WO2018159985A2 - 누리장나무 추출물의 헥산 분획물 또는 누리장나무 추출물로부터 분리한 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부주름의 예방, 개선 또는 치료용 조성물 - Google Patents

누리장나무 추출물의 헥산 분획물 또는 누리장나무 추출물로부터 분리한 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부주름의 예방, 개선 또는 치료용 조성물 Download PDF

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채성욱
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    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations

Definitions

  • the present invention relates to a composition for the prevention, improvement or treatment of skin wrinkles containing a compound isolated from the hexane fraction of the Rhizoma biloba extract or the Rhizoma biloba extract as an active ingredient.
  • the skin protects the organs of the body from stimulation of the external environment and plays an important role in maintaining homeostasis such as temperature control.
  • the skin is aging due to various internal and external factors, and is classified into endogenous aging due to genetic causes and exogenous aging due to environmental causes.
  • photoaging means aging by ultraviolet (UV).
  • UV ultraviolet
  • ozone layer destruction due to environmental pollution has increased the amount of ultraviolet rays, and thus research on photoaging has been focused.
  • cosmetic features such as roughness, loss of elasticity, wrinkles and irregular pigmentation are observed.
  • the main research field of photo-aging is about the change of skin wrinkles.
  • MMPs collagen degrading enzymes
  • Nuri is a dicotyledonous plant, a deciduous broad-leaved shrub of the genus Verbena. It is also called dogwood, Japanese cypress, and sesame seed. Grows on fertile ground at foothills or valleys. It is about 2m high.
  • the bark is ash-colored.
  • the leaves are opposite, egg-shaped, and pointed at the ends.
  • the underside is round, without sawtooth at the edges and hairy on both sides. Flowers are pale red in bloom in August-September. It is a pickled inflorescence and runs at the end of a new branch with a strong smell.
  • Calyx is reddish and deeply divided into 5 pieces. The pieces are egg-shaped or long egg-shaped.
  • Corolla is about 3cm in diameter and divided into 5 pieces. Fruits are rounded in the nucleus and ripen in dark blue in October. It is a kind of similar species, with brown hairs on the branches and leaves. Var.ferrungineum, under-leaf, pointed tip, narrow and long calyx is called var.esculentum. Young leaves are eaten as herbs and flowers and berries are beautifully planted for ornamental purposes. Haesangsan ( ⁇ ⁇ ⁇ ) of the herbal medicine is dried twigs and roots, which is used for coughing and sensation. It is distributed in Korea (Hwanghae, south of Gangwon), Japan, Taiwan, and China.
  • Japanese Laid-Open Patent Publication No. 2011-195534 discloses a technique related to a hyaluronic acid production promoting agent, an anti-aging agent and an anti-wrinkle agent, and a technique related to the composition for skin regeneration or wrinkle improvement disclosed in Korean Laid-open Patent No. 2015-0057918.
  • Korean Laid-open Patent No. 2015-0057918 discloses a technique related to the prevention, improvement or treatment of skin wrinkles of the compound isolated from the hexane fraction of the Rhizoma biloba extract of the present invention or the Rhizoma biloba extract.
  • the present invention has been derived from the above requirements, and the present invention provides a martynoside of formula (1) or an acceptable salt thereof; Isomartynoside of formula (2) or an acceptable salt thereof; Or tree root ( Clerodendrum) trichotomum ) Hexane fraction of the extract; relates to a cosmetic composition for the prevention or improvement of skin wrinkles containing as an active ingredient, the hexane fraction of the martinoside , iso martinoside and laver extract is not cytotoxic, by UV irradiation
  • the present invention was completed by confirming that the expression level of increased MMP-1 was significantly reduced.
  • the present invention provides a martynoside of formula (1) or an acceptable salt thereof; Isomartynoside of formula (2) or an acceptable salt thereof; Or Hexane fraction of the extract of Clerodendrum trichotomum ; provides a cosmetic composition for preventing or improving skin wrinkles containing as an active ingredient.
  • the present invention provides a martynoside of formula (1) or an acceptable salt thereof; Isomartynoside of formula (2) or an acceptable salt thereof; Or tree root ( Clerodendrum) Trichotomum ) hexane fraction of the extract; provides a health functional food composition for the prevention or improvement of skin wrinkles containing as an active ingredient.
  • the present invention provides a martynoside of formula (1) or an acceptable salt thereof; Isomartynoside of formula (2) or an acceptable salt thereof; Or tree root ( Clerodendrum) Trichotomum ) hexane fraction of the extract; provides a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of skin wrinkles containing as an active ingredient.
  • the present invention provides a martynoside of formula (1) or an acceptable salt thereof; Isomartynoside of formula (2) or an acceptable salt thereof; Or tree root ( Clerodendrum) Trichotomum ) extract of the hexane fraction; relates to a cosmetic composition for the prevention or improvement of skin wrinkles containing as an active ingredient, the active ingredient is not cytotoxic, because the effect of suppressing the expression of MMP-1, skin wrinkles It can be usefully used for the prevention, improvement or treatment of cosmetics, functional foods or pharmaceuticals.
  • Figure 1 shows the results of confirming the cell survival rate (%) after treating the Nurilla extract and fractions thereof according to the present invention.
