WO2021235266A1 - ジブロック型共重合体、ジブロック型共重合体の製造方法及びジブロック型共重合体の使用 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a surface treatment agent for powders having excellent dispersibility, fluidity, and storage stability, and particularly to a surface treatment agent for powders of a (meth) acrylic silicone-based diblock type copolymer.
- agglomeration occurs due to the charge and polarity of the powder and a small amount of impurities, which hinders dispersibility and stability.
- a dispersion containing a pigment composed of fine particles has a remarkable increase in viscosity over time, which not only makes it difficult to transport the product, but also causes gelation, which may make it difficult to use.
- the dispersion stability of the fine particle powder As a method for improving the dispersion stability of the fine particle powder, mixing by mechanical force such as a homomixer, a mill, a kneader, a roller, etc. can be mentioned, but there is a limit to dispersion by mechanical force alone, and once uniform. Even if dispersed, aggregation often occurs over time. Therefore, in order to improve the dispersibility and stability of the powder, it has been proposed to treat the surface of the powder with various polymer materials.
- the polymer material has a structure of a portion adsorbed on the powder and a portion having a high affinity for the solvent as a dispersion medium, and the performance of the polymer material is determined by the balance of these two functional regions.
- Polymer materials that are effective for dispersing powders in solvents are typically AB or BAB-type copolymers that are used to provide dispersions of powders for use in various compositions. ..
- a polymer material an AB block copolymer having a polar group such as an acid or an amine bound to the surface of a powder pigment is often used, and in Patent Document 1, an example in which an acrylic resin having a carboxyl group is block copolymerized is used. It is shown.
- AB, BAB, ABC block copolymers, and the like for dispersing powder pigments in ink.
- an object of the present invention is to provide a copolymer useful for a surface treatment agent for powders, which provides a dispersion having excellent dispersibility, fluidity, and stability over time. Further, it is an object of the present invention to provide a highly dispersed dispersion using the surface treatment agent for powder.
- the present inventors include a hydrophobic silicone-grafted copolymer block and a polar copolymer block having a specific polar group as a functional group as constituent components.
- the diblock type copolymer solves the above-mentioned problems, and completed the present invention.
- the present invention is based on the silicone graft copolymer block (segment [I]) represented by the following formula [I] and the (meth) acrylic copolymer block (segment [II]) represented by the following formula [II].
- the silicone graft copolymer block represented by the following formula [I]
- the (meth) acrylic copolymer block represented by the following formula [II].
- a diblock type copolymer in which one of the terminal structures of the main chain is represented by the following formula [III] and the other terminal structure is represented by the following formula [IV]. It is a thing.
- the main chain is composed of a silicone graft copolymer block represented by the following formula [I] and a polar copolymer block represented by the following formula [II].
- R 1 indicates a hydrogen atom or a methyl group.
- A represents an organopolysiloxane-containing group represented by the following general formula (1) or an organopolysiloxane-containing group represented by the following general formula (2).
- n 1 indicates the number of repeating units, and 1 ⁇ n 1 ⁇ 50.
- the organopolysiloxane-containing group represented by the general formula (1) has a linear organopolysiloxane structure having a repeating unit number m of 0 to 100, and has an organopolysiloxane structure.
- Z represents a divalent organic group
- R 2 independently represents a saturated hydrocarbon group or phenyl group having 1 to 10 carbon atoms.
- R 3 represents a saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
- m represents a number from 0 to 100.
- the organopolysiloxane-containing group represented by the general formula (2) has a dendritic organopolysiloxane structure having a number of layers c of 1 to 10 and has a dendritic organopolysiloxane structure.
- i represents the number of each layer of the dendritic structure, and is an integer from 1 to c.
- L i is a silyl organo group represented by the general formula (3), and i is 1.
- Z represents a divalent organic group
- R 4 represents a saturated hydrocarbon group or phenyl group having 1 to 10 carbon atoms.
- R 5 independently represents an alkyl group or a phenyl group having 1 to 8 carbon atoms.
- a i indicates the number of OR 4 groups in the layer i, and is a number in the range of 0 to 3.
- R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group
- B is any group selected from -OB', -NH 2 and -OH
- B' is a polyoxyalkylene group having 1 to 20 carbon atoms, -C (O)-, -O-, -S-, and.
- n 2 indicates the number of repeating units, and 1 ⁇ n 2 ⁇ 50.
- R 6 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
- R 7 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms independently of each other.
- R 1 indicates a hydrogen atom or a methyl group.
- X indicates what is represented by A in the above formula [I] or B in the formula [II].
- ⁇ 2> The diblock type copolymer according to ⁇ 1>, wherein B in the formula [II] is a group represented by the general formula (8') or (9').
- R 7 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms independently of each other.
- R 3 represents a saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms
- n 3 represents the number of repeating units
- ⁇ 3> The diblock type according to ⁇ 1> or ⁇ 2>, wherein the divalent organic group represented by Z in the general formula (2) and the general formula (3) is a saturated hydrocarbon group having 2 to 12 carbon atoms.
- Polymer. ⁇ 4> The diblock type copolymer according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 3>, wherein n 2 / n 1 is 0.02 to 10.
- A represents an organopolysiloxane-containing group represented by the general formula (1) or an organopolysiloxane-containing group represented by the general formula (2).
- the organopolysiloxane-containing group represented by the general formula (1) has a linear organopolysiloxane structure having a repeating unit number m of 0 to 100, and has an organopolysiloxane structure.
- Z represents a divalent organic group
- R 2 independently represents a saturated hydrocarbon group or phenyl group having 1 to 10 carbon atoms.
- R 3 represents a saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
- m represents a number from 0 to 100.
- the organopolysiloxane-containing group represented by the general formula (2) has a dendritic organopolysiloxane structure having a number of layers c of 1 to 10 and has a dendritic organopolysiloxane structure.
- i represents the number of each layer of the dendritic structure, and is an integer from 1 to c.
- L i is a silyl organo group represented by the general formula (3), and i is 1.
- Z represents a divalent organic group
- R 4 represents a saturated hydrocarbon group or phenyl group having 1 to 10 carbon atoms.
- R 5 independently represents an alkyl group or a phenyl group having 1 to 8 carbon atoms.
- a i indicates the number of OR 4 groups in the layer i, and is a number in the range of 0 to 3.
- R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group
- B is any group selected from -OB', -NH 2 and -OH
- B' is a polyoxyalkylene group having 1 to 20 carbon atoms, -C (O). It has one or more divalent groups selected from-, -O-, -S-, and -NR- (R indicates a hydrogen atom or a monovalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms).
- ⁇ 7> The method for producing a diblock type copolymer according to ⁇ 6>, wherein the polar monomer represented by the general formula (8) is a polar monomer represented by the following formula (8-1).
- ⁇ 8> A surface treatment agent for powders, which comprises the diblock type copolymer according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4>.
- ⁇ 9> A dispersion containing a powder and an oil agent treated with the surface treatment agent for powder according to ⁇ 8>.
- ⁇ 10> A cosmetic composition, a paint composition, or an ink composition containing the dispersion according to ⁇ 9>.
- the diblock-type copolymer of the present invention comprises a hydrophobic silicone-grafted copolymer block (segment [I]) and a polar copolymer block having a specific polar group as a functional group (segment [II]). Included as a component.
- the diblock type copolymer of the present invention is used when the powder is dispersed in the oil agent, and can be used as a surface treatment agent for powders capable of effectively and uniformly dispersing the powder in the oil agent. .. That is, when the diblock type copolymer is used as a surface treatment agent for powder, the polar group interacts with the powder surface, and the silicone portion improves compatibility with the oil agent and prevents powder aggregation. , A dispersion having excellent dispersibility, fluidity, and stability over time can be obtained.
- (meth) acrylic used in the present specification means methacryl and acrylic.
- (meth) acrylate refers to methacrylic acid esters and acrylic acid esters.
- the diblock type copolymer of the present invention has a silicone graft copolymer block unit (segment [I]) represented by the following formula [I] and a polar copolymer block unit represented by the following formula [II] (the following formula [II]. It has a segment [II]) in the main chain, one terminal structure of the main chain is a structure represented by the following formula [III], and the other terminal structure is a structure represented by the following formula [IV]. be.
- R 1 is a hydrogen atom or a methyl group.
- A is an organopolysiloxane-containing group represented by the following general formula (1) or an organopolysiloxane-containing group represented by the following general formula (2).
- n 1 represents the number of repeating units, which is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 3 to 10.
- the organopolysiloxane-containing group represented by the general formula (1) is a group having a linear organopolysiloxane structure in which the number of repeating units m of the diorganosyloxy group is 0 to 100.
- Z is a divalent organic group, preferably a saturated hydrocarbon group having 2 to 12 carbon atoms, and more preferably a propylene group.
- R 2 is an independently saturated hydrocarbon group or phenyl group having 1 to 10 carbon atoms, preferably a saturated hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, and more preferably a methyl group.
- R 3 is a saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, preferably a saturated hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, and more preferably a methyl group.
- m is a number of 0 to 100, preferably a number of 1 to 60, and more preferably a number of 5 to 30.
- the organopolysiloxane-containing group represented by the general formula (2) is a group having a dendritic branched structure, and the number of the branched structures (number of layers c) is an integer of 1 to 10, preferably 1 to 10. It is an integer of 6, and more preferably an integer of 1 to 4.
- i represents the number of each layer of the dendritic structure and is an integer from 1 to c.
- L i is a silyl organo group represented by the general formula (3), and the layer i in the general formula (2) is 1.
- Z is a divalent organic group, preferably a saturated hydrocarbon group having 2 to 12 carbon atoms, and more preferably a propylene group.
- R 4 is a saturated hydrocarbon group or a phenyl group having 1 to 10 carbon atoms, preferably a saturated hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, and more preferably a methyl group.
- R 5 is an alkyl group or a phenyl group having 1 to 8 carbon atoms, preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and more preferably a methyl group.
- the L i when the i c (top tier), preferably a saturated hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, more preferably a saturated hydrocarbon group having 1 to 4 carbon atoms.
- a i indicates the number of OR 4 groups in the layer i, and is a number in the range of 0 to 3.
- L 3 in the formula is a hydrogen atom, a saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, or a phenyl group.
- Z, R 4 and R 5 are the same as those described above, and a 1 , a 2 and a 3 are numbers in the range of 0 to 3, respectively. be.
- R 1 is a hydrogen atom or a methyl group.
- B is any group selected from -OB', -NH 2 and -OH (B' is a polyoxyalkylene group having 1 to 20 carbon atoms, -C (O)-, -O-, -S-, and.
- a group is shown), preferably a group represented by the general formula (8') or (9').
- n 2 represents the number of repeating units, which is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 3 to 10.
- R 7 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms independently of each other
- R 3 represents a saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
- N 3 represents the number of repeating units, and 1 ⁇ n 3 ⁇ 10.
- R 6 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, preferably a methyl group.
- R 7 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms independently of each other, and is preferably a methyl group.
- R 1 is a hydrogen atom or a methyl group.
- X indicates what is represented by A in the above formula [I] or B in the formula [II].
- the segment [I] and the segment [II] may each be composed of at least one unit represented by the formula [I] or a unit represented by the formula [II], and may be composed of a plurality of types of formula [I]. It may be composed of a unit represented by I] or a unit represented by the formula [II]. Further, the segments [I] and the segments [II] sandwiched between the terminal structures [III] and [IV] are in no particular order.
- the diblock type copolymer is a copolymer in which two segments [I] and segments [II] having different physical properties such as polarity, water solubility, and affinity for powder are linked are linked. Point to.
- the units represented by the formula [I] continuously form the segment [I]
- the units represented by the formula [II] are continuously represented by the segment [II].
- they are linked copolymers.
- the segment [I] is composed of a plurality of types of units represented by the formula [I]
- the segment [I] has a continuous block structure even if the units represented by the same type of formula [I] have a continuous block structure.
- the units represented by the heterogeneous formula [I] may have a random structure in which they are arranged in an orderly manner.
- segment [II] when the segment [II] is composed of a plurality of types of units represented by the formula [II], the segment [II] has a block structure in which the units represented by the same type of formula [II] are continuous.
- the units represented by the heterogeneous formula [II] may have a random structure in which they are arranged in an orderly manner.
- the molecular weight of the diblock-type copolymer of the present invention is preferably 1,000 to 100,000, more preferably 2,000 to 10,000. Further, the polydispersity of the diblock type copolymer of the present invention is preferably 1.00 to 3.00, more preferably 1.00 to 2.00, and 1.05 to 1.60. Is even more preferable.
- the hydrophilic segment [II] has a high adsorption ability to the powder surface when the diblock type copolymer of the present invention is used as a dispersant.
- the hydrophobic segment [I] is preferable because it can be well compatible with the oil agent and the powder can be efficiently dispersed.
- the number of repeating units of each of the segment [I] and the segment [II] is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 3 to 10.
- the ratio of the number of repeating units of the segment [I] to the number of repeating units of the segment [II], that is, the ratio of the degree of polymerization n 1 of the segment [I] to the degree of polymerization n 2 of the segment [II] is n 2 / n 1. Is preferably 0.02 to 10, and more preferably 0.05 to 5.
- the molecular weight is a number average molecular weight measured under the following conditions by gel permeation chromatography (GPC) using polystyrene as a standard substance.
- Measuring instrument HLC-8320GPC (manufactured by Tosoh) Developing solvent: Tetrahydrofuran (THF) Flow rate: 0.600 mL / min Detector: Differential Refractometer Detector (RI) Column: TSK Guardcolum SuperH-H (4.6 mm ID x 35 mm) TSKgel Super H2500 (Filler particle size: 3.0 ⁇ m, 6 mm ID ⁇ 150 mm) TSKgel Super HM-N (Filler particle size: 3.0 ⁇ m, 6 mm ID ⁇ 150 mm) (Both manufactured by Tosoh) Column temperature: 40 ° C Sample injection volume: 50 ⁇ L (THF solution with a concentration of 0.3% by mass)
- the diblock type copolymer of the present invention is a step of group transfer polymerization of a monomer represented by the general formula (5) using the compound represented by the following general formula (4) as an initiator, and the general formula (6). It can be produced by a method having a step of group transfer polymerization of the polar monomer represented by. That is, the diblock type copolymer of the present invention uses the compound represented by the general formula (4) as an initiator, the monomer represented by the general formula (5), and the polarity represented by the general formula (6).
- the monomers can be synthesized by sequential group transfer polymerization, and the order of group transfer polymerization of the monomer represented by the general formula (5) and the polar monomer represented by the general formula (6) does not matter.
- R 6 independently represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
- R 7 independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
- R 1 and A are as described in the above formula [I].
- R 1 and B are as described in the above formula [II].
- the initiator represented by the general formula (4) for example, the following compounds can be used.
- the initiator that can be used in the method for producing a diblock type copolymer of the present invention is not limited to the initiators exemplified below.
- Me represents a methyl group
- Et represents an ethyl group
- nPr represents an n-propyl group
- iPr represents an isopropyl group
- nBu represents an n-butyl group.
- the monomer represented by the general formula (5) for example, the following can be used.
- the monomer that can be used in the method for producing a diblock type copolymer of the present invention is not limited to the monomers exemplified below.
- a in the general formula (5) is an organopolysiloxane-containing group represented by the general formula (1)
- a in the general formula (5) is an organopolysiloxane-containing group represented by the general formula (2)
- polar monomer (monomer) represented by the general formula (6) for example, the following can be used.
- the polar monomers that can be used in the method for producing a diblock type copolymer of the present invention are not limited to the polar monomers exemplified below.
- tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate di (ethylene glycol) monomethyl ether (meth) acrylate, furfuryl (meth) acrylate, 2-methoxyethyl (meth) acrylate, 2-butoxyethyl (meth) acrylate, 2 -Ethoxyethyl (meth) acrylate, 2- (methoxyethoxy) ethyl (meth) acrylate, allyloxyethyl (meth) acrylate, 1-ethoxybutyl (meth) acrylate, tetrahydro-4H-pyranyl-2 (meth) acrylate, ethyl Oxyalkylene substituted (meth) acrylates such as triglycol (meth) acrylates, butyl diglycol (meth) acrylates, poly (propylene glycol) dimethyl ether (meth) acrylates and poly (ethylene glycol) alkyl ether (meth)
- the polar monomer represented by the general formula (6) the polar monomer represented by the following general formula (8) or general formula (9) is preferable.
- R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, preferably a methyl group.
- R 7 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms independently of each other, preferably a methyl group and an ethyl group.
- R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, preferably a methyl group.
- R 3 is a saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, preferably a saturated hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, and more preferably a methyl group.
- n 3 represents the number of repeating units, 1 ⁇ n 3 ⁇ 10, preferably 2 ⁇ n 3 ⁇ 8.
- 2- (dimethylamino) ethyl methacrylate represented by the formula (8-1) is particularly preferable.
- group mobile polymerization is carried out in the following two steps.
- first step either the monomer represented by the general formula (5) or the polar monomer represented by the general formula (6) (hereinafter, the monomer to be polymerized in the first step is referred to as the first monomer).
- second step of the monomer represented by the general formula (5) and the polar monomer represented by the general formula (6), the polymerization was not performed in the first step anymore.
- One of the monomers hereinafter, the monomer to be polymerized in the second step is referred to as the second monomer is polymerized.
- the first step two components of the three components of the compound represented by the general formula (4), which is the initiator, the catalyst, and the first monomer are mixed in advance, and the remaining one component is used.
- the polymerization of the first monomer is first started.
- the polymerization of the second monomer is started by adding the second monomer to the reaction system.
- a reaction terminator is added to terminate the reaction.
- the desired diblock-type copolymer can be obtained by purifying by a conventional method such as distilling off the solvent and unreacted monomers under reduced pressure. It is preferable to use a solvent in the group transfer polymerization reaction of the first step and the second step described above.
- the following method can be mentioned. Place the catalyst in a well-dried three-necked flask and add the solvent. Further, the initiator represented by the general formula (4) is added and mixed, and then the first monomer is added dropwise using a dropping funnel and stirred. Depending on the degree of heat generation, the reaction solution is cooled and kept at an appropriate temperature. After dropping the first monomer, stir until the first monomer is consumed, and confirm the increase in molecular weight according to the charging ratio of the initiator and the first monomer by gel permeation chromatography (GPC) analysis or the like. This confirms the termination of the polymerization reaction of the first monomer. Next, the second monomer is added dropwise to this reaction system and stirred.
- GPC gel permeation chromatography
- the reaction solution is cooled and kept at an appropriate temperature. After dropping the second monomer, the mixture is stirred until the dropped second monomer is consumed, and finally a reaction terminator is added to terminate the reaction. After the reaction, the solvent and the unreacted monomer are distilled off under reduced pressure, and the like is purified by a conventional method to obtain the target diblock type copolymer.
- an aprotic organic solvent can be used.
- 2-Butoxyethoxytrimethylsilane cellosolve acetate, crown ether, acetonitrile, tetrahydrofuran (THF).
- dichloromethane, toluene, acetonitrile and tetrahydrofuran are preferable, and tetrahydrofuran is more preferable.
- the reaction temperature of the group mobile polymerization reaction is ⁇ 100 ° C. to 150 ° C., preferably 0 ° C. to 50 ° C., and more preferably 10 ° C. to 30 ° C.
- the temperature at which the solvent and the unreacted monomer are distilled off under reduced pressure is 80 ° C. to 300 ° C., preferably 100 ° C. to 200 ° C., and more preferably 120 ° C. to 180 ° C.
- the pressure at the time of stripping is 1 atm or less, preferably 0.1 atm or less, and more preferably 0.007 atm or less.
- the catalyst it is possible to select and use from an anionic catalyst, a Lewis acid catalyst, and an organic molecular catalyst, which are generally known as catalysts for group mobile polymerization.
- anionic catalysts include tris (dimethylamino) sulfonium difluorotrimethyl silicate, tris (dimethylamino) sulfonium cyanide, tetraphenylarsonium cyanide, tris (dimethylamino) sulfonium azide, tetraethylammonium azide, and bis (dialkylaluminum).
- Lewis acid catalyst examples include zinc iodide, zinc bromide, zinc chloride, mono and dialkylaluminum halides, and dialkylaluminum oxide.
- organic molecular catalyst examples include 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-iriden, 1,3-diisopropylimidazol-2-iriden, and 1,3-di-tert-butylimidazol-2-iriden.
- reaction terminator a compound capable of donating a proton is used.
- a compound capable of donating a proton is used.
- methanol, isopropyl alcohol, n-butyl alcohol, water and the like can be mentioned.
- the diblock type copolymer of the present invention is used when the powder is dispersed in the oil agent, and is suitable as a surface treatment agent for powders capable of effectively and uniformly dispersing the powder in the oil agent.
- the powder is not particularly limited, and examples thereof include commonly used inorganic powders, organic powders, surfactant metal salt powders, colored pigments, pearl pigments, metal powder pigments, tar pigments, and natural pigments.
- the inorganic powder include titanium oxide, zirconium oxide, zinc oxide, cerium oxide, magnesium oxide, barium sulfate, calcium sulfate, magnesium sulfate, calcium carbonate, magnesium carbonate, talc, mica, silicic acid, sericite, and white mica.
- Synthetic mica gold mica, red mica, black mica, lithia mica, silicic acid, anhydrous silicic acid, aluminum silicate, magnesium silicate, aluminum magnesium silicate, calcium silicate, barium silicate, strontium silicate, tungsten acid Metal salts, hydroxyapatite, vermiculite, hygilite, bentonite, montmorillonite, hectrite, zeolite, ceramic powder, dicalcium phosphate, alumina, aluminum hydroxide, boron nitride, boron nitride, silica, hydrophobicized silica, silylated silica, etc. Can be mentioned.
- organic powders examples include polyamide powder, polyacrylic acid / acrylic acid ester powder, polyester powder, polyethylene powder, polypropylene powder, polystyrene powder, polyurethane powder, benzoguanamine powder, polymethylbenzoguanamine powder, tetrafluoroethylene powder, polymethyl.
- surfactant metal salt powders are zinc undesylene, aluminum isostearate, zinc stearate, aluminum stearate, calcium stearate, magnesium stearate, zinc myristate, magnesium myristate, zinc cetyl phosphate. , Calcium cetyl phosphate, sodium zinc cetyl phosphate, zinc palmitate, aluminum palmitate, zinc laurate and the like.
- the colored pigments include iron oxide, iron hydroxide, an inorganic red pigment such as iron titanate, an inorganic brown pigment such as ⁇ -iron oxide, an inorganic yellow pigment such as yellow iron oxide and ocher, and black iron oxide.
- Inorganic black pigments such as carbon black, inorganic purple pigments such as manganese violet and cobalt violet, inorganic green pigments such as chromium hydroxide, chromium oxide, cobalt oxide and cobalt titanate, and inorganic blue pigments such as dark blue and ultramarine. Examples thereof include pigments, raked tar pigments, raked natural pigments, and synthetic resin powders in which these powders are composited.
- pearl pigment examples include titanium oxide-coated mica, titanium oxide-coated mica, bismuth oxychloride, titanium oxide-coated bismuth chloride, titanium oxide-coated talc, fish scale foil, titanium oxide-coated colored mica, and the like;
- examples include aluminum powder, copper powder, and stainless steel powder.
- the tar pigments include red 3, red 104, red 106, red 201, red 202, red 204, red 205, red 220, red 226, red 227, red 228, and red. 230, Red 401, Red 505, Yellow 4, Yellow 5, Yellow 202, Yellow 203, Yellow 204, Yellow 401, Blue 1, Blue 2, Blue 201, Blue 404 , Green No. 3, Green No. 201, Green No. 204, Green No. 205, Orange No. 201, Orange No. 203, Orange No. 204, Orange No. 206, Orange No. 207, etc .; , Brasilin, closin and the like.
- the powder using the diblock type copolymer of the present invention for its surface treatment is a crosslinked spherical dimethylpolysiloxane fine powder having a structure in which at least a part of the diblock type copolymer is crosslinked with dimethylpolysiloxane.
- Fine powder coated with particles and hydrophobic silica are preferable, and a fluororesin and a pigment are also used.
- Commercially available products of these preferable powders include KMP-590, KSP-100, KSP-101, KSP-102, KSP-105, and KSP-300 (all manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.).
- powder composites or those treated with general oils, silicone oils, fluorine compounds, surfactants, etc. can also be used.
- fluorine compound treatment, silicone resin treatment, pendant treatment, silane coupling agent treatment, titanium coupling agent treatment, oil agent treatment, N-acylated lysine treatment, polyacrylic acid treatment, metal soap treatment, amino acid treatment, inorganic compound treatment. May be surface-treated in advance by plasma treatment, mechanochemical treatment, or the like. One type or two or more types can be used as required.
- the method of applying the diblock type copolymer of the present invention to the powder as a surface treatment agent for powder is not particularly limited and can be carried out in the same manner as the conventional surface treatment method of powder.
- the dispersion of the present invention contains a powder and an oil agent surface-treated with the diblock type copolymer which is the surface treatment agent for powder.
- a dispersion can be suitably used for cosmetics, paints, inks and the like, and the types of powders and oils can be appropriately selected depending on the use of the dispersion.
- the powder contained in the dispersion of the present invention include the above-mentioned powders.
- the oil agent contained in the dispersion is not particularly limited, and any oil agent can be used, for example, one or more kinds of silicone oils, hydrocarbon oils, higher fatty acids, ester oils, natural animal and vegetable oils and the like.
- the oil agent may consist of one or more kinds of ester oils, natural animal and vegetable oils and one or more kinds of silicone oils. As described above, even if the oil agent is composed of a relatively high-polarity ester oil, a natural animal or vegetable oil and a relatively low-polarity silicone oil, any of the diblock-type copolymers of the present invention is compatible with each other. Since it has solubility, it is possible to provide a dispersion having excellent dispersibility, fluidity, and stability over time.
- silicone oil low viscosity to high viscosity such as dimethylpolysiloxane, caprylylmethicone, phenyltrimethicone, methylphenylpolysiloxane, methylhexylpolysiloxane, methylhydrogenpolysiloxane, dimethylsiloxane / methylphenylsiloxane copolymer, etc.
- Cyclic organopolysiloxanes such as linear or branched organopolysiloxanes, octamethylcyclotetrasiloxanes, decamethylcyclopentasiloxanes, dodecamethylcyclohexasiloxanes, tetramethyltetrahydrogencyclotetrasiloxanes, tetramethyltetraphenylcyclotetrasiloxanes, etc.
- hydrocarbon oil examples include linear, branched, and volatile hydrocarbon oils, and specific examples thereof include ozokelite, ⁇ -olefin oligomer, light isoparaffin, isododecane, light liquid isoparaffin, squalane, and synthetic squalane.
- Higher fatty acids include lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid, undecylenic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidonic acid, eicosapentaenoic acid (EPA), docosahexaenoic acid (DHA), isostearic acid.
- 12-Hydroxystearic acid and the like examples include lauryl alcohol, myristyl alcohol, palmityl alcohol, stearyl alcohol, behenyl alcohol, hexadecyl alcohol, oleyl alcohol, isostearyl alcohol, hexyldodecanol, octyldodecanol, and the like.
- Examples thereof include cetostearyl alcohol, 2-decyltetradecinol, cholesterol, phytosterol, POE cholesterol ether, monostearyl glycerin ether (bacyl alcohol), monooleyl glyceryl ether (ceracyl alcohol) and the like.
- ester oil examples include diisobutyl adipate, 2-hexyldecyl adipate, di-2-heptylundecyl adipate, N-alkylglycol monoisostearate, isocetyl isostearate, trimethylpropane triisostearate, and di-2-ethyl.
- glyceride oil examples include acetoglyceryl, glyceryl triisooctanoate, glyceryl triisostearate, glyceryl triisopalmitate, glyceryl monostearate, glyceryl di-2-heptylundecanoate, glyceryl trimyristinate, diglyceryl myristate and the like. Can be mentioned.
- oils and semi-synthetic oils avocado oil, flaxseed oil, almond oil, Ibotaro, eno oil, olive oil, cacao butter, capoc wax, kaya oil, carnauba wax, liver oil, candelilla wax, refined candelilla wax, beef fat.
- fluorine-based oil examples include perfluoropolyether, perfluorodecalin, perfluorooctane and the like.
- the dispersion of the present invention can be produced by mixing the powder and the oil agent treated with the surface treatment agent for powder of the present invention by a known method.
- a cosmetic composition, a paint composition or an ink composition can be obtained by mixing various known and public components in each field. These compositions are also one of the embodiments of the present invention.
- A is a residue of silicone macromer (a)
- B is a residue of 2- (diethylamino) ethyl methacrylate.
- the average degree of polymerization of ethyl methacrylate p 3.8.
- A is a residue of silicone macromer (a)
- B is a residue of 2-ethoxyethyl (meth) acrylate.
- the average degree of polymerization of ethyl (meth) acrylate p 6.0.
- A is a residue of silicone macromer (b)
- B is a residue of 2- (dimethylamino) ethyl methacrylate.
- A is a residue of silicone macromer (c)
- B is a residue of 2- (diethylamino) ethyl methacrylate.
- the average degree of polymerization of ethyl methacrylate p 1.8.
- A is a residue of the silicone macromer (a)
- B is a residue of 2- (trimethylsilyloxy) ethyl methacrylate.
- A is a residue of silicone macromer (a)
- B is a residue of cyclohexyl methacrylate.
- the average degree of polymerization q 14.1 of silicone macromer (a)
- Degree p 14.1.
- A is a residue of silicone macromer (a)
- B is a residue of 2- (dimethylamino) ethyl methacrylate.
- A is a residue of silicone macromer (a)
- B is a residue of 2- (dimethylamino) ethyl methacrylate.
- the reaction mixture was further stirred at room temperature for 2 hours, and then 10 mL of methanol was added to stop the reaction. After the reaction was stopped, the reaction solution was stripped under reduced pressure at 105 ° C. for 1 hour at less than 0.007 atm to obtain a random copolymer.
- X is a residue of silicone macromer (a) or 2- (dimethylamino) ethyl methacrylate, and one unit having X has a degree of polymerization of one. Minutes are the average degree of polymerization (ie, 3.8) represented by q when X is a residue of silicone macromer (a) and X is a residue of 2- (dimethylamino) ethyl methacrylate. In some cases, it is included in the average degree of polymerization represented by p (that is, 3.8).)
- the diblock-type copolymer of the present invention has higher dispersibility than the triblock-type copolymer and the random-type copolymer, and more. It was found that a low-viscosity dispersion with excellent storage stability can be prepared.
