JP2011513555A - リオトロピック色素化合物、液晶系および光学異方性フィルム - Google Patents
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Abstract
【選択図】図1
Description
本願は、2008年3月7日に出願された、名称を「リオトロピック液晶系異方性フィルムおよび製造方法」とする米国仮特許出願第61/034,906号の優先権を主張するものである。
これらの形態、および他の形態は、以下でより詳細に説明される。
および
商標名TRITONとして入手可能な界面活性剤等の芳香性または非イオン性の界面活性剤が含まれる。商標名TRITONとして入手可能な界面活性剤は、親水性ポリエチレンオキシド基、および脂環式炭化水素または疎水性基を有する非イオン性界面活性剤である。これらの添加剤は基板の濡れ性を改善し、LLC系のレオロジー特性を最適化し得る。好ましくは、すべての添加剤が、液晶系の配向特性を滅却しないように選択される。
アルゴン下の250mLのフラスコ内で、2−[2−(2−アミノエトキシ)エトキシ]エタノール(1.64g、11mmol)、ペリレンジカルボン酸一無水物(1.6g、5mmol)、および無水トリメチルアミン(20mL)を無水DMSO40mL中で混合した。(密閉した状態で)反応混合物を150℃で一晩(10〜14時間)撹拌した後に、反応液を80℃に冷却して、900mLの10%HCl水溶液中に注いだ。得られた溶液を室温でさらに4時間撹拌した。ろ過によって沈殿を集め、水(100mL×3)で洗浄し、60℃減圧下で4時間乾燥した。N−(2−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エチル)ペリレンジカルボン酸イミド(1)(1.94g、84%)が暗赤色固体として得られた。これは次の合成ステップに用いるのに十分な純度を有していた。必要に応じて、シリカゲルクロマトグラフィーでCHCl3/MeOH(12:l/v:v)により溶出して、合成物をさらに精製してもよい(Rf/=0.51)。
N−(2−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ)エチル)ペリレンジカルボン酸イミド(1)(1.8g、3.97mmol)の無水CHCl3100mL溶液をAr下で撹拌しながら、無水トリエチルアミン(2.3mL、1.68g、16.67mmol)を添加した。その後、溶液を0℃に冷却し、Ar下で撹拌しながら、塩化メタンスルホニル(1.3mL、1.91g、16.67mmol)をゆっくり添加した。室温で一晩撹拌した後、CHCl3100mLを添加した。混合物をNaHCO3(5%w/w、2×200mL)、H2O(2×10mL)、および塩水(100mL)で洗浄した。有機相をMgSO4で乾燥し、ろ過した後、ロータリーエバポレーターにより濃縮した。化合物N−(2−(2−(2−メチルアミノスルホニルエトキシ)エトキシ)エチル)ペリレンジカルボン酸イミド(2)(1.94g、92%)が暗赤色固体として得られた。必要に応じて、CHCl3/MeOH(15:l/v:v)(Rf/=0.52)を溶出液としてシリカゲルクロマトグラフィーによって合成物をさらに精製してもよい。
反応フラスコをアルミニウムホイルで覆った状態で、N−(2−(2−(2−メチルアミノスルホニルエトキシ)エトキシ)エチル)ペリレンジカルボン酸イミド(2)(1.8g、3.39mmol)とチオ酢酸カリウム(KSAc)(0.5g、4.38mmol)の混合物を25のmLの無水のDMF中で、50℃で24時間撹拌した。反応混合物を水(250mL)に注入し、CHCl3(3×300mL)で抽出した。結合有機相を水(100mL)、NaHCO3(aq)(5% w/w、10mL)、および塩水(100mL)で洗浄した。有機相をMgSO4で乾燥、ろ過した後、ロータリーエバポレーターにより濃縮した。残った反応物を、シリカゲルカラム(CHCl3/MeOH=15:l/v:v)で精製することで、N−(2−(2−(2−チオアセチルエトキシ)エトキシ)エチル)ペリレンジカルボン酸イミド(3)(1.42g、82%)が暗色固体として得られた(Rf=0.62)。
N−(2−(2−(2−チオアセチルエトキシ)エトキシ)エチル)ペリレンジカルボン酸イミド(3)(1.4g、2.74mmol)の酢酸15mL溶液に、H2O2(30% w/w、6mL)と酢酸(20mL)の混合物を添加した。24時間撹拌した後、10%Pd/C(40mg)を添加して、過剰の過酸化水素を失活させた。反応溶液をろ過、濃縮した後、(例えばロータリーエバポレーター中)減圧下でトルエン(2×20mL)とエーテル(2×20mL)により、70℃で共蒸発させて、スルホン酸誘導体(4)を得た。化合物(4)を、さらに水/イソプロパのールからの再結晶により精製して、精製された化合物(4)を得た。スルホン酸誘導体(4)(1.02g、72%)が暗赤色固体として得られた。
p−トルエンスルホン酸2−[2−[2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ]エトキシ]エチルエステルの合成