  • Figure 2 is the result of confirming the cell survival rate (%) after treatment with the compound of the Rhizome derived from the present invention by concentration.
  • Figure 3 is the result of confirming the expression change of MMP-1 after treating the extract of the Rhizoma biloba and fractions thereof according to the present invention.
  • Figure 4 is the result of confirming the change in the expression level of MMP-1 after processing the compound of the Rhizome derived from the present invention for each concentration.
  • the present invention relates to a martinoside of formula (1) or an acceptable salt thereof; Isomartynoside of Formula 2 or an acceptable salt thereof; Or tree root ( Clerodendrum) trichotomum ) hexane fraction of the extract; relates to a cosmetic composition for preventing or improving skin wrinkles containing as an active ingredient.
  • Martinoside (martynoside) represented by the formula (1) and iso-martinoside (isomartynoside) of the formula (2) is characterized in that it is extracted from the horseradish tree, but is not limited thereto, and can be extracted or synthesized from other natural products.
  • the Nurilla extract may be prepared by a method comprising the following steps, but is not limited thereto:
  • the extraction solvent in the step (1) is preferably selected from water, lower alcohols of C 1 ⁇ C 4 or mixtures thereof, more preferably ethanol, even more preferably 70% (v / v) ethanol It is not limited to this.
  • the extraction method may use all conventional methods known in the art, such as filtration, hot water extraction, immersion extraction, reflux cooling extraction and ultrasonic extraction.
  • the extracting solvent is preferably extracted by adding 1 to 20 times the weight of dried Nuruk, more preferably 5 to 15 times.
  • Extraction temperature is preferably 4 to 50 °C but is not limited thereto.
  • the extraction time is preferably 0.5 to 10 hours, more preferably 0.5 to 5 hours, most preferably 1 hour is not limited thereto.
  • the vacuum concentration in step (3) is preferably used as a vacuum vacuum concentrator or a vacuum rotary evaporator, but not always limited thereto.
  • the drying is preferably reduced pressure drying, vacuum drying, boiling drying, spray drying or freeze drying, but is not limited thereto.
  • the cosmetic composition is characterized by inhibiting the expression of MMP-1.
  • the cosmetic composition for preventing and improving skin wrinkles is an external skin ointment, cream, supple cosmetics, nourishing cosmetics, packs, essences, hair tonic, shampoo, conditioner, hair conditioner, Hair Treatment, Gel, Skin Lotion, Skin Softener, Skin Toner, Astringent, Lotion, Milk Lotion, Moisture Lotion, Nutrition Lotion, Massage Cream, Nutrition Cream, Moisture Cream, Hand Cream, Foundation, Nutrition Essence, Sunscreen, Soap, It may have any one formulation selected from the group consisting of cleansing foam, cleansing lotion, cleansing cream, body lotion and body cleanser, but is not limited thereto.
  • the cosmetic composition consisting of each of these formulations may contain various bases and additives necessary for the formulation of the formulation and are suitable, and the type and amount of these components can be easily selected by those skilled in the art.
  • the carrier component is animal fiber, vegetable fiber, wax, paraffin, starch, tragacanth, cellulose derivative, polyethylene glycol, silicone, bentonite, silica, talc or zinc oxide. And the like can be used.
  • the formulation of the cosmetic composition of the present invention is a powder or a spray
  • lactose, talc, silica, aluminum hydroxide, calcium silicate or polyamide powder may be used as the carrier component, and in particular, in the case of a spray, additionally chlorofluorohydro Propellants such as carbon, propane-butane or dimethyl ether.
  • a solvent, solvating agent or emulsifying agent is used as a carrier component, such as water, ethanol, isopropanol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl alcohol, benzyl benzoate, propylene.
  • a carrier component such as water, ethanol, isopropanol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl alcohol, benzyl benzoate, propylene.
  • the formulation of the cosmetic composition of the present invention is a suspension
  • a carrier component water, a liquid diluent such as ethanol or propylene glycol, a suspending agent such as ethoxylated isostearyl alcohol, polyoxyethylene sorbitol ester and polyoxyethylene sorbitan ester, Microcrystalline cellulose, aluminum metahydroxy, bentonite, agar or tracant and the like can be used.
  • the carrier component is an aliphatic alcohol sulfate, an aliphatic alcohol ether sulfate, a sulfosuccinic acid monoester, acethionate, an imidazolinium derivative, a methyltaurate, or a sarcosinate.
  • Fatty acid amide ether sulfates, alkylamidobetaines, aliphatic alcohols, fatty acid glycerides, fatty acid diethanolamides, vegetable oils, linolin derivatives or ethoxylated glycerol fatty acid esters and the like can be used.
  • the cosmetic composition of the present invention may further contain an excipient including a fluorescent substance, a fungicide, a caustic agent, a moisturizer, a fragrance, a fragrance carrier, a protein, a solubilizer, a sugar derivative, a sunscreen agent, a vitamin, a plant extract, .
  • an excipient including a fluorescent substance, a fungicide, a caustic agent, a moisturizer, a fragrance, a fragrance carrier, a protein, a solubilizer, a sugar derivative, a sunscreen agent, a vitamin, a plant extract, .
