WO2020171060A1 - 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び画像表示装置 - Google Patents

着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び画像表示装置 Download PDF

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理恵子 藤田
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Definitions

  • the present invention relates to a colored resin composition, a color filter, and an image display device.
  • a pigment dispersion method, a dyeing method, an electrodeposition method, and a printing method are known as methods for manufacturing a color filter used in a liquid crystal display device or the like.
  • the pigment dispersion method which has excellent properties on average, is most widely adopted from the viewpoints of spectral characteristics, durability, pattern shape, accuracy, and the like.
  • color filters are required to have higher brightness, higher contrast, and higher color gamut.
  • a pigment is generally used from the viewpoint of heat resistance, light resistance, etc., but with the pigment, it has become impossible to satisfy the market demand for high brightness.
  • the use of dyes instead of pigments as agents is being actively studied. For green pixels, studies are being conducted using specific phthalocyanine dyes as dyes (see, for example, Patent Documents 1 to 5).
  • an object of the present invention is to provide a colored resin composition capable of forming a high-luminance pixel.
  • the present invention has the following configurations.
  • a colored resin composition containing (A) a colorant, (B) a solvent, (C) an alkali-soluble resin, and (D) a photopolymerization initiator,
  • the (A) colorant is a zinc phthalocyanine dye having a maximum peak in a diffraction angle (2 ⁇ ) of 2 to 5° in a thin film X-ray diffraction spectrum using CuK ⁇ rays after heating at 230° C.
  • a colored resin composition comprising (a1).
  • a 1 to A 16 each independently represents a hydrogen atom, a chlorine atom, a fluorine atom, or a group represented by the following general formula (2).
  • X represents a divalent linking group.
  • the benzene ring in the formula (2) may have any substituent. * represents a bond.
  • a color filter having pixels formed using the colored resin composition according to any one of [1] to [8].
  • An image display device having the color filter according to [9].
  • FIG. 1 is a schematic sectional view showing an example of an organic EL display device having a color filter of the present invention.
  • the constituent features and the like of the present invention will be described in detail below, but these are examples of the embodiments of the present invention and are not limited to these contents.
  • “(meth)acrylic”, “(meth)acrylate” and the like mean “acrylic and/or methacrylic”, “acrylate and/or methacrylate” and the like, for example, “(meth)acrylic acid” It means “acrylic acid and/or methacrylic acid”.
  • the “total solid content” means all components other than the solvent component contained in the pigment dispersion liquid or the colored resin composition.
  • the numerical range represented by “to” means the range including the numerical values before and after “to”.
  • the “weight average molecular weight” means a polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) by GPC (gel permeation chromatography).
  • the “amine value” means an amine value in terms of effective solid content, unless otherwise specified, and is a value represented by the amount of base and equivalent weight of KOH per 1 g of solid content of the dispersant. is there.
  • C.I.” means a color index.
  • the colored resin composition according to the present invention contains (A) a colorant, (B) a solvent, (C) an alkali-soluble resin, and (D) a photopolymerization initiator as essential components, and if necessary, components other than the above components. Other additives and the like may be blended.
  • A a colorant
  • B a solvent
  • C an alkali-soluble resin
  • D a photopolymerization initiator
  • colorant (A) contained in the colored resin composition of the present invention has a diffraction angle (2 ⁇ of 2 ⁇ in a thin film X-ray diffraction spectrum using CuK ⁇ rays after heating at 230° C. )
  • a1 zinc phthalocyanine dye having a maximum peak in the range of 2 to 5° (hereinafter, may be referred to as “zinc phthalocyanine dye (a1)”).
  • the zinc phthalocyanine dye (a1) is a zinc phthalocyanine dye having a maximum peak in a diffraction angle (2 ⁇ ) of 2 to 5° in a thin film X-ray diffraction spectrum using CuK ⁇ rays after heating at 230°C.
  • the zinc phthalocyanine dye molecules are associated with each other during heating (230° C.) in the firing step for manufacturing the pixel of the color filter, and the zinc phthalocyanine dye molecules are regularly arranged (crystallized), so that It is considered that the peak has a maximum peak.
  • Zinc phthalocyanine dyes tend to crystallize easily, but especially when the phthalocyanine rings form regular H-aggregates in which the phthalocyanine rings face each other in parallel with each other, the maximum absorption wavelength is short wavelength side ( For example, the wavelength shifts to 640 to 660 nm), and the tailing of the absorption peak on the short-wave absorption side is reduced, resulting in a sharp rise.
  • the zinc phthalocyanine-based dye (a1) has a high absorbance due to the central metal being zinc and has an absorption peak showing a steeper rise. It is considered to be brightness.
  • the zinc phthalocyanine dye (a1) contained in the colored resin composition is not particularly limited in the procedure and method for measuring the thin film X-ray diffraction spectrum using CuK ⁇ ray after heating at 230° C., but the colored resin composition is applied. Then, the colored cured film obtained by drying under reduced pressure, exposing to a high pressure mercury lamp, and then baking at 230° C. for 30 minutes can be measured by thin film X-ray diffraction using CuK ⁇ rays.
  • the conditions for forming the colored cured film it is preferable to adopt the conditions described in Examples below.
  • the conditions for measuring the thin film X-ray diffraction spectrum using CuK ⁇ rays are not particularly limited, but an automatic X-ray diffractometer RINT2000 manufactured by Rigaku Corporation is used and an X-ray output of 50 kV, 250 mA and a fixed incident angle ( ⁇ ) of 0.20°. , Scanning range (2 ⁇ ) 2 to 40°, scanning speed 3.0°/min.
  • the out-of-plane method is preferable.
  • As the measurement conditions it is preferable to adopt those described in the examples below.
  • the maximum peak is a peak existing within the measurement range (2 to 5°), that is, a peak whose peak top is within the measurement range, and whose intensity at the peak top is the maximum value within the measurement range. Refers to. For example, even if a peak exists in the measurement range and the intensity at the peak top does not reach the maximum value in the measurement range, it is not the maximum peak.
  • the maximum peak existing in the range of the diffraction angle (2 ⁇ ) of 2 to 5° (hereinafter, referred to as “ There is no particular limitation on the diffraction angle of the peak top of the "maximum peak A”.), but it is preferably 2.0° or more, more preferably 2.5° or more, further preferably 3.0° or more, 3 0.2° or more is further preferable, 3.4° or more is particularly preferable, 3.5° or more is most preferable, 5.0° or less is preferable, 4.5° or less is more preferable, and 4.0° is more preferable.
  • the peak top diffraction angle of the maximum peak A is preferably 2.0° to 5.0°, more preferably 2.5° to 5.0°, further preferably 3.0° to 5.0°, 3.2° to 4.5° is even more preferable, 3.4° to 4.0° is even more preferable, 3.5° to 3.9° is particularly preferable, and 3.5° to 3.8° is preferable. Most preferred.
  • the full width at half maximum of the maximum peak A of the zinc phthalocyanine dye (a1) is not particularly limited, but is preferably 2.0° or less, more preferably 1.6° or less, still more preferably 1.2° or less, 1.0°
  • the following is particularly preferable, and is usually 0.4° or more.
  • the full width at half maximum of the maximum peak A is preferably 0.4° to 2.0°, more preferably 0.4° to 1.6°, further preferably 0.4° to 1.2°, 4° to 1.0° is particularly preferable.
  • the ratio (I 1 /I 2 ) of the intensity I 1 of the peak top of the maximum peak A and the intensity I 2 of the halo peak top Is not particularly limited, but is preferably 1 or more, more preferably 1.5 or more, further preferably 2 or more, further preferably 3 or more, particularly preferably 5 or more, and usually 10 or less.
  • I 1 /I 2 is preferably 1 to 10, more preferably 1.5 to 10, still more preferably 2 to 10, still more preferably 3 to 10, and particularly preferably 5 to 10.
  • the chemical structure of the zinc phthalocyanine dye (a1) is zinc having a maximum peak in the range of 2 to 5° in the diffraction angle (2 ⁇ ) in the thin film X-ray diffraction spectrum using CuK ⁇ rays after heating at 230°C.
  • the zinc phthalocyanine represented by the following general formula (1) is not particularly limited as long as it is a phthalocyanine-based dye, but from the viewpoint of facilitating the formation of an association between dye molecules and sharpening the rise of the main absorption peak on the short wavelength side. It is preferable to use a system dye.
  • a 1 to A 16 each independently represents a hydrogen atom, a chlorine atom, a fluorine atom, or a group represented by the following general formula (2).
  • X represents a divalent linking group.
  • the benzene ring in the formula (2) may have any substituent. * represents a bond.
  • a 1 to A 16 each independently represent a hydrogen atom, a chlorine atom, a fluorine atom, or a group represented by the following general formula (2).
  • X represents a divalent linking group.
  • the benzene ring in formula (2) may have an arbitrary substituent. * Represents a bond.
  • (X) X in the general formula (2) represents a divalent linking group.
  • the divalent linking group is not particularly limited, and examples thereof include an oxygen atom, a sulfur atom, and a —N(R a1 )— group.
  • R a1 represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms. Of these, an oxygen atom or a sulfur atom is preferable, and an oxygen atom is more preferable, from the viewpoint that the tailing of the absorption maximum of the main absorption on the short-wave side is reduced and a sharp rise is exhibited.
  • the benzene ring in formula (2) may have an arbitrary substituent.
  • the substituent is not particularly limited, but is a halogen atom, an alkyl group (—R A group (where R A represents an alkyl group)), an alkoxy group (—OR A group (where R A represents an alkyl group). )), an alkoxycarbonyl group (—COOR A group (where R A represents an alkyl group)), an aryl group (—R B group (where R B represents an aryl group)), an aryloxy group.
  • alkyl group (—R A group) and aryl group (—R B group) contained in the group may be further substituted with these substituents or may not be substituted.
  • the alkyl group (—R A group) and aryl group (—R B group) contained in these groups are halogen atom, alkyl group, alkoxy group, alkoxycarbonyl group, aryl group, aryloxy group, aryloxycarbonyl group. It may be substituted with a group or a cyano group.
  • the alkyl group may or may not be separated by an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom or the like.
  • an alkoxycarbonyl group and an alkyl group substituted with an alkoxycarbonyl group are preferable, and an alkoxycarbonyl group is more preferable, from the viewpoints of light selective transmission and solubility in a solvent.
  • the alkyl group contained in these groups may be linear, branched, cyclic, or a combination thereof, but is preferably linear or branched, and is easy to synthesize or alkali-soluble resin. Also, from the viewpoint of solubility in a solvent, it is preferably linear.
  • the carbon number of the alkyl group is not particularly limited, it is usually preferably 1 or more and 2 or more, more preferably 6 or less, more preferably 5 or less, further preferably 4 or less, and particularly preferably 3 or less.
  • the solubility in the solvent tends to be improved by setting the lower limit or more, and the hydrophobic portion and the hydrophobic interaction in the alkali-soluble resin work by setting the upper limit or less, and molecules in the heating step.
  • the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, an isobutyl group, a pentyl group, a hexyl group, and the like, which maintain the solubility in a solvent and the efficiency with a hydrophobic portion in an alkali-soluble resin.
  • an ethyl group, a propyl group, an isobutyl group, or a butyl group is preferable, an ethyl group or a propyl group is more preferable, and an ethyl group is further preferable.
  • the aryl group contained in these groups may be an aromatic hydrocarbon ring group or an aromatic heterocyclic group.
  • the carbon number of the aryl group is not particularly limited, but is usually preferably 4 or more and 6 or more, more preferably 12 or less, more preferably 10 or less, and further preferably 8 or less. When it is at least the above lower limit, the raw material tends to be easily available, and when it is at most the above upper limit, the solubility in a solvent tends to be improved.
  • the aromatic hydrocarbon ring in the aromatic hydrocarbon ring group may be a single ring or a condensed ring.
  • the aromatic hydrocarbon ring group include groups having one free valence such as a benzene ring, a naphthalene ring, a pentalene ring, an indene ring, an azulene ring, and a heptalene ring.
  • the aromatic heterocycle in the aromatic heterocyclic group may be a single ring or a condensed ring.
  • aromatic heterocyclic group examples include a furan ring, a thiophene ring, a pyrrole ring, a 2H-pyran ring, a 4H-thiopyran ring, a pyridine ring, a 1,3-oxazole ring, and isoxazole each having one free valence.
  • the number of substitutions is not particularly limited, but is preferably 4 or less, more preferably 3 or less, further preferably 2 or less, and particularly preferably 1.
  • the substitution position is not particularly limited, and examples thereof include the 2-position, 3-position, and 4-position, which are easy to form a phthalocyanine association. To 4th position are preferred.
  • a 1 to A 16 each independently represent a hydrogen atom, a chlorine atom, a fluorine atom, or a group represented by the general formula (2). It is preferable that at least one of A 1 to A 16 is a group represented by the general formula (2), more preferably 2 or more is a group represented by the general formula (2), and 4 or more. Is more preferably a group represented by the general formula (2), particularly preferably 6 or more is a group represented by the general formula (2), and 15 or less is a group represented by the general formula (2). ) Are preferred, groups of 14 or less are more preferably groups of the general formula (2), and groups of 12 or less are groups of the general formula (2).
  • the group represented by the general formula (2) is preferably 1 to 15, more preferably 2 to 14, still more preferably 4 to 12, and particularly preferably 6 to 10.
  • a 1 to A 16 each independently represent a hydrogen atom, a chlorine atom, a fluorine atom, or a group represented by the general formula (2).
  • One or more of A 1 to A 16 are preferably a chlorine atom or a fluorine atom, two or more are more preferably a chlorine atom or a fluorine atom, and more preferably four or more are a chlorine atom or a fluorine atom.
  • 6 or more is particularly preferably a chlorine atom or a fluorine atom, 15 or less is preferably a chlorine atom or a fluorine atom, 14 or less is more preferably a chlorine atom or a fluorine atom, and 12 or less is It is more preferably a chlorine atom or a fluorine atom, and particularly preferably 10 or less is a chlorine atom or a fluorine atom.
  • chlorine atom or fluorine atom is preferably 1 to 15, more preferably 2 to 14, still more preferably 4 to 12, and particularly preferably 6 to 10.
  • the zinc phthalocyanine dye represented by the formula (1) is preferable.
  • each A 20 independently represents a hydrogen atom, a chlorine atom, or a fluorine atom.
  • X represents a divalent linking group.
  • the benzene ring in formula (3) may have an arbitrary substituent.
  • a 20 each independently represent a hydrogen atom, a chlorine atom, or a fluorine atom, but from the viewpoint of solubility in a solvent, a chlorine atom or a fluorine atom is preferable, and a fluorine atom is more preferable.
  • the eight A 20 's contained in the above formula (3) may be the same or different, but are the same from the viewpoint of easy formation of the phthalocyanine association. preferable.
  • an embodiment in which all eight A 20 included in the formula (3) are fluorine atoms and an embodiment in which all eight A 20 included in the formula (3) are chlorine atoms can be mentioned.
  • X represents a divalent linking group.
  • the divalent linking group mentioned as X in the above formula (2) can be adopted.
  • the benzene ring (8 benzene rings bonded to the phthalocyanine ring via X) in the formula (3) may have an arbitrary substituent, and the substituent is the same as in the above formula (2). What was mentioned as a substituent which a benzene ring may have can be employ
  • the number of the substituents that one benzene ring has is not particularly limited, but is preferably 4 or less, more preferably 3 or less, further preferably 2 or less, and particularly preferably 1.
  • the content is less than or equal to the upper limit, the association formation of phthalocyanine is promoted, and the absorption on the short wavelength side of the main absorption tends to be sharpened.
  • the substitution position is not particularly limited, but examples thereof include the 2-position, 3-position, and 4-position, and the 4-position is preferable from the viewpoint of easy formation of phthalocyanine association.
  • zinc phthalocyanine dye (a1) examples include the followings.
  • Me in the formula represents methyl.
  • Et in the formula represents ethyl.
  • N-Pr in the formula represents n-propyl.
  • I-Bu in the formula represents isobutyl.
  • IBu in the formula represents isobutyl.
  • a known method As a method for producing the zinc phthalocyanine dye (a1), a known method can be adopted. For example, JP-A-5-345861, JP-A-2014-153554, JP-A-2015 The method described in Japanese Patent No. 152861 can be adopted.
  • the (A) colorant may contain other colorants in addition to the zinc phthalocyanine dye (a1).
  • Other colorants include pigments and dyes.
  • a green pigment, a green dye, a yellow pigment, a yellow dye, or the like and a yellow pigment and/or a yellow dye is used. More preferable.
  • green pigments include C.I. I. Pigment Green 7, 36, 58, 59, 62, 63 and the like, and C.I. I. Pigment Green 58 is preferable.
  • the green dyes which are classified as dyes by the color index, C.I. I. C. as a solvent dye. I.
  • Modend Greens 1, 3, 4, 5, 10, 15, 19, 26, 29, 33, 34, 35, 41, 43, 53 and the like can be mentioned. Among these, from the viewpoint of suppressing dye decomposition during thermal firing, C.I. I. Solvent Greens 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35 are preferred.
  • C.I. I. Pigment Yellow 1 1:1, 2, 3, 4, 5, 6, 9, 10, 12, 13, 14, 16, 17, 20, 24, 31, 32, 34, 35, 35:1, 36, 36:1, 37, 37:1, 40, 41, 42, 43, 48, 53, 55, 61, 62, 62:1, 63, 65, 73, 74, 75, 81, 83, 86, 87, 93, 94, 95, 97, 100, 101, 104, 105, 108, 109, 110, 111, 116, 117, 119, 120, 125, 126, 127, 127:1, 128, 129, 133, 134, 136, 137, 138, 139, 142, 147, 148, 150, 151, 153, 154, 155, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 172, 173, 174, 175, 176, 180
  • C.I. I. Pigment Yellow 83, 117, 129, 138, 139, 154, 155, 180, 185, and the nickel azo complex represented by the formula (i) are preferable, and C.I. I. Pigment Yellow 83, 138, 139, 180, 185 and the nickel azo complex represented by the formula (i) are more preferable.
  • yellow dyes examples include barbituric acid azo dyes, pyridone azo dyes, pyrazolone azo dyes, quinophthalone dyes, and cyanine dyes. Specific examples thereof include specific compounds described in Japanese Patent Laid-Open No. 2010-168531.
  • C.I. I. As a solvent dye, C.I. I. Solvent Yellow 4, 14, 15, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 79, 82, 94, 98, 99, 162, 163 and the like.
  • C.I. I. C. as an acid dye.
  • C.I. I. C. as a direct dye.
  • I. Direct Yellow 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129 Dyes such as 136, 138 and 141.
  • C.I. I. C. as a modant dye.
  • Examples include dyes such as Mordant Yellow 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65, and preferably C.I. I.
  • Solvent Yellow 4 14, 15, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 94, 98, 99, 162, C.I. I. Acid Yellow 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112 , 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184.
  • C.I. I It is preferably at least one selected from the group consisting of Solvent Yellow 4, 14, 15, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 79, 82, 94, 98, 99, 162 and 163.
  • the average primary particle diameter of the pigment is usually 0.2 ⁇ m or less, preferably 0.1 ⁇ m or less, more preferably 0.04 ⁇ m or less.
  • a method such as solvent salt milling is preferably used.
  • the content of the (A) colorant in the colored resin composition of the present invention is not particularly limited, but is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, and 20% by mass in the total solid content of the colored resin composition.
  • the above is more preferable, 30% by mass or more is further preferable, 35% by mass or more is particularly preferable, 70% by mass or less is preferable, 60% by mass or less is more preferable, 50% by mass or less is further preferable, 45% by mass
  • the following is more preferable, and 40% by mass or less is particularly preferable.
  • the content ratio of the (A) colorant is preferably 5 to 70% by mass, more preferably 10 to 60% by mass, further preferably 20 to 50% by mass, further preferably 30 to 45% by mass, and 35 to 40% by weight is particularly preferred.
  • the content ratio of the zinc phthalocyanine dye (a1) in the colored resin composition of the present invention is not particularly limited, but is preferably 5% by mass or more, more preferably 8% by mass or more, based on the total solid content of the colored resin composition. Mass% or more is more preferable, 15 mass% or more is particularly preferable, 45 mass% or less is preferable, 40 mass% or less is more preferable, 35 mass% or less is further preferable, 30 mass% or less is further more preferable, 25 mass% The following are particularly preferred. When it is at least the lower limit value, color characteristics such as brightness tend to be improved, and when it is at most the upper limit value, pattern formability tends to be good.
  • the content ratio of the zinc phthalocyanine dye (a1) is preferably 5 to 45% by mass, more preferably 5 to 40% by mass, further preferably 8 to 35% by mass, further preferably 10 to 30% by mass, 15 to 25 mass% is particularly preferable.
  • the content ratio is not particularly limited, but is preferably 1% by mass or more, more preferably 5% by mass or more, and further preferably 8% by mass or more, based on the total solid content of the colored resin composition. 10 mass% or more is more preferable, 15 mass% or more is particularly preferable, 40 mass% or less is preferable, 35 mass% or less is more preferable, 30 mass% or less is further preferable, and 25 mass% or less is particularly preferable. When it is at least the above lower limit, thermal decomposition at the time of thermal firing at the time of producing a color filter tends to be suppressed, and when it is at most the above upper limit, pattern formability tends to be good. When other coloring agent is contained, for example, the content ratio is more preferably 5 to 40% by mass, further preferably 8 to 35% by mass, further preferably 10 to 30% by mass, and particularly preferably 15 to 25% by mass. preferable.
  • the solvent (B) has a function of dissolving or dispersing a colorant, an alkali-soluble resin, a photopolymerization initiator, and other components in the colored resin composition of the present invention to adjust the viscosity.
  • the (B) solvent may be any solvent that can dissolve or disperse each component.
  • glycol monoalkyl ethers such as propylene glycol monomethyl ether (PGME); glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA), and the like.
  • PGME propylene glycol monomethyl ether
  • PGMEA propylene glycol monomethyl ether acetate
  • glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether;
  • Glycol dialkyl ethers such as ethylene glycol dimethyl ether and ethylene glycol diethyl ether;
  • Glycol alkyl ether acetates such as ethylene glycol monomethyl ether acetate and ethylene glycol monoethyl ether acetate, ethers such as dimethyl ether, diethyl ether, dipropyl ether and diisopropyl ether; Ketones such as methyl ethyl ketone and diisopropyl ketone;
  • Alcohols such as ethanol, propanol, butanol;
  • Aliphatic hydrocarbons such as n-pentane, n-octane, n-hexane;
  • Alicyclic hydrocarbons such as
  • a solvent having a boiling point of 100 to 155° C. pressure 1013.25 [hPa] condition; hereinafter, the same applies to all boiling points
  • Glycol alkyl ether acetates are preferred because they have a good balance of coatability, surface tension and the like in the above-mentioned solvent and have relatively high solubility of the constituent components in the composition. For example, propylene glycol monomethyl ether acetate and the like can be mentioned.
  • glycol alkyl ether acetates may be used alone, but may be used in combination with other solvents.
  • glycol monoalkyl ethers are particularly preferable.
  • propylene glycol monomethyl ether is particularly preferable from the viewpoint of solubility of constituent components in the composition.
  • the glycol monoalkyl ethers have high polarity, and if the addition amount is too large, the pigment tends to aggregate, and the storage stability such as the viscosity of the colored resin composition obtained later tends to decrease,
  • the proportion of glycol monoalkyl ethers in the solvent is preferably 5% by mass to 30% by mass, more preferably 5% by mass to 20% by mass.
  • the content ratio of the solvent in the colored resin composition of the present invention is not particularly limited, but the upper limit thereof is usually 99% by mass or less, preferably 90% by mass or less, more preferably 85% by mass or less. When the content is not more than the upper limit, the coating film tends to be easily formed.
  • the lower limit of the solvent content ratio is usually 70% by mass or more, preferably 75% by mass or more, and more preferably 78% by mass or more, in consideration of the viscosity suitable for coating.
  • the content ratio of the solvent is preferably 70 to 99% by mass, more preferably 75 to 90% by mass, and further preferably 78 to 85% by mass.
  • the (C) alkali-soluble resin is soluble in the above-mentioned solvent and is capable of forming a cured film having a sufficient degree of curing, and subjected to alkali development.
  • the pattern is not limited as long as it can form a pattern.
  • Japanese Unexamined Patent Publication No. 7-207211 Japanese Unexamined Patent Publication No. 8-259876, Japanese Unexamined Patent Publication No. 10-300922, Japanese Unexamined Patent Publication No. 11-140144, Japanese Unexamined Patent Publication No. 11-174224.
  • the polymer compounds described in Japanese Patent Laid-Open No. 2000-56118, Japanese Patent Laid-Open No. 2003-233179 and the like can be used, and among them, the following (C-1) is preferable.
  • Resins (C-5) and the like can be mentioned.
  • (C-1) An unsaturated monobasic acid is added to at least a part of the epoxy group of the copolymer with respect to the copolymer of the epoxy group-containing (meth)acrylate and another radically polymerizable monomer.
  • the resin thus obtained, or an alkali-soluble resin obtained by adding a polybasic acid anhydride to at least a part of hydroxyl groups generated by the addition reaction hereinafter sometimes referred to as "resin (C-1)").
  • (C-2) linear alkali-soluble resin containing a carboxyl group (hereinafter sometimes referred to as "resin (C-2)")
  • C-3) A resin obtained by adding an epoxy group-containing unsaturated compound to the carboxyl group portion of the resin (C-2) (hereinafter sometimes referred to as “resin (C-3)").
  • C-4) (meth)acrylic resin (hereinafter sometimes referred to as “resin (C-4)”.
  • (C-5) Epoxy acrylate resin having a carboxyl group (hereinafter sometimes referred to as “resin (C-5)”).
  • the resin (C-1) is particularly preferable and will be described in detail below.
  • the resins (C-2) to (C-5) are not limited as long as they are dissolved by an alkaline developer and have such a solubility that the intended developing treatment is carried out. It is the same as that described as the same item in Japanese Unexamined Patent Publication No. 2009-025813. The preferred embodiment is also the same.
  • (C-1) An unsaturated monobasic acid is added to at least a part of the epoxy group of the copolymer with respect to the copolymer of the epoxy group-containing (meth)acrylate and another radically polymerizable monomer.
  • the resulting resin, or an alkali-soluble resin obtained by adding a polybasic acid anhydride to at least a part of the hydroxyl groups generated by the addition reaction thereof.
  • an epoxy group-containing resin is used as one of the particularly preferable resins of the resin (C-1).
  • the resin include an acid-added resin and an alkali-soluble resin obtained by adding a polybasic acid anhydride to 10 to 100 mol% of hydroxyl groups generated by the addition reaction.
  • epoxy group-containing (meth)acrylate examples include glycidyl (meth)acrylate, 3,4-epoxybutyl (meth)acrylate, (3,4-epoxycyclohexyl)methyl (meth)acrylate, and 4-hydroxybutyl (meth)acrylate.
  • An acrylate glycidyl ether etc. are mentioned. Of these, glycidyl (meth)acrylate is preferable.
  • These epoxy group-containing (meth)acrylates may be used alone or in combination of two or more.
  • the other radical polymerizable monomer copolymerized with the epoxy group-containing (meth)acrylate is not particularly limited as long as the effects of the present invention are not impaired, and examples thereof include vinyl aromatics, dienes, and (meth)acrylic acid. Examples thereof include esters, (meth)acrylic acid amides, vinyl compounds, unsaturated dicarboxylic acid diesters, and monomaleimides. Among them, mono(meth)acrylate having a structure represented by the following formula (III) is preferable.
  • the content ratio of the repeating unit derived from the mono(meth)acrylate having the structure represented by the following formula (III) is 5 to 90 mol% in the repeating unit derived from the "other radically polymerizable monomer". It is preferably 10 to 70 mol%, more preferably 15 to 50 mol%.
  • R 89 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 90 represents a structure represented by the following formula (IV).
  • R 91 to R 98 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R 96 and R 98 may be linked to each other to form a ring.
  • the ring formed by connecting R 96 and R 98 is preferably an aliphatic ring, and may be saturated or unsaturated.
  • the ring formed by connecting R 96 and R 98 preferably has 5 to 6 carbon atoms.
  • those represented by the following structural formulas (IVa), (IVb), or (IVc) are particularly preferable.
  • the mono(meth)acrylate having the structure represented by the formula (IV) may be used alone or in combination of two or more.
  • the "other radically polymerizable monomer” other than the mono(meth)acrylate having the structure represented by the formula (IV) it is possible to improve the heat resistance and strength of the colored resin composition.
  • Styrene n-butyl (meth)acrylate, tert-butyl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate, adamantyl (meth)acrylate, benzyl (meth)acrylate, ( Examples thereof include 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide and the like.
  • the content ratio of the repeating unit derived from at least one selected from the above monomer group is preferably 1 to 70 mol% in the repeating unit derived from "another radically polymerizable monomer", and 3 to 50 mol% Is more preferable.
  • a known solution polymerization method is applied to the copolymerization reaction between the epoxy group-containing (meth)acrylate and the other radically polymerizable monomer.
  • a repeating unit of 5 to 90 mol% derived from the epoxy group-containing (meth)acrylate and other A repeating unit derived from a radical-polymerizable monomer is preferably 10 to 95 mol%, more preferably 20 to 80 mol% of the former and 80 to 20 mol% of the latter, further preferably 30 to 70 mol%. And the latter 70 to 30 mol% are particularly preferable.
