WO2022158543A1 - 不燃液体組成物及びその用途 - Google Patents

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WO2022158543A1
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岡祐児
川邉康介
神原武志
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東ソー株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a nonflammable liquid composition that can be used in a wide range of applications such as disinfectants, cleaning solvents, and diluted coating solvents.
  • Organic solvents that are generally used for industrial and household purposes have a low flash point, so there is a risk of causing a fire during transportation, use, and storage.
  • Patent Document 1 In order to safely transport, use, and store such organic solvents, a nonflammable organic solvent composition having no flash point has been proposed (Patent Document 1).
  • Patent document 1 proposes a composition to which a fluoro compound is added in order to make the organic solvent nonflammable, but a large amount of fluoro compound is required to be added to make it nonflammable. Since the fluoro compounds have high ozone depletion potential (ODP) and global warming potential (GWP) values, from the viewpoint of environmental protection, a technique that can be made nonflammable with a smaller amount added has been desired.
  • ODP ozone depletion potential
  • GWP global warming potential
  • the present inventors have made intensive studies to solve the above problems, and as a result, by adding a fluoroiodoalkane represented by the general formula described later, the condition of a smaller amount of addition than in the conventionally known technology Thus, the inventors have found that flammable liquids can be made nonflammable, and have completed the present invention.
  • the present invention resides in the following [1] to [16].
  • each X independently represents H or F, and n represents an integer of 0 to 5.
  • the fluoroiodoalkane represented by the general formula (1) is 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane, 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane, or 1,1,1-
  • the flammable liquid is an optionally halogenated alcohol compound, an optionally halogenated hydrocarbon compound, an optionally halogenated ether compound, an optionally halogenated epoxy compound, a halogenated
  • the flammable liquid is 2,2,2-trifluoroethanol, ethanol, 70 vol% aqueous ethanol solution, 1-bromopropane, 1-bromo-2-methylpropane, 2-chloroethyl methyl ether, dichloromethyl methyl ether, toluene, 2-bromo-2-butene, 2-bromopentane, 2,3-dibromopropene, 1,2-dichloroethylene, decane, cyclohexane, 1,2-butylene oxide, 1,2-epoxypentane, 1,2- Epoxycyclopentane, trifluoromethylbenzene, 1,2-epoxy-4-vinylcyclohexane, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine, and 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl methacrylate
  • the liquid composition according to the above [1] or [2] which is a flammable liquid consisting of at least one selected from the group consisting of:
  • the flammable liquids include at least 1-bromo-2-methylpropane, trifluoromethylbenzene, 1,2-epoxycyclopentane, and 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl methacrylate.
  • a method for making a flammable liquid nonflammable which comprises mixing a fluoroiodoalkane represented by with a flammable liquid to convert the flammable liquid into a non-flammable liquid.
  • a cleaning method comprising bringing the liquid composition according to any one of the above [1] to [13] into contact with an article to be cleaned on which an oily component is adhered, and washing off the oily component from the article to be cleaned.
  • a bactericidal disinfectant comprising the liquid composition according to any one of [1] to [13] above.
  • the present invention can provide an industrially and environmentally preferable noncombustible liquid composition because it is superior in stability and solubility compared to conventionally known noncombustible liquid compositions and can reduce the amount of the noncombustible agent added.
  • the present invention can reduce ozone depletion potential (ODP) and global warming potential (GWP) compared to conventionally known nonflammable liquid compositions, and can solve environmental conservation problems.
  • ODP ozone depletion potential
  • GWP global warming potential
  • the present invention relates to a flammable liquid and the following general formula (1)
  • each X independently represents H or F, and n represents an integer of 0 to 5.
  • n represents an integer of 0 to 5.
  • the fluoroiodoalkane represented by the general formula (1) is not particularly limited, but examples include 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane, 1,1,1-trifluoro-3 - iodopropane, 1,1,1,2-tetrafluoro-3-iodopropane, 1,1,1,2,2-pentafluoro-3-iodopropane, 1,1,1-trifluoro-4-iodobutane , 1,1,1,2,-tetrafluoro-4-iodobutane, 1,1,1,2,2-pentafluoro-4-iodobutane, or 1H,1H-tridecafluoro-1-iodoheptane and the like.
  • 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane, 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane, 1,1,1-trifluoro- 4-iodobutane or 1,1,1,2,2-pentafluoro-3-iodopropane is preferred
  • 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane, 1,1,1-trifluoro-3-iodine Propane or 1,1,1-trifluoro-4-iodobutane is more preferred
  • 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane is more preferred.
  • the specific fluoroiodoalkane described above can be used alone, or two or more specific fluoroiodoalkanes can be combined to form a composition.
  • a flammable liquid is an article listed in the article column of Category 4 of Appended Table 1 of the Japanese Fire Service Law that has the properties of a flammable liquid (flash point It consists of special flammables, alcohols, No. 1 petroleum, No. 2 petroleum, No. 3 petroleum, No. 4 petroleum, and animal and vegetable oils.
  • the above-mentioned special flammables are those with a flash point of ⁇ 20° C. or lower and a boiling point of 40° C. or lower at 1 atm, or those with a flash point of lower than 100° C. and an ignition point of 100° C. or lower. , diethyl ether, carbon disulfide, collodion, acetaldehyde, propylene oxide, or pentane.
  • the alcohols mentioned above represent saturated monohydric alcohols having 1 to 3 carbon atoms, and specific examples thereof include methyl alcohol, ether alcohol, isopropyl alcohol, and the like.
  • the above-mentioned primary petroleum represents those with a flash point of less than 21 ° C. at 1 atmosphere (excluding special flammables and the above alcohols).
  • Specific examples thereof include acetone, gasoline, petroleum benzine, Ligroin, dioxane, benzene, toluene, petroleum ether, hexane, tetrahydrofuran, isopropyl ether, acrylonitrile, ethylamine, ethyl acetate, methyl ethyl ketone, and the like.
  • the above-mentioned secondary petroleum represents those with a flash point of 21 ° C. or more and less than 70 ° C. at 1 atmosphere (but does not include the above alcohols).
  • Specific examples thereof include kerosene, light oil, chlorobenzene, ethylbenzene, Styrene, xylene, ethyl cellosolve, formic acid, acetic acid, turpentine oil, or ginger oil.
  • the above-mentioned third petroleum represents those with a flash point of 70 ° C. or more and less than 200 ° C. at 1 atmosphere (however, the above alcohols are not included).
  • Specific examples thereof include heavy oil, creosote oil, glycerin, Aniline, nitrobenzene, ethanolamine, ethylene glycol, cresol, and the like.
  • the above-mentioned quaternary petroleum represents those with a flash point of 200 ° C. or higher at 1 atmosphere, and specific examples include gear oil, cylinder oil, lubricating oil, turbine oil, machine oil, or motor oil. .
  • the animal and plant oils mentioned above represent oils derived from animals and plants, and specific examples thereof include coconut oil, olive oil, castor oil, peanut oil, rapeseed oil, sesame oil, cottonseed oil, and the like.
  • such a flammable liquid is not particularly limited, but may be, for example, an optionally halogenated alcohol compound, an optionally halogenated hydrocarbon compound, an optionally halogenated Ether compounds, optionally halogenated ketone compounds, optionally halogenated ester compounds, optionally halogenated epoxy compounds, optionally halogenated amine compounds, or halogenated Aromatic compounds, etc., which are good for
  • the flammable liquid it is preferable that the alcohol, the first petroleum, the second petroleum, or the third petroleum is used because of the large merit of nonflammability.
  • secondary petroleum, or tertiary petroleum, and optionally halogenated alcohol compounds, optionally halogenated hydrocarbon compounds, and optionally halogenated A flammable liquid (2 More preferably, mixtures of more than one flammable liquid can also be referred to as a flammable liquid composition.
  • the alcohol compound which may be halogenated is not particularly limited, but examples thereof include methanol (alcohols), ethanol (alcohols), 70 vol% ethanol aqueous solution (alcohols), 1-propanol (alcohol ), 2-propanol (alcohols), 2,2,2-trifluoroethanol (second petroleum class), 1-butanol (second petroleum class), or 2-butanol (second petroleum class), etc. be done.
  • the hydrocarbon compound which may be halogenated is not particularly limited.
  • first petroleum class octane (first petroleum class), nonane (second petroleum class), decane (second petroleum class), undecane (second petroleum class), or dodecane (third petroleum class), 1,2 - Dichloroethylene (first petroleum class), 1-bromopropane (first petroleum class), 2-bromopropane (first petroleum class), iodoethane (second petroleum class), 1,2-dichloroethane (first petroleum class) , 1-bromo-1-propene (first petroleum), 2-bromopropene (first petroleum), 2,3-dibromopropene (third petroleum), 1-chlorobutane (first petroleum), 2 - chlorobutane (first petroleum class), 2-chloro-2-methylpropane (first petroleum class), 1-bromobutane (first petroleum class), 2-bromobutane (second petroleum class), 1-bromo-1- Butene (first petroleum), 2-bromo-2-but
  • 1-bromo-1-butene first petroleum class
  • 2-bromo-2-butene first petroleum class
  • 1-bromo- Any of 2-methylpropane Petroleum No. 1
  • 1-bromo-2-methylpropene Patent Application Laidity
  • 1-bromopentane Patent Application Laidity
  • 2-bromopentane Patent Application Laidity
  • the ether compound which may be halogenated is not particularly limited.
  • first petroleum 2,5-dihydrofuran (first petroleum), 1,3-dioxolane (first petroleum), 2-methylfuran (first petroleum), 2-chloroethyl methyl ether ( No. 1 petroleum), dichloromethyl methyl ether (No. 2 petroleum), 2-bromoethyl methyl ether (No. 2 petroleum), or tetrahydrofuran (No. 1 petroleum).
  • 2-chloroethyl methyl ether first petroleum class
  • dichloromethyl methyl ether second petroleum class
  • 2-bromoethyl methyl ether second petroleum class
  • Examples of the optionally halogenated ketone compound include, but are not limited to, dimethyl ketone (first petroleum class), methyl ethyl ketone (first petroleum class), diethyl ketone (first petroleum class), Examples include methyl propyl ketone (first petroleum), methyl isopropyl ketone (first petroleum), and the like.
  • the ester compound which may be halogenated is not particularly limited. ), butyl formate (first petroleum), methyl acetate (first petroleum), ethyl acetate (first petroleum), propyl acetate (first petroleum), butyl acetate (second petroleum) type), methyl propionate (first petroleum), ethyl propionate (first petroleum), propyl propionate (second petroleum), butyl propionate (second petroleum), etc. .
  • Examples of the optionally halogenated epoxy compound include, but are not limited to, 1,2-butylene oxide (first petroleum class), 1,2-epoxypentane (first petroleum class), 1, 2-Epoxycyclopentane (first petroleum class), 3,4-epoxytetrahydrofuran (second petroleum class), 1,2-epoxypentane (first petroleum class), 1,2-epoxycyclohexane (second petroleum class) , or 1,2-epoxy-4-vinylcyclohexane (second petroleum), etc., and in terms of easy availability, 1,2-butylene oxide (first petroleum), 1,2-epoxypentane ( Petroleum No. 1), 1,2-epoxycyclopentane (Petroleum No. 1), or 1,2-epoxy-4-vinylcyclohexane (Petroleum No. 2) are preferred.
  • the amine compound which may be halogenated is not particularly limited, but examples thereof include 2,2,6,6-tetramethylpiperidine and 1,2,2,6,6-pentamethyl methacrylate. -4-piperidyl and the like, and 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl methacrylate is preferred in terms of its excellent stabilizing effect.
