WO2022215572A1 - 合成繊維用処理剤及び合成繊維 - Google Patents

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WO2022215572A1
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ester compound
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ester
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啓太 足立
拓也 福岡
千尋 鈴木
貴志 富田
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竹本油脂株式会社
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    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/53—Polyethers

Definitions

  • the present invention relates to a synthetic fiber treatment agent containing a predetermined phosphate ester compound, etc., and a synthetic fiber to which such a synthetic fiber treatment agent is attached.
  • a treatment is sometimes performed to attach a synthetic fiber treatment agent to the surface of the synthetic fibers.
  • Patent Document 1 discloses a treatment agent for synthetic fibers containing a predetermined phosphoric acid ester or its organic amine salt, a nonionic surfactant, etc. as a smoothing agent.
  • Patent Document 2 discloses a treatment agent for synthetic fibers containing a predetermined organic sulfonic acid compound, an organic phosphoric acid ester compound, a nonionic surfactant, and the like.
  • the inventors of the present invention conducted research to solve the above-mentioned problems, and found that a composition containing a smoothing agent, a nonionic surfactant, a fatty acid, and a specific phosphoric acid ester compound is suitable for a treatment agent for synthetic fibers. I found
  • the synthetic fiber treatment agent of one aspect of the present invention includes a smoothing agent (A), a nonionic surfactant (B), and an ionic surfactant containing the following phosphate ester compound (C1) (C), and containing a fatty acid (D).
  • the phosphate ester compound (C1) includes a phosphate ester P1 represented by the following chemical formula (1), a phosphate ester P2 represented by the following chemical formula (2), and a phosphate ester P3 represented by the following chemical formula (3). , and at least one selected from the phosphate ester P4 represented by the following chemical formula (4), belonging to the phosphate ester P1, the phosphate ester P2, the phosphate ester P3, and the phosphate ester P4
  • the P-nuclear NMR integral ratio attributed to the phosphoric acid ester P1 is 7% or less when the total P-nuclear NMR integral ratio is 100%.
  • R 1 is an alkyl group having 8 to 24 carbon atoms, an alkenyl group having 8 to 24 carbon atoms, or an alkylene oxide having 2 to 3 carbon atoms per 1 mol of an aliphatic alcohol having 8 to 24 carbon atoms in total.
  • m is an integer of 2 or 3;
  • R 2 and R 3 are each an alkyl group having 8 to 24 carbon atoms, an alkenyl group having 8 to 24 carbon atoms, or an aliphatic alcohol having 8 to 24 carbon atoms and 2 to 3 carbon atoms per 1 mol.
  • R 4 is an alkyl group having 8 to 24 carbon atoms, an alkenyl group having 8 to 24 carbon atoms, or an alkylene oxide having 2 to 3 carbon atoms per 1 mol of an aliphatic alcohol having 8 to 24 carbon atoms in total.
  • R 5 and R 6 are each an alkyl group having 8 to 24 carbon atoms, an alkenyl group having 8 to 24 carbon atoms, or an aliphatic alcohol having 8 to 24 carbon atoms and 2 to 3 carbon atoms per 1 mol.
  • the phosphate ester compound (C1) contains the phosphate ester P2, and the phosphate ester P1, the phosphate ester P2, the phosphate ester P3, and the phosphate ester P4
  • the P-nuclear NMR integral ratio attributed to the phosphoric acid ester P2 may be 5% or more and 50% or less when the total of the P-nuclear NMR integral ratios attributed to is 100%.
  • the phosphate ester compound (C1) contains the phosphate ester P2, and the phosphate ester P1, the phosphate ester P2, the phosphate ester P3, and the phosphate ester P4
  • the total P-nuclear NMR integral ratio attributed to is 100%
  • the P-nuclear NMR integral ratio attributed to the phosphate ester P1 is 5% or less
  • the integral ratio may be 10% or more and 45% or less.
  • the fatty acid (D) may contain a monovalent fatty acid having from 8 to 24 carbon atoms.
  • the content of the fatty acid (D) in the synthetic fiber treatment agent may be 0.01% by mass or more and 3% by mass or less.
  • the synthetic fiber treatment agent may further include an alcohol compound (E), and the content of the alcohol compound (E) in the synthetic fiber treatment agent may be 0.001% by mass or more and 5% by mass or less.
  • the smoothing agent (A) contains at least one selected from the following complete ester compound (A1), the sulfur-containing ester compound (A2), and the following partial ester compound (A3). can be anything.
  • the complete ester compound (A1) is a complete ester compound of a polyhydric alcohol having a chain structure having 3 to 6 carbon atoms and a monovalent fatty acid having 8 to 24 carbon atoms and a monovalent monovalent having 8 to 24 carbon atoms. It is at least one selected from complete ester compounds of alcohols and polyvalent fatty acids having 3 to 10 carbon atoms.
  • the partial ester compound (A3) is a partial ester compound of a polyhydric alcohol having a chain structure of 3 or more and 6 or less carbon atoms and a monovalent fatty acid of 8 or more and 24 or less carbon atoms.
  • the smoothing agent (A) contains the full ester compound (A1), and the content of the full ester compound (A1) in the synthetic fiber treatment agent is 30% by mass or more and 70% by mass. % or less.
  • the smoothing agent (A) may contain the sulfur-containing ester compound (A2).
  • the smoothing agent (A) may contain the partial ester compound (A3).
  • the concentration of phosphate ions detected from the synthetic fiber treatment agent by ion chromatography may be 200 ppm or less.
  • the gist of a synthetic fiber according to another aspect of the present invention is that the synthetic fiber treatment agent is adhered thereto.
  • the processing agent of the present embodiment contains a smoothing agent (A), a nonionic surfactant (B), an ionic surfactant (C) containing a phosphate ester compound (C1), and a fatty acid (D).
  • smoothing agent (A) examples include silicone oil, mineral oil, polyolefin, ester oil and the like.
  • the smoothing agent (A) imparts smoothness to the synthetic fibers.
  • silicone oils are not particularly limited, but include dimethylsilicone, phenyl-modified silicone, amino-modified silicone, amide-modified silicone, polyether-modified silicone, aminopolyether-modified silicone, alkyl-modified silicone, alkylaralkyl-modified silicone, Alkylpolyether-modified silicone, ester-modified silicone, epoxy-modified silicone, carbinol-modified silicone, mercapto-modified silicone, polyoxyalkylene-modified silicone and the like can be mentioned. Commercially available products can be appropriately used as these silicone oils.
  • mineral oils examples include aromatic hydrocarbons, paraffinic hydrocarbons, naphthenic hydrocarbons, and the like. More specific examples include spindle oil and liquid paraffin. Commercially available products can be appropriately used as these mineral oils. A mineral oil having a kinematic viscosity of 5 mm 2 /s or more at 40° C. is used.
  • poly- ⁇ -olefin used as a smoothing component is applied.
  • polyolefins include poly- ⁇ -olefins obtained by polymerizing 1-butene, 1-hexene, 1-decene, and the like. Commercially available poly- ⁇ -olefins can be used as appropriate.
  • the ester oil is not particularly limited, but includes an ester oil produced from fatty acid and alcohol.
  • ester oils include ester oils produced from fatty acids and alcohols having an odd or even number of hydrocarbon groups, which will be described later.
  • Fatty acids which are raw materials for ester oils, are not particularly limited in terms of the number of carbon atoms, the presence or absence of branching, the valence, and the like.
  • a fatty acid having a ring may also be used.
  • There are no particular restrictions on the number of carbon atoms, the presence or absence of branching, the valence, etc. of the alcohol, which is the raw material of the ester oil. may be an alcohol having
  • the ester oil preferably contains at least one selected from the complete ester compound (A1), the sulfur-containing ester compound (A2), and the partial ester compound (A3). Moreover, it is more preferable that the ester oil contains a sulfur-containing ester compound (A2). With such a configuration, it is possible to suppress tension fluctuations by improving heat resistance. Further, the ester oil more preferably contains the following partial ester compound (A3). With such a configuration, tar can be suppressed by improving compatibility.
  • the complete ester compound (A1) is a complete ester compound of a polyhydric alcohol having a chain structure having 3 to 6 carbon atoms and a monovalent fatty acid having 8 to 24 carbon atoms and a monovalent monovalent having 8 to 24 carbon atoms. It is at least one selected from complete ester compounds of alcohols and polyvalent fatty acids having 3 to 10 carbon atoms. However, a dibasic acid containing a sulfur atom in the molecule such as thiodipropionic acid or dithiodipropionic acid is not included in the polyvalent fatty acid in the ester compound (A1).
  • the partial ester compound (A3) is a partial ester compound of a polyhydric alcohol having a chain structure of 3 or more and 6 or less carbon atoms and a monovalent fatty acid of 8 or more and 24 or less carbon atoms.
  • Polyhydric alcohols having a chain structure include polyhydric alcohols having no cyclic structure, and the chain structure may be linear or branched. .
  • Specific examples of polyhydric alcohols having a chain structure with 3 to 6 carbon atoms include glycerin, diglycerin, pentaerythritol, sorbitol, trimethylolethane, trimethylolpropane, butanetriol, pentanetriol, and hexanetriol. mentioned.
  • the monovalent fatty acid having 8 or more and 24 or less carbon atoms a known fatty acid can be appropriately adopted, and it may be a saturated fatty acid or an unsaturated fatty acid. Moreover, it may be linear or may have a branched chain structure. Specific examples of the above saturated fatty acids include octanoic acid (caprylic acid), nonanoic acid, decanoic acid (capric acid), dodecanoic acid (lauric acid), tetradecanoic acid (myristic acid), hexadecanoic acid (palmitic acid), octadecane.
  • unsaturated fatty acids include myristoleic acid, palmitoleic acid, oleic acid, vaccenic acid, eicosenoic acid, linoleic acid, ⁇ -linolenic acid, ⁇ -linolenic acid, and arachidonic acid.
  • the monohydric alcohol having 8 or more and 24 or less carbon atoms a known one can be appropriately adopted, and it may be a saturated aliphatic monohydric alcohol or an unsaturated aliphatic monohydric alcohol. Moreover, it may be linear or may have a branched chain structure. Specific examples of monohydric alcohols having 8 to 24 carbon atoms include octanol, nonanol, decanol, undecanol, dodecanol, tridecanol, tetradecanol, pentadecanol, hexadecanol, heptadecanol, octadecanol, and nonadecanol.
  • eicosanol, heneicosanol, docosanol, tricosanol, tetracosanol and other linear alkyl alcohols isooctanol, isononanol, isodecanol, isododecanol, isotridecanol, isotetradecanol, isotriacontanol, isohexa Branched alkyl alcohols such as decanol, isoheptadecanol, isooctadecanol, isononadecanol, isoeicosanol, isoheneicosanol, isodocosanol, isotrichosanol, and isotetracosanol, tetradecenol, straight-chain alkenyl alcohols such as hexadecenol, heptadecenol, octade,
  • polyvalent fatty acid having 3 or more and 10 or less carbon atoms a known one can be appropriately adopted, and it may be a saturated fatty acid, an unsaturated fatty acid, or an aromatic carboxylic acid.
  • polyvalent fatty acids having 3 to 10 carbon atoms include aliphatic carboxylic acids such as malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, fumaric acid, maleic acid and aconitic acid, terephthalic acid, isophthalic acid, aromatic carboxylic acids such as trimellitic acid;
  • complete ester compound (A1) examples include trimethylolpropane trioleate, diisostearyl adipate, coconut oil, rapeseed oil, sunflower oil, soybean oil, castor oil, sesame oil, palm oil, fish oil, beef tallow, and the like. and natural oils and fats.
  • sulfur-containing ester compound (A2) examples include dioctylthiodipropionate, diisolaurylthiodipropionate, dilaurylthiodipropionate, diisocetylthiodipropionate, and diisostearylthiodipropionate.
  • dioleyl thiodipropionate dioleyl thiodipropionate, octyl thiodipropionate, isolauryl thiodipropionate, lauryl thiodipropionate, isocetyl thiodipropionate, isostearyl thiodipropionate, oleyl thiodipropionate, octyl mercaptopropionate pionate, stearyl mercaptopropionate, trimethylolpropane tris (mercaptopropionate), dioctyldithiodipropionate and the like.
  • partial ester compound (A3) examples include trimethylolpropane monooleate, glycerin monooleate, diglycerin dilaurate, trimethylolpropane dioleate, glycerin dioleate, and the like.
  • the lower limit of the content of the complete ester compound (A1) in the treatment agent is appropriately selected, but is preferably 30% by mass or more, more preferably 35% by mass or more.
  • the upper limit of the content is appropriately selected, but is preferably 70% by mass or less, more preferably 65% by mass or less. Ranges with any combination of the above upper and lower limits are also envisioned. The effect of the present invention can be further improved by being defined within such a range.
  • ester oil other than the ester oil described above may be used.
  • ester oils include (1) aliphatic monoalcohols and aliphatic monocarboxylic acids such as octyl palmitate, oleyl laurate, oleyl oleate, isotridecyl stearate, and isotetracosyl oleate; and (2) ester compounds of aromatic alcohols and aliphatic carboxylic acids such as benzyl oleate, benzyl laurate and bisphenol A dilaurate.
  • Nonionic surfactants (B) include, for example, alcohols or carboxylic acids to which alkylene oxides are added, ether-ester compounds obtained by adding alkylene oxides to ester compounds of carboxylic acids and polyhydric alcohols, and amine compounds. Examples thereof include alkylamines to which alkylene oxide is added, partial ester compounds of carboxylic acids and polyhydric alcohols having a cyclic structure having 3 to 6 carbon atoms, and the like. As these nonionic surfactants (B), one type of nonionic surfactant may be used alone, or two or more types of nonionic surfactants may be used in appropriate combination.
  • alcohols used as raw materials for the nonionic surfactant (B) include (1) methanol, ethanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol, octanol, nonanol, decanol, undecanol, dodecanol, tridecanol, tetradecanol, pentadecanol, hexadecanol, heptadecanol, octadecanol, nonadecanol, eicosanol, heneicosanol, docosanol, tricosanol, tetracosanol, pentacosanol, hexacosanol, heptakosanol, octacosanol, nonacosanol , linear alkyl alcohols such as triacontanol, (2) isopropanol, isobutano
  • carboxylic acids used as raw materials for the nonionic surfactant (B) include (1) octylic acid, nonanoic acid, decanoic acid, undecanoic acid, dodecanoic acid, tridecanoic acid, tetradecanoic acid, pentadecanoic acid, and hexadecane.
  • linear alkyl carboxylic acids such as acids, heptadecanoic acid, octadecanoic acid, nonadecanic acid, eicosanoic acid, heneicosanoic acid, and docosanoic acid; (2) 2-ethylhexanoic acid, isododecanoic acid, isotridecanoic acid, isotetradecanoic acid, Branched alkylcarboxylic acids such as isooctadecanic acid, (3) linear alkenylcarboxylic acids such as octadecenoic acid, octadecadienoic acid and octadecatrienoic acid, (4) aromatic carboxylic acids such as benzoic acid, and the like can be mentioned.
  • alkylene oxides used as raw materials for nonionic surfactants (B) include ethylene oxide and propylene oxide.
  • the number of moles of alkylene oxide to be added is appropriately set, but is preferably 0.1 to 60 mol, more preferably 1 to 40 mol, and still more preferably 2 to 30 mol. Ranges with any combination of the above upper and lower limits are also envisioned.
  • the number of moles of alkylene oxide added indicates the number of moles of alkylene oxide per 1 mole of alcohol or carboxylic acid in the starting material. When multiple kinds of alkylene oxides are used, they may be block adducts or random adducts.
  • polyhydric alcohols used as raw materials for the nonionic surfactant (B) include ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, 1 ,4-butanediol, 2-methyl-1,2-propanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 2,5-hexanediol, 2-methyl-2,4-pentanediol, 2 ,3-dimethyl-2,3-butanediol, glycerin, 2-methyl-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol, trimethylolpropane, sorbitan, pentaerythritol, sorbitol and the like.
  • alkylamines used as raw materials for nonionic surfactants (B) include methylamine, ethylamine, butylamine, octylamine, laurylamine, octadecylamine, octadecenylamine, coconut amine, and the like.
  • nonionic surfactant (B) examples include, for example, 1 mol of oleyl alcohol with 10 mol of ethylene oxide (hereinafter referred to as EO) added, 1 mol of isotridecanol with 10 mol of EO added, 10 mol of EO and 10 mol of propylene oxide (hereinafter referred to as PO) are randomly added to 1 mol of isotridecanol, 10 mol of EO is added to 1 mol of hydrogenated castor oil, and 20 mol of EO is added to 1 mol of hydrogenated castor oil.