  • the addition amount of the polymerizable component and the alkali-soluble component described later is sufficient, and the heat resistance and the strength of the film are sufficient, which is preferable.
  • An unsaturated monobasic acid (polymerizable component) and a polybasic acid anhydride (alkali-soluble component) are reacted with the epoxy group portion of the epoxy group-containing copolymer synthesized as described above.
  • unsaturated monobasic acid added to the epoxy group known ones can be used, and examples thereof include unsaturated carboxylic acids having an ethylenically unsaturated double bond.
  • (meth)acrylic acid examples include (meth)acrylic acid; crotonic acid, o-, m- or p-vinylbenzoic acid; the ⁇ -position is substituted with a haloalkyl group, an alkoxyl group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group or the like
  • monocarboxylic acids such as (meth)acrylic acid.
  • (meth)acrylic acid is preferable. These may be used alone or in combination of two or more.
  • the alkali-soluble resin used in the present invention can be imparted with polymerizability.
  • These unsaturated monobasic acids are usually added to 10 to 100 mol% of the epoxy groups contained in the copolymer, preferably 30 to 100 mol%, more preferably 50 to 100 mol%. Within the above range, the colored resin composition is excellent in stability over time, which is preferable.
  • a known method can be adopted as a method of adding an unsaturated monobasic acid to the epoxy group of the copolymer.
  • polybasic acid anhydride to be added to the hydroxyl group generated when the unsaturated monobasic acid is added to the epoxy group of the copolymer known compounds can be used.
  • dibasic acid anhydrides such as maleic anhydride, succinic anhydride, itaconic anhydride, phthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride and chlorendic anhydride; trimellitic anhydride, pyromellitic anhydride, benzophenone
  • An anhydride of an acid having three or more bases such as tetracarboxylic acid anhydride and biphenyltetracarboxylic acid anhydride can be used.
  • succinic anhydride and tetrahydrophthalic anhydride are preferable.
  • These polybasic acid anhydrides may be used alone or in combination of two or more.
  • alkali solubility can be imparted to the alkali soluble resin used in the present invention.
  • These polybasic acid anhydrides are usually added to the epoxy group of the above copolymer in an amount of 10 to 100 mol% of hydroxyl groups generated by adding an unsaturated monobasic acid, and preferably 20 to 90 mol. %, more preferably 30 to 80 mol %.
  • a method for adding a polybasic acid anhydride to a hydroxyl group a known method can be adopted. Furthermore, in order to improve photosensitivity, after adding the above-mentioned polybasic acid anhydride, a glycidyl ether compound having a glycidyl (meth)acrylate or a polymerizable unsaturated group is added to a part of the generated carboxyl group. May be.
  • the structure of such a resin is described, for example, in Japanese Unexamined Patent Publication No. 8-297366 and Japanese Unexamined Patent Publication No. 2001-89533.
  • the polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) of the (C) alkali-soluble resin measured by GPC (gel permeation chromatography) is preferably 3,000 or more, more preferably 5,000 or more, further preferably 7,000 or more, and 100,000.
  • the following is preferable, 50000 or less is more preferable, 30000 or less is further preferable, 15000 or less is further preferable, and 13000 or less is particularly preferable.
  • weight average molecular weight (Mw) is within the above range, heat resistance, film strength, and solubility in a developing solution are favorable, which is preferable.
  • the weight average molecular weight of the alkali-soluble resin is preferably 3,000 to 100,000, more preferably 3,000 to 50,000, further preferably 5,000 to 30,000, further preferably 5,000 to 15,000, and particularly preferably 7,000 to 13,000.
  • the weight average molecular weight (Mw)/number average molecular weight (Mn) ratio is preferably 2.0 to 5.0.
  • the acid value of the (C) alkali-soluble resin is usually 10 mgKOH/g or more, preferably 15 mgKOH/g or more, more preferably 25 mgKOH/g or more, further preferably 50 mgKOH/g or more, and usually 200 mgKOH/g or less, It is preferably 150 mgKOH/g or less, more preferably 100 mgKOH/g or less.
  • the acid value of the alkali-soluble resin is preferably 10 to 200 mgKOH/g, more preferably 15 to 200 mgKOH/g, further preferably 25 to 150 mgKOH/g, particularly preferably 50 to 100 mgKOH/g.
  • the content ratio of the alkali-soluble resin (C) is not particularly limited, but is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, and 15% by mass based on the total solid content of the colored resin composition. It is more preferably at least mass%, particularly preferably at least 20 mass%, preferably at most 50 mass%, more preferably at most 40 mass%, further preferably at most 35 mass%, even more preferably at most 30 mass%, 25 A mass% or less is particularly preferable.
  • the ratio is at least the lower limit, the pattern tends to be formed favorably, and when it is at most the upper limit, the resolution and the residual film ratio tend to be improved.
  • the content ratio of the (C) alkali-soluble resin is preferably 5 to 50% by mass, more preferably 5 to 40% by mass, further preferably 10 to 35% by mass, further preferably 15 to 30% by mass, and 20. It is particularly preferably about 25% by mass.
  • the colored resin composition of the present invention contains (D) a photopolymerization initiator.
  • a photopolymerization initiator By containing (D) a photopolymerization initiator, film curability by photopolymerization can be obtained.
  • the photopolymerization initiator (D) can also be used as a mixture (photopolymerization initiation system) with an accelerator (chain transfer agent) and an additive such as a sensitizing dye added as necessary.
  • the photopolymerization initiation system is a component having a function of directly absorbing light or being photosensitized to cause a decomposition reaction or a hydrogen abstraction reaction to generate a polymerization active radical.
  • photopolymerization initiator examples include metallocene compounds containing a titanocene compound described in JP-A-59-152396 and JP-A-61-151197, and JP-A-10-39503. Described hexaarylbiimidazole derivatives, halomethyl-s-triazine derivatives, N-aryl- ⁇ -amino acids such as N-phenylglycine, N-aryl- ⁇ -amino acid salts, N-aryl- ⁇ -amino acid esters, etc. Radical activators, ⁇ -aminoalkylphenone-based compounds, oxime ester-based initiators described in Japanese Patent Laid-Open No. 2000-80068 and the like can be mentioned.
  • photopolymerization initiator that can be used in the present invention are listed below.
  • Benzophenone derivatives such as benzophenone, Michler's ketone, 2-methylbenzophenone, 3-methylbenzophenone, 4-methylbenzophenone, 2-chlorobenzophenone, 4-bromobenzophenone and 2-carboxybenzophenone; 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2,2-diethoxyacetophenone, 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, ⁇ -hydroxy-2-methylphenylpropanone, 1-hydroxy-1-methylethyl-(p -Isopropylphenyl)ketone, 1-hydroxy-1-(p-dodecylphenyl)ketone, 2-methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]-2-morpholinopropan-1-one, 1,1,1 -Acetophenone derivatives such as trichloromethyl-(p-butylphenyl)ketone; Thioxanthone derivatives such as thioxanthone, 2-ethy
  • Benzoic acid ester derivatives such as ethyl p-dimethylaminobenzoate and ethyl p-diethylaminobenzoate; Acridine derivatives such as 9-phenylacridine and 9-(p-methoxyphenyl)acridine; Phenazine derivatives such as 9,10-dimethylbenzphenazine; Anthrone derivatives such as benzanthrone; Dicyclopentadienyl-Ti-dichloride, dicyclopentadienyl-Ti-bis-phenyl, dicyclopentadienyl-Ti-bis-2,3,4,5,6-pentafluorophenylyl, dicyclopenta Dienyl-Ti-bis-2,3,5,6-tetrafluorophenylyl, dicyclopentadienyl-Ti-bis-2,4,6-trifluorophenyl, dicyclopentadienyl-Ti
  • Oxime ester compounds are preferable from the viewpoint of sensitivity and surface properties.
  • Oxime ester compounds have a structure that absorbs ultraviolet rays, a structure that transmits light energy, and a structure that generates radicals, and therefore has a high sensitivity even in a small amount and is stable against thermal reaction. Therefore, a small amount of highly sensitive colored resin composition can be designed.
  • an oxime ester compound having a carbazole ring which may have a substituent is preferable from the viewpoint of the light absorption property for the i-line (365 nm) of the exposure light source.
  • Examples of the oxime ester compound include compounds represented by the following general formula (I-1).
  • R 21a represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aromatic ring group which may have a substituent.
  • R 21b represents an arbitrary substituent containing an aromatic ring or a heteroaromatic ring.
  • R 22a represents an alkanoyl group which may have a substituent or an aryloyl group which may have a substituent.
  • the carbon number of the alkyl group in R 21a is not particularly limited, but is usually 1 or more, preferably 2 or more, and usually 20 or less, preferably 15 or less, more preferably from the viewpoint of solubility in a solvent and sensitivity to exposure. It is 10 or less, more preferably 5 or less.
  • Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group and a cyclopentylethyl group.
  • the substituent which the alkyl group may have is an aromatic ring group, a hydroxyl group, a carboxy group, a halogen atom, an amino group, an amide group, 4-(2-methoxy-1-methyl)ethoxy-2-methylphenyl. Group or N-acetyl-N-acetoxyamino group, and the like, and is preferably unsubstituted from the viewpoint of ease of synthesis.
  • Examples of the aromatic ring group for R 21a include an aromatic hydrocarbon ring group and an aromatic heterocyclic group.
  • the carbon number of the aromatic ring group is not particularly limited, but is preferably 5 or more from the viewpoint of solubility in the colored resin composition. From the viewpoint of developability, it is preferably 30 or less, more preferably 20 or less, further preferably 12 or less, particularly preferably 8 or less.
  • aromatic ring group examples include a phenyl group, a naphthyl group, a pyridyl group, a furyl group, a fluorenyl group and the like.
  • a phenyl group, a naphthyl group or a fluorenyl group is preferable, and a phenyl group. More preferred are groups or fluorenyl groups.
  • substituent which the aromatic ring group may have, a hydroxyl group, an alkyl group which may have a substituent, an alkoxy group which may have a substituent, a carboxy group, a halogen atom, an amino group , An amide group, an alkyl group, and the like.
  • a hydroxyl group and a carboxy group are preferable, and a carboxy group is more preferable.
  • substituent in the alkyl group which may have a substituent and the alkoxy group which may have a substituent include a hydroxyl group, an alkoxy group, a halogen atom and a nitro group.
  • R 21a is preferably an alkyl group which may have a substituent, more preferably an unsubstituted alkyl group, and further preferably a methyl group.
  • R 21b is an arbitrary substituent containing an aromatic ring or a heteroaromatic ring, but from the viewpoint of solubility in a solvent and sensitivity to exposure, it may have a carbazolyl group which may have a substituent or a substituent. Preferred examples thereof include a thioxanthonyl group which may be present, a diphenyl sulfide group which may have a substituent, a fluorenyl group which may have a substituent, and a group in which these groups and a carbonyl group are linked.
  • a carbazolyl group which may have a substituent or a carbazolyl group which may have a substituent and a carbonyl group are linked from the viewpoint of light absorptivity to the i-line (365 nm) of the exposure light source. Groups are preferred.
  • the carbon number of the alkanoyl group in R 22a is not particularly limited, but is usually 2 or more, preferably 3 or more, and usually 20 or less, preferably 15 or less, more preferably 10 or less from the viewpoint of solubility in a solvent and sensitivity. , And more preferably 5 or less.
  • Specific examples of the alkanoyl group include an acetyl group, a propanoyl group, a butanoyl group and the like.
  • Examples of the substituent that the alkanoyl group may have include an aromatic ring group, a hydroxyl group, a carboxy group, a halogen atom, an amino group and an amide group, and from the viewpoint of ease of synthesis, it is unsubstituted. Is preferred.
  • the carbon number of the aryloyl group in R 22a is not particularly limited, but is usually 7 or more, preferably 8 or more, and usually 20 or less, preferably 15 or less, more preferably 10 or less from the viewpoint of solubility in a solvent and sensitivity.
  • Specific examples of the aryloyl group include a benzoyl group and a naphthoyl group.
  • Examples of the substituent that the aryloyl group may have include a hydroxyl group, a carboxy group, a halogen atom, an amino group, an amide group, and an alkyl group, and from the viewpoint of ease of synthesis, it is preferably unsubstituted. ..
  • R 21a and R 22a have the same meaning as in the general formula (I-1).
  • R 23a represents an alkyl group which may have a substituent.
  • R 24a represents an alkyl group which may have a substituent, an aryloyl group which may have a substituent, a heteroaryloyl group which may have a substituent, or a nitro group.
  • the benzene ring constituting the carbazole ring may be further condensed with an aromatic ring to form a polycyclic aromatic ring.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group in R 23a and R 24a is not particularly limited, but is usually 1 or more, preferably 2 or more, and usually 20 or less, preferably 15 or less, more preferably 10 from the viewpoint of solubility in a solvent. Or less, more preferably 5 or less.
  • Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a cyclohexyl group and the like.
  • R 23a is preferably an alkyl group, and more preferably an ethyl group, from the viewpoint of solubility in a solvent and easiness of synthesis.
  • the carbon number of the aryloyl group in R 24a is not particularly limited, but is usually 7 or more, preferably 8 or more, more preferably 9 or more, and usually 20 or less, preferably 15 or less, from the viewpoint of solubility in a solvent. It is preferably 10 or less, more preferably 9 or less.
  • Specific examples of the aryloyl group include a benzoyl group and a naphthoyl group.
  • aryloyl group may have examples of the substituent that the aryloyl group may have include a carboxy group, a hydroxy group, a phenyl group, a benzyl group, a cyclohexyl group, a nitro group and the like, and from the viewpoint of ease of synthesis, an ethyl group. Is preferred.
  • the carbon number of the heteroaryloyl group in R 24a is not particularly limited, but from the viewpoint of solubility in a solvent, it is usually 7 or more, preferably 8 or more, more preferably 9 or more, and usually 20 or less, preferably 15 or less. , More preferably 10 or less, still more preferably 9 or less.
  • Specific examples of the heteroaryloyl group include a furancarbonyl group, a thiophenecarbonyl group, a pyrrolylcarbonyl group and a pyridinecarbonyl group.
  • heteroaryloyl group may have include a carboxy group, a hydroxy group, a phenyl group, a benzyl group, a cyclohexyl group, a nitro group, and the like, and are unsubstituted from the viewpoint of ease of synthesis. It is preferable.
  • the benzene ring constituting the carbazole ring may be further condensed with an aromatic ring to form a polycyclic aromatic ring.
  • oxime ester compounds include OXE-02, OXE-03 manufactured by BASF, TR-PBG-304, TR-PBG-314 manufactured by Changzhou Power Electronics Co., Ltd., or N-1919 manufactured by ADEKA. There are NCI-930 and NCI-831.
  • oxime ester compound examples include the following compounds, but the compounds are not limited to these compounds.
  • Each of these photopolymerization initiators may be used alone or in combination of two or more.
  • a chain transfer agent may be used in addition to the photopolymerization initiator (D).
  • the chain transfer agent is a compound having a function of receiving a generated radical and transferring the received radical to another compound.
  • various compounds can be used as long as they have the above-mentioned functions, but examples thereof include a mercapto group-containing compound and carbon tetrachloride, which tend to have a high chain transfer effect. It is more preferable to use a compound having a mercapto group. It is considered that this is because bond cleavage is likely to occur due to the small SH bond energy, and hydrogen abstraction reaction and chain transfer reaction are likely to occur. It is effective in improving sensitivity and surface curability.
  • Examples of the mercapto group-containing compound include 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzimidazole, 2-mercaptobenzoxazole, 3-mercapto-1,2,4-triazole, 2-mercapto-4(3H)-quinazoline, ⁇ - Mercapto group-containing compounds having an aromatic ring such as mercaptonaphthalene and 1,4-dimethylmercaptobenzene; hexanedithiol, decanedithiol, butanediol bis(3-mercaptopropionate), butanediol bisthioglycolate, ethylene glycol Bis(3-mercaptopropionate), ethylene glycol bisthioglycolate, trimethylolpropane tris(3-mercaptopropionate), trimethylolpropane tristhioglycolate, trishydroxyethyltristhiopropionate, pentaerythritol tetrakis (3-
  • 2-mercaptobenzothiazole and 2-mercaptobenzimidazole are preferable among the mercapto group-containing compounds having an aromatic ring, and among the aliphatic mercapto group-containing compounds, trimethylolpropane tris(3- Mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), pentaerythritol tris (3-mercaptopropionate), trimethylolpropane tris (3-mercaptobutyrate), pentaerythritol tetrakis (3-mercaptobutyrate) Rate), pentaerythritol tris(3-mercaptobutyrate), 1,3,5-tris(3-mercaptobutyloxyethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H) -Trione is preferred.
  • an aliphatic mercapto group-containing compound is preferable, and specifically, trimethylolpropane tris(3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis(3-mercaptopropionate), pentaerythritol.
  • the content of the (D) photopolymerization initiator is not particularly limited, but is preferably 1% by mass or more, more preferably 2% by mass or more, based on the total solid content of the colored resin composition. 3 mass% or more is more preferable, 4 mass% or more is still more preferable, 6 mass% or more is particularly preferable, 7 mass% or more is most preferable, 20 mass% or less is preferable, and 15 mass% or less is more preferable. 12 mass% or less is more preferable, and 10 mass% or less is particularly preferable.
  • the content ratio of the (D) photopolymerization initiator is preferably 1 to 20% by mass, more preferably 2 to 20% by mass, further preferably 3 to 15% by mass, further preferably 4 to 15% by mass, 6 to 12 mass% is particularly preferable, and 7 to 10 mass% is the most preferable.
  • the colored resin composition of the present invention contains a chain transfer agent
  • its content is not particularly limited, but preferably 0.01% by mass or more, and 0.1% by mass or more in the total solid content of the colored resin composition. More preferably, it is more preferably 0.2 mass% or more, still more preferably 0.5 mass% or more, still more preferably 1 mass% or more, particularly preferably 1.5 mass% or more, and preferably 5 mass% or less. 3 mass% or less is more preferable, and 2 mass% or less is further preferable. Within the above range, storage stability and patterning ability during alkali development tend to be secured.
  • the content ratio thereof is preferably 0.01 to 5% by mass, more preferably 0.1 to 5% by mass, further preferably 0.2 to 3% by mass, and 0.5 to 3% by mass. Mass% is more preferable, 1 to 2 mass% is still more preferable, and 1.5 to 2 mass% is particularly preferable.
  • the colored resin composition of the present invention may further contain a solid content other than the above components, if necessary.
  • a solid content other than the above components, if necessary.
  • examples of such components include photopolymerizable monomers, dispersants, dispersion aids, and surfactants.
  • the photopolymerizable monomer is not particularly limited as long as it is a polymerizable low molecular weight compound, but it is an addition polymerizable compound having at least one ethylenic double bond (hereinafter, (Referred to as "ethylenic compound”) is preferred.
  • the ethylenic compound is a compound having an ethylenic double bond that undergoes addition polymerization by the action of a photopolymerization initiator and is cured when the colored resin composition of the present invention is irradiated with an actinic ray.
  • the monomer in the present invention means a concept facing a so-called polymer substance, and means a concept including a dimer, a trimer, and an oligomer in addition to the narrowly defined monomer.
  • a polyfunctional ethylenic monomer having two or more ethylenic double bonds in one molecule.
  • the number of ethylenic double bonds contained in the polyfunctional ethylenic monomer is not particularly limited, but is usually 2 or more, preferably 4 or more, more preferably 5 or more, and preferably It is 8 or less, and more preferably 7 or less. When it is at least the lower limit value, the sensitivity tends to be high, and when it is at most the upper limit value, the solubility in a solvent tends to be improved.
  • Examples of the ethylenic compound include unsaturated carboxylic acids, esters of unsaturated carboxylic acids with monohydroxy compounds, esters of aliphatic polyhydroxy compounds with unsaturated carboxylic acids, aromatic polyhydroxy compounds with unsaturated carboxylic acids.
  • An ester obtained by an esterification reaction of an unsaturated carboxylic acid with a polycarboxylic acid and a polyhydroxy compound such as an aliphatic polyhydroxy compound and an aromatic polyhydroxy compound, a polyisocyanate compound and a (meth)acryloyl-containing hydroxy
  • Examples thereof include ethylenic compounds having a urethane skeleton reacted with a compound.
  • ester of an aliphatic polyhydroxy compound and an unsaturated carboxylic acid examples include ethylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, trimethylolethane triacrylate, pentaerythritol diacrylate, pentaerythritol triacrylate.
  • acrylic acid esters such as pentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, and glycerol acrylate.
  • acrylic acid moiety of these acrylates examples include esters.
  • ester of an aromatic polyhydroxy compound and an unsaturated carboxylic acid examples include hydroquinone diacrylate, hydroquinone dimethacrylate, resorcin diacrylate, resorcin dimethacrylate, and pyrogallol triacrylate.
  • the ester obtained by the esterification reaction of the unsaturated carboxylic acid with the polyvalent carboxylic acid and the polyvalent hydroxy compound is not necessarily a single substance, but may be a mixture.
  • condensates of acrylic acid, phthalic acid and ethylene glycol condensates of acrylic acid, maleic acid and diethylene glycol, condensates of methacrylic acid, terephthalic acid and pentaerythritol, acrylic acid, adipic acid, butanediol.
  • a condensate of glycerin and the like condensates of acrylic acid, phthalic acid and ethylene glycol, condensates of acrylic acid, maleic acid and diethylene glycol, condensates of methacrylic acid, terephthalic acid and pentaerythritol, acrylic acid, adipic acid, butanediol.
  • a condensate of glycerin and the like condensates of acrylic acid, phthalic acid and ethylene glycol
  • condensates of acrylic acid, maleic acid and diethylene glycol condensates of methacrylic acid, terephthalic acid and pentaerythrito
  • Examples of the ethylenic compound having a urethane skeleton obtained by reacting a polyisocyanate compound with a (meth)acryloyl group-containing hydroxy compound include aliphatic diisocyanates such as hexamethylene diisocyanate and trimethylhexamethylene diisocyanate; cyclohexane diisocyanate, isophorone diisocyanate and the like.
  • Alicyclic diisocyanates such as tolylene diisocyanate and diphenylmethane diisocyanate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 3-hydroxy(1,1,1-triacryloyloxymethyl)propane, 3- Examples thereof include a reaction product with a (meth)acryloyl group-containing hydroxy compound such as hydroxy(1,1,1-trimethacryloyloxymethyl)propane.
  • the ethylenic compound used in the present invention for example, acrylamides such as ethylenebisacrylamide; allyl esters such as diallyl phthalate; and vinyl group-containing compounds such as divinylphthalate are also useful.
  • the ethylenic compound may be a monomer having an acid value.
  • the monomer having an acid value is an ester of an aliphatic polyhydroxy compound and an unsaturated carboxylic acid, and an unreacted hydroxy group of the aliphatic polyhydroxy compound is reacted with a non-aromatic carboxylic acid anhydride to form an acid group.
  • a polyfunctional monomer carried is preferred, and in this ester, an ester in which the aliphatic polyhydroxy compound is pentaerythritol and/or dipentaerythritol is particularly preferred.
  • the acid value of the polyfunctional monomer having an acid group is preferably 0.1 to 40 mgKOH/g, particularly preferably 5 to 30 mgKOH/g.
  • the acid value of the polyfunctional monomer having an acid group is preferably 0.1 to 40 mgKOH/g, particularly preferably 5 to 30 mgKOH/g.
  • a more preferable polyfunctional monomer having an acid group is mainly composed of dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, and succinic acid ester of dipentaerythritol pentaacrylate, which are commercially available as TO1382 manufactured by Toagosei Co., Ltd. It is a mixture.
  • Other polyfunctional monomers of this polyfunctional monomer can also be used in combination. Further, those described in paragraphs [0056] and [0057] of Japanese Patent Laid-Open No. 2013-140346 can also be used.
  • the polymerizable monomer described in Japanese Patent Laid-Open No. 2013-195971 from the viewpoint of improving the chemical resistance of the pixel and the linearity of the edge of the pixel. From the viewpoint of achieving both the sensitivity of the coating film and the shortening of the development time, it is preferable to use the polymerizable monomer described in JP-A-2013-195974.
  • the content ratio of the photopolymerizable monomer is usually 0% by mass or more, preferably 5% by mass or more, more preferably in the total solid content of the colored resin composition. Is 10 mass% or more, more preferably 15 mass% or more, even more preferably 20 mass% or more, particularly preferably 22 mass% or more, and usually 80 mass% or less, preferably 70 mass% or less, more preferably Is 50% by mass or less, more preferably 40% by mass or less, and particularly preferably 30% by mass or less.
  • the content ratio of the photopolymerizable monomer is preferably 0 to 80% by mass, more preferably 5 to 80% by mass, further preferably 10 to 70% by mass, and 15 to 50% based on the total solid content of the colored resin composition. Mass% is even more preferable, 20 to 40 mass% is particularly preferable, and 22 to 30 mass% is the most preferable. Further, the ratio of the colorant (A) to 100 parts by mass is usually 0 parts by mass or more, preferably 5 parts by mass or more, more preferably 10 parts by mass or more, still more preferably 20 parts by mass or more, still more preferably 40 parts by mass.
  • the content ratio of the photopolymerizable monomer is preferably 0 to 200 parts by mass, more preferably 5 to 200 parts by mass, still more preferably 10 to 100 parts by mass, and 20 to 100 parts by mass of the colorant (A). To 100 parts by mass are even more preferred, 40 to 80 parts by mass are particularly preferred, and 60 to 80 parts by mass are most preferred.
  • Dispersant Dispersion Aid
  • a dispersant can be added for the purpose of stably dispersing the pigment.
  • a polymeric dispersant is preferable because it is excellent in dispersion stability over time.
  • the polymer dispersant include urethane dispersants, polyethyleneimine dispersants, polyoxyethylene alkyl ether dispersants, polyoxyethylene glycol diester dispersants, sorbitan aliphatic ester dispersants, and aliphatic modified polyesters.
  • a system dispersant can be mentioned.
  • dispersants include EFKA (registered trademark, manufactured by BASF), DisperBYK (registered trademark, manufactured by Big Chemie), Disparon (registered trademark, manufactured by Kusumoto Kasei), and SOLSPERSE (registered trademark, Lubri). Zol Co., KP (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), Polyflow (Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), and those described in JP-A-2013-119568.
  • a block copolymer having a functional group containing a nitrogen atom is preferable, and an acrylic block copolymer is more preferable.
  • the block copolymer having a functional group containing a nitrogen atom includes an A block having a quaternary ammonium salt group and/or an amino group in a side chain and a B block having no quaternary ammonium salt group and/or an amino group. It is preferable that the AB block copolymer and/or the BAB block copolymer are
  • Examples of the functional group containing a nitrogen atom include a primary to tertiary amino group and a quaternary ammonium base. From the viewpoint of dispersibility and storage stability, it is preferable to have a primary to tertiary amino group. It is more preferable to have a group.
  • the structure of the repeating unit having a tertiary amino group in the block copolymer is not particularly limited, but from the viewpoint of dispersibility and storage stability, a repeating unit represented by the following general formula (1) is preferable. ..
  • R 1 and R 2 each independently have a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or a substituent. And R 1 and R 2 may be bonded to each other to form a cyclic structure.
  • R 3 is a hydrogen atom or a methyl group.
  • X is a divalent linking group.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group which may have a substituent in the above formula (1) is not particularly limited, but is usually 1 or more, and is preferably 10 or less, more preferably 6 or less, and further preferably 4 or less. preferable.
  • Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, and the like. Among these, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group.
  • a group, a pentyl group, or a hexyl group is preferable, and a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group is more preferable. Further, it may be linear or branched. It may also contain a cyclic structure such as a cyclohexyl group or a cyclohexylmethyl group.
  • the carbon number of the aryl group which may have a substituent in the above formula (1) is not particularly limited, but is usually 6 or more, and is preferably 16 or less, more preferably 12 or less, and further 8 or less. preferable.
  • Specific examples of the aryl group include a phenyl group, a methylphenyl group, an ethylphenyl group, a dimethylphenyl group, a diethylphenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, and the like.
  • a phenyl group, a methylphenyl group, an ethylphenyl group. Dimethylphenyl group, or diethylphenyl group is preferable, and phenyl group, methylphenyl group, or ethylphenyl group is more preferable.
  • the number of carbon atoms of the aralkyl group which may have a substituent in the above formula (1) is not particularly limited, but is usually 7 or more, 16 or less is preferable, 12 or less is more preferable, and 9 or less is further. preferable.
  • Specific examples of the aralkyl group include a phenylmethylene group, a phenylethylene group, a phenylpropylene group, a phenylbutylene group, a phenylisopropylene group, and the like.
  • a phenylmethylene group, a phenylethylene group, a phenylpropylene group, or A phenylbutylene group is preferable, and a phenylmethylene group or a phenylethylene group is more preferable.
  • R 1 and R 2 are each independently an alkyl group which may have a substituent, and a methyl group or an ethyl group is preferable. More preferable.
  • Examples of the substituent which the alkyl group, aralkyl group or aryl group in the above formula (1) may have include a halogen atom, an alkoxy group, a benzoyl group, a hydroxyl group and the like, and from the viewpoint of easiness of synthesis, Substitution is preferred.
