WO2020166510A1 - 硬化性組成物、膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、及び、高分子化合物 - Google Patents

硬化性組成物、膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、及び、高分子化合物 Download PDF

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resin
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純一 伊藤
祐太朗 深見
金子　祐士
和也 尾田
宙夢 小泉
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富士フイルム株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a curable composition, a film, a color filter, a method for manufacturing a color filter, a solid-state imaging device, an image display device, and a polymer compound.
  • CCD charge-coupled device
  • the color filter is manufactured using a curable composition containing a colorant and a resin.
  • a pigment when used as a colorant, it is also common to disperse the pigment in the curable composition using a dispersant or the like.
  • Patent Document 1 discloses (A) a weight average of at least one of the polymer main chains containing a polymer component having a specific structure and a polymerizable double bond group having a specific structure bonded to only one end thereof.
  • a copolymer comprising at least a monofunctional macromonomer having a molecular weight of 3 ⁇ 10 4 or less, a quaternary ammonium salt monomer having a specific structure, and a monomer having at least one acid amide group having a specific structure in the molecule
  • B A radiation-sensitive compound, and an invention relating to a radiation-sensitive coloring composition containing the (C) pigment are disclosed.
  • Patent Document 2 discloses an electrodeposition coating composition in which a carboxylic acid compound selected from the group consisting of acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid and the like 0.5 to 30% by mass, glycidyl acrylate having a specific structure Alternatively, a reaction product of glycidyl methacrylate and a quaternary ammonium salt 0.5 to 30% by mass, a monomer having at least one hydroxyl group selected from the group consisting of hydroxyalkyl acrylate and hydroxyalkyl methacrylate having 2 to 5 carbon atoms 10 to 40% by mass, 10 to 70% by mass of an unsaturated monomer selected from the group consisting of alkyl acrylates and alkyl methacrylates having 2 to 5 carbon atoms at 60 to 120° C., and the weight average molecular weight obtained is 3,000 to An acrylate copolymer having a 3,000,00 and a dry coating thickness of 1 to 2.5 ⁇ m and a dielectric constant of 3.0 to 6.0, 10
  • An object of the present invention is to provide a curable composition that forms a film having excellent adhesion to a support. Further, a film formed from the curable composition, a color filter, a method for producing a color filter using the curable composition, a solid-state imaging device and an image display device including the film or the color filter, a novel polymer To provide a compound.
  • Condition 1 The resin contains a structural unit having an anion structure, a quaternary ammonium cation structure ionically bonded to the anion structure, and a radically polymerizable group in the same side chain;
  • Condition 2 The resin contains a quaternary ammonium cation structure and a structural unit having a group to which a radically polymerizable group is linked in a side chain.
  • L A1 represents a monovalent substituent when mA is 1, a mA valent linking group when mA is 2 or more, and L A2 represents an nA+1 valent linking group, and A3 represents a divalent linking group, R A4 represents a hydrogen atom or an alkyl group, nA represents an integer of 1 or more, mA represents an integer of 1 or more, and when mA is 2 or more, 2 or more.
  • R A2 , 2 or more R A3 and 2 or more L A2 may be the same or different, and when mA is 2 or more, it is a structure containing a quaternary ammonium cation.
  • At least one selected from the group consisting of R A2 and R A3 contained in one structure is at least one selected from the group consisting of R A2 and R A3 contained in another structure.
  • a ring structure may be formed, and when at least one selected from the group consisting of nA and mA is 2 or more, 2 or more L A3 and 2 or more R A4 may be the same or different.
  • R A2 , R A3 and L A2 may combine to form a ring;
  • R B1 represents a hydrogen atom or an alkyl group
  • L B1 represents a divalent linking group
  • R B2 and R B3 each independently represent an alkyl group
  • L B2 represents a nB+1 valent linking.
  • L B3 represents a divalent linking group
  • R B4 represents a hydrogen atom or an alkyl group
  • nB represents an integer of 1 or more, and when nB is 2 or more, L B3 of 2 or more and Two or more R B4 may be the same or different, and at least two of R B2 , R B3 , L B1 and L B2 may be bonded to each other to form a ring.
  • nA in the above formula (A1) is 1 and the bond of L A2 and L A3 represents any one of groups represented by the following formulas (C1) to (C4)
  • nB is 1
  • L B2 and L B3 represent any one of groups represented by the following formulas (C1) to (C4).
  • the bond site with the atom, * represents the bond site with the carbon atom to which R A4 in formula (A1) is bonded or the carbon atom to which R B4 in formula (B1) is bonded.
  • the content of the constitutional unit represented by the formula (A1) and the constitutional unit represented by the formula (B1) in the resin is 1% by mass to 60% by mass, ⁇ 1> to ⁇
  • the resin further has a radically polymerizable group, and further includes a structural unit represented by the formula (A1) and a structural unit D different from the structural unit represented by the formula (B1), The curable composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4>.
  • R D4 represents a divalent linking group
  • L D1 represents a group represented by the following formula (D2), formula (D3) or formula (D3′)
  • R D5 represents , (N+1)-valent linking group
  • X D2 represents an oxygen atom or NR D7 ⁇
  • R D7 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group
  • R D represents a hydrogen atom or a methyl group
  • nD represents an integer of 1 or more, and when nD is 2 or more, X D2 of 2 or more and R D of 2 or more may be the same or different.
  • X D3 represents an oxygen atom or —NH—
  • X D4 represents an oxygen atom or COO—
  • R e1 to R e3 are independent of each other.
  • X D5 represents an oxygen atom or —COO—
  • R e4 to R e6 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group, and at least two of R e4 to R e6 may be bonded to each other to form a ring structure, and * and a wavy line are bonded to another structure.
  • Y D1 represents an alkyleneoxy group or an alkylenecarbonyloxy group
  • Z D1 represents an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms
  • p represents an integer of 1 or more, and when p is 2 or more, p Y D1 s may be the same or different.
  • ⁇ 10> The curable composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 9> for forming a colored layer of a color filter or an infrared absorbing layer.
  • ⁇ 11> A film formed from the curable composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 10>.
  • ⁇ 12> A color filter formed from the curable composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 10>.
  • ⁇ 13> A step of applying the curable composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 10> to a support to form a composition layer, A step of exposing the composition layer to a pattern, And a step of developing and removing an unexposed portion to form a colored pattern.
  • ⁇ 14> The curable composition according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 10> is applied on a support to form a composition layer, and the composition layer is cured to form a cured layer.
  • Process A step of forming a photoresist layer on the cured layer, Patterning the photoresist layer by exposure and development to obtain a resist pattern, A step of etching the cured layer using the resist pattern as an etching mask, Color filter manufacturing method.
  • a solid-state image sensor including the film according to ⁇ 11> or the color filter according to ⁇ 12>.
  • An image display device including the film according to ⁇ 11> or the color filter according to ⁇ 12>.
  • R A1 represents a hydrogen atom or an alkyl group
  • a A1 represents a structure containing a group in which a proton is dissociated from an acid group
  • R A2 and R A3 each independently represent an alkyl group or an aralkyl group.
  • L A1 represents a monovalent substituent when mA is 1, a mA valent linking group when mA is 2 or more, and L A2 represents an nA+1 valent linking group, and A3 represents a divalent linking group, R A4 represents a hydrogen atom or an alkyl group, nA represents an integer of 1 or more, mA represents an integer of 1 or more, and when mA is 2 or more, 2 or more.
  • R A2 , 2 or more R A3 and 2 or more L A2 may be the same or different, and when mA is 2 or more, it is a structure containing a quaternary ammonium cation.
  • At least one selected from the group consisting of R A2 and R A3 contained in one structure is at least one selected from the group consisting of R A2 and R A3 contained in another structure.
  • a ring structure may be formed, and when at least one selected from the group consisting of nA and mA is 2 or more, 2 or more L A3 and 2 or more R A4 may be the same or different.
  • R A2 , R A3 and L A2 may combine to form a ring;
  • R B1 represents a hydrogen atom or an alkyl group
  • L B1 represents a divalent linking group
  • R B2 and R B3 each independently represent an alkyl group
  • L B2 represents a nB+1 valent linking.
  • L B3 represents a divalent linking group
  • R B4 represents a hydrogen atom or an alkyl group
  • nB represents an integer of 1 or more, and when nB is 2 or more, L B3 of 2 or more and Two or more R B4 may be the same or different, and at least two of R B2 , R B3 , L B1 and L B2 may be bonded to each other to form a ring.
  • nA in the above formula (A1) is 1, and the bond of L A2 and L A3 represents any one of groups represented by the following formulas (C1) to (C4)
  • nB is 1, and L B2 and L B3 represent any one of groups represented by the following formulas (C1) to (C4).
  • the binding site, * represents a binding site with the carbon atom to which R A4 in formula (A1) is bound or the carbon atom to which R B4 in formula (B1) is bound.
  • a curable composition which forms a film having excellent adhesion to a support. Further, a film formed from the curable composition, a color filter, a method for producing a color filter using the curable composition, a solid-state imaging device and an image display device including the film or the color filter, a novel polymer A compound is provided.
  • substitution and non-substitution are not included in the description of the group (atomic group) in the present specification, the notation in which substitution and non-substitution are not included includes a group (atomic group) having no substituent and a group (atomic group) having a substituent.
  • the “alkyl group” includes not only an alkyl group having no substituent (unsubstituted alkyl group) but also an alkyl group having a substituent (substituted alkyl group).
  • the term “exposure” includes not only exposure using light but also drawing using a particle beam such as an electron beam or an ion beam unless otherwise specified.
  • Examples of the light used for exposure include a bright line spectrum of a mercury lamp, deep ultraviolet rays typified by excimer laser, extreme ultraviolet rays (EUV light), X-rays, active rays such as electron rays, or radiation.
  • “(meth)acrylate” represents both acrylate and methacrylate, or either
  • “(meth)acrylic” represents both acrylic and methacrylic
  • “(meth )"Acryloyl” means both acryloyl and methacryloyl, or either.
  • Me in the structural formula represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Bu represents a butyl group
  • Ph represents a phenyl group.
  • the weight average molecular weight (Mw) and the number average molecular weight (Mn) are polystyrene conversion values measured by the GPC (gel permeation chromatography) method.
  • near infrared rays mean light having a wavelength of 700 to 2,500 nm.
  • the solid content means the mass of components excluding the solvent from all components of the composition.
  • the pigment means a compound that is difficult to dissolve in a solvent.
  • the solubility of the pigment in both 100 g of water at 23° C. and 100 g of propylene glycol monomethyl ether acetate at 23° C. is preferably 0.1 g or less, and more preferably 0.01 g or less.
  • the term “step” is included in this term as long as the intended action of the step is achieved not only as an independent step but also when it cannot be clearly distinguished from other steps. ..
  • the composition may include, as each component included in the composition, two or more kinds of compounds corresponding to the component. Further, unless otherwise specified, the content of each component in the composition means the total content of all compounds corresponding to the component.
  • a wavy line portion or * (asterisk) in the structural formula represents a binding site with another structure. In the present specification, a combination of the preferred embodiments is a more preferred embodiment.
  • the curable composition of the present invention is A pigment and a resin satisfying at least one of the following Condition 1 and Condition 2 (hereinafter, also referred to as “specific resin”) are included.
  • Condition 1 The resin contains a structural unit having an anion structure, a quaternary ammonium cation structure ionically bonded to the anion structure, and a radically polymerizable group in the same side chain;
  • Condition 2 The resin contains a quaternary ammonium cation structure and a structural unit having a group to which a radically polymerizable group is linked in a side chain.
  • the specific resin in the curable composition of the invention contains at least one of the above Condition 1 and Condition 2 to contain a quaternary ammonium cation structure and a radically polymerizable group in the same side chain. Due to the electrostatic interaction between the quaternary ammonium structures, in the polymerization of the radical polymerizable group contained in the same side chain as the quaternary ammonium cation structure, the polymerization of the radical polymerizable group in the molecule of the specific resin ( Intramolecular cross-linking) is suppressed, and polymerization (intermolecular cross-linking) between a specific resin molecule and another specific resin molecule, such as between the molecules of a specific resin, is likely to occur. It is speculated that an excellent film can be obtained.
  • neither of Patent Documents 1 and 2 describes or suggests a curable composition containing a resin satisfying at least one of Condition 1 and Condition 2 described above.
  • the curable composition of the present invention is easily excellent in the pattern shape of the pattern obtained by using the curable composition. It is presumed that this is because the above-mentioned intermolecular cross-linking is likely to occur due to the electrostatic interaction between the quaternary ammonium structures described above, so that the curability of the curable composition is improved. Further, when the curable composition of the present invention further comprises a polymerizable compound described below, the electrostatic interaction between the quaternary ammonium structures described above causes the resin and the polymerizable compound to be polymerized rather than the resins.
  • the curability of the curable composition is likely to be excellent, and the pattern shape of the pattern obtained by curing the curable composition is more likely to be excellent.
  • the curable composition of the present invention contains the specific resin, the storage stability of the curable composition is likely to be improved. It is presumed that this is because the above-mentioned electrostatic interaction suppresses the aggregation of the pigment.
  • the curable composition of the present invention contains the specific resin, generation of a development residue at the time of forming the pattern is easily suppressed. This is presumed to be because the hydrophilicity of the specific resin is improved and the development residue is easily removed by including the quaternary ammonium structure in the side chain.
  • the leaving defect is easily suppressed.
  • the "deposition defect” means that a certain period (for example, 12 hours to 3 days) elapses after patterning by exposure, development, etc., after forming a composition layer by applying a curable composition to a support or the like. In such a case, the resulting pattern has defects (for example, granular aggregates are generated in the composition layer over time. Such components are difficult to remove by development, and thus remain on the support and become defects). It is a phenomenon that is recognized. In the curable composition of the present invention, the electrostatic interaction described above suppresses the occurrence of pigment agglomeration in the composition layer as well, and thus it is presumed that the leaving defect is easily suppressed.
  • the curable composition of the present invention can be preferably used as a curable composition for a color filter. Specifically, it can be preferably used as a composition for forming pixels of a color filter. Further, the curable composition of the present invention can be preferably used as a curable composition for a solid-state image sensor, and more preferably used as a curable composition for forming pixels of a color filter used in a solid-state image sensor. it can. The curable composition of the present invention can also be preferably used as a curable composition for a display device, and can be more preferably used as a colored composition for forming pixels of a color filter used for a display device. The curable composition of the present invention can also be used as a composition for forming color microlenses. Examples of the method for manufacturing the color microlens include the method described in JP-A-2018-010162.
  • the curable composition of the present invention contains a pigment.
  • pigments include white pigments, black pigments, chromatic pigments, transparent pigments, and near-infrared absorbing pigments.
  • the white pigment includes not only pure white but also a light gray pigment close to white (for example, grayish white, light gray, etc.).
  • the pigment may be either an inorganic pigment or an organic pigment, and is preferably an organic pigment because it is easy to improve dispersion stability.
  • the pigment preferably has a maximum absorption wavelength in the wavelength range of 400 to 2,000 nm, and more preferably has a maximum absorption wavelength in the wavelength range of 400 to 700 nm.
  • the curable composition of the present invention is used for forming a colored layer or an infrared absorption layer in a color filter. It can be preferably used as a curable composition.
  • the colored layer include a red colored layer, a green colored layer, a blue colored layer, a magenta colored layer, a cyan colored layer, and a yellow colored layer.
  • the average primary particle diameter of the pigment is preferably 1 to 200 nm.
  • the lower limit is preferably 5 nm or more, more preferably 10 nm or more.
  • the upper limit is preferably 180 nm or less, more preferably 150 nm or less, still more preferably 100 nm or less.
  • the primary particle diameter of the pigment can be determined from an image photograph obtained by observing the primary particle of the pigment with a transmission electron microscope. Specifically, the projected area of the primary particles of the pigment is obtained, and the diameter of a perfect circle having the same area as the projected area (equivalent circle diameter) is calculated as the primary particle diameter of the pigment.
  • the average primary particle diameter in the present invention is an arithmetic average value of the primary particle diameters of 400 primary particles of the pigment.
  • the primary particles of the pigment are independent particles that do not aggregate.
  • the chromatic color pigment is not particularly limited, and a known chromatic color pigment can be used.
  • chromatic color pigments include pigments having a maximum absorption wavelength in the wavelength range of 400 to 700 nm.
  • a yellow pigment, an orange pigment, a red pigment, a green pigment, a purple pigment, a blue pigment and the like can be mentioned. Specific examples of these include the following.
  • CI Color Index (CI) Pigment Yellow
  • PY Color Index (CI) Pigment Yellow
  • PY Color Index (CI) Pigment Yellow
  • Pigment Orange (hereinafter, also simply referred to as “PO”) 2, 5, 13, 16, 17: 1, 31, 34, 36, 38, 43, 46, 48, 49, 51, 52, 55, 59, 60 , 61, 62, 64, 71, 73 etc. (above, orange pigment), C. I.
  • Pigment Red (hereinafter, also simply referred to as “PR”) 1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48 :2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81 : 1, 81: 2, 81: 3, 83, 88, 90, 105, 112, 119, 122, 123, 144, 146, 149, 150, 155, 166, 168, 169, 170, 171, 172, 175.
  • PR Pigment Red
  • Pigment Violet (hereinafter, also simply referred to as "PV”) 1,19,23,27,32,37,42,60 (triarylmethane type), 61 (xanthene type), etc. (above, purple pigment), C. I. Pigment Blue (hereinafter, also simply referred to as "PB”) 1,2,15,15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,22,29,60,64,66 , 79, 80, 87 (monoazo type), 88 (methine/polymethine type), etc. (above, blue pigment).
  • PV Pigment Violet
  • the curable composition of the present invention preferably contains a green pigment as a pigment, more preferably contains a halogenated phthalocyanine, and contains PG 36 and/or PG 58. It is more preferable to include. It is also preferable that the curable composition of the present invention contains the green pigment and the yellow pigment at the same time. Preferred examples of the yellow pigment in this case include PY 150 and/or PY 185.
  • a green pigment a halogenated zinc phthalocyanine pigment having an average number of halogen atoms in one molecule of 10 to 14, an average number of bromine atoms of 8 to 12 and an average number of chlorine atoms of 2 to 5 Can also be used. Specific examples thereof include the compounds described in WO 2015/118720. Further, as the green pigment, a compound described in Chinese Patent Application Publication No. 106909027, a phthalocyanine compound having a phosphoric acid ester as a ligand, or the like can also be used.
  • an aluminum phthalocyanine compound having a phosphorus atom can be used as the blue pigment.
  • Specific examples thereof include the compounds described in paragraphs 0022 to 0030 of JP2012-247591A and paragraph 0047 of JP2011-157478A.
  • the pigment described in JP-A-2017-201003 and the pigment described in JP-A-2017-197719 can be used.
  • a yellow pigment at least one anion selected from the group consisting of an azo compound represented by the following formula (I) and an azo compound having a tautomeric structure thereof, two or more metal ions, and a melamine compound: Metal azo pigments containing can also be used.
  • R 1 and R 2 are each independently —OH or NR 5 R 6
  • R 3 and R 4 are independently ⁇ O or ⁇ NR 7
  • R 5 to R 7 are Each is independently a hydrogen atom or an alkyl group.
  • the alkyl group represented by R 5 to R 7 preferably has 1 to 10 carbon atoms, more preferably has 1 to 6 carbon atoms, and further preferably has 1 to 4 carbon atoms.
  • the alkyl group may be linear, branched or cyclic, preferably linear or branched, and more preferably linear.
  • the alkyl group may have a substituent.
  • the substituent is preferably a halogen atom, a hydroxy group, an alkoxy group, a cyano group and an amino group.
  • paragraph numbers 0011 to 0062 and 0137 to 0276 in JP-A-2017-171912 paragraph numbers 0010 to 0062, 0138 to 0295 and JP-A-2017-171914 in JP-A-2017-171913.
  • the descriptions in paragraph numbers 0011 to 0062 and 0139 to 0190 of the publication and paragraph numbers 0010 to 0065 and 0142 to 0222 in JP-A-2017-171915 can be referred to, and the contents thereof are incorporated in the present specification.
  • red pigment a diketopyrrolopyrrole pigment in which at least one bromine atom is substituted in the structure described in JP-A-2017-201384, a diketopyrrolopyrrole pigment described in paragraph Nos. 0016 to 0022 of Patent No. 6248838.
  • a pigment or the like can also be used.
  • the red pigment it is also possible to use a compound having a structure in which an aromatic ring group in which a group having an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom bonded to the aromatic ring is introduced is bound to a diketopyrrolopyrrole skeleton. it can.
  • a compound represented by the formula (DPP1) is preferable, and a compound represented by the formula (DPP2) is more preferable.
  • R 11 and R 13 each independently represent a substituent
  • R 12 and R 14 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a heteroaryl group
  • n 11 and n 13 are each independently Represents an integer of 0 to 4
  • X 12 and X 14 each independently represent an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom
  • m12 represents 1 and X
  • X When 12 is a nitrogen atom, m12 represents 2, when X 14 is an oxygen atom or a sulfur atom, m14 represents 1, and when X 14 is a nitrogen atom, m14 represents 2.
  • Examples of the substituent represented by R 11 and R 13 include the groups mentioned above as the substituent T, and include an alkyl group, an aryl group, a halogen atom, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, and a heteroaryloxycarbonyl. Specific preferred examples include groups, amide groups, cyano groups, nitro groups, trifluoromethyl groups, sulfoxide groups, sulfo groups and the like.
  • the chromatic color pigments may be used in combination of two or more kinds.
  • black may be formed by a combination of two or more kinds of chromatic color pigments.
  • Examples of such a combination include the following aspects (1) to (7).
  • the curable composition contains two or more kinds of chromatic color pigments and exhibits a black color by a combination of two or more kinds of chromatic color pigments
  • the curable composition of the present invention is used as a near infrared transmitting filter. It can be preferably used.
  • a mode containing a red pigment, a blue pigment, a yellow pigment, and a purple pigment (3) A mode containing a red pigment, a blue pigment, a yellow pigment, and a purple pigment. (4) A mode containing a red pigment, a blue pigment, a yellow pigment, a purple pigment, and a green pigment. (5) An embodiment containing a red pigment, a blue pigment, a yellow pigment and a green pigment. (6) A mode containing a red pigment, a blue pigment, and a green pigment. (7) A mode containing a yellow pigment and a purple pigment.
  • white pigment titanium oxide, strontium titanate, barium titanate, zinc oxide, magnesium oxide, zirconium oxide, aluminum oxide, barium sulfate, silica, talc, mica, aluminum hydroxide, calcium silicate, aluminum silicate, hollow Examples thereof include resin particles and zinc sulfide.
  • the white pigment is preferably particles having a titanium atom, and more preferably titanium oxide.
  • the white pigment is preferably particles having a refractive index of 2.10 or more at 25° C. with respect to light having a wavelength of 589 nm. The above-mentioned refractive index is preferably 2.10 to 3.00, and more preferably 2.50 to 2.75.
  • titanium oxide described in "Titanium oxide physical properties and applied technology, Manabu Seino, pages 13-45, issued June 25, 1991, published by Gihodo Publishing" can be used.
  • the white pigment is not limited to a single inorganic substance, and particles mixed with other materials may be used. For example, particles having pores or other materials inside, particles in which a large number of inorganic particles are attached to core particles, core and shell composite particles composed of core particles made of polymer particles and a shell layer made of inorganic nanoparticles are used. It is preferable.
  • core and shell composite particles composed of the core particles composed of the polymer particles and the shell layer composed of the inorganic nanoparticles for example, the description in paragraph Nos. 0012 to 0042 of JP-A-2015-047520 can be referred to, This content is incorporated herein.
  • Hollow inorganic particles can be used as the white pigment.
  • the hollow inorganic particle is an inorganic particle having a structure having a cavity inside, and refers to an inorganic particle having a cavity surrounded by an outer shell.
  • Examples of the hollow inorganic particles include the hollow inorganic particles described in JP 2011-0775786 A, WO 2013/061621, JP 2015-164881 A, etc., the contents of which are incorporated herein. Be done.
  • the black pigment is not particularly limited, and known pigments can be used. Examples thereof include carbon black, titanium black, graphite, etc., carbon black and titanium black are preferable, and titanium black is more preferable. Titanium black is black particles containing titanium atoms, and low-order titanium oxide and titanium oxynitride are preferable.
  • the surface of titanium black can be modified as necessary for the purpose of improving dispersibility and suppressing cohesion. For example, it is possible to coat the surface of titanium black with silicon oxide, titanium oxide, germanium oxide, aluminum oxide, magnesium oxide, or zirconium oxide. Further, treatment with a water-repellent substance as disclosed in JP-A-2007-302836 is also possible.
  • black pigments include Color Index (CI) Pigment Black 1, 7 and the like.
  • Titanium black preferably has a small primary particle diameter and a small average primary particle diameter. Specifically, the average primary particle size is preferably 10 to 45 nm. Titanium black can also be used as a dispersion.
  • a dispersion containing titanium black particles and silica particles, in which the content ratio of Si atoms and Ti atoms in the dispersion is adjusted to be in the range of 0.20 to 0.50 may be mentioned.
  • the description in paragraphs 0020 to 0105 of JP 2012-169556 A can be referred to, and the contents thereof are incorporated in the present specification.
  • titanium black examples include titanium black 10S, 12S, 13R, 13M, 13M-C, 13R-N, 13MT (trade name: manufactured by Mitsubishi Materials Corporation), Tilac D ( Trade name: manufactured by Ako Kasei Co., Ltd., etc.
  • the near-infrared absorbing pigment is preferably an organic pigment.
  • the near-infrared absorbing pigment preferably has a maximum absorption wavelength in the range of more than 700 nm and 1,400 nm or less.
  • the maximum absorption wavelength of the near-infrared absorbing pigment is preferably 1,200 nm or less, more preferably 1,000 nm or less, still more preferably 950 nm or less.
  • the near-infrared absorbing pigment preferably has A 550 /A max, which is a ratio of the absorbance A 550 at a wavelength of 550 nm and the absorbance A max at the maximum absorption wavelength, of 0.1 or less, preferably 0.05 or less.
  • the lower limit is not particularly limited, but may be 0.0001 or more, and may be 0.0005 or more, for example.
  • the maximum absorption wavelength of the near-infrared absorbing pigment and the value of the absorbance at each wavelength are values obtained from the absorption spectrum of the film formed using the curable composition containing the near-infrared absorbing pigment.
  • the near-infrared absorbing pigment is not particularly limited, but is a pyrrolopyrrole compound, a rylene compound, an oxonol compound, a squarylium compound, a cyanine compound, a croconium compound, a phthalocyanine compound, a naphthalocyanine compound, a pyrylium compound, an azurenium compound, an indigo compound and a pyrromethene compound.
  • pyrrolopyrrole compounds are preferably at least one selected from the group consisting of pyrrolopyrrole compounds, squarylium compounds, cyanine compounds, phthalocyanine compounds and naphthalocyanine compounds, more preferably a pyrrolopyrrole compound or a squarylium compound, pyrrolopyrrole Particularly preferred is a compound.
  • Transparent pigment examples include titanium oxide, zirconium oxide, silica, zinc oxide, barium sulfate, barium carbonate, alumina white, calcium carbonate, calcium stearate and the like. Among these, those having a small coloring power are preferable, titanium oxide or zirconium oxide is more preferable, and zirconium oxide is further preferable.
  • the content of the pigment in the total solid content of the curable composition is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, further preferably 20% by mass or more, 30% by mass. It is even more preferable that the amount is 40% by mass or more, and particularly preferably 50% by mass or more.
  • the upper limit is preferably 80% by mass or less, more preferably 70% by mass or less, and further preferably 60% by mass or less.
  • the curable composition of the present invention may contain a pigment derivative.
  • a pigment derivative in the present invention, it is also a preferred embodiment to use a pigment and a pigment derivative together.
  • the pigment derivative include compounds having a structure in which a part of the chromophore is substituted with an acid group, a basic group or a phthalimidomethyl group.
  • the chromophore constituting the pigment derivative includes a quinoline skeleton, a benzimidazolone skeleton, a diketopyrrolopyrrole skeleton, an azo skeleton, a phthalocyanine skeleton, an anthraquinone skeleton, a quinacridone skeleton, a dioxazine skeleton, a perinone skeleton.
  • quinoline skeleton, benzimidazolone skeleton, diketo A pyrrolopyrrole skeleton, an azo skeleton, a quinophthalone skeleton, an isoindoline skeleton and a phthalocyanine skeleton are preferable, and an azo skeleton and a benzimidazolone skeleton are more preferable.
  • the acid group contained in the pigment derivative is preferably a sulfo group or a carboxy group, more preferably a sulfo group.
  • an amino group is preferable, and a tertiary amino group is more preferable.
  • Specific examples of the pigment derivative include the compounds described in Examples below, and the compounds described in paragraphs 0162 to 0183 of JP2011-252065A.
  • the content of the pigment derivative is preferably 1 to 30 parts by mass and more preferably 3 to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the pigment.
  • the pigment derivative only one kind may be used, or two or more kinds may be used in combination.
  • the curable composition of the present invention contains a resin (specific resin) satisfying at least one of the following Condition 1 and Condition 2.
  • Condition 1 The resin contains a structural unit having an anion structure, a quaternary ammonium cation structure ionically bonded to the anion structure, and a radically polymerizable group in the same side chain.
  • Condition 2 The resin contains a quaternary ammonium cation structure and a structural unit having a group to which a radically polymerizable group is linked in a side chain.
  • the specific resin in the present invention may be any of a linear polymer compound, a star polymer compound, and a comb polymer compound, and the specific terminal described in JP 2007-277514 A or the like having a plurality of branch points. It may be a star-shaped polymer compound having a group, and the form of the resin does not matter.
  • the molecular weight (weight average molecular weight in the case of having a molecular weight distribution) of the side chain under Condition 1 or Condition 2 is preferably 50 to 1500, and more preferably 100 to 1000.
  • the specific resin is preferably an addition polymerization type resin, and more preferably an acrylic resin.
  • the side chain in Condition 1 or Condition 2 is a molecular chain that is bonded to a molecular chain formed by addition polymerization and is a molecular chain formed by a method other than addition polymerization. An aspect is mentioned.
  • the specific resin may be a dispersant.
  • a resin mainly used for dispersing particles such as a pigment is also referred to as a dispersant.
  • the specific resin can be used for purposes other than such an application.
  • the anion structure and the quaternary ammonium cation structure are: It may be ionically bonded or may be dissociated.
  • the side chain under Condition 1 may have at least one anion structure, quaternary ammonium cation structure, and radically polymerizable group, and may have an anion structure, a quaternary ammonium cation structure, and A side chain may have a plurality of at least one selected from the group consisting of radically polymerizable groups.
  • the anion structure in the above Condition 1 is not particularly limited, and examples thereof include anions derived from acid groups such as carboxylate anion, sulfonate anion, phosphonate anion, phosphinate anion, and phenolate anion. preferable. Further, the anion structure under the above Condition 1 may be directly linked to the main chain of the resin. For example, when a carboxy group (side group) included in a structural unit derived from acrylic acid in an acrylic resin is anionized, it has an anion structure directly connected to the main chain of the resin.
  • the distance (the number of atoms) between the main chain and the quaternary ammonium cation structure when the anion structure and the quaternary ammonium cation structure are bonded is preferably 4 to 70 elements, more preferably 4 to 50 elements. -30 elements are more preferable.
  • the distance between two structures in a polymer compound means the number of atoms of a linking group connecting the two structures in the shortest distance.
  • the distance between the quaternary ammonium cation structure and the radically polymerizable group is preferably 2 to 30 elements, more preferably 3 to 20 elements, and further preferably 4 to 15 elements.
  • the distance between the radically polymerizable group and the main chain is preferably 6 to 100 elements, more preferably 6 to 70 elements, and even more preferably 6 to 50 elements.
  • the quaternary ammonium cation structure in the above Condition 1 is preferably a structure in which at least three are hydrocarbon groups out of four groups containing four carbon atoms bonded to nitrogen atoms, and at least three are alkyl groups. Is more preferable. At least one of the four groups containing four carbon atoms bonded to the nitrogen atom is a linking group containing a bonding site with the radically polymerizable group.
  • the linking group is preferably a divalent to hexavalent linking group, more preferably a divalent to tetravalent linking group, and more preferably a divalent or trivalent linking group.
  • linking group examples include groups represented by L A2 in formula (A1) described below. Further, it is preferable that only one of the four groups containing four carbon atoms bonded to the nitrogen atom is the linking group. Of the four groups containing the above four carbon atoms, two or three are preferably alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, and two are alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, and the remaining 2 Of the two groups, one is preferably a hydrocarbon group having 4 to 20 carbon atoms. Further, the two or three alkyl groups may be the same group or different groups. The alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is preferably a methyl group or an ethyl group, and more preferably a methyl group.
  • the hydrocarbon group having 4 to 20 carbon atoms is preferably an alkyl group having 4 to 20 carbon atoms or a benzyl group.
  • the side chain includes a plurality of quaternary ammonium cation structures, the quaternary ammonium cation structures are bound to each other via a linking group, and the quaternary ammonium cation structures form a ring structure.
  • Examples of the ring structure formed include the ring structure represented by the following formula. In the following formula, * represents a binding site with a linking group including a binding site with a radically polymerizable group.
  • the radically polymerizable group is preferably a group having an ethylenically unsaturated group.
  • the group having an ethylenically unsaturated group include a vinyl group, a (meth)allyl group, a (meth)acrylamide group, a (meth)acryloxy group, and a vinylphenyl group. From the viewpoint of reactivity, (meth)acryloxy group A group or a vinylphenyl group is preferable, and a (meth)acryloxy group is more preferable.
  • the quaternary ammonium cation structure and the radically polymerizable group are linked. That is, one side chain has both at least one quaternary ammonium cation structure and at least one radically polymerizable group.
  • the side chain in the above Condition 2 may have at least one quaternary ammonium cation structure and at least one radically polymerizable group, and a group consisting of a quaternary ammonium cation structure and a radically polymerizable group. A plurality of at least one selected from the group may be contained in one side chain.
  • the distance (atom number) between the main chain and the quaternary ammonium cation structure is preferably 4 to 20 elements, more preferably 4 to 15 elements, and most preferably 4 to 10 elements.
  • the distance between the quaternary ammonium cation structure and the polymerizable group is preferably 2 to 30 elements, more preferably 3 to 20 elements, and further preferably 4 to 15 elements.
  • the distance between the polymerizable group and the main chain is preferably 6 to 50 elements, more preferably 6 to 30 elements, and even more preferably 6 to 20 elements.
  • the quaternary ammonium cation structure in the above Condition 2 is preferably a structure in which at least two are hydrocarbon groups out of four groups containing four carbon atoms bonded to nitrogen atoms, and at least two are alkyl groups. Is more preferable.
  • the hydrocarbon group is preferably an alkyl group or an aryl group, more preferably an alkyl group or a phenyl group.
  • the alkyl group is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, more preferably a methyl group or an ethyl group, and further preferably a methyl group.
  • the two alkyl groups may be the same group or different groups.
  • At least one is a linking group containing a binding site with a radically polymerizable group, and at least one is a binding site with a main chain in a specific resin.
  • the linking group with the radically polymerizable group is preferably a divalent to hexavalent linking group, more preferably a divalent to tetravalent linking group, and a divalent or trivalent linking group. Is more preferable.
  • Examples of the linking group include a group represented by L B2 in the formula (B1) described later.
  • the linking group containing the binding site to the main chain in the specific resin is preferably a divalent linking group.
  • linking group examples include groups represented by L B1 in the formula (B1) described below.
  • the counter anion of the quaternary ammonium cation structure in the above Condition 2 may be present in the specific resin, or may be present in the other components contained in the curable composition, but is present in the specific resin. Preferably.
  • the radically polymerizable group is preferably a group having an ethylenically unsaturated group.
  • the group having an ethylenically unsaturated group include a vinyl group, a (meth)allyl group, a (meth)acrylamide group, a (meth)acryloxy group, and a vinylphenyl group. From the viewpoint of reactivity, (meth)acryloxy group A group or a vinylphenyl group is preferable, and a (meth)acryloxy group is more preferable.
  • the resin preferably contains at least one of a structural unit represented by the following formula (A1) and a structural unit represented by the following formula (B1).
  • the resin containing the structural unit represented by the following formula (A1) is a resin that satisfies Condition 1
  • the resin including the structural unit represented by the following formula (B1) is a resin that satisfies Condition 2.
  • R A1 represents a hydrogen atom or an alkyl group
  • a A1 represents a structure containing a group in which a proton is dissociated from an acid group
  • R A2 and R A3 each independently represent an alkyl group or an aralkyl group.
  • L A1 represents a monovalent substituent when mA is 1, a mA valent linking group when mA is 2 or more
  • L A2 represents an nA+1 valent linking group
  • A3 represents a divalent linking group
  • R A4 represents a hydrogen atom or an alkyl group
  • nA represents an integer of 1 or more
  • mA represents an integer of 1 or more
  • R A2 , 2 or more R A3 and 2 or more L A2 may be the same or different, and when mA is 2 or more, it is a structure containing a quaternary ammonium cation.
  • mA structures at least one selected from the group consisting of R A2 and R A3 contained in one structure is at least one selected from the group consisting of R A2 and R A3 contained in another structure.
  • a ring structure may be formed, and when at least one selected from the group consisting of nA and mA is 2 or more, 2 or more L A3 and 2 or more R A4 may be the same or different.
  • R A2 , R A3 and L A2 may combine to form a ring;
  • R B1 represents a hydrogen atom or an alkyl group
  • L B1 represents a divalent linking group
  • R B2 and R B3 each independently represent an alkyl group
  • L B2 represents a nB+1 valent linking.
  • L B3 represents a divalent linking group
  • R B4 represents a hydrogen atom or an alkyl group
  • nB represents an integer of 1 or more, and when nB is 2 or more, L B3 of 2 or more and Two or more R B4 may be the same or different, and at least two of R B2 , R B3 , L B1 and L B2 may be bonded to each other to form a ring.
  • R A1 is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • a A1 represents a structure containing a group in which a proton is dissociated from an acid group, and examples of the acid group include a carboxy group, a sulfo group, a phosphoric acid group, a phosphonic acid group, and a phenolic hydroxy group. Groups are preferred.
  • the number of acid groups contained in A A1 may be one or more, and is preferably one.
  • the acid group in A A1 may be directly bonded to the carbon atom to which R A1 in the formula (A1) is bonded, or may be bonded via a linking group.
  • the linking group is preferably a hydrocarbon group, an ether bond (—O—), an ester bond (—COO—), an amide bond (—CONH—), or a group formed by combining two or more of these.
  • the hydrocarbon group include a divalent hydrocarbon group, preferably an alkylene group or an arylene group, and more preferably an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms or a phenylene group.
  • R A2 and R A3 are each independently preferably an alkyl group, more preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a methyl group. Or, an ethyl group is more preferable, and a methyl group is particularly preferable.
  • R A2 or R A3 is an aralkyl group
  • an aralkyl group having 7 to 22 carbon atoms is preferable
  • an aralkyl group having 7 to 10 carbon atoms is more preferable
  • a benzyl group is further preferable.
  • L A1 is preferably a mA-valent hydrocarbon group when mA is 2 or more, and saturated aliphatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, or mA hydrogens from a structure in which two or more of these are bonded. More preferred is a group excluding atoms.
  • L A1 is preferably an alkyl group, an aryl group or an aralkyl group, more preferably an alkyl group having 4 to 20 carbon atoms or a benzyl group.
  • L A2 is preferably any one of groups represented by formulas (C1-1) to (C4-1) described later.
  • L A3 is preferably an ether bond (—O—), an ester bond (—COO—), an amide bond (—NHCO—), an alkylene group or an arylene group, more preferably an ester bond or a phenylene group. preferable.
  • R A4 is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • nA is preferably from 1 to 10, more preferably from 1 to 4, even more preferably 1 or 2, and particularly preferably 1.
  • mA is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 4, and further preferably 1 to 3.
  • R B1 is preferably a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and more preferably a hydrogen atom or a methyl group.
  • L B1 represents a divalent linking group, which is a hydrocarbon group, an ether bond (—O—), an ester bond (—COO—), an amide bond (—CONH—), or two or more of these. Linked groups are preferred. Examples of the hydrocarbon group include a divalent hydrocarbon group, preferably an alkylene group or an arylene group, and more preferably an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms or a phenylene group.
  • R B2 and R B3 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, further preferably a methyl group or an ethyl group, and a methyl group. Is particularly preferable.
  • L B2 is preferably any one of groups represented by formulas (C1-1) to (C4-1) described later.
  • L B3 is preferably an ether bond (—O—), an ester bond (—COO—), an amide bond (—NHCO—), an alkylene group or an arylene group, more preferably an ester bond or a phenylene group.
  • nB is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 4, even more preferably 1 or 2, and particularly preferably 1.
  • L A2 in the formula (A1) or L B2 in the formula (B1) is preferably any one of groups represented by the following formula (C1-1) to the following formula (C4-1). ..
  • L C11 represents an nC1+1 valent linking group
  • L C21 represents an nC2+1 valent linking group
  • L C31 represents an nC3+1 valent hydrocarbon group
  • nC1 To nC3 each independently represent an integer of 1 or more
  • the wavy line portion represents a binding site with a nitrogen atom in the formula (A1) or the formula (B1)
  • * represents a carbon to which R A4 in the formula (A1) is bonded.
  • L C21 in the formula (C3-1) represents that it may be bonded to any carbon atom of the cyclohexane ring in the formula (C3-1).
  • L C11 is preferably an nC1+1-valent hydrocarbon group, an ether bond, an ester bond, or a group in which two or more of these are bonded, and a saturated aliphatic hydrocarbon or aromatic A group hydrocarbon, an ether bond, an ester bond, or a group in which two or more of these are bonded and nC1+1 hydrogen atoms are removed is more preferable.
  • nC1 is preferably 1-10, more preferably 1-4, and even more preferably 1 or 2.
  • L C21 is preferably an nC2+1 valent hydrocarbon group, an ether bond, an ester bond, or a group in which two or more of these are bonded, and a saturated aliphatic hydrocarbon, an aromatic hydrocarbon, an ether bond, An ester bond or a group obtained by removing nC2+1 hydrogen atoms from a structure in which two or more of these are bonded is more preferable.
  • nC2 is preferably 1-10, more preferably 1-4, and even more preferably 1 or 2.
  • L C31 is preferably a saturated aliphatic hydrocarbon, an aromatic hydrocarbon, or a group in which nC3+1 hydrogen atoms are removed from the structure in which two or more of these are bonded.
  • nC3 is preferably 1-10, more preferably 1-4, and even more preferably 1 or 2.
  • L A3 is preferably an ester bond.
  • L A3 is preferably a phenylene group.
  • L B3 is preferably an ester bond.
  • L B3 is preferably a phenylene group.
  • nA in the formula (A1) is 1, L A2 and L A3 Represents a group represented by the following formulas (C1) to (C4), or nB in the formula (B1) is 1 and L B2 and L B3 are An embodiment in which any one of the groups represented by the formula (C1) to the following formula (C4) is represented is preferable.
  • L C1 , L C2 and L C3 each independently represent a single bond or a divalent linking group, and the wavy line portion represents a nitrogen atom in formula (A1) or formula (B1).
  • the bond site with the atom * represents the bond site with the carbon atom to which R A4 in formula (A1) is bonded or the carbon atom to which R B4 in formula (B1) is bonded.
  • L C2 in the formula (C3) represents that it may be bonded to any carbon atom of the cyclohexane ring in the formula (C3).
  • L C1 is preferably a divalent hydrocarbon group, an ether bond, an ester bond, or a group in which two or more of these are bonded, and an alkylene group, an arylene group, an ether bond, an ester bond. Or, a group in which two or more of these are bonded is more preferable, and an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a phenylene group, an ether bond, or a group in which two or more of these are bonded is more preferable.
  • L C2 is preferably a divalent hydrocarbon group, an ether bond, an ester bond, or a group in which two or more of these are bonded, and an alkylene group, an arylene group, an ether bond, an ester bond, or these A group in which two or more are bonded is more preferable, and an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a phenylene group, an ether bond, or a group in which two or more of these are bonded is more preferable.
  • L C3 is preferably a divalent hydrocarbon group, an ether bond, an ester bond, or a group in which two or more of these are bonded, and an alkylene group, an arylene group, an ether bond, an ester bond, or these A group in which two or more are bonded is more preferable, and an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms is more preferable.
  • the constitutional unit represented by the formula (A1) preferably includes the structures shown below, but is not limited thereto.
  • n represents an integer of 1 or more.
  • the structural unit represented by the formula (B1) preferably includes the structures shown below, but it goes without saying that the structure is not limited thereto. Further, in these structures, at least a part of the constitutional unit having a quaternary ammonium cation structure is represented by the formula (A1) corresponding to the following formula (A1-1-1) (the partial structure in the formula (A-1)). The structure may be represented by (1-1′). Specifically, the structure represented by the above formula (C1) contained in the structural unit having a quaternary ammonium cation structure may be the structure represented by the above formula (C2). The structure such as the formula (A1-1-1′) exists as a structural isomer in, for example, a reaction between an amine compound and a compound having an epoxy group and an acryloyl group.
  • the specific resin may have one type of the structural unit represented by formula (A1) alone, or may have two or more types. Further, the specific resin may have one kind of the structural unit represented by the formula (B1) alone, or may have two or more kinds.
  • the content of the structural unit represented by the formula (A1) and the structural unit represented by the formula (B1) (when two or more kinds are contained, the total content) is 1 mass with respect to the total mass of the specific resin. % To 60% by mass, more preferably 5 to 40% by mass, still more preferably 5 to 20% by mass.
  • the specific resin preferably further contains a structural unit represented by the formula (A1) and a structural unit D different from the structural unit represented by the formula (B1) and having a radically polymerizable group.
  • the radically polymerizable group in the structural unit D is preferably a group having an ethylenically unsaturated group.
  • Examples of the group having an ethylenically unsaturated group include a vinyl group, a (meth)allyl group, a (meth)acrylamide group, a (meth)acryloxy group, and a vinylphenyl group. From the viewpoint of reactivity, (meth)acryloxy group A group or a vinylphenyl group is preferable, and a (meth)acryloxy group is more preferable.
  • the specific resin preferably further contains, as the structural unit D, a structural unit represented by the following formula (D1).
  • R D1 to R D3 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group
  • X D1 represents a —COO—, —CONR D6 — or an arylene group
  • R D6 represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  • R D4 represents a divalent linking group
  • L D1 represents a group represented by the following formula (D2), formula (D3) or formula (D3′)
  • R D5 represents , (N+1)-valent linking group
  • X D2 represents an oxygen atom or NR D7 ⁇
  • R D7 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group
  • R D represents a hydrogen atom or a methyl group
  • nD represents an integer of 1 or more, and when nD is 2 or more, X D2 of 2 or more and R D of 2 or more may be the same or different.
  • X D3 represents an oxygen atom or —NH—
  • X D4 represents an oxygen atom or COO—
  • R e1 to R e3 are independent of each other.
  • X D5 represents an oxygen atom or —COO—
  • R e4 to R e6 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group, and at least two of R e4 to R e6 may be bonded to each other to form a ring structure, and * and a wavy line are bonded to another structure. Indicates the position.
  • the deep-part curability of the obtained film is likely to be excellent.
  • the side chain has a group represented by the formula (D2), the formula (D3) or the formula (D3′), which is a polar group, and thus the composition It is considered that the range in which the (meth)acryloyl group moves becomes large and the reactivity is excellent.
  • the group represented by the formula (D2), the formula (D3) or the formula (D3′) by having the group represented by the formula (D2), the formula (D3) or the formula (D3′), the aggregation of the resins is suppressed, the dispersibility is excellent, and the (meth)acryloyl group is more reactive. Therefore, it is considered that the curable composition having excellent deep-part curability can be easily obtained. Further, by containing the constitutional unit represented by the formula (D1), high reactivity can be achieved at a position distant from the main chain via the group represented by the formula (D2), the formula (D3) or the formula (D3′). (Meth)acryloyl group can be introduced.
  • the constitutional unit represented by the formula (D1) has a relatively long side chain structure and has a polar group represented by the formula (D2), the formula (D3) or the formula (D3′) in the side chain. Therefore, it is considered that the three-dimensional repulsion property is enhanced by enhancing the adsorptivity to the pigment and suppressing the aggregation of the pigment particles.
  • the dispersibility of the pigment is improved.
  • the specific resin has a structural unit represented by the formula (D4) described later, it is possible to introduce a carboxylic acid serving as an adsorptive group at a position distant from the main chain, thereby enhancing pigment adsorbability and dispersion stability. It is thought that the property can be improved.
  • the constitutional unit represented by the formula (D1) the substrate adhesion and the pattern shape are also improved due to the excellent deep-part curability, and further represented by the formula (D4) described later. It is considered that the dispersion stability of the curable composition is improved by having the structural unit.
  • R D1 to R D3 in the formula (D1) are each independently preferably a hydrogen atom or a methyl group, and more preferably a hydrogen atom, from the viewpoint of deep curability. Further, from the viewpoint of deep-part curability, it is more preferable that R D1 is a hydrogen atom or a methyl group, and R D2 and R D3 are hydrogen atoms.
  • L D1 is a group represented by formula (D2)
  • R D1 is more preferably a methyl group
  • L D1 is a group represented by formula (D3) or formula (D3′)
  • X D1 in the formula (D1) is preferably —COO— or CONR D6 —, and more preferably —COO—, from the viewpoint of the deep-part curability.
  • X D1 is an arylene group, it is preferably a divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, more preferably a phenylene group or a naphthylene group, still more preferably a phenylene group.
  • X D1 is —COO—, it is preferred that the carbon atom in —COO— be bonded to the carbon atom to which R D1 in formula (D1) is bonded.
  • R D6 is preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • R D4 in the formula (D1) is a hydrocarbon group or a group in which two or more hydrocarbon groups are bonded to one or more structures selected from the group consisting of an ether bond and an ester bond, from the viewpoint of deep-hardenability. Is more preferable, and a hydrocarbon group or a group in which two or more hydrocarbon groups and one or more ester bonds are bonded is more preferable.
  • R D4 in the formula (D1) is preferably a group in which two or more groups selected from the group consisting of an alkylene group, an ether group, a carbonyl group, a phenylene group, a cycloalkylene group, and an ester bond are bonded.
  • a group in which two or more groups selected from the group consisting of an alkylene group, an ether group, and an ester bond are bonded is more preferable.
  • R D4 in the formula (D1) is preferably a group having a total number of atoms of 2 to 60, more preferably a group having a total number of atoms of 2 to 50, and more preferably a total number of atoms from the viewpoint of deep-hardenability.
