WO2019206166A1 - 具有磺酰基官能团的有机膦化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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梁大成
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    • C07F9/02—Phosphorus compounds
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    • C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides

Definitions

  • This invention relates to the field of organic synthesis, and in particular to an organophosphine compound having a sulfonyl functional group.
  • organophosphine compound having a sulfonyl functional group exhibits excellent catalytic properties in many reactions (Chem. Eur. J. 2015, 21, 2062-2075).
  • organophosphine compounds are an important class of ligands.
  • the activity and selectivity of the reaction are closely related to the structure and properties of the phosphine ligand. Efficient and simple synthesis of various structurally rich phosphine ligands creates favorable conditions for the optimization of the reaction.
  • Pentavalent phosphine compounds are one of the common frameworks in the field of catalyst design and have shown excellent catalytic performance in many reactions. However, the synthetic route of a pentavalent phosphine compound having a sulfonyl functional group has rarely been reported, which is inconvenient for the synthesis and evaluation of the catalyst. In transition metal catalysis, pentavalent phosphine compounds are an important class of ligands. The activity and selectivity of the reaction are closely related to the structure and properties of the phosphine ligand. Efficient and simple synthesis of various structurally rich phosphine ligands creates favorable conditions for the optimization of the reaction.
  • phosphine-containing phosphine-containing compound The preparation method currently reported in the literature to construct a phosphine-containing phosphine-containing compound is as follows: 1. Sulfonyl chloride is reacted with an amine to obtain a sulfonamide; 2. A carbon phosphine bond is constructed by taking a hydrogen atom on the aromatic ring by n-butyllithium. The method is cumbersome in operation, long in steps, low in synthesis efficiency, and limited by the high activity of n-butyllithium, and it is difficult to obtain a compound having a rich functional group, and the compatibility of the functional group is not good, which limits the source of the catalyst.
  • Another object of the present invention is to provide a process for the preparation of the above organophosphine compound.
  • Still another object of the present invention is to provide the above-mentioned organophosphine compound for the construction of a sulfonamide-containing phosphine-containing compound, thereby providing a convenient and economical synthetic idea.
  • organophosphine compound having a sulfonyl functional group having a sulfonyl group and a phosphine-containing group, and the compound has the formula:
  • R 1 is selected from a functional group which can be removed by nucleophilic substitution
  • R 2 may be the same or different and independently selected from hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, carbonyl, substituted carbonyl, keto, alkyl, alkoxy An arylalkoxy group, an aryloxy group, an aryl group, a saturated or partially saturated heterocyclic group
  • X is selected from a saturated or unsaturated carbon chain or a hetero atom-containing carbon chain, an aryl group, a saturated or partially saturated heterocyclic ring a group, or a combination of the foregoing
  • Y is selected from the group consisting of nitrogen, oxygen, sulfur, selenium, tellurium or borane.
  • the R 1 is selected from a halogen group, an acid anhydride group, an imidazole group, a phenol group, a 2-thiothiazolin group, a heterocyclic functional group or the structure described below
  • X is selected from a saturated or unsaturated carbon chain or a hetero atom-containing carbon chain, an aryl group, a saturated or partially saturated heterocyclic group, or a combination of the foregoing.
  • the preparation method of the above organic phosphine compound having a sulfonyl functional group comprising the steps of: a) reacting a sulfonyl chloride with a reagent having a leaving group, introducing an R 1 functional group; b) constructing a carbon phosphine by a nucleophilic substitution reaction or a coupling reaction The bond introduces a phosphine-containing group.
  • the above organophosphine compound having a sulfonyl functional group is applied to carry out a nucleophilic substitution reaction with a nucleophile to construct a phosphine-containing compound.
  • the above organophosphine compound having a sulfonyl functional group is used for the preparation of a sulfonamide-containing phosphine-containing compound.
  • the organophosphine compound having a sulfonyl functional group of the invention can rapidly construct a ligand library by nucleophilic reaction with a nucleophilic reagent, and provides a good technique for designing and synthesizing a ligand, and accelerates the discovery and optimization of the reaction.
  • the present invention is an organophosphine compound having a sulfonyl functional group having a sulfonyl group and a phosphine-containing group, and the two groups are linked together by various chemical forms.
  • the compound has the general formula:
  • R 1 is selected from a functional group which can be removed by nucleophilic substitution
  • R 2 may be the same or different and independently selected from hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, carbonyl, substituted carbonyl, keto, alkyl, alkoxy An arylalkoxy group, an aryloxy group, an aryl group, a saturated or partially saturated heterocyclic group
  • X is selected from a saturated or unsaturated carbon chain or a hetero atom-containing carbon chain, an aryl group, a saturated or partially saturated heterocyclic ring a group, or a combination of the foregoing
  • Y is selected from the group consisting of nitrogen, oxygen, sulfur, selenium, tellurium or borane.
  • the R 1 is selected from the group consisting of a halogen group, an acid anhydride group, an imidazole group, a phenol group, a 2-thiothiazolin group, a heterocyclic functional group, and the structure described below
  • X is selected from a saturated or unsaturated carbon chain or a hetero atom-containing carbon chain, an aryl group, a saturated or partially saturated heterocyclic group, or a combination of the foregoing.
  • the preparation method of the above organic phosphine compound having a sulfonyl functional group comprising the steps of: a) reacting a sulfonyl chloride with a reagent having a leaving group, introducing an R 1 functional group; b) constructing a carbon phosphine by a nucleophilic substitution reaction or a coupling reaction The bond introduces a phosphine-containing group.
  • the above organophosphine compound having a sulfonyl functional group can be applied to the preparation of a sulfonamide-based phosphine-containing compound.
  • a sulfonamide-containing phosphine-containing compound (see below) can be constructed by directly reacting a sulfonyl-functional group with a nitrogen-containing nucleophile.
  • the route has mild reaction conditions and good functional group compatibility, and provides a quick route for constructing a ligand library, which is much better than the prior art, and the obtained sulfonamide-based phosphine-containing compound can be used for the catalyst.
  • the nitrogen-containing nucleophile is a nucleophile containing a -NH or -NH 2 group.
  • the preparation of the compound IV is the same as the synthesis of the compound III in the first embodiment except that the methyl group on the benzene ring is replaced with a methoxy group.

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Abstract

本发明公开了一种具有磺酰基官能团的有机膦化合物及其制备方法和应用，具有磺酰基团及含膦基团，还包括可通过亲核取代离去的官能团。制备时，将磺酰氯与带离去基团的试剂反应，引入可通过亲核取代离去的官能团；然后通过亲核取代反应或偶联反应构建碳膦键，引入含膦基团。本发明的具有磺酰基官能团的有机膦化合物，可以通过与亲核试剂发生亲核反应，快捷构建配体库，为配体的设计及合成提供了良好的技术，加速反应的发现及优化，可应用于与亲核试剂进行亲核取代反应构建含膦化合物。

Description

具有磺酰基官能团的有机膦化合物及其制备方法和应用 技术领域
本发明涉及有机合成领域，特别是一种具有磺酰基官能团的有机膦化合物。
背景技术
具有磺酰基官能团的有机膦化合物在许多反应中显示出优秀的催化性能(Chem.Eur.J.2015,21,2062-2075)。在过渡金属催化中，有机膦化合物是一类重要的配体。反应的活性及选择性与膦配体的结构及性质密切相关。高效简洁合成各种结构丰富的膦配体为反应的优化创造有利条件。
五价膦化合物是催化剂设计领域常见的骨架之一，在许多反应中显示出优秀的催化性能。然而具有磺酰官能团的五价膦化合物的合成路线鲜有报道，给催化剂的合成及评估带来不便。在过渡金属催化中，五价膦化合物是一类重要的配体。反应的活性及选择性与膦配体的结构及性质密切相关。高效简洁合成各种结构丰富的膦配体为反应的优化创造有利条件。
目前文献上已报道的制备方法构建带磺酰胺的含膦化合物路线如下:1.磺酰氯与胺反应得到磺酰胺；2.通过正丁基锂夺取芳环上的氢原子构建碳膦键。该方法操作繁琐、步骤长、合成效率低，而且受限于正丁基锂的高活性，难以得到官能团丰富的化合物，官能团兼容性不好，限制了催化剂来源。
Figure PCTCN2019084017-appb-000001
发明内容
本发明的目的是提供一种具有磺酰基官能团的有机膦化合物，其可通过含氮类亲核试剂直接与磺酰基官能团反应，构建磺酰胺类含膦化合物。
本发明的另一个目的是提供上述有机膦化合物的制备方法。
本发明还有一个目的是将上述有机膦化合物应用于构建磺酰胺类含膦化合物，提供一种便捷、经济的合成思路。
本发明的目的是这样实现的：一种具有磺酰基官能团的有机膦化合物，具有磺酰基团及含膦基团，化合物通式为：
Figure PCTCN2019084017-appb-000002
其中：R 1选自可通过亲核取代离去的官能团；R 2可以相同或不同，独立地选自氢、卤素、羟基、氰基、羰基、取代羰基、酮基、烷基、烷氧基、芳基烷氧基、芳氧基、芳基、饱和或部分饱和的杂环基；X选自饱和或不饱和的碳链或含杂原子碳链、芳基、饱和或部分饱和的杂环基，或是前述形式的组合体；Y选自氮、氧、硫、硒、碲或硼烷。
所述的R 1选自卤素基团、酸酐基团、咪唑基团、酚基团、2-硫噻唑啉基团，杂环官能团或下述结构
Figure PCTCN2019084017-appb-000003
其中X选自饱和或不饱和的碳链或含杂原子碳链、芳基、饱和或部分饱和的杂环基，或是前述形式的组合体。
上述具有磺酰基官能团的有机膦化合物的制备方法，包括以下步骤：a)磺酰氯与带离去基团的试剂反应，引入R 1官能团；b)通过亲核取代反应或偶联反应构建碳膦键，引入含膦基团。
上述具有磺酰基官能团的有机膦化合物应用于与亲核试剂进行亲核取代反应构建含 膦化合物。
上述具有磺酰基官能团的有机膦化合物应用于制备磺酰胺类含膦化合物。
本发明的具有磺酰基官能团的有机膦化合物，可以通过与亲核试剂发生亲核反应，快捷构建配体库，为配体的设计及合成提供了良好的技术，加速反应的发现及优化。
具体实施方式
本发明是一种具有磺酰基官能团的有机膦化合物，具有磺酰基团及含膦基团，而且两基团通过各种化学形式连接在一起。
化合物通式为：
Figure PCTCN2019084017-appb-000004
其中：R 1选自可通过亲核取代离去的官能团；R 2可以相同或不同，独立地选自氢、卤素、羟基、氰基、羰基、取代羰基、酮基、烷基、烷氧基、芳基烷氧基、芳氧基、芳基、饱和或部分饱和的杂环基；X选自饱和或不饱和的碳链或含杂原子碳链、芳基、饱和或部分饱和的杂环基，或是前述形式的组合体；Y选自氮、氧、硫、硒、碲或硼烷。
所述的R 1选自卤素基团、酸酐基团、咪唑基团、酚基团、2-硫噻唑啉基团，杂环官能团及下述结构
Figure PCTCN2019084017-appb-000005
其中X选自饱和或不饱和的碳链或含杂原子碳链、芳基、饱和或部分饱和的杂环基，或是前述形式的组合体。
上述具有磺酰基官能团的有机膦化合物的制备方法，包括以下步骤：a)磺酰氯与带离去基团的试剂反应，引入R 1官能团；b)通过亲核取代反应或偶联反应构建碳膦键，引入含膦基团。
上述具有磺酰基官能团的有机膦化合物可应用于制备磺酰胺类含膦化合物。通过含氮类亲核试剂直接与磺酰基官能团反应，可构建磺酰胺类含膦化合物(如下)。该路线 反应条件温和，具有良好的官能团兼容性，为构建配体库提供了快捷途径，大大优于现有技术，得到的磺酰胺类含膦化合物可用于催化剂。优选的，所述的含氮类亲核试剂为含有-NH或-NH 2基团的亲核试剂。
Figure PCTCN2019084017-appb-000006
以下结合实施例来进一步解释本发明，但具体实施例并不对本发明做任何形式的限定。
实施例1 苯磺酰氯为原料合成化合物III
Figure PCTCN2019084017-appb-000007
1. 2-碘-5-甲基苯磺酸五氟苯酚酯(II)(R＝I)
往反应瓶中加入五氟苯酚及干燥的二氯甲烷(～0.13-1M)，并往该溶液滴加三乙胺(2-3当量)。室温搅拌30-120分钟后，往该混合物滴加化合物III的二氯甲烷溶液(1-2当量，0.5M)。滴加完毕后，反应在室温下继续搅拌12-48小时。然后加入二氯甲烷稀释，并依次用1N aq HCl,2N aq.NaOH和盐水洗涤有机相。所得有机相经无水硫酸钠干燥后，除去溶剂得到白色的目标产物II，产率85-90％。检测结果为： 1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ:2.41(s,3H),7.20(d,J＝8Hz,1H),7.87(s,1H),7.76(t,J＝8Hz,1H)； 13C NMR(100MHz,CDCl 3)δ:20.91,88.44,132.26,136.54,138.50,139.12,139.33,141.02,141.67,143.16,143.61； 19F NMR(282MHz,CDCl 3)δ:-160.98(t,J＝19.8Hz,2F),-155.09(t,J＝21.8Hz,1F),-149.99(d,J＝17.8Hz,2F).
2. 2-(二苯基膦)-5-甲基苯磺酸五氟苯酚酯(III)
往反应瓶中加入化合物II及无水四氢呋喃(0.5-1M),并把该溶液冷却至零度。然后在搅拌下往该溶液加入异丙基氯化镁溶液(1.5-2当量，1M四氢呋喃溶液)。所得反 应混合物在零度继续搅拌2-10小时。接着加入二苯基氯化膦(1.2-3当量)。随后反应在室温继续搅拌12-48小时。最后加入饱和氯化铵水溶液淬灭反应。
分离有机相，并用乙酸乙酯催化水相。合并有机相，并用饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。除去干燥剂及溶剂后，经柱层析纯化得到白色粉末状的目标产物，产率60-70％。
检测结果为： 1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ:2.45(s,3H),7.18(d,J＝8Hz,1H),7.43-7.26(m,11H),7.92(s,1H)； 19F NMR(282MHz,CDCl3)δ:-161.38(m,2F),-155.79(t,J＝21.9Hz,1F),-149.94(dd,J＝18.1,8.6Hz,2F)； 31P NMR(162MHz,CDCl 3)δ:-8.84.
实施例2 化合物IV应用构建磺酰胺类含膦化合物V
Figure PCTCN2019084017-appb-000008
化合物IV的制备方法同实施例1中化合物III的合成，只是其中苯环上的甲基替换成甲氧基即可。
往IV的乙腈溶液(1-2M)加入三乙胺(2-4当量)﹑1-苯乙胺(1-2当量)及4-二甲氨基吡啶(0.1-0.5当量)，然后把该混合物在搅拌12-24小时，反应温度为室温至回流。反应结束后，除去乙腈，所得残留物经柱层析纯化得到白色粉末状的目标产物V。
检测结果为： 1H NMR(400MHz,CDCl 3)δ:1.57(d,J＝6.9Hz,3H)，3.86(s,3H),4.52(p,J＝6.8Hz,1H),6.94-7.35(m,16H),7.60(t,J＝3.0Hz,1H)； 13C NMR(101MHz,CDCl3)δ:160.00,146.99,146.73,141.97,137.76,136.25,136.19,135.75,135.69,133.61,133.43,133.24,128.86,128.82,128.64,128.54,128.49,128.46,128.43,127.60,126.34,125.48,125.29,118.02,114.70,114.65,55.69,54.41,23.78.； 31P NMR(162MHz,CDCl 3)δ:-14.15.
实施例3 化合物VII合成
Figure PCTCN2019084017-appb-000009
把VI的二氯甲烷溶液(0.2-0.5M)冷却至零度并加入五氟苯酚(1-2当量)，所得混合物于零度反应1-2小时。然后往该混合物滴加Hendrickson's Reagent(2-3当量)。滴加完毕后，反应在室温下继续搅拌12-48小时。反应结束后，滤去白色固体，并除去滤液中的二氯甲烷得到粗产物。进一步经柱层析纯化得到白色的VII，收率在75-85％。
实施例4 化合物VIII合成
Figure PCTCN2019084017-appb-000010
往IV的乙腈溶液(1-2M)加入氟化铯(2-4当量)，然后把该混合物搅拌12-24小时，反应温度为室温至回流。反应结束后，除去不溶物及溶剂，所得残留物经柱层析纯化得到白色粉末状的目标产物VII,收率70-90％。
实施例5 2-(二苯基氧膦)-5-甲基苯磺酸五氟苯酚酯化合物II合成
Figure PCTCN2019084017-appb-000011
往反应瓶中加入2-(二苯基膦)-5-甲基苯磺酸五氟苯酚酯及干燥的二氯甲烷(～0.13-1M)，并往该溶液滴加mCPBA(2-3当量)。室温搅拌30-120分钟后，将反应混合过滤除去不溶物。所得有机相经无水硫酸钠干燥后，除去溶剂得到白色的目标产物II，产率90-95％。
2-(二苯基氧膦)-5-甲基苯磺酸五氟苯酚酯化合物II用于构建磺酰胺类含膦化合物，如下：
Figure PCTCN2019084017-appb-000012
往II的乙腈溶液(1-2M)加入三乙胺(2-4当量)﹑1-苯乙胺(1-2当量)及4-二甲氨基吡啶(0.1-0.5当量)，然后把该混合物在搅拌12-24小时，反应温度为室温至回流。反应结束后，除去乙腈，所得残留物经柱层析纯化得到白色粉末状的目标产物III。
实施例6 化合物IV合成
Figure PCTCN2019084017-appb-000013
往反应瓶中加入化合物I﹑硫单质及无水甲苯(0.5-1M),并把该溶液置于60-90度 油浴反应2-3小时。然后把反应混合液冷却至室温，经硅藻土过滤，除去不溶物。所得滤液除去溶剂得浅黄色粉末状的目标产物IV，产率80-95％。
实施例7 化合物V合成
Figure PCTCN2019084017-appb-000014
往反应瓶中加入化合物I﹑硒粉及无水甲苯(0.5-1M),并把该溶液于20-30度反应16-24小时。然后把反应混合液冷却至室温，经硅藻土过滤，除去不溶物。所得滤液除去溶剂得浅黄色粉末状的目标产物V，产率80-95％。
实施例8 化合物VII合成
Figure PCTCN2019084017-appb-000015
把VI的四氢呋喃溶液(0.2-0.5M)冷却至零度并加入30％双氧水溶液(1-2当量)，所得混合物于0-30度反应1-2小时。反应结束后，除去溶剂得到浅黄色油状的VII，收率在75-85％。

Claims (8)

  1. 一种具有磺酰基官能团的有机膦化合物，具有磺酰基团及含膦基团，化合物通式为：
    Figure PCTCN2019084017-appb-100001
    其中：R 1选自可通过亲核取代离去的官能团；R 2可以相同或不同，独立地选自氢、卤素、羟基、氰基、羰基、取代羰基、酮基、烷基、烷氧基、芳基烷氧基、芳氧基、芳基、饱和或部分饱和的杂环基；X选自饱和或不饱和的碳链或含杂原子碳链、芳基、饱和或部分饱和的杂环基，或是前述形式的组合体；Y选自氮、氧、硫、硒、碲或硼烷。
  2. 根据权利要求1所述的具有磺酰基官能团的有机膦化合物，其特征在于：所述的R 1选自卤素基团，酸酐基团，咪唑基团，酚基团，2-硫噻唑啉基团，杂环官能团或下述结构
    Figure PCTCN2019084017-appb-100002
    其中X选自饱和或不饱和的碳链或含杂原子碳链、芳基、饱和或部分饱和的杂环基，或是前述形式的组合体。
  3. 根据权利要求1所述的具有磺酰基官能团的有机膦化合物，其特征在于：所述化合物通式中的原子选自同位素形式。
  4. 权利要求1、2或3所述的具有磺酰基官能团的有机膦化合物的制备方法，包括以下步骤：a)磺酰氯与带离去基团的试剂反应，引入R 1官能团；b)通过亲核取代反应或偶联反应构建碳膦键，引入含膦基团。
  5. 权利要求1、2或3所述具有磺酰基官能团的有机膦化合物应用于与亲核试剂进行亲核取代反应构建含膦化合物。
  6. 权利要求1、2或3所述具有磺酰基官能团的有机膦化合物应用于制备磺酰胺类含膦化合物。
  7. 根据权利要求6所述具有磺酰基官能团的有机膦化合物应用于制备磺酰胺类含膦化合物，其特征在于：通过含氮类亲核试剂直接与所述有机膦化合物的磺酰基官能团反应，构建磺酰胺类含膦化合物。
  8. 根据权利要求7所述具有磺酰基官能团的有机膦化合物应用于制备磺酰胺类含膦化合物，其特征在于：所述的含氮类亲核试剂为含有-NH或-NH 2基团的亲核试剂。
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