  • the aromatic compound which may be halogenated is not particularly limited, but examples include benzene (first petroleum), toluene (first petroleum), ethylbenzene (second petroleum), cumene (Second petroleum), Styrene (Second petroleum), Anisole (Second petroleum), Benzaldehyde (Second petroleum), Xylene (Second petroleum), Chlorobenzene (Second petroleum), Bromobenzene ( second petroleum), fluorobenzene (first petroleum), o-difluorobenzene (first petroleum), m-difluorobenzene (first petroleum), p-difluorobenzene (first petroleum), or Fluoromethylbenzene (first class of petroleum) and the like can be mentioned.
  • the aromatic hydrocarbon trifluoromethylbenzene (1st petroleum class) is preferable because it has a large merit of nonflammability.
  • flammable liquids are 2,2,2-trifluoroethanol, ethanol, 70 vol% ethanol aqueous solution, 1-bromopropane, 1-bromo-2-methylpropane, 2-chloroethyl methyl ether, dichloromethyl methyl ether, toluene, 2-bromo-2-butene, 2-bromopentane, 2,3-dibromopropene, 1,2-dichloroethylene, decane, cyclohexane, 1,2-butylene oxide , 1,2-epoxypentane, 1,2-epoxycyclopentane, trifluoromethylbenzene, 1,2-epoxy-4-vinylcyclohexane, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine, and methacrylic acid 1,2 , 2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl (a mixture of two or more flammable liquids can also be referred to as a flammable liquid composition) consisting of at least
  • the liquid composition of the present invention is a liquid composition containing a flammable liquid and the fluoroiodoalkane represented by the general formula (1), wherein the total amount of the flammable liquid and the fluoroiodoalkane is The liquid composition is characterized in that it is 95 to 100% by mass of the total amount of the liquid composition, and the total amount of the flammable liquid and the fluoroiodoalkane is 97 to 100% by mass of the total amount of the liquid composition. preferably 99 to 100% by mass.
  • the content of the flammable liquid is not particularly limited. It is more preferably ⁇ 99.9% by weight, more preferably 80 to 99% by weight, and more preferably 90 to 99% by weight.
  • the content of the fluoroiodoalkane represented by the general formula (1) is not particularly limited. preferably 50 wt%, more preferably 0.1 to 40 wt%, more preferably 0.1 to 30 wt%, more preferably 1 to 20 wt%, More preferably 1 to 10% by weight.
  • liquid composition of the present invention is expected to be used as a nonflammable cleaning agent.
  • the flammable liquid is preferably a flammable liquid containing at least 1-bromo-2-methylpropane and trifluoromethylbenzene in terms of excellent performance as a cleaning agent.
  • at least 1-bromo-2-methylpropane, trifluoromethylbenzene, and 1,2-epoxycyclopentane more preferably a flammable liquid containing at least 1-bromo-2-methylpropane, trifluoromethylbenzene , 1,2-epoxycyclopentane, and 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl methacrylate are more preferred.
  • the content of 1-bromo-2-methylpropane is preferably 70 to 95% by weight of the total amount of the liquid composition in terms of excellent performance as a detergent. It is preferably 75 to 92% by weight of the total amount of the liquid composition, more preferably 80 to 90% by weight of the total amount of the liquid composition.
  • the content of trifluoromethylbenzene is preferably 1 to 10% by weight of the total amount of the liquid composition from the viewpoint of excellent performance as a detergent. more preferably 2 to 9% by weight of the total amount of the liquid composition, more preferably 3 to 8% by weight of the total amount of the liquid composition.
  • the content of 1,2-epoxycyclopentane is preferably 0.5 to 5% by weight based on the total amount of the liquid composition from the viewpoint of excellent performance as a detergent. , more preferably 0.5 to 4% by weight of the total amount of the liquid composition, more preferably 1 to 3% by weight of the total amount of the liquid composition.
  • the content of 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl methacrylate is 0.5% of the total amount of the liquid composition, in terms of excellent performance as a detergent. It is preferably 1 to 2% by weight, more preferably 0.1 to 1.8% by weight of the total amount of the liquid composition, and 0.1 to 1.5% by weight of the total amount of the liquid composition. is more preferable.
  • the content of the fluoroiodoalkane represented by the general formula (1) is 1 to 20% by weight based on the total amount of the liquid composition in terms of excellent performance as a detergent. is preferably 2 to 18% by weight of the total amount of the liquid composition, and more preferably 5 to 15% by weight of the total amount of the liquid composition.
  • the liquid composition of the present invention has excellent performance as a detergent, and is characterized by 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane, 1-bromo-2-methylpropane, trifluoromethylbenzene, 1 ,2-epoxycyclopentane and 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl methacrylate, and the content thereof is 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane 1-20 wt%, 1-bromo-2-methylpropane 70-95 wt%, trifluoromethylbenzene 1-10 wt%, 1,2-epoxycyclopentane 0.5-5 wt%, and methacrylic acid 1, It preferably contains 0.5 to 5% by weight of 2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl.
  • the liquid composition of the present invention may contain a nonflammable liquid as a component other than the flammable liquid and the fluoroiodoalkane represented by the general formula (1).
  • the nonflammable liquid include, but are not limited to, hexadecafluoro(1,3-dimethylcyclohexane), fluorocyclohexane, fluorocyclopentane, 1,1,2,2,3,3,4- Heptafluorocyclopentane, methyl 1,1,2,2-tetrafluoroethyl ether, fluoromethyl 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ether, 2-chloro-1,1,2-trifluoro ethyl methyl ether, ethyl 1,1,2,2-tetrafluoroethyl ether, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl methyl ether, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl 2,2 ,2-trifluor
  • the liquid composition of the present invention may contain components other than those described above (for example, components that are solid at room temperature), and are not particularly limited. may contain ingredients.
  • the stabilizer is not particularly limited, but includes, for example, a benzophenone compound that is solid at room temperature, a nitrogen-containing compound that is solid at room temperature, and a phenol compound that is solid at room temperature.
  • the benzophenone compound which is solid at room temperature is not particularly limited, but 2-hydroxy-4-methylbenzophenone (solid at room temperature), 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone (solid at room temperature), 2-hydroxy-5- Methylbenzophenone (solid at room temperature), 2,2'-dihydroxybenzophenone (solid at room temperature), and the like. solids) are preferred.
  • the nitrogen-containing compound that is solid at room temperature is not particularly limited, but 2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxy free radical (solid at room temperature), 2,2,6,6-tetramethyl -4-piperidyl methacrylate (solid at room temperature), or 4-glycidyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxy free radical (solid at room temperature).
  • the phenol compound that is solid at normal temperature is not particularly limited, but dibutylhydroxytoluene (solid at normal temperature) and the like can be mentioned.
  • the content is not particularly limited, but is 0.01 to 20% by weight based on the total amount of the liquid composition as 100% by weight. is preferable, more preferably 0.01 to 10% by weight, more preferably 0.01 to 7% by weight, more preferably 0.01 to 3% by weight, more preferably 0.01 to 1% by weight is more preferred.
  • the room-temperature solid component When the liquid composition of the present invention contains a room-temperature solid component such as the stabilizer, the room-temperature solid component usually exists dissolved in the liquid composition. This is due to the low concentration of the room temperature solid component in the liquid composition.
  • the stabilizer can suppress compositional changes due to decomposition (thermal decomposition, oxidative decomposition, photodecomposition, etc.) of the flammable liquid composition or the fluoroiodoalkane.
  • the method for making a flammable liquid nonflammable according to the present invention is achieved by mixing the fluoroiodoalkane with the flammable liquid. As specifically shown in the examples and the like, by adding and mixing the fluoroodoalkane to the flammable liquid, the flammable liquid loses its flash point and becomes a non-flammable liquid. can be done.
  • the liquid composition of the present invention is characterized by being non-flammable (also called non-flammable), and is expected to be used as a non-flammable liquid by taking advantage of this feature.
  • Applications of the liquid composition of the present invention are not particularly limited, but examples thereof include solvents, cleaning agents, refrigerants, foaming agents, fire extinguishing agents, sterilizing agents, and the like.
  • the liquid composition of the present invention can be used as a cleaning agent for cleaning stains such as oily components adhering to various articles (items to be cleaned).
  • the cleaning method of the present invention is characterized by bringing the liquid composition into contact with an article to be cleaned, and relates to a method for cleaning and removing deposits adhering to the article to be cleaned.
  • the deposits to be washed and removed include oily components.
  • oily components include, but are not limited to, flux, cutting oil, and baking soda adhering to various objects to be cleaned. Filling oil, rolling oil, lubricating oil, machine oil, press working oil, punching oil, drawing oil, assembly oil, drawing oil (these are also collectively called working oil), release agent, wax, ink, or dust, etc. and oily stains containing. Since the cleaning composition of the present invention has excellent solubility for oily components such as processing oil, it is preferably used for cleaning deposits containing oily components.
  • the article to be washed is not particularly limited, but various materials such as metals, plastics, elastomers, glass, ceramics, composite materials, natural fibers, synthetic fibers, fabrics, and fabrics can be used.
  • the article to be washed can be mentioned.
  • More specific examples of articles to be cleaned include, but are not particularly limited to, textile products, medical instruments, precision machines, optical machines, or parts thereof.
  • Specific examples of textile products, medical instruments, precision machines, optical machines, or parts thereof include, but are not limited to, ICs, capacitors, printed circuit boards, micromotors, relays, bearings, optical lenses, or A glass substrate etc. are mentioned.
  • Specific cleaning methods by contact are not particularly limited, but examples include hand-wiping cleaning, immersion cleaning, spray cleaning, immersion boiling cleaning, immersion rocking cleaning, immersion ultrasonic cleaning, steam cleaning, or a combination thereof. method, etc. can be adopted.
  • cleaning conditions such as contact time, number of times, and temperature of the cleaning composition of the present invention at that time may be appropriately selected according to the cleaning method.
  • a known cleaning device can be appropriately selected according to each cleaning method. Such contact can clean and remove deposits adhering to the article to be cleaned.
  • the cleaning method of the present invention is not particularly limited. By using a cleaning method including a steam contact step of exposing the article to be cleaned to steam, the cleanliness of the article to be cleaned can be enhanced.
  • the liquid composition of the present invention can be used as a bactericidal disinfectant, as described above. That is, the bactericidal disinfectant of the present invention is composed of the liquid composition described above, and is widely used in various applications for the purpose of eliminating microorganisms. For example, for disinfection of outer skin, sterilization disinfectant, medicine for hemorrhoids, medicine for athlete's foot, cleaning cotton, bad breath prevention, acne prevention, armpit odor prevention, wipes, skin wipes, etc. For disinfection of equipment, refrigerators, toilet seats , tableware, toys, houses, etc. The disinfectant is expected to be used in fields where the use of conventional combustible disinfectants has been difficult, taking advantage of its nonflammable and non-flammable properties.
  • Flash point measurement method In measuring the flash point of the liquid composition of the present invention, the tag closed type and Cleveland open type flash point measurements were performed according to the method described in JIS K2265 to measure the flash point.
  • the cleaning time is 4 minutes (1 minute for boiling, 1 minute for ultrasonic, 1 minute for steam, and 1 minute for drying).
  • the processed oil remaining on the article to be cleaned was extracted.
  • the processing oil removal rate was calculated by measuring the UV of the extract.
  • Example 1-1 A composition was prepared by mixing 2,2,2-trifluoroethanol with an arbitrary amount of 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane. After that, MINIFLASH FP VISION manufactured by Grabner was used to confirm the nonflammable composition. As a result, when 2,2,2-trifluoroethanol and 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane were combined to 100% by weight, 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane was added by 1 weight. % or more showed nonflammability.
  • Example 1-2 The same procedure as in Example 1-1 except that 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane was used instead of 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane in Example 1-1. was carried out, and the nonflammable composition was confirmed. As a result, when 2,2,2-trifluoroethanol and 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane were combined to 100% by weight, 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane All liquid compositions containing 1% by weight or more exhibited nonflammability.
