WO2018080066A1 - 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents

유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 Download PDF

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    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene

Definitions

  • the present invention relates to novel organic compounds that can be used as materials for organic electroluminescent devices and organic electroluminescent devices comprising the same.
  • the material used as the organic material layer may be classified into a light emitting material, a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material and the like according to its function.
  • the light emitting materials may be classified into blue, green, and red light emitting materials, and yellow and orange light emitting materials for better natural colors according to light emission colors.
  • a host / dopant system may be used as the light emitting material in order to increase the light emission efficiency through increase in color purity and energy transfer.
  • the dopant material may be divided into a fluorescent dopant using an organic material and a phosphorescent dopant using a metal complex compound containing heavy atoms such as Ir and Pt.
  • a metal complex compound containing heavy atoms such as Ir and Pt.
  • NPB, BCP, Alq 3 and the like are widely known as hole injection layers, hole transport layers, hole blocking layers, and electron transport layer materials, and anthracene derivatives have been reported as emission layer materials.
  • metal complex compounds containing Ir such as Firpic, Ir (ppy) 3 , and (acac) Ir (btp) 2 , which have advantages in terms of efficiency improvement among the light emitting layer materials, are blue, green, and red. (red) is used as the phosphorescent dopant material, 4,4-dicarbazolybiphenyl (CBP) is used as the phosphorescent host material.
  • the conventional organic material has an advantageous aspect in terms of light emission characteristics, but the thermal stability is not very good due to the low glass transition temperature, it is not a satisfactory level in terms of the life of the organic EL device. Therefore, development of an organic material layer material excellent in performance is desired.
  • the present invention can be applied to an organic electroluminescent device, and an object of the present invention is to provide a novel organic compound having excellent holes, electron injection and transport ability, light emitting ability and the like.
  • Another object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device including the novel organic compound, which exhibits low driving voltage and high luminous efficiency and has an improved lifetime.
  • the present invention provides a compound represented by the following formula (1):
  • X is selected from the group consisting of O, S, Se, N (Ar 2 ), C (Ar 3 ) (Ar 4 ) and Si (Ar 5 ) (Ar 6 );
  • Rings A and B are each independently selected from the group consisting of C 6 ⁇ C 30 arene and 5 to 30 heteroarenes of nuclear atoms;
  • L 1 is selected from the group consisting of a single bond, an arylene group having 6 to 18 carbon atoms and a heteroarylene group having 5 to 18 nuclear atoms;
  • l and o are each independently an integer from 0 to 4.
  • n are each independently an integer from 0 to 2;
  • R 1 to R 4 are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 3 ⁇ C 40 Of cycloalkyl group, 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl group, 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ⁇ C 40 alkyloxy group, C 6 ⁇ C 60 Aryloxy group, C 3 ⁇ C 40 alkylsilyl group, C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group, C 1 ⁇ C 40 alkyl boron group, C 6 ⁇ C 60 aryl boron group, C 6 ⁇ C 60 An arylphosphanyl group, a C 6 -C 60 mono or diarylphosphinyl group, and a C 6 -C 60 arylamine group, or combine with an adjacent group to form a condensed ring, and R
  • Ar 1 to Ar 6 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, C 3 -C 40 heterocycloalkyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 5-60 heteroaryl group, C 1 -C 40 alkyloxy group, C 6- C 60 aryloxy group, C 3 ⁇ C 40 alkylsilyl group, C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group, C 1 ⁇ C 40 alkyl boron group, C 6 ⁇ C 60 aryl boron group, C 6 ⁇ C 60 aryl phosphazene group, selected from the group consisting of an arylamine C 6 ⁇ C 60 mono or diaryl phosphine blood group and a C 6 ⁇ C 60 of, or by combining the adjacent tile to form
  • a heterocycloalkyl group, an arylamine group, an alkylsilyl group, an alkyl boron group, an aryl boron group, an arylphosphanyl group, a mono or diarylphosphinyl group and an arylsilyl group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 40 Alkyl group, C 2 ⁇ C 40 Alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 Alkynyl group, C 6 ⁇ C 60
  • the present invention includes an anode, a cathode and one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode, and at least one of the one or more organic material layers provides an organic electroluminescent device comprising the compound of Formula 1. .
  • Alkyl in the present invention is a monovalent substituent derived from a straight or branched chain saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms, examples of which are methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl and hexyl And the like, but are not limited thereto.
  • Alkenyl in the present invention is a monovalent substituent derived from a straight or branched chain unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms having at least one carbon-carbon double bond, and examples thereof include vinyl, Allyl, isopropenyl, 2-butenyl, and the like, but is not limited thereto.
  • Alkynyl in the present invention is a monovalent substituent derived from a C2-C40 straight or branched chain unsaturated hydrocarbon having one or more carbon-carbon triple bonds, examples of which are ethynyl. , 2-propynyl, and the like, but is not limited thereto.
  • Aryl in the present invention means a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 60 carbon atoms in which a single ring or two or more rings are combined.
  • monovalent having two or more rings condensed with each other, containing only carbon as a ring forming atom for example, may have 8 to 60 carbon atoms
  • the whole molecule has non-aromacity Substituents may also be included. Examples of such aryl include, but are not limited to, phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl, fluorenyl, and the like.
  • Heteroaryl in the present invention means a monovalent substituent derived from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 5 to 60 nuclear atoms. At least one carbon in the ring, preferably 1 to 3 carbons, is substituted with a heteroatom selected from N, O, P, S and Se. In addition, two or more rings are simply pendant or condensed with each other, and in addition to carbon as a ring forming atom, a hetero atom selected from N, O, P, S and Se, the entire molecule is non-aromatic (non- It is also interpreted to include monovalent groups having aromacity).
  • heteroaryl examples include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl; Polycyclics such as phenoxathienyl, indolinzinyl, indolyl, purinyl, quinolyl, benzothiazole, carbazolyl ring; 2-furanyl, N-imidazolyl, 2-isoxazolyl, 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, and the like, but are not limited thereto.
  • aryloxy is a monovalent substituent represented by RO-, wherein R means aryl having 5 to 60 carbon atoms.
  • R means aryl having 5 to 60 carbon atoms. Examples of such aryloxy include, but are not limited to, phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy, and the like.
  • alkyloxy is a monovalent substituent represented by R'O-, wherein R 'means 1-40 alkyl, and is linear, branched or cyclic structure.
  • alkyloxy include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, pentoxy and the like.
  • Arylamine in the present invention means an amine substituted with aryl having 6 to 60 carbon atoms.
  • cycloalkyl in the present invention is meant monovalent substituents derived from monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbons having 3 to 40 carbon atoms.
  • examples of such cycloalkyl include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantine, and the like.
  • Heterocycloalkyl in the present invention means a monovalent substituent derived from 3 to 40 non-aromatic hydrocarbons having 3 to 40 nuclear atoms, and at least one carbon in the ring, preferably 1 to 3 carbons is N, O, Substituted with a hetero atom such as S or Se.
  • heterocycloalkyl include, but are not limited to, morpholine, piperazine, and the like.
  • alkylsilyl means silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms
  • arylsilyl means silyl substituted with aryl having 5 to 60 carbon atoms.
  • Condensed ring in the present invention means a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, a condensed heteroaromatic ring, or a combination thereof.
  • the compound represented by Formula 1 of the present invention may be used as a material of the organic material layer of the organic electroluminescent device because of its excellent thermal stability and luminescence properties.
  • an organic electroluminescent device having excellent light emission performance, low driving voltage, high efficiency, and long life compared to a conventional host material can be manufactured. Full color display panels with improved performance and lifetime can also be manufactured.
  • FIG. 1 illustrates a cross-sectional view of an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention.
  • FIG. 2 illustrates a cross-sectional view of an organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention.
  • organic layer 31 hole transport layer
  • the present invention provides a compound represented by the following formula (1):
  • X is selected from the group consisting of O, S, Se, N (Ar 2 ), C (Ar 3 ) (Ar 4 ) and Si (Ar 5 ) (Ar 6 );
  • Rings A and B are each independently selected from the group consisting of C 6 ⁇ C 30 arene and 5 to 30 heteroarenes of nuclear atoms;
  • L 1 is selected from the group consisting of a single bond, an arylene group having 6 to 18 carbon atoms and a heteroarylene group having 5 to 18 nuclear atoms;
  • l and o are each independently an integer from 0 to 4.
  • n are each independently an integer from 0 to 2;
  • R 1 to R 4 are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 3 ⁇ C 40 Of cycloalkyl group, 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl group, 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ⁇ C 40 alkyloxy group, C 6 ⁇ C 60 Aryloxy group, C 3 ⁇ C 40 alkylsilyl group, C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group, C 1 ⁇ C 40 alkyl boron group, C 6 ⁇ C 60 aryl boron group, C 6 ⁇ C 60 An arylphosphanyl group, a C 6 -C 60 mono or diarylphosphinyl group, and a C 6 -C 60 arylamine group, or combine with an adjacent group to form a condensed ring, and R
  • Ar 1 to Ar 6 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, C 3 -C 40 heterocycloalkyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 5-60 heteroaryl group, C 1 -C 40 alkyloxy group, C 6- C 60 aryloxy group, C 3 ⁇ C 40 alkylsilyl group, C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group, C 1 ⁇ C 40 alkyl boron group, C 6 ⁇ C 60 aryl boron group, C 6 ⁇ C 60 aryl phosphazene group, selected from the group consisting of an arylamine C 6 ⁇ C 60 mono or diaryl phosphine blood group and a C 6 ⁇ C 60 of, or by combining the adjacent tile to form
  • a heterocycloalkyl group, an arylamine group, an alkylsilyl group, an alkyl boron group, an aryl boron group, an arylphosphanyl group, a mono or diarylphosphinyl group and an arylsilyl group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 40 Alkyl group, C 2 ⁇ C 40 Alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 Alkynyl group, C 6 ⁇ C 60
  • novel compounds of the present invention can be represented by the following formula (1):
  • X is selected from the group consisting of O, S, Se, N (Ar 2 ), C (Ar 3 ) (Ar 4 ) and Si (Ar 5 ) (Ar 6 );
  • Rings A and B are each independently selected from the group consisting of C 6 ⁇ C 30 arene and 5 to 30 heteroarenes of nuclear atoms;
  • L 1 is selected from the group consisting of a single bond, an arylene group having 6 to 18 carbon atoms and a heteroarylene group having 5 to 18 nuclear atoms;
  • l and o are each independently an integer from 0 to 4.
  • n are each independently an integer from 0 to 2;
  • R 1 to R 4 are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 3 ⁇ C 40 Of cycloalkyl group, 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl group, 5 to 60 heteroaryl group, C 1 ⁇ C 40 alkyloxy group, C 6 ⁇ C 60 Aryloxy group, C 3 ⁇ C 40 alkylsilyl group, C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group, C 1 ⁇ C 40 alkyl boron group, C 6 ⁇ C 60 aryl boron group, C 6 ⁇ C 60 An arylphosphanyl group, a C 6 -C 60 mono or diarylphosphinyl group, and a C 6 -C 60 arylamine group, or combine with an adjacent group to form a condensed ring, and R
  • Ar 1 to Ar 6 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, C 3 -C 40 heterocycloalkyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 5-60 heteroaryl group, C 1 -C 40 alkyloxy group, C 6- C 60 aryloxy group, C 3 ⁇ C 40 alkylsilyl group, C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group, C 1 ⁇ C 40 alkyl boron group, C 6 ⁇ C 60 aryl boron group, C 6 ⁇ C 60 aryl phosphazene group, selected from the group consisting of an arylamine C 6 ⁇ C 60 mono or diaryl phosphine blood group and a C 6 ⁇ C 60 of, or by combining the adjacent tile to form
  • a heterocycloalkyl group, an arylamine group, an alkylsilyl group, an alkyl boron group, an aryl boron group, an arylphosphanyl group, a mono or diarylphosphinyl group and an arylsilyl group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 40 Alkyl group, C 2 ⁇ C 40 Alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 Alkynyl group, C 6 ⁇ C 60
  • the novel compound provided in the present invention forms a basic skeleton by combining xanthene moiety with carbazole, and is specifically represented by Chemical Formula 1. Since the compound represented by the formula (1) has a higher molecular weight than the conventional organic electroluminescent device material (for example, 4,4-dicarbazolylbiphenyl (hereinafter referred to as 'CBP')), the glass transition temperature is high thermally Not only is it excellent in stability, it is also excellent in carrier transport ability, light emission ability, etc. Therefore, when the compound of Formula 1 is used in the manufacture of the organic EL device, the driving voltage, efficiency, lifespan, etc. of the device may be improved.