  • R D4 is a group selected from the group consisting of a hydrocarbon group, an alkyleneoxy group, an alkylenecarbonyloxy group and any group represented by the following structure, and R is It is particularly preferable that D5 is an alkylene group or a group in which two or more alkylene groups and one or more structures selected from the group consisting of ether bonds and ester bonds are bonded.
  • * and a wavy line represent a binding position with another structure
  • * represents a binding site with X D1 in the formula (D1)
  • a wavy line represents a binding position with L D1
  • L F1 and L F2 each independently represent a hydrocarbon group
  • n represents an integer of 0 or more.
  • L F1 and L F2 are each independently an alkylene group having 2 to 20 carbon atoms.
  • L F1 and L F2 are the same group.
  • An embodiment in which n is 0 to 100 is also preferable.
  • ND in the formula (D1) is preferably an integer of 1 to 6, more preferably an integer of 1 to 3, and even more preferably 1 from the viewpoint of deep-part curability.
  • R D5 in the formula (D1) is preferably a divalent linking group from the viewpoint of deep-curing property, and is selected from the group consisting of an alkylene group, or a group consisting of two or more alkylene groups, an ether bond and an ester bond. A group in which one or more structures are bonded is more preferable, an alkyleneoxyalkylene group is still more preferable, and a methyleneoxy-n-butylene group is particularly preferable.
  • R D5 in the formula (D1) is preferably a group having a total number of atoms of 2 to 40, more preferably a group having a total number of atoms of 2 to 30, and more preferably a total number of atoms from the viewpoint of deep-hardenability. A group of 2 to 20 is particularly preferable.
  • X D2 in the formula (D1) is preferably an oxygen atom from the viewpoint of deep-part curability.
  • R D7 is preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • R D is preferably a hydrogen atom.
  • L D1 in the formula (D1) is preferably a group represented by the formula (D2) from the viewpoint of dispersibility, and the formula (D3) or the formula from the viewpoint of suppressing the pattern shape and the development residue. It is preferably a group represented by (D3′).
  • * is preferably a binding site with R D4 and the wavy line is a binding site with R D5 .
  • X D3 in the formula (D2) is preferably an oxygen atom from the viewpoint of deep-part curability and dispersibility.
  • R D4 is an ethylene group, an n-propylene group, an isopropylene group, an n-butylene group or It is particularly preferable that it is a group selected from the group consisting of isobutylene groups and R D5 is an ethylene group.
  • X D4 in formula (D3) or formula (D3′) is preferably —COO— from the viewpoint of deep-part curability, pattern shape and development residue suppression.
  • X D4 is —COO—, it is preferable that the oxygen atom in —COO— and the carbon atom to which R e1 is bonded be bonded.
  • R e1 to R e3 in the formula (D3) or the formula (D3′) is preferably a hydrogen atom from the viewpoint of the deep-curing property, the pattern shape, and the development residue suppression.
  • L D1 is a group represented by the formula (D3) or the formula (D3′)
  • R D4 is a hydrocarbon group or 2 or more from the viewpoint of deep-curing property, pattern shape and development residue suppression.
  • the group represented by the formula (D2) is preferably a group represented by the following formula (D2-1) or formula (D2-2).
  • As the group represented by the formula (D3) a group represented by the following formula (D3-1) or the formula (D3-2) is preferable.
  • the * and wavy lines in the formula (D2-1), the formula (D2-2), the formula (D3-1), and the formula (D3-2) are the * and wavy lines in the formula (D2) or the formula (D3). It is synonymous with the part and the preferable aspect is also the same.
  • at least a part of the formula (D3-1′) corresponding to the formula (D3-1) below and the formula (D3-2) below It may have a structure represented by the formula (D3-2′).
  • the structure such as the formula (D3-1′) exists as a structural isomer in, for example, a reaction between a carboxylic acid compound and a compound having an epoxy group and an acryloyl group.
  • the structure such as the formula (D3-2′) exists as a structural isomer in, for example, a reaction of a phenol compound with a compound having an epoxy group and an acryloyl group.
  • the specific resin may have one type or two or more types of the structural unit represented by the formula (D1).
  • the content of the structural unit represented by the formula (D1) is from 1 to 80% by mass based on the total mass of the specific resin, from the viewpoint of developability, pattern shape, dispersion stability, and deep-part curability. Is preferable, 1 to 70% by mass is more preferable, and 1 to 60% by mass is particularly preferable.
  • the specific resin preferably further has a structural unit represented by the following formula (D4).
  • R D8 represents a hydrogen atom or an alkyl group
  • X D5 represents a —COO—, —CONR B — or an arylene group
  • R B represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.
  • L D2 is an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, or an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms and an aromatic group having 6 to 20 carbon atoms Represents a group in which two or more groups selected from the group consisting of a group hydrocarbon group and one or more groups selected from a group consisting of an ether bond and an ester bond are bonded together, and X D5 in L D2 is arylene. When it is a group, it may be a single bond.
  • R D8 in formula (D4) is preferably a hydrogen atom.
  • X D5 in formula (D4) is preferably —COO— or —CONR B —, and more preferably —COO—.
  • X D5 is —COO—
  • R B is preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • L D2 in the formula (D4) is an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, or an aliphatic hydrocarbon group having 2 or more carbon atoms and 1 to 10 carbon atoms and one or more ester bonds. Is preferably a group in which and are bonded, more preferably an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and particularly preferably an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms.
  • n represents an integer of 1 or more.
  • the specific resin may have one type of structural unit represented by formula (D4) alone, or may have two or more types.
  • the content of the structural unit represented by the formula (D4) is preferably 20% by mass to 80% by mass based on the total mass of the specific resin, from the viewpoints of developability, pattern shape, and dispersion stability. More preferably 20% by mass to 70% by mass, and particularly preferably 20% by mass to 60% by mass.
  • the specific resin preferably further has a structural unit represented by the following formula (D5) from the viewpoint of dispersion stability, and is represented by the above formula (D4) from the viewpoint of dispersion stability and developability. It is more preferable to further include a structural unit and a structural unit represented by the following formula (D5).
  • R D9 represents a hydrogen atom or an alkyl group
  • X D6 represents an oxygen atom or NR C ⁇
  • R C represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group
  • L D3 represents a divalent group.
  • Y D1 represents an alkyleneoxy group or an alkylenecarbonyloxy group
  • Z D1 represents an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms
  • p represents an integer of 1 or more, and when p is 2 or more, p Y D1 s may be the same or different.
  • R D9 in formula (D5) is preferably a hydrogen atom or a methyl group, and more preferably a methyl group.
  • X D6 in formula (D5) is preferably an oxygen atom.
  • R C is preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and more preferably a hydrogen atom.
  • L D3 in formula (D5) is preferably a group having a total number of atoms of 2 to 30, more preferably a group having a total number of atoms of 3 to 20, and a total number of atoms of 4 to Particularly preferred are 10 groups.
  • L D3 in the formula (D5) is preferably a group having a urethane bond or a urea bond, more preferably a group having a urethane bond, and an alkylene group and a urethane bond. Is particularly preferably a group to which is bonded.
  • Y D1 in formula (D5) is preferably an alkylenecarbonyloxy group.
  • p Y D1 includes a plurality of structures, these structures may be arranged randomly or may be arranged in a block.
  • the alkylenecarbonyloxy group preferably has 2 to 30 carbon atoms, more preferably has 3 to 10 carbon atoms, and particularly preferably has 5 to 8 carbon atoms.
  • p is an integer of 1 or more, and preferably an integer of 3 or more. Further, p is preferably 100 or less, more preferably 60 or less, and particularly preferably 40 or less.
  • Z D1 in the formula (D5) is preferably an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 4 to 20 carbon atoms, and Particularly preferably, it is an alkyl group of 6 to 20. Further, the alkyl group in Z D1 is preferably a branched alkyl group from the viewpoint of dispersion stability.
  • n represents an integer of 1 or more
  • a and b each independently represent an integer of 1 or more.
  • a oxyalkylenecarbonyl structure or alkyleneoxy structure and b oxyalkylenecarbonyl structure or alkyleneoxy structure are randomly arranged.
  • the specific resin may have one kind of the structural unit represented by the formula (D5) alone, or may have two or more kinds.
  • the content of the structural unit represented by the formula (D5) is preferably 5% by mass to 80% by mass with respect to the total mass of the specific resin, from the viewpoint of developability and dispersion stability. % To 70% by mass is more preferable, and 5% to 60% by mass is particularly preferable.
  • the specific resin may have a structural unit other than the structural units represented by the formula (A1), the formula (B1), the formula (D1), the formula (D4), and the formula (D5) described above.
  • the other structural unit is not particularly limited and may have a known structural unit.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the specific resin is preferably 1,000 or more, more preferably 1,000 to 200,000, and particularly preferably 1,000 to 100,000.
  • the ethylenically unsaturated valency of the specific resin is preferably 0.01 mmol/g to 2.5 mmol/g, and more preferably 0.05 mmol/g to, from the viewpoint of deep-curing property, pattern shape, and substrate adhesion. It is more preferably 2.3 mmol/g, still more preferably 0.1 mmol/g to 2.2 mmol/g, and particularly preferably 0.1 mmol/g to 2.0 mmol/g.
  • the ethylenically unsaturated valency of the specific resin represents the molar amount of the ethylenically unsaturated group per 1 g of the solid content of the specific resin, and is measured by the method described in Examples.
  • the acid value of the specific resin is preferably 30 to 110 mgKOH/g, and more preferably 40 to 90 mgKOH/g.
  • the acid value is measured by the method described in Examples.
  • the amine value of the specific resin is preferably 0.03 to 0.8 mmol/g, and more preferably 0.1 to 0.5 mmol/g from the viewpoint of adhesion to the support.
  • the amine value is measured by the method described in Examples.
  • the curable composition may contain one specific resin or two or more specific resins.
  • the content of the specific resin is preferably 10 to 45% by mass and 12 to 40% by mass based on the total solid content of the curable composition from the viewpoints of adhesion to a support and storage stability. % Is more preferable, and 14 to 35% by mass is particularly preferable.
  • the content of the specific resin is preferably 20 to 60 parts by mass, and 22 to 55 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the pigment content from the viewpoints of adhesion to a support and storage stability. It is more preferably part by mass, and particularly preferably 24 to 50 parts by mass.
  • the method for synthesizing the specific resin is not particularly limited, and known methods and known methods can be applied to synthesize.
  • the constitutional unit represented by the above formula (A1) is introduced by a reaction of a carboxy group contained in the precursor of the specific resin, an amine compound, a compound having an epoxy group and an acryloyl group, or the like.
  • constitutional unit represented by the above formula (A1) is introduced by the reaction of the amine compound contained in the precursor of the above-mentioned specific resin with the compound having a halogeno group and an acryloyl group.
  • the constitutional unit represented by the above formula (B1) is introduced by the reaction of the amino group contained in the precursor of the above-mentioned specific resin with the compound having an epoxy group and an acryloyl group.
  • the constitutional unit represented by the above formula (B1) is introduced by the reaction of the amino group contained in the precursor of the above-mentioned specific resin with the compound having a halogeno group and an acryloyl group.
  • the structural unit represented by the formula (D1) is a reaction between a carboxy group contained in the precursor of the specific resin and a compound having an epoxy group and an acryloyl group, and a hydroxy group contained in the precursor of the specific resin.
  • These synthesizing methods are merely examples, and the synthesizing method of the specific resin is not particularly limited. Further, when the specific resin is a star-shaped polymer compound or a star-shaped polymer compound having a specific terminal group, these polymer compounds are referred to, for example, the synthesis method described in JP-A-2007-277514. Can be synthesized.
  • the specific resin is composed of different structural units such as a structural unit responsible for developability, a structural unit responsible for dispersibility, a structural unit responsible for curability, and the like, in order to effectively exhibit different functions
  • the composition of the specific resin is preferably uniform.
  • a method for homogenizing the composition of the specific resin for example, a method of dropping a monomer into the reaction system so as to match consumption rates of different monomer species can be mentioned.
  • it is possible to match the reaction rate by increasing the initial concentration of the monomer species with slow consumption rate in the reaction system and dropping the monomer species with high consumption rate to create a concentration difference in the reaction system. Is.
  • Specific examples of the specific resin in the present invention include PA-1 to PA-22 and PB-1 to PB-18 in Examples described later.
  • the content of the specific resin in the total solid content of the curable composition is preferably 5 to 50% by mass.
  • the lower limit is preferably 8% by mass or more, and more preferably 10% by mass or more.
  • the upper limit is preferably 40% by mass or less, more preferably 35% by mass or less, and further preferably 30% by mass or less.
  • the content of the specific resin having an acid group in the total solid content of the curable composition is preferably 5 to 50% by mass.
  • the lower limit is preferably 10% by mass or more, more preferably 15% by mass or more.
  • the upper limit is preferably 40% by mass or less, more preferably 35% by mass or less, and further preferably 30% by mass or less.
  • the total content of the polymerizable compound and the specific resin described later in the total solid content of the curable composition is preferably 10 to 65% by mass from the viewpoint of curability, developability and film forming property.
  • the lower limit is preferably 15% by mass or more, more preferably 20% by mass or more, and further preferably 30% by mass or more.
  • the upper limit is preferably 60% by mass or less, more preferably 50% by mass or less, and further preferably 40% by mass or less. Further, it is preferable to contain 30 to 300 parts by mass of the specific resin with respect to 100 parts by mass of the polymerizable compound.
  • the lower limit is preferably 50 parts by mass or more, and more preferably 80 parts by mass or more.
  • the upper limit is preferably 250 parts by mass or less, more preferably 200 parts by mass or less.
  • the curable composition of the present invention preferably contains a polymerizable compound.
  • the compound corresponding to the above-mentioned specific resin does not correspond to the polymerizable compound.
  • the polymerizable compound a known compound that can be crosslinked by a radical, an acid or heat can be used.
  • the polymerizable compound is preferably a compound having an ethylenically unsaturated group, for example. Examples of the ethylenically unsaturated group include a vinyl group, a (meth)allyl group and a (meth)acryloyl group.
  • the polymerizable compound used in the present invention is preferably a radical polymerizable compound.
  • the polymerizable compound may be in any chemical form such as a monomer, a prepolymer or an oligomer, but a monomer is preferable.
  • the molecular weight of the polymerizable compound is preferably 100 to 3,000.
  • the upper limit is more preferably 2,000 or less, still more preferably 1,500 or less.
  • the lower limit is more preferably 150 or more, further preferably 250 or more.
  • the polymerizable compound is preferably a compound containing 3 or more ethylenically unsaturated groups, more preferably a compound containing 3 to 15 ethylenically unsaturated groups, and 3 to 6 ethylenically unsaturated groups. It is more preferable that the compound contains a single compound. Further, the polymerizable compound is preferably a 3- to 15-functional (meth)acrylate compound, and more preferably a 3- to 6-functional (meth)acrylate compound.
  • polymerizable compound examples include paragraph numbers 0095 to 0108 in JP 2009-288705 A, paragraph 0227 in JP 2013-029760 A, paragraphs 0254 to 0257 in JP 2008-292970 A, and JP Compounds described in paragraphs 0034 to 0038 of 2013-253224, paragraphs 0477 of JP2012-208494A, JP2017-048367A, JP60557891A, and JP6031807A are disclosed. And their contents are incorporated herein.
  • Polymerizable compounds include dipentaerythritol triacrylate (commercially available KAYARAD D-330; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), dipentaerythritol tetraacrylate (commercially available KAYARAD D-320; Nippon Kayaku Co., Ltd.) )), dipentaerythritol penta(meth)acrylate (commercially available KAYARAD D-310; manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.), dipentaerythritol hexa(meth)acrylate (commercially available KAYARAD DPHA; Nippon Kayaku) Co., Ltd., NK ester A-DPH-12E; Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd., and a structure in which these (meth)acryloyl groups are bonded via ethylene glycol and/or propylene glycol residues.
  • SR454, SR499 commercially available from Sartomer
  • diglycerin EO (ethylene oxide) modified (meth)acrylate M-460 as a commercial product; manufactured by Toagosei Co., Ltd.
  • pentaerythritol tetraacrylate manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.
  • NK ester A-TMMT 1,6-hexanediol diacrylate
  • RP-1040 Nippon Kayaku Co., Ltd.
  • Aronix TO-2349 Toagosei Co., Ltd.)
  • NK oligo UA-7200 manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.
  • 8UH-1006, 8UH-1012 manufactured by Taisei Fine Chemical Co., Ltd.
  • trimethylolpropane tri(meth)acrylate trimethylolpropane propyleneoxy modified tri(meth)acrylate, trimethylolpropane ethyleneoxy modified tri(meth)acrylate, isocyanuric acid ethyleneoxy modified tri(meth)acrylate.
  • a trifunctional (meth)acrylate compound such as pentaerythritol tri(meth)acrylate.
  • Commercially available trifunctional (meth)acrylate compounds include Aronix M-309, M-310, M-321, M-350, M-360, M-313, M-315, M-306, M-305.
  • M-303, M-452, M-450 manufactured by Toagosei Co., Ltd.
  • a compound having an acid group can also be used as the polymerizable compound.
  • the polymerizable compound having an acid group By using the polymerizable compound having an acid group, it is possible to easily remove the polymerizable compound in the unexposed portion during development of the film formed from the curable composition, and to suppress the development residue.
  • the acid group include a carboxy group, a sulfo group, a phosphoric acid group and the like, and a carboxy group is preferable.
  • Examples of commercially available polymerizable compounds having an acid group include Aronix M-510, M-520, Aronix TO-2349 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.) and the like.
  • the acid value of the polymerizable compound having an acid group is preferably 0.1 to 40 mgKOH/g, more preferably 5 to 30 mgKOH/g.
  • the acid value of the polymerizable compound is 0.1 mgKOH/g or more, the solubility of the film in the developing solution is good, and when it is 40 mgKOH/g or less, it is advantageous in production and handling.
  • the polymerizable compound is a compound having a caprolactone structure.
  • the polymerizable compound having a caprolactone structure is commercially available from Nippon Kayaku Co., Ltd. as KAYARAD DPCA series, and examples thereof include DPCA-20, DPCA-30, DPCA-60 and DPCA-120.
  • a polymerizable compound having an alkyleneoxy group can also be used.
  • the polymerizable compound having an alkyleneoxy group is preferably a polymerizable compound having an ethyleneoxy group and/or a propyleneoxy group, more preferably a polymerizable compound having an ethyleneoxy group, and 3 to 4 having 4 to 20 ethyleneoxy groups.
  • Hexafunctional (meth)acrylate compounds are more preferred.
  • Examples of commercially available polymerizable compounds having an alkyleneoxy group include SR-494, which is a tetrafunctional (meth)acrylate having four ethyleneoxy groups manufactured by Sartomer, and trifunctional (meth) having three isobutyleneoxy groups. Examples include acrylate KAYARAD TPA-330.
  • the polymerizable compound may be a polymerizable compound having a fluorene skeleton.
  • Examples of commercially available polymerizable compounds having a fluorene skeleton include Ogsol EA-0200 and EA-0300 (Osaka Gas Chemical Co., Ltd. (meth)acrylate monomer having a fluorene skeleton).
  • the polymerizable compound it is also preferable to use a compound that does not substantially contain an environmentally regulated substance such as toluene.
  • an environmentally regulated substance such as toluene.
  • Commercially available products of such compounds include KAYARAD DPHA LT, KAYARAD DPEA-12LT (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) and the like.
  • Examples of the polymerizable compound include urethane acrylates such as those described in JP-B-48-041708, JP-A-51-037193, JP-B-02-032293, and JP-B-02-016765.
  • Urethane compounds having an ethylene oxide skeleton described in JP-B-58-049860, JP-B-56-017654, JP-B-62-039417 and JP-B-62-039418 are also suitable. It is also preferable to use the polymerizable compounds described in JP-A-63-277653, JP-A-63-260909 and JP-A-01-105238, which have an amino structure or a sulfide structure in the molecule.
  • UA-7200 manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.
  • DPHA-40H manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.
  • UA-306H, UA-306T, UA-306I, AH-600. , T-600, AI-600, LINC-202UA manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd. or the like may be used.
  • the content of the polymerizable compound in the total solid content of the curable composition is preferably 0.1 to 50% by mass.
  • the lower limit is more preferably 0.5% by mass or more, still more preferably 1% by mass or more.
  • the upper limit is more preferably 45% by mass or less, further preferably 40% by mass or less.
  • the polymerizable compounds may be used alone or in combination of two or more. When two or more kinds are used in combination, it is preferable that the total of them be in the above range.
  • the curable composition of the present invention preferably contains a photopolymerization initiator.
  • the photopolymerization initiator is not particularly limited and can be appropriately selected from known photopolymerization initiators. For example, compounds having photosensitivity to light rays in the ultraviolet region to the visible region are preferable.
  • the photopolymerization initiator is preferably a photoradical polymerization initiator.
  • a halogenated hydrocarbon derivative for example, a compound having a triazine skeleton, a compound having an oxadiazole skeleton
  • an acylphosphine compound for example, a compound having a triazine skeleton, a compound having an oxadiazole skeleton
  • an acylphosphine compound for example, a compound having a triazine skeleton, a compound having an oxadiazole skeleton
  • an acylphosphine compound for example, a compound having a triazine skeleton, a compound having an oxadiazole skeleton
  • an acylphosphine compound for example, a compound having a triazine skeleton, a compound having an oxadiazole skeleton
  • an acylphosphine compound for example, a compound having a triazine skeleton, a compound having an oxadiazole skeleton
  • the photopolymerization initiator is a trihalomethyltriazine compound, a benzyldimethylketal compound, an ⁇ -hydroxyketone compound, an ⁇ -aminoketone compound, an acylphosphine compound, a phosphine oxide compound, a metallocene compound, an oxime compound, a triarylimidazole.
  • a dimer, an onium compound, a benzothiazole compound, a benzophenone compound, an acetophenone compound, a cyclopentadiene-benzene-iron complex, a halomethyloxadiazole compound and a 3-aryl-substituted coumarin compound are preferable, and an oxime compound and an ⁇ -hydroxyketone compound are preferable.
  • a compound selected from the group consisting of an ⁇ -aminoketone compound and an acylphosphine compound is more preferable, and an oxime compound is more preferable from the viewpoint of easily obtaining the effects of the present invention.
  • the descriptions in paragraphs 0065 to 0111 and JP 6301489 of JP-A-2014-130173 can be referred to, and the contents thereof are incorporated in the present specification.
  • Examples of commercially available ⁇ -hydroxyketone compounds include IRGACURE-184, DAROCUR-1173, IRGACURE-500, IRGACURE-2959, and IRGACURE-127 (all manufactured by BASF).
  • Commercially available ⁇ -aminoketone compounds include IRGACURE-907, IRGACURE-369, IRGACURE-379, and IRGACURE-379EG (all manufactured by BASF).
  • Commercially available acylphosphine compounds include IRGACURE-819, DAROCUR-TPO (above, manufactured by BASF) and the like.
  • Examples of the oxime compound include the compounds described in JP 2001-233842 A, the compounds described in JP 2000-080068 A, the compounds described in JP 2006-342166 A, the compounds described in J. C. S. Perkin II (1979, pp. 1653-1660), the compound described in J. C. S. The compound described in Perkin II (1979, pp.156-162), the compound described in Journal of Photopolymer Science and Technology (1995, pp.202-232), the compound described in Japanese Patent Laid-Open No.
  • oxime compound examples include 3-benzoyloxyiminobutan-2-one, 3-acetoxyiminobutan-2-one, 3-propionyloxyiminobutan-2-one, 2-acetoxyiminopentan-3-one, 2-acetoxyimino-1-phenylpropan-1-one, 2-benzoyloxyimino-1-phenylpropan-1-one, 3-(4-toluenesulfonyloxy)iminobutan-2-one, and 2-ethoxycarbonyloxy Examples thereof include imino-1-phenylpropan-1-one.
  • IRGACURE OXE01, IRGACURE OXE02, IRGACURE OXE03, IRGACURE OXE04 (above, manufactured by BASF), TR-PBG-304 (manufactured by Changzhou Power Electronics New Material Co., Ltd.), ADEKA OPTOMER N-1919 ((stock))
  • the photopolymerization initiator 2) described in JP 2012-014052 manufactured by ADEKA can be used.
  • the oxime compound it is also preferable to use a compound having low colorability or a compound having high transparency and being resistant to discoloration. Examples of commercially available products include ADEKA ARKUL'S NCI-730, NCI-831, NCI-930 (above, manufactured by ADEKA Corporation).
  • an oxime compound having a fluorene ring can be used as the photopolymerization initiator.
  • Specific examples of the oxime compound having a fluorene ring include the compounds described in JP-A-2014-137466. This content is incorporated herein.
  • an oxime compound having a fluorine atom can be used as the photopolymerization initiator.
  • Specific examples of the oxime compound having a fluorine atom are described in JP 2010-262028 A, compounds 24, 36 to 40 described in JP-A-2014-500852, and JP 2013-164471 A. Compound (C-3) and the like. These contents are incorporated herein.
  • an oxime compound having a nitro group can be used as the photopolymerization initiator.
  • the oxime compound having a nitro group is also preferably a dimer.
  • Specific examples of the oxime compound having a nitro group include compounds described in paragraphs 0031 to 0047 of JP2013-114249A, paragraphs 0008 to 0012 and 0070 to 0079 of JP2014-137466A.
  • the compounds described in paragraph Nos. 0007 to 0025 of Japanese Patent No. 4223071, ADEKA ARKUL'S NCI-831 (manufactured by ADEKA Corporation) can be mentioned.
  • an oxime compound having a benzofuran skeleton can be used as the photopolymerization initiator.
  • Specific examples thereof include OE-01 to OE-75 described in WO 2015/036910.
  • oxime compounds preferably used in the present invention are shown below, but the present invention is not limited thereto.
  • the photopolymerization initiator used in the present invention is preferably a compound having a maximum absorption wavelength in the wavelength range of 350 to 500 nm, more preferably a compound having a maximum absorption wavelength in the wavelength range of 360 to 480 nm.
  • the molar extinction coefficient at a wavelength of 365 nm of the photopolymerization initiator used in the present invention is preferably 1,000 L ⁇ mol ⁇ 1 ⁇ cm ⁇ 1 or more from the viewpoint that the effect of the present invention can be more easily obtained. It is more preferably 3,000 L ⁇ mol ⁇ 1 ⁇ cm ⁇ 1 or more, further preferably 5,000 L ⁇ mol ⁇ 1 ⁇ cm ⁇ 1 or more.
  • the maximum value is not particularly limited, it is preferably 100,000 L ⁇ mol ⁇ 1 ⁇ cm ⁇ 1 or less.
  • the molar extinction coefficient of the photopolymerization initiator can be measured using a known method. For example, it is preferable to perform measurement with a spectrophotometer (Cary-5 spectrophotometer manufactured by Varian) using an ethyl acetate solvent at a concentration of 0.01 g/L.
  • a bifunctional or trifunctional or higher functional photoradical polymerization initiator may be used as the photopolymerization initiator.
  • a photo-radical polymerization initiator two or more radicals are generated from one molecule of the photo-radical polymerization initiator, so that good sensitivity can be obtained.
  • the crystallinity is reduced and the solubility in a solvent or the like is improved, and it becomes difficult to deposit over time, and the stability over time of the curable composition can be improved. it can.
  • Specific examples of the bifunctional or trifunctional or higher functional photoradical polymerization initiators include those disclosed in Japanese Patent Publication No. 2010-527339, Japanese Patent Publication No.
  • the content of the photopolymerization initiator in the total solid content of the curable composition of the present invention is preferably 0.1 to 30% by mass.
  • the lower limit is preferably 0.5% by mass or more, and more preferably 1% by mass or more.
  • the upper limit is preferably 20% by mass or less, and more preferably 15% by mass or less.
  • the photopolymerization initiator may be used alone or in combination of two or more. When two or more kinds are used, the total amount thereof is preferably within the above range.
  • the curable composition of the present invention may further contain other resins.
  • the compound corresponding to the above-mentioned specific resin does not correspond to any other resin.
  • Other resins are mixed, for example, for the purpose of dispersing particles such as pigments in the curable composition or for the purpose of binder.
  • such applications of other resins are examples, and the resins may be used for purposes other than such applications.
  • the weight average molecular weight (Mw) of other resins is preferably 3,000 to 2,000,000.
  • the upper limit is preferably 1,000,000 or less, more preferably 500,000 or less.
  • the lower limit is preferably 4,000 or more, more preferably 5,000 or more.
  • resins include (meth)acrylic resins, ene/thiol resins, polycarbonate resins, polyether resins, polyarylate resins, polysulfone resins, polyethersulfone resins, polyphenylene resins, polyarylene ether phosphine oxide resins, polyimide resins, polyamides.
  • Examples thereof include imide resin, polyolefin resin, cyclic olefin resin, polyester resin and styrene resin.
  • One of these resins may be used alone, or two or more thereof may be mixed and used. Further, the resins described in paragraphs 0041 to 0060 of JP-A-2017-206689 and the resins described in paragraphs 0022 to 0071 of JP-A-2018-010856 can also be used.
  • the curable composition of the present invention preferably contains a resin having an acid group as another resin. According to this aspect, the developability of the curable composition can be improved, and pixels having excellent rectangularity can be easily formed.
  • the acid group include a carboxy group, a phosphoric acid group, a sulfo group and a phenolic hydroxy group, and a carboxy group is preferable.
  • the resin having an acid group can be used as, for example, an alkali-soluble resin.
  • the resin having an acid group preferably contains a structural unit having an acid group in its side chain, and more preferably contains 5 to 70 mol% of a structural unit having an acid group in its side chain in the total structural units of the resin.
  • the upper limit of the content of the structural unit having an acid group in its side chain is preferably 50 mol% or less, more preferably 30 mol% or less.
  • the lower limit of the content of the constituent unit having an acid group in its side chain is preferably 10 mol% or more, more preferably 20 mol% or more. In the present specification, when the content of the constituent unit is described in mol %, the constituent unit is synonymous with the monomer unit.
  • the resin having an acid group is a monomer containing a compound represented by the following formula (ED1) and/or a compound represented by the following formula (ED2) (hereinafter, these compounds may be referred to as “ether dimer”). It is also preferable to include a structural unit derived from the component.
  • R 1 and R 2 each independently represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent.
  • R represents a hydrogen atom or an organic group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the resin used in the present invention also preferably contains a structural unit derived from a compound represented by the following formula (X).
  • R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 2 represents an alkylene group having 2 to 10 carbon atoms
  • R 3 represents a hydrogen atom or 1 to 20 carbon atoms which may contain a benzene ring.
  • n represents an integer of 1 to 15.
  • JP-A 2012-208494 paragraphs 0558 to 0571 (corresponding US Patent Application Publication No. 2012/0235099, paragraphs 0685 to 0700), JP-A-2012-198408.
  • the description of paragraph numbers 0076 to 0099 of the publication can be referred to, and the contents thereof are incorporated in the present specification.
  • a commercially available product may be used as the resin having an acid group.
  • the acid value of the resin having an acid group is preferably 30 to 500 mgKOH/g.
  • the lower limit is preferably 50 mgKOH/g or more, more preferably 70 mgKOH/g or more.
  • the upper limit is preferably 400 mgKOH/g or less, more preferably 300 mgKOH/g or less, and further preferably 200 mgKOH/g or less.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the resin having an acid group is preferably 5,000 to 100,000.
  • the number average molecular weight (Mn) of the resin having an acid group is preferably 1,000 to 20,000.
  • Examples of the resin having an acid group include resins having the following structures. In the structure below, the subscripts in parentheses represent the content (mol %) of each structural unit.
  • the curable composition of the present invention can also contain a resin as a dispersant.
  • the dispersant include an acidic dispersant (acidic resin) and a basic dispersant (basic resin).
  • the acidic dispersant (acidic resin) represents a resin in which the amount of acid groups is larger than the amount of basic groups.
  • the acidic dispersant (acidic resin) is preferably a resin in which the amount of acid groups accounts for 70 mol% or more when the total amount of acid groups and basic groups is 100 mol %, and the acid dispersant is substantially acid.
  • a resin consisting of only a group is more preferable.
  • the acid group contained in the acidic dispersant (acidic resin) is preferably a carboxy group.
  • the acid value of the acidic dispersant is preferably 20 to 180 mgKOH/g, more preferably 30 to 150 mgKOH/g, further preferably 50 to 100 mgKOH/g.
  • the basic dispersant represents a resin in which the amount of basic groups is larger than the amount of acid groups.
  • the basic dispersant is preferably a resin in which the amount of basic groups exceeds 50 mol% when the total amount of acid groups and basic groups is 100 mol %.
  • the basic group contained in the basic dispersant is preferably an amino group.
  • the resin used as the dispersant preferably contains a structural unit having an acid group.
  • the resin used as the dispersant contains the structural unit having an acid group, generation of a development residue can be further suppressed when forming a pattern by the photolithography method.
  • the resin used as the dispersant is also preferably a graft resin.
  • graft resin the description in paragraphs 0025 to 0094 of JP 2012-255128 A can be referred to, and the contents thereof are incorporated in the present specification.
  • the resin used as the dispersant is a polyimine dispersant containing a nitrogen atom in at least one of the main chain and the side chain.
  • the polyimine-based dispersant has a main chain having a partial structure having a functional group of pKa14 or less and a side chain having 40 to 10,000 atoms, and at least one of the main chain and the side chain has a basic nitrogen atom. Resins having atoms are preferred.
  • the basic nitrogen atom is not particularly limited as long as it is a nitrogen atom that exhibits basicity.
  • the description in paragraph numbers 0102 to 0166 of JP 2012-255128 A can be referred to, and the contents thereof are incorporated in the present specification.
  • the resin used as the dispersant has a structure in which a plurality of polymer chains are bonded to the core part.
  • a resin include dendrimers (including star polymers).
  • specific examples of the dendrimer include polymer compounds C-1 to C-31 described in paragraph Nos. 0196 to 0209 of JP-A-2013-043962.
  • the above-mentioned resin having an acid group (alkali-soluble resin) can be used as a dispersant.
  • the resin used as the dispersant is also preferably a resin containing a structural unit having an ethylenically unsaturated group in its side chain.
  • the content of the constituent unit having an ethylenically unsaturated group in its side chain is preferably 10 mol% or more, more preferably 10 to 80 mol%, and more preferably 20 to 70 mol% in the total constituent units of the resin. Is more preferable.
  • the dispersant is also available as a commercial product, and specific examples thereof include the DISPERBYK series manufactured by BYK Chemie (for example, DISPERBYK-111 and 161, etc.), the Sols Perth series manufactured by Nippon Lubrizol Co., Ltd. For example, Solsperse 76500 etc.) and the like. Further, the pigment dispersant described in paragraph Nos. 0041 to 0130 of JP-A-2014-130338 can also be used, and the contents thereof are incorporated in the present specification.
  • the resin described as the dispersant can be used for purposes other than the dispersant. For example, it can be used as a binder.
  • a resin having a curable group is also suitably exemplified.
  • the curable group in the dispersant is preferably an ethylenically unsaturated group, selected from the group consisting of vinyl group, vinylphenyl group, allyl group, (meth)acryloyl group, (meth)acrylamide group, and maleimide group. At least one kind is more preferable, a (meth)acryloyl group is further preferable, and an acryloyl group is particularly preferable.
  • the resin having a curable group preferably has a curable group in its side chain, and also preferably has a curable group at the molecular end of the side chain.
  • the weight average molecular weight of the dispersant is preferably 10,000 to 100,000.
  • the resin having a curable group include resins containing a constitutional unit represented by the above formula (D1), and a constitutional unit represented by the above formula (D1) and a formula (D4) described above. And a structural unit represented by the above formula (D5), and a resin containing at least one selected from the group consisting of the structural units represented by the above formula (D5).
  • the resin containing the structural unit represented by the formula (D4) and the structural unit represented by the above formula (D5) is more preferable.
  • the resin having a curable group is a resin that does not satisfy both the conditions 1 and 2 described above.
  • the content of the other resin in the total solid content of the curable composition is preferably 0.5 to 50% by mass.
  • the lower limit is preferably 1% by mass or more, and more preferably 2% by mass or more.
  • the upper limit is preferably 40% by mass or less, more preferably 35% by mass or less, and further preferably 30% by mass or less.
  • the content of the resin having an acid group in the total solid content of the curable composition is preferably 0.5 to 50% by mass.
  • the lower limit is preferably 1% by mass or more, and more preferably 2% by mass or more.
  • the upper limit is preferably 40% by mass or less, more preferably 35% by mass or less, and further preferably 30% by mass or less.
  • the curable composition of the present invention can contain a compound having a cyclic ether group.
  • the cyclic ether group include an epoxy group and an oxetanyl group.
  • the compound having a cyclic ether group is preferably a compound having an epoxy group.
  • the compound having an epoxy group include compounds having one or more epoxy groups in one molecule, and compounds having two or more epoxy groups are preferable. It is preferable to have 1 to 100 epoxy groups in one molecule.
  • the upper limit of the number of epoxy groups may be, for example, 10 or less, or 5 or less.
  • the lower limit of the number of epoxy groups is preferably 2 or more.
  • the compound having an epoxy group may be a low molecular weight compound (for example, a molecular weight of less than 2000, and further, a molecular weight of less than 1,000), or a macromolecular compound (for example, a molecular weight of 1,000 or more, in the case of a polymer, The weight average molecular weight may be 1,000 or more).
  • the weight average molecular weight of the compound having an epoxy group is preferably 200 to 100,000, more preferably 500 to 50,000.
  • the upper limit of the weight average molecular weight is preferably 10,000 or less, more preferably 5,000 or less, still more preferably 3,000 or less.
  • An epoxy resin can be preferably used as the compound having an epoxy group.
  • the epoxy resin include an epoxy resin which is a glycidyl ether compound of a phenol compound, an epoxy resin which is a glycidyl ether compound of various novolak resins, an alicyclic epoxy resin, an aliphatic epoxy resin, a heterocyclic epoxy resin, a glycidyl ester system.
  • the epoxy equivalent of the epoxy resin is preferably 310 to 3,300 g/eq, more preferably 310 to 1,700 g/eq, and further preferably 310 to 1,000 g/eq.
  • Examples of commercially available compounds having a cyclic ether group include EHPE3150 (manufactured by Daicel Corporation), EPICLON N-695 (manufactured by DIC Corporation), Marproof G-0150M, G-0105SA, G-0130SP, G -0250SP, G-1005S, G-1005SA, G-1010S, G-2050M, G-01100, G-01758 (these are NOF Corporation's epoxy group-containing polymers).
  • the content of the compound having a cyclic ether group in the total solid content of the curable composition is preferably 0.1 to 20% by mass.
  • the lower limit is, for example, preferably 0.5% by mass or more, more preferably 1% by mass or more.
  • the upper limit is, for example, preferably 15% by mass or less, more preferably 10% by mass or less.
  • the compound having a cyclic ether group may be only one kind or two or more kinds. When two or more kinds are used, the total amount thereof is preferably within the above range.
  • the curable composition of the present invention can contain a silane coupling agent.
  • the adhesion of the obtained film to the support can be further improved.
  • the silane coupling agent means a silane compound having a hydrolyzable group and a functional group other than that.
  • the hydrolyzable group refers to a substituent which is directly bonded to a silicon atom and can form a siloxane bond by at least one of a hydrolysis reaction and a condensation reaction. Examples of the hydrolyzable group include a halogen atom, an alkoxy group, an acyloxy group and the like, and an alkoxy group is preferable.
  • the silane coupling agent is preferably a compound having an alkoxysilyl group.
  • functional groups other than hydrolyzable groups include vinyl group, (meth)allyl group, (meth)acryloyl group, mercapto group, epoxy group, oxetanyl group, amino group, ureido group, sulfide group, and isocyanate group.
  • a phenyl group and the like, and an amino group, a (meth)acryloyl group and an epoxy group are preferable.
  • Specific examples of the silane coupling agent include compounds described in JP-A 2009-288703, paragraphs 0018 to 0036, and JP-A 2009-242604, paragraphs 0056 to 0066. Are incorporated herein by reference.
  • the content of the silane coupling agent in the total solid content of the curable composition is preferably 0.1 to 5% by mass.
  • the upper limit is preferably 3% by mass or less, and more preferably 2% by mass or less.
  • the lower limit is preferably 0.5% by mass or more, and more preferably 1% by mass or more.
  • the silane coupling agent may be only one kind or two or more kinds. When two or more kinds are used, the total amount is preferably within the above range.
  • the curable composition of the present invention may contain a solvent.
  • the solvent include organic solvents.
  • the solvent is basically not particularly limited as long as the solubility of each component and the coatability of the curable composition are satisfied.
  • the organic solvent include ester solvents, ketone solvents, alcohol solvents, amide solvents, ether solvents, hydrocarbon solvents and the like. For details of these, reference can be made to paragraph No. 0223 of WO 2015/166779, the content of which is incorporated herein. Further, an ester solvent substituted with a cyclic alkyl group and a ketone solvent substituted with a cyclic alkyl group can also be preferably used.
  • organic solvent examples include polyethylene glycol monomethyl ether, dichloromethane, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, ethyl cellosolve acetate, ethyl lactate, diethylene glycol dimethyl ether, butyl acetate and methyl 3-methoxypropionate.
  • a solvent having a low metal content it is preferable to use a solvent having a low metal content, and the metal content of the solvent is preferably, for example, 10 mass ppb (parts per billion) or less. If necessary, a solvent having a mass ppt (parts per trillion) level may be used, and such a high-purity solvent is provided by, for example, Toyo Gosei Co., Ltd. (Chemical Industry Daily, November 13, 2015).
  • the filter pore size of the filter used for filtration is preferably 10 ⁇ m or less, more preferably 5 ⁇ m or less, still more preferably 3 ⁇ m or less.
  • the material of the filter is preferably polytetrafluoroethylene, polyethylene or nylon.
  • the solvent may contain isomers (compounds having the same number of atoms but different structures). Moreover, as for the isomer, only 1 type may be contained and 2 or more types may be contained.
  • the content of peroxide in the organic solvent is preferably 0.8 mmol/L or less, and more preferably substantially free of peroxide.
  • the content of the solvent in the curable composition is preferably 10 to 95% by mass, more preferably 20 to 90% by mass, and further preferably 30 to 90% by mass.
  • the curable composition of the present invention does not substantially contain an environmentally controlled substance from the viewpoint of environmental regulation.
  • the phrase “substantially free of environmentally controlled substances” means that the content of environmentally controlled substances in the curable composition is 50 mass ppm or less, and may be 30 mass ppm or less. It is more preferably 10 mass ppm or less, still more preferably 1 mass ppm or less.
  • the environmentally controlled substance include benzene; alkylbenzenes such as toluene and xylene; halogenated benzenes such as chlorobenzene.
  • a method of reducing the environmentally controlled substance there is a method of heating or depressurizing the system to a temperature equal to or higher than the boiling point of the environmentally controlled substance and distilling the environmentally controlled substance from the system to reduce the amount. Further, in the case of distilling off a small amount of environmentally regulated substances, it is also useful to azeotropically distill with a solvent having a boiling point equivalent to that of the corresponding solvent in order to improve efficiency. Further, when containing a compound having a radical polymerizable property, a polymerization inhibitor or the like is added and distilled under reduced pressure in order to suppress radical polymerization reaction and intermolecular crosslinking during the distillation under reduced pressure. May be.
  • These distillation methods include the steps of the raw material, the reaction product of the raw material (for example, a resin solution or a polyfunctional monomer solution after polymerization), or a curable composition prepared by mixing these compounds. It is possible at any stage.
  • the curable composition of the present invention may contain a polymerization inhibitor.
  • the polymerization inhibitor include hydroquinone, p-methoxyphenol, di-tert-butyl-p-cresol, pyrogallol, tert-butylcatechol, benzoquinone, 4,4′-thiobis(3-methyl-6-tert-butylphenol), 2,2′-methylenebis(4-methyl-6-t-butylphenol), N-nitrosophenylhydroxylamine salt (ammonium salt, ceric salt, etc.) can be mentioned. Of these, p-methoxyphenol is preferable.
  • the content of the polymerization inhibitor in the total solid content of the curable composition is preferably 0.0001 to 5% by mass.
  • the curable composition of the present invention can contain a surfactant.
  • a surfactant various surfactants such as a fluorine-based surfactant, a nonionic-based surfactant, a cationic-based surfactant, an anionic-based surfactant, and a silicone-based surfactant can be used.
  • the paragraph numbers 0238 to 0245 of WO 2015/166779 can be referred to, and the contents thereof are incorporated herein.
  • the surfactant is preferably a fluorinated surfactant.
  • a fluorinated surfactant By containing a fluorine-based surfactant in the curable composition, liquid characteristics (particularly, fluidity) can be further improved, and liquid saving can be further improved. It is also possible to form a film having a small thickness unevenness.
  • the fluorine content in the fluorine-based surfactant is preferably 3 to 40% by mass, more preferably 5 to 30% by mass, and particularly preferably 7 to 25% by mass.
  • a fluorine-based surfactant having a fluorine content within this range is effective in terms of uniformity of the thickness of the coating film and liquid saving, and also has good solubility in the curable composition.
  • fluorinated surfactant examples include the surfactants described in JP-A-2014-041318, paragraphs 0060 to 0064 (corresponding to WO 2014/017669, paragraphs 0060 to 0064), and JP-A-2011-2011. Examples thereof include the surfactants described in paragraph numbers 0117 to 0132 of Japanese Patent No. 132503, the contents of which are incorporated herein. Examples of commercially available fluorine-based surfactants include Megafac F171, F172, F173, F176, F177, F141, F142, F143, F144, R30, F437, F475, F479, F482, F554, F780, EXP and MFS.
  • the fluorine-based surfactant has an acrylic compound having a molecular structure having a functional group containing a fluorine atom, and when heat is applied, the portion of the functional group containing the fluorine atom is cleaved to volatilize the fluorine atom. It can be preferably used.
  • a fluorinated surfactant include Megafac DS series manufactured by DIC Corporation (Chemical Industry Daily, February 22, 2016) (Nikkei Sangyo Shimbun, February 23, 2016), for example, Megafac DS. -21 is included.
  • the fluorine-based surfactant it is also preferable to use a polymer of a fluorine atom-containing vinyl ether compound having a fluorinated alkyl group or a fluorinated alkylene ether group and a hydrophilic vinyl ether compound.
  • a fluorine-based surfactant the description in JP-A-2016-216602 can be referred to, and the contents thereof are incorporated in the present specification.
  • a block polymer can also be used as the fluorine-based surfactant.
  • the fluorosurfactant has a structural unit derived from a (meth)acrylate compound having a fluorine atom and 2 or more (preferably 5 or more) alkyleneoxy groups (preferably ethyleneoxy groups and propyleneoxy groups) (meth).
  • a fluorine-containing polymer compound containing a structural unit derived from an acrylate compound can also be preferably used.
  • the following compounds are also exemplified as the fluorine-based surfactant used in the present invention.
  • the weight average molecular weight of the above compound is preferably 3,000 to 50,000, for example, 14,000. In the above compounds,% indicating the ratio of the constituent units is mol %.
  • a fluorine-based surfactant a fluorine-containing polymer having an ethylenically unsaturated group in its side chain can be used.
  • the compounds described in JP-A-2010-164965, paragraph numbers 0050 to 0090 and paragraph numbers 0289 to 0295 such as Megafac RS-101, RS-102, and RS-718K manufactured by DIC Corporation. , RS-72-K and the like.
  • the fluorine-based surfactant compounds described in paragraph numbers 0015 to 0158 of JP-A-2005-117327 can also be used.
  • Nonionic surfactants include glycerol, trimethylolpropane, trimethylolethane and their ethoxylates and propoxylates (eg, glycerolpropoxylate, glycerolethoxylate, etc.), polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene stearyl ether, Polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene octyl phenyl ether, polyoxyethylene nonyl phenyl ether, polyethylene glycol dilaurate, polyethylene glycol distearate, sorbitan fatty acid ester, Pluronic L10, L31, L61, L62, 10R5, 17R2, 25R2 (BASF Company), Tetronic 304, 701, 704, 901, 904, 150R1 (manufactured by BASF), Sols Perth 20000 (manufactured by Lubrizol Japan Ltd.), NCW-101, NCW-1001, NCW-1002 (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) Industrial
  • silicone-based surfactant examples include Toray Silicone DC3PA, Toray Silicone SH7PA, Toray Silicone DC11PA, Toray Silicone SH21PA, Toray Silicone SH28PA, Toray Silicone SH29PA, Toray Silicone SH30PA, Toray Silicone SH8400 (above, Toray Dow Corning Co., Ltd. )), TSF-4440, TSF-4300, TSF-4445, TSF-4460, TSF-4452 (above, manufactured by Momentive Performance Materials, Inc.), KP-341, KF-6001, KF-6002 (above, Shin-Etsu Silicone Co., Ltd., BYK307, BYK323, BYK330 (above, manufactured by Big Chemie), and the like.
  • the content of the surfactant in the total solid content of the curable composition is preferably 0.001 to 5.0% by mass, more preferably 0.005 to 3.0% by mass. Only 1 type may be sufficient as a surfactant and 2 or more types may be sufficient as it. When two or more kinds are used, the total amount is preferably within the above range.
  • the curable composition of the present invention may contain a colorant other than the above-mentioned pigment.
  • Other colorants include, for example, dyes.
  • the dye is not particularly limited, and known dyes can be used.
  • the dye may be a chromatic dye or a near infrared absorbing dye.
  • chromatic dyes include pyrazole azo compounds, anilino azo compounds, triarylmethane compounds, anthraquinone compounds, anthrapyridone compounds, benzylidene compounds, oxonol compounds, pyrazolotriazole azo compounds, pyridone azo compounds, cyanine compounds, phenothiazine compounds, pyrrolopyrazole azomethine compounds. , Xanthene compounds, phthalocyanine compounds, benzopyran compounds, indigo compounds, and pyrromethene compounds.
  • the thiazole compound described in JP 2012-158649 A, the azo compound described in JP 2011-18449 A, and the azo compound described in JP 2011-145540 A can also be used.
  • the yellow dye quinophthalone compounds described in paragraphs 0011 to 0034 of JP2013-054339A, quinophthalone compounds described in paragraphs 0013 to 0058 of JP2014-026228A, and the like can be used.
  • Examples of the near infrared absorbing dye include a pyrrolopyrrole compound, a rylene compound, an oxonol compound, a squarylium compound, a cyanine compound, a croconium compound, a phthalocyanine compound, a naphthalocyanine compound, a pyrylium compound, an azurenium compound, an indigo compound and a pyrromethene compound.
  • the squarylium compound described in JP-A-2017-197437 the squarylium compound described in paragraphs 0090 to 0107 of WO2017/213047, and the paragraphs 0019 to 0075 of JP-A-2018-054760.