  • EO oleyl alcohol with 10 mol of ethylene oxide
  • PO propylene oxide
  • a compound obtained by adding and then esterifying with 3 mol of oleic acid a compound obtained by adding 25 mol of EO to 1 mol of hydrogenated castor oil, cross-linking with adipic acid, and terminally esterifying with stearic acid (average molecular weight: 5000), sorbitan monooleate Art, sorbitan trioleate, diester of polyethylene glycol (average molecular weight 600) and oleic acid, diester of polyethylene glycol (average molecular weight 400) and lauric acid, monoester of polyethylene glycol (average molecular weight 600) and oleic acid, 1 mol of laurylamine to which 3 mol of EO is added, and 1 mol of laurylamine to which 10 mol of EO is added.
  • the content of the nonionic surfactant (B) in the treatment agent is appropriately set, but is preferably 5% by mass or more and 70% by mass or less, more preferably 10% by mass or more and 65% by mass or less, and still more preferably 20% by mass. % or more and 60 mass % or less. Ranges with any combination of the above upper and lower limits are also envisioned. The effect of the present invention can be further improved by being defined within such a numerical range.
  • the phosphate ester compound (C1) includes a phosphate ester P1 represented by the following chemical formula (1), a phosphate ester P2 represented by the following chemical formula (2), and a phosphate ester P3 represented by the following chemical formula (3). , and phosphate P4 represented by the following chemical formula (4).
  • R 1 is an alkyl group having 8 to 24 carbon atoms, an alkenyl group having 8 to 24 carbon atoms, or an alkylene oxide having 2 to 3 carbon atoms per 1 mol of an aliphatic alcohol having 8 to 24 carbon atoms in total.
  • m is an integer of 2 or 3;
  • phosphate esters P1 may contain one kind of phosphate ester P1 alone, or may contain two or more kinds of phosphate esters P1.
  • the alkyl group constituting R 1 may be a linear alkyl group or an alkyl group having a branched chain structure.
  • the alkenyl group constituting R 1 may be a straight-chain alkenyl group or an alkenyl group having a branched chain structure.
  • linear alkyl groups constituting R 1 include octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, icosyl group, docosyl group, tricosyl group, tetracosyl group and the like.
  • alkyl group having a branched chain structure constituting R 1 examples include isooctyl group, isononyl group, isodecyl group, isoundecyl group, isododecyl group, isotridecyl group, isotetradecyl group, isopentadecyl group, and isohexadecyl. group, isoheptadecyl group, isooctadecyl group, isoicosyl group, isodocosyl group, isotricosyl group, isotetracosyl group and the like.
  • linear alkenyl groups constituting R 1 include octenyl group, nonenyl group, decenyl group, undecenyl group, dodecenyl group, tridecenyl group, tetradecenyl group, pentadecenyl group, hexadecenyl group, heptadecenyl group, octadecenyl group, icosenyl group, docosenyl group, tricosenyl group, tetracosenyl group and the like.
  • alkenyl group having a branched chain structure constituting R 1 examples include isooctenyl group, isononenyl group, isodecenyl group, isoundecenyl group, isododecenyl group, isotridecenyl group, isotetradecenyl group, and isopentadecenyl group. , isohexadecenyl group, isoheptadecenyl group, isooctadecenyl group, isoicocenyl group, isodococenyl group, isotricosenyl group, isotetracosenyl group and the like.
  • 1 mol or more and 20 mol or less of an alkylene oxide having 2 or more and 3 or less carbon atoms is added to 1 mol of an aliphatic alcohol having 8 or more and 24 or less carbon atoms, and the residue obtained by removing the hydroxyl group has 8 or more and 24 carbon atoms.
  • Specific examples of the following aliphatic alcohols include those of the aliphatic monohydric alcohols exemplified above as raw materials for the ester oils.
  • alkylene oxides include ethylene oxide and propylene oxide.
  • the number of moles of alkylene oxide added indicates the number of moles of alkylene oxide per 1 mole of aliphatic alcohol in the starting material.
  • alkylene oxides may be block adducts or random adducts.
  • Examples include 2-ethylhexanol with 2 mols of EO added, normal octanol with 2 mols of EO and 2 mols of PO added at random, lauryl alcohol with 3 mols of EO added, isolauryl alcohol with 3 mols of EO added.
  • 3 mol of EO and 3 mol of PO are randomly added to isolauryl alcohol, 3 mol of EO is added to cetyl alcohol, 3 mol of EO is added to isocetyl alcohol, and 4 mol of EO is added to oleyl alcohol.
  • a residue obtained by removing a hydroxyl group from a molar addition or the like can be mentioned.
  • M 1 and M 2 each represent a hydrogen atom, alkali metal, alkaline earth metal (1/2), organic amine salt, ammonium, or phosphonium. Since an alkaline earth metal is divalent, "alkaline earth metal ( 1/2 )" means that 1/2 mol is added to M1 or M2. Specific examples of alkali metals include sodium, potassium, and lithium. Specific examples of alkaline earth metals include magnesium and calcium.
  • organic amines include (1) methylamine, dimethylamine, trimethylamine, ethylamine, diethylamine, triethylamine, NN-diisopropylethylamine, butylamine, dibutylamine, 2-methylbutylamine, tributylamine, octylamine, (2) aromatic amines or heterocyclic amines such as aniline, N-methylbenzylamine, pyridine, morpholine, piperazine, derivatives thereof, (3) monoethanolamine, alkanolamines such as N-methylethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, isopropanolamine, diisopropanolamine, triisopropanolamine, dibutylethanolamine, butyldiethanolamine, octyldiethanolamine and lauryldiethanolamine; (4) aryls such as 3-aminopropene; (5) polyoxyalkylene alkyl amino ethers such as polyoxyethylene lau
  • phosphonium examples include quaternary phosphonium such as tetramethylphosphonium, tetraethylphosphonium, tetrabutylphosphonium, tetraoctylphosphonium, dibutyldihexylphosphonium, trihexyltetradecylphosphonium, triethyloctylphosphonium, and triphenylmethylphosphonium.
  • the phosphate ester P2 is represented by the following chemical formula (2).
  • R 2 and R 3 are each an alkyl group having 8 to 24 carbon atoms, an alkenyl group having 8 to 24 carbon atoms, or an aliphatic alcohol having 8 to 24 carbon atoms and 2 to 3 carbon atoms per 1 mol.
  • the alkyl group constituting R 2 or R 3 may be a straight-chain alkyl group or an alkyl group having a branched chain structure.
  • the alkenyl group constituting R 2 or R 3 may be a straight-chain alkenyl group or an alkenyl group having a branched chain structure.
  • alkyl group constituting R 2 or R 3 include those exemplified as the alkyl group constituting R 1 in chemical formula (1).
  • alkenyl groups constituting R 2 or R 3 include those exemplified as alkenyl groups constituting R 1 in chemical formula (1).
  • an alkylene oxide having 2 or more and 3 or less carbon atoms to 1 mol of an aliphatic alcohol having 8 or more and 24 or less carbon atoms, which constitutes R 2 or R 3 , and excluding the hydroxyl group.
  • M 3 examples include those exemplified for M 1 or M 2 in chemical formula (1).
  • Phosphate ester P3 is represented by the following chemical formula (3).
  • R 4 is an alkyl group having 8 to 24 carbon atoms, an alkenyl group having 8 to 24 carbon atoms, or an alkylene oxide having 2 to 3 carbon atoms per 1 mol of an aliphatic alcohol having 8 to 24 carbon atoms. is a residue obtained by removing the hydroxyl group from the one added with 1 mol or more and 20 mol or less, M4 and M5 are each a hydrogen atom, alkali metal, alkaline earth metal (1/2), organic amine salt, ammonium, or phosphonium.
  • the alkyl group constituting R 4 may be a linear alkyl group or an alkyl group having a branched chain structure.
  • the alkenyl group constituting R 4 may be a straight-chain alkenyl group or an alkenyl group having a branched chain structure.
  • alkyl group that constitutes R 4 examples include those exemplified as the alkyl group that constitutes R 1 in chemical formula (1).
  • alkenyl groups constituting R 4 include those exemplified as alkenyl groups constituting R 1 in chemical formula (1).
  • Specific examples listed for R 1 in the chemical formula (1) can be employed as the.
  • M4 or M5 include those exemplified for M1 or M2 in chemical formula ( 1 ).
  • Phosphate ester P4 is represented by the following chemical formula (4).
  • R 5 and R 6 are each an alkyl group having 8 to 24 carbon atoms, an alkenyl group having 8 to 24 carbon atoms, or an aliphatic alcohol having 8 to 24 carbon atoms and 2 to 3 carbon atoms per 1 mol.
  • a residue obtained by adding a total of 1 mol or more and 20 mol or less of an alkylene oxide of and excluding a hydroxyl group, M6 is a hydrogen atom, alkali metal, alkaline earth metal (1/2), organic amine salt, ammonium, or phosphonium.
  • phosphate esters P4 one kind of phosphate ester P4 may be used alone, or two or more kinds of phosphate esters P4 may be used in combination as appropriate.
  • the alkyl group constituting R 5 or R 6 may be a linear alkyl group or an alkyl group having a branched chain structure.
  • the alkenyl group constituting R 5 or R 6 may be a straight-chain alkenyl group or an alkenyl group having a branched chain structure.
  • alkyl group constituting R 5 or R 6 include those exemplified as the alkyl group constituting R 1 in chemical formula (1).
  • alkenyl groups constituting R 5 or R 6 include those exemplified as alkenyl groups constituting R 1 in chemical formula (1).
  • an alkylene oxide having 2 to 3 carbon atoms to 1 mol of an aliphatic alcohol having 8 to 24 carbon atoms that constitutes R 5 or R 6 and removing the hydroxyl group.
  • M6 include those exemplified for M1 or M2 in chemical formula ( 1 ).
  • the phosphate ester compound (C1) is attributed to the phosphate ester P1, the phosphate ester P2, the phosphate ester P3, and the phosphate ester P4 in the P-nuclear NMR measurement when pretreated with alkali overneutralization.
  • the P-nuclear NMR integral ratio attributed to the phosphate ester P1 is 7% or less.
  • alkaline overneutralization pretreatment means a pretreatment in which an excess amount of alkali is added to the alkyl phosphate compound.
  • alkali include, but are not limited to, organic amines, hydroxides of alkali metals and alkaline earth metals. Moreover, it may be the same as or different from the alkali used when synthesizing the phosphate ester salt.
  • organic amine include those exemplified for the organic amine constituting the phosphoric acid ester salt described above.
  • hydroxides of alkali metals or alkaline earth metals include sodium hydroxide, potassium hydroxide, magnesium hydroxide and the like.
  • the P-nuclear NMR integral ratio attributed to the phosphate ester P1 is given by the following formula (1).
  • the P-nuclear NMR integral ratio attributed to the phosphate ester P2 is given by the following formula (2).
  • the P-nuclear NMR integral ratio attributed to the phosphate ester P3 is given by the following formula (3).
  • the P-nuclear NMR integral ratio attributed to the phosphate ester P4 is given by the following formula (4).
  • P1_P% is the P nuclear NMR integral ratio attributed to the phosphate ester P1;
  • P1_P is the P nuclear NMR integral value assigned to the phosphate ester P1;
  • P2_P is the P nuclear NMR integral value assigned to the phosphate ester P2;
  • P3_P is the P nuclear NMR integral value assigned to the phosphate ester P3;
  • P4_P represents the P nuclear NMR integral value assigned to the phosphate ester P4.
  • P2_P% is the P nuclear NMR integral ratio attributed to the phosphate ester P2;
  • P1_P is the P nuclear NMR integral value assigned to the phosphate ester P1;
  • P2_P is the P nuclear NMR integral value assigned to the phosphate ester P2;
  • P3_P is the P nuclear NMR integral value assigned to the phosphate ester P3;
  • P4_P represents the P nuclear NMR integral value assigned to the phosphate ester P4.
  • P3_P% is the P nuclear NMR integral ratio attributed to the phosphate ester P3;
  • P1_P is the P nuclear NMR integral value assigned to the phosphate ester P1;
  • P2_P is the P nuclear NMR integral value assigned to the phosphate ester P2;
  • P3_P is the P nuclear NMR integral value assigned to the phosphate ester P3;
  • P4_P represents the P nuclear NMR integral value assigned to the phosphate ester P4.
  • P4_P% is the P nuclear NMR integral ratio attributed to the phosphate ester P4;
  • P1_P is the P nuclear NMR integral value assigned to the phosphate ester P1;
  • P2_P is the P nuclear NMR integral value assigned to the phosphate ester P2;
  • P3_P is the P nuclear NMR integral value assigned to the phosphate ester P3;
  • P4_P represents the P nuclear NMR integral value assigned to the phosphate ester P4.
  • the P-nuclear NMR integral ratio attributed to the phosphoric acid ester P2 is preferably 5% or more and 50% or less.
  • the phosphate ester compound (C1) contains the phosphate ester P2, the P nuclear NMR integral attributed to the phosphate ester P1, the phosphate ester P2, the phosphate ester P3, and the phosphate ester P4
  • the total ratio is 100%
  • the P-nuclear NMR integral ratio attributed to the phosphate ester P1 is 5% or less
  • the P-nuclear NMR integral ratio attributed to the phosphate ester P2 is 10% or more and 45%.
  • the following are preferable. By defining such a range, the effects of the present invention can be further improved.
  • the phosphate ester compound (C1) contains the phosphate ester P2, the P nuclear NMR integral attributed to the phosphate ester P1, the phosphate ester P2, the phosphate ester P3, and the phosphate ester P4
  • the total ratio is 100%
  • the P-nuclear NMR integral ratio attributed to the phosphate ester P1 is 5% or less
  • the P-nuclear NMR integral ratio attributed to the phosphate ester P2 is 15% or more and 40%.
  • the following are more preferable.
  • the phosphate ester compound (C1) is obtained by reacting a saturated aliphatic alcohol or an unsaturated aliphatic alcohol having 8 to 24 carbon atoms as a raw material alcohol with, for example, diphosphorus pentoxide to obtain an alkyl phosphate ester, and then can be obtained by neutralizing or overneutralizing an alkyl phosphate with an alkali such as potassium hydroxide or an amine.
  • the phosphate ester compound is usually a phosphate ester P1 represented by the chemical formula (1), a phosphate ester P2 represented by the chemical formula (2), a phosphate ester P3 represented by the chemical formula (3), and phosphate ester P4 represented by the chemical formula (4).
  • phosphate ester P1 is particularly susceptible to decomposition during storage, and inorganic phosphoric acid and salts thereof are easily produced. In particular, it occurs remarkably when water is contained in the treating agent. Inorganic phosphoric acid and salts thereof precipitate out of the treatment agent and further reduce the heat resistance of the treatment agent, thus adversely affecting yarn production.
  • the raw material is dehydrated before the phosphorylation step, or an inert gas atmosphere is used during the phosphorylation step.
  • the content of the phosphate ester P1 may be reduced by adding water to the phosphate ester compound (C1) and heating it to about 100° C. to decompose it.
  • inorganic phosphoric acid and its salt are generated by thermal decomposition of the phosphate ester P1.
  • Inorganic phosphoric acid and salts thereof are preferably removed from the treatment agent from the viewpoint of improving heat resistance. For their removal, known purification techniques such as adsorption treatment can be applied.
  • the phosphate ester compound (C1) includes the phosphate ester P1 represented by the chemical formula (1), the phosphate ester P2 represented by the chemical formula (2), the phosphate ester P3 represented by the chemical formula (3), and the chemical formula ( It may be prepared by mixing phosphate ester P4 shown in 4).
  • the content of the phosphate ester compound (C1) in the treatment agent is appropriately set, but is preferably 0.1% by mass or more and 10% by mass or less in a state where a salt is not formed by the neutralizing agent, and 0.1% by mass or more and 10% by mass or less. 3% by mass or more and 5% by mass or less is more preferable. Ranges with any combination of the above upper and lower limits are also envisioned. The effect of the present invention can be further improved by being defined within such a numerical range. Moreover, by defining the amount within such a range, the function of the treatment agent such as antistatic properties can be efficiently exhibited.
  • the treatment agent may contain an ionic surfactant (C) other than the phosphate ester compound (C1).
  • an ionic surfactant (C) other than the phosphate ester compound (C1) a known one can be appropriately employed.
