WO2019097641A1 - 香料担持たばこ充填材の製造方法、香料担持たばこ充填材、および加熱型香味吸引器 - Google Patents
香料担持たばこ充填材の製造方法、香料担持たばこ充填材、および加熱型香味吸引器 Download PDFInfo
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Definitions
- the heating can be performed, for example, for 0.5 to 6 hours, preferably for 1 to 3 hours.
- the formation of a carboxyl group is dominant when heated for 3 hours rather than 1 hour.
- the degree of washing specifically, the washing method, the number of washings, the washing time, the amount of organic solvent used for washing, etc. It changes with That is, the lower the degree of washing, the lower the percentage of perfume washed away and the higher the percentage of perfume that remains attached to the tobacco residue. Conversely, the higher the degree of washing, the greater the percentage of perfume washed away and the less percentage of perfume that remains attached to the tobacco residue.
- the separation step (S6) can be performed, for example, by evaporating and removing the solvent from the tobacco extract, and specifically, it can be performed by distillation under reduced pressure using an evaporator.
- the flavor-supporting tobacco filler is also produced in the heating step (S2) during the production thereof, an acidic functional group (for example, a hydroxyl group etc.) other than the carboxyl group is generated, it is difficult to completely specify its structure.
- an acidic functional group for example, a hydroxyl group etc.
- the aerosol source functions as a source for generating an aerosol that the user inhales, functions as a substrate for the transesterification reaction, and is involved in the release of the perfume.
- the aerosol source needs to be present with the flavored tobacco filler in a heated flavor aspirator.
- a heating type flavor suction device is a suction device which provides a user with a tobacco flavor by heating without burning a tobacco filler, and various forms are known in the art.
- the heated flavor aspirator is also referred to as a non-combustion flavor aspirator because it does not burn the tobacco filler.
- a heating type flavor suction device for example, A carbon heat source type aspirator (see, for example, WO 2006/073065) which generates a aerosol by heating a mixture of a flavor-supporting tobacco filler and an aerosol source (hereinafter referred to as a tobacco flavor source) with combustion heat of a carbon heat source;
- An electrically heated aspirator e.g., WO 2010/110226
- an aspirator body containing a tobacco flavor source and a heating device for electrically heating the aspirator body, the tobacco flavor source being heated by electric heating to generate an aerosol
- WO 2013/025921 for example
- an aspirator main body that generates an aerosol by heating the tobacco pod by electric heating
- the mouthpiece 120 is detachably provided on the suction end side of the main body 110.
- the mouthpiece 120 is removed from the body 110 by the user when replacing the tobacco pod 130.
- the tobacco loaded with the flavor-supporting tobacco of the present invention can continue to provide the user with tobacco flavor throughout the aspiration period (see Example 2 below).
- a method of producing a flavor-carrying tobacco filler comprises (S1) extracting a water-soluble component contained in the tobacco material from the tobacco material with an aqueous solvent to obtain a tobacco extract and a tobacco residue; (S2) heating the tobacco residue to form a carboxyl group in the tobacco residue; (S3) The tobacco residue in which a carboxyl group is generated and a flavor having a hydroxyl group are mixed to cause an esterification reaction between the carboxyl group and the hydroxyl group to obtain a flavor-supporting tobacco residue. And.
- “menthol bound to the substrate by the ester bond” is also ethanol by a transesterification reaction with ethanol It will be released in the solvent. That is, the amount of menthol measured here is the total amount of “menthol bound to the substrate by adhesion” and “menthol bound to the substrate by ester bond” (hereinafter measured here) The amount of menthol is called “quantitative value 2").
Abstract
香料担持たばこ充填材の製造方法は、たばこ材料から前記たばこ材料に含まれる水溶性成分を水性溶媒で抽出して、たばこ抽出液およびたばこ残渣を得ることと、前記たばこ残渣を加熱して、前記たばこ残渣にカルボキシル基を生成させることと、カルボキシル基が生成された前記たばこ残渣と、水酸基を有する香料とを混合して、前記カルボキシル基と前記水酸基との間でエステル化反応を生じさせ、これにより香料担持たばこ残渣を得ることとを含む。
Description
本発明は、香料担持たばこ充填材の製造方法、香料担持たばこ充填材、および加熱型香味吸引器に関する。
たばこ製品として、たばこ刻などのたばこ充填材を燃焼させることによりたばこ香味をユーザに提供する燃焼型喫煙物品（例えばシガレット）、およびたばこ充填材を燃焼させることなく加熱することによりたばこ香味をユーザに提供する加熱型香味吸引器が知られている。
たばこ製品で使用されるたばこ充填材は、ユーザが十分なたばこ香味を味わうことができるように、たばこ香味を放出しやすくするための改良が為されている。例えば、国際公開第２０１３／０９８９２０号は、たばこ製品の製造に使用される直前のたばこ刻を、大気雰囲気中、密閉条件下で熟成させ、その後、たばこ刻にポリオールを添加することにより、たばこ刻に含まれるエステル香気成分および香喫味に寄与する成分を増加させることを開示する。
加熱型香味吸引器は、たばこ充填材を燃焼させないため、燃焼型喫煙物品と比較すると、十分なたばこ香味をユーザに提供しにくい。したがって、本発明は、加熱型香味吸引器に組み込まれた際に、香料の保存安定性に優れるとともに、香料の放出特性に優れた香料担持たばこ充填材を提供することを目的とする。
第１の側面によれば、
たばこ材料から前記たばこ材料に含まれる水溶性成分を水性溶媒で抽出して、たばこ抽出液およびたばこ残渣を得ることと、
前記たばこ残渣を加熱して、前記たばこ残渣にカルボキシル基を生成させることと、
カルボキシル基が生成された前記たばこ残渣と、水酸基を有する香料とを混合して、前記カルボキシル基と前記水酸基との間でエステル化反応を生じさせ、これにより香料担持たばこ残渣を得ることと
を含む、香料担持たばこ充填材の製造方法が提供される。
たばこ材料から前記たばこ材料に含まれる水溶性成分を水性溶媒で抽出して、たばこ抽出液およびたばこ残渣を得ることと、
前記たばこ残渣を加熱して、前記たばこ残渣にカルボキシル基を生成させることと、
カルボキシル基が生成された前記たばこ残渣と、水酸基を有する香料とを混合して、前記カルボキシル基と前記水酸基との間でエステル化反応を生じさせ、これにより香料担持たばこ残渣を得ることと
を含む、香料担持たばこ充填材の製造方法が提供される。
第２の側面によれば、上述の方法により製造された香料担持たばこ充填材が提供される。
第３の側面によれば、
上述の香料担持たばこ充填材と、
前記香料担持たばこ充填材と混合されたエアロゾル源と
を含むたばこ香味源を備えた加熱型香味吸引器が提供される。
上述の香料担持たばこ充填材と、
前記香料担持たばこ充填材と混合されたエアロゾル源と
を含むたばこ香味源を備えた加熱型香味吸引器が提供される。
本発明によれば、加熱型香味吸引器に組み込まれた際に、香料の保存安定性に優れるとともに、香料の放出特性に優れた香料担持たばこ充填材を提供することができる。
以下、本発明を詳細に説明するが、以下の説明は、本発明を説明することを目的とし、本発明を限定することを意図しない。
＜１．香料担持たばこ充填材の製造方法＞
一実施形態によれば、香料担持たばこ充填材の製造方法は、
（Ｓ１）たばこ材料から前記たばこ材料に含まれる水溶性成分を水性溶媒で抽出して、たばこ抽出液およびたばこ残渣を得ることと、
（Ｓ２）前記たばこ残渣を加熱して、前記たばこ残渣にカルボキシル基を生成させることと、
（Ｓ３）カルボキシル基が生成された前記たばこ残渣と、水酸基を有する香料とを混合して、前記カルボキシル基と前記水酸基との間でエステル化反応を生じさせ、これにより香料担持たばこ残渣を得ることと