  • Pyrrole ring-containing compounds Pyrrole ring-containing compounds described in paragraphs 0078 to 0082 of JP-A-2018-040955, Pyrrole ring-containing compounds described in paragraphs 0043 to 0069 of JP-A-2018-002773, JP-A-2018 -041047, paragraphs 0024 to 0086, a squarylium compound having an aromatic ring at the amide ⁇ -position; an amide-linked squarylium compound described in JP-A-2017-179131; and JP-A-2017-141215.
  • a compound, a pyrrole ring-containing compound (carbazole type) described in JP-A-2017-067963, a phthalocyanine compound described in Japanese Patent No. 6251530 and the like can also be used.
  • the curable composition of the present invention may contain a dye multimer as another colorant.
  • the dye multimer is preferably a dye to be used by being dissolved in a solvent, but the dye multimer may form particles, and when the dye multimer is particles, it is usually in a state of being dispersed in a solvent. Used.
  • the dye multimer in the form of particles can be obtained, for example, by emulsion polymerization, and specific examples thereof include the compounds and production methods described in JP-A-2015-214682.
  • the dye multimer has two or more dye structures in one molecule, and preferably has three or more dye structures. The upper limit is not particularly limited, but can be 100 or less.
  • the plurality of dye structures contained in one molecule may be the same dye structure or different dye structures.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the dye multimer is preferably 2,000 to 50,000.
  • the lower limit is more preferably 3,000 or more, further preferably 6,000 or more.
  • the upper limit is more preferably 30,000 or less, further preferably 20,000 or less.
  • the dye multimers are described in JP2011-213925A, JP2013-041097A, JP2015-028144A, JP2015-030742A, WO2016/031442 and the like. Compounds can also be used.
  • the content of the other colorant in the total solid content of the curable composition is preferably 1% by mass or more, and more preferably 5% by mass or more. It is preferably 10% by mass or more and particularly preferably.
  • the upper limit is not particularly limited, but is preferably 70% by mass or less, more preferably 65% by mass or less, and further preferably 60% by mass or less. Further, the content of the other colorant is preferably 5 to 50 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the pigment.
  • the upper limit is preferably 45 parts by mass or less, and more preferably 40 parts by mass or less.
  • the lower limit is preferably 10 parts by mass or more, and more preferably 15 parts by mass or more.
  • the curable composition of the present invention may contain substantially no other coloring agent.
  • the content of the other colorant in the total solid content of the curable composition of the present invention is 0.1% by mass or less. Is preferred, more preferably 0.05% by mass or less, and particularly preferably not contained.
  • the curable composition of the present invention can contain an ultraviolet absorber.
  • an ultraviolet absorber a conjugated diene compound, an aminodiene compound, a salicylate compound, a benzophenone compound, a benzotriazole compound, an acrylonitrile compound, a hydroxyphenyltriazine compound, an indole compound, a triazine compound or the like can be used.
  • the ultraviolet absorber a conjugated diene compound, an aminodiene compound, a salicylate compound, a benzophenone compound, a benzotriazole compound, an acrylonitrile compound, a hydroxyphenyltriazine compound, an indole compound, a triazine compound or the like can be used.
  • paragraphs 0052 to 0072 of JP2012-208374A paragraphs 0317 to 0334 of JP2013-068814A
  • paragraphs 0061 to 0080 of JP2016-162946A Reference may be made to these contents, which are
  • UV absorber examples include compounds having the following structures.
  • examples of commercially available UV absorbers include UV-503 (manufactured by Daito Chemical Co., Ltd.).
  • UV-503 manufactured by Daito Chemical Co., Ltd.
  • examples of the benzotriazole compound include MYUA series manufactured by Miyoshi Oil & Fats (Chemical Industry Daily, February 1, 2016).
  • the content of the ultraviolet absorber in the total solid content of the curable composition is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.01 to 5% by mass.
  • the ultraviolet absorber may be used alone or in combination of two or more. When two or more kinds are used, the total amount is preferably within the above range.
  • the curable composition of the present invention may contain an antioxidant.
  • the antioxidant include phenol compounds, phosphite ester compounds, thioether compounds and the like.
  • the phenol compound any phenol compound known as a phenolic antioxidant can be used.
  • Preferred phenol compounds include hindered phenol compounds.
  • a compound having a substituent at the site (ortho position) adjacent to the phenolic hydroxy group is preferred.
  • a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 22 carbon atoms is preferable.
  • the antioxidant is also preferably a compound having a phenol group and a phosphite group in the same molecule.
  • a phosphorus-based antioxidant can also be preferably used.
  • phosphorus-based antioxidants include tris[2-[[2,4,8,10-tetrakis(1,1-dimethylethyl)dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6 -Yl]oxy]ethyl]amine, tris[2-[(4,6,9,11-tetra-tert-butyldibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphapin-2-yl )Oxy]ethyl]amine, ethylbisphosphite (2,4-di-tert-butyl-6-methylphenyl), and the like.
  • antioxidants examples include Adekastab AO-20, Adekastab AO-30, Adekastab AO-40, Adekastab AO-50, Adekastab AO-50F, Adekastab AO-60, Adekastab AO-60G, Adekastab AO-80G. , ADEKA STAB AO-330 (above, ADEKA Corporation) and the like.
  • the content of the antioxidant in the total solid content of the curable composition is preferably 0.01 to 20% by mass, more preferably 0.3 to 15% by mass.
  • the antioxidant only one kind may be used, or two or more kinds may be used. When two or more kinds are used, the total amount is preferably within the above range.
  • the curable composition of the present invention can contain an oxidizing agent.
  • the oxidizing agent may include the compound that also functions as the above-mentioned polymerization inhibitor.
  • Examples of the oxidizing agent include quinone compounds and quinodimethane compounds.
  • quinone compound benzoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, chloranil, dichlorodicyanobenzoquinone (DDQ) and the like can be used.
  • quinodimethane compound examples include 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (TCNQ), 2-fluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (FTCNQ) and 2,5-difluoro-7, 7,8,8-Tetracyanoquinodimethane (F2TCNQ), tetrafluorotetracyanoquinodimethane (F4TCNQ) and the like can be used.
  • the oxidizing agent is preferably lower than the lowest unoccupied molecular orbit (LUMO) of the pigment or dye contained therein.
  • the LUMO of the oxidizing agent is preferably -3.5 eV or less, more preferably -3.8 eV or less, and most preferably -4.0 eV or less.
  • the content of the oxidizing agent in the total solid content of the curable composition is preferably 0.0001 to 10% by mass, more preferably 0.0005 to 5% by mass, and 0.001 to 1% by mass. % Is most preferred.
  • the oxidizing agent only one kind may be used, or two or more kinds may be used. When two or more kinds are used, the total amount is preferably within the above range.
  • the curable composition of the present invention contains a sensitizer, a curing accelerator, a filler, a thermal curing accelerator, a plasticizer and other auxiliaries (for example, conductive particles, a filler, a defoaming agent), if necessary. , Flame retardants, leveling agents, peeling accelerators, fragrances, surface tension adjusting agents, chain transfer agents, etc.). Properties such as film physical properties can be adjusted by appropriately incorporating these components. These components are described, for example, in JP 2012-003225 A, paragraph No. 0183 et seq. (corresponding U.S. Patent Application Publication No. 2013/0034812, paragraph No. 0237), and JP 2008-250074 A.
  • the curable composition of the present invention may contain a latent antioxidant, if necessary.
  • the latent antioxidant is a compound in which the site functioning as an antioxidant is protected by a protecting group, and the compound is heated at 100 to 250°C or heated at 80 to 200°C in the presence of an acid/base catalyst.
  • Examples of the latent antioxidant include compounds described in International Publication No. 2014/021023, International Publication No. 2017/030005, and JP-A-2017-008219.
  • Examples of commercially available latent antioxidants include ADEKA ARCRUZ GPA-5001 (manufactured by ADEKA Corporation).
  • the curable composition of the present invention may contain a metal oxide in order to adjust the refractive index of the obtained film.
  • the metal oxide include TiO 2 , ZrO 2 , Al 2 O 3 , and SiO 2 .
  • the primary particle diameter of the metal oxide is preferably from 1 to 100 nm, more preferably from 3 to 70 nm, even more preferably from 5 to 50 nm.
  • the metal oxide may have a core-shell structure. Further, in this case, the core portion may be hollow.
  • the curable composition of the present invention may contain a light resistance improver.
  • a light resistance improver the compounds described in JP-A-2017-198787, paragraphs 0036 to 0037, the compounds described in JP-A-2017-146350, paragraphs 0029 to 0034, and JP-A-2017-129774.
  • the viscosity (25° C.) of the curable composition of the present invention is preferably 1 to 100 mPa ⁇ s when forming a film by coating, for example.
  • the lower limit is more preferably 0.1 mPa ⁇ s or more, further preferably 0.2 mPa ⁇ s or more.
  • the upper limit is more preferably 10 mPa ⁇ s or less, further preferably 5 mPa ⁇ s or less, and particularly preferably 3 mPa ⁇ s or less.
  • the content of free metal that is not bound or coordinated with a pigment or the like is preferably 100 ppm or less, more preferably 50 ppm or less, further preferably 10 ppm or less. It is preferable and it is especially preferable not to contain substantially. In the present specification, ppm is based on mass. According to this aspect, stabilization of pigment dispersibility (inhibition of aggregation), improvement of spectral characteristics due to improvement of dispersibility, stabilization of curable component, suppression of conductivity fluctuation due to elution of metal atom/metal ion, display Effects such as improved characteristics can be expected.
  • JP 2012-153796A, JP 2000-345085A, JP 2005-200560A, JP 08-043620A, JP 2004-145078A, JP 2014-119487A Described in JP 2010-083997 A, JP 2017-090930 A, JP 2018-025612 A, JP 2018-025797 A, JP 2017-155228 A, JP 2018-036521 A, etc. The effect is also obtained.
  • the types of the above-mentioned free metals include Na, K, Ca, Sc, Ti, Mn, Cu, Zn, Fe, Cr, Co, Mg, Al, Sn, Zr, Ga, Ge, Ag, Au, Pt, Cs, Ni, Cd, Pb, Bi and the like can be mentioned.
  • the curable composition of the present invention preferably has a content of free halogen that is not bound or coordinated with a pigment or the like of 100 ppm or less, more preferably 50 ppm or less, and more preferably 10 ppm or less. Are more preferable, and it is particularly preferable that they are not substantially contained.
  • Halogen includes F, Cl, Br, I and their anions. Examples of methods for reducing free metals and halogens in the curable composition include washing with ion-exchanged water, filtration, ultrafiltration, and purification with an ion-exchange resin.
  • the curable composition of the present invention contains substantially no terephthalic acid ester.
  • the container for the curable composition of the present invention is not particularly limited, and a known container can be used.
  • the inner wall of the container has a multi-layer bottle composed of 6 kinds of 6 layers of resin and a 6 kinds of resin having 7 layers structure. It is also preferred to use bottles.
  • the container described in JP-A-2015-123351 can be cited.
  • the curable composition of the present invention, or as a container for the composition used for producing an image sensor prevents metal elution from the inner wall of the container, enhances storage stability of the composition, and suppresses component deterioration.
  • the inner wall of the container is made of glass, stainless steel, or the like.
  • the storage condition of the curable composition of the present invention is not particularly limited, and a conventionally known method can be used. Alternatively, the method described in JP-A-2016-180058 can be used.
  • the curable composition of the present invention can be prepared by mixing the above components.
  • all the components may be dissolved and/or dispersed in a solvent at the same time to prepare the curable composition, or if necessary, each component may be appropriately used as two or more solutions or dispersions.
  • the curable composition may be prepared as a liquid by mixing these at the time of use (at the time of application).
  • the mechanical force used for dispersing the pigment includes compression, squeezing, impact, shearing, cavitation and the like.
  • Specific examples of these processes include a bead mill, a sand mill, a roll mill, a ball mill, a paint shaker, a microfluidizer, a high speed impeller, a sand grinder, a flow jet mixer, a high pressure wet atomization, and an ultrasonic dispersion.
  • the pulverization of the pigment in the sand mill (bead mill) it is preferable to use the beads having a small diameter, and to increase the filling rate of the beads to carry out the treatment under the condition that the pulverization efficiency is increased. Further, it is preferable to remove coarse particles by filtration, centrifugation or the like after the crushing treatment.
  • the process and disperser for dispersing pigments are described in "Dispersion Technology Taizen, Information Technology Co., Ltd., July 15, 2005” and "Dispersion technology centered on suspension (solid/liquid dispersion system) and industrial application. Actually, the process and the disperser described in Paragraph No.
  • JP-A-2015-157893 "Comprehensive reference materials, published by Management Development Center Publishing Department, October 10, 1978" can be suitably used.
  • the particles may be refined in a salt milling step.
  • the materials, equipment, processing conditions, etc. used in the salt milling process can be referred to, for example, the descriptions in JP-A-2015-194521 and JP-A-2012-046629.
  • the filter can be used without particular limitation as long as it is a filter that has been conventionally used for filtration and the like.
  • fluororesins such as polytetrafluoroethylene (PTFE), polyamide resins such as nylon (eg nylon-6, nylon-6,6), polyolefin resins such as polyethylene and polypropylene (PP) (high density, ultra high molecular weight). (Including the polyolefin resin), etc., and the like.
  • PTFE polytetrafluoroethylene
  • nylon eg nylon-6, nylon-6,6)
  • polyolefin resins such as polyethylene and polypropylene (PP) (high density, ultra high molecular weight).
  • PP polypropylene
  • nylon high-density polypropylene
  • nylon are preferable.
  • the pore size of the filter is preferably 0.01 to 7.0 ⁇ m, more preferably 0.01 to 3.0 ⁇ m, still more preferably 0.05 to 0.5 ⁇ m. If the pore size of the filter is within the above range, fine foreign matter can be removed more reliably.
  • the nominal value of the filter manufacturer can be referred to.
  • various filters provided by Nippon Pole Co., Ltd. (DFA4201NIEY, etc.), Advantech Toyo Co., Ltd., Japan Entegris Co., Ltd. (formerly Japan Microlith Co., Ltd.), KITZ Micro Filter Co., Ltd., etc. can be used.
  • a fibrous filter medium as the filter.
  • the fibrous filter medium include polypropylene fiber, nylon fiber, glass fiber and the like.
  • examples of commercially available products include SBP type series (such as SBP008), TPR type series (such as TPR002 and TPR005), and SHPX type series (such as SHPX003) manufactured by Roki Techno.
  • filters for example, the first filter and the second filter
  • the filtration with each filter may be performed only once, or may be performed twice or more. Further, filters having different pore sizes within the above range may be combined.
  • the filtration with the first filter may be performed only on the dispersion liquid, and after the other components are mixed, the filtration with the second filter may be performed.
  • the film of the present invention is a film formed from the curable composition of the present invention described above.
  • the film of the present invention is preferably a cured film obtained by curing the curable composition of the present invention.
  • the film of the present invention is preferably a film made of a cured product of the curable composition of the present invention.
  • the film of the present invention can be used as a color filter, a near infrared ray transmitting filter, a near infrared ray cutting filter, a black matrix, a light shielding film, a refractive index adjusting film, and the like.
  • it can be preferably used as a colored layer of a color filter.
  • the film thickness of the film of the present invention can be appropriately adjusted according to the purpose.
  • the film thickness is preferably 20 ⁇ m or less, more preferably 10 ⁇ m or less, still more preferably 5 ⁇ m or less.
  • the lower limit of the film thickness is preferably 0.1 ⁇ m or more, more preferably 0.2 ⁇ m or more, still more preferably 0.3 ⁇ m or more.
  • the color filter of the present invention is a color filter formed from the curable composition of the present invention.
  • the color filter of the present invention preferably has the above-mentioned film of the present invention.
  • a chromatic color pigment as the pigment.
  • the thickness of the color filter of the present invention is preferably 20 ⁇ m or less, more preferably 10 ⁇ m or less, still more preferably 5 ⁇ m or less.
  • the lower limit of the film thickness is preferably 0.1 ⁇ m or more, more preferably 0.2 ⁇ m or more, still more preferably 0.3 ⁇ m or more.
  • the color filter of the present invention can be used for a solid-state imaging device such as CCD (charge coupled device) or CMOS (complementary metal oxide semiconductor), an image display device, or the like.
  • the color filter of the present invention may include the film of the present invention and a protective layer.
  • the protective layer and the film of the present invention may be in contact with each other, another layer may be provided therebetween, or a void may be provided therebetween.
  • various functions such as oxygen blocking, low reflection, hydrophilicity/hydrophobicity, and blocking of light having a specific wavelength (ultraviolet rays, near infrared rays, infrared rays, etc.) can be imparted.
  • the thickness of the protective layer is preferably 0.01 to 10 ⁇ m, more preferably 0.1 to 5 ⁇ m.
  • Examples of the method of forming the protective layer include a method of applying a resin composition dissolved in a solvent to form the protective layer, a chemical vapor deposition method, and a method of attaching a molded resin with an adhesive.
  • Examples of components constituting the protective layer include (meth)acrylic resin, ene/thiol resin, polycarbonate resin, polyether resin, polyarylate resin, polysulfone resin, polyethersulfone resin, polyphenylene resin, polyarylene ether phosphine oxide resin, and polyimide.
  • Resin polyamideimide resin, polyolefin resin, cyclic olefin resin, polyester resin, styrene resin, polyol resin, polyvinylidene chloride resin, melamine resin, urethane resin, aramid resin, polyamide resin, alkyd resin, epoxy resin, modified silicone resin, fluorine Examples include resin, polyacrylonitrile resin, cellulose resin, Si, C, W, Al 2 O 3 , Mo, SiO 2 , Si 2 N 4, and the like, which may contain two or more of these components, for example, oxygen.
  • the protective layer intended for blocking it is preferable that the protective layer contains a polyol resin, SiO 2 , and Si 2 N 4 . Further, in the case of the protective layer aiming at low reflection, the protective layer preferably contains a (meth)acrylic resin or a fluororesin.
  • the resin composition When the resin composition is applied to form the protective layer, known methods such as a spin coating method, a casting method, a screen printing method, and an inkjet method can be used as the method of applying the resin composition.
  • a known solvent eg, propylene glycol 1-monomethyl ether 2-acetate, cyclopentanone, ethyl lactate, etc.
  • the protective layer is formed by the chemical vapor deposition method, known chemical vapor deposition methods (thermochemical vapor deposition method, plasma chemical vapor deposition method, photochemical vapor deposition method) are known as the chemical vapor deposition method. Can be used.
  • the protective layer is added with organic particles, inorganic particles, an absorber of a specific wavelength (for example, ultraviolet rays, near infrared rays, infrared rays, etc.), a refractive index adjusting agent, an antioxidant, an adhesive agent, a surfactant, etc., if necessary. You may contain an agent.
  • organic/inorganic particles include, for example, polymer particles (eg, silicone resin particles, polystyrene particles, melamine resin particles), titanium oxide, zinc oxide, zirconium oxide, indium oxide, aluminum oxide, titanium nitride, titanium oxynitride.
  • a known absorber can be used as the absorber having a specific wavelength.
  • the ultraviolet absorber a conjugated diene compound, an aminodiene compound, a salicylate compound, a benzophenone compound, a benzotriazole compound, an acrylonitrile compound, a hydroxyphenyltriazine compound, an indole compound, a triazine compound or the like can be used.
  • infrared absorbers include cyclic tetrapyrrole dyes, oxocarbon dyes, cyanine dyes, quaterrylene dyes, naphthalocyanine dyes, nickel complex dyes, copper ion dyes, iminium dyes, subphthalocyanine dyes, xanthene dyes, azo dyes, dipyrromethene.
  • a dye, a pyrrolopyrrole dye, etc. can be used.
  • the content of these additives can be adjusted as appropriate, but is preferably 0.1 to 70% by mass, more preferably 1 to 60% by mass, based on the total mass of the protective layer.
  • the protective layer described in paragraph numbers 0073 to 0092 of JP-A-2017-151176 may be used.
  • the method for producing a color filter of the present invention comprises a step of applying a curable composition onto a support to form a composition layer (composition layer forming step), and a step of exposing the composition layer in a pattern ( Exposure step) and a step of developing and removing the unexposed portion to form a colored pattern (developing step).
  • composition layer forming step a step of applying a curable composition onto a support to form a composition layer
  • Exposure step a step of exposing the composition layer in a pattern
  • developing step developing and removing the unexposed portion to form a colored pattern
  • composition layer forming step the curable composition of the present invention is used to form a curable composition layer on a support.
  • the support is not particularly limited and can be appropriately selected depending on the application.
  • a glass substrate, a silicon substrate, etc. are mentioned, and a silicon substrate is preferable.
  • a charge coupled device (CCD), complementary metal oxide semiconductor (CMOS), transparent conductive film, etc. may be formed on the silicon substrate.
  • CMOS complementary metal oxide semiconductor
  • transparent conductive film etc.
  • a black matrix that isolates each pixel may be formed on the silicon substrate.
  • the silicon substrate may be provided with an undercoat layer for the purpose of improving the adhesion to the upper layer, preventing the diffusion of substances, or flattening the substrate surface.
  • the curable composition is applied to the support.
  • a method of applying the curable composition a known method can be used. For example, a dropping method (drop casting); a slit coating method; a spraying method; a roll coating method; a spin coating method (spin coating); a cast coating method; a slit and spin method; a pre-wet method (for example, JP 2009-145395A). Method described in the publication); inkjet (for example, on-demand method, piezo method, thermal method), ejection-type printing such as nozzle jet, flexographic printing, screen printing, gravure printing, reverse offset printing, metal mask printing method, etc.
  • Examples include various printing methods; transfer methods using molds and the like; nanoimprint methods.
  • the method of applying the inkjet method is not particularly limited.
  • the descriptions in International Publication No. 2017/030174 and International Publication No. 2017/018419 can be referred to, and the contents thereof are incorporated in the present specification.
  • the curable composition layer formed on the support may be dried (prebaked). If the film is produced by a low temperature process, prebaking may not be performed.
  • the prebaking temperature is preferably 150° C. or lower, more preferably 120° C. or lower, and further preferably 110° C. or lower.
  • the lower limit may be, for example, 50° C. or higher, and may be 80° C. or higher.
  • the prebake time is preferably 10 to 300 seconds, more preferably 40 to 250 seconds, and further preferably 80 to 220 seconds. Prebaking can be performed with a hot plate, an oven, or the like.
  • the curable composition layer is exposed in a pattern (exposure step).
  • the curable composition layer can be exposed in a pattern by using a stepper exposure device, a scanner exposure device, or the like through a mask having a predetermined mask pattern. Thereby, the exposed portion can be cured.
  • the radiation (light) that can be used at the time of exposure g rays, i rays, etc. are preferably used. Further, light having a wavelength of 300 nm or less (preferably light having a wavelength of 180 to 300 nm) can be used. Examples of light having a wavelength of 300 nm or less include KrF rays (wavelength 248 nm) and ArF rays (wavelength 193 nm), and KrF rays (wavelength 248 nm) are preferable. Also, a long-wave light source of 300 nm or more can be used.
  • pulse exposure is an exposure method of a type in which light irradiation and rest are repeated in a short-time (for example, millisecond level or less) cycle.
  • the pulse width is preferably 100 nanoseconds (ns) or less, more preferably 50 nanoseconds or less, and further preferably 30 nanoseconds or less.
  • the lower limit of the pulse width is not particularly limited, but may be 1 femtosecond (fs) or more, and may be 10 femtoseconds or more.
  • the frequency is preferably 1 kHz or higher, more preferably 2 kHz or higher, even more preferably 4 kHz or higher.
  • the upper limit of the frequency is preferably 50 kHz or less, more preferably 20 kHz or less, and further preferably 10 kHz or less.
  • Maximum instantaneous intensity is preferably at 50,000,000W / m 2 or more, more preferably 100,000,000W / m 2 or more, still be at 200,000,000W / m 2 or more preferable.
  • the maximum limit of the instantaneous intensity is preferably at 1,000,000,000W / m 2 or less, more preferably 800,000,000W / m 2 or less, 500,000,000W / m 2 The following is more preferable.
  • the pulse width is the time during which light is emitted in the pulse cycle.
  • the frequency means the number of pulse cycles per second.
  • the maximum instantaneous illuminance is the average illuminance within the time during which the light is emitted in the pulse cycle.
  • the pulse cycle is a cycle in which light irradiation and pause in pulse exposure are one cycle.
  • Irradiation dose for example, preferably 0.03 ⁇ 2.5J / cm 2, more preferably 0.05 ⁇ 1.0J / cm 2.
  • the oxygen concentration at the time of exposure can be appropriately selected, and in addition to performing in the atmosphere, for example, in a low oxygen atmosphere having an oxygen concentration of 19% by volume or less (for example, 15% by volume, 5% by volume, or substantially It may be exposed to oxygen-free) or may be exposed to a high oxygen atmosphere in which the oxygen concentration exceeds 21% by volume (for example, 22% by volume, 30% by volume, or 50% by volume).
  • the exposure illuminance can be set as appropriate, and is usually 1,000 W/m 2 to 100,000 W/m 2 (eg, 5,000 W/m 2 , 15,000 W/m 2 , or 35,000 W). /M 2 ).
  • Oxygen concentration and exposure illuminance may appropriately combined conditions, for example, illuminance 10,000 W / m 2 at an oxygen concentration of 10 vol%, oxygen concentration of 35 vol% can be such illuminance 20,000W / m 2.
  • the unexposed portion of the curable composition layer is developed and removed to form a pattern (pixel).
  • the development removal of the unexposed portion of the curable composition layer can be performed using a developer.
  • the curable composition layer in the unexposed portion in the exposure step is eluted into the developing solution, and only the photocured portion remains.
  • As the developing solution an organic alkaline developing solution that does not damage the underlying device or circuit is desirable.
  • the temperature of the developer is preferably 20 to 30° C., for example.
  • the development time is preferably 20 to 180 seconds. Further, in order to improve the residue removability, the process of shaking off the developing solution every 60 seconds and further supplying a new developing solution may be repeated several times.
  • the developer is preferably an alkaline aqueous solution (alkali developer) obtained by diluting an alkaline agent with pure water.
  • alkaline agent include ammonia, ethylamine, diethylamine, dimethylethanolamine, diglycolamine, diethanolamine, hydroxyamine, ethylenediamine, tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide, tetrapropylammonium hydroxide, tetrabutylammonium hydroxide.
  • Ethyltrimethylammonium hydroxide Ethyltrimethylammonium hydroxide, benzyltrimethylammonium hydroxide, dimethylbis(2-hydroxyethyl)ammonium hydroxide, choline, pyrrole, piperidine, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene, etc.
  • alkaline compounds examples include alkaline compounds and inorganic alkaline compounds such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium silicate, and sodium metasilicate.
  • the alkaline agent a compound having a large molecular weight is preferable in terms of environment and safety.
  • the concentration of the alkaline agent in the alkaline aqueous solution is preferably 0.001 to 10% by mass, more preferably 0.01 to 1% by mass.
  • the developing solution may further contain a surfactant.
  • the surfactant include the above-mentioned surfactants, and nonionic surfactants are preferable.
  • the developer may be once produced as a concentrated solution and diluted to a required concentration at the time of use, from the viewpoint of convenience of transportation and storage. Although the dilution ratio is not particularly limited, it can be set, for example, in the range of 1.5 to 100 times. It is also preferable to wash (rinse) with pure water after development.
  • the rinse is performed by supplying a rinse liquid to the curable composition layer after development while rotating the support on which the curable composition layer after development is formed. It is also preferable to move the nozzle for discharging the rinse liquid from the central portion of the support to the peripheral portion of the support. At this time, when moving from the central portion of the support body of the nozzle to the peripheral edge portion, the moving speed of the nozzle may be gradually reduced. By performing the rinse in this manner, it is possible to suppress the in-plane variation of the rinse. Further, the same effect can be obtained by gradually decreasing the rotation speed of the support while moving the nozzle from the center of the support to the peripheral portion.
  • the additional exposure treatment and the post-baking are treatments after development to complete curing, and the heating temperature is, for example, preferably 100 to 240°C, more preferably 200 to 240°C.
  • Post-baking can be performed in a continuous or batch manner by using a heating means such as a hot plate, a convection oven (hot air circulation dryer), or a high-frequency heater so that the film after development can meet the above conditions. ..
  • the light used for the exposure is preferably light having a wavelength of 400 nm or less. Further, the additional exposure process may be performed by the method described in Korean Published Patent No. 10-2017-0122130.
  • the pixel width is preferably 0.5 to 20.0 ⁇ m.
  • the lower limit is preferably 1.0 ⁇ m or more, and more preferably 2.0 ⁇ m or more.
  • the upper limit is preferably 15.0 ⁇ m or less, more preferably 10.0 ⁇ m or less.
  • the Young's modulus of the pixel is preferably 0.5 to 20 GPa, more preferably 2.5 to 15 GPa.
  • the pixel preferably has high flatness.
  • the surface roughness Ra of the pixel is preferably 100 nm or less, more preferably 40 nm or less, and further preferably 15 nm or less. Although the lower limit is not specified, it is preferably 0.1 nm or more, for example.
  • the surface roughness can be measured using, for example, an AFM (atomic force microscope) Dimension 3100 manufactured by Veeco.
  • the contact angle of water on the pixel can be set to a suitable value as appropriate, but is typically in the range of 50 to 110°.
  • the contact angle can be measured using, for example, a contact angle meter CV-DT•A type (manufactured by Kyowa Interface Science Co., Ltd.).
  • the volume resistance value of the pixel is high.
  • the volume resistance value of the pixel is preferably 10 9 ⁇ cm or more, more preferably 10 11 ⁇ cm or more.
  • the upper limit is not specified, it is preferably, for example, 10 14 ⁇ cm or less.
  • the volume resistance value of a pixel can be measured using, for example, an ultra-high resistance meter 5410 (manufactured by Advantest).
  • a color filter having a desired color layer is formed.
  • the above-mentioned manufacturing method is a method for manufacturing pixels of a color filter, but the curable composition of the present invention also manufactures, for example, a black matrix provided between pixels of the color filter.
  • the black matrix for example, except that a curable composition of the present invention in which a black pigment is added as a pigment is used, pattern exposure and development are performed in the same manner as in the above-described pixel manufacturing method, and post-baking is performed if necessary. Can be manufactured by carrying out.
  • the second aspect of the method for producing a color filter of the present invention is to apply the curable composition of the present invention onto a support to form a composition layer, and cure the composition layer to form a cured layer.
  • the curable composition of the present invention is applied onto a support and cured to form a cured layer.
  • the support the support used in the above-mentioned composition layer forming step is preferably used.
  • the application method in the above-mentioned composition film forming step is preferably used.
  • the method for curing the applied curable composition is not particularly limited, and curing with light or heat is preferable. In the case of curing by light, the light may be appropriately selected according to the initiator contained in the curable composition, but, for example, ultraviolet rays such as g-rays and i-rays are preferably used.
  • Exposure is preferably 5 ⁇ 1,500mJ / cm 2, more preferably 10 ⁇ 1,000mJ / cm 2, more preferably 10 ⁇ 500mJ / cm 2.
  • the heating temperature is preferably 120 to 250°C, more preferably 160 to 230°C.
  • the heating time varies depending on the heating means, but when heating on a hot plate, it is preferably 3 to 30 minutes, and when heating in an oven, it is preferably 30 to 90 minutes.
  • Photoresist layer forming step In the photoresist layer forming step, a photoresist layer is formed on the cured layer.
  • a photoresist layer for example, a known negative or positive photosensitive composition is used, and a positive photosensitive composition is preferable.
  • a photoresist layer is obtained by applying the above-mentioned photosensitive composition onto the above-mentioned cured layer, and drying it if necessary.
  • the method for forming the photoresist layer is not particularly limited and may be a known method.
  • the thickness of the photoresist layer is preferably 0.1 to 3 ⁇ m, more preferably 0.2 to 2.5 ⁇ m, and even more preferably 0.3 to 2 ⁇ m.
  • the resist pattern is formed by exposing and developing the photoresist layer in a pattern.
  • the exposure and development are not particularly limited and may be performed by a known method.
  • the hardened layer is etched through the resist pattern.
  • the etching method is not particularly limited, and any known method may be used. For example, a dry etching method may be used.
  • the second aspect of the method for manufacturing a color filter according to the present invention may further include a step of peeling the resist pattern after the etching step.
  • the method for removing the resist pattern is not particularly limited, and a known method can be used.
  • the solid-state image sensor of the present invention includes the above-mentioned film of the present invention or the color filter of the present invention.
  • the configuration of the solid-state imaging device of the present invention is not particularly limited as long as it includes the film of the present invention and functions as a solid-state imaging device, but examples thereof include the following configurations.
  • a plurality of photodiodes forming a light receiving area of a solid-state image sensor (CCD (charge coupled device) image sensor, CMOS (complementary metal oxide semiconductor) image sensor, etc.) and transfer electrodes made of polysilicon or the like are provided.
  • CCD charge coupled device
  • CMOS complementary metal oxide semiconductor
  • transfer electrodes made of polysilicon or the like are provided.
  • a device protection film made of silicon nitride or the like is formed on the photodiode and the transfer electrode so that only the light receiving portion of the photodiode is opened, and is formed on the light shielding film so as to cover the entire light shielding film and the photodiode light receiving portion. And has a color filter on the device protective film.
  • a structure having a light collecting means (for example, a microlens or the like; hereinafter the same) on the device protective film and below the color filter (a side close to the substrate), or a structure having a light collecting means on the color filter is used. It may be.
  • the color filter may have a structure in which each colored pixel is embedded in a space partitioned by a partition wall, for example, in a lattice shape. In this case, the partition wall preferably has a low refractive index for each colored pixel. Examples of the image pickup device having such a structure include the devices described in JP2012-227478A, JP2014-179577A, and International Publication No. 2018/043654.
  • the image pickup apparatus provided with the solid-state image pickup device of the present invention can be used not only for digital cameras and electronic devices having an image pickup function (such as mobile phones), but also for vehicle-mounted cameras and surveillance cameras.
  • the image display device of the present invention includes the above-described film of the present invention or the color filter of the present invention.
  • Examples of the image display device include a liquid crystal display device and an organic electroluminescence display device.
  • the liquid crystal display device is described in, for example, “Next-generation liquid crystal display technology (edited by Tatsuo Uchida, Industrial Research Institute Co., Ltd., published in 1994)”.
  • the liquid crystal display device to which the present invention is applicable is not particularly limited, and for example, the present invention can be applied to various types of liquid crystal display devices described in the above-mentioned "next-generation liquid crystal display technology".
  • the polymer compound of the present invention contains at least one of the structural unit represented by the above formula (A1) and the structural unit represented by the above formula (B1).
  • the polymer compound of the present invention is the same as the specific resin in the curable composition of the present invention described above, and the preferred embodiments are also the same.
  • the amounts of the monomer B-1 (solid content in the solution), the monomer A-1, the monomers C-1, F-1 and Q-1 used are as shown in Table 1 below.
  • the specific resin PA-1 obtained had a weight average molecular weight of 17,200 and an acid value of 70 mgKOH/mg.
  • the specific resin PA-1 is a resin that satisfies the above-mentioned Condition 1 and also has a structural unit represented by the above formula (A1).
  • Detector Differential refractometer (RI detector) Pre-column TSKGUARDCOLUMN MP(XL) 6mm ⁇ 40mm (manufactured by Tosoh Corporation) Sample side column: Directly connect the following 4 columns [all manufactured by Tosoh Corporation] TSK-GEL Multipore-HXL-M 7.8mm x 300mm Reference column: same as the sample column Constant temperature bath temperature: 40°C Mobile phase: tetrahydrofuran Sample-side mobile phase flow rate: 1.0 mL/min Reference-side mobile phase flow rate: 0.3 mL/min Sample concentration: 0.1% by mass Sample injection volume: 100 ⁇ L Data collection time: 16 to 46 minutes after sample injection Sampling pitch: 300 ms (millisecond)
  • the acid value of each resin was determined by neutralization titration using an aqueous sodium hydroxide solution. Specifically, a solution obtained by dissolving the obtained resin in a solvent is titrated with an aqueous sodium hydroxide solution using a potentiometric method to calculate the number of millimoles of the acid contained in 1 g of the solid of the resin. The value was determined by multiplying the molecular weight of potassium hydroxide (KOH) by 56.1.
  • KOH potassium hydroxide
  • the acid value of the resin is shown in the column of "acid value" in Table 1 or 2. In Table 1 or Table 2, the unit of the acid value is (mgKOH/g).
  • C C value (ethylenically unsaturated bond value)-
  • the low molecular weight component (a) of the ethylenically unsaturated group moiety for example, acrylic acid in the case of having an acryloxy group in the structural unit represented by the formula D1 of the above-mentioned specific resin
  • HPLC high performance liquid chromatography
  • 0.1 g of the specific resin was dissolved in a tetrahydrofuran/methanol mixed solution (50 mL/15 mL), 10 mL of a 4 mol/L sodium hydroxide aqueous solution was added, and the mixture was reacted at 40° C. for 2 hours.
  • the reaction mixture was neutralized with 10.2 mL of a 4 mol/L methanesulfonic acid aqueous solution, and then a mixed solution containing 5 mL of ion-exchanged water and 2 mL of methanol was transferred to a 100 mL volumetric flask, and the volume was measured up with methanol to perform HPLC measurement.
  • a sample is prepared and measured under the following conditions.
  • the content of the low molecular weight component (a) was calculated from a separately prepared calibration curve of the low molecular weight component (a), and the ethylenically unsaturated valency was calculated from the following formula.
  • Amine value a ⁇ 5.611/c a: 0.1 mol/L Perchloric acid consumption (mL) c: amount of sample (g)
  • the amine value of the resin is shown in the column of "amine value" in Table 1 or 2. In Table 1 or Table 2, the unit of amine value is (mmol/g).
  • PA-2 to PA-25> PA-2 was prepared in the same manner as PA-1, except that the monomer 1, monomer 2, monomer 3, reactive compound, amine compound, and polymerization inhibitor used were changed to those listed in Table 1.
  • ⁇ PA-22 was synthesized. When monomer 3 was added, monomer 3 was also added to the mixture of monomer 1 and monomer 2.
  • the unit of the numerical value described in the "content” column is "g”.
  • the components described as "-” were not used.
  • PA-2 to PA-22 are resins that satisfy the above-mentioned Condition 1 and also have a structural unit represented by the above formula (A1).
  • the column of “Structural unit A1” is a structural unit represented by any of the above formulas (A1-1) to (A1-17), and is a structural unit contained in each resin. Is shown.
  • PZ-1 was prepared by the same method as PA-1 except that the monomer 1, monomer 2, monomer 3, reactive compound, amine compound, and polymerization inhibitor used were changed to those listed in Table 1. Was synthesized.
  • the resin PZ-1 cannot form a structure in which the quaternary ammonium cation structure and the radically polymerizable group are linked because F-8 is used as the amine compound, and does not satisfy the conditions 1 and 2 described above. Is.
  • B-1 Synthetic product according to the following synthesis example B1
  • B-2 Synthetic product according to the following synthesis example B2
  • B-3 Synthetic product according to the following synthesis example B3
  • B-4 Bremmer PSE1300 (manufactured by NOF Corporation)
  • stearoxy polyethylene glycol monomethacrylate B-5: Bremmer 75ANEP-600 (manufactured by NOF Corporation) nonylphenoxy (ethylene glycol-polypropylene glycol) monoacrylate
  • B-6 Bremmer 50 POEP800B (manufactured by NOF Corporation) )
  • Octoxy polyethylene glycol-polypropylene glycol monomethacrylate By using at least one compound of B-1 to B-6 as the monomer 2, the constitutional unit represented by the above formula (D5) is introduced into the specific resin. ..
  • B-1 the macromonomer B-1 (also simply referred to as “B-1”), which is the monomer 2, containing a structural unit composed of an oxyalkylenecarbonyl group is shown below.
  • ⁇ -caprolactone (1256.62 parts, which corresponds to a cyclic compound) and 2-ethyl-1-hexanol (143.38 parts, which corresponds to a ring-opening polymerization initiator) were introduced into a flask, and the mixture was obtained.
  • the above mixture was stirred while blowing nitrogen.
  • Monobutyltin oxide (0.63 parts) was then added to the mixture and the resulting mixture was heated to 90°C.
  • B-2- B-2 was synthesized in the same manner as in the synthesis of B-1 except that 2-ethyl-1-hexanol (143.38 g) was changed to stearyl alcohol (297.88 g).
  • the structure of B-2 (shown in formula (B-2)) was confirmed by 1 H-NMR.
  • the weight average molecular weight of the obtained B-2 was 3,400.
  • AIBN azobisisobutyronitrile
  • an initiator 0.5 part by mass of azobisisobutyronitrile (AIBN, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd., an initiator) was added to this, and after heating for 3 hours, 0.5 part of AIBN was added again, and under a nitrogen stream, The reaction was carried out at 90°C for 3 hours. Then, after cooling to room temperature (25° C., the same below) and replacing with air, 20 parts by mass of 4-hydroxybutyl acrylate glycidyl ether, 4.02 parts by mass of dimethyldodecylamine, TEMPO (2,2,6,6,- Tetramethylpiperidine 1-oxyl) (0.023 parts by mass) was added, and the mixture was heated with stirring at 90° C. for 36 hours.
  • AIBN azobisisobutyronitrile
  • PA-26 is a resin that satisfies the above condition 1 and has a structural unit represented by the above formula (A1).
  • PA-27 is a resin that satisfies the above condition 1 and has a structural unit represented by the above formula (A1).
  • the amounts of the monomer 2 (solid content in the solution), the monomer 1, the monomer 4, C-1 and Q-1 used were as shown in Table 2 below.
  • the obtained resin PB-2 had a weight average molecular weight of 17,800, an acid value of 75 mgKOH/mg 19,200, and an acid value of 60 mgKOH/mg.
  • the specific resin PB-2 is a resin that satisfies the above-mentioned Condition 2 and has a structural unit represented by the above formula (B1).
  • PB-1 ⁇ Synthesis of Specific Resins PB-1, PB-3 to PB-18> PB-1 was prepared in the same manner as PA-1, except that the monomer 1, monomer 2, monomer 3, monomer 4, reactive compound, and polymerization inhibitor used were changed to those listed in Table 1. , And PB-3 to PB-18 were synthesized. When monomer 3 was added, monomer 3 was also added to the mixture of monomer 1, monomer 2 and monomer 4. In Table 2, the unit of the numerical value described in the "content” column is "mass %". In Table 2, the components described as "-" were not used.
  • the column of “Structural Unit B1” is a structural unit represented by any of the above formulas (B1-1) to (B1-12), and is a structural unit contained in each resin. Is shown. PB-1 and PB-3 to PB-18 are resins that satisfy the above condition 2 and also have a structural unit represented by the above formula (B1).
  • PZ-2 was prepared by the same method as PB-2 except that the monomer 1, monomer 2, monomer 3, monomer 4, reactive compound, and polymerization inhibitor used were changed to those listed in Table 2.
  • the resin PZ-2 uses E-1 and E-7 as the monomer 4, it cannot form a structure in which the quaternary ammonium cation structure and the radically polymerizable group are linked, and therefore, the condition P and the condition 2 are not satisfied. It is a resin that does not satisfy.
  • D-4 N,N-dimethyl-1-(4-vinylphenyl)methanamine (synthesized product, synthesized with reference to Angewandte Chemie-International Edition, 2007, vol. 46, #46, p. 8869-8871).
  • PB-19 is a resin that satisfies the above condition 2 and has the structural unit represented by the above formula (B1).
  • PB-20 is a resin that satisfies the above-mentioned Condition 2 and has a structural unit represented by the above formula (B1).
  • PA-1 to PA-27 Synthetic product in the above synthesis example.
  • PB-1 to PB-20 Synthetic product in the above synthesis example.
  • PZ-1 to PZ-2 Synthetic product in the above synthesis example.
  • M1 compound represented by the following formula (M)
  • M2 compound represented by the following formula (M)
  • a+b+c 4
  • M3 a compound represented by the following formula (M)
  • M4 dipentaerythritol hexaacrylate (DPHA).
  • M5 compound represented by the following formula (M5)
  • M6 compound represented by the following formula (M6)
  • the coated substrate was passed through a mask having a 1.1 ⁇ m square island pattern at a wavelength of 365 nm, and the coated film was irradiated at 50 to 1,700 mJ/ Irradiation was carried out with an exposure dose of cm 2 .
  • the film was developed using an alkaline developer CD-2000 (manufactured by FUJIFILM Electronic Materials Co., Ltd.) at 25° C. for 40 seconds. Then, after rinsed with running water for 30 seconds, it was spray-dried to obtain a colored pattern.
  • the colored pattern corresponds to a film formed using the curable composition.
  • the obtained colored pattern was observed from above the pattern using a scanning electron microscope (S-9220 manufactured by Hitachi, Ltd.) to measure the pattern size. Further, the adhesion was evaluated using an optical microscope.
  • the pattern size when all the patterns were in close contact was evaluated on a scale of 5 according to the following evaluation criteria.
  • the evaluation results are shown in the column of "Adhesion sensitivity" in Tables 6 to 8. It can be said that the closer the evaluation result is to 5, the better the adhesion to the support.
  • the evaluation result is preferably 3, 4, or 5, more preferably 4 or 5, and most preferably 5.
  • ⁇ Evaluation criteria ⁇ 5 The pattern size is 0.9 ⁇ m or more and less than 1.0 ⁇ m and they are in close contact.
  • the pattern size is 1.0 ⁇ m or more and less than 1.05 ⁇ m and they are in close contact.
  • 3 The pattern size is 1.05 ⁇ m or more and less than 1.1 ⁇ m, and they are in close contact.
  • 2 The pattern size is 1.1 ⁇ m or more and less than 1.2 ⁇ m and they are in close contact.
  • 1 Adhesion does not occur unless the pattern size is 1.2 ⁇ m or more.
  • each of the curable compositions obtained in each Example or Comparative Example was used to form a patterned cured product, and the edge shape (pattern shape) of the cured product was evaluated.
  • the patterned cured product corresponds to a film formed using the curable composition.
  • a curable composition layer (composition film) was formed on a silicon wafer so that the film thickness after drying was 0.9 ⁇ m.
  • the formation of the curable composition layer was performed by spin coating. The number of rotations of spin coating was adjusted so that the above film thickness was obtained.
  • the curable composition layer after application was placed on a hot plate with the silicon wafer facing down and dried. The surface temperature of the hot plate was 100° C., and the drying time was 120 seconds.
  • the curable composition layer thus obtained was exposed under the following conditions.
  • the exposure was performed using an i-line stepper (trade name “FPA-3000iS+”, manufactured by Canon Inc.).
  • the curable composition film was irradiated (exposed) with i-line through a mask having a linear shape of 20 ⁇ m (width 20 ⁇ m, length 4 mm) at an exposure dose of 400 mJ/cm 2 (irradiation time 0.5 seconds).
  • the patterned cured product was photographed with a scanning electron microscope, and the edge shape of the 1.5 ⁇ m pattern cross section was evaluated according to the following criteria. As shown in FIG. 1, the length T of the notch at the bottom of the pattern edge portion 2 of the patterned cured product 1 formed on the wafer 4 was measured. In FIG. 1, L 1 corresponds to the exposed area and L 2 corresponds to the unexposed area. The evaluation was performed according to the following criteria. The evaluation results are shown in the column of "Pattern shape" in Tables 6 to 8. It can be said that the smaller the undercut width, the better the pattern shape.
  • the evaluation result is preferably A or AA, and more preferably AA.
  • AA The undercut width (above length T) was more than 0 ⁇ m and 0.05 ⁇ m or less.
  • A The undercut width exceeded 0.05 ⁇ m and was 0.15 ⁇ m or less.
  • B The undercut width exceeded 0.15 ⁇ m and was 0.25 ⁇ m or less.
  • C The undercut width exceeded 0.25 ⁇ m.
  • the coating film obtained above was irradiated with light having a wavelength of 365 nm through a pattern mask having a line-and-space of 1 ⁇ m for 10 to 1, Exposure was performed by irradiating with an exposure dose of 600 mJ/cm 2 .
  • the curable composition film after exposure was developed using a 60% CD-2000 (manufactured by FUJIFILM Electronic Materials Co., Ltd.) developer at 25° C. for 60 seconds to form a patterned cured film. Got Then, the patterned cured film was rinsed with running water for 20 seconds and then air-dried.
  • the patterned cured film corresponds to a film formed using a curable composition.
  • the minimum exposure amount at which the pattern line width after development of the region irradiated with light was 1.0 ⁇ m or more was defined as the exposure sensitivity, and this exposure sensitivity was defined as the initial exposure sensitivity.
  • the curable composition in each of Examples and Comparative Examples was applied onto a glass substrate by spin coating so that the film thickness after drying was 0.9 ⁇ m, and then the curable composition was applied on a hot plate.
  • the glass substrate coated with was heated at 100° C. for 2 minutes to obtain a coating film.
  • a patterned cured product was obtained through the steps of exposure, development and post-baking under the same conditions as in the above "evaluation of pattern shape”.
  • the pattern-like cured product was observed using an optical microscope MT-3600LW (manufactured by FLOVEL) to evaluate the defects caused by the retention (presence/absence of foreign matter). It can be said that the smaller the amount of foreign matter is, the better the storage stability is, and the more the defects due to the retention are suppressed.
  • the evaluation result is preferably 3, 4, or 5, more preferably 4 or 5, and most preferably 5.
  • a film having excellent adhesion to the support was formed.
  • the curable composition in Comparative Example 1 did not contain a resin satisfying at least one of Condition 1 or Condition 2, and a film having excellent adhesion to the support was not formed.
  • the curable composition in Comparative Example 2 did not contain a resin satisfying at least one of Condition 1 or Condition 2, and a film having excellent adhesion to the support was not formed.
  • Example 101 to 164 One of the Green composition, the Blue composition, and the Red composition is spin-coated by a spin coating method so that the film thickness after film formation is 1.0 ⁇ m so that the color does not overlap with the curable composition.
  • the color of the curable compositions of Examples 1-50 is Red
  • the color of the curable compositions of Examples 51-56 is Blue
  • the color of the curable compositions of Examples 57-64 is Green.
  • the Red composition described below and the Red composition described below should not be overlapped with any of the Red compositions of Examples 1 to 50, the Green composition of 57 to 64, or the Blue composition of 51 to 56.
  • Green composition and two kinds of compositions selected from the group consisting of the below-mentioned Blue composition, and a total of three colors of composition (Red composition, Green composition, and Blue composition, any one color
  • the compositions of Examples are the compositions of Examples 1 to 64). Then, using a hot plate, it heated at 100 degreeC for 2 minutes. Then, using an i-line stepper exposure apparatus FPA-3000i5+ (manufactured by Canon Inc.), exposure was performed at 1,000 mJ/cm 2 through a mask having a 2 ⁇ m square dot pattern. Then, paddle development was carried out at 23° C. for 60 seconds using a 0.3% by mass aqueous solution of tetramethylammonium hydroxide (TMAH).
  • TMAH tetramethylammonium hydroxide
  • the Red composition, the Green composition, and the Blue composition are respectively patterned by heating at 200° C. for 5 minutes using a hot plate to form red, green, and blue coloring patterns (Bayer patterns).
  • the Bayer pattern means one red (Red) element, two green (Green) elements, and one blue (Blue) as disclosed in US Pat. No. 3,971,065. ) Element and a 2 ⁇ 2 array of color filter elements are repeated. An image of the obtained solid-state imaging device was captured and the image performance was evaluated. Even when any of the compositions obtained in Examples 1 to 64 was used, an image could be clearly recognized even in an environment of low illuminance.
  • the Red composition, the Green composition, the Blue composition, and the infrared transmitting filter forming composition used in Examples 101 to 164 are as follows.
  • Red pigment dispersion 51.7 parts by mass Resin 4 (40% by mass PGMEA solution): 0.6 parts by mass Polymerizable compound 4: 0.6 parts by mass Photopolymerization initiator 1: 0.3 parts by mass Surfactant 1 : 4.2 parts by mass PGMEA: 42.6 parts by mass
  • Green pigment dispersion 73.7 parts by mass Resin 4 (40% by mass PGMEA solution): 0.3 parts by mass Polymerizable compound 1:1.2 parts by mass Photopolymerization initiator 1:0.6 parts by mass Surfactant 1 : 4.2 parts by mass Ultraviolet absorber (UV-503, manufactured by Daito Chemical Co., Ltd.): 0.5 parts by mass PGMEA: 19.5 parts by mass
  • Blue pigment dispersion 44.9 parts by mass Resin 4 (40% by mass PGMEA solution): 2.1 parts by mass Polymerizable compound 1: 1.5 parts by mass Polymerizable compound 4: 0.7 parts by mass Photopolymerization initiator 1 : 0.8 parts by mass Surfactant 1: 4.2 parts by mass PGMEA: 45.8 parts by mass
  • composition for forming infrared transmission filter The components in the following composition were mixed, stirred, and then filtered through a nylon filter (manufactured by Nippon Pall Co., Ltd.) having a pore size of 0.45 ⁇ m to prepare an infrared transmitting filter forming composition.
  • Pigment dispersion liquid 1-1 46.5 parts by mass Pigment dispersion liquid 1-2: 37.1 parts by mass Polymerizable compound 5: 1.8 parts by mass Resin 4:1.1 parts by mass Photopolymerization initiator 2: 0. 9 parts by mass Surfactant 1:4.2 parts by mass Polymerization inhibitor (p-methoxyphenol): 0.001 parts by mass Silane coupling agent: 0.6 parts by mass PGMEA: 7.8 parts by mass
  • Pigment dispersion 2-1 1,000 parts by weight
  • Polymerizable compound dipentaerythritol hexaacrylate
  • Resin 17 parts by weight
  • Photopolymerization initiator (1-[4-(phenylthio)]-1,2- Octanedione-2-(O-benzoyloxime)
  • PGMEA 179 parts by mass
  • Alkali-soluble polymer FA-1 17 parts by mass (solid content concentration 35 parts by mass)
  • This polymer had a polystyrene equivalent weight average molecular weight of 9,700, a number average molecular weight of 5,700, and an Mw/Mn of 1.70.
  • Raw materials used for the Red composition, the Green composition, the Blue composition, and the composition for forming an infrared transmission filter are as follows.
  • Red pigment dispersion C.I. I. Pigment Red 254, 9.6 parts by mass, C.I. I. Pigment Yellow 139 (4.3 parts by mass), a dispersant (Disperbyk-161, manufactured by BYK Chemie) 6.8 parts by mass, and PGMEA (79.3 parts by mass) in a bead mill (zirconia beads 0.3 mm diameter). ) was mixed and dispersed for 3 hours to prepare a pigment dispersion liquid.
  • a dispersion treatment was further performed using a high pressure disperser NANO-3000-10 (manufactured by Nippon BEE Co., Ltd.) equipped with a decompression mechanism at a flow rate of 500 g/min under a pressure of 2,000 kg/cm 3 . This dispersion treatment was repeated 10 times to obtain a Red pigment dispersion liquid.
  • NANO-3000-10 manufactured by Nippon BEE Co., Ltd.
  • C.I. I. Pigment Green 36, 6.4 parts by mass, C.I. I. Pigment A mixture liquid containing 5.3 parts by mass of Yellow 150, 5.2 parts by mass of a dispersant (Disperbyk-161, manufactured by BYK Chemie), and 83.1 parts by mass of PGMEA was prepared by a bead mill (zirconia beads 0.3 mm diameter). The pigment dispersion was prepared by mixing and dispersing for 3 hours.
  • a dispersion treatment was further performed using a high pressure disperser NANO-3000-10 (manufactured by Nippon BEE Co., Ltd.) equipped with a decompression mechanism at a flow rate of 500 g/min under a pressure of 2,000 kg/cm 3 . This dispersion treatment was repeated 10 times to obtain a Green pigment dispersion liquid.
  • NANO-3000-10 manufactured by Nippon BEE Co., Ltd.
  • ⁇ Pigment dispersion 1-1 A mixed solution having the following composition was mixed and dispersed in a bead mill (high-pressure disperser NANO-3000-10 (manufactured by Nippon BEE Co., Ltd.) with a pressure reducing mechanism) for 3 hours using 0.3 mm diameter zirconia beads. Thus, a pigment dispersion liquid 1-1 was prepared.
  • Pigment Dispersion Liquid 1-2 was prepared.
  • Polymerizable compound 1 KAYARAD DPHA (mixture of dipentaerythritol hexaacrylate and dipentaerythritol pentaacrylate, manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.)
  • Polymerizable compound 4 the following structure
  • Polymerizable compound 5 the following structure (a mixture of the left side compound and the right side compound in a molar ratio of 7:3)
  • Photoinitiator 1 IRGACURE-OXE01 (1-[4-(phenylthio)]-1,2-octanedione-2-(O-benzoyloxime), manufactured by BASF) -Photopolymerization initiator 2: the following structure
  • -Silane coupling agent a compound having the following structure.
  • Et represents an ethyl group.
  • Cured product 2 Pattern edge part of the cured product 4: Support (wafer)
  • L 1 exposed area
  • L 2 unexposed area
  • T length of cut at the bottom of the pattern edge of the cured product

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Abstract

顔料、並びに、下記条件１及び下記条件２の少なくとも一方を満たす樹脂を含む硬化性組成物、上記硬化性組成物から形成された膜、カラーフィルタ、上記硬化性組成物を用いたカラーフィルタの製造方法、上記膜又は上記カラーフィルタを含む固体撮像素子及び画像表示装置、並びに、高分子化合物；　条件１：上記樹脂が、アニオン構造、上記アニオン構造とイオン結合する第四級アンモニウムカチオン構造、及び、ラジカル重合性基を同一の側鎖に有する構成単位を含む；　条件２：上記樹脂が、第四級アンモニウムカチオン構造、及び、ラジカル重合性基が連結された基を側鎖に有する構成単位を含む。

Description

硬化性組成物、膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、及び、高分子化合物
　本発明は、硬化性組成物、膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、及び、高分子化合物に関する。
　近年、デジタルカメラ、カメラ付き携帯電話等の普及から、電荷結合素子（ＣＣＤ）イメージセンサなどの固体撮像素子の需要が大きく伸びている。ディスプレイや光学素子のキーデバイスとしてカラーフィルタ等が使用されている。
　カラーフィルタは、着色剤と樹脂とを含む硬化性組成物を用いて製造されている。また、一般的に着色剤として顔料を用いた場合、分散剤などを用いて硬化性組成物中に顔料を分散させることも行われている。
　特許文献１には、（Ａ）少なくとも、特定の構造の重合体成分を含有する重合体主鎖の、一方の末端のみに特定の構造の重合性二重結合基を結合して成る、重量平均分子量３×１０４以下の一官能性マクロモノマー、特定の構造の四級アンモニウム塩モノマー、及び特定の構造の酸アミド基を少なくとも１つ分子中に有するモノマーとから少なくとも成る共重合体、（Ｂ）感放射線性化合物、並びに（Ｃ）顔料を含有する感放射線性着色組成物に関する発明が開示されている。
　また、特許文献２には、電着塗料組成物であって、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸などからなる群から選択されたカルボン酸化合物　０．５～３０質量％、特定の構造のグリシジルアクリレート又はグリシジルメタクリレートと第四級アンモニウム塩の反応物　０．５～３０質量％、炭素数２～５のヒドロキシアルキルアクリレートとヒドロキシアルキルメタクリレートからなる群から選択された少なくとも一つの水酸基を含有するモノマー　１０～４０質量％、炭素数２～５のアルキルアクリレートとアルキルメタクリレートからなる群から選択された不飽和モノマー１０～７０質量％を６０～１２０℃で反応させて得られた重量平均分子量が３，０００～３０，００であり、１～２．５μｍの乾燥塗膜の厚さとした際に３．０－６．０の誘電率を有するアクリレート共重合体　１０～１５質量％、及び、アントラキノン系顔料とフタロシアニン系顔料から選択される平均粒子径２０～１５０ｎｍの顔料　１～５質量％を含む電着塗料組成物が記載されている。
特開平１０ー２５４１３３号公報 韓国公開特許第２００１－００６６３１４号公報
　硬化組成物を用いて形成される膜に関し、支持体との密着性について、更なる向上が望まれている。
　本発明の目的は、支持体との密着性に優れた膜が形成される硬化性組成物を提供することである。また、上記硬化性組成物から形成された膜、カラーフィルタ、上記硬化性組成物を用いたカラーフィルタの製造方法、上記膜又は上記カラーフィルタを含む固体撮像素子及び画像表示装置、新規な高分子化合物を提供することである。
　本発明の代表的な実施形態は下記の通りである。
＜１＞　顔料、並びに、下記条件１及び下記条件２の少なくとも一方を満たす樹脂を含む
　硬化性組成物；
　条件１：上記樹脂が、アニオン構造、上記アニオン構造とイオン結合する第四級アンモニウムカチオン構造、及び、ラジカル重合性基を同一の側鎖に有する構成単位を含む；
　条件２：上記樹脂が、第四級アンモニウムカチオン構造、及び、ラジカル重合性基が連結された基を側鎖に有する構成単位を含む。
＜２＞　上記樹脂が下記式（Ａ１）で表される構成単位、及び、下記式（Ｂ１）で表される構成単位の少なくとも一方を含む、＜１＞に記載の硬化性組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　式（Ａ１）中、ＲＡ１は水素原子又はアルキル基を表し、ＡＡ１は酸基からプロトンが乖離した基を含む構造を表し、ＲＡ２及びＲＡ３はそれぞれ独立に、アルキル基又はアラルキル基を表し、ＬＡ１はｍＡが１である場合には１価の置換基を表し、ｍＡが２以上である場合にはｍＡ価の連結基を表し、ＬＡ２はｎＡ＋１価の連結基を表し、ＬＡ３は２価の連結基を表し、ＲＡ４は水素原子又はアルキル基を表し、ｎＡは１以上の整数を表し、ｍＡは１以上の整数を表し、ｍＡが２以上の場合には、２以上のＲＡ２、２以上のＲＡ３及び２以上のＬＡ２はそれぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよく、ｍＡが２以上の場合には、第四級アンモニウムカチオンを含む構造であるｍＡ個の構造のうち、ある構造に含まれるＲＡ２及びＲＡ３よりなる群から選ばれた少なくとも１つは、別の構造に含まれるＲＡ２及びＲＡ３よりなる群から選ばれた少なくとも１つと環構造を形成してもよく、ｎＡ及びｍＡよりなる群から選ばれた少なくとも一方が２以上の場合には、２以上のＬＡ３及び２以上のＲＡ４はそれぞれ同一であってもよいし異なっていてもよく、ＲＡ２、ＲＡ３及びＬＡ２のうち少なくとも２つが結合して環を形成してもよい；
　式（Ｂ１）中、ＲＢ１は水素原子又はアルキル基を表し、ＬＢ１は２価の連結基を表し、ＲＢ２及びＲＢ３はそれぞれ独立に、アルキル基を表し、ＬＢ２はｎＢ＋１価の連結基を表し、ＬＢ３は２価の連結基を表し、ＲＢ４は水素原子又はアルキル基を表し、ｎＢは１以上の整数を表し、ｎＢが２以上の場合には、２以上のＬＢ３及び２以上のＲＢ４はそれぞれ同一であってもよいし異なっていてもよく、ＲＢ２、ＲＢ３、ＬＢ１及びＬＢ２のうち少なくとも２つが結合して環を形成してもよい。
＜３＞　上記式（Ａ１）中のｎＡが１であり、ＬＡ２及びＬＡ３の結合が下記式（Ｃ１）～下記式（Ｃ４）により表される基のうちいずれか１つを表すか、又は、上記式（Ｂ１）中のｎＢが１であり、ＬＢ２及びＬＢ３が下記式（Ｃ１）～下記式（Ｃ４）により表される基のうちいずれか１つを表す、＜２＞に記載の硬化性組成物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　式（Ｃ１）～式（Ｃ４）中、ＬＣ１、ＬＣ２及びＬＣ３はそれぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表し、波線部は式（Ａ１）又は式（Ｂ１）中の窒素原子との結合部位を、＊は式（Ａ１）中のＲＡ４が結合した炭素原子又は式（Ｂ１）中のＲＢ４が結合した炭素原子との結合部位を、それぞれ表す。
＜４＞　上記樹脂における、式（Ａ１）で表される構成単位、及び、式（Ｂ１）で表される構成単位の含有量が、１質量％～６０質量％である、＜１＞～＜３＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
＜５＞　上記樹脂が、ラジカル重合性基を有し、かつ、式（Ａ１）で表される構成単位、及び、式（Ｂ１）で表される構成単位とは異なる構成単位Ｄを更に含む、＜１＞～＜４＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
＜６＞　上記樹脂が、上記構成単位Ｄとして、下記式（Ｄ１）で表される構成単位を更に含む、＜５＞に記載の硬化性組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　式（Ｄ１）中、ＲＤ１～ＲＤ３はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、ＸＤ１は、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＲＤ６－又はアリーレン基を表し、ＲＤ６は、水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、ＲＤ４は、２価の連結基を表し、ＬＤ１は、下記式（Ｄ２）、式（Ｄ３）又は式（Ｄ３’）により表される基を表し、ＲＤ５は、（ｎ＋１）価の連結基を表し、ＸＤ２は、酸素原子又はＮＲＤ７－を表し、ＲＤ７は、水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、ＲＤは水素原子又はメチル基を表し、ｎＤは１以上の整数を表し、ｎＤが２以上の場合、２以上のＸＤ２及び２以上のＲＤはそれぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　式（Ｄ２）、式（Ｄ３）及び式（Ｄ３’）中、ＸＤ３は、酸素原子又は－ＮＨ－を表し、ＸＤ４は、酸素原子又はＣＯＯ－を表し、Ｒｅ１～Ｒｅ３はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、Ｒｅ１～Ｒｅ３のうちの少なくとも２つが結合し、環構造を形成していてもよく、ＸＤ５は、酸素原子又は－ＣＯＯ－を表し、Ｒｅ４～Ｒｅ６はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、Ｒｅ４～Ｒｅ６のうちの少なくとも２つが結合し、環構造を形成していてもよく、＊及び波線部は他の構造との結合位置を表す。
＜７＞　上記樹脂が下記式（Ｄ５）で表される構成単位を更に含む、＜１＞～＜６＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　式（Ｄ５）中、ＲＤ９は、水素原子又はアルキル基を表し、ＸＤ６は、酸素原子又はＮＲＣ－を表し、ＲＣは水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、ＬＤ３は２価の連結基を表し、ＹＤ１はアルキレンオキシ基又はアルキレンカルボニルオキシ基を表し、ＺＤ１は、炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の芳香族炭化水素基を表し、ｐは１以上の整数を表し、ｐが２以上である場合、ｐ個のＹＤ１は同一であってもよいし異なっていてもよい。
＜８＞　光重合開始剤として、オキシム化合物を含む、＜１＞～＜７＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
＜９＞　重合性化合物を更に含む、＜１＞～＜８＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
＜１０＞　カラーフィルタの着色層又は赤外線吸収層形成用である、＜１＞～＜９＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物。
＜１１＞　＜１＞～＜１０＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物から形成された膜。
＜１２＞　＜１＞～＜１０＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物から形成されたカラーフィルタ。
＜１３＞　＜１＞～＜１０＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物を支持体上に適用して組成物層を形成する工程と、
　上記組成物層をパターン状に露光する工程と、
　未露光部を現像除去して着色パターンを形成する工程と、を含む
　カラーフィルタの製造方法。
＜１４＞　＜１＞～＜１０＞のいずれか１つに記載の硬化性組成物を支持体上に適用して組成物層を形成し、上記組成物層を硬化して硬化層を形成する工程と、
　上記硬化層上にフォトレジスト層を形成する工程と、
　露光及び現像することにより上記フォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程と、
　上記レジストパターンをエッチングマスクとして上記硬化層をエッチングする工程と、を含む、
　カラーフィルタの製造方法。
＜１５＞　＜１１＞に記載の膜又は＜１２＞に記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。
＜１６＞　＜１１＞に記載の膜又は＜１２＞に記載のカラーフィルタを含む画像表示装置。
＜１７＞　下記式（Ａ１）で表される構成単位、及び、下記式（Ｂ１）で表される構成単位の少なくとも一方を含む、高分子化合物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　式（Ａ１）中、ＲＡ１は水素原子又はアルキル基を表し、ＡＡ１は酸基からプロトンが乖離した基を含む構造を表し、ＲＡ２及びＲＡ３はそれぞれ独立に、アルキル基又はアラルキル基を表し、ＬＡ１はｍＡが１である場合には１価の置換基を表し、ｍＡが２以上である場合にはｍＡ価の連結基を表し、ＬＡ２はｎＡ＋１価の連結基を表し、ＬＡ３は２価の連結基を表し、ＲＡ４は水素原子又はアルキル基を表し、ｎＡは１以上の整数を表し、ｍＡは１以上の整数を表し、ｍＡが２以上の場合には、２以上のＲＡ２、２以上のＲＡ３及び２以上のＬＡ２はそれぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよく、ｍＡが２以上の場合には、第四級アンモニウムカチオンを含む構造であるｍＡ個の構造のうち、ある構造に含まれるＲＡ２及びＲＡ３よりなる群から選ばれた少なくとも１つは、別の構造に含まれるＲＡ２及びＲＡ３よりなる群から選ばれた少なくとも１つと環構造を形成してもよく、ｎＡ及びｍＡよりなる群から選ばれた少なくとも一方が２以上の場合には、２以上のＬＡ３及び２以上のＲＡ４はそれぞれ同一であってもよいし異なっていてもよく、ＲＡ２、ＲＡ３及びＬＡ２のうち少なくとも２つが結合して環を形成してもよい；
　式（Ｂ１）中、ＲＢ１は水素原子又はアルキル基を表し、ＬＢ１は２価の連結基を表し、ＲＢ２及びＲＢ３はそれぞれ独立に、アルキル基を表し、ＬＢ２はｎＢ＋１価の連結基を表し、ＬＢ３は２価の連結基を表し、ＲＢ４は水素原子又はアルキル基を表し、ｎＢは１以上の整数を表し、ｎＢが２以上の場合には、２以上のＬＢ３及び２以上のＲＢ４はそれぞれ同一であってもよいし異なっていてもよく、ＲＢ２、ＲＢ３、ＬＢ１及びＬＢ２のうち少なくとも２つが結合して環を形成してもよい。
＜１８＞　上記式（Ａ１）中のｎＡが１であり、ＬＡ２及びＬＡ３の結合が下記式（Ｃ１）～下記式（Ｃ４）により表される基のうちいずれか１つを表すか、又は、上記式（Ｂ１）中のｎＢが１であり、ＬＢ２及びＬＢ３が下記式（Ｃ１）～下記式（Ｃ４）により表される基のうちいずれか１つを表す、＜１７＞に記載の高分子化合物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　式（Ｃ１）～式（Ｃ４）中、ＬＣ１、ＬＣ２及びＬＣ３はそれぞれ独立に、２価の連結基を表し、波線部は式（Ａ１）又は式（Ｂ１）中の窒素原子との結合部位を、＊は式（Ａ１）中のＲＡ４が結合した炭素原子又は式（Ｂ１）中のＲＢ４が結合した炭素原子との結合部位を、それぞれ表す。
　本発明によれば、支持体との密着性に優れた膜が形成される硬化性組成物が提供される。また、上記硬化性組成物から形成された膜、カラーフィルタ、上記硬化性組成物を用いたカラーフィルタの製造方法、上記膜又は上記カラーフィルタを含む固体撮像素子及び画像表示装置、新規な高分子化合物が提供される。
実施例におけるパターン上の硬化物におけるアンダーカット幅の測定位置を示す模式図である。
　以下において、本発明の内容について詳細に説明する。
　本明細書において、「～」とはその前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用される。
　本明細書における基（原子団）の表記において、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さない基（原子団）と共に置換基を有する基（原子団）をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基（無置換アルキル基）のみならず、置換基を有するアルキル基（置換アルキル基）をも包含する。
　本明細書において「露光」とは、特に断らない限り、光を用いた露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線を用いた描画も露光に含める。また、露光に用いられる光としては、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザに代表される遠紫外線、極紫外線（ＥＵＶ光）、Ｘ線、電子線等の活性光線又は放射線が挙げられる。
　本明細書において、「（メタ）アクリレート」は、アクリレート及びメタクリレートの双方、又は、いずれかを表し、「（メタ）アクリル」は、アクリル及びメタクリルの双方、又は、いずれかを表し、「（メタ）アクリロイル」は、アクリロイル及びメタクリロイルの双方、又は、いずれかを表す。
　本明細書において、構造式中のＭｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｂｕはブチル基を表し、Ｐｈはフェニル基を表す。
　本明細書において、重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍｎ）は、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィ）法により測定したポリスチレン換算値である。
　本明細書において、近赤外線とは、波長７００～２，５００ｎｍの光をいう。
　本明細書において、固形分とは、組成物の全成分から溶剤を除いた成分の質量をいう。
　本明細書において、顔料とは、溶剤に対して溶解しにくい化合物を意味する。例えば、顔料は、２３℃の水１００ｇ及び２３℃のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１００ｇに対する溶解度がいずれも０．１ｇ以下であることが好ましく、０．０１ｇ以下であることがより好ましい。
　本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
　本明細書において、特段の記載がない限り、組成物は、組成物に含まれる各成分として、その成分に該当する２種以上の化合物を含んでもよい。また、特段の記載がない限り、組成物における各成分の含有量とは、その成分に該当する全ての化合物の合計含有量を意味する。
　本明細書において、特段の記載がない限り、構造式中の波線部又は＊（アスタリスク）は他の構造との結合部位を表す。
　本明細書において、好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
（硬化性組成物）
　本発明の硬化性組成物は、
　顔料、並びに、下記条件１及び下記条件２の少なくとも一方を満たす樹脂（以下、「特定樹脂」ともいう。）を含む。
　条件１：上記樹脂が、アニオン構造、上記アニオン構造とイオン結合する第四級アンモニウムカチオン構造、及び、ラジカル重合性基を同一の側鎖に有する構成単位を含む；
　条件２：上記樹脂が、第四級アンモニウムカチオン構造、及び、ラジカル重合性基が連結された基を側鎖に有する構成単位を含む。
　本発明の硬化性組成物によれば、支持体との密着性に優れた膜が得られる。上記効果が得られる理由としては、下記のように推測される。
　本発明の硬化性組成物における特定樹脂は、上記条件１及び上記条件２の少なくとも一方を満たすことにより、同一の側鎖に第四級アンモニウムカチオン構造、及び、ラジカル重合性基を含む。
　この第四級アンモニウム構造同士の静電相互作用により、第四級アンモニウムカチオン構造と同一の側鎖に含まれるラジカル重合性基の重合において、特定樹脂の分子内でのラジカル重合性基の重合（分子内架橋）が抑制され、例えば、特定樹脂の分子間など、ある特定樹脂分子と、他の特定樹脂分子との間での重合（分子間架橋）が起こりやすいため、支持体との密着性に優れた膜が得られると推測される。
　ここで、特許文献１及び２のいずれの文献にも、上述の条件１及び条件２の少なくとも一方を満たす樹脂を含む硬化性組成物については、記載も示唆もない。
　本発明の硬化性組成物は、硬化性組成物を用いて得られるパターンのパターン形状にも優れやすいと考えられる。これは、上述の第四級アンモニウム構造同士の静電相互作用により、上述の分子間架橋が起こりやすいため、硬化性組成物の硬化性が向上する等の理由によるものであると推測される。
　また、本発明の硬化性組成物が、後述する重合性化合物を更に含む場合、上述の第四級アンモニウム構造同士の静電相互作用により、樹脂同士の重合よりも、樹脂と重合性化合物との間での重合が更に起こりやすいため、硬化性組成物の硬化性に優れやすく、硬化性組成物を硬化して得られるパターンのパターン形状に更に優れやすいと考えられる。
　本発明の硬化性組成物が特定樹脂を含むことにより、硬化性組成物の保存安定性も向上しやすい。これは、上述の静電相互作用により、顔料の凝集が抑制される等の理由によるものであると推測される。
　本発明の硬化性組成物が特定樹脂を含むことにより、上記パターンの形成時における現像残渣の発生が抑制されやすい。これは、側鎖に上記第四級アンモニウム構造を含むことにより特定樹脂の親水性が向上し、現像残渣が除去されやすいためであると推測される。
　本発明の硬化性組成物が特定樹脂を含むことにより、引き置き欠陥が抑制されやすい。「引き置き欠陥」とは、硬化性組成物を支持体等に付与して組成物層を形成した後、露光、現像等によるパターニングまである程度の期間（例えば、12時間～3日間等）が経過した場合に、得られるパターンに欠陥（例えば、組成物層に粒状の凝集物が時間経過で発生する。このような成分は現像除去が難しい為、支持体上に残留し欠陥となる等）が認められるという現象である。本発明の硬化性組成物においては、上述の静電相互作用により、上記組成物層においても顔料の凝集の発生が抑制されるため、引き置き欠陥が抑制されやすいと推測される。
　本発明の硬化性組成物は、カラーフィルタ用の硬化性組成物として好ましく用いることができる。具体的には、カラーフィルタの画素形成用の組成物として好ましく用いることができる。
　また、本発明の硬化性組成物は、固体撮像素子用の硬化性組成物として好ましく用いることができ、固体撮像素子に用いられるカラーフィルタの画素形成用の硬化性組成物としてより好ましく用いることができる。
　また、本発明の硬化性組成物は、表示装置用の硬化性組成物として好ましく用いることもでき、表示装置に用いられるカラーフィルタの画素形成用の着色組成物としてより好ましく用いることができる。
　また、本発明の硬化性組成物は、カラーマイクロレンズの形成用の組成物として用いることもできる。カラーマイクロレンズの製造方法としては、特開２０１８－０１０１６２号公報に記載された方法などが挙げられる。
　以下、本発明の硬化性組成物について詳細に説明する。
＜顔料＞
　本発明の硬化性組成物は、顔料を含有する。
　顔料としては、白色顔料、黒色顔料、有彩色顔料、透明顔料、近赤外線吸収顔料が挙げられる。なお、本発明において、白色顔料は純白色のみならず、白に近い明るい灰色（例えば灰白色、薄灰色など）の顔料などを含む。
　また、顔料は、無機顔料、有機顔料のいずれでもよく、分散安定性をより向上させやすいという理由から有機顔料であることが好ましい。
　また、顔料は、波長４００～２，０００ｎｍの範囲に極大吸収波長を有するものが好ましく、波長４００～７００ｎｍの範囲に極大吸収波長を有するものがより好ましい。
　また、波長４００～７００ｎｍの範囲に極大吸収波長を有する顔料（好ましくは有彩色顔料）を用いた場合においては、本発明の硬化性組成物は、カラーフィルタにおける着色層又は赤外線吸収層形成用の硬化性組成物として好ましく用いることができる。
　着色層としては、例えば、赤色着色層、緑色着色層、青色着色層、マゼンタ色着色層、シアン色着色層、イエロー色着色層などが挙げられる。
　顔料の平均一次粒子径は、１～２００ｎｍが好ましい。下限は５ｎｍ以上が好ましく、１０ｎｍ以上がより好ましい。上限は、１８０ｎｍ以下が好ましく、１５０ｎｍ以下がより好ましく、１００ｎｍ以下が更に好ましい。顔料の平均一次粒子径が上記範囲であれば、硬化性組成物中における顔料の分散安定性が良好である。なお、本発明において、顔料の一次粒子径は、顔料の一次粒子を透過型電子顕微鏡により観察し、得られた画像写真から求めることができる。具体的には、顔料の一次粒子の投影面積を求め、上記投影面積と同面積の真円の直径（円相当径）を顔料の一次粒子径として算出する。また、本発明における平均一次粒子径は、４００個の顔料の一次粒子についての一次粒子径の算術平均値とする。また、顔料の一次粒子とは、凝集のない独立した粒子をいう。
〔有彩色顔料〕
　有彩色顔料としては、特に限定されず、公知の有彩色顔料を用いることができる。有彩色顔料としては、波長４００～７００ｎｍの範囲に極大吸収波長を有する顔料が挙げられる。例えば、黄色顔料、オレンジ色顔料、赤色顔料、緑色顔料、紫色顔料、青色顔料などが挙げられる。これらの具体例としては、例えば、以下が挙げられる。
　カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ（以下、単に「ＰＹ」ともいう。）　１，２，３，４，５，６，１０，１１，１２，１３，１４，１５，１６，１７，１８，２０，２４，３１，３２，３４，３５，３５：１，３６，３６：１，３７，３７：１，４０，４２，４３，５３，５５，６０，６１，６２，６３，６５，７３，７４，７７，８１，８３，８６，９３，９４，９５，９７，９８，１００，１０１，１０４，１０６，１０８，１０９，１１０，１１３，１１４，１１５，１１６，１１７，１１８，１１９，１２０，１２３，１２５，１２６，１２７，１２８，１２９，１３７，１３８，１３９，１４７，１４８，１５０，１５１，１５２，１５３，１５４，１５５，１５６，１６１，１６２，１６４，１６６，１６７，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７３，１７４，１７５，１７６，１７７，１７９，１８０，１８１，１８２，１８５，１８７，１８８，１９３，１９４，１９９，２１３，２１４，２３１，２３２（メチン／ポリメチン系），２３３（キノリン系）等（以上、黄色顔料）、
　Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｏｒａｎｇｅ（以下、単に「ＰＯ」ともいう。）　２，５，１３，１６，１７：１，３１，３４，３６，３８，４３，４６，４８，４９，５１，５２，５５，５９，６０，６１，６２，６４，７１，７３等（以上、オレンジ色顔料）、
　Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ（以下、単に「ＰＲ」ともいう。）　１，２，３，４，５，６，７，９，１０，１４，１７，２２，２３，３１，３８，４１，４８：１，４８：２，４８：３，４８：４，４９，４９：１，４９：２，５２：１，５２：２，５３：１，５７：１，６０：１，６３：１，６６，６７，８１：１，８１：２，８１：３，８３，８８，９０，１０５，１１２，１１９，１２２，１２３，１４４，１４６，１４９，１５０，１５５，１６６，１６８，１６９，１７０，１７１，１７２，１７５，１７６，１７７，１７８，１７９，１８４，１８５，１８７，１８８，１９０，２００，２０２，２０６，２０７，２０８，２０９，２１０，２１６，２２０，２２４，２２６，２４２，２４６，２５４，２５５，２６４，２７０，２７２，２７９，２９４（キサンテン系、Ｏｒｇａｎｏ　Ｕｌｔｒａｍａｒｉｎｅ、Ｂｌｕｉｓｈ　Ｒｅｄ），２９５（アゾ系），２９６（アゾ系）等（以上、赤色顔料）、
　Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｇｒｅｅｎ（以下、単に「ＰＧ」ともいう。）　７，１０，３６，３７，５８，５９，６２，６３等（以上、緑色顔料）、
　Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｖｉｏｌｅｔ（以下、単に「ＰＶ」ともいう。）　１，１９，２３，２７，３２，３７，４２，６０（トリアリールメタン系），６１（キサンテン系）等（以上、紫色顔料）、
　Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ（以下、単に「ＰＢ」ともいう。）　１，２，１５，１５：１，１５：２，１５：３，１５：４，１５：６，１６，２２，２９，６０，６４，６６，７９，８０，８７（モノアゾ系），８８（メチン／ポリメチン系）等（以上、青色顔料）。
　本発明の硬化性組成物は、本発明の効果がより得られやすい観点からは、顔料として緑色顔料を含むことが好ましく、ハロゲン化フタロシアニンを含むことがより好ましく、ＰＧ　３６及び／又はＰＧ　５８を含むことが更に好ましい。
　また、本発明の硬化性組成物は、上記緑色顔料と黄色顔料とを同時に含むことも好ましい。この場合の黄色顔料としては、ＰＹ　１５０及び／又はＰＹ　１８５が好ましく挙げられる。
－緑色顔料－
　また、緑色顔料として、１分子中のハロゲン原子数が平均１０～１４個であり、臭素原子数が平均８～１２個であり、塩素原子数が平均２～５個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を用いることもできる。具体例としては、国際公開第２０１５／１１８７２０号に記載の化合物が挙げられる。また、緑色顔料として中国特許出願公開第１０６９０９０２７号明細書に記載の化合物、リン酸エステルを配位子として有するフタロシアニン化合物などを用いることもできる。
－青色顔料－
　また、青色顔料として、リン原子を有するアルミニウムフタロシアニン化合物を用いることもできる。具体例としては、特開２０１２－２４７５９１号公報の段落００２２～００３０、特開２０１１－１５７４７８号公報の段落００４７に記載の化合物が挙げられる。
－黄色顔料－
　また、黄色顔料として、特開２０１７－２０１００３号公報に記載されている顔料、特開２０１７－１９７７１９号公報に記載されている顔料を用いることができる。
　また、黄色顔料として、下記式（Ｉ）により表されるアゾ化合物及びその互変異性構造のアゾ化合物よりなる群から選ばれる少なくとも１種のアニオンと、２種以上の金属イオンと、メラミン化合物とを含む金属アゾ顔料を用いることもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　式中、Ｒ１及びＲ２はそれぞれ独立して、－ＯＨ又はＮＲ５Ｒ６であり、Ｒ３及びＲ４はそれぞれ独立して、＝Ｏ又は＝ＮＲ７であり、Ｒ５～Ｒ７はそれぞれ独立して、水素原子又はアルキル基である。Ｒ５～Ｒ７が表すアルキル基の炭素数は１～１０が好ましく、１～６がより好ましく、１～４が更に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐及び環状のいずれであってもよく、直鎖又は分岐が好ましく、直鎖がより好ましい。アルキル基は置換基を有していてもよい。置換基は、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、シアノ基及びアミノ基が好ましい。
　上記の金属アゾ顔料については、特開２０１７－１７１９１２号公報の段落番号００１１～００６２、０１３７～０２７６、特開２０１７－１７１９１３号公報の段落番号００１０～００６２、０１３８～０２９５、特開２０１７－１７１９１４号公報の段落番号００１１～００６２、０１３９～０１９０、特開２０１７－１７１９１５号公報の段落番号００１０～００６５、０１４２～０２２２の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
－赤色顔料－
　赤色顔料として、特開２０１７－２０１３８４号公報に記載の構造中に少なくとも１つ臭素原子が置換したジケトピロロピロール系顔料、特許第６２４８８３８号の段落番号００１６～００２２に記載のジケトピロロピロール系顔料などを用いることもできる。また、赤色顔料として、芳香族環に対して、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子が結合した基が導入された芳香族環基がジケトピロロピロール骨格に結合した構造を有する化合物を用いることもできる。このような化合物としては、式（ＤＰＰ１）により表される化合物であることが好ましく、式（ＤＰＰ２）により表される化合物であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　上記式中、Ｒ１１及びＲ１３はそれぞれ独立して置換基を表し、Ｒ１２及びＲ１４はそれぞれ独立して水素原子、アルキル基、アリール基又はヘテロアリール基を表し、ｎ１１及びｎ１３はそれぞれ独立して０～４の整数を表し、Ｘ１２及びＸ１４はそれぞれ独立して酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を表し、Ｘ１２が酸素原子又は硫黄原子の場合は、ｍ１２は１を表し、Ｘ１２が窒素原子の場合は、ｍ１２は２を表し、Ｘ１４が酸素原子又は硫黄原子の場合は、ｍ１４は１を表し、Ｘ１４が窒素原子の場合は、ｍ１４は２を表す。Ｒ１１及びＲ１３が表す置換基としては、上述した置換基Ｔで挙げた基が挙げられ、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ヘテロアリールオキシカルボニル基、アミド基、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、スルホキシド基、スルホ基などが好ましい具体例として挙げられる。
　本発明において、有彩色顔料は、２種以上組み合わせて用いてもよい。また、有彩色顔料は、２種以上組み合わせて用いる場合、２種以上の有彩色顔料の組み合わせで黒色を形成していてもよい。そのような組み合わせとしては、例えば以下の（１）～（７）の態様が挙げられる。硬化性組成物中に有彩色顔料を２種以上含み、かつ、２種以上の有彩色顔料の組み合わせで黒色を呈している場合においては、本発明の硬化性組成物は、近赤外線透過フィルタとして好ましく用いることができる。
（１）赤色顔料と青色顔料とを含有する態様。
（２）赤色顔料と青色顔料と黄色顔料とを含有する態様。
（３）赤色顔料と青色顔料と黄色顔料と紫色顔料とを含有する態様。
（４）赤色顔料と青色顔料と黄色顔料と紫色顔料と緑色顔料とを含有する態様。
（５）赤色顔料と青色顔料と黄色顔料と緑色顔料とを含有する態様。
（６）赤色顔料と青色顔料と緑色顔料とを含有する態様。
（７）黄色顔料と紫色顔料とを含有する態様。
〔白色顔料〕
　白色顔料としては、酸化チタン、チタン酸ストロンチウム、チタン酸バリウム、酸化亜鉛、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、酸化アルミニウム、硫酸バリウム、シリカ、タルク、マイカ、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸アルミニウム、中空樹脂粒子、硫化亜鉛などが挙げられる。白色顔料は、チタン原子を有する粒子が好ましく、酸化チタンがより好ましい。また、白色顔料は、波長５８９ｎｍの光に対する２５℃における屈折率が２．１０以上の粒子であることが好ましい。前述の屈折率は、２．１０～３．００であることが好ましく、２．５０～２．７５であることがより好ましい。
　また、白色顔料は「酸化チタン　物性と応用技術　清野学著　１３～４５ページ　１９９１年６月２５日発行、技報堂出版発行」に記載の酸化チタンを用いることもできる。
　白色顔料は、単一の無機物からなるものだけでなく、他の素材と複合させた粒子を用いてもよい。例えば、内部に空孔や他の素材を有する粒子、コア粒子に無機粒子を多数付着させた粒子、ポリマー粒子からなるコア粒子と無機ナノ微粒子からなるシェル層とからなるコア及びシェル複合粒子を用いることが好ましい。上記ポリマー粒子からなるコア粒子と無機ナノ微粒子からなるシェル層とからなるコア及びシェル複合粒子としては、例えば、特開２０１５－０４７５２０号公報の段落番号００１２～００４２の記載を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
　白色顔料は、中空無機粒子を用いることもできる。中空無機粒子とは、内部に空洞を有する構造の無機粒子であり、外殻に包囲された空洞を有する無機粒子のことを言う。中空無機粒子としては、特開２０１１－０７５７８６号公報、国際公開第２０１３／０６１６２１号、特開２０１５－１６４８８１号公報などに記載された中空無機粒子が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
〔黒色顔料〕
　黒色顔料としては特に限定されず、公知のものを用いることができる。例えば、カーボンブラック、チタンブラック、グラファイト等が挙げられ、カーボンブラック、チタンブラックが好ましく、チタンブラックがより好ましい。チタンブラックとは、チタン原子を含有する黒色粒子であり、低次酸化チタンや酸窒化チタンが好ましい。チタンブラックは、分散性向上、凝集性抑制などの目的で必要に応じ、表面を修飾することが可能である。例えば、酸化珪素、酸化チタン、酸化ゲルマニウム、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、又は、酸化ジルコニウムでチタンブラックの表面を被覆することが可能である。また、特開２００７－３０２８３６号公報に表されるような撥水性物質での処理も可能である。黒色顔料として、カラーインデックス（Ｃ．Ｉ．）Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌａｃｋ　１，７等が挙げられる。チタンブラックは、個々の粒子の一次粒子径及び平均一次粒子径のいずれもが小さいことが好ましい。具体的には、平均一次粒子径が１０～４５ｎｍであることが好ましい。チタンブラックは、分散物として用いることもできる。例えば、チタンブラック粒子とシリカ粒子とを含み、分散物中のＳｉ原子とＴｉ原子との含有比が０．２０～０．５０の範囲に調整された分散物などが挙げられる。上記分散物については、特開２０１２－１６９５５６号公報の段落００２０～０１０５の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。チタンブラックの市販品の例としては、チタンブラック１０Ｓ、１２Ｓ、１３Ｒ、１３Ｍ、１３Ｍ－Ｃ、１３Ｒ－Ｎ、１３Ｍ－Ｔ（商品名：三菱マテリアル（株）製）、ティラック（Ｔｉｌａｃｋ）Ｄ（商品名：赤穂化成（株）製）などが挙げられる。
〔近赤外線吸収顔料〕
　近赤外線吸収顔料は、有機顔料であることが好ましい。また、近赤外線吸収顔料は、波長７００ｎｍを超え１，４００ｎｍ以下の範囲に極大吸収波長を有することが好ましい。また、近赤外線吸収顔料の極大吸収波長は、１，２００ｎｍ以下であることが好ましく、１，０００ｎｍ以下であることがより好ましく、９５０ｎｍ以下であることが更に好ましい。また、近赤外線吸収顔料は、波長５５０ｎｍにおける吸光度Ａ５５０と極大吸収波長における吸光度Ａｍａｘとの比であるＡ５５０／Ａｍａｘが０．１以下であるものが好ましく、０．０５以下であることがより好ましく、０．０３以下であることが更に好ましく、０．０２以下であることが特に好ましい。下限は、特に限定はないが、例えば、０．０００１以上とすることができ、０．０００５以上とすることもできる。上述の吸光度の比が上記範囲であれば、可視光透明性及び近赤外線遮蔽性に優れた近赤外線吸収顔料とすることができる。なお、本発明において、近赤外線吸収顔料の極大吸収波長及び各波長における吸光度の値は、近赤外線吸収顔料を含む硬化性組成物を用いて形成した膜の吸収スペクトルから求めた値である。
　近赤外線吸収顔料としては、特に限定はないが、ピロロピロール化合物、リレン化合物、オキソノール化合物、スクアリリウム化合物、シアニン化合物、クロコニウム化合物、フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、ピリリウム化合物、アズレニウム化合物、インジゴ化合物及びピロメテン化合物が挙げられ、ピロロピロール化合物、スクアリリウム化合物、シアニン化合物、フタロシアニン化合物及びナフタロシアニン化合物よりなる群から選ばれる少なくとも１種であることが好ましく、ピロロピロール化合物又はスクアリリウム化合物であることが更に好ましく、ピロロピロール化合物であることが特に好ましい。
〔透明顔料〕
　透明顔料としては、例えば、酸化チタン、酸化ジルコニウム、シリカ、酸化亜鉛、硫酸バリウム、炭酸バリウム、アルミナホワイト、炭酸カルシウム、ステアリン酸カルシウムなどが挙げられる。
　これらの中でも、着色力が小さいものが好ましく、酸化チタン又は酸化ジルコニウムがより好ましく、酸化ジルコニウムが更に好ましい。
　硬化性組成物の全固形分中における顔料の含有量は５質量％以上であることが好ましく、１０質量％以上であることがより好ましく、２０質量％以上であることが更に好ましく、３０質量％以上であることがより一層好ましく、４０質量％以上であることが特に好ましく、５０質量％以上であることが最も好ましい。上限は８０質量％以下であることが好ましく、７０質量％以下であることがより好ましく、６０質量％以下であることが更に好ましい。
〔顔料誘導体〕
　本発明の硬化性組成物は、顔料誘導体を含んでもよい。本発明では、顔料と顔料誘導体を併用することも好ましい態様である。顔料誘導体としては、発色団の一部分を、酸基、塩基性基またはフタルイミドメチル基で置換した構造を有する化合物が挙げられる。顔料誘導体を構成する発色団としては、キノリン系骨格、ベンゾイミダゾロン系骨格、ジケトピロロピロール系骨格、アゾ系骨格、フタロシアニン系骨格、アンスラキノン系骨格、キナクリドン系骨格、ジオキサジン系骨格、ペリノン系骨格、ペリレン系骨格、チオインジゴ系骨格、イソインドリン系骨格、イソインドリノン系骨格、キノフタロン系骨格、スレン系骨格、金属錯体系骨格等が挙げられ、キノリン系骨格、ベンゾイミダゾロン系骨格、ジケトピロロピロール系骨格、アゾ系骨格、キノフタロン系骨格、イソインドリン系骨格およびフタロシアニン系骨格が好ましく、アゾ系骨格およびベンゾイミダゾロン系骨格がより好ましい。顔料誘導体が有する酸基としては、スルホ基、カルボキシ基が好ましく、スルホ基がより好ましい。顔料誘導体が有する塩基性基としては、アミノ基が好ましく、三級アミノ基がより好ましい。顔料誘導体の具体例としては、後述の実施例に記載の化合物や、特開２０１１－２５２０６５号公報の段落番号０１６２～０１８３に記載された化合物が挙げられる。顔料誘導体の含有量は、顔料１００質量部に対して１～３０質量部が好ましく、３～２０質量部がさらに好ましい。顔料誘導体は、１種のみを用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。
＜特定樹脂＞
　本発明の硬化性組成物は、下記条件１及び下記条件２の少なくとも一方を満たす樹脂（特定樹脂）を含む。
　条件１：上記樹脂が、アニオン構造、上記アニオン構造とイオン結合する第四級アンモニウムカチオン構造、及び、ラジカル重合性基を同一の側鎖に有する構成単位を含む。
　条件２：上記樹脂が、第四級アンモニウムカチオン構造、及び、ラジカル重合性基が連結された基を側鎖に有する構成単位を含む。
　本発明における特定樹脂は、線状高分子化合物、星型高分子化合物、櫛形高分子化合物のいずれであってもよいし、分岐点を複数有する特開２００７－２７７５１４号公報等に記載の特定末端基を有する星型高分子化合物であってもよく、樹脂の形態は問わない。
　条件１又は条件２における側鎖の分子量（分子量分布を有する場合には、重量平均分子量）は５０～１５００であることが好ましく、１００～１０００であることがより好ましい。
　また、特定樹脂は、付加重合型樹脂であることが好ましく、アクリル樹脂であることがより好ましい。特定樹脂が付加重合型樹脂である場合、条件１又は条件２における側鎖が、付加重合により形成される分子鎖に結合する分子鎖であって、付加重合以外の方法により形成された分子鎖である態様が挙げられる。
　また、特定樹脂は、分散剤であってもよい。本明細書において、主に顔料などの粒子を分散させるために用いられる樹脂を分散剤ともいう。ただし、特定樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外の目的で使用することもできる。
〔条件１〕
　上記条件１におけるアニオン構造、上記アニオン構造とイオン結合する第四級アンモニウムカチオン構造、及び、ラジカル重合性基を同一の側鎖に有する構成単位において、アニオン構造と第四級アンモニウムカチオン構造とは、イオン結合していてもよいし、解離していてもよい。
　また、条件１における側鎖は、アニオン構造と、第四級アンモニウムカチオン構造と、ラジカル重合性基と、をそれぞれ少なくとも１つ有していればよく、アニオン構造、第四級アンモニウムカチオン構造、及び、ラジカル重合性基よりなる群から選ばれた少なくとも１種を１つの側鎖に複数有していてもよい。
－アニオン構造－
　上記条件１におけるアニオン構造としては、特に限定されないが、カルボキシラートアニオン、スルホナートアニオン、ホスホナートアニオン、ホスフィナートアニオン、フェノラートアニオン等の酸基に由来するアニオンが挙げられ、カルボキシラートアニオンが好ましい。
　また、上記条件１におけるアニオン構造は、樹脂の主鎖に直結していてもよい。例えば、アクリル樹脂におけるアクリル酸に由来する構成単位に含まれるカルボキシ基（側基、side group）がアニオン化した場合に、樹脂の主鎖に直結したアニオン構造となる。
　また、アニオン構造と第四級アンモニウムカチオン構造が結合した場合の主鎖と第四級アンモニウムカチオン構造との距離（原子数）は、４～７０元素が好ましく、４～５０元素がより好ましく、４～３０元素が更に好ましい。
　本明細書において、高分子化合物中の２つの構造の距離とは、２つの構造を最短で結ぶ連結基の原子数をいう。
　第四級アンモニウムカチオン構造とラジカル重合性基との距離は、２～３０元素が好ましく、３～２０元素がより好ましく、４～１５元素が更に好ましい。
　ラジカル重合性基と主鎖との距離は、６～１００元素が好ましく、６～７０元素がより好ましく、６～５０元素が更に好ましい。
－第四級アンモニウムカチオン構造（条件１）－
　上記条件１における第四級アンモニウムカチオン構造としては、窒素原子に結合する４つの炭素原子が含まれる４つの基のうち、少なくとも３つが炭化水素基である構造が好ましく、少なくとも３つがアルキル基であることがより好ましい。
　上記窒素原子に結合する４つの炭素原子を含む４つの基のうち、少なくとも１つはラジカル重合性基との結合部位を含む連結基である。上記連結基は、２価～６価の連結基であることが好ましく、２価～４価の連結基であることがより好ましく、２価又は３価の連結基であることがより好ましい。上記連結基としては、後述の式（Ａ１）におけるＬＡ２により表される基が挙げられる。
　また、上記窒素原子に結合する４つの炭素原子を含む４つの基のうち、１つのみが上記連結基であることが好ましい。
　上記４つの炭素原子を含む４つの基のうち、２つ又は３つが炭素数１～４のアルキル基であることが好ましく、２つが炭素数１～４のアルキル基であり、かつ、残りの２つの基のうち、１つが炭素数４～２０の炭化水素基であることが好ましい。また、上記２つ又は３つのアルキル基は同一の基であってもよいし、異なる基であってもよい。
　上記炭素数１～４のアルキル基としては、メチル基又はエチル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。
　上記炭素数４～２０の炭化水素基としては、炭素数４～２０のアルキル基、又は、ベンジル基が好ましい。
　上記条件１において、側鎖が複数の第四級アンモニウムカチオン構造を含む場合、第四級アンモニウムカチオン構造同士は連結基を介して結合しており、第四級アンモニウムカチオン構造同士が環構造を形成していてもよい。形成される環構造としては、下記式により表される環構造が挙げられる。下記式において、＊はラジカル重合性基との結合部位を含む連結基との結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
－ラジカル重合性基（条件１）－
　ラジカル重合性基としては、エチレン性不飽和基を有する基が好ましい。エチレン性不飽和基を有する基としては、ビニル基、（メタ）アリル基、（メタ）アクリルアミド基、（メタ）アクリロキシ基、ビニルフェニル基などが挙げられ、反応性の観点からは（メタ）アクリロキシ基又はビニルフェニル基が好ましく、（メタ）アクリロキシ基がより好ましい。
〔条件２〕
　上記条件２における側鎖において、第四級アンモニウムカチオン構造と、ラジカル重合性基とは連結されている。すなわち、１つの側鎖が少なくとも１つの第四級アンモニウムカチオン構造と、少なくとも１つのラジカル重合性基と、の両方を有する。
　上記条件２における側鎖は、第四級アンモニウムカチオン構造と、ラジカル重合性基と、をそれぞれ少なくとも１つ有していればよく、第四級アンモニウムカチオン構造、及び、ラジカル重合性基よりなる群から選ばれた少なくとも１種を１つの側鎖に複数有していてもよい。
　また、主鎖と第四級アンモニウムカチオン構造との距離（原子数）は、４～２０元素が好ましく、４～１５元素がより好ましく、４～１０元素が最も好ましい。
　第四級アンモニウムカチオン構造と重合性基との距離は、２～３０元素が好ましく、３～２０元素がより好ましく、４～１５元素が更に好ましい。
　重合性基と主鎖との距離は、６～５０元素が好ましく、６～３０元素がより好ましく、６～２０元素が更に好ましい。
－第四級アンモニウムカチオン構造（条件２）－
　上記条件２における第四級アンモニウムカチオン構造としては、窒素原子に結合する４つの炭素原子を含む４つの基のうち、少なくとも２つが炭化水素基である構造が好ましく、少なくとも２つがアルキル基であることがより好ましい。
　上記炭化水素基としては、アルキル基又はアリール基が好ましく、アルキル基又はフェニル基がより好ましい。
　上記アルキル基としては、炭素数１～４のアルキル基が好ましく、メチル基又はエチル基であることがより好ましく、メチル基であることが更に好ましい。また、上記２つのアルキル基は同一の基であってもよいし、異なる基であってもよい。
　上記窒素原子に結合する４つの炭素原子を含む４つの基のうち、少なくとも１つはラジカル重合性基との結合部位を含む連結基であり、少なくとも１つは特定樹脂における主鎖との結合部位を含む連結基である。
　上記ラジカル重合性基との連結基は、２価～６価の連結基であることが好ましく、２価～４価の連結基であることがより好ましく、２価又は３価の連結基であることがより好ましい。上記連結基としては、後述の式（Ｂ１）におけるＬＢ２により表される基が挙げられる。
　上記特定樹脂における主鎖との結合部位を含む連結基は、２価の連結基であることが好ましい。上記連結基としては、後述の式（Ｂ１）におけるＬＢ１により表される基が挙げられる。
　上記条件２における第四級アンモニウムカチオン構造の対アニオンは、特定樹脂中に存在してもよいし、硬化性組成物に含まれる他の成分中に存在してもよいが、特定樹脂中に存在することが好ましい。
－ラジカル重合性基（条件２）－
　ラジカル重合性基としては、エチレン性不飽和基を有する基が好ましい。エチレン性不飽和基を有する基としては、ビニル基、（メタ）アリル基、（メタ）アクリルアミド基、（メタ）アクリロキシ基、ビニルフェニル基などが挙げられ、反応性の観点からは（メタ）アクリロキシ基又はビニルフェニル基が好ましく、（メタ）アクリロキシ基がより好ましい。
〔式（Ａ１）で表される構成単位、及び、式（Ｂ１）で表される構成単位〕
　上記樹脂は、下記式（Ａ１）で表される構成単位、及び、下記式（Ｂ１）で表される構成単位の少なくとも一方を含むことが好ましい。
　下記式（Ａ１）で表される構成単位を含む樹脂は、条件１を満たす樹脂であり、下記式（Ｂ１）で表される構成単位を含む樹脂は、条件２を満たす樹脂である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 　式（Ａ１）中、ＲＡ１は水素原子又はアルキル基を表し、ＡＡ１は酸基からプロトンが乖離した基を含む構造を表し、ＲＡ２及びＲＡ３はそれぞれ独立に、アルキル基又はアラルキル基を表し、ＬＡ１はｍＡが１である場合には１価の置換基を表し、ｍＡが２以上である場合にはｍＡ価の連結基を表し、ＬＡ２はｎＡ＋１価の連結基を表し、ＬＡ３は２価の連結基を表し、ＲＡ４は水素原子又はアルキル基を表し、ｎＡは１以上の整数を表し、ｍＡは１以上の整数を表し、ｍＡが２以上の場合には、２以上のＲＡ２、２以上のＲＡ３及び２以上のＬＡ２はそれぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよく、ｍＡが２以上の場合には、第四級アンモニウムカチオンを含む構造であるｍＡ個の構造のうち、ある構造に含まれるＲＡ２及びＲＡ３よりなる群から選ばれた少なくとも１つは、別の構造に含まれるＲＡ２及びＲＡ３よりなる群から選ばれた少なくとも１つと環構造を形成してもよく、ｎＡ及びｍＡよりなる群から選ばれた少なくとも一方が２以上の場合には、２以上のＬＡ３及び２以上のＲＡ４はそれぞれ同一であってもよいし異なっていてもよく、ＲＡ２、ＲＡ３及びＬＡ２のうち少なくとも２つが結合して環を形成してもよい；
　式（Ｂ１）中、ＲＢ１は水素原子又はアルキル基を表し、ＬＢ１は２価の連結基を表し、ＲＢ２及びＲＢ３はそれぞれ独立に、アルキル基を表し、ＬＢ２はｎＢ＋１価の連結基を表し、ＬＢ３は２価の連結基を表し、ＲＢ４は水素原子又はアルキル基を表し、ｎＢは１以上の整数を表し、ｎＢが２以上の場合には、２以上のＬＢ３及び２以上のＲＢ４はそれぞれ同一であってもよいし異なっていてもよく、ＲＢ２、ＲＢ３、ＬＢ１及びＬＢ２のうち少なくとも２つが結合して環を形成してもよい。
　式（Ａ１）中、ＲＡ１は水素原子又は炭素数１～４のアルキル基が好ましく、水素原子又はメチル基がより好ましい。
　式（Ａ１）中、ＡＡ１は酸基からプロトンが乖離した基を含む構造を表し、酸基としてはカルボキシ基、スルホ基、リン酸基、ホスホン酸基、フェノール性ヒドロキシ基が挙げられ、カルボキシ基が好ましい。ＡＡ１に含まれる酸基は１つであっても複数であってもよく、１つであることが好ましい。また、ＡＡ１における酸基は、式（Ａ１）中のＲＡ１が結合した炭素原子と直接結合してもよいし、連結基を介して結合してもよい。上記連結基としては、炭化水素基、エーテル結合（－Ｏ－）、エステル結合（－ＣＯＯ－）、アミド結合（－ＣＯＮＨ－）及び、これらが２以上結合した基が好ましい。上記炭化水素基としては、２価の炭化水素基が挙げられ、アルキレン基又はアリーレン基が好ましく、炭素数１～２０のアルキレン基又はフェニレン基がより好ましい。また、本明細書において、特段の記載がない限り、アミド結合における水素原子はアルキル基、アリール基等の公知の置換基により置換されていてもよい。
　式（Ａ１）中、ＲＡ２及びＲＡ３はそれぞれ独立に、アルキル基であることが好ましく、炭素数１～１０のアルキル基がより好ましく、炭素数１～４のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましく、メチル基が特に好ましい。
　式（Ａ１）中、ＲＡ２又はＲＡ３がアラルキル基である場合、炭素数７～２２のアラルキル基が好ましく、炭素数７～１０のアラルキル基がより好ましく、ベンジル基が更に好ましい。
　式（Ａ１）中、ＬＡ１はｍＡが２以上である場合、ｍＡ価の炭化水素基が好ましく、飽和脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、又はこれらが２以上結合した構造からｍＡ個の水素原子を除いた基がより好ましい。ｍＡが１である場合、ＬＡ１はアルキル基、アリール基、又は、アラルキル基が好ましく、炭素数４～２０のアルキル基、又は、ベンジル基がより好ましい。
　式（Ａ１）中、ＬＡ２は後述する式（Ｃ１－１）～式（Ｃ４－１）により表される基のうちいずれか１つであることが好ましい。
　式（Ａ１）中、ＬＡ３はエーテル結合（－Ｏ－）、エステル結合（－ＣＯＯ－）、アミド結合（－ＮＨＣＯ－）、アルキレン基、又は、アリーレン基が好ましく、エステル結合又はフェニレン基がより好ましい。
　式（Ａ１）中、ＲＡ４は水素原子又は炭素数１～４のアルキル基が好ましく、水素原子又はメチル基がより好ましい。
　式（Ａ１）中、ｎＡは１～１０であることが好ましく、１～４であることがより好ましく、１又は２であることが更に好ましく、１であることが特に好ましい。
　式（Ａ１）中、ｍＡは１～１０であることが好ましく、１～４であることがより好ましく、１～３であることが更に好ましい。
　式（Ｂ１）中、ＲＢ１は水素原子又は炭素数１～４のアルキル基が好ましく、水素原子又はメチル基がより好ましい。
　式（Ｂ１）中、ＬＢ１は２価の連結基を表し、炭化水素基、エーテル結合（－Ｏ－）、エステル結合（－ＣＯＯ－）、アミド結合（－ＣＯＮＨ－）及び、これらが２以上結合した基が好ましい。上記炭化水素基としては、２価の炭化水素基が挙げられ、アルキレン基又はアリーレン基が好ましく、炭素数１～２０のアルキレン基又はフェニレン基がより好ましい。
　式（Ｂ１）中、ＲＢ２及びＲＢ３はそれぞれ独立に、炭素数１～１０のアルキル基が好ましく、炭素数１～４のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましく、メチル基が特に好ましい。
　式（Ｂ１）中、ＬＢ２は後述する式（Ｃ１－１）～式（Ｃ４－１）により表される基のうちいずれか１つであることが好ましい。
　式（Ｂ１）中、ＬＢ３はエーテル結合（－Ｏ－）、エステル結合（－ＣＯＯ－）、アミド結合（－ＮＨＣＯ－）、アルキレン基、又は、アリーレン基が好ましく、エステル結合又はフェニレン基がより好ましい。
　式（Ｂ１）中、ｎＢは１～１０であることが好ましく、１～４であることがより好ましく、１又は２であることが更に好ましく、１であることが特に好ましい。
　式（Ａ１）のＬＡ２、又は、式（Ｂ１）中のＬＢ２は下記式（Ｃ１－１）～下記式（Ｃ４－１）により表される基のうちいずれか１つであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 　式（Ｃ１－１）～式（Ｃ４－１）中、ＬＣ１１はｎＣ１＋１価の連結基を表し、ＬＣ２１はｎＣ２＋１価の連結基を表し、ＬＣ３１はｎＣ３＋１価の炭化水素基を表し、ｎＣ１～ｎＣ３はそれぞれ独立に、１以上の整数を表し、波線部は式（Ａ１）又は式（Ｂ１）中の窒素原子との結合部位を、＊は式（Ａ１）中のＲＡ４が結合した炭素原子又は式（Ｂ１）中のＲＢ４が結合した炭素原子との結合部位を、それぞれ表す。
　また、式（Ｃ３－１）におけるＬＣ２１は、式（Ｃ３－１）中のシクロヘキサン環のいずれの炭素原子に結合してもよいことを表している。
　式（Ｃ１－１）又は式（Ｃ２－１）中、ＬＣ１１はｎＣ１＋１価の炭化水素基、エーテル結合、エステル結合、又は、これらが２以上結合した基が好ましく、飽和脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、エーテル結合、エステル結合、又は、これらが２以上結合した構造からｎＣ１＋１個の水素原子を除いた基がより好ましい。
　式（Ｃ１－１）又は式（Ｃ２－１）中、ｎＣ１は１～１０であることが好ましく、１～４であることが好ましく、１又は２であることがより好ましい。
　式（Ｃ３－１）中、ＬＣ２１はｎＣ２＋１価の炭化水素基、エーテル結合、エステル結合、又は、これらが２以上結合した基が好ましく、飽和脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、エーテル結合、エステル結合、又は、これらが２以上結合した構造からｎＣ２＋１個の水素原子を除いた基がより好ましい。
　式（Ｃ３－１）中、ｎＣ２は１～１０であることが好ましく、１～４であることが好ましく、１又は２であることがより好ましい。
　式（Ｃ４－１）中、ＬＣ３１は飽和脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、又は、これらが２以上結合した構造からｎＣ３＋１個の水素原子を除いた基が好ましい。
　式（Ｃ４－１）中、ｎＣ３は１～１０であることが好ましく、１～４であることが好ましく、１又は２であることがより好ましい。
　式（Ａ１）において、ＬＡ２が式（Ｃ１－１）、式（Ｃ２－１）又は式（Ｃ３－１）により表される基である場合、ＬＡ３はエステル結合であることが好ましい。
　式（Ａ１）において、ＬＡ２が式（Ｃ４－１）により表される基である場合、ＬＡ３はフェニレン基であることが好ましい。
　式（Ｂ１）において、ＬＢ２が式（Ｃ１－１）、式（Ｃ２－１）又は式（Ｃ３－１）により表される基である場合、ＬＢ３はエステル結合であることが好ましい。
　式（Ｂ１）において、ＬＢ２が式（Ｃ４－１）により表される基である場合、ＬＢ３はフェニレン基であることが好ましい。
　特定樹脂が式（Ａ１）で表される構成単位、及び、式（Ｂ１）で表される構成単位の少なくとも一方を含む場合、式（Ａ１）中のｎＡが１であり、ＬＡ２及びＬＡ３の結合が下記式（Ｃ１）～下記式（Ｃ４）により表される基のうちいずれか１つを表すか、又は、式（Ｂ１）中のｎＢが１であり、ＬＢ２及びＬＢ３が下記式（Ｃ１）～下記式（Ｃ４）により表される基のうちいずれか１つを表す態様が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 　式（Ｃ１）～式（Ｃ４）中、ＬＣ１、ＬＣ２及びＬＣ３はそれぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表し、波線部は式（Ａ１）又は式（Ｂ１）中の窒素原子との結合部位を、＊は式（Ａ１）中のＲＡ４が結合した炭素原子又は式（Ｂ１）中のＲＢ４が結合した炭素原子との結合部位を、それぞれ表す。
　また、式（Ｃ３）におけるＬＣ２は、式（Ｃ３）中のシクロヘキサン環のいずれの炭素原子に結合してもよいことを表している。
　式（Ｃ１）又は式（Ｃ２）中、ＬＣ１は２価の炭化水素基、エーテル結合、エステル結合、又は、これらが２以上結合した基が好ましく、アルキレン基、アリーレン基、エーテル結合、エステル結合、又は、これらが２以上結合した基がより好ましく、炭素数１～２０のアルキレン基、フェニレン基、エーテル結合、又は、これらが２以上結合した基がより好ましい。
　式（Ｃ３）中、ＬＣ２は２価の炭化水素基、エーテル結合、エステル結合、又は、これらが２以上結合した基が好ましく、アルキレン基、アリーレン基、エーテル結合、エステル結合、又は、これらが２以上結合した基がより好ましく、炭素数１～２０のアルキレン基、フェニレン基、エーテル結合、又は、これらが２以上結合した基がより好ましい。
　式（Ｃ４）中、ＬＣ３は２価の炭化水素基、エーテル結合、エステル結合、又は、これらが２以上結合した基が好ましく、アルキレン基、アリーレン基、エーテル結合、エステル結合、又は、これらが２以上結合した基がより好ましく、炭素数１～２０のアルキレン基がより好ましい。
　式（Ａ１）で表される構成単位としては、以下に示す構造が好ましく挙げられるが、これらに限定されるものではない。下記具体例中、ｎは１以上の整数を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　その他、第四級アンモニウムカチオン構造とラジカル重合性基とを含むカチオン部の構造としては、下記構造も挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　式（Ｂ１）で表される構成単位としては、以下に示す構造が好ましく挙げられるが、これらに限定されないことは言うまでもない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 　また、これらの構造において、第四級アンモニウムカチオン構造を有する構成単位の少なくとも一部が、下記式（Ａ１－１－１）（式（Ａ－１）における部分構造である。）に対する式（Ａ１－１－１’）で表される構造となっていてもよい。
　具体的には、第四級アンモニウムカチオン構造を有する構成単位に含まれる上述の式（Ｃ１）で表される構造が、上述の式（Ｃ２）で表される構造となっていてもよい。式（Ａ１－１－１’）のような構造は、一例としては、アミン化合物と、エポキシ基及びアクリロイル基を有する化合物との反応において、構造異性体として存在する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　特定樹脂は、式（Ａ１）で表される構成単位を、１種単独で有していても、２種以上を有していてもよい。
　また特定樹脂は、式（Ｂ１）で表される構成単位を、１種単独で有していても、２種以上を有していてもよい。
　式（Ａ１）で表される構成単位、及び、式（Ｂ１）で表される構成単位の含有量（２種以上含む場合は、合計含有量）は、特定樹脂の全質量に対し、１質量％～６０質量％であることが好ましく、５質量％～４０質量％であることがより好ましく、５～２０質量％であることが更に好ましい。
〔構成単位Ｄ〕
　特定樹脂は、ラジカル重合性基を有し、かつ、式（Ａ１）で表される構成単位、及び、式（Ｂ１）で表される構成単位とは異なる構成単位Ｄを更に含むことも好ましい。
　構成単位Ｄにおけるラジカル重合性基としては、エチレン性不飽和基を有する基が好ましい。エチレン性不飽和基を有する基としては、ビニル基、（メタ）アリル基、（メタ）アクリルアミド基、（メタ）アクリロキシ基、ビニルフェニル基などが挙げられ、反応性の観点からは（メタ）アクリロキシ基又はビニルフェニル基が好ましく、（メタ）アクリロキシ基がより好ましい。
〔式（Ｄ１）により表される構成単位〕
　特定樹脂は、上記構成単位Ｄとして、下記式（Ｄ１）で表される構成単位を更に含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 　式（Ｄ１）中、ＲＤ１～ＲＤ３はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、ＸＤ１は、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＲＤ６－又はアリーレン基を表し、ＲＤ６は、水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、ＲＤ４は、２価の連結基を表し、ＬＤ１は、下記式（Ｄ２）、式（Ｄ３）又は式（Ｄ３’）により表される基を表し、ＲＤ５は、（ｎ＋１）価の連結基を表し、ＸＤ２は、酸素原子又はＮＲＤ７－を表し、ＲＤ７は、水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、ＲＤは水素原子又はメチル基を表し、ｎＤは１以上の整数を表し、ｎＤが２以上の場合、２以上のＸＤ２及び２以上のＲＤはそれぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 　式（Ｄ２）、式（Ｄ３）及び式（Ｄ３’）中、ＸＤ３は、酸素原子又は－ＮＨ－を表し、ＸＤ４は、酸素原子又はＣＯＯ－を表し、Ｒｅ１～Ｒｅ３はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、Ｒｅ１～Ｒｅ３のうちの少なくとも２つが結合し、環構造を形成していてもよく、ＸＤ５は、酸素原子又は－ＣＯＯ－を表し、Ｒｅ４～Ｒｅ６はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、Ｒｅ４～Ｒｅ６のうちの少なくとも２つが結合し、環構造を形成していてもよく、＊及び波線部は他の構造との結合位置を表す。
　硬化性組成物において、上述の式（Ｄ１）で表される構成単位を含む特定樹脂を用いることにより、得られる膜の深部硬化性に優れやすい。
　上記効果が得られる理由は不明であるが、以下のように推測される。
　式（Ｄ１）により表される構成単位を有する樹脂においては、側鎖に極性基である式（Ｄ２）、式（Ｄ３）又は式（Ｄ３’）により表される基を有することにより、組成物中において、上記（メタ）アクリロイル基が動く幅が大きくなり、反応性に優れると考えられる。また、式（Ｄ２）、式（Ｄ３）又は式（Ｄ３’）により表される基を有することにより、樹脂同士の凝集を抑制し、分散性に優れ、より上記（メタ）アクリロイル基が反応しやすくなるため、上記深部硬化性に優れる硬化性組成物が得られやすいと考えられる。
　また、式（Ｄ１）により表される構成単位を含むことにより、主鎖から離れた位置に式（Ｄ２）、式（Ｄ３）又は式（Ｄ３’）により表される基を介して高反応性の（メタ）アクリロイル基を導入することができる。これにより、樹脂分子内の（メタ）アクリロイル基同士で反応するのではなく、樹脂分子間又は組成物中の他の架橋成分（例えば、重合性化合物など）と反応する確率が高められ、顔料濃度の高い組成物中でも効率良く架橋反応が進行し、深部硬化性及びパターン形状を向上できると考えられる。
　また、式（Ｄ１）により表される構成単位は、比較的長い側鎖構造を有し、式（Ｄ２）、式（Ｄ３）又は式（Ｄ３’）により表される極性基を側鎖に有するため、顔料への吸着性を高め、かつ、顔料粒子同士の凝集を抑制する立体的な反発性を発現すると考えられる。その結果、顔料の分散性が向上されると考えられる。
　更に、特定樹脂が後述する式（Ｄ４）により表される構成単位を有することにより、主鎖から離れた位置に吸着性基となるカルボン酸を導入することができ、顔料吸着性を高め分散安定性を向上することができると考えられる。
　また、式（Ｄ１）により表される構成単位を導入することにより、基板密着性及びパターン形状も、上記深部硬化性に優れることにより、改良され、更に、後述する式（Ｄ４）により表される構成単位を有することにより、硬化性組成物の分散安定性が向上されると考えられる。
　式（Ｄ１）におけるＲＤ１～ＲＤ３はそれぞれ独立に、深部硬化性の観点から、水素原子又はメチル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。また、深部硬化性の観点から、ＲＤ１は水素原子又はメチル基であり、かつＲＤ２及びＲＤ３は水素原子であることが更に好ましい。ＬＤ１が式（Ｄ２）により表される基である場合、ＲＤ１はメチル基であることが更に好ましく、ＬＤ１が式（Ｄ３）又は式（Ｄ３’）により表される基である場合、ＲＤ１は水素原子であることが更に好ましい。
　式（Ｄ１）におけるＸＤ１は、深部硬化性の観点から、－ＣＯＯ－又はＣＯＮＲＤ６－であることが好ましく、－ＣＯＯ－であることがより好ましい。ＸＤ１がアリーレン基である場合、炭素数６～２０の２価の芳香族炭化水素基であることが好ましく、フェニレン基又はナフチレン基がより好ましく、フェニレン基が更に好ましい。ＸＤ１が－ＣＯＯ－である場合、－ＣＯＯ－における炭素原子が式（Ｄ１）中のＲＤ１が結合した炭素原子と結合することが好ましい。ＸＤ１が－ＣＯＮＲＤ６－である場合、－ＣＯＮＲＤ６－における炭素原子が式（Ｄ１）中のＲＤ１が結合した炭素原子と結合することが好ましい。
　ＲＤ６は、水素原子又はアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
　式（Ｄ１）におけるＲＤ４は、深部硬化性の観点から、炭化水素基、又は、２以上の炭化水素基とエーテル結合及びエステル結合よりなる群から選ばれた１以上の構造とが結合した基であることが好ましく、炭化水素基、又は、２以上の炭化水素基と１以上のエステル結合とが結合した基であることがより好ましい。
　また式（Ｄ１）におけるＲＤ４は、アルキレン基、エーテル基、カルボニル基、フェニレン基、シクロアルキレン基、及び、エステル結合よりなる群から選ばれた２以上の基を結合した基であることが好ましく、アルキレン基、エーテル基、及び、エステル結合よりなる群から選ばれた２以上の基を結合した基であることがより好ましい。
　また、式（Ｄ１）におけるＲＤ４は、深部硬化性の観点から、総原子数２～６０の基であることが好ましく、総原子数２～５０の基であることがより好ましく、総原子数２～４０の基であることが特に好ましい。
　更に、深部硬化性の観点から、ＲＤ４が、炭化水素基、アルキレンオキシ基、アルキレンカルボニルオキシ基及び下記構造により表されるいずれかの基よりなる群から選ばれた基であり、かつ上記ＲＤ５が、アルキレン基、又は、２以上のアルキレン基とエーテル結合及びエステル結合よりなる群から選ばれた１以上の構造とが結合した基であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　上記式中、＊及び波線部は他の構造との結合位置を表し、＊が式（Ｄ１）におけるＸＤ１との結合部位を、波線部がＬＤ１との結合位置を表すことが好ましい。
　また、上記式中、ＬＦ１及びＬＦ２はそれぞれ独立に、炭化水素基を表し、ｎは０以上の整数を表す。
　ＬＦ１及びＬＦ２はそれぞれ独立に、炭素数２～２０のアルキレン基である態様も好ましい。
　ＬＦ１及びＬＦ２は同一の基である態様も好ましい。
　ｎは０～１００である態様も好ましい。
　式（Ｄ１）におけるｎＤは、深部硬化性の観点から、１～６の整数であることが好ましく、１～３の整数であることがより好ましく、１であることが更に好ましい。
　式（Ｄ１）におけるＲＤ５は、深部硬化性の観点から、２価の連結基であることが好ましく、アルキレン基、又は、２以上のアルキレン基とエーテル結合及びエステル結合よりなる群から選ばれた１以上の構造とが結合した基であることがより好ましく、アルキレンオキシアルキレン基であることが更に好ましく、メチレンオキシ－ｎ－ブチレン基であることが特に好ましい。
　また、式（Ｄ１）におけるＲＤ５は、深部硬化性の観点から、総原子数２～４０の基であることが好ましく、総原子数２～３０の基であることがより好ましく、総原子数２～２０の基であることが特に好ましい。
　式（Ｄ１）におけるＸＤ２は、深部硬化性の観点から、酸素原子であることが好ましい。
　ＲＤ７は、水素原子又はアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
　ＲＤは、水素原子であることが好ましい。
　式（Ｄ１）におけるＬＤ１は、分散性の観点からは、上記式（Ｄ２）により表される基であることが好ましく、パターン形状及び現像残渣抑制の観点からは、上記式（Ｄ３）又は式（Ｄ３’）により表される基であることが好ましい。
　上記式（Ｄ２）、式（Ｄ３）及び式（Ｄ３’）において、＊がＲＤ４との結合部位であり、波線部がＲＤ５との結合部位であることが好ましい。
　式（Ｄ２）におけるＸＤ３は、深部硬化性及び分散性の観点から、酸素原子であることが好ましい。
　また、ＬＤ１が、式（Ｄ２）により表される基である場合、深部硬化性及び分散性の観点から、ＲＤ４が、エチレン基、ｎ－プロピレン基、イソプロピレン基、ｎ－ブチレン基及びイソブチレン基よりなる群から選ばれた基であり、かつＲＤ５が、エチレン基であることが特に好ましい。
　式（Ｄ３）又は式（Ｄ３’）におけるＸＤ４は、深部硬化性、パターン形状及び現像残渣抑制の観点から、－ＣＯＯ－であることが好ましい。ＸＤ４が上記－ＣＯＯ－である場合、－ＣＯＯ－における酸素原子と、Ｒｅ１が結合した炭素原子と、が結合することが好ましい。
　式（Ｄ３）又は式（Ｄ３’）におけるＲｅ１～Ｒｅ３は、深部硬化性、パターン形状及び現像残渣抑制の観点から、水素原子であることが好ましい。
　また、ＬＤ１が、式（Ｄ３）又は式（Ｄ３’）により表される基である場合、深部硬化性、パターン形状及び現像残渣抑制の観点から、ＲＤ４が、炭化水素基、２以上の炭化水素基とエーテル結合及びエステル結合よりなる群から選ばれた１以上の構造とが結合した基、又は、下記構造により表されるいずれかの基であり、かつＲＤ５が、アルキレン基、又は、２以上のアルキレン基とエーテル結合及びエステル結合よりなる群から選ばれた１以上の構造とが結合した基であることが特に好ましい。
　式（Ｄ２）により表される基としては、下記式（Ｄ２－１）又は式（Ｄ２－２）により表される基が好ましく挙げられる。
　また、式（Ｄ３）により表される基としては、下記式（Ｄ３－１）又は式（Ｄ３－２）により表される基が好ましく挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　式（Ｄ２－１）、式（Ｄ２－２）、式（Ｄ３－１）、及び、式（Ｄ３－２）における＊及び波線部は、式（Ｄ２）又は式（Ｄ３）中の＊及び波線部と同義であり、好ましい態様も同様である。
　また、式（Ｄ３－１）、及び、式（Ｄ３－２）の構造において、少なくとも一部が、下記式（Ｄ３－１）に対する式（Ｄ３－１’）、下記式（Ｄ３－２）に対する式（Ｄ３－２’）で表される構造となっていてもよい。式（Ｄ３－１’）のような構造は、一例としては、カルボン酸化合物と、エポキシ基及びアクリロイル基を有する化合物との反応において、構造異性体として存在する。式（Ｄ３－２’）のような構造は、一例としては、フェノール化合物と、エポキシ基及びアクリロイル基を有する化合物との反応において、構造異性体として存在する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　式（Ｄ１）により表される構成単位としては、以下に示す構造が好ましく挙げられるが、これらに限定されないことは言うまでもない。下記具体例中、ｍは２以上の整数を表し、ｎは１以上の整数を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　特定樹脂は、式（Ｄ１）により表される構成単位を、１種単独で有していても、２種以上を有していてもよい。
　式（Ｄ１）により表される構成単位の含有量は、現像性、パターン形状、分散安定性、及び、深部硬化性の観点から、特定樹脂の全質量に対し、１～８０質量％であることが好ましく、１～７０質量％であることがより好ましく、１～６０質量％であることが特に好ましい。
〔式（Ｄ４）により表される構成単位〕
　特定樹脂は、分散安定性、及び、現像性の観点から、下記式（Ｄ４）により表される構成単位を更に有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 　式（Ｄ４）中、ＲＤ８は、水素原子又はアルキル基を表し、ＸＤ５は、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＲＢ－又はアリーレン基を表し、ＲＢは、水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、ＬＤ２は、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、炭素数６～２０の芳香族炭化水素基、又は、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基及び炭素数６～２０の芳香族炭化水素基よりなる群から選ばれた２以上の基とエーテル結合及びエステル結合よりなる群から選ばれた１以上の基とを結合した基を表し、更に、ＬＤ２は、ＸＤ５がアリーレン基である場合、単結合であってもよい。
　式（Ｄ４）におけるＲＤ８は、水素原子であることが好ましい。
　式（Ｄ４）におけるＸＤ５は、分散安定性の観点から、－ＣＯＯ－又は－ＣＯＮＲＢ－であることが好ましく、－ＣＯＯ－であることがより好ましい。ＸＤ５が－ＣＯＯ－である場合、－ＣＯＯ－における炭素原子が式（Ｄ４）中のＲＤ８が結合した炭素原子と結合することが好ましい。ＸＤ５が－ＣＯＮＲＤＢ－である場合、－ＣＯＮＲＤＢ－における炭素原子が式（Ｄ４）中のＲＤ８が結合した炭素原子と結合することが好ましい。
　ＲＢは、水素原子又はアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
　式（Ｄ４）におけるＬＤ２は、分散安定性の観点から、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、又は、２以上の炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基と１以上のエステル結合とを結合した基であることが好ましく、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基であることが更に好ましく、炭素数１～１０のアルキレン基であることが特に好ましい。
　式（Ｄ４）により表される構成単位としては、以下に示す構造が好ましく挙げられるが、これらに限定されないことは言うまでもない。下記具体例中、ｎは１以上の整数を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　特定樹脂は、式（Ｄ４）により表される構成単位を、１種単独で有していても、２種以上を有していてもよい。
　式（Ｄ４）により表される構成単位の含有量は、現像性、パターン形状、及び、分散安定性の観点から、特定樹脂の全質量に対し、２０質量％～８０質量％であることが好ましく、２０質量％～７０質量％であることがより好ましく、２０質量％～６０質量％であることが特に好ましい。
〔式（Ｄ５）により表される構成単位〕
　特定樹脂は、分散安定性の観点から、下記式（Ｄ５）により表される構成単位を更に有することが好ましく、分散安定性、及び、現像性の観点から、上記式（Ｄ４）により表される構成単位、及び、下記式（Ｄ５）により表される構成単位を更に有することがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　式（Ｄ５）中、ＲＤ９は、水素原子又はアルキル基を表し、ＸＤ６は、酸素原子又はＮＲＣ－を表し、ＲＣは水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、ＬＤ３は２価の連結基を表し、ＹＤ１はアルキレンオキシ基又はアルキレンカルボニルオキシ基を表し、ＺＤ１は、炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の芳香族炭化水素基を表し、ｐは１以上の整数を表し、ｐが２以上である場合、ｐ個のＹＤ１は同一であってもよいし異なっていてもよい。
　式（Ｄ５）におけるＲＤ９は、水素原子又はメチル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。
　式（Ｄ５）におけるＸＤ６は、分散安定性の観点から、酸素原子であることが好ましい。
　ＲＣは、水素原子又はアルキル基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。
　式（Ｄ５）におけるＬＤ３は、分散安定性の観点から、総原子数２～３０の基であることが好ましく、総原子数３～２０の基であることがより好ましく、総原子数４～１０の基であることが特に好ましい。
　また、式（Ｄ５）におけるＬＤ３は、分散安定性の観点から、ウレタン結合又はウレア結合を有する基であることが好ましく、ウレタン結合を有する基であることがより好ましく、アルキレン基とウレタン結合とが結合した基であることが特に好ましい。
　式（Ｄ５）におけるＹＤ１は、分散安定性の観点から、アルキレンカルボニルオキシ基であることが好ましい。また、ｐ個のＹＤ１が複数の構造を含む場合、それらの構造はランダムに配列していてもよいし、ブロックを形成して配列していてもよい。
　上記アルキレンカルボニルオキシ基の炭素数は、分散安定性の観点から、２～３０であることが好ましく、３～１０であることがより好ましく、５～８であることが特に好ましい。
　分散安定性の観点から、ｐは、１以上の整数であり、３以上の整数であることが好ましい。
　また、ｐは１００以下であることが好ましく、６０以下であることがより好ましく、４０以下であることが特に好ましい。
　式（Ｄ５）におけるＺＤ１は、分散安定性の観点から、炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、炭素数４～２０のアルキル基であることがより好ましく、炭素数６～２０のアルキル基であることが特に好ましい。
　また、ＺＤ１における上記アルキル基は、分散安定性の観点から、分岐アルキル基であることが好ましい。
　式（Ｄ５）により表される構成単位としては、以下に示す構造が好ましく挙げられるが、これらに限定されないことは言うまでもない。下記具体例中、ｎは１以上の整数を表し、ａ及びｂはそれぞれ独立に、１以上の整数を表す。
　また、ａ個のオキシアルキレンカルボニル構造又はアルキレンオキシ構造とｂ個のオキシアルキレンカルボニル構造又はアルキレンオキシ構造はランダムに配列していることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　上記特定樹脂は、式（Ｄ５）により表される構成単位を、１種単独で有していても、２種以上を有していてもよい。
　式（Ｄ５）により表される構成単位の含有量は、現像性、及び、分散安定性の観点から、特定樹脂の全質量に対し、５質量％～８０質量％であることが好ましく、５質量％～７０質量％であることがより好ましく、５質量％～６０質量％であることが特に好ましい。
〔その他の構成単位〕
　特定樹脂は、上述した式（Ａ１）、式（Ｂ１）、式（Ｄ１）、式（Ｄ４）及び式（Ｄ５）により表される構成単位以外のその他の構成単位を有していてもよい。
　その他の構成単位としては、特に制限はなく、公知の構成単位を有することができる。
〔特定樹脂の物性〕
－重量平均分子量－
　特定樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、１，０００以上であることが好ましく、１，０００～２００，０００であることがより好ましく、１，０００～１００，０００であることが特に好ましい。
－エチレン性不飽和結合価－
　特定樹脂のエチレン性不飽和結合価は、深部硬化性、パターン形状、及び、基板密着性の観点から、０．０１ｍｍｏｌ／ｇ～２．５ｍｍｏｌ／ｇであることが好ましく、０．０５ｍｍｏｌ／ｇ～２．３ｍｍｏｌ／ｇであることがより好ましく、０．１ｍｍｏｌ／ｇ～２．２ｍｍｏｌ／ｇであることが更に好ましく、０．１ｍｍｏｌ／ｇ～２．０ｍｍｏｌ／ｇであることが特に好ましい。
　特定樹脂のエチレン性不飽和結合価は、特定樹脂の固形分１ｇあたりのエチレン性不飽和基のモル量を表したものであり、実施例に記載の方法により測定される。
－酸価－
　特定樹脂の酸価は、現像性の観点からは、３０～１１０ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましく、４０～９０ｍｇＫＯＨ／ｇであることがより好ましい。
　上記酸価は、実施例に記載の方法により測定される。
－アミン価－
　特定樹脂のアミン価は、支持体との密着性の観点からは、０．０３～０．８ｍｍｏｌ／ｇであることが好ましく、０．１～０．５ｍｍｏｌ／ｇであることがより好ましい。
　上記アミン価は、実施例に記載の方法により測定される。
　硬化性組成物は、特定樹脂を１種単独で含有しても、２種以上を含有してもよい。
　特定樹脂の含有量は、支持体との密着性、及び、保存安定性の観点から、硬化性組成物の全固形分に対して、１０～４５質量％であることが好ましく、１２～４０質量％であることがより好ましく、１４～３５質量％であることが特に好ましい。
　また、特定樹脂の含有量は、支持体との密着性、及び、保存安定性の観点から、顔料の含有量１００質量部に対して、２０～６０質量部含有することが好ましく、２２～５５質量部であることがより好ましく、２４～５０質量部であることが特に好ましい。
　特定樹脂の合成方法は、特に制限はなく、公知の方法、及び、公知の方法を応用して合成することができる。
　例えば、上記特定樹脂の前駆体を公知の方法により合成した後、高分子反応により、上記式（Ａ１）又は式（Ｂ１）により表される構成単位におけるラジカル重合性基を有する基を導入する方法が挙げられる。
　上記式（Ａ１）により表される構成単位は、上記特定樹脂の前駆体が有するカルボキシ基と、アミン化合物と、エポキシ基及びアクリロイル基を有する化合物との反応等により導入される。また、上記式（Ａ１）により表される構成単位は、上記特定樹脂の前駆体が有するアミン化合物と、ハロゲノ基及びアクリロイル基を有する化合物との反応により導入される。
　上記式（Ｂ１）により表される構成単位は、上記特定樹脂の前駆体が有するアミノ基と、エポキシ基及びアクリロイル基を有する化合物との反応により導入される。また、上記式（Ｂ１）により表される構成単位は、上記特定樹脂の前駆体が有するアミノ基と、ハロゲノ基及びアクリロイル基を有する化合物との反応により導入される。
　上記式（Ｄ１）により表される構成単位は、上記特定樹脂の前駆体が有するカルボキシ基と、エポキシ基およびアクリロイル基を有する化合物との反応、ならびに、上記特定樹脂の前駆体が有するヒドロキシ基と、イソシアナト基およびアクリロイル基を有する化合物との反応等により導入される。
　これらの合成方法はあくまで一例であり、特定樹脂の合成方法は特に限定されるものではない。
　また、特定樹脂が星型高分子化合物、又は、特定末端基を有する星型高分子化合物である場合、これらの高分子化合物は、例えば、特開２００７－２７７５１４号公報に記載の合成法を参考に合成することができる。
　また、上記特定樹脂は、現像性を担う構成単位、分散性を担う構成単位、硬化性を担う構成単位等の異なる構成単位から構成されており、異なる機能を効果的に発現するためには、上記特定樹脂の組成が均一化していることが好ましい。
　上記特定樹脂の組成を均一化する方法としては、例えば、異なるモノマー種の消費速度を合わせるように反応系内にモノマーを滴下する手法が挙げられる。一般的には、消費速度の遅いモノマー種の反応系内の初期濃度を上げ、消費速度の速いモノマー種を滴下することで反応系内での濃度差を作ることで反応速度を合わすことが可能である。
　本発明における特定樹脂の具体例としては、後述する実施例におけるＰＡ－１～ＰＡ－２２、及び、ＰＢ－１～ＰＢ－１８が挙げられる。
〔含有量〕
　硬化性組成物の全固形分中における特定樹脂の含有量は、５～５０質量％が好ましい。下限は、８質量％以上が好ましく、１０質量％以上がより好ましい。上限は、４０質量％以下が好ましく、３５質量％以下がより好ましく、３０質量％以下が更に好ましい。また、硬化性組成物の全固形分中における酸基を有する特定樹脂の含有量は、５～５０質量％が好ましい。下限は、１０質量％以上が好ましく、１５質量％以上がより好ましい。上限は、４０質量％以下が好ましく、３５質量％以下がより好ましく、３０質量％以下が更に好ましい。
　また、硬化性組成物の全固形分中における、後述する重合性化合物と特定樹脂との合計の含有量は、硬化性、現像性及び被膜形成性の観点から１０～６５質量％が好ましい。下限は、１５質量％以上が好ましく、２０質量％以上がより好ましく、３０質量％以上が更に好ましい。上限は、６０質量％以下が好ましく、５０質量％以下がより好ましく、４０質量％以下が更に好ましい。また、重合性化合物の１００質量部に対して、特定樹脂を３０～３００質量部含有することが好ましい。下限は５０質量部以上が好ましく、８０質量部以上がより好ましい。上限は２５０質量部以下が好ましく、２００質量部以下がより好ましい。
＜重合性化合物＞
　本発明の硬化性組成物は、重合性化合物を含有することが好ましい。上述の特定樹脂に該当する化合物は、重合性化合物には該当しないものとする。重合性化合物としては、ラジカル、酸又は熱により架橋可能な公知の化合物を用いることができる。本発明において、重合性化合物は、例えば、エチレン性不飽和基を有する化合物であることが好ましい。エチレン性不飽和基としては、ビニル基、（メタ）アリル基、（メタ）アクリロイル基などが挙げられる。本発明で用いられる重合性化合物は、ラジカル重合性化合物であることが好ましい。
　重合性化合物としては、モノマー、プレポリマー、オリゴマーなどの化学的形態のいずれであってもよいが、モノマーが好ましい。重合性化合物の分子量は、１００～３，０００が好ましい。上限は、２，０００以下がより好ましく、１，５００以下が更に好ましい。下限は、１５０以上がより好ましく、２５０以上が更に好ましい。
　重合性化合物は、エチレン性不飽和基を３個以上含む化合物であることが好ましく、エチレン性不飽和基を３～１５個含む化合物であることがより好ましく、エチレン性不飽和基を３～６個含む化合物であることが更に好ましい。また、重合性化合物は、３～１５官能の（メタ）アクリレート化合物であることが好ましく、３～６官能の（メタ）アクリレート化合物であることがより好ましい。重合性化合物の具体例としては、特開２００９－２８８７０５号公報の段落番号００９５～０１０８、特開２０１３－０２９７６０号公報の段落０２２７、特開２００８－２９２９７０号公報の段落番号０２５４～０２５７、特開２０１３－２５３２２４号公報の段落番号００３４～００３８、特開２０１２－２０８４９４号公報の段落番号０４７７、特開２０１７－０４８３６７号公報、特許第６０５７８９１号公報、特許第６０３１８０７号公報に記載されている化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
　重合性化合物としては、ジペンタエリスリトールトリアクリレート（市販品としてはＫＡＹＡＲＡＤ　Ｄ－３３０；日本化薬（株）製）、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート（市販品としてはＫＡＹＡＲＡＤ　Ｄ－３２０；日本化薬（株）製）、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート（市販品としてはＫＡＹＡＲＡＤ　Ｄ－３１０；日本化薬（株）製）、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート（市販品としてはＫＡＹＡＲＡＤ　ＤＰＨＡ；日本化薬（株）製、ＮＫエステルＡ－ＤＰＨ－１２Ｅ；新中村化学工業（株）製）、及びこれらの（メタ）アクリロイル基がエチレングリコール及び／又はプロピレングリコール残基を介して結合している構造の化合物（例えば、サートマー社から市販されている、ＳＲ４５４、ＳＲ４９９）が好ましい。また、重合性化合物としては、ジグリセリンＥＯ（エチレンオキシド）変性（メタ）アクリレート（市販品としてはＭ－４６０；東亞合成（株）製）、ペンタエリスリトールテトラアクリレート（新中村化学工業（株）製、ＮＫエステルＡ－ＴＭＭＴ）、１，６－ヘキサンジオールジアクリレート（日本化薬（株）製、ＫＡＹＡＲＡＤ　ＨＤＤＡ）、ＲＰ－１０４０（日本化薬（株）製）、アロニックスＴＯ－２３４９（東亞合成（株）製）、ＮＫオリゴＵＡ－７２００（新中村化学工業（株）製）、８ＵＨ－１００６、８ＵＨ－１０１２（大成ファインケミカル（株）製）、ライトアクリレートＰＯＢ－Ａ０（共栄社化学（株）製）などを用いることもできる。
　また、重合性化合物として、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンプロピレンオキシ変性トリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンエチレンオキシ変性トリ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸エチレンオキシ変性トリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレートなどの３官能の（メタ）アクリレート化合物を用いることも好ましい。３官能の（メタ）アクリレート化合物の市販品としては、アロニックスＭ－３０９、Ｍ－３１０、Ｍ－３２１、Ｍ－３５０、Ｍ－３６０、Ｍ－３１３、Ｍ－３１５、Ｍ－３０６、Ｍ－３０５、Ｍ－３０３、Ｍ－４５２、Ｍ－４５０（東亞合成（株）製）、ＮＫエステル　Ａ９３００、Ａ－ＧＬＹ－９Ｅ、Ａ－ＧＬＹ－２０Ｅ、Ａ－ＴＭＭ－３、Ａ－ＴＭＭ－３Ｌ、Ａ－ＴＭＭ－３ＬＭ－Ｎ、Ａ－ＴＭＰＴ、ＴＭＰＴ（新中村化学工業（株）製）、ＫＡＹＡＲＡＤ　ＧＰＯ－３０３、ＴＭＰＴＡ、ＴＨＥ－３３０、ＴＰＡ－３３０、ＰＥＴ－３０（日本化薬（株）製）などが挙げられる。
　重合性化合物は、酸基を有する化合物を用いることもできる。酸基を有する重合性化合物を用いることで、硬化性組成物から形成された膜の現像時に未露光部の重合性化合物が除去されやすく、現像残渣の発生を抑制できる。酸基としては、カルボキシ基、スルホ基、リン酸基等が挙げられ、カルボキシ基が好ましい。酸基を有する重合性化合物の市販品としては、アロニックスＭ－５１０、Ｍ－５２０、アロニックスＴＯ－２３４９（東亞合成（株）製）等が挙げられる。酸基を有する重合性化合物の好ましい酸価としては、０．１～４０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは５～３０ｍｇＫＯＨ／ｇである。重合性化合物の酸価が０．１ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であれば、現像液に対する膜の溶解性が良好であり、４０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であれば、製造や取扱い上、有利である。
　重合性化合物は、カプロラクトン構造を有する化合物であることも好ましい態様である。カプロラクトン構造を有する重合性化合物は、例えば、日本化薬（株）からＫＡＹＡＲＡＤ　ＤＰＣＡシリーズとして市販されており、ＤＰＣＡ－２０、ＤＰＣＡ－３０、ＤＰＣＡ－６０、ＤＰＣＡ－１２０等が挙げられる。
　重合性化合物は、アルキレンオキシ基を有する重合性化合物を用いることもできる。アルキレンオキシ基を有する重合性化合物は、エチレンオキシ基及び／又はプロピレンオキシ基を有する重合性化合物が好ましく、エチレンオキシ基を有する重合性化合物がより好ましく、エチレンオキシ基を４～２０個有する３～６官能（メタ）アクリレート化合物がさらに好ましい。アルキレンオキシ基を有する重合性化合物の市販品としては、例えばサートマー社製のエチレンオキシ基を４個有する４官能（メタ）アクリレートであるＳＲ－４９４、イソブチレンオキシ基を３個有する３官能（メタ）アクリレートであるＫＡＹＡＲＡＤ　ＴＰＡ－３３０などが挙げられる。
　重合性化合物は、フルオレン骨格を有する重合性化合物を用いることもできる。フルオレン骨格を有する重合性化合物の市販品としては、オグソールＥＡ－０２００、ＥＡ－０３００（大阪ガスケミカル（株）製、フルオレン骨格を有する（メタ）アクリレートモノマー）などが挙げられる。
　重合性化合物としては、トルエンなどの環境規制物質を実質的に含まない化合物を用いることも好ましい。このような化合物の市販品としては、ＫＡＹＡＲＡＤ　ＤＰＨＡ　ＬＴ、ＫＡＹＡＲＡＤ　ＤＰＥＡ－１２　ＬＴ（日本化薬（株）製）などが挙げられる。
　重合性化合物としては、特公昭４８－０４１７０８号公報、特開昭５１－０３７１９３号公報、特公平０２－０３２２９３号公報、特公平０２－０１６７６５号公報に記載されているようなウレタンアクリレート類や、特公昭５８－０４９８６０号公報、特公昭５６－０１７６５４号公報、特公昭６２－０３９４１７号公報、特公昭６２－０３９４１８号公報に記載されたエチレンオキサイド系骨格を有するウレタン化合物も好適である。また、特開昭６３－２７７６５３号公報、特開昭６３－２６０９０９号公報、特開平０１－１０５２３８号公報に記載された分子内にアミノ構造やスルフィド構造を有する重合性化合物を用いることも好ましい。また、重合性化合物としては、ＵＡ－７２００（新中村化学工業（株）製）、ＤＰＨＡ－４０Ｈ（日本化薬（株）製）、ＵＡ－３０６Ｈ、ＵＡ－３０６Ｔ、ＵＡ－３０６Ｉ、ＡＨ－６００、Ｔ－６００、ＡＩ－６００、ＬＩＮＣ－２０２ＵＡ（共栄社化学（株））製などの市販品を用いることもできる。
　硬化性組成物の全固形分中における重合性化合物の含有量は０．１～５０質量％であることが好ましい。下限は、０．５質量％以上がより好ましく、１質量％以上が更に好ましい。上限は、４５質量％以下がより好ましく、４０質量％以下が更に好ましい。重合性化合物は、１種単独であってもよいし、２種以上を併用してもよい。２種以上を併用する場合は、それらの合計が上記範囲となることが好ましい。
＜光重合開始剤＞
　本発明の硬化性組成物は光重合開始剤を含むことが好ましい。光重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視領域の光線に対して感光性を有する化合物が好ましい。光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。
　光重合開始剤としては、ハロゲン化炭化水素誘導体（例えば、トリアジン骨格を有する化合物、オキサジアゾール骨格を有する化合物など）、アシルホスフィン化合物、ヘキサアリールビイミダゾール、オキシム化合物、有機過酸化物、チオ化合物、ケトン化合物、芳香族オニウム塩、α－ヒドロキシケトン化合物、α－アミノケトン化合物などが挙げられる。光重合開始剤は、露光感度の観点から、トリハロメチルトリアジン化合物、ベンジルジメチルケタール化合物、α－ヒドロキシケトン化合物、α－アミノケトン化合物、アシルホスフィン化合物、ホスフィンオキサイド化合物、メタロセン化合物、オキシム化合物、トリアリールイミダゾールダイマー、オニウム化合物、ベンゾチアゾール化合物、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物、シクロペンタジエン－ベンゼン－鉄錯体、ハロメチルオキサジアゾール化合物及び３－アリール置換クマリン化合物であることが好ましく、オキシム化合物、α－ヒドロキシケトン化合物、α－アミノケトン化合物、及び、アシルホスフィン化合物よりなる群から選ばれる化合物であることがより好ましく、本発明の効果が得られやすい観点からは、オキシム化合物であることが更に好ましい。光重合開始剤については、特開２０１４－１３０１７３号公報の段落００６５～０１１１、特許第６３０１４８９号公報の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
　α－ヒドロキシケトン化合物の市販品としては、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－１８４、ＤＡＲＯＣＵＲ－１１７３、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－５００、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－２９５９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－１２７（以上、ＢＡＳＦ社製）などが挙げられる。α－アミノケトン化合物の市販品としては、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－９０７、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－３６９、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－３７９、及び、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－３７９ＥＧ（以上、ＢＡＳＦ社製）などが挙げられる。アシルホスフィン化合物の市販品としては、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－８１９、ＤＡＲＯＣＵＲ－ＴＰＯ（以上、ＢＡＳＦ社製）などが挙げられる。
　オキシム化合物としては、特開２００１－２３３８４２号公報に記載の化合物、特開２０００－０８００６８号公報に記載の化合物、特開２００６－３４２１６６号公報に記載の化合物、Ｊ．Ｃ．Ｓ．Ｐｅｒｋｉｎ　ＩＩ（１９７９年、ｐｐ．１６５３－１６６０）に記載の化合物、Ｊ．Ｃ．Ｓ．Ｐｅｒｋｉｎ　ＩＩ（１９７９年、ｐｐ．１５６－１６２）に記載の化合物、Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｈｏｔｏｐｏｌｙｍｅｒ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（１９９５年、ｐｐ．２０２－２３２）に記載の化合物、特開２０００－０６６３８５号公報に記載の化合物、特開２０００－０８００６８号公報に記載の化合物、特表２００４－５３４７９７号公報に記載の化合物、特開２００６－３４２１６６号公報に記載の化合物、特開２０１７－０１９７６６号公報に記載の化合物、特許第６０６５５９６号公報に記載の化合物、国際公開第２０１５／１５２１５３号に記載の化合物、国際公開第２０１７／０５１６８０号に記載の化合物、特開２０１７－１９８８６５号公報に記載の化合物、国際公開第２０１７／１６４１２７号の段落番号００２５～００３８に記載の化合物、国際公開第２０１３／１６７５１５号に記載の化合物などが挙げられる。オキシム化合物の具体例としては、３－ベンゾイルオキシイミノブタン－２－オン、３－アセトキシイミノブタン－２－オン、３－プロピオニルオキシイミノブタン－２－オン、２－アセトキシイミノペンタン－３－オン、２－アセトキシイミノ－１－フェニルプロパン－１－オン、２－ベンゾイルオキシイミノ－１－フェニルプロパン－１－オン、３－（４－トルエンスルホニルオキシ）イミノブタン－２－オン、及び２－エトキシカルボニルオキシイミノ－１－フェニルプロパン－１－オンなどが挙げられる。市販品としては、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　ＯＸＥ０１、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　ＯＸＥ０２、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　ＯＸＥ０３、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　ＯＸＥ０４（以上、ＢＡＳＦ社製）、ＴＲ－ＰＢＧ－３０４（常州強力電子新材料有限公司製）、アデカオプトマーＮ－１９１９（（株）ＡＤＥＫＡ製、特開２０１２－０１４０５２号公報に記載の光重合開始剤２）が挙げられる。また、オキシム化合物としては、着色性が低い化合物や、透明性が高く変色し難い化合物を用いることも好ましい。市販品としては、アデカアークルズＮＣＩ－７３０、ＮＣＩ－８３１、ＮＣＩ－９３０（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）などが挙げられる。
　本発明において、光重合開始剤として、フルオレン環を有するオキシム化合物を用いることもできる。フルオレン環を有するオキシム化合物の具体例としては、特開２０１４－１３７４６６号公報に記載の化合物が挙げられる。この内容は本明細書に組み込まれる。
　本発明において、光重合開始剤として、フッ素原子を有するオキシム化合物を用いることもできる。フッ素原子を有するオキシム化合物の具体例としては、特開２０１０－２６２０２８号公報に記載の化合物、特表２０１４－５００８５２号公報に記載の化合物２４、３６～４０、特開２０１３－１６４４７１号公報に記載の化合物（Ｃ－３）などが挙げられる。これらの内容は本明細書に組み込まれる。
　本発明において、光重合開始剤として、ニトロ基を有するオキシム化合物を用いることができる。ニトロ基を有するオキシム化合物は、二量体とすることも好ましい。ニトロ基を有するオキシム化合物の具体例としては、特開２０１３－１１４２４９号公報の段落番号００３１～００４７、特開２０１４－１３７４６６号公報の段落番号０００８～００１２、００７０～００７９に記載されている化合物、特許４２２３０７１号公報の段落番号０００７～００２５に記載されている化合物、アデカアークルズＮＣＩ－８３１（（株）ＡＤＥＫＡ製）が挙げられる。
　本発明において、光重合開始剤として、ベンゾフラン骨格を有するオキシム化合物を用いることもできる。具体例としては、国際公開第２０１５／０３６９１０号に記載されるＯＥ－０１～ＯＥ－７５が挙げられる。
　本発明において好ましく使用されるオキシム化合物の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　本発明において用いられる光重合開始剤は、波長３５０～５００ｎｍの範囲に極大吸収波長を有する化合物が好ましく、波長３６０～４８０ｎｍの範囲に極大吸収波長を有する化合物がより好ましい。
　また、本発明において用いられる光重合開始剤の波長３６５ｎｍにおけるモル吸光係数は、本発明の効果がより得られやすい観点から、１，０００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以上であることが好ましく、３，０００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以上であることがより好ましく、５，０００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以上であることが更に好ましい。また最大値は、特に限定されないが、１００，０００Ｌ・ｍｏｌ－１・ｃｍ－１以下であることが好ましい。　光重合開始剤のモル吸光係数は、公知の方法を用いて測定することができる。例えば、分光光度計（Ｖａｒｉａｎ社製Ｃａｒｙ－５　ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒ）にて、酢酸エチル溶媒を用い、０．０１ｇ／Ｌの濃度で測定することが好ましい。
　光重合開始剤として、２官能あるいは３官能以上の光ラジカル重合開始剤を用いてもよい。そのような光ラジカル重合開始剤を用いることにより、光ラジカル重合開始剤の１分子から２つ以上のラジカルが発生するため、良好な感度が得られる。また、非対称構造の化合物を用いた場合においては、結晶性が低下して溶剤などへの溶解性が向上して、経時で析出しにくくなり、硬化性組成物の経時安定性を向上させることができる。２官能あるいは３官能以上の光ラジカル重合開始剤の具体例としては、特表２０１０－５２７３３９号公報、特表２０１１－５２４４３６号公報、国際公開第２０１５／００４５６５号、特表２０１６－５３２６７５号公報の段落番号０４１２～０４１７、国際公開第２０１７／０３３６８０号の段落番号００３９～００５５に記載されているオキシム化合物の２量体、特表２０１３－５２２４４５号公報に記載されている化合物（Ｅ）及び化合物（Ｇ）、国際公開第２０１６／０３４９６３号に記載されているＣｍｐｄ１～７、特表２０１７－５２３４６５号公報の段落番号０００７に記載されているオキシムエステル類光開始剤、特開２０１７－１６７３９９号公報の段落番号００２０～００３３に記載されている光開始剤、特開２０１７－１５１３４２号公報の段落番号００１７～００２６に記載されている光重合開始剤（Ａ）などが挙げられる。
　本発明の硬化性組成物の全固形分中の光重合開始剤の含有量は０．１～３０質量％が好ましい。下限は、０．５質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましい。上限は、２０質量％以下が好ましく、１５質量％以下がより好ましい。本発明の硬化性組成物において、光重合開始剤は１種のみを用いてもよく、２種以上を用いてもよい。２種以上を用いる場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜その他の樹脂＞
　本発明の硬化性組成物は、その他の樹脂を更に含んでもよい。本発明において、上述の特定樹脂に該当する化合物は、その他の樹脂には該当しないものとする。その他の樹脂は、例えば、顔料などの粒子を硬化性組成物中で分散させる用途やバインダーの用途で配合される。ただし、その他の樹脂のこのような用途は一例であって、このような用途以外の目的で使用することもできる。
　その他の樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、３，０００～２，０００，０００が好ましい。上限は、１，０００，０００以下が好ましく、５００，０００以下がより好ましい。下限は、４，０００以上が好ましく、５，０００以上がより好ましい。
　その他の樹脂としては、（メタ）アクリル樹脂、エン・チオール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリフェニレン樹脂、ポリアリーレンエーテルホスフィンオキシド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリオレフィン樹脂、環状オレフィン樹脂、ポリエステル樹脂、スチレン樹脂などが挙げられる。これらの樹脂から１種を単独で使用してもよく、２種以上を混合して使用してもよい。また、特開２０１７－２０６６８９号公報の段落番号００４１～００６０に記載の樹脂、特開２０１８－０１０８５６号公報の段落番号００２２～００７１に記載の樹脂を用いることもできる。
〔酸基を有する樹脂〕
　本発明の硬化性組成物は、その他の樹脂として酸基を有する樹脂を含むことが好ましい。この態様によれば、硬化性組成物の現像性を向上させることができ、矩形性に優れた画素を形成しやすい。酸基としては、カルボキシ基、リン酸基、スルホ基、フェノール性ヒドロキシ基などが挙げられ、カルボキシ基が好ましい。酸基を有する樹脂は、例えば、アルカリ可溶性樹脂として用いることができる。
　酸基を有する樹脂は、酸基を側鎖に有する構成単位を含むことが好ましく、酸基を側鎖に有する構成単位を樹脂の全構成単位中５～７０モル％含むことがより好ましい。酸基を側鎖に有する構成単位の含有量の上限は、５０モル％以下であることが好ましく、３０モル％以下であることがより好ましい。酸基を側鎖に有する構成単位の含有量の下限は、１０モル％以上であることが好ましく、２０モル％以上であることがより好ましい。
　本明細書において、構成単位の含有量をモル％で記載する場合には、構成単位はモノマー単位と同義であるものとする。
　酸基を有する樹脂は、下記式（ＥＤ１）で示される化合物及び／又は下記式（ＥＤ２）により表される化合物（以下、これらの化合物を「エーテルダイマー」と称することもある。）を含むモノマー成分に由来する構成単位を含むことも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　式（ＥＤ１）中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数１～２５の炭化水素基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 　式（ＥＤ２）中、Ｒは、水素原子又は炭素数１～３０の有機基を表す。式（ＥＤ２）の詳細については、特開２０１０－１６８５３９号公報の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　エーテルダイマーの具体例としては、例えば、特開２０１３－０２９７６０号公報の段落番号０３１７の記載を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
　本発明で用いられる樹脂は、下記式（Ｘ）で示される化合物に由来する構成単位を含むことも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 　式（Ｘ）中、Ｒ１は、水素原子又はメチル基を表し、Ｒ２は炭素数２～１０のアルキレン基を表し、Ｒ３は、水素原子又はベンゼン環を含んでもよい炭素数１～２０のアルキル基を表す。ｎは１～１５の整数を表す。
　酸基を有する樹脂については、特開２０１２－２０８４９４号公報の段落番号０５５８～０５７１（対応する米国特許出願公開第２０１２／０２３５０９９号明細書の段落番号０６８５～０７００）の記載、特開２０１２－１９８４０８号公報の段落番号００７６～００９９の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、酸基を有する樹脂は市販品を用いることもできる。
　酸基を有する樹脂の酸価は、３０～５００ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。下限は、５０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上が好ましく、７０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上がより好ましい。上限は、４００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が好ましく、３００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下がより好ましく、２００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が更に好ましい。酸基を有する樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、５，０００～１００，０００が好ましい。また、酸基を有する樹脂の数平均分子量（Ｍｎ）は、１，０００～２０，０００が好ましい。
　酸基を有する樹脂としては、例えば下記構造の樹脂などが挙げられる。下記構造中、括弧の添字は各構成単位の含有量（モル％）を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
〔分散剤〕
　本発明の硬化性組成物は、分散剤としての樹脂を含むこともできる。分散剤としては、酸性分散剤（酸性樹脂）、塩基性分散剤（塩基性樹脂）が挙げられる。ここで、酸性分散剤（酸性樹脂）とは、酸基の量が塩基性基の量よりも多い樹脂を表す。酸性分散剤（酸性樹脂）は、酸基の量と塩基性基の量の合計量を１００モル％としたときに、酸基の量が７０モル％以上を占める樹脂が好ましく、実質的に酸基のみからなる樹脂がより好ましい。酸性分散剤（酸性樹脂）が有する酸基は、カルボキシ基が好ましい。酸性分散剤（酸性樹脂）の酸価は、２０～１８０ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、３０～１５０ｍｇＫＯＨ／ｇがより好ましく、５０～１００ｍｇＫＯＨ／ｇがさらに好ましい。また、塩基性分散剤（塩基性樹脂）とは、塩基性基の量が酸基の量よりも多い樹脂を表す。塩基性分散剤（塩基性樹脂）は、酸基の量と塩基性基の量の合計量を１００モル％としたときに、塩基性基の量が５０モル％を超える樹脂が好ましい。塩基性分散剤が有する塩基性基は、アミノ基であることが好ましい。
　分散剤として用いる樹脂は、酸基を有する構成単位を含むことが好ましい。分散剤として用いる樹脂が酸基を有する構成単位を含むことにより、フォトリソグラフィ法によりパターン形成する際、現像残渣の発生をより抑制できる。
　分散剤として用いる樹脂は、グラフト樹脂であることも好ましい。グラフト樹脂の詳細は、特開２０１２－２５５１２８号公報の段落番号００２５～００９４の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　分散剤として用いる樹脂は、主鎖及び側鎖の少なくとも一方に窒素原子を含むポリイミン系分散剤であることも好ましい。ポリイミン系分散剤としては、ｐＫａ１４以下の官能基を有する部分構造を有する主鎖と、原子数４０～１０，０００の側鎖とを有し、かつ主鎖及び側鎖の少なくとも一方に塩基性窒素原子を有する樹脂が好ましい。塩基性窒素原子とは、塩基性を呈する窒素原子であれば特に制限はない。ポリイミン系分散剤については、特開２０１２－２５５１２８号公報の段落番号０１０２～０１６６の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　分散剤として用いる樹脂は、コア部に複数個のポリマー鎖が結合した構造の樹脂であることも好ましい。このような樹脂としては、例えばデンドリマー（星型ポリマーを含む）が挙げられる。また、デンドリマーの具体例としては、特開２０１３－０４３９６２号公報の段落番号０１９６～０２０９に記載された高分子化合物Ｃ－１～Ｃ－３１などが挙げられる。
　また、上述した酸基を有する樹脂（アルカリ可溶性樹脂）を分散剤として用いることもできる。
　また、分散剤として用いる樹脂は、エチレン性不飽和基を側鎖に有する構成単位を含む樹脂であることも好ましい。エチレン性不飽和基を側鎖に有する構成単位の含有量は、樹脂の全構成単位中１０モル％以上であることが好ましく、１０～８０モル％であることがより好ましく、２０～７０モル％であることが更に好ましい。
　分散剤は、市販品としても入手可能であり、そのような具体例としては、ＢＹＫＣｈｅｍｉｅ社製のＤＩＳＰＥＲＢＹＫシリーズ（例えば、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１１１、１６１など）、日本ルーブリゾール（株）製のソルスパースシリーズ（例えば、ソルスパース７６５００など）などが挙げられる。また、特開２０１４－１３０３３８号公報の段落番号００４１～０１３０に記載された顔料分散剤を用いることもでき、この内容は本明細書に組み込まれる。なお、上記分散剤として説明した樹脂は、分散剤以外の用途で使用することもできる。例えば、バインダーとして用いることもできる。
－硬化性基を有する樹脂－
　本発明において用いられる分散剤としては、硬化性基を有する樹脂も好適にあげられる。
　上記分散剤における硬化性基としては、エチレン性不飽和基が好ましく、ビニル基、ビニルフェニル基、アリル基、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アクリルアミド基、及び、マレイミド基よりなる群から選ばれた少なくとも１種がより好ましく、（メタ）アクリロイル基が更に好ましく、アクリロイル基が特に好ましい。
　また、硬化性基を有する樹脂は、硬化性基を側鎖に有することが好ましく、側鎖の分子末端に有することも好ましい。
　また、分散剤の好ましい重量平均分子量は、１０，０００～１００，０００であることが好ましい。
　硬化性基を有する樹脂としては、上述の式（Ｄ１）で表される構成単位を含む樹脂が挙げられ、上述の式（Ｄ１）で表される構成単位と、上述の式（Ｄ４）で表される構成単位及び上述の式（Ｄ５）で表される構成単位よりなる群から選ばれた少なくとも１種と、を含む樹脂が好ましく、上述の式（Ｄ１）で表される構成単位と、上述の式（Ｄ４）で表される構成単位及び上述の式（Ｄ５）で表される構成単位を含む樹脂がより好ましい。
　また、上記硬化性基を有する樹脂は、上述の条件１及び条件２のいずれをも満たさない樹脂である。
〔含有量〕
　本発明の硬化性組成物がその他の樹脂を含む場合、硬化性組成物の全固形分中におけるその他の樹脂の含有量は、０．５～５０質量％が好ましい。下限は、１質量％以上が好ましく、２質量％以上がより好ましい。上限は、４０質量％以下が好ましく、３５質量％以下がより好ましく、３０質量％以下が更に好ましい。また、硬化性組成物の全固形分中における酸基を有する樹脂の含有量は、０．５～５０質量％が好ましい。下限は、１質量％以上が好ましく、２質量％以上がより好ましい。上限は、４０質量％以下が好ましく、３５質量％以下がより好ましく、３０質量％以下が更に好ましい。
＜環状エーテル基を有する化合物＞
　本発明の硬化性組成物は、環状エーテル基を有する化合物を含有することができる。環状エーテル基としては、エポキシ基、オキセタニル基などが挙げられる。環状エーテル基を有する化合物は、エポキシ基を有する化合物であることが好ましい。エポキシ基を有する化合物としては、１分子内にエポキシ基を１つ以上有する化合物が挙げられ、エポキシ基を２つ以上有する化合物が好ましい。エポキシ基は、１分子内に１～１００個有することが好ましい。エポキシ基の数の上限は、例えば、１０個以下とすることもでき、５個以下とすることもできる。エポキシ基の数の下限は、２個以上が好ましい。エポキシ基を有する化合物としては、特開２０１３－０１１８６９号公報の段落番号００３４～００３６、特開２０１４－０４３５５６号公報の段落番号０１４７～０１５６、特開２０１４－０８９４０８号公報の段落番号００８５～００９２に記載された化合物、特開２０１７－１７９１７２号公報に記載された化合物を用いることもできる。これらの内容は、本明細書に組み込まれる。
　エポキシ基を有する化合物は、低分子化合物（例えば、分子量２０００未満、さらには、分子量１，０００未満）でもよいし、高分子化合物（ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅ）（例えば、分子量１，０００以上、ポリマーの場合は、重量平均分子量が１，０００以上）のいずれでもよい。エポキシ基を有する化合物の重量平均分子量は、２００～１００，０００が好ましく、５００～５０，０００がより好ましい。重量平均分子量の上限は、１０，０００以下が好ましく、５，０００以下がより好ましく、３，０００以下が更に好ましい。
　エポキシ基を有する化合物としては、エポキシ樹脂を好ましく用いることができる。エポキシ樹脂としては、例えばフェノール化合物のグリシジルエーテル化物であるエポキシ樹脂、各種ノボラック樹脂のグリシジルエーテル化物であるエポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、脂肪族系エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、グリシジルエステル系エポキシ樹脂、グリシジルアミン系エポキシ樹脂、ハロゲン化フェノール類をグリシジル化したエポキシ樹脂、エポキシ基をもつケイ素化合物とそれ以外のケイ素化合物との縮合物、エポキシ基を持つ重合性不飽和化合物とそれ以外の他の重合性不飽和化合物との共重合体等が挙げられる。エポキシ樹脂のエポキシ当量は、３１０～３，３００ｇ／ｅｑであることが好ましく、３１０～１，７００ｇ／ｅｑであることがより好ましく、３１０～１，０００ｇ／ｅｑであることが更に好ましい。
　環状エーテル基を有する化合物の市販品としては、例えば、ＥＨＰＥ３１５０（（株）ダイセル製）、ＥＰＩＣＬＯＮ　Ｎ－６９５（ＤＩＣ（株）製）、マープルーフＧ－０１５０Ｍ、Ｇ－０１０５ＳＡ、Ｇ－０１３０ＳＰ、Ｇ－０２５０ＳＰ、Ｇ－１００５Ｓ、Ｇ－１００５ＳＡ、Ｇ－１０１０Ｓ、Ｇ－２０５０Ｍ、Ｇ－０１１００、Ｇ－０１７５８（以上、日油（株）製、エポキシ基含有ポリマー）等が挙げられる。
　本発明の硬化性組成物が環状エーテル基を有する化合物を含有する場合、硬化性組成物の全固形分中における環状エーテル基を有する化合物の含有量は、０．１～２０質量％が好ましい。下限は、例えば０．５質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましい。上限は、例えば、１５質量％以下が好ましく、１０質量％以下が更に好ましい。環状エーテル基を有する化合物は１種のみでもよく、２種以上でもよい。２種以上の場合は、それらの合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜シランカップリング剤＞
　本発明の硬化性組成物は、シランカップリング剤を含有することができる。この態様によれば、得られる膜の支持体との密着性をより向上させることができる。本発明において、シランカップリング剤は、加水分解性基とそれ以外の官能基とを有するシラン化合物を意味する。また、加水分解性基とは、ケイ素原子に直結し、加水分解反応及び縮合反応の少なくともいずれかによってシロキサン結合を生じ得る置換基をいう。加水分解性基としては、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基などが挙げられ、アルコキシ基が好ましい。すなわち、シランカップリング剤は、アルコキシシリル基を有する化合物が好ましい。また、加水分解性基以外の官能基としては、例えば、ビニル基、（メタ）アリル基、（メタ）アクリロイル基、メルカプト基、エポキシ基、オキセタニル基、アミノ基、ウレイド基、スルフィド基、イソシアネート基、フェニル基などが挙げられ、アミノ基、（メタ）アクリロイル基及びエポキシ基が好ましい。シランカップリング剤の具体例としては、特開２００９－２８８７０３号公報の段落番号００１８～００３６に記載の化合物、特開２００９－２４２６０４号公報の段落番号００５６～００６６に記載の化合物が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
　硬化性組成物の全固形分中におけるシランカップリング剤の含有量は、０．１～５質量％が好ましい。上限は、３質量％以下が好ましく、２質量％以下がより好ましい。下限は、０．５質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましい。シランカップリング剤は、１種のみでもよく、２種以上でもよい。２種以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜溶剤＞
　本発明の硬化性組成物は、溶剤を含有することができる。溶剤としては、有機溶剤が挙げられる。溶剤は、各成分の溶解性や硬化性組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はない。有機溶剤としては、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶剤などが挙げられる。これらの詳細については、国際公開第２０１５／１６６７７９号の段落番号０２２３を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。また、環状アルキル基が置換したエステル系溶剤、環状アルキル基が置換したケトン系溶剤を好ましく用いることもできる。有機溶剤の具体例としては、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル、ジクロロメタン、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、エチルセロソルブアセテート、乳酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、酢酸ブチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、２－ヘプタノン、シクロヘキサノン、酢酸シクロヘキシル、シクロペンタノン、エチルカルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミド、３－ブトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロパンアミドなどが挙げられる。ただし溶剤としての芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等）は、環境面等の理由により低減したほうがよい場合がある（例えば、有機溶剤全量に対して、５０質量ｐｐｍ（ｐａｒｔｓ　ｐｅｒ　ｍｉｌｌｉｏｎ）以下とすることもでき、１０質量ｐｐｍ以下とすることもでき、１質量ｐｐｍ以下とすることもできる）。
　本発明においては、金属含有量の少ない溶剤を用いることが好ましく、溶剤の金属含有量は、例えば１０質量ｐｐｂ（ｐａｒｔｓ　ｐｅｒ　ｂｉｌｌｉｏｎ）以下であることが好ましい。必要に応じて質量ｐｐｔ（ｐａｒｔｓ　ｐｅｒ　ｔｒｉｌｌｉｏｎ）レベルの溶剤を用いてもよく、そのような高純度溶剤は例えば東洋合成社が提供している（化学工業日報、２０１５年１１月１３日）。
　溶剤から金属等の不純物を除去する方法としては、例えば、蒸留（分子蒸留や薄膜蒸留等）やフィルタを用いたろ過を挙げることができる。ろ過に用いるフィルタのフィルタ孔径としては、１０μｍ以下が好ましく、５μｍ以下がより好ましく、３μｍ以下が更に好ましい。フィルタの材質は、ポリテトラフルオロエチレン、ポリエチレン又はナイロンが好ましい。
　溶剤には、異性体（原子数が同じであるが構造が異なる化合物）が含まれていてもよい。また、異性体は、１種のみが含まれていてもよいし、複数種含まれていてもよい。
　本発明において、有機溶剤中の過酸化物の含有率が０．８ｍｍｏｌ／Ｌ以下であることが好ましく、過酸化物を実質的に含まないことがより好ましい。
　硬化性組成物中における溶剤の含有量は、１０～９５質量％であることが好ましく、２０～９０質量％であることがより好ましく、３０～９０質量％であることが更に好ましい。
　また、本発明の硬化性組成物は、環境規制の観点から環境規制物質を実質的に含有しないことが好ましい。なお、本発明において、環境規制物質を実質的に含有しないとは、硬化性組成物中における環境規制物質の含有量が５０質量ｐｐｍ以下であることを意味し、３０質量ｐｐｍ以下であることが好ましく、１０質量ｐｐｍ以下であることが更に好ましく、１質量ｐｐｍ以下であることが特に好ましい。環境規制物質は、例えばベンゼン；トルエン、キシレン等のアルキルベンゼン類；クロロベンゼン等のハロゲン化ベンゼン類等が挙げられる。これらは、ＲＥＡＣＨ（Ｒｅｇｉｓｔｒａｔｉｏｎ　Ｅｖａｌｕａｔｉｏｎ　Ａｕｔｈｏｒｉｚａｔｉｏｎ　ａｎｄ　Ｒｅｓｔｒｉｃｔｉｏｎ　ｏｆ　ＣＨｅｍｉｃａｌｓ）規則、ＰＲＴＲ（Ｐｏｌｌｕｔａｎｔ　Ｒｅｌｅａｓｅ　ａｎｄ　Ｔｒａｎｓｆｅｒ　Ｒｅｇｉｓｔｅｒ）法、ＶＯＣ（Ｖｏｌａｔｉｌｅ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）規制等のもとに環境規制物質として登録されており、使用量や取り扱い方法が厳しく規制されている。これらの化合物は、本発明の硬化性組成物に用いられる各成分などを製造する際に溶媒として用いられることがあり、残留溶媒として硬化性組成物中に混入することがある。人への安全性、環境への配慮の観点よりこれらの物質は可能な限り低減することが好ましい。環境規制物質を低減する方法としては、系中を加熱や減圧して環境規制物質の沸点以上にして系中から環境規制物質を留去して低減する方法が挙げられる。また、少量の環境規制物質を留去する場合においては、効率を上げる為に該当溶媒と同等の沸点を有する溶媒と共沸させることも有用である。また、ラジカル重合性を有する化合物を含有する場合、減圧留去中にラジカル重合反応が進行して分子間で架橋してしまうことを抑制するために重合禁止剤等を添加して減圧留去してもよい。これらの留去方法は、原料の段階、原料を反応させた生成物（例えば重合した後の樹脂溶液や多官能モノマー溶液）の段階、又はこれらの化合物を混ぜて作製した硬化性組成物の段階いずれの段階でも可能である。
＜重合禁止剤＞
　本発明の硬化性組成物は、重合禁止剤を含有することができる。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、ｐ－メトキシフェノール、ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、ピロガロール、ｔｅｒｔ－ブチルカテコール、ベンゾキノン、４，４’－チオビス（３－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）、Ｎ－ニトロソフェニルヒドロキシルアミン塩（アンモニウム塩、第一セリウム塩等）が挙げられる。中でも、ｐ－メトキシフェノールが好ましい。硬化性組成物の全固形分中における重合禁止剤の含有量は、０．０００１～５質量％が好ましい。
＜界面活性剤＞
　本発明の硬化性組成物は、界面活性剤を含有することができる。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用することができる。界面活性剤については、国際公開第２０１５／１６６７７９号の段落番号０２３８～０２４５を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　本発明において、界面活性剤はフッ素系界面活性剤であることが好ましい。硬化性組成物にフッ素系界面活性剤を含有させることで液特性（特に、流動性）がより向上し、省液性をより改善することができる。また、厚みムラの小さい膜を形成することもできる。
　フッ素系界面活性剤中のフッ素含有率は、３～４０質量％が好適であり、より好ましくは５～３０質量％であり、特に好ましくは７～２５質量％である。フッ素含有率がこの範囲内であるフッ素系界面活性剤は、塗布膜の厚さの均一性や省液性の点で効果的であり、硬化性組成物中における溶解性も良好である。
　フッ素系界面活性剤としては、特開２０１４－０４１３１８号公報の段落番号００６０～００６４（対応する国際公開第２０１４／０１７６６９号の段落番号００６０～００６４）等に記載の界面活性剤、特開２０１１－１３２５０３号公報の段落番号０１１７～０１３２に記載の界面活性剤が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。フッ素系界面活性剤の市販品としては、例えば、メガファックＦ１７１、Ｆ１７２、Ｆ１７３、Ｆ１７６、Ｆ１７７、Ｆ１４１、Ｆ１４２、Ｆ１４３、Ｆ１４４、Ｒ３０、Ｆ４３７、Ｆ４７５、Ｆ４７９、Ｆ４８２、Ｆ５５４、Ｆ７８０、ＥＸＰ、ＭＦＳ－３３０（以上、ＤＩＣ（株）製）、フロラードＦＣ４３０、ＦＣ４３１、ＦＣ１７１（以上、住友スリーエム（株）製）、サーフロンＳ－３８２、ＳＣ－１０１、ＳＣ－１０３、ＳＣ－１０４、ＳＣ－１０５、ＳＣ－１０６８、ＳＣ－３８１、ＳＣ－３８３、Ｓ－３９３、ＫＨ－４０（以上、旭硝子（株）製）、ＰｏｌｙＦｏｘ　ＰＦ６３６、ＰＦ６５６、ＰＦ６３２０、ＰＦ６５２０、ＰＦ７００２（以上、ＯＭＮＯＶＡ社製）等が挙げられる。
　また、フッ素系界面活性剤は、フッ素原子を含有する官能基を持つ分子構造を有し、熱を加えるとフッ素原子を含有する官能基の部分が切断されてフッ素原子が揮発するアクリル系化合物も好適に使用できる。このようなフッ素系界面活性剤としては、ＤＩＣ（株）製のメガファックＤＳシリーズ（化学工業日報、２０１６年２月２２日）（日経産業新聞、２０１６年２月２３日）、例えばメガファックＤＳ－２１が挙げられる。
　また、フッ素系界面活性剤は、フッ素化アルキル基又はフッ素化アルキレンエーテル基を有するフッ素原子含有ビニルエーテル化合物と、親水性のビニルエーテル化合物との重合体を用いることも好ましい。このようなフッ素系界面活性剤は、特開２０１６－２１６６０２号公報の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
　フッ素系界面活性剤としては、ブロックポリマーを用いることもできる。例えば特開２０１１－０８９０９０号公報に記載された化合物が挙げられる。フッ素系界面活性剤は、フッ素原子を有する（メタ）アクリレート化合物に由来する構成単位と、アルキレンオキシ基（好ましくはエチレンオキシ基、プロピレンオキシ基）を２以上（好ましくは５以上）有する（メタ）アクリレート化合物に由来する構成単位と、を含む含フッ素高分子化合物も好ましく用いることができる。下記化合物も本発明で用いられるフッ素系界面活性剤として例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 　上記の化合物の重量平均分子量は、好ましくは３，０００～５０，０００であり、例えば、１４，０００である。上記の化合物中、構成単位の割合を示す％はモル％である。
　また、フッ素系界面活性剤は、エチレン性不飽和基を側鎖に有する含フッ素重合体を用いることもできる。具体例としては、特開２０１０－１６４９６５号公報の段落番号００５０～００９０及び段落番号０２８９～０２９５に記載された化合物、例えばＤＩＣ（株）製のメガファックＲＳ－１０１、ＲＳ－１０２、ＲＳ－７１８Ｋ、ＲＳ－７２－Ｋ等が挙げられる。フッ素系界面活性剤は、特開２０１５－１１７３２７号公報の段落番号００１５～０１５８に記載の化合物を用いることもできる。
　ノニオン系界面活性剤としては、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン並びにそれらのエトキシレート及びプロポキシレート（例えば、グリセロールプロポキシレート、グリセロールエトキシレート等）、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル、プルロニックＬ１０、Ｌ３１、Ｌ６１、Ｌ６２、１０Ｒ５、１７Ｒ２、２５Ｒ２（ＢＡＳＦ社製）、テトロニック３０４、７０１、７０４、９０１、９０４、１５０Ｒ１（ＢＡＳＦ社製）、ソルスパース２００００（日本ルーブリゾール（株）製）、ＮＣＷ－１０１、ＮＣＷ－１００１、ＮＣＷ－１００２（和光純薬工業（株）製）、パイオニンＤ－６１１２、Ｄ－６１１２－Ｗ、Ｄ－６３１５（竹本油脂（株）製）、オルフィンＥ１０１０、サーフィノール１０４、４００、４４０（日信化学工業（株）製）などが挙げられる。
　シリコーン系界面活性剤としては、例えば、トーレシリコーンＤＣ３ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ７ＰＡ、トーレシリコーンＤＣ１１ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ２１ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ２８ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ２９ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ３０ＰＡ、トーレシリコーンＳＨ８４００（以上、東レ・ダウコーニング（株）製）、ＴＳＦ－４４４０、ＴＳＦ－４３００、ＴＳＦ－４４４５、ＴＳＦ－４４６０、ＴＳＦ－４４５２（以上、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製）、ＫＰ－３４１、ＫＦ－６００１、ＫＦ－６００２（以上、信越シリコーン（株）製）、ＢＹＫ３０７、ＢＹＫ３２３、ＢＹＫ３３０（以上、ビックケミー社製）等が挙げられる。
　硬化性組成物の全固形分中における界面活性剤の含有量は、０．００１質量％～５．０質量％が好ましく、０．００５～３．０質量％がより好ましい。界面活性剤は、１種のみでもよく、２種以上でもよい。２種以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜他の着色剤＞
　本発明の硬化性組成物は、上述した顔料以外の他の着色剤を含有してもよい。他の着色剤としては、例えば、染料が挙げられる。
〔染料〕
　染料としては特に制限はなく、公知の染料が使用できる。染料は、有彩色染料であってもよく、近赤外線吸収染料であってもよい。有彩色染料としては、ピラゾールアゾ化合物、アニリノアゾ化合物、トリアリールメタン化合物、アントラキノン化合物、アントラピリドン化合物、ベンジリデン化合物、オキソノール化合物、ピラゾロトリアゾールアゾ化合物、ピリドンアゾ化合物、シアニン化合物、フェノチアジン化合物、ピロロピラゾールアゾメチン化合物、キサンテン化合物、フタロシアニン化合物、ベンゾピラン化合物、インジゴ化合物、ピロメテン化合物が挙げられる。また、特開２０１２－１５８６４９号公報に記載のチアゾール化合物、特開２０１１－１８４４９３号公報に記載のアゾ化合物、特開２０１１－１４５５４０号公報に記載のアゾ化合物を用いることもできる。また、黄色染料として、特開２０１３－０５４３３９号公報の段落番号００１１～００３４に記載のキノフタロン化合物、特開２０１４－０２６２２８号公報の段落番号００１３～００５８に記載のキノフタロン化合物などを用いることもできる。近赤外線吸収染料としては、ピロロピロール化合物、リレン化合物、オキソノール化合物、スクアリリウム化合物、シアニン化合物、クロコニウム化合物、フタロシアニン化合物、ナフタロシアニン化合物、ピリリウム化合物、アズレニウム化合物、インジゴ化合物及びピロメテン化合物が挙げられる。また、特開２０１７－１９７４３７号公報に記載のスクアリリウム化合物、国際公開第２０１７／２１３０４７号の段落番号００９０～０１０７に記載のスクアリリウム化合物、特開２０１８－０５４７６０号公報の段落番号００１９～００７５に記載のピロール環含有化合物、特開２０１８－０４０９５５号公報の段落番号００７８～００８２に記載のピロール環含有化合物、特開２０１８－００２７７３号公報の段落番号００４３～００６９に記載のピロール環含有化合物、特開２０１８－０４１０４７号公報の段落番号００２４～００８６に記載のアミドα位に芳香族環を有するスクアリリウム化合物、特開２０１７－１７９１３１号公報に記載のアミド連結型スクアリリウム化合物、特開２０１７－１４１２１５号公報に記載のピロールビス型スクアリリウム骨格又はクロコニウム骨格を有する化合物、特開２０１７－０８２０２９号公報に記載されたジヒドロカルバゾールビス型のスクアリリウム化合物、特開２０１７－０６８１２０号公報の段落番号００２７～０１１４に記載の非対称型の化合物、特開２０１７－０６７９６３号公報に記載されたピロール環含有化合物（カルバゾール型）、特許第６２５１５３０号公報に記載されたフタロシアニン化合物などを用いることもできる。
　また、本発明の硬化性組成物は、他の着色剤として色素多量体を含んでもよい。色素多量体は、溶剤に溶解して用いられる染料であることが好ましいが、色素多量体は、粒子を形成していてもよく、色素多量体が粒子である場合は通常溶剤に分散した状態で用いられる。粒子状態の色素多量体は、例えば乳化重合によって得ることができ、特開２０１５－２１４６８２号公報に記載されている化合物及び製造方法が具体例として挙げられる。色素多量体は、一分子中に、色素構造を２以上有するものであり、色素構造を３以上有することが好ましい。上限は、特に限定はないが、１００以下とすることもできる。一分子中に有する複数の色素構造は、同一の色素構造であってもよく、異なる色素構造であってもよい。色素多量体の重量平均分子量（Ｍｗ）は、２，０００～５０，０００が好ましい。下限は、３，０００以上がより好ましく、６，０００以上がさらに好ましい。上限は、３０，０００以下がより好ましく、２０，０００以下がさらに好ましい。色素多量体は、特開２０１１－２１３９２５号公報、特開２０１３－０４１０９７号公報、特開２０１５－０２８１４４号公報、特開２０１５－０３０７４２号公報、国際公開第２０１６／０３１４４２号等に記載されている化合物を用いることもできる。
　硬化性組成物が他の着色剤を含む場合、硬化性組成物の全固形分中における他の着色剤の含有量は１質量％以上であることが好ましく、５質量％以上であることがより好ましく、１０質量％以上であることが特に好ましい。上限としては特に制限はないが、７０質量％以下であることが好ましく、６５質量％以下であることがより好ましく、６０質量％以下であることが更に好ましい。
　また、他の着色剤の含有量は、顔料の１００質量部に対して５～５０質量部であることが好ましい。上限は、４５質量部以下であることが好ましく、４０質量部以下であることがより好ましい。下限は、１０質量部以上であることが好ましく、１５質量部以上であることが更に好ましい。
　また、本発明の硬化性組成物は他の着色剤を実質的に含有しないこともできる。本発明の硬化性組成物が他の着色剤を実質的に含まない場合、本発明の硬化性組成物の全固形分中における他の着色剤の含有量が０．１質量％以下であることが好ましく、０．０５質量％以下であることがより好ましく、含有しないことが特に好ましい。
＜紫外線吸収剤＞
　本発明の硬化性組成物は、紫外線吸収剤を含有することができる。紫外線吸収剤は、共役ジエン化合物、アミノジエン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン化合物、インドール化合物、トリアジン化合物などを用いることができる。これらの詳細については、特開２０１２－２０８３７４号公報の段落番号００５２～００７２、特開２０１３－０６８８１４号公報の段落番号０３１７～０３３４、特開２０１６－１６２９４６号公報の段落番号００６１～００８０の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。紫外線吸収剤の具体例としては、下記構造の化合物などが挙げられる。紫外線吸収剤の市販品としては、例えば、ＵＶ－５０３（大東化学（株）製）などが挙げられる。また、ベンゾトリアゾール化合物としては、ミヨシ油脂製のＭＹＵＡシリーズ（化学工業日報、２０１６年２月１日）が挙げられる。
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　硬化性組成物の全固形分中における紫外線吸収剤の含有量は、０．０１～１０質量％が好ましく、０．０１～５質量％がより好ましい。本発明において、紫外線吸収剤は１種のみを用いてもよく、２種以上を用いてもよい。２種以上を用いる場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜酸化防止剤＞
　本発明の硬化性組成物は、酸化防止剤を含有することができる。酸化防止剤としては、フェノール化合物、亜リン酸エステル化合物、チオエーテル化合物などが挙げられる。フェノール化合物としては、フェノール系酸化防止剤として知られる任意のフェノール化合物を使用することができる。好ましいフェノール化合物としては、ヒンダードフェノール化合物が挙げられる。フェノール性ヒドロキシ基に隣接する部位（オルト位）に置換基を有する化合物が好ましい。前述の置換基としては炭素数１～２２の置換又は無置換のアルキル基が好ましい。また、酸化防止剤は、同一分子内にフェノール基と亜リン酸エステル基を有する化合物も好ましい。また、酸化防止剤は、リン系酸化防止剤も好適に使用することができる。リン系酸化防止剤としてはトリス［２－［［２，４，８，１０－テトラキス（１，１－ジメチルエチル）ジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン－６－イル］オキシ］エチル］アミン、トリス［２－［（４，６，９，１１－テトラ－ｔｅｒｔ－ブチルジベンゾ［ｄ，ｆ］［１，３，２］ジオキサホスフェピン－２－イル）オキシ］エチル］アミン、亜リン酸エチルビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－６－メチルフェニル）などが挙げられる。酸化防止剤の市販品としては、例えば、アデカスタブ　ＡＯ－２０、アデカスタブ　ＡＯ－３０、アデカスタブ　ＡＯ－４０、アデカスタブ　ＡＯ－５０、アデカスタブ　ＡＯ－５０Ｆ、アデカスタブ　ＡＯ－６０、アデカスタブ　ＡＯ－６０Ｇ、アデカスタブ　ＡＯ－８０、アデカスタブ　ＡＯ－３３０（以上、（株）ＡＤＥＫＡ）などが挙げられる。
　硬化性組成物の全固形分中における酸化防止剤の含有量は、０．０１～２０質量％であることが好ましく、０．３～１５質量％であることがより好ましい。酸化防止剤は１種のみを用いてもよく、２種以上を用いてもよい。２種以上を用いる場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜酸化剤＞
　本発明の硬化性組成物は、酸化剤を含有することができる。
　酸化剤には、上述の重合禁止剤としても働く化合物が含まれる場合がある。
　酸化剤としては、たとえばキノン化合物、キノジメタン化合物などが挙げられる。キノン化合物としてはベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、クロラニル、ジクロロジシアノベンゾキノン（ＤＤＱ）などを用いることができる。キノジメタン化合物としては７，７，８，８－テトラシアノキノジメタン（ＴＣＮＱ）、2-フルオロ-7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン（ＦＴＣＮＱ）、2,5-ジフルオロ-7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン（Ｆ２ＴＣＮＱ）、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などを用いることができる。
酸化剤は含有する顔料又は染料の最低空軌道（ＬＵＭＯ）よりも低いことが好ましい。酸化剤のＬＵＭＯは好ましくは－３．５eV以下であり、より好ましくは－３．８eV以下であり、最も好ましくは－４．０eV以下である。
硬化性組成物の全固形分中における酸化剤の含有量は、０．０００１～１０質量％であることが好ましく、０．０００５～５質量％であることがより好ましく、０．００１～１質量％であることが最も好ましい。酸化剤は１種のみを用いてもよく、２種以上を用いてもよい。２種以上を用いる場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
＜その他成分＞
　本発明の硬化性組成物は、必要に応じて、増感剤、硬化促進剤、フィラー、熱硬化促進剤、可塑剤及びその他の助剤類（例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など）を含有してもよい。これらの成分を適宜含有させることにより、膜物性などの性質を調整することができる。これらの成分は、例えば、特開２０１２－００３２２５号公報の段落番号０１８３以降（対応する米国特許出願公開第２０１３／００３４８１２号明細書の段落番号０２３７）の記載、特開２００８－２５００７４号公報の段落番号０１０１～０１０４、０１０７～０１０９等の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、本発明の硬化性組成物は、必要に応じて、潜在酸化防止剤を含有してもよい。潜在酸化防止剤としては、酸化防止剤として機能する部位が保護基で保護された化合物であって、１００～２５０℃で加熱するか、又は酸／塩基触媒存在下で８０～２００℃で加熱することにより保護基が脱離して酸化防止剤として機能する化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤としては、国際公開第２０１４／０２１０２３号、国際公開第２０１７／０３０００５号、特開２０１７－００８２１９号公報に記載された化合物が挙げられる。潜在酸化防止剤の市販品としては、アデカアークルズＧＰＡ－５００１（（株）ＡＤＥＫＡ製）等が挙げられる。
　また、本発明の硬化性組成物は、得られる膜の屈折率を調整するために金属酸化物を含有させてもよい。金属酸化物としては、ＴｉＯ２、ＺｒＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＳｉＯ２等が挙げられる。金属酸化物の一次粒子径は１～１００ｎｍが好ましく、３～７０ｎｍがより好ましく、５～５０ｎｍが更に好ましい。金属酸化物はコア－シェル構造を有していてもよい。また、この場合、コア部は中空状であってもよい。
　また、本発明の硬化性組成物は、耐光性改良剤を含んでもよい。耐光性改良剤としては、特開２０１７－１９８７８７号公報の段落番号００３６～００３７に記載の化合物、特開２０１７－１４６３５０号公報の段落番号００２９～００３４に記載の化合物、特開２０１７－１２９７７４号公報の段落番号００３６～００３７、００４９～００５２に記載の化合物、特開２０１７－１２９６７４号公報の段落番号００３１～００３４、００５８～００５９に記載の化合物、特開２０１７－１２２８０３号公報の段落番号００３６～００３７、００５１～００５４に記載の化合物、国際公開第２０１７／１６４１２７号の段落番号００２５～００３９に記載の化合物、特開２０１７－１８６５４６号公報の段落番号００３４～００４７に記載の化合物、特開２０１５－０２５１１６号公報の段落番号００１９～００４１に記載の化合物、特開２０１２－１４５６０４号公報の段落番号０１０１～０１２５に記載の化合物、特開２０１２－１０３４７５号公報の段落番号００１８～００２１に記載の化合物、特開２０１１－２５７５９１号公報の段落番号００１５～００１８に記載の化合物、特開２０１１－１９１４８３号公報の段落番号００１７～００２１に記載の化合物、特開２０１１－１４５６６８号公報の段落番号０１０８～０１１６に記載の化合物、特開２０１１－２５３１７４号公報の段落番号０１０３～０１５３に記載の化合物などが挙げられる。
　本発明の硬化性組成物の粘度（２５℃）は、例えば、塗布により膜を形成する場合、１～１００ｍＰａ・ｓであることが好ましい。下限は、０．１ｍＰａ・ｓ以上がより好ましく、０．２ｍＰａ・ｓ以上が更に好ましい。上限は、１０ｍＰａ・ｓ以下がより好ましく、５ｍＰａ・ｓ以下が更に好ましく、３ｍＰａ・ｓ以下が特に好ましい。
　本発明の硬化性組成物は、顔料などと結合又は配位していない遊離の金属の含有量が１００ｐｐｍ以下であることが好ましく、５０ｐｐｍ以下であることがより好ましく、１０ｐｐｍ以下であることが更に好ましく、実質的に含有しないことが特に好ましい。本明細書において、ｐｐｍは質量基準である。この態様によれば、顔料分散性の安定化（凝集抑止）、分散性向上に伴う分光特性の向上、硬化性成分の安定化、金属原子・金属イオンの溶出に伴う導電性変動の抑止、表示特性の向上などの効果が期待できる。また、特開２０１２－１５３７９６号公報、特開２０００－３４５０８５号公報、特開２００５－２００５６０号公報、特開平０８－０４３６２０号公報、特開２００４－１４５０７８号公報、特開２０１４－１１９４８７号公報、特開２０１０－０８３９９７号公報、特開２０１７－０９０９３０号公報、特開２０１８－０２５６１２号公報、特開２０１８－０２５７９７号公報、特開２０１７－１５５２２８号公報、特開２０１８－０３６５２１号公報などに記載された効果も得られる。上記の遊離の金属の種類としては、Ｎａ、Ｋ、Ｃａ、Ｓｃ、Ｔｉ、Ｍｎ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｆｅ、Ｃｒ、Ｃｏ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｓｎ、Ｚｒ、Ｇａ、Ｇｅ、Ａｇ、Ａｕ、Ｐｔ、Ｃｓ、Ｎi、Ｃｄ、Ｐｂ、Ｂｉ等が挙げられる。また、本発明の硬化性組成物は、顔料などと結合又は配位していない遊離のハロゲンの含有量が１００ｐｐｍ以下であることが好ましく、５０ｐｐｍ以下であることがより好ましく、１０ｐｐｍ以下であることが更に好ましく、実質的に含有しないことが特に好ましい。ハロゲンとしては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ及びそれらの陰イオンが挙げられる。硬化性組成物中の遊離の金属やハロゲンの低減方法としては、イオン交換水による洗浄、ろ過、限外ろ過、イオン交換樹脂による精製等の方法が挙げられる。
　本発明の硬化性組成物は、テレフタル酸エステルを実質的に含まないことも好ましい。
＜収容容器＞
　本発明の硬化性組成物の収容容器としては、特に限定はなく、公知の収容容器を用いることができる。また、収容容器として、原材料や硬化性組成物中への不純物混入を抑制することを目的に、容器内壁を６種６層の樹脂で構成する多層ボトルや６種の樹脂を７層構造にしたボトルを使用することも好ましい。このような容器としては例えば特開２０１５－１２３３５１号公報に記載の容器が挙げられる。
　また、本発明の硬化性組成物や、イメージセンサを製造するために用いられる組成物の収容容器としては、容器内壁からの金属溶出を防ぎ、組成物の保存安定性を高め、成分変質を抑制する目的で、収容容器の内壁をガラス製やステンレス製などにすることも好ましい。
　本発明の硬化性組成物の保存条件としては特に限定はなく、従来公知の方法を用いることができる。また、特開２０１６－１８００５８号公報に記載された方法を用いることもできる。
＜硬化性組成物の調製方法＞
　本発明の硬化性組成物は、前述の成分を混合して調製できる。硬化性組成物の調製に際しては、全成分を同時に溶剤に溶解及び／又は分散して硬化性組成物を調製してもよいし、必要に応じて、各成分を適宜２つ以上の溶液又は分散液としておいて、使用時（塗布時）にこれらを混合して硬化性組成物を調製してもよい。
　また、硬化性組成物の調製に際して、顔料を分散させるプロセスを含むことが好ましい。顔料を分散させるプロセスにおいて、顔料の分散に用いる機械力としては、圧縮、圧搾、衝撃、剪断、キャビテーションなどが挙げられる。これらプロセスの具体例としては、ビーズミル、サンドミル、ロールミル、ボールミル、ペイントシェーカー、マイクロフルイダイザー、高速インペラー、サンドグラインダー、フロージェットミキサー、高圧湿式微粒化、超音波分散などが挙げられる。またサンドミル（ビーズミル）における顔料の粉砕においては、径の小さいビーズを使用する、ビーズの充填率を大きくする事等により粉砕効率を高めた条件で処理することが好ましい。また、粉砕処理後にろ過、遠心分離などで粗粒子を除去することが好ましい。また、顔料を分散させるプロセス及び分散機は、「分散技術大全、株式会社情報機構発行、２００５年７月１５日」や「サスペンション（固／液分散系）を中心とした分散技術と工業的応用の実際　総合資料集、経営開発センター出版部発行、１９７８年１０月１０日」、特開２０１５－１５７８９３号公報の段落番号００２２に記載のプロセス及び分散機を好適に使用出来る。また顔料を分散させるプロセスにおいては、ソルトミリング工程にて粒子の微細化処理を行ってもよい。ソルトミリング工程に用いられる素材、機器、処理条件等は、例えば特開２０１５－１９４５２１号公報、特開２０１２－０４６６２９号公報の記載を参酌できる。
　硬化性組成物の調製にあたり、異物の除去や欠陥の低減などの目的で、硬化性組成物をフィルタでろ過することが好ましい。フィルタとしては、従来からろ過用途等に用いられているフィルタであれば特に限定されることなく用いることができる。例えば、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）等のフッ素樹脂、ナイロン（例えばナイロン－６、ナイロン－６，６）等のポリアミド系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン（ＰＰ）等のポリオレフィン樹脂（高密度、超高分子量のポリオレフィン樹脂を含む）等の素材を用いたフィルタが挙げられる。これら素材の中でもポリプロピレン（高密度ポリプロピレンを含む）及びナイロンが好ましい。
　フィルタの孔径は、０．０１～７．０μｍが好ましく、０．０１～３．０μｍがより好ましく、０．０５～０．５μｍが更に好ましい。フィルタの孔径が上記範囲であれば、微細な異物をより確実に除去できる。フィルタの孔径値については、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。フィルタは、日本ポール株式会社（ＤＦＡ４２０１ＮＩＥＹなど）、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社（旧日本マイクロリス株式会社）及び株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタを用いることができる。
　また、フィルタとしてファイバ状のろ材を用いることも好ましい。ファイバ状のろ材としては、例えばポリプロピレンファイバ、ナイロンファイバ、グラスファイバ等が挙げられる。市販品としては、ロキテクノ社製のＳＢＰタイプシリーズ（ＳＢＰ００８など）、ＴＰＲタイプシリーズ（ＴＰＲ００２、ＴＰＲ００５など）、ＳＨＰＸタイプシリーズ（ＳＨＰＸ００３など）が挙げられる。
　フィルタを使用する際、異なるフィルタ（例えば、第１のフィルタと第２のフィルタなど）を組み合わせてもよい。その際、各フィルタでのろ過は、１回のみでもよいし、２回以上行ってもよい。また、上述した範囲内で異なる孔径のフィルタを組み合わせてもよい。また、第１のフィルタでのろ過は、分散液のみに対して行い、他の成分を混合した後で、第２のフィルタでろ過を行ってもよい。
（膜）
　本発明の膜は、上述した本発明の硬化性組成物から形成された膜である。
　本発明の膜は、本発明の硬化性組成物を硬化してなる硬化膜であることが好ましい。また、本発明の膜は、本発明の硬化性組成物の硬化物よりなる膜であることが好ましい。
　本発明の膜は、カラーフィルタ、近赤外線透過フィルタ、近赤外線カットフィルタ、ブラックマトリクス、遮光膜、屈折率調整膜などに用いることができる。例えば、カラーフィルタの着色層として好ましく用いることができる。
　本発明の膜の膜厚は、目的に応じて適宜調整できる。例えば、膜厚は、２０μｍ以下が好ましく、１０μｍ以下がより好ましく、５μｍ以下がさらに好ましい。膜厚の下限は、０．１μｍ以上が好ましく、０．２μｍ以上がより好ましく、０．３μｍ以上がさらに好ましい。
（カラーフィルタ）
　本発明のカラーフィルタは、本発明の硬化性組成物から形成されたカラーフィルタである。本発明のカラーフィルタは、上述した本発明の膜を有することが好ましい。本発明の膜をカラーフィルタに用いる場合においては、顔料として、有彩色顔料を用いることが好ましい。
　本発明のカラーフィルタの膜厚は、２０μｍ以下が好ましく、１０μｍ以下がより好ましく、５μｍ以下がさらに好ましい。膜厚の下限は、０．１μｍ以上が好ましく、０．２μｍ以上がより好ましく、０．３μｍ以上が更に好ましい。本発明のカラーフィルタは、ＣＣＤ（電荷結合素子）やＣＭＯＳ（相補型金属酸化膜半導体）などの固体撮像素子や画像表示装置などに用いることができる。
　また、本発明のカラーフィルタは、本発明の膜と保護層とを含んでもよい。上記保護層と本発明の膜とは接していてもよいし、間に更に別の層を有してもよいし、間に空隙を有してもよい。保護層を含むことにより、酸素遮断化、低反射化、親疎水化、特定波長の光（紫外線、近赤外線、赤外線等）の遮蔽等の種々の機能を付与することができる。保護層の厚さとしては、０．０１～１０μｍが好ましく、０．１～５μｍがさらに好ましい。保護層の形成方法としては、溶剤に溶解した樹脂組成物を塗布して形成する方法、化学気相蒸着法、成型した樹脂を接着材で貼りつける方法等が挙げられる。保護層を構成する成分としては、（メタ）アクリル樹脂、エン・チオール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリフェニレン樹脂、ポリアリーレンエーテルホスフィンオキシド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリオレフィン樹脂、環状オレフィン樹脂、ポリエステル樹脂、スチレン樹脂、ポリオール樹脂、ポリ塩化ビニリデン樹脂、メラミン樹脂、ウレタン樹脂、アラミド樹脂、ポリアミド樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、変性シリコーン樹脂、フッ素系樹脂、ポリアクリロニトリル樹脂、セルロース樹脂、Ｓｉ、Ｃ、Ｗ、Ａｌ２Ｏ３、Ｍｏ、ＳｉＯ２、Ｓｉ２Ｎ４などが挙げられ、これらの成分を二種以上含有しても良い例えば、酸素遮断化を目的とした保護層の場合、保護層はポリオール樹脂、ＳｉＯ２、Ｓｉ２Ｎ４を含むことが好ましい。また、低反射化を目的とした保護層の場合、保護層は（メタ）アクリル樹脂、フッ素樹脂を含むことが好ましい。
　樹脂組成物を塗布して保護層を形成する場合、樹脂組成物の塗布方法としては、スピンコート法、キャスト法、スクリーン印刷法、インクジェット法等の公知の方法を用いることができる。樹脂組成物に含まれる溶剤は、公知の溶剤（例えば、プロピレングリコール１－モノメチルエーテル２－アセテート、シクロペンタノン、乳酸エチル等）を用いることが出来る。保護層を化学気相蒸着法にて形成する場合、化学気相蒸着法としては、公知の化学気相蒸着法（熱化学気相蒸着法、プラズマ化学気相蒸着法、光化学気相蒸着法）を用いることができる。
　保護層は、必要に応じて、有機粒子、無機粒子、特定波長（例えば、紫外線、近赤外線、赤外線等）の吸収剤、屈折率調整剤、酸化防止剤、密着剤、界面活性剤等の添加剤を含有しても良い。有機・無機粒子の例としては、例えば、高分子微粒子（例えば、シリコーン樹脂微粒子、ポリスチレン微粒子、メラミン樹脂微粒子）、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、酸化インジウム、酸化アルミニウム、窒化チタン、酸窒化チタン、フッ化マグネシウム、中空シリカ、シリカ、炭酸カルシウム、硫酸バリウム等が挙げられる。特定波長の吸収剤は公知の吸収剤を用いることができる。例えば、紫外線吸収剤としては、共役ジエン化合物、アミノジエン化合物、サリシレート化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アクリロニトリル化合物、ヒドロキシフェニルトリアジン化合物、インドール化合物、トリアジン化合物などを用いることができる。これらの詳細については、特開２０１２－２０８３７４号公報の段落番号００５２～００７２、特開２０１３－０６８８１４号公報の段落番号０３１７～０３３４、特開２０１６－１６２９４６号公報の段落番号００６１～００８０の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。赤外線吸収剤としては、例えば、環状テトラピロール色素、オキソカーボン色素、シアニン色素、クアテリレン色素、ナフタロシアニン色素、ニッケル錯体色素、銅イオン色素、イミニウム色素、サブフタロシアニン色素、キサンテン色素、アゾ系色素、ジピロメテン色素、ピロロピロール色素などを用いることができる。これらの詳細については、特開２０１８－０５４７６０号公報の段落番号００２０～００７２、特開２００９－２６３６１４号公報、国際公開第２０１７／１４６０９２号の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。これらの添加剤の含有量は適宜調整できるが、保護層の全質量に対して０．１～７０質量％が好ましく、１～６０質量％がさらに好ましい。
　また、保護層としては、特開２０１７－１５１１７６号公報の段落番号００７３～００９２に記載の保護層を用いることもできる。
＜カラーフィルタの製造方法の第一の態様＞
　本発明のカラーフィルタの製造方法は、硬化性組成物を支持体上に適用して組成物層を形成する工程（組成物層形成工程）と、上記組成物層をパターン状に露光する工程（露光工程）と、未露光部を現像除去して着色パターンを形成する工程（現像工程）と、を含む。
　以下、各工程について説明する。
〔組成物層形成工程〕
　組成物層形成工程では、本発明の硬化性組成物を用いて、支持体上に硬化性組成物層を形成する。支持体としては、特に限定は無く、用途に応じて適宜選択できる。例えば、ガラス基板、シリコン基板などが挙げられ、シリコン基板であることが好ましい。また、シリコン基板には、電荷結合素子（ＣＣＤ）、相補型金属酸化膜半導体（ＣＭＯＳ）、透明導電膜などが形成されていてもよい。また、シリコン基板には、各画素を隔離するブラックマトリクスが形成されている場合もある。また、シリコン基板には、上部の層との密着性改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層が設けられていてもよい。
　硬化性組成物層を形成する工程では、硬化性組成物が支持体に付与される。
　硬化性組成物の付与方法としては、公知の方法を用いることができる。例えば、滴下法（ドロップキャスト）；スリットコート法；スプレー法；ロールコート法；回転塗布法（スピンコーティング）；流延塗布法；スリットアンドスピン法；プリウェット法（たとえば、特開２００９－１４５３９５号公報に記載されている方法）；インクジェット（例えばオンデマンド方式、ピエゾ方式、サーマル方式）、ノズルジェット等の吐出系印刷、フレキソ印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷、反転オフセット印刷、メタルマスク印刷法などの各種印刷法；金型等を用いた転写法；ナノインプリント法などが挙げられる。インクジェットでの適用方法としては、特に限定されず、例えば「広がる・使えるインクジェット－特許に見る無限の可能性－、２００５年２月発行、住ベテクノリサーチ」に示された方法（特に１１５ページ～１３３ページ）や、特開２００３－２６２７１６号公報、特開２００３－１８５８３１号公報、特開２００３－２６１８２７号公報、特開２０１２－１２６８３０号公報、特開２００６－１６９３２５号公報などに記載の方法が挙げられる。また、硬化性組成物の塗布方法については、国際公開第２０１７／０３０１７４号、国際公開第２０１７／０１８４１９号の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
　支持体上に形成した硬化性組成物層は、乾燥（プリベーク）してもよい。低温プロセスにより膜を製造する場合は、プリベークを行わなくてもよい。プリベークを行う場合、プリベークの温度は、１５０℃以下が好ましく、１２０℃以下がより好ましく、１１０℃以下が更に好ましい。下限は、例えば、５０℃以上とすることができ、８０℃以上とすることもできる。プリベーク時間は、１０～３００秒が好ましく、４０～２５０秒がより好ましく、８０～２２０秒がさらに好ましい。プリベークは、ホットプレート、オーブン等で行うことができる。
〔露光工程〕
　次に、硬化性組成物層をパターン状に露光する（露光工程）。例えば、硬化性組成物層に対し、ステッパー露光機やスキャナ露光機などを用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、パターン状に露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。
　露光に際して用いることができる放射線（光）としては、ｇ線、ｉ線等が好ましく用いられる。また、波長３００ｎｍ以下の光（好ましくは波長１８０～３００ｎｍの光）を用いることもできる。波長３００ｎｍ以下の光としては、ＫｒＦ線（波長２４８ｎｍ）、ＡｒＦ線（波長１９３ｎｍ）などが挙げられ、ＫｒＦ線（波長２４８ｎｍ）が好ましい。また、３００ｎｍ以上の長波な光源も利用できる。
　また、露光に際して、光を連続的に照射して露光してもよく、パルス的に照射して露光（パルス露光）してもよい。なお、パルス露光とは、短時間（例えば、ミリ秒レベル以下）のサイクルで光の照射と休止を繰り返して露光する方式の露光方法のことである。パルス露光の場合、パルス幅は、１００ナノ秒（ｎｓ）以下であることが好ましく、５０ナノ秒以下であることがより好ましく、３０ナノ秒以下であることが更に好ましい。パルス幅の下限は、特に限定はないが、１フェムト秒（ｆｓ）以上とすることができ、１０フェムト秒以上とすることもできる。周波数は、１ｋＨｚ以上であることが好ましく、２ｋＨｚ以上であることがより好ましく、４ｋＨｚ以上であることが更に好ましい。周波数の上限は５０ｋＨｚ以下であることが好ましく、２０ｋＨｚ以下であることがより好ましく、１０ｋＨｚ以下であることが更に好ましい。最大瞬間照度は、５０，０００，０００Ｗ／ｍ２以上であることが好ましく、１００，０００，０００Ｗ／ｍ２以上であることがより好ましく、２００，０００，０００Ｗ／ｍ２以上であることが更に好ましい。また、最大瞬間照度の上限は、１，０００，０００，０００Ｗ／ｍ２以下であることが好ましく、８００，０００，０００Ｗ／ｍ２以下であることがより好ましく、５００，０００，０００Ｗ／ｍ２以下であることが更に好ましい。なお、パルス幅とは、パルス周期における光が照射されている時間のことである。また、周波数とは、１秒あたりのパルス周期の回数のことである。また、最大瞬間照度とは、パルス周期における光が照射されている時間内での平均照度のことである。また、パルス周期とは、パルス露光における光の照射と休止を１サイクルとする周期のことである。
　照射量（露光量）は、例えば、０．０３～２．５Ｊ／ｃｍ２が好ましく、０．０５～１．０Ｊ／ｃｍ２がより好ましい。露光時における酸素濃度については適宜選択することができ、大気下で行う他に、例えば酸素濃度が１９体積％以下の低酸素雰囲気下（例えば、１５体積％、５体積％、又は、実質的に無酸素）で露光してもよく、酸素濃度が２１体積％を超える高酸素雰囲気下（例えば、２２体積％、３０体積％、又は、５０体積％）で露光してもよい。また、露光照度は適宜設定することが可能であり、通常１，０００Ｗ／ｍ２～１００，０００Ｗ／ｍ２（例えば、５，０００Ｗ／ｍ２、１５，０００Ｗ／ｍ２、又は、３５，０００Ｗ／ｍ２）の範囲から選択することができる。酸素濃度と露光照度は適宜条件を組み合わせてよく、例えば、酸素濃度１０体積％で照度１０，０００Ｗ／ｍ２、酸素濃度３５体積％で照度２０，０００Ｗ／ｍ２などとすることができる。
〔現像工程〕
　次に、硬化性組成物層の未露光部を現像除去してパターン（画素）を形成する。硬化性組成物層の未露光部の現像除去は、現像液を用いて行うことができる。これにより、露光工程における未露光部の硬化性組成物層が現像液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。現像液としては、下地の素子や回路などにダメージを起さない有機アルカリ現像液が望ましい。現像液の温度は、例えば、２０～３０℃が好ましい。現像時間は、２０～１８０秒が好ましい。また、残渣除去性を向上するため、現像液を６０秒ごとに振り切り、さらに新たに現像液を供給する工程を数回繰り返してもよい。
　現像液は、アルカリ剤を純水で希釈したアルカリ性水溶液（アルカリ現像液）であることが好ましい。アルカリ剤としては、例えば、アンモニア、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、ジグリコールアミン、ジエタノールアミン、ヒドロキシアミン、エチレンジアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、エチルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシド、ジメチルビス（２－ヒドロキシエチル）アンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセンなどの有機アルカリ性化合物や、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウムなどの無機アルカリ性化合物が挙げられる。アルカリ剤は、分子量が大きい化合物の方が環境面及び安全面で好ましい。アルカリ性水溶液のアルカリ剤の濃度は、０．００１～１０質量％が好ましく、０．０１～１質量％がより好ましい。また、現像液は、さらに界面活性剤を含有していてもよい。界面活性剤としては、上述した界面活性剤が挙げられ、ノニオン系界面活性剤が好ましい。現像液は、移送や保管の便宜などの観点より、一旦濃縮液として製造し、使用時に必要な濃度に希釈してもよい。希釈倍率は特に限定されないが、例えば１．５～１００倍の範囲に設定することができる。また、現像後純水で洗浄（リンス）することも好ましい。また、リンスは、現像後の硬化性組成物層が形成された支持体を回転させつつ、現像後の硬化性組成物層へリンス液を供給して行うことが好ましい。また、リンス液を吐出させるノズルを支持体の中心部から支持体の周縁部に移動させて行うことも好ましい。この際、ノズルの支持体中心部から周縁部へ移動させるにあたり、ノズルの移動速度を徐々に低下させながら移動させてもよい。このようにしてリンスを行うことで、リンスの面内ばらつきを抑制できる。また、ノズルを支持体中心部から周縁部へ移動させつつ、支持体の回転速度を徐々に低下させても同様の効果が得られる。
　現像後、乾燥を施した後に追加露光処理や加熱処理（ポストベーク）を行うことが好ましい。追加露光処理やポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の処理であり、加熱温度は、例えば１００～２４０℃が好ましく、２００～２４０℃がより好ましい。ポストベークは、現像後の膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン（熱風循環式乾燥機）、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行うことができる。
　追加露光処理を行う場合、露光に用いられる光は、波長４００ｎｍ以下の光であることが好ましい。また、追加露光処理は、韓国公開特許第１０－２０１７－０１２２１３０号公報に記載の方法で行ってもよい。
　画素の幅としては、０．５～２０．０μｍであることが好ましい。下限は、１．０μｍ以上であることが好ましく、２．０μｍ以上であることがより好ましい。上限は、１５．０μｍ以下であることが好ましく、１０．０μｍ以下であることがより好ましい。
　画素のヤング率としては０．５～２０ＧＰａが好ましく、２．５～１５ＧＰａがより好ましい。
　画素は高い平坦性を有することが好ましい。具体的には、画素の表面粗さＲａとしては、１００ｎｍ以下であることが好ましく、４０ｎｍ以下であることがより好ましく、１５ｎｍ以下であることが更に好ましい。下限は規定されないが、例えば０．１ｎｍ以上であることが好ましい。表面粗さの測定は、例えばＶｅｅｃｏ社製のＡＦＭ（原子間力顕微鏡）　Ｄｉｍｅｎｓｉｏｎ３１００を用いて測定することができる。
　また、画素上の水の接触角は適宜好ましい値に設定することができるが、典型的には、５０～１１０°の範囲である。接触角は、例えば接触角計ＣＶ－ＤＴ・Ａ型（協和界面科学（株）製）を用いて測定できる。
　画素の体積抵抗値は高いことが望まれる。具体的には、画素の体積抵抗値は１０９Ω・ｃｍ以上であることが好ましく、１０１１Ω・ｃｍ以上であることがより好ましい。上限は規定されないが、例えば１０１４Ω・ｃｍ以下であることが好ましい。画素の体積抵抗値は、例えば超高抵抗計５４１０（アドバンテスト社製）を用いて測定することができる。
　以上説明した、組成物層形成工程、露光工程及び現像工程（さらに、必要に応じて追加露光処理や加熱処理）を所望の色相数だけ繰り返すことにより、所望の色層よりなるカラーフィルタが形成される。
　上記製造方法は、カラーフィルタの画素の製造方法であるが、本発明の硬化性組成物によれば、例えば、カラーフィルタの画素間に設けられるブラックマトリックスも製造される。ブラックマトリックスは、例えば、本発明の硬化性組成物に顔料として黒色顔料を添加したものを用いる以外は、上記画素の製造方法と同様に、パターン露光、現像を行い、更に必要に応じてポストベークを行うことにより製造することができる。
（カラーフィルタの製造方法の第二の態様）
　本発明のカラーフィルタの製造方法の第二の態様は、本発明の硬化性組成物を支持体上に適用して組成物層を形成し、上記組成物層を硬化して硬化層を形成する工程（硬化層形成工程）と、上記硬化層上にフォトレジスト層を形成する工程（フォトレジスト層形成工程）と、露光及び現像することにより上記フォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程（レジストパターン形成工程）と、上記レジストパターンをエッチングマスクとして上記硬化層をエッチングする工程（エッチング工程）と、を含む。
　以下、各工程について説明する。
＜硬化層形成工程＞
　硬化層形成工程においては、本発明の硬化性組成物を、支持体上に付与し、硬化して硬化層を形成する。
　支持体としては、上述の組成物層形成工程における支持体が好ましく用いられる。
　また、硬化性組成物の付与方法としては、上述の組成物膜形成工程における付与方法が好ましく用いられる。
　付与された硬化性組成物の硬化方法としては、特に限定されず、光又は熱により硬化することが好ましい。
　光による硬化を行う場合、光としては、硬化性組成物に含まれる開始剤に応じて適宜選択すればよいが、例えば、ｇ線、ｉ線、等の紫外線が好ましく用いられる。露光量は５～１，５００ｍＪ／ｃｍ２が好ましく、１０～１，０００ｍＪ／ｃｍ２がより好ましく、１０～５００ｍＪ／ｃｍ２が更に好ましい。
　熱による硬化を行う場合、加熱温度は、１２０～２５０℃であることが好ましく、１６０～２３０℃であることがより好ましい。加熱時間は、加熱手段により異なるが、ホットプレート上で加熱する場合、例えば３～３０分間が好ましく、オーブン中で加熱する場合、例えば３０～９０分間が好ましい。
＜フォトレジスト層形成工程＞
　フォトレジスト層形成工程においては、上記硬化層上にフォトレジスト層が形成される。
　フォトレジスト層の形成においては、例えば、公知のネガ型又はポジ型の感光性組成物が用いられ、ポジ型の感光性組成物が好ましい。
　上記感光性組成物を上記硬化層上に塗布し、必要に応じて乾燥を行うことにより、フォトレジスト層が得られる。
　フォトレジスト層の形成方法としては、特に限定されず、公知の方法により行えばよい。
　フォトレジスト層の厚さとしては、０．１～３μｍが好ましく、０．２～２．５μｍがより好ましく、０．３～２μｍがより好ましい。
＜レジストパターン形成工程＞
　レジストパターン形成工程においては、上記フォトレジスト層をパターン状に露光し、現像することによりレジストパターンが形成される。
　上記露光及び現像は、特に限定されず、公知の方法により行われる。
＜エッチング工程＞
　エッチング工程においては、上記レジストパターンを介して上記硬化層がエッチングされる。
　エッチング方法としては、特に限定されず、公知の方法により行えばよいが、例えば、ドライエッチングによる方法が挙げられる。
＜レジストパターンを剥離する工程＞
　本発明におけるカラーフィルタの製造方法の第二の態様は、上記エッチング工程後、レジストパターンを剥離する工程を更に含んでもよい。
　レジストパターンの剥離方法としては、特に限定されず、公知の方法が用いられる。
（固体撮像素子）
　本発明の固体撮像素子は、上述した本発明の膜又は本発明のカラーフィルタを含む。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の膜を含み、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
　基板上に、固体撮像素子（ＣＣＤ（電荷結合素子）イメージセンサ、ＣＭＯＳ（相補型金属酸化膜半導体）イメージセンサ等）の受光エリアを構成する複数のフォトダイオード及びポリシリコン等からなる転送電極を有し、フォトダイオード及び転送電極上にフォトダイオードの受光部のみ開口した遮光膜を有し、遮光膜上に遮光膜全面及びフォトダイオード受光部を覆うように形成された窒化シリコン等からなるデバイス保護膜を有し、デバイス保護膜上に、カラーフィルタを有する構成である。更に、デバイス保護膜上であってカラーフィルタの下（基板に近い側）に集光手段（例えば、マイクロレンズ等。以下同じ）を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。また、カラーフィルタは、隔壁により例えば格子状に仕切られた空間に、各着色画素が埋め込まれた構造を有していてもよい。この場合の隔壁は各着色画素に対して低屈折率であることが好ましい。このような構造を有する撮像装置の例としては、特開２０１２－２２７４７８号公報、特開２０１４－１７９５７７号公報、国際公開第２０１８／０４３６５４号に記載の装置が挙げられる。本発明の固体撮像素子を備えた撮像装置は、デジタルカメラや、撮像機能を有する電子機器（携帯電話等）の他、車載カメラや監視カメラ用としても用いることができる。
（画像表示装置）
　本発明の画像表示装置は、上述した本発明の膜又は本発明のカラーフィルタを含む。画像表示装置としては、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス表示装置などが挙げられる。画像表示装置の定義や各画像表示装置の詳細については、例えば「電子ディスプレイデバイス（佐々木昭夫著、（株）工業調査会、１９９０年発行）」、「ディスプレイデバイス（伊吹順章著、産業図書（株）平成元年発行）」などに記載されている。また、液晶表示装置については、例えば「次世代液晶ディスプレイ技術（内田龍男編集、（株）工業調査会、１９９４年発行）」に記載されている。本発明が適用できる液晶表示装置に特に制限はなく、例えば、上記の「次世代液晶ディスプレイ技術」に記載されている色々な方式の液晶表示装置に適用できる。
（高分子化合物）
　本発明の高分子化合物は、上述の式（Ａ１）で表される構成単位、及び、上述の式（Ｂ１）で表される構成単位の少なくとも一方を含む。
　本発明の高分子化合物は、上述の本発明の硬化性組成物における特定樹脂と同様であり、好ましい態様も同様である。
　以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り、適宜、変更することができる。従って、本発明の範囲は以下に示す具体例に限定されるものではない。
＜特定樹脂ＰＡ－１の合成＞
　三口フラスコに、モノマー２として濃度（固形分含有量）が５０質量％の後述するマクロモノマーＢ－１溶液、モノマー１としてモノマーＡ－１、ＰＧＭＥＡ（プロピレングリコール１－モノメチルエーテル２－アセタート）を導入し、混合物を得た。
　窒素を吹き込みながら、上記混合物を撹拌した。次に、窒素をフラスコ内に流しながら、混合物を７５℃まで昇温した。次に、混合物に、ドデシルメルカプタン（０．８２ｇ）、次いで、２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオン酸メチル）０．４３ｇ、以下「Ｖ－６０１」ともいう。）を添加し、重合反応を開始した。
　混合物を７５℃で２時間加熱した後、更にＶ－６０１（０．４３ｇ）を混合物に追加した。２時間後、更にＶ－６０１（０．４３ｇ）を混合物に追加した。
　更に２時間反応後、混合物を９０℃に昇温し、３時間撹拌した。上記操作により、重合反応は終了した。
　反応終了後、空気下でアミン化合物としてジメチルドデシルアミン（Ｆ－１）と重合禁止剤として２，２，６，６，－テトラメチルピペリジン１－オキシル（Ｑ－１、ＴＥＭＰＯ）を加えた後、反応性化合物として４－ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル（モノマーＣ－１）を滴下した。
　滴下終了後、空気下、９０℃、２４時間反応を続けた後、酸価測定により反応終了を確認した。得られた混合物に３０質量％溶液になるようＰＧＭＥＡを追加することで樹脂ＰＡ－１を得た。
　モノマーＢ－１（溶液中の固形分量）、モノマーＡ－１、モノマーＣ－１、Ｆ－１及びＱ－１の使用量は、後述の表１に記載の通りとした。
　得られた特定樹脂ＰＡ－１の重量平均分子量は１７，２００、酸価は７０ｍｇＫＯＨ／ｍｇであった。
　特定樹脂ＰＡ－１は、上述の条件１を満たす樹脂であり、また、上述の式（Ａ１）で表される構成単位を有する樹脂である。
－重量平均分子量の測定方法－
　各マクロモノマー、及び、樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、下記測定条件の下、ＧＰＣ（Ｇｅｌ　ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）測定により算出した。樹脂の重量平均分子量は表１又は表２に記載した。
　装置：ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ（東ソー（株）製）
　検出器：示差屈折計（ＲＩ検出器）
　プレカラム　ＴＳＫＧＵＡＲＤＣＯＬＵＭＮ　ＭＰ（ＸＬ）６ｍｍ×４０ｍｍ（東ソー（株）製）
　サンプル側カラム：以下４本を直結〔全て東ソー（株）製〕
　ＴＳＫ－ＧＥＬ　Ｍｕｌｔｉｐｏｒｅ－ＨＸＬ－Ｍ　７．８ｍｍ×３００ｍｍ
　リファレンス側カラム：サンプル側カラムに同じ
　恒温槽温度：４０℃
　移動相：テトラヒドロフラン
　サンプル側移動相流量：１．０ｍＬ／分
　リファレンス側移動相流量：０．３ｍＬ／分
　試料濃度：０．１質量％
　試料注入量：１００μＬ
　データ採取時間：試料注入後１６分～４６分
　サンプリングピッチ：３００ｍｓ（ミリ秒）
－酸価の測定方法－
　また、各樹脂の酸価は水酸化ナトリウム水溶液を用いた中和滴定により求めた。具体的には、得られた樹脂を溶媒に溶解させた溶液に、電位差測定法を用いて水酸化ナトリウム水溶液で滴定し、樹脂の固形１ｇに含まれる酸のミリモル数を算出し、次に、その値を水酸化カリウム（ＫＯＨ）の分子量５６．１をかけることにより求めた。樹脂の酸価は表１又は表２の「酸価」の欄に記載した。表１又は表２中、酸価の単位は（ｍｇＫＯＨ／ｇ）である。
－Ｃ＝Ｃ価（エチレン性不飽和結合価）の測定方法－
　下記方法により、各樹脂のＣ＝Ｃ価を測定した。
　アルカリ処理により特定樹脂からエチレン性不飽和基部位（例えば、上記特定樹脂の式Ｄ１により表される構成単位において、アクリロキシ基を有する場合は、アクリル酸）の低分子成分（ａ）を取り出し、その含有量を高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により測定し、その測定値に基づいて下記式からエチレン性不飽和結合価（Ｃ＝Ｃ価）を算出した。
　具体的には、特定樹脂０．１ｇをテトラヒドロフラン／メタノール混合液（５０ｍＬ／１５ｍＬ）に溶解させ、４ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液１０ｍＬを加え、４０℃で２時間反応させた。反応液を４ｍｏｌ／Ｌメタンスルホン酸水溶液１０．２ｍＬで中和し、その後、イオン交換水５ｍＬとメタノール２ｍＬを加えた混合液を１００ｍＬメスフラスコに移液し、メタノールでメスアップすることでＨＰＬＣ測定サンプルを調製し、以下の条件で測定する。なお、低分子成分（ａ）の含有量は別途作成した低分子成分（ａ）の検量線から算出し、エチレン性不飽和結合価は下記式より算出した。特定樹脂のＣ＝Ｃ価は表１又は表２の「Ｃ＝Ｃ価」の欄に記載した。表１又は表２中、Ｃ＝Ｃ価の単位は（ｍｍｏｌ／ｇ）である。
＜＜エチレン性不飽和結合価算出式＞＞
　エチレン性不飽和結合価（ｍｍｏｌ／ｇ）＝（低分子成分（ａ）含有量（ｐｐｍ）／低分子成分（ａ）の分子量（ｇ／ｍｏｌ））／（調液ポリマーの秤量値（ｇ）×（ポリマー液の固形分濃度（％）／１００）×１０）
－ＨＰＬＣ測定条件－
　測定機器：　Ａｇｉｌｅｎｔ－１２００（アジレント・テクノロジー（株）製）
　カラム：　Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ社製　Ｓｙｎｅｒｇｉ　４ｕ　Ｐｏｌａｒ－ＲＰ　８０Ａ，２５０ｍｍ×４．６０ｍｍ（内径）＋ガードカラム
　カラム温度：４０℃
　分析時間：１５分
　流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ（最大送液圧力：１８２ｂａｒ（１８．２ＭＰａ））
　注入量：５μｌ
　検出波長：２１０ｎｍ
　溶離液：テトラヒドロフラン（安定剤不含ＨＰＬＣ用）／バッファー溶液（リン酸０．２体積％及びトリエチルアミン０．２体積％を含有するイオン交換水溶液）＝５５／４５（体積％）
　なお、本明細書において、体積％は２５℃における値である。
－アミン価の測定方法－
　試料約　０．５ｇを精密に量り、酢酸５０ｍＬ　を加えて溶かし、０．１　ｍｏｌ／Ｌ　過塩素酸酢酸溶液で電気滴定法（電位差滴定）電位差自動滴定装置（ＡＴ－７１０Ｍ；京都電子工業（株）製）を用い、により滴定した。また、同様の方法で空試験を行って補正した。
アミン価＝ａ×５．６１１／ｃ
ａ：０．１ｍｏｌ／Ｌ　過塩素酸の消費量（ｍＬ）
ｃ：試料の量（ｇ）
　樹脂のアミン価は表１又は表２の「アミン価」の欄に記載した。表１又は表２中、アミン価の単位は（ｍｍｏｌ／ｇ）である。
＜特定樹脂ＰＡ－２～ＰＡ－２５の合成＞
　使用するモノマー１、モノマー２、モノマー３、反応性化合物、アミン化合物、及び、重合禁止剤を表１に記載のものに変更した以外は、ＰＡ－１の合成方法と同様の方法によりＰＡ－２～ＰＡ－２２を合成した。モノマー３を添加する場合、モノマー３はモノマー１及びモノマー２の混合物に更に添加した。
　表１中、「含有量」の欄に記載の数値の単位は「ｇ」である。表１中、「－」と記載した成分は使用しなかった。
　ＰＡ－２～ＰＡ－２２は、上述の条件１を満たす樹脂であり、また、上述の式（Ａ１）で表される構成単位を有する樹脂である。
　表１中、「構成単位Ａ１」の欄の記載は、上述の式（Ａ１－１）～式（Ａ１－１７）のいずれかにより表される構成単位であって、各樹脂に含まれる構成単位を示している。
＜樹脂ＰＺ－１の合成＞
　使用するモノマー１、モノマー２、モノマー３、反応性化合物、アミン化合物、及び、重合禁止剤を表１に記載のものに変更した以外は、ＰＡ－１の合成方法と同様の方法によりＰＺ－１を合成した。
　樹脂ＰＺ－１は、アミン化合物としてＦ－８を用いた為四級アンモニウムカチオン構造とラジカル重合性基が連結された構造を形成できず、上述の条件１及び条件２のいずれをも満たさない樹脂である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
　表１中に記載した各成分の詳細を以下に示す。
〔モノマー１〕
・Ａ－１：アロニックスＭ－５３００、ω－カルボキシ－ポリカプロラクトンモノアクリレート（東亞合成（株）製）
・Ａ－２：ライトエステルＨＯ－ＭＳ、２－メタクリロイロキシエチルコハク酸（共栄社化学製）
・Ａ－３：ライトエステルＨＯＡ－ＨＨ、２－アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸（共栄社化学製）
・Ａ－４：βＣＥＡ、β－カルボキシエチルアクリレート（ダイセル・オルネクス製）
・Ａ－５：ビニル安息香酸（東京化成工業（株）製）
・Ａ－６：ＣＢ－１２－メタクリロイロキシエチルフタル酸（新中村化学工業（株）製）
・Ａ－７：１２－ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｍｉｄｏｄｏｄｅｃａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ（合成品、公知の方法により合成した。）
・Ａ－８：４－（４－（ａｃｒｙｌｏｙｌｏｘｙ）ｂｕｔｏｘｙ）ｂｅｎｚｏｉｃ　ａｃｉｄ（合成品、公知の方法により合成した。）
・Ａ－９：メタクリル酸
・Ａ－１０：ビニルスルホン酸（東京化成工業（株）製）
・Ａ－１１：ビニルホスホン酸（東京化成工業（株）製）
・Ａ－１２：１０－（Ｐｈｏｓｐｈｏｎｏｏｘｙ）ｄｅｃｙｌ　Ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ（富士フイルム和光純薬（株）製）
〔モノマー２〕
・Ｂ－１：下記合成例Ｂ１による合成品
・Ｂ－２：下記合成例Ｂ２による合成品
・Ｂ－３：下記合成例Ｂ３による合成品
・Ｂ－４：ブレンマーＰＳＥ１３００（日油（株）製）、ステアロキシポリエチレングリコールモノメタクリレート
・Ｂ－５：ブレンマー７５ＡＮＥＰ－６００（日油（株）製）ノニルフェノキシ（エチレングリコール－ポリプロピレングリコール）モノアクリレート
・Ｂ－６：ブレンマー５０ＰＯＥＰ８００Ｂ（日油（株）製）オクトキシポリエチレングリコール－ポリプロピレングリコールモノメタクリレート
　Ｂ－１～Ｂ－６の少なくとも１種の化合物をモノマー２として用いることにより、上述の式（Ｄ５）で表される構成単位が特定樹脂に導入される。
－Ｂ－１の合成－
　オキシアルキレンカルボニル基からなる構成単位を含有する、モノマー２であるマクロモノマーＢ－１（単に「Ｂ－１」ともいう。）の合成方法を以下に示す。
　フラスコに、ε－カプロラクトン（１２５６．６２部、環状化合物に該当する。）、及び、２－エチル－１－ヘキサノール（１４３．３８部、開環重合開始剤に該当する。）を導入し、混合物を得た。次に、窒素を吹き込みながら、上記混合物を撹拌した。
　次に、混合物にモノブチル錫オキシド（０．６３部）を加え、得られた混合物を９０℃に加熱した。６時間後、１Ｈ－ＮＭＲ（ｎｕｃｌｅａｒ　ｍａｇｎｅｔｉｃ　ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）を用いて、混合物中における２－エチル－１－ヘキサノールに由来するシグナルが消失したのを確認後、混合物を１１０℃に加熱した。窒素下にて１１０℃で２時間重合反応を続けた後、１Ｈ－ＮＭＲでε－カプロラクトンに由来するシグナルの消失を確認した後、８０℃に降温し、上記化合物を含有する混合物に２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール（０．７８部）を添加した後、更に、得られた混合物に対して、２－メタクリロイロキシエチルイソシアネート（１７４．１５部）を３０分かけて滴下した。滴下終了から１時間後、１Ｈ－ＮＭＲにて２－メタクリロイロキシエチルイソシアネート（ＭＯＩ）に由来するシグナルが消失したのを確認後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）（１５７５．５７部）を混合物に添加し、濃度が５０質量％のマクロモノマーＢ－１溶液を得た。マクロモノマーＢ－１の構造は、１Ｈ－ＮＭＲにより確認した。得られたマクロモノマーＢ－１の重量平均分子量は３，０００であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
－Ｂ－２の合成－
　２－エチル－１－ヘキサノール（１４３．３８ｇ）を、ステアリルアルコール（２９７．８８ｇ）に変更した以外は、Ｂ－１の合成と同様にしてＢ－２を合成した。
　Ｂ－２の構造（式（Ｂ－２）に示した）は、１Ｈ－ＮＭＲにより確認した。得られたＢ－２の重量平均分子量は３，４００であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
－Ｂ－３の合成－
　フラスコに、ε－カプロラクトン（２４３．４５部、環状化合物に該当する。）、δ－バレロラクトン（６０．８６部、環状化合物に該当する。）、及び、２－エチル－１－ヘキサノール（３５．６９部、開環重合開始剤に該当する。）を導入し、混合物を得た。次に、窒素を吹き込みながら、上記混合物を撹拌した。
　次に、混合物にモノブチル錫オキシド（０．１５６部）を加え、得られた混合物を９０℃に加熱した。６時間後、１Ｈ－ＮＭＲ（ｎｕｃｌｅａｒ　ｍａｇｎｅｔｉｃ　ｒｅｓｏｎａｎｃｅ）を用いて、混合物中における２－エチル－１－ヘキサノールに由来するシグナルが消失したのを確認後、混合物を１１０℃に加熱した。窒素下にて１１０℃で１２時間重合反応を続けた後、１Ｈ－ＮＭＲでε－カプロラクトン及びδ－バレロラクトンに由来するシグナルの消失を確認した後、８０℃に降温し、上記化合物を含有する混合物に２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール（０．１９部）を添加した後、更に、得られた混合物に対して、２－メタクリロイロキシエチルイソシアネート（４２．５２部）を３０分かけて滴下した。滴下終了から１時間後、１Ｈ－ＮＭＲにて２－メタクリロイロキシエチルイソシアネート（ＭＯＩ）に由来するシグナルが消失したのを確認後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）（３８２．８７部）を混合物に添加し、濃度が５０質量％のマクロモノマーＢ－３溶液を得た。マクロモノマーＢ－３の構造は、１Ｈ－ＮＭＲにより確認した。得られたマクロモノマーＢ－３の重量平均分子量は３，０００であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
〔モノマー３〕
・Ｅ－１：ベンジルメタクリレート（東京化成工業（株）製）
・Ｅ－３：２－エチルヘキシルメタクリレート（東京化成工業（株）製）
・Ｅ－４：アロニックスＭ１２０（東亞合成（株）製）２－（２－（（２－ｅｔｈｙｌｈｅｘｙｌ）ｏｘｙ）ｅｔｈｏｘｙ）ｅｔｈｙｌ　ａｃｒｙｌａｔｅ
・Ｅ－５：メタクリル酸ジシクロペンタニル（東京化成工業（株）製）
・Ｅ－６：２－メトキシエチルアクリレート（東京化成工業（株）製）
・Ｅ－７：２－（メタクリロイルオキシ）エチルトリメチルアンモニウムクロリド（東京化成工業（株）製）
〔反応性化合物〕
・Ｃ－１：４ＨＢＡＧＥ、４－ヒドロキシブチル　アクリレート　グリシジルエーテル（日本化成工業（株）製）
・Ｃ－２：３，４－エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート（（株）ダイセル製）
・Ｃ－３：グリシジルアクリレート（東京化成工業（株）製）
・Ｃ－４：９－（ｏｘｉｒａｎ－２－ｙｌ）ｎｏｎｙｌ　ａｃｒｙｌａｔｅ（下記合成品）
・Ｃ－５：３－（ｏｘｉｒａｎ－２－ｙｌｍｅｔｈｏｘｙ）－３－ｏｘｏｐｒｏｐｙｌ　ａｃｒｙｌａｔｅ（下記合成品）
・Ｃ－６：２－ｍｅｔｈｙｌ－２－（（（ｏｘｉｒａｎ－２－ｙｌｍｅｔｈｏｘｙ）ｃａｒｂｏｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｐｒｏｐａｎｅ－１，３－ｄｉｙｌ　ｄｉａｃｒｙｌａｔｅ（下記合成品）
・Ｃ－７：ＧＭＡ、グリシジルメタクリレート（東京化成工業（株）製）
・Ｃ－８：アリルグリシジルエーテル（東京化成工業（株）製）
・Ｃ－９：クロロメチルスチレン（東京化成工業（株）製）
－Ｃ－４の合成－
　１０－ウンデセン－１－オール（東京化成工業（株）製）　２００ｇ、ＤＭＡｃ：ジメチルアセトアミド　１，３７８ｇを投入したフラスコを氷冷しながら３－クロロプロピオニルクロリド（東京化成工業（株）製）　１５３．６５ｇを滴下し、１．５時間氷冷下で撹拌した。１Ｈ－ＮＭＲにて原料アルコールの消失及び目的物を確認し、撹拌を止めた。酢酸エチル　２，０００ｍｌを加え、３．５質量％塩酸水溶液　２，０００ｍｌで２回水洗し、５質量％重曹水　２，０００ｍｌにて２回水洗し、有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥し、溶媒を減圧留去することで中間体　２９６ｇを得た。その中間体　１９２ｇとジクロロメタン　９１８ｇを投入したフラスコに水浴下でメタクロロ過安息香酸：ｍＣＰＢＡ　２００ｇを１時間おきに５回分割添加し、終夜撹拌した。
　１Ｈ－ＮＭＲにて原料の末端ニ重結合のピークが消失したのを確認し、反応液に対し５質量％重曹水を　１，４８７ｇ加え２時間撹拌した。その後、酢酸エチル　５００ｍｌを加え、抽出し、５質量％チオ硫酸ナトリウム水溶液　５００ｍｌを加え１時間撹拌し、水層を廃棄し、有機層を減圧濃縮することで中間体　２１１．５ｇを得た。
　上記中間体　２１０ｇ、塩化メチレン　８２２ｇ、ｐ－メトキシフェノール　１８２．３ｍｇを加え氷冷下でジアザビシクロウンデセン　２３１ｇと塩化メチレン　４４１ｇの混合液を１０℃以下を保持しながら滴下した。
　１Ｈ－ＮＭＲにて生成物を確認し、酢酸　９１．１ｇ、塩化メチレン　１４７ｇの混合液を１０℃以下を保持しながら滴下し、室温にて２時間撹拌した。
　塩化メチレンを減圧濃縮し、ヘキサンを１，０５０ｇを加え水　４２０ｇで水洗し、５質量％重曹水　４２０ｇにて水洗し、目的物であるＣ－４　１３７．９ｇを得た。
－Ｃ－５の合成－
　β－カルボキシエチルアクリレート　２３．３ｇ、ｐ－メトキシフェノール　８７ｍｇ、クロロホルム　１１７ｇ、グリシドール　１６．８ｇ、Ｎ、Ｎ－ジメチルアミノピリジン　１．９８ｇをフラスコに加え、氷冷下で１－（３－ジメチルアミノプロピル）－３－エチルカルボジイミド塩酸塩　３７．２６ｇを分割添加し、１時間撹拌した。その後、０．１規定（０．１ｍｏｌ／Ｌ）塩酸水　１５０ｍｌで水洗した後、水　１５０ｍｌで水洗し、有機層を減圧濃縮し、目的物であるＣ－５　２０ｇを得た。
－Ｃ－６の合成－
　フラスコに、グリシドール（アルドリッチ製）　５．０ｇ、酢酸ブチル　５３ｇ、ｐ－メトキシフェノール　０．０４ｇ、カレンズＢＥＩ（昭和電工（株）製）　１４．５ｇ、ネオスタンＵ６００（日東化成（株）製）　０．０４ｇを加え、ゆっくりと６０℃に昇温させた。６０℃で４時間重合反応を続けた後、１Ｈ－ＮＭＲでカレンズＢＥＩに由来するシグナルの消失を確認し、水５０ｇを加え撹拌させた。分液し水層を廃棄することにより得られた有機層を再度水５０ｇで洗浄した。洗浄後の有機層に、硫酸マグネシウム３ｇを加え、ろ過した後、２，６－ジｔ－ブチル－４－メチルフェノール（０．４ｇ）を加えて濃縮することでＣ－６を１２ｇ得た。
〔アミン化合物〕
・Ｆ－１：ジメチルドデシルアミン（東京化成工業（株）製）
・Ｆ－２：ジメチルブチルアミン（東京化成工業（株）製）
・Ｆ－３：ジメチルベンジルアミン（東京化成工業（株）製）
・Ｆ－４：２，４，６－トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール（東京化成工業（株）製）
・Ｆ－５：２－（ジメチルアミノメチル）フェノール
・Ｆ－６：Ｎ，Ｎ－ジメチルピペラジン（東京化成工業（株）製）
・Ｆ－７：トリエチルアミン（東京化成工業（株）製）
・Ｆ－８：ＴＢＡＢ（テトラブチルアンモニウムブロミド）（東京化成工業（株）製）
〔重合禁止剤〕
・Ｑ－１：ＴＥＭＰＯ　ｆｒｅｅ　ｒａｄｉｃａｌ：２，２，６，６，－テトラメチルピペリジン１－オキシル
・Ｑ－２：４－ｈｙｄｒｏｘｙ－ＴＥＭＰＯ　ｆｒｅｅ　ｒａｄｉｃａｌ：４－ヒドロキシ－２，２，６，６，－テトラメチルピペリジン２－オキシル
・Ｑ－３：ｐ－メトキシフェノール
＜特定樹脂ＰＡ－２６の合成＞
　特開２００７－２７７５１４号公報に記載の合成法にて得た連鎖移動剤ＣＴＡ－１（下記構造）の２０質量％溶液　３６．２５質量部、及びメタクリル酸　１８質量部、メタクリル酸メチル　２０質量部の混合溶液を、３０質量％１－メトキシ－２－プロパノール溶液になるよう調製し、窒素気流下、７５℃に加熱した。
　これにアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ、和光純薬工業（株）製、開始剤）　０．５質量部を加えて３時間加熱後、再度ＡＩＢＮ　０．５部を加えて、窒素気流下、９０℃で３時間反応させた。その後、室温（２５℃、以下同様）まで冷却し空気に置換した後、４－ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル　２０質量部、ジメチルドデシルアミン　４．０２質量部、ＴＥＭＰＯ（２，２，６，６，－テトラメチルピペリジン１－オキシル）　０．０２３質量部を加え、９０℃、３６時間加熱撹拌した。
　その後、室温まで冷却し、アセトンで希釈した。多量のメタノールを用いて再沈殿させた後、真空乾燥させることにより、高分子化合物ＰＡ－２６：ポリスチレン換算の重量平均分子量１８，６００、酸価８８．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｃ＝Ｃ価１．４４ｍｍｏｌ／ｇ、アミン価０．２７ｍｍｏｌ／ｇの固体（特定樹脂ＰＡ－２６）６５．１質量部を得た。
　ＰＡ－２６は、上述の条件１を満たす樹脂であり、上述の式（Ａ１）で表される構成単位を有する樹脂である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
＜特定樹脂ＰＡ－２７の合成＞
　特開２００７－２７７５１４号公報に記載の合成法にて得た連鎖移動剤ＣＴＡ－１５（下記構造）の３０質量％溶液２４．１７質量部、及びメタクリル酸　１０質量部、メタクリル酸メチル　２９．５９質量部の混合溶液を、３０質量％１－メトキシ－２－プロパノール溶液になるよう調製し、窒素気流下、７５℃に加熱した。
　これにＶ－６０１　０．５質量部を加えて３時間加熱後、再度Ｖ－６０１　０．５質量部を加えて、窒素気流下、９０℃で３時間反応させた。その後、室温まで冷却し空気に置換した後、グリシジルメタクリレート　１４．２１質量部、ジメチルドデシルアミン　４質量部、ＴＥＭＰＯ　０．０２３質量部を加え、９０℃、３６時間加熱撹拌した。
　その後、室温まで冷却し、アセトンで希釈した。多量のメタノールを用いて再沈殿させた後、真空乾燥させることにより、高分子化合物ＰＡ－２７：ポリスチレン換算の重量平均分子量１３，８００、酸価２１ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｃ＝Ｃ価１．５４ｍｍｏｌ／ｇ、アミン価０．２９ｍｍｏｌ／ｇの固体５１．５質量部を得た。
　ＰＡ－２７は、上述の条件１を満たす樹脂であり、上述の式（Ａ１）で表される構成単位を有する樹脂である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
＜特定樹脂ＰＢ－２の合成＞
　三口フラスコに、モノマー２として濃度（固形分含有量）が５０質量％のマクロモノマーＢ－１溶液、モノマー１としてω－カルボキシ－ポリカプロラクトンモノアクリレート、モノマー４としてアクリル酸２－（ジメチルアミノ）エチル、ＰＧＭＥＡ　１７１ｇを導入し、混合物を得た。
　窒素を吹き込みながら、上記混合物を撹拌した。次に、窒素をフラスコ内に流しながら、混合物を７５℃まで昇温した。次に、混合物に、ドデシルメルカプタン　１．３４ｇ、次いで、Ｖ－６０１　０．７ｇを添加し、重合反応を開始した。混合物を７５℃で２時間加熱した後、更にＶ－６０１　０．７ｇを混合物に追加した。２時間後、更にＶ－６０１　０．７ｇを混合物に追加した。
　更に２時間反応後、混合物を９０℃に昇温し、３時間撹拌した。上記操作により、重合反応は終了した。
　反応終了後、空気下でＴＥＭＰＯ（Ｑ－１）を加えた後、４－ヒドロキシブチル　アクリレート　グリシジルエーテル　（Ｃ－１）を滴下した。
　滴下終了後、空気下、９０℃、２４時間反応を続けた。得られた混合物に３０質量％溶液になるようＰＧＭＥＡを追加することで樹脂ＰＢ－２を得た。
　モノマー２（溶液中の固形分量）、モノマー１、モノマー４、Ｃ－１、及びＱ－１の使用量は、後述の表２に記載の通りとした。
　得られた樹脂ＰＢ－２の重量平均分子量は１７，８００、酸価は７５ｍｇＫＯＨ／ｍｇ１９，２００、酸価は６０ｍｇＫＯＨ／ｍｇであった。
　特定樹脂ＰＢ－２は、上述の条件２を満たす樹脂であり、上述の式（Ｂ１）で表される構成単位を有する樹脂である。
＜特定樹脂ＰＢ－１、ＰＢ－３～ＰＢ－１８の合成＞
　使用するモノマー１、モノマー２、モノマー３、モノマー４、反応性化合物、及び、重合禁止剤を表１に記載のものに変更した以外は、ＰＡ－１の合成方法と同様の方法によりＰＢ－１、及び、ＰＢ－３～ＰＢ－１８を合成した。モノマー３を添加する場合、モノマー３はモノマー１、モノマー２及びモノマー４の混合物に更に添加した。
　表２中、「含有量」の欄に記載の数値の単位は「質量％」である。表２中、「－」と記載した成分は使用しなかった。
　表２中、「構成単位Ｂ１」の欄の記載は、上述の式（Ｂ１－１）～式（Ｂ１－１２）のいずれかにより表される構成単位であって、各樹脂に含まれる構成単位を示している。
　ＰＢ－１、及び、ＰＢ－３～ＰＢ－１８は、上述の条件２を満たす樹脂であり、また、上述の式（Ｂ１）で表される構成単位を有する樹脂である。
＜樹脂ＰＺ－２の合成＞
使用するモノマー１、モノマー２、モノマー３、モノマー４、反応性化合物、及び、重合禁止剤を表２に記載のものに変更した以外は、ＰＢ－２の合成方法と同様の方法によりＰＺ－２を合成した。
　樹脂ＰＺ－２は、モノマー４としてＥ－１、Ｅ－７を用いた為四級アンモニウムカチオン構造とラジカル重合性基が連結された構造を形成できず、上述の条件１及び条件２のいずれをも満たさない樹脂である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
　表２中に記載の成分のうち、上述した以外の成分について下記に示す。
〔モノマー４〕
・Ｄ－１：アクリル酸２－（ジメチルアミノ）エチル（東京化成工業（株）製）
・Ｄ－２：メタクリル酸２－（ジエチルアミノ）エチル（東京化成工業（株）製）
・Ｄ－３：２－（（（２－（ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ）ｅｔｈｏｘｙ）ｃａｒｂｏｎｙｌ）ａｍｉｎｏ）ｅｔｈｙｌ　ａｃｒｙｌａｔｅ（合成品、Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2011, vol. 84, # 11, p. 1215 - 1226を参考に合成した。）
・Ｄ－４：Ｎ，Ｎ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１－（４－ｖｉｎｙｌｐｈｅｎｙｌ）ｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅ（合成品、Angewandte Chemie - International Edition, 2007, vol. 46, # 46, p. 8869 - 8871を参考に合成した。）
＜特定樹脂ＰＢ－１９の合成＞
　特開２００７－２７７５１４号公報に記載の合成法にて得た連鎖移動剤ＣＴＡ－１（上記構造）の２０質量％溶液　３６．２５質量部、及びメタクリル酸　１２質量部、メタクリル酸２－（ジメチルアミノ）エチル　５．４６質量部、メタクリル酸メチル　１４質量部の混合溶液を、３０質量％１－メトキシ－２－プロパノール溶液になるよう調製し、窒素気流下、７５℃に加熱した。
　これにＡＩＢＮ　０．５質量部を加えて３時間加熱後、再度ＡＩＢＮ　０．５質量部を加えて、窒素気流下、９０℃で３時間反応させた。その後、室温（２５℃、以下同様）まで冷却し空気に置換した後、４－ヒドロキシブチル　アクリレート　グリシジルエーテル　１５質量部、ＴＥＭＰＯ　０．０２３質量部を加え、９０℃、３６時間加熱撹拌した。
　その後、室温まで冷却し、アセトンで希釈した。多量のメタノールを用いて再沈殿させた後、真空乾燥させることにより、高分子化合物ＰＢ－１９：ポリスチレン換算の重量平均分子量１４，６００、酸価６７．４ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｃ＝Ｃ価１．３９ｍｍｏｌ／ｇ、アミン価０．７１ｍｍｏｌ／ｇの固体（特定樹脂ＰＢ－１９）６２．９質量部を得た。
　ＰＢ－１９は、上述の条件２を満たす樹脂であり、上述の式（Ｂ１）で表される構成単位を有する樹脂である。
＜特定樹脂ＰＢ－２０の合成＞
　特開２００７－２７７５１４号公報に記載の合成法にて得た連鎖移動剤ＣＴＡ－２４（下記構造）の３０質量％溶液　２４．１７質量部、メタクリル酸２－（ジメチルアミノ）エチル　１４．３２質量部、及びメタクリル酸２－ヒドロキシエチル　６．５１質量部の混合溶液に対し３０質量％１－メトキシ－２－プロパノール溶液になるよう調製し、窒素気流下、７５℃に加熱した。
　これにＶ－６０１　０．５質量部を加えて３時間加熱後、再度Ｖ－６０１　０．５質量部を加えて、窒素気流下、９０℃で３時間反応させた。その後、室温（２５℃、以下同様）まで冷却し空気に置換した後、４－ヒドロキシブチル　アクリレート　グリシジルエーテル　２０．０２質量部、ＴＥＭＰＯ　０．０２３質量部を加え、９０℃、３６時間加熱撹拌した。その後、室温まで冷却し空気に置換した後、昭和電工（株）製カレンズＢＥＩ　１１．９６質量部、日東化成社製ネオスタンＵ６００　０．６１質量部、ＴＥＭＰＯ　０．０２３質量部を加え、９０℃、３６時間加熱撹拌した。
　その後、室温まで冷却し、アセトンで希釈した。多量のメタノールを用いて再沈殿させた後、真空乾燥させることにより、高分子化合物ＰＢ－２０：ポリスチレン換算の重量平均分子量１９５００、酸価１２．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｃ＝Ｃ価３．３３ｍｍｏｌ／ｇ、アミン価１．６７ｍｍｏｌ／ｇの固体（特定樹脂ＰＢ－２０）５７．４質量部を得た。
　ＰＢ－２０は、上述の条件２を満たす樹脂であり、上述の式（Ｂ１）で表される構成単位を有する樹脂である。
＜顔料分散液の調製＞
　下記表３～表５記載の顔料、分散助剤（顔料誘導体）、樹脂、重合禁止剤、及び、溶剤を混合したのち、直径０．３ｍｍのジルコニアビーズ２３０質量部を加えて、ペイントシェーカーを用いて５時間分散処理を行い、ビーズをろ過で分離して分散液を製造した。下記の表３～表５に記載の含有量を示す数値は質量部である。
　また、例えば顔料分散液Ｒ－１２における「樹脂」の「種類」欄のＰＡ－１２／Ｐ１＝１／１等の記載は、樹脂として、ＰＡ－１２と、Ｐ１とを１／１（質量比）の割合で使用し、その合計使用量が４．２質量部であることを示している。
　また、表３～表５中、「－」の記載は該当する化合物を含有しないことを示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
　上記表中の略語で示す素材の詳細は下記の通りである。
〔顔料〕
・ＰＲ２５４：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ　２５４
・ＰＲ２６４：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ　２６４
・ＰＲ２７２：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ　２７２
・ＰＹ１３９：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　１３９
・ＰＹ１５０：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　１５０
・ＰＢ１５：６：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ　１５：６
・ＰＶ２３：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｖｉｏｌｅｔ　２３
・ＰＧ５８：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｇｒｅｅｎ　５８
・ＰＧ３６：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｇｒｅｅｎ　３６
・ＰＹ１８５：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　１８５
・ＴｉＯＮ：酸窒化チタン
・ＴｉＮ：窒化チタン
・Ｋ１：下記構造の化合物
・Ｋ２：下記構造の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
〔分散助剤（顔料誘導体）〕
・Ｂ１～Ｂ３：下記構造の化合物
・Ｋ３～Ｋ４：下記構造の化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
〔樹脂（特定樹脂）〕
・ＰＡ－１～ＰＡ－２７：上記合成例における合成品
・ＰＢ－１～ＰＢ－２０：上記合成例における合成品
・ＰＺ－１～ＰＺ－２：上記合成例における合成品
〔重合禁止剤〕
・Ｑ１：ＴＥＭＰＯ　ｆｒｅｅ　ｒａｄｉｃａｌ：２，２，６，６，－テトラメチルピペリジン１－オキシル
・Ｑ２：４－ｈｙｄｒｏｘｙ－ＴＥＭＰＯ　ｆｒｅｅ　ｒａｄｉｃａｌ：４－ヒドロキシ－２，２，６，６，－テトラメチルピペリジン２－オキシル
・Ｑ３：ｐ－メトキシフェノール
〔溶剤〕
・Ｊ１：ＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）
・Ｊ２：シクロヘキサノン
・Ｊ３：シクロペンタノン
・Ｊ４：ＰＧＭＥ（プロピレングリコールモノメチルエーテル）
（実施例１～７６、比較例１～２）
　各実施例及び比較例において、下記表６～表８に記載の原料を混合して硬化性組成物を調製した。
　表６～表８中、「顔料分散液１」又は「顔料分散液２」の欄の「Ｒ－１」、「Ｙ－１」等の記載は、上述した「顔料分散液Ｒ－１」、「顔料分散液Ｙ－１」等を使用したことを意味している。
　また、例えば「顔料分散液１」等の欄の「Ｒ－１３／Ｒ－１９＝９／１」等の記載は、顔料分散液として「Ｒ－１３」及び「Ｒ－１９」を合計で４４．８質量部を含有し、かつ、「Ｒ－１３」及び「Ｒ－１９」の含有質量比が９：１であること等を示している。
　また、表６～表８中、「－」の記載は該当する化合物を含有しないことを示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
　表６～表８中、上述した以外の略語で示す化合物の詳細は下記の通りである。
〔その他の樹脂〕
・Ｐ１：下記構造の樹脂。主鎖に付記した数値はモル比である。Ｍｗ＝１１，０００。
・Ｐ２：下記構造の樹脂。主鎖に付記した数値はモル比である。Ｍｗ＝３０，０００。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
〔光重合開始剤〕
・Ｉ１：ＩＲＧＡＣＵＲＥ　ＯＸＥ０２（ＢＡＳＦ社製）
・Ｉ２：ＩＲＧＡＣＵＲＥ　ＯＸＥ０３（ＢＡＳＦ社製）
・Ｉ３：ＩＲＧＡＣＵＲＥ　ＯＸＥ０４（ＢＡＳＦ社製）
・Ｉ４：下記式（Ｉ４）で表される構造の化合物
・Ｉ５：アデカアークルズＮＣＩ－８３１（（株）ＡＤＥＫＡ製）
・Ｉ６：ＩＲＧＡＣＵＲＥ　３６９（ＢＡＳＦ社製）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
〔重合性化合物〕
・Ｍ１：下記式（Ｍ）で表される化合物、ａ＋ｂ＋ｃ＝３
・Ｍ２：下記式（Ｍ）で表される化合物、ａ＋ｂ＋ｃ＝４
・Ｍ３：下記式（Ｍ）で表される化合物、ａ＋ｂ＋ｃ＝５の化合物とａ＋ｂ＋ｃ＝６の化合物を１：３（質量比）で混合したもの
・Ｍ４：ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（ＤＰＨＡ）
・Ｍ５：下記式（Ｍ５）で表される化合物
・Ｍ６：下記式（Ｍ６）で表される化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
〔界面活性剤〕
・Ｈ１：メガファックＦ－７８１Ｆ（ＤＩＣ（株）製）
＜密着感度（密着性）評価＞
　各実施例又は比較例において得られた硬化性組成物を、それぞれ、予めヘキサメチルジシラザンを噴霧した８インチ（１インチは２．５４ｃｍ）のシリコンウエハの上に、乾燥後膜厚が０．８μｍになるようにスピンコーターを用いて塗布し、１００℃で１２０秒間プリベークした。
　塗布基板をｉ線ステッパー露光装置ＦＰＡ－ｉ５＋（キヤノン（株）製）を使用して、塗布膜に３６５ｎｍの波長で、１．１μｍ四方のアイランドパターンを有するマスクを通し、５０～１，７００ｍＪ／ｃｍ２の露光量でｉ線を照射した。露光後、アルカリ現像液ＣＤ－２０００（富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ（株）製）を使用して、２５℃、４０秒間の条件で現像した。その後、流水で３０秒間リンスした後、スプレー乾燥し、着色パターンを得た。
　上記着色パターンは、硬化性組成物を用いて形成された膜に該当する。
　得られた着色パターンについて、走査型電子顕微鏡（（株）日立製作所製Ｓ－９２２０）を用いてパターン上方から観察し、パターンサイズ計測を行った。また光学顕微鏡を用いて密着性の評価を行った。全てのパターンが密着している時のパターンサイズを下記評価基準に従って５段階で評価した。評価結果は、表６～表８の「密着感度」の欄に記載した。
　評価結果が５に近いほど、支持体との密着性に優れているといえる。評価結果は、３、４又は５が好ましく、４又は５がより好ましく、５が最も好ましい。
〔評価基準〕
　５：パターンサイズが０．９μｍ以上１．０μｍ未満で密着している。
　４：パターンサイズが１．０μｍ以上１．０５μｍ未満で密着している。
　３：パターンサイズが１．０５μｍ以上１．１μｍ未満で密着している。
　２：パターンサイズが１．１μｍ以上１．２μｍ未満で密着している。
　１：パターンサイズが１．２μｍ以上でないと密着しない。
＜パターン形状の評価＞
　以下の方法により、各実施例又は比較例において得られた硬化性組成物を用いてそれぞれパターン状の硬化物を形成し、上記硬化物のエッジ形状（パターン形状）を評価した。
　上記パターン状の硬化物は、硬化性組成物を用いて形成された膜に該当する。
〔硬化性組成物層形成工程〕
　シリコンウエハ上に、乾燥後の膜厚が０．９μｍになるように、硬化性組成物層（組成物膜）を形成した。硬化性組成物層の形成は、スピンコートを用いて行った。上記膜厚となるよう、スピンコートの回転数を調整した。塗布後の硬化性組成物層を、シリコンウエハを下にしてホットプレート上に載置して乾燥した。ホットプレートの表面温度は１００℃で、乾燥時間は、１２０秒間とした。
〔露光工程〕
　得られた硬化性組成物層を、以下の条件で露光した。
　露光は、ｉ線ステッパー（商品名「ＦＰＡ－３０００ｉＳ＋」、キャノン社製）を用いて行った。硬化性組成物膜に対して、線形２０μｍ（幅２０μｍ、長さ４ｍｍ）を有するマスクを介して４００ｍＪ／ｃｍ２の露光量（照射時間０．５秒）でｉ線を照射（露光）した。
〔現像工程〕
　硬化後の硬化性組成物層を、以下の条件により現像し、パターン状の硬化膜を得た。
　硬化後の硬化性組成物層に対して、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド（ＴＭＡＨ）０．３質量％水溶液を用いて、２３℃で、６０秒間のパドル現像を５回繰り返し、パターン状の硬化物を得た。その後、パターン状の硬化物をスピンシャワーを用いてリンスし、更に純水で洗浄した。
〔ポストベーク工程〕
　上記で得られたパターン状の硬化物を、クリーンオーブンＣＬＨ－２１ＣＤＨ（光洋サーモ社製）を用いて２２０℃で３００秒間加熱した。
　更に、加熱後のパターン状の硬化物を、表面温度２２０℃のホットプレートに載置し、３００秒間加熱した。
〔評価〕
　上記のパターン状の硬化物を走査型電子顕微鏡で撮影し、１．５μｍパターン断面のエッジ形状を下記基準にて評価した。
　図１に示すように、ウエハ４上に形成されたパターン状の硬化物１のパターンエッジ部２における底部の切れ込みの長さＴを測定した。なお、図１において、Ｌ１は露光領域、Ｌ２は未露光領域に相当する。評価は以下の基準により行った。評価結果は、表６～表８の「パターン形状」の欄に記載した。
　アンダーカット幅が小さいほど、パターン形状に優れるといえる。評価結果は、Ａ又はＡＡであることが好ましく、ＡＡであることがより好ましい。
－評価基準－
　「ＡＡ」：アンダーカット幅（上記長さＴ）が０μｍを超え、０．０５μｍ以下だった。
　「Ａ」：アンダーカット幅が０．０５μｍを超え、０．１５μｍ以下だった。
　「Ｂ」：アンダーカット幅が０．１５μｍを超え、０．２５μｍ以下だった。
　「Ｃ」：アンダーカット幅が０．２５μｍを超えた。
＜保存安定性の評価＞
〔１．硬化性組成物の露光感度（初期）〕
　各実施例及び比較例において、それぞれ、調製直後の各硬化性組成物を、ガラス基板上にスピンコートを用いて塗布し、乾燥して膜厚１．０μｍの硬化性組成物層を形成した。スピンコートの条件は、まず、回転数：３００ｒｐｍ（ｒｏｔａｔｉｏｎ　ｐｅｒ　ｍｉｎｕｔｅ）で、５秒間、次いで、８００ｒｐｍで２０秒間とした。また、乾燥条件は１００℃で８０秒とした。
　上記により得られた塗膜に対して、ｉ線ステッパー露光装置ＦＰＡ－３０００ｉ５＋（Ｃａｎｏｎ（株）製）を用いて、波長３６５ｎｍの光を、１μｍのラインアンドスペースを有するパターンマスクを通して１０～１，６００ｍＪ／ｃｍ２の露光量で照射し、露光した。次に、６０％ＣＤ－２０００（富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製）現像液を使用して、露光後の硬化性組成物膜を、２５℃、６０秒間の条件で現像し、パターン状の硬化膜を得た。その後、パターン状の硬化膜を流水で２０秒間リンスした後、エアー乾燥した。
　上記パターン状の硬化膜は、硬化性組成物を用いて形成された膜に該当する。
　上記露光において、光が照射された領域の現像後のパターン線幅が、１．０μｍ以上となる最小の露光量を露光感度とし、この露光感度を初期の露光感度とした。
〔２．硬化性組成物の露光感度（経時後：４５℃で３０日間経過後）〕
　調製直後の硬化性組成物を密閉容器に封入し、器内温度が４５℃に設定された恒温器（ＥＹＥＬＡ／ＬＴＩ－７００）内に保持し、３０日間経過後に取り出した。取り出した硬化性組成物を用いて、調製直後の硬化性組成物を用いて行ったのと同様の試験を行い、露光感度を求めた。これを経時後の露光感度とした。
〔評価〕
　初期の露光感度と、経時後の露光感度から、以下の式で求められる露光感度の変動率（％）を算出した。上記変動率（％）の値が小さいほど、硬化性組成物の保存安定性が優れていることを示す。
（式）変動率＝［（経時後の露光感度－初期の露光感度）／初期の露光感度］×１００
　評価結果は、表６～表８の「保存安定性」の欄に記載した。評価結果は、３、４又は５が好ましく、４又は５がより好ましく、５が最も好ましい。
－評価基準－
　「５」：変動率が０％～３％だった。
　「４」：変動率が３％を超え、６％以下だった。
　「３」：変動率が６％を超え、１０％以下だった。
　「２」：変動率が１０％を超え、１５％以下だった。
　「１」：変動率が１５％を超えていた。
＜現像残渣（未露光部残渣）の評価＞
　上記の〔１．硬化性組成物の露光感度（初期）〕の試験において、上記現像後のパターン線幅が１．０μｍ以上となる最小の露光量で得られた硬化膜を、ガラス基板ごと２２０℃のオーブンで１時間加熱した。硬化膜を加熱した後、ガラス基板上の、露光工程において光が照射されなかった領域（未露光部）に存在する残渣の数をＳＥＭ（Ｓｃａｎｎｉｎｇ　Ｅｌｅｃｔｒｏｎ　Ｍｉｃｒｏｓｃｏｐｅ、倍率：２０，０００倍）にて観察し、未露光部残渣を評価した。評価は以下の基準により行い、結果を表６～表８の「現像残渣」の欄に示した。
　残渣の個数が少ないほど、現像残渣の発生が抑制されているといえる。評価結果は、３、４又は５が好ましく、４又は５がより好ましく、５が最も好ましい。
－評価基準－
　「５」：パターンが形成され、未露光部には、残渣が全く観察されなかった。
　「４」：パターンが形成され、未露光部１．０μｍ四方に残渣が１～３個観察された。
　「３」：パターンが形成され、未露光部１．０μｍ四方に残渣が４～１０個観察された。
　「２」：パターンが形成され、未露光部１．０μｍ四方に残渣が１１個以上観察された。
　「１」：現像不良でパターンが形成されなかった。
＜引き置き欠陥（欠陥）の評価＞
　各実施例及び比較例における硬化性組成物を、それぞれ乾燥後の膜厚が０．９μｍになるようにスピンコート法でガラス基板上に塗布し、その後、ホットプレート上にて、硬化性組成物を塗布したガラス基板を１００℃で２分間加熱して塗膜を得た。２４時間後に、上述の「パターン形状の評価」と同じ条件で露光、現像、ポストベーク工程を経てパターン状の硬化物を得た。
　このパターン状の硬化物を光学顕微鏡ＭＴ－３６００ＬＷ（ＦＬＯＶＥＬ製）を用いて観察することにより、引き置き欠陥（異物発生の有無）を評価した。異物が少ないほど貯蔵安定性が良好であり、引き置き欠陥が抑制されているといえる。評価結果は、３、４又は５が好ましく、４又は５がより好ましく、５が最も好ましい。
〔評価基準〕
「５」：パターン状の硬化物上に異物が認められない。
「４」：パターン状の硬化物上に認められる異物が５個未満である。
「３」：パターン状の硬化物上に認められる異物が５～１０個である。
「２」：パターン状の硬化物上に認められる異物が１１～５０個である。
「１」：パターン状の硬化物上に認められる異物が５１～１００個である。
（実施例７７～７８、比較例３～４）
　各実施例及び比較例において、下記表９に記載の原料を混合して硬化性組成物を調製した。
　表９中、「顔料分散液１」又は「顔料分散液２」の欄の「Ｒ－１」、「Ｙ－１」等の記載は、上述した「顔料分散液Ｒ－１」、「顔料分散液Ｙ－１」等を使用したことを意味している。
　また、表９中、「－」の記載は該当する化合物を含有しないことを示している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
＜ガラス基板密着感度（密着性）評価＞
〔下塗り層付ガラス基板の作製〕
　ガラス基板（コーニング１７３７）を０．５質量％水酸化ナトリウム水溶液で超音波洗浄した後、水洗、脱水ベーク（２００℃／２０分）を行った。次いで、洗浄したガラス基板上に乾燥後の膜厚が０．１μｍになるようにスピンコーターを用いてＣＴ－４０００（富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ（株）製）を塗布し、ホットプレートを用いて２２０℃で１時間加熱乾燥させて、下塗り層付ガラス基板を調製した。
〔密着感度の評価〕
　上記下塗り層付ガラス基板を用いた以外は、上述の「密着感度（密着性）評価」に記載の評価方法と同様の方法により評価した。評価結果は、表９の「ガラス基板密着感度」の欄に記載した。
　以上、実施例及び比較例に示されたように、実施例の硬化性組成物によれば、支持体との密着性に優れた膜が形成された。
　比較例１における硬化性組成物は、条件１又は条件２の少なくとも一方を満たす樹脂を含まず、支持体との密着性に優れた膜が形成されなかった。
　比較例２における硬化性組成物は、条件１又は条件２の少なくとも一方を満たす樹脂を含まず、支持体との密着性に優れた膜が形成されなかった。
（実施例１０１～実施例１６４）
　上記硬化性組成物と色が重複しないように、Ｇｒｅｅｎ組成物、Ｂｌｕｅ組成物、Ｒｅｄ組成物のうちのいずれか１つを製膜後の膜厚が１．０μｍになるようにスピンコート法で塗布した。例えば、実施例１～５０の硬化性組成物の色は、Ｒｅｄであり、実施例５１～５６の硬化性組成物の色は、Ｂｌｕｅであり、実施例５７～６４の硬化性組成物の色は、Ｇｒｅｅｎである。
　実施例１～５０のＲｅｄ組成物、５７～６４のＧｒｅｅｎ組成物、又は、５１～５６のＢｌｕｅ組成物のいずれかと、上記組成物と色が重ならないように、後述のＲｅｄ組成物、後述のＧｒｅｅｎ組成物、及び、後述のＢｌｕｅ組成物よりなる群から選ばれる２種の組成物と、の計３色の組成物（Ｒｅｄ組成物、Ｇｒｅｅｎ組成物、及び、Ｂｌｕｅ組成物、いずれか１色の組成物が実施例１～６４の組成物である。）をそれぞれ準備した。
　次いで、ホットプレートを用いて、１００℃で２分間加熱した。次いで、ｉ線ステッパー露光装置ＦＰＡ－３０００ｉ５＋（キヤノン（株）製）を用い、１，０００ｍＪ／ｃｍ２で２μｍ四方のドットパターンのマスクを介して露光した。次いで、水酸化テトラメチルアンモニウム（ＴＭＡＨ）０．３質量％水溶液を用い、２３℃で６０秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにてリンスを行い、更に純水にて水洗した。次いで、ホットプレートを用いて、２００℃で５分間加熱することで、Ｒｅｄ組成物、Ｇｒｅｅｎ組成物、及び、Ｂｌｕｅ組成物をそれぞれパターニングし、赤、緑及び青の着色パターン（Ｂａｙｅｒパターン）を形成した。
　なお、Ｂａｙｅｒパターンとは、米国特許第３，９７１，０６５号明細書に開示されているような、一個の赤色（Ｒｅｄ）素子と、二個の緑色（Ｇｒｅｅｎ）素子と、一個の青色（Ｂｌｕｅ）素子とを有する色フィルタ素子の２×２アレイを繰り返したパターンである。
　得られた固体撮像素子について、画像の取り込みを行い、画像性能を評価した。実施例１～実施例６４で得られたいずれの組成物を使用した場合でも、低照度の環境下であっても画像をはっきりと認識できた。
　実施例１０１～実施例１６４で使用したＲｅｄ組成物、Ｇｒｅｅｎ組成物、Ｂｌｕｅ組成物、及び、赤外線透過フィルタ形成用組成物は、以下の通りである。
－Ｒｅｄ組成物－
　下記成分を混合し、撹拌した後、孔径０．４５μｍのナイロン製フィルタ（日本ポール（株）製）でろ過して、Ｒｅｄ組成物を調製した。
　Ｒｅｄ顔料分散液：５１．７質量部
　樹脂４（４０質量％ＰＧＭＥＡ溶液）：０．６質量部
　重合性化合物４：０．６質量部
　光重合開始剤１：０．３質量部
　界面活性剤１：４．２質量部
　ＰＧＭＥＡ：４２．６質量部
－Ｇｒｅｅｎ組成物－
　下記成分を混合し、撹拌した後、孔径０．４５μｍのナイロン製フィルタ（日本ポール（株）製）でろ過して、Ｇｒｅｅｎ組成物を調製した。
　Ｇｒｅｅｎ顔料分散液：７３．７質量部
　樹脂４（４０質量％ＰＧＭＥＡ溶液）：０．３質量部
　重合性化合物１：１．２質量部
　光重合開始剤１：０．６質量部
　界面活性剤１：４．２質量部
　紫外線吸収剤（ＵＶ－５０３、大東化学（株）製）：０．５質量部
　ＰＧＭＥＡ：１９．５質量部
－Ｂｌｕｅ組成物－
　下記成分を混合し、撹拌した後、孔径０．４５μｍのナイロン製フィルタ（日本ポール（株）製）でろ過して、Ｂｌｕｅ組成物を調製した。
　Ｂｌｕｅ顔料分散液：４４．９質量部
　樹脂４（４０質量％ＰＧＭＥＡ溶液）：２．１質量部
　重合性化合物１：１．５質量部
　重合性化合物４：０．７質量部
　光重合開始剤１：０．８質量部
　界面活性剤１：４．２質量部
　ＰＧＭＥＡ：４５．８質量部
－赤外線透過フィルタ形成用組成物－
　下記組成における成分を混合し、撹拌した後、孔径０．４５μｍのナイロン製フィルタ（日本ポール（株）製）でろ過して、赤外線透過フィルタ形成用組成物を調製した。
＜組成１００＞
　顔料分散液１－１：４６．５質量部
　顔料分散液１－２：３７．１質量部
　重合性化合物５：１．８質量部
　樹脂４：１．１質量部
　光重合開始剤２：０．９質量部
　界面活性剤１：４．２質量部
　重合禁止剤（ｐ－メトキシフェノール）：０．００１質量部
　シランカップリング剤：０．６質量部
　ＰＧＭＥＡ：７．８質量部
＜組成１０１＞
　顔料分散液２－１：１，０００質量部
　重合性化合物（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）：５０質量部
　樹脂：１７質量部
　光重合開始剤（１－［４－（フェニルチオ）］－１，２－オクタンジオン－２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム））：１０質量部
　ＰＧＭＥＡ：１７９質量部
　アルカリ可溶性重合体ＦＡ－１：１７質量部（固形分濃度３５質量部）
＜アルカリ可溶性重合体ＦＡ－１の合成例＞
　反応容器に、ベンジルメタクリレート１４部、Ｎ－フェニルマレイミド１２部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート１５部、スチレン１０部及びメタクリル酸２０部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２００部に溶解し、更に２，２’－アゾイソブチロニトリル３部及びα－メチルスチレンダイマー５部を投入した。反応容器内を窒素パージ後、撹拌及び窒素バブリングしながら８０℃で５時間加熱し、アルカリ可溶性重合体ＦＡ－１を含む溶液（固形分濃度３５質量％）を得た。この重合体は、ポリスチレン換算の重量平均分子量が９，７００、数平均分子量が５，７００であり、Ｍｗ／Ｍｎが１．７０であった。
＜顔料分散液２－１＞
　Ｃ．Ｉ．ピグメントブラック３２を６０部、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を２０部、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９を２０部、日本ルーブリゾール（株）製のソルスパース７６５００を８０部（固形分濃度５０質量％）、アルカリ可溶性重合体Ｆ－１を含む溶液を１２０部（固形分濃度３５質量％）、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを７００部混合し、ペイントシェーカーを用いて８時間分散し、着色剤分散液２－１を得た。
　Ｒｅｄ組成物、Ｇｒｅｅｎ組成物、Ｂｌｕｅ組成物、及び、赤外線透過フィルタ形成用組成物に使用した原料は、以下の通りである。
・Ｒｅｄ顔料分散液
　Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ　２５４を９．６質量部、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　１３９を４．３質量部、分散剤（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１６１、ＢＹＫＣｈｅｍｉｅ社製）を６．８質量部、ＰＧＭＥＡを７９．３質量部とからなる混合液を、ビーズミル（ジルコニアビーズ０．３ｍｍ径）により３時間混合及び分散して、顔料分散液を調製した。その後更に、減圧機構付き高圧分散機ＮＡＮＯ－３０００－１０（日本ビーイーイー（株）製）を用いて、２，０００ｋｇ／ｃｍ３の圧力下で流量５００ｇ／ｍｉｎとして分散処理を行った。この分散処理を１０回繰り返し、Ｒｅｄ顔料分散液を得た。
・Ｇｒｅｅｎ顔料分散液
　Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｇｒｅｅｎ　３６を６．４質量部、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
　Ｙｅｌｌｏｗ　１５０を５．３質量部、分散剤（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１６１、ＢＹＫＣｈｅｍｉｅ社製）を５．２質量部、ＰＧＭＥＡを８３．１質量部からなる混合液を、ビーズミル（ジルコニアビーズ０．３ｍｍ径）により３時間混合及び分散して、顔料分散液を調製した。その後更に、減圧機構付き高圧分散機ＮＡＮＯ－３０００－１０（日本ビーイーイー（株）製）を用いて、２，０００ｋｇ／ｃｍ３の圧力下で流量５００ｇ／ｍｉｎとして分散処理を行った。この分散処理を１０回繰り返し、Ｇｒｅｅｎ顔料分散液を得た。
・Ｂｌｕｅ顔料分散液
　Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ　１５：６を９．７質量部、Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｖｉｏｌｅｔ　２３を２．４質量部、分散剤（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１６１、ＢＹＫＣｈｅｍｉｅ社製）を５．５部、ＰＧＭＥＡを８２．４部からなる混合液を、ビーズミル（ジルコニアビーズ０．３ｍｍ径）により３時間混合及び分散して、顔料分散液を調製した。その後更に、減圧機構付き高圧分散機ＮＡＮＯ－３０００－１０（日本ビーイーイー（株）製）を用いて、２，０００ｋｇ／ｃｍ３の圧力下で流量５００ｇ／ｍｉｎとして分散処理を行った。この分散処理を１０回繰り返し、Ｂｌｕｅ顔料分散液を得た。
・顔料分散液１－１
　下記組成の混合液を、０．３ｍｍ径のジルコニアビーズを使用して、ビーズミル（減圧機構付き高圧分散機ＮＡＮＯ－３０００－１０（日本ビーイーイー（株）製））で、３時間、混合、分散して、顔料分散液１－１を調製した。
・赤色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｒｅｄ　２５４）及び黄色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　１３９）からなる混合顔料：１１．８質量部
・樹脂（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１１１、ＢＹＫＣｈｅｍｉｅ社製）：９．１質量部
・ＰＧＭＥＡ：７９．１質量部
・顔料分散液１－２
　下記組成の混合液を、０．３ｍｍ径のジルコニアビーズを使用して、ビーズミル（減圧機構付き高圧分散機ＮＡＮＯ－３０００－１０（日本ビーイーイー（株）製））で、３時間、混合、分散して、顔料分散液１－２を調製した。
・青色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｂｌｕｅ　１５：６）及び紫色顔料（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｖｉｏｌｅｔ　２３）からなる混合顔料：１２．６質量部
・樹脂（Ｄｉｓｐｅｒｂｙｋ－１１１、ＢＹＫＣｈｅｍｉｅ社製）：２．０質量部
・樹脂Ａ：３．３質量部
・シクロヘキサノン：３１．２質量部
・ＰＧＭＥＡ：５０．９質量部
　樹脂Ａ：下記構造（Ｍｗ＝１４，０００、各構成単位における比はモル比である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
・重合性化合物１：ＫＡＹＡＲＡＤ　ＤＰＨＡ（ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートとの混合物、日本化薬（株）製）
・重合性化合物４：下記構造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
・重合性化合物５：下記構造（左側化合物と右側化合物とのモル比が７：３の混合物）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
・樹脂４：下記構造（酸価：７０ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｍｗ＝１１，０００、各構成単位における比はモル比である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
・光重合開始剤１：ＩＲＧＡＣＵＲＥ－ＯＸＥ０１（１－［４－（フェニルチオ）］－１，２－オクタンジオン－２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）、ＢＡＳＦ社製）
・光重合開始剤２：下記構造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
・界面活性剤１：下記混合物（Ｍｗ＝１４，０００）の１質量％ＰＧＭＥＡ溶液。下記の式中、構成単位の割合を示す％（６２％及び３８％）の単位は、質量％である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
・シランカップリング剤：下記構造の化合物。以下の構造式中、Ｅｔはエチル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
１：硬化物
２：硬化物のパターンエッジ部
４：支持体（ウエハ）
Ｌ１：露光領域
Ｌ２：未露光領域
Ｔ：硬化物のパターンエッジ部における底部の切れ込みの長さ

Claims (18)

  1. 　顔料、並びに、下記条件１及び下記条件２の少なくとも一方を満たす樹脂を含む
    　硬化性組成物；
    　条件１：前記樹脂が、アニオン構造、前記アニオン構造とイオン結合する第四級アンモニウムカチオン構造、及び、ラジカル重合性基を同一の側鎖に有する構成単位を含む；
    　条件２：前記樹脂が、第四級アンモニウムカチオン構造、及び、ラジカル重合性基が連結された基を側鎖に有する構成単位を含む。
  2. 　前記樹脂が下記式（Ａ１）で表される構成単位、及び、下記式（Ｂ１）で表される構成単位の少なくとも一方を含む、請求項１に記載の硬化性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　式（Ａ１）中、ＲＡ１は水素原子又はアルキル基を表し、ＡＡ１は酸基からプロトンが乖離した基を含む構造を表し、ＲＡ２及びＲＡ３はそれぞれ独立に、アルキル基又はアラルキル基を表し、ＬＡ１はｍＡが１である場合には１価の置換基を表し、ｍＡが２以上である場合にはｍＡ価の連結基を表し、ＬＡ２はｎＡ＋１価の連結基を表し、ＬＡ３は２価の連結基を表し、ＲＡ４は水素原子又はアルキル基を表し、ｎＡは１以上の整数を表し、ｍＡは１以上の整数を表し、ｍＡが２以上の場合には、２以上のＲＡ２、２以上のＲＡ３及び２以上のＬＡ２はそれぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよく、ｍＡが２以上の場合には、第四級アンモニウムカチオンを含む構造であるｍＡ個の構造のうち、ある構造に含まれるＲＡ２及びＲＡ３よりなる群から選ばれた少なくとも１つは、別の構造に含まれるＲＡ２及びＲＡ３よりなる群から選ばれた少なくとも１つと環構造を形成してもよく、ｎＡ及びｍＡよりなる群から選ばれた少なくとも一方が２以上の場合には、２以上のＬＡ３及び２以上のＲＡ４はそれぞれ同一であってもよいし異なっていてもよく、ＲＡ２、ＲＡ３及びＬＡ２のうち少なくとも２つが結合して環を形成してもよい；
    　式（Ｂ１）中、ＲＢ１は水素原子又はアルキル基を表し、ＬＢ１は２価の連結基を表し、ＲＢ２及びＲＢ３はそれぞれ独立に、アルキル基を表し、ＬＢ２はｎＢ＋１価の連結基を表し、ＬＢ３は２価の連結基を表し、ＲＢ４は水素原子又はアルキル基を表し、ｎＢは１以上の整数を表し、ｎＢが２以上の場合には、２以上のＬＢ３及び２以上のＲＢ４はそれぞれ同一であってもよいし異なっていてもよく、ＲＢ２、ＲＢ３、ＬＢ１及びＬＢ２のうち少なくとも２つが結合して環を形成してもよい。
  3. 　前記式（Ａ１）中のｎＡが１であり、ＬＡ２及びＬＡ３の結合が下記式（Ｃ１）～下記式（Ｃ４）により表される基のうちいずれか１つを表すか、又は、前記式（Ｂ１）中のｎＢが１であり、ＬＢ２及びＬＢ３が下記式（Ｃ１）～下記式（Ｃ４）により表される基のうちいずれか１つを表す、請求項２に記載の硬化性組成物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　式（Ｃ１）～式（Ｃ４）中、ＬＣ１、ＬＣ２及びＬＣ３はそれぞれ独立に、単結合又は２価の連結基を表し、波線部は式（Ａ１）又は式（Ｂ１）中の窒素原子との結合部位を、＊は式（Ａ１）中のＲＡ４が結合した炭素原子又は式（Ｂ１）中のＲＢ４が結合した炭素原子との結合部位を、それぞれ表す。
  4. 　前記樹脂における、式（Ａ１）で表される構成単位、及び、式（Ｂ１）で表される構成単位の含有量が、１質量％～６０質量％である、請求項１～３のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
  5. 　前記樹脂が、ラジカル重合性基を有し、かつ、式（Ａ１）で表される構成単位、及び、式（Ｂ１）で表される構成単位とは異なる構成単位Ｄを更に含む、請求項１～４のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
  6. 　前記樹脂が、前記構成単位Ｄとして、下記式（Ｄ１）で表される構成単位を更に含む、請求項５に記載の硬化性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　式（Ｄ１）中、ＲＤ１～ＲＤ３はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、ＸＤ１は、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＲＤ６－又はアリーレン基を表し、ＲＤ６は、水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、ＲＤ４は、２価の連結基を表し、ＬＤ１は、下記式（Ｄ２）、式（Ｄ３）又は式（Ｄ３’）により表される基を表し、ＲＤ５は、（ｎ＋１）価の連結基を表し、ＸＤ２は、酸素原子又はＮＲＤ７－を表し、ＲＤ７は、水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、ＲＤは水素原子又はメチル基を表し、ｎＤは１以上の整数を表し、ｎＤが２以上の場合、２以上のＸＤ２及び２以上のＲＤはそれぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     　式（Ｄ２）、式（Ｄ３）及び式（Ｄ３’）中、ＸＤ３は、酸素原子又は－ＮＨ－を表し、ＸＤ４は、酸素原子又はＣＯＯ－を表し、Ｒｅ１～Ｒｅ３はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、Ｒｅ１～Ｒｅ３のうちの少なくとも２つが結合し、環構造を形成していてもよく、ＸＤ５は、酸素原子又は－ＣＯＯ－を表し、Ｒｅ４～Ｒｅ６はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、Ｒｅ４～Ｒｅ６のうちの少なくとも２つが結合し、環構造を形成していてもよく、＊及び波線部は他の構造との結合位置を表す。
  7. 　前記樹脂が下記式（Ｄ５）で表される構成単位を更に含む、請求項１～６のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     　式（Ｄ５）中、ＲＤ９は、水素原子又はアルキル基を表し、ＸＤ６は、酸素原子又はＮＲＣ－を表し、ＲＣは水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、ＬＤ３は２価の連結基を表し、ＹＤ１はアルキレンオキシ基又はアルキレンカルボニルオキシ基を表し、ＺＤ１は、炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基又は炭素数６～２０の芳香族炭化水素基を表し、ｐは１以上の整数を表し、ｐが２以上である場合、ｐ個のＹＤ１は同一であってもよいし異なっていてもよい。
  8. 　光重合開始剤として、オキシム化合物を含む、請求項１～７のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
  9. 　重合性化合物を更に含む、請求項１～８のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
  10. 　カラーフィルタの着色層又は赤外線吸収層形成用である、請求項１～９のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
  11. 　請求項１～１０のいずれか１項に記載の硬化性組成物から形成された膜。
  12. 　請求項１～１０のいずれか１項に記載の硬化性組成物から形成されたカラーフィルタ。
  13. 　請求項１～１０のいずれか１項に記載の硬化性組成物を支持体上に適用して組成物層を形成する工程と、
    　前記組成物層をパターン状に露光する工程と、
    　未露光部を現像除去して着色パターンを形成する工程と、を含む
    　カラーフィルタの製造方法。
  14. 　請求項１～１０のいずれか１項に記載の硬化性組成物を支持体上に適用して組成物層を形成し、前記組成物層を硬化して硬化層を形成する工程と、
    　前記硬化層上にフォトレジスト層を形成する工程と、
    　露光及び現像することにより前記フォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程と、
    　前記レジストパターンをエッチングマスクとして前記硬化層をエッチングする工程と、を含む、
    　カラーフィルタの製造方法。
  15. 　請求項１１に記載の膜又は請求項１２に記載のカラーフィルタを含む固体撮像素子。
  16. 　請求項１１に記載の膜又は請求項１２に記載のカラーフィルタを含む画像表示装置。
  17. 　下記式（Ａ１）で表される構成単位、及び、下記式（Ｂ１）で表される構成単位の少なくとも一方を含む、高分子化合物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     　式（Ａ１）中、ＲＡ１は水素原子又はアルキル基を表し、ＡＡ１は酸基からプロトンが乖離した基を含む構造を表し、ＲＡ２及びＲＡ３はそれぞれ独立に、アルキル基又はアラルキル基を表し、ＬＡ１はｍＡが１である場合には１価の置換基を表し、ｍＡが２以上である場合にはｍＡ価の連結基を表し、ＬＡ２はｎＡ＋１価の連結基を表し、ＬＡ３は２価の連結基を表し、ＲＡ４は水素原子又はアルキル基を表し、ｎＡは１以上の整数を表し、ｍＡは１以上の整数を表し、ｍＡが２以上の場合には、２以上のＲＡ２、２以上のＲＡ３及び２以上のＬＡ２はそれぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよく、ｍＡが２以上の場合には、第四級アンモニウムカチオンを含む構造であるｍＡ個の構造のうち、ある構造に含まれるＲＡ２及びＲＡ３よりなる群から選ばれた少なくとも１つは、別の構造に含まれるＲＡ２及びＲＡ３よりなる群から選ばれた少なくとも１つと環構造を形成してもよく、ｎＡ及びｍＡよりなる群から選ばれた少なくとも一方が２以上の場合には、２以上のＬＡ３及び２以上のＲＡ４はそれぞれ同一であってもよいし異なっていてもよく、ＲＡ２、ＲＡ３及びＬＡ２のうち少なくとも２つが結合して環を形成してもよい；
    　式（Ｂ１）中、ＲＢ１は水素原子又はアルキル基を表し、ＬＢ１は２価の連結基を表し、ＲＢ２及びＲＢ３はそれぞれ独立に、アルキル基を表し、ＬＢ２はｎＢ＋１価の連結基を表し、ＬＢ３は２価の連結基を表し、ＲＢ４は水素原子又はアルキル基を表し、ｎＢは１以上の整数を表し、ｎＢが２以上の場合には、２以上のＬＢ３及び２以上のＲＢ４はそれぞれ同一であってもよいし異なっていてもよく、ＲＢ２、ＲＢ３、ＬＢ１及びＬＢ２のうち少なくとも２つが結合して環を形成してもよい。
  18. 　前記式（Ａ１）中のｎＡが１であり、ＬＡ２及びＬＡ３の結合が下記式（Ｃ１）～下記式（Ｃ４）により表される基のうちいずれか１つを表すか、又は、前記式（Ｂ１）中のｎＢが１であり、ＬＢ２及びＬＢ３が下記式（Ｃ１）～下記式（Ｃ４）により表される基のうちいずれか１つを表す、請求項１７に記載の高分子化合物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     　式（Ｃ１）～式（Ｃ４）中、ＬＣ１、ＬＣ２及びＬＣ３はそれぞれ独立に、２価の連結基を表し、波線部は式（Ａ１）又は式（Ｂ１）中の窒素原子との結合部位を、＊は式（Ａ１）中のＲＡ４が結合した炭素原子又は式（Ｂ１）中のＲＢ４が結合した炭素原子との結合部位を、それぞれ表す。
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