  • the present invention provides a martynoside of the formula (1) or an acceptable salt thereof; Isomartynoside of Formula 2 or an acceptable salt thereof; Or tree root ( Clerodendrum) Trichotomum ) Hexane fraction of the extract; relates to a health functional food composition for the prevention or improvement of skin wrinkles containing as an active ingredient.
  • the dietary supplement composition of the present invention may be prepared by adding the hexane fraction, the martynoside, the isomartynoside or a mixture thereof, of Nychee berry extract as it is or mixing with other food or food ingredients, and It can be suitably prepared according to the phosphorus method.
  • Examples of the food to which the hexane fraction, the martynoside, the isomartynoside, or a mixture thereof of the berry extract are added include caramel, meat, sausage, bread, chocolate, candy, snacks, confectionary, pizza , Ramen, other noodles, gums, dairy products including ice cream, various soups, beverages, tea, drinks, alcoholic beverages and vitamin complexes can be any one of the forms selected, including all the health functional foods in the ordinary sense do. That is, the kind of food is not particularly limited.
  • the dietary supplement composition includes various nutrients, vitamins, minerals (electrolytes), synthetic and natural flavors, colorants and enhancers (cheese, chocolate, etc.), pectic acid and salts thereof, alkonic acid and salts thereof, organic acids, protective colloids. Thickeners, pH adjusters, stabilizers, preservatives, glycerin, alcohols, carbonation agents used in carbonated drinks and the like. It may also contain pulp for the production of natural fruit juices and vegetable drinks. The above components can be used independently or in combination.
  • the health functional food composition of the present invention may contain various flavors or natural carbohydrates, etc.
  • the natural carbohydrate is glucose, monosaccharides such as fructose, disaccharides such as maltose, sucrose, and dextrin, Polysaccharides such as cyclodextrin, and sugar alcohols such as xylitol, sorbitol, and erythritol.
  • the ratio of the said natural carbohydrate is not important, it is preferable that it is 0.01-0.04g with respect to 100g of the composition of this invention, More preferably, it contains 0.02-0.03g, but it is not limited to this.
  • the sweetening agent natural sweetening agents such as tautin and stevia extract, synthetic sweetening agents such as saccharin and aspartame, and the like can be used.
  • the present invention provides a martynoside of formula (1) or an acceptable salt thereof; Isomartynoside of formula (2) or an acceptable salt thereof; Or tree root ( Clerodendrum) trichotomum ) Hexane fraction of the extract; relates to a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of skin wrinkles containing as an active ingredient.
  • the pharmaceutical composition of the present invention may further comprise a pharmaceutically acceptable carrier, excipient or diluent.
  • Pharmaceutically acceptable carriers included in the pharmaceutical composition of the present invention are conventionally used in the preparation, saline solution, sterile water, Ringer's solution, buffered saline solution, dextrose solution, maltodextrin solution, glycerol, ethanol, lactose, dex Straw, sucrose, sorbitol, mannitol, starch, acacia rubber, calcium phosphate, alginate, gelatin, calcium silicate, microcrystalline cellulose, polyvinylpyrrolidone, cellulose, syrups, methyl cellulose, methylhydroxybenzoate, propyl Hydroxybenzoate, talc, magnesium stearate and mineral oil, and the like.
  • composition of the present invention may be administered orally or parenterally, and the parenteral administration may be administered by injection or application to the skin.
  • suitable dosages of the pharmaceutical compositions of the present invention may be prescribed in various ways depending on factors such as the formulation method, mode of administration, age, weight, sex, morbidity, condition of food, time of administration, route of administration, rate of excretion and response to response of the patient. Can be.
  • the tree was collected from Sorokdo and dried in dry shade.
  • the extract was extracted with 70% (v / v) ethanol from the dry tree, and concentrated under reduced pressure to obtain a tree ethanol extract. It was suspended and then fractionated to obtain a hexane, CH 2 Cl 2 , EtOAc, BuOH fractions.
  • MMP-1 Cell viability and expression level of MMP-1 were analyzed using HaCaT cells. It was incubated in a medium containing mycin (penicillin-streptomycin; PS, Gibco) at 37 °C, 5% CO 2 conditions.
  • mycin penicillin-streptomycin; PS, Gibco
  • the cultured HaCaT cells were treated by diluting each sample by concentration for 24 hours, and treated with MTS assay (CellTiter Aqueous One Solution Cell proliferation assay kit, 3- (4,5-dimethylthiazol-2-yl) -5- ( Microcarboxy reader at 490 nm with 3-carboxymethoxyphenyl) -2- (4-sulfophynyl) -2H-tetrazolium, inner salt; MTS, Promega Co. Madison, WI, USA) technique (Molecular Devices, Sunnyvale, CA, USA) Was measured.
  • MTS assay CellTiter Aqueous One Solution Cell proliferation assay kit, 3- (4,5-dimethylthiazol-2-yl) -5- ( Microcarboxy reader at 490 nm with 3-carboxymethoxyphenyl) -2- (4-sulfophynyl) -2H-tetrazolium, inner salt; MTS, Promega Co. Madison, WI, USA) technique (Molecular Device
  • the cell survival rate in the UVB irradiated group was lower than the control group treated with nothing, and after the UVB irradiation, the relative cell viability (%) when the sample of the present invention was treated was somewhat increased or maintained. 2 is shown. Therefore, it was found that the hexane fractions of the martynoside, isomartynoside, and horse berry extract of the present invention have little cytotoxicity.