  • Example 1-3 In Example 1-1, the same operation as in Example 1-1 was performed except that 70 vol% ethanol aqueous solution was used instead of 2,2,2-trifluoroethanol, and a nonflammable composition was confirmed. .
  • 70 vol% ethanol aqueous solution and 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane is 100% by weight, it contains 10% by weight or more of 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane. All liquid compositions were non-flammable.
  • Examples 1-4 The same procedure as in Example 1-3 except that 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane was used instead of 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane in Example 1-3. was carried out, and the nonflammable composition was confirmed. As a result, when 70 vol% ethanol aqueous solution and 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane are combined to 100% by weight, 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane is 20% by weight or more. All of the liquid compositions contained were nonflammable.
  • Example 1-1 the same operation as in Example 1-1 was performed except that 1-bromo-2-methylpropane was used instead of 2,2,2-trifluoroethanol, and a nonflammable composition It was confirmed. As a result, when 1-bromo-2-methylpropane and 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane were combined to 100% by weight, 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane was 5% by weight. All of the liquid compositions containing the above showed nonflammability.
  • Examples 1-6 The same procedure as in Example 1-5 except that 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane was used instead of 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane in Example 1-5. was carried out, and the nonflammable composition was confirmed. As a result, when 1-bromo-2-methylpropane and 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane are combined to 100% by weight, 5% of 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane All the liquid compositions containing more than % by weight exhibited nonflammability.
  • Example 1-1 the same operation as in Example 1-1 was performed except that 2-chloroethyl methyl ether was used instead of 2,2,2-trifluoroethanol, and the nonflammable composition was confirmed. did.
  • 2-chloroethyl methyl ether and 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane is 100% by weight
  • 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane is contained in an amount of 20% by weight or more. All of the liquid compositions used were nonflammable.
  • Examples 1-8 The same procedure as in Example 1-7 except that 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane was used instead of 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane in Example 1-7. was carried out, and the nonflammable composition was confirmed. As a result, when 2-chloroethyl methyl ether and 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane are combined to 100% by weight, 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane is 20% by weight. All of the liquid compositions containing the above showed nonflammability.
  • Example 1-9 The same procedure as in Example 1-1 was performed except that dichloromethyl methyl ether was used instead of 2,2,2-trifluoroethanol in Example 1-1, and a nonflammable composition was confirmed. As a result, when the sum of dichloromethyl methyl ether and 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane is 100% by weight, a liquid containing 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane at least 1% by weight All compositions were nonflammable.
  • Examples 1-10 The same procedure as in Example 1-9 except that 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane was used instead of 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane in Example 1-9. was carried out, and the nonflammable composition was confirmed. As a result, when the sum of dichloromethyl methyl ether and 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane is 100% by weight, the content of 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane is 1% by weight or more. All of the liquid compositions used were nonflammable.
  • Examples 1-11 The same procedure as in Example 1-1 was performed except that 1,1,1-trifluoro-4-iodobutane was used instead of 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane. A non-combustible composition was confirmed. 1% by weight or more of 1,1,1-trifluoro-4-iodobutane when the total of 2,2,2-trifluoroethanol and 1,1,1-trifluoro-4-iodobutane is 100% by weight All of the liquid compositions used were nonflammable.
  • Examples 1-12 The same procedure as in Example 1-3 was performed except that 1,1,1-trifluoro-4-iodobutane was used instead of 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane. A non-combustible composition was confirmed. A liquid composition containing 20% by weight or more of 1,1,1-trifluoro-4-iodobutane when 70% by weight of ethanol aqueous solution and 1,1,1-trifluoro-4-iodobutane are combined to make 100% by weight. all showed non-combustibility.
  • Examples 1-13 The same procedure as in Example 1-5 was performed except that 1,1,1-trifluoro-4-iodobutane was used instead of 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane. A non-combustible composition was confirmed. Containing 5% by weight or more of 1,1,1-trifluoro-4-iodobutane when 1-bromo-2-methylpropane and 1,1,1-trifluoro-4-iodobutane are combined to 100% by weight All liquid compositions were non-flammable.
  • Example 1-14 The same procedure as in Example 1-7 was carried out, except that 1,1,1-trifluoro-4-iodobutane was used instead of 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane in Example 1-7. A non-combustible composition was confirmed. A liquid composition containing 20% by weight or more of 1,1,1-trifluoro-4-iodobutane when 2-chloroethyl methyl ether and 1,1,1-trifluoro-4-iodobutane are combined to 100% by weight. All materials were non-combustible.
  • Examples 1-15 The same procedure as in Example 1-9 was performed except that 1,1,1-trifluoro-4-iodobutane was used instead of 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane. A non-combustible composition was confirmed. A liquid composition containing 1% by weight or more of 1,1,1-trifluoro-4-iodobutane when the sum of dichloromethyl methyl ether and 1,1,1-trifluoro-4-iodobutane is 100% by weight. All showed nonflammability.
  • Example 1-16 The procedure of Example 1-1 was repeated except that toluene was used instead of 2,2,2-trifluoroethanol in Example 1-1, and a nonflammable composition was confirmed. When toluene and 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane are combined to 100% by weight, all liquid compositions containing 20% by weight or more of 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane are nonflammable. showed that.
  • Examples 1-17 The same procedure as in Example 1-16 except that 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane was used instead of 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane in Example 1-16. was carried out, and the nonflammable composition was confirmed. All liquid compositions containing 20% by weight or more of 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane when the total of toluene and 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane is 100% by weight. It showed non-combustibility.
  • Example 1-1 the same operation as in Example 1-1 was performed except that 2-bromo-2-butene was used instead of 2,2,2-trifluoroethanol, and a nonflammable composition was obtained. confirmed. Liquid containing 10% by weight or more of 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane when 2-bromo-2-butene and 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane are combined to 100% by weight All compositions were nonflammable.
  • Examples 1-19 The same procedure as in Example 1-18 except that 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane was used instead of 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane in Example 1-18. was carried out, and the nonflammable composition was confirmed. Containing 10% by weight or more of 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane when the total of 2-bromo-2-butene and 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane is 100% by weight All of the liquid compositions used were nonflammable.
  • Example 1-20 The same operation as in Example 1-1 was performed except that 2-bromopentane was used instead of 2,2,2-trifluoroethanol in Example 1-1, and a nonflammable composition was confirmed.
  • Example 1-21 The same procedure as in Example 1-20 except that 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane was used instead of 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane in Example 1-20. was carried out, and the nonflammable composition was confirmed. All liquid compositions containing 10% by weight or more of 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane when the combined amount of toluene and 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane is 100% by weight. It showed non-combustibility.
  • Example 1-22 In Example 1-1, the same operation as in Example 1-1 was performed except that 2,3-dibromopropene was used instead of 2,2,2-trifluoroethanol, and the nonflammable composition was confirmed. did.
  • Example 1-23 The same procedure as in Example 1-22 except that 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane was used instead of 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane in Example 1-22. was carried out, and the nonflammable composition was confirmed. 1% by weight or more of 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane is contained when 2,3-dibromopropene and 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane are combined to 100% by weight All liquid compositions were non-flammable.
  • Example 1-24 A flammable composition (composition The same operation as in Example 1-1 was performed except that 1) was used, and the nonflammable composition was confirmed. All liquid compositions containing 20% by weight or more of 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane when the sum of Composition 1 and 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane is 100% by weight. It showed non-combustibility.
  • Example 1-25 The same procedure as in Example 1-24 except that 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane was used instead of 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane in Example 1-24. was carried out, and the nonflammable composition was confirmed.
  • Example 1-26 A flammable composition (composition The same operation as in Example 1-1 was performed except that the material 2) was used, and the nonflammable composition was confirmed. All liquid compositions containing 5% by weight or more of 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane when the sum of Composition 2 and 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane is 100% by weight. It showed non-combustibility.
  • Example 1-27 The same procedure as in Example 1-26 except that 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane was used instead of 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane in Example 1-26. was carried out, and the nonflammable composition was confirmed.
  • Example 1-28 A flammable composition (composition 3) in Example 1-1 in which the weight ratio of 1-bromo-2-methylpropane and trifluoromethylbenzene is 89:11 instead of 2,2,2-trifluoroethanol was carried out in the same manner as in Example 1-1 except that 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane was used instead of 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane. was confirmed.
  • Example 1-29 A flammable composition in which the weight ratio of 1-bromo-2-methylpropane and 1,2-epoxy-4-vinylcyclohexane is 9:1 instead of 2,2,2-trifluoroethanol in Example 1-1 The same operation as in Example 1-1 was performed except that the composition (composition 4) was used, and the nonflammable composition was confirmed. All liquid compositions containing 1% by weight or more of 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane when the sum of composition 4 and 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane is 100% by weight It showed non-combustibility.
  • Example 1-30 In Example 1-2, the weight ratio of 1-bromo-2-methylpropane, trifluoromethylbenzene, and 1,2-epoxycyclopentane was 94:5:1 instead of 2,2,2-trifluoroethanol. The same operation as in Example 1-2 was performed except that the flammable composition (composition 5) was used, and a nonflammable composition was confirmed. A liquid composition containing 5% by weight or more of 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane when composition 5 and 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane are combined to 100% by weight. all showed non-combustibility.
  • Example 1-31 1-bromo-2-methylpropane, trifluoromethylbenzene, 1,2-epoxycyclopentane, methacrylic acid 1,2,2,6 instead of 2,2,2-trifluoroethanol in Example 1-2 ,6-pentamethyl-4-piperidyl and 4-glycidyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxy free radical weight ratio of 93:5:1:0.5:0.01. Except for using the flammable composition (composition 6), the same operations as in Example 1-2 were carried out to confirm the nonflammable composition.
  • Example 1-32 In Example 1-2, the flammable composition (composition The same operation as in Example 1-2 was performed except that the material 7) was used, and the nonflammable composition was confirmed.
  • Comparative Example 1-1 A composition was prepared by mixing an arbitrary amount of Novec TM 7200 (manufactured by 3M, a fluoroether compound represented by C 4 F 9 OC 2 H 5 ) in a 70 vol % ethanol aqueous solution. After that, MINIFLASH FP VISION manufactured by Grabner was used to confirm the nonflammable composition. As a result, all liquid compositions containing 40% by weight or more of Novec TM 7200 were nonflammable when the combined 70% by volume ethanol aqueous solution and Novec TM 7200 were set to 100% by weight. Novec is a registered trademark of 3M Company.
  • Comparative Example 1-2 In Comparative Example 1-1, the same operation as in Comparative Example 1-1 was performed except that toluene was used in place of the 70 vol % aqueous ethanol solution, and a nonflammable composition was confirmed. As a result, all liquid compositions containing 60% by weight or more of Novec TM 7200 were non-flammable when the total amount of toluene and Novec TM 7200 was 100% by weight.
  • CELEFIN is a registered trademark of Central Glass Co., Ltd.
  • Comparative Example 1-4 In Comparative Example 1-1, the same operation as in Comparative Example 1-1 was performed except that nonafluorobutyl iodide (C 4 F 9 I) was used instead of Novec TM 7200, and the nonflammable composition was confirmed. did. As a result, when 70 vol % ethanol aqueous solution and nonafluorobutyl iodide were combined to make 100 wt %, nonafluorobutyl iodide exhibited flammability even when 50 wt % was added.
  • nonafluorobutyl iodide C 4 F 9 I
  • Comparative Example 1-5 In Comparative Example 1-1, the same operation as in Comparative Example 1-1 was performed except that Novec TM 7200 was replaced with undecafluoropentyl iodide (C 5 F 11 I), and a nonflammable composition was obtained. confirmed. As a result, when 70 vol % ethanol aqueous solution and undecafluoropentyl iodide were combined to make 100 wt %, undecafluoropentyl iodide exhibited flammability even when 50 wt % was added.
