WO2021193569A1 - 精油の脱色方法 - Google Patents

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WO2021193569A1
WO2021193569A1 PCT/JP2021/011798 JP2021011798W WO2021193569A1 WO 2021193569 A1 WO2021193569 A1 WO 2021193569A1 JP 2021011798 W JP2021011798 W JP 2021011798W WO 2021193569 A1 WO2021193569 A1 WO 2021193569A1
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WO
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essential oil
oil
decolorizing
grapefruit
grapefruit oil
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PCT/JP2021/011798
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裕之 松田
寺田　直人
忠浩 平本
Original Assignee
高砂香料工業株式会社
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/02—Recovery or refining of essential oils from raw materials
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
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    • A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
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    • A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
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    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/50—Perfumes

Definitions

  • the present invention relates to a method for decolorizing essential oils.
  • the present invention also relates to depigmenting oils, flavor compositions, foods and drinks, oral care products or cosmetics.
  • Patent Document 1 discloses a technique for decolorizing oil using activated carbon as an adsorbent.
  • the present invention has been made in view of the above-mentioned conventional circumstances, and it is an object to be solved to provide a method for decolorizing an essential oil in which the change in flavor of the essential oil is small even after decolorization.
  • the oxidation step includes a step of adding water and phenol oxidase to the essential oil.
  • a method for decolorizing an essential oil, wherein the amount of water added is 0.1 to 1000 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the essential oil.
  • ⁇ 3> The method for decolorizing an essential oil according to ⁇ 1> or ⁇ 2>, wherein the phenol oxidase is laccase.
  • ⁇ 4> A method for decolorizing an essential oil having an oxidation step of oxidizing the essential oil.
  • the oxidation step is a method for decolorizing an essential oil, which comprises a ventilation step of aerating the essential oil with air or oxygen under shading.
  • ⁇ 5> The method for decolorizing an essential oil according to ⁇ 4>, wherein the aeration step is carried out under the condition of 100 ° C. or lower.
  • ⁇ 6> The method for decolorizing an essential oil according to ⁇ 4> or ⁇ 5>, wherein the aeration amount of the air or oxygen in the aeration step is 0.01 to 10 L / min per 1 L of the essential oil.
  • ⁇ 7> The method for decolorizing an essential oil according to any one of ⁇ 4> to ⁇ 6>, which comprises a stirring step of stirring the essential oil.
  • the essential oil decolorized by the method of decolorizing the essential oil of the present invention has a small change in flavor as compared with that before decolorization. Further, the method for decolorizing the essential oil of the present invention can be easily carried out.
  • the method for decolorizing an essential oil of the present invention includes an oxidation step of oxidizing the essential oil.
  • the oxidation step includes a step of adding water and phenol oxidase to the essential oil, and the amount of water added is 0.1 to 1000 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the essential oil. Is.
  • the change in the flavor of the essential oil is small means that there is no significant change in the quality of the aroma and the amount of the aroma component in the essential oil, and there is no significant effect on the flavor as a whole.
  • the amount of water added is 0.1 part by mass or more with respect to 100 parts by mass of the essential oil, the phenol oxidase can sufficiently come into contact with the essential oil.
  • the amount of water added exceeds 1000 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the essential oil, the change in flavor of the essential oil after decolorization becomes large.
  • the amount of water added is preferably 0.5 parts by mass or more and 200 parts by mass or less, and more preferably 1 part by mass or more and 50 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the essential oil. It is preferable that the amount of water added is smaller because not only the change in flavor can be reduced, but also the subsequent water removal step becomes easier.
  • the amount of the phenol oxidase added is preferably 0.001 part by mass or more, more preferably 0.005 part by mass or more, and 0.01 part by mass or more with respect to 100 parts by mass of water from the viewpoint of obtaining a sufficient decolorizing effect. Is even more preferable.
  • the amount of the phenol oxidase added is preferably 20 parts by mass or less, more preferably 15 parts by mass or less, still more preferably 12 parts by mass or less, based on 100 parts by mass of water, from the viewpoint of solubility in water.
  • the method of adding water and phenol oxidase to the essential oil is not particularly limited, and water and phenol oxidase may be added at the same time or separately. It is preferable to stir the mixture obtained by adding water and phenol oxidase to the essential oil.
  • the stirring time may be, for example, 1 to 240 hours, preferably 24 to 120 hours.
  • the temperature of the mixture may be, for example, 15 to 55 ° C, preferably 30 to 45 ° C.
  • the mixture may be allowed to stand after stirring under the conditions of, for example, 15 to 55 ° C. for, for example, 5 to 240 minutes, preferably 30 to 120 minutes.
  • the essential oil and phenol oxidase can be reacted as described above.
  • a mediator and a coenzyme are used, the phenol oxidase activity may become too high, and the flavor change of the essential oil after decolorization may become large.
  • the method for removing the aqueous layer is not particularly limited, and for example, separation by a liquid separation funnel, filtration such as natural filtration, vacuum filtration, pressure filtration, centrifugal filtration, anhydrous magnesium sulfate, sodium sulfate, calcium carbonate, molecular sieves, etc. Examples thereof include a method using treatment with a dehydrating agent.
  • the heating temperature of the oil layer may be, for example, 80 to 100 ° C., preferably 85 to 90 ° C., and the heating time may be, for example, 15 to 60 minutes, preferably 20 to 40 minutes.
  • the oil layer After deactivating the phenol oxidase, it is preferable to dehydrate the oil layer with a dehydrating agent and filter the remaining oil layer.
  • the method for filtering the oil layer is not particularly limited, and examples thereof include diatomaceous earth filtration, natural filtration, reduced pressure filtration, pressure filtration, and centrifugal filtration.
  • the essential oil can be decolorized to obtain the decolorized oil of the present invention. The order of the above operations performed after the reaction may be changed.
  • the essential oil used in the present invention may be a natural essential oil or a synthetic essential oil, and can be obtained by a conventionally known method.
  • Essential oils include, for example, citrus oil (grapefruit oil, orange oil, lemon oil, tangerine oil, lime oil, yuzu oil, etc.), mint oil (peper mint oil, spare mint oil, peppermint oil, etc.), ginger oil, lavender oil, eucalyptus oil. , Rosemary oil and the like.
  • the essential oil used in the present invention may be a natural essential oil or a synthetic essential oil distilled and concentrated under reduced pressure, for example.
  • the water used in the present invention is not particularly limited, and examples thereof include ion-exchanged water, distilled water, ultrapure water, and clean water.
  • the phenol oxidase used in the present invention may be commercially available or derived from a microorganism.
  • a culture solution of a microorganism that produces the phenol oxidase may be added to the essential oil.
  • microorganisms that produce phenol oxidase include white-rot fungi, and specific examples thereof include Lentinula edodes and Trametes versicolor.
  • microorganisms include Bacillus subtilis, Bacillus licheniformis, Pseudomonas extremeentalis, Pseudomonas aeruginosa, Pseudomonas putida, Streptomyces bikiniensis, Streptomyces cyaneus, Azospirillum lipoferum and the like.
  • Examples of the phenol oxidase include laccase, peroxidase, tyrosinase and the like. Among these, laccase is preferable from the viewpoint of decolorizing effect.
  • the above-mentioned oxidation step includes a ventilation step of aerating air or oxygen through the essential oil under shading.
  • the aeration step is preferably carried out under the condition of 100 ° C. or lower, more preferably carried out under the condition of 0 to 100 ° C., and under the condition of 20 to 80 ° C. It is more preferable to carry out in.