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Abstract
分散性、流動性及び経時安定性に優れた分散体を与える粉体用表面処理剤及び該粉体用表面処理剤により処理された粉体を含む分散体の提供。 式[I]で示されるシリコーングラフト共重合体ブロック及び式[II]で示される極性共重合体ブロックで主鎖を構成し、 主鎖の一方の末端構造が式[III]で表されるものであって、他方の末端構造が式[IV]で表されるものであるジブロック型共重合体。(式中、 R1は水素原子又はメチル基を示し、 Aはオルガノポリシロキサンを含む基を示し、 n1は1≦n1≦50を示し、 Bは極性基を有する炭素数1~20の一価炭化水素基、アミノ基又は水酸基を示し、 n2は1≦n2≦50を示し、 R6は炭素数1~4のアルキル基を示し、 R7は互いに独立に水素原子又は炭素数1~4のアルキル基を示し、 Xは式[I]中のA又は式[II]中のBで示されるものを示す。)
Description
本発明は、分散性、流動性、及び保存安定性に優れた粉体用表面処理剤に関し、特に(メタ)アクリルシリコーン系ジブロック型共重合体の粉体用表面処理剤に関する。
一般に、微粒子粉体を液体中に安定かつ高濃度に分散させることは難しく、粉体の持つ電荷や極性、微量の不純物による凝集が起こり、これが分散性や安定性を阻害する。例えば、微細な粒子からなる顔料を含む分散体は、経時での高粘度化が顕著であり、製品の輸送等が困難になるばかりでなく、ゲル化を起こし使用困難となる場合もある。
微粒子粉体の分散安定性を向上させるための手法としては、ホモミキサー、ミル、ニーダー、ローラー等の機械力による混合が挙げられるが、機械力のみによる分散には限界があり、一度は均一に分散しても経時で凝集が起こるケースが多い。そこで、粉体の分散性や安定性を向上させるために、粉体の表面を種々の重合体材料で処理することが提案されている。前記重合体材料は、粉体に吸着する部位と、分散媒である溶剤に親和性の高い部位との構造を併せ持ち、この2つの機能部位のバランスで重合体材料の性能が決まる。
溶剤中粉体を分散させるために有効である重合体材料は、典型的にはAB又はBAB型共重合体であり、これらを使用して様々な組成物において使用する粉体の分散液を与える。重合体材料として、粉体顔料の表面に結び付く酸又はアミンなどの極性基を有するABブロック共重合体がしばしば用いられ、特許文献1では、カルボキシル基を有するアクリル樹脂をブロック共重合させた例が示されている。
また、粉体顔料をインク中に分散させるためのAB、BAB又はABCブロック共重合体等も知られている。
また、粉体顔料をインク中に分散させるためのAB、BAB又はABCブロック共重合体等も知られている。
しかしながら、これらのブロック共重合体は、いずれも粉体の沈降や凝集の改良に効果があるもののその効果は未だ十分なものではなかった。また、処理法や処理剤によっては、経時での分散体の増粘や、粉体の凝集や沈降が起こり、製品の品質を損ねるという欠点があった。
従って、本発明は、分散性、流動性、及び経時安定性に優れた分散体を与える粉体用表面処理剤に有用な共重合体を提供することを目的とする。更に、該粉体用表面処理剤を用いて高度に分散された分散体を提供することを目的とする。
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意研究を行った結果、疎水的なシリコーングラフト共重合体ブロックと、特定の極性基を官能基として有する極性共重合体ブロックとを構成成分として含むジブロック型共重合体が上記課題を解決することを見出し、本発明を完成した。
従って、本発明は、下記式[I]で示されるシリコーングラフト共重合体ブロック(セグメント[I])及び下記式[II]で示される(メタ)アクリル共重合体ブロック(セグメント[II])からなり、主鎖の末端構造の一方が下記式[III]で表されるものであり、もう一方の末端構造が下記式[IV]で表されるものであるジブロック型共重合体を提供するものである。
<1>
下記式[I]で示されるシリコーングラフト共重合体ブロック及び下記式[II]で示される極性共重合体ブロックで主鎖を構成し、
主鎖の一方の末端構造が式[III]で表されるものであり、他方の末端構造が式[IV]で表されるものであるジブロック型共重合体。
(式[I]中、
R1は水素原子又はメチル基を示し、
Aは下記一般式(1)で表されるオルガノポリシロキサン含有基又は下記一般式(2)で表されるオルガノポリシロキサン含有基を示し、
n1は繰り返し単位の数を示し、1≦n1≦50である。)
(一般式(1)で表されるオルガノポリシロキサン含有基は、繰り返し単位数mが0~100の直鎖状オルガノポリシロキサン構造を有し、
一般式(1)中、
Zは2価の有機基を示し、
R2はそれぞれ独立に炭素数1~10の飽和炭化水素基又はフェニル基を示し、
R3は炭素数1~10の飽和炭化水素基を示し、
mは0~100の数を示す。)
(一般式(2)で表されるオルガノポリシロキサン含有基は、階層数cが1~10の樹枝状オルガノポリシロキサン構造を有し、
一般式(2)及び一般式(3)中、iは樹枝状構造の各階層の番号を表し、1からcまでの各整数であり、
一般式(2)中、
Liは一般式(3)で表されるシリルオルガノ基であり、iは1である。
一般式(3)中、
Zは2価の有機基を示し、
R4は炭素数1~10の飽和炭化水素基又はフェニル基を示し、
R5はそれぞれ独立に炭素数1~8のアルキル基又はフェニル基を示し、
Li+1は、階層iがc未満(最上階層未満)のとき、一般式(3)で表されるシリルオルガノ基Liであり、階層i=c(最上階層)のとき、水素原子、炭素数1~10の飽和炭化水素基又はフェニル基であり、
aiは階層iにおけるOR4基の数を示し、0~3の範囲の数である。)
(式[II]中、
R1は水素原子またはメチル基を示し、
Bは-OB’、-NH2及び-OHから選ばれるいずれかの基(B’は炭素数1~20のポリオキシアルキレン基、-C(O)-、-O-、-S-、及び-NR-(Rは水素原子又は炭素数1~20の一価炭化水素基を示す)から選ばれる1種又は2種以上の2価の基を有する、炭素数1~20の一価炭化水素基を示す。)を示し、
n2は繰り返し単位の数を示し、1≦n2≦50である。)
(式[III]中、
R6は炭素数1~4のアルキル基を示し、
R7は互いに独立に水素原子又は炭素数1~4のアルキル基を示す。)
(式[IV]中、
R1は水素原子又はメチル基を示し、
Xは上記式[I]中のA又は式[II]中のBで示されるものを示す。)
<2>
式[II]中のBが、一般式(8’)又は(9’)で表される基である<1>に記載のジブロック型共重合体。
(式(8’)中、R7は互いに独立に水素原子または炭素数1~4のアルキル基を示し、
式(9’)中、R3は炭素数1~10の飽和炭化水素基を示し、n3は繰り返し単位の数を表し、1≦n3≦10である。)
<3>
一般式(2)及び一般式(3)中のZで表される2価の有機基が炭素数2~12の飽和炭化水素基である<1>又は<2>に記載のジブロック型共重合体。
<4>
n2/n1が0.02~10である<1>~<3>のいずれか1項に記載のジブロック型共重合体。
<5>
一般式(4)で表される化合物を開始剤として、
一般式(5)で表されるモノマーをグループ移動重合する工程、及び
一般式(6)で表される極性モノマーをグループ移動重合する工程、
を有する、<1>~<4>のいずれか1項に記載のジブロック型共重合体の製造方法。
(一般式(4)中、
R6はそれぞれ独立に炭素数1~4のアルキル基を示し、
R7は互いに独立に水素原子又は炭素数1~4のアルキル基を示す。)
(一般式(5)中、
R1は水素原子又はメチル基を示し、
Aは一般式(1)で表されるオルガノポリシロキサン含有基又は一般式(2)で表されるオルガノポリシロキサン含有基を示す。)
(一般式(1)で表されるオルガノポリシロキサン含有基は、繰り返し単位数mが0~100の直鎖状オルガノポリシロキサン構造を有し、
一般式(1)中、
Zは2価の有機基を示し、
R2はそれぞれ独立に炭素数1~10の飽和炭化水素基またはフェニル基を示し、
R3は炭素数1~10の飽和炭化水素基を示し、
mは0~100の数を示す。)
(一般式(2)で表されるオルガノポリシロキサン含有基は、階層数cが1~10の樹枝状オルガノポリシロキサン構造を有し、
一般式(2)及び一般式(3)中、iは樹枝状構造の各階層の番号を表し、1からcまでの各整数であり、
一般式(2)中、
Liは一般式(3)で表されるシリルオルガノ基であり、iは1である。
一般式(3)中、
Zは2価の有機基を示し、
R4は炭素数1~10の飽和炭化水素基又はフェニル基を示し、
R5はそれぞれ独立に炭素数1~8のアルキル基またはフェニル基を示し、
Li+1は、階層iがc未満(最上階層未満)のとき、一般式(3)で表されるシリルオルガノ基Liであり、階層i=c(最上階層)のとき、水素原子、炭素数1~10の飽和炭化水素基又はフェニル基であり、
aiは階層iにおけるOR4基の数を示し、0~3の範囲の数である。)
(一般式(6)中、
R1は水素原子又はメチル基を示し、Bは-OB’、-NH2及び-OHから選ばれるいずれかの基(B’は炭素数1~20のポリオキシアルキレン基、-C(O)-、-O-、-S-、及び-NR-(Rは水素原子又は炭素数1~20の一価炭化水素基を示す)から選ばれる1種又は2種以上の2価の基を有する、炭素数1~20の一価炭化水素基を示す。)である。)
<6>
一般式(6)で表される極性モノマーが、以下の一般式(8)又は一般式(9)で表される極性モノマーである<5>に記載のジブロック型共重合体の製造方法。
(一般式(8)中、
R1は水素原子又はメチル基を示し、
R7は互いに独立に水素原子又は炭素数1~4のアルキル基を示す。)
(一般式(9)中、
R1は水素原子又はメチル基を示し、
R3は炭素数1~10の飽和炭化水素基を示し、
n3は繰り返し単位の数を表し、1≦n3≦10である。)
<7>
一般式(8)で表される極性モノマーが以下の式(8-1)で表される極性モノマーである<6>に記載のジブロック型共重合体の製造方法。
<8>
<1>~<4>のいずれか1項に記載のジブロック型共重合体からなる粉体用表面処理剤。
<9>
<8>に記載の粉体用表面処理剤により処理された粉体及び油剤を含有する分散体。
<10>
<9>に記載の分散体を含有する化粧料組成物、塗料組成物、又はインキ組成物。
下記式[I]で示されるシリコーングラフト共重合体ブロック及び下記式[II]で示される極性共重合体ブロックで主鎖を構成し、
主鎖の一方の末端構造が式[III]で表されるものであり、他方の末端構造が式[IV]で表されるものであるジブロック型共重合体。
R1は水素原子又はメチル基を示し、
Aは下記一般式(1)で表されるオルガノポリシロキサン含有基又は下記一般式(2)で表されるオルガノポリシロキサン含有基を示し、
n1は繰り返し単位の数を示し、1≦n1≦50である。)
一般式(1)中、
Zは2価の有機基を示し、
R2はそれぞれ独立に炭素数1~10の飽和炭化水素基又はフェニル基を示し、
R3は炭素数1~10の飽和炭化水素基を示し、
mは0~100の数を示す。)
一般式(2)及び一般式(3)中、iは樹枝状構造の各階層の番号を表し、1からcまでの各整数であり、
一般式(2)中、
Liは一般式(3)で表されるシリルオルガノ基であり、iは1である。
一般式(3)中、
Zは2価の有機基を示し、
R4は炭素数1~10の飽和炭化水素基又はフェニル基を示し、
R5はそれぞれ独立に炭素数1~8のアルキル基又はフェニル基を示し、
Li+1は、階層iがc未満(最上階層未満)のとき、一般式(3)で表されるシリルオルガノ基Liであり、階層i=c(最上階層)のとき、水素原子、炭素数1~10の飽和炭化水素基又はフェニル基であり、
aiは階層iにおけるOR4基の数を示し、0~3の範囲の数である。)
R1は水素原子またはメチル基を示し、
Bは-OB’、-NH2及び-OHから選ばれるいずれかの基(B’は炭素数1~20のポリオキシアルキレン基、-C(O)-、-O-、-S-、及び-NR-(Rは水素原子又は炭素数1~20の一価炭化水素基を示す)から選ばれる1種又は2種以上の2価の基を有する、炭素数1~20の一価炭化水素基を示す。)を示し、
n2は繰り返し単位の数を示し、1≦n2≦50である。)
R6は炭素数1~4のアルキル基を示し、
R7は互いに独立に水素原子又は炭素数1~4のアルキル基を示す。)
R1は水素原子又はメチル基を示し、
Xは上記式[I]中のA又は式[II]中のBで示されるものを示す。)
<2>
式[II]中のBが、一般式(8’)又は(9’)で表される基である<1>に記載のジブロック型共重合体。
式(9’)中、R3は炭素数1~10の飽和炭化水素基を示し、n3は繰り返し単位の数を表し、1≦n3≦10である。)
<3>
一般式(2)及び一般式(3)中のZで表される2価の有機基が炭素数2~12の飽和炭化水素基である<1>又は<2>に記載のジブロック型共重合体。
<4>
n2/n1が0.02~10である<1>~<3>のいずれか1項に記載のジブロック型共重合体。
<5>
一般式(4)で表される化合物を開始剤として、
一般式(5)で表されるモノマーをグループ移動重合する工程、及び
一般式(6)で表される極性モノマーをグループ移動重合する工程、
を有する、<1>~<4>のいずれか1項に記載のジブロック型共重合体の製造方法。
R6はそれぞれ独立に炭素数1~4のアルキル基を示し、
R7は互いに独立に水素原子又は炭素数1~4のアルキル基を示す。)
R1は水素原子又はメチル基を示し、
Aは一般式(1)で表されるオルガノポリシロキサン含有基又は一般式(2)で表されるオルガノポリシロキサン含有基を示す。)
一般式(1)中、
Zは2価の有機基を示し、
R2はそれぞれ独立に炭素数1~10の飽和炭化水素基またはフェニル基を示し、
R3は炭素数1~10の飽和炭化水素基を示し、
mは0~100の数を示す。)
一般式(2)及び一般式(3)中、iは樹枝状構造の各階層の番号を表し、1からcまでの各整数であり、
一般式(2)中、
Liは一般式(3)で表されるシリルオルガノ基であり、iは1である。
一般式(3)中、
Zは2価の有機基を示し、
R4は炭素数1~10の飽和炭化水素基又はフェニル基を示し、
R5はそれぞれ独立に炭素数1~8のアルキル基またはフェニル基を示し、
Li+1は、階層iがc未満(最上階層未満)のとき、一般式(3)で表されるシリルオルガノ基Liであり、階層i=c(最上階層)のとき、水素原子、炭素数1~10の飽和炭化水素基又はフェニル基であり、
aiは階層iにおけるOR4基の数を示し、0~3の範囲の数である。)
R1は水素原子又はメチル基を示し、Bは-OB’、-NH2及び-OHから選ばれるいずれかの基(B’は炭素数1~20のポリオキシアルキレン基、-C(O)-、-O-、-S-、及び-NR-(Rは水素原子又は炭素数1~20の一価炭化水素基を示す)から選ばれる1種又は2種以上の2価の基を有する、炭素数1~20の一価炭化水素基を示す。)である。)
<6>
一般式(6)で表される極性モノマーが、以下の一般式(8)又は一般式(9)で表される極性モノマーである<5>に記載のジブロック型共重合体の製造方法。
R1は水素原子又はメチル基を示し、
R7は互いに独立に水素原子又は炭素数1~4のアルキル基を示す。)
R1は水素原子又はメチル基を示し、
R3は炭素数1~10の飽和炭化水素基を示し、
n3は繰り返し単位の数を表し、1≦n3≦10である。)
<7>
一般式(8)で表される極性モノマーが以下の式(8-1)で表される極性モノマーである<6>に記載のジブロック型共重合体の製造方法。
<1>~<4>のいずれか1項に記載のジブロック型共重合体からなる粉体用表面処理剤。
<9>
<8>に記載の粉体用表面処理剤により処理された粉体及び油剤を含有する分散体。
<10>
<9>に記載の分散体を含有する化粧料組成物、塗料組成物、又はインキ組成物。
本発明のジブロック型共重合体は、疎水的なシリコーングラフト共重合体ブロック(セグメント[I])と、特定の極性基を官能基として有する極性共重合体ブロック(セグメント[II])とを構成成分として含む。本発明のジブロック型共重合体は、粉体を油剤中に分散させる際に用いられ、粉体を効果的に均一に油剤中へと分散させることができる粉体用表面処理剤として使用できる。すなわち、該ジブロック型共重合体を粉体用表面処理剤として使用する場合、該極性基が粉体表面と相互作用し、シリコーン部分が油剤に対する相溶性向上や粉体の凝集を防止するため、分散性、流動性、及び経時安定性に優れた分散体を得ることができる。
以下に、本発明を詳細に説明する。また、本明細書で用いる用語「(メタ)アクリル」とは、メタクリル及びアクリルのことをいう。同様に、本明細書で用いる用語「(メタ)アクリレート」とは、メタクリル酸エステル及びアクリル酸エステルのことをいう。
[ジブロック型共重合体]
本発明のジブロック型共重合体は、下記式[I]で表されるシリコーングラフト共重合体ブロック単位(セグメント[I])及び下記式[II]で表される極性共重合体ブロック単位(セグメント[II])を主鎖に有し、主鎖の一方の末端構造が下記式[III]で表される構造であり、もう一方の末端構造が下記式[IV]で表される構造である。
本発明のジブロック型共重合体は、下記式[I]で表されるシリコーングラフト共重合体ブロック単位(セグメント[I])及び下記式[II]で表される極性共重合体ブロック単位(セグメント[II])を主鎖に有し、主鎖の一方の末端構造が下記式[III]で表される構造であり、もう一方の末端構造が下記式[IV]で表される構造である。
セグメント[I]
