WO2022196605A1 - 組成物、光学異方性膜、円偏光板、表示装置、化合物、化合物の製造方法 - Google Patents
組成物、光学異方性膜、円偏光板、表示装置、化合物、化合物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2022196605A1 WO2022196605A1 PCT/JP2022/011179 JP2022011179W WO2022196605A1 WO 2022196605 A1 WO2022196605 A1 WO 2022196605A1 JP 2022011179 W JP2022011179 W JP 2022011179W WO 2022196605 A1 WO2022196605 A1 WO 2022196605A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- group
- formula
- represented
- compound
- composition
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 139
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 92
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 40
- 230000002535 lyotropic effect Effects 0.000 claims abstract description 33
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims abstract description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 52
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 30
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 claims description 28
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 11
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 7
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 99
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 23
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 description 21
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 14
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 10
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 9
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 9
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- IQQRAVYLUAZUGX-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-methylimidazolium Chemical compound CCCCN1C=C[N+](C)=C1 IQQRAVYLUAZUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 8
- -1 monocyclic hydrocarbon Chemical group 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 5
- DQXKOHDUMJLXKH-PHEQNACWSA-N (e)-n-[2-[2-[[(e)-oct-2-enoyl]amino]ethyldisulfanyl]ethyl]oct-2-enamide Chemical compound CCCCC\C=C\C(=O)NCCSSCCNC(=O)\C=C\CCCCC DQXKOHDUMJLXKH-PHEQNACWSA-N 0.000 description 4
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical group C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;hydrate Chemical compound O.CCOCC DQYBDCGIPTYXML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 2
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 2
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 2
- 238000007765 extrusion coating Methods 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N silver(1+) nitrate Chemical compound [Ag+].[O-]N(=O)=O SQGYOTSLMSWVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007767 slide coating Methods 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N (n-propan-2-yloxycarbonylanilino) acetate Chemical compound CC(C)OC(=O)N(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- RFUSHWIUDIMSGP-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydroimidazo[4,5-f]benzimidazole Chemical compound C1=C2NC=NC2=CC2=C1NC=N2 RFUSHWIUDIMSGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 238000012935 Averaging Methods 0.000 description 1
- KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N Benzopyrane Chemical compound C1=CC=C2C=CCOC2=C1 KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKUBJMMWXIJKL-UHFFFAOYSA-N C1=CC(C2=C3N=C4C=C5N=CNC5=CC4=N2)=C2C3=CC=CC2=C1 Chemical compound C1=CC(C2=C3N=C4C=C5N=CNC5=CC4=N2)=C2C3=CC=CC2=C1 DVKUBJMMWXIJKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCTYEDJLEPLOAX-UHFFFAOYSA-N ac1lh0ob Chemical compound C1=CC=C2N3C4=NC5=CC=CC=C5N4C4=NC5=CC=CC=C5N4C3=NC2=C1 JCTYEDJLEPLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIDHVTLTSOFNMZ-UHFFFAOYSA-N acenaphtho[1,2-b]benzo[g]quinoxaline Chemical compound C1=CC(C=2C3=NC4=CC5=CC=CC=C5C=C4N=2)=C2C3=CC=CC2=C1 YIDHVTLTSOFNMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005349 anion exchange Methods 0.000 description 1
- 125000005162 aryl oxy carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 150000001767 cationic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000012461 cellulose resin Substances 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- FXLMBSXEKAGOTM-UHFFFAOYSA-N chembl1972047 Chemical compound C1=CC=C2N3C(=O)NC4=CC=CC=C4C3=NC2=C1 FXLMBSXEKAGOTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 239000006059 cover glass Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKJFYINYNJYDTA-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfone Chemical compound C1=CC=C2S(=O)(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 IKJFYINYNJYDTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOCFGAMKSYQRCI-UHFFFAOYSA-N dinaphtho[2,3-b:2',3'-d]furan Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4OC3=CC2=C1 BOCFGAMKSYQRCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N hydron Chemical compound [H+] GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229910001411 inorganic cation Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229910001961 silver nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000012748 slip agent Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- GVIJJXMXTUZIOD-UHFFFAOYSA-N thianthrene Chemical compound C1=CC=C2SC3=CC=CC=C3SC2=C1 GVIJJXMXTUZIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URMVZUQDPPDABD-UHFFFAOYSA-N thieno[2,3-f][1]benzothiole Chemical compound C1=C2SC=CC2=CC2=C1C=CS2 URMVZUQDPPDABD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3016—Polarising elements involving passive liquid crystal elements
-
- G—PHYSICS
- G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
- G09F—DISPLAYING; ADVERTISING; SIGNS; LABELS OR NAME-PLATES; SEALS
- G09F9/00—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements
-
- G—PHYSICS
- G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
- G09F—DISPLAYING; ADVERTISING; SIGNS; LABELS OR NAME-PLATES; SEALS
- G09F9/00—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements
- G09F9/30—Indicating arrangements for variable information in which the information is built-up on a support by selection or combination of individual elements in which the desired character or characters are formed by combining individual elements
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/02—Details
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/80—Constructional details
- H10K59/8791—Arrangements for improving contrast, e.g. preventing reflection of ambient light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
Definitions
- the present invention relates to compositions, optically anisotropic films, circularly polarizing plates, display devices, compounds, and methods for producing compounds.
- Patent Document 1 proposes an optically anisotropic film formed using a composition exhibiting lyotropic liquid crystallinity.
- a circularly polarizing plate comprising the optically anisotropic film according to (6) and a polarizer.
- a display device comprising the circularly polarizing plate according to (7) or (8) and a display element.
- (11) A non-coloring lyotropic liquid crystalline compound represented by formula (X) described later.
- an optically anisotropic film exhibiting a negative Nz factor.
- an optically anisotropic film, a circularly polarizing plate, a display device, a compound, and a method for producing the compound can be provided.
- the numerical range represented by "-" means a range including the numerical values before and after "-" as lower and upper limits.
- the slow axis and the fast axis are defined at a wavelength of 550 nm unless otherwise specified. That is, unless otherwise specified, for example, the direction of the slow axis means the direction of the slow axis at a wavelength of 550 nm.
- Re( ⁇ ) and Rth( ⁇ ) represent in-plane retardation and thickness direction retardation at wavelength ⁇ , respectively. Unless otherwise specified, the wavelength ⁇ is 550 nm.
- NAR-4T Abbe refractometer
- DR-M2 multi-wavelength Abbe refractometer
- the values in the polymer handbook (JOHN WILEY & SONS, INC) and various optical film catalogs can be used.
- Average refractive index values of main optical films are exemplified below: cellulose acylate (1.48), cycloolefin polymer (1.52), polycarbonate (1.59), polymethyl methacrylate (1.49), and polystyrene (1.59).
- nx when calculating the Nz factor of the optically anisotropic film is the refractive index in the in-plane slow axis direction of the optically anisotropic film
- ny when calculating the Nz factor of the optically anisotropic film is the optical It is the refractive index in the in-plane fast axis direction of the anisotropic film
- nz in calculating the Nz factor of the optically anisotropic film is the refractive index in the thickness direction of the optically anisotropic film.
- nx, ny, and nz when calculating the Nz factor are respective refractive indices at a wavelength of 550 nm.
- the angular relationship shall include the range of error that is permissible in the technical field to which the present invention belongs.
- the angle is within a strict range of ⁇ 5°, and the error from the strict angle is preferably within a range of ⁇ 3°.
- the bonding direction of the divalent group (e.g., -COO-) described herein is not particularly limited. For example, when L in XLY is -COO-, If the position where *1 is attached and *2 is the position where the good too.
- a feature of the composition of the present invention is that it contains a predetermined compound.
- the reason why the composition of the present invention achieves the desired effect is presumed as follows.
- the composition of the present invention is a composition exhibiting lyotropic liquid crystallinity, and an orientation state is formed along a predetermined shearing direction when forming an optically anisotropic film.
- the non-coloring lyotropic liquid crystalline compound represented by the formula (X) (hereinafter also simply referred to as the “specific compound”) contained in the composition has a ring structure therein, and as a whole It has a plate-like structure. Therefore, as shown in FIG.
- the plate-like structures of the plurality of specific compounds 12 are They are arranged so as to face each other (in other words, the ring structures inside the compound face each other).
- Column-shaped aggregates formed by association of the specific compounds 12 are arranged along the x-axis direction.
- the specific compound 12 is arranged so that the longitudinal direction thereof stands against the support 10 as shown in FIG. Therefore, it is thought that an optically anisotropic film having a negative Nz factor can be formed.
- compositions of the present invention comprise specific compounds.
- the materials contained in the composition will be described in detail, and then the optically anisotropic film formed using the composition will be described in detail.
- composition of the present invention contains a non-coloring lyotropic liquid crystalline compound represented by formula (X).
- formula (X) (R x1 ⁇ (L x1 ⁇ L x2 ⁇ R x2 ) n ) a ⁇ (M b+ ) c
- Non-coloring means not showing absorption in the visible light region. More specifically, when measuring the ultraviolet-visible absorption spectrum of a solution in which the specific compound is dissolved at a concentration such that the absorbance at the maximum absorption wavelength in the ultraviolet region (wavelength 230 to 400 nm) is 1.0, the visible light region It means that the absorbance in the range (wavelength 400 to 700 nm) is 0.1 or less.
- the specific compound is a lyotropic liquid crystalline compound.
- the lyotropic liquid crystalline compound has the property of causing an isotropic phase-liquid crystal phase transition by changing the temperature and concentration in a solution state in which the compound is dissolved in a solvent.
- the specific compound is preferably water-soluble from the viewpoint of easy control of liquid crystal development.
- the water-soluble specific compound represents a specific compound that dissolves in water at room temperature (25°C) in an amount of 1% by mass or more, and preferably dissolves in water at room temperature (25°C) in an amount of 3% by mass or more. .
- the specific compound is a compound having a structure in which the aromatic ring (aromatic hydrocarbon ring, aromatic heterocyclic ring, etc.) spreads two-dimensionally through a single bond or an appropriate linking group
- the solvent Among them it has the property of forming a columnar aggregate by associating planes in the compound.
- R x1 represents an n-valent monocyclic group, an n-valent condensed polycyclic group, or a residue obtained by removing n hydrogen atoms from the compound represented by formula (Y1); groups are preferred.
- Formula (Y1) R y1 -R y2 R y1 and R y2 each independently represent a monovalent condensed polycyclic group.
- rings included in n-valent monocyclic groups include monocyclic hydrocarbon rings and monocyclic heterocycles.
- the monocyclic hydrocarbon ring may be a monocyclic aromatic hydrocarbon ring (preferably a benzene ring) or a monocyclic non-aromatic hydrocarbon ring.
- a monocyclic heterocycle may be a monocyclic aromatic heterocycle or a monocyclic non-aromatic heterocycle.
- an n-valent monocyclic aromatic hydrocarbon ring group or an n-valent monocyclic aromatic heterocyclic group is preferable because the orientation of the specific compound is more excellent.
- the number of ring structures contained in the n-valent condensed polycyclic group is not particularly limited, but is preferably 2 to 10, more preferably 3 to 10, and even more preferably 3 to 6, in terms of better orientation of the specific compound. , 3-4 are particularly preferred.
- rings included in n-valent condensed polycyclic groups include hydrocarbon rings (eg, monocyclic hydrocarbon rings) and heterocyclic rings (eg, monocyclic heterocyclic rings).
- the hydrocarbon ring may be either an aromatic hydrocarbon ring or a non-aromatic hydrocarbon ring.
- a heterocycle may be an aromatic heterocycle or a non-aromatic heterocycle.
- the n-valent condensed polycyclic group is preferably composed of an aromatic hydrocarbon ring and a heterocyclic ring in that the orientation of the specific compound is more excellent.
- the n-valent condensed polycyclic group is preferably a conjugated linking group. That is, it is preferably a conjugated n-valent condensed polycyclic group.
- Examples of the ring constituting the n-valent condensed polycyclic group include dibenzothiophene-S,S-dioxide (ring represented by formula (C1)), dinaphtho[2,3-b:2′,3′- d]furan (ring represented by formula (C2)), 12H-benzo "b” phenoxazine (ring represented by formula (C3)), dibenzo[b,i]oxantrene (ring represented by formula (C4) ring), benzo[b]naphtho[2′,3′:5,6]dioxino[2,3-i]oxantrene (ring represented by formula (C5)), acenaphtho[1,2-b]benzo [g]quinoxaline (ring represented by formula (C6)), 9H-acenaphtho[1,2-b]imidazo[4,5-g]quinoxaline (ring represented by formula (C7)), dibenzo[b ,def]chryserin-7,
- n-valent condensed polycyclic groups include n-valent groups formed by removing n hydrogen atoms from the rings represented by formulas (C1) to (C33).
- the divalent condensed polycyclic group is preferably a divalent group formed by removing two hydrogen atoms from the rings represented by formulas (C1) to (C33).
- the trivalent condensed polycyclic group is preferably a trivalent group formed by removing three hydrogen atoms from the ring represented by formula (C13).
- the residue obtained by removing n hydrogen atoms from the compound represented by formula (Y1) is a group formed by removing any n hydrogen atoms in the compound represented by formula (Y1). .
- Formula (Y1) R y1 -R y2 R y1 and R y2 each independently represent a monovalent condensed polycyclic group.
- * represents a binding position.
- *-R y11 -R y12 -* R y11 and R y12 each independently represent a divalent condensed polycyclic group.
- the number of ring structures contained in the monovalent condensed polycyclic group is not particularly limited, it is preferably 2 to 10, more preferably 2 to 4, and even more preferably 2, in terms of better orientation of the specific compound.
- rings included in the monovalent condensed polycyclic group include hydrocarbon rings and heterocyclic rings.
- the hydrocarbon ring may be either an aromatic hydrocarbon ring or a non-aromatic hydrocarbon ring.
- a heterocycle may be an aromatic heterocycle or a non-aromatic heterocycle.
- the monovalent condensed polycyclic group is preferably composed of an aromatic hydrocarbon ring and a heterocyclic ring in that the orientation of the specific compound is more excellent.
- the monovalent condensed polycyclic group is preferably a conjugated linking group. That is, it is preferably a conjugated monovalent condensed polycyclic group.
- Examples of the compound represented by formula (Y1) include compounds represented by formulas (C14) to (C16).
- L x1 represents a single bond, a divalent aromatic ring group, or a group represented by formula (Y2).
- n 2 or more, a plurality of L x1 may be the same or different.
- Formula (Y2) *-R y3 -(R y4 ) m -* R y3 and R y4 each independently represent a divalent aromatic ring group.
- m 2
- * represents a binding position.
- the aromatic ring that constitutes the divalent aromatic ring group represented by L x1 may have a monocyclic structure or a polycyclic structure.
- Examples of the aromatic ring constituting the divalent aromatic ring group include an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring. That is, the divalent aromatic ring group represented by L x1 includes a divalent aromatic hydrocarbon ring group and a divalent aromatic heterocyclic group.
- Examples of aromatic hydrocarbon rings include benzene rings and naphthalene rings.
- divalent aromatic hydrocarbon ring groups include the following groups. * represents a binding position.
- Aromatic heterocycles include, for example, pyridine, thiophene, pyrimidine, thiazole, furan, pyrrole, imidazole, and indole rings.
- Examples of divalent aromatic heterocyclic groups include the following groups. * represents a binding position.
- the definition of the bivalent aromatic ring group represented by R y3 and R y4 is the same as that of the bivalent aromatic ring group represented by L x1 .
- R x1 is an n-valent monocyclic group
- at least one of n L x1 represents a divalent aromatic ring group or a group represented by formula (Y2).
- R x1 is a divalent monocyclic group
- at least one of two L x1 represents a divalent aromatic ring group or a group represented by formula (Y2).
- L x2 is a single bond, —O—, —S—, —CO—, —NR x4 —, —SO—, —SO 2 —, an alkylene group, an alkenylene group, an alkynylene group, or a group combining these show.
- R x4 represents a hydrogen atom or an alkyl group.
- n is 2 or more
- a plurality of L x2 may be the same or different. Examples of groups in which these are combined include -O-alkylene group- and -S-alkylene group-.
- the number of carbon atoms in the alkylene group is not particularly limited, it is preferably 1 to 3, more preferably 1, from the viewpoint of better orientation of the specific compound.
- the number of carbon atoms in the alkenylene group and the alkynylene group is not particularly limited, it is preferably 2 to 5, more preferably 2 to 4, from the viewpoint of better orientation of the specific compound.
- R x2 represents an anionic group.
- —SO 3 — is preferred because it includes a polar group and the orientation of the specific compound is more excellent.
- the above -SO 3 - is represented by *-SO 3 - , and the * part is the binding position.
- the above -COO- is represented by *-COO- , and the * part is the binding position.
- formula (X) can be expressed as follows. The following equation also satisfies the relationship of equation (1), which will be described later.
- Formula (X) (R x1 ⁇ (L x1 ⁇ L x2 ⁇ R x2 ) a ) a ⁇ (M b+ ) c
- n represents an integer of 1 or more. Among them, an integer of 1 to 4 is preferable, 2 or 3 is more preferable, and 2 is even more preferable, because the orientation of the specific compound is more excellent.
- M b+ is a b-valent organic cation, any of a hydrogen atom bonded to a quaternary nitrogen atom, a hydrogen atom bonded to a quaternary phosphorus atom, and a hydrogen atom bonded to a tertiary sulfur atom represents an organic cation that does not have When c is 2 or more, multiple M b+ may be the same or different.
