from the first flash drum 500 is depressurized using the second valve 610 and supplied to the second flash drum 510, and the upper discharge stream from the second flash drum 510 is It was fed to the first gas purification column 200 and the bottom discharge stream was fed to the IPA purification section.
  • the operating pressure of the second flash drum 510 was operated at 0.2 kg/cm 2 g, and the flow rate of the upper discharge stream was controlled at 0.1 ton/hr.
  • the bottom discharge stream from the first gas purification column 200 was supplied to the IPA purification unit. At this time, the total number of stages of the first gas purification column 200 was 4, the operating temperature was controlled to 57 ° C to 64 ° C, and the operating pressure was controlled to 0.15 kg / cm 2 g to 0.2 kg / cm 2 g.
  • a portion of the absorption tower (100) overhead stream, the first gas purification column (200) overhead stream, and the first flash drum (500) overhead stream form a mixed stream to form a second gas purification column (300). Supplied in 16 stages. At this time, the total number of stages of the second gas purification column 300 was 32, the operating temperature was controlled to 41 ° C to 160 ° C, and the operating pressure was controlled to 16.50 kg / cm 2 g to 16.52 kg / cm 2 g. In the second gas purification column 300, the top discharge stream was supplied to the 26th stage of the inert gas removal column 400, and the bottom discharge stream was supplied to the IPA purification unit. At this time, the total number of stages of the inert gas removal column 400 was 70 stages.
  • the inert gas removal column 400 is operated at a temperature of 47 ° C to 55 ° C and a pressure of 19.10 kg / cm 2 g to 19.59 kg / cm 2 g, and unreacted propylene monomer is separated as an upper discharge stream and returned to the reactor. and reused.
  • IPA content in the upper discharge stream of the inert gas removal column 400 refluxed to the reactor (2) PP content in the upper discharge stream of the inert gas removal column 400 refluxed to the reactor and (3) supplied to the IPA purification unit. It is shown in Table 1 below for the PP content in the stream to be.
  • the feed stream is supplied at a flow rate of 10 ton / hr to a reactor operated at a pressure of 40 kg / cm 2 g and a temperature of 192 ° C to 208 ° C, and propylene monomer (PP) in the feed stream is compared to water (H
  • the molar ratio of 2 O) was controlled to 0.4, and ethane and propane were included as inert gases.
  • the gaseous reaction product stream discharged from the reactor is separated into a gaseous first reaction product stream and a liquid second reaction product stream while passing through two heat exchangers, and the first reaction product stream is partially liquid in a cooler. After condensing to , it is supplied to the 20th stage of the absorption tower (100), and the second reaction product stream is supplied to the 20th stage of the absorption tower (100). At this time, the total number of stages of the absorption tower 100 was 20 stages.
  • the absorption tower 100 is operated at a temperature of 96 °C to 98 °C and a pressure of 31.2 kg / cm 2 g to 31.6 kg / cm 2 g, using water supplied as a solvent to the top of the absorption tower 100 Isopropyl alcohol in the reaction product stream is absorbed and separated into a top draw stream containing propylene monomer and a bottom draw stream containing water and isopropyl alcohol.
  • a portion of the upper discharge stream of the absorption tower 100 was supplied to the second gas purification column 300, the remaining stream was refluxed to the reactor, and the lower discharge stream was supplied to the first valve 600. After depressurization, it was supplied to the first flash drum 500. At this time, the operating pressure of the first flash drum 500 was operated at 16.8 kg/cm 2 g, and the flow rate of the upper discharge stream was controlled at 0.2 ton/hr.
  • the lower discharge stream from the first flash drum 500 is depressurized using the second valve 610 and then supplied to the second flash drum 510, and the upper discharge stream from the second flash drum 510 is It was fed to the first gas purification column 200 and the bottom discharge stream was fed to the IPA purification section.
  • the operating pressure of the second flash drum 510 was operated at 0.2 kg/cm 2 g, and the flow rate of the upper discharge stream was controlled at 0.1 ton/hr.
  • the bottom discharge stream from the first gas purification column 200 was supplied to the IPA purification unit. At this time, the total number of stages of the first gas purification column 200 was 4, the operating temperature was controlled to 57 ° C to 64 ° C, and the operating pressure was controlled to 0.15 kg / cm 2 g to 0.2 kg / cm 2 g.
  • a portion of the absorption tower (100) overhead stream, the first gas purification column (200) overhead stream, and the first flash drum (500) overhead stream form a mixed stream to form a second gas purification column (300). Supplied in 16 stages. At this time, the total number of stages of the second gas purification column 300 was 32, the operating temperature was controlled to 41 ° C to 160 ° C, and the operating pressure was controlled to 16.50 kg / cm 2 g to 16.52 kg / cm 2 g. In the second gas purification column 300, the top discharge stream was supplied to stage 26 of the inert gas removal column 400, and the bottom discharge stream was supplied to the IPA purification unit. At this time, the total number of stages of the inert gas removal column 400 was 70 stages.
  • the inert gas removal column 400 is operated at a temperature of 47 ° C to 55 ° C and a pressure of 19.10 kg / cm 2 g to 19.59 kg / cm 2 g, and the top discharge stream of liquid components containing unreacted propylene monomer is It was refluxed into the reactor and reused.
  • gaseous components including inert gas in the upper discharge stream of the inert gas removal column 400 are purged and removed, and the lower discharge stream is reduced in pressure by passing through the third valve 620, and then the gas-liquid separation device 700 ), and the inert gas was separated and removed upward in the gas-liquid separator 700.
  • IPA content in the upper discharge stream of the inert gas removal column 400 refluxed to the reactor (2) PP content in the upper discharge stream of the inert gas removal column 400 refluxed to the reactor and (3) supplied to the IPA purification unit. It is shown in Table 1 below for the PP content in the stream to be.
  • Example 2 isopropyl alcohol was prepared in the same manner as in Example 2, except that the upper discharge stream of the second gas purification column 300 was supplied to the 7th stage of the inert gas removal column 400. .
  • IPA content in the upper discharge stream of the inert gas removal column 400 refluxed to the reactor (2) PP content in the upper discharge stream of the inert gas removal column 400 refluxed to the reactor and (3) supplied to the IPA purification unit. It is shown in Table 1 below for the PP content in the stream to be.
  • Example 2 isopropyl alcohol was produced in the same manner as in Example 2, except that the mixed stream was supplied to the fourth stage of the second gas purification column 300.
  • IPA content in the upper discharge stream of the inert gas removal column 400 refluxed to the reactor (2) PP content in the upper discharge stream of the inert gas removal column 400 refluxed to the reactor and (3) supplied to the IPA purification unit. It is shown in Table 1 below for the PP content in the stream to be.
  • Example 2 isopropyl alcohol was prepared in the same manner as in Example 2, except that the mixed stream was supplied to stage 30 of the second gas purification column 300.
  • IPA content in the upper discharge stream of the inert gas removal column 400 refluxed to the reactor (2) PP content in the upper discharge stream of the inert gas removal column 400 refluxed to the reactor and (3) supplied to the IPA purification unit. It is shown in Table 1 below for the PP content in the stream to be.
  • Example 2 isopropyl alcohol was prepared in the same manner as in Example 2, except that the upper discharge stream of the second gas purification column 300 was supplied to the 38th stage of the inert gas removal column 400. did
  • IPA content in the upper discharge stream of the inert gas removal column 400 refluxed to the reactor (2) PP content in the upper discharge stream of the inert gas removal column 400 refluxed to the reactor and (3) supplied to the IPA purification unit. It is shown in Table 1 below for the PP content in the stream to be.
  • Example 2 the mixed stream is supplied to stage 30 of the second gas purification column 300, and the upper discharge stream of the second gas purification column 300 is supplied to stage 38 of the inert gas removal column 400.
  • Isopropyl alcohol was prepared in the same manner as in Example 2, except that it was supplied as.
  • IPA content in the upper discharge stream of the inert gas removal column 400 refluxed to the reactor (2) PP content in the upper discharge stream of the inert gas removal column 400 refluxed to the reactor and (3) supplied to the IPA purification unit. It is shown in Table 1 below for the PP content in the stream to be.
  • the feed stream is supplied at a flow rate of 10 ton / hr to a reactor operated at a pressure of 40 kg / cm 2 g and a temperature of 192 ° C to 208 ° C, and propylene monomer (PP) in the feed stream is compared to water (H
  • the molar ratio of 2 O) was controlled to 0.4, and ethane and propane were included as inert gases.
  • the reaction product stream discharged from the reactor was supplied to the 20th stage of the absorption tower (100). At this time, the total number of stages of the absorption tower 100 was 20 stages.
  • the absorption tower 100 is operated at a temperature of 96 °C to 98 °C and a pressure of 31.2 kg / cm 2 g to 31.6 kg / cm 2 g, using water supplied as a solvent to the top of the absorption tower 100 Isopropyl alcohol in the reaction product stream is absorbed and separated into a top draw stream containing propylene monomer and a bottom draw stream containing water and isopropyl alcohol. Specifically, a portion of the top off stream of the absorption tower 100 was fed to the gas purification column 310, the remaining stream was refluxed to the reactor, and the bottom off stream was fed to the flash drum 520.
  • the top off stream containing unreacted propylene monomer was refluxed to the reactor, and the bottom off stream was fed to the IPA purification section.
  • the total number of stages of the gas purification column 310 was 32, the operating temperature was controlled to 41 ° C to 160 ° C, and the operating pressure was controlled to 16.50 kg / cm 2 g to 16.52 kg / cm 2 g.
  • the top discharge stream containing gaseous unreacted propylene monomer was refluxed to the reactor, and the bottom discharge stream was supplied to the IPA purification unit.
  • the operating pressure of the flash drum was operated at 16.8 kg/cm 2 g, and the flow rate of the upper discharge stream was controlled at 0.2 ton/hr.
  • Example comparative example One 2 3 4 5 6 7 One (1) (% by weight) 0 0 0 0 0 0 0 0 3.5 (2) (% by weight) 94.9 94.9 95.1 94.9 94.8 94.8 94.7 83.2 (3) (% by weight) 0.006 0.006 0.006 0.009 0.014 0.006 0.014 0.4
  • At least one of the feed stage through which the mixed stream is supplied to the second gas purification column 300 and the feed stage of the stream supplied to the inert gas removal column 400 is within the range according to the present invention. , it was confirmed that the separation efficiency was somewhat lowered due to the lack of a rectifying section for separating the high boiling point material to the lower part or the lack of a stripping section for separating the low boiling point material to the upper part.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

본 발명은 이소프로필 알코올의 제조방법에 관한 것으로, 반응기에서 프로필렌 단량체 및 물을 반응시켜 이소프로필 알코올을 포함하는 반응 생성물을 제조하고, 상기 반응 생성물 스트림을 흡수탑, 제1 가스 정제 컬럼, 제2 가스 정제 컬럼 및 비활성 기체 제거 컬럼을 이용하여 미반응 프로필렌 단량체와 이소프로필 알코올을 고순도로 분리할 수 있는 이소프로필 알코올 제조방법을 제공한다.