2−[2−[2−(2−アジドエトキシ)エトキシ]エトキシ]エタノールの合成
2−[2−[2−(2−アミノエトキシ)エトキシ]エトキシ]エタノールの合成
ビス−N,N−(2−(2−(2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ]エトキシ]ペリレンテトラカルボン酸ジイミドの合成
ビス−N,N−(2−(2−(2−(2−メタンスルホニルエトキシ)エトキシ)エトキシ)−エチル)ペリレンテトラカルボン酸ジイミドの合成
ビス−N,N−(2−(2−(2−(2−チオアセチルエトキシ)エトキシ)エトキシ)エチル)ペリレンテトラカルボン酸ジイミドの合成
ビス−N,N−(2−(2−(2−(2−スルホン酸エトキシ)エトキシ)エチル)ペリレンテトラカルボン酸ジイミドの合成
3−ヒドロキシピリジン(570mg、6mmol)とK2CO3(1.38、100mmol)の無水DMF20mL溶液にビス−N,N−(2−(2−(2−(2−スルホン酸エトキシ)エトキシ)エトキシ)エチル)ペリレンテトラカルボン酸ジイミド(1.8g、2mmol)を添加した。得られた混合物をアルゴン下で撹拌しながら80℃で5時間加熱した。室温まで冷却した後、反応混合物をCHCl3200mLと水150mLで処理した。有機相を回収し、MgSO4で乾燥した。ロータリーエバポレーターで有機溶媒を除去して、ビス−N,N−(2−(2−(2−(3−ピリジロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エチル)ペリレンテトラカルボン酸ジイミド(12)の粗製物を得た。生成物をHCl3/MeOH(12:l/v:v)を用いてクロマトグラフィーにより精製して、純粋な(12)(1.52、85%)を得た
ビス−N,N−(2−(2−(2−(3−ピリジロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エチル)ペリレンテトラカルボン酸ジイミド(12)(1.45g、1.62mmol)のCHCl310mL溶液に、3mL(2.2g、20mmol)のCH3SO3Meを添加した。混合物を24時間撹拌した後、ビス−N,N−(2−(2−(2−(3−ピリジロキシエトキシ)エトキシ)エトキシ)エチル)ペリレンテトラカルボン酸ジイミドが沈殿した。この沈殿をエーテルおよびメタノールで洗浄して、純粋な(13)(1.72g、95%)を得た。
1.5mgの試料1を0.85mLの脱イオン水に溶解して、試料1の15wt%脱イオン水溶液を調製した。標準スライドガラスを超音波タンク中1%のアルコール溶液で60分間洗浄した後、脱イオン水およびイソプロピルアルコールでリンスして、室温で乾燥した。塗布用ロッド(直径3/8インチ、ワイヤーサイズ#2−1/2、ポールN.ガードナー株式会社)を用い、試料1の溶液を線速度25mm/sでスライドガラス(2インチ×3インチ×1mm)上にコーティングした。得られたフィルムの厚みは約0.2μmであった。コーティング工程は室温(〜20℃)、相対湿度65%で行い、同条件下でフィルムを乾燥した。
1.5mgの試料4を0.85mLの脱イオン水に溶解して、試料4の15wt%脱イオン水溶液を調製した。この溶液を試料1について記載したのと同様の方法により標準スライドガラス上にコーティングした。得られたフィルムの厚みは0.2μmであった。
1.5mgの試料6を0.85mLの脱イオン水に溶解して、試料6の15wt%脱イオン水溶液を調製した。この溶液を試料1について記載したのと同様の方法により標準スライドガラス上にコーティングした。得られたフィルムの厚みは0.2μmであった。
1.5mgの試料7を0.85mLの脱イオン水に溶解して、試料7の15wt%脱イオン水溶液を調製した。この溶液を試料1について記載したのと同様の方法により標準スライドガラス上にコーティングした。得られたフィルムの厚みは0.2μmであった。
日本国特開2006−098927号に記載のいくつかの化合物を合成した。比較化合物は以下の通りであった。
Claims (32)
- 一般構造式(I)、一般構造式(II)、または一般構造式(III)を有するリオトロピック液晶色素化合物。
- L1およびL2が、それぞれ独立に、一般式(IV)を有するリンカー、一般式(V)を有するリンカー、一般式(VI)を有するリンカーから選択される、請求項1に記載の化合物。
ここで、それぞれのnは独立に1から約9の範囲の整数であり、それぞれのmは独立に1から約6の範囲の整数である。 - M1およびM2が、それぞれ独立に、−SO3 −および−CO2 −から独立に選択されるアニオン部位を有するように選択される、請求項1または2に記載の化合物。
- M1およびM2が、それぞれ独立に、
および
から独立に選択されるカチオン部位を有するように選択される、請求項1または2に記載の化合物。
