WO2018079442A1 - 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク、及び記録メディア - Google Patents

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真也 永塚
拓 飯野
瞳 武藤
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日本化薬株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a water-soluble azo compound or a salt thereof, an ink containing the water-soluble azo compound or a salt thereof, an ink jet recording method using the ink, an ink jet printer loaded with a container containing the ink, and the water soluble azo
  • the present invention relates to a recording medium to which a compound or a salt thereof or an ink adheres.
  • dyes used in various recording inks such as fountain pens, felt pens, ink jet recording, and the like, are roughly classified into two types of water-soluble dyes and water-insoluble dyes.
  • water-soluble dyes include direct dyes, acid dyes, reactive dyes and the like.
  • a pigment, a disperse dye, a solvent dye, etc. are mentioned.
  • dyes are considered to be excellent in saturation and the like compared to pigments, and to obtain recorded images of high quality.
  • the fastness of recorded images such as light fastness is considered to be inferior to pigments.
  • the light resistance refers to resistance to a phenomenon in which a pigment attached to a recorded image is decomposed by being exposed to various types of light such as sunlight and light of a fluorescent lamp to discolor the recorded image.
  • One of the features of inkjet recording is that a recorded image of photographic quality can be obtained.
  • One of the methods of obtaining photographic quality recorded images is the use of recording media having an ink receiving layer.
  • Such an ink receiving layer generally contains a porous white inorganic substance in order to accelerate the drying of the ink and to obtain a high quality image with less color bleeding.
  • the phenomenon of color change and fading due to light is remarkably observed. For this reason, improvement of the light fastness of recorded images is regarded as one of the important technical problems in the field of ink jet recording.
  • Patent Documents 1 to 3 include C.I. I. Direct Yellow 132 is disclosed. Further, Patent Document 4 discloses various types of ink-jet yellow dyes excellent in fastness.
  • Patent No. 3346755 gazette Patent No. 4100880 International Publication No. 2011/122427
  • An object of the present invention is to provide a water-soluble azo compound capable of obtaining a recorded image excellent in light fastness, and various yellow ink for recording, particularly ink jet recording, containing the same.
  • the present invention relates to the following 1) to 30).
  • Q each independently represents a halogen atom
  • R 11 and R 12 each independently represent an alkyl group substituted with an ionic hydrophilic group.
  • a 1 represents a group represented by the following formula (A1-1), a group represented by the following formula (A1-2), a C1-C3 alkoxy-substituted alkylamino group, a mono C1-C6 alkyl-substituted amino group, a hydroxyl group
  • the mono C2-C6 alkyl substituted amino group which has two or more, the group represented by a following formula (A1-3), the group represented by a following formula (A1-4), or a cyclic amine group is shown.
  • R A11 represents a branched alkylene group, and * represents a bonding position to a triazine ring.
  • n represents an integer of 1 to 6, and * represents a bonding position to a triazine ring.
  • m represents an integer of 1 to 6
  • n represents an integer of 1 to 5, and * represents a bonding position to a triazine ring.
  • n represents an integer of 2 to 6, and * represents a bonding position to a triazine ring.
  • Q 21 to Q 24 each independently represent a halogen atom
  • R 21 to R 24 each independently represent an alkyl group substituted with an ionic hydrophilic group.
  • a 2 represents a divalent group.
  • R A13 is a C2 to C4 alkyl group having two hydroxyl groups.
  • a 1 is a group represented by the following formula (A1-7) or (A1-8). [In the formulas (A1-7) and (A1-8), * represents a bonding position to a triazine ring. ]
  • the water-soluble azo compound (the compound represented by the above formula (1) or (2) or a salt thereof) of the present invention is a water-soluble yellow pigment.
  • the acidic functional group among the ionic hydrophilic group is represented in the form of free acid including the examples and the like.
  • the “compound” having an ionic hydrophilic group is used to mean including both of the “compound or a salt thereof”.
  • “%" and “part” are mass references including an example etc.
  • Q represents a halogen atom.
  • a halogen atom a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom are mentioned. Among these, a fluorine atom or a chlorine atom is preferable, and a chlorine atom is more preferable.
  • R 11 and R 12 each independently represent an alkyl group substituted with an ionic hydrophilic group.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group moiety is preferably 2 to 4, and more preferably 3.
  • the ionic hydrophilic group include groups selected from a sulfo group, a carboxy group, a phospho group, and a quaternary ammonium group. Among these, a group selected from a sulfo group, a carboxy group and a phospho group is preferable, a group selected from a sulfo group and a carboxy group is more preferable, and a sulfo group is more preferable.
  • the number of substitution of the ionic hydrophilic group is not particularly limited, but usually 1 to 5, preferably 1 to 4, more preferably 1 to 3, still more preferably 1 or 2, particularly preferably 1. is there.
  • alkyl group substituted with an ionic hydrophilic group examples include, for example, sulfomethyl group, sulfoethyl group, 2,3-disulfopropyl group, 3-sulfopropyl group, 4-sulfobutyl group, 5-sulfopentyl group , 6-sulfohexyl group, 7-sulfoheptyl group, 8-sulfooctyl group, carboxymethyl group, carboxyethyl group, 3-carboxypropyl group, 4-carboxybutyl group, 5-carboxypentyl group, 6-carboxyhexyl group , 7-carboxyheptyl group, 8-carboxyoctyl group, phosphomethyl group, phosphoethyl group, 3-phosphopropyl group, 4-phosphobutyl group, 5-phosphopentyl group, 6-phosphohexyl group, 7-phosphoheptyl group, 8-phospho Octyl group
  • a 1 represents a group represented by the above formula (A1-1), a group represented by the above formula (A1-2), a C1-C3 alkoxy-substituted alkylamino group, a mono C1-C6 An alkyl substituted amino group, a mono C2-C6 alkyl substituted amino group having two or more hydroxyl groups, a group represented by the above formula (A1-3), a group represented by the above formula (A1-4), or a cyclic amine group Indicates Details of A 1 will be described later.
  • a preferred compound is a compound represented by the above formula (1-1).
  • Q and A 1 have the same meanings as in the above formula (1), including preferred ones.
  • x each independently represents an integer of 2 to 4, and 3 is preferable.
  • R A11 represents a branched alkylene group.
  • the range of carbon number of R A11 is usually 2 to 20, preferably 3 to 12, more preferably 3 to 8, and still more preferably 3 to 6.
  • Specific examples of the group represented by the above formula (A1-1) include, for example, isopropylene group, isobutylene group, s-butylene group, t-butylene group, 1-methyl-n-butylene group, 2-methyl- n-butylene group, 3-methyl-n-butylene group, 1,1-dimethyl-n-propylene group, 1,2-dimethyl-n-propylene group, 2,2-dimethyl-n-propylene group, 1-ethyl -N-propylene group, n-hexylene group, 1-methyl-n-pentylene group, 2-methyl-n-pentylene group, 3-methyl-n-pentylene group, 4-methyl-n-pentylene group, 1, 1 -Dimethyl-n-butylene group, 1,2-dimethyl-n-butylene group, 1,3-dimethyl-n-butylene group, 2,2-dimethyl-n-butylene group, 2,3-dimethyl-n-buty
  • a 1 in the above formula (1) is a group represented by the above formula (A1-1)
  • preferable compounds are, for example, those represented by the above formulas (1-11) to (1-15) Compounds are mentioned.
  • n represents an integer of 1 to 6, preferably an integer of 2 to 5, and more preferably 2.
  • a 1 in the above formula (1) is a group represented by the above formula (A1-2)
  • preferable compounds include, for example, compounds represented by the above formula (1-16).
  • the carbon number of the alkyl moiety in the C1-C3 alkoxy substituted alkylamino group is preferably 1 to 6, more preferably 2 to 5, and still more preferably 3.
  • the number of substitution of the C1-C3 alkoxy group in the C1-C3 alkoxy substituted alkylamino group is usually one or two, preferably one.
  • R A12 represents a C1-C3 alkyl group.
  • n represents an integer of 1 to 6, preferably an integer of 2 to 5, and more preferably 3.
  • a 1 in the above formula (1) is a C1-C3 alkoxy-substituted alkylamino group
  • Q in the above formula (1-1) is a chlorine atom and x is 3.
  • a compound in which A 1 is a group represented by the above formula (A1-5) and n in the above formula (A1-5) is 3 can be mentioned.
  • (Mono C1-C6 alkyl substituted amino group) Specific examples of the mono C1-C6 alkyl-substituted amino group include, for example, monomethylamino group, monoethylamino group, mono n-propylamino group, monoisopropylamino group, mono n-butylamino group, mono s-butylamino group And mono t-butylamino group, mono n-pentylamino group, mono n-hexylamino group and the like.
  • mono C1-C4 alkyl-substituted amino group is preferable, and linear mono C1-C4 alkyl-substituted amino group such as monomethylamino group, monoethylamino group, mono n-propylamino group, mono n-butylamino group, etc. Is more preferred.
  • a 1 in the above formula (1) is a mono C 1 -C 6 alkyl-substituted amino group
  • Q in the above formula (1-1) is a chlorine atom and x is 3.
  • a compound in which A 1 is a mono C 1 -C 4 alkyl-substituted amino group is mentioned, and as a more preferable compound, for example, Q in the above formula (1-1) is a chlorine atom, x is 3 and A 1 is Included are compounds that are linear, mono C 1 -C 4 alkyl substituted amino groups.
  • the number of hydroxyl groups substituted in the mono C 2 -C 6 alkyl-substituted amino group having two or more hydroxyl groups is usually 2 or 3, preferably 2.
  • the mono C2-C6 alkyl-substituted amino group having two or more hydroxyl groups is preferably a group represented by the above formula (A1-6).
  • R A13 represents a C2-C6 alkyl group having two or more hydroxyl groups, preferably a C2-C4 alkyl group having two hydroxyl groups.
  • the mono C2-C6 alkyl-substituted amino group having two or more hydroxyl groups include, for example, 1,2-dihydroxyethylamino group, 1,1-dihydroxyethylamino group, 1,2-dihydroxypropylamino group, 1 Mono C2-C6 straight chain having two or more hydroxyl groups such as 1, 2-dihydroxybutylamino group, 1,2-dihydroxypentylamino group, 1,2-dihydroxyhexylamino group, 1,2,3-trihydroxyhexylamino group A chain alkyl substituted amino group; a mono C2-C6 branched alkyl substituted amino group having two or more hydroxyl groups such as 1,1'-dihydroxyisopropylamino group and 1,1'-dihydroxypentylamino group; Among these, groups represented by the above formulas (A1-7) or (A1-8) are preferable.
  • a 1 in the above formula (1) is a mono C 2 -C 6 alkyl-substituted amino group having two or more hydroxyl groups
  • Q in the above formula (1-1) is a chlorine atom
  • examples thereof include compounds in which x is 3 and A 1 is a group represented by the above formula (A1-7) or (A1-8).
  • m represents an integer of 1 to 6, preferably an integer of 2 to 5, and more preferably 2.
  • n is an integer of 1 to 5, preferably an integer of 1 to 3.
  • a 1 in the above formula (1) is a group represented by the above formula (A1-3)
  • a preferable compound is, for example, a compound represented by the above formula (1-17) or (1-18) Compounds are mentioned.
  • n represents an integer of 2 to 6, and 3 is preferable.
  • a 1 in the formula (1) is a group represented by the formula (A1-4), as a preferable compound, for example, Q in the formula (1-1) is a chlorine atom, and x is Examples thereof include compounds wherein A 1 is 3 and n is 3 in the above formula (A1-4).
  • the cyclic amine group is preferably a 3- to 5-membered ring group having one nitrogen atom as a ring-constituting atom, and more preferably a 5-membered ring group having one nitrogen atom.
  • Examples of the 3- to 5-membered ring having one nitrogen atom include an aziridine ring, an azetidine ring, and a pyrrolidine ring.
  • the cyclic amine groups those represented by the above formula (A1-9) are preferable.
  • R A14 to R A21 each independently represent a hydrogen atom or a substituent.
  • the substituent is not particularly limited, and examples thereof include a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted C1-C4 alkyl group, a halogen atom, a sulfo group, a carboxy group, a phospho group, a substituted or unsubstituted amino group, a nitro group and a cyano group. And alkoxy groups, phenyl groups and naphthyl groups.
  • Examples of the C1-C4 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an s-butyl group and a t-butyl group.
  • the substituent when the C1-C4 alkyl group has a substituent is not particularly limited, and examples thereof include a halogen atom, a sulfo group, a carboxy group, a phospho group, a substituted or unsubstituted amino group, a nitro group, a cyano group,
  • the alkoxy group, a phenyl group, a naphthyl group etc. are mentioned.
  • halogen atom a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom etc. are mentioned.
  • substituted amino group examples include mono (C1-C4 alkyl) amino group, dimethylamino group, ethylmethylamino group and the like.
  • alkoxy group examples include C1-C4 alkoxy groups such as a methoxy group, an ethoxy group and a propoxy group.
  • each of R A14 to R A21 is preferably a hydrogen atom.
  • a 1 in the above formula (1) is a cyclic amine group
  • Q in the above formula (1-1) is a chlorine atom
  • x is 3
  • a 1 is the above formula Examples thereof include compounds represented by (A1-9), in which all of R A14 to R A21 in the above formula (A1-9) are hydrogen atoms.
  • the compound represented by the said Formula (1) can be manufactured as follows, for example.
  • Q, R 11 , R 12 and A 1 appropriately used in the following formulas (10-1) to (14) have the same meanings as in the above formula (1).
  • Q 21 to Q 24 each independently represent a halogen atom.
  • a halogen atom a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom are mentioned. Among these, a fluorine atom or a chlorine atom is preferable, and a chlorine atom is more preferable.
  • R 21 to R 24 each independently represent an alkyl group substituted with an ionic hydrophilic group.
  • the carbon number of the alkyl group moiety is usually 1 to 4, preferably 1 to 3, and more preferably 3.
  • the ionic hydrophilic group include groups selected from a sulfo group, a carboxy group, a phospho group, and a quaternary ammonium group. Among these, a group selected from a sulfo group, a carboxy group and a phospho group is preferable, a group selected from a sulfo group and a carboxy group is more preferable, and a sulfo group is more preferable.
  • the number of substitution of the ionic hydrophilic group is not particularly limited, but usually 1 to 5, preferably 1 to 4, more preferably 1 to 3, still more preferably 1 or 2, particularly preferably 1. is there.
  • alkyl group substituted with an ionic hydrophilic group examples include, for example, sulfomethyl group, sulfoethyl group, 2,3-disulfopropyl group, 3-sulfopropyl group, 4-sulfobutyl group, 5-sulfopentyl group , 6-sulfohexyl group, 7-sulfoheptyl group, 8-sulfooctyl group, carboxymethyl group, carboxyethyl group, 3-carboxypropyl group, 4-carboxybutyl group, 5-carboxypentyl group, 6-carboxyhexyl group , 7-carboxyheptyl group, 8-carboxyoctyl group, phosphomethyl group, phosphoethyl group, 3-phosphopropyl group, 4-phosphobutyl group, 5-phosphopentyl group, 6-phosphohexyl group, 7-phosphoheptyl group, 8-phospho Octyl group
  • a 2 represents a divalent group.
  • the divalent group include an alkylenediamino group, a nitrogen-containing heterocyclic group, an arylenediamino group, an aminoalkylthio group, and an aminoarylthio group.
  • an alkylenediamino group and a nitrogen-containing heterocyclic group are preferable, and a nitrogen-containing heterocyclic group is more preferable.
  • alkylenediamino group those having a linear, branched or cyclic alkylene moiety can be mentioned.
  • the alkylene moiety is preferably linear or branched, more preferably linear.
  • the carbon number of the alkylene moiety is usually 2 to 12, preferably 2 to 8, more preferably 2 to 6, and still more preferably 2 to 4.
  • alkylenediamino group examples include, for example, 1,2-ethylenediamino, 1,2-propylenediamino, 1,3-propylenediamino, 1,2-butylenediamino, 1,4-butylenediamino, 1,2- Pentylidenediamino, 1,5-pentylidenediamino, 1,2-hexylene diamino, 1,6-hexylene diamino, 2-methyl-1,3-propylene diamino, 1,2-cyclopentylenediamino, 1,2.
  • Examples thereof include 2-cyclohexylenediamine, 1,4-piperazinyl and the like. Among these, 1,4-piperazinyl is preferred.
  • the nitrogen-containing heterocyclic group includes a 4- to 9-membered ring (preferably a 5- to 7-membered ring, more preferably a 5- or 6-membered ring, still more preferably a 6-membered ring) having two nitrogen atoms as ring constituent atoms.
  • a nitrogen heterocyclic group is mentioned.
  • nitrogen-containing heterocyclic group examples include, for example, 1,2-diazetidine, pyrazolidine, hexahydropyridazine, hexahydropyrimidine, piperazine, 1,2-diazepane, 1,3-diazepane, 1,4-diazepane, 1 And 2-diazocan, 1,4-diazocan, 1,4-diazonan and the like.
  • piperazine especially 1,4-piperazine diyl is preferred.
  • the arylene diamino group includes an arylene diamino group having usually 6 to 14, preferably 6 to 10, more preferably 6 carbon atoms.
  • Specific examples of the arylenediamino group include, for example, 1,2-phenylenediamino, 1,3-phenylenediamino, 1,4-phenylenediamino, 1,8-naphthyldiamino, 2,8-naphthyldiamino and the like.
  • aminoalkylthio group examples include those in which the alkyl moiety is linear, branched or cyclic.
  • the carbon number of the alkyl moiety is usually 2 to 12, preferably 2 to 8, more preferably 2 to 6, and further preferably 2 to 4.
  • Specific examples of the aminoalkylthio group include, for example, aminoethylthio, aminopropylthio, aminobutylthio, aminopentylthio, aminohexylthio, 3-amino-2-methylpropane-1-thio, 2-aminocyclohexane-1 -Thio etc. are mentioned.
  • the aminoarylthio group includes an aminoarylthio group having usually 6 to 14, preferably 6 to 10, more preferably 6 carbon atoms.
  • Specific examples of the aminoarylthio group include, for example, 2-aminophenylthio, 4-aminophenylthio, 8-aminonaphthyl-2-thio and the like.
  • a 2 may further have usually 1 to 5, preferably 1 to 4, more preferably 1 to 3, still more preferably 1 or 2 and particularly preferably 1 substituent.
  • the substituent is not particularly limited.
  • a halogen atom an alkyl group, an aralkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, an aryl group, a heterocyclic group, a cyano group, a hydroxy group, a nitro group, an aryloxy group, a silyloxy Group, heterocyclic oxy group, acyloxy group, carbamoyloxy group, alkoxycarbonyloxy group, aryloxycarbonyloxy group, amino group, acylamino group, aminocarbonylamino group, alkoxycarbonylamino group, aryloxycarbonylamino group, sulfamoyl Amino group, alkyl or arylsulfonylamino group, mercapto group, alkyl
  • a preferred compound is a compound represented by the above formula (2-1).
  • Q 21 to Q 24 and A 2 have the same meanings as in the above formula (2), including preferred ones.
  • x independently represents an integer of 2 to 4, and 3 is preferable.
  • Preferred compounds represented by the above formula (2) for example, Q 21 ⁇ Q 24 in the formula (2-1) is a chlorine atom, x is 3, A 2 is 1,4-piperazinediyl The compound which is group is mentioned.
  • the compound represented by the said Formula (2) can be manufactured as follows, for example.
  • Q 21 to Q 24 , R 21 to R 24 , and A 2 appropriately used in the following formulas (20-1) to (24) have the same meanings as in the above formula (2).
  • a compound represented by the following formula (20-1) obtained using 2-amino-4-halogenophenol as a raw material, sodium bisulfite and formalin It is converted to a methyl- ⁇ -sulfonic acid derivative represented by the following formula (21).
