WO2022211120A1 - 積層硬化性樹脂構造体、ドライフィルム、硬化物および電子部品 - Google Patents
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- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/11—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/03—Use of materials for the substrate
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/22—Secondary treatment of printed circuits
- H05K3/28—Applying non-metallic protective coatings
- H05K3/285—Permanent coating compositions
- H05K3/287—Photosensitive compositions
Definitions
- the present invention relates to laminated curable resin structures, dry films, cured products and electronic components.
- semiconductor packages which are compact, have a large number of pins, and are mounted at high density in which chips with different performance are mounted together in one package.
- FC-CSP flip-chip chip scale package
- FC-BGA flip-chip ball grid array
- smartphone AP application processor
- FO-WLP fan-out wafer level package
- organic interposers glass or silicon interposers in some cases, used in such high-density IC packages, conductive vias formed in insulating layers made of curable resins are becoming smaller in diameter.
- circuit wiring is becoming finer and denser. Therefore, insulating materials applied to such interposers are required to have high insulating reliability and patterning properties (resolution).
- the adhesiveness between the curable resin and the plated metal, specifically copper is excellent.
- the vias formed in the insulating layer made of curable resin after curing are filled with conductive copper by electroless copper plating using the semi-additive method, the adhesion between the curable resin and copper affects the reliability of the wiring. because it affects sexuality.
- an inorganic filler is added to the photosensitive resin composition for the permanent mask resist.
- the highly-filled inorganic filler contains two kinds of different average particle diameters, and also contains an organic filler (Patent Document 1).
- the adhesion to metal plating is not necessarily sufficient.
- a method of roughening the surface of the cured resin by dry plasma treatment or wet desmear treatment as a pretreatment method is being studied to achieve an anchor effect.
- the filler contained in the resin tends to be exposed on the surface. Since the filler does not have good adhesion to the metal plating, it was difficult to obtain sufficient adhesive strength if the amount of filler exposed on the surface was large. If the filler is surface-treated, even if the filler is exposed to the surface by plasma, the surface will be modified, and adhesion with organic materials can be expected. When it was coordinated to the surface, it was still difficult to obtain sufficient adhesion.
- a method of surface roughening using a desmear treatment liquid has been studied.
- a desmear treatment liquid it is difficult to maintain the state in which the filler in the curable resin is coordinated to the surface compared to plasma treatment, and the contact interface with the metal plating is mainly resin, so high adhesive strength can be obtained. It is expected.
- the surface of the curable resin composition is immersed in the desmear treatment liquid for a long period of time in order to form a sufficient anchor shape on the surface, the cured product will be damaged by the desmear treatment liquid and the strength will decrease, resulting in poor adhesion. I didn't get it.
- the curable resin is an alkali-soluble resin
- some conventional alkali-soluble resins have improved alkali resistance, but their developability during patterning is inferior, their productivity is poor, and high resolution is difficult to obtain.
- an object of the present invention is to provide a laminated curable resin structure capable of obtaining a cured product having high resolution, crack resistance, and excellent adhesion to metal plating, and a laminated curable resin structure obtained from the laminated curable resin structure.
- An object of the present invention is to provide a dry film having a resin layer, the laminated curable resin structure or a cured product of the resin layer of the dry film, and an electronic component having the cured product.
- the present inventors have made intensive studies to develop an alkali-soluble resin composition with high resolution, crack resistance, and high adhesion to metal plating.
- High resolution of the alkali-soluble resin composition by forming a laminated curable resin structure with a two-layer structure in which a layer with improved adhesion and a layer with improved physical properties regarding reliability are laminated in the thickness direction.
- the present inventors have found that insulation reliability consisting of high crack resistance and high adhesion to metal plating can be provided while maintaining the properties, and have arrived at the present invention.
- the alkali-soluble resin compositions X and Y of the X layer and the Y layer further contain at least one selected from radically polymerizable compounds and epoxy resins. preferably including Further, the alkali-soluble resin compositions X and Y of the X layer and the Y layer contain at least one selected from rubber particles and elastomers having an average particle diameter of 100 nm or more and 1 ⁇ m or less, and the rubber particles of the X layer and The total amount of elastomer compounded is preferably larger than the total amount of the rubber particles and elastomer compounded in the Y layer, and the alkali-soluble resin compositions X and Y in the X layer and the Y layer are inorganic particles, and the inorganic particles comprise silica; The silica of the X layer has an average particle size of 50 nm or less and is less than 25% by mass in the alkali-soluble resin composition X of the
- the alkali-soluble resin composition X of the X layer of the laminated curable resin structure of the first aspect of the present invention contains inorganic particles, and the inorganic particles contain silica, and the silica has an average particle size of It is characterized by being 50 nm or less and less than 25% by mass in the resin composition.
- the alkali-soluble resin composition Y of the Y layer of the laminated curable resin structure according to the first aspect of the present invention contains inorganic particles, and the inorganic particles contain silica, and the silica has an average particle size of It is characterized by having a diameter of 200 nm or less and being 25% by mass or more and less than 50% by mass in the alkali-soluble resin composition Y.
- the laminated curable resin structure of the second aspect of the present invention is It consists of two resin layers in which an X layer made of an alkali-soluble resin composition X and a Y layer made of an alkali-soluble resin composition Y are laminated, and the X layer is a two-layer resin combined with the Y layer. 5% or more and 30% or less of the thickness of the entire layer, Alkali-soluble resin compositions X and Y of the X layer and the Y layer contain inorganic particles, and the inorganic particles of the X layer contain a metal element having O, S, and N as coordination electrons. particles, and the inorganic particles of the Y layer contain silica.
- the alkali-soluble resin compositions X and Y of the X layer and the Y layer further contain at least one selected from radically polymerizable compounds and epoxy resins. preferably including Further, the alkali-soluble resin compositions X and Y of the X layer and the Y layer preferably contain at least one selected from rubber particles and elastomers having an average particle size of 100 nm or more and 1 ⁇ m or less, Moreover, it is preferable that the alkali-soluble resin compositions X and Y of the X layer and the Y layer contain a curing accelerator.
- the dry film of the present invention is characterized by having a resin layer obtained by applying the curable laminated resin structure of the second aspect of the present invention to a film and drying the film.
- the cured product of the present invention is characterized by being obtained by curing the resin layer of the curable laminated resin structure of the second aspect of the present invention or the dry film.
- the electronic component of the present invention is characterized by having the cured product.
- the laminated curable resin structure of the first aspect and the laminated curable resin structure of the second aspect of the present invention high resolution (shape sharpness), crack resistance (cold and heat resistance), and resistance to metal plating
- a laminated curable structure having high adhesion, a dry film having a resin layer obtained from the laminated curable structure, a cured product of the laminated curable structure or the resin layer of the dry film, and the cured product It is possible to provide an electronic component having
- FIG. 1 is a sketch drawing of a SEM photograph for evaluating resolution (shape sharpness) of Example 1-1.
- FIG. FIG. 10 is a sketch drawing of a SEM photograph for evaluation of resolution (shape sharpness) of Comparative Example 1-2.
- FIG. 10 is a sketch drawing of an SEM photograph for evaluation of resolution (sharpness of shape) of Example 2-1.
- FIG. 10 is a sketch drawing of an SEM photograph for evaluation of resolution (shape sharpness) of Comparative Example 2-2.
- the laminated curable resin structure of the first aspect of the present invention consists of two resin layers in which an X layer made of an alkali-soluble resin composition X and a Y layer made of an alkali-soluble resin composition Y are laminated. It is a thing.
- As a structure with a two-layer structure laminated in the thickness direction of resin it is formed on a substrate such as a printed wiring board or flexible printed wiring board on which a circuit is formed in advance using copper, etc., and a via formed in this structure.
- the bottom side of the via becomes the Y layer
- the top side of the via becomes the X layer.
- the X layer and the Y layer having different properties are combined, and the ratio of the X layer is the thickness of the X layer and the Y layer. is less than or equal to a specific ratio with respect to the sum of the two layers, and the coefficient of thermal expansion in a specific test is small when the entire two resin layers are cured.
- the X layer is the Y layer 5% or more and 30% or less of the total thickness of the two resin layers combined with, and a cured product with a thickness of 20 to 30 ⁇ m by light irradiation of 1000 mJ / cm 2 and heat treatment at 160 ° C. for 1 hour.
- the thickness of the X layer should be 30% or less of the total thickness of the two resin layers combined with the Y layer. When it is 30% or less, it is possible to secure the physical properties, particularly crack resistance, of the Y layer while sufficiently securing the adhesion of the X layer to the metal plating.
- the lower limit of the thickness of the X layer is not particularly limited, it is preferably 5% or more of the total thickness of the two resin layers combined with the Y layer.
- the coefficient of thermal expansion (CTE) of the laminated curable resin structure of the first aspect of the present invention is, in a cured product with a thickness of 20 to 30 ⁇ m obtained by light irradiation of 1000 mJ/cm 2 and heat treatment at 160° C. for 1 hour, It is the coefficient of linear expansion at 200 to 250°C by thermomechanical analysis.
- the laminated curable resin structure contains at least one selected from radically polymerizable compounds and epoxy resins. It is preferable to adjust at least one of the following: containing, containing inorganic particles of a specific particle size, and containing rubber particles of a specific particle size.
- a radically polymerizable compound such as maleimide and a radical novolac-based epoxy acrylate resin are used as the alkali-soluble resin.
- the Y layer of the laminated curable resin structure of the first aspect of the present invention emphasizes physical properties in order to ensure insulation reliability due to the high crack resistance of the entire laminated curable resin structure.
- the layer contains silica particles having a particle size, thereby providing a layer having a good tapered shape at the bottom of the via.
- the Y layer may contain inorganic particles containing a metal element having O, S or N in the coordination electrons, thereby improving the adhesion of the metal plating. can be improved, and excellent adhesion to the substrate can be provided.
- the laminated curable resin structure of the second aspect of the present invention consists of two resin layers in which an X layer made of an alkali-soluble resin composition X and a Y layer made of an alkali-soluble resin composition Y are laminated. It is a thing.
- As a structure with a two-layer structure laminated in the thickness direction of resin it is formed on a substrate such as a printed wiring board or flexible printed wiring board on which a circuit is formed in advance using copper, etc., and a via formed in this structure. The bottom side of the via becomes the Y layer, and the top side of the via becomes the X layer.
- the laminated curable resin structure of the second aspect of the present invention is a structure comprising another layer outside the X layer of the laminate of the X layer and the Y layer, or outside the Y layer. can also be
- the thickness of the X layer of the laminated curable resin structure of the second aspect of the present invention shall be 30% or less of the total thickness of the two resin layers combined with the Y layer. When it is 30% or less, it is possible to secure the physical properties, particularly crack resistance, of the Y layer while sufficiently securing the adhesion of the X layer to the metal plating.
- the lower limit of the thickness of the X layer is not particularly limited, it is preferably 5% or more of the total thickness of the two resin layers combined with the Y layer.
- the Y layer of the laminated curable resin structure of the second aspect of the present invention emphasizes physical properties in order to ensure insulation reliability due to high crack resistance of the entire laminated curable resin structure, and silica particles are used as inorganic particles. This allows the layer to have a good tapered shape at the bottom of the via.
- Both of the alkali-soluble resin compositions X and Y of the X layer and the Y layer of the laminated curable resin structure of the first aspect and the second aspect of the present invention contain an alkali-soluble resin.
- the alkali-soluble resin is, for example, a resin containing one or more alkali-soluble groups selected from a phenolic hydroxyl group, a thiol group and a carboxyl group, preferably a compound having two or more phenolic hydroxyl groups, a carboxyl group-containing resin, a phenolic Examples include compounds having a hydroxyl group and a carboxyl group, and compounds having two or more thiol groups.
- (A) alkali-soluble resin a carboxyl group-containing resin or a phenolic hydroxyl group-containing resin can be used, but (B) a carboxyl group-containing resin is preferable from the viewpoint of reactivity with the epoxy resin.
- the alkali-soluble resin preferably has a smaller weight-average molecular weight because the ratio of alkali-soluble groups in the alkali-soluble resin increases and the crosslink density of the cured product increases.
- the weight average molecular weight of the alkali-soluble resin is preferably 20,000 or less in terms of polystyrene when the weight average molecular weight (Mw) is measured by gel permeation chromatography (GPC).
- the alkali-soluble resin preferably has an ethylenically unsaturated group in the molecule in addition to the carboxyl group, from the viewpoint of developability, photocurability, and development resistance. In addition, you may use only carboxyl group-containing resin which does not have an ethylenically unsaturated group.
- Preferred ethylenically unsaturated groups are those derived from acrylic acid or methacrylic acid or derivatives thereof.
- Specific examples of carboxyl group-containing resins include the compounds listed below (either oligomers or polymers).
- Dibasic acid anhydride such as phthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, and hexahydrophthalic anhydride is reacted with (meth)acrylic acid to a polyfunctional epoxy resin having two or more functionalities, and the hydroxyl group present in the side chain is A carboxyl group-containing photosensitive resin to which is added.
- the bifunctional or higher polyfunctional epoxy resin is solid.
- the bifunctional epoxy resin is preferably solid.
- An epoxy resin having two or more epoxy groups in one molecule, a compound having at least one alcoholic hydroxyl group and one phenolic hydroxyl group in one molecule, and an unsaturated compound such as (meth)acrylic acid It is reacted with a saturated group-containing monocarboxylic acid, and the alcoholic hydroxyl group of the obtained reaction product is treated with a poly(hydrogen) such as maleic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, trimellitic anhydride, pyromellitic anhydride, and adipic anhydride.
- a carboxyl group-containing photosensitive resin obtained by reacting a basic acid anhydride.
- a maleimide or maleimide derivative such as N-phenylmaleimide or N-benzylmaleimide, an unsaturated carboxylic acid such as (meth)acrylic acid, and an unsaturated group-containing compound having a hydroxyl group such as hydroxyalkyl (meth)acrylate , styrene, ⁇ -methylstyrene, ⁇ -chlorostyrene, a carboxyl group-containing copolymer resin having an unsaturated group-containing compound having an aromatic ring such as vinyltoluene as a monomer, glycidyl (meth) acrylate, ⁇ -methyl
- a carboxyl group-containing photosensitive material having a copolymer structure obtained by adding a compound having one epoxy group and one or more (meth)acryloyl groups in the molecule, such as glycidyl (meth)acrylate and epoxycyclohexylmethyl (meth)acrylate. synthetic resin.
- a carboxyl group-containing resin having an ethylenically unsaturated group (also called a carboxyl group-containing photosensitive resin) has a structure in which the main chain derived from a phenolic resin, an epoxy resin, etc. is separated from the ethylenically unsaturated group in the side chain.
- a chain extension structure so that a certain amount of distance is created between the main chain and the ethylenically unsaturated group.
- Such a structure is preferable because the reactivity between the ethylenically unsaturated groups in the side chains is improved.
- the carboxyl group-containing resin having a chain extension structure and an ethylenically unsaturated group for example, the carboxyl group-containing resins described in (3), (4), (5) and (8) above are preferred.
- the double bond equivalent weight of the alkali-soluble resin and the double bond equivalent weight of the laminated curable resin structure including the compound having an ethylenically unsaturated group described later is 1000 g/eq or less.
- the epoxy equivalent of the (B) epoxy resin described later is 1000 g/eq or less, the reactivity of the laminated curable resin structure is improved, and the reactivity against the electroless copper plating treatment solution is improved. Stable resistance can be obtained, and an ideal rough surface can be formed.
- the acid value of the alkali-soluble resin is preferably 40-150 mgKOH/g.
- the acid value of the carboxyl group-containing resin is preferably 40-150 mgKOH/g.
