WO2022163336A1 - セラミド類含有組成物 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a composition stably containing ceramides, and more particularly to a composition containing ceramides and a uronic acid-containing polysaccharide in a specific aqueous solvent.
- JP 2009-269882 A Japanese translation of PCT publication No. 2013-526620 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-316217
- the present invention has been made in view of the above circumstances, and an object thereof is to provide a composition that suppresses the precipitation of ceramide crystals and provides an excellent effect of improving the barrier function of the stratum corneum.
- the present inventors have found that by containing ceramides and uronic acid-containing polysaccharides in a specific aqueous solvent, crystal precipitation of ceramides is suppressed and , found that when applied to the skin, it rapidly permeates into the stratum corneum, resulting in an excellent effect of improving the barrier function of the stratum corneum, leading to the completion of the present invention.
- the present invention is a composition containing ceramides and uronic acid-containing polysaccharides in an aqueous solvent containing propylene glycol and/or polypropylene glycol.
- composition of the present invention can suppress the precipitation of crystals of ceramides and obtain an excellent effect of improving the barrier function of the stratum corneum due to ceramides.
- Example 1 is an optical micrograph of the composition of Example 1-1.
- 1 is an optical micrograph of the composition of Example 1-2.
- 1 is an optical micrograph of the composition of Comparative Example 1-1.
- the ceramides used in the present invention contain one or more long-chain straight and/or branched alkyl or alkenyl groups, at least two hydroxyl groups, one or more amide groups (and/or amino groups) in the molecule. group), or a derivative in which a phosphatidylcholine residue or a sugar residue is bound to the hydroxyl group of the nonionic amphiphile, and even if it is a natural extract, It may be synthetic.
- sphingosine, phytosphingosine and natural ceramides such as ceramide 1, ceramide 2, ceramide 3, ceramide 4, ceramide 5 and ceramide 6 which are long-chain fatty acid amides thereof; sphingomyelin which is a phospholipid derivative of sphingosine and phytosphingosine , sphingophospholipids such as phytosphingomyelin; sphingoglycolipids and glycosphingolipids such as cerebrosides and gangliosides, which are glycosides thereof; .
- natural ceramides are preferable, and ceramide 2 and ceramide 3 are particularly preferable from the viewpoint of suppressing crystal precipitation.
- ceramides Commercially available products of natural ceramides include, for example, Ceramide I, Ceramide III, Ceramide VI (manufactured by EVONIC), Ceramide TIC-001 (manufactured by Takasago International Corporation), CERAMIDE 2 (manufactured by Croda Japan), Ceracare AC45 ( manufactured by NFC Corporation) and the like.
- the content of ceramides in the composition of the present invention is not particularly limited, it is preferably in the range of 0.001 to 3% by mass (hereinafter simply referred to as "%") from the viewpoint of feel and the like. A range of 0.001 to 1% is more preferred, and a range of 0.01 to 0.5% is even more preferred.
- the uronic acid-containing polysaccharide used in the present invention is a polysaccharide containing at least 10% or more uronic acid in its structure.
- the uronic acid constituting the uronic acid-containing polysaccharide includes glucuronic acid, galacturonic acid, iduronic acid, etc. Among them, those containing glucuronic acid are preferable from the viewpoint of preventing crystallization of ceramides.
- glucuronic acid-containing polysaccharides include chondroitin sulfates, mucopolysaccharides (glycosaminoglycans) such as hyaluronic acids, white fungus polysaccharides, and the like.
- Tremoist TP, SL, and SLB are commercially available as Tremoist TP, SL, and SLB (Nippon Fine Chemical Co., Ltd.).
- hyaluronic acids are preferred.
- hyaluronic acids include hyaluronic acid, derivatives thereof, and salts thereof, and may be derived from natural products (extraction), fermented products, and the like.
- the hyaluronic acid is not particularly limited, but preferably dissolves or disperses in water.
- Examples include sodium hyaluronate, potassium hyaluronate, sodium acetylated hyaluronate, sodium oleoyl hyaluronate, and sodium caproyl hyaluronate. , sodium carboxymethyl hyaluronate, polyethylene glycol hyaluronate, crosslinked sodium hyaluronate, hydroxypropyltrimonium-modified sodium hyaluronate, and the like, and one or more of these can be used.
- the molecular weight of the hyaluronic acid is not particularly limited, but from the viewpoint of preventing crystal precipitation of ceramides, etc., the weight average molecular weight is preferably 300,000 or less, more preferably 1000 to 200,000.
- the weight average molecular weight of hyaluronic acids means a value measured by the following method.
- the weight average molecular weight of the hyaluronic acid used in the present invention is obtained by using hyaluronic acid with a known weight average molecular weight as a standard product, subjecting the sample and standard product to high performance liquid chromatography, and determining the weight average molecular weight and retention time of the standard product from the standard curve.
- the weight average molecular weight of the standard product is determined by measuring the intrinsic viscosity according to the 13th revision of the Japanese Pharmacopoeia: General Test Methods, Section 36 Viscosity Measurement Method, and the formula of Laurent et al. 1960)).
- the content of the uronic acid-containing polysaccharide in the composition of the present invention is not particularly limited, it is preferably in the range of 0.001 to 5%, and 0.01 to 3% from the viewpoint of preventing crystallization of ceramides. A range of % is more preferred, and a range of 0.01 to 1% is even more preferred.
- the content mass ratio of ceramides and uronic acid-containing polysaccharides (ceramides/uronic acid-containing polysaccharides) in the composition of the present invention is not particularly limited, but from the viewpoint of preventing crystallization of ceramides, etc., It is preferably 0.001 to 1, more preferably 0.005 to 0.5.
- aqueous solvent means a solvent composed of water and an aqueous component other than water.
- aqueous component lower alcohols such as ethanol and 2-propanol; polyhydric alcohols such as ethylene glycol, glycerin, 1,3-butylene glycol and propylene glycol; polyethers such as polyethylene glycol and polypropylene glycol; can be used alone or in combination of two or more.
- the composition of the present invention contains propylene glycol and/or polypropylene glycol among these in the aqueous solvent.
- the polypropylene glycol refers to a polymer of propylene glycol, and in the present invention, the degree of polymerization is not particularly limited as long as it is 2 or more, preferably 2 to 9, more preferably 2 to 7. be.
- Polypropylene glycol preferably has a molecular weight of 400 or less, more preferably 200 or less, from the viewpoint of preventing crystallization of ceramides. Examples of such polypropylene glycol having a molecular weight of 200 or less include dipropylene glycol and tripropylene glycol.
- the total content of propylene glycol and polypropylene glycol in the entire aqueous solvent is preferably 30% or more, more preferably 50% or more, and still more preferably 60% or more.
- the content of the entire aqueous solvent in the composition of the present invention is not particularly limited, but is preferably 40 to 99.9%, more preferably 60 to 99%.
- the content of propylene glycol and/or polypropylene glycol in the composition is not particularly limited, it is preferably 30 to 90%, more preferably 50 to 80%, from the viewpoint of preventing crystallization of ceramides.
- the content of water in the composition is preferably 10 to 70%, more preferably 20 to 50%, and the content of water in the aqueous solvent is preferably 5 to 70%. It is more preferably 10 to 50%, more preferably 10 to 40%.
- the content mass ratio of propylene glycol and/or polypropylene glycol and water in the composition ((propylene glycol and/or polypropylene glycol)/water) is 0.1 to 5. It is preferably 0.4 to 4, more preferably 1 to 4.
- composition of the present invention is not particularly limited as long as it contains ceramides and uronic acid-containing polysaccharides in an aqueous solvent, but preferably ceramides and uronic acid-containing polysaccharides ceramides and uronic acid It includes a complex composed of polysaccharide-containing polysaccharides (hereinafter referred to as "ceramides-uronic acid-containing polysaccharide complex"). It is considered that this ceramides-uronic acid-containing polysaccharide complex is formed by electrostatic interaction in an aqueous solvent and maintains a relaxed binding state.
- ceramides in a dissolved state when applied to the skin, it quickly permeates the stratum corneum, and an excellent effect of improving the barrier function of the stratum corneum can be obtained.
- the ceramides-uronic acid-containing polysaccharide complex When the ceramides-uronic acid-containing polysaccharide complex is formed, it floats in the composition as haze-like or fibrous amorphous aggregates, resulting in a cloudy state. The presence or absence of the ceramides-uronic acid-containing polysaccharide complex can be confirmed by observing the appearance (see FIGS. 1 and 2).
- the complex is observed as an amorphous aggregate by optical microscope observation (bright field image) under the conditions described in Examples, it can also be confirmed by the presence or absence of such amorphous aggregates. .
- the ceramides form a complex with the uronic acid-containing polysaccharide, so that the ceramides crystals do not precipitate and are stably present in the composition.
- the composition was placed in a glass container, sealed, and stored at constant temperatures of 50 ° C. and 5 ° C. for 2 weeks, and then observed with an optical microscope at either storage temperature.
- FIGS. 1 and 2 show that the presence of crystals derived from ceramides is not observed (see FIGS. 1 and 2).
- the bright-field images shown in FIGS. 1 to 3 were observed by a bright-field observation method in which light transmitted or reflected by the sample was observed, and the polarized-field images were observed by a polarized-field observation method in which observation was performed under crossed Nicols. It is what I did. Presence or absence of precipitation of ceramide crystals can be confirmed by the contrast of light and dark in the polarized field image (see FIG. 3).
- composition of the present invention can be made into a transparent composition by further using a nonionic surfactant having an isostearic acid skeleton.
- a nonionic surfactant having an isostearic acid skeleton In this composition, no amorphous aggregates were observed by visual observation, but amorphous aggregates were observed by optical microscope observation. Existence can be confirmed.
- the nonionic surfactant having an isostearic acid skeleton is not particularly limited as long as it dissolves or disperses in water.
- Acid polyoxyethylene glyceryl, polyglyceryl isostearate, polyglyceryl diisostearate, polyoxyethylene glyceryl isostearate, polyoxyethylene hydrogenated castor oil isostearate, polyoxyethylene sorbitan isostearate, polyoxyethylene glycol isostearate, isostearoyl polyethylene glycol, etc. is mentioned.
