WO2022033366A1 - 光刻胶组合物、用它形成光刻图案的方法及其用途 - Google Patents

光刻胶组合物、用它形成光刻图案的方法及其用途 Download PDF

Info

Publication number
WO2022033366A1
WO2022033366A1 PCT/CN2021/110474 CN2021110474W WO2022033366A1 WO 2022033366 A1 WO2022033366 A1 WO 2022033366A1 CN 2021110474 W CN2021110474 W CN 2021110474W WO 2022033366 A1 WO2022033366 A1 WO 2022033366A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
photoresist composition
photoresist
metal oxide
composition according
photoacid generator
Prior art date
Application number
PCT/CN2021/110474
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
徐宏
何向明
王倩倩
Original Assignee
无锡华睿芯材科技有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 无锡华睿芯材科技有限公司 filed Critical 无锡华睿芯材科技有限公司
Publication of WO2022033366A1 publication Critical patent/WO2022033366A1/zh

Links

Images

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds

Definitions

  • the present application further provides a method of forming a lithographic pattern, comprising:
  • the radical quencher may be selected from one or more of piperidine derivative radical quenchers, phenol radical quenchers and quinone radical quenchers.
  • the metal oxide nano-cluster is 15% by weight, the photoacid generator is 1.5% by weight, the free radical quencher is 0.03% by weight, and the balance is propylene glycol methyl ether acetate.
  • the nanoparticles are Zr 6 O 4 (OH) 4 (MAA) 12
  • the photoacid generator is N-hydroxynaphthalimide triflate
  • the free radical quencher is 2 , 2,6,6-Tetramethyl-1-piperidine oxide.
  • the metal oxide nano-cluster is 15% by weight, the photoacid generator is 1.5% by weight, the free radical quencher is 0.3% by weight, and the balance is propylene glycol methyl ether acetate.
  • the nanoparticles are Ti 8 O 8 (AA) 16
  • the photoacid generator is N-hydroxynaphthalimide triflate
  • the free radical quencher is 2,2,6 , 6-tetramethyl-1-piperidine oxide.
  • the photoresist is configured with the component proportions in Table 1, and the photoresist solution configured on the same day is coated on the surface of the silicon wafer, and the operation is carried out according to the following steps:

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)

Abstract

一种光刻胶组合物、用光刻胶组合物形成光刻图案的方法和光刻胶组合物的用途。光刻胶组合物包括：金属氧化物纳米簇，金属氧化物纳米簇包括金属氧化物内核和与金属氧化物内核配位的有机配体，其分子通式为M xO y(OH) mL n，M为金属元素，L为有机配体，且为含有双键的有机基团，4≤x≤8，2≤y≤8，0≤m≤4，12≤n≤16；光产酸剂；自由基淬灭剂；以及溶剂。