ここで、R1、R2、R3、およびR4はそれぞれ独立に、水素、置換基を有しうるC1−C6アルキル基、置換基を有しうるC2−C6アルケニル基、置換基を有しうるC2−C6アルキニル基、置換基を有しうるC3−C6シクロアルキル基、置換基を有しうるアリール基、または置換基を有しうるアラルキルから選択される。 - R1、R2、R3、およびR4がそれぞれ独立に、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチルおよびシクロヘキシルから選択される、請求項4に記載の化合物。
- M1およびM2のそれぞれが、さらに対イオンを有する、請求項1〜5のいずれかに記載の化合物。
- 前記対イオンが、それぞれ独立に、H+,NH4 +,NH(Et)3 +,K+,Li+,Na+,Cs+,Ca++,Sr++,Mg++,Ba++,Co++,Mn++,Zn++,Cu++,Pb++,Fe++,Ni++,Al3+,Ce3+,およびLa3+から選択される、請求項6に記載の化合物。
- 前記対イオンが、それぞれ独立に、CO2CF3 −,CH3SO3 −,Cl−,Br−,およびI−から選択される、請求項6に記載の化合物。
- 前記酸性基、塩基性基、あるいはそれらの塩が、窒素を含有する、請求項1〜8のいずれかに記載の化合物。
- 1以上の前記対イオンが少なくとも2つの分子に共有されている、請求項6〜9のいずれかに記載の化合物。
- X1、X2、X3、およびX4がいずれもHであり、yが0〜2の範囲で選択され、nが1〜4の範囲の整数であり、mが1〜3の範囲の整数である、請求項2〜10のいずれかに記載の化合物。
- π−πスタッキングを形成するのに適している請求項1〜11のいずれかに記載の化合物。
- 請求項1〜12のいずれかに記載のリオトロピック色素化合物の少なくとも1種を含有するリオトロピック液晶系。
- 前記液晶系が水系である、請求項13に記載のリオトロピック液晶系。
- 水および水と混和する有機溶媒の混合物を含有する請求項13または14に記載のリオトロピック液晶系。
- 前記リオトロピック液晶系中のリオトロピック色素化合物の濃度が、約5重量%〜約50重量%の範囲内である、請求項13〜15のいずれかに記載のリオトロピック液晶系。
- 前記リオトロピック液晶系中に、さらに1種以上の界面活性剤を5重量%以内で含有する請求項13〜16のいずれかに記載のリオトロピック液晶系。
- 前記リオトロピック液晶系中に、さらに1種以上の可塑剤を5重量%以内で含有する請求項13〜17のいずれかに記載のリオトロピック液晶系。
- 2種以上の一般構造式(I)、(II)および/または(III)で表されるリオトロピック色素化合物の組み合わせを含有し、
一般構造式(I)で表される化合物の含有量が、色素化合物の総量に対して0〜99重量%であり、一般構造式(II)で表される化合物の含有量が、色素化合物の総量に対して0〜99重量%であり、一般構造式(III)で表される化合物の含有量が、色素化合物の総量に対して0〜99重量%であり、
式(I)、(II)および/または(III)で表される化合物の総量が、リオトロピック液晶系中の色素化合物の合計重量の少なくとも50%を占める、請求項13〜18のいずれかに記載のリオトロピック液晶系。 - 少なくとも1種の、水溶性有機染料または有機化合物、有機染料、または液晶の形成に関与するように構成された有機化合物をさらに含有する、請求項13〜19のいずれかに記載のリオトロピック液晶系。
- リオトロピック液晶中間相を含有する、請求項13〜20のいずれかに記載のリオトロピック液晶系。
- 請求項1〜12のいずれかに記載のリオトロピック色素化合物の少なくとも1種を含有する光学異方性フィルム。
- 少なくとも1種のリオトロピック色素化合物を含有するリオトロピック液晶系を基板上に堆積することにより形成される、請求項22に記載の光学異方性フィルム。
- 少なくとも部分的に結晶性である、請求項22または23に記載の光学異方性フィルム。
- さらに少なくとも1種の水溶性有機染料を含有する、請求項22〜24のいずれかに記載の光学異方性フィルム。
- 前記フィルムが偏光子である、請求項22〜25のいずれかに記載の光学異方性フィルム。
- 前記フィルムが位相差フィルムである、請求項22〜26のいずれかに記載の光学異方性フィルム。
- 少なくとも1つのE型偏光子を有し、少なくとも1つのE型偏光子が請求項22〜27のいずれかに記載の光学異方性フィルムと基板とを含んでなる液晶表示装置。
- 請求項13〜20のいずれかに記載のリオトロピック液晶系を基板に塗布する工程を有し、該リオトロピック液晶系は複数の液晶中間相を含有しており、複数の液晶中間相を配向する工程を有する、光学異方性フィルムの製造方法。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の色素化合物の少なくとも1種、および水または水と有機溶媒の混合物を混合することにより、前記リオトロピック液晶系を形成する工程をさらに有する、請求項29に記載の方法。
- 前記基板上のリオトロピック液晶系を乾燥する工程をさらに有する、請求項29〜30のいずれかに記載の方法。
- 前記複数の液晶中間相を配向する工程は、リオトロピック液晶中間相を一方向に拡げることを特徴とする、請求項29〜31のいずれかに記載の方法。
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