Description

이소프로필 알코올 제조방법
관련출원과의 상호인용
본 출원은 2021년 05월 31일자 한국특허출원 제10-2021-0070239호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며, 해당 한국특허출원의 문헌에 개시된 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다.
기술분야
본 발명은 이소프로필 알코올의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 이소프로필 알코올 제조 공정의 반응 생성물로부터 이소프로필 알코올을 고순도로 분리하고, 미반응물을 효과적으로 회수하는 방법에 관한 것이다.
이소프로필 알코올은(isopropyl alcohol, IPA)은, 반도체나 LCD(Liquid crystal display) 제조 등의 전자 산업에서 세정제 등의 용도를 포함하여 다양한 용도에 사용되고 있다.
이소프로필 알코올을 제조하는 공정은 예를 들어, 프로필렌(propylene)과 물을 원료 성분으로서 사용한다. 이 때, 상기 프로필렌과 물이 반응하여 이소프로필 알코올을 생성한다.
상기 이소프로필 알코올 제조 공정의 반응 생성물은 이소프로필 알코올, 미반응 프로필렌 단량체 및 미반응 물을 포함하게 된다. 이 때, 상기 이소프로필 알코올 제조 공정의 반응 생성물로부터 이소프로필 알코올을 분리하여 회수하고, 미반응 프로필렌 단량체를 회수하여 상기 이소프로필 알코올 제조 공정에서 재사용하게 된다.
이에 대해, 종래에는 상기 이소프로필 알코올 제조 공정의 반응 생성물로부터 이소프로필 알코올과 미반응 프로필렌 단량체를 분리하고, 상기 미반응 프로필렌 단량체를 회수하여 재사용하기 위한 다양한 공정이 시도되었다. 그러나, 종래의 이소프로필 알코올 제조 공정에서는 회수되는 미반응 프로필렌 단량체에 이소프로필 알코올이 소량 포함되어, 이를 반응기로 공급하여 재사용하는 경우, 반응기 내에서 역반응을 초래하여 프로필렌의 전환율(Conversion) 및 이소프로필 알코올의 선택도(Selectivity)가 저하되는 문제가 있었다. 또한, 이소프로필 알코올을 정제하기 위한 IPA 정제부로 공급되는 스트림 내 프로필렌 단량체가 포함되어 프로필렌 단량체의 손실이 발생하는 문제가 있었다.
또한, 종래의 이소프로필 알코올 제조 공정에서는 반응기에 공급되는 프로필렌 단량체 내에 존재하는 비활성 기체가 제거되지 못하고, 공정 내에 축적되는 문제가 있었으며, 이로 인해, 반드시 고순도 프로필렌 단량체를 사용해야하는 문제가 있었다.
본 발명에서 해결하고자 하는 과제는, 상기 발명의 배경이 되는 기술에서 언급한 문제들을 해결하기 위하여, 이소프로필 알코올 제조 공정의 반응 생성물로부터 이소프로필 알코올 및 미반응 프로필렌 단량체를 분리함에 있어서, 미반응물을 효과적으로 회수하는 방법을 제공하는 것이다.
즉, 본 발명은 프로필렌 단량체와 물의 반응 생성물 스트림을 흡수탑, 제1 가스 정제 컬럼, 제2 가스 정제 컬럼 및 비활성 기체 제거 컬럼을 이용하여 분리함에 있어, 반응기로 미반응 프로필렌 단량체 회수 시, 회수되는 스트림 내 이소프로필 알코올이 포함되는 것을 방지하고, IPA 정제부로 공급되는 스트림 내 미반응 프로필렌이 포함되는 것을 방지하는 방법을 제공할 수 있다.
상기의 과제를 해결하기 위한 본 발명의 일 실시예에 따르면, 본 발명은 반응기에서 프로필렌 단량체 및 물을 반응시킨 반응 생성물 스트림을 흡수탑으로 공급하는 단계; 상기 흡수탑에서 이소프로필 알코올을 포함하는 하부 배출 스트림을 제1 가스 정제 컬럼으로 공급하고, 미반응 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림의 일부 스트림을 제2 가스 정제 컬럼으로 공급하고, 나머지 스트림은 상기 반응기로 환류시키는 단계; 상기 제1 가스 정제 컬럼에서 미반응 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림을 제2 가스 정제 컬럼으로 공급하고, 이소프로필 알코올을 포함하는 하부 배출 스트림은 IPA 정제부로 공급하는 단계; 상기 제2 가스 정제 컬럼에서 미반응 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림을 비활성 기체 제거 컬럼으로 공급하고, 이소프로필 알코올을 포함하는 하부 배출 스트림은 IPA 정제부로 공급하는 단계; 및 상기 비활성 기체 제거 컬럼에서 미반응 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림을 반응기로 환류시키는 단계를 포함하는 이소프로필 알코올 제조방법을 제공한다.
본 발명의 이소프로필 알코올 제조방법에 따르면, 프로필렌 단량체와 물의 반응을 통한 이소프로필 알코올 제조 공정에서의 반응 생성물을 흡수탑, 제1 가스 정제 컬럼, 제2 가스 정제 컬럼 및 비활성 기체 제거 컬럼을 이용하여 분리함에 있어, 분리 효율이 증가될 수 있다.
또한, 분리 효율 증가로 인해 반응기로 순환되는 미반응 프로필렌 단량체에 이소프로필 알코올이 동반되는 것을 방지하여 반응기에서 평형 반응의 정반응을 촉진하여 이소프로필 알코올의 생산량을 증가시킬 수 있고, IPA 정제부로 공급되는 스트림에 미반응 프로필렌 단량체가 유출되는 것을 방지하여 프로필렌 단량체의 손실을 줄일 수 있다.
또한, 상기 비활성 기체 제거 컬럼을 이용하여 비활성 기체를 제거함으로써 비활성 기체가 공정 내에 축적되는 것을 방지할 수 있다.
또한, 상기 제2 가스 정제 컬럼 및 비활성 기체 제거 컬럼 각각으로 공급되는 스트림의 공급단을 제어함으로써, 분리 효율을 향상시킬 수 있다.
또한, 상기 흡수탑 하부 배출 스트림을 상기 제1 가스 정제 컬럼으로 공급하기 전에 1기 이상의 플래시 드럼을 사용하여 선분리함으로써 상기 제1 가스 정제 컬럼 및 제2 가스 정제 컬럼의 분리 효율을 향상시키고, 후단 컬럼의 장치 크기를 줄일 수 있다.
도 1 및 도 2는 각각 본 발명의 일 실시예에 따른 이소프로필 알코올 제조방법의 공정 흐름도이다.
도 3은 비교예에 따른 이소프로필 알코올 제조방법의 공정 흐름도이다.
본 발명의 설명 및 청구범위에서 사용된 용어나 단어는, 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여, 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.
본 발명에서 용어 '스트림(stream)'은 공정 내 유체(fluid)의 흐름을 의미하는 것일 수 있고, 또한, 배관 내에서 흐르는 유체 자체를 의미하는 것일 수 있다. 구체적으로, 상기 스트림은 각 장치를 연결하는 배관 내에서 흐르는 유체 자체 및 유체의 흐름을 동시에 의미하는 것일 수 있다. 또한, 상기 유체는 기체(gas) 또는 액체(liquid)를 의미할 수 있다. 이 때, 상기 유체에 고체 성분(solid)이 포함되어 있는 경우에 대해서 배제하는 것은 아니다.
이하, 본 발명에 대한 이해를 돕기 위하여 본 발명을 하기 도 1 및 도 2를 참조하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 발명에 따르면, 이소프로필 알코올 제조방법이 제공된다. 상기 이소프로필 알코올은 프로필렌 단량체와 물이 기상(Vapor Phase) 반응하는 공정을 통해 생성될 수 있다. 구체적으로, 프로필렌 단량체 및 물을 포함하는 피드 스트림은 반응기로 공급되고, 상기 반응기에서 생성된 반응 생성물은 이소프로필 알코올과 미반응된 프로필렌 단량체 및 미반응된 물을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 반응 생성물로부터 이소프로필 알코올을 분리하여 회수하고, 미반응 프로필렌 단량체를 회수하여 상기 이소프로필 알코올 제조 공정에서 재사용하게 된다.
종래에는 상기 이소프로필 알코올 제조 공정의 반응 생성물로부터 이소프로필 알코올과 미반응 프로필렌 단량체를 분리하고, 상기 미반응 프로필렌 단량체를 회수하여 재사용하기 위한 다양한 공정이 시도되었다. 그러나, 종래의 공정에서는 회수되는 미반응 프로필렌 단량체에 이소프로필 알코올이 소량 포함되어, 이를 반응기로 공급하여 재사용하는 경우, 반응기 내에서 역반응을 초래하여 프로필렌의 전환율(Conversion)과 이소프로필 알코올의 선택도(Selectivity)가 저하되고, 이소프로필 알코올의 생성량이 감소되는 문제가 있었다. 또한, 이소프로필 알코올을 정제하기 위한 IPA 정제부로 공급되는 스트림 내 프로필렌 단량체가 포함되어 프로필렌 단량체의 손실이 발생하는 문제가 있다.
이에 대해, 본 발명에서는 상술한 종래의 문제점을 해결하고자, 이소프로필 알코올 제조 공정의 반응 생성물로부터 미반응 프로필렌 단량체를 회수하여 반응기에서 재사용할 때, 이소프로필 알코올과 프로필렌 단량체의 분리 효율을 최대화시켜, 상기 회수되는 미반응 프로필렌 단량체에 이소프로필 알코올이 포함되는 것을 방지함으로써 반응기에서 평형 반응의 정반응을 촉진하여 이소프로필 알코올의 생산량을 증가시킬 수 있고, IPA 정제부로 공급되는 스트림 내 미반응 프로필렌 단량체가 유출되는 것을 방지하여 프로필렌 단량체의 손실을 감소시키기 위한 방법을 제공하고자 한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 이소프로필 알코올 제조방법으로서, 반응기에서 프로필렌 단량체 및 물을 반응시킨 반응 생성물 스트림을 흡수탑(100)으로 공급하는 단계; 상기 흡수탑(100)에서 이소프로필 알코올을 포함하는 하부 배출 스트림을 제1 가스 정제 컬럼(200)으로 공급하고, 미반응 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림의 일부 스트림은 제2 가스 정제 컬럼(300)으로 공급하고, 나머지 스트림은 상기 반응기로 환류시키는 단계; 상기 제1 가스 정제 컬럼(200)에서 미반응 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림을 제2 가스 정제 컬럼(300)으로 공급하고, 이소프로필 알코올을 포함하는 하부 배출 스트림은 IPA 정제부로 공급하는 단계; 상기 제2 가스 정제 컬럼(300)에서 미반응 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림을 비활성 기체 제거 컬럼(400)으로 공급하고, 이소프로필 알코올을 포함하는 하부 배출 스트림은 IPA 정제부로 공급하는 단계; 및 상기 비활성 기체 제거 컬럼(400)에서 미반응 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림을 반응기로 환류시키는 단계를 포함하는 이소프로필 알코올 제조방법을 제공할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 반응기로 프로필렌 단량체 및 물을 포함하는 피드 스트림을 공급하고, 기상 반응시켜 이소프로필 알코올을 포함하는 반응 생성물을 제조할 수 있다. 이 때, 상기 피드 스트림 내 포함된 프로필렌 단량체 대비 물의 몰비율은 0.3 내지 0.5, 0.35 내지 0.5 또는 0.35 내지 0.45일 수 있다. 