  • the compound represented by the following formula (22) is diazotized by a conventional method, and the methyl- ⁇ -sulfonic acid derivative represented by the following formula (21) obtained above is reacted at a reaction temperature of 0 to 15 ° C.
  • the coupling reaction is carried out at pH 4 to 6.
  • a hydrolysis reaction is performed at a reaction temperature of 80 to 95 ° C.
  • a compound represented by the above formula (24-1) (1 equivalent), a compound represented by the above formula (24-2) (1 equivalent), and a compound represented by the formula HA 2 -H By reaction at a reaction temperature of 55 to 95 ° C. and pH 6 to 9, a deHCl reaction occurs to obtain a compound represented by the above formula (2).
  • one compound of the compound (1 equivalent) represented by the above formula (24-1) and the compound (1 equivalent) represented by the above formula (24-2) is represented by the formula HA 2 -H After reacting with the compound, the obtained reactant may be further reacted with another compound.
  • salts with inorganic cations include alkali metal salts such as lithium salts, sodium salts and potassium salts; ammonium salts; and the like.
  • organic cation although quaternary ammonium represented by following formula (3) is mentioned, for example, it is not limited to this example.
  • each Z 1 ⁇ Z 4 are independently a hydrogen atom, a C1-C4 alkyl group, hydroxy C1-C4 alkyl group, or hydroxy C1-C4 alkoxy C1-C4 alkyl group, Z 1 ⁇ At least one of Z 4 is a group other than a hydrogen atom.
  • C1-C4 alkyl group in Z 1 to Z 4 include a methyl group, an ethyl group and the like.
  • hydroxy C1-C4 alkyl group include hydroxymethyl group, hydroxyethyl group, 3-hydroxypropyl group, 2-hydroxypropyl group, 4-hydroxybutyl group, 3-hydroxybutyl group, 2-hydroxy group A butyl group etc. are mentioned.
  • hydroxy C1-C4 alkoxy C1-C4 alkyl group examples include hydroxyethoxymethyl group, 2-hydroxyethoxyethyl group, 3- (hydroxyethoxy) propyl group, 3- (hydroxyethoxy) butyl group, 2 And-(hydroxyethoxy) butyl group and the like.
  • alkali metal salts such as sodium salt, potassium salt and lithium salt
  • organic substances such as monoethanolamine salt, diethanolamine salt, triethanolamine salt, monoisopropanolamine salt, diisopropanolamine salt, triisopropanolamine salt and the like
  • quaternary ammonium salts ammonium salts; More preferably, they are lithium salts, sodium salts and ammonium salts.
  • the salt of the compound may change physical properties such as solubility and / or the performance of the ink containing the salt depending on the type of the salt. For this reason, it is also preferable to select the type of salt according to the desired performance of the ink.
  • the salt of the compound represented by the above formula (1) or (2) may be a single salt; a mixture of a plurality of salts; a mixture of a free acid and a single or a plurality of salts; it can.
  • the compounds represented by the above formula (1) or (2) may sometimes have various isomer structures such as tautomers, geometric isomers, optical isomers, structural isomers and the like.
  • the compound represented by the above formula (1) or (2) can also be used in a state in which any structure or a plurality of structures are mixed.
  • Tautomers indicate generally known compounds in which one compound is present as two or more isomers which can be easily interconverted from one to the other.
  • the geometric isomer is, for example, one of generally known stereoisomers, and in organic compounds, a cis-trans isomer.
  • the optical isomer is, for example, one of the generally known stereoisomers, and refers to a substance that changes the direction of rotation of the plane of polarization, and includes left enantiomer, right enantiomer, and racemate.
  • the structural isomer is, for example, one of the generally known isomers, and indicates molecules having the same composition formula but different in the bonding relationship between atoms.
  • the ink of the present invention contains the compound represented by the above formula (1) or (2).
  • This ink dissolves the compound represented by the above formula (1) or (2) in an aqueous medium (water or a mixed solution of water and a water-soluble organic solvent), and adds an ink preparation agent as necessary. It can be prepared.
  • the ink may further contain a known yellow dye other than the compound represented by the above formula (1) or (2) for the purpose of finely adjusting the hue or the like within the range not inhibiting the effects of the present invention. Good. Also, for example, in order to prepare an ink of each color such as black, red and green, it is also possible to use a compound represented by the above formula (1) or (2) in combination with a known pigment such as magenta or cyan. it can.
  • the inorganic impurities mean, for example, chlorides (such as sodium chloride) of metal cations, sulfates (such as sodium sulfate), and the like.
  • the total content of the inorganic impurities is usually 1% by mass or less, and the lower limit is 0% by mass, that is, the detection limit of the detection instrument with respect to the total mass of the compound represented by the above formula (1) or (2) The following is good.
  • Examples of the method of reducing the content of inorganic impurities in the dye include a method of purifying the dye by reverse osmosis membrane, crystallization, suspension purification and the like.
  • the water-soluble organic solvent dissolves the dye; prevents drying of the composition (holds the wet state); adjusts the viscosity of the composition; promotes the penetration of the dye into the recording medium; adjusts the surface tension of the composition; There are times when it has an effect such as defoaming; Therefore, the ink preferably contains a water-soluble organic solvent.
  • water-soluble organic solvents include C1-C4 alcohols such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, secondary butanol, tertiary butanol, etc .; N, N-dimethylformamide, N, N -Amide such as dimethylacetamide; 2-pyrrolidone, N-methyl-2-pyrrolidone, hydroxyethyl 2-pyrrolidone, 1,3-dimethylimidazolidin-2-one, 1,3-dimethylhexahydropyrimido-2 Heterocyclic ketones such as -one; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, 2-methyl-2-hydroxypentan-4-one or keto alcohols; cyclic ethers such as tetrahydrofuran, dioxane; ethylene glycol, 1,2-propanediol 1,3-propanedi
  • the above-mentioned water-soluble organic solvent also contains a substance which is solid at normal temperature, such as trimethylolpropane and the like. That is, a substance which is solid at room temperature and shows water solubility even if it is solid, the aqueous solution containing the substance exhibits the same property as the water-soluble organic solvent, and the substance which can be used in expectation of the same effect is In the present specification, the water-soluble organic solvent is used.
  • Such substances include, for example, solid polyhydric alcohols, saccharides, amino acids and the like.
  • ink preparation agent examples include antiseptic and mildew proofing agents, pH adjusters, chelating agents, rust inhibitors, ultraviolet absorbers, viscosity adjusters, dye solubilizers, antifading agents, surface tension adjusters, antifoam agents, etc.
  • Known additives may be mentioned.
  • preservative and fungicide for example, organic sulfur type, organic nitrogen sulfur type, organic halogen type, haloallyl sulfone type, iodopropargyl type, N-haloalkylthio type, benzothiazole type, nitrile type, pyridine type, 8- Oxyquinoline, isothiazoline, dithiol, pyridine oxide, nitropropane, organotin, phenol, quaternary ammonium salt, triazine, thiadiazine, anilide, adamantane, dithiocarbamate, brominated indanone And compounds such as benzyl bromide acetates and inorganic salts.
  • pentachlorophenol sodium is mentioned, for example.
  • pyridine oxide compounds include 2-pyridinethiol-1-oxide sodium.
  • isothiazoline compounds include 1,2-benzisothiazolin-3-one, 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one, 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one, and the like.
  • antiseptic and fungicides include sodium acetate, sodium sorbate, sodium benzoate, and trade name Proxel series (such as Proxel GXL (S) and XL-2 (S) manufactured by Arch Chemical Co., Ltd.). .
  • any substance can be used as long as it can control the pH of the ink in the range of 6.0 to 11.0 in order to improve the storage stability of the ink.
  • alkanolamines such as diethanolamine and triethanolamine
  • hydroxides of alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide
  • ammonium hydroxide carbonates of alkali metals such as lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate Salts
  • aminosulfonic acids such as taurine; and the like.
  • chelating agent examples include disodium ethylenediaminetetraacetate, sodium nitrilotriacetate, sodium hydroxyethylethylenediaminetriacetate, sodium diethylenetriaminepentaacetate, sodium uracildiacetate and the like.
  • rust inhibitor examples include acid sulfite, sodium thiosulfate, ammonium thioglycolate, diisopropyl ammonium nitrite, pentaerythritol tetranitrate, dicyclohexyl ammonium nitrite and the like.
  • the ultraviolet absorber examples include benzophenone compounds, benzotriazole compounds, cinnamic acid compounds, triazine compounds and stilbene compounds.
  • a compound which absorbs ultraviolet light represented by a benzoxazole type compound and emits fluorescence, a so-called fluorescent whitening agent, etc. can also be used.
  • a water-soluble polymer compound in addition to the water-soluble organic solvent, a water-soluble polymer compound can be mentioned, and for example, polyvinyl alcohol, a cellulose derivative, a polyamine, a polyimine and the like can be mentioned.
  • Examples of the dye dissolving agent include urea, ⁇ -caprolactam, ethylene carbonate and the like.
  • the antifading agent is used for the purpose of improving the storability of the image.
  • various organic and metal complex antifading agents can be used.
  • the organic antifading agent include hydroquinones, alkoxyphenols, dialkoxyphenols, phenols, anilines, amines, amines, chromans, alkoxyanilines, heterocycles and the like.
  • a metal complex type anti-fading agent a nickel complex, a zinc complex, etc. are mentioned, for example.
  • Surfactants can be classified, for example, into anionic surfactants, amphoteric surfactants, cationic surfactants, and nonionic surfactants.
  • Examples include borate, diethylhexyl sulfoborate, dioctyl sulfoborate and the like.
  • cationic surfactants examples include 2-vinylpyridine derivatives and poly 4-vinylpyridine derivatives.
  • amphoteric surfactants include lauryl dimethylaminoacetic acid betaine, 2-alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazolinium betaine, coconut oil fatty acid amidopropyl dimethylaminoacetic acid betaine, polyoctylpolyaminoethyl glycine, and the like The imidazoline derivative etc. are mentioned.
  • nonionic surfactants include ethers such as polyoxyethylene nonyl phenyl ether, polyoxyethylene octyl phenyl ether, polyoxyethylene dodecyl phenyl ether, polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene lauryl ether, polyoxyethylene alkyl ether, etc.
  • esters such as polyoxyethylene oleate, polyoxyethylene distearate, sorbitan laurate, sorbitan monostearate, sorbitan monooleate, sorbitan sesquioleate, polyoxyethylene monooleate, polyoxyethylene stearate 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decyne-4,7-diol, 3,6-dimethyl-4-octin-3,6-diol, 3 Acetylene glycol (alcohol) type such as 5-dimethyl-1-hexyn-3-ol; trade name Surfynol 104, 82, 465 manufactured by Nisshin Chemical Industry Co., Ltd. Olphin STG; goods manufactured by SIGMA-ALDRICH Name Tergitol 15-S-7; etc. may be mentioned.
  • antifoaming agent examples include highly oxidized oil-based compounds, glycerin fatty acid ester-based compounds, fluorine-based compounds, silicone-based compounds and the like.
  • the total content of the compound represented by the above formula (1) or (2) is usually 0.1 to 20% by mass, preferably 1 to 10% by mass, more preferably 2 to 10% by mass relative to the total mass of the ink. It is 8% by mass.
  • the content of the water-soluble organic solvent is usually 0 to 60% by mass, preferably 10 to 50% by mass.
  • the content of the ink preparation agent is usually 0 to 20% by mass, preferably 0 to 15% by mass.
  • the ink contains the compound represented by the above formula (1) or (2), and optionally, a water-soluble organic solvent and an ink preparation agent, and the balance other than these is water.
  • the surface tension of the ink is usually 25 to 70 mN / m, preferably 25 to 60 mN / m.
  • the viscosity of the ink is preferably 30 mPa ⁇ s or less, more preferably 20 mPa ⁇ s or less.
  • the ink can be prepared by mixing the above-mentioned components as necessary. There is no restriction
  • the pore size of the filter used for microfiltration is usually 1 to 0.1 ⁇ m, preferably 0.8 to 0.1 ⁇ m.
  • the ink can be used in various applications such as printing, copying, marking, writing, drafting, stamping, recording and the like. Among those applications, it is suitable for use in ink jet recording.
  • the inkjet recording method of the present invention is a method of performing recording by causing droplets of the ink of the present invention to be discharged in accordance with a recording signal and adhering to a recording medium.
  • Examples of the inkjet method include a piezo method and a thermal inkjet method.
  • the ink of the present invention can be used as any type of inkjet ink.
  • the ink of the present invention may be used alone or in combination with other inks.
  • the ink of the present invention is used in combination with one or more inks selected from magenta, cyan, green, blue (or violet), red, black, etc. You can also.
  • Recording media are roughly classified into those having an ink receiving layer and those not having an ink receiving layer. Any of these is preferable as a recording medium used for the inkjet recording method.
  • Specific recording media include, for example, paper, films, fibers or cloths (cellulose, nylon, wool, etc.), leather, substrates for color filters, and the like.
  • the ink receiving layer is provided on the recording medium for the purpose of absorbing the ink and accelerating the drying thereof.
  • the ink receptive layer may be, for example, a method of impregnating or coating the recording medium with a cationic polymer; inorganic fine particles capable of absorbing the pigment in the ink are coated on the surface of the recording medium with a hydrophilic polymer such as polyvinyl alcohol and polyvinyl pyrrolidone. Method of processing; provided by etc.
  • examples of the inorganic fine particles capable of absorbing the pigment in the ink include porous silica, alumina sol, special ceramics and the like.
  • the recording medium having such an ink receiving layer is usually referred to as ink jet paper, ink jet film, glossy paper, glossy film and the like.
  • Examples of typical commercial products of recording media having an ink receiving layer include Canon Inc., trade name Professional photo paper, Canon photo paper / Glossy pro [platinum grade], and gloss gold; Seiko Epson Corporation, Product Name Photo Paper Crispia (High Gloss), Photo Paper (Glossy); Nippon Hewlett-Packard Co., Product Name Advance Photo Paper (Gloss); Fuji Film Co., Ltd., Product Name Aya, Photo Finish Pro; Brother Industries, Ltd. Product name: Photo glossy paper BP71G;
  • Examples of the paper having no ink receiving layer include plain paper and the like.
  • plain paper for inkjet recording, double-sided high-quality plain paper (Seiko Epson Co., Ltd.); PB PAPER GF-500 (Canon Co., Ltd.); Multipurpose Paper, All-in-one Printing Paper ( Hewlett Packard) and the like.
  • plain paper copy (PPC) paper and the like are also plain paper.
  • (A) a compound represented by the above formula (1) or (2), and (B) A recording medium to which any of the ink containing the compound represented by the above formula (1) or (2) is attached is included in the scope of the present invention.
  • an ink jet printer in which a container containing an ink containing the compound represented by the above formula (1) or (2) is loaded is also included in the scope of the present invention.
  • the compound represented by the said Formula (1) or (2) of this invention is excellent in the solubility with respect to the mixed liquid of water, and water and a water-soluble organic solvent.
  • the ink of the present invention has, for example, a feature that the filterability to a membrane filter is good.
  • the ink of the present invention when recorded on various recording media, is very clear, has high saturation and high print density, and gives a yellow image of an ideal hue. For this reason, it is possible to faithfully reproduce a photographic image color image on a recording medium.
  • the ink of the present invention has very good storage stability without solid precipitation, physical property change, hue change and the like after storage for a long period of time.
  • the ink of the present invention is very unlikely to cause precipitation of solids upon drying.
  • the ink of the present invention does not cause clogging of the ejector (recording head) of the ink jet printer.
  • the inks of the present invention do not undergo changes in physical properties, either in continuous ink jet printers that use the ink to be recirculated at relatively long time intervals, or in intermittent use by on-demand ink jet printers.
  • Images recorded on a recording medium having an ink receiving layer using the ink of the present invention are good in various fastness properties such as water resistance, moisture resistance, ozone gas resistance, abrasion resistance, light resistance, etc., particularly light resistance. . For this reason, the long-term storage stability of an image recorded in photographic image quality is also excellent.
  • An image recorded on a recording medium having no ink receiving layer using the ink of the present invention is also excellent in color developability such as saturation, lightness and printing density.
  • the reaction temperature is the temperature in the reaction system.
  • various operations such as reaction were all performed under stirring.
  • ⁇ max maximum absorption wavelength
  • ⁇ max maximum absorption wavelength
  • the solubility with respect to the water of the compound of this invention obtained in the Example was 100 g / L or more at room temperature.
  • Example 1 (Step 1) 20.8 parts of 5-amino-2-chlorobenzenesulfonic acid were dissolved in 200 parts of water while adjusting to pH 6 with sodium hydroxide, and then 7.2 parts of sodium nitrite were added. This solution was added dropwise to 200 parts of 5% hydrochloric acid at 0 to 10 ° C. over 30 minutes, and then stirred at 10 ° C. or less for 1 hour to carry out a diazotization reaction to prepare a diazo reaction liquid.
  • Step 2 In a 250 parts ice water, 0.10 parts of LEOCOL RTM TD90 (surfactant) is added under vigorous stirring conditions, and the resulting mixture is vigorously stirred, into which 3.6 parts of cyanuric chloride is added, and the temperature is 0 to 5 ° C. The mixture was stirred for 30 minutes to obtain a suspension. Subsequently, 100 parts of a wet cake of a compound represented by the above formula (100) was dissolved in 200 parts of water, and the above suspension was added dropwise to this solution over 30 minutes. After completion of the dropwise addition, the mixture was stirred at pH 6-8, 25-45 ° C. for 6 hours.
  • LEOCOL RTM TD90 surfactant
  • Example 2 Example 1 (Step 2) Example 1 except using 5.3 parts of DL-2-amino-1-butanol instead of using 6.2 parts of 4-amino-2-methyl-1-butanol In the same manner as in the above, 11.3 parts of a sodium salt (.lambda.max: 418.4 nm) of the compound of the present invention represented by the following formula (102) was obtained.
  • Compound (101) Compound represented by Formula (101): Compound represented by Formula (102): Formula (300): Compound represented by Formula (300): DY 132: C.I. I. Direct yellow 132 EDTA2Na: ethylenediaminetetraacetic acid disodium 104PG50: Surfynol 104PG50 (manufactured by Air Products Japan Co., Ltd.)
  • Example 1 (Step 2) is the same as Example 1 except using 4.5 parts of 2- (methylamino) ethanol instead of using 6.2 parts of 4-amino-2-methyl-1-butanol.
  • a sodium salt ( ⁇ max: 418.5 nm) of the compound of the present invention represented by the following formula (103) were obtained.
  • Example 3 An ink of Example 3 was prepared in the same manner as in Example 1 except that the compound represented by Formula (103) was used instead of the compound represented by Formula (101).
  • Example 3 showed superior results to Comparative Examples 1 and 2 in any glossy paper.
  • Example 4 17.3 parts of 5-amino-2-chlorobenzenesulphonic acid are dissolved in 200 parts of water, adjusting to pH 7 with sodium hydroxide and then 7.2 parts of sodium nitrite are added. This solution was added dropwise to 200 parts of 5% hydrochloric acid at 0 to 10 ° C. over 30 minutes, and then stirred at 10 ° C. or less for 1 hour to carry out a diazotization reaction to prepare a diazo reaction liquid.
  • Step 2 In a 250 parts ice water, 0.10 parts of LEOCOL RTM TD90 (surfactant) is added under vigorous stirring conditions, and the resulting mixture is vigorously stirred, into which 3.6 parts of cyanuric chloride is added, and the temperature is 0 to 5 ° C. The mixture was stirred for 30 minutes to obtain a suspension. Subsequently, 100 parts of a wet cake of a compound represented by the above formula (100) was dissolved in 200 parts of water, and the above suspension was added dropwise to this solution over 30 minutes. After completion of the dropwise addition, the mixture was stirred at pH 6-8, 25-45 ° C. for 6 hours.
  • LEOCOL RTM TD90 surfactant
  • Example 4 An ink of Example 4 was prepared in the same manner as in Example 1 except that the compound represented by Formula (104) was used instead of the compound represented by Formula (101).
  • Example 4 showed superior results to Comparative Examples 1 and 2 in any glossy paper.
  • Example 1 (Step 2) is the same as Example 1 except that 6.0 parts of 1-amino-2-propanol is used instead of 6.2 parts of 4-amino-2-methyl-1-butanol. Thus, 10.5 parts of a sodium salt ( ⁇ max: 419.0 nm) of the compound of the present invention represented by the following formula (105) was obtained.
  • Example 6 Example 1 (Step 2) is the same as Example 1 except that 6.0 parts of 2-amino-1-propanol is used instead of 6.2 parts of 4-amino-2-methyl-1-butanol. Thus, 10.2 parts of a sodium salt ( ⁇ max: 418.0 nm) of the compound of the present invention represented by the following formula (106) was obtained.
  • Example 7 Example 1 (Step 2), except that 6.2 parts of 2-amino-2-methyl-1-propanol are used instead of 6.2 parts of 4-amino-2-methyl-1-butanol In the same manner as in Example 1, 5.6 parts of a sodium salt ( ⁇ max: 418.5 nm) of a compound of the present invention represented by the following formula (107) was obtained.
  • Example 8 Example 1 (Step 2) in the same manner as in Example 1 except that 6.2 parts of ethoxypropylamine is used instead of 6.2 parts of 4-amino-2-methyl-1-butanol 11.2 parts of sodium salt ( ⁇ max: 418.5 nm) of the compound of the present invention represented by the formula (108) were obtained.
  • Example 9 In a 250 parts ice water, 0.10 parts of LEOCOL RTM TD90 (surfactant) is added under vigorous stirring conditions, and the resulting mixture is vigorously stirred, into which 3.6 parts of cyanuric chloride is added, and the temperature is 0 to 5 ° C. The mixture was stirred for 30 minutes to obtain a suspension. Subsequently, 100 parts of a wet cake of a compound represented by the above formula (100) was dissolved in 200 parts of water, and the above suspension was added dropwise to this solution over 30 minutes. After completion of the dropwise addition, the mixture was stirred at pH 6-8, 25-45 ° C. for 6 hours.
  • LEOCOL RTM TD90 surfactant
  • Example 9 An ink of Example 9 was prepared in the same manner as in Example 1 except that the compound represented by Formula (109) was used instead of the compound represented by Formula (101).
  • Example 9 showed superior results to Comparative Examples 1 and 2 in any glossy paper.
  • Example 10 In a 250 parts ice water, 0.10 parts of LEOCOL RTM TD90 (surfactant) is added under vigorous stirring conditions, and the resulting mixture is vigorously stirred, into which 3.6 parts of cyanuric chloride is added, and the temperature is 0 to 5 ° C. The mixture was stirred for 30 minutes to obtain a suspension. Subsequently, 100 parts of a wet cake of a compound represented by the above formula (100) was dissolved in 200 parts of water, and the above suspension was added dropwise to this solution over 30 minutes. After completion of the dropwise addition, the mixture was stirred at pH 6-8, 25-45 ° C. for 6 hours.
  • LEOCOL RTM TD90 surfactant
  • Example 11 A sodium salt ( ⁇ max of the compound of the present invention represented by the following formula (111) in the same manner as in Example 10 except that 4.4 parts of propylamine is used instead of 6.0 parts of ethylamine hydrochloride. 416.5 nm) 11.2 parts were obtained.
  • Example 12 A sodium salt of a compound of the present invention represented by the following formula (112) ( ⁇ max: 418) in the same manner as in Example 10 except that 5.4 parts of butylamine is used instead of 6.0 parts of ethylamine hydrochloride. .0 nm) 11.3 parts were obtained.
  • Glossy paper 1 Made by Canon Inc., trade name: Canon Photo Paper, Gold Grade (GL-101)
  • Glossy Paper 2 Made by Seiko Epson Co., Ltd., Product Name: Photo Paper Crispia Glossy Paper 3: Made by Brother Industries, Ltd., Product Name: BP71G
  • Example 10 showed comparable results for glossy paper 1 and excellent results for glossy paper 2 and 3 as compared to Comparative Example 1. In addition, Example 10 showed superior results for any glossy paper as compared to Comparative Example 2. As compared with Comparative Example 1, Examples 11 and 12 showed the same results for glossy paper 1 and 3 and excellent results for glossy paper 2. In addition, Examples 11 and 12 showed comparable results for glossy paper 3 and excellent results for glossy papers 1 and 2 as compared with Comparative Example 2. These results show that Examples 10 to 12 have light resistance equal to or higher than Comparative Examples 1 and 2.
  • Example 13 A compound of the present invention represented by the following formula (113) in the same manner as in Example 10 except that 15.0 parts of 2-amino-1,3-propanediol is used instead of 6.0 parts of ethylamine hydrochloride 11.0 parts of a sodium salt ( ⁇ max: 416.5 nm) of the compound of
  • Example 13 An ink of Example 13 was prepared in the same manner as in Example 1 except that the compound represented by Formula (113) was used instead of the compound represented by Formula (101).
  • Glossy paper 1 Made by Canon Inc., trade name: Canon Photo Paper, Gold Grade (GL-101)
  • Glossy Paper 2 Seiko Epson Corporation, Product Name: Photo Paper ⁇ Glossy> Glossy paper 3: Made by Fuji Film Co., Ltd., trade name: Picture Aya Photo Finish Pro
  • Example 13 showed comparable results for Glossy Papers 1 and 3 and superior results for Glossy Paper 2 as compared to Comparative Example 1. In addition, Example 13 showed superior results for any glossy paper as compared to Comparative Example 2. These results indicate that Example 13 has light resistance equal to or higher than Comparative Examples 1 and 2.
  • Example 14 Example 1 (Step 2) is the same as Example 1 except that 5.3 parts of 2- (ethylamino) ethanol is used instead of 6.2 parts of 4-amino-2-methyl-1-butanol. Thus, 11.3 parts of a sodium salt ( ⁇ max: 422.0 nm) of the compound of the present invention represented by the following formula (114) was obtained.
  • Example 15 Example 1 (Step 2) is the same as Example 1 except that 7.0 parts of 2- (butylamino) ethanol is used instead of 6.2 parts of 4-amino-2-methyl-1-butanol. Thus, 11.6 parts of a sodium salt ( ⁇ max: 420.5 nm) of the compound of the present invention represented by the following formula (115) was obtained.
  • Glossy paper 1 Made by Canon Inc., trade name: Canon Photo Paper, Gold Grade (GL-101) Glossy Paper 2: Seiko Epson Corporation, Product Name: Photo Paper ⁇ Glossy> Glossy paper 3: manufactured by Brother Industries, Ltd., trade name: BP71G Glossy paper 4: Made by Fuji Film Co., Ltd., trade name: Picture Aya Photo Finish Pro
  • Example 14 showed the same result as Glossy Paper 1 and good results with Glossy Papers 2 to 4 as compared with Comparative Example 1. In addition, Example 14 showed good results on all glossy papers as compared to Comparative Example 2. In comparison with Comparative Example 1, Example 15 showed the same results for glossy papers 1 and 2 and good results for glossy papers 3 and 4. In addition, compared with Comparative Example 2, Example 15 showed the same result on glossy paper 2 and good results on other glossy paper. These results show that Examples 14 and 15 have light resistance equal to or higher than Comparative Examples 1 and 2.
  • Example 16 In a 250 parts ice water, 0.10 parts of LEOCOL RTM TD90 (surfactant) is added under vigorous stirring conditions, and the resulting mixture is vigorously stirred, into which 3.6 parts of cyanuric chloride is added, and the temperature is 0 to 5 ° C. The mixture was stirred for 30 minutes to obtain a suspension. Subsequently, 100 parts of a wet cake of a compound represented by the above formula (100) was dissolved in 200 parts of water, and the above suspension was added dropwise to this solution over 30 minutes. After completion of the dropwise addition, the mixture was stirred at pH 6-8, 25-45 ° C. for 6 hours.
  • LEOCOL RTM TD90 surfactant
  • Example 16 An ink of Example 16 was prepared in the same manner as in Example 1 except that the compound represented by Formula (116) was used instead of the compound represented by Formula (101).
  • Example 16 showed good results for all glossy papers as compared with Comparative Examples 1 and 2. These results show that Example 16 is superior to the Comparative Examples 1 and 2 in light resistance.
  • Example 17 Sodium salt ( ⁇ max: 416 of the compound of the present invention represented by the following formula (117) in the same manner as in Example 16 except that 4.0 parts of pyrrolidine is used instead of 6.1 parts of tetrahydrofurfurylamine .5 nm) 10.5 parts were obtained.
  • Example 17 An ink of Example 17 was prepared in the same manner as in Example 1 except that the compound represented by Formula (117) was used instead of the compound represented by Formula (101).
  • Example 17 showed good results on any glossy paper as compared with Comparative Examples 1 and 2. These results show that Example 17 is superior to the Comparative Examples 1 and 2 in light resistance.
  • Step 1 20.8 parts of 5-amino-2-chlorobenzenesulfonic acid, pH 7 with sodium hydroxide The solution was dissolved in 200 parts of water, and then 7.2 parts of sodium nitrite was added. This solution was added dropwise to 200 parts of 5% hydrochloric acid at 0 to 10 ° C. over 30 minutes, and then stirred at 10 ° C. or less for 1 hour to carry out a diazotization reaction to prepare a diazo reaction liquid.
  • Step 2 In a 250 parts ice water, 0.10 parts of LEOCOL RTM TD90 (surfactant) is added under vigorous stirring conditions, and the resulting mixture is vigorously stirred, into which 3.6 parts of cyanuric chloride is added, and the temperature is 0 to 5 ° C. The mixture was stirred for 30 minutes to obtain a suspension. Subsequently, 100 parts of a wet cake of a compound represented by the above formula (100) was dissolved in 200 parts of water, and the above suspension was added dropwise to this solution over 30 minutes. After completion of the dropwise addition, the mixture was stirred at pH 6-8, 25-45 ° C. for 6 hours.
  • LEOCOL RTM TD90 surfactant
  • Example 18 An ink of Example 18 was prepared in the same manner as in Example 1 except that the compound represented by Formula (200) was used instead of the compound represented by Formula (101).
  • Example 18 showed superior results to Comparative Examples 1 and 2 in any glossy paper.

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Abstract

下記式（１）で表される化合物又はその塩、及びそれを含有するインクを提供する。式中、Ｑはそれぞれ独立にハロゲン原子を示し、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立にイオン性親水性基で置換されたアルキル基を示し、Ａ１はＣ１－Ｃ３アルコキシ置換アルキルアミノ基等を示す。

Description

水溶性アゾ化合物又はその塩、インク、及び記録メディア
　本発明は、水溶性アゾ化合物又はその塩、その水溶性アゾ化合物又はその塩を含有するインク、そのインクを用いるインクジェット記録方法、そのインクを含む容器が装填されたインクジェットプリンタ、並びにその水溶性アゾ化合物若しくはその塩又はインクが付着した記録メディアに関する。