Description

光刻胶组合物、用它形成光刻图案的方法及其用途
相关申请
本申请要求2020年08月13日申请的，申请号为202010811408.2，名称为“光刻胶组合物、用它形成光刻图案的方法及其用途”的中国专利申请的优先权，在此将其全文引入作为参考。
技术领域
本申请涉及光刻胶技术领域，特别涉及一种光刻胶组合物及用它形成光刻图案的方法及其用途。
背景技术
光刻胶(photoresist)是一类利用光化学反应将精细图形结构转移到晶圆表面的电子化学品，主要应用于集成电路和显示器等微电子产业中的关键工艺——光刻。光刻胶又称为光致抗蚀剂，对光和射线表现出较高灵敏性，经紫外光、准分子激光束、离子束、电子束或X射线等辐照后，发生光交联或光分解反应，使曝光前后光刻胶溶解性质发生变化，由此可分为正性光刻胶和负性光刻胶。随着电子器件持续向高集成化和高速化方向发展，作为微电子技术领域关键性基础材料，光刻胶的作用越来越重要。现有光刻胶需要避光、密闭、低温存储，且具有规定的使用期限。当存贮时间过长或存贮温度较高，负性光刻胶会发生交联，正性光刻胶会发生感光延迟，严重影响光刻胶的性能。作为一种精细化学品，尤其是用于集成电路的高端光刻胶价格昂贵，一旦失效或无法使用会产生很大的损耗成本。因此，如何提高光刻胶贮存稳定性，有效延长光刻胶的贮存期限，为光刻胶的贮存和传送提供便利，是目前亟待解决的问题。
发明内容
基于此，有必要提供一种贮存稳定性高的光刻胶组合物及用它形成光刻图案的方法及其用途。
本申请提供一种光刻胶组合物，包括金属氧化物纳米簇、光产酸剂、自由基淬灭剂以及溶剂。所述金属氧化物纳米簇包括金属氧化物内核和与所述金属氧化物内核配位的有机配体，所述金属氧化物纳米簇的分子通式为M xO y(OH) mL n，M为金属元素，L为所述有机 配体，且为含有双键的有机基团，4≤x≤8，2≤y≤8，0≤m≤4，12≤n≤16。
可选的，M选自锆、钛和铪中的任意一种。
可选的，L的所述双键为碳碳双键。
可选的，L选自如下结构中的任意一种或多种：
Figure PCTCN2021110474-appb-000001
Figure PCTCN2021110474-appb-000002
可选的，L选自丙烯酸配位基(AA，结构式：
Figure PCTCN2021110474-appb-000003
)和甲基丙烯酸配位基(MAA，结构式：
Figure PCTCN2021110474-appb-000004
)中的一种或其组合。
可选的，所述金属氧化物纳米簇为Hf 4O 2(MAA) 12、Zr 4O 2(MAA) 12、Ti 8O 8(MAA) 16、Zr 6O 4(OH) 4(MAA) 12、Hf 4O 2(AA) 12、Zr 4O 2(AA) 12、Ti 8O 8(AA) 16、Zr 6O 4(OH) 4(AA) 12以及它们的二聚体或多聚体中的一种或多种。
可选的，所述光产酸剂选自鎓盐、硝基苄基化合物、重氮化合物、N-羟基酰亚胺磺酸酯以及卤代三嗪中的一种或多种。
可选的，所述自由基淬灭剂选自哌啶衍生物类自由基淬灭剂、酚类自由基淬灭剂以及醌类自由基淬灭剂中的一种或多种。
可选的，所述哌啶衍生物类自由基淬灭剂选自2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧化物、2,2,6,6-四甲基哌啶醇、1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇、3-(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-氨基)丙酸十二酯、4-苯甲酸基-2,2,6,6-四甲基哌啶和双(1,2,2,6,6-五甲基哌啶基)癸二醇酯中的一种或多种。
可选的，所述酚类自由基淬灭剂选自对苯二酚、2-甲基对苯二酚、2-甲氧基对苯二酚、对叔丁基邻苯二酚中的一种或多种。
可选的，所述醌类自由基淬灭剂选自l,4-苯醌、四羟基-1,4-苯醌、l,4-萘醌中的一种或多种。
可选的，所述溶剂选自乳酸乙酯、乙酸丁酯、丙二醇甲醚醋酸酯、甲醇、乙醇和丙醇中的一种或多种。
可选的，所述金属氧化物纳米簇的粒径为1nm～10nm。
可选的，所述光刻胶组合物中，所述金属氧化物纳米簇的重量百分比为5％～15％，所述光产酸剂的重量百分比为0.5％～1.5％，所述自由基淬灭剂的重量百分比为0.03％～0.6％。
本申请进一步提供一种形成光刻图案的方法，包括：
在衬底上施加所述的光刻胶组合物；
去除所述光刻胶组合物中的溶剂，从而形成光刻胶膜；
将光源透过具有预设图案的掩膜照射在所述光刻胶膜，使所述光刻胶膜暴露于辐射下进行曝光；以及
将显影剂施加在曝光后的光刻胶膜上，使经过曝光后的所述光刻胶膜显影，以形成光刻图案。
可选的，所述显影液选自异丙醇、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、环己烷、正庚烷、正戊烷、4-甲基-2-戊醇、丙二醇甲醚醋酸酯、乙酸乙酯、1，4-二氧六环、乙酸丁酯中的任意一种或其组合。
本申请还提供所述的光刻胶组合物在利用紫外光刻、电子束光刻系统或极紫外(EUV)光刻系统产生光刻胶图案中的用途。
附图说明
为了更清楚地说明本公开实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本公开的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本申请一实施例提供的一种形成光刻图案的方法的流程图。
图2～图9分别为实施例1～8制备的光刻胶溶液当天进行显影以及放置20天后进行显影的照片。
图10～图11分别为对比例1～2制备的光刻胶溶液当天进行显影以及放置20天后进行显影的照片。
图12～图15分别为实施例2的光刻胶组合物经EUV光刻，不同显影剂和显影时间显影所得的光刻图案的扫描电镜照片。
具体实施方式
为了便于理解本申请，下面将参照相关附图对本申请进行更全面的描述。附图中给出了本申请的较佳实施例。但是，本申请可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本申请的公开内容的理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本申请的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本申请的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本申请。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
除了在示例中所示或特别说明之外，所有在说明书和权利要求中表示成分的量、物化性质等所使用的数字理解为在所有情况下通过术语“约”来调整。除非有相反的说明，否则说明书和权利要求书中涉及的数值均是近似值。本领域的技术人员能够利用本文所公开的教导内容寻求获得的所需特性，适当改变这些近似值。用端点表示的数值范围包括该范围内的所有数字以及该范围内的任何范围，例如，1至5包括1、1.1、1.3、1.5、2、2.75、3、3.80、4和5等等。
本申请中“AA”表示丙烯酸配位基，“MAA”表示甲基丙烯酸配位基，“丙烯酸配位基”表示以丙烯酸为有机配体，与无机金属氧化物通过氧桥键的方式连接，以构成金属有机配合物。“甲基丙烯酸配位基”表示以甲基丙烯酸为有机配体，与无机金属氧化物通过氧桥键的方式连接，以构成金属有机配合物。丙烯酸配位基的结构式为
Figure PCTCN2021110474-appb-000005
甲基丙烯酸配位基的结构式为
Figure PCTCN2021110474-appb-000006
本申请中“TEMPO”为N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯的缩写。“PGMEA”为丙二醇甲醚醋酸酯。