- the nonionic surfactant having an isostearic acid skeleton includes polyoxyethylene glyceryl isostearate, polyglyceryl isostearate, polyglyceryl diisostearate, and polyoxyethylene isostearate from the viewpoint of preventing crystallization of ceramides.
- Hydrogenated castor oil is preferred, and polyoxyethylene isostearate (8) glycerin, polyglycerol diisostearate (10), and polyoxyethylene isostearate hydrogenated castor oil are more preferred.
- GWIS-108 EMALEC RWIS-150 (manufactured by Nihon Emulsion Co., Ltd.), Nikkor Decagrin 2-ISV (manufactured by Nippon Surfactant Co., Ltd.), and the like. These 1 type(s) or 2 or more types can be used.
- the content of the nonionic surfactant having an isostearic acid skeleton in the composition of the present invention is not particularly limited, but from the viewpoint of the dispersibility of the ceramides-uronic acid-containing polysaccharide complex, it is 0.01 to 10%. is preferred, 0.05 to 5% is more preferred, and 0.1 to 2% is even more preferred.
- the content mass ratio of the ceramides and the nonionic surfactant having an isostearic acid skeleton in the composition is not particularly limited, but ceramides-uronic acid-containing From the viewpoint of dispersibility of the polysaccharide complex, it is preferably 0.001 to 1, more preferably 0.001 to 0.1, even more preferably 0.001 to 0.05.
- nonionic surfactant having an isostearic acid skeleton
- further nonionic surfactants and / or anions It is preferred to use a type surfactant.
- Nonionic surfactants are not particularly limited, but the HLB of the nonionic surfactant is preferably 10 to 18. , 10-16.
- These nonionic surfactants include, for example, sorbitan fatty acid esters, polyglycerol fatty acid esters, sucrose fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbit fatty acid esters, polyoxyethylene glycol fatty acid esters, polyoxyethylene Glycerin fatty acid ester, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene cholesteryl ether, polyoxyethylene phytosteryl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene alkyl ether, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyoxyethylene fatty acid ethanolamide, polyoxyalkylene modification Silicones, polyoxyalkylene alkyl co-modified silicones and the like can be mentioned.
- sucrose fatty acid esters, polyoxyethylene hydrogenated castor oil, and polyoxyethylene cholesteryl ether are more preferable, and commercially available products include Nikkor HCO-60 (manufactured by Nippon Surfactant Co., Ltd.) and EMALEX CS-10 ( Nippon Emulsion Co., Ltd.), DK Ester S-160 (Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.), and the like. One or more of these can be appropriately selected and used.
- HLB Hydrophilicity-lipophilicity Balance
- HLB "inorganic value (IV)/organic value (OV)” x 10 (Formula 1) (See Yoshio Koda, “Organic Conceptual Diagram-Basics and Applications-", pp. 11-17, Sankyo Publishing, 1984).
- anionic surfactants include stearic acid, lauric acid, fatty acid salts such as isostearic acid, alkylsulfonates, ⁇ -olefinsulfonates, N-long-chain acyl amino acid salts, N-acyl taurates, N -alkyl-N-acyl taurine salts, polyoxyethylene alkyl ether sulfates, polyoxyethylene alkylphenyl ether sulfates, N-acyl amino acid salts, N-acyl-N-alkyl amino acid salts, etc., particularly fatty acid salts, N-alkyl-N-acyl taurate and N-acyl taurate are preferred, and isostearate and/or stearoylmethyl taurate are more preferred.
- fatty acid salts such as isostearic acid, alkylsulfonates, ⁇ -olefinsulfonates, N-long-chain acyl amino acid salts, N-acyl taurates, N
- These salts include Na, K, Ca, Al, Mg, Zn and triethanolamine salts, more preferably Na, K and triethanolamine salts.
- Commercially available products include isostearic acid EX (manufactured by Kokyu Alcohol Kogyo Co., Ltd.), Nikkor SMT (manufactured by Nippon Surfactant Co., Ltd.), and the like, and one or more of these can be appropriately selected and used.
- nonionic surfactants excluding nonionic surfactants having an isostearic acid skeleton
- anionic surfactants is not particularly limited, but ceramides-uronic acid-containing From the viewpoint of dispersibility of the saccharide complex, the content is preferably 0.05 to 10%, more preferably 0.1 to 5%, and even more preferably 0.15 to 4.5%. .
- the content mass ratio of a nonionic surfactant having an isostearic acid skeleton to a nonionic surfactant (excluding a nonionic surfactant having an isostearic acid skeleton) and/or an anionic surfactant is not particularly limited, but , From the viewpoint of the dispersibility of the ceramides-uronic acid-containing polysaccharide complex, it is preferably 0.05 to 3, more preferably 0.1 to 2, and further preferably 0.2 to 1. preferable.
- the method for producing the composition of the present invention is not particularly limited, for example, a ceramides solution in which ceramides are dissolved and a uronic acid-containing polysaccharide solution in which uronic acid-containing polysaccharides are dissolved are heated and mixed.
- a ceramides solution in which ceramides are dissolved and a uronic acid-containing polysaccharide solution in which uronic acid-containing polysaccharides are dissolved are heated and mixed.
- the aqueous components constituting the aqueous solvent it is preferable to use propylene glycol and/or polypropylene glycol in the ceramides solution from the viewpoint of suppressing crystal precipitation of ceramides.
- the content of propylene glycol and/or polypropylene glycol in the solvent used for the ceramides solution is not particularly limited, but is preferably 60% or more, more preferably 80% or more.
- a solution of ceramides can be prepared by heating and dissolving ceramide
- water is preferably used for the uronic acid-containing polysaccharide solution.
- the water content in the solvent used for the uronic acid-containing polysaccharide solution is not particularly limited, but is preferably 50 to 99%, more preferably 70 to 99%.
- a uronic acid-containing polysaccharide solution can be prepared by dissolving the uronic acid-containing polysaccharide in such a solvent.
- the uronic acid-containing polysaccharide does not require any particular heating operation and can be dissolved at room temperature (25° C.), but from the viewpoint of suppressing the precipitation of ceramide crystals, it is preferable to heat and dissolve.
- the heating temperature is preferably 70 to 100°C, more preferably 80 to 100°C.
- the composition of the present invention can be obtained. It is preferable because it can be obtained suitably. From the viewpoint of suppressing crystal precipitation of ceramides, it is preferable to mix the ceramides solution and the uronic acid-containing polysaccharide solution under a temperature condition of 70 to 100°C.
- composition of the present invention obtained as described above can be used as a cosmetic or external skin preparation as it is, or can be combined with other ingredients to make a cosmetic or external skin preparation.
- skin care cosmetics such as lotion, milky lotion, cream, eye cream, serum, massage agent, pack, hand cream, body lotion, and body cream
- cosmetics such as base cosmetics for makeup, external liquids, external gels
- Skin external preparations such as agents, creams, ointments, liniments, lotions, poultices, plasters, sprays, and aerosols can be exemplified.
- the content of the composition in the cosmetic or topical skin preparation is not particularly limited, but is preferably 1 to 50%, more preferably 5 to 20%, in the cosmetic or topical skin preparation.
- the dosage form is also not particularly limited, and various dosage forms such as aqueous cosmetics, water-in-oil cosmetics, oil-in-water cosmetics, and oily cosmetics can be taken.
- various dosage forms such as aqueous cosmetics, water-in-oil cosmetics, oil-in-water cosmetics, and oily cosmetics can be taken.
- external preparations for skin include quasi-drugs and pharmaceuticals.
- ingredients that are blended in ordinary cosmetics or topical skin preparations can be used as long as they do not interfere with the effects of the present invention and the formation of complexes.
- optional components include oils, alcohols, powders, water-soluble polymers, film-forming agents, surfactants, oil-soluble gelling agents, organically modified clay minerals, resins, ultraviolet absorbers, Preservatives, antibacterial agents, fragrances, antioxidants, pH adjusters, chelating agents, skin active ingredients, and the like can be mentioned.
- aqueous cosmetic can be mentioned as a suitable dosage form for the cosmetic of the present invention.
- aqueous cosmetic preparation means a dosage form in which a water phase composed of an aqueous solvent is used as a continuous phase and substantially no oily component is contained.
- substantially free of oily components means that the content of oily components in the cosmetic is preferably less than 0.5%, more preferably less than 0.1%, and still more preferably 0.05%. means less than It is preferable that the water-based cosmetic contains a nonionic surfactant having an isostearic acid skeleton, because the transparency is improved and the effect of suppressing crystallization of ceramides is enhanced.
- the nonionic surfactant having an isostearic acid skeleton may be contained in the composition, or may be added separately from the composition to prepare a cosmetic or topical skin preparation.
- the content of the nonionic surfactant having an isostearic acid skeleton in the aqueous cosmetic is not particularly limited, but is preferably 0.01 to 10% from the viewpoint of the dispersibility of the ceramides-uronic acid-containing polysaccharide complex. It is preferably 0.05 to 5%, more preferably 0.1 to 2%.
- the content mass ratio of the ceramides and the nonionic surfactant having an isostearic acid skeleton in the aqueous cosmetic is not particularly limited, but ceramides-uronic acid It is preferably 0.001 to 1, more preferably 0.001 to 0.1, even more preferably 0.001 to 0.05, from the viewpoint of dispersibility of the contained polysaccharide complex.
- the cosmetic or topical skin preparation of the present invention was subjected to the aging stability test described in the Examples, sealed in a glass container, stored at constant temperatures of 50 ° C. and 5 ° C. for 2 weeks, respectively, and then stored at either storage temperature. Also, the presence of crystals derived from ceramides is not observed by optical microscope observation (see FIG. 3). Whether or not the ceramides and the uronic acid-containing polysaccharide form a complex can be determined based on the presence or absence of crystal precipitation in the stability test over time.
- composition (1) Preparation of composition (1): Examples 1-1 to 1-3, Comparison 1-1 A composition was prepared according to the following formulation and manufacturing method. Each obtained composition was evaluated for "complex formation”, “stability immediately after production”, and “stability over time (5°C and 50°C/2 weeks)" according to the following methods and criteria. Table 1 shows the results. ⁇ Example 1-1> A composition was prepared according to the following formulation and manufacturing method.