  • Ionic surfactants include anionic surfactants, cationic surfactants, and amphoteric surfactants.
  • anionic surfactants include (1) laurylsulfonate, myristylsulfonate, cetylsulfonate, oleylsulfonate, stearylsulfonate, tetradecanesulfonate, ⁇ -olefinsulfonate, Aliphatic sulfonates or aromatic sulfonates such as dodecylbenzene sulfonate and secondary alkyl sulfonate; (2) sulfuric acid of aliphatic alcohols such as lauryl sulfate, oleyl sulfate, and stearyl sulfate; EO and PO to aliphatic alcohols such as ester salts, (3) polyoxyethylene lauryl ether sulfate, polyoxyalkylene (polyoxyethylene, polyoxypropylene) lauryl ether sulfate, and polyoxyethylene oleyl ether sulfate (4) castor oil fatty acid
  • the counter ion of the anionic surfactant include alkali metal salts such as potassium salts and sodium salts, ammonium salts, alkanolamine salts such as triethanolamine, and the like.
  • cationic surfactants include lauryltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, behenyltrimethylammonium chloride, and didecyldimethylammonium chloride.
  • amphoteric surfactants include, for example, betaine type amphoteric surfactants.
  • ionic surfactants (C) one type of ionic surfactant may be used alone, or two or more types of ionic surfactants may be used in appropriate combination.
  • Fatty acid (D) is a saturated or unsaturated chain monocarboxylic acid and does not contain a hydroxy fatty acid having a hydroxy group with 6 or less carbon atoms.
  • Fatty acid (D) is not particularly limited with respect to the number of carbon atoms, the presence or absence of branching, and the like.
  • the fatty acid (D) is preferably a monovalent fatty acid having 8 or more and 24 or less carbon atoms from the viewpoint of more efficiently expressing the effects of the present invention.
  • saturated fatty acids include octylic acid, 2-ethylhexanoic acid, octanoic acid (caprylic acid), nonanoic acid, decanoic acid (capric acid), dodecanoic acid (lauric acid), tetradecanoic acid (myristic acid), hexadecane. acid (palmitic acid), octadecanoic acid (stearic acid), eicosanoic acid (arachidic acid), docosanoic acid (behenic acid), tetracosanoic acid and the like.
  • the unsaturated fatty acids include myristoleic acid, palmitoleic acid, oleic acid, vaccenic acid, eicosenoic acid, linoleic acid, ⁇ -linolenic acid, ⁇ -linolenic acid, arachidonic acid, and recinoleic acid.
  • fatty acids derived from natural products may be used.
  • Specific examples of fatty acids derived from natural products include castor oil fatty acid, sesame oil fatty acid, tall oil fatty acid, soybean oil fatty acid, rapeseed oil fatty acid, palm oil fatty acid, lard fatty acid, beef tallow fatty acid, whale oil fatty acid, and coconut oil fatty acid. .
  • fatty acids (D) may be used singly or in combination of two or more fatty acids.
  • the lower limit of the content of the fatty acid (D) in the treatment agent is not particularly limited, it is preferably 0.01% by mass or more, more preferably 0.05% by mass or more.
  • the upper limit of the content of the fatty acid (D) in the treatment agent is not particularly limited, but is preferably 3% by mass or less, more preferably 2% by mass or less. Ranges with any combination of the above upper and lower limits are also envisioned. By being defined within this range, the effects of the present invention can be exhibited more efficiently.
  • carboxylic acids that are not contained in the fatty acid (D) may be contained in the treatment agent.
  • Other carboxylic acids include hydroxy acids having 6 or less carbon atoms such as citric acid, lactic acid and malic acid, and polyvalent fatty acids.
  • the treatment agent may further contain an alcohol compound (E).
  • the alcohol compound (E) has the effect of further improving the heat resistance of the treatment agent.
  • Examples of alcohol compounds (E) include monohydric alcohols and polyhydric alcohols. Examples of monohydric alcohols include lower alcohols and higher alcohols.
  • Polyhydric alcohols include dihydric to tetrahydric polyhydric alcohols. Such a compound suppresses the falling off of deposits of the processing agent on the heating roller, and suppresses the accumulation of tar and the like.
  • the monohydric alcohol is not particularly limited with respect to the presence or absence of an unsaturated bond, and may be an alcohol having a linear or branched hydrocarbon group, or an alcohol having a cyclo ring. In the case of alcohol having a branched hydrocarbon group, the branching position is not particularly limited. Moreover, it may be a primary alcohol, or a secondary or tertiary alcohol.
  • monohydric alcohols include methanol, ethanol, propanol, octyl alcohol, nonanol, decanol, undecanol, lauryl alcohol, tridecyl alcohol, myristyl alcohol, pentadecyl alcohol, cetanol, stearyl alcohol, eicosanol, behenyl alcohol, tetracosa alcohol, oleyl alcohol, isopropanol, 2-ethylhexanol, isododecyl alcohol, isotridecyl alcohol, isomyristyl alcohol, isocetanol, isostearyl alcohol, isotetracosanol and the like.
  • dihydric alcohols include ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-propanediol, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 2-methyl -1,2-propanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 2,5-hexanediol, 2-methyl-2,4-pentanediol, 2,3-dimethyl-2,3- butanediol, diethylene glycol, polyethylene glycol, dipropylene glycol, polypropylene glycol, copolymers of polyethylene glycol and polypropylene glycol, and the like.
  • tri- or tetrahydric alcohols include glycerin, diglycerin, pentaerythritol, trimethylolethane, trimethylolpropane, butanetriol, pentanetriol, and hexanetriol.
  • one type of alcohol compound may be used alone, or two or more types of alcohol compounds may be used in appropriate combination.
  • polyhydric alcohols are preferred from the viewpoint of improving stability.
  • the content of the alcohol compound (E) in the treatment agent is appropriately set, but is preferably 0.001% by mass or more and 5% by mass or less, and more preferably 0.01% by mass or more and 3% by mass or less. More preferably, it is 0.05% by mass or more and 2.9% by mass or less. Ranges with any combination of the above upper and lower limits are also envisioned. By setting it within this range, the stability is further improved and the accumulation of tar is further suppressed.
  • the treating agent preferably has a phosphate ion concentration of 200 ppm or less, more preferably 150 ppm or less, detected from the treating agent by ion chromatography. By defining such a range, the accumulation of the processing agent or tar on the heating roller is suppressed.
  • the treatment agent of the first embodiment is attached to the synthetic fibers of the present embodiment.
  • the treatment agent may be applied in the form of a dilute solution diluted with a diluent solvent, such as a low-viscosity mineral oil solution, an organic solvent solution, or an aqueous solution.
  • a diluent solvent such as a low-viscosity mineral oil solution, an organic solvent solution, or an aqueous solution.
  • a non-polar solvent such as low-viscosity mineral oil.
  • Synthetic fibers are obtained through a step of attaching a dilute solution of a treatment agent such as an aqueous solution to the synthetic fibers in, for example, a spinning or drawing step.
  • the diluent adhering to the synthetic fiber may evaporate the diluent solvent through a drawing process and a drying process.
  • the effect of the invention can be more expected by using a production facility having a step of passing rollers at 150° C. or higher in the stretching or heat treatment step, or by using it in such a step.
  • polyester fibers such as composite fibers containing lactic acid and these polyester resins, (2) polyamide fibers such as nylon 6 and nylon 66, (3) polyacrylic fibers such as polyacryl and modacrylic, (4 ) polyolefin fibers such as polyethylene and polypropylene.
  • polyester fibers and polyamide fibers are preferred.
  • the ratio of the treatment agent to be applied to the synthetic fibers there is no particular limitation on the ratio of the treatment agent to be applied to the synthetic fibers, but the treatment agent should be applied at a ratio of 0.1% by mass or more and 3% by mass or less (excluding solvents such as water) to the synthetic fibers. is preferred. Such a configuration can further improve the effects of the present invention.
  • the method of applying the treatment agent is not particularly limited, and known methods such as a roller oiling method, a guide oiling method using a metering pump, an immersion oiling method, and a spray oiling method can be employed.
  • the processing agent of this embodiment contains a smoothing agent, a nonionic surfactant, a fatty acid, and a specific phosphate ester compound.
  • a smoothing agent e.g., a nonionic surfactant, a fatty acid, and a specific phosphate ester compound.
  • the heat resistance of the processing agent is improved, and the storage stability of the processing agent is improved.
  • ordinary additives such as a stabilizer, an antistatic agent, a binder, an antioxidant, an ultraviolet absorber, etc. for maintaining the quality of the processing agent are included within the range that does not impede the effects of the present invention.
  • Components used in the treatment agent may be further blended.
  • the treatment agent of the above embodiment may further contain water within a range that does not impair the effects of the present invention.
  • the content of water is preferably more than 0% by mass and 4% by mass or less from the viewpoint of improving the stability of the treatment agent.
  • Test category 1 (synthesis of phosphate ester compound (C1)) Phosphate ester compounds used in the treatment agents of each example and each comparative example were synthesized by the method shown below.
  • Phosphate Ester Compound (P-1) Isocetyl alcohol used as a raw material alcohol was dehydrated under reduced pressure at 105°C. A four-necked flask was charged with isocetyl alcohol, diphosphorus pentoxide was gradually added thereto under a nitrogen atmosphere, and the mixture was stirred at 70 ⁇ 5° C. for 3 hours to carry out a phosphorylation reaction. The phosphoric oxide was purified by column chromatography, mixed with dibutylethanolamine as a neutralizing agent, and stirred at 50° C. for 1 hour to synthesize a phosphoric ester compound (P-1).
  • Phosphate ester compounds (P-2 to P-7, rP-1, rP-2) Phosphate ester compounds (P-2 to P-7) were synthesized in the same manner as P-1, using raw materials listed in Table 1 as starting alcohols.
  • Neutralization of the phosphate ester compound (rP-1) was carried out by adding phosphoric oxide to an aqueous potassium hydroxide solution, stirring the resulting mixture, air-drying the mixture, and applying it to the treating agent.
  • Neutralizing agent (alkali) for forming raw material alcohols and salts that constitute the alkyl groups of the phosphate ester compounds (P-1 to P-7, rP-1, rP-2) to be blended in the treatment agent are shown in the "raw material alcohol” column and the “neutralizing agent” column of Table 1, respectively.
  • P-Nuclear NMR Measurement Method Pretreatment was performed by adding 0.15 g of laurylamine as an alkali to 0.10 g of each phosphoric acid ester compound (C1) synthesized as described above and stirring the mixture. Then, using 31 P-NMR, each P-nuclear NMR integral value attributed to the phosphate esters P1 to P4 was obtained.
  • the measured value of 31 P-NMR (trade name: MERCURY plus NMR Spectrometer System, 300 MHz, manufactured by VALIAN) was used. Deuterated chloroform was used as the solvent.
  • the respective P-nuclear NMR integral ratios (%) attributed to the phosphate esters P1 to P4 were obtained.
  • the values calculated from the formulas (1) to (4) for each phosphate ester compound (C1) were equal to the P-nuclear NMR integral ratio of the treatment agent containing each phosphate ester compound (C1).
  • the P-nuclear NMR integral ratios (%) of the phosphate esters P1 to P4 obtained by the P-nuclear NMR measurement of the phosphate ester compounds are shown in the "P-nuclear NMR integral ratio (%)" column of Table 1, respectively.
  • Test category 2 preparation of treatment agent
  • the processing agents used in each example and each comparative example were prepared by the following preparation method using each component shown in Tables 2 and 3.
  • Example 2 in the same manner as in Example 1, the smoothing agent (A), nonionic surfactant (B), ionic surfactant (C), fatty acid (D), alcohol compound (A treatment agent was prepared by mixing E) in the proportions shown in Tables 2 and 3. However, in Examples 3, 4, 5, 6, 9 and 11, 1,3,5-tris(4-t-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethyl) was used as an antioxidant in addition to the raw materials listed in Table 2. Benzyl)isocyanuric acid was added at a rate of 0.8 parts per 100 parts of the treating agent.
  • Phosphate ions in the treatment agent were also measured by ion chromatography under the following conditions. The results are shown in the "phosphate ion concentration" column of Tables 2 and 3. 1 g of sample (including volatile matter) was accurately weighed, and a 10% 2-propanol aqueous solution was added little by little while stirring to prepare a constant volume solution in a 100 mL volumetric flask. 1 mL of the prepared aqueous solution was passed through an ODS (octadecyl group chemically bonded to silica gel) pretreatment cartridge and used for ion chromatographic analysis. Detection was performed under the following ion chromatographic conditions. The detected amount was measured by the peak area ratio with respect to a standard solution of known concentration, and the amount of phosphate ion (PO 4 3 ⁇ ) was converted.
  • ODS octadecyl group chemically bonded to silica gel
  • Table 2 shows the type and content of the smoothing agent (A), nonionic surfactant (B), ionic surfactant (C), fatty acid (D), and alcohol compound (E) in the treatment agent of each example. , 3 in the “smoothing agent (A)” column, “nonionic surfactant (B)” column, “ionic surfactant (C)” column, “fatty acid (D)", and “alcohol compound (E)” column each shown.
  • the amount of the phosphoric acid compound was adjusted so that the substance amount of phosphorus contained in the treatment agent was the same as when the phosphoric acid compound (P-1) was blended. 100 g of each of these was put into a vial bottle. Then 1 g of distilled water was added to it. The vial was allowed to stand at 70° C. for 3 days, and whether inorganic phosphoric acid-derived particulate matter newly precipitated on the bottom of the vial was observed, and the stability was determined according to the following criteria. The results are shown in the "stability" column of Table 1.
  • the test yarn was run in contact with a satin chrome pin with a surface temperature of 250°C at an initial tension of 1.5 kg and a yarn speed of 1.0 m/min, and the tension value of the yarn after contact with the satin chrome pin was measured.
  • the running time was recorded when the tension value increased by 10% after 20 minutes of running, and was evaluated according to the following criteria. The results are shown in the "tension variation" column of Tables 2 and 3.
  • the present invention also includes the following aspects.
  • (Appendix 1) Containing a smoothing agent (A), a nonionic surfactant (B), an ionic surfactant (C) containing the following phosphate ester compound (C1), and a fatty acid (D)
  • the phosphate ester compound (C1) includes a phosphate ester P1 represented by the following chemical formula (1), a phosphate ester P2 represented by the following chemical formula (2), and a phosphate ester P3 represented by the following chemical formula (3).
  • the phosphate ester P4 represented by the following chemical formula (4), belonging to the phosphate ester P1, the phosphate ester P2, the phosphate ester P3, and the phosphate ester P4
  • the total P-nuclear NMR integral ratio is 100%
  • the P-nuclear NMR integral ratio attributed to the phosphate ester P1 is 7% or less
  • R 1 is an alkyl group having 8 to 24 carbon atoms, an alkenyl group having 8 to 24 carbon atoms, or an alkylene oxide having 2 to 3 carbon atoms per 1 mol of an aliphatic alcohol having 8 to 24 carbon atoms in total.
  • R 2 and R 3 are each an alkyl group having 8 to 24 carbon atoms, an alkenyl group having 8 to 24 carbon atoms, or an aliphatic alcohol having 8 to 24 carbon atoms and 2 to 3 carbon atoms per 1 mol.
  • R 4 is an alkyl group having 8 to 24 carbon atoms, an alkenyl group having 8 to 24 carbon atoms, or an alkylene oxide having 2 to 3 carbon atoms per 1 mol of an aliphatic alcohol having 8 to 24 carbon atoms in total.
  • R 5 and R 6 are each an alkyl group having 8 to 24 carbon atoms, an alkenyl group having 8 to 24 carbon atoms, or an aliphatic alcohol having 8 to 24 carbon atoms and 2 to 3 carbon atoms per 1 mol.
  • the complete ester compound (A1) is a complete ester compound of a polyhydric alcohol having a chain structure having 3 to 6 carbon atoms and a monovalent fatty acid having 8 to 24 carbon atoms and a monovalent monovalent having 8 to 24 carbon atoms.
  • the partial ester compound (A3) is a treatment agent for synthetic fibers, which is a partial ester compound of a polyhydric alcohol having a chain structure of 3 or more and 6 or less carbon atoms and a monovalent fatty acid of 8 or more and 24 or less carbon atoms.
