WO2019049225A1 - 発光素子 - Google Patents

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WO2019049225A1
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ring
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represented
substituent
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敏明 佐々田
田中　慎也
大介 福島
敦資 麻野
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住友化学株式会社
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Priority to US16/642,412 priority patent/US11515477B2/en
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Definitions

  • the present invention relates to a light emitting device.
  • Patent Document 1 describes a light emitting device having an organic layer containing a polymer compound (P0) represented by the following formula, and a light emitting layer containing a host material and an iridium complex.
  • P0 polymer compound
  • an object of this invention is to provide the light emitting element which is excellent in an external quantum efficiency.
  • the present invention provides the following [1] to [14].
  • a light emitting device comprising an anode, a cathode, a first organic layer provided between the anode and the cathode, and a second organic layer provided between the anode and the cathode, A layer comprising a first organic layer, and a phosphorescent transition metal complex and at least one of the group consisting of requirement (I) and requirement (II), and containing a transition metal-free low molecular weight compound
  • the second organic layer is a layer containing a crosslinked product of a polymer compound containing a structural unit having a crosslinking group, and the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound is 2.30 eV or more. Light emitting element.
  • n T1 represents an integer of 0 or more and 5 or less. When there are a plurality of n T1 's , they may be the same or different.
  • n T2 represents an integer of 1 or more and 10 or less.
  • a plurality of Ar T1 may be the same or different.
  • L T1 represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by -NR T1 '-, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups have a substituent
  • R T1 ′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • Ar T2 represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • X T1 represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a group represented by -N (R XT1 )-, or a group represented by -C (R XT1 ') 2- .
  • R XT1 and R XT1 ′ are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen atom or A cyano group is represented, and these groups may have a substituent.
  • R XT1 's may be the same or different, and may be combined with each other to form a ring together with the atoms to which they are attached.
  • R T1 , R T2 , R T3 , R T4 , R T5 , R T6 , R T7 and R T8 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or an aryl group It represents an oxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen atom or a cyano group, and these groups may have a substituent.
  • crosslinking groups may have a substituent, and when there are a plurality of such substituents, they may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded.
  • the structural unit having a crosslinking group is a structural unit represented by Formula (2) or Formula (2 ′).
  • nA represents an integer of 0 to 5, and n represents 1 or 2. When a plurality of nA are present, they may be the same or different.
  • Ar 3 represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • L A is an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, the group represented by -NR'-, an oxygen atom or a sulfur atom, these groups have a substituent It is also good.
  • R ′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. If L A is plurally present, they may be the same or different.
  • X represents a crosslinking group selected from the aforementioned crosslinking group A group. When two or more X exist, they may be same or different.
  • mA represents an integer of 0 to 5
  • m represents an integer of 1 to 4
  • c represents 0 or 1.
  • Ar 5 represents an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group in which at least one aromatic hydrocarbon ring and at least one heterocyclic ring are directly bonded, and these groups have a substituent
  • Ar 4 and Ar 6 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • Ar 4 , Ar 5 and Ar 6 are each directly bonded to a group other than the group bonded to the nitrogen atom to which the group is bonded, or bonded through an oxygen atom or a sulfur atom And may form a ring.
  • K A represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by —NR′—, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups each have a substituent It is also good.
  • R ' represents the same meaning as described above. If K A there are a plurality, they may be the same or different.
  • X ' represents a bridging group selected from the above bridging group A, a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent .
  • a plurality of X 'are present they may be the same or different.
  • at least one X ′ is a crosslinking group selected from the aforementioned crosslinking group A group.
  • T1 represents the same meaning as described above.
  • the group represented by Formula (T1-1) is a group represented by Formula (T1-1A), Formula (T1-1B), Formula (T1-1C) or Formula (T1-1D)
  • T1-1A The group represented by Formula (T1-1A), Formula (T1-1B), Formula (T1-1C) or Formula (T1-1D)
  • X T1 represents the same meaning as described above.
  • X T2 and X T3 each independently represent a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a group represented by -N (R XT2 )-, or a group represented by -C (R XT2 ') 2- Represent.
  • R XT2 and R XT2 ′ each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen atom or A cyano group is represented, and these groups may have a substituent.
  • R XT2 's may be the same or different, and may combine with each other to form a ring together with the atoms to which they are attached.
  • R T1 , R T2 , R T3 , R T4 , R T5 , R T6 , R T7 , R T8 , R T9 , R T10 , R T11 and R T12 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group And an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen atom or a cyano group, and these groups may have a substituent.
  • M represents a ruthenium atom, a rhodium atom, a palladium atom, an iridium atom or a platinum atom.
  • n 1 represents an integer of 1 or more
  • n 2 represents an integer of 0 or more.
  • E 1 and E 2 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. However, at least one of E 1 and E 2 is a carbon atom.
  • Ring L 1 represents a heteroaromatic ring, and this ring may have a substituent. When there are a plurality of such substituents, they may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. When a plurality of rings L 1 exist, they may be the same or different.
  • the ring L 2 represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring, and these rings may have a substituent. When there are a plurality of such substituents, they may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • a 1 -G 1 -A 2 represents an anionic bidentate ligand.
  • Each of A 1 and A 2 independently represents a carbon atom, an oxygen atom or a nitrogen atom, and these atoms may be atoms constituting a ring.
  • G 1 represents a single bond or an atomic group constituting a bidentate ligand with A 1 and A 2 .
  • the light emitting device wherein the metal complex represented by the formula (1) is a metal complex represented by the formula (1-A).
  • M, n 1 , n 2 , E 1 and A 1 -G 1 -A 2 have the same meaning as described above.
  • the ring L 1A represents a pyridine ring, a diazabenzene ring, an azanaphthalene ring, a diazanaphthalene ring, a triazole ring or a diazole ring, and these rings may have a substituent. When there are a plurality of such substituents, they may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • E 21A , E 22A , E 23A and E 24A each independently represent a nitrogen atom or a carbon atom. When there are a plurality of E 21A , E 22A , E 23A and E 24A , they may be the same or different.
  • E 21A is a nitrogen atom
  • R 21A is absent.
  • E 22A is a nitrogen atom
  • R 22A is absent.
  • E 23A is a nitrogen atom
  • R 23A is absent.
  • E 24A is a nitrogen atom, R 24A is absent.
  • R 21A , R 22A , R 23A and R 24A are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, aryloxy group, monovalent heterocyclic group, substituted amino A group or a halogen atom is represented, and these groups may have a substituent.
  • R 21A , R 22A , R 23A and R 24A may be the same or different.
  • Ring L 2A represents a benzene ring, a pyridine ring or a diazabenzene ring.
  • the metal complex represented by the above formula (1-A) is a compound of the formula (1-B1), the formula (1-B2), the formula (1-B3), the formula (1-B4) or the formula (1-)
  • n 11 and n 12 each independently represent 1 or 2; However, when M is a ruthenium atom, a rhodium atom or an iridium atom, n 11 + n 12 is 3, and when M is a palladium atom or a platinum atom, n 11 + n 12 is 2.
  • R 11B , R 12B , R 13B , R 14B , R 15B , R 16B , R 17B and R 18B each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or an aryl group It represents an oxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a halogen atom, and these groups may have a substituent.
  • R 11B , R 12B , R 13B , R 14B , R 15B , R 16B , R 17B and R 18B they may be the same or different.
  • R 11B and R 12B , R 12B and R 13B , R 13B and R 14B , and R 11B and R 21A respectively combine to form a ring with the atoms to which each is bonded. It may be Wherein (1-B2), R 13B and R 14B, R 13B and R 15B, R 15B and R 16B, R 16B and R 17B, R 17B and R 18B and,, R 18B and R 21A are each bonded And may form a ring together with the atoms to which they are attached.
  • R 11 B and R 12 B , R 12 B and R 13 B , R 13 B and R 14 B , R 11 B and R 21 A , R 13 B and R 15 B , R 15 B and R 16 B , R 16 B and R 17 B , R 17B and R 18B and R 18B and R 21A may be combined to form a ring together with the atoms to which they are attached.
  • R 11B and R 18B, R 14B and R 15B, R 15B and R 16B, R 16B and R 17B, R 17B and R 18B and,, R 11B and R 21A are each bonded And may form a ring together with the atoms to which they are attached.
  • the first organic layer further contains at least one selected from the group consisting of a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a fluorescent compound and an antioxidant.
  • the light emitting device according to any one of [1] to [11].
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Bu represents a butyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • t-Bu represents a tert-butyl group.
  • the hydrogen atom may be a deuterium atom or a light hydrogen atom.
  • the solid line representing the bond to the central metal means a covalent bond or a coordinate bond.
  • the “polymer compound” means a polymer having a molecular weight distribution and having a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 8 .
  • the polymer compound may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, and a graft copolymer, or may be another embodiment.
  • the terminal group of the polymer compound is preferably a stable group since the light emission characteristics or the brightness life may be reduced if the polymerization active group remains as it is. It is.
  • the end group of the polymer compound is preferably a group conjugated with the main chain, and for example, an aryl group or a monovalent heterocyclic group bonded to the main chain of the polymer compound via a carbon-carbon bond. Can be mentioned.
  • the “low molecular weight compound” means a compound having no molecular weight distribution and having a molecular weight of 1 ⁇ 10 4 or less.
  • the "constituent unit” means a unit which is present one or more in the polymer compound.
  • the “alkyl group” may be linear or branched.
  • the carbon atom number of the linear alkyl group is usually 1 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20, not including the carbon atom number of the substituent.
  • the carbon atom number of the branched alkyl group is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20, not including the carbon atom number of the substituent.
  • the alkyl group may have a substituent, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a 2-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a pentyl group and an isoamyl group 2-ethylbutyl, hexyl, heptyl, octyl, 2-ethylhexyl, 3-propylheptyl, decyl, 3,7-dimethyloctyl, 2-ethyloctyl, 2-hexyldecyl, dodecyl And a group in which a hydrogen atom in these groups is substituted with a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom or the like (for example, a trifluoromethyl group
  • the number of carbon atoms of the "cycloalkyl group” is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the cycloalkyl group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group and a cyclohexylethyl group.
  • the “aryl group” means an atomic group remaining after removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the carbon atom number of the aryl group is usually 6 to 60, preferably 6 to 20, more preferably 6 to 10, not including the carbon atom number of the substituent.
  • the aryl group may have a substituent, and examples thereof include phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthracenyl, 2-anthracenyl, 9-anthracenyl, 1-pyrenyl, 2 -Pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-fluorenyl group, 3-fluorenyl group, 4-fluorenyl group, 2-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 4-phenylphenyl group, and hydrogen atom in these groups Are groups substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom or the like.
  • the "alkoxy group” may be linear or branched.
  • the carbon atom number of the linear alkoxy group is usually 1 to 40, preferably 4 to 10, not including the carbon atom number of the substituent.
  • the carbon atom number of the branched alkoxy group is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the carbon atom number of the substituent.
  • the alkoxy group may have a substituent, and examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butyloxy group, an isobutyloxy group, a tert-butyloxy group, a pentyloxy group, a hexyloxy group, And heptyloxy group, octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, 3, 7-dimethyloctyloxy group, lauryloxy group, and a hydrogen atom in these groups is a cycloalkyl group, an alkoxy group, Examples thereof include groups substituted with a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom and the like.
  • the carbon atom number of the "cycloalkoxy group” is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the carbon atom number of the substituent.
  • the cycloalkoxy group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyloxy group.
  • the number of carbon atoms of the “aryloxy group” is usually 6 to 60, preferably 6 to 48, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the aryloxy group may have a substituent, and examples thereof include phenoxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 1-anthracenyloxy group, 9-anthracenyloxy group, 1- Pyrenyloxy groups and groups in which a hydrogen atom in these groups is substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a fluorine atom or the like can be mentioned.
  • the “p-valent heterocyclic group” (p represents an integer of 1 or more) means p out of hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from the heterocyclic compound. Means the remaining atomic groups excluding the hydrogen atom of Among p-valent heterocyclic groups, carbon atoms constituting the ring or the remaining atomic groups obtained by removing p hydrogen atoms from hydrogen atoms directly bonded to a hetero atom from an aromatic heterocyclic compound "P-valent aromatic heterocyclic group” is preferred.
  • the “aromatic heterocyclic compound” is a complex such as oxadiazole, thiadiazole, thiazole, oxazole, thiophene, pyrrole, phosphole, furan, pyridine, pyrazine, pyrimidine, triazine, pyridazine, quinoline, isoquinoline, carbazole, dibenzophosphole etc.
  • Compounds in which the ring itself exhibits aromaticity, and heterocycles such as phenoxazine, phenothiazine, dibenzoborole, dibenzosilole, benzopyran and the like themselves do not exhibit aromaticity, but an aromatic ring is fused to the heterocycle. It means a compound.
  • the carbon atom number of the monovalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 4 to 20, not including the carbon atom number of the substituent.
  • the monovalent heterocyclic group may have a substituent, and examples thereof include thienyl group, pyrrolyl group, furyl group, pyridinyl group, piperidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, and the like Groups in which a hydrogen atom in any of the groups is substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or the like.
  • halogen atom represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the "amino group” may have a substituent and is preferably a substituted amino group.
  • a substituent which an amino group has an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group is preferable.
  • the substituted amino group include dialkylamino group, dicycloalkylamino group and diarylamino group.
  • the amino group include dimethylamino, diethylamino, diphenylamino, bis (4-methylphenyl) amino, bis (4-tert-butylphenyl) amino, and bis (3,5-di-tert-). And butylphenyl) amino.
  • the "alkenyl group” may be linear or branched.
  • the carbon atom number of the linear alkenyl group is usually 2 to 30, preferably 3 to 20, not including the carbon atom number of the substituent.
  • the carbon atom number of the branched alkenyl group is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the carbon atom number of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the "cycloalkenyl group” is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkenyl group and cycloalkenyl group may have a substituent, and examples thereof include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 3-pentenyl group, 4- Examples include pentenyl group, 1-hexenyl group, 5-hexenyl group, 7-octenyl group, and groups in which these groups have a substituent.
  • the "alkynyl group” may be linear or branched.
  • the carbon atom number of the alkynyl group is usually 2 to 20, preferably 3 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the carbon atom number of the branched alkynyl group is usually 4 to 30, preferably 4 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkynyl group” is usually 4 to 30, preferably 4 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the alkynyl group and cycloalkynyl group may have a substituent, and examples thereof include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 3-pentynyl group, 4- Examples include pentynyl group, 1-hexynyl group, 5-hexynyl group, and groups in which these groups have a substituent.
  • the "arylene group” means an atomic group remaining after removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the carbon atom number of the arylene group is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, not including the carbon atom number of the substituent.
  • the arylene group may have a substituent, and examples thereof include phenylene group, naphthalenediyl group, anthracenediyl group, phenanthrendiyl group, dihydrophenanthrendiyl group, naphthacene diyl group, fluorenediyl group, pyrene diyl group, perylene diyl group, There may be mentioned a chrysendiyl group and a group in which these groups have a substituent, and preferably a group represented by the formula (A-1) to the formula (A-20).
  • the arylene group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
  • R and R a each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
  • Plural R and R a may be the same as or different from each other, and R a may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded.
  • the carbon atom number of the divalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 3 to 20, more preferably 4 to 15, not including the carbon atom number of the substituent.
  • the divalent heterocyclic group may have a substituent, and examples thereof include pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, dibenzosilole, phenoxazine, phenothiazine, acridine, and the like.
  • dihydroacridines furans, thiophenes, azoles, diazoles and triazoles
  • divalent groups in which two hydrogen atoms of hydrogen atoms directly bonded to ring carbon atoms or hetero atoms are removed, preferably Is a group represented by formula (AA-1) to formula (AA-34).
  • the divalent heterocyclic group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
  • crosslinking group is a group capable of generating a new bond by being subjected to heat treatment, ultraviolet irradiation treatment, near ultraviolet irradiation treatment, visible light irradiation treatment, infrared irradiation treatment, radical reaction, etc.
  • they are the crosslinking groups represented by formulas (XL-1) to (XL-19) of the crosslinking group A group.
  • the “substituent” is a halogen atom, cyano group, alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, monovalent heterocyclic group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryloxy group, amino group, substituted amino group, alkenyl group And a cycloalkenyl group, an alkynyl group or a cycloalkynyl group.
  • the substituent may be a crosslinking group.
  • the light emitting device of the present invention is A light emitting device comprising an anode, a cathode, a first organic layer provided between the anode and the cathode, and a second organic layer provided between the anode and the cathode, A layer comprising a first organic layer, and a phosphorescent transition metal complex and at least one of the group consisting of requirement (I) and requirement (II), and containing a transition metal-free low molecular weight compound
  • the second organic layer is a layer containing a crosslinked product of a polymer compound containing a structural unit having a crosslinking group, and the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound is 2.30 eV or more. It is a light emitting element.
  • Examples of the method of forming the first organic layer and the second organic layer include dry methods such as vacuum deposition, and wet methods such as spin coating and inkjet printing, with wet methods being preferable.
  • dry methods such as vacuum deposition
  • wet methods such as spin coating and inkjet printing
  • wet methods being preferable.
  • the first organic layer is formed by a wet method, it is preferable to use a first ink described later.
  • the second organic layer is formed by a wet method, it is preferable to use a second ink described later. After forming the second organic layer, heating or light irradiation can crosslink the polymer compound including the structural unit having a crosslinking group contained in the second organic layer. After forming the second organic layer, it is preferable to crosslink the polymer compound containing the structural unit having a crosslinking group contained in the second organic layer by heating. Since the second organic layer is contained in a crosslinked state of the polymer compound containing the structural unit having a crosslinking group (crosslinked body of the polymer compound containing the structural unit having a crosslinking group), the second organic layer Is substantially insolubilized in the solvent. Therefore, the second organic layer can be suitably used for laminating light emitting elements.
  • the heating temperature for crosslinking is usually 25 ° C. to 300 ° C., preferably 50 ° C. to 260 ° C., more preferably 130 ° C. to 230 ° C., still more preferably 180 ° C. to 210 ° C. .
  • the heating time is usually 0.1 minutes to 1000 minutes, preferably 0.5 minutes to 500 minutes, more preferably 1 minute to 120 minutes, and still more preferably 10 minutes to 60 minutes.
  • the type of light used for light irradiation is, for example, ultraviolet light, near ultraviolet light, or visible light.
  • chemical separation analysis such as extraction, infrared spectroscopy (IR), nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR), Instrumental analysis methods such as mass spectrometry (MS), and analysis methods combining chemical separation analysis method and instrumental analysis method can be mentioned.
  • IR infrared spectroscopy
  • NMR nuclear magnetic resonance spectroscopy
  • MS mass spectrometry
  • a component substantially insoluble in the organic solvent insoluble It is possible to separate into components (components) and components (soluble components) that dissolve in organic solvents.
  • the insoluble component can be analyzed by infrared spectroscopy or nuclear magnetic resonance spectroscopy, and the dissolved component can be analyzed by nuclear magnetic resonance spectroscopy or mass spectrometry.
  • phosphorescent transition metal complex contained in the first organic layer in the light emitting element of the present invention is described.
  • the “phosphorescent transition metal complex” usually means a compound which exhibits phosphorescence at room temperature (25 ° C.), preferably a metal complex which emits light from a triplet excited state at room temperature.
  • the metal complex that emits light from this triplet excited state has a central metal atom and a ligand.
  • the central metal atom includes, for example, a metal atom having an atomic number of 40 or more, which has spin-orbit interaction in the complex and can cause intersystem crossing between singlet state and triplet state.
  • a metal atom a ruthenium atom, a rhodium atom, a palladium atom, an iridium atom, and a platinum atom are mentioned, for example, Since the external quantum efficiency of the light emitting element of this invention is more excellent, Preferably it is an iridium atom or a platinum atom.
  • a neutral or anionic monodentate ligand which forms at least one kind of bond selected from the group consisting of a coordinate bond and a covalent bond with a central metal atom, or Neutral or anionic polydentate ligands can be mentioned.
  • the bond between the central metal atom and the ligand includes, for example, metal-nitrogen bond, metal-carbon bond, metal-oxygen bond, metal-phosphorus bond, metal-sulfur bond and metal-halogen bond.
  • the polydentate ligand usually means a bidentate to six-dentate ligand.
  • the phosphorescent transition metal complex is preferably a metal complex represented by the formula (1) because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • M is preferably an iridium atom or a platinum atom, and more preferably an iridium atom, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • M is a ruthenium atom, a rhodium atom or an iridium atom
  • n 1 is preferably 2 or 3, and more preferably 3.
  • M is a palladium atom or a platinum atom
  • n 1 is preferably 2.
  • E 1 and E 2 are preferably carbon atoms.
  • the carbon atom number of the aromatic heterocyclic ring represented by ring L 1 is usually 2 to 60, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 15, not including the carbon atom number of the substituent. is there.
  • the ring L 1 is preferably a 5-membered aromatic heterocycle or a 6-membered aromatic heterocycle, and is a 5-membered aromatic heterocycle having one or more and four or less nitrogen atoms as a constituent atom or one More preferably, it is a 6-membered aromatic heterocyclic ring having a nitrogen atom of 4 or less as a constituent atom, and these rings may have a substituent.
  • E 1 is preferably a carbon atom.
  • the ring L 1 includes, for example, diazole ring, triazole ring, tetrazole ring, pyridine ring, diazabenzene ring, triazine ring, azanaphthalene ring and diazanaphthalene ring, preferably pyridine ring, diazabenzene ring, azanaphthalene ring A diazanaphthalene ring, a triazole ring or a diazole ring, more preferably a pyridine ring, a diazabenzene ring, an azanaphthalene ring, a diazanaphthalene ring, and even more preferably a pyridine ring, a quinoline ring or an isoquinoline ring, These rings may have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon ring represented by ring L 2 is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, not including the number of carbon atoms of the substituent. It is.
  • the aromatic hydrocarbon ring represented by ring L 2 include a benzene ring, a naphthalene ring, an indene ring, a fluorene ring, a phenanthrene ring, a dihydrophenanthrene ring and a ring formed by condensing two or more and five or less of these rings.
  • a benzene ring, a naphthalene ring, a fluorene ring, a phenanthrene ring or a dihydrophenanthrene ring is preferable, and more preferably a benzene ring, a fluorene ring or a dihydrophenanthrene ring More preferably, it is a benzene ring, and these rings may have a substituent.
  • the carbon atom number of the aromatic heterocyclic ring represented by ring L 2 is usually 2 to 60, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 15, not including the carbon atom number of the substituent. is there.
  • Examples of the aromatic heterocyclic ring represented by ring L 2 include a pyrrole ring, a diazole ring, a furan ring, a thiophene ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring and a ring having one or more and five or less aromatic rings fused to these rings.
  • the ring of may have a substituent.
  • E 2 is preferably a carbon atom.
  • the ring L 2 is preferably a benzene ring, a fluorene ring, a dihydrophenanthrene ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring, a carbazole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is further excellent. More preferably, it is a benzene ring, a pyridine ring or a diazabenzene ring, more preferably a benzene ring, and these rings may have a substituent.
  • the substituent which ring L 1 and ring L 2 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, It is a substituted amino group or a halogen atom, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, still more preferably an alkyl group, an aryl group or a monovalent complex It is a ring group, particularly preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may further have a substituent.
  • At least one of the ring L 1 and the ring L 2 preferably has a substituent because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • the aryl group in the substituent which may be possessed by ring L 1 and ring L 2 is preferably a phenyl group, a naphthyl group, a phentrenyl group, a dihydrophentrenyl group or a fluorenyl group, and a phenyl group or a fluorenyl group Is more preferable, a phenyl group is more preferable, and these groups may have a substituent.
  • the monovalent heterocyclic group in the substituent which may be possessed by ring L 1 and ring L 2 is pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group, Carbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group, phenoxazinyl group or phenothiazinyl group is preferable, and pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group or carbazolyl group is more preferable, pyridyl group, pyrimidinyl group Further preferred is a group or a triazinyl group, and these groups may have a substituent.
  • Groups may further have a substituent.
  • the example and the preferable range of the aryl group in the substituent which an amino group has are the same as the example and the preferable range of the aryl group in the substituent which the ring L 1 and the ring L 2 may have.
  • the example and the preferred range of the monovalent heterocyclic group in the substituent which the amino group has is the same as the example and the preferred range of the monovalent heterocyclic group in the substituent which the ring L 1 and the ring L 2 may have. It is.
  • the substituent which the substituent which ring L 1 and ring L 2 may optionally have may further have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted group. It is an amino group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, still more preferably an alkyl group, and these groups may further have a substituent.
  • the aryl group, monovalent heterocyclic group or substituted amino group in the substituent which may be possessed by ring L 1 and ring L 2 is preferably a compound of the formula (B) because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent. It is a group represented by D-A), formula (D-B) or formula (D-C), more preferably a group represented by formula (D-A) or formula (D-B).
  • m DA1 , m DA2 and m DA3 each independently represent an integer of 0 or more.
  • G DA represents a nitrogen atom, an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • Ar DA1 , Ar DA2 and Ar DA3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • T DA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. The plurality of TDAs may be the same or different.
  • m DA1 , m DA2 , m DA3 , m DA4 , m DA5 , m DA6 and m DA7 each independently represent an integer of 0 or more.
  • G DA represents a nitrogen atom, an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of G DAs may be the same or different.
  • Ar DA1 , Ar DA2 , Ar DA3 , Ar DA4 , Ar DA5 , Ar DA6 and Ar DA7 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent Good.
  • T DA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • the plurality of TDAs may be the same or different.
  • m DA1 represents an integer of 0 or more.
  • Ar DA1 represents an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are a plurality of Ar DA1 , they may be the same or different.
  • T DA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • m DA1 , m DA2 , m DA3 , m DA4 , m DA5 , m DA6 and m DA7 are usually integers of 10 or less, preferably 5 or less, more preferably 2 or less, further Preferably it is 0 or 1.
  • m DA2 , m DA3 , m DA4 , m DA5 , m DA6 and m DA7 are preferably the same integer.
  • G DA is preferably an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, more preferably a hydrogen directly bonded to a carbon atom or nitrogen atom constituting a ring from a benzene ring, a pyridine ring, a pyrimidine ring, a triazine ring or a carbazole ring It is a group formed by removing 3 atoms, and these groups may have a substituent.
  • the substituent that G DA may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and more preferably an alkyl group, It is a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may have a substituent.
  • G DA is preferably a group represented by Formula (GDA-11) to Formula (GDA-15), more preferably a group represented by Formula (GDA-11) to Formula (GDA-14) And more preferably a group represented by the formula (GDA-11) or the formula (GDA-14).
  • R DA represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may further have a substituent. When there are a plurality of RDAs , they may be the same or different. ]
  • R DA is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups have a substituent May be
  • Ar DA1 , Ar DA2 , Ar DA3 , Ar DA4 , Ar DA5 , Ar DA6 and Ar DA7 are preferably a phenylene group, a fluorenedyl group or a carbazole diyl group, and more preferably a formula (ArDA-1) to a formula It is a group represented by (ArDA-5), more preferably a group represented by the formulas (ArDA-1) to (ArDA-3), and particularly preferably a group represented by the formula (ArDA-2) These groups may have a substituent.
  • R DA has the same meaning as described above.
  • R DB represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are multiple R DBs , they may be the same or different. ]
  • R DB is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, still more preferably an aryl group, The group may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the substituents which may be possessed by Ar DA1 , Ar DA2 , Ar DA3 , Ar DA4 , Ar DA5 , Ar DA6 and Ar DA7 are examples of substituents which G DA may have and It is the same as the preferred range.
  • T DA is preferably a group represented by Formula (TDA-1) to Formula (TDA-3), and more preferably a group represented by Formula (TDA-1).
  • R DA and R DB represent the same meaning as described above.
  • the group represented by Formula (DA) is preferably a group represented by Formula (D-A1) to Formula (D-A5), and more preferably Formula (D-A1) or Formula (D-A3) A group represented by formula (D-A5), more preferably a group represented by formula (D-A1), formula (D-A3) or formula (D-A5).
  • R p1 , R p2 , R p3 and R p4 each independently represent an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or a halogen atom.
  • R p1 , R p2 and R p4 may be the same or different.
  • np1 represents an integer of 0 to 5
  • np2 represents an integer of 0 to 3
  • np3 represents 0 or 1
  • np4 represents an integer of 0 to 4.
  • the plurality of np1 may be the same or different.
  • the group represented by Formula (DB) is preferably a group represented by Formula (D-B1) to Formula (D-B3), more preferably a group represented by Formula (D-B1) .
  • R p1 , R p2 and R p3 each independently represent an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or a halogen atom.
  • R p1 and R p2 they may be the same or different.
  • np1 represents an integer of 0 to 5
  • np2 represents an integer of 0 to 3
  • np3 represents 0 or 1.
  • np1 and np2 may be the same or different.
  • the group represented by Formula (DC) is preferably a group represented by Formula (D-C1) to Formula (D-C4), and more preferably Formula (D-C1) to Formula (D-C3) And more preferably a group represented by the formula (D-C1) or the formula (D-C2), and particularly preferably a group represented by the formula (D-C1).
  • R p4 , R p5 and R p6 each independently represent an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or a halogen atom. When there are a plurality of R p4 , R p5 and R p6 , they may be the same or different.
  • np4 represents an integer of 0 to 4
  • np5 represents an integer of 0 to 5
  • np6 represents an integer of 0 to 5.
  • Np1 is preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1.
  • np2 is preferably 0 or 1
  • np3 is preferably 0.
  • np4 is preferably an integer of 0 to 2
  • np5 is preferably an integer of 0 to 3, more preferably 0 or 1.
  • np6 is preferably an integer of 0 to 2, more preferably 0 or 1.
  • the alkyl group or cycloalkyl group in R p1 , R p2 , R p3 , R p4 , R p5 and R p6 is preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, an tert-butyl group, a hexyl group, 2-ethylhexyl A cyclohexyl group or a tert-octyl group.
  • the alkoxy group or cycloalkoxy group in R p1 , R p2 , R p3 , R p4 , R p5 and R p6 is preferably a methoxy group, a 2-ethylhexyloxy group or a cyclohexyloxy group.
  • R p1 , R p2 , R p3 , R p4 , R p5 and R p6 are preferably an alkyl group which may have a substituent or a cycloalkyl group which may have a substituent, and It is preferably an alkyl group which may have a substituent, and more preferably a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, a hexyl group, a 2-ethylhexyl group or a tert-octyl group.
  • substituents which may be possessed by the ring L 1 are present, they are preferably bonded to each other so as not to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • substituents which may be possessed by the ring L 2 are present, they are preferably bonded to each other so as not to form a ring together with the atoms to which they are bonded. It is preferable that the substituent which the ring L 1 may have and the substituent which the ring L 2 may have are bonded to each other and do not form a ring with the atoms to which they are bonded.
  • anionic bidentate ligand examples include a ligand represented by the following formula. .
  • the anionic bidentate ligand represented by A 1 -G 1 -A 2 is different from the ligand whose number is defined by the index n 1 .
  • the metal complex represented by the formula (1) is preferably a metal complex represented by the formula (1-A) because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • the ring L 1A is preferably a pyridine ring, a diazabenzene ring, an azanaphthalene ring or a diazanaphthalene ring, and more preferably a pyridine ring, a quinoline ring or an isoquinoline ring, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent. It is a ring, and these rings may have a substituent.
  • the examples and the preferred ranges of the substituent which the ring L 1A may have are the same as the examples and the preferred range of the substituent which the ring L 1 and the ring L 2 may have. When a plurality of substituents that the ring L 1A may have are present, they are preferably bonded to each other and do not form a ring with the atoms to which they are bonded.
  • ring L 2A is a pyridine ring
  • a pyridine ring in which E 21A is a nitrogen atom a pyridine ring in which E 22A is a nitrogen atom, or a pyridine ring in which E 23A is a nitrogen atom is preferable
  • E 22A is a nitrogen atom
  • ring L 2A is a diazabenzene ring
  • a pyrimidine ring wherein E 21A and E 23A is a nitrogen atom or a pyrimidine ring wherein E 22A and E 24A are a nitrogen atom is preferable, and E 22A and E 24A are a nitrogen atom
  • the pyrimidine ring is more preferred.
  • the ring L 2A is preferably a benzene ring.
  • E 21A , E 22A , E 23A and E 24A are preferably carbon atoms.
  • R 21A , R 22A , R 23A and R 24A are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a monovalent heterocyclic group because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent. It is a substituted amino group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • R 21A and R 24A are more preferably hydrogen atoms.
  • R 22A is more preferably a hydrogen atom or an aryl group which may have a substituent.
  • R 23A is more preferably a hydrogen atom or an alkyl group which may have a substituent.
  • At least one of the ring L 1A has a substituent, or R 21A , R 22A , R It is preferable that at least one of 23A and R 24A be an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a halogen atom.
  • At least one of R 21A , R 22A , R 23A and R 24A is an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a halogen atom
  • at least one of R 22A and R 23A is an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, or a monovalent group because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • R 22A and R 23A is an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group. More preferably, these groups may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in R 21A , R 22A , R 23A and R 24A are the substituents that ring L 1 and ring L 2 may have, respectively. The same applies to the examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the above. Examples and preferred ranges of the substituent which may be possessed by R 21A , R 22A , R 23A and R 24A further include the substituent which the ring L 1 and the ring L 2 may optionally have. It is the same as the example and the preferable range of a good substituent.
  • R 21A and R 22A , R 22A and R 23A , R 23A and R 24A , and a substituent which may be possessed by the ring L 1A and R 21A respectively combine to form a ring together with the atoms to which they are attached It is preferable not to form.
  • the metal complex represented by the formula (1-A) is preferably represented by the formula (1-A1) to the formula (1-A4) or the formula (1-B1) because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • a metal complex represented by formula (1-B5), more preferably a metal complex represented by formula (1-B1) to formula (1-B5), and still more preferably a metal complex represented by formula (1-B5) It is a metal complex represented by B1), formula (1-B2) or formula (1-B3), and particularly preferably a metal complex represented by formula (1-B1).
  • M, n 1 , n 2 , R 21A , R 22A , R 23A , R 24A and A 1 -G 1 -A 2 represent the same meaning as described above.
  • R 11A , R 12A and R 13A are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a halogen Represents an atom, and these groups may have a substituent.
  • R 11A , R 12A and R 13A they may be the same or different.
  • R 11A and R 21A may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded.
  • R 12A and R 13A may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded.
  • R 11A and R 12A , R 12A and R 13A , and R 11A and R 21A are respectively bonded to form a ring with the atoms to which each is bonded. It may be done.
  • R 11A is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and more preferably an aryl group or a monovalent group
  • the heterocyclic group is more preferably an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • R 12A is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and more preferably a hydrogen atom or an alkyl group Or an aryl group, more preferably a hydrogen atom, and these groups may have a substituent.
  • R 12A is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and more preferably an aryl group or a monovalent group
  • the heterocyclic group is more preferably an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • R 11A is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and more preferably a hydrogen atom or an alkyl group Or an aryl group, more preferably a hydrogen atom, and these groups may have a substituent.
  • R 13A is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, more preferably Is a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, more preferably a hydrogen atom, and these groups may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in R 11A , R 12A and R 13A are the aryl groups in the substituents that ring L 1 and ring L 2 may have, respectively. And the same as the examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group.
  • R 11A, examples and preferable ranges of R 12A and may be R 13A is have substituents, ring L 1 and the ring L 2 has substituent may further have optionally may substituent And the preferred range.
  • R 11A and R 12A , R 12A and R 13A , and R 11A and R 21A are respectively bonded to form a ring with the atoms to which each is bonded. Preferably not.
  • R 11 B , R 12 B , R 13 B , R 14 B , R 15 B , R 16 B , R 17 B and R 18 B are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • R 11B , R 14B , R 15B , R 16B , R 17B and R 18B are preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and more preferably a hydrogen atom, because these facilitate the synthesis of metal complexes.
  • Groups may have a substituent.
  • R 12 B is preferably a hydrogen atom, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom, because these compounds further enhance the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention, and these groups are substituted It may have a group.
  • R 13 B is preferably a hydrogen atom, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, since the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is further excellent, and these groups may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in R 11B , R 12B , R 13B , R 14B , R 15B , R 16B , R 17B and R 18B are respectively ring L 1 and The examples and the preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the substituent which the ring L 2 may have are the same. Examples and preferred ranges of the substituent which R 11B , R 12B , R 13B , R 14B , R 15B , R 16B , R 17B and R 18B may have are the ring L 1 and the ring L 2 have. The same applies to the examples and the preferred ranges of the substituents which may be further substituted.
  • R 11B , R 12B , R 13B , R 14B , R 11B , R 12B , R 13B , At least one of R 14B , R 15B , R 16B , R 17B , R 18B , R 21A , R 22A , R 23A and R 24A is an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryl group It is preferably an oxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a halogen atom, and at least one of R 12B , R 13B , R 22A and R 23A is an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, cyclo More preferably, it is an alkoxy group, an aryl
  • R 11B and R 12B , R 12B and R 13B , R 13B and R 14B , R 11B and R 21A , R 13B and R 15B , R 15B and R 16B , R 16B and R 17B , R 17B and R 18B , R 18B and R 21A , R 11B and R 18B , R 14B and R 15B , and R 12B and R 18B respectively bind to atoms to which they are bonded And preferably do not form a ring.
  • Examples of the phosphorescent transition metal complex include metal complexes represented by the following formula.
  • Compound (T)> A low molecular weight compound which does not contain a transition metal, which satisfies at least one of the group consisting of requirement (I) and requirement (II) contained in the first organic layer of the light emitting device of the present invention (hereinafter referred to as “ The compound (T) will be described.
  • the compound (T) is preferably a thermally activated delayed fluorescence (TADF) compound.
  • the molecular weight of the compound (T) is usually 1 ⁇ 10 2 to 1 ⁇ 10 4 , preferably 2 ⁇ 10 2 to 5 ⁇ 10 3 , more preferably 3 ⁇ 10 2 to 3 ⁇ 10 3 , More preferably, it is 5 ⁇ 10 2 to 1.5 ⁇ 10 3 .
  • the absolute value of the difference between the energy level of the lowest triplet excited state and the energy level of the lowest singlet excited state (hereinafter referred to as “ ⁇ E ST ”) is an external value of the light emitting device of the present invention. Since the quantum efficiency is more excellent, it is preferably 0.20 eV or less, and more preferably 0.16 eV or less. In the requirement (I), since the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is further excellent, ⁇ E ST is preferably 0.001 eV or more and 0.25 eV or less, more preferably 0.01 eV or more and 0.20 eV or less More preferably, they are 0.015 eV or more and 0.16 eV or less.
  • ⁇ E ST of the compound is structural optimization of the ground state of the compound by density functional theory at B3LYP level.
  • 6-31 G * is used as a basis function.
  • ⁇ E ST of the compound is calculated by the time-dependent density functional method of B3LYP level.
  • 6-31G * contains an unusable atom
  • LANL2DZ is used for the atom.
  • it calculates using Gaussian09.
  • ⁇ E ST of the compound represented by the formula (T-1) is usually 0.60 eV or less, preferably 0.35 eV, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent. Or less, more preferably 0.25 eV or less, still more preferably 0.20 eV or less, and particularly preferably 0.16 eV or less.
  • ⁇ E ST of the compound represented by the formula (T-1) is further excellent in the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention
  • ⁇ E ST is preferably 0.0001 eV or more and 0.40 eV or less, more preferably It is 0.001 eV or more and 0.25 eV or less, more preferably 0.01 eV or more and 0.20 eV or less, and particularly preferably 0.015 eV or more and 0.16 eV or less.
  • n T1 is preferably an integer of 0 or more and 3 or less, more preferably 0 or 1, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • n T2 is preferably an integer of 1 or more and 5 or less, more preferably 1 or 2, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • nitrogen atom having no double bond means a nitrogen atom having only a single bond between the nitrogen atom and all atoms bonded to the nitrogen atom.
  • “Containing a nitrogen atom having no double bond in the ring” means —N (—R N ) — (wherein, R N represents a hydrogen atom or a substituent) in the ring or a formula:
  • the ring is constituted.
  • the number of nitrogen atoms having no double bond is usually 1 to 10, preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, and still more preferably 1 or 2.
  • the number of carbon atoms constituting the ring is usually 2 to 60, preferably 5 to 40, and more preferably 10 to 25.
  • Examples of the monovalent donor heterocyclic group include a pyrrole ring, an indole ring, a carbazole ring, a 9,10-dihydroacridine ring, a 5,10-dihydrophenazine ring, a phenoxazine ring, a phenothiazine ring, and an indolocarbazole ring.
  • 1 hydrogen atom directly bonded to a carbon atom or hetero atom constituting a ring from an indenocarbazole ring, or a ring in which one or more and five or more aromatic hydrocarbon rings and / or heterocycles are fused to these heterocycles
  • These groups may have a substituent.
  • the monovalent donor-type heterocyclic group is preferably a carbazole ring, a 9,10-dihydroacridine ring, a 5,10-dihydrophenazine ring, a phenoxazine ring, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • Examples and preferred ranges of the substituted amino group in Ar T1 are the same as examples and preferred ranges of the substituted amino group in the substituent which may be Ar T1 is have to be described later.
  • the substituent which Ar T1 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen It is an atom or a cyano group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, still more preferably an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group And these groups may further have a substituent.
  • Ar T1 may have, preferably, a phenyl group, a naphthyl group, a fentenyl group, a dihydrophenthenyl group or a fluorenyl group is preferable, a phenyl group or a fluorenyl group is more preferable, and a phenyl group is more preferable Groups are more preferable, and these groups may have a substituent.
  • pyridyl group As a monovalent heterocyclic group in the substituent which Ar T1 may have, pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group, carbazolyl group, azacarbazolyl group , Diazacarbazolyl group, phenoxazinyl group or phenothiazinyl group is preferable, pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group or carbazolyl group is more preferable, and dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group or Carbazolyl groups are more preferable, and these groups may have a substituent.
  • an aryl group is more preferable, and these groups are further substituted It may have a group.
  • the example and the preferable range of the aryl group in the substituent which an amino group has are the same as the example and the preferable range of the aryl group in the substituent which Ar T1 may have.
  • monohydric heterocyclic group in the substituent which an amino group has are the same as the example and the preferable range of the monovalent
  • Preferred examples of the substituent which the substituent which Ar T1 may have may further have preferably include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, and a monovalent group.
  • a heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen atom or a cyano group more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, still more preferably an alkyl group Or an aryl group, which may further have a substituent.
  • Ar T1 is an aryl group of the substituent which may further have the substituent which may have, examples and preferable range of the monovalent heterocyclic group and substituted amino group, respectively, Ar T1 is have The examples and the preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the optional substituents are the same.
  • At least one of Ar T1 is preferably a monovalent donor-type heterocyclic group, and more preferably a group represented by formula (T1-1), because the external quantum efficiency of the light-emitting device of the present invention is more excellent.
  • These groups may have a substituent. That is, the monovalent donor heterocyclic group is preferably a group represented by Formula (T1-1).
  • Ar T1 is preferably a monovalent donor-type heterocyclic group, and more preferably a group represented by Formula (T1-1), because the external quantum efficiency of the light-emitting device of the present invention is further excellent. These groups may have a substituent.
  • Ring RT1 and ring RT2 are preferably benzene ring, naphthalene ring, fluorene ring, spirobifluorene ring, phenanthrene ring, dihydrophenanthrene ring, carbazole ring, since the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • X T1 is preferably a single bond, an oxygen atom or a sulfur atom, and more preferably a single bond.
  • R XT1 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, still more preferably an aryl group These groups may have a substituent.
  • R XT1 ′ is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group or an aryl group, and still more preferably an alkyl group, The group may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in R XT1 and R XT1 ′ are respectively an aryl group in a substituent which Ar T1 may have and a monovalent heterocyclic group And the same as the examples and preferred ranges of the substituted amino group.
  • the group represented by the formula (T1-1) is preferably a group represented by the formula (T1-1A), a formula (T1-1B) or a formula (T1-1C) because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • X T2 and X T3 are preferably a single bond, a group represented by -N (R XT2 )-, or a group represented by -C (R XT2 ') 2- . At least one of X T2 and X T3 is preferably a single bond, and more preferably X T3 is a single bond.
  • X T2 and X T3 are a single bond
  • the other is an oxygen atom, a sulfur atom, a group represented by -N (R XT2 )-, or -C (R XT2 ') 2- It is preferable that it is a group represented by these, and it is more preferable that it is a group represented by -N (R XT2 ) -or a group represented by -C (R XT2 ') 2- .
  • Examples and preferred ranges of R XT2 are the same as the examples and preferred ranges of R XT1 .
  • Examples and preferred ranges of R XT2 ' are the same as the examples and preferred ranges of R XT1 '.
  • Examples and preferred ranges of the substituent that R XT2 and R XT2 ′ may have are the same as the examples and the preferred range of the substituent that R XT1 and R XT1 ′ may have.
  • R T1 , R T2 , R T3 , R T4 , R T5 , R T6 , R T7 , R T8 , R T9 , R T10 , R T11 and R T12 each represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, It is preferably a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, a hydrogen atom or an alkyl group. More preferably, it is a group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may further have a substituent.
  • R T1 , R T2 , R T4 , R T5 , R T7 and R T8 are particularly preferably hydrogen atoms.
  • Examples and preferred ranges are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in the substituent which Ar T1 may have, respectively.
  • Examples and preferred ranges of the substituents which may be possessed by R T1 , R T2 , R T3 , R T4 , R T5 , R T6 , R T7 , R T8 , R T9 , R T10 , R T11 and R T12 are: And the same as the examples and the preferred ranges of the substituent which the substituent which Ar T1 may have may further have.
  • L T1 is preferably an arylene group or a divalent heterocyclic group, more preferably an arylene group, and these groups may have a substituent.
  • the arylene group represented by L T1 is preferably a group represented by Formula (A-1) to Formula (A-9), Formula (A-19) or Formula (A-20), and Preferably, it is a group represented by Formula (A-1) to Formula (A-3), Formula (A-8) or Formula (A-9), and more preferably, Formula (A-1) or (A These are groups represented by A-2), and these groups may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group represented by L T1 is preferably a group represented by the formula (AA-1) to the formula (AA-6), a formula (AA-10) to the formula (AA-15) or a formula (AA-). 18) to a group represented by the formula (AA-22), more preferably a group represented by the formula (AA-1) to the formula (AA-4) or the formula (AA-10) to the formula (AA-15) .
  • the example and the preferable range of a substituent which L T1 may have are the same as the examples and a preferable range of a substituent which Ar T1 may have.
  • R T1 ′ is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • the example and the preferred range of the aryl group and the monovalent heterocyclic group in R T1 ′ are the same as the examples and the preferred range of the aryl group and the monovalent heterocyclic group in the substituent which Ar T1 may have, respectively. It is.
  • the example and the preferable range of the substituent which RT1 'may have are the same as the example and the preferable range of the substituent which the substituent which Ar T1 may have may further have.
  • the carbon atom number of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar T2 is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, not including the carbon atom number of the substituent. is there.
  • a group in which one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the ring are removed from a naphthoquinone ring, an anthraquinone ring, a phenanthrene quinone ring, a fluorenone ring or a phenanthrenone ring, and these groups are substituted It may have a group.
  • Examples of the electron withdrawing group include an alkyl group having a fluorine atom as a substituent, a fluorine atom, a cyano group, a nitro group, an acyl group and a carboxyl group, and preferably an alkyl group having a fluorine atom as a substituent A fluorine atom, a cyano group or an acyl group, more preferably a cyano group.
  • the alkyl group having a fluorine atom as a substituent is preferably a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a perfluorobutyl group, a perfluorohexyl group or a perfluorooctyl group.
  • the number of electron-withdrawing groups that the aromatic hydrocarbon group has is usually 1 to 10, preferably 1 to 5 and more The number is preferably 1 to 3, and more preferably 1 or 2.
  • the carbon atom number of the heterocyclic group represented by Ar T2 is usually 2 to 60, preferably 2 to 30, and more preferably 3 to 15, not including the carbon atom number of the substituent.
  • It is a heterocyclic group of a condensed ring containing at least one group selected from the group consisting of: a single ring hetero ring containing two or more groups represented by N- in the ring. It is a ring group, and these groups may have a substituent.
  • a heterocyclic group of a fused ring containing at least one group selected from the group consisting of groups, benzothiophene dioxide ring, benzothiophene oxide ring, benzopyranone ring, azanaphthalene ring, diazanaphthalene ring, triazanaphthalene ring, An azaindole ring, a diazaindole ring, a quinolinone ring, a benzodiazole ring, a benzotriazole ring, a benzooxadiazole ring, a benzothiadiazole ring, a ring in which one to five aromatic rings are fused to these rings, or It is a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to atoms
  • a heterocyclic group of a fused ring containing at least one group selected from the group consisting of, more preferably a heterocyclic group of a fused ring containing a group represented by -S ( O) 2- , and these groups May have a substituent.
  • the heterocyclic group is preferably a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to atoms constituting a ring from a pyridine ring, a diazole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring, and these groups are substituents May be included.
  • a heterocyclic group of a condensed ring containing at least one group, an aromatic hydrocarbon group containing a group represented by -C ( O)-in the ring, or an aromatic hydrocarbon having an electron-withdrawing group
  • an alkyl group, a cycloalkyl group and an alkoxy group are preferable.
  • the example and the preferable range of the aryl group in the substituent which Ar T2 may have are the same as the example and the preferable range of the aryl group in the substituent which Ar T1 may have.
  • the monovalent heterocyclic group other than the monovalent donor type heterocyclic group is preferably pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group, azacarbazolyl group, or It is a diazacarbazolyl group, more preferably a pyridyl group, a pyrimidinyl group or a triazinyl group, and these groups may further have a substituent.
  • the example and the preferable range of the substituent which the substituent which Ar T2 may have may further have are the substituents of the substituent which Ar T1 may have may further have. Same as example and preferred range.
  • the compound represented by the formula (T-1) is preferably a compound represented by the formula (T′-1) to the formula (T′-16) because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent. And more preferably a compound represented by Formula (T'-1) to Formula (T'-5) or Formula (T'-10) to Formula (T'-12), and still more preferably It is a compound represented by the formula (T′-1) or the formula (T′-3), and particularly preferably a compound represented by the formula (T′-3).
  • T X1 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a group represented by —N (R 1T ) —.
  • R 1T and R 1T ′ each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, or a monovalent complex other than a monovalent donor heterocyclic group
  • a ring group, an electron withdrawing group or a group represented by the formula (1T ′) is represented, and these groups may have a substituent.
  • Plural R 1Ts may be the same or different. However, among the R 1T presence of a plurality of, at least one is a group represented by the formula (1T '). Plural R 1T 's may be the same or different. However, among the plurality of R 1T 's, at least one is a group represented by formula (1T'), and at least one is an electron-withdrawing group. ]
  • T X1 is preferably a group represented by —N (R 1T ) —.
  • R 1T is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group other than a monovalent donor-type heterocyclic group, an electron-withdrawing group or a group represented by formula (1T ′) And more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or a group represented by the formula (1T ′), and still more preferably a hydrogen atom, an aryl group or a group represented by the formula (1T ′) These groups may have a substituent. However, among the R 1T presence of a plurality of, at least one is a group represented by the formula (1T ').
  • R 1T ′ is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group other than a monovalent donor-type heterocyclic group, an electron-withdrawing group or a group represented by the formula (1T ′) And more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an electron withdrawing group or a group represented by the formula (1T ′), and still more preferably a hydrogen atom, an electron withdrawing group or a formula It is a group represented by 1T '), and these groups may have a substituent. However, among the plurality of R 1T 's, at least one is a group represented by formula (1T'), and at least one is an electron-withdrawing group. ]
  • the example and the preferable range of the substituent which R 1T and R 1T ′ may have are the same as the example and the preferable range of the substituent which the substituent which Ar T1 may have may further have. It is.
  • R 1T presence of a plurality of one or two R 1T is preferably a group represented by the formula (1T ').
  • 1 to 5 R 1T ' s are preferably a group represented by formula (1T '), and one or two R 1T ' s are a group of formula (1T ') It is more preferable that it is a group represented by
  • R 1T 's are preferably electron-withdrawing groups, and 1 to 3 R 1T 's are more preferably electron-withdrawing groups, More preferably, one or two R 1T 's are electron withdrawing groups.
  • the compound (T) preferably satisfies the requirements (I) and (II) because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • Z 2 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Z 2 is preferably an oxygen atom.
  • Compound (T) is available from Aldrich, Luminescence Technology Corp. It is available from In addition, for example, International Publication No. 2007/063754, International Publication No. 2008/056746, International Publication No. 2011/02686, International Publication No. 2012/096263, Japanese Patent Publication 2009-227663, Japanese Patent Publication 2010-226663. No. 275,255, Advanced Materials (Adv. Mater), vol. 26, pp. 7931-7958, 2014.
  • the first organic layer is a group consisting of a compound (T), a phosphorescent transition metal complex, a hole transporting material, a hole injecting material, an electron transporting material, an electron injecting material, a fluorescent compound and an antioxidant. And a layer containing a composition containing at least one selected from the following (hereinafter also referred to as "first composition").
  • first composition a composition containing at least one selected from the following (hereinafter also referred to as "first composition”).
  • the hole transport material, the hole injection material, the electron transport material, the electron injection material, and the fluorescent compound are different from the compound (T).
  • Hole transport materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds, and are preferably high molecular weight compounds.
  • the hole transport material may have a crosslinking group.
  • polymer compound examples include polyvinylcarbazole and derivatives thereof; polyarylenes having an aromatic amine structure in the side chain or main chain and derivatives thereof.
  • the macromolecular compound may be a compound having an electron accepting moiety bound thereto. Examples of the electron accepting moiety include fullerene, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene, trinitrofluorenone and the like, with preference given to fullerene.
  • the compounding amount of the hole transporting material is usually 1 to 400 parts by mass, preferably 100 parts by mass, when the total of the compound (T) and the phosphorescent transition metal complex is 100 parts by mass. It is 5 to 150 parts by mass.
  • the hole transport material may be used alone or in combination of two or more.
  • Electron transport materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds.
  • the electron transport material may have a crosslinking group.
  • low molecular weight compound for example, metal complexes having 8-hydroxyquinoline as a ligand, oxadiazole, anthraquinodimethane, benzoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, tetracyanoanthraquinodimethane, fluorenone, diphenyldicyanoethylene and diphenoquinone And as well as their derivatives.
  • polyphenylene, polyfluorene, and these derivatives are mentioned, for example.
  • the polymer compound may be doped with metal.
  • the compounding amount of the electron transporting material is usually 1 to 400 parts by mass, preferably 5 with respect to 100 parts by mass of the total of the compound (T) and the phosphorescent transition metal complex. -150 parts by mass.
  • the electron transporting material may be used alone or in combination of two or more.
  • the hole injecting material and the electron injecting material are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds, respectively.
  • the hole injecting material and the electron injecting material may have a crosslinking group.
  • metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine; Carbon; Metal oxides, such as molybdenum and tungsten; Metal fluorides, such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride, potassium fluoride, etc. are mentioned, for example.
  • polyaniline polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, polythienylene vinylene, polyquinoline and polyquinoxaline, and derivatives thereof
  • conductive materials such as polymers containing an aromatic amine structure in the main chain or side chain Polymers are included.
  • the compounding amount of the hole injecting material and the electron injecting material is generally 1 to 400 mass, assuming that the total of the compound (T) and the phosphorescent transition metal complex is 100 parts by mass. Part, preferably 5 to 150 parts by mass.
  • Each of the electron injecting material and the hole injecting material may be used alone or in combination of two or more.
  • the conductivity of the conductive polymer is preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 5 S / cm to 1 ⁇ 10 3 S / cm.
  • the conductive polymer can be doped with an appropriate amount of ions in order to bring the conductivity of the conductive polymer into such a range.
  • the type of ion to be doped is an anion if it is a hole injecting material, and a cation if it is an electron injecting material.
  • the anion include polystyrene sulfonate ion, alkyl benzene sulfonate ion and camphor sulfonate ion.
  • the cation include lithium ion, sodium ion, potassium ion and tetrabutyl ammonium ion.
  • the ions to be doped may be used singly or in combination of two or more.
  • Fluorescent compounds are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds.
  • the fluorescent compound may have a crosslinking group.
  • low molecular weight compounds examples include naphthalene and its derivatives, anthracene and its derivatives, and perylene and its derivatives.
  • Examples of the polymer compound include a phenylene group, a naphthalenediyl group, an anthracenediyl group, a fluorenediyl group, a phenanthrenediyl group, a dihydrophenanthrendiyl group, a group represented by Formula (X) described later, a carbazole diyl group, The high molecular compound containing a sadindiyl group, phenothiazine diyl group, pyrene diyl group etc. is mentioned.
  • the compounding amount of the fluorescent compound is usually 0.1 to 400 parts by mass, preferably 100 parts by mass, based on 100 parts by mass of the total of the compound (T) and the phosphorescent transition metal complex. It is 5 to 150 parts by mass.
  • the fluorescent compound may be used alone or in combination of two or more.
  • the antioxidant may be a compound which is soluble in the same solvent as the compound (T) and the phosphorescent transition metal complex and does not inhibit light emission and charge transport, and examples thereof include phenolic antioxidants, phosphorus antioxidants Agents.
  • the blending amount of the antioxidant is usually 0.001 to 10 parts by mass, based on 100 parts by mass of the total of the compound (T) and the phosphorescent transition metal complex.
  • the antioxidant may be used alone or in combination of two or more.
  • a composition containing the compound (T), a phosphorescent transition metal complex, and a solvent is a spin coat method, a casting method, a microgravure coat method, a gravure coat Method, bar coating method, roll coating method, wire bar coating method, dip coating method, spray coating method, screen printing method, flexographic printing method, offset printing method, ink jet printing method, capillary coating method, nozzle coating method, etc. It can be suitably used in the law.
  • the viscosity of the first ink may be adjusted according to the type of application method, but when a solution such as inkjet printing method is applied to a printing method via an ejection device, clogging and flight bending occur during ejection. Since it is not easy, it is preferably 1 to 20 mPa ⁇ s at 25 ° C.
  • the solvent contained in the first ink is preferably a solvent that can dissolve or uniformly disperse the solid content in the ink.
  • the solvent for example, chlorinated solvents such as 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene, o-dichlorobenzene, etc .; ether solvents such as tetrahydrofuran, dioxane, anisole, 4-methylanisole; toluene, Aromatic hydrocarbon solvents such as xylene, mesitylene, ethylbenzene, n-hexylbenzene, cyclohexylbenzene; cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, n- Aliphatic hydrocarbon solvents such as decane, n-dodecane and
  • the compounding amount of the solvent is usually 1000 to 100000 parts by mass, preferably 2000 to 20000 parts by mass, when the total of the compound (T) and the phosphorescent transition metal complex is 100 parts by mass. It is a department.
  • the second organic layer is a layer containing a crosslinked body of a polymer compound containing a structural unit having a crosslinking group (hereinafter also referred to as “polymer compound of second organic layer”).
  • the crosslinked product of the polymer compound of the second organic layer can be obtained by bringing the polymer compound of the second organic layer into a crosslinked state by the method, conditions, and the like described above.
  • the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound of the second organic layer is preferably 2.34 eV or more, more preferably 2.36 eV, because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present invention is more excellent. It is above. Since the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent and the stability of the polymer compound of the second organic layer is excellent, the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound of the second organic layer Is preferably 2.30 eV or more and 4.00 eV or less, more preferably 2.34 eV or more and 3.00 eV or less, and still more preferably 2.36 eV or more and 2.70 eV or less.
  • the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound is a film made of the polymer compound, a phosphorescence spectrum at 77 K of this film is measured, and the maximum peak of the shortest wavelength in the phosphorescence spectrum obtained The wavelength can be determined by converting it into energy.
  • the thickness of the film is usually 10 nm to 1 ⁇ m.
  • the film may be formed by, for example, coating methods such as spin coating and drop casting, and is preferably drop casting.
  • the magnitude relationship between the energy levels of the lowest triplet excited states of the polymer compounds can be compared by computational scientific methods. Specifically, the energy level of the lowest triplet excited state of each polymer compound is calculated by a computational scientific method, and the magnitude relationship can be compared from the obtained calculation result.
  • computational science using Gaussian09 as the quantum chemistry program, the structure functional of the monomer unit dimer is optimized by B3LYP level density functional theory, where 6-31 G is used as the basis function. Use *.
  • the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound is calculated by the time-dependent density functional method at the B3LYP level.
  • 6-31G * includes an unusable atom
  • LANL2DZ is used for this atom.
  • the lowest excitation triplet energy is calculated for the dimer of the monomer unit, and the lowest excitation triplet energy of the polymer compound is calculated.
  • the lowest excitation triplet energy is calculated for all dimers that can be generated upon polymerization of the monomer units contained at 1% or more in molar ratio, and the minimum value among them Is the lowest excited triplet energy of the polymer compound.
  • the polymer compound of the second organic layer is a polymer compound containing a constitutional unit having at least one type of crosslinking group selected from the group of crosslinking groups A, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent. Is preferred.
  • crosslinking group selected from the crosslinking group A group since the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent, preferably, Formula (XL-1) to Formula (XL-4), and Formula (XL-7) to A crosslinking group represented by Formula (XL-10) or Formula (XL-16) to Formula (XL-19), and more preferably, Formula (XL-1), Formula (XL-3), Formula (XL) -9) a crosslinking group represented by the formula (XL-10), the formula (XL-16) or the formula (XL-17) to the formula (XL-19), more preferably the formula (XL-1) , A crosslinking group represented by the formula (XL-16) or the formula (XL-17) to the formula (XL-19), and particularly preferably a bridging group represented by the formula (XL-1) or the formula (XL-17) Cross-linking group.
  • the structural unit having at least one crosslinking group selected from the crosslinking group A, which is contained in the polymer compound of the second organic layer, is represented by the structural unit represented by the formula (2) or the formula (2 ′) It is preferable that the structural unit is a structural unit, but it may be a structural unit represented below.
  • the polymer compound of the second organic layer contains two or more structural units having at least one crosslinking group selected from the crosslinking group A group, it has at least one crosslinking group selected from the crosslinking group A group It is preferred that at least two of the constituent units have mutually different crosslinking groups.
  • Examples of combinations of crosslinking groups which are different from one another include formula (XL-1), formula (XL-2), formula (XL-5) to formula (XL-8) or formula (XL-14) to formula (XL-16) And a crosslinking group represented by Formula (XL-3), Formula (XL-4), Formula (XL-13) or Formula (XL-17) to Formula (XL-19)
  • a combination is preferable, and a combination of a crosslinking group represented by Formula (XL-1) or Formula (XL-16) and a crosslinking group represented by Formula (XL-17) to Formula (XL-19) is more preferable. Further preferred is a combination of a crosslinking group represented by the formula (XL-1) and a crosslinking group represented by the formula (XL-17).
  • the structural unit nA represented by the formula (2) is preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 2, since the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent. Preferably it is 1.
  • N is preferably 2, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • Ar 3 is preferably an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar 3 is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, not including the number of carbon atoms of the substituent. is there.
  • Examples and preferred ranges of the arylene group moiety obtained by removing n substituent for the aromatic hydrocarbon group represented by Ar 3 are the same as examples and preferred ranges of the arylene group represented by later-described Ar Y1.
  • the carbon atom number of the heterocyclic group represented by Ar 3 is usually 2 to 60, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 18, not including the carbon atom number of the substituent.
  • Examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic group moiety excluding the n substituents of the heterocyclic group represented by Ar 3 are the examples and preferred examples of the divalent heterocyclic group represented by Ar Y 1 described later It is the same as the range.
  • Examples and preferred ranges of the substituent which may be possessed represented by Ar 3 are the same as examples and preferred ranges of the substituent which may be possessed by the groups represented by later-described Ar Y1.
  • the example and the preferable range of the substituent which the substituent which the group represented by Ar 3 may have may further have may be the substituent which the group represented by Ar Y 1 described later may have The same as the examples and the preferred ranges of the substituents which may further be possessed.
  • L A number of carbon atoms of the alkylene group represented by the not including the carbon atom number of substituent is usually 1 to 20, preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10.
  • the number of carbon atoms a cycloalkylene group represented by L A is not including the carbon atom number of substituent is usually 3 to 20.
  • Alkylene group and cycloalkylene group represented by L A may have a substituent, for example, methylene group, ethylene group, propylene group, butylene group, hexylene group, a cyclohexylene group, octylene group and, Groups in which a hydrogen atom in these groups is substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a fluorine atom or the like can be mentioned.
  • a substituent for example, methylene group, ethylene group, propylene group, butylene group, hexylene group, a cyclohexylene group, octylene group and, Groups in which a hydrogen atom in these groups is substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an
  • arylene group represented by L A is preferably a phenylene group or a fluorenediyl group, and more preferably, m- phenylene group, p- phenylene, 2,7-diyl group, fluorene-9, It is a 9-diyl group, and these groups may further have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic group represented by L A are the same as examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic group represented by later-described Ar Y1
  • L A is preferably an arylene group or an alkylene group, and more preferably a phenylene group, a fluorenicyl group or an alkylene group, since L A facilitates the production of the polymer compound of the second organic layer, and further preferably Preferably, it is an alkylene group, and these groups may have a substituent.
  • the example and the preferable range of the substituent which the group represented by L A may further have may have the substituent which the group represented by Ar Y 1 described later may have The same as the examples and the preferred ranges of the substituents which may further be possessed.
  • X is preferably represented by Formula (XL-1) to Formula (XL-4), Formula (XL-7) to Formula (XL-10), or XL-16) to the crosslinking group represented by the formula (XL-19), and more preferably, the formula (XL-1), the formula (XL-3), the formula (XL-9), the formula (XL-10) A cross-linking group represented by formula (XL-16) or formula (XL-17) to formula (XL-19), and more preferably a formula (XL-1), a formula (XL-16) or a formula It is a crosslinking group represented by (XL-17) to formula (XL-19), and particularly preferably a crosslinking group represented by formula (XL-1) or formula (XL-17).
  • the structural unit represented by the formula (2) is excellent in the stability and the crosslinkability of the polymer compound of the second organic layer, and therefore relative to the total amount of the structural units contained in the polymer compound of the second organic layer. Preferably, it is 0.5 to 80 mol%, more preferably 3 to 65 mol%, and still more preferably 5 to 50 mol%.
  • the constituent unit represented by the formula (2) may be contained singly or in combination of two or more in the polymer compound of the second organic layer.
  • the polymer compound of the second organic layer contains two or more structural units represented by the formula (2)
  • at least two of the structural units represented by the formula (2) are cross-linked represented by X
  • the groups are different from one another.
  • the preferred range of the combination of crosslinking groups represented by different X's is the same as the preferred range of the aforementioned combination of different crosslinking groups.
  • the structural unit mA represented by the formula (2 ′) is preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 2, since the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent. More preferably, it is 0 or 1, and particularly preferably 0.
  • M is preferably 1 or 2, and more preferably 2, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • C is preferably 0, because the polymer compound of the second organic layer can be easily produced and the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • Ar 5 is preferably an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • the definition and examples of the divalent heterocyclic group moiety excluding the m substituents of the heterocyclic group represented by Ar 5 are the divalent heterocyclic group represented by Ar X2 in the formula (X) described later The same as the definition and example of the part.
  • the definition and examples of the divalent group excluding the m substituents of the group in which at least one aromatic hydrocarbon ring represented by Ar 5 and at least one hetero ring are directly bonded are represented by the formula (described later) It is the same as the definition and example of a divalent group in which at least one arylene group represented by Ar X2 in X) and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded.
  • Ar 4 and Ar 6 are preferably arylene groups which may have a substituent, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • the definitions and examples of the arylene group represented by Ar 4 and Ar 6 are the same as the definitions and examples of the arylene group represented by Ar X1 and Ar X3 in Formula (X) described later.
  • divalent heterocyclic groups represented by Ar 4 and Ar 6 are the same as the definitions and examples of divalent heterocyclic groups represented by Ar X1 and Ar X3 in Formula (X) described later. is there.
  • Examples and preferred ranges of the substituents which may be possessed by the group represented by Ar 4 , Ar 5 and Ar 6 are the examples and preferred substituents which may be possessed by the group represented by Ar Y 1 described later. It is the same as the range.
  • the example and the preferable range of the substituent which the group represented by Ar 4 , Ar 5 and Ar 6 may further have may have a group represented by Ar Y 1 described later The same applies to the examples and the preferred ranges of the substituents which may be further substituted.
  • alkylene group, cycloalkylene group, arylene group and divalent heterocyclic group represented by K A are respectively the alkylene group, cycloalkylene group, arylene group and divalent hetero group represented by L A The same as the definition and examples of the ring group.
  • K A is preferably an arylene group or an alkylene group, and more preferably a phenylene group, a fluorenedyl group or an alkylene group, since K A facilitates the production of the polymer compound of the second organic layer, and further preferably It is preferably a phenylene group or a methylene group, and these groups may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the substituent which may be possessed by the groups represented by K A is the same as the example and preferred ranges of the substituents may have the group represented by L A.
  • the example and the preferable range of the substituent which the group represented by K A may further have may further have a substituent which the group represented by Ar Y 1 may have.
  • Examples and preferred ranges of the substituents which may be substituted are the same.
  • the structural unit represented by the formula (2 ′) is excellent in the stability of the polymer compound of the second organic layer, and the crosslinkability of the polymer compound of the second organic layer is excellent.
  • the amount is preferably 0.5 to 50% by mole, more preferably 3 to 30% by mole, and still more preferably 5 to 20% by mole, based on the total amount of the constituent units contained in the polymer compound of the layer.
  • the constituent unit represented by the formula (2 ′) may be contained singly or in combination of two or more types in the polymer compound of the second organic layer.
  • the polymer compound of the second organic layer contains two or more structural units represented by the formula (2 ′), at least two of the structural units represented by the formula (2 ′) are represented by X ′
  • the crosslinking groups used are different from one another.
  • the preferred range of the combination of crosslinking groups represented by different X's is the same as the preferred range of the combination of different crosslinking groups described above.
  • the structural unit represented by the formula (2) is represented by, for example, the formulas (2-1) to (2-30)
  • Structural units represented by formula (2 ′) include, for example, structural units represented by formulas (2′-1) to (2′-9).
  • the structural units represented by formulas (2-1) to (2-30) are preferable, and more preferably formula (2) -1) to the formula (2-15), the formula (2-19), the formula (2-20), the formula (2-23), the formula (2-25) or the formula (2-30) It is a unit, more preferably a structural unit represented by Formula (2-1) to Formula (2-9) or Formula (2-30).
  • the polymer compound of the second organic layer preferably further includes a structural unit represented by the formula (Y) because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • the polymer compound of the second organic layer preferably has a structural unit represented by the formula (X) since it has excellent hole transportability.
  • the polymer compound of the second organic layer is excellent in the hole transportability and further excellent in the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention, so that the structural unit represented by the formula (X) and the formula (Y It is preferable to include the structural unit represented by).
  • Ar Y 1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one type of divalent heterocyclic group are directly bonded, Groups may have a substituent.
  • the arylene group represented by Ar Y1 is preferably selected from Formula (A-1) to Formula (1-10), Formula (A-19), or Formula (A-19) because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • A-20) A group represented by A-20), more preferably, Formula (A-1) to Formula (A-3), Formula (A-6) -Formula (A-10), Formula (A-19) Or a group represented by the formula (A-20), more preferably, the formula (A-1), the formula (A-2), the formula (A-7), the formula (A-9) or the formula (A) It is a group represented by -19).
  • the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 is preferably represented by the formula (AA-1) -the formula (AA-4) or the formula (AA-10) because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • the ranges are respectively the same as the more preferable range and the further preferable range of the arylene group and the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 described above.
  • Examples of “a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded” include groups represented by the following formulas, and these groups have a substituent It may be done.
  • R XX represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R XX is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • the substituent which the group represented by Ar Y1 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, a fluorine atom Or a cyano group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, still more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group An aryl group or a monovalent heterocyclic group, particularly preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups may further have a substituent.
  • the substituent which the group represented by Ar Y1 may further have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent group.
  • a heterocyclic group a substituted amino group, a fluorine atom or a cyano group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, still more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group
  • these groups may further have a substituent.
  • the arylene group represented by Ar Y1 is preferable because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent, and the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound of the second organic layer is increased.
  • the divalent group represented by Ar Y1 in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded is more excellent in the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention, and Since the electron transporting property of the polymer compound of the second organic layer is excellent, a group represented by any one of formulas (Y-4) to (Y-7) is preferable.
  • the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 is preferably a compound represented by the formula because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent and the hole transportability of the polymer compound of the second organic layer is excellent. It is a group represented by any of (Y-8) to formula (Y-10), more preferably a group represented by formula (Y-10).
  • n Y1 represents an integer of 1 or more and 4 or less.
  • R Y11 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R Y11 When a plurality of R Y11 is present, they may be the same or different, and adjacent R Y11 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded.
  • n Y1 is preferably 1 or 2, and more preferably 2.
  • R Y11 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, still more preferably an alkyl group or cyclo It is an alkyl group, particularly preferably an alkyl group, and these groups may have a substituent.
  • R Y11 When a plurality of R Y11 is present, it is preferable that adjacent R Y11 be not bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded.
  • the example and the preferred range of the substituent which may be possessed by R Y11 are the same as the example and the preferred range of the substituent which the substituent which may be possessed by the group represented by Ar Y1 may further have It is.
  • the group represented by Formula (Y-1) is preferably a group represented by Formula (Y-1-1) to Formula (Y-1-4), and more preferably a group represented by Formula (Y-1-1) Or a group represented by the formula (Y-1-2), more preferably a group represented by the formula (Y-1-1).
  • R Y11 has the same meaning as described above.
  • R Y1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • Plural R Y1 may be the same or different, and adjacent R Y1 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded.
  • Adjacent R Y1 and R Y11 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded.
  • R Y1 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, still more preferably Is a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, particularly preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and these groups may have a substituent.
  • the example and the preferred range of the substituent which may be possessed by R Y1 are the same as the example and the preferred range of the substituent which the substituent which may be possessed by the group represented by Ar Y1 may further have It is.
  • Adjacent R Y1s are preferably bonded to each other so as not to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded.
  • Adjacent R Y1 and R Y11 are preferably bonded to each other and do not form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded.
  • n Y2 represents an integer of 1 or more and 6 or less.
  • R Y11 has the same meaning as described above.
  • R Y2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R Y2 may be the same or different, and R Y2 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded. ]
  • n Y2 is preferably an integer of 1 or more and 4 or less, more preferably 1 or 2, and further preferably 2.
  • R Y2 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups have a substituent It may be done.
  • the example and the preferred range of the substituent which may be possessed by R Y2 are the same as the example and the preferred range of the substituent which the substituent which may be possessed by the group represented by Ar Y1 may further have It is.
  • the combination of two R Y2 in the group represented by —C (R Y2 ) 2 — is preferably both an alkyl group or a cycloalkyl group, both an aryl group, and both of which are monovalent A ring group, or one of them is an alkyl group or a cycloalkyl group and the other is an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably one is an alkyl group or a cycloalkyl group and the other is an aryl group, these groups May have a substituent.
  • R Y2 's may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is attached, and when R Y2 forms a ring, a group represented by —C (R Y2 ) 2 — Is preferably a group represented by formula (Y-A1) -formula (Y-A5), more preferably a group represented by formula (Y-A4), and these groups have a substituent It may be done.
  • R Y2 in the group represented by —C (R Y2 ) 2 —C (R Y2 ) 2 — in X Y1 is an alkyl group or a cycloalkyl group which may have a substituent. It is.
  • R Y2 may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which each is attached, and in the case where R Y2 forms a ring, -C (R Y2 ) 2 -C (R Y2 ) 2-
  • the group represented is preferably a group represented by the formula (Y-B1)-(Y-B5), more preferably a group represented by the formula (Y-B3), and these groups are substituted It may have a group.
  • R Y2 represents the same meaning as described above.
  • the group represented by the formula (Y-2) is preferably a group represented by the formulas (Y-2-1) to (Y-2-4), and more preferably the formula (Y-2-1) Or a group represented by formula (Y-2-2).
  • R Y1 represents the same meaning as described above.
  • R Y3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R Y3 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, still more preferably an aryl group, The group may have a substituent.
  • R Y3 The example and the preferred range of the substituent which may be possessed by R Y3 are the same as the examples and the preferred range of the substituent which the substituent which the group represented by Ar Y1 may optionally have may have. It is.
  • the group represented by the formula (Y-4) is preferably a group represented by the formula (Y-4 ′).
  • the group represented by the formula (Y-6) is preferably a group represented by the formula (Y-6 ′).
  • R Y1 has the same meaning as the above.
  • R Y4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R Y4 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, still more preferably an aryl group, The group may have a substituent.
  • R Y4 The example and the preferred range of the substituent which may be possessed by R Y4 are the same as the examples and the preferred range of the substituent which the substituent which the group represented by Ar Y1 may optionally have may have. It is.
  • the polymer compound in the second organic layer has a higher energy level in the lowest triplet excited state, and therefore, the polymer of the formula (Y-1), the formula (Y-2) or the formula (Y-8) to the formula (Y) It is preferable to include a group represented by -10), more preferably to include a group represented by Formula (Y-1), Formula (Y-2) or Formula (Y-10), Formula (Y-) It is further preferable to include the group represented by 1) or the formula (Y-10), and it is particularly preferable to include the group represented by the formula (Y-1).
  • constitutional unit represented by the formula (Y) for example, a constitutional unit comprising an arylene group represented by the formula (Y-101) -formula (Y-121), a formula (Y-201) -formula (Y-) Constituent unit comprising a divalent heterocyclic group represented by 206), at least one arylene group represented by the formula (Y-300) -formula (Y-304) and at least one divalent heterocyclic ring
  • bonded is mentioned.
  • the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent Therefore, it is preferably 0.5 to 90 mol%, more preferably 30 to 60 mol%, with respect to the total amount of structural units contained in the polymer compound of the second organic layer.
  • the polymer compound of the second organic layer contains a constitutional unit represented by the formula (Y), and Ar Y1 is a divalent heterocyclic group, or at least one type of arylene group and at least one type of divalent
  • Ar Y1 is a divalent heterocyclic group, or at least one type of arylene group and at least one type of divalent
  • it is included in the polymer compound of the second organic layer because the charge transportability of the polymer compound of the second organic layer is excellent.
  • the amount is preferably 0.1 to 90 mol%, more preferably 1 to 70 mol%, and still more preferably 10 to 50 mol%, based on the total amount of the constituent units.
  • the structural unit represented by the formula (Y) may be contained singly or in combination of two or more in the polymer compound of the second organic layer.
  • Each of a X1 and a X2 independently represents an integer of 0 or more.
  • Ar X1 and Ar X3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • Ar X2 and Ar X4 are each independently an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded These groups may have a substituent.
  • Ar X2 and Ar X4 When a plurality of Ar X2 and Ar X4 exist, they may be the same or different.
  • R X1 , R X2 and R X3 independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R X2 and R X3 may be the same or different.
  • a X1 is preferably 2 or less, more preferably 0 or 1, and still more preferably 0, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • a X2 is preferably 2 or less, more preferably 0 or 1, and still more preferably 0, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • R X1 , R X2 and R X3 are preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, still more preferably an aryl group These groups may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group represented by Ar X1 , Ar X2 , Ar X3 and Ar X4 are examples of the arylene group and divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 , respectively. And the same as the preferred range.
  • Examples and preferred examples of an arylene group and a divalent heterocyclic group in a divalent group in which at least one arylene group represented by Ar X2 and Ar X4 and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded The ranges are the same as the examples and the preferred ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group represented by Ar Y 1 , respectively.
  • Examples of the divalent group in which at least one arylene group represented by Ar X2 and Ar X4 and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded to each other include at least one represented by Ar Y1 of the formula (Y)
  • the same groups as the divalent group in which one kind of arylene group and at least one kind of divalent heterocyclic group are directly bonded to each other can be mentioned.
  • Ar X1 , Ar X2 , Ar X3 and Ar X4 are preferably arylene groups which may have a substituent.
  • Ar X1 and Ar X3 is preferably represented by Formula (Y-1) or Formula (Y) -2), more preferably a group represented by formula (Y-1), still more preferably a group represented by formula (Y-1-1) or formula (Y-1-2) And particularly preferably a group represented by formula (Y-1-2).
  • Ar X1 and Ar X3 are preferably selected from the group consisting of the higher external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention and the higher energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound of the second organic layer. It is a group represented by the formula (Y-1) or the formula (Y-2), more preferably a group represented by the formula (Y-1), still more preferably the formula (Y-1-1) Or a group represented by formula (Y-1-2), particularly preferably a group represented by formula (Y-1-2).
  • Examples and preferred ranges of the substituent which the group represented by Ar X1 to Ar X4 and R X1 to R X3 may have are the examples of the substituent which the group represented by Ar Y1 may have and the preferable range It is the same as the range.
  • Examples and preferred ranges of the substituent which the group represented by Ar X 1 to Ar X 4 and R X 1 to R X 3 may further have may be the group represented by Ar Y 1 It is the same as the example and the preferable range of the substituent which the substituent which may have may further have.
  • the constitutional unit represented by the formula (X) is preferably a constitutional unit represented by the formula (X-1) -formula (X-7), more preferably a formula (X-1) -formula (X-) It is a structural unit represented by 6).
  • R X4 and R X5 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, aryloxy group, halogen atom, monovalent heterocyclic group or cyano Represents a group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R X4 may be the same or different.
  • Plural R X5 s may be the same or different, and adjacent R X5 s may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded.
  • R X4 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, It is an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, particularly preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and these groups are further substituted May be included.
  • R X5 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, It is an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, particularly preferably an alkyl group or an aryl group, and these groups May further have a substituent.
  • the example and the preferable range of the substituent which the group represented by R X4 and R X5 may have are the substituent which the substituent which the group represented by Ar Y1 may have may further have. And the preferred range.
  • the constitutional unit represented by the formula (X) is excellent in the hole transportability, and thus the second organic layer
  • the amount is preferably 0.1 to 90 mol%, more preferably 1 to 70 mol%, and still more preferably 10 to 50 mol%, based on the total amount of the structural units contained in the polymer compound.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (X) include structural units represented by the formula (X1-1) -formula (X1-15).
  • the constituent unit represented by the formula (X) may be contained singly or in combination of two or more.
  • Examples of the polymer compound of the second organic layer include polymer compounds P-1 to P-8.
  • the “other structural unit” means a structural unit other than the structural units represented by Formula (2), Formula (2 ′), Formula (X), and Formula (Y).
  • p ′, q ′, r ′, s ′ and t ′ each represent a molar ratio of each constituent unit.
  • p ′ + q ′ + r ′ + s ′ + t ′ 100 and 70 ⁇ p ′ + q ′ + r ′ + s ′ ⁇ 100.
  • the polymer compound of the second organic layer may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, a graft copolymer, and may be other embodiments, but plural It is preferable that it is a copolymer which copolymerized the raw material monomer of seed
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight of the polymer compound of the second organic layer is preferably 5 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 6 , more preferably 1 ⁇ 10 4 to 5 ⁇ 10 5 , and more preferably It is 1.5 ⁇ 10 4 to 1 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound of the second organic layer can be produced using a known polymerization method described in Chemical Review (Chem. Rev.), Vol. 109, p. 897-1091 (2009), etc. Examples thereof include a method of polymerization by a coupling reaction using a transition metal catalyst such as a reaction, Yamamoto reaction, Buchwald reaction, Stille reaction, Negishi reaction and Kumada reaction.
  • transition metal catalysts examples include palladium catalysts and nickel catalysts.
  • Post-treatment of the polymerization reaction is carried out by a known method, for example, a method of removing water-soluble impurities by liquid separation, adding a reaction solution after the polymerization reaction to a lower alcohol such as methanol, filtering the deposited precipitate and drying it.
  • the method to make it etc. is performed alone or in combination.
  • purification can be performed by a usual method such as recrystallization, reprecipitation, continuous extraction with a Soxhlet extractor, column chromatography and the like.
  • the second organic layer is selected from the group consisting of a crosslinked product of the polymer compound of the second organic layer, a hole transporting material, a hole injecting material, an electron transporting material, an electron injecting material, a light emitting material and an antioxidant. It may be a layer containing a composition containing at least one material (hereinafter also referred to as “second composition”).
  • Examples and preferred ranges of the hole transporting material, the electron transporting material, the hole injecting material and the electron injecting material contained in the second composition are the hole transporting material and the electron transporting material contained in the first composition. , The same as the examples and preferred ranges of the hole injection material and the electron injection material.
  • the light emitting material contained in the second composition for example, a fluorescent compound which may be contained in the first composition, and a phosphorescent metal complex having iridium, platinum or europium as a central metal Can be mentioned.
  • the light emitting materials may be used alone or in combination of two or more.
  • the compounding amounts of the hole transporting material, the electron transporting material, the hole injecting material, the electron injecting material and the light emitting material are each 100 parts by mass of the crosslinked product of the polymer compound of the second organic layer In the above, the amount is usually 1 to 400 parts by mass, preferably 5 to 150 parts by mass.
  • the example and the preferable range of the antioxidant contained in a 2nd composition are the same as the example and a preferable range of the antioxidant contained in a 1st composition.
  • the blending amount of the antioxidant is usually 0.001 to 10 parts by mass, based on 100 parts by mass of the crosslinked product of the polymer compound of the second organic layer.
  • a composition containing the polymer compound of the second organic layer and a solvent (hereinafter also referred to as “second ink”) is suitably used in the wet method described in the section of the first ink.
  • second ink a solvent
  • the preferred range of the viscosity of the second ink is the same as the preferred range of the viscosity of the first ink.
  • Examples and preferred ranges of the solvent contained in the second ink are the same as examples and preferred ranges of the solvent contained in the first ink.
  • the compounding amount of the solvent is usually 1000 to 100000 parts by mass, preferably 2000 to 20000 parts by mass, based on 100 parts by mass of the polymer compound of the second organic layer.
  • the light emitting device of the present invention may have a layer other than the anode, the cathode, the first organic layer, and the second organic layer.
  • the first organic layer is usually a light emitting layer (hereinafter, referred to as “first light emitting layer”).
  • the second organic layer is usually a hole transporting layer, a second light emitting layer or an electron transporting layer, preferably a hole transporting layer or a second light emitting layer, more preferably Is a hole transport layer.
  • the first organic layer and the second organic layer are preferably adjacent to each other because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • the second organic layer is preferably a layer provided between the anode and the first organic layer, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent. More preferably, it is a hole transporting layer or a second light emitting layer provided between the first organic layer, and it is further preferred that it is a hole transporting layer provided between the anode and the first organic layer. preferable.
  • the compound (T) and the phosphorescent transition metal complex may be contained singly or in combination of two or more.
  • the crosslinked product of the polymer compound of the second organic layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the second organic layer is a hole transport layer provided between the anode and the first organic layer
  • the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent. It is preferable to further have a hole injection layer between the second organic layer.
  • the second organic layer is a hole transport layer provided between the anode and the first organic layer
  • the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent. It is preferable to further include at least one of the electron injection layer and the electron transport layer in between.
  • the second organic layer when the second organic layer is the second light emitting layer provided between the anode and the first organic layer, the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent. It is preferable to further include at least one layer of a hole injection layer and a hole transport layer between the and the second organic layer. When the second organic layer is the second light emitting layer provided between the anode and the first organic layer, the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent. Preferably, at least one of the electron injection layer and the electron transport layer is further included.
  • the second organic layer when the second organic layer is the second light emitting layer provided between the cathode and the first organic layer, the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent. It is preferable to further include at least one layer of a hole injection layer and a hole transport layer between the and the first organic layer. When the second organic layer is the second light emitting layer provided between the cathode and the first organic layer, the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent. Preferably, at least one of the electron injection layer and the electron transport layer is further included.
  • the second organic layer is an electron transporting layer provided between the cathode and the first organic layer
  • the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent. It is preferable to further have at least one layer of a hole injection layer and a hole transport layer between one organic layer.
  • the second organic layer is an electron transport layer provided between the cathode and the first organic layer
  • the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent, so that it is between the cathode and the second organic layer. It is preferable to further include an electron injection layer.
  • the layer configuration of the light emitting device of the present invention include the layer configurations represented by (D1) to (D15).
  • the light emitting device of the present invention generally has a substrate, but may be laminated from the anode on the substrate or may be laminated from the cathode on the substrate.
  • “/” means that the layers before and after that are stacked adjacent to each other.
  • “second light emitting layer (second organic layer) / first light emitting layer (first organic layer)” refers to the second light emitting layer (second organic layer) and the first light emitting layer It means that the light emitting layer (first organic layer) is stacked adjacent to one another.
  • the layer configuration represented by (D3) to (D12) is preferable, and the layer configuration represented by (D7) to (D10) is more preferable because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • the anode, the hole injection layer, the hole transport layer, the second light emitting layer, the electron transport layer, the electron injection layer and the cathode are each provided in two or more layers as necessary. It is also good.
  • a plurality of anodes, hole injection layers, hole transport layers, second light emitting layers, electron transport layers, electron injection layers and cathodes are present, they may be the same or different.
  • the thicknesses of the anode, the hole injection layer, the hole transport layer, the first light emitting layer, the second light emitting layer, the electron transport layer, the electron injection layer and the cathode are usually 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm to It is 500 nm, more preferably 5 nm to 150 nm.
  • the order, the number, and the thickness of the layers to be stacked may be adjusted in consideration of the light emission efficiency, the driving voltage and the element life of the light emitting element.
  • the second light emitting layer is usually a second organic layer or a layer containing a light emitting material, preferably a layer containing a light emitting material.
  • the second light emitting layer is a layer containing a light emitting material
  • examples of the light emitting material contained in the second light emitting layer include a light emitting material which may be contained in the above-mentioned second composition.
  • the light emitting materials contained in the second light emitting layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the second light emitting layer is the second organic layer Is preferred.
  • the hole transport layer is usually a second organic layer or a layer containing a hole transport material, preferably a second organic layer.
  • the hole transport layer is a layer containing a hole transport material
  • examples of the hole transport material include a hole transport material which may be contained in the first composition described above.
  • the hole transport material contained in the hole transport layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the hole transporting layer is the second organic layer. Is preferred.
  • the electron transport layer is usually a second organic layer or a layer containing an electron transport material, preferably a layer containing an electron transport material.
  • the electron transport layer is a layer containing an electron transport material
  • examples of the electron transport material contained in the electron transport layer include an electron transport material which may be contained in the above-mentioned first composition. .
  • the electron transporting material contained in the electron transporting layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the electron transporting layer is the second organic layer Is preferred.
  • the hole injection layer is a layer containing a hole injection material.
  • a hole injection material contained in a hole injection layer the hole injection material which the above-mentioned 1st composition may contain is mentioned, for example.
  • the hole injection material contained in the hole injection layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the electron injection layer is a layer containing an electron injection material.
  • an electron injection material contained in an electron injection layer the electron injection material which the above-mentioned 1st composition may contain is mentioned, for example.
  • the electron injecting material contained in the electron injecting layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the substrate in the light emitting element may be any substrate that can form an electrode and does not change chemically when forming an organic layer, and is, for example, a substrate made of a material such as glass, plastic, or silicon. If an opaque substrate is used, it is preferred that the electrode furthest from the substrate be transparent or translucent.
  • Examples of the material of the anode include conductive metal oxides and semitransparent metals, preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc. Conductive compounds; complexes of silver, palladium and copper (APC); NESA, gold, platinum, silver, copper.
  • the material of the cathode includes, for example, metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc and indium; alloys of two or more of them; one of them And alloys thereof with one or more species of silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, and tin; and graphite and graphite intercalation compounds.
  • the alloy include magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminium alloy, indium-silver alloy, lithium-aluminium alloy, lithium-magnesium alloy, lithium-indium alloy, calcium-aluminium alloy.
  • At least one of the anode and the cathode is usually transparent or translucent, but preferably the anode is transparent or translucent.
  • Examples of the method of forming the anode and the cathode include a vacuum evaporation method, a sputtering method, an ion plating method, a plating method and a laminating method.
  • a low molecular weight compound is used as a method of forming each of the first light emitting layer, the second light emitting layer, the hole transporting layer, the electron transporting layer, the hole injecting layer, the electron injecting layer and the like.
  • a vacuum evaporation method from powder a method by film formation from a solution or a molten state may be mentioned, and in the case of using a polymer compound, a method by film formation from a solution or a molten state may be mentioned.
  • the first light emitting layer, the second light emitting layer, the hole transporting layer, the electron transporting layer, the hole injecting layer and the electron injecting layer include the first ink, the second ink, and the light emitting material described above, the holes It can be formed by an application method such as a spin coating method or an inkjet printing method using an ink containing each of a transport material, an electron transport material, a hole injection material and an electron injection material.
  • a planar anode and a cathode may be arranged to overlap.
  • a method of installing a mask provided with a pattern-like window on the surface of a planar light-emitting element is used.
  • both the anode and the cathode may be formed in stripes and arranged orthogonal to each other.
  • Partial color display and multi-color display can be performed by a method of separately coating a plurality of types of polymer compounds different in emission color and a method of using a color filter or a fluorescence conversion filter.
  • the dot matrix display device can be driven passively, or can be driven active in combination with a TFT or the like.
  • These display devices can be used as displays of computers, televisions, portable terminals, and the like.
  • a planar light emitting element can be suitably used as a planar light source for backlight of a liquid crystal display device or a planar light source for illumination. If a flexible substrate is used, it can also be used as a curved light source and display device.
  • the polystyrene equivalent number average molecular weight (Mn) of the polymer compound and the polystyrene equivalent weight average molecular weight (Mw) were determined by size exclusion chromatography (SEC) using tetrahydrofuran as a mobile phase.
  • SEC size exclusion chromatography
  • the polymer compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran at a concentration of about 0.05% by mass, and 10 ⁇ L was injected into SEC.
  • the mobile phase flowed at a flow rate of 2.0 mL / min.
  • PLgel MIXED-B manufactured by Polymer Laboratories
  • a UV-VIS detector manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-10Avp was used.
  • ⁇ E ST of the compound was structural optimization of the ground state of the compound by the density functional theory of B3LYP level. At that time, 6-31 G * was used as a basis function. Then, using the obtained structure-optimized structure, ⁇ E ST of the compound was calculated by the time-dependent density functional method of B3LYP level. In addition, it calculated using Gaussian 09 as a quantum chemistry calculation program.
  • the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound was determined by measuring the phosphorescence spectrum at 77 K of the polymer compound. Specifically, the polymer compound was dissolved in xylene at a concentration of 3.0% by mass. After forming a film on a glass substrate by a drop casting method using the obtained xylene solution, a film of a polymer compound was formed by vacuum drying at room temperature. After the glass substrate on which the film of the polymer compound was formed was introduced into a glass tube in a nitrogen atmosphere with an oxygen concentration of less than 5 ppm, the glass tube was sealed. The sealed glass tube was cooled to 77 K with liquid nitrogen and used as a measurement sample.
  • the obtained measurement sample was irradiated with excitation light (excitation wavelength: 325 nm), and the phosphorescence emission spectrum of the polymer compound was measured.
  • the value obtained by converting the maximum peak wavelength of the shortest wavelength into energy in the phosphorescence emission spectrum of the obtained polymer compound was regarded as the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound.
  • a rotary optical chopper was used.
  • an excitation light source a He-Cd laser (Kinmon light wave company) was used.
  • a Hamamatsu Photonics multichannel spectrometer (trade name: PMA-12) was used as a detector.
  • Compound M8 was synthesized according to the method described in WO 2013/146806.
  • Compound M9 was synthesized according to the method described in WO 2017/146083.
  • Compound M10 was synthesized according to the method described in JP-A-2010-215886.
  • Compound M11 was synthesized according to the method described in WO 2016/031639.
  • Compound M12 was synthesized according to the method described in JP-A-2011-174062.
  • Compound M13 was synthesized according to the method described in WO 2016/031639.
  • Compound M14 was synthesized according to the method described in JP-A-2011-174062.
  • Compound M15 was synthesized according to the method described in WO 2013/191088.
  • Compound M16 was synthesized according to the method described in WO 2013/191088.
  • Compound M17 was synthesized according to the method described in WO 2016/031639.
  • Compound M18 was synthesized according to the method described in WO 2013/146806.
  • Compound M19 was synthesized according to the method described in WO 2016/031639.
  • Compound M20 was synthesized according to the method described in WO 2002/045184.
  • Step 1 Synthesis of Polymer Compound HTL-1 (Step 1) After setting the inside of a reaction vessel to an inert gas atmosphere, Compound M1 (0.995 g), Compound M4 (0.736 g), Compound M2 (Compound M2 0.106 g), compound M3 (0.0924 g), dichlorobis [tris (2-methoxyphenyl) phosphine] palladium (1.8 mg) and toluene (50 ml) were added and heated to 105.degree. (Step 2) A 20% by mass aqueous tetraethylammonium hydroxide solution (6.6 ml) was added dropwise to the obtained reaction solution, and the mixture was refluxed for 5.5 hours.
  • Step 2 A 20% by mass aqueous tetraethylammonium hydroxide solution (6.6 ml) was added dropwise to the obtained reaction solution, and the mixture was refluxed for 5.5 hours.
  • Step 3 Thereafter, there were added phenylboronic acid (24.4 mg), 20% by mass aqueous tetraethylammonium hydroxide solution (6.6 ml) and dichlorobis [tris (2-methoxyphenyl) phosphine] palladium (1.8 mg). In addition, it was refluxed for 14 hours.
  • Step 4 Thereafter, an aqueous solution of sodium diethyldithiacarbamate was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the resulting reaction solution was cooled and then washed twice with water, twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution, and twice with water, and the obtained solution was added dropwise to methanol, whereby a precipitate was generated.
  • the obtained precipitate was dissolved in toluene, and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order.
  • the resulting solution was added dropwise to methanol and stirred, whereupon a precipitate formed.
  • the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 0.91 g of a polymer compound HTL-1.
  • the Mn of the polymer compound HTL-1 was 5.2 ⁇ 10 4 and the Mw was 2.5 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound HTL-1 has a structural unit derived from the compound M1, a structural unit derived from the compound M4, a structural unit derived from the compound M2, and a compound in the theoretical value determined from the amount of the starting materials It is a copolymer in which the constituent unit derived from M3 is constituted at a molar ratio of 50: 40: 5: 5.
  • the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound HTL-1 was 2.45 eV.
  • the polymer compound HTL-2 was synthesized according to the method described in WO 2013/146806 using Compound M1, Compound M5, and Compound M6. did.
  • the Mn of the polymer compound HTL-2 was 1.9 ⁇ 10 4 and the Mw was 9.9 ⁇ 10 4 .
  • the polymer compound HTL-2 has a structural unit derived from the compound M1, a structural unit derived from the compound M5, and a structural unit derived from the compound M6 in theoretical values determined from the amounts of the raw materials charged. It is a copolymer comprised by the molar ratio of 50: 42.5: 7.5.
  • the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound HTL-2 was 2.33 eV.
  • the polymer compound HTL-3 is a compound M7, a compound M8, and a compound M9 according to the method described in WO 2015/145871. Was synthesized.
  • the Mn of the polymer compound HTL-3 was 2.8 ⁇ 10 4 and the Mw was 1.1 ⁇ 10 5 .
  • the constitutional unit derived from the compound M7, the constitutional unit derived from the compound M8, and the constitutional unit derived from the compound M9 are It is a copolymer comprised by the molar ratio of 40:10:50.
  • the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound HTL-3 was 2.69 eV.
  • the polymer compound HTL-4 is described in WO 2016/031639 using a compound M1, a compound M10, a compound M2 and a compound M3. It synthesize
  • the Mn of the polymer compound HTL-4 was 2.4 ⁇ 10 4 and the Mw was 1.7 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound HTL-4 has a structural unit derived from the compound M1, a structural unit derived from the compound M10, a structural unit derived from the compound M2, and a compound in the theoretical value determined from the amount of the starting materials It is a copolymer in which the constituent unit derived from M3 is constituted at a molar ratio of 50: 40: 5: 5.
  • the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound HTL-4 was 2.49 eV.
  • the polymer compound HTL-5 is described in WO 2016/031639 using a compound M11, a compound M12, a compound M2 and a compound M3. It synthesize
  • the Mn of the polymer compound HTL-5 was 5.3 ⁇ 10 4 and the Mw was 2.0 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound HTL-5 has a structural unit derived from the compound M11, a structural unit derived from the compound M12, a structural unit derived from the compound M2, and a compound in the theoretical value determined from the amount of the raw materials charged It is a copolymer in which the constituent unit derived from M3 is constituted at a molar ratio of 50: 40: 5: 5.
  • the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound HTL-5 was 2.37 eV.
  • the polymer compound HTL-6 has a structural unit derived from the compound M13, a structural unit derived from the compound M12, a structural unit derived from the compound M2, and a compound in the theoretical value determined from the amount of the raw materials charged It is a copolymer in which the constituent unit derived from M3 is constituted at a molar ratio of 50: 40: 5: 5.
  • the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound HTL-6 was 2.36 eV.
  • the polymer compound HTL-7 has a structural unit derived from the compound M14, a structural unit derived from the compound M15, a structural unit derived from the compound M16, and the compound in the theoretical value determined from the amount of the starting materials It is a copolymer in which the constituent unit derived from M17 is constituted at a molar ratio of 40: 5: 5: 50.
  • the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound HTL-7 was 2.33 eV.
  • the polymer compound HTL-9 was synthesized according to the method described in WO 2016/125560, using Compound M18, Compound M8, and Compound M4. did.
  • the Mn of the polymer compound HTL-5 was 3.6 ⁇ 10 4
  • the Mw was 2.0 ⁇ 10 5 .
  • the constitutional unit derived from the compound M18, the constitutional unit derived from the compound M8, and the constitutional unit derived from the compound M4 are It is a copolymer comprised by the molar ratio of 40:10:50.
  • the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound HTL-9 was 2.46 eV.
  • the polymer compound HTL-C2 has a structural unit derived from the compound M14, a structural unit derived from the compound M5, a structural unit derived from the compound M20, and a compound It is a copolymer in which the constituent unit derived from M3 is constituted at a molar ratio of 50: 30: 12.5: 7.5.
  • the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound HTL-C2 was 2.16 eV.
  • Synthesis Example G1 Synthesis of Metal Complexes G1 to G6
  • the metal complex G1 was synthesized according to the method described in JP-A-2013-237789.
  • the metal complex G2 was synthesized according to the method described in WO 2009/131255.
  • the metal complex G3 was synthesized according to the method described in WO 2011/032626.
  • the metal complex G4 was synthesized according to the method described in JP-A-2014-224101.
  • Metal complexes G5 and G6 were synthesized according to the method described in JP-A-2014-224101.
  • the ⁇ E ST value of the compound H1 was 0.130 eV.
  • the ⁇ E ST value of the compound H2 was 0.063 eV.
  • the ⁇ E ST value of the compound H3 was 0.576 eV.
  • the ⁇ E ST value of the compound H4 was 0.096 eV.
  • the ⁇ E ST value of the compound H5 was 0.066 eV.
  • the value of ⁇ E ST of the compound H6 was 0.156 eV.
  • the ⁇ E ST value of the compound H7 was 0.322 eV.
  • the ⁇ E ST value of the compound HC1 was 0.448 eV.
  • the ⁇ E ST value of the compound HC2 was 0.872 eV.
  • the ⁇ E ST value of the compound HC3 was 0.451 eV.
  • the ⁇ E ST value of the compound HC4 was 0.591 eV.
  • Example D1 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D1 (Formation of Anode and Hole Injection Layer)
  • An anode was formed by depositing an ITO film with a thickness of 45 nm on a glass substrate by sputtering.
  • AQ-1200 manufactured by Plextronics
  • AQ-1200 which is a hole injection agent of polythiophene sulfonic acid type, is formed into a film with a thickness of 35 nm by spin coating, and 170 ° C. on a hot plate under an air atmosphere.
  • the hole injection layer was formed by heating for 15 minutes.
  • the polymer compound HTL-1 was dissolved in xylene at a concentration of 0.6% by mass. Using the obtained xylene solution, a film is formed to a thickness of 20 nm by spin coating on the hole injection layer, and the film is heated at 180 ° C. for 60 minutes on a hot plate under a nitrogen gas atmosphere. Form an organic layer. By this heating, the polymer compound HTL-1 became a crosslinked body.
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting device D1.
  • Example D4 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D4 Using “Polymer Compound HTL-4” instead of “Polymer Compound HTL-3” in “Formation of the Second Organic Layer” in Example D3
  • a light emitting device D4 was produced in the same manner as in Example D3 except for the difference.
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting device D4.
  • Example D5 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D5 Using “Polymer Compound HTL-1” instead of “Polymer Compound HTL-3” in “Formation of the Second Organic Layer” in Example D3
  • a light emitting device D5 was produced in the same manner as in Example D3 except for the difference.
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D5.
  • Example D6 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D6 Using “Polymer Compound HTL-5” instead of “Polymer Compound HTL-3” in “Formation of the Second Organic Layer” in Example D3
  • a light emitting device D6 was produced in the same manner as in Example D3 except for the differences. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D6.
  • Example D7 Preparation and Evaluation of Light-Emitting Element D7 Using “Polymer Compound HTL-6” instead of “Polymer Compound HTL-3” in “Formation of the Second Organic Layer” in Example D3
  • a light emitting device D7 was produced in the same manner as in Example D3 except for the difference.
  • EL light emission was observed.
  • Example D8 Preparation and Evaluation of Light-Emitting Element D8 “Polymer Compound HTL-7” was used in place of “Polymer Compound HTL-3” in “Formation of the Second Organic Layer” in Example D3.
  • a light emitting device D8 was produced in the same manner as in Example D3 except for the differences. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D8.
  • Example D9 Preparation and Evaluation of Light-Emitting Element D9 Using “Polymer Compound HTL-8” instead of “Polymer Compound HTL-3” in “Formation of the Second Organic Layer” in Example D3
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D9.
  • Example D10 Preparation and Evaluation of Light-Emitting Element D10 Using “polymer compound HTL-2” instead of “polymer compound HTL-3” in “Formation of the second organic layer” in Example D3
  • a light emitting device D10 was produced in the same manner as in Example D3 except for the above.
  • EL light emission was observed.
  • EL light emission was observed.
  • EL light emission was observed.
  • Example D1 a light emitting device CD6 was produced. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element CD6.
  • Example D22 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D22 (Formation of Anode and Hole Injection Layer)
  • An anode was formed by depositing an ITO film with a thickness of 45 nm on a glass substrate by sputtering.
  • AQ-1200 manufactured by Plextronics
  • AQ-1200 which is a hole injection agent of polythiophene sulfonic acid type, is formed into a film by spin coating at a thickness of 65 nm, and 170 ° C. on a hot plate under an air atmosphere.
  • the hole injection layer was formed by heating for 15 minutes.
  • the polymer compound HTL-2 was dissolved in xylene at a concentration of 0.6% by mass. Using the obtained xylene solution, a film is formed to a thickness of 20 nm by spin coating on the hole injection layer, and the film is heated at 180 ° C. for 60 minutes on a hot plate under a nitrogen gas atmosphere. Form an organic layer. By this heating, the polymer compound HTL-2 became a crosslinked body.
  • Example D24 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D24 Using “Polymer Compound HTL-1” instead of “Polymer Compound HTL-2” in “Formation of the Second Organic Layer” in Example D22
  • a light emitting device D24 was produced in the same manner as in Example D22 except for the above.
  • EL light emission was observed.
  • a light emitting device D27 was produced in the same manner as in Example D22 except that the light emitting device D27 was changed to By applying a voltage to the light emitting device D27, EL light emission was observed.

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Abstract

外部量子効率が優れる発光素子を提供する。　陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層及び第２の有機層とを有する発光素子であって、第１の有機層が、燐光発光性遷移金属錯体と、要件（Ｉ）及び／又は要件（ＩＩ）を満たし、遷移金属を含まない低分子化合物とを含有する層であり、第２の有機層が、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物（該高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位が２．３０ｅＶ以上である）の架橋体を含有する層である、発光素子。　（Ｉ）最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．２５ｅＶ未満である。　（ＩＩ）式（Ｔ－１）で表される。［式中、ｎT1は０～５の整数を表す。ｎT2は１～１０の整数を表す。ＡｒT1は置換アミノ基又は１価の複素環基を表す。ＬT1は、アルキレン基等を表す。ＡｒT2は複素環基等を表す。］

Description

発光素子
　本発明は、発光素子に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、発光素子ともいう。）は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が行われている。例えば、特許文献１には、下記式で表される高分子化合物（Ｐ０）を含有する有機層と、ホスト材料及びイリジウム錯体を含有する発光層とを有する発光素子が記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
国際公開第２０１５／０２０２１７号
　しかしながら、上述の発光素子は、外部量子効率が必ずしも十分ではない。
　そこで、本発明は、外部量子効率が優れる発光素子を提供することを目的とする。
　本発明は、以下の［１］～［１４］を提供する。
［１］陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、
　第１の有機層が、燐光発光性遷移金属錯体と、要件（Ｉ）及び要件（ＩＩ）からなる群から選ばれる少なくとも１つの要件を満たし、遷移金属を含まない低分子化合物とを含有する層であり、
　第２の有機層が、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する層であり、該高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位が２．３０ｅＶ以上である、発光素子。

　　　（Ｉ）最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．２５ｅＶ未満である。
　　（ＩＩ）式（Ｔ－１）で表される。

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 ［式中、
　ｎT1は、０以上５以下の整数を表す。ｎT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ｎT2は、１以上１０以下の整数を表す。
　ＡｒT1は、置換アミノ基又は１価の複素環基を表し、該１価の複素環基は、環内に二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環内に＝Ｎ－で表される基、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、及び、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基を含まない１価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＬT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－ＮＲT1'－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲT1'は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＡｒT2は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　但し、ＡｒT1のすべてが置換アミノ基又は式（Ｔ１－１Ａ）で表される基である場合、ＡｒT2は、環内に＝Ｎ－で表される基を２個以上含む単環の複素環基、環内に－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基及び＝Ｎ－で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１つの基を含む縮合環の複素環基、環内に－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基を含む芳香族炭化水素基、又は、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 ［式中、
　ＸT1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ（ＲXT1）－で表される基、又は、－Ｃ（ＲXT1'）2－で表される基を表す。ＲXT1及びＲXT1'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXT1'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
　ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7及びＲT8は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［２］前記高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位が２．３４ｅＶ以上である、［１］に記載の発光素子。
［３］前記架橋基が、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である、［１］又は［２］に記載の発光素子。
（架橋基Ａ群）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 ［式中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎXLは、０～５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
［４］前記架橋基を有する構成単位が、式（２）又は式（２’）で表される構成単位である、［３］に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 ［式中、
　ｎＡは０～５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ａｒ3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－ＮＲ’－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ｘは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 ［式中、
　ｍＡは０～５の整数を表し、ｍは１～４の整数を表し、ｃは０又は１を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ａｒ5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合して、又は、酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
　ＫAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－ＮＲ’－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、前記と同じ意味を表す。ＫAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ｘ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
［５］前記ＡｒT1の少なくとも１つが、式（Ｔ１－１）で表される基である、［１］～［４］のいずれかに記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 ［式中、
　ＸT1は、前記と同じ意味を表す。
　環ＲT1及び環ＲT2は、それぞれ独立に、環内に－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基を含まない芳香族炭化水素環、又は、環内に＝Ｎ－で表される基、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、及び、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基を含まない複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。］
［６］前記式（T１－１）で表される基が、式（T１－１Ａ）、式（T１－１Ｂ）、式（T１－１Ｃ）又は式（T１－１Ｄ）で表される基である、［５］に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 ［式中、
　ＸT1は、前記と同じ意味を表す。
　ＸT2及びＸT3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ（ＲXT2）－で表される基、又は、－Ｃ（ＲXT2'）2－で表される基を表す。ＲXT2及びＲXT2'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXT2'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
　ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［７］前記ＡｒT2が、環内に＝Ｎ－で表される基を２個以上含む、置換基を有していてもよい単環の複素環基である、［１］～［６］のいずれかに記載の発光素子。
［８］前記遷移金属を含まない低分子化合物が、前記要件（Ｉ）及び前記要件（ＩＩ）を満たす、［１］～［７］のいずれかに記載の発光素子。
［９］前記燐光発光性遷移金属錯体が、式（１）で表される金属錯体である、［１］～［８］のいずれかに記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 ［式中、
　Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
　ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
　Ｅ1及びＥ2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ1及びＥ2の少なくとも一方は炭素原子である。Ｅ1及びＥ2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　環Ｌ1は、芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　環Ｌ2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
　Ａ1－Ｇ1－Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1－Ｇ1－Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
［１０］前記式（１）で表される金属錯体が、式（１－Ａ）で表される金属錯体である、［９］に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 ［式中、
　Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｅ1及びＡ1－Ｇ1－Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
　環Ｌ1Aは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアゾール環又はジアゾール環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1Aが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ21Aが窒素原子の場合、Ｒ21Aは存在しない。Ｅ22Aが窒素原子の場合、Ｒ22Aは存在しない。Ｅ23Aが窒素原子の場合、Ｒ23Aは存在しない。Ｅ24Aが窒素原子の場合、Ｒ24Aは存在しない。
　Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、Ｒ23AとＲ24A、及び、環Ｌ1Aが有していてもよい置換基とＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
　環Ｌ2Aは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。］
［１１］前記式（１－Ａ）で表される金属錯体が、式（１－Ｂ１）、式（１－Ｂ２）、式（１－Ｂ３）、式（１－Ｂ４）又は式（１－Ｂ５）で表される金属錯体である、［１０］に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 ［式中、
　Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A、Ｒ24A及びＡ1－Ｇ1－Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
　ｎ11及びｎ12は、それぞれ独立に、１又は２を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ11＋ｎ12は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ11＋ｎ12は２である。
　Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　式（１－Ｂ１）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、及び、Ｒ11BとＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式（１－Ｂ２）中、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式（１－Ｂ３）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21A、Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式（１－Ｂ４）中、Ｒ11BとＲ18B、Ｒ14BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ11BとＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式（１－Ｂ５）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ18B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ11BとＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［１２］前記第１の有機層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、蛍光発光性化合物及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、［１］～［１１］のいずれかに記載の発光素子。
［１３］前記第１の有機層と前記第２の有機層とが隣接している、［１］～［１２］のいずれかに記載の発光素子。
［１４］前記第２の有機層が、前記陽極及び前記第１の有機層の間に設けられた層である、［１］～［１３］のいずれかに記載の発光素子。
　本発明によれば、外部量子効率が優れる発光素子を提供することができる。
　以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
　＜共通する用語の説明＞
　本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
　Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
　水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
　金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
　「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×103～１×108である重合体を意味する。
　高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
　高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合、発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素－炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は１価の複素環基が挙げられる。
　「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×104以下の化合物を意味する。
　「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
　「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～50であり、好ましくは３～30であり、より好ましくは４～20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～50であり、好ましくは３～30であり、より好ましくは４～20である。
　アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基）が挙げられる。
　「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～50であり、好ましくは３～30であり、より好ましくは４～20である。
　シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
　「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～60であり、好ましくは６～20であり、より好ましくは６～10である。
　アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
　「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～40であり、好ましくは４～10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～40であり、好ましくは４～10である。
　アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
　「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～40であり、好ましくは４～10である。
　シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
　「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～60であり、好ましくは６～48である。
　アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
　「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
　「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
　１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～60であり、好ましくは４～20である。
　１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
　「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
　「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
　置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
　アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
　「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～30であり、好ましくは３～20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～30であり、好ましくは４～20である。
　「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～30であり、好ましくは４～20である。
　アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
　「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２～20であり、好ましくは３～20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～30であり、好ましくは４～20である。
　「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～30であり、好ましくは４～20である。
　アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
　「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～60であり、好ましくは６～30であり、より好ましくは６～18である。
　アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)～式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 ［式中、Ｒ及びＲaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒa同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
　２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～60であり、好ましくは、３～20であり、より好ましくは、４～15である。
　２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)～式(AA-34)で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 ［式中、Ｒ及びＲaは、前記と同じ意味を表す。］
　「架橋基」とは、加熱処理、紫外線照射処理、近紫外線照射処理、可視光照射処理、赤外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、架橋基Ａ群の式(XL-1)～式(XL-19)で表される架橋基である。
　「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
　＜発光素子＞
　本発明の発光素子は、
　陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、
　第１の有機層が、燐光発光性遷移金属錯体と、要件（Ｉ）及び要件（ＩＩ）からなる群から選ばれる少なくとも１つの要件を満たし、遷移金属を含まない低分子化合物とを含有する層であり、
　第２の有機層が、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する層であり、該高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位が２．３０ｅＶ以上である、発光素子である。
　第１の有機層及び第２の有機層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法等の乾式法、並びに、スピンコート法及びインクジェット印刷法等の湿式法が挙げられ、湿式法が好ましい。
　第１の有機層を湿式法により形成する場合、後述する第１のインクを用いることが好ましい。
　第２の有機層を湿式法により形成する場合、後述する第２のインクを用いることが好ましい。第２の有機層を形成後、加熱又は光照射することで、第２の有機層に含有される架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物を架橋させることができる。第２の有機層を形成後、加熱することで、第２の有機層に含有される架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物を架橋させることが好ましい。第２の有機層は、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物が架橋した状態（架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物の架橋体）で含有しているため、第２の有機層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、第２の有機層は、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
　架橋させるための加熱の温度は、通常、25℃～300℃であり、好ましくは50℃～260℃であり、より好ましくは130℃～230℃であり、更に好ましくは180℃～210℃である。
　加熱の時間は、通常、0.1分～1000分であり、好ましくは0.5分～500分であり、より好ましくは1分～120分であり、更に好ましくは10分～60分である。
　光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
　第１の有機層又は第２の有機層に含有される成分の分析方法としては、例えば、抽出等の化学的分離分析法、赤外分光法（ＩＲ）、核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）、質量分析法（ＭＳ）等の機器分析法、並びに、化学的分離分析法及び機器分析法を組み合わせた分析法が挙げられる。
　第１の有機層又は第２の有機層に対して、トルエン、キシレン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒を用いた固液抽出を行うことで、有機溶媒に対して実質的に不溶な成分（不溶成分）と、有機溶媒に対して溶解する成分（溶解成分）とに分離することが可能である。不溶成分は赤外分光法又は核磁気共鳴分光法により分析することが可能であり、溶解成分は核磁気共鳴分光法又は質量分析法により分析することが可能である。
　＜燐光発光性遷移金属錯体＞
　本発明の発光素子における第１の有機層に含有される燐光発光性遷移金属錯体について、説明する。
　「燐光発光性遷移金属錯体」は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す化合物を意味し、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。この三重項励起状態からの発光を示す金属錯体は、中心金属原子及び配位子を有する。
　中心金属原子としては、例えば、原子番号４０以上の原子で、錯体にスピン－軌道相互作用があり、一重項状態と三重項状態との間の項間交差を起こし得る金属原子が挙げられる。金属原子としては、例えば、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子及び白金原子が挙げられ、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくはイリジウム原子又は白金原子である。
　配位子としては、例えば、中心金属原子との間に、配位結合及び共有結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を形成する、中性若しくはアニオン性の単座配位子、又は、中性若しくはアニオン性の多座配位子が挙げられる。中心金属原子と配位子との間の結合としては、例えば、金属－窒素結合、金属－炭素結合、金属－酸素結合、金属－リン結合、金属－硫黄結合及び金属－ハロゲン結合が挙げられる。多座配位子とは、通常、２座以上６座以下の配位子を意味する。
　［式（１）で表される金属錯体］
　燐光発光性遷移金属錯体は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、式（１）で表される金属錯体であることが好ましい。
　Ｍは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
　Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
　Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1は２であることが好ましい。
　Ｅ1及びＥ2は、炭素原子であることが好ましい。
　環Ｌ1で表される芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～１５である。環Ｌ1は、５員の芳香族複素環又は６員の芳香族複素環であることが好ましく、２つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する５員の芳香族複素環又は１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Ｌ1が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ1は炭素原子であることが好ましい。
　環Ｌ1としては、例えば、ジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環及びジアザナフタレン環が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアゾール環又はジアゾール環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環であり、更に好ましくは、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環Ｌ2で表される芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。環Ｌ2で表される芳香族炭化水素環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、インデン環、フルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環及びこれらの環が２個以上５個以下縮合した環が挙げられ、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環Ｌ2で表される芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～１５である。環Ｌ2で表される芳香族複素環としては、ピロール環、ジアゾール環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環及びこれらの環に芳香環が１個以上５個以下縮合した環が挙げられ、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。環Ｌ2が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ2は炭素原子であることが好ましい。
　環Ｌ2は、本発明の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、更に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、式（１）で表される金属錯体において、環Ｌ1及び環Ｌ2のうち、少なくとも１つは置換基を有することが好ましい。
　環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基としては、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フェントレニル基、ジヒドロフェントレニル基又はフルオレニル基が好ましく、フェニル基又はフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基における１価の複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基又はカルバゾリル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基又はトリアジニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
　環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、アルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは式（Ｄ－Ａ）、式（Ｄ－Ｂ）又は式（Ｄ－Ｃ）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ－Ａ）又は式（Ｄ－Ｂ）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 ［式中、
　ｍDA1、ｍDA2及びｍDA3は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
　ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2及びＡｒDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 ［式中、
　ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
　ＧDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＧDAは、同一でも異なっていてもよい。
　ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるＴDAは、同一でも異なっていてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 ［式中、
　ｍDA1は、０以上の整数を表す。
　ＡｒDA1は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒDA1が複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＴDAは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ｍDA1、ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１である。ｍDA2、ｍDA3、ｍDA4、ｍDA5、ｍDA6及びｍDA7は、同一の整数であることが好ましい。
　ＧDAは、好ましくは芳香族炭化水素基又は複素環基であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環又はカルバゾール環から環を構成する炭素原子又は窒素原子に直接結合する水素原子３個を除いてなる基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＧDAが有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＧDAは、好ましくは式(GDA-11)～式(GDA-15)で表される基であり、より好ましくは式(GDA-11)～式(GDA-14)で表される基であり、更に好ましくは式(GDA-11)又は式(GDA-14)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 ［式中、
　＊は、式(D-A)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA1、式(D-B)におけるＡｒDA2、又は、式(D-B)におけるＡｒDA3との結合を表す。
　＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA2、式(D-B)におけるＡｒDA4、又は、式(D-B)におけるＡｒDA6との結合を表す。
　＊＊＊は、式(D-A)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA3、式(D-B)におけるＡｒDA5、又は、式(D-B)におけるＡｒDA7との結合を表す。
　ＲDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　ＲDAは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7は、好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はカルバゾールジイル基であり、より好ましくは式(ArDA-1)～式(ArDA-5)で表される基であり、更に好ましくは式(ArDA-1)～式(ArDA-3)で表される基であり、特に好ましくは式(ArDA-2)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 ［式中、
　ＲDAは、前記と同じ意味を表す。
　ＲDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　ＲDBは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒDA1、ＡｒDA2、ＡｒDA3、ＡｒDA4、ＡｒDA5、ＡｒDA6及びＡｒDA7が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＧDAが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＴDAは、好ましくは式(TDA-1)～式(TDA-3)で表される基であり、より好ましくは式(TDA-1)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 ［式中、ＲDA及びＲDBは、前記と同じ意味を表す。］
　式(D-A)で表される基は、好ましくは式(D-A1)～式(D-A5)で表される基であり、より好ましくは式(D-A1)又は式(D-A3)～式(D-A5)で表される基であり、更に好ましくは式(D-A1)、式(D-A3)又は式(D-A5)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 ［式中、
　Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3及びＲp4は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1、Ｒp2及びＲp4が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　ｎｐ１は、０～５の整数を表し、ｎｐ２は０～３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０～４の整数を表す。複数あるｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
　式(D-B)で表される基は、好ましくは式(D-B1)～式(D-B3)で表される基であり、より好ましくは式(D-B1)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 ［式中、
　Ｒp1、Ｒp2及びＲp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp1及びＲp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　ｎｐ１は０～５の整数を表し、ｎｐ２は０～３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。ｎｐ１及びｎｐ２が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　式(D-C)で表される基は、好ましくは式(D-C1)～式(D-C4)で表される基であり、より好ましくは式(D-C1)～式(D-C3)で表される基であり、更に好ましくは式(D-C1)又は式(D-C2)で表される基であり、特に好ましくは式(D-C1)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 ［式中、
　Ｒp4、Ｒp5及びＲp6は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒp4、Ｒp5及びＲp6が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
　ｎｐ４は０～４の整数を表し、ｎｐ５は０～５の整数を表し、ｎｐ６は０～５の整数を表す。］
　ｎｐ１は、好ましくは０～２の整数であり、より好ましくは０又は１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。ｎｐ４は、好ましくは０～２の整数であり、より好ましくは０である。ｎｐ５は、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０又は１である。ｎｐ６は、好ましくは０～２の整数であり、より好ましくは０又は１である。
　Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3、Ｒp4、Ｒp5及びＲp6におけるアルキル基又はシクロアルキル基としては、好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、シクロヘキシル基又はｔｅｒｔ－オクチル基である。
　Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3、Ｒp4、Ｒp5及びＲp6におけるアルコキシ基又はシクロアルコキシ基としては、好ましくは、メトキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基である。
　Ｒp1、Ｒp2、Ｒp3、Ｒp4、Ｒp5及びＲp6は、好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいシクロアルキル基であり、より好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基であり、更に好ましくは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ－オクチル基である。
　環Ｌ1が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していないことが好ましい。環Ｌ2が有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していないことが好ましい。環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
　［アニオン性の２座配位子］
　Ａ1－Ｇ1－Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。。但し、Ａ1－Ｇ1－Ａ2で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ1でその数を定義されている配位子とは異なる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 ［式中、＊は、Ｍと結合する部位を表す。］
　式（１）で表される金属錯体は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、式（１－Ａ）で表される金属錯体であることが好ましい。
　環Ｌ1Aは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環又はジアザナフタレン環であり、より好ましくは、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環Ｌ1Aが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　環Ｌ1Aが有していてもよい置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
　環Ｌ2Aがピリジン環である場合、Ｅ21Aが窒素原子であるピリジン環、Ｅ22Aが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ23Aが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ22Aが窒素原子であるピリジン環がより好ましい。
　環Ｌ2Aがジアザベンゼン環である場合、Ｅ21A及びＥ23Aが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ22A及びＥ24Aが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、Ｅ22A及びＥ24Aが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
　環Ｌ2Aは、ベンゼン環であることが好ましい。
　Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aは、炭素原子であることが好ましい。
　Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ21A及びＲ24Aは、更に好ましくは、水素原子である。Ｒ22Aは、更に好ましくは、水素原子又は置換基を有していてもよいアリール基である。Ｒ23Aは、更に好ましくは、水素原子又は置換基を有していてもよいアルキル基である。
　式（１－Ａ）で表される金属錯体において、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、環Ｌ1Aの少なくとも１つが置換基を有するか、或いは、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aの少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であることが好ましい。
　Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aの少なくとも１つが、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子である場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、Ｒ22A及びＲ23Aの少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であることが好ましく、Ｒ22A及びＲ23Aの少なくとも１つがアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、Ｒ23AとＲ24A、及び、環Ｌ1Aが有していてもよい置換基とＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
　式（１－Ａ）で表される金属錯体は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式（１－Ａ１）～式（１－Ａ４）又は式（１－Ｂ１）～式（１－Ｂ５）で表される金属錯体であり、より好ましくは、式（１－Ｂ１）～式（１－Ｂ５）で表される金属錯体であり、更に好ましくは式（１－Ｂ１）、式（１－Ｂ２）又は式（１－Ｂ３）で表される金属錯体であり、特に好ましくは式（１－Ｂ１）で表される金属錯体である。
　［式（１－Ａ１）～式（１－Ａ４）で表される金属錯体］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 ［式中、Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A、Ｒ24A及びＡ1－Ｇ1－Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
　Ｒ11A、Ｒ12A及びＲ13Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11A、Ｒ12A及びＲ13Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　式（１－Ａ１）中、Ｒ11AとＲ21Aとは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式（１－Ａ２）中、Ｒ12AとＲ13Aとは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式（１－Ａ３）及び式（１－Ａ４）中、Ｒ11AとＲ12A、Ｒ12AとＲ13A、及び、Ｒ11AとＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
　式（１－Ａ１）及び式（１－Ａ３）中、Ｒ11Aは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　式（１－Ａ３）中、Ｒ12Aは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　式（１－Ａ２）及び式（１－Ａ４）中、Ｒ12Aは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　式（１－Ａ４）中、Ｒ11Aは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　式（１－Ａ１）～式（１－Ａ４）中、Ｒ13Aは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ11A、Ｒ12A及びＲ13Aにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ11A、Ｒ12A及びＲ13Aが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　式（１－Ａ１）～式（１－Ａ４）中、Ｒ11AとＲ12A、Ｒ12AとＲ13A、及び、Ｒ11AとＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しないことが好ましい。
　［式（１－Ｂ１）～式（１－Ｂ５）で表される金属錯体］
　Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ11B、Ｒ14B、Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、金属錯体の合成が容易になるので、好ましくは、水素原子又はアルキル基であり、より好ましくは、水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ12Bは、本発明の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、好ましくは、水素原子、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、水素原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ13Bは、本発明の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、好ましくは、水素原子、アリール基又は１価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｌ1及び環Ｌ2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　式（１－Ｂ１）～式（１－Ｂ５）中、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B、Ｒ18B、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aの少なくとも１つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であることが好ましく、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ22A及びＲ23Aの少なくとも１つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子であることがより好ましく、Ｒ13B、Ｒ22A及びＲ23Aの少なくとも１つはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　式（１－Ｂ１）～式（１－Ｂ５）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21A、Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、Ｒ18BとＲ21A、Ｒ11BとＲ18B、Ｒ14BとＲ15B、及び、Ｒ12BとＲ18Bは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していないことが好ましい。
　燐光発光性遷移金属錯体としては、例えば、下記式で表される金属錯体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　燐光発光性遷移金属錯体は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｄｙｅ　Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。
　また、「Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０７，１４３１－１４３２（１９８５）」、「Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０６，６６４７－６６５３（１９８４）」、特表２００４－５３０２５４号公報、特開２００８－１７９６１７号公報、特開２０１１－１０５７０１号公報、特表２００７－５０４２７２号公報、国際公開第２００６／１２１８１１号、特開２０１３－１４７４５０号公報、特開２０１４－２２４１０１号公報等の文献に記載の公知の方法により製造することも可能である。
　＜化合物（Ｔ）＞
　本発明の発光素子における第１の有機層に含有される、要件（Ｉ）及び要件（ＩＩ）からなる群から選ばれる少なくとも１つの要件を満たし、遷移金属を含まない低分子化合物（以下、「化合物（Ｔ）」という。）について、説明する。
　化合物（Ｔ）は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）性の化合物であることが好ましい。
　化合物（Ｔ）の分子量は、通常1×102～1×104であり、好ましくは2×102～5×103であり、より好ましくは3×102～3×103であり、更に好ましくは5×102～1.5×103である。
　要件（Ｉ）において、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値（以下、「ΔＥST」という。）は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは０．２０ｅＶ以下であり、より好ましくは０．１６ｅＶ以下である。要件（Ｉ）において、本発明の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、ΔＥSTは、好ましくは０．００１ｅＶ以上０．２５ｅＶ以下であり、より好ましくは０．０１ｅＶ以上０．２０ｅＶ以下であり、更に好ましくは０．０１５ｅＶ以上０．１６ｅＶ以下である。
　化合物のΔＥSTの値の算出は、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化する。その際、基底関数としては、６－３１Ｇ＊を用いる。そして、得られた構造最適化された構造を用いて、Ｂ３ＬＹＰレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物のΔＥSTを算出する。但し、６－３１Ｇ＊が使用できない原子を含む場合は、該原子に対してはＬＡＮＬ２ＤＺを用いる。なお、量子化学計算プログラムとしては、Ｇａｕｓｓｉａｎ０９を用いて計算する。
　要件（ＩＩ）において、式（Ｔ－１）で表される化合物のΔＥSTは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、通常、０．６０ｅＶ以下であり、好ましくは０．３５ｅＶ以下であり、より好ましくは０．２５ｅＶ以下であり、更に好ましくは０．２０ｅＶ以下であり、特に好ましくは０．１６ｅＶ以下である。式（Ｔ－１）で表される化合物のΔＥSTは、本発明の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、ΔＥSTは、好ましくは０．０００１ｅＶ以上０．４０ｅＶ以下であり、より好ましくは０．００１ｅＶ以上０．２５ｅＶ以下であり、更に好ましくは０．０１ｅＶ以上０．２０ｅＶ以下であり、特に好ましくは０．０１５ｅＶ以上０．１６ｅＶ以下である。
　ｎT1は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは０以上３以下の整数であり、より好ましくは０又は１である。
　ｎT2は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましくは１又は２である。
　「二重結合を有さない窒素原子」とは、窒素原子と、その窒素原子と結合するすべての原子との間に、単結合のみを有する窒素原子を意味する。
　「環内に二重結合を有さない窒素原子を含む」とは、環内に－Ｎ（－ＲN）－（式中、ＲNは水素原子又は置換基を表す。）又は式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 で表される基を含むことを意味する。
　環内に二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環内に＝Ｎ－で表される基、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、及び、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基を含まない１価の複素環基（以下、「１価のドナー型複素環基」という。）において、環を構成する二重結合を有さない窒素原子の数は、通常、１～１０であり、好ましくは１～５であり、より好ましくは１～３であり、更に好ましくは１又は２である。
　１価のドナー型複素環基において、環を構成する炭素原子の数は、通常２～６０であり、好ましくは５～４０であり、より好ましくは１０～２５である。
　１価のドナー型複素環基としては、例えば、ピロール環、インドール環、カルバゾール環、９，１０－ジヒドロアクリジン環、５，１０－ジヒドロフェナジン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、インドロカルバゾール環、インデノカルバゾール環、又は、これらの複素環に芳香族炭化水素環及び／若しくは複素環が１個以上５個縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、複素環に縮合してもよい芳香族炭化水素環は、環内に－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基を含まない芳香族炭化水素環である。複素環に縮合してもよい複素環は、環内に＝Ｎ－で表される基、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、及び、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基を含まない複素環である。
　「環内に－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基を含まない芳香族炭化水素環」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～60であり、好ましくは６～30であり、より好ましくは６～18である。
　環内に－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基を含まない芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、インデン環、フルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環及びこれらの環が２個以上５個以下縮合した環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環又はフルオレン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
　「環内に＝Ｎ－で表される基、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、及び、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基を含まない複素環」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～60であり、好ましくは６～30であり、より好ましくは６～18である。
　環内に＝Ｎ－で表される基、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、及び、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基を含まない複素環としては、ピロール環、フラン環、チオフェン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０－ジヒドロアクリジン環、５，１０－ジヒドロフェナジン環、これらの環に環内に－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基を含まない芳香族炭化水素環が１個以上５個以下縮合した環、及び、これらの環が２個以上５個以下縮合した環が挙げられ、好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０－ジヒドロアクリジン環又は５，１０－ジヒドロフェナジン環であり、より好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
　１価のドナー型複素環基は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、カルバゾール環、９，１０－ジヒドロアクリジン環、５，１０－ジヒドロフェナジン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、インドロカルバゾール環又はインデノカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、カルバゾール環、インドロカルバゾール環又はインデノカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒT1における置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、後述のＡｒT1が有していてもよい置換基における置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＡｒT1が有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基としては、好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フェントレニル基、ジヒドロフェントレニル基又はフルオレニル基が好ましく、フェニル基又はフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒT1が有していてもよい置換基における１価の複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基又はカルバゾリル基がより好ましく、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基又はカルバゾリル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒT1が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＡｒT1の少なくとも１つは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、１価のドナー型複素環基であり、より好ましくは、式（T１－１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　即ち、１価のドナー型複素環基は、式（T１－１）で表される基であることが好ましい。
　ＡｒT1は、本発明の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、好ましくは、１価のドナー型複素環基であり、より好ましくは、式（T１－１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　・式（T１－１）で表される基
　環ＲT1及び環ＲT2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　環ＲT1及び環ＲT2のうち、少なくとも１つは、環内に－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基を含まない芳香族炭化水素環であることが好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環ＲT1及び環ＲT2は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０－ジヒドロアクリジン環又は５，１０－ジヒドロフェナジン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はカルバゾール環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
　ＸT1は、好ましくは単結合、酸素原子又は硫黄原子であり、より好ましくは単結合である。
　ＲXT1は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲXT1'は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、アルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　複数存在するＲXT1'は、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していないことが好ましい。
　ＲXT1及びＲXT1'におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲXT1及びＲXT1'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　式（T１－１）で表される基は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式（T１－１Ａ）、式（T１－１Ｂ）、式（T１－１Ｃ）又は式（T１－１Ｄ）で表される基であり、より好ましくは、式（T１－１Ａ）、式（T１－１Ｂ）又は式（T１－１Ｃ）で表される基である。
　ＸT2及びＸT3は、好ましくは、単結合、－Ｎ(ＲXT2)－で表される基、又は、－Ｃ(ＲXT2')2－で表される基である。
　ＸT2及びＸT3のうち、少なくとも一方は単結合であることが好ましく、ＸT3が単結合であることがより好ましい。
　ＸT2及びＸT3のうち、少なくとも一方が単結合である場合、もう一方は酸素原子、硫黄原子、－Ｎ(ＲXT2)－で表される基、又は、－Ｃ(ＲXT2')2－で表される基であることが好ましく、－Ｎ(ＲXT2)－で表される基、又は、－Ｃ(ＲXT2')2－で表される基であることがより好ましい。
　ＲXT2の例及び好ましい範囲は、ＲXT1の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲXT2'の例及び好ましい範囲は、ＲXT1'の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲXT2及びＲXT2'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＲXT1及びＲXT1'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　式（T１－１Ａ）中、ＲT1、ＲT2、ＲT4、ＲT5、ＲT7及びＲT8は、水素原子であることが特に好ましい。
　式（T１－１Ｂ）、式（T１－１Ｃ）又は式（T１－１Ｄ）中、ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12は、水素原子であることが特に好ましい。
　ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＬT1は、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましく、アリーレン基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬT1で表されるアリーレン基としては、好ましくは、式（Ａ－１）～式（Ａ－９）、式（Ａ－１９）又は式（Ａ－２０）で表される基であり、より好ましくは、式（Ａ－１）～式（Ａ－３）、式（Ａ－８）又は式（Ａ－９）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ－１）又は（Ａ－２）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬT1で表される２価の複素環基としては、好ましくは、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－６）、式（ＡＡ－１０）～式（ＡＡ－１５）又は式（ＡＡ－１８）～式（ＡＡ－２２）で表される基であり、より好ましくは、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）～式（ＡＡ－１５）である。
　ＬT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲT1'は、好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲT1'におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲT1'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＡｒT2で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
　ＡｒT2で表される芳香族炭化水素基は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、環内に－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基を含む芳香族炭化水素基、又は、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　環内に－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基を含む芳香族炭化水素基としては、ナフトキノン環、アントラキノン環、フェナントキノン環、インデノン環、フルオレノン環、テトラロン環、これらの環にベンゼン環が１個以上５個以下縮合した環、又は、これらの環が２個以上５個以下縮合した環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられ、好ましくは、ナフトキノン環、アントラキノン環、フェナントレンキノン環、フルオレノン環又はフェナントレンオン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　環内に－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基を含む芳香族炭化水素基以外の芳香族炭化水素基としては、ベンゼン環、ナフタレン環、インデン環、フルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、又は、これらの環が２個以上５個以下縮合した環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられ、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
　電子求引性基としては、例えば、フッ素原子を置換基として有するアルキル基、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基及びカルボキシル基が挙げられ、好ましくは、フッ素原子を置換基として有するアルキル基、フッ素原子、シアノ基又はアシル基であり、より好ましくは、シアノ基である。
　フッ素原子を置換基として有するアルキル基としては、好ましくは、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基である。
　電子求引性基を有する芳香族炭化水素基において、芳香族炭化水素基が有する電子求引性基の数は、通常、１～１０個であり、好ましくは、１～５個であり、より好ましくは１～３個であり、更に好ましくは、１個又は２個である。
　ＡｒT2で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは２～３０であり、より好ましくは３～１５である。
　ＡｒT2で表される複素環基としては、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、環内に＝Ｎ－で表される基を２個以上含む単環の複素環基、又は、環内に－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基及び＝Ｎ－で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１つの基を含む縮合環の複素環基であり、より好ましくは、環内に＝Ｎ－で表される基を２個以上含む単環の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　環内に＝Ｎ－で表される基を２個以上含む単環の複素環基としては、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ジアザベンゼン環又はトリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられ、好ましくは、トリアゾール環、ジアザベンゼン環又はトリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、ピリミジン環又はトリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　環内に－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基及び＝Ｎ－で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１つの基を含む縮合環の複素環基としては、ベンゾチオフェンジオキシド環、ベンゾチオフェンオキシド環、ベンゾピラノン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザインドール環、ジアザインドール環、キノリノン環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、これらの環に芳香環が１個以上５個以下縮合した環、又は、これらの環が２個以上５個以下縮合した環から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、好ましくは、ジベンゾチオフェンジオキシド環、ジベンゾチオフェンオキシド環、ジベンゾピラノン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、又は、アクリドン環から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、ジベンゾチオフェンジオキシド環、ジベンゾピラノン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環又はジアザフェナントレン環から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ジベンゾチオフェンジオキシド環から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　環内に－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基及び＝Ｎ－で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１つの基を含む縮合環の複素環基は、好ましくは、環内に－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基及び＝Ｎ－で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１つの基を含む縮合環の複素環基であり、より好ましくは－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基を含む縮合環の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　環内に－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基及び＝Ｎ－で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１つの基を含む縮合環の複素環基において、環内に含まれる－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基及び＝Ｎ－で表される基の合計の個数は、通常、１個以上１０個以下であり、好ましくは１～５個であり、より好ましくは１～３個であり、更に好ましくは、１個である。
　ＡｒT2において、環内に＝Ｎ－で表される基を２個以上含む単環の複素環基、並びに、環内に－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基及び＝Ｎ－で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１つの基を含む縮合環の複素環基以外の複素環基としては、好ましくは、ピリジン環、ジアゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒT2は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、環内に＝Ｎ－で表される基を２個以上含む単環の複素環基、環内に－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基及び＝Ｎ－で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１つの基を含む縮合環の複素環基、環内に－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基を含む芳香族炭化水素基、又は、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基であり、より好ましくは、環内に＝Ｎ－で表される基を２個以上含む単環の複素環基、又は、環内に－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基及び＝Ｎ－で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１つの基を含む縮合環の複素環基であり、更に好ましくは、環内に＝Ｎ－で表される基を２個以上含む単環の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒT2が有していてもよい置換基（後述の式（１T’）で表される基とは異なる。以下、同様である。）としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価のドナー型複素環基以外の１価の複素環基又は電子求引性基であり、より好ましくは、アルキル基、アリール基、１価のドナー型複素環基以外の１価の複素環基又は電子求引性基であり、更に好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒT2が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。
　１価のドナー型複素環基以外の１価の複素環基としては、好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザカルバゾリル基、又はジアザカルバゾリル基であり、より好ましくは、ピリジル基、ピリミジニル基又はトリアジニル基であり、、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＡｒT2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　式（Ｔ－１）で表される化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式（T’－１）～式（T’－１６）で表される化合物であり、より好ましくは、式（T’－１）～式（T’－５）又は式（T’－１０）～式（T’－１２）で表される化合物であり、更に好ましくは、式（T’－１）又は式（T’－３）で表される化合物であり、特に好ましくは、式（T’－３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
 ［式中、
　ＴＸ１は、酸素原子、硫黄原子又は－Ｎ（Ｒ1T）－で表される基を表す。
　ＴＸ２は、＝Ｎ－で表される基又は＝Ｃ（Ｒ1T）－で表される基を表す。
　ＴＸ３は、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基又は－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基を表す。
　ＴＸ４は、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ（Ｒ1T）－で表される基、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基又は－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基を表す。
　Ｒ1T及びＲ1T'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価のドナー型複素環基以外の１価の複素環基、電子求引性基又は式（１T’）で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　複数存在するＲ1Tは、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＲ1Tのうち、少なくとも１個は式（１T’）で表される基である。
　複数存在するＲ1T'は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するＲ1T'のうち、少なくとも１個は式（１T’）で表される基であり、且つ、少なくとも１個は電子求引性基である。］
　ＴＸ１は、好ましくは、－Ｎ（Ｒ1T）－で表される基である。
　ＴＸ３は、好ましくは、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基又は－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基であり、より好ましくは－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基である。
　ＴＸ４は、好ましくは、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ（Ｒ1T）－で表される基、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基又は－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基であり、より好ましくは酸素原子、硫黄原子又は－Ｎ（Ｒ1T）－で表される基であり、更に好ましくは酸素原子である。
　Ｒ1Tは、好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、１価のドナー型複素環基以外の１価の複素環基、電子求引性基又は式（１T’）で表される基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基又は式（１T’）で表される基であり、更に好ましくは、水素原子、アリール基又は式（１T’）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、複数存在するＲ1Tのうち、少なくとも１個は式（１T’）で表される基である。
　Ｒ1T'は、好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、１価のドナー型複素環基以外の１価の複素環基、電子求引性基又は式（１T’）で表される基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、アリール基、電子求引性基又は式（１T’）で表される基であり、更に好ましくは、水素原子、電子求引性基又は式（１T’）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、複数存在するＲ1T'のうち、少なくとも１個は式（１T’）で表される基であり、且つ、少なくとも１個は電子求引性基である。］
　Ｒ1T及びＲ1T'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　複数存在するＲ1Tのうち、１又は２個のＲ1Tは、式（１T’）で表される基であることが好ましい。
　複数存在するＲ1T'のうち、１～５個のＲ1T'は、式（１T’）で表される基であることが好ましく、１又は２個のＲ1T'は、式（１T’）で表される基であることがより好ましくい。
　複数存在するＲ1T'のうち、１～５個のＲ1T'は電子求引性基であることが好ましく、１～３個のＲ1T'は電子求引性基であることがより好ましく、１又は２個のＲ1T'は電子求引性基であることが更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 ［式中、ＬT1、ｎT1及びＡｒT1は、前記と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｔ）は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、要件（Ｉ）及び要件（ＩＩ）を満たすことが好ましい。
　化合物（Ｔ）としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。なお、式中、Ｚ1は、－Ｎ＝で表される基、又は、－ＣＨ＝で表される基を表す。Ｚ2は、酸素原子又は硫黄原子を表す。Ｚ３は、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基又は－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基を表す。Ｚ1、Ｚ2及びＺ３が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　Ｚ1は－Ｎ＝で表される基であることが好ましい。Ｚ2は酸素原子であることが好ましい。Ｚ３は、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基であることが好ましい。
　化合物（Ｔ）は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．等から入手可能である。その他には、例えば、国際公開第２００７／０６３７５４号、国際公開第２００８／０５６７４６号、国際公開第２０１１／０３２６８６号、国際公開第２０１２／０９６２６３号、特開２００９－２２７６６３号公報、特開２０１０－２７５２５５号公報、Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ（Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ），２６巻，７９３１－７９５８頁，２０１４年に記載されている方法に従って合成することができる。
　［第１の組成物］
　第１の有機層は、化合物（Ｔ）と、燐光発光性遷移金属錯体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、蛍光発光性化合物及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種とを含む組成物（以下、「第１の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び蛍光発光性化合物と、化合物（Ｔ）とは異なる。
　［正孔輸送材料］
　正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
　高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
　第１の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、化合物（Ｔ）と燐光発光性遷移金属錯体との合計を100質量部とした場合、通常、1～400質量部であり、好ましくは5～150質量部である。
　正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［電子輸送材料］
　電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
　低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
　第１の組成物において、電子輸送材料の配合量は、化合物（Ｔ）と燐光発光性遷移金属錯体との合計を100質量部とした場合、通常、1～400質量部であり、好ましくは5～150質量部である。
　電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［正孔注入材料及び電子注入材料］
　正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
　低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
　第１の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、化合物（Ｔ）と燐光発光性遷移金属錯体との合計を100質量部とした場合、通常、1～400質量部であり、好ましくは5～150質量部である。
　電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［イオンドープ］
　正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×10-5S/cm～１×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
　ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
　ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［蛍光発光性化合物］
　蛍光発光性化合物は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。蛍光発光性化合物は、架橋基を有していてもよい。
　低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、並びに、ペリレン及びその誘導体が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、後述の式(X)で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
　第１の組成物において、蛍光発光性化合物の配合量は、化合物（Ｔ）と燐光発光性遷移金属錯体との合計を100質量部とした場合、通常、0.1～400質量部であり、好ましくは5～150質量部である。
　蛍光発光性化合物は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［酸化防止剤］
　酸化防止剤は、化合物（Ｔ）及び燐光発光性遷移金属錯体と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
　第１の組成物において、酸化防止剤の配合量は、化合物（Ｔ）と燐光発光性遷移金属錯体との合計を100質量部とした場合、通常、0.001～10質量部である。
　酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［第１のインク］
　化合物（Ｔ）と、燐光発光性遷移金属錯体と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第１のインク」ともいう。）は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ－コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
　第１のインクの粘度は、塗布法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において１～20mPa・sである。
　第１のインクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　第１のインクにおいて、溶媒の配合量は、化合物（Ｔ）と燐光発光性遷移金属錯体との合計を100質量部とした場合、通常、1000～100000質量部であり、好ましくは2000～20000質量部である。
　＜第２の有機層＞
　第２の有機層は、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物（以下、「第２の有機層の高分子化合物」ともいう。）の架橋体を含有する層である。
　第２の有機層の高分子化合物の架橋体は、第２の有機層の高分子化合物を、上述した方法及び条件等により架橋した状態にすることで得られる。
　［第２の有機層の高分子化合物］
　第２の有機層の高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは２．３４ｅＶ以上であり、より好ましくは２．３６ｅＶ以上である。
　本発明の発光素子の外部量子効率がより優れ、且つ、第２の有機層の高分子化合物の安定性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、好ましくは２．３０ｅＶ以上４．００ｅＶ以下であり、より好ましくは２．３４ｅＶ以上３．００ｅＶ以下であり、更に好ましくは２．３６ｅＶ以上２．７０ｅＶ以下である。
　高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、高分子化合物からなる膜を作製し、この膜の７７Ｋにおける燐光発光スペクトルを測定し、得られた燐光発光スペクトルにおける最も短波長の極大ピーク波長を、エネルギーに換算することにより求めることができる。膜の厚みは、通常、１０ｎｍ～１μｍである。膜の形成方法は、例えば、スピンコート法及びドロップキャスト法等の塗布法が挙げられ、好ましくは、ドロップキャスト法である。
　高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位の大小関係は、計算科学的手法により、比較することができる。具体的には、各高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位を、計算科学的手法により算出し、得られた算出結果より、大小関係を比較することができる。
　計算科学的手法では、量子化学計算プログラムとしてＧａｕｓｓｉａｎ０９を用いて、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法により、モノマー単位の２量体の基底状態を構造最適化し、その際、基底関数としては、６－３１Ｇ＊を用いる。そして、Ｂ３ＬＹＰレベルの時間依存密度汎関数法により、高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位を算出する。但し、６－３１Ｇ＊が使用できない原子を含む場合は、この原子に対してはＬＡＮＬ２ＤＺを用いる。高分子化合物が１種のモノマー単位のみからなる場合、該モノマー単位の２量体について最低励起三重項エネルギーを算出し、該高分子化合物の最低励起三重項エネルギーとする。高分子化合物が２種以上のモノマー単位からなる場合、モル比率で１％以上含まれるモノマー単位の重合上生じ得る全ての２量体について最低励起三重項エネルギーを算出し、その中で最小の値を、該高分子化合物の最低励起三重項エネルギーとする。
　第２の有機層の高分子化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。
　架橋基Ａ群から選ばれる架橋基としては、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式（ＸＬ－１）～式（ＸＬ－４）、式（ＸＬ－７）～式（ＸＬ－１０）又は式（ＸＬ－１６）～式（ＸＬ－１９）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－３）、式（ＸＬ－９）、式（ＸＬ－１０）、式（ＸＬ－１６）又は式（ＸＬ－１７）～式（ＸＬ－１９）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－１６）又は式（ＸＬ－１７）～式（ＸＬ－１９）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ－１）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基である。
　第２の有機層の高分子化合物に含まれる、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位は、式(2)で表される構成単位又は式(2')で表される構成単位であることが好ましいが、下記で表される構成単位であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　第２の有機層の高分子化合物が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する構成単位を２種以上含む場合、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する構成単位の少なくとも２種は、架橋基が互いに異なることが好ましい。互いに異なる架橋基の組み合わせとしては、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－２）、式（ＸＬ－５）～式（ＸＬ－８）又は式（ＸＬ－１４）～式（ＸＬ－１６）で表される架橋基と、式（ＸＬ－３）、式（ＸＬ－４）、式（ＸＬ－１３）又は式（ＸＬ－１７）～式（ＸＬ－１９）で表される架橋基との組み合わせが好ましく、式（ＸＬ－１）又は式（ＸＬ－１６）で表される架橋基と、式（ＸＬ－１７）～式（ＸＬ－１９）で表される架橋基との組み合わせがより好ましく、式（ＸＬ－１）で表される架橋基と、式（ＸＬ－１７）で表される架橋基との組み合わせが更に好ましい。
　・式（２）で表される構成単位
　ｎＡは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０～２の整数であり、更に好ましくは１である。
　ｎは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは２である。
　Ａｒ3は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
　Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
　Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分の例及び好ましい範囲は、後述するＡｒY1で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ａｒ3で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～１８である。
　Ａｒ3で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の例及び好ましい範囲は、後述するＡｒY1で表される２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ａｒ3で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、後述するＡｒY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ａｒ3で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、後述するＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＬAで表されるアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～２０であり、好ましくは１～１５であり、より好ましくは１～１０である。ＬAで表されるシクロアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～２０である。
　ＬAで表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
　ＬAで表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲は、後述するＡｒY1で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じであるが、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、ＬAで表されるアリーレン基は、好ましくは、フェニレン基又はフルオレンジイル基であり、より好ましくは、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、フルオレン－２，７－ジイル基、フルオレン－９，９－ジイル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＬAで表される２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、後述するＡｒY1で表される２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである
　ＬAは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になるので、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、更に好ましくは、アルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬAで表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基、フッ素原子、シアノ基又は架橋基Ａ群から選ばれる架橋基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は架橋基Ａ群から選ばれる架橋基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＬAで表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、後述するＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｘは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式（ＸＬ－１）～式（ＸＬ－４）、式（ＸＬ－７）～式（ＸＬ－１０）又は式（ＸＬ－１６）～式（ＸＬ－１９）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－３）、式（ＸＬ－９）、式（ＸＬ－１０）、式（ＸＬ－１６）又は式（ＸＬ－１７）～式（ＸＬ－１９）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－１６）又は式（ＸＬ－１７）～式（ＸＬ－１９）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ－１）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基である。
　式(2)で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物の安定性及び架橋性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5～80モル％であり、より好ましくは3～65モル％であり、更に好ましくは5～50モル％である。
　式(2)で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
　第２の有機層の高分子化合物が、式（２）で表される構成単位を２種以上含む場合、式（２）で表される構成単位の少なくとも２種は、Ｘで表される架橋基が互いに異なることが好ましい。互いに異なるＸで表される架橋基の組み合わせの好ましい範囲は、前述の互いに異なる架橋基の組み合わせの好ましい範囲と同じである。
　・式（２’）で表される構成単位
　ｍＡは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０～２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
　ｍは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは１又は２であり、より好ましくは２である。
　ｃは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になり、且つ、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは０である。
　Ａｒ5は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
　Ａｒ5で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義及び例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX2で表されるアリーレン基の定義及び例と同じである。
　Ａｒ5で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義及び例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される２価の複素環基部分の定義及び例と同じである。
　Ａｒ5で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義及び例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義及び例と同じである。
　Ａｒ4及びＡｒ6は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
　Ａｒ4及びＡｒ6で表されるアリーレン基の定義及び例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基の定義及び例と同じである。
　Ａｒ4及びＡｒ6で表される２価の複素環基の定義及び例は、後述する式（Ｘ）におけるＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基の定義及び例と同じである。
　Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、後述するＡｒY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、後述するＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＫAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義及び例は、それぞれ、ＬAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義及び例と同じである。
　ＫAは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になるので、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、更に好ましくはフェニレン基又はメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＫAで表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＬAで表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＫAで表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｘ’で表される架橋基の定義及び例は、前述のＸの定義及び例と同じである。
　式(2')で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物の安定性が優れ、且つ、第２の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5～50モル％であり、より好ましくは3～30モル％であり、更に好ましくは5～20モル％である。
　式（２’）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
　第２の有機層の高分子化合物が、式（２’）で表される構成単位を２種以上含む場合、式（２’）で表される構成単位の少なくとも２種は、Ｘ’で表される架橋基が互いに異なることが好ましい。互いに異なるＸ’で表される架橋基の組み合わせの好ましい範囲は、前述の互いに異なる架橋基の組み合わせの好ましい範囲と同じである。
　・式(2)又は(2')で表される構成単位の好ましい態様
　式(2)で表される構成単位としては、例えば、式(2-1)～式(2-30)で表される構成単位が挙げられ、式(2')で表される構成単位としては、例えば、式(2'-1)～式(2'-9)で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、第２の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式(2-1)～式(2-30)で表される構成単位であり、より好ましくは式(2-1)～式(2-15)、式(2-19)、式(2-20)、式(2-23)、式(2-25)又は式(2-30)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(2-1)～式(2-9)又は式(2-30)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　・その他の構成単位
　第２の有機層の高分子化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、更に、式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
　第２の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、式(Ｘ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
　第２の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れ、且つ、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、更に、式(Ｘ)で表される構成単位及び式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 ［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＡｒY1で表されるアリーレン基は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式(A-1)～式(1-10)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、より好ましくは、式(A-1)～式(A-3)、式(A-6)-式(A-10)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、更に好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基である。
　ＡｒY1で表される２価の複素環基は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式(AA-1)-式(AA-4)、式(AA-10)-式(AA-15)、式(AA-18)-式(AA-22)、式(AA-33)又は式(AA-34)で表される基であり、更に好ましくは、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA-14)又は式(AA-33)で表される基である。
　ＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒY1で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
　「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 ［式中、ＲXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＲXXは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基、フッ素原子又はシアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基、フッ素原子又はシアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＡｒY1で表されるアリーレン基は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れ、且つ、第２の有機層の高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位が高くなるので、好ましくは式(Y-1)又は式(Y-2)のいずれかで表される基であり、より好ましくは式(Y-1)で表される基である。
　ＡｒY1で表される、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れ、且つ、第２の有機層の高分子化合物の電子輸送性が優れるので、好ましくは式(Y-4)～式(Y-7)のいずれかで表される基である。
　ＡｒY1で表される２価の複素環基は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れ、且つ、第２の有機層の高分子化合物の正孔輸送性が優れるので、好ましくは式(Y-8)～式(Y-10)のいずれかで表される基であり、より好ましくは式(Y-10)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 ［式中、
　ｎY1は、１以上４以下の整数を表す。
　ＲY11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲY11が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY11同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
　ｎY1は、好ましくは１又は２であり、より好ましくは２である。
　ＲY11は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、特に好ましくは、アルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲY11が複数存在する場合、隣接するＲY11同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していないことが好ましい。
　ＲY11が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　式(Y-1)で表される基は、好ましくは式(Y-1-1)～式(Y-1-4)で表される基であり、より好ましくは式(Y-1-1)又は式(Y-1-2)で表される基であり、更に好ましくは式(Y-1-1)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 ［式中、
　ＲY11は、前記と同じ意味を表す。
　ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY1は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
　隣接するＲY1とＲY11とは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
　ＲY1は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、特に好ましくは、水素原子又はアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲY1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していないことが好ましい。
　隣接するＲY1とＲY11とは互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していないことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 ［式中、
　ｎY2は、１以上６以下の整数を表す。
　ＲY11は、前記と同じ意味を表す。
　ＸY1は、－Ｃ(ＲY2)2－、－Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)－又は－Ｃ(ＲY2)2－Ｃ(ＲY2)2－で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
　ｎY2は、好ましくは１以上４以下の整数であり、より好ましくは１又は２であり、更に好ましくは２である。
　ＲY2は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲY2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＸY1において、－Ｃ(ＲY2)2－で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、－Ｃ(ＲY2)2－で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)-式(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　ＸY1において、－Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)－で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＸY1において、－Ｃ(ＲY2)2－Ｃ(ＲY2)2－で表される基中の４個のＲY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、－Ｃ(ＲY2)2－Ｃ(ＲY2)2－で表される基は、好ましくは式(Y-B1)-(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 ［式中、ＲY2は前記と同じ意味を表す。］
　式(Y-2)で表される基は、好ましくは式(Y-2-1)～(Y-2-4)で表される基であり、より好ましくは式(Y-2-1)又は式(Y-2-2)で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 ［式中、ＲY1、ＲY11及びＸY1は、前記と同じ意味を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 ［式中、
　ＲY1は、前記と同じ意味を表す。
　ＲY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＲY3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲY3が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　式(Y-4)で表される基は、式(Y-4')で表される基であることが好ましい。
　式(Y-6)で表される基は、式(Y-6')で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 ［式中、ＲY1及びＲY3は前記と同じ意味を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 ［式中、
　ＲY1は、前記を同じ意味を表す。
　ＲY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＲY4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲY4が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　第２の有機層の高分子化合物は、最低三重項励起状態のエネルギー準位がより高くなるので、式(Y-1)、式(Y-2)又は式(Y-8)～式(Y-10)で表される基を含むことが好ましく、式(Y-1)、式(Y-2)又は式(Y-10)で表される基を含むことがより好ましく、式(Y-1)又は式(Y-10)で表される基を含むことが更に好ましく、式(Y-1)で表される基を含むことが特に好ましい。
　式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-101)-式(Y-121)で表されるアリーレン基からなる構成単位、式(Y-201)-式(Y-206)で表される２価の複素環基からなる構成単位、式(Y-300)-式(Y-304)で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　第２の有機層の高分子化合物が式(Ｙ)で表される構成単位を含み、且つ、ＡｒY1がアリーレン基である構成単位である場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5～90モル％であり、より好ましくは30～60モル％である。
　第２の有機層の高分子化合物が式(Ｙ)で表される構成単位を含み、且つ、ＡｒY1が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位である場合、第２の有機層の高分子化合物の電荷輸送性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1～90モル％であり、より好ましくは１～70モル％であり、更に好ましくは10～50モル％である。
　式(Ｙ)で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
 ［式中、
　ａX1及びａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
　ＡｒX1及びＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒX2及びＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒX2及びＡｒX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＲX1、ＲX2及びＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲX2及びＲX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　ａX1は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０又は１であり、更に好ましくは０である。
　ａX2は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０又は１であり、更に好ましくは０である。
　ＲX1、ＲX2及びＲX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒX1、ＡｒX2、ＡｒX3及びＡｒX4で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒY1で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒY1で表されるアリーレン基及び２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式(Ｙ)のＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
　ＡｒX1、ＡｒX2、ＡｒX3及びＡｒX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
　第２の有機層の高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位が高くなるので、ＡｒX1及びＡｒX3のうち、少なくとも１つは、好ましくは、式(Y-1)又は式(Y-2)で表される基であり、より好ましくは、式(Y-1)で表される基であり、更に好ましくは、式(Y-1-1)又は式(Y-1-2)で表される基であり、特に好ましくは式(Y-1-2)で表される基である。
　本発明の発光素子の外部量子効率がより優れ、且つ、第２の有機層の高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位がより高くなるので、ＡｒX1及びＡｒX3は、好ましくは、式(Y-1)又は式(Y-2)で表される基であり、より好ましくは、式(Y-1)で表される基であり、更に好ましくは、式(Y-1-1)又は式(Y-1-2)で表される基であり、特に好ましくは式(Y-1-2)で表される基である。
　ＡｒX1～ＡｒX4及びＲX1～ＲX3で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＡｒX1～ＡｒX4及びＲX1～ＲX3で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　式(Ｘ)で表される構成単位は、好ましくは式(X-1)-式(X-7)で表される構成単位であり、より好ましくは式(X-1)-式(X-6)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
 ［式中、ＲX4及びＲX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
　ＲX4は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、水素原子又はアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＲX5は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＲX4及びＲX5で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　第２の有機層の高分子化合物が式（Ｘ）で表される構成単位を含む場合、式(Ｘ)で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1～90モル％であり、より好ましくは１～70モル％であり、更に好ましくは10～50モル％である。
　式(Ｘ)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)-式(X1-15)で表される構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　第２の有機層の高分子化合物において、式(Ｘ)で表される構成単位は、１種のみ含まれていても２種以上含まれていてもよい。
　第２の有機層の高分子化合物としては、例えば、高分子化合物P-1～P-8が挙げられる。ここで、「その他の構成単位」とは、式(2)、式(2')、式(X)及び式(Y)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000102
［表中、ｐ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’及びｔ’は、各構成単位のモル比率を表す。ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｔ’＝１００であり、且つ、７０≦ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’≦１００である。］
　第２の有機層の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
　第２の有機層の高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×103～１×106であり、より好ましくは1×104～5×105であり、より好ましくは1.5×104～1×105である。
　［第２の有機層の高分子化合物の製造方法］
　第２の有機層の高分子化合物は、ケミカルレビュー(Chem. Rev.)，第109巻，897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
　前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
　遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
　重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。第２の有機層の高分子化合物の純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
　［第２の組成物］
　第２の有機層は、第２の有機層の高分子化合物の架橋体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「第２の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。
　第２の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料の例及び好ましい範囲と同じである。
　第２の組成物に含有される発光材料としては、例えば、第１の組成物が含有していてもよい蛍光発光性化合物、及び、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする燐光発光性金属錯体が挙げられる。発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　第２の組成物において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の配合量は、各々、第２の有機層の高分子化合物の架橋体を100質量部とした場合、通常、1～400質量部であり、好ましくは5～150質量部である。
　第２の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。第２の組成物において、酸化防止剤の配合量は、第２の有機層の高分子化合物の架橋体を100質量部とした場合、通常、0.001～10質量部である。
　第２の有機層の高分子化合物と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第２のインク」ともいう。）は、第１のインクの項で説明した湿式法に好適に使用することができる。第２のインクの粘度の好ましい範囲は、第１のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。第２のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第１のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
　第２のインクにおいて、溶媒の配合量は、第２の有機層の高分子化合物を100質量部とした場合、通常、1000～100000質量部であり、好ましくは2000～20000質量部である。
　＜発光素子の層構成＞
　本発明の発光素子は、陽極、陰極、第１の有機層及び第２の有機層以外の層を有していてもよい。
　本発明の発光素子において、第１の有機層は、通常、発光層（以下、「第１の発光層」と言う。）である。
　本発明の発光素子において、第２の有機層は、通常、正孔輸送層、第２の発光層又は電子輸送層であり、好ましくは正孔輸送層又は第２の発光層であり、より好ましくは正孔輸送層である。
　本発明の発光素子において、第１の有機層と第２の有機層とは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、隣接していることが好ましい。
　本発明の発光素子において、第２の有機層は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陽極及び第１の有機層の間に設けられた層であることが好ましく、陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層又は第２の発光層であることがより好ましく、陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層であることが更に好ましい。
　本発明の発光素子の第１の有機層において、化合物（Ｔ）及び燐光発光性遷移金属錯体は、それぞれ、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。本発明の発光素子の第２の有機層において、第２の有機層の高分子化合物の架橋体は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
　本発明の発光素子において、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔注入層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陰極と第１の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
　本発明の発光素子において、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陰極と第１の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
　本発明の発光素子において、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陽極と第１の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陰極と第２の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
　本発明の発光素子において、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陽極と第１の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陰極と第２の有機層との間に、電子注入層を更に有することが好ましい。
　本発明の発光素子の具体的な層構成としては、例えば、（Ｄ１）～（Ｄ１５）で表される層構成が挙げられる。本発明の発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。
（Ｄ１）陽極／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ２）陽極／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ３）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ４）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ５）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ６）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ７）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ９）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１０）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１１）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層（第２の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層（第２の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第２の発光層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
　（Ｄ１）～（Ｄ１５）中、「／」は、その前後の層が隣接して積層していることを意味する。具体的には、「第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）」とは、第２の発光層（第２の有機層）と第１の発光層（第１の有機層）とが隣接して積層していることを意味する。
　本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、（Ｄ３）～（Ｄ１２）で表される層構成が好ましく、（Ｄ７）～（Ｄ１０）で表される層構成がより好ましい。
　本発明の発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、２層以上設けられていてもよい。
　陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第１の発光層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、１ｎｍ～１μｍであり、好ましくは２ｎｍ～５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ～１５０ｎｍである。
　本発明の発光素子において、積層する層の順番、数、及び厚さは、発光素子の発光効率、駆動電圧及び素子寿命を勘案して調整すればよい。
　［第２の発光層］
　第２の発光層は、通常、第２の有機層又は発光材料を含有する層であり、好ましくは、発光材料を含有する層である。第２の発光層が発光材料を含有する層である場合、第２の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の第２の組成物が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第２の発光層に含有される発光材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
　本発明の発光素子が第２の発光層を有し、且つ、後述の正孔輸送層及び後述の電子輸送層が第２の有機層ではない場合、第２の発光層は第２の有機層であることが好ましい。
　［正孔輸送層］
　正孔輸送層は、通常、第２の有機層又は正孔輸送材料を含有する層であり、好ましくは、第２の有機層である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
　本発明の発光素子が正孔輸送層を有し、且つ、前述の第２の発光層及び後述の電子輸送層が第２の有機層ではない場合、正孔輸送層は第２の有機層であることが好ましい。
　［電子輸送層］
　電子輸送層は、通常、第２の有機層又は電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
　本発明の発光素子が電子輸送層を有し、且つ、前述の第２の発光層及び前述の正孔輸送層が第２の有機層ではない場合、電子輸送層は第２の有機層であることが好ましい。
　［正孔注入層及び電子注入層］
　正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
　電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入層に含有される電子注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入層に含有される電子注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
　［基板／電極］
　発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
　陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
　陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、インジウム－銀合金、リチウム－アルミニウム合金、リチウム－マグネシウム合金、リチウム－インジウム合金、カルシウム－アルミニウム合金が挙げられる。
　本発明の発光素子において、陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。
　陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
　［発光素子の製造方法］
　本発明の発光素子において、第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
　第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層及び電子注入層は、第１のインク、第２のインク、並びに、上述した発光材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料をそれぞれ含有するインクを用いて、スピンコート法、インクジェット印刷法等の塗布法により形成することができる。
　［発光素子の用途］
　発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
　以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
　実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、移動相にテトラヒドロフランを用い、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)により求めた。なお、SECの各測定条件は、次のとおりである。
　測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ　ＭＩＸＥＤ－Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ－ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ－１０Ａｖｐ）を用いた。
　化合物のΔＥSTの値の算出は、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化した。その際、基底関数として、６－３１Ｇ＊を用いた。そして、得られた構造最適化された構造を用いて、Ｂ３ＬＹＰレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物のΔＥSTを算出した。なお、量子化学計算プログラムとして、Ｇａｕｓｓｉａｎ０９を用いて計算した。
　高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、高分子化合物の７７Ｋにおける燐光発光スペクトルを測定することにより求めた。
　具体的には、高分子化合物を、キシレンに３．０質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、ガラス基板上にドロップキャスト法にて成膜した後、室温で真空乾燥を行うことにより、高分子化合物の膜を形成した。高分子化合物の膜が形成されたガラス基板を、酸素濃度５ｐｐｍ未満の窒素雰囲気下としたガラス管中に投入した後、ガラス管を封管した。封管されたガラス管を、液体窒素で７７Ｋに冷却し、測定試料とした。得られた測定試料に励起光（励起波長：３２５ｎｍ）を照射し、高分子化合物の燐光発光スペクトルを測定した。得られた高分子化合物の燐光発光スペクトルにおける、最も短波長の極大ピーク波長をエネルギーに換算した値を高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位とした。
　高分子化合物の燐光発光スペクトルの測定において、回転式のオプティカルチョッパーを用いた。励起光源にはＨｅ－Ｃｄレーザー（金門光波社製）を用いた。検出器には浜松ホトニクス社製マルチチャンネル分光器（商品名：ＰＭＡ－１２）を用いた。
　＜合成例Ｍ１＞　化合物Ｍ１～Ｍ２０の合成
　化合物Ｍ１は、特開２０１０－１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ２は、特開２００８－１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ３は、特開２０１０－２１５８８６号公報に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ４は、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に準じて合成した。
　化合物Ｍ５は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ６は、国際公開第２０１１／０４９２４１号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ７は、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ８は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ９は、国際公開第２０１７／１４６０８３号に記載の方法に準じて合成した。
　化合物Ｍ１０は、特開２０１０－２１５８８６号公報に記載の方法に準じて合成した。
　化合物Ｍ１１は、国際公開第２０１６／０３１６３９号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ１２は、特開２０１１－１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ１３は、国際公開第２０１６／０３１６３９号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ１４は、特開２０１１－１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ１５は、国際公開第２０１３／１９１０８８号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ１６は、国際公開第２０１３／１９１０８８号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ１７は、国際公開第２０１６／０３１６３９号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ１８は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ１９は、国際公開第２０１６／０３１６３９号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ２０は、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に準じて合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　＜合成例ＨＴＬ－１＞　高分子化合物ＨＴＬ－１の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１（０．９９５ｇ）、化合物Ｍ４（０．７３６ｇ）、化合物Ｍ２（０．１０６ｇ）、化合物Ｍ３（０．０９２４ｇ）、ジクロロビス〔トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（１．８ｍｇ）及びトルエン（５０ｍｌ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）得られた反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍｌ）を滴下し、５．５時間還流させた。
（工程３）その後、そこに、フェニルボロン酸（２４．４ｍｇ）、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍｌ）及びジクロロビス〔トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（１．８ｍｇ）を加え、１４時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通液することにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。
得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ－１を０．９１ｇ得た。高分子化合物ＨＴＬ－１のＭｎは５．２×１０４であり、Ｍｗは２．５×１０５であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、５０：４０：５：５のモル比で構成された共重合体である。
　高分子化合物ＨＴＬ－１の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．４５ｅＶであった。
　＜合成例ＨＴＬ－２＞　高分子化合物ＨＴＬ－２の合成
　高分子化合物ＨＴＬ－２は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ５、及び、化合物Ｍ６を用いて、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ－２のＭｎは１．９×１０4であり、Ｍｗは９．９×１０4であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位とが、５０：４２．５：７．５のモル比で構成された共重合体である。
　高分子化合物ＨＴＬ－２の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．３３ｅＶであった。
　＜合成例ＨＴＬ－３＞　高分子化合物ＨＴＬ－３の合成
　高分子化合物ＨＴＬ－３は、化合物Ｍ７、化合物Ｍ８、及び、化合物Ｍ９を用いて、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＨＴＬ－３のＭｎは２．８×１０4であり、Ｍｗは１．１×１０5であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ８から誘導される構成単位と、化合物Ｍ９から誘導される構成単位とが、４０：１０：５０のモル比で構成された共重合体である。
　高分子化合物ＨＴＬ－３の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．６９ｅＶであった。
　＜合成例ＨＴＬ－４＞　高分子化合物ＨＴＬ－４の合成
　高分子化合物ＨＴＬ－４は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ１０、化合物Ｍ２、及び、化合物Ｍ３を用いて、国際公開第２０１６／０３１６３９号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＨＴＬ－４のＭｎは２．４×１０4であり、Ｍｗは１．７×１０5であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－４は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１０から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、５０：４０：５：５のモル比で構成された共重合体である。
　高分子化合物ＨＴＬ－４の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．４９ｅＶであった。
　＜合成例ＨＴＬ－５＞　高分子化合物ＨＴＬ－５の合成
　高分子化合物ＨＴＬ－５は、化合物Ｍ１１、化合物Ｍ１２、化合物Ｍ２、及び、化合物Ｍ３を用いて、国際公開第２０１６／０３１６３９号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ－５のＭｎは５．３×１０4であり、Ｍｗは２．０×１０5であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－５は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、５０：４０：５：５のモル比で構成された共重合体である。
　高分子化合物ＨＴＬ－５の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．３７ｅＶであった。
　＜合成例ＨＴＬ－６＞　高分子化合物ＨＴＬ－６の合成
　高分子化合物ＨＴＬ－６は、化合物Ｍ１３、化合物Ｍ１２、化合物Ｍ２、及び、化合物Ｍ３を用いて、国際公開第２０１６／０３１６３９号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ－６のＭｎは４．２×１０4であり、Ｍｗは１．２×１０5であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－６は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１３から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、５０：４０：５：５のモル比で構成された共重合体である。
　高分子化合物ＨＴＬ－６の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．３６ｅＶであった。
　＜合成例ＨＴＬ－７＞　高分子化合物ＨＴＬ－７の合成
　高分子化合物ＨＴＬ－７は、化合物Ｍ１４、化合物Ｍ１５、化合物Ｍ１６、及び、化合物Ｍ１７を用いて、国際公開第２０１６／０３１６３９号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ－７のＭｎは５．１×１０4であり、Ｍｗは２．０×１０5であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－７は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１６から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１７から誘導される構成単位とが、４０：５：５：５０のモル比で構成された共重合体である。
　高分子化合物ＨＴＬ－７の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．３３ｅＶであった。
　＜合成例ＨＴＬ－８＞　高分子化合物ＨＴＬ－８の合成
　高分子化合物ＨＴＬ－８は、化合物Ｍ７、化合物Ｍ８、及び、化合物Ｍ５を用いて、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ－８のＭｎは２．３×１０4であり、Ｍｗは１．２×１０5であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－８は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ８から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位とが、４５：５：５０のモル比で構成された共重合体である。