所述光刻胶“灵敏度”是指，单位面积上入射的使光刻胶全部发生反应的最小光能量或最小电荷量(对电子束胶)，用mJ/cm 2表示。光刻胶灵敏度也可以用最小曝光剂量反应，曝光剂量＝光强*曝光时间。光刻胶的灵敏度对于深紫外光源尤为重要。
本申请实施例提供一种光刻胶组合物，包括金属氧化物纳米簇、光产酸剂、自由基淬灭剂以及溶剂。所述金属氧化物纳米簇包括金属氧化物内核和与所述金属氧化物内核配位的有机配体。所述金属氧化物纳米簇的分子通式为M xO y(OH) mL n，M为金属元素，L为所述有机配体，且为含有双键的有机基团，4≤x≤8，2≤y≤8，0≤m≤4，12≤n≤16。
本申请实施例提供的光刻胶组合物，以金属氧化物纳米簇作为光刻胶主体材料，加入光产酸剂和自由基淬灭剂，能够形成高分辨率的光刻图案，同时还具有更高的贮存稳定性。光产酸剂曝光条件下产生的光酸分子与金属氧化物纳米簇的配体交换，此外，曝光条件下生成的自由基也会引发纳米簇配体上的双键发生自由基聚合反应，造成作为光刻胶主体材料的金属氧化物纳米簇对于显影剂不同的溶解度。由于溶解度的差异使得部分主体材料(例如未被曝光部分)能够被显影剂溶解，而另一部分主体材料(例如被曝光的部分)在显影剂中溶解度降低或不溶，从而通过显影剂对曝光后的光刻胶膜显影可以获得期望形状的光刻图案。金属氧化物纳米簇中的含双键的配体在运输或贮存过程中受到光或热易分解而生成活性自由基，引发聚合反应，导致光刻胶失效。自由基淬灭剂则能捕获生成的活性自由基从而抑制光氧化反应，达到光稳定的目的，提高光刻胶的贮存稳定性。
所述金属氧化物纳米簇的分子通式M xO y(OH) mL n中，M可以选自锆、钛和铪中的任意一种，在一实施例中，M为锆。所述金属氧化物纳米簇的金属氧化物内核可以为氧化锆、氧化钛、氧化铪。所述金属氧化物纳米簇对紫外光具有高的吸收率，能有效提高能量利用率，使得光刻胶吸收的能量更高，更有效的引发自由基反应，提高感光度。另外，所述金属氧化物纳米簇的金属氧化物内核还能提高光刻胶的抗蚀刻性。例如，可以防止曝光及显影后的图案化光刻胶薄膜被刻蚀剂刻蚀导致的裂缝、裂开、开口等。
有机配体L位于M xO y(OH) m的外围，并与M xO y(OH) m通过氧桥键连接。在一些实施例中，L包括分别与所述金属氧化物纳米簇分子中的两个相邻的M原子连接的O原子。在一些实施例中，L包括分别与M xO y(OH) m中两个相邻的M原子连接的
Figure PCTCN2021110474-appb-000007
Figure PCTCN2021110474-appb-000008
L中的双键具体可以为碳碳双键，例如L含有烯基。L源自脂肪族化合物或芳香族化合物。L的碳原子数例如分别为3-30个，可选为3-20个，进一步可选为3-12个。L的碳碳双键的数量可以为1-3个，例如为1个。L可以包括直链基、支链基或脂环基，并可以进一步包括1-4个芳环，如苯环。
在一些实施例中，L分别独立的选自如下结构中的任意一种：
Figure PCTCN2021110474-appb-000009
在示例性的实施例中，L选自丙烯酸配位基(AA，结构式：
Figure PCTCN2021110474-appb-000010
)和甲基丙烯酸配位基(MAA，结构式：
Figure PCTCN2021110474-appb-000011
)中的一种或其组合。
x可以取4～8内的任意整数，例如4、5、6、7、8。y可以取2～8内的任意整数，例如2、3、4、5、6、7、8。m可以取0～4内的任意整数，例如0、1、2、3、4。n可以取12～16内的任意整数，例如12、13、14、15、16。
在示例性的实施例中，所述金属氧化物纳米簇的粒径为1nm～10nm。与传统聚合物光刻胶相比，本申请光刻胶的分子尺寸更小，后续蚀刻过程中抗蚀刻能力更强。
所述金属氧化物纳米簇可以选自Hf 4O 2(MAA) 12、Zr 4O 2(MAA) 12、Ti 8O 8(MAA) 16、Zr 6O 4(OH) 4(MAA) 12、Hf 4O 2(AA) 12、Zr 4O 2(AA) 12、Ti 8O 8(AA) 16、Zr 6O 4(OH) 4(AA) 12以及它们的二聚体和多聚体中的一种或多种。
所述光产酸剂可以选自鎓盐、硝基苄基化合物、重氮化合物、N-羟基酰亚胺磺酸酯以及卤代三嗪中的一种或多种，具体选自但不限于三苯基锍三氟甲磺酸、三苯基锍全氟丁基磺酸、二(4-叔丁基苯基)碘鎓对甲苯磺酸、对硝基苄醇、重氮甲烷基化合物、重氮萘醌磺酸酯、N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯，2-(4-甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-1,3,5-三嗪中的一种或其组合，例如具有如式(M1)-(M8)所示的结构式。在一实施例中，所述光产酸剂为N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯。
Figure PCTCN2021110474-appb-000012
Figure PCTCN2021110474-appb-000013
在一些实施例中，所述自由基淬灭剂可以选自哌啶衍生物类自由基淬灭剂、酚类自由基淬灭剂以及醌类自由基淬灭剂中的一种或多种。
所述哌啶衍生物类自由基淬灭剂可以选自但不限于2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧化物、2,2,6,6-四甲基哌啶醇、1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇、3-(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-氨基)丙酸十二 酯、4-苯甲酸基-2,2,6,6-四甲基哌啶和双(1,2,2,6,6-五甲基哌啶基)癸二醇酯中的一种或多种，例如具有如式(N1)-(N6)所示的结构式。
Figure PCTCN2021110474-appb-000014
所述酚类自由基淬灭剂可以选自但不限于对苯二酚、2-甲基对苯二酚、2-甲氧基对苯二酚、对叔丁基邻苯二酚中的一种或多种，例如具有如式(I1)-(I4)所示的结构式。
Figure PCTCN2021110474-appb-000015
所述醌类自由基淬灭剂可以选自但不限于l,4-苯醌、四羟基-1,4-苯醌、l,4-萘醌中的一种或多种，例如具有如式(L1)-(L3)所示的结构式。
Figure PCTCN2021110474-appb-000016
所述溶剂可以选自但不限于乳酸乙酯、乙酸丁酯、丙二醇甲醚醋酸酯、甲醇、乙醇和丙醇中的一种或多种。在一实施例中，所述溶剂为丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA)。
所述金属氧化物纳米簇在所述光刻胶组合物中的重量百分比可以为5％～15％，可选为10％～15％，更可选为10％～12％。当所述金属氧化物纳米簇的量少于5％时，光刻胶粘度太低；而所述金属氧化物纳米簇的量大于15％时，光刻胶金属氧化物纳米簇在溶剂中的溶解度又太低。
所述光产酸剂在所述光刻胶组合物中的重量百分比可以为0.5％～1.5％，更可选为 0.1％～1.5％。当所述光产酸剂的量少于0.5％时，感光度太低；而所述光产酸剂的量大于1.5％时，感光度较高，光刻图案中随机缺陷相对更容易产生，会在一定程度上影响质量，不利于得到高分辨图形。在一些实施例中，所述光产酸剂的质量含量为所述金属氧化物纳米簇质量含量的9％～11％，例如为10％。
所述自由基淬灭剂的重量百分比为0.03％～0.6％，可选为0.15％～0.3％，更可选为0.2％～0.3％。当所述自由基淬灭剂的量少于0.03％时，捕捉活性自由基的效率低，无法有效的达到光稳定的目的；而所述自由基淬灭剂的量大于0.6％时，捕捉活性自由基的效率又太高，会影响光酸分子的产生，也会影响曝光区域的聚合反应，降低光刻胶的感光效率。