  • the amount of air or oxygen aerated in the aeration step is preferably 0.01 to 10 L per minute, more preferably 0.05 to 5 L, and even more preferably 0.1 to 3 L per 1 L of the essential oil from the viewpoint of obtaining a sufficient decolorizing effect. ..
  • the stirring time may be, for example, 1 to 1500 hours, preferably 1 to 750 hours.
  • the fragrance composition of the present invention contains the decolorizing oil of the present invention.
  • the content of the decolorizing oil in the fragrance composition of the present invention is not strictly limited and can be varied depending on the use of the fragrance composition, but is preferably 0.001 to 100% by mass, and is 0. More preferably, it is 0.01 to 100% by mass.
  • the fragrance composition of the present invention can contain known fragrance components in addition to the decolorizing oil.
  • known fragrance components include, for example, hydrocarbons such as ⁇ -pinene, ⁇ -pinene, limonene, p-cymen and tuyon, aliphatic alcohols such as octanol and p-tert-butylcyclohexanol, menthol, citronellol and Terpenic alcohols such as geraniol, aromatic alcohols such as benzyl alcohol and phenylethyl alcohol, aliphatic aldehydes, terpene aldehydes, aromatic aldehydes, acetals, chain ketones, damascon, ⁇ -yonone ( Ionone) and cyclic ketones such as methylyonone, terpene ketones such as carboxylic, menton, isomentone and camphor, aromatic ketones such as acetophenone and raspberry ketone, ethers
  • Oxides such as musks such as cyclopentadecanolide and cyclohexadecanolide, lactones such as ⁇ -nonalactone, ⁇ -undecalactone and coumarin, aliphatic esters such as acetate and propionic acid esters, benzoic acid Examples include aromatic esters such as esters and phenylacetate esters.
  • the fragrance composition of the present invention comprises ethanol, isopropyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, butylene glycol, pentylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, diethylphthalate, isopropylmillistate, triethylcitrate, benzylbenzoate.
  • Glycerin triacetin, benzyl alcohol, paraffin, isoparaffin, harcholine and other rosin ester derivatives, 3-methoxy-3-methyl-1-butanol, ethyl carbitol (diethylene glycol monoethyl ether), ethylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl Glycol ethers such as ether, ethylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, tripropylene glycol methyl ether, dipropylene glycol dimethyl ether, dipropylene glycol propyl ether, dipropylene glycol methyl ether acetate, dipropylene glycol butyl ether, pinen It may further contain a terpene resin such as a polymer, silicones such as cyclic silicone, a solvent such as water, and a retaining agent.
  • a terpene resin such as a polymer, silicones such as cyclic silicone, a
  • the fragrance composition of the present invention also contains a higher alcohol, a surfactant, an antioxidant, an ultraviolet absorber, a chelating agent, a solubilizer, a stabilizer, a cooling sensation agent, a preservative, and an antibacterial agent, if necessary.
  • a bactericidal agent, an antifungal agent, an insecticidal component, a pigment and other known components may be further contained.
  • the fragrance composition of the present invention can be obtained, for example, by mixing and stirring each component, and heating or the like may be performed if desired.
  • the content of each component can be adjusted as appropriate.
  • the food and drink, oral care product or cosmetic product of the present invention contains the perfume composition of the present invention.
  • the content of the perfume composition in the food or drink, oral care product or cosmetic product of the present invention is not strictly limited and can be varied depending on the use of the food or drink, oral care product or cosmetic product. It is preferably .0001 to 10% by mass, and more preferably 0.001 to 1% by mass.
  • the form of the food or drink, oral care product or cosmetic product of the present invention is not limited, and may be any of liquid, solid, semi-solid and fluid.
  • Foods and drinks include, for example, fruit drinks, vegetable drinks, carbonated drinks, sports drinks, coffee drinks, tea, tea, yogurt drinks, lactic acid bacteria drinks, nutritional drinks, soups, noodle soups and other liquid products, candy, gum, gummy, etc.
  • Examples include solid products such as jelly, chocolate, ice cream, ham, sausage, and snacks, and liquid products such as curry, stew, hayashi rice, sauce, sauce, dressing, and fresh cream.
  • oral care products examples include toothpaste, toothpaste, liquid toothpaste, mouthwash, gingival massage cream, topical application, troche, chewing gum and the like.
  • Cosmetics include, for example, fragrance products (perfume, eau de perfume, eau de toilette, eau de colon, etc.), basic cosmetics (face wash cream, vanishing cream, cleansing cream, cold cream, massage cream, milky lotion, lotion, beauty liquid, pack, makeup remover).
  • Finishing cosmetics foundation, powder styling, solid styling, talcum powder, lipstick, lip cream, cheek red, eyeliner, mascara, eye shadow, eyebrow, eye pack, nail enamel, enamel rim bar, etc.
  • hair cosmetics pomade, Brillantin, set lotion, hair stick, hair solid, hair oil, hair treatment, hair cream, hair tonic, hair liquid, hair spray, bandolin, hair restorer, hair dye, etc.
  • tanning cosmetics salivan products, sunscreen products, etc.
  • Medicinal cosmetics antiperspirants, after-shaving lotions, after-shaving gels, permanent wave agents, medicated soaps, medicated shampoos, medicated skin cosmetics, etc.
  • Example 1-1 Add 3 g of ion-exchanged water and 0.34 g of "Laccase Y-120" (manufactured by Amano Enzyme) to 17 g of a 5-fold concentrate of grapefruit oil with 18 Gardner colors, stir at 45 ° C for 48 hours, and then at 25 ° C. It was allowed to stand for 30 minutes.
  • the grapefruit oil 5-fold concentrate means a grapefruit oil in which unnecessary terpenes are removed and the content ratio of a useful oxygen-containing compound is increased 5-fold.
  • the grapefruit oil 5-fold concentrate can be obtained by heating the grapefruit oil and distilling it under reduced pressure.
  • the aqueous layer was removed with a separatory funnel, and the oil layer was heated at 85 ° C. for 30 minutes to inactivate the enzyme. After enzyme deactivation, the oil layer was filtered through a filter paper to obtain 14.5 g of a 5-fold concentrate of grapefruit oil.
  • the number of Gardner colors was measured by comparing grapefruit oil with the Gardner sample. When the color of the oil is between the two Gardner samples, the number of Gardner colors closest to the oil is determined, and if it is darker than that number, "+” is added, and if it is lighter, "-” is added.
  • the specific gravity was measured with a hydrometer (“DMA 4500M” manufactured by Anton Paar).
  • the refractive index was measured with a refractometer (ATAGO, "RX-5000i”).
  • the flavor component concentration was calculated by GC-FID after peak attribution was performed by GC-MS analysis.
  • Example 1-1 The five-fold concentrate of grapefruit oil obtained in Example 1-1 and Comparative Example 1-1 was subjected to sensory evaluation as follows by five expert panelists. First, an ethanol solution containing 5% by mass of a 5-fold concentrate of grapefruit oil was prepared. The solution was added to water in an amount of 0.1% by mass to perfume, and the untreated product was used as a control for evaluation based on the following criteria. Table 1 shows the average scores, comments, and overall evaluations of the five panelists. When the average score was 4 or more, the sensory evaluation was passed.
  • Example 1-1 the grapefruit oil was bleached with almost no change in specific gravity, refractive index, and flavor component concentration as compared with the untreated product. Moreover, in the sensory evaluation, Example 1-1 was equivalent to the untreated product.
  • Example 2-1> Add 3 g of ion-exchanged water and 0.085 g of "Laccase Y-120" (manufactured by Amano Enzyme) to 17 g of a 5-fold concentrate of grapefruit oil with 15 Gardner colors, stir at 30 ° C for 24 hours, and then at 25 ° C. It was allowed to stand for 30 minutes.