  • the conventional organic electroluminescent device material for example, 4,4-dicarbazolylbiphenyl (hereinafter referred to as 'CBP')
  • 'CBP' 4,4-dicarbazolylbiphenyl
  • the host material should have a triplet energy gap of which is higher than the triplet energy gap of the dopant. That is, when the lowest excited state of the host is higher in energy than the lowest emitted state of the dopant, phosphorescence efficiency may be improved.
  • the compound of Formula 1 of the present invention has a higher triplet energy, a specific substituent is introduced into the basic skeleton condensed with a broad singlet energy level and a high triplet energy level, the energy level is higher than the dopant It can be adjusted and used as a host material.
  • the compound of the present invention since the compound of the present invention has a high triplet energy as described above, it is possible to prevent the excitons generated in the light emitting layer from diffusing into the electron transporting layer or the hole transporting layer adjacent to the light emitting layer. Therefore, when the organic material layer (hereinafter, referred to as a 'light emitting auxiliary layer') is formed between the hole transport layer and the light emitting layer by using the compound of Formula 1, the exciton is prevented from being diffused by the compound, and thus the first exciton is diffused. Unlike conventional organic electroluminescent devices that do not include a barrier layer, the number of excitons that substantially contribute to light emission in the light emitting layer may be increased, thereby improving the luminous efficiency of the device.
  • the organic material layer hereinafter, referred to as a 'light emitting auxiliary layer'
  • the compound represented by Chemical Formula 1 may be used as a light emitting auxiliary layer material or a life improvement layer material other than the host of the light emitting layer.
  • the compound of Formula 1 may adjust HOMO and LUMO energy levels according to the type of substituents introduced into the basic skeleton, may have a wide bandgap, it may have a high carrier transport.
  • the compound has a high electron-absorbing electron withdrawing group (EWG) such as a nitrogen-containing heterocycle (eg, pyridine group, pyrimidine group, triazine group, etc.) to the basic skeleton, the entire molecule is Since it has a bipolar characteristic, it is possible to increase the bonding force between the hole and the electron.
  • EWG electron-absorbing electron withdrawing group
  • the compound of Formula 1 having EWG introduced into the basic skeleton has excellent carrier transport properties and luminescent properties, and thus, as an electron injection / transport layer material or a life improvement layer material, in addition to the light emitting layer material of the organic EL device. Can be used.
  • an electron donor group EWG
  • the hole injection and transport is smooth.
  • it can be usefully used as a hole injection / transport layer or a light emitting auxiliary layer material.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 may improve the light emission characteristics of the organic EL device, and may also improve the hole injection / transport ability, the electron injection / transport capability, the luminous efficiency, the driving voltage, and the lifespan characteristics.
  • the compound of formula 1 according to the present invention is an organic material layer material of an organic electroluminescent device, preferably a light emitting layer material (blue, green and / or red phosphorescent host material), an electron transport / injection layer material and a hole transport / injection layer It can be used as a material, a light emission auxiliary layer material, a life improvement layer material, more preferably a light emission layer material, an electron injection layer material, a light emission auxiliary layer material, and a life improvement layer material.
  • the compound of the formula 1 of the present invention is introduced into the various skeleton, especially the aryl group and / or heteroaryl group in the basic skeleton significantly increases the molecular weight of the compound, thereby improving the glass transition temperature, thereby It may have higher thermal stability than conventional light emitting materials (eg CBP).
  • the compound represented by the formula (1) is effective in suppressing the crystallization of the organic material layer. Therefore, the organic electroluminescent device including the compound of Formula 1 according to the present invention can greatly improve performance and lifespan characteristics, and the full-color organic light emitting panel to which the organic electroluminescent device is applied can also maximize its performance.
  • the ring A and B may be independently represented by any one of the following Formulas 2 to 4:
  • the dotted line means the part where condensation takes place.
  • At least one of the rings A and B is represented by the formula (3) or 4, it is preferable to lower the driving voltage and increase the luminous efficiency.
  • the compound may be represented by any one of the following Formulas 5 to 12.
  • X, Ar 1 , L 1 , R 1 , R 4 , l and o are each as defined in Chemical Formula 1.
  • the compound is particularly preferably a compound represented by any one of Formulas 7 to 12, it is preferable to lower the driving voltage and increase the luminous efficiency.
  • L 1 may be a single bond or a linker represented by any one of the following Formulas A-1 to A-3:
  • Ar 1 may be a substituent represented by the following formula (13):
  • Z 1 to Z 5 are each independently N or C (R 5 );
  • R 5 is deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, nuclear atom 3 to 40 heterocycloalkyl groups, C 6 to C 60 aryl groups, 5 to 60 heteroaryl groups, C 1 to C 40 alkyloxy groups, C 6 to C 60 aryloxy groups, C An alkylsilyl group of 3 to C 40 , an arylsilyl group of C 6 to C 60 , an alkyl boron group of C 1 to C 40, an aryl boron group of C 6 to C 60 , an arylphosphanyl group of C 6 to C 60 , C 6 ⁇ C 60 mono or diaryl phosphinyl group and C 6 ⁇ C 60 arylamine group selected from the group consisting of, or combine with adjacent groups to form a condensed
  • R 5 may be selected from the group consisting of C 1 ⁇ C 30 Alkyl group, C 6 ⁇ C 30 aryl group and 5 to 30 heteroaryl groups.
  • R 5 may be selected from the group consisting of phenyl group, biphenyl group, naphthalenyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group and triazinyl group.
  • the substituent represented by Formula 13 may be a substituent represented by the following Formula 14:
  • R 6 and R 7 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, C 3 -C 40 heterocycloalkyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 5-60 heteroaryl group, C 1 -C 40 alkyloxy group, C 6- C 60 aryloxy group, C 3 ⁇ C 40 alkylsilyl group, C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group, C 1 ⁇ C 40 alkyl boron group, C 6 ⁇ C 60 aryl boron group, C 6 ⁇ C 60 aryl phosphazene group, selected from the group consisting of an arylamine C 6 ⁇ C 60 mono or diaryl phosphine blood group and a C 6 ⁇ C 60 of, or by combining the adjacent tile to form
  • Alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, arylamine group, alkylsilyl group, alkyl boron group, aryl of R 6 and R 7 Boron, arylphosphanyl, mono or diarylphosphinyl and arylsilyl groups are each independently deuterium, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 40 alkyl, C 2 -C 40 alkenyl, C Alkynyl group of 2 to C 40 , aryl group of C 6 to C 60 , heteroaryl group of 5 to 60 nuclear atoms, aryloxy group of C 6 to C 60 , alkyloxy group of C 1 to C 40 , C 6 ⁇ C 60 arylamine group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms
  • Z 1 , Z 3 and Z 5 are each as defined in Chemical Formula 13.
  • Ar 1 may be a substituent represented by Formula 15:
  • R 8 and R 9 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, C 3 -C 40 heterocycloalkyl group, C 6 -C 60 aryl group, C 5-60 heteroaryl group, C 1 -C 40 alkyloxy group, C 6- C 60 aryloxy group, C 3 ⁇ C 40 alkylsilyl group, C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group, C 1 ⁇ C 40 alkyl boron group, C 6 ⁇ C 60 aryl boron group, C 6 ⁇ C 60 aryl phosphazene group, selected from the group consisting of an arylamine C 6 ⁇ C 60 mono or diaryl phosphine blood group and a C 6 ⁇ C 60 of, or by combining the adjacent tile to form
  • R 8 and R 9 are each independently selected from the group consisting of C 1 ⁇ C 30 Alkyl group, C 6 ⁇ C 30 aryl group and 5 to 30 heteroaryl group of nuclear atoms Can be selected.
  • R 8 and R 9 may be independently selected from the group consisting of a phenyl group, a biphenyl group, a naphthalenyl group and a fluorenyl group.
  • Ar 1 may be a substituent represented by any one of the following Formulas B-1 to B-8:
  • Z 5 to Z 12 are each independently N or C (R 12 );
  • Any one of Z 5 to Z 8 bonded to L 1 in Formula B-1 is C (R 12 ), wherein R 12 is absent;
  • T 1 and T 2 are each independently selected from the group consisting of a single bond, C (R 13 ) (R 14 ), N (R 15 ), O and S, but not both T 1 and T 2 are single bonds;
  • q and r are each independently integers of 0 to 4.
  • R 10 and R 11 are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 6 ⁇ C 60 the aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, an aryloxy group of C 6 ⁇ C 60, C 1 ⁇ C 40 alkyloxy group of, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear atoms of 3 to 40 Heterocycloalkyl groups, C 6 to C 60 arylamine groups, C 1 to C 40 alkylsilyl groups, C 1 to C 40 alkylboron groups, C 6 to C 60 aryl boron groups, C 6 to C 60 An arylphosphanyl group, a C 6 ⁇ C 60 mono or diaryl phosphinyl group and a C 6 ⁇ C 60 arylsilyl group, or
  • R 12 to R 15 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl group, 5 to 60 heteroaryl groups, C 6 to C 60 aryloxy group, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, nuclear atom 3 To 40 heterocycloalkyl groups, C 6 to C 60 arylamine groups, C 1 to C 40 alkylsilyl groups, C 1 to C 40 alkylboron groups, C 6 to C 60 aryl boron groups, C 6 to C 60 aryl phosphazene group, selected from the group consisting of C 6 ⁇ C 60 mono or diaryl the Phosphinicosuccinic group and a C 6 ⁇ with an aryl silyl group of C 60, or combine tile adjacent to which they are attached may form
  • alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, arylamine group, alkylsilyl group, alkyl boron group, aryl of the above R 10 to R 15 Boron, arylphosphanyl, mono or diarylphosphinyl and arylsilyl groups are each independently deuterium, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 40 alkyl, C 2 -C 40 alkenyl, C Alkynyl group of 2 to C 40 , aryl group of C 6 to C 60 , heteroaryl group of 5 to 60 nuclear atoms, aryloxy group of C 6 to C 60 , alkyloxy group of C 1 to C 40 , C 6 ⁇ C 60 arylamine group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear
  • Ar 1 may be a substituent represented by any one of the following Formulas C-1 to C-14:
  • q, r and s are each independently integers of 0 to 4.
  • R 10 , R 11 and R 16 are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl group, the number of nuclear atoms of 5 to 60 heteroaryl group, C 6 ⁇ C 60 aryloxy group, C 1 ⁇ C 40 alkyloxy group of, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, a nuclear atoms 3 to 40 heterocycloalkyl groups, C 6 to C 60 arylamine groups, C 1 to C 40 alkylsilyl groups, C 1 to C 40 alkylboron groups, C 6 to C 60 aryl boron groups, C 6 ⁇ C 60 aryl phosphazene group, selected from the group consisting arylsilyl a C 6 ⁇ C 60 mono or diaryl phosphine blood group and a C 6 ⁇ C 60
  • R 12 to R 15 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 40 alkyl group, C 2 ⁇ C 40 alkenyl group, C 2 ⁇ C 40 alkynyl group, C 6 ⁇ C 60 aryl group, 5 to 60 heteroaryl groups, C 6 to C 60 aryloxy group, C 1 to C 40 alkyloxy group, C 3 to C 40 cycloalkyl group, nuclear atom 3 To 40 heterocycloalkyl groups, C 6 to C 60 arylamine groups, C 1 to C 40 alkylsilyl groups, C 1 to C 40 alkylboron groups, C 6 to C 60 aryl boron groups, C 6 to mono or diaryl phosphine of C 60 aryl phosphazene group, C 6 ⁇ C 60 of the blood group and a C 6 ⁇ C 60 selected from an aryl silyl group the group consisting of or of, by combining groups adjacent to form a conden
  • alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, aryloxy group, alkyloxy group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, arylamine group, alkylsilyl group, alkyl boron group, aryl of the above R 10 to R 16 Boron, arylphosphanyl, mono or diarylphosphinyl and arylsilyl groups are each independently deuterium, halogen, cyano, nitro, C 1 -C 40 alkyl, C 2 -C 40 alkenyl, C Alkynyl group of 2 to C 40 , aryl group of C 6 to C 60 , heteroaryl group of 5 to 60 nuclear atoms, aryloxy group of C 6 to C 60 , alkyloxy group of C 1 to C 40 , C 6 ⁇ C 60 arylamine group, C 3 ⁇ C 40 cycloalkyl group, a number of nuclear
  • R 10 to R 16 are each independently selected from a C 1 to C 30 alkyl group, C 6 to C 30 aryl group and a nuclear atom of 5 to 30 heteroaryl group in the group Can be selected.
  • R 10 to R 16 may be each independently selected from the group consisting of a phenyl group, a biphenyl group and a naphthalenyl group.
  • R 13 and R 14 may be each independently selected from the group consisting of hydrogen, C 1 ⁇ C 30 Alkyl group and C 6 ⁇ C 30 An aryl group.
  • R 13 and R 14 may be each independently selected from the group consisting of hydrogen, methyl group, ethyl group, butyl group and phenyl group.
  • Compound represented by Formula 1 of the present invention may be represented by the following compounds, but is not limited thereto:
  • organic electroluminescent device comprising the compound represented by the formula (1) according to the present invention.
  • the present invention is an organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode, and at least one organic layer interposed between the anode and the cathode, wherein at least one of the at least one organic layer It includes a compound represented by the formula (1).
  • the compound may be used alone or mixed two or more.
  • the one or more organic material layers may be any one or more of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, a light emitting auxiliary layer, a life improvement layer, an electron transport layer, an electron transport auxiliary layer and an electron injection layer, wherein at least one organic material layer is It may include a compound represented by 1.
  • the structure of the organic EL device according to the present invention described above is not particularly limited, but referring to FIG. 1 as an example, for example, the anode 10 and the cathode 20 facing each other, and the anode 10 and the cathode ( 20) and an organic layer 30 positioned between them.
  • the organic layer 30 may include a hole transport layer 31, a light emitting layer 32, and an electron transport layer 34.
  • a hole transport auxiliary layer 33 may be included between the hole transport layer 31 and the light emitting layer 32
  • an electron transport auxiliary layer 35 may be included between the electron transport layer 34 and the light emitting layer 32. can do.
  • the organic layer 30 may further include a hole injection layer 37 between the hole transport layer 31 and the anode 10, the electron transport layer 34 and the cathode
  • the electron injection layer 36 may be further included between the holes 20.
  • the hole injection layer 37 stacked between the hole transport layer 31 and the anode 10 may not only improve the interface property between the ITO used as the anode and the organic material used as the hole transport layer 31.
  • the surface is applied to the upper surface of the uneven ITO to soften the surface of the ITO, a layer that can be used without particular limitation as long as it is commonly used in the art, for example, may be used an amine compound It is not limited to this.
  • the electron injection layer 36 is stacked on top of the electron transport layer to facilitate the injection of electrons from the cathode to perform a function that ultimately improves the power efficiency, which is specially used in the art It can be used without limitation, and materials such as LiF, Liq, NaCl, CsF, Li 2 O, BaO and the like can be used.
  • a light emitting auxiliary layer may be further included between the hole transport auxiliary layer 33 and the light emitting layer 32.
  • the emission auxiliary layer may serve to transport holes to the emission layer 32 and to adjust the thickness of the organic layer 30.
  • the emission auxiliary layer may include a hole transport material, and may be made of the same material as the hole transport layer 31.
  • a life improvement layer may be further included between the electron transport auxiliary layer 35 and the light emitting layer 32. Holes traveling through the ionization potential level in the organic light emitting device to the light emitting layer 32 are blocked by the high energy barrier of the lifespan improvement layer, and thus do not diffuse or move to the electron transport layer, and consequently, the holes are limited to the light emitting layer. .
  • Such a function of limiting holes to the light emitting layer prevents holes from diffusing into the electron transporting layer that moves electrons by reduction, thereby suppressing the lifespan phenomenon through irreversible decomposition reaction by oxidation and contributing to improving the life of the organic light emitting device. Can be.
  • the novel compound provided in the present invention forms a basic skeleton by combining xanthene moiety with carbazole, and is specifically represented by Chemical Formula 1. Since the compound represented by the formula (1) has a higher molecular weight than the conventional organic electroluminescent device material (for example, 4,4-dicarbazolylbiphenyl (hereinafter referred to as 'CBP')), the glass transition temperature is high thermally Not only is it excellent in stability, it is also excellent in carrier transport ability, light emission ability, etc. Therefore, when the compound of Formula 1 is used in the manufacture of the organic EL device, the driving voltage, efficiency, lifespan, etc. of the device may be improved.
  • the conventional organic electroluminescent device material for example, 4,4-dicarbazolylbiphenyl (hereinafter referred to as 'CBP')
  • 'CBP' 4,4-dicarbazolylbiphenyl
  • the compound of Formula 1 may adjust HOMO and LUMO energy levels according to the type of substituents introduced into the basic skeleton, may have a wide bandgap, it may have a high carrier transport.
  • the compound has a high electron-absorbing electron withdrawing group (EWG) such as a nitrogen-containing heterocycle (eg, pyridine group, pyrimidine group, triazine group, etc.) to the basic skeleton, the entire molecule is Since it has a bipolar characteristic, it is possible to increase the bonding force between the hole and the electron.
  • EWG electron-absorbing electron withdrawing group
  • the compound of Formula 1 having EWG introduced into the basic skeleton has excellent carrier transport properties and luminescent properties, and thus, as an electron injection / transport layer material or a life improvement layer material, in addition to the light emitting layer material of the organic EL device. Can be used.
  • an electron donor group EWG
  • the hole injection and transport is smooth.
  • it can be usefully used as a hole injection / transport layer or a light emitting auxiliary layer material.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 may improve the light emission characteristics of the organic EL device, and may also improve the hole injection / transport ability, the electron injection / transport capability, the luminous efficiency, the driving voltage, and the lifespan characteristics.
  • the organic material layer including the compound represented by Formula 1 is preferably selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, a light emitting auxiliary layer, an electron transport layer and an electron injection layer, more preferably a light emitting layer, electron It may be a transport layer or a hole transport layer.
  • the compound represented by Formula 1 may be used as a phosphorescent host, a fluorescent host or a dopant material of the light emitting layer, preferably a phosphorescent host (blue, green). And / or red phosphorescent host materials).
  • the organic electroluminescent device may not only sequentially stack an anode, at least one organic material layer, and a cathode as described above, but may further include an insulating layer or an adhesive layer at an interface between the electrode and the organic material layer.
  • the organic electroluminescent device of the present invention uses materials and methods known in the art, except that at least one of the organic material layers (for example, an electron transport auxiliary layer) is formed to include the compound represented by Chemical Formula 1. It can be prepared by forming other organic material layer and electrode using.
  • the organic material layers for example, an electron transport auxiliary layer
  • the organic material layer may be formed by a vacuum deposition method or a solution coating method.
  • the solution coating method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer.
  • the substrate usable in the present invention is not particularly limited, and silicon wafers, quartz, glass plates, metal plates, plastic films, sheets, and the like may be used.
  • the positive electrode material may be made of a high work function conductor, for example, to facilitate hole injection, and may include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO: Al or SnO 2 : Sb; Conductive polymers such as polythiophene, poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDT), polypyrrole or polyaniline; And carbon black, but are not limited thereto.
  • metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold or alloys thereof
  • Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO: Al or SnO 2 : Sb
  • the cathode material may be made of a low work function conductor, for example, to facilitate electron injection, and may include magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, or lead. The same metal or alloys thereof; And multilayer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, and the like.

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Abstract

본 발명은 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로서, 본 발명에 따른 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층, 바람직하게는 발광층, 전자 수송층 또는 정공 수송층에 사용됨에 따라 유기 전계 발광 소자의 발광 효율, 구동 전압, 수명 등을 향상시킬 수 있다.

Description

유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
본 발명은 유기 전계 발광 소자용 재료로서 사용될 수 있는 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
1950년대 베르나노스(Bernanose)의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 하여, 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광(electroluminescent, EL) 소자에 대한 연구가 이어져 오다가, 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층 구조의 유기 전계 발광 소자가 제시되었다. 이후, 고효율, 고수명의 유기 전계 발광 소자를 만들기 위하여, 소자 내 각각의 특징적인 유기물층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다.
유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어주면 양극에서는 정공이 유기물층으로 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때, 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질과, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다.
도펀트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도펀트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도펀트로 나눌 수 있다. 이때, 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지 발광 효율을 향상시킬 수 있기 때문에, 인광 도펀트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대한 연구도 많이 진행되고 있다.
현재까지 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 차단층, 전자 수송층 재료로는 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있으며, 발광층 재료로는 안트라센 유도체들이 보고되고 있다. 특히, 발광층 재료 중 효율 향상 측면에서 장점을 가지고 있는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색(blue), 녹색(green), 적색(red)의 인광 도판트 재료로 사용되고 있으며, 4,4-디카바졸리비페닐(4,4-dicarbazolybiphenyl, CBP)은 인광 호스트 재료로 사용되고 있다.
Figure PCTKR2017011366-appb-I000001
그러나 종래의 유기물층 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮아 열적 안정성이 매우 좋지 않기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 수명 측면에서 만족할 만한 수준이 되지 못하고 있다. 따라서, 성능이 뛰어난 유기물층 재료의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 유기 전계 발광 소자에 적용할 수 있으며, 정공, 전자 주입 및 수송능, 발광능 등이 모두 우수한 신규 유기 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 신규 유기 화합물을 포함하여 낮은 구동전압과 높은 발광 효율을 나타내며 수명이 향상되는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure PCTKR2017011366-appb-I000002
상기 화학식 1에서,
X는 O, S, Se, N(Ar2), C(Ar3)(Ar4) 및 Si(Ar5)(Ar6)로 구성된 군으로부터 선택되고;
환 A 및 B는 각각 독립적으로 각각 독립적으로 C6~C30의 아렌 및 핵원자수 5 내지 30개의 헤테로아렌으로 이루어진 군에서 선택되며;
L1은 단일결합, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고;
l 및 o는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며;
m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이며;
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고, 상기 R1 내지 R4 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
Ar1 내지 Ar6는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하며;
상기 L1 의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 Ar1 내지 Ar6 및 R1 내지 R4의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명에서의 “알킬”은 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 “알케닐(alkenyl)”은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진, 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 “알키닐(alkynyl)”은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진, 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기이며, 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 “아릴”은 단독 고리 또는 2 이상의 고리가 조합된, 탄소수 6 내지 60개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함(예를 들어, 탄소수는 8 내지 60개일 수 있음)하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 치환기도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴, 플루오레닐 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 “헤테로아릴”은 핵원자수 5 내지 60개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, P, S 및 Se 중에서 선택된 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, S 및 Se 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹도 포함하는 것으로 해석된다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리; 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리; 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 “아릴옥시”는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 5 내지 60개의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 “알킬옥시”는 R’O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R’는 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함하는 것으로 해석한다. 이러한 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 “아릴아민”은 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서의 “시클로알킬”은 탄소수 3 내지 40개의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 놀보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 “헤테로시클로알킬”은 핵원자수 3 내지 40개의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서의 “알킬실릴”은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로 치환된 실릴이고, “아릴실릴”은 탄소수 5 내지 60개의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.