　各種カラー記録方法の中で、その代表的方法の１つであるインクジェットプリンタによる記録方法は、インクの吐出方式が各種開発されている。これらは、いずれもインクの小液滴を発生させ、これを種々の記録メディア（紙、フィルム、布帛等）に付着させ記録を行うものである。この方法は、記録ヘッドと記録メディアとが直接接触しないため、音の発生がなく静かである。また、小型化、高速化、及びカラー化が容易であるという特徴を有するため、近年急速に普及し、今後とも大きな伸長が期待されている。
　従来、万年筆、フェルトペン、インクジェット記録等の各種の記録用インクに使用される色素は、水溶性の色素と水不溶性の色素との２種類に大別される。水溶性の色素としては、直接染料、酸性染料、反応染料等が挙げられる。また、水不溶性の染料としては、顔料、分散染料、溶剤染料等が挙げられる。これらの色素のうち染料は、顔料と比較して彩度等に優れ、高画質な記録画像が得られるとされている。しかし、耐光性等の記録画像の堅牢性は、顔料に対して劣るとされている。
　ここで耐光性とは、記録画像に付着した色素が太陽光、蛍光灯の光等の各種の光に暴露されることにより分解し、記録画像を変退色させるという現象に対する耐性のことである。
　インクジェット記録の特徴の１つとして、写真画質の記録画像が得られることが挙げられる。写真画質の記録画像を得る方法の１つとして、インク受容層を有する記録メディアの使用が挙げられる。そのようなインク受容層は、インクの乾燥を早め、また色にじみの少ない高画質な画像を得るために、一般には多孔性白色無機物を含有する。しかし、そのような記録メディアにおいて、光による変退色現象が顕著に観察される。この理由から、記録画像の耐光性の向上は、インクジェット記録の分野における重要な技術課題の１つとされている。
　水溶性及び鮮明性に優れる公知のインクジェット用のイエロー色素として、特許文献１～３には、Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー１３２が開示されている。また、特許文献４には、各種の堅牢性に優れたインクジェット用のイエロー色素が開示されている。
特開平１１－７０７２９号公報 特許第３３４６７５５号公報 特許第４１００８８０号公報 国際公開第２０１１／１２２４２７号
　本発明は、耐光性に優れる記録画像が得られる水溶性アゾ化合物、及びそれを含有する各種の記録用、特にインクジェット記録用のイエローインクを提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の下記式で表される水溶性アゾ化合物又はその塩、及びそれを含有するインクが上記課題を解決するものであることを見出し、本発明を完成させた。
　すなわち、本発明は、以下の１）～３０）に関する。
１）
　下記式（１）若しくは（２）で表される化合物又はその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 ［式（１）中、Ｑはそれぞれ独立にハロゲン原子を示し、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立にイオン性親水性基で置換されたアルキル基を示す。Ａ１は下記式（Ａ１－１）で表される基、下記式（Ａ１－２）で表される基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ置換アルキルアミノ基、モノＣ１－Ｃ６アルキル置換アミノ基、水酸基を２つ以上有するモノＣ２－Ｃ６アルキル置換アミノ基、下記式（Ａ１－３）で表される基、下記式（Ａ１－４）で表される基、又は環状アミン基を示す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 ［式（Ａ１－１）中、ＲＡ１１は分岐鎖状のアルキレン基を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 ［式（Ａ１－２）中、ｎは１～６の整数を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 ［式（Ａ１－３）中、ｍは１～６の整数を示し、ｎは１～５の整数を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 ［式（Ａ１－４）中、ｎは２～６の整数を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 ［式（２）中、Ｑ２１～Ｑ２４はそれぞれ独立にハロゲン原子を示し、Ｒ２１～Ｒ２４はそれぞれ独立にイオン性親水性基で置換されたアルキル基を示す。Ａ２は２価の基を示す。］
２）
　前記式（１）で表される化合物が下記式（１－１）で表される１）に記載の化合物又はその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 ［式（１－１）中、Ｑ及びＡ１は前記式（１）におけるのと同じ意味を示し、ｘはそれぞれ独立に２～４の整数を示す。］
３）
　前記式（１－１）において、Ｑが塩素原子である２）に記載の化合物又はその塩。
４）
　前記式（１－１）において、ｘが３である２）又は３）に記載の化合物又はその塩。
５）
　前記式（１）で表される化合物が下記式（１－１１）～（１－１５）のいずれかで表される１）に記載の化合物又はその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
６）
　前記式（Ａ１－２）において、ｎが２である１）～４）のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。
７）
　前記式（１）で表される化合物が下記式（１－１６）で表される１）に記載の化合物又はその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
８）
　前記式（１－１）において、Ｑが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が下記式（Ａ１－５）で表される基である２）に記載の化合物又はその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 ［式（Ａ１－５）中、ＲＡ１２はＣ１－Ｃ３アルキル基を示し、ｎは１～６の整数を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
９）
　前記式（Ａ１－５）において、ｎが３である８）に記載の化合物又はその塩。
１０）
　前記式（１－１）において、Ｑが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１がモノＣ１－Ｃ４アルキル置換アミノ基である２）に記載の化合物又はその塩。
１１）
　前記式（１－１）において、Ｑが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が直鎖のモノＣ１－Ｃ４アルキル置換アミノ基である１０）に記載の化合物又はその塩。
１２）
　前記式（１－１）において、Ｑが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が下記式（Ａ１－６）で表される基である２）に記載の化合物又はその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 ［式（Ａ１－６）中、ＲＡ１３は水酸基を２つ以上有するＣ２－Ｃ６アルキル基を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
１３）
　前記式（Ａ１－６）において、ＲＡ１３が水酸基を２つ有するＣ２－Ｃ４アルキル基である１２）に記載の化合物又はその塩。
１４）
　前記式（１）において、Ａ１が下記式（Ａ１－７）又は（Ａ１－８）で表される基である１）～４）のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 ［式（Ａ１－７）及び（Ａ１－８）中、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
１５）
　前記式（Ａ１－３）において、ｍが２である１）～４）のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。
１６）
　前記式（１）で表される化合物が下記式（１－１７）又は（１－１８）で表される１）に記載の化合物又はその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
１７）
　前記式（１－１）において、Ｑが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が前記式（１－４）におけるｎが３である基である２）に記載の化合物又はその塩。
１８）
　前記式（１－１）において、Ｑが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が下記式（Ａ１－９）で表される基である２）に記載の化合物又はその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 ［式（Ａ１－９）中、ＲＡ１４～ＲＡ２１はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
１９）
　前記式（Ａ１－９）において、ＲＡ１４～ＲＡ２１が水素原子である１８）に記載の化合物又はその塩。
２０）
　前記式（２）で表される化合物が下記式（２－１）で表される１）に記載の化合物又はその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 ［式（２－１）中、Ｑ２１～Ｑ２４及びＡ２は前記式（２）におけるのと同じ意味を示し、ｘはそれぞれ独立に２～４の整数を示す。］
２１）
　前記式（２－１）において、Ｑ２１～Ｑ２４が塩素原子である２０）に記載の化合物又はその塩。
２２）
　前記式（２－１）において、ｘが３である２０）又は２１）に記載の化合物又はその塩。
２３）
　前記式（２－１）において、Ｑ２１～Ｑ２４が塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ２が１，４－ピペラジンジイル基である２０）に記載の化合物又はその塩。
２４）
　１）～２３）のいずれか１項に記載の化合物又はその塩を含有するインク。
２５）
　水溶性有機溶剤をさらに含有する２４）に記載のインク。
２６）
　２４）又は２５）に記載のインクのインクジェット記録における使用。
２７）
　２４）又は２５）に記載のインクの液滴を、記録信号に応じて吐出させて記録メディアに付着させるインクジェット記録方法。
２８）
　前記記録メディアが、普通紙又はインク受容層を有するシートである２７）に記載のインクジェット記録方法。
２９）
　（ａ）１）～２３）のいずれか１項に記載の化合物又はその塩、及び
　（ｂ）２４）又は２５）に記載のインク、
のいずれかが付着した記録メディア。
３０）
　２４）又は２５）に記載のインクを含む容器が装填されたインクジェットプリンタ。
　本発明によれば、耐光性に優れる記録画像が得られる水溶性アゾ化合物、及びそれを含有する各種の記録用、特にインクジェット記録用のイエローインクを提供することができる。
　本発明の水溶性アゾ化合物（上記式（１）若しくは（２）で表される化合物又はその塩）は、水溶性のイエロー色素である。本明細書においては特に断りがない限り、イオン性親水性基のうち酸性官能基は、実施例等を含めて遊離酸の形で表す。
　また、本明細書においては特に断りがない限り、イオン性親水性基を有する「化合物」は、「化合物又はその塩」の両方を含む意味として用いる。
　また、本明細書においては特に断りがない限り、「％」及び「部」は、実施例等も含めて質量基準である。
［式（１）で表される化合物］
　上記式（１）において、Ｑは、ハロゲン原子を示す。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。これらの中では、フッ素原子又は塩素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。
　上記式（１）において、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立に、イオン性親水性基で置換されたアルキル基を示す。
　アルキル基部分の炭素数は、２～４が好ましく、３がより好ましい。
　イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシ基、ホスホ基、及び４級アンモニウム基から選択される基が挙げられる。これらの中では、スルホ基、カルボキシ基、及びホスホ基から選択される基が好ましく、スルホ基及びカルボキシ基から選択される基がより好ましく、スルホ基がさらに好ましい。イオン性親水性基の置換数は特に制限されないが、通常１～５個、好ましくは１～４個、より好ましくは１～３個、さらに好ましくは１個又は２個、特に好ましくは１個である。
　イオン性親水性基で置換されたアルキル基の具体例としては、例えば、スルホメチル基、スルホエチル基、２，３－ジスルホプロピル基、３－スルホプロピル基、４－スルホブチル基、５－スルホペンチル基、６－スルホヘキシル基、７－スルホヘプチル基、８－スルホオクチル基、カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、３－カルボキシプロピル基、４－カルボキシブチル基、５－カルボキシペンチル基、６－カルボキシヘキシル基、７－カルボキシヘプチル基、８－カルボキシオクチル基、ホスホメチル基、ホスホエチル基、３－ホスホプロピル基、４－ホスホブチル基、５－ホスホペンチル基、６－ホスホヘキシル基、７－ホスホヘプチル基、８－ホスホオクチル基、トリメチルアンモニウムメチル基、トリメチルアンモニウムエチル基、３－トリメチルアンモニウムプロピル基、４－トリメチルアンモニウムブチル基、５－トリメチルアンモニウムペンチル基、６－トリメチルアンモニウムヘキシル基、７－トリメチルアンモニウムヘプチル基、８－トリメチルアンモニウムオクチル基、２－メチル－３－スルホプロピル基、２，２－ジメチル－３－スルホプロピル基、４－スルホシクロヘキシル基、２，５－ジスルホシクロヘキシルメチル基等が挙げられ、３－スルホプロピル基が好ましい。
　上記式（１）において、Ａ１は、上記式（Ａ１－１）で表される基、上記式（Ａ１－２）で表される基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ置換アルキルアミノ基、モノＣ１－Ｃ６アルキル置換アミノ基、水酸基を２つ以上有するモノＣ２－Ｃ６アルキル置換アミノ基、上記式（Ａ１－３）で表される基、上記式（Ａ１－４）で表される基、又は環状アミン基を示す。Ａ１の詳細については後述する。
　上記式（１）で表される化合物のうち好ましい化合物が、上記式（１－１）で表される化合物である。上記式（１－１）において、Ｑ及びＡ１は、好ましいもの等を含めて上記式（１）におけるのと同じ意味を示す。上記式（１－１）において、ｘはそれぞれ独立に２～４の整数を示し、３が好ましい。
（式（Ａ１－１）で表される基）
　上記式（Ａ１－１）において、ＲＡ１１は、分岐鎖状のアルキレン基を示す。ＲＡ１１の炭素数の範囲は、通常２～２０、好ましくは３～１２、より好ましくは３～８、さらに好ましくは３～６である。上記式（Ａ１－１）で表される基の具体例としては、例えば、イソプロピレン基、イソブチレン基、ｓ－ブチレン基、ｔ－ブチレン基、１－メチル－ｎ－ブチレン基、２－メチル－ｎ－ブチレン基、３－メチル－ｎ－ブチレン基、１，１－ジメチル－ｎ－プロピレン基、１，２－ジメチル－ｎ－プロピレン基、２，２－ジメチル－ｎ－プロピレン基、１－エチル－ｎ－プロピレン基、ｎ－ヘキシレン基、１－メチル－ｎ－ペンチレン基、２－メチル－ｎ－ペンチレン基、３－メチル－ｎ－ペンチレン基、４－メチル－ｎ－ペンチレン基、１，１－ジメチル－ｎ－ブチレン基、１，２－ジメチル－ｎ－ブチレン基、１，３－ジメチル－ｎ－ブチレン基、２，２－ジメチル－ｎ－ブチレン基、２，３－ジメチル－ｎ－ブチレン基、３，３－ジメチル－ｎ－ブチレン基、１－エチル－ｎ－ブチレン基、２－エチル－ｎ－ブチレン基、１，１，２－トリメチル－ｎ－プロピレン基、１，２，２－トリメチル－ｎ－プロピレン基、１－エチル－１－メチル－ｎ－プロピレン基、１－エチル－２－メチル－ｎ－プロピレン基等が挙げられ、イソブチレン基又は３－メチル－ｎ－ブチレン基が好ましい。
　上記式（１）中のＡ１が上記式（Ａ１－１）で表される基である場合、好ましい化合物としては、例えば、上記式（１－１１）～（１－１５）で表される化合物が挙げられる。
（式（Ａ１－２）で表される基）
　上記式（Ａ１－２）において、ｎは１～６の整数を示し、２～５の整数が好ましく、２がより好ましい。
　上記式（１）中のＡ１が上記式（Ａ１－２）で表される基である化合物の具体例を下記表１及び表２に示す。ただし、これらの具体例に限定される訳ではない。
　表１及び表２中の略号等は、以下の意味を表す。
２－ＳＥｔ：２－スルホエチル（＊－ＣＨ２ＣＨ２－ＳＯ３Ｈ）
３－ＳｎＰｒ：３－スルホ－ｎ－プロピル（＊－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳＯ３Ｈ）
４－ＳｎＢｕ：３－スルホ－ｎ－ブチル（＊－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳＯ３Ｈ）
　上記式中の「＊」は、酸素原子との結合位置を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
　上記式（１）中のＡ１が上記式（Ａ１－２）で表される基である場合、好ましい化合物としては、例えば、上記式（１－１６）で表される化合物が挙げられる。
（Ｃ１－Ｃ３アルコキシ置換アルキルアミノ基）
　Ｃ１－Ｃ３アルコキシ置換アルキルアミノ基におけるアルキル部分の炭素数は、１～６が好ましく、２～５がより好ましく、３がさらに好ましい。Ｃ１－Ｃ３アルコキシ置換アルキルアミノ基におけるＣ１－Ｃ３アルコキシ基の置換数は、通常１個又は２個、好ましくは１個である。
　Ｃ１－Ｃ３アルコキシ置換アルキルアミノ基の中でも、上記式（Ａ１－５）で表される基が好ましい。上記式（Ａ１－５）において、ＲＡ１２はＣ１－Ｃ３アルキル基を示す。また、上記式（Ａ１－５）において、ｎは１～６の整数を示し、２～５の整数が好ましく、３がより好ましい。
　上記式（１）中のＡ１がＣ１－Ｃ３アルコキシ置換アルキルアミノ基である化合物の具体例を下記表３～表１４に示す。ただし、これらの具体例に限定される訳ではない。
　表３～表１４中の略号等は、以下の意味を表す。
ＳＭｅ：スルホメチル（＊－ＣＨ２－ＳＯ３Ｈ）
２－ＳＥｔ：２－スルホエチル（＊－ＣＨ２ＣＨ２－ＳＯ３Ｈ）
３－ＳｎＰｒ：３－スルホ－ｎ－プロピル（＊－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳＯ３Ｈ）
４－ＳｎＢｕ：３－スルホ－ｎ－ブチル（＊－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳＯ３Ｈ）
　上記式中の「＊」は、酸素原子との結合位置を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
　上記式（１）中のＡ１がＣ１－Ｃ３アルコキシ置換アルキルアミノ基である場合、好ましい化合物としては、例えば、上記式（１－１）におけるＱが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が上記式（Ａ１－５）で表される基であり、上記式（Ａ１－５）におけるｎが３である化合物が挙げられる。
（モノＣ１－Ｃ６アルキル置換アミノ基）
　モノＣ１－Ｃ６アルキル置換アミノ基の具体例としては、例えば、モノメチルアミノ基、モノエチルアミノ基、モノｎ－プロピルアミノ基、モノイソプロピルアミノ基、モノｎ－ブチルアミノ基、モノｓ－ブチルアミノ基、モノｔ－ブチルアミノ基、モノｎ－ペンチルアミノ基、モノｎ－ヘキシルアミノ基等が挙げられる。これらの中でも、モノＣ１－Ｃ４アルキル置換アミノ基が好ましく、モノメチルアミノ基、モノエチルアミノ基、モノｎ－プロピルアミノ基、モノｎ－ブチルアミノ基等の直鎖のモノＣ１－Ｃ４アルキル置換アミノ基がより好ましい。
　上記式（１）中のＡ１がモノＣ１－Ｃ６アルキル置換アミノ基である化合物の具体例を下記表１５～表２０に示す。ただし、これらの具体例に限定される訳ではない。
　表１５～表２０中の略号等は、以下の意味を表す。
ＳＭｅ：スルホメチル（＊－ＣＨ２－ＳＯ３Ｈ）
２－ＳＥｔ：２－スルホエチル（＊－ＣＨ２ＣＨ２－ＳＯ３Ｈ）
３－ＳｎＰｒ：３－スルホ－ｎ－プロピル（＊－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳＯ３Ｈ）
４－ＳｎＢｕ：３－スルホ－ｎ－ブチル（＊－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳＯ３Ｈ）
　上記式中の「＊」は、酸素原子との結合位置を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
　上記式（１）中のＡ１がモノＣ１－Ｃ６アルキル置換アミノ基である場合、好ましい化合物としては、例えば、上記式（１－１）におけるＱが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１がモノＣ１－Ｃ４アルキル置換アミノ基である化合物が挙げられ、より好ましい化合物としては、例えば、上記式（１－１）におけるＱが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が直鎖のモノＣ１－Ｃ４アルキル置換アミノ基である化合物が挙げられる。
（水酸基を２つ以上有するモノＣ２－Ｃ６アルキル置換アミノ基）
　水酸基を２つ以上有するモノＣ２－Ｃ６アルキル置換アミノ基における水酸基の置換数は、通常２個又は３個、好ましくは２個である。水酸基を２つ以上有するモノＣ２－Ｃ６アルキル置換アミノ基は、上記式（Ａ１－６）で表される基であることが好ましい。上記式（Ａ１－６）において、ＲＡ１３は水酸基を２つ以上有するＣ２－Ｃ６アルキル基を示し、好ましくは水酸基を２つ有するＣ２－Ｃ４アルキル基である。
　水酸基を２つ以上有するモノＣ２－Ｃ６アルキル置換アミノ基の具体例としては、例えば、１，２－ジヒドロキシエチルアミノ基、１，１－ジヒドロキシエチルアミノ基、１，２－ジヒドロキシプロピルアミノ基、１，２－ジヒドロキシブチルアミノ基、１，２－ジヒドロキシペンチルアミノ基、１，２－ジヒドロキシヘキシルアミノ基、１，２，３－トリヒドロキシヘキシルアミノ基等の水酸基を２つ以上有するモノＣ２－Ｃ６直鎖アルキル置換アミノ基；１，１’－ジヒドロキシイソプロピルアミノ基、１，１’－ジヒドロキシペンチルアミノ基等の水酸基を２つ以上有するモノＣ２－Ｃ６分岐アルキル置換アミノ基；などが挙げられる。これらの中でも、上記式（Ａ１－７）又は（Ａ１－８）で表される基が好ましい。
　上記式（１）中のＡ１が水酸基を２つ以上有するモノＣ２－Ｃ６アルキル置換アミノ基である化合物の具体例を下記表２１～表２５に示す。ただし、これらの具体例に限定される訳ではない。
　表２１～表２５中の略号等は、以下の意味を表す。
ＳＭｅ：スルホメチル（＊－ＣＨ２－ＳＯ３Ｈ）
２－ＳＥｔ：２－スルホエチル（＊－ＣＨ２ＣＨ２－ＳＯ３Ｈ）
３－ＳｎＰｒ：３－スルホ－ｎ－プロピル（＊－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳＯ３Ｈ）
４－ＳｎＢｕ：３－スルホ－ｎ－ブチル（＊－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳＯ３Ｈ）
　上記式中の「＊」は、酸素原子との結合位置を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
　上記式（１）中のＡ１が水酸基を２つ以上有するモノＣ２－Ｃ６アルキル置換アミノ基である場合、好ましい化合物としては、例えば、上記式（１－１）におけるＱが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が上記式（Ａ１－７）又は（Ａ１－８）で表される基である化合物が挙げられる。
（式（Ａ１－３）で表される基）
　上記式（Ａ１－３）において、ｍは１～６の整数を示し、２～５の整数が好ましく、２がより好ましい。ｎは１～５の整数を示し、１～３の整数が好ましい。
　上記式（１）中のＡ１が上記式（Ａ１－３）で表される基である化合物の具体例を下記表２６～表３１に示す。ただし、これらの具体例に限定される訳ではない。
　表２６～表３１中の略号等は、以下の意味を表す。
ＳＭｅ：スルホメチル（＊－ＣＨ２－ＳＯ３Ｈ）
２－ＳＥｔ：２－スルホエチル（＊－ＣＨ２ＣＨ２－ＳＯ３Ｈ）
３－ＳｎＰｒ：３－スルホ－ｎ－プロピル（＊－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳＯ３Ｈ）
４－ＳｎＢｕ：３－スルホ－ｎ－ブチル（＊－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳＯ３Ｈ）
　上記式中の「＊」は、酸素原子との結合位置を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000061
　上記式（１）中のＡ１が上記式（Ａ１－３）で表される基である場合、好ましい化合物としては、例えば、上記式（１－１７）又は（１－１８）で表される化合物が挙げられる。
（式（Ａ１－４）で表される基）
　上記式（Ａ１－４）において、ｎは２～６の整数を示し、３が好ましい。
　上記式（１）中のＡ１が上記式（Ａ１－４）で表される基である化合物の具体例を下記表３２～表３７に示す。ただし、これらの具体例に限定される訳ではない。
　表３２～表３７中の略号等は、以下の意味を表す。
ＳＭｅ：スルホメチル（＊－ＣＨ２－ＳＯ３Ｈ）
２－ＳＥｔ：２－スルホエチル（＊－ＣＨ２ＣＨ２－ＳＯ３Ｈ）
３－ＳｎＰｒ：３－スルホ－ｎ－プロピル（＊－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳＯ３Ｈ）
４－ＳｎＢｕ：３－スルホ－ｎ－ブチル（＊－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳＯ３Ｈ）
　上記式中の「＊」は、酸素原子との結合位置を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
　上記式（１）中のＡ１が上記式（Ａ１－４）で表される基である場合、好ましい化合物としては、例えば、上記式（１－１）におけるＱが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が上記式（Ａ１－４）におけるｎが３である化合物が挙げられる。
（環状アミン基）
　環状アミン基としては、環構成原子として窒素原子を１個有する３～５員環の基が好ましく、窒素原子を１個有する５員環の基がより好ましい。窒素原子を１個有する３～５員環としては、アジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環等が挙げられる。環状アミン基の中でも、上記式（Ａ１－９）で表されるものが好ましい。
　上記式（Ａ１－９）において、ＲＡ１４～ＲＡ２１はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を示す。置換基としては、特に限定されないが、例えば、水酸基、置換又は非置換のＣ１－Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシ基、ホスホ基、置換又は非置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
　Ｃ１－Ｃ４アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基等が挙げられる。Ｃ１－Ｃ４アルキル基が置換基を有する場合の置換基としては、特に限定されないが、例えば、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシ基、ホスホ基、置換又は非置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
　置換のアミノ基としては、例えば、モノ（Ｃ１－Ｃ４アルキル）アミノ基、ジメチルアミノ基、エチルメチルアミノ基等が挙げられる。
　アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等のＣ１－Ｃ４アルコキシ基が挙げられる。
　上記式（Ａ１－９）において、ＲＡ１４～ＲＡ２１は、いずれも水素原子であることが好ましい。
　上記式（１）中のＡ１が環状アミン基である化合物の具体例を下記表３８及び表３９に示す。ただし、これらの具体例に限定される訳ではない。
　表３８及び表３９中の略号等は、以下の意味を表す。
ＳＭｅ：スルホメチル（＊－ＣＨ２－ＳＯ３Ｈ）
２－ＳＥｔ：２－スルホエチル（＊－ＣＨ２ＣＨ２－ＳＯ３Ｈ）
３－ＳｎＰｒ：３－スルホ－ｎ－プロピル（＊－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳＯ３Ｈ）
４－ＳｎＢｕ：３－スルホ－ｎ－ブチル（＊－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳＯ３Ｈ）
　上記式中の「＊」は、酸素原子との結合位置を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
　上記式（１）中のＡ１が環状アミン基である場合、好ましい化合物としては、例えば、上記式（１－１）におけるＱが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が上記式（Ａ１－９）で表される基であり、上記式（Ａ１－９）におけるＲＡ１４～ＲＡ２１がいずれも水素原子である化合物が挙げられる。
　上述した全ての成分及び事項について、好ましいもの同士の組み合わせはより好ましく、より好ましいもの同士の組み合わせはさらに好ましい。好ましいものとより好ましいものとの組み合わせ等についても同様である。
　上記式（１）で表される化合物は、例えば次のようにして製造することができる。なお、下記式（１０－１）～（１４）において適宜使用されるＱ、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＡ１は、それぞれ上記式（１）におけるのと同じ意味を示す。
　まず、特開２００４－７５７１９号公報に記載の方法に準じて、２－アミノ－４－ハロゲノフェノールを原料として得られる下記式（１０－１）で表される化合物を、重亜硫酸ナトリウム及びホルマリンを用いて下記式（１１）で表されるメチル－ω－スルホン酸誘導体に変換する。次いで、常法により、下記式（１２）で表される化合物をジアゾ化し、先に得られた下記式（１１）で表されるメチル－ω－スルホン酸誘導体と、反応温度０～１５℃、ｐＨ４～６でカップリング反応を行う。引き続き、反応温度８０～９５℃、ｐＨ１０．５～１１．５で加水分解反応を行うことにより、下記式（１３－１）で表される化合物を得る。また、下記式（１０－１）で表される化合物の代わりに下記式（１０－２）で表される化合物を用いる以外は上記と同様にして、下記式（１３－２）で表される化合物を得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　次いで、上記式（１３－１）で表される化合物（１当量）、上記式（１３－２）で表される化合物（１当量）、及びハロゲン化シアヌル（塩化シアヌル等、１当量）を、反応温度１５～４５℃、ｐＨ５～８で縮合することにより、下記式（１４）で表される化合物を得る。なお、上記式（１３－１）で表される化合物（１当量）及び上記式（１３－２）で表される化合物（１当量）の一方の化合物とハロゲン化シアヌル（１当量）とを反応させた後、得られた反応物と他方の化合物とをさらに反応させてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　次いで、上記式（１４）で表される化合物と、式Ｈ－Ａ１で表される化合物とを、反応温度５５～９５℃、ｐＨ６～９で反応させることにより、脱ＨＣｌ反応が起こり、上記式（１）で表される化合物を得ることができる。
［式（２）で表される化合物］
　上記式（２）において、Ｑ２１～Ｑ２４はそれぞれ独立に、ハロゲン原子を示す。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。これらの中では、フッ素原子又は塩素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。
　上記式（２）において、Ｒ２１～Ｒ２４はそれぞれ独立に、イオン性親水性基で置換されたアルキル基を示す。
　アルキル基部分の炭素数は、通常１～４、好ましくは１～３、より好ましくは３である。
　イオン性親水性基としては、スルホ基、カルボキシ基、ホスホ基、及び４級アンモニウム基から選択される基が挙げられる。これらの中では、スルホ基、カルボキシ基、及びホスホ基から選択される基が好ましく、スルホ基及びカルボキシ基から選択される基がより好ましく、スルホ基がさらに好ましい。イオン性親水性基の置換数は特に制限されないが、通常１～５個、好ましくは１～４個、より好ましくは１～３個、さらに好ましくは１個又は２個、特に好ましくは１個である。
　イオン性親水性基で置換されたアルキル基の具体例としては、例えば、スルホメチル基、スルホエチル基、２，３－ジスルホプロピル基、３－スルホプロピル基、４－スルホブチル基、５－スルホペンチル基、６－スルホヘキシル基、７－スルホヘプチル基、８－スルホオクチル基、カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、３－カルボキシプロピル基、４－カルボキシブチル基、５－カルボキシペンチル基、６－カルボキシヘキシル基、７－カルボキシヘプチル基、８－カルボキシオクチル基、ホスホメチル基、ホスホエチル基、３－ホスホプロピル基、４－ホスホブチル基、５－ホスホペンチル基、６－ホスホヘキシル基、７－ホスホヘプチル基、８－ホスホオクチル基、トリメチルアンモニウムメチル基、トリメチルアンモニウムエチル基、３－トリメチルアンモニウムプロピル基、４－トリメチルアンモニウムブチル基、５－トリメチルアンモニウムペンチル基、６－トリメチルアンモニウムヘキシル基、７－トリメチルアンモニウムヘプチル基、８－トリメチルアンモニウムオクチル基、２－メチル－３－スルホプロピル基、２，２－ジメチル－３－スルホプロピル基、４－スルホシクロヘキシル基、２，５－ジスルホシクロヘキシルメチル基等が挙げられ、３－スルホプロピル基が好ましい。
　上記式（２）において、Ａ２は、２価の基を示す。２価の基としては、例えば、アルキレンジアミノ基、含窒素複素環基、アリーレンジアミノ基、アミノアルキルチオ基、及びアミノアリールチオ基が挙げられる。これらの中では、アルキレンジアミノ基及び含窒素複素環基が好ましく、含窒素複素環基がより好ましい。
　アルキレンジアミノ基としては、アルキレン部分が直鎖、分岐鎖、又は環状のものが挙げられる。アルキレン部分は、直鎖又は分岐鎖が好ましく、直鎖がより好ましい。アルキレン部分の炭素数は、通常２～１２、好ましくは２～８、より好ましくは２～６、さらに好ましくは２～４である。アルキレンジアミノ基の具体例としては、例えば、１，２－エチレンジアミノ、１，２－プロピレンジアミノ、１，３－プロピレンジアミノ、１，２－ブチレンジアミノ、１，４－ブチレンジアミノ、１，２－ペンチレンジアミノ、１，５－ペンチレンジアミノ、１，２－へキシレンジアミノ、１，６－へキシレンジアミノ、２－メチル－１，３－プロピレンジアミノ、１，２－シクロペンチレンジアミノ、１，２－シクロヘキシレンジアミン、１，４－ピペラジニル等が挙げられる。これらの中では、１，４－ピペラジニルが好ましい。
　含窒素複素環基としては、環構成原子として窒素原子を２個有する４～９員環（好ましくは５～７員環、より好ましくは５又は６員環、さらに好ましくは６員環）の含窒素複素環基が挙げられる。含窒素複素環基の具体例としては、例えば、１，２－ジアゼチジン、ピラゾリジン、ヘキサヒドロピリダジン、ヘキサヒドロピリミジン、ピペラジン、１，２－ジアゼパン、１，３－ジアゼパン、１，４－ジアゼパン、１，２－ジアゾカン、１，４－ジアゾカン、１，４－ジアゾナン等が挙げられる。これらの中では、ピペラジン（特に１，４－ピペラジンジイル）が好ましい。
　アリーレンジアミノ基としては、炭素数が通常６～１４、好ましくは６～１０、より好ましくは６のアリーレンジアミノ基が挙げられる。アリーレンジアミノ基の具体例としては、例えば、１，２－フェニレンジアミノ、１，３－フェニレンジアミノ、１，４－フェニレンジアミノ、１，８－ナフチレンジアミノ、２，８－ナフチレンジアミノ等が挙げられる。
　アミノアルキルチオ基としては、アルキル部分が直鎖、分岐鎖、又は環状のものが挙げられる。アルキル部分の炭素数は、通常２～１２、好ましくは２～８、より好ましくは２～６、さらに好ましくは２～４である。アミノアルキルチオ基の具体例としては、例えば、アミノエチルチオ、アミノプロピルチオ、アミノブチルチオ、アミノペンチルチオ、アミノヘキシルチオ、３－アミノ－２－メチルプロパン－１－チオ、２－アミノシクロヘキサン－１－チオ等が挙げられる。
　アミノアリールチオ基としては、炭素数が通常６～１４、好ましくは６～１０、より好ましくは６のアミノアリールチオ基が挙げられる。アミノアリールチオ基の具体例としては、例えば、２－アミノフェニルチオ、４－アミノフェニルチオ、８－アミノナフチル－２－チオ等が挙げられる。
　Ａ２は通常１～５個、好ましくは１～４個、より好ましくは１～３個、さらに好ましくは１個又は２個、特に好ましくは１個の置換基をさらに有することができる。置換基としては特に限定されず、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基等が挙げられる。
　上記式（２）で表される化合物のうち好ましい化合物が、上記式（２－１）で表される化合物である。上記式（２－１）において、Ｑ２１～Ｑ２４及びＡ２は、好ましいもの等を含めて上記式（２）におけるのと同じ意味を示す。上記式（２－１）において、ｘはそれぞれ独立に２～４の整数を示し、３が好ましい。
　上記式（２）で表される化合物の具体例を下記表４０～表４６に示す。ただし、これらの具体例に限定される訳ではない。
　表４０～表４６中の略号等は、以下の意味を表す。
ＳＭｅ：スルホメチル（＊－ＣＨ２－ＳＯ３Ｈ）
２－ＳＥｔ：２－スルホエチル（＊－ＣＨ２ＣＨ２－ＳＯ３Ｈ）
３－ＳｎＰｒ：３－スルホ－ｎ－プロピル（＊－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳＯ３Ｈ）
４－ＳｎＢｕ：３－スルホ－ｎ－ブチル（＊－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－ＳＯ３Ｈ）
　上記式中の「＊」は、酸素原子との結合位置を示す。
　また、表４０～表４６中の「Ａ２」欄に記載した式（Ａ２－１）～（Ａ２－５）は、それぞれ下記式で表される。下記式中の「＊」は、トリアジン環との結合位置を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000082
　上記式（２）で表される好ましい化合物としては、例えば、上記式（２－１）におけるＱ２１～Ｑ２４が塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ２が１，４－ピペラジンジイル基である化合物が挙げられる。
　上述した全ての成分及び事項について、好ましいもの同士の組み合わせはより好ましく、より好ましいもの同士の組み合わせはさらに好ましい。好ましいものとより好ましいものとの組み合わせ等についても同様である。
　上記式（２）で表される化合物は、例えば次のようにして製造することができる。なお、下記式（２０－１）～（２４）において適宜使用されるＱ２１～Ｑ２４、Ｒ２１～Ｒ２４、及びＡ２は、それぞれ上記式（２）におけるのと同じ意味を示す。
　まず、特開２００４－７５７１９号公報に記載の方法に準じて、２－アミノ－４－ハロゲノフェノールを原料として得られる下記式（２０－１）で表される化合物を、重亜硫酸ナトリウム及びホルマリンを用いて下記式（２１）で表されるメチル－ω－スルホン酸誘導体に変換する。次いで、常法により、下記式（２２）で表される化合物をジアゾ化し、先に得られた下記式（２１）で表されるメチル－ω－スルホン酸誘導体と、反応温度０～１５℃、ｐＨ４～６でカップリング反応を行う。引き続き、反応温度８０～９５℃、ｐＨ１０．５～１１．５で加水分解反応を行うことにより、下記式（２３－１）で表される化合物を得る。また、下記式（２０－１）で表される化合物の代わりに下記式（２０－２）～（２０－４）で表される化合物を用いる以外は上記と同様にして、下記式（２３－２）～（２３－４）で表される化合物を得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　次いで、上記式（２３－１）で表される化合物（１当量）、上記式（２３－２）で表される化合物（１当量）、及びハロゲン化シアヌル（塩化シアヌル等、１当量）を、反応温度１５～４５℃、ｐＨ５～８で縮合することにより、下記式（２４－１）で表される化合物を得る。なお、上記式（２３－１）で表される化合物（１当量）及び上記式（２３－２）で表される化合物（１当量）の一方の化合物とハロゲン化シアヌル（１当量）とを反応させた後、得られた反応物と他方の化合物とをさらに反応させてもよい。また、上記式（２３－１）及び（２３－２）で表される化合物の代わりに上記（２３－３）及び（２３－４）で表される化合物を用いる以外は上記と同様にして、下記式（２４－２）で表される化合物を得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　次いで、上記式（２４－１）で表される化合物（１当量）、上記式（２４－２）で表される化合物（１当量）、及び式Ｈ－Ａ２－Ｈで表される化合物を、反応温度５５～９５℃、ｐＨ６～９で反応させることにより、脱ＨＣｌ反応が起こり、上記式（２）で表される化合物を得ることができる。なお、上記式（２４－１）で表される化合物（１当量）及び上記式（２４－２）で表される化合物（１当量）の一方の化合物と式Ｈ－Ａ２－Ｈで表される化合物とを反応させた後、得られた反応物と他の化合物とをさらに反応させてもよい。
［式（１）又は（２）で表される化合物の塩等］
　上記式（１）又は（２）で表される化合物の塩としては、無機陽イオン又は有機陽イオンとの塩が挙げられる。無機陽イオンとの塩の具体例としては、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；アンモニウム塩；などが挙げられる。有機陽イオンとしては、例えば、下記式（３）で表される４級アンモニウムが挙げられるが、この例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　上記式（３）中、Ｚ１～Ｚ４はそれぞれ独立に、水素原子、Ｃ１－Ｃ４アルキル基、ヒドロキシＣ１－Ｃ４アルキル基、又はヒドロキシＣ１－Ｃ４アルコキシＣ１－Ｃ４アルキル基を示し、Ｚ１～Ｚ４の少なくとも１つは水素原子以外の基である。
　Ｚ１～Ｚ４におけるＣ１－Ｃ４アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基等が挙げられる。同様に、ヒドロキシＣ１－Ｃ４アルキル基の具体例としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、３－ヒドロキシプロピル基、２－ヒドロキシプロピル基、４－ヒドロキシブチル基、３－ヒドロキシブチル基、２－ヒドロキシブチル基等が挙げられる。同様に、ヒドロキシＣ１－Ｃ４アルコキシＣ１－Ｃ４アルキル基の具体例としては、ヒドロキシエトキシメチル基、２－ヒドロキシエトキシエチル基、３－（ヒドロキシエトキシ）プロピル基、３－（ヒドロキシエトキシ）ブチル基、２－（ヒドロキシエトキシ）ブチル基等が挙げられる。
　上記塩の中では、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩等のアルカリ金属塩；モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、モノイソプロパノールアミン塩、ジイソプロパノールアミン塩、トリイソプロパノールアミン塩等の有機４級アンモニウム塩；アンモニウム塩；などが好ましい。より好ましくは、リチウム塩、ナトリウム塩、及びアンモニウム塩である。
　一般に化合物の塩は、その塩の種類により溶解性等の物理的な性質、及び／又はその塩を含有するインクの性能が変化する場合のあることが知られている。このため、目的とするインクの性能等に応じて、塩の種類を選択することも好ましく行われる。
　上記式（１）又は（２）で表される化合物の塩は、単一の塩；複数の塩の混合物；遊離酸と、単一又は複数の塩との混合物；等のいずれとすることもできる。
　上記式（１）又は（２）で表される化合物は、互変異性体、幾何異性体、光学異性体、構造異性体等の各種異性体構造をとり得る場合がある。その場合、上記式（１）又は（２）で表される化合物は、いずれかの構造、あるいは複数の構造が混在した状態で用いることも可能である。互変異性体とは、例えば一般的に知られる、１つの化合物が容易に一方から他方に相互変換しうる２種以上の異性体として存在するものを示す。幾何異性体とは、例えば一般的に知られる立体異性体の一種であり、有機化合物においてはシス－トランス異性体を示す。光学異性体とは、例えば一般的に知られる立体異性体の一種であり、偏光面の回転の向きを異にする物質を示し、左対掌体、右対掌体、及びラセミ体がある。構造異性体とは、例えば一般的に知られる異性体の一種であり、組成式は等しいが、原子間の結合関係が異なる分子を示す。
［インク］
　本発明のインクは、上記式（１）又は（２）で表される化合物を含有するものである。このインクは、上記式（１）又は（２）で表される化合物を水性媒体（水、又は水と水溶性有機溶剤との混合溶液）に溶解し、必要に応じインク調製剤を添加して調製することができる。
　インクは、本発明の効果を阻害しない範囲で、その色相を微調整する目的等から、上記式（１）又は（２）で表される化合物以外の公知のイエロー色素をさらに含有していてもよい。
　また、例えば、ブラック、レッド、グリーン等の各色のインクを調製する目的で、上記式（１）又は（２）で表される化合物と、公知のマゼンタ、シアン等の色素とを併用することもできる。
　インクをインクジェットインクとして使用する場合、無機不純物の含有量が少ないものを用いるのが好ましい。無機不純物とは、例えば、金属陽イオンの塩化物（塩化ナトリウム等）、硫酸塩（硫酸ナトリウム等）などを意味する。上記式（１）又は（２）で表される化合物の総質量に対して、無機不純物の総含有量は、通常１質量％以下であり、下限値は０質量％、すなわち検出機器の検出限界以下でよい。色素中の無機不純物の含有量を減らす方法としては、例えば、逆浸透膜、晶析、懸濁精製等により、色素を精製する方法が挙げられる。
　水溶性有機溶剤は、色素の溶解；組成物の乾燥の防止（湿潤状態の保持）；組成物の粘度の調整；色素の記録メディアへの浸透の促進；組成物の表面張力の調整；組成物の消泡；等の効果を有するときがある。このため、上記インクは水溶性有機溶剤を含有するのが好ましい。
　水溶性有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール、イソブタノール、第二ブタノール、第三ブタノール等のＣ１－Ｃ４アルコール；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド類；２－ピロリドン、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ヒドロキシエチル－２－ピロリドン、１，３－ジメチルイミダゾリジン－２－オン、１，３－ジメチルヘキサヒドロピリミド－２－オン等の複素環式ケトン；アセトン、メチルエチルケトン、２－メチル－２－ヒドロキシペンタン－４－オン等のケトン又はケトアルコール；テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル；エチレングリコール、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，２－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、１，２－ペンタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，２－ヘキサンジオール、１，６－ヘキシレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、チオジグリコール等のＣ２－Ｃ６アルキレン単位を有するモノ、オリゴ、若しくはポリアルキレングリコール又はチオグリコール；トリメチロールプロパン、グリセリン、ヘキサン－１，２，６－トリオール等のポリオール（好ましくはトリオール）；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル（ブチルカルビトール）、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等の多価アルコールのＣ１－Ｃ４モノアルキルエーテル；γ－ブチロラクトン；ジメチルスルホキシド；等が挙げられる。
　なお、上記の水溶性有機溶剤には、トリメチロールプロパン等のように、常温で固体の物質も含まれている。すなわち、室温では固体であっても水溶性を示す物質であって、その物質を含有する水溶液が水溶性有機溶剤と同様の性質を示し、同じ効果を期待して使用することができる物質は、本明細書においては水溶性有機溶剤とする。そのような物質としては、例えば、固体の多価アルコール類、糖類、アミノ酸類等が挙げられる。
　インク調製剤としては、例えば、防腐防黴剤、ｐＨ調整剤、キレート試薬、防錆剤、紫外線吸収剤、粘度調整剤、染料溶解剤、褪色防止剤、表面張力調整剤、消泡剤等の公知の添加剤が挙げられる。
　防腐防黴剤としては、例えば、有機硫黄系、有機窒素硫黄系、有機ハロゲン系、ハロアリルスルホン系、ヨードプロパギル系、Ｎ－ハロアルキルチオ系、ベンゾチアゾール系、ニトリル系、ピリジン系、８－オキシキノリン系、イソチアゾリン系、ジチオール系、ピリジンオキシド系、ニトロプロパン系、有機スズ系、フェノール系、第４アンモニウム塩系、トリアジン系、チアジアジン系、アニリド系、アダマンタン系、ジチオカーバメイト系、ブロム化インダノン系、ベンジルブロムアセテート系、無機塩系等の化合物が挙げられる。
　有機ハロゲン系化合物としては、例えば、ペンタクロロフェノールナトリウムが挙げられる。
　ピリジンオキシド系化合物としては、例えば、２－ピリジンチオール－１－オキサイドナトリウムが挙げられる。
　イソチアゾリン系化合物としては、例えば、１，２－ベンズイソチアゾリン－３－オン、２－ｎ－オクチル－４－イソチアゾリン－３－オン、５－クロロ－２－メチル－４－イソチアゾリン－３－オン、５－クロロ－２－メチル－４－イソチアゾリン－３－オンマグネシウムクロライド、５－クロロ－２－メチル－４－イソチアゾリン－３－オンカルシウムクロライド、２－メチル－４－イソチアゾリン－３－オンカルシウムクロライド等が挙げられる。
　その他の防腐防黴剤としては、酢酸ナトリウム、ソルビン酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム、アーチケミカル社製の商品名プロクセルシリーズ（例えば、プロクセルＧＸＬ（Ｓ）及びＸＬ－２（Ｓ）等）が挙げられる。
　ｐＨ調整剤は、インクの保存安定性を向上させる目的で、インクのｐＨを６．０～１１．０の範囲に制御できるものであれば任意の物質を使用することができる。例えば、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミン；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化アンモニウム；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩；タウリン等のアミノスルホン酸；等が挙げられる。
　キレート試薬としては、例えば、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム、ニトリロ三酢酸ナトリウム、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸ナトリウム、ジエチレントリアミン五酢酸ナトリウム、ウラシル二酢酸ナトリウム等が挙げられる。
　防錆剤としては、例えば、酸性亜硫酸塩、チオ硫酸ナトリウム、チオグリコール酸アンモニウム、ジイソプロピルアンモニウムナイトライト、四硝酸ペンタエリスリトール、ジシクロヘキシルアンモニウムナイトライト等が挙げられる。
　紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、桂皮酸系化合物、トリアジン系化合物、スチルベン系化合物等が挙げられる。また、ベンズオキサゾール系化合物に代表される紫外線を吸収して蛍光を発する化合物、いわゆる蛍光増白剤等も使用できる。
　粘度調整剤としては、水溶性有機溶剤の他に、水溶性高分子化合物が挙げられ、例えばポリビニルアルコール、セルロース誘導体、ポリアミン、ポリイミン等が挙げられる。
　染料溶解剤としては、例えば、尿素、ε－カプロラクタム、エチレンカーボネート等が挙げられる。
　褪色防止剤は、画像の保存性を向上させる目的で使用される。褪色防止剤としては、各種の有機系及び金属錯体系の褪色防止剤を使用することができる。
　有機系の褪色防止剤としては、例えば、ハイドロキノン類、アルコキシフェノール類、ジアルコキシフェノール類、フェノール類、アニリン類、アミン類、インダン類、クロマン類、アルコキシアニリン類、ヘテロ環類等が挙げられる。
　金属錯体系の褪色防止剤としては、例えば、ニッケル錯体、亜鉛錯体等が挙げられる。
　表面張力調整剤としては、界面活性剤が挙げられる。界面活性剤は、例えば、アニオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活性剤、及びノニオン界面活性剤に分類することができる。
　アニオン界面活性剤としては、例えば、アルキルスルホカルボン酸塩、α－オレフィンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、Ｎ－アシルアミノ酸及びその塩、Ｎ－アシルメチルタウリン塩、アルキル硫酸塩ポリオキシアルキルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩ポリオキシエチレンアルキルエーテル燐酸塩、ロジン酸石鹸、ヒマシ油硫酸エステル塩、ラウリルアルコール硫酸エステル塩、アルキルフェノール型燐酸エステル、アルキル型燐酸エステル、アルキルアリールスルホン酸塩、ジエチルスルホ琥珀酸塩、ジエチルヘキシルスルホ琥珀酸塩、ジオクチルスルホ琥珀酸塩等が挙げられる。
　カチオン界面活性剤としては、例えば、２－ビニルピリジン誘導体、ポリ４－ビニルピリジン誘導体等が挙げられる。
　両性界面活性剤としては、例えば、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、２－アルキル－Ｎ－カルボキシメチル－Ｎ－ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ポリオクチルポリアミノエチルグリシン、その他イミダゾリン誘導体等が挙げられる。
　ノニオン界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル等のエーテル系；ポリオキシエチレンオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンジステアリン酸エステル、ソルビタンラウレート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタンセスキオレエート、ポリオキシエチレンモノオレエート、ポリオキシエチレンステアレート等のエステル系；２，４，７，９－テトラメチル－５－デシン－４，７－ジオール、３，６－ジメチル－４－オクチン－３，６－ジオール、３，５－ジメチル－１－ヘキシン－３－オール等のアセチレングリコール（アルコール）系；日信化学工業株式会社製の商品名サーフィノール１０４、同８２、同４６５、オルフィンＳＴＧ；ＳＩＧＭＡ－ＡＬＤＲＩＣＨ社製の商品名Ｔｅｒｇｉｔｏｌ１５－Ｓ－７；等が挙げられる。
　消泡剤としては、例えば、高酸化油系化合物、グリセリン脂肪酸エステル系化合物、フッ素系化合物、シリコーン系化合物等が挙げられる。
　インクの総質量に対して、上記式（１）又は（２）で表される化合物の総含有率は、通常０．１～２０質量％、好ましくは１～１０質量％、より好ましくは２～８質量％である。同様に、水溶性有機溶剤の含有率は、通常０～６０質量％、好ましくは１０～５０質量％である。同様に、インク調製剤の含有率は、通常０～２０質量％、好ましくは０～１５質量％である。インクは、上記式（１）又は（２）で表される化合物、並びに必要に応じて水溶性有機溶剤及びインク調製剤を含有し、これら以外の残部は水である。
　インクの表面張力は、通常２５～７０ｍＮ／ｍ、好ましくは２５～６０ｍＮ／ｍである。インクの粘度は、３０ｍＰａ・ｓ以下が好ましく、２０ｍＰａ・ｓ以下がより好ましい。
　インクは、上記の各成分を必要に応じて混合することにより調製することができる。各成分を加える順序には特に制限はない。
　インクの調製に用いる水は、イオン交換水、蒸留水等の不純物が少ないものが好ましい。
　また、調製したインクに対してメンブランフィルター等を用いた精密濾過を行うことができる。インクをインクジェットインクとして使用するときは、ノズルの目詰まり等を防止する目的で、精密濾過を行うことが好ましい。精密濾過に使用するフィルターの孔径は、通常１～０．１μｍ、好ましくは０．８～０．１μｍである。
　インクは、印捺、複写、マーキング、筆記、製図、スタンピング、記録等の各種の用途に使用することができる。それらの用途の中でも、インクジェット記録における使用に適する。
［インクジェット記録方法、インクジェットプリンタ、及び記録メディア］
　本発明のインクジェット記録方法は、本発明のインクの液滴を、記録信号に応じて吐出させて記録メディアに付着させて記録を行う方法である。インクジェット方式としては、例えば、ピエゾ方式、サーマルインクジェット方式等が挙げられる。本発明のインクは、いかなる方式のインクジェットインクとしても使用できる。
　本発明のインクジェット記録方法では、本発明のインクを単独で使用してもよく、他のインクと併用してもよい。例えば、フルカラーの記録画像を得る目的で、本発明のインクと、マゼンタ、シアン、グリーン、ブルー（又はバイオレット）、レッド、ブラック等から選択される１種又は２種以上のインクとを併用することもできる。
　記録メディアとしては、インク受容層を有するものと有さないものとに大別される。インクジェット記録方法に用いる記録メディアとしては、これらのいずれも好ましい。
　具体的な記録メディアとしては、例えば、紙、フィルム、繊維又は布（セルロース、ナイロン、羊毛等）、皮革、カラーフィルター用基材等が挙げられる。
　インク受容層は、インクを吸収してその乾燥を早める等の作用を目的として、記録メディアに設けられる。インク受容層は、例えば、上記記録メディアにカチオン系ポリマーを含浸又は塗工する方法；インク中の色素を吸収できる無機微粒子を、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の親水性ポリマーとともに記録メディアの表面に塗工する方法；等により設けられる。インク中の色素を吸収し得る無機微粒子としては、多孔質シリカ、アルミナゾル、特殊セラミックス等が挙げられる。
　このようなインク受容層を有する記録メディアは、通常、インクジェット専用紙、インクジェット専用フィルム、光沢紙、光沢フィルム等と呼ばれる。インク受容層を有する記録メディアの代表的な市販品の例としては、キヤノン株式会社製、商品名プロフェッショナルフォトペーパー、キヤノン写真用紙・光沢プロ［プラチナグレード］、及び光沢ゴールド；セイコーエプソン株式会社製、商品名写真用紙クリスピア（高光沢）、写真用紙（光沢）；日本ヒューレット・パッカード株式会社製、商品名アドバンスフォト用紙（光沢）；富士フイルム株式会社製、商品名画彩　写真仕上げＰｒｏ；ブラザー工業株式会社製、商品名：写真光沢紙ＢＰ７１Ｇ；等が挙げられる。
　インク受容層を有さない紙としては、普通紙等が挙げられる。市販されている普通紙のうち、インクジェット記録用としては、両面上質普通紙（セイコーエプソン株式会社製）；ＰＢ　ＰＡＰＥＲ　ＧＦ－５００（キヤノン株式会社製）；Ｍｕｌｔｉｐｕｒｐｏｓｅ　Ｐａｐｅｒ、Ａｌｌ－ｉｎ－ｏｎｅ　Ｐｒｉｎｔｉｎｇ　Ｐａｐｅｒ（Ｈｅｗｌｅｔｔ　Ｐａｃｋａｒｄ社製）等が挙げられる。また、プレーンペーパーコピー（ＰＰＣ）用紙等も普通紙である。
　上記のうち、
　（ａ）上記式（１）又は（２）で表される化合物、及び、
　（ｂ）上記式（１）又は（２）で表される化合物を含有するインク
のいずれかが付着した記録メディアは、本発明の範囲に含まれる。
　また、上記式（１）又は（２）で表される化合物を含有するインクを含む容器が装填されたインクジェットプリンタも、本発明の範囲に含まれる。
　上述した全ての成分及び事項について、好ましいもの同士の組み合わせはより好ましく、より好ましいもの同士の組み合わせはさらに好ましい。好ましいものとより好ましいものとの組み合わせ等についても同様である。
　本発明の上記式（１）又は（２）で表される化合物は、水、及び水と水溶性有機溶剤との混合液に対する溶解性に優れる。
　また、本発明のインクは、例えば、メンブランフィルターに対する濾過性が良好であるという特徴を有する。
　本発明のインクは、各種の記録メディアに記録したときに、非常に鮮明で、彩度及び印字濃度が高く、理想的な色相のイエロー色の画像を与える。このため、写真画質のカラー画像を、記録メディアに忠実に再現させることもできる。
　本発明のインクは、長期間保存後の固体析出、物性変化、色相変化等もなく、貯蔵安定性が極めて良好である。
　本発明のインクは、乾燥による固体の析出が非常に起こりにくい。このため、本発明のインクは、インクジェットプリンタの噴射器（記録ヘッド）の目詰まりを生じることがない。
　本発明のインクは、比較的長い時間間隔においてインクを再循環させて使用する連続式インクジェットプリンタにおいても、オンデマンド式インクジェットプリンタによる断続的な使用においても、物理的性質の変化を起こさない。
　本発明のインクを使用してインク受容層を有する記録メディアに記録した画像は、耐水性、耐湿性、耐オゾンガス性、耐擦性、耐光性等の各種堅牢性、特に耐光性が良好である。この理由から、写真画質で記録した画像の長期保存安定性も優れる。
　本発明のインクを使用してインク受容層を有さない記録メディアに記録した画像は、彩度、明度、及び印字濃度等の発色性も優れる。
　以下に本発明を実施例により、さらに具体的に説明するが、本発明は実施例に限定されない。
　実施例中、反応温度は反応系内の温度である。特に断りの無い限り、反応等の各種の操作は、いずれも撹拌下に行った。
　また、λｍａｘ（最大吸収波長）は、ｐＨ７～８の水溶液中での測定値であり、小数点以下２桁目を四捨五入して記載した。
　なお、実施例で得られた本発明の化合物の水に対する溶解度は、室温において１００ｇ／Ｌ以上であった。
［実施例１］
（工程１）
　５－アミノ－２－クロロベンゼンスルホン酸２０．８部を、水酸化ナトリウムでｐＨ６に調整しながら水２００部に溶解し、次いで亜硝酸ナトリウム７．２部を加えた。この溶液を０～１０℃で、５％塩酸２００部中に３０分間かけて滴下した後、１０℃以下で１時間撹拌してジアゾ化反応を行い、ジアゾ反応液を調製した。
　一方、２－（スルホプロポキシ）－５－クロロアニリン２６．６部を、水酸化ナトリウムでｐＨ７に調整しながら水１３０部に溶解し、１０．４部の重亜硫酸ナトリウム及び８．６部の３５％ホルマリンを用いて、常法によりメチル－ω－スルホン酸誘導体とした。得られたメチル－ω－スルホン酸誘導体を、先に調製したジアゾ反応液中に加え、０～１５℃、ｐＨ２～４の条件下で２４時間撹拌した。反応液を水酸化ナトリウムでｐＨ１１に調整した後、同ｐＨを維持しながら８０～９５℃で５時間撹拌し、さらに１００部の塩化ナトリウムを加えて塩析し、析出固体を濾過分離することにより、下記式（１００）で表される化合物１００部をウェットケーキとして得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
（工程２）
　２５０部の氷水中にライオン株式会社製、商品名：レオコールＲＴＭＴＤ９０（界面活性剤）０．１０部を加えて激しく撹拌し、その中に塩化シアヌル３．６部を添加し、０～５℃で３０分間撹拌し、懸濁液を得た。続いて、上記式（１００）で表される化合物のウェットケーキ１００部を水２００部に溶解し、この溶液に上記の懸濁液を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、ｐＨ６～８、２５～４５℃の条件下で６時間撹拌した。得られた液に、４－アミノ－２－メチル－１－ブタノール６．２部を加え、ｐＨ７～９、７５～９０℃の条件下で４時間撹拌した。得られた反応液を２０～２５℃まで冷却後、２－プロパノール２０００部を加え、２０～２５℃で２時間撹拌した。析出固体を濾過分離することによりウェットケーキ５０．０部を得た。このウェットケーキを８０℃の熱風乾燥機で乾燥することにより、下記式（１０１）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４１６．６ｎｍ）１１．５部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
［実施例２］
　実施例１（工程２）において、４－アミノ－２－メチル－１－ブタノール６．２部を使用する代わりにＤＬ－２－アミノ－１－ブタノール５．３部を使用する以外は実施例１と同様にして、下記式（１０２）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４１８．４ｎｍ）１１．３部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
［インクの調製］
　下記表４７に示した各成分を混合して溶液とした後、０．４５μｍのメンブランフィルターで精密濾過することにより、実施例１、２及び比較例１、２のインクを調製した。表中の数値は「部」を表し、「－」はその成分を含有していないことを表す。
　下記表４７中、「ａｑ．ＮａＯＨ」が「残部」とは、各成分の混合液に２５％水酸化ナトリウム水溶液と水とを加え、各液のｐＨを８．０～９．５に、且つ、液の総量を１００部に調製したことを意味する。
　下記表４７中の略号等は、以下の意味を表す。
式（１０１）：上記式（１０１）で表される化合物
式（１０２）：上記式（１０２）で表される化合物
式（３００）：下記式（３００）で表される化合物
ＤＹ１３２：Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー１３２
ＥＤＴＡ２Ｎａ：エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム
１０４ＰＧ５０：サーフィノール１０４ＰＧ５０（エアープロダクツジャパン株式会社製）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000093
［インクジェット記録］
　インクジェットプリンタ（キヤノン株式会社製、商品名：ＰＩＸＵＳ　ｉｐ７２３０）を用いて、実施例１、２及び比較例１、２の各インクを下記の光沢紙１～４に付着させ、インクジェット記録を行った。記録の際は、１００％、８５％、７０％、５５％、４０％、２５％濃度の６段階の階調が得られるように画像パターンを作り、ハーフトーンの記録物を得た。得られた記録物を試験片として用い、下記の試験を行った。
　光沢紙１：キヤノン株式会社製、商品名：キヤノン写真用紙・プラチナグレード（ＰＴ－２０１）
　光沢紙２：セイコーエプソン株式会社製、商品名：写真用紙クリスピア
　光沢紙３：ブラザー工業株式会社製、商品名：ＢＰ７１Ｇ
　光沢紙４：富士フイルム株式会社製、商品名：画彩　写真仕上げＰｒｏ
［記録画像の測色］
　記録画像の測色が必要なときは、Ｘ－ｒｉｔｅ社製の測色機、商品名ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用いて測色を行った。測色は、濃度基準にＡＮＳＩ　Ａ、視野角２度、光源Ｄ５０の条件で行った。
［キセノン耐光性試験］
　各試験片をホルダ－を用い、キセノンウェザオメータＸＬ７５［スガ試験機株式会社製］中に設置し、温度２４℃、湿度６０％ＲＨ、１００ｋｌｕｘ照度で１６８時間照射した。各試験片の５５％濃度の階調部分について、試験前後の反射濃度を測色した。得られた反射濃度から色素残存率を算出し、下記３段階の基準で評価した。色素残存率は、より大きい数値のものがより優れる。評価結果を下記表４８に示す。
（耐光性評価基準）
　色素残存率が８５％以上：Ａ
　色素残存率が８１％以上８５％未満：Ｂ
　色素残存率が８１％未満：Ｃ
（色素残存率の算出式）
　色素残存率（％）＝（試験後の反射濃度／試験前の反射濃度）×１００
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000094
　表４８から明らかなように、耐光性試験において、いずれの光沢紙においても実施例１、２は比較例１、２より優れる結果を示した。
［実施例３］
　実施例１（工程２）において、４－アミノ－２－メチル－１－ブタノール６．２部を使用する代わりに２－（メチルアミノ）エタノール４．５部を使用する以外は実施例１と同様にして、下記式（１０３）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４１８．５ｎｍ）１１．２部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
［インクの調製］
　上記式（１０１）で表される化合物の代わりに上記式（１０３）で表される化合物を使用する以外は実施例１と同様にして、実施例３のインクを調製した。
［インクジェット記録］
　インクジェットプリンタ（キヤノン株式会社製、商品名：ＰＩＸＵＳ　ｉｐ７２３０）を用いて、実施例３及び上記比較例１、２の各インクを下記の光沢紙１～４に付着させ、インクジェット記録を行った。記録の際は、１００％、８５％、７０％、５５％、４０％、２５％濃度の６段階の階調が得られるように画像パターンを作り、ハーフトーンの記録物を得た。得られた記録物を試験片として用い、下記の試験を行った。
　光沢紙１：キヤノン株式会社製、商品名：キヤノン写真用紙・プラチナグレード（ＰＴ－２０１）
　光沢紙２：セイコーエプソン株式会社製、商品名：写真用紙クリスピア
　光沢紙３：ブラザー工業株式会社製、商品名：ＢＰ７１Ｇ
　光沢紙４：富士フイルム株式会社製、商品名：画彩　写真仕上げＰｒｏ
［記録画像の測色］
　記録画像の測色が必要なときは、Ｘ－ｒｉｔｅ社製の測色機、商品名ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用いて測色を行った。測色は、濃度基準にＤＩＮ　ＮＢ、視野角２度、光源Ｄ６５の条件で行った。
［キセノン耐光性試験］
　各試験片をホルダ－を用い、キセノンウェザオメータＸＬ７５［スガ試験機株式会社製］中に設置し、温度２４℃、湿度６０％ＲＨ、１００ｋｌｕｘ照度で１６８時間照射した。各試験片の７０％濃度の階調部分について、試験前後の反射濃度を測色した。得られた反射濃度から色素残存率を算出し、下記４段階の基準で評価した。色素残存率は、より大きい数値のものがより優れる。評価結果を下記表４９に示す。
（耐光性評価基準）
　色素残存率が９０％以上：Ａ
　色素残存率が８５％以上９０％未満：Ｂ
　色素残存率が８１％以上８５％未満：Ｃ
　色素残存率が８１％未満：Ｄ
（色素残存率の算出式）
　色素残存率（％）＝（試験後の反射濃度／試験前の反射濃度）×１００
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000096
　表４９から明らかなように、耐光性試験において、いずれの光沢紙においても実施例３は比較例１、２より優れる結果を示した。
［実施例４］
（工程１）
　５－アミノ－２－クロロベンゼンスルホン酸１７．３部を、水酸化ナトリウムでｐＨ７に調整しながら水２００部に溶解し、次いで亜硝酸ナトリウム７．２部を加えた。この溶液を０～１０℃で、５％塩酸２００部中に３０分間かけて滴下した後、１０℃以下で１時間撹拌してジアゾ化反応を行い、ジアゾ反応液を調製した。
　一方、２－（スルホプロポキシ）－５－クロロアニリン２６．６部を、水酸化ナトリウムでｐＨ７に調整しながら水１３０部に溶解し、１０．４部の重亜硫酸ナトリウム及び８．６部の３５％ホルマリンを用いて、常法によりメチル－ω－スルホン酸誘導体とした。得られたメチル－ω－スルホン酸誘導体を、先に調製したジアゾ反応液中に加え、０～１５℃、ｐＨ４～６の条件下で２４時間撹拌した。反応液を水酸化ナトリウムでｐＨ１１に調整した後、同ｐＨを維持しながら８０～９５℃で５時間撹拌し、さらに１００部の塩化ナトリウムを加えて塩析し、析出固体を濾過分離することにより、上記式（１００）で表される化合物１００部をウェットケーキとして得た。
（工程２）
　２５０部の氷水中にライオン株式会社製、商品名：レオコールＲＴＭＴＤ９０（界面活性剤）０．１０部を加えて激しく撹拌し、その中に塩化シアヌル３．６部を添加し、０～５℃で３０分間撹拌し、懸濁液を得た。続いて、上記式（１００）で表される化合物のウェットケーキ１００部を水２００部に溶解し、この溶液に上記の懸濁液を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、ｐＨ６～８、２５～４５℃の条件下で６時間撹拌した。得られた液に、３－メトキシプロピルアミン３．４部を加え、ｐＨ７～９、７５～９０℃の条件下で２時間撹拌した。得られた反応液を２０～２５℃まで冷却後、２－プロパノール２０００部を加え、２０～２５℃で２時間撹拌した。析出固体を濾過分離することによりウェットケーキ１０３．３部を得た。このウェットケーキを８０℃の熱風乾燥機で乾燥することにより、下記式（１０４）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４０８．０ｎｍ）１３．３部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
［インクの調製］
　上記式（１０１）で表される化合物の代わりに上記式（１０４）で表される化合物を使用する以外は実施例１と同様にして、実施例４のインクを調製した。
［インクジェット記録］
　インクジェットプリンタ（キヤノン株式会社製、商品名：ＰＩＸＵＳ　ｉｐ７２３０）を用いて、実施例４及び上記比較例１、２の各インクを下記の光沢紙１～４に付着させ、インクジェット記録を行った。記録の際は、１００％、８５％、７０％、５５％、４０％、２５％濃度の６段階の階調が得られるように画像パターンを作り、ハーフトーンの記録物を得た。得られた記録物を試験片として用い、下記の試験を行った。
　光沢紙１：キヤノン株式会社製、商品名：キヤノン写真用紙・プラチナグレード（ＰＴ－２０１）
　光沢紙２：セイコーエプソン株式会社製、商品名：写真用紙クリスピア
　光沢紙３：ブラザー工業株式会社製、商品名：ＢＰ７１Ｇ
　光沢紙４：富士フイルム株式会社製、商品名：画彩　写真仕上げＰｒｏ
［記録画像の測色］
　記録画像の測色が必要なときは、Ｘ－ｒｉｔｅ社製の測色機、商品名ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用いて測色を行った。測色は、濃度基準にＤＩＮ　ＮＢ、視野角２度、光源Ｄ６５の条件で行った。
［キセノン耐光性試験］
　各試験片をホルダ－を用い、キセノンウェザオメータＸＬ７５［スガ試験機株式会社製］中に設置し、温度２４℃、湿度６０％ＲＨ、１００ｋｌｕｘ照度で１６８時間照射した。各試験片の５５％濃度の階調部分について、試験前後の反射濃度を測色した。得られた反射濃度から色素残存率を算出し、下記３段階の基準で評価した。色素残存率は、より大きい数値のものがより優れる。評価結果を下記表５０に示す。
（耐光性評価基準）
　色素残存率が８５％以上：Ａ
　色素残存率が８１％以上８５％未満：Ｂ
　色素残存率が８１％未満：Ｃ
（色素残存率の算出式）
　色素残存率（％）＝（試験後の反射濃度／試験前の反射濃度）×１００
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000098
　表５０から明らかなように、耐光性試験において、いずれの光沢紙においても実施例４は比較例１、２より優れる結果を示した。
［実施例５］
　実施例１（工程２）において、４－アミノ－２－メチル－１－ブタノール６．２部を使用する代わりに１－アミノ－２－プロパノール６．０部を使用する以外は実施例１と同様にして、下記式（１０５）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４１９．０ｎｍ）１０．５部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
［実施例６］
　実施例１（工程２）において、４－アミノ－２－メチル－１－ブタノール６．２部を使用する代わりに２－アミノ－１－プロパノール６．０部を使用する以外は実施例１と同様にして、下記式（１０６）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４１８．０ｎｍ）１０．２部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
［実施例７］
　実施例１（工程２）において、４－アミノ－２－メチル－１－ブタノール６．２部を使用する代わりに２－アミノ－２－メチル－１－プロパノール６．２部を使用する以外は実施例１と同様にして、下記式（１０７）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４１８．５ｎｍ）５．６部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
［実施例８］
　実施例１（工程２）において、４－アミノ－２－メチル－１－ブタノール６．２部を使用する代わりにエトキシプロピルアミン６．２部を使用する以外は実施例１と同様にして、下記式（１０８）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４１８．５ｎｍ）１１．２部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
［インクの調製］
　上記式（１０１）で表される化合物の代わりに上記式（１０５）～（１０８）で表される各化合物を使用する以外は実施例１と同様にして、実施例５～８のインクを調製した。
［インクジェット記録］
　インクジェットプリンタ（キヤノン株式会社製、商品名：ＰＩＸＵＳ　ｉｐ７２３０）を用いて、実施例５～８及び上記比較例１、２の各インクを下記の光沢紙１～６に付着させ、インクジェット記録を行った。記録の際は、１００％、８５％、７０％、５５％、４０％、２５％濃度の６段階の階調が得られるように画像パターンを作り、ハーフトーンの記録物を得た。得られた記録物を試験片として用い、下記の試験を行った。
　光沢紙１：キヤノン株式会社製、商品名：キヤノン写真用紙・プラチナグレード（ＰＴ－２０１）
　光沢紙２：キヤノン株式会社製、商品名：キヤノン写真用紙・ゴールドグレード（ＧＬ－１０１）
　光沢紙３：セイコーエプソン株式会社製、商品名：写真用紙クリスピア
　光沢紙４：セイコーエプソン株式会社製、商品名：写真用紙＜光沢＞
　光沢紙５：ブラザー工業株式会社製、商品名：ＢＰ７１Ｇ
　光沢紙６：富士フイルム株式会社製、商品名：画彩　写真仕上げＰｒｏ
［記録画像の測色］
　記録画像の測色が必要なときは、Ｘ－ｒｉｔｅ社製の測色機、商品名ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用いて測色を行った。測色は、濃度基準にＡＮＳＩ　Ａ、視野角２度、光源Ｄ５０の条件で行った。
［キセノン耐光性試験］
　各試験片をホルダ－を用い、キセノンウェザオメータＸＬ７５［スガ試験機株式会社製］中に設置し、温度２４℃、湿度６０％ＲＨ、１００ｋｌｕｘ照度で１６８時間照射した。各試験片の７０％濃度の階調部分について、試験前後の反射濃度を測色した。得られた反射濃度から色素残存率を算出し、下記４段階の基準で評価した。色素残存率は、より大きい数値のものがより優れる。評価結果を下記表５１に示す。
（耐光性評価基準）
　色素残存率が９０％以上：Ａ
　色素残存率が８５％以上９０％未満：Ｂ
　色素残存率が８１％以上８５％未満：Ｃ
　色素残存率が８１％未満：Ｄ
（色素残存率の算出式）
　色素残存率（％）＝（試験後の反射濃度／試験前の反射濃度）×１００
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000103
　表５１から明らかなように、耐光性試験において、いずれの光沢紙においても実施例５～８は比較例１、２より優れる結果を示した。
［実施例９］
　２５０部の氷水中にライオン株式会社製、商品名：レオコールＲＴＭＴＤ９０（界面活性剤）０．１０部を加えて激しく撹拌し、その中に塩化シアヌル３．６部を添加し、０～５℃で３０分間撹拌し、懸濁液を得た。続いて、上記式（１００）で表される化合物のウェットケーキ１００部を水２００部に溶解し、この溶液に上記の懸濁液を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、ｐＨ６～８、２５～４５℃の条件下で６時間撹拌した。得られた液に、メチルアミン塩酸塩５．０部を加え、ｐＨ７～９、７５～９０℃の条件下で２時間撹拌した。得られた反応液を２０～２５℃まで冷却後、２－プロパノール２０００部を加え、２０～２５℃で２時間撹拌した。析出固体を濾過分離することによりウェットケーキ４８．６部を得た。このウェットケーキを８０℃の熱風乾燥機で乾燥することにより、下記式（１０９）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４１８．０ｎｍ）１０．９部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
［インクの調製］
　上記式（１０１）で表される化合物の代わりに上記式（１０９）で表される化合物を使用する以外は実施例１と同様にして、実施例９のインクを調製した。
［インクジェット記録］
　インクジェットプリンタ（キヤノン株式会社製、商品名：ＰＩＸＵＳ　ｉｐ７２３０）を用いて、実施例９及び上記比較例１、２の各インクを下記の光沢紙１～４に付着させ、インクジェット記録を行った。記録の際は、１００％、８５％、７０％、５５％、４０％、２５％濃度の６段階の階調が得られるように画像パターンを作り、ハーフトーンの記録物を得た。得られた記録物を試験片として用い、下記の試験を行った。
　光沢紙１：キヤノン株式会社製、商品名：キヤノン写真用紙・プラチナグレード（ＰＴ－２０１）
　光沢紙２：セイコーエプソン株式会社製、商品名：写真用紙クリスピア
　光沢紙３：ブラザー工業株式会社製、商品名：ＢＰ７１Ｇ
　光沢紙４：富士フイルム株式会社製、商品名：画彩　写真仕上げＰｒｏ
［記録画像の測色］
　記録画像の測色が必要なときは、Ｘ－ｒｉｔｅ社製の測色機、商品名ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用いて測色を行った。測色は、濃度基準にＡＮＳＩ　Ａ、視野角２度、光源Ｄ５０の条件で行った。
［印字濃度試験］
　各試験片のうち、反射濃度が最も高い階調部分について、上記測色システムによりイエロー印字濃度（Ｄｙ値）を測定した。発色性は、より大きい数値のものがより優れる。評価結果を下記表５２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000105
　表５２から明らかなように、イエロー印字濃度試験（Ｄｙ値）において、いずれの光沢紙においても実施例９は比較例１、２より優れる結果を示した。
［実施例１０］
　２５０部の氷水中にライオン株式会社製、商品名：レオコールＲＴＭＴＤ９０（界面活性剤）０．１０部を加えて激しく撹拌し、その中に塩化シアヌル３．６部を添加し、０～５℃で３０分間撹拌し、懸濁液を得た。続いて、上記式（１００）で表される化合物のウェットケーキ１００部を水２００部に溶解し、この溶液に上記の懸濁液を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、ｐＨ６～８、２５～４５℃の条件下で６時間撹拌した。得られた液に、エチルアミン塩酸塩６．０部を加え、ｐＨ７～９、７５～９０℃の条件下で２時間撹拌した。得られた反応液を２０～２５℃まで冷却後、２－プロパノール２０００部を加え、２０～２５℃で２時間撹拌した。析出固体を濾過分離することによりウェットケーキ４９．３部を得た。このウェットケーキを８０℃の熱風乾燥機で乾燥することにより、下記式（１１０）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４１６．５ｎｍ）１１．０部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
［実施例１１］
　エチルアミン塩酸塩６．０部を使用する代わりにプロピルアミン４．４部を使用する以外は実施例１０と同様にして、下記式（１１１）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４１６．５ｎｍ）１１．２部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
［実施例１２］
　エチルアミン塩酸塩６．０部を使用する代わりにブチルアミン５．４部を使用する以外は実施例１０と同様にして、下記式（１１２）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４１８．０ｎｍ）１１．３部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
［インクの調製］
　上記式（１０１）で表される化合物の代わりに上記式（１１０）～（１１２）で表される各化合物を使用する以外は実施例１と同様にして、実施例１０～１２のインクを調製した。
［インクジェット記録］
　インクジェットプリンタ（キヤノン株式会社製、商品名：ＰＩＸＵＳ　ｉｐ７２３０）を用いて、実施例１０～１２及び上記比較例１、２の各インクを下記の光沢紙１～３に付着させ、インクジェット記録を行った。記録の際は、１００％、８５％、７０％、５５％、４０％、２５％濃度の６段階の階調が得られるように画像パターンを作り、ハーフトーンの記録物を得た。得られた記録物を試験片として用い、下記の試験を行った。
　光沢紙１：キヤノン株式会社製、商品名：キヤノン写真用紙・ゴールドグレード（ＧＬ－１０１）
　光沢紙２：セイコーエプソン株式会社製、商品名：写真用紙クリスピア
　光沢紙３：ブラザー工業株式会社製、商品名：ＢＰ７１Ｇ
［記録画像の測色］
　記録画像の測色が必要なときは、Ｘ－ｒｉｔｅ社製の測色機、商品名ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用いて測色を行った。測色は、濃度基準にＡＮＳＩ　Ａ、視野角２度、光源Ｄ５０の条件で行った。
［キセノン耐光性試験］
　各試験片をホルダ－を用い、キセノンウェザオメータＸＬ７５［スガ試験機株式会社製］中に設置し、温度２４℃、湿度６０％ＲＨ、１００ｋｌｕｘ照度で１６８時間照射した。各試験片の７０％濃度の階調部分について、試験前後の反射濃度を測色した。得られた反射濃度から色素残存率を算出し、下記３段階の基準で評価した。色素残存率は、より大きい数値のものがより優れる。評価結果を下記表５３に示す。
（耐光性評価基準）
　色素残存率が８５％以上：Ａ
　色素残存率が８１％以上８５％未満：Ｂ
　色素残存率が８１％未満：Ｃ
（色素残存率の算出式）
　色素残存率（％）＝（試験後の反射濃度／試験前の反射濃度）×１００
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000109
　表５３から明らかなように、実施例１０は比較例１と比べて、光沢紙１では同等、光沢紙２、３では優れた結果を示した。また、実施例１０は比較例２と比べて、いずれの光沢紙においても優れた結果を示した。実施例１１、１２は比較例１と比べて、光沢紙１、３では同等、光沢紙２では優れた結果を示した。また、実施例１１、１２は比較例２と比べて、光沢紙３では同等、光沢紙１、２では優れた結果を示した。これらの結果は、実施例１０～１２が比較例１、２と比べて同等以上の耐光性を有していることを示している。
［実施例１３］
　エチルアミン塩酸塩６．０部を使用する代わりに２－アミノ－１，３－プロパンジオール１５．０部を使用する以外は実施例１０と同様にして、下記式（１１３）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４１６．５ｎｍ）１１．０部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
［インクの調製］
　上記式（１０１）で表される化合物の代わりに上記式（１１３）で表される化合物を使用する以外は実施例１と同様にして、実施例１３のインクを調製した。
［インクジェット記録］
　インクジェットプリンタ（キヤノン株式会社製、商品名：ＰＩＸＵＳ　ｉｐ７２３０）を用いて、実施例１３及び上記比較例１、２の各インクを下記の光沢紙１～３に付着させ、インクジェット記録を行った。記録の際は、１００％、８５％、７０％、５５％、４０％、２５％濃度の６段階の階調が得られるように画像パターンを作り、ハーフトーンの記録物を得た。得られた記録物を試験片として用い、下記の試験を行った。
　光沢紙１：キヤノン株式会社製、商品名：キヤノン写真用紙・ゴールドグレード（ＧＬ－１０１）
　光沢紙２：セイコーエプソン株式会社製、商品名：写真用紙＜光沢＞
　光沢紙３：富士フイルム株式会社製、商品名：画彩　写真仕上げＰｒｏ
［記録画像の測色］
　記録画像の測色が必要なときは、Ｘ－ｒｉｔｅ社製の測色機、商品名ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用いて測色を行った。測色は、濃度基準にＡＮＳＩ　Ａ、視野角２度、光源Ｄ５０の条件で行った。
［キセノン耐光性試験］
　各試験片をホルダ－を用い、キセノンウェザオメータＸＬ７５［スガ試験機株式会社製］中に設置し、温度２４℃、湿度６０％ＲＨ、１００ｋｌｕｘ照度で１６８時間照射した。各試験片の７０％濃度の階調部分について、試験前後の反射濃度を測色した。得られた反射濃度から色素残存率を算出し、下記３段階の基準で評価した。色素残存率は、より大きい数値のものがより優れる。評価結果を下記表５４に示す。
（耐光性評価基準）
　色素残存率が８５％以上：Ａ
　色素残存率が８１％以上８５％未満：Ｂ
　色素残存率が８１％未満：Ｃ
（色素残存率の算出式）
　色素残存率（％）＝（試験後の反射濃度／試験前の反射濃度）×１００
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000111
　表５４から明らかなように、実施例１３は比較例１と比べて、光沢紙１、３では同等、光沢紙２では優れた結果を示した。また、実施例１３は比較例２と比べて、いずれの光沢紙においても優れた結果を示した。これらの結果は、実施例１３が比較例１、２と比べて同等以上の耐光性を有していることを示している。
［実施例１４］
　実施例１（工程２）において、４－アミノ－２－メチル－１－ブタノール６．２部を使用する代わりに２－（エチルアミノ）エタノール５．３部を使用する以外は実施例１と同様にして、下記式（１１４）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４２２．０ｎｍ）１１．３部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
［実施例１５］
　実施例１（工程２）において、４－アミノ－２－メチル－１－ブタノール６．２部を使用する代わりに２－（ブチルアミノ）エタノール７．０部を使用する以外は実施例１と同様にして、下記式（１１５）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４２０．５ｎｍ）１１．６部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
［インクの調製］
　上記式（１０１）で表される化合物の代わりに上記式（１１４）、（１１５）で表される各化合物を使用する以外は実施例１と同様にして、実施例１４、１５のインクを調製した。
［インクジェット記録］
　インクジェットプリンタ（キヤノン株式会社製、商品名：ＰＩＸＵＳ　ｉｐ７２３０）を用いて、実施例１４、１５及び上記比較例１、２の各インクを下記の光沢紙１～４に付着させ、インクジェット記録を行った。記録の際は、１００％、８５％、７０％、５５％、４０％、２５％濃度の６段階の階調が得られるように画像パターンを作り、ハーフトーンの記録物を得た。得られた記録物を試験片として用い、下記の試験を行った。
　光沢紙１：キヤノン株式会社製、商品名：キヤノン写真用紙・ゴールドグレード（ＧＬ－１０１）
　光沢紙２：セイコーエプソン株式会社製、商品名：写真用紙＜光沢＞
　光沢紙３：ブラザー工業株式会社製、商品名：ＢＰ７１Ｇ
　光沢紙４：富士フイルム株式会社製、商品名：画彩　写真仕上げＰｒｏ
［記録画像の測色］
　記録画像の測色が必要なときは、Ｘ－ｒｉｔｅ社製の測色機、商品名ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用いて測色を行った。測色は、濃度基準にＡＮＳＩ　Ａ、視野角２度、光源Ｄ５０の条件で行った。
［キセノン耐光性試験］
　各試験片をホルダ－を用い、キセノンウェザオメータＸＬ７５［スガ試験機株式会社製］中に設置し、温度２４℃、湿度６０％ＲＨ、１００ｋｌｕｘ照度で１６８時間照射した。各試験片の７０％濃度の階調部分について、試験前後の反射濃度を測色した。得られた反射濃度から色素残存率を算出し、下記４段階の基準で評価した。色素残存率は、より大きい数値のものがより優れる。評価結果を下記表５５に示す。
（耐光性評価基準）
　色素残存率が９０％以上：Ａ
　色素残存率が８５％以上９０％未満：Ｂ
　色素残存率が８１％以上８５％未満：Ｃ
　色素残存率が８１％未満：Ｄ
（色素残存率の算出式）
　色素残存率（％）＝（試験後の反射濃度／試験前の反射濃度）×１００
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000114
　表５５から明らかなように、実施例１４は比較例１と比べ、光沢紙１では同等、光沢紙２～４では良好な結果を示した。また、実施例１４は比較例２と比べ、全ての光沢紙で良好な結果を示した。実施例１５は比較例１と比べ、光沢紙１、２では同等、光沢紙３、４では良好な結果を示した。また、実施例１５は比較例２と比べ、光沢紙２では同等、それ以外の光沢紙では良好な結果を示した。これらの結果は、実施例１４、１５が比較例１、２と比べて同等以上の耐光性を持つことを示している。
［実施例１６］
　２５０部の氷水中にライオン株式会社製、商品名：レオコールＲＴＭＴＤ９０（界面活性剤）０．１０部を加えて激しく撹拌し、その中に塩化シアヌル３．６部を添加し、０～５℃で３０分間撹拌し、懸濁液を得た。続いて、上記式（１００）で表される化合物のウェットケーキ１００部を水２００部に溶解し、この溶液に上記の懸濁液を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、ｐＨ６～８、２５～４５℃の条件下で６時間撹拌した。得られた液に、テトラヒドロフルフリルアミン６．１部を加え、ｐＨ７～９、７５～９０℃の条件下で２時間撹拌した。得られた反応液を２０～２５℃まで冷却後、２－プロパノール２０００部を加え、２０～２５℃で２時間撹拌した。析出固体を濾過分離することによりウェットケーキ１０３．３部を得た。このウェットケーキを８０℃の熱風乾燥機で乾燥することにより、下記式（１１６）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４１７．５ｎｍ）１１．４部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
［インクの調製］
　上記式（１０１）で表される化合物の代わりに上記式（１１６）で表される化合物を使用する以外は実施例１と同様にして、実施例１６のインクを調製した。
［インクジェット記録］
　インクジェットプリンタ（キヤノン株式会社製、商品名：ＰＩＸＵＳ　ｉｐ７２３０）を用いて、実施例１６及び上記比較例１、２の各インクを下記の光沢紙１～４に付着させ、インクジェット記録を行った。記録の際は、１００％、８５％、７０％、５５％、４０％、２５％濃度の６段階の階調が得られるように画像パターンを作り、ハーフトーンの記録物を得た。得られた記録物を試験片として用い、下記の試験を行った。
　光沢紙１：キヤノン株式会社製、商品名：キヤノン写真用紙・プラチナグレード（ＰＴ－２０１）
　光沢紙２：キヤノン株式会社製、商品名：キヤノン写真用紙・ゴールドグレード（ＧＬ－１０１）
　光沢紙３：セイコーエプソン株式会社製、商品名：写真用紙クリスピア
　光沢紙４：ブラザー工業株式会社製、商品名：ＢＰ７１Ｇ
［記録画像の測色］
　記録画像の測色が必要なときは、Ｘ－ｒｉｔｅ社製の測色機、商品名ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用いて測色を行った。測色は、濃度基準にＡＮＳＩ　Ａ、視野角２度、光源Ｄ５０の条件で行った。
［キセノン耐光性試験］