在一些实施例中，所述光刻胶组合物还包括稳定剂、流平剂、分散剂和增稠剂中的一种或其组合。
所述稳定剂可以选自但不限于，异戊醇、正己醇、丙三醇和正己烷中的一种或其组合。稳定剂可以保证光刻胶组合物的化学性能稳定，保持化学平衡，降低光刻胶组合物的表面张力，防止光、热分解或氧化分解等作用。
所述流平剂可以选自但不限于丙烯酸类化合物、有机硅类化合物和氟碳类化合物中的一种或其组合。所述流平剂的作用为调节光刻胶体系的粘度及流动性，增加成膜均一性。
所述分散剂可以为木质素磺酸盐，例如木质素磺酸钠、木质素磺酸钙和木质素磺酸铵中的一种或其组合。
所述增稠剂可以选自但不限于羟甲基纤维素、海藻酸钠、羟甲基、羟乙基纤维素醚、壳聚糖、聚丙烯酰胺中的一种或其组合。
在本申请的至少一公开实施例中，所述光刻胶组合物由重量百分比为5％～15％的所述金属氧化物纳米簇，重量百分比为0.5％～1.5％的所述光产酸剂，重量百分比为0.03％～0.6％的自由基淬灭剂以及余量的所述溶剂组成。
进一步的，所述光刻胶组合物的固含量可以为5.53％～25％。
所述光刻胶组合物的组成示例性地可以具有以下示例。
示例一：
重量百分含量为15％的金属氧化物纳米簇，重量百分含量为1.5％的光产酸剂，重量百分含量为0.03％的自由基淬灭剂，余量为丙二醇甲醚醋酸酯。其中，所述纳米粒子为Zr 6O 4(OH) 4(MAA) 12，所述光产酸剂为N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯，所述自由基淬灭剂为2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧化物。
示例二：
重量百分含量为15％的金属氧化物纳米簇，重量百分含量为1.5％的光产酸剂，重量百分含量为0.03％的自由基淬灭剂，余量为丙二醇甲醚醋酸酯。其中，所述纳米粒子为Zr 6O 4(OH) 4(MAA) 12，所述光产酸剂为N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯，所述自由基淬灭剂为对苯二酚。
示例三：
重量百分含量为15％的金属氧化物纳米簇，重量百分含量为1.5％的光产酸剂，重量百分含量为0.03％的自由基淬灭剂，余量为丙二醇甲醚醋酸酯。其中，所述纳米粒子为Zr 6O 4(OH) 4(MAA) 12，所述光产酸剂为N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯，所述自由基淬灭剂为l,4-苯醌。
示例四：
重量百分含量为5％的金属氧化物纳米簇，重量百分含量为0.5％的光产酸剂，重量百分含量为0.03％的自由基淬灭剂，余量为丙二醇甲醚醋酸酯。其中，所述纳米粒子为Zr 6O 4(OH) 4(MAA) 12，所述光产酸剂为N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯，所述自由基淬灭剂为2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧化物。
示例五：
重量百分含量为15％的金属氧化物纳米簇，重量百分含量为1.5％的光产酸剂，重量百分含量为0.6％的自由基淬灭剂，余量为丙二醇甲醚醋酸酯。其中，所述纳米粒子为Zr 6O 4(OH) 4(MAA) 12，所述光产酸剂为N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯，所述自由基淬灭剂为2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧化物。
示例六：
重量百分含量为15％的金属氧化物纳米簇，重量百分含量为1.5％的光产酸剂，重量百分含量为0.3％的自由基淬灭剂，余量为丙二醇甲醚醋酸酯。其中，所述纳米粒子为Zr 6O 4(OH) 4(MAA) 12，所述光产酸剂为N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯，所述自由基淬灭剂为2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧化物。
示例七：
重量百分含量为15％的金属氧化物纳米簇，重量百分含量为1.5％的光产酸剂，重量百分含量为0.15％的自由基淬灭剂，余量为丙二醇甲醚醋酸酯。其中，所述纳米粒子为Zr 6O 4(OH) 4(MAA) 12，所述光产酸剂为N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯，所述自由基淬灭剂为2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧化物。
示例八：
重量百分含量为15％的金属氧化物纳米簇，重量百分含量为1.5％的光产酸剂，重量百分含量为0.3％的自由基淬灭剂，余量为丙二醇甲醚醋酸酯。其中，所述纳米粒子为Hf 4O 2(MAA) 12，所述光产酸剂为N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯，所述自由基淬灭剂为2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧化物。
示例九：
重量百分含量为15％的金属氧化物纳米簇，重量百分含量为1.5％的光产酸剂，重量百分含量为0.3％的自由基淬灭剂，余量为丙二醇甲醚醋酸酯。其中，所述纳米粒子为Ti 8O 8(MAA) 16，所述光产酸剂为N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯，所述自由基淬灭剂为2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧化物。
示例十：
重量百分含量为15％的金属氧化物纳米簇，重量百分含量为1.5％的光产酸剂，重量百分含量为0.3％的自由基淬灭剂，余量为丙二醇甲醚醋酸酯。其中，所述纳米粒子为Zr 4O 2(MAA) 12，所述光产酸剂为N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯，所述自由基淬灭剂为2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧化物。
示例十一：
重量百分含量为15％的金属氧化物纳米簇，重量百分含量为1.5％的光产酸剂，重量百分含量为0.3％的自由基淬灭剂，余量为丙二醇甲醚醋酸酯。其中，所述纳米粒子为Zr 4O 2(MAA) 12，所述光产酸剂为N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯，所述自由基淬灭剂为2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧化物。
示例十二
重量百分含量为15％的金属氧化物纳米簇，重量百分含量为1.5％的光产酸剂，重量百分含量为0.3％的自由基淬灭剂，余量为丙二醇甲醚醋酸酯。其中，所述纳米粒子为Zr 6O 4(OH) 4(AA) 12，所述光产酸剂为N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯，所述自由基淬灭剂为2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧化物。
示例十三
重量百分含量为15％的金属氧化物纳米簇，重量百分含量为1.5％的光产酸剂，重量百分含量为0.3％的自由基淬灭剂，余量为丙二醇甲醚醋酸酯。其中，所述纳米粒子为Hf 4O 2(AA) 12，所述光产酸剂为N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯，所述自由基淬灭剂为2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧化物。