본 발명에서의 “축합 고리”는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성 및 발광 특성이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있다. 특히, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 인광 호스트 재료로 사용할 경우, 종래의 호스트 재료에 비해 우수한 발광 성능, 낮은 구동전압, 높은 효율 및 장수명을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있고, 나아가 성능 및 수명이 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널도 제조할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자의 단면도를 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자의 단면도를 나타낸 것이다.
10: 양극 20: 음극
30: 유기층 31: 정공 수송층
32: 발광층 33: 정공 수송 보조층
34: 전자 수송층 35: 전자 수송 보조층
36: 전자 주입층 37: 정공 주입층
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure PCTKR2017011366-appb-I000003
상기 화학식 1에서,
X는 O, S, Se, N(Ar2), C(Ar3)(Ar4) 및 Si(Ar5)(Ar6)로 구성된 군으로부터 선택되고;
환 A 및 B는 각각 독립적으로 각각 독립적으로 C6~C30의 아렌 및 핵원자수 5 내지 30개의 헤테로아렌으로 이루어진 군에서 선택되며;
L1은 단일결합, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고;
l 및 o는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며;
m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이며;
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고, 상기 R1 내지 R4 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
Ar1 내지 Ar6는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하며;
상기 L1 의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 Ar1 내지 Ar6 및 R1 내지 R4의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
1. 신규 유기 화합물
본 발명의 신규 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:
[화학식 1]
Figure PCTKR2017011366-appb-I000004
상기 화학식 1에서,
X는 O, S, Se, N(Ar2), C(Ar3)(Ar4) 및 Si(Ar5)(Ar6)로 구성된 군으로부터 선택되고;
환 A 및 B는 각각 독립적으로 각각 독립적으로 C6~C30의 아렌 및 핵원자수 5 내지 30개의 헤테로아렌으로 이루어진 군에서 선택되며;
L1은 단일결합, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고;
l 및 o는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며;
m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이며;
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고, 상기 R1 내지 R4 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
Ar1 내지 Ar6는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하며;
상기 L1 의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 Ar1 내지 Ar6 및 R1 내지 R4의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명에서 제공하는 신규 화합물은 카바졸에 크산텐 모이어티(Xanthene moiety)가 결합되어 기본 골격을 이루며, 구체적으로는 상기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다. 이러한 화학식 1로 표시되는 화합물은 종래 유기 전계 발광 소자용 재료[예: 4,4-디카바졸릴비페닐(이하, 'CBP'라 함)]보다 높은 분자량을 갖기 때문에, 유리전이온도가 높아 열적 안정성이 우수할 뿐만 아니라, 캐리어 수송능, 발광능 등이 우수하다. 따라서, 상기 화학식 1의 화합물을 유기 전계 발광 소자의 제조 시 사용할 경우, 소자의 구동전압, 효율, 수명 등이 향상될 수 있다.
일반적으로 유기 전계 발광 소자의 인광 발광층에서, 호스트 물질은 이의 삼중항 에너지 갭이 도펀트의 삼중항 에너지 갭보다 높아야 한다. 즉, 호스트의 가장 낮은 여기 상태가 도펀트의 가장 낮은 방출 상태보다 에너지가 더 높은 경우, 인광 발광 효율이 향상될 수 있다. 본 발명의 상기 화학식 1의 화합물은 삼중항 에너지가 높고, 넓은 일중항 에너지 준위와 높은 삼중항 에너지 준위를 가지는 인돌 유도체가 축합되어 있는 기본 골격에 특정의 치환기가 도입됨으로써, 에너지 준위가 도펀트보다 높게 조절될 수 있어 호스트 물질로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물은 전술한 바와 같이 높은 삼중항 에너지를 갖기 때문에, 발광층에서 생성된 엑시톤이 발광층에 인접하는 전자 수송층 또는 정공 수송층으로 확산되는 것을 방지할 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1의 화합물을 이용하여 정공 수송층과 발광층 사이에 유기물층(이하, '발광 보조층'이라 함)을 형성할 경우, 상기 화합물에 의해서 엑시톤의 확산이 방지되기 때문에, 상기 제1 엑시톤 확산 방지층을 포함하지 않은 종래의 유기 전계 발광 소자와 달리, 실질적으로 발광층 내에서 발광에 기여하는 엑시톤의 수가 증가되어 소자의 발광 효율이 개선될 수 있다. 또한, 상기 화학식 1의 화합물을 이용하여 발광층과 전자 수송층 사이에 유기물층(이하, '수명 개선층'이라 함)을 형성할 경우에도, 상기 화학식 1의 화합물에 의해 엑시톤의 확산이 방지됨으로써, 유기 전계 발광 소자의 내구성 및 안정성이 향상될 수 있고, 이로 인해 소자의 반감 수명이 효율적으로 증가될 수 있다. 이와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 호스트 이외, 발광 보조층 재료 또는 수명 개선층 재료로 사용될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 기본 골격에 도입되는 치환기의 종류에 따라 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨을 조절할 수 있어, 넓은 밴드갭을 가질 수 있고, 높은 캐리어 수송성을 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 화합물은 상기 기본 골격에 질소-함유 헤테로환(예컨대, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기 등)과 같이 전자 흡수성이 큰 전자 끌개기(EWG)가 결합될 경우, 분자 전체가 양극성(bipolar)의 특성을 갖기 때문에, 정공과 전자의 결합력을 높일 수 있다. 이와 같이, 상기 기본 골격에 EWG가 도입된 상기 화학식 1의 화합물은 우수한 캐리어 수송성 및 발광 특성이 우수하기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료 이외, 전자주입/수송층 재료, 또는 수명 개선층 재료로도 사용될 수 있다. 한편, 상기 화학식 1의 화합물이 상기 기본 골격에 아릴아민기, 카바졸기, 터페닐기, 트리페닐렌기 등과 같이 전자 공여성이 큰 전자 주게기(EDG)가 결합될 경우, 정공의 주입 및 수송이 원활하게 이루어지기 때문에, 발광층 재료 이외, 정공주입/수송층 또는 발광 보조층 재료로도 유용하게 사용될 수 있다.
이와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전계 발광 소자의 발광 특성을 향상시킴과 동시에, 정공 주입/수송 능력, 전자 주입/수송 능력, 발광 효율, 구동 전압, 수명 특성 등을 향상시킬 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료, 바람직하게는 발광층 재료(청색, 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트 재료), 전자 수송/주입층 재료 및 정공 수송/주입층 재료, 발광 보조층 재료, 수명 개선층 재료, 더 바람직하게는 발광층 재료, 전자 주입층 재료, 발광 보조층 재료, 수명 개선층 재료로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 상기 화학식 1의 화합물은 상기 기본 골격에 다양한 치환기, 특히 아릴기 및/또는 헤테로아릴기가 도입되어 화합물의 분자량이 유의적으로 증대됨으로써, 유리 전이온도가 향상될 수 있고, 이로 인해 종래의 발광 재료(예를 들어, CBP)보다 높은 열적 안정성을 가질 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기물층의 결정화 억제에도 효과가 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 성능 및 수명 특성이 크게 향상될 수 있고, 이러한 유기 전계 발광 소자가 적용된 풀 칼라 유기 발광 패널도 성능이 극대화될 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 환 A 및 B는 각각 독립적으로 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
[화학식 2]
Figure PCTKR2017011366-appb-I000005
[화학식 3]
Figure PCTKR2017011366-appb-I000006
[화학식 4]
Figure PCTKR2017011366-appb-I000007
상기 화학식 2 내지 4에서,
점선은 축합이 이루어지는 부분을 의미한다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 환 A 및 B 중 적어도 하나는 상기 화학식 3 또는 4로 표시되는 것이, 구동 전압을 낮추고 발광 효율을 높일 수 있어 바람직하다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화합물은 하기 화학식 5 내지 12 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
Figure PCTKR2017011366-appb-I000008
[화학식 6]
Figure PCTKR2017011366-appb-I000009
[화학식 7]
Figure PCTKR2017011366-appb-I000010
[화학식 8]
Figure PCTKR2017011366-appb-I000011
[화학식 9]
Figure PCTKR2017011366-appb-I000012
[화학식 10]
Figure PCTKR2017011366-appb-I000013
[화학식 11]
Figure PCTKR2017011366-appb-I000014
[화학식 12]
Figure PCTKR2017011366-appb-I000015
상기 화학식 5 내지 12에서,
X, Ar1, L1, R1, R4, l 및 o 각각은 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화합물은 특히 상기 화학식 7 내지 12 중 어느 하나로 표시되는 화합물인 것이, 구동 전압을 낮추고 발광 효율을 높일 수 있어 바람직하다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 L1은 단일결합이거나, 하기 화학식 A-1 내지 화학식 A-3 중 어느 하나로 표시되는 링커일 수 있다:
Figure PCTKR2017011366-appb-I000016
상기 화학식 A-1 내지 A-3에서,
*는 결합이 이루어지는 부분을 의미한다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 Ar1은 하기 화학식 13으로 표시되는 치환기일 수 있다:
[화학식 13]
Figure PCTKR2017011366-appb-I000017
상기 화학식 13에서,
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;
Z1 내지 Z5는 각각 독립적으로 N 또는 C(R5)이며;
R5는 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고, 상기 R5가 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
상기 R5의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R5는 C1~C30의 알킬기, C6~C30의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 30개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R5는 페닐기, 비페닐기, 나프탈레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 13으로 표시되는 치환기는 하기 화학식 14로 표시되는 치환기일 수 있다:
[화학식 14]
Figure PCTKR2017011366-appb-I000018
상기 화학식 14에서,
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;
R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하며;
상기 R6 및 R7의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
Z1, Z3 및 Z5 각각은 상기 화학식 13에서 정의된 바와 같다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 Ar1은 하기 화학식 15로 표시되는 치환기일 수 있다:
[화학식 15]
Figure PCTKR2017011366-appb-I000019
상기 화학식 15에서,
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;
R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하며;
상기 R8 및 R9의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R8 및 R9는 각각 독립적으로 C1~C30의 알킬기, C6~C30의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 30개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R8 및 R9는 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프탈레닐기 및 플루오레닐기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 Ar1은 하기 화학식 B-1 내지 B-8 중 어느 하나로 표시되는 치환기일 수 있다:
Figure PCTKR2017011366-appb-I000020
상기 화학식 B-1 내지 B-8에서,
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;
Z5 내지 Z12는 각각 독립적으로 N 또는 C(R12)이며;
상기 화학식 B-1에서 L1에 결합되는 Z5 내지 Z8 중 어느 하나는 C(R12)이고, 이때 상기 R12는 부재이며;
T1 및 T2는 각각 독립적으로 단일결합, C(R13)(R14), N(R15), O 및 S로 이루어진 군에서 선택되나, T1 및 T2 모두가 단일결합은 아니며;
q 및 r은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며;
R10 및 R11은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 R10 및 R11 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
R12 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 R12 내지 R15 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
상기 R10 내지 R15의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 Ar1은 하기 화학식 C-1 내지 C-14 중 어느 하나로 표시되는 치환기일 수 있다:
Figure PCTKR2017011366-appb-I000021
상기 화학식 C-1 내지 C-14에서,
*은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;
q, r 및 s는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며;
R10, R11 및 R16은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 R10, R11 및 R18 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
R12 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며;
상기 R10 내지 R16의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R10 내지 R16은 각각 독립적으로 C1~C30의 알킬기, C6~C30의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 30개의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R10 내지 R16은 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기 및 나프탈레닐기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R13 및 R14는 각각 독립적으로 수소, C1~C30의 알킬기 및 C6~C30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 R13 및 R14는 각각 독립적으로 수소, 메틸기, 에틸기, 부틸기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 나타낼 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다:
Figure PCTKR2017011366-appb-I000022
Figure PCTKR2017011366-appb-I000023
Figure PCTKR2017011366-appb-I000024
Figure PCTKR2017011366-appb-I000025
Figure PCTKR2017011366-appb-I000026
Figure PCTKR2017011366-appb-I000027
Figure PCTKR2017011366-appb-I000028
Figure PCTKR2017011366-appb-I000029
Figure PCTKR2017011366-appb-I000030
Figure PCTKR2017011366-appb-I000031
Figure PCTKR2017011366-appb-I000032
Figure PCTKR2017011366-appb-I000033
Figure PCTKR2017011366-appb-I000034
Figure PCTKR2017011366-appb-I000035
Figure PCTKR2017011366-appb-I000036
Figure PCTKR2017011366-appb-I000037
Figure PCTKR2017011366-appb-I000038
Figure PCTKR2017011366-appb-I000039
Figure PCTKR2017011366-appb-I000040
Figure PCTKR2017011366-appb-I000041
Figure PCTKR2017011366-appb-I000042
Figure PCTKR2017011366-appb-I000043
Figure PCTKR2017011366-appb-I000044
Figure PCTKR2017011366-appb-I000045
본 발명의 화학식 1의 화합물은 일반적인 합성방법에 따라 합성될 수 있다(Chem. Rev., 60:313 (1960); J. Chem . SOC. 4482 (1955); Chem. Rev. 95: 2457 (1995) 등 참조). 본 발명의 화합물에 대한 상세한 합성 과정은 후술하는 합성예에서 구체적으로 기술하도록 한다.