  • Novec TM 7200 was replaced with undecafluoropentyl iodide (C 5 F 11 I)
  • C 5 F 11 I undecafluoropentyl iodide
  • Comparative Example 1-6 In Comparative Example 1-1, the same operation as in Comparative Example 1-1 was performed except that Novec TM 7200 was replaced with tridecafluorohexyl iodide (C 6 F 13 I), and a nonflammable composition was obtained. confirmed. As a result, when 70 vol % ethanol aqueous solution and tridecafluorohexyl iodide were combined to make 100 wt %, tridecafluorohexyl iodide showed flammability even when 50 wt % was added.
  • Novec TM 7200 was replaced with tridecafluorohexyl iodide (C 6 F 13 I)
  • C 6 F 13 I tridecafluorohexyl iodide
  • Comparative Example 1-7 In Comparative Example 1-4, the same operation as in Comparative Example 1-4 was performed except that toluene was used in place of the 70 vol % ethanol aqueous solution, and a nonflammable composition was confirmed. As a result, when the total content of toluene and nonafluorobutyl iodide was 100% by weight, nonafluorobutyl iodide showed flammability even when 50% by weight was added.
  • Comparative Example 1-8 In Comparative Example 1-5, the same operation as in Comparative Example 1-5 was performed except that toluene was used instead of the 70 vol % aqueous ethanol solution, and a nonflammable composition was confirmed. As a result, when the total amount of toluene and undecafluoropentyl iodide was 100% by weight, flammability was exhibited even when 50% by weight of undecafluoropentyl iodide was added.
  • Comparative Example 1-9 In Comparative Example 1-6, the same operation as in Comparative Example 1-6 was carried out, except that toluene was used instead of the 70 vol % ethanol aqueous solution, and a nonflammable composition was confirmed. As a result, when 70 vol % ethanol aqueous solution and tridecafluorohexyl iodide were combined to make 100 wt %, tridecafluorohexyl iodide showed flammability even when 50 wt % was added.
  • the liquid composition of the present invention exhibits the effect of exhibiting nonflammability by containing the fluoroiodoalkane represented by the above general formula (1). Compared to noncombustible materials, it has the advantage of exhibiting a high noncombustible effect even with a small content. Therefore, the liquid composition of the present invention has the effect of making the flammable liquid nonflammable while maintaining the original characteristics of the flammable liquid.
  • Example 2-1 A flash point measurement was performed on a liquid composition having a weight ratio of 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane to 2,2,2-trifluoroethanol of 1%:99% by weight. As a result, it was a non-flammable liquid.
  • Example 2-2 A flash point measurement was performed on a liquid composition having a weight ratio of 10%:90% by weight of 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane and 70% by volume ethanol aqueous solution. As a result, it was a non-flammable liquid.
  • Example 2-4 Flash point measurements were performed on a liquid composition having a weight ratio of 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane and 2,2,2-trifluoroethanol of 1:99% by weight. As a result, it was a non-flammable liquid.
  • Example 2-5 Flash point measurements were performed on a liquid composition having a weight ratio of 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane to 1-bromo-2-methylpropane of 5%:95% by weight. As a result, it was a non-flammable liquid.
  • Example 2-6 A liquid composition in which the weight ratio of 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane, 1-bromo-2-methylpropane, and 1,2-epoxycyclopentane is 10 wt%:87 wt%:3 wt% Flash point measurements were carried out on the materials. As a result, it was a non-flammable liquid.
  • Examples 2-7 A liquid composition in which the weight ratio of 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane, 1-bromo-2-methylpropane, and 1,2-epoxycyclopentane is 5 wt%:94 wt%:1 wt% Flash point measurements were carried out on the materials. As a result, it was a non-flammable liquid.
  • Example 2-9 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane, 1-bromo-2-methylpropane, and 1,2-epoxy-4-vinylcyclohexane in a weight ratio of 20 wt%:79 wt%:1 wt% Flash point measurements of certain liquid compositions were performed. As a result, it was a non-flammable liquid.
  • Example 2-10 Ignition of a liquid composition having a weight ratio of 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane, 1-bromo-2-methylpropane, and trifluoromethylbenzene of 5%:85:10% by weight Point measurements were performed. As a result, it was a non-flammable liquid.
  • Example 2-11 1,1,1-trifluoro-3-iodopropane, 1-bromo-2-methylpropane, trifluoromethylbenzene, 1,2-epoxycyclopentane, 1,2,2,6,6-pentamethyl-methacrylate
  • the weight ratio of 4-piperidyl and 4-glycidyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxy free radical is 4.9 wt%:88.7 wt%:4.9 wt%:1. Flash point measurements were performed on liquid compositions of 0 wt%: 0.5 wt%: 0.005 wt%. As a result, it was a non-flammable liquid.
  • Example 3-1 Detergency evaluation was performed using the liquid composition described in Examples 2-3. As a result, the oil removal rate was 99% or more.
  • Example 3-2 Detergency evaluation was performed using the liquid compositions described in Examples 2-5. As a result, the oil removal rate was 99% or more.
  • Example 3-3 Detergency evaluation was performed using the liquid compositions described in Examples 2-6. As a result, the oil removal rate was 99% or more.
  • Example 3-4 Detergency evaluation was performed using the liquid compositions described in Examples 2-7. As a result, the oil removal rate was 99% or more.
  • Example 3-5 Detergency evaluation was performed using the liquid compositions described in Examples 2-9. As a result, the oil removal rate was 99% or more.
  • Examples 3-6 Detergency evaluation was performed using the liquid compositions described in Examples 2-9. As a result, the oil removal rate was 99% or more.
  • Examples 3-7 Detergency evaluation was performed using the liquid compositions described in Examples 2-10. As a result, the oil removal rate was 99% or more.
  • Example 3-8 Detergency evaluation was performed using the liquid compositions described in Examples 2-11. As a result, the oil removal rate was 99% or more.
  • Comparative Example 3-1 Detergency evaluation was performed using nonafluorobutyl iodide (C 4 F 9 I). As a result, the oil removal rate was 10%. Corrosion of the SUS bolts, which are the articles to be cleaned, was also confirmed. Such corrosion did not occur in Examples 3-1 to 3-8.

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Abstract

従来公知の不燃液体組成物に比べて、フルオロ化合物を低減した工業的・環境的により好ましい不燃液体組成物を提供すること。 引火性液体と下記一般式(1) (式中、Xは、各々独立して、H、又はFを表し、nは0~5の整数を表す。) で表されるフルオロヨードアルカンを含む液体組成物であって、前記引火性液体と前記フルオロヨードアルカンの合計量が、前記液体組成物全量の95~100質量%であることを特徴とする液体組成物を用いる。

Description

不燃液体組成物及びその用途
 本発明は、消毒液、洗浄用溶剤や希釈塗布溶剤など、広範囲な用途に用いることができる不燃液体組成物に関する。
 一般に工業用や家庭用に使用されている有機溶媒は、引火点が低いため、輸送、使用、保管時に火災の原因になる危険性がある。
 このような有機溶媒を安全に輸送、使用、保管するために、引火点を持たない不燃有機溶媒組成物が提案されている(特許文献1)。
日本国特開2020-29533号公報
 特許文献1では、有機溶媒の不燃化を達成するためにフルオロ化合物を添加した組成物を提案しているが、不燃化には大量のフルオロ化合物の添加が要求される。当該フルオロ化合物はオゾン破壊係数(ODP)や地球温暖化係数(GWP)の値が高いため、環境保全の観点から、より少ない添加量で不燃化できる手法が望まれていた。
 本発明者らは、先の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、後述する一般式で表されるフルオロヨードアルカンを添加することで、従来公知技術に比べてより少量の添加量の条件で、引火性液体を不燃化できることを見出し、本発明を完成させるに至った。
 すなわち、本発明は以下の[1]乃至[16]に存する。
 [1]
 引火性液体と下記一般式(1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
(式中、Xは、各々独立して、H、又はFを表し、nは0~5の整数を表す。)
で表されるフルオロヨードアルカンを含む液体組成物であって、前記引火性液体と前記フルオロヨードアルカンの合計量が、前記液体組成物全量の95~100質量%であることを特徴とする液体組成物。
 [2]
 前記の一般式(1)で表されるフルオロヨードアルカンが、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタン、1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパン、又は1,1,1-トリフルオロ-4-ヨードブタンである、前記[1]に記載の液体組成物。
 [3]
 前記の引火性液体が、ハロゲン化されていてもよいアルコール化合物、ハロゲン化されていてもよい炭化水素化合物、ハロゲン化されていてもよいエーテル化合物、ハロゲン化されていてもよいエポキシ化合物、ハロゲン化されていてもよいアミン化合物、及びハロゲン化されていてもよい芳香族化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種からなる引火性液体である、前記[1]又は[2]に記載の液体組成物。