- Example 1-2 (Prescription) [% by mass] (1) Ceramide 2 *4 0.01 (2) Dipropylene glycol *2 49.99 (3) sodium hyaluronate *3 1.0 (4) Dipropylene glycol *2 19.0 (5) Water remaining amount * 4 Ceramide TIC-001 (manufactured by Takasago International Corporation) (Manufacturing method) (1) to (2) and (3) to (5) were mixed and dissolved by heating at 80°C. Both were mixed and stirred at 80° C. for 10 minutes using a hotting stirrer SMH-18 (manufactured by Masuda Rika Kogyo Co., Ltd.), and then cooled to room temperature to prepare a composition.
- a hotting stirrer SMH-18 manufactured by Masuda Rika Kogyo Co., Ltd.
- Example 1-3 (Prescription) [% by mass] (1) Ceramide 2 *4 0.01 (2) Tripropylene glycol *5 49.99 (3) Acetylated sodium hyaluronate *6 0.1 (4) Tripropylene glycol *5 19.0 (5) Water remaining amount * 5 TPG-H (manufactured by ADEKA) *6 Acetylated sodium hyaluronate (manufactured by Shiseido) (Manufacturing method) (1) to (2) and (3) to (5) were mixed and dissolved by heating at 80°C. Both were mixed and stirred at 80° C. for 10 minutes using a hotting stirrer SMH-18 (manufactured by Masuda Rika Kogyo Co., Ltd.), and then cooled to room temperature to prepare a composition.
- SMH-18 hotting stirrer
- composition (2) Examples 1-4 to 1-15, Comparison 1-2 Compositions were prepared according to the formulations and production methods shown in Tables 2 and 3 below. Each obtained composition was evaluated for "formation of complex”, “stability immediately after production”, and “stability over time (5°C and 50°C/2 weeks)" according to the above methods and criteria. The results are shown in Tables 2-3.
- Manufacturing method (1) to (2) and (7) to (9) were mixed and dissolved by heating at 80°C, and (3) to (6) and (10) were mixed and dissolved by heating at 80°C. Both were mixed and stirred at 80° C. for 10 minutes using a hotting stirrer SMH-18 (manufactured by Masuda Rika Kogyo Co., Ltd.), and then cooled to room temperature to prepare a composition.
- aqueous cosmetics were prepared according to the following formulation and production method, and the "complex formation” and "stability immediately after production” were determined according to the same method and criteria as above. and “stability over time” were evaluated.
- the dispersibility of the formed ceramide-hyaluronic acid complex the following methods and criteria were used for "stability immediately after production”, “production stability (5°C/2 weeks)", and “production stability (50°C/2 weeks)”. 2 weeks)” was evaluated. Results are shown in Tables 4 and 5.
- Example 1-1 composition 10.0
- Polyoxyethylene hydrogenated castor oil isostearate *10 0.5
- Dipropylene glycol *2 5.0 1,3-butylene glycol *11 10.0 (6)
- Water remaining amount * 9 Nikkor Decagrin 2-ISV (manufactured by Nippon Surfactant Co., Ltd.) * 10 EMALEX RWIS-150 (manufactured by Nippon Emulsion Co., Ltd.) *11 1,3-butylene glycol (manufactured by Daicel) (Manufacturing method)
- After mixing (1) and (2) to (6) respectively by heating to 80 ° C. both are mixed and stirred at 80 ° C. for 10 minutes using a hot stirring stirrer SMH-18 (manufactured by Masuda Rika Kogyo Co., Ltd.). was prepared by cooling to room temperature.
- Example 2-2 [% by mass] (1)
- Example 1-2 composition 10.0 Polyoxyethylene (10) Cholesteryl ether *12 0.15 (3) Polyoxyethylene isostearate (8) Glycerin *13 0.1 (4) Dipropylene glycol *2 5.0 (5) 1,3-butylene glycol *11 10.0 (6) Remaining amount of water * 12 EMALEX CS-10 (manufactured by Nippon Emulsion Co., Ltd.) *13 EMALEX GWIS-108 (manufactured by Nihon Emulsion Co., Ltd.) (Manufacturing method) After mixing (1) and (2) to (6) respectively by heating to 80 ° C., both are mixed and stirred at 80 ° C. for 10 minutes using a hot stirring stirrer SMH-18 (manufactured by Masuda Rika Kogyo Co., Ltd.). was prepared by cooling to room temperature.
- SMH-18 hot stirring stirrer
- Example 2-3 [% by mass] (1)
- Example 1-3 composition 10.0 Polyglycerol diisostearate (10) *9 0.05 (3) Isostearic acid *14 0.15 (4) Triethanolamine *15 0.08 (5) 1,3-butylene glycol *11 13.0 (6) Water remaining amount * 14 Isostearic acid EX (manufactured by Kokyu Alcohol Kogyo Co., Ltd.) *15 TRIETHANOLAMINE CARE (manufactured by BASF) (Manufacturing method) After mixing (1) and (2) to (6) respectively by heating to 80 ° C., both are mixed and stirred at 80 ° C. for 10 minutes using a hot stirring stirrer SMH-18 (manufactured by Masuda Rika Kogyo Co., Ltd.). was prepared by cooling to room temperature.
- SMH-18 hot stirring stirrer