- the epoxy resins used in the alkali-soluble resin composition Y of the Y layer it is particularly preferable to include a trifunctional or higher epoxy resin in order to improve adhesion to the substrate.
- the structure of the tri- or more functional epoxy resin is not particularly limited as long as it has three or more epoxy groups.
- epoxy resins having three or more functional epoxy groups include a trifunctional aminophenol type epoxy resin trade name "jER-630" (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) and a trifunctional triazine skeleton-containing epoxy resin product.
- Name "TEPIC-S”, “TEPIC-HP” "TEPIC-VL” (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.), trade name of trifunctional aromatic epoxy resin "Techmore VG3101” (manufactured by Printec), tetrafunctional aromatic epoxy resin trade name “GTR-1800” (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), trade name of modified novolac epoxy resin “EPICLON-N740” (manufactured by DIC Corporation), trade name of dicyclopentadiene type epoxy resin “EPICLON-HP7200H-75M ” (manufactured by DIC Corporation), trade name of cresol novolac type epoxy resin “EPICLON-N660” (manufactured
- the above-mentioned (B) curable laminated resin structure containing epoxy resin has an epoxy equivalent of 1000 g/eq or less. Since the epoxy equivalent is 1000 g/eq or less, the double bond equivalent of the (A) laminated curable resin structure containing the alkali-soluble resin is 1000 g/eq or less, and the metal plating solution is stabilized. Tolerance is obtained, and an ideal rough surface can be formed.
- radical polymerizable resin unsaturated polyester, epoxy acrylate, urethane acrylate, polyester acrylate, polyether (meth)acrylate, polybutadiene-modified (meth)acrylate, etc. can be used.
- 80 parts by mass of the radically polymerizable resin is added to 100 parts by mass of the carboxyl group-containing photosensitive resin (A) in each of the alkali-soluble resin compositions X and Y of the X layer and the Y layer. It is preferred to use: A more preferable upper limit is 70 parts by mass, and a further preferable upper limit is 60 parts by mass.
- radically polymerizable monomers include N-phenylmaleimide, N-(2-methylphenyl)maleimide, N-(4-methylphenyl)maleimide, N-(2,6-diethylphenyl)maleimide, N-( 2-chlorophenyl)maleimide, N-methylmaleimide, N-ethylmaleimide, N-isopropylmaleimide, N-laurylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-phenylmethylmaleimide, N-(2,4,6-tribromophenyl) Maleimide, N-[3-(triethoxysilyl)propyl]maleimide, N-octadecenylmaleimide, N-dodecenylmaleimide, N-(2-methoxyphenyl)maleimide, N-(2,4,6) N-substituted maleimide group-containing monomers such as -trichloropheny
- Silica in the X layer has an average particle diameter of 50 nm or less, thereby suppressing the exposure of silica on the surface of the X layer and improving the adhesion to the metal plating by making the surface almost a resin state. can be done.
- the silica of the X layer has an average particle diameter of 50 nm or less, light scattering is small, and via top sharpness can be achieved.
- the silica of the Y layer has an average particle size of 200 nm or more, it is possible to secure metal plating adhesion while imparting a tapered shape to the via bottom. More preferably, the silica in the Y layer has an average particle size of 700 nm or less.
- silica spherical silica is a preferable inorganic particle because it has a relatively small surface area compared to other silica, stress is dispersed over the entire surface, so it is less likely to cause cracks, and it has excellent packing properties. .
- Silica may be contained in the Y layer of the laminated curable resin structure of the first aspect of the present invention in an amount of 25% by mass or more and less than 50% by mass with respect to the total solid content of the alkali-soluble resin composition Y of the Y layer. preferable.
- the silica content is 25% by mass or more and less than 50% by mass, the CTE can be lowered while the via bottom is tapered, and the plating adhesion to the cured product and crack resistance can be improved.
- the alkali-soluble resin composition Y of the Y layer of the laminated curable resin structure according to the first aspect of the present invention further includes particles of an inorganic component containing a metal element having O, S or N as coordination electrons as inorganic particles.
- an inorganic component containing a metal element having O, S or N as coordination electrons as inorganic particles.
- Inorganic components containing metal elements having O, S or N in coordination electrons are specifically Al 2 O 3 , AlN, BaSO 4 , BaCO 3 , CaCO 3 , Ca(OH) 2 , MgO, Mg(OH ) 2 , Mg 3 Si 4 O 10 (OH) 2 , hydrotalcite, hydrotalcite-class compounds, and the like.
- the average particle diameter of the inorganic component particles containing such a specific metal element is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 nm to 2 ⁇ m from the viewpoint of appropriately mixing spherical silica with the curable resin.
- hydrotalcite and hydrotalcite-like compounds are a kind of naturally occurring clay minerals, and include, for example, a positively charged base layer [Mg 1-X Al x (OH) 2 ] X+ and a negatively charged intermediate layer.
- Layer [(CO 3 ) X/2 ⁇ mH 2 O] It is a layered inorganic compound composed of X- .
- Many divalent and trivalent metals have a layered structure similar to this, and the general structural formula is shown by the following formula (II).
- M 2+ is a divalent metal cation such as Mg 2+ , Fe 2+ , Zn 2+ , Ca 2+ , Li 2+ , Ni 2+ , Co 2+ , Cu 2+ and the like
- M 3+ is Al 3+ , Fe 3+ , Mn 3+ etc. of trivalent metal cations
- a n- represents CO 3 2-
- subscripts of each element and atomic group represent the ratio of each element and atomic group
- X is 0 ⁇ X ⁇ 0.33
- m is m ⁇ 0. Although m ⁇ 0, m changes greatly due to dehydration.
- the layered double hydroxide (A) include Indigirite Mg 2 Al 2 [(CO 3 ) 4 (OH) 2 ] ⁇ 15H 2 O and Fe 2 + 4 Al 2 [(OH) 12 CO 3 ] ⁇ 3H2O , Quintinite Mg4Al2 (OH) 12CO3.H2O , Manasseite Mg6Al2 [(OH) 16CO3 ] .4H2O , SjOegrenite Mg6Fe3 + 2 [ ( OH ) 16CO 3 ] .4H2O , Zaccagnaite Zn4Al2 ( CO3 )(OH) 12.3H2O , Desautelsite Mg6Mn3 + 2 [(OH) 16CO3 ] .4H2O , Hydrotalcite Mg6Al2 [(OH) 16 CO3 ] .4H2O , Pyroaurite Mg6Fe3 + 2 [(OH) 16CO3 ] .4H2O , Py
- Synthetic hydrotalcites include Alkamizer, DHT-4A, Kyoward 500, Kyoward 1000 manufactured by Kyowa Chemical Industry Co., Ltd., HT-1 of STABIACE series manufactured by Sakai Chemical Industry Co., Ltd. HT-7, HT-P and the like. Synthetic hydrotalcites are particularly preferred, and those having an average particle size of 2 ⁇ m or less, more preferably 1 ⁇ m or less are preferred. In addition, these hydrotalcites can be used in the form of hydrates or in the form of anhydrous after calcination.
- the particles of the inorganic component containing a metal element having O, S or N in the coordination electrons are preferably contained in the Y layer in an amount of less than 20% by mass with respect to the total solid content of the alkali-soluble resin composition Y in the Y layer. By containing less than 20% by mass, it is possible to improve the adhesion of the metal plating to the via diameter wall surface.
- the lower limit of the content is not particularly limited, it is more preferably 3 to 15% by mass.
- the surface-treated inorganic particles may be added to the laminated curable resin structure in a surface-treated state. Although the particles may be surface-treated, it is preferable to incorporate previously surface-treated inorganic particles. By blending inorganic particles that have been surface-treated in advance, it is possible to prevent deterioration in crack resistance and the like due to the surface treatment agent not consumed in the surface treatment that may remain when blended separately. In the case of surface treatment in advance, it is preferable to blend a preliminary dispersion of inorganic particles in a solvent or a resin component. The surface-treated inorganic particles are pre-dispersed in a solvent, and the preliminary dispersion is blended into the composition.
- Both the alkali-soluble resin compositions X and Y of the X layer and the Y layer of the curable laminated resin structure of the second aspect of the present invention contain inorganic particles as an inorganic filler. By including inorganic particles, it is possible to reduce the coefficient of thermal expansion and improve the alkali resistance of the cured product.
- the X layer of the second aspect of the present invention contains inorganic particles containing a metal element having O, S, and N as coordination electrons.
- the particles of the inorganic component containing a metal element having O, S or N in the coordination electrons are 20 It is preferably contained in less than mass %. By containing less than 20% by mass, it is possible to improve the adhesion of the metal plating to the via diameter wall surface. Although the lower limit of the content is not particularly limited, it is more preferably 3 to 15% by mass.
- Silica is preferably contained in the Y layer of the second aspect of the present invention in an amount of 25% by mass or more and less than 50% by mass with respect to the total solid content of the alkali-soluble resin composition Y of the Y layer.
- the silica content is 25% by mass or more and less than 50% by mass, the CTE can be lowered while the via bottom is tapered, and the plating adhesion to the cured product and crack resistance can be improved.
- Both the spherical silica of the inorganic particles and the inorganic component containing the specific metal component are preferably surface-treated. This surface treatment is as described in (C-1) Inorganic particles above.
- the alkali-soluble resin compositions X and Y of the X layer and the Y layer of the laminated curable resin structure of the first aspect and the second aspect of the present invention each contain a flexible polymer as an organic filler and have impact resistance and the like. and at least one selected from rubber particles and thermoplastic elastomers.
- the rubber particles include silicone rubber particles, acrylic rubber particles, cross-linked acrylonitrile-butadiene, cross-linked styrene-butadiene rubber particles, core-shell type rubber particles, etc., from the viewpoint of crack resistance, adhesion, electrical insulation, etc. of the cured film.
- core-shell type rubber particles are particularly preferable.
- a core-shell rubber particle refers to a rubber material having a multi-layer structure composed of a core layer having a different composition and one or more shell layers covering the core layer.
- the core layer is composed of a material having excellent flexibility
- the shell layer is composed of a material having an excellent affinity for other components. The dispersibility becomes good while achieving the
- a material with excellent flexibility is used as the constituent material of the core layer.
- examples thereof include silicone elastomers, butadiene elastomers, styrene elastomers, acrylic elastomers, polyolefin elastomers, and silicone/acrylic composite elastomers, but are preferably composed of (meth)acrylate polymers.
- the (meth)acrylate polymer constituting the core layer is a polymer of ethyl acrylate and methyl methacrylate, - polymers of methyl acrylate and methyl methacrylate, a polymer of 2-ethylhexyl acrylate and methyl methacrylate, a polymer of butyl acrylate, butyl methacrylate and methyl methacrylate, 2-ethylhexyl acrylate, methyl acrylate and methyl methacrylate polymers, a polymer of butyl methacrylate, methyl acrylate and methyl methacrylate; Polymers of butyl acrylate, ethyl acrylate and methyl methacrylate, a polymer of butyl acrylate and methyl methacrylate, a polymer of butyl methacrylate and 2-ethylhexyl acrylate, a polymer of isobutyl acrylate and methyl methacrylate,
- the constituent material of the shell layer a material with excellent affinity for other components is used.
- the alkali-soluble resin composition contains an epoxy resin
- the material constituting the core layer is preferably made of a rubbery polymer having a glass transition temperature of ⁇ 30° C. or lower, while the material constituting the shell layer is made of a glassy polymer having a glass transition temperature of 70° C. or higher.
- Such core-shell rubber particles can be produced by a multistage seed emulsion polymerization method in which at least two successive stages are performed.
- the seed latex prepared in the first step may be partially aggregated by solvent coagulation or the like, and then graft-polymerized thereon to form a shell.
- a (meth)acrylate-based monomer having an alkyl group with 2 to 8 carbon atoms preferably the (meth)acrylate-based monomer and a crosslinkable monomer are polymerized.
- a rubbery seed polymer having a glass transition temperature of ⁇ 30° C. or less is prepared.
- the (meth)acrylate polymer particles thus obtained are used as cores, and a (meth)acrylate monomer having an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and a crosslinkable monomer are added to the core.
- Second-stage emulsion polymerization is carried out to form a shell by graft copolymerization.
- examples of the (meth)acrylate-based monomer having an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms include ethyl acrylate, n-butyl acrylate, methyl methacrylate, butyl methacrylate, and the like. may be used, or two or more may be used in combination, and among these, methyl methacrylate is particularly suitable.
- crosslinkable monomer one or more of those exemplified in the description of the (meth)acrylate polymer forming the core can be selected and used.
- the amount of the crosslinkable monomer used is usually selected in the range of 0.01 to 10% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight, based on the total weight of the monomers.
- other copolymerizable monomers may be used as desired.
- the other copolymerizable monomer used as desired one or more of those exemplified in the description of the (meth)acrylate polymer forming the core can be selected and used. can.
- the amount to be used is usually selected within the range of 50% by weight or less based on the total weight of the monomers.
- the content of the material constituting the core layer is in the range of 20 to 80% by weight, and the content of the material constituting the shell layer is in the range of 80 to 20% by weight. preferable.
- the weight-average particle size of the core of the core-shell type powdery polymer is preferably in the range of 0.1 to 2.0 ⁇ m, and the core particles may be polymerized to form the shell component subsequent to the polymerization of the core component.
- the core particles may be aggregated by solvent coagulation, salting-out coagulation, or the like, and then polymerized for coating with the shell component.
- solvent coagulation salting-out coagulation, or the like
- secondary aggregation There are many known methods for secondary aggregation, and any of them can be used.
- the particle diameter of the core particles is less than 0.1 ⁇ m, the dispersibility is poor due to the large surface area at the same weight, and the mechanical strength and storage stability of the composition containing the core-shell type powdery polymer are remarkably reduced. .
- the average shell thickness of the core-shell type powdery polymer is preferably 50 ⁇ or more.
- the content of the core-shell type rubber particles is preferably 10 to 100 parts by weight, more preferably 10 to 50 parts by weight, per 100 parts by weight of the alkali-soluble resin in each of the X layer and the Y layer.
- the method of introducing the curable reactive groups on the surface of the rubber particles is not particularly limited, and may be introduced using a known and commonly used method.
- a material having a curable reactive group different from the functional group for polymerization reaction with the core layer is polymerized on the core layer as a constituent material of the shell layer. can be introduced.
- the rubber particles preferably have an average particle size of 1 nm or more and 2 ⁇ m or less in both the X layer and the Y layer because they do not interfere with cross-linking. More preferably, it is 0.05 to 1 ⁇ m.
- the content of the rubber particles is It is preferably 0.01 to 20% by mass.
- the pretreatment before plating has an excellent roughening effect, and forms a fine unevenness different from that of an inorganic filler to form a preferable anchor shape, resulting in excellent adhesion of metal plating. preferable.
- it is 20% by mass or less it is preferable because it does not interfere with the crosslink density of the resin. More preferably, it is 0.01 to 15% by mass.
- the alkali-soluble resin compositions X and Y may contain rubber particles having no curable reactive group within a range that does not impair the effects of the invention.
- the total amount of the rubber particles and the elastomer in the alkali-soluble resin composition X of the X layer is greater than the total amount of the rubber particles and the elastomer in the alkali-soluble resin composition Y of the Y layer.
- the rubber particles and elastomer content of the X layer is higher than that of the Y layer, which facilitates the formation of anchors on the surface of the X layer, thereby improving the metal plating when either plasma pretreatment or desmear pretreatment is performed. Adhesion can be improved.
- Resins obtained by modifying some or all of the epoxy groups of epoxy resins having various skeletons with carboxylic acid-modified butadiene-acrylonitrile rubber at both ends can also be used.
