WO2021125272A1 - 植物病害の防除剤及び植物の栽培方法 - Google Patents

植物病害の防除剤及び植物の栽培方法 Download PDF

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WO2021125272A1
WO2021125272A1 PCT/JP2020/047167 JP2020047167W WO2021125272A1 WO 2021125272 A1 WO2021125272 A1 WO 2021125272A1 JP 2020047167 W JP2020047167 W JP 2020047167W WO 2021125272 A1 WO2021125272 A1 WO 2021125272A1
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WO
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cyclo
plant
phytophthora
downy mildew
control agent
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PCT/JP2020/047167
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English (en)
French (fr)
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アリアンナ 森
尚秀 浦田
俊二 鈴木
是直 青木
増俊 野尻
Original Assignee
株式会社カネカ
Cbc株式会社
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P3/00—Fungicides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Definitions

  • the present invention relates to a control agent for plant diseases caused by infection with microorganisms belonging to oomycetes, which contains a cyclic dipeptide as an active ingredient.
  • the present invention also relates to a method for cultivating a plant, which comprises applying a cyclic dipeptide to the plant.
  • oomycetes various microorganisms such as oomycetes, viruses, bacteria, and fungi infect plants and cause plant diseases.
  • oomycete microorganisms are known to infect various plants such as vegetables, fruit trees, and flowers, causing downy mildew, epidemics, and plant diseases such as Pythium disease, causing enormous damage.
  • Plasmopara viticula is a disease caused by infection of grapes with Plasmopara viticola.
  • a copper agent called Bordeaux mixture is known as a traditional control agent for downy mildew.
  • Bordeaux mixture has a problem of copper accumulation in the soil.
  • control agent for plant diseases caused by oomycetes which is highly safe for the environment
  • a control agent containing the microorganism itself or a component that can be produced by the microorganism as an active ingredient has been developed.
  • Patent Document 1 among 2,5-diketopiperazine derivatives (cyclic dipeptides) in which two amino acids are cyclically linked, those having a specific structure are plant soft rot, wilt, epidemic, and Panama disease. , It is described that it has a control action against spot disease, mosaic disease and the like.
  • Patent Document 2 discloses 80 kinds of compounds as specific examples of 2,5-diketopiperazine derivatives (cyclic dipeptides).
  • Patent Document 3 discloses that a cyclic peptide compound produced by a predetermined Bacillus bacterium is effective as a fungicide.
  • Non-Patent Document 1 cyclo (L-Pro-L-Val), cyclo (L-Pro-L-Phe), and cyclo (L-Pro-L-Tyr), which are cyclic dipeptides produced by Pseudomonas erginosa, are auxin-like. It is disclosed that it has activity.
  • Non-Patent Document 2 cyclic dipeptides produced by marine Bacillus bacteria are cyclo (L-Pro-L-Val), cyclo (L-Pro-L-Tyr), and cyclo (L-Pro-L-Phe). Is disclosed to have a control effect on Asvelgillus niger.
  • Non-Patent Document 3 cyclo (L-Pro-L-Leu), cyclo (D-Pro-L-Leu), and cyclo (D-Pro-L-Tyr), which are cyclic dipeptides produced by Bacillus bacteria, are asvels. It is disclosed that it has a control action against Gills flabs and the like.
  • Non-Patent Document 4 discloses that cyclo (L-Pro-L-Tyr), which is a cyclic dipeptide produced by Bacillus KN07 strain, has a control action against Escherichia coli and the like.
  • Non-Patent Documents 5 and 6 cyclo (L-Pro-L-Tyr), which is a cyclic dipeptide produced by Resovacta capsicii AZ78 strain, is a plague fungus Phytophthora such as Plasmopara viticola and potato. -It is disclosed that it has a control action against Phytophthora infants.
  • Non-Patent Document 7 the cyclic dipeptides produced by the Bacillus amyloquefaciens Q-426 strain are cyclo (Ala-Val), cyclo (Pro-Val), cyclo (Pro-Leu), and cyclo (Pro-Phe). Is disclosed to have a control effect on Candida albicans.
  • one or more embodiments of the present invention aim to provide a control agent for plant diseases caused by infection with oomycetes, such as downy mildew and epidemics.
  • the present invention includes the following inventions.
  • An agent for controlling plant diseases caused by infection with microorganisms belonging to oomycetes which contains one or more selected from cyclo (L-leucyl-L-phenylalanyl) and a salt thereof as an active ingredient.
  • the plant disease control agent according to (1) wherein the plant disease is downy mildew or Phytophthora disease.
  • the plant disease control agent according to (2), wherein the plant disease is downy mildew (grapevine downy mildew).
  • a downy mildew control agent containing at least one selected from cyclo (L-prolyl-L-valyl) and a salt thereof as an active ingredient.
  • (6) Applying one or more selected from cyclo (L-leucyl-L-phenylalanyl) and salts thereof to plants, A method for controlling plant diseases caused by infection with microorganisms belonging to oomycetes, including.
  • (7) Applying one or more selected from cyclo (L-prolyl-L-valyl) and salts thereof to grapevine. Methods for controlling downy mildew, including.
  • a method for cultivating a plant which comprises applying one or more selected from cyclo (L-leucyl-L-phenylalanyl) and a salt thereof to a plant, and growing the plant after the application.
  • a method for cultivating grapes which comprises applying one or more selected from cyclo (L-prolyl-L-valyl) and a salt thereof to grapes, and growing the grapes after application.
  • cyclo L-leucyl-L-phenylalanyl
  • salts thereof have high activity of controlling plant diseases caused by infection with microorganisms belonging to oomycetes.
  • cyclo L-prolyl-L-valyl
  • salts are highly active in controlling downy mildew.
  • Example 1 a leaf disc containing a cyclic dipeptide-free Beto disease spore suspension (control) and a cyclic dipeptide concentration of 4 ⁇ M or 0.4 ⁇ M on a leaf disk 10 days after inoculation. The photograph is shown.
  • Cyclo (L-leucyl-L-phenylalanyl) has the following formula It is a kind of cyclic dipeptide represented by. Cyclo (L-leucine-L-phenylalanine) can also be expressed as cyclo (L-Leu-L-Phe) or cLF. Cyclo (L-prolyl-L-valyl) has the following equation It is a kind of cyclic dipeptide represented by. Cyclo (L-prolyl-L-valyl) can also be expressed as cyclo (L-Pro-L-Val) or cPV.
  • the salt of cyclo (L-leucyl-L-phenylalanyl) or cyclo (L-prolyl-L-valyl) is not particularly limited as long as it is an acceptable salt for agricultural use. ..
  • One or more active ingredients selected from one or more selected may be chemically synthesized, or may be used for natural products such as microorganisms and plants. It may be derived.
  • the active ingredient may be a highly pure synthetic product or a refined product from a natural product, respectively, or the microorganism itself containing the active ingredient, a crushed product of the microorganism, an extract of the microorganism, or an extract of the microorganism.