  • the cyclic structure formed by combining R 1 and R 2 with each other includes, for example, a 5- to 7-membered nitrogen-containing heterocyclic monocycle or a condensed ring formed by condensing two of these. Is mentioned.
  • the nitrogen-containing heterocycle preferably has no aromaticity, and is more preferably a saturated ring. Specific examples include the following (IV).
  • the divalent linking group X is, for example, an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, an arylene group having 6 to 12 carbon atoms, a -CONH-R 13 -group, a -COOR 14 -group [.
  • R 13 and R 14 each represent a single bond, an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, or an ether group (alkyloxyalkyl group) having 2 to 10 carbon atoms, and the like, and preferably —COO—R 14 -It is a group.
  • the content ratio of the repeating unit represented by the formula (1) in all the repeating units of the block copolymer is preferably 1 mol% or more, more preferably 5 mol% or more, further preferably 10 mol% or more.
  • 15 mol% or more is more preferable, 20% or more is particularly preferable, 25 mol% or more is the most preferable, 90 mol% or less is preferable, 70 mol% or less is more preferable, and 50 mol% or less is further preferable.
  • 40 mol% or less is particularly preferable.
  • the content ratio of the repeating unit represented by the formula (1) in all repeating units of the block copolymer is preferably 1 to 90 mol%, more preferably 5 to 90 mol%, and further preferably 10 to 70 mol%. % Is more preferred, 15-70 mol% is even more preferred, 20-50% is particularly preferred, and 25-40 mol% is most preferred.
  • the block copolymer preferably has a repeating unit represented by the following formula (2) from the viewpoint of improving the compatibility of the dispersant with a binder component such as a solvent and improving the dispersion stability.
  • R 10 is an ethylene group or a propylene group
  • R 11 is an alkyl group which may have a substituent
  • R 12 is a hydrogen atom or a methyl group.
  • n is an integer of 1 to 20.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group which may have a substituent in R 11 of the above formula (2) is not particularly limited, but is usually 1 or more, preferably 2 or more, and preferably 10 or less, and 6 or less. Is more preferable, and 4 or less is further preferable.
  • Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, and the like. Among these, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group.
  • a group, a pentyl group, or a hexyl group is preferable, and a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group is more preferable. Further, it may be linear or branched. It may also contain a cyclic structure such as a cyclohexyl group or a cyclohexylmethyl group. Examples of the substituent that may have include a halogen atom, an alkoxy group, a benzoyl group, a hydroxyl group and the like, and it is preferably unsubstituted from the viewpoint of ease of synthesis.
  • n in the above formula (2) is preferably 1 or more, more preferably 2 or more, more preferably 10 or less, and more preferably 5 or less, from the viewpoint of compatibility and dispersibility with a binder component such as a solvent.
  • the content ratio of the repeating unit represented by the formula (2) in all the repeating units of the block copolymer is preferably 1 mol% or more, more preferably 2 mol% or more, still more preferably 4 mol% or more. It is preferably 30 mol% or less, more preferably 20 mol% or less, still more preferably 10 mol% or less. Within the above range, compatibility with a binder component such as a solvent and dispersion stability tend to be compatible.
  • the content ratio of the repeating unit represented by the formula (2) in all repeating units of the block copolymer is preferably 1 to 30 mol%, more preferably 2 to 20 mol%, and further preferably 4 to 10 mol%. % Is more preferable.
  • the block copolymer preferably has a repeating unit represented by the following formula (3) from the viewpoint of increasing the compatibility of the dispersant with a binder component such as a solvent and improving the dispersion stability.
  • R 8 is an alkyl group which may have a substituent, an aryl group which may have a substituent, or an aralkyl group which may have a substituent.
  • R 9 is a hydrogen atom or a methyl group.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group which may have a substituent in R 8 of the above formula (3) is not particularly limited, but is usually 1 or more, preferably 1 or more, and preferably 10 or less, and 6 or less. Is more preferable.
  • Specific examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, and the like. Among these, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and a butyl group.
  • a group, a pentyl group, or a hexyl group is preferable, and a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or a butyl group is more preferable. Further, it may be linear or branched. It may also contain a cyclic structure such as a cyclohexyl group or a cyclohexylmethyl group.
  • the number of carbon atoms of the aryl group which may have a substituent in R 8 of the above formula (3) is not particularly limited, but is usually 6 or more, and is preferably 16 or less, more preferably 12 or less.
  • Specific examples of the aryl group include a phenyl group, a methylphenyl group, an ethylphenyl group, a dimethylphenyl group, a diethylphenyl group, a naphthyl group, an anthracenyl group, and the like.
  • a phenyl group, a methylphenyl group, an ethylphenyl group , Dimethylphenyl group, or diethylphenyl group is preferable, and phenyl group, methylphenyl group, or ethylphenyl group is more preferable.
  • the number of carbon atoms of the aralkyl group which may have a substituent in R 8 of the above formula (3) is not particularly limited, but is usually 7 or more, and is preferably 16 or less, more preferably 12 or less.
  • Specific examples of the aralkyl group include a phenylmethylene group, a phenylethylene group, a phenylpropylene group, a phenylbutylene group, a phenylisopropylene group and the like.
  • a phenylmethylene group, a phenylethylene group, a phenylpropylene group, or A phenylbutylene group is preferable, and a phenylmethylene group or a phenylethylene group is more preferable.
  • R 8 is preferably an alkyl group or an aralkyl group, and more preferably a methyl group, an ethyl group or a phenylmethylene group.
  • substituent which the alkyl group may have in R 8 include a halogen atom and an alkoxy group.
  • the substituent that the aryl group or aralkyl group may have include a chain alkyl group, a halogen atom and an alkoxy group.
  • the chain alkyl group represented by R 8 includes both straight chain and branched chain groups.
  • the content ratio of the repeating unit represented by the formula (3) in all the repeating units of the block copolymer is preferably 30 mol% or more, more preferably 40 mol% or more, further preferably 50 mol% or more. It is preferably 80 mol% or less, more preferably 70 mol% or less. Within the above range, dispersion stability and high brightness tend to be compatible.
  • the content ratio of the repeating unit represented by the formula (3) in all the repeating units of the block copolymer is preferably 30 to 80 mol%, more preferably 40 to 80 mol%, and 50 to 70 mol%. % Is more preferable.
  • the block copolymer has a repeating unit represented by the general formula (1), a repeating unit represented by the general formula (2), and a repeating unit other than the repeating unit represented by the general formula (3).
  • repeating units include styrene-based monomers such as styrene and ⁇ -methylstyrene; (meth)acrylate-based monomers such as (meth)acrylic acid chloride; (meth)acrylamide, N- (Meth)acrylamide-based monomers such as methylolacrylamide; vinyl acetate; acrylonitrile; allyl glycidyl ether, crotonic acid glycidyl ether; and repeating units derived from monomers such as N-methacryloylmorpholine.
  • the block having a repeating unit represented by the general formula (1) and a B block having no repeating unit represented by the general formula (1) It is preferably a block copolymer.
  • the block copolymer is preferably an AB block copolymer or a BAB block copolymer.
  • the B block has a repeating unit represented by the general formula (2) and a repeating unit represented by the general formula (3).
  • a repeating unit other than the repeating unit represented by the general formula (1) may be contained in the A block, and examples of such a repeating unit include the above-mentioned (meth)acrylic acid ester series. Examples include repeating units derived from monomers.
  • the content of the repeating unit other than the repeating unit represented by the general formula (1) in the A block is preferably 0 to 50 mol %, more preferably 0 to 20 mol %. Most preferably, it is not contained in the A block.
  • a repeating unit other than the repeating unit represented by the general formula (2) and the repeating unit represented by the general formula (3) may be contained in the B block, and examples of such a repeating unit include Styrene-based monomers such as styrene, styrene and ⁇ -methylstyrene; (meth)acrylic acid salt-based monomers such as (meth)acrylic acid chloride; (meth)acrylamide-based compounds such as (meth)acrylamide and N-methylolacrylamide Monomers; vinyl acetate; acrylonitrile; allyl glycidyl ether, crotonic acid glycidyl ether; repeating units derived from monomers such as N-methacryloylmorpholine.
  • the content of the repeating unit represented by the general formula (2) and the repeating unit other than the repeating unit represented by the general formula (3) in the B block is preferably 0 to 50 mol %, and more preferably It is 0 to 20 mol %, but it is most preferable that such a repeating unit is not contained in the B block.
  • the acid value of the block copolymer is preferably low from the viewpoint of dispersibility, and particularly preferably 0 mgKOH/g.
  • the acid value represents the number of mg of KOH necessary to neutralize 1 g of the dispersant solid content.
  • the amine value of the block copolymer is preferably 30 mgKOH/g or more, more preferably 50 mgKOH/g or more, further preferably 70 mgKOH/g or more, and more preferably 90 mgKOH/g or more from the viewpoint of dispersibility and developability. More preferably, 100 mgKOH/g or more is particularly preferable, 110 mgKOH/g or more is most preferable, 150 mgKOH/g or less is preferable, and 130 mgKOH/g or less is more preferable.
  • the amine value represents an amine value in terms of effective solid content, and is a value represented by the mass of KOH equivalent to the amount of base per 1 g of solid content of the dispersant.
  • the amine value of the block copolymer is preferably 30 to 150 mgKOH/g, more preferably 50 to 150 mgKOH/g, further preferably 70 to 150 mgKOH/g, further preferably 90 to 130 mgKOH/g, and 100 to 130 mg KOH/g is particularly preferable, and 110 to 130 mg KOH/g is most preferable.
  • the molecular weight of the block copolymer is preferably in the range of 1,000 to 30,000 in terms of polystyrene-reduced weight average molecular weight (hereinafter sometimes referred to as “Mw”). Within the above range, the dispersion stability tends to be good, and dry foreign matter tends to be less likely to occur during coating by the slit nozzle method.
  • the block copolymer can be produced by a known method.
  • the block copolymer can be produced by living polymerization of the monomer into which each of the repeating units is introduced.
  • Examples of the living polymerization method include JP-A-9-62002, JP-A-2002-31713, and P.I. Lutz, P.; Masson et al, Polym. Bull. 12, 79 (1984), B.I. C. Anderson, G.M. D. Andrews et al., Macromolecules, 14, 1601 (1981), K.S. Hatada, K.; Ute, et al, Polym. J.
  • the content ratio of the dispersant is not particularly limited, but is preferably 1% by mass or more and more preferably 2% by mass or more in the total solid content of the colored resin composition. 4 mass% or more is more preferable, 5 mass% or more is particularly preferable, 20 mass% or less is preferable, 15 mass% or less is more preferable, 10 mass% or less is further preferable, and 8 mass% or less is particularly preferable. Within the above range, a colored resin composition having excellent dispersion stability and high brightness tends to be obtained.
  • the content ratio of the dispersant is not particularly limited, but is preferably 0.5 parts by mass or more, and more preferably 100 parts by mass of the pigment. Is 5 parts by mass or more, more preferably 10 parts by mass or more, even more preferably 15 parts by mass or more, particularly preferably 20 parts by mass or more, and preferably 70 parts by mass or less, more preferably 50 parts by mass or less, It is more preferably 40 parts by mass or less, and particularly preferably 30 parts by mass or less. Within the above range, a coloring resin composition having excellent dispersion stability and high brightness tends to be obtained.
  • the content ratio of the dispersant is preferably 0.5 to 70 parts by mass, more preferably 5 to 70 parts by mass, and further preferably 10 to 50 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the pigment. More preferably, 15 to 40 parts by mass is even more preferable, and 20 to 30 parts by mass is particularly preferable.
  • a pigment derivative or the like may be contained as a dispersion aid in order to improve the dispersibility of the pigment and the dispersion stability.
  • pigment derivatives include azo, phthalocyanine, quinacridone, benzimidazolone, quinophthalone, isoindolinone, isoindoline, dioxazine, anthraquinone, indanthrene, perylene, perinone, diketopyrrolone.
  • examples include derivatives such as pyrrole pigments and dioxazine pigments.
  • a sulfonic acid group, a sulfonamide group and a quaternary salt thereof, a phthalimidomethyl group, a dialkylaminoalkyl group, a hydroxyl group, a carboxy group, an amide group or the like may be directly attached to the pigment skeleton or may be an alkyl group, an aryl group, a hetero group. Examples thereof include those bonded via a ring group or the like, preferably a sulfonamide group, a quaternary salt thereof, and a sulfonic acid group, and more preferably a sulfonic acid group.
  • pigment derivatives include azo pigment sulfonic acid derivatives, phthalocyanine pigment sulfonic acid derivatives, quinophthalone pigment sulfonic acid derivatives, isoindoline pigment sulfonic acid derivatives, anthraquinone pigment sulfonic acid derivatives, and quinacridone pigment sulfonic acid derivatives.
  • examples thereof include sulfonic acid derivatives of diketopyrrolopyrrole pigments and sulfonic acid derivatives of dioxazine pigments.
  • surfactant Various types of surfactants such as anionic, cationic, nonionic, and amphoteric surfactants can be used, but they may adversely affect various properties. It is preferable to use a nonionic surfactant because of its low value.
  • the content ratio of the surfactant is not particularly limited, but is usually 0.001% by mass or more, preferably 0.01% by mass or more, more preferably 0.05% by mass or more, based on the total solid content of the colored resin composition. It is preferably used in an amount of 0.1% by mass or more, and usually 10% by mass or less, preferably 1% by mass or less, more preferably 0.5% by mass or less, and most preferably 0.3% by mass or less.
  • the content ratio of the surfactant is preferably 0.001 to 10% by mass, more preferably 0.01 to 1% by mass based on the total solid content of the colored resin composition.
  • 0.05 to 0.5 mass% is more preferable, and 0.1 to 0.3 mass% is even more preferable.
  • a colorant-containing pigment When preparing a colorant-containing pigment, first weigh each predetermined amount of pigment, solvent, and dispersant, and disperse the pigment in the dispersion treatment step to prepare a pigment dispersion liquid.
  • a paint conditioner, a sand grinder, a ball mill, a roll mill, a stone mill, a jet mill, a homogenizer or the like can be used.
  • the pigment is made into fine particles, so that the coating characteristics of the colored resin composition are improved and the transmittance of the pixels on the color filter substrate of the product is improved.
  • the pigment is dispersed, as described above, it is preferable to appropriately use a dispersion aid, a dispersion resin, or the like.
  • a dispersion aid When the dispersion treatment is performed using a sand grinder, it is preferable to use glass beads having a diameter of 0.1 to several mm or zirconia beads.
  • the temperature for the dispersion treatment is usually set to 0° C. or higher, preferably room temperature or higher, and usually 100° C. or lower, preferably 80° C. or lower.
  • the dispersion time varies depending on the composition of the pigment dispersion liquid, the size of the sand grinder device, and the like, and therefore may be appropriately adjusted.
  • a solvent, an alkali-soluble resin, a photopolymerization initiator and, in some cases, components other than the above may be mixed with the pigment dispersion obtained by the above dispersion treatment to form a uniform dispersion solution.
  • fine dust since fine dust may be mixed in each of the dispersion treatment step and the mixing step, it is preferable to filter the obtained pigment dispersion liquid with a filter or the like.
  • a pigment When a pigment is not contained as a colorant, a colorant, a solvent, an alkali-soluble resin, a photopolymerization initiator and, in some cases, components other than the above may be mixed to obtain a uniform solution.
  • the obtained solution is preferably filtered by a filter or the like.
  • the color filter according to the present invention has pixels formed by using the colored resin composition of the present invention.
  • the colored resin composition of the present invention is preferably a colored resin composition for forming pixels of a color filter.
  • the transparent substrate of the color filter is not particularly limited in material as long as it is transparent and has appropriate strength.
  • the material include polyester resin such as polyethylene terephthalate, polyolefin resin such as polypropylene and polyethylene, thermoplastic resin sheet of polycarbonate, polymethylmethacrylate, polysulfone, epoxy resin, unsaturated polyester resin, poly(meth)acrylic.
  • thermosetting resin sheets such as resin and various glasses. Among these, glass or heat resistant resin is preferable from the viewpoint of heat resistance.
  • Corona discharge treatment, ozone treatment, silane coupling agent, thin film formation treatment of various resins such as urethane resin, etc. for improvement of surface properties such as adhesiveness on transparent substrate and black matrix forming substrate May be performed.
  • the thickness of the transparent substrate is usually 0.05 mm or more, preferably 0.1 mm or more, and usually 10 mm or less, preferably 7 mm or less.
  • the film thickness is usually in the range of 0.01 ⁇ m or more, preferably 0.05 ⁇ m or more, and usually 10 ⁇ m or less, preferably 5 ⁇ m or less.
  • the color filter according to the present invention can be manufactured by providing a black matrix on the transparent substrate and forming red, green, and blue pixel images. It is preferable to use the colored resin composition as a coating liquid for forming a green pixel (resist pattern) among red, green, and blue pixels (hereinafter, may be abbreviated as “green resist”). Coating, heat drying, image exposure, and development on a resin black matrix forming surface formed on a transparent substrate using a green resist or on a metal black matrix forming surface formed using a chrome compound or other light shielding metal material. And each process of heat curing are performed to form a pixel image.
  • the black matrix is formed on the transparent substrate by using the light-shielding metal thin film or the colored resin composition for black matrix.
  • the light-shielding metal material chromium compounds such as metal chromium, chromium oxide, and chromium nitride, nickel and tungsten alloys, and the like are used, and these may be laminated in a plurality of layers.
  • These metal light-shielding films are generally formed by a sputtering method, and after forming a desired pattern in a film shape with a positive photoresist, cerium ammonium nitrate and perchloric acid and/or nitric acid are added to chromium. Etching solution mixed with the above is used, and other materials are etched by using an etching solution suitable for the material. Finally, the positive photoresist is removed with a dedicated release agent to form a black matrix. be able to.
  • a thin film of these metals or metal/metal oxides is formed on the transparent substrate by vapor deposition or sputtering. Then, after forming a coating film of the colored resin composition on this thin film, the coating film is exposed and developed using a photomask having a repeating pattern of stripes, mosaics, triangles, etc. to form a resist image. Then, the coating film can be subjected to etching treatment to form a black matrix.
  • the colored resin composition containing a black colorant is used to form the black matrix.
  • a black colorant such as carbon black, graphite, iron black, aniline black, cyanine black, and titanium black, or a plurality of black colorants, or a red, green, blue, or the like appropriately selected from inorganic or organic pigments and dyes.
  • a black matrix can be formed by using a colored resin composition containing a black colorant obtained by mixing in the same manner as in the method of forming a red, green and blue pixel image described below.
  • FIG. 3 A pixel formation method will be described. On a transparent substrate provided with a black matrix, a colored resin composition of one of red, green, and blue is applied, dried, and a photomask is overlaid on the applied film, and image exposure is performed through the photomask. A pixel image is formed by development and, if necessary, heat curing or light curing. By performing this operation for each of the three colored resin compositions of red, green and blue, a color filter image can be formed.
  • the application of the colored resin composition for the color filter can be performed by a spinner method, a wire bar method, a flow coating method, a die coating method, a roll coating method, a spray coating method, or the like.
  • a spinner method a wire bar method
  • a flow coating method a die coating method
  • a roll coating method a spray coating method
  • the amount of the coating liquid used is significantly reduced, and there is no influence of mist or the like adhered when the spin coating method is used, and further, the generation of foreign matter is suppressed. From the viewpoint, it is preferable.
  • the thickness of the coating film after drying is usually 0.2 ⁇ m or more, preferably 0.5 ⁇ m or more, more preferably 0.8 ⁇ m or more, and usually 20 ⁇ m or less, preferably 10 ⁇ m or less, more preferably 5 ⁇ m.
  • the range is as follows.
  • Drying of Coating Film Drying of the coating film after coating the substrate with the colored resin composition is preferably performed by a drying method using a hot plate, an IR oven, or a convection oven. Usually, after preliminary drying, heating is performed again to dry. Preliminary drying conditions can be appropriately selected depending on the type of the solvent component, the performance of the dryer used, and the like.
  • the drying temperature and the drying time are selected according to the type of solvent component, the performance of the dryer used, and the like. Specifically, the drying temperature is usually 40°C or higher, preferably 50°C or higher, and usually 80°C.
  • the temperature is in the range of not higher than 70°C, preferably not higher than 70°C, and the drying time is usually not shorter than 15 seconds, preferably not shorter than 30 seconds, and usually not longer than 5 minutes, preferably not longer than 3 minutes.
  • the temperature condition for the reheating drying is preferably higher than the predrying temperature, specifically, usually 50°C or higher, preferably 70°C or higher, and usually 200°C or lower, preferably 160°C or lower, particularly preferably 130°C. It is in the range of °C or less.
  • the drying time which depends on the heating temperature, is usually 10 seconds or longer, preferably 15 seconds or longer, and usually 10 minutes or shorter, preferably 5 minutes. The higher the drying temperature is, the higher the adhesion to the transparent substrate is. However, if the drying temperature is too high, the alkali-soluble resin may be decomposed and thermal polymerization may be induced to cause poor development.
  • a reduced pressure drying method in which the temperature is not raised and drying is performed in a reduced pressure chamber may be used.
  • Exposure Step Image exposure is performed by superimposing a negative matrix pattern on the coating film of the colored resin composition and irradiating a light source of ultraviolet rays or visible light through the mask pattern. At this time, if necessary, in order to prevent the sensitivity of the photopolymerizable layer from being lowered by oxygen, exposure may be performed after forming an oxygen barrier layer such as a polyvinyl alcohol layer on the photopolymerizable layer.
  • the light source used for the above image exposure is not particularly limited.
  • a lamp light source such as a xenon lamp, a halogen lamp, a tungsten lamp, a high pressure mercury lamp, an ultrahigh pressure mercury lamp, a metal halide lamp, a medium pressure mercury lamp, a low pressure mercury lamp, a carbon arc, a fluorescent lamp, an argon ion laser, a YAG laser
  • laser light sources such as excimer laser, nitrogen laser, helium cadmium laser, and semiconductor laser.
  • An optical filter can also be used when irradiating and using the light of a specific wavelength.
  • the coating film using the colored resin composition according to the present invention is subjected to image exposure with the above-mentioned light source, and then an organic solvent or a surfactant.
  • an organic solvent or a surfactant By developing using an aqueous solution containing an alkali compound and an image, an image can be formed on the substrate to be manufactured.
  • the aqueous solution may further contain an organic solvent, a buffer, a complexing agent, a dye or a pigment.
  • Inorganic alkaline compounds such as sodium hydrogen phosphate, potassium hydrogen phosphate, sodium dihydrogen phosphate, potassium dihydrogen phosphate and ammonium hydroxide, and mono-, di- or triethanolamine, mono-, di- or trimethylamine
  • TMAH tetramethylammonium hydroxide
  • TMAH tetramethylammonium hydroxide
  • the surfactant examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylaryl ethers, polyoxyethylene alkyl esters, sorbitan alkyl esters, monoglyceride alkyl esters, and alkylbenzene sulfonic acid.
  • nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkylaryl ethers, polyoxyethylene alkyl esters, sorbitan alkyl esters, monoglyceride alkyl esters, and alkylbenzene sulfonic acid.
  • anionic surfactants such as salts, alkylnaphthalene sulfonates, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, and sulfosuccinic acid ester salts
  • amphoteric surfactants such as alkyl betaines and amino acids.
  • the organic solvent examples include isopropyl alcohol, benzyl alcohol, ethyl cellosolve, butyl cellosolve, phenyl cellosolve, propylene glycol, diacetone alcohol and the like.
  • the organic solvent can be used alone or in combination with the aqueous solution.
  • the conditions of the development treatment are not particularly limited, but the development temperature is usually 10° C. or higher, particularly 15° C. or higher, further 20° C. or higher, and usually 50° C. or lower, particularly 45° C. or lower, further 40° C. or lower. Is preferred.
  • the developing method can be any method such as an immersion developing method, a spray developing method, a brush developing method, and an ultrasonic developing method.
  • the color filter after development is subjected to heat curing treatment.
  • the heat curing treatment conditions at this time are selected such that the temperature is usually 100° C. or higher, preferably 150° C. or higher, and usually 280° C. or lower, preferably 250° C. or lower, and the time is 5 minutes or longer and 60 minutes or shorter. Selected in a range.
  • the patterning image formation for one color is completed through these series of steps. This process is sequentially repeated to pattern black, red, green and blue to form a color filter.
  • the order of patterning the four colors is not limited to the order described above.
  • the color filter according to the present invention is used as a part of parts such as a color display and a liquid crystal display device by forming a transparent electrode such as ITO on an image in this state.
  • a transparent electrode such as ITO
  • a top coat layer of polyamide, polyimide or the like can be provided on the image, if necessary.
  • the transparent electrode may not be formed in some applications such as a plane alignment driving method (IPS mode).
  • image display device panel
  • image display device of the present invention has the color filter described above.
  • a liquid crystal display device and an organic EL display device will be described in detail as image display devices.
  • [4-1] Liquid Crystal Display Device A method for manufacturing the liquid crystal display device according to the present invention will be described.
  • an alignment film is usually formed on the color filter according to the present invention, spacers are scattered on the alignment film, and then a liquid crystal cell is formed by bonding with a counter substrate to form a liquid crystal cell.
  • the liquid crystal is injected into the liquid crystal cell, and connected to the counter electrode to complete the process.
  • the orientation film is preferably a resin film such as polyimide.
  • a gravure printing method and/or a flexographic printing method is usually adopted, and the thickness of the alignment film is set to several tens nm. After the alignment film is cured by thermal baking, it is subjected to surface treatment by irradiation with ultraviolet rays or treatment with a rubbing cloth to obtain a surface state in which the tilt of the liquid crystal can be adjusted.
  • the spacer a size corresponding to the gap with the counter substrate is used, and usually a size of 2 to 8 ⁇ m is suitable. It is also possible to form a photo spacer (PS) of a transparent resin film on the color filter substrate by a photolithography method and use this as a spacer.
  • An array substrate is usually used as the counter substrate, and a TFT (thin film transistor) substrate is particularly suitable.
  • the bonding gap with the counter substrate varies depending on the application of the liquid crystal display device, but is usually selected in the range of 2 ⁇ m or more and 8 ⁇ m or less.
  • a sealing material such as epoxy resin.
  • the sealing material is cured by UV irradiation and/or heating, and the periphery of the liquid crystal cell is sealed.
  • the liquid crystal cell whose periphery is sealed is cut into panel units, the pressure is reduced in a vacuum chamber, the liquid crystal inlet is immersed in the liquid crystal, and then the chamber is leaked to inject the liquid crystal into the liquid crystal cell. ..
  • the degree of pressure reduction in the liquid crystal cell is usually in the range of 1 ⁇ 10 ⁇ 2 Pa or higher, preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 3 or higher, and usually 1 ⁇ 10 ⁇ 7 Pa or lower, preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 6 Pa or lower. .. Further, it is preferable to heat the liquid crystal cell during depressurization, and the heating temperature is usually 30° C. or higher, preferably 50° C. or higher, and usually 100° C. or lower, preferably 90° C. or lower.
  • liquid crystal display device panel
  • the type of liquid crystal is not particularly limited, and conventionally known liquid crystals such as aromatic compounds, aliphatic compounds, and polycyclic compounds, and may be any of lyotropic liquid crystals and thermotropic liquid crystals.
  • thermotropic liquid crystals are nematic liquid crystals, smectic liquid crystals, cholesteric liquid crystals and the like, but any of them may be used.
  • FIG. 1 An organic EL display device having a color filter of the present invention is produced, for example, as shown in FIG. 1, a pixel 20 is formed on a transparent support substrate 10 by the colored resin composition of the present invention.
  • a multicolor organic EL element is manufactured by stacking the organic light-emitting body 500 on the blue color filter formed with the organic protective layer 30 and the inorganic oxide film 40.
  • the organic light emitting device 500 As a method of stacking the organic light emitting device 500, a method of sequentially forming a transparent anode 50, a hole injection layer 51, a hole transport layer 52, a light emitting layer 53, an electron injection layer 54, and a cathode 55 on the upper surface of the color filter, Another method is to bond the organic light-emitting body 500 formed on another substrate to the inorganic oxide film 40.
  • the organic EL element 100 thus manufactured is applicable to both a passive drive type organic EL display device and an active drive type organic EL display device.
  • Et in the formula represents ethyl.
  • Et in the formula represents ethyl.
  • N-Pr in the formula represents n-propyl.
  • N-Pr in the formula represents n-propyl.
  • I-Bu in the formula represents isobutyl.
  • I-Bu in the formula represents isobutyl.
  • reaction solution was extracted with chloroform-water, the organic layer was extracted with saturated saline, and the concentrated product was subjected to medium pressure preparative liquid chromatography (developing solvent was a mixed solvent of hexane and ethyl acetate, 94:6 ⁇ ). It was purified by a gradient of 73:27 (volume ratio) to obtain 3.00 g (yield 58%, purity 97.8%) of intermediate D.
  • the purity is a value of area% calculated from the result of high performance liquid chromatography analysis.
  • I-Bu in the formula represents isobutyl.
  • IBu in the formula represents isobutyl.
  • Et in the formula represents ethyl.
  • Dye F 1 mg was dissolved in 100 mL of DMSO, and the visible absorption spectrum was measured with an ultraviolet-visible spectrophotometer (U-4100 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation) using a 1 cm square quartz cell. 698.0 nm, molar extinction coefficient ( ⁇ ) was 3.759 ⁇ 10 4 .