- Prescription example 1 transparent lotion> [% by mass] (1) Ceramide 2 *4 0.01 (2) Dipropylene glycol *2 10.0 (3) sodium hyaluronate *3 1.0 (4) Water 10.0 (5) Polyoxyethylene (10) Cholesteryl ether *12 1.5 (6) Polyoxyethylene isostearate (8) Glycerin *13 1.0 (7) Water 10.0 (8) 1,3-butylene glycol *11 10.0 (9) Remaining amount of water (manufacturing method) (1) to (2), (3) to (4), and (5) to (9) are mixed and dissolved at 80°C. T. K.
- (3) to (4) are added to (1) to (2) and mixed for 10 minutes.
- (5) to (9) were added thereto, mixed for 10 minutes, and then cooled to room temperature to prepare.
- (3) to (4) are added to (1) to (2) and mixed for 10 minutes.
- (5) to (9) were added thereto, mixed for 10 minutes, and then cooled to room temperature to prepare.
- composition of the present invention contains ceramides that tend to precipitate as crystals, and by containing ceramides and uronic acid-containing polysaccharides in a specific aqueous solvent, the precipitation of crystals is suppressed, and ceramides It is possible to obtain an excellent stratum corneum barrier effect by Therefore, it can be suitably used as a raw material for cosmetics and external preparations for skin.
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Abstract
本発明は、セラミド類の結晶析出を抑制し、その優れた角質層バリア機能向上効果が得られる組成物を提供することを課題とする。当該課題を解決した組成物は、プロピレングリコール及び／又はポリプロピレングリコールを含有する水性溶媒中に、セラミド類及びウロン酸含有多糖類を含有することを特徴とする。
Description
本発明は、セラミド類を安定に含有する組成物に関し、さらに詳細には、特定の水性溶媒中にセラミド類及びウロン酸含有多糖類を含有する組成物に関する。
セラミド等の角質細胞間脂質が、角質層のバリア機能に深く関わっていることが明らかにされて以来、セラミド類を配合した保湿製剤の開発が試みられてきた。しかしながら、セラミド類は結晶性が高く、安定性の向上及び肌への保湿効果を発現させるという観点から、結晶析出を生じることのない化粧料や皮膚外用剤の開発が望まれていた。
セラミド類の安定配合を目的とした組成物としては、微粒子状のセラミド類を水溶性高分子により保護コロイドを形成させて安定化する技術が開示されている（特許文献１参照）。しかしながら、この技術では、セラミド類の結晶物を微粒子化していることから、角質層に対する融和性の観点から、その保湿効果が十分に発揮されるとはいえない。
また、ヒアルロン酸に、共有結合によりセラミド類を導入した新規化合物も開示されている（特許文献２参照）。しかし、この化合物は、ヒアルロン酸とセラミド類の結合が強固であるために、セラミド類が本来有する角質層バリア機能向上に関しては十分なものではない。
その他、セラミド類を安定に配合するために、特定の脂肪酸及び界面活性剤を組み合わせて配合する技術が開示されている（特許文献３参照）。しかしながら、セラミド類を安定にするためには、界面活性剤の配合量を多くする必要があり、そのため安全性や使用感を損なう場合があった。一方、優れた使用感を得るために、界面活性剤の配合量を少なくした場合には、白濁ないし半透明の乳濁状になることが多く、この場合、経時での分離やクリーミングが起こり、十分な経時安定性を確保することが困難であった。
このように、従来の技術では、セラミド類の組成物中での結晶化を抑制し、製剤としての安全性、使用感及び安定性を損なうことなく、角質層バリア機能向上に対する高い要求を満足する化粧料や皮膚外用剤を得ることはできなかった。
本発明は、上記実情に鑑みてなされたものであり、セラミド類の結晶析出を抑制し、その優れた角質層バリア機能向上効果が得られる組成物を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、特定の水性溶媒中で、セラミド類とウロン酸含有多糖類を含有することで、セラミド類の結晶析出が抑制されるとともに、皮膚に適用することにより角質層中に速やかに浸透し、優れた角質層バリア機能向上効果が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、プロピレングリコール及び／又はポリプロピレングリコールを含有する水性溶媒中に、セラミド類及びウロン酸含有多糖類を含有する組成物である。
本発明の組成物は、セラミド類の結晶析出を抑制し、セラミド類による優れた角質層バリア機能向上効果を得ることができる。
本発明において用いられるセラミド類は、分子中に１個以上の長鎖の直鎖および／もしくは分岐アルキル又はアルケニル基、更に、少なくとも２個以上の水酸基、１個以上のアミド基（および／またはアミノ基）を有する非イオン系両親媒性物質、あるいは当該非イオン系両親媒性物質の水酸基にフォスファチジルコリン残基、または糖残基が結合した誘導体であり、天然抽出物であっても、合成物であってもよい。例えば、スフィンゴシン、フィトスフィンゴシン及びそれらの長鎖脂肪酸アミドであるセラミド１、セラミド２、セラミド３、セラミド４、セラミド５、セラミド６などの天然セラミド類；スフィンゴシン、フィトスフィンゴシンのリン脂質誘導体であるスフィンゴミエリン、フィトスフィンゴミエリン等のスフィンゴリン脂質；それらの配糖体であるセレブロシドやガングリオシドなどのスフィンゴ糖脂質およびフィトスフィンゴ糖脂質などが例示され、これらの１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。これらの中でも、結晶析出抑制等の観点から、天然セラミド類が好ましく、特にセラミド２、セラミド３が好ましい。天然セラミド類の市販品としては、例えば、Ｃｅｒａｍｉｄｅ Ｉ、Ｃｅｒａｍｉｄｅ ＩＩＩ、Ｃｅｒａｍｉｄｅ ＶＩ（以上、ＥＶＯＮＩＣ社製）、Ｃｅｒａｍｉｄｅ ＴＩＣ－００１（高砂香料社製）、ＣＥＲＡＭＩＤＥ ２（クローダジャパン社製）、Ｃｅｒａｃａｒｅ ＡＣ４５（ＮＦＣＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ社製）等が挙げられる。
本発明の組成物におけるセラミド類の含有量は特に制限されるものではないが、感触等の観点から０．００１～３質量％（以下、単に「％」と表記する）の範囲が好ましく、０．００１～１％の範囲がより好ましく、０．０１～０．５％の範囲であることがさらに好ましい。
本発明において用いられるウロン酸含有多糖類は、少なくとも構造中にウロン酸を１０％以上含有する多糖類である。ウロン酸含有多糖類を構成するウロン酸としては、グルクロン酸、ガラクツロン酸、イズロン酸などが挙げられるが、セラミド類の結晶析出防止等の観点から、このうちグルクロン酸を含有するものが好ましい。グルクロン酸含有多糖類としては、コンドロイチン硫酸類、ヒアルロン酸類等のムコ多糖類（グリコサミノグリカン）、シロキクラゲ多糖体等が挙げられる。シロキクラゲ多糖体は、シロキクラゲから抽出されるマンノース、キシロース、グルクロン酸を構成糖とする多糖類であり、Ｔｒｅｍｏｉｓｔ ＴＰ，ＳＬ，ＳＬＢ（日本精化株式会社）として市販されている。これらの中でもヒアルロン酸類が好ましい。本明細書において、ヒアルロン酸類には、ヒアルロン酸及びその誘導体並びにこれらの塩が含まれ、その由来は天然物（抽出）、醗酵物等のいずれであってもよい。ヒアルロン酸類としては特に制限されるものではないが、水に溶解ないし分散するものが好ましく、例えば、ヒアルロン酸ナトリウム、ヒアルロン酸カリウム、アセチル化ヒアルロン酸ナトリウム、オレオイルヒアルロン酸ナトリウム、カプロイルヒアルロン酸ナトリウム、カルボキシメチルヒアルロン酸ナトリウム、ヒアルロン酸ポリエチレングリコール、架橋型ヒアルロン酸ナトリウム、ヒドロキシプロピルトリモニウム変性ヒアルロン酸ナトリウム等が挙げられ、これらの１種または２種以上を用いることができる。ヒアルロン酸類の分子量は特に制限されるものではないが、セラミド類の結晶析出防止等の観点から、重量平均分子量が３０万以下のものが好ましく、より好ましい分子量は１０００～２０万の範囲である。本明細書において、ヒアルロン酸類の重量平均分子量とは以下の方法により測定される値を意味する。
本発明に使用されるヒアルロン酸類の重量平均分子量は、重量平均分子量既知のヒアルロン酸を標準品として用い、試料と標準品を高速液体クロマトグラフィーにかけ、標準品の重量平均分子量とリテンションタイムから標準曲線を求め、試料溶液のリテンションタイムに相当する重量平均分子量により求めることができる。なお、標準品の重量平均分子量は、第十三改正日本薬局方：一般試験法・第３６項粘度測定法に従って極限粘度を測定し、Ｌａｕｒｅｎｔらの式（Ｂｉｏｃｈｉｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ａｃｔａ、４２、４７６（１９６０））によって算出することができる。
本発明に使用されるヒアルロン酸類の重量平均分子量は、重量平均分子量既知のヒアルロン酸を標準品として用い、試料と標準品を高速液体クロマトグラフィーにかけ、標準品の重量平均分子量とリテンションタイムから標準曲線を求め、試料溶液のリテンションタイムに相当する重量平均分子量により求めることができる。なお、標準品の重量平均分子量は、第十三改正日本薬局方：一般試験法・第３６項粘度測定法に従って極限粘度を測定し、Ｌａｕｒｅｎｔらの式（Ｂｉｏｃｈｉｍ．Ｂｉｏｐｈｙｓ．Ａｃｔａ、４２、４７６（１９６０））によって算出することができる。