- Organic cations comprise carbon atoms and optionally further oxygen, nitrogen, sulfur or hydrogen atoms.
- a hydrogen atom bonded to a quaternary nitrogen atom means a dashed hydrogen atom bonded to a quaternized nitrogen atom as represented by the formula below.
- the organic cation represented by the following formula corresponds to an organic cation having a hydrogen atom bonded to a quaternary nitrogen atom.
- a hydrogen atom bonded to a quaternary phosphorus atom means a hydrogen atom surrounded by a dashed line bonded to a quaternized phosphorus atom, as represented by the following formula.
- a hydrogen atom bonded to a tertiary sulfur atom means a hydrogen atom surrounded by a dashed line bonded to a tertiary sulfur atom as represented by the following formula.
- Examples of organic cations include organic ammonium cations, organic imidazolium cations, organic sulfonium cations, organic iodonium cations, and organic phosphonium cations.
- M b+ is preferably any of the organic cations represented by the formulas (W1) to (W8) in that the orientation of the specific compound is more excellent, and the organic Cationic is more preferred.
- the organic cations represented by formulas (W1) to (W8) correspond to organic cations in which b is 1.
- Each R independently represents a substituent.
- the substituent does not include hydrogen atoms bonded to quaternary nitrogen atoms, hydrogen atoms bonded to quaternary phosphorus atoms, and hydrogen atoms bonded to tertiary sulfur atoms.
- substituents include alkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, aryl groups, amino groups, alkoxy groups, aryloxy groups, aromatic heterocyclic oxy groups, acyl groups, alkoxycarbonyl groups, aryloxycarbonyl groups, and acyloxy groups.
- acylamino group alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, alkylthio group, arylthio group, aromatic heterocyclic thio group, ureido group, hydroxyl group, halogen atom, cyano group, hydrazino group, heterocyclic group (e.g., heteroaryl groups), silyl groups, and groups combining these.
- the said substituent may be further substituted by the substituent.
- a hydrocarbon group which may have a substituent is preferable as the substituent represented by R because the orientation of the specific compound is more excellent.
- hydrocarbon group examples include alkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, and aryl groups, with alkyl groups being preferred.
- the number of carbon atoms in the alkyl group is not particularly limited, it is preferably from 1 to 10, more preferably from 1 to 5, and even more preferably from 1 to 2, from the viewpoint of better orientation of the specific compound.
- the number of carbon atoms in the alkenyl group and alkynyl group is not particularly limited, it is preferably 2 to 10, more preferably 2 to 4, and even more preferably 2, from the viewpoint of better orientation of the specific compound.
- substituent that the hydrocarbon group may have include the groups exemplified above as the substituent, and a hydrophilic group is preferable. Hydrophilic groups include, for example, hydroxyl groups and groups having polyalkylene oxide chains.
- a group having a polymerizable group is also suitable.
- Polymerizable groups include, for example, (meth)acryloyl groups, epoxy groups, and vinyl groups.
- the said alkenyl group corresponds also to the group which has a polymerizable group.
- a to c each independently represent an integer of 1 or more and satisfy the relationship of formula (1).
- b represents the valence (ionic valence) of the organic cation
- c represents the M b+ represents a number.
- a is preferably an integer of 1 to 4, more preferably 2 or 3, and even more preferably 2.
- b is preferably 1 or 2, more preferably 1.
- c is preferably an integer of 1 to 4, more preferably 2 or 3, and even more preferably 2.
- n is 2, a is 2, b is 1, and c is 2 in that the orientation of the specific compound is more excellent.
- a and n satisfy the relationship of formula (2).
- Formula (2) a total valence of n anionic groups represented by R x2
- the anionic group in the above formula (2) represents an anionic group represented by R x2 . That is, formula (2) means that the value of a is the same as the total value of the valences of n anionic groups represented by R x2 .
- the compound represented by the formula (V) is preferable because the orientation of the specific compound is more excellent.
- R v1 in formula (V) represents a divalent monocyclic group, a divalent condensed polycyclic group, or a residue obtained by removing two hydrogen atoms from the compound represented by formula (Y1) above.
- Preferred embodiments of each group represented by R v1 are the same as the preferred embodiments of each group represented by R x1 described in formula (X).
- Each L v1 in formula (X1) independently represents a single bond, a divalent aromatic ring group, or a group represented by formula (Y2) above. However, when R v1 is a divalent monocyclic group, at least one of the two L v1 represents a divalent aromatic ring group or a group represented by formula (Y2). Preferred aspects of each group represented by L v1 are the same as the preferred aspects of each group represented by L x1 described in formula (X).
- L v2 each independently represents a single bond, —O—, —S—, —CO—, —NR x4 —, —SO—, —SO 2 —, an alkylene group, an alkenylene group, an alkynylene group, or these Represents a combined group.
- R x4 represents a hydrogen atom or an alkyl group.
- Preferred aspects of each group represented by Lv2 are the same as the preferred aspects of each group represented by Lx2 described in formula (X).
- R v2 represents -SO 3 - or -COO - .
- M + is each independently a monovalent organic cation that is a hydrogen atom bonded to a quaternary nitrogen atom, a hydrogen atom bonded to a quaternary phosphorus atom, and a hydrogen atom bonded to a tertiary sulfur atom Represents an organic cation that does not have any of the atoms.
- Preferred embodiments of M + include any of the organic cations represented by formulas (W1) to (W8) described above.
- the method for producing the specific compound is not particularly limited, and it can be produced based on a known method. Among them, the step of mixing the compound represented by the formula (Z1) and the compound represented by the formula (Z2) is preferred in that the productivity of the specific compound is superior and the properties of the resulting specific compound are superior.
- a manufacturing method having By mixing the compound represented by the formula (Z1) and the compound represented by the formula (Z2), the hydrogen cation (H + ) of the acid group in R x3 and the compound represented by the formula (Z2) is exchanged with an organic cation (M b+ ) contained in to produce a specific compound.
- R x1 , L x1 , L x2 and n in formula (Z1) are synonymous with R x1 , L x1 , L x2 and n in formula (X) described above.
- R x3 represents an acid group.
- the acid group include —SO 3 H (sulfo group) and —COOH (carboxyl group), and —SO 3 H is preferred in terms of better orientation of the specific compound.
- M b+ and b in formula (Z2) are synonymous with M b+ and b in formula (X) described above.
- d and e each independently represent an integer of 1 or more and satisfy the relationship of formula (3).
- e is preferably 1 to 4, more preferably 1 or 2, and more preferably 1.
- the method for mixing the compound represented by formula (Z1) and the compound represented by formula (Z2) is not particularly limited, and it is preferable to mix the two in the presence of a solvent.
- Solvents are not particularly limited, and include water and organic solvents.
- Organic solvents include alcohol solvents, ether solvents, amide solvents, and ester solvents.
- the mixing ratio of the compound represented by formula (Z1) and the compound represented by formula (Z2) is not particularly limited, and the mass of the compound represented by formula (Z1) relative to the compound represented by formula (Z2)
- the ratio (compound represented by formula (Z1)/compound represented by formula (Z2)) is preferably 0.1 to 10, more preferably 0.2 to 5, even more preferably 0.5 to 2.
- composition of the present invention may contain components other than the specific compound.
- the composition may contain a solvent.
- Solvents include polar solvents such as water, alcohol solvents, ether solvents, amide solvents, and ester solvents, and nonpolar solvents such as hexane. Among them, polar solvents are preferred, and water and alcohol solvents are more preferred.
- Additives that may be contained in the composition of the present invention include, in addition to the above, polymerizable compounds, polymerization initiators, wavelength dispersion control agents, optical property modifiers, surfactants, adhesion improvers, and slip agents. , an alignment control agent, and an ultraviolet absorber.
- composition of composition contains at least a specific compound.
- the composition of the present invention corresponds to a lyotropic liquid crystalline composition.
- the lyotropic liquid crystalline composition is a composition that has the property of undergoing a phase transition between an isotropic phase and a liquid crystal phase by changing the temperature and concentration in a solution state. That is, the composition is a composition that can exhibit lyotropic liquid crystallinity by adjusting the concentration of each compound in a solution state containing various components such as a specific compound and a solvent.
- the composition corresponds to the lyotropic liquid crystalline composition described above.
- the content of the specific compound in the composition of the present invention is not particularly limited, but is preferably 60 to 100% by mass, more preferably 80 to 99% by mass, based on the total solid content in the composition.
- the total solid content means components capable of forming an optically anisotropic film, excluding solvent. In addition, even if the property of the said component is liquid, it is calculated as solid content.
- the composition of the present invention may contain only one specific compound, or may contain two or more specific compounds.
- the composition of the invention may contain a solvent, as described above.
- the solid content concentration of the composition of the present invention is not particularly limited, but is preferably 1 to 50% by mass, more preferably 3 to 30% by mass, based on the total mass of the composition, in terms of easily exhibiting lyotropic liquid crystallinity.
- the composition of the present invention is a lyotropic liquid crystalline composition.
- the composition of the present invention contains a predetermined amount of solvent, and may be in an aspect exhibiting lyotropic liquid crystallinity (a state in which lyotropic liquid crystallinity is expressed), or contains an excessive amount of solvent, Even a composition that does not exhibit lyotropic liquid crystallinity in that state (exhibits an isotropic phase) exhibits lyotropic liquid crystallinity during the formation of a coating film as the solvent evaporates during the formation of an optically anisotropic film. It may be a composition. As will be described later, if an alignment film is placed on the support, the compound exhibits lyotropic liquid crystallinity during the drying process after application of the composition, thereby inducing alignment of the compound and optical anisotropy. It becomes possible to form a film.
- the method for producing the optically anisotropic film of the present invention is not particularly limited as long as the composition of the present invention described above is used.
- a method of forming an optically anisotropic film by coating the composition of the present invention and orienting the specific compound in the coating film is preferred. The procedure of the above method will be described in detail below.
- the composition of the present invention is applied.
- the support used is a member that functions as a substrate for applying the composition of the invention.
- the support may be a so-called temporary support.
- Examples of the support (temporary support) include a plastic substrate and a glass substrate.
- Materials constituting the plastic substrate include polyester resins such as polyethylene terephthalate, polycarbonate resins, (meth)acrylic resins, epoxy resins, polyurethane resins, polyamide resins, polyolefin resins, cellulose resins, silicone resins, and polyvinyl alcohol.
- the thickness of the support may be about 5 to 1000 ⁇ m, preferably 10 to 250 ⁇ m, more preferably 15 to 90 ⁇ m.
- An alignment film may be arranged on the support, if necessary.
- An alignment film is generally composed mainly of a polymer. Polymers for alignment films are described in many documents, and many commercial products are available. Polyvinyl alcohol, polyimide, or derivatives thereof are preferable as the alignment film polymer. Note that the alignment film is preferably subjected to a known rubbing treatment. Moreover, you may use a photo-alignment film as an alignment film. The thickness of the alignment film is preferably 0.01 to 10 ⁇ m, more preferably 0.01 to 1 ⁇ m.
- coating methods include known methods such as curtain coating, extrusion coating, roll coating, dip coating, spin coating, print coating, spray coating, and slide coating.
- a coating method that imparts shear is employed, the two processes of orientation and coating of the specific compound can be performed simultaneously.
- continuous coating includes curtain coating, extrusion coating, roll coating, and slide coating.
- a specific coating means it is preferable to use a die coater, a blade coater, or a bar coater.
- Means for orienting the specific compound in the coating film include the method of applying shear as described above.
- the coating film formed on the support may be subjected to heat treatment, if necessary.
- the conditions for heating the coating film are not particularly limited, but the heating temperature is preferably 50 to 250° C., and the heating time is preferably 10 seconds to 10 minutes. Moreover, after heating a coating film, you may cool a coating film as needed.
- the cooling temperature is preferably 20 to 200°C, more preferably 20 to 150°C.
- the alignment direction can be controlled by subjecting the alignment film to alignment treatment in advance in a predetermined direction.
- the method of using an alignment film is preferable in the case of aligning in a direction oblique to the conveying direction.
- the concentration of the solvent in the composition used is not particularly limited, and the concentration of the solvent may be such that the composition exhibits lyotropic liquid crystallinity, or a concentration higher than that. or lower concentrations.
- the composition of the present invention is a lyotropic liquid crystalline composition, even when the solvent concentration in the composition is high (when the composition itself exhibits an isotropic phase), the composition By exhibiting lyotropic liquid crystallinity in the process of drying after application, the orientation of the compound is induced on the alignment film, making it possible to form an optically anisotropic film.
- a treatment for fixing the orientation state of the specific compound may be carried out.
- a method for fixing the orientation state of the specific compound is not particularly limited, and includes a method of heating the coating film as described above and then cooling it. Further, as a method for fixing the alignment state of the specific compound, when the specific compound has a polymerizable group such as an alkenyl group, a method of subjecting the coating film to a curing treatment can be mentioned. Curing treatment includes light irradiation treatment and heat treatment.
- the Nz factor of the optically anisotropic film of the present invention shows a negative value.
- the Nz factor is preferably from -0.45 to -0.10, more preferably from -0.30 to -0.15.
- Re(550) of the optically anisotropic film is not particularly limited, it is preferably 110 to 160 nm, more preferably 120 to 150 nm, from the viewpoint of being useful as a ⁇ /4 plate.
- Rth(550) of the optically anisotropic film is not particularly limited, it is preferably -50 to 40 nm, more preferably -40 to 30 nm.
- the thickness of the optically anisotropic film is not particularly limited, and is preferably 10 ⁇ m or less, more preferably 0.5 to 8.0 ⁇ m, even more preferably 0.5 to 6.0 ⁇ m, from the viewpoint of thinning.
- the thickness of the optically anisotropic film intends the average thickness of the optically anisotropic film. The average thickness is obtained by measuring the thickness of the optically anisotropic film at five or more arbitrary points and arithmetically averaging the measured values.
- the optically anisotropic film described above can be applied to various uses, and for example, it can be used as a so-called ⁇ /4 plate or ⁇ /2 plate by adjusting the in-plane retardation of the optically anisotropic film.
- a ⁇ /4 plate is a plate having a function of converting linearly polarized light of a specific wavelength into circularly polarized light (or circularly polarized light into linearly polarized light). More specifically, the plate exhibits an in-plane retardation Re of ⁇ /4 (or an odd multiple thereof) at a predetermined wavelength ⁇ nm.
- the in-plane retardation (Re (550)) of the ⁇ / 4 plate at a wavelength of 550 nm may have an error of about 25 nm around the ideal value (137.5 nm), for example, 110 to 160 nm. It is preferably from 120 to 150 nm, more preferably from 120 to 150 nm.
- a ⁇ /2 plate is an optically anisotropic film in which the in-plane retardation Re( ⁇ ) at a specific wavelength ⁇ nm satisfies Re( ⁇ ) ⁇ /2. This formula should be achieved at any wavelength (eg, 550 nm) in the visible light region.
- the in-plane retardation Re(550) at a wavelength of 550 nm preferably satisfies the following relationship. 210 nm ⁇ Re(550) ⁇ 300 nm
- the optically anisotropic film may be used as an optical film in combination with other layers. That is, the optical film of the present invention includes the optically anisotropic film described above and other layers. Other layers include the above-described alignment film and support.
- the arrangement position of the optically anisotropic film in the optical film is not particularly limited, but for example, an embodiment having a support, an alignment film, and an optically anisotropic film in this order is mentioned.
- the optically anisotropic film of the present invention can be suitably applied to polarizing plates. That is, the polarizing plate (preferably circularly polarizing plate) of the present invention includes the optically anisotropic film of the present invention or the optical film of the present invention, and a polarizer.
- a circularly polarizing plate is an optical element that converts non-polarized light into circularly polarized light.
- the polarizer may be any member (linear polarizer) that has the function of converting light into specific linearly polarized light, and mainly an absorption polarizer can be used.
- Absorptive polarizers include iodine-based polarizers, dye-based polarizers using dichroic dyes, and polyene-based polarizers.
- Iodine-based polarizers and dye-based polarizers include coating-type polarizers and stretching-type polarizers, both of which can be applied. Polarizers are preferred.
- the relationship between the slow axis of the optically anisotropic film and the absorption axis of the polarizer is not particularly limited.
- the angle between the in-plane slow axis of the anisotropic film and the absorption axis of the polarizer is preferably in the range of 45 ⁇ 10°. That is, the angle formed by the in-plane slow axis of the optically anisotropic film and the absorption axis of the polarizer is preferably in the range of 35 to 55°.
- the circularly polarizing plate of the present invention can be suitably applied to display devices. That is, the circularly polarizing plate of the present invention can be suitably used as a so-called antireflection film.
- a display device of the present invention has a display element and the circularly polarizing plate described above.
- a circularly polarizing plate is arranged on the viewing side, and a polarizer is arranged on the viewing side in the circularly polarizing plate.
- the display device is not particularly limited, and includes organic EL display elements and liquid crystal display elements, with organic EL display elements being preferred.
- optically anisotropic film-forming composition 1 having the following composition was prepared.
- the optically anisotropic film-forming composition 1 was a composition exhibiting lyotropic liquid crystallinity.
- Optically anisotropic film-forming composition 1 ⁇ Compound I-1 20 parts by mass Water 80 parts by mass ⁇
- optically anisotropic film-forming composition 1 prepared above was coated on a glass substrate as a substrate with a wire bar (moving speed: 100 cm/s), and then dried naturally to form an optically anisotropic film 1. made.