상기 반응기로 공급되는 피드 스트림 내 프로필렌 단량체 대비 물의 몰비율이 상기 범위를 만족함으로써, 평형 반응의 정반응을 촉진시키고, 역반응이 진행되는 것을 방지하여 이소프로필 알코올의 생산량을 증가시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 반응기는 프로필렌 단량체와 물의 기상 반응을 통해 이소프로필 알코올을 효율적으로 제조할 수 있는 최적의 조건으로 운전될 수 있다. 예를 들어, 상기 반응기의 운전 압력은 30 kg/cm2g 내지 50 kg/cm2g, 35 kg/cm2g 내지 50 kg/cm2g 또는 35 kg/cm2g 내지 45 kg/cm2g일 수 있고, 운전 온도는 180 ℃ 내지 220 ℃, 185 ℃ 내지 220 ℃ 또는 190 ℃ 내지 215 ℃일 수 있다. 상기 범위의 압력 및 온도로 반응기를 운전함으로써, 프로필렌 단량체와 물을 이용한 기상 반응을 통해 이소프로필 알코올을 효과적으로 생성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 반응기에서 프로필렌 단량체와 물을 기상 반응시킴으로써 생성된 반응 생성물은 기상이며, 이소프로필 알코올, 미반응 프로필렌 단량체 및 미반응 물을 포함할 수 있다. 상기 반응기에서는 배출되는 기상의 반응 생성물은 1기 이상의 열교환기를 이용하여 액상의 반응 생성물로 응축시킨 후 흡수탑(100)에 공급할 수 있다. 이 때, 상기 흡수탑(100)으로 공급되는 반응 생성물의 온도는 예를 들어, 105 ℃ 내지 150 ℃, 110 ℃ 내지 140 ℃ 또는 115 ℃ 내지 140 ℃일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 반응기에서 배출되는 기상의 반응 생성물은 1기 이상의 열교환기에서 반응기로 공급되는 피드 스트림과 열교환할 수 있다. 상기 1기 이상의 열교환기를 통과시킨 피드 스트림의 온도는 예를 들어, 170 ℃ 내지 210 ℃, 180 ℃ 내지 200 ℃ 또는 185 ℃ 내지 195 ℃로 가열될 수 있다.
이와 같이, 반응기에서 배출되는 기상의 반응 생성물 스트림과 반응기로 공급되는 피드 스트림을 열교환시킴으로써, 반응기에서 배출되는 기상의 반응 생성물을 액상의 반응 생성물로 응축시킴과 동시에 피드 스트림을 예열시킨 후 반응기로 공급할 수 있다. 이를 통해, 피드 스트림을 반응기로 공급하기 전에 이소프로필 알코올 효율적으로 제조하기 위한 최적의 온도로 가열시키기 위한 에너지를 절감할 수 있고, 기상의 반응 생성물을 흡수탑(100)으로 공급하여 분리 효율을 증가시키기 위한 온도로 응축시키는데 필요한 냉매 비용을 절감시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 기상의 반응 생성물은 1기 이상의 열교환기를 통과하면서 일부는 액상의 반응 생성물로 응축되고, 나머지는 기상의 반응 생성물로 존재할 수 있다. 하나의 예로서, 상기 반응기에서 배출되는 기상의 반응 생성물은 1기 이상의 열교환기를 통하면서 기상의 제1 반응 생성물 스트림과 액상의 제2 반응 생성물 스트림으로 분리될 수 있다. 이 때, 상기 제1 반응 생성물 스트림과 제2 반응 생성물 스트림은 후단 열교환기에 형성된 별도의 배관을 통해 분리되어 배출되거나, 상기 열교환기 후단에 설치된 기액 분리 장치를 거쳐 분리될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 반응 생성물 스트림의 유량 대비 제1 반응 생성물 스트림의 유량비는 5 내지 11, 6 내지 10 또는 7 내지 9일 수 있다. 상기와 같이, 반응기에서 배출되는 기상의 반응 생성물 스트림을 1기 이상의 열교환기에서 피드 스트림과 열교환시키는 과정에서, 상기 반응기에서 배출되는 기상의 반응 생성물 스트림을 105 ℃ 내지 150 ℃의 온도로 냉각시킴으로써, 상기 제2 반응 생성물 스트림의 유량 대비 제1 반응 생성물 스트림의 유량비는 5 내지 11로 제어할 수 있었다. 여기서, '유량'은 단위 시간 당 중량의 흐름을 의미할 수 있다. 구체적인 예로, 상기 유량의 단위는 ton/hr일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 반응 생성물 스트림은 냉각기를 이용하여 추가적으로 응축시켜 기상과 액상이 혼합된 기-액 혼합상으로 흡수탑(100)에 공급될 수 있다. 이 때, 상기 제1 반응 생성물 스트림은 상술한 바와 같이 1기 이상의 열교환기를 통과하면서 냉각된 상태로서, 상기 냉각기에서 사용되는 냉매를 저가의 냉각수로 대체할 수 있고, 상기 냉각수의 사용량을 최소화할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 기상의 제1 반응 생성물 스트림은 미반응 프로필렌 단량체 85 중량% 내지 95 중량%, 이소프로필 알코올 4 중량% 내지 8 중량% 및 물 1 중량% 내지 5 중량%를 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 제1 반응 생성물 스트림에는 미반응 프로필렌 단량체의 함량이 높고, 이소프로필 알코올과 물의 함량이 적은 것을 알 수 있다.
또한, 상기 액상의 제2 반응 생성물 스트림은 미반응 프로필렌 단량체 1 중량% 내지 10 중량%, 이소프로필 알코올 5 중량% 내지 15 중량% 및 물 80 중량% 내지 90 중량%를 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 제2 반응 생성물 스트림에는 미반응 프로필렌 단량체의 함량이 적고, 물의 함량이 많을 수 있다. 이 때, 제2 반응 생성물 스트림 내 포함된 이소프로필 알코올의 함량은 제1 반응 생성물 스트림 내 포함된 이소프로필 알코올의 함량보다 높을 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 일부 응축된 기-액 혼합상의 제1 반응 생성물 스트림과 액상의 제2 반응 생성물 스트림은 각각의 스트림 또는 혼합된 스트림으로 흡수탑(100)의 하단 측면으로 공급될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 흡수탑(100)의 전체 단수는 10단 내지 30단, 15단 내지 30단 또는 15단 내지 25단일 수 있다. 예를 들어, 흡수탑(100)의 전체 단수가 10단인 경우, 상기 제1 반응 생성물 및 제2 반응 생성물은 흡수탑(100)의 10단으로 공급될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 반응 생성물은 흡수탑(100)으로 공급되고, 상기 흡수탑(100)에서 이소프로필 알코올을 포함하는 하부 배출 스트림과 미반응 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림을 분리할 수 있다. 이 때, 상기 흡수탑(100) 상부 배출 스트림은 미반응 프로필렌 단량체와 더불어 비활성 기체를 더 포함할 수 있고, 하부 배출 스트림은 이소프로필 알코올과 더불어 미반응 물을 더 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 반응 생성물은 흡수탑(100)의 하단으로 공급될 수 있고, 상기 흡수탑(100)으로 공급되는 용매를 이용하여 상기 반응 생성물 내 포함된 이소프로필 알코올을 용해시켜 흡수탑(100) 하부로 분리하고, 미반응 프로필렌 단량체를 포함하는 스트림은 상부로 분리할 수 있다.
상기 흡수탑(100)에서 사용되는 용매는 예를 들어, 물일 수 있다. 상기 용매로서 반응에 사용되는 성분인 물을 사용함으로써 후단에서 용매를 분리하기 위한 별도의 장치가 요구되지 않는다.
상기 흡수탑(100)으로 공급되는 용매의 유량은 상기 흡수탑(100)으로 공급되는 반응 생성물의 총 유량의 20% 내지 50%, 20% 내지 45% 또는 25% 내지 40%일 수 있다. 상기 범위 내의 유량으로 용매를 공급하여 흡수탑(100)으로 공급되는 반응 생성물 내 포함된 이소프로필 알코올의 흡수능을 향상시키면서, 동시에, 후단에서 용매 회수를 위한 에너지 비용이 과도하게 증가되는 것을 방지할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 흡수탑(100)의 운전 압력은 20 kg/cm2g 내지 40 kg/cm2g, 25 kg/cm2g 내지 40 kg/cm2g 또는 25 kg/cm2g 내지 35 kg/cm2g일 수 있고, 운전 온도는 80 ℃ 내지 110 ℃, 90 ℃ 내지 110 ℃ 또는 90 ℃ 내지 100 ℃일 수 있다. 상기 범위의 압력 및 온도로 흡수탑(100)을 운전함으로써, 미반응 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림과 이소프로필 알코올을 포함하는 하부 배출 스트림을 효과적으로 분리할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 흡수탑(100) 하부 배출 스트림은 이소프로필 알코올 및 미반응 물 이외에 미반응 프로필렌 단량체를 소량 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 흡수탑(100) 하부 배출 스트림 내 포함된 미반응 프로필렌 단량체의 함량은 5 중량% 이하 또는 3 중량% 내지 5 중량%일 수 있다. 이에, 상기 흡수탑(100)에서 이소프로필 알코올을 포함하는 하부 배출 스트림의 전량 또는 일부는 제1 가스 정제 컬럼(200)으로 공급하여 상기 흡수탑(100) 하부 배출 스트림 내 포함된 미반응 프로필렌 단량체를 상부 배출 스트림으로 분리하고, 이소프로필 알코올 및 미반응 물을 포함하는 하부 배출 스트림은 IPA 정제부로 공급할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 흡수탑(100) 하부 배출 스트림은 제1 가스 정제 컬럼(200)으로 공급되기 전에 1기 이상, 1기 내지 3기 또는 1기 내지 2기의 플래시 드럼을 거칠 수 있다. 예를 들어, 상기 흡수탑(100) 하부 배출 스트림은 제1 플래시 드럼(500) 또는 제1 플래시 드럼(500)과 제2 플래시 드럼(510)을 이용하여 상기 흡수탑(100) 하부 배출 스트림의 일부 스트림이 제1 가스 정제 컬럼(200)으로 공급될 수 있다.
하나의 예로서, 1기의 플래시 드럼을 사용하는 경우, 상기 흡수탑 하부 배출 스트림은 제1 플래시 드럼으로 공급되고, 상기 제1 플래시 드럼에서 상기 흡수탑 하부 배출 스트림 내 포함된 미반응 프로필렌 단량체를 상부 배출 스트림으로 분리하여 제1 가스 정제 컬럼으로 공급하고, 하부 배출 스트림은 IPA 정제부로 공급할 수 있다.
상기 흡수탑 하부 배출 스트림을 제1 플래시 드럼으로 공급하기 전에, 제1 밸브를 이용하여 감압시킨 후 제1 플래시 드럼으로 공급할 수 있으며, 이를 통해, 상기 제1 플래시 드럼(500)에서의 기상과 액상의 분리 효율을 향상시킬 수 있다.
상기 흡수탑 하부 배출 스트림을 제1 플래시 드럼을 거쳐 선분리하여 미반응 프로필렌 단량체 및 비활성 기체를 포함하는 일부 스트림은 제1 가스 정제 컬럼으로 공급하고, 이소프로필 알코올 및 미반응 물을 포함하는 일부 스트림은 IPA 정제부로 공급할 수 있다.