  • the microorganism or plant containing the active ingredient may be a microorganism or a plant that originally has the ability to produce the active ingredient, or the microorganism or the plant to which the ability to produce the active ingredient has been imparted by means such as genetic recombination technology. It may be a plant.
  • composition containing active ingredient The active ingredient may be applied to a plant as a composition in which one or more of the active ingredients and another ingredient are combined.
  • ingredients include other useful ingredients that are beneficial to plants and ingredients necessary for formulation.
  • useful components that are beneficial to plants include other cyclic peptides, fertilizer components, and the like.
  • the components required for formulation include carriers, liquid media, spreading agents, surfactants, thickeners, antioxidants and the like.
  • composition containing the active ingredient may be a liquid composition or a solid composition.
  • the method for producing a composition containing one or more of the active ingredients is not particularly limited, and each ingredient can be produced by mixing them by an appropriate means. If it is a solid composition, it is pulverized and granulated as necessary. , Drying, etc., and if it is a liquid composition, it can be produced by stirring, dispersing, etc., if necessary.
  • the composition containing one or more of the active ingredients can be a composition suitable for application to the above-ground part or the root sphere of the leaves, stems, fruits, flowers, etc. of the target plant, but is preferably to the above-ground part. It is a composition suitable for application, and more preferably a composition having a shape suitable for application to the leaves of the target plant.
  • a composition suitable for application to the leaves of a target plant containing one or more of the active ingredients is a liquid composition that can be directly sprayed or applied to the leaf surface of the target plant; water, a water-soluble solvent (methanol, ethanol, etc.), A liquid composition to be applied after being diluted with a solvent such as a mixed solvent of two or more of these; dissolved in a solvent such as water, a water-soluble solvent (methanol, ethanol, etc.), or a mixed solvent of two or more of these.
  • a solid composition such as powder or granules to be applied after being dispersed; a solid composition such as powder (powder) sprayed directly on the leaf surface of the target plant; diluted with a solid material such as clay, talc or soil. It can have any shape such as a solid composition such as a powder (powder) to be applied afterwards, and the form of the solid composition is preferable in consideration of storage stability.
  • the content of is not particularly limited, but the total amount of cyclo (L-leucyl-L-phenylalanyl) and a salt thereof per total amount of the composition is usually 0.00001% by weight or more, 0.0001 as the lower limit.
  • weight% or more, 0.001% by weight or more, 0.002% by weight or more, 0.01% by weight or more, 0.05% by weight or more are preferable, and the upper limit is 99% by weight or less and 50% by weight or less.
  • the content of is not particularly limited, but the total amount of cyclo (L-leucyl-L-phenylalanyl) and its salt per total amount of the composition is 0.1 ⁇ M or more, 0.4 ⁇ M or more, 1 ⁇ M or more as the lower limit. It is preferably 4 ⁇ M or more and 40 ⁇ M or more, and the upper limit is preferably 400 mM or less and 40 mM or less.
  • the content of cyclo (L-prolyl-L-valyl) and its salt in a composition containing one or more selected from cyclo (L-prolyl-L-valyl) and a salt thereof applied to a plant is although not particularly limited, the total amount of cyclo (L-prolyl-L-valyl) and a salt thereof per total amount of the composition is usually 0.000001% by weight or more, 0.00001% by weight or more, 0.0001 as the lower limit. By weight% or more, 0.001% by weight or more, 0.002% by weight or more, 0.01% by weight or more, 0.005% by weight or more are preferable, and the upper limit is 99% by weight or less and 50% by weight or less.
  • the content of cyclo (L-prolyl-L-valyl) and its salt in a composition containing one or more selected from cyclo (L-prolyl-L-valyl) and salts thereof applied to plants is Although not particularly limited, the total amount of cyclo (L-prolyl-L-valyl) and a salt thereof per total amount of the composition is 0.1 ⁇ M or more, 0.4 ⁇ M or more, 1 ⁇ M or more, 4 ⁇ M or more, 10 ⁇ M or more as the lower limit. It is preferably 100 ⁇ M or more, and the upper limit is preferably 400 mM or less and 40 mM or less.
  • One embodiment of the present invention is for plant diseases caused by infection with microorganisms belonging to oomycetes, which contain one or more selected from cyclo (L-leucyl-L-phenylalanyl) and a salt thereof as an active ingredient.
  • control agents examples include downy mildew fungus and Phytophthora fungus. Specific combinations of Phytophthora or Phytophthora and the target plant to which it is infected are illustrated below.
  • Plants targeted for downy mildew, causative downy mildew bacteria Plants targeted for downy mildew, causative downy mildew bacteria
  • Plants targeted for downy mildew, causative downy mildew bacteria (Vegetables) Pseudoperonospora cubensis, which causes downy mildew on cucumbers, melons, watermelons, and pumpkins, daikon, hakusai, cabbage, and peronospora brasica, which causes downy mildew on cubs.
  • Peronospora destructor which causes downy mildew
  • Peronospora spinasiae which causes downy mildew
  • Peronospora crisansemi-colonary which causes downy mildew in Shungik.
  • the disease-causing Bremia lactucae and the downy mildew-causing Plasmopara nivea The disease-causing Bremia lactucae and the downy mildew-causing Plas
  • Peronospora pisi which causes downy mildew of pea
  • Peronospora viciae which causes downy mildew of soramame
  • Peronospora shakchi which causes downy mildew of sugar beet
  • Peronospora scha Peronospora brassicae which causes downy mildew
  • Pseudoperonospora humuli which causes downy mildew of hops
  • Peronospora tabasina which causes downy mildew of tobacco.
  • Control agents containing one or more selected from cyclo (L-leucyl-L-phenylalanyl) and salts thereof as active ingredients should be particularly preferably caused by infection with Plasmopara viticola in grapes. It is particularly suitable for the control of downy mildew and the plague caused by infection with Phytophthora influenza in tomatoes or potatoes.
  • the target grape varieties are not particularly limited, but for example, Cabernet Sauvignon, Merlot, Tempranillo, Pinot Noir, Schiller, Muscat Berry A, Kyoho, Pione, Delaware, Clone 21, Crimson Seedless, Frame Seedless. , Red Globe and the like can be exemplified.
  • Another embodiment of the present invention relates to a downy mildew control agent containing one or more selected from cyclo (L-prolyl-L-valyl) and a salt thereof as an active ingredient.
  • the control agent according to this embodiment is suitable for controlling downy mildew caused by infection with Plasmopara viticola in grapes.
  • the present invention relates to a method for cultivating a plant, which comprises applying one or more selected from cyclo (L-leucyl-L-phenylalanyl) and a salt thereof to the plant, and growing the plant after the application.
  • the plant to be applied is a plant for which it is desired to control the above-mentioned plant diseases, and the above-mentioned plant is preferable.