示例十四
重量百分含量为15％的金属氧化物纳米簇，重量百分含量为1.5％的光产酸剂，重量百分含量为0.3％的自由基淬灭剂，余量为丙二醇甲醚醋酸酯。其中，所述纳米粒子为Ti 8O 8(AA) 16，所述光产酸剂为N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯，所述自由基淬灭剂为2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧化物。
示例十五
重量百分含量为15％的金属氧化物纳米簇，重量百分含量为1.5％的光产酸剂，重量百分含量为0.3％的自由基淬灭剂，余量为丙二醇甲醚醋酸酯。其中，所述纳米粒子为Zr 4O 2(AA) 12，所述光产酸剂为N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸酯，所述自由基淬灭剂为对苯二酚。
本申请所述的光刻胶组合物可以适用于多种光刻技术，例如254nm紫外光刻、365nm紫外光刻、深紫外光刻、极紫外光刻或电子束光刻等，尤其适用于极紫外光刻和电子束光刻。
所述光刻胶组合物中的金属氧化物纳米簇可以通过但不限于以下示例性实施例的方法制备，该方法包括：
提供M离子源和有机配体源；
将所述M离子源和所述有机配体源在溶剂中根据化学计量比混合，并在25℃至200℃反应得到所述纳米粒子。
M离子源可以选自锆、钛或铪的羧酸盐、水合羧酸盐、有机磺酸盐、水合有机磺酸盐、醇盐、卤素盐、硝酸盐、硫酸盐中的一种或多种。
有机配体源为有机配体L的来源，可以为脂肪族化合物或芳香族化合物。有机配体源具有能够与M离子源反应生成配位基的基团，例如羧基或酸酐基团，并且有机配体源还具有烯基。
有机配体源的碳原子数例如可以为3-30个，可选为3-20个，进一步可选为3-12个；烯基数例如可以为1-3个，可选为1个。在一些实施例中，有机配体源可以包括直链基、支链基或脂环基。在一些实施例中，有机配体源可以包括1-4个芳环，如苯环。
在一些实施例中，有机配体源选自丙烯酸、甲基丙烯酸、3-甲基丁-2-烯酸、4-乙烯基苯甲酸、4-(丙-1-烯-2-基)苯甲酸、4-(2-甲基丙-1-烯-1-基)苯甲酸、2-(4-(2-甲基丙-1-烯-1-基)苯基)乙酸、2-(4-乙烯基苯基)乙酸、2-(4-(丙-1-烯-2-基)苯基)乙酸中的一种或多种。
在一些实施例中，有机配体源选自丙烯酸、甲基丙烯酸中的一种或多种。
所述溶剂可以选自水、脂类、醇类、醚类、环醚类、苯类、羧酸类和/或烷烃类等有机 溶剂中的一种或多种，包括但不限于四氢呋喃、1,4-二氧六环、苯、甲苯、对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺的一种或多种的混合。
所述M离子源和所述有机配体源在溶剂中的反应温度可以为25℃至100℃，可选为50℃至80℃。
在一实施例中，将所述溶剂中反应得到所述纳米粒子后，还包括将反应产物分离提纯的步骤，例如进行重结晶、加入不良溶剂(例如水)沉淀、萃取、洗涤、离心分离、常压蒸馏、减压蒸馏、旋转蒸发或真空干燥等步骤中的一种或多种。
本申请还提供一种形成光刻图案的方法，请参阅图1，在一实施例中，该方法包括如下的步骤S10～S40：
S10，在衬底上施加如上所述的光刻胶组合物；
S20，通过干燥去除所述光刻胶组合物中的溶剂，从而形成光刻胶膜；
S30，将光源透过具有预设图案的掩膜照射在所述光刻胶膜，使所述光刻胶膜暴露于辐射下进行曝光；以及
S40，将显影剂施加在曝光后的光刻胶膜上，使经过曝光后的所述光刻胶膜显影，以形成光刻图案。
步骤S10中，光刻胶组合物在衬底上的施加通常用常规装置如旋转涂布机进行。施加前，光刻胶组合物可经孔径为0.22μm的过滤器过滤。一些实施例的衬底可以为用于形成传感器、电路或晶体管的硅晶片或石英晶片。
步骤S20中，所述光刻胶膜可以在温度为90℃～110℃条件将施加在衬底上的光刻胶组合物干燥后形成。所述光刻胶膜的厚度为0.01μm～0.08μm。
步骤S30中，利用曝光系统使辐射源(例如光源)发出的射线透过具有预设图案的掩膜照射在所获得的光刻胶膜。所述曝光系统可以为254nm紫外低压汞灯曝光系统、365nm紫外高压汞灯曝光系统、深紫外光刻系统、极紫外光刻系统或电子束光刻系统。在一些实施例中，所述曝光系统为极紫外光刻系统或电子束光刻系统。
步骤S40中，所述显影可以为负显影。所述显影剂可以为异丙醇、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、环己烷、正庚烷、正戊烷、4-甲基-2-戊醇、丙二醇甲醚醋酸酯、乙酸乙酯、1，4-二氧六环、乙酸丁酯中的任意一种或其组合。
本申请的光刻胶组合物提供具有良好分辨率的光刻胶图案，因此，本申请的光刻胶组合物可以用于254nm紫外低压汞灯曝光系统、365nm紫外高压汞灯曝光系统、深紫外光刻、 极紫外光刻和电子束光刻，本申请的光刻胶组合物尤其适合于极紫外光刻和电子束光刻。
实施例
实施例1～8及对比例1、2的光刻胶组分及各组分的含量如表1所示。
1、光刻胶稳定性测试
光刻胶采用表1中的组分配比进行配置，将当天配置好的光刻胶溶液涂布在硅片表面，按照以下步骤进行操作：
(1)将涂布于各硅晶片的各光刻胶组合物加热至干燥，以去除溶剂。形成的光刻胶膜的膜厚为0.01μm～0.08μm。加热温度为100℃。
(2)将光刻胶膜在254nm紫外低压汞灯曝光系统下透过掩膜板进行曝光，掩膜板具有圆形图案。
(3)用异丙醇浸没覆盖有曝光后的光刻胶膜的硅片进行显影，并用扫描电子显微镜观察硅片上的图案。
将上述配置好的光刻胶溶液放置20天后，再将其涂布在硅片表面，并采用同样的操作进行显影，即重复步骤(1)～(3)。
表1
Figure PCTCN2021110474-appb-000017
Figure PCTCN2021110474-appb-000018
图2～图9依序分别为实施例1～8制备的光刻胶溶液当天进行显影以及放置20天后进行显影的照片。图10～图11为对比例1～2制备的光刻胶溶液当天进行显影以及放置20天后进行显影的照片。从图的对比中可以看出，实施例1～8制备的光刻胶溶液当天进行显影得到的图案和放置20天后进行显影得到的图案基本无差别，而对比例1～2制备的光刻胶溶液当天进行显影得到的图案较清晰，但放置20天后进行显影得到的图案则均显影不净，说明实施例1～8制备的光刻胶溶液放置20天后与20天前的效果相同，而对比例1～2制备的光刻胶溶液放置20天后已失效，无法有效的显影。实施例1～8中，实施例2的光刻胶具有更优的显影效果。
2、光刻胶分辨率测试
将实施例2的光刻胶组合物经EUV光刻，曝光剂量为37.3mJ cm -2，在不同显影剂和显影时间显影。显影后的扫描电镜照片如图12～15所示，其中，图12和图13的显影剂均为异丙醇，图12的显影时间为10s，图13的显影时间为15s；图14和图15的显影剂均为甲苯，图14的显影时间为15s，图15的显影时间为20s。测得图12～图15形成的光刻图案线宽分辨率分别为40nm,34nm,30nm,26nm。光刻分辨率良好，说明自由基淬灭剂的加入对于光刻胶的EUV成像性能影响不大。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本申请的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对申请专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本申请构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本申请的保护范 围。因此，本申请专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (17)