　高分子化合物ＨＴＬ－８の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．３３ｅＶであった。
　＜合成例ＨＴＬ－９＞　高分子化合物ＨＴＬ－９の合成
　高分子化合物ＨＴＬ－９は、化合物Ｍ１８、化合物Ｍ８、及び、化合物Ｍ４を用いて、国際公開第２０１６／１２５５６０号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ－５のＭｎは３．６×１０4であり、Ｍｗは２．０×１０5であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－９は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１８から誘導される構成単位と、化合物Ｍ８から誘導される構成単位と、化合物Ｍ４から誘導される構成単位とが、４０：１０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
　高分子化合物ＨＴＬ－９の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．４６ｅＶであった。
　＜合成例ＨＴＬ－Ｃ１＞　高分子化合物ＨＴＬ－Ｃ１の合成
　高分子化合物ＨＴＬ－Ｃ１は、化合物Ｍ１９、化合物Ｍ４、及び、化合物Ｍ６を用いて、国際公開第２０１６／０３１６３９号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＨＴＬ－Ｃ１のＭｎは１．４×１０4であり、Ｍｗは２．７×１０4であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－Ｃ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１９から誘導される構成単位と、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ６から誘導される構成単位とが、５０：４２．５：７．５のモル比で構成された共重合体である。
　高分子化合物ＨＴＬ－Ｃ１の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．２８ｅＶであった。
　＜合成例ＨＴＬ－Ｃ２＞　高分子化合物ＨＴＬ－Ｃ２の合成
　高分子化合物ＨＴＬ－Ｃ２は、化合物Ｍ１４、化合物Ｍ５、化合物Ｍ２０及び化合物Ｍ３を用いて、特開２０１２－１４４７２２号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＨＴＬ－Ｃ２のＭｎは５．０×１０4であり、Ｍｗは２．５×１０5であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－Ｃ２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２０から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、５０：３０：１２．５：７．５のモル比で構成された共重合体である。
　高分子化合物ＨＴＬ－Ｃ２の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．１６ｅＶであった。
　＜合成例Ｇ１＞　金属錯体Ｇ１～Ｇ６の合成
　金属錯体Ｇ１は、特開２０１３－２３７７８９号公報に記載の方法に従って合成した。
　金属錯体Ｇ２は、国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に従って合成した。
　金属錯体Ｇ３は、国際公開第２０１１／０３２６２６号に記載の方法に準じて合成した。
　金属錯体Ｇ４は、特開２０１４－２２４１０１号公報に記載の方法に準じて合成した。
　金属錯体Ｇ５及びＧ６は、特開２０１４－２２４１０１号公報に記載の方法に従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　＜合成例Ｒ１＞　金属錯体Ｒ１～Ｒ３の合成
　金属錯体Ｒ１は、特開２００６－１８８６７３号公報に記載の方法に準じて合成した。
　金属錯体Ｒ２は、特開２００８－１７９６１７号公報に記載の方法に従って合成した。
　金属錯体Ｒ３は、特開２０１１－１０５７０１号公報に記載の方法に従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
　＜合成例Ｈ１＞　化合物Ｈ１～Ｈ６及びＨＣ１～ＨＣ４の合成、入手
　化合物Ｈ１は、国際公開第２０１０／１３６１０９号に記載の方法に準じて合成した。
　化合物Ｈ２は、国際公開第２０１４／１１５７４３号に記載の方法に準じて合成した。
　化合物Ｈ３は、特開２０１０－２５４６７６号公報に記載の方法に準じて合成した。
　化合物Ｈ４は、国際公開第２０１１／０７０９６３号に記載の方法に準じて合成した。
　化合物Ｈ５は、国際公開第２００８／０５６７４６号に記載の方法に準じて合成した。
　化合物Ｈ６は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
　化合物Ｈ７は、国際公開第２００６／１１４９６６号に記載の方法に準じて合成した。
　化合物ＨＣ１、ＨＣ３及びＨＣ４は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
　化合物ＨＣ２は、特開２０１０－１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
　化合物Ｈ１のΔＥSTの値は、０．１３０ｅＶであった。
　化合物Ｈ２のΔＥSTの値は、０．０６３ｅＶであった。
　化合物Ｈ３のΔＥSTの値は、０．５７６ｅＶであった。
　化合物Ｈ４のΔＥSTの値は、０．０９６ｅＶであった。
　化合物Ｈ５のΔＥSTの値は、０．０６６ｅＶであった。
　化合物Ｈ６のΔＥSTの値は、０．１５６ｅＶであった。
　化合物Ｈ７のΔＥSTの値は、０．３２２ｅＶであった。
　化合物ＨＣ１のΔＥSTの値は、０．４４８ｅＶであった。
　化合物ＨＣ２のΔＥSTの値は、０．８７２ｅＶであった。
　化合物ＨＣ３のΔＥSTの値は、０．４５１ｅＶであった。
　化合物ＨＣ４のΔＥSTの値は、０．５９１ｅＶであった。
　＜実施例Ｄ１＞　発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
　ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ－１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（第２の有機層の形成）
　キシレンに高分子化合物ＨＴＬ－１を０．６質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の有機層を形成した。この加熱により、高分子化合物ＨＴＬ－１は、架橋体となった。
（第１の有機層の形成）
　トルエンに、化合物Ｈ１及び金属錯体Ｇ１（化合物Ｈ１／金属錯体Ｇ１＝７０質量％／３０質量％）を１質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、第２の有機層の上にスピンコート法により８０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の有機層を形成した。
（陰極の形成）
　第１の有機層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、第１の有機層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が１ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は１０．０％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３０,０．６２)であった。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は１０．３％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３０,０．６２)であった。
　＜実施例Ｄ２＞　発光素子Ｄ２の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－２」を用い、更に、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「トルエンに、化合物Ｈ１及び金属錯体Ｇ１（化合物Ｈ１／金属錯体Ｇ１＝７０質量％／３０質量％）を１質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「キシレンに、化合物Ｈ１及び金属錯体Ｇ１（化合物Ｈ１／金属錯体Ｇ１＝７０質量％／３０質量％）を３．３質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。
　発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が１ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は５．７％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３３,０．６１)であった。
　＜比較例ＣＤ１＞　発光素子ＣＤ１の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－Ｃ１」を用い、更に、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「トルエンに、化合物Ｈ１及び金属錯体Ｇ１（化合物Ｈ１／金属錯体Ｇ１＝７０質量％／３０質量％）を１質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、化合物Ｈ１及び金属錯体Ｇ１（化合物Ｈ１／金属錯体Ｇ１＝７０質量％／３０質量％）を２．２質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。
　発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が１ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は１．０％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３５,０．５８)であった。
　＜比較例ＣＤ２＞　発光素子ＣＤ２の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「トルエンに、化合物Ｈ１及び金属錯体Ｇ１（化合物Ｈ１／金属錯体Ｇ１＝７０質量％／３０質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物ＨＣ１及び金属錯体Ｇ１（化合物ＨＣ１／金属錯体Ｇ１＝７０質量％／３０質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。
　発光素子ＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が１ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は１．４％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２８,０．６２)であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000118
　＜実施例Ｄ３＞　発光素子Ｄ３の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－３」を用い、更に、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「トルエンに、化合物Ｈ１及び金属錯体Ｇ１（化合物Ｈ１／金属錯体Ｇ１＝７０質量％／３０質量％）を１質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、化合物Ｈ１及び金属錯体Ｇ２（化合物Ｈ１／金属錯体Ｇ２＝７０質量％／３０質量％）を２．２質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。
　発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は１８．０％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３３,０．６２)であった。
　＜実施例Ｄ４＞　発光素子Ｄ４の作製と評価
　実施例Ｄ３の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－３」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－４」を用いた以外は、実施例Ｄ３と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。
　発光素子Ｄ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は１７．９％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．６３)であった。
　＜実施例Ｄ５＞　発光素子Ｄ５の作製と評価
　実施例Ｄ３の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－３」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－１」を用いた以外は、実施例Ｄ３と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。
　発光素子Ｄ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は２２．５％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．６３)であった。
　＜実施例Ｄ６＞　発光素子Ｄ６の作製と評価
　実施例Ｄ３の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－３」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－５」を用いた以外は、実施例Ｄ３と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。
　発光素子Ｄ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は２０．３％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．６３)であった。
　＜実施例Ｄ７＞　発光素子Ｄ７の作製と評価
　実施例Ｄ３の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－３」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－６」を用いた以外は、実施例Ｄ３と同様にして、発光素子Ｄ７を作製した。
　発光素子Ｄ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は１９．７％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．６３)であった。
　＜実施例Ｄ８＞　発光素子Ｄ８の作製と評価
　実施例Ｄ３の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－３」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－７」を用いた以外は、実施例Ｄ３と同様にして、発光素子Ｄ８を作製した。
　発光素子Ｄ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は１４．３％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．６３)であった。
　＜実施例Ｄ９＞　発光素子Ｄ９の作製と評価
　実施例Ｄ３の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－３」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－８」を用いた以外は、実施例Ｄ３と同様にして、発光素子Ｄ９を作製した。
　発光素子Ｄ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は１４．８％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．６３)であった。
　＜実施例Ｄ１０＞　発光素子Ｄ１０の作製と評価
　実施例Ｄ３の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－３」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－２」を用いた以外は、実施例Ｄ３と同様にして、発光素子Ｄ１０を作製した。
　発光素子Ｄ１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は１５．４％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．６３)であった。
　＜比較例ＣＤ３＞　発光素子ＣＤ３の作製と評価
　実施例Ｄ３の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－３」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－Ｃ２」を用いた以外は、実施例Ｄ３と同様にして、発光素子ＤＣＤ３を作製した。
　発光素子ＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は６．４％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．６４)であった。
　＜比較例ＣＤ４＞　発光素子ＣＤ４の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－２」を用い、更に、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「トルエンに、化合物Ｈ１及び金属錯体Ｇ１（化合物Ｈ１／金属錯体Ｇ１＝７０質量％／３０質量％）を１質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物ＨＣ２及び金属錯体Ｇ２（化合物ＨＣ２／金属錯体Ｇ２＝７０質量％／３０質量％）を２．５質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。
　発光素子ＣＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は３．３％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３３,０．６３)であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000119
　＜実施例Ｄ１１＞　発光素子Ｄ１１の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「トルエンに、化合物Ｈ１及び金属錯体Ｇ１（化合物Ｈ１／金属錯体Ｇ１＝７０質量％／３０質量％）を１質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物Ｈ１及び金属錯体Ｇ３（化合物Ｈ１／金属錯体Ｇ３＝７０質量％／３０質量％）を２．２質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１１を作製した。
　発光素子Ｄ１１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は１９．３％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３３,０．６３)であった。
　＜実施例Ｄ１２＞　発光素子Ｄ１２の作製と評価
　実施例Ｄ１１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｈ１及び金属錯体Ｇ３（化合物Ｈ１／金属錯体Ｇ３＝７０質量％／３０質量％）」に代えて、「化合物Ｈ１及び金属錯体Ｇ４（化合物Ｈ１／金属錯体Ｇ４＝７０質量％／３０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１２を作製した。
　発光素子Ｄ１２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は２０．８％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．４３,０．５６)であった。
　＜実施例Ｄ１３＞　発光素子Ｄ１３の作製と評価
　実施例Ｄ１１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｈ１及び金属錯体Ｇ３（化合物Ｈ１／金属錯体Ｇ３＝７０質量％／３０質量％）」に代えて、「化合物Ｈ１及び金属錯体Ｇ５（化合物Ｈ１／金属錯体Ｇ５＝７０質量％／３０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１３を作製した。
　発光素子Ｄ１３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は２２．３％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．６３)であった。
　＜実施例Ｄ１４＞　発光素子Ｄ１４の作製と評価
　実施例Ｄ１１の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｈ１及び金属錯体Ｇ３（化合物Ｈ１／金属錯体Ｇ３＝７０質量％／３０質量％）」に代えて、「化合物Ｈ１及び金属錯体Ｇ６（化合物Ｈ１／金属錯体Ｇ６＝７０質量％／３０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１４を作製した。
　発光素子Ｄ１４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は２４．５％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３０,０．６４)であった。
　＜実施例Ｄ１５＞　発光素子Ｄ１５の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「トルエンに、化合物Ｈ１及び金属錯体Ｇ１（化合物Ｈ１／金属錯体Ｇ１＝７０質量％／３０質量％）を１質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、化合物Ｈ２及び金属錯体Ｇ２（化合物Ｈ２／金属錯体Ｇ２＝７０質量％／３０質量％）を３．２質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１５を作製した。
　発光素子Ｄ１５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は１４．２％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３０,０．６４)であった。
　＜実施例Ｄ１６＞　発光素子Ｄ１６の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「トルエンに、化合物Ｈ１及び金属錯体Ｇ１（化合物Ｈ１／金属錯体Ｇ１＝７０質量％／３０質量％）を１質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、化合物Ｈ３及び金属錯体Ｇ２（化合物Ｈ３／金属錯体Ｇ２＝７０質量％／３０質量％）を２．２質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１６を作製した。
　発光素子Ｄ１６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は７．３％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６５)であった。
　＜実施例Ｄ１７＞　発光素子Ｄ１７の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「トルエンに、化合物Ｈ１及び金属錯体Ｇ１（化合物Ｈ１／金属錯体Ｇ１＝７０質量％／３０質量％）を１質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物Ｈ４及び金属錯体Ｇ２（化合物Ｈ４／金属錯体Ｇ２＝７０質量％／３０質量％）を２．２質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１７を作製した。
　発光素子Ｄ１７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は２２．４％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．６３)であった。
　＜実施例Ｄ１８＞　発光素子Ｄ１８の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「トルエンに、化合物Ｈ１及び金属錯体Ｇ１（化合物Ｈ１／金属錯体Ｇ１＝７０質量％／３０質量％）を１質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物Ｈ５及び金属錯体Ｇ２（化合物Ｈ５／金属錯体Ｇ２＝７０質量％／３０質量％）を２．２質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１８を作製した。
　発光素子Ｄ１８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は１４．８％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．６３)であった。
　＜実施例Ｄ１９＞　発光素子Ｄ１９の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「トルエンに、化合物Ｈ１及び金属錯体Ｇ１（化合物Ｈ１／金属錯体Ｇ１＝７０質量％／３０質量％）を１質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、化合物Ｈ６及び金属錯体Ｇ２（化合物Ｈ６／金属錯体Ｇ２＝７０質量％／３０質量％）を２．２質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１９を作製した。
　発光素子Ｄ１９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は１６．４％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．６３)であった。
　＜比較例ＣＤ５＞　発光素子ＣＤ５の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「トルエンに、化合物Ｈ１及び金属錯体Ｇ１（化合物Ｈ１／金属錯体Ｇ１＝７０質量％／３０質量％）を１質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物ＨＣ２及び金属錯体Ｇ３（化合物ＨＣ２／金属錯体Ｇ３＝７０質量％／３０質量％）を２．２質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ５を作製した。
　発光素子ＣＤ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は１．３％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３３,０．６１)であった。
　＜実施例Ｄ２０＞　発光素子Ｄ２０の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－８」を用い、更に、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「トルエンに、化合物Ｈ１及び金属錯体Ｇ１（化合物Ｈ１／金属錯体Ｇ１＝７０質量％／３０質量％）を１質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物Ｈ５及び金属錯体Ｇ２（化合物Ｈ５／金属錯体Ｇ２＝７０質量％／３０質量％）を２．２質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２０を作製した。
　発光素子Ｄ２０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は１３．０％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．６４)であった。
　＜実施例Ｄ２１＞　発光素子Ｄ２１の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－８」を用い、更に、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「トルエンに、化合物Ｈ１及び金属錯体Ｇ１（化合物Ｈ１／金属錯体Ｇ１＝７０質量％／３０質量％）を１質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、化合物Ｈ６及び金属錯体Ｇ２（化合物Ｈ６／金属錯体Ｇ２＝７０質量％／３０質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２１を作製した。
　発光素子Ｄ２１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は１１．４％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．６４)であった。
　＜比較例ＣＤ６＞　発光素子ＣＤ６の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－１」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－８」を用い、更に、実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「トルエンに、化合物Ｈ１及び金属錯体Ｇ１（化合物Ｈ１／金属錯体Ｇ１＝７０質量％／３０質量％）を１質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、化合物ＨＣ３及び金属錯体Ｇ２（化合物ＨＣ３／金属錯体Ｇ２＝７０質量％／３０質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ６を作製した。
　発光素子ＣＤ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が０．２５ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は５．０％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．６４)であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000120
　＜実施例Ｄ２２＞　発光素子Ｄ２２の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
　ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ－１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により６５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（第２の有機層の形成）
　キシレンに高分子化合物ＨＴＬ－２を０．６質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより第２の有機層を形成した。この加熱により、高分子化合物ＨＴＬ－２は、架橋体となった。
（第１の有機層の形成）
　キシレンに、化合物Ｈ１及び金属錯体Ｒ１（化合物Ｈ１／金属錯体Ｒ１＝９０重量％／１０質量％）を３．３質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、第２の有機層の上にスピンコート法により８０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の有機層を形成した。
（陰極の形成）
　第１の有機層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、第１の有機層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ２２を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子Ｄ２２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が１ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は１０．６％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．６７,０．３３)であった。
　＜実施例Ｄ２３＞　発光素子Ｄ２３の作製と評価
　実施例Ｄ２２の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－２」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－９」を用いた以外は、実施例Ｄ２２と同様にして、発光素子Ｄ２３を作製した。
　発光素子Ｄ２３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が１ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は１２．３％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．６７,０．３３)であった。
　＜実施例Ｄ２４＞　発光素子Ｄ２４の作製と評価
　実施例Ｄ２２の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－２」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－１」を用いた以外は、実施例Ｄ２２と同様にして、発光素子Ｄ２４を作製した。
　発光素子Ｄ２４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が１ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は１２．８％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．６７,０．３３)であった。
　＜実施例Ｄ２５＞　発光素子Ｄ２５の作製と評価
　実施例Ｄ２２の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－２」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－１」を用い、更に、実施例Ｄ２２の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｈ１及び金属錯体Ｒ１（化合物Ｈ１／金属錯体Ｒ１＝９０質量％／１０質量％）」に代えて、「化合物Ｈ１及び金属錯体Ｒ２（化合物Ｈ１／金属錯体Ｒ２＝９０質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ２２と同様にして、発光素子Ｄ２５を作製した。
　発光素子Ｄ２５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が１ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は２０．４％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．６１,０．３９)であった。
　＜実施例Ｄ２６＞　発光素子Ｄ２６の作製と評価
　実施例Ｄ２２の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－２」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－１」を用い、更に、実施例Ｄ２２の（第１の有機層の形成）における、「化合物Ｈ１及び金属錯体Ｒ１（化合物Ｈ１／金属錯体Ｒ１＝９０質量％／１０質量％）」に代えて、「化合物Ｈ１及び金属錯体Ｒ３（化合物Ｈ１／金属錯体Ｒ３＝９０質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ２２と同様にして、発光素子Ｄ２６を作製した。
　発光素子Ｄ２６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が１ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は１５．８％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．６５,０．３５)であった。
　＜実施例Ｄ２７＞　発光素子Ｄ２７の作製と評価
　実施例Ｄ２２の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－２」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－１」を用い、更に、実施例Ｄ２２の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、化合物Ｈ１及び金属錯体Ｒ１（化合物Ｈ１／金属錯体Ｒ１＝９０質量％／１０質量％）を３．３質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「トルエンに、化合物Ｈ７及び金属錯体Ｒ１（化合物Ｈ７／金属錯体Ｒ１＝９０質量％／１０質量％）を２．２質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ２２と同様にして、発光素子Ｄ２７を作製した。
　発光素子Ｄ２７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が１ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は８．０％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．６７,０．３３)であった。
　＜比較例ＣＤ７＞　発光素子ＣＤ７の作製と評価
　実施例Ｄ２２の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、化合物Ｈ１及び金属錯体Ｒ１（化合物Ｈ１／金属錯体Ｒ１＝９０質量％／１０質量％）を３．３質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物ＨＣ４及び金属錯体Ｒ１（化合物ＨＣ４／金属錯体Ｒ１＝９０質量％／１０質量％）を２．５質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ２２と同様にして、発光素子ＣＤ７を作製した。
　発光素子ＣＤ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が１ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は２．０％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．６７,０．３３)であった。
　＜比較例ＣＤ８＞　発光素子ＣＤ８の作製と評価
　実施例Ｄ２２の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、化合物Ｈ１及び金属錯体Ｒ１（化合物Ｈ１／金属錯体Ｒ１＝９０質量％／１０質量％）を３．３質量％の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物ＨＣ２及び金属錯体Ｒ１（化合物ＨＣ２／金属錯体Ｒ１＝９０質量％／１０質量％）を２．５質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ２２と同様にして、発光素子ＣＤ８を作製した。
　発光素子ＣＤ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。電流密度が１ｍＡ／ｃｍ２における外部量子効率は０．９％、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．６６,０．３４)であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000121
　本発明によれば、外部量子効率が優れる発光素子を提供することができる。

Claims (14)

  1. 　陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、
    　第１の有機層が、燐光発光性遷移金属錯体と、要件（Ｉ）及び要件（ＩＩ）からなる群から選ばれる少なくとも１つの要件を満たし、遷移金属を含まない低分子化合物とを含有する層であり、
    　第２の有機層が、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する層であり、該高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位が２．３０ｅＶ以上である、発光素子。

    　　　（Ｉ）最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．２５ｅＶ未満である。
    　　（ＩＩ）式（Ｔ－１）で表される。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、
    　ｎT1は、０以上５以下の整数を表す。ｎT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　ｎT2は、１以上１０以下の整数を表す。
    　ＡｒT1は、置換アミノ基又は１価の複素環基を表し、該１価の複素環基は、環内に二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環内に＝Ｎ－で表される基、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、及び、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基を含まない１価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　ＬT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－ＮＲT1'－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲT1'は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　ＡｒT2は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　但し、ＡｒT1のすべてが置換アミノ基又は式（Ｔ１－１Ａ）で表される基である場合、ＡｒT2は、環内に＝Ｎ－で表される基を２個以上含む単環の複素環基、環内に－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基及び＝Ｎ－で表される基からなる群から選ばれる少なくとも１つの基を含む縮合環の複素環基、環内に－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基を含む芳香族炭化水素基、又は、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式中、
    　ＸT1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ（ＲXT1）－で表される基、又は、－Ｃ（ＲXT1'）2－で表される基を表す。ＲXT1及びＲXT1'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXT1'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    　ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7及びＲT8は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
  2. 　前記高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位が２．３４ｅＶ以上である、請求項１に記載の発光素子。
  3. 　前記架橋基が、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である、請求項１又は２に記載の発光素子。
    （架橋基Ａ群）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎXLは、０～５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
  4. 　前記架橋基を有する構成単位が、式（２）又は式（２’）で表される構成単位である、請求項３に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式中、
    　ｎＡは０～５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ａｒ3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　ＬAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－ＮＲ’－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ｘは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式中、
    　ｍＡは０～５の整数を表し、ｍは１～４の整数を表し、ｃは０又は１を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ａｒ5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合して、又は、酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
    　ＫAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－ＮＲ’－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、前記と同じ意味を表す。ＫAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ｘ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
  5. 　前記ＡｒT1の少なくとも１つが、式（Ｔ１－１）で表される基である、請求項１～４のいずれか一項に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［式中、
    　ＸT1は、前記と同じ意味を表す。
    　環ＲT1及び環ＲT2は、それぞれ独立に、環内に－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基を含まない芳香族炭化水素環、又は、環内に＝Ｎ－で表される基、－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、及び、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基を含まない複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。］
  6. 　前記式（T１－１）で表される基が、式（T１－１Ａ）、式（T１－１Ｂ）、式（T１－１Ｃ）又は式（T１－１Ｄ）で表される基である、請求項５に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     ［式中、
    　ＸT1は、前記と同じ意味を表す。
    　ＸT2及びＸT3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ（ＲXT2）－で表される基、又は、－Ｃ（ＲXT2'）2－で表される基を表す。ＲXT2及びＲXT2'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXT2'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    　ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
  7. 　前記ＡｒT2が、環内に＝Ｎ－で表される基を２個以上含む、置換基を有していてもよい単環の複素環基である、請求項１～６のいずれか一項に記載の発光素子。
  8. 　前記遷移金属を含まない低分子化合物が、前記要件（Ｉ）及び前記要件（ＩＩ）を満たす、請求項１～７のいずれか一項に記載の発光素子。
  9. 　前記燐光発光性遷移金属錯体が、式（１）で表される金属錯体である、請求項１～８のいずれか一項に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     ［式中、
    　Ｍは、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
    　ｎ1は１以上の整数を表し、ｎ2は０以上の整数を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ1＋ｎ2は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ1＋ｎ2は２である。
    　Ｅ1及びＥ2は、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。但し、Ｅ1及びＥ2の少なくとも一方は炭素原子である。Ｅ1及びＥ2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    　環Ｌ1は、芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　環Ｌ2は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　環Ｌ1が有していてもよい置換基と、環Ｌ2が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    　Ａ1－Ｇ1－Ａ2は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ1及びＡ2は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ1は、単結合、又は、Ａ1及びＡ2とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ1－Ｇ1－Ａ2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
  10. 　前記式（１）で表される金属錯体が、式（１－Ａ）で表される金属錯体である、請求項９に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     ［式中、
    　Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｅ1及びＡ1－Ｇ1－Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
    　環Ｌ1Aは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアゾール環又はジアゾール環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ1Aが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ21A、Ｅ22A、Ｅ23A及びＥ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ21Aが窒素原子の場合、Ｒ21Aは存在しない。Ｅ22Aが窒素原子の場合、Ｒ22Aは存在しない。Ｅ23Aが窒素原子の場合、Ｒ23Aは存在しない。Ｅ24Aが窒素原子の場合、Ｒ24Aは存在しない。
    　Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A及びＲ24Aが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ21AとＲ22A、Ｒ22AとＲ23A、Ｒ23AとＲ24A、及び、環Ｌ1Aが有していてもよい置換基とＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    　環Ｌ2Aは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環を表す。］
  11. 　前記式（１－Ａ）で表される金属錯体が、式（１－Ｂ１）、式（１－Ｂ２）、式（１－Ｂ３）、式（１－Ｂ４）又は式（１－Ｂ５）で表される金属錯体である、請求項１０に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     ［式中、
    　Ｍ、ｎ1、ｎ2、Ｒ21A、Ｒ22A、Ｒ23A、Ｒ24A及びＡ1－Ｇ1－Ａ2は、前記と同じ意味を表す。
    　ｎ11及びｎ12は、それぞれ独立に、１又は２を表す。但し、Ｍがルテニウム原子、ロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ11＋ｎ12は３であり、Ｍがパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ11＋ｎ12は２である。
    　Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ11B、Ｒ12B、Ｒ13B、Ｒ14B、Ｒ15B、Ｒ16B、Ｒ17B及びＲ18Bが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    　式（１－Ｂ１）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、及び、Ｒ11BとＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式（１－Ｂ２）中、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式（１－Ｂ３）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ13B、Ｒ13BとＲ14B、Ｒ11BとＲ21A、Ｒ13BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ18BとＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式（１－Ｂ４）中、Ｒ11BとＲ18B、Ｒ14BとＲ15B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ11BとＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。式（１－Ｂ５）中、Ｒ11BとＲ12B、Ｒ12BとＲ18B、Ｒ15BとＲ16B、Ｒ16BとＲ17B、Ｒ17BとＲ18B、及び、Ｒ11BとＲ21Aは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
  12. 　前記第１の有機層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、蛍光発光性化合物及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、請求項１～１１のいずれか一項に記載の発光素子。
  13. 　前記第１の有機層と前記第２の有機層とが隣接している、請求項１～１２のいずれか一項に記載の発光素子。
  14. 　前記第２の有機層が、前記陽極及び前記第１の有機層の間に設けられた層である、請求項１～１３のいずれか一項に記載の発光素子。
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