  • the obtained residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography (developing solvent was a mixed solvent of hexane and ethyl acetate, a gradient of 97:3 to 77:23 (volume ratio)) to obtain 1.43 g (yield: Intermediate G having a rate of 24% and a purity of 94.8% was obtained.
  • the purity is a value of area% calculated from the result of high performance liquid chromatography analysis.
  • Ph in the formula represents phenyl
  • the obtained residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography (developing solvent was a mixed solvent of hexane and ethyl acetate, gradient of 78:22 to 50:50 (volume ratio)) to give 0.30 g ( Intermediate H having a yield of 4.1% and a purity of 86.3%) was obtained.
  • the purity is a value of area% calculated from the result of high performance liquid chromatography analysis.
  • Me in the formula represents methyl.
  • Me in the formula represents methyl.
  • Dye H 1 mg was dissolved in 100 mL of DMSO, and the visible absorption spectrum was measured with an ultraviolet-visible spectrophotometer (U-4100 manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation) using a 1 cm square quartz cell. It was 668.0 nm and the molar extinction coefficient ( ⁇ ) was 6.103 ⁇ 10 4 .
  • ⁇ Synthesis example 9 Binder resin A> 148.0 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate was stirred with nitrogen substitution and the temperature was raised to 120°C. 7.3 parts by mass of styrene, 91.0 parts by mass of glycidyl methacrylate and 61.7 parts by mass of monomethacrylate having a tricyclodecane skeleton (FA-513M manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.) were added dropwise, and the mixture was further stirred at 120° C. for 2 hours. Continued to do.
  • the thus-obtained binder resin A had a polystyrene-equivalent weight average molecular weight Mw of 5700 and an acid value of 88 mgKOH/g as measured by GPC. Propylene glycol monomethyl ether acetate was added to this resin so that the solid content was 58.7% by mass, and used.
  • ⁇ Synthesis example 10 Binder resin B> 145 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate was stirred while substituting with nitrogen, and the temperature was raised to 120°C. 5.2 parts by mass of styrene, 132 parts by mass of glycidyl methacrylate, 4.4 parts by mass of monomethacrylate FA-513M (manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.) having a tricyclodecane skeleton, and 2,2'-azobis-2-methylbutyro. A mixed solution of 8.47 parts by mass of nitrile was added dropwise over 3 hours, and the mixture was further stirred at 90° C. for 2 hours.
  • the thus-obtained binder resin B had a polystyrene-equivalent weight average molecular weight Mw of 9000 and an acid value of 25 mgKOH/g as measured by GPC. Propylene glycol monomethyl ether acetate was added to this resin so that the solid content was 59.5% by mass, and used.
  • Binder resin C> Prepare a separable flask equipped with a cooling tube as a reaction tank, add 400 parts by mass of propylene glycol monomethyl ether acetate, replace with nitrogen, and heat with an oil bath while stirring to raise the temperature of the reaction tank to 90°C. did.
  • the dropping was started from the monomer tank and the chain transfer agent tank to start the polymerization. While maintaining the temperature at 90° C., the dropping was carried out for 135 minutes each, and 60 minutes after the dropping was completed, the temperature was raised to 110° C. in the reaction tank.
  • Dispersant A Dispersant “BYK-LPN6919” manufactured by Big Chemie> A methacrylic acid type AB block copolymer comprising an A block having a nitrogen atom-containing functional group and a B block having a solvophilic group. It has the repeating units of the following formulas (2a) and (3a) and does not have the repeating unit of the following formula (1a).
  • the amine value is 120 mgKOH/g and the acid value is 1 mgKOH/g or less.
  • the content ratios of the following formulas (2a) and (3a) in all repeating units are 33.3 mol% and 6.7 mol%, respectively.
  • Pigment Green 58 is 13.1 parts by mass
  • Dispersant A is 1.8 parts by mass in solid content
  • Binder Resin C is 4.0 parts by mass in solid content
  • propylene glycol monomethyl ether acetate is 81.1 parts by mass as a solvent.
  • Parts (including the amount of the solvent derived from the dispersant A and the solvent derived from the binder resin C) and 225 parts by mass of zirconia beads having a diameter of 0.5 mm were filled in a stainless steel container and dispersed in a paint shaker for 6 hours. Then, the zirconia beads and the dispersion liquid were separated by a filter to prepare a green pigment dispersion liquid.
  • Photopolymerization initiator A 3-(2-acetoxyimino-1,5-dioxo-5-methoxypentyl)-9-ethyl-6-(o-toluoyl)-9H-carbazole synthesized by the method described in WO 2009/131189 was added. , Used as photopolymerization initiator A.
  • Tables 1 to 4 show the dyes A to H synthesized above, the binder resins A and B obtained in Synthesis Examples 9 and 10, the yellow pigment dispersion, the green pigment dispersion, the photopolymerization initiator A, and other components.
  • the colored resin composition was prepared by mixing so as to obtain the above composition.
  • the numerical values in the upper column represent the content ratio (mass %) of each component to be added in the colored resin composition, and the numerical values in the lower column represent each component (solid content).
  • the components were stirred for 10 minutes or more until they were sufficiently mixed, and then sonicated at 23° C. for 10 minutes. Finally, filtration was performed with a piece filter having a pore size of 5 ⁇ m to remove foreign matters.
  • a thin film X-ray diffraction spectrum was measured using the obtained colored cured film.
  • an X-ray diffractometer manufactured by Rigaku Corporation, automatic X-ray diffractometer RINT2000
  • the measurement conditions were as follows: X-ray output 50 kV, 250 mA, fixed incident angle ( ⁇ ) 0.20°, scanning range (2 ⁇ ) 2-40°, scanning speed 3.0°/min. Out-of-plane method.
  • the colored resin composition of Example 1 was applied onto a 0.7 mm-thick glass substrate (AN100 manufactured by AGC Co., Ltd.) cut into 5 cm square by a spin coating method so that the film thickness after firing would be 2 ⁇ m. and, after vacuum drying, hot plate baked for 3 minutes at 80 ° C. at the by 2kW high-pressure mercury lamp, 32mW / cm 2, 60mJ / cm 2 of the colored coating film obtained by overall exposure at an exposure amount ( A thin film X-ray diffraction spectrum was measured by the same procedure using a clean oven that had not been baked at 230° C. for 30 minutes), and the diffraction angle of the peak top of the maximum peak in the range of 2 to 5° was 3 It was 0.99°, full width at half maximum was 2.43°, and I 1 /I 2 was 1.29.
  • Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3 Each of the colored resin compositions of Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3 shown in Table 1 was spin-coated on a 0.7 mm thick glass substrate (AN100 manufactured by AGC Co., Ltd.) cut into 5 cm squares. It was applied so that the film thickness after firing would be 2 ⁇ m, dried under reduced pressure, and then prebaked on a hot plate at 80° C. for 3 minutes. Then, the whole surface was exposed with a 2 kW high pressure mercury lamp at an exposure amount of 32 mW/cm 2 and 60 mJ/cm 2 , and then baked in a clean oven at 230° C. for 30 minutes. Further, the spectral transmittance of the obtained colored cured film was measured with a spectrophotometer U-3310 (manufactured by Hitachi Ltd.) to obtain a transmission spectrum.
  • a spectrophotometer U-3310 manufactured by Hitachi Ltd.
  • a colored cured film was prepared by the same method except that the film thickness after firing was adjusted to 2.32 ⁇ m, and spectral transmission was performed. The rate was measured and a transmission spectrum was obtained.
  • Example 6 to 8 and Comparative Example 4 Each of the colored resin compositions of Examples 6 to 8 and Comparative Example 4 shown in Tables 2 and 3 was spin-coated on a 0.7 mm-thick glass substrate (AN100 manufactured by AGC Co., Ltd.) cut into 5 cm squares. After coating and drying under reduced pressure, prebaking was performed on a hot plate at 80° C. for 3 minutes. Then, the whole surface was exposed with a 2 kW high pressure mercury lamp at an exposure amount of 32 mW/cm 2 and 60 mJ/cm 2 , and then baked in a clean oven at 230° C. for 30 minutes. Further, the spectral transmittance of the obtained colored cured film was measured with a spectrophotometer U-3310 (manufactured by Hitachi Ltd.) to obtain a transmission spectrum. The thickness of this colored cured film is as shown in Table 7.
  • a contrast meter (CT-1 manufactured by Tsubosaka Electric Co., color difference meter BM-5AS manufactured by Topcon Corporation, light source F-10, polarizing plate manufactured by Tsubosaka Electric Co., Ltd.) was used for the colored cured film.
  • the contrast was measured as blank 18000. The results are shown in Table 7.
  • the colored resin compositions of Examples 1 to 5 containing the dyes A to E have high brightness, whereas the colored resin compositions of Comparative Examples 1 to 3 containing the dyes F to H have low brightness. ing.
  • the dyes A to E contained in Examples 1 to 5 have a diffraction angle (2 ⁇ ) of 2 to 5° in a thin film X-ray diffraction spectrum using CuK ⁇ ray after heating at 230°C. Since it has a maximum peak in the range, it is considered that zinc phthalocyanine dye molecules are associated with each other in the firing step for obtaining a colored cured film, and crystallization is progressing.
  • the electronic state of the dye is changed, the maximum absorption wavelength of the main absorption is shortened to around 640 to 660 nm, and the tail of the absorption peak on the short wavelength side is reduced to show a sharp rise. It is thought that high brightness is realized.
  • the dyes F to H contained in Comparative Examples 1 to 3 had a diffraction angle (2 ⁇ ) within the range of 2 to 5° in the thin film X-ray diffraction spectrum using CuK ⁇ ray after heating at 230°C. Since it does not have the maximum peak, crystallization of the zinc phthalocyanine dye does not proceed in the firing step when obtaining a colored cured film, and the electronic state change of the dye and the accompanying absorption spectrum change are small, so it is the same as before heating. It is considered that the absorption around 620 nm is small, the content ratio of the dye necessary for adjusting to a predetermined chromaticity is high, and the brightness is lowered.
  • Transparent Support Substrate 20 Pixel 30 Organic Protective Layer 40 Inorganic Oxide Film 50 Transparent Anode 51 Hole Injection Layer 52 Hole Transport Layer 53 Light Emitting Layer 54 Electron Injection Layer 55 Cathode 100 Organic EL Element 500 Organic Light Emitting Element

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Abstract

高輝度な画素を形成可能な着色樹脂組成物を提供する。本発明の着色樹脂組成物は、（Ａ）着色剤、（Ｂ）溶剤、（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂、及び（Ｄ）光重合開始剤を含有する着色樹脂組成物であって、前記（Ａ）着色剤が、２３０℃で加熱した後のＣｕＫα線を用いた薄膜Ｘ線回折スペクトルにおいて、回折角（２θ）が２～５°の範囲内に最大ピークを有する、亜鉛フタロシアニン系染料（ａ１）を含有する。

Description

着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び画像表示装置
　本発明は、着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び画像表示装置に関する。
　２０１９年２月２１日に日本国特許庁に出願された日本国特願２０１９－０２９１６０の明細書、特許請求の範囲、図面及び要約書の全内容、２０１９年７月３日に日本国特許庁に出願された日本国特願２０１９－１２４０９５の明細書、特許請求の範囲、図面及び要約書の全内容、並びに、本明細書で引用された文献等に開示された内容の一部又は全部をここに引用し、本明細書の開示内容として取り入れる。
　従来、液晶表示装置等に用いられるカラーフィルタを製造する方法としては、顔料分散法、染色法、電着法、印刷法が知られている。中でも、分光特性、耐久性、パターン形状及び精度等の観点から、平均的に優れた特性を有する顔料分散法が最も広範に採用されている。
　近年、カラーフィルタに対して、より高輝度、高コントラスト且つ高色域化が要求されている。カラーフィルタの色を決める着色剤としては、耐熱性、耐光性等の観点から一般には顔料が用いられているが、顔料では特に高輝度については市場要求を満たすことが出来なくなってきており、着色剤として顔料に替えて染料を用いる検討が盛んにおこなわれている。緑色画素については染料として特定のフタロシアニン系染料を用いる検討が行われている（例えば、特許文献１～５参照）。
日本国特開２００９－０５１８９６号公報 日本国特開２０１３－２１３２０８号公報 日本国特開２０１４－０４３５５６号公報 日本国特開２０１４－１２５４６０号公報 日本国特開２０１４－１５３５５４号公報
　本発明者らが検討を行ったところ、特許文献１～５に記載されている着色樹脂組成物では、得られるカラーフィルタの画素の輝度が実用上十分ではないことが見出された。
　そこで本発明は、高輝度な画素を形成可能な着色樹脂組成物を提供することを目的とする。
　本発明者らが鋭意検討を行った結果、着色剤として特定のフタロシアニン系染料を用いることで、上記課題を解決することができることを見出し、本発明に至った。
　すなわち、本発明は以下の構成を有する。
［１］　（Ａ）着色剤、（Ｂ）溶剤、（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂、及び（Ｄ）光重合開始剤を含有する着色樹脂組成物であって、
　前記（Ａ）着色剤が、２３０℃で加熱した後のＣｕＫα線を用いた薄膜Ｘ線回折スペクトルにおいて、回折角（２θ）が２～５°の範囲内に最大ピークを有する、亜鉛フタロシアニン系染料（ａ１）を含有することを特徴とする着色樹脂組成物。
［２］　前記亜鉛フタロシアニン系染料（ａ１）の、前記最大ピークのピークトップの回折角が３．９°以下である、［１］に記載の着色樹脂組成物。
［３］　前記亜鉛フタロシアニン系染料（ａ１）の、前記最大ピークのピークトップの回折角が３．５°以上である、［１］又は［２］に記載の着色樹脂組成物。
［４］　前記亜鉛フタロシアニン系染料（ａ１）が、下記一般式（１）で表される亜鉛フタロシアニン系染料である、［１］～［３］のいずれかに記載の着色樹脂組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
（式（１）中、Ａ1～Ａ16は各々独立に、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又は下記一般式（２）で表わされる基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
（式（２）中、Ｘは２価の連結基を表す。式（２）中のベンゼン環は任意の置換基を有していてもよい。＊は結合手を表す。）
［５］　前記（Ａ）着色剤が、さらに黄色顔料及び／又は黄色染料を含む、［１］～［４］のいずれかに記載の着色樹脂組成物。
［６］　前記亜鉛フタロシアニン系染料（ａ１）の含有割合が、全固形分中に５質量％以上である、［１］～［５］のいずれかに記載の着色樹脂組成物。
［７］　さらに光重合性モノマーを含有する、［１］～［６］のいずれかに記載の着色樹脂組成物。
［８］　カラーフィルタの画素形成用である、［１］～［７］のいずれかに記載の着色樹脂組成物。
［９］　［１］～［８］のいずれかに記載の着色樹脂組成物を用いて形成された画素を有する、カラーフィルタ。
［１０］　［９］に記載のカラーフィルタを有する、画像表示装置。
　本発明によれば、高輝度な画素を形成可能な着色樹脂組成物を提供することができる。
図１は、本発明のカラーフィルタを有する有機ＥＬ表示素子の一例を示す断面概略図である。
　以下に、本発明の構成要件等について詳細に説明するが、これらは本発明の実施態様の一例であり、これらの内容に限定されるものではない。
　なお本発明において、「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリレート」等は、「アクリル及び／又はメタクリル」、「アクリレート及び／又はメタクリレート」等を意味し、例えば「（メタ）アクリル酸」は「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」を意味する。
　また本発明において、「全固形分」とは、顔料分散液または着色樹脂組成物に含まれる、溶剤成分以外の全成分を意味する。
　また本発明において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を含む範囲を意味する。
　本発明において、「重量平均分子量」とは、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）によるポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）を意味する。
　また本発明において、「アミン価」とは、特に断りのない限り有効固形分換算のアミン価を意味し、分散剤の固形分１ｇあたりの塩基量と当量のＫＯＨの質量で表される値である。
　また本発明において、「Ｃ．Ｉ．」とはカラーインデックスを意味する。
［１］着色樹脂組成物の構成成分
　以下に本発明の着色樹脂組成物の各構成成分を説明する。本発明に係る着色樹脂組成物は、（Ａ）着色剤、（Ｂ）溶剤、（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂、及び（Ｄ）光重合開始剤を必須成分とし、さらに要すれば、上記成分以外の他の添加物等が配合されていてもよい。
　以下、各構成成分を説明する。
［１－１］（Ａ）着色剤
　本発明の着色樹脂組成物に含まれる（Ａ）着色剤は、２３０℃で加熱した後のＣｕＫα線を用いた薄膜Ｘ線回折スペクトルにおいて、回折角（２θ）が２～５°の範囲内に最大ピークを有する亜鉛フタロシアニン系染料（ａ１）（以下、「亜鉛フタロシアニン系染料（ａ１）」と称する場合がある。）を含有する。
　亜鉛フタロシアニン系染料（ａ１）は、２３０℃で加熱した後のＣｕＫα線を用いた薄膜Ｘ線回折スペクトルにおいて、回折角（２θ）が２～５°の範囲内に最大ピークを有する亜鉛フタロシアニン系染料であるが、カラーフィルタの画素を製造する際の焼成工程での加熱（２３０℃）において亜鉛フタロシアニン系染料分子同士が会合し、規則的に配列（結晶化）することで、前記範囲内の回折角に最大ピークを有するものとなっていると考えられる。亜鉛フタロシアニン系染料は結晶化しやすい傾向があるが、特にフタロシアニン環が面と面で平行に向かい合ったＨ会合体を形成して規則的に配列させた場合には、極大吸収波長が短波長側（例えば、波長６４０～６６０ｎｍ）にシフトし、そして、吸収ピークの短波吸収側の裾引きが低減して急峻な立ち上がりを示すものとなる。この結果、色純度が高く、カラーフィルタとして不必要な部分の吸収が少なく、透過率の高い硬化膜を形成することができ、高輝度になると考えられる。
　特に、亜鉛フタロシアニン系染料（ａ１）は、中心金属が亜鉛であることにより、吸光度が高くなり、より急峻な立ち上がりを示す吸収ピークを有するものとなるため、中心金属が銅のものと比べて高輝度になると考えられる。
　着色樹脂組成物に含まれる亜鉛フタロシアニン系染料（ａ１）の、２３０℃で加熱した後のＣｕＫα線を用いた薄膜Ｘ線回折スペクトルの測定手順や方法は特に限定されないが、着色樹脂組成物を塗布して減圧乾燥し、高圧水銀灯で露光した後に、２３０℃で３０分間焼成して得た着色硬化膜を測定対象とし、ＣｕＫα線を用いた薄膜Ｘ線回折にて測定することができる。前記着色硬化膜の作成条件としては、後述の実施例に記載のものを採用することが好ましい。
　また、ＣｕＫα線を用いた薄膜Ｘ線回折スペクトルの測定条件も特に限定されないが、リガク社製自動Ｘ線回折装置ＲＩＮＴ２０００を用い、Ｘ線出力５０ｋＶ、２５０ｍＡ、固定入射角（θ）０．２０°、走査範囲（２θ）２～４０°、走査速度３．０°／ｍｉｎ．のｏｕｔ－ｏｆ－ｐｌａｎｅ法によることが好ましい。測定条件として、後述の実施例に記載のものを採用することが好ましい。
　このようにして得られた薄膜Ｘ線回折スペクトルにおいて、回折角（２θ）が２～５°の範囲内に最大ピークの有無を確認すればよい。なお、最大ピークとは、測定範囲内（２～５°）に存在するピーク、つまり、ピークトップが測定範囲内にあるピークであって、ピークトップにおける強度が測定範囲内における最大値となるものを指す。例えば、測定範囲内に存在するピークであっても、ピークトップにおける強度が測定範囲内における最大値とならないものは、最大ピークではない。
　亜鉛フタロシアニン系染料（ａ１）の、２３０℃で加熱した後のＣｕＫα線を用いた薄膜Ｘ線回折スペクトルにおいて、回折角（２θ）が２～５°の範囲内に存在する最大ピーク（以下、「最大ピークＡ」と称する場合がある。）のピークトップの回折角は特に限定されないが、２．０°以上が好ましく、２．５°以上がより好ましく、３．０°以上がさらに好ましく、３．２°以上がよりさらに好ましく、３．４°以上が特に好ましく、３．５°以上が最も好ましく、また、５．０°以下が好ましく、４．５°以下がより好ましく、４．０°以下がさらに好ましく、３．９°以下がよりさらに好ましく、３．８°以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることで会合体の配列の規則性が高くなる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで凝集によるコントラストの低下が抑制される傾向がある。例えば、最大ピークＡのピークトップ回折角は、２．０°～５．０°が好ましく、２．５°～５．０°がより好ましく、３．０°～５．０°がさらに好ましく、３．２°～４．５°がよりさらに好ましく、３．４°～４．０°がことさら好ましく、３．５°～３．９°が特に好ましく、３．５°～３．８°が最も好ましい。
　亜鉛フタロシアニン系染料（ａ１）の最大ピークＡの半値全幅は特に限定されないが、２．０°以下が好ましく、１．６°以下がより好ましく、１．２°以下がさらに好ましく、１．０°以下が特に好ましく、通常０．４°以上である。前記上限値以下とすることで会合体の生成が促進され、急峻な吸収スペクトルを示すことによって輝度が高くなる傾向がある。例えば、最大ピークＡの半値全幅は、０．４°～２．０°が好ましく、０．４°～１．６°がより好ましく、０．４°～１．２°がさらに好ましく、０．４°～１．０°が特に好ましい。