本発明の組成物におけるウロン酸含有多糖類の含有量は特に制限されるものではないが、セラミド類の結晶析出防止等の観点から０．００１～５％の範囲が好ましく、０．０１～３％の範囲がより好ましく、０．０１～１％の範囲であることがさらにより好ましい。
本発明の組成物におけるセラミド類とウロン酸含有多糖類との含有質量比（セラミド類／ウロン酸含有多糖類）は特に制限されるものではないが、セラミド類の結晶析出防止等の観点から、０．００１～１であることが好ましく、０．００５～０．５であることがより好ましい。
本発明の組成物には水性溶媒を用いる。本明細書において水性溶媒とは、水と水以外の水性成分とからなる溶媒を意味する。水性成分としては、エタノール、２－プロパノール等の低級アルコール；エチレングリコール、グリセリン、１，３－ブチレングリコール、プロピレングリコール等の多価アルコール；ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のポリエーテル等が用いられ、これらの１種または２種以上を混合して用いることができる。本発明の組成物においては、水性溶媒中にこれらのうちプロピレングリコール及び／又はポリプロピレングリコールを含有する。該ポリプロピレングリコールとは、プロピレングリコールの重合体を指し、本発明において、その重合度は、２以上であれば特に限定されるものではないが、好ましくは２～９、より好ましくは２～７である。また、ポリプロピレングリコールとしては、セラミド類の結晶析出防止等の観点から分子量４００以下が好ましく、分子量２００以下のものがより好ましい。このような分子量２００以下のポリプロピレングリコールとして、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール等が挙げられる。セラミド類の結晶析出防止等の観点から、水性溶媒全体におけるプロピレングリコール、ポリプロピレングリコールの合計の含有量は３０％以上が好ましく、より好ましくは５０％以上であり、さらに好ましくは６０％以上である。本発明の組成物中の水性溶媒全体の含有量は特に制限されるものではないが、４０～９９．９％であることが好ましく、６０～９９％であることがより好ましい。
組成物中のプロピレングリコール及び／又はポリプロピレングリコールの含有量は特に制限されないが、セラミド類の結晶析出防止等の観点から３０～９０％であることが好ましく、５０～８０％がより好ましい。また組成物中の水の含有量は１０～７０％であることが好ましく、２０～５０％であることがより好ましく、水性溶媒中の水の含有量は５～７０％であることが好ましく、１０～５０％であることがより好ましく、さらに１０～４０％であることが好ましい。さらに、セラミド類結晶防止等の観点から、組成物中のプロピレングリコール及び／又はポリプロピレングリコールと、水との含有質量比（（プロピレングリコール及び／又はポリプロピレングリコール）／水）が０．１～５であることが好ましく、０．４～４であることがより好ましく、１～４であることがさらに好ましい。
本発明の組成物は、水性溶媒中に、セラミド類とウロン酸含有多糖類を含有するものであれば特に制限されるものでないが、好ましくはセラミド類とウロン酸含有多糖類セラミド類とウロン酸含有多糖類からなる複合体（以下「セラミド類－ウロン酸含有多糖類複合体」という）を含むものである。このセラミド類－ウロン酸含有多糖類複合体は、水性溶媒中で静電的相互作用によって形成され、緩和な結合状態を保持しているものと考えられる。そのため、溶解状態のセラミド類と同様に、皮膚に適用することにより、角質層に速やかに浸透し、優れた角質層バリア機能向上効果が得られる。セラミド類－ウロン酸含有多糖類複合体が形成されると、組成物中に靄状ないし繊維状の不定形の凝集物として浮遊し、白濁した状態となるため、このような組成物の目視による外観観察によってセラミド類－ウロン酸含有多糖類複合体の有無を確認することができる（図１及び２参照）。また当該複合体は、実施例に記載の条件による光学顕微鏡観察（明視野像）により不定形の凝集物として観察されるため、このような不定形の凝集物の有無によっても確認することができる。さらに、本発明の組成物は、セラミド類がウロン酸含有多糖類と複合体を形成することにより、セラミド類の結晶が析出することなく、組成物中に安定して存在するものであり、例えば、実施例に記載の経時安定性試験方法により、組成物をガラス容器に入れて密封し、５０℃及び５℃の恒温下でそれぞれ２週間保管した後、いずれの保存温度においても、光学顕微鏡観察（偏光視野像）によりセラミド類由来の結晶の存在が認められないものである（図１及び２参照）。なお、図１～３に示す明視野像は、サンプルを透過又は反射した光を観察する明視野観察法によって観察したものであり、偏光視野像は、直交ニコル下で観察する偏光観察法によって観察したものである。偏光視野像において、明暗のコントラストによってセラミド類の結晶の析出有無を確認することができる（図３参照）。
本発明の組成物は、さらにイソステアリン酸骨格を有する非イオン型界面活性剤を用いることにより、透明な組成物とすることができる。この組成物は、目視では不定形の凝集物は認められないが、光学顕微鏡観察では不定形の凝集物が認められるため、不定形凝集物の有無によってセラミド類－ウロン酸含有多糖類複合体の存在を確認できる。
イソステアリン酸骨格を有する非イオン型界面活性剤としては、水に溶解ないし分散するものであれば特に限定されるものではないが、例えば、ピログルタミン酸イソステアリン酸ポリオキシエチレン水添ヒマシ油、ピログルタミン酸イソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル、イソステアリン酸ポリグリセリル、ジイソステアリン酸ポリグリセリル、イソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル、イソステアリン酸ポリオキシエチレン水添ヒマシ油、イソステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、イソステアリン酸ポリオキシエチレングリコール、イソステアロイルポリエチレングリコール等が挙げられる。本発明においては、イソステアリン酸骨格を有する非イオン型界面活性剤としては、セラミド類の結晶析出防止等の観点から、イソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル、イソステアリン酸ポリグリセリル、ジイソステアリン酸ポリグリセリル、イソステアリン酸ポリオキシエチレン水添ヒマシ油であることが好ましく、イソステアリン酸ポリオキシエチレン（８）グリセリン、ジイソステアリン酸ポリグリセリン（１０）、イソステアリン酸ポリオキシエチレン水添ヒマシ油であることがより好ましく、市販品としては、ＥＭＡＬＥＸ ＧＷＩＳ－１０８、ＥＭＡＬＥＣ ＲＷＩＳ－１５０（以上、日本エマルション社製）、ニッコール デカグリン ２－ＩＳＶ（日本サーファクタント社製）等が挙げられる。これらの１種または２種以上を用いることができる。
本発明の組成物におけるイソステアリン酸骨格を有する非イオン型界面活性剤の含有量は特に制限されないが、セラミド類－ウロン酸含有多糖類複合体の分散性の観点から０．０１～１０％であることが好ましく、０．０５～５％であることがより好ましく、０．１～２％であることがさらに好ましい。また組成物におけるセラミド類とイソステアリン酸骨格を有する非イオン型界面活性剤の含有質量比（セラミド類／イソステアリン酸骨格を有する非イオン型界面活性剤）は特に限定されないが、セラミド類－ウロン酸含有多糖類複合体の分散性の観点から０．００１～１であることが好ましく、０．００１～０．１であることがより好ましく、０．００１～０．０５であることがさらに好ましい。
本発明においては、セラミド類－ウロン酸含有多糖類複合体の分散性等の観点から、イソステアリン酸骨格を有する非イオン型界面活性剤に加え、さらに別の非イオン型界面活性剤及び／又はアニオン型界面活性剤を用いることが好ましい。
非イオン型界面活性剤（イソステアリン酸骨格を有する非イオン型界面活性剤を除く）としては、特に制限されるものではないが、非イオン型界面活性剤のＨＬＢが１０～１８であることが好ましく、１０～１６であることがより好ましい。これら非イオン型界面活性剤としては、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンコレステリルエーテル、ポリオキシエチレンフィトステリルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレン脂肪酸エタノールアミド、ポリオキシアルキレン変性シリコーン、ポリオキシアルキレンアルキル共変性シリコーン等が挙げられる。本発明においては、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンコレステリルエーテルであることがより好ましく、市販品としては、ニッコールＨＣＯ－６０（日本サーファクタント社製）、ＥＭＡＬＥＸ ＣＳ－１０（日本エマルション社製）、ＤＫエステル Ｓ－１６０（第一工業製薬社製）等が挙げられる。これらから、１種又は２種以上を適宜選択して用いることができる。
ここで、本発明におけるＨＬＢ（Ｈｙｄｐｈｉｌｅ－Ｌｉｐｏｐｈｉｌｅ Ｂａｌａｎｃｅ）とは、親水性－親油性のバランスを示す指標であり、小田・寺村らによる下記（式１）で計算されるものである。
ＨＬＢ＝「無機性値（ＩＶ）／有機性値（ＯＶ）」×１０・・・（式１）
（甲田善生著、「有機概念図－基礎と応用－」、１１～１７頁、三共出版、１９８４年発行参照）。
ＨＬＢ＝「無機性値（ＩＶ）／有機性値（ＯＶ）」×１０・・・（式１）
（甲田善生著、「有機概念図－基礎と応用－」、１１～１７頁、三共出版、１９８４年発行参照）。
また、アニオン性界面活性剤としては、ステアリン酸、ラウリン酸、イソステアリン酸等の脂肪酸塩、アルキルスルホン酸塩、α－オレフィンスルホン酸塩、Ｎ－長鎖アシルアミノ酸塩、Ｎ－アシルタウリン塩、Ｎ－アルキル－Ｎ－アシルタウリン塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、Ｎ－アシルアミノ酸塩、Ｎ－アシル－Ｎ－アルキルアミノ酸塩等が挙げられ、特に脂肪酸塩、Ｎ－アルキル－Ｎ－アシルタウリン塩、Ｎ－アシルタウリン塩が好ましく、イソステアリン酸塩及び／又はステアロイルメチルタウリン塩であることがさらに好ましい。これらの塩としては、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ、Ａｌ、Ｍｇ、Ｚｎ、トリエタノールアミン塩が挙げられ、Ｎａ、Ｋ、トリエタノールアミン塩であることがより好ましい。市販品としては、イソステアリン酸ＥＸ（高級アルコール工業社製）、ニッコールＳＭＴ（日本サーファクタント社製）等が挙げられ、これらから、１種又は２種以上を適宜選択して用いることができる。