  • One or more selected from cyclo (L-leucyl-L-phenylalanyl) and salts thereof may be applied to plants in the form of compositions containing them.
  • the application of the above-mentioned component to the target plant may be applied to the above-ground part of the target plant such as leaves, stems, fruits, flowers, etc., may be applied to the rhizosphere, or may be a combination thereof. There may be.
  • the application rate of one or more selected from cyclo (L-leucyl-L-phenylalanyl) and its salt to plants can be appropriately adjusted according to the type of plant and the amount of conventional spray liquid at the time of control.
  • 0.5 g / ha to 2000 g / ha, preferably 10 g / ha to 500 g / ha can be exemplified as a single application rate.
  • One or more selected from cyclo (L-leucyl-L-phenylalanyl) and salts thereof may be applied to grapes once or multiple times, but preferably multiple times. For example, 2 to 10 times, especially 3 to 5 times.
  • the step of growing the plant after application may be carried out by a normal growth method such as growth in soil.
  • Yet another embodiment of the present invention Applying one or more selected from cyclo (L-prolyl-L-valyl) and its salts to grapes, Concerning methods for controlling downy mildew, including.
  • the present invention relates to a method for cultivating grapes, which comprises applying one or more selected from cyclo (L-prolyl-L-valyl) and a salt thereof to grapes, and growing the grapes after application.
  • One or more selected from cyclo (L-prolyl-L-valyl) and salts thereof may be applied to grapes in the form of a composition containing it.
  • the application of the above-mentioned ingredients to the target grapes may be applied to the above-ground parts of grape leaves, stems, fruits, flowers, etc., may be applied to the rhizosphere, or a combination thereof. However, it is preferably applied to the above-ground part, and particularly preferably to the leaves.
  • the application rate of one or more selected from cyclo (L-prolyl-L-valyl) and its salt to grapes can be appropriately adjusted according to the type of plant and the amount of conventional spray liquid at the time of control, and is not particularly limited. However, for example, 1 g / ha to 4000 g / ha, preferably 10 g / ha to 1000 g / ha can be exemplified as a single application rate.
  • One or more selected from cyclo (L-prolyl-L-valyl) and salts thereof may be applied to grapes once or multiple times, but preferably multiple times, for example. 2 to 10 times, especially 3 to 5 times.
  • the process of growing grapes after application may be carried out by a normal growing method such as growing in soil.
  • Cyclic dipeptides are abbreviated as follows in the experiments of the following Examples and Comparative Examples. Cyclo (L-leucyl-L-Phenylalanyl): cLF Cyclo (L-prolyl-L-valyl): cPV, Cyclo (L-prolyl-L-tyrosine): cPY
  • Leaf disc test > The leaves of grapes (cultivar Koshu) were collected between the 4th and 7th growth points. The leaves collected by a cork borer with a diameter of 1.5 cm were hollowed out into leaf discs. The prepared leaf discs were placed side by side on a petri dish lined with a wet paper towel with the back side facing up. Spores of Plasmopara viticola (a strain isolated from the Yamanashi University vineyard), which had been cultivated in advance, were collected with a brush to prepare a spore suspension. The spore suspension was prepared at 5 ⁇ 10 3 spores / ml on a hemocytometer.
  • the prepared spore suspension containing the cyclic dipeptide at each of the above concentrations was inoculated into leaf disks at 10 ⁇ l each at 4 sites (the number of spores was about 50 spores / site).
  • the inoculated leaf disc was cultured in an incubator set to 22 ° C. under light irradiation for 16 hours and dark conditions for 8 hours, taken out on the 10th day after inoculation, and the lesion area was scored using the following index. did.
  • the area of the diseased group is 5 points for 2/3 or more of the leaf disc, 4 points for 1/2 or more and less than 2/3, 3 points for 1/3 or more and less than 1/2, and 1/6 or more 3 Less than one-third was given 2 points, less than 1/6 was given 1 point, and none was given 0 point.
  • FIG. 1 shows a photograph of each leaf disc 10 days after inoculation.
  • Example 2 Pot test> Eighteen seedlings (pot cultivation) of grapes (cultivar Koshu) were prepared and grown at 25 ° C. for 16 hours in light irradiation / 8 hours in dark conditions from the growth point until 5 leaves were grown. Three types of cLF aqueous solutions (40 ⁇ M, 4 ⁇ M, 0.4 ⁇ M) and two types of cPV (147 ⁇ M, 14.7 ⁇ M) were prepared, and tap water was used for control.
  • the lesion area was scored using the following index.
  • the area of the diseased group is 5 points for more than half of the leaves, 4 points for 1/3 or more and less than 1/2, 3 points for 1/4 or more and less than 1/3, and 1/8 or more and 4 minutes. Less than 1 was given as 2 points, less than 1/8 was given as 1 point, and none was given as 0 point.
  • the evaluation was carried out for each of 3 seedlings (5 leaves per leaf) by cLF, cPV and control, and the average value per leaf was calculated.
  • the number of diseased spots per leaf was 24.9 in the control (tap water), 1.8 in the cLF 40 ⁇ M application, 5.0 in the cLF 4 ⁇ M application, and 10 in the cLF 0.4 ⁇ M application. It was 2.9 when .5 and cPV 147 ⁇ M were applied, and 3.1 when cPV 14.7 ⁇ M was applied.
  • the evaluation score of the diseased area was 3.5 points for control (tap water), 0.7 points for cLF 40 ⁇ M application, 1.2 points for cLF 4 ⁇ M application, and 1.7 points for cLF 0.4 ⁇ M application.
  • the score was 0.8 for cPV 147 ⁇ M application and 0.6 point for cPV 14.7 ⁇ M application. From the above results, it was found that cLF and cPV exert an antibacterial action against sticky bacteria even in a seedling pot test closer to the actual field condition.
  • Example 3 Potato epidemic, field test> On March 27, potatoes (variety Digima) were planted with seed potatoes. There were 16 treatment plots in 3.6m 2 in 1 ward, and 3 of them were provided. Then, it was cultivated as usual, and on May 16 (early flowering), the first spraying of the cyclic dipeptide was carried out.
  • the spraying method is as follows. Three kinds of cLF aqueous solutions (100 ⁇ M, 40 ⁇ M, 4 ⁇ M) were prepared, and tap water was used for control. Approach TM BI (Maruwa Biochemical Co., Ltd.) was added 0.1% each as a spreading agent to each concentration of cLF aqueous solution and tap water (control). Each solution was sprayed using a nebulizer at a rate of 220 liters per 10 ares.
  • Approach TM BI Maruwa Biochemical Co., Ltd.
  • the degree of onset was expressed as an evaluation score based on the criteria defined below. 0: No disease 1: About 1/4 of the leaves are affected 2: Almost half of the leaves are affected, sometimes some of the leaves die 3: Most of the leaves (about 3/4) Diseased, dead leaves are quite abundant 4: Most of the leaves are dead (more than three-quarters), and sometimes the stems are also dead.