- epoxy-containing polybutadiene-based elastomers, acryl-containing polybutadiene-based elastomers, hydroxyl-containing polybutadiene-based elastomers, hydroxyl-containing isoprene-based elastomers, block copolymers, and the like can also be used.
- product names include R-45HT, Poly bd HTP-9 (manufactured by Idemitsu Kosan Co., Ltd.), Epolead PB3600 (manufactured by Daicel), Denalex R-45EPT (manufactured by Nagase ChemteX Corporation), Tafselene (manufactured by Sumitomo Chemical Co., Ltd.).
- These elastomers can be used alone or in combination of two or more.
- polyester polyol Polyester polyol obtained by polycondensation of polyhydric carboxylic acid and polyhydric alcohol can be used as the polyester elastomer according to the present invention.
- the polyester polyol contained in the X layer and the Y layer of the present invention may be of one type or plural types.
- terephthalic acid nadic anhydride, maleic acid, maleic anhydride, fumaric acid, itaconic acid, citraconic acid, trimellitic acid, trimellitic anhydride, pyromellitic acid and pyromellitic anhydride, among which succinic acid, Aliphatic polycarboxylic acids such as adipic acid and sebacic acid are preferably used.
- polyhydric alcohol examples include ethylene glycol, 1,2-propylene glycol, 1,3-propylene glycol, 1,3-butylene glycol, 1,4-butylene glycol, 1,2-butylene glycol, 1,5- Pentanediol, 1,6-hexanediol, neopentyl glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, cyclohexanediol, bisphenol A ethylene oxide adduct, bisphenol A propylene oxide adduct polyethylene glycol, polypropylene glycol, polytetramethylene glycol, glycerin, trimethylolpropane, trimethylolethane, and pentaerythritol, among which 1,2-propylene glycol, 1,4-butylene glycol, and 1,6 -Hexanediol and the like are preferably used.
- the polyester polyol used as the modifier according to the present invention is a polycondensate of an aliphatic polyhydric carboxylic acid and an aliphatic polyhydric alcohol from the viewpoint of obtaining a fiber-reinforced composite material with high mechanical properties.
- Group polyester polyols are preferable, and since a fiber-reinforced composite material with particularly high 90° bending strength can be obtained, succinic acid, adipic acid, or sebacic acid is used as the aliphatic polyhydric carboxylic acid, and 1, 2 as the aliphatic polyhydric alcohol.
- - Aliphatic polyester polyols using propylene glycol, 1,4-butylene glycol or 1,6-hexanediol are more preferred.
- the weight average molecular weight of the polyester polyol is preferably 40,000 or less, more preferably 20,000 or less, and even more preferably 10,000 or less.
- trade names include Polylite OD-X-2068 and OD-X-3100 (both of which are polyester polyols manufactured by DIC Corporation).
- One type of elastomer may be used alone, or two or more types may be used in combination.
- the amount of the elastomer compounded is preferably 0.01 to 20% by mass based on the total solid content of the alkali-soluble resin compositions X and Y for the X layer and the Y layer.
- photopolymerization initiators include bis-(2,6-dichlorobenzoyl)phenylphosphine oxide, bis-(2,6-dichlorobenzoyl)-2,5-dimethylphenylphosphine oxide, bis-(2,6- dichlorobenzoyl)-4-propylphenylphosphine oxide, bis-(2,6-dichlorobenzoyl)-1-naphthylphosphine oxide, bis-(2,6-dimethoxybenzoyl)phenylphosphine oxide, bis-(2,6-dimethoxy benzoyl)-2,4,4-trimethylpentylphosphine oxide, bis-(2,6-dimethoxybenzoyl)-2,5-dimethylphenylphosphine oxide, bis-(2,4,6-trimethylbenzoyl)-phenylphosphine oxide Bisacylphosphine oxides such as (IGM Resins Omnirad 819);
- a photoinitiator may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type. Among them, monoacylphosphine oxides and oxime esters are preferred, and highly sensitive oxime esters are most preferred.
- Oxime esters preferably have one or two or more oxime ester groups. , 1-(O-acetyloxime) is more preferred.
- the blending amount of the photopolymerization initiator is ( A) It is preferably 0.5 to 30 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the alkali-soluble resin. When the amount is 0.5 parts by mass or more, the surface curability is improved, and when the amount is 30 parts by mass or less, halation is less likely to occur and good resolution is obtained.
- Each of the alkali-soluble resin compositions X and Y of the X layer and the Y layer of the laminated curable resin structure of the first aspect and the second aspect of the present invention preferably contains a curing accelerator.
- curing accelerators include imidazole, 2-methylimidazole, 2-ethylimidazole, 2-ethyl-4-methylimidazole, 2-phenylimidazole, 4-phenylimidazole, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazole.
- 1-(2-cyanoethyl)-2-ethyl-4-methylimidazole dicyandiamide, benzyldimethylamine, 4-(dimethylamino)-N,N-dimethylbenzylamine, 4-methoxy-N,N amine compounds such as -dimethylbenzylamine and 4-methyl-N,N-dimethylbenzylamine; hydrazine compounds such as adipic acid dihydrazide and sebacic acid dihydrazide; and phosphorus compounds such as triphenylphosphine.
- a compound that also functions as a curing accelerator is used.
- the amount of the curing accelerator compounded is the (B) epoxy resin of X and Y in each alkali-soluble resin composition of the X layer and the Y layer of the laminated curable resin structure of the first aspect and the second aspect of the present invention. It is preferably 0.05 to 20 parts by mass, more preferably 0.1 to 15 parts by mass with respect to 100 parts by mass.
- Each of the alkali-soluble resin compositions X and Y of the X layer and the Y layer of the laminated curable resin structure of the first aspect and the second aspect of the present invention can contain a curing agent.
- Curing agents include phenol resins, polycarboxylic acids and acid anhydrides thereof, cyanate ester resins, active ester resins, maleimide compounds, alicyclic olefin polymers, and the like. Curing agents may be used singly or in combination of two or more.
- Each of the alkali-soluble resin compositions X and Y of the X layer and the Y layer of the curable laminated resin structure of the first aspect and the second aspect of the present invention may contain a colorant.
- the coloring agent known coloring agents such as red, blue, green, yellow, black, and white can be used, and any of pigments, dyes, and pigments can be used. However, it is preferable not to contain a halogen from the viewpoint of environmental load reduction and influence on the human body.
- the amount of the coloring agent to be added is not particularly limited, but ( A) A ratio of preferably 10 parts by mass or less, particularly preferably 0.1 to 10 parts by mass, is sufficient with respect to 100 parts by mass of the alkali-soluble resin.
- organic solvents examples include ketones such as methyl ethyl ketone and cyclohexanone; aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene and tetramethylbenzene; cellosolve, methyl cellosolve, butyl cellosolve, carbitol, methyl carbitol, butyl carbitol, propylene glycol monomethyl ether; , dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol diethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether acetate, tripropylene glycol monomethyl ether; ethyl acetate, butyl acetate, butyl lactate, cellosolve acetate, butyl cellosolve acetate, carbitol acetate, butyl carbi Esters such as tall acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate, dipropylene glycol monomethyl ether acetate, and propylene carbonate; aliphatic
- each of the alkali-soluble resin compositions X and Y of the X layer and the Y layer of the laminated curable resin structure of the first aspect and the second aspect of the present invention has a well-known and commonly used resin composition in the field of electronic materials.
- Other additives may be blended.
- Other additives include thermal polymerization inhibitors, ultraviolet absorbers, silane coupling agents, plasticizers, flame retardants, antistatic agents, antioxidants, antibacterial/antifungal agents, antifoaming agents, leveling agents, and thickeners.
- adhesion imparting agent adhesion imparting agent, thixotropy imparting agent, photoinitiation aid, sensitizer, thermoplastic resin, core organic filler, release agent, surface treatment agent, dispersant, dispersion aid, surface modifier, stabilizer agents, phosphors, AB-type or ABA-type block copolymers, and the like.
- the curable laminated resin structure of the first aspect and the second aspect of the present invention may be used as a dry film or as a liquid. When used as a liquid, it may be one-liquid or two-liquid or more.
- the dry film 1 of FIG. 1 shows a schematic cross-sectional view of an example of the dry film 1 of the laminated curable resin structure of the first aspect and the second aspect of the present invention.
- the dry film 1 of FIG. 1 has a laminated curable resin structure 11 in which an X layer 11X and a Y layer 11Y are laminated.
- a film 12 is provided, and a second film 13 is provided to cover the surface of the Y layer 11Y of the laminated curable resin structure 11 .
- the alkali-soluble resin composition X of the X layer of the laminated curable resin structure of the first aspect of the present invention is diluted with the above organic solvent to adjust the viscosity to an appropriate level. to a uniform thickness on the first film using a comma coater, blade coater, lip coater, rod coater, squeeze coater, reverse coater, transfer roll coater, gravure coater, spray coater, or the like.
- the applied composition is usually dried at a temperature of 40 to 130° C. for 1 to 30 minutes to form a resin layer of the X layer.
- the alkali-soluble resin composition Y for the Y layer is applied to the X layer in a uniform thickness in the same manner as the X layer, and dried to overlap the X layer to form a Y layer resin layer, A laminated curable resin structure of the present invention is obtained.
- the thickness of the entire coating film is not particularly limited, but is generally selected appropriately within the range of 3 to 150 ⁇ m, preferably 5 to 60 ⁇ m, in terms of film thickness after drying.
- it can be formed by the same method as for the laminated curable resin structure of the first aspect of the present invention.
- a plastic film is used as the first film, and for example, a polyester film such as polyethylene terephthalate (PET), a polyimide film, a polyamideimide film, a polypropylene film, a polystyrene film, or the like can be used.
- the thickness of the first film is not particularly limited, but is generally selected appropriately within the range of 10 to 150 ⁇ m. More preferably, it is in the range of 15 to 130 ⁇ m.
- the surface of the resin layer is further coated with a peeling film.
- a peeling film for example, a polyethylene film, a polytetrafluoroethylene film, a polypropylene film, surface-treated paper, or the like can be used.
- any film may be used as long as it has an adhesive strength smaller than that between the resin layer and the first film when the second film is peeled off.
- the curable laminated resin structure of the present invention is applied on the second film and dried to form a resin layer, and the first film is laminated on the surface of the resin layer.
- the first film or the second film may be used as the film to which the laminated curable resin structure of the present invention is applied when producing the dry film in the present invention.
- the electronic component of the present invention such as a printed wiring board, has a cured product obtained from the resin layer of the curable laminated resin structure or dry film of the present invention.
- the alkali-soluble resin composition Y of the Y layer of the curable laminated resin structure of the present invention is adjusted to a viscosity suitable for the coating method using the above organic solvent.
- the alkali-soluble resin composition X of the X layer is applied to the Y layer in the same manner as the Y layer to a uniform thickness, and dried to overlap the Y layer to form an X layer resin layer, A laminated curable resin structure of the present invention is obtained.
- the resin layer is formed on the substrate by laminating it on the substrate with a laminator or the like so that the resin layer is in contact with the substrate, and then peeling off the first film.
- the substrate examples include printed wiring boards and flexible printed wiring boards on which circuits are formed in advance using copper or the like, paper phenol, paper epoxy, glass cloth epoxy, glass polyimide, glass cloth/non-woven cloth epoxy, glass cloth/paper epoxy. , Synthetic fiber epoxy, fluororesin, polyethylene, polyphenylene ether, polyphenylene oxide, cyanate, and other materials such as copper-clad laminates for high-frequency circuits, and copper-clad laminates of all grades (FR-4, etc.) Plates, metal substrates, polyimide films, PET films, polyethylene naphthalate (PEN) films, glass substrates, ceramic substrates, wafer plates and the like can also be used.
- PEN polyethylene naphthalate
- Volatilization drying performed after applying the alkali-soluble resin compositions X and Y is performed by using a hot air circulation drying oven, IR oven, hot plate, convection oven, etc.
- a method of bringing hot air into countercurrent contact and a method of blowing hot air onto the support from a nozzle) can be used.
- a resin layer on the printed wiring board After forming a resin layer on the printed wiring board, it is selectively exposed to active energy rays through a photomask having a predetermined pattern, and the unexposed area is treated with a dilute alkaline aqueous solution (e.g., 0.3 to 3% by mass sodium carbonate aqueous solution). ) to form a pattern of the cured product. Furthermore, the cured product is cured by heat after irradiation with active energy rays (for example, 100 to 220 ° C., 20 to 120 minutes), or by irradiation with active energy rays after heat curing, or final finish curing (main curing) only by heat curing. A cured film excellent in various properties such as adhesion and hardness is formed.
- a dilute alkaline aqueous solution e.g., 0.3 to 3% by mass sodium carbonate aqueous solution.
- the exposure device used for the active energy ray irradiation may be any device equipped with a high-pressure mercury lamp, an ultra-high pressure mercury lamp, a metal halide lamp, a mercury short arc lamp, or the like, and irradiating ultraviolet rays in the range of 350 to 450 nm.
- a direct writing device eg, a laser direct imaging device that draws an image with a laser directly from CAD data from a computer
- the lamp light source or laser light source of the direct drawing machine may have a maximum wavelength in the range of 350 to 450 nm.
- the amount of exposure for image formation varies depending on the film thickness and the like, but can generally be in the range of 10-1000 mJ/cm 2 , preferably 20-800 mJ/cm 2 .
- Examples of the developing method include a dipping method, a shower method, a spray method, a brush method, and the like.
- Alkaline aqueous solutions such as ammonia and amines can be used.
- the toluene was removed by an evaporator while replacing it with 120 parts of diethylene glycol monoethyl ether acetate to obtain a novolac type acrylate resin solution.
- 300 parts of the obtained novolak-type acrylate resin solution and 1 part of triphenylphosphine were introduced into a reactor equipped with a stirrer, a thermometer and an air blowing tube, and air was blown at a rate of 10 ml/min, followed by stirring. While stirring, 60 parts of tetrahydrophthalic anhydride was gradually added, reacted at 100° C., cooled, and taken out to obtain an alkali-soluble resin A-1-4.
- inorganic particles C-1-2 100 g of spherical silica (MEK-ST-40 manufactured by Nissan Chemical Industries, average particle size: 12 nm), 200 g of MEK (methyl ethyl ketone), and 80 g of a mercapto-based silane coupling agent (KBM-802 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) are uniformly dispersed. Thus, a silica solvent dispersion product C-1-2 was obtained.
- MEK-ST-40 manufactured by Nissan Chemical Industries, average particle size: 12 nm
- MEK methyl ethyl ketone
- KBM-802 mercapto-based silane coupling agent
- inorganic particles C-1-3 60 g of spherical silica (SFP-30M manufactured by Denka, average particle size: 600 nm), 40 g of MEK (methyl ethyl ketone) as a solvent, and 1 g of a methacrylic silane coupling agent (KBM-503 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) are uniformly dispersed. Thus, a silica solvent dispersion product C-1-3 was obtained.
- inorganic particles C-1-4 60 g of spherical silica (SFP-30M manufactured by Denka, average particle diameter: 600 nm), 40 g of MEK (methyl ethyl ketone) as a solvent, and 1 g of an isocyanate-based silane coupling agent (KBM-9007 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) are uniformly dispersed. Thus, a silica solvent dispersion product C-1-4 was obtained.
- SFP-30M manufactured by Denka, average particle diameter: 600 nm
- MEK methyl ethyl ketone
- KBM-9007 an isocyanate-based silane coupling agent
- inorganic particles C-1-5 60 g of spherical silica (SFP-30M manufactured by Denka Co., average particle size: 600 nm), 40 g of MEK (methyl ethyl ketone) as a solvent, and 1 g of a vinyl silane coupling agent (KBM-1003 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) are uniformly dispersed. Thus, a silica solvent dispersion product C-1-5 was obtained.