 [4]
 前記の引火性液体が、2,2,2-トリフルオロエタノール、エタノール、70vol%エタノール水溶液、1-ブロモプロパン、1-ブロモ-2-メチルプロパン、2-クロロエチルメチルエーテル、ジクロロメチルメチルエーテル、トルエン、2-ブロモ-2-ブテン、2-ブロモペンタン、2,3-ジブロモプロペン、1,2-ジクロロエチレン、デカン、シクロヘキサン、1,2-ブチレンオキシド、1,2-エポキシペンタン、1,2-エポキシシクロペンタン、トリフルオロメチルベンゼン、1,2-エポキシ-4-ビニルシクロヘキサン、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、及びメタクリル酸1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジルからなる群より選ばれる少なくとも1種からなる引火性液体である、前記[1]又は[2]に記載の液体組成物。
 [5]
 前記の引火性液体とフルオロヨードアルカンの合計量のうち、前記フルオロヨードアルカンの占める割合が0.1~50質量%である、前記の[1]乃至[4]のいずれかに記載の液体組成物。
 [6]
 前記の引火性液体が、少なくとも1-ブロモ-2-メチルプロパン及びトリフルオロメチルベンゼンを含む引火性液体である、[1]乃至[5]のいずれかに記載の液体組成物。
 [7]
 前記の引火性液体が、少なくとも1-ブロモ-2-メチルプロパン、トリフルオロメチルベンゼン、及び1,2-エポキシシクロペンタンを含む引火性液体である、[1]乃至[6]のいずれかに記載の液体組成物。
 [8]
 前記の引火性液体が、少なくとも1-ブロモ-2-メチルプロパン、トリフルオロメチルベンゼン、1,2-エポキシシクロペンタン、及びメタクリル酸1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジルを含む引火性液体である、[1]乃至[6]のいずれかに記載の液体組成物。
 [9]
 前記の1-ブロモ-2-メチルプロパンの含有量が、前記の液体組成物全量の70~95重量%である、[5]乃至[8]のいずれかに記載の液体組成物。
 [10]
 前記のトリフルオロメチルベンゼンの含有量が、前記の液体組成物全量の1~10重量%である、[5]乃至[8]のいずれかに記載の液体組成物。
 [11]
 前記の1,2-エポキシシクロペンタンの含有量が、前記の液体組成物全量の0.5~5重量%である、[7]又は[8]に記載の液体組成物。
 [12]
 前記のメタクリル酸1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジルの含有量が、前記の液体組成物全量の0.1~2重量%である、[8]に記載の液体組成物。
 [13]
 前記のフルオロヨードアルカンの含有量が、前記の液体組成物全量の2~15重量%である、[1]乃至[12]のいずれかに記載の液体組成物。
 [14]
 下記一般式(1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
(式中、Xは、各々独立して、H、又はFを表し、nは0~5の整数を表す。)
で表されるフルオロヨードアルカンを引火性液体に混合させ、前記の引火性液体を非引火性液体に変化させることを特徴とする引火性液体の不燃化方法。
 [15]
 前記の[1]乃至[13]のいずれかに記載の液体組成物と油性成分が付着した被洗浄物品とを接触させ、前記の被洗浄物品から油性成分を洗い落とすことを特徴とする洗浄方法。
 [16]
 前記の[1]乃至[13]のいずれかに記載の液体組成物からなる殺菌消毒剤。
 本発明は、従来公知の不燃液体組成物に比べて、安定性や溶解性に優れ、不燃化剤の添加量を低減できるため、工業的・環境的に好ましい不燃液体組成物を提供できる。
 また、本発明は、従来公知の不燃液体組成物に比べて、オゾン破壊係数(ODP)や地球温暖化係数(GWP)を低く抑えることでき、環境保全上の課題を解決できる。
 以下、本発明について具体的に説明する。
 本発明は、引火性液体と下記一般式(1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
(式中、Xは、各々独立して、H、又はFを表し、nは0~5の整数を表す。)
で表されるフルオロヨードアルカンを含む液体組成物であって、前記引火性液体と前記フルオロヨードアルカンの合計量が、前記液体組成物全量の95~100質量%であることを特徴とする液体組成物に関する。
 前記の一般式(1)で表されるフルオロヨードアルカンとしては、特に限定するものではないが、例えば、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタン、1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパン、1,1,1,2-テトラフルオロ-3-ヨードプロパン、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-3-ヨードプロパン、1,1,1-トリフルオロ-4-ヨードブタン、1,1,1,2,-テトラフルオロ-4-ヨードブタン、1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-4-ヨードブタン、又は1H,1H-トリデカフルオロ-1-ヨードヘプタン等を挙げることができる。これらのうち、高い不燃化効果が得られる点で、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタン、1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパン、1,1,1-トリフルオロ-4-ヨードブタン、又は1,1,1,2,2-ペンタフルオロ-3-ヨードプロパンが好ましく、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタン、1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパン、又は1,1,1-トリフルオロ-4-ヨードブタンがより好ましく、1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンがより好ましい。
 なお、前記のフルオロヨードアルカンについては、上述した具体的なフルオロヨードアルカンを単独で用いることもできるし、2種以上の具体的なフルオロヨードアルカンを組み合わせて組成物とすることができる。
 本発明において、引火性液体とは、日本国消防法別表第一の第四類の項の物品欄に掲げられる物品で引火性液体の性質を有するもの(危険物第四類に該当する引火点を有する液体)を表し、特殊引火物、アルコール類、第一石油類、第二石油類、第三石油類、第四石油類、及び動植物油類からなる。
 前記の特殊引火物とは、1気圧において引火点が-20℃以下で沸点が40℃以下のもの、または引火点が100℃未満で発火点が100℃以下のものを表し、その具体例として、ジエチルエ一テル、二硫化炭素、コロジオン、アセトアルデヒド、酸化プロピレン、又はペンタン等が挙げられる。
 前記のアルコール類とは、炭素数が1~3個の飽和1価のアルコールを表し、その具体例として、メチルアルコール、エテルアルコール、又はイソプロピルアルコール等が挙げられる。
 前記の第一石油類とは、1気圧において引火点が21℃未満のもの(ただし、特殊引火物及び上記のアルコール類を含まない)を表し、その具体例として、アセトン、ガソリン、石油ベンジン、リグロイン、ジオキサン、ベンゼン、トルエン、石油エーテル、ヘキサン、テトラヒドロフラン、イソプロピルエーテル、アクリロニトリル、エチルアミン、酢酸エチル、又はメチルエチルケトン等が挙げられる。
 前記の第二石油類とは、1気圧において引火点が21℃以上70℃未満のもの(ただし、上記のアルコール類を含まない)を表し、その具体例として、灯油、軽油、クロロベンゼン、エチルベンゼン、スチレン、キシレン、エチルセルソルブ、ギ酸、酢酸、テレピン油、又はしょうのう油等が挙げられる。
 前記の第三石油類とは、1気圧において引火点が70℃以上200℃未満のもの(ただし、上記のアルコール類を含まない)を表し、その具体例として、重油、クレオソート油、グリセリン、アニリン、ニトロベンゼン、エタノールアミン、エチレングリコール、又はクレゾール等が挙げられる。
 前記の第四石油類とは、1気圧において引火点が200℃以上のものを表し、その具体例として、ギヤー油、シリンダー油、潤滑油、タービン油、マシン油、又はモーター油等が挙げられる。
 前記の動植物油類とは、動植物由来の油を表し、その具体例として、ヤシ油、オリーブ油、ヒマシ油、落花生油、ナタネ油、ごま油、又は綿実油等が挙げられる。
 本発明において、このような引火性液体としては、特に限定するものではないが、例えば、ハロゲン化されていてもよいアルコール化合物、ハロゲン化されていてもよい炭化水素化合物、ハロゲン化されていてもよいエーテル化合物、ハロゲン化されていてもよいケトン化合物、ハロゲン化されていてもよいエステル化合物、ハロゲン化されていてもよいエポキシ化合物、ハロゲン化されていてもよいアミン化合物、又はハロゲン化されていてもよい芳香族化合物などが挙げられる。
 なお、当該引火性液体については、不燃化のメリットが大きい点で、上記のアルコール類、第一石油類、第二石油類、又は第三石油類であることが好ましく、上記の第一石油類、第二石油類、又は第三石油類であることがより好ましく、これらに該当するハロゲン化されていてもよいアルコール化合物、ハロゲン化されていてもよい炭化水素化合物、ハロゲン化されていてもよいエーテル化合物、ハロゲン化されていてもよいエポキシ化合物、ハロゲン化されていてもよいアミン化合物、及びハロゲン化されていてもよい芳香族化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種からなる引火性液体(2種以上の引火性液体の混合物は、引火性液体組成物とも表記できる)であることがより好ましい。
 前記のハロゲン化されていてもよいアルコール化合物としては、特に限定するものではないが、例えば、メタノール(アルコール類)、エタノール(アルコール類)、70vol%エタノール水溶液(アルコール類)、1-プロパノール(アルコール類)、2-プロパノール(アルコール類)、2,2,2-トリフルオロエタノール(第二石油類)、1-ブタノール(第二石油類)、又は2-ブタノール(第二石油類)等が挙げられる。
 前記のハロゲン化されていてもよい炭化水素化合物としては、特に限定するものではないが、例えば、ペンタン(特殊引火物)、ヘキサン(第一石油類)、シクロヘキサン(第一石油類)、ヘプタン(第一石油類)、オクタン(第一石油類)、ノナン(第二石油類)、デカン(第二石油類)、ウンデカン(第二石油類)、又はドデカン(第三石油類)、1,2-ジクロロエチレン(第一石油類)、1-ブロモプロパン(第一石油類)、2-ブロモプロパン(第一石油類)、ヨードエタン(第二石油類)、1,2-ジクロロエタン(第一石油類)、1-ブロモ-1-プロペン(第一石油類)、2-ブロモプロペン(第一石油類)、2,3-ジブロモプロペン(第三石油類)、1-クロロブタン(第一石油類)、2-クロロブタン(第一石油類)、2-クロロ-2-メチルプロパン(第一石油類)、1-ブロモブタン(第一石油類)、2-ブロモブタン(第二石油類)、1-ブロモ-1-ブテン(第一石油類)、2-ブロモ-2-ブテン(第一石油類)、1-ブロモ-2-メチルプロパン(第一石油類)、1-ブロモ-2-メチルプロペン(第一石油類)、1-ブロモペンタン(第二石油類)、2-ブロモペンタン(第一石油類)、クロロシクロペンタン(第一石油類)、クロロシクロヘキサン(第二石油類)、又は3-クロロ-1-ブテン(第一石油類)等が挙げられる。当該ハロゲン化炭化水素化合物については、不燃化のメリットが大きい点で、1-ブロモ-1-ブテン(第一石油類)、2-ブロモ-2-ブテン(第一石油類)、1-ブロモ-2-メチルプロパン(第一石油類)、1-ブロモ-2-メチルプロペン(第一石油類)、1-ブロモペンタン(第二石油類)、又は2-ブロモペンタン(第一石油類)のいずれか1つ以上が好ましい。
 前記のハロゲン化されていてもよいエーテル化合物としては、特に限定するものではないが、例えば、ジエチルエーテル(特殊引火物)、tert-ブチルメチルエーテル(第一石油類)、2,3-ジヒドロフラン(第一石油類)、2,5-ジヒドロフラン(第一石油類)、1,3-ジオキソラン(第一石油類)、2-メチルフラン(第一石油類)、2-クロロエチルメチルエーテル(第一石油類)、ジクロロメチルメチルエーテル(第二石油類)、2-ブロモエチルメチルエーテル(第二石油類)、又はテトラヒドロフラン(第一石油類)等が挙げられる。当該エーテルについては、不燃化のメリットが大きい点で、2-クロロエチルメチルエーテル(第一石油類)、ジクロロメチルメチルエーテル(第二石油類)、又は2-ブロモエチルメチルエーテル(第二石油類)が好ましい。
 前記のハロゲン化されていてもよいケトン化合物としては、特に限定するものではないが、例えば、ジメチルケトン(第一石油類)、メチルエチルケトン(第一石油類)、ジエチルケトン(第一石油類)、メチルプロピルケトン(第一石油類)、又はメチルイソプロピルケトン(第一石油類)等が挙げられる。
 前記のハロゲン化されていてもよいエステル化合物としては、特に限定するものではないが、例えば、ギ酸メチルエステル(特殊引火物)、ギ酸エチルエステル(第一石油類)、ギ酸プロピルエステル(第一石油類)、ギ酸ブチルエステル(第一石油類)、酢酸メチルエステル(第一石油類)、酢酸エチルエステル(第一石油類)、酢酸プロピルエステル(第一石油類)、酢酸ブチルエステル(第二石油類)、プロピオン酸メチルエステル(第一石油類)、プロピオン酸エチルエステル(第一石油類)、プロピオン酸プロピルエステル(第二石油類)、プロピオン酸ブチルエステル(第二石油類)等が挙げられる。
 前記のハロゲン化されていてもよいエポキシ化合物としては、特に限定するものではないが、1,2-ブチレンオキシド(第一石油類)、1,2-エポキシペンタン(第一石油類)、1,2-エポキシシクロペンタン(第一石油類)、3,4-エポキシテトラヒドロフラン(第二石油類)、1,2-エポキシペンタン(第一石油類)、1,2-エポキシシクロヘキサン(第二石油類)、又は1,2-エポキシ-4-ビニルシクロヘキサン(第二石油類)等が挙げられ、入手が容易な点で、1,2-ブチレンオキシド(第一石油類)、1,2-エポキシペンタン(第一石油類)、1,2-エポキシシクロペンタン(第一石油類)、又は1,2-エポキシ-4-ビニルシクロヘキサン(第二石油類)が好ましい。
 前記のハロゲン化されていてもよいアミン化合物としては、特に限定するものではないが、例えば、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、又はメタクリル酸1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル等が挙げられ、安定化効果に優れる点で、メタクリル酸1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジルが好ましい。
 前記のハロゲン化されていてもよい芳香族化合物としては、特に限定するものではないが、例えば、ベンゼン(第一石油類)、トルエン(第一石油類)、エチルベンゼン(第二石油類)、クメン(第二石油類)、スチレン(第二石油類)、アニソール(第二石油類)、ベンズアルデヒド(第二石油類)、キシレン(第二石油類)、クロロベンゼン(第二石油類)、ブロモベンゼン(第二石油類)、フルオロベンゼン(第一石油類)、o-ジフルオロベンゼン(第一石油類)、m-ジフルオロベンゼン(第一石油類)、p-ジフルオロベンゼン(第一石油類)、又はトリフルオロメチルベンゼン(第一石油類)等が挙げられる。当該芳香族炭化水素については、不燃化のメリットが大きい点で、トリフルオロメチルベンゼン(第一石油類)が好ましい。
 本願発明において、引火性液体については、引火性低減効果に優れる点で、2,2,2-トリフルオロエタノール、エタノール、70vol%エタノール水溶液、1-ブロモプロパン、1-ブロモ-2-メチルプロパン、2-クロロエチルメチルエーテル、ジクロロメチルメチルエーテル、トルエン、2-ブロモ-2-ブテン、2-ブロモペンタン、2,3-ジブロモプロペン、1,2-ジクロロエチレン、デカン、シクロヘキサン、1,2-ブチレンオキシド、1,2-エポキシペンタン、1,2-エポキシシクロペンタン、トリフルオロメチルベンゼン、1,2-エポキシ-4-ビニルシクロヘキサン、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、及びメタクリル酸1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジルからなる群より選ばれる少なくとも1種からなる引火性液体(2種以上の引火性液体の混合物は、引火性液体組成物とも表記できる)であることが好ましい。
 本発明の液体組成物については、引火性液体と上記の一般式(1)で表されるフルオロヨードアルカンを含む液体組成物であって、前記引火性液体と前記フルオロヨードアルカンの合計量が、前記液体組成物全量の95~100質量%であることを特徴とする液体組成物に関するが、当該引火性液体と前記フルオロヨードアルカンの合計量は、前記液体組成物全量の97~100質量%であることが好ましく、99~100質量%であることがより好ましい。
 本発明の液体組成物において、引火性液体の含有量については、特に限定するものではないが、当該液体組成物全量を100重量%として、60~99.9重量%であることが好ましく、70~99.9重量%であることがより好ましく、80~99重量%であることがより好ましく、90~99重量%であることがより好ましい。
 本発明の液体組成物において、前記の一般式(1)で表されるフルオロヨードアルカンの含有量については、特に限定するものではないが、当該液体組成物全量を100重量%として、0.1~50重量%であることが好ましく、0.1~40重量%であることがより好ましく、0.1~30重量%であることがより好ましく、1~20重量%であることがより好ましく、1~10重量%であることがより好ましい。
 本発明の液体組成物は、その特性から、不燃性の洗浄剤として利用されることが期待される。