2. 유기 전계 발광 소자
한편, 본 발명의 다른 측면은 상기한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)에 관한 것이다.
구체적으로, 본 발명은 양극(anode), 음극(cathode), 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독 또는 2 이상 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 발광 보조층, 수명 개선층, 전자 수송층, 전자 수송 보조층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
전술한 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 일 예시로 도 1을 참고하면, 예컨대 서로 마주하는 양극(10)과 음극(20), 그리고 상기 양극(10)과 음극(20) 사이에 위치하는 유기층(30)을 포함한다. 여기서, 상기 유기층(30)은 정공 수송층(31), 발광층(32) 및 전자 수송층(34)을 포함할 수 있다. 또한, 상기 정공 수송층(31)과 발광층(32) 사이에는 정공 수송 보조층(33)을 포함할 수 있으며, 상기 전자 수송층(34)과 발광층(32) 사이에는 전자 수송 보조층(35)을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 예시로 도 2를 참고하면, 상기 유기층(30)은 정공 수송층(31)과 양극(10)사이에 정공 주입층(37)을 더 포함할 수 있으며, 전자 수송층(34)과 음극(20)사이에는 전자 주입층(36)을 추가로 더 포함할 수 있다.
본 발명에서 상기 정공 수송층(31)과 양극(10) 사이에 적층되는 정공 주입층(37)은 양극으로 사용되는 ITO와, 정공 수송층(31)으로 사용되는 유기물질 사이의 계면 특성을 개선할 뿐만 아니라 그 표면이 평탄하지 않은 ITO의 상부에 도포되어 ITO의 표면을 부드럽게 만들어주는 기능을 하는 층으로, 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예컨대, 아민 화합물을 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 전자 주입층(36)은 전자 수송층의 상부에 적층되어 음극으로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 전력효율을 개선시키는 기능을 수행하는 층으로, 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며, 예컨대, LiF, Liq, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
또한, 본 발명에서 도면에는 도시하지 않았으나, 상기 정공 수송 보조층(33)과 발광층(32) 사이에 발광 보조층을 더 포함할 수 있다. 상기 발광 보조층은 발광층(32)에 정공을 수송하는 역할을 하면서 유기층(30)의 두께를 조정하는 역할을 할 수 있다. 상기 발광 보조층은 정공 수송 물질을 포함할 수 있고, 정공 수송층(31)과 동일한 물질로 만들어질 수 있다.
또한, 본 발명에서 도면에는 도시하지 않았으나, 상기 전자 수송 보조층 (35)과 발광층(32) 사이에 수명 개선층을 더 포함할 수 있다. 상기 발광층(32)으로 유기 발광 소자 내에서 이온화 포텐셜 레벨을 타고 이동하는 정공이 수명개선층의 높은 에너지 장벽에 막혀 전자 수송층으로 확산, 또는 이동하지 못해, 결과적으로 정공을 발광층에 제한시키는 기능을 한다. 이렇게 정공을 발광층에 제한시키는 기능은 환원에 의해 전자를 이동시키는 전자 수송층으로 정공이 확산되는 것을 막아, 산화에 의한 비가역적 분해반응을 통한 수명저하 현상을 억제하여, 유기 발광 소자의 수명 개선에 기여할 수 있다.
본 발명에서 제공하는 신규 화합물은 카바졸에 크산텐 모이어티(Xanthene moiety)가 결합되어 기본 골격을 이루며, 구체적으로는 상기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다. 이러한 화학식 1로 표시되는 화합물은 종래 유기 전계 발광 소자용 재료[예: 4,4-디카바졸릴비페닐(이하, 'CBP'라 함)]보다 높은 분자량을 갖기 때문에, 유리전이온도가 높아 열적 안정성이 우수할 뿐만 아니라, 캐리어 수송능, 발광능 등이 우수하다. 따라서, 상기 화학식 1의 화합물을 유기 전계 발광 소자의 제조 시 사용할 경우, 소자의 구동전압, 효율, 수명 등이 향상될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 기본 골격에 도입되는 치환기의 종류에 따라 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨을 조절할 수 있어, 넓은 밴드갭을 가질 수 있고, 높은 캐리어 수송성을 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 화합물은 상기 기본 골격에 질소-함유 헤테로환(예컨대, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기 등)과 같이 전자 흡수성이 큰 전자 끌개기(EWG)가 결합될 경우, 분자 전체가 양극성(bipolar)의 특성을 갖기 때문에, 정공과 전자의 결합력을 높일 수 있다. 이와 같이, 상기 기본 골격에 EWG가 도입된 상기 화학식 1의 화합물은 우수한 캐리어 수송성 및 발광 특성이 우수하기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료 이외, 전자주입/수송층 재료, 또는 수명 개선층 재료로도 사용될 수 있다. 한편, 상기 화학식 1의 화합물이 상기 기본 골격에 아릴아민기, 카바졸기, 터페닐기, 트리페닐렌기 등과 같이 전자 공여성이 큰 전자 주게기(EDG)가 결합될 경우, 정공의 주입 및 수송이 원활하게 이루어지기 때문에, 발광층 재료 이외, 정공주입/수송층 또는 발광 보조층 재료로도 유용하게 사용될 수 있다.
이와 같이, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전계 발광 소자의 발광 특성을 향상시킴과 동시에, 정공 주입/수송 능력, 전자 주입/수송 능력, 발광 효율, 구동 전압, 수명 특성 등을 향상시킬 수 있다. 따라서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 발광 보조층, 전자 수송층 및 전자 주입층으로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하며, 보다 바람직하게는 발광층, 전자 수송층 또는 정공 수송층일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 화합물을 발광층 재료로 사용하는 경우, 구체적으로는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 인광 호스트, 형광 호스트 또는 도펀트 재료로 사용할 수 있으며, 바람직하게는 인광 호스트(청색, 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트 재료)로 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에서 상기 유기 전계 발광 소자는 상기한 바와 같이 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층될 뿐만 아니라, 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 적어도 하나 이상(예컨대, 전자 수송 보조층)이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하도록 형성하는 것을 제외하고는, 당 기술 분야에 알려져 있는 재료 및 방법을 이용하여 다른 유기물층 및 전극을 형성하여 제조될 수 있다.
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에서 사용 가능한 기판으로는 특별히 한정되지 않으며, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등이 사용될 수 있다.
또, 양극 물질로는 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
또, 음극 물질로는 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[ 준비예 1]
3-( 스피로 [ 플루오렌 -9,9'-크산텐]-3-일)-9H- 카바졸의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000046
14,4,5,5-테트라메틸-2-(스피로[플루오렌-9,9'-크산텐]-3-일)-1,3,2-디옥사보로란 10g(21.8mmol)과 3-브로모-9H-카바졸 4.47g (18.18mmol)에 자일렌 250 mL를 가하였다. Pd(PPh3)4 1.25g (1.09mmol), K2CO3 7.53g (54.5mmol)을 첨가 후 120℃에서 24시간 가열환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 염화암모늄 수용액 500 mL로 반응을 종결시켰다. 혼합액을 M.C 500 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 7.4g(수율 82%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 11.66 (br, 1H), 8.19~8.18(m, 2H), 7.99~7.90(m, 3H), 7.77~7.5(m, 5H), 7.31~7.17(m, 9H), 7.01(m, 2H);
GC-Mass (이론치: 497.60 g/mol, 측정치: 497.18 g/mol)
[ 준비예 2]
3-( 스피로 [ 플루오렌 -9,9'-크산텐]-2-일)-9H- 카바졸의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000047
반응물로 14,4,5,5-테트라메틸-2-(스피로[플루오렌-9,9'-크산텐]-2-일)-1,3,2-디옥사보로란을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 497.18
[ 준비예 3]
3-( 스피로 [ 플루오렌 -9,9'- 티오크산텐 ]-3-일)-9H- 카바졸의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000048
반응물로 4,4,5,5-테트라메틸-2-(스피로[플루오렌-9,9'-티오크산텐]-3-일)-1,3,2-디옥사보로란을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 513.66
[ 준비예 4]
3-( 스피로 [ 플루오렌 -9,9'- 티오크산텐 ]-2-일)-9H- 카바졸의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000049
반응물로 4,4,5,5-테트라메틸-2-(스피로[플루오렌-9,9'-티오크산텐]-2-일)-1,3,2-디옥사보로란을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 513.66
[ 준비예 5]
3'-(9H- 카바졸 -3-일)-10-페닐-10H- 스피로[아크리딘-9,9'-플루오렌]의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000050
반응물로 10-페닐-3'-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)-10H-스피로[아크리딘-9,9'-플루오렌]을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 572.71
[ 준비예 6]
3'-(9H- 카바졸 -3-일)-10-페닐-10H- 스피로[아크리딘-9,9'-플루오렌]의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000051
반응물로 10-페닐-2'-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)-10H-스피로[아크리딘-9,9'-플루오렌]을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 572.71
[ 준비예 7]
10-( 스피로 [ 플루오렌 -9,9'-크산텐]-3-일)-7H- 벤조[c]카바졸의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000052
반응물로 10-브로모-7H-벤조[c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 547.66
[ 준비예 8]
10-( 스피로 [ 플루오렌 -9,9'-크산텐]-2-일)-7H- 벤조[c]카바졸의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000053
반응물로 10-브로모-7H-벤조[c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 547.66
[ 준비예 9]
3-( 스피로 [ 플루오렌 -9,9'- 티오크산텐 ]-3-일)-9H- 벤조[c]카바졸의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000054
반응물로 10-브로모-7H-벤조[c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 563.72
[ 준비예 10]
3-( 스피로 [ 플루오렌 -9,9'- 티오크산텐 ]-2-일)-9H- 벤조[c]카바졸의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000055
반응물로 10-브로모-7H-벤조[c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 563.72
[준비예 11]
3'-(7H- 벤조[c]카바졸 -10-일)-10-페닐-10H- 스피로[아크리딘-9,9'-플루오렌] 의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000056
반응물로 10-브로모-7H-벤조[c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 622.77
[준비예 12]
3'-(9H- 벤조[c]카바졸 -3-일)-10-페닐-10H- 스피로[아크리딘-9,9'-플루오렌]의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000057
반응물로 10-브로모-7H-벤조[c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 622.77
[ 준비예 13]
3-( 스피로 [ 벤조[c]플루오렌 -7,9'-크산텐]-10-일)-9H- 카바졸의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000058
반응물로 4,4,5,5-테트라메틸-2-(스피로[벤조[c]플루오렌-7,9'-크산텐]-10-일)-1,3,2-디옥사보로란을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 547.66
[ 준비예 14]
3-( 스피로 [ 벤조[c]플루오렌 -7,9'-크산텐]-9-일)-9H- 카바졸의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000059
반응물로 4,4,5,5-테트라메틸-2-(스피로[벤조[c]플루오렌-7,9'-크산텐]-9-일)-1,3,2-디옥사보로란을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 547.66
[ 준비예 15]
3-( 스피로 [ 벤조[c]플루오렌 -7,9'- 티오크산텐 ]-10-일)-9H- 카바졸의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000060
반응물로 4,4,5,5-테트라메틸-2-(스피로[벤조[c]플루오렌-7,9'-티오크산텐]-10-일)-1,3,2-디옥사보로란을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 563.72
[ 준비예 16]
3-( 스피로 [ 벤조[c]플루오렌 -7,9'- 티오크산텐 ]-9-일)-9H- 카바졸의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000061
반응물로 4,4,5,5-테트라메틸-2-(스피로[벤조[c]플루오렌-7,9'-티오크산텐]-9-일)-1,3,2-디옥사보로란을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 563.72
[준비예 17]
10'-(9H- 카바졸 -3-일)-10-페닐-10H- 스피로[아크리딘-9,7'-벤조[c]플루오렌]의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000062
반응물로 10-페닐-10'-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)-10H-스피로[아크리딘-9,7'-벤조[c]플루오렌]을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 622.77
[준비예 18]
9'-(9H- 카바졸 -3-일)-10-페닐-10H- 스피로[아크리딘-9,7'-벤조[c]플루오렌]의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000063
반응물로 10-페닐-9'-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)-10H-스피로[아크리딘-9,7'-벤조[c]플루오렌]을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 622.77
[ 준비예 19]
10-( 스피로 [ 벤조[c]플루오렌 -7,9'-크산텐]-10-일)-7H- 벤조[c]카바졸의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000064
반응물로 10-브로모-7H-벤조[c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 13]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.59g을 얻었다.; HRMS [M]+: 597.72
[ 준비예 20]
10-( 스피로 [ 벤조[c]플루오렌 -7,9'-크산텐]-9-일)-7H- 벤조[c]카바졸의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000065
반응물로 10-브로모-7H-벤조[c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 14]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 597.72
[준비예 21]
10-( 스피로 [ 벤조[c]플루오렌 -7,9'- 티오크산텐 ]-10-일)-7H- 벤조[c]카바졸의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000066
반응물로 10-브로모-7H-벤조[c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 15]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 613.78
[준비예 22]
10-( 스피로 [ 벤조[c]플루오렌 -7,9'- 티오크산텐 ]-9-일)-7H- 벤조[c]카바졸의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000067
반응물로 10-브로모-7H-벤조[c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 16]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 613.78
[준비예 23]
10'-(7H- 벤조[c]카바졸 -10-일)-10-페닐-10H- 스피로[아크리딘-9,7'-벤조[c]플 루오렌]의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000068
10-브로모-7H-벤조[c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 17]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 672.83
[준비예 24]
9'-(7H- 벤조[c]카바졸 -10-일)-10-페닐-10H- 스피로[아크리딘-9,7'-벤조[c]플루오렌]의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000069
반응물로 10-브로모-7H-벤조[c]카바졸을 사용한 것을 제외하고는 [준비예 18]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 672.83
[ 합성예 1] Mat 1의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000070
준비예 1 5g (10.04mmol)과 3-요오드-1,1'-비페닐 3.37g (12.04mmol)에 자일렌 250 mL를 가하였다. Pd2(dba)3 0.45g (0.5mmol), Xphos 0.47g (1mmol), NaOtBu 2.4g (25.1mol)을 첨가 후 120℃에서 24시간 가열환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 염화암모늄 수용액 500 mL로 반응을 종결시켰다. 혼합액을 M.C 500 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 5.6g (수율 86%)을 얻었다.
1H-NMR: δ 8.3 (d, 1H), 8.21~8.13(m, 4H), 7.90~7.89(m, 2H), 7.68~7.17(m, 22H), 7.01(m, 2H); HRMS [M]+: 649.79
[ 합성예 2] Mat 2의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000071
반응물로 4-요오드-1,1'-비페닐을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 649.79
[ 합성예 3] Mat 5의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000072
반응물로 2-브로모트리페닐렌을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 723.88
[ 합성예 4] Mat 7의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000073
반응물로 요오드벤젠을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 573.70
[ 합성예 5] Mat 8의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000074
반응물로 2-브로모디벤조[b,d]퓨란을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 663.78
[ 합성예 6] Mat 13의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000075
반응물로 4-브로모디벤조[b,d]퓨란을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 663.78
[ 합성예 7] Mat 20의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000076
반응물로 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 728.86
[ 합성예 8] Mat 21의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000077
반응물로 2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 804.95
[ 합성예 9] Mat 23의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000078
반응물로 4-([1,1'-비페닐]-4-일)-6-클로로-2-페닐피리미딘을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 803.97
[ 합성예 10] Mat 24의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000079
반응물로 2-클로로-4-페닐퀴나졸린을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 701.83
[ 합성예 11] Mat 26의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000080
반응물로 [준비예 2] 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 701.83
[ 합성예 12] Mat 27의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000081
반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 649.79
[ 합성예 13] Mat 30의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000082
반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 723.88
[ 합성예 14] Mat 32의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000083
반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 573.70
[ 합성예 15] Mat 33의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000084
반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 663.78
[ 합성예 16] Mat 38의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000085
반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 663.78
[ 합성예 17] Mat 45의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000086
반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 728.86
[ 합성예 18] Mat 46의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000087
반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 804.95
[ 합성예 19] Mat 48의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000088
반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 803.97
[ 합성예 20] Mat 49의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000089
반응물로 [준비예 2]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 701.83
[ 합성예 21] Mat 51의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000090
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.3g을 얻었다.; HRMS [M]+: 665.85
[ 합성예 22] Mat 52의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000091
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 665.85
[ 합성예 23] Mat 55의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000092
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 739.94
[ 합성예 24] Mat 57의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000093
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 589.76
[ 합성예 25] Mat 58의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000094
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 679.84
[ 합성예 26] Mat 63의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000095
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 679.84
[ 합성예 27] Mat 70의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000096
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 744.92
[ 합성예 28] Mat 71의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000097
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 821.01
[ 합성예 29] Mat 73의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000098
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 820.03
[ 합성예 30] Mat 74의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000099
반응물로 [준비예 3]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 717.89
[ 합성예 31] Mat 76의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000100
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.3g을 얻었다.; HRMS [M]+: 665.85
[ 합성예 32] Mat 77의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000101
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 665.85
[ 합성예 33] Mat 80의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000102
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 739.94
[ 합성예 34] Mat 82의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000103
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 589.76
[ 합성예 35] Mat 83의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000104
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 679.84
[ 합성예 36] Mat 88의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000105
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 679.84
[ 합성예 37] Mat 95의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000106
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 744.92
[ 합성예 38] Mat 96의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000107
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 821.01
[ 합성예 39] Mat 98의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000108
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 820.03
[ 합성예 40] Mat 99의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000109
반응물로 [준비예 4]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 717.89
[ 합성예 41] Mat 51의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000110
반응물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 724.91
[ 합성예 42] Mat 52의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000111
반응물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 724.91
[ 합성예 43] Mat 55의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000112
반응물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 798.99
[ 합성예 44] Mat 57의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000113
반응물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 648.81
[ 합성예 45] Mat 58의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000114
반응물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 738.89
[ 합성예 46] Mat 63의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000115
반응물로 [준비예 5]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 738.89
[ 합성예 47] Mat 101의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000116
반응물로 [준비예 6]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 724.91
[ 합성예 48] Mat 102의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000117
반응물로 [준비예 6]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 724.91
[ 합성예 49] Mat 105의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000118
반응물로 [준비예 6]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.3g을 얻었다.; HRMS [M]+: 798.99
[ 합성예 50] Mat 107의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000119
반응물로 [준비예 6]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 648.81
[ 합성예 51] Mat 108의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000120
반응물로 [준비예 6]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 738.89
[ 합성예 52] Mat 113의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000121
반응물로 [준비예 6]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 738.89
[ 합성예 53] Mat 131의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000122
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 699.85
[ 합성예 54] Mat 132의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000123
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 699.85
[ 합성예 55] Mat 134의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000124
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 773.94
[ 합성예 56] Mat 135의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000125
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 629.76
[ 합성예 57] Mat 136의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000126
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 713.84
[ 합성예 58] Mat 141의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000127
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 713.84
[ 합성예 59] Mat 145의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000128
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 778.92
[ 합성예 60] Mat 146의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000129
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 855.01
[ 합성예 61] Mat 148의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000130
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 854.03
[ 합성예 62] Mat 149의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000131
반응물로 [준비예 7]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 751.89
[ 합성예 63] Mat 151의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000132
반응물로 [준비예 8] 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 699.85
[ 합성예 64] Mat 152의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000133
반응물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.3g을 얻었다.; HRMS [M]+: 699.85
[ 합성예 65] Mat 155의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000134
반응물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 773.94
[ 합성예 66] Mat 157의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000135
반응물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 623.76
[ 합성예 67] Mat 158의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000136
반응물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 713.84
[ 합성예 68] Mat 163의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000137
반응물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 713.84
[ 합성예 69] Mat 170의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000138
반응물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 778.92
[ 합성예 70] Mat 171의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000139
반응물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 855.01
[ 합성예 71] Mat 173의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000140
반응물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 854.03
[ 합성예 72] Mat 174의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000141
반응물로 [준비예 8]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 751.89
[ 합성예 73] Mat 176의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000142
반응물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.3g을 얻었다.; HRMS [M]+: 715.91
[ 합성예 74] Mat 177의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000143
반응물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 715.91
[ 합성예 75] Mat 179의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000144
반응물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 790.00
[ 합성예 76] Mat 180의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000145
반응물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 639.82
[ 합성예 77] Mat 181의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000146
반응물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 729.90
[ 합성예 78] Mat 186의 합성
반응물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 729.90
[ 합성예 79] Mat 190의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000148
반응물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 794.98
[ 합성예 80] Mat 191의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000149
반응물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 871.07
[ 합성예 81] Mat 193의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000150
반응물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 870.09
[ 합성예 82] Mat 194의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000151
반응물로 [준비예 9]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 767.95
[ 합성예 83] Mat 196의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000152
반응물로 [준비예 10]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.3g을 얻었다.; HRMS [M]+: 715.91
[ 합성예 84] Mat 197의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000153
반응물로 [준비예 10]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 715.91
[ 합성예 85] Mat 200의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000154
반응물로 [준비예 10]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 790.00
[ 합성예 86] Mat 202의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000155
반응물로 [준비예 10]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 639.82
[ 합성예 87] Mat 203의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000156
반응물로 [준비예 10]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 729.90
[ 합성예 88] Mat 208의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000157
반응물로 [준비예 10]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 729.90
[ 합성예 89] Mat 215의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000158
반응물로 [준비예 10]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.3g을 얻었다.; HRMS [M]+: 794.98
[ 합성예 90] Mat 216의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000159
반응물로 [준비예 10]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 871.07
[ 합성예 91] Mat 218의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000160
반응물로 [준비예 10]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 870.09
[ 합성예 92] Mat 219의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000161
반응물로 [준비예 10]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 767.95
[ 합성예 93] Mat 221의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000162
반응물로 [준비예 11]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 774.97
[ 합성예 94] Mat 222의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000163
반응물로 [준비예 11]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 774.97
[ 합성예 95] Mat 225의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000164
반응물로 [준비예 11]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 849.05
[ 합성예 96] Mat 227의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000165
반응물로 [준비예 11]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 698.87
[ 합성예 97] Mat 228의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000166
반응물로 [준비예 11]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 788.95
[ 합성예 98] Mat 233의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000167
반응물로 [준비예 11]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 788.95
[ 합성예 99] Mat 240의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000168
반응물로 [준비예 11]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 854.03
[ 합성예 100] Mat 241의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000169
반응물로 [준비예 11]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 930.13