式[I]中、R1は水素原子又はメチル基である。Aは下記一般式(1)で表されるオルガノポリシロキサン含有基又は下記一般式(2)で表されるオルガノポリシロキサン含有基である。n1は繰り返し単位の数を表し、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは3~10である。
一般式(1)で表されるオルガノポリシロキサン含有基は、ジオルガノシロキシ基の繰り返し単位数mが0~100の直鎖状オルガノポリシロキサン構造を有する基である。
一般式(1)中、Zは2価の有機基であり、炭素数2~12の飽和炭化水素基が好ましく、さらに好ましくはプロピレン基である。R2はそれぞれ独立に炭素数1~10の飽和炭化水素基又はフェニル基であり、好ましくは炭素数1~5の飽和炭化水素基、さらに好ましくはメチル基である。R3は炭素数1~10の飽和炭化水素基であり、好ましくは炭素数1~5の飽和炭化水素基、さらに好ましくはメチル基である。mは0~100の数で、好ましくは1~60の数、更に好ましくは5~30の数である。
一般式(2)で表されるオルガノポリシロキサン含有基は、樹枝状の枝分かれ構造を有する基であり、その枝分かれ構造の数(階層数c)は1~10の整数であり、好ましくは1~6の整数であり、更に好ましくは1~4の整数である。
一般式(2)及び一般式(3)中、iは樹枝状構造の各階層の番号を表し、1からcまでの各整数である。
一般式(2)中、Liは一般式(3)で表されるシリルオルガノ基であり、一般式(2)における階層iは1である。
一般式(3)中、Zは2価の有機基であり、炭素数2~12の飽和炭化水素基が好ましく、さらに好ましくはプロピレン基である。R4は炭素数1~10の飽和炭化水素基又はフェニル基であり、好ましくは炭素数1~5の飽和炭化水素基、さらに好ましくはメチル基である。R5は炭素数1~8のアルキル基又はフェニル基であり、好ましくは炭素数1~3のアルキル基、さらに好ましくはメチル基である。Li+1は、階層iがc未満(最上階層未満)のとき、一般式(3)で表されるシリルオルガノ基Liであり、階層i=c(最上階層)のとき、水素原子、炭素数1~10の飽和炭化水素基又はフェニル基である。i=c(最上階層)のときのLiとしては、炭素数1~8の飽和炭化水素基が好ましく、炭素数1~4の飽和炭化水素基が更に好ましい。aiは階層iにおけるOR4基の数を示し、0~3の範囲の数である。
階層数1(c=1)の樹枝状オルガノポリシロキサンは下記一般式(3-1)で表され、式中のL2は水素原子、炭素数1~10の飽和炭化水素基又はフェニル基である。
階層数2(c=2)の樹枝状オルガノポリシロキサンは下記一般式(3-2)で表され、式中のL3は水素原子、炭素数1~10の飽和炭化水素基又はフェニル基である。
階層数3(c=3)の樹枝状オルガノポリシロキサンは下記一般式(3-3)で表され、式中のL3は水素原子、炭素数1~10の飽和炭化水素基又はフェニル基である。
一般式(3-1)~(3-3)において、Z、R4及びR5はそれぞれ上述したものと同じであり、a1、a2及びa3はそれぞれ0~3の範囲の数である。
一般式(2)中、Liは一般式(3)で表されるシリルオルガノ基であり、一般式(2)における階層iは1である。
一般式(3)中、Zは2価の有機基であり、炭素数2~12の飽和炭化水素基が好ましく、さらに好ましくはプロピレン基である。R4は炭素数1~10の飽和炭化水素基又はフェニル基であり、好ましくは炭素数1~5の飽和炭化水素基、さらに好ましくはメチル基である。R5は炭素数1~8のアルキル基又はフェニル基であり、好ましくは炭素数1~3のアルキル基、さらに好ましくはメチル基である。Li+1は、階層iがc未満(最上階層未満)のとき、一般式(3)で表されるシリルオルガノ基Liであり、階層i=c(最上階層)のとき、水素原子、炭素数1~10の飽和炭化水素基又はフェニル基である。i=c(最上階層)のときのLiとしては、炭素数1~8の飽和炭化水素基が好ましく、炭素数1~4の飽和炭化水素基が更に好ましい。aiは階層iにおけるOR4基の数を示し、0~3の範囲の数である。
階層数1(c=1)の樹枝状オルガノポリシロキサンは下記一般式(3-1)で表され、式中のL2は水素原子、炭素数1~10の飽和炭化水素基又はフェニル基である。
セグメント[II]
式[II]中、R1は水素原子またはメチル基である。Bは-OB’、-NH2及び-OHから選ばれるいずれかの基(B’は炭素数1~20のポリオキシアルキレン基、-C(O)-、-O-、-S-、及び-NR-(Rは水素原子又は炭素数1~20の一価炭化水素基を示す)から選ばれる1種又は2種以上の2価の基を有する、炭素数1~20の一価炭化水素基を示す。)であり、好ましくは一般式(8’)又は(9’)で表される基である。また、n2は繰り返し単位の数を表し、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは3~10である。
(式(8’)中、R7は互いに独立に水素原子または炭素数1~4のアルキル基を示し、式(9’)中、R3は炭素数1~10の飽和炭化水素基を示し、n3は繰り返し単位の数を表し、1≦n3≦10である。)
前記セグメント[I]、及びセグメント[II]は、それぞれ少なくとも1種類の式[I]で表される単位又は式[II]で表される単位から構成されていればよく、複数種の式[I]で表される単位又は式[II]で表される単位から構成されていてもよい。また、上記末端構造[III]及び[IV]に挟まれるセグメント[I]及びセグメント[II]は順不同である。
本発明において、ジブロック型共重合体とは、極性、水溶性、粉体への親和性の有無といった物理的性質の異なる2つのセグメント[I]及びセグメント[II]が連結した共重合体を指す。すなわち、本発明のジブロック型共重合体は、式[I]で表される単位が連続してセグメント[I]を構成し、式[II]で表される単位が連続してセグメント[II]を構成し、それらが連結した共重合体である。式[I]で表される複数種の単位からセグメント[I]が構成される場合、セグメント[I]は同種の式[I]で表される単位が連続したブロック構造を有していても、異種の式[I]で表される単位が秩序なく配列したランダム構造を有していてもよい。同様に、式[II]で表される複数種の単位からセグメント[II]が構成される場合、セグメント[II]は同種の式[II]で表される単位が連続したブロック構造を有していても、異種の式[II]で表される単位が秩序なく配列したランダム構造を有していてもよい。
本発明において、ジブロック型共重合体とは、極性、水溶性、粉体への親和性の有無といった物理的性質の異なる2つのセグメント[I]及びセグメント[II]が連結した共重合体を指す。すなわち、本発明のジブロック型共重合体は、式[I]で表される単位が連続してセグメント[I]を構成し、式[II]で表される単位が連続してセグメント[II]を構成し、それらが連結した共重合体である。式[I]で表される複数種の単位からセグメント[I]が構成される場合、セグメント[I]は同種の式[I]で表される単位が連続したブロック構造を有していても、異種の式[I]で表される単位が秩序なく配列したランダム構造を有していてもよい。同様に、式[II]で表される複数種の単位からセグメント[II]が構成される場合、セグメント[II]は同種の式[II]で表される単位が連続したブロック構造を有していても、異種の式[II]で表される単位が秩序なく配列したランダム構造を有していてもよい。
本発明のジブロック型共重合体の分子量は1,000~100,000であることが好ましく、2,000~10,000であることがより好ましい。また、本発明のジブロック型共重合体の多分散度は1.00~3.00であることが好ましく、1.00~2.00であることがより好ましく、1.05~1.60がさらに好ましい。分子量及び多分散度がこの範囲内であれば、本発明のジブロック型共重合体を分散剤として用いた場合、親水性のセグメント[II]が粉体表面への高い吸着能を有し、同時に疎水性のセグメント[I]が油剤と良好に相溶することができ、粉体を効率よく分散することができるため好ましい。
また、セグメント[I]およびセグメント[II]のそれぞれの繰り返し単位数は1~50であり、1~20であることが好ましく、3~10であることがより好ましい。
セグメント[I]の繰り返し単位数及びセグメント[II]の繰り返し単位数の比、すなわち、セグメント[I]の重合度n1とセグメント[II]の重合度n2の比は、n2/n1が0.02~10が好ましく、0.05~5がより好ましい。
なお、本発明において分子量は、ポリスチレンを標準物質としたゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により下記条件で測定した数平均分子量である。
[測定条件]
測定器:HLC-8320GPC(東ソー製)
展開溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
流量:0.600mL/min
検出器:示差屈折率検出器(RI)
カラム:TSK Guardcolumn SuperH-H
(4.6mmI.D.×35mm)
TSKgel Super H2500
(充填材粒径:3.0μm,6mmI.D.×150mm)
TSKgel Super HM-N
(充填材粒径:3.0μm,6mmI.D.×150mm)
(いずれも東ソー社製)
カラム温度:40℃
試料注入量:50μL(濃度0.3質量%のTHF溶液)
また、セグメント[I]およびセグメント[II]のそれぞれの繰り返し単位数は1~50であり、1~20であることが好ましく、3~10であることがより好ましい。
セグメント[I]の繰り返し単位数及びセグメント[II]の繰り返し単位数の比、すなわち、セグメント[I]の重合度n1とセグメント[II]の重合度n2の比は、n2/n1が0.02~10が好ましく、0.05~5がより好ましい。
なお、本発明において分子量は、ポリスチレンを標準物質としたゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により下記条件で測定した数平均分子量である。
[測定条件]
測定器:HLC-8320GPC(東ソー製)
展開溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
流量:0.600mL/min
検出器:示差屈折率検出器(RI)
カラム:TSK Guardcolumn SuperH-H
(4.6mmI.D.×35mm)
TSKgel Super H2500
(充填材粒径:3.0μm,6mmI.D.×150mm)
TSKgel Super HM-N
(充填材粒径:3.0μm,6mmI.D.×150mm)
(いずれも東ソー社製)
カラム温度:40℃
試料注入量:50μL(濃度0.3質量%のTHF溶液)
[ジブロック型共重合体の製造方法]
本発明のジブロック型共重合体は、下記一般式(4)で表される化合物を開始剤として、一般式(5)で表されるモノマーをグループ移動重合する工程、及び一般式(6)で表される極性モノマーをグループ移動重合する工程を有する方法により製造することができる。すなわち、本発明のジブロック型共重合体は、一般式(4)で表される化合物を開始剤として、一般式(5)で表されるモノマーと、一般式(6)で表される極性モノマーとを、順次グループ移動重合することで合成することができ、一般式(5)で表されるモノマーと一般式(6)で表される極性モノマーとのグループ移動重合の順番を問わないものである。
一般式(4)中、R6はそれぞれ独立に炭素数1~4のアルキル基であり、R7は互いに独立に水素原子または炭素数1~4のアルキル基を表す。
一般式(5)中、R1及びAは上記式[I]の通りである。
一般式(6)中、R1及びBは上記式[II]の通りである。
本発明のジブロック型共重合体は、下記一般式(4)で表される化合物を開始剤として、一般式(5)で表されるモノマーをグループ移動重合する工程、及び一般式(6)で表される極性モノマーをグループ移動重合する工程を有する方法により製造することができる。すなわち、本発明のジブロック型共重合体は、一般式(4)で表される化合物を開始剤として、一般式(5)で表されるモノマーと、一般式(6)で表される極性モノマーとを、順次グループ移動重合することで合成することができ、一般式(5)で表されるモノマーと一般式(6)で表される極性モノマーとのグループ移動重合の順番を問わないものである。
一般式(4)で表される開始剤としては、例えば、以下の化合物を用いることができる。本発明のジブロック型共重合体の製造方法で用いることのできる開始剤が、以下に例示する開始剤に限られるわけではない。
式中Meはメチル基、Etはエチル基、nPrはn-プロピル基、iPrはイソプロピル基、nBuはn-ブチル基を表す。
一般式(5)で表されるモノマー(単量体)としては、例えば、次のようなものを用いることができる。本発明のジブロック型共重合体の製造方法で用いることのできるモノマーが、以下に例示するモノマーに限られるわけではない。
一般式(6)で表される極性モノマー(単量体)としては、例えば、次のようなものを用いることができる。本発明のジブロック型共重合体の製造方法で用いることのできる極性モノマーが、以下に例示する極性モノマーに限られるわけではない。
具体的には、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ジ(エチレングリコール)モノメチルエーテル(メタ)アクリレート、フルフリル(メタ)アクリレート、2-メトキシエチル(メタ)アクリレート、2-ブトキシエチル(メタ)アクリレート、2-エトキシエチル(メタ)アクリレート、2-(メトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、アリルオキシエチル(メタ)アクリレート、1-エトキシブチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロ-4H-ピラニル-2(メタ)アクリレート、エチルトリグリコール(メタ)アクリレート、ブチルジグリコール(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール)ジメチルエーテル(メタ)アクリレート及びポリ(エチレングリコール)アルキルエーテル(メタ)アクリレートなどのオキシアルキレン置換(メタ)アクリレート;
ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジエチルアミノエチルメタクリレートなどのアミノアルキル(メタ)アクリレート;(メタ)アクリルアミド、4-(メタ)アクリロイルモルホリン、N-tert-ブチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジエチル(メタ)アクリルアミド、N-(ブトキシメチル)(メタ)アクリルアミド、N-[3-(ジメチルアミノ)プロピル](メタ)アクリルアミド、N-ドデシル(メタ)アクリルアミド、N-イソプロピル(メタ)アクリルアミドなどの(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。
具体的には、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ジ(エチレングリコール)モノメチルエーテル(メタ)アクリレート、フルフリル(メタ)アクリレート、2-メトキシエチル(メタ)アクリレート、2-ブトキシエチル(メタ)アクリレート、2-エトキシエチル(メタ)アクリレート、2-(メトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、アリルオキシエチル(メタ)アクリレート、1-エトキシブチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロ-4H-ピラニル-2(メタ)アクリレート、エチルトリグリコール(メタ)アクリレート、ブチルジグリコール(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール)ジメチルエーテル(メタ)アクリレート及びポリ(エチレングリコール)アルキルエーテル(メタ)アクリレートなどのオキシアルキレン置換(メタ)アクリレート;
ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジエチルアミノエチルメタクリレートなどのアミノアルキル(メタ)アクリレート;(メタ)アクリルアミド、4-(メタ)アクリロイルモルホリン、N-tert-ブチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジエチル(メタ)アクリルアミド、N-(ブトキシメチル)(メタ)アクリルアミド、N-[3-(ジメチルアミノ)プロピル](メタ)アクリルアミド、N-ドデシル(メタ)アクリルアミド、N-イソプロピル(メタ)アクリルアミドなどの(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。
一般式(6)で表される極性モノマーとしては、以下の一般式(8)又は一般式(9)で表される極性モノマーが好ましい。
本発明のジブロック型共重合体の製造方法において、グループ移動重合は、次の2段階により行なう。第1の段階では、一般式(5)で表されるモノマー又は一般式(6)で表される極性モノマーのいずれか(以下、第1の段階で重合を行なうモノマーを第1のモノマーという)の重合を行ない、続いて第2の段階では、一般式(5)で表されるモノマー及び一般式(6)で表される極性モノマーのうち、第1の段階で重合を行なっていない、もう一方のモノマー(以下、第2の段階で重合を行なうモノマーを第2のモノマーという)の重合を行なう。