  • Example 1-1 After standing, the same operation as in Example 1-1 was carried out to obtain 14.1 g of a 5-fold concentrate of grapefruit oil.
  • Example 2-2 The same operation as in Example 2-1 was performed except that 0.085 g of "Peroxidase” (manufactured by Fuji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was used instead of 0.085 g of "Laccase Y-120", and the grapefruit oil was 5 times as much. 13.9 g of concentrate was obtained.
  • "Peroxidase” manufactured by Fuji Film Wako Pure Chemical Industries, Ltd.
  • Example 3 ⁇ Example 3-1> Add 3 g of ion-exchanged water and 0.34 g of "Laccase Y-120" (manufactured by Amano Enzyme) to 17 g of orange oil with 9 Gardner colors, stir at 45 ° C for 24 hours, and leave at 25 ° C for 30 minutes. bottom.
  • Example 1-1 After standing, the same operation as in Example 1-1 was carried out to obtain 13.4 g of orange oil.
  • Example 3-1 For the orange oil obtained in Example 3-1 and the untreated orange oil, the number of Gardner colors was measured in the same manner as in Test Example 1. Moreover, the sensory evaluation was carried out in the same manner as in Test Example 1. The results are shown in Table 3.
  • Example 3-1 From the results in Table 3, it was found that in Example 3-1 the orange oil was decolorized as compared with the untreated product. Moreover, in the sensory evaluation, Example 3-1 was equivalent to the untreated product.
  • Example 4-1 Add 3 g of ion-exchanged water and 0.17 g of "Laccase Y-120" (manufactured by Amano Enzyme) to 17 g of grapefruit oil with 15 Gardner colors, stir at 45 ° C for 24 hours, and leave at 25 ° C for 30 minutes. bottom.
  • Example 1-1 After standing, the same operation as in Example 1-1 was carried out to obtain 13.6 g of grapefruit oil.
  • Example 4-1 For the grapefruit oil obtained in Example 4-1 and the untreated grapefruit oil, the number of Gardner colors was measured in the same manner as in Test Example 1. Moreover, the sensory evaluation was carried out in the same manner as in Test Example 1. The results are shown in Table 4.
  • Example 4-1 From the results in Table 4, it was found that in Example 4-1 the grapefruit oil was decolorized as compared with the untreated product. Moreover, in the sensory evaluation, Example 4-1 was equivalent to the untreated product.
  • Example 5 ⁇ Example 5-1> To 291.7 g of grapefruit oil with 14+ Gardner colors, 58.3 g of ion-exchanged water and 2.935 g of "Laccase Y-120" (manufactured by Amano Enzyme) were added, and after stirring at 45 ° C for 24 hours, at 25 ° C. It was allowed to stand for 30 minutes.
  • Example 1-1 After standing, the same operation as in Example 1-1 was carried out to obtain 273.7 g of grapefruit oil.
  • Example 5-2> The same operation as in Example 5-1 was carried out except that the amount of grapefruit oil used was 175 g and the amount of ion-exchanged water added was 175 g, to obtain 156.3 g of grapefruit oil.
  • Example 5-3> The same operation as in Example 5-1 was carried out except that the amount of grapefruit oil used was 50 g and the amount of ion-exchanged water added was 300 g, to obtain 42.5 g of grapefruit oil.
  • Example 5-4> The same operation as in Example 5-1 was carried out except that the amount of grapefruit oil used was 35 g and the amount of ion-exchanged water added was 315 g, to obtain 28.3 g of grapefruit oil.
  • Example 5-1 The same operation as in Example 5-1 was carried out except that the amount of grapefruit oil used was 14 g and the amount of ion-exchanged water added was 336 g, to obtain 11.5 g of grapefruit oil.
  • Example 6-1 Add 11 g of ion-exchanged water and 0.0011 g of "Laccase Y-120" (manufactured by Amano Enzyme) to 1089 g of grapefruit oil with 15 Gardner colors, stir at 45 ° C for 24 hours, and leave at 25 ° C for 30 minutes. bottom.
  • Example 1-1 After standing, the same operation as in Example 1-1 was carried out to obtain 1001.9 g of grapefruit oil.
  • Example 6-2 The same operation as in Example 6-1 was carried out except that the amount of "laccase Y-120" added was 0.11 g, and 999.3 g of grapefruit oil was obtained.
  • Example 6-3> The same operation as in Example 6-1 was carried out except that the amount of "laccase Y-120" added was 1.1 g, and 997.1 g of grapefruit oil was obtained.
  • Example 6-4> Add 100 g of ion-exchanged water and 0.01 g of "Laccase Y-120" (manufactured by Amano Enzyme) to 1000 g of grapefruit oil with 15 Gardner colors, stir at 45 ° C for 24 hours, and leave at 25 ° C for 30 minutes. bottom.
  • Example 1-1 After standing, the same operation as in Example 1-1 was carried out to obtain 951.2 g of grapefruit oil.
  • Example 6-5> The same operation as in Example 6-4 was carried out except that the amount of "laccase Y-120" added was 1 g, and 949 g of grapefruit oil was obtained.
  • Example 6-6> The same operation as in Example 6-4 was carried out except that the amount of "laccase Y-120" added was 10 g, and 948.5 g of grapefruit oil was obtained.
  • Example 6-7 Add 550 g of ion-exchanged water and 0.055 g of "Laccase Y-120" (manufactured by Amano Enzyme) to 550 g of grapefruit oil with 15 Gardner colors, stir at 45 ° C for 24 hours, and leave at 25 ° C for 30 minutes. bottom.
  • Example 1-1 After standing, the same operation as in Example 1-1 was carried out to obtain 511.5 g of grapefruit oil.
  • Example 6-8> The same operation as in Example 6-7 was carried out except that the amount of "laccase Y-120" added was 5.5 g, and 510 g of grapefruit oil was obtained.
  • Example 6-9 The same operation as in Example 6-7 was carried out except that the amount of "laccase Y-120" added was 55 g, and 508.2 g of grapefruit oil was obtained.
  • Example 6-10 Add 1000 g of ion-exchanged water and 0.1 g of "Laccase Y-120" (manufactured by Amano Enzyme) to 100 g of grapefruit oil with 15 Gardner colors, stir at 45 ° C for 24 hours, and leave at 25 ° C for 30 minutes. bottom.
  • Example 1-1 After standing, the same operation as in Example 1-1 was carried out to obtain 88.4 g of grapefruit oil.
  • Example 6-11> The same operation as in Example 6-10 was carried out except that the amount of "laccase Y-120" added was 10 g, to obtain 87.5 g of grapefruit oil.
  • Example 6-12 The same operation as in Example 6-10 was carried out except that the amount of "laccase Y-120" added was 100 g, and 87 g of grapefruit oil was obtained.
  • Example 1-1 After standing, the same operation as in Example 1-1 was carried out to obtain 42.6 g of grapefruit oil.
  • Comparative Example 6-2 The same operation as in Comparative Example 6-1 was carried out except that the amount of "laccase Y-120" added was 10.5 g, and 41.5 g of grapefruit oil was obtained.
  • Comparative Example 6-3 The same operation as in Comparative Example 6-1 was carried out except that the amount of "laccase Y-120" added was 105 g, and 40.1 g of grapefruit oil was obtained.
  • Example 7-1 1000 g of grapefruit oil having a Gardner color number of 14- was stirred under shading at an aeration rate of 0.01 vvm and 37 ° C. for 72 hours to obtain grapefruit oil.