- the Re(550) of the optically anisotropic films produced in Examples 1 to 4 were all 142 ⁇ 10 nm.
- Humidity resistance was evaluated by leaving the optically anisotropic films prepared in Examples and Comparative Examples for 500 hours in an environment of 60° C. and a relative humidity of 90%.
- Re (550) of the optically anisotropic film after the test was measured, and the humidity resistance was evaluated according to the following criteria. The results are shown in Table 1 below.
- B The amount of change in Re (550) after the test with respect to the initial phase difference value is 10% of the initial value. %that's all
- the liquid crystal compound (compound I-1) contained in the composition 1 for forming an optically anisotropic film of Example 1 and 1% by mass of the initiator PI of the following structural formula with respect to the total mass of the compound I-1 were mixed.
- a polymerizable composition 1 was prepared.
- Polymerizable compositions 2-4 and C1- C5 was produced.
- the obtained polymerizable compositions (polymerizable compositions 1 to 4, C1 to C5) were bar-coated on a glass substrate, and the resulting film was subjected to a drying treatment.
- the resulting film was irradiated with ultraviolet light (500 mJ/cm 2 ).
- ultraviolet light 500 mJ/cm 2
- "A" indicates that the disappearance of the absorption peak derived from the double bond was confirmed. was designated as "B”.
- Table 1 The results are shown in Table 1 below.
- the “compound species” column represents the compounds used.
- the "water” column in the “liquid crystallinity” column shows the results of the liquid crystallinity evaluation when water was used as a solvent, and the “water/PGME” column used a mixture of water and PGME as the solvent. The results of the liquid crystal property evaluation in the case are shown.
- the "Nz factor” column indicates “negative” when the Nz factor of the obtained optically anisotropic film is negative, and “positive” when it is positive.
- the numbers in parentheses in the "Nz factor” column represent the Nz factor of each example. As described above, in Comparative Examples 2 to 5, an optically anisotropic film for performing various evaluations could not be formed, so items not evaluated are indicated by "-".
- the optically anisotropic film formed using the composition of the present invention exhibited a certain effect.
- Each compound contained in the compositions of Comparative Examples 1-4 contains an organic or inorganic cation having a hydrogen atom bonded to a quaternary nitrogen atom as a counterion.
- the non-colored lyotropic liquid crystalline compound represented by the formula (X) contained in the composition of the present invention has a predetermined organic cation (a hydrogen atom bonded to a quaternary nitrogen atom, a quaternary (Organic cations that have neither hydrogen atoms bonded to phosphorus atoms nor hydrogen atoms bonded to tertiary sulfur atoms).
- the non-coloring lyotropic liquid crystalline compound represented by the formula (X) has increased hydrophobicity. Therefore, in addition to water, an organic solvent (propylene glycol Monomethyl ether) was also confirmed to exhibit liquid crystallinity. It is considered to be advantageous from the viewpoint of efficiently producing an optically anisotropic film and from the viewpoint of maintaining stable liquid crystallinity even under harsh environments such as high temperature and high humidity. Since the non-colored lyotropic liquid crystalline compound represented by formula (X) contained in the composition of Example 4 contains an organic cation having a polymerizable group, it was confirmed that the liquid crystal alignment could be fixed. did.
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Theoretical Computer Science (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
Abstract
負のＮｚファクターを示す光学異方性膜を形成できる組成物、光学異方性膜、円偏光板、表示装置、化合物、および、化合物の製造方法の提供。組成物は、式（Ｘ）で表される非着色性のリオトロピック液晶性化合物を含む。 式（Ｘ） （Ｒｘ１－（Ｌｘ１－Ｌｘ２－Ｒｘ２）ｎ）ａ－（Ｍｂ＋）ｃ
Description
本発明は、組成物、光学異方性膜、円偏光板、表示装置、化合物、および、化合物の製造方法に関する。
屈折率異方性を持つ位相差膜（光学異方性膜）は、表示装置の反射防止膜、および、液晶表示装置の光学補償フィルムなどの種々の用途に適用されている。
例えば、特許文献１においては、リオトロピック液晶性を示す組成物を用いて形成される光学異方性膜が提案されている。
例えば、特許文献１においては、リオトロピック液晶性を示す組成物を用いて形成される光学異方性膜が提案されている。
一方で、近年、光学異方性膜に対して、負のＮｚファクターを示す光学異方性膜が求められている。
本発明者は、特許文献１に記載の組成物の特性を検討したところ、負のＮｚファクターを示す光学異方性膜を得ることができなかった。
本発明者は、特許文献１に記載の組成物の特性を検討したところ、負のＮｚファクターを示す光学異方性膜を得ることができなかった。
本発明は、上記実情に鑑みて、負のＮｚファクターを示す光学異方性膜を形成できる組成物を提供することを課題とする。
また、本発明は、光学異方性膜、円偏光板、表示装置、化合物、および、化合物の製造方法を提供することも課題とする。
また、本発明は、光学異方性膜、円偏光板、表示装置、化合物、および、化合物の製造方法を提供することも課題とする。
本発明者らは、従来技術の問題点について鋭意検討した結果以下の構成により上記課題を解決できることを見出した。
（１） 後述する式（Ｘ）で表される非着色性のリオトロピック液晶性化合物を含む、組成物。
（２） Ｍｂ＋が、後述する式（Ｗ１）～（Ｗ８）で表される有機カチオンのいずれかを表す、（１）に記載の組成物。
（３） アニオン性基が、－ＳＯ３ －または－ＣＯＯ－である、（１）または（２）に記載の組成物。
（４） ｎが２であり、ａが２であり、ｂが１であり、ｃが２である、（１）～（３）のいずれかに記載の組成物。
（５） Ｒｘ１が２価の縮合多環基である、（４）に記載の組成物。
（６） （１）～（５）のいずれかに記載の組成物を用いて形成された光学異方性膜。
（７） （６）に記載の光学異方性膜と、偏光子と、を有する、円偏光板。
（８） 光学異方性膜の面内の遅相軸と、偏光子の吸収軸とのなす角が、４５±５°の範囲内である、（７）に記載の円偏光板。
（９） （７）または（８）に記載の円偏光板と、表示素子と、を有する表示装置。
（１０） 表示素子が、有機エレクトロルミネッセンス表示素子である、（９）に記載の表示装置。
（１１） 後述する式（Ｘ）で表される非着色性のリオトロピック液晶性化合物。
（１２） Ｍｂ＋が、後述する式（Ｗ１）～（Ｗ８）で表される有機カチオンのいずれかを表す、（１１）に記載の化合物。
（１３） アニオン性基が、－ＳＯ３ －または－ＣＯＯ－である、（１１）または（１２）に記載の化合物。
（１４） ｎが２であり、ａが２であり、ｂが１であり、ｃが２である、（１１）～（１３）のいずれかに記載の化合物。
（１５） Ｒｘ１が２価の縮合多環基である、（１４）に記載の化合物。
（１６） （１１）～（１５）のいずれかに記載の化合物の製造方法であって、
後述する式（Ｚ１）で表される化合物と、後述する式（Ｚ２）で表される化合物とを混合する工程を有する、化合物の製造方法。
（２） Ｍｂ＋が、後述する式（Ｗ１）～（Ｗ８）で表される有機カチオンのいずれかを表す、（１）に記載の組成物。
（３） アニオン性基が、－ＳＯ３ －または－ＣＯＯ－である、（１）または（２）に記載の組成物。
（４） ｎが２であり、ａが２であり、ｂが１であり、ｃが２である、（１）～（３）のいずれかに記載の組成物。
（５） Ｒｘ１が２価の縮合多環基である、（４）に記載の組成物。
（６） （１）～（５）のいずれかに記載の組成物を用いて形成された光学異方性膜。
（７） （６）に記載の光学異方性膜と、偏光子と、を有する、円偏光板。
（８） 光学異方性膜の面内の遅相軸と、偏光子の吸収軸とのなす角が、４５±５°の範囲内である、（７）に記載の円偏光板。
（９） （７）または（８）に記載の円偏光板と、表示素子と、を有する表示装置。
（１０） 表示素子が、有機エレクトロルミネッセンス表示素子である、（９）に記載の表示装置。
（１１） 後述する式（Ｘ）で表される非着色性のリオトロピック液晶性化合物。
（１２） Ｍｂ＋が、後述する式（Ｗ１）～（Ｗ８）で表される有機カチオンのいずれかを表す、（１１）に記載の化合物。
（１３） アニオン性基が、－ＳＯ３ －または－ＣＯＯ－である、（１１）または（１２）に記載の化合物。
（１４） ｎが２であり、ａが２であり、ｂが１であり、ｃが２である、（１１）～（１３）のいずれかに記載の化合物。
（１５） Ｒｘ１が２価の縮合多環基である、（１４）に記載の化合物。
（１６） （１１）～（１５）のいずれかに記載の化合物の製造方法であって、
後述する式（Ｚ１）で表される化合物と、後述する式（Ｚ２）で表される化合物とを混合する工程を有する、化合物の製造方法。
本発明によれば、負のＮｚファクターを示す光学異方性膜を形成できる組成物を提供できる。
また、本発明によれば、光学異方性膜、円偏光板、表示装置、化合物、および、化合物の製造方法を提供できる。
また、本発明によれば、光学異方性膜、円偏光板、表示装置、化合物、および、化合物の製造方法を提供できる。
以下、本発明について詳細に説明する。
なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
また、遅相軸および進相軸は、特別な断りがなければ、波長５５０ｎｍにおける定義である。つまり、特別な断りがない限り、例えば、遅相軸方向という場合、波長５５０ｎｍにおける遅相軸の方向を意味する。
なお、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
また、遅相軸および進相軸は、特別な断りがなければ、波長５５０ｎｍにおける定義である。つまり、特別な断りがない限り、例えば、遅相軸方向という場合、波長５５０ｎｍにおける遅相軸の方向を意味する。
本発明において、Ｒｅ（λ）およびＲｔｈ（λ）は各々、波長λにおける面内のレタデーションおよび厚み方向のレタデーションを表す。特に記載がないときは、波長λは、５５０ｎｍとする。
本発明において、Ｒｅ（λ）およびＲｔｈ（λ）はＡｘｏＳｃａｎ ＯＰＭＦ－１（オプトサイエンス社製）において、波長λで測定した値である。ＡｘｏＳｃａｎにて平均屈折率（（ｎｘ＋ｎｙ＋ｎｚ）／３）と膜厚（ｄ（μｍ））を入力することにより、
遅相軸方向（°）
Ｒｅ（λ）＝Ｒ０（λ）
Ｒｔｈ（λ）＝（（ｎｘ＋ｎｙ）／２－ｎｚ）×ｄ
が算出される。
なお、Ｒ０（λ）は、ＡｘｏＳｃａｎ ＯＰＭＦ－１で算出される数値として表示されるものであるが、Ｒｅ（λ）を意味している。
本発明において、Ｒｅ（λ）およびＲｔｈ（λ）はＡｘｏＳｃａｎ ＯＰＭＦ－１（オプトサイエンス社製）において、波長λで測定した値である。ＡｘｏＳｃａｎにて平均屈折率（（ｎｘ＋ｎｙ＋ｎｚ）／３）と膜厚（ｄ（μｍ））を入力することにより、
遅相軸方向（°）
Ｒｅ（λ）＝Ｒ０（λ）
Ｒｔｈ（λ）＝（（ｎｘ＋ｎｙ）／２－ｎｚ）×ｄ
が算出される。
なお、Ｒ０（λ）は、ＡｘｏＳｃａｎ ＯＰＭＦ－１で算出される数値として表示されるものであるが、Ｒｅ（λ）を意味している。
本明細書において、屈折率ｎｘ、ｎｙ、および、ｎｚは、アッベ屈折計（ＮＡＲ－４Ｔ、アタゴ（株）製）を使用し、光源にナトリウムランプ（λ＝５８９ｎｍ）を用いて測定する。また、波長依存性を測定する場合は、多波長アッベ屈折計ＤＲ－Ｍ２（アタゴ（株）製）にて、干渉フィルタとの組み合わせで測定できる。
また、ポリマーハンドブック（ＪＯＨＮ ＷＩＬＥＹ＆ＳＯＮＳ，ＩＮＣ）、および、各種光学フィルムのカタログの値を使用できる。主な光学フィルムの平均屈折率の値を以下に例示する：セルロースアシレート（１．４８）、シクロオレフィンポリマー（１．５２）、ポリカーボネート（１．５９）、ポリメチルメタクリレート（１．４９）、および、ポリスチレン（１．５９）。
また、ポリマーハンドブック（ＪＯＨＮ ＷＩＬＥＹ＆ＳＯＮＳ，ＩＮＣ）、および、各種光学フィルムのカタログの値を使用できる。主な光学フィルムの平均屈折率の値を以下に例示する：セルロースアシレート（１．４８）、シクロオレフィンポリマー（１．５２）、ポリカーボネート（１．５９）、ポリメチルメタクリレート（１．４９）、および、ポリスチレン（１．５９）。
また、本明細書において、Ｎｚファクターとは、Ｎｚ＝（ｎｘ－ｎｚ）／（ｎｘ－ｎｙ）で与えられる値である。
光学異方性膜のＮｚファクターを算出する際のｎｘは光学異方性膜の面内の遅相軸方向の屈折率であり、光学異方性膜のＮｚファクターを算出する際のｎｙは光学異方性膜の面内の進相軸方向の屈折率であり、光学異方性膜のＮｚファクターを算出する際のｎｚは光学異方性膜の厚み方向の屈折率である。
なお、Ｎｚファクターを算出する際のｎｘ、ｎｙ、および、ｎｚは、波長５５０ｎｍにおける各屈折率である。