　また、亜鉛フタロシアニン系染料（ａ１）の、２３０℃で加熱した後のＣｕＫα線を用いた薄膜Ｘ線回折スペクトルにおいて、回折角（２θ）が１５～２５°の範囲内にハロー（ｈａｌｏ）が観察される場合がある。回折角（２θ）が１５～２５°の範囲内にハローが観察される場合、最大ピークＡのピークトップの強度Ｉ1と、ハローのピークトップの強度Ｉ2の比（Ｉ1／Ｉ2）は特に限定されないが、１以上が好ましく、１．５以上がより好ましく、２以上がさらに好ましく、３以上がよりさらに好ましく、５以上が特に好ましく、通常１０以下である。前記下限値以上とすることで会合体の生成が促進され、急峻な吸収スペクトルを示すことによって輝度が高くなる傾向がある。例えば、Ｉ1／Ｉ2は、１～１０が好ましく、１．５～１０がより好ましく、２～１０がさらに好ましく、３～１０がよりさらに好ましく、５～１０が特に好ましい。
　亜鉛フタロシアニン系染料の中でも、対称性の高い化学構造のものが、最大ピークＡを有するものとなる傾向がある。
　亜鉛フタロシアニン系染料（ａ１）の化学構造は、２３０℃で加熱した後のＣｕＫα線を用いた薄膜Ｘ線回折スペクトルにおいて、回折角（２θ）が２～５°の範囲内に最大ピークを有する亜鉛フタロシアン系染料であれば特に限定されないが、染料分子同士の会合形成が促進され、主吸収ピークの短波長側の立ち上がりが急峻化する観点から、下記一般式（１）で表される亜鉛フタロシアニン系染料であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
（式（１）中、Ａ1～Ａ16は各々独立に、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又は下記一般式（２）で表わされる基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
（式（２）中、Ｘは２価の連結基を表す。式（２）中のベンゼン環は任意の置換基を有していてもよい。＊は結合手を表す。）
（Ａ1～Ａ16）
　前記式（１）中、Ａ1～Ａ16は各々独立に、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又は下記一般式（２）で表される基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　式（２）中、Ｘは２価の連結基を表す。式（２）中のベンゼン環は任意の置換基を有していてもよい。＊は結合手を表す。
（Ｘ）
　前記一般式（２）中のＸは２価の連結基を表す。２価の連結基としては特に限定されないが、酸素原子、硫黄原子、又は－Ｎ（Ｒa1）－基が挙げられる。Ｒa1は水素原子、又は炭素数１～６の脂肪族炭化水素基を表す。これらの中でも主吸収の吸収極大の短波側の裾引きが低減し、急峻な立ち上がりを示すものとなるとの観点から、酸素原子又は硫黄原子が好ましく、酸素原子がより好ましい。
（ベンゼン環が有していてもよい置換基）
　また、式（２）中のベンゼン環は任意の置換基を有していてもよい。置換基としては特に限定されないが、ハロゲン原子、アルキル基（－ＲA基（ただし、ＲAはアルキル基を表す。））、アルコキシ基（－ＯＲA基（ただし、ＲAはアルキル基を表す。））、アルコキシカルボニル基（－ＣＯＯＲA基（ただし、ＲAはアルキル基を表す。））、アリール基（－ＲB基（ただし、ＲBはアリール基を表す。））、アリールオキシ基（－ＯＲB基（ただし、ＲBはアリール基を表す。））、アリールオキシカルボニル基（－ＣＯＯＲB基（ただし、ＲBはアリール基を表す。））、シアノ基等が挙げられ、これらの基に含まれるアルキル基（－ＲA基）やアリール基（－ＲB基）が、さらにこれらの置換基で置換されていてもよく、置換されていなくてもよい。例えば、これらの基に含まれるアルキル基（－ＲA基）やアリール基（－ＲB基）は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールオキシカルボニル基、又はシアノ基で置換されていてもよい。また、アルキル基は酸素原子、硫黄原子、窒素原子等で分断されていてもよく、分断されていなくてもよい。これらの中でも、光選択透過性や溶剤への溶解性の観点から、アルコキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基で置換されたアルキル基が好ましく、アルコキシカルボニル基がより好ましい。
　なおこれらの基に含まれるアルキル基は、直鎖状でも、分岐鎖状でも、環状でも、それらを組み合わせたものでもよいが、直鎖状もしくは分岐鎖状が好ましく、合成の容易さやアルカリ可溶性樹脂及び溶剤への溶解性の観点から直鎖状であることが好ましい。
　アルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常１以上、２以上が好ましく、また、６以下が好ましく、５以下がより好ましく、４以下がさらに好ましく、３以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることで溶剤への溶解性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることでアルカリ可溶性樹脂中の疎水性部分と疎水性相互作用が働き、加熱工程における分子間凝集が抑制される傾向がある。
　アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられ、溶剤への可溶性を保つとともにアルカリ可溶性樹脂中の疎水性部分と効率的に疎水性相互作用が働くとの観点からエチル基、プロピル基、イソブチル基、又はブチル基が好ましく、エチル基又はプロピル基がより好ましく、エチル基がさらに好ましい。
　またこれらの基に含まれるアリール基は、芳香族炭化水素環基であってもよく、芳香族複素環基であってもよい。
　アリール基の炭素数は特に限定されないが、通常４以上、６以上が好ましく、また、１２以下が好ましく、１０以下がより好ましく、８以下がさらに好ましい。前記下限値以上とすることで原料の入手が容易となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで溶媒への溶解性が向上する傾向がある。
　芳香族炭化水素環基における芳香族炭化水素環としては、単環であっても縮合環であってもよい。芳香族炭化水素環基としては、例えば、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、ペンタレン環、インデン環、アズレン環、ヘプタレン環等の基が挙げられる。
　また、芳香族複素環基における芳香族複素環としては、単環であっても縮合環であってもよい。芳香族複素環基としては、例えば、１個の遊離原子価を有する、フラン環、チオフェン環、ピロール環、２Ｈ－ピラン環、４Ｈ－チオピラン環、ピリジン環、１，３－オキサゾール環、イソオキサゾール環、１，３－チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、フラザン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、１，３，５－トリアジン環、ベンゾフラン環、２－ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、２－ベンゾチオフェン環、１Ｈ－ピロリジン環、インドール環、イソインドール環、インドリジン環、２Ｈ－１－ベンゾピラン環、１Ｈ－２－ベンゾピラン環、キノリン環、イソキノリン環、４Ｈ－キノリジン環、ベンゾイミダゾール環、１Ｈ－インダゾール環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、フタラジン環、１，８－ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環等の基が挙げられる。
　式（２）中のベンゼン環が任意の置換基を有する場合、その置換数は特に限定されないが、４以下が好ましく、３以下がより好ましく、２以下がさらに好ましく、１が特に好ましい。前記上限値以下とすることで、フタロシアニンの会合形成が促進され、主吸収の短波長側の吸収がシャープ化される傾向がある。
　また、式（２）中のベンゼン環が任意の置換基を有する場合、その置換位置は特に限定されないが、２位、３位、４位が挙げられ、フタロシアニンの会合形成のし易さの観点から４位が好ましい。
　また、１分子中に含まれる複数の式（２）で表される基において、ベンゼン環が有していてもよい任意の置換基は同一であってもよいし、異なっていてもよい。
　前記一般式（１）で表される亜鉛フタロシアニン系染料において、Ａ1～Ａ16は各々独立に、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又は前記一般式（２）で表わされる基を表すが、Ａ1～Ａ16のうち１以上が前記一般式（２）で表される基であることが好ましく、２以上が前記一般式（２）で表される基であることがより好ましく、４以上が前記一般式（２）で表される基であることがさらに好ましく、６以上が前記一般式（２）で表される基であることが特に好ましく、また、１５以下が前記一般式（２）で表される基であることが好ましく、１４以下が前記一般式（２）で表される基であることがより好ましく、１２以下が前記一般式（２）で表される基であることがさらに好ましく、１０以下が前記一般式（２）で表される基であることが特に好ましい。前記下限値以上とすることで有機溶剤への可溶性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで有機溶剤への可溶性を保つとともにアルカリ可溶性樹脂中の疎水性部分と効率的に疎水性相互作用が働く傾向がある。例えば、Ａ1～Ａ16のうち、前記一般式（２）で表される基が１～１５が好ましく、２～１４がより好ましく、４～１２がさらに好ましく、６～１０が特に好ましい。
　前記一般式（１）で表される亜鉛フタロシアニン系染料において、Ａ1～Ａ16は各々独立に、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又は前記一般式（２）で表わされる基を表すが、Ａ1～Ａ16のうち１以上が塩素原子又はフッ素原子であることが好ましく、２以上が塩素原子又はフッ素原子であることがより好ましく、４以上が塩素原子又はフッ素原子であることがさらに好ましく、６以上が塩素原子又はフッ素原子であることが特に好ましく、また、１５以下が塩素原子又はフッ素原子であることが好ましく、１４以下が塩素原子又はフッ素原子であることがより好ましく、１２以下が塩素原子又はフッ素原子であることがさらに好ましく、１０以下が塩素原子又はフッ素原子であることが特に好ましい。前記下限値以上とすることで有機溶剤への可溶性を保つとともにアルカリ可溶性樹脂中の疎水性部分と効率的に疎水性相互作用が働く傾向があり、また、前記上限値以下とすることで有機溶剤への可溶性が向上する傾向がある。例えば、Ａ1～Ａ16のうち、塩素原子又はフッ素原子が１～１５が好ましく、２～１４がより好ましく、４～１２がさらに好ましく、６～１０が特に好ましい。
　前記一般式（１）で表される亜鉛フタロシアニン系染料の中でも、染料分子同士の会合形成が促進され、主吸収の短波長側が急峻な立ち上がりを示すものとなるとの観点から、下記一般式（３）で表される亜鉛フタロシアニン系染料が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　式（３）中、Ａ20は各々独立に、水素原子、塩素原子、又はフッ素原子を表す。Ｘは２価の連結基を表す。式（３）中のベンゼン環は任意の置換基を有していてもよい。
（Ａ20）
　前記式（３）中、Ａ20は各々独立に、水素原子、塩素原子、又はフッ素原子を表すが、溶剤への溶解性の観点から、塩素原子又はフッ素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。また、前記式（３）に含まれる８つのＡ20は同じものであってもよく、異なるものであってもよいが、フタロシアニンの会合形成のし易さの観点から、同じものであることが好ましい。例えば、前記式（３）含まれる８つのＡ20がすべてフッ素原子である態様、前記式（３）含まれる８つのＡ20がすべて塩素原子である態様が挙げられる。
（Ｘ）
　前記式（３）中、Ｘは２価の連結基を表す。このＸとしては、前記式（２）のＸとして挙げた２価の連結基を採用することができる。
（ベンゼン環が有していてもよい置換基）
　式（３）中のベンゼン環（フタロシアニン環にＸを介して結合した、８つのベンゼン環）は任意の置換基を有していてもよいが、置換基としては、前記式（２）中のベンゼン環が有していてもよい置換基として挙げたものを採用することができる。
　１つのベンゼン環が有する前記置換基の数は特に限定されないが、また、４以下が好ましく、３以下がより好ましく、２以下がさらに好ましく、１が特に好ましい。前記上限値以下とすることで、フタロシアニンの会合形成が促進され、主吸収の短波長側の吸収がシャープ化される傾向がある。
　ベンゼン環が置換基を有する場合、その置換位置は特に限定されないが、２位、３位、４位が挙げられ、フタロシアニンの会合形成のし易さの観点から４位が好ましい。
　亜鉛フタロシアニン系染料（ａ１）の具体例としては、例えば以下のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　式中のＭｅはメチルを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　式中のＥｔはエチルを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　式中のｎ－Ｐｒはｎ－プロピルを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　式中のｉ－Ｂｕはイソブチルを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　式中のｉＢｕはイソブチルを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　亜鉛フタロシアニン系染料（ａ１）の製造方法としては公知の方法を採用することができ、例えば、日本国特開平５－３４５８６１号公報、日本国特開２０１４－１５３５５４号公報、日本国特開２０１５－１５２８６１号公報に記載の方法を採用することができる。
　（Ａ）着色剤は、亜鉛フタロシアニン系染料（ａ１）以外に、その他の着色剤を含んでいてもよい。その他の着色剤としては、顔料や染料が挙げられる。これらの中でも、本発明の着色樹脂組成物を緑色画素用途に用いる場合には、緑色顔料、緑色染料、黄色顔料、黄色染料等を用いることが好ましく、黄色顔料及び／又は黄色染料を用いることがより好ましい。
　緑色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８、５９、６２、６３等が挙げられ、輝度の観点からＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８が好ましい。
　緑色染料としては、カラーインデックスで染料に分類されているものの中で、Ｃ．Ｉ．ソルベント染料としてＣ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、４、５、７、２８、２９、３２、３３、３４、３５が挙げられ、またＣ．Ｉ．アシッド染料としてＣ．Ｉ．アシッド・グリーン１、３、５、９、１６、２５、２７、５０、５８、６３、６５、８０、１０４、１０５、１０６、１０９、Ｃ．Ｉ．モーダント染料としてＣ．Ｉ．モーダント・グリーン１、３、４、５、１０、１５、１９、２６、２９、３３、３４、３５、４１、４３、５３等が挙げられる。これらの中でも、熱焼成時の染料分解抑制の観点からＣ．Ｉ．ソルベントグリーン１、３、４、５、７、２８、２９、３２、３３、３４、３５が好ましい。
　黄色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、１：１、２、３、４、５、６、９、１０、１２、１３、１４、１６、１７、２０、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４１、４２、４３、４８、５３、５５、６１、６２、６２：１、６３、６５、７３、７４、７５，８１、８３、８６、８７、９３、９４、９５、９７、１００、１０１、１０４、１０５、１０８、１０９、１１０、１１１、１１６、１１７、１１９、１２０、１２５、１２６、１２７、１２７：１、１２８、１２９、１３３、１３４、１３６、１３７、１３８、１３９、１４２、１４７、１４８、１５０、１５１、１５３、１５４、１５５、１５７、１５８、１５９、１６０、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１８８、１８９、１９０、１９１、１９１：１、１９２、１９３、１９４、１９５、１９６、１９７、１９８、１９９、２００、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、及び下記式（ｉ）で表されるアゾバルビツール酸のニッケルとの１：１錯体又はその互換異性体に、他の化合物が挿入されてなる化合物（以下、「式（ｉ）で表されるニッケルアゾ錯体」と称する場合がある。）等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　また、上記式（ｉ）で表されるアゾバルビツール酸のニッケルとの１：１錯体又はその互換異性体に、挿入される他の化合物としては、下記式（ｉｉ）で表される化合物等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　この中でも、高輝度および高色域の観点から、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、１１７、１２９、１３８、１３９、１５４、１５５、１８０、１８５、及び式（ｉ）で表されるニッケルアゾ錯体が好ましく、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、１３８、１３９、１８０、１８５及び式（ｉ）で表されるニッケルアゾ錯体がより好ましい。
　黄色染料としては、バルビツール酸アゾ系染料、ピリドンアゾ系染料、ピラゾロンアゾ系染料、キノフタロン系染料、シアニン系染料等が挙げられる。その具体例としては、日本国特開２０１０－１６８５３１号公報に記載の具体的化合物が挙げられる。
　カラーインデックスで染料に分類されているものの中で、Ｃ．Ｉ．ソルベント染料として、Ｃ．Ｉ．ソルベント・イエロー４、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、７９、８２、９４、９８、９９、１６２、１６３等が挙げられる。またＣ．Ｉ．アシッド染料としてＣ．Ｉ．アシッド・イエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１やその誘導体が挙げられる。またＣ．Ｉ．ダイレクト染料としてＣ．Ｉ．ダイレクト・イエロー２、３３、３４、３５、３８、３９、４３、４７、５０、５４、５８、６８、６９、７０、７１、８６、９３、９４、９５、９８、１０２、１０８、１０９、１２９、１３６、１３８、１４１等の染料が挙げられる。さらに、Ｃ．Ｉ．モーダント染料としてＣ．Ｉ．モーダント・イエロー５、８、１０、１６、２０、２６、３０、３１、３３、４２、４３、４５、５６、６１、６２、６５等の染料が挙げられ、好ましくは、Ｃ．Ｉ．ソルベント・イエロー４、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、８２、９４、９８、９９、１６２、Ｃ．Ｉ．アシッド・イエロー１、３、７、９、１１、１７、２３、２５、２９、３４、３６、３８、４０、４２、５４、６５、７２、７３、７６、７９、９８、９９、１１１、１１２、１１３、１１４、１１６、１１９、１２３、１２８、１３４、１３５、１３８、１３９、１４０、１４４、１５０、１５５、１５７、１６０、１６１、１６３、１６８、１６９、１７２、１７７、１７８、１７９、１８４、１９０、１９３、１９６、１９７、１９９、２０２、２０３、２０４、２０５、２０７、２１２、２１４、２２０、２２１、２２８、２３０、２３２、２３５、２３８、２４０、２４２、２４３、２５１、２３、２５、２９、３４、４０、４２、７２、７６、９９、１１１、１１２、１１４、１１６、１６３、２４３やその誘導体が挙げられる。
　これらの中でも、熱焼成時の染料分解抑制の観点から、Ｃ．Ｉ．ソルベント・イエロー４、１４、１５、２３、２４、３８、６２、６３、６８、７９、８２、９４、９８、９９、１６２及び１６３からなる群から選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。
　顔料の平均一次粒子径は、通常０．２μｍ以下、好ましくは０．１μｍ以下、より好ましくは０．０４μｍ以下である。顔料の微粒化に際しては、ソルベントソルトミリングのような手法が好適に用いられる。
　本発明の着色樹脂組成物における（Ａ）着色剤の含有割合は特に限定されないが、着色樹脂組成物の全固形分中に５質量％以上が好ましく、１０質量％以上がより好ましく、２０質量％以上がさらに好ましく、３０質量％以上がよりさらに好ましく、３５質量％以上が特に好ましく、また、７０質量％以下が好ましく、６０質量％以下がより好ましく、５０質量％以下がさらに好ましく、４５質量％以下がよりさらに好ましく、４０質量％以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることで色特性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることでパターン形成性が良好となる傾向がある。例えば、（Ａ）着色剤の含有割合は、５～７０質量％が好ましく、１０～６０質量％がより好ましく、２０～５０質量％がさらに好ましく、３０～４５質量％がよりさらに好ましく、３５～４０質量％が特に好ましい。
　本発明の着色樹脂組成物における亜鉛フタロシアニン系染料（ａ１）の含有割合は特に限定されないが、着色樹脂組成物の全固形分中に５質量％以上が好ましく、８質量％以上がより好ましく、１０質量％以上がさらに好ましく、１５質量％以上が特に好ましく、４５質量％以下が好ましく、４０質量％以下がより好ましく、３５質量％以下がさらに好ましく、３０質量％以下がよりさらに好ましく、２５質量％以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることで輝度等の色特性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることでパターン形成性が良好となる傾向がある。例えば、亜鉛フタロシアニン系染料（ａ１）の含有割合は、５～４５質量％が好ましく、５～４０質量％がより好ましく、８～３５質量％がさらに好ましく、１０～３０質量％がよりさらに好ましく、１５～２５質量％が特に好ましい。
　その他の着色剤を含む場合、その含有割合は特に限定されないが、着色樹脂組成物の全固形分中に１質量％以上が好ましく、５質量％以上がより好ましく、８質量％以上がさらに好ましく、１０質量％以上がよりさらに好ましく、１５質量％以上が特に好ましく、４０質量％以下が好ましく、３５質量％以下がより好ましく、３０質量％以下がさらに好ましく、２５質量％以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることでカラーフィルタ作成時の熱焼成時の熱分解が抑制される傾向があり、また、前記上限値以下とすることでパターン形成性が良好となる傾向がある。その他の着色剤を含む場合、例えば、その含有割合は、５～４０質量％がより好ましく、８～３５質量％がさらに好ましく、１０～３０質量％がよりさらに好ましく、１５～２５質量％が特に好ましい。
［１－２］（Ｂ）溶剤
　（Ｂ）溶剤は、本発明の着色樹脂組成物において、着色剤、アルカリ可溶性樹脂、光重合開始剤、その他の成分を溶解又は分散させ、粘度を調節する機能を有する。
　係る（Ｂ）溶剤としては、各成分を溶解または分散させることができるものであればよい。
　溶剤としては、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）のようなグリコールモノアルキルエーテル類；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）のようなグリコールアルキルエーテルアセテート類等が挙げられる。
　その他には、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルのようなグリコールモノアルキルエーテル類；
エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテルのようなグリコールジアルキルエーテル類；
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテートのようなグリコールアルキルエーテルアセテート類、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテルのようなエーテル類；
メチルエチルケトン、ジイソプロピルケトンのようなケトン類；
エタノール、プロパノール、ブタノールのようなアルコール類；
ｎ－ペンタン、ｎ－オクタン、ｎ－ヘキサンのような脂肪族炭化水素類；
シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンのような脂環式炭化水素類；
ベンゼン、トルエンのような芳香族炭化水素類；
酢酸エチル、酢酸ブチルのようなエステル類等が挙げられる。
　これらの溶剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　フォトリソグラフィ法にてカラーフィルタの画素を形成する場合、溶剤としては沸点が１００～１５５℃（圧力１０１３．２５［ｈＰａ］条件下。以下、沸点に関しては全て同様。）の範囲のものを選択することが好ましい。より好ましくは１２０～１５０℃の沸点をもつものである。
　上記溶剤中、塗布性、表面張力等のバランスがよく、組成物中の構成成分の溶解度が比較的高い点からは、グリコールアルキルエーテルアセテート類が好ましい。例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等が挙げられる。
　また、グリコールアルキルエーテルアセテート類は、単独で使用してもよいが、他の溶剤を併用してもよい。併用する溶剤として、特に好ましいのはグリコールモノアルキルエーテル類である。中でも、特に組成物中の構成成分の溶解性の観点からプロピレングリコールモノメチルエーテルが好ましい。なお、グリコールモノアルキルエーテル類は極性が高く、添加量が多すぎると顔料が凝集しやすく、後に得られる着色樹脂組成物の粘度が上がっていく等の保存安定性が低下する傾向があるので、溶剤中のグリコールモノアルキルエーテル類の割合は５質量％～３０質量％が好ましく、５質量％～２０質量％がより好ましい。
　本発明の着色樹脂組成物に占める溶剤の含有割合は特に限定されないが、その上限は、通常９９質量％以下、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８５質量％以下である。前記上限値以下とすることで塗布膜を形成しやすくなる傾向がある。一方で、溶剤含有割合の下限は、塗布に適した粘性等を考慮して、通常７０質量％以上、好ましくは７５質量％以上、より好ましくは７８質量％以上である。例えば、溶剤の含有割合は、７０～９９質量％が好ましく、７５～９０質量％がより好ましく、７８～８５質量％がさらに好ましい。
［１－３］（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂
　本発明の着色樹脂組成物において（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂は、前述の溶剤に可溶で、十分な硬化度の硬化膜を形成でき、アルカリ現像してパターンを形成できるようなものであれば何ら限定されない。例えば、日本国特開平７－２０７２１１号公報、日本国特開平８－２５９８７６号公報、日本国特開平１０－３００９２２号公報、日本国特開平１１－１４０１４４号公報、日本国特開平１１－１７４２２４号公報、日本国特開２０００－５６１１８号公報、日本国特開２００３－２３３１７９号公報等の各公報等に記載される高分子化合物を使用することができるが、中でも好ましくは下記（Ｃ－１）～（Ｃ－５）の樹脂等が挙げられる。
　（Ｃ－１）：エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、他のラジカル重合性単量体との共重合体に対し、共重合体が有するエポキシ基の少なくとも一部に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、又はその付加反応により生じた水酸基の少なくとも一部に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂（以下「樹脂（Ｃ－１）」と称す場合がある。）
　（Ｃ－２）：カルボキシル基含有直鎖状アルカリ可溶性樹脂（以下「樹脂（Ｃ－２）」と称す場合がある。）
　（Ｃ－３）：前記樹脂（Ｃ－２）のカルボキシル基部分に、エポキシ基含有不飽和化合物を付加させた樹脂（以下「樹脂（Ｃ－３）」と称す場合がある。）
　（Ｃ－４）：（メタ）アクリル系樹脂（以下「樹脂（Ｃ－４）」と称す場合がある。）
　（Ｃ－５）：カルボキシル基を有するエポキシアクリレート樹脂（以下「樹脂（Ｃ－５）と称す場合がある。）
　このうち特に好ましくは樹脂（Ｃ－１）が挙げられ、以下詳述する。
　なお、樹脂（Ｃ－２）～（Ｃ－５）は、アルカリ性の現像液によって溶解され、目的とする現像処理が遂行される程度に溶解性を有するものであれば限定されず、各々、日本国特開２００９－０２５８１３号公報の同項目として記載のものと同様である。好ましい態様も同様である。
　（Ｃ－１）：エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、他のラジカル重合性単量体との共重合体に対し、共重合体が有するエポキシ基の少なくとも一部に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、又はその付加反応により生じた水酸基の少なくとも一部に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂
　樹脂（Ｃ－１）の特に好ましい樹脂の一つとして、エポキシ基含有（メタ）アクリレート５～９０モル％と、他のラジカル重合性単量体１０～９５モル％との共重合体に対し、共重合体が有するエポキシ基の１０～１００モル％に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、又はその付加反応により生じた水酸基の１０～１００モル％に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂が挙げられる。
　エポキシ基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシブチル（メタ）アクリレート、（３，４－エポキシシクロヘキシル）メチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル等が挙げられる。中でもグリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。これらのエポキシ基含有（メタ）アクリレートは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　エポキシ基含有（メタ）アクリレートと共重合させる他のラジカル重合性単量体としては、本発明の効果を損なわない限り特に制限はなく、例えば、ビニル芳香族類、ジエン類、（メタ）アクリル酸エステル類、（メタ）アクリル酸アミド類、ビニル化合物類、不飽和ジカルボン酸ジエステル類、モノマレイミド類等が挙げられる。中でも下記式（ＩＩＩ）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートが好ましい。
　下記式（ＩＩＩ）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートに由来する繰返し単位の含有割合は、「他のラジカル重合性単量体」に由来する繰返し単位中、５～９０モル％が好ましく、１０～７０モル％がより好ましく、１５～５０モル％がさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　上記式（ＩＩＩ）中、Ｒ89は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ90は下記式（ＩＶ）で表される構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　上記式（ＩＶ）中、Ｒ91～Ｒ98は、各々独立に、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基を表す。なお、Ｒ96とＲ98とが、互いに連結して環を形成していてもよい。
　Ｒ96とＲ98が連結して形成される環は、脂肪族環であることが好ましく、飽和又は不飽和のいずれでもよい。Ｒ96とＲ98が連結して形成される環の炭素数は５～６であることが好ましい。
　中でも、式（ＩＶ）で表される構造としては、特に下記構造式（ＩＶａ）、（ＩＶｂ）、又は（ＩＶｃ）で表されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　なお、前記式（ＩＶ）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　前記式（ＩＶ）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレート以外の、「他のラジカル重合性単量体」としては、着色樹脂組成物に優れた耐熱性及び強度を向上しうる点で、スチレン、（メタ）アクリル酸ｎ－ブチル、（メタ）アクリル酸ｔｅｒｔ－ブチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸イソボロニル、（メタ）アクリル酸アダマンチル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸２－ヒドロキシエチル、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド等が挙げられる。
　上記モノマー群から選択された少なくとも１種に由来する繰返し単位の含有割合は、「他のラジカル重合性単量体」に由来する繰返し単位中、１～７０モル％が好ましく、３～５０モル％がさらに好ましい。
　なお、前記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、前記他のラジカル重合性単量体との共重合反応には、公知の溶液重合法が適用される。
　本発明において、前記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと前記他のラジカル重合性単量体との共重合体としては、エポキシ基含有（メタ）アクリレートに由来する繰返し単位５～９０モル％と他のラジカル重合性単量体に由来する繰返し単位１０～９５モル％とからなるものが好ましく、前者２０～８０モル％と後者８０～２０モル％とからなるものがさらに好ましく、前者３０～７０モル％と後者７０～３０モル％とからなるものが特に好ましい。
　上記範囲内であると、後述の重合性成分及びアルカリ可溶性成分の付加量が十分であり、また、耐熱性や膜の強度が十分であるため好ましい。
　上記の様に合成されたエポキシ基含有共重合体のエポキシ基部分に、不飽和一塩基酸（重合性成分）と多塩基酸無水物（アルカリ可溶性成分）とを反応させる。
　ここで、エポキシ基に付加させる不飽和一塩基酸としては、公知のものを使用することができ、例えば、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和カルボン酸が挙げられる。
　具体例としては、（メタ）アクリル酸；クロトン酸、ｏ－、ｍ－又はｐ－ビニル安息香酸；α－位がハロアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基等で置換された（メタ）アクリル酸等のモノカルボン酸等が挙げられる。中でも好ましくは（メタ）アクリル酸である。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　このような成分を付加させることにより、本発明で用いるアルカリ可溶性樹脂に重合性を付与することができる。
　これらの不飽和一塩基酸は、通常、前記共重合体が有するエポキシ基の１０～１００モル％に付加させるが、好ましくは３０～１００モル％、より好ましくは５０～１００モル％に付加させる。前記範囲内であると、着色樹脂組成物の経時安定性に優れるため好ましい。なお、共重合体のエポキシ基に不飽和一塩基酸を付加させる方法としては、公知の方法を採用することができる。
　さらに、共重合体のエポキシ基に不飽和一塩基酸を付加させたときに生じる水酸基に付加させる多塩基酸無水物としては、公知のものが使用できる。