  • the diseased leaf rate was calculated by the following formula. Number of affected strains / Number of surveyed strains
  • the degree of morbidity was calculated by the following formula. [0 x (number of strains with degree of disease 0) + 1 x (number of strains with degree 1 disease) + 2 x (number of strains with degree 2 disease) + 3 x (number of strains with degree 3 disease) + 4 x (number of strains with degree 4 disease)] / (all Number of surveyed shares x 4) x 100
  • the control value was calculated by the following formula. 100- (Degree of morbidity in treatment group / Degree of morbidity in control group) x 100

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Abstract

本発明の一以上の実施形態は、べと病、疫病等の卵菌類の感染による植物病害の防除剤を提供する。　本発明の一以上の実施形態は、シクロ（Ｌ－ロイシル－Ｌ－フェニルアラニル）及びその塩から選択される１以上を有効成分として含有する、卵菌類に属する微生物の感染による植物病害の防除剤に関する。本発明はまた、シクロ（Ｌ－プロリル－Ｌ－バリル）及びその塩から選択される１以上を有効成分として含有する、ブドウべと病の防除剤に関する。

Description

植物病害の防除剤及び植物の栽培方法
　本発明は、環状ジペプチドを有効成分として含有する、卵菌類に属する微生物の感染による植物病害の防除剤に関する。
　本発明はまた、植物に環状ジペプチドを施用することを含む、植物の栽培方法に関する。
　卵菌類、ウイルス、細菌、真菌等の様々な微生物が植物に感染して植物病害を引き起こすことが知られている。このなかでも卵菌類微生物は野菜、果樹、花卉等様々な植物に感染してべと病、疫病、ピシウム病等の植物病害を引き起こし甚大な被害をもたらすことが知られている。
　ブドウべと病は、ブドウにプラズモパーラ・ビティコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）が感染して生じる病害である。ブドウべと病の伝統的な防除剤としてボルドー液と呼ばれる銅剤が知られている。しかしボルドー液は、土壌への銅の蓄積が問題となる。
　環境に対する安全性の高い、卵菌類による植物病害の防除剤として、微生物自体や、微生物が生産し得る成分を活性成分として含む防除剤が開発されている。
　特許文献１では、２分子のアミノ酸が環状に結合した２，５－ジケトピペラジン誘導体（環状ジペプチド）のうち特定の構造を有するものが、植物の軟腐病、立枯病、疫病、つる割病、斑点病、モザイク病等に対して防除作用を有することが記載されている。特許文献２では２，５－ジケトピペラジン誘導体（環状ジペプチド）の具体例として８０種の化合物が開示されている。
　特許文献３では、所定のバチルス属細菌が生産する環状ペプチド系化合物が防かび剤として有効であることが開示されている。
　特許文献４では、真菌の１種であるアルテルナリア・アルテナタ（植物病理学的には、アルタナリア・アルタナータ）が生産する環状ジペプチドであるシクロ（Ｌ－Ｐｈｅ－トランス－４－ヒドロキシ－Ｌ－Ｐｒｏ）、シクロ（Ｌ－Ｌｅｕ－トランス－４－ヒドロキシ－Ｌ－Ｐｒｏ）及びシクロ（Ｌ－Ａｌａ－トランス－４－ヒドロキシ－Ｌ－Ｐｒｏ）がブドウべと病菌プラズモパーラ・ビティコーラの防除に有効であることが開示されている。
　非特許文献１ではシュードモナス・エルギノーサが生産する環状ジペプチドであるシクロ（Ｌ－Ｐｒｏ－Ｌ－Ｖａｌ）、シクロ（Ｌ－Ｐｒｏ－Ｌ－Ｐｈｅ）、シクロ（Ｌ－Ｐｒｏ－Ｌ－Ｔｙｒ）がオーキシン様活性を有していることが開示されている。
　非特許文献２では海洋性のバシルス属細菌が生産する環状ジペプチドであるシクロ（Ｌ－Ｐｒｏ－Ｌ－Ｖａｌ）、シクロ（Ｌ－Ｐｒｏ－Ｌ－Ｔｙｒ）、シクロ（Ｌ－Ｐｒｏ－Ｌ－Ｐｈｅ）がアスベルギルス・ニガーに対する防除作用を有していることが開示されている。
　非特許文献３では、バシルス属細菌が生産する環状ジペプチドであるシクロ（Ｌ－Ｐｒｏ－Ｌ－Ｌｅｕ）、シクロ（Ｄ－Ｐｒｏ－Ｌ－Ｌｅｕ）、シクロ（Ｄ－Ｐｒｏ－Ｌ－Ｔｙｒ）がアスベルギルス・フラブス等に対する防除作用を有していることが開示されている。
　非特許文献４では、バシルスＫＮ０７株が生産する環状ジペプチドであるシクロ（Ｌ－Ｐｒｏ－Ｌ－Ｔｙｒ）が大腸菌等に対する防除作用を有していることが開示されている。
　非特許文献５及び６では、リゾバクター・カプシシＡＺ７８株が生産する環状ジペプチドであるシクロ（Ｌ－Ｐｒｏ－Ｌ－Ｔｙｒ）がブドウのべと病菌プラズモパーラ・ビティコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）及びジャガイモ等の疫病菌フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に対する防除作用を有していることが開示されている。
　非特許文献７では、バシルス・アミロクエファシエンスＱ－４２６株が生産する環状ジペプチドであるシクロ（Ａｌａ－Ｖａｌ）、シクロ（Ｐｒｏ－Ｖａｌ）、シクロ（Ｐｒｏ－Ｌｅｕ）、シクロ（Ｐｒｏ－Ｐｈｅ）がカンジダ・アルビカンスに対する防除作用を有していることが開示されている。
特開２００５－２８９９４３号公報 特表２０１３－５３１６８８号公報 特開平５－５１３９７号公報 国際公開ＷＯ２００８／００７２５１
PNAS 108,(17),7253-7258 (2011年) Chem. Pharm. Bull. 59,(1), 106-108 (2011年) Journal of Applied Microbiology 113, 914-924 (2012年) Biosci. Biotechnol. Biochem., 77, (7), 1449-1454(2013年) Chemistry of Heterocyclic compounds., 50, (2), 290-295 (2014年) Journal of Applied Microbiology 117,1168-1180 (2014年) Annals of Biological Sciences 5, (1), 47-53 (2017年)
　上記のように微生物自体又は環状ジペプチド等の微生物由来成分により植物病害を防除する技術は従来から開発されている。しかしながら、卵菌類の感染による植物病害の防除剤として市場の需要に十分に応えることができるものはこれまでに提供されていない。