光学異方性膜のＮｚファクターを算出する際のｎｘは光学異方性膜の面内の遅相軸方向の屈折率であり、光学異方性膜のＮｚファクターを算出する際のｎｙは光学異方性膜の面内の進相軸方向の屈折率であり、光学異方性膜のＮｚファクターを算出する際のｎｚは光学異方性膜の厚み方向の屈折率である。
なお、Ｎｚファクターを算出する際のｎｘ、ｎｙ、および、ｎｚは、波長５５０ｎｍにおける各屈折率である。
また、本明細書において、角度の関係（例えば、「直交」、「平行」等）については、本発明が属する技術分野において許容される誤差の範囲を含むものとする。例えば、厳密な角度±５°の範囲内であることなどを意味し、厳密な角度との誤差は、±３°の範囲内であることが好ましい。
本明細書において表記される２価の基（例えば、－ＣＯＯ－）の結合方向は特に制限されず、例えば、Ｘ－Ｌ－Ｙ中のＬが－ＣＯＯ－である場合、Ｘ側に結合している位置を＊１、Ｙ側に結合している位置を＊２とすると、Ｌは＊１－Ｏ－ＣＯ－＊２であってもよく、＊１－ＣＯ－Ｏ－＊２であってもよい。
本発明の組成物の特徴点としては、所定の化合物を含む点が挙げられる。
本発明の組成物を用いて所定の効果が得られる理由としては、以下のように推測される。
本発明の組成物はリオトロピック液晶性を示す組成物であり、光学異方性膜を形成する際に所定の剪断方向に沿って配向状態が形成される。組成物に含まれる後述する式（Ｘ）で表される非着色性のリオトロピック液晶性化合物（以下、単に「特定化合物」ともいう。）は、その内部に環構造を有しており、全体として板状の構造を有している。そのため、図１に示すように、組成物を支持体１０上に塗布して、ｘ軸方向に沿って剪断を与えた際には、複数の特定化合物１２は、板状の構造の面同士が対向するように（言い換えれば、化合物内部の環構造同士が対向するように）配置される。そして、特定化合物１２同士が会合して形成されるカラム状の会合体は、ｘ軸方向に沿って配置される。その際、特定化合物１２は、図１に示すように、長軸方向が支持体１０に対して立つように配置される。そのため、負のＮｚファクターを有する光学異方性膜を形成できると考えられる。
本発明の組成物を用いて所定の効果が得られる理由としては、以下のように推測される。
本発明の組成物はリオトロピック液晶性を示す組成物であり、光学異方性膜を形成する際に所定の剪断方向に沿って配向状態が形成される。組成物に含まれる後述する式（Ｘ）で表される非着色性のリオトロピック液晶性化合物（以下、単に「特定化合物」ともいう。）は、その内部に環構造を有しており、全体として板状の構造を有している。そのため、図１に示すように、組成物を支持体１０上に塗布して、ｘ軸方向に沿って剪断を与えた際には、複数の特定化合物１２は、板状の構造の面同士が対向するように（言い換えれば、化合物内部の環構造同士が対向するように）配置される。そして、特定化合物１２同士が会合して形成されるカラム状の会合体は、ｘ軸方向に沿って配置される。その際、特定化合物１２は、図１に示すように、長軸方向が支持体１０に対して立つように配置される。そのため、負のＮｚファクターを有する光学異方性膜を形成できると考えられる。
本発明の組成物は、特定化合物を含む。
以下では、まず、組成物に含まれる材料について詳述し、その後、組成物を用いて形成される光学異方性膜について詳述する。
以下では、まず、組成物に含まれる材料について詳述し、その後、組成物を用いて形成される光学異方性膜について詳述する。
（特定化合物）
本発明の組成物は、式（Ｘ）で表される非着色性のリオトロピック液晶性化合物を含む。
式（Ｘ） （Ｒｘ１－（Ｌｘ１－Ｌｘ２－Ｒｘ２）ｎ）ａ－（Ｍｂ＋）ｃ
本発明の組成物は、式（Ｘ）で表される非着色性のリオトロピック液晶性化合物を含む。
式（Ｘ） （Ｒｘ１－（Ｌｘ１－Ｌｘ２－Ｒｘ２）ｎ）ａ－（Ｍｂ＋）ｃ
非着色性とは、可視光線領域において吸収を示さないことを意味する。より具体的には、紫外線領域（波長２３０～４００ｎｍ）における最大吸収波長の吸光度が１．０となるような濃度で特定化合物を溶解させた溶液の紫外可視吸収スペクトルを測定した時に、可視光線領域（波長４００～７００ｎｍ）の範囲における吸光度が、０．１以下であることを意味する。
特定化合物は、リオトロピック液晶性化合物である。ここで、リオトロピック液晶性化合物とは、その化合物を溶媒に溶解させた溶液状態で、温度や濃度を変化させることにより、等方相－液晶相の相転移を起こす性質をいう。
特定化合物は、液晶性発現の制御がしやすい点から水溶性であることが好ましい。水溶性の特定化合物とは、室温（２５℃）の水に対して１質量％以上溶解する特定化合物のことを表し、室温（２５℃）の水に対して３質量％以上溶解することが好ましい。
特定化合物は、液晶性発現の制御がしやすい点から水溶性であることが好ましい。水溶性の特定化合物とは、室温（２５℃）の水に対して１質量％以上溶解する特定化合物のことを表し、室温（２５℃）の水に対して３質量％以上溶解することが好ましい。
なお、特定化合物は、芳香族環（芳香族炭化水素環および芳香族複素環など）が、単結合または適切な連結基を介して、２次元的に広がった構造を有する化合物であるため、溶媒中において、化合物中の平面同士が会合することでカラム状の会合体を形成する性質を有する。
Ｒｘ１は、ｎ価の単環基、ｎ価の縮合多環基、または、式（Ｙ１）で表される化合物からｎ個の水素原子を除いた残基を表し、ｎ価の縮合多環基が好ましい。
式（Ｙ１） Ｒｙ１－Ｒｙ２
Ｒｙ１およびＲｙ２は、それぞれ独立に、１価の縮合多環基を表す。
式（Ｙ１） Ｒｙ１－Ｒｙ２
Ｒｙ１およびＲｙ２は、それぞれ独立に、１価の縮合多環基を表す。
ｎ価の単環基に含まれる環としては、例えば、単環式炭化水素環、および、単環式複素環が挙げられる。単環式炭化水素環は、単環式芳香族炭化水素環（好ましくは、ベンゼン環）であっても、単環式非芳香族炭化水素環であってもよい。単環式複素環は、単環式芳香族複素環であっても、単環式非芳香族複素環であってもよい。
ｎ価の単環基としては、特定化合物の配向性がより優れる点で、ｎ価の単環式芳香族炭化水素環基、または、ｎ価の単環式芳香族複素環基が好ましい。
ｎ価の単環基としては、特定化合物の配向性がより優れる点で、ｎ価の単環式芳香族炭化水素環基、または、ｎ価の単環式芳香族複素環基が好ましい。
ｎ価の縮合多環基に含まれる環構造の数は特に制限されないが、特定化合物の配向性がより優れる点で、２～１０が好ましく、３～１０がより好ましく、３～６がさらに好ましく、３～４が特に好ましい。
ｎ価の縮合多環基に含まれる環としては、例えば、炭化水素環（例えば、単環式炭化水素環）、および、複素環（例えば、単環式複素環）が挙げられる。炭化水素環は、芳香族炭化水素環であっても、非芳香族炭化水素環であってもよい。複素環は、芳香族複素環であっても、非芳香族複素環であってもよい。
ｎ価の縮合多環基は、特定化合物の配向性がより優れる点で、芳香族炭化水素環と複素環とから構成されることが好ましい。ｎ価の縮合多環基は、共役系の連結基であることが好ましい。つまり、共役系のｎ価の縮合多環基であることが好ましい。
ｎ価の縮合多環基に含まれる環としては、例えば、炭化水素環（例えば、単環式炭化水素環）、および、複素環（例えば、単環式複素環）が挙げられる。炭化水素環は、芳香族炭化水素環であっても、非芳香族炭化水素環であってもよい。複素環は、芳香族複素環であっても、非芳香族複素環であってもよい。
ｎ価の縮合多環基は、特定化合物の配向性がより優れる点で、芳香族炭化水素環と複素環とから構成されることが好ましい。ｎ価の縮合多環基は、共役系の連結基であることが好ましい。つまり、共役系のｎ価の縮合多環基であることが好ましい。
ｎ価の縮合多環基を構成する環としては、例えば、ジベンゾチオフェン－Ｓ，Ｓ－ジオキシド（式（Ｃ１）で表される環）、ジナフト［２，３－ｂ：２’，３’－ｄ］フラン（式（Ｃ２）で表される環）、１２Ｈ－ベンゾ「ｂ」フェノキサジン（式（Ｃ３）で表される環）、ジベンゾ［ｂ，ｉ］オキサントレン（式（Ｃ４）で表される環）、ベンゾ［ｂ］ナフト［２’，３’：５，６］ジオキシノ［２，３－ｉ］オキサントレン（式（Ｃ５）で表される環）、アセナフト［１，２－ｂ］ベンゾ［ｇ］キノキサリン（式（Ｃ６）で表される環）、９Ｈ－アセナフト［１，２－ｂ］イミダゾ［４，５－ｇ］キノキサリン（式（Ｃ７）で表される環）、ジベンゾ［ｂ，ｄｅｆ］クリセリン－７，１４－ジオン（式（Ｃ８）で表される環）、アセトナフトキノキサリン（式（Ｃ９）で表される環）、ベンゾ［１，２－ｄ：４，５－ｄ‘］ビス（オキサゾール）（式（Ｃ１０）で表される環）、１，５－ジヒドロベンゾ［１，２－ｄ：４，５－ｄ’］ジイミダゾール（式（Ｃ１１）で表される環）、ベンゾ［４，５］イミダゾ［１，２－ｃ］キナゾリン－６（５Ｈ）－オン（式（Ｃ１２）で表される環）、および、ベンゾ［４，５］イミダゾ［１，２－ａ］ベンゾ［４，５］イミダゾ［１，２－ｃ］ベンゾ［４，５］イミダゾ［１，２－ｅ］［１，３，５］トリアジン（式（Ｃ１３）で表される環）、ナフタレン（式（Ｃ１４）で表される環）、２Ｈ－クロメン（式（Ｃ１５）で表される環）、４Ｈ－ベンゾ［ｄ］［１，３］オキジン－４－オン（式（Ｃ１６）で表される環）、アントラセン（式（Ｃ１７）で表される環）、アクリジン（式（Ｃ１８）で表される環）、フェナジン（式（Ｃ１９）で表される環）、チアントレン（式（Ｃ２０）で表される環）、フェナントレン（式（Ｃ２１）で表される環）、クリセン（式（Ｃ２２）で表される環）、トリフェニレン（式（Ｃ２３）で表される環）、ピレン（式（Ｃ２４）で表される環）、フルオランテン（式（Ｃ２５）で表される環）、９Ｈ－カルバゾール（式（Ｃ２６）で表される環）、ジベンゾ［ｂ、ｄ］フラン（式（Ｃ２７）で表される環）、ジベンゾ［ｂ、ｄ］チオフェン（式（Ｃ２８）で表される環）、ベンゾ［１，２－ｂ：４，５－ｂ’］ジチオフェン（式（Ｃ２９）で表される環）、１０Ｈ－フェノキサジン（式（Ｃ３０）で表される環）、１０Ｈ－フェノチアジン（式（Ｃ３１）で表される環）、ペリレン（式（Ｃ３２）で表される環）、および、トリベンゾ［ｆ、ｋ、ｍ］テトラフェン（式（Ｃ３３）で表される環）が挙げられる。
つまり、ｎ価の縮合多環基としては、式（Ｃ１）～（Ｃ３３）で表される環からｎ個の水素原子を除いて形成されるｎ価の基が挙げられる。
なかでも、２価の縮合多環基としては、式（Ｃ１）～（Ｃ３３）で表される環から２個の水素原子を除いて形成される２価の基が好ましい。
また、３価の縮合多環基としては、式（Ｃ１３）で表される環から３個の水素原子を除いて形成される３価の基が好ましい。
つまり、ｎ価の縮合多環基としては、式（Ｃ１）～（Ｃ３３）で表される環からｎ個の水素原子を除いて形成されるｎ価の基が挙げられる。
なかでも、２価の縮合多環基としては、式（Ｃ１）～（Ｃ３３）で表される環から２個の水素原子を除いて形成される２価の基が好ましい。
また、３価の縮合多環基としては、式（Ｃ１３）で表される環から３個の水素原子を除いて形成される３価の基が好ましい。
式（Ｙ１）で表される化合物からｎ個の水素原子を除いた残基とは、式（Ｙ１）で表される化合物中の任意のｎ個の水素原子を除いて形成される基である。
式（Ｙ１） Ｒｙ１－Ｒｙ２
Ｒｙ１およびＲｙ２は、それぞれ独立に、１価の縮合多環基を表す。
例えば、Ｒｙ１およびＲｙ２のそれぞれから１個の水素原子が除かれた場合、上記残基は以下の２価の基を表す。＊は、結合位置を表す。
＊－Ｒｙ１１－Ｒｙ１２－＊
Ｒｙ１１およびＲｙ１２は、それぞれ独立に、２価の縮合多環基を表す。
式（Ｙ１） Ｒｙ１－Ｒｙ２
Ｒｙ１およびＲｙ２は、それぞれ独立に、１価の縮合多環基を表す。
例えば、Ｒｙ１およびＲｙ２のそれぞれから１個の水素原子が除かれた場合、上記残基は以下の２価の基を表す。＊は、結合位置を表す。
＊－Ｒｙ１１－Ｒｙ１２－＊
Ｒｙ１１およびＲｙ１２は、それぞれ独立に、２価の縮合多環基を表す。
１価の縮合多環基に含まれる環構造の数は特に制限されないが、特定化合物の配向性がより優れる点で、２～１０が好ましく、２～４がより好ましく、２がさらに好ましい。
１価の縮合多環基に含まれる環としては、例えば、炭化水素環、および、複素環が挙げられる。炭化水素環は、芳香族炭化水素環であっても、非芳香族炭化水素環であってもよい。複素環は、芳香族複素環であっても、非芳香族複素環であってもよい。
１価の縮合多環基は、特定化合物の配向性がより優れる点で、芳香族炭化水素環と複素環とから構成されることが好ましい。１価の縮合多環基は、共役系の連結基であることが好ましい。つまり、共役系の１価の縮合多環基であることが好ましい。
式（Ｙ１）で表される化合物としては、例えば、式（Ｃ１４）～（Ｃ１６）で表される化合物が挙げられる。
１価の縮合多環基に含まれる環としては、例えば、炭化水素環、および、複素環が挙げられる。炭化水素環は、芳香族炭化水素環であっても、非芳香族炭化水素環であってもよい。複素環は、芳香族複素環であっても、非芳香族複素環であってもよい。
１価の縮合多環基は、特定化合物の配向性がより優れる点で、芳香族炭化水素環と複素環とから構成されることが好ましい。１価の縮合多環基は、共役系の連結基であることが好ましい。つまり、共役系の１価の縮合多環基であることが好ましい。
式（Ｙ１）で表される化合物としては、例えば、式（Ｃ１４）～（Ｃ１６）で表される化合物が挙げられる。
Ｌｘ１は、単結合、２価の芳香族環基、または、式（Ｙ２）で表される基を表す。
なお、ｎが２以上の場合、複数のＬｘ１は同一であっても異なっていてもよい。
式（Ｙ２） ＊－Ｒｙ３－（Ｒｙ４）ｍ－＊
Ｒｙ３およびＲｙ４は、それぞれ独立に、２価の芳香族環基を表す。なお、ｍが２の場合、２つのＲｙ４は同一であっても異なっていてもよい。
ｍは、１または２を表す。＊は結合位置を表す。
なお、ｎが２以上の場合、複数のＬｘ１は同一であっても異なっていてもよい。
式（Ｙ２） ＊－Ｒｙ３－（Ｒｙ４）ｍ－＊
Ｒｙ３およびＲｙ４は、それぞれ独立に、２価の芳香族環基を表す。なお、ｍが２の場合、２つのＲｙ４は同一であっても異なっていてもよい。
ｍは、１または２を表す。＊は結合位置を表す。
Ｌｘ１で表される２価の芳香族環基を構成する芳香族環は、単環構造であっても、多環構造であってもよい。
上記２価の芳香族環基を構成する芳香族環としては、例えば、芳香族炭化水素環、または、芳香族複素環が挙げられる。つまり、Ｌｘ１で表される２価の芳香族環基としては、２価の芳香族炭化水素環基、および、２価の芳香族複素環基が挙げられる。
芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、および、ナフタレン環が挙げられる。
２価の芳香族炭化水素環基としては、例えば、以下の基が挙げられる。＊は、結合位置を表す。
上記２価の芳香族環基を構成する芳香族環としては、例えば、芳香族炭化水素環、または、芳香族複素環が挙げられる。つまり、Ｌｘ１で表される２価の芳香族環基としては、２価の芳香族炭化水素環基、および、２価の芳香族複素環基が挙げられる。
芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、および、ナフタレン環が挙げられる。
２価の芳香族炭化水素環基としては、例えば、以下の基が挙げられる。＊は、結合位置を表す。
芳香族複素環としては、例えば、ピリジン環、チオフェン環、ピリミジン環、チアゾール環、フラン環、ピロール環、イミダゾール環、および、インドール環が挙げられる。
２価の芳香族複素環基としては、例えば、以下の基が挙げられる。＊は、結合位置を表す。
２価の芳香族複素環基としては、例えば、以下の基が挙げられる。＊は、結合位置を表す。
Ｒｙ３およびＲｙ４で表される２価の芳香族環基の定義も、Ｌｘ１で表される２価の芳香族環基と同じである。
ただし、Ｒｘ１がｎ価の単環基である場合、ｎ個のＬｘ１のうち少なくとも１つは２価の芳香族環基、または、式（Ｙ２）で表される基を表す。例えば、Ｒｘ１が２価の単環基である場合、２個のＬｘ１のうち少なくとも１つは２価の芳香族環基、または、式（Ｙ２）で表される基を表す。
Ｌｘ２は、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＲｘ４－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、または、これらを組み合わせた基を表す。Ｒｘ４は、水素原子またはアルキル基を表す。なお、ｎが２以上の場合、複数のＬｘ２は同一であっても異なっていてもよい。
上記これらを組み合わせた基としては、例えば、－Ｏ－アルキレン基－、および、－Ｓ－アルキレン基－が挙げられる。
アルキレン基の炭素数は特に制限されないが、特定化合物の配向性がより優れる点で、１～３が好ましく、１がより好ましい。
アルケニレン基、および、アルキニレン基の炭素数は特に制限されないが、特定化合物の配向性がより優れる点で、２～５が好ましく、２～４がより好ましい。
上記これらを組み合わせた基としては、例えば、－Ｏ－アルキレン基－、および、－Ｓ－アルキレン基－が挙げられる。
アルキレン基の炭素数は特に制限されないが、特定化合物の配向性がより優れる点で、１～３が好ましく、１がより好ましい。
アルケニレン基、および、アルキニレン基の炭素数は特に制限されないが、特定化合物の配向性がより優れる点で、２～５が好ましく、２～４がより好ましい。
Ｒｘ２は、アニオン性基を表す。なお、ｎが２以上の場合、複数のＲｘ２は同一であっても異なっていてもよい。
アニオン性基としては、例えば、－ＳＯ３ －（－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｏ－）または－ＣＯＯ－などの１価のアニオン性基、および、－ＯＰＯ３ ２－などの２価のアニオン性基が挙げられ、特定化合物の配向性がより優れる点で、－ＳＯ３ －が好ましい。なお、上記－ＳＯ３ －は、＊－ＳＯ３ －で表されるように＊の部分が結合位置となる。また、上記－ＣＯＯ－は、＊－ＣＯＯ－で表されるように＊の部分が結合位置となる。