  • the phosphoric ester compound (C1) contains the phosphoric ester P2, and the P-nuclear NMR integral ratio attributed to the phosphoric ester P1, the phosphoric ester P2, the phosphoric ester P3, and the phosphoric ester P4
  • the phosphoric ester compound (C1) contains the phosphoric ester P2, and the P-nuclear NMR integral ratio attributed to the phosphoric ester P1, the phosphoric ester P2, the phosphoric ester P3, and the phosphoric ester P4
  • the P-nuclear NMR integral ratio attributed to the phosphate ester P1 is 5% or less
  • the P-nuclear NMR integral ratio attributed to the phosphate ester P2 is 10% or more and 45% or less.
  • (Appendix 8) 8. The synthetic fiber treatment agent according to any one of Appendices 1 to 7, wherein the content of the complete ester compound (A1) in the synthetic fiber treatment agent is 30% by mass or more and 70% by mass or less.
  • the content ratio of the complete ester compound (A1) and the sulfur-containing ester compound (A2) is such that the mass ratio of the complete ester compound (A1)/the sulfur-containing ester compound (A2) is 1/1 or more and 100/1 or less. 7.
  • Appendix 11 A synthetic fiber to which the synthetic fiber treatment agent according to any one of Appendices 1 to 10 is adhered.

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Abstract

処理剤の耐熱性向上と保存時の安定性向上との両立を図ることができる合成繊維用処理剤及びそれが付与された合成繊維を提供することを課題とする。本発明の合成繊維用処理剤は、平滑剤（Ａ）、ノニオン界面活性剤（Ｂ）、リン酸エステル化合物（Ｃ１）を含むイオン界面活性剤（Ｃ）、及び脂肪酸（Ｄ）を含有する。リン酸エステル化合物（Ｃ１）は、それぞれが所定の化学式で示されるリン酸エステルＰ１、Ｐ２、Ｐ３及びＰ４から選ばれる少なくとも１つを含み、リン酸エステルＰ１～Ｐ４に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率の合計を１００％としたとき、リン酸エステルＰ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が７％以下である。

Description

合成繊維用処理剤及び合成繊維
　本発明は、所定のリン酸エステル化合物等を含有する合成繊維用処理剤及びかかる合成繊維用処理剤が付着している合成繊維に関する。
　一般に、合成繊維の紡糸延伸工程において、摩擦を低減し、糸切れ等の繊維の損傷を低減させる観点から、合成繊維の表面に合成繊維用処理剤を付着する処理が行われることがある。
　従来、特許文献１，２に開示される合成繊維用処理剤が知られている。特許文献１は、平滑剤に所定のリン酸エステル又はその有機アミン塩、ノニオン界面活性剤等を含有する合成繊維用処理剤について開示する。特許文献２は、所定の有機スルホン酸化合物、有機リン酸エステル化合物、ノニオン界面活性剤等を含有する合成繊維用処理剤について開示する。
特開２０１５－０３８２６０号公報 特開２０１６－０８４５６６号公報
　しかし、従来の合成繊維用処理剤において、例えば処理剤の保存時に時間の経過に伴い異物が析出する等、処理剤の保存安定性が低い場合があるという問題があった。特に処理剤の耐熱性向上と保存時の安定性向上との両立を図ることが困難であった。
　本発明者らは、前記の課題を解決するべく研究した結果、合成繊維用処理剤において、平滑剤、ノニオン界面活性剤、脂肪酸、及び特定のリン酸エステル化合物を配合した構成が好適であることを見出した。
　上記課題を解決するために、本発明の一態様の合成繊維用処理剤では、平滑剤（Ａ）、ノニオン界面活性剤（Ｂ）、下記のリン酸エステル化合物（Ｃ１）を含むイオン界面活性剤（Ｃ）、及び脂肪酸（Ｄ）を含有することを要旨とする。
　リン酸エステル化合物（Ｃ１）は、下記の化学式（１）で示されるリン酸エステルＰ１、下記の化学式（２）で示されるリン酸エステルＰ２、下記の化学式（３）で示されるリン酸エステルＰ３、及び下記の化学式（４）で示されるリン酸エステルＰ４から選ばれる少なくとも１つを含み、前記リン酸エステルＰ１、前記リン酸エステルＰ２、前記リン酸エステルＰ３、及び前記リン酸エステルＰ４に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率の合計を１００％としたとき、前記リン酸エステルＰ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が７％以下である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　化学式（１）において、
　Ｒ１は炭素数８以上２４以下のアルキル基、炭素数８以上２４以下のアルケニル基、又は炭素数８以上２４以下の脂肪族アルコール１モルに対し炭素数２以上３以下のアルキレンオキサイドを合計で１モル以上２０モル以下付加したものから水酸基を除いた残基であり、
　Ｍ１及びＭ２はそれぞれ、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２）、有機アミン塩、アンモニウム、又はホスホニウムであり、
　ｍは２又は３の整数である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　化学式（２）において、
　Ｒ２及びＲ３はそれぞれ、炭素数８以上２４以下のアルキル基、炭素数８以上２４以下のアルケニル基、又は炭素数８以上２４以下の脂肪族アルコール１モルに対し炭素数２以上３以下のアルキレンオキサイドを合計で１モル以上２０モル以下付加したものから水酸基を除いた残基であり、
　Ｍ３は水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２）、有機アミン塩、アンモニウム、又はホスホニウムであり、
　ｎは２又は３の整数である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　化学式（３）において、
　Ｒ４は炭素数８以上２４以下のアルキル基、炭素数８以上２４以下のアルケニル基、又は炭素数８以上２４以下の脂肪族アルコール１モルに対し炭素数２以上３以下のアルキレンオキサイドを合計で１モル以上２０モル以下付加したものから水酸基を除いた残基であり、
　Ｍ４及びＭ５はそれぞれ、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２）、有機アミン塩、アンモニウム、又はホスホニウムである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　化学式（４）において、
　Ｒ５及びＲ６はそれぞれ、炭素数８以上２４以下のアルキル基、炭素数８以上２４以下のアルケニル基、又は炭素数８以上２４以下の脂肪族アルコール１モルに対し炭素数２以上３以下のアルキレンオキサイドを合計で１モル以上２０モル以下付加したものから水酸基を除いた残基であり、
　Ｍ６は水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２）、有機アミン塩、アンモニウム、又はホスホニウムである。
　前記合成繊維用処理剤において、前記リン酸エステル化合物（Ｃ１）が、前記リン酸エステルＰ２を含み、前記リン酸エステルＰ１、前記リン酸エステルＰ２、前記リン酸エステルＰ３、及び前記リン酸エステルＰ４に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率の合計を１００％としたとき、前記リン酸エステルＰ２に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が５％以上５０％以下であってもよい。
　前記合成繊維用処理剤において、前記リン酸エステル化合物（Ｃ１）が、前記リン酸エステルＰ２を含み、前記リン酸エステルＰ１、前記リン酸エステルＰ２、前記リン酸エステルＰ３、及び前記リン酸エステルＰ４に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率の合計を１００％としたとき、前記リン酸エステルＰ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が５％以下、及び前記リン酸エステルＰ２に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が１０％以上４５％以下であってもよい。
　前記合成繊維用処理剤において、前記脂肪酸（Ｄ）が、炭素数８以上２４以下の１価脂肪酸を含むものであってもよい。
　前記合成繊維用処理剤において、前記合成繊維用処理剤中の前記脂肪酸（Ｄ）の含有割合が、０．０１質量％以上３質量％以下であってもよい。
　前記合成繊維用処理剤はアルコール化合物（Ｅ）をさらに含み、前記合成繊維用処理剤中の前記アルコール化合物（Ｅ）の含有割合が０．００１質量％以上５質量％以下であってもよい。
　前記合成繊維用処理剤において、前記平滑剤（Ａ）が、下記の完全エステル化合物（Ａ１）、含硫黄エステル化合物（Ａ２）、及び下記の部分エステル化合物（Ａ３）から選ばれる少なくとも１つを含むものであってもよい。
　完全エステル化合物（Ａ１）は、炭素数３以上６以下の鎖状構造を有する多価アルコールと炭素数８以上２４以下の１価脂肪酸との完全エステル化合物、及び炭素数８以上２４以下の１価アルコールと炭素数３以上１０以下の多価脂肪酸との完全エステル化合物から選ばれる少なくとも１つである。
　部分エステル化合物（Ａ３）は、炭素数３以上６以下の鎖状構造を有する多価アルコールと炭素数８以上２４以下の１価脂肪酸との部分エステル化合物である。
　前記合成繊維用処理剤において、前記平滑剤（Ａ）が前記完全エステル化合物（Ａ１）を含み、前記合成繊維用処理剤中における前記完全エステル化合物（Ａ１）の含有割合が３０質量％以上７０質量％以下であってもよい。
　前記合成繊維用処理剤において、前記平滑剤（Ａ）が前記含硫黄エステル化合物（Ａ２）を含むものであってもよい。
　前記合成繊維用処理剤において、前記完全エステル化合物（Ａ１）及び前記含硫黄エステル化合物（Ａ２）の含有比率が、質量比として前記完全エステル化合物（Ａ１）／前記含硫黄エステル化合物（Ａ２）＝１／１以上１００／１以下であってもよい。
　前記合成繊維用処理剤において、前記平滑剤（Ａ）が前記部分エステル化合物（Ａ３）を含むものであってもよい。
　前記合成繊維用処理剤において、前記完全エステル化合物（Ａ１）及び前記部分エステル化合物（Ａ３）の含有比率が、質量比として前記完全エステル化合物（Ａ１）／前記部分エステル化合物（Ａ３）＝１／１以上１００００／１以下であってもよい。
　前記合成繊維用処理剤において、イオンクロマトグラフ法により合成繊維用処理剤から検出されるリン酸イオンの濃度が２００ｐｐｍ以下であってもよい。
　上記課題を解決するために、本発明の別の態様の合成繊維では、前記合成繊維用処理剤が付着していることを要旨とする。
　本発明によれば、合成繊維用処理剤の耐熱性向上と保存時の安定性向上との両立を図ることができる。
　＜第１実施形態＞
　以下、本発明の合成繊維用処理剤（以下、処理剤という）を具体化した第１実施形態を説明する。本実施形態の処理剤は、平滑剤（Ａ）、ノニオン界面活性剤（Ｂ）、リン酸エステル化合物（Ｃ１）を含むイオン界面活性剤（Ｃ）、及び脂肪酸（Ｄ）を含有する。
　（平滑剤（Ａ））
　平滑剤（Ａ）としては、例えばシリコーン油、鉱物油、ポリオレフィン、エステル油等が挙げられる。平滑剤（Ａ）は、合成繊維に平滑性を付与する。
　シリコーン油の具体例としては、特に制限はないが、例えばジメチルシリコーン、フェニル変性シリコーン、アミノ変性シリコーン、アミド変性シリコーン、ポリエーテル変性シリコーン、アミノポリエーテル変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、アルキルアラルキル変性シリコーン、アルキルポリエーテル変性シリコーン、エステル変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、カルビノール変性シリコーン、メルカプト変性シリコーン、ポリオキシアルキレン変性シリコーン等が挙げられる。これらのシリコーン油は、市販品を適宜採用できる。
　鉱物油としては、例えば芳香族系炭化水素、パラフィン系炭化水素、ナフテン系炭化水素等が挙げられる。より具体的には、例えばスピンドル油、流動パラフィン等が挙げられる。これらの鉱物油は、市販品を適宜採用できる。鉱物油の動粘度は４０℃で５ｍｍ２／ｓ以上の物が使用される。
　ポリオレフィンは、平滑成分として用いられるポリ－α－オレフィンが適用される。ポリオレフィンの具体例としては、例えば１－ブテン、１－ヘキセン、１－デセン等を重合して得られるポリ－α－オレフィン等が挙げられる。ポリ－α－オレフィンは、市販品を適宜採用できる。
　エステル油としては、特に制限はないが、脂肪酸とアルコールとから製造されるエステル油が挙げられる。エステル油としては、例えば後述する奇数又は偶数の炭化水素基を有する脂肪酸とアルコールとから製造されるエステル油が例示される。
　エステル油の原料である脂肪酸は、その炭素数、分岐の有無、価数等について特に制限はなく、また、例えば高級脂肪酸であってもよく、シクロ環を有する脂肪酸であってもよく、芳香族環を有する脂肪酸であってもよい。エステル油の原料であるアルコールは、その炭素数、分岐の有無、価数等について特に制限はなく、また、例えば高級アルコールであっても、シクロ環を有するアルコールであっても、芳香族環を有するアルコールであってもよい。
　エステル油としては、完全エステル化合物（Ａ１）、含硫黄エステル化合物（Ａ２）、及び部分エステル化合物（Ａ３）から選ばれる少なくとも１つを含むものであることが好ましい。また、エステル油としては、含硫黄エステル化合物（Ａ２）を含むものであることがより好ましい。かかる構成により耐熱性向上により張力変動を抑制できる。また、エステル油としては、下記の部分エステル化合物（Ａ３）を含むものであることがより好ましい。かかる構成により相溶性向上によりタールを抑制できる。
　完全エステル化合物（Ａ１）は、炭素数３以上６以下の鎖状構造を有する多価アルコールと炭素数８以上２４以下の１価脂肪酸との完全エステル化合物、及び炭素数８以上２４以下の１価アルコールと炭素数３以上１０以下の多価脂肪酸との完全エステル化合物から選ばれる少なくとも１つである。ただし、チオジプロピオン酸又はジチオジプロピオン酸等の分子中に硫黄原子が含まれる二塩基酸は、エステル化合物（Ａ１）における多価脂肪酸には含めないものとする。
　部分エステル化合物（Ａ３）は、炭素数３以上６以下の鎖状構造を有する多価アルコールと炭素数８以上２４以下の１価脂肪酸との部分エステル化合物である。
　鎖状構造を有する多価アルコールとしては、環状構造を有しない多価アルコールが挙げられ、鎖状構造としては、直鎖状のものであっても、分岐鎖構造を有するものであってもよい。炭素数３以上６以下の鎖状構造を有する多価アルコールの具体例としては、例えばグリセリン、ジグリセリン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ブタントリオール、ペンタントリオール、ヘキサントリオール等が挙げられる。
　炭素数８以上２４以下の１価脂肪酸としては、公知のものを適宜採用でき、飽和脂肪酸であっても、不飽和脂肪酸であってもよい。また、直鎖状のものであっても、分岐鎖構造を有するものであってもよい。上記の飽和脂肪酸の具体例としては、例えばオクタン酸（カプリル酸）、ノナン酸、デカン酸（カプリン酸）、ドデカン酸（ラウリン酸）、テトラデカン酸（ミリスチン酸）、ヘキサデカン酸（パルミチン酸）、オクタデカン酸（ステアリン酸）、エイコサン酸（アラキジン酸）、ドコサン酸（ベヘン酸）、テトラコサン酸等が挙げられる。上記不飽和脂肪酸の具体例としては、例えばミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、バクセン酸、エイコセン酸、リノール酸、αリノレン酸、γリノレン酸、アラキドン酸等が挙げられる。
　炭素数８以上２４以下の１価アルコールとしては、公知のものを適宜採用でき、飽和脂肪族１価アルコールであっても、不飽和脂肪族１価アルコールであってもよい。また、直鎖状のものであっても、分岐鎖構造を有するものであってもよい。炭素数８以上２４以下の１価アルコールの具体例としては、例えばオクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、ノナデカノール、エイコサノール、ヘンエイコサノール、ドコサノール、トリコサノール、テトラコサノール等の直鎖アルキルアルコール、イソオクタノール、イソノナノール、イソデカノール、イソドデカノール、イソトリデカノール、イソテトラデカノール、イソトリアコンタノール、イソヘキサデカノール、イソヘプタデカノール、イソオクタデカノール、イソノナデカノール、イソエイコサノール、イソヘンエイコサノール、イソドコサノール、イソトリコサノール、イソテトラコサノール等の分岐アルキルアルコール、テトラデセノール、ヘキサデセノール、ヘプタデセノール、オクタデセノール、ノナデセノール等の直鎖アルケニルアルコール等が挙げられる。
