WO2020166640A1 - 界面活性剤組成物 - Google Patents

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敦史 宮崎
春菜 市橋
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花王株式会社
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    • D06M2101/04Vegetal fibres
    • D06M2101/06Vegetal fibres cellulosic

Definitions

  • the present invention relates to a surfactant composition.
  • Circumstances around us are various solid surfaces such as glass, metal, plastic, clothing, skin, and hair.
  • the feel, lubricity, wettability, chargeability, etc. of these solid surfaces are determined by the properties of the solid surfaces, and surfactants and liquid oils are generally used for their control.
  • leaving the liquid oil on the solid surface is a highly effective method because the properties of the solid surface such as wettability can be greatly changed.
  • Patent Document 1 discloses a specific first and second non-specific method.
  • a liquid laundry detergent composition containing an ionic surfactant, an anionic surfactant having SO 3 group or SO 4 group, a specific quaternary ammonium compound, and a water-insoluble silicone compound is disclosed.
  • Patent Document 2 discloses a specific amount of anionic surfactant, cationic surfactant, dimethylpolysiloxane having a kinematic viscosity at 25° C.
  • JP-A-2015-27977 discloses a cleansing composition for skin or hair containing an internal olefin sulfonate having 12 to 24 carbon atoms.
  • JP-A-2015-27974 discloses a skin or hair cleansing composition containing an internal olefin sulfonate having 12 to 24 carbon atoms and an oil agent.
  • the present invention is a surfactant composition containing an anionic surfactant (A), a cationic surfactant (B), a liquid oil (C), and water, wherein water is a continuous phase,
  • the following molar ratio RA is 0.25 or more and 0.60 or less
  • the present invention relates to a surfactant composition having a molar ratio R b of 0.6 or more.
  • R A molar ratio of the amount of the anionic surfactant (A) to the total amount of the anionic surfactant (A) and the cationic surfactant (B) ⁇ (A)/[(A)+(B)] ⁇
  • R b molar ratio of the total amount of the branched anionic surfactant (a1) and the branched cationic surfactant (b1) to the total amount of the anionic surfactant (A) and the cationic surfactant (B) ⁇ [(A1)+(b1)]/[(A)+(B)] ⁇
  • the present invention relates to a surfactant composition capable of highly retaining a liquid oil on a solid surface.
  • the present inventors blend a branched anionic surfactant and a cationic surfactant in a specific ratio. It was found that the above can solve the above problems.
  • the present invention is a surfactant composition containing an anionic surfactant (A), a cationic surfactant (B), a liquid oil (C), and water, wherein water is a continuous phase,
  • the following molar ratio RA is 0.25 or more and 0.60 or less
  • the present invention relates to a surfactant composition having a molar ratio R b of 0.6 or more.
  • R A molar ratio of the amount of the anionic surfactant (A) to the total amount of the anionic surfactant (A) and the cationic surfactant (B) ⁇ (A)/[(A)+(B)] ⁇
  • R b molar ratio of the total amount of the branched anionic surfactant (a1) and the branched cationic surfactant (b1) to the total amount of the anionic surfactant (A) and the cationic surfactant (B) ⁇ [(A1)+(b1)]/[(A)+(B)] ⁇
  • the surfactant composition of the present invention is a surfactant composition containing an anionic surfactant (A), a cationic surfactant (B), a liquid oil (C), and water, which comprises water as a continuous phase. age,
  • the following molar ratio RA is 0.25 or more and 0.60 or less,
  • the following molar ratio R b is 0.6 or more.
  • R A molar ratio of the amount of the anionic surfactant (A) to the total amount of the anionic surfactant (A) and the cationic surfactant (B) ⁇ (A)/[(A)+(B)] ⁇
  • R b molar ratio of the total amount of the branched anionic surfactant (a1) and the branched cationic surfactant (b1) to the total amount of the anionic surfactant (A) and the cationic surfactant (B) ⁇ [(A1)+(b1)]/[(A)+(B)] ⁇
  • the surfactant composition of the present invention comprises an anionic surfactant (A) (hereinafter, also referred to as “(A) component”) and a cationic surfactant (B) (hereinafter, also referred to as “(B) component”). Either one or both contains a branched surfactant. That is, the surfactant composition of the present invention comprises a branched anionic surfactant (a1) (hereinafter, also referred to as “component (a1)”) and a branched cationic surfactant (b1) (hereinafter, “(b1)”. (Also referred to as “component”), and preferably includes both (a1) component and (b1) component.
  • branched means that, in a surfactant having a hydrophobic group and a hydrophilic group, the hydrophobic group has at least one branched structure, or has a plurality of linear or branched hydrophobic groups. ..
  • the hydrophobic group of the branched surfactant is a hydrocarbon group having a linear or branched structure, more preferably an alkyl group or an aryl group having a linear or branched structure which may contain a substituent or a linking group. Is mentioned.
  • the molar ratio R b of the total amount of the (a1) component and the (b1) component to the total amount of the (A) component and the (B) component R b : ⁇ [(a1)+(b1)]/[( A)+(B)] ⁇ is 0.6 or more.
  • the molar ratio R b is preferably from the viewpoint of emulsification stability of the liquid oil (C) (hereinafter, also referred to as “(C) component”) in the composition and allowing the (C) component to remain on the solid surface at a high level. It is 0.7 or higher, more preferably 0.8 or higher, even more preferably 0.9 or higher, and preferably 1.0 or lower.
  • the amount of component (a1) can be determined by a combination of analytical methods such as titration with a cationic surfactant, NMR, LC-MS, etc., or by comparison with a standard having the same structure.
  • the amount of component (b1) can be determined by combining titration with an anionic surfactant, analysis methods such as NMR and LC-MS, and comparison with a standard sample having the same structure.
  • the surfactant composition of the present invention By applying the surfactant composition of the present invention onto a solid surface, a high amount of liquid oil (C) can be retained.
  • the surfactant composition of the present invention is used to make the liquid oil (C) highly remain on the solid surface.
  • the surfactant composition of the present invention can emulsify the liquid oil (C) in water, and the emulsified droplets of the liquid oil are solid. It is considered that this is because it is likely to adhere to the surface. Further, it is considered that by containing the component (a1) and the component (b1) in a specific ratio, the residual property of the liquid oil (C) on the solid surface can be effectively improved.
  • the form of the surfactant composition of the present invention is not particularly limited, but from the viewpoint of handleability, it is preferably an aqueous system, and an aqueous solution containing the surfactant composition of the present invention and having water as a continuous phase is used. Preferably.
  • the component (A) contained in the surfactant composition of the present invention is not particularly limited, but it is preferable to contain one or more selected from a sulfonate type surfactant and a sulfate ester salt type surfactant.
  • sulfonate type surfactant examples include a sulfonate type surfactant having an aliphatic hydrocarbon group having 6 to 22 carbon atoms, and a preferable example thereof is an alkyl group having 6 to 22 carbon atoms.
  • examples thereof include an alkylbenzene sulfonate having a group, an alkylsulfosuccinate, and an alkylsulfonate.
  • the alkyl group having 6 to 22 carbon atoms means an alkyl group that substitutes on the benzene ring and does not include a benzene skeleton.
  • the alkyl group has a carbon number of preferably 8 or more, more preferably 10 or more, still more preferably 12 or more, and preferably 20 or less, from the viewpoint of high persistence of the component (C) on the solid surface. It is more preferably 18 or less.
  • the salt include alkali metal salts such as sodium and potassium, alkanolamine salts, and alkaline earth metal salts such as magnesium and calcium. Among them, the alkali metal salt is preferable, and the sodium salt is more preferable, from the same viewpoints as described above.
  • sulfate ester type surfactant examples include a sulfate ester salt type surfactant having an aliphatic hydrocarbon group having 10 to 18 carbon atoms.
  • sulfate ester salt examples include polyoxyalkylene alkyl ether sulfate ester salt.
  • the average number of moles m of alkyleneoxy groups added is 0 or more, preferably 0.5 or more, more preferably 1 or more, and m is 5 or less, preferably 4 or less, more preferably Examples thereof include those having an alkyl group of 3 or less and 10 or more carbon atoms, preferably 12 or more carbon atoms, and 18 or less carbon atoms, preferably 16 or less carbon atoms.
  • the alkyleneoxy group preferably contains an ethyleneoxy group (EO group), and may contain a PO group in an average addition mole number of 0.2 to 2 moles.
  • the salt include alkali metal salts such as sodium and potassium, alkanolamine salts, and alkaline earth metal salts such as magnesium and calcium. Among them, the alkali metal salt is preferable, and the sodium salt is more preferable, from the same viewpoints as described above.
  • the surfactant composition of the present invention contains a branched anionic surfactant (a1).
  • a1 those represented by the following general formula (1) are preferable.
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrocarbon group which may have a substituent or a linking group, and the total carbon number of R 1 and R 2 is 5 or more and 29 or less.
  • Y represents a single bond or a phenylene group
  • Z represents a group selected from a —SO 3 group and a —OSO 3 group.
  • M represents a cation.
  • the carbon numbers of R 1 and R 2 are each independently 1 or more, preferably 2 or more, more preferably 3 or more, still more preferably 4 or more, from the same viewpoint as above. And, it is preferably 28 or less, more preferably 26 or less, and further preferably 24 or less.
  • the hydrocarbon group for R 1 and R 2 an aliphatic hydrocarbon group is preferable, and an alkyl group, an alkenyl group or a hydroxyalkyl group is more preferable.
  • the total carbon number of R 1 and R 2 is preferably 7 or more, more preferably 9 or more, further preferably 11 or more, and preferably 23 or less, more preferably 19 or less, It is more preferably 17 or less.
  • the hydrocarbon group of R 1 and R 2 may include a substituent such as a hydroxyl group or a linking group such as a COO group. The carbon number of the substituent or the linking group is not included in the carbon number of the hydrocarbon group of R 1 and R 2 .
  • Y is a single bond or a phenylene group, but a single bond is preferable.
  • the cation M in the formula (1) include an alkali metal ion and an alkanol ammonium ion having 1 to 6 carbon atoms. Among them, at least one selected from sodium ion, potassium ion, monoethanol ammonium ion, diethanol ammonium ion, and triethanol ammonium ion is preferable.
  • an internal olefin sulfonate (IOS), an alkylbenzene sulfonate, a secondary alkane sulfonate and a dialkyl are included from the viewpoint of the emulsion stability of the component (C) and the high residual property on the solid surface.
  • IOS internal olefin sulfonate
  • an alkylbenzene sulfonate, a secondary alkane sulfonate and a dialkyl are included from the viewpoint of the emulsion stability of the component (C) and the high residual property on the solid surface.
  • sulfosuccinates are preferable, and IOS is more preferable.
  • IOS Internal olefin sulfonate: IOS
  • IOS can be obtained by, for example, sulfonation, neutralization, and hydrolysis of an internal olefin having a double bond inside the olefin chain (at the position of 2 or more).
  • ⁇ -sultone is quantitatively produced, and a part of ⁇ -sultone is changed to ⁇ -sultone and olefin sulfonic acid, and these are further converted to hydroxyalkane sulfone in the neutralization/hydrolysis step.
  • IOS is a mixture of these, and is mainly a sulfonate in which a sulfonic acid group exists inside a carbon chain (a hydroxyalkane chain in the H-form or an olefin chain in the O-form) (positions of 2 or more positions). ..
  • the number of carbon atoms of IOS is preferably 14 or more, more preferably 16 or more, and preferably 20 or less, more preferably 18 or less.
  • the number of carbon atoms is the number of carbon atoms in terms of acid compound.
  • IOS salts include alkali metal salts, alkaline earth metal (1/2 atom) salts, ammonium salts, and organic ammonium salts.
  • alkali metal salt include sodium salt and potassium salt.
  • Examples of the alkaline earth metal salt include calcium salt and magnesium salt.
  • the organic ammonium salt include alkanol ammonium salts having 2 to 6 carbon atoms.
  • the mass ratio [(16S) component/(18S) component] with respect to the content of) is preferably 50/50 to 99/1, more preferably 60/40 to 95/5, and It is preferably 70/30 to 90/10, more preferably 75/25 to 85/15.
  • the total content of the (16S) component and the (18S) component in IOS is preferably 50% by mass or more, more preferably 70% by mass or more, and further preferably 90% by mass or more from the same viewpoint as above. , And even more preferably 100% by mass.
  • the content of the internal olefin sulfonate having a sulfonic acid group at the 2-position in IOS is preferably 5% by mass or more, more preferably 7% by mass or more, and further preferably 10% by mass from the same viewpoint as above. %, and preferably 35% by mass or less, more preferably 30% by mass or less, and further preferably 28% by mass or less.
  • the measurement of the H-form/O-form mass ratio, the substitution position distribution of the sulfonic acid group, etc. in IOS can be performed by high performance liquid chromatography mass spectrometry (HPLC-MS), gas chromatography, nuclear magnetic resonance spectrum, etc.
  • JP-A-2015-27977 and JP-A-2018-66102 can be measured by the methods described in JP-A-2015-27977 and JP-A-2018-66102.
  • JP2015-27977, JP1633184, JP26252550, Tenside Surf.Det.31(5)299(1994), etc. can do.
  • the surfactant composition of the present invention contains the cationic surfactant (B) from the viewpoint of the emulsion stability of the component (C) and the high residual property on the solid surface.
  • the component (B) preferably contains a branched cationic surfactant (b1).
  • the component (B) preferably contains a quaternary ammonium salt type cationic surfactant, and is selected from those represented by any one of the following general formulas (2) and (3). It is more preferable to contain one or more of From the same viewpoint as above, the component (b1) is more preferably one or more selected from those represented by any of the following general formulas (2) and (3).
  • the quaternary ammonium salt represented by any one of the general formulas (2) and (3) is a combination of one or more specific compounds contained in any one of the formulas (2) and (3). Can be used. The components are usually used as a mixture containing a plurality of compounds.
  • R 3 and R 4 each independently represent a hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, and R 5 and R 6 each independently represent an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. And X ⁇ represents an anion.
  • the hydrocarbon group for R 3 is preferably an aliphatic hydrocarbon group, more preferably an alkyl group.
  • the hydrocarbon group for R 4 is preferably an aliphatic hydrocarbon group or an aryl group, more preferably an alkyl group or a benzyl group.
  • the number of carbon atoms of the aliphatic hydrocarbon group for R 3 and R 4 is preferably 8 or more, more preferably 10 or more, further preferably 12 or more, and preferably 22 or less. It is preferably 20 or less.
  • the aliphatic hydrocarbon group is preferably an alkyl group from the same viewpoint as above. Specific examples thereof include various octyl groups, various decyl groups, various dodecyl groups, various tetradecyl groups, various hexadecyl groups, various octadecyl groups, various icosyl groups, and the like.
  • the aryl group for R 4 is preferably a benzyl group from the same viewpoint as described above.
  • the alkyl group having 1 to 3 carbon atoms which is R 5 and R 6 , is a methyl group, an ethyl group, a propyl group or an isopropyl group, preferably a methyl group or an ethyl group, from the viewpoint of easy availability and the same as the above. It is a group, more preferably a methyl group.
  • examples of X ⁇ that is an anion include an organic or inorganic anion.
  • Specific examples of the anion X ⁇ include a halogen ion, an alkyl sulfate ester ion having 1 to 3 carbon atoms, an alkyl phosphate ester ion having 1 to 3 carbon atoms, a fatty acid ion having 12 to 18 carbon atoms, or carbon.
  • Examples thereof include a benzene sulfonate ion which may be substituted with 1 or more and 3 or less alkyl groups having a number of 1 or more and 3 or less.
  • a halogen ion or an alkylsulfuric acid ester ion having 1 to 3 carbon atoms is preferable, more preferably a chlorine ion, a bromine ion, a methylsulfuric acid ester ion, or an ethylsulfuric acid ester ion, further preferably a chlorine ion , Or methylsulfate ion.
  • Preferred examples of the quaternary ammonium salt represented by the formula (2) include didecyl (C10) dimethyl ammonium salt, dilauryl (C12) dimethyl ammonium salt, dicoco dimethyl ammonium salt (C8-16), dimyristyl (C14). Dimethyl ammonium salt, dicetyl (C16) dimethyl ammonium salt, distearyl (C18) dimethyl ammonium salt, dialakil (C20) dimethyl ammonium salt, dibehenyl (C22) dimethyl ammonium salt, stearyl lauryl dimethyl ammonium salt, dialkyl (C12-15) dimethyl Examples thereof include ammonium salts and dialkyl (C12-18) dimethyl ammonium salts.
  • dialkyl(C12-15)dimethylammonium salt dialkyl(C12-15)dimethylammonium salt, dicetyl(C16)dimethylammonium salt and dialkyl(C12-18)dimethylammonium salt are preferable, and chlorides thereof are more preferable, from the same viewpoints as above.