非イオン型界面活性剤（イソステアリン酸骨格を有する非イオン型界面活性剤を除く）及び／又はアニオン型界面活性剤の含有量は、特に制限されるものではないが、セラミド類－ウロン酸含有多糖類複合体の分散性の観点から、０．０５～１０％であることが好ましく、０．１～５％であることがより好ましく、０．１５～４．５％であることがさらにより好ましい。
また、イソステアリン酸骨格を有する非イオン型界面活性剤と、非イオン型界面活性剤（イソステアリン酸骨格を有する非イオン型界面活性剤を除く）及び／又はアニオン型界面活性剤との含有質量比［イソステアリン酸骨格を有する非イオン型界面活性剤／｛非イオン型界面活性剤（イソステアリン酸骨格を有する非イオン型界面活性剤を除く）及び／又はアニオン型界面活性剤｝］は、特に限定されないが、セラミド類－ウロン酸含有多糖類複合体の分散性の観点から０．０５～３であることが好ましく、０．１～２であることがより好ましく、０．２～１であることがさらに好ましい。
本発明の組成物の製造方法は特に制限されるものではないが、例えば、セラミド類を溶解したセラミド類溶液と、ウロン酸含有多糖類を溶解したウロン酸含有多糖類溶液とを加熱混合することにより製造することができる。セラミド類溶液には、上記水性溶媒を構成する水性成分のうち、セラミド類の結晶析出抑制等の観点から、プロピレングリコール及び／またはポリプロピレングリコールを用いることが好ましい。セラミド類溶液に用いる溶媒のうち、プロピレングリコール及び／またはポリプロピレングリコールの含有量は特に制限されないが、６０％以上が好ましく、８０％以上であることがより好ましい。このような溶媒中でセラミド類を加熱溶解することによりセラミド類溶液が調製され得る。加熱温度は７０～１００℃が好ましく、８０～１００℃がより好ましい。
ウロン酸含有多糖類溶液には、上記水性溶媒を構成する水性成分のうち水を用いることが好ましい。ウロン酸含有多糖類溶液に用いる溶媒中の水の含有量は特に制限されるものではないが、５０～９９％が好ましく、７０～９９％がより好ましい。このような溶媒中でウロン酸含有多糖類を溶解することによりウロン酸含有多糖類溶液が調製され得る。なお、ウロン酸含有多糖類の溶解は、特に加熱操作は必要とせず室温（２５℃）でも溶解可能であるが、セラミド類の結晶析出抑制等の観点から、加熱溶解することが好ましい。加熱温度は７０～１００℃が好ましく、８０～１００℃がより好ましい。
上記セラミド類溶液とウロン酸含有多糖類溶液とを混合することにより、本発明の組成物を得ることができ、上記製造方法とすることで、セラミド類－ウロン酸含有多糖類複合体含有組成物を好適に得ることができるため好ましい。セラミド類の結晶析出抑制等の観点から、セラミド類溶液とウロン酸含有多糖類溶液を７０～１００℃の温度条件下で混合することが好ましい。
以上のようにして得られた本発明の組成物は、そのまま化粧料または皮膚外用剤として用いることもできるが、さらに他の成分と組み合わせて化粧料または皮膚外用剤とすることができる。例えば、化粧水、乳液、クリーム、アイクリーム、美容液、マッサージ料、パック料、ハンドクリーム、ボディローション、ボディクリーム等のスキンケア化粧料、化粧用下地化粧料等の化粧料、外用液剤、外用ゲル剤、クリーム剤、軟膏剤、リニメント剤、ローション剤、ハップ剤、硬膏剤、噴霧剤、エアゾール剤等の皮膚外用剤を例示することができる。化粧料または皮膚外用剤中の組成物の含有量は特に制限されるものではないが、例えば、化粧料または皮膚外用剤中１～５０％が好ましく、５～２０％がより好ましい。またその剤型も特に限定されるものではなく、水性化粧料、油中水型化粧料、水中油型化粧料、油性化粧料など種々の剤型を取り得る。なお本明細書において皮膚外用剤には、医薬部外品、医薬品が含まれる。
本発明の化粧料または皮膚外用剤には、本発明の効果及び複合体の形成を妨げない範囲で、通常の化粧料や皮膚外用剤に配合される成分を用いることができる。このような任意成分として、具体的には、油剤、アルコール類、粉体、水溶性高分子、皮膜形成剤、界面活性剤、油溶性ゲル化剤、有機変性粘土鉱物、樹脂、紫外線吸収剤、防腐剤、抗菌剤、香料、酸化防止剤、ｐＨ調整剤、キレート剤、皮膚有効成分等が挙げられる。
本発明の化粧料における好適な剤型として水性化粧料を挙げることができる。本明細書において、水性化粧料とは、水性溶媒から構成される水相を連続相とし、実質的に油性成分を含まない剤型を意味する。本明細書において、実質的に油性成分を含まないとは、化粧料中の油性成分の含有量が好ましくは０．５％未満、より好ましくは０．１％未満、さらに好ましくは０．０５％未満であることを意味する。水性化粧料には、透明性が向上し、よりセラミド類の結晶析出抑制効果が高まることから、イソステアリン酸骨格を有する非イオン型界面活性剤を含有することが好ましい。イソステアリン酸骨格を有する非イオン型界面活性剤は組成物中に含有していてもよく、組成物とは別に添加して化粧料または皮膚外用剤として調製してもよい。水性化粧料中のイソステアリン酸骨格を有する非イオン界面活性剤の含有量は特に制限されないが、セラミド類－ウロン酸含有多糖類複合体の分散性の観点から０．０１～１０％であることが好ましく、０．０５～５％であることが好ましく、０．１～２％であることがさらに好ましい。また水性化粧料におけるセラミド類とイソステアリン酸骨格を有する非イオン型界面活性剤の含有質量比（セラミド類／イソステアリン酸骨格を有する非イオン型界面活性剤）は特に限定されないが、セラミド類－ウロン酸含有多糖類複合体の分散性の観点から０．００１～１が好ましく、０．００１～０．１であることがより好ましく、０．００１～０．０５であることがさらに好ましい。
本発明の化粧料または皮膚外用剤は、実施例に記載の経時安定性試験により、ガラス容器に入れて密封し、５０℃及び５℃の恒温下でそれぞれ２週間保管した後、いずれの保存温度においても、光学顕微鏡観察によりセラミド類由来の結晶の存在が認められないものである（図３参照）。このように経時安定性試験による結晶析出の有無により、セラミド類とウロン酸含有多糖類とが複合体を形成しているかどうかを判別することができる。
以下、本発明を実施例等により更に具体的に説明するが、本発明は以下の実施例等に何ら限定されるものではない。
組成物の調製（１）：実施例１－１～１－３、比較１－１
以下の処方、製法により組成物を調製した。得られた各組成物について下記の方法・基準により「複合体の形成」、「製造直後の安定性」、「経時安定性（５℃及び５０℃／２週間）」について評価した。結果を表１に示す。
＜実施例１－１＞
以下の処方、製法により組成物を調製した。
（処方） ［質量％］
（１）セラミド３＊１ ０．１
（２）ジプロピレングリコール＊２ ４９．９
（３）ヒアルロン酸ナトリウム＊３ １．０
（４）ジプロピレングリコール＊２ １９．０
（５）水 残量
＊１ ＣＥＲＡＭＩＤＥ３（ＥＶＯＮＩＣ社製）
＊２ ＤＰＧ－ＲＦ（ＡＤＥＫＡ社製）
＊３ ヒアルロン酸ＦＣＨ－ＳＵ（重量平均分子量１０万 フードケミファ社製）
（製法）
（１）～（２）、（３）～（５）をそれぞれ８０℃にて加熱混合溶解した。両者を混合し、ホッティングスターラー ＳＭＨ－１８（増田理化工業社製）用いて８０℃にて１０分間攪拌した後に、室温まで冷却し組成物を調製した。
以下の処方、製法により組成物を調製した。得られた各組成物について下記の方法・基準により「複合体の形成」、「製造直後の安定性」、「経時安定性（５℃及び５０℃／２週間）」について評価した。結果を表１に示す。
＜実施例１－１＞
以下の処方、製法により組成物を調製した。
（処方） ［質量％］
（１）セラミド３＊１ ０．１
（２）ジプロピレングリコール＊２ ４９．９
（３）ヒアルロン酸ナトリウム＊３ １．０
（４）ジプロピレングリコール＊２ １９．０
（５）水 残量
＊１ ＣＥＲＡＭＩＤＥ３（ＥＶＯＮＩＣ社製）
＊２ ＤＰＧ－ＲＦ（ＡＤＥＫＡ社製）
＊３ ヒアルロン酸ＦＣＨ－ＳＵ（重量平均分子量１０万 フードケミファ社製）
（製法）
（１）～（２）、（３）～（５）をそれぞれ８０℃にて加熱混合溶解した。両者を混合し、ホッティングスターラー ＳＭＨ－１８（増田理化工業社製）用いて８０℃にて１０分間攪拌した後に、室温まで冷却し組成物を調製した。
＜実施例１－２＞
（処方） ［質量％］
（１）セラミド２＊４ ０．０１
（２）ジプロピレングリコール＊２ ４９．９９
（３）ヒアルロン酸ナトリウム＊３ １．０
（４）ジプロピレングリコール＊２ １９．０
（５）水 残量
＊４ セラミドＴＩＣ－００１（高砂香料社製）
（製法）
（１）～（２）、（３）～（５）をそれぞれ８０℃にて加熱混合溶解した。両者を混合し、ホッティングスターラー ＳＭＨ－１８（増田理化工業社製）用いて８０℃にて１０分間攪拌した後に、室温まで冷却し組成物を調製した。
（処方） ［質量％］
（１）セラミド２＊４ ０．０１
（２）ジプロピレングリコール＊２ ４９．９９
（３）ヒアルロン酸ナトリウム＊３ １．０
（４）ジプロピレングリコール＊２ １９．０
（５）水 残量
＊４ セラミドＴＩＣ－００１（高砂香料社製）
（製法）
（１）～（２）、（３）～（５）をそれぞれ８０℃にて加熱混合溶解した。両者を混合し、ホッティングスターラー ＳＭＨ－１８（増田理化工業社製）用いて８０℃にて１０分間攪拌した後に、室温まで冷却し組成物を調製した。
＜実施例１－３＞
（処方） ［質量％］
（１）セラミド２＊４ ０．０１
（２）トリプロピレングリコール＊５ ４９．９９
（３）アセチル化ヒアルロン酸ナトリウム＊６ ０．１
（４）トリプロピレングリコール＊５ １９．０
（５）水 残量
＊５ ＴＰＧ－Ｈ（ＡＤＥＫＡ社製）
＊６ アセチル化ヒアルロン酸ナトリウム（資生堂社製）
（製法）
（１）～（２）、（３）～（５）をそれぞれ８０℃にて加熱混合溶解した。両者を混合し、ホッティングスターラー ＳＭＨ－１８（増田理化工業社製）用いて８０℃にて１０分間攪拌した後に、室温まで冷却し組成物を調製した。
（処方） ［質量％］
（１）セラミド２＊４ ０．０１
（２）トリプロピレングリコール＊５ ４９．９９