[ 합성예 101] Mat 243의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000170
반응물로 [준비예 11]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.3g을 얻었다.; HRMS [M]+: 929.14
[ 합성예 102] Mat 244의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000171
반응물로 [준비예 11]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 827.00
[합성예 103] Mat 246의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000172
반응물로 [준비예 12]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 774.97
[합성예 104] Mat 247의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000173
반응물로 [준비예 12]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 774.97
[합성예 105] Mat 250의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000174
반응물로 [준비예 12]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 849.05
[합성예 106] Mat 252의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000175
반응물로 [준비예 12]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 698.87
[합성예 107] Mat 253의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000176
반응물로 [준비예 12]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 788.95
[합성예 108] Mat 258의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000177
반응물로 [준비예 12]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 788.95
[ 합성예 109] Mat 265의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000178
반응물로 [준비예 12]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 854.03
[ 합성예 110] Mat 266의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000179
반응물로 [준비예 12]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 930.13
[합성예 111] Mat 268의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000180
반응물로 [준비예 12]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 929.14
[합성예 112] Mat 269의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000181
반응물로 [준비예 12]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 827.00
[합성예 113] Mat 271의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000182
반응물로 [준비예 13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 699.85
[합성예 114] Mat 172의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000183
반응물로 [준비예 13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 699.85
[합성예 115] Mat 175의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000184
반응물로 [준비예 13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 773.94
[합성예 116] Mat 177의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000185
반응물로 [준비예 13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 629.76
[합성예 117] Mat 178의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000186
반응물로 [준비예 13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 713.84
[합성예 118] Mat 183의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000187
반응물로 [준비예 13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 713.84
[합성예 119] Mat 190의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000188
반응물로 [준비예 13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 778.92
[합성예 120] Mat 191의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000189
반응물로 [준비예 13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 855.01
[ 합성예 121] Mat 193의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000190
반응물로 [준비예 13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 854.03
[ 합성예 122] Mat 194의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000191
반응물로 [준비예 13]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 751.89
[ 합성예 123] Mat 196의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000192
반응물로 [준비예 14] 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 699.85
[ 합성예 124] Mat 197의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000193
반응물로 [준비예 14]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.3g을 얻었다.; HRMS [M]+: 699.85
[ 합성예 125] Mat 300의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000194
반응물로 [준비예 14]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 773.94
[ 합성예 126] Mat 302의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000195
반응물로 [준비예 14]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 623.76
[ 합성예 127] Mat 303의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000196
반응물로 [준비예 14]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 713.84
[ 합성예 128] Mat 308의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000197
반응물로 [준비예 14]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 713.84
[ 합성예 129] Mat 315의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000198
반응물로 [준비예 14]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 778.92
[ 합성예 130] Mat 316의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000199
반응물로 [준비예 14]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 855.01
[합성예 131] Mat 318의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000200
반응물로 [준비예 14]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 854.03
[합성예 132] Mat 319의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000201
반응물로 [준비예 14]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 751.89
[합성예 133] Mat 321의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000202
반응물로 [준비예 15]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.3g을 얻었다.; HRMS [M]+: 715.91
[합성예 134] Mat 322의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000203
반응물로 [준비예 15]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 715.91
[합성예 135] Mat 325의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000204
반응물로 [준비예 15]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 790.00
[합성예 136] Mat 327의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000205
반응물로 [준비예 15]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 639.82
[합성예 137] Mat 328의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000206
반응물로 [준비예 15]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 729.90
[합성예 138] Mat 333의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000207
반응물로 [준비예 15]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 729.90
[합성예 139] Mat 340의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000208
반응물로 [준비예 15]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 794.98
[합성예 140] Mat 341의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000209
반응물로 [준비예 15]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 871.07
[ 합성예 141] Mat 343의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000210
반응물로 [준비예 15]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 870.09
[ 합성예 142] Mat 344의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000211
반응물로 [준비예 15]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 767.95
[ 합성예 143] Mat 346의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000212
반응물로 [준비예 16]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 715.91
[ 합성예 144] Mat 347의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000213
반응물로 [준비예 16]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 715.91
[ 합성예 145] Mat 350의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000214
반응물로 [준비예 16]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 790.00
[ 합성예 146] Mat 352의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000215
반응물로 [준비예 16]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 639.82
[ 합성예 147] Mat 353의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000216
반응물로 [준비예 16]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 729.90
[ 합성예 148] Mat 358의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000217
반응물로 [준비예 16]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 729.90
[ 합성예 149] Mat 365의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000218
반응물로 [준비예 16]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 794.98
[ 합성예 150] Mat 366의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000219
반응물로 [준비예 16]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 871.07
[합성예 151] Mat 368의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000220
반응물로 [준비예 16]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 870.09
[합성예 152] Mat 369의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000221
반응물로 [준비예 16]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 767.95
[합성예 153] Mat 371의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000222
반응물로 [준비예 17]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 774.97
[합성예 154] Mat 372의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000223
반응물로 [준비예 17]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.3g을 얻었다.; HRMS [M]+: 774.97
[합성예 155] Mat 375의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000224
반응물로 [준비예 17]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 849.05
[합성예 156] Mat 377의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000225
반응물로 [준비예 17]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 698.87
[합성예 157] Mat 378의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000226
반응물로 [준비예 17]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 788.95
[합성예 158] Mat 383의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000227
반응물로 [준비예 17]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 788.95
[합성예 159] Mat 390의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000228
반응물로 [준비예 17]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 854.03
[합성예 160] Mat 391의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000229
반응물로 [준비예 17]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 930.13
[ 합성예 161] Mat 393의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000230
반응물로 [준비예 17]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 929.14
[ 합성예 162] Mat 394의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000231
반응물로 [준비예 17]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 827.00
[ 합성예 163] Mat 396의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000232
반응물로 [준비예 18]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 774.97
[ 합성예 164] Mat 397의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000233
반응물로 [준비예 18]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 774.97
[ 합성예 165] Mat 400의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000234
반응물로 [준비예 18]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 849.05
[ 합성예 166] Mat 402의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000235
반응물로 [준비예 18]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 698.87
[ 합성예 167] Mat 403의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000236
반응물로 [준비예 18]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 788.95
[ 합성예 168] Mat 408의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000237
반응물로 [준비예 18]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 788.95
[ 합성예 169] Mat 415의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000238
반응물로 [준비예 18]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 854.03
[ 합성예 170] Mat 416의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000239
반응물로 [준비예 18]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 930.13
[ 합성예 171] Mat 418의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000240
반응물로 [준비예 18]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 929.14
[ 합성예 172] Mat 419의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000241
반응물로 [준비예 18]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 827.00
[ 합성예 173] Mat 421의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000242
반응물로 [준비예 19]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 749.91
[ 합성예 174] Mat 422의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000243
반응물로 [준비예 19]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 749.91
[ 합성예 175] Mat 425의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000244
반응물로 [준비예 19]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 824.00
[ 합성예 176] Mat 427의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000245
반응물로 [준비예 19]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 673.82
[ 합성예 177] Mat 428의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000246
반응물로 [준비예 19]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 763.90
[ 합성예 178] Mat 433의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000247
반응물로 [준비예 19]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 763.90
[ 합성예 179] Mat 440의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000248
반응물로 [준비예 19]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 828.98
[ 합성예 180] Mat 441의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000249
반응물로 [준비예 19]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 905.07
[ 합성예 181] Mat 443의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000250
반응물로 [준비예 19]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 904.09
[ 합성예 182] Mat 444의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000251
반응물로 [준비예 19]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 801.95
[ 합성예 183] Mat 446의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000252
반응물로 [준비예 20] 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 749.91
[ 합성예 184] Mat 447의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000253
반응물로 [준비예 20]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.3g을 얻었다.; HRMS [M]+: 749.91
[ 합성예 185] Mat 450의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000254
반응물로 [준비예 20]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 824.00
[ 합성예 186] Mat 452의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000255
반응물로 [준비예 20]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 673.82
[ 합성예 187] Mat 453의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000256
반응물로 [준비예 20]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 763.90
[ 합성예 188] Mat 458의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000257
반응물로 [준비예 20]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 763.90
[ 합성예 189] Mat 465의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000258
반응물로 [준비예 20]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 828.98
[ 합성예 190] Mat 466의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000259
반응물로 [준비예 20]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 905.07
[ 합성예 191] Mat 468의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000260
반응물로 [준비예 20]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 904.90
[ 합성예 192] Mat 469의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000261
반응물로 [준비예 20]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 801.95
[ 합성예 193] Mat 471의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000262
반응물로 [준비예 21]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.3g을 얻었다.; HRMS [M]+: 765.97
[ 합성예 194] Mat 472의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000263
반응물로 [준비예 21]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 765.97
[ 합성예 195] Mat 475의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000264
반응물로 [준비예 21]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 840.06
[ 합성예 196] Mat 477의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000265
반응물로 [준비예 21]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 689.88
[ 합성예 197] Mat 478의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000266
반응물로 [준비예 21]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 779.96
[ 합성예 198] Mat 483의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000267
반응물로 [준비예 21]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.0g을 얻었다.; HRMS [M]+: 779.96
[ 합성예 199] Mat 490의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000268
반응물로 [준비예 21]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 845.04
[ 합성예 200] Mat 491의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000269
반응물로 [준비예 21]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 921.13
[ 합성예 201] Mat 493의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000270
반응물로 [준비예 21]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 920.15
[ 합성예 202] Mat 494의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000271
반응물로 [준비예 21]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 818.01
[ 합성예 203] Mat 496의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000272
반응물로 [준비예 22]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 765.97
[ 합성예 204] Mat 497의 합성
*
Figure PCTKR2017011366-appb-I000273
반응물로 [준비예 22]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 765.97
[ 합성예 205] Mat 500의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000274
반응물로 [준비예 22]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 740.06
[ 합성예 206] Mat 502의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000275
반응물로 [준비예 22]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 689.88
[ 합성예 207] Mat 503의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000276
반응물로 [준비예 22]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 779.96
[ 합성예 208] Mat 508의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000277
반응물로 [준비예 22]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 779.96
[ 합성예 209] Mat 515의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000278
반응물로 [준비예 22]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 845.04
[ 합성예 210] Mat 516의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000279
반응물로 [준비예 22]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 921.13
[ 합성예 211] Mat 518의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000280
반응물로 [준비예 22]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 920.15
[ 합성예 212] Mat 519의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000281
반응물로 [준비예 22]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 818.01
[ 합성예 213] Mat 521의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000282
반응물로 [준비예 23]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 825.03
[ 합성예 214] Mat 522의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000283
반응물로 [준비예 23]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.3g을 얻었다.; HRMS [M]+: 825.03
[ 합성예 215] Mat 525의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000284
반응물로 [준비예 23]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 899.11
[ 합성예 216] Mat 527의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000285
반응물로 [준비예 23]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 748.93
[ 합성예 217] Mat 528의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000286
반응물로 [준비예 23]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.7g을 얻었다.; HRMS [M]+: 839.01
[ 합성예 218] Mat 533의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000287
반응물로 [준비예 23]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 839.01
[ 합성예 219] Mat 540의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000288
반응물로 [준비예 23]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 904.09
[ 합성예 220] Mat 541의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000289
반응물로 [준비예 23]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 4.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 980.19
[ 합성예 221] Mat 543의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000290
반응물로 [준비예 23]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 979.20
[ 합성예 222] Mat 544의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000291
반응물로 [준비예 23]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 877.06
[ 합성예 223] Mat 546의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000292
반응물로 [준비예 24]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 1]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 825.03
[ 합성예 224] Mat 547의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000293
반응물로 [준비예 24]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 2]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 825.03
[ 합성예 225] Mat 550의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000294
반응물로 [준비예 24]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 3]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 899.11
[ 합성예 226] Mat 552의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000295
반응물로 [준비예 24]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 4]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.8g을 얻었다.; HRMS [M]+: 748.93
[ 합성예 227] Mat 553의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000296
반응물로 [준비예 24]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 5]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.6g을 얻었다.; HRMS [M]+: 839.01
[ 합성예 228] Mat 558의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000297
반응물로 [준비예 24]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 6]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.1g을 얻었다.; HRMS [M]+: 839.01
[ 합성예 229] Mat 565의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000298
반응물로 [준비예 24]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 7]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.5g을 얻었다.; HRMS [M]+: 904.09
[ 합성예 230] Mat 566의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000299
반응물로 [준비예 24]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 8]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.4g을 얻었다.; HRMS [M]+: 980.19
[ 합성예 231] Mat 568의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000300
반응물로 [준비예 24]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 9]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 5.9g을 얻었다.; HRMS [M]+: 979.20
[ 합성예 232] Mat 569의 합성
Figure PCTKR2017011366-appb-I000301
반응물로 [준비예 24]을 사용한 것을 제외하고는 [합성예 10]과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 6.2g을 얻었다.; HRMS [M]+: 877.06
[실시예 1 ~ 24] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제작
합성예 1~52에서 합성한 화합물 Mat 1 ~ Mat 129를 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ Mat 1 ~ Mat 129의 각각의 화합물 + 10 % Ir(ppy)3 (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, CBP 및 BCP의 구조는 하기와 같다.