第1の段階では、開始剤である一般式(4)で表される化合物と、触媒と、第1のモノマーとの3成分のうち、予め2成分を混合しておき、残りの1成分を添加・混合することで、まず、第1のモノマーの重合が開始する。
次に、第1のモノマーの重合反応の停止を確認した後、第2のモノマーを反応系に添加することで、第2のモノマーの重合が開始する。
第2のモノマーの重合反応の停止を確認した後、反応停止剤を加え、反応を終了する。
反応終了後は、溶媒や未反応のモノマーを減圧留去する等、常法により精製することで目的物であるジブロック型共重合体を得ることができる。
上記の第1の段階及び第2の段階のグループ移動重合反応において、溶媒を用いることが好ましい。
第1の段階では、開始剤である一般式(4)で表される化合物と、触媒と、第1のモノマーとの3成分のうち、予め2成分を混合しておき、残りの1成分を添加・混合することで、まず、第1のモノマーの重合が開始する。
次に、第1のモノマーの重合反応の停止を確認した後、第2のモノマーを反応系に添加することで、第2のモノマーの重合が開始する。
第2のモノマーの重合反応の停止を確認した後、反応停止剤を加え、反応を終了する。
反応終了後は、溶媒や未反応のモノマーを減圧留去する等、常法により精製することで目的物であるジブロック型共重合体を得ることができる。
上記の第1の段階及び第2の段階のグループ移動重合反応において、溶媒を用いることが好ましい。
より具体的な製造方法の一例として、次の方法が挙げられる。
十分乾燥した三口フラスコに触媒を入れ、溶媒を加える。さらに、上記一般式(4)で表される開始剤を加え混合した後、滴下漏斗を用いて第1のモノマーを滴下し、撹拌する。発熱の程度に応じて、反応溶液を冷却し、適温に保つ。第1のモノマーの滴下後、第1のモノマーが消費されるまで撹拌し、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)分析等で、開始剤と第1のモノマーの仕込み比に応じた分子量の増加を確認することにより、第1のモノマーの重合反応の停止を確認する。次に、この反応系に第2のモノマーを滴下し、撹拌する。発熱の程度に応じて、反応溶液を冷却し、適温に保つ。第2のモノマーの滴下後、滴下した第2のモノマーが消費されるまで撹拌し、最後に反応停止剤を加え、反応を終了する。反応後、溶媒及び未反応のモノマーを減圧留去する等、常法により精製することで目的物であるジブロック型共重合体を得る。
十分乾燥した三口フラスコに触媒を入れ、溶媒を加える。さらに、上記一般式(4)で表される開始剤を加え混合した後、滴下漏斗を用いて第1のモノマーを滴下し、撹拌する。発熱の程度に応じて、反応溶液を冷却し、適温に保つ。第1のモノマーの滴下後、第1のモノマーが消費されるまで撹拌し、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)分析等で、開始剤と第1のモノマーの仕込み比に応じた分子量の増加を確認することにより、第1のモノマーの重合反応の停止を確認する。次に、この反応系に第2のモノマーを滴下し、撹拌する。発熱の程度に応じて、反応溶液を冷却し、適温に保つ。第2のモノマーの滴下後、滴下した第2のモノマーが消費されるまで撹拌し、最後に反応停止剤を加え、反応を終了する。反応後、溶媒及び未反応のモノマーを減圧留去する等、常法により精製することで目的物であるジブロック型共重合体を得る。
反応溶媒としては、非プロトン性の有機溶媒を用いることができる。例えば、酢酸エチル、プロピオニトリル、トルエン、キシレン、ブロモベンゼン、ジメトキシエタン、ジエトキシエタン、ジエチルエーテル、テトラメチレンスルホン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、アニソール、2-ブトキシエトキシトリメチルシラン、セロソルブアセテート、クラウンエーテル、アセトニトリル、テトラヒドロフラン(THF)があげられる。反応効率の観点から、好ましくは、ジクロロメタン、トルエン、アセトニトリル、テトラヒドロフランであり、さらに好ましくはテトラヒドロフランである。
グループ移動重合反応の反応温度は-100℃~150℃であり、好ましくは0℃~50℃、さらに好ましくは10℃~30℃である。
溶媒及び未反応の単量体を減圧留去する際の温度は、80℃~300℃であり、好ましくは100℃~200℃、さらに好ましくは120℃~180℃である。また、ストリップ時の圧力は1atm以下であり、好ましくは0.1atm以下、さらに好ましくは0.007atm以下である。
触媒としては、一般的に、グループ移動重合の触媒として知られている、アニオン系触媒、ルイス酸触媒、有機分子触媒の中から選択し、用いることができる。
アニオン系触媒としては、例えば、トリス(ジメチルアミノ)スルホニウムジフルオロトリメチルシリケート、トリス(ジメチルアミノ)スルホニウムシアニド、テトラフェニルアルソニウムシアニド、トリス(ジメチルアミノ)スルホニウムアジド、テトラエチルアンモニウムアジド、ビス(ジアルキルアルミニウム)オキサイド、ボロントリフルオライドエーテレート、アルカリ金属フルオライド、アルカリ金属シアニド、アルカリ金属アジド、トリス(ジメチルアミノ)スルホニウムジフルオロトリフェニルスタネート、テトラブチルアンモニウムフルオライド、テトラメチルアンモニウムフルオライド、テトラエチルアンモニウムシアニド、テトラブチルアンモニウムベンゾエート、テトラブチルアンモニウムビベンゾエート、テトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエートが挙げられる。
ルイス酸触媒としては、例えば、ヨウ化亜鉛、臭化亜鉛、塩化亜鉛、モノ及びジアルキルアルミニウムハライド、ジアルキルアルミニウムオキサイドが挙げられる。
有機分子触媒としては、例えば、1,3-ジイソプロピル-4,5-ジメチルイミダゾール-2-イリデン、1,3-ジイソプロピルイミダゾール-2-イリデン、1,3-ジ-tert-ブチルイミダゾール-2-イリデン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン、2,8,9-トリメチル-2,5,8,9-テトラアザ-1-ホスファビシクロ[3.3.3]ウンデカン、2,8,9-トリイソブチル-2,5,8,9-テトラアザ-1-ホスファビシクロ[3.3.3]ウンデカン、1-tert-ブチル-2,2,4,4,4-ペンタキス(ジメチルアミノ)-2λ5,4λ5-カテナジ(ホスファゼン)、1-tert-ブチル-4,4,4-トリス(ジメチルアミノ)-2,2-ビス[トリス(ジメチルアミノ)-ホスホラニリデンアミノ]-2λ5,4λ5-カテナジ(ホスファゼン)、トリス(2,4,6-トリメトキシフェニル)ホスフィン、トリス-(ペンタフルオロフェニル)ボラン、トリフルオロメタンスルホン酸トリエチルシリル、トリフェニルカルベニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート、トリフルオロメタンスルホンイミド、1-[ビス(トリフルオロメタンスルホニル)メチル]-2,3,4,5,6-ペンタフルオロベンゼンがある。
反応停止剤としては、プロトンを供与できる化合物が用いられる。例えば、メタノール、イソプロピルアルコール、n-ブチルアルコール、水が挙げられる。
[粉体用表面処理剤]
本発明のジブロック型共重合体は、粉体を油剤中に分散させる際に用いられ、粉体を効果的に均一に油剤中へと分散させることができる粉体用表面処理剤として好適に使用できる。その粉体は特に限定されず、一般に使用される無機粉体、有機粉体、界面活性剤金属塩粉体、有色顔料、パール顔料、金属粉末顔料、タール色素及び天然色素などが挙げられる。
本発明のジブロック型共重合体は、粉体を油剤中に分散させる際に用いられ、粉体を効果的に均一に油剤中へと分散させることができる粉体用表面処理剤として好適に使用できる。その粉体は特に限定されず、一般に使用される無機粉体、有機粉体、界面活性剤金属塩粉体、有色顔料、パール顔料、金属粉末顔料、タール色素及び天然色素などが挙げられる。
無機粉体の具体例としては、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化セリウム、酸化マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、タルク、マイカ、カオリン、セリサイト、白雲母、合成雲母、金雲母、紅雲母、黒雲母、リチア雲母、ケイ酸、無水ケイ酸、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属塩、ヒドロキシアパタイト、バーミキュライト、ハイジライト、ベントナイト、モンモリロナイト、ヘクトライト、ゼオライト、セラミックスパウダー、第二リン酸カルシウム、アルミナ、水酸化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化ボロン、シリカ、疎水化シリカ、シリル化シリカ等が挙げられる。
有機粉体の例としては、ポリアミドパウダー、ポリアクリル酸・アクリル酸エステルパウダー、ポリエステルパウダー、ポリエチレンパウダー、ポリプロピレンパウダー、ポリスチレンパウダー、ポリウレタンパウダー、ベンゾグアナミンパウダー、ポリメチルベンゾグアナミンパウダー、テトラフルオロエチレンパウダー、ポリメチルメタクリレートパウダー、セルロースパウダー、シルクパウダー、12ナイロンパウダー、6ナイロンパウダー;ジメチルポリシロキサンを架橋した構造を持つ架橋型球状ジメチルポリシロキサン微粉末、架橋型球状ポリメチルシルセスキオキサン微粉末、架橋型球状オルガノポリシロキサンゴム表面をポリメチルシルセスキオキサン粒子で被覆してなる微粉末;スチレン・アクリル酸共重合体、ジビニルベンゼン・スチレン共重合体、ビニル樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂、フッ素樹脂、ケイ素樹脂、アクリル樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂及びポリカーボネイト樹脂等の各種樹脂の粉末;微結晶繊維粉体、デンプン末、脂肪酸デンプン誘導体末、ラウロイルリジンの粉末等が挙げられる。
界面活性剤金属塩粉体(金属石鹸)の例としては、ウンデシレン酸亜鉛、イソステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ミリスチン酸亜鉛、ミリスチン酸マグネシウム、セチルリン酸亜鉛、セチルリン酸カルシウム、セチルリン酸亜鉛ナトリウム、パルミチン酸亜鉛、パルミチン酸アルミニウム、ラウリン酸亜鉛等が挙げられる。
有色顔料の具体例としては、酸化鉄、水酸化鉄、チタン酸鉄の無機赤色系顔料、γ-酸化鉄等の無機褐色系顔料、黄酸化鉄、黄土等の無機黄色系顔料、黒酸化鉄、カーボンブラック等の無機黒色系顔料、マンガンバイオレット、コバルトバイオレット等の無機紫色系顔料、水酸化クロム、酸化クロム、酸化コバルト、チタン酸コバルト等の無機緑色系顔料、紺青、群青等の無機青色系顔料、タール色素をレーキ化したもの、天然色素をレーキ化したもの、及びこれらの粉体を複合化した合成樹脂粉体等が挙げられる。
パール顔料の具体例としては、酸化チタン被覆雲母、酸化チタン被覆マイカ、オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆タルク、魚鱗箔、酸化チタン被覆着色雲母等;金属粉末顔料としては、アルミニウムパウダー、カッパーパウダー、ステンレスパウダー等が挙げられる。
タール色素としては、赤色3号、赤色104号、赤色106号、赤色201号、赤色202号、赤色204号、赤色205号、赤色220号、赤色226号、赤色227号、赤色228号、赤色230号、赤色401号、赤色505号、黄色4号、黄色5号、黄色202号、黄色203号、黄色204号、黄色401号、青色1号、青色2号、青色201号、青色404号、緑色3号、緑色201号、緑色204号、緑色205号、橙色201号、橙色203号、橙色204号、橙色206号、橙色207号等;天然色素としては、カルミン酸、ラッカイン酸、カルサミン、ブラジリン、クロシン等が挙げられる。
これらの粉体のうち、本発明のジブロック型共重合体をその表面処理用として用いる粉体としては、少なくとも一部がジメチルポリシロキサンを架橋した構造を持つ架橋型球状ジメチルポリシロキサン微粉末、架橋型球状ポリメチルシルセスキオキサン微粉末、架橋型球状ポリシロキサンゴム表面をポリメチルシルセスキオキサン粒子で被覆してなる微粉末、架橋型球状ジフェニルポリシロキサンゴム表面をポリメチルシルセスキオキサン粒子で被覆してなる微粉末、疎水化シリカが好ましく、また、フッ素樹脂、顔料も用いられる。
これら好ましい粉体の市販品としては、KMP-590、KSP-100、KSP-101、KSP-102、KSP-105、KSP-300(何れも信越化学工業(株)製)等がある。
これら好ましい粉体の市販品としては、KMP-590、KSP-100、KSP-101、KSP-102、KSP-105、KSP-300(何れも信越化学工業(株)製)等がある。
これらの粉体は本発明の効果を妨げない範囲で、粉体の複合化や一般油剤、シリコーン油、フッ素化合物、界面活性剤等で処理したものも使用することができる。例えば、フッ素化合物処理、シリコーン樹脂処理、ペンダント処理、シランカップリング剤処理、チタンカップリング剤処理、油剤処理、N-アシル化リジン処理、ポリアクリル酸処理、金属石鹸処理、アミノ酸処理、無機化合物処理、プラズマ処理、メカノケミカル処理などによって事前に表面処理されていてもよい。必要に応じて一種、又は二種以上用いることができる。
表面処理方法
粉体に、粉体用表面処理剤として本発明のジブロック型共重合体を適用する方法は、特に制限されず、従来の粉体の表面処理方法と同様に行なうことができる。
粉体に、粉体用表面処理剤として本発明のジブロック型共重合体を適用する方法は、特に制限されず、従来の粉体の表面処理方法と同様に行なうことができる。
[分散体並びに該分散体を含有する化粧料組成物、塗料組成物及びインキ組成物]
本発明の分散体は、前記粉体用表面処理剤であるジブロック型共重合体により表面処理された粉体及び油剤を含有するものである。このような分散体は、化粧料、塗料又はインキ等に好適に使用することができ、分散体の用途に応じて、粉体及び油剤の種類は適宜選択することができる。
本発明の分散体に含まれる粉体としては上述した粉体を挙げることができる。
また、分散体に含まれる油剤も特に限定されず、何れの油剤も使用することができ、例えば、1種または2種以上のシリコーン油、炭化水素油、高級脂肪酸、エステル油や天然動植物油等の極性油、半合成油、及び/又はフッ素系油等を挙げることができ、極性油、シリコーン油が好ましい。さらに、油剤は1種または2種以上のエステル油、天然動植物油と1種または2種以上のシリコーン油からなるものとすることもできる。このように、油剤が比較的高極性のエステル油、天然動植物油と比較的低極性のシリコーン油からなるものであったとしても、本発明のジブロック型共重合体であれば、いずれとも相溶性を有するので、分散性、流動性、及び経時安定性に優れた分散体を提供することができる。
本発明の分散体は、前記粉体用表面処理剤であるジブロック型共重合体により表面処理された粉体及び油剤を含有するものである。このような分散体は、化粧料、塗料又はインキ等に好適に使用することができ、分散体の用途に応じて、粉体及び油剤の種類は適宜選択することができる。
本発明の分散体に含まれる粉体としては上述した粉体を挙げることができる。
また、分散体に含まれる油剤も特に限定されず、何れの油剤も使用することができ、例えば、1種または2種以上のシリコーン油、炭化水素油、高級脂肪酸、エステル油や天然動植物油等の極性油、半合成油、及び/又はフッ素系油等を挙げることができ、極性油、シリコーン油が好ましい。さらに、油剤は1種または2種以上のエステル油、天然動植物油と1種または2種以上のシリコーン油からなるものとすることもできる。このように、油剤が比較的高極性のエステル油、天然動植物油と比較的低極性のシリコーン油からなるものであったとしても、本発明のジブロック型共重合体であれば、いずれとも相溶性を有するので、分散性、流動性、及び経時安定性に優れた分散体を提供することができる。
シリコーン油としては、ジメチルポリシロキサン、カプリリルメチコン、フェニルトリメチコン、メチルフェニルポリシロキサン、メチルヘキシルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、ジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体等の低粘度から高粘度の直鎖或いは分岐状のオルガノポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、テトラメチルテトラハイドロジェンシクロテトラシロキサン、テトラメチルテトラフェニルシクロテトラシロキサン等の環状オルガノポリシロキサン、トリストリメチルシロキシメチルシラン、テトラキストリメチルシロキシシラン等の分岐状オルガノポリシロキサン、アミノ変性オルガノポリシロキサン、高重合度のガム状ジメチルポリシロキサン、ガム状アミノ変性オルガノポリシロキサン、ガム状のジメチルシロキサン・メチルフェニルシロキサン共重合体等のシリコーンゴム、及びシリコーンガムやゴムの環状シロキサン溶液、トリメチルシロキシケイ酸、トリメチルシロキシケイ酸の環状オルガノポリシロキサン溶液、ステアロキシシリコーン等の高級アルコキシ変性オルガノポリシロキサン、高級脂肪酸変性オルガノポリシロキサン、アルキル変性オルガノポリシロキサン、長鎖アルキル変性オルガノポリシロキサン、フッ素変性オルガノポリシロキサン、シリコーン樹脂及びシリコーンレジンの溶解物等が挙げられる。