  1. 一种光刻胶组合物，其特征在于，包括：
    金属氧化物纳米簇，所述金属氧化物纳米簇包括金属氧化物内核和与所述金属氧化物内核配位的有机配体，所述金属氧化物纳米簇的分子通式为M xO y(OH) mL n，M为金属元素，L为所述有机配体，且为含有双键的有机基团，4≤x≤8，2≤y≤8，0≤m≤4，12≤n≤16；
    光产酸剂；
    自由基淬灭剂；以及
    溶剂。
  2. 根据权利要求1所述的光刻胶组合物，其特征在于，M选自锆、钛和铪中的任意一种。
  3. 根据权利要求1所述的光刻胶组合物，其特征在于，L的所述双键为碳碳双键。
  4. 根据权利要求1所述的光刻胶组合物，其特征在于，L选自如下结构中的任意一种或多种：
    Figure PCTCN2021110474-appb-100001
  5. 根据权利要求1所述的光刻胶组合物，其特征在于，L选自丙烯酸配位基或甲基丙烯酸配位基。
  6. 根据权利要求1所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述金属氧化物纳米簇为Hf 4O 2(MAA) 12、Zr 4O 2(MAA) 12、Ti 8O 8(MAA) 16、Zr 6O 4(OH) 4(MAA) 12、Hf 4O 2(AA) 12、Zr 4O 2(AA) 12、Ti 8O 8(AA) 16、Zr 6O 4(OH) 4(AA) 12以及它们的二聚体和多聚体中的一种或多种。
  7. 根据权利要求1所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述光产酸剂选自鎓盐、硝基苄基化合物、重氮化合物、N-羟基酰亚胺磺酸酯以及卤代三嗪中的一种或多种。
  8. 根据权利要求1所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述自由基淬灭剂选自哌啶衍生物类自由基淬灭剂、酚类自由基淬灭剂以及醌类自由基淬灭剂中的一种或多种。
  9. 根据权利要求8所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述哌啶衍生物类自由基淬灭剂选自2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧化物、2,2,6,6-四甲基哌啶醇、1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇、3-(2,2,6,6-四甲基哌啶-4-氨基)丙酸十二酯、4-苯甲酸基-2,2,6,6-四甲基哌啶和双(1,2,2,6,6-五甲基哌啶基)癸二醇酯中的一种或多种。
  10. 根据权利要求8所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述酚类自由基淬灭剂选自对苯二酚、2-甲基对苯二酚、2-甲氧基对苯二酚、对叔丁基邻苯二酚中的一种或多种。
  11. 根据权利要求8所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述醌类自由基淬灭剂包括l,4-苯醌、四羟基-1,4-苯醌、l,4-萘醌中的一种或多种。
  12. 根据权利要求1～11任一项所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述溶剂选自乳酸乙酯、乙酸丁酯、丙二醇甲醚醋酸酯、甲醇、乙醇和丙醇中的一种或多种。
  13. 根据权利要求1～11任一项所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述金属氧化物纳米簇的粒径为1nm～10nm。
  14. 根据权利要求1～11任一项所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述光刻胶组合物中，所述金属氧化物纳米簇的重量百分比为5％～15％，所述光产酸剂的重量百分比为0.5％～1.5％，所述自由基淬灭剂的重量百分比为0.03％～0.6％。
  15. 一种形成光刻图案的方法，其特征在于，包括：
    在衬底上施加根据权利要求1～14任一项所述的光刻胶组合物；
    去除所述光刻胶组合物中的溶剂，从而形成光刻胶膜；
    将光源透过具有预设图案的掩膜照射在所述光刻胶膜，使所述光刻胶膜暴露于辐射下进行曝光；
    将显影剂施加在曝光后的光刻胶膜上，使经过曝光后的所述光刻胶膜显影，以形成光刻图案。
  16. 根据权利要求15所述的形成光刻图案的方法，其特征在于，所述显影液选自异丙醇、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、环己烷、正庚烷、正戊烷、4-甲基-2-戊醇、丙二醇甲醚醋酸酯、乙酸乙酯、1，4-二氧六环、乙酸丁酯中的任意一种或其组合。
  17. 根据权利要求1～14任一项所述的光刻胶组合物在利用紫外光刻、电子束光刻系统或极紫外光刻系统产生光刻胶图案中的用途。
PCT/CN2021/110474 2020-08-13 2021-08-04 光刻胶组合物、用它形成光刻图案的方法及其用途 WO2022033366A1 (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010811408.2A CN111948904B (zh) 2020-08-13 2020-08-13 光刻胶组合物、用它形成光刻图案的方法及其用途
CN202010811408.2 2020-08-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2022033366A1 true WO2022033366A1 (zh) 2022-02-17