  • the hexane fraction, the martynoside, and the isomartynoside of the Rhizome extract of the present invention were treated for each concentration.
  • Nurilla extract, water fraction, ethyl acetate fraction, butanol fraction, and barebascoside were treated by concentration.
  • UV irradiation the culture supernatant was collected and centrifuged for 5 minutes at 13,000 rpm. Then, the supernatant was taken and subjected to fluorescence assay using an ELISA kit to quantitatively analyze the expression level of MMP-1.

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Abstract

본 발명은 화학식 1의 마르티노사이드(martynoside) 또는 이의 허용가능한 염; 화학식 2의 이소마르티노사이드(isomartynoside) 또는 이의 허용가능한 염; 또는 누리장나무(Clerodendrum trichotomum) 추출물의 헥산 분획물;을 유효성분으로 함유하는 피부주름의 예방 또는 개선용 화장료 조성물에 관한 것으로, 자외선 조사에 의한 세포 손상을 억제하며, MMP-1의 발현을 현저하게 억제하므로 피부주름의 예방, 개선 또는 치료용 화장품, 건강기능식품 또는 의약품으로 활용할 수 있다.

Description

누리장나무 추출물의 헥산 분획물 또는 누리장나무 추출물로부터 분리한 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부주름의 예방, 개선 또는 치료용 조성물
본 발명은 누리장나무 추출물의 헥산 분획물 또는 누리장나무 추출물로부터 분리한 화합물을 유효성분으로 함유하는 피부주름의 예방, 개선 또는 치료용 조성물에 관한 것이다.
피부는 외부환경의 자극으로부터 체내의 기관들을 보호해주며, 체온조절 등의 생체 항상성 유지에 중요한 역할을 한다. 이러한 피부는 여러 가지 내외적 요인에 의해서 노화가 발생되며, 크게 유전적 원인에 의한 내인성 노화와 환경적 원인에 의한 외인성 노화로 구분된다. 이 중, 광노화는 자외선(ultraviolet; UV)에 의한 노화를 의미한다. 최근 환경오염으로 인한 오존층 파괴는 자외선의 양을 증가시켰고 이에 따라 광노화에 대한 연구가 주목되고 있다. 광노화 된 피부에서는 거칠어짐, 탄력 손실, 주름 발생 및 불규칙한 색소 침착 등과 같은 외관상의 특징이 관찰되며, 이 중 광노화의 주된 연구 분야는 피부 주름의 변화에 대한 것이다. 상기 광노화에 의한 피부 주름 형성에 관해 피부의 주요 구성성분인 콜라겐(collagen)의 합성, 분해 및 수분 함유량 등의 기초적인 생리 대사 변화에 대한 연구 결과가 다수 보고되고 있다. 특히 자외선에 의해 활성 산소종(reactive oxygen species) 생성이 증가되고 피부의 효소적, 비효소적 항산화 방어체계가 붕괴되어 콜라겐의 분해 증가 및 생합성을 감소시켜 진피층 내의 콜라겐이 현저하게 감소된다. 상기 콜라겐 감소에 중요한 영향을 미치는 것은 콜라겐 분해 효소(MMPs; matrix metalloproteinases)로, 이는 세포외기질(extracellular matrix)과 기저막(basement membrane)의 분해에 관여한다. 상기 효소는 자외선에 의해 활성이 증가되며 이를 억제함으로써 자외선에 의해 유도되는 피부 두께 증가 및 주름 형성이 감소된다는 연구 결과들이 보고되어 있다. 따라서 광노화의 예방 및 치료를 위해서는 MMPs를 조절하는 것이 효과적인 방법으로 알려져 있다.
한편, 누리장나무는 쌍떡잎 식물로, 통화식물목 마편초과의 낙엽활엽관목이다. 개나무·노나무·깨타리라고도 하며 냄새가 고약하여 구릿대나무라고도 한다. 산기슭이나 골짜기의 기름진 땅에서 자란다. 높이 약 2m이다. 나무껍질은 잿빛이다. 잎은 마주나고 달걀 모양이며 끝이 뾰족하다. 밑은 둥글고 가장자리에 톱니가 없으며 양면에 털이 난다. 꽃은 양성화로 8∼9월에 엷은 붉은색으로 핀다. 취산꽃차례로 새가지 끝에 달리며 강한 냄새가 난다. 꽃받침은 붉은빛을 띠고 5개로 깊게 갈라지며 그 조각은 달걀 모양 또는 긴 달걀 모양이다. 화관은 지름 약 3cm이고 5개로 갈라진다. 열매는 핵과로 둥글며 10월에 짙은 파란빛으로 익는다. 유사종으로 가지와 잎에 갈색 털이 빽빽이 나는 것을 털누리장나무(var.ferrungineum), 잎 밑이 심장밑꼴이고 끝이 뾰족하며 꽃받침조각이 좁고 긴 것을 거문누리장나무(var.esculentum)라고 한다. 어린 잎은 나물로 먹고 꽃과 열매가 아름다워 관상용으로 심는다. 생약의 해주상산(海洲常山)은 잔 가지와 뿌리를 말린 것인데, 한방에서 기침·감창(疳瘡)에 사용한다. 한국(황해·강원 이남)·일본·타이완·중국 등지에 분포한다.