 本発明の液体組成物については、洗浄剤としての性能に優れる点で、前記の引火性液体が、少なくとも1-ブロモ-2-メチルプロパン及びトリフルオロメチルベンゼンを含む引火性液体であることが好ましく、少なくとも1-ブロモ-2-メチルプロパン、トリフルオロメチルベンゼン、及び1,2-エポキシシクロペンタンを含む引火性液体であることがより好ましく、少なくとも1-ブロモ-2-メチルプロパン、トリフルオロメチルベンゼン、1,2-エポキシシクロペンタン、及びメタクリル酸1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジルを含む引火性液体であることがより好ましい。
 本発明の液体組成物については、洗浄剤としての性能に優れる点で、前記の1-ブロモ-2-メチルプロパンの含有量が、前記の液体組成物全量の70~95重量%であることが好ましく、前記の液体組成物全量の75~92重量%であることがより好ましく、前記の液体組成物全量の80~90重量%であることがより好ましい。
 本発明の液体組成物については、洗浄剤としての性能に優れる点で、トリフルオロメチルベンゼンの含有量が、前記の液体組成物全量の1~10重量%であることが好ましく、前記の液体組成物全量の2~9重量%であることがより好ましく、前記の液体組成物全量の3~8重量%であることがより好ましい。
 本発明の液体組成物については、洗浄剤としての性能に優れる点で、1,2-エポキシシクロペンタンの含有量が、前記の液体組成物全量の0.5~5重量%であることが好ましく、前記の液体組成物全量の0.5~4重量%であることがより好ましく、前記の液体組成物全量の1~3重量%であることがより好ましい。
 本発明の液体組成物については、洗浄剤としての性能に優れる点で、メタクリル酸1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジルの含有量が、前記の液体組成物全量の0.1~2重量%であることが好ましく、前記の液体組成物全量の0.1~1.8重量%であることがより好ましく、前記の液体組成物全量の0.1~1.5重量%であることがより好ましい。
 本発明の液体組成物については、洗浄剤としての性能に優れる点で、前記の一般式(1)で表されるフルオロヨードアルカンの含有量が、前記の液体組成物全量の1~20重量%であることが好ましく、前記の液体組成物全量の2~18重量%であることがより好ましく、前記の液体組成物全量の5~15重量%であることがより好ましい。
 すなわち、本発明の液体組成物については、洗浄剤としての性能に優れる点で、1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパン、1-ブロモ-2-メチルプロパン、トリフルオロメチルベンゼン、1,2-エポキシシクロペンタン、及びメタクリル酸1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジルを含むものであることが好ましく、その含有量として、1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパン 1~20重量%、1-ブロモ-2-メチルプロパン 70~95重量%、トリフルオロメチルベンゼン 1~10重量%、1,2-エポキシシクロペンタン 0.5~5重量%、及びメタクリル酸1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル 0.5~5重量%を含むものであることが好ましい。
 また、本発明の液体組成物については、前記の引火性液体と上記の一般式(1)で表されるフルオロヨードアルカン以外の成分として、不燃性液体を含んでいてもよい。当該不燃性液体としては、特に限定するものではないが、例えば、ヘキサデカフルオロ(1,3-ジメチルシクロヘキサン)、フルオロシクロヘキサン、フルオロシクロペンタン、1,1,2,2,3,3,4-ヘプタフルオロシクロペンタン、メチル1,1,2,2-テトラフルオロエチルエーテル、フルオロメチル1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロイソプロピルエーテル、2-クロロ-1,1,2-トリフルオロエチルメチルエーテル、エチル1,1,2,2-テトラフルオロエチルエーテル、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルメチルエーテル、1,1,2,2-テトラフルオロエチル2,2,2-トリフルオロエチルエーテル、又は1-クロロ-2,2,2-トリフルオロエチルジフルオロメチルエーテル等が挙げられる。なお、これらの不燃性液体については、前記のODPやGWPの低減の観点から、できるだけ少ない使用量とすることが望まれ、究極的には本発明の液体組成物に含まれないほうが好ましい。
 本発明の液体組成物については、上記以外の成分(例えば、常温固体の成分)を含んでいてもよく、特に限定するものではないが、例えば、下記のような、一般的に安定剤と呼ばれる成分を含んでいてもよい。
 当該安定剤としては、特に限定するものではないが、例えば、常温固体のベンゾフェノン化合物、常温固体の含窒素化合物、又は常温固体のフェノール化合物等が挙げられる。
 前記の常温固体のベンゾフェノン化合物としては、特に限定するものではないが、2-ヒドロキシ-4-メチルベンゾフェノン(常温固体)、2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン(常温固体)、2-ヒドロキシ-5-メチルベンゾフェノン(常温固体)、又は2,2’-ジヒドロキシベンゾフェノン(常温固体)等が挙げられ、本発明の液体組成物の保存安定性が改善する点で、2-ヒドロキシ-4-メチルベンゾフェノン(常温固体)が好ましい。
 前記の常温固体の含窒素化合物としては、特に限定するものではないが、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン 1-オキシフリーラジカル(常温固体)、2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジルメタクリレート(常温固体)、又は4-グリシジルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン 1-オキシフリーラジカル(常温固体)等が挙げられる。
 前記の常温固体のフェノール化合物としては、特に限定するものではないが、ジブチルヒドロキシトルエン(常温固体)等が挙げられる。
 本発明の液体組成物が前記の安定剤を含有する場合、その含有量については、特に限定するものではないが、当該液体組成物全量を100重量%として、0.01~20重量%であることが好ましく、0.01~10重量%であることがより好ましく、0.01~7重量%であることがより好ましく、0.01~3重量%であることがより好ましく、0.01~1重量%であることがより好ましい。
 本発明の液体組成物が、前記の安定剤等の常温固体成分を含む場合、当該常温固体成分は、通常、前記の液体組成物中に溶解して存在している。これは、前記の液体組成物中の前記の常温固体成分の濃度が低い為である。
 前記の安定剤は、前記の引火性液体組成物又は前記のフルオロヨードアルカンの分解(熱分解、酸化分解、又は光分解等)による組成変化を抑制することができる。
 本発明の引火性液体の不燃化方法は、前記のフルオロヨードアルカンを前記の引火性液体に混合させることによって達成される。実施例などで具体的に示した通りであるが、前記の引火性液体に前記のフルオロオードアルカンを添加混合することによって、当該引火性液体は、引火点を失い、非引火性液体に変わることができる。
 本発明の液体組成物は不燃性(非引火性ともいう)であるという特徴を有するが、その特徴を生かした不燃性液体としての利用が期待される。本発明の液体組成物の用途としては、特に限定するものではないが、例えば、溶剤、洗浄剤、冷媒、発泡剤、消火剤、又は殺菌消毒剤等が挙げられる。
 例えば、本発明の液体組成物については、様々な物品(被洗浄物品)に付着した油性成分等の汚れを洗浄するための洗浄剤として利用することができる。
 本発明の洗浄方法は、上記の液体組成物と被洗浄物品とを接触させることを特徴とし、被洗浄物品に付着した付着物を洗浄除去する方法に係る。
 本発明の洗浄方法において、洗浄除去される付着物としては油性成分が挙げられ、当該油性成分としては、特に限定するものではないが、例えば、各種被洗浄物品に付着したフラックス、切削油、焼き入れ油、圧延油、潤滑油、機械油、プレス加工油、打ち抜き油、引き抜き油、組立油、線引き油(これらは、まとめて加工油とも呼ばれる)、離型剤、ワックス、インキ、又はほこりなどを含む油性汚れ等が挙げられる。本発明の洗浄用組成物は、加工油等の油性成分の溶解性が優れることから、油性成分を含む付着物の洗浄に用いることが好ましい。
 また、前記の被洗浄物品としては、特に限定するものではないが、例えば、金属、プラスチック、エラストマー、ガラス、セラミックス、複合材料、天然繊維製、合成繊維製、布、又は帛等、様々な材質の被洗浄物品を挙げることができる。被洗浄物品のより具体的な例としては、特に限定するものではないが、例えば、繊維製品、医療器具、精密機械、光学機械、又はそれらの部品が挙げられる。繊維製品、医療器具、精密機械、光学機械、又はそれらの部品の具体例としては、特に限定するものではないが、例えば、IC、コンデンサ、プリント基板、マイクロモーター、リレー、ベアリング、光学レンズ、又はガラス基板等が挙げられる。
 本発明の洗浄方法において、本発明の洗浄用組成物と被洗浄物品とを接触させるという特徴を満たせば、それ以外の条件等については特に限定されない。該接触により、被洗浄物品の表面に付着する汚れを除去することができる。
 接触による具体的な洗浄方法としては、特に限定するものではないが、例えば、手拭き洗浄、浸漬洗浄、スプレー洗浄、浸漬沸騰洗浄、浸漬揺動洗浄、浸漬超音波洗浄、蒸気洗浄、又はこれらを組み合わせた方法等を採用できる。これらの洗浄方法における、接触の時間、回数、その際の本発明の洗浄用組成物の温度などの洗浄条件は洗浄方法に応じて適宜選定してもよい。また、洗浄装置は各洗浄方法に応じて公知のものを適宜選択できる。このような接触により、被洗浄物品に付着した付着物を洗浄除去することができる。
 本発明の洗浄方法は、特に限定するものではないが、例えば、液相の洗浄用組成物に被洗浄物品を接触させる接触工程と、該接触工程後に、洗浄用組成物を蒸発させて発生させた蒸気に被洗浄物品を曝す蒸気接触工程とを有する洗浄方法とすることによって、被洗浄物品の清浄度を高められる点で好ましい。
 本発明の液体組成物については、上記の通り、殺菌消毒剤として用いることができる。すなわち、本発明の殺菌消毒剤は、上記の液体組成物からなり、微生物を排除する目的で各種用途に幅広く用いられる。例えば、外皮の消毒用として、殺菌消毒薬、痔疾用薬、水虫薬、清浄綿、口臭予防、ニキビ予防、腋臭予防、おてふき、肌ふきなどに、また器具の消毒用として、冷蔵庫、便座、食器、玩具、家屋などに使用できる。当該殺菌消毒剤については、不燃性・非引火性であるという特長を生かした、従来の可燃性殺菌消毒剤の使用が困難であった分野での利用が期待される。
 以下、本発明を実施例によって具体的に記述する。しかし、これらによって本発明は限定して解釈されるものではない。
 [不燃性評価方法]
 本発明の液体組成物の不燃性を評価するにあたり、Grabner社製のMINIFLASH FP VISIONを使用して、ASTM D6450に従って測定した。
 [引火点測定方法]
 本発明の液体組成物の引火点を測定するにあたり、JIS K2265に記載された方法に従い、タグ密閉式、及びクリーブランド開放式引火点測定を行い、引火点を測定した。
 [洗浄性評価方法]
 本発明の液体組成物の洗浄性を評価するにあたり、新オオツカ株式会社製の小型洗浄装置F-100Mを使用して、被洗浄物品に付着した加工油の除去率を測定した。被洗浄物品は市販のSUS製ボルトを使用し、加工油としてスギムラ化学工業製スギカットC-168ASを使用し、除去率の測定には島津製作所製のUV-2600iを使用した。
 洗浄時間は4分(煮沸1分、超音波1分、蒸気1分、乾燥1分)とし、洗浄後の被洗浄物品に東ソー株式会社製のHC-UV45を加えて超音波をかけることで、被洗浄物品に残存した加工油を抽出した。その抽出液のUVを測定することで加工油の除去率を算出した。
 実施例1-1
 2,2,2-トリフルオロエタノールに任意量の1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンを混合させた組成物を作製した。その後、Grabner社製のMINIFLASH FP VISIONを使用し、不燃となる組成を確認した。その結果、2,2,2-トリフルオロエタノールと1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンを合わせて100重量%とした際、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンを1重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。
 実施例1-2
 実施例1-1において、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンのかわりに1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを用いた以外においては実施例1-1と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。その結果、2,2,2-トリフルオロエタノールと1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを合わせて100重量%とした際、1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを1重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。
 実施例1-3
 実施例1-1において、2,2,2-トリフルオロエタノールのかわりに70vol%のエタノール水溶液を用いた以外においては実施例1-1と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。その結果、70vol%のエタノール水溶液と1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンを合わせて100重量%とした際、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンを10重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。
 実施例1-4
 実施例1-3において、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンのかわりに1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを用いた以外においては実施例1-3と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。その結果、70vol%のエタノール水溶液と1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを合わせて100重量%とした際、1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを20重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。
 実施例1-5
 実施例1-1において、2,2,2-トリフルオロエタノールのかわりに1-ブロモ-2-メチルプロパンを用いた以外においては実施例1-1と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。その結果、1-ブロモ-2-メチルプロパンと1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンを合わせて100重量%とした際、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンを5重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。
 実施例1-6
 実施例1-5において、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンのかわりに1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを用いた以外においては実施例1-5と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。その結果、1-ブロモ-2-メチルプロパンと1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを合わせて100重量%とした際、1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを5重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。
 実施例1-7
 実施例1-1において、2,2,2-トリフルオロエタノールのかわりに2-クロロエチルメチルエーテルを用いた以外においては実施例1-1と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。その結果、2-クロロエチルメチルエーテルと1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンを合わせて100重量%とした際、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンを20重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。
 実施例1-8