  • the air volume vvm means how many times the air is ventilated with respect to the volume of oil per minute. Further, in Test Example 7, air was used for ventilation, and ventilation and stirring treatment were performed at the same time.
  • Example 7-2 1000 g of grapefruit oil having 14-Gardner color was stirred under shading at a ventilation rate of 0.1 vvm and 37 ° C. for 72 hours to obtain grapefruit oil.
  • Example 7-3 1000 g of grapefruit oil having 14-Gardner color was stirred under shading at a ventilation rate of 1 vvm and 37 ° C. for 72 hours to obtain grapefruit oil.
  • Example 7-4 1000 g of grapefruit oil having 14-Gardner color was stirred under shading at a ventilation rate of 2 vvm and 37 ° C. for 72 hours to obtain grapefruit oil.
  • Example 7-5 1000 g of grapefruit oil having 14-Gardner color was stirred under shading at a ventilation rate of 5 vvm and 37 ° C. for 72 hours to obtain grapefruit oil.
  • Example 7-6 1000 g of grapefruit oil having 14-Gardner color was stirred under shading at a ventilation rate of 10 vvm and 37 ° C. for 72 hours to obtain grapefruit oil.
  • Example 7-7 1000 g of grapefruit oil having 14-Gardner color was stirred under shading at a ventilation rate of 0.1 vvm and 37 ° C. for 144 hours to obtain grapefruit oil.
  • Example 7-8 1000 g of grapefruit oil having 14-Gardner color was stirred under shading at a ventilation rate of 0.1 vvm and 50 ° C. for 24 hours to obtain grapefruit oil.
  • Example 7-9 1000 g of grapefruit oil having 14-Gardner color was stirred under shading at a ventilation rate of 0.1 vvm and 25 ° C. for 240 hours to obtain grapefruit oil.
  • Example 7-10 1000 g of grapefruit oil having a Gardner color number of 14- was stirred under shading at a ventilation rate of 0.1 vvm and 10 ° C. for 720 hours to obtain grapefruit oil.
  • Example 7-11 1000 g of grapefruit oil having 14-Gardner color was stirred under shading at a ventilation rate of 0.1 vvm and 75 ° C. for 10 hours to obtain grapefruit oil.
  • Example 7-12 1000 g of grapefruit oil having 14-Gardner color was stirred under shading at a ventilation rate of 0.1 vvm and 100 ° C. for 5 hours to obtain grapefruit oil.
  • Example 8 1000 g of a 5-fold concentrate of grapefruit oil having a Gardner color number of 16- was stirred under shading at a ventilation rate of 0.1 vvm and 50 ° C. for 64 hours to obtain a 5-fold concentrate of grapefruit oil.
  • Example 8-1 The number of Gardner colors was measured for the grapefruit oil 5-fold concentrate obtained in Example 8-1 and the untreated grapefruit oil 5-fold concentrate in the same manner as in Test Example 1. Moreover, the sensory evaluation was carried out in the same manner as in Test Example 1. The results are shown in Table 10.
  • Example 8-1 the grapefruit oil was decolorized as compared with the untreated product. Moreover, in the sensory evaluation, Example 8-1 was equivalent to the untreated product.

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Abstract

本発明は、脱色後でも精油の風味変化が小さい、精油の脱色方法を提供することを解決すべき課題としている。本発明の第一実施形態は、精油を酸化する酸化工程を有する精油の脱色方法であって、前記酸化工程は、前記精油に水及びフェノール酸化酵素を添加する工程を有し、前記水の添加量が、前記精油１００質量部に対して、０．１～１０００質量部である、精油の脱色方法に関する。

Description

精油の脱色方法
　本発明は、精油の脱色方法に関する。また、本発明は、脱色油、香料組成物、飲食品、オーラルケア製品又は香粧品に関する。
　従来、製品価値向上等の観点から、精油等の油を精製する過程で脱色が行われている。油を脱色するには種々の方法が用いられるが、例えば、特許文献１では、吸着剤として活性炭を用いて脱色を行う技術が開示されている。
日本国特許第４６４８１９９号公報
　しかしながら、本発明者らの検討によると、特許文献１に記載の技術を精油に適用すると、脱色後に精油の風味が大きく変化してしまうことがあることがわかった。
　本発明は、上記従来の実情に鑑みてなされたものであって、脱色後でも精油の風味変化が小さい、精油の脱色方法を提供することを解決すべき課題としている。