　そこで本発明の一以上の実施形態は、べと病、疫病等の、卵菌類の感染による植物病害の防除剤を提供することを目的とする。
　本発明は以下の発明を包含する。
（１）シクロ（Ｌ－ロイシル－Ｌ－フェニルアラニル）及びその塩から選択される１以上を有効成分として含有する、卵菌類(Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）に属する微生物の感染による植物病害の防除剤。
（２）前記植物病害が、べと病（ｄｏｗｎｙ　ｍｉｌｄｅｗ）又は疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｄｉｓｅａｓｅ）である、（１）に記載の植物病害の防除剤。
（３）前記植物病害が、ブドウべと病（ｇｒａｐｅｖｉｎｅ　ｄｏｗｎｙ　ｍｉｌｄｅｗ）である、（２）に記載の植物病害の防除剤。
（４）前記微生物が、プラズモパーラ・ビティコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）又はフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）である、（１）～（３）のいずれか１項に記載の植物病害の防除剤。
（５）シクロ（Ｌ－プロリル－Ｌ－バリル）及びその塩から選択される１以上を有効成分として含有する、ブドウべと病の防除剤。
（６）植物に、シクロ（Ｌ－ロイシル－Ｌ－フェニルアラニル）及びその塩から選択される１以上を施用すること、
を含む、卵菌類に属する微生物の感染による植物病害の防除方法。
（７）ブドウ（ｇｒａｐｅｖｉｎｅ）に、シクロ（Ｌ－プロリル－Ｌ－バリル）及びその塩から選択される１以上を施用すること、
を含む、ブドウべと病の防除方法。
（８）植物に、シクロ（Ｌ－ロイシル－Ｌ－フェニルアラニル）及びその塩から選択される１以上を施用すること、及び
　施用後の前記植物を生育させること
を含む植物の栽培方法。
（９）ブドウに、シクロ（Ｌ－プロリル－Ｌ－バリル）及びその塩から選択される１以上を施用すること、及び
　施用後の前記ブドウを生育させること
を含むブドウの栽培方法。
（１０）シクロ（Ｌ－ロイシル－Ｌ－フェニルアラニル）及びその塩から選択される１以上の、植物において、卵菌類に属する微生物の感染による植物病害を防除するための使用。
（１１）前記植物病害が、べと病（ｄｏｗｎｙ　ｍｉｌｄｅｗ ）又は疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｄｉｓｅａｓｅ）である、（１０）に記載の使用。
（１２）前記植物病害が、ブドウべと病（ｇｒａｐｅｖｉｎｅ　ｄｏｗｎｙ　ｍｉｌｄｅｗ）である、（１１）に記載の使用。
（１３）前記微生物が、プラズモパーラ・ビティコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）又はフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）である、（１０）～（１２）のいずれか１項に記載の使用。
（１４）シクロ（Ｌ－プロリル－Ｌ－バリル）及びその塩から選択される１以上の、ブドウ（ｇｒａｐｅｖｉｎｅ）において、ブドウべと病を防除するための使用。
　本明細書は本願の優先権の基礎となる日本国特許出願番号２０１９－２２９５８８号の開示内容を包含する。
　シクロ（Ｌ－ロイシル－Ｌ－フェニルアラニル）及びその塩から選択される１以上は、卵菌類に属する微生物の感染による植物病害を防除する活性が高い。
　シクロ（Ｌ－プロリル－Ｌ－バリル）及びその塩から選択される１以上は、ブドウべと病を防除する活性が高い。
実施例１において、環状ジペプチドを含まないべと病菌胞子懸濁液（コントロール）、及び、環状ジペプチド濃度４μＭ又は０．４μＭを含むべと病菌胞子懸濁液を接種後１０日目のリーフディスクの写真を示す。
＜活性成分＞
　シクロ（Ｌ－ロイシル－Ｌ－フェニルアラニル）は次式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 で表される環状ジペプチドの一種である。シクロ（Ｌ－ロイシル－Ｌ－フェニルアラニル）は、シクロ（Ｌ－Ｌｅｕ－Ｌ－Ｐｈｅ）又はｃＬＦと表すこともできる。
　シクロ（Ｌ－プロリル－Ｌ－バリル）は次式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 で表される環状ジペプチドの一種である。シクロ（Ｌ－プロリル－Ｌ－バリル）は、シクロ（Ｌ－Ｐｒｏ－Ｌ－Ｖａｌ）又はｃＰＶと表すこともできる。
　本発明の一以上の実施形態においてシクロ（Ｌ－ロイシル－Ｌ－フェニルアラニル）又はシクロ（Ｌ－プロリル－Ｌ－バリル）の塩としては、農業用途において許容される塩であれば特に限定されない。
　本発明の一以上の実施形態に用いられる、シクロ（Ｌ－ロイシル－Ｌ－フェニルアラニル）及びその塩から選択される１以上、並びに、シクロ（Ｌ－プロリル－Ｌ－バリル）及びその塩から選択される１以上、から選択される１以上の活性成分（以下「活性成分」と称する）は、それぞれ、化学的に合成されたものであってもよいし、微生物、植物等の天然物に由来するものであってもよい。活性成分は、それぞれ、純度の高い合成品又は天然物からの精製品であってもよいし、活性成分を含有する微生物自体、該微生物の破砕物、該微生物の抽出物、該微生物の抽出物の粗精製物、植物自体、該植物の破砕物、該植物の抽出物、該植物の抽出物の粗精製物等の形態であってもよい。活性成分を含む微生物又は植物としては、活性成分を生産する能力を元来有する微生物又は植物であってもよいし、活性成分を生産する能力が、遺伝子組み換え技術等の手段により付与された微生物又は植物であってもよい。
＜活性成分を含む組成物＞
　前記活性成分は、前記活性成分の１以上と他の成分とが組み合わされた組成物として植物に施用されてもよい。
　他の成分としては、植物に有益な他の有用成分や、製剤化に必要な成分が挙げられる。植物に有益な他の有用成分としては、他の環状ペプチドや、肥料成分等が挙げられる。製剤化に必要な成分としては、担体、液体媒体、展着剤、界面活性剤、増粘剤、酸化防止剤等が挙げられる。
　前記活性成分を含む組成物の形態としては、液体組成物であってもよいし、固体組成物であってもよい。
　前記活性成分の１以上を含む組成物の製造方法は特に限定されず、各成分を適当な手段で混合することで製造することができ、固体組成物であれば必要に応じて粉砕、造粒、乾燥等の操作をして、液体組成物であれば必要に応じて撹拌、分散等の操作をして製造することができる。
　前記活性成分の１以上を含む組成物は、対象植物の葉、茎、果実、花等の地上部又は根圏への施用に適した組成物であることができるが、好ましくは地上部への施用に適した組成物であり、より好ましくは対象植物の葉への施用に適した形状の組成物である。前記活性成分の１以上を含む、対象植物の葉への施用に適した組成物は、対象植物の葉面に直接噴霧又は塗布できる液体組成物；水、水溶性溶媒（メタノール、エタノール等）、これらのうち２種以上の混合溶媒等の溶媒により希釈してから施用される液体組成物；水、水溶性溶媒（メタノール、エタノール等）、これらのうち２種以上の混合溶媒等の溶媒により溶解又は分散してから施用される、粉末、顆粒等の固体組成物；対象植物の葉面に直接散布される粉末（粉剤）等の固体組成物；クレー、タルク、土壌等の固形物により希釈してから施用される粉末（粉剤）等の固体組成物のような任意の形状であることができ、保存安定性を考慮すると固体組成物の形態が好ましい。