Family

ID=73332491

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/CN2021/110474 WO2022033366A1 (zh) 2020-08-13 2021-08-04 光刻胶组合物、用它形成光刻图案的方法及其用途

Country Status (2)

Country Link
CN (1) CN111948904B (zh)
WO (1) WO2022033366A1 (zh)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111948904B (zh) * 2020-08-13 2022-04-01 常州华睿芯材科技有限公司 光刻胶组合物、用它形成光刻图案的方法及其用途
CN111965947B (zh) * 2020-08-13 2022-04-01 常州华睿芯材科技有限公司 光刻胶、光刻胶的图案化方法及集成电路板的刻蚀方法
CN112462572B (zh) * 2020-12-09 2022-08-16 清华大学 光刻胶、光刻胶的图案化方法及生成印刷电路板的方法
CN113651357B (zh) * 2021-07-29 2023-02-10 清华大学 锆氧化物纳米粒子及其制备方法、光刻胶组合物及其应用
WO2023246243A1 (zh) * 2022-06-21 2023-12-28 清华大学 一种紫外光刻胶、紫外光刻胶图案化的方法及用途
CN115407607A (zh) * 2022-06-28 2022-11-29 大连理工大学 一类锌氧簇化合物在光刻胶领域的应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20150234272A1 (en) * 2014-02-14 2015-08-20 Intel Corporation Metal oxide nanoparticles and photoresist compositions
CN107844028A (zh) * 2017-11-07 2018-03-27 潍坊星泰克微电子材料有限公司 一种光刻胶、制备方法及其光刻工艺
WO2019220835A1 (ja) * 2018-05-14 2019-11-21 Jsr株式会社 パターン形成方法及び感放射線性組成物
CN111948904A (zh) * 2020-08-13 2020-11-17 清华大学 光刻胶组合物、用它形成光刻图案的方法及其用途