 実施例1-7において、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンのかわりに1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを用いた以外においては実施例1-7と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。その結果、2-クロロエチルメチルエーテルと1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを合わせて100重量%とした際、1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを20重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。
 実施例1-9
 実施例1-1において、2,2,2-トリフルオロエタノールのかわりにジクロロメチルメチルエーテルを用いた以外においては実施例1-1と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。その結果、ジクロロメチルメチルエーテルと1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンを合わせて100重量%とした際、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンを1重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。
 実施例1-10
 実施例1-9において、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンのかわりに1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを用いた以外においては実施例1-9と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。その結果、ジクロロメチルメチルエーテルと1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを合わせて100重量%とした際、1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを1重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。
 実施例1-11
 実施例1-1において、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンのかわりに1,1,1-トリフルオロ-4-ヨードブタンを用いた以外においては実施例1-1と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。2,2,2-トリフルオロエタノールと1,1,1-トリフルオロ-4-ヨードブタンを合わせて100重量%とした際、1,1,1-トリフルオロ-4-ヨードブタンを1重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。
 実施例1-12
 実施例1-3において、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンのかわりに1,1,1-トリフルオロ-4-ヨードブタンを用いた以外においては実施例1-3と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。70vol%のエタノール水溶液と1,1,1-トリフルオロ-4-ヨードブタンを合わせて100重量%とした際、1,1,1-トリフルオロ-4-ヨードブタンを20重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。
 実施例1-13
 実施例1-5において、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンのかわりに1,1,1-トリフルオロ-4-ヨードブタンを用いた以外においては実施例1-5と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。1-ブロモ-2-メチルプロパンと1,1,1-トリフルオロ-4-ヨードブタンを合わせて100重量%とした際、1,1,1-トリフルオロ-4-ヨードブタンを5重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。
 実施例1-14
 実施例1-7において、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンのかわりに1,1,1-トリフルオロ-4-ヨードブタンを用いた以外においては実施例1-7と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。2-クロロエチルメチルエーテルと1,1,1-トリフルオロ-4-ヨードブタンを合わせて100重量%とした際、1,1,1-トリフルオロ-4-ヨードブタンを20重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。
 実施例1-15
 実施例1-9において、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンのかわりに1,1,1-トリフルオロ-4-ヨードブタンを用いた以外においては実施例1-9と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。ジクロロメチルメチルエーテルと1,1,1-トリフルオロ-4-ヨードブタンを合わせて100重量%とした際、1,1,1-トリフルオロ-4-ヨードブタンを1重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。
 実施例1-16
 実施例1-1において、2,2,2-トリフルオロエタノールのかわりにトルエンを用いた以外においては実施例1-1と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。トルエンと1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンを合わせて100重量%とした際、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンを20重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。
 実施例1-17
 実施例1-16において、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンのかわりに1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを用いた以外においては実施例1-16と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。トルエンと1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを合わせて100重量%とした際、1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを20重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。
 実施例1-18
 実施例1-1において、2,2,2-トリフルオロエタノールのかわりに2-ブロモ-2-ブテンを用いた以外においては実施例1-1と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。2-ブロモ-2-ブテンと1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンを合わせて100重量%とした際、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンを10重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。
 実施例1-19
 実施例1-18において、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンのかわりに1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを用いた以外においては実施例1-18と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。2-ブロモ-2-ブテンと1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを合わせて100重量%とした際、1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを10重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。
 実施例1-20
 実施例1-1において、2,2,2-トリフルオロエタノールのかわりに2-ブロモペンタンを用いた以外においては実施例1-1と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。2-ブロモペンタンと1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンを合わせて100重量%とした際、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンを1重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。
 実施例1-21
 実施例1-20において、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンのかわりに1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを用いた以外においては実施例1-20と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。トルエンと1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを合わせて100重量%とした際、1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを10重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。
 実施例1-22
 実施例1-1において、2,2,2-トリフルオロエタノールのかわりに2,3-ジブロモプロペンを用いた以外においては実施例1-1と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。2,3-ジブロモプロペンと1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンを合わせて100重量%とした際、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンを1重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。
 実施例1-23
 実施例1-22において、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンのかわりに1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを用いた以外においては実施例1-22と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。2,3-ジブロモプロペンと1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを合わせて100重量%とした際、1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを1重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。
 実施例1-24
 実施例1-1において、2,2,2-トリフルオロエタノールのかわりに1-ブロモ-2-メチルプロパンと1,2-ブチレンオキシドの重量比が9:1となる引火性組成物(組成物1)を用いた以外においては実施例1-1と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。組成物1と1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンを合わせて100重量%とした際、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンを20重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。
 実施例1-25
 実施例1-24において、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンのかわりに1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを用いた以外においては実施例1-24と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。組成物1と1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを合わせて100重量%とした際、1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを20重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。
 実施例1-26
 実施例1-1において、2,2,2-トリフルオロエタノールのかわりに1-ブロモ-2-メチルプロパンと1,2-エポキシシクロペンタンの重量比が9:1となる引火性組成物(組成物2)を用いた以外においては実施例1-1と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。組成物2と1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンを合わせて100重量%とした際、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンを5重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。
 実施例1-27
 実施例1-26において、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンのかわりに1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを用いた以外においては実施例1-26と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。組成物2と1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを合わせて100重量%とした際、1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを5重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。
 実施例1-28
 実施例1-1において、2,2,2-トリフルオロエタノールのかわりに1-ブロモ-2-メチルプロパンとトリフルオロメチルベンゼンの重量比が89:11となる引火性組成物(組成物3)を、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンのかわりに1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを用いた以外においては実施例1-1と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。組成物3と1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを合わせて100重量%とした際、1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを5重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。
 実施例1-29
 実施例1-1において、2,2,2-トリフルオロエタノールのかわりに1-ブロモ-2-メチルプロパンと1,2-エポキシ-4-ビニルシクロヘキサンの重量比が9:1となる引火性組成物(組成物4)を用いた以外においては実施例1-1と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。組成物4と1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンを合わせて100重量%とした際、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンを1重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。
 実施例1-30
 実施例1-2において、2,2,2-トリフルオロエタノールのかわりに1-ブロモ-2-メチルプロパン、トリフルオロメチルベンゼン、及び1,2-エポキシシクロペンタンの重量比が94:5:1となる引火性組成物(組成物5)を用いた以外においては実施例1-2と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。組成物5と1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを合わせて100重量%とした際、1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを5重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。