일본공개특허 제2011-195534호에 히알루론산 생성촉진제, 항노화제 및 주름 개선제에 관한 기술이 개시되어 있으며, 한국공개특허 제2015-0057918호에 개시된 피부재생 또는 주름개선용 조성물에 관한 기술이 있으나, 본 발명의 누리장나무 추출물의 헥산 분획물 또는 누리장나무 추출물로부터 분리한 화합물의 피부주름의 예방, 개선 또는 치료 관련 기술은 개시된 바 없다.
본 발명은 상기와 같은 요구에 의해 도출된 것으로서, 본 발명은 화학식 1의 마르티노사이드(martynoside) 또는 이의 허용가능한 염; 화학식 2의 이소마르티노사이드(isomartynoside) 또는 이의 허용가능한 염; 또는 누리장나무(Clerodendrum trichotomum) 추출물의 헥산 분획물;을 유효성분으로 함유하는 피부주름의 예방 또는 개선용 화장료 조성물에 관한 것으로, 상기 마르티노사이드, 이소마르티노사이드 및 누리장나무 추출물의 헥산분획물이 세포독성이 없으며, UV 조사에 의해 증가된 MMP-1의 발현량을 현저하게 감소시킨다는 것을 확인함으로써, 본 발명을 완성하였다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 화학식 1의 마르티노사이드(martynoside) 또는 이의 허용가능한 염; 화학식 2의 이소마르티노사이드(isomartynoside) 또는 이의 허용가능한 염; 또는 누리장나무(Clerodendrum trichotomum) 추출물의 헥산 분획물;을 유효성분으로 함유하는 피부주름의 예방 또는 개선용 화장료 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 화학식 1의 마르티노사이드(martynoside) 또는 이의 허용가능한 염; 화학식 2의 이소마르티노사이드(isomartynoside) 또는 이의 허용가능한 염; 또는 누리장나무(Clerodendrum trichotomum) 추출물의 헥산 분획물;을 유효성분으로 함유하는 피부주름의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 화학식 1의 마르티노사이드(martynoside) 또는 이의 허용가능한 염; 화학식 2의 이소마르티노사이드(isomartynoside) 또는 이의 허용가능한 염; 또는 누리장나무(Clerodendrum trichotomum) 추출물의 헥산 분획물;을 유효성분으로 함유하는 피부주름의 예방 또는 치료용 약학 조성물을 제공한다.
본 발명은 화학식 1의 마르티노사이드(martynoside) 또는 이의 허용가능한 염; 화학식 2의 이소마르티노사이드(isomartynoside) 또는 이의 허용가능한 염; 또는 누리장나무(Clerodendrum trichotomum) 추출물의 헥산 분획물;을 유효성분으로 함유하는 피부주름의 예방 또는 개선용 화장료 조성물에 관한 것으로, 상기 유효성분은 세포독성이 없고, MMP-1의 발현을 억제하는 효과가 현저하므로, 피부주름의 예방, 개선 또는 치료용 화장품, 기능성식품 또는 의약품에 유용하게 사용할 수 있다.
도 1은 본 발명의 누리장나무 추출물 및 이의 분획물을 농도별로 처리한 후 세포 생존률(%)을 확인한 결과이다.
도 2는 본 발명의 누리장나무 유래의 화합물을 농도별로 처리한 후 세포 생존률(%)을 확인한 결과이다.
도 3은 본 발명의 누리장나무 추출물 및 이의 분획물을 농도별로 처리한 후 MMP-1의 발현량 변화를 확인한 결과이다.
도 4는 본 발명의 누리장나무 유래의 화합물을 농도별로 처리한 후 MMP-1의 발현량 변화를 확인한 결과이다.
본 발명은 하기 화학식 1의 마르티노사이드(martynoside) 또는 이의 허용가능한 염; 하기 화학식 2의 이소마르티노사이드(isomartynoside) 또는 이의 허용가능한 염; 또는 누리장나무(Clerodendrum trichotomum) 추출물의 헥산 분획물;을 유효성분으로 함유하는 피부주름의 예방 또는 개선용 화장료 조성물에 관한 것이다.
Figure PCTKR2018002406-appb-C000001
Figure PCTKR2018002406-appb-C000002
상기 화학식 1로 표시되는 마르티노사이드(martynoside) 및 화학식 2의 이소마르티노사이드(isomartynoside)는 누리장나무로부터 추출한 것을 특징으로 하지만 이에 제한하는 것은 아니며, 다른 천연물로부터 추출하거나 합성하는 것이 얼마든지 가능하다.
상기 누리장나무 추출물은 하기의 단계를 포함하는 방법에 의해 제조되는 것일 수 있으나, 이에 한정하지 않는다:
(1) 누리장나무에 추출용매를 가하여 추출하는 단계;
(2) 단계 (1)의 추출물을 여과하는 단계; 및
(3) 단계 (2)의 여과한 추출물을 감압 농축하고 건조하여 추출물을 제조하는 단계.