　植物に施用される、シクロ（Ｌ－ロイシル－Ｌ－フェニルアラニル）及びその塩から選択される１以上を含む組成物中での、シクロ（Ｌ－ロイシル－Ｌ－フェニルアラニル）及びその塩の含有量は特に限定されないが、組成物全量あたりのシクロ（Ｌ－ロイシル－Ｌ－フェニルアラニル）及びその塩の合計量として、下限としては、通常は０．００００１重量％以上、０．０００１重量％以上、０．００１重量％以上、０．００２重量％以上、０．０１重量％以上、０．０５重量％以上が好ましく、上限としては９９重量％以下、５０重量％以下が好ましい。
　植物に施用される、シクロ（Ｌ－ロイシル－Ｌ－フェニルアラニル）及びその塩から選択される１以上を含む組成物中での、シクロ（Ｌ－ロイシル－Ｌ－フェニルアラニル）及びその塩の含有量は特に限定されないが、組成物全量あたりのシクロ（Ｌ－ロイシル－Ｌ－フェニルアラニル）及びその塩の合計量として、下限としては、０．１μＭ以上、０．４μＭ以上、１μＭ以上、４μＭ以上、４０μＭ以上が好ましく、上限としては４００ｍＭ以下、４０ｍＭ以下が好ましい。
　植物に施用される、シクロ（Ｌ－プロリル－Ｌ－バリル）及びその塩から選択される１以上を含む組成物中での、シクロ（Ｌ－プロリル－Ｌ－バリル）及びその塩の含有量は特に限定されないが、組成物全量あたりのシクロ（Ｌ－プロリル－Ｌ－バリル）及びその塩の合計量として、下限としては通常は０．０００００１重量％以上、０．００００１重量％以上、０．０００１重量％以上、０．００１重量％以上、０．００２重量％以上、０．０１重量％以上、０．００５重量％以上が好ましく、上限としては、９９重量％以下、５０重量％以下が好ましい。
　植物に施用される、シクロ（Ｌ－プロリル－Ｌ－バリル）及びその塩から選択される１以上を含む組成物中での、シクロ（Ｌ－プロリル－Ｌ－バリル）及びその塩の含有量は特に限定されないが、組成物全量あたりのシクロ（Ｌ－プロリル－Ｌ－バリル）及びその塩の合計量として、下限としては０．１μＭ以上、０．４μＭ以上、１μＭ以上、４μＭ以上、１０μＭ以上、１００μＭ以上が好ましく、上限としては４００ｍＭ以下、４０ｍＭ以下が好ましい。
＜植物病害＞
　本発明の一実施形態は、シクロ（Ｌ－ロイシル－Ｌ－フェニルアラニル）及びその塩から選択される１以上を有効成分として含有する、卵菌類(Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）に属する微生物の感染による植物病害の防除剤に関する。
　ここで卵菌類に属する微生物としては、べと病菌（ｄｏｗｎｙ　ｍｉｌｄｅｗ　ｆｕｎｇｕｓ）又は疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｆｕｎｇｕｓ）が挙げられる。
　べと病菌又は疫病菌と、それが感染する対象植物との具体的な組み合わせを以下に例示する。
（べと病の対象植物、原因となるべと病菌）
（野菜）
　キュウリ、メロン、スイカ、カボチャのべと病を引き起こすシュードペロノスポーラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、ダイコン、ハクサイ、キャベツ、カブのべと病を引き起こすペロノスポーラ・ブラシケ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマネギ、ネギのべと病を引き起こすペロノスポーラ・デストラクター（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ホウレンソウのべと病を引き起こすペロノスポーラ・スピナシエ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｓｐｉｎａｃｉａｅ）、シュンギクのベト病を引き起こすペロノスポーラ・クリサンセミ－コロナリー（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｈｒｉｓａｎｔｈｅｍｉ－ｃｏｒｏｎａｒｉｉ）、レタスのべと病を引き起こすブレミア・ラクツケ（Ｂｒｅｍｉａ　ｌａｃｔｕｃａｅ）、セリ科植物のべと病を引き起こすプラズモパーラ・ニベア（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｎｉｖｅａ）。
（果樹）
　ブドウのべと病を引き起こすプラズモパーラ・ビティコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）。
（豆類と特用作物）
　エンドウのべと病を引き起こすペロノスポーラ・ピシ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐｉｓｉ）、ソラマメのべと病を引き起こすペロノスポーラ・ビシエ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｖｉｃｉａｅ）、テンサイのべと病を引き起こすペロノスポーラ・シャクチー（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）、ナタネのべと病を引き起こすペロノスポーラ・ブラシケ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ホップのべと病を引き起こすシュードペロノスポーラ・フムリ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｈｕｍｕｌｉ）、タバコのべと病を引き起こすペロノスポーラ・タバシナ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｔａｂａｃｉｎａ）。
（花卉類）
　バラのべと病を引き起こすペロノスポーラ・スパルサ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｓｐａｒｓａ）、キクのべと病を引き起こすペロノスポーラ・ダニカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｄａｎｉｃａ）。
（疫病の対象植物、原因となる疫病菌）