  • Examples of commercially available quaternary ammonium salts represented by the formula (2) include Kao Co., Ltd., “Coatamine” series, EVONIK company, VARISOFT 432PPG (disetyl dimonium chloride), AkzoNobel company, rquadPC. 2C-75 (Zicocodimonium chloride), Lion Specialty Chemicals Co., Ltd., Lipocard 2C-75 (dicoco alkyldimethyl ammonium chloride), etc.
  • R 7 , R 8 and R 9 each independently represent an acyl group having 8 or more and 22 or less carbon atoms or a hydrogen atom, and R 7 , R 8 and R 9 are simultaneously hydrogen atoms.
  • R 10 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and X ⁇ represents an anion.
  • the quaternary ammonium salt represented by the general formula (3) preferably contains a compound in which two of R 7 , R 8 and R 9 in the formula (3) are acyl groups.
  • R 7 in formula (3) is an acyl group
  • the compound R 9 is a hydrogen atom
  • the carbon number of the acyl group represented by R 7 to R 9 is preferably 10 or more, more preferably 14 or more, and still more preferably 16 or more from the viewpoint of the emulsion stability of the component (C) and the high residual property on the solid surface. And preferably 20 or less, more preferably 18 or less.
  • specific examples of R 7 to R 9 are preferably aliphatic acyl groups, more preferably linear aliphatic acyl groups, still more preferably linear alkanoyl groups or linear alkenoyl groups. Is.
  • the linear alkanoyl group include a hexadecanoyl group and an octadecanoyl group. An oleoyl group etc.
  • the acyl group is represented by R 11 —CO— (wherein R 11 represents a hydrocarbon group), and the aliphatic acyl group is a group in which R 11 is an aliphatic hydrocarbon group and is a straight chain.
  • R 11 represents a hydrocarbon group
  • the aliphatic acyl group is a group in which R 11 is an aliphatic hydrocarbon group and is a straight chain.
  • R 11 represents a hydrocarbon group
  • aliphatic acyl group is a group in which R 11 is an aliphatic hydrocarbon group and is a straight chain.
  • a linear alkanoyl group is a group of which R 11 is a linear alkyl group
  • the alkenoyl group is a group in which R 11 is a linear alkenyl group.
  • the carbon number of the acyl group is the number obtained by adding 1 to the carbon number of R 11 .
  • R 10 in the formula (3) is preferably a methyl group or an ethyl group, more preferably a methyl group, from the same viewpoint as described above.
  • examples of X ⁇ that is an anion include an organic or inorganic anion.
  • Specific examples of the anion X ⁇ include a halogen ion, an alkyl sulfate ester ion having 1 to 3 carbon atoms, an alkyl phosphate ester ion having 1 to 3 carbon atoms, a fatty acid ion having 12 to 18 carbon atoms, or carbon.
  • Examples thereof include a benzene sulfonate ion which may be substituted with 1 or more and 3 or less alkyl groups having a number of 1 or more and 3 or less.
  • a halogen ion or an alkylsulfuric acid ester ion having 1 to 3 carbon atoms is preferable, more preferably a chlorine ion, a bromine ion, a methylsulfuric acid ester ion, or an ethylsulfuric acid ester ion, further preferably a chlorine ion. , Methylsulfate ion.
  • the liquid oil (C) used in the present invention is a liquid at the temperature at the time of use (0°C to 100°C).
  • the liquid oil (C) is not particularly limited as long as it is sparingly water-soluble or water-insoluble, and the solubility in 100 g of water at 20° C. is preferably 1 g or less. Further, from the viewpoint of facilitating uniform spreading on the solid surface, those which are liquid at room temperature (0°C to 45°C) are preferable, and those which are liquid at 25°C are more preferable.
  • Preferable examples of the liquid oil (C) include one or more selected from ester oil, ether oil, higher aliphatic alcohol, hydrocarbon oil, and silicone oil.
  • ester oil examples include isopropyl myristate, octyl myristate, isopropyl palmitate, octyl palmitate, stearyl palmitate, isopropyl stearate, octyl stearate, stearyl stearate, and isopropyl isostearate.
  • ether oil examples include dihexyl ether, dioctyl ether, didecyl ether, dilauryl ether, dimyristyl ether, dicetyl ether, distearyl ether, diicosyl ether, dibehenyl ether and the like.
  • Examples of the aliphatic higher alcohols include alcohols having a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 8 to 26 carbon atoms, preferably 12 to 22 carbon atoms, and more preferably 16 to 20 carbon atoms. More specifically, myristyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, aralkyl alcohol, behenyl alcohol, isostearyl alcohol, 2-octyldodecanol, oleyl alcohol, and mixtures thereof can be mentioned.
  • Examples of the hydrocarbon oil include ⁇ -olefin oligomer, liquid isoparaffin, liquid paraffin, squalane and the like.
  • silicone oil examples include chain polysiloxanes such as dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, methylhydrogenpolysiloxane, and dimethiconol; polyether-modified, polyamino-modified, alcohol-modified, fluorine-modified, fatty acid-modified, and other modified silicones.
  • chain polysiloxanes such as dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, methylhydrogenpolysiloxane, and dimethiconol
  • polyether-modified polyamino-modified, alcohol-modified, fluorine-modified, fatty acid-modified
  • other modified silicones include chain polysiloxanes such as dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, methylhydrogenpolysiloxane, and dimethiconol; polyether-modified, polyamino-modified,
  • kinematic viscosity is measured by the method described in the examples.
  • liquid oil (C) examples include glyceryl trioctanoate, avocado oil, olive oil, sesame oil, rice bran oil, safflower oil, soybean oil, corn oil, rapeseed oil, castor oil, cottonseed oil, mink oil, tri-2- Triglycerides such as glyceryl ethylhexanoate and tri(capryl-capric acid)glyceryl; fatty acids such as oleic acid and isostearic acid.
  • glyceryl trioctanoate avocado oil, olive oil, sesame oil, rice bran oil, safflower oil, soybean oil, corn oil, rapeseed oil, castor oil, cottonseed oil, mink oil
  • tri-2- Triglycerides such as glyceryl ethylhexanoate and tri(capryl-capric acid)glyceryl
  • fatty acids such as oleic acid and isostearic acid.
  • the content of each component in the surfactant composition of the present invention is as follows from the viewpoint of emulsion stability and high residual property of the component (C).
  • the content of the anionic surfactant (A) in the surfactant composition is preferably 0.2% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, still more preferably 0.8% by mass or more, And it is preferably 20 mass% or less, more preferably 10 mass% or less, more preferably 6 mass% or less, and further preferably 2 mass% or less.
  • the content of the branched anionic surfactant (a1), preferably the internal olefin sulfonate (IOS) is preferably 0.2% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more in the surfactant composition. , More preferably 0.7 mass% or more, still more preferably 0.8 mass% or more, and preferably 15 mass% or less, more preferably 10 mass% or less, further preferably 6 mass% or less, more More preferably, it is 2% by mass or less.
  • the content of the cationic surfactant (B), preferably the branched cationic surfactant (b1), in the surfactant composition is preferably 0.2% by mass or more, more preferably 0.8% by mass or more, More preferably 1% by mass or more, still more preferably 1.2% by mass or more, and preferably 20% by mass or less, more preferably 10% by mass or less, more preferably 5% by mass or less, further preferably 3% by mass or less. It is not more than mass %.
  • the molar ratio RA of the amount of the component (A) to the total amount of the component (A) and the component (B) in the surfactant composition RA : ⁇ (A)/[(A)+(B)] ⁇ is , 0.25 or more and 0.60 or less.
  • the molar ratio RA is preferably 0.30 or more, more preferably 0.40 or more, still more preferably 0.45 or more, from the viewpoint of emulsion stability and high residual property of the component (C), and It is preferably 0.58 or less, more preferably 0.55 or less, still more preferably 0.53 or less.
  • the molar ratio R b in the surfactant composition: ⁇ [(a1)+(b1)]/[(A)+(B)] ⁇ is 0.6 or more, and as described above, preferably 0. It is 7 or more, more preferably 0.8 or more, still more preferably 0.9 or more, and preferably 1.0 or less.
  • the content of the liquid oil (C) in the surfactant composition is 0.5% by mass or more, preferably 1% by mass or more, more preferably 3% by mass or more, further preferably 6% by mass or more. , And 60% by mass or less, preferably 40% by mass or less, more preferably 20% by mass or less, and further preferably 10% by mass or less.
  • the mass ratio ⁇ (C)/[(A)+(B)] of the amount of the liquid oil (C) to the total amount of the components (A) and (B) in the surfactant composition is preferably 0. .2 or more, more preferably 1 or more, even more preferably 2 or more, even more preferably 2.3 or more, and preferably 10 or less, more preferably 8 or less, still more preferably 5 or less, even more preferably It is 3 or less.
  • Water is present as a continuous phase, and its content in the surfactant composition is preferably 35% by mass or more, more preferably 45% by mass or more, further preferably 55% by mass or more, still more preferably 65% by mass.
  • the above is more preferably 75 mass% or more, and preferably 95 mass% or less, more preferably 90 mass% or less.
  • a surfactant other than the above an oil agent other than the component (C), an inorganic builder, a solubilizer, a diluent, a feel-enhancing agent, a chelating agent, an oxidant, in addition to the use
  • Arbitrary components such as an inhibitor, a moisturizer, an ultraviolet absorber, a pH adjuster and a fragrance can be appropriately added.
  • surfactants other than the above include amphoteric surfactants and nonionic surfactants.
  • amphoteric surfactant examples include betaine surfactants such as imidazoline betaine, alkyldimethylaminoacetic acid betaine, fatty acid amidopropyl betaine and sulfobetaine, and amine oxide surfactants such as alkyldimethylamine oxide.
  • nonionic surfactant examples include polyoxyalkylene alkyl ethers and one or more fatty acid monoalkanolamides selected from coconut oil fatty acid monoethanolamide and the like.
  • the mass ratio of the nonionic surfactant (E) to the total amount of the anionic surfactant (A) and the cationic surfactant (B) ⁇ (E)/[(A)+ (B)] ⁇ should be 2.0 or less, preferably 0.9 or less, more preferably 0.4 or less, and still more preferably 0, from the viewpoint of allowing the component (C) to remain on the solid surface at a high level. .2 or less.
  • the inorganic builder examples include sodium carbonate, potassium carbonate, sodium bicarbonate, crystalline layered sodium silicate, sodium silicate, alkaline inorganic salts such as aluminosilicates such as zeolite, sulfate, phosphite, hydrogen sulfate, and hydrochloric acid. Examples thereof include water-soluble inorganic salts such as salts and phosphates.
  • the content of the inorganic builder in the surfactant composition is preferably less than 20% by mass, more preferably less than 10% by mass, still more preferably less than 5% by mass, and further more preferably from the viewpoint of keeping the component (C) in a high level. It is preferably less than 1% by mass, more preferably 0% by mass (that is, not included).
  • the surfactant composition of the present invention can be produced by a conventional method. For example, purified water such as ion-exchanged water is heated to preferably 50° C. or higher, more preferably 60° C. or higher, and preferably 90° C. or lower, more preferably 70° C. or lower, and each surfactant component is uniformly mixed. After cooling, liquid oil (C) is added. If necessary, optional components are further added. In some cases, an acid or a base may be added to adjust the pH to obtain the surfactant composition of the present invention.
  • purified water such as ion-exchanged water is heated to preferably 50° C. or higher, more preferably 60° C. or higher, and preferably 90° C. or lower, more preferably 70° C. or lower, and each surfactant component is uniformly mixed. After cooling, liquid oil (C) is added. If necessary, optional components are further added. In some cases, an acid or a base may be added to adjust the pH to obtain the surfactant composition of the present invention.
  • the dosage form of the surfactant composition of the present invention is not particularly limited, but it is preferably liquid.
  • the form of the product containing the surfactant composition of the present invention those used after shampooing hair in the bathroom such as hair rinse, hair conditioner, hair treatment, hair pack, etc., that is, after applying to hair, apply well Preference is given to those used after washing, those used after rinsing after washing with a fabric softener, those used after car washing such as car wax, and the like.
  • use as a hair conditioner is more preferable from the viewpoint of exerting the effect of the surfactant composition of the present invention.
  • the dosage form of the detergent for skin, the detergent for clothes, the detergent for dishes, the detergent for household use, etc. containing the surfactant composition of the present invention which can be appropriately prepared by a conventional method. ..
  • the method for leaving the liquid oil (C) of the present invention is a method of bringing the surfactant composition of the present invention into contact with a solid surface.
  • the “solid surface” is not particularly limited. Suitable solids to which the method of the present invention can be applied include hair, but in addition to natural fibers and synthetic fibers, hydrophobic solids such as glass, ceramics, metals and synthetic resins can also be applied.
  • the contact method is also not particularly limited, and for example, a method of immersing a solid in an aqueous solution containing the surfactant composition of the present invention, a method of spraying or applying the aqueous solution on a solid surface, a method of cleaning the solid surface with the aqueous solution. Etc.
  • the present invention further discloses the following surfactant compositions, their use, detergents, and methods of making surfactant compositions.
  • the following molar ratio RA is 0.25 or more and 0.60 or less
  • R A molar ratio of the amount of the anionic surfactant (A) to the total amount of the anionic surfactant (A) and the cationic surfactant (B) ⁇ (A)/[(A)+(B)] ⁇
  • R b molar ratio of the total amount of the branched anionic surfactant (a1) and the branched cationic surfactant (b1) to the total amount of the anionic surfactant (A) and the cationic surfactant (B) ⁇ [(A1)+(b1)]/[(A)+(B)] ⁇
  • composition according to ⁇ 1> containing either one of the component (a1) and the component (b1).
  • ⁇ 3> The composition according to ⁇ 1> or ⁇ 2>, which contains both the component (a1) and the component (b1).
  • ⁇ 4> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 3>, in which the component (A) contains one or more selected from a sulfonate type surfactant and a sulfate ester type surfactant.
  • component (a1) is represented by the following formula (1).
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrocarbon group which may have a substituent or a linking group, and the total carbon number of R 1 and R 2 is 5 or more and 29 or less.
  • Y represents a single bond or a phenylene group
  • Z represents a group selected from a —SO 3 group and a —OSO 3 group.
  • M represents a cation.
  • ⁇ 6> The composition according to ⁇ 5>, wherein R 1 and R 2 are aliphatic hydrocarbon groups.
  • R 1 and R 2 are an alkyl group, an alkenyl group or a hydroxyalkyl group.
  • R 1 and R 2 may contain a substituent such as a hydroxyl group or a linking group such as a COO group.
  • Y is a single bond.
  • M is at least one selected from sodium ion, potassium ion, monoethanol ammonium ion, diethanol ammonium ion, and triethanol ammonium ion. ..
  • the component (a1) is one or more selected from internal olefin sulfonate (IOS), alkylbenzene sulfonate, secondary alkane sulfonate and dialkyl sulfosuccinate, ⁇ 1> to ⁇ 10.
  • IOS internal olefin sulfonate
  • the composition according to ⁇ 11>, wherein the component (a1) is IOS.
  • ⁇ 13> The composition according to ⁇ 11> or ⁇ 12>, wherein IOS has 14 or more carbon atoms.
  • ⁇ 14> The composition according to any one of ⁇ 11> to ⁇ 13>, wherein IOS has 16 or more carbon atoms.
  • ⁇ 15> The composition according to any one of ⁇ 11> to ⁇ 14>, wherein IOS has 20 or less carbon atoms.
  • ⁇ 16> The composition according to any one of ⁇ 11> to ⁇ 15>, wherein IOS has 18 or less carbon atoms.
  • ⁇ 17> The total content ( ⁇ (16S+18S)/IOS ⁇ ) of the IOS(16S) having 16 carbon atoms and the IOS(18S) having 18 carbon atoms is 50 mass% or more, ⁇ 11> to ⁇ The composition according to any one of 16>.
  • ⁇ 18> The composition according to ⁇ 17>, in which ⁇ (16S+18S)/IOS ⁇ is 70% by mass or more.
  • the composition according to. ⁇ 22> The composition according to ⁇ 21>, wherein the 2-position sulfonic acid ratio is 7% by mass or more.
  • composition according to ⁇ 21>, wherein the 2-position sulfonic acid ratio is 10% by mass or more.
  • ⁇ 24> The composition according to any one of ⁇ 21> to ⁇ 23>, wherein the 2-position sulfonic acid ratio is 35% by mass or less.
  • ⁇ 25> The composition according to any one of ⁇ 21> to ⁇ 23>, wherein the 2-position sulfonic acid ratio is 30% by mass or less.
  • ⁇ 27> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 26>, in which the component (B) contains a quaternary ammonium salt type cationic surfactant.
  • ⁇ 28> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 27>, in which the component (B) contains a branched cationic surfactant (b1).
  • ⁇ 29> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 28>, in which the component (B) contains at least one member selected from those represented by the following formulas (2) and (3). Stuff.
  • R 3 and R 4 each independently represent a hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms
  • R 5 and R 6 each independently represent an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R 7 , R 8 and R 9 each independently represent an acyl group having 8 or more and 22 or less carbon atoms or a hydrogen atom, and R 7 , R 8 and R 9 are simultaneously hydrogen atoms.