- SFP-30M manufactured by Denka Co., average particle size: 600 nm
- MEK methyl ethyl ketone
- KBM-1003 vinyl silane coupling agent
- Comparative Examples 1, 2, 5 and 6 a single layer was applied to a thickness of 25 ⁇ m and dried at a temperature of 80° C. for 15 minutes. Then, a biaxially stretched polypropylene film (second film) was laminated on the laminated resin layer to prepare a dry film.
- the dry films of Examples 1-1 to 1-15 and Comparative Examples 1-1 to 1-8 were subjected to the following tests and evaluations. Table 2 shows the results.
- This substrate was placed in a thermal cycler in which temperature cycles were performed between ⁇ 50° C. and 150° C., and a TCT (Thermal Cycle Test) was performed. And the crack at the time of evaluating to 1000 cycles was confirmed.
- x Cracks occurred by 1000 cycles.
- the resist film was obtained by irradiating light with an integrated light amount of 1000 mJ/cm 2 with a UV conveyer and heat curing in a drying oven at 160° C. for 60 minutes.
- the obtained cured film was cut to obtain a measurement size (3 mm ⁇ 10 mm size), and the CTE was measured with a TMA6100 manufactured by Hitachi High Tech.
- the measurement conditions were a test load of 5 g, a sample heating rate of 10 ° C./min, and a temperature rise measurement from room temperature in the tensile mode was repeated twice, and the average line calculated in the range of 200 ° C. to 250 ° C. in the second time.
- a coefficient of thermal expansion was determined.
- ⁇ More than 100 ppm/°C and 110 ppm/°C or less.
- x more than 110 ppm/°C.
- the PET film was peeled off (only in Example 15, after heat treatment at 80 ° C. for 45 minutes, the PET The film was peeled off) and developed (1% by mass Na 2 CO 3 , 30° C., 0.2 MPa) for 60 seconds to form a resin layer pattern.
- the resin layer was irradiated with an exposure amount of 1 J/cm 2 in a UV conveyor furnace equipped with a high-pressure mercury lamp, and then heated at 160° C. for 60 minutes to completely cure the resin layer, thereby forming an evaluation substrate having a pattern cured film.
- the second film is peeled off on FR-4 obtained by acid-treating the dry films of Examples and Comparative Examples prepared in the above ⁇ Preparation of a dry film of a laminated curable resin structure according to the first aspect of the present invention>.
- a vacuum laminator CVP-600: Nikko Material Co., Ltd.
- press pressure 0.5 MPa, press time 30. Pressing was performed under conditions of seconds to obtain an evaluation substrate.
- the PET film was peeled off (only in Example 15, the PET film was peeled off after heat treatment at 80° C. for 45 minutes), and development (1% by mass Na 2 CO 3 , 30° C., 0.2 MPa) was performed for 60 seconds.
- the resin layer was irradiated with an exposure amount of 1 J/cm 2 in a UV conveyor furnace equipped with a high-pressure mercury lamp, and then heated at 160° C. for 60 minutes to completely cure the resin layer to prepare an evaluation substrate. .
- the cured products of the laminated curable resin structures of Examples 1-1 to 1-15 had a low CTE of 110 ppm/° C. or less, crack resistance (cold and heat resistance), and resolution. (shape sharpness) and metal plating adhesion were excellent.
- the CTE was more than 110 ppm/°C except for Comparative Examples 1-2 and 1-8, crack resistance (cold heat resistance), resolution At least one of the properties (shape sharpness) and metal plating adhesion was inferior.
- Comparative Example 1-1 had a one-layer structure with only the X-1-1 layer, and was an example inferior in CTE and inferior in crack resistance (cold-heat resistance).
- Comparative Example 1-2 is an example having a one-layer structure with only the Y-1-1 layer, and was inferior in resolution (shape sharpness) and metal plating adhesion.
- Comparative Example 1-3 is an example in which the thickness of the X layer was larger than the thickness of the Y layer, the CTE was inferior, and the crack resistance (cold and heat resistance) was inferior.
- Comparative Examples 1-4 were examples in which the CTE was inferior, and the crack resistance (cold and heat resistance) was inferior.
- the toluene was removed by an evaporator while replacing it with 120 parts of diethylene glycol monoethyl ether acetate to obtain a novolac type acrylate resin solution.
- 300 parts of the obtained novolak-type acrylate resin solution and 1 part of triphenylphosphine were introduced into a reactor equipped with a stirrer, a thermometer and an air blowing tube, and air was blown at a rate of 10 ml/min, followed by stirring. While stirring, 60 parts of tetrahydrophthalic anhydride was gradually added and reacted at 100° C. to obtain an alkali-soluble resin (A-2-3).
- Luperox 11 manufactured by Arkema Yoshitomi Co., Ltd., a hydrocarbon solution containing 70% t-butyl peroxypivalate
- inorganic particles C-2-1 60 g of spherical silica (SFP-30M manufactured by Denka, average particle diameter: 600 nm), 40 g of MEK (methyl ethyl ketone) as a solvent, and 1 g of a methacrylic silane coupling agent (KBM-503 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) are uniformly dispersed. Thus, a silica solvent dispersion product C-2-1 was obtained.
- spherical silica prepared by a sol-gel method IX-3-NP, average particle size 20 nm, manufactured by Nippon Shokubai Co., Ltd.
- MEK methyl ethyl ketone
- KBE-573 amino-based silane coupling agent
- Comparative Examples 2-1, 2-2, 2-4, and 2-7 each was coated in a single layer with a thickness of 25 ⁇ m, and dried at a temperature of 80° C. for 15 minutes. Then, a biaxially stretched polypropylene film (second film) was laminated on the laminated resin layer to prepare a dry film.
- the dry films of Examples 2-1 to 2-17 and Comparative Examples 2-1 to 2-7 were subjected to the following tests and evaluations. Table 5 shows the results.
- the PET film was peeled off and developed (1% by mass Na 2 CO 3 , 30° C., 0.2 MPa) was performed for 60 seconds to form a pattern of the resin layer.
- the resin layer was irradiated with an exposure amount of 1 J/cm 2 in a UV conveyor furnace equipped with a high-pressure mercury lamp, and then heated at 160° C. for 60 minutes to completely cure the resin layer.
- An evaluation substrate on which a pattern was formed was produced. This substrate was placed in a thermal cycler in which temperature cycles were performed between ⁇ 50° C.
- the top shoulder has a sharp shape.
- the top shoulder is slightly rounded.
- Top shoulders are rounded.
- x The top shoulder is round or wobbly and not sharp.
- the second film is peeled off on FR-4 obtained by acid-treating the dry films of the examples and comparative examples prepared in ⁇ Preparation of the dry film of the laminated curable resin structure according to the second aspect of the present invention>.
- a vacuum laminator CVP-600: Nikko Material Co., Ltd.
- press pressure 0.5 MPa, press time 30. Pressing was performed under conditions of seconds to obtain an evaluation substrate.
- a contact exposure machine only Example 6 after heat drying at 80° C.
- the PET film was peeled off, and development (1% by mass Na 2 CO 3 , 30° C., 0.2 MPa) was performed for 60 seconds, Subsequently, the resin layer was irradiated with an exposure dose of 1 J/cm 2 in a UV conveyor furnace equipped with a high-pressure mercury lamp, and then heated at 160° C. for 60 minutes to prepare an evaluation substrate in which the resin layer was completely cured.
- Commercially available wet permanganate desmear, electroless copper plating, and electrolytic copper plating were performed in this order, and the resin layer was plated with copper under the same conditions so as to have a thickness of 25 ⁇ m. Then, the substrate was annealed at 190° C.
- the cured products of the laminated curable resin structures of Examples 2-1 to 2-17 had crack resistance (cold heat resistance), resolution (shape sharpness), and metal plating adhesion. was excellent in character.