　トマト、ジャガイモの疫病を引き起こすフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、トマト、キュウリの灰色疫病の原因となり、且つトウガラシ、ピーマン、カボチャの疫病を引き起こすフィトフトラ・キャプシシ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｐｓｉｃｉ）、メロン、キュウリ、イチゴ、ゴマ、カーネーション、ガーベラ、ユリ類の疫病を引き起こすフィトフトラ・ニコチアネ・バラエティー・パラジティカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ　ｖａｒ．　ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、ダイズの茎疫病を引き起こすフィトフトラ・メガスペルマ・バラエティー・ソジャエ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ　ｖａｒ．　ｓｏｊａｅ）、アズキの茎疫病を引き起こすフィトフトラ・ビグネ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｖｉｇｎａｅ）、ソラマメ、タマネギ、ネギの疫病を引き起こすであるフィトフトラ・ニコチアネ・バラエティー・ニコチアネ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ　ｖａｒ．　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、キク、チューリップの疫病を引き起こすであるフィトフトラ・カクトラム（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｃｔｏｒｕｍ）、スイカ疫病を引き起こすフィトフトラ・ドレクスレリ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｄｒｅｃｈｓｌｅｒｉ）、キュウリの疫病を引き起こすフィトフトラ・メロニス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｍｅｌｏｎｉｓ）、ホウレンソウ疫病を引き起こすフィトフトラ・エスピー（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｐ．）。
　シクロ（Ｌ－ロイシル－Ｌ－フェニルアラニル）及びその塩から選択される１以上を有効成分として含む防除剤は、特に好ましくは、ブドウにおける、プラズモパーラ・ビティコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）の感染により引き起こされるべと病、及び、トマト又はジャガイモにおける、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の感染により引き起こされる疫病の防除に特に適している。
　対象となるブドウの品種は特に限定されないが、例えば、カベルネ・ソーヴィニヨン、メルロー、テンプラニーリョ、ピノ・ノワール、シラー、マスカット・ベリーＡ、巨峰、ピオーネ、デラウェア、クローン２１、クリムゾン・シードレス、フレームシードレス、レッドグローブ等が例示できる。
　本発明の他の一実施形態は、シクロ（Ｌ－プロリル－Ｌ－バリル）及びその塩から選択される１以上を有効成分として含有する、ブドウべと病の防除剤に関する。この実施形態に係る防除剤は、ブドウにおける、プラズモパーラ・ビティコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）の感染により引き起こされるべと病の防除に適している。
＜植物病害の防除方法、植物の栽培方法＞
　本発明の更に別の一実施形態は、
　植物に、シクロ（Ｌ－ロイシル－Ｌ－フェニルアラニル）及びその塩から選択される１以上を施用すること、
を含む、卵菌類に属する微生物の感染による植物病害の防除方法に関する。
　本発明の更に別の一実施形態は、
　植物に、シクロ（Ｌ－ロイシル－Ｌ－フェニルアラニル）及びその塩から選択される１以上を施用すること、及び
　施用後の前記植物を生育させること
を含む植物の栽培方法に関する。
　施用を受ける植物は、上記の植物病害を防除することが望まれる植物であり、好ましくは上記の植物である。
　シクロ（Ｌ－ロイシル－Ｌ－フェニルアラニル）及びその塩から選択される１以上は、それを含む組成物の形態で植物に施用されてもよい。
　対象植物への前記成分の施用は、対象植物の葉、茎、果実、花等の地上部への施用であってもよいし、根圏への施用であってもよいし、それらの組み合わせであってもよい。
　シクロ（Ｌ－ロイシル－Ｌ－フェニルアラニル）及びその塩から選択される１以上の、植物への施用量としては、植物の種類や防除時の慣行散布液量に応じて適宜調節できるが、通常は、１回の施用量として、０．５ｇ／ｈａ～２０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０ｇ／ｈａ～５００ｇ／ｈａが例示できる。
　シクロ（Ｌ－ロイシル－Ｌ－フェニルアラニル）及びその塩から選択される１以上の、ブドウへの施用回数は１回であってもよいし複数回であってもよいが、好ましくは複数回、例えば２～１０回、特に３～５回である。
　施用後の植物を生育させる工程は、土壌中での生育等の、通常の生育方法で行えばよい。
　本発明の更に別の一実施形態は、
　ブドウに、シクロ（Ｌ－プロリル－Ｌ－バリル）及びその塩から選択される１以上を施用すること、
を含む、ブドウべと病の防除方法に関する。
　本発明の更に別の一実施形態は、
　ブドウに、シクロ（Ｌ－プロリル－Ｌ－バリル）及びその塩から選択される１以上を施用すること、及び
　施用後の前記ブドウを生育させること
を含むブドウの栽培方法に関する。
　シクロ（Ｌ－プロリル－Ｌ－バリル）及びその塩から選択される１以上は、それを含む組成物の形態でブドウに施用されてもよい。
　対象となるブドウへの前記成分の施用は、ブドウの葉、茎、果実、花等の地上部への施用であってもよいし、根圏への施用であってもよいし、それらの組み合わせであってもよいが、好ましくは地上部への施用であり、特に好ましくは葉への施用である。
　シクロ（Ｌ－プロリル－Ｌ－バリル）及びその塩から選択される１以上の、ブドウへの施用量としては、植物の種類や防除時の慣行散布液量に応じて適宜調節でき、特に限定されないが、例えば、１回の施用量として、１ｇ／ｈａ～４０００ｇ／ｈａ、好ましくは、１０ｇ／ｈａ～１０００ｇ／ｈａが例示できる。
　シクロ（Ｌ－プロリル－Ｌ－バリル）及びその塩から選択される１以上の、ブドウへの施用回数は１回であってもよいし複数回であってもよいが、好ましくは複数回、例えば２～１０回、特に３～５回である。
　施用後のブドウを生育させる工程は、土壌中での生育等の、通常の生育方法で行えばよい。
　以下の実施例、比較例の実験において環状ジペプチドを以下の通り略記する。
シクロ（Ｌ－ロイシル－Ｌ－フェニルアラニル）：ｃＬＦ
シクロ（Ｌ－プロリル－Ｌ－バリル）：ｃＰＶ、
シクロ（Ｌ－プロリル－Ｌ－チロシル）：ｃＰＹ
＜実施例１：リーフディスク試験＞
　ブドウ（品種甲州）の葉を生長点から４～７枚目の間で採集した。直径１．５ｃｍのコルクボーラーで採集した葉をくりぬきリーフディスクにした。作製したリーフディスクを、ぬらしたペーパータオルを敷いたシャーレに裏面を上に向けて並べた。事前に培養しておいたブドウべと病菌Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ（山梨大学ブドウ圃場から分離した株を継代したもの）の胞子を筆で集め、胞子懸濁液をつくった。胞子懸濁液を血球計算盤にて５×１０３ｓｐｏｒｅｓ／ｍｌに調製した。あらかじめ終濃度（４μＭ、０．４μＭ、０μＭ）の１０倍に調製した環状ジペプチド（ｃＬＦ、ｃＰＶ、ｃＰＹ）溶液を胞子懸濁液で希釈して、環状ジペプチドが終濃度（４μＭ、０．４μＭ、０μＭ）となるように調製した。