또한, 상기 제2 가스 정제 컬럼으로 공급되는 스트림의 조성을 제어하여 분리 효율이 향상됨으로써, 제2 가스 정제 컬럼 상부 배출 스트림으로 이소프로필 알코올이 유출되는 것을 방지할 수 있다. 예를 들어, 상기 제2 가스 정제 컬럼으로 공급되는 스트림 내 이소프로필 알코올 및 물의 함량이 5 중량% 이하로 감소되어 제2 가스 정제 컬럼 상부 배출 스트림으로 이소프로필 알코올이 유출되는 것을 방지할 수 있다.
다른 하나의 예로서, 상기 흡수탑(100) 하부 배출 스트림은 제1 플래시 드럼(500)으로 공급되고, 상기 제1 플래시 드럼(500)에서 상기 흡수탑(100) 하부 배출 스트림 내 포함된 미반응 프로필렌 단량체를 상부 배출 스트림으로 분리하여 제2 가스 정제 컬럼(300)으로 공급하고, 하부 배출 스트림은 제2 플래시 드럼(510)으로 공급할 수 있다.
상기 흡수탑(100) 하부 배출 스트림을 제1 플래시 드럼(500)으로 공급하기 전에, 제1 밸브(600)를 이용하여 감압시킨 후 제1 플래시 드럼(500)으로 공급할 수 있다. 또한, 제1 플래시 드럼(500) 하부 배출 스트림을 제2 플래시 드럼(510)으로 공급하기 전에, 제2 밸브(610)를 이용하여 감압시킨 후 제2 플래시 드럼(510)으로 공급할 수 있다. 이를 통해, 상기 제1 플래시 드럼(500) 및 제2 플래시 드럼(510) 각각에서의 기상과 액상의 분리 효율을 향상시킬 수 있다.
상기 제2 플래시 드럼(510)에서 이소프로필 알코올과 미반응 물을 포함하는 하부 배출 스트림을 IPA 정제부로 공급하고, 나머지 성분을 포함하는 상부 배출 스트림은 제1 가스 정제 컬럼(200)으로 공급할 수 있다.
상기 흡수탑(100) 하부 배출 스트림을 제1 플래시 드럼(500) 및 제2 플래시 드럼(510)을 이용하여 선분리하고 미반응 프로필렌 단량체 및 비활성 기체를 포함하는 일부 스트림은 제2 가스 정제 컬럼(300)으로 공급하고, 이소프로필 알코올 및 미반응 물을 포함하는 일부 스트림은 IPA 정제부로 공급할 수 있다. 또한, 상기 제2 가스 정제 컬럼(300)으로 공급되는 스트림 내 이소프로필 알코올 및 물의 함량이 5 중량% 이하로 감소되어 제2 가스 정제 컬럼(300)의 분리 효율을 높여 비활성 기체 제거 컬럼(400)으로 공급되는 스트림 내 이소프로필 알코올이 포함되는 것을 방지하여, 상기 비활성 기체 제거 컬럼(400)에서 이소프로필 알코올이 포함되어 있지 않은 미반응 프로필렌 단량체를 고순도로 회수하여 반응기로 환류 및 재사용할 수 있다.
이와 같이, 1기 이상의 플래시 드럼을 이용하여 상기 흡수탑(100) 하부 배출 스트림을 선분리하는 경우, 상기 흡수탑(100) 하부 배출 스트림을 감압 후, 후단 컬럼으로 공급되기 전에 기상과 액상이 분리될 수 있는 공간을 제공하여, 후단 컬럼에서 기액 분리를 위해 컬럼의 크기가 비효율적으로 증가되어야 하는 문제를 방지할 수 있으며, 상기 제2 가스 정제 컬럼(300)의 분리 효율을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 플래시 드럼(500) 상부 배출 스트림 및 제2 플래시 드럼(510) 상부 배출 스트림의 유량비는 1:0.4 내지 1:0.8, 1:0.5 내지 1:0.8 또는 1:0.5 내지 1:0.7일 수 있다. 상기 범위 내로 제1 플래시 드럼(500) 상부 배출 스트림과 제2 플래시 드럼(510) 상부 배출 스트림의 유량비를 제어함으로써, 선분리 효과를 향상시킴과 동시에 제1 가스 정제 컬럼(200)과 제2 가스 정제 컬럼(300)으로 공급되는 스트림의 성분 및 유량을 제어하여 컬럼의 장치 크기를 줄이고 분리 효율을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 플래시 드럼(500)에서의 운전 온도는 80 ℃ 내지 100 ℃, 85 ℃ 내지 100 ℃ 또는 85 ℃ 내지 95 ℃일 수 있다. 또한, 상기 제1 플래시 드럼(500)에서의 운전 압력은 10 kg/cm2g 내지 25 kg/cm2g, 15 kg/cm2g 내지 25 kg/cm2g 또는 15 kg/cm2g 내지 20 kg/cm2g일 수 있다. 상기 제1 플래시 드럼(500)에서의 운전 조건을 상기 범위로 제어하는 경우 분리 효율이 향상될 수 있다.
상기 제2 플래시 드럼(510)에서의 운전 온도는 80 ℃ 내지 95 ℃, 85 ℃ 내지 95 ℃ 또는 85 ℃ 내지 90 ℃일 수 있다. 또한, 상기 제2 플래시 드럼(510)에서의 운전 압력은 0 kg/cm2g 내지 2 kg/cm2g, 0 kg/cm2g 내지 1 kg/cm2g 또는 0 kg/cm2g 내지 0.5 kg/cm2g일 수 있다. 상기 제2 플래시 드럼(510)에서의 운전 조건을 상기 범위로 제어하는 경우 분리 효율이 향상될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 가스 정제 컬럼(200)에서는 미반응 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림과 이소프로필 알코올을 포함하는 하부 배출 스트림을 분리할 수 있다. 이 때, 상기 제1 가스 정제 컬럼(200) 상부 배출 스트림은 미반응 프로필렌 단량체와 더불어 비활성 기체를 더 포함할 수 있고, 하부 배출 스트림은 이소프로필 알코올과 더불어 미반응 물을 더 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 제1 가스 정제 컬럼(200)에서 미반응 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림은 제2 가스 정제 컬럼(300)으로 공급하고, 이소프로필 알코올을 포함하는 하부 배출 스트림은 IPA 정제부로 공급할 수 있다.
상기 제1 가스 정제 컬럼(200)의 운전 압력은 0 kg/cm2g 내지 2 kg/cm2g, 0 kg/cm2g 내지 1 kg/cm2g 또는 0 kg/cm2g 내지 0.5 kg/cm2g일 수 있고, 운전 온도는 40 ℃ 내지 80 ℃, 50 ℃ 내지 80 ℃ 또는 50 ℃ 내지 70 ℃일 수 있다. 상기 범위의 운전 온도 및 운전 압력으로 제1 가스 정제 컬럼(200)을 운전함으로써, 상부 배출 스트림으로 프로필렌 단량체를 고순도로 분리할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 가스 정제 컬럼(300)으로 공급되는 스트림은 각각의 스트림으로 공급되거나, 혼합 스트림을 형성하여 제2 가스 정제 컬럼(300)으로 공급될 수 있다. 예를 들어, 흡수탑(100) 상부 배출 스트림의 일부 스트림 및 제1 가스 정제 컬럼(200) 상부 배출 스트림은 혼합 스트림을 형성하여 제2 가스 정제 컬럼(300)으로 공급될 수 있고, 경우에 따라서, 흡수탑(100) 상부 배출 스트림의 일부 스트림, 제1 가스 정제 컬럼(200) 상부 배출 스트림 및 제1 플래시 드럼(500) 상부 배출 스트림은 혼합 스트림을 형성하여 제2 가스 정제 컬럼(300)으로 공급될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 가스 정제 컬럼(300)은 공급되는 스트림으로부터 미반응 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림을 분리하여 비활성 기체 제거 컬럼(400)으로 공급하고, 이소프로필 알코올 및 물을 포함하는 하부 배출 스트림을 분리하여 IPA 정제부로 공급할 수 있다. 이 때, 상기 제2 가스 정제 컬럼(300)에 공급되는 스트림 내 이소프로필 알코올 및 미반응 물의 전량이 하부 배출 스트림으로 분리될 수 있다. 이 경우, 상기 비활성 기체 제거 컬럼(400)으로 공급되는 제2 가스 정제 컬럼(300) 상부 배출 스트림 내 이소프로필 알코올 및 미반응 물이 포함되어 있지 않아, 상기 비활성 기체 제거 컬럼(400)에서 회수되어 반응기로 환류되는 미반응 프로필렌 단량체에 이소프로필 알코올이 포함되지 않을 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 가스 정제 컬럼(300)의 운전 압력은 12 kg/cm2g 내지 20 kg/cm2g, 15 kg/cm2g 내지 20 kg/cm2g 또는 15 kg/cm2g 내지 17 kg/cm2g일 수 있고, 운전 온도는 30 ℃ 내지 170 ℃, 40 ℃ 내지 170 ℃ 또는 40 ℃ 내지 160 ℃일 수 있다. 상기 범위의 압력 및 온도로 제2 가스 정제 컬럼(300)을 운전함으로써, 상부 및 하부를 통해 각각의 성분을 고순도로 분리할 수 있으며, 특히, 비활성 기체 제거 컬럼(400)으로 공급되는 상부 배출 스트림에 이소프로필 알코올이 함께 배출되지 않을 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 가스 정제 컬럼(300)의 전체 단수는 25단 내지 40단, 28단 내지 40단 또는 28단 내지 35단일 수 있다. 또한, 상기 제2 가스 정제 컬럼(300)으로 공급되는 스트림의 공급단은 상기 제2 가스 정제 컬럼(300) 전체 단수의 40% 내지 55%, 43% 내지 55% 또는 45% 내지 53%일 수 있다. 예를 들어, 상기 제2 가스 정제 컬럼(300)의 전체 단수가 32단인 경우, 상기 제2 가스 정제 컬럼(300)으로 공급되는 스트림은 상기 제2 가스 정제 컬럼(300)의 12단 내지 16단으로 공급될 수 있다. 이와 같이, 상기 제2 가스 정제 컬럼(300)의 전체 단수와 상기 제2 가스 정제 컬럼(300)으로 공급되는 스트림의 공급단을 제어함으로써, 상기 제2 가스 정제 컬럼(300)에 공급되는 스트림 내 이소프로필 알코올 및 미반응 물의 전량이 하부 배출 스트림으로 분리되도록 하여, 비활성 기체 제거 컬럼(400)으로 공급되는 제2 가스 정제 컬럼(300) 상부 배출 스트림 내 이소프로필 알코올 및 물이 포함되지 않도록 할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 비활성 기체 제거 컬럼(400)은 공급되는 스트림으로부터 미반응 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림을 분리하여 반응기로 환류시켜 재사용할 수 있다. 이 때, 상기 비활성 기체 제거 컬럼(400) 상부 배출 스트림 내에는 이소프로필 알코올이 존재하지 않을 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 비활성 기체 제거 컬럼(400) 상부 배출 스트림은 기상 스트림으로서, 비활성 기체, 예를 들어, 에탄을 분리하여 제거함으로써, 비활성 기체가 공정 내에 축적되는 것을 방지하여 고순도의 프로필렌 단량체를 사용하지 않더라도 이소프로필 알코올의 생산량을 증가시킬 수 있다. 구체적으로, 기상 반응으로 수행되는 이소프로필 알코올 제조 공정에서 반응물로 투입되는 프로필렌 단량체 중에 비활성 기체가 일부 포함될 수 있다. 상기 비활성 기체는 예를 들어, 탄소수 2 내지 3의 탄화수소로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있으며, 구체적인 예로서, 상기 비활성 기체는 에탄 및 프로판으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다. 