　炭素数３以上１０以下の多価脂肪酸としては、公知のものを適宜採用でき、飽和脂肪酸であっても、不飽和脂肪酸であっても、芳香族カルボン酸であってもよい。炭素数３以上１０以下の多価脂肪酸の具体例としては、例えばマロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、フマル酸、マレイン酸、アコニット酸等の脂肪族カルボン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、トリメリット酸等の芳香族カルボン酸等が挙げられる。
　完全エステル化合物（Ａ１）の具体例としては、例えばトリメチロールプロパントリオレアート、ジイソステアリルアジパート、及びヤシ油、ナタネ油、ヒマワリ油、大豆油、ヒマシ油、ゴマ油、パーム油、魚油、牛脂等の天然油脂等が挙げられる。
　含硫黄エステル化合物（Ａ２）の具体例としては、例えばジオクチルチオジプロピオナート、ジイソラウリルチオジプロピオナート、ジラウリルチオジプロピオナート、ジイソセチルチオジプロピオナート、ジイソステアリルチオジプロピオナート、ジオレイルチオジプロピオナート、オクチルチオジプロピオナート、イソラウリルチオジプロピオナート、ラウリルチオジプロピオナート、イソセチルチオジプロピオナート、イソステアリルチオジプロピオナート、オレイルチオジプロピオナート、オクチルメルカプトプロピオナート、ステアリルメルカプトプロピオナート、トリメチロールプロパントリス（メルカプトプロピオナート）、ジオクチルジチオジプロピオナート等が挙げられる。
　部分エステル化合物（Ａ３）の具体例としては、例えばトリメチロールプロパンモノオレアート、グリセリンモノオレアート、ジグリセリンジラウラート、トリメチロールプロパンジオレアート、グリセリンジオレアート等が挙げられる。
　処理剤中における完全エステル化合物（Ａ１）の含有割合の下限は、適宜選択されるが、好ましくは３０質量％以上、より好ましくは３５質量％以上である。かかる含有割合の上限は、適宜選択されるが、好ましくは７０質量％以下、より好ましくは６５質量％以下である。上記の上限及び下限を任意に組み合わせた範囲も想定される。かかる範囲に規定されることにより、本発明の効果をより向上させることができる。
　処理剤中において、完全エステル化合物（Ａ１）及び含硫黄エステル化合物（Ａ２）の含有比率は、質量比として完全エステル化合物（Ａ１）／含硫黄エステル化合物（Ａ２）＝１／１以上１００／１以下であることが好ましい。かかる範囲に規定することにより張力変動を抑制できる。
　処理剤中において、完全エステル化合物（Ａ１）及び部分エステル化合物（Ａ３）の含有比率は、質量比として完全エステル化合物（Ａ１）／部分エステル化合物（Ａ３）＝１／１以上１００００／１以下であることが好ましい。かかる範囲に規定することによりタールの蓄積を抑制できる。
　上述したエステル油以外のエステル油を使用してもよい。かかるエステル油の具体例としては、例えば（１）オクチルパルミタート、オレイルラウラート、オレイルオレアート、イソトリデシルステアラート、イソテトラコシルオレアート等の、脂肪族モノアルコールと脂肪族モノカルボン酸とのエステル化合物、（２）ベンジルオレアート、ベンジルラウラート、ビスフェノールＡジラウラート等の、芳香族アルコールと脂肪族カルボン酸とのエステル化合物が挙げられる。
　これらの平滑剤（Ａ）は、一種類の平滑剤を単独で使用してもよいし、又は二種以上の平滑剤を適宜組み合わせて使用してもよい。
　（ノニオン界面活性剤（Ｂ））
　ノニオン界面活性剤（Ｂ）としては、例えば、アルコール類又はカルボン酸類にアルキレンオキサイドを付加させたもの、カルボン酸類と多価アルコールとのエステル化合物にアルキレンオキサイドを付加させたエーテル・エステル化合物、アミン化合物としてアルキルアミン類にアルキレンオキサイドを付加させたもの、カルボン酸類と炭素数３以上６以下の環状構造を有する多価アルコール等との部分エステル化合物等が挙げられる。これらのノニオン界面活性剤（Ｂ）は、一種類のノニオン界面活性剤を単独で使用してもよいし、又は二種以上のノニオン界面活性剤を適宜組み合わせて使用してもよい。
　ノニオン界面活性剤（Ｂ）の原料として用いられるアルコール類の具体例としては、例えば、（１）メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、ノナデカノール、エイコサノール、ヘンエイコサノール、ドコサノール、トリコサノール、テトラコサノール、ペンタコサノール、ヘキサコサノール、ヘプタコサノール、オクタコサノール、ノナコサノール、トリアコンタノール等の直鎖アルキルアルコール、（２）イソプロパノール、イソブタノール、イソヘキサノール、２－エチルヘキサノール、イソノナノール、イソデカノール、イソドデカノール、イソトリデカノール、イソテトラデカノール、イソトリアコンタノール、イソヘキサデカノール、イソヘプタデカノール、イソオクタデカノール、イソノナデカノール、イソエイコサノール、イソヘンエイコサノール、イソドコサノール、イソトリコサノール、イソテトラコサノール、イソペンタコサノール、イソヘキサコサノール、イソヘプタコサノール、イソオクタコサノール、イソノナコサノール、イソペンタデカノール等の分岐アルキルアルコール、（３）テトラデセノール、ヘキサデセノール、ヘプタデセノール、オクタデセノール、ノナデセノール等の直鎖アルケニルアルコール、（４）イソヘキサデセノール、イソオクタデセノール等の分岐アルケニルアルコール、（５）シクロペンタノール、シクロヘキサノール等の環状アルキルアルコール、（６）フェノール、ノニルフェノール、ベンジルアルコール、モノスチレン化フェノール、ジスチレン化フェノール、トリスチレン化フェノール等の芳香族系アルコール等が挙げられる。
　ノニオン界面活性剤（Ｂ）の原料として用いられるカルボン酸類の具体例としては、例えば、（１）オクチル酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸、トリデカン酸、テトラデカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘプタデカン酸、オクタデカン酸、ノナデカン酸、エイコサン酸、ヘンエイコサン酸、ドコサン酸等の直鎖アルキルカルボン酸、（２）２－エチルヘキサン酸、イソドデカン酸、イソトリデカン酸、イソテトラデカン酸、イソヘキサデカン酸、イソオクタデカン酸等の分岐アルキルカルボン酸、（３）オクタデセン酸、オクタデカジエン酸、オクタデカトリエン酸等の直鎖アルケニルカルボン酸、（４）安息香酸等の芳香族系カルボン酸等が挙げられる。
　ノニオン界面活性剤（Ｂ）の原料として用いられるアルキレンオキサイドの具体例としては、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等が挙げられる。アルキレンオキサイドの付加モル数は、適宜設定されるが、好ましくは０．１モル以上６０モル以下、より好ましくは１モル以上４０モル以下、さらに好ましくは２モル以上３０モル以下である。上記の上限及び下限を任意に組み合わせた範囲も想定される。なお、アルキレンオキサイドの付加モル数は、仕込み原料中におけるアルコール類又はカルボン酸類１モルに対するアルキレンオキサイドのモル数を示す。複数種類のアルキレンオキサイドが用いられる場合、ブロック付加物であってもランダム付加物であってもよい。
　ノニオン界面活性剤（Ｂ）の原料として用いられる多価アルコールの具体例としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、２－メチル－１，２－プロパンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、２，５－ヘキサンジオール、２－メチル－２，４－ペンタンジオール、２，３－ジメチル－２，３－ブタンジオール、グリセリン、２－メチル－２－ヒドロキシメチル－１，３－プロパンジオール、トリメチロールプロパン、ソルビタン、ペンタエリスリトール、ソルビトール等が挙げられる。
　ノニオン界面活性剤（Ｂ）の原料として用いられるアルキルアミンの具体例として、例えばメチルアミン、エチルアミン、ブチルアミン、オクチルアミン、ラウリルアミン、オクタデシルアミン、オクタデセニルアミン、ヤシアミン等が挙げられる。
　ノニオン界面活性剤（Ｂ）の具体例としては、例えばオレイルアルコール１モルに対しエチレンオキサイド（以下、ＥＯという）１０モルを付加したもの、イソトリデカノール１モルに対しＥＯ１０モルを付加したもの、イソトリデカノール１モルに対してＥＯ１０モルとプロピレンオキサイド（以下、ＰＯという）１０モルをランダムに付加したもの、硬化ひまし油１モルに対しＥＯ１０モルを付加したもの、硬化ひまし油１モルにＥＯ２０モルを付加してからオレイン酸３モルでエステル化した化合物、硬化ひまし油１モルに対しＥＯ２５モルを付加してからアジピン酸で架橋し、ステアリン酸で末端エステル化した化合物（平均分子量５０００）、ソルビタンモノオレアート、ソルビタントリオレアート、ポリエチレングリコール（平均分子量６００）とオレイン酸のジエステル、ポリエチレングリコール（平均分子量４００）とラウリン酸のジエステル、ポリエチレングリコール（平均分子量６００）とオレイン酸のモノエステル、ラウリルアミン１モルに対しＥＯ３モルを付加したもの、ラウリルアミン１モルに対しＥＯ１０モルを付加したもの等が挙げられる。
　処理剤中におけるノニオン界面活性剤（Ｂ）の含有量は、適宜設定されるが、好ましくは５質量％以上７０質量％以下、より好ましくは１０質量％以上６５質量％以下、さらに好ましくは２０質量％以上６０質量％以下である。上記の上限及び下限を任意に組み合わせた範囲も想定される。かかる数値範囲に規定されることにより、本発明の効果をより向上させることができる。
　（リン酸エステル化合物（Ｃ１））
　リン酸エステル化合物（Ｃ１）は、下記の化学式（１）で示されるリン酸エステルＰ１、下記の化学式（２）で示されるリン酸エステルＰ２、下記の化学式（３）で示されるリン酸エステルＰ３、及び下記の化学式（４）で示されるリン酸エステルＰ４から選ばれる少なくとも１つを含んでいる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　化学式（１）において、
　Ｒ１は炭素数８以上２４以下のアルキル基、炭素数８以上２４以下のアルケニル基、又は炭素数８以上２４以下の脂肪族アルコール１モルに対し炭素数２以上３以下のアルキレンオキサイドを合計で１モル以上２０モル以下付加したものから水酸基を除いた残基であり、
　Ｍ１及びＭ２はそれぞれ、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２）、有機アミン塩、アンモニウム、又はホスホニウムであり、
　ｍは２又は３の整数である。
　これらのリン酸エステルＰ１は、一種類のリン酸エステルＰ１を単独で含有してもよいし、又は二種以上のリン酸エステルＰ１を含有してもよい。
　Ｒ１を構成するアルキル基としては、直鎖のアルキル基であっても分岐鎖構造を有するアルキル基であってもよい。Ｒ１を構成するアルケニル基としては、直鎖のアルケニル基であっても分岐鎖構造を有するアルケニル基であってもよい。
　Ｒ１を構成する直鎖のアルキル基の具体例としては、例えばオクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、イコシル基、ドコシル基、トリコシル基、テトラコシル基等が挙げられる。
　Ｒ１を構成する分岐鎖構造を有するアルキル基の具体例としては、例えばイソオクチル基、イソノニル基、イソデシル基、イソウンデシル基、イソドデシル基、イソトリデシル基、イソテトラデシル基、イソペンタデシル基、イソヘキサデシル基、イソヘプタデシル基、イソオクタデシル基、イソイコシル基、イソドコシル基、イソトリコシル基、イソテトラコシル基等が挙げられる。
　Ｒ１を構成する直鎖のアルケニル基の具体例としては、例えばオクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、イコセニル基、ドコセニル基、トリコセニル基、テトラコセニル基等が挙げられる。
　Ｒ１を構成する分岐鎖構造を有するアルケニル基の具体例としては、例えばイソオクテニル基、イソノネニル基、イソデセニル基、イソウンデセニル基、イソドデセニル基、イソトリデセニル基、イソテトラデセニル基、イソペンタデセニル基、イソヘキサデセニル基、イソヘプタデセニル基、イソオクタデセニル基、イソイコセニル基、イソドコセニル基、イソトリコセニル基、イソテトラコセニル基等が挙げられる。
　炭素数８以上２４以下の脂肪族アルコール１モルに対し炭素数２以上３以下のアルキレンオキサイドを合計で１モル以上２０モル以下付加したものから水酸基を除いた残基を構成する炭素数８以上２４以下の脂肪族アルコールの具体例としては、上述したエステル油の原料として挙げた脂肪族１価アルコールの具体例が挙げられる。
　アルキレンオキサイドの具体例としては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドが挙げられる。なお、アルキレンオキサイドの付加モル数は、仕込み原料中における脂肪族アルコール１モルに対するアルキレンオキサイドのモル数を示す。複数種類のアルキレンオキサイドが用いられる場合、ブロック付加物であってもランダム付加物であってもよい。
　Ｒ１を構成する炭素数８以上２４以下の脂肪族アルコール１モルに対し炭素数２以上３以下のアルキレンオキサイドを合計で１モル以上２０モル以下付加したものから水酸基を除いた残基の具体例としては、例えば２－エチルヘキサノールにＥＯを２モル付加したもの、ノルマルオクタノールにＥＯ２モルとＰＯ２モルをランダム付加したもの、ラウリルアルコールにＥＯを３モル付加したもの、イソラウリルアルコールにＥＯを３モル付加したもの、イソラウリルアルコールにＥＯ３モルとＰＯ３モルをランダム付加したもの、セチルアルコールにＥＯを３モル付加したもの、イソセチルアルコールにＥＯを３モル付加したもの、オレイルアルコールにＥＯを４モル付加したもの、イソステアリルアルコールにＥＯを４モル付加したもの、オレイルアルコールにＥＯを３モル付加したもの、オレイルアルコールにＥＯ４モルとＰＯ４モルをランダム付加したもの、イソテトラデセニルアルコールにＥＯを５モル付加したもの等から水酸基を除いた残基が挙げられる。
　Ｍ１及びＭ２はそれぞれ、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２）、有機アミン塩、アンモニウム、又はホスホニウムを示す。なお、アルカリ土類金属は２価のため、“アルカリ土類金属（１／２）”とは、Ｍ１又はＭ２において１／２モル付加されることを示す。アルカリ金属の具体例としては、例えばナトリウム、カリウム、リチウム等が挙げられる。アルカリ土類金属の具体例としては、例えばマグネシウム、カルシウム等が挙げられる。
　有機アミンの具体例としては、例えば、（１）メチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ－Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、２－メチルブチルアミン、トリブチルアミン、オクチルアミン、ラウリルアミン、ジメチルラウリルアミン等の脂肪族アミン、（２）アニリン、Ｎ－メチルベンジルアミン、ピリジン、モルホリン、ピペラジン、これらの誘導体等の芳香族アミン類又は複素環アミン、（３）モノエタノールアミン、Ｎ－メチルエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、イソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、ジブチルエタノールアミン、ブチルジエタノールアミン、オクチルジエタノールアミン、ラウリルジエタノールアミン等のアルカノールアミン、（４）３－アミノプロペン等のアリールアミン、（５）ポリオキシエチレンラウリルアミノエーテル、ポリオキシエチレンステリルアミノエーテル等のポリオキシアルキレンアルキルアミノエーテル等が挙げられる。
　ホスホニウムの具体例としては、例えばテトラメチルホスホニウム、テトラエチルホスホニウム、テトラブチルホスホニウム、テトラオクチルホスホニウム、ジブチルジヘキシルホスホニウム、トリヘキシルテトラデシルホスホニウム、トリエチルオクチルホスホニウム、トリフェニルメチルホスホニウム等の４級ホスホニウム等が挙げられる。
　リン酸エステルＰ２は、下記の化学式（２）で示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　化学式（２）において、
　Ｒ２及びＲ３はそれぞれ、炭素数８以上２４以下のアルキル基、又は炭素数８以上２４以下のアルケニル基、又は炭素数８以上２４以下の脂肪族アルコール１モルに対し炭素数２以上３以下のアルキレンオキサイドを合計で１モル以上２０モル以下付加したものから水酸基を除いた残基であり、
　Ｍ３は水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２）、有機アミン塩、アンモニウム、又はホスホニウムであり、
　ｎは２又は３の整数である。
　これらのリン酸エステルＰ２は、一種類のリン酸エステルＰ２を単独で使用してもよいし、又は二種以上のリン酸エステルＰ２を適宜組み合わせて使用してもよい。
　Ｒ２又はＲ３を構成するアルキル基としては、直鎖のアルキル基であっても分岐鎖構造を有するアルキル基であってもよい。Ｒ２又はＲ３を構成するアルケニル基としては、直鎖のアルケニル基であっても分岐鎖構造を有するアルケニル基であってもよい。
　Ｒ２又はＲ３を構成するアルキル基の具体例としては、化学式（１）のＲ１を構成するアルキル基として例示したものが挙げられる。Ｒ２又はＲ３を構成するアルケニル基の具体例としては、化学式（１）のＲ１を構成するアルケニル基として例示したものが挙げられる。
　Ｒ２又はＲ３を構成する炭素数８以上２４以下の脂肪族アルコール１モルに対し炭素数２以上３以下のアルキレンオキサイドを合計で１モル以上２０モル以下付加したものから水酸基を除いた残基の具体例としては、化学式（１）のＲ１において列挙した具体例を採用できる。
　Ｍ３の具体例としては、化学式（１）のＭ１又はＭ２において例示したものが挙げられる。
　リン酸エステルＰ３は、下記の化学式（３）で示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　化学式（３）において、
　Ｒ４は炭素数８以上２４以下のアルキル基、又は炭素数８以上２４以下のアルケニル基、又は炭素数８以上２４以下の脂肪族アルコール１モルに対し炭素数２以上３以下のアルキレンオキサイドを合計で１モル以上２０モル以下付加したものから水酸基を除いた残基であり、
　Ｍ４及びＭ５はそれぞれ、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２）、有機アミン塩、アンモニウム、又はホスホニウムである。
　これらのリン酸エステルＰ３は、一種類のリン酸エステルＰ３を単独で使用してもよいし、又は二種以上のリン酸エステルＰ３を適宜組み合わせて使用してもよい。
　Ｒ４を構成するアルキル基としては、直鎖のアルキル基であっても分岐鎖構造を有するアルキル基であってもよい。Ｒ４を構成するアルケニル基としては、直鎖のアルケニル基であっても分岐鎖構造を有するアルケニル基であってもよい。
　Ｒ４を構成するアルキル基の具体例としては、化学式（１）のＲ１を構成するアルキル基として例示したものが挙げられる。Ｒ４を構成するアルケニル基の具体例としては、化学式（１）のＲ１を構成するアルケニル基として例示したものが挙げられる。
　Ｒ４を構成する炭素数８以上２４以下の脂肪族アルコール１モルに対し炭素数２以上３以下のアルキレンオキサイドを合計で１モル以上２０モル以下付加したものから水酸基を除いた残基の具体例としては、化学式（１）のＲ１において列挙した具体例を採用できる。
　Ｍ４又はＭ５の具体例としては、化学式（１）のＭ１又はＭ２において例示したものが挙げられる。
　リン酸エステルＰ４は、下記の化学式（４）で示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　化学式（４）において、
　Ｒ５及びＲ６はそれぞれ、炭素数８以上２４以下のアルキル基、又は炭素数８以上２４以下のアルケニル基、又は炭素数８以上２４以下の脂肪族アルコール１モルに対し炭素数２以上３以下のアルキレンオキサイドを合計で１モル以上２０モル以下付加したものから水酸基を除いた残基であり、
　Ｍ６は水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２）、有機アミン塩、アンモニウム、又はホスホニウムである。
　これらのリン酸エステルＰ４は、一種類のリン酸エステルＰ４を単独で使用してもよいし、又は二種以上のリン酸エステルＰ４を適宜組み合わせて使用してもよい。
　Ｒ５又はＲ６を構成するアルキル基としては、直鎖のアルキル基であっても分岐鎖構造を有するアルキル基であってもよい。Ｒ５又はＲ６を構成するアルケニル基としては、直鎖のアルケニル基であっても分岐鎖構造を有するアルケニル基であってもよい。
　Ｒ５又はＲ６を構成するアルキル基の具体例としては、化学式（１）のＲ１を構成するアルキル基として例示したものが挙げられる。Ｒ５又はＲ６を構成するアルケニル基の具体例としては、化学式（１）のＲ１を構成するアルケニル基として例示したものが挙げられる。
　Ｒ５又はＲ６を構成する炭素数８以上２４以下の脂肪族アルコール１モルに対し炭素数２以上３以下のアルキレンオキサイドを合計で１モル以上２０モル以下付加したものから水酸基を除いた残基の具体例としては、化学式（１）のＲ１において列挙した具体例を採用できる。
　Ｍ６の具体例としては、化学式（１）のＭ１又はＭ２において例示したものが挙げられる。
　リン酸エステル化合物（Ｃ１）は、アルカリ過中和前処理した際のＰ核ＮＭＲ測定において、前記リン酸エステルＰ１、前記リン酸エステルＰ２、前記リン酸エステルＰ３、及び前記リン酸エステルＰ４に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率の合計を１００％としたとき、前記リン酸エステルＰ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が７％以下であるものが適用される。
　上記「アルカリ過中和前処理」とは、アルキルリン酸エステル化合物に対して過剰量のアルカリを添加する前処理を意味する。なお、アルカリの具体例としては、特に限定されず、例えば有機アミン、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物等が挙げられる。また、リン酸エステル塩を合成する場合に使用したアルカリと同じであってもよく、異なっていてもよい。有機アミンの具体例としては、上述したリン酸エステル塩を構成する有機アミンで例示したものが挙げられる。アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物の具体例としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグネシウム等が挙げられる。
　３１Ｐ－ＮＭＲの測定において、この「アルカリ過中和前処理」を行うことで、リン酸エステルＰ１～Ｐ４に帰属されるピークを明瞭に分けることができ、下記数式（１）～数式（４）による各化合物に帰属されるＰ核積分比率の計算が可能となる。なお、後述する実施例欄における３１Ｐ－ＮＭＲの測定では、観測ピークが分かれる程度のアルカリをリン酸エステル化合物に加えるアルカリ過中和処理を行った。
　前記リン酸エステルＰ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率は、下記の数式（１）で示される。前記リン酸エステルＰ２に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率は、下記の数式（２）で示される。前記リン酸エステルＰ３に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率は、下記の数式（３）で示される。前記リン酸エステルＰ４に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率は、下記の数式（４）で示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000013
　数式（１）において、
　Ｐ１＿Ｐ％は、リン酸エステルＰ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率、
　Ｐ１＿Ｐは、リン酸エステルＰ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値、
　Ｐ２＿Ｐは、リン酸エステルＰ２に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値、
　Ｐ３＿Ｐは、リン酸エステルＰ３に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値、
　Ｐ４＿Ｐは、リン酸エステルＰ４に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000014
　数式（２）において、
　Ｐ２＿Ｐ％は、リン酸エステルＰ２に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率、
　Ｐ１＿Ｐは、リン酸エステルＰ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値、
　Ｐ２＿Ｐは、リン酸エステルＰ２に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値、
　Ｐ３＿Ｐは、リン酸エステルＰ３に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値、
　Ｐ４＿Ｐは、リン酸エステルＰ４に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000015
　数式（３）において、
　Ｐ３＿Ｐ％は、リン酸エステルＰ３に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率、
　Ｐ１＿Ｐは、リン酸エステルＰ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値、
　Ｐ２＿Ｐは、リン酸エステルＰ２に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値、
　Ｐ３＿Ｐは、リン酸エステルＰ３に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値、
　Ｐ４＿Ｐは、リン酸エステルＰ４に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000016
　数式（４）において、
　Ｐ４＿Ｐ％は、リン酸エステルＰ４に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率、
　Ｐ１＿Ｐは、リン酸エステルＰ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値、
　Ｐ２＿Ｐは、リン酸エステルＰ２に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値、
　Ｐ３＿Ｐは、リン酸エステルＰ３に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値、
　Ｐ４＿Ｐは、リン酸エステルＰ４に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値を表す。
　リン酸エステル化合物（Ｃ１）は、前記リン酸エステルＰ２を含む場合、前記リン酸エステルＰ１、前記リン酸エステルＰ２、前記リン酸エステルＰ３、及び前記リン酸エステルＰ４に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率の合計を１００％としたとき、前記リン酸エステルＰ２に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が５％以上５０％以下であることが好ましい。かかる範囲に規定することにより本発明の効果をより向上させることができる。
　リン酸エステル化合物（Ｃ１）は、前記リン酸エステルＰ２を含む場合、前記リン酸エステルＰ１、前記リン酸エステルＰ２、前記リン酸エステルＰ３、及び前記リン酸エステルＰ４に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率の合計を１００％としたとき、前記リン酸エステルＰ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が５％以下、及び前記リン酸エステルＰ２に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が１０％以上４５％以下であることが好ましい。かかる範囲に規定することにより本発明の効果をより向上させることができる。
　リン酸エステル化合物（Ｃ１）は、前記リン酸エステルＰ２を含む場合、前記リン酸エステルＰ１、前記リン酸エステルＰ２、前記リン酸エステルＰ３、及び前記リン酸エステルＰ４に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率の合計を１００％としたとき、前記リン酸エステルＰ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が５％以下、及び前記リン酸エステルＰ２に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が１５％以上４０％以下であることがより好ましい。かかる範囲に規定することにより張力変動をより低減させることができる。なお、上記の上限及び下限を任意に組み合わせた範囲も想定される。
　リン酸エステル化合物（Ｃ１）は、原料アルコールとして炭素数８以上２４以下の飽和脂肪族アルコール又は不飽和脂肪族アルコールに、例えば五酸化二燐を反応させてアルキルリン酸エステルを得た後、必要によりアルキルリン酸エステルを水酸化カリウム、アミン等のアルカリで中和又は過中和することにより得られる。前記の合成方法の場合、リン酸エステル化合物は通常、化学式（１）で示されるリン酸エステルＰ１、化学式（２）で示されるリン酸エステルＰ２、化学式（３）で示されるリン酸エステルＰ３、及び化学式（４）で示されるリン酸エステルＰ４の混合物となる。これら混合物の中で、リン酸エステルＰ１は保存中に分解が特に起こりやすく、容易に無機リン酸及びその塩が生成する。特に、処理剤中に水が含まれるときに、それが顕著に起きる。無機リン酸及びその塩は、処理剤から析出したり、さらには処理剤の耐熱性を低下させるため、製糸に悪影響を及ぼす。前記リン酸エステルＰ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率を７％以下とするために、リン酸化工程の前に原料を脱水処理したり、リン酸化工程中は不活性ガス雰囲気を用いる等の方法により水分との接触を避けながら反応を進めることが好ましく、吸湿した五酸化二燐の使用を避けることが特に好ましい。前記リン酸エステルＰ１はリン酸エステル化合物（Ｃ１）に水を加え、１００℃程度に加熱して分解させることで、その含有割合を減らしてもよい。この時、リン酸エステルＰ１の加熱分解により無機リン酸及びその塩が生成する。無機リン酸及びその塩は、耐熱性向上の観点から処理剤から除去されることが好ましい。それらの除去には、公知の精製技術、例えば吸着処理を適用できる。また、リン酸エステル化合物（Ｃ１）は、化学式（１）で示されるリン酸エステルＰ１、化学式（２）で示されるリン酸エステルＰ２、化学式（３）で示されるリン酸エステルＰ３、及び化学式（４）で示されるリン酸エステルＰ４を混合して調製してもよい。
　処理剤中におけるリン酸エステル化合物（Ｃ１）の含有量は、適宜設定されるが、中和剤で塩を形成していない状態において、０．１質量％以上１０質量％以下が好ましく、０．３質量％以上５質量％以下がより好ましい。上記の上限及び下限を任意に組み合わせた範囲も想定される。かかる数値範囲に規定されることにより、本発明の効果をより向上させることができる。また、かかる範囲に規定することにより制電性等の処理剤の機能を効率よく発揮できる。
　（イオン界面活性剤（Ｃ））
　処理剤は、リン酸エステル化合物（Ｃ１）以外のイオン界面活性剤（Ｃ）を含んでもよい。リン酸エステル化合物（Ｃ１）以外のイオン界面活性剤（Ｃ）としては、公知のものを適宜採用できる。イオン界面活性剤としては、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤が挙げられる。
　アニオン界面活性剤の具体例としては、例えば（１）ラウリルスルホン酸塩、ミリスチルスルホン酸塩、セチルスルホン酸塩、オレイルスルホン酸塩、ステアリルスルホン酸塩、テトラデカンスルホン酸塩、α－オレフィンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸塩、２級アルキルスルホン酸塩等の脂肪族スルホン酸塩又は芳香族スルホン酸塩、（２）ラウリル硫酸エステル塩、オレイル硫酸エステル塩、ステアリル硫酸エステル塩等の脂肪族アルコールの硫酸エステル塩、（３）ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレン（ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン）ラウリルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンオレイルエーテル硫酸エステル塩等の脂肪族アルコールにＥＯ及びＰＯから選ばれる少なくとも一種のアルキレンオキサイドを付加したものの硫酸エステル塩、（４）ひまし油脂肪酸硫酸エステル塩、ごま油脂肪酸硫酸エステル塩、トール油脂肪酸硫酸エステル塩、大豆油脂肪酸硫酸エステル塩、なたね油脂肪酸硫酸エステル塩、パーム油脂肪酸硫酸エステル塩、豚脂脂肪酸硫酸エステル塩、牛脂脂肪酸硫酸エステル塩、鯨油脂肪酸硫酸エステル塩等の脂肪酸の硫酸エステル塩、（５）ひまし油の硫酸エステル塩、ごま油の硫酸エステル塩、トール油の硫酸エステル塩、大豆油の硫酸エステル塩、菜種油の硫酸エステル塩、パーム油の硫酸エステル塩、豚脂の硫酸エステル塩、牛脂の硫酸エステル塩、鯨油の硫酸エステル塩等の油脂の硫酸エステル塩、（６）ラウリン酸塩、オレイン酸塩、ステアリン酸塩、ドデセニルコハク酸塩等の脂肪酸塩、（７）ジオクチルスルホコハク酸塩等の脂肪族アルコールのスルホコハク酸エステル塩等が挙げられる。アニオン界面活性剤の対イオンとしては、例えばカリウム塩、ナトリウム塩等のアルカリ金属塩、アンモニウム塩、トリエタノールアミン等のアルカノールアミン塩等が挙げられる。
　カチオン界面活性剤の具体例としては、例えばラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、セチルトリメチルアンモニウムクロライド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ベヘニルトリメチルアンモニウムクロライド、ジデシルジメチルアンモニウムクロライド等が挙げられる。
　両性界面活性剤の具体例としては、例えばベタイン型両性界面活性剤等が挙げられる。
　これらのイオン界面活性剤（Ｃ）は、一種類のイオン界面活性剤を単独で使用してもよいし、又は二種以上のイオン界面活性剤を適宜組み合わせて使用してもよい。
　（脂肪酸（Ｄ））