を含む。
一実施形態によれば、香料担持たばこ充填材の製造方法は、
（Ｓ１）たばこ材料から前記たばこ材料に含まれる水溶性成分を水性溶媒で抽出して、たばこ抽出液およびたばこ残渣を得ることと、
（Ｓ２）前記たばこ残渣を加熱して、前記たばこ残渣にカルボキシル基を生成させることと、
（Ｓ３）カルボキシル基が生成された前記たばこ残渣と、水酸基を有する香料とを混合して、前記カルボキシル基と前記水酸基との間でエステル化反応を生じさせ、これにより香料担持たばこ残渣を得ることと
を含む。
上述の実施形態は、
（Ｓ６）前記たばこ抽出液から溶媒を分離除去してたばこ分離液を調製することと、
（Ｓ７）前記たばこ分離液を前記香料担持たばこ残渣と混合して、香料担持たばこ残渣とたばこ分離液との混合物を得ることと
を更に含んでいてもよい。
（Ｓ６）前記たばこ抽出液から溶媒を分離除去してたばこ分離液を調製することと、
（Ｓ７）前記たばこ分離液を前記香料担持たばこ残渣と混合して、香料担持たばこ残渣とたばこ分離液との混合物を得ることと
を更に含んでいてもよい。
好ましい実施形態によれば、香料担持たばこ充填材の製造方法は、
（Ｓ１）たばこ材料から前記たばこ材料に含まれる水溶性成分を水性溶媒で抽出して、たばこ抽出液およびたばこ残渣を得ることと、
（Ｓ２）前記たばこ残渣を加熱して、前記たばこ残渣にカルボキシル基を生成させることと、
（Ｓ３）カルボキシル基が生成された前記たばこ残渣と、水酸基を有する香料とを混合して、前記カルボキシル基と前記水酸基との間でエステル化反応を生じさせ、これにより香料担持たばこ残渣を得ることと、
（Ｓ４）前記香料担持たばこ残渣を洗浄して、エステル化されなかった香料を洗い流すことと、
（Ｓ５）洗浄された前記香料担持たばこ残渣を乾燥させて、乾燥された香料担持たばこ残渣を得ることと
を含む。
（Ｓ１）たばこ材料から前記たばこ材料に含まれる水溶性成分を水性溶媒で抽出して、たばこ抽出液およびたばこ残渣を得ることと、
（Ｓ２）前記たばこ残渣を加熱して、前記たばこ残渣にカルボキシル基を生成させることと、
（Ｓ３）カルボキシル基が生成された前記たばこ残渣と、水酸基を有する香料とを混合して、前記カルボキシル基と前記水酸基との間でエステル化反応を生じさせ、これにより香料担持たばこ残渣を得ることと、
（Ｓ４）前記香料担持たばこ残渣を洗浄して、エステル化されなかった香料を洗い流すことと、
（Ｓ５）洗浄された前記香料担持たばこ残渣を乾燥させて、乾燥された香料担持たばこ残渣を得ることと
を含む。
上述の好ましい実施形態は、
（Ｓ６）前記たばこ抽出液から溶媒を分離除去してたばこ分離液を調製することと、
（Ｓ７）前記たばこ分離液を、前記乾燥された香料担持たばこ残渣と混合して、香料担持たばこ残渣とたばこ分離液との混合物を得ることと、
（Ｓ８）前記混合物を乾燥させて、乾燥された混合物を得ることと
を更に含んでいてもよい。
（Ｓ６）前記たばこ抽出液から溶媒を分離除去してたばこ分離液を調製することと、
（Ｓ７）前記たばこ分離液を、前記乾燥された香料担持たばこ残渣と混合して、香料担持たばこ残渣とたばこ分離液との混合物を得ることと、
（Ｓ８）前記混合物を乾燥させて、乾燥された混合物を得ることと
を更に含んでいてもよい。
上述の好ましい実施形態を図１に示す。以下、好ましい実施形態を、図１を参照しながら（Ｓ１）～（Ｓ８）の工程順に説明する。
［抽出工程（Ｓ１）］
「たばこ材料（１）」からたばこ材料に含まれる水溶性成分を水性溶媒で抽出して「たばこ抽出液（２ａ）」および「たばこ残渣（３ａ）」を得る（図１参照）。
「たばこ材料（１）」からたばこ材料に含まれる水溶性成分を水性溶媒で抽出して「たばこ抽出液（２ａ）」および「たばこ残渣（３ａ）」を得る（図１参照）。
たばこ材料（１）は、喫煙物品や香味吸引器などのたばこ製品に配合される準備が整ったたばこ刻を使用することができる。「たばこ製品に配合される準備が整ったたばこ刻」とは、農家での乾燥工程、その後の原料工場での１年ないし数年の長期熟成工程、およびその後の製造工場でのブレンドおよび裁刻など種々の加工処理を経て、たばこ製品に配合される準備が整ったたばこ刻を指す。
たばこ刻は、除骨葉の刻、中骨の刻、再生たばこ（すなわち、工場の作業工程で生じる葉屑、刻み屑、中骨屑、細粉などを再使用可能な形状に加工したたばこ材料）の刻、またはこれらの混合物のいずれであってもよい。たばこ刻は、抽出効率を高めるために粉砕し、得られた粉砕物を抽出のために使用してもよい。
たばこ刻は、任意の品種のものを使用することができ、たとえば黄色種、バーレー種、オリエント種などのものを使用することができる。たばこ刻は、単一品種のものを使用してもよいし、異なる品種の混合物を使用してもよい。
水性溶媒としては、水または含水エタノールを使用することができる。含水エタノールとしては、例えば、エタノールと水との体積比１：１の混合物を使用することができる。水性溶媒は、一般的には水であり、好ましくは室温（例えば、約２０℃）～７０℃の水である。水性溶媒は、例えば、たばこ材料（１）に対して５００～５０００質量％の量で使用することができる。
抽出は、例えば、たばこ材料（１）を４０～６０℃の温水中で３０～１８０分間浸漬するか、あるいは、たばこ材料（１）を４０～６０℃の温水中で３０～１８０分間振とう（例えば２００ｒｐｍ）することにより行うことができる。
また、抽出は、複数回の抽出操作を繰り返すことにより行ってもよい。具体的には、たばこ材料（１）からたばこ材料に含まれる水溶性成分を水性溶媒で抽出し、その後、得られたたばこ残渣（３ａ）を新たな水性溶媒に入れて２回目の抽出操作を行い、更に必要に応じて、新たな水性溶媒での抽出操作を繰り返すことにより、抽出を行ってもよい。
水性溶媒での抽出前に、追加の工程として、たばこ材料（１）から、たばこ材料に含まれる有機溶媒に可溶な成分を有機溶媒で抽出してもよい。具体的には、この追加の工程は、たばこ材料を有機溶媒（例えば、ヘキサン、ジエチルエーテルなど）中で３０～１８０分間浸漬するか、あるいは、たばこ材料を有機溶媒（例えば、ヘキサン、ジエチルエーテルなど）中で３０～１８０分間振とうすることにより行うことができる。この追加の工程により、たばこ材料に含まれる有機溶媒に可溶な成分を抽出することができる。より具体的には、この追加の工程を行うことにより、たばこ材料に含まれる成分のうち、極性が低く水に溶解しない香気成分を有機溶媒中に捕集することができる。追加の工程で得られた抽出液は、後述する混合工程（Ｓ７）で、香料担持たばこ残渣と混合することができる。
抽出工程（Ｓ１）により、たばこ材料（１）に含まれる水溶性成分を含むたばこ抽出液（２ａ）とたばこ残渣（３ａ）の混合物が得られる。たばこ材料（１）に含まれる水溶性成分には、例えば有機酸、具体的にはギ酸、酢酸、プロピオン酸などが含まれる。このため、たばこ残渣（３ａ）は、たばこ材料に含まれる水溶性成分を実質的に含まない。
たばこ抽出液（２ａ）とたばこ残渣（３ａ）は分離され、たばこ残渣（３ａ）が、その後の工程で、香料を担持させるための基材として使用される。
たばこ残渣（３ａ）は、乾燥させた後、香料を担持させるための基材として使用してもよいし、たばこ残渣を成形して成形体を作製し、たばこ残渣の成形体を、香料を担持させるための基材として使用してもよい。たばこ残渣の成形体は、シート状の成形体であってもよいし、シート状の成形体をたばこ刻の形状に裁刻して得られた裁刻物であってもよいし、シート状の成形体を粉砕して得られた粉体であってもよい。シート状の成形体は、例えば、製紙の抄造技術を利用してたばこ残渣をシート状に成形することにより作製することができる。
［加熱工程（Ｓ２）］
抽出工程（Ｓ１）で得られた「たばこ残渣（３ａ）」を加熱して、たばこ残渣（３ａ）にカルボキシル基を生成させ、これにより「カルボキシル基が生成されたたばこ残渣（３ｂ）」を得る（図１参照）。
抽出工程（Ｓ１）で得られた「たばこ残渣（３ａ）」を加熱して、たばこ残渣（３ａ）にカルボキシル基を生成させ、これにより「カルボキシル基が生成されたたばこ残渣（３ｂ）」を得る（図１参照）。
上述のとおり、たばこ残渣（３ａ）は、抽出工程（Ｓ１）で得られたたばこ残渣を乾燥させたものであってもよいし、たばこ残渣の成形体であってもよい。
加熱工程（Ｓ２）において、加熱温度は、たばこ残渣の表面にカルボキシル基を生成させることが可能な温度であれば任意の温度とすることができる。加熱時間は、加熱温度に依存して適宜設定することができ、一般的には、加熱温度が低いほど加熱時間を長くする必要がある。
加熱は、たばこ残渣（３ａ）を、例えば１５０～３００℃、好ましくは１７０～３００℃、より好ましくは１７０～２７０℃、更に好ましくは１９０～２５０℃、最も好ましくは２３０℃の温度で加熱することにより行うことができる。
加熱は、例えば０．５～６時間、好ましくは１～３時間にわたって行うことができる。例えば、１５０℃での加熱の場合、１時間よりも３時間加熱した方が、カルボキシル基の生成が優位である。
加熱温度が１５０℃より低いと、たばこ残渣の表面にカルボキシル基を生成させる効率が低下する。一方、加熱温度が３００℃より高い場合、酸素が共存する条件下では燃焼とともに炭化が進み、生成されたカルボキシル基は、脱炭酸等の反応の進行により減少しやすい。また、加熱温度が３００℃より高い場合、酸素が共存しない条件下ではカルボキシル基の生成効率が低下する。
加熱は、たばこ残渣（３ａ）を蓋付きの容器に入れ、密閉条件下で行うことができる。
加熱により、たばこ残渣（３ａ）に含まれるセルロース等の細胞壁成分が熱分解し、カルボキシル基を生成させることができる。これにより、たばこ残渣（３ａ）を構成する細胞の細胞壁表面にカルボキシル基を増加させることができる。なお、このような加熱は、「部分炭化」とも呼ばれ、植物細胞の部分炭化により、植物細胞の細胞壁表面の官能基としてカルボキシル基やフェノール性の水酸基が増加することが知られている。
カルボキシル基が生成されたたばこ残渣（３ｂ）は、次のエステル化工程（Ｓ３）の反応温度より低い温度まで冷まして、次のエステル化工程（Ｓ３）に移すことが好ましい。これにより、次のエステル化工程（Ｓ３）で使用される香料が分解されることを防ぐことができる。
［エステル化工程（Ｓ３）］
加熱工程（Ｓ２）で得られた「カルボキシル基が生成されたたばこ残渣（３ｂ）」と「水酸基を有する香料（４）」とを混合して、カルボキシル基と水酸基との間でエステル化反応を生じさせ、これにより「香料担持たばこ残渣（３ｃ）」を得る（図１参照）。
加熱工程（Ｓ２）で得られた「カルボキシル基が生成されたたばこ残渣（３ｂ）」と「水酸基を有する香料（４）」とを混合して、カルボキシル基と水酸基との間でエステル化反応を生じさせ、これにより「香料担持たばこ残渣（３ｃ）」を得る（図１参照）。
水酸基を有する香料（４）としては、水酸基を有する任意の香料を使用することができ、具体的にはアルコール系香料を使用することができる。水酸基を有する香料（４）は、例えば、メンソール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、エタノール、ヘキサノール、ヘキセノール、リナロール、コニフェリルアルコール、シナピルアルコール、桂皮アルコール、ホモバニリルアルコールなどが挙げられる。水酸基を有する香料（４）は、１種類の香料であってもよいし、複数種類の香料の混合物であってもよい。また、これらの香料成分を１種類あるいは複数種類含む、エキスまたは精油などの天然物素材を、水酸基を有する香料（４）として使用することができる。エキスまたは精油などの天然物素材は、例えば、ペパーミントオイル、スペアミントオイル、リコリスエキス、コーヒーエキス、シナモンエキスなどが挙げられる。水酸基を有する香料（４）は、以下の説明において単に香料ともいう。
エステル化反応は、公知の反応条件に従って行うことができる。具体的には、エステル化反応は、カルボキシル基が生成されたたばこ残渣（３ｂ）と水酸基を有する香料（４）とを、酸性条件下で８０～１４０℃の温度で反応させることにより行うことができる。ここで、酸性条件は、例えばｐＨ２以下、好ましくはｐＨ０．５～１．５である。エステル化反応の温度は、好ましくは１００～１２０℃の温度である。エステル化反応の温度が高すぎると、他の反応を併発する可能性がある。
エステル化反応の時間は、エステル化反応の温度に依存して適宜設定することができ、一般的には、反応温度が低いほど反応時間を長くする必要がある。
エステル化反応は、例えば０．５～３時間、好ましくは１～２時間にわたって行うことができる。また、エステル化反応では、カルボキシル基が生成されたたばこ残渣（３ｂ）１ｇに対し、例えば０．１～１０ｇの香料を反応させることができる。
エステル化反応は、好ましくは、ｐＨ０．５～１．５の条件下において１００～１２０℃の温度で１～２時間にわたって行うことができる。
エステル化反応は、可逆反応であるため、エステル生成を促進するためには、水の非存在下または少量の水が存在する条件下で行うことが好ましい。したがって、香料に、少量のＨ2ＳＯ4水溶液を加えて、上記ｐＨに調整し、得られた硫酸含有香料液をエステル化反応の反応溶媒として使用することが好ましい。
エステル化反応により、たばこ残渣のカルボキシル基と香料の水酸基との間でエステルを生成し、その結果、たばこ残渣に香料が担持される。