　例えば、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水クロレンド酸等の二塩基酸無水物；無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、ビフェニルテトラカルボン酸無水物等の三塩基以上の酸の無水物が挙げられる。中でも、無水コハク酸及びテトラヒドロ無水フタル酸が好ましい。これらの多塩基酸無水物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　このような成分を付加させることにより、本発明で用いるアルカリ可溶性樹脂にアルカリ可溶性を付与することができる。
　これらの多塩基酸無水物は、通常、前記共重合体が有するエポキシ基に、不飽和一塩基酸を付加させることにより生じる水酸基の１０～１００モル％に付加させるが、好ましくは２０～９０モル％、より好ましくは３０～８０モル％に付加させる。
　上記範囲内であると、現像時の残膜率及び溶解性が十分であるため好ましい。
　なお、水酸基に多塩基酸無水物を付加させる方法としては、公知の方法を採用することができる。
　さらに、光感度を向上させるために、前述の多塩基酸無水物を付加させた後、生成したカルボキシル基の一部にグリシジル（メタ）アクリレートや重合性不飽和基を有するグリシジルエーテル化合物を付加させてもよい。このような樹脂の構造に関しては、例えば日本国特開平８－２９７３６６号公報や日本国特開２００１－８９５３３号公報に記載されている。
　（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂の、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、３０００以上が好ましく、５０００以上がより好ましく、７０００以上がさらに好ましく、また、１０００００以下が好ましく、５００００以下がより好ましく、３００００以下がさらに好ましく、１５０００以下がよりさらに好ましく、１３０００以下が特に好ましい。重量平均分子量（Ｍｗ）が上記範囲内であると、耐熱性や膜強度、さらに現像液に対する溶解性が良好である点で好ましい。例えば、アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、３０００～１０００００が好ましく、３０００～５００００がより好ましく、５０００～３００００がさらに好ましく、５０００～１５０００がよりさらに好ましく、７０００～１３０００が特に好ましい。
　また、分子量分布の目安として、重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）の比は、２．０～５．０が好ましい。
　なお、（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂の酸価は、通常１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、好ましくは１５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、より好ましくは２５ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、さらに好ましくは５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、また、通常２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、好ましくは１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。前記下限値以上とすることで現像液に対する溶解性が良好となる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで膜荒れの発生を抑制できる傾向がある。例えば、アルカリ可溶性樹脂の酸価は、１０～２００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、１５～２００ｍｇＫＯＨ／ｇがより好ましく、２５～１５０ｍｇＫＯＨ／ｇがさらに好ましく、５０～１００ｍｇＫＯＨ／ｇが特に好ましい。
　本発明の着色樹脂組成物において、（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂の含有割合は特に限定されないが、着色樹脂組成物の全固形分中に５質量％以上が好ましく、１０質量％以上がより好ましく、１５質量％以上がさらに好ましく、２０質量％以上が特に好ましく、また、５０質量％以下が好ましく、４０質量％以下がより好ましく、３５質量％以下がさらに好ましく、３０質量％以下がよりさらに好ましく、２５質量％以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることでパターンが良好に形成される傾向があり、また、前記上限値以下とすることで解像度及び残膜率が向上する傾向がある。例えば、（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂の含有割合は、５～５０質量％が好ましく、５～４０質量％がより好ましく、１０～３５質量％がさらに好ましく、１５～３０質量％がよりさらに好ましく、２０～２５質量％が特に好ましい。
［１－４］（Ｄ）光重合開始剤
　本発明の着色樹脂組成物は（Ｄ）光重合開始剤を含有する。（Ｄ）光重合開始剤を含有することで光重合による膜硬化性を得ることができる。
　（Ｄ）光重合開始剤は、加速剤（連鎖移動剤）及び必要に応じて添加される増感色素等の付加剤との混合物（光重合開始系）として用いることもできる。光重合開始系は、光を直接吸収し、或いは光増感されて分解反応又は水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する機能を有する成分である。
　光重合開始剤としては、例えば、日本国特開昭５９－１５２３９６号、日本国特開昭６１－１５１１９７号各公報に記載のチタノセン化合物を含むメタロセン化合物や、日本国特開平１０－３９５０３号公報記載のヘキサアリールビイミダゾール誘導体、ハロメチル－ｓ－トリアジン誘導体、Ｎ－フェニルグリシン等のＮ－アリール－α－アミノ酸類、Ｎ－アリール－α－アミノ酸塩類、Ｎ－アリール－α－アミノ酸エステル類等のラジカル活性剤、α-アミノアルキルフェノン系化合物、日本国特開２０００－８００６８号公報に記載されているオキシムエステル系開始剤等が挙げられる。
　本発明で用いることができる光重合開始剤の具体的な例を以下に列挙する。
　２－（４－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシナフチル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－エトキシナフチル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－エトキシカルボニルナフチル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン等のハロメチル化トリアジン誘導体；
　２－トリクロロメチル－５－（２’－ベンゾフリル）－１，３，４－オキサジアゾール、２－トリクロロメチル－５－〔β－（２’－ベンゾフリル）ビニル〕－１，３，４－オキサジアゾール、２－トリクロロメチル－５－〔β－（２’－（６’’－ベンゾフリル）ビニル）〕－１，３，４－オキサジアゾール、２－トリクロロメチル－５一フリル－１，３，４－オキサジアゾール等のハロメチル化オキサジアゾール誘導体；
　２－（２’－クロロフェニル）－４，５－ジフェニルイミダソール２量体、２－（２’－クロロフェニル）－４，５－ビス（３’－メトキシフェニル）イミダゾール２量体、２－（２’－フルオロフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール２量体、２－（２’－メトキシフエニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール２量体、（４’－メトキシフェニル）－４，５－ジフェニルイミダゾール２量体等のイミダゾール誘導体；
　ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル等のベンゾインアルキルエーテル類；
　２－メチルアントラキノン、２－エチルアントラキノン、２－ｔ－ブチルアントラキノン、１－クロロアントラキノン等のアントラキノン誘導体；
　ベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、２－メチルベンゾフェノン、３－メチルベンゾフェノン、４－メチルベンゾフェノン、２－クロロベンゾフェノン、４－ブロモベンゾフェノン、２－カルボキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン誘導体；
　２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン、２，２－ジエトキシアセトフェノン、１－ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン、α－ヒドロキシ－２－メチルフェニルプロパノン、１－ヒドロキシ－１－メチルエチル－（ｐ－イソプロピルフェニル）ケトン、１－ヒドロキシ－１－（ｐ－ドデシルフェニル）ケトン、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン、１，１，１－トリクロロメチル－（ｐ一ブチルフェニル）ケトン等のアセトフェノン誘導体；
　チオキサントン、２－エチルチオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、２－クロロチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、２、４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサントン誘導体；
　ｐ－ジメチルアミノ安息香酸エチル、ｐ－ジエチルアミノ安息香酸エチル等の安息香酸エステル誘導体；
　９－フェニルアクリジン、９－（ｐ－メトキシフェニル）アクリジン等のアクリジン誘導体；
　９，１０－ジメチルベンズフェナジン等のフェナジン誘導体；
　ベンズアンスロン等のアンスロン誘導体；
　ジシクロペンタジエニル－Ｔｉ－ジクロライド、ジシクロペンタジエニル－Ｔｉ－ビス－フェニル、ジシクロペンタジエニル－Ｔｉ－ビス－２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニルイル、ジシクロペンタジエニル－Ｔｉ－ビス－２，３，５，６－テトラフルオロフェニルイル、ジシクロペンタジエニル－Ｔｉ－ビス－２，４，６－トリフルオロフェニイル、ジシクロペンタジエニル－Ｔｉ－２，６－ジプルオロフェニイル、ジシクロペンタジエニル－Ｔｉ－２，４－ジフルオロフェニイル、ジメチルシクロペンタジエニル－Ｔｉ－ビス－２，３，４，５，６－ペンタフルオロフェニイル、ジメチルシクロペンタジエニル－Ｔｉ－ビス－２，６－ジフルオロフェニイル、ジシクロペンタジエニル－Ｔｉ－２，６－ジフルオロ－３－（ピロール－１－イル）－フェニイル等のチタノセン誘導体；
　２－メチル－１［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）ブタン－１－オン、４－ジメチルアミノエチルベンゾエ－ト、４－ジメチルアミノイソアミルベンゾエ－ト、４－ジエチルアミノアセトフェノン、４－ジメチルアミノプロピオフェノン、２－エチルヘキシル－１，４－ジメチルアミノベンゾエート、２，５－ビス（４－ジエチルアミノベンザル）シクロヘキサノン、７－ジエチルアミノ－３－（４－ジエチルアミノベンゾイル）クマリン、４－（ジエチルアミノ）カルコン等のα－アミノアルキルフェノン系化合物；
　１，２－オクタンジオン－１－［４－（フェニルチオ）フェニル］－２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）エタノン、１－［９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル］－１－（Ｏ－アセチルオキシム）等のオキシムエステル系化合物。
　これらの中でも、感度及び表面性状の観点から、オキシムエステル系化合物であることが好ましい。
　オキシムエステル系化合物は、その構造の中に紫外線を吸収する構造と光エネルギーを伝達する構造とラジカルを発生する構造を併せ持っているために、少量で感度が高く、かつ熱反応に対しては安定であり、少量で高感度な着色樹脂組成物の設計が可能である。特に、露光光源のｉ線（３６５ｎｍ）に対する光吸収性の観点から、置換基を有していてもよいカルバゾール環を有するオキシムエステル系化合物が好ましい。
　オキシムエステル系化合物としては、例えば、下記一般式（Ｉ－１）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　上記式（Ｉ－１）中、Ｒ21aは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は、置換基を有していてもよい芳香族環基を示す。
　Ｒ21bは芳香環又はヘテロ芳香環を含む任意の置換基を示す。
　Ｒ22aは、置換基を有していてもよいアルカノイル基、又は、置換基を有していてもよいアリーロイル基を示す。
　Ｒ21aにおけるアルキル基の炭素数は特に限定されないが、溶媒への溶解性や露光に対する感度の観点から、通常１以上、好ましくは２以上、また、通常２０以下、好ましくは１５以下、より好ましくは１０以下、さらに好ましくは５以下である。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、シクロペンチルエチル基等が挙げられる。
　アルキル基が有していてもよい置換基としては、芳香族環基、水酸基、カルボキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、アミド基、４－（２－メトキシ－１－メチル）エトキシ－２－メチルフェニル基又はＮ－アセチル－Ｎ－アセトキシアミノ基等が挙げられ、合成容易性の観点からは、無置換であることが好ましい。
　Ｒ21aにおける芳香族環基としては、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が挙げられる。芳香族環基の炭素数は特に限定されないが、着色樹脂組成物への溶解性の観点から５以上であることが好ましい。また、現像性の観点から３０以下が好ましく、２０以下がより好ましく、１２以下がさらに好ましく、８以下が特に好ましい。
　芳香族環基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、フリル基、フルオレニル基等が挙げられ、これらの中でも現像性の観点から、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基が好ましく、フェニル基又はフルオレニル基がより好ましい。
　芳香族環基が有していてもよい置換基としては、水酸基、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、カルボキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、アミド基、アルキル基等が挙げられ、現像性の観点から水酸基、カルボキシ基が好ましく、カルボキシ基がより好ましい。また、置換基を有していてもよいアルキル基や置換基を有していてもよいアルコキシ基における置換基としては、水酸基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基が挙げられる。
　これらの中でも、現像性の観点から、Ｒ21aは置換基を有していてもよいアルキル基が好ましく、無置換のアルキル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。
　Ｒ21bは芳香環又はヘテロ芳香環を含む任意の置換基であるが、溶媒への溶解性や露光に対する感度の観点から、置換基を有していてもよいカルバゾリル基、置換基を有していてもよいチオキサントニル基、置換基を有していてもよいジフェニルスルフィド基又は置換基を有してもよいフルオレニル基、これらの基とカルボニル基とを連結した基が好ましく挙げられる。これらの中でも、露光光源のｉ線（３６５ｎｍ）に対する光吸収性の観点から、置換基を有していてもよいカルバゾリル基、又は置換基を有していてもよいカルバゾリル基とカルボニル基を連結した基が好ましい。
　Ｒ22aにおけるアルカノイル基の炭素数は特に限定されないが、溶媒への溶解性や感度の観点から、通常２以上、好ましくは３以上、また、通常２０以下、好ましくは１５以下、より好ましくは１０以下、さらに好ましくは５以下である。アルカノイル基の具体例としては、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基等が挙げられる。
　アルカノイル基が有していてもよい置換基としては、芳香族環基、水酸基、カルボキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、アミド基等が挙げられ、合成容易性の観点からは、無置換であることが好ましい。
　Ｒ22aにおけるアリーロイル基の炭素数は特に限定されないが、溶媒への溶解性や感度の観点から、通常７以上、好ましくは８以上、また、通常２０以下、好ましくは１５以下、より好ましくは１０以下である。アリーロイル基の具体例としては、ベンゾイル基、ナフトイル基等が挙げられる。
　アリーロイル基が有していてもよい置換基としては、水酸基、カルボキシ基、ハロゲン原子、アミノ基、アミド基、アルキル基等が挙げられ、合成容易性の観点からは、無置換であることが好ましい。
　前記一般式（Ｉ－１）で表される化合物の中でも、露光光源のｉ線（３６５ｎｍ）に対する光吸収性の観点から、下記一般式（Ｉ－２）又は（Ｉ－３）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　上記式（Ｉ－２）又は（Ｉ－３）中、Ｒ21a及びＲ22aは、前記一般式（Ｉ－１）と同義である。
　Ｒ23aは、置換基を有していてもよいアルキル基を示す。
　Ｒ24aは、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリーロイル基、置換基を有していてもよいヘテロアリーロイル基、又はニトロ基を示す。
　カルバゾール環を構成するベンゼン環は、さらに芳香族環によって縮合されて多環芳香族環となっていてもよい。
　Ｒ23aやＲ24aにおけるアルキル基の炭素数は特に限定されないが、溶媒への溶解性の観点から、通常１以上、好ましくは２以上、また、通常２０以下、好ましくは１５以下、より好ましくは１０以下、さらに好ましくは５以下である。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　アルキル基が有していてもよい置換基としては、カルボキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基、ベンジル基、シクロヘキシル基、又はニトロ基等が挙げられ、合成容易性の観点からは、無置換であることが好ましい。
　これらの中でもＲ23aとしては、溶媒への溶解性と合成容易性の観点から、アルキル基が好ましく、エチル基がより好ましい。
　Ｒ24aにおけるアリーロイル基の炭素数は特に限定されないが、溶媒への溶解性の観点から、通常７以上、好ましくは８以上、より好ましくは９以上、また、通常２０以下、好ましくは１５以下、より好ましくは１０以下、さらに好ましくは９以下である。アリーロイル基の具体例としては、ベンゾイル基、ナフトイル基等が挙げられる。
　アリーロイル基が有していてもよい置換基としては、カルボキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基、ベンジル基、シクロヘキシル基、又はニトロ基等が挙げられ、合成容易性の観点からは、エチル基であることが好ましい。
　Ｒ24aにおけるヘテロアリーロイル基の炭素数は特に限定されないが、溶媒への溶解性の観点から、通常７以上、好ましくは８以上、より好ましくは９以上、また、通常２０以下、好ましくは１５以下、より好ましくは１０以下、さらに好ましくは９以下である。ヘテロアリーロイル基の具体例としては、フランカルボニル基、チオフェンカルボニル基、ピロリルカルボニル基、ピリジンカルボニル基等が挙げられる。
　ヘテロアリーロイル基が有していてもよい置換基としてはカルボキシ基、ヒドロキシ基、フェニル基、ベンジル基、シクロヘキシル基、又はニトロ基等が挙げられ、合成容易性の観点からは、無置換であることが好ましい。
　カルバゾール環を構成するベンゼン環は、さらに芳香族環によって縮合されて多環芳香族環となっていてもよい。
　このようなオキシムエステル系化合物の市販品として、ＢＡＳＦ社製のＯＸＥ－０２、ＯＸＥ－０３、常州強力電子社製のＴＲ－ＰＢＧ－３０４、ＴＲ－ＰＢＧ－３１４又はＡＤＥＫＡ社製のＮ－１９１９、ＮＣＩ－９３０、ＮＣＩ－８３１等がある。
　オキシムエステル系化合物として、具体的には以下に例示されるような化合物が挙げられるが、何らこれらの化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　これら光重合開始剤は、それぞれ１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
　また（Ｄ）光重合開始剤に加えて、さらに連鎖移動剤を用いてもよい。連鎖移動剤とは、発生したラジカルを受け取り、受け取ったラジカルを他の化合物に受け渡す機能を有する化合物である。
　連鎖移動剤としては、上記機能を有する化合物であれば種々のものを用いることができるが、例えば、メルカプト基含有化合物や、四塩化炭素等が挙げられ、連鎖移動効果が高い傾向があることからメルカプト基を有する化合物を用いることがより好ましい。Ｓ－Ｈ結合エネルギーが小さいことによって結合開裂が起こりやすく、水素引きぬき反応や連鎖移動反応を起こしやすいためであると考えられる。感度向上や表面硬化性に有効である。
　メルカプト基含有化合物としては、２－メルカプトベンゾチアゾール、２－メルカプトベンゾイミダゾール、２－メルカプトベンゾオキサゾール、３－メルカプト－１，２，４－トリアゾール、２－メルカプト－４（３Ｈ）－キナゾリン、β－メルカプトナフタレン、１，４－ジメチルメルカプトベンゼン等の芳香族環を有するメルカプト基含有化合物；へキサンジチオール、デカンジチオール、ブタンジオールビス（３－メルカプトプロピオネート）、ブタンジオールビスチオグリコレート、エチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、エチレングリコールビスチオグリコレート、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、トリスヒドロキシエチルトリスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス（３－メルカプトプロピオネート）、ブタンジオールビス（３－メルカプトブチレート）、エチレングリコールビス（３－メルカプトブチレート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールトリス（３－メルカプトブチレート）、１，３，５－トリス（３－メルカプトブチルオキシエチル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオン等の脂肪族系のメルカプト基含有化合物が挙げられ、特に表面平滑性の観点から、メルカプト基を複数有する化合物が好ましい。
　このうち好ましくは、芳香族環を有するメルカプト基含有化合物の中では２－メルカプトベンゾチアゾール、２－メルカプトベンゾイミダゾールが好ましく、脂肪族系のメルカプト基含有化合物の中では、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールトリス（３－メルカプトブチレート）、１，３，５－トリス（３－メルカプトブチルオキシエチル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオンが好ましい。
　また感度の面からは、脂肪族系のメルカプト基含有化合物が好ましく、具体的には、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールトリス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトブチレート）、ペンタエリスリトールトリス（３－メルカプトブチレート）、１，３，５－トリス（３－メルカプトブチルオキシエチル）－１，３，５－トリアジン－２，４，６（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）－トリオンが好ましく、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトブチレート）がより好ましい。
　これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　本発明の着色樹脂組成物において、（Ｄ）光重合開始剤の含有割合は特に限定されないが、着色樹脂組成物の全固形分中に１質量％以上が好ましく、２質量％以上がより好ましく、３質量％以上がさらに好ましく、４質量％以上がよりさらに好ましく、６質量％以上が特に好ましく、７質量％以上が最も好ましく、また、２０質量％以下が好ましく、１５質量％以下がより好ましく、１２質量％以下がさらに好ましく、１０質量％以下が特に好ましい。前記下限値以上とすることで現像後のパターニング特性を確保できる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで光重合開始剤過剰添加による透過率低下が抑制される傾向がある。例えば、（Ｄ）光重合開始剤の含有割合は、１～２０質量％が好ましく、２～２０質量％がより好ましく、３～１５質量％がさらに好ましく、４～１５質量％がよりさらに好ましく、６～１２質量％が特に好ましく、７～１０質量％が最も好ましい。
　本発明の着色樹脂組成物が連鎖移動剤を含む場合、その含有割合は特に限定されないが、着色樹脂組成物の全固形分中に０．０１質量％以上が好ましく、０．１質量％以上がより好ましく、０．２質量以上がさらに好ましく、０．５質量％以上がよりさらに好ましく、１質量％以上がよりさらに好ましく、１．５質量％以上が特に好ましく、また、５質量％以下が好ましく、３質量％以下がより好ましく、２質量％以下がさらに好ましい。前記範囲内とすることで保存安定性とアルカリ現像時のパターニング形成能が確保できる傾向がある。連鎖移動剤を含む場合、例えば、その含有割合は、０．０１～５質量％が好ましく、０．１～５質量％がより好ましく、０．２～３質量がさらに好ましく、０．５～３質量％がよりさらに好ましく、１～２質量％がよりさらに好ましく、１．５～２質量％が特に好ましい。
［１－５］その他の固形分
　本発明の着色樹脂組成物には、さらに、必要に応じ上記成分以外の固形分を配合できる。このような成分としては、光重合性モノマー、分散剤、分散助剤、界面活性剤等が挙げられる。
［１－５－１］光重合性モノマー
　光重合性モノマーは、重合可能な低分子化合物であれば特に制限はないが、エチレン性二重結合を少なくとも１つ有する付加重合可能な化合物（以下、「エチレン性化合物」と称す）が好ましい。エチレン性化合物とは、本発明の着色樹脂組成物が活性光線の照射を受けた場合、光重合開始剤の作用により付加重合し、硬化するようなエチレン性二重結合を有する化合物である。なお、本発明における単量体は、いわゆる高分子物質に相対する概念を意味し、狭義の単量体以外に二量体、三量体、オリゴマーも含有する概念を意味する。
　本発明においては、特に、１分子中にエチレン性二重結合を２個以上有する多官能エチレン性単量体を使用することが望ましい。多官能エチレン性単量体が有するエチレン性二重結合の数は特に限定されないが、通常２個以上であり、好ましくは４個以上であり、より好ましくは５個以上であり、また、好ましくは８個以下であり、より好ましくは７個以下である。前記下限値以上とすることで高感度となる傾向があり、前記上限値以下とすることで溶媒への溶解性が向上する傾向がある。
　エチレン性化合物としては、例えば、不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸とモノヒドロキシ化合物とのエステル、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル、芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル、不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び脂肪族ポリヒドロキシ化合物、芳香族ポリヒドロキシ化合物等の多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステル、ポリイソシアネート化合物と（メタ）アクリロイル含有ヒドロキシ化合物とを反応させたウレタン骨格を有するエチレン性化合物等が挙げられる。
　脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、例えば、エチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールエタントリアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、グリセロールアクリレート等のアクリル酸エステルが挙げられる。また、これらアクリレートのアクリル酸部分を、メタクリル酸部分に代えたメタクリル酸エステル、イタコン酸部分に代えたイタコン酸エステル、クロトン酸部分に代えたクロトン酸エステル、又は、マレイン酸部分に代えたマレイン酸エステル等が挙げられる。
　芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、例えば、ハイドロキノンジアクリレート、ハイドロキノンジメタクリレート、レゾルシンジアクリレート、レゾルシンジメタクリレート、ピロガロールトリアクリレート等が挙げられる。
　不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステルは、必ずしも単一物ではなく、混合物であってもよい。代表例としては、例えば、アクリル酸、フタル酸及びエチレングリコールの縮合物、アクリル酸、マレイン酸及びジエチレングリコールの縮合物、メタクリル酸、テレフタル酸及びペンタエリスリトールの縮合物、アクリル酸、アジピン酸、ブタンジオール及びグリセリンの縮合物等が挙げられる。
　ポリイソシアネート化合物と（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物とを反応させたウレタン骨格を有するエチレン性化合物としては、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート；シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の脂環式ジイソシアネート；トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート等と、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、３－ヒドロキシ（１，１，１－トリアクリロイルオキシメチル）プロパン、３－ヒドロキシ（１，１，１－トリメタクリロイルオキシメチル）プロパン等の（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物との反応物が挙げられる。
　その他、本発明に用いられるエチレン性化合物としては、例えば、エチレンビスアクリルアミド等のアクリルアミド類；フタル酸ジアリル等のアリルエステル類；ジビニルフタレート等のビニル基含有化合物等も有用である。
　また、エチレン性化合物は酸価を有するモノマーであってもよい。酸価を有するモノマーとしては、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルであり、脂肪族ポリヒドロキシ化合物の未反応のヒドロキシ基に非芳香族カルボン酸無水物を反応させて酸基を持たせた多官能モノマーが好ましく、このエステルにおいて、脂肪族ポリヒドロキシ化合物がペンタエリスリトール及び／又はジペンタエリスリトールであるエステルが特に好ましい。
　これらのモノマーは１種を単独で用いてもよいが、製造上、単一の化合物を用いることは難しいことから、２種以上を混合して用いてもよい。また、必要に応じてモノマーとして酸基を有しない多官能モノマーと酸基を有する多官能モノマーを併用してもよい。
　酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、０．１～４０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、特に好ましくは５～３０ｍｇＫＯＨ／ｇである。前記下限値以上とすることで現像溶解特性を良好なものとすることができる傾向があり、前記上限値以下とすることで製造や取扱いが良好になり光重合性能、画素の表面平滑性等の硬化性を良好にしやすい傾向がある。従って、異なる酸基の多官能モノマーを２種以上併用する場合、或いは酸基を有しない多官能モノマーを併用する場合、全体の多官能モノマーとしての酸基が上記範囲に入るように調整することが好ましい。
　本発明において、より好ましい酸基を有する多官能モノマーは、東亞合成社製ＴＯ１３８２として市販されているジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートのコハク酸エステルを主成分とする混合物である。この多官能モノマーの他の多官能モノマーを組み合わせて使用することもできる。また、日本国特開２０１３－１４０３４６号公報の段落［００５６］や［００５７］に記載のものを使用することもできる。
　また本発明において、画素の耐薬品性や画素のエッジの直線性を良好にするとの観点からは、日本国特開２０１３－１９５９７１号公報に記載の重合性モノマーを用いることが好ましい。塗布膜の感度及び現像時間の短縮を両立するとの観点からは、日本国特開２０１３－１９５９７４号公報に記載の重合性モノマーを用いることが好ましい。
　本発明の着色樹脂組成物が光重合性モノマーを含む場合、光重合性モノマーの含有割合は、着色樹脂組成物の全固形分中、通常０質量％以上、好ましくは５質量％以上、より好ましくは１０質量％以上、さらに好ましくは１５質量％以上、よりさらに好ましくは２０質量％以上、特に好ましくは２２質量％以上であり、また、通常８０質量％以下、好ましくは７０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下、さらに好ましくは４０質量％以下、特に好ましくは３０質量％以下である。例えば、光重合性モノマーの含有割合は、着色樹脂組成物の全固形分中、０～８０質量％が好ましく、５～８０質量％がより好ましく、１０～７０質量％がさらに好ましく、１５～５０質量％がよりさらに好ましく、２０～４０質量％が特に好ましく、２２～３０質量％が最も好ましい。
　また、（Ａ）着色剤１００質量部に対する比率は、通常０質量部以上、好ましくは５質量部以上、より好ましくは１０質量部以上、さらに好ましくは２０質量部以上、よりさらに好ましくは４０質量部以上、特に好ましくは６０質量部以上であり、通常２００質量部以下、好ましくは１００質量部以下、さらに好ましくは８０質量部以下である。前記下限値以上とすることで硬化性が高くなる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで現像性の低下が抑制される傾向がある。例えば、光重合性モノマーの含有割合は、（Ａ）着色剤１００質量部に対して、０～２００質量部が好ましく、５～２００質量部がより好ましく、１０～１００質量部がさらに好ましく、２０～１００質量部がよりさらに好ましく、４０～８０質量部が特に好ましく、６０～８０質量部が最も好ましい。
［１－５－２］分散剤、分散助剤
　本発明の着色樹脂組成物が（Ａ）着色剤として顔料を含む場合、顔料を安定に分散させる目的で分散剤を含有させることができる。中でも高分子分散剤を用いると経時の分散安定性に優れるので好ましい。
　高分子分散剤としては、例えば、ウレタン系分散剤、ポリエチレンイミン系分散剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル系分散剤、ポリオキシエチレングリコールジエステル系分散剤、ソルビタン脂肪族エステル系分散剤、脂肪族変性ポリエステル系分散剤を挙げることができる。これら分散剤の具体例としては、商品名で、ＥＦＫＡ（登録商標、ＢＡＳＦ社製）、ＤｉｓｐｅｒＢＹＫ（登録商標、ビックケミー社製）、ディスパロン（登録商標、楠本化成社製）、ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ（登録商標、ルーブリゾール社製）、ＫＰ（信越化学工業社製）、ポリフロー（共栄社化学社製）、日本国特開２０１３－１１９５６８号公報に記載のもの等を挙げることができる。
　高分子分散剤の中でも、分散性や保存安定性の観点から、窒素原子を含む官能基を有するブロック共重合体が好ましく、アクリル系ブロック共重合体がより好ましい。
　窒素原子を含む官能基を有するブロック共重合体としては、側鎖に４級アンモニウム塩基及び／又はアミノ基を有するＡブロックと、４級アンモニウム塩基及び／又はアミノ基を有さないＢブロックとからなる、Ａ－Ｂブロック共重合体及び／又はＢ－Ａ－Ｂブロック共重合体が好ましい。
　窒素原子を含む官能基としては、１～３級アミノ基や、４級アンモニウム塩基が挙げられ、分散性や保存安定性の観点から、１～３級アミノ基を有することが好ましく、３級アミノ基を有することがより好ましい。
　前記ブロック共重合体における、３級アミノ基を有する繰り返し単位の構造は特に限定されないが、分散性や保存安定性の観点から、下記一般式（１）で表される繰り返し単位であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　上記式（１）中、Ｒ1及びＲ2は各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいアラルキル基であり、Ｒ1及びＲ2が互いに結合して環状構造を形成してもよい。Ｒ3は水素原子又はメチル基である。Ｘは２価の連結基である。
　上記式（１）における、置換基を有していてもよいアルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常１以上であり、また、１０以下が好ましく、６以下がより好ましく、４以下がさらに好ましい。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられ、これらの中でも、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、又はヘキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、又はブチル基がより好ましい。また、直鎖状、分枝状のいずれであってもよい。また、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基等の環状構造を含んでもよい。
　上記式（１）における、置換基を有していてもよいアリール基の炭素数は特に限定されないが、通常６以上であり、また、１６以下が好ましく、１２以下がより好ましく、８以下がさらに好ましい。アリール基の具体例としては、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、ジエチルフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられ、これらの中でもフェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、又はジエチルフェニル基が好ましく、フェニル基、メチルフェニル基、又はエチルフェニル基がより好ましい。
　上記式（１）における、置換基を有していてもよいアラルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常７以上であり、また、１６以下が好ましく、１２以下がより好ましく、９以下がさらに好ましい。アラルキル基の具体例としては、フェニルメチレン基、フェニルエチレン基、フェニルプロピレン基、フェニルブチレン基、フェニルイソプロピレン基等が挙げられ、これらの中でも、フェニルメチレン基、フェニルエチレン基、フェニルプロピレン基、又はフェニルブチレン基が好ましく、フェニルメチレン基、又はフェニルエチレン基がより好ましい。
　これらの中でも、分散性、保存安定性、電気信頼性、現像性の観点から、Ｒ1及びＲ2が各々独立に置換基を有していてもよいアルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましい。
　上記式（１）におけるアルキル基、アラルキル基又はアリール基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルコキシ基、ベンゾイル基、水酸基等が挙げられ、合成の容易さの観点からは無置換であることが好ましい。
　また、上記式（１）において、Ｒ1及びＲ2が互いに結合して形成する環状構造としては、例えば５～７員環の含窒素複素環単環又はこれらが２個縮合してなる縮合環が挙げられる。含窒素複素環は芳香性を有さないものが好ましく、飽和環であればより好ましい。具体的には、例えば下記（ＩＶ）のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　これらの環状構造は、さらに置換基を有していてもよい。
　上記式（１）において、２価の連結基Ｘとしては、例えば、炭素数１～１０のアルキレン基、炭素数６～１２のアリーレン基、－ＣＯＮＨ－Ｒ13－基、－ＣＯＯＲ14－基〔但し、Ｒ13及びＲ14は単結合、炭素数１～１０のアルキレン基、又は炭素数２～１０のエーテル基（アルキルオキシアルキル基）である〕等が挙げられ、好ましくは－ＣＯＯ－Ｒ14－基である。
　また、前記ブロック共重合体の全繰り返し単位に占める前記式（１）で表される繰り返し単位の含有割合は、１モル％以上が好ましく、５モル％以上がより好ましく、１０モル％以上がさらに好ましく、１５モル％以上がよりさらに好ましく、２０％以上が特に好ましく、２５モル％以上が最も好ましく、また、９０モル％以下が好ましく、７０モル％以下がより好ましく、５０モル％以下がさらに好ましく、４０モル％以下が特に好ましい。前記範囲内の場合には分散安定性と高輝度の両立が可能となる傾向がある。例えば、前記ブロック共重合体の全繰り返し単位に占める前記式（１）で表される繰り返し単位の含有割合は、１～９０モル％が好ましく、５～９０モル％がより好ましく、１０～７０モル％がさらに好ましく、１５～７０モル％がよりさらに好ましく、２０～５０％が特に好ましく、２５～４０モル％が最も好ましい。
　また前記ブロック共重合体は、分散剤の溶媒等のバインダー成分に対する相溶性を高め、分散安定性を向上させるとの観点から、下記式（２）で表される繰り返し単位を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　上記式（２）中、Ｒ10はエチレン基又はプロピレン基であり、Ｒ11は置換基を有していてもよいアルキル基であり、Ｒ12は水素原子又はメチル基である。
ｎは１～２０の整数である。
　上記式（２）のＲ11における、置換基を有していてもよいアルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常１以上であり、２以上が好ましく、また、１０以下が好ましく、６以下がより好ましく、４以下がさらに好ましい。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられ、これらの中でも、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、又はヘキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、又はブチル基がより好ましい。また、直鎖状、分枝状のいずれであってもよい。また、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基等の環状構造を含んでもよい。有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルコキシ基、ベンゾイル基、水酸基等が挙げられ、合成の容易さの観点からは無置換であることが好ましい。
　また、上記式（２）におけるｎは溶媒等のバインダー成分に対する相溶性と分散性の観点から、１以上が好ましく、２以上がより好ましく、また、１０以下が好ましく、５以下がより好ましい。
　また、前記ブロック共重合体の全繰り返し単位に占める前記式（２）で表される繰り返し単位の含有割合は、１モル％以上が好ましく、２モル％以上がより好ましく、４モル％以上がさらに好ましく、また、３０モル％以下が好ましく、２０モル％以下がより好ましく、１０モル％以下がさらに好ましい。前記範囲内の場合には溶媒等のバインダー成分に対する相溶性と分散安定性の両立が可能となる傾向がある。例えば、前記ブロック共重合体の全繰り返し単位に占める前記式（２）で表される繰り返し単位の含有割合は、１～３０モル％が好ましく、２～２０モル％がより好ましく、４～１０モル％がさらに好ましい。
　また、前記ブロック共重合体は、分散剤の溶媒等のバインダー成分に対する相溶性を高め、分散安定性を向上させるという観点から、下記式（３）で表される繰り返し単位を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　上記式（３）中、Ｒ8は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいアラルキル基である。Ｒ9は水素原子又はメチル基である。
　上記式（３）のＲ8における、置換基を有していてもよいアルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常１以上であり、１以上が好ましく、また、１０以下が好ましく、６以下がより好ましい。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられ、これらの中でも、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、又はヘキシル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、又はブチル基がより好ましい。また、直鎖状、分枝状のいずれであってもよい。また、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基等の環状構造を含んでもよい。
　上記式（３）のＲ8における、置換基を有していてもよいアリール基の炭素数は特に限定されないが、通常６以上であり、また、１６以下が好ましく、１２以下がより好ましい。アリール基の具体例としては、フェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、ジエチルフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられ、これらの中でもフェニル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、ジメチルフェニル基、又はジエチルフェニル基が好ましく、フェニル基、メチルフェニル基、又はエチルフェニル基がより好ましい。
　上記式（３）のＲ8における、置換基を有していてもよいアラルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常７以上であり、また、１６以下が好ましく、１２以下がより好ましい。アラルキル基の具体例としては、フェニルメチレン基、フェニルエチレン基、フェニルプロピレン基、フェニルブチレン基、フェニルイソプロピレン基等が挙げられ、これらの中でも、フェニルメチレン基、フェニルエチレン基、フェニルプロピレン基、又はフェニルブチレン基が好ましく、フェニルメチレン基、又はフェニルエチレン基がより好ましい。
　これらの中でも、溶剤相溶性と分散安定性の観点から、Ｒ8はアルキル基、又はアラルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、又はフェニルメチレン基がより好ましい。
　Ｒ8における、アルキル基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルコキシ基等が挙げられる。また、アリール基又はアラルキル基が有していてもよい置換基としては、鎖状のアルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基等が挙げられる。また、Ｒ8で示される鎖状のアルキル基には、直鎖状及び分岐鎖状のいずれも含まれる。
　また、前記ブロック共重合体の全繰り返し単位に占める前記式（３）で表される繰り返し単位の含有割合は、３０モル％以上が好ましく、４０モル％以上がより好ましく、５０モル％以上がさらに好ましく、また、８０モル％以下が好ましく、７０モル％以下がより好ましい。前記範囲内の場合には分散安定性と高輝度の両立が可能となる傾向がある。例えば、前記ブロック共重合体の全繰り返し単位に占める前記式（３）で表される繰り返し単位の含有割合は、３０～８０モル％が好ましく、４０～８０モル％がより好ましく、５０～７０モル％がさらに好ましい。
　前記ブロック共重合体は、前記一般式（１）で表される繰り返し単位、前記一般式（２）で表される繰り返し単位、前記一般式（３）で表される繰り返し単位以外の繰り返し単位を有していてもよい。そのような繰り返し単位の例としては、スチレン、α－メチルスチレン等のスチレン系単量体；（メタ）アクリル酸クロライド等の（メタ）アクリル酸塩系単量体； （メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチロールアクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド系単量体； 酢酸ビニル；アクリロニトリル；アリルグリシジルエーテル、クロトン酸グリシジルエーテル；Ｎ－メタクリロイルモルホリン等の単量体に由来する繰り返し単位が挙げられる。
　分散性をより高めるとの観点から、前記一般式（１）で表される繰り返し単位を有するＡブロックと、前記一般式（１）で表される繰り返し単位を有さないＢブロックとを有する、ブロック共重合体であることが好ましい。ブロック共重合体は、Ａ－Ｂブロック共重合体又はＢ－Ａ－Ｂブロック共重合体であることが好ましい。また、Ｂブロックが前記一般式（２）で表される繰り返し単位及び前記一般式（３）で表される繰り返し単位を有することがより好ましい。
　また、前記一般式（１）で表される繰り返し単位以外の繰り返し単位が、Ａブロック中に含有されていてもよく、そのような繰り返し単位の例としては、前述の（メタ）アクリル酸エステル系単量体由来の繰り返し単位等が挙げられる。前記一般式（１）で表される繰り返し単位以外の繰り返し単位の、Ａブロック中の含有量は、好ましくは０～５０モル％、より好ましくは０～２０モル％であるが、係る繰り返し単位はＡブロック中に含有されないことが最も好ましい。
　前記一般式（２）で表される繰り返し単位及び前記一般式（３）で表される繰り返し単位以外の繰り返し単位がＢブロック中に含有されていてもよく、そのような繰り返し単位の例としては、スチレン、α－メチルスチレン等のスチレン系単量体；（メタ）アクリル酸クロライド等の（メタ）アクリル酸塩系単量体；（メタ）アクリルアミド、Ｎ－メチロールアクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド系単量体； 酢酸ビニル；アクリロニトリル；アリルグリシジルエーテル、クロトン酸グリシジルエーテル；Ｎ－メタクリロイルモルホリン等の単量体に由来する繰り返し単位が挙げられる。前記一般式（２）で表される繰り返し単位及び前記一般式（３）で表される繰り返し単位以外の繰り返し単位の、Ｂブロック中の含有量は、好ましくは０～５０モル％、より好ましくは０～２０モル％であるが、係る繰り返し単位はＢブロック中に含有されないことが最も好ましい。
　また、前記ブロック共重合体の酸価は、分散性の点から、低い方が好ましく、特に０ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましい。ここで酸価とは、分散剤固形分１ｇを中和するのに必要なＫＯＨのｍｇ数を表す。
　さらに、前記ブロック共重合体のアミン価は、分散性と現像性の観点から、３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上が好ましく、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上がより好ましく、７０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上がさらに好ましく、９０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上がよりさらに好ましく、１００ｍｇＫＯＨ／ｇ以上が特に好ましく、１１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上が最も好ましく、また、１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が好ましく、１３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下がより好ましい。ここでアミン価とは、有効固形分換算のアミン価を表し、分散剤の固形分１ｇあたりの塩基量と当量のＫＯＨの質量で表される値である。例えば、前記ブロック共重合体のアミン価は、３０～１５０ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、５０～１５０ｍｇＫＯＨ／ｇがより好ましく、７０～１５０ｍｇＫＯＨ／ｇがさらに好ましく、９０～１３０ｍｇＫＯＨ／ｇがよりさらに好ましく、１００～１３０ｍｇＫＯＨ／ｇが特に好ましく、１１０～１３０ｍｇＫＯＨ／ｇが最も好ましい。
　また、前記ブロック共重合体の分子量は、ポリスチレン換算重量平均分子量（以下、「Ｍｗ」ということがある。）で１０００～３００００の範囲が好ましい。前記範囲内である場合には、分散安定性が良好となり、また、スリットノズル方式による塗布時に乾燥異物がより発生しにくくなる傾向がある。
　前記ブロック共重合体は、公知の方法により製造することができるが、例えば、上記各繰り返し単位を導入する単量体を、リビング重合することにより製造することができる。リビング重合法としては、日本国特開平９－６２００２号公報、日本国特開２００２－３１７１３号公報や、Ｐ．Ｌｕｔｚ，Ｐ．Ｍａｓｓｏｎ ｅｔ ａｌ，Ｐｏｌｙｍ．Ｂｕｌｌ．１２，７９（１９８４），Ｂ．Ｃ．Ａｎｄｅｒｓｏｎ，Ｇ．Ｄ．Ａｎｄｒｅｗｓ ｅｔ ａｌ，Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，１４，１６０１（１９８１），Ｋ．Ｈａｔａｄａ，Ｋ．Ｕｔｅ，ｅｔ ａｌ，Ｐｏｌｙｍ．Ｊ．１７，９７７（１９８５），１８，１０３７（１９８６），右手浩一、畑田耕一、高分子加工、３６，３６６（１９８７），東村敏延、沢本光男、高分子論文集、４６，１８９（１９８９），Ｍ．Ｋｕｒｏｋｉ，Ｔ．Ａｉｄａ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，１０９，４７３７（１９８７）、相田卓三、井上祥平、有機合成化学、４３，３００（１９８５），Ｄ．Ｙ．Ｓｏｇｏｈ，Ｗ．Ｒ．Ｈｅｒｔｌｅｒ ｅｔ ａｌ，Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ，２０，１４７３（１９８７）等に記載されている公知の方法を採用することができる。
　本発明の着色樹脂組成物が分散剤を含む場合、分散剤の含有割合は特に限定されないが、着色樹脂組成物の全固形分中に、１質量％以上が好ましく、２質量％以上がより好ましく、４質量％以上がさらに好ましく、５質量％以上が特に好ましく、また、２０質量％以下が好ましく、１５質量％以下がより好ましく、１０質量％以下がさらに好ましく、８質量％以下が特に好ましい。前記範囲内とすることで、分散安定性に優れ、高輝度な着色樹脂組成物を得ることができる傾向がある。
　本発明の着色樹脂組成物が顔料及び分散剤を含む場合、分散剤の含有割合は特に限定されるものではないが、顔料１００質量部に対して、好ましくは０．５質量部以上、より好ましくは５質量部以上、さらに好ましくは１０質量部以上、よりさらに好ましくは１５質量部以上、特に好ましくは２０質量部以上であり、また、好ましくは７０質量部以下、より好ましくは５０質量部以下、さらに好ましくは４０質量部以下、特に好ましくは３０質量部以下である。前記範囲内とすることで、分散安定性に優れ、高輝度な着色性樹脂組成物を得ることができる傾向がある。例えば、顔料及び分散剤を含む場合、分散剤の含有割合は、顔料１００質量部に対して、０．５～７０質量部が好ましく、５～７０質量部がより好ましく、１０～５０質量部がさらに好ましく、１５～４０質量部がよりさらに好ましく、２０～３０質量部が特に好ましい。
　また本発明の着色樹脂組成物が顔料を含む場合、顔料の分散性の向上、分散安定性の向上のために分散助剤として顔料誘導体等を含んでいてもよい。顔料誘導体としてはアゾ系、フタロシアニン系、キナクリドン系、ベンツイミダゾロン系、キノフタロン系、イソインドリノン系、イソインドリン系、ジオキサジン系、アントラキノン系、インダンスレン系、ペリレン系、ペリノン系、ジケトピロロピロール系、ジオキサジン系顔料等の誘導体が挙げられる。顔料誘導体の置換基としてはスルホン酸基、スルホンアミド基及びその４級塩、フタルイミドメチル基、ジアルキルアミノアルキル基、水酸基、カルボキシ基、アミド基等が顔料骨格に直接またはアルキル基、アリール基、複素環基等を介して結合したものが挙げられ、好ましくはスルホンアミド基及びその４級塩、スルホン酸基が挙げられ、より好ましくはスルホン酸基である。またこれら置換基は一つの顔料骨格に複数置換していてもよいし、置換数の異なる化合物の混合物でもよい。顔料誘導体の具体例としてはアゾ顔料のスルホン酸誘導体、フタロシアニン顔料のスルホン酸誘導体、キノフタロン顔料のスルホン酸誘導体、イソインドリン顔料のスルホン酸誘導体、アントラキノン顔料のスルホン酸誘導体、キナクリドン顔料のスルホン酸誘導体、ジケトピロロピロール顔料のスルホン酸誘導体、ジオキサジン顔料のスルホン酸誘導体等が挙げられる。
［１－５－３］界面活性剤
　界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、非イオン系、両性界面活性剤等、各種のものを用いることができるが、諸特性に悪影響を及ぼす可能性が低い点で、非イオン系界面活性剤を用いることが好ましい。界面活性剤の含有割合は特に限定されないが、着色樹脂組成物の全固形分中に通常０．００１質量％以上、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上、さらに好ましくは０．１質量％以上、また、通常１０質量％以下、好ましくは１質量％以下、さらに好ましくは０．５質量％以下、最も好ましくは０．３質量％以下の範囲で用いられる。例えば、界面活性剤を含む場合、例えば、界面活性剤の含有割合は、着色樹脂組成物の全固形分に対して、０．００１～１０質量％が好ましく、０．０１～１質量％がより好ましく、０．０５～０．５質量％がさらに好ましく、０．１～０．３質量％がよりさらに好ましい。
［２］着色樹脂組成物の調製
　次に、本発明に係る着色樹脂組成物（以下、レジストと称することがある）を調製する方法を説明する。
　着色剤として顔料を含むものを調製する場合にはまず、顔料、溶剤および分散剤を各所定量秤量し、分散処理工程において、顔料を分散させて顔料分散液を調製する。この分散処理工程では、ペイントコンディショナー、サンドグラインダー、ボールミル、ロールミル、ストーンミル、ジェットミル、ホモジナイザー等を使用することができる。この分散処理を行なうことによって顔料が微粒子化されるため、着色樹脂組成物の塗布特性が向上し、製品のカラーフィルタ基板における画素の透過率が向上する。
　顔料を分散処理する際には、上述の通り、分散助剤又は分散樹脂等を適宜併用することが好ましい。
　サンドグラインダーを用いて分散処理を行なう場合は、０．１から数ｍｍ径のガラスビーズ、又は、ジルコニアビーズを用いることが好ましい。分散処理する際の温度は、通常０℃以上、好ましくは室温以上、また、通常１００℃以下、好ましくは８０℃以下の範囲に設定する。なお、分散時間は、顔料分散液の組成、及びサンドグラインダーの装置の大きさ等により適正時間が異なるため、適宜調整すればよい。
　上記分散処理によって得られた顔料分散液に、溶剤、アルカリ可溶性樹脂、光重合開始剤、場合によっては上記以外の成分等を混合し、均一な分散溶液とする。なお、分散処理工程及び混合の各工程においては、微細なゴミが混入することがあるため、得られた顔料分散液をフィルタ等によって、ろ過処理することが好ましい。
　着色剤として顔料を含まない場合には、着色剤、溶剤、アルカリ可溶性樹脂、光重合開始剤、場合によっては上記以外の成分等を混合し、均一な溶液として得ることができる。得られた溶液をフィルタ等によってろ過処理することが好ましい。
［３］カラーフィルタ基板の製造
　次に、本発明に係るカラーフィルタについて説明する。
　本発明に係るカラーフィルタは、本発明の着色樹脂組成物を用いて形成された画素を有する。本発明の着色樹脂組成物は、カラーフィルタの画素形成用の着色樹脂組成物であることが好ましい。
［３－１］透明基板（支持体）
　カラーフィルタの透明基板としては、透明で適度の強度があれば、その材質は特に限定されるものではない。材質としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂、ポリプロピレン、ポリエチレン等のポリオレフィン系樹脂、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、ポリスルホンの熱可塑性樹脂製シート、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ポリ（メタ）アクリル系樹脂等の熱硬化性樹脂シート、又は各種ガラス等が挙げられる。この中でも、耐熱性の観点からガラスまたは耐熱性樹脂が好ましい。
　透明基板及びブラックマトリクス形成基板には、接着性等の表面物性の改良のため、必要に応じ、コロナ放電処理、オゾン処理、シランカップリング剤や、ウレタン系樹脂等の各種樹脂の薄膜形成処理等を行なってもよい。透明基板の厚さは、通常０．０５ｍｍ以上、好ましくは０．１ｍｍ以上、また、通常１０ｍｍ以下、好ましくは７ｍｍ以下の範囲とされる。また、各種樹脂の薄膜形成処理を行なう場合、その膜厚は、通常０．０１μｍ以上、好ましくは０．０５μｍ以上、また、通常１０μｍ以下、好ましくは５μｍ以下の範囲である。
［３－２］ブラックマトリクス
　上述の透明基板上にブラックマトリクスを設け、さらに通常は赤色、緑色、青色の画素画像を形成することにより、本発明に係るカラーフィルタを製造することができる。上記着色樹脂組成物は、赤色、緑色、青色の画素のうち、緑色の画素（レジストパターン）形成用塗布液（以下、「緑色レジスト」と略記する場合がある）として使用することが好ましい。緑色レジストを用い、透明基板上に形成された樹脂ブラックマトリクス形成面上、又は、クロム化合物その他の遮光金属材料を用いて形成した金属ブラックマトリクス形成面上に、塗布、加熱乾燥、画像露光、現像及び熱硬化の各処理を行なって画素画像を形成する。
　ブラックマトリクスは、遮光金属薄膜又はブラックマトリクス用着色樹脂組成物を利用して、透明基板上に形成される。遮光金属材料としては、金属クロム、酸化クロム、窒化クロム等のクロム化合物、ニッケルとタングステン合金等が用いられ、これらを複数層状に積層させたものであってもよい。
　これらの金属遮光膜は、一般にスパッタリング法によって形成され、ポジ型フォトレジストにより、膜状に所望のパターンを形成した後、クロムに対しては硝酸第二セリウムアンモニウムと過塩素酸及び／又は硝酸とを混合したエッチング液を用い、その他の材料に対しては、材料に応じたエッチング液を用いて蝕刻され、最後にポジ型フォトレジストを専用の剥離剤で剥離することによって、ブラックマトリクスを形成することができる。
　この場合、まず、蒸着又はスパッタリング法等により、透明基板上にこれら金属又は金属・金属酸化物の薄膜を形成する。次いで、この薄膜上に着色樹脂組成物の塗布膜を形成した後、ストライプ、モザイク、トライアングル等の繰り返しパターンを有するフォトマスクを用いて、塗布膜を露光・現像し、レジスト画像を形成する。その後、この塗布膜にエッチング処理を施してブラックマトリクスを形成することができる。
　ブラックマトリクス用感光性着色樹脂組成物を利用する場合は、黒色の着色剤を含有する着色樹脂組成物を使用して、ブラックマトリクスを形成する。例えば、カーボンブラック、黒鉛、鉄黒、アニリンブラック、シアニンブラック、チタンブラック等の黒色着色剤単独又は複数、もしくは、無機又は有機の顔料、染料の中から適宜選択される赤色、緑色、青色等の混合による黒色着色剤を含有する着色樹脂組成物を使用し、下記の赤色、緑色、青色の画素画像を形成する方法と同様にして、ブラックマトリクスを形成することができる。
［３－３］画素の形成
　画素の形成方法を説明する。
　ブラックマトリクスを設けた透明基板上に、赤色、緑色、青色のうち一色の着色樹脂組成物を塗布し、乾燥した後、塗布膜の上にフォトマスクを重ね、このフォトマスクを介して画像露光、現像、必要に応じて熱硬化又は光硬化により画素画像を形成する。この操作を、赤色、緑色、青色の三色の着色樹脂組成物について各々行なうことによって、カラーフィルタ画像を形成することができる。
　カラーフィルタ用の着色樹脂組成物の塗布は、スピナー法、ワイヤーバー法、フローコート法、ダイコート法、ロールコート法、スプレーコート法等によって行なうことができる。中でも、ダイコート法によれば、塗布液使用量が大幅に削減され、かつ、スピンコート法によった際に付着するミスト等の影響が全くなく、さらには異物発生が抑制される等、総合的な観点から好ましい。
　塗布膜の厚さは、大き過ぎるとパターン現像が困難となるとともに、液晶セル化工程でのギャップ調整が困難となることがある一方で、小さ過ぎると顔料濃度を高めることが困難となり、所望の色発現が不可能となることがある。塗布膜の厚さは、乾燥後の膜厚として、通常０．２μｍ以上、好ましくは０．５μｍ以上、より好ましくは０．８μｍ以上、また、通常２０μｍ以下、好ましくは１０μｍ以下、より好ましくは５μｍ以下の範囲である。
［３－４］塗布膜の乾燥
　基板に着色樹脂組成物を塗布した後の塗布膜の乾燥は、ホットプレート、ＩＲオーブン、コンベクションオーブンを使用した乾燥法によることが好ましい。通常は、予備乾燥の後、再度加熱させて乾燥させる。予備乾燥の条件は、前記溶剤成分の種類、使用する乾燥機の性能等に応じて適宜選択することができる。乾燥温度及び乾燥時間は、溶剤成分の種類、使用する乾燥機の性能等に応じて選択されるが、具体的には、乾燥温度は通常４０℃以上、好ましくは５０℃以上、また、通常８０℃以下、好ましくは７０℃以下の範囲であり、乾燥時間は通常１５秒以上、好ましくは３０秒以上、また、通常５分間以下、好ましくは３分間以下の範囲である。
　再加熱乾燥の温度条件は、予備乾燥温度より高い温度が好ましく、具体的には、通常５０℃以上、好ましくは７０℃以上、また、通常２００℃以下、好ましくは１６０℃以下、特に好ましくは１３０℃以下の範囲である。また、乾燥時間は、加熱温度にもよるが、通常１０秒以上、中でも１５秒以上、また、通常１０分以下、中でも５分の範囲とすることが好ましい。乾燥温度は、高いほど透明基板に対する接着性が向上するが、高過ぎるとアルカリ可溶性樹脂が分解し、熱重合を誘発して現像不良を生ずる場合がある。なお、この塗布膜の乾燥工程としては、温度を高めず減圧チャンバー内で乾燥を行なう減圧乾燥法を用いてもよい。
［３－５］露光工程
　画像露光は、着色樹脂組成物の塗布膜上に、ネガのマトリクスパターンを重ね、このマスクパターンを介し、紫外線又は可視光線の光源を照射して行なう。この際、必要に応じ、酸素による光重合性層の感度の低下を防ぐため、光重合性層上にポリビニルアルコール層等の酸素遮断層を形成した後に露光を行なってもよい。上記の画像露光に使用される光源は、特に限定されるものではない。光源としては、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯、カーボンアーク、蛍光ランプ等のランプ光源や、アルゴンイオンレーザー、ＹＡＧレーザー、エキシマレーザー、窒素レーザー、ヘリウムカドミニウムレーザー、半導体レーザー等のレーザー光源等が挙げられる。特定の波長の光を照射して使用する場合には、光学フィルタを利用することもできる。
［３－６］現像工程
　本発明に係るカラーフィルタは、本発明に係る着色樹脂組成物を用いた塗布膜に対し、上記の光源によって画像露光を行なった後、有機溶剤、又は、界面活性剤とアルカリ性化合物とを含む水溶液を用いて現像を行なうことによって、基板上に画像を形成して製造することができる。この水溶液には、さらに有機溶剤、緩衝剤、錯化剤、染料又は顔料を含ませることができる。
　アルカリ性化合物としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、ケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウム、メタケイ酸ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸水素ナトリウム、リン酸水素カリウム、リン酸二水素ナトリウム、リン酸二水素カリウム、水酸化アンモニウム等の無機アルカリ性化合物や、モノ－、ジ－又はトリエタノールアミン、モノ－、ジ－又はトリメチルアミン、モノ－、ジ－又はトリエチルアミン、モノ－又はジイソプロピルアミン、ｎ－ブチルアミン、モノ－、ジ－又はトリイソプロパノールアミン、エチレンイミン、エチレンジイミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）、コリン等の有機アルカリ性化合物が挙げられる。これらのアルカリ性化合物は、２種以上の混合物であってもよい。
　界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルエステル類、ソルビタンアルキルエステル類、モノグリセリドアルキルエステル類等のノニオン系界面活性剤、アルキルベンゼンスルホン酸塩類、アルキルナフタレンスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アルキルスルホン酸塩類、スルホコハク酸エステル塩類等のアニオン性界面活性剤、アルキルベタイン類、アミノ酸類等の両性界面活性剤が挙げられる。
　有機溶剤としては、例えば、イソプロピルアルコール、ベンジルアルコール、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコール、ジアセトンアルコール等が挙げられる。有機溶剤は、単独でも水溶液と併用して使用できる。
　現像処理の条件には特に制限はないが、現像温度は通常１０℃以上、中でも１５℃以上、さらには２０℃以上、また、通常５０℃以下、中でも４５℃以下、さらには４０℃以下の範囲が好ましい。現像方法は、浸漬現像法、スプレー現像法、ブラシ現像法、超音波現像法等の何れかの方法によることができる。
［３－７］熱硬化処理
　現像の後のカラーフィルタには、熱硬化処理を施す。この際の熱硬化処理条件は、温度は通常１００℃以上、好ましくは１５０℃以上、また、通常２８０℃以下、好ましくは２５０℃以下の範囲で選ばれ、時間は５分間以上、６０分間以下の範囲で選ばれる。これら一連の工程を経て、一色のパターニング画像形成は終了する。この工程を順次繰り返し、ブラック、赤色、緑色、青色をパターニングし、カラーフィルタを形成する。なお、４色のパターニングの順番は、上記した順番に限定されるものではない。
［３－８］透明電極の形成
　本発明に係るカラーフィルタは、このままの状態で画像上にＩＴＯ等の透明電極を形成して、カラーディスプレー、液晶表示装置等の部品の一部として使用されるが、表面平滑性や耐久性を高めるため、必要に応じ、画像上にポリアミド、ポリイミド等のトップコート層を設けることもできる。また一部、平面配向型駆動方式（ＩＰＳモード）等の用途においては、透明電極を形成しないこともある。
［４］画像表示装置（パネル）
　次に、本発明の画像表示装置について説明する。本発明の画像表示装置は、前述のカラーフィルタを有する。以下、画像表示装置として、液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置について詳述する。
［４－１］液晶表示装置
　本発明に係る液晶表示装置の製造方法について説明する。本発明に係る液晶表示装置は、通常、上記本発明に係るカラーフィルタ上に配向膜を形成し、この配向膜上にスペーサを散布した後、対向基板と貼り合わせて液晶セルを形成し、形成した液晶セルに液晶を注入し、対向電極に結線して完成する。配向膜は、ポリイミド等の樹脂膜が好適である。配向膜の形成には、通常、グラビア印刷法及び／又はフレキソ印刷法が採用され、配向膜の厚さは数１０ｎｍとされる。熱焼成によって配向膜の硬化処理を行なった後、紫外線の照射やラビング布による処理によって表面処理し、液晶の傾きを調整しうる表面状態に加工される。
　スペーサは、対向基板とのギャップ（隙間）に応じた大きさのものが用いられ、通常２～８μｍのものが好適である。カラーフィルタ基板上に、フォトリソグラフィ法によって透明樹脂膜のフォトスペーサ（ＰＳ）を形成し、これをスペーサの代わりに活用することもできる。対向基板としては、通常、アレイ基板が用いられ、特にＴＦＴ（薄膜トランジスタ）基板が好適である。
　対向基板との貼り合わせのギャップは、液晶表示装置の用途によって異なるが、通常２μｍ以上、８μｍ以下の範囲で選ばれる。対向基板と貼り合わせた後、液晶注入口以外の部分は、エポキシ樹脂等のシール材によって封止する。シール材は、ＵＶ照射及び／又は加熱することによって硬化させ、液晶セル周辺がシールされる。
　周辺をシールされた液晶セルは、パネル単位に切断した後、真空チャンバー内で減圧とし、上記液晶注入口を液晶に浸漬した後、チャンバー内をリークすることによって、液晶を液晶セル内に注入する。液晶セル内の減圧度は、通常１×１０-2Ｐａ以上、好ましくは１×１０-3以上、また、通常１×１０-7Ｐａ以下、好ましくは１×１０-6Ｐａ以下の範囲である。また、減圧時に液晶セルを加温することが好ましく、加温温度は通常３０℃以上、好ましくは５０℃以上、また、通常１００℃以下、好ましくは９０℃以下の範囲である。
　減圧時の加温保持は、通常１０分間以上、６０分間以下の範囲とされ、その後、液晶中に浸漬される。液晶を注入した液晶セルは、液晶注入口を、ＵＶ硬化樹脂を硬化させて封止することによって、液晶表示装置（パネル）が完成する。
　液晶の種類には特に制限がなく、芳香族系、脂肪族系、多環状化合物等、従来から知られている液晶であって、リオトロピック液晶、サーモトロピック液晶等の何れでもよい。サーモトロピック液晶には、ネマティック液晶、スメスティック液晶及びコレステリック液晶等が知られているが、何れであってもよい。
［４－２］有機ＥＬ表示装置
　本発明のカラーフィルタを有する有機ＥＬ表示装置を作成する場合、例えば図１に示すように、透明支持基板１０上に、本発明の着色樹脂組成物により画素２０が形成された青色カラーフィルタ上に有機保護層３０及び無機酸化膜４０を介して有機発光体５００を積層することによって多色の有機ＥＬ素子を作製する。
　有機発光体５００の積層方法としては、カラーフィルタ上面へ透明陽極５０、正孔注入層５１、正孔輸送層５２、発光層５３、電子注入層５４、及び陰極５５を逐次形成していく方法や、別基板上へ形成した有機発光体５００を無機酸化膜４０上に貼り合わせる方法等が挙げられる。このようにして作製された有機ＥＬ素子１００は、パッシブ駆動方式の有機ＥＬ表示装置にもアクティブ駆動方式の有機ＥＬ表示装置にも適用可能である。
　次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。
　なお、合成例に記載した中圧分取液体クロマトグラフィーとしては、山善社製、中圧分取装置；Ｗ－Ｐｒｅｐ（流速２０ｍＬ／ｍｉｎ、シリカゲル３０μｍのカラム）を使用した。
＜合成例１：染料Ａの合成＞
　テトラフルオロフタロニトリル４．００ｇ（２０ｍｍｏｌ）、フッ化カリウム２．９０ｇ（５．０ｍｍｏｌ）及びアセトン１０ｍＬを混合し、氷冷したのち、ｐ－ヒドロキシ安息香酸エチル６．６５ｇ（４０ｍｍｏｌ）のアセトン（３０ｍＬ）溶液を添加し、そのまま５時間撹拌した。反応終了後、反応液をろ過、濃縮し、エタノール６０ｍＬを加えて析出した沈殿を濾別、乾燥することにより、６．２０ｇ（収率６３％、純度９７．６％）の中間体Ａを得た。なお、この純度は高速液体クロマトグラフィー分析の結果から算出した面積％の値である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　式中のＥｔはエチルを表す。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ：１．３８（ｔ，６Ｈ）、４．３６（ｍ，４Ｈ）、６．８１（ｄ，４Ｈ）、７．９８（ｄ，４Ｈ）
　６．２０ｇ（１２．６ｍｍｏｌ）の中間体Ａ、ヨウ化亜鉛１．２１ｇ（３．７８ｍｍｏｌ）及びベンゾニトリル１２ｍＬを混合し１６０℃で１０時間反応させた。反応終了後、反応液を冷却し、エタノール２０ｍＬに投入した。生成した固形分をエタノールで洗浄し、５０℃で減圧乾燥することにより、５．６６ｇ（収率８８％）の染料Ａを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　式中のＥｔはエチルを表す。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6）
δ：１．３０（ｔ，２４Ｈ）、４．２７（ｍ，１６Ｈ）、７．２６（ｄ，１６Ｈ）、７．７９（ｄ，１６Ｈ）
　１ｍｇの染料ＡをＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）１００ｍＬに溶解させ、可視吸収スペクトルを紫外可視分光光度計（日立ハイテクノロジーズ社製Ｕ－４１００）にて、１ｃｍ角の石英セルを用いて測定したところ、最大吸収波長は６６５．５ｎｍ、モル吸光係数（ε）は１．１９５×１０5であった。
＜合成例２：染料Ｂの合成＞
　テトラフルオロフタロニトリル３．０２ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム４．１４ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）及びアセトン５０ｍＬを混合し氷冷した。２～４℃でｐ－ヒドロキシ安息香酸ｎ－プロピル５．４０ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）のアセトン（３０ｍＬ）溶液を添加し、そのまま５時間撹拌した。反応終了後、反応液をろ過し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、乾燥剤をろ別した。溶媒を濃縮し、析出した固体をろ過して、４．０ｇ（収率５１％、純度９５．９％）の中間体Ｂを得た。なお、この純度は高速液体クロマトグラフィー分析の結果から算出した面積％の値である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　式中のｎ－Ｐｒはｎ－プロピルを表す。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ：１．０３（ｔ，６Ｈ）、１．７８（ｍ，４Ｈ）、４．２９（ｔ，４Ｈ）、６．８２（ｄ，４Ｈ）、７．９８（ｄ，４Ｈ）
　１．００ｇ（２．１５ｍｍｏｌ）の中間体Ｂ、ヨウ化亜鉛０．２１ｇ（０．６５ｍｍｏｌ）及びベンゾニトリル２．４ｍＬを混合し、１７０℃で１３時間反応させた。反応終了後、反応液を冷却し、メタノール２０ｍＬに投入した。生成した固形分をろ過した後、メタノール及び水で洗浄し、５０℃で減圧乾燥することにより、０．３３ｇ（収率２９％）の染料Ｂを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　式中のｎ－Ｐｒはｎ－プロピルを表す。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6）
δ：０．９４（ｔ，２４Ｈ）、１．８８（ｍ，１６Ｈ）、４．１６（ｔ，１６Ｈ）、７．２５（ｄ，１６Ｈ）、７．７８（ｄ，１６Ｈ）
　１ｍｇの染料Ｂを１００ｍＬのＤＭＳＯに溶解させ、可視吸収スペクトルを紫外可視分光光度計（日立ハイテクノロジーズ社製Ｕ－４１００）にて、１ｃｍ角の石英セルを用いて測定したところ、最大吸収波長は６６５．０ｎｍ、モル吸光係数（ε）は１．２０２×１０5であった。
＜合成例３：染料Ｃの合成＞
　テトラフルオロフタロニトリル２．００ｇ（１０ｍｍｏｌ）、フッ化カリウム１．４５ｇ（２．５ｍｍｏｌ）及びアセトン５ｍＬを混合し、氷冷した後、ｐ－ヒドロキシ安息香酸イソブチル３．８９ｇ（２０ｍｍｏｌ）のアセトン（５ｍＬ）溶液を添加し、そのまま５時間撹拌した。反応終了後、反応液をろ過、濃縮し、得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサンと酢酸の混合溶媒、９４：６～７３：２７（体積比）のグラジエント）にて精製することにより２．５０ｇ（収率４６％、純度９７．８％）の中間体Ｃを得た。なお、この純度は高速液体クロマトグラフィー分析の結果から算出した面積％の値である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　式中のｉ－Ｂｕはイソブチルを表す。
　２．５０ｇ（４．５６ｍｍｏｌ）の中間体Ｃ、ヨウ化亜鉛０．４４ｇ（１．３７ｍｍｏｌ）及びベンゾニトリル４ｍＬを混合し、１６０℃で９時間反応させた。反応終了後、反応液を冷却し、中圧分取液体クロマトグラフィー（展開溶媒はクロロホルムとメタノールの混合溶媒、１００：０～８５：１５（体積比）のグラジエント）にて精製することにより１．０６ｇ（収率４１％）の染料Ｃを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　式中のｉ－Ｂｕはイソブチルを表す。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6）
δ：０．９４（ｄ，４８Ｈ）、１．９８（ｍ，８Ｈ）、４．００（ｄ，１６Ｈ）、７．２７（ｄ，１６Ｈ）、７．８０（ｄ，１６Ｈ）
　１ｍｇの染料Ｃを１００ｍＬのＤＭＳＯに溶解させ、可視吸収スペクトルを紫外可視分光光度計（日立ハイテクノロジーズ社製Ｕ－４１００）にて、１ｃｍ角の石英セルを用いて測定したところ、最大吸収波長は６６５．０ｎｍ、モル吸光係数（ε）は１．１５６×１０5であった。
＜合成例４：染料Ｄの合成＞
　テトラフルオロフタロニトリル２．００ｇ（１０ｍｍｏｌ）、フッ化カリウム１．４５ｇ（２．５ｍｍｏｌ）及びアセトン５ｍＬを混合し、氷冷したのち、３－（４－ヒドロキシフェニル）プロパン酸メチル３．７８ｇ（２１ｍｍｏｌ）のアセトン（５ｍＬ）溶液を添加し、そのまま５時間撹拌した。反応終了後、反応液をクロロホルム－水で抽出、有機層を飽和食塩水で抽出し、濃縮したものを中圧分取液体クロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒、９４：６～７３：２７（体積比）のグラジエント）にて精製することにより３．００ｇ（収率５８％、純度９７．８％）の中間体Ｄを得た。なお、この純度は高速液体クロマトグラフィー分析の結果から算出した面積％の値である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ：２．５８（ｔ，２Ｈ）、２．９０（ｔ，２Ｈ）、３．６７（ｓ，３Ｈ）、６．７０（ｄ，２Ｈ）、７．０９（ｄ，２Ｈ）
　１．０４ｇ（２．００ｍｍｏｌ）の中間体Ｄ、ヨウ化亜鉛０．１９ｇ（０．６ｍｍｏｌ）及びベンゾニトリル２ｍＬを混合し、１６０℃で８時間反応させた。反応終了後、反応液を冷却し、中圧分取液体クロマトグラフィー（展開溶媒はクロロホルムとメタノールの混合溶媒、１００：０～９３：７（体積比）のグラジエント）にて精製することにより０．７５ｇ（収率７０％）の染料Ｄを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　１ｍｇの染料Ｄを１００ｍＬのＤＭＳＯに溶解させ、可視吸収スペクトルを紫外可視分光光度計（日立ハイテクノロジーズ社製Ｕ－４１００）にて、１ｃｍ角の石英セルを用いて測定したところ、最大吸収波長は７００．０ｎｍ、モル吸光係数（ε）は２．２７８×１０5であった。
＜合成例５：染料Ｅの合成＞
　テトラクロロフタロニトリル５．００ｇ（１８．８ｍｍｏｌ）、ｐ－ヒドロキシ安息香酸イソブチル７．３０ｇ（３７．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３．８９ｇ（２８．２ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル５０ｍＬを混合して５０℃に加熱し、そのまま２時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却し、反応液をろ過、濃縮した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒、１００：０～８６：１４（体積比）のグラジエント）にて精製することにより０．４９ｇ（収率４.４％、純度７７．９％）の中間体Ｅを得た。なお、この純度は高速液体クロマトグラフィー分析の結果から算出した面積％の値である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　式中のｉ－Ｂｕはイソブチルを表す。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ：１．０３（ｄ，６Ｈ）、２．０９（ｍ，１Ｈ）、４．１１（ｄ，２Ｈ）、６．７０（ｄ，２Ｈ）、７．９９（ｄ，２Ｈ）
　０．４５ｇ（０．７７ｍｍｏｌ）の中間体Ｅ、ヨウ化亜鉛０．０７４ｇ（０．２３ｍｍｏｌ）及びベンゾニトリル１．０ｇを混合し、１７０℃で５時間反応させた。反応終了後、反応液を冷却し、メタノール２０ｍＬに投入した。生成した固形分をろ過した後、メタノール及び水で洗浄し、５０℃で減圧乾燥することにより、０．３２ｇ（収率７３％）の染料Ｅを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　式中のｉＢｕはイソブチルを表す。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6）
δ：１．００（ｄ，６Ｈ）、２．０１（ｍ，１Ｈ）、４．０３（ｄ，２Ｈ）、６．９５（ｄ，２Ｈ）、７．８７（ｄ，２Ｈ）
　１ｍｇの染料Ｅを１００ｍＬのＤＭＳＯに溶解させ、可視吸収スペクトルを紫外可視分光光度計（日立ハイテクノロジーズ社製Ｕ－４１００）にて、１ｃｍ角の石英セルを用いて測定したところ、最大吸収波長は６９７．０ｎｍ、モル吸光係数（ε）は１．３９１×１０5であった。
＜合成例６：染料Ｆの合成＞
　０．６０ｇ（１．２２ｍｍｏｌ）の中間体Ａ、塩化銅（ＩＩ）０．０４１ｇ（０．３０ｍｍｏｌ）及びベンゾニトリル２ｍＬを加え、１６０℃で８時間反応させた。反応終了後、反応液を冷却し、エタノール１０ｍＬに投入した。生成した固形分をエタノールで洗浄し、５０℃で減圧乾燥することにより、０．３０ｇ（収率４８％）の染料Ｆを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　式中のＥｔはエチルを表す。
　１ｍｇの染料Ｆを１００ｍＬのＤＭＳＯに溶解させ、可視吸収スペクトルを紫外可視分光光度計（日立ハイテクノロジーズ社製Ｕ－４１００）にて、１ｃｍ角の石英セルを用いて測定したところ、最大吸収波長は６９８．０ｎｍ、モル吸光係数（ε）は３．７５９×１０4であった。
＜合成例７：染料Ｇの合成＞
　テトラフルオロフタロニトリル３．００ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．０３ｇ（７．５０ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル５０ｍＬを混合し、氷冷した。２℃でｐ－ヒドロキシ安息香酸フェニル３．２１ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２０ｍＬ）溶液を添加し、そのまま５時間撹拌した。反応終了後、反応液をろ過、濃縮した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒、９７：３～７７：２３（体積比）のグラジエント）にて精製することにより１．４３ｇ（収率２４％、純度９４．８％）の中間体Ｇを得た。なお、この純度は高速液体クロマトグラフィー分析の結果から算出した面積％の値である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ：７．１０（ｄ，２Ｈ）、７．２０（ｄ，２Ｈ）、７．２８（ｔ，１Ｈ）、７．４２（ｄ，２Ｈ）、８．２４（ｄ、２Ｈ）
　１．４３ｇ（３．６３ｍｍｏｌ）の中間体Ｇ、ヨウ化亜鉛０．２９ｇ（０．９１ｍｍｏｌ）及びベンゾニトリル３．４ｇを混合し、１７０℃で５時間反応させた。反応終了後、反応液を冷却し、メタノール３０ｍＬに投入した。生成した固形分をろ過した後、メタノール及び水で洗浄し、５０℃で減圧乾燥することにより、１．００ｇ（収率６８％）の染料Ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　式中のＰｈはフェニルを表す。
　１ｍｇの染料Ｇを１００ｍＬのＤＭＳＯに溶解させ、可視吸収スペクトルを紫外可視分光光度計（日立ハイテクノロジーズ社製Ｕ－４１００）にて、１ｃｍ角の石英セルを用いて測定したところ、最大吸収波長は６５０．０ｎｍ、モル吸光係数（ε）は８．８２６×１０4であった。
＜合成例８：染料Ｈの合成＞
　テトラフルオロフタロニトリル２．５５ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．７６ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル３０ｍＬを混合し、室温で４－ヒドロキシイソフタル酸ジメチル５．３５ｇ（２５．５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２０ｍＬ）溶液を添加して、そのまま９時間撹拌した。反応終了後、反応液をろ過し、濃縮した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒、７８：２２～５０：５０（体積比）のグラジエント）にて精製することにより、０．３０ｇ（収率４.１％、純度８６．３％）の中間体Ｈを得た。なお、この純度は高速液体クロマトグラフィー分析の結果から算出した面積％の値である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　式中のＭｅはメチルを表す。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ：３．７８（ｓ，６Ｈ）、３．９３（ｓ，３Ｈ）、６．９２（ｄ，２Ｈ）、８．０７（ｄ，２Ｈ）、８．４９（ｓ，２Ｈ）
　１．００ｇ（１．７２ｍｍｏｌ）の中間体Ｈ、ヨウ化亜鉛０．１６５ｇ（０．５２ｍｍｏｌ）及びベンゾニトリル２．４ｇを混合し、１６０℃で７時間反応させた。反応終了後、反応液を冷却し、濃縮した。得られた残留物を中圧分取液体クロマトグラフィー（展開溶媒はクロロホルムとメタノールの混合溶媒、９９：１～５０：５０（体積比）のグラジエント）にて精製することにより、０．１９ｇ（収率１６％）の染料Ｈを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　式中のＭｅはメチルを表す。
1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6）
δ：３．５６（ｓ，２４Ｈ）、３．８６（ｓ，２４Ｈ）、７．１７（ｄ，８Ｈ）、８．０１（ｄ，８Ｈ）、８．２５（ｓ，８Ｈ）
　１ｍｇの染料Ｈを１００ｍＬのＤＭＳＯに溶解させ、可視吸収スペクトルを紫外可視分光光度計（日立ハイテクノロジーズ社製Ｕ－４１００）にて、１ｃｍ角の石英セルを用いて測定したところ、最大吸収波長は６６８．０ｎｍ、モル吸光係数（ε）は６．１０３×１０４であった。
＜合成例９：バインダー樹脂Ａ＞
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４８．０質量部を窒素置換しながら攪拌し１２０℃に昇温した。ここにスチレン７．３質量部、グリシジルメタクリレート９１．０質量部及びトリシクロデカン骨格を有するモノメタクリレート（日立化成社製ＦＡ－５１３Ｍ）６１．７質量部を滴下し、さらに１２０℃で２時間攪拌し続けた。次に反応容器内を空気置換に変え、アクリル酸４３．８質量部にトリスジメチルアミノメチルフェノール０．７質量部及びハイドロキノン０．１２質量部を投入し、１２０℃で６時間反応を続けた。その後、無水コハク酸３９．０質量部、トリエチルアミン０．７質量部を加え、１２０℃３．５時間反応させた。こうして得られたバインダー樹脂ＡのＧＰＣにより測定したポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗは５７００、酸価は８８ｍｇＫＯＨ／ｇであった。この樹脂に固形分が５８．７質量％となるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えて用いた。
＜合成例１０：バインダー樹脂Ｂ＞
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４５質量部を窒素置換しながら攪拌し、１２０℃に昇温した。ここにスチレン５．２質量部、グリシジルメタクリレート１３２質量部、トリシクロデカン骨格を有するモノメタクリレートＦＡ－５１３Ｍ（日立化成社製）４．４質量部および２，２’－アゾビス－２－メチルブチロニトリル８．４７質量部の混合液を３時間かけて滴下し、さらに９０℃で２時間攪拌し続けた。次に反応容器内を空気置換に変え、アクリル酸６７．０質量部にトリスジメチルアミノメチルフェノール１．１質量部およびハイドロキノン０．１９質量部を投入し、１００℃で１２時間反応を続けた。その後、テトラヒドロ無水フタル酸（ＴＨＰＡ）１５．２質量部、トリエチルアミン０．２質量部を加え、１００℃で３．５時間反応させた。こうして得られたバインダー樹脂ＢのＧＰＣにより測定したポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗは９０００、酸価は２５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。この樹脂に固形分が５９．５質量％になるようプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えて用いた。
＜合成例１１：バインダー樹脂Ｃ＞
　反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４００質量部を加え、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を９０℃まで昇温した。
　一方、モノマー槽中にジメチル－２，２’－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート３０質量部、メタクリル酸６０質量部、メタクリル酸シクロヘキシル１１０質量部、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート５．２質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４０質量部を加え、連鎖移動剤槽にｎ－ドデシルメルカプタン５．２質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２７質量部を加え、反応槽の温度が９０℃に安定してからモノマー槽及び連鎖移動剤槽から滴下を開始し、重合を開始させた。温度を９０℃に保ちながら滴下をそれぞれ１３５分間かけて行い、滴下が終了して６０分後に昇温を開始して反応槽を１１０℃にした。
　３時間、１１０℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素／窒素＝５／９５（ｖ／ｖ）混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、メタクリル酸グリシジル３９．６質量部、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）０．４質量部、トリエチルアミン０．８質量部を加え、そのまま１１０℃で９時間反応させた。
　室温まで冷却し、ＧＰＣにより測定したポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗが９０００、酸価が１０１ｍｇＫＯＨ／ｇのバインダー樹脂Ｃを得た。この樹脂に固形分が４４．０質量％となるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加えて用いた。
＜分散剤Ａ：ビックケミー社製分散剤「ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９」＞
　窒素原子含有官能基を有するＡブロックと、親溶媒性基を有するＢブロックからなるメタクリル酸系ＡＢブロック共重合体。下記式（２ａ）及び（３ａ）の繰り返し単位を有し、かつ、下記式（１ａ）の繰り返し単位を有さない。アミン価は１２０ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価は１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。
　全繰り返し単位中における下記式（２ａ）、（３ａ）の含有割合はそれぞれ、３３．３モル％、６．７モル％である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
＜黄色顔料分散液の調製＞
　Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８を１２．０質量部、分散剤Ａを固形分換算で３．０質量部、バインダー樹脂Ｃを固形分換算で６．０質量部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを７９．０質量部（分散剤Ａ由来の溶剤量とバインダー樹脂Ｃ由来の溶剤量を含む。）、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズ２２５質量部をステンレス容器に充填し、ペイントシェーカーにて６時間分散させた。その後、フィルタによりジルコニアビーズと分散液を分離して、黄色顔料分散液を調製した。
＜緑色顔料分散液の調製＞
　Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を１３．１質量部、分散剤Ａを固形分換算で１．８質量部、バインダー樹脂Ｃを固形分換算で４．０質量部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを８１．１質量部（分散剤Ａ由来の溶剤量とバインダー樹脂Ｃ由来の溶剤を含む）、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズ２２５質量部をステンレス容器に充填し、ペイントシェーカーにて６時間分散させた。その後、フィルタによりジルコニアビーズと分散液を分離して、緑色顔料分散液を調製した。
＜光重合開始剤Ａ＞
　国際公開第２００９／１３１１８９号に記載の方法で合成した３－（２－アセトキシイミノ－１，５－ジオキソ－５－メトキシペンチル）－９－エチル－６－（ｏ－トルオイル）－９Ｈ－カルバゾールを、光重合開始剤Ａとして使用した。
＜着色樹脂組成物の調製＞
　上記合成した染料Ａ～Ｈ、合成例９及び１０で得られたバインダー樹脂Ａ及びＢ、黄色顔料分散液、緑色顔料分散液、光重合開始剤Ａ、並びにその他の成分を表１～４に記載された組成となるように混合して、着色樹脂組成物を調製した。
　なお、表１～４の溶剤以外の各成分において、上段の数値は、いずれも添加する各成分の着色樹脂組成物中の含有割合（質量％）を表し、下段の数値は各成分（固形分）の全固形分中の含有割合（質量％）を表す。
　混合に際しては、各成分が十分に混合するまで１０分以上攪拌した後、２３℃で１０分間超音波処理を行った。最後に孔径５μｍの駒型フィルタによって濾過し、異物を取り除いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
　表１～４中の略称等は、各々以下の通りである。
　Ｆ５５９：メガファック（登録商標）Ｆ－５５９（ＤＩＣ社製、パーフルオロアルキル基含有オリゴマー）
　ＢＹＫ３３０：ＢＹＫ（登録商標）－３３０（ビックケミー社製、ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン）
　ＰＧＭＥＡ：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
　ＰＧＭＥ：プロピレングリコールモノメチルエーテル
＜薄膜Ｘ線回折スペクトルの測定＞
　５ｃｍ角に切断した厚さ０．７ｍｍのガラス基板（ＡＧＣ社製、ＡＮ１００）上に、表１～３に記載の実施例１～８及び比較例１～４の各着色樹脂組成物をスピンコート法により焼成後の膜厚が２μｍとなるように塗布し、減圧乾燥させた後、ホットプレート上にて８０℃で３分間プリベークした。その後、２ｋＷ高圧水銀灯により、３２ｍＷ／ｃｍ2、６０ｍＪ／ｃｍ2の露光量にて全面露光した後に、クリーンオーブンにて２３０℃で３０分間焼成して着色硬化膜を得た。
　得られた着色硬化膜を用いて、薄膜Ｘ線回折スペクトルを測定した。測定装置は、ＣｕＫα線を線源とした薄膜試料用のＸ線回折計（リガク社製、自動Ｘ線回折装置ＲＩＮＴ２０００）を用いた。測定条件としては、Ｘ線出力５０ｋＶ、２５０ｍＡ、固定入射角（θ）０．２０°、走査範囲（２θ）２～４０°、走査速度３．０°／ｍｉｎ．のｏｕｔ－ｏｆ－ｐｌａｎｅ法とした。
　得られたＸ線回折スペクトルから、回折角（２θ）が２～５°の範囲内の最大ピークの有無を確認し、最大ピークがある場合にはそのピークトップにおける回折角と、ピークの半値全幅を算出した。その結果を表５に示す。なお、比較例１～４の染料Ｆ～Ｈについては、測定範囲内（２～５°）には最大ピークが観察されなかった。
　この半値全幅は、リガク社製解析ソフト「ＰＤＸＬ」にて算出した。なお、最大ピークとは、測定範囲内（２～５°）に存在するピークであって、ピークトップにおける強度が測定範囲内における最大値となるものを指す。
　また、２～５°の範囲の最大ピークのピークトップの強度Ｉ1と、１５～２５°の範囲の最大ピークのピークトップの強度Ｉ2の比（Ｉ1／Ｉ2）を求め、その結果を表５に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
　なお、実施例１の着色樹脂組成物を、５ｃｍ角に切断した厚さ０．７ｍｍのガラス基板（ＡＧＣ社製、ＡＮ１００）上にスピンコート法により焼成後の膜厚が２μｍとなるように塗布し、減圧乾燥させた後、ホットプレート上にて８０℃で３分間プリベークし、２ｋＷ高圧水銀灯により、３２ｍＷ／ｃｍ2、６０ｍＪ／ｃｍ2の露光量にて全面露光して得た着色塗布膜（クリーンオーブンにて２３０℃で３０分間焼成しなかったもの）を用いて、同様の手順で薄膜Ｘ線回折スペクトルを測定したところ、２～５°の範囲の最大ピークのピークトップの回折角は３．９９°、半値全幅は２．４３°、Ｉ1／Ｉ2は１．２９であった。
＜色特性の評価（実施例１～５及び比較例１～３）＞
　５ｃｍ角に切断した厚さ０．７ｍｍのガラス基板（ＡＧＣ社製、ＡＮ１００）上に、表１に記載の実施例１～５及び比較例１～３の各着色樹脂組成物をスピンコート法により焼成後の膜厚が２μｍとなるように塗布し、減圧乾燥させた後、ホットプレート上にて８０℃で３分間プリベークした。その後、２ｋＷ高圧水銀灯により、３２ｍＷ／ｃｍ2、６０ｍＪ／ｃｍ2の露光量にて全面露光した後に、クリーンオーブンにて２３０℃で３０分間焼成した。また、得られた着色硬化膜の分光透過率を分光光度計Ｕ－３３１０（日立製作所社製）にて測定し、透過スペクトルを得た。
　次に、表４に記載の参考例１の着色樹脂組成物を用いて、焼成後の膜厚が２．３２μｍとなるように調整した以外は同様の方法で着色硬化膜を作成し、分光透過率を測定し、透過スペクトルを得た。
　実施例１～５及び比較例１～３の着色硬化膜の透過スペクトルと、参考例１の着色硬化膜の透過スペクトルを用いて、ＸＹＺ表色系における色度（ＳＢ２光源）がｓｘ＝０．３０４、ｓｙ＝０．６０７になるように調整して合成スペクトルを得て、輝度（ＳＢ２光源）を算出した。その結果を表６に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
＜色特性の評価（実施例６～８及び比較例４）＞
　５ｃｍ角に切断した厚さ０．７ｍｍのガラス基板（ＡＧＣ社製、ＡＮ１００）上に、表２及び３に記載の実施例６～８及び比較例４の各着色樹脂組成物をスピンコート法により塗布し、減圧乾燥させた後、ホットプレート上にて８０℃で３分間プリベークした。その後、２ｋＷ高圧水銀灯により、３２ｍＷ／ｃｍ2、６０ｍＪ／ｃｍ2の露光量にて全面露光した後に、クリーンオーブンにて２３０℃で３０分間焼成した。また、得られた着色硬化膜の分光透過率を分光光度計Ｕ－３３１０（日立製作所社製）にて測定し、透過スペクトルを得た。なお、この着色硬化膜の膜厚は表７に記載のとおりである。
　次に、この透過スペクトルを用いて、ＸＹＺ表色系における色度（ＳＢ２光源）がｓｙ＝０．６０７になるように膜厚を調整した際の輝度を算出した。その結果を表７に示した。
　また、この着色硬化膜について、コントラスト計（ＣＴ－１：壺坂電気社製、色彩色差計ＢＭ－５ＡＳ：トプコン社製、光源：Ｆ－１０、偏光板：壺坂電気社製）を用いて、ブランク１８０００としてコントラストを測定した。その結果を表７に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
　表６より、染料Ａ～Ｅを含む実施例１～５の着色樹脂組成物は輝度が高いのに対して、染料Ｆ～Ｈを含む比較例１～３の着色樹脂組成物は輝度が低くなっている。
　表５から明らかなように、実施例１～５に含まれる染料Ａ～Ｅは、２３０℃で加熱した後のＣｕＫα線を用いた薄膜Ｘ線回折スペクトルにおいて回折角（２θ）が２～５°の範囲内に最大ピークを有することから、着色硬化膜を得る際の焼成工程で亜鉛フタロシアニン系染料分子同士が会合し、結晶化が進行していると考えられる。そのため、染料の電子状態が変化し、主吸収の極大吸収波長が６４０～６６０ｎｍ付近にまで短波長化し、かつ、吸収ピークの短波長側の裾引きが低減して急峻な立ち上がりを示すものとなって高輝度を実現していると考えられる。
　一方で、比較例１～３に含まれる染料Ｆ～Ｈは、２３０℃で加熱した後のＣｕＫα線を用いた薄膜Ｘ線回折スペクトルにおいて、回折角（２θ）が２～５°の範囲内に最大ピークを有さないことから、着色硬化膜を得る際の焼成工程で亜鉛フタロシアニン系染料の結晶化が進行せず、染料の電子状態変化やそれに伴う吸収スペクトル変化が少ないため、加熱前と同様に６２０ｎｍ付近の吸収が小さく、所定の色度に調整するのに必要な染料の含有割合が高くなり、輝度が低下していると考えられる。
　また、表７の実施例６～８と比較例４の比較から、亜鉛フタロシアニン系染料（ａ１）以外の着色剤をさらに含む場合においても、輝度が高く、コントラストが高いことが確認できた。
　本発明を特定の態様を用いて詳細に説明したが、本発明の意図と範囲を離れることなく様々な変更および変形が可能であることは、当業者にとって明らかである。
　１０　透明支持基板
　２０　画素
　３０　有機保護層
　４０　無機酸化膜
　５０　透明陽極
　５１　正孔注入層
　５２　正孔輸送層
　５３　発光層
　５４　電子注入層
　５５　陰極
　１００　有機ＥＬ素子
　５００　有機発光体

Claims (10)

  1. 　（Ａ）着色剤、（Ｂ）溶剤、（Ｃ）アルカリ可溶性樹脂、及び（Ｄ）光重合開始剤を含有する着色樹脂組成物であって、
    　前記（Ａ）着色剤が、２３０℃で加熱した後のＣｕＫα線を用いた薄膜Ｘ線回折スペクトルにおいて、回折角（２θ）が２～５°の範囲内に最大ピークを有する、亜鉛フタロシアニン系染料（ａ１）を含有することを特徴とする着色樹脂組成物。
  2. 　前記亜鉛フタロシアニン系染料（ａ１）の、前記最大ピークのピークトップの回折角が３．９°以下である、請求項１に記載の着色樹脂組成物。
  3. 　前記亜鉛フタロシアニン系染料（ａ１）の、前記最大ピークのピークトップの回折角が３．５°以上である、請求項１又は２に記載の着色樹脂組成物。
  4. 　前記亜鉛フタロシアニン系染料（ａ１）が、下記一般式（１）で表される亜鉛フタロシアニン系染料である、請求項１～３のいずれか１項に記載の着色樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（１）中、Ａ1～Ａ16は各々独立に、水素原子、塩素原子、フッ素原子、又は下記一般式（２）で表わされる基を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式（２）中、Ｘは２価の連結基を表す。式（２）中のベンゼン環は任意の置換基を有していてもよい。＊は結合手を表す。）
  5. 　前記（Ａ）着色剤が、さらに黄色顔料及び／又は黄色染料を含む、請求項１～４のいずれか１項に記載の着色樹脂組成物。
  6. 　前記亜鉛フタロシアニン系染料（ａ１）の含有割合が、全固形分中に５質量％以上である、請求項１～５のいずれか１項に記載の着色樹脂組成物。
  7. 　さらに光重合性モノマーを含有する、請求項１～６のいずれか１項に記載の着色樹脂組成物。
  8. 　カラーフィルタの画素形成用である、請求項１～７のいずれか１項に記載の着色樹脂組成物。
  9. 　請求項１～８のいずれか１項に記載の着色樹脂組成物を用いて形成された画素を有する、カラーフィルタ。
  10. 　請求項９に記載のカラーフィルタを有する、画像表示装置。
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