　脂肪酸（Ｄ）は、飽和又は不飽和の鎖状モノカルボン酸であり、炭素数６以下のヒドロキシ基を有するヒドロキシ脂肪酸を含まないものとする。脂肪酸（Ｄ）は、その炭素数、分岐の有無等について特に制限はない。脂肪酸（Ｄ）は、本発明の効果をより効率的に発現する観点から、炭素数８以上２４以下の１価脂肪酸が好ましい。
　飽和脂肪酸の具体例としては、例えばオクチル酸、２－エチルヘキサン酸、オクタン酸（カプリル酸）、ノナン酸、デカン酸（カプリン酸）、ドデカン酸（ラウリン酸）、テトラデカン酸（ミリスチン酸）、ヘキサデカン酸（パルミチン酸）、オクタデカン酸（ステアリン酸）、エイコサン酸（アラキジン酸）、ドコサン酸（ベヘン酸）、テトラコサン酸等が挙げられる。上記不飽和脂肪酸の具体例としては、例えばミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、バクセン酸、エイコセン酸、リノール酸、αリノレン酸、γリノレン酸、アラキドン酸、レシノール酸等が挙げられる。また、天然物由来の脂肪酸であってもよい。天然物由来の脂肪酸の具体例としては、例えばひまし油脂肪酸、ごま油脂肪酸、トール油脂肪酸、大豆油脂肪酸、なたね油脂肪酸、パーム油脂肪酸、豚脂脂肪酸、牛脂脂肪酸、鯨油脂肪酸、ヤシ油脂肪酸等が挙げられる。
　これらの脂肪酸（Ｄ）は、一種類の脂肪酸を単独で使用してもよいし、又は二種以上の脂肪酸を適宜組み合わせて使用してもよい。
　処理剤中における脂肪酸（Ｄ）の含有割合の下限は、特に限定されないが、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上である。また、処理剤中における脂肪酸（Ｄ）の含有割合の上限は、特に限定されないが、好ましくは３質量％以下、より好ましくは２質量％以下である。上記の上限及び下限を任意に組み合わせた範囲も想定される。かかる範囲に規定されることにより、本発明の効果をより効率的に発現させることができる。
　その他、処理剤中において脂肪酸（Ｄ）に含まれないその他のカルボン酸が含まれてもよい。その他のカルボン酸としては、クエン酸、乳酸、リンゴ酸等の炭素数６以下のヒドロキシ酸、多価脂肪酸等が挙げられる。
　（アルコール化合物（Ｅ））
　処理剤は、さらにアルコール化合物（Ｅ）を含んでもよい。アルコール化合物（Ｅ）は、処理剤の耐熱性をより向上させる作用を有する。アルコール化合物（Ｅ）としては、例えば１価アルコール、多価アルコール等が挙げられる。１価アルコールとしては、例えば低級アルコール、高級アルコール等が挙げられる。多価アルコールとしては、２～４価の多価アルコールが挙げられる。かかる化合物により、加熱ローラー上への処理剤析出物の脱落を抑制し、タールの蓄積等を抑制する。
　１価アルコールとしては、不飽和結合の有無について特に制限はなく、直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を有するアルコールであってもよいし、シクロ環を有するアルコールであってもよい。分岐鎖状の炭化水素基を有するアルコールの場合、その分岐位置は特に制限されるものではない。また、第１級アルコールであっても、第２級又は第３級アルコールであってもよい。１価アルコールの具体例としては、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、オクチルアルコール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、ペンタデシルアルコール、セタノール、ステアリルアルコール、エイコサノール、ベヘニルアルコール、テトラコサノール、オレイルアルコール、イソプロパノール、２－エチルヘキサノール、イソドデシルアルコール、イソトリデシルアルコール、イソミリスチルアルコール、イソセタノール、イソステアリルアルコール、イソテトラコサノール等が挙げられる。
　２価アルコール（ジオール）の具体例としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、２－メチル－１，２－プロパンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、２，５－ヘキサンジオール、２－メチル－２，４－ペンタンジオール、２，３－ジメチル－２，３－ブタンジオール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコールとポリプロピレングリコールの共重合体等が挙げられる。
　３又は４価アルコールの具体例としては、例えばグリセリン、ジグリセリン、ペンタエリスリトール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ブタントリオール、ペンタントリオール、ヘキサントリオール等が挙げられる。
　これらのアルコール化合物（Ｅ）は、一種類のアルコール化合物を単独で使用してもよいし、又は二種以上のアルコール化合物を適宜組み合わせて使用してもよい。これらの中で安定性向上の観点から多価アルコールが好ましい。
　処理剤中のアルコール化合物（Ｅ）の含有割合は、適宜設定されるが、０．００１質量％以上５質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上３質量％以下であることがより好ましく、０．０５質量％以上２．９質量％以下であることがさらに好ましい。上記の上限及び下限を任意に組み合わせた範囲も想定される。かかる範囲に規定されることにより、安定性がより向上し、タールの蓄積がより抑制される。
　（その他）
　処理剤は、イオンクロマトグラフ法により処理剤から検出されるリン酸イオンの濃度が２００ｐｐｍ以下であることが好ましく、１５０ｐｐｍ以下であることがより好ましい。かかる範囲に規定されることにより、加熱ローラー上の処理剤又はタールの蓄積が抑制される。
　＜第２実施形態＞
　次に、本発明による合成繊維を具体化した第２実施形態を説明する。本実施形態の合成繊維には、第１実施形態の処理剤が付着している。処理剤を合成繊維に付着させる際の処理剤の形態としては、希釈溶媒で希釈した希釈溶液、例えば低粘度鉱物油溶液、有機溶媒溶液、水性液等として付与してもよい。第１実施形態の処理剤によると、低粘度鉱物油等の非極性溶媒で希釈した処理剤の保存安定性を特に向上させることができる。合成繊維は、水性液等の処理剤の希釈溶液を、例えば紡糸又は延伸工程等において合成繊維に付着させる工程を経て得られる。合成繊維に付着した希釈液は、延伸工程、乾燥工程により希釈溶媒を蒸発させてもよい。合成繊維への処理剤の付着は、紡糸工程で行われる限りそのタイミングに特に制限はない。延伸もしくは熱処理工程において、１５０℃以上のローラーを通過させる工程を有する製造設備、又はそのような工程での使用により、発明の効果がより期待できる。
　本実施形態の処理剤が付与される合成繊維の具体例としては、特に制限はなく、例えば（１）ポリエチレンテレフタラート（ＰＥＴ）、ポリトリメチレンテレフタラート、ポリブチレンテレフタラート、ポリエチレンナフタラート、ポリ乳酸、これらのポリエステル系樹脂を含有して成る複合繊維等のポリエステル系繊維、（２）ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系繊維、（３）ポリアクリル、モダアクリル等のポリアクリル系繊維、（４）ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系繊維等が挙げられる。これらの中でポリエステル系繊維、ポリアミド系繊維に適用されることが好ましい。
　処理剤を合成繊維に付着させる割合に特に制限はないが、処理剤を合成繊維に対し０．１質量％以上３質量％以下（水等の溶媒を含まない）の割合となるよう付着させることが好ましい。かかる構成により、本発明の効果をより向上させることができる。また、処理剤を付着させる方法は、特に制限はなく、例えばローラー給油法、計量ポンプを用いたガイド給油法、浸漬給油法、スプレー給油法等の公知の方法を採用できる。
　本実施形態の処理剤及び合成繊維の作用及び効果について説明する。
　本実施形態の処理剤では、平滑剤、ノニオン界面活性剤、脂肪酸、及び特定のリン酸エステル化合物を含有する。これにより、処理剤の耐熱性が向上するとともに、処理剤の保存安定性が向上する。そしてその結果、特にリン酸エステルＰ１の分解により生ずる無機リン酸又はその塩由来の析出物、その沈殿、製糸中のタール等の発生を抑制できる。
　また、処理剤の付与された走行糸とローラーとの擦過による張力、つまり摩擦の変動及びタールの発生を低減できる。
　なお、上記実施形態は以下のように変更してもよい。上記実施形態及び以下の変更例は、技術的に矛盾しない範囲で互いに組み合わせて実施できる。
　・上記実施形態の処理剤には、本発明の効果を阻害しない範囲内において、処理剤の品質保持のための安定化剤、制電剤、つなぎ剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の通常処理剤に用いられる成分をさらに配合してもよい。
　・上記実施形態の処理剤は、本発明の効果を阻害しない範囲内において、さらに水を含んでもよい。水の含有量は、処理剤の安定性を向上させる観点から０質量％を超え４質量％以下が好ましい。
　以下、本発明の構成及び効果をより具体的に説明するために実施例等を挙げるが、本発明はこれらの実施例に限定されない。尚、以下の実施例及び比較例の説明において、部は質量部を、また％は質量％を意味する。
　試験区分１（リン酸エステル化合物（Ｃ１）の合成）
　各実施例、各比較例の処理剤に用いられるリン酸エステル化合物を、以下に示される方法により合成した。
　・リン酸エステル化合物（Ｐ－１）の合成
　原料アルコールとしてイソセチルアルコールは、１０５℃で減圧脱水を行ったものを使用した。４つ口フラスコにイソセチルアルコールを仕込み、これに窒素雰囲気下で五酸化二燐を徐々に投入し、７０±５℃で３時間撹拌することでリン酸化反応を行った。リン酸化物をカラムクロマトグラフィーで精製し、次いで中和剤としてジブチルエタノールアミンと混合し、５０℃で１時間撹拌することによりリン酸エステル化合物（Ｐ－１）を合成した。ジブチルエタノールアミンの仕込み量は、リン酸化物の量とその酸価（１ｍｏｌ／ＬのＫＯＨ溶液で滴定して求められる約ｐＨ１１の滴定点での酸価）とジブチルエタノールアミンの塩基価から計算して求めた（ジブチルエタノールアミンの仕込み量＝リン酸化物の仕込み量×酸価／塩基価）。
　・リン酸エステル化合物（Ｐ－２～Ｐ－７、ｒＰ－１、ｒＰ－２）
　リン酸エステル化合物（Ｐ－２～Ｐ－７）は、原料アルコールとして表１に記載の原料を使用し、Ｐ－１と同様の方法で合成した。尚、リン酸エステル化合物（ｒＰ－１、ｒＰ－２）のリン酸化反応は、大気下で行い、原料の五酸化二燐は試薬瓶開封後、全量投入まで大気下（室温：約２７℃、相対湿度：約８０％）に置いた（投入開始から投入終了まで３０分程度要した）。リン酸エステル化合物（ｒＰ－１）の中和は、水酸化カリウム水溶液にリン酸化物を仕込み、撹拌することで行い、自然乾燥させてから処理剤に供した。
　処理剤に配合するリン酸エステル化合物（Ｐ－１～Ｐ－７、ｒＰ－１、ｒＰ－２）のアルキル基を構成することになる原料アルコール、塩を形成するための中和剤（アルカリ）を、表１の「原料アルコール」欄、「中和剤」欄にそれぞれ示す。
　・Ｐ核ＮＭＲ測定方法
　上記のように合成された各リン酸エステル化合物（Ｃ１）０．１０ｇに対してアルカリとしてラウリルアミン０．１５ｇを添加し撹拌することにより前処理した。そして、３１Ｐ－ＮＭＲを用いてリン酸エステルＰ１～Ｐ４に帰属される各Ｐ核ＮＭＲ積分値を求めた。
　なお、Ｐ核ＮＭＲ積分比率は、３１Ｐ－ＮＭＲ（ＶＡＬＩＡＮ社製の商品名ＭＥＲＣＵＲＹ ｐｌｕｓ ＮＭＲ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｏｒ Ｓｙｓｔｅｍ、３００ＭＨｚ）の測定値を用いた。尚、溶媒は、重クロロホルムを用いた。上述した数式（１）～数式（４）に基づいて、リン酸エステルＰ１～Ｐ４に帰属される各Ｐ核ＮＭＲ積分比率（％）を求めた。各リン酸エステル化合物（Ｃ１）の数式（１）～数式（４）から算出した値は、これらの各リン酸エステル化合物（Ｃ１）を配合した処理剤のＰ核ＮＭＲ積分比率と等しかった。
　リン酸エステル化合物のＰ核ＮＭＲ測定によって求められたリン酸エステルＰ１～Ｐ４の各Ｐ核ＮＭＲ積分比率（％）を表１の「Ｐ核ＮＭＲ積分比率（％）」欄にそれぞれ示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
　試験区分２（処理剤の調製）
　各実施例、各比較例に用いた処理剤は、表２，３に示される各成分を使用し、下記調製方法により調製した。
　平滑剤（Ａ）としてトリメチロールプロパントリオレアート（Ｌ－１）３０部（％）、ナタネ油（Ｌ－３）３０部（％）、ジイソステアリルチオジプロピオナート（ＬＳ－１）２部（％）、トリメチロールプロパンジオレアート（ｐＬ－１）１部（％）、ノニオン界面活性剤としてイソトリデカノール１モルに対してＥＯ１０モルとＰＯ１０モルをランダムに付加したもの（Ｎ－３）５部（％）、硬化ひまし油１モルに対しＥＯ１０モルを付加したもの（Ｎ－４）１４部（％）、硬化ひまし油１モルにＥＯ２０モルを付加してからオレイン酸３モルでエステル化した化合物（Ｎ－５）１４部（％）、ラウリルアミン１モルに対しＥＯ３モルを付加したもの（Ｎ－１２）１部（％）、イオン界面活性剤としてリン酸エステル化合物（Ｐ－１）１．５部（％）、２級アルカンスルホン酸ナトリウム（Ｃ＝１４～１７）（Ｓ－１）１．２部（％）、脂肪酸（Ｄ）としてナタネ脂肪酸（Ｆ－３）０．１部（％）、アルコール化合物（Ｅ）としてエチレングリコール（ＡＬ－１１）０．２部（％）をよく混合して均一にすることで実施例１の処理剤を調製した。
　実施例２～２０及び比較例１～５では、実施例１と同様にして平滑剤（Ａ）、ノニオン界面活性剤（Ｂ）、イオン界面活性剤（Ｃ）、脂肪酸（Ｄ）、アルコール化合物（Ｅ）を表２，３に示した割合で混合することで処理剤を調製した。但し、実施例３、４、５、６、９、１１には表２の原料以外に酸化防止剤として１，３，５－トリス（４－ｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－２，６－ジメチルベンジル）イソシアヌル酸を処理剤１００部に対し０．８部の割合で添加した。
　また、処理剤中のリン酸イオンを、次の条件のイオンクロマトグラフ法により測定した。結果を表２，３の「リン酸イオン濃度」欄に示す。
　試料１ｇ（揮発分も含む）を正確に量りとり、撹拌しながら１０％の２－プロパノール水溶液を少しずつ加え、１００ｍＬメスフラスコで定容した溶液を作製した。作製した水溶液１ｍＬを、ＯＤＳ（シリカゲルにオクタデシル基を化学結合させた）前処理カートリッジに通し、イオンクロマトグラフ分析に使用した。以下のイオンクロマトグラフ条件により検出を行った。濃度既知の標準液に対するピーク面積比にて検出量を測定し、リン酸イオン（ＰＯ４ ３－）の量を換算した。
　＜イオンクロマトグラフ条件＞
　装置：東ソー社製　ＩＣ２００１　サプレッサ使用、
　分析カラム：東ソー社製　ＴＳＫｇｅｌ　ＳｕｐｅｒＩＣ－ＡＺ　内径４．６ｍｍ×長さ７５ｍｍ、
　ガードカラム：東ソー社製　ＴＳＫｇｅｌ　ｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ　ＳｕｐｅｒＩＣ－ＡＺ、内径４．０ｍｍ×長さ１０ｍｍ、
　溶離液：４．８ｍｍｏｌのＮａ２ＣＯ３、２．８ｍｍｏｌのＮａＨＣＯ３の２３容量％メタノール水溶液、
　流量：０．６ｍＬ／ｍｉｎ。
　また、各例の処理剤中における平滑剤（Ａ）、ノニオン界面活性剤（Ｂ）、イオン界面活性剤（Ｃ）、脂肪酸（Ｄ）、アルコール化合物（Ｅ）の種類及び含有割合を、表２，３の「平滑剤（Ａ）」欄、「ノニオン界面活性剤（Ｂ）」欄、「イオン界面活性剤（Ｃ）」欄、「脂肪酸（Ｄ）」、「アルコール化合物（Ｅ）」欄にそれぞれ示す。
　また、各例の処理剤中における完全エステル化合物（Ａ１）と含硫黄エステル化合物（Ａ２）の質量比、及び完全エステル化合物（Ａ１）と部分エステル化合物（Ａ３）の質量比を、表２，３の「含有比率（Ａ１）／（Ａ２）」欄、「含有比率（Ａ１）／（Ａ３）」にそれぞれ示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
　表２，３に記載する平滑剤（Ａ）、ノニオン界面活性剤（Ｂ）、イオン界面活性剤（Ｃ）、脂肪酸（Ｄ）、アルコール化合物（Ｅ）の詳細は以下のとおりである。
　（平滑剤（Ａ））
　Ｌ－１：トリメチロールプロパントリオレアート
　Ｌ－２：ジイソステアリルアジパート
　Ｌ－３：ナタネ油
　ＬＳ－１：ジイソステアリルチオジプロピオナート
　ＬＳ－２：ジオレイルチオジプロピオナート
　ｐＬ－１：トリメチロールプロパンジオレアート
　ｐＬ－２：グリセリンジオレアート
　ｅＬ－１：オクチルパルミタート
　（ノニオン界面活性剤（Ｂ））
　Ｎ－１：オレイルアルコール１モルに対しＥＯ１０モルを付加したもの
　Ｎ－２：イソトリデカノール１モルに対しＥＯ１０モルを付加したもの
　Ｎ－３：イソトリデカノール１モルに対してＥＯ１０モルとＰＯ１０モルをランダムに付加したもの
　Ｎ－４：硬化ひまし油１モルに対しＥＯ１０モルを付加したもの
　Ｎ－５：硬化ひまし油１モルにＥＯ２０モルを付加してからオレイン酸３モルでエステル化した化合物
　Ｎ－６：硬化ひまし油１モルに対しＥＯ２５モルを付加してからアジピン酸で架橋し、ステアリン酸で末端エステル化した化合物（平均分子量５０００）
　Ｎ－７：ソルビタンモノオレアート
　Ｎ－８：ソルビタントリオレアート
　Ｎ－９：ポリエチレングリコール（平均分子量６００）とオレイン酸のジエステル
　Ｎ－１０：ポリエチレングリコール（平均分子量４００）とラウリン酸のジエステル
　Ｎ－１１：ポリエチレングリコール（平均分子量６００）とオレイン酸のモノエステル
　Ｎ－１２：ラウリルアミン１モルに対しＥＯ３モルを付加したもの
　Ｎ－１３：ラウリルアミン１モルに対しＥＯ１０モルを付加したもの
　（イオン界面活性剤（Ｃ））
　Ｓ－１：２級アルカンスルホン酸ナトリウム（Ｃ＝１４～１７）
　Ｓ－２：ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム
　Ｓ－３：ドデシルベンゼンスルホン酸カリウム塩
　Ｓ－４：α－オレフィンスルホン酸ナトリウム
　（脂肪酸（Ｄ））
　Ｆ－１：オクチル酸
　Ｆ－２：オレイン酸
　Ｆ－３：ナタネ脂肪酸
　Ｆ－４：パーム脂肪酸
　ｒＦ－１：クエン酸