上述のとおり、たばこ残渣は、たばこ材料に含まれる水溶性成分（例えば有機酸）を実質的に含まない。このため、エステル化反応において、香料の水酸基は、たばこ材料の水溶性成分に含まれるカルボキシル基と反応することなく、たばこ残渣の表面に存在するカルボキシル基と効率よく反応することができる。このように、本発明の方法では、抽出工程（Ｓ１）において、たばこ材料に含まれる水溶性成分を除去していることと、加熱工程（Ｓ２）において、たばこ残渣の表面にカルボキシル基を増加させていることから、エステル化工程（Ｓ３）において、香料の担持効率を高めることができる。
［洗浄工程（Ｓ４）］
エステル化工程（Ｓ３）の後に、「香料担持たばこ残渣（３ｃ）」を洗浄して、エステル化されなかった香料を洗い流し、これにより「洗浄された香料担持たばこ残渣（３ｄ）」を得る（図１参照）。洗浄工程（Ｓ４）は行ってもよいし、行わなくてもよい。
エステル化工程（Ｓ３）の後に、「香料担持たばこ残渣（３ｃ）」を洗浄して、エステル化されなかった香料を洗い流し、これにより「洗浄された香料担持たばこ残渣（３ｄ）」を得る（図１参照）。洗浄工程（Ｓ４）は行ってもよいし、行わなくてもよい。
洗浄工程（Ｓ４）は、エステル化反応の後、反応混合液を液体部分と固体部分（すなわち、香料担持たばこ残渣（３ｃ））とに分け、香料担持たばこ残渣（３ｃ）に、香料を溶かすことができる有機溶媒、例えばエタノールをかけ流すことにより行うことができる。あるいは、洗浄工程は、香料担持たばこ残渣（３ｃ）に、かかる有機溶媒を加え、香料担持たばこ残渣（３ｃ）を有機溶媒中で浸漬または振とうすることにより行うことができる。
香料として、メンソールなどの室温で固体である香料を使用した場合、エステル化反応後、反応混合液が冷めると、反応混合液に含まれる香料が固化する可能性がある。このため、この場合には、エステル化反応後、反応混合液が、例えば６０℃以下に冷めないうちに、反応混合液を液体部分と固体部分（すなわち、香料担持たばこ残渣（３ｃ））とに分けることが好ましい。
一方で、香料を溶かすことができる有機溶媒、例えばエタノールが、たばこ残渣に担持された香料に対してエステル交換反応を引き起こし、香料をたばこ残渣から脱離させる可能性がある。このため、香料担持たばこ残渣（３ｃ）に、香料を溶かすことができる有機溶媒を適用する際には、香料担持たばこ残渣（３ｃ）は、例えば６０℃以下まで、好ましくは室温（例えば１５～２５℃）まで冷ましておくことが好ましい。
洗浄工程（Ｓ４）により、たばこ残渣にエステル結合で担持されている香料は、洗い流されず、たばこ残渣に付着している香料は、その一部が洗い流され、残りは付着したまま残ると考えられる。本明細書において、「付着」とは、香料が、たばこ残渣の表面に物理的に担持されていることを指す。たばこ残渣の表面は、平坦な面の表面に加えて、加熱工程（Ｓ２）で部分炭化が起こった際につくられる細孔の表面も含む。
たばこ残渣に付着している香料が洗い流されるか、付着したまま残るかは、洗浄の程度（具体的には、洗浄の仕方、洗浄回数、洗浄時間、洗浄に使用された有機溶媒の量など）によって変化する。すなわち、洗浄の程度が低いほど、洗い流される香料の割合が減少し、たばこ残渣に付着したまま残る香料の割合が増加する。逆に、洗浄の程度が高いほど、洗い流される香料の割合が増加し、たばこ残渣に付着したまま残る香料の割合が減少する。
［乾燥工程（Ｓ５）］
洗浄工程（Ｓ４）で得られた「洗浄された香料担持たばこ残渣（３ｄ）」を乾燥させて、「乾燥された香料担持たばこ残渣（３ｅ）」を得る（図１参照）。洗浄工程（Ｓ４）を行わなかった場合は、エステル化工程（Ｓ３）で得られた「香料担持たばこ残渣（３ｃ）」を乾燥させて、「乾燥された香料担持たばこ残渣（３ｅ）」を得る。乾燥工程（Ｓ５）は行ってもよいし、行わなくてもよい。
洗浄工程（Ｓ４）で得られた「洗浄された香料担持たばこ残渣（３ｄ）」を乾燥させて、「乾燥された香料担持たばこ残渣（３ｅ）」を得る（図１参照）。洗浄工程（Ｓ４）を行わなかった場合は、エステル化工程（Ｓ３）で得られた「香料担持たばこ残渣（３ｃ）」を乾燥させて、「乾燥された香料担持たばこ残渣（３ｅ）」を得る。乾燥工程（Ｓ５）は行ってもよいし、行わなくてもよい。
乾燥工程（Ｓ５）は、乾燥機を用いて行ってもよいし、自然乾燥により行ってもよい。例えば、自然乾燥は、香料担持たばこ残渣（３ｃまたは３ｄ）を、５～４０℃の温度および１０～９０％の湿度の条件下に１～７日間静置することにより行うことができる。乾燥機を使用する場合、乾燥は、加熱を避け４０℃以下に保ちながら１～５時間減圧乾燥することにより行うことができる。
「乾燥された香料担持たばこ残渣（３ｅ）」は、たばこ充填材として加熱型香味吸引器に組み込むことができる。あるいは、「乾燥された香料担持たばこ残渣（３ｅ）」は、後述の混合工程（Ｓ７）で、たばこ分離液（２ｂ）と混合してもよい。
乾燥工程（Ｓ５）を行わなかった場合は、「洗浄された香料担持たばこ残渣（３ｄ）」を、たばこ充填材として加熱型香味吸引器に組み込んでもよいし、後述の混合工程（Ｓ７）で、たばこ分離液（２ｂ）と混合してもよい。
また、洗浄工程（Ｓ４）も乾燥工程（Ｓ５）も行わなかった場合は、「香料担持たばこ残渣（３ｃ）」を、たばこ充填材として加熱型香味吸引器に組み込んでもよいし、後述の混合工程（Ｓ７）で、たばこ分離液（２ｂ）と混合してもよい。
［分離工程（Ｓ６）］
抽出工程（Ｓ１）で得られた「たばこ抽出液（２ａ）」から溶媒を分離除去して「たばこ分離液（２ｂ）」を調製する（図１参照）。
抽出工程（Ｓ１）で得られた「たばこ抽出液（２ａ）」から溶媒を分離除去して「たばこ分離液（２ｂ）」を調製する（図１参照）。
分離工程（Ｓ６）は、例えば、たばこ抽出液から溶媒を蒸発させて除去することにより行うことができ、具体的には、エバポレータを用いて減圧蒸留により行うことができる。
分離は、たばこ材料（１）１ｇあたり０．５～５ｍＬのたばこ分離液（２ｂ）が得られるように行うことができる。例えば、抽出工程（Ｓ１）において水性溶媒が、たばこ材料（１）に対して１０００質量％の量で使用された場合、分離は、たばこ抽出液の液量が、１０分の１～５分の１になる程度まで行うことができる。
［混合工程（Ｓ７）］
分離工程（Ｓ６）で得られた「たばこ分離液（２ｂ）」を、乾燥工程（Ｓ５）で得られた「乾燥された香料担持たばこ残渣（３ｅ）」と混合して、「香料担持たばこ残渣とたばこ分離液との混合物（５ａ）」を得る（図１参照）。
分離工程（Ｓ６）で得られた「たばこ分離液（２ｂ）」を、乾燥工程（Ｓ５）で得られた「乾燥された香料担持たばこ残渣（３ｅ）」と混合して、「香料担持たばこ残渣とたばこ分離液との混合物（５ａ）」を得る（図１参照）。
上述のとおり、乾燥工程（Ｓ５）を行わなかった場合は、「たばこ分離液（２ｂ）」を、「洗浄された香料担持たばこ残渣（３ｄ）」と混合して、「香料担持たばこ残渣とたばこ分離液との混合物（５ａ）」を得る。また、洗浄工程（Ｓ４）も乾燥工程（Ｓ５）も行わなかった場合は、「たばこ分離液（２ｂ）」を、「香料担持たばこ残渣（３ｃ）」と混合して、「香料担持たばこ残渣とたばこ分離液との混合物（５ａ）」を得る。
混合工程（Ｓ７）で使用される「たばこ分離液（２ｂ）」および「香料担持たばこ残渣（３ｃ、３ｄ、３ｅの何れか）」は、それぞれが、同一の抽出工程（Ｓ１）で得られた「たばこ抽出液（２ａ）」および「たばこ残渣（３ａ）」に由来することが好ましい。この場合、「たばこ分離液（２ｂ）」および「香料担持たばこ残渣（３ｃ、３ｄ、３ｅの何れか）」の混合により、出発材料である「たばこ材料（１）」の構成成分が再現される。
なお、混合工程（Ｓ７）においては、いずれの場合も、「香料担持たばこ残渣（３ｃ、３ｄ、３ｅの何れか）」と「たばこ分離液（２ｂ）」を混合して得られる「香料担持たばこ残渣とたばこ分離液との混合物（５ａ）」に含まれる香喫味成分の含有量もしくは含有割合は、「香料担持たばこ残渣」を調製するために用いた「たばこ材料（１）」に含まれる香喫味成分の含有量もしくは含有割合以下となるように留意すべきである。これを達成するためには、例えば、混合工程（Ｓ７）で使用される「たばこ分離液（２ｂ）」の量を、混合工程（Ｓ７）で使用される「香料担持たばこ残渣」を調製するために用いた「たばこ材料（１）」から得られた「たばこ分離液（２ｂ）」の全量を超えないようにするとよい。
［乾燥工程（Ｓ８）］
混合工程（Ｓ７）で得られた「香料担持たばこ残渣とたばこ分離液との混合物（５ａ）」を乾燥させて、「香料担持たばこ残渣とたばこ分離液との乾燥された混合物（５ｂ）」を得る（図１参照）。乾燥工程（Ｓ８）は行ってもよいし、行わなくてもよい。
混合工程（Ｓ７）で得られた「香料担持たばこ残渣とたばこ分離液との混合物（５ａ）」を乾燥させて、「香料担持たばこ残渣とたばこ分離液との乾燥された混合物（５ｂ）」を得る（図１参照）。乾燥工程（Ｓ８）は行ってもよいし、行わなくてもよい。
乾燥工程（Ｓ８）を行う場合、乾燥工程を短期間で完了させることが好ましい。乾燥は、エバポレータもしくは遠心エバポレータによる減圧乾燥により、または凍結乾燥により行うことができる。あるいは、乾燥は、５０～７０℃の温度で０．５～２時間にわたって加熱乾燥により行うこともできる。
「香料担持たばこ残渣とたばこ分離液との乾燥された混合物（５ｂ）」は、たばこ充填材として加熱型香味吸引器に組み込むことができる。
乾燥工程（Ｓ８）を行わなかった場合は、「香料担持たばこ残渣とたばこ分離液との混合物（５ａ）」を、たばこ充填材として加熱型香味吸引器に組み込むことができる。
乾燥工程（Ｓ８）を行わなかった場合は、「香料担持たばこ残渣とたばこ分離液との混合物（５ａ）」を、たばこ充填材として加熱型香味吸引器に組み込むことができる。
＜２．香料担持たばこ充填材＞
別の側面によれば、上述の「香料担持たばこ充填材の製造方法」により製造された香料担持たばこ充填材が提供される。
別の側面によれば、上述の「香料担持たばこ充填材の製造方法」により製造された香料担持たばこ充填材が提供される。
具体的には、香料担持たばこ充填材は、上述の方法により製造された「香料担持たばこ残渣（３ｃ）」、「洗浄された香料担持たばこ残渣（３ｄ）」、「乾燥された香料担持たばこ残渣（３ｅ）」、「香料担持たばこ残渣とたばこ分離液との混合物（５ａ）」および「香料担持たばこ残渣とたばこ分離液との乾燥された混合物（５ｂ）」の何れかである（図１参照）。したがって、本明細書において「香料担持たばこ充填材」は、上記５種類の生成物を具体例として包含する。
好ましくは、香料担持たばこ充填材は、上述の方法により製造された「乾燥された香料担持たばこ残渣（３ｅ）」および「香料担持たばこ残渣とたばこ分離液との乾燥された混合物（５ｂ）」の何れかである。より好ましくは、香料担持たばこ充填材は、上述の方法により製造された「香料担持たばこ残渣とたばこ分離液との乾燥された混合物（５ｂ）」である。
上述の方法の加熱工程（Ｓ２）およびエステル化工程（Ｓ３）で起こる香料の担持反応を図２に模式的に示す。
図２は、加熱工程（Ｓ２）において、「たばこ残渣（３ａ）」を加熱すると、たばこ残渣にカルボキシル基（－ＣＯＯＨ）が生成され、これにより「カルボキシル基が生成されたたばこ残渣（３ｂ）」が得られることを示す。また、図２は、その後のエステル化工程（Ｓ３）において、「カルボキシル基が生成されたたばこ残渣（３ｂ）」と「水酸基を有する香料（Ｒ’ＯＨ）（４）」とを反応させると、カルボキシル基と水酸基との間でエステル化反応が起こり、これにより「香料担持たばこ残渣（３ｃ）」が得られることを示す。
図２は、加熱工程（Ｓ２）において、「たばこ残渣（３ａ）」を加熱すると、たばこ残渣にカルボキシル基（－ＣＯＯＨ）が生成され、これにより「カルボキシル基が生成されたたばこ残渣（３ｂ）」が得られることを示す。また、図２は、その後のエステル化工程（Ｓ３）において、「カルボキシル基が生成されたたばこ残渣（３ｂ）」と「水酸基を有する香料（Ｒ’ＯＨ）（４）」とを反応させると、カルボキシル基と水酸基との間でエステル化反応が起こり、これにより「香料担持たばこ残渣（３ｃ）」が得られることを示す。
したがって、香料担持たばこ充填材は、その構造により特定すると、
たばこ残渣と、
たばこ残渣のカルボキシル基と香料の水酸基とのエステル結合によりたばこ残渣に担持された香料と
を含む。
たばこ残渣と、
たばこ残渣のカルボキシル基と香料の水酸基とのエステル結合によりたばこ残渣に担持された香料と
を含む。
好ましくは、香料担持たばこ充填材は、
たばこ残渣と、
たばこ残渣のカルボキシル基と香料の水酸基とのエステル結合によりたばこ残渣に担持された香料と、
たばこ抽出液に含まれる成分と
を含む。
たばこ残渣と、
たばこ残渣のカルボキシル基と香料の水酸基とのエステル結合によりたばこ残渣に担持された香料と、
たばこ抽出液に含まれる成分と
を含む。
ここで「たばこ抽出液」は、「たばこ残渣」を調製するために行ったたばこ材料の水抽出の際に得られた「たばこ抽出液」であることが好ましい。したがって、「たばこ抽出液に含まれる成分」は、たばこ材料の水溶性成分と言い換えることもできる。具体的には、「たばこ抽出液に含まれる成分」は、たばこ材料を水性溶媒で抽出し、たばこ抽出液から溶媒を分離除去することにより得られた「たばこ分離液」であってもよいし、たばこ分離液を乾燥させることにより得られた「乾燥されたたばこ分離液」であってもよい。ここで「たばこ材料」は、本明細書で定義されるとおりである。
ただし、香料担持たばこ充填材は、その製造中に、加熱工程（Ｓ２）でカルボキシル基以外の酸性官能基（例えば水酸基など）も生成されるため、その構造を完全に特定することは難しい。