상기 단계 (1)에서 추출용매는 물, C1~C4의 저급 알코올 또는 이들의 혼합물 중에서 선택하는 것이 바람직하며, 더 바람직하게는 에탄올이고, 더욱더 바람직하게는 70%(v/v) 에탄올이지만 이에 한정하지 않는다.
상기 제조방법에 있어서, 추출방법은 여과법, 열수 추출, 침지 추출, 환류 냉각 추출 및 초음파 추출 등의 당 업계에 공지된 모든 통상적인 방법을 이용할 수 있다. 상기 추출용매는 건조된 누리장나무 중량의 1~20배 첨가하여 추출하는 것이 바람직하며, 더 바람직하게는 5~15배 첨가하는 것이다. 추출온도는 4 내지 50℃인 것이 바람직하나 이에 한정하지 않는다. 또한, 추출시간은 0.5~10시간인 것이 바람직하며, 0.5~5시간이 더욱 바람직하고, 1시간이 가장 바람직하나 이에 한정하지 않는다. 상기 방법에 있어서, 단계 (3)의 감압농축은 진공 감압 농축기 또는 진공회전증발기를 이용하는 것이 바람직하나 이에 한정하지 않는다. 또한, 건조는 감압건조, 진공건조, 비등건조, 분무 건조 또는 동결 건조하는 것이 바람직하나 이에 한정하지 않는다.
상기 화장료 조성물은 MMP-1의 발현을 저해하는 것이 특징이다.
본 발명의 일 구현 예에 따른 화장료 조성물에 있어서, 상기 피부주름의 예방 및 개선용 화장료 조성물은 피부외용 연고, 크림, 유연화장수, 영양화장수, 팩, 에센스, 헤어토닉, 샴푸, 린스, 헤어 컨디셔너, 헤어 트리트먼트, 젤, 스킨로션, 스킨소프너, 스킨토너, 아스트린젠트, 로션, 밀크로션, 모이스처 로션, 영양로션, 마사지 크림, 영양크림, 모이스처 크림, 핸드 크림, 파운데이션, 영양에센스, 선스크린, 비누, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디 로션 및 바디 클렌저로 이루어지는 군으로부터 선택된 어느 하나의 제형을 가질 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 이들 각 제형으로 이루어진 화장료 조성물은 그 제형의 제제화에 필요하고 적절한 각종의 기제와 첨가물을 함유할 수 있으며, 이들 성분의 종류와 양은 당업자에 의해 용이하게 선정될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물섬유, 식물섬유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라가칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판-부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 용액 또는 유탁액의 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용매화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물의 제형이 계면-활성제 함유 클렌징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 아세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 리놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물은 형광물질, 살진균제, 굴수성 유발물질, 보습제, 방향제, 방향제 담체, 단백질, 용해화제, 당 유도체, 일광차단제, 비타민, 식물 추출물 등을 포함하는 부형제를 추가로 함유할 수 있다.
또한, 본 발명은 하기 화학식 1의 마르티노사이드(martynoside) 또는 이의 허용가능한 염; 하기 화학식 2의 이소마르티노사이드(isomartynoside) 또는 이의 허용가능한 염; 또는 누리장나무(Clerodendrum trichotomum) 추출물의 헥산 분획물;을 유효성분으로 함유하는 피부주름의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2018002406-appb-I000001
[화학식 2]
Figure PCTKR2018002406-appb-I000002
본 발명의 건강기능식품 조성물은 누리장나무 추출물의 헥산 분획물, 마르티노사이드(martynoside), 이소마르티노사이드(isomartynoside) 또는 이들의 혼합물을 그대로 첨가하거나 다른 식품 또는 식품 성분과 함께 혼합하여 제조될 수 있고, 통상적인 방법에 따라 적절하게 제조될 수 있다. 상기 누리장나무 추출물의 헥산 분획물, 마르티노사이드(martynoside), 이소마르티노사이드(isomartynoside) 또는 이들의 혼합물을 첨가할 수 있는 식품의 예로는 카라멜, 육류, 소시지, 빵, 초콜릿, 캔디류, 스넥류, 과자류, 피자, 라면, 기타 면류, 껌류, 아이스크림류를 포함한 낙농제품, 각종 수프, 음료수, 차, 드링크제, 알코올 음료 및 비타민 복합제 중에서 선택된 어느 하나의 형태일 수 있으며, 통상적인 의미에서의 건강기능식품을 모두 포함한다. 즉, 상기 식품의 종류에는 특별한 제한은 없다. 상기 건강기능식품 조성물은 여러 가지 영양제, 비타민, 광물(전해질), 합성 및 천연 풍미제, 착색제 및 증진제(치즈, 초콜릿 등), 펙트산 및 그의 염, 알킨산 및 그의 염, 유기산, 보호성 콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 방부제, 글리세린, 알코올, 탄산음료에 사용되는 탄산화제 등을 함유할 수 있다. 또한, 천연 과일 주스 및 야채 음료의 제조를 위한 과육을 함유할 수 있다. 상기의 성분은 독립적으로 또는 조합하여 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 건강기능식품 조성물은 여러 가지 향미제 또는 천연 탄수화물 등을 추가 성분으로서 함유할 수 있으며, 상기 천연 탄수화물은 포도당, 과당과 같은 단당류, 말토스, 슈크로스와 같은 이당류, 및 덱스트린, 사이클로덱스트린과 같은 다당류, 자일리톨, 소르비톨, 에리트리톨 등의 당알콜이다. 상기 천연 탄수화물의 비율은 크게 중요하지 않지만, 본 발명의 조성물 100g에 대하여, 0.01 ~ 0.04g 인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 0.02 내지 0.03g을 포함하는 것이지만 이에 한정하지 않는다. 감미제로서는 타우마틴, 스테비아 추출물과 같은 천연 감미제나, 사카린, 아스파르탐과 같은 합성 감미제 등을 사용할 수 있다.