Figure PCTKR2017011366-appb-I000302
Figure PCTKR2017011366-appb-I000303
[비교예 1] 녹색 유기 전계 발광 소자의 제작
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 Mat 1 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[평가예 1]
실시예 1 ~ 35 및 비교예 1에서 제작한 각각의 녹색 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 (10) mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
샘플 호스트 구동 전압(V) EL 피크(nm) 전류효율(cd/A)
실시예 1 Mat 1 6.8 516 38
실시예 2 Mat 2 5.9 516 38
실시예 3 Mat 5 6.3 516 43
실시예 4 Mat 7 5.89 516 42
실시예 5 Mat 8 5.8 516 41
실시예 6 Mat 13 5.77 516 39
실시예 7 Mat 20 5.8 516 38.5
실시예 8 Mat 21 5.86 517 39
실시예 9 Mat 23 5.87 516 40
실시예 10 Mat 26 6.4 516 41
실시예 11 Mat 30 5.8 516 42
실시예 12 Mat 32 6.2 516 44
실시예 13 Mat 38 5.9 516 43
실시예 14 Mat 45 5.91 516 40
실시예 15 Mat 48 6.0 516 39.8
실시예 16 Mat 52 5.9 516 41
실시예 17 Mat 55 6.8 516 38
실시예 18 Mat 58 6.2 516 43
실시예 19 Mat 63 5.8 516 40
실시예 20 Mat 70 6.6 517 41
실시예 21 Mat 73 5.9 516 42
실시예 22 Mat 76 6.4 516 44
실시예 23 Mat 80 6.5 516 43
실시예 24 Mat 83 5.89 516 40
실시예 25 Mat 88 5.8 516 39.8
실시예 26 Mat 95 6.0 516 41
실시예 27 Mat 98 5.9 516 42
실시예 28 Mat 101 6.8 516 44
실시예 29 Mat 105 6.2 516 43
실시예 30 Mat 107 5.8 516 40
실시예 31 Mat 113 6.6 516 39.8
실시예 32 Mat 116 5.9 517 41
실시예 33 Mat 120 6.4 516 38
실시예 34 Mat 122 6.5 516 43
실시예 35 Mat 128 6.0 516 41
비교예 1 CBP 6.93 516 38.2
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물 (Mat 1~Mat 129)을 녹색 유기 전계 발광 소자의 발광층으로 사용하였을 경우(실시예 1~35) 종래 CBP를 사용한 녹색 유기 전계 발광 소자(비교예1)와 비교해 볼 때 효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있다.
[실시예 36 ~ 57] 적색 유기 전계 발광 소자의 제조
합성예에서 합성한 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ Mat 24 ~ Mat 569의 화합물 + 10 % (piq)2Ir(acac) (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[비교예 2] 적색 유기 전계 발광 소자의 제조
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 상기 Mat 24의 화합물 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 36와 동일한 과정으로 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
상기 실시예 36 ~ 57 및 비교예2 에서 사용된 m-MTDATA, (piq)2Ir(acac), CBP 및 BCP의 구조는 하기와 같다.
Figure PCTKR2017011366-appb-I000304
[평가예 2]
실시예 36 ~ 57 및 비교예2 에서 제작한 각각의 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압 및 전류효율을 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
샘플 호스트 구동 전압(V) 전류효율(cd/A)
실시예 36 Mat 24 5.1 8.9
실시예 37 Mat 45 5.0 8.3
실시예 38 Mat 49 4.8 9.1
실시예 39 Mat 74 4.8 9.0
실시예 40 Mat 99 4.78 8.6
실시예 41 Mat 149 3.8 10.8
실시예 42 Mat 174 4.1 10.8
실시예 43 Mat 194 4.0 11.6
실시예 44 Mat 219 4.1 10.6
실시예 45 Mat 244 4.3 11.5
실시예 46 Mat 269 4.2 10.12
실시예 47 Mat 294 3.9 10.6
실시예 48 Mat 319 3.9 10.6
실시예 49 Mat 369 3.9 11.0
실시예 50 Mat 394 4.2 10.56
실시예 51 Mat 419 4.0 10.5
실시예 52 Mat 444 3.8 10.62
실시예 53 Mat 469 3.8 10.6
실시예 54 Mat 494 4.0 10.6
실시예 55 Mat 519 3.8 11.0
실시예 56 Mat 544 3.8 11.56
실시예 57 Mat 569 4.2 11.5
비교예 2 CBP 5.25 8.2
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 적색 유기 전계 발광 소자의 발광층의 재료로 사용하였을 경우(실시예 36~57) 종래 CBP를 발광층의 재료로 사용한 적색 유기 전계 발광 소자(비교예2)와 비교해 볼 때 효율 및 구동전압 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있다.
본 발명은 유기 전계 발광 소자용 재료로서 사용될 수 있는 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000305
    상기 화학식 1에서,
    X는 O, S, Se, N(Ar2), C(Ar3)(Ar4) 및 Si(Ar5)(Ar6)로 구성된 군으로부터 선택되고;
    환 A 및 B는 각각 독립적으로 각각 독립적으로 C6~C30의 아렌 및 핵원자수 5 내지 30개의 헤테로아렌으로 이루어진 군에서 선택되며;
    L1은 단일결합, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고;
    l 및 o는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며;
    m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이며;
    R1 내지 R4는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고, 상기 R1 내지 R4 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
    Ar1 내지 Ar6는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하며;
    상기 L1 의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 Ar1 내지 Ar6 및 R1 내지 R4의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 환 A 및 B는 각각 독립적으로 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는, 화합물:
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000306
    [화학식 3]
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000307
    [화학식 4]
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000308
    상기 화학식 2 내지 4에서,
    점선은 축합이 이루어지는 부분을 의미한다.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 환 A 및 B 중 적어도 하나는 상기 화학식 3 또는 4로 표시되는, 화합물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 하기 화학식 5 내지 12 중 어느 하나로 표시되는, 화합물:
    [화학식 5]
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000309
    [화학식 6]
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000310
    [화학식 7]
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000311
    [화학식 8]
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000312
    [화학식 9]
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000313
    [화학식 10]
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000314
    [화학식 11]
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000315
    [화학식 12]
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000316
    상기 화학식 5 내지 12에서,
    X, Ar1, L1, R1, R4, l 및 o 각각은 제1항에서 정의된 바와 같다.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 화합물은 상기 화학식 7 내지 12 중 어느 하나로 표시되는, 화합물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 L1은 단일결합이거나, 하기 화학식 A-1 내지 화학식 A-3 중 어느 하나로 표시되는 링커인, 화합물:
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000317
    상기 화학식 A-1 내지 A-3에서,
    *는 결합이 이루어지는 부분을 의미한다.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1은 하기 화학식 13으로 표시되는 치환기인, 화합물:
    [화학식 13]
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000318
    상기 화학식 13에서,
    *은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;
    Z1 내지 Z5는 각각 독립적으로 N 또는 C(R5)이며;
    R5는 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하고, 상기 R5가 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
    상기 R5의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 화학식 13으로 표시되는 치환기는 하기 화학식 14로 표시되는 치환기인, 화합물:
    [화학식 14]
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000319
    상기 화학식 14에서,
    *은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;
    R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하며;
    상기 R6 및 R7의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
    Z1, Z3 및 Z5 각각은 제7항에서 정의된 바와 같다.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1은 하기 화학식 15로 표시되는 치환기인, 화합물:
    [화학식 15]
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000320
    상기 화학식 15에서,
    *은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;
    R8 및 R9는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성하며;
    상기 R8 및 R9의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1은 하기 화학식 B-1 내지 B-8 중 어느 하나로 표시되는 치환기인, 화합물:
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000321
    상기 화학식 B-1 내지 B-8에서,
    *은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;
    Z5 내지 Z12는 각각 독립적으로 N 또는 C(R12)이며;
    상기 화학식 B-1에서 L1에 결합되는 Z5 내지 Z8 중 어느 하나는 C(R12)이고, 이때 상기 R12는 부재이며;
    T1 및 T2는 각각 독립적으로 단일결합, C(R13)(R14), N(R15), O 및 S로 이루어진 군에서 선택되나, T1 및 T2 모두가 단일결합은 아니며;
    q 및 r은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며;
    R10 및 R11은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 R10 및 R11 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
    R12 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 R12 내지 R15 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
    상기 R10 내지 R15의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1은 하기 화학식 C-1 내지 C-14 중 어느 하나로 표시되는 치환기인, 화합물:
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000322
    상기 화학식 C-1 내지 C-14에서,
    *은 결합이 이루어지는 부분을 의미하고;
    q, r 및 s는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며;
    R10, R11 및 R16은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 상기 R10, R11 및 R18 각각이 복수 개인 경우 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
    R12 내지 R15는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며;
    상기 R10 내지 R16의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스파닐기, 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스파닐기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 아래의 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000323
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000324
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000325
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000326
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000327
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000328
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000329
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000330
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000331
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000332
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000333
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000334
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000335
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000336
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000337
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000338
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000339
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000340
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000341
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000342
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000343
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000344
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000345
    Figure PCTKR2017011366-appb-I000346
  13. (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
    상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 수송 보조층, 전자 수송층, 전자 수송 보조층 및 발광층으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 층을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
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