香料担持たばこ充填材において、香料は、たばこ残渣１ｇに対して０．０１ｍｇ以上の量で、たばこ残渣に担持されていることが好ましい。香料担持たばこ充填材において、香料は、たばこ残渣１ｇに対して０．０１～５０ｍｇの量で、たばこ残渣に担持されていることがより好ましい。香料の担持量は、エステル結合によりたばこ残渣に化学的に結合している香料および付着によりたばこ残渣に物理的に結合している香料の合計を表す。
＜３．加熱型香味吸引器＞
更に別の側面によれば、上述の香料担持たばこ充填材と、前記香料担持たばこ充填材と混合されたエアロゾル源とを含むたばこ香味源を備えた加熱型香味吸引器が提供される。
更に別の側面によれば、上述の香料担持たばこ充填材と、前記香料担持たばこ充填材と混合されたエアロゾル源とを含むたばこ香味源を備えた加熱型香味吸引器が提供される。
本明細書において、エアロゾル源は、加熱によりエアロゾルを発生させるための液体であり、水酸基を有する。水酸基を有するエアロゾル源（以下、単に「エアロゾル源」という）は、例えば、プロピレングリコール、グリセリン、またはこれらの混合物などである。
香料担持たばこ充填材は、エアロゾル源と混合された状態で加熱型香味吸引器に組み込まれているため、加熱型香味吸引器が加熱されると、担持された香料とエアロゾル源との間でエステル交換反応が起こり、香料がリリースされる。
香料のリリース反応を図２に模式的に示す。
図２は、「香料担持たばこ充填材（３ｃ、３ｄ、３ｅ、５ａ、５ｂ）」と「エアロゾル源（プロピレングリコールおよび／またはグリセリン（ＰＧ／Ｇ））」との間でエステル交換反応が起こると、「水酸基を有する香料（Ｒ’ＯＨ）（４）」がリリースされるとともに、「エアロゾル源が担持されたたばこ残渣」が生成されることを示す。
図２は、「香料担持たばこ充填材（３ｃ、３ｄ、３ｅ、５ａ、５ｂ）」と「エアロゾル源（プロピレングリコールおよび／またはグリセリン（ＰＧ／Ｇ））」との間でエステル交換反応が起こると、「水酸基を有する香料（Ｒ’ＯＨ）（４）」がリリースされるとともに、「エアロゾル源が担持されたたばこ残渣」が生成されることを示す。
このように、エアロゾル源は、ユーザが吸引するエアロゾルを発生させるための供給源として機能するとともに、エステル交換反応の基質として機能し、香料のリリースに関与している。したがって、エアロゾル源は、加熱型香味吸引器において、香料担持たばこ充填材と一緒に存在している必要がある。
エステル交換反応は、可逆反応であるため、香料がリリースする方向にエステル交換反応を促進するためには、エアロゾル源が、香料担持たばこ充填材に対して、所定量以上の量で存在することが好ましい。具体的には、加熱型香味吸引器において、エアロゾル源は、香料担持たばこ充填材１ｇあたり５０ｍｇ以上の量で含まれることが好ましい。加熱型香味吸引器において、エアロゾル源は、香料担持たばこ充填材１ｇあたり５０～２０００ｍｇの量で含まれることがより好ましい。
また、エステル交換反応では、「水酸基を有する香料（Ｒ’ＯＨ）」がリリースされるともに、たばこ残渣のカルボキシル基（－ＣＯＯＨ）は、エアロゾル源（プロピレングリコールおよび／またはグリセリン（ＰＧ／Ｇ））と反応して、たばこ残渣の表面に－ＣＯＯＰＧ／Ｇ基が形成される（図２参照）。このようなエステル交換反応が起こると、たばこ残渣にエステル結合を介して担持されていた香料は、酸化分解などの影響を受けることなく、エステルの加水分解によりリリースされる。
香料担持たばこ充填材は、香料を担持させていない通常のたばこ刻と組み合わせて、加熱型香味吸引器のたばこ充填材として使用してもよいし、あるいは、通常のたばこ刻と組み合わせることなく、加熱型香味吸引器に含まれるたばこ充填材の全体（１００質量％）を占めるように使用してもよい。前者の場合、香料担持たばこ充填材は、加熱型香味吸引器に含まれる全たばこ充填材の１～９９質量％を占めるように使用することができる。ここで、「香料を担持させていない通常のたばこ刻」は、上述の「たばこ製品に配合される準備が整ったたばこ刻」である。
以下、本発明の香料担持たばこ充填材を組み込むことが可能な「加熱型香味吸引器」について説明する。
加熱型香味吸引器は、たばこ充填材を燃焼させることなく加熱することによりたばこ香味をユーザに提供する吸引器であり、当該技術分野で種々の形態が知られている。加熱型香味吸引器は、たばこ充填材を燃焼させないため、非燃焼型香味吸引器とも称される。
本発明では、加熱型香味吸引器は、香料担持たばこ充填材をエアロゾル源と混合した状態で組み込むことができれば、任意の構造を有していてもよい。
加熱型香味吸引器としては、例えば、
炭素熱源の燃焼熱で、香料担持たばこ充填材とエアロゾル源との混合物（以下、たばこ香味源という）を加熱してエアロゾルを発生させる炭素熱源型吸引器（例えばＷＯ２００６／０７３０６５を参照）；
たばこ香味源を含む吸引器本体と、吸引器本体を電気加熱するための加熱デバイスとを備え、電気加熱によりたばこ香味源を加熱してエアロゾルを発生させる電気加熱型吸引器（例えばＷＯ２０１０／１１０２２６を参照）；または
たばこ香味源を収容した詰め替えタイプのたばこポッドと、たばこポッドを電気加熱により加熱してエアロゾルを発生させる吸引器本体とを備えた電気加熱型吸引器（例えばＷＯ２０１３／０２５９２１を参照）
が挙げられる。
炭素熱源の燃焼熱で、香料担持たばこ充填材とエアロゾル源との混合物（以下、たばこ香味源という）を加熱してエアロゾルを発生させる炭素熱源型吸引器（例えばＷＯ２００６／０７３０６５を参照）；
たばこ香味源を含む吸引器本体と、吸引器本体を電気加熱するための加熱デバイスとを備え、電気加熱によりたばこ香味源を加熱してエアロゾルを発生させる電気加熱型吸引器（例えばＷＯ２０１０／１１０２２６を参照）；または
たばこ香味源を収容した詰め替えタイプのたばこポッドと、たばこポッドを電気加熱により加熱してエアロゾルを発生させる吸引器本体とを備えた電気加熱型吸引器（例えばＷＯ２０１３／０２５９２１を参照）
が挙げられる。
以下に、本発明の香料担持たばこ充填材を組み込むことが可能な加熱型香味吸引器の一例を、図３を参照して説明する。
図３に示す加熱型香味吸引器１０は、電気加熱によりたばこ香味源を加熱してエアロゾルを発生させる電気加熱型吸引器である。以下の説明において、加熱型香味吸引器１０を単に香味吸引器１０と称する。
香味吸引器１０は、本体１１０とマウスピース１２０とを含んでいる。香味吸引器１０は、本体１１０とマウスピース１２０とが連なる方向に沿って延びた形状を有しており、非吸口端（本体１１０側の端）と吸口端（マウスピース１２０側の端）とを有している。
なお、以下の説明において、ある部品について「非吸口端側」と言及した場合、この「非吸口端側」によって特定される位置は、その部品のうち、香味吸引器１０の非吸口端により近い端の位置である。また、以下の説明において、ある部品について「吸口端側」と言及した場合、この「吸口端側」によって特定される位置は、その部品のうち、香味吸引器１０の吸口端により近い端の位置である。
本体１１０は、筒体１１１と、バッテリ１１２と、制御回路１１３と、ヒータ１１４とを含んでいる。
筒体１１１は、有底筒体であり、後述するたばこポッド１３０を交換可能なように、吸口端側において開口している。筒体１１１は、円筒体であってもよいし、多角筒体であってもよい。筒体１１１の非吸口端には、バッテリ１１２を充電するための充電部（図示せず）が設けられている。また、筒体１１１の側壁には、香味吸引器１０の電源をオンにしたりオフにしたりするための電源ボタン（図示せず）が設けられている。
バッテリ１１２は、筒体１１１内に設置されている。バッテリ１１２は、例えば、リチウムイオン二次電池である。バッテリ１１２は、香味吸引器１０の動作に必要な電力を、香味吸引器１０が含んでいる電気および電子部品へ供給する。例えば、バッテリ１１２は、制御回路１１３およびヒータ１１４へ電力を供給する。
制御回路１１３は、筒体１１１内であって、その開口部とバッテリ１１２との間に設置されている。制御回路１１３は、筒体１１１内の他の位置に設置されていてもよい。制御回路１１３は、香味吸引器１０の動作を制御する。具体的には、制御回路１１３は、ヒータ１１４の近傍に設置された温度センサが出力する値に基づいて、ヒータ１１４へ供給する電力を制御する。
ヒータ１１４は、筒体１１１内の吸口端側に設置されている。すなわち、ヒータ１１４は、筒体１１１内であって、その開口部と制御回路１１３との間に設置されている。ヒータ１１４は、たばこポッド１３０を収容可能なカップ形状を有している。ヒータ１１４は、バッテリ１１２および制御回路１１３と電気的に接続されている。ヒータ１１４の温度は、制御回路１１３により制御される。ヒータ１１４は、その熱が筒体１１１、バッテリ１１２および制御回路１１３等に伝わらないように、絶縁体によって囲まれていることが好ましい。
本体１１０は、例えば筒体１１１の側壁に、たばこポッド１３０の加熱状況やバッテリ１１２の残量をユーザに通知するための発光素子を更に備えていてもよい。
ここで、たばこポッド１３０について説明する。
たばこポッド１３０は、本体１１０内に、ヒータ１１４に取り囲まれるように設置される。たばこポッド１３０は、所定回数の吸引後、ユーザにより交換される。
たばこポッド１３０は、本体１１０内に、ヒータ１１４に取り囲まれるように設置される。たばこポッド１３０は、所定回数の吸引後、ユーザにより交換される。
たばこポッド１３０は、容器１３１と、たばこ香味源１３２とを含んでいる。
容器１３１は、例えば、金属（例えばアルミニウム）製の容器である。
たばこ香味源１３２は、容器１３１に収容されている。たばこ香味源１３２は、上述した香料担持たばこ充填材およびエアロゾル源を含んでいる。
容器１３１は、例えば、金属（例えばアルミニウム）製の容器である。
たばこ香味源１３２は、容器１３１に収容されている。たばこ香味源１３２は、上述した香料担持たばこ充填材およびエアロゾル源を含んでいる。
たばこポッド１３０は、本体１１０に装着する前は、アルミ箔の蓋により密封されている。たばこポッド１３０は、本体１１０に装着する際に、たばこ香味源からのたばこ香味を吸引可能なように開封される。
マウスピース１２０は、本体１１０の吸口端側に着脱可能に設けられている。マウスピース１２０は、たばこポッド１３０を交換する際には、ユーザによって本体１１０から取り外される。
マウスピース１２０は、その非吸口端側に突起部を有している。マウスピース１２０を本体１１０に装着すると、この突起部がたばこポッド１３０の蓋を貫通してたばこポッド１３０を開封する。マウスピース１２０は、突起部を有していなくてもよい。この場合、たばこポッド１３０は、例えば、本体１１０に装着する直前にユーザの手で開封される。
マウスピース１２０は、香味吸引器１０の外部の空気をたばこポッド１３０内の空間へと導く第１ガス流通路を有している。第１ガス流通路のガス流入口は、例えば、マウスピース１２０の本体１１０との接続部近傍に設けられる。また、マウスピース１２０は、ユーザがたばこ香味源１３２からたばこ香味を吸引可能なように、たばこポッド１３０内の空間と香味吸引器１０の外部空間とを連絡する第２ガス流通路をさらに有している。第２ガス流通路のガス流出口は、例えば、マウスピース１２０の吸口端に設けられる。
＜４．効果＞
本発明の香料担持たばこ充填材の製造方法では、抽出工程（Ｓ１）で、たばこ材料に含まれる水溶性成分を実質的に含まないたばこ残渣を調製し、その後の加熱工程（Ｓ２）で、たばこ残渣の表面にカルボキシル基を増加させる。このため、その後のエステル化工程（Ｓ３）において、水酸基を有する香料（以下、単に香料ともいう）は、たばこ材料の水溶性成分に含まれるカルボン酸と反応することなく、たばこ残渣の表面に存在する多くのカルボキシル基と効率よく反応し、多量の香料をたばこ残渣にエステル結合を介して担持させることができる（後述の実施例１を参照）。
本発明の香料担持たばこ充填材の製造方法では、抽出工程（Ｓ１）で、たばこ材料に含まれる水溶性成分を実質的に含まないたばこ残渣を調製し、その後の加熱工程（Ｓ２）で、たばこ残渣の表面にカルボキシル基を増加させる。このため、その後のエステル化工程（Ｓ３）において、水酸基を有する香料（以下、単に香料ともいう）は、たばこ材料の水溶性成分に含まれるカルボン酸と反応することなく、たばこ残渣の表面に存在する多くのカルボキシル基と効率よく反応し、多量の香料をたばこ残渣にエステル結合を介して担持させることができる（後述の実施例１を参照）。
また、本発明の香料担持たばこ充填材の製造方法では、エステル化工程（Ｓ３）の際に、香料は、たばこ残渣にエステル結合を介して担持されるだけでなく、たばこ残渣の表面に付着により担持される（後述の実施例１を参照）。
このように、本発明の香料担持たばこ充填材において、香料は、エステル結合と付着の両方によりたばこ残渣に担持されている。エステル結合は共有結合であるため、エステル結合により担持された香料は、たばこ残渣に化学的に安定に保持されている。一方、本発明の香料担持たばこ充填材は、エアロゾル源と混合された状態で加熱型香味吸引器に組み込まれ、かかる加熱型香味吸引器が加熱されると、エステル結合により担持された香料とエアロゾル源との間でエステル交換反応が起こり、香料がリリースされるとともに、付着により担持された香料も加熱によりリリースされる（後述の実施例２を参照）。