なお、アニオン性基が－ＳＯ３ －（－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｏ－）または－ＣＯＯ－などの１価のアニオン性基である場合、ａの数とｎの数とは同じとなる。
よって、アニオン性基が－ＳＯ３ －（－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｏ－）または－ＣＯＯ－などの１価のアニオン性基である場合、式（Ｘ）は以下のように表現できる。以下の式で表される場合も、後述する式（１）の関係を満たす。
式（Ｘ） （Ｒｘ１－（Ｌｘ１－Ｌｘ２－Ｒｘ２）ａ）ａ－（Ｍｂ＋）ｃ
アニオン性基としては、例えば、－ＳＯ３ －（－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｏ－）または－ＣＯＯ－などの１価のアニオン性基、および、－ＯＰＯ３ ２－などの２価のアニオン性基が挙げられ、特定化合物の配向性がより優れる点で、－ＳＯ３ －が好ましい。なお、上記－ＳＯ３ －は、＊－ＳＯ３ －で表されるように＊の部分が結合位置となる。また、上記－ＣＯＯ－は、＊－ＣＯＯ－で表されるように＊の部分が結合位置となる。
なお、アニオン性基が－ＳＯ３ －（－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｏ－）または－ＣＯＯ－などの１価のアニオン性基である場合、ａの数とｎの数とは同じとなる。
よって、アニオン性基が－ＳＯ３ －（－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｏ－）または－ＣＯＯ－などの１価のアニオン性基である場合、式（Ｘ）は以下のように表現できる。以下の式で表される場合も、後述する式（１）の関係を満たす。
式（Ｘ） （Ｒｘ１－（Ｌｘ１－Ｌｘ２－Ｒｘ２）ａ）ａ－（Ｍｂ＋）ｃ
ｎは、１以上の整数を表す。なかでも、特定化合物の配向性がより優れる点で、１～４の整数が好ましく、２または３がより好ましく、２がさらに好ましい。
Ｍｂ＋は、ｂ価の有機カチオンであって、第４級窒素原子に結合した水素原子、第４級リン原子に結合した水素原子、および、第３級硫黄原子に結合した水素原子のいずれも有さない有機カチオンを表す。ｃが２以上の場合、複数のＭｂ＋は同一であっても異なっていてもよい。
有機カチオンは、炭素原子を含み、場合により、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、または、水素原子をさらに含む。
第４級窒素原子に結合した水素原子とは、以下の式で表されるような、第４級化した窒素原子と結合している破線で囲まれた水素原子を意味する。
有機カチオンは、炭素原子を含み、場合により、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、または、水素原子をさらに含む。
第４級窒素原子に結合した水素原子とは、以下の式で表されるような、第４級化した窒素原子と結合している破線で囲まれた水素原子を意味する。
例えば、以下の式で表される有機カチオンは、第４級窒素原子に結合した水素原子を有する有機カチオンに該当する。
第４級リン原子に結合した水素原子とは、以下の式で表されるような、第４級化したリン原子と結合している破線で囲まれた水素原子を意味する。
第３級硫黄原子に結合した水素原子とは、以下の式で表されるような、第３級硫黄原子と結合している破線で囲まれた水素原子を意味する。
有機カチオンとしては、例えば、有機アンモニウムカチオン、有機イミダゾリウムカチオン、有機スルホニウムカチオン、有機ヨードニウムカチオン、および、有機ホスホニウムカチオンなどが挙げられる。
Ｍｂ＋としては、特定化合物の配向性がより優れる点で、式（Ｗ１）～（Ｗ８）で表される有機カチオンのいずれかが好ましく、式（Ｗ１）または式（Ｗ２）で表される有機カチオンがより好ましい。なお、式（Ｗ１）～（Ｗ８）で表される有機カチオンは、ｂが１に対応する有機カチオンに該当する。
Ｍｂ＋としては、特定化合物の配向性がより優れる点で、式（Ｗ１）～（Ｗ８）で表される有機カチオンのいずれかが好ましく、式（Ｗ１）または式（Ｗ２）で表される有機カチオンがより好ましい。なお、式（Ｗ１）～（Ｗ８）で表される有機カチオンは、ｂが１に対応する有機カチオンに該当する。
Ｒは、それぞれ独立に、置換基を表す。なお、置換基には、第４級窒素原子に結合した水素原子、第４級リン原子に結合した水素原子、および、第３級硫黄原子に結合した水素原子のいずれも含まれない。
置換基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、芳香族ヘテロ環チオ基、ウレイド基、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドラジノ基、ヘテロ環基（例えば、ヘテロアリール基）、シリル基、および、これらを組み合わせた基などが挙げられる。なお、上記置換基は、さらに置換基で置換されていてもよい。
なかでも、特定化合物の配向性がより優れる点で、Ｒで表される置換基としては、置換基を有していてもよい炭化水素基が好ましい。
上記炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、および、アリール基が挙げられ、アルキル基が好ましい。
アルキル基の炭素数は特に制限されないが、特定化合物の配向性がより優れる点で、１～１０が好ましく、１～５がより好ましく、１～２がさらに好ましい。
アルケニル基およびアルキニル基の炭素数は特に制限されないが、特定化合物の配向性がより優れる点で、２～１０が好ましく、２～４がより好ましく、２がさらに好ましい。
上記炭化水素基が有していてもよい置換基としては、上記で置換基として例示した基などが挙げられ、親水性基が好ましい。親水性基としては、例えば、水酸基、および、ポリアルキレンオキシド鎖を有する基が挙げられる。
置換基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、芳香族ヘテロ環オキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、芳香族ヘテロ環チオ基、ウレイド基、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドラジノ基、ヘテロ環基（例えば、ヘテロアリール基）、シリル基、および、これらを組み合わせた基などが挙げられる。なお、上記置換基は、さらに置換基で置換されていてもよい。
なかでも、特定化合物の配向性がより優れる点で、Ｒで表される置換基としては、置換基を有していてもよい炭化水素基が好ましい。
上記炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、および、アリール基が挙げられ、アルキル基が好ましい。
アルキル基の炭素数は特に制限されないが、特定化合物の配向性がより優れる点で、１～１０が好ましく、１～５がより好ましく、１～２がさらに好ましい。
アルケニル基およびアルキニル基の炭素数は特に制限されないが、特定化合物の配向性がより優れる点で、２～１０が好ましく、２～４がより好ましく、２がさらに好ましい。
上記炭化水素基が有していてもよい置換基としては、上記で置換基として例示した基などが挙げられ、親水性基が好ましい。親水性基としては、例えば、水酸基、および、ポリアルキレンオキシド鎖を有する基が挙げられる。
また、Ｒで表される置換基としては、重合性基を有する基も好適に挙げられる。重合性基としては、例えば、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、および、ビニル基が挙げられる。なお、上記アルケニル基は、重合性基を有する基にも該当する。
ａ～ｃは、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、式（１）の関係を満たす。
式（１） ａ＝ｂ×ｃ
ａは（Ｒｘ１－（Ｌｘ１－Ｌｘ２－Ｒｘ２）ｎ）部分のアニオンの価数（イオン価）を表し、ｂは有機カチオンの価数（イオン価）を表し、ｃはＭｂ＋の数を表す。
ａは、１～４の整数が好ましく、２または３がより好ましく、２がさらに好ましい。なお、Ｒｘ２で表されるアニオン性基が－ＳＯ３ －（－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｏ－）または－ＣＯＯ－などの１価のアニオン性基の場合、ａとｎとは同じ数を表す。
ｂは、１または２が好ましく、１がより好ましい。
ｃは、１～４の整数が好ましく、２または３がより好ましく、２がさらに好ましい。
なかでも、特定化合物の配向性がより優れる点で、ｎが２であり、ａが２であり、ｂが１であり、ｃが２であることが好ましい。
式（１） ａ＝ｂ×ｃ
ａは（Ｒｘ１－（Ｌｘ１－Ｌｘ２－Ｒｘ２）ｎ）部分のアニオンの価数（イオン価）を表し、ｂは有機カチオンの価数（イオン価）を表し、ｃはＭｂ＋の数を表す。
ａは、１～４の整数が好ましく、２または３がより好ましく、２がさらに好ましい。なお、Ｒｘ２で表されるアニオン性基が－ＳＯ３ －（－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｏ－）または－ＣＯＯ－などの１価のアニオン性基の場合、ａとｎとは同じ数を表す。
ｂは、１または２が好ましく、１がより好ましい。
ｃは、１～４の整数が好ましく、２または３がより好ましく、２がさらに好ましい。
なかでも、特定化合物の配向性がより優れる点で、ｎが２であり、ａが２であり、ｂが１であり、ｃが２であることが好ましい。
また、ａおよびｎは、式（２）の関係を満たす。
式（２） ａ＝ｎ個のＲｘ２で表されるアニオン性基の価数の合計
上記式（２）中のアニオン性基は、Ｒｘ２で表されるアニオン性基を表す。つまり、式（２）は、ａの値と、ｎ個のＲｘ２で表されるアニオン性基の価数の合計の値とが同じことを意味する。
アニオン性基の価数（イオン価）は、例えば、アニオン性基が－ＳＯ３ －（－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｏ－）または－ＣＯＯ－などの１価のアニオン性基である場合は１であり、－ＯＰＯ３ ２－などの２価のアニオン性基である場合は２である。
例えば、ｎが２であり、かつ、２つのＲｘ２がいずれも－ＳＯ３ －である場合、上記式（２）の右辺の値は２（＝１＋１）となる。また、ｎが２であり、かつ、一方のＲｘ２が－ＳＯ３ －であり、他方のＲｘ２が－ＯＰＯ３ ２－である場合、上記式（２）の右辺の値は３（＝１＋２）となる。
式（２） ａ＝ｎ個のＲｘ２で表されるアニオン性基の価数の合計
上記式（２）中のアニオン性基は、Ｒｘ２で表されるアニオン性基を表す。つまり、式（２）は、ａの値と、ｎ個のＲｘ２で表されるアニオン性基の価数の合計の値とが同じことを意味する。
アニオン性基の価数（イオン価）は、例えば、アニオン性基が－ＳＯ３ －（－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｏ－）または－ＣＯＯ－などの１価のアニオン性基である場合は１であり、－ＯＰＯ３ ２－などの２価のアニオン性基である場合は２である。
例えば、ｎが２であり、かつ、２つのＲｘ２がいずれも－ＳＯ３ －である場合、上記式（２）の右辺の値は２（＝１＋１）となる。また、ｎが２であり、かつ、一方のＲｘ２が－ＳＯ３ －であり、他方のＲｘ２が－ＯＰＯ３ ２－である場合、上記式（２）の右辺の値は３（＝１＋２）となる。
式（Ｘ）で表される化合物としては、特定化合物の配向性がより優れる点で、式（Ｖ）で表される化合物が好ましい。
式（Ｖ） （Ｒｖ２－Ｌｖ２－Ｌｖ１－Ｒｖ１－Ｌｖ１－Ｌｖ２－Ｒｖ２）２－（Ｍ＋）２
式（Ｖ）中のＲｖ１は、２価の単環基、２価の縮合多環基、または、上記式（Ｙ１）で表される化合物から２個の水素原子を除いた残基を表す。Ｒｖ１で表される各基の好適態様は、式（Ｘ）で説明したＲｘ１で表される各基の好適態様と同じである。
式（Ｘ１）中のＬｖ１は、それぞれ独立に、単結合、２価の芳香族環基、または、上記式（Ｙ２）で表される基を表す。ただし、Ｒｖ１が２価の単環基である場合、２つのＬｖ１の少なくとも１つは２価の芳香族環基、または、式（Ｙ２）で表される基を表す。Ｌｖ１で表される各基の好適態様は、式（Ｘ）で説明したＬｘ１で表される各基の好適態様と同じである。
Ｌｖ２は、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＲｘ４－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、または、これらを組み合わせた基を表す。Ｒｘ４は、水素原子またはアルキル基を表す。Ｌｖ２で表される各基の好適態様は、式（Ｘ）で説明したＬｘ２で表される各基の好適態様と同じである。
Ｒｖ２は、－ＳＯ３ －または－ＣＯＯ－を表す。
Ｍ＋は、それぞれ独立に、１価の有機カチオンであって、第４級窒素原子に結合した水素原子、第４級リン原子に結合した水素原子、および、第３級硫黄原子に結合した水素原子のいずれも有さない有機カチオンを表す。Ｍ＋の好適態様としては、上述した式（Ｗ１）～（Ｗ８）で表される有機カチオンのいずれかが挙げられる。
式（Ｖ） （Ｒｖ２－Ｌｖ２－Ｌｖ１－Ｒｖ１－Ｌｖ１－Ｌｖ２－Ｒｖ２）２－（Ｍ＋）２
式（Ｖ）中のＲｖ１は、２価の単環基、２価の縮合多環基、または、上記式（Ｙ１）で表される化合物から２個の水素原子を除いた残基を表す。Ｒｖ１で表される各基の好適態様は、式（Ｘ）で説明したＲｘ１で表される各基の好適態様と同じである。
式（Ｘ１）中のＬｖ１は、それぞれ独立に、単結合、２価の芳香族環基、または、上記式（Ｙ２）で表される基を表す。ただし、Ｒｖ１が２価の単環基である場合、２つのＬｖ１の少なくとも１つは２価の芳香族環基、または、式（Ｙ２）で表される基を表す。Ｌｖ１で表される各基の好適態様は、式（Ｘ）で説明したＬｘ１で表される各基の好適態様と同じである。
Ｌｖ２は、それぞれ独立に、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＲｘ４－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、または、これらを組み合わせた基を表す。Ｒｘ４は、水素原子またはアルキル基を表す。Ｌｖ２で表される各基の好適態様は、式（Ｘ）で説明したＬｘ２で表される各基の好適態様と同じである。
Ｒｖ２は、－ＳＯ３ －または－ＣＯＯ－を表す。
Ｍ＋は、それぞれ独立に、１価の有機カチオンであって、第４級窒素原子に結合した水素原子、第４級リン原子に結合した水素原子、および、第３級硫黄原子に結合した水素原子のいずれも有さない有機カチオンを表す。Ｍ＋の好適態様としては、上述した式（Ｗ１）～（Ｗ８）で表される有機カチオンのいずれかが挙げられる。
上記特定化合物の製造方法は特に制限されず、公知の方法に基づいて製造できる。
なかでも、特定化合物の生産性がより優れ、得られる特定化合物の特性がより優れる点で、式（Ｚ１）で表される化合物と、式（Ｚ２）で表される化合物とを混合する工程を有する製造方法が好ましい。式（Ｚ１）で表される化合物と、式（Ｚ２）で表される化合物とを混合することにより、Ｒｘ３中の酸基の水素カチオン（Ｈ＋）と式（Ｚ２）で表される化合物に含まれる有機カチオン（Ｍｂ＋）とが交換され、特定化合物が製造される。
式（Ｚ１） Ｒｘ１－（Ｌｘ１－Ｌｘ２－Ｒｘ３）ｎ
式（Ｚ２） （Ｍｂ＋）ｄ（ＯＨ－）ｅ
式（Ｚ１）中のＲｘ１、Ｌｘ１、Ｌｘ２およびｎは、上述した式（Ｘ）中のＲｘ１、Ｌｘ１、Ｌｘ２およびｎと同義である。
Ｒｘ３は、酸基を表す。なお、ｎが２以上の場合、複数のＲｘ３は同一であっても異なっていてもよい。
酸基としては、－ＳＯ３Ｈ（スルホ基）および－ＣＯＯＨ（カルボキシル基）が挙げられ、特定化合物の配向性がより優れる点で、－ＳＯ３Ｈが好ましい。
なかでも、特定化合物の生産性がより優れ、得られる特定化合物の特性がより優れる点で、式（Ｚ１）で表される化合物と、式（Ｚ２）で表される化合物とを混合する工程を有する製造方法が好ましい。式（Ｚ１）で表される化合物と、式（Ｚ２）で表される化合物とを混合することにより、Ｒｘ３中の酸基の水素カチオン（Ｈ＋）と式（Ｚ２）で表される化合物に含まれる有機カチオン（Ｍｂ＋）とが交換され、特定化合物が製造される。
式（Ｚ１） Ｒｘ１－（Ｌｘ１－Ｌｘ２－Ｒｘ３）ｎ
式（Ｚ２） （Ｍｂ＋）ｄ（ＯＨ－）ｅ
式（Ｚ１）中のＲｘ１、Ｌｘ１、Ｌｘ２およびｎは、上述した式（Ｘ）中のＲｘ１、Ｌｘ１、Ｌｘ２およびｎと同義である。
Ｒｘ３は、酸基を表す。なお、ｎが２以上の場合、複数のＲｘ３は同一であっても異なっていてもよい。
酸基としては、－ＳＯ３Ｈ（スルホ基）および－ＣＯＯＨ（カルボキシル基）が挙げられ、特定化合物の配向性がより優れる点で、－ＳＯ３Ｈが好ましい。
式（Ｚ２）中のＭｂ＋およびｂは、上述した式（Ｘ）中のＭｂ＋およびｂと同義である。
ｄおよびｅは、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、式（３）の関係を満たす。
式（３） ｅ＝ｂ×ｄ
ｄとしては、１または２が好ましく、１がより好ましい。
ｅとしては、１～４が好ましく、１または２がより好ましく、１がより好ましい。
ｄおよびｅは、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、式（３）の関係を満たす。
式（３） ｅ＝ｂ×ｄ
ｄとしては、１または２が好ましく、１がより好ましい。
ｅとしては、１～４が好ましく、１または２がより好ましく、１がより好ましい。
式（Ｚ１）で表される化合物と式（Ｚ２）で表される化合物とを混合する方法は特に制限されず、溶媒の存在下、両者を混合することが好ましい。
溶媒は特に制限されず、水および有機溶媒が挙げられる。有機溶媒としては、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、および、エステル系溶媒が挙げられる。