  • R 10 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and X ⁇ represents an anion.
  • Stuff. ⁇ 31> The composition according to ⁇ 29> or ⁇ 30>, wherein R 3 is an aliphatic hydrocarbon group.
  • R 3 is an alkyl group.
  • R 4 is an aliphatic hydrocarbon group or an aryl group.
  • ⁇ 35> The composition according to any one of ⁇ 29> to ⁇ 34>, wherein the aliphatic hydrocarbon group of R 3 and R 4 has 8 or more carbon atoms.
  • ⁇ 36> The composition according to ⁇ 35>, wherein the carbon number of R 3 and R 4 is 10 or more.
  • ⁇ 37> The composition according to ⁇ 35>, wherein the carbon number of R 3 and R 4 is 12 or more.
  • ⁇ 38> The composition according to any one of ⁇ 35> to ⁇ 37>, wherein the carbon number of R 3 and R 4 is 22 or less.
  • R 5 and R 6 are methyl groups.
  • ⁇ 42> The composition according to any one of ⁇ 29> to ⁇ 41>, wherein X ⁇ in the formula (2) is a chlorine ion, a bromine ion, a methyl sulfate ester ion, or an ethyl sulfate ester ion.
  • X ⁇ in the formula (2) is a chlorine ion, a bromine ion, a methyl sulfate ester ion, or an ethyl sulfate ester ion.
  • X ⁇ is a chlorine ion or a methylsulfate ion.
  • ⁇ 44> The composition according to any one of ⁇ 29> to ⁇ 43>, wherein two of R 7 , R 8 and R 9 are acyl groups.
  • the quaternary ammonium salt represented by the general formula (3) is a compound in which R 7 is an acyl group, R 8 and R 9 are hydrogen atoms, and R 7 and R 8 are acyl groups.
  • the composition according to any one of ⁇ 29> to ⁇ 44>, which contains a compound in which R 9 is a hydrogen atom, and one or more selected from compounds in which R 7 , R 8 and R 9 are acyl groups. .. ⁇ 46> The composition according to any one of ⁇ 29> to ⁇ 45>, wherein the acyl group represented by R 7 to R 9 has 10 or more carbon atoms. ⁇ 47> The composition according to ⁇ 46>, wherein the carbon number of R 7 to R 9 is 14 or more.
  • ⁇ 48> The composition according to ⁇ 46>, wherein the carbon number of R 7 to R 9 is 16 or more.
  • ⁇ 49> The composition according to any one of ⁇ 46> to ⁇ 48>, wherein the carbon number of R 7 to R 9 is 20 or less.
  • ⁇ 50> The composition according to any one of ⁇ 46> to ⁇ 48>, wherein the carbon number of R 7 to R 9 is 18 or less.
  • ⁇ 51> The composition according to any one of ⁇ 29> to ⁇ 50>, wherein R 7 to R 9 are aliphatic acyl groups.
  • ⁇ 52> The composition according to any one of ⁇ 29> to ⁇ 51>, in which R 7 to R 9 are linear aliphatic acyl groups.
  • R 7 to R 9 are linear alkanoyl groups or linear alkenoyl groups.
  • the linear alkanoyl group is a hexadecanoyl group or an octadecanoyl group.
  • the linear alkenoyl group is an oleoyl group.
  • X ⁇ in the formula (3) is a chlorine ion, a bromine ion, a methyl sulfate ester ion, or an ethyl sulfate ester ion.
  • X ⁇ is a chlorine ion or a methyl sulfate ester ion.
  • component (C) is liquid at 0°C to 45°C.
  • component (C) is liquid at 25°C.
  • component (C) has a solubility of 1 g or less in 100 g of water at 20°C.
  • ⁇ 64> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 63>, in which the component (C) is one or more selected from ester oils, ether oils, aliphatic higher alcohols, hydrocarbon oils, and silicone oils. Stuff.
  • ⁇ 65> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 64>, in which the content of the component (A) is 0.2% by mass or more.
  • ⁇ 66> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 65>, in which the content of the component (A) is 0.5% by mass or more.
  • ⁇ 67> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 66>, in which the content of the component (A) is 0.8% by mass or more.
  • ⁇ 68> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 67>, in which the content of the component (A) is 20% by mass or less.
  • ⁇ 69> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 68>, in which the content of the component (A) is 10% by mass or less.
  • ⁇ 70> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 69>, in which the content of the component (A) is 6% by mass or less.
  • ⁇ 71> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 70>, in which the content of the component (A) is 2% by mass or less.
  • ⁇ 72> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 71>, in which the content of (a1) is 0.2% by mass or more.
  • ⁇ 73> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 72>, in which the content of the component (a1) is 0.5% by mass or more.
  • ⁇ 74> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 73>, in which the content of the component (a1) is 0.7% by mass or more.
  • ⁇ 75> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 74>, in which the content of the component (a1) is 0.8% by mass or more.
  • ⁇ 76> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 75>, in which the content of the component (a1) is 15% by mass or less.
  • ⁇ 77> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 76>, in which the content of the component (a1) is 10% by mass or less.
  • ⁇ 78> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 77>, in which the content of the component (a1) is 6% by mass or less.
  • ⁇ 79> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 78>, in which the content of the component (a1) is 2% by mass or less.
  • ⁇ 80> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 79>, in which the IOS content is 0.2% by mass or more.
  • ⁇ 81> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 80>, in which the IOS content is 0.5% by mass or more.
  • ⁇ 82> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 81>, in which the IOS content is 0.7% by mass or more.
  • ⁇ 83> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 82>, in which the IOS content is 0.8% by mass or more.
  • ⁇ 84> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 83>, in which the IOS content is 15% by mass or less.
  • ⁇ 85> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 84>, in which the IOS content is 10% by mass or less.
  • ⁇ 86> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 85>, in which the IOS content is 6% by mass or less.
  • ⁇ 87> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 86>, in which the IOS content is 2% by mass or less.
  • ⁇ 90> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 89>, in which the content of the component (B) is 1% by mass or more.
  • ⁇ 91> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 90>, in which the content of the component (B) is 1.2% by mass or more.
  • ⁇ 92> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 91>, in which the content of the component (B) is 20% by mass or less.
  • ⁇ 93> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 92>, in which the content of the component (B) is 10% by mass or less.
  • ⁇ 94> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 93>, in which the content of the component (B) is 5% by mass or less.
  • ⁇ 95> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 94>, in which the content of the component (B) is 3% by mass or less.
  • ⁇ 96> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 95>, in which the content of the component (b1) is 0.2% by mass or more.
  • ⁇ 97> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 96>, in which the content of the component (b1) is 0.8% by mass or more.
  • ⁇ 98> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 97>, in which the content of the component (b1) is 1% by mass or more.
  • ⁇ 99> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 98>, in which the content of the component (b1) is 1.2% by mass or more.
  • composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 99> in which the content of the component (b1) is 20% by mass or less.
  • ⁇ 101> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 100>, in which the content of the component (b1) is 10% by mass or less.
  • ⁇ 102> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 101>, in which the content of the component (b1) is 5% by mass or less.
  • ⁇ 103> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 102>, in which the content of the component (b1) is 3% by mass or less.
  • ⁇ 104> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 103>, in which RA is 0.30 or more.
  • ⁇ 105> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 104>, in which RA is 0.40 or more.
  • ⁇ 106> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 105>, wherein RA is 0.45 or more.
  • ⁇ 107> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 106>, wherein RA is 0.58 or less.
  • ⁇ 108> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 107>, wherein RA is 0.55 or less.
  • ⁇ 109> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 108>, wherein R A is 0.53 or less.
  • R b is the composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 110>, wherein R b is 0.8 or more.
  • ⁇ 112> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 111>, wherein R b is 0.9 or more.
  • ⁇ 113> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 112>, wherein R b is 1.0 or less.
  • ⁇ 114> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 113>, in which the content of the component (C) is 0.5% by mass or more.
  • ⁇ 115> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 114>, in which the content of the component (C) is 1% by mass or more.
  • ⁇ 116> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 115>, in which the content of the component (C) is 3% by mass or more.
  • ⁇ 117> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 116>, in which the content of the component (C) is 6% by mass or more.
  • ⁇ 118> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 117>, in which the content of the component (C) is 60% by mass or less.
  • ⁇ 119> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 118>, in which the content of the component (C) is 40% by mass or less.
  • ⁇ 120> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 119>, in which the content of the component (C) is 20 mass% or less.
  • ⁇ 121> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 120>, in which the content of the component (C) is 10% by mass or less.
  • ⁇ 122> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 121>, in which a mass ratio ⁇ (C)/[(A)+(B)] is 0.2 or more.
  • ⁇ 123> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 122>, in which the mass ratio ⁇ (C)/[(A)+(B)] is 1 or more.
  • ⁇ 124> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 123>, in which a mass ratio ⁇ (C)/[(A)+(B)] is 2 or more.
  • ⁇ 125> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 124>, in which a mass ratio ⁇ (C)/[(A)+(B)] is 2.3 or more.
  • ⁇ 126> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 125>, in which a mass ratio ⁇ (C)/[(A)+(B)] is 10 or less.
  • ⁇ 127> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 126>, in which a mass ratio ⁇ (C)/[(A)+(B)] is 8 or less.
  • ⁇ 128> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 127>, in which a mass ratio ⁇ (C)/[(A)+(B)] is 5 or less.
  • ⁇ 129> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 128>, in which a mass ratio ⁇ (C)/[(A)+(B)] is 3 or less.
  • ⁇ 130> The surfactant composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 129>, in which the content of water is 35% by mass or more.
  • ⁇ 131> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 130>, in which the content of water is 45% by mass or more.
  • ⁇ 132> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 131>, in which the content of water is 55% by mass or more.
  • ⁇ 133> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 132>, in which the content of water is 65% by mass or more.
  • ⁇ 134> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 133>, in which the content of water is 75% by mass or more.
  • ⁇ 135> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 134>, in which the content of water is 95% by mass or less.
  • ⁇ 136> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 135>, in which the content of water is 90% by mass or less.
  • ⁇ 137> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 136>, which is in a liquid state.
  • ⁇ 138> Any of ⁇ 1> to ⁇ 137>, further containing a nonionic surfactant (E) and having a mass ratio ⁇ (E)/[(A)+(B)] ⁇ of 2.0 or less.
  • E nonionic surfactant
  • ⁇ 139> The composition according to ⁇ 138>, wherein the ⁇ (E)/[(A)+(B)] ⁇ is 0.9 or less.
  • ⁇ 140> The composition according to ⁇ 138>, wherein ⁇ (E)/[(A)+(B)] ⁇ is 0.4 or less.
  • ⁇ 141> The composition according to ⁇ 138>, wherein ⁇ (E)/[(A)+(B)] ⁇ is 0.2 or less.
  • ⁇ 142> The composition according to any one of ⁇ 138> to ⁇ 141>, in which the component (E) is at least one selected from polyoxyalkylene alkyl ethers and coconut oil fatty acid monoalkanolamides.
  • ⁇ 143> The composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 142>, which is used for allowing the liquid oil (C) to remain on the solid surface.
  • ⁇ 144> Use of the composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 143> for a hair rinse, a hair conditioner, a hair treatment, a hair pack, a fabric softener, or a car wax.
  • ⁇ 145> A skin cleaner, a clothes cleaner, a dish cleaner or a house cleaner containing the composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 143>.
  • ⁇ 146> A method for producing a surfactant composition, which comprises mixing water, a surfactant, and the component (C).
  • ⁇ 147> A method for remaining liquid oil (C), which comprises bringing the composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 143> into contact with a solid surface.
  • Examples 1-1 to 1-7, Comparative examples 1-1 to 1-5 The following surfactant and liquid oil (C) were prepared. To the wide-mouth standard bottle (PS-No. 6 manufactured by Tokyo Glass Instrument Co., Ltd.), each surfactant raw material and water shown in Table 1 were added, and heated in a warm water bath at 70°C for about 1 hour, mixed, and 25°C. After allowing to cool, dimethylpolysiloxane was added. The surfactant composition was obtained by visually agitating and shaking until uniformly emulsified and dispersed. The residual amount of the liquid oil (C) on each substrate or substrate was measured and evaluated by the following method using the obtained surfactant composition. The results are shown in Table 1.
  • Example 1-1 was carried out in the same manner as Example 1-1 except that the conditions shown in Tables 2 to 5 were changed. The results are shown in Tables 2-5.
  • ⁇ Anionic surfactant (A)> (1) a1-1: internal sodium olefinsulfonate (branching rate: 98 mol%) (1-1) It was produced by the method of Production Example 5 of JP-A-2015-27977. 11.9 kg of an internal olefin having 16 carbon atoms and 3.1 kg of an internal olefin having 18 carbon atoms were mixed to obtain 15.0 kg of an internal olefin having 16/18 carbon atoms (mass ratio 79.4/20.6). ..
  • the obtained internal olefin having 16/18 carbon atoms was subjected to a sulfonation reaction using a thin film sulfonation reactor through a sulfur trioxide gas having an SO 3 concentration of 2.8% by volume.
  • the obtained sulfonated product was neutralized and hydrolyzed to obtain sodium internal olefinsulfonate having 16/18 carbon atoms.
  • the obtained internal sodium olefin sulfonate had a molecular weight of 347.1, an H-form/O-form mass ratio of 87/13, and a raw material internal olefin content of less than 100 ppm (less than the lower limit of GC detection).
  • the branching rate is set to 100 mol %.
  • a1-3 sodium dialkylsulfosuccinate (branching rate: 100 mol %) (3-1) FUJIFILM Wako Pure Chemical Industries, Ltd., trade name: Aerosol OT, main component: di-2-ethylhexyl sodium sulfosuccinate, effective ingredient: 75% by mass, molecular weight: 444.6 (3-2) with a peak derived from proton of R 1, R 2 of terminal methyl group of the formula (1) by calculating the 1 H-NMR measurement of the branching ratio (12H) (0.8 ppm), R 1, R 2 The area ratio of the peak (4.3 ppm) derived from the protons of the methine group (1H) that connects the groups was 12:1. Therefore, these peaks are derived from a branched structure. In addition, no peak derived from the linear structure was detected. Therefore, the branching rate is set to 100 mol %.
  • Peak derived from proton of methine group (1H) connecting R 1 and R 2 (2.6 ppm) and peak derived from methylene group (2H) adjacent to R 1 of linear structure (R 2 H)
  • ⁇ Cationic surfactant (B)> b1-1: dialkyl(C12-18)dimethylammonium chloride (branching rate: 100 mol %) (1-1) Kao Corporation, trade name: Kotamine D-2345P, compound of formula (2), effective component: 75% by mass, molecular weight: 474.3 (1-2)
  • a peak (1.7 ppm) derived from a proton of a methylene group (4H) adjacent to two nitrogen atoms in R 3 and R 4 of the formula (2) and R 5 The area ratio of the peak (3.1 ppm) derived from the proton of the methyl group (6H) of R 6 was 4:6. Therefore, these peaks are derived from a branched structure. In addition, no peak derived from the linear structure was detected. Therefore, the branching rate is set to 100 mol %.
  • (2) b1-2 quaternary ammonium salt represented by the general formula (3) (branching rate: 63 mol%) (2-1)b1-2 was produced by the following method.
  • a 1-liter reaction vessel was charged with triethanolamine (1.0 mol, manufactured by Nippon Shokubai Co., triethanolamine-S), semi-cured palm oil fatty acid (1.65 mol, manufactured by ACIDCHEM, Palmac605T), and 0.28 g of BHT. , Nitrogen substitution was performed. Then, while bubbling nitrogen, the pressure was reduced from atmospheric pressure to 13.3 kPa over 1 hour at 170° C., and an esterification reaction was performed for 7 hours to obtain 569 g of a triethanolamine ester having an acid value of 2.0 mgKOH/g. ..
  • the obtained quaternary ammonium salt was analyzed by a high performance liquid chromatograph (HPLC) method, and tetraoctyl ammonium bromide was used as an internal standard substance.
  • the reaction product was represented by the general formula (3). It contained 88% by mass of quaternary ammonium salt and 12% by mass of ethanol. The molecular weight was 716.2.
  • ⁇ Polypropylene (PP) substrate Nippon Test Panel Co., Ltd. 1 ⁇ 17 ⁇ 25 mm ⁇ Glass substrate: Matsunami Glass Industry Co., Ltd., 1 ⁇ 17 ⁇ 25 mm -Stainless steel substrate: Standard test piece, 1 x 20 x 50 mm ⁇ Cotton substrate: 1 x 60 x 60 mm ⁇ Hair substrate: Beaulux Co., Ltd., 1g
  • the surfactant composition of the example can leave a higher amount of liquid oil on the surface of the solid to be cleaned than the surfactant composition of the comparative example.
  • the surfactant composition of the present invention is useful as a surfactant composition that allows a high amount of liquid oil to remain on a solid surface.

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Abstract

本発明は、固体表面上に液体油を高残留させることができる界面活性剤組成物に関し、アニオン界面活性剤(A)、カチオン界面活性剤(B)、液体油(C)、及び水を含有する界面活性剤組成物であって、水を連続相とし、下記モル比RAが0.25~0.60であり、下記モル比Rbが0.6以上である、界面活性剤組成物である。 RA:アニオン界面活性剤(A)とカチオン界面活性剤(B)との合計量に対するアニオン界面活性剤(A)の量、のモル比{(A)/〔(A)+(B)〕} Rb:アニオン界面活性剤(A)とカチオン界面活性剤(B)との合計量に対する分岐型アニオン界面活性剤(a1)と分岐型カチオン界面活性剤(b1)との合計量のモル比{〔(a1)+(b1)〕/〔(A)+(B)〕}

Description

界面活性剤組成物
 本発明は、界面活性剤組成物に関する。
 生活者の身の回りには、ガラス、金属、プラスチック、衣類、肌、頭髪等の様々な固体表面が存在している。それらの固体表面の感触、潤滑性、濡れ性、帯電性等は、その固体表面の性質により決まり、それらの制御には、一般的に、界面活性剤や液体油が用いられる。とりわけ、固体表面上に液体油を残留させることは、濡れ性等の固体表面の性質を大きく変えることができるため、極めて有効性の高い手法である。
 界面活性剤や液体油を含む洗浄剤やコンディショニング剤については、従来から種々の提案がなされている
 例えば、特開2010-90278号(特許文献1)には、特定の第1及び第2の非イオン性界面活性剤、SO基又はSO基を有する陰イオン性界面活性剤、特定の第4級アンモニウム化合物、水不溶性シリコーン化合物を含有する衣類用液体洗浄剤組成物が開示されている。
 特開2012-107104号(特許文献2)には、特定量のアニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、25℃での動粘度が400万mm/s以上のジメチルポリシロキサン、及びマルトオリゴ糖を含有する毛髪・皮膚洗浄分野の洗浄剤組成物が開示されている。
 特開2015-27977号(特許文献3)には、炭素数12~24の内部オレフィンスルホン酸塩を含有する皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物が開示されている。
 特開2015-27974号(特許文献4)には、炭素数12~24の内部オレフィンスルホン酸塩、及び油剤を含有する皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物が開示されている。
 本発明は、アニオン界面活性剤(A)、カチオン界面活性剤(B)、液体油(C)、及び水を含有する界面活性剤組成物であって、水を連続相とし、
 下記モル比Rが0.25以上0.60以下であり、
 下記モル比Rが0.6以上である、界面活性剤組成物に関する。
 R:アニオン界面活性剤(A)とカチオン界面活性剤(B)との合計量に対するアニオン界面活性剤(A)の量、のモル比{(A)/〔(A)+(B)〕}
 R:アニオン界面活性剤(A)とカチオン界面活性剤(B)との合計量に対する分岐型アニオン界面活性剤(a1)と分岐型カチオン界面活性剤(b1)との合計量のモル比{〔(a1)+(b1)〕/〔(A)+(B)〕}
 固体表面の性質を大きく変えるためには、液体油を固体表面上に高残留させることが望ましい。しかしながら、特許文献1~4のような従来の界面活性剤組成物を含有する洗浄剤では、液体油を固体表面上に高残留させることが困難であった。
 本発明は、固体表面上に液体油を高残留させることができる界面活性剤組成物に関する。
 本発明者らは、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、液体油、及び水を含有する界面活性剤組成物において、分岐型のアニオン界面活性剤とカチオン界面活性剤を特定割合で配合することにより、上記課題を解決し得ることを見出した。
 すなわち、本発明は、アニオン界面活性剤(A)、カチオン界面活性剤(B)、液体油(C)、及び水を含有する界面活性剤組成物であって、水を連続相とし、
 下記モル比Rが0.25以上0.60以下であり、
 下記モル比Rが0.6以上である、界面活性剤組成物に関する。
 R:アニオン界面活性剤(A)とカチオン界面活性剤(B)との合計量に対するアニオン界面活性剤(A)の量、のモル比{(A)/〔(A)+(B)〕}
 R:アニオン界面活性剤(A)とカチオン界面活性剤(B)との合計量に対する分岐型アニオン界面活性剤(a1)と分岐型カチオン界面活性剤(b1)との合計量のモル比{〔(a1)+(b1)〕/〔(A)+(B)〕}
 本発明によれば、固体表面上に液体油を高残留させることができる界面活性剤組成物を提供することができる。
[界面活性剤組成物]
 本発明の界面活性剤組成物は、アニオン界面活性剤(A)、カチオン界面活性剤(B)、液体油(C)、及び水を含有する界面活性剤組成物であって、水を連続相とし、
 下記モル比Rが0.25以上0.60以下であり、
 下記モル比Rが0.6以上である。
 R:アニオン界面活性剤(A)とカチオン界面活性剤(B)との合計量に対するアニオン界面活性剤(A)の量、のモル比{(A)/〔(A)+(B)〕}
 R:アニオン界面活性剤(A)とカチオン界面活性剤(B)との合計量に対する分岐型アニオン界面活性剤(a1)と分岐型カチオン界面活性剤(b1)との合計量のモル比{〔(a1)+(b1)〕/〔(A)+(B)〕}
 本発明の界面活性剤組成物は、アニオン界面活性剤(A)(以下、「(A)成分」ともいう)とカチオン界面活性剤(B)(以下、「(B)成分」ともいう)のいずれか一方又は両方が、分岐型の界面活性剤を含む。すなわち、本発明の界面活性剤組成物は、分岐型アニオン界面活性剤(a1)(以下、「(a1)成分」ともいう)と分岐型カチオン界面活性剤(b1)(以下、「(b1)成分」ともいう)のいずれか一方を含み、(a1)成分と(b1)成分の両方を含むことが好ましい。
 ここで、「分岐型」とは、疎水基と親水基を有する界面活性剤において、疎水基が少なくとも1つの分岐した構造を有するか、直鎖又は分岐鎖の疎水基を複数有することを意味する。分岐型界面活性剤の疎水基としては、直鎖又は分岐鎖構造を有する炭化水素基、より好ましくは置換基又は連結基を含んでいてもよい直鎖又は分岐鎖構造を有するアルキル基又はアリール基が挙げられる。
 本発明において、(A)成分と(B)成分との合計量に対する(a1)成分と(b1)成分との合計量のモル比R:{〔(a1)+(b1)〕/〔(A)+(B)〕}は、0.6以上である。
 前記モル比Rは、組成物中での液体油(C)(以下、「(C)成分」ともいう)の乳化安定性及び固体表面に(C)成分を高残留させる観点から、好ましくは0.7以上、より好ましくは0.8以上、更に好ましくは0.9以上であり、そして、好ましくは1.0以下である。
 (a1)成分の量は、カチオン界面活性剤による滴定、NMR、LC-MS等の分析法を組み合わせることにより、また、同一構造の標品と比較することにより求めることができる。また、(b1)成分の量は、アニオン界面活性剤による滴定、NMR、LC-MS等の分析法を組み合わせることにより、また、同一構造の標品と比較することにより求めることができる。
 本発明の界面活性剤組成物を固体表面上に適用することで、液体油(C)を高残留させることができる。換言すれば、本発明の界面活性剤組成物は、液体油(C)を固体表面に高残留させるために用いられる。
 液体油(C)を高残留させることができる理由は定かではないが、本発明の界面活性剤組成物は、液体油(C)を水中に乳化でき、また、液体油の乳化滴が、固体表面上に付着しやすいためであると考えられる。
 また、(a1)成分と(b1)成分を特定割合で含有することにより、液体油(C)の固体表面への残留性を効果的に向上させることができると考えられる。
 本発明の界面活性剤組成物の形態に特に制限はないが、取扱い性の観点から、水系であることが好ましく、本発明の界面活性剤組成物を含有し、水を連続相とする水溶液であることが好ましい。
<アニオン界面活性剤:(A)成分>
 本発明の界面活性剤組成物に含まれる(A)成分に特に制限はないが、スルホン酸塩型界面活性剤及び硫酸エステル塩型界面活性剤から選ばれる1種以上を含むことが好ましい。
〔スルホン酸塩型界面活性剤〕
 スルホン酸塩型界面活性剤としては、炭素数6以上22以下の脂肪族炭化水素基を有するスルホン酸塩型の界面活性剤が挙げられ、その好適例としては、炭素数6以上22以下のアルキル基を有するアルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、アルキルスルホン酸塩等が挙げられる。炭素数6以上22以下のアルキル基とは、アルキルベンゼンスルホン酸塩の場合、ベンゼン環に置換するアルキル基を意味し、ベンゼン骨格は含まない。アルキル基は、固体表面への(C)成分の高残留性の観点から、その炭素数は好ましくは8以上、より好ましくは10以上、更に好ましくは12以上であり、そして、好ましくは20以下、より好ましくは18以下である。
 前記の塩としては、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩、アルカノールアミン塩、マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属塩等が挙げられる。それらの中では、上記と同様の観点から、アルカリ金属塩が好ましく、ナトリウム塩がより好ましい。
〔硫酸エステル塩型界面活性剤〕
 硫酸エステル塩型界面活性剤としては、炭素数10以上18以下の脂肪族炭化水素基を有する硫酸エステル塩型の界面活性剤が挙げられる。前記硫酸エステル塩の好適例としては、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸エステル塩が挙げられる。
 その具体例としては、アルキレンオキシ基の平均付加モル数mが0以上、好ましくは0.5以上、より好ましくは1以上であり、そして、該mが5以下、好ましくは4以下、より好ましくは3以下であり、かつ、炭素数が10以上、好ましくは12以上であり、そして、炭素数が18以下、好ましくは16以下のアルキル基を有するものが挙げられる。
 前記アルキレンオキシ基は、エチレンオキシ基(EO基)を含むことが好ましく、平均付加モル数0.2~2モルの範囲でPO基を含んでいてもよい。
 前記の塩としては、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩、アルカノールアミン塩、マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土類金属塩等が挙げられる。それらの中では、上記と同様の観点から、アルカリ金属塩が好ましく、ナトリウム塩がより好ましい。
 本発明の界面活性剤組成物は、分岐型アニオン界面活性剤(a1)を含む。
 (a1)成分としては、下記一般式(1)で表されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 式(1)中、R及びRは、それぞれ独立して、置換基又は連結基を含んでいてもよい炭化水素基を示し、RとRの合計炭素数は、5以上29以下である。Yは、単結合又はフェニレン基を示し、Zは、-SO基及び-OSO基から選ばれる基を示す。Mは、陽イオンを示す。
 式(1)中、R及びRの炭素数は、上記と同様の観点から、それぞれ独立して、1以上、好ましくは2以上、より好ましくは3以上、更に好ましくは4以上であり、そして、好ましくは28以下、より好ましくは26以下、更に好ましくは24以下である。
 R及びRの炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基が好ましく、アルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基がより好ましい。
 RとRの合計炭素数は、上記と同様の観点から、好ましくは7以上、より好ましくは9以上、更に好ましくは11以上であり、そして、好ましくは23以下、より好ましくは19以下、更に好ましくは17以下である。
 R、Rの炭化水素基は、水酸基等の置換基又はCOO基等の連結基を含んでいてもよい。前記置換基又は連結基の炭素数は、R、Rの炭化水素基の炭素数には算入しない。
 Yは単結合又はフェニレン基であるが、単結合が好ましい。
 式(1)中の陽イオンMとしては、アルカリ金属イオン、炭素数1以上6以下のアルカノールアンモニウムイオン等が挙げられる。それらの中では、ナトリウムイオン、カリウムイオン、モノエタノールアンモニウムイオン、ジエタノールアンモニウムイオン、及びトリエタノールアンモニウムイオンから選ばれる1種以上が好ましい。
 (a1)成分としては、(C)成分の乳化安定性及び固体表面への高残留性の観点から、内部オレフィンスルホン酸塩(IOS)、アルキルベンゼンスルホン酸塩、第二級アルカンスルホン酸塩及びジアルキルスルホコハク酸塩から選ばれる1種以上が好ましく、IOSがより好ましい。
(内部オレフィンスルホン酸塩:IOS)
 IOSは、二重結合がオレフィン鎖の内部(2位以上の位置)にある内部オレフィンをスルホン化、中和、及び加水分解すること等によって得ることができる。内部オレフィンをスルホン化すると、定量的にβ-サルトンが生成し、β-サルトンの一部は、γ-サルトン、オレフィンスルホン酸へと変化し、更にこれらは中和・加水分解工程においてヒドロキシアルカンスルホン酸塩(H体)と、オレフィンスルホン酸塩(O体)へと転換する(例えば、J. Am. Oil Chem. Soc. 69, 39(1992))。IOSは、これらの混合物であり、主に、スルホン酸基が炭素鎖(H体におけるヒドロキシアルカン鎖、又はO体におけるオレフィン鎖)の内部(2位以上の位置)に存在するスルホン酸塩である。
 IOSの炭素数は、上記と同様の観点から、好ましくは14以上、より好ましくは16以上であり、そして、好ましくは20以下、より好ましくは18以下である。前記炭素数は、酸型化合物換算の炭素数である。
 IOSの塩としては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属(1/2原子)塩、アンモニウム塩又は有機アンモニウム塩が挙げられる。アルカリ金属塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩が挙げられる。アルカリ土類金属塩としては、カルシウム塩、マグネシウム塩が挙げられる。有機アンモニウム塩としては、炭素数2以上6以下のアルカノールアンモニウム塩が挙げられる。
 IOS中における、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩(以下、「(16S)成分」ともいう)の含有量と、炭素数18の内部オレフィンスルホン酸塩(以下、「(18S)成分」ともいう)の含有量との質量比〔(16S)成分/(18S)成分〕は、上記と同様の観点から、好ましくは50/50~99/1、より好ましくは60/40~95/5、更に好ましくは70/30~90/10、より更に好ましくは75/25~85/15である。
 IOS中における、(16S)成分と(18S)成分の合計含有量は、上記と同様の観点から、好ましくは50質量%以上、より好ましくは70質量%以上、更に好ましくは90質量%以上であり、より更に好ましくは100質量%である。
 IOS中における、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は、上記と同様の観点から、好ましくは5質量%以上、より好ましくは7質量%以上、更に好ましくは10質量%以上であり、そして、好ましくは35質量%以下、より好ましくは30質量%以下、更に好ましくは28質量%以下である。
 IOSにおける、H体/O体の質量比、スルホン酸基の置換位置分布等の測定は、高速液体クロマトグラフィー質量分析計(HPLC-MS)、ガスクロマトグラフィー、核磁気共鳴スペクトル等により測定でき、より具体的には、特開2015-27977号公報や、特開2018-66102号公報に記載の方法により測定できる。
 内部オレフィンスルホン酸塩の詳細、及びその製法については、特開2015-27977号公報、特許第1633184号公報、特許第2625150号公報、Tenside Surf.Det.31(5)299(1994)等を参照することができる。
<カチオン界面活性剤:(B)成分>
 本発明の界面活性剤組成物は、(C)成分の乳化安定性及び固体表面への高残留性の観点から、カチオン界面活性剤(B)を含有する。
 (B)成分は、分岐型カチオン界面活性剤(b1)を含むことが好ましい。
 (B)成分は、上記と同様の観点から、第4級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤を含有することが好ましく、下記一般式(2)及び(3)のいずれかで表されるものから選ばれる1種以上を含有することがより好ましい。上記と同様の観点から、(b1)成分は、下記一般式(2)及び(3)のいずれかで表されるものから選ばれる1種以上がより好ましい。
 一般式(2)及び(3)のいずれかで表される第4級アンモニウム塩は、式(2)及び(3)のいずれかに含まれる具体的な化合物の1種又は2種以上を組み合わせて使用することができる。該成分は、通常、複数の化合物を含む混合物として用いられる。
〔一般式(2)で表される第4級アンモニウム塩〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
〔式中、R及びRは、それぞれ独立して、炭素数6以上26以下の炭化水素基を示し、R及びRは、それぞれ独立して、炭素数1以上3以下のアルキル基を示し、Xは陰イオンを示す。〕
 Rの炭化水素基としては、好ましくは脂肪族炭化水素基、より好ましくはアルキル基である。
 Rの炭化水素基としては、好ましくは脂肪族炭化水素基又はアリール基、より好ましくはアルキル基又はベンジル基である。
 R及びRの脂肪族炭化水素基の炭素数は、上記と同様の観点から、好ましくは8以上、より好ましくは10以上、更に好ましくは12以上であり、そして、好ましくは22以下、より好ましくは20以下である。脂肪族炭化水素基としては、上記と同様の観点から、好ましくはアルキル基である。その具体例としては、各種オクチル基、各種デシル基、各種ドデシル基、各種テトラデシル基、各種ヘキサデシル基、各種オクタデシル基、各種イコシル基等が挙げられる。
 Rのアリール基としては、上記と同様の観点から、好ましくはベンジル基である。
 R及びRである炭素数1以上3以下のアルキル基は、入手容易性、及び上記と同様の観点から、メチル基、エチル基、プロピル基又はイソプロピル基であり、好ましくはメチル基又はエチル基であり、より好ましくはメチル基である。
 式(2)中、陰イオンであるXとしては、有機又は無機の陰イオンが挙げられる。陰イオンXの具体例としては、ハロゲンイオン、炭素数1以上3以下のアルキル硫酸エステルイオン、炭素数1以上3以下のアルキルリン酸エステルイオン、炭素数12以上18以下の脂肪酸イオン、又は炭素数1以上3以下のアルキル基が1個以上3個以下置換していてもよいベンゼンスルホン酸イオン等が挙げられる。これらの中では、好ましくはハロゲンイオン、又は炭素数1以上3以下のアルキル硫酸エステルイオンであり、より好ましくは塩素イオン、臭素イオン、メチル硫酸エステルイオン、又はエチル硫酸エステルイオン、更に好ましくは塩素イオン、又はメチル硫酸エステルイオンである。
 式(2)で表される第4級アンモニウム塩の好適例としては、ジデシル(C10)ジメチルアンモニウム塩、ジラウリル(C12)ジメチルアンモニウム塩、ジココジメチルアンモニウム塩(C8~16)、ジミリスチル(C14)ジメチルアンモニウム塩、ジセチル(C16)ジメチルアンモニウム塩、ジステアリル(C18)ジメチルアンモニウム塩、ジアラキル(C20)ジメチルアンモニウム塩、ジベヘニル(C22)ジメチルアンモニウム塩、ステアリルラウリルジメチルアンモニウム塩、ジアルキル(C12~15)ジメチルアンモニウム塩、ジアルキル(C12~18)ジメチルアンモニウム塩等が挙げられる。これらの中では、上記と同様の観点から、ジアルキル(C12~15)ジメチルアンモニウム塩、ジセチル(C16)ジメチルアンモニウム塩、ジアルキル(C12~18)ジメチルアンモニウム塩が好ましく、これらの塩化物がより好ましい。
 式(2)で表される第4級アンモニウム塩の市販品例としては、花王株式会社製、「コータミン」シリーズ、EVONIK社製、VARISOFT 432PPG(ジセチルジモニウムクロリド)、AkzoNobel社製、rquad PC 2C-75(ジココジモニウムクロリド)、ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製、リポカード 2C-75(塩化ジヤシアルキルジメチルアンモニウム)等が挙げられる。
〔一般式(3)で表される第4級アンモニウム塩〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
〔式中、R、R及びRは、それぞれ独立して、炭素数8以上22以下のアシル基又は水素原子を示し、R、R及びRは同時に水素原子であることはなく、R10は、炭素数1以上3以下のアルキル基を示し、Xは陰イオンを示す。〕
 一般式(3)で表される第4級アンモニウム塩は、式(3)中のR、R及びRのうち2つがアシル基である化合物を含むことが好ましい。具体的には、式(3)中のRがアシル基であり、R及びRが水素原子である化合物、R及びRがアシル基であり、Rが水素原子である化合物、並びに、R、R及びRがアシル基である化合物から選ばれる1種以上を含有することが好ましい。
 R~Rであるアシル基の炭素数は、(C)成分の乳化安定性及び固体表面への高残留性の観点から、好ましくは10以上、より好ましくは14以上、更に好ましくは16以上であり、そして好ましくは20以下、より好ましくは18以下である。
 R~Rの具体例としては、上記と同様の観点から、好ましくは脂肪族アシル基、より好ましくは直鎖の脂肪族アシル基、更に好ましくは直鎖のアルカノイル基又は直鎖のアルケノイル基である。直鎖のアルカノイル基としては、ヘキサデカノイル基、オクタデカノイル基等が挙げられる。直鎖のアルケノイル基としては、オレオイル基等が挙げられる。
 アシル基は、R11-CO-(式中、R11は炭化水素基を示す)で表わされ、脂肪族アシル基とは、R11が脂肪族炭化水素基であるものであり、直鎖の脂肪族アシル基とは、R11が直鎖の脂肪族炭化水素基であるものであり、直鎖のアルカノイル基とは、R11が直鎖のアルキル基であるものであり、直鎖のアルケノイル基とは、R11が直鎖のアルケニル基であるものである。アシル基の炭素数は、R11の炭素数に1を加えた数である。
 式(3)におけるR10は、上記と同様の観点から、好ましくはメチル基又はエチル基であり、より好ましくはメチル基である。
 式(3)中、陰イオンであるXとしては、有機又は無機の陰イオンが挙げられる。陰イオンXの具体例としては、ハロゲンイオン、炭素数1以上3以下のアルキル硫酸エステルイオン、炭素数1以上3以下のアルキルリン酸エステルイオン、炭素数12以上18以下の脂肪酸イオン、又は炭素数1以上3以下のアルキル基が1個以上3個以下置換していてもよいベンゼンスルホン酸イオン等が挙げられる。これらの中では、好ましくはハロゲンイオン、又は炭素数1以上3以下のアルキル硫酸エステルイオンであり、より好ましくは塩素イオン、臭素イオン、メチル硫酸エステルイオン、又はエチル硫酸エステルイオン、更に好ましくは塩素イオン、メチル硫酸エステルイオンである。
<液体油(C)>
 本発明に用いられる液体油(C)とは、使用時の温度(0℃~100℃)において、液状であるものである。液体油(C)は、難水溶性又は非水溶性のものであれば、特に制限はなく、20℃の水100gに対する溶解度が1g以下であることが好ましい。また、固体表面に均一に広がり易くする観点から、室温(0℃~45℃)において、液状であるものが好ましく、25℃において液状であるものが更に好ましい。
 液体油(C)の好適例としては、エステル油、エーテル油、脂肪族高級アルコール、炭化水素油、及びシリコーン油から選ばれる1種以上が挙げられる。
 エステル油としては、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸オクチル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸オクチル、パルミチン酸ステアリル、ステアリン酸イソプロピル、ステアリン酸オクチル、ステアリン酸ステアリル、イソステアリン酸イソプロピル等が挙げられる。
 エーテル油としては、ジヘキシルエーテル、ジオクチルエーテル、ジデシルエーテル、ジラウリルエーテル、ジミリスチルエーテル、ジセチルエーテル、ジステアリルエーテル、ジイコシルエーテル、ジベヘニルエーテル等が挙げられる。
 脂肪族高級アルコールとしては、炭素数8以上26以下、好ましくは炭素数12以上22以下、より好ましくは炭素数16以上20以下の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有するアルコール等が挙げられ、より具体的には、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、アラキルアルコール、ベヘニルアルコール、イソステアリルアルコール、2-オクチルドデカノール、オレイルアルコール、及びこれらの混合物が挙げられる。
 炭化水素油としては、α-オレフィンオリゴマー、流動イソパラフィン、流動パラフィン、スクワラン等が挙げられる。
 シリコーン油としては、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチルハイドロジェンポリシロキサン、ジメチコノール等の鎖状ポリシロキサン;ポリエーテル変性、ポリアミノ変性、アルコール変性、フッ素変性、脂肪酸変性等の変性シリコーン等が挙げられる。
 ジメチルポリシロキサンは、直鎖状ジメチルポリシロキサンが好ましく、25℃のおける動粘度は、好ましくは2mm2/s以上、より好ましくは4mm2/s以上、更に好ましくは10mm2/s以上であり、そして好ましくは100mm2/s以下、より好ましくは80mm2/s以下、更に好ましくは60mm2/s以下である。
 動粘度は、実施例に記載の方法により測定される。
 液体油(C)のその他の例としては、トリオクタン酸グリセリル、アボカド油、オリーブ油、ゴマ油、コメヌカ油、サフラワー油、ダイズ油、トウモロコシ油、ナタネ油、ヒマシ油、綿実油、ミンク油、トリ2-エチルヘキサン酸グリセリル、トリ(カプリル・カプリン酸)グリセリル等のトリグリセリド;オレイン酸、イソステアリン酸等の脂肪酸等が挙げられる。
(界面活性剤組成物中の各成分の含有量)
 本発明の界面活性剤組成物中の各成分の含有量は、(C)成分の乳化安定性及び高残留性の観点から、以下のとおりである。
 アニオン界面活性剤(A)の含有量は、界面活性剤組成物中、好ましくは0.2質量%以上、より好ましくは0.5質量%以上、更に好ましくは0.8質量%以上であり、そして、好ましくは20質量%以下、より好ましくは10質量%以下、より好ましくは6質量%以下、更に好ましくは2質量%以下である。
 分岐型アニオン界面活性剤(a1)、好ましくは内部オレフィンスルホン酸塩(IOS)の含有量は、界面活性剤組成物中、好ましくは0.2質量%以上、より好ましくは0.5質量%以上、更に好ましくは0.7質量%以上、より更に好ましくは0.8質量%以上であり、そして、好ましくは15質量%以下、より好ましくは10質量%以下、更に好ましくは6質量%以下、より更に好ましくは2質量%以下である。
 カチオン界面活性剤(B)、好ましくは分岐型カチオン界面活性剤(b1)の含有量は、界面活性剤組成物中、好ましくは0.2質量%以上、より好ましくは0.8質量%以上、更に好ましくは1質量%以上、より更に好ましくは1.2質量%以上であり、そして、好ましくは20質量%以下、より好ましくは10質量%以下、より好ましくは5質量%以下、更に好ましくは3質量%以下である。
 界面活性剤組成物中の(A)成分と(B)成分との合計量に対する(A)成分の量、のモル比R:{(A)/〔(A)+(B)〕}は、0.25以上0.60以下である。
 前記モル比Rは、(C)成分の乳化安定性及び高残留性の観点から、好ましくは0.30以上、より好ましくは0.40以上、更に好ましくは0.45以上であり、そして、好ましくは0.58以下、より好ましくは0.55以下、更に好ましくは0.53以下である。
 界面活性剤組成物中のモル比R:{〔(a1)+(b1)〕/〔(A)+(B)〕}は、0.6以上であり、前記のとおり、好ましくは0.7以上、より好ましくは0.8以上、更に好ましくは0.9以上であり、そして、好ましくは1.0以下である。
 液体油(C)の含有量は、界面活性剤組成物中、0.5質量%以上であり、好ましくは1質量%以上、より好ましくは3質量%以上、更に好ましくは6質量%以上であり、そして、60質量%以下であり、好ましくは40質量%以下、より好ましくは20質量%以下、更に好ましくは10質量%以下である。
 界面活性剤組成物中の(A)成分と(B)成分との総量に対する液体油(C)の量、の質量比{(C)/〔(A)+(B)〕は、好ましくは0.2以上、より好ましくは1以上、更に好ましくは2以上、より更に好ましくは2.3以上であり、そして、好ましくは10以下、より好ましくは8以下、更に好ましくは5以下、より更に好ましくは3以下である。
 水は連続相として存在し、その含有量は、界面活性剤組成物中、好ましくは35質量%以上、より好ましくは45質量%以上、更に好ましくは55質量%以上、より更に好ましくは65質量%以上、より更に好ましくは75質量%以上であり、そして、好ましくは95質量%以下、より好ましくは90質量%以下である。
(界面活性剤組成物中のその他の成分)
 本発明の界面活性剤組成物には、その用途に併せて、前記以外の界面活性剤、(C)成分以外の油剤、無機ビルダー、可溶化剤、希釈剤、感触向上剤、キレート剤、酸化防止剤、保湿剤、紫外線吸収剤、pH調整剤、香料等の任意成分を適宜添加することができる。
 前記以外の界面活性剤としては、両性界面活性剤、非イオン界面活性剤が挙げられる。
 両性界面活性剤としては、イミダゾリン系ベタイン、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルベタイン、スルホベタイン等のベタイン系界面活性剤、アルキルジメチルアミンオキサイド等のアミンオキサイド型界面活性剤等が挙げられる。
 非イオン界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、及びヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド等から選ばれる1種以上の脂肪酸モノアルカノールアミド等が挙げられる。
 非イオン界面活性剤を含有させる場合、アニオン界面活性剤(A)とカチオン界面活性剤(B)との総量に対する非イオン界面活性剤(E)の質量比{(E)/〔(A)+(B)〕}は、固体表面に(C)成分を高残留させる観点から、2.0以下にすべきであり、好ましくは0.9以下、より好ましくは0.4以下、更に好ましくは0.2以下である。
 無機ビルダーとしては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、結晶性層状珪酸ナトリウム、珪酸ナトリウム、ゼオライト等のアルミノ珪酸酸塩等のアルカリ性無機塩や、硫酸塩、亜流酸塩、硫酸水素塩、塩酸塩、リン酸塩等の水溶性無機塩類等が挙げられる。界面活性剤組成物中の無機ビルダーの含有量は、(C)成分を高残留させる観点から、好ましくは20質量%未満、より好ましくは10質量%未満、更に好ましくは5質量%未満、より更に好ましくは1質量%未満、より更に好ましくは0質量%(すなわち含まない)である。
<界面活性剤組成物の製造>
 本発明の界面活性剤組成物は、常法により製造することができる。例えば、イオン交換水等の精製水を好ましくは50℃以上、より好ましくは60℃以上、そして、好ましくは90℃以下、より好ましくは70℃以下に加熱し、各界面活性剤成分を均一に混合、放冷した後、液体油(C)を添加する。必要に応じて、更に、任意成分を添加する。場合によっては、酸又は塩基を加え、pHを調整して本発明の界面活性剤組成物を得ることができる。
(界面活性剤組成物の形態等)
 本発明の界面活性剤組成物の剤型に特に制限はないが、液体状とすることが好ましい。
 本発明の界面活性剤組成物を含有する製品の形態としては、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアパック等の浴室内でシャンプー洗髪後に使用されるもの、すなわち毛髪に塗布後、良くなじませて、洗い流して使用されるもの、繊維柔軟剤などの洗濯後のすすぎ時に使用されるもの、カーワックスなどの洗車後に使用されるもの等が好ましく挙げられる。これらの中では、ヘアコンディショナーとして使用することが本発明の界面活性剤組成物の効果を発揮させる観点からより好ましい。
 本発明の界面活性剤組成物を含有する皮膚用洗浄剤、衣料用洗浄剤、食器用洗浄剤、住居用洗浄剤等の剤型についても特に制限はなく、常法により適宜調製することができる。 
[液体油(C)の残留方法]
 本発明の液体油(C)の残留方法は、本発明の界面活性剤組成物を固体表面に接触させる方法である。
 ここで「固体表面」に特に制限はない。本発明方法を適用しうる好適な固体としては、毛髪が挙げられるが、天然繊維、合成繊維の他、ガラス、セラミックス、金属、合成樹脂等の疎水性固体にも適用できる。
 接触方法も特に限定されず、例えば、本発明の界面活性剤組成物を含有する水溶液に固体を浸漬する方法、該水溶液を固体表面に噴霧又は塗布する方法、該水溶液で固体表面を洗浄する方法等が挙げられる。
 上述した実施形態に関し、本発明はさらに以下の界面活性剤組成物、その使用、洗浄剤、及び界面活性剤組成物の製造方法を開示する。
<1> アニオン界面活性剤(A)、カチオン界面活性剤(B)、液体油(C)、及び水を含有する界面活性剤組成物であって、水を連続相とし、
 下記モル比Rが0.25以上0.60以下であり、
 下記モル比Rが0.6以上である、界面活性剤組成物。
 R:アニオン界面活性剤(A)とカチオン界面活性剤(B)との合計量に対するアニオン界面活性剤(A)の量、のモル比{(A)/〔(A)+(B)〕}
 R:アニオン界面活性剤(A)とカチオン界面活性剤(B)との合計量に対する分岐型アニオン界面活性剤(a1)と分岐型カチオン界面活性剤(b1)との合計量のモル比{〔(a1)+(b1)〕/〔(A)+(B)〕}
<2> (a1)成分と(b1)成分のいずれか一方を含む、<1>に記載の組成物。
<3> (a1)成分と(b1)成分の両方を含む、<1>又は<2>に記載の組成物。
<4> (A)成分が、スルホン酸塩型界面活性剤及び硫酸エステル塩型界面活性剤から選ばれる1種以上を含む、<1>~<3>のいずれかに記載の組成物。
<5> (a1)成分が下記式(1)で表される、<1>~<4>のいずれかに記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007

〔式中、R及びRは、それぞれ独立して、置換基又は連結基を含んでいてもよい炭化水素基を示し、RとRの合計炭素数は、5以上29以下である。Yは、単結合又はフェニレン基を示し、Zは、-SO基及び-OSO基から選ばれる基を示す。Mは、陽イオンを示す。〕
<6> R及びRが、脂肪族炭化水素基である、<5>に記載の組成物。
<7> R及びRが、アルキル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基である、<5>又は<6>に記載の組成物。
<8> R及びRが、水酸基等の置換基又はCOO基等の連結基を含んでいてもよい、<5>~<7>のいずれかに記載の組成物。
<9> Yが単結合である、<5>~<8>のいずれかに記載の組成物。
<10> Mが、ナトリウムイオン、カリウムイオン、モノエタノールアンモニウムイオン、ジエタノールアンモニウムイオン、及びトリエタノールアンモニウムイオンから選ばれる1種以上である、<5>~<9>のいずれかに記載の組成物。
<11> (a1)成分が、内部オレフィンスルホン酸塩(IOS)、アルキルベンゼンスルホン酸塩、第二級アルカンスルホン酸塩及びジアルキルスルホコハク酸塩から選ばれる1種以上である、<1>~<10>のいずれかに記載の組成物。
<12> (a1)成分がIOSである、<11>に記載の組成物。
<13> IOSの炭素数が14以上である、<11>又は<12>に記載の組成物。
<14> IOSの炭素数が16以上である、<11>~<13>のいずれかに記載の組成物。
<15> IOSの炭素数が20以下である、<11>~<14>のいずれかに記載の組成物。
<16> IOSの炭素数が18以下である、<11>~<15>のいずれかに記載の組成物。
<17> IOS中の炭素数16のIOS(16S)と、炭素数18のIOS(18S)の合計含有量({(16S+18S)/IOS})が50質量%以上である、<11>~<16>のいずれかに記載の組成物。
<18> 前記{(16S+18S)/IOS}が、70質量%以上である、<17>に記載の組成物。
<19> 前記{(16S+18S)/IOS}が、90質量%以上である、<17>に記載の組成物。
<20> 前記{(16S+18S)/IOS}が、100質量%である、<17>に記載の組成物。
<21> IOS中における、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量(2位スルホン酸率)が、5質量%以上である、<11>~<20>のいずれかに記載の組成物。
<22> 前記2位スルホン酸率が、7質量%以上である、<21>に記載の組成物。
<23> 前記2位スルホン酸率が、10質量%以上である、<21>に記載の組成物。
<24> 前記2位スルホン酸率が、35質量%以下である、<21>~<23>のいずれかに記載に記載の組成物。
<25> 前記2位スルホン酸率が、30質量%以下である、<21>~<23>のいずれかに記載に記載の組成物。
<26> 前記2位スルホン酸率が、28質量%以下である、<21>~<23>のいずれかに記載に記載の組成物。
<27> (B)成分が、第4級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤を含有する、<1>~<26>のいずれかに記載の組成物。
<28> (B)成分が、分岐型カチオン界面活性剤(b1)を含む、<1>~<27>のいずれかに記載の組成物。
<29> (B)成分が、下記式(2)及び(3)のいずれかで表されるものから選ばれる1種以上を含有する、<1>~<28>のいずれかに記載の組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008

〔式中、R及びRは、それぞれ独立して、炭素数6以上26以下の炭化水素基を示し、R及びRは、それぞれ独立して、炭素数1以上3以下のアルキル基を示し、Xは陰イオンを示す。〕
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009

〔式中、R、R及びRは、それぞれ独立して、炭素数8以上22以下のアシル基又は水素原子を示し、R、R及びRは同時に水素原子であることはなく、R10は、炭素数1以上3以下のアルキル基を示し、Xは陰イオンを示す。〕
<30> (b1)成分が、前記式(2)及び(3)のいずれかで表されるものから選ばれる1種以上を含有する、<1>~<29>のいずれかに記載の組成物。
<31> Rが、脂肪族炭化水素基である、<29>又は<30>に記載の組成物。
<32> Rが、アルキル基である、<29>~<31>のいずれかに記載の組成物。
<33> Rが、脂肪族炭化水素基又はアリール基である、<29>~<32>のいずれかに記載の組成物。
<34> Rが、アルキル基又はベンジル基である、<29>~<33>のいずれかに記載の組成物。
<35> R及びRの脂肪族炭化水素基の炭素数が、8以上である、<29>~<34>のいずれかに記載の組成物。
<36> R及びRの前記炭素数が、10以上である、<35>に記載の組成物。
<37> R及びRの前記炭素数が、12以上である、<35>に記載の組成物。
<38> R及びRの前記炭素数が、22以下である、<35>~<37>のいずれかに記載の組成物。
<39> R及びRの前記炭素数が、20以下である、<35>~<37>のいずれかに記載の組成物。
<40> Rが、ベンジル基である、<29>~<39>のいずれかに記載の組成物。
<41> R及びRが、メチル基である、<29>~<40>のいずれかに記載の組成物。
<42> 式(2)中のXが、塩素イオン、臭素イオン、メチル硫酸エステルイオン、又はエチル硫酸エステルイオンである、<29>~<41>のいずれかに記載の組成物。
<43> 前記Xが、塩素イオン又はメチル硫酸エステルイオンである、<42>に記載の組成物。
<44> R、R及びRのうち2つが、アシル基である、<29>~<43>のいずれかに記載の組成物。
<45> 一般式(3)で表される第4級アンモニウム塩が、Rがアシル基であり、R及びRが水素原子である化合物、R及びRがアシル基であり、Rが水素原子である化合物、並びに、R、R及びRがアシル基である化合物から選ばれる1種以上を含有する、<29>~<44>のいずれかに記載の組成物。
<46> R~Rであるアシル基の炭素数が、10以上である、<29>~<45>のいずれかに記載の組成物。
<47> R~Rの前記炭素数が、14以上である、<46>に記載の組成物。
<48> R~Rの前記炭素数が、16以上である、<46>に記載の組成物。
<49> R~Rの前記炭素数が、20以下である、<46>~<48>のいずれかに記載の組成物。
<50> R~Rの前記炭素数が、18以下である、<46>~<48>のいずれかに記載の組成物。
<51> R~Rが脂肪族アシル基である、<29>~<50>のいずれかに記載の組成物。
<52> R~Rが直鎖の脂肪族アシル基である、<29>~<51>のいずれかに記載の組成物。
<53> R~Rが直鎖のアルカノイル基又は直鎖のアルケノイル基である、<29>~<52>のいずれかに記載の組成物。
<54> 直鎖のアルカノイル基が、ヘキサデカノイル基又はオクタデカノイル基である、<53>に記載の組成物。
<55> 直鎖のアルケノイル基がオレオイル基である、<53>に記載の組成物。
<56> R10がメチル基又はエチル基である、<29>~<55>のいずれかに記載の組成物。
<57> R10がメチル基である、<29>~<56>のいずれかに記載の組成物。
<58> 式(3)中のXが、が塩素イオン、臭素イオン、メチル硫酸エステルイオン、又はエチル硫酸エステルイオンである、<29>~<57>のいずれかに記載の組成物。
<59> 前記Xが、塩素イオン又はメチル硫酸エステルイオンである、<58>に記載の組成物。
<60> (C)成分が、0℃~100℃において液状である、<1>~<59>のいずれかに記載の組成物。
<61> (C)成分が、0℃~45℃において液状である、<1>~<60>のいずれかに記載の組成物。
<62> (C)成分が、25℃において液状である、<1>~<61>のいずれかに記載の組成物。
<63> (C)成分の20℃の水100gに対する溶解度が1g以下である、<1>~<62>のいずれかに記載の組成物。
<64> (C)成分が、エステル油、エーテル油、脂肪族高級アルコール、炭化水素油、及びシリコーン油から選ばれる1種以上である、<1>~<63>のいずれかに記載の組成物。
<65> (A)成分の含有量が、0.2質量%以上である、<1>~<64>のいずれかに記載の組成物。
<66> (A)成分の含有量が、0.5質量%以上である、<1>~<65>のいずれかに記載の組成物。
<67> (A)成分の含有量が、0.8質量%以上である、<1>~<66>のいずれかに記載の組成物。
<68> (A)成分の含有量が、20質量%以下である、<1>~<67>のいずれかに記載の組成物。
<69> (A)成分の含有量が、10質量%以下である、<1>~<68>のいずれかに記載の組成物。
<70> (A)成分の含有量が、6質量%以下である、<1>~<69>のいずれかに記載の組成物。
<71> (A)成分の含有量が、2質量%以下である、<1>~<70>のいずれかに記載の組成物。
<72> (a1)の含有量が、0.2質量%以上である、<1>~<71>のいずれかに記載の組成物。
<73> (a1)成分の含有量が、0.5質量%以上である、<1>~<72>のいずれかに記載の組成物。
<74> (a1)成分の含有量が、0.7質量%以上である、<1>~<73>のいずれかに記載の組成物。
<75> (a1)成分の含有量が、0.8質量%以上である、<1>~<74>のいずれかに記載の組成物。
<76> (a1)成分の含有量が、15質量%以下である、<1>~<75>のいずれかに記載の組成物。
<77> (a1)成分の含有量が、10質量%以下である、<1>~<76>のいずれかに記載の組成物。
<78> (a1)成分の含有量が、6質量%以下である、<1>~<77>のいずれかに記載の組成物。
<79> (a1)成分の含有量が、2質量%以下である、<1>~<78>のいずれかに記載の組成物。
<80> IOSの含有量が、0.2質量%以上である、<1>~<79>のいずれかに記載の組成物。
<81> IOSの含有量が、0.5質量%以上である、<1>~<80>のいずれかに記載の組成物。
<82> IOSの含有量が、0.7質量%以上である、<1>~<81>のいずれかに記載の組成物。
<83> IOSの含有量が、0.8質量%以上である、<1>~<82>のいずれかに記載の組成物。
<84> IOSの含有量が、15質量%以下である、<1>~<83>のいずれかに記載の組成物。
<85> IOSの含有量が、10質量%以下である、<1>~<84>のいずれかに記載の組成物。
<86> IOSの含有量が、6質量%以下である、<1>~<85>のいずれかに記載の組成物。
<87> IOSの含有量が、2質量%以下である、<1>~<86>のいずれかに記載の組成物。
<88> (B)成分の含有量が、0.2質量%以上である、<1>~<87>のいずれかに記載の組成物。
<89> (B)成分の含有量が、0.8質量%以上である、<1>~<88>のいずれかに記載の組成物。
<90> (B)成分の含有量が、1質量%以上である、<1>~<89>のいずれかに記載の組成物。
<91> (B)成分の含有量が、1.2質量%以上である、<1>~<90>のいずれかに記載の組成物。
<92> (B)成分の含有量が、20質量%以下である、<1>~<91>のいずれかに記載の組成物。
<93> (B)成分の含有量が、10質量%以下である、<1>~<92>のいずれかに記載の組成物。
<94> (B)成分の含有量が、5質量%以下である、<1>~<93>のいずれかに記載の組成物。
<95> (B)成分の含有量が、3質量%以下である、<1>~<94>のいずれかに記載の組成物。
<96> (b1)成分の含有量が、0.2質量%以上である、<1>~<95>のいずれかに記載の組成物。
<97> (b1)成分の含有量が、0.8質量%以上である、<1>~<96>のいずれかに記載の組成物。
<98> (b1)成分の含有量が、1質量%以上である、<1>~<97>のいずれかに記載の組成物。
<99> (b1)成分の含有量が、1.2質量%以上である、<1>~<98>のいずれかに記載の組成物。
<100> (b1)成分の含有量が、20質量%以下である、<1>~<99>のいずれかに記載の組成物。
<101> (b1)成分の含有量が、10質量%以下である、<1>~<100>のいずれかに記載の組成物。
<102> (b1)成分の含有量が、5質量%以下である、<1>~<101>のいずれかに記載の組成物。
<103> (b1)成分の含有量が、3質量%以下である、<1>~<102>のいずれかに記載の組成物。
<104> Rが、0.30以上である、<1>~<103>のいずれかに記載の組成物。
<105> Rが、0.40以上である、<1>~<104>のいずれかに記載の組成物。
<106> Rが、0.45以上である、<1>~<105>のいずれかに記載の組成物。
<107> Rが、0.58以下である、<1>~<106>のいずれかに記載の組成物。
<108> Rが、0.55以下である、<1>~<107>のいずれかに記載の組成物。
<109> Rが、0.53以下である、<1>~<108>のいずれかに記載の組成物。
<110> Rが、0.7以上である、<1>~<109>のいずれかに記載の組成物。
<111> Rが、0.8以上である、<1>~<110>のいずれかに記載の組成物。
<112> Rが、0.9以上である、<1>~<111>のいずれかに記載の組成物。
<113> Rが、1.0以下である、<1>~<112>のいずれかに記載の組成物。
<114> (C)成分の含有量が、0.5質量%以上である、<1>~<113>のいずれかに記載の組成物。
<115> (C)成分の含有量が、1質量%以上である、<1>~<114>のいずれかに記載の組成物。
<116> (C)成分の含有量が、3質量%以上である、<1>~<115>のいずれかに記載の組成物。
<117> (C)成分の含有量が、6質量%以上である、<1>~<116>のいずれかに記載の組成物。
<118> (C)成分の含有量が、60質量%以下である、<1>~<117>のいずれかに記載の組成物。
<119> (C)成分の含有量が、40質量%以下である、<1>~<118>のいずれかに記載の組成物。
<120> (C)成分の含有量が、20質量%以下である、<1>~<119>のいずれかに記載の組成物。
<121> (C)成分の含有量が、10質量%以下である、<1>~<120>のいずれかに記載の組成物。
<122> 質量比{(C)/〔(A)+(B)〕が、0.2以上である、<1>~<121>のいずれかに記載の組成物。
<123> 質量比{(C)/〔(A)+(B)〕が、1以上である、<1>~<122>のいずれかに記載の組成物。
<124> 質量比{(C)/〔(A)+(B)〕が、2以上である、<1>~<123>のいずれかに記載の組成物。
<125> 質量比{(C)/〔(A)+(B)〕が、2.3以上である、<1>~<124>のいずれかに記載の組成物。
<126> 質量比{(C)/〔(A)+(B)〕が、10以下である、<1>~<125>のいずれかに記載の組成物。
<127> 質量比{(C)/〔(A)+(B)〕が、8以下である、<1>~<126>のいずれかに記載の組成物。
<128> 質量比{(C)/〔(A)+(B)〕が、5以下である、<1>~<127>のいずれかに記載の組成物。
<129> 質量比{(C)/〔(A)+(B)〕が、3以下である、<1>~<128>のいずれかに記載の組成物。
<130> 水の含有量が35質量%以上である、<1>~<129>のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
<131> 水の含有量が、45質量%以上である、<1>~<130>のいずれかに記載の組成物。
<132> 水の含有量が、55質量%以上である、<1>~<131>のいずれかに記載の組成物。
<133> 水の含有量が、65質量%以上である、<1>~<132>のいずれかに記載の組成物。
<134> 水の含有量が、75質量%以上である、<1>~<133>のいずれかに記載の組成物。
<135> 水の含有量が、95質量%以下である、<1>~<134>のいずれかに記載の組成物。
<136> 水の含有量が、90質量%以下である、<1>~<135>のいずれかに記載の組成物。
<137> 液体状である、<1>~<136>のいずれかに記載の組成物。
<138> 更に非イオン界面活性剤(E)を含有し、質量比{(E)/〔(A)+(B)〕}が2.0以下である、<1>~<137>のいずれかに記載の組成物。
<139> 前記{(E)/〔(A)+(B)〕}が0.9以下である、<138>に記載の組成物。
<140> 前記{(E)/〔(A)+(B)〕}が0.4以下である、<138>に記載の組成物。
<141> 前記{(E)/〔(A)+(B)〕}が0.2以下である、<138>に記載の組成物。
<142> 成分(E)が、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル及びヤシ油脂肪酸モノアルカノールアミドから選ばれる1種以上である、<138>~<141>のいずれかに記載の組成物。
<143> 液体油(C)を固体表面に残留させるために用いる、<1>~<142>のいずれかに記載の組成物。
<144> <1>~<143>のいずれかに記載の組成物の、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、ヘアパック、繊維柔軟剤、又はカーワックスへの使用。
<145> <1>~<143>のいずれかに記載の組成物を含有する皮膚用洗浄剤、衣料用洗浄剤、食器用洗浄剤又は住居用洗浄剤。
<146> 水と界面活性剤と(C)成分とを混合する、界面活性剤組成物の製造方法。
<147> 前記<1>~<143>のいずれかに記載の組成物を固体表面に接触させる、液体油(C)の残留方法。
(1)ジメチルポリシロキサンの動粘度の測定
 ジメチルポリシロキサンの動粘度は、日本工業規格JIS Z8803「液体の粘度測定方法」に基づき、ウベローデ粘度計を用いて25℃で測定した。
(2)分岐型アニオン界面活性剤(a1)、分岐型カチオン界面活性剤(b1)の分岐率の測定
 下記条件でH-NMR測定又は高速液体クロマトグラフ測定を行い、分岐型構造に由来するピーク、直鎖型構造に由来するピークを検出し、分岐率を算出した。
H-NMR測定条件>
 ・Agilent Technologies社製、超伝導フーリエ変換核磁気共鳴装置「400-MR」
 ・共鳴周波数:400MHz
 ・積算回数:8回
 ・遅延時間:10秒
 ・パルス照射角:45°
<高速液体クロマトグラフ(HPLC)測定条件>
高速液体クロマトグラフ質量分析計(株式会社島津製作所製、LCMS-2020)
 ・カラム:インタクト株式会社製、UK-C18 HT、2×50mm、3μm
 ・溶離液:0.05%トリフルオロ酢酸―ヘキサン:メタノール:テトラヒドロフラン=85:10:5溶液
 ・流速:0.8mL/min(0-10min)→1.2mL/min(11-55min)
 ・検出:Range 500pA
実施例1-1~1-7、比較例1-1~1-5
 以下に示す界面活性剤と液体油(C)を用意した。
 広口規格びん(東京硝子器械株式会社製、PS-No.6)に表1に記載の各界面活性剤原料と水を加え、70℃の温水浴中で1時間程度加温、混合、25℃に放冷後にジメチルポリシロキサンを添加した。目視により均一に乳化、分散するまで撹拌、振盪して界面活性剤組成物を得た。
 得られた界面活性剤組成物を用いて、以下の方法で、各基板又は基材への液体油(C)の残留量を測定し、評価した。結果を表1に示す。
実施例2-1~2-6、実施例3-1、比較例3-1、実施例4-1、比較例4-1、実施例5-1、比較例5-1
 実施例1-1において、表2~5に示す条件に変えた以外は、実施例1-1と同様に行った。結果を表2~5に示す。
<アニオン界面活性剤(A)>
(1)a1-1:内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(分岐率:98モル%)
(1-1)特開2015-27977号公報の製造例5の方法で製造した。
 炭素数16の内部オレフィン11.9kgと、炭素数18の内部オレフィン3.1kgとを混合して炭素数16/18(質量比79.4/20.6)の内部オレフィン15.0kgを得た。得られた炭素数16/18の内部オレフィンを、薄膜式スルホン化反応器を使用してSO3濃度2.8容量%の三酸化硫黄ガスを通してスルホン化反応を行った。
 得られたスルホン化物を中和、加水分解して、炭素数16/18の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムを得た。得られた内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中の分子量は347.1、H体/O体の質量比は87/13、原料内部オレフィンの含有量は100ppm未満(GC検出下限未満)であった。
(1-2)分岐率の算出
 特開2018-66102公報の段落[0174]記載の方法〔高速液体クロマトグラフィー/質量分析(HPLC-MS)法〕で分岐スルホン酸の量を測定した。スルホン酸基が1位に存在するもの(直鎖型に相当)の含有量は2質量%、すなわち2モル%であった。
(2)a1-2:ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(分岐率:100モル%)
(2-1)花王株式会社製、商品名:ネオぺレックスG-15、有効分:16質量%、分子量:348.5
(2-2)分岐率の算出
 H-NMR測定により式(1)のR、Rの末端メチル基(6H)のプロトンに由来するピーク(0.8ppm)と、R、Rを連結するメチン基(1H)のプロトンに由来するピーク(2.6ppm)の面積比を算出すると、6:1であった。よって、これらのピークは分岐型構造に由来する。また、直鎖型構造に由来するピーク(例えば、Rを水素原子とした場合に生じるRに隣接するメチレン基に由来するピーク)は検出されなかった。よって、分岐率は100モル%とした。
(3)a1-3:ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム(分岐率:100モル%)
(3-1)富士フイルム和光純薬式会社製、商品名:Aerosol OT、主成分:ジ-2-エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウム、有効分:75質量%、分子量:444.6
(3-2)分岐率の算出
 H-NMR測定により式(1)のR、Rの末端メチル基(12H)のプロトンに由来するピーク(0.8ppm)と、R、Rを連結するメチン基(1H)のプロトンに由来するピーク(4.3ppm)の面積比を算出すると、12:1であった。よって、これらのピークは分岐型構造に由来する。また、直鎖型構造に由来するピークは検出されなかった。よって、分岐率は100モル%とした。
(4)a1-4:第2級アルカンスルホン酸ナトリウム(分岐率:86モル%)
(4-1)花王株式会社製、商品名:ラテムルPS、有効分:40質量%、分子量:314.5
(4-2)分岐率の算出
 H-NMR測定により式(1)のR、Rの末端メチル基のプロトンに由来するピーク(0.9ppm)と、R、Rを連結するメチン基もしくはメチレン基のプロトンに由来するピーク(2.6~2.8ppm)の面積比を算出すると、6:1とはならなかった。R、Rを連結するメチン基(1H)のプロトンに由来するピーク(2.6ppm)と直鎖型構造(R=H)のRに隣接するメチレン基(2H)に由来するピーク(2.8ppm)の面積比は73:27であった。したがって、モル比は分岐型:直鎖型=86:14であり、分岐率は86モル%とした。
(5)a51:ドデシル硫酸ナトリウム(分岐率:0モル%)
  花王株式会社製、商品名:エマール0、有効分:99質量%、分子量:288.4
<カチオン界面活性剤(B)>
(1)b1-1:ジアルキル(C12-18)ジメチルアンモニウムクロライド(分岐率:100モル%)
(1-1)花王株式会社製、商品名:コータミンD-2345P、式(2)の化合物、有効分:75質量%、分子量:474.3
(1-2)H-NMR測定により、式(2)のR、R中の窒素の2つ隣のメチレン基(4H)のプロトンに由来するピーク(1.7ppm)と、R、Rのメチル基(6H)のプロトンに由来するピーク(3.1ppm)の面積比を算出すると、4:6であった。よって、これらのピークは分岐型構造に由来する。また、直鎖型構造に由来するピークは検出されなかった。よって、分岐率100モル%とした。
(2)b1-2:一般式(3)で表される第4級アンモニウム塩(分岐率:63モル%)
(2-1)b1-2は、以下の方法で製造した。
 1L反応容器に、トリエタノールアミン(1.0モル、株式会社日本触媒製、トリエタノールアミン-S)と半硬化パーム油脂肪酸(1.65モル、ACIDCHEM社製、Palmac605T)、BHT0.28gを仕込み、窒素置換を行った。次いで、窒素をバブリングしながら、170℃で常圧から13.3kPaに1時間かけて減圧して、7時間エステル化反応を行い、酸価2.0mgKOH/gのトリエタノールアミンエステル569gを得た。
 得られたトリエタノールアミンエステル512g(0.9モル)とBHT0.7gを混合し、窒素雰囲気下、常圧、45~65℃でジメチル硫酸107.8g(0.855モル)を2時間かけて滴下した。60~65℃で1.5時間熟成した後、最終の第4級アンモニウム塩中の溶媒量が12質量%となるように、エタノール84.9gを加えて55~65℃で0.5時間混合し、第4級アンモニウム塩を得た。
 得られた第4級アンモニウム塩を高速液体クロマトグラフ(HPLC)法により分析し、臭化テトラオクチルアンモニウムを内部標準物質として使用し定量した結果、反応物は、一般式(3)で表される第4級アンモニウム塩を88質量%、エタノールを12質量%含んでいた。分子量は716.2であった。
(2-2)分岐率の算出
 高速液体クロマトグラフによる分析を行ったところ、モノエステル体(5min)とジエステル体(10min)とトリエステル体(23min)の混合物であった。これらのモル比は、37:52:11であった。ジエステル体とトリエステル体が分岐型にあたるため、分岐率は63モル%となる。
(3)b1-3:ベンザルコニウム塩型第4級アンモニウム塩(分岐率:100モル%)
(3-1)花王株式会社製、商品名:サニゾールC、有効分:50質量%、分子量:368.1
(3-1)分岐率の算出
 H-NMR測定により、式(2)のR中の窒素の2つ隣のメチレン基(2H)のプロトンに由来するピーク(1.9ppm)と、R中の窒素の隣のベンジル位(2H)のプロトンに由来するピーク(4.5ppm)と、R、Rのメチル基(6H)のプロトンに由来するピーク(3.0ppm)の面積比を算出すると、2:2:6であった。よって、これらのピークは分岐型構造に由来する。また、直鎖型構造に由来するピークは検出されなかった。よって、分岐率100モル%とした。
<液体油(C)>
・エキセパールIPM:花王株式会社製、ミリスチン酸イソプロピル、有効分:100質量%
・KF-96L-50cs:信越化学工業株式会社製、シリコーンオイル、動粘度:50mm2/s(25℃)、有効分:100質量%
<両性界面活性剤>
・アンヒトール20AB:花王株式会社製、ラウリン酸アミドプロピルベタイン、有効分:30質量%
<界面活性剤組成物の各基板又は基材への残留量定量>
〔液体油(ミリスチン酸イソプロピル)の定量1〕
 各組成物100mgを基板に塗布し、10mLの水道水ですすいだ。その後、20mLのCHClに浸し、超音波を30分間かけて基板に残留した液体油(ミリスチン酸イソプロピル)を抽出した。得られた抽出液をメタノールで希釈したものを測定用溶液とし、高速液体クロマトグラフ質量分析計(株式会社島津製作所製、LCMS-2020)を用いて、下記測定条件で液体油の残留量を定量した。
(測定条件)
 ・カラム:インタクト株式会社製、UK-C18 HT、2×50mm、3μm
 ・溶離液:A:10mM CH3COONH4水溶液
      B:10mM CH3COONH4メタノール溶液
      C:10mM CH3COONH4エタノール溶液
 ・流速 :0.6mL/min
 ・メソッド:A40%、B30%、C30%(0min)-A0%、B50%、C50%(15-20min)
 ・検出:ESIモード positive m/z=288.3
〔液体油(シリコーン)の定量2〕
 各界面活性剤組成物100mgを下記基板又は基材の表面に均一に塗布し、10mLの水道水ですすいだ後、その基板又は基材が完全に浸るまで重水素化クロロホルム(CDCl)を入れた(ガラス基板、ポリプロピレン基板の場合は2mL、ステンレス基板、木綿・毛髪基材の場合は10mL)。
 超音波を30分間かけて基板又は基材に残留した液体油(シリコーン)を抽出し、その抽出液に内部標準としてピラジンを加え、Agilent Technologies社製の超伝導フーリエ変換核磁気共鳴装置「400-MR」を用いて、H-NMR測定を行った。
 シリコーンの残留量は、ピラジン(8.6ppm)とシリコーン(0.0ppm)のピーク面積積分比から算出した。
(基板又は基材)
・ポリプロピレン(PP)基板:日本テストパネル株式会社、1×17×25mm
・ガラス基板:松浪硝子工業株式会社、1×17×25mm
・ステンレス基板:株式会社スタンダードテストピース、1×20×50mm
・木綿基材:1×60×60mm
・毛髪基材:株式会社ビューラックス、1g
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
 表1~5から、実施例の界面活性剤組成物は、比較例の界面活性剤組成物に比べて、被洗浄固体表面上に液体油を高残留させることができることが分かる。
 本発明の界面活性剤組成物は、固体表面上に液体油を高残留させることができる界面活性剤組成物として有用である。

Claims (16)

  1.  アニオン界面活性剤(A)、カチオン界面活性剤(B)、液体油(C)、及び水を含有する界面活性剤組成物であって、水を連続相とし、
     下記モル比Rが0.25以上0.60以下であり、
     下記モル比Rが0.6以上である、界面活性剤組成物。
     R:アニオン界面活性剤(A)とカチオン界面活性剤(B)との合計量に対するアニオン界面活性剤(A)の量、のモル比{(A)/〔(A)+(B)〕}
     R:アニオン界面活性剤(A)とカチオン界面活性剤(B)との合計量に対する分岐型アニオン界面活性剤(a1)と分岐型カチオン界面活性剤(b1)との合計量のモル比{〔(a1)+(b1)〕/〔(A)+(B)〕}
  2.  アニオン界面活性剤(A)が、スルホン酸塩型界面活性剤及び硫酸エステル塩型界面活性剤から選ばれる1種以上である、請求項1に記載の界面活性剤組成物。
  3.  分岐型アニオン界面活性剤(a1)が、下記一般式(1)で表される界面活性剤である、請求項1又は2に記載の界面活性剤組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001

    〔式中、R及びRは、それぞれ独立して、置換基又は連結基を含んでいてもよい炭化水素基を示し、RとRの合計炭素数は、5以上29以下である。Yは、単結合又はフェニレン基を示し、Zは、-SO基及び-OSO基から選ばれる基を示す。Mは、陽イオンを示す。〕
  4.  分岐型アニオン界面活性剤(a1)が、内部オレフィンスルホン酸塩である、請求項1~3のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
  5.  内部オレフィンスルホン酸塩の炭素数が14以上22以下である、請求項4に記載の界面活性剤組成物。
  6.  カチオン界面活性剤(B)が、第4級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤である、請求項1~5のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
  7.  第4級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤が、下記一般式(2)及び(3)のいずれかで表されるものから選ばれる1種以上を含有する、請求項6に記載の界面活性剤組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002

    〔式中、R及びRは、それぞれ独立して、炭素数6以上26以下の炭化水素基を示し、R及びRは、それぞれ独立して、炭素数1以上3以下のアルキル基を示し、Xは陰イオンを示す。〕
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003

    〔式中、R、R及びRは、それぞれ独立して、炭素数8以上22以下のアシル基又は水素原子を示し、R、R及びRは同時に水素原子であることはなく、R10は、炭素数1以上3以下のアルキル基を示し、Xは陰イオンを示す。〕
  8.  アニオン界面活性剤(A)の含有量が0.2質量%以上20質量%以下である、請求項1~7のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
  9.  カチオン界面活性剤(B)の含有量が0.2質量%以上20質量%以下である、請求項1~8のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
  10.  液体油(C)の含有量が0.5質量%以上60質量%以下である、請求項1~9のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
  11.  アニオン界面活性剤(A)とカチオン界面活性剤(B)との総量に対する液体油(C)の量、の質量比{(C)/〔(A)+(B)〕}が0.2以上10以下である、請求項1~10のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
  12.  水の含有量が35質量%以上である、請求項1~11のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
  13.  水の含有量が45質量%以上95質量%以下である、請求項1~12のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
  14.  液体油(C)を固体表面に残留させるために用いる、請求項1~13のいずれかに記載の界面活性剤組成物。
  15.  請求項1~13のいずれかに記載の界面活性剤組成物を固体表面に接触させる、液体油(C)の残留方法。
  16.  請求項1~14のいずれかに記載の界面活性剤組成物の、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、又はヘアパックへの使用。
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