このように、本発明の香料担持たばこ充填材は、加熱型香味吸引器に組み込まれた際、保存時（すなわち非加熱時）には、リリースされることなくたばこ残渣に化学的および物理的に保持され、吸引時（すなわち加熱時）にのみ、香料がリリースされる。したがって、本発明の香料担持たばこ充填材は、香料の保存安定性に優れるとともに、香料の放出特性に優れている。
また、本発明の香料担持たばこ充填材とエアロゾル源との間のエステル交換反応は、一般に約１００℃～約１４０℃で起こる。また、付着により担持された香料は、エステル交換反応が起こる温度より高い温度でリリースされる。一方、加熱型香味吸引器の加熱温度は、使用後、徐々に上昇し、最終的には、一般に約１５０℃～約３００℃に至る。
本発明の香料担持たばこ充填材は、加熱型香味吸引器の広い加熱温度範囲にわたって、十分な量の香料をリリースすることができる（後述の実施例２を参照）。特に、香料担持たばこ充填材がエステル交換反応により香料をリリースする温度範囲（約１００℃～約１４０℃）は、加熱型香味吸引器の初動時における加熱温度範囲と重複している。このため、本発明の香料担持たばこ充填材は、とりわけ加熱型香味吸引器の初動時に、香味を増加させることができる。また、そもそも、加熱型香味吸引器は、多くのケースで、水酸基を有するエアロゾル源を含んでおり、本発明の香料担持たばこ充填材のエステル交換反応（香料リリース反応）の場を提供している。したがって、本発明の香料担持たばこ充填材は、加熱型香味吸引器のたばこ充填材として特に適している。
また、本発明の香料担持たばこ充填材は、エアロゾル源と混合されると、香料は、
（１）エアロゾル源に溶け出して、エアロゾル源に遊離している状態
（２）たばこ残渣にエステル結合により担持されている状態
（３）たばこ残渣の表面に付着により担持されている状態
の３つの状態で存在すると考えられる。
（１）エアロゾル源に溶け出して、エアロゾル源に遊離している状態
（２）たばこ残渣にエステル結合により担持されている状態
（３）たばこ残渣の表面に付着により担持されている状態
の３つの状態で存在すると考えられる。
香料が、たばこポッド１３０の容器１３１内で、上記３つの状態で存在している様子を図４に模式的に示す。図４および以下の説明において、（１）の状態で存在する香料を「香料(１)」と呼び、（２）の状態で存在する香料を「香料(２)」と呼び、（３）の状態で存在する香料を「香料(３)」と呼ぶ。なお、実際には、多数の香料担持たばこ充填材が容器１３１内に含まれているが、図４では、容器１３１内に含まれる１つの香料担持たばこ充填材を拡大して示す。
後述の実施例２の結果から、香料担持たばこ充填材とエアロゾル源との混合物（たばこ香味源１３２）が加熱されると、まず、約１００℃未満の温度で「香料(１)」がリリースされ、次いで、約１００℃以上の温度でエステル交換反応により「香料(２)」がリリースされ始め、次いで、約２００℃以上の温度で「香料(３)」がリリースされ始めると考えられる。
このように、「香料(１)」、「香料(２)」および「香料(３)」は、加熱型香味吸引器の加熱温度が高まるにつれて順次リリースされるため、本発明の香料担持たばこ充填材は、吸引期間全体にわたって、ユーザにたばこ香味を提供し続けることができる（後述の実施例２を参照）。
また、「香料(１)」、「香料(２)」および「香料(３)」の存在割合を変化させることにより、香料のリリースのタイミングを変化させることができる。例えば、「香料(１)」の存在割合が高いと、加熱型香味吸引器が十分な加熱温度に達する前に、より多くの量の香料をリリースすることができる。「香料(１)」の存在割合は、香料担持たばこ充填材を製造する際に、洗浄工程（Ｓ４）を行わないことにより、または洗浄工程（Ｓ４）で洗浄の程度を下げることにより、高めることができる。
あるいは、香料担持たばこ充填材を製造する際の加熱工程（Ｓ２）で、加熱温度や加熱時間を変化させる（炭化の程度を変化させる）ことにより、香料のリリースのタイミングを変化させることもできる。例えば、香料担持たばこ充填材を製造する際の加熱工程（Ｓ２）の加熱温度を高めたり加熱時間を長くしたりすると、得られた香料担持たばこ充填材は、より高い加熱温度で加熱されないと香料をリリースすることができないため、香料のリリースのタイミングを遅らせることができる。
あるいは、加熱型香味吸引器のたばこポッド内において、香料担持たばこ充填材に対するエアロゾル源の量を変化させることにより、香料のリリースのタイミングを変化させることもできる。香料リリースの際に起こるエステル交換反応は、可逆反応であるため、エアロゾル源の量が多いほど、香料がリリースする方向にエステル交換反応は促進される。したがって、エアロゾル源の量を多くすると、香料担持たばこ充填材は、より低い加熱温度で加熱された場合でも香料をリリースすることができるため、香料のリリースのタイミングを早めることができる。
＜５．他の実施形態＞
上述の実施形態では、たばこ材料から得られたたばこ残渣に香料を担持させることを説明したが、香料を担持させるための基材は、たばこ残渣に限定されず、他の植物材料に由来する植物残渣であってもよい。すなわち、たばこ残渣と同様の調製方法に従って、他の植物材料から植物材料に含まれる水溶性成分を水性溶媒で抽出して植物残渣を調製し、これを、香料を担持させるための基材として使用してもよい。
上述の実施形態では、たばこ材料から得られたたばこ残渣に香料を担持させることを説明したが、香料を担持させるための基材は、たばこ残渣に限定されず、他の植物材料に由来する植物残渣であってもよい。すなわち、たばこ残渣と同様の調製方法に従って、他の植物材料から植物材料に含まれる水溶性成分を水性溶媒で抽出して植物残渣を調製し、これを、香料を担持させるための基材として使用してもよい。
他の植物材料としては、例えば、ハッカ、ペパーミント、スペアミント、甘草、キャロブビーン等の香料素材；サクラ、ホワイトオーク、クルミ等の木質材料；セルロースを多量に含むその他の植物素材を使用することができる。
したがって、他の実施形態によれば、
植物材料から前記植物材料に含まれる水溶性成分を水性溶媒で抽出して植物抽出液および植物残渣を得ることと、
前記植物残渣を加熱して、前記植物残渣にカルボキシル基を生成させることと、
カルボキシル基が生成された前記植物残渣と、水酸基を有する香料とを混合して、前記カルボキシル基と前記水酸基との間でエステル化反応を生じさせ、これにより香料担持植物残渣を得ることと
を含む、香料担持充填材の製造方法が提供される。
植物材料から前記植物材料に含まれる水溶性成分を水性溶媒で抽出して植物抽出液および植物残渣を得ることと、
前記植物残渣を加熱して、前記植物残渣にカルボキシル基を生成させることと、
カルボキシル基が生成された前記植物残渣と、水酸基を有する香料とを混合して、前記カルボキシル基と前記水酸基との間でエステル化反応を生じさせ、これにより香料担持植物残渣を得ることと
を含む、香料担持充填材の製造方法が提供される。
この方法は、たばこ残渣に香料を担持させた上述の実施形態と同様の手順で実施することができる。
また、香料を担持させるための基材は、植物残渣に限定されず、カルボキシル基を加熱により生成させることが可能な有機基材であってもよい。かかる有機基材としては、セルロースを主成分とする材料、例えば、セルロース粒子、セルロース繊維、紙、ろ紙を使用することができる。
したがって、他の実施形態によれば、
有機基材を加熱して、前記有機基材にカルボキシル基を生成させることと、
カルボキシル基が生成された前記有機基材と、水酸基を有する香料とを混合して、前記カルボキシル基と前記水酸基との間でエステル化反応を生じさせ、これにより香料担持有機基材を得ることと
を含む、香料担持充填材の製造方法が提供される。
有機基材を加熱して、前記有機基材にカルボキシル基を生成させることと、
カルボキシル基が生成された前記有機基材と、水酸基を有する香料とを混合して、前記カルボキシル基と前記水酸基との間でエステル化反応を生じさせ、これにより香料担持有機基材を得ることと
を含む、香料担持充填材の製造方法が提供される。
この方法は、たばこ残渣に香料を担持させた上述の実施形態と同様の手順で実施することができる。
このように、香料を担持させるための基材としてたばこ残渣以外の基材（植物残渣または有機基材）を使用した場合、得られた香料担持充填材は、本明細書で定義される「たばこ製品に配合される準備が整ったたばこ刻（以下、単にたばこ刻ともいう）」と組み合わせて、加熱型香味吸引器のたばこ充填材として使用することができる。これにより、ユーザは、基材に担持された香料に由来する香味と、たばこ刻に由来するたばこ香味の両方を味わうことができる。
一方、香料を担持させるための基材としてたばこ残渣を使用し、香料担持たばこ残渣に上述のたばこ分離液を添加した場合、得られた香料担持たばこ充填材は、たばこ刻と併用しなくても、たばこ残渣に担持された香料に由来する香味と、たばこ残渣およびたばこ分離液に由来するたばこ香味との両方をユーザに提供することができる。もちろん、この場合も、香料担持たばこ充填材を「たばこ製品に配合される準備が整ったたばこ刻」と組み合わせて、加熱型香味吸引器のたばこ充填材として使用してもよい。香料担持たばこ充填材をたばこ刻と併用すると、たばこ香味を更に増加させることができる。
＜６．好ましい実施形態＞
以下に、本発明の好ましい実施形態をまとめて示す。
以下に、本発明の好ましい実施形態をまとめて示す。
上述のとおり、一実施形態によると、香料担持たばこ充填材の製造方法は、
（Ｓ１）たばこ材料から前記たばこ材料に含まれる水溶性成分を水性溶媒で抽出して、たばこ抽出液およびたばこ残渣を得ることと、
（Ｓ２）前記たばこ残渣を加熱して、前記たばこ残渣にカルボキシル基を生成させることと、
（Ｓ３）カルボキシル基が生成された前記たばこ残渣と、水酸基を有する香料とを混合して、前記カルボキシル基と前記水酸基との間でエステル化反応を生じさせ、これにより香料担持たばこ残渣を得ることと
を含む。
（Ｓ１）たばこ材料から前記たばこ材料に含まれる水溶性成分を水性溶媒で抽出して、たばこ抽出液およびたばこ残渣を得ることと、
（Ｓ２）前記たばこ残渣を加熱して、前記たばこ残渣にカルボキシル基を生成させることと、
（Ｓ３）カルボキシル基が生成された前記たばこ残渣と、水酸基を有する香料とを混合して、前記カルボキシル基と前記水酸基との間でエステル化反応を生じさせ、これにより香料担持たばこ残渣を得ることと
を含む。
別の実施形態によると、上記実施形態に係る方法は、
（Ｓ６）前記たばこ抽出液から溶媒を分離除去してたばこ分離液を調製することと、
（Ｓ７）前記たばこ分離液を前記香料担持たばこ残渣と混合して、香料担持たばこ残渣とたばこ分離液との混合物を得ることと
を更に含む。
（Ｓ６）前記たばこ抽出液から溶媒を分離除去してたばこ分離液を調製することと、
（Ｓ７）前記たばこ分離液を前記香料担持たばこ残渣と混合して、香料担持たばこ残渣とたばこ分離液との混合物を得ることと
を更に含む。
上述のとおり、好ましい実施形態によると、香料担持たばこ充填材の製造方法は、
（Ｓ１）たばこ材料から前記たばこ材料に含まれる水溶性成分を水性溶媒で抽出して、たばこ抽出液およびたばこ残渣を得ることと、
（Ｓ２）前記たばこ残渣を加熱して、前記たばこ残渣にカルボキシル基を生成させることと、
（Ｓ３）カルボキシル基が生成された前記たばこ残渣と、水酸基を有する香料とを混合して、前記カルボキシル基と前記水酸基との間でエステル化反応を生じさせ、これにより香料担持たばこ残渣を得ることと、
（Ｓ４）前記香料担持たばこ残渣を洗浄して、エステル化されなかった香料を洗い流すことと、
（Ｓ５）洗浄された前記香料担持たばこ残渣を乾燥させて、乾燥された香料担持たばこ残渣を得ることと
を含む。
（Ｓ１）たばこ材料から前記たばこ材料に含まれる水溶性成分を水性溶媒で抽出して、たばこ抽出液およびたばこ残渣を得ることと、
（Ｓ２）前記たばこ残渣を加熱して、前記たばこ残渣にカルボキシル基を生成させることと、
（Ｓ３）カルボキシル基が生成された前記たばこ残渣と、水酸基を有する香料とを混合して、前記カルボキシル基と前記水酸基との間でエステル化反応を生じさせ、これにより香料担持たばこ残渣を得ることと、
（Ｓ４）前記香料担持たばこ残渣を洗浄して、エステル化されなかった香料を洗い流すことと、
（Ｓ５）洗浄された前記香料担持たばこ残渣を乾燥させて、乾燥された香料担持たばこ残渣を得ることと
を含む。
別の実施形態によると、上記好ましい実施形態に係る方法は、
（Ｓ６）前記たばこ抽出液から溶媒を分離除去してたばこ分離液を調製することと、
（Ｓ７）前記たばこ分離液を、前記乾燥された香料担持たばこ残渣と混合して、香料担持たばこ残渣とたばこ分離液との混合物を得ることと、
（Ｓ８）前記混合物を乾燥させて、乾燥された混合物を得ることと
を更に含む。
（Ｓ６）前記たばこ抽出液から溶媒を分離除去してたばこ分離液を調製することと、
（Ｓ７）前記たばこ分離液を、前記乾燥された香料担持たばこ残渣と混合して、香料担持たばこ残渣とたばこ分離液との混合物を得ることと、
（Ｓ８）前記混合物を乾燥させて、乾燥された混合物を得ることと