이 때, 비활성 기체 제거 컬럼(400)의 상부 배출 스트림 내 비활성 기체를 포함하는 기상 성분은 퍼지(purge)하여 비활성 기체의 일부 또는 전량을 분리 및 제거함으로써, 반응기로 환류되는 스트림 내 비활성 기체의 함량을 낮춰 비활성 기체가 공정 내에 축적되지 않도록 하는 효과가 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 비활성 기체 제거 컬럼(400) 하부 배출 스트림은 비활성 기체, 예를 들어, 프로판을 포함하는 액상 스트림으로서, 제3 밸브(620)를 통과시켜 감압 후 기액 분리 장치(700)로 공급하고, 상기 기액 분리 장치(700)에서 비활성 기체를 상부로 분리하여 비활성 기체 제거 컬럼(400) 상부 배출 스트림 내 기상 성분과 같이 퍼지(purge)하여 제거할 수 있다. 이 때, 상기 비활성 기체 제거 컬럼(400) 하부 배출 스트림 내에는 이소프로필 알코올 및 미반응 물이 존재하지 않아, 기액 분리 장치(700) 하부로 배출되는 스트림은 없을 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 비활성 기체 제거 컬럼(400)의 운전 압력은 15 kg/cm2g 내지 25 kg/cm2g, 18 kg/cm2g 내지 25 kg/cm2g 또는 18 kg/cm2g 내지 20 kg/cm2g일 수 있고, 운전 온도는 30 ℃ 내지 70 ℃, 40 ℃ 내지 70 ℃ 또는 40 ℃ 내지 60 ℃일 수 있다. 상기 범위의 압력 및 온도로 비활성 기체 제거 컬럼(400)을 운전함으로써, 상부로 미반응 프로필렌 단량체를 고순도로 분리하여 반응기로 환류시켜 재사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 비활성 기체 제거 컬럼(400)의 전체 단수는 65단 내지 80단, 65단 내지 78단 또는 67단 내지 75단일 수 있다. 또한, 상기 비활성 기체 제거 컬럼(400)으로 공급되는 스트림의 공급단은 상기 비활성 기체 제거 컬럼(400) 전체 단수의 50% 이하, 1% 내지 50%, 5% 내지 45% 또는 10% 내지 45%일 수 있다. 예를 들어, 상기 비활성 기체 제거 컬럼(400)의 전체 단수가 70단인 경우, 상기 비활성 기체 제거 컬럼(400)으로 공급되는 스트림은 상기 비활성 기체 제거 컬럼(400)의 35단 이하로 공급될 수 있다. 이와 같이, 상기 비활성 기체 제거 컬럼(400)의 전체 단수와 상기 비활성 기체 제거 컬럼(400)으로 공급되는 스트림의 공급단을 제어함으로써, 미반응 프로필렌 단량체를 고순도로 분리할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 가스 정제 컬럼(300) 및 비활성 기체 제거 컬럼(400)의 전체 단수 비율은 1:1.5 내지 1:5, 1:2 내지 1:4 또는 1:2 내지 1:3일 수 있다. 상기와 같이, 제2 가스 정제 컬럼(300) 및 비활성 기체 제거 컬럼(400)의 전체 단수 비율을 제어함으로써, 제2 가스 정제 컬럼(300) 상부 배출 스트림 및 하부 배출 스트림의 조성을 제어함과 동시에 비활성 기체 제거 컬럼(400) 상부 배출 스트림 내 이소프로필 알코올이 포함되는 것을 방지할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, IPA 정제부로 공급되는 스트림은 이소프로필 알코올, 미반응 물 및 용매로 사용된 물이 포함될 수 있으며, IPA 정제부에서 물이 제거된 고순도의 이소프로필 알코올을 분리할 수 있다. 이 때, 상기 IPA 정제부에서 분리된 물은 반응기로 공급되어 재사용될 수 있으며, 이 경우, 프로필렌 단량체나 이소프로필 알코올 등 불순물이 포함되지 않아, 상기 반응기에서 이소프로필 알코올을 제조하는데 있어 프로필렌 단량체 대비 물의 몰비율의 제어가 용이할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 이소프로필 알코올 제조방법에서는 필요한 경우, 증류 컬럼, 컨덴서, 리보일러, 밸브, 펌프, 분리기 및 혼합기 등의 장치를 추가적으로 더 설치하여 사용할 수 있다.
이상, 본 발명에 따른 이소프로필 알코올 제조방법은 기재 및 도면에 도시하였으나, 상기의 기재 및 도면의 도시는 본 발명을 이해하기 위한 핵심적인 구성만을 기재 및 도시한 것으로, 상기 기재 및 도면에 도시한 공정 및 장치 이외에, 별도로 기재 및 도시하지 않은 공정 및 장치는 본 발명에 따른 이소프로필 알코올 제조방법을 실시하기 위해 적절히 응용되어 이용될 수 있다.
이하, 실시예에 의하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 다양한 변경 및 수정이 가능함은 통상의 기술자에게 있어서 명백한 것이며, 이들 만으로 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
실시예
실시예 1
도 1에 도시된 공정 흐름도와 같이, 이소프로필 알코올(IPA)을 포함하는 반응 생성물을 제조하고, 상기 반응 생성물로부터 이소프로필 알코올을 분리하는 공정을 아스펜 사의 아스펜 플러스를 이용하여 시뮬레이션 하였다.
구체적으로, 40 kg/cm2g의 압력 및 192 ℃ 내지 208 ℃의 온도로 운전되는 반응기로 피드 스트림을 10 ton/hr의 유량으로 공급하고, 상기 피드 스트림 내 프로필렌 단량체(PP) 대비 물(H2O)의 몰비율을 0.4로 제어하였고, 비활성 기체로서 에탄 및 프로판을 포함하였다.
상기 반응기에서 배출되는 기상의 반응 생성물 스트림은 2기의 열교환기를 통과하면서 기상의 제1 반응 생성물 스트림과 액상의 제2 반응 생성물 스트림으로 분리되어 배출되고, 상기 제1 반응 생성물 스트림은 냉각기에서 일부 액상으로 응축시킨 후 흡수탑(100)의 20단으로 공급하고, 제2 반응 생성물 스트림은 흡수탑(100)의 20단으로 공급하였다. 이 때, 상기 흡수탑(100)의 전체 단수는 20단이었다.
상기 흡수탑(100)은 96 ℃ 내지 98 ℃의 온도 및 31.2 kg/cm2g 내지 31.6 kg/cm2g의 압력으로 운전되고, 상기 흡수탑(100) 상단으로 용매로서 공급되는 물을 이용하여 상기 반응 생성물 스트림 내 이소프로필 알코올을 흡수시켜, 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림과 물 및 이소프로필 알코올을 포함하는 하부 배출 스트림으로 분리하였다. 구체적으로, 상기 흡수탑(100)의 상부 배출 스트림의 일부 스트림은 제2 가스 정제 컬럼(300)으로 공급하고, 나머지 스트림은 반응기로 환류시켰으며, 하부 배출 스트림은 제1 밸브(600)를 이용하여 감압시킨 후, 제1 플래시 드럼(500)으로 공급하였다. 이 때, 제1 플래시 드럼(500)의 운전 압력은 16.8 kg/cm2g로 운전하였고, 상부 배출 스트림의 유량은 0.2 ton/hr로 제어하였다.
상기 제1 플래시 드럼(500)에서 하부 배출 스트림은 제2 밸브(610)를 이용하여 감압시킨 후, 제2 플래시 드럼(510)으로 공급하였고, 상기 제2 플래시 드럼(510)에서 상부 배출 스트림은 제1 가스 정제 컬럼(200)으로 공급하고 하부 배출 스트림은 IPA 정제부로 공급하였다. 이 때, 제2 플래시 드럼(510)의 운전 압력은 0.2 kg/cm2g로 운전하였고, 상부 배출 스트림의 유량은 0.1 ton/hr로 제어하였다.
상기 제1 가스 정제 컬럼(200)에서 하부 배출 스트림은 IPA 정제부로 공급하였다. 이 때, 제1 가스 정제 컬럼(200)의 전체 단수는 4단이고, 운전 온도는 57 ℃ 내지 64 ℃, 운전 압력은 0.15 kg/cm2g 내지 0.2 kg/cm2g로 제어하였다.
상기 흡수탑(100) 상부 배출 스트림의 일부 스트림, 제1 가스 정제 컬럼(200) 상부 배출 스트림 및 제1 플래시 드럼(500) 상부 배출 스트림은 혼합 스트림을 형성하여 제2 가스 정제 컬럼(300)의 16단으로 공급하였다. 이 때, 제2 가스 정제 컬럼(300)의 전체 단수는 32단이고, 운전 온도는 41 ℃ 내지 160 ℃, 운전 압력은 16.50 kg/cm2g 내지 16.52 kg/cm2g로 제어하였다. 상기 제2 가스 정제 컬럼(300)에서는 상부 배출 스트림은 비활성 기체 제거 컬럼(400)의 26단으로 공급하였고, 하부 배출 스트림은 IPA 정제부로 공급하였다. 이 때, 상기 비활성 기체 제거 컬럼(400)의 전체 단수는 70단이었다.
상기 비활성 기체 제거 컬럼(400)은 47 ℃ 내지 55 ℃의 온도 및 19.10 kg/cm2g 내지 19.59 kg/cm2g의 압력으로 운전되고, 상부 배출 스트림으로 미반응 프로필렌 단량체를 분리하여 반응기로 환류시켜 재사용하였다.
상기 (1) 반응기로 환류되는 비활성 기체 제거 컬럼(400) 상부 배출 스트림 내 IPA 함량, (2) 반응기로 환류되는 비활성 기체 제거 컬럼(400) 상부 배출 스트림 내 PP 함량 및 (3) IPA 정제부로 공급되는 스트림 내 PP 함량에 대해서 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 2
도 2에 도시된 공정 흐름도와 같이, 이소프로필 알코올(IPA)을 포함하는 반응 생성물을 제조하고, 상기 반응 생성물로부터 이소프로필 알코올을 분리하는 공정을 아스펜 사의 아스펜 플러스를 이용하여 시뮬레이션 하였다.
구체적으로, 40 kg/cm2g의 압력 및 192 ℃ 내지 208 ℃의 온도로 운전되는 반응기로 피드 스트림을 10 ton/hr의 유량으로 공급하고, 상기 피드 스트림 내 프로필렌 단량체(PP) 대비 물(H2O)의 몰비율을 0.4로 제어하였고, 비활성 기체로서 에탄 및 프로판을 포함하였다.
상기 반응기에서 배출되는 기상의 반응 생성물 스트림은 2기의 열교환기를 통과하면서 기상의 제1 반응 생성물 스트림과 액상의 제2 반응 생성물 스트림으로 분리되어 배출되고, 상기 제1 반응 생성물 스트림은 냉각기에서 일부 액상으로 응축시킨 후 흡수탑(100)의 20단으로 공급하고, 제2 반응 생성물 스트림은 흡수탑(100)의 20단으로 공급하였다. 이 때, 상기 흡수탑(100)의 전체 단수는 20단이었다.
상기 흡수탑(100)은 96 ℃ 내지 98 ℃의 온도 및 31.2 kg/cm2g 내지 31.6 kg/cm2g의 압력으로 운전되고, 상기 흡수탑(100) 상단으로 용매로서 공급되는 물을 이용하여 상기 반응 생성물 스트림 내 이소프로필 알코올을 흡수시켜, 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림과 물 및 이소프로필 알코올을 포함하는 하부 배출 스트림으로 분리하였다. 구체적으로, 상기 흡수탑(100)의 상부 배출 스트림의 일부 스트림은 제2 가스 정제 컬럼(300)으로 공급하고, 나머지 스트림은 반응기로 환류시켰으며, 하부 배출 스트림은 제1 밸브(600)를 이용하여 감압시킨 후, 제1 플래시 드럼(500)으로 공급하였다. 이 때, 제1 플래시 드럼(500)의 운전 압력은 16.8 kg/cm2g로 운전하였고, 상부 배출 스트림의 유량은 0.2 ton/hr로 제어하였다.