　ｒＦ－２：乳酸
　（アルコール化合物（Ｅ））
　ＡＬ－１：イソセチルアルコール
　ＡＬ－３：オレイルアルコール
　ＡＬ－５：グリセリン
　ＡＬ－６：ジグリセリン
　ＡＬ－７：ポリエチレングリコール（平均分子量２００）
　ＡＬ－８：ポリエチレングリコール（平均分子量４００）
　ＡＬ－９：ポリプロピレングリコール（平均分子量４００）
　ＡＬ－１０：ポリオキシエチレンプロピレングリコール（ＰＯ１モル、ＥＯ４モル）
　ＡＬ－１１：エチレングリコール
　ＡＬ－１２：プロピレングリコール
　試験区分３（処理剤及び合成繊維の評価）
　・安定性の評価
　実施例１の処理剤と、実施例１の処理剤におけるリン酸エステル化合物（Ｐ－１）を表１に記載の別のリン酸エステル化合物（Ｐ－２～７、ｒＰ－１、ｒＰ－２）に変更した処理剤とを調製した。なお、処理剤に含まれるリンの物質量がリン酸化合物（Ｐ－１）を配合した時と同じとなるようにリン酸化合物の配合量を調整した。これらをバイアル瓶に１００ｇずつ入れた。次いで、これに１ｇの蒸留水を加えた。バイアル瓶を７０℃で３日間静置し、無機リン酸由来の粒子状の物質がバイアル底部に新たに析出するかを観察し、安定性を下記の基準で判定した。結果を表１の「安定性」欄に示す。
　○（可）：析出しなかった場合
　×（不良）：析出した場合
　・張力変動の評価
　各処理剤を必要に応じてイオン交換水又は有機溶剤の希釈剤にて均一に希釈し、１５％溶液とした。１０００デシテックス、１９２フィラメント、固有粘度０．９３のポリエチレンテレフタラート繊維（無給油糸）に、前記の溶液を、オイリングローラー給油法にて不揮発分として付与量３．０質量％となるように付与し、希釈剤を乾燥させ試験糸とした。
　試験糸を、初期張力１．５ｋｇ、糸速度１．０ｍ／分で、表面温度２５０℃の梨地クロムピンに接触させて走行させ、梨地クロムピン接触後の糸の張力値を測定した。走行２０分後の張力値から１０％上昇した時点での走行時間を記録し、次の基準で評価した。結果を表２，３の「張力変動」欄に示す。
　○○（良好）：６時間以上
　○（可）：３時間以上６時間未満
　×（不良）：３時間未満
　・タールの評価
　処理剤の耐熱性評価として、張力変動試験で６時間経過した後の梨地クロムピンに堆積したタールを観察し、次の基準で評価した。結果を表２，３の「タール」欄に示す。
　○○（良好）：タールがあまり観察されない場合
　○（可）：うっすらと茶色のタールが観察される場合
　×（不良）：濃い茶色もしくは黒色のタールが観察される場合
　表１～３の各実施例の評価結果からも明らかなように、本発明の処理剤によると、保存安定性に優れ、張力変動、タールが低減していることが確認された。
　本発明は以下の態様も包含する。
　（付記１）
　平滑剤（Ａ）、ノニオン界面活性剤（Ｂ）、下記のリン酸エステル化合物（Ｃ１）を含むイオン界面活性剤（Ｃ）、及び脂肪酸（Ｄ）を含有し、
　前記平滑剤（Ａ）が、下記の完全エステル化合物（Ａ１）及び下記の部分エステル化合物（Ａ３）を含み、前記完全エステル化合物（Ａ１）及び前記部分エステル化合物（Ａ３）の含有比率が、質量比として前記完全エステル化合物（Ａ１）／前記部分エステル化合物（Ａ３）＝１／１以上１００００／１以下であることを特徴とする合成繊維用処理剤であって、
　リン酸エステル化合物（Ｃ１）は、下記の化学式（１）で示されるリン酸エステルＰ１、下記の化学式（２）で示されるリン酸エステルＰ２、下記の化学式（３）で示されるリン酸エステルＰ３、及び下記の化学式（４）で示されるリン酸エステルＰ４から選ばれる少なくとも１つを含み、前記リン酸エステルＰ１、前記リン酸エステルＰ２、前記リン酸エステルＰ３、及び前記リン酸エステルＰ４に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率の合計を１００％としたとき、前記リン酸エステルＰ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が７％以下であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　化学式（１）において、
　Ｒ１は炭素数８以上２４以下のアルキル基、炭素数８以上２４以下のアルケニル基、又は炭素数８以上２４以下の脂肪族アルコール１モルに対し炭素数２以上３以下のアルキレンオキサイドを合計で１モル以上２０モル以下付加したものから水酸基を除いた残基であり、
　Ｍ１及びＭ２はそれぞれ、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２）、有機アミン塩、アンモニウム、又はホスホニウムであり、
　ｍは２又は３の整数であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　化学式（２）において、
　Ｒ２及びＲ３はそれぞれ、炭素数８以上２４以下のアルキル基、炭素数８以上２４以下のアルケニル基、又は炭素数８以上２４以下の脂肪族アルコール１モルに対し炭素数２以上３以下のアルキレンオキサイドを合計で１モル以上２０モル以下付加したものから水酸基を除いた残基であり、
　Ｍ３は水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２）、有機アミン塩、アンモニウム、又はホスホニウムであり、
　ｎは２又は３の整数であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　化学式（３）において、
　Ｒ４は炭素数８以上２４以下のアルキル基、炭素数８以上２４以下のアルケニル基、又は炭素数８以上２４以下の脂肪族アルコール１モルに対し炭素数２以上３以下のアルキレンオキサイドを合計で１モル以上２０モル以下付加したものから水酸基を除いた残基であり、
　Ｍ４及びＭ５はそれぞれ、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２）、有機アミン塩、アンモニウム、又はホスホニウムであり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　化学式（４）において、
　Ｒ５及びＲ６はそれぞれ、炭素数８以上２４以下のアルキル基、炭素数８以上２４以下のアルケニル基、又は炭素数８以上２４以下の脂肪族アルコール１モルに対し炭素数２以上３以下のアルキレンオキサイドを合計で１モル以上２０モル以下付加したものから水酸基を除いた残基であり、
　Ｍ６は水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２）、有機アミン塩、アンモニウム、又はホスホニウムであり、
　完全エステル化合物（Ａ１）は、炭素数３以上６以下の鎖状構造を有する多価アルコールと炭素数８以上２４以下の１価脂肪酸との完全エステル化合物、及び炭素数８以上２４以下の１価アルコールと炭素数３以上１０以下の多価脂肪酸との完全エステル化合物から選ばれる少なくとも１つであり、
　部分エステル化合物（Ａ３）は、炭素数３以上６以下の鎖状構造を有する多価アルコールと炭素数８以上２４以下の１価脂肪酸との部分エステル化合物である、合成繊維用処理剤。。
　（付記２）
　前記リン酸エステル化合物（Ｃ１）が前記リン酸エステルＰ２を含み、前記リン酸エステルＰ１、前記リン酸エステルＰ２、前記リン酸エステルＰ３、及び前記リン酸エステルＰ４に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率の合計を１００％としたとき、前記リン酸エステルＰ２に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が５％以上５０％以下である付記１に記載の合成繊維用処理剤。
　（付記３）
　前記リン酸エステル化合物（Ｃ１）が前記リン酸エステルＰ２を含み、前記リン酸エステルＰ１、前記リン酸エステルＰ２、前記リン酸エステルＰ３、及び前記リン酸エステルＰ４に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率の合計を１００％としたとき、前記リン酸エステルＰ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が５％以下、及び前記リン酸エステルＰ２に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が１０％以上４５％以下である付記１又は２に記載の合成繊維用処理剤。
　（付記４）
　前記脂肪酸（Ｄ）が、炭素数８以上２４以下の１価脂肪酸を含むものである付記１～３のいずれか一つに記載の合成繊維用処理剤。
　（付記５）
　前記合成繊維用処理剤中の前記脂肪酸（Ｄ）の含有割合が、０．０１質量％以上３質量％以下である付記１～４のいずれか一つに記載の合成繊維用処理剤。
　（付記６）
　アルコール化合物（Ｅ）をさらに含み、前記合成繊維用処理剤中の前記アルコール化合物（Ｅ）の含有割合が０．００１質量％以上５質量％以下である付記１～５のいずれか一つに記載の合成繊維用処理剤。
　（付記７）
　前記平滑剤（Ａ）が含硫黄エステル化合物（Ａ２）をさらに含むものである付記１～６のいずれか一つに記載の合成繊維用処理剤。
　（付記８）
　前記合成繊維用処理剤中における前記完全エステル化合物（Ａ１）の含有割合が３０質量％以上７０質量％以下である付記１～７のいずれか一つに記載の合成繊維用処理剤。
　（付記９）
　前記完全エステル化合物（Ａ１）及び前記含硫黄エステル化合物（Ａ２）の含有比率が、質量比として前記完全エステル化合物（Ａ１）／前記含硫黄エステル化合物（Ａ２）＝１／１以上１００／１以下である付記７に記載の合成繊維用処理剤。
　（付記１０）
　イオンクロマトグラフ法により合成繊維用処理剤から検出されるリン酸イオンの濃度が２００ｐｐｍ以下である付記１～９のいずれか一つに記載の合成繊維用処理剤。
　（付記１１）
　付記１～１０のいずれか一つに記載の合成繊維用処理剤が付着していることを特徴とする合成繊維。

Claims (14)

  1. 　平滑剤（Ａ）、ノニオン界面活性剤（Ｂ）、下記のリン酸エステル化合物（Ｃ１）を含むイオン界面活性剤（Ｃ）、及び脂肪酸（Ｄ）を含有することを特徴とする合成繊維用処理剤であって、
    　リン酸エステル化合物（Ｃ１）は、下記の化学式（１）で示されるリン酸エステルＰ１、下記の化学式（２）で示されるリン酸エステルＰ２、下記の化学式（３）で示されるリン酸エステルＰ３、及び下記の化学式（４）で示されるリン酸エステルＰ４から選ばれる少なくとも１つを含み、前記リン酸エステルＰ１、前記リン酸エステルＰ２、前記リン酸エステルＰ３、及び前記リン酸エステルＰ４に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率の合計を１００％としたとき、前記リン酸エステルＰ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が７％以下であり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    　化学式（１）において、
    　Ｒ１は炭素数８以上２４以下のアルキル基、炭素数８以上２４以下のアルケニル基、又は炭素数８以上２４以下の脂肪族アルコール１モルに対し炭素数２以上３以下のアルキレンオキサイドを合計で１モル以上２０モル以下付加したものから水酸基を除いた残基であり、
    　Ｍ１及びＭ２はそれぞれ、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２）、有機アミン塩、アンモニウム、又はホスホニウムであり、
    　ｍ２又は３の整数であり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　化学式（２）において、
    　Ｒ２及びＲ３はそれぞれ、炭素数８以上２４以下のアルキル基、炭素数８以上２４以下のアルケニル基、又は炭素数８以上２４以下の脂肪族アルコール１モルに対し炭素数２以上３以下のアルキレンオキサイドを合計で１モル以上２０モル以下付加したものから水酸基を除いた残基であり、
    　Ｍ３は水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２）、有機アミン塩、アンモニウム、又はホスホニウムであり、
    　ｎは２又は３の整数であり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    　化学式（３）において、
    　Ｒ４は炭素数８以上２４以下のアルキル基、炭素数８以上２４以下のアルケニル基、又は炭素数８以上２４以下の脂肪族アルコール１モルに対し炭素数２以上３以下のアルキレンオキサイドを合計で１モル以上２０モル以下付加したものから水酸基を除いた残基であり、
    　Ｍ４及びＭ５はそれぞれ、水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２）、有機アミン塩、アンモニウム、又はホスホニウムであり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    　化学式（４）において、
    　Ｒ５及びＲ６はそれぞれ、炭素数８以上２４以下のアルキル基、炭素数８以上２４以下のアルケニル基、又は炭素数８以上２４以下の脂肪族アルコール１モルに対し炭素数２以上３以下のアルキレンオキサイドを合計で１モル以上２０モル以下付加したものから水酸基を除いた残基であり、
    　Ｍ６は水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金属（１／２）、有機アミン塩、アンモニウム、又はホスホニウムである、合成繊維用処理剤。
  2. 　前記リン酸エステル化合物（Ｃ１）が前記リン酸エステルＰ２を含み、前記リン酸エステルＰ１、前記リン酸エステルＰ２、前記リン酸エステルＰ３、及び前記リン酸エステルＰ４に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率の合計を１００％としたとき、前記リン酸エステルＰ２に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が５％以上５０％以下である請求項１に記載の合成繊維用処理剤。
  3. 　前記リン酸エステル化合物（Ｃ１）が前記リン酸エステルＰ２を含み、前記リン酸エステルＰ１、前記リン酸エステルＰ２、前記リン酸エステルＰ３、及び前記リン酸エステルＰ４に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率の合計を１００％としたとき、前記リン酸エステルＰ１に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が５％以下、及び前記リン酸エステルＰ２に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分比率が１０％以上４５％以下である請求項１又は２に記載の合成繊維用処理剤。
  4. 　前記脂肪酸（Ｄ）が、炭素数８以上２４以下の１価脂肪酸を含むものである請求項１～３のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
  5. 　前記合成繊維用処理剤中の前記脂肪酸（Ｄ）の含有割合が、０．０１質量％以上３質量％以下である請求項１～４のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
  6. 　アルコール化合物（Ｅ）をさらに含み、前記合成繊維用処理剤中の前記アルコール化合物（Ｅ）の含有割合が０．００１質量％以上５質量％以下である請求項１～５のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
  7. 　前記平滑剤（Ａ）が、下記の完全エステル化合物（Ａ１）、含硫黄エステル化合物（Ａ２）、及び下記の部分エステル化合物（Ａ３）から選ばれる少なくとも１つを含み、
    　完全エステル化合物（Ａ１）は、炭素数３以上６以下の鎖状構造を有する多価アルコールと炭素数８以上２４以下の１価脂肪酸との完全エステル化合物、及び炭素数８以上２４以下の１価アルコールと炭素数３以上１０以下の多価脂肪酸との完全エステル化合物から選ばれる少なくとも１つであり、
    　部分エステル化合物（Ａ３）は、炭素数３以上６以下の鎖状構造を有する多価アルコールと炭素数８以上２４以下の１価脂肪酸との部分エステル化合物である、請求項１～６のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
  8. 　前記平滑剤（Ａ）が前記完全エステル化合物（Ａ１）を含み、前記合成繊維用処理剤中における前記完全エステル化合物（Ａ１）の含有割合が３０質量％以上７０質量％以下である請求項７に記載の合成繊維用処理剤。
  9. 　前記平滑剤（Ａ）が前記含硫黄エステル化合物（Ａ２）を含むものである請求項８に記載の合成繊維用処理剤。
  10. 　前記完全エステル化合物（Ａ１）及び前記含硫黄エステル化合物（Ａ２）の含有比率が、質量比として前記完全エステル化合物（Ａ１）／前記含硫黄エステル化合物（Ａ２）＝１／１以上１００／１以下である請求項９に記載の合成繊維用処理剤。
  11. 　前記平滑剤（Ａ）が前記部分エステル化合物（Ａ３）を含むものである請求項８～１０のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
  12. 　前記完全エステル化合物（Ａ１）及び前記部分エステル化合物（Ａ３）の含有比率が、質量比として前記完全エステル化合物（Ａ１）／前記部分エステル化合物（Ａ３）＝１／１以上１００００／１以下である請求項１１に記載の合成繊維用処理剤。
  13. 　イオンクロマトグラフ法により合成繊維用処理剤から検出されるリン酸イオンの濃度が２００ｐｐｍ以下である請求項１～１２のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
  14. 　請求項１～１３のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤が付着していることを特徴とする合成繊維。
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