溶媒は特に制限されず、水および有機溶媒が挙げられる。有機溶媒としては、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、および、エステル系溶媒が挙げられる。
式（Ｚ１）で表される化合物と式（Ｚ２）で表される化合物との混合比は特に制限されず、式（Ｚ２）で表される化合物に対する式（Ｚ１）で表される化合物の質量比（式（Ｚ１）で表される化合物／式（Ｚ２）で表される化合物）は、０．１～１０が好ましく、０．２～５がより好ましく、０．５～２がさらに好ましい。
＜その他の成分＞
本発明の組成物は、特定化合物以外の他の成分を含んでいてもよい。
本発明の組成物は、特定化合物以外の他の成分を含んでいてもよい。
組成物は、溶媒を含んでいてもよい。溶媒としては、水、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、アミド系溶媒、および、エステル系溶媒などの極性溶媒、並びに、ヘキサンなどの非極性溶媒が挙げられる。なかでも、極性溶媒が好ましく、水およびアルコール系溶剤がより好ましい。
本発明の組成物に含まれていてもよい添加剤としては、上記以外にも、重合性化合物、重合開始剤、波長分散制御剤、光学特性調整剤、界面活性剤、密着改良剤、滑り剤、配向制御剤、および、紫外線吸収剤が挙げられる。
＜組成物の組成＞
本発明の組成物は、特定化合物を少なくとも含む。
本発明の組成物は、リオトロピック液晶性組成物に該当する。
ここで、リオトロピック液晶性組成物とは、溶液状態で、温度や濃度を変化させることにより、等方相－液晶相の相転移を起こす性質を有する組成物である。つまり、組成物は、特定化合物、および、溶媒など各種成分を含む溶液状態において、各化合物の濃度などを調整することにより、リオトロピック液晶性を示すことができる組成物である。なお、組成物が過剰の溶媒を含み、その状態ではリオトロピック液晶性を示していなくとも、組成物の塗布後の乾燥工程でリオトロピック液晶性を示す場合など濃度が変化した際にリオトロピック液晶性を示す場合には、その組成物は上記リオトロピック液晶性組成物に該当する。
本発明の組成物は、特定化合物を少なくとも含む。
本発明の組成物は、リオトロピック液晶性組成物に該当する。
ここで、リオトロピック液晶性組成物とは、溶液状態で、温度や濃度を変化させることにより、等方相－液晶相の相転移を起こす性質を有する組成物である。つまり、組成物は、特定化合物、および、溶媒など各種成分を含む溶液状態において、各化合物の濃度などを調整することにより、リオトロピック液晶性を示すことができる組成物である。なお、組成物が過剰の溶媒を含み、その状態ではリオトロピック液晶性を示していなくとも、組成物の塗布後の乾燥工程でリオトロピック液晶性を示す場合など濃度が変化した際にリオトロピック液晶性を示す場合には、その組成物は上記リオトロピック液晶性組成物に該当する。
本発明の組成物中における特定化合物の含有量は特に制限されないが、組成物中の全固形分に対して、６０～１００質量％が好ましく、８０～９９質量％がより好ましい。
全固形分とは、溶媒を除く、光学異方性膜を形成し得る成分を意味する。なお、上記成分の性状が液体状であっても、固形分として計算する。
本発明の組成物は、１種の特定化合物のみを含んでいてもよいし、２種以上の特定化合物を含んでいてもよい。
全固形分とは、溶媒を除く、光学異方性膜を形成し得る成分を意味する。なお、上記成分の性状が液体状であっても、固形分として計算する。
本発明の組成物は、１種の特定化合物のみを含んでいてもよいし、２種以上の特定化合物を含んでいてもよい。
本発明の組成物は、上述したように、溶媒を含んでいてもよい。
本発明の組成物の固形分濃度は特に制限されないが、リオトロピック液晶性を示しやすい点で、組成物全質量に対して、１～５０質量％が好ましく、３～３０質量％がより好ましい。
上述したように、本発明の組成物は、リオトロピック液晶性組成物である。よって、本発明の組成物は、所定量の溶媒を含み、リオトロピック液晶性を示している態様（リオトロピック液晶性が発現している状態）であってもよいし、溶媒を過剰に含んでおり、その状態ではリオトロピック液晶性を示さない（等方相を示す）組成物であっても、光学異方性膜を形成する際に溶媒が揮発して、塗膜の形成途中でリオトロピック液晶性を示す組成物であってもよい。
なお、後述するように、支持体上に配向膜を配置しておけば、組成物の塗布後の乾燥過程において、リオトロピック液晶性を発現することで、化合物の配向が誘起され、光学異方性膜を形成することが可能となる。
本発明の組成物の固形分濃度は特に制限されないが、リオトロピック液晶性を示しやすい点で、組成物全質量に対して、１～５０質量％が好ましく、３～３０質量％がより好ましい。
上述したように、本発明の組成物は、リオトロピック液晶性組成物である。よって、本発明の組成物は、所定量の溶媒を含み、リオトロピック液晶性を示している態様（リオトロピック液晶性が発現している状態）であってもよいし、溶媒を過剰に含んでおり、その状態ではリオトロピック液晶性を示さない（等方相を示す）組成物であっても、光学異方性膜を形成する際に溶媒が揮発して、塗膜の形成途中でリオトロピック液晶性を示す組成物であってもよい。
なお、後述するように、支持体上に配向膜を配置しておけば、組成物の塗布後の乾燥過程において、リオトロピック液晶性を発現することで、化合物の配向が誘起され、光学異方性膜を形成することが可能となる。
＜光学異方性膜の製造方法＞
本発明の光学異方性膜の製造方法は、上述した本発明の組成物を用いていれば特に制限されない。例えば、本発明の組成物を塗布して、塗膜中の特定化合物を配向させて、光学異方性膜を形成する方法が好ましい。
以下、上記方法の手順について詳述する。
本発明の光学異方性膜の製造方法は、上述した本発明の組成物を用いていれば特に制限されない。例えば、本発明の組成物を塗布して、塗膜中の特定化合物を配向させて、光学異方性膜を形成する方法が好ましい。
以下、上記方法の手順について詳述する。
まず、本発明の組成物を塗布する。通常、本発明の組成物は支持体上に塗布される場合が多い。
使用される支持体は、本発明の組成物を塗布するための基材として機能を有する部材である。支持体は、いわゆる仮支持体であってもよい。
支持体（仮支持体）としては、プラスチック基板またはガラス基板が挙げられる。プラスチック基板を構成する材料としては、ポリエチレンテレフタレートなどのポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、（メタ）アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリオレフィン樹脂、セルロース樹脂、シリコーン樹脂、および、ポリビニルアルコールが挙げられる。
支持体の厚みは、５～１０００μｍ程度であればよく、１０～２５０μｍが好ましく、１５～９０μｍがより好ましい。
使用される支持体は、本発明の組成物を塗布するための基材として機能を有する部材である。支持体は、いわゆる仮支持体であってもよい。
支持体（仮支持体）としては、プラスチック基板またはガラス基板が挙げられる。プラスチック基板を構成する材料としては、ポリエチレンテレフタレートなどのポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、（メタ）アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリオレフィン樹脂、セルロース樹脂、シリコーン樹脂、および、ポリビニルアルコールが挙げられる。
支持体の厚みは、５～１０００μｍ程度であればよく、１０～２５０μｍが好ましく、１５～９０μｍがより好ましい。
なお、必要に応じて、支持体上には、配向膜を配置してもよい。
配向膜は、一般的には、ポリマーを主成分とする。配向膜用ポリマーとしては、多数の文献に記載があり、多数の市販品を入手できる。配向膜用ポリマーとしては、ポリビニルアルコール、ポリイミド、または、その誘導体が好ましい。
なお、配向膜には、公知のラビング処理が施されることが好ましい。
また、配向膜としては、光配向膜を用いてもよい。
配向膜の厚みは、０．０１～１０μｍが好ましく、０．０１～１μｍがより好ましい。
配向膜は、一般的には、ポリマーを主成分とする。配向膜用ポリマーとしては、多数の文献に記載があり、多数の市販品を入手できる。配向膜用ポリマーとしては、ポリビニルアルコール、ポリイミド、または、その誘導体が好ましい。
なお、配向膜には、公知のラビング処理が施されることが好ましい。
また、配向膜としては、光配向膜を用いてもよい。
配向膜の厚みは、０．０１～１０μｍが好ましく、０．０１～１μｍがより好ましい。
塗布方法としては公知の方法が挙げられ、例えば、カーテンコーティング法、押出コーティング法、ロールコーティング法、ディップコーティング法、スピンコーティング法、印刷コーティング法、スプレーコーティング法、および、スライドコーティング法が挙げられる。
また、剪断を与える塗布方法を採用すると、特定化合物の配向と塗布との２つの処理を同時に行うことができる。
また、連続塗布によって、塗布と同時に、特定化合物を連続配向させてもよい。連続塗布としては、カーテンコーティング法、押出コーティング法、ロールコーティング法、および、スライドコーティング法が挙げられる。具体的な塗布手段としては、ダイコーター、ブレードコーター、または、バーコーターを用いることが好ましい。
また、剪断を与える塗布方法を採用すると、特定化合物の配向と塗布との２つの処理を同時に行うことができる。
また、連続塗布によって、塗布と同時に、特定化合物を連続配向させてもよい。連続塗布としては、カーテンコーティング法、押出コーティング法、ロールコーティング法、および、スライドコーティング法が挙げられる。具体的な塗布手段としては、ダイコーター、ブレードコーター、または、バーコーターを用いることが好ましい。
塗膜中における特定化合物を配向させる手段としては、上述したように、剪断を与える方法が挙げられる。
支持体上に形成された塗膜に対しては、必要に応じて、加熱処理を施してもよい。
塗膜を加熱する場合の条件は特に制限されないが、加熱温度としては５０～２５０℃が好ましく、加熱時間としては１０秒間～１０分間が好ましい。
また、塗膜を加熱した後、必要に応じて、塗膜を冷却してもよい。冷却温度としては２０～２００℃が好ましく、２０～１５０℃がより好ましい。
塗膜を加熱する場合の条件は特に制限されないが、加熱温度としては５０～２５０℃が好ましく、加熱時間としては１０秒間～１０分間が好ましい。
また、塗膜を加熱した後、必要に応じて、塗膜を冷却してもよい。冷却温度としては２０～２００℃が好ましく、２０～１５０℃がより好ましい。
塗膜中における特定化合物を配向させる別の手段としては、上述したように、配向膜を用いる方法が挙げられる。
配向膜に予め所定の方向への配向処理を行うことで、配向方向の制御が可能となる。特に、ロール状支持体を用いて連続塗布する際に、搬送方向に対して斜め方向に配向させる場合には、配向膜を用いる方法が好ましい。
配向膜を用いる方法において、使用される組成物中の溶媒の濃度は特に制限されず、組成物がリオトロピック液晶性を示すような溶媒の濃度であってもよいし、それ以上の濃度であってもよいし、それ以下の濃度であってもよい。上述したように、本発明の組成物はリオトロピック液晶性組成物であるため、組成物中の溶媒の濃度が高い場合（組成物自体が等方相を示している場合）であっても、組成物を塗布後の乾燥過程において、リオトロピック液晶性を発現することで、配向膜上で化合物の配向が誘起され、光学異方性膜を形成することが可能となる。
配向膜に予め所定の方向への配向処理を行うことで、配向方向の制御が可能となる。特に、ロール状支持体を用いて連続塗布する際に、搬送方向に対して斜め方向に配向させる場合には、配向膜を用いる方法が好ましい。
配向膜を用いる方法において、使用される組成物中の溶媒の濃度は特に制限されず、組成物がリオトロピック液晶性を示すような溶媒の濃度であってもよいし、それ以上の濃度であってもよいし、それ以下の濃度であってもよい。上述したように、本発明の組成物はリオトロピック液晶性組成物であるため、組成物中の溶媒の濃度が高い場合（組成物自体が等方相を示している場合）であっても、組成物を塗布後の乾燥過程において、リオトロピック液晶性を発現することで、配向膜上で化合物の配向が誘起され、光学異方性膜を形成することが可能となる。
なお、光学異方性膜を形成した後、必要に応じて、特定化合物の配向状態を固定する処理を実施してもよい。
特定化合物の配向状態を固定する方法は特に制限されず、上記のように塗膜を加熱した後、冷却する方法が挙げられる。
また、特定化合物の配向状態を固定する方法としては、特定化合物がアルケニル基などの重合性基を有する場合には、塗膜に対して硬化処理を施す方法が挙げられる。硬化処理としては、光照射処理および加熱処理が挙げられる。
特定化合物の配向状態を固定する方法は特に制限されず、上記のように塗膜を加熱した後、冷却する方法が挙げられる。
また、特定化合物の配向状態を固定する方法としては、特定化合物がアルケニル基などの重合性基を有する場合には、塗膜に対して硬化処理を施す方法が挙げられる。硬化処理としては、光照射処理および加熱処理が挙げられる。
＜光学異方性膜の特性＞
本発明の光学異方性膜のＮｚファクターは、負の値を示す。なかでも、Ｎｚファクターとしては、－０．４５～－０．１０が好ましく、－０．３０～－０．１５がより好ましい。
本発明の光学異方性膜のＮｚファクターは、負の値を示す。なかでも、Ｎｚファクターとしては、－０．４５～－０．１０が好ましく、－０．３０～－０．１５がより好ましい。
光学異方性膜のＲｅ（５５０）は特に制限されないが、λ／４板として有用である点で、１１０～１６０ｎｍが好ましく、１２０～１５０ｎｍがより好ましい。
光学異方性膜のＲｔｈ（５５０）は特に制限されないが、－５０～４０ｎｍが好ましく、－４０～３０ｎｍがより好ましい。
光学異方性膜のＲｔｈ（５５０）は特に制限されないが、－５０～４０ｎｍが好ましく、－４０～３０ｎｍがより好ましい。
光学異方性膜の厚みは特に制限されず、薄型化の点から、１０μｍ以下が好ましく、０．５～８．０μｍがより好ましく、０．５～６．０μｍがさらに好ましい。
なお、本明細書において、光学異方性膜の厚みとは、光学異方性膜の平均厚みを意図する。上記平均厚みは、光学異方性膜の任意の５箇所以上の厚みを測定して、それらを算術平均して求める。
なお、本明細書において、光学異方性膜の厚みとは、光学異方性膜の平均厚みを意図する。上記平均厚みは、光学異方性膜の任意の５箇所以上の厚みを測定して、それらを算術平均して求める。
＜用途＞
上述した光学異方性膜は、種々の用途に適用でき、例えば、光学異方性膜の面内レタデーションを調整して、いわゆるλ／４板またはλ／２板として用いることもできる。
なお、λ／４板とは、ある特定の波長の直線偏光を円偏光に（または、円偏光を直線偏光に）変換する機能を有する板である。より具体的には、所定の波長λｎｍにおける面内レタデーションＲｅがλ／４（または、この奇数倍）を示す板である。
λ／４板の波長５５０ｎｍでの面内レタデーション（Ｒｅ（５５０））は、理想値（１３７．５ｎｍ）を中心として、２５ｎｍ程度の誤差があってもよく、例えば、１１０～１６０ｎｍであることが好ましく、１２０～１５０ｎｍであることがより好ましい。
また、λ／２板とは、特定の波長λｎｍにおける面内レタデーションＲｅ（λ）がＲｅ（λ）≒λ／２を満たす光学異方性膜のことをいう。この式は、可視光線領域のいずれかの波長（例えば、５５０ｎｍ）において達成されていればよい。なかでも、波長５５０ｎｍにおける面内レタデーションＲｅ（５５０）が、以下の関係を満たすことが好ましい。
２１０ｎｍ≦Ｒｅ（５５０）≦３００ｎｍ
上述した光学異方性膜は、種々の用途に適用でき、例えば、光学異方性膜の面内レタデーションを調整して、いわゆるλ／４板またはλ／２板として用いることもできる。
なお、λ／４板とは、ある特定の波長の直線偏光を円偏光に（または、円偏光を直線偏光に）変換する機能を有する板である。より具体的には、所定の波長λｎｍにおける面内レタデーションＲｅがλ／４（または、この奇数倍）を示す板である。
λ／４板の波長５５０ｎｍでの面内レタデーション（Ｒｅ（５５０））は、理想値（１３７．５ｎｍ）を中心として、２５ｎｍ程度の誤差があってもよく、例えば、１１０～１６０ｎｍであることが好ましく、１２０～１５０ｎｍであることがより好ましい。
また、λ／２板とは、特定の波長λｎｍにおける面内レタデーションＲｅ（λ）がＲｅ（λ）≒λ／２を満たす光学異方性膜のことをいう。この式は、可視光線領域のいずれかの波長（例えば、５５０ｎｍ）において達成されていればよい。なかでも、波長５５０ｎｍにおける面内レタデーションＲｅ（５５０）が、以下の関係を満たすことが好ましい。
２１０ｎｍ≦Ｒｅ（５５０）≦３００ｎｍ
＜光学フィルム＞
光学異方性膜は、他の層と組み合わせて、光学フィルムとして用いてもよい。つまり、本発明の光学フィルムは、上述した光学異方性膜と、他の層とを含む。
他の層としては、上述した配向膜、および、支持体が挙げられる。
なお、光学フィルム中における光学異方性膜の配置位置は特に制限されないが、例えば、支持体、配向膜、および、光学異方性膜をこの順で有する態様が挙げられる。
光学異方性膜は、他の層と組み合わせて、光学フィルムとして用いてもよい。つまり、本発明の光学フィルムは、上述した光学異方性膜と、他の層とを含む。
他の層としては、上述した配向膜、および、支持体が挙げられる。
なお、光学フィルム中における光学異方性膜の配置位置は特に制限されないが、例えば、支持体、配向膜、および、光学異方性膜をこの順で有する態様が挙げられる。
＜偏光板＞
本発明の光学異方性膜は、偏光板に好適に適用できる。
つまり、本発明の偏光板（好ましくは、円偏光板）は、本発明の光学異方性膜または本発明の光学フィルムと、偏光子とを含む。なお、円偏光板とは、無偏光の光を円偏光に変換する光学素子である。