상기 제1 플래시 드럼(500)에서 하부 배출 스트림은 제2 밸브(610)를 이용하여 감압시킨 후, 제2 플래시 드럼(510)으로 공급하였고, 상기 제2 플래시 드럼(510)에서 상부 배출 스트림은 제1 가스 정제 컬럼(200)으로 공급하고 하부 배출 스트림은 IPA 정제부로 공급하였다. 이 때, 제2 플래시 드럼(510)의 운전 압력은 0.2 kg/cm2g로 운전하였고, 상부 배출 스트림의 유량은 0.1 ton/hr로 제어하였다.
상기 제1 가스 정제 컬럼(200)에서 하부 배출 스트림은 IPA 정제부로 공급하였다. 이 때, 제1 가스 정제 컬럼(200)의 전체 단수는 4단이고, 운전 온도는 57 ℃ 내지 64 ℃, 운전 압력은 0.15 kg/cm2g 내지 0.2 kg/cm2g로 제어하였다.
상기 흡수탑(100) 상부 배출 스트림의 일부 스트림, 제1 가스 정제 컬럼(200) 상부 배출 스트림 및 제1 플래시 드럼(500) 상부 배출 스트림은 혼합 스트림을 형성하여 제2 가스 정제 컬럼(300)의 16단으로 공급하였다. 이 때, 제2 가스 정제 컬럼(300)의 전체 단수는 32단이고, 운전 온도는 41 ℃ 내지 160 ℃, 운전 압력은 16.50 kg/cm2g 내지 16.52 kg/cm2g로 제어하였다. 상기 제2 가스 정제 컬럼(300)에서는 상부 배출 스트림은 비활성 기체 제거 컬럼(400)의 26단으로 공급하였고, 하부 배출 스트림은 IPA 정제부로 공급하였다. 이 때, 상기 비활성 기체 제거 컬럼(400)의 전체 단수는 70단이었다.
상기 비활성 기체 제거 컬럼(400)은 47 ℃ 내지 55 ℃의 온도 및 19.10 kg/cm2g 내지 19.59 kg/cm2g의 압력으로 운전되고, 미반응 프로필렌 단량체를 포함하는 액상 성분의 상부 배출 스트림은 반응기로 환류시켜 재사용하였다. 또한, 상기 비활성 기체 제거 컬럼(400)의 상부 배출 스트림 내 비활성 기체를 포함하는 기상 성분을 퍼지하여 제거하고, 하부 배출 스트림은 제3 밸브(620)를 통과시켜 감압시킨 후, 기액 분리 장치(700)로 공급하고, 상기 기액 분리 장치(700)에서 상부로 비활성 기체를 분리하여 제거하였다.
상기 (1) 반응기로 환류되는 비활성 기체 제거 컬럼(400) 상부 배출 스트림 내 IPA 함량, (2) 반응기로 환류되는 비활성 기체 제거 컬럼(400) 상부 배출 스트림 내 PP 함량 및 (3) IPA 정제부로 공급되는 스트림 내 PP 함량에 대해서 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 3
상기 실시예 2에서, 상기 제2 가스 정제 컬럼(300) 상부 배출 스트림을 비활성 기체 제거 컬럼(400)의 7단으로 공급한 것을 제외하고는 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 이소프로필 알코올을 제조하였다.
상기 (1) 반응기로 환류되는 비활성 기체 제거 컬럼(400) 상부 배출 스트림 내 IPA 함량, (2) 반응기로 환류되는 비활성 기체 제거 컬럼(400) 상부 배출 스트림 내 PP 함량 및 (3) IPA 정제부로 공급되는 스트림 내 PP 함량에 대해서 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 4
상기 실시예 2에서, 상기 혼합 스트림을 제2 가스 정제 컬럼(300)의 4단으로 공급한 것을 제외하고는 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 이소프로필 알코올을 제조하였다.
상기 (1) 반응기로 환류되는 비활성 기체 제거 컬럼(400) 상부 배출 스트림 내 IPA 함량, (2) 반응기로 환류되는 비활성 기체 제거 컬럼(400) 상부 배출 스트림 내 PP 함량 및 (3) IPA 정제부로 공급되는 스트림 내 PP 함량에 대해서 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 5
상기 실시예 2에서, 상기 혼합 스트림을 제2 가스 정제 컬럼(300)의 30단으로 공급한 것을 제외하고는 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 이소프로필 알코올을 제조하였다.
상기 (1) 반응기로 환류되는 비활성 기체 제거 컬럼(400) 상부 배출 스트림 내 IPA 함량, (2) 반응기로 환류되는 비활성 기체 제거 컬럼(400) 상부 배출 스트림 내 PP 함량 및 (3) IPA 정제부로 공급되는 스트림 내 PP 함량에 대해서 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 6
상기 실시예 2에서, 상기 제2 가스 정제 컬럼(300) 상부 배출 스트림을 상기 비활성 기체 제거 컬럼(400)의 38단으로 공급한 것을 제외하고는 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 이소프로필 알코올을 제조하였다.
상기 (1) 반응기로 환류되는 비활성 기체 제거 컬럼(400) 상부 배출 스트림 내 IPA 함량, (2) 반응기로 환류되는 비활성 기체 제거 컬럼(400) 상부 배출 스트림 내 PP 함량 및 (3) IPA 정제부로 공급되는 스트림 내 PP 함량에 대해서 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 7
상기 실시예 2에서, 상기 혼합 스트림을 상기 제2 가스 정제 컬럼(300)의 30단으로 공급하고, 상기 제2 가스 정제 컬럼(300) 상부 배출 스트림을 상기 비활성 기체 제거 컬럼(400)의 38단으로 공급한 것을 제외하고는 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 이소프로필 알코올을 제조하였다.
상기 (1) 반응기로 환류되는 비활성 기체 제거 컬럼(400) 상부 배출 스트림 내 IPA 함량, (2) 반응기로 환류되는 비활성 기체 제거 컬럼(400) 상부 배출 스트림 내 PP 함량 및 (3) IPA 정제부로 공급되는 스트림 내 PP 함량에 대해서 하기 표 1에 나타내었다.
비교예
비교예 1
도 3에 도시된 공정 흐름도와 같이, 이소프로필 알코올(IPA)을 포함하는 반응 생성물을 제조하고, 상기 반응 생성물로부터 이소프로필 알코올을 분리하는 공정을 아스펜 사의 아스펜 플러스를 이용하여 시뮬레이션 하였다.
구체적으로, 40 kg/cm2g의 압력 및 192 ℃ 내지 208 ℃의 온도로 운전되는 반응기로 피드 스트림을 10 ton/hr의 유량으로 공급하고, 상기 피드 스트림 내 프로필렌 단량체(PP) 대비 물(H2O)의 몰비율을 0.4로 제어하였고, 비활성 기체로서 에탄 및 프로판을 포함하였다.
상기 반응기에서 배출되는 반응 생성물 스트림은 흡수탑(100)의 20단으로 공급하였다. 이 때, 상기 흡수탑(100)의 전체 단수는 20단이었다. 상기 흡수탑(100)은 96 ℃ 내지 98 ℃의 온도 및 31.2 kg/cm2g 내지 31.6 kg/cm2g의 압력으로 운전되고, 상기 흡수탑(100) 상단으로 용매로서 공급되는 물을 이용하여 상기 반응 생성물 스트림 내 이소프로필 알코올을 흡수시켜, 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림과 물 및 이소프로필 알코올을 포함하는 하부 배출 스트림으로 분리하였다. 구체적으로, 상기 흡수탑(100)의 상부 배출 스트림의 일부 스트림은 가스 정제 컬럼(310)으로 공급하고, 나머지 스트림은 반응기로 환류시켰으며, 하부 배출 스트림은 플래시 드럼(520)으로 공급하였다.
상기 가스 정제 컬럼(310)에서, 미반응 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림은 반응기로 환류시켰고, 하부 배출 스트림은 IPA 정제부로 공급하였다. 이 때, 상기 가스 정제 컬럼(310)의 전체 단수는 32단이고, 운전 온도는 41 ℃ 내지 160 ℃, 운전 압력은 16.50 kg/cm2g 내지 16.52 kg/cm2g로 제어하였다.
상기 플래시 드럼(520)에서는 기상의 미반응 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림을 반응기로 환류시켰고, 하부 배출 스트림은 IPA 정제부로 공급하였다. 이 때, 상기 플래시 드럼의 운전 압력은 16.8 kg/cm2g로 운전하였고, 상부 배출 스트림의 유량은 0.2 ton/hr로 제어하였다.
상기 (1) 반응기로 환류되는 가스 정제 컬럼(310) 상부 배출 스트림 및 플래시 드럼(520) 상부 배출 스트림 내 IPA 함량, (2) 반응기로 환류되는 가스 정제 컬럼(310) 상부 배출 스트림 및 플래시 드럼(520) 상부 배출 스트림 내 PP 함량 및 (3) IPA 정제부로 공급되는 스트림 내 PP 함량에 대해서 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 비교예
1 2 3 4 5 6 7 1
(1)(중량%) 0 0 0 0 0 0 0 3.5
(2)(중량%) 94.9 94.9 95.1 94.9 94.8 94.8 94.7 83.2
(3)(중량%) 0.006 0.006 0.006 0.009 0.014 0.006 0.014 0.4
상기 표 1에서, 실시예 1 내지 7의 경우 반응기로 환류되는 스트림 내 이소프로필 알코올의 함량이 0 중량%로 나타나고, 프로필렌 단량체의 함량이 94.7 중량% 이상으로 높게 나타났으며, IPA 정제부로 공급되는 스트림 내 프로필렌 단량체의 함량이 0.014 중량% 이하로 낮게 나타나는 것을 확인할 수 있었다.
또한, 상기 실시예 2 내지 7의 경우에는 비활성 기체 제거 컬럼(400)의 상부 배출 스트림 내 비활성 기체를 제거한 후 반응기로 환류시켜 재사용함으로써, 비활성 기체가 공정 내에 축적되는 것을 방지하여 고순도의 프로필렌 단량체를 사용하지 않더라도 이소프로필 알코올의 생산량을 증가시킬 수 있다.
다만, 실시예 4 내지 7의 경우 혼합 스트림이 제2 가스 정제 컬럼(300)으로 공급되는 공급단 및 비활성 기체 제거 컬럼(400)으로 공급되는 스트림의 공급단 중 어느 하나 이상이 본 발명에 따른 범위를 벗어나는 경우로서, 고비점 물질을 하부로 분리시키는 정류부(Rectifying section)가 부족하거나, 저비점 물질을 상부로 분리시키는 증류부(stripping section)가 부족하게 되어 분리 효율이 다소 저하된 것을 확인할 수 있었다.
이와 비교하여, 비교예 1과 같이 흡수탑(100), 플래시 드럼(520) 및 가스 정제 컬럼(310)을 이용하여 반응 생성물 스트림으로부터 미반응 프로필렌 단량체와 이소프로필 알코올을 분리하는 경우, 상기 반응기로 환류되는 플래시 드럼(520) 상부 배출 스트림과 가스 정제 컬럼(310) 상부 배출 스트림 내 이소프로필 알코올의 함량이 3.5 중량%로 높게 나타나고, 프로필렌 단량체의 함량이 83.2 중량%로 낮게 나타나는 것을 확인할 수 있었다. 이로 인해, 상기 반응기에서의 역반응이 초래되어 이소프로필 알코올의 생산량이 적어지는 문제가 있었다. 또한, 상기 IPA 정제부로 공급되는 스트림 내 프로필렌 단량체의 함량이 0.4 중량%로 높게 나타나는 것을 확인할 수 있었다. 이로 인해, 상기 반응기로 환류되어 재사용되지 못하고 손실되는 프로필렌 단량체의 양이 증가하는 문제가 있었다.