炭化水素油としては、直鎖状、分岐状、さらに揮発性の炭化水素油等が挙げられ、具体的には、オゾケライト、α-オレフィンオリゴマー、軽質イソパラフィン、イソドデカン、軽質流動イソパラフィン、スクワラン、合成スクワラン、植物性スクワラン、スクワレン、セレシン、パラフィン、パラフィンワックス、ポリエチレンワックス、ポリエチレン・ポリピロピレンワックス、(エチレン/プロピレン/スチレン)コポリマー、(ブチレン/プロピレン/スチレン)コポリマー、流動パラフィン、流動イソパラフィン、プリスタン、ポリイソブチレン、水添ポリイソブテン、マイクロクリスタリンワックス、ワセリン等が挙げられる。
高級脂肪酸としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸(EPA)、ドコサヘキサエン酸(DHA)、イソステアリン酸、12-ヒドロキシステアリン酸等が挙げられ、高級アルコールとしては、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ヘキサデシルアルコール、オレイルアルコール、イソステアリルアルコール、ヘキシルドデカノール、オクチルドデカノール、セトステアリルアルコール、2-デシルテトラデシノール、コレステロール、フィトステロール、POEコレステロールエーテル、モノステアリルグリセリンエーテル(バチルアルコール)、モノオレイルグリセリルエーテル(セラキルアルコール)等が挙げられる。
エステル油としては、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸2-ヘキシルデシル、アジピン酸ジ-2-ヘプチルウンデシル、モノイソステアリン酸N-アルキルグリコール、イソステアリン酸イソセチル、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、ジ-2-エチルヘキサン酸エチレングリコール、2-エチルヘキサン酸セチル、トリ-2-エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、テトラ-2-エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール、オクタン酸セチル、オクチルドデシルガムエステル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデシル、オレイン酸デシル、ジオクタン酸ネオペンチルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、クエン酸トリエチル、コハク酸2-エチルヘキシル、酢酸アミル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ステアリン酸イソセチル、ステアリン酸ブチル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジ-2-エチルヘキシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、イソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソトリデシル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸2-エチルヘキシル、パルミチン酸2-ヘキシルデシル、パルミチン酸2-ヘプチルウンデシル、12-ヒドロキシステアリル酸コレステリル、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチン酸2-ヘキシルデシル、ミリスチン酸ミリスチル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸ヘキシル、N-ラウロイル-L-グルタミン酸-2-オクチルドデシルエステル、ラウロイルサルコシンイソプロピルエステル、リンゴ酸ジイソステアリル等が挙げられる。グリセライド油としては、アセトグリセリル、トリイソオクタン酸グリセリル、トリイソステアリン酸グリセリル、トリイソパルミチン酸グリセリル、モノステアリン酸グリセリル、ジ-2-ヘプチルウンデカン酸グリセリル、トリミリスチン酸グリセリル、ミリスチン酸イソステアリン酸ジグリセリル等が挙げられる。
また、天然動植物油類及び半合成油として、アボガド油、アマニ油、アーモンド油、イボタロウ、エノ油、オリーブ油、カカオ脂、カポックロウ、カヤ油、カルナウバロウ、肝油、キャンデリラロウ、精製キャンデリラロウ、牛脂、牛脚脂、牛骨脂、硬化牛脂、キョウニン油、鯨ロウ、硬化油、小麦胚芽油、ゴマ油、コメ胚芽油、コメヌカ油、サトウキビロウ、サザンカ油、サフラワー油、シアバター、シナギリ油、シナモン油、ジョジョバロウ、スクワラン、スクワレン、セラックロウ、タートル油、大豆油、茶実油、ツバキ油、月見草油、トウモロコシ油、豚脂、ナタネ油、日本キリ油、ヌカロウ、胚芽油、馬脂、パーシック油、パーム油、パーム核油、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、ヒマシ油脂肪酸メチルエステル、ヒマワリ油、ブドウ油、ベイベリーロウ、ホホバ油、水添ホホバ油、マカデミアナッツ油、ミツロウ、ミンク油、メドウフォーム油、綿実油、綿ロウ、モクロウ、モクロウ核油、モンタンロウ、ヤシ油、硬化ヤシ油、トリヤシ油脂肪酸グリセライド、羊脂、落花生油、ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、ラノリンアルコール、硬質ラノリン、酢酸ラノリン、酢酸ラノリンアルコール、ラノリン脂肪酸イソプロピル、POEラノリンアルコールエーテル、POEラノリンアルコールアセテート、ラノリン脂肪酸ポリエチレングリコール、POE水素添加ラノリンアルコールエーテル、卵黄油等が挙げられる。但し、POEはポリオキシエチレンを意味する。
フッ素系油としては、パーフルオロポリエーテル、パーフルオロデカリン、パーフルオロオクタン等が挙げられる。
本発明の分散体は、本発明の粉体用表面処理剤により処理された粉体及び油剤を公知の方法で混合することにより製造することができる。また、分散体を、化粧料、塗料又はインキに用いる場合、各分野における公知公用の各種成分を混合することによって、化粧料組成物、塗料組成物、又はインキ組成物をそれぞれ得ることができる。これらの組成物も、本発明の実施態様の一つである。
以下に、本発明を実施例によって更に詳述するが本発明はこれによって限定されるものではない。なお、下記の例において特に明記のない場合は、組成の「%」は質量%である。
[合成例1]
減圧乾燥したテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエート39.8mgをTHF50mLに溶かした。このテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエートのTHF溶液に、窒素雰囲気下で、開始剤として1-メトキシ-1-(トリメチルシロキシ)-2-メチル-1-プロペン872.0mgを加え、下記シリコーンマクロマー(a)22.5gを1時間かけて滴下し、反応液を調製した。室温でさらにこの反応液を2時間攪拌した。その後、この反応液に、2-(ジメチルアミノ)エチルメタクリレート3.93gを5分かけて滴下し、室温で1時間攪拌した後、メタノール10mLを添加して反応を停止した。反応停止後の反応液を、105℃で1時間、0.007atm未満で減圧ストリップを行い、目的のジブロック型共重合体を得た。
なお、シリコーンマクロマー(a)のグループ移動重合が完結した時点、及び反応停止後の2点においてゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)分析を行ったところ、各段階において、開始剤とモノマーの仕込み比に応じた分子量の増加が確認され、目的のジブロック型共重合体が得られていることを確認した。
合成例1のジブロック型共重合体の数平均分子量及び分子量の多分散度は次の通りであった。
数平均分子量(Mn)=4126、多分散度(Mw/Mn)=1.24、重合度比(n2/n1)=1.00
(Aはシリコーンマクロマー(a)の残基であり、Bは2-(ジメチルアミノ)エチルメタクリレートの残基である。シリコーンマクロマー(a)の平均重合度q=3.9であり、2-(ジメチルアミノ)エチルメタクリレートの平均重合度p=3.9である。)
減圧乾燥したテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエート39.8mgをTHF50mLに溶かした。このテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエートのTHF溶液に、窒素雰囲気下で、開始剤として1-メトキシ-1-(トリメチルシロキシ)-2-メチル-1-プロペン872.0mgを加え、下記シリコーンマクロマー(a)22.5gを1時間かけて滴下し、反応液を調製した。室温でさらにこの反応液を2時間攪拌した。その後、この反応液に、2-(ジメチルアミノ)エチルメタクリレート3.93gを5分かけて滴下し、室温で1時間攪拌した後、メタノール10mLを添加して反応を停止した。反応停止後の反応液を、105℃で1時間、0.007atm未満で減圧ストリップを行い、目的のジブロック型共重合体を得た。
なお、シリコーンマクロマー(a)のグループ移動重合が完結した時点、及び反応停止後の2点においてゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)分析を行ったところ、各段階において、開始剤とモノマーの仕込み比に応じた分子量の増加が確認され、目的のジブロック型共重合体が得られていることを確認した。
合成例1のジブロック型共重合体の数平均分子量及び分子量の多分散度は次の通りであった。
数平均分子量(Mn)=4126、多分散度(Mw/Mn)=1.24、重合度比(n2/n1)=1.00
[合成例2]
減圧乾燥したテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエート39.8mgをTHF50mLに溶かした。このテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエートのTHF溶液に、窒素雰囲気下で、開始剤として1-メトキシ-1-(トリメチルシロキシ)-2-メチル-1-プロペン872.0mgを加え、シリコーンマクロマー(a)22.5gを30分かけて滴下し、反応液を調製した。室温でさらにこの反応液を1時間攪拌した。その後、この反応液に、2-(ジエチルアミノ)エチルメタクリレート4.6gを30分かけて滴下し、室温で1時間攪拌した後、メタノール10mLを添加して反応を停止した。反応停止後の反応液を、105℃で1時間、0.007atm未満で減圧ストリップを行い、目的のジブロック型共重合体を得た。
合成例1と同様にして、ジブロック型共重合体であることを確認した。合成例2のジブロック型共重合体の数平均分子量及び分子量の多分散度は次の通りであった。
数平均分子量(Mn)=4187、多分散度(Mw/Mn)=1.18、重合度比(n2/n1)=1.00
(Aはシリコーンマクロマー(a)の残基であり、Bは2-(ジエチルアミノ)エチルメタクリレートの残基である。シリコーンマクロマー(a)の平均重合度q=3.8であり、2-(ジエチルアミノ)エチルメタクリレートの平均重合度p=3.8である。)
減圧乾燥したテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエート39.8mgをTHF50mLに溶かした。このテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエートのTHF溶液に、窒素雰囲気下で、開始剤として1-メトキシ-1-(トリメチルシロキシ)-2-メチル-1-プロペン872.0mgを加え、シリコーンマクロマー(a)22.5gを30分かけて滴下し、反応液を調製した。室温でさらにこの反応液を1時間攪拌した。その後、この反応液に、2-(ジエチルアミノ)エチルメタクリレート4.6gを30分かけて滴下し、室温で1時間攪拌した後、メタノール10mLを添加して反応を停止した。反応停止後の反応液を、105℃で1時間、0.007atm未満で減圧ストリップを行い、目的のジブロック型共重合体を得た。
合成例1と同様にして、ジブロック型共重合体であることを確認した。合成例2のジブロック型共重合体の数平均分子量及び分子量の多分散度は次の通りであった。
数平均分子量(Mn)=4187、多分散度(Mw/Mn)=1.18、重合度比(n2/n1)=1.00
[合成例3]
減圧乾燥したテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエート19.9mgをTHF25mLに溶かした。このテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエートのTHF溶液に、窒素雰囲気下で、開始剤として1-メトキシ-1-(トリメチルシロキシ)-2-メチル-1-プロペン436.0mgを加え、シリコーンマクロマー(a)7.5gを30分かけて滴下し、反応液を調製した。室温でさらにこの反応液を1時間攪拌した。その後、この反応液に、2-エトキシエチル(メタ)アクリレート7.5gを30分かけて滴下し、室温で1時間攪拌した後、メタノール5mLを添加して反応を停止した。反応停止後の反応液を、105℃で1時間、0.007atm未満で減圧ストリップを行い、目的のジブロック型共重合体を得た。
合成例1と同様にして、ジブロック型共重合体であることを確認した。合成例3のジブロック型共重合体の数平均分子量及び分子量の多分散度は次の通りであった。
数平均分子量(Mn)=10568、多分散度(Mw/Mn)=1.10、重合度比(n2/n1)=0.18
(Aはシリコーンマクロマー(a)の残基であり、Bは2-エトキシエチル(メタ)アクリレートの残基である。シリコーンマクロマー(a)の平均重合度q=32.8であり、2-エトキシエチル(メタ)アクリレートの平均重合度p=6.0である。)
減圧乾燥したテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエート19.9mgをTHF25mLに溶かした。このテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエートのTHF溶液に、窒素雰囲気下で、開始剤として1-メトキシ-1-(トリメチルシロキシ)-2-メチル-1-プロペン436.0mgを加え、シリコーンマクロマー(a)7.5gを30分かけて滴下し、反応液を調製した。室温でさらにこの反応液を1時間攪拌した。その後、この反応液に、2-エトキシエチル(メタ)アクリレート7.5gを30分かけて滴下し、室温で1時間攪拌した後、メタノール5mLを添加して反応を停止した。反応停止後の反応液を、105℃で1時間、0.007atm未満で減圧ストリップを行い、目的のジブロック型共重合体を得た。
合成例1と同様にして、ジブロック型共重合体であることを確認した。合成例3のジブロック型共重合体の数平均分子量及び分子量の多分散度は次の通りであった。
数平均分子量(Mn)=10568、多分散度(Mw/Mn)=1.10、重合度比(n2/n1)=0.18
[合成例4]
減圧乾燥したテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエート19.9mgをTHF25mLに溶かした。このテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエートのTHF溶液に、窒素雰囲気下で、開始剤として1-メトキシ-1-(トリメチルシロキシ)-2-メチル-1-プロペン436.0mgを加え、シリコーンマクロマー(a)7.3gを30分かけて滴下し、反応液を調製した。室温でさらにこの反応液を1時間攪拌した。その後、この反応液に、2-(メトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート7.7gを30分かけて滴下し、室温で1時間攪拌した後、メタノール5mLを添加して反応を停止した。停止後の反応液を、105℃で1時間、0.007atm未満で減圧ストリップを行い、目的のジブロック型共重合体を得た。
合成例1と同様にして、ジブロック型共重合体であることを確認した。合成例4のジブロック型共重合体の数平均分子量及び分子量の多分散度は次の通りであった。
数平均分子量(Mn)=7985、多分散度(Mw/Mn)=1.11、重合度比(n2/n1)=0.23
(Aはシリコーンマクロマー(a)の残基であり、Bは2-(メトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレートの残基である。シリコーンマクロマー(a)の平均重合度q=20.2であり、2-(メトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレートの平均重合度p=4.6である。)
減圧乾燥したテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエート19.9mgをTHF25mLに溶かした。このテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエートのTHF溶液に、窒素雰囲気下で、開始剤として1-メトキシ-1-(トリメチルシロキシ)-2-メチル-1-プロペン436.0mgを加え、シリコーンマクロマー(a)7.3gを30分かけて滴下し、反応液を調製した。室温でさらにこの反応液を1時間攪拌した。その後、この反応液に、2-(メトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート7.7gを30分かけて滴下し、室温で1時間攪拌した後、メタノール5mLを添加して反応を停止した。停止後の反応液を、105℃で1時間、0.007atm未満で減圧ストリップを行い、目的のジブロック型共重合体を得た。