を更に含む。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記たばこ材料が、たばこ製品に配合される準備が整ったたばこ刻である。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記たばこ材料が、たばこ製品に配合される準備が整ったたばこ刻の粉砕物である。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記たばこ材料が、たばこ製品に配合される準備が整ったたばこ刻の粉砕物である。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記水性溶媒が水または含水エタノールであり、好ましくは水であり、より好ましくは２０～７０℃の水である。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記抽出（Ｓ１）が、前記たばこ材料を４０～６０℃の温水中で３０～１８０分間浸漬するか、あるいは前記たばこ材料を４０～６０℃の温水中で３０～１８０分間振とうすることにより行われる。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記抽出（Ｓ１）が、前記たばこ材料を４０～６０℃の温水中で３０～１８０分間浸漬するか、あるいは前記たばこ材料を４０～６０℃の温水中で３０～１８０分間振とうすることにより行われる。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記抽出（Ｓ１）の後に、前記たばこ抽出液と前記たばこ残渣とを分離することを更に含む。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記抽出（Ｓ１）の後に、前記たばこ抽出液と前記たばこ残渣とを分離し、分離された前記たばこ残渣を乾燥させることを更に含む。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記抽出（Ｓ１）の後に、前記たばこ抽出液と前記たばこ残渣とを分離し、分離された前記たばこ残渣を乾燥させることを更に含む。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記抽出（Ｓ１）の後に、前記たばこ抽出液と前記たばこ残渣とを分離し、分離された前記たばこ残渣を成形して成形体を作製することを更に含む。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記抽出（Ｓ１）の後に、前記たばこ抽出液と前記たばこ残渣とを分離し、分離された前記たばこ残渣を成形してシート状の成形体を作製することを更に含む。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記抽出（Ｓ１）の後に、前記たばこ抽出液と前記たばこ残渣とを分離し、分離された前記たばこ残渣を成形してシート状の成形体を作製することを更に含む。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記抽出（Ｓ１）の前に、前記たばこ材料から、前記たばこ材料に含まれる有機溶媒に可溶な成分を有機溶媒で抽出することを更に含む。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記加熱（Ｓ２）が、前記たばこ残渣を１５０～３００℃、好ましくは１７０～３００℃、より好ましくは１７０～２７０℃、更に好ましくは１９０～２５０℃、最も好ましくは２３０℃の温度で加熱することにより行われる。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記加熱（Ｓ２）が、前記たばこ残渣を１５０～３００℃、好ましくは１７０～３００℃、より好ましくは１７０～２７０℃、更に好ましくは１９０～２５０℃、最も好ましくは２３０℃の温度で加熱することにより行われる。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記加熱（Ｓ２）が、０．５～６時間、好ましくは１～３時間にわたって行われる。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記加熱（Ｓ２）が、密閉条件下で行われる。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記加熱（Ｓ２）が、密閉条件下で行われる。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記加熱（Ｓ２）の後に、カルボキシル基が生成された前記たばこ残渣を、前記エステル化反応（Ｓ３）の温度より低い温度まで冷ますことを更に含む。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記エステル化反応（Ｓ３）が、前記たばこ残渣と前記香料とを、酸性条件下で、８０～１４０℃、好ましくは１００～１２０℃の温度で反応させることにより行われる。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記エステル化反応（Ｓ３）が、前記たばこ残渣と前記香料とを、酸性条件下で、８０～１４０℃、好ましくは１００～１２０℃の温度で反応させることにより行われる。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記エステル化反応（Ｓ３）が、前記たばこ残渣と前記香料とを、ｐＨ２以下、好ましくはｐＨ０．５～１．５で、８０～１４０℃、好ましくは１００～１２０℃の温度で反応させることにより行われる。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記エステル化反応（Ｓ３）が、０．５～３時間、好ましくは１～２時間にわたって行われる。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記エステル化反応（Ｓ３）が、０．５～３時間、好ましくは１～２時間にわたって行われる。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記香料が、アルコール系香料である。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記香料が、メンソール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、エタノール、ヘキサノール、ヘキセノール、リナロール、コニフェリルアルコール、シナピルアルコール、桂皮アルコール、またはホモバニリルアルコールである。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記香料が、メンソール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、エタノール、ヘキサノール、ヘキセノール、リナロール、コニフェリルアルコール、シナピルアルコール、桂皮アルコール、またはホモバニリルアルコールである。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記香料が、エキスまたは精油であり、例えば、ペパーミントオイル、スペアミントオイル、リコリスエキス、コーヒーエキス、またはシナモンエキスである。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記エステル化反応（Ｓ３）が、硫酸水溶液中で行われる。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記エステル化反応（Ｓ３）が、硫酸水溶液中で行われる。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記エステル化反応（Ｓ３）の後に、反応混合液を液体部分と固体部分とに分けることを更に含む。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記エステル化反応（Ｓ３）の後に、反応混合液が６０℃以下に冷めないうちに、前記反応混合液を液体部分と固体部分とに分けることを更に含む。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記エステル化反応（Ｓ３）の後に、反応混合液が６０℃以下に冷めないうちに、前記反応混合液を液体部分と固体部分とに分けることを更に含む。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記エステル化反応（Ｓ３）の後に、前記香料担持たばこ残渣を洗浄して、エステル化されなかった香料を洗い流すことを更に含む。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記洗浄（Ｓ４）が、前記香料担持たばこ残渣に有機溶媒、例えばエタノールをかけ流すことにより行われる。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記洗浄（Ｓ４）が、前記香料担持たばこ残渣に有機溶媒、例えばエタノールをかけ流すことにより行われる。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記洗浄（Ｓ４）が、前記香料担持たばこ残渣を有機溶媒、例えばエタノール中で浸漬するか、あるいは前記香料担持たばこ残渣を有機溶媒、例えばエタノール中で振とうすることにより行われる。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記洗浄（Ｓ４）が、前記香料担持たばこ残渣を６０℃以下まで、好ましくは１５～２５℃まで冷ました後に行われる。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記洗浄（Ｓ４）が、前記香料担持たばこ残渣を６０℃以下まで、好ましくは１５～２５℃まで冷ました後に行われる。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記エステル化反応（Ｓ３）または前記洗浄（Ｓ４）の後に、前記香料担持たばこ残渣を乾燥させて、乾燥された香料担持たばこ残渣を得ることを更に含む。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記乾燥（Ｓ５）が、自然乾燥または減圧乾燥により行われる。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記乾燥（Ｓ５）が、自然乾燥または減圧乾燥により行われる。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記分離除去（Ｓ６）が、減圧蒸留により行われる。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記混合（Ｓ７）で使用される前記たばこ分離液および前記香料担持たばこ残渣が、それぞれ、同一の抽出工程（Ｓ１）で得られた前記たばこ抽出液および前記たばこ残渣に由来するものである。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記混合（Ｓ７）で使用される前記たばこ分離液および前記香料担持たばこ残渣が、それぞれ、同一の抽出工程（Ｓ１）で得られた前記たばこ抽出液および前記たばこ残渣に由来するものである。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記乾燥（Ｓ８）が、減圧乾燥、凍結乾燥、または５０～７０℃の温度で０．５～２時間にわたる加熱乾燥により行われる。
上述のとおり、第２の側面によると、上記実施形態の何れか１つに記載の方法により製造された香料担持たばこ充填材が提供される。
別の実施形態によると、香料担持たばこ充填材は、
たばこ残渣と、
前記たばこ残渣のカルボキシル基と当該香料の水酸基とのエステル結合により前記たばこ残渣に担持された香料と
を含む。
たばこ残渣と、
前記たばこ残渣のカルボキシル基と当該香料の水酸基とのエステル結合により前記たばこ残渣に担持された香料と
を含む。
好ましい実施形態によると、香料担持たばこ充填材は、
たばこ残渣と、
前記たばこ残渣のカルボキシル基と当該香料の水酸基とのエステル結合により前記たばこ残渣に担持された香料と、
たばこ抽出液に含まれる成分と
を含む。
たばこ残渣と、
前記たばこ残渣のカルボキシル基と当該香料の水酸基とのエステル結合により前記たばこ残渣に担持された香料と、
たばこ抽出液に含まれる成分と
を含む。
より好ましい実施形態によると、上記好ましい実施形態において、前記たばこ抽出液が、前記たばこ残渣を調製するために行ったたばこ材料の水抽出の際に得られたたばこ抽出液である。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記たばこ抽出液に含まれる成分が、たばこ材料の水溶性成分である。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記たばこ抽出液に含まれる成分が、たばこ材料の水溶性成分である。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記たばこ抽出液に含まれる成分が、たばこ材料を水性溶媒で抽出し、得られたたばこ抽出液から溶媒を分離除去することにより得られたたばこ分離液、または前記たばこ分離液を乾燥させることにより得られた乾燥されたたばこ分離液である。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記香料が、前記たばこ残渣１ｇに対して０．０１ｍｇ以上の量で、前記たばこ残渣に担持されている。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記香料が、前記たばこ残渣１ｇに対して０．０１～５０ｍｇの量で、前記たばこ残渣に担持されている。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記香料が、前記たばこ残渣１ｇに対して０．０１～５０ｍｇの量で、前記たばこ残渣に担持されている。