（３）アセチル化ヒアルロン酸ナトリウム＊６ ０．１
（４）トリプロピレングリコール＊５ １９．０
（５）水 残量
＊５ ＴＰＧ－Ｈ（ＡＤＥＫＡ社製）
＊６ アセチル化ヒアルロン酸ナトリウム（資生堂社製）
（製法）
（１）～（２）、（３）～（５）をそれぞれ８０℃にて加熱混合溶解した。両者を混合し、ホッティングスターラー ＳＭＨ－１８（増田理化工業社製）用いて８０℃にて１０分間攪拌した後に、室温まで冷却し組成物を調製した。
＜比較例１－１＞
（処方） ［質量％］
（１）セラミド３＊１ ０．１
（２）ヒアルロン酸ナトリウム＊３ １．０
（３）水 残量
（製法）
（２）～（３）を加熱混合溶解した後に、（１）を添加し、ホッティングスターラー ＳＭＨ－１８（増田理化工業社製）用いて８０℃にて１０分間攪拌した後に、室温まで冷却し調製した。
（処方） ［質量％］
（１）セラミド３＊１ ０．１
（２）ヒアルロン酸ナトリウム＊３ １．０
（３）水 残量
（製法）
（２）～（３）を加熱混合溶解した後に、（１）を添加し、ホッティングスターラー ＳＭＨ－１８（増田理化工業社製）用いて８０℃にて１０分間攪拌した後に、室温まで冷却し調製した。
＜評価＞
製造したセラミド‐ヒアルロン酸複合体の形成及びセラミド由来の結晶の有無に関しては、光学顕微鏡（オリンパス社製 ＢＸ－５１、４００倍率）観察にて以下の基準により確認した。結果を表１に示す。また実施例１－１，１－２、比較例１－１の顕微鏡写真を図１～３に示す。
１．複合体の形成
製造直後の組成物において、以下の基準により確認した。
○：不定形凝集物あり
×：不定形凝集物なし
２．製造直後の安定性（セラミド類由来結晶の有無）
製造直後の組成物において、以下の基準により確認した。
○：セラミド類由来結晶なし
×：セラミド類由来結晶あり
３．経時安定性（セラミド類由来結晶の有無）
５０℃及び５℃の恒温下でそれぞれ２週間保管後のセラミド類由来の結晶の有無について、以下の基準で評価した。
○：セラミド類由来結晶なし
×：セラミド類由来結晶あり
製造したセラミド‐ヒアルロン酸複合体の形成及びセラミド由来の結晶の有無に関しては、光学顕微鏡（オリンパス社製 ＢＸ－５１、４００倍率）観察にて以下の基準により確認した。結果を表１に示す。また実施例１－１，１－２、比較例１－１の顕微鏡写真を図１～３に示す。
１．複合体の形成
製造直後の組成物において、以下の基準により確認した。
○：不定形凝集物あり
×：不定形凝集物なし
２．製造直後の安定性（セラミド類由来結晶の有無）
製造直後の組成物において、以下の基準により確認した。
○：セラミド類由来結晶なし
×：セラミド類由来結晶あり
３．経時安定性（セラミド類由来結晶の有無）
５０℃及び５℃の恒温下でそれぞれ２週間保管後のセラミド類由来の結晶の有無について、以下の基準で評価した。
○：セラミド類由来結晶なし
×：セラミド類由来結晶あり
前記表１及び図１～２から明らかなように、実施例１－１～１－３の組成物はいずれも、セラミド類とヒアルロン酸類の複合体が形成され、高温及び低温下で保存してもセラミド類の結晶化が抑制されることがわかった。一方、比較例１－１の組成物には複合体が認められなかった。また製造直後からセラミド由来の結晶が観察された（図３）。
組成物の調製（２）：実施例１－４～１－１５、比較１－２
下記表２～３の処方及び製法により組成物を調製した。得られた各組成物について上記の方法・基準により、「複合体の形成」、「製造直後の安定性」、「経時安定性（５℃及び５０℃／２週間）」について評価した。結果を表２～３に示す。
（製法）
（１）～（２）と（７）～（９）を８０℃で加熱混合溶解し、（３）～（６）と（１０）を８０℃で加熱混合溶解した。両者を混合し、ホッティングスターラー ＳＭＨ－１８（増田理化工業社製）用いて８０℃にて１０分間攪拌した後に、室温まで冷却し組成物を調製した。
下記表２～３の処方及び製法により組成物を調製した。得られた各組成物について上記の方法・基準により、「複合体の形成」、「製造直後の安定性」、「経時安定性（５℃及び５０℃／２週間）」について評価した。結果を表２～３に示す。
（製法）
（１）～（２）と（７）～（９）を８０℃で加熱混合溶解し、（３）～（６）と（１０）を８０℃で加熱混合溶解した。両者を混合し、ホッティングスターラー ＳＭＨ－１８（増田理化工業社製）用いて８０℃にて１０分間攪拌した後に、室温まで冷却し組成物を調製した。
実施例１－４～１－１５の組成物はいずれも、セラミド類－ヒアルロン酸類複合体の形成が認められ、高温及び低温下で保存してもセラミド類の結晶が析出せず、安定化されることが確認された。一方、比較例１－２の組成物は、複合体の存在は認められず、製造直後からセラミド類の結晶が確認された。
化粧料の調製（１）：実施例２－１～２－３
実施例１－１～１－３において調製した組成物を用いて、下記処方及び製法により水性化粧料を調製し、上記と同様の方法・基準により「複合体の形成」、「製造直後の安定性」、「経時安定性」について評価した。また形成されたセラミド－ヒアルロン酸複合体の分散性について、以下の方法・基準により「製造直後の安定性」、「製造安定性（５℃／２週間）」、「製造安定性（５０℃／２週間）」を評価した。結果を表４及び５に示す。
実施例１－１～１－３において調製した組成物を用いて、下記処方及び製法により水性化粧料を調製し、上記と同様の方法・基準により「複合体の形成」、「製造直後の安定性」、「経時安定性」について評価した。また形成されたセラミド－ヒアルロン酸複合体の分散性について、以下の方法・基準により「製造直後の安定性」、「製造安定性（５℃／２週間）」、「製造安定性（５０℃／２週間）」を評価した。結果を表４及び５に示す。
＜実施例２－１＞
（処方） ［質量％］
（１）実施例１－１組成物 １０．０
（２）ジイソステアリン酸ポリグリセリン（１０）＊９ ０．１
（３）イソステアリン酸ポリオキシエチレン水添ヒマシ油＊１０ ０．５
（４）ジプロピレングリコール＊２ ５．０
（５）１，３－ブチレングリコール＊１１ １０．０
（６）水 残量
＊９ ニッコール デカグリン ２－ＩＳＶ（日本サーファクタント社製）
＊１０ ＥＭＡＬＥＸ ＲＷＩＳ－１５０（日本エマルション社製）
＊１１ １，３－ブチレングリコール（ダイセル社製）
（製法）
（１）、（２）～（６）をそれぞれ８０℃に加熱混合した後に、両者を混合し、ホッティングスターラー ＳＭＨ－１８（増田理化工業社製）用いて８０℃にて１０分間攪拌した後に、室温まで冷却し調製した。
（処方） ［質量％］
（１）実施例１－１組成物 １０．０
（２）ジイソステアリン酸ポリグリセリン（１０）＊９ ０．１
（３）イソステアリン酸ポリオキシエチレン水添ヒマシ油＊１０ ０．５
（４）ジプロピレングリコール＊２ ５．０
（５）１，３－ブチレングリコール＊１１ １０．０
（６）水 残量
＊９ ニッコール デカグリン ２－ＩＳＶ（日本サーファクタント社製）
＊１０ ＥＭＡＬＥＸ ＲＷＩＳ－１５０（日本エマルション社製）
＊１１ １，３－ブチレングリコール（ダイセル社製）
（製法）
（１）、（２）～（６）をそれぞれ８０℃に加熱混合した後に、両者を混合し、ホッティングスターラー ＳＭＨ－１８（増田理化工業社製）用いて８０℃にて１０分間攪拌した後に、室温まで冷却し調製した。
＜実施例２－２＞
（処方） ［質量％］
（１）実施例１－２組成物 １０．０
（２）ポリオキシエチレン（１０）コレステリルエーテル＊１２ ０．１５
（３）イソステアリン酸ポリオキシエチレン（８）グリセリン＊１３ ０．１
（４）ジプロピレングリコール＊２ ５．０
（５）１，３－ブチレングリコール＊１１ １０．０
（６）水 残量
＊１２ ＥＭＡＬＥＸ ＣＳ－１０（日本エマルション社製）
＊１３ ＥＭＡＬＥＸ ＧＷＩＳ－１０８（日本エマルション社製）
（製法）
（１）、（２）～（６）をそれぞれ８０℃に加熱混合した後に、両者を混合し、ホッティングスターラー ＳＭＨ－１８（増田理化工業社製）用いて８０℃にて１０分間攪拌した後に、室温まで冷却し調製した。
（処方） ［質量％］
（１）実施例１－２組成物 １０．０
（２）ポリオキシエチレン（１０）コレステリルエーテル＊１２ ０．１５
（３）イソステアリン酸ポリオキシエチレン（８）グリセリン＊１３ ０．１
（４）ジプロピレングリコール＊２ ５．０
（５）１，３－ブチレングリコール＊１１ １０．０
（６）水 残量
＊１２ ＥＭＡＬＥＸ ＣＳ－１０（日本エマルション社製）
＊１３ ＥＭＡＬＥＸ ＧＷＩＳ－１０８（日本エマルション社製）
（製法）
（１）、（２）～（６）をそれぞれ８０℃に加熱混合した後に、両者を混合し、ホッティングスターラー ＳＭＨ－１８（増田理化工業社製）用いて８０℃にて１０分間攪拌した後に、室温まで冷却し調製した。
＜実施例２－３＞
（処方） ［質量％］
（１）実施例１－３組成物 １０．０
（２）ジイソステアリン酸ポリグリセリン（１０）＊９ ０．０５
（３）イソステアリン酸 ＊１４ ０．１５
（４）トリエタノールアミン＊１５ ０．０８
（５）１，３－ブチレングリコール＊１１ １３．０
（６）水 残量
＊１４ イソステアリン酸ＥＸ（高級アルコール工業社製）
＊１５ ＴＲＩＥＴＨＡＮＯＬＡＭＩＮＥ ＣＡＲＥ（ＢＡＳＦ社製）
（製法）
（１）、（２）～（６）をそれぞれ８０℃に加熱混合した後に、両者を混合し、ホッティングスターラー ＳＭＨ－１８（増田理化工業社製）用いて８０℃にて１０分間攪拌した後に、室温まで冷却し調製した。
（処方） ［質量％］
（１）実施例１－３組成物 １０．０
（２）ジイソステアリン酸ポリグリセリン（１０）＊９ ０．０５
（３）イソステアリン酸 ＊１４ ０．１５
（４）トリエタノールアミン＊１５ ０．０８
（５）１，３－ブチレングリコール＊１１ １３．０
（６）水 残量
＊１４ イソステアリン酸ＥＸ（高級アルコール工業社製）
＊１５ ＴＲＩＥＴＨＡＮＯＬＡＭＩＮＥ ＣＡＲＥ（ＢＡＳＦ社製）
（製法）
（１）、（２）～（６）をそれぞれ８０℃に加熱混合した後に、両者を混合し、ホッティングスターラー ＳＭＨ－１８（増田理化工業社製）用いて８０℃にて１０分間攪拌した後に、室温まで冷却し調製した。
＜セラミド－ヒアルロン酸複合体の分散安定性の評価＞
目視によるセラミド－ヒアルロン酸複合体の沈降の有無を確認することで、評価を行った。具体的には、製造直後の複合体の分散状態と、５０℃及び５℃の恒温下で２週間保管後の分散状態を以下の基準で評価した。結果を下記表に示す。
○：沈降が認められない
△：わずかに沈降が認められる
×：沈降が認められる
目視によるセラミド－ヒアルロン酸複合体の沈降の有無を確認することで、評価を行った。具体的には、製造直後の複合体の分散状態と、５０℃及び５℃の恒温下で２週間保管後の分散状態を以下の基準で評価した。結果を下記表に示す。