偏光子は、光を特定の直線偏光に変換する機能を有する部材（直線偏光子）であればよく、主に、吸収型偏光子を利用できる。
吸収型偏光子としては、ヨウ素系偏光子、二色性染料を利用した染料系偏光子、およびポリエン系偏光子が挙げられる。ヨウ素系偏光子および染料系偏光子には、塗布型偏光子と延伸型偏光子とがあり、いずれも適用できるが、ポリビニルアルコールにヨウ素または二色性染料を吸着させ、延伸して作製される偏光子が好ましい。
光学異方性膜の遅相軸と偏光子の吸収軸との関係は特に制限されないが、光学異方性膜がλ／４板であり、偏光板が円偏光板として用いられる場合は、光学異方性膜の面内の遅相軸と偏光子の吸収軸とのなす角は、４５±１０°の範囲が好ましい。つまり、光学異方性膜の面内の遅相軸と偏光子の吸収軸とのなす角は、３５～５５°の範囲が好ましい。
本発明の光学異方性膜は、偏光板に好適に適用できる。
つまり、本発明の偏光板（好ましくは、円偏光板）は、本発明の光学異方性膜または本発明の光学フィルムと、偏光子とを含む。なお、円偏光板とは、無偏光の光を円偏光に変換する光学素子である。
偏光子は、光を特定の直線偏光に変換する機能を有する部材（直線偏光子）であればよく、主に、吸収型偏光子を利用できる。
吸収型偏光子としては、ヨウ素系偏光子、二色性染料を利用した染料系偏光子、およびポリエン系偏光子が挙げられる。ヨウ素系偏光子および染料系偏光子には、塗布型偏光子と延伸型偏光子とがあり、いずれも適用できるが、ポリビニルアルコールにヨウ素または二色性染料を吸着させ、延伸して作製される偏光子が好ましい。
光学異方性膜の遅相軸と偏光子の吸収軸との関係は特に制限されないが、光学異方性膜がλ／４板であり、偏光板が円偏光板として用いられる場合は、光学異方性膜の面内の遅相軸と偏光子の吸収軸とのなす角は、４５±１０°の範囲が好ましい。つまり、光学異方性膜の面内の遅相軸と偏光子の吸収軸とのなす角は、３５～５５°の範囲が好ましい。
＜表示装置＞
本発明の円偏光板は、表示装置に好適に適用できる。つまり、本発明の円偏光板は、いわゆる反射防止膜として好適に使用できる。
本発明の表示装置は、表示素子と、上述した円偏光板とを有する。円偏光板は視認側に配置され、円偏光板中、偏光子が視認側に配置される。
表示装置は特に制限されず、有機ＥＬ表示素子、および、液晶表示素子が挙げられ、有機ＥＬ表示素子が好ましい。
本発明の円偏光板は、表示装置に好適に適用できる。つまり、本発明の円偏光板は、いわゆる反射防止膜として好適に使用できる。
本発明の表示装置は、表示素子と、上述した円偏光板とを有する。円偏光板は視認側に配置され、円偏光板中、偏光子が視認側に配置される。
表示装置は特に制限されず、有機ＥＬ表示素子、および、液晶表示素子が挙げられ、有機ＥＬ表示素子が好ましい。
以下に、実施例および比較例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、および、処理手順は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更できる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。
＜合成＞
公知の方法により、以下の化合物Ｉ－１～Ｉ－４、および、化合物ＩＩ－１～ＩＩ－５を合成した。
化合物Ｉ－１～Ｉ－４は、後述するようにいずれもリオトロピック液晶性を示した。
なお、紫外線領域（２３０～４００ｎｍ）における最大吸収波長の吸光度が１．０となるような濃度で化合物Ｉ－１～Ｉ－４をそれぞれ溶解させた溶液の紫外可視吸収スペクトルを測定した時に、可視光線領域（波長４００～７００ｎｍ）の範囲における吸光度が、０．１以下であった。
公知の方法により、以下の化合物Ｉ－１～Ｉ－４、および、化合物ＩＩ－１～ＩＩ－５を合成した。
化合物Ｉ－１～Ｉ－４は、後述するようにいずれもリオトロピック液晶性を示した。
なお、紫外線領域（２３０～４００ｎｍ）における最大吸収波長の吸光度が１．０となるような濃度で化合物Ｉ－１～Ｉ－４をそれぞれ溶解させた溶液の紫外可視吸収スペクトルを測定した時に、可視光線領域（波長４００～７００ｎｍ）の範囲における吸光度が、０．１以下であった。
以下に化合物Ｉ－２～Ｉ－４の合成方法を示す。他の化合物は、この合成方法を参照して合成した。
（中間体Ｈの合成）
Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ，Ｖｏｌ．３７，Ｎｏ．１１，Ｎｏｖｅｍｂｅｒ ２０１０，１４３９－１４５１に記載の方法に従って中間体Ｈ（以下スキーム参照）を合成した。
Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ，Ｖｏｌ．３７，Ｎｏ．１１，Ｎｏｖｅｍｂｅｒ ２０１０，１４３９－１４５１に記載の方法に従って中間体Ｈ（以下スキーム参照）を合成した。
（化合物Ｉ－２の合成）
コリン水溶液５．８４４ｇ（０．１２９５ｍｏｌ／ｇ）（東京化成製）に中間体Ｈ水溶液１０ｍｌ（中間体Ｈ濃度：３．７８４×１０－２ｍｍｏｌ／ｍｌ）を加え、室温で１２時間攪拌した。その後、得られた溶液から溶媒を減圧留去し、加熱下にて真空乾燥することにより化合物（Ｉ－２）を得た。
コリン水溶液５．８４４ｇ（０．１２９５ｍｏｌ／ｇ）（東京化成製）に中間体Ｈ水溶液１０ｍｌ（中間体Ｈ濃度：３．７８４×１０－２ｍｍｏｌ／ｍｌ）を加え、室温で１２時間攪拌した。その後、得られた溶液から溶媒を減圧留去し、加熱下にて真空乾燥することにより化合物（Ｉ－２）を得た。
（水酸化物塩Ｂｍｉｍ（ＯＨ）の合成）
アセトニトリルに、１－メチルイダゾールと、１－メチルイダゾールに対して１．１倍モルの１－ブロモブタンとを混合し、不活性ガス雰囲気下、室温で得られた溶液を２４時間攪拌した。反応終了後、得られた溶液から揮発成分を減圧留去し、残渣をジエチルエーテルにて洗浄した。得られた固形分を室温で２４時間真空乾燥を行い、Ｂｍｉｍ（Ｂｒ）を白色固体として得た（以下スキーム参照）。
アセトニトリルに、１－メチルイダゾールと、１－メチルイダゾールに対して１．１倍モルの１－ブロモブタンとを混合し、不活性ガス雰囲気下、室温で得られた溶液を２４時間攪拌した。反応終了後、得られた溶液から揮発成分を減圧留去し、残渣をジエチルエーテルにて洗浄した。得られた固形分を室温で２４時間真空乾燥を行い、Ｂｍｉｍ（Ｂｒ）を白色固体として得た（以下スキーム参照）。
作製したＢｍｉｍ（Ｂｒ）を水に溶解させたのち、イオン交換樹脂Ａｍｂｅｒｌｉｔｅ ＩＲＮ－７８を用いてアニオン交換を行うことにより、Ｂｍｉｍ（ＯＨ）を水溶液として得た（以下スキーム参照）。硝酸銀を用いてＢｍｉｍ（Ｂｒ）が残存していないことを確認した。
（塩Ｂｖｉｍ（ＯＨ）の合成）
水酸化物塩Ｂｍｉｍ（ＯＨ）の合成において、１－メチルイダゾールの代わりに１－ビニルイミダゾールを用いること以外、上記（水酸化物塩Ｂｍｉｍ（ＯＨ）の合成）と同様の手順に従って、Ｂｖｉｍ（ＯＨ）水溶液を得た。
水酸化物塩Ｂｍｉｍ（ＯＨ）の合成において、１－メチルイダゾールの代わりに１－ビニルイミダゾールを用いること以外、上記（水酸化物塩Ｂｍｉｍ（ＯＨ）の合成）と同様の手順に従って、Ｂｖｉｍ（ＯＨ）水溶液を得た。
（化合物Ｉ－３の合成）
Ｂｍｉｍ（ＯＨ）水溶液１．９８ｇ（５．７２×１０－５ｍｏｌ／ｇ）に中間体Ｈ粉体３０ｍｇを加え、室温で１２時間攪拌した。その後、得られた溶液から溶媒を減圧留去し、加熱下にて真空乾燥することにより化合物Ｉ－３を得た。
Ｂｍｉｍ（ＯＨ）水溶液１．９８ｇ（５．７２×１０－５ｍｏｌ／ｇ）に中間体Ｈ粉体３０ｍｇを加え、室温で１２時間攪拌した。その後、得られた溶液から溶媒を減圧留去し、加熱下にて真空乾燥することにより化合物Ｉ－３を得た。
（化合物Ｉ－４の合成）
化合物Ｉ－３の合成において、Ｂｍｉｍ（ＯＨ）水溶液の代わりにＢｖｉｍ（ＯＨ）水溶液を用いること以外、上記（化合物Ｉ－３の合成）と同様の手順に従って、化合物Ｉ－４を得た。
化合物Ｉ－３の合成において、Ｂｍｉｍ（ＯＨ）水溶液の代わりにＢｖｉｍ（ＯＨ）水溶液を用いること以外、上記（化合物Ｉ－３の合成）と同様の手順に従って、化合物Ｉ－４を得た。
＜実施例１＞
下記組成の光学異方性膜形成用組成物１を調製した。光学異方性膜形成用組成物１は、リオトロピック液晶性を示す組成物であった。
──────────────────────────────────
光学異方性膜形成用組成物１
──────────────────────────────────
化合物Ｉ－１ ２０質量部
水 ８０質量部
──────────────────────────────────
下記組成の光学異方性膜形成用組成物１を調製した。光学異方性膜形成用組成物１は、リオトロピック液晶性を示す組成物であった。
──────────────────────────────────
光学異方性膜形成用組成物１
──────────────────────────────────
化合物Ｉ－１ ２０質量部
水 ８０質量部
──────────────────────────────────
基材としてガラス基板上に、上記で調製した光学異方性膜形成用組成物１を、ワイヤーバー（移動速度：１００ｃｍ／ｓ）で塗布した後、自然乾燥し、光学異方性膜１を作製した。
＜実施例２～４＞
化合物を下記表１に示す化合物に変更した以外は、実施例１と同様の方法で、光学異方性膜２～４を作製した。
化合物を下記表１に示す化合物に変更した以外は、実施例１と同様の方法で、光学異方性膜２～４を作製した。
＜比較例１＞
化合物を下記表１に示す化合物に変更した以外は、実施例１と同様の方法で、光学異方性膜Ｃ１を作製した。
化合物を下記表１に示す化合物に変更した以外は、実施例１と同様の方法で、光学異方性膜Ｃ１を作製した。
＜比較例２～４＞
化合物を下記表１に示す化合物に変更した以外は、実施例１と同様の方法で、光学異方性膜の作製を試みたところ、光学異方性膜形成用組成物を塗布した後、自然乾燥した際に、各種評価を実施できる光学異方性膜を作製できなかった。
化合物を下記表１に示す化合物に変更した以外は、実施例１と同様の方法で、光学異方性膜の作製を試みたところ、光学異方性膜形成用組成物を塗布した後、自然乾燥した際に、各種評価を実施できる光学異方性膜を作製できなかった。
なお、上記実施例１～４で製造した光学異方性膜のＲｅ（５５０）はいずれも１４２±１０ｎｍであった。
＜評価＞
（液晶性評価）
液晶性評価は、各実施例および比較例にて作製した光学異方性膜形成用組成物を偏光顕微鏡で観察することによって行った。光学異方性膜形成用組成物をスライドガラスに滴下して、カバーガラスで覆うことによりプレパラートとし、直交ニコル下で液晶相特有のテクスチャが確認できたものを「Ａ」とし、確認できなかったものを「Ｂ」とした。
なお、各実施例および比較例にて作製した光学異方性膜形成用組成物の溶媒である水を、水とＰＧＭＥ（プロピレングリコールモノメチルエーテル）との混合液（水：ＰＧＭＥ＝９０：１０（質量比））に代えた以外は、同じ組成の光学異方性膜形成用組成物を作製して、得られた光学異方性膜形成用組成物を用いて上記と同様の手順に従って、液晶相特有のテクスチャが確認できるか否かで評価を行った。
結果を下記表１に示す。
（液晶性評価）
液晶性評価は、各実施例および比較例にて作製した光学異方性膜形成用組成物を偏光顕微鏡で観察することによって行った。光学異方性膜形成用組成物をスライドガラスに滴下して、カバーガラスで覆うことによりプレパラートとし、直交ニコル下で液晶相特有のテクスチャが確認できたものを「Ａ」とし、確認できなかったものを「Ｂ」とした。
なお、各実施例および比較例にて作製した光学異方性膜形成用組成物の溶媒である水を、水とＰＧＭＥ（プロピレングリコールモノメチルエーテル）との混合液（水：ＰＧＭＥ＝９０：１０（質量比））に代えた以外は、同じ組成の光学異方性膜形成用組成物を作製して、得られた光学異方性膜形成用組成物を用いて上記と同様の手順に従って、液晶相特有のテクスチャが確認できるか否かで評価を行った。
結果を下記表１に示す。
（耐湿性評価）
耐湿性（湿熱耐久性）評価は、６０℃相対湿度９０％の環境下に、実施例および比較例にて作製した光学異方性膜を５００時間放置する試験を行った。試験後の光学異方性膜のＲｅ（５５０）を測定し、以下の基準で耐湿性を評価した。結果を下記表１に示す。
Ａ：初期の位相差値に対する試験後のＲｅ（５５０）の変化量が初期の値の１０％未満
Ｂ：初期の位相差値に対する試験後のＲｅ（５５０）の変化量が初期の値の１０％以上
耐湿性（湿熱耐久性）評価は、６０℃相対湿度９０％の環境下に、実施例および比較例にて作製した光学異方性膜を５００時間放置する試験を行った。試験後の光学異方性膜のＲｅ（５５０）を測定し、以下の基準で耐湿性を評価した。結果を下記表１に示す。
Ａ：初期の位相差値に対する試験後のＲｅ（５５０）の変化量が初期の値の１０％未満
Ｂ：初期の位相差値に対する試験後のＲｅ（５５０）の変化量が初期の値の１０％以上
（重合性評価）
実施例１の光学異方性膜形成用組成物１に含まれる液晶化合物（化合物Ｉ－１）と、化合物Ｉ－１全質量に対して１質量％の以下の構造式の開始剤ＰＩとを混合して、重合性組成物１を作製した。
化合物Ｉ－１の代わりに、化合物Ｉ－２～化合物Ｉ－４または化合物ＩＩ－１～ＩＩ－５をそれぞれ使用した以外は、上記と同様の手順に従って、重合性組成物２～４およびＣ１～Ｃ５を作製した。
実施例１の光学異方性膜形成用組成物１に含まれる液晶化合物（化合物Ｉ－１）と、化合物Ｉ－１全質量に対して１質量％の以下の構造式の開始剤ＰＩとを混合して、重合性組成物１を作製した。
化合物Ｉ－１の代わりに、化合物Ｉ－２～化合物Ｉ－４または化合物ＩＩ－１～ＩＩ－５をそれぞれ使用した以外は、上記と同様の手順に従って、重合性組成物２～４およびＣ１～Ｃ５を作製した。
得られた重合性組成物（重合性組成物１～４、Ｃ１～Ｃ５）をガラス基板上にバー塗布して、得られた膜に対して乾燥処理を施した。得られた膜に対して、紫外光（５００ｍＪ／ｃｍ２）を照射した。紫外光照射後の赤外線スペクトル測定において、二重結合に由来する吸収ピークの消失が確認できたものを「Ａ」とし、そもそも二重結合に由来する吸収ピークがないもの、および、吸収ピークの消失が確認できなかったものを「Ｂ」とした。
結果を下記表１に示す。
結果を下記表１に示す。
表１中、「化合物種」欄は、使用した化合物を表す。
表１中、「液晶性」欄の「水」欄は溶媒として水を使用した場合の液晶性評価の結果を示し、「水／ＰＧＭＥ」欄は溶媒として水とＰＧＭＥとの混合液を使用した場合の液晶性評価の結果を示す。
表１中、「Ｎｚファクター」欄は、得られた光学異方性膜のＮｚファクターが負である場合を「負」、正である場合を「正」と表す。また、「Ｎｚファクター」欄のカッコ内の数値は、それぞれの例のＮｚファクターを表す。
上述したように、比較例２～５においては、各種評価を実施するための光学異方性膜を形成できなかったため、評価していない項目は「－」として表す。
表１中、「液晶性」欄の「水」欄は溶媒として水を使用した場合の液晶性評価の結果を示し、「水／ＰＧＭＥ」欄は溶媒として水とＰＧＭＥとの混合液を使用した場合の液晶性評価の結果を示す。
表１中、「Ｎｚファクター」欄は、得られた光学異方性膜のＮｚファクターが負である場合を「負」、正である場合を「正」と表す。また、「Ｎｚファクター」欄のカッコ内の数値は、それぞれの例のＮｚファクターを表す。
上述したように、比較例２～５においては、各種評価を実施するための光学異方性膜を形成できなかったため、評価していない項目は「－」として表す。
表１に示すように、本発明の組成物を用いて形成された光学異方性膜は所定の効果を示した。
比較例１～４の組成物に含まれる各化合物は、対イオンとして第４級窒素原子に結合した水素原子を有する有機カチオンまたは無機カチオンを含む。一方、本発明の組成物に含まれる式（Ｘ）で表される非着色性のリオトロピック液晶性化合物は、対イオンとして所定の有機カチオン（第４級窒素原子に結合した水素原子、第４級リン原子に結合した水素原子、および、第３級硫黄原子に結合した水素原子のいずれも有さない有機カチオン）を含むため、カチオンが有する疎水性によって得られた光学異方性膜も疎水性が向上したため、耐湿性が向上したものと考えられる。また、式（Ｘ）で表される非着色性のリオトロピック液晶性化合物は同様の理由から疎水性が高まるため、光学異方性膜形成用組成物の溶媒として水に加えて有機溶媒（プロピレングリコールモノメチルエーテル）を混合した場合にも液晶性を発現することが確認された。光学異方性膜を効率的に作製する観点、また、高温高湿等の過酷な環境下でも液晶性を安定に保つ観点から有利であると考えられる。
実施例４の組成物に含まれる式（Ｘ）で表される非着色性のリオトロピック液晶性化合物は、重合性基を有する有機カチオンを含むため、液晶配向の固定化が可能であることを確認した。
比較例１～４の組成物に含まれる各化合物は、対イオンとして第４級窒素原子に結合した水素原子を有する有機カチオンまたは無機カチオンを含む。一方、本発明の組成物に含まれる式（Ｘ）で表される非着色性のリオトロピック液晶性化合物は、対イオンとして所定の有機カチオン（第４級窒素原子に結合した水素原子、第４級リン原子に結合した水素原子、および、第３級硫黄原子に結合した水素原子のいずれも有さない有機カチオン）を含むため、カチオンが有する疎水性によって得られた光学異方性膜も疎水性が向上したため、耐湿性が向上したものと考えられる。また、式（Ｘ）で表される非着色性のリオトロピック液晶性化合物は同様の理由から疎水性が高まるため、光学異方性膜形成用組成物の溶媒として水に加えて有機溶媒（プロピレングリコールモノメチルエーテル）を混合した場合にも液晶性を発現することが確認された。光学異方性膜を効率的に作製する観点、また、高温高湿等の過酷な環境下でも液晶性を安定に保つ観点から有利であると考えられる。
実施例４の組成物に含まれる式（Ｘ）で表される非着色性のリオトロピック液晶性化合物は、重合性基を有する有機カチオンを含むため、液晶配向の固定化が可能であることを確認した。