- the cured product of the laminated curable resin structure of each comparative example was inferior in at least one of crack resistance (cold and heat resistance), resolution (shape sharpness), and metal plating adhesion.
- Comparative Example 2-1 had a one-layer structure with only the X-2-1 layer, and was inferior in crack resistance (cold-heat resistance).
- Comparative Example 2-2 is an example having a one-layer structure with only the Y-2-1 layer, and was inferior in shape sharpness and metal plating adhesion.
- Comparative Example 2-7 is an example in which the Y layer has a one-layer structure of only the Y-2-8 layer containing no rubber particles or elastomer, and was inferior in crack resistance (cold-heat resistance) and metal plating adhesion.
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Abstract
Description
また、高密度配線をセミアディティブ法で形成するときには、硬化性樹脂と、めっきされた金属、具体的には銅との密着性に優れていることが求められる。硬化後の硬化性樹脂からなる絶縁層に形成されたビアに、セミアディティブ法によって無電解銅めっきによる導通用の銅を充填させるときに、硬化性樹脂と銅との密着性が、配線の信頼性に影響を及ぼすからである。
金属めっきとの密着性を向上させるために、硬化後の硬化性樹脂に、前処理法としてドライプラズマ処理、またはウェットデスミア処理により表面粗化によるアンカー効果を図る方法が検討されている。しかし、特許文献1に記載されたようなフィラーを含む硬化性樹脂にドライプラズマ処理を長時間で実施すると、樹脂中に含まれるフィラーが表面に露出し易くなる。フィラーは金属めっきとの密着性が良好でないために表面に露出している量が多いと十分な接着強度を得るのが難しかった。フィラーが表面処理されているものであれば、プラズマにより表面にフィラーが露出しても表面が改質されることで有機材料との密着性は期待できるが、金属めっきとの密着においてはフィラーが表面に配位すると、やはり密着性が十分に得難かった。
これに対し、従来のアルカリ可溶性樹脂において、アルカリ耐性を向上させたものもあるが、パターニングの際の現像性が劣り、生産性が悪く、また、高解像性が得難かった。
アルカリ可溶性樹脂組成物XからなるX層と、アルカリ可溶性樹脂組成物YからなるY層とが積層された2層の樹脂層からなり、前記X層が、前記Y層と合わせた2層の樹脂層の厚さの5%以上30%以下であり、
1000mJ/cm2の光照射および160℃、1時間の熱処理による厚さ20~30μmの硬化物において、熱機械分析(TMA;Thermal Mechanical Analysis)による200~250℃の熱膨張係数(CTE;coefficient of thermal expansion)が110ppm/℃以下であることを特徴とするものである。
また、前記X層および前記Y層のアルカリ可溶性樹脂組成物X、Yが、平均粒径100nm以上~1μm以下のゴム粒子およびエラストマーから選択される少なくとも一種を含み、前記X層の前記ゴム粒子およびエラストマーの合計の配合量が、前記Y層の前記ゴム粒子およびエラストマーの合計の配合量よりも多いことが好ましく、また、前記X層および前記Y層のアルカリ可溶性樹脂組成物X、Yが、無機粒子を含み、かつ、該無機粒子は、シリカを含み、
前記X層の前記シリカは、平均粒径が50nm以下であってX層のアルカリ可溶性樹脂組成物X中の25質量%未満であり、
前記Y層の前記シリカは、平均粒径が200nm以上であってY層のアルカリ可溶性樹脂組成物Y中の25質量%以上50質量%未満であることが好ましく、
また、前記Y層のアルカリ可溶性樹脂組成物Y中の前記無機粒子が、配位電子にO,S,Nを持つ金属元素を含む無機粒子をY層の該アルカリ可溶性樹脂組成物Y中の20%未満で含むことが好ましい。
また、本発明の第一の態様の積層硬化性樹脂構造体のY層のアルカリ可溶性樹脂組成物Yは、無機粒子を含み、かつ、該無機粒子は、シリカを含み、前記シリカは、平均粒径が200nm以下であって該アルカリ可溶性樹脂組成物Y中の25質量%以上50質量%未満であることを特徴とするものである。
本発明の硬化物は、前記本発明の第一の態様の積層硬化性樹脂構造体、または、前記ドライフィルムの樹脂層を硬化して得られることを特徴とするものである。
本発明の電子部品は、前記硬化物を有することを特徴とするものである。
アルカリ可溶性樹脂組成物XからなるX層と、アルカリ可溶性樹脂組成物YからなるY層とが積層された2層の樹脂層からなり、前記X層が、前記Y層と合わせた2層の樹脂層全体の厚さの5%以上30%以下であり、
前記X層および前記Y層のアルカリ可溶性樹脂組成物X、Yが、無機粒子を含み、かつ、前記X層の前記無機粒子が、配位電子にO,S,Nを持つ金属元素を含む無機粒子を含み、前記Y層の前記無機粒子がシリカを含むことを特徴とするものである。
また、前記X層および前記Y層のアルカリ可溶性樹脂組成物X、Yが、平均粒径100nm以上~1μm以下のゴム粒子およびエラストマーから選択される少なくとも一種を含むことが好ましく、
また、前記X層および前記Y層のアルカリ可溶性樹脂組成物X、Yが、硬化促進剤を含むことが好ましい。
本発明の硬化物は、前記本発明の第二の態様の積層硬化性樹脂構造体、または、前記ドライフィルムの樹脂層を硬化して得られることを特徴とするものである。
本発明の電子部品は、前記硬化物を有することを特徴とするものである。
本発明の第一の態様の積層硬化性樹脂構造体は、アルカリ可溶性樹脂組成物XからなるX層と、アルカリ可溶性樹脂組成物YからなるY層とが積層された2層の樹脂層からなるものである。樹脂の厚さ方向に積層された2層構造の構造体として、あらかじめ銅等により回路形成されたプリント配線板やフレキシブルプリント配線板等の基材上に形成され、この構造体に形成されるビアのボトム側がY層になり、ビアのトップ側がX層になる。かかる2層構造の本発明の第一の態様の積層硬化性樹脂構造体について、特性の異なるX層とY層の組み合わせとし、X層の割合が、層の厚さでX層とY層との合計に対して特定割合以下であり、2層の樹脂層全体を硬化させたときに特定試験での熱膨張係数が小さいものであること、具体的には、前記X層が、前記Y層と合わせた2層の樹脂層全体の厚さの5%以上30%以下であり、1000mJ/cm2の光照射および160℃、1時間の熱処理による厚さ20~30μmの硬化物において、熱機械分析による200~250℃の熱膨張係数が110ppm/℃以下であることにより、解像性(形状シャープ性)、クラック耐性と金属めっきに対する高い密着性を両立させることができた。なお、本発明の第一の態様の積層硬化性樹脂構造体は、X層とY層との積層体のX層よりも外側に、又はY層よりも外側に、他の層を備える構造体とすることもできる。
例えば、本発明の前記熱膨張係数(CTE)を調整するため、アルカリ可溶性樹脂として、マレイミドのようなラジカル重合性化合物、ラジカルノボラック系エポキシアクリレート樹脂を用い、エポキシ樹脂と、このエポキシ樹脂と強固な結合をつくる表面処理を施した無機フィラーとを用いて、これらの各成分を後述する各成分の配合量の範囲内で調整することにより、本発明の熱膨張係数(CTE)を110ppm/℃以下とすることができる。
上述した無機フィラーとしては、球状シリカが好ましく、その表面処理としては、メタクリル系シランカップリング剤によるものが、最も強靭性が出るため、本発明の熱膨張係数(CTE)を110ppm/℃以下とするために最適である。
また、上述のエポキシ樹脂としては、フェノールノボラック型エポキシ樹脂及び/又は3官能以上でエポキシ当量が250g/eq以下のエポキシ樹脂が好ましい。フェノールノボラック型エポキシ樹脂は、剛直骨格であることから熱耐性が良く、3官能以上でエポキシ当量が250g/eq以下のエポキシ樹脂は、3官能以上でエポキシ当量が250g/eq以下と比較的小さいため架橋が密になることから、それぞれ本発明の熱膨張係数(CTE)を110ppm/℃以下とするために効果がある。
本発明の第一の態様の積層硬化性樹脂構造体のX層は、金属めっきとの密着性に関して、無機粒子として粒径が小さいシリカを含み、シリカ量がY層よりも少ないことにより無機粒子の露出を少なくして表面をほぼ樹脂とし、また、ゴム粒子又はエラストマーを含み、このゴム粒子又はエラストマーの量をY層よりも多くすることで、アンカーが形成され易くし、これによりプラズマ前処理またはデスミア前処理のいずれかを行ったときの金属めっきの密着性を向上させた層とすることができる。また、無機粒子が少なく、ほぼ樹脂層になるため、光の散乱が少なく、ビアのトップにおけるシャープ性を良好とすることができる。
本発明の第二の態様の積層硬化性樹脂構造体は、アルカリ可溶性樹脂組成物XからなるX層と、アルカリ可溶性樹脂組成物YからなるY層とが積層された2層の樹脂層からなるものである。樹脂の厚さ方向に積層された2層構造の構造体として、あらかじめ銅等により回路形成されたプリント配線板やフレキシブルプリント配線板等の基材上に形成され、この構造体に形成されるビアのボトム側がY層になり、ビアのトップ側がX層になる。かかる2層構造の積層硬化性樹脂構造体について、特性の異なるX層とY層の組み合わせとし、X層の割合が、層の厚さでX層とY層との合計に対して特定割合以下であり、X層およびY層のアルカリ可溶性樹脂組成物X、Yが、無機粒子を含み、かつ、X層の前記無機粒子が、配位電子にO,S,Nを持つ金属元素を含む無機粒子であり、Y層の前記無機粒子がシリカを含む組成になる解像性、クラック耐性と金属めっきに対する高い密着性を両立させることができた。なお、本発明の第二の態様の積層硬化性樹脂構造体は、X層とY層との積層体のX層よりも外側に、又はY層よりも外側に、他の層を備える構造体とすることもできる。
本発明の第二の態様の積層硬化性樹脂構造体のX層は、金属めっきとの密着性に関して、無機粒子として配位電子にO,S,Nを持つ金属元素を含む無機粒子を含むことにより金属めっきの付着を向上させ、また、好ましくはゴム粒子又はエラストマーを含むことで、アンカーが形成され易くし、これによりプラズマ前処理またはデスミア前処理のいずれかを行ったときの金属めっきの密着性を向上させた層とすることができる。また、無機粒子が少なく、ほぼ樹脂層になるため、光の散乱が少なく、ビアのトップにおけるシャープ性を良好とすることができる。
本発明の第一の態様および第二の態様の積層硬化性樹脂構造体のX層およびY層のアルカリ可溶性樹脂組成物X、Yは、いずれもアルカリ可溶性樹脂を含む。アルカリ可溶性樹脂は、例えばフェノール性水酸基、チオール基およびカルボキシル基のうち1種以上のアルカリ可溶性基を含有する樹脂であり、好ましくはフェノール性水酸基を2個以上有する化合物、カルボキシル基含有樹脂、フェノール性水酸基およびカルボキシル基を有する化合物、チオール基を2個以上有する化合物が挙げられる。(A)アルカリ可溶性樹脂としては、カルボキシル基含有樹脂やフェノール系水酸基含有樹脂を用いることができるが、(B)エポキシ樹脂との反応性の観点からカルボキシル基含有樹脂が好ましい。
カルボキシル基含有樹脂の具体例としては、以下に列挙するような化合物(オリゴマーまたはポリマーのいずれでもよい)が挙げられる。
本発明の第一の態様および第二の態様の積層硬化性樹脂構造体のX層およびY層のアルカリ可溶性樹脂組成物X、Yは、いずれも熱硬化性樹脂であるエポキシ樹脂を含むことができる。エポキシ樹脂を含むことにより、架橋密度を向上させてさらに無電解めっき処理液のようなアルカリ液に対する耐性を向上させることができる。
エポキシ樹脂は、架橋密度をより高くして低CTE化の観点から、2種類以上の多官能エポキシ樹脂を含むことが好ましい。本明細書において、「多官能」とは2官能以上を意味する。
本発明の第一の態様および第二の態様の積層硬化性樹脂構造体のX層およびY層のアルカリ可溶性樹脂組成物X、Yは、いずれも本発明の、エポキシ樹脂に代えて、またはエポキシ樹脂と併せてラジカル重合性化合物を含有することができる。ラジカル重合性化合物は、上述したエポキシ樹脂同様に、架橋密度を向上させてさらに無電解めっき処理液のようなアルカリ液に対する耐性を向上させることができる。このようなラジカル重合性化合物には、ラジカル重合性樹脂とラジカル重合性モノマーとがある。
これらは、用途や要求特性に応じて適宜選択され、1種または2種以上を混合して用いることができる。
本発明の第一の態様の積層硬化性樹脂構造体のX層およびY層のアルカリ可溶性樹脂組成物X、Yは、いずれも無機フィラーとして無機粒子、なかでもシリカを含むことができる。無機粒子を含むことにより、熱膨張係数の低下と硬化物の耐アルカリ性を向上できる。シリカは、スラリー化したものが好ましく、スラリー化後のX層においては平均粒径50nm以下であることが好ましく、Y層においては、平均粒径200nm以上であることが好ましい。X層のシリカは平均粒径が50nm以下であることにより、X層の表面にシリカが露出するのを抑制し、表面をほぼ樹脂の状態にすることで金属めっきとの密着性を向上させることができる。また、X層のシリカは平均粒径が50nm以下であることにより光の散乱が少なく、ビアトップのシャープ性を達成することができる。Y層のシリカは、平均粒径が200nm以上であることにより、ビアボトムにテーパー形状を付けながら、金属めっき密着性を確保することができる。Y層のシリカは、平均粒径が700nm以下であることが、より好ましい。なお、本明細書において、無機粒子の平均粒径は、一次粒子の粒径だけでなく、二次粒子(凝集体)の粒径も含めた体積累積50%粒子径(D50体積%)である。平均粒径は、レーザー回折式粒子径分布測定装置と動的光散乱法による測定装置により求めることができる。レーザー回折法による測定装置としては、マイクロトラック・ベル社製のMicrotrac MT3300EXII、動的光散乱法による測定装置としては、マイクロトラック・ベル社製のNanotrac Wave II UT151が挙げられる。シリカのなかでも、球状シリカは、他のシリカと比べて相対的に表面積が小さく、応力が全体に分散するためクラックの起点になりにくく、また、充填性に優れることから、好ましい無機粒子である。
式中、M2+はMg2+,Fe2+,Zn2+,Ca2+,Li2+,Ni2+,Co2+,Cu2+等の2価の金属陽イオン、M3+はAl3+,Fe3+,Mn3+等の3価の金属陽イオン、An-はCO3 2-を表し、各元素及び原子団の下付き添字は各元素及び原子団の比率を表し、Xは0<X≦0.33、mはm≧0である。mはm≧0であるが、脱水により大きく変わる。
特に好ましいものは合成ハイドロタルサイト類で、平均粒経が2μm以下、さらに好ましくは1μm以下のものが好ましい。また、これらのハイドロタルサイト類は、水和物のまま、又は焼成して無水物の状態でも使用することができる。
[(C-2)無機粒子]
本発明の第二の態様の積層硬化性樹脂構造体のX層およびY層のアルカリ可溶性樹脂組成物X、Yは、いずれも無機フィラーとして無機粒子を含む。無機粒子を含むことにより、熱膨張係数の低下と硬化物の耐アルカリ性を向上できる。
本発明の第二の態様のX層は無機粒子として配位電子にO,S,Nを持つ金属元素を含む無機粒子を含む。配位電子にO、SまたはNを持つ金属元素を含む無機成分を含むことより、金属めっきの付着性を良くすることができ、ビア径壁面への優れた密着性を備えることができる。配位電子にO、SまたはNを持つ金属元素を含む無機成分は、具体的にはAl2O3、AlN、BaSO4、BaCO3、CaCO3、Ca(OH)2、MgO、Mg(OH)2、Mg3Si4O10(OH)2、ハイドロタルサイト及びハイドロタルサイト類化合物等を例示できる。かかる特定の金属元素を含む無機成分粒子の平均粒径は、特に限定されないが、硬化性樹脂中に球状シリカと適切に混在させる観点から、1nm~2μmの範囲が好ましい。
本発明の第一の態様および第二の態様の積層硬化性樹脂構造体のX層およびY層のアルカリ可溶性樹脂組成物X、Yは、いずれも有機フィラーとして、柔軟ポリマーを含み耐衝撃性等における応力緩和剤となるもの、例えば、ゴム粒子および熱可塑性エラストマーから選択される少なくとも一種を含む。
ゴム粒子は、具体的には、硬化膜の耐クラック性、密着性、電気絶縁性等の観点から、シリコーンゴム粒子及びアクリルゴム粒子、架橋アクリロニトリルブタジエン、架橋スチレンブタジエンゴム粒子、コアシェル型ゴム粒子などが挙げられるが、特にコアシェル型ゴム粒子が好ましい。コアシェルゴム粒子とは、互いに異なる組成のコア層と、それを覆う1以上のシェル層と、で構成される多層構造のゴム材料を指す。コアシェルゴム粒子として、後述するように、コア層を柔軟性に優れた材料で構成し、シェル層を他の成分に対する親和性に優れた材料で構成することにより、ゴム成分の配合による低弾性率化を達成しつつ、分散性が良好となる。
・エチルアクリレートとメチルメタクリレート重合物、
・メチルアクリレートとメチルメタクリレート重合物、
・2-エチルヘキシルアクリレートとメチルメタクリレート重合物、
・ブチルアクリレートとブチルメタクリレートとメチルメタクリレート重合物、
・2-エチルヘキシルアクリレートとメチルアクリレートとメチルメタクリレート重合物、
・ブチルメタクリレートとメチルアクリレートとメチルメタクリレート重合物、
・ブチルアクリレートとエチルアクリレートとメチルメタクリレート重合物、
・ブチルアクリレートとメチルメタクリレート重合物、
・ブチルメタクリレートと2-エチルヘキシルアクリレート重合物、
・イソブチルアクリレートとメチルメタクリレート重合物、
・エチルアクリレートとメチルアクリレートとメチルメタクリレート重合物、
・ブチルアクリレートと2-エチルヘキシルアクリレートとメチルメタクリレート重合物、
・ブチルメタクリレートとエチルアクリレートとメチルメタクリレート重合物、
・ブチルアクリレートとイソブチルメタクリレート重合物、
・ブチルアクリレートとエチルメタクリレートとメチルアクリレート重合物、
・ブチルアクリレートとメチルアクリレートとメチルメタクリレート重合物、
・エチルアクリレートとエチルメタクリレート重合物、
・イソブチルアクリレートとオクタデシルメタクリレート重合物、
・ブチルアクリレートとイソブチルメタクリレートとメチルメタクリレート重合物、
・ブチルアクリレートとメチルアクリレートとオクタデシルメタクリレート重合物、
・エチルアクリレートとエチルメタクリレートとメチルアクリレート重合物、
・ブチルアクリレートとブチルメタクリレートと2-エチルヘキシルアクリレートとメチルメタクリレート重合物、
・エチルアクリレートとイソオクチルアクリレートとメチルメタクリレート重合物、
・ブチルアクリレートとドデシルメタクリレート重合物、
・ブチルアクリレートとブチルメタクリレートと2-エチルヘキシルアクリレート重合物、
・2-エチルヘキシルアクリレートとメチルメタクリレートとオクタデシルメタクリレート重合物、
・ブチルアクリレートとメチルメタクリレートとオクタデシルメタクリレート重合物、
・ドデシルメタクリレートと2-エチルヘキシルアクリレートとトリデシルメタクリレート重合物、
・2-エチルヘキシルアクリレートとメチルメタクリレートとペンタデシルメタクリレートとテトラデシルメタクリレート重合物、
・ブチルアクリレートとブチルメタクリレートとtert-ブチルメタクリレートとメチルメタクリレート重合物、
・ドデシルメタクリレートとエチルアクリレートとメチルメタクリレートとトリデシルメタクリレート重合物が挙げられる。
コア層の構成材料は、上記(メタ)アクリレート系重合物の少なくともいずれか1種からなることが好ましい。
さらに、前記(メタ)アクリレート系単量体及び架橋性単量体とともに、所望に応じ共重合可能な他の単量体を用いることができる。この所望に応じて用いられる共重合可能な他の単量体としては、前記コアを形成する(メタ)アクリレート系重合体の説明において例示したものの中から1種又は2種以上を選び用いることができる。その使用量は単量体全重量に基づき、通常50重量%以下の範囲で選ばれる。
本発明の第一の態様および第二の態様の積層硬化性樹脂構造体のX層およびY層のアルカリ可溶性樹脂組成物X、Yは、いずれも有機フィラーとして、上記のゴム粒子の代わりに、またはゴム粒子と併用して熱可塑性エラストマーを含むことができる。
熱可塑性エラストマーとしては、公知のエラストマーを用いることができる。熱可塑性エラストマーとしては、ポリエステル系エラストマー、ポリウレタン系エラストマー、ポリエステルウレタン系エラストマー、ポリアミド系エラストマー、ポリエステルアミド系エラストマー、アクリル系エラストマー、オレフィン系エラストマー等を用いることができる。また、種々の骨格を有するエポキシ樹脂の一部又は全部のエポキシ基を両末端カルボン酸変性型ブタジエン-アクリロニトリルゴムで変性した樹脂なども使用することができる。更にはエポキシ含有ポリブタジエン系エラストマー、アクリル含有ポリブタジエン系エラストマー、水酸基含有ポリブタジエン系エラストマー、水酸基含有イソプレン系エラストマー、ブロック共重合体等も使用することができる。
例えば商品名としては、R-45HT、Poly bd HTP-9(以上、出光興産社製)、エポリード PB3600(ダイセル社製)、デナレックス R-45EPT(ナガセケムテックス社製)、タフセレン(住友化学社製)、Ricon 130、Ricon 131、Ricon 134、Ricon 142、Ricon 150、Ricon 152、Ricon 153、Ricon 154、Ricon 156、Ricon 157、Ricon 100、Ricon 181、Ricon 184、Ricon 130MA8、Ricon 130MA13、Ricon 130MA20、Ricon 131MA5、Ricon 131MA10、Ricon 131MA17、Ricon 131MA20、Ricon 184MA6、Ricon 156MA17(以上、クレイバレー社製)などが挙げられる。これらのエラストマーは、単独で又は2種類以上を併用することができる。
本発明に係るポリエステル系エラストマーとしては、例えば、多価カルボン酸と多価アルコールとの重縮合によって得られるポリエステルポリオールを使用することができる。なお、本発明のX層及びY層に含まれるポリエステルポリオールは、1種でもよく、複数種でもよい。
多価カルボン酸としては、例えば、マロン酸、コハク酸、無水コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、無水ナジック酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、トリメリット酸、無水トリメリット酸、ピロメリット酸及び無水ピロメリット酸等が挙げられ、中でもコハク酸、アジピン酸及びセバシン酸等の脂肪族多価カルボン酸が好ましく用いられる。
多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、1,2-プロピレングリコール、1,3-プロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール、1,4-ブチレングリコール、1,2-ブチレングリコール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、2,2,4-トリメチル-1,3-ペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、ビスフェノールAエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールAプロピレンオキサイド付加物、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、及びペンタエリスリトール等が挙げられ、中でも1,2-プロピレングリコール、1,4-ブチレングリコール、及び1,6-ヘキサンジオール等が好ましく用いられる。
例えば商品名としては、ポリライト OD-X-2068、OD-X-3100(いずれも、DIC社製ポリエステルポリオール)等が挙げられる。
本発明の第一の態様および第二の態様の積層硬化性樹脂構造体のX層およびY層のアルカリ可溶性樹脂組成物X、Yは、いずれも光重合開始剤を含むことができる。光重合開始剤を含むことにより、光によるラジカル重合が可能となる。特に、ネガ型の硬化性樹脂組成物とすることができる。光重合開始剤としては、光重合開始剤や光ラジカル発生剤として公知の光重合開始剤であれば、いずれのものを用いることもできる。
本発明の第一の態様および第二の態様の積層硬化性樹脂構造体のX層およびY層の各アルカリ可溶性樹脂組成物X、Yは、いずれも硬化促進剤を含有することが好ましい。そのような硬化促進剤としては、例えば、イミダゾール、2-メチルイミダゾール、2-エチルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール、4-フェニルイミダゾール、1-シアノエチル-2-フェニルイミダゾール、1-(2-シアノエチル)-2-エチル-4-メチルイミダゾール等のイミダゾール誘導体;ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4-(ジメチルアミノ)-N,N-ジメチルベンジルアミン、4-メトキシ-N,N-ジメチルベンジルアミン、4-メチル-N,N-ジメチルベンジルアミン等のアミン化合物、アジピン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド等のヒドラジン化合物;トリフェニルホスフィン等のリン化合物等が挙げられる。また、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、メラミン、2,4-ジアミノ-6-メタクリロイルオキシエチル-S-トリアジン、2-ビニル-2,4-ジアミノ-S-トリアジン、2-ビニル-4,6-ジアミノ-S-トリアジン・イソシアヌル酸付加物、2,4-ジアミノ-6-メタクリロイルオキシエチル-S-トリアジン・イソシアヌル酸付加物等のS-トリアジン誘導体を用いることもでき、好ましくはこれら密着性付与剤としても機能する化合物を硬化促進剤と併用する。
本発明の第一の態様および第二の態様の積層硬化性樹脂構造体のX層およびY層の各アルカリ可溶性樹脂組成物X、Yは、いずれも硬化剤を含有することができる。硬化剤としては、フェノール樹脂、ポリカルボン酸およびその酸無水物、シアネートエステル樹脂、活性エステル樹脂、マレイミド化合物、脂環式オレフィン重合体等が挙げられる。硬化剤は1種を単独または2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の第一の態様および第二の態様の積層硬化性樹脂構造体のX層およびY層の各アルカリ可溶性樹脂組成物X、Yには、いずれも着色剤が含まれていてもよい。着色剤としては、赤、青、緑、黄、黒、白等の公知の着色剤を使用することができ、顔料、染料、色素のいずれでもよい。但し、環境負荷低減並びに人体への影響の観点からハロゲンを含有しないことが好ましい。
本発明の第一の態様および第二の態様の積層硬化性樹脂構造体のX層およびY層の各アルカリ可溶性樹脂組成物X、Yには、いずれも組成物の調製や、基板や第1のフィルムに塗布する際の粘度調整等の目的で、有機溶剤を含有させることができる。有機溶剤としては、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類;セロソルブ、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、カルビトール、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸ブチル、セロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、カルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、炭酸プロピレン等のエステル類;オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素類;石油エーテル、石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤など、公知慣用の有機溶剤が使用できる。これらの有機溶剤は、単独で、または二種類以上組み合わせて用いることができる。
さらに、本発明の第一の態様および第二の態様の積層硬化性樹脂構造体のX層およびY層の各アルカリ可溶性樹脂組成物X、Yには、いずれも電子材料の分野において公知慣用の他の添加剤を配合してもよい。他の添加剤としては、熱重合禁止剤、紫外線吸収剤、シランカップリング剤、可塑剤、難燃剤、帯電防止剤、酸化防止剤、抗菌・防黴剤、消泡剤、レベリング剤、増粘剤、密着性付与剤、チキソ性付与剤、光開始助剤、増感剤、熱可塑性樹脂、コア有機フィラー、離型剤、表面処理剤、分散剤、分散助剤、表面改質剤、安定剤、蛍光体、AB型またはABA型のブロック共重合体等が挙げられる。
本発明の第一の態様および第二の態様の積層硬化性樹脂構造体は、ドライフィルム化して用いても液状として用いても良い。液状として用いる場合は、1液性でも2液性以上でもよい。
また、本発明の第二の態様の積層硬化性樹脂構造体のドライフィルムは、第1のフィルム上に、本発明の第二の態様の積層硬化性樹脂構造体または本発明の第二の態様の積層硬化性樹脂構造体のアルカリ可溶性樹脂組成物X、Yを塗布、乾燥させることにより得られる樹脂層を有する。
図1に本発明の第一の態様および第二の態様の積層硬化性樹脂構造体のドライフィルム1の一例の模式的な断面図を示す。図1のドライフィルム1は、X層11XとY層11Yとが積層された積層硬化性樹脂構造体11を有し、積層硬化性樹脂構造体11のX層11Xの表面を覆って第1のフィルム12が設けられ、積層硬化性樹脂構造体11のY層11Yの表面を覆って第2のフィルム13が設けられている。
本発明の第二の態様の積層硬化性樹脂構造体でドライフィルムを形成する際も、上述した本発明の第一の態様の積層硬化性樹脂構造体と同様の方法で形成することができる。
本発明の電子部品、例えばプリント配線板は、本発明の積層硬化性樹脂構造体、または、ドライフィルムの樹脂層から得られる硬化物を有するものである。本発明のプリント配線板の製造方法としては、例えば、本発明の積層硬化性樹脂構造体のうちのY層のアルカリ可溶性樹脂組成物Yを、上記有機溶剤を用いて塗布方法に適した粘度に調整して、基材上に、ディップコート法、フローコート法、ロールコート法、バーコーター法、スクリーン印刷法、カーテンコート法等の方法により塗布した後、60~100℃の温度で、1~30分間、組成物中に含まれる有機溶剤を揮発乾燥(仮乾燥)させることで、タックフリーのY層の樹脂層を形成する。次いで、X層のアルカリ可溶性樹脂組成物Xを、Y層と同様にしてY層上に均一な厚さに塗布し、乾燥することでY層に重ねてX層の樹脂層を形成して、本発明の積層硬化性樹脂構造体を得る。また、ドライフィルムの場合、ラミネーター等により樹脂層が基材と接触するように基材上に貼り合わせた後、第1のフィルムを剥がすことにより、基材上に樹脂層を形成する。
以下、本発明の第一の態様の積層硬化性樹脂構造体を、実施例を用いてより詳細に説明するが、本発明は下記実施例に限定されるものではない。なお、以下において「部」および「%」とあるのは、特に断りのない限り全て質量基準である。
エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート600gにオルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC社製EPICLON N-695、軟化点95℃、エポキシ当量214、平均官能基数7.6)1070g(グリシジル基数(芳香環総数):5.0モル)、アクリル酸360g(5.0モル)、およびハイドロキノン1.5gを仕込み、100℃に加熱攪拌し、均一溶解した。次いで、トリフェニルホスフィン4.3gを仕込み、110℃に加熱して2時間反応後、120℃に昇温してさらに12時間反応を行った。得られた反応液に、芳香族系炭化水素(ソルベッソ150)415g、テトラヒドロ無水フタル酸456.0g(3.0モル)を仕込み、110℃で4時間反応を行い、冷却し、A-1-1のアルカリ可溶性樹脂を得た。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、ビスフェノールA450部、水200部、37%ホルマリン650部を仕込み、25%水酸化ナトリウム水溶液230部を添加し、反応終了後40℃まで冷却し、37%リン酸水溶液で中和した。水層を分離後、メチルイソブチルケトン300部を添加し均一に溶解した後、水、溶媒等を除去した。得られたポリメチロール化合物をメタノール550部に溶解し、ポリメチロール化合物のメタノール溶液1000部を得た。
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、得られたポリメチロール化合物のメタノール溶液500部、2,6-キシレノール440部を仕込み、均一に溶解した。その後シュウ酸8部を加え、100℃で反応した。反応終了後180℃、50mmHgの減圧下で溜出分を除去し、ノボラック樹脂Aを550部得た。温度計、窒素導入装置兼アルキレンオキシド導入装置および撹拌装置を備えたオートクレーブに、ノボラック樹脂A 130部、50%水酸化ナトリウム水溶液3部、トルエン/メチルイソブチルケトン(質量比=2/1)100部を仕込み、撹拌しつつ系内を窒素置換し、次に加熱昇温し、150℃、8kg/cm2でプロピレンオキシド60部を徐々に導入し反応させた。反応を約4時間続けた後、室温まで冷却した。この反応溶液に3部の36%塩酸水溶液を添加混合し、水酸化ナトリウムを中和した。この中和反応生成物をトルエンで希釈し、3回水洗し、エバポレーターにて脱溶剤して、水酸基価が189g/eq.であるノボラック樹脂Aのプロピレンオキシド付加物を得た。これは、フェノール性水酸基1当量当りプロピレンオキシドが平均1モル付加しているものであった。得られたノボラック樹脂Aのプロピレンオキシド付加物189部、アクリル酸36部、p-トルエンスルホン酸3部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部、トルエン140部を撹拌機、温度計、空気吹き込み管を備えた反応器に仕込み、空気を吹き込みながら攪拌して、115℃に昇温し、反応により生成した水をトルエンと共沸混合物として留去しながら、さらに4時間反応させたのち、室温まで冷却した。得られた反応溶液を、5%NaCl水溶液を用いて水洗し、減圧留去にてトルエンを除去し7%のアクリレート樹脂溶液を得た。次に、撹拌器および還流冷却器の付いた4つ口フラスコに、得られたアクリレート樹脂溶液320部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部、トリフェニルホスフィン0.3部を仕込み、この混合物を110℃に加熱し、テトラヒドロ無水フタル酸60部を加え、4時間反応させ、冷却後、取り出しA-1-2のアルカリ可溶性樹脂を得た。
反応槽としての冷却管付きセパラブルフラスコに、カルビトールアセテート80部を仕込み、窒素置換した後、80℃に昇温した。他方、滴下槽1にN-フェニルマレイミドを30部、カルビトールアセテートを120部混合したもの、滴下槽2にスチレンを30部、メタアクリル酸2-ヒドロキシエチルを20部混合したもの、滴下槽にアクリル酸を20部、カルビトールアセテートを10部混合したもの、滴下槽に重合開始剤としてルペロックス11(アルケマ吉富社製、t-ブチルパーオキシピバレートを70%含有する炭化水素溶液)を10部、カルビトールアセテートを20部混合したものをそれぞれ仕込んだ。反応温度を80℃に保ちながら、滴下槽から滴下を行った。滴下終了後から更に80℃で30分、反応を継続した。その後、反応温度を95℃に昇温し、1.5時間反応を継続してラジカル重合性二重結合導入反応前の重合体溶液を得た。次いで、この重合体溶液にグリシジルメタクリレートを10部、カルビトールアセテートを7部、反応触媒としてトリフェニルホスフィンを0.7部、重合禁止剤としてアンテージW-400(川口化学工業社製)を0.2部加え、窒素と酸素との混合ガス(酸素濃度7%)をバブリングしながら115℃で反応させてA-1-3のアルカリ可溶性樹脂を得た。