Claims (11)

  1. 반응기에서 프로필렌 단량체 및 물을 반응시킨 반응 생성물 스트림을 흡수탑으로 공급하는 단계;
    상기 흡수탑에서 이소프로필 알코올을 포함하는 하부 배출 스트림을 제1 가스 정제 컬럼으로 공급하고, 미반응 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림의 일부 스트림은 제2 가스 정제 컬럼으로 공급하고, 나머지 스트림은 상기 반응기로 환류시키는 단계;
    상기 제1 가스 정제 컬럼에서 미반응 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림을 제2 가스 정제 컬럼으로 공급하고, 이소프로필 알코올을 포함하는 하부 배출 스트림은 IPA 정제부로 공급하는 단계;
    상기 제2 가스 정제 컬럼에서 미반응 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림을 비활성 기체 제거 컬럼으로 공급하고, 이소프로필 알코올을 포함하는 하부 배출 스트림은 IPA 정제부로 공급하는 단계; 및
    상기 비활성 기체 제거 컬럼에서 미반응 프로필렌 단량체를 포함하는 상부 배출 스트림을 반응기로 환류시키는 단계를 포함하는 이소프로필 알코올 제조방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 흡수탑의 하부 배출 스트림은 제1 플래시 드럼으로 공급하여, 상기 제1 플래시 드럼의 상부 배출 스트림은 상기 제2 가스 정제 컬럼으로 공급하고, 하부 배출 스트림은 제2 플래시 드럼으로 공급하며,
    상기 제2 플래시 드럼의 상부 배출 스트림은 상기 제1 가스 정제 컬럼으로 공급하고, 하부 배출 스트림은 IPA 정제부로 공급하는 이소프로필 알코올 제조방법.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 흡수탑의 하부 배출 스트림은 제1 밸브를 이용하여 감압시킨 후 상기 제1 플래시 드럼으로 공급하고,
    상기 제1 플래시 드럼의 하부 배출 스트림은 제2 밸브를 이용하여 감압시킨 후 상기 제2 플래시 드럼으로 공급하는 이소프로필 알코올 제조방법.
  4. 제2항에 있어서,
    상기 제1 플래시 드럼의 상부 배출 스트림 및 제2 플래시 드럼의 상부 배출 스트림의 유량비는 1:0.2 내지 1:0.8인 이소프로필 알코올 제조방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 비활성 기체 제거 컬럼의 상부 배출 스트림과 상기 비활성 기체 제거 컬럼의 하부 배출 스트림으로부터 비활성 기체를 분리하는 이소프로필 알코올 제조방법.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 반응 생성물 스트림은 1기 이상의 열교환기를 이용하여 제1 반응 생성물 스트림과 제2 반응 생성물 스트림으로 분리되고, 상기 제1 반응 생성물 스트림과 제2 반응 생성물 스트림은 흡수탑에 공급되는 이소프로필 알코올 제조방법.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 제2 가스 정제 컬럼의 전체 단수는 25단 내지 40단이고,
    상기 제2 가스 정제 컬럼으로 공급되는 스트림의 공급단은 상기 제2 가스 정제 컬럼의 전체 단수의 40% 내지 55%의 단인 이소프로필 알코올 제조방법.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 제2 가스 정제 컬럼의 운전 압력은 12 kg/cm2g 내지 20 kg/cm2g이고, 운전 온도는 30 ℃ 내지 170 ℃인 이소프로필 알코올 제조방법.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 비활성 기체 제거 컬럼의 전체 단수는 65단 내지 80단이고,
    상기 비활성 기체 제거 컬럼으로 공급되는 스트림의 공급단은 상기 비활성 기체 제거 컬럼의 전체 단수의 50%의 단 이하인 이소프로필 알코올 제조방법.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 비활성 기체 제거 컬럼의 운전 압력은 15 kg/cm2g 내지 25 kg/cm2g이고, 운전 온도는 30 ℃ 내지 70 ℃인 이소프로필 알코올 제조방법.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 제2 가스 정제 컬럼 및 비활성 기체 제거 컬럼의 전체 단수 비율은 1:1.2 내지 1:5인 이소프로필 알코올 제조방법.
PCT/KR2021/018304 2021-05-31 2021-12-05 이소프로필 알코올 제조방법 WO2022255576A1 (ko)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202180011927.3A CN115697950B (zh) 2021-05-31 2021-12-05 用于制备异丙醇的方法
JP2022540969A JP7354493B2 (ja) 2021-05-31 2021-12-05 イソプロピルアルコールの製造方法
EP21908087.6A EP4122908B1 (en) 2021-05-31 2021-12-05 Method for preparing isopropyl alcohol
CA3164721A CA3164721A1 (en) 2021-05-31 2021-12-05 Method for preraring isopropyl alcohol
US17/791,561 US20240174585A1 (en) 2021-05-31 2021-12-05 Method for preparing isopropyl alcohol