 実施例1-31
 実施例1-2において、2,2,2-トリフルオロエタノールのかわりに1-ブロモ-2-メチルプロパン、トリフルオロメチルベンゼン、1,2-エポキシシクロペンタン、メタクリル酸1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル、及び4-グリシジルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン 1-オキシフリーラジカルの重量比が93:5:1:0.5:0.01となる引火性組成物(組成物6)を用いた以外においては実施例1-2と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。組成物6と1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを合わせて100重量%とした際、1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを5重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。
 実施例1-32
 実施例1-2において、2,2,2-トリフルオロエタノールのかわりに1-ブロモ-2-メチルプロパン、及び1,2-エポキシペンタンの重量比が97:3となる引火性組成物(組成物7)を用いた以外においては実施例1-2と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。組成物7と1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを合わせて100重量%とした際、1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンを10重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。
 比較例1-1
 70vol%のエタノール水溶液に任意量のNоvecTM 7200(3M社製、COCで表されるフルオロエーテル化合物)を混合させた組成物を作製した。その後、Grabner社製のMINIFLASH FP VISIONを使用し、不燃となる組成を確認した。その結果、70vol%のエタノール水溶液とNоvecTM 7200を合わせて100重量%とした際、NоvecTM 7200を40重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。なお、Novecは3M社の登録商標である。
 比較例1-2
 比較例1-1において、70vol%のエタノール水溶液のかわりにトルエンを用いた以外においては比較例1-1と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。その結果、トルエンとNоvecTM 7200を合わせて100重量%とした際、NоvecTM 7200を60重量%以上含有する液体組成物が全て不燃性を示した。
 比較例1-3
 比較例1-2において、Nоvec 7200(3M社製)のかわりにCELEFIN 1233Z(セントラル硝子社製、CFCH=CHClで表されるクロロフルオロアルケン化合物)を用いた以外においては比較例1-2と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。その結果、トルエンとCELEFIN 1233Zを合わせて100重量%とした際、CELEFIN 1233Zを40重量%以上含有する液体組成物で全て不燃性を示した。なお、CELEFINは、セントラル硝子社の登録商標である。
 比較例1-4
 比較例1-1において、NоvecTM 7200のかわりにノナフルオロブチルヨージド(CI)を用いた以外においては比較例1-1と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。その結果、70vol%のエタノール水溶液とノナフルオロブチルヨージドを合わせて100重量%とした際、ノナフルオロブチルヨージドは50重量%添加しても引火性を示した。
 比較例1-5
 比較例1-1において、NоvecTM 7200のかわりにウンデカフルオロペンチルヨージド(C11I)を用いた以外においては比較例1-1と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。その結果、70vol%のエタノール水溶液とウンデカフルオロペンチルヨージドを合わせて100重量%とした際、ウンデカフルオロペンチルヨージドは50重量%添加しても引火性を示した。
 比較例1-6
 比較例1-1において、NоvecTM 7200のかわりにトリデカフルオロヘキシルヨージド(C13I)を用いた以外においては比較例1-1と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。その結果、70vol%のエタノール水溶液とトリデカフルオロヘキシルヨージドを合わせて100重量%とした際、トリデカフルオロヘキシルヨージドは50重量%添加しても引火性を示した。
 比較例1-7
 比較例1-4において、70vol%のエタノール水溶液のかわりにトルエンを用いた以外においては比較例1-4と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。その結果、トルエンとノナフルオロブチルヨージドを合わせて100重量%とした際、ノナフルオロブチルヨージドは50重量%添加しても引火性を示した。
 比較例1-8
 比較例1-5において、70vol%のエタノール水溶液のかわりにトルエンを用いた以外においては比較例1-5と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。その結果、トルエンとウンデカフルオロペンチルヨージドを合わせて100重量%とした際、ウンデカフルオロペンチルヨージドは50重量%添加しても引火性を示した。
 比較例1-9
 比較例1-6において、70vol%のエタノール水溶液のかわりにトルエンを用いた以外においては比較例1-6と同様の操作を実施し、不燃となる組成を確認した。その結果、70vol%のエタノール水溶液とトリデカフルオロヘキシルヨージドを合わせて100重量%とした際、トリデカフルオロヘキシルヨージドは50重量%添加しても引火性を示した。
 これまでの結果を表1及び表2にまとめた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
 本発明の液体組成物は、上記の一般式(1)で表されるフルオロヨードアルカンを含有することによって、不燃性を示すという効果を奏するものですが、表1に記載の通り、従来公知の不燃化材料と比較して、少ない含有量であっても高い不燃化効果を示すという特長を有する。このため、本願発明の液体組成物は、引火性液体本来の特徴を維持した状態で、当該引火性液体を不燃化することができるという効果を奏するものである。
 実施例2-1
 1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンと2,2,2-トリフルオロエタノールの重量比が1重量%:99重量%である液体組成物の引火点測定を実施した。その結果、非引火性液体であった。
 実施例2-2
 1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンと70vol%のエタノール水溶液の重量比が10重量%:90重量%である液体組成物の引火点測定を実施した。その結果、非引火性液体であった。
 実施例2-3
 1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタンと1-ブロモ-2-メチルプロパンの重量比が5重量%:95重量%である液体組成物の引火点測定を実施した。その結果、非引火性液体であった。
 実施例2-4
 1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンと2,2,2-トリフルオロエタノールの重量比が1重量%:99重量%である液体組成物の引火点測定を実施した。その結果、非引火性液体であった。
 実施例2-5
 1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンと1-ブロモ-2-メチルプロパンの重量比が5重量%:95重量%である液体組成物の引火点測定を実施した。その結果、非引火性液体であった。
 実施例2-6
 1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパン、1-ブロモ-2-メチルプロパン、及び1,2-エポキシシクロペンタンの重量比が10重量%:87重量%:3重量%である液体組成物の引火点測定を実施した。その結果、非引火性液体であった。
 実施例2-7
 1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパン、1-ブロモ-2-メチルプロパン、及び1,2-エポキシシクロペンタンの重量比が5重量%:94重量%:1重量%である液体組成物の引火点測定を実施した。その結果、非引火性液体であった。
 実施例2-8
 1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパンと1-ブロモペンタンの重量比が10重量%:90重量%である液体組成物の引火点測定を実施した。その結果、非引火性液体であった。
 実施例2-9
 1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパン、1-ブロモ-2-メチルプロパン、及び1,2-エポキシ-4-ビニルシクロヘキサンの重量比が20重量%:79重量%:1重量%である液体組成物の引火点測定を実施した。その結果、非引火性液体であった。
 実施例2-10
 1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパン、1-ブロモ-2-メチルプロパン、及びトリフルオロメチルベンゼンの重量比が5重量%:85重量%:10重量%である液体組成物の引火点測定を実施した。その結果、非引火性液体であった。
 実施例2-11
 1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパン、1-ブロモ-2-メチルプロパン、トリフルオロメチルベンゼン、1,2-エポキシシクロペンタン、メタクリル酸1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジル、及び4-グリシジルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン 1-オキシフリーラジカルの重量比が4.9重量%:88.7重量%:4.9重量%:1.0重量%:0.5重量%:0.005重量%である液体組成物の引火点測定を実施した。その結果、非引火性液体であった。
 実施例3-1
 実施例2-3記載の液体組成物を用いて、洗浄性評価を実施した。その結果、油除去率は99%以上であった。
 実施例3-2
 実施例2-5記載の液体組成物を用いて、洗浄性評価を実施した。その結果、油除去率は99%以上であった。
 実施例3-3
 実施例2-6記載の液体組成物を用いて、洗浄性評価を実施した。その結果、油除去率は99%以上であった。
 実施例3-4
 実施例2-7記載の液体組成物を用いて、洗浄性評価を実施した。その結果、油除去率は99%以上であった。
 実施例3-5
 実施例2-9記載の液体組成物を用いて、洗浄性評価を実施した。その結果、油除去率は99%以上であった。
 実施例3-6
 実施例2-9記載の液体組成物を用いて、洗浄性評価を実施した。その結果、油除去率は99%以上であった。
 実施例3-7
 実施例2-10記載の液体組成物を用いて、洗浄性評価を実施した。その結果、油除去率は99%以上であった。
 実施例3-8
 実施例2-11記載の液体組成物を用いて、洗浄性評価を実施した。その結果、油除去率は99%以上であった。
 比較例3-1 ノナフルオロブチルヨージド(CI)を用いて、洗浄性評価を実施した。その結果、油除去率は10%であった。又、被洗浄物品であるSUS製ボルトの腐食を確認した。実施例3-1~3-8ではこのような腐食は発生しなかった。
 本発明を詳細に、また特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の本質と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
 なお、2021年1月25日に出願された日本特許出願2021-009596号、の明細書、特許請求の範囲、図面及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
 従来公知の、引火性のある溶剤、冷媒、発泡剤、消火剤、又は消毒剤等を、効率的且つ容易に不燃化させることができ、引火性や火災のリスクが低減された溶剤、冷媒、発泡剤、消火剤、又は消毒剤等を提供することができる。

Claims (16)

  1.  引火性液体と下記一般式(1)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    (式中、Xは、各々独立して、H、又はFを表し、nは0~5の整数を表す。)
    で表されるフルオロヨードアルカンを含む液体組成物であって、前記引火性液体と前記フルオロヨードアルカンの合計量が、前記液体組成物全量の95~100質量%であることを特徴とする液体組成物。
  2.  前記の一般式(1)で表されるフルオロヨードアルカンが、1,1,1-トリフルオロ-2-ヨードエタン、1,1,1-トリフルオロ-3-ヨードプロパン、又は1,1,1-トリフルオロ-4-ヨードブタンである、請求項1に記載の液体組成物。
  3.  前記の引火性液体が、ハロゲン化されていてもよいアルコール化合物、ハロゲン化されていてもよい炭化水素化合物、ハロゲン化されていてもよいエーテル化合物、ハロゲン化されていてもよいエポキシ化合物、ハロゲン化されていてもよいアミン化合物、及びハロゲン化されていてもよい芳香族化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種からなる引火性液体である、請求項1又は2に記載の液体組成物。
  4.  前記の引火性液体が、2,2,2-トリフルオロエタノール、エタノール、70vol%エタノール水溶液、1-ブロモプロパン、1-ブロモ-2-メチルプロパン、2-クロロエチルメチルエーテル、ジクロロメチルメチルエーテル、トルエン、2-ブロモ-2-ブテン、2-ブロモペンタン、2,3-ジブロモプロペン、1,2-ジクロロエチレン、デカン、シクロヘキサン、1,2-ブチレンオキシド、1,2-エポキシペンタン、1,2-エポキシシクロペンタン、トリフルオロメチルベンゼン、1,2-エポキシ-4-ビニルシクロヘキサン、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、及びメタクリル酸1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジルからなる群より選ばれる少なくとも1種からなる引火性液体である、請求項1又は2に記載の液体組成物。
  5.  前記の引火性液体とフルオロヨードアルカンの合計量のうち、前記フルオロヨードアルカンの占める割合が0.1~50質量%である、請求項1乃至4のいずれかに記載の液体組成物。
  6.  前記の引火性液体が、少なくとも1-ブロモ-2-メチルプロパン及びトリフルオロメチルベンゼンを含む引火性液体である、請求項1乃至5のいずれかに記載の液体組成物。
  7.  前記の引火性液体が、少なくとも1-ブロモ-2-メチルプロパン、トリフルオロメチルベンゼン、及び1,2-エポキシシクロペンタンを含む引火性液体である、請求項1乃至6のいずれかに記載の液体組成物。
  8.  前記の引火性液体が、少なくとも1-ブロモ-2-メチルプロパン、トリフルオロメチルベンゼン、1,2-エポキシシクロペンタン、及びメタクリル酸1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジルを含む引火性液体である、請求項1乃至6のいずれかに記載の液体組成物。
  9.  前記の1-ブロモ-2-メチルプロパンの含有量が、前記の液体組成物全量の70~95重量%である、請求項5乃至8のいずれかに記載の液体組成物。
  10.  前記のトリフルオロメチルベンゼンの含有量が、前記の液体組成物全量の1~10重量%である、請求項5乃至8のいずれかに記載の液体組成物。
  11.  前記の1,2-エポキシシクロペンタンの含有量が、前記の液体組成物全量の0.5~5重量%である、請求項7又は8に記載の液体組成物。
  12.  前記のメタクリル酸1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジルの含有量が、前記の液体組成物全量の0.1~2重量%である、請求項8に記載の液体組成物。
  13.  前記のフルオロヨードアルカンの含有量が、前記の液体組成物全量の2~15重量%である、請求項1乃至12のいずれかに記載の液体組成物。
  14.  下記一般式(1)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    (式中、Xは、各々独立して、H、又はFを表し、nは0~5の整数を表す。)
    で表されるフルオロヨードアルカンを引火性液体に混合させ、前記の引火性液体を非引火性液体に変化させることを特徴とする引火性液体の不燃化方法。
  15.  前記の請求項1乃至13のいずれかに記載の液体組成物と油性成分が付着した被洗浄物品とを接触させ、前記の被洗浄物品から油性成分を洗い落とすことを特徴とする洗浄方法。
  16.  前記の請求項1乃至13のいずれかに記載の液体組成物からなる殺菌消毒剤。
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