上述のとおり、第３の側面によると、
上記実施形態の何れか１つに記載の香料担持たばこ充填材と、
前記香料担持たばこ充填材と混合されたエアロゾル源と
を含むたばこ香味源を備えた加熱型香味吸引器が提供される。
上記実施形態の何れか１つに記載の香料担持たばこ充填材と、
前記香料担持たばこ充填材と混合されたエアロゾル源と
を含むたばこ香味源を備えた加熱型香味吸引器が提供される。
好ましい実施形態によると、上記加熱型香味吸引器において、前記エアロゾル源が、プロピレングリコール、グリセリン、またはこれらの混合物である。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記エアロゾル源が、前記香料担持たばこ充填材１ｇあたり５０ｍｇ以上の量で含まれる。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記エアロゾル源が、前記香料担持たばこ充填材１ｇあたり５０ｍｇ以上の量で含まれる。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記エアロゾル源が、前記香料担持たばこ充填材１ｇあたり５０～２０００ｍｇの量で含まれる。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記加熱型香味吸引器は、たばこ充填材として、上記実施形態の何れか１つに記載の香料担持たばこ充填材に加えて、香料を担持させていない通常のたばこ刻を含む。この実施形態において、前記加熱型香味吸引器は、前記香料担持たばこ充填材を、好ましくは、前記加熱型香味吸引器に含まれる全たばこ充填材の１～９９質量％の量で含む。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記加熱型香味吸引器は、たばこ充填材として、上記実施形態の何れか１つに記載の香料担持たばこ充填材に加えて、香料を担持させていない通常のたばこ刻を含む。この実施形態において、前記加熱型香味吸引器は、前記香料担持たばこ充填材を、好ましくは、前記加熱型香味吸引器に含まれる全たばこ充填材の１～９９質量％の量で含む。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記加熱型香味吸引器は、たばこ充填材として、上記実施形態の何れか１つに記載の香料担持たばこ充填材のみを含む。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記加熱型香味吸引器が、炭素熱源の燃焼熱で、上記実施形態の何れか１つに記載の香料担持たばこ充填材と前記エアロゾル源との混合物を加熱してエアロゾルを発生させる炭素熱源型吸引器である。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記加熱型香味吸引器が、炭素熱源の燃焼熱で、上記実施形態の何れか１つに記載の香料担持たばこ充填材と前記エアロゾル源との混合物を加熱してエアロゾルを発生させる炭素熱源型吸引器である。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記加熱型香味吸引器が、上記実施形態の何れか１つに記載の香料担持たばこ充填材と前記エアロゾル源との混合物を含む吸引器本体と、前記吸引器本体を電気加熱するための加熱デバイスとを備え、電気加熱により前記混合物を加熱してエアロゾルを発生させる電気加熱型吸引器である。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記加熱型香味吸引器が、上記実施形態の何れか１つに記載の香料担持たばこ充填材と前記エアロゾル源との混合物を収容した詰め替えタイプのたばこポッドと、前記たばこポッドを電気加熱により加熱してエアロゾルを発生させる吸引器本体とを備えた電気加熱型吸引器である。
より好ましい実施形態によると、上記実施形態の何れか１つにおいて、前記加熱型香味吸引器が、上記実施形態の何れか１つに記載の香料担持たばこ充填材と前記エアロゾル源との混合物を収容した詰め替えタイプのたばこポッドと、前記たばこポッドを電気加熱により加熱してエアロゾルを発生させる吸引器本体とを備えた電気加熱型吸引器である。
［実施例１］香料担持量の測定
実施例１では、香料担持たばこ充填材の香料担持量を調べた。
実施例１では、香料担持たばこ充填材の香料担持量を調べた。
１－１．材料の調製
（１）香料担持たばこ充填材１の調製
抽出工程（Ｓ１）
黄色種たばこの中骨を粉砕し、「たばこ材料」として使用した。黄色種たばこの中骨の刻（１０ｇ）を粉砕器で２５０μｍ以下のサイズまで粉砕し、６０℃の水２００ｍＬを加え、振盪（２００ｒｐｍ・２時間）した。これにより、中骨に含まれる水溶性成分を抽出した。その後、ろ過により固液分離した。これにより、たばこ抽出液およびたばこ残渣を得た。得られたたばこ残渣を、製紙の抄造技術を利用して、約０．１ｍｍの厚さを有するシート状に成形した。得られたたばこ成形体を２０ｍｍ×２０ｍｍのサイズに裁断して、裁刻物を得た。これを、香料を担持させるための基材として使用した。以下の説明において、たばこ成形体の裁刻物を「基材」と呼ぶ。
（１）香料担持たばこ充填材１の調製
抽出工程（Ｓ１）
黄色種たばこの中骨を粉砕し、「たばこ材料」として使用した。黄色種たばこの中骨の刻（１０ｇ）を粉砕器で２５０μｍ以下のサイズまで粉砕し、６０℃の水２００ｍＬを加え、振盪（２００ｒｐｍ・２時間）した。これにより、中骨に含まれる水溶性成分を抽出した。その後、ろ過により固液分離した。これにより、たばこ抽出液およびたばこ残渣を得た。得られたたばこ残渣を、製紙の抄造技術を利用して、約０．１ｍｍの厚さを有するシート状に成形した。得られたたばこ成形体を２０ｍｍ×２０ｍｍのサイズに裁断して、裁刻物を得た。これを、香料を担持させるための基材として使用した。以下の説明において、たばこ成形体の裁刻物を「基材」と呼ぶ。
加熱工程（Ｓ２）
抽出工程（Ｓ１）で得られた「基材」０．２ｇを、マイティバイアルＮｏ．５に入れ、キャップを閉めて、アルミヒートブロック恒温槽で、２３０℃において３時間加熱した。加熱後、試料を室温（２５℃）まで冷却した。これにより、基材の上にカルボキシル基が生成された。
抽出工程（Ｓ１）で得られた「基材」０．２ｇを、マイティバイアルＮｏ．５に入れ、キャップを閉めて、アルミヒートブロック恒温槽で、２３０℃において３時間加熱した。加熱後、試料を室温（２５℃）まで冷却した。これにより、基材の上にカルボキシル基が生成された。
エステル化工程（Ｓ３）
メンソールを「水酸基を有する香料」として使用した。加熱工程（Ｓ２）で得られた「カルボキシル基が生成された基材」２５０ｍｇに、２．５ｇのメンソールと１２５μＬの１Ｍ Ｈ2ＳＯ4水溶液を加え、１００℃で１時間加熱した。これにより、基材のカルボキシル基とメンソールの水酸基との間でエステル化反応を生じさせ、「香料担持基材」を得た。
メンソールを「水酸基を有する香料」として使用した。加熱工程（Ｓ２）で得られた「カルボキシル基が生成された基材」２５０ｍｇに、２．５ｇのメンソールと１２５μＬの１Ｍ Ｈ2ＳＯ4水溶液を加え、１００℃で１時間加熱した。これにより、基材のカルボキシル基とメンソールの水酸基との間でエステル化反応を生じさせ、「香料担持基材」を得た。
洗浄工程（Ｓ４）
エステル化反応の反応混合液を６０℃付近まで冷まし、反応混合液から液体部分（未反応のメンソール液）を除去して、「香料担持基材」を分離した。その後、「香料担持基材」を室温まで戻した。その後、「香料担持基材」に、室温（２５℃）のエタノール１０ｍＬを加え、振盪抽出（３０分・２００ｒｐｍ）した。その後、遠心分離（１５分・３０００ｒｐｍ）により固液分離し、上澄みを除去した。同様の操作を３回繰り返し、余分な香料を洗い流した。
エステル化反応の反応混合液を６０℃付近まで冷まし、反応混合液から液体部分（未反応のメンソール液）を除去して、「香料担持基材」を分離した。その後、「香料担持基材」を室温まで戻した。その後、「香料担持基材」に、室温（２５℃）のエタノール１０ｍＬを加え、振盪抽出（３０分・２００ｒｐｍ）した。その後、遠心分離（１５分・３０００ｒｐｍ）により固液分離し、上澄みを除去した。同様の操作を３回繰り返し、余分な香料を洗い流した。
乾燥工程（Ｓ５）
洗浄工程（Ｓ４）の後、「香料担持基材」を、４０℃以下の温度で３時間、減圧下、遠心エバポレータを用いて乾燥し、その後、２２℃の温度および６３％の湿度の条件下で、１日間静置することにより風乾した。これにより「香料担持たばこ充填材１」を得た。
洗浄工程（Ｓ４）の後、「香料担持基材」を、４０℃以下の温度で３時間、減圧下、遠心エバポレータを用いて乾燥し、その後、２２℃の温度および６３％の湿度の条件下で、１日間静置することにより風乾した。これにより「香料担持たばこ充填材１」を得た。
（２）香料担持たばこ充填材２の調製（比較例）
「香料担持たばこ充填材２」は、加熱工程（Ｓ２）およびエステル化工程（Ｓ３）を行う代わりに、「基材」にメンソールを付着させたこと以外は、「香料担持たばこ充填材１」と同様の手法に従って調製した。具体的には、メンソールの付着は、抽出工程（Ｓ１）で得られた「基材」２５０ｍｇにメンソールを加え、６０℃に加温して基材とメンソールとをなじませることにより行った。その後、上述のとおり、洗浄工程（Ｓ４）および乾燥工程（Ｓ５）を行った。
「香料担持たばこ充填材２」は、加熱工程（Ｓ２）およびエステル化工程（Ｓ３）を行う代わりに、「基材」にメンソールを付着させたこと以外は、「香料担持たばこ充填材１」と同様の手法に従って調製した。具体的には、メンソールの付着は、抽出工程（Ｓ１）で得られた「基材」２５０ｍｇにメンソールを加え、６０℃に加温して基材とメンソールとをなじませることにより行った。その後、上述のとおり、洗浄工程（Ｓ４）および乾燥工程（Ｓ５）を行った。
（３）香料担持たばこ充填材３の調製（比較例）
「香料担持たばこ充填材３」は、加熱工程（Ｓ２）を省略したこと以外は、「香料担持たばこ充填材１」と同様の手法に従って調製した。具体的には、抽出工程（Ｓ１）で得られた「基材」２５０ｍｇに、上述のエステル化工程（Ｓ３）に記載したとおり、メンソールおよび硫酸水溶液を加え、１００℃で１時間加熱することにより、エステル化工程（Ｓ３）を行った。
「香料担持たばこ充填材３」は、加熱工程（Ｓ２）を省略したこと以外は、「香料担持たばこ充填材１」と同様の手法に従って調製した。具体的には、抽出工程（Ｓ１）で得られた「基材」２５０ｍｇに、上述のエステル化工程（Ｓ３）に記載したとおり、メンソールおよび硫酸水溶液を加え、１００℃で１時間加熱することにより、エステル化工程（Ｓ３）を行った。
１－２．方法
香料担持たばこ充填材１～３について香料担持量を測定した。
香料担持たばこ充填材１～３について香料担持量を測定した。
（１）付着により基材に結合している香料の測定
「香料担持たばこ充填材」２０μｇをマイティバイアル（Ｎｏ．５）に精秤し、キノリン０．０１％を内部標準物質として含むエタノール１０ｍＬを加え、２００ｒｐｍで６０分間振盪させた。静置後、上澄み０．５ｍＬをＧＣバイアルへ入れ、ガスクロマトグラフ質量分析（ＧＣＭＳ）により定量分析した。
「香料担持たばこ充填材」２０μｇをマイティバイアル（Ｎｏ．５）に精秤し、キノリン０．０１％を内部標準物質として含むエタノール１０ｍＬを加え、２００ｒｐｍで６０分間振盪させた。静置後、上澄み０．５ｍＬをＧＣバイアルへ入れ、ガスクロマトグラフ質量分析（ＧＣＭＳ）により定量分析した。
ここでは、基材表面に付着により結合していたメンソールがエタノール溶媒中に溶け出し、一方、エステル結合を介して基材表面に結合していたメンソールは、そのまま基材に担持されている。このため、ここで測定されたメンソール量は、「付着により基材に結合しているメンソール」の量である（以下、ここで測定されたメンソール量を「定量値１」と呼ぶ）。
（２）エステル結合により基材に結合している香料の測定
（１）の測定でＧＣＭＳ分析用試料として使用した上澄みの残りに対して、８Ｍ 硫酸水溶液０．０５ｍＬを加え、１００℃において６０分間加熱した。静置後、上澄み０．５ｍＬをＧＣバイアルに移し、ＧＣＭＳによりメンソール量を測定した。
（１）の測定でＧＣＭＳ分析用試料として使用した上澄みの残りに対して、８Ｍ 硫酸水溶液０．０５ｍＬを加え、１００℃において６０分間加熱した。静置後、上澄み０．５ｍＬをＧＣバイアルに移し、ＧＣＭＳによりメンソール量を測定した。
ここでは、「付着により基材に結合しているメンソール」がエタノール溶媒中に存在することに加え、「エステル結合により基材に結合しているメンソール」も、エタノールとのエステル交換反応により、エタノール溶媒中に遊離してくる。すなわち、ここで測定されたメンソール量は、「付着により基材に結合しているメンソール」と「エステル結合により基材に結合しているメンソール」の合計量である（以下、ここで測定されたメンソール量を「定量値２」と呼ぶ）。