　本発明者らは、上記の目的を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、以下の方法により、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
＜１＞精油を酸化する酸化工程を有する精油の脱色方法であって、
　前記酸化工程は、前記精油に水及びフェノール酸化酵素を添加する工程を有し、
　前記水の添加量が、前記精油１００質量部に対して、０．１～１０００質量部である、精油の脱色方法。
＜２＞前記フェノール酸化酵素が、ラッカーゼ、ペルオキシダーゼ及びチロシナーゼからなる群から選択される少なくとも１種である、＜１＞に記載の精油の脱色方法。
＜３＞前記フェノール酸化酵素が、ラッカーゼである、＜１＞又は＜２＞に記載の精油の脱色方法。
＜４＞精油を酸化する酸化工程を有する精油の脱色方法であって、
　前記酸化工程は、遮光下で前記精油に空気又は酸素を通気させる通気工程を有する、精油の脱色方法。
＜５＞前記通気工程は、１００℃以下の条件下で実施される、＜４＞に記載の精油の脱色方法。
＜６＞前記通気工程における前記空気又は前記酸素の通気量は、前記精油１Ｌあたり毎分０．０１～１０Ｌである、＜４＞又は＜５＞に記載の精油の脱色方法。
＜７＞前記精油を撹拌する撹拌工程を含む、＜４＞～＜６＞のいずれか１つに記載の精油の脱色方法。
＜８＞＜１＞～＜７＞のいずれか１つに記載の精油の脱色方法により得られる、脱色油。
＜９＞＜８＞に記載の脱色油を含有する、香料組成物。
＜１０＞＜９＞に記載の香料組成物を含有する、飲食品、オーラルケア製品又は香粧品。
　本発明の精油の脱色方法によって脱色された精油は、脱色前と比較して風味変化が小さい。また、本発明の精油の脱色方法は、簡便に行うことができる。
　以下、本発明について詳述するが、これらは望ましい実施態様の一例を示すものであり、本発明はこれらの内容に特定されるものではない。
　本発明の精油の脱色方法は、精油を酸化する酸化工程を有する。
　本発明の第一実施形態においては、酸化工程は、精油に水及びフェノール酸化酵素を添加する工程を有し、水の添加量が、精油１００質量部に対して、０．１～１０００質量部である。
　精油に水及びフェノール酸化酵素を添加すると、色素成分が酸化され、精油を脱色することができると考えられる。その際、脱色後でも精油の風味変化が小さい。
　なお、本発明において、「精油の風味変化が小さい」とは、精油中の香気の質及び香気成分量に大きな変化がなく、風味全体においても官能的に大きな影響がないことを意味する。
　また、水の添加量が、精油１００質量部に対して、０．１質量部以上であると、フェノール酸化酵素が精油と充分に接触することができる。一方、水の添加量が、精油１００質量部に対して、１０００質量部を越える場合、脱色後の精油の風味変化が大きくなる。
　水の添加量は、精油１００質量部に対して、０．５質量部以上２００質量部以下が好ましく、１質量部以上５０質量部以下がより好ましい。水の添加量はより少ない方が風味変化をより少なくできるばかりか、後の水除去工程も容易となり好ましい。
　フェノール酸化酵素の添加量は、充分な脱色効果を得る観点から、水１００質量部に対して、０．００１質量部以上が好ましく、０．００５質量部以上がより好ましく、０．０１質量部以上がさらに好ましい。また、フェノール酸化酵素の添加量は、水への溶解性の観点から、水１００質量部に対して、２０質量部以下が好ましく、１５質量部以下がより好ましく、１２質量部以下がさらに好ましい。
　精油に水及びフェノール酸化酵素を添加する方法は特に限定されず、水及びフェノール酸化酵素を同時に添加してもよいし、別々に添加してもよい。精油に水及びフェノール酸化酵素を添加して得られる混合物には撹拌処理をすることが好ましい。
　撹拌時間としては、例えば１～２４０時間、好ましくは２４～１２０時間とすればよい。その際、上記混合物の温度は、例えば１５～５５℃、好ましくは３０～４５℃とすればよい。なお、上記混合物は、撹拌後に例えば１５～５５℃の条件下で、例えば５～２４０分間、好ましくは３０～１２０分間静置してもよい。
　上記のようにして精油とフェノール酸化酵素を反応させることができる。なお、本発明においては、メディエーター及び補酵素を用いないことが好ましい。メディエーター及び補酵素を用いると、フェノール酸化酵素活性が高くなりすぎ、脱色後の精油の風味変化が大きくなる恐れがある。
　反応後、上記混合物から水層を除去し、オイル層を加熱しフェノール酸化酵素を失活させることが好ましい。水層を除去する方法は特に限定されず、例えば分液漏斗による分離や、自然ろ過、減圧ろ過、加圧ろ過、遠心ろ過等のろ過や、無水硫酸マグネシウム、硫酸ナトリウム、炭酸カルシウム、モレキュラーシーブズ等の脱水剤による処理を用いる方法等が挙げられる。オイル層の加熱温度は、例えば８０～１００℃、好ましくは８５～９０℃とすればよく、加熱時間は、例えば１５～６０分間、好ましくは２０～４０分間とすればよい。
　フェノール酸化酵素を失活させた後、脱水剤によってオイル層の脱水処理を行い、残存したオイル層をろ過することが好ましい。オイル層をろ過する方法は特に限定されず、例えば珪藻土ろ過、自然ろ過、減圧ろ過、加圧ろ過、遠心ろ過等が挙げられる。
　上記のようにして、精油を脱色して本発明の脱色油を得ることができる。なお、反応後に行う上記の操作は、順番が前後してもよい。
　本発明で用いる精油は、天然精油でも合成精油でもよく、従来公知の方法で得ることができる。精油としては、例えば、シトラスオイル（グレープフルーツオイル、オレンジオイル、レモンオイル、タンジェリンオイル、ライムオイル、ユズオイル等）、ミントオイル（ペパーミントオイル、スペアミントオイル、ハッカオイル等）、ジンジャーオイル、ラベンダーオイル、ユーカリオイル、ローズマリーオイル等が挙げられる。
　なお、本発明で用いる精油は、天然精油又は合成精油を、例えば減圧下で蒸留して濃縮したものであってもよい。
　本発明で用いる水は特に限定されないが、例えば、イオン交換水、蒸留水、超純水、上水等が挙げられる。
　本発明で用いるフェノール酸化酵素は市販のものでもよいし、微生物由来のものでもよい。なお、微生物由来のフェノール酸化酵素を用いる場合は、フェノール酸化酵素を産生する微生物の培養液を精油に添加すればよい。フェノール酸化酵素を産生する微生物としては、例えば白色腐朽菌が挙げられ、具体的にはLentinula edodes、Trametes versicolor等が挙げられる。また、他の微生物として、Bacillus subtilis、Bacillus licheniformis、Pseudomonas extremorientalis、Pseudomonas aeruginosa、Pseudomonas putida、Streptomyces bikiniensis、Streptomyces cyaneus、Azospirillum lipoferum等が挙げられる。
　フェノール酸化酵素としては、例えば、ラッカーゼ、ペルオキシダーゼ、チロシナーゼ等が挙げられる。これらの中でも、脱色効果の観点から、ラッカーゼが好ましい。
　また、本発明の第二実施形態においては、上述の酸化工程は、遮光下で精油に空気又は酸素を通気させる通気工程を有する。
　遮光下で精油に空気又は酸素を通気させると、色素成分が酸化され、精油を脱色することができると考えられる。その際、脱色後でも精油の風味変化が小さい。
　通気工程は、充分な脱色効果を得る観点から、１００℃以下の条件下で実施されることが好ましく、０～１００℃の条件下で実施されることがより好ましく、２０～８０℃の条件下で実施されることがさらに好ましい。
　通気工程における空気又は酸素の通気量は、充分な脱色効果を得る観点から、精油１Ｌあたり毎分０．０１～１０Ｌが好ましく、０．０５～５Ｌがより好ましく、０．１～３Ｌがさらに好ましい。
　また、通気工程の前、通気工程の後、又は通気工程と同時に、精油を撹拌することが好ましい。撹拌時間としては、例えば１～１５００時間、好ましくは１～７５０時間とすればよい。
　本発明の香料組成物は、本発明の脱色油を含有する。本発明の香料組成物における脱色油の含有量は、厳密に制限されるものではなく、香料組成物の用途により種々変えることができるが、０．００１～１００質量％であることが好ましく、０．０１～１００質量％であることがより好ましい。