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2021-0070239 2021-05-31
KR1020210070239A KR102673698B1 (ko) 2021-05-31 2021-05-31 이소프로필 알코올 제조방법

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2022255576A1 true WO2022255576A1 (ko) 2022-12-08

Family

ID=83398376

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/KR2021/018304 WO2022255576A1 (ko) 2021-05-31 2021-12-05 이소프로필 알코올 제조방법

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20240174585A1 (ko)
EP (1) EP4122908B1 (ko)
JP (1) JP7354493B2 (ko)
KR (1) KR102673698B1 (ko)
CN (1) CN115697950B (ko)
CA (1) CA3164721A1 (ko)
WO (1) WO2022255576A1 (ko)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4469903A (en) * 1983-09-21 1984-09-04 Uop Inc. Process for the production of isopropyl alcohol
KR100219006B1 (ko) * 1995-02-24 1999-09-01 사토 아키오 이소프로필알콜의 제조방법
KR101150101B1 (ko) * 2008-02-21 2012-06-11 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 2-프로판올의 제조 방법
CN107501042A (zh) * 2017-08-17 2017-12-22 惠州宇新化工有限责任公司 一种通过乙酸异丙酯水解制备异丙醇的方法
KR20190019060A (ko) * 2016-06-17 2019-02-26 가부시키가이샤 도쿠야마 이소프로필 알코올의 제조 방법 및 불순물이 저감된 이소프로필 알코올

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5784011A (en) * 1980-11-15 1982-05-26 Showa Kensan Kk Display apparatus
JPS633014A (ja) 1986-06-20 1988-01-08 Nippon Steel Chem Co Ltd フエノ−ルフオ−ムの製造方法
US4956506A (en) * 1989-12-21 1990-09-11 Conoco Inc. Vapor-phase hydration of olefins to alcohols in series reactors with intermediate alcohol removal
TW318831B (ko) * 1994-12-15 1997-11-01 Mitsui Toatsu Chemicals
US5763693A (en) * 1995-02-24 1998-06-09 Mitsui Chemicals, Inc. Process for producing isopropyl alcohol
JP3693404B2 (ja) * 1995-02-24 2005-09-07 三井化学株式会社 イソプロピルアルコールの製造方法
US6414202B1 (en) * 2000-08-30 2002-07-02 Membrane Technology And Research, Inc. Membrane-augmented manufacture of propylene derivatives
JP6300051B2 (ja) 2013-08-20 2018-03-28 エルジー・ケム・リミテッド イソプロピルアルコールの精製方法
CN105272808B (zh) * 2014-07-24 2017-10-27 中国石油化工股份有限公司 丙烯回收的设备
KR20210035735A (ko) * 2019-09-24 2021-04-01 주식회사 엘지화학 이소프로필 알코올 제조 방법

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4469903A (en) * 1983-09-21 1984-09-04 Uop Inc. Process for the production of isopropyl alcohol
KR100219006B1 (ko) * 1995-02-24 1999-09-01 사토 아키오 이소프로필알콜의 제조방법
KR101150101B1 (ko) * 2008-02-21 2012-06-11 미쓰이 가가쿠 가부시키가이샤 2-프로판올의 제조 방법
KR20190019060A (ko) * 2016-06-17 2019-02-26 가부시키가이샤 도쿠야마 이소프로필 알코올의 제조 방법 및 불순물이 저감된 이소프로필 알코올
CN107501042A (zh) * 2017-08-17 2017-12-22 惠州宇新化工有限责任公司 一种通过乙酸异丙酯水解制备异丙醇的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP4122908A4 *

Also Published As

Publication number Publication date
EP4122908B1 (en) 2024-02-07
KR20220161915A (ko) 2022-12-07
EP4122908A1 (en) 2023-01-25
KR102673698B1 (ko) 2024-06-07
US20240174585A1 (en) 2024-05-30
CN115697950B (zh) 2024-04-12
EP4122908A4 (en) 2023-08-23
CA3164721A1 (en) 2022-12-08
JP2023532828A (ja) 2023-08-01
JP7354493B2 (ja) 2023-10-03
CN115697950A (zh) 2023-02-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2017217708A1 (ko) 용매 회수 장치 및 용매 회수 방법
WO2011081385A2 (ko) 트리클로로실란의 정제 방법 및 정제 장치
WO2021261682A1 (ko) 이소프로필 알코올 제조방법
WO2021172898A1 (ko) 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트 제조 장치 및 제조 방법
WO2020130367A1 (ko) 아미드계 화합물의 회수 방법
WO2022255576A1 (ko) 이소프로필 알코올 제조방법
WO2015190801A1 (ko) 산화탈수소 반응을 통한 부타디엔 제조방법
WO2022255575A1 (ko) 이소프로필 알코올 제조방법
WO2016105156A1 (en) Method and apparatus for purification of dimethyl carbonate using pervaporation
WO2022235025A1 (ko) 이소프로필 알코올 제조방법
WO2022055104A1 (ko) 니트릴계 단량체의 회수 방법 및 회수 장치
WO2024043443A1 (ko) 이소프로필 알코올의 제조 방법
WO2024039022A1 (ko) 이소프로필 알코올의 제조 방법
WO2024049105A1 (ko) 고순도 (메트)아크릴산의 제조방법
WO2016068677A1 (ko) 증류 장치
WO2024049103A1 (ko) 고순도 (메트)아크릴산의 제조방법
WO2018225908A1 (ko) 에틸렌 분리공정 및 분리장치
WO2024049107A1 (ko) 고순도 (메트)아크릴산의 제조방법
WO2024049106A1 (ko) 고순도 (메트)아크릴산의 제조방법
WO2021118010A1 (ko) 아크릴로니트릴 이량체 제조 방법
WO2021015541A1 (en) Method of recovering unreacted ethylene in ethylene oligomerization process
WO2020050484A1 (ko) 에틸렌 제조방법
WO2024049101A1 (ko) 고순도 (메트)아크릴산의 제조방법
WO2023243972A1 (ko) 실란 회수 장치 및 방법
WO2022139288A1 (ko) 프탈레이트계 화합물 수소화 방법

Legal Events

Date Code Title Description
ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2022540969

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2021908087

Country of ref document: EP

Effective date: 20220630

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 3164721

Country of ref document: CA

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 17791561

Country of ref document: US

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE