WO2019117069A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、遷移金属錯体、及び、インク組成物 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子、遷移金属錯体、及び、インク組成物 Download PDF

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ring
substituent
group
organic
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▲ジン▼ 薛
植田　則子
康生 宮田
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コニカミノルタ株式会社
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Definitions

  • the present invention relates to a phosphorescent transition metal complex, an organic electroluminescent device containing the phosphorescent transition metal complex in an organic layer, and an ink composition containing a phosphorescent transition metal complex.
  • organometallic complexes containing transition metal complexes capable of achieving an internal quantum efficiency of 100% due to the heavy atom effect are theoretically highly efficient as compared to fluorescent light emitting materials having an internal quantum yield of 25%. It is expected as a light emitting material.
  • the solubility in a coating solvent is not sufficient.
  • aggregation of the transition metal complex adversely affects the characteristics such as the life and efficiency of the organic EL element. For this reason, in the transition metal complex, further improvement in solubility and improvement in aggregation are required.
  • the present invention provides a transition metal complex capable of improving solubility and cohesion, and an organic EL device and an ink composition using the transition metal complex.
  • the organic EL device of the present invention contains a transition metal complex represented by the following general formula 1 in at least one layer of the organic layer including the light emitting layer.
  • the transition metal complex of the present invention is represented by the following general formula 1.
  • the ink composition of the present invention contains a transition metal complex represented by the following general formula 1 and a solvent.
  • M represents a metal atom of Groups 8 to 10 in the periodic table of the elements.
  • a 1 , A 2 , B 1 and B 2 each represent a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Ring Z 1 represents a 6-membered aromatic hydrocarbon ring, a 5-membered aromatic heterocycle, or a 6-membered aromatic heterocycle formed together with A 1 and A 2 .
  • Ring Z 2 represents a 5-membered aromatic heterocycle or a 6-membered aromatic heterocycle formed together with B 1 and B 2 .
  • the ring Z 1 and the ring Z 2 may have a substituent, and further, the substituents may be combined to form a fused structure.
  • the substituents of each ligand may be bonded to each other, and the ligands may be linked to each other.
  • the transition metal complex represented by General Formula 1 has a substituent represented by General Formula 2 below.
  • L ' represents a monoanionic bidentate ligand coordinated to M.
  • m ' represents an integer of 0 to 2
  • n' represents an integer of 1 to 3.
  • m '+ n' is 2 or 3.
  • the ligand formed of ring Z 1 and ring Z 2 and L ′ may be the same or different.
  • Ar represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle.
  • Z 3 represents a non-aromatic ring.
  • the non-aromatic ring of Z 3 may have a substituent, and further, the substituent may be condensed with Z 3, and the substituent may be bonded to R 1 or R 2 to form a ring .
  • * represents a bonding site between the substituent represented by Formula 2 and the ligand of Formula 1.
  • C 1 represents a carbon atom.
  • R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R 1 and R 2 is a substituent other than a hydrogen atom.
  • * And C 1 have an ortho position relationship of Ar.
  • the present invention it is possible to provide a transition metal complex capable of improving the solubility and the aggregation property, and an organic EL device and an ink composition using the transition metal complex.
  • FIG. 2 is a schematic view showing an example of a display configured of an organic EL element. It is a schematic diagram of the display part A in the display apparatus shown in FIG. It is a circuit diagram of a pixel for explaining a light emission process of the pixel. It is a schematic diagram of the illuminating device using the organic EL element produced in the Example. It is a schematic diagram of the illuminating device using the organic EL element produced in the Example.
  • Transition metal complex ⁇ 1. Transition metal complex>
  • description “to” indicating a range is used in the meaning including the numerical values described before and after that as the lower limit value and the upper limit value.
  • the transition metal complex has a structure shown in the following general formula 1.
  • M represents a metal atom of Groups 8 to 10 in the periodic table of the elements.
  • a 1 , A 2 , B 1 and B 2 each represent a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Ring Z 1 represents a 6-membered aromatic hydrocarbon ring, a 5-membered aromatic heterocycle, or a 6-membered aromatic heterocycle formed together with A 1 and A 2 .
  • Ring Z 2 represents a 5-membered aromatic heterocycle or a 6-membered aromatic heterocycle formed together with B 1 and B 2 .
  • the ring Z 1 and the ring Z 2 may have a substituent, and further, the substituents may be combined to form a fused structure.
  • the substituents of each ligand may be bonded to each other, and the ligands may be linked to each other.
  • the transition metal complex represented by General Formula 1 has a substituent represented by General Formula 2 below.
  • L ' represents a monoanionic bidentate ligand coordinated to M.
  • m ' represents an integer of 0 to 2
  • n' represents an integer of 1 to 3.
  • m '+ n' is 2 or 3.
  • the ligand formed of ring Z 1 and ring Z 2 and L ′ may be the same or different.
  • Ar represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle.
  • Z 3 represents a non-aromatic ring.
  • the non-aromatic ring of Z 3 may have a substituent, and further, the substituent may be condensed with Z 3, and the substituent may be bonded to R 1 or R 2 to form a ring .
  • * represents a bonding site between the substituent represented by Formula 2 and the ligand of Formula 1.
  • C 1 represents a carbon atom.
  • R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom or a substituent, and at least one of R 1 and R 2 is a substituent other than a hydrogen atom.
  • * And C 1 have an ortho position relationship of Ar.
  • the transition metal complex represented by the above general formula 1 is composed of a central metal M and a plurality of aromatic ring ligands directly bonded to the central metal M, and has a phosphorescent property. Then, at least one condensed ring type steric protecting group represented by General Formula 2 as a substituent is bonded to at least one of the ligands of the transition metal complex.
  • the substituent represented by the general formula 2 has a skeleton in which an aromatic hydrocarbon ring or aromatic heterocycle represented by Ar and a non-aromatic ring represented by Z 3 are fused. Further, in the substituent represented by the general formula 2, C 1 to the side chain of a non-aromatic ring represented by Z 3 (R 1 and R 2) is attached, the transition metal complexes of general formula 1 Ar There is an ortho position relationship with the bond of * to be bonded. The side chain (R 1 and R 2 ) bonded to C 1 gives a steric effect to the substituent represented by Formula 2. Thus, by introducing a substituent other than hydrogen atom in the side chain bonded to C 1 (R 1 and R 2), it is possible to adjust the bulkiness of the substituent represented by the general formula 2.
  • substituents (other than General Formula 2) which ring Z 1 and ring Z 2 have in the transition metal complex represented by General Formula 1 and a non-aromatic ring of Z 3 in the substituent represented by General Formula 2
  • substituent represented by the substituent R 1 and R 2 each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, an amino group, a silyl group, an aryl Examples thereof include an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a non-aromatic hydrocarbon ring group, a non-aromatic heterocyclic group, and a linking group which forms a ring with Ar.
  • these substituents may further have a substituent.
  • alkyl group for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, etc.
  • Cycloalkyl group eg, cyclopentyl group, cyclohexyl group etc.
  • alkenyl group eg, vinyl group, allyl group etc.
  • alkynyl group eg.
  • aromatic hydrocarbon group aromatic carbon group It may also be a hydrogen ring group, an aromatic carbon ring group, an aryl group, etc.
  • aromatic hydrocarbon group aromatic carbon group It may also be a hydrogen ring group, an aromatic carbon ring group, an aryl group, etc.
  • aromatic compound Ring group eg, pyridyl group, pyrazyl group, pyrimidinyl group, triazyl group, furyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, pyrazolyl group, pyrazinyl group, triazolyl group (eg, 1,2,4-triazole-1
  • the linking group of L ′ in the general formula 1 is, for example, a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 12 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms, and 5 to 6 ring forming atoms. Thirty heteroarylene groups, or a divalent linking group consisting of a combination thereof, and the like can be mentioned. In addition, these connecting groups may have the said substituent.
  • the alkylene group having 1 to 12 carbon atoms may be linear or have a branched structure.
  • the alkylene group having 1 to 12 carbon atoms may have a cyclic structure such as a cycloalkylene group.
  • the arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms may be non-fused or fused ring.
  • the arylene group having 6 to 30 ring carbon atoms is, for example, o-phenylene group, m-phenylene group, p-phenylene group, naphthalenediyl group, phenanthrenyl group, biphenylene group, terphenylene group, quaternary group, triphenylene diyl group. Groups, fluorenediyl groups and the like.
  • heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms examples include a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, a piperidine ring, a triazine ring, a pyrrole ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, a triazole ring, an indole ring and an isoindole ring, Benzimidazole ring, furan ring, benzofuran ring, isobenzofuran ring, dibenzofuran ring, thiophene ring, benzothiophene ring, silole ring, benzosilole ring, dibenzosilole ring, quinoline ring, isoquinoline ring, quinoxaline ring, phenanthridine ring, phenanthrolin ring , Acridine ring, phenazine ring, phenoxazine ,
  • More preferable heteroarylene groups include two hydrogen atoms removed from a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyrimidine ring, a piperidine ring, a triazine ring, a dibenzofuran ring, a dibenzothiophene ring, a carbazole ring, a carboline ring, a diazacarbazole ring, etc.
  • led-out is mentioned.
  • L ′ centered on the transition metal M
  • the ring Z 1 , the ring Z 2 , Ar and Z 3 form a planar structure.
  • R 1 and R 2 which are side chains bonded to C 1 at the ortho position of Ar of the substituent represented by the general formula 2 form a planar structure L ′
  • ring Z 1 , ring Z 2 , Ar and Z 3 are arranged in a direction close to three-dimensionally perpendicular.
  • R 1 and R 2 are bonded to Z 3
  • R 1 and R 2 form a rigid structure without rotating relative to a planar structure such as L ′.
  • the vertical position of R 1 and R 2 is maintained, and the steric structure of the transition metal complex is maintained. Therefore, when at least one of R 1 and R 2 has a substituent other than a hydrogen atom, the transition metal complex represented by the above general formula 1 is R 1 and R 2 bonded to C 1 in the ortho position of Ar Thus, a so-called three-dimensional bulky structure is obtained.
  • the transition metal complex represented by the above general formula 1 has a bulkier structure due to substituents other than hydrogen atoms introduced to R 1 and R 2 .
  • the substituent represented by the above formula 2 is preferably R 1 and R 2 are both substituents other than hydrogen atoms.
  • the transition metal complex in a structure without R 1 and R 2 arranged in a direction close to perpendicular, the transition metal complex has a planar shape, so that the transition metal is formed in a state in which the faces are stacked facing each other.
  • the complexes tend to aggregate.
  • the transition metal complex when the transition metal complex has L 1 centered on transition metal M, ring Z 1 , ring Z 2 , ring R 2 and R 1 and R 2 arranged at positions perpendicular to Ar etc., the transition metal complex is When making it face-to-face and laminating, R 1 and R 2 intervene between the faces. For this reason, R 1 and R 2 inhibit the lamination in which the faces of the transition metal complex are opposed to each other.
  • the transition metal complex represented by the above-mentioned general formula 1 is hard to be aggregated by having a bulky structure by R 1 and R 2 .
  • the transition metal complex represented by the above general formula 1 has a bulky structure due to R 1 and R 2 , so the planarity of the transition metal complex itself is lowered. Therefore, the solubility of the transition metal complex is likely to be high. Further, since Z 3 of the substituent represented by General Formula 2 is a non-aromatic ring, the solubility of the transition metal complex tends to be high. Furthermore, when R 1 and R 2 bonded to the ring Z 3 are an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, the solubility of the transition metal complex tends to be high.
  • the high solubility of the transition metal complex enables the preparation of an ink composition using a solvent. And in preparation of an organic EL element, the ink composition containing a transition metal complex can be applied to formation of the organic layer which used the application
  • Transition metal complex represented by the general formula 1 since the transition metal complex by R 1 and R 2 is a bulky structure, as compared to the transition metal complex planar shape having no R 1 and R 2 in the side chain The structure is such that side chains R 1 and R 2 sterically surround the transition metal M. That is, in the transition metal complex represented by the above general formula 1, R 1 and R 2 surrounding the transition metal M have a structure to protect the transition metal M.
  • the transition metal complex represented by the above general formula 1 has a structure with high rigidity, so it is excellent in mechanical strength and hardly deformed or the like. For this reason, the phosphorescence complex is likely to exhibit sharp light emission with a waveform, and is likely to be a phosphorescence light emitting material with good color purity. Further, the transition metal complex represented by the general formula 1 has high thermal stability due to having a rigid structure.
  • the transition metal M is preferably Ir or Pt.
  • the transition metal complex represented by General formula 1 can comprise the luminescent material excellent in luminous efficiency because transition metal M is Ir or Pt. Therefore, a transition metal complex having excellent phosphorescence can be obtained.
  • the substituent represented by General Formula 2 has a single bond connection in which the conjugation with transition metal M is broken. Therefore, the substituent represented by the general formula 2 is unlikely to affect the light emission characteristics of the transition metal complex. Therefore, the emission characteristics of the transition metal complex represented by the general formula 1 are less susceptible to the substituent represented by the general formula 2, and regardless of the structure of the substituent represented by the general formula 2, the transition metal complex The light emission characteristics of are maintained.
  • the transition metal complex represented by the general formula 1 since the transition metal complex represented by the general formula 1 has improved cohesion, quenching due to aggregation of the transition metal complex can be suppressed in the organic EL element. Therefore, by using the transition metal complex represented by the general formula 1 as a light emitting material, high luminescence can be imparted to the organic EL element.
  • the transition metal complex represented by the above general formula 1 has a steric structure that is bulky and thus has a structure that is difficult to crystallize. By suppressing the crystallization of the transition metal complex, the stability of the film constituting the organic layer is improved in the preparation of the organic EL element in which the organic layer containing the transition metal complex as a light emitting material is formed in the coating step.
  • the transition metal complex represented by the above-mentioned General formula 1 has a structure which does not rotate as a feature. Therefore, when a large number of isomers (structural isomers, stereoisomers) of the transition metal complex exist in the organic layer when forming the organic layer having the light emitting property of the organic EL element, the transition metal complex is formed by the entropy effect Improves the stability of the film containing
  • Ar, R 1, R 2, *, and C 1 is Ar in the general formula 2, R 1, R 2, *, and has the same meaning as C 1.
  • X is CR 11 R 12 , BR 13 , NR 14 , O, SiR 15 R 16 , PR 17 or S atom.
  • m is an integer of 1 to 3.
  • R 3 , R 4 and R 11 to R 17 each represent a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituent represented by General Formula 3 has a structure in which Z 3 is a 5-, 6-, or 7-membered non-aromatic ring containing X in the substituent represented by General Formula 2 described above. .
  • Z 3 is a 5-, 6-, or 7-membered non-aromatic ring containing X in the substituent represented by General Formula 2 described above.
  • each substituent in the above-mentioned General Formula 1 and General Formula 2 may be applied.
  • X is preferably CR 11 R 12 and m is preferably 1. That is, in the substituent represented by the general formula 3, it is preferable that the non-aromatic ring represented by Z 3 be a non-aromatic ring having 5 carbon atoms (5-membered ring).
  • the stability of the transition metal complex represented by General Formula 1 tends to be high.
  • the electronic characteristics of the ligand are small, and thus the emission characteristics of the transition metal complex are hardly affected.
  • 5-membered ring structure is rigid and non-aromatic ring represented by Z 3 is 5-membered ring, tends to increase the stability of the transition metal complex represented by general formula 1.
  • R 3 and R 4 are preferably a substituent other than a hydrogen atom.
  • R 3 and R 4 is the side chain of Z 3 may be placed in the direction nearly perpendicular to Ar and Z 3, by having a substituent other than hydrogen atom in the R 3 and R 4, generally
  • the bulkiness of the transition metal complex represented by Formula 1 can be adjusted. Thereby, the aggregation property of the transition metal complex can be further suppressed.
  • R 3 and R 4 are substituents other than hydrogen atom.
  • R 3 and R 4 which are side chains of Z 3 are substituents other than a hydrogen atom, that is, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, an amino group, a silyl group, an arylalkyl group It is preferably an aryl group, a heteroaryl group, a non-aromatic hydrocarbon ring group, a non-aromatic heterocyclic group, or a linking group which forms a ring with Ar.
  • the bulkiness of the transition metal complex can be adjusted by having R 3 and R 4 be a substituent other than a hydrogen atom.
  • the solubility of the transition metal complex is improved when R 3 and R 4 have a substituent that enhances the solubility of the transition metal complex as a substituent other than a hydrogen atom.
  • R 3 and R 4 be the same or different alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the bulkiness of the transition metal complex can be adjusted to a preferable range by having the substituent having a carbon number of 1 to 20 as a side chain R 3 and R 4 as a substituent represented by General Formula 3 .
  • the substituent represented by the general formula 3 has an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms as R 3 and R 4 , the solubility of the transition metal complex is likely to be enhanced. Therefore, when R 3 and R 4 are an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, the solubility of the transition metal complex is improved.
  • R 1 and R 2 be the same or different alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 1 and R 2 are alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms, the bulkiness of the transition metal complex can be adjusted to a preferable range.
  • the substituent represented by the general formula 3 tends to increase the solubility of the transition metal complex by having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms as R 1 and R 2 .
  • R ⁇ 1 > and R ⁇ 2 > are not the same.
  • R 1 and R 2 are not identical and R 3 and R 4 are not identical.
  • R 1 and R 2 are not the same, in the structure R 1 and R 2 are not the same, is low symmetry of the transition metal complex. Furthermore, in structures where R 1 and R 2 are not identical and R 3 and R 4 are not identical, the symmetry of the transition metal complex is further reduced. Thus, by lowering the symmetry of the transition metal complex, the solubility of the transition metal complex is likely to be improved.
  • R 1 and R 2 are not the same, more isomers (structural isomers, stereoisomers) are more likely to be present than when R 1 and R 2 are the same. Furthermore, if R 1 and R 2 are not identical and R 3 and R 4 are not identical, then more isomers are likely to be present. As a result, a large number of isomers of the transition metal complex are easily present in the organic layer, and the improvement of the stability of the film containing the transition metal complex by the entropy effect is easily obtained.
  • Q represents CR 18 or N atom.
  • R 18 represents a hydrogen atom or a substituent.
  • R 18 may combine with Z 3 or Z 4 to form a ring.
  • Z 3 and Z 4 represent a non-aromatic ring.
  • the non-aromatic ring of Z 3 and Z 4 may have a substituent, and further, the substituent may be condensed with Z 3 or Z 4, and the substituent is R 1 , R 2 , R 5 or R And the substituents may be bonded to each other.
  • * represents a bonding site between the substituent represented by General Formula 4 and the ligand of General Formula 1.
  • C 1 and C 2 represent a carbon atom.
  • R 1 , R 2 , R 5 and R 6 each represent a hydrogen atom or a substituent, at least one of R 1 and R 2 is a substituent other than a hydrogen atom, and at least one of R 5 and R 6 is It is a substituent other than a hydrogen atom.
  • the substituent represented by the general formula 4 has a structure in which Ar is a 6-membered aromatic ring including Q in the substituent represented by the general formula 2 described above.
  • the substituent represented by the general formula 4 has a skeleton in which a 6-membered ring containing Q and a non-aromatic ring represented by Z 3 and Z 4 are fused. Z 3 and Z 4 are bonded to a site excluding a bond of Q and * in a 6-membered aromatic ring containing Q.
  • the substituent represented by the general formula 4 is bonded to C 1 to which the side chain (R 1 and R 2 ) of the non-aromatic ring represented by Z 3 is bonded and to the transition metal complex of the general formula 1
  • the bond of * is in an ortho position in the 6-membered ring containing Q.
  • C 2 to which the side chain (R 5 and R 6 ) of the non-aromatic ring represented by Z 4 is bonded and the bond of * to be bonded to the transition metal complex of General Formula 1 contain Q
  • the six-membered ring is in the ortho position on the opposite side to C 1 .
  • the transition metal complex represented by the general formula 1 has a substituent in which a 6-membered aromatic ring containing Q is condensed with a plurality of non-aromatic rings, whereby the solubility of the structural transition metal complex is obtained. Tend to be high.
  • R 1 and R 2 are substituent other than a hydrogen atom
  • R 5 and R 6 is a substituent other than a hydrogen atom preferable.
  • R 1 , R 2 , R 5 and R 6 be a substituent other than a hydrogen atom.
  • the substituent represented by the general formula 4 a side chain (R 1 and R 2) which binds to C 1, the side chain (R 4 and R 5) that binds to C 2, is given steric effect . Accordingly, the substituent to be introduced into the side chain bonded to C 1 (R 1 and R 2) and the side chain bonded to C 2 (R 5 and R 6), the substituent represented by the general formula 4 The bulkiness can be adjusted.
  • the transition represented by the general formula 1 is that at least one of R 1 and R 2 is a substituent other than a hydrogen atom, and at least one of R 5 and R 6 is a substituent other than a hydrogen atom.
  • the bulkiness of the metal complex can be adjusted. Thereby, the aggregation property of the transition metal complex can be further suppressed. Furthermore, the bulkiness of the transition metal complex can be further adjusted by R 1 , R 2 , R 5 and R 6 being substituents other than hydrogen atoms, and the aggregation of the transition metal complex is further suppressed can do.
  • the transition metal complex represented by the general formula 1 has a bulky structure by R 1 , R 2 , R 5 and R 6 , the planarity of the transition metal complex is lowered, and the solubility of the transition metal complex is high. Prone.
  • R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , *, C 1 and C 2 are Q, R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , *, C 1 and It has the same meaning as C 2.
  • X and Y are the same or different, CR 11 R 12 , BR 13 , NR 14 , O, SiR 15 R 16 , PR 17 or S atom.
  • m and n are the same or different integers of 1 to 3.
  • R 3 , R 4 , R 7 , R 8 and R 11 to R 17 each represent a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituent represented by the general formula 5 is a 5-, 6-, or 7-membered non-aromatic ring in which Z 3 includes X in the substituent represented by the above-mentioned general formula 4; Has a structure in which it is a 5-, 6-, or 7-membered non-aromatic ring containing Y.
  • Examples of the substituent represented by R 3 , R 4 , R 7 , R 8 and R 11 to R 17 in the substituent represented by General Formula 5 include the respective ones in General Formula 1 and General Formula 2 described above. Substituents can be applied.
  • X is preferably CR 11 R 12 and m is preferably 1. That is, in the substituent represented by the general formula 5, it is preferable that the non-aromatic ring represented by Z 3 be a non-aromatic ring having 5 carbon atoms (5-membered ring). Furthermore, in the substituent represented by the general formula 5, it is preferable that X and Y be the same or different CR 11 R 12 and m and n be 1. That is, in the substituent represented by the general formula 5, it is preferable that the non-aromatic ring represented by Z 3 and Z 4 is a non-aromatic ring having 5 carbon atoms (5-membered ring).
  • R 3 , R 4 , R 7 and R 8 are substituent other than a hydrogen atom. Furthermore, in the substituent represented by General Formula 5, it is preferable that R 3 , R 4 , R 7 and R 8 be a substituent other than a hydrogen atom.
  • R 3 and R 4 which are side chains of Z 3 and R 7 and R 8 which are side chains of Z 4 are arranged in a direction close to perpendicular to Ar and Z 3 , these R 3 and R 3
  • the bulkiness of the transition metal complex represented by the general formula 1 can be adjusted by the fact that each of R 4 , R 7 and R 8 has a substituent other than a hydrogen atom. For this reason, when R 3 , R 4 , R 7 and R 8 have a substituent other than a hydrogen atom, the aggregation of the transition metal complex represented by General Formula 1 can be further suppressed. In addition, when R 3 , R 4 , R 7 and R 8 have a substituent that enhances the solubility of the transition metal complex as a substituent other than a hydrogen atom, the solubility of the transition metal complex is improved.
  • R 3 , R 4 , R 7 and R 8 be the same or different alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • the bulkiness of the transition metal complex can be adjusted to a preferable range.
  • the solubility of the transition metal complex tends to increase.
  • the solubility of the transition metal complex is likely to be enhanced.
  • R 3 , R 4 , R 7 and R 8 are alkyl groups having 1 to 20 carbon atoms, the solubility of the transition metal complex is improved.
  • R 1 , R 2 , R 5 and R 6 be the same or different alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 1 , R 2 , R 5 and R 6 are an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, the bulkiness of the transition metal complex can be adjusted to a preferable range.
  • R 1 , R 2 , R 5 and R 6 have an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, the solubility of the transition metal complex is likely to be enhanced.
  • R 1 and R 2 and are not the same, and is preferably R 5 and R 6 are not identical.
  • R 1 and R 2 are not identical, R 3 and R 4 are not identical, R 5 and R 6 are not identical, and R 7 And R 8 are preferably not identical.
  • R 1 and R 2 and R 5 and R 6 are not the same, the symmetry of the transition metal complex is lower than when R 1 and R 2 and R 5 and R 6 are the same. .
  • the solubility of the transition metal complex is likely to be improved.
  • R 1 and R 2 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , and R 7 and R 8 are not identical, the symmetry of the transition metal complex is further reduced, and the dissolution of the transition metal complex is caused. In particular, it is easy to improve
  • R 1 and R 2 and R 5 and R 6 are not the same, more isomers (structural isomers, stereoisomers) are more likely to be present than when they are the same. Become. Furthermore, if R 1 and R 2 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , and R 7 and R 8 are not identical, more isomers are likely to be present. As a result, a large number of isomers of the transition metal complex are easily present in the organic layer, and the stability of the film containing the transition metal complex by the entropy effect is easily improved.
  • Transition metal complex (2) The transition metal complex represented by the above general formula 1 preferably has a structure represented by the following general formula (A).
  • E 1a to E 1q each represent a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom, and a skeleton composed of E 1a to E 1q has a total of 18 ⁇ electrons.
  • E 1a and E 1p are each different and represent a carbon atom or a nitrogen atom.
  • R 1a to R 1i represent a hydrogen atom or a substituent, but at least one of R 1a to R 1i represents a substituent represented by the above general formula (2).
  • M represents a Group 8 to 10 transition metal element in the periodic table of elements, and L ′ represents a monoanionic bidentate ligand coordinated to M.
  • m1 represents an integer of 0 to 2
  • n1 represents an integer of 1 to 3.
  • E 2a to E 2p each represent a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom, and a skeleton composed of E 2a to E 2p has a total of 18 ⁇ electrons.
  • E 2a and E 2o are each different and represent a carbon atom or a nitrogen atom.
  • R 2a to R 2h represent a hydrogen atom or a substituent, but at least one of R 2a to R 2h represents a substituent represented by the above general formula (2).
  • M represents a Group 8 to 10 transition metal element in the periodic table of elements, and L ′ represents a monoanionic bidentate ligand coordinated to M.
  • m2 is an integer of 0 to 2
  • n2 is an integer of 1 to 3.
  • E 3a to E 3k each represent a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, and a skeleton composed of E 3a to E 3e has 6 ⁇ electrons in total and is composed of E 3f to E 3k Have a total of 6 ⁇ electrons.
  • E 3a and E 3j are each different and represent a carbon atom or a nitrogen atom.
  • R 3a to R 3g represent a hydrogen atom or a substituent, but at least one of R 3a to R 3g represents a substituent represented by the above general formula (2).
  • M represents a Group 8 to 10 transition metal element in the periodic table of elements, and L ′ represents a monoanionic bidentate ligand coordinated to M.
  • m3 represents an integer of 0 to 2
  • n3 represents an integer of 1 to 3.
  • E 4a to E 4j each represent a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom, and a skeleton composed of E 4a to E 4e and N has a total of 6 ⁇ electrons, and E 4f to E 4j and The skeleton composed of C has 6 ⁇ electrons in total.
  • R 4a to R 4h each represent a hydrogen atom or a substituent, but at least one of R 4a to R 4h represents a substituent represented by the above general formula (2).
  • M represents a Group 8 to 10 transition metal element in the periodic table of elements, and L ′ represents a monoanionic bidentate ligand coordinated to M.
  • m4 represents an integer of 0 to 2
  • n4 represents an integer of 1 to 3.
  • transition metal complexes [Specific examples of transition metal complexes] Below, the specific example of the transition metal complex represented by the above-mentioned General formula 1 is given. In addition, the transition metal complex represented by General formula 1 is not limited to what is shown below. Also, (acac) in the formula represents acetylacetonate.
  • transition metal complex represented by the above-mentioned general formula 1 [Method of synthesizing transition metal complex] Next, a method of synthesizing the transition metal complex represented by the above-mentioned general formula 1 will be described.
  • the transition metal complex represented by the above general formula 1 can be synthesized along the following reaction scheme. In the following synthesis methods, a method of synthesizing the transition metal complex 1 and the transition metal complex 2 via a plurality of intermediates is described as an example of the synthesis method of the transition metal complex.
  • the organic EL device of the present embodiment is an organic electroluminescent device in which an organic layer including at least a light emitting layer is sandwiched between an anode and a cathode, and at least one layer of the organic layer is represented by the above general formula 1 Containing a transition metal complex.
  • the layers other than the anode and the cathode can be composed of an organic layer.
  • the organic EL element preferably has a plurality of organic layers as a constituent layer.
  • a positive hole transport layer, a light emitting layer, a positive hole blocking layer, an electron carrying layer etc. are mentioned among said layer structure, for example.
  • an organic compound is contained in the constituent layers of the organic EL element such as the other hole injection layer and electron injection layer, it is contained in the organic layer.
  • an organic compound is used for an anode buffer layer, a cathode buffer layer, etc.
  • an anode buffer layer, a cathode buffer layer, etc. are each contained in an organic layer.
  • any of the organic layers may contain the transition metal complex represented by the general formula 1 described above, and each layer described above may be formed of an inorganic material and an inorganic material. Layers may be included.
  • the organic EL element When the organic EL element has a plurality of light emitting layers, it may have a non-light emitting intermediate layer between each light emitting layer. Further, it is also possible to configure a plurality of layers including the light emitting layer excluding the anode and the cathode among the above layer configurations as one light emitting unit and laminating a plurality of the light emitting units.
  • the plurality of stacked light emitting units may have a non-light emitting intermediate layer between the light emitting units, and the intermediate layer may further include a charge generation layer.
  • the organic EL element preferably emits white light.
  • the hole transport layer is composed of a hole transport material having a function of transporting holes.
  • the hole transport layer is a layer having a function of transporting holes, and in a broad sense, includes a hole injection layer and an electron blocking layer.
  • the hole transport layer may be a single layer or may be composed of a plurality of layers.
  • the hole transport layer may also contain one or more hole transport materials.
  • the hole transport material has either hole injection or transport or electron barrier properties, and may be either organic or inorganic.
  • triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives examples thereof include conductive polymer oligomers such as stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline copolymers, and thiophene oligomers.
  • azatriphenylene derivatives as described in JP-A-2003-519432 and JP-A-2006-135145 can be similarly used as a hole transport material.
  • the hole transporting material porphyrin compounds, aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds are preferably used, and in particular, aromatic tertiary amine compounds are preferably used.
  • aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds include N, N, N ', N'-tetraphenyl-4,4'-diaminophenyl, N, N'-diphenyl-N, N '-Bis (3-methylphenyl)-[1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD), 2,2-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) propane, 1,1 -Bis (4-di-p-tolylaminophenyl) cyclohexane, N, N, N ', N'-tetra-p-tolyl-4,4'-diaminobiphenyl, 1,1-bis (4-di-p -Tolylaminophenyl) -4-phenylcyclohexane, bis (4-dimethylamino-2-methylphenyl) phenylmethane, bis (4-di-p-toly
  • the hole transport material it is also possible to use a polymer material in which these materials are introduced into a polymer chain or in which the material is a main chain of a polymer.
  • Inorganic compounds such as p-type-Si and p-type-SiC can also be used as the hole injection material and the hole transport material.
  • JP-A-11-251067, J.-A. Huang et. al. It is also possible to use a so-called p-type hole transport material described in the literature (Applied Physics Letters 80 (2002), p. 139).
  • a high p-type hole transport layer doped with an impurity examples thereof are disclosed in JP-A-4-297076, JP-A-2000-196140, and JP-A-2001-102175, J. Appl. Phys. , 95, 5773 (2004) and the like.
  • the organic EL device it is preferable to use such a high p-type hole transport layer because a device with lower power consumption can be manufactured.
  • the hole transport layer can be formed by a known method such as vacuum evaporation, spin coating, casting, printing including inkjet, LB, etc.
  • the thickness of the hole transport layer is not particularly limited, but is usually about 5 nm to 5 ⁇ m, preferably 5 nm to 200 nm.
  • the electron transport layer is composed of an electron transport material having a function of transporting electrons.
  • the electron transport layer is a layer having a function of transporting electrons, and in a broad sense, includes an electron injection layer and a hole blocking layer.
  • the electron transport layer may be a single layer or may be composed of a plurality of layers.
  • the electron transport layer may contain one or more electron transport materials.
  • any one of conventionally known compounds can be selected and used as long as it has a function of transferring electrons injected from the cathode to the light emitting layer.
  • the electron transport material include, for example, nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyrandioxide derivatives, carbodiimides, flareylidenemethane derivatives, anthraquinodimethane and anthrone derivatives, oxadiazole derivatives and the like.
  • thiadiazole derivatives in which the oxygen atom of the oxadiazole ring is substituted with sulfur atoms
  • quinoxaline derivatives having a quinoxaline ring known as an electron-withdrawing group can also be used as the electron transport material.
  • metal complexes of 8-quinolinol derivatives such as tris (8-quinolinol) aluminum (Alq), tris (5,7-dichloro-8-quinolinol) aluminum, tris (5,7-dibromo-8-quinolinol) aluminum , Tris (2-methyl-8-quinolinol) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinol) aluminum, bis (8-quinolinol) zinc (Znq), bis (2-methyl-8-quinolate) -4- ( Phenylphenolato) aluminum (BAlq), tris (8-quinolinolato) aluminum (Alq3), etc., and metal complexes in which the central metal of these metal complexes is replaced with In, Mg, Cu, Ca, Sn, Ga or Pb And can be used as an electron transport material.
  • 8-quinolinol derivatives such as tris (8-quinolinol) aluminum (Alq), tris (5,7-dichloro-8-quino
  • metal free or metal phthalocyanine, or those whose terminal end is substituted with an alkyl group, a sulfonic acid group or the like can also be preferably used as the electron transport material.
  • a distyrylpyrazine derivative which can also be used as a host material of a light emitting layer can also be used as an electron transporting material.
  • Inorganic semiconductors such as n-type-Si and n-type-SiC can also be used as the electron transport material.
  • a high n-type electron transport layer doped with an n-type dopant such as a metal complex, a metal halide, or a metal compound can also be used.
  • an n-type dopant such as a metal complex, a metal halide, or a metal compound
  • the electron transporting layer can be formed by using the above electron transporting material by a known method such as a vacuum evaporation method, a spin coating method, a casting method, a printing method including an ink jet method, an LB method and the like.
  • the thickness of the electron transport layer is not particularly limited, but is usually about 5 nm to 5 ⁇ m, preferably 5 nm to 200 nm.
  • the light emitting layer is a layer in which electrons emitted from the cathode or the electron transport layer recombine with holes injected from the anode or the hole transport layer to emit light.
  • the light emitting part may be in the layer of the light emitting layer or at the interface between the light emitting layer and the adjacent layer.
  • the light emitting layer may be a single layer, or may be a stack of a plurality of layers.
  • the emission maximum wavelength of the blue emission layer is preferably 430 nm to 480 nm
  • the emission maximum wavelength of the green emission layer is 510 nm to 550 nm
  • the emission maximum wavelength of the red emission layer is 600 nm to 640 nm. It is preferable that it is a single color light emitting layer.
  • stacked may be used.
  • a non-light emitting intermediate layer may be provided between the light emitting layers.
  • the total thickness of the light emitting layer is not particularly limited, but from the viewpoint of the uniformity of the film, the prevention of applying unnecessary high voltage at the time of light emission, and the improvement of the stability of the light emission color with respect to the driving current.
  • the adjustment is preferably in the range of 2 nm to 5 ⁇ m, more preferably in the range of 2 nm to 200 nm, and particularly preferably in the range of 10 nm to 20 nm.
  • the light emitting layer of the organic EL element contains a host material and a light emitting dopant compound, and at least one or more of the light emitting dopant compounds is a phosphorescent transition metal complex represented by the above general formula 1 preferable.
  • the light emitting layer is a phosphorescent dopant other than the transition metal complex represented by the above-mentioned general formula 1 (also referred to as a phosphorescent metallic organic complex, a phosphorescent dopant, a phosphorescent dopant group) and a fluorescent dopant May be contained.
  • the light emitting layer may further contain a hole transport material or an electron transport material described later.
  • the method of forming the light emitting layer is not particularly limited.
  • the host material and the light emitting dopant compound can be formed by a known thin film formation method such as a vacuum evaporation method, a spin coating method, a cast method, an LB method, or an inkjet method.
  • a wet process coating method, wet film forming method
  • spin coating method casting method, LB method, ink jet method, etc.
  • a fluorescent dopant also referred to as a fluorescent compound
  • a phosphorescent light emitting dopant also referred to as a phosphorescent dopant, a phosphorescent light emitting material, a phosphorescent compound, a phosphorescent compound or the like
  • a light emission dopant compound you may use together and use multiple types of compounds in the range which does not affect an effect, the combination of phosphorescence dopants from which a structure differs, and a phosphorescence dopant and a fluorescence dopant are combined. You may use it.
  • the phosphorescent dopant is a compound in which light emission from an excitation triplet is observed, and specifically, a compound which phosphoresces at room temperature (25 ° C.), and is a phosphorescence quantum of phosphorescence emission at 25 ° C. It refers to a compound having a yield of 0.01 or more.
  • the preferred phosphorescence quantum yield is 0.1 or more.
  • the phosphorescence quantum yield can be measured by the method described on page 398 (1992 edition, Maruzen) of Spectrum II of Fourth Experimental Chemistry Course 7. Although the phosphorescence quantum yield in solution can be measured using various solvents, the phosphorescence emitting dopant should just achieve the above-mentioned phosphorescence quantum yield (0.01 or more) in any of arbitrary solvents .
  • the first principle is that carrier recombination occurs on the host material to which carriers are transported, and an excited state of the host material is generated, and this energy is transferred to the phosphorescent dopant from the phosphorescent dopant. It is an energy transfer type that obtains light emission of
  • the second principle is a carrier trap type in which a phosphorescent dopant is a carrier trap, carrier recombination occurs on the phosphorescent dopant, and light emission from the phosphorescent dopant is obtained. In any of the above cases, it is a condition that the energy of the excited state of the phosphorescent dopant is lower than the energy of the excited state of the host material.
  • fluorescent dopant As a fluorescent dopant, coumarin dyes, pyran dyes, cyanine dyes, croconium dyes, squalium dyes, oxobenzanthracene dyes, fluorescein dyes, rhodamine dyes, pyrilium dyes, perylene dyes, stilbene dyes And polythiophene dyes, rare earth complex phosphors, etc., and compounds with high fluorescence quantum yield represented by laser dyes.
  • a host material there is no restriction
  • the compound used by a conventionally well-known organic EL element can be used.
  • the host material one type of host material may be used alone, or two or more types may be used in combination. When a plurality of host materials are used, higher efficiency of the organic EL element can be achieved by adjusting the movement of charge.
  • the diazacarbazole derivative represents one in which at least one carbon atom of a hydrocarbon ring constituting a carboline ring of a carboline derivative is substituted with a nitrogen atom
  • the diazacarbazole derivative represents one in which at least one carbon atom of a hydrocarbon ring constituting a carboline ring of a carboline derivative is substituted with a nitrogen atom
  • Specific examples of known host materials include the compounds described in the following documents.
  • the injection layer is a layer provided between the electrode and the organic layer for the purpose of lowering the driving voltage and improving the light emission luminance as needed.
  • the injection layer is described in detail in Chapter 2, "Electrode Material” (p. 123 to p. 166), "Organic EL element and its industrialization front (November 30, 1998 issued by NTS Co., Ltd.)".
  • the injection layer (buffer layer) is desirably a very thin film, and although depending on the material, the film thickness is preferably in the range of 0.1 nm to 10 nm.
  • the hole injection layer (anode buffer layer) is also described in detail in JP-A-9-45479, JP-A-9-260062, JP-A-8-288069, and the like.
  • Specific examples of the hole injection layer include phthalocyanine buffer layers represented by copper phthalocyanine, hexaazatriphenylene derivative buffer layers described in JP-A-2003-519432 and JP-A-2006-135145, and represented by vanadium oxide.
  • the electron injection layer (cathode buffer layer) are also described in JP-A-6-325871, JP-A-9-17574, JP-A-10-74586, and the like.
  • Specific examples of the electron injection layer include metal buffer layers represented by strontium and aluminum, alkali metal compound buffer layers represented by lithium fluoride and potassium fluoride, alkalis represented by magnesium fluoride and cesium fluoride And an oxide buffer layer represented by aluminum oxide.
  • the blocking layer can be provided between each layer constituting the organic EL element, if necessary.
  • the blocking layer include, for example, JP-A Nos. 11-204258 and 11-204359, and “Organic EL elements and their industrialization front lines (November 30, 1998 issued by NTS Co., Ltd.)”.
  • the hole blocking (hole block) layer described on page 237 and the like can be mentioned.
  • the hole blocking layer has a function of an electron transport layer in a broad sense, and is made of a hole blocking material having an extremely small ability to transport holes while having a function of transporting electrons. Can be improved to improve the recombination probability of electrons and holes.
  • a hole blocking layer is preferably provided adjacent to the light emitting layer.
  • the carbazole derivative, the carboline derivative, and the diazacarbazole derivative mentioned above as the host compound (wherein, one of carbon atoms constituting a carboline ring is a nitrogen atom with the diazacarbazole derivative) It is preferable to include those which are replaced by
  • the configuration of the electron transport layer described above can be used as a hole blocking layer, if necessary.
  • the organic EL element has a plurality of light emitting layers having different light emitting colors
  • the light emitting layer whose light emission maximum wavelength is closest to the short wave side be closest to the anode in all light emitting layers.
  • a hole blocking layer be provided also between the light emitting layer of the shortest wave and the light emitting layer near the anode next to the light emitting layer of the shortest wave.
  • the electron blocking layer is a layer having a function of a hole transport layer in a broad sense, is made of a material having a function of transporting electrons while having a function of transporting holes, and transporting holes while transporting holes. By blocking the electrons, the probability of recombination between electrons and holes can be improved.
  • the film thickness of the hole blocking layer and the electron blocking layer is preferably in the range of 3 to 100 nm, and more preferably in the range of 5 to 30 nm.
  • cathode As a cathode of the organic EL element, a configuration using a metal having a small work function (4 eV or less) (referred to as an electron injecting metal), an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof is preferable.
  • materials constituting such a cathode include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium / copper mixture, magnesium / silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide Al 2 O 3 ) mixtures, indium, lithium / aluminum mixtures, rare earth metals and the like.
  • a mixture of an electron injectable metal and a metal (second metal) having a larger work function value and a stable metal (second metal), for example, a magnesium / silver mixture from the viewpoint of electron injectability and durability against oxidation etc.
  • a metal (second metal) having a larger work function value and a stable metal (second metal) for example, a magnesium / silver mixture, from the viewpoint of electron injectability and durability against oxidation etc.
  • Magnesium / aluminium mixtures, magnesium / indium mixtures, aluminum / aluminium oxide (Al 2 O 3 ) mixtures, lithium / aluminium mixtures, aluminum etc. are preferred.
  • the cathode can be formed by thinning the above-mentioned material by a method such as evaporation or sputtering. Moreover, the sheet resistance as a cathode is several hundreds ⁇ / sq. The following are preferred.
  • the film thickness of the cathode is usually in the range of 10 nm to 5 ⁇ m, preferably 50 nm to 200 nm.
  • the anode or the cathode be transparent or semitransparent.
  • a transparent or semitransparent cathode is formed by forming a conductive transparent material mentioned in the description of the anode. Can be made.
  • anode As the anode of the organic EL element, a configuration using a metal having a large work function (4 eV or more), an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof is preferable.
  • a metal having a large work function (4 eV or more), an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof is preferable.
  • the material constituting such anode metals such as Au, CuI, indium tin oxide (ITO), a conductive transparent material SnO 2, ZnO and the like.
  • an amorphous material such as IDIXO (In 2 O 3 -ZnO) which can be used to form a transparent conductive film may be used.
  • the anode can be formed by thinning the above-mentioned material by a method such as evaporation or sputtering.
  • a pattern of a desired shape may be formed by photolithography.
  • the pattern accuracy is not required to a great extent (about 100 ⁇ m or more), the pattern may be formed through a mask having a desired shape when depositing or sputtering the electrode material.
  • coated like an organic electroconductive compound it can also shape
  • the sheet resistance as the anode is several hundreds ⁇ / sq. The following are preferred.
  • the film thickness of the anode depends on the material, but is usually in the range of 10 nm to 1000 nm, preferably 10 nm to 200 nm.
  • the organic EL element preferably includes a support substrate (also referred to as a base, a substrate, a base, a support, or the like).
  • a support substrate also referred to as a base, a substrate, a base, a support, or the like.
  • the type of support substrate is not limited to glass, plastic, etc., and may be transparent or opaque. In the case of extracting light from the supporting substrate side, the supporting substrate is preferably transparent.
  • metal plates such as aluminum and stainless steel, a film, an opaque resin substrate, a ceramic board, etc. are mentioned, for example.
  • transparent substrate examples include glass, quartz and transparent resin films.
  • a resin film is particularly preferable from the viewpoint of being able to give flexibility to the organic EL element.
  • resin films include polyesters such as polyethylene terephthalate (PET) and polyethylene naphthalate (PEN), polyethylene, polypropylene, cellophane, cellulose diacetate, cellulose triacetate, cellulose acetate butyrate, cellulose acetate propionate (CAP), Cellulose acetate phthalate, cellulose esters such as cellulose nitrate or derivatives thereof, polyvinylidene chloride, polyvinyl alcohol, polyethylene vinyl alcohol, syndiotactic polystyrene, polycarbonate, norbornene resin, polymethylpentene, polyether ketone, polyimide, polyether Sulfone (PES), polyphenylene sulfide, polysulfones, polyether Imide, polyether ketone imide
  • An inorganic or organic coating or a hybrid coating of both may be formed on the surface of the resin film.
  • Such a coating has a water vapor transmission rate (25 ⁇ 0.5 ° C., relative humidity (90 ⁇ 2)% RH) measured by a method according to JIS K 7129-1992 is 0.01 g / (m 2 ⁇ 24h)
  • the following barrier films are preferable, and the oxygen permeability measured by the method according to JIS K 7126-1987 is 10 -3 ml / (m 2 ⁇ 24 h ⁇ MPa) or less, and the water vapor permeability is It is more preferable that the film is a high barrier film of 10 -5 g / (m 2 ⁇ 24 h) or less.
  • the said film As a material of the said film, it is sufficient if it is a material which has a function which suppresses permeation of elements, such as water
  • silicon oxide, silicon dioxide, silicon nitride or the like can be used.
  • the method of forming a film on the surface of a resin film there is no limitation in particular about the method of forming a film on the surface of a resin film.
  • vacuum evaporation method, sputtering method, reactive sputtering method, molecular beam epitaxy method, cluster ion beam method, ion plating method, plasma polymerization method, atmospheric pressure plasma polymerization method, plasma CVD method, laser CVD method, thermal CVD A method, a coating method, etc. can be used.
  • a desired anode material is formed on a supporting substrate to a film thickness of 1 ⁇ m or less, preferably 10 nm to 200 nm, by a method such as vapor deposition or sputtering to prepare an anode.
  • a method such as vapor deposition or sputtering to prepare an anode.
  • an organic layer composed of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer is sequentially formed.
  • a wet process coating method, wet film formation method.
  • a spin coating method, a casting method, a die coating method, a blade coating method, a roll coating method, an inkjet method, a printing method, a spray coating method, a curtain coating method, or the like can be used.
  • a forming method highly suitable for a roll-to-roll method such as a die coating method, a roll coating method, an inkjet method or a spray coating method.
  • a coating method such as a spin coating method, an inkjet method, or a printing method.
  • a method of forming each layer a different film formation method may be applied to each layer.
  • the light emitting layer is preferably formed by a coating method.
  • a coating method for example, in the configuration of anode / hole injection layer / hole transport layer / emission layer / hole blocking layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode, hole injection layer / hole transport layer / emission layer / positive Of the six layers of the hole blocking layer / the electron transport layer / the electron injection layer, at least three or more layers are preferably formed by a coating method.
  • each layer of the organic EL element is formed by a coating method
  • various materials used for coating are used by being dissolved or dispersed in a liquid medium.
  • the liquid medium include ketones such as methyl ethyl ketone and cyclohexanone, fatty acid esters such as ethyl acetate, halogenated hydrocarbons such as dichlorobenzene, aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, mesitylene and cyclohexylbenzene, and cyclohexane
  • Aliphatic hydrocarbons such as decalin and dodecane
  • organic solvents such as DMF and DMSO
  • As a dispersion method ultrasonic waves, high shear force dispersion, media dispersion, etc. can be used.
  • a cathode material is formed to a thickness of 1 ⁇ m or less, preferably 50 nm to 200 nm, on the organic layer to form a cathode.
  • a method such as evaporation or sputtering can be used.
  • An organic EL element can be manufactured by the above steps.
  • a direct current voltage When a direct current voltage is applied to the organic EL element thus obtained, light emission can be observed by applying a voltage of about 2 to 40 V with the anode being + and the cathode being ⁇ .
  • an alternating voltage may be applied to the organic EL element.
  • the waveform of the alternating current to apply may be arbitrary.
  • the fabrication order is reversed, and from the supporting substrate side, the cathode, electron injection layer, electron transport layer, hole blocking layer, light emitting layer, hole transport layer, hole injection layer, and anode are fabricated in this order. It is also possible.
  • sealing member In the organic EL element, it is preferable to further provide an anode, an organic layer, and a sealing member arranged to cover the cathode on the opposite side of the support substrate.
  • a sealing member a concave plate shape or a flat plate shape may be used, and the transparency and the electrical insulation property are not particularly limited. In the case of processing the sealing member into a concave plate, sand blasting, chemical etching or the like is used.
  • a sealing member a glass plate, a polymer board, a polymer film, a metal plate, a metal film etc.
  • the glass plate include soda lime glass, glass containing barium and strontium, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, quartz and the like.
  • a polymer board a polycarbonate, an acryl, a polyethylene terephthalate, polyether sulfide, a polysulfone etc.
  • the metal plate include one or more metals or alloys selected from the group consisting of stainless steel, iron, copper, aluminum, magnesium, nickel, zinc, chromium, titanium, molybdenum, silicon, germanium and tantalum.
  • a polymer film or a metal film is preferable from the viewpoint that an organic EL element can be thinned.
  • the oxygen permeability measured by the method according to JIS K 7126-1987 is preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 3 ml / (m 2 ⁇ 24 h ⁇ MPa) or less, and JIS K 7129-1992.
  • the water vapor transmission rate (25 ⁇ 0.5 ° C, relative humidity (90 ⁇ 2)% RH) measured by the method according to is further less than 1 ⁇ 10 -3 g / (m 2 ⁇ 24 h) preferable.
  • Such a sealing member can seal the layer configuration of the organic EL element by, for example, bonding the supporting substrate and the adhesive (sealing material).
  • the adhesive include photocurable and thermosetting adhesives having reactive vinyl groups of acrylic acid oligomers, methacrylic acid oligomers, and moisture curable adhesives such as 2-cyanoacrylic acid ester.
  • heat and chemical curing types such as epoxy type can be mentioned.
  • polyamides, polyesters and polyolefins of the hot melt type can be mentioned.
  • a cation curing type UV curable epoxy resin adhesive there can be mentioned.
  • an organic EL element may deteriorate by heat processing, it is preferable to use the adhesive agent which can be adhesively cured at the temperature between room temperature and 80 degreeC.
  • a desiccant may be dispersed in the adhesive.
  • the application of the adhesive to the sealing portion may use a commercially available dispenser or may be printed as screen printing.
  • such a sealing member can also be used as a sealing layer by forming an inorganic or organic layer on the electrode facing the supporting substrate, or on the outside of the electrode in contact with the supporting substrate.
  • a material for forming the sealing layer any material having a function of suppressing the infiltration of moisture, oxygen or the like that degrades the organic EL element may be used.
  • silicon oxide, silicon dioxide, silicon nitride or the like can be used.
  • a protective film or a protective plate may be provided outside the sealing member on the side facing the supporting substrate.
  • the sealing member is a film
  • the glass plate similar to what was mentioned as a sealing member, a polymer board, a polymer film, a metal plate, a metal film, etc. can be used. It is preferable to use a polymer film from the viewpoint of lightening and thinning.
  • the external extraction quantum efficiency at 23 ° C. of light emission of the organic EL element is preferably 1% or more. More preferably, it is 5% or more.
  • organic EL elements emit light inside a layer having a refractive index higher than that of air (refractive index is about 1.7 to 2.1), and light of about 15% to 20% of light generated in the light emitting layer It is said that you can only take out. This is because light incident on the interface (the interface between the transparent substrate and air) at an angle ⁇ equal to or greater than the critical angle causes total reflection and can not be extracted outside the device. In addition, light is totally reflected at the interface of each layer such as the transparent electrode, the light emitting layer, and the transparent substrate, and the light is guided through the transparent electrode and the light emitting layer, and as a result, the light escapes in the side direction of the device.
  • refractive index higher than that of air
  • a method for improving the light extraction efficiency for example, a method of forming irregularities on the surface of a transparent substrate to prevent total reflection between the transparent substrate and the air interface (US Pat. No. 4,774,435), to a substrate
  • a method of improving the light extraction efficiency by imparting a condensing property JP-A-63-314795
  • a method of forming a reflection surface on the side surface of an organic EL element etc.
  • JP-A-1-20394 A method of forming a reflection preventing film by introducing a flat layer having an intermediate refractive index between a light emitting layer and a transparent substrate (JP-A-62-172691), from the substrate between the light emitting layer and the transparent substrate Also, a method of introducing a flat layer having a low refractive index (Japanese Patent Laid-Open No. 2001-202827), forming a diffraction grating between any of the substrate, the transparent electrode layer, and the light emitting layer Method (Japanese Patent Laid-Open No. 11-28) There are 751 JP) or the like.
  • a method of introducing a flat layer (low refractive index layer) having a refractive index lower than that of the substrate between the light emitting layer and the transparent substrate among the above-described methods of improving the light extraction efficiency A method of forming a diffraction grating in any of the layers (including between the substrate and the outside) between the substrate, the transparent electrode layer, and the light emitting layer can be suitably used. Furthermore, by combining these means, it is possible to obtain an organic EL device further excellent in high luminance or durability.
  • the refractive index layer When a low refractive index medium (low refractive index layer) was formed with a thickness longer than the wavelength of light between the transparent electrode and the transparent substrate, the lower the refractive index of the medium, the more it came out of the transparent electrode The light extraction efficiency to the outside increases.
  • the low refractive index layer include airgel, porous silica, magnesium fluoride, fluorine-based polymer and the like. Since the refractive index of the transparent substrate is generally about 1.5 to 1.7, the refractive index of the low refractive index layer is preferably about 1.5 or less, more preferably 1.35 or less.
  • the thickness of the low refractive index layer is preferably twice or more the wavelength in the medium. This is because when the thickness of the low refractive index layer becomes about the wavelength of light and the electromagnetic wave exuded by evanescent penetrates into the substrate, the light extraction efficiency of the low refractive index layer is reduced.
  • a method of introducing a diffraction grating in an interface or a medium that causes total reflection is characterized in that the effect of improving the light extraction efficiency is high.
  • This method utilizes the property that the diffraction grating can change the direction of light to a specific direction different from refraction by so-called Bragg diffraction such as first-order diffraction and second-order diffraction.
  • the light generated from the light emitting layer can be diffracted by the diffraction grating introduced into the interlayer or in the medium (in the transparent substrate or in the transparent electrode) and extracted outside.
  • the introduced diffraction grating have a two-dimensional periodic refractive index. Since light emitted from the light emitting layer is randomly generated in all directions, a general one-dimensional diffraction grating having a periodic refractive index distribution only in a certain direction can only diffract light traveling in a specific direction. The effect of improving the light extraction efficiency is not large. By making the refractive index distribution into a two-dimensional distribution, light traveling in all directions is diffracted, and the light extraction efficiency is further improved.
  • transduces a diffraction grating can be in any interlayer or in a medium (in a transparent substrate or in a transparent electrode). Further, it is preferable to introduce a diffraction grating in the vicinity of the organic light emitting layer where light is generated. At this time, the period of the diffraction grating is preferably about 1/2 to 3 times the wavelength of light in the medium.
  • the arrangement of diffraction gratings is preferably two-dimensionally repeated, such as square lattice, triangular lattice, honeycomb lattice, and so on.
  • the organic EL element can increase the brightness in a specific direction by providing a light collecting member on the light extraction side of the support substrate.
  • the brightness in the front direction can be enhanced by providing a microlens array structure, a so-called light collecting sheet or the like on the light extraction side of the support substrate and collecting light in the front direction on the element light emitting surface. .
  • the microlens array there is a configuration in which quadrangular pyramids having a side length of 10 ⁇ m to 100 ⁇ m and an apex angle of 90 degrees are two-dimensionally arrayed on the light extraction side of the substrate. If the length of one side of the quadrangular pyramid is smaller than 10 ⁇ m, the effect of diffraction occurs to cause coloring, which is not preferable. In addition, if the length of one side of the quadrangular pyramid is larger than 100 ⁇ m, the microlens array becomes too thick, which is not preferable.
  • the light collecting member for example, it is possible to use a light collecting sheet which is put to practical use in the LED backlight of the liquid crystal display device.
  • a light collection sheet for example, a brightness increasing film (BEF) manufactured by Sumitomo 3M Co., Ltd. can be used.
  • BEF brightness increasing film
  • the prism sheet for example, a triangular stripe having a cross section of 90 ° in apex angle and 50 ⁇ m in pitch may be formed on the base material, and the apex angle is rounded and the pitch is random. It may be a changed shape or any other shape.
  • a light diffusing plate and a film with a condensing sheet.
  • a diffusion film (light up) manufactured by Kimoto Co., Ltd. can be used.
  • the above-mentioned organic EL element can be applied to various electronic devices.
  • display apparatuses such as a display device, a display, various light emission light sources, are mentioned, for example.
  • illumination devices domestic illumination, in-vehicle illumination
  • watches and backlights for liquid crystals billboard advertisements, traffic lights, light sources of optical storage media
  • electrophotographic copiers A light source such as a light source, a light source of an optical communication processor, or a light source of an optical sensor may be mentioned.
  • the organic EL element can be effectively used for electronic devices such as a backlight of a liquid crystal display device and a light source for illumination.
  • the organic EL element may be patterned by a metal mask, an inkjet printing method, or the like at the time of film formation of each component layer, depending on the application of the electronic device to be applied.
  • the organic EL element for example, only the electrode may be patterned, the electrode and the light emitting layer may be patterned, or all the constituent layers may be patterned.
  • the light emission color of the organic EL element was measured with a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta Sensing Inc.), and it was 108 in “New color science handbook” (edited by The Color Society of Japan, The University of Tokyo Press, 1985). Determined by applying to the CIE chromaticity coordinates described in page 4.16.
  • the display device provided with the organic EL element can constitute either a single color display device or a multicolor display device. In the following description, a multicolor display will be described.
  • the light emitting layer is formed using a method such as a cast method, a spin coating method, an inkjet method, or a printing method.
  • a method such as a cast method, a spin coating method, an inkjet method, or a printing method.
  • an inkjet method, a spin coat method, and a printing method are used.
  • the organic EL element applied to a display apparatus it can select suitably from the example of a structure of the above-mentioned organic EL element.
  • the manufacturing method of the above-mentioned organic EL element is applicable to the manufacturing method of an organic EL element.
  • a direct current voltage When a direct current voltage is applied to a multicolor display device, light emission can be observed by applying a voltage of about 2 V to 40 V with the anode of the organic EL element as + and the cathode as-polarity. When a voltage is applied with the opposite polarity, no current flows and light emission does not occur. Further, when an AC voltage is applied, light is emitted only when the anode is in the positive state and the cathode is in the negative state.
  • the waveform of the alternating current to apply may be arbitrary.
  • the multicolor display device can be used as a display device, a display, and various light emission sources.
  • full color display can be performed by using three types of organic EL elements emitting blue, red and green.
  • a display device and a display As a display device and a display, a television, a personal computer, a mobile device, an AV apparatus, a teletext display, information display in a car, etc. may be mentioned. Also, these may be used as display devices for reproducing still images and moving images. When used as a display device for moving image reproduction, either a simple matrix (passive matrix) method or an active matrix method may be used as a driving method.
  • Lighting sources for home use interior lighting, backlights for watches and liquid crystals, billboard advertisements, traffic lights, light sources for optical storage media, light sources for electrophotographic copiers, light sources for optical communication processors, light sources for optical sensors, etc. It can be mentioned.
  • FIG. 2 shows a schematic view of the display part A in the display device shown in FIG.
  • the display 1 shown in FIG. 1 includes a display unit A having a plurality of pixels, and a control unit B that performs image scanning of the display unit A based on image information.
  • the control unit B is electrically connected to the display unit A, and sends a scan signal and an image data signal based on image information from the outside to each of the plurality of pixels. Further, the pixels for each scanning line according to the scanning signal sequentially emit light according to the image data signal. Then, image information is displayed on the display unit A by image scanning.
  • the display unit A includes, on the substrate, a wiring unit including a plurality of scanning lines 5 and data lines 6 orthogonal thereto, and a plurality of pixels 3 surrounded by the scanning lines 5 and the data lines 6. And.
  • the scanning lines 5 and the data lines 6 of the wiring portion are each made of a conductive material.
  • the scanning lines 5 and the data lines 6 are orthogonal to each other in a lattice, and are connected to the pixels 3 at orthogonal positions.
  • the pixel 3 receives an image data signal from the data line 6 and emits light in accordance with the received image data.
  • the display 1 can perform full color display by juxtaposing appropriately the pixel whose emission color is red, the green pixel, and the blue pixel on the same substrate.
  • FIG. 3 shows a circuit diagram of the pixel.
  • a pixel whose circuit diagram is shown in FIG. 3 includes an organic EL element 10, a switching transistor 11, a driving transistor 12, and a capacitor 13.
  • a full color display can be performed by using the organic EL elements 10 of red light emission, green light emission, or blue light emission as the organic EL elements 10 in a plurality of pixels and arranging them in parallel on the same substrate.
  • an image data signal is applied from the control unit B to the drain of the switching transistor 11 via the data line 6. Then, when a scanning signal is applied from the controller B to the gate of the switching transistor 11 through the scanning line 5, the driving of the switching transistor 11 is turned on, and the image data signal applied to the drain is the capacitor 13 and the driving transistor 12. Transmitted to the gate of By transmission of the image data signal, the capacitor 13 is charged according to the potential of the image data signal, and the drive of the drive transistor 12 is turned on.
  • the drain of the driving transistor 12 is connected to the power supply line, the source is connected to the electrode of the organic EL element 10, and current flows from the power supply line to the organic EL element 10 according to the potential of the image data signal applied to the gate. Supplied.
  • the driving of the switching transistor 11 is turned off. However, even if the driving of the switching transistor 11 is turned off, the capacitor 13 holds the potential of the charged image data signal, so that the driving of the driving transistor 12 is kept in the ON state, and the application of the next scanning signal is performed. The light emission of the organic EL element 10 continues to the end.
  • the driving transistor 12 is driven according to the potential of the next image data signal synchronized with the scanning signal, and the organic EL element 10 emits light.
  • the switching transistor 11 and the drive transistor 12 which are active elements are provided for the organic EL element 10 of each of the plurality of pixels, and the light emission of the organic EL element 10 of each of the plurality of pixels is Is going.
  • Such a light emission method is called an active matrix method.
  • the light emission of the organic EL element 10 may be light emission of a plurality of gradations by multi-value image data signals having a plurality of gradation potentials, or may be on / off of a predetermined light emission amount by a binary image data signal.
  • the potential of the capacitor 13 may be held until the application of the next scanning signal or may be discharged immediately before the next scanning signal is applied.
  • the driving method of the display is not limited to the above-described active matrix method, and may be a passive matrix method in which the organic EL element emits light according to the data signal only when the scanning signal is scanned.
  • a plurality of scanning lines and a plurality of image data lines are provided in a lattice shape so as to face each other with pixels interposed therebetween.
  • a scanning signal of a scanning line is applied by sequential scanning, pixels connected to the applied scanning line emit light according to an image data signal.
  • the passive matrix method there is no active element in the pixel, and the manufacturing cost can be reduced.
  • a configuration in which an organic EL element has a resonator structure can be used.
  • a method of using the illumination device having the resonator structure in the organic EL element a light source of an optical storage medium, a light source of an electrophotographic copying machine, a light source of an optical communication processor, a light source of an optical sensor, etc. may be mentioned.
  • an illuminating device you may use as 1 type of lamps, such as for illumination and an exposure light source, the projection apparatus of the type which projects an image, and the display display of the type which directly recognizes a still image and a moving image It may be used as
  • a driving method in the case of using the lighting device as a display for reproducing a moving image may be either a simple matrix (passive matrix) method or an active matrix method.
  • a full color display device can also be manufactured by using two or more types of organic EL elements having different luminescent colors.
  • the lighting device can emit white light.
  • the combination of a plurality of light emission colors may be configured to contain three light emission maximum wavelengths of three primary colors of red, green and blue, and two light emissions utilizing a complementary color relationship such as blue and yellow, blue green and orange
  • the configuration may contain a maximum wavelength.
  • the combination of light emitting materials for obtaining a plurality of light emission colors is a combination of a plurality of phosphorescence or fluorescent light emitting materials (light emitting dopant compounds), a light emitting material emitting light by fluorescence or phosphorescence, and light from the light emitting material Or any combination with a dye material that emits light as excitation light.
  • a white organic EL device it is only necessary to combine and mix a plurality of light emitting dopant compounds.
  • a method such as providing a mask and applying different colors can be applied. Moreover, since layers other than these can be made common, patterning of a mask etc. is unnecessary, and it can form by a vapor deposition method, a casting method, a spin coat method, an inkjet method, a printing method etc. on one surface. According to this method, unlike the white organic EL device in which light emitting elements of a plurality of colors are arranged in parallel in an array, the elements themselves emit white light.
  • the light emitting material used for the light emitting layer is not particularly limited.
  • any light emitting dopant compound is combined to be compatible with the wavelength range corresponding to the CF (color filter) characteristics. It may be whitened.
  • an organic EL element is formed on a glass substrate (for example, 300 ⁇ m thick), and a non-light emitting surface of the organic EL element is covered with a glass case.
  • the organic EL element was sealed by bonding the substrate and the glass case with a sealing material (for example, an epoxy-based photo-curing adhesive, Laxtrack LC0629B manufactured by Toagosei Co., Ltd., etc.) formed around the organic EL element.
  • a sealing material for example, an epoxy-based photo-curing adhesive, Laxtrack LC0629B manufactured by Toagosei Co., Ltd., etc.
  • the sealing material can be cured by bringing the glass substrate into close contact with the glass case and irradiating UV light from the glass substrate side.
  • the sealing operation is preferably performed in a glove box under a nitrogen atmosphere, preferably under a high purity nitrogen gas atmosphere having a purity of 99.999% or more, without bringing the organic EL element into contact with the air.
  • nitrogen gas be filled in the inside of the glass case and a water collecting agent be further provided.
  • the ink composition of the present embodiment is configured to include the transition metal complex represented by the above-mentioned general formula 1 and a solvent for dissolving it.
  • the ink composition may contain other components in addition to the transition metal complex and the solvent.
  • the application of the ink composition is not particularly limited.
  • the ink composition can be used for coating or manufacturing of a coating-type organic EL element using an inkjet.
  • the ink composition for the light emitting layer of the organic EL element is particularly preferable.
  • the solvent used for the ink composition is not particularly limited as long as it can dissolve the transition metal complex.
  • the solvent for the ink composition the following ones are preferably used. These may be used alone, or a plurality of solvents may be mixed and used at an arbitrary ratio.
  • organic solvent examples include chlorinated solvents such as chloroform, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, carbon tetrachloride, tetrachloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene, o-dichlorobenzene, dibutyl ether, tetrahydrofuran, Ether solvents such as dioxane and anisole, aromatic solvents which may have an alkyl group such as benzene, dodecylbenzene, toluene, chlorotoluene and xylene, an alkoxy group and halogen, cyclohexane, methylcyclohexane, n- Aliphatic hydrocarbon solvents such as pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, n-decane, acetone, methyl ethyl ket
  • alcohol solvents aromatic hydrocarbon solvents, ether solvents, aliphatic hydrocarbon solvents, ester solvents, ketone solvents are preferred from the viewpoint of solubility, uniformity of film formation, viscosity characteristics, etc.
  • the amount of the solvent used can be appropriately adjusted in consideration of the amount and type of the ink material, the required coating thickness, the dry thickness, the coating method and the like.
  • the solid content of the whole composition is preferably adjusted to 0.01 to 10% by weight, more preferably 0.05 to 10% by weight, and particularly preferably 0.5 to 2% by weight. .
  • Example 1 [Fabrication of blue light emitting organic EL element 1-1]
  • a substrate (NA 45 manufactured by NH Techno Glass Co., Ltd.) was prepared, in which ITO (indium tin oxide) was deposited to 100 nm on a 100 mm ⁇ 100 mm ⁇ 1.1 mm glass substrate.
  • the ITO layer was patterned to form an ITO transparent electrode, followed by ultrasonic cleaning with isopropyl alcohol, drying with dry nitrogen gas, and UV ozone cleaning for 5 minutes to prepare an anode.
  • a solution obtained by diluting poly (3,4-ethylenedioxythiophene) -polystyrene sulfonate (PEDOT / PSS, manufactured by Bayer, Baytron P Al 4083) with pure water to 70% on the ITO transparent electrode of the transparent support substrate is used.
  • the solution was applied by spin coating under conditions of 3000 rpm and 30 seconds, and then dried at 200 ° C. for 1 hour to prepare a first hole transport layer with a film thickness of 30 nm.
  • the transparent support substrate on which the first hole transport layer was produced was transferred to a nitrogen atmosphere, and a solution of 50 mg of the above hole transport material in 10 ml of toluene was placed on the first hole transport layer at 1000 rpm for 30 seconds.
  • the coating was applied by spin coating under the following conditions, and then vacuum dried at 60 ° C. for 1 hour to prepare a second hole transport layer.
  • a thin film was formed on the light emitting layer by spin coating at 1000 rpm for 30 seconds using a solution of 50 mg of the electron transporting material 1 dissolved in 10 ml of hexafluoroisopropanol (HFIP). Furthermore, it vacuum-dried at 60 degreeC for 1 hour, and set it as the electron carrying layer with a film thickness of about 30 nm.
  • HFIP hexafluoroisopropanol
  • the substrate is fixed to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, the vacuum chamber is depressurized to 4 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, 0.4 nm of potassium fluoride is deposited as a cathode buffer layer, and 110 nm of aluminum is used as a cathode. Were deposited to produce an organic EL element 1-1.
  • Organic EL Element 1-2 to Organic EL Element 1 In the same manner as the organic EL element 1-1 described above except that the light emitting dopant compound and the amount used (doping concentration) thereof are changed to the configuration shown in Table 1 below. -22 was produced.
  • the practical compounds 1 to 22 are transition metal complexes represented by the above-mentioned general formula 1, and the comparative compounds 1 and 2 are not included in the transition metal complex represented by the above-mentioned general formula 1.
  • FIG. 4 shows a schematic view of the lighting device
  • FIG. 5 shows a cross-sectional view of the lighting device.
  • the organic EL element of each sample is covered with a glass cover 102.
  • a transparent support substrate 107 with an ITO transparent electrode as an anode, an organic EL layer 106 and a cathode 105 are laminated in this order.
  • the glass cover 102 is filled with nitrogen gas 108 and a water collecting agent 109 is provided.
  • the illuminating device 101 shown to FIG.4 and FIG.5 was produced by the following methods.
  • the transparent support substrate 107 with an ITO transparent electrode of each organic EL element after production was fixed to a sealing substrate made of a glass substrate 103 with a thickness of 300 ⁇ m.
  • the glass cover 102 covers the organic EL element from the non-light emitting surface side, and the glass cover 102 is formed using an epoxy-based photocurable adhesive (Lux Track LC0629B manufactured by Toagosei Co., Ltd.) as the sealing material 104.
  • the circumference of the glass was closely attached to the glass substrate 103.
  • UV light was irradiated from the glass substrate 103 side to cure the sealing material 104.
  • the lighting device 101 in which the organic EL element was sealed by the glass substrate 103 and the glass cover 102 was manufactured.
  • the sealing work with the glass cover 102 was performed in a glove box (under an atmosphere of high-purity nitrogen gas with a purity of 99.999% or more) under a nitrogen atmosphere without bringing the organic EL element into contact with the air.
  • the external extraction quantum yield of each organic EL element was evaluated based on the following standard based on the relative value based on the organic EL element 1-1 at an initial luminance of 2000 cd / m 2 .
  • the driving voltage of each organic EL element was evaluated based on the following standard based on the relative value according to the following formula with the organic EL element 1-1 at an initial luminance of 2000 cd / m 2 as a standard (100). The smaller the drive voltage value, the lower the drive voltage.
  • Drive voltage ⁇ (drive voltage of each element / drive voltage of organic EL element 1-1 (initial luminance 2000 cd / m 2 )) ⁇ ⁇ 100
  • Driving voltage increase rate (%) ⁇ [(driving voltage after 200 hours of driving each organic EL element / V)-(initial driving voltage of each organic EL element / V)] / (initial driving voltage of each organic EL element / V) ⁇ ⁇ 100
  • Element life 25 ° C
  • the element life was evaluated according to the measurement method shown below.
  • Each organic EL element was driven at constant current with a current giving an initial luminance of 2000 cd / m 2 in a thermostat at 25 ° C. and 70 ° C.
  • the time for each organic EL element to become 1/2 (1000 cd / m 2 ) of the initial luminance was determined, and the half luminous lifetime was used as a measure of the element life of the organic EL element.
  • the element lifetime was evaluated based on the following criteria based on the relative value based on the half light emission lifetime of the organic EL device 1-1 obtained at 25 ° C. (100).
  • the initial deterioration was evaluated according to the measurement method shown below. During the measurement of the device life at 25 ° C., the time for the emission luminance of each organic EL device to reach 90% (1800 cd / m 2 ) of the initial luminance was measured, and this was taken as a measure of the initial deterioration. Initial deterioration was evaluated on the basis of the following criteria based on the following criteria based on the following formula based on the organic EL element 1-1.
  • Initial deterioration ⁇ (time to reach 90% luminance of organic EL element 1-1 (hr)) / (time to reach 90% luminance of each organic EL element (hr)) ⁇ 100 That is, the smaller the initial deterioration value, the smaller the initial deterioration.
  • the type of light emitting dopant and the amount of light emitting dopant used, and the solubility of the light emitting dopant, the external extraction quantum efficiency, the drive voltage, the drive voltage increase rate, the device life, and the evaluation result of initial deterioration Is shown in Table 1 below.
  • “-” indicates that various measurements can not be performed because the compound was not dissolved in the solution and the device could not be manufactured.
  • the organic EL element 1-4 which prepared the solution using the high concentration (15 mg) of the comparison compound 2 is an organic EL element 1-1 having the comparison compound 2 at a low concentration (2 mg) and the organic EL element 1 Compared to -3, the external extraction quantum efficiency is obviously lowered, the driving voltage is high, and the device life is short.
  • the organic EL elements 1-5 to 1-2 using the embodiment compound as the light emitting dopant compound can maintain high external extraction quantum efficiency even in the organic EL element having the light emitting dopant compound at a high concentration, High brightness was achieved at low voltage. Furthermore, it is understood that the organic EL element has little initial luminance deterioration and a rise in driving voltage is suppressed, and accordingly, it has a long life even at room temperature or high temperature.
  • the working compound which is the transition metal complex represented by the above-mentioned general formula 1 has a substituent represented by the general formula 2, it is difficult for spontaneous aggregation etc. of molecules to occur. Even if used at high concentration, concentration quenching is difficult to occur, and it is considered that the light emission efficiency did not decrease. From the above results, the phosphorescent light-emitting dopant compound having the structure of the transition metal complex represented by the general formula 1 can suppress aggregation, suppress concentration quenching in the solid state, and maintain the light emission efficiency It can be confirmed that it is useful for
  • Example 2 [Fabrication of blue light emitting organic EL element 2-1]
  • a substrate (NA 45 manufactured by NH Techno Glass Co., Ltd.) was prepared, in which ITO (indium tin oxide) was deposited to 100 nm on a 100 mm ⁇ 100 mm ⁇ 1.1 mm glass substrate.
  • the ITO layer was patterned to form an ITO transparent electrode, followed by ultrasonic cleaning with isopropyl alcohol, drying with dry nitrogen gas, and UV ozone cleaning for 5 minutes to prepare an anode.
  • PEDOT / PSS polystyrene sulfonate
  • a thin film was formed on the light emitting layer by spin coating at 1000 rpm for 30 seconds using a solution of 50 mg of the electron transporting material 2 dissolved in 10 ml of hexafluoroisopropanol (HFIP). Furthermore, it vacuum-dried at 60 degreeC for 1 hour, and set it as the electron carrying layer with a film thickness of about 30 nm.
  • HFIP hexafluoroisopropanol
  • the substrate is fixed to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, the vacuum chamber is depressurized to 4 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa, 0.4 nm of potassium fluoride is deposited as a cathode buffer layer, and 110 nm of aluminum is further deposited.
  • the cathode was formed to fabricate an organic EL element 2-1.
  • each evaluation of the external extraction quantum efficiency, the drive voltage, the device life, and the initial deterioration is based on the organic EL device 1-1 using the same method as in the above-described first embodiment. It evaluated by relative value.
  • an organic EL element 2-1 and an organic EL element 2- in which the second hole transport layer to the cathode are formed under the atmospheric condition using the comparison compound 1 or the comparison compound 2 as a light emitting dopant compound Compared with the organic EL element (The above-mentioned organic EL element 1-1, the organic EL element 1-3) which formed the 2nd positive hole transport layer to the cathode under nitrogen atmosphere clearly, the outcoupling quantum efficiency is clear It is understood that the driving voltage is lowered and the device life is short.
  • the organic EL device 2-3 to the organic EL device 2-13 using the embodiment compound as the light emitting dopant compound can maintain high external extraction quantum efficiency even if the organic EL device is manufactured under the atmospheric condition, and High brightness was achieved at low voltage. Furthermore, it is found that the initial luminance deterioration is small and the rise of the drive voltage is suppressed, and accordingly, the life is long even at room temperature or high temperature.
  • the transition metal complex of the working compound represented by the general formula 1 described above has a substituent represented by the general formula 2, and therefore the substituents of R 1 to R 8 of the general formula 2 are
  • the structure is such that the transition metal M is sterically surrounded, the phosphorescent site is shielded from the air, and the air stability of the phosphorescent metal complex is considered to be improved. From the above results, the phosphorescent light emitting dopant compound having the structure of the transition metal complex represented by the general formula 1 maintains the luminous efficiency even in the organic EL element to which the element manufacturing process under the atmospheric condition is applied. It can be confirmed that it is useful for
  • Example 3 [Fabrication of Organic EL Elements 3-1 to 3-15]
  • the organic EL element 3-1 to the organic EL element 3-15 were produced in the same manner as the organic EL element 1-1 of the above-mentioned Example 1 except that the light emitting dopant compound was changed to the configuration shown in Table 3 below. did.
  • the obtained organic EL element 3-1 to organic EL element 3-15 were evaluated for light emission under the atmosphere as they were, without performing the sealing process as shown in FIG. 4 and FIG.
  • Each organic EL element was driven at a constant current of 10 mA / cm 2 in the atmosphere, and the time until the emission of light from the organic EL element was not observed was measured and evaluated based on the following criteria.
  • Evaluation criteria of luminescence under the atmosphere A: The luminescence continued for 1 minute or more. B: The luminescence continued for more than one second, but the luminance decreased until it could not be measured within one minute. C: Light emission can not be continued for more than 1 second.
  • the organic EL device 3-5 to the organic EL device 3-15 using the embodiment compound as the light emitting dopant compound can continuously emit light even if the device is driven under the atmospheric condition without sealing treatment. I understood.
  • the transition metal complex of the working compound represented by the general formula 1 described above has a substituent represented by the general formula 2 and thus R 1 to R 8 in the general formula 2 are transition metal M It is considered that the three-dimensional surrounding structure is formed, the phosphorescent site is shielded from the air, and the atmospheric stability of the phosphorescent metal complex is improved. From the above results, the phosphorescent light emitting dopant compound having the structure of the transition metal complex represented by the general formula 1 is useful for maintaining the luminous efficiency even in the organic EL device driven under the atmospheric condition. It can be confirmed that
  • organic EL elements for evaluation were produced in the same manner as in the above-described Examples 1 to 3, and evaluations were performed in the same manner.
  • the same results as in the samples of the organic EL devices using the working compounds in the above-mentioned Example 1 to Example 3 were obtained also for the compounds described in Chemical Formula 12 to Chemical Formula 70. Therefore, the compounds described in Chemical Formulas 12 to 70 can also obtain the same effects as the working compounds in Examples 1 to 3 described above.

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Abstract

溶解性の向上及び凝集性の改善が可能な遷移金属錯体を用いた有機ＥＬ素子を提供する。発光層を含む有機層の少なくとも１層に、下記一般式２で表される置換基を有し、下記一般式１で表される遷移金属錯体を含有する有機ＥＬ素子を構成する。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子、遷移金属錯体、及び、インク組成物
　本発明は、リン光発光性の遷移金属錯体、及び、このリン光発光性の遷移金属錯体を有機層に含有する有機エレクトロルミネッセンス素子、リン光発光性の遷移金属錯体を含むインク組成物に係わる。
　ディスプレイや産業用途に向けて、高効率の有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子の開発が求められている。従来の有機ＥＬ素子の作製では、主に真空蒸着方法が使われている。しかし、真空蒸着法は、積層工程の複雑化や、マスクが必要となるため、コストが高く、生産周期が長い等の欠点がある。このように、真空蒸着法を用いた有機ＥＬ素子の作製では、生産性が悪いため、安価かつ大量に生産することが難しい。また、大面積化が難しい問題もある。
　一方、上述の真空蒸着法に替わり、塗布やインクジェットを用いた塗布型の有機ＥＬ素子の作製方法が提案されている。塗布やインクジェットを用いた成膜方式は、マスクが不要であり、生産コストが低く、即答性がよく、大面積化が可能というメリットがある。このため、これからの発展が期待されている。
　塗布型の有機ＥＬ素子の開発に伴い、高効率な塗布型の発光材料も求められている。特に、理論的に、内部量子収率が２５％の蛍光発光材料に比べ、重原子効果による１００％の内部量子効率を達成可能な遷移金属錯体を含む有機金属錯体が、高効率な塗布型の発光材料として期待されている。
　また、この高効率な塗布型の発光材料として、遷移金属錯体の効率や寿命を向上させる目的で、遷移金属錯体にアルキル基やアリール基等の色々な置換基を導入することが提案されている（例えば、特許文献１、特許文献２参照）。
特表２０１５－５２９６３７号公報 特表２０１５－５３０９８２号公報
　しかしながら、上述の特許文献に記載されているアルキル基やアリール基等が導入された遷移金属錯体では、塗布溶媒への溶解性が十分でない。また、上記遷移金属錯体は凝集しやすいため、遷移金属錯体の凝集によって有機ＥＬ素子の寿命や効率等の特性に悪影響を与えている。
　このため、遷移金属錯体において、更なる溶解性の向上及び凝集性の改善が求められている。
　上述した問題の解決のため、本発明においては、溶解性の向上及び凝集性の改善が可能な遷移金属錯体、並びに、この遷移金属錯体を用いた有機ＥＬ素子及びインク組成物を提供する。
　本発明の有機ＥＬ素子は、発光層を含む有機層の少なくとも１層に、下記一般式１で表される遷移金属錯体を含有する。また、本発明の遷移金属錯体は、下記一般式１で表される。本発明のインク組成物は、下記一般式１で表される遷移金属錯体と溶媒とを含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
  
　一般式１において、使用される記号及び添え字には以下が適用される。
　Ｍは、元素周期表における８～１０属の金属原子を表す。
　Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２は、各々炭素原子又は窒素原子を表す。
　環Ｚ１は、Ａ１及びＡ２と共に形成される６員の芳香族炭化水素環、５員の芳香族複素環、又は、６員の芳香族複素環を表す。
　環Ｚ２は、Ｂ１及びＢ２と共に形成される５員の芳香族複素環、又は、６員の芳香族複素環を表す。
　環Ｚ１及び環Ｚ２は、置換基を有していてもよく、さらに置換基同士が結合して縮環した構造を形成していてもよい。また、環Ｚ１及び環Ｚ２は、各々の配位子の置換基が互いに結合して、配位子同士が連結していてもよい。
　さらに、一般式１で表される遷移金属錯体は、下記一般式２で表される置換基を有する。
　Ｌ’は、Ｍに配位したモノアニオン性の二座配位子を表す。
　ｍ’は、０～２の整数を表し、ｎ’は、１～３の整数を表す。ｍ’＋ｎ’は、２又は３である。ｍ’が２以上のとき、又は、ｎ’が２以上のとき、環Ｚ１、環Ｚ２で形成された配位子、及び、Ｌ’は、各々同じでも異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
  
　一般式２において、使用される記号及び添え字には以下が適用される。
　Ａｒは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表す。
　Ｚ３は、非芳香族環を表す。Ｚ３の非芳香族環は置換基を有してもよく、さらに、置換基がＺ３と縮合してもよく、置換基がＲ１又はＲ２に結合して環を形成してもよい。
　＊は、一般式２で表される置換基と一般式１の配位子との結合部位を表す。
　Ｃ１は、炭素原子を表す。
　Ｒ１及びＲ２は、水素原子又は置換基を表し、Ｒ１及びＲ２の少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。
　＊とＣ１は、Ａｒのオルトの位置関係がある。
　本発明によれば、溶解性の向上及び凝集性の改善が可能な遷移金属錯体、並びに、この遷移金属錯体を用いた有機ＥＬ素子及びインク組成物を提供することができる。
有機ＥＬ素子で構成される表示装置の一例を示した模式図である。 図１に示す表示装置における表示部Ａの模式図である。 画素の発光プロセスを説明するための画素の回路図である。 実施例で作製した、有機ＥＬ素子を用いた照明装置の模式図である。 実施例で作製した、有機ＥＬ素子を用いた照明装置の模式図である。
　以下、本発明を実施するための形態の例を説明するが、本発明は以下の例に限定されるものではない。
　なお、説明は以下の順序で行う。
１．遷移金属錯体
２．有機エレクトロルミネッセンス素子
３．インク組成物
〈１．遷移金属錯体〉
　以下、遷移金属錯体の具体的な実施の形態について説明する。なお、以下の説明において、範囲を示す「～」の記載は、その前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用する。
［遷移金属錯体（１）、及び、遷移金属の置換基（１）］
　遷移金属錯体は、下記一般式１に示す構造を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
  
　一般式１において、使用される記号及び添え字には以下が適用される。
　Ｍは、元素周期表における８～１０属の金属原子を表す。
　Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２は、各々炭素原子又は窒素原子を表す。
　環Ｚ１は、Ａ１及びＡ２と共に形成される６員の芳香族炭化水素環、５員の芳香族複素環、又は、６員の芳香族複素環を表す。
　環Ｚ２は、Ｂ１及びＢ２と共に形成される５員の芳香族複素環、又は、６員の芳香族複素環を表す。
　環Ｚ１及び環Ｚ２は、置換基を有していてもよく、さらに置換基同士が結合して縮環した構造を形成していてもよい。また、環Ｚ１及び環Ｚ２は、各々の配位子の置換基が互いに結合して、配位子同士が連結していてもよい。
　さらに、一般式１で表される遷移金属錯体は、下記一般式２で表される置換基を有する。
　Ｌ’は、Ｍに配位したモノアニオン性の二座配位子を表す。
　ｍ’は、０～２の整数を表し、ｎ’は、１～３の整数を表す。ｍ’＋ｎ’は、２又は３である。ｍ’が２以上のとき、又は、ｎ’が２以上のとき、環Ｚ１、環Ｚ２で形成された配位子、及び、Ｌ’は、各々同じでも異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
  
　一般式２において、使用される記号及び添え字には以下が適用される。
　Ａｒは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表す。
　Ｚ３は、非芳香族環を表す。Ｚ３の非芳香族環は置換基を有してもよく、さらに、置換基がＺ３と縮合してもよく、置換基がＲ１又はＲ２に結合して環を形成してもよい。
　＊は、一般式２で表される置換基と一般式１の配位子との結合部位を表す。
　Ｃ１は、炭素原子を表す。
　Ｒ１及びＲ２は、水素原子又は置換基を表し、Ｒ１及びＲ２の少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。
　＊とＣ１は、Ａｒのオルトの位置関係がある。
　上記一般式１で表される遷移金属錯体は、中心金属Ｍと中心金属Ｍに直接結合している複数の芳香環配位子からなり、リン光発光性を有している。そして、遷移金属錯体の配位子の少なくとも１つに、置換基として一般式２で表される縮環型立体保護基が少なくとも１つ以上単結合している。
　一般式２で表される置換基は、Ａｒで表される芳香族炭化水素環又は芳香族複素環と、Ｚ３で表される非芳香族環とが縮環した骨格を有している。また、一般式２で表される置換基において、Ｚ３で表される非芳香族環の側鎖（Ｒ１とＲ２）が結合するＣ１は、Ａｒの一般式１の遷移金属錯体に結合する＊の結合手とオルトの位置関係にある。このＣ１に結合する側鎖（Ｒ１とＲ２）によって、一般式２で表される置換基に立体効果が与えられる。このため、Ｃ１に結合する側鎖（Ｒ１及びＲ２）に水素原子以外の置換基を導入することにより、一般式２で表される置換基の嵩高さを調節することができる。
（置換基）
　一般式１で表される遷移金属錯体における環Ｚ１及び環Ｚ２が有する置換基（一般式２以外）、並びに、一般式２で表される置換基におけるＺ３の非芳香族環が有する置換基、Ｒ１、及び、Ｒ２で表される置換基としては、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基、非芳香族複素環基、又は、Ａｒと環を形成する連結基が挙げられる。また、これらの置換基が、更に置換基を有していてもよい。
　より具体的には、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等）、シクロアルキル基（例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、アルケニル基（例えば、ビニル基、アリル基等）、アルキニル基（例えば、エチニル基、プロパルギル基等）、芳香族炭化水素基（芳香族炭化水素環基、芳香族炭素環基、アリール基等ともいい、例えば、フェニル基、ｐ－クロロフェニル基、メシチル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントリル基、アズレニル基、アセナフテニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基、ピレニル基、ビフェニリル基等）、芳香族複素環基（例えば、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジニル基、トリアジル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ピラジニル基、トリアゾリル基（例えば、１，２，４－トリアゾール－１－イル基、１，２，３－トリアゾール－１－イル基等）、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基（カルバゾリル基のカルバゾール環を構成する炭素原子の任意の１つ以上が窒素原子で置き換わったものを示す）、キノキサリニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、フタラジニル基等）、複素環基（例えば、ピロリジル基、イミダゾリジル基、モルホリル基、オキサゾリジル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等）、シクロアルコキシ基（例えば、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基等）、シクロアルキルチオ基（例えば、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基等）、アリールチオ基（例えば、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等）、アルコキシカルボニル基（例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例えば、フェニルオキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル基等）、スルファモイル基（例えば、アミノスルホニル基、メチルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ブチルアミノスルホニル基、ヘキシルアミノスルホニル基、シクロヘキシルアミノスルホニル基、オクチルアミノスルホニル基、ドデシルアミノスルホニル基、フェニルアミノスルホニル基、ナフチルアミノスルホニル基、２－ピリジルアミノスルホニル基等）、アシル基（例えば、アセチル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、オクチルカルボニル基、２－エチルヘキシルカルボニル基、ドデシルカルボニル基、フェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、ピリジルカルボニル基等）、アシルオキシ基（例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等）、アミド基（例えば、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、ジメチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、シクロヘキシルカルボニルアミノ基、２－エチルヘキシルカルボニルアミノ基、オクチルカルボニルアミノ基、ドデシルカルボニルアミノ基、フェニルカルボニルアミノ基、ナフチルカルボニルアミノ基等）、カルバモイル基（例えば、アミノカルボニル基、メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、プロピルアミノカルボニル基、ペンチルアミノカルボニル基、シクロヘキシルアミノカルボニル基、オクチルアミノカルボニル基、２－エチルヘキシルアミノカルボニル基、ドデシルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、ナフチルアミノカルボニル基、２－ピリジルアミノカルボニル基等）、ウレイド基（例えば、メチルウレイド基、エチルウレイド基、ペンチルウレイド基、シクロヘキシルウレイド基、オクチルウレイド基、ドデシルウレイド基、フェニルウレイド基、ナフチルウレイド基、２－ピリジルアミノウレイド基等）、スルフィニル基（例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、シクロヘキシルスルフィニル基、２－エチルヘキシルスルフィニル基、ドデシルスルフィニル基、フェニルスルフィニル基、ナフチルスルフィニル基、２－ピリジルスルフィニル基等）、アルキルスルホニル基（例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、２－エチルヘキシルスルホニル基、ドデシルスルホニル基等）、アリールスルホニル基又はヘテロアリールスルホニル基（例えば、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、２－ピリジルスルホニル基等）、アミノ基（例えば、アミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、２－エチルヘキシルアミノ基、ドデシルアミノ基、アニリノ基、ナフチルアミノ基、２－ピリジルアミノ基等）、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等）、フッ化炭化水素基（例えば、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ペンタフルオロフェニル基等）、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、シリル基（例えば、トリメチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリフェニルシリル基、フェニルジエチルシリル基等）、ホスホノ基等が挙げられる。
　これらの置換基は、上記の置換基によって更に置換されていてもよく、更に、これらの置換基は複数が互いに結合して環構造を形成してもよい。
（二座配位子；Ｌ’）
　一般式１のＬ’の連結基としては、例えば、置換若しくは無置換の炭素数１～１２のアルキレン基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリーレン基、環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基、又は、これらの組み合わせからなる二価の連結基等が挙げられる。なお、これらの連結基は、上記置換基を有していてもよい。
　炭素数１～１２のアルキレン基としては、直鎖状であっても分岐構造を有していてもよい。また、炭素数１～１２のアルキレン基は、シクロアルキレン基のような環状構造であってもよい。
　環形成炭素数６～３０のアリーレン基としては、非縮合であっても縮合環であってもよい。環形成炭素数６～３０のアリーレン基は、例えば、ｏ－フェニレン基、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、ナフタレンジイル基、フェナントレンジイル基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、クォーターフェニレン基、トリフェニレンジイル基、フルオレンジイル基等が挙げられる。
　環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基としては、例えば、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピペリジン環、トリアジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、インドール環、イソインドール環、ベンゾイミダゾール環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、シロール環、ベンゾシロール環、ジベンゾシロール環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、アクリジン環、フェナジン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェノキサチイン環、ピリダジン環、アクリジン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾジフラン環、チエノチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾジチオフェン環、サイクラジン環、キンドリン環、テペニジン環、キニンドリン環、トリフェノジチアジン環、トリフェノジオキサジン環、フェナントラジン環、アントラジン環、ペリミジン環、ナフトフラン環、ナフトチオフェン環、ベンゾジチオフェン環、ナフトジフラン環、ナフトジチオフェン環、アントラフラン環、アントラジフラン環、アントラチオフェン環、アントラジチオフェン環、チアントレン環、フェノキサチイン環、ナフトチオフェン環、カルバゾール環、カルボリン環、ジアザカルバゾール環（カルバゾール環を構成する炭素原子の任意の２つ以上が窒素原子で置き換わったものを表す）、アザジベンゾフラン環（ジベンゾフラン環を構成する炭素原子の任意の１つ以上が窒素原子で置き換わったものを表す）、アザジベンゾチオフェン環（ジベンゾチオフェン環を構成する炭素原子の任意の１つ以上が窒素原子で置き換わったものを表す）、インドロカルバゾール環、インデノインドール環等から水素原子を２つ除くことにより導かれる二価の基が挙げられる。
　より好ましいヘテロアリーレン基としては、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピペリジン環、トリアジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、カルボリン環、ジアザカルバゾール環等から水素原子を２つ除くことにより導かれる二価の基が挙げられる。
（凝集抑制）
　上記一般式１で表される遷移金属錯体は、遷移金属Ｍを中心とするＬ’、環Ｚ１、環Ｚ２、Ａｒ及びＺ３が、平面的な構造を形成する。しかしながら、一般式２で表される置換基のＡｒのオルト位のＣ１に結合した側鎖であるＲ１及びＲ２は、平面的な構造を形成するＬ’、環Ｚ１、環Ｚ２、Ａｒ及びＺ３に対して、立体的に垂直に近い方向に配置される。また、Ｒ１及びＲ２は、Ｚ３に結合しているため、Ｒ１及びＲ２がＬ’等による平面的な構造に対して回転せずに剛直な構造となる。このため、Ｒ１及びＲ２の垂直な位置が保たれ、遷移金属錯体の立体的な構造が保たれる。従って、Ｒ１及びＲ２の少なくとも１つに水素原子以外の置換基が存在すると、上記一般式１で表される遷移金属錯体は、Ａｒのオルト位のＣ１に結合したＲ１及びＲ２により、いわゆる立体的に嵩高い構造となる。
　特に、Ｒ１及びＲ２が、ともに水素原子以外の置換基を有すると、遷移金属Ｍを中心とする平面的な構造の両面に、水素原子以外の置換基が存在することになる。このため、上記一般式１で表される遷移金属錯体が、Ｒ１及びＲ２に導入された水素原子以外の置換基よって、より嵩高い構造となる。従って、上記一般式２で表される置換基は、Ｒ１及びＲ２がともに水素原子以外の置換基であることが好ましい。
　遷移金属錯体において、垂直に近い方向に配置されたＲ１及びＲ２が無い構造では、遷移金属錯体が平面状の形となるため、面同士が対向して積層するような状態で、遷移金属錯体同士が凝集しやすい。一方、遷移金属錯体が、遷移金属Ｍを中心とするＬ’、環Ｚ１、環Ｚ２及びＡｒ等に対して垂直な位置に配置されるＲ１及びＲ２を有すると、遷移金属錯体が面同士を対向させて積層しようとした場合に、面同士の間にＲ１及びＲ２が介在する。このため、遷移金属錯体の面同士を対向させた積層を、Ｒ１及びＲ２が阻害する。この結果、Ｒ１及びＲ２を有さない、平面状の遷移金属錯体において発生していた、面同士が対向して積層するような凝集を抑制することができる。従って、上記一般式１で表される遷移金属錯体は、Ｒ１及びＲ２による嵩高い構造を有することにより、凝集しにくい。
（溶解性）
　上記一般式１で表される遷移金属錯体は、Ｒ１及びＲ２によって嵩高い構造となるため、遷移金属錯体自体の平面性が低くなる。このため、遷移金属錯体の溶解性が高くなりやすい。また、一般式２で表される置換基のＺ３が非芳香族環であるため、遷移金属錯体の溶解性が高くなりやすい。さらに、環Ｚ３に結合するＲ１及びＲ２が炭素数１～６のアルキル基であると、遷移金属錯体の溶解性が高くなりやすい。
　また、遷移金属錯体の溶解性が高いことにより、溶媒を用いたインク組成物の作製が可能となる。そして、有機ＥＬ素子の作製において、塗布工程を用いた有機層の形成に、遷移金属錯体を含むインク組成物を適用することができる。
（大気安定性）
　上記一般式１で表される遷移金属錯体は、Ｒ１及びＲ２によって遷移金属錯体が嵩高い構造となるため、側鎖にＲ１及びＲ２を有さない平面形状の遷移金属錯体に比べて、遷移金属Ｍの周りを側鎖のＲ１及びＲ２が立体的に取り囲むような構造となる。すなわち、上記一般式１で表される遷移金属錯体において、遷移金属Ｍの周囲を囲むＲ１及びＲ２が、遷移金属Ｍを保護するような構造となる。このため、遷移金属Ｍの酸化等による変性が置換基のＲ１及びＲ２によって阻害され、遷移金属Ｍを中心とする遷移金属錯体のリン光発光性部位が、置換基のＲ１及びＲ２によって安定化する。この結果、上記一般式１で表される遷移金属錯体の大気安定性が向上する。
（剛直性）
　上記一般式１で表される遷移金属錯体は、剛直性が高い構造を有するため、機械的強度に優れ、変形等が起こりにくい。このため、リン光錯体が波形のシャープな発光を示しやすく、色純度の良好なリン光発光材料となりやすい。
　また、一般式１で表される遷移金属錯体は、剛直な構造を有することにより、熱安定性が高い。
（発光特性）
　一般式１で表される遷移金属錯体は、遷移金属Ｍが、Ｉｒ又はＰｔであることが好ましい。遷移金属ＭがＩｒ又はＰｔであることにより、一般式１で表される遷移金属錯体が、発光効率に優れた発光材料を構成することができる。従って、優れたリン光発光性を有する遷移金属錯体を得ることができる。
　また、上述の一般式１で表される遷移金属錯体の構造の特徴として、一般式２で表される置換基が、遷移金属Ｍとの共役が切断された、単結合の接続を有する。このため、一般式２で表される置換基は、遷移金属錯体の発光特性に影響を与えにくい。従って、一般式１で表される遷移金属錯体の発光特性は、一般式２で表される置換基による影響を受けにくく、一般式２で表される置換基の構造によらず、遷移金属錯体の発光特性が維持される。
　また、上述のように、一般式１で表される遷移金属錯体は、凝集性が改善されているため、有機ＥＬ素子において遷移金属錯体の凝集による消光を抑制することができる。このため、一般式１で表される遷移金属錯体を発光材料として用いることにより、有機ＥＬ素子に高い発光性を付与することができる。
（膜安定性）
　上述の一般式１で表される遷移金属錯体は、立体的な構造が嵩高いため、結晶化しにくい構造を有する。遷移金属錯体の結晶化が抑制されることにより、遷移金属錯体を発光材料として含む有機層を塗布工程で形成する有機ＥＬ素子の作製において、有機層を構成する膜の安定性が向上する。
　また、上述の一般式１で表される遷移金属錯体は、特徴として回転しない構造を有する。このため、有機ＥＬ素子の発光性を有する有機層を形成する際に、有機層中に遷移金属錯体の異性体（構造異性体、立体異性体）が多数存在する場合、エントロピー効果により遷移金属錯体を含む膜の安定性が向上する。
［遷移金属の置換基（２）］
　上記一般式１で表される遷移金属錯体において、上記一般式２で表される置換基は、下記一般式３で表される構造を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
  
　一般式３において、使用される記号及び添え字には以下が適用される。
　Ａｒ、Ｒ１、Ｒ２、＊、及び、Ｃ１は上記一般式２のＡｒ、Ｒ１、Ｒ２、＊、及び、Ｃ１と同義である。
　Ｘは、ＣＲ１１Ｒ１２、ＢＲ１３、ＮＲ１４、Ｏ、ＳｉＲ１５Ｒ１６、ＰＲ１７、又は、Ｓ原子である。
　ｍは、１～３の整数である。
　Ｒ３、Ｒ４、及び、Ｒ１１～Ｒ１７は、水素原子又は置換基を表す。
　一般式３で表される置換基は、上述の一般式２で表される置換基において、Ｚ３がＸを含む５員、６員、又は、７員の非芳香族環である構造を有する。
　一般式３で表される置換基において、Ｒ３、Ｒ４、及び、Ｒ１１～Ｒ１７で表される置換基としては、上述の一般式１及び一般式２における各置換基を適用することができる。
　一般式３で表される置換基において、ＸがＣＲ１１Ｒ１２であり、ｍが１であることが好ましい。すなわち、一般式３で表される置換基において、Ｚ３で表される非芳香族環が、炭素数５の非芳香族環（５員環）であることが好ましい。
　ＸがＣＲ１１Ｒ１２であることにより、一般式１で表される遷移金属錯体の安定性が高くなりやすい。また、ＸがＣＲ１１Ｒ１２であれば、配位子への電子的な影響が少ないため、遷移金属錯体の発光特性に影響を与えにくい。
　さらに、５員環は構造が硬直であるため、Ｚ３で表される非芳香族環が５員環であると、一般式１で表される遷移金属錯体の安定性が高くなりやすい。
　一般式３で表される置換基は、Ｒ３及びＲ４のうち少なくとも１つが水素原子以外の置換基であることが好ましい。
　Ｚ３の側鎖であるＲ３及びＲ４は、ＡｒやＺ３に対して垂直に近い方向に配置されるため、このＲ３及びＲ４に水素原子以外の置換基を有することにより、一般式１で表される遷移金属錯体の嵩高さを調整することができる。これにより、遷移金属錯体の凝集性を、より抑制することができる。
　また、一般式３で表される置換基は、Ｒ３及びＲ４が水素原子以外の置換基であることが好ましい。
　Ｚ３の側鎖であるＲ３及びＲ４は、水素原子以外の置換基、すなわち、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アミノ基、シリル基、アリールアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、非芳香族炭化水素環基、非芳香族複素環基、又は、Ａｒと環を形成する連結基であることが好ましい。
　Ｒ３及びＲ４が、水素原子以外の置換基であることにより、遷移金属錯体の嵩高さを調整することができる。Ｒ３及びＲ４が、水素原子以外の置換基として、遷移金属錯体の溶解性を高める置換基を有することにより、遷移金属錯体の溶解性が向上する。
　さらに、一般式３で表される置換基は、Ｒ３及びＲ４が、炭素数１～２０の同一又は異なるアルキル基であることが好ましい。
　一般式３で表される置換基が、側鎖であるＲ３及びＲ４として、炭素数１～２０のアルキル基を有することにより、遷移金属錯体の嵩高さを好ましい範囲に調整することができる。さらに、一般式３で表される置換基が、Ｒ３及びＲ４として炭素数１～２０のアルキル基を有することにより、遷移金属錯体の溶解性が高まりやすい。このため、Ｒ３及びＲ４が、炭素数１～２０のアルキル基であることにより、遷移金属錯体の溶解性が向上する。
　さらに、一般式３で表される置換基において、Ｒ１及びＲ２が、炭素数１～６の同一又は異なるアルキル基であることが好ましい。
　Ｒ１及びＲ２が、炭素数１～６のアルキル基であることにより、遷移金属錯体の嵩高さを好ましい範囲に調整することができる。さらに、一般式３で表される置換基は、Ｒ１及びＲ２として炭素数１～６のアルキル基を有することにより、遷移金属錯体の溶解性が高まりやすい。
　また、一般式３で表される置換基において、Ｒ１とＲ２とが同一ではないことが好ましい。さらに、一般式３で表される置換基において、Ｒ１とＲ２とが同一ではなく、且つ、Ｒ３とＲ４とが同一でないことが好ましい。
　Ｒ１とＲ２が同一の場合に比べ、Ｒ１とＲ２が同一でない構造では、遷移金属錯体の対称性が低くなる。さらに、Ｒ１とＲ２とが同一でなく、且つ、Ｒ３とＲ４とが同一でない構造では、遷移金属錯体の対称性がさらに低くなる。このように、遷移金属錯体の対称性を低くすることにより、遷移金属錯体の溶解性が向上しやすい。
　また、Ｒ１とＲ２とが同一ではない場合には、Ｒ１とＲ２とが同一の場合と比べて、多くの異性体（構造異性体、立体異性体）が存在しやすくなる。さらに、Ｒ１とＲ２とが同一ではなく、且つ、Ｒ３とＲ４とが同一でない場合には、さらに多くの異性体が存在しやすくなる。この結果、有機層中に遷移金属錯体の異性体を多数存在させやすくなり、エントロピー効果による遷移金属錯体を含む膜の安定性の向上が得られやすくなる。
［遷移金属の置換基（３）］
　上記一般式１で表される遷移金属錯体において、上記一般式２で表される置換基は、下記一般式４で表される構造を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
  
　一般式４において、使用される記号及び添え字には以下が適用される。
　Ｑは、ＣＲ１８、又は、Ｎ原子を表す。
　Ｒ１８は、水素原子又は置換基を表す。また、Ｒ１８は、Ｚ３又はＺ４と結合して、環を形成していてもよい。
　Ｚ３、Ｚ４は、非芳香族環を表す。Ｚ３、Ｚ４の非芳香族環は置換基を有してもよく、さらに、置換基がＺ３又はＺ４と縮合してもよく、置換基がＲ１、Ｒ２、Ｒ５又はＲ６に結合してもよく、置換基同士が互いに結合してもよい。
　＊は、一般式４で表される置換基と、一般式１の配位子との結合部位を表す。
　Ｃ１、Ｃ２は、炭素原子を表す。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６は、水素原子又は置換基を表し、Ｒ１及びＲ２の少なくとも１つは水素原子以外の置換基であり、Ｒ５及びＲ６の少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。
　一般式４で表される置換基は、上述の一般式２で表される置換基において、ＡｒがＱを含む６員環の芳香族環である構造を有する。
　また、一般式４で表される置換基は、Ｑを含む６員環と、Ｚ３及びＺ４で表される非芳香族環とが縮環した骨格を有している。Ｚ３及びＺ４は、Ｑを含む６員環の芳香族環において、Ｑ、及び、＊の結合手を除く部位に結合している。
　さらに、一般式４で表される置換基は、Ｚ３で表される非芳香族環の側鎖（Ｒ１とＲ２）が結合するＣ１と、一般式１の遷移金属錯体に結合する＊の結合手とが、Ｑを含む６員環においてオルトの位置関係にある。同様に、Ｚ４で表される非芳香族環の側鎖（Ｒ５とＲ６）が結合するＣ２と、一般式１の遷移金属錯体に結合する＊の結合手とが、Ｑを含む６員環において上記Ｃ１と逆側のオルトの位置関係にある。
　一般式４で表される置換基において、環Ｚ３及び環Ｚ４が有する置換基、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、及び、Ｒ１８で表される置換基としては、上述の一般式１及び一般式２における各置換基を適用することができる。
　一般式４で表される置換基は、環Ｚ３，環Ｚ４が非芳香族環である。このように、一般式１で表される遷移金属錯体は、Ｑを含む６員環の芳香族環が複数の非芳香族環と縮合した置換基を有することにより、構造遷移金属錯体の溶解性が高くなりやすい。
　一般式４で表される置換基において、Ｒ１及びＲ２の少なくとも１つが水素原子以外の置換基であり、且つ、Ｒ５及びＲ６の少なくとも１つが水素原子以外の置換基であることが好ましい。特に、一般式４で表される置換基において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５及びＲ６が、水素原子以外の置換基であることが好ましい。
　一般式４で表される置換基には、Ｃ１に結合する側鎖（Ｒ１とＲ２）と、Ｃ２に結合する側鎖（Ｒ４とＲ５）とによって、立体効果が与えられる。このため、Ｃ１に結合する側鎖（Ｒ１とＲ２）とＣ２に結合する側鎖（Ｒ５とＲ６）とに導入する置換基により、一般式４で表される置換基の嵩高さを調節することができる。
　従って、Ｒ１及びＲ２の少なくとも１つが水素原子以外の置換基であり、且つ、Ｒ５及びＲ６の少なくとも１つが水素原子以外の置換基であることにより、一般式１で表される遷移金属錯体の嵩高さを調整することができる。これにより、遷移金属錯体の凝集性を、より抑制することができる。さらに、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５及びＲ６が、水素原子以外の置換基であることにより、より遷移金属錯体の嵩高さを調整することができ、遷移金属錯体の凝集性を、さらに抑制することができる。
　また、一般式１で表される遷移金属錯体が、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５及びＲ６によって嵩高い構造となると、遷移金属錯体の平面性が低くなり、遷移金属錯体の溶解性が高くなりやすい。
［遷移金属の置換基（４）］
　上記一般式１で表される遷移金属錯体において、上記一般式４で表される置換基は、下記一般式５で表される構造を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
  
　一般式５において、使用される記号及び添え字には以下が適用される。
　Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、＊、Ｃ１、及び、Ｃ２は、一般式４のＱ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、＊、Ｃ１、及び、Ｃ２と同義である。
　Ｘ、Ｙは、同一又は異なる、ＣＲ１１Ｒ１２、ＢＲ１３、ＮＲ１４、Ｏ、ＳｉＲ１５Ｒ１６、ＰＲ１７、又は、Ｓ原子である。
　ｍ、ｎは、同一又は異なる１～３の整数である。
　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１７は、水素原子又は置換基を表す。
　一般式５で表される置換基は、上述の一般式４で表される置換基において、Ｚ３がＸを含む５員、６員、又は、７員の非芳香族環であり、Ｚ４がＹを含む５員、６員、又は、７員の非芳香族環である構造を有する。
　一般式５で表される置換基において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、及び、Ｒ１１～Ｒ１７で表される置換基としては、上述の一般式１及び一般式２における各置換基を適用することができる。
　一般式５で表される置換基は、ＸがＣＲ１１Ｒ１２であり、ｍが１であることが好ましい。すなわち、一般式５で表される置換基において、Ｚ３で表される非芳香族環が、炭素数５の非芳香族環（５員環）であることが好ましい。
　さらに、一般式５で表される置換基は、Ｘ、Ｙが、同一又は異なるＣＲ１１Ｒ１２であり、ｍとｎが１であることが好ましい。すなわち、一般式５で表される置換基において、Ｚ３及びＺ４で表される非芳香族環が、炭素数５の非芳香族環（５員環）であることが好ましい。
　また、一般式５で表される置換基は、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８の少なくとも１つが、水素原子以外の置換基であることが好ましい。さらに、一般式５で表される置換基は、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８が、水素原子以外の置換基であることが好ましい。
　Ｚ３の側鎖であるＲ３及びＲ４や、Ｚ４の側鎖であるＲ７及びＲ８は、ＡｒやＺ３に対して垂直に近い方向に配置されるため、このＲ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８が水素原子以外の置換基を有することにより、一般式１で表される遷移金属錯体の嵩高さを調整することができる。このため、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８が水素原子以外の置換基を有することにより、一般式１で表される遷移金属錯体の凝集性を、より抑制することができる。
　また、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８が、水素原子以外の置換基として、遷移金属錯体の溶解性を高める置換基を有することにより、遷移金属錯体の溶解性が向上する。
　また、一般式５で表される置換基は、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８が、炭素数１～２０の同一又は異なるアルキル基であることが好ましい。
　一般式５で表される置換基が、Ｚ３の側鎖であるＲ３及びＲ４やＺ４の側鎖であるＲ７及びＲ８として、炭素数１～２０のアルキル基を有することにより、遷移金属錯体の嵩高さを好ましい範囲に調整することができる。
　さらに、Ｚ３、Ｚ４に結合するＲ１～Ｒ８アルキル基においてアルキル基の数が多くなるほど、遷移金属錯体の溶解性が高くなりやすい。このため、一般式５で表される置換基が、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８として炭素数１～２０のアルキル基を有することにより、遷移金属錯体の溶解性が高まりやすい。特に、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８が、炭素数１～２０のアルキル基であることにより、遷移金属錯体の溶解性が向上する。
　さらに、一般式５で表される置換基は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５及びＲ６が、炭素数１～６の同一又は異なるアルキル基であることが好ましい。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５及びＲ６が、炭素数１～６のアルキル基であることにより、遷移金属錯体の嵩高さを好ましい範囲に調整することができる。さらに、一般式５で表される置換基は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５及びＲ６が、炭素数１～６のアルキル基を有することにより、遷移金属錯体の溶解性が高まりやすい。
　また、一般式５で表される置換基は、Ｒ１とＲ２とが同一でない、及び、Ｒ５とＲ６とが同一でないことが好ましい。さらに、一般式５で表される置換基は、Ｒ１とＲ２とが同一でなく、Ｒ３とＲ４とが同一でなく、Ｒ５とＲ６とが同一でなく、且つ、Ｒ７とＲ８とが同一でないことが好ましい。
　Ｒ１とＲ２、及び、Ｒ５とＲ６とが同一でないことにより、Ｒ１とＲ２、及び、Ｒ５とＲ６とが同一の場合に比べ、遷移金属錯体の対称性が低くなる。このように、遷移金属錯体の対称性を低くすることにより、遷移金属錯体の溶解性が向上しやすい。
　さらに、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、及び、Ｒ７とＲ８とが同一でないことにより、遷移金属錯体の対称性がさらに低くなり、遷移金属錯体の溶解性が特に向上しやすい。
　また、Ｒ１とＲ２、及び、Ｒ５とＲ６とが同一ではない場合には、それぞれが同一の場合と比べて、多くの異性体（構造異性体、立体異性体）が存在しやすくなる。さらに、Ｒ１とＲ２、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、及び、Ｒ７とＲ８とが同一でない場合には、さらに多くの異性体が存在しやすくなる。この結果、有機層中に遷移金属錯体の異性体を多数存在させやすくなり、エントロピー効果による遷移金属錯体を含む膜の安定性が向上しやすくなる。
［遷移金属錯体（２）］
　上記一般式１で表される遷移金属錯体は、下記一般式（Ａ）で表される構造を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
  
　一般式（Ａ）において、使用される記号及び添え字には以下が適用される。
　Ｅ１ａ～Ｅ１ｑは、炭素原子、窒素原子、酸素原子、又は、硫黄原子を表し、Ｅ１ａ～Ｅ１ｑで構成される骨格は合計で１８π電子を有する。
　Ｅ１ａとＥ１ｐは、各々異なり、炭素原子、又は、窒素原子を表す。
　Ｒ１ａ～Ｒ１ｉは、水素原子、又は、置換基を表すが、Ｒ１ａからＲ１ｉのうち少なくとも１つは上記一般式（２）で表される置換基を表す。
　Ｍは、元素周期表における８族～１０族の遷移金属元素を表し、Ｌ’は、Ｍに配位したモノアニオン性の二座配位子を表す。
　ｍ１は０～２、ｎ１は１～３の整数を表す。
［遷移金属錯体（３）］
　また、一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（Ｂ）で表される構造を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
  
　一般式（Ｂ）において、使用される記号及び添え字には以下が適用される。
　Ｅ２ａ～Ｅ２ｐは、炭素原子、窒素原子、酸素原子、又は、硫黄原子を表し、Ｅ２ａ～Ｅ２ｐで構成される骨格は合計で１８π電子を有する。
　Ｅ２ａとＥ２ｏは、各々異なり、炭素原子、又は、窒素原子を表す。
　Ｒ２ａ～Ｒ２ｈは、水素原子、又は、置換基を表すが、Ｒ２ａからＲ２ｈのうち少なくとも１つは上記一般式（２）で表される置換基を表す。
　Ｍは、元素周期表における８族～１０族の遷移金属元素を表し、Ｌ’は、Ｍに配位したモノアニオン性の二座配位子を表す。
　ｍ２は０～２、ｎ２は１～３の整数を表す。
［遷移金属錯体（４）］
　また、一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（Ｃ）で表される構造を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
  
　一般式（Ｃ）において、使用される記号及び添え字には以下が適用される。
　Ｅ３ａ～Ｅ３ｋは、炭素原子、窒素原子、酸素原子、又は、硫黄原子を表し、Ｅ３ａ～Ｅ３ｅで構成される骨格は合計で６π電子を有し、Ｅ３ｆ～Ｅ３ｋで構成される骨格は合計で６π電子を有する。
　Ｅ３ａとＥ３ｊは、各々異なり、炭素原子、又は、窒素原子を表す。
　Ｒ３ａ～Ｒ３ｇは、水素原子、又は、置換基を表すが、Ｒ３ａからＲ３ｇのうち少なくとも１つは上記一般式（２）で表される置換基を表す。
　Ｍは、元素周期表における８族～１０族の遷移金属元素を表し、Ｌ’は、Ｍに配位したモノアニオン性の二座配位子を表す。
　ｍ３は０～２、ｎ３は１～３の整数を表す。
［遷移金属錯体（５）］
　また、一般式（１）で表される化合物は、下記一般式（Ｄ）で表される構造を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
  
　一般式（Ｄ）において、使用される記号及び添え字には以下が適用される。
　Ｅ４ａ～Ｅ４ｊは、炭素原子、窒素原子、酸素原子、又は、硫黄原子を表し、Ｅ４ａ～Ｅ４ｅとＮで構成される骨格は合計で６π電子を有し、Ｅ４ｆ～Ｅ４ｊとＣで構成される骨格は合計で６π電子を有する。
　Ｒ４ａ～Ｒ４ｈは、水素原子、又は、置換基を表すが、Ｒ４ａからＲ４ｈのうち少なくとも１つは上記一般式（２）で表される置換基を表す。
　Ｍは、元素周期表における８族～１０族の遷移金属元素を表し、Ｌ’は、Ｍに配位したモノアニオン性の二座配位子を表す。
　ｍ４は０～２、ｎ４は１～３の整数を表す。
　なお、上述の一般式（Ａ）から一般式（Ｄ）で表される遷移金属錯体において、各置換基としては、上述の一般式１及び一般式２における各置換基を適用することができる。
［遷移金属錯体の具体例］
　以下に、上述の一般式１で表わされる遷移金属錯体の具体例を挙げる。なお、一般式１で表わされる遷移金属錯体は以下に示すものに限定されない。また、式中の（ａｃａｃ）は、アセチルアセトナートを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
  
［遷移金属錯体の合成方法］
　次に、上述の一般式１で表される遷移金属錯体の合成方法について説明する。上記一般式１で表される遷移金属錯体は、以下の反応スキームに沿って合成することができる。なお、以下の合成方法では、遷移金属錯体の合成方法の一例として、複数の中間体を経て遷移金属錯体１と遷移金属錯体２とを合成する方法を記載している。
（中間体４の合成）
　以下の反応スキームに沿って、１当量の（メトキシメチル）トリフェニルホスホニウムクロリドに１．１当量のｎＢｕＬｉを－７８℃で滴下し、滴下完了後さらに－７８℃で２時間を反応させた。次に、１当量の２，６－ジメチルベンズアルデヒドのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液を－７８℃で滴下し、滴下完了後、徐々に室温まで昇温し、さらに室温で５時間を撹拌し、中間体２を得た。シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０）による精製後の単離収率は６０％だった。
　１当量の中間体２のジメチルエーテル（ＤＭＥ）溶液に濃塩酸を入れ、９時間還流し、中間体３を得た。シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０）による精製後の単離収率は４３％だった。
　１当量の中間体３のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）溶液に１当量のピリジニウムブロミドペルブロミド、及び、２当量のｐ－トルエンスルホン酸を投入し、室温で４時間を反応させ、中間体４を得た。シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０）による精製後の単離収率は５１％だった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
  
（中間体７の合成）
　以下の反応スキームに沿って、１当量の４－ブロモ－２－ヨードアニリン、１．１当量の２－シアノフェニルボロン酸、５ｍｏｌ％のＰｄ（ＰＰｈ３）４、３当量のＫ２ＣＯ３をＤＭＦに懸濁させた。そのまま１００℃で１６時間を加熱し、中間体７を得た。シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝９５：５）による精製後の単離収率は３０％だった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
  
（中間体１０の合成）
　以下の反応スキームに沿って、１当量の中間体７と１．１当量の中間体４をイソプロパノールに懸濁させた。そのまま９５℃で２４時間を加熱し、中間体９を得た。シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝９５：５）による精製後の単離収率は４０％だった。
　中間体９、１．１当量のビス（ピナコラト）ジボロン、５ｍｏｌ％のＰｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２・ＣＨ２Ｃｌ２、３当量のＫＯＡｃをジオキサンに懸濁させた。そのまま９５℃で５時間を加熱し、中間体１０を得た。シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝８０：２０）による精製後の単離収率は８４％だった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
  
（配位子Ｌ－１の合成）
　以下の反応スキームに沿って、１当量の中間体１０と１．１当量の４－ブロモ－１，１，７，７－テトラエチル－１，２，３，５，６，７－ヘキサヒドロ－３，３，５，５－テトラメチル－ｓ－インダセン、５ｍｏｌ％のＰｄ（ＰＰｈ３）４、３当量のＫ２ＣＯ３をＤＭＦに懸濁させた。そのまま１００℃で１６時間を加熱し、配位子Ｌ－１を得た。シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０）による精製後の単離収率は５０％だった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
  
（配位子Ｌ－２の合成）
　以下の反応スキームに沿って、１当量の配位子Ｌ－１と１．１当量のＮ－臭化コハク酸イミドをＤＭＦ中に５０℃で４時間反応させ、配位子Ｌ－２を得た。シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝９０：１０）による精製後の単離収率は６８％だった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
  
（遷移金属錯体１の合成）
　窒素雰囲気下で１当量の酢酸イリジウム、４．０当量の配位子Ｌ－１をエチレングリコールに懸濁させた。そのまま加熱を始め、窒素雰囲気下に１６０℃で５時間反応させた。反応液を冷却し、メタノールを加え、析出した結晶を濾取した。得られた結晶をシカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：テトラヒドロフラン＝９０：１０）及びＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフィー）によって精製し、遷移金属錯体１を５０％の収率で得た。精製した化合物が目的物であることをＭＡＳＳ、１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲにより確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
  
（遷移金属錯体２の合成）
　窒素雰囲気下で１当量の酢酸イリジウム、４．０当量の配位子Ｌ－２をエチレングリコールに懸濁させた。そのまま加熱を始め、窒素雰囲気下に１６０℃で５時間反応させた。反応液を冷却し、メタノールを加え、析出した結晶を濾取した。得られた結晶をシカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：テトラヒドロフラン＝９０：１０）及びＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフィー）によって精製し、中間体１２を４０％の収率で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
  
　窒素雰囲気下で１当量の中間体１２、及び、１０当量のシアン化亜鉛、１０当量の亜鉛粉、４０ｍｏｌ％のＰｄ（ｄｂａ）２、２当量のトリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィンをジメチルアセトアミドに懸濁させた。そのまま加熱を始め、窒素雰囲気下に還流して３０時間反応させた。反応液を、水と酢酸エチルで希釈後に３回水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。得られた粗生成物をシカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：テトラヒドロフラン＝１０：１）及びＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフィー）によって精製し、遷移金属錯体２を３５％の収率で得た。精製した化合物が目的物であることをＭＡＳＳ、１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲにより確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
  
〈２．有機エレクトロルミネッセンス素子〉
　次に、有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子の実施形態について説明する。本実施形態の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に少なくとも発光層を含む有機層が挟持された有機エレクトロルミネッセンス素子であって、有機層の少なくとも１層が、上述の一般式１で表される遷移金属錯体を含有する。
［有機ＥＬ素子の構成］
　以下、有機ＥＬ素子の好ましい一態様について説明する。有機ＥＬ素子の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、有機ＥＬ素子の層構成はこれらに限定されない。
（ｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極
（ｉｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
（ｉｉｉ）陽極／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層（陰極バッファー層）／陰極
（ｉｖ）陽極／正孔注入層（陽極バッファー層）／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層（陰極バッファー層）／陰極
（ｖ）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層（陰極バッファー層）／陰極（ｖｉ）陽極／正孔注入層（陽極バッファー層）／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／陰極
　上記の層構成において、陽極と陰極を除く層を有機層により構成することができる。有機ＥＬ素子は、構成層として複数の有機層を有することが好ましい。有機層としては、例えば、上記の層構成の中で、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層等が挙げられる。また、その他の正孔注入層、電子注入層等の有機ＥＬ素子の構成層に有機化合物が含有されていれば、有機層に含まれる。更に、陽極バッファー層、陰極バッファー層等に有機化合物が用いられる場合には、陽極バッファー層、陰極バッファー層等も、各々有機層に含まれる。なお、有機ＥＬ素子においては、いずれかの有機層に上述の一般式１で表される遷移金属錯体を含有していればよく、上述の各層に無機物を含む層、及び、無機物により形成された層が含まれていてもよい。
　有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、各発光層の間に非発光性の中間層を有してもよい。また、上記層構成の内、陽極及び陰極を除いた発光層を含む複数の層を１つの発光ユニットとし、この発光ユニットを複数積層した構成とすることも可能である。積層された複数の発光ユニットにおいては、発光ユニット間に非発光性の中間層を有していてもよく、さらに中間層は電荷発生層を含んでいてもよい。
　有機ＥＬ素子としては白色発光層であることが好ましく、これらを用いた照明装置又は表示装置であることが好ましい。すなわち、有機ＥＬ素子は白色に発光することが好ましい。
［正孔輸送層］
　正孔輸送層は、正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料から構成される。正孔輸送層は、正孔を輸送する機能を有する層であり、広い意味で正孔注入層、及び、電子阻止層も含まれる。正孔輸送層は単層であってもよく、複数の層からなる構成であってもよい。また、正孔輸送層は、正孔輸送材料を１種又は２種以上含んでもよい。
　正孔輸送材料としては、正孔の注入又は輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、及び、チオフェンオリゴマー等の導電性高分子オリゴマーが挙げられる。また、特表２００３－５１９４３２号公報や特開２００６－１３５１４５号公報等に記載されているようなアザトリフェニレン誘導体も同様に正孔輸送材料として用いることができる。
　正孔輸送材料としては、ポルフィリン化合物、芳香族第３級アミン化合物、及び、スチリルアミン化合物を用いることが好ましく、特に、芳香族第３級アミン化合物を用いることが好ましい。
　芳香族第３級アミン化合物、及び、スチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラフェニル－４，４′－ジアミノフェニル、Ｎ，Ｎ′－ジフェニル－Ｎ，Ｎ′－ビス（３－メチルフェニル）－〔１，１′－ビフェニル〕－４，４′－ジアミン（ＴＰＤ）、２，２－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）プロパン、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラ－ｐ－トリル－４，４′－ジアミノビフェニル、１，１－ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）－４－フェニルシクロヘキサン、ビス（４－ジメチルアミノ－２－メチルフェニル）フェニルメタン、ビス（４－ジ－ｐ－トリルアミノフェニル）フェニルメタン、Ｎ，Ｎ′－ジフェニル－Ｎ，Ｎ′－ジ（４－メトキシフェニル）－４，４′－ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′－テトラフェニル－４，４′－ジアミノジフェニルエーテル、４，４′－ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリ（ｐ－トリル）アミン、４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４′－〔４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル〕スチルベン、４－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ－（２－ジフェニルビニル）ベンゼン、３－メトキシ－４′－Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノスチルベンゼン、Ｎ－フェニルカルバゾール、米国特許第５，０６１，５６９号明細書に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有する化合物（例えば、４，４′－ビス〔Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ〕ビフェニル［ＮＰＤ］）、特開平４－３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニット３つがスターバースト型に連結された４，４′，４″－トリス〔Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ〕トリフェニルアミン［ＭＴＤＡＴＡ］等が挙げられる。
　正孔輸送材料としては、これらの材料を高分子鎖に導入した、又は、これらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。また、ｐ型－Ｓｉ、ｐ型－ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。さらに、特開平１１－２５１０６７号公報、Ｊ．Ｈｕａｎｇ ｅｔ．ａｌ．著文献（Ａｐｐｌｉｅｄ ＰｈｙｓｉｃｓＬｅｔｔｅｒｓ ８０（２００２），ｐ．１３９）に記載されている、所謂ｐ型正孔輸送材料を用いることもできる。
　また、不純物をドープしたｐ性の高い正孔輸送層を用いることもできる。その例としては、特開平４－２９７０７６号公報、特開２０００－１９６１４０号公報、同２００１－１０２１７５号公報の各公報、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，９５，５７７３（２００４）等に記載されたものが挙げられる。
　有機ＥＬ素子においては、このようなｐ性の高い正孔輸送層を用いることが、より低消費電力の素子を作製することができるため好ましい。
　正孔輸送層は、上記正孔輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により形成することができる。正孔輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ～５μｍ程度、好ましくは５ｎｍ～２００ｎｍである。
［電子輸送層］
　電子輸送層は、電子を輸送する機能を有する電子輸送材料から構成される。電子輸送層は、電子を輸送する機能を有する層であり、広い意味で電子注入層、及び、正孔阻止層も含まれる。電子輸送層は単層であってもよく、複数の層からなる構成であってもよい。また、電子輸送層は、電子輸送材料を１種又は２種以上含んでもよい。
　電子輸送材料は、陰極から注入された電子を発光層に伝達する機能を有していれば、従来公知の化合物の中から任意のものを選択して使用することができる。
　電子輸送材料の例としては、例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。また、上記オキサジアゾール誘導体において、更に、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も電子輸送材料として用いることができる。さらに、これらの材料を高分子鎖に導入した、又は、これらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
　また、８－キノリノール誘導体の金属錯体、例えば、トリス（８－キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）、トリス（５，７－ジクロロ－８－キノリノール）アルミニウム、トリス（５，７－ジブロモ－８－キノリノール）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－キノリノール）アルミニウム、トリス（５－メチル－８－キノリノール）アルミニウム、ビス（８－キノリノール）亜鉛（Ｚｎｑ）、ビス（２－メチル－８－キノリレート）－４－（フェニルフェノラト）アルミニウム（ＢＡｌｑ）、トリス（８－キノリノラト）アルミニウム（Ａｌｑ３）等、及びこれらの金属錯体の中心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、Ｇａ又はＰｂに置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いることができる。
　その他、メタルフリー若しくはメタルフタロシアニン、又はそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも、電子輸送材料として好ましく用いることができる。また、発光層のホスト材料として用いることもできるジスチリルピラジン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。ｎ型－Ｓｉ、ｎ型－ＳｉＣ等の無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。
　また、電子輸送層としては、金属錯体やハロゲン化金属等、金属化合物等のｎ型ドーパントをドープしたｎ性の高い電子輸送層とすることもできる。その例としては、特開平４－２９７０７６号公報、特開平１０－２７０１７２号公報、特開２０００－１９６１４０号公報、特開２００１－１０２１７５号公報、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，９５，５７７３（２００４）等に記載された構成が挙げられる。このようなｎ性の高い電子輸送層とすることによって、より低消費電力の有機ＥＬ素子を作製することができる。
　電子輸送層は、上記電子輸送材料を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、インクジェット法を含む印刷法、ＬＢ法等の公知の方法により形成することができる。電子輸送層の膜厚については特に制限はないが、通常は５ｎｍ～５μｍ程度、好ましくは５ｎｍ～２００ｎｍである。
［発光層］
　発光層は、陰極又は電子輸送層から注入される電子と、陽極又は正孔輸送層から注入される正孔とが再結合して発光する層である。発光層において、発光する部分は発光層の層内であっても、発光層と隣接層との界面であってもよい。
　発光層は、１層であってもよく、複数の層を組み合わせて積層された構成であってもよい。有機ＥＬ素子においては、青色発光層の発光極大波長が４３０ｎｍ～４８０ｎｍであることが好ましく、緑色発光層の発光極大波長が５１０ｎｍ～５５０ｎｍ、赤色発光層の発光極大波長が６００ｎｍ～６４０ｎｍの範囲にある単色発光層であることが好ましい。また、これらの少なくとも３層の発光層が積層された、白色発光層を有する有機ＥＬ素子であってもよい。さらに、発光層間には非発光性の中間層を有していてもよい。
　発光層の膜厚の総和としては特に制限はないが、膜の均質性や、発光時に不必要な高電圧を印加するのを防止し、かつ、駆動電流に対する発光色の安定性向上の観点から、２ｎｍ～５μｍの範囲に調整することが好ましく、２ｎｍ～２００ｎｍの範囲に調整することが更に好ましく、１０ｎｍ～２０ｎｍの範囲に調整することが特に好ましい。
　有機ＥＬ素子の発光層は、ホスト材料と発光ドーパント化合物とを含有し、発光ドーパント化合物のうち少なくとも１種類以上が上述の一般式１で表されるリン光発光性の遷移金属錯体であることが好ましい。また、発光層は、上述の一般式１で表される遷移金属錯体以外のリン光発光性ドーパント（リン光発光性金属有機錯体、リン光ドーパント、リン光発光性ドーパント基ともいう）及び蛍光ドーパントを含有してもよい。
　また、発光層は、後述する正孔輸送材料や電子輸送材料を更に含有していてもよい。
　発光層の形成方法は特に限定されない。例えば、ホスト材料や発光ドーパント化合物を、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等の公知の薄膜化法により成膜して形成することができる。上述の一般式１で表されるリン光発光性の遷移金属錯体を用いる場合には、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェット法等のウェットプロセス（塗布法、湿式成膜法）を用いることが好ましい。
（発光ドーパント化合物）
　発光ドーパント化合物としては、蛍光ドーパント（蛍光性化合物ともいう）、リン光発光性ドーパント（リン光ドーパント、リン光発光体、リン光性化合物、リン光発光性化合物等ともいう）を用いることができる。より発光効率の高い有機ＥＬ素子が得られるという観点から、リン光発光性ドーパントを含有することが好ましい。
　また、発光ドーパント化合物としては、効果に影響を及ぼさない範囲で、複数種の化合物を併用して用いてもよく、構造の異なるリン光ドーパント同士の組み合わせや、リン光ドーパントと蛍光ドーパントとを組み合わせて用いてもよい。
（リン光発光性ドーパント）
　リン光発光性ドーパントは、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には、室温（２５℃）にてリン光発光する化合物であり、２５℃におけるリン光発光のリン光量子収率が０．０１以上の化合物を指す。好ましいリン光量子収率は０．１以上である。なお、リン光量子収率は、第４版実験化学講座７の分光ＩＩの３９８頁（１９９２年版、丸善）に記載の方法により測定することができる。溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できるが、リン光発光性ドーパントは、任意の溶媒のいずれかにおいて上記リン光量子収率（０．０１以上）が達成されればよい。
　リン光発光性ドーパントの発光原理としては２種挙げられる。第１の原理は、キャリアが輸送されるホスト材料上でキャリアの再結合が起こり、ホスト材料の励起状態が生成し、このエネルギーをリン光発光性ドーパントに移動させることでリン光発光性ドーパントからの発光を得るというエネルギー移動型である。第２の原理はリン光発光性ドーパントがキャリアトラップとなり、リン光発光性ドーパント上でキャリアの再結合が起こり、リン光発光性ドーパントからの発光が得られるというキャリアトラップ型である。
　上記のいずれの場合においても、リン光発光性ドーパントの励起状態のエネルギーはホスト材料の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件である。
　また発光層には、以下の特許公報に記載されている化合物等を併用してもよい。
　例えば、国際公開第００／７０６５５号、特開２００２－２８０１７８号公報、特開２００１－１８１６１６号公報、特開２００２－２８０１７９号公報、特開２００１－１８１６１７号公報、特開２００２－２８０１８０号公報、特開２００１－２４７８５９号公報、特開２００２－２９９０６０号公報、特開２００１－３１３１７８号公報、特開２００２－３０２６７１号公報、特開２００１－３４５１８３号公報、特開２００２－３２４６７９号公報、国際公開第０２／１５６４５号、特開２００２－３３２２９１号公報、特開２００２－５０４８４号公報、特開２００２－３３２２９２号公報、特開２００２－８３６８４号公報、特表２００２－５４０５７２号公報、特開２００２－１１７９７８号公報、特開２００２－３３８５８８号公報、特開２００２－１７０６８４号公報、特開２００２－３５２９６０号公報、国際公開第０１／９３６４２号、特開２００２－５０４８３号公報、特開２００２－１００４７６号公報、特開２００２－１７３６７４号公報、特開２００２－３５９０８２号公報、特開２００２－１７５８８４号公報、特開２００２－３６３５５２号公報、特開２００２－１８４５８２号公報、特開２００３－７４６９号公報、特表２００２－５２５８０８号公報、特開２００３－７４７１号公報、特表２００２－５２５８３３号公報、特開２００３－３１３６６号公報、特開２００２－２２６４９５号公報、特開２００２－２３４８９４号公報、特開２００２－２３５０７６号公報、特開２００２－２４１７５１号公報、特開２００１－３１９７７９号公報、特開２００１－３１９７８０号公報、特開２００２－６２８２４号公報、特開２００２－１００４７４号公報、特開２００２－２０３６７９号公報、特開２００２－３４３５７２号公報、特開２００２－２０３６７８号公報等が挙げられる。
（蛍光ドーパント）
　蛍光ドーパントとしては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、又は希土類錯体系蛍光体等や、レーザー色素に代表される蛍光量子収率が高い化合物が挙げられる。
（ホスト材料）
　ホスト材料（ホスト化合物ともいう）としては、特に制限はなく、従来公知の有機ＥＬ素子で用いられる化合物を用いることができる。ホスト材料としては、１種のホスト材料を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。ホスト材料を複数種用いる場合には、電荷の移動を調整することによって有機ＥＬ素子のより高効率化を図ることができる。
　従来公知の化合物としては、代表的にはカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体、芳香族誘導体、含窒素複素環化合物、チオフェン誘導体、フラン誘導体、オリゴアリーレン化合物等の基本骨格を有するもの、及び、カルボリン誘導体やジアザカルバゾール誘導体（ここで、ジアザカルバゾール誘導体とは、カルボリン誘導体のカルボリン環を構成する炭化水素環の少なくとも１つの炭素原子が窒素原子で置換されているものを表す。）等が挙げられる。
　公知のホスト材料の具体例としては、以下の文献に記載の化合物が挙げられる。
　例えば、特開２００１－２５７０７６号公報、特開２００２－３０８８５５号公報、特開２００１－３１３１７９号公報、特開２００２－３１９４９１号公報、特開２００１－３５７９７７号公報、特開２００２－３３４７８６号公報、特開２００２－８８６０号公報、特開２００２－３３４７８７号公報、特開２００２－１５８７１号公報、特開２００２－３３４７８８号公報、特開２００２－４３０５６号公報、特開２００２－３３４７８９号公報、特開２００２－７５６４５号公報、特開２００２－３３８５７９号公報、特開２００２－１０５４４５号公報、特開２００２－３４３５６８号公報、特開２００２－１４１１７３号公報、特開２００２－３５２９５７号公報、特開２００２－２０３６８３号公報、特開２００２－３６３２２７号公報、特開２００２－２３１４５３号公報、特開２００３－３１６５号公報、特開２００２－２３４８８８号公報、特開２００３－２７０４８号公報、特開２００２－２５５９３４号公報、特開２００２－２６０８６１号公報、特開２００２－２８０１８３号公報、特開２００２－２９９０６０号公報、特開２００２－３０２５１６号公報、特開２００２－３０５０８３号公報、特開２００２－３０５０８４号公報、特開２００２－３０８８３７号公報等が挙げられる。
［注入層：正孔注入層（陽極バッファー層）、電子注入層（陰極バッファー層）］
　注入層とは、必要に応じて、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層との間に設けられる層であり。注入層としては、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２章「電極材料」（１２３頁～１６６頁）に詳細に記載されている、正孔注入層（陽極バッファー層）と電子注入層（陰極バッファー層）とがある。
　注入層（バッファー層）は、ごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるがその膜厚は０．１ｎｍ～１０ｎｍの範囲が好ましい。
　正孔注入層（陽極バッファー層）は、特開平９－４５４７９号公報、特開平９－２６００６２号公報、特開平８－２８８０６９号公報等にも詳細が記載されている。正孔注入層の具体例としては、銅フタロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、特表２００３－５１９４３２や特開２００６－１３５１４５等に記載されているヘキサアザトリフェニレン誘導体バッファー層、酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン（エメラルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた高分子バッファー層、トリス（２－フェニルピリジン）イリジウム錯体等に代表されるオルトメタル化錯体層等が挙げられる。
　電子注入層（陰極バッファー層）は、特開平６－３２５８７１号公報、特開平９－１７５７４号公報、特開平１０－７４５８６号公報等にも詳細が記載されている。電子注入層の具体例としては、ストロンチウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、フッ化リチウム、フッ化カリウムに代表されるアルカリ金属化合物バッファー層、フッ化マグネシウム、フッ化セシウムに代表されるアルカリ土類金属化合物バッファー層、酸化アルミニウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。
［阻止層：正孔阻止層、電子阻止層］
　阻止層は、必要に応じて、有機ＥＬ素子を構成する各層間に設けられることができる。阻止層としては、例えば、特開平１１－２０４２５８号公報、特開平１１－２０４３５９号公報、及び「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の２３７頁等に記載されている正孔阻止（ホールブロック）層が挙げられる。
　正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。このような正孔阻止層は、発光層に隣接して設けられていることが好ましい。
　正孔阻止層には、前述のホスト化合物として挙げた、カルバゾール誘導体、カルボリン誘導体、ジアザカルバゾール誘導体（ここで、ジアザカルバゾール誘導体とは、カルボリン環を構成する炭素原子のいずれかひとつが窒素原子で置き換わったものを示す）を含有することが好ましい。また、上述の電子輸送層の構成を必要に応じて、正孔阻止層として用いることができる。
　また、有機ＥＬ素子が発光色の異なる複数の発光層を有する場合、その発光極大波長が最も短波側にある発光層が、全発光層中、最も陽極に近いことが好ましい。このような場合には、最短波の発光層と、最短波の発光層の次に陽極に近い発光層との間にも、正孔阻止層が設けられることが好ましい。
　一方、電子阻止層は、広義には正孔輸送層の機能を有する層であり、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
　正孔阻止層、電子阻止層の膜厚としては、好ましくは３～１００ｎｍの範囲内であり、さらに好ましくは５～３０ｎｍの範囲内である。
［陰極］
　有機ＥＬ素子の陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物、及び、これらの混合物を用いる構成が好ましい。このような陰極を構成する材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
　これらの中でも、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属と、これより仕事関数の値が大きく安定な金属（第二金属）との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
　陰極は、上記材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜化することで形成することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／ｓｑ．以下が好ましい。陰極の膜厚は、通常１０ｎｍ～５μｍ、好ましくは５０ｎｍ～２００ｎｍの範囲である。
　なお、有機ＥＬ素子において、発光した光を透過させる観点から、陽極又は陰極のいずれか一方が、透明又は半透明であることが好ましい。このような有機ＥＬ素子では、例えば、陰極として電極物質を１ｎｍ～２０ｎｍの膜厚で成膜した後に、陽極の説明で挙げた導電性透明材料を成膜することで、透明又は半透明の陰極を作製することができる。陰極から発光を取り出す場合には、陰極の光透過率を１０％より大きくすることが望ましい。
［陽極］
　有機ＥＬ素子の陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を用いる構成が好ましい。このような陽極を構成する材料の具体例としては、Ａｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ２、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ２Ｏ３－ＺｎＯ）等の非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。
　陽極は、上記材料を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜化することで形成することができる。また、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよい。或いは、パターン精度をあまり必要としない場合（１００μｍ以上程度）は、電極物質の蒸着やスパッタリングの際に、所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。また、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等の塗布法（ウェットプロセス、湿式成膜法）を用いて成形することもできる。
　この陽極から発光を取り出す場合には、陽極の光透過率を１０％より大きくすることが望ましい。また、陽極としてのシート抵抗は、数百Ω／ｓｑ．以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ～１０００ｎｍ、好ましくは１０ｎｍ～２００ｎｍの範囲である。
［支持基板］
　有機ＥＬ素子は、支持基板（基体、基板、基材、支持体等ともいう）を備えていることが好ましい。支持基板としては、ガラス、プラスチック等の種類に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板が透明であることが好ましい。
　不透明な支持基板としては、例えば、アルミ、ステンレス等の金属板、フィルムや不透明樹脂基板、セラミック製の基板等が挙げられる。
　透明な支持基板（以下、場合により「透明基板」という）としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。有機ＥＬ素子にフレキシブル性を与えることが可能であるという観点からは、樹脂フィルムが特に好ましい。樹脂フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）等のポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、セロファン、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートプロピオネート（ＣＡＰ）、セルロースアセテートフタレート、セルロースナイトレート等のセルロースエステル類又はそれらの誘導体、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンビニルアルコール、シンジオタクティックポリスチレン、ポリカーボネート、ノルボルネン樹脂、ポリメチルペンテン、ポリエーテルケトン、ポリイミド、ポリエーテルスルホン（ＰＥＳ）、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン類、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトンイミド、ポリアミド、フッ素樹脂、ナイロン、ポリメチルメタクリレート、アクリル又はポリアリレート類、アートン（商品名ＪＳＲ社製）又はアペル（商品名三井化学社製）等のシクロオレフィン系樹脂等が挙げられる。
　樹脂フィルムの表面には、無機物、有機物の被膜又はその両者のハイブリッド被膜が形成されていてもよい。このような被膜は、ＪＩＳ Ｋ ７１２９－１９９２に準拠した方法で測定された水蒸気透過度（２５±０．５℃、相対湿度（９０±２）％ＲＨ）が、０．０１ｇ／（ｍ２・２４ｈ）以下のバリア性フィルムであることが好ましく、ＪＩＳ Ｋ ７１２６－１９８７に準拠した方法で測定された酸素透過度が、１０－３ｍｌ／（ｍ２・２４ｈ・ＭＰａ）以下、水蒸気透過度が、１０－５ｇ／（ｍ２・２４ｈ）以下の高バリア性フィルムであることが更に好ましい。
　上記被膜の材料としては、有機ＥＬ素子を劣化させる水分や酸素等素子の浸入を抑制する機能を有する材料であればよい。例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることができる。また、このような被膜の脆弱性を改良するために、これら無機層に有機材料からなる層を積層した構造とすることがより好ましい。無機層と有機層との積層順については特に制限はないが、両者を交互に複数回積層させることが好ましい。
　樹脂フィルムの表面に被膜を形成する方法については特に限定はない。例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスタ－イオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等を用いることができる。特に、特開２００４－６８１４３号公報に記載されている大気圧プラズマ重合法を用いることが好ましい。
［有機ＥＬ素子の作製方法］
　次に、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法について説明する。以下の説明では、一例として、［陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極］からなる層構成の有機ＥＬ素子の製造方法について説明する。各層の構成は、上述の有機ＥＬ素子の説明における構成と同様とすることができるため、以下の製造方法での詳細な説明は省略する。
　まず、支持基板上に所望の陽極用物質を、１μｍ以下、好ましくは１０ｎｍ～２００ｎｍの膜厚になるように、蒸着やスパッタリング等の方法により形成し、陽極を作製する。次に、陽極上に、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、及び、電子注入層からなる有機層を順に形成する。
　これら各層の形成方法としては、ウェットプロセス（塗布法、湿式成膜法）を用いることが好ましい。
　塗布法としては、スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法等を用いることができる。精密な薄膜が形成可能で、かつ高生産性の点から、ダイコート法、ロールコート法、インクジェット法、スプレーコート法等のロール・ツー・ロール方式に適性の高い形成方法が好ましい。また、均質な膜が得られやすく、かつ、ピンホールが生成しにくい等の点からは、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等の塗布法による成膜が好ましい。各層の形成方法としては、層毎に異なる成膜方法を適用してもよい。
　また、ホスト材料として、カルバゾール環を部分構造として有する化合物や、この重合性基を有する化合物、これらの化合物の重合体を用いる場合、発光層としては、塗布法により形成することが好ましい。また、陽極と陰極との間に形成する層のうち、半数以上の層を塗布法で形成することが好ましい。例えば、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層／陰極の構成においては、正孔注入層／正孔輸送層／発光層／正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層の６層のうち、少なくとも３層以上を塗布法で形成することが好ましい。
　有機ＥＬ素子の各層を塗布法で形成する場合、塗布に用いる各種材料を液媒体に溶解又は分散して使用する。液媒体としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸エチル等の脂肪酸エステル類、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン、メシチレン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素類、シクロヘキサン、デカリン、ドデカン等の脂肪族炭化水素類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の有機溶媒を用いることができる。また、分散方法としては、超音波、高剪断力分散、メディア分散等を用いることができる。
　次に、有機層を形成した後、有機層上に陰極用物質を１μｍ以下、好ましくは、５０ｎｍ～２００ｎｍの範囲の膜厚に形成し、陰極を形成する。陰極の形成は、例えば、蒸着やスパッタリング等の方法を用いることができる。
　以上の工程により有機ＥＬ素子を製造することができる。有機ＥＬ素子の製造は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製することが好ましいが、途中で取り出して異なる成膜法を施すこともできる。その際、作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
　このようにして得られた有機ＥＬ素子に、直流電圧を印加する場合には陽極を＋、陰極を－の極性として、電圧２～４０Ｖ程度を印加することにより、発光を観測できる。また、有機ＥＬ素子には交流電圧を印加してもよい。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
　また、上記の作製順序を逆にして、支持基板側から、陰極、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、及び、陽極の順に作製することも可能である。
［封止部材］
　有機ＥＬ素子においては、支持基板の反対側に、陽極、有機層、及び、陰極を覆うように配置された封止部材を更に備えていることが好ましい。このような封止部材としては、凹板状でも平板状でもよく、透明性や電気絶縁性は特に問わない。封止部材を凹板状に加工する場合には、サンドブラスト加工や、化学エッチング加工等が使われる。
　封止部材として具体的には、ガラス板、ポリマー板、ポリマーフィルム、金属板、金属フィルム等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を挙げることができる。また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等が挙げられる。金属板としては、ステンレス、鉄、銅、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、亜鉛、クロム、チタン、モリブテン、シリコン、ゲルマニウム及びタンタルからなる群から選ばれる１種以上の金属又は合金が挙げられる。
　封止部材としては、有機ＥＬ素子を薄膜化できるという観点から、ポリマーフィルム、又は、金属フィルムが好ましい。ポリマーフィルムとしては、ＪＩＳ　Ｋ　７１２６－１９８７に準拠した方法で測定された酸素透過度が、１×１０－３ｍｌ／（ｍ２・２４ｈ・ＭＰａ）以下であることが好ましく、ＪＩＳ　Ｋ　７１２９－１９９２に準拠した方法で測定された水蒸気透過度（２５±０．５℃、相対湿度（９０±２）％ＲＨ）が、１×１０－３ｇ／（ｍ２・２４ｈ）以下であることが更に好ましい。
　このような封止部材は、例えば、支持基板と、接着剤（シール材）で接着することによって、有機ＥＬ素子の層構成を封止することができる。接着剤としては、具体的には、アクリル酸系オリゴマー、メタクリル酸系オリゴマーの反応性ビニル基を有する光硬化及び熱硬化型接着剤、２－シアノアクリル酸エステル等の湿気硬化型等の接着剤を挙げることができる。また、エポキシ系等の熱及び化学硬化型（二液混合）を挙げることができる。さらに、ホットメルト型のポリアミド、ポリエステル、ポリオレフィンを挙げることができる。また、カチオン硬化タイプの紫外線硬化型エポキシ樹脂接着剤を挙げることができる。
　なお、熱処理により有機ＥＬ素子が劣化する場合があるため、室温から８０℃までの間の温度で接着硬化できる接着剤を用いることが好ましい。また、接着剤中に乾燥剤を分散させておいてもよい。封止部分への接着剤の塗布は市販のディスペンサーを使ってもよいし、スクリーン印刷のように印刷してもよい。
　また、このような封止部材は、支持基板と対向する側の電極、又は、この電極の外側に、支持基板と接する形で無機物や有機物の層を形成して封止層とすることもできる。この場合、封止層を形成する材料としては、有機ＥＬ素子を劣化させる水分や酸素等の浸入を抑制する機能を有する材料であればよい。例えば、酸化珪素、二酸化珪素、窒化珪素等を用いることができる。さらに、このような膜の脆弱性を改良するために、これら無機層に有機材料からなる層を積層した構造とすることが好ましい。これらの膜の形成方法については、特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスタ－イオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、コーティング法等を用いることができる。
［保護層］
　有機ＥＬ素子おいては、支持基板と対向する側の封止部材の外側に、有機ＥＬ素子の機械的強度を高める観点から、保護層として保護膜又は保護板を設けてもよい。特に、封止部材がフィルムである場合には、フィルムの機械的強度が必ずしも高くないため、保護層を設けることが好ましい。保護層の材料としては、封止部材として挙げたものと同様のガラス板、ポリマー板、ポリマーフィルム、金属板及び金属フィルム等を用いることができる。軽量かつ薄膜化という観点から、ポリマーフィルムを用いることが好ましい。
［光取り出し］
　有機ＥＬ素子の発光の２３℃における外部取り出し量子効率は、１％以上であることが好ましい。より好ましくは５％以上である。なお、外部取り出し量子効率は、［部取り出し量子効率（％）＝有機ＥＬ素子外部に発光した光子数／有機ＥＬ素子に流した電子数×１００］である。
　一般に、有機ＥＬ素子は、空気よりも屈折率の高い（屈折率が１．７～２．１程度）層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち１５％から２０％程度の光しか取り出せないといわれている。これは、臨界角以上の角度θで界面（透明基板と空気との界面）に入射する光は、全反射を起こして素子外部に取り出すことができないためである。また、透明電極、発光層、透明基板等の各層の界面において光が全反射を起こし、光が透明電極や発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
　光の取り出し効率を向上させる手法としては、例えば、透明基板表面に凹凸を形成し、透明基板と空気界面との全反射を防ぐ方法（米国特許第４，７７４，４３５号明細書）、基板に集光性を持たせることにより光の取り出し効率を向上させる方法（特開昭６３－３１４７９５号公報）、有機ＥＬ素子の側面等に反射面を形成する方法（特開平１－２２０３９４号公報）、発光層と透明基板との間に中間の屈折率を持つ平坦層を導入して反射防止膜を形成する方法（特開昭６２－１７２６９１号公報）、発光層と透明基板との間に基板よりも屈折率の低い平坦層を導入する方法（特開２００１－２０２８２７号公報）、基板、透明電極層、発光層のいずれかの層間（基板と外界との間を含む）に回折格子を形成する方法（特開平１１－２８３７５１号公報）等がある。
　有機ＥＬ素子においては、上述の光の取り出し効率を向上させる手法のうち、発光層と透明基板との間に基板よりも屈折率の低い平坦層（低屈折率層）を導入する方法、又は、基板、透明電極層、発光層のいずれかの層間（基板と外界との間を含む）に回折格子を形成する方法を好適に用いることができる。さらに、これらの手段を組み合わせることにより、更に高輝度或いは耐久性に優れた有機ＥＬ素子を得ることができる。
　透明電極と透明基板との間に、低屈折率の媒質（低屈折率層）を光の波長よりも長い厚みで形成した場合には、媒質の屈折率が低いほど、透明電極から出てきた光の外部への取り出し効率が高くなる。低屈折率層としては、例えば、エアロゲル、多孔質シリカ、フッ化マグネシウム、フッ素系ポリマー等が挙げられる。透明基板の屈折率は一般に１．５～１．７程度であるので、低屈折率層は屈折率がおよそ１．５以下であることが好ましく、１．３５以下であることがより好ましい。また、低屈折率層の厚さは、媒質中の波長の２倍以上となることが好ましい。これは、低屈折率層の厚さが光の波長程度となり、エバネッセントで染み出した電磁波が基板内に入り込む厚さになると、低屈折率層による光取り出し効率の効果が低下するためである。
　全反射を起こす界面、又は、いずれかの媒質中に回折格子を導入する方法は、光取り出し効率の向上効果が高いという特徴がある。この方法は回折格子が１次の回折や２次の回折といった所謂ブラッグ回折により、光の向きを屈折とは異なる特定の向きに変えることができる性質を利用している。この方法では、発光層から発生した光を、層間又は媒質中（透明基板内や透明電極内）に導入した回折格子で光を回折させ、外に取り出することができる。
　導入する回折格子は、二次元的な周期屈折率を持っていることが望ましい。発光層で発光する光はあらゆる方向にランダムに発生するため、一定の方向にのみ周期的な屈折率分布を持っている一般的な１次元回折格子では、特定の方向に進む光しか回折されないため、光の取り出し効率向上の効果が大きくない。屈折率分布を二次元的な分布にすることにより、あらゆる方向に進む光が回折され、光の取り出し効率がより向上する。
　回折格子を導入する位置としては、上述のように、いずれかの層間又は媒質中（透明基板内や透明電極内）とすることができる。また、光が発生する場所である有機発光層の近傍に回折格子を導入することが好ましい。このとき、回折格子の周期は媒質中の光の波長の約１／２倍～３倍程度が好ましい。回折格子の配列は正方形のラチス状、三角形のラチス状、ハニカムラチス状等、２次元的に配列が繰り返されることが好ましい。
［集光部材］
　有機ＥＬ素子は、支持基板の光取り出し側に集光部材を設けることにより、特定方向の輝度を高めることができる。例えば、支持基板の光取り出し側に、マイクロレンズアレイ状の構造や、所謂集光シート等を設け、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、この正面方向の輝度を高めることができる。
　マイクロレンズアレイの例としては、基板の光取り出し側に一辺の長さが１０μｍ～１００μｍでその頂角が９０度となるような四角錐を２次元に配列する構成が挙げられる。四角錐の一辺の長さが１０μｍより小さくなると、回折の効果が発生して色付くため好ましくない。また、四角錐の一辺の長さが１００μｍより大きくなると、マイクロレンズアレイが厚くなりすぎるため好ましくない。
　集光部材としては、例えば、液晶表示装置のＬＥＤバックライトで実用化されている集光シートを用いることが可能である。このような集光シートとしては、例えば、住友スリーエム社製の輝度上昇フィルム（ＢＥＦ）等を用いることができる。また、プリズムシートとしては、例えば、基材に頂角９０度、ピッチ５０μｍの断面の三角状のストライプが形成された形状であってもよく、頂角が丸みを帯びた形状、ピッチがランダムに変化された形状、その他の形状であってもよい。また、発光素子からの光放射角を制御するために、光拡散板・フィルムを集光シートと併用してもよい。例えば、（株）きもと製拡散フィルム（ライトアップ）等を用いることができる。
［用途］
　上述の有機ＥＬ素子は、各種の電子機器に適用することができる。有機ＥＬ素子が適用される電子機器としては、例えば、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源等の表示装置が挙げられる。また、有機ＥＬ素子が適用される電子機器としては、例えば、照明装置（家庭用照明、車内照明）、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等の発光光源が挙げられる。特に、有機ＥＬ素子は、液晶表示装置のバックライトや照明用光源等の電子機器に有効に用いることができる。
　有機ＥＬ素子は、適用される電子機器の用途に応じて、各構成層の成膜時にメタルマスクやインクジェットプリンティング法等でパターンが施されていてもよい。有機ＥＬ素子は、例えば、電極のみがパターニングされていてもよく、電極と発光層とがパターニングされていてもよく、また、構成層全層がパターニングされていてもよい。
　有機ＥＬ素子の発光する色は、分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタセンシング社製）で測定した結果を、「新編色彩科学ハンドブック」（日本色彩学会編、東京大学出版会、１９８５）の１０８頁の図４．１６に記載のＣＩＥ色度座標に当てはめて決定される。
　また、有機ＥＬ素子の発光する色において、白色とは、２度視野角正面輝度を上記方法により測定した際に、１０００ｃｄ／ｍ２でのＣＩＥ１９３１表色系における色度がＸ＝０．３３±０．０７、Ｙ＝０．３３±０．１の領域内にあることをいう。
［表示装置］
　有機ＥＬ素子を備える表示装置は、単色表示装置、及び、多色表示装置のいずれも構成することができる。以下の説明では、多色表示装置について説明する。
　多色表示装置の有機ＥＬ素子の場合には、発光層を形成する工程において、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等の方法を用いて、発光層を形成する。また、発光層のみにパターニングを行う場合、発光層の形成方法に限定はないが、好ましくはインクジェット法、スピンコート法、印刷法を用いる。
　表示装置に適用される有機ＥＬ素子の構成としては、上述の有機ＥＬ素子の構成例の中から適宜選択することができる。また、有機ＥＬ素子の製造方法は、上述の有機ＥＬ素子の製造方法を適用することができる。
　多色表示装置に直流電圧を印加する場合には、有機ＥＬ素子の陽極を＋、陰極を－の極性として、電圧２Ｖ～４０Ｖ程度を印加することにより、発光を観測できる。また、逆の極性で電圧を印加した場合には、電流が流れず、発光が生じない。更に交流電圧を印加する場合には、陽極が＋、陰極が－の状態になったときのみ発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
　多色表示装置は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。表示デバイス、ディスプレイにおいて、青、赤、緑発光の３種の有機ＥＬ素子を用いることによりフルカラーの表示が可能となる。
　表示デバイス、ディスプレイとしては、テレビ、パソコン、モバイル機器、ＡＶ機器、文字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。また、これらは、静止画像や動画像を再生する表示装置として使用してもよい。動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は、単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式、アクティブマトリクス方式のいずれの方式でもよい。
　発光光源としては家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられる。
　以下、電子機器の一例として、有機ＥＬ素子の発光により画像情報の表示を行う表示装置うち、携帯電話等のディスプレイについて説明する。有機ＥＬ素子から構成される表示装置の一例を示した模式図を図１に示す。また、図２に、図１に示す表示装置における、表示部Ａの模式図を示す。
　図１に示すディスプレイ１は、複数の画素を有する表示部Ａと、画像情報に基づいて表示部Ａの画像走査を行う制御部Ｂとから構成される。制御部Ｂは、表示部Ａと電気的に接続され、複数の画素のそれぞれに外部からの画像情報に基づいた走査信号と画像データ信号とを送る。さらに、走査信号による走査線毎の画素が、画像データ信号に応じて順次発光する。そして、画像走査により、画像情報を表示部Ａに表示する。
　また、図２に示すように、表示部Ａは基板上に、複数の走査線５及びそれに直交するデータ線６を含む配線部と、走査線５及びデータ線６に囲まれた複数の画素３とを有する。配線部の走査線５及びデータ線６は、それぞれ導電材料からなる。走査線５とデータ線６は、格子状に直交し、直交する位置で画素３に接続する。画素３は、走査線５から走査信号が印加されると、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。ディスプレイ１は、発光色が赤の画素、緑の画素、及び、青の画素を適宜同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
　次に、画素の発光プロセスを説明する。図３に、画素の回路図を示す。
　図３に回路図を示す画素は、有機ＥＬ素子１０、スイッチングトランジスタ１１、駆動トランジスタ１２、及び、コンデンサ１３を備えている。複数の画素に有機ＥＬ素子１０として、赤色発光、緑色発光、又は、青色発光の有機ＥＬ素子１０を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。
　ディスプレイでは、制御部Ｂからデータ線６を介してスイッチングトランジスタ１１のドレインに画像データ信号が印加される。そして、制御部Ｂから走査線５を介してスイッチングトランジスタ１１のゲートに走査信号が印加されると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオンし、ドレインに印加された画像データ信号がコンデンサ１３と駆動トランジスタ１２のゲートに伝達される。画像データ信号の伝達により、コンデンサ１３が画像データ信号の電位に応じて充電されるとともに、駆動トランジスタ１２の駆動がオンする。駆動トランジスタ１２は、ドレインが電源ラインに接続され、ソースが有機ＥＬ素子１０の電極に接続されており、ゲートに印加された画像データ信号の電位に応じて電源ラインから有機ＥＬ素子１０に電流が供給される。
　制御部Ｂの順次走査により走査信号が次の走査線５に移ると、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフする。しかし、スイッチングトランジスタ１１の駆動がオフしてもコンデンサ１３が充電された画像データ信号の電位を保持するので、駆動トランジスタ１２の駆動はオン状態が保たれて、次の走査信号の印加が行われるまで有機ＥＬ素子１０の発光が継続する。順次走査により次に走査信号が印加されたとき、走査信号に同期した次の画像データ信号の電位に応じて駆動トランジスタ１２が駆動して、有機ＥＬ素子１０が発光する。
　すなわち、有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の画素それぞれの有機ＥＬ素子１０に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタ１１と駆動トランジスタ１２を設けて、複数の画素それぞれの有機ＥＬ素子１０の発光を行っている。このような発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。
　有機ＥＬ素子１０の発光は、複数の階調電位を持つ多値の画像データ信号による複数の階調の発光でもよいし、２値の画像データ信号による所定の発光量のオン、オフでもよい。また、コンデンサ１３の電位の保持は次の走査信号の印加まで継続して保持してもよいし、次の走査信号が印加される直前に放電させてもよい。
　なお、ディスプレイの駆動方式は、上述のアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみデータ信号に応じて有機ＥＬ素子を発光させる、パッシブマトリクス方式でもよい。
　パッシブマトリクス方式においては、複数の走査線と複数の画像データ線とが画素を挟んで対向して格子状に設けられる。順次走査により走査線の走査信号が印加されたとき、印加された走査線に接続している画素が画像データ信号に応じて発光する。パッシブマトリクス方式では画素にアクティブ素子が無く、製造コストの低減を図ることができる。
［照明装置］
　照明装置としては、有機ＥＬ素子に共振器構造を持たせた構成を用いることができる。有機ＥＬ素子に共振器構造を持たせた照明装置の使用方法としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられる。また、有機ＥＬ素子にレーザー発振をさせることにより、各種光源に使用してもよい。
　また、照明装置としては、照明用や露光光源のような１種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示ディスプレイとして使用してもよい。
　照明装置を動画再生用の表示ディスプレイとして使用する場合の駆動方式は、単純マトリクス（パッシブマトリクス）方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。異なる発光色を有する有機ＥＬ素子を２種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することもできる。
　また、白色の発光を生じる照明装置とすることができる。この場合には、複数の発光材料により複数の発光色を同時に発光させ、混色により白色発光を得ることができる。複数の発光色の組み合わせとしては、赤色、緑色、青色の３原色の３つの発光極大波長を含有させた構成でもよく、青色と黄色、青緑と橙色等の補色の関係を利用した２つの発光極大波長を含有させた構成でもよい。
　また、複数の発光色を得るための発光材料の組み合わせは、複数のリン光又は蛍光で発光する材料（発光ドーパント化合物）の組み合わせ、蛍光又はリン光で発光する発光材料と、発光材料からの光を励起光として発光する色素材料との組み合わせ等のいずれでもよい。白色有機ＥＬ素子においては、発光ドーパント化合物を複数組み合わせて混合するだけでよい。
　照明装置としては、発光層、正孔輸送層、又は、電子輸送層等の形成工程において、マスクを設けて塗り分ける等の方法を適用することができる。また、これら以外の層は共通とすることができるため、マスク等のパターニングは不要であり、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で形成できる。この方法によれば、複数色の発光素子をアレー状に並列配置した白色有機ＥＬ装置と異なり、素子自体が白色発光である。
　発光層に用いる発光材料としては特に制限はなく、例えば、液晶表示素子におけるバックライトであれば、ＣＦ（カラーフィルター）特性に対応した波長範囲に適合するように、任意の発光ドーパント化合物を組み合わせて白色化すればよい。
　有機ＥＬ素子を備える照明装置の一態様としては、例えば、ガラス基板（例えば、厚み３００μｍ）上に有機ＥＬ素子が形成され、さらに、この有機ＥＬ素子の非発光面がガラスケースで覆われ、ガラス基板とガラスケースとが有機ＥＬ素子の周囲に形成されたシール材（例えば、エポキシ系光硬化型接着剤、東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ等）により接合されて、有機ＥＬ素子が封止された照明装置を挙げることができる。シール材の硬化は、ガラス基板とガラスケースと密着させ、ガラス基板側からＵＶ光を照射することで行なうことができる。なお、封止作業は、有機ＥＬ素子を大気に接触させることなく窒素雰囲気下、好ましくは純度９９．９９９％以上の高純度窒素ガスの雰囲気下のグローブボックス内で行うことが好ましい。また、ガラスケース内には窒素ガスが充填され、更に捕水剤が設けられていることが好ましい。
〈３．インク組成物〉
　次に、インク組成物の実施形態について説明する。本実施形態のインク組成物は、上述の一般式１で表される遷移金属錯体と、それを溶解させる溶媒とを含んで構成される。なお、インク組成物には、遷移金属錯体と溶媒以外にも他の成分が含まれていてよい。
　また、インク組成物の用途は特に問われない。例えば、インク組成物は、塗布やインクジェットを用いた塗布型の有機ＥＬ素子の製造に用いることが可能であることが好ましい。特に、有機ＥＬ素子の発光層用のインク組成物であることが特に好ましい。
［溶媒］
　インク組成物に用いる溶媒としては、遷移金属錯体の溶解が可能であれば、特に限定されない。例えば、インク組成物の溶媒としては、以下のものが好ましく用いられる。これらは単独で用いてもよく、複数の溶媒を任意の割合で混合して用いてもよい。
　有機溶媒としては、例えば、クロロホルム、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、四塩化炭素、テトラクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、ベンゼン、ドデシルベンゼン、トルエン、クロロトルエン、キシレン等のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲンを有しても良い芳香族系溶媒、シクロへキサン、メチルシクロへキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－へキサン、ｎ－へプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン、メチルブチルケトン、シクロへキサノン、シクロヘプタノン、シクロペンタノン、シクロオクタノン、べンゾフェノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２－へキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、オクタノール、ノナノール、ベンジルアルコール、イソプロパノール、シクロへキサノール、エチルセロソルブ等のアルコール系溶媒、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。
　これらのうち、溶解性、成膜の均一性、粘度特性等の観点から、アルコール系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒が好ましく、低級脂肪族アルコール、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、ｎ－プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ｎ－ブチルベンゼン、イソブチルベンゼン、５－ブチルベンゼン、ｎ－へキシルベンゼン、シクロへキシルベンゼン、１－メチルナフタレン、テトラリン、アニソール、エトキシベンゼン、シクロへキサン、ビシクロへキシル、シクロヘキセニルシクロヘキサノン、ｎ－ヘプチルシクロへキサン、ｎ－へキシルシクロヘキサン、デカリン、安息香酸メチル、シクロへキサノン、２－プロピルシクロへキサノン、２－へプタノン、３－へプタノン、４－へプタノン、２－オクタノン、２－ノナノン、２－デカノン、ジシクロへキシルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノンがより好ましい。
　溶媒の使用量は、インク用材料の量や種類、要求される塗布膜厚や乾燥膜厚、塗布方式等を考慮して適宜調製することができる。一般的には、組成物全体の固形分量が、０．０１～１０重量％になるよう調整することが好ましく、０．０５～１０重量％がより好ましく、０．５～２重量％が特に好ましい。
　以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、実施例において「％」の表示を用いるが、特に断りがない限り「質量％」を表す。
　実施例において用いられる化合物の構造を下記に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
  
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
  
〈実施例１〉
［青色発光有機ＥＬ素子１－１の作製］
　１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）を準備した。ＩＴＯ層にパターニングを行ってＩＴＯ透明電極を形成した後、イソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行って陽極を作製した。
　この透明支持基板のＩＴＯ透明電極上に、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）－ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ社製、Ｂａｙｔｒｏｎ　Ｐ　Ａｌ　４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を、３０００ｒｐｍ、３０秒の条件下でスピンコート法により塗工した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚３０ｎｍの第１正孔輸送層を作製した。
　この第１正孔輸送層を作製した透明支持基板を窒素雰囲気下に移し、第１正孔輸送層上に、５０ｍｇの上記正孔輸送材料を１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を、１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下でスピンコート法により塗工した後、６０℃で１時間真空乾燥して第２正孔輸送層を作製した。
　この第２正孔輸送層上に、１００ｍｇの上記ホスト化合物（ホスト材料１）と２ｍｇの上記発光ドーパント化合物（比較化合物１）とを１０ｍｌの酢酸ブチルに溶解した溶液を用いて、６００ｒｐｍ、３０秒の条件下でスピンコート法により薄膜を形成した。更に６０℃で１時間真空乾燥し、膜厚約７０ｎｍの発光層とした。
　次に、この発光層上に、５０ｍｇの上記電子輸送材料１を１０ｍｌのヘキサフルオロイソプロパノール（ＨＦＩＰ）に溶解した溶液を用いて、１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下でスピンコート法により薄膜を形成した。更に６０℃で１時間真空乾燥し、膜厚約３０ｎｍの電子輸送層とした。
　続いて、この基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、真空槽を４×１０－４Ｐａまで減圧した後、陰極バッファー層としてフッ化カリウム０．４ｎｍを蒸着し、更に陰極をとしてアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して、有機ＥＬ素子１－１を作製した。
［有機ＥＬ素子１－２～１－２２の作製］
　発光ドーパント化合物とその使用量（ドープ濃度）を、下記表１に示す構成に変更した以外は、上述の有機ＥＬ素子１－１と同様の方法で、有機ＥＬ素子１－２～有機ＥＬ素子１－２２を作製した。なお、実施化合物１～２２は、上述の一般式１で表される遷移金属錯体であり、比較化合物１及び比較化合物２は、上述の一般式１で表される遷移金属錯体に含まれない。
［有機ＥＬ素子の評価］
　図４及び図５に示すようなガラス基板１０３とガラスカバー１０２とによる封止処理を行った照明装置を形成し、得られた有機ＥＬ素子１－１～有機ＥＬ素子１－２２を評価した。
　図４は照明装置の概略図を示し、図５は照明装置の断面図を示している。図４及び図５に示す照明装置１０１において、各試料の有機ＥＬ素子はガラスカバー１０２で覆われている。
　照明装置の内部には、陽極としてのＩＴＯ透明電極付き透明支持基板１０７、有機ＥＬ層１０６及び陰極１０５がこの順に積層されている。ガラスカバー１０２内には窒素ガス１０８が充填され、捕水剤１０９が設けられている。
　また、図４及び図５に示す照明装置１０１は、以下の方法により作製した。
　作製後の各有機ＥＬ素子のＩＴＯ透明電極付き透明支持基板１０７を、厚さ３００μｍのガラス基板１０３からなる封止用基板に固定した。そして、ガラス基板１０３上において、ガラスカバー１０２で有機ＥＬ素子を非発光面側から覆い、シール材１０４としてエポキシ系光硬化型接着剤（東亞合成社製ラックストラックＬＣ０６２９Ｂ）を用いて、ガラスカバー１０２の周囲をガラス基板１０３に密着させた。さらに、ガラス基板１０３側からＵＶ光を照射して、シール材１０４を硬化させた。これにより、有機ＥＬ素子を、ガラス基板１０３とガラスカバー１０２とで封止した照明装置１０１を作製した。なお、ガラスカバー１０２での封止作業は、有機ＥＬ素子を大気に接触させることなく、窒素雰囲気下のグローブボックス（純度９９．９９９％以上の高純度窒素ガスの雰囲気下）で行った。
（１．発光ドーパントの溶解性）
　各有機ＥＬ素子の作製に用いた発光ドーパントの溶解性を評価した。
　１００ｍｇのホスト材料と、有機ＥＬ素子１－１～有機ＥＬ素子１－２２で使用する量と同量の発光ドーパント化合物とを、１０ｍｌの酢酸ブチル溶液に、２５℃の条件下で投入した。そして、十分に撹拌した後、溶液の状態を下記の基準に基づいて目視にて判定し、発光ドーパントの溶解性を評価した。
・溶解性の目視評価基準
Ａ：加熱なしで透明溶液
Ｂ：８０℃で３分間加熱すると透明溶液
Ｃ：少々濁り溶液
Ｄ：不溶
（２．外部取り出し量子効率）
　各有機ＥＬ素子を、室温（約２３～２５℃）、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ２、及び、４０００ｃｄ／ｍ２を与える電流で定電流駆動して、点灯開始直後の駆動電流［ｍＡ］を測定することにより、発光効率の評価尺度として外部取り出し量子効率（η）を算出した。ここで、発光輝度の測定は分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタセンシング社製）を用いた。
　なお、各有機ＥＬ素子の外部取り出し量子収率は、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ２における有機ＥＬ素子１－１を基準（１００）とする相対値を、下記の基準に基づいて評価した。
・外部取り出し量子効率の評価基準
Ａ：１２０以上
Ｂ：９０以上１２０未満
Ｃ：７０以上９０未満
Ｄ：７０未満
（３．駆動電圧）
　各有機ＥＬ素子を、室温（約２３～２５℃）、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ２、及び、４０００ｃｄ／ｍ２を与える電流で定電流駆動して、点灯開始直後の駆動電流［ｍＡ］を測定することにより、駆動電圧を測定した。ここで、発光輝度の測定は分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタセンシング社製）を用いた。
　なお、各有機ＥＬ素子の駆動電圧は、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ２における有機ＥＬ素子１－１を基準（１００）とした下記の式による相対値を、下記の基準に基づいて評価した。駆動電圧の値が小さいほうが、駆動電圧が低いことを示す。
　駆動電圧＝｛（各素子の駆動電圧／有機ＥＬ素子１－１の駆動電圧（初期輝度２０００ｃｄ／ｍ２））｝×１００
・駆動電圧の評価基準
Ａ：８０以下
Ｂ：８０超１００以下
Ｃ：１００超１３０以下
Ｄ：１３０超
（４．駆動電圧上昇率）
　各有機ＥＬ素子を１０ｍＡ／ｃｍ２の一定電流で駆動したときの、初期電圧と２００時間後の電圧とを測定した。下記の式により、初期電圧に対する２００時間後の電圧の上昇を百分率で表し、各有機ＥＬ素子の駆動電圧上昇率とし、下記の基準に基づいて評価した。
　駆動電圧上昇率（％）＝｛［（各有機ＥＬ素子の駆動２００時間後の駆動電圧／Ｖ）－（各有機ＥＬ素子の初期駆動電圧／Ｖ）］／（各有機ＥＬ素子の初期駆動電圧／Ｖ）｝×１００
・駆動電圧上昇率（％）の評価基準
Ａ：０以上３未満
Ｂ：３以上６未満
Ｃ：６以上１０未満
Ｄ：１０以上
（５．素子寿命（２５℃））
　下記に示す測定法に従って、素子寿命の評価を行った。
　各有機ＥＬ素子を、２５℃及び７０℃の恒温槽内で、初期輝度２０００ｃｄ／ｍ２を与える電流で定電流駆動した。そして、各有機ＥＬ素子が、初期輝度の１／２（１０００ｃｄ／ｍ２）になる時間を求め、この半減発光寿命を有機ＥＬ素子の素子寿命の尺度とした。
　素子寿命は、２５℃において得られた有機ＥＬ素子１－１の半減発光寿命を基準（１００）とする相対値を、下記の基準に基づいて評価した。
・素子寿命の評価基準
Ａ：２００以上
Ｂ：１００以上２００未満
Ｃ：７０以上１００未満
Ｄ：７０未満
（６．初期劣化）
　下記に示す測定法に従って、初期劣化の評価を行った。
　２５℃での素子寿命の測定時に、各有機ＥＬ素子の発光輝度が初期輝度の９０％（１８００ｃｄ／ｍ２）に到達する時間を測定し、これを初期劣化の尺度とした。
　初期劣化は、有機ＥＬ素子１－１を基準とする以下の計算式による相対値を、下記の基準に基づいて評価した。
　初期劣化＝｛（有機ＥＬ素子１－１の輝度９０％到達時間（ｈｒ））／（各有機ＥＬ素子の輝度９０％到達時間（ｈｒ））｝×１００
　すなわち、初期劣化の値は、小さいほど初期の劣化が小さいことを示す。
・初期劣化の評価基準
Ａ：８０以下
Ｂ：８０超１２０以下
Ｃ：１２０超１４０以下
Ｄ：１４０超
　各有機ＥＬ素子について、発光ドーパントの種類、及び、発光ドーパントの使用量、並びに、発光ドーパントの溶解性、外部取り出し量子効率、駆動電圧、駆動電圧上昇率、素子寿命、及び、初期劣化の評価結果を下記表１に示す。なお、下記表１において「－」は、化合物が溶液に溶解せず、素子の作製ができなかったため、各種測定が行えていないことを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000092
  
　表１に示すように、発光ドーパントの溶解性の評価において、比較化合物１を用いた場合は、低濃度（２ｍｇ）では加熱することによって、均一で透明な溶液の調製ができた。また、化合物１を用いた場合でも、高濃度（１５ｍｇ）では、加熱しても均一で透明な溶液の調製することができなかった。このため、高濃度で比較化合物１を含有する有機ＥＬ素子１－２の作製ができなかった。
　また、比較化合物２を用いた場合では、低濃度（２ｍｇ）でも高濃度（１５ｍｇ）でも、加熱することによって、均一で透明な溶液の調製ができた。
　一方、発光ドーパントの溶解性の評価において、実施化合物１、実施化合物３、実施化合物５、実施化合物６、実施化合物９、実施化合物１０、実施化合物１７、実施化合物１９、実施化合物２２を用いた場合には、酢酸ブチル溶液を調製する際に、低濃度（２ｍｇ）では、加熱なし、又は、加熱することにより、均一で透明な溶液が調製できた。さらに、発光ドーパント化合物を高濃度（１５ｍｇ）とした場合でも、加熱なし、又は、加熱することにより、均一で透明な溶液の調製ができた。
　これらの結果からは、上述の一般式１で表される遷移金属錯体である実施化合物は、一般式２で表される置換基を有することにより、比較化合物１に比べて溶解性が向上したと考えられる。
　また、高濃度（１５ｍｇ）の比較化合物２を用いて溶液の調製を行った有機ＥＬ素子１－４は、低濃度（２ｍｇ）で比較化合物２を有する有機ＥＬ素子１－１及び有機ＥＬ素子１－３に比べて、外部取り出し量子効率が明らかに低下し、駆動電圧も高くなり、素子寿命も短い。
　これらの結果は、比較化合物２は凝集性が高く、高濃度でドープした際に発光ドーパント化合物が凝集し、濃度消光を起こしたためと考えられる。
　一方、発光ドーパント化合物として実施化合物を用いた有機ＥＬ素子１－５～有機ＥＬ素子１－２２は、高濃度で発光ドーパント化合物を有する有機ＥＬ素子でも、外部取り出し量子効率を高く維持でき、且つ、低電圧で高輝度を達成できた。さらに、有機ＥＬ素子は、初期の輝度劣化が少なく、駆動電圧の上昇も抑えられていて、それに伴って室温でも高温度でも長寿命であることがわかる。
　この結果から、上述の一般式１で表される遷移金属錯体である実施化合物は、一般式２で表される置換基を有しているために、分子同士の自発的な凝集等が起きにくく、高濃度で使用しても濃度消光を起こしにくく、発光効率が低下しなかったと考えられる。
　以上の結果から、一般式１で表される遷移金属錯体の構造を有するリン光発光性の発光ドーパント化合物は、凝集の抑制が可能であり、固体状態において濃度消光を抑制し、発光効率を維持することに有用であることが確認できる。
〈実施例２〉
［青色発光有機ＥＬ素子２－１の作製］
　１００ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシド）を１００ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ４５）を準備した。ＩＴＯ層にパターニングを行ってＩＴＯ透明電極を形成した後、イソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を５分間行って陽極を作製した。
　この透明支持基板上に、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）－ポリスチレンスルホネート（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ、Ｂａｙｅｒ社製、Ｂａｙｔｒｏｎ　Ｐ　Ａｌ　４０８３）を純水で７０％に希釈した溶液を、３０００ｒｐｍ、３０秒の条件下でスピンコート法により塗工した後、２００℃にて１時間乾燥し、膜厚３０ｎｍの第１正孔輸送層を設けた。
　大気状態下において、この透明支持基板の第１正孔輸送層上に、５０ｍｇの上記正孔輸送材料を１０ｍｌのトルエンに溶解した溶液を、１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下でスピンコート法により塗工した後、６０℃で１時間真空乾燥して第２正孔輸送層とした。
　この第２正孔輸送層上に、１００ｍｇの上記ホスト化合物（ホスト材料２）と２ｍｇの上記発光ドーパント化合物（比較化合物１）とを１０ｍｌの酢酸ブチルに溶解した溶液を用いて、６００ｒｐｍ、３０秒の条件下でスピンコート法により薄膜を形成した。更に６０℃で１時間真空乾燥し、膜厚約７０ｎｍの発光層とした。
　次に、この発光層上に、５０ｍｇの上記電子輸送材料２を１０ｍｌのヘキサフルオロイソプロパノール（ＨＦＩＰ）に溶解した溶液を用いて、１０００ｒｐｍ、３０秒の条件下でスピンコート法により薄膜を形成した。更に６０℃で１時間真空乾燥し、膜厚約３０ｎｍの電子輸送層とした。
　続いて、この基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに固定し、真空槽を４×１０－４Ｐａまで減圧した後、陰極バッファー層としてフッ化カリウム０．４ｎｍを蒸着し、更にアルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子２－１を作製した。
［有機ＥＬ素子２－２～２－１３の作製］
　発光ドーパント化合物を、下記表２に示す構成に変更した以外は、上述の有機ＥＬ素子２－１と同様の方法で、有機ＥＬ素子２－２及び有機ＥＬ素子２－１３を作製した。
　得られた有機ＥＬ素子２－１～有機ＥＬ素子２－１３について、上述の実施例１と同様の手法及び基準で、素子の性能を評価した。
　なお、本実施例では、外部取り出し量子効率、駆動電圧、素子寿命、及び、初期劣化の各評価は、上述の実施例１と同様の方法を用いて、有機ＥＬ素子１－１を基準とする相対値で評価した。
　各有機ＥＬ素子について、発光ドーパントの種類、及び、発光ドーパントの使用量、並びに、外部取り出し量子効率、駆動電圧、駆動電圧上昇率、素子寿命、及び、初期劣化の評価結果を下記表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000093
  
　表２に示すように、発光ドーパント化合物として比較化合物１又は比較化合物２を用いて、大気状態下において第２正孔輸送層から陰極までを形成した有機ＥＬ素子２－１及び有機ＥＬ素子２－２は、窒素雰囲下で第２正孔輸送層から陰極までを形成した有機ＥＬ素子（上述の有機ＥＬ素子１－１、有機ＥＬ素子１－３）に比べ、外部取り出し量子効率が明らかに低下し、駆動電圧も高くなり、素子寿命も短いことが分かる。
　これらの結果は、比較化合物１及び比較化合物２の大気安定性が低いため、大気状態下において有機ＥＬ素子を作製することにより、発光ドーパント化合物となる遷移金属錯体が劣化（酸化、変性等）し、有機ＥＬ素子の発光性能が低下したためと考えられる。
　一方、発光ドーパント化合物として実施化合物を用いた有機ＥＬ素子２－３～有機ＥＬ素子２－１３は、大気状態下で有機ＥＬ素子を作製しても、外部取り出し量子効率を高く維持でき、且つ、低電圧で高輝度を達成できた。さらに、初期の輝度劣化が少なく、駆動電圧の上昇も抑えられ、それに伴って室温でも高温度でも長寿命であることがわかる。
　これは、上述の一般式１で表される実施化合物の遷移金属錯体が、一般式２で表される置換基を有しているために、一般式２のＲ１～Ｒ８の置換基が遷移金属Ｍを立体的に取り囲むような構造となり、リン光発光性部位が大気から遮蔽され、リン光発光性金属錯体の大気安定性が向上したためと考えられる。
　以上の結果から、一般式１で表される遷移金属錯体の構造を有するリン光発光性の発光ドーパント化合物は、大気状態下での素子作製プロセスを適用した有機ＥＬ素子においても、発光効率を維持することに有用であることが確認できる。
〈実施例３〉
［有機ＥＬ素子３－１～３－１５の作製］
　発光ドーパント化合物を、下記表３に示す構成に変更した以外は、上述の実施例１の有機ＥＬ素子１－１と同様の手法で、有機ＥＬ素子３－１～有機ＥＬ素子３－１５を作製した。
（７．大気下での発光評価）
　得られた有機ＥＬ素子３－１～有機ＥＬ素子３－１５は、図４及び図５に示すような封止処理を行わずに、そのままの状態で大気下において発光性の評価を行った。
　各有機ＥＬ素子を、大気下において１０ｍＡ／ｃｍ２の一定電流で駆動し、有機ＥＬ素子からの発光が観測されなくなるまでの時間を測定し、下記の基準に基づいて評価した。
・大気下での発光の評価基準
Ａ：１分以上発光が継続した。
Ｂ：１秒以上に発光が継続したが、１分以内に測定できないまで輝度が減少した。
Ｃ：発光を１秒以上継続できない。
　各有機ＥＬ素子について、発光ドーパントの種類、発光ドーパントの使用量、及び、大気下での発光評価の結果を、下記表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000094
  
　表３に示すように、発光ドーパント化合物として比較化合物１又は比較化合物２を用いた有機ＥＬ素子３－１及び有機ＥＬ素子３－２は、ガラス基板とガラスカバーとによって封止されないため、輝度測定中に即座に輝度の減少が起こり、測定できなくなった。
　これらの結果は、比較化合物１及び比較化合物２の大気安定性が低いため、封止処理を行わずに大気状態下で有機ＥＬ素子を駆動することにより、発光ドーパント化合物となる遷移金属錯体が劣化（酸化、変性等）し、有機ＥＬ素子の発光性能が低下したためと考えられる。
　一方、発光ドーパント化合物として実施化合物を用いた有機ＥＬ素子３－５～有機ＥＬ素子３－１５は、封止処理を行わずに大気状態下で素子を駆動しても、連続的に発光できることが分かった。
　これは、上述の一般式１で表される実施化合物の遷移金属錯体が、一般式２で表される置換基を有しているために、一般式２のＲ１～Ｒ８が遷移金属Ｍを立体的に取り囲むような構造となり、リン光発光性部位が大気から遮蔽され、リン光発光性金属錯体の大気安定性が向上したためと考えられる。
　以上の結果から、一般式１で表される遷移金属錯体の構造を有するリン光発光性の発光ドーパント化合物は、大気状態下で駆動される有機ＥＬ素子においても、発光効率を維持することに有用であることが確認できる。
　なお、上述の化１２～化７０に記載された化合物についても、上述の実施例１から実施例３と同様に評価用の有機ＥＬ素子を作製し、同様に評価を行った。評価の結果、化１２～化７０に記載された化合物についても、上述の実施例１から実施例３における実施化合物を用いた有機ＥＬ素子の試料と同様の結果が得られた。従って、化１２～化７０に記載された化合物についても、上述の実施例１から実施例３における実施化合物と同様の効果が得られる。
　なお、本発明は上述の実施形態例において説明した構成に限定されるものではなく、その他本発明構成を逸脱しない範囲において種々の変形、変更が可能である。
　１・・・ディスプレイ、３・・・画素、５・・・走査線、６・・・データ線、１０・・・有機ＥＬ素子、１１・・・スイッチングトランジスタ、１２・・・駆動トランジスタ、１３・・・コンデンサ、１０１・・・照明装置、１０２・・・ガラスカバー、１０３・・・ガラス基板、１０４・・・シール材、１０５・・・陰極、１０６・・・有機ＥＬ層、１０７・・・ＩＴＯ透明電極付き透明支持基板、１０８・・・窒素ガス、１０９・・・捕水剤

Claims (25)

  1. 　発光層を含む有機層の少なくとも１層に、下記一般式１で表される遷移金属錯体を含有する
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
      
    ［一般式１において：
    　Ｍは、元素周期表における８～１０属の金属原子を表す。
    　Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２は、各々炭素原子又は窒素原子を表す。
    　環Ｚ１は、Ａ１及びＡ２と共に形成される６員の芳香族炭化水素環、５員の芳香族複素環、又は、６員の芳香族複素環を表す。
    　環Ｚ２は、Ｂ１及びＢ２と共に形成される５員の芳香族複素環、又は、６員の芳香族複素環を表す。
    　環Ｚ１及び環Ｚ２は、置換基を有していてもよく、さらに置換基同士が結合して縮環した構造を形成していてもよい。また、環Ｚ１及び環Ｚ２は、各々の配位子の置換基が互いに結合して、配位子同士が連結していてもよい。
    　さらに、一般式１で表される遷移金属錯体は、下記一般式２で表される置換基を有する。
    　Ｌ’は、Ｍに配位したモノアニオン性の二座配位子を表す。
    　ｍ’は、０～２の整数を表し、ｎ’は、１～３の整数を表す。ｍ’＋ｎ’は、２又は３である。ｍ’が２以上のとき、又は、ｎ’が２以上のとき、環Ｚ１、環Ｚ２で形成された配位子、及び、Ｌ’は、各々同じでも異なっていてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
      
    ［一般式２において：
    　Ａｒは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表す。
    　Ｚ３は、非芳香族環を表す。Ｚ３の非芳香族環は置換基を有してもよく、さらに、置換基がＺ３と縮合してもよく、置換基がＲ１又はＲ２に結合して環を形成してもよい。
    　＊は、一般式２で表される置換基と一般式１の配位子との結合部位を表す。
    　Ｃ１は、炭素原子を表す。
    　Ｒ１及びＲ２は、水素原子又は置換基を表し、Ｒ１及びＲ２の少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。
    　＊とＣ１は、Ａｒのオルトの位置関係がある。］
  2. 　前記一般式２で表される置換基において、Ｒ１及びＲ２が水素原子以外の置換基である
    　請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 　前記一般式２で表される置換基として、下記一般式３で表される置換基を有する
    　請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
      
    ［一般式３において：
    　Ａｒ、Ｒ１、Ｒ２、＊、及び、Ｃ１は前記一般式２のＡｒ、Ｒ１、Ｒ２、＊、及び、Ｃ１と同義である。
    　Ｘは、ＣＲ１１Ｒ１２、ＢＲ１３、ＮＲ１４、Ｏ、ＳｉＲ１５Ｒ１６、ＰＲ１７、又は、Ｓ原子である。
    　ｍは、１～３の整数である。
    　Ｒ３、Ｒ４、及び、Ｒ１１～Ｒ１７は、水素原子又は置換基を表す。］
  4. 　前記一般式３で表される置換基において、ＸがＣＲ１１Ｒ１２であり、ｍが１である
    　請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　前記一般式３で表される置換基において、Ｒ３及びＲ４の少なくとも１つが水素原子以外の置換基である
    　請求項３又は４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　前記一般式３で表される置換基において、Ｒ３及びＲ４が水素原子以外の置換基である
    　請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　前記一般式３で表される置換基において、Ｒ３及びＲ４が、炭素数１～２０の同一又は異なるアルキル基である
    　請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　前記一般式３で表される置換基において、Ｒ１及びＲ２が、炭素数１～６の同一又は異なるアルキル基である
    　請求項３から７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　前記一般式３で表される置換基において、Ｒ１とＲ２とが同一ではない
    　請求項３から８のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　前記一般式３で表される置換基において、Ｒ１とＲ２とが同一ではなく、且つ、Ｒ３とＲ４とが同一でない
    　請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　前記一般式２で表される置換基として、下記一般式４で表される置換基を有する
    　請求項１又は２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
      
    ［一般式４において：
    　Ｑは、ＣＲ１８、又は、Ｎ原子を表す。
    　Ｒ１８は、水素原子又は置換基を表す。また、Ｒ１８は、Ｚ３又はＺ４と結合して、環を形成していてもよい。
    　Ｚ３、Ｚ４は、非芳香族環を表す。Ｚ３、Ｚ４の非芳香族環は置換基を有してもよく、さらに、置換基がＺ３又はＺ４と縮合してもよく、置換基がＲ１、Ｒ２、Ｒ５又はＲ６に結合してもよく、置換基同士が互いに結合してもよい。
    　＊は、一般式４で表される置換基と、一般式１の配位子との結合部位を表す。
    　Ｃ１、Ｃ２は、炭素原子を表す。
    　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６は、水素原子又は置換基を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６のうち少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。］
  12. 　前記一般式４で表される置換基において、Ｒ１及びＲ２の少なくとも１つが水素原子以外の置換基であり、且つ、Ｒ５及びＲ６の少なくとも１つが水素原子以外の置換基である
    　請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 　前記一般式４で表される置換基において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５及びＲ６が、水素原子以外の置換基である
    　請求項１２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　前記一般式４で表される置換基として、下記一般式５で表される置換基を有する
    　請求項１１から１３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
      
    ［一般式５において：
    　Ｑ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、＊、Ｃ１、及び、Ｃ２は、前記一般式４のＱ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ６、＊、Ｃ１、及び、Ｃ２と同義である。
    　Ｘ、Ｙは、同一又は異なる、ＣＲ１１Ｒ１２、ＢＲ１３、ＮＲ１４、Ｏ、ＳｉＲ１５Ｒ１６、ＰＲ１７、又は、Ｓ原子である。
    　ｍ、ｎは、同一又は異なる１～３の整数である。
    　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ１１～Ｒ１７は、水素原子又は置換基を表す。］
  15. 　前記一般式５で表される置換基において、ＸがＣＲ１１Ｒ１２であり、ｍが１である
    　請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　前記一般式５で表される置換基において、Ｘ、Ｙが、同一又は異なるＣＲ１１Ｒ１２であり、ｍとｎが１である
    　請求項１５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　前記一般式５で表される置換基において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８の少なくとも１つは、水素原子以外の置換基である
    　請求項１４から１６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　前記一般式５で表される置換基において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８が、水素原子以外の置換基である
    　請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　前記一般式５で表される置換基において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７及びＲ８は、炭素数１～２０の同一又は異なるアルキル基である
    　請求項１８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　前記一般式５で表される置換基において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５及びＲ６は、炭素数１～６の同一又は異なるアルキル基である
    　請求項１４から１９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 　前記一般式５で表される置換基において、Ｒ１とＲ２とが同一でない、又は、Ｒ５とＲ６とが同一でない
    　請求項１４から２０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　前記一般式５で表される置換基において、Ｒ１とＲ２とが同一でなく、Ｒ３とＲ４とが同一でなく、Ｒ５とＲ６とが同一でなく、Ｒ７とＲ８とが同一でない
    　請求項１４から２１のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 　前記一般式１で表される遷移金属錯体において、Ｍが、Ｉｒ又はＰｔである
    　請求項１から２２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 　下記一般式１で表される遷移金属錯体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
      
    ［一般式１において：
    　Ｍは、元素周期表における８～１０属の金属原子を表す。
    　Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２は、各々炭素原子又は窒素原子を表す。
    　環Ｚ１は、Ａ１及びＡ２と共に形成される６員の芳香族炭化水素環、５員の芳香族複素環、又は、６員の芳香族複素環を表す。
    　環Ｚ２は、Ｂ１及びＢ２と共に形成される５員の芳香族複素環、又は、６員の芳香族複素環を表す。
    　環Ｚ１及び環Ｚ２は、置換基を有していてもよく、さらに置換基同士が結合して縮環した構造を形成していてもよい。また、環Ｚ１及び環Ｚ２は、各々の配位子の置換基が互いに結合して、配位子同士が連結していてもよい。
    　さらに、一般式１で表される遷移金属錯体は、下記一般式２で表される置換基を有する。
    　Ｌ’は、Ｍに配位したモノアニオン性の二座配位子を表す。
    　ｍ’は、０～２の整数を表し、ｎ’は、１～３の整数を表す。ｍ’＋ｎ’は、２又は３である。ｍ’が２以上のとき、又は、ｎ’が２以上のとき、環Ｚ１、環Ｚ２で形成された配位子、及び、Ｌ’は、各々同じでも異なっていてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
      
    ［一般式２において：
    　Ａｒは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表す。
    　Ｚ３は、非芳香族環を表す。Ｚ３の非芳香族環は置換基を有してもよく、さらに、置換基がＺ３と縮合してもよく、置換基がＲ１又はＲ２に結合して環を形成してもよい。
    　＊は、一般式２で表される置換基と一般式１の配位子との結合部位を表す。
    　Ｃ１は、炭素原子を表す。
    　Ｒ１及びＲ２は、水素原子又は置換基を表し、Ｒ１及びＲ２の少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。
    　＊とＣ１は、Ａｒのオルトの位置関係がある。］
  25. 　下記一般式１で表される遷移金属錯体と、溶媒とを含有するインク組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
      
    ［一般式１において：
    　Ｍは、元素周期表における８～１０属の金属原子を表す。
    　Ａ１、Ａ２、Ｂ１、Ｂ２は、各々炭素原子又は窒素原子を表す。
    　環Ｚ１は、Ａ１及びＡ２と共に形成される６員の芳香族炭化水素環、５員の芳香族複素環、又は、６員の芳香族複素環を表す。
    　環Ｚ２は、Ｂ１及びＢ２と共に形成される５員の芳香族複素環、又は、６員の芳香族複素環を表す。
    　環Ｚ１及び環Ｚ２は、置換基を有していてもよく、さらに置換基同士が結合して縮環した構造を形成していてもよい。また、環Ｚ１及び環Ｚ２は、各々の配位子の置換基が互いに結合して、配位子同士が連結していてもよい。
    　さらに、一般式１で表される遷移金属錯体は、下記一般式２で表される置換基を有する。
    　Ｌ’は、Ｍに配位したモノアニオン性の二座配位子を表す。
    　ｍ’は、０～２の整数を表し、ｎ’は、１～３の整数を表す。ｍ’＋ｎ’は、２又は３である。ｍ’が２以上のとき、又は、ｎ’が２以上のとき、環Ｚ１、環Ｚ２で形成された配位子、及び、Ｌ’は、各々同じでも異なっていてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
      
    ［一般式２において：
    　Ａｒは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表す。
    　Ｚ３は、非芳香族環を表す。Ｚ３の非芳香族環は置換基を有してもよく、さらに、置換基がＺ３と縮合してもよく、置換基がＲ１又はＲ２に結合して環を形成してもよい。
    　＊は、一般式２で表される置換基と一般式１の配位子との結合部位を表す。
    　Ｃ１は、炭素原子を表す。
    　Ｒ１及びＲ２は、水素原子又は置換基を表し、Ｒ１及びＲ２の少なくとも１つは水素原子以外の置換基である。
    　＊とＣ１は、Ａｒのオルトの位置関係がある。］
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