　各試験片をホルダ－を用い、キセノンウェザオメータＸＬ７５［スガ試験機株式会社製］中に設置し、温度２４℃、湿度６０％ＲＨ、１００ｋｌｕｘ照度で１６８時間照射した。各試験片の５５％濃度の階調部分について、試験前後の反射濃度を測色した。得られた反射濃度から色素残存率を算出し、下記４段階の基準で評価した。色素残存率は、より大きい数値のものがより優れる。評価結果を下記表５６に示す。
（耐光性評価基準）
　色素残存率が９０％以上：Ａ
　色素残存率が８５％以上９０％未満：Ｂ
　色素残存率が８１％以上８５％未満：Ｃ
　色素残存率が８１％未満：Ｄ
（色素残存率の算出式）
　色素残存率（％）＝（試験後の反射濃度／試験前の反射濃度）×１００
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000116
　表５６から明らかなように、実施例１６は比較例１、２と比べて、全ての光沢紙で良好な結果を示した。これらの結果は、実施例１６が比較例１、２と比べて耐光性に優れていることを示している。
［実施例１７］
　テトラヒドロフルフリルアミン６．１部を使用する代わりにピロリジン４．０部を使用する以外は実施例１６と同様にして、下記式（１１７）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４１６．５ｎｍ）１０．５部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
［インクの調製］
　上記式（１０１）で表される化合物の代わりに上記式（１１７）で表される化合物を使用する以外は実施例１と同様にして、実施例１７のインクを調製した。
［インクジェット記録］
　インクジェットプリンタ（キヤノン株式会社製、商品名：ＰＩＸＵＳ　ｉｐ７２３０）を用いて、実施例１７及び上記比較例１、２の各インクを下記の光沢紙１、２に付着させ、インクジェット記録を行った。記録の際は、１００％、８５％、７０％、５５％、４０％、２５％濃度の６段階の階調が得られるように画像パターンを作り、ハーフトーンの記録物を得た。得られた記録物を試験片として用い、下記の試験を行った。
　光沢紙１：キヤノン株式会社製、商品名：キヤノン写真用紙・プラチナグレード（ＰＴ－２０１）
　光沢紙２：富士フイルム株式会社製、商品名：画彩　写真仕上げＰｒｏ
［記録画像の測色］
　記録画像の測色が必要なときは、Ｘ－ｒｉｔｅ社製の測色機、商品名ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用いて測色を行った。測色は、濃度基準にＡＮＳＩ　Ａ、視野角２度、光源Ｄ５０の条件で行った。
［キセノン耐光性試験］
　各試験片をホルダ－を用い、キセノンウェザオメータＸＬ７５［スガ試験機株式会社製］中に設置し、温度２４℃、湿度６０％ＲＨ、１００ｋｌｕｘ照度で１６８時間照射した。各試験片の５５％濃度の階調部分について、試験前後の反射濃度を測色した。得られた反射濃度から色素残存率を算出し、下記２段階の基準で評価した。色素残存率は、より大きい数値のものがより優れる。評価結果を下記表５７に示す。
（耐光性評価基準）
　色素残存率が８５％以上：Ａ
　色素残存率が８５％未満：Ｂ
（色素残存率の算出式）
　色素残存率（％）＝（試験後の反射濃度／試験前の反射濃度）×１００
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000118
　表５７から明らかなように、実施例１７は比較例１、２と比べて、いずれの光沢紙においても良好な結果を示した。これらの結果は、実施例１７が比較例１、２と比べて耐光性に優れていることを示している。
［実施例１８］
（工程１）
　５－アミノ－２－クロロベンゼンスルホン酸２０．８部を、水酸化ナトリウムでｐＨ7
に調整しながら水２００部に溶解し、次いで亜硝酸ナトリウム７．２部を加えた。この溶液を０～１０℃で、５％塩酸２００部中に３０分間かけて滴下した後、１０℃以下で１時間撹拌してジアゾ化反応を行い、ジアゾ反応液を調製した。
　一方、２－（スルホプロポキシ）－５－クロロアニリン２６．６部を、水酸化ナトリウムでｐＨ７に調整しながら水１３０部に溶解し、１０．４部の重亜硫酸ナトリウム及び８．６部の３５％ホルマリンを用いて、常法によりメチル－ω－スルホン酸誘導体とした。得られたメチル－ω－スルホン酸誘導体を、先に調製したジアゾ反応液中に加え、０～１５℃、ｐＨ４～６の条件下で２４時間撹拌した。反応液を水酸化ナトリウムでｐＨ１１に調整した後、同ｐＨを維持しながら８０～９５℃で５時間撹拌し、さらに１００部の塩化ナトリウムを加えて塩析し、析出固体を濾過分離することにより、上記式（１００）で表される化合物１００部をウェットケーキとして得た。
（工程２）
　２５０部の氷水中にライオン株式会社製、商品名：レオコールＲＴＭＴＤ９０（界面活性剤）０．１０部を加えて激しく撹拌し、その中に塩化シアヌル３．６部を添加し、０～５℃で３０分間撹拌し、懸濁液を得た。続いて、上記式（１００）で表される化合物のウェットケーキ１００部を水２００部に溶解し、この溶液に上記の懸濁液を３０分間かけて滴下した。滴下終了後、ｐＨ６～８、２５～４５℃の条件下で６時間撹拌した。得られた液に、ピペラジン０．９部を加え、ｐＨ７～９、７５～９０℃の条件下で２時間撹拌した。得られた反応液を２０～２５℃まで冷却後、２－プロパノール２０００部を加え、２０～２５℃で２時間撹拌した。析出固体を濾過分離することによりウェットケーキ９２．１部を得た。このウェットケーキを８０℃の熱風乾燥機で乾燥することにより、下記式（２００）で表される本発明の化合物のナトリウム塩（λｍａｘ：４１８．５ｎｍ）１２．０部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
［インクの調製］
　上記式（１０１）で表される化合物の代わりに上記式（２００）で表される化合物を使用する以外は実施例１と同様にして、実施例１８のインクを調製した。
［インクジェット記録］
　インクジェットプリンタ（キヤノン株式会社製、商品名：ＰＩＸＵＳ　ｉｐ７２３０）を用いて、実施例１８及び上記比較例１、２の各インクを下記の光沢紙１～４に付着させ、インクジェット記録を行った。記録の際は、１００％、８５％、７０％、５５％、４０％、２５％濃度の６段階の階調が得られるように画像パターンを作り、ハーフトーンの記録物を得た。得られた記録物を試験片として用い、下記の試験を行った。
　光沢紙１：キヤノン株式会社製、商品名：キヤノン写真用紙・プラチナグレード（ＰＴ－２０１）
　光沢紙２：セイコーエプソン株式会社製、商品名：写真用紙クリスピア
　光沢紙３：ブラザー工業株式会社製、商品名：ＢＰ７１Ｇ
　光沢紙４：富士フイルム株式会社製、商品名：画彩　写真仕上げＰｒｏ
［記録画像の測色］
　記録画像の測色が必要なときは、Ｘ－ｒｉｔｅ社製の測色機、商品名ＳｐｅｃｔｒｏＥｙｅを用いて測色を行った。測色は、濃度基準にＤＩＮ　ＮＢ、視野角２度、光源Ｄ６５の条件で行った。
［キセノン耐光性試験］
　各試験片をホルダ－を用い、キセノンウェザオメータＸＬ７５［スガ試験機株式会社製］中に設置し、温度２４℃、湿度６０％ＲＨ、１００ｋｌｕｘ照度で１６８時間照射した。各試験片の７０％濃度の階調部分について、試験前後の反射濃度を測色した。得られた反射濃度から色素残存率を算出し、下記４段階の基準で評価した。色素残存率は、より大きい数値のものがより優れる。評価結果を下記表５８に示す。
（耐光性評価基準）
　色素残存率が９０％以上：Ａ
　色素残存率が８５％以上９０％未満：Ｂ
　色素残存率が８１％以上８５％未満：Ｃ
　色素残存率が８１％未満：Ｄ
（色素残存率の算出式）
　色素残存率（％）＝（試験後の反射濃度／試験前の反射濃度）×１００
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000120
　表５８から明らかなように、耐光性試験において、いずれの光沢紙においても実施例１８は比較例１、２より優れる結果を示した。

Claims (30)

  1. 　下記式（１）若しくは（２）で表される化合物又はその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式（１）中、Ｑはそれぞれ独立にハロゲン原子を示し、Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれ独立にイオン性親水性基で置換されたアルキル基を示す。Ａ１は下記式（Ａ１－１）で表される基、下記式（Ａ１－２）で表される基、Ｃ１－Ｃ３アルコキシ置換アルキルアミノ基、モノＣ１－Ｃ６アルキル置換アミノ基、水酸基を２つ以上有するモノＣ２－Ｃ６アルキル置換アミノ基、下記式（Ａ１－３）で表される基、下記式（Ａ１－４）で表される基、又は環状アミン基を示す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式（Ａ１－１）中、ＲＡ１１は分岐鎖状のアルキレン基を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式（Ａ１－２）中、ｎは１～６の整数を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式（Ａ１－３）中、ｍは１～６の整数を示し、ｎは１～５の整数を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式（Ａ１－４）中、ｎは２～６の整数を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［式（２）中、Ｑ２１～Ｑ２４はそれぞれ独立にハロゲン原子を示し、Ｒ２１～Ｒ２４はそれぞれ独立にイオン性親水性基で置換されたアルキル基を示す。Ａ２は２価の基を示す。］
  2. 　前記式（１）で表される化合物が下記式（１－１）で表される請求項１に記載の化合物又はその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     ［式（１－１）中、Ｑ及びＡ１は前記式（１）におけるのと同じ意味を示し、ｘはそれぞれ独立に２～４の整数を示す。］
  3. 　前記式（１－１）において、Ｑが塩素原子である請求項２に記載の化合物又はその塩。
  4. 　前記式（１－１）において、ｘが３である請求項２又は３に記載の化合物又はその塩。
  5. 　前記式（１）で表される化合物が下記式（１－１１）～（１－１５）のいずれかで表される請求項１に記載の化合物又はその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
  6. 　前記式（Ａ１－２）において、ｎが２である請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。
  7. 　前記式（１）で表される化合物が下記式（１－１６）で表される請求項１に記載の化合物又はその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
  8. 　前記式（１－１）において、Ｑが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が下記式（Ａ１－５）で表される基である請求項２に記載の化合物又はその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     ［式（Ａ１－５）中、ＲＡ１２はＣ１－Ｃ３アルキル基を示し、ｎは１～６の整数を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
  9. 　前記式（Ａ１－５）において、ｎが３である請求項８に記載の化合物又はその塩。
  10. 　前記式（１－１）において、Ｑが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１がモノＣ１－Ｃ４アルキル置換アミノ基である請求項２に記載の化合物又はその塩。
  11. 　前記式（１－１）において、Ｑが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が直鎖のモノＣ１－Ｃ４アルキル置換アミノ基である請求項１０に記載の化合物又はその塩。
  12. 　前記式（１－１）において、Ｑが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が下記式（Ａ１－６）で表される基である請求項２に記載の化合物又はその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     ［式（Ａ１－６）中、ＲＡ１３は水酸基を２つ以上有するＣ２－Ｃ６アルキル基を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
  13. 　前記式（Ａ１－６）において、ＲＡ１３が水酸基を２つ有するＣ２－Ｃ４アルキル基である請求項１２に記載の化合物又はその塩。
  14. 　前記式（１）において、Ａ１が下記式（Ａ１－７）又は（Ａ１－８）で表される基である請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     ［式（Ａ１－７）及び（Ａ１－８）中、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
  15. 　前記式（Ａ１－３）において、ｍが２である請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物又はその塩。
  16. 　前記式（１）で表される化合物が下記式（１－１７）又は（１－１８）で表される請求項１に記載の化合物又はその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
  17. 　前記式（１－１）において、Ｑが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が前記式（１－４）におけるｎが３である基である請求項２に記載の化合物又はその塩。
  18. 　前記式（１－１）において、Ｑが塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ１が下記式（Ａ１－９）で表される基である請求項２に記載の化合物又はその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     ［式（Ａ１－９）中、ＲＡ１４～ＲＡ２１はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を示し、＊はトリアジン環との結合位置を示す。］
  19. 　前記式（Ａ１－９）において、ＲＡ１４～ＲＡ２１が水素原子である請求項１８に記載の化合物又はその塩。
  20. 　前記式（２）で表される化合物が下記式（２－１）で表される請求項１に記載の化合物又はその塩。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     ［式（２－１）中、Ｑ２１～Ｑ２４及びＡ２は前記式（２）におけるのと同じ意味を示し、ｘはそれぞれ独立に２～４の整数を示す。］
  21. 　前記式（２－１）において、Ｑ２１～Ｑ２４が塩素原子である請求項２０に記載の化合物又はその塩。
  22. 　前記式（２－１）において、ｘが３である請求項２０又は２１に記載の化合物又はその塩。
  23. 　前記式（２－１）において、Ｑ２１～Ｑ２４が塩素原子であり、ｘが３であり、Ａ２が１，４－ピペラジンジイル基である請求項２０に記載の化合物又はその塩。
  24. 　請求項１～２３のいずれか１項に記載の化合物又はその塩を含有するインク。
  25. 　水溶性有機溶剤をさらに含有する請求項２４に記載のインク。
  26. 　請求項２４又は２５に記載のインクのインクジェット記録における使用。
  27. 　請求項２４又は２５に記載のインクの液滴を、記録信号に応じて吐出させて記録メディアに付着させるインクジェット記録方法。
  28. 　前記記録メディアが、普通紙又はインク受容層を有するシートである請求項２７に記載のインクジェット記録方法。
  29. 　（ａ）請求項１～２３のいずれか１項に記載の化合物又はその塩、及び
    　（ｂ）請求項２４又は２５に記載のインク、
    のいずれかが付着した記録メディア。
  30. 　請求項２４又は２５に記載のインクを含む容器が装填されたインクジェットプリンタ。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020122092A (ja) * 2019-01-31 2020-08-13 セイコーエプソン株式会社 インクセット
JP2020122091A (ja) * 2019-01-31 2020-08-13 セイコーエプソン株式会社 インクセット
JP2021121649A (ja) * 2020-01-31 2021-08-26 セイコーエプソン株式会社 インクジェットインクセット、インクジェット記録方法、及びインクジェット記録装置

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2022057158A (ja) * 2020-09-30 2022-04-11 セイコーエプソン株式会社 インクセット

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH07729A (ja) 1993-06-17 1995-01-06 Kiyomine Taniguchi 自立可能な濾過材
JP3346755B2 (ja) 1993-05-10 2002-11-18 セイコーエプソン株式会社 カラーインク組成物およびカラー色再現性と耐光性に優れたインク組成物および記録方法
JP2004075719A (ja) 2002-08-09 2004-03-11 Nippon Kayaku Co Ltd トリスアゾ化合物、水性インク組成物及び着色体
JP4100880B2 (ja) 2000-06-12 2008-06-11 キヤノン株式会社 インクセット、インクジェット記録装置、インクジェット記録方法及び第２の水性インク
WO2011122427A1 (ja) 2010-03-30 2011-10-06 日本化薬株式会社 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
WO2012099059A1 (ja) * 2011-01-21 2012-07-26 日本化薬株式会社 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
JP2013010825A (ja) * 2011-06-28 2013-01-17 Seiko Epson Corp インクセットおよびこれを用いた液滴吐出装置
JP2014118437A (ja) * 2012-12-13 2014-06-30 Nippon Kayaku Co Ltd 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
JP2014118439A (ja) * 2012-12-13 2014-06-30 Nippon Kayaku Co Ltd 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3089665B2 (ja) 1993-05-10 2000-09-18 セイコーエプソン株式会社 カラーインク組成物およびカラーインクジェット記録方法
JPH1170729A (ja) 1997-08-28 1999-03-16 Brother Ind Ltd インクジェット記録方法
ATE444998T1 (de) 2000-06-12 2009-10-15 Canon Kk Tintensatz, tintenstrahl-aufzeichnungsgerät, tintenstrahl-aufzeichnungsverfahren, aufzeichnungseinheit und tintenpatrone
WO2008142989A1 (ja) * 2007-05-11 2008-11-27 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
WO2010125903A1 (ja) 2009-04-28 2010-11-04 日本化薬株式会社 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
CA2775912C (en) * 2009-10-08 2016-07-05 Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha Azo compounds, ink compositions, and colored bodies
JPWO2011068046A1 (ja) 2009-12-02 2013-04-18 日本化薬株式会社 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
JP2012246342A (ja) * 2011-05-25 2012-12-13 Nippon Kayaku Co Ltd 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
US8790458B2 (en) * 2011-06-28 2014-07-29 Seiko Epson Corporation Ink set and droplet ejection apparatus using the ink set
JP2013018849A (ja) * 2011-07-10 2013-01-31 Nippon Kayaku Co Ltd 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
JP2016098276A (ja) * 2014-11-19 2016-05-30 日本化薬株式会社 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
JP2016098274A (ja) * 2014-11-19 2016-05-30 日本化薬株式会社 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3346755B2 (ja) 1993-05-10 2002-11-18 セイコーエプソン株式会社 カラーインク組成物およびカラー色再現性と耐光性に優れたインク組成物および記録方法
JPH07729A (ja) 1993-06-17 1995-01-06 Kiyomine Taniguchi 自立可能な濾過材
JP4100880B2 (ja) 2000-06-12 2008-06-11 キヤノン株式会社 インクセット、インクジェット記録装置、インクジェット記録方法及び第２の水性インク
JP2004075719A (ja) 2002-08-09 2004-03-11 Nippon Kayaku Co Ltd トリスアゾ化合物、水性インク組成物及び着色体
WO2011122427A1 (ja) 2010-03-30 2011-10-06 日本化薬株式会社 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
WO2012099059A1 (ja) * 2011-01-21 2012-07-26 日本化薬株式会社 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
JP2013010825A (ja) * 2011-06-28 2013-01-17 Seiko Epson Corp インクセットおよびこれを用いた液滴吐出装置
JP2014118437A (ja) * 2012-12-13 2014-06-30 Nippon Kayaku Co Ltd 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体
JP2014118439A (ja) * 2012-12-13 2014-06-30 Nippon Kayaku Co Ltd 水溶性アゾ化合物又はその塩、インク組成物及び着色体

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP3533841A4

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020122092A (ja) * 2019-01-31 2020-08-13 セイコーエプソン株式会社 インクセット
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