以上より、「エステル結合により基材に結合しているメンソール」の量は、以下の式により求められる。
式：「エステル結合により基材に結合しているメンソール」の量 ＝ （定量値２）－（定量値１）
式：「エステル結合により基材に結合しているメンソール」の量 ＝ （定量値２）－（定量値１）
１－３．結果
香料担持量の測定結果を図５に示す。図５において、メンソール量は、メンソールを担持させるための基材（すなわち、抽出工程（Ｓ１）で得られた「たばこ残渣の成形体」）１ｇあたりのメンソール重量（単位：ｍｇ）により示す。
香料担持量の測定結果を図５に示す。図５において、メンソール量は、メンソールを担持させるための基材（すなわち、抽出工程（Ｓ１）で得られた「たばこ残渣の成形体」）１ｇあたりのメンソール重量（単位：ｍｇ）により示す。
香料担持たばこ充填材１は、「付着により基材に結合しているメンソール」の量が、香料担持たばこ充填材２と同等であった。この結果は、基材（たばこ残渣の成形体）に付着により結合している香料の量は、加熱工程（Ｓ２）およびエステル化工程（Ｓ３）の有無に関わらず一定であることを示す。
また、香料担持たばこ充填材１は、「エステル結合により基材に結合しているメンソール」の量が、香料担持たばこ充填材３と比べてきわめて多かった。この結果は、以下のことを示す。香料担持たばこ充填材１では、加熱工程（Ｓ２）で、基材（たばこ残渣の成形体）を構成する細胞の細胞壁表面にカルボキシル基が増加し、その後のエステル化工程（Ｓ３）で、増加したカルボキシル基と香料の水酸基との間でエステル結合が起こったため、より多くの香料を、エステル結合を介して基材に担持させることができた。一方、香料担持たばこ充填材３では、加熱工程（Ｓ２）を行わなかったため、基材を構成する細胞の細胞壁表面にカルボキシル基を増加させることができず、エステル化工程（Ｓ３）で、少量の香料しかエステル結合を介して基材に担持させることができなかった。
したがって、本発明の方法によれば、加熱工程（Ｓ２）で、たばこ残渣を構成する細胞の細胞壁表面にカルボキシル基を増加させ、その後のエステル化工程（Ｓ３）で、増加したカルボキシル基を介して多くの香料をたばこ残渣に担持させることができる。
［実施例２］官能評価
実施例２では、官能評価により香料のリリースを確認した。
実施例２では、官能評価により香料のリリースを確認した。
２－１．方法
「香料担持たばこ充填材１」５ｍｇを、プロピレングリコールとグリセリンの混合液（重量比：１：１）５ｍｇと混合し、「たばこ香味源１」を調製した。同様に、「香料担持たばこ充填材３」５ｍｇを、プロピレングリコールとグリセリンの混合液（重量比：１：１）５ｍｇと混合し、「たばこ香味源３」を調製した。
「香料担持たばこ充填材１」５ｍｇを、プロピレングリコールとグリセリンの混合液（重量比：１：１）５ｍｇと混合し、「たばこ香味源１」を調製した。同様に、「香料担持たばこ充填材３」５ｍｇを、プロピレングリコールとグリセリンの混合液（重量比：１：１）５ｍｇと混合し、「たばこ香味源３」を調製した。
たばこ香味源１およびたばこ香味源３のそれぞれを、熱重量・示差熱分析（ＴＧ－ＤＴＡ）装置を用いて、以下の条件で昇温した。
温度範囲：５０～５００℃
昇温速度：５０℃／分
雰囲気：Ａｉｒ
昇温時の匂い質の変化を、熱重量・示差熱分析装置の排気部から排出されるガスのスニッフィングにより評価し、官能評価を行った。
温度範囲：５０～５００℃
昇温速度：５０℃／分
雰囲気：Ａｉｒ
昇温時の匂い質の変化を、熱重量・示差熱分析装置の排気部から排出されるガスのスニッフィングにより評価し、官能評価を行った。
２－２．結果
たばこ香味源１の官能評価（スニッフィング）では、測定された全ての温度帯において、メンソール由来のクール感が感じられた。特に、１５０～２５０℃の温度帯において、メンソール由来のクール感が強く感じられた。
たばこ香味源１の官能評価（スニッフィング）では、測定された全ての温度帯において、メンソール由来のクール感が感じられた。特に、１５０～２５０℃の温度帯において、メンソール由来のクール感が強く感じられた。
この結果は、香料担持たばこ充填材１が、エアロゾル源の存在下において、加熱温度全体にわたって香料を継続してリリースすることができ、かつ加熱型香味吸引器の加熱温度帯（１５０～２５０℃）において、特に多量の香料をリリースすることができたため、加熱型香味吸引器のたばこ充填材として有用であることを示す。
香料担持たばこ充填材１が、加熱温度全体にわたって香料を継続してリリースすることができたのは、香料が、図４に示される３つの状態、すなわち遊離状態（香料(１)）、エステル結合の状態（香料(２)）、および付着の状態（香料(３)）で存在し、香料(１)、香料(２)、および香料(３)が、１００℃未満の温度から３００℃の温度までにわたって、この順にリリースされたためと考えられる。
一方、たばこ香味源３の官能評価（スニッフィング）では、１００℃前後の温度帯において、メンソール由来のクール感が強く感じられた。１００℃を超えてメンソール由来のクール感が消失すると、焦甘臭が感じられ、２００℃を超えると、刺激臭が感じられ、３００℃を超えると、刺激臭が強く鼻に痛みが感じられた。
この結果は、香料担持たばこ充填材３が、エアロゾル源の存在下において、加熱型香味吸引器の加熱温度帯（１５０～２５０℃）で香料をほとんどリリースすることができず、好ましくない臭いを発したため、加熱型香味吸引器のたばこ充填材としての使用に適していないことを示す。
［実施例３］赤外分光法による表面分析
実施例３では、赤外分光法による表面分析により、たばこ残渣のカルボキシル基にエステル結合を介して香料が結合していることを確認した。
実施例３では、赤外分光法による表面分析により、たばこ残渣のカルボキシル基にエステル結合を介して香料が結合していることを確認した。
３－１．方法
香料担持たばこ充填材１について、フーリエ変換赤外分光法（ＦＴ－ＩＲ）により表面分析を行った。
香料担持たばこ充填材１について、フーリエ変換赤外分光法（ＦＴ－ＩＲ）により表面分析を行った。
更に、実施例１の「１－１．香料担持たばこ充填材１の調製」の欄に記載したとおり、「抽出工程（Ｓ１）」を行って、「香料を担持させるための基材」を調製した。また、実施例１の「１－１．香料担持たばこ充填材１の調製」の欄に記載したとおり、「抽出工程（Ｓ１）」および「加熱工程（Ｓ２）」を行って、「カルボキシル基が生成された基材」を調製した。
「香料を担持させるための基材」および「カルボキシル基が生成された基材」について、フーリエ変換赤外分光法（ＦＴ－ＩＲ）により表面分析を行った。
３－２．結果
フーリエ変換赤外分光法（ＦＴ－ＩＲ）による分析結果を図６に示す。図６に示される３つのスペクトルは、上から順に、「香料を担持させるための基材」のスペクトルＡ、「カルボキシル基が生成された基材」のスペクトルＢ、および「香料担持たばこ充填材１」のスペクトルＣである。
フーリエ変換赤外分光法（ＦＴ－ＩＲ）による分析結果を図６に示す。図６に示される３つのスペクトルは、上から順に、「香料を担持させるための基材」のスペクトルＡ、「カルボキシル基が生成された基材」のスペクトルＢ、および「香料担持たばこ充填材１」のスペクトルＣである。
スペクトルＢは、スペクトルＡと比べて、１６００［ｃｍ-1］付近の吸収が低波数側にシフトした。これは、基材（たばこ残渣の成形体）にカルボキシル基が生成されたことを示す。また、スペクトルＢは、スペクトルＡと比べて、１６００［ｃｍ-1］付近の吸収がブロード化した。これは、カルボニルにつながる近接した位置で結合様式が多様化した（共役化が起こった）ことを示す。
スペクトルＣは、スペクトルＢと比べて、１６００［ｃｍ-1］付近の吸収が高波数側にシフトした。これは、生成されたカルボキシル基に香料がエステル結合したことを示す。
これらの結果は、加熱工程（Ｓ２）によりカルボキシル基が生成されたことと、エステル化工程（Ｓ３）により、生成されたカルボキシル基に香料がエステル結合したことを示す。
［実施例４］加熱工程（Ｓ２）の加熱条件が香料担持量に及ぼす影響
実施例４では、加熱工程（Ｓ２）の加熱条件が香料担持量に及ぼす影響を調べた。
実施例４では、加熱工程（Ｓ２）の加熱条件が香料担持量に及ぼす影響を調べた。
４－１．方法
加熱工程（Ｓ２）の加熱温度および加熱時間を下記のとおり変化させたこと以外は、実施例１で「香料担持たばこ充填材１」を調製したのと同様の手法に従って、香料担持たばこ充填材（試料番号１～９）を調製した。
加熱工程（Ｓ２）の加熱温度および加熱時間を下記のとおり変化させたこと以外は、実施例１で「香料担持たばこ充填材１」を調製したのと同様の手法に従って、香料担持たばこ充填材（試料番号１～９）を調製した。
試料番号と加熱条件を以下に示す。
試料番号１：１５０℃、１時間
試料番号２：１５０℃、３時間
試料番号３：１７０℃、１時間
試料番号４：１７０℃、３時間
試料番号５：１９０℃、１時間
試料番号６：１９０℃、３時間
試料番号７：２３０℃、１時間
試料番号８：２３０℃、３時間
試料番号９：２７０℃、１時間
「付着により基材に結合しているメンソール」の量および「エステル結合により基材に結合しているメンソール」の量を、実施例１に記載したとおり測定した。
試料番号１：１５０℃、１時間
試料番号２：１５０℃、３時間
試料番号３：１７０℃、１時間
試料番号４：１７０℃、３時間
試料番号５：１９０℃、１時間
試料番号６：１９０℃、３時間
試料番号７：２３０℃、１時間
試料番号８：２３０℃、３時間
試料番号９：２７０℃、１時間
「付着により基材に結合しているメンソール」の量および「エステル結合により基材に結合しているメンソール」の量を、実施例１に記載したとおり測定した。
４－２．結果
香料担持量の測定結果を図７に示す。図７において、メンソール量は、メンソールを担持させるための基材（すなわち、抽出工程（Ｓ１）で得られた「たばこ残渣の成形体」）１ｇあたりのメンソール重量（単位：ｍｇ）により示す。
香料担持量の測定結果を図７に示す。図７において、メンソール量は、メンソールを担持させるための基材（すなわち、抽出工程（Ｓ１）で得られた「たばこ残渣の成形体」）１ｇあたりのメンソール重量（単位：ｍｇ）により示す。
試料番号１～９のすべてにおいて、香料は、エステル結合により基材（たばこ残渣の成形体）に結合するとともに、物理吸着により基材（たばこ残渣の成形体）に結合した。「エステル結合により基材に結合しているメンソール」の量は、試料番号４～９において多く、試料番号６～８において特に多かった。
これらの結果は、加熱温度は、例えば１５０～３００℃、好ましくは１７０～３００℃、より好ましくは１７０～２７０℃、更に好ましくは１９０～２５０℃、最も好ましくは２３０℃とすることができることと、加熱時間は、例えば１～３時間とすることができることを示す。
Claims (13)
- たばこ材料から前記たばこ材料に含まれる水溶性成分を水性溶媒で抽出して、たばこ抽出液およびたばこ残渣を得ることと、
前記たばこ残渣を加熱して、前記たばこ残渣にカルボキシル基を生成させることと、
カルボキシル基が生成された前記たばこ残渣と、水酸基を有する香料とを混合して、前記カルボキシル基と前記水酸基との間でエステル化反応を生じさせ、これにより香料担持たばこ残渣を得ることと
を含む、香料担持たばこ充填材の製造方法。 - 前記たばこ抽出液から溶媒を分離除去してたばこ分離液を調製することと、
前記たばこ分離液を前記香料担持たばこ残渣と混合して、香料担持たばこ残渣とたばこ分離液との混合物を得ることと
を更に含む、請求項１に記載の方法。 - 前記加熱が、前記たばこ残渣を１５０～３００℃の温度で加熱することにより行われる請求項１または２に記載の方法。
- 前記加熱が、０．５～６時間にわたって行われる請求項３に記載の方法。
- 前記エステル化反応が、前記たばこ残渣と前記香料とを酸性条件下で８０～１４０℃の温度で反応させることにより行われる請求項１～４の何れか１項に記載の方法。
- 前記エステル化反応が、０．５～３時間にわたって行われる請求項５に記載の方法。
- 前記エステル化反応の後に、前記香料担持たばこ残渣を洗浄して、エステル化されなかった香料を洗い流すことを更に含む請求項１～６の何れか１項に記載の方法。
- 請求項１～７の何れか１項に記載の方法により製造された香料担持たばこ充填材。
- たばこ残渣と、
前記たばこ残渣のカルボキシル基と当該香料の水酸基とのエステル結合により前記たばこ残渣に担持された香料と
を含む、香料担持たばこ充填材。 - 前記香料が、前記たばこ残渣１ｇに対して０．０１ｍｇ以上の量で、前記たばこ残渣に担持されている請求項８または９に記載の香料担持たばこ充填材。
- 請求項８～１０の何れか１項に記載の香料担持たばこ充填材と、
前記香料担持たばこ充填材と混合されたエアロゾル源と
を含むたばこ香味源を備えた加熱型香味吸引器。 - 前記エアロゾル源が、前記香料担持たばこ充填材１ｇあたり５０ｍｇ以上の量で含まれる請求項１１に記載の加熱型香味吸引器。
- 有機基材を加熱して、前記有機基材にカルボキシル基を生成させることと、
カルボキシル基が生成された前記有機基材と、水酸基を有する香料とを混合して、前記カルボキシル基と前記水酸基との間でエステル化反応を生じさせ、これにより香料担持有機基材を得ることと
を含む、香料担持充填材の製造方法。
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