　環状ジペプチドを上記の各濃度で含む調製した胞子懸濁液をリーフディスクに１０μｌずつ４カ所に接種した（胞子数は約５０ｓｐｏｒｅｓ／カ所）。接種したリーフディスクを、１６時間光照射／８時間暗黒条件で２２℃になるように設定したインキュベータにて培養し、接種から１０日目に取り出し、下記の指標を用いて病斑面積を点数化した。病班面積がリーフディスクの３分の２以上を５点、２分の１以上３分の２未満を４点、３分の１以上２分の１未満を３点、６分の１以上３分の１未満を２点、６分の１未満を１点、なしを０点とした。評価をそれぞれの濃度でＮ＝３で実施し平均値を算出した。
　その結果、コントロール（環状ジペプチド濃度０μＭ）＝４．３点であったのに対して、環状ジペプチド濃度４μＭではｃＬＦ＝０点、ｃＰＶ＝０点、ｃＰＹ＝１．３点、環状ジペプチド濃度０．４μＭではｃＬＦ＝０．３点、ｃＰＶ＝０．７点、ｃＰＹ＝２．０点であった。図１に接種後１０日目の各リーフディスクの写真を示す。
　以上の結果より、べと病菌に対する抗菌作用が既に報告されているｃＰＹよりも、ｃＬＦ及びｃＰＶのほうが、より低濃度で、べと病菌に対する抗菌作用を発揮することが分かった。
＜実施例２：ポット試験＞
　ブドウ（品種甲州）の苗木１８本（ポット栽培）を用意し、生長点から５枚の葉が生えるまで２５℃、１６時間光照射／８時間暗黒条件で生育させた。ｃＬＦ水溶液を３種類（４０μＭ、４μＭ、０．４μＭ）、ｃＰＶを２種類（１４７μＭ、１４．７μＭ）の濃度で用意し、コントロールには水道水を用いた。各濃度のｃＬＦ水溶液、ｃＰＶ水溶液及び水道水（コントロール）はそれぞれ１０ｍｌ用意し、展着剤としてアプローチＴＭＢＩ（丸和バイオケミカル株式会社）を１０μｌずつ添加した。各溶液を３本ずつ苗木に噴霧し、４時間２５℃で風乾させた。その後、事前に用意しておいたブドウべと病菌Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ（山梨大学ブドウ圃場から分離した株を継代したもの）胞子懸濁液（１×１０４ｓｐｏｅｒｓ／ｍｌ）を苗木１本あたり５ｍｌずつ接種した。接種後、湿度を保つために半透明のビニール袋で苗木を覆った。２５℃、暗所に１６時間置いたのち、２５℃、１６時間光照射／８時間暗黒条件で１０日間生育させた。１０日後、ブドウべと病菌の病斑数および病斑面積を測定した。病斑面積は下記指標で点数化した。病班面積が葉の２分の１以上を５点、３分の１以上２分の１未満を４点、４分の１以上３分の１未満を３点、８分の１以上４分の１未満を２点、８分の１未満を１点、なしを０点とした。評価はｃＬＦ、ｃＰＶ、コントロールでそれぞれ３本の苗木（１本当たり５枚の葉を対象）を対象として実施し、葉１枚あたりの平均値を算出した。
　その結果、葉１枚当たりの病班数は、コントロール（水道水）では２４．９であったのに対して、ｃＬＦ４０μＭ施用では１．８、ｃＬＦ４μＭ施用では５．０、ｃＬＦ０．４μＭ施用では１０．５、ｃＰＶ１４７μＭ施用では２．９、ｃＰＶ１４．７μＭ施用では３．１であった。
　病班面積の評価点は、コントロール（水道水）では３．５点であったのに対して、ｃＬＦ４０μＭ施用では０．７点、ｃＬＦ４μＭ施用では１．２点、ｃＬＦ０．４μＭ施用では１．７点、ｃＰＶ１４７μＭ施用では０．８点、ｃＰＶ１４．７μＭ施用では０．６点であった。
　以上の結果より、より実際の圃場状況に近い苗木ポット試験においても、ｃＬＦ、ｃＰＶがべと病菌に対する抗菌作用を発揮することが分かった。
＜実施例３：ジャガイモ疫病、圃場試験＞
　３月２７日にジャガイモ（品種デジマ）の種芋植え付けを行った。処理区画は１区３．６ｍ２に１６株、これを３連設けた。その後、通常通り栽培し、５月１６日（開花初期）に、環状ジペプチドの１回目の散布を実施した。散布方法は以下の通り。ｃＬＦ水溶液を３種類（１００μＭ、４０μＭ、４μＭ）の濃度で用意し、コントロールには水道水を用いた。各濃度のｃＬＦ水溶液、水道水（コントロール）には展着剤としてアプローチＴＭＢＩ（丸和バイオケミカル株式会社）を０．１％ずつ添加した。各溶液を噴霧器を用いて１０アール当たり２２０リットルの割合で散布した。
　１回目の散布後、５月２３日、６月３日、６月１２日、６月２１日に同じ手順による散布を実施した。なお、疫病の自然発生が遅かったために、６月１６日にジャガイモ疫病菌Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓの胞子懸濁液を１株あたり４ｍｌ噴霧接種し、６月２１日に疫病菌の初発が確認された。７月２日に病害調査を行った。
　発病程度を、以下で定義する基準に基づき評価点で表した。
０：無発病
１：４分の１程度の葉に発病が認められる
２：ほぼ２分の１の葉に発病、時には１部の葉が枯死
３：ほとんどの葉（４分の３程度）が発病、枯死葉がかなり多い
４：葉はほとんど枯死（４分の３以上）、時には茎部にも枯死が認められる
　発病葉率を、次式により算出した。
発病株数／調査株数
　発病度を、次式により算出した。
［０×（発病程度０の株数）＋１×（発病程度１の株数）＋２×（発病程度２の株数）＋３×（発病程度３の株数）＋４×（発病程度４の株数）］／（全調査株数×４）×１００
　防除価を、次式により算出した。
１００－（処理区の発病度／コントロール区の発病度）×１００
　病害調査の結果を下記の表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　本明細書で引用した全ての刊行物、特許及び特許出願はそのまま引用により本明細書に組み入れられるものとする。

Claims (9)

  1. 　シクロ（Ｌ－ロイシル－Ｌ－フェニルアラニル）及びその塩から選択される１以上を有効成分として含有する、卵菌類に属する微生物の感染による植物病害の防除剤。
  2. 　前記植物病害が、べと病又は疫病である、請求項１に記載の植物病害の防除剤。
  3. 　前記植物病害が、ブドウべと病である、請求項２に記載の植物病害の防除剤。
  4. 　前記微生物が、プラズモパーラ・ビティコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）又はフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）である、請求項１～３のいずれか１項に記載の植物病害の防除剤。
  5. 　シクロ（Ｌ－プロリル－Ｌ－バリル）及びその塩から選択される１以上を有効成分として含有する、ブドウべと病の防除剤。
  6. 　植物に、シクロ（Ｌ－ロイシル－Ｌ－フェニルアラニル）及びその塩から選択される１以上を施用すること、
    を含む、卵菌類に属する微生物の感染による植物病害の防除方法。
  7. 　ブドウに、シクロ（Ｌ－プロリル－Ｌ－バリル）及びその塩から選択される１以上を施用すること、
    を含む、ブドウべと病の防除方法。
  8. 　植物に、シクロ（Ｌ－ロイシル－Ｌ－フェニルアラニル）及びその塩から選択される１以上を施用すること、及び
    　施用後の前記植物を生育させること
    を含む植物の栽培方法。
  9. 　ブドウに、シクロ（Ｌ－プロリル－Ｌ－バリル）及びその塩から選択される１以上を施用すること、及び
    　施用後の前記ブドウを生育させること
    を含むブドウの栽培方法。
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