○：沈降が認められない
△：わずかに沈降が認められる
×：沈降が認められる
表４及び５に示すとおり、実施例１－１～１－３の組成物を用いた水性化粧料は、セラミドとヒアルロン酸の複合体が形成され、高温及び低温下で保存しても結晶の析出が認められなかった。さらに、この複合体は良好な分散状態を維持し、保存中に白濁や沈殿を生じることなく、高い透明性を維持していた。
化粧料物の調製（２）：実施例２－４～２－１１、比較例２－１
下記表６の処方及び下記製法により水性化粧料を調製した。得られた水性化粧料について上記の方法・基準と同様にして「複合体の形成」、「製造直後の安定性」、「経時安定性」、「製造直後の安定性」、「製造安定性（５℃／２週間）」、「製造安定性（５０℃／２週間）」について評価した。結果を表６に併せて示す。
（製法）
実施例２－４～２－１１：
Ａ：（１）と（３）、（２）と（４）の３０部分、（４）の残量部と（５）～（１２）をそれぞれ８０℃にて混合溶解する。
Ｂ：Ｔ．Ｋ．ＨＯＭＯ ＤＩＳＰＥＲ（特殊機化工業社製）を用い、Ａで調整した（１）と（３）に（２）と（４）の３０部分を添加し１０分間混合する。
Ｃ：ＢにＡで調整した（５）～（１２）を添加し１０分間混合した後に、室温まで冷却し調製した。
比較例２－１：
Ｄ：（１）と（３）、（４）～（１２）をそれぞれ８０℃にて混合溶解する。
Ｅ：Ｔ．Ｋ．ＨＯＭＯ ＤＩＳＰＥＲ（特殊機化工業社製）を用い、Ｄで調整した（１）と（３）に（４）～（１２）を添加し１０分間混合した後に、室温まで冷却し調製した。
下記表６の処方及び下記製法により水性化粧料を調製した。得られた水性化粧料について上記の方法・基準と同様にして「複合体の形成」、「製造直後の安定性」、「経時安定性」、「製造直後の安定性」、「製造安定性（５℃／２週間）」、「製造安定性（５０℃／２週間）」について評価した。結果を表６に併せて示す。
（製法）
実施例２－４～２－１１：
Ａ：（１）と（３）、（２）と（４）の３０部分、（４）の残量部と（５）～（１２）をそれぞれ８０℃にて混合溶解する。
Ｂ：Ｔ．Ｋ．ＨＯＭＯ ＤＩＳＰＥＲ（特殊機化工業社製）を用い、Ａで調整した（１）と（３）に（２）と（４）の３０部分を添加し１０分間混合する。
Ｃ：ＢにＡで調整した（５）～（１２）を添加し１０分間混合した後に、室温まで冷却し調製した。
比較例２－１：
Ｄ：（１）と（３）、（４）～（１２）をそれぞれ８０℃にて混合溶解する。
Ｅ：Ｔ．Ｋ．ＨＯＭＯ ＤＩＳＰＥＲ（特殊機化工業社製）を用い、Ｄで調整した（１）と（３）に（４）～（１２）を添加し１０分間混合した後に、室温まで冷却し調製した。
表６に示すとおり、実施例２－４～２－１１の水性化粧料はいずれも、セラミド－ヒアルロン酸複合体を形成し、セラミドの結晶析出が抑制された。また当該複合体の分散性が良好で、高温及び低温下での保存中にも白濁や沈殿が生じることなく、透明性の高い良好な外観を維持した。これに対し、比較例２－１の水性化粧料は、複合体が形成されず、製造直後にはセラミドの結晶が認められなかったものの、高温及び低温のいずれにおいても結晶の析出が生じた。
＜処方例１ 透明化粧水＞
（処方） ［質量％］
（１）セラミド２＊４ ０．０１
（２）ジプロピレングリコール＊２ １０．０
（３）ヒアルロン酸ナトリウム＊３ １．０
（４）水 １０．０
（５）ポリオキシエチレン（１０）コレステリルエーテル＊１２ １．５
（６）イソステアリン酸ポリオキシエチレン（８）グリセリン＊１３ １．０
（７）水 １０．０
（８）１，３－ブチレングリコール＊１１ １０．０
（９）水 残量
（製法）
（１）～（２）、（３）～（４）、（５）～（９）をそれぞれ８０℃にて混合溶解する。
Ｔ．Ｋ．ＨＯＭＯ ＤＩＳＰＥＲ（特殊機化工業社製）を用い、（１）～（２）に（３）～（４）を添加し１０分間混合する。そこに（５）～（９）を添加し１０分間混合した後に、室温まで冷却し調製した。
（処方） ［質量％］
（１）セラミド２＊４ ０．０１
（２）ジプロピレングリコール＊２ １０．０
（３）ヒアルロン酸ナトリウム＊３ １．０
（４）水 １０．０
（５）ポリオキシエチレン（１０）コレステリルエーテル＊１２ １．５
（６）イソステアリン酸ポリオキシエチレン（８）グリセリン＊１３ １．０
（７）水 １０．０
（８）１，３－ブチレングリコール＊１１ １０．０
（９）水 残量
（製法）
（１）～（２）、（３）～（４）、（５）～（９）をそれぞれ８０℃にて混合溶解する。
Ｔ．Ｋ．ＨＯＭＯ ＤＩＳＰＥＲ（特殊機化工業社製）を用い、（１）～（２）に（３）～（４）を添加し１０分間混合する。そこに（５）～（９）を添加し１０分間混合した後に、室温まで冷却し調製した。
得られた透明化粧水は、高温及び低温下で保存しても結晶の析出が認められなかった。さらに、製造直後及び保存中に白濁や沈殿を生じることなく、安定性に優れたものであった。
＜処方例２ 白濁化粧水＞
（処方） ［質量％］
（１）セラミド３＊１ ０．００１
（２）プロピレングリコール １０．０
（３）アセチル化ヒアルロン酸ナトリウム＊６ ０．１
（４）水 １０．０
（５）ジイソステアリン酸ポリグリセリン（１０）＊９ ０．１
（６）イソステアリン酸＊１４ ０．３
（７）トリエタノールアミン＊１５ ０．１５
（８）１，３－ブチレングリコール＊１１ ５．０
（９）水 残量
（製法）
（１）～（２）、（３）～（４）、（５）～（９）をそれぞれ８０℃にて混合溶解する。
Ｔ．Ｋ．ＨＯＭＯ ＤＩＳＰＥＲ（特殊機化工業社製）を用い、（１）～（２）に（３）～（４）を添加し１０分間混合する。そこに（５）～（９）を添加し１０分間混合した後に、室温まで冷却し調製した。
（処方） ［質量％］
（１）セラミド３＊１ ０．００１
（２）プロピレングリコール １０．０
（３）アセチル化ヒアルロン酸ナトリウム＊６ ０．１
（４）水 １０．０
（５）ジイソステアリン酸ポリグリセリン（１０）＊９ ０．１
（６）イソステアリン酸＊１４ ０．３
（７）トリエタノールアミン＊１５ ０．１５
（８）１，３－ブチレングリコール＊１１ ５．０
（９）水 残量
（製法）
（１）～（２）、（３）～（４）、（５）～（９）をそれぞれ８０℃にて混合溶解する。
Ｔ．Ｋ．ＨＯＭＯ ＤＩＳＰＥＲ（特殊機化工業社製）を用い、（１）～（２）に（３）～（４）を添加し１０分間混合する。そこに（５）～（９）を添加し１０分間混合した後に、室温まで冷却し調製した。
得られた白濁化粧水は、高温及び低温下で保存しても結晶の析出が認められなかった。さらに、製造直後及び保存中に沈殿を生じることなく、安定性に優れたものであった。
（処方） ［質量％］
＜処方例３ シワ改善透明美容液＞
（１）セラミド２＊４ ０．０５
（２）ジプロピレングリコール＊２ １０．０
（３）ヒアルロン酸ナトリウム＊３ １．０
（４）水 残量
（製法）
（１）～（２）、（３）～（４）をそれぞれ８０℃にて加熱した後に、両者を混合し、Ｔ．Ｋ．ＨＯＭＯ ＤＩＳＰＥＲ（特殊機化工業社製）を用いて８０℃にて１０分間攪拌した後に、室温まで冷却し調製した。
＜処方例３ シワ改善透明美容液＞
（１）セラミド２＊４ ０．０５
（２）ジプロピレングリコール＊２ １０．０
（３）ヒアルロン酸ナトリウム＊３ １．０
（４）水 残量
（製法）
（１）～（２）、（３）～（４）をそれぞれ８０℃にて加熱した後に、両者を混合し、Ｔ．Ｋ．ＨＯＭＯ ＤＩＳＰＥＲ（特殊機化工業社製）を用いて８０℃にて１０分間攪拌した後に、室温まで冷却し調製した。
得られたシワ改善透明美容液は、高温及び低温下で保存しても結晶の析出が認められなかった。さらに、製造直後及び保存中に白濁や沈殿を生じることなく、安定性に優れたものであった。
本発明の組成物は、結晶として析出しやすいセラミド類を含有するものであり、特定の水性溶媒中で、セラミド類とウロン酸含有多糖類を含有することで結晶の析出が抑制され、セラミド類による優れた角質層バリア効果を得ることができるものである。したがって、化粧料や皮膚外用剤の原料として好適に用いられるものである。
Claims (15)
- プロピレングリコール及び／又はポリプロピレングリコールを含有する水性溶媒中に、セラミド類及びウロン酸含有多糖類を含有する組成物。
- セラミド類とウロン酸含有多糖類との含有質量比（セラミド類／ウロン酸含有多糖類）が０．００１～１である請求項１に記載の組成物。
- セラミド類が、セラミド２及び／又はセラミド３である請求項１又は２に記載の組成物。
- ウロン酸含有多糖類が、グルクロン酸含有多糖類である請求項１～３のいずれかの項記載の組成物。
- グルクロン酸含有多糖類が、ムコ多糖類及び／又はシロキクラゲ多糖類である請求項４記載の組成物。
- ムコ多糖類が、ヒアルロン酸類及び／又はコンドロイチン硫酸ナトリウムである請求項５記載の組成物。
- ヒアルロン酸類が、アセチル化ヒアルロン酸及び／又はヒアルロン酸ナトリウムである請求項６記載の組成物。
- ヒアルロン酸類の重量平均分子量が３０万以下である請求項６又は７に記載の組成物。
- セラミド類とウロン酸含有多糖類が複合体を形成するものである請求項１～８のいずれかの項に記載の組成物。
- ポリプロピレングリコールが、ジプロピレングリコール及び／又はトリプロピレングリコールである請求項１～９のいずれかの項記載の組成物。
- 請求項１～１０のいずれかの項記載の組成物を含有する化粧料または皮膚外用剤。
- さらに、イソステアリン酸骨格を有する非イオン型界面活性剤を含有する請求項１１に記載の化粧料または皮膚外用剤。
- 組成物中のセラミド類とイソステアリン酸骨格を有する非イオン型界面活性剤の含有質量比（セラミド類／イソステアリン酸骨格を有する非イオン型界面活性剤）が０．００１～１である請求項１２に記載の化粧料または皮膚外用剤。
- 次の工程（１）～（３）；
（１）セラミド類を水性溶媒に加熱溶解させてセラミド類溶液を得る工程
（２）ウロン酸含有多糖類を水性溶媒に溶解させてウロン酸含有多糖類溶液を得る工程
（３）（１）で得られたセラミド類溶液と（２）で得られたウロン酸含有多糖類溶液とを混合する工程
を含有することを特徴とするセラミド類及びウロン酸含有多糖類からなる複合体の製造方法。 - セラミド類を水性溶媒に加熱溶解させて得られたセラミド類溶液と、ウロン酸含有多糖類を水性溶媒に溶解させて得られたウロン酸含有多糖類溶液とを混合することによりセラミド類及びウロン酸含有多糖類からなる複合体を形成させることを特徴とするセラミド類の結晶析出抑制方法。
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