　本発明の香料組成物は、脱色油以外に公知の香料成分を含有することができる。
　公知の香料成分としては、例えば、α－ピネン、β－ピネン、リモネン、ｐ－サイメン及びツヨン等の炭化水素類、オクタノール及びｐ－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキサノール等の脂肪族アルコール類、メントール、シトロネロール及びゲラニオール等のテルペン系アルコール類、ベンジルアルコール及びフェニルエチルアルコール等の芳香族アルコール類、脂肪族アルデヒド類、テルペン系アルデヒド類、芳香族アルデヒド類、アセタール類、鎖式ケトン類、ダマスコン、β－ヨノン（イオノン）及びメチルヨノン等の環式ケトン類、カルボン、メントン、イソメントン及びカンファー等のテルペン系ケトン類、アセトフェノン及びラズベリーケトン等の芳香族ケトン類、ジベンジルエーテル等のエーテル類、リナロールオキサイド及びローズオキサイド等のオキサイド類、シクロペンタデカノリド及びシクロヘキサデカノリド等のムスク類、γ－ノナラクトン、γ－ウンデカラクトン及びクマリン等のラクトン類、酢酸エステル及びプロピオン酸エステル等の脂肪族エステル類、安息香酸エステル及びフェニル酢酸エステル等の芳香族エステル類等が挙げられる。
　本発明の香料組成物は、エタノール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、ペンチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ジエチルフタレート、イソプロピルミリステート、トリエチルシトレート、ベンジルベンゾエート、グリセリン、トリアセチン、ベンジルアルコール、パラフィン、イソパラフィン、ハーコリン等のロジンエステル誘導体、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール、エチルカルビトール（ジエチレングリコ－ルモノエチルエーテル）、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレンングリコールプロピルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールブチルエーテル等のグリコールエーテル類、ピネン重合体等のテルペン樹脂、環状シリコーン等のシリコーン類及び水等の溶媒や保留剤をさらに含有してもよい。
　また、本発明の香料組成物は、必要に応じて、高級アルコール、界面活性剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、キレート剤、可溶化剤、安定化剤、冷感剤、防腐剤、抗菌剤、殺菌剤、防カビ剤、殺虫成分、色素等の公知成分をさらに含有してもよい。
　本発明の香料組成物は、例えば、各成分を混合し、撹拌することにより得ることができ、所望により加熱等を行ってもよい。なお、各成分の含有量は、適宜調整することができる。
　本発明の飲食品、オーラルケア製品又は香粧品は、本発明の香料組成物を含有する。本発明の飲食品、オーラルケア製品又は香粧品における香料組成物の含有量は、厳密に制限されるものではなく、飲食品、オーラルケア製品又は香粧品の用途により種々変えることができるが、０．０００１～１０質量％であることが好ましく、０．００１～１質量％であることがより好ましい。
　本発明の飲食品、オーラルケア製品又は香粧品の形態は限定されず、液体、固体、半固体及び流動体のいずれでもよい。
　飲食品としては、例えば、果物飲料、野菜飲料、炭酸飲料、スポーツドリンク、コーヒー飲料、お茶、紅茶、ヨーグルト飲料、乳酸菌飲料、栄養ドリンク、スープ、麺つゆ等の液体製品、キャンディー、ガム、グミ、ゼリー、チョコレート、アイスクリーム、ハム、ソーセージ、スナック等の固体製品、カレー、シチュー、ハヤシライス、ソース、タレ、ドレッシング、生クリーム等の流動体製品等が挙げられる。
　オーラルケア製品としては、例えば、歯磨き粉、練り歯磨き、液体歯磨き、洗口液、歯肉マッサージクリーム、局所塗布剤、トローチ剤、チューインガム等が挙げられる。
　香粧品としては、例えば、フレグランス製品（香水、オードパルファム、オードトワレ、オーデコロン等）、基礎化粧品（洗顔クリーム、バニシングクリーム、クレンジングクリーム、コールドクリーム、マッサージクリーム、乳液、化粧水、美容液、パック、メイク落とし等）、仕上げ化粧品（ファンデーション、粉おしろい、固形おしろい、タルカムパウダー、口紅、リップクリーム、頬紅、アイライナー、マスカラ、アイシャドウ、眉墨、アイパック、ネイルエナメル、エナメルリムバー等）、頭髪化粧品（ポマード、ブリランチン、セットローション、ヘアーステック、ヘアーソリッド、ヘアーオイル、ヘアートリートメント、ヘアークリーム、ヘアートニック、ヘアーリキッド、ヘアースプレー、バンドリン、養毛剤、染毛剤等）、日焼け化粧品（サンタン製品、サンスクリーン製品等）、薬用化粧品（制汗剤、アフターシェービングローション、アフターシェービングジェル、パーマネントウェーブ剤、薬用石鹸、薬用シャンプー、薬用皮膚化粧料等）等が挙げられる。
　以下に実施例を挙げ、本発明を具体的に説明するが、本発明は何らこれらに限定されるものではない。
［試験例１］
＜実施例１－１＞
　ガードナー色数１８のグレープフルーツオイル５倍濃縮物１７ｇに、イオン交換水３ｇ、「ラッカーゼ　Ｙ－１２０」（天野エンザイム社製）０．３４ｇを加え、４５℃で４８時間撹拌処理後、２５℃にて３０分間静置した。
　なお、本明細書においてグレープフルーツオイル５倍濃縮物とは、グレープフルーツオイル中の不要なテルペン類を除去し、有用な含酸素化合物の含有割合を５倍にしたものを意味する。グレープフルーツオイル５倍濃縮物は、グレープフルーツオイルを加熱して減圧下で蒸留することによって得ることができる。
　静置後、分液漏斗にて水層を除去し、オイル層を８５℃で３０分間加熱し酵素を失活させた。酵素失活後、オイル層をろ紙でろ過し、グレープフルーツオイル５倍濃縮物１４．５ｇを得た。
＜比較例１－１＞
　カラムに「活性炭ＧＡＣ１２４０」（ＣＡＢＯＴ　ＮＯＲＩＴ社製）を１６０ｇ充填し、そこへガードナー色数１５のグレープフルーツオイル１０００ｇを送液し、２５℃で６時間循環処理した。循環処理後、グレープフルーツオイルをろ紙でろ過し、蒸留処理により、グレープフルーツオイル５倍濃縮物１９０ｇを得た。
（オイルの分析）
　実施例１－１及び比較例１－１で得られたグレープフルーツオイル５倍濃縮物、並びに未処理のグレープフルーツオイル５倍濃縮物について、ガードナー色数、比重、屈折率、風味成分濃度（ヌートカトン及びオーラプテンの濃度）を測定した。結果を表１に示す。
　なお、ガードナー色数は、グレープフルーツオイルをガードナー見本と比較して測定した。オイルの色が２つのガードナー見本の間にある場合は、オイルに最も近いガードナー色数を決定し、その色数より濃い場合は「＋」、薄い場合は「－」を付記した。比重は、比重計（Anton Paar社製、「DMA 4500M」）にて測定した。屈折率は、屈折計（ATAGO社製、「RX-5000i」）にて測定した。風味成分濃度は、ピークの帰属をＧＣ－ＭＳ分析で実施し、ＧＣ－ＦＩＤにて算出した。
（官能評価）
　実施例１－１及び比較例１－１で得られたグレープフルーツオイル５倍濃縮物について、５名の専門パネラーにより、以下のように官能評価を実施した。まず、グレープフルーツオイル５倍濃縮物を５質量％含有するエタノール溶液を調製した。当該溶液を水に０．１質量％含有させ賦香し、未処理品をコントロールとして、下記基準に基づき評価した。パネラー５名の平均点、コメント及び総合評価を表１に示す。平均点が４以上で官能評価合格とした。
５点：香りがコントロールと比べ同等であった。
４点：香りがコントロールと比べほんの少し異なった。
３点：香りがコントロールと比べ少し異なった。
２点：香りがコントロールと比べ大きく異なった。