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20120054152A (ko) * 2010-11-19 2012-05-30 (재)나노소자특화팹센터 나노 임프린트용 나노패턴 스탬프 제조 방법
CN104049457B (zh) * 2013-03-11 2016-01-27 太阳油墨制造株式会社 光固化性树脂组合物、其干膜和固化物、以及具有使用它们形成的固化皮膜的印刷电路板
CN111562720B (zh) * 2014-02-21 2023-09-29 东京毅力科创株式会社 光增感化学放大型抗蚀剂材料、图案形成方法、半导体器件、光刻用掩模、纳米压印用模板
US9696624B2 (en) * 2015-07-29 2017-07-04 Rohm And Haas Electronic Materials Llc Nanoparticle-polymer resists
WO2017198418A1 (en) * 2016-05-19 2017-11-23 Asml Netherlands B.V. Resist compositions
US11720017B2 (en) * 2017-04-18 2023-08-08 The University Of Chicago Photoactive, inorganic ligand-capped inorganic nanocrystals
WO2019005161A1 (en) * 2017-06-30 2019-01-03 Intel Corporation METHOD AND COMPOUND FOR CONTROLLING PATTERN FORMATION ON RESIST MATERIAL
TWI748172B (zh) * 2018-03-26 2021-12-01 南韓商東友精細化工有限公司 光轉換樹脂組合物
US11287740B2 (en) * 2018-06-15 2022-03-29 Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. Photoresist composition and method of forming photoresist pattern
KR102556387B1 (ko) * 2018-06-29 2023-07-18 내셔날 인스티튜트 오브 어드밴스드 인더스트리얼 사이언스 앤드 테크놀로지 유기 수식 금속 산화물 나노 입자, 이의 제조 방법, euv 포토레지스트 재료 및 에칭 마스크의 제조 방법

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20150234272A1 (en) * 2014-02-14 2015-08-20 Intel Corporation Metal oxide nanoparticles and photoresist compositions
CN107844028A (zh) * 2017-11-07 2018-03-27 潍坊星泰克微电子材料有限公司 一种光刻胶、制备方法及其光刻工艺
WO2019220835A1 (ja) * 2018-05-14 2019-11-21 Jsr株式会社 パターン形成方法及び感放射線性組成物
CN111948904A (zh) * 2020-08-13 2020-11-17 清华大学 光刻胶组合物、用它形成光刻图案的方法及其用途

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHRISTOPHER K. OBER, ET. AL.: "The Challenges of Highly Sensitive EUV Photoresists", JOURNAL OF PHOTOPOLYMER SCIENCE AND TECHNOLOGY, VOL. 31, N.2, 25 June 2018 (2018-06-25), pages 261 - 265, XP055674781, Retrieved from the Internet <URL:https://www.jstage.jst.go.jp/article/photopolymer/31/2/31_261/_pdf/-char/en> [retrieved on 20200309], DOI: 10.2494/photopolymer.31.261 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN111948904A (zh) 2020-11-17
CN111948904B (zh) 2022-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2022033366A1 (zh) 光刻胶组合物、用它形成光刻图案的方法及其用途
TW573213B (en) Photoresist composition for deep UV radiation
JP3549748B2 (ja) 化学的に増幅された電子線リソグラフィ用レジスト
WO2022121888A1 (zh) 钛锆氧化物纳米粒子、光刻胶、光刻胶的图案化方法及生成印刷电路板的方法
TWI615386B (zh) 於阻劑應用中作為光酸產生劑之磺酸衍生物化合物
WO2021259092A1 (zh) 光刻胶组合物及用它形成薄膜图案和阵列基板的方法
JP2016532739A (ja) 可溶性金属酸化物カルボキシレートのスピンオン組成物及びそれらの使用方法
JP2011517080A (ja) パターン硬化工程を含むフォトレジストパターン間の寸法を縮小する方法
TW200304582A (en) Negative deep ultraviolet photoresist
TW200422779A (en) Silicone-based chemical-amplification positive-working photoresist composition
WO2022033367A1 (zh) 光刻胶、光刻胶的图案化方法及集成电路板的刻蚀方法
KR102546299B1 (ko) 레지스트 응용에서 광산 발생제로서의 시클릭 술포네이트 화합물
CN117716292A (zh) 增强型euv光致抗蚀剂及其使用方法
CN108693703B (zh) 抗蚀剂组合物及抗蚀图案形成方法
TW201312279A (zh) 正型光阻組成物及圖案形成方法
TWI793886B (zh) 半導體光阻組成物、製備其的方法及形成圖案的方法
Furukawa et al. Relationship between sensitivities of chemically amplified resist based on adamantane derivatives upon exposure to ArF excimer laser, electron beam, and extreme ultraviolet radiation
KR101416038B1 (ko) 산-확산 조절용 염 및 그를 포함하는 포토레지스트 조성물
JPH07104473A (ja) 放射線感応性組成物及びそれを用いたパタン形成法
KR102295119B1 (ko) 레지스트 패턴 형성 방법 및 레지스트 조성물
CN114573641B (zh) 一种铱配合物衍生物、制备方法及其应用
TW202404974A (zh) 增強的ｅｕｖ光阻劑
Tanaka et al. Adamantane-based molecular glass resist for 193-nm lithography
TW200416491A (en) Overcoating composition for photoresist and method for forming photoresist pattern using the same
CN117440944A (zh) 在抗蚀剂应用中作为光致产酸剂的含氧噻鎓离子的磺酸衍生物化合物

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 21855419

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 21855419

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1