合成例1と同様にして、ジブロック型共重合体であることを確認した。合成例4のジブロック型共重合体の数平均分子量及び分子量の多分散度は次の通りであった。
数平均分子量(Mn)=7985、多分散度(Mw/Mn)=1.11、重合度比(n2/n1)=0.23
[合成例5]
減圧乾燥したテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエート19.9mgをTHF25mLに溶かした。このテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエートのTHF溶液に、窒素雰囲気下で、開始剤として1-メトキシ-1-(トリメチルシロキシ)-2-メチル-1-プロペン436.0mgを加え、シリコーンマクロマー(a)7.5gを30分かけて滴下し、反応液を調製した。室温でさらにこの反応液を1時間攪拌した。その後、この反応液に、下記単量体(b)6.9gを15分かけて滴下し、室温で2時間攪拌した後、メタノール5mLを添加して反応を停止した。反応停止後の反応液を、105℃で1時間、0.007atm未満で減圧ストリップを行い、目的のジブロック型共重合体を得た。
合成例1と同様にして、ジブロック型共重合体であることを確認した。合成例5のジブロック型共重合体の数平均分子量及び分子量の多分散度は次の通りであった。数平均分子量(Mn)=8150、多分散度(Mw/Mn)=1.13、重合度比(n2/n1)=1.00
(Aはシリコーンマクロマー(a)の残基であり、Bは単量体(b)の残基である。シリコーンマクロマー(a)の平均重合度q=6.9であり、単量体(b)の平均重合度p=6.9である。)
減圧乾燥したテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエート19.9mgをTHF25mLに溶かした。このテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエートのTHF溶液に、窒素雰囲気下で、開始剤として1-メトキシ-1-(トリメチルシロキシ)-2-メチル-1-プロペン436.0mgを加え、シリコーンマクロマー(a)7.5gを30分かけて滴下し、反応液を調製した。室温でさらにこの反応液を1時間攪拌した。その後、この反応液に、下記単量体(b)6.9gを15分かけて滴下し、室温で2時間攪拌した後、メタノール5mLを添加して反応を停止した。反応停止後の反応液を、105℃で1時間、0.007atm未満で減圧ストリップを行い、目的のジブロック型共重合体を得た。
合成例1と同様にして、ジブロック型共重合体であることを確認した。合成例5のジブロック型共重合体の数平均分子量及び分子量の多分散度は次の通りであった。数平均分子量(Mn)=8150、多分散度(Mw/Mn)=1.13、重合度比(n2/n1)=1.00
[合成例6]
減圧乾燥したテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエート39.8mgをTHF50mLに溶かした。このテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエートのTHF溶液に、窒素雰囲気下で、開始剤として1-メトキシ-1-(トリメチルシロキシ)-2-メチル-1-プロペン872.0mgを加え、シリコーンマクロマー(a)22.5gを1時間かけて滴下し、反応液を調製した。室温でさらにこの反応液を2時間攪拌した。その後、この反応液に、下記単量体(c)12.4gを30分かけて滴下し、室温で5時間攪拌した後、メタノール10mLを添加して反応を停止した。反応停止後の反応液を、105℃で1時間、0.007atm未満で減圧ストリップを行い、目的のジブロック型共重合体を得た。
合成例1と同様にして、ジブロック型共重合体であることを確認した。合成例6のジブロック型共重合体の数平均分子量及び分子量の多分散度は次の通りであった。数平均分子量(Mn)=9294、多分散度(Mw/Mn)=1.13、重合度比(n2/n1)=1.00
(Aはシリコーンマクロマー(a)の残基であり、Bは単量体(c)の残基である。シリコーンマクロマー(a)の平均重合度q=6.7であり、単量体(c)の平均重合度p=6.7である。)
減圧乾燥したテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエート39.8mgをTHF50mLに溶かした。このテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエートのTHF溶液に、窒素雰囲気下で、開始剤として1-メトキシ-1-(トリメチルシロキシ)-2-メチル-1-プロペン872.0mgを加え、シリコーンマクロマー(a)22.5gを1時間かけて滴下し、反応液を調製した。室温でさらにこの反応液を2時間攪拌した。その後、この反応液に、下記単量体(c)12.4gを30分かけて滴下し、室温で5時間攪拌した後、メタノール10mLを添加して反応を停止した。反応停止後の反応液を、105℃で1時間、0.007atm未満で減圧ストリップを行い、目的のジブロック型共重合体を得た。
合成例1と同様にして、ジブロック型共重合体であることを確認した。合成例6のジブロック型共重合体の数平均分子量及び分子量の多分散度は次の通りであった。数平均分子量(Mn)=9294、多分散度(Mw/Mn)=1.13、重合度比(n2/n1)=1.00
[合成例7]
減圧乾燥したテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエート39.8mgをTHF50mLに溶かした。このテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエートのTHF溶液に、窒素雰囲気下で、開始剤として1-メトキシ-1-(トリメチルシロキシ)-2-メチル-1-プロペン872.0mgを加え、下記シリコーンマクロマー(b)57.5gを30分かけて滴下し、反応液を調製した。室温でさらにこの反応液を1時間攪拌した。その後、この反応液に、2-(ジメチルアミノ)エチルメタクリレート3.93gを30分かけて滴下し、室温で1時間攪拌した後、メタノール10mLを添加して反応を停止した。反応停止後の反応液を、105℃で1時間、0.007atm未満で減圧ストリップを行い、目的のジブロック型共重合体を得た。
合成例1と同様にして、ジブロック型共重合体であることを確認した。合成例7のジブロック型共重合体の数平均分子量及び分子量の多分散度は次の通りであった。
数平均分子量(Mn)=7070、多分散度(Mw/Mn)=1.94、重合度比(n2/n1)=1.00
(Aはシリコーンマクロマー(b)の残基であり、Bは2-(ジメチルアミノ)エチルメタクリレートの残基である。シリコーンマクロマー(b)の平均重合度q=2.9であり、2-(ジメチルアミノ)エチルメタクリレートの平均重合度p=2.9である。)
減圧乾燥したテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエート39.8mgをTHF50mLに溶かした。このテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエートのTHF溶液に、窒素雰囲気下で、開始剤として1-メトキシ-1-(トリメチルシロキシ)-2-メチル-1-プロペン872.0mgを加え、下記シリコーンマクロマー(b)57.5gを30分かけて滴下し、反応液を調製した。室温でさらにこの反応液を1時間攪拌した。その後、この反応液に、2-(ジメチルアミノ)エチルメタクリレート3.93gを30分かけて滴下し、室温で1時間攪拌した後、メタノール10mLを添加して反応を停止した。反応停止後の反応液を、105℃で1時間、0.007atm未満で減圧ストリップを行い、目的のジブロック型共重合体を得た。
合成例1と同様にして、ジブロック型共重合体であることを確認した。合成例7のジブロック型共重合体の数平均分子量及び分子量の多分散度は次の通りであった。
数平均分子量(Mn)=7070、多分散度(Mw/Mn)=1.94、重合度比(n2/n1)=1.00
[合成例8]
減圧乾燥したテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエート19.9mgをTHF25mLに溶かした。このテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエートのTHF溶液に、窒素雰囲気下で、開始剤として1-メトキシ-1-(トリメチルシロキシ)-2-メチル-1-プロペン436.0mgを加え、下記シリコーンマクロマー(c)6.4gを10分かけて滴下し、反応液を調製した。室温でさらにこの反応液を1時間攪拌した。その後、この反応液に、2-(ジエチルアミノ)エチルメタクリレート0.94gを1分かけて滴下し、室温で1時間攪拌した後、メタノール5mLを添加して反応を停止した。反応停止後の反応液を、105℃で1時間、0.007atm未満で減圧ストリップを行い、目的のジブロック型共重合体を得た。
合成例1と同様にして、ジブロック型共重合体であることを確認した。合成例8のジブロック型共重合体の数平均分子量及び分子量の多分散度は次の通りであった。
数平均分子量(Mn)=2545、多分散度(Mw/Mn)=1.17、重合度比(n2/n1)=0.36
(Aはシリコーンマクロマー(c)の残基であり、Bは2-(ジエチルアミノ)エチルメタクリレートの残基である。シリコーンマクロマー(c)の平均重合度q=5.0であり、2-(ジエチルアミノ)エチルメタクリレートの平均重合度p=1.8である。)
減圧乾燥したテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエート19.9mgをTHF25mLに溶かした。このテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエートのTHF溶液に、窒素雰囲気下で、開始剤として1-メトキシ-1-(トリメチルシロキシ)-2-メチル-1-プロペン436.0mgを加え、下記シリコーンマクロマー(c)6.4gを10分かけて滴下し、反応液を調製した。室温でさらにこの反応液を1時間攪拌した。その後、この反応液に、2-(ジエチルアミノ)エチルメタクリレート0.94gを1分かけて滴下し、室温で1時間攪拌した後、メタノール5mLを添加して反応を停止した。反応停止後の反応液を、105℃で1時間、0.007atm未満で減圧ストリップを行い、目的のジブロック型共重合体を得た。
合成例1と同様にして、ジブロック型共重合体であることを確認した。合成例8のジブロック型共重合体の数平均分子量及び分子量の多分散度は次の通りであった。
数平均分子量(Mn)=2545、多分散度(Mw/Mn)=1.17、重合度比(n2/n1)=0.36
[比較合成例1]
減圧乾燥したテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエート39.8mgをTHF50mLに溶かした。このテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエートのTHF溶液に、窒素雰囲気下で、開始剤として1-メトキシ-1-(トリメチルシロキシ)-2-メチル-1-プロペン872.0mgを加え、シリコーンマクロマー(a)22.5gを30分かけて滴下し、反応液を調製した。室温でさらにこの反応液を2時間攪拌した。その後、この反応液に、イソブチルメタクリレート3.6gを5分かけて滴下し、室温で1時間攪拌した後、メタノール10mLを添加して反応を停止した。反応停止後の反応液を、105℃で1時間、0.007atm未満で減圧ストリップを行い、目的のジブロック型共重合体を得た。
合成例1と同様にして、ジブロック型共重合体であることを確認した。比較合成例1のジブロック型共重合体の数平均分子量及び分子量の多分散度は次の通りであった。
数平均分子量(Mn)=5302、多分散度(Mw/Mn)=1.32、重合度比(n2/n1)=1.00
(Aはシリコーンマクロマー(a)の残基であり、Bはイソブチルメタクリレートの残基である。シリコーンマクロマー(a)の平均重合度q=5.1であり、イソブチルメタクリレートの平均重合度p=5.1である。)
減圧乾燥したテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエート39.8mgをTHF50mLに溶かした。このテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエートのTHF溶液に、窒素雰囲気下で、開始剤として1-メトキシ-1-(トリメチルシロキシ)-2-メチル-1-プロペン872.0mgを加え、シリコーンマクロマー(a)22.5gを30分かけて滴下し、反応液を調製した。室温でさらにこの反応液を2時間攪拌した。その後、この反応液に、イソブチルメタクリレート3.6gを5分かけて滴下し、室温で1時間攪拌した後、メタノール10mLを添加して反応を停止した。反応停止後の反応液を、105℃で1時間、0.007atm未満で減圧ストリップを行い、目的のジブロック型共重合体を得た。
合成例1と同様にして、ジブロック型共重合体であることを確認した。比較合成例1のジブロック型共重合体の数平均分子量及び分子量の多分散度は次の通りであった。
数平均分子量(Mn)=5302、多分散度(Mw/Mn)=1.32、重合度比(n2/n1)=1.00
[比較合成例2]
減圧乾燥したテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエート19.9mgをTHF25mLに溶かした。このテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエートのTHF溶液に、窒素雰囲気下で、開始剤として1-メトキシ-1-(トリメチルシロキシ)-2-メチル-1-プロペン436.0mgを加え、シリコーンマクロマー(a)13.99gを30分かけて滴下し、反応液を調製した。室温でさらにこの反応液を1時間攪拌した。その後、この反応液に、2-(トリメチルシリルオキシ)エチルメタクリレート1.57gを30分かけて滴下し、室温で1時間攪拌した後、メタノール5mLを添加して反応を停止した。反応停止後の反応液を、105℃で1時間、0.007atm未満で減圧ストリップを行い、目的のジブロック型共重合体を得た。
合成例1と同様にして、ジブロック型共重合体であることを確認した。比較合成例2のジブロック型共重合体の数平均分子量及び分子量の多分散度は次の通りであった。
数平均分子量(Mn)=9418、多分散度(Mw/Mn)=1.11、重合度比(n2/n1)=2.00
(Aはシリコーンマクロマー(a)の残基であり、Bは2-(トリメチルシリルオキシ)エチルメタクリレートの残基である。シリコーンマクロマー(a)の平均重合度q=3.1であり、2-(トリメチルシリルオキシ)エチルメタクリレートの平均重合度p=6.2である。)
減圧乾燥したテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエート19.9mgをTHF25mLに溶かした。このテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエートのTHF溶液に、窒素雰囲気下で、開始剤として1-メトキシ-1-(トリメチルシロキシ)-2-メチル-1-プロペン436.0mgを加え、シリコーンマクロマー(a)13.99gを30分かけて滴下し、反応液を調製した。室温でさらにこの反応液を1時間攪拌した。その後、この反応液に、2-(トリメチルシリルオキシ)エチルメタクリレート1.57gを30分かけて滴下し、室温で1時間攪拌した後、メタノール5mLを添加して反応を停止した。反応停止後の反応液を、105℃で1時間、0.007atm未満で減圧ストリップを行い、目的のジブロック型共重合体を得た。
合成例1と同様にして、ジブロック型共重合体であることを確認した。比較合成例2のジブロック型共重合体の数平均分子量及び分子量の多分散度は次の通りであった。
数平均分子量(Mn)=9418、多分散度(Mw/Mn)=1.11、重合度比(n2/n1)=2.00
[比較合成例3]
減圧乾燥したテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエート39.8mgをTHF50mLに溶かした。このテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエートのTHF溶液に、窒素雰囲気下で、開始剤として1-メトキシ-1-(トリメチルシロキシ)-2-メチル-1-プロペン436.0mgを加え、シリコーンマクロマー(a)22.5gを30分かけて滴下し、反応液を調製した。室温でさらにこの反応液を1時間攪拌した。その後、この反応液に、シクロへキシルメタクリレート4.2gを30分かけて滴下し、室温で1時間攪拌した後、メタノール5mLを添加して反応を停止した。反応停止後の反応液を、105℃で1時間、0.007atm未満で減圧ストリップを行い、目的のジブロック型共重合体を得た。
合成例1と同様にして、ジブロック型共重合体であることを確認した。比較合成例3のジブロック型共重合体の数平均分子量及び分子量の多分散度は次の通りであった。
数平均分子量(Mn)=15046、多分散度(Mw/Mn)=1.10、重合度比(n2/n1)=1.00
(Aはシリコーンマクロマー(a)の残基であり、Bはシクロへキシルメタクリレートの残基である。シリコーンマクロマー(a)の平均重合度q=14.1であり、シクロへキシルメタクリレートの平均重合度p=14.1である。)
減圧乾燥したテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエート39.8mgをTHF50mLに溶かした。このテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエートのTHF溶液に、窒素雰囲気下で、開始剤として1-メトキシ-1-(トリメチルシロキシ)-2-メチル-1-プロペン436.0mgを加え、シリコーンマクロマー(a)22.5gを30分かけて滴下し、反応液を調製した。室温でさらにこの反応液を1時間攪拌した。その後、この反応液に、シクロへキシルメタクリレート4.2gを30分かけて滴下し、室温で1時間攪拌した後、メタノール5mLを添加して反応を停止した。反応停止後の反応液を、105℃で1時間、0.007atm未満で減圧ストリップを行い、目的のジブロック型共重合体を得た。
合成例1と同様にして、ジブロック型共重合体であることを確認した。比較合成例3のジブロック型共重合体の数平均分子量及び分子量の多分散度は次の通りであった。
数平均分子量(Mn)=15046、多分散度(Mw/Mn)=1.10、重合度比(n2/n1)=1.00
[比較合成例4]
減圧乾燥したテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエート39.8mgをTHF50mLに溶かした。このテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエートのTHF溶液に、窒素雰囲気下で、開始剤として1-メトキシ-1-(トリメチルシロキシ)-2-メチル-1-プロペン873.0mgを加え、シリコーンマクロマー(a)11.3gを30分かけて滴下し、反応液を調製した。室温でさらにこの反応液を2時間攪拌した。その後、この反応液に、2-(ジメチルアミノ)エチルメタクリレート3.93gを15分かけて滴下し、室温で1時間攪拌した。続けて、シリコーンマクロマー(a)11.3gを30分かけて滴下し、室温でさらに2時間攪拌した後、メタノール10mLを添加して反応を停止した。反応停止後の反応液を、105℃で1時間、0.007atm未満で減圧ストリップを行い、目的のトリブロック共重合体を得た。
シリコーンマクロマー(a)の1回目のグループ移動重合が完結した時点、2-(ジメチルアミノ)エチルメタクリレートのグループ移動重合が完結した時点、及び反応停止後の3点において合成例1と同様にしてGPC分析を行ったところ、各段階において、開始剤とモノマーの仕込み比に応じた分子量の増加が確認され、トリブロック型共重合体であることを確認した。比較合成例4のトリブロック型共重合体の数平均分子量及び分子量の多分散度は次の通りであった。
数平均分子量(Mn)=4690、多分散度(Mw/Mn)=1.61
(Aはシリコーンマクロマー(a)の残基であり、Bは2-(ジメチルアミノ)エチルメタクリレートの残基である。シリコーンマクロマー(a)の平均重合度q1=q2=2.2であり、2-(ジメチルアミノ)エチルメタクリレートの平均重合度p=4.4である。)
減圧乾燥したテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエート39.8mgをTHF50mLに溶かした。このテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエートのTHF溶液に、窒素雰囲気下で、開始剤として1-メトキシ-1-(トリメチルシロキシ)-2-メチル-1-プロペン873.0mgを加え、シリコーンマクロマー(a)11.3gを30分かけて滴下し、反応液を調製した。室温でさらにこの反応液を2時間攪拌した。その後、この反応液に、2-(ジメチルアミノ)エチルメタクリレート3.93gを15分かけて滴下し、室温で1時間攪拌した。続けて、シリコーンマクロマー(a)11.3gを30分かけて滴下し、室温でさらに2時間攪拌した後、メタノール10mLを添加して反応を停止した。反応停止後の反応液を、105℃で1時間、0.007atm未満で減圧ストリップを行い、目的のトリブロック共重合体を得た。
シリコーンマクロマー(a)の1回目のグループ移動重合が完結した時点、2-(ジメチルアミノ)エチルメタクリレートのグループ移動重合が完結した時点、及び反応停止後の3点において合成例1と同様にしてGPC分析を行ったところ、各段階において、開始剤とモノマーの仕込み比に応じた分子量の増加が確認され、トリブロック型共重合体であることを確認した。比較合成例4のトリブロック型共重合体の数平均分子量及び分子量の多分散度は次の通りであった。
数平均分子量(Mn)=4690、多分散度(Mw/Mn)=1.61
[比較合成例5]
減圧乾燥したテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエート39.8mgをTHF50mLに溶かした。このテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエートのTHF溶液に、窒素雰囲気下で、開始剤として1-メトキシ-1-(トリメチルシロキシ)-2-メチル-1-プロペン873mgを加え、2-(ジメチルアミノ)エチルメタクリレート1.97gを10分かけて滴下し、反応液を調製した。室温でさらにこの反応液を1時間攪拌した。その後、この反応液に、シリコーンマクロマー(a)22.5gを1時間かけて滴下し、室温で2時間攪拌した。続けて、2-(ジメチルアミノ)エチルメタクリレート1.97gを10分かけて滴下し、室温でさらに1時間攪拌した後、メタノール10mLを添加して反応を停止した。反応停止後の反応液を、105℃で1時間、0.007atm未満で減圧ストリップを行い、目的のトリブロック共重合体を得た。
2-(ジメチルアミノ)エチルメタクリレートの1回目のグループ移動重合が完結した時点、シリコーンマクロマー(a)のグループ移動重合が完結した時点、及び反応停止後の3点において合成例1と同様にしてGPC分析を行ったところ、各段階において、開始剤とモノマーの仕込み比に応じた分子量の増加が確認され、トリブロック型共重合体であることを確認した。比較合成例5のトリブロック型共重合体の数平均分子量及び分子量の多分散度は次の通りであった。
数平均分子量(Mn)=4570、多分散度(Mw/Mn)=1.50
(Aはシリコーンマクロマー(a)の残基であり、Bは2-(ジメチルアミノ)エチルメタクリレートの残基である。2-(ジメチルアミノ)エチルメタクリレートの平均重合度q1=q2=2.2であり、シリコーンマクロマー(a)の平均重合度p=4.4である。)
減圧乾燥したテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエート39.8mgをTHF50mLに溶かした。このテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエートのTHF溶液に、窒素雰囲気下で、開始剤として1-メトキシ-1-(トリメチルシロキシ)-2-メチル-1-プロペン873mgを加え、2-(ジメチルアミノ)エチルメタクリレート1.97gを10分かけて滴下し、反応液を調製した。室温でさらにこの反応液を1時間攪拌した。その後、この反応液に、シリコーンマクロマー(a)22.5gを1時間かけて滴下し、室温で2時間攪拌した。続けて、2-(ジメチルアミノ)エチルメタクリレート1.97gを10分かけて滴下し、室温でさらに1時間攪拌した後、メタノール10mLを添加して反応を停止した。反応停止後の反応液を、105℃で1時間、0.007atm未満で減圧ストリップを行い、目的のトリブロック共重合体を得た。
2-(ジメチルアミノ)エチルメタクリレートの1回目のグループ移動重合が完結した時点、シリコーンマクロマー(a)のグループ移動重合が完結した時点、及び反応停止後の3点において合成例1と同様にしてGPC分析を行ったところ、各段階において、開始剤とモノマーの仕込み比に応じた分子量の増加が確認され、トリブロック型共重合体であることを確認した。比較合成例5のトリブロック型共重合体の数平均分子量及び分子量の多分散度は次の通りであった。
数平均分子量(Mn)=4570、多分散度(Mw/Mn)=1.50
[比較合成例6]
減圧乾燥したテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエート39.8mgをTHF50mLに溶かした。このテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエートのTHF溶液に、窒素雰囲気下で、開始剤として1-メトキシ-1-(トリメチルシロキシ)-2-メチル-1-プロペン872.0mgを加え、モノマー混合物(シリコーンマクロマー(a)22.5g、2-(ジメチルアミノ)エチルメタクリレート3.93g)を1時間かけて滴下し、反応液を調製した。室温でさらにこの反応液を2時間攪拌した後、メタノール10mLを添加して反応を停止した。反応停止後の反応液を、105℃で1時間、0.007atm未満で減圧ストリップを行い、ランダム型共重合体を得た。比較合成例6のランダム型共重合体の数平均分子量及び分子量の多分散度は次の通りであった。
数平均分子量(Mn)=4059、多分散度(Mw/Mn)=1.80
(Aはシリコーンマクロマー(a)の残基であり、Bは2-(ジメチルアミノ)エチルメタクリレートの残基である。シリコーンマクロマー(a)の平均重合度q=3.8であり、2-(ジメチルアミノ)エチルメタクリレートの平均重合度p=3.8である。また、Xはシリコーンマクロマー(a)又は2-(ジメチルアミノ)エチルメタクリレートの残基であり、Xを有する単位の重合度1つ分は、Xがシリコーンマクロマー(a)の残基である場合にはqで表される平均重合度(すなわち、3.8)に、Xが2-(ジメチルアミノ)エチルメタクリレートの残基である場合にはpで表される平均重合度(すなわち、3.8)に、に含まれるものである。)
減圧乾燥したテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエート39.8mgをTHF50mLに溶かした。このテトラブチルアンモニウムm-クロロベンゾエートのTHF溶液に、窒素雰囲気下で、開始剤として1-メトキシ-1-(トリメチルシロキシ)-2-メチル-1-プロペン872.0mgを加え、モノマー混合物(シリコーンマクロマー(a)22.5g、2-(ジメチルアミノ)エチルメタクリレート3.93g)を1時間かけて滴下し、反応液を調製した。室温でさらにこの反応液を2時間攪拌した後、メタノール10mLを添加して反応を停止した。反応停止後の反応液を、105℃で1時間、0.007atm未満で減圧ストリップを行い、ランダム型共重合体を得た。比較合成例6のランダム型共重合体の数平均分子量及び分子量の多分散度は次の通りであった。
数平均分子量(Mn)=4059、多分散度(Mw/Mn)=1.80
[分散性評価]
表1~2に示す処方によってビーズミルを用いてスラリーを調製後、粘度を測定した。単位はmPa・sである。
なお、粘度はJIS K 7117-1:1999記載の方法により、B型粘度計(TVB-10型、東機産業製)を用いて測定した25℃の値である。
表1~2に示す処方によってビーズミルを用いてスラリーを調製後、粘度を測定した。単位はmPa・sである。
なお、粘度はJIS K 7117-1:1999記載の方法により、B型粘度計(TVB-10型、東機産業製)を用いて測定した25℃の値である。
上記の表1及び表2の結果より明らかな如く、本発明のジブロック型共重合体は、トリブロック型共重合体やランダム型共重合体に比べて高い分散性を有しており、より保存安定性に優れた低粘度の分散体を調製できることが分かった。
また、ジブロック型共重合体を粉体用表面処理剤として用いることで、分散体調製直後の粘度が低粘度の分散体を調製できることがわかった。非極性モノマーを構成単位とする表面処理剤を用いた比較例7~9および比較例10~12は、調製後1カ月で流動性がなくなる一方で、極性モノマーを構成単位に持つ表面処理剤を用いた実施例1~10では低粘度の分散体を調製することができ、特に、なかでも極性の大きいモノマーを構成単位にもつ表面処理剤を用いた実施例1および10では特に低粘度の分散体が調製できることが分かった。
以上の結果から、極性モノマーを構成単位とするジブロック型共重合体は、粉体用表面処理剤として特に有用であることが明らかになった。
以上の結果から、極性モノマーを構成単位とするジブロック型共重合体は、粉体用表面処理剤として特に有用であることが明らかになった。
Claims (10)
- 下記式[I]で示されるシリコーングラフト共重合体ブロック及び下記式[II]で示される極性共重合体ブロックで主鎖を構成し、
主鎖の一方の末端構造が式[III]で表されるものであり、他方の末端構造が式[IV]で表されるものであるジブロック型共重合体。
R1は水素原子又はメチル基を示し、
Aは下記一般式(1)で表されるオルガノポリシロキサン含有基又は下記一般式(2)で表されるオルガノポリシロキサン含有基を示し、
n1は繰り返し単位の数を示し、1≦n1≦50である。)
一般式(1)中、
Zは2価の有機基を示し、
R2はそれぞれ独立に炭素数1~10の飽和炭化水素基又はフェニル基を示し、
R3は炭素数1~10の飽和炭化水素基を示し、
mは0~100の数を示す。)
一般式(2)及び一般式(3)中、iは樹枝状構造の各階層の番号を表し、1からcまでの各整数であり、
一般式(2)中、
Liは一般式(3)で表されるシリルオルガノ基であり、iは1である。
一般式(3)中、
Zは2価の有機基を示し、
R4は炭素数1~10の飽和炭化水素基又はフェニル基を示し、
R5はそれぞれ独立に炭素数1~8のアルキル基又はフェニル基を示し、
Li+1は、階層iがc未満(最上階層未満)のとき、一般式(3)で表されるシリルオルガノ基Liであり、階層i=c(最上階層)のとき、水素原子、炭素数1~10の飽和炭化水素基又はフェニル基であり、
aiは階層iにおけるOR4基の数を示し、0~3の範囲の数である。)
R1は水素原子またはメチル基を示し、
Bは-OB’、-NH2及び-OHから選ばれるいずれかの基(B’は炭素数1~20のポリオキシアルキレン基、-C(O)-、-O-、-S-、及び-NR-(Rは水素原子又は炭素数1~20の一価炭化水素基を示す)から選ばれる1種又は2種以上の2価の基を有する、炭素数1~20の一価炭化水素基を示す。)を示し、
n2は繰り返し単位の数を示し、1≦n2≦50である。)
R6は炭素数1~4のアルキル基を示し、
R7は互いに独立に水素原子又は炭素数1~4のアルキル基を示す。)
R1は水素原子又はメチル基を示し、
Xは上記式[I]中のA又は式[II]中のBで示されるものを示す。) - 一般式(2)及び一般式(3)中のZで表される2価の有機基が炭素数2~12の飽和炭化水素基である請求項1又は2に記載のジブロック型共重合体。
- n2/n1が0.02~10である請求項1~3のいずれか1項に記載のジブロック型共重合体。
- 一般式(4)で表される化合物を開始剤として、
一般式(5)で表されるモノマーをグループ移動重合する工程、及び
一般式(6)で表される極性モノマーをグループ移動重合する工程、
を有する、請求項1~4のいずれか1項に記載のジブロック型共重合体の製造方法。
R6はそれぞれ独立に炭素数1~4のアルキル基を示し、
R7は互いに独立に水素原子又は炭素数1~4のアルキル基を示す。)
R1は水素原子又はメチル基を示し、
Aは一般式(1)で表されるオルガノポリシロキサン含有基又は一般式(2)で表されるオルガノポリシロキサン含有基を示す。)
一般式(1)中、
Zは2価の有機基を示し、
R2はそれぞれ独立に炭素数1~10の飽和炭化水素基またはフェニル基を示し、
R3は炭素数1~10の飽和炭化水素基を示し、
mは0~100の数を示す。)
一般式(2)及び一般式(3)中、iは樹枝状構造の各階層の番号を表し、1からcまでの各整数であり、
一般式(2)中、
Liは一般式(3)で表されるシリルオルガノ基であり、iは1である。
一般式(3)中、
Zは2価の有機基を示し、
R4は炭素数1~10の飽和炭化水素基又はフェニル基を示し、
R5はそれぞれ独立に炭素数1~8のアルキル基またはフェニル基を示し、
Li+1は、階層iがc未満(最上階層未満)のとき、一般式(3)で表されるシリルオルガノ基Liであり、階層i=c(最上階層)のとき、水素原子、炭素数1~10の飽和炭化水素基又はフェニル基であり、
aiは階層iにおけるOR4基の数を示し、0~3の範囲の数である。)
R1は水素原子又はメチル基を示し、Bは-OB’、-NH2及び-OHから選ばれるいずれかの基(B’は炭素数1~20のポリオキシアルキレン基、-C(O)-、-O-、-S-、及び-NR-(Rは水素原子又は炭素数1~20の一価炭化水素基を示す)から選ばれる1種又は2種以上の2価の基を有する、炭素数1~20の一価炭化水素基を示す。)である。) - 請求項1~4のいずれか1項に記載のジブロック型共重合体からなる粉体用表面処理剤。
- 請求項8に記載の粉体用表面処理剤により処理された粉体及び油剤を含有する分散体。
- 請求項9に記載の分散体を含有する化粧料組成物、塗料組成物、又はインキ組成物。
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