１点：香りがコントロールと比べ全く異なるものであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　表１の結果より、実施例１－１では、未処理品と比べ、比重、屈折率、風味成分濃度、をほぼ変化させずに、グレープフルーツオイルが脱色されていることがわかった。また、官能評価において、実施例１－１は、未処理品と同等であった。
［試験例２］
＜実施例２－１＞
　ガードナー色数１５のグレープフルーツオイル５倍濃縮物１７ｇに、イオン交換水３ｇ、「ラッカーゼ　Ｙ－１２０」（天野エンザイム社製）０．０８５ｇを加え、３０℃で２４時間撹拌処理後、２５℃にて３０分間静置した。
　静置後、実施例１－１と同様の操作を行い、グレープフルーツオイル５倍濃縮物１４．１ｇを得た。
＜実施例２－２＞
　「ラッカーゼ　Ｙ－１２０」０．０８５ｇの代わりに、「ペルオキシダーゼ」（富士フィルム和光純薬社製）０．０８５ｇを用いた以外は、実施例２－１と同様の操作を行い、グレープフルーツオイル５倍濃縮物１３．９ｇを得た。
　実施例２－１～２－２で得られたグレープフルーツオイル、並びに未処理のグレープフルーツオイルについて、試験例１と同様にして、ガードナー色数、比重、屈折率、風味成分濃度（ヌートカトン及びオーラプテンの濃度）を測定した。また、試験例１と同様にして、官能評価を実施した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　表２の結果より、実施例２－１～２－２では、未処理品と比べ、比重、屈折率、風味成分濃度をほぼ変化させずに、グレープフルーツオイルが脱色されていることがわかった。また、官能評価において、実施例２－１～２－２は、未処理品と同等であった。
［試験例３］
＜実施例３－１＞
　ガードナー色数９のオレンジオイル１７ｇに、イオン交換水３ｇ、「ラッカーゼ　Ｙ－１２０」（天野エンザイム社製）０．３４ｇを加え、４５℃で２４時間撹拌処理後、２５℃にて３０分間静置した。
　静置後、実施例１－１と同様の操作を行い、オレンジオイル１３．４ｇを得た。
　実施例３－１で得られたオレンジオイル、並びに未処理のオレンジオイルについて、試験例１と同様にして、ガードナー色数を測定した。また、試験例１と同様にして、官能評価を実施した。結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　表３の結果より、実施例３－１では、未処理品と比べ、オレンジオイルが脱色されていることがわかった。また、官能評価において、実施例３－１は、未処理品と同等であった。
［試験例４］
＜実施例４－１＞
　ガードナー色数１５のグレープフルーツオイル１７ｇに、イオン交換水３ｇ、「ラッカーゼ　Ｙ－１２０」（天野エンザイム社製）０．１７ｇを加え、４５℃で２４時間撹拌処理後、２５℃にて３０分間静置した。
　静置後、実施例１－１と同様の操作を行い、グレープフルーツオイル１３．６ｇを得た。
　実施例４－１で得られたグレープフルーツオイル、並びに未処理のグレープフルーツオイルについて、試験例１と同様にして、ガードナー色数を測定した。また、試験例１と同様にして、官能評価を実施した。結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　表４の結果より、実施例４－１では、未処理品と比べ、グレープフルーツオイルが脱色されていることがわかった。また、官能評価において、実施例４－１は、未処理品と同等であった。
［試験例５］
＜実施例５－１＞
　ガードナー色数１４＋のグレープフルーツオイル２９１．７ｇに、イオン交換水５８．３ｇ、「ラッカーゼ　Ｙ－１２０」（天野エンザイム社製）２．９３５ｇを加え、４５℃で２４時間撹拌処理後、２５℃にて３０分間静置した。
　静置後、実施例１－１と同様の操作を行い、グレープフルーツオイル２７３．７ｇを得た。
＜実施例５－２＞
　用いたグレープフルーツオイルの量を１７５ｇ、イオン交換水の添加量を１７５ｇとした以外は、実施例５－１と同様の操作を行い、グレープフルーツオイル１５６．３ｇを得た。
＜実施例５－３＞
　用いたグレープフルーツオイルの量を５０ｇ、イオン交換水の添加量を３００ｇとした以外は、実施例５－１と同様の操作を行い、グレープフルーツオイル４２．５ｇを得た。
＜実施例５－４＞
　用いたグレープフルーツオイルの量を３５ｇ、イオン交換水の添加量を３１５ｇとした以外は、実施例５－１と同様の操作を行い、グレープフルーツオイル２８．３ｇを得た。
＜比較例５－１＞
　用いたグレープフルーツオイルの量を１４ｇ、イオン交換水の添加量を３３６ｇとした以外は、実施例５－１と同様の操作を行い、グレープフルーツオイル１１．５ｇを得た。
　実施例５－１～５－４及び比較例５－１で得られたグレープフルーツオイル、並びに未処理のグレープフルーツオイルについて、試験例１と同様にして、ガードナー色数を測定した。また、試験例１と同様にして、官能評価を実施した。結果を表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
　表５の結果より、実施例５－１～５－４では、未処理品と比べ、グレープフルーツオイルが脱色されていることがわかった。また、官能評価において、実施例５－１～５－４は、未処理品と同等であった。
［試験例６］
＜実施例６－１＞
　ガードナー色数１５のグレープフルーツオイル１０８９ｇに、イオン交換水１１ｇ、「ラッカーゼ　Ｙ－１２０」（天野エンザイム社製）０．００１１ｇを加え、４５℃で２４時間撹拌処理後、２５℃にて３０分間静置した。
　静置後、実施例１－１と同様の操作を行い、グレープフルーツオイル１００１．９ｇを得た。
＜実施例６－２＞
　「ラッカーゼ　Ｙ－１２０」の添加量を０．１１ｇとした以外は、実施例６－１と同様の操作を行い、グレープフルーツオイル９９９．３ｇを得た。
＜実施例６－３＞
　「ラッカーゼ　Ｙ－１２０」の添加量を１．１ｇとした以外は、実施例６－１と同様の操作を行い、グレープフルーツオイル９９７．１ｇを得た。
＜実施例６－４＞
　ガードナー色数１５のグレープフルーツオイル１０００ｇに、イオン交換水１００ｇ、「ラッカーゼ　Ｙ－１２０」（天野エンザイム社製）０．０１ｇを加え、４５℃で２４時間撹拌処理後、２５℃にて３０分間静置した。
　静置後、実施例１－１と同様の操作を行い、グレープフルーツオイル９５１．２ｇを得た。
＜実施例６－５＞
　「ラッカーゼ　Ｙ－１２０」の添加量を１ｇとした以外は、実施例６－４と同様の操作を行い、グレープフルーツオイル９４９ｇを得た。
＜実施例６－６＞
　「ラッカーゼ　Ｙ－１２０」の添加量を１０ｇとした以外は、実施例６－４と同様の操作を行い、グレープフルーツオイル９４８．５ｇを得た。
＜実施例６－７＞
　ガードナー色数１５のグレープフルーツオイル５５０ｇに、イオン交換水５５０ｇ、「ラッカーゼ　Ｙ－１２０」（天野エンザイム社製）０．０５５ｇを加え、４５℃で２４時間撹拌処理後、２５℃にて３０分間静置した。
　静置後、実施例１－１と同様の操作を行い、グレープフルーツオイル５１１．５ｇを得た。
＜実施例６－８＞
　「ラッカーゼ　Ｙ－１２０」の添加量を５.５ｇとした以外は、実施例６－７と同様の操作を行い、グレープフルーツオイル５１０ｇを得た。
＜実施例６－９＞
　「ラッカーゼ　Ｙ－１２０」の添加量を５５ｇとした以外は、実施例６－７と同様の操作を行い、グレープフルーツオイル５０８．２ｇを得た。
＜実施例６－１０＞
　ガードナー色数１５のグレープフルーツオイル１００ｇに、イオン交換水１０００ｇ、「ラッカーゼ　Ｙ－１２０」（天野エンザイム社製）０．１ｇを加え、４５℃で２４時間撹拌処理後、２５℃にて３０分間静置した。
　静置後、実施例１－１と同様の操作を行い、グレープフルーツオイル８８．４ｇを得た。
＜実施例６－１１＞
　ラッカーゼ　Ｙ－１２０」の添加量を１０ｇとした以外は、実施例６－１０と同様の操作を行い、グレープフルーツオイル８７．５ｇを得た。
＜実施例６－１２＞
　「ラッカーゼ　Ｙ－１２０」の添加量を１００ｇとした以外は、実施例６－１０と同様の操作を行い、グレープフルーツオイル８７ｇを得た。
＜比較例６－１＞