또한, 본 발명은 화학식 1의 마르티노사이드(martynoside) 또는 이의 허용가능한 염; 화학식 2의 이소마르티노사이드(isomartynoside) 또는 이의 허용가능한 염; 또는 누리장나무(Clerodendrum trichotomum) 추출물의 헥산 분획물;을 유효성분으로 함유하는 피부주름의 예방 또는 치료용 약학 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2018002406-appb-I000003
[화학식 2]
Figure PCTKR2018002406-appb-I000004
본 발명의 약학 조성물은 약학적으로 허용되는 담체, 부형제 또는 희석제를 추가로 포함할 수 있다. 본 발명의 약학 조성물에 포함되는 약학적으로 허용되는 담체는 제제 시에 통상적으로 이용되는 것으로서, 식염수, 멸균수, 링거액, 완충 식염수, 덱스트로즈 용액, 말토덱스트린 용액, 글리세롤, 에탄올, 락토스, 덱스트로스, 수크로스, 솔비톨, 만니톨, 전분, 아카시아 고무, 인산 칼슘, 알기네이트, 젤라틴, 규산 칼슘, 미세결정성 셀룰로스, 폴리비닐피롤리돈, 셀룰로스, 시럽, 메틸 셀룰로스, 메틸히드록시벤조에이트, 프로필히드록시벤조에이트, 활석, 스테아르산 마그네슘 및 미네랄 오일 등을 포함하나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한 상기 성분들 이외에 항산화제, 완충액, 정균제, 희석제, 계면활성제, 결합제, 윤활제, 습윤제, 감미제, 향미제, 유화제, 현탁제 또는 보존제 등을 추가로 포함할 수 있다. 본 발명의 약학 조성물은 경구 또는 비경구 투여할 수 있으며, 비경구 투여는 주사 또는 피부에 도포하는 방법으로 투여할 수 있는 것이다. 본 발명의 약학 조성물의 적합한 투여량은 제제화 방법, 투여 방식, 환자의 연령, 체중, 성, 병적 상태, 음식, 투여 시간, 투여 경로, 배설 속도 및 반응 감응성과 같은 요인들에 의해 다양하게 처방될 수 있다.
이하, 실시예를 이용하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로 본 발명의 범위가 이들에 의해 제한되지 않는다는 것은 당해 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어 자명한 것이다.
[재료 및 방법]
1. 누리장나무 추출물 및 이의 헥산 분획물 제조
누리장나무는 소록도에서 채집하여 음건세절한 후 사용하였으며, 음건한 누리장나무를 70%(v/v) 에탄올로 추출하여 얻은 추출액을 여과한 다음 감압농축하여 누리장나무 에탄올 추출물을 얻었다. 이를 현탁한 후 분획하여 헥산, CH2Cl2, EtOAc, BuOH 분획물을 획득하였다.
또한, 누리장나무 추출물로부터, RP-18 역상 레진을 이용하여 iPrOH-MeOH-H2O (5:40:60→5:60:40)의 용매 조건으로 소 분획을 획득하고, 이로부터 화합물을 획득하였으며, 상기 화합물을 1H-NMR, 13C-NMR 및 질량분석(MS)으로 분석하였다.
2. 세포배양
세포 생존율 및 MMP-1의 발현량 분석은 HaCaT 세포를 이용하였으며, HaCaT 세포는 Dulbecco's Modified Eagle Medium (DMEM, Gibco)에 10% 소태아 혈청(Fetal bovine serum;FBS, Gibco)과 1% 페니실린-스트렙토마이신(penicillin-streptomycin;PS, Gibco)이 함유된 배지에서 37℃, 5% CO2 조건에서 배양하였다.
실시예 1. 세포생존률 분석
상기 배양한 HaCaT 세포에 24시간 동안 각각의 시료를 농도별로 희석하여 처리하고, MTS 어세이(CellTiter Aqueous One Solution Cell proliferation assay kit, 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-5-(3-carboxymethoxyphenyl)-2-(4-sulfophynyl)-2H-tetrazolium, inner salt; MTS, Promega Co. Madison, WI, USA) 기법으로 세포 생존률을 490nm에서 마이크로플레이트 리더(Molecular Devices, Sunnyvale, CA, USA)로 측정하였다.