温度計、窒素導入装置兼アルキレンオキシド導入装置および撹拌装置を備えたオートクレーブに、ノボラック型クレゾール樹脂(アイカ工業製「ショウノールCRG-951」、OH当量:120)120部、水酸化カリウム1部およびトルエン120部を導入し、撹拌しつつ系内を窒素置換し、加熱昇温した。次に、プロピレンオキシド64部を徐々に滴下し、130℃で反応させた。その後、室温まで冷却し、この反応溶液に89%リン酸2部を添加混合して水酸化カリウムを中和し、不揮発分60%、水酸基価が180mgKOH/gであるノボラック型クレゾール樹脂のプロピレンオキシド反応溶液を得た。
得られたノボラック型クレゾール樹脂のプロピレンオキシド反応溶液300部、アクリル酸40部、メタンスルホン酸10部、メチルハイドロキノン0.2部およびトルエン250部を、撹拌機、温度計および空気吹き込み管を備えた反応器に導入し、空気を10ml/分の速度で吹き込み、撹拌しながら、110℃で反応させた。その後、室温まで冷却し、得られた反応溶液を15%水酸化ナトリウム水溶液で中和し、次いで水洗した。その後、エバポレーターにてトルエンをジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート120部で置換しつつ留去し、ノボラック型アクリレート樹脂溶液を得た。次に、得られたノボラック型アクリレート樹脂溶液300部およびトリフェニルホスフィン1部を、撹拌器、温度計および空気吹き込み管を備えた反応器に導入し、空気を10ml/分の速度で吹き込み、撹拌しながら、テトラヒドロフタル酸無水物60部を徐々に加え、100℃で反応させ、冷却後、取り出しA-1-4のアルカリ可溶性樹脂を得た。
ゾルゲル法で作製された球状シリカ(アドマテックス社製アドマナノ、平均粒径50nm)50gと、MEK(メチルエチルケトン)100gと、アミノ系シランカップリング剤(信越化学工業社製KBE-573)20gとを均一分散させて、シリカ溶剤分散品C-1-1を得た。
球状シリカ(日産化学社製MEK-ST-40、平均粒径:12nm)100gと、MEK(メチルエチルケトン)200g、メルカプト系シランカップリング剤(信越化学工業社製KBM-802)80gとを均一分散させて、シリカ溶剤分散品C-1-2を得た。
球状シリカ(デンカ社製SFP-30M、平均粒径:600nm)60gと、溶剤としてMEK(メチルエチルケトン)40gと、メタクリル系シランカップリング剤(信越化学工業社製KBM-503)1gとを均一分散させて、シリカ溶剤分散品C-1-3を得た。
球状シリカ(デンカ社製SFP-30M、平均粒径:600nm)60gと、溶剤としてMEK(メチルエチルケトン)40gと、イソシアネート系シランカップリング剤(信越化学工業社製KBM-9007)1gとを均一分散させて、シリカ溶剤分散品C-1-4を得た。
球状シリカ(デンカ社製SFP-30M、平均粒径:600nm)60gと、溶剤としてMEK(メチルエチルケトン)40gと、ビニル系シランカップリング剤(信越化学工業社製KBM-1003)1gとを均一分散させて、シリカ溶剤分散品C-1-5を得た。
硫酸バリウム(堺化学工業社製B-33、平均粒径:300nm)70gと、溶剤としてMEK(メチルエチルケトン)40gを均一分散させ、バリウム溶剤分散品C-1-6を得た。
ハイドロタルサイト類化合物(協和化学工業社製DHT-4C、平均粒子径400nm)70gと、溶剤としてMEK(メチルエチルケトン)40gとを均一分散させて、ハイドロタルサイト類化合物溶剤分散品C-1-7を得た。
(硬化性反応基を表面に有するコアシェルゴム粒子の作製)
ゴムラテックス1300g、および純水440gを、3リットルのガラス反応器に仕込み、この混合物を、窒素を導入下、攪拌しながら70℃まで加熱した。このゴムラテックスは、平均粒径0.1μmのポリブタジエン粒子480g、およびこのポリブタジエンを100質量%として、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム1.5質量%を含む。そこに、アゾイソブチロニトリル1.2gを加えた後、スチレン36g、メチルメタクリレート48g、アクリロニトリル24g、およびグリシジルメタクリレート12gの混合物を、3時間かけて添加した。その後、更に2時間攪拌して、コアシェルゴム粒子(ラテックス(L))を得た。ラテックス(L)の固形分は32%であった。また、ラテックス(L)中のコアシェル共重合体のゲル分率は98%であった。また、ラテックス(L)中のゴム粒子径は0.5μmであった。
上記合成により得られた各アルカリ可溶性樹脂をプロピレングリコールメチルエーテルアセテートにて固形分60%となるよう調整した各ワニス溶液(表1中記載は固形分)と、ゴム粒子分散体および無機粒子を、表1に示す種々の成分とともに表1に示す割合(質量部)にて配合し、攪拌機にて予備混合した後、3本ロールミルで混練し、X層用のアルカリ可溶性樹脂組成物X-1-1~X-1-9およびY層用のアルカリ可溶性樹脂組成物Y-1-1~Y-1-8を調製した。
*1:上記で合成したアルカリ可溶性樹脂A-1-1
*2:上記で合成したアルカリ可溶性樹脂A-1-2
*3:上記で合成したアルカリ可溶性樹脂A-1-3
*4:上記で合成したアルカリ可溶性樹脂A-1-4
*5:HF-1M 明和化成社製 フェノールノボラック樹脂 水酸基当量106
*6:三菱ケミカル社製YX-4000、ビフェニル型エポキシ樹脂、エポキシ当量186g/eq
*7:日本化薬社製NC-3000H、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ当量290g/eq
*8:三井化学(株)社製 テクモア(登録商標)VG3101L、以下の式(III)の構造を有するエポキシ樹脂、エポキシ当量210g/eq
*9:日産化学社製TEPIC-VL、複素環式エポキシ樹脂、3官能、液状、エポキシ当量:128g/eq
*10:上記で調整した無機粒子C-1-1
*11:上記で調整した無機粒子C-1-2
*12:上記で調整した無機粒子C-1-3
*13:上記で調整した無機粒子C-1-4
*14:上記で調整した無機粒子C-1-5
*15:上記で調整した無機粒子C-1-6
*16:上記で調整した無機粒子C-1-7
*17:上記で作製したゴム粒子のエポキシ樹脂分散体D-1-1
*18:DIC社製ポリエステルポリオール ポリライト OD-X-2068
*19:光重合開始剤E-1:IGM Resins社製Omnirad 907(2-メチル-1-(4-メチルチオフェニル)-2-モルフォリノプロパン-1-オン)
*20:光重合開始剤E-2:BASFジャパン社製IRGACURE OXE02(エタノン,1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-1-(o-アセチルオキシム)
*21:アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤E-3、2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-ホスフィンオキサイド
*22:日本化薬社製DPHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)
*23:四国化成社製2E4MZ-A(2- エチル-4- メチルイミダゾール)
<本発明の第一の態様の積層硬化性樹脂構造体のドライフィルムの作製>
上記のようにして得られた各アルカリ可溶性樹脂組成物にメチルエチルケトン300gを加えて希釈し、攪拌機で15分間撹拌して塗工液を得た。塗工液を、厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(以下、PETフィルムともいう)(第1のフィルム)上に、表2の実施例1-1~1-15、比較例1-3,1-4、1-7、1-8にあるそれぞれのX層、Y層の厚さの比率になるよう、先ずX層を塗布し、熱風循環式乾燥炉にて80℃5分乾燥し、冷却後、その上にY層を塗布した後、80℃の温度で15分間乾燥し、2層の総厚25μmの積層樹脂層(2層の樹脂層)を形成した。なお、比較例1,2,5,6は、それぞれ単層で厚み25μmとなるよう塗布し、乾燥は80℃の温度で15分とした。
次いで、積層樹脂層上に、二軸延伸ポリプロピレンフィルム(第2のフィルム)を貼り合わせて、ドライフィルムを作製した。
実施例1-1~1-15、比較例1-1~1-8のドライフィルムに、次に述べる試験および評価を行った。その結果を表2に示す。
上記<本発明の第一の態様の積層硬化性樹脂構造体のドライフィルムの作製>で作製した各実施例および比較例のドライフィルムをCZ処理した2mmの銅ラインパターンが形成されたBT基板に、第2のフィルムを剥離後、各ドライフィルムを真空ラミネーター(CVP-600:ニッコーマテリアル社製)を用いて80℃の第一チャンバーにて真空圧3hPa、バキューム時間30秒の条件下でラミネートした後、プレス圧0.5MPa、プレス時間30秒の条件でプレスを行い、評価基板を得た。その後、DI露光機にてステップタブレット(41段)で10段が得られる露光量で露光後、PETフィルムを剥がし(実施例15のみ80℃45分熱処理後PETフィルムを剥がし)、現像(1質量%Na2CO3、30℃、0.2MPa)を60秒で行い、樹脂層のパターンを形成した。続いて、高圧水銀灯を備えたUVコンベア炉にて1J/cm2の露光量で樹脂層に照射した後、160℃で60分加熱して樹脂層を完全硬化させ、銅ラインに3mm角のレジストパターンが形成された評価基板を作製した。この基板を-50℃と150℃の間で温度サイクルが行われる冷熱サイクル機に入れ、TCT(Thermal Cycle Test)を行った。そして、1000cycleまで評価した際のクラックを確認した。
◎:2000cycleまでクラックの発生なし。
〇:1500cycleでクラックの発生なし。
△:1500cycleまでにクラックが発生した。
×:1000cycleまでにクラックが発生した。
上記<本発明の第一の態様の積層硬化性樹脂構造体のドライフィルムの作製>で作製した各実施例および比較例のドライフィルムを銅箔のシャイン面へ、上記同様、第2のフィルムを剥離後、真空ラミネーターを用いて加熱ラミネートした。得られた積層体を全面露光しPETフィルムを剥離した後、30℃の1質量%Na2CO3水溶液をスプレー圧2kg/cm2の条件で60秒間現像を行った。現像後、UVコンベアで積算光量1000mJ/cm2で光照射し、160℃の乾燥炉で60分間熱硬化させて、レジスト膜を得た。得られた硬化膜を、測定サイズ(3mm×10mmのサイズ)が得られるように切り出し、日立ハイテック社製TMA6100にてCTEを測定した。測定条件は、試験荷重5g、サンプルを10℃/分の昇温速度で、引張モードで室温より昇温測定することを2回繰り返し、2回目における200℃~250℃の範囲で算出した平均線熱膨張係数を求めた。
◎:100ppm/℃以下である。
〇:100ppm/℃超、110ppm/℃以下である。
×:110ppm/℃超である。
上記<本発明の第一の態様の積層硬化性樹脂構造体のドライフィルムの作製>で作製した各実施例および比較例のドライフィルムをCZ処理した銅張積層板の銅上に、第2のフィルムを剥離後、真空ラミネーター(CVP-600:ニッコーマテリアル社製)を用いて100℃の第一チャンバーにて真空圧3hPa、バキューム時間30秒の条件下でラミネートした後、プレス圧0.5MPa、プレス時間30秒の条件でプレスを行い、評価基板を得た。その後、投影露光機(i線)にてステップタブレット(41段)で10段が得られる露光量でφ30μmのSROパターンを露光後、PETフィルムを剥がし(実施例15のみ80℃45分熱処理後PETフィルムを剥がし)、現像(1質量%Na2CO3、30℃、0.2MPa)を60秒で行い、樹脂層のパターンを形成した。続いて、高圧水銀灯を備えたUVコンベア炉にて1J/cm2の露光量で樹脂層に照射した後、160℃で60分加熱して樹脂層を完全硬化させてパターン硬化膜を有する評価基板を作製し、開口Topのショルダーの形状をSEMにて3000倍で観察。
◎:Topのショルダーがシャープな形状である。
〇:Topのショルダーがやや丸みを帯びている。
△:Topのショルダーが丸みを帯びている。
×:Topのショルダーが丸い、または、ガタツキがあり、シャープではない。
上記<本発明の第一の態様の積層硬化性樹脂構造体のドライフィルムの作製>で作製した各実施例および比較例のドライフィルムを酸処理したFR-4上に、第2のフィルムを剥離後、真空ラミネーター(CVP-600:ニッコーマテリアル社製)を用いて80℃の第一チャンバーにて真空圧3hPa、バキューム時間30秒の条件下でラミネートした後、プレス圧0.5MPa、プレス時間30秒の条件でプレスを行い、評価基板を得た。その後、コンタクト露光機で露光後、PETフィルムを剥がし(実施例15のみ80℃45分熱処理後PETフィルムを剥がし)、現像(1質量%Na2CO3、30℃、0.2MPa)を60秒で行い、続いて、高圧水銀灯を備えたUVコンベア炉にて1J/cm2の露光量で樹脂層に照射した後、160℃で60分加熱して樹脂層を完全硬化した評価基板を作製した。
市販の湿式過マンガン酸デスミア、無電解銅めっき、電解銅めっき処理の順に処理を行い、樹脂層上に厚み25μmとなるように銅めっき処理を全て同一条件にて施した。次いで、熱風循環式乾燥炉にて190℃で60分間アニール処理を行い、試験基板を得た。この試験基板の銅めっき表面にカッターナイフを用い、サイズ1mm×1mmで、25マスの碁盤目を作製した(JIS-K5600-5-6 1999、付着性(クロスカット法に準拠))。その後、カットした硬化膜の表面にポリエステルテープ(品番9394:接着力3.3N/cm 3M社製)を貼り付け、ただちにテープの端を持って硬化膜面に垂直に保ち、瞬間的にテープを剥離した。剥離したあとの塗膜の状態を以下の基準に従い判断した。
◎:剥離したマス1か所未満。
〇:剥離したマス1か所以上5か所未満。
△:剥離したマス5か所以上10か所未満。
×:剥離したマス10か所以上。
以下、本発明の第二の態様の積層硬化性樹脂構造体を、実施例を用いてより詳細に説明するが、本発明は下記実施例に限定されるものではない。なお、以下において「部」および「%」とあるのは、特に断りのない限り全て質量基準である。
フェノールノボラック型エポキシ樹脂EPPN-201(日本化薬製、エポキシ当量187)400部に、サリチル酸エチレングリコール117部、アクリル酸56部、メタクリル酸67部、エチルカルビトールアセテート274部、トリフェニルホスフィン3部およびメチルハイドロキノン0.5部を加え、110℃で12時間反応させたエチルカルビトールアセテート溶液を得た。この溶液400部に、テトラヒドロ無水フタル酸64部を加え、100℃で5時間反応させた。酸価80mgKOH/gのカルボキシル基含有硬化性樹脂を74%含むアルカリ可溶性樹脂(A-2-1)を得た。
ビフェニル型エポキシ樹脂「YX4000」(三菱ケミカル社製)130部、ビスフェノールS43.3部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート182.7部、反応触媒としてベンジルトリエチルアンモニウムクロライド0.4部を加え、140℃で6時間反応させてエポキシ基定量によりフェノール性ヒドロキシル基とエポキシ基との反応完結を確認した後、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(商品名「jER834」;ジャパンエポキシレジン製;エポキシ当量255)176.3部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート182.7部を加えて溶解させ、均一溶液とした。次いで、メタクリル酸90.2部、エステル化触媒としてトリフェニルホスフィン1.3部、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン0.6部を仕込み、120℃で20時間反応させ、反応物の酸価が2.9mgKOH/gになったことを確認した。次いで、テトラヒドロ無水フタル酸131.7部を加えて110℃で5時間反応させ、酸価90mgKOH/gの酸変性ビニルエステルとカルボキシル基含有ビスフェノールA型エポキシアクリレートの混合物を61%含むアルカリ可溶性樹脂(A-2-2)を得た。
ノボラック型クレゾール樹脂(アイカ工業製「ショウノールCRG-951」、OH当量:120)120部、水酸化カリウム1部およびトルエン120部を導入し、撹拌しつつ系内を窒素置換し、加熱昇温した。次に、プロピレンオキシド64部を徐々に滴下し、130℃で反応させた。その後、室温まで冷却し、この反応溶液に89%リン酸2部を添加混合して水酸化カリウムを中和し、不揮発分60%、水酸基価が180mgKOH/gであるノボラック型クレゾール樹脂のプロピレンオキシド反応溶液を得た。得られたノボラック型クレゾール樹脂のプロピレンオキシド反応溶液300部、アクリル酸40部、メタンスルホン酸10部、メチルハイドロキノン0.2部およびトルエン250部を、撹拌機、温度計および空気吹き込み管を備えた反応器に導入し、空気を10ml/分の速度で吹き込み、撹拌しながら、110℃で反応させた。その後、室温まで冷却し、得られた反応溶液を15%水酸化ナトリウム水溶液で中和し、次いで水洗した。その後、エバポレーターにてトルエンをジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート120部で置換しつつ留去し、ノボラック型アクリレート樹脂溶液を得た。次に、得られたノボラック型アクリレート樹脂溶液300部およびトリフェニルホスフィン1部を、撹拌器、温度計および空気吹き込み管を備えた反応器に導入し、空気を10ml/分の速度で吹き込み、撹拌しながら、テトラヒドロフタル酸無水物60部を徐々に加え、100℃で反応させ、アルカリ可溶性樹脂(A-2-3)を得た。
ビスフェノールA450部、水200部、37%ホルマリン650部を仕込み、25%水酸化ナトリウム水溶液230部を添加し、反応終了後40℃まで冷却し、37%リン酸水溶液で中和した。水層を分離後、メチルイソブチルケトン300部を添加し均一に溶解した後、水、溶媒等を除去した。得られたポリメチロール化合物をメタノール550部に溶解し、ポリメチロール化合物のメタノール溶液1000部を得た。冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、得られたポリメチロール化合物のメタノール溶液500部、2,6-キシレノール440部を仕込み、均一に溶解した。その後シュウ酸8部を加え、100℃で反応した。反応終了後180℃、50mmHgの減圧下で溜出分を除去し、ノボラック樹脂Aを550部得た。温度計、窒素導入装置兼アルキレンオキシド導入装置および撹拌装置を備えたオートクレーブに、ノボラック樹脂A 130部、50%水酸化ナトリウム水溶液3部、トルエン/メチルイソブチルケトン(質量比=2/1)100部を仕込み、撹拌しつつ系内を窒素置換し、次に加熱昇温し、150℃、8kg/cm2でプロピレンオキシド60部を徐々に導入し反応させた。反応を約4時間続けた後、室温まで冷却した。この反応溶液に3部の36%塩酸水溶液を添加混合し、水酸化ナトリウムを中和した。この中和反応生成物をトルエンで希釈し、3回水洗し、エバポレーターにて脱溶剤して、水酸基価が189g/eq.であるノボラック樹脂Aのプロピレンオキシド付加物を得た。これは、フェノール性水酸基1当量当りプロピレンオキシドが平均1モル付加しているものであった。得られたノボラック樹脂Aのプロピレンオキシド付加物189部、アクリル酸36部、p-トルエンスルホン酸3部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部、トルエン140部を撹拌機、温度計、空気吹き込み管を備えた反応器に仕込み、空気を吹き込みながら攪拌して、115℃に昇温し、反応により生成した水をトルエンと共沸混合物として留去しながら、さらに4時間反応させたのち、室温まで冷却した。得られた反応溶液を、5%NaCl水溶液を用いて水洗し、減圧留去にてトルエンを除去し7%のアクリレート樹脂溶液を得た。次に、撹拌器および還流冷却器の付いた4つ口フラスコに、得られたアクリレート樹脂溶液320部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部、トリフェニルホスフィン0.3部を仕込み、この混合物を110℃に加熱し、テトラヒドロ無水フタル酸60部を加え、4時間反応させ、アルカリ可溶性樹脂(A-2-4)を得た。
反応槽としての冷却管付きセパラブルフラスコに、カルビトールアセテート80部を仕込み、窒素置換した後、80℃に昇温した。他方、滴下槽1にN-フェニルマレイミドを30部、カルビトールアセテートを120部混合したもの、滴下槽2にスチレンを30部、メタアクリル酸2-ヒドロキシエチルを20部混合したもの、滴下槽にアクリル酸を20部、カルビトールアセテートを10部混合したもの、滴下槽に重合開始剤としてルペロックス11(アルケマ吉富社製、t-ブチルパーオキシピバレートを70%含有する炭化水素溶液)を10部、カルビトールアセテートを20部混合したものをそれぞれ仕込んだ。反応温度を80℃に保ちながら、滴下槽から滴下を行った。滴下終了後から更に80℃で30分、反応を継続した。その後、反応温度を95℃に昇温し、1.5時間反応を継続してラジカル重合性二重結合導入反応前の重合体溶液を得た。次いで、この重合体溶液にグリシジルメタクリレートを10部、カルビトールアセテートを7部、反応触媒としてトリフェニルホスフィンを0.7部、重合禁止剤としてアンテージW-400(川口化学工業社製)を0.2部加え、窒素と酸素との混合ガス(酸素濃度7%)をバブリングしながら115℃で反応させてA-2-5のアルカリ可溶性樹脂を得た。
球状シリカ(デンカ社製SFP-30M、平均粒径:600nm)60gと、溶剤としてMEK(メチルエチルケトン)40gと、メタクリル系シランカップリング剤(信越化学工業社製KBM-503)1gとを均一分散させて、シリカ溶剤分散品C-2-1を得た。
ゾルゲル法で作製された球状シリカ(日本触媒社製 IX-3-NP、平均粒径20nm)50gと、MEK(メチルエチルケトン)100gと、アミノ系シランカップリング剤(信越化学工業社製KBE-573)20gとを均一分散させて、シリカ溶剤分散品C-2-2を得た。
ハイドロタルサイト類化合物(協和化学工業社製DHT-4C、平均粒子径400nm)70gと、溶剤としてMEK(メチルエチルケトン)40gとを均一分散させて、ハイドロタルサイト類化合物溶剤分散品C-2-3を得た。
(硬化性反応基を表面に有するコアシェルゴム粒子の作製)
ゴムラテックス1300g、および純水440gを、3リットルのガラス反応器に仕込み、この混合物を、窒素を導入下、攪拌しながら70℃まで加熱した。このゴムラテックスは、平均粒径0.1μmのポリブタジエン粒子480g、およびこのポリブタジエンを100質量%として、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム1.5質量%を含む。そこに、アゾイソブチロニトリル1.2gを加えた後、スチレン36g、メチルメタクリレート48g、アクリロニトリル24g、およびグリシジルメタクリレート12gの混合物を、3時間かけて添加した。その後、更に2時間攪拌して、コアシェルゴム粒子(ラテックス(L))を得た。ラテックス(L)の固形分は32%であった。また、ラテックス(L)中のコアシェル共重合体のゲル分率は98%であった。また、ラテックス(L)中のゴム粒子径は0.5μmであった。
上記合成により得られた各アルカリ可溶性樹脂をプロピレングリコールメチルエーテルアセテートにて固形分60%となるよう調整した各ワニス溶液(表4中記載は固形分)と、エポキシ樹脂、無機粒子、その他の原料を、表4に示す割合(質量部)にて配合し、攪拌機にて予備混合した後、3本ロールミルで混練し、X層用のアルカリ可溶性樹脂組成物X-2-1~X-2-10およびY層用のアルカリ可溶性樹脂組成物Y-2-1~Y-2-10を調製した。
*1:上記で合成したアルカリ可溶性樹脂A-2-1
*2:上記で合成したアルカリ可溶性樹脂A-2-2
*3:上記で合成したアルカリ可溶性樹脂A-2-3
*4:上記で合成したアルカリ可溶性樹脂A-2-4
*5:上記で合成したアルカリ可溶性樹脂A-2-5
*6:明和化成社製HF-1M、フェノールノボラック樹脂、水酸基当量106
*7:日産化学社製TEPIC-VL、複素環式エポキシ樹脂、3官能、液状、エポキシ当量:128g/eq
*8:日本化薬社製NC-3000H、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ当量290g/eq
*9:DIC社製EPICLON HP7200L、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂
*10:上記で調整した無機粒子C-2-1
*11:上記で調整した無機粒子C-2-2
*12:上記で調整した無機粒子C-2-3
*13:上記で作製したゴム粒子のエポキシ樹脂分散体D-2-1
*14:DIC社製ポリエステルポリオール ポリライト OD-X-2068
*15:三菱ケミカル社製フェノキシ樹脂 YX7200B35
*16:アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤E-2-1、2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-ホスフィンオキサイド
*17:光重合開始剤E-2-2:IGM Resins社製Omnirad 907(2-メチル-1-(4-メチルチオフェニル)-2-モルフォリノプロパン-1-オン)
*18:新中村化学工業社製A-DCP(トリシクロデカンジメタノールジアクリレート)
<本発明の第二の態様の積層硬化性樹脂構造体のドライフィルムの作製>
上記のようにして得られた各アルカリ可溶性樹脂組成物にメチルエチルケトン300gを加えて希釈し、攪拌機で15分間撹拌して塗工液を得た。塗工液を、厚さ38μmのポリエチレンテレフタレートフィルム(以下、PETフィルムともいう)(第1のフィルム)上に、表4の実施例2-1~2-17、比較例2-3、2-5、2-6、にあるそれぞれのX層、Y層の厚さの比率になるよう、先ずX層を塗布し、熱風循環式乾燥炉にて80℃5分乾燥し、冷却後、その上にY層を塗布した後、80℃の温度で15分間乾燥し、2層の総厚25μmの積層樹脂層(2層の樹脂層)を形成した。なお、比較例2-1、2-2、2-4、2-7は、それぞれ単層で厚み25μmとなるよう塗布し、乾燥は80℃の温度で15分とした。
次いで、積層樹脂層上に、二軸延伸ポリプロピレンフィルム(第2のフィルム)を貼り合わせて、ドライフィルムを作製した。
実施例2-1~2-17、比較例2-1~2-7のドライフィルムに、次に述べる試験および評価を行った。その結果を表5に示す。
上記<本発明の第二の態様の積層硬化性樹脂構造体のドライフィルムの作製>で作製した各実施例および比較例のドライフィルムをCZ処理した2mmの銅ラインパターンが形成されたBT基板に、第2のフィルムを剥離後、各ドライフィルムを真空ラミネーター(CVP-600:ニッコーマテリアル社製)を用いて80℃の第一チャンバーにて真空圧3hPa、バキューム時間30秒の条件下でラミネートした後、プレス圧0.5MPa、プレス時間30秒の条件でプレスを行い、評価基板を得た。その後、DI露光機にてステップタブレット(41段)で10段が得られる露光量で露光後(実施例6のみ80℃40分熱乾燥後)、PETフィルムを剥がし、現像(1質量%Na2CO3、30℃、0.2MPa)を60秒で行い、樹脂層のパターンを形成した。続いて、高圧水銀灯を備えたUVコンベア炉にて1J/cm2の露光量で樹脂層に照射した後、160℃で60分加熱して樹脂層を完全硬化させ、銅ラインに3mm角のレジストパターンが形成された評価基板を作製した。この基板を-50℃と150℃の間で温度サイクルが行われる冷熱サイクル機に入れ、TCT(Thermal Cycle Test)を行った。そして、1000cycleまで評価した際のクラックを確認した。
◎:2000cycleまでクラックの発生なし。
〇:1500cycleでクラックの発生なし。
△:1500cycleまでにクラックが発生した。
×:1000cycleまでにクラックが発生した。
上記<本発明の第二の態様の積層硬化性樹脂構造体のドライフィルムの作製>で作製した各実施例および比較例のドライフィルムをCZ処理した銅張積層板の銅上に、第2のフィルムを剥離後、真空ラミネーター(CVP-600:ニッコーマテリアル社製)を用いて100℃の第一チャンバーにて真空圧3hPa、バキューム時間30秒の条件下でラミネートした後、プレス圧0.5MPa、プレス時間30秒の条件でプレスを行い、評価基板を得た。その後、投影露光機(i線)にてステップタブレット(41段)で10段が得られる露光量でφ30μmのSROパターンを露光後(実施例6のみ80℃40分熱乾燥後)、PETフィルムを剥がし、現像(1質量%Na2CO3、30℃、0.2MPa)を60秒で行い、樹脂層のパターンを形成した。続いて、高圧水銀灯を備えたUVコンベア炉にて1J/cm2の露光量で樹脂層に照射した後、160℃で60分加熱して樹脂層を完全硬化させてパターン硬化膜を有する評価基板を作製し、開口Topのショルダーの形状をSEMにて3000倍で観察。
◎:Topのショルダーがシャープな形状である。
〇:Topのショルダーがやや丸みを帯びている。
△:Topのショルダーが丸みを帯びている。
×:Topのショルダーが丸い、または、ガタツキがあり、シャープではない。
上記<本発明の第二の態様の積層硬化性樹脂構造体のドライフィルムの作製>で作製した各実施例および比較例のドライフィルムを酸処理したFR-4上に、第2のフィルムを剥離後、真空ラミネーター(CVP-600:ニッコーマテリアル社製)を用いて80℃の第一チャンバーにて真空圧3hPa、バキューム時間30秒の条件下でラミネートした後、プレス圧0.5MPa、プレス時間30秒の条件でプレスを行い、評価基板を得た。その後、コンタクト露光機で露光後(実施例6のみ80℃40分熱乾燥後)、PETフィルムを剥がし、現像(1質量%Na2CO3、30℃、0.2MPa)を60秒で行い、続いて、高圧水銀灯を備えたUVコンベア炉にて1J/cm2の露光量で樹脂層に照射した後、160℃で60分加熱して樹脂層を完全硬化した評価基板を作製した。
市販の湿式過マンガン酸デスミア、無電解銅めっき、電解銅めっき処理の順に処理を行い、樹脂層上に厚み25μmとなるように銅めっき処理を全て同一条件にて施した。次いで、熱風循環式乾燥炉にて190℃で60分間アニール処理を行い、試験基板を得た。この試験基板の銅めっき表面にカッターナイフを用い、サイズ1mm×1mmで、25マスの碁盤目を作製した(JIS-K5600-5-6 1999、付着性(クロスカット法に準拠))。その後、カットした硬化膜の表面にポリエステルテープ(品番9394:接着力3.3N/cm 3M社製)を貼り付け、ただちにテープの端を持って硬化膜面に垂直に保ち、瞬間的にテープを剥離した。剥離したあとの塗膜の状態を以下の基準に従い判断した。
◎:剥離したマス1か所未満。
〇:剥離したマス1か所以上5か所未満。
△:剥離したマス5か所以上10か所未満。
×:剥離したマス10か所以上。
11 積層硬化性樹脂構造体
11X X層
11Y Y層
12 第1のフィルム
13 第2のフィルム
14 銅張積層板
111 硬化性樹脂
Claims (17)
- アルカリ可溶性樹脂組成物XからなるX層と、アルカリ可溶性樹脂組成物YからなるY層とが積層された2層の樹脂層からなり、前記X層が、前記Y層と合わせた2層の樹脂層全体の厚さの5%以上30%以下であり、
1000mJ/cm2の光照射および160℃、1時間の熱処理による厚さ20~30μmの硬化物において、熱機械分析による200~250℃の熱膨張係数が110ppm/℃以下であることを特徴とする積層硬化性樹脂構造体。 - 前記X層および前記Y層のアルカリ可溶性樹脂組成物X、Yが、いずれもさらにラジカル重合性化合物およびエポキシ樹脂から選択される少なくとも1種を含む請求項1記載の積層硬化性樹脂構造体。
- 前記X層および前記Y層のアルカリ可溶性樹脂組成物X、Yが、いずれも平均粒径100nm以上~1μm以下のゴム粒子および熱可塑性エラストマーから選択される少なくとも一種を含み、前記X層の前記ゴム粒子および熱可塑性エラストマーの合計の配合が、前記Y層の前記ゴム粒子および熱可塑性エラストマーの合計の配合量よりも多い請求項2に記載の積層硬化性樹脂構造体。
- 前記X層および前記Y層のアルカリ可溶性樹脂組成物X、Yが、いずれも無機粒子を含み、かつ、該無機粒子は、シリカを含み、
前記X層の前記シリカは、平均粒径が50nm以下であって前記X層のアルカリ可溶性樹脂組成物X中の25質量%未満であり、
前記Y層の前記シリカは、平均粒径が200nm以上であって前記Y層のアルカリ可溶性樹脂組成物Y中の25質量%以上50質量%未満である請求項3に記載の積層硬化性樹脂構造体。 - 前記Y層のアルカリ可溶性樹脂組成物Yの前記無機粒子が、配位電子にO,S,Nを持つ金属元素を含む無機粒子を該アルカリ可溶性樹脂組成物Y中の20%未満で含む請求項4に記載の積層硬化性樹脂構造体。
- 請求項1記載の積層硬化性樹脂構造体のX層のアルカリ可溶性樹脂組成物Xであって、
無機粒子を含み、かつ、該無機粒子は、シリカを含み、前記シリカは、平均粒径が50nm以下であって該アルカリ可溶性樹脂組成物X中の25質量%未満であることを特徴とするアルカリ可溶性樹脂組成物X。 - 請求項1記載の積層硬化性樹脂構造体のY層のアルカリ可溶性樹脂組成物Yであって、
無機粒子を含み、かつ、該無機粒子は、シリカを含み、前記シリカは、平均粒径が200nm以下であって該アルカリ可溶性樹脂組成物Y中の25質量%以上50質量%未満であることを特徴とするアルカリ可溶性樹脂組成物Y。 - 請求項1~5のいずれか一項に記載の積層硬化性樹脂構造体をフィルムに塗布、乾燥して得られる樹脂層を有することを特徴とするドライフィルム。
- 請求項1~5のいずれか一項に記載の積層硬化性樹脂構造体、または、請求項8記載のドライフィルムの樹脂層を硬化して得られることを特徴とする硬化物。
- 請求項9記載の硬化物を有することを特徴とする電子部品。
- アルカリ可溶性樹脂組成物XからなるX層と、アルカリ可溶性樹脂組成物YからなるY層とが積層された2層の樹脂層からなり、前記X層が、前記Y層と合わせた2層の樹脂層全体の厚さの5%以上30%以下であり、
前記X層および前記Y層のアルカリ可溶性樹脂組成物X,Yが、いずれも無機粒子を含み、かつ、前記X層の前記無機粒子が、配位電子にO,S,Nを持つ金属元素を含む無機粒子であり、前記Y層の前記無機粒子がシリカを含むことを特徴とする積層硬化性樹脂構造体。 - 前記X層および前記Y層のアルカリ可溶性樹脂組成物X,Yが、いずれもさらにラジカル重合性化合物およびエポキシ樹脂から選択される少なくとも1種を含む請求項11記載の積層硬化性樹脂構造体。
- 前記X層および前記Y層のアルカリ可溶性樹脂組成物X,Yが、いずれも平均粒径100nm以上~1μm以下のゴム粒子および熱可塑性エラストマーから選択される少なくとも一種を含む請求項12記載の積層硬化性樹脂構造体。
- 前記X層および前記Y層のアルカリ可溶性樹脂組成物X,Yが、いずれも硬化促進剤を含む請求項11~13のいずれか一項に記載の積層硬化性樹脂構造体。
- 請求項11~13のいずれか一項に記載の積層硬化性樹脂構造体をフィルムに塗布、乾燥して得られる樹脂層を有することを特徴とするドライフィルム。
- 請求項11~13のいずれか一項に記載の積層硬化性樹脂構造体、または、請求項15記載のドライフィルムの樹脂層を硬化して得られることを特徴とする硬化物。
- 請求項16記載の硬化物を有することを特徴とする電子部品。
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