　ガードナー色数１５のグレープフルーツオイル５０ｇに、イオン交換水１０５０ｇ、「ラッカーゼ　Ｙ－１２０」（天野エンザイム社製）０．１０５ｇを加え、４５℃で２４時間撹拌処理後、２５℃にて３０分間静置した。
　静置後、実施例１－１と同様の操作を行い、グレープフルーツオイル４２．６ｇを得た。
＜比較例６－２＞
　「ラッカーゼ　Ｙ－１２０」の添加量を１０．５ｇとした以外は、比較例６－１と同様の操作を行い、グレープフルーツオイル４１．５ｇを得た。
＜比較例６－３＞
　「ラッカーゼ　Ｙ－１２０」の添加量を１０５ｇとした以外は、比較例６－１と同様の操作を行い、グレープフルーツオイル４０．１ｇを得た。
　実施例６－１～６－１２及び比較例６－１～６－３で得られたグレープフルーツオイル、並びに未処理のグレープフルーツオイルについて、試験例１と同様にして、ガードナー色数を測定した。また、試験例１と同様にして、官能評価を実施した。結果を表６及び表７に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　表６及び表７の結果より、実施例６－１～６－１２では、未処理品と比べ、グレープフルーツオイルが脱色されていることがわかった。また、官能評価において、実施例６－１～６－１２は、未処理品と同等であった。
［試験例７］
＜実施例７－１＞
　ガードナー色数１４－のグレープフルーツオイル１０００ｇを、遮光下、通気量０．０１ｖｖｍ、３７℃で７２時間撹拌処理し、グレープフルーツオイルを得た。
　なお、本明細書において通気量ｖｖｍとは、１分間にオイルの体積に対して何倍の空気を通気するかを意味する。また、試験例７においては、通気には空気を用い、通気及び撹拌処理は同時に行った。
＜実施例７－２＞
　ガードナー色数１４－のグレープフルーツオイル１０００ｇを、遮光下、通気量０．１ｖｖｍ、３７℃で７２時間撹拌処理し、グレープフルーツオイルを得た。
＜実施例７－３＞
　ガードナー色数１４－のグレープフルーツオイル１０００ｇを、遮光下、通気量１ｖｖｍ、３７℃で７２時間撹拌処理し、グレープフルーツオイルを得た。
＜実施例７－４＞
　ガードナー色数１４－のグレープフルーツオイル１０００ｇを、遮光下、通気量２ｖｖｍ、３７℃で７２時間撹拌処理し、グレープフルーツオイルを得た。
＜実施例７－５＞
　ガードナー色数１４－のグレープフルーツオイル１０００ｇを、遮光下、通気量５ｖｖｍ、３７℃で７２時間撹拌処理し、グレープフルーツオイルを得た。
＜実施例７－６＞
　ガードナー色数１４－のグレープフルーツオイル１０００ｇを、遮光下、通気量１０ｖｖｍ、３７℃で７２時間撹拌処理し、グレープフルーツオイルを得た。
＜実施例７－７＞
　ガードナー色数１４－のグレープフルーツオイル１０００ｇを、遮光下、通気量０．１ｖｖｍ、３７℃で１４４時間撹拌処理し、グレープフルーツオイルを得た。
＜実施例７－８＞
　ガードナー色数１４－のグレープフルーツオイル１０００ｇを、遮光下、通気量０．１ｖｖｍ、５０℃で２４時間撹拌処理し、グレープフルーツオイルを得た。
＜実施例７－９＞
　ガードナー色数１４－のグレープフルーツオイル１０００ｇを、遮光下、通気量０．１ｖｖｍ、２５℃で２４０時間撹拌処理し、グレープフルーツオイルを得た。
＜実施例７－１０＞
　ガードナー色数１４－のグレープフルーツオイル１０００ｇを、遮光下、通気量０．１ｖｖｍ、１０℃で７２０時間撹拌処理し、グレープフルーツオイルを得た。
＜実施例７－１１＞
　ガードナー色数１４－のグレープフルーツオイル１０００ｇを、遮光下、通気量０．１ｖｖｍ、７５℃で１０時間撹拌処理し、グレープフルーツオイルを得た。
＜実施例７－１２＞
　ガードナー色数１４－のグレープフルーツオイル１０００ｇを、遮光下、通気量０．１ｖｖｍ、１００℃で５時間撹拌処理し、グレープフルーツオイルを得た。
＜比較例７－１＞
　ガードナー色数１４－のグレープフルーツオイル１０００ｇを、遮光下で、容器内を窒素置換後に密閉し、３７℃で７２時間撹拌処理し、グレープフルーツオイルを得た。
＜比較例７－２＞
　ガードナー色数１４－のグレープフルーツオイル１０００ｇを、遮光下、通気量１５ｖｖｍ、３７℃で７２時間撹拌処理し、グレープフルーツオイルを得た。
＜比較例７－３＞
　ガードナー色数１４－のグレープフルーツオイル１０００ｇを、遮光下、通気量０．１ｖｖｍ、１２０℃で２時間撹拌処理し、グレープフルーツオイルを得た。
＜比較例７－４＞
　ガードナー色数１４－のグレープフルーツオイル１０００ｇを、遮光せず（１０００ルクス）、通気量０．１ｖｖｍ、３７℃で７２時間撹拌処理し、グレープフルーツオイルを得た。
＜比較例７－５＞
　ガードナー色数１４－のグレープフルーツオイル１０００ｇを、遮光下、通気量０．１ｖｖｍ、３７℃で７２時間静置し、グレープフルーツオイルを得た。
　実施例７－１～７－１２及び比較例７－１～７－５で得られたグレープフルーツオイル、並びに未処理のグレープフルーツオイルについて、試験例１と同様にして、ガードナー色数を測定した。また、試験例１と同様にして、官能評価を実施した。結果を表８及び表９に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
　表８及び表９の結果より、実施例７－１～７－１２では、未処理品と比べ、グレープフルーツオイルが脱色されていることがわかった。また、官能評価において、実施例７－１～７－１２は、未処理品と同等であった。
［試験例８］
＜実施例８－１＞
　ガードナー色数１６－のグレープフルーツオイル５倍濃縮物１０００ｇを、遮光下、通気量０．１ｖｖｍ、５０℃で６４時間撹拌処理し、グレープフルーツオイル５倍濃縮物を得た。
　なお、通気には空気を用い、通気及び撹拌処理は同時に行った。
　実施例８－１で得られたグレープフルーツオイル５倍濃縮物、並びに未処理のグレープフルーツオイル５倍濃縮物について、試験例１と同様にして、ガードナー色数を測定した。また、試験例１と同様にして、官能評価を実施した。結果を表１０に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
　表１０の結果より、実施例８－１では、未処理品と比べ、グレープフルーツオイルが脱色されていることがわかった。また、官能評価において、実施例８－１は、未処理品と同等であった。
　本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。本出願は２０２０年３月２４日出願の日本特許出願（特願２０２０－０５２９９９）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。

Claims (10)

  1. 　精油を酸化する酸化工程を有する精油の脱色方法であって、
    　前記酸化工程は、前記精油に水及びフェノール酸化酵素を添加する工程を有し、
    　前記水の添加量が、前記精油１００質量部に対して、０．１～１０００質量部である、精油の脱色方法。
  2. 　前記フェノール酸化酵素が、ラッカーゼ、ペルオキシダーゼ及びチロシナーゼからなる群から選択される少なくとも１種である、請求項１に記載の精油の脱色方法。
  3. 　前記フェノール酸化酵素が、ラッカーゼである、請求項１又は２に記載の精油の脱色方法。
  4. 　精油を酸化する酸化工程を有する精油の脱色方法であって、
    　前記酸化工程は、遮光下で前記精油に空気又は酸素を通気させる通気工程を有する、精油の脱色方法。
  5. 　前記通気工程は、１００℃以下の条件下で実施される、請求項４に記載の精油の脱色方法。
  6. 　前記通気工程における前記空気又は前記酸素の通気量は、前記精油１Ｌあたり毎分０．０１～１０Ｌである、請求項４又は５に記載の精油の脱色方法。
  7. 　前記精油を撹拌する撹拌工程を含む、請求項４～６のいずれか１項に記載の精油の脱色方法。
  8. 　請求項１～７のいずれか１項に記載の精油の脱色方法により得られる、脱色油。
  9. 　請求項８に記載の脱色油を含有する、香料組成物。
  10. 　請求項９に記載の香料組成物を含有する、飲食品、オーラルケア製品又は香粧品。
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