그 결과, 아무것도 처리하지 않은 Control군 대비 UVB 조사군에서의 세포생존률이 낮아졌으며, UVB 조사 후, 본 발명의 시료를 처리하였을 때의 상대적 세포생존률(%)이 다소 증가하였거나 유지했다는 것을 도 1 및 2에 나타내었다. 따라서, 본 발명의 마르티노사이드(martynoside), 이소마르티노사이드(isomartynoside) 및 누리장나무 추출물의 헥산 분획물은 세포 독성이 거의 없다는 것을 알 수 있었다.
실시예 2. MMP -1의 발현량 분석
HaCaT 세포에 24시간 동안 각각의 시료를 처리하고 자외선(UV Crosslinker, Ultra Lum)을 20mJ/cm2로 조사한 후, MMP-1 ELISA kit(R&D Systems, Inc., Minneapolis, MN, USA)를 이용하여 MMP-1의 발현량을 측정하였다.
상세하게는 96웰 플레이트에 HaCaT 세포를 도말한 후, 본 발명의 누리장나무추출물의 헥산 분획물, 마르티노사이드(martynoside), 이소마르티노사이드(isomartynoside)를 각각 농도별로 처리하였다. 또한, 비교예로서, 누리장나무 추출물, 물 분획물, 에틸아세테이트 분획물, 부탄올 분획물 및 및 베어바스코사이드(verbascoside)를 농도별로 처리하였다. 이후, 자외선(UV) 조사하고, 배양물의 상등액을 수집하고 13,000rpm으로 5분 동안 원심분리하였다. 이후 상등액을 취해 ELISA 키트를 이용한 형광 어세이를 수행하여 MMP-1의 발현량을 정량분석하였다.
그 결과, 도 3 및 4에 개시한 바와 같이 자외선을 조사하지 않은 음성대조군에 비해, 자외선을 조사한 군에서 현저하게 MMP-1의 발현량이 증가한다는 것을 확인하였고, 본 발명의 시료(마르티노사이드(martynoside), 이소마르티노사이드(isomartynoside) 및 누리장나무 추출물의 헥산 분획물)의 MMP-1의 발현량이 자외선 조사군에 비해 현저하게 감소한다는 것을 확인하였다.
또한, 본 발명의 시료가 대조군(누리장나무 추출물, 물 분획물, 에틸아세테이트 분획물, 부탄올 분획물 및 및 베어바스코사이드(verbascoside))에 비교해도 MMP-1의 발현량이 현저하게 감소한다는 것을 확인하였다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1의 마르티노사이드(martynoside) 또는 이의 허용가능한 염; 하기 화학식 2의 이소마르티노사이드(isomartynoside) 또는 이의 허용가능한 염; 또는 누리장나무(Clerodendrum trichotomum) 추출물의 헥산 분획물;을 유효성분으로 함유하는 피부주름의 예방 또는 개선용 화장료 조성물.
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2018002406-appb-I000005
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2018002406-appb-I000006
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 마르티노사이드(martynoside)는 및 상기 화학식 2로 표시되는 이소마르티노사이드(isomartynoside)는 누리장나무로부터 추출한 것을 특징으로 하는 피부주름의 예방 또는 개선용 화장료 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 누리장나무 추출물은 물, C1~C4의 저급 알코올 및 이들의 혼합물 중에서 선택된 하나 이상의 용매를 이용하여 추출한 것을 특징으로 하는 피부주름의 예방 또는 개선용 화장료 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 화장료 조성물은 MMP-1의 발현을 저해하는 것을 특징으로 하는 피부주름의 예방 또는 개선용 화장료 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 화장료 조성물은 피부 외용 연고, 크림, 유연화장수, 영양화장수, 팩, 에센스, 헤어토닉, 샴푸, 린스, 헤어 컨디셔너, 헤어 트리트먼트, 젤, 스킨로션, 스킨소프너, 스킨토너, 아스트린젠트, 로션, 밀크로션, 모이스처 로션, 영양로션, 마사지 크림, 영양크림, 모이스처 크림, 핸드 크림, 파운데이션, 영양에센스, 선스크린, 비누, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디 로션 및 바디 클렌저 중에서 선택된 어느 하나의 제형으로 제조되는 것을 특징으로 하는 피부주름의 예방 또는 개선용 화장료 조성물.
  6. 하기 화학식 1의 마르티노사이드(martynoside) 또는 이의 허용가능한 염; 하기 화학식 2의 이소마르티노사이드(isomartynoside) 또는 이의 허용가능한 염; 또는 누리장나무(Clerodendrum trichotomum) 추출물의 헥산 분획물;을 유효성분으로 함유하는 피부주름의 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물.
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2018002406-appb-I000007
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2018002406-appb-I000008
  7. 하기 화학식 1의 마르티노사이드(martynoside) 또는 이의 허용가능한 염; 하기 화학식 2의 이소마르티노사이드(isomartynoside) 또는 이의 허용가능한 염; 또는 누리장나무(Clerodendrum trichotomum) 추출물의 헥산 분획물;을 유효성분으로 함유하는 피부주름의 예방 또는 치료용 약학 조성물.
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2018002406-appb-I000009
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2018002406-appb-I000010
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