１０ 支持体
１２ 特定化合物
１２ 特定化合物
Claims (16)
- 式（Ｘ）で表される非着色性のリオトロピック液晶性化合物を含む、組成物。
式（Ｘ） （Ｒｘ１－（Ｌｘ１－Ｌｘ２－Ｒｘ２）ｎ）ａ－（Ｍｂ＋）ｃ
Ｒｘ１は、ｎ価の単環基、ｎ価の縮合多環基、または、式（Ｙ１）で表される化合物からｎ個の水素原子を除いた残基を表す。
式（Ｙ１） Ｒｙ１－Ｒｙ２
Ｒｙ１およびＲｙ２は、それぞれ独立に、１価の縮合多環基を表す。
Ｌｘ１は、単結合、２価の芳香族環基、または、式（Ｙ２）で表される基を表す。ただし、Ｒｘ１がｎ価の単環基である場合、ｎ個のＬｘ１のうち少なくとも１つは２価の芳香族環基、または、式（Ｙ２）で表される基を表す。なお、ｎが２以上の場合、複数のＬｘ１は同一であっても異なっていてもよい。
式（Ｙ２） ＊－Ｒｙ３－（Ｒｙ４）ｍ－＊
Ｒｙ３およびＲｙ４は、それぞれ独立に、２価の芳香族環基を表す。なお、ｍが２の場合、２つのＲｙ４は同一であっても異なっていてもよい。
ｍは、１または２を表す。
＊は結合位置を表す。
Ｌｘ２は、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＲｘ４－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、または、これらを組み合わせた基を表す。Ｒｘ４は、水素原子またはアルキル基を表す。なお、ｎが２以上の場合、複数のＬｘ２は同一であっても異なっていてもよい。
Ｒｘ２は、アニオン性基を表す。なお、ｎが２以上の場合、複数のＲｘ２は同一であっても異なっていてもよい。
ｎは、１以上の整数を表す。
Ｍｂ＋は、ｂ価の有機カチオンであって、第４級窒素原子に結合した水素原子、第４級リン原子に結合した水素原子、および、第３級硫黄原子に結合した水素原子のいずれも有さない有機カチオンを表す。ｃが２以上の場合、複数のＭｂ＋は同一であっても異なっていてもよい。
ａ～ｃは、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、式（１）の関係を満たす。
式（１） ａ＝ｂ×ｃ
ａおよびｎは、式（２）の関係を満たす。
式（２） ａ＝ｎ個のＲｘ２で表される前記アニオン性基の価数の合計 - Ｍｂ＋が、式（Ｗ１）～（Ｗ８）で表される有機カチオンのいずれかを表す、請求項１に記載の組成物。
- 前記アニオン性基が、－ＳＯ３ －または－ＣＯＯ－である、請求項１または２に記載の組成物。
- ｎが２であり、ａが２であり、ｂが１であり、ｃが２である、請求項１～３のいずれか１項に記載の組成物。
- Ｒｘ１が２価の縮合多環基である、請求項４に記載の組成物。
- 請求項１～５のいずれか１項に記載の組成物を用いて形成された光学異方性膜。
- 請求項６に記載の光学異方性膜と、
偏光子と、を有する、円偏光板。 - 前記光学異方性膜の面内の遅相軸と、前記偏光子の吸収軸とのなす角が、４５±５°の範囲内である、請求項７に記載の円偏光板。
- 請求項７または８に記載の円偏光板と、
表示素子と、を有する表示装置。 - 前記表示素子が、有機エレクトロルミネッセンス表示素子である、請求項９に記載の表示装置。
- 式（Ｘ）で表される非着色性のリオトロピック液晶性化合物。
式（Ｘ） （Ｒｘ１－（Ｌｘ１－Ｌｘ２－Ｒｘ２）ｎ）ａ－（Ｍｂ＋）ｃ
Ｒｘ１は、ｎ価の単環基、ｎ価の縮合多環基、または、式（Ｙ１）で表される化合物からｎ個の水素原子を除いた残基を表す。
式（Ｙ１） Ｒｙ１－Ｒｙ２
Ｒｙ１およびＲｙ２は、それぞれ独立に、１価の縮合多環基を表す。
Ｌｘ１は、単結合、２価の芳香族環基、または、式（Ｙ２）で表される基を表す。ただし、Ｒｘ１がｎ価の単環基である場合、ｎ個のＬｘ１のうち少なくとも１つは２価の芳香族環基、または、式（Ｙ２）で表される基を表す。なお、ｎが２以上の場合、複数のＬｘ１は同一であっても異なっていてもよい。
式（Ｙ２） ＊－Ｒｙ３－（Ｒｙ４）ｍ－＊
Ｒｙ３およびＲｙ４は、それぞれ独立に、２価の芳香族環基を表す。なお、ｍが２の場合、２つのＲｙ４は同一であっても異なっていてもよい。
ｍは、１または２を表す。＊は結合位置を表す。
Ｌｘ２は、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＲｘ４－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、または、これらを組み合わせた基を表す。Ｒｘ４は、水素原子またはアルキル基を表す。なお、ｎが２以上の場合、複数のＬｘ２は同一であっても異なっていてもよい。
Ｒｘ２は、アニオン性基を表す。なお、ｎが２以上の場合、複数のＲｘ２は同一であっても異なっていてもよい。
ｎは、１以上の整数を表す。
Ｍｂ＋は、ｂ価の有機カチオンであって、第４級窒素原子に結合した水素原子、第４級リン原子に結合した水素原子、および、第３級硫黄原子に結合した水素原子のいずれも有さない有機カチオンを表す。
ａ～ｃは、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、式（１）の関係を満たす。
式（１） ａ＝ｂ×ｃ
ａおよびｎは、式（２）の関係を満たす。
式（２） ａ＝ｎ個のＲｘ２で表される前記アニオン性基の価数の合計 - Ｍｂ＋が、式（Ｗ１）～（Ｗ８）で表される有機カチオンのいずれかを表す、請求項１１に記載の化合物。
- 前記アニオン性基が、－ＳＯ３ －または－ＣＯＯ－である、請求項１１または１２に記載の化合物。
- ｎが２であり、ａが２であり、ｂが１であり、ｃが２である、請求項１１～１３のいずれか１項に記載の化合物。
- Ｒｘ１が２価の縮合多環基である、請求項１４に記載の化合物。
- 請求項１１～１５のいずれか１項に記載の化合物の製造方法であって、
式（Ｚ１）で表される化合物と、式（Ｚ２）で表される化合物とを混合する工程を有する、化合物の製造方法。
式（Ｚ１） Ｒｘ１－（Ｌｘ１－Ｌｘ２－Ｒｘ３）ｎ
式（Ｚ２） （Ｍｂ＋）ｄ（ＯＨ－）ｅ
Ｒｘ１は、ｎ価の単環基、ｎ価の縮合多環基、または、式（Ｙ１）で表される化合物からｎ個の水素原子を除いた残基を表す。
式（Ｙ１） Ｒｙ１－Ｒｙ２
Ｒｙ１およびＲｙ２は、それぞれ独立に、１価の縮合多環基を表す。
Ｌｘ１は、単結合、２価の芳香族環基、または、式（Ｙ２）で表される基を表す。ただし、Ｒｘ１がｎ価の単環基である場合、ｎ個のＬｘ１のうち少なくとも１つは２価の芳香族環基、または、式（Ｙ２）で表される基を表す。なお、ｎが２以上の場合、複数のＬｘ１は同一であっても異なっていてもよい。
式（Ｙ２） ＊－Ｒｙ３－（Ｒｙ４）ｍ－＊
Ｒｙ３およびＲｙ４は、それぞれ独立に、２価の芳香族環基を表す。なお、ｍが２の場合、２つのＲｙ４は同一であっても異なっていてもよい。
ｍは、１または２を表す。＊は結合位置を表す。
Ｌｘ２は、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＲｘ４－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、または、これらを組み合わせた基を表す。Ｒｘ４は、水素原子またはアルキル基を表す。なお、ｎが２以上の場合、複数のＬｘ２は同一であっても異なっていてもよい。
Ｒｘ３は、酸基を表す。なお、ｎが２以上の場合、複数のＲｘ３は同一であっても異なっていてもよい。
ｎは、１以上の整数を表す。
Ｍｂ＋は、ｂ価の有機カチオンであって、第４級窒素原子に結合した水素原子、第４級リン原子に結合した水素原子、および、第３級硫黄原子に結合した水素原子のいずれも有さない有機カチオンを表す。
ｂ、ｄおよびｅは、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、式（３）の関係を満たす。
式（３） ｅ＝ｂ×ｄ
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2023507079A JPWO2022196605A1 (ja) | 2021-03-17 | 2022-03-14 | |
| US18/463,009 US20240043748A1 (en) | 2021-03-17 | 2023-09-07 | Composition, optically anisotropic film, circularly polarizing plate, display device, compound, and method for producing compound |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2021044097 | 2021-03-17 | ||
| JP2021-044097 | 2021-03-17 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| US18/463,009 Continuation US20240043748A1 (en) | 2021-03-17 | 2023-09-07 | Composition, optically anisotropic film, circularly polarizing plate, display device, compound, and method for producing compound |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO2022196605A1 true WO2022196605A1 (ja) | 2022-09-22 |
Family
ID=83320369
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/JP2022/011179 WO2022196605A1 (ja) | 2021-03-17 | 2022-03-14 | 組成物、光学異方性膜、円偏光板、表示装置、化合物、化合物の製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20240043748A1 (ja) |
| JP (1) | JPWO2022196605A1 (ja) |
| WO (1) | WO2022196605A1 (ja) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000100484A (ja) * | 1998-09-24 | 2000-04-07 | Fuji Xerox Co Ltd | 光半導体電極、光電変換装置及び光電変換方法 |
| US20040028839A1 (en) * | 2002-08-07 | 2004-02-12 | Paukshto Michael V. | Optical anisotropic film |
| JP2006243653A (ja) * | 2005-03-07 | 2006-09-14 | Nitto Denko Corp | 楕円偏光板の製造方法および楕円偏光板を用いた画像表示装置 |
| JP2006292910A (ja) * | 2005-04-08 | 2006-10-26 | Nitto Denko Corp | 楕円偏光板の製造方法および楕円偏光板を用いた画像表示装置 |
| JP2011513555A (ja) * | 2008-03-07 | 2011-04-28 | 日東電工株式会社 | リオトロピック色素化合物、液晶系および光学異方性フィルム |
| JP2012519303A (ja) * | 2009-02-27 | 2012-08-23 | 日東電工株式会社 | 芳香族テトラカルボン酸ビスベンゾイミダゾール誘導体に基づくリオトロピック液晶系およびその製造方法 |
-
2022
- 2022-03-14 JP JP2023507079A patent/JPWO2022196605A1/ja active Pending
- 2022-03-14 WO PCT/JP2022/011179 patent/WO2022196605A1/ja active Application Filing
-
2023
- 2023-09-07 US US18/463,009 patent/US20240043748A1/en active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000100484A (ja) * | 1998-09-24 | 2000-04-07 | Fuji Xerox Co Ltd | 光半導体電極、光電変換装置及び光電変換方法 |
| US20040028839A1 (en) * | 2002-08-07 | 2004-02-12 | Paukshto Michael V. | Optical anisotropic film |
| JP2006243653A (ja) * | 2005-03-07 | 2006-09-14 | Nitto Denko Corp | 楕円偏光板の製造方法および楕円偏光板を用いた画像表示装置 |
| JP2006292910A (ja) * | 2005-04-08 | 2006-10-26 | Nitto Denko Corp | 楕円偏光板の製造方法および楕円偏光板を用いた画像表示装置 |
| JP2011513555A (ja) * | 2008-03-07 | 2011-04-28 | 日東電工株式会社 | リオトロピック色素化合物、液晶系および光学異方性フィルム |
| JP2012519303A (ja) * | 2009-02-27 | 2012-08-23 | 日東電工株式会社 | 芳香族テトラカルボン酸ビスベンゾイミダゾール誘導体に基づくリオトロピック液晶系およびその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20240043748A1 (en) | 2024-02-08 |
| JPWO2022196605A1 (ja) | 2022-09-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101952083B1 (ko) | 광학 필름 및 그것을 이용한 표시 장치 | |
| EP2638126B1 (en) | Negative dispersion retardation plate and achromatic circular polarizer | |
| JP2019215549A (ja) | 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 | |
| JP5302897B2 (ja) | 多環式有機化合物、光学異方性膜及びその製造方法 | |
| TWI787156B (zh) | 液晶組成物 | |
| KR20090073006A (ko) | 광학 필름 | |
| TWI781930B (zh) | 液晶組成物及其製造方法、與由該液晶組成物所構成之相位差薄膜 | |
| JP5754086B2 (ja) | 位相差板、表示装置ならびに位相差板の製造方法 | |
| JP5703594B2 (ja) | 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 | |
| US20130003178A1 (en) | Three-dimensional circular polarization eyeglasses | |
| JP2012077057A (ja) | ジヒドロキシベンゼン化合物の製造方法 | |
| CN108018050B (zh) | 化合物、液晶组合物、光学膜、偏光板及光学显示器 | |
| TWI701320B (zh) | 液晶組成物 | |
| KR20190078589A (ko) | 중합성 화합물, 혼합물, 중합성 액정 조성물, 고분자, 광학 필름, 광학 이방체, 편광판, 표시 장치 및 반사 방지 필름 | |
| WO2022196605A1 (ja) | 組成物、光学異方性膜、円偏光板、表示装置、化合物、化合物の製造方法 | |
| JP7397970B2 (ja) | 光学異方性膜、円偏光板、表示装置 | |
| JP2012077056A (ja) | ジヒドロキシベンゼン化合物の製造方法 | |
| CN108017627B (zh) | 化合物、液晶组合物、光学膜、偏光板及光学显示器 | |
| JP7457794B2 (ja) | 組成物、光学異方性膜、円偏光板、表示装置 | |
| JP7397969B2 (ja) | 光学異方性膜、円偏光板、表示装置 | |
| WO2023054084A1 (ja) | 光学異方性膜、円偏光板、表示装置 | |
| WO2023210496A1 (ja) | 光学異方性膜、表示装置 | |
| JP7183312B2 (ja) | 液晶組成物及びその製造方法、並びに該液晶組成物から構成される位相差フィルム |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 22771351 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
| WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 2023507079 Country of ref document: JP |
|
| NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
| 122 | Ep: pct application non-entry in european phase |
Ref document number: 22771351 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |