WO2018052012A1 - 光学部材形成組成物 - Google Patents

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越後　雅敏
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    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Definitions

  • the present invention relates to an optical member forming composition.
  • compositions for optical members have been proposed in the past, but none of them has both high heat resistance, transparency, and refractive index, and development of new materials is required.
  • An object of the present invention is to provide an optical member forming composition in which heat resistance, transparency and refractive index are compatible at a high level.
  • the present inventors have found that the above problems can be solved by using a compound or resin having a specific structure, and have completed the present invention. That is, the present invention is as follows. [1] The optical member formation composition containing the compound represented by following formula (0).
  • R Y is a hydrogen atom
  • R Z is an N-valent group having 1 to 60 carbon atoms or a single bond
  • R T each independently represents an optionally substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, or a substituent.
  • An alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms which may have, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, a halogen atom, a nitro group, an amino group, a thiol group, a hydroxyl group or a hydroxyl group.
  • a hydrogen atom is a group substituted by an acid crosslinkable group or an acid dissociable group, wherein the alkyl group, the alkenyl group and the aryl group may contain an ether bond, a ketone bond or an ester bond.
  • X represents an oxygen atom, a sulfur atom, a single bond or no bridge
  • m is each independently an integer of 0 to 9, wherein at least one of m is an integer of 1 to 9, N is an integer of 1 to 4, where, when N is an integer of 2 or more, the structural formulas in N [] may be the same or different
  • Each r is independently an integer of 0-2.
  • R Y is a hydrogen atom
  • R Z is an N-valent group having 1 to 60 carbon atoms or a single bond
  • R T ′ each independently has an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent.
  • An alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms which may be substituted, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, a halogen atom, a thiol group, a hydroxyl group or a hydrogen atom of a hydroxyl group is an acid-crosslinkable group or A group substituted with an acid-dissociable group, wherein the alkyl group, the alkenyl group and the aryl group may include an ether bond, a ketone bond or an ester bond, and at least one of R T ′ Is a group in which a hydroxyl group or a hydrogen atom of a hydroxyl group is substituted with an acid crosslinkable group or an acid dissociable group, X represents an oxygen atom, a sulfur atom, a single bond or no bridge, m is each independently an integer of 0 to 9, wherein at least one of m is an integer of 1 to 9, N is an integer of 1 to 4, where, when N is an
  • R 0 has the same meaning as R Y
  • R 1 is an n-valent group having 1 to 60 carbon atoms or a single bond
  • R 2 to R 5 are each independently an optionally substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituent.
  • An alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms which may have a substituent, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, a halogen atom, a thiol group, a hydroxyl group or a hydrogen atom of a hydroxyl group is acid dissociable.
  • the alkyl group, the alkenyl group, and the aryl group may include an ether bond, a ketone bond, or an ester bond
  • at least one of R 2 to R 5 is A hydroxyl group or a hydrogen atom of a hydroxyl group is substituted with an acid dissociable group
  • m 2 and m 3 are each independently an integer of 0 to 8
  • m 4 and m 5 are each independently an integer of 0 to 9
  • n is synonymous with the above N, and here, when n is an integer of 2 or more, the structural formulas in the n [] may be the same or different
  • p 2 to p 5 have the same meaning as r.
  • R 0A has the same meaning as R Y
  • R 1A is an n A valent group having 1 to 60 carbon atoms or a single bond
  • R 2A each independently has an optionally substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituent.
  • n A has the same meaning as N above.
  • n A is an integer of 2 or more
  • the structural formulas in n A [] may be the same or different
  • X A represents an oxygen atom, a sulfur atom, a single bond or no bridge
  • m 2A is each independently an integer of 0 to 7, provided that at least one m 2A is an integer of 1 to 7
  • q A is each independently 0 or 1.
  • R 0 , R 1 , R 4 , R 5 , n, p 2 to p 5 , m 4 and m 5 are as defined above.
  • R 6 to R 7 are each independently an optionally substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituent.
  • R 0 , R 1 , R 6 , R 7 , R 10 , R 11 , n, p 2 to p 5 , m 6 and m 7 are as defined above.
  • R 8 to R 9 have the same meanings as R 6 to R 7
  • R 12 to R 13 have the same meanings as R 10 to R 11
  • m 8 and m 9 are each independently an integer of 0 to 8, However, m 6 , m 7 , m 8 and m 9 are not 0 at the same time.
  • R 0A , R 1A , n A , q A and X A are as defined above
  • R 3A each independently represents a halogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted group.
  • An alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms which may have a group, wherein the alkyl group, the alkenyl group and the aryl group may include an ether bond, a ketone bond or an ester bond
  • R 4A is each independently a hydrogen atom, an acid crosslinkable group or an acid dissociable group
  • m 6A is each independently an integer of 0 to 5.
  • R Y is a hydrogen atom
  • R Z is an N-valent group having 1 to 60 carbon atoms or a single bond
  • R T each independently represents an optionally substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, or a substituent.
  • An alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms which may have, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, a halogen atom, a nitro group, an amino group, a thiol group, a hydroxyl group or a hydroxyl group.
  • a hydrogen atom is a group substituted by an acid crosslinkable group or an acid dissociable group, wherein the alkyl group, the alkenyl group and the aryl group may contain an ether bond, a ketone bond or an ester bond.
  • X represents an oxygen atom, a sulfur atom, a single bond or no bridge
  • m is each independently an integer of 0 to 9, wherein at least one of m is an integer of 1 to 9, N is an integer of 1 to 4, where, when N is an integer of 2 or more, the structural formulas in N [] may be the same or different
  • Each r is independently an integer of 0-2.
  • R 0 is a hydrogen atom
  • R 1 is an n-valent group having 1 to 60 carbon atoms or a single bond
  • R 2 to R 5 are each independently an optionally substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituent.
  • An alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms which may have a substituent, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, a halogen atom, a thiol group, a hydroxyl group or a hydrogen atom of a hydroxyl group is acid dissociable.
  • the alkyl group, the alkenyl group, and the aryl group may include an ether bond, a ketone bond, or an ester bond
  • at least one of R 2 to R 5 is A hydroxyl group or a hydrogen atom of a hydroxyl group is substituted with an acid dissociable group
  • m 2 and m 3 are each independently an integer of 0 to 8
  • m 4 and m 5 are each independently an integer of 0 to 9
  • m 2 , m 3 , m 4 and m 5 are not 0 at the same time
  • n is an integer of 1 to 4, wherein when n is an integer of 2 or more, the structural formulas in the n [] may be the same or different
  • p 2 to p 5 are each independently an integer of 0 to 2.
  • the optical member forming composition according to the above [9], wherein the resin obtained using the compound represented by the formula (1) as a monomer is a resin having a structure represented by the following formula (3).
  • L is a linear or branched alkylene group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or a single bond;
  • R 0 is a hydrogen atom,
  • R 1 is an n-valent group having 1 to 60 carbon atoms or a single bond,
  • R 2 to R 5 are each independently an optionally substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituent.
  • An alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms which may have a substituent, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, a halogen atom, a thiol group, a hydroxyl group or a hydrogen atom of a hydroxyl group is acid dissociable.
  • the alkyl group, the alkenyl group, and the aryl group may include an ether bond, a ketone bond, or an ester bond
  • at least one of R 2 to R 5 is A hydroxyl group or a hydrogen atom of a hydroxyl group is substituted with an acid dissociable group
  • m 2 and m 3 are each independently an integer of 0 to 8
  • m 4 and m 5 are each independently an integer of 0 to 9
  • m 2 , m 3 , m 4 and m 5 are not 0 at the same time
  • n is an integer of 1 to 4, wherein when n is an integer of 2 or more, the structural formulas in the n [] may be the same or different
  • p 2 to p 5 are each independently an integer of 0 to 2.
  • R 0A is a hydrogen atom
  • R 1A is an n A valent group having 1 to 60 carbon atoms or a single bond
  • R 2A each independently has an optionally substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituent.
  • An alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, a halogen atom, a hydroxyl group or a group in which a hydrogen atom of the hydroxyl group is substituted with an acid-crosslinkable group or an acid-dissociable group wherein the alkyl group, the alkenyl group And the aryl group may include an ether bond, a ketone bond, or an ester bond, and at least one of R 2A is a hydroxyl group or a group in which a hydrogen atom of the hydroxyl group is substituted with an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • n A is an integer of 1 to 4, wherein when n A is an integer of 2 or more, the structural formulas in n A [] may be the same or different, X A represents an oxygen atom, a sulfur atom, a single bond or no bridge, m 2A is each independently an integer of 0 to 7, provided that at least one m 2A is an integer of 1 to 7; q A is each independently 0 or 1. ) [12]
  • the optical member forming composition according to the above [11], wherein the resin obtained using the compound represented by the formula (2) as a monomer is a resin having a structure represented by the following formula (4).
  • L is a linear or branched alkylene group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or a single bond
  • R 0A is a hydrogen atom
  • R 1A is an n A valent group having 1 to 30 carbon atoms or a single bond
  • R 2A each independently has an optionally substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituent.
  • An alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, a halogen atom, a hydroxyl group or a group in which a hydrogen atom of the hydroxyl group is substituted with an acid-crosslinkable group or an acid-dissociable group wherein the alkyl group, the alkenyl group And the aryl group may include an ether bond, a ketone bond, or an ester bond, and at least one of R 2A is a hydroxyl group or a group in which a hydrogen atom of the hydroxyl group is substituted with an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • n A is an integer of 1 to 4, wherein when n A is an integer of 2 or more, the structural formulas in n A [] may be the same or different, X A represents an oxygen atom, a sulfur atom, a single bond or no bridge, m 2A is each independently an integer of 0 to 6, provided that at least one m 2A is an integer of 1 to 6; q A is each independently 0 or 1. ) [13] The optical member forming composition according to any one of the above [1] to [12], further comprising a solvent. [14] The optical member-forming composition as described in any one of [1] to [13], further comprising an acid generator.
  • the crosslinking agent is at least one selected from the group consisting of phenol compounds, epoxy compounds, cyanate compounds, amino compounds, benzoxazine compounds, melamine compounds, guanamine compounds, glycoluril compounds, urea compounds, isocyanate compounds, and azide compounds.
  • the optical member-forming composition as described in [15] above.
  • [17] The optical member forming composition according to [15] or [16] above, wherein the crosslinking agent has at least one allyl group.
  • an optical member forming composition in which heat resistance, transparency and refractive index are compatible at a high level.
  • the present embodiment a mode for carrying out the present invention (hereinafter also referred to as “the present embodiment”) will be described.
  • the following embodiment is an illustration for demonstrating this invention, and this invention is not limited only to the embodiment.
  • optical member forming composition contains at least one selected from the group consisting of a compound described below and / or a resin obtained by polymerizing the compound.
  • the optical member formation composition in this embodiment contains the compound represented by following formula (0).
  • R Y is a hydrogen atom
  • R Z is an N-valent group having 1 to 60 carbon atoms or a single bond
  • R T each independently represents an optionally substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, or a substituent.
  • An alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms which may have, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, a halogen atom, a nitro group, an amino group, a thiol group, a hydroxyl group or a hydroxyl group
  • the hydrogen atom is substituted with an acid crosslinkable group or an acid dissociable group, wherein the alkyl group, the alkenyl group and the aryl group may contain an ether bond, a ketone bond or an ester bond.
  • X represents an oxygen atom, a sulfur atom, a single bond or no bridge
  • m is each independently an integer of 0 to 9, wherein at least one of m is an integer of 1 to 9, N is an integer of 1 to 4, where, when N is an integer of 2 or more, the structural formulas in N [] may be the same or different
  • Each r is independently an integer of 0-2.
  • R Y is a hydrogen atom
  • R Z is an N-valent group having 1 to 60 carbon atoms or a single bond
  • R T ′ each independently has an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent.
  • An alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms which may be substituted, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, a halogen atom, a thiol group, a hydroxyl group or a hydrogen atom of a hydroxyl group is an acid-dissociable group.
  • alkyl group, the alkenyl group, and the aryl group may include an ether bond, a ketone bond, or an ester bond
  • at least one of R T ′ is a hydroxyl group or a hydroxyl group.
  • a hydrogen atom is a group substituted with an acid crosslinkable group or an acid dissociable group
  • X represents an oxygen atom, a sulfur atom, a single bond or no bridge
  • m is each independently an integer of 0 to 9, wherein at least one of m is an integer of 1 to 9, N is an integer of 1 to 4, where, when N is an integer of 2 or more, the structural formulas in N [] may be the same or different
  • Each r is independently an integer of 0-2.
  • the compound represented by the formula (0-1) in the present embodiment is preferably a compound represented by the following formula (1) from the viewpoint of heat resistance and solvent solubility.
  • R 0 is a hydrogen atom.
  • R 1 is an n-valent group having 1 to 60 carbon atoms or a single bond, and each aromatic ring is bonded through R 1 .
  • R 2 to R 5 are each independently an optionally substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituent.
  • An alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms which may have a substituent, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, a halogen atom, a thiol group, a hydroxyl group or a hydrogen atom of a hydroxyl group is acid-crosslinkable
  • at least one of R 2 to R 5 is a hydroxyl group or a group in which a hydrogen atom of the hydroxyl group is substituted with an acid dissociable group.
  • n is synonymous with the above N, and here, when n is an integer of 2 or more, the structural formulas in the n [] may be the same or different, p 2 to p 5 are each independently an integer of 0 to 2.
  • An alkanepropyl group having 2 to 60 carbon atoms, and when n 4, an alkanetetrayl group having 3 to 60 carbon atoms.
  • Examples of the n-valent group include those having a linear hydrocarbon group, a branched hydrocarbon group, or an alicyclic hydrocarbon group.
  • the alicyclic hydrocarbon group includes a bridged alicyclic hydrocarbon group.
  • the n-valent group may have an aromatic group having 6 to 60 carbon atoms.
  • the n-valent hydrocarbon group may have an alicyclic hydrocarbon group, a double bond, a hetero atom, or an aromatic group having 6 to 60 carbon atoms.
  • the alicyclic hydrocarbon group includes a bridged alicyclic hydrocarbon group.
  • the compound represented by the above formula (1) has a high refractive index and a relatively low molecular weight, but has high heat resistance due to the rigidity of its structure, and therefore can be used under high temperature baking conditions. Moreover, since the solubility with respect to a safe solvent is high, crystallinity is suppressed, and heat resistance and etching resistance are favorable, the optical member formation composition containing the compound represented by said Formula (1) is a favorable optical member Shape can be given. Further, since coloring is relatively suppressed even by a wide range of heat treatment from low temperature to high temperature, it is useful as various optical member forming compositions.
  • Optical parts include film and sheet parts, plastic lenses (prism lenses, lenticular lenses, micro lenses, Fresnel lenses, viewing angle control lenses, contrast enhancement lenses, etc.), retardation films, electromagnetic shielding films, It is useful as a prism, an optical fiber, a solder resist for flexible printed wiring, a plating resist, an interlayer insulating film for multilayer printed wiring boards, and a photosensitive optical waveguide.
  • the compound represented by the above formula (1) is preferably a compound represented by the following formula (1-1) from the viewpoint of easy crosslinking and solubility in an organic solvent.
  • R 0 , R 1 , R 4 , R 5 , n, p 2 to p 5 , m 4 and m 5 are as defined above, R 6 to R 7 are each independently an optionally substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituent.
  • alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms which may have a substituent an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, a halogen atom or a thiol group, wherein the alkyl group,
  • the alkenyl group and the aryl group may contain an ether bond, a ketone bond or an ester bond
  • R 10 to R 11 are each independently a hydrogen atom
  • m 6 and m 7 are each independently an integer of 0 to 7, However, m 4 , m 5 , m 6 and m 7 are not 0 at the same time.
  • the compound represented by the above formula (1-1) is preferably a compound represented by the following formula (1-2) from the viewpoint of further crosslinking and solubility in an organic solvent.
  • R 0 , R 1 , R 6 , R 7 , R 10 , R 11 , n, p 2 to p 5 , m 6 and m 7 are as defined above
  • R 8 to R 9 have the same meanings as R 6 to R 7
  • R 12 to R 13 have the same meanings as R 10 to R 11
  • m 8 and m 9 are each independently an integer of 0 to 8.
  • m 6 , m 7 , m 8 and m 9 are not 0 at the same time.
  • the compound represented by the above formula (1-1) is preferably a compound represented by the following formula (1a) from the viewpoint of raw material supply.
  • R 0 to R 5 , m 2 to m 5 and n have the same meaning as described in the above formula (1).
  • the compound represented by the above formula (1a) is more preferably a compound represented by the following formula (1b) from the viewpoint of solubility in an organic solvent.
  • R 0 , R 1 , R 4 , R 5 , m 4 , m 5 , and n are as defined in the above formula (1), and R 6 , R 7 , R 10 , R 11 m 6 and m 7 have the same meaning as described in the above formula (1-1).
  • the compound represented by the above formula (1b) is more preferably a compound represented by the following formula (1c) from the viewpoint of solubility in an organic solvent.
  • R 0 , R 1 , R 6 to R 13 , m 6 to m 9 , and n are as defined in the above formula (1-2).
  • X is the same as those described in the above formula (0)
  • R T ' is R T described by the above formula (0-1)' has the same meaning as
  • m are each independently An integer from 0 to 9, wherein at least one of m is an integer from 1 to 9.
  • At least one of R T ′ is a hydroxyl group or a group in which a hydrogen atom of the hydroxyl group is substituted with an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • X is the same as those described in the above formula (0)
  • R T ' is R T described by the above formula (0-1)' has the same meaning as
  • m are each independently An integer from 0 to 9, wherein at least one of m is an integer from 1 to 9.
  • At least one of R T ′ is a hydroxyl group or a group in which a hydrogen atom of the hydroxyl group is substituted with an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • X is the same as those described in the above formula (0)
  • R T "is R T described by the above formula (0-1) 'have the same meanings as, m are each independently An integer from 0 to 9, wherein at least one of m is an integer from 1 to 9.
  • At least one of R T ′ is a hydroxyl group or a group in which a hydrogen atom of the hydroxyl group is substituted with an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • X is the same as those described in the above formula (0)
  • R T ' is R T described by the above formula (0-1)' has the same meaning as
  • m are each independently An integer from 0 to 9, wherein at least one of m is an integer from 1 to 9.
  • At least one of R T ′ is a hydroxyl group or a group in which a hydrogen atom of the hydroxyl group is substituted with an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • X is the same as those described in the above formula (0)
  • R T ' is R T described by the above formula (0-1)' has the same meaning as
  • m are each independently An integer from 0 to 9, wherein at least one of m is an integer from 1 to 9.
  • At least one of R T ′ is a hydroxyl group or a group in which a hydrogen atom of the hydroxyl group is substituted with an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • X is the same as those described in the above formula (0)
  • m are each independently An integer from 0 to 9, wherein at least one of m is an integer from 1 to 9.
  • At least one of R T ′ is a hydroxyl group or a group in which a hydrogen atom of the hydroxyl group is substituted with an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • X is the same as those described in the above formula (0)
  • R T ' is R T described by the above formula (0-1)' has the same meaning as
  • m are each independently An integer from 0 to 9, wherein at least one of m is an integer from 1 to 9.
  • At least one of R T ′ is a hydroxyl group or a group in which a hydrogen atom of the hydroxyl group is substituted with an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • X is the same as those described in the above formula (0)
  • R T ' is R T described by the above formula (0-1)' has the same meaning as
  • m are each independently An integer from 0 to 9, wherein at least one of m is an integer from 1 to 9.
  • At least one of R T ′ is a hydroxyl group or a group in which a hydrogen atom of the hydroxyl group is substituted with an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • each R 4A is independently a hydrogen atom, an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • each R 4A is independently a hydrogen atom, an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • each R 4A is independently a hydrogen atom, an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • each R 4A is independently a hydrogen atom, an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • each R 4A is independently a hydrogen atom, an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • each R 4A is independently a hydrogen atom, an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • each R 4A is independently a hydrogen atom, an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • each R 4A is independently a hydrogen atom, an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • each R 4A is independently a hydrogen atom, an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • each R 4A is independently a hydrogen atom, an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • each R 4A is independently a hydrogen atom, an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • each R 4A is independently a hydrogen atom, an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • each R 4A is independently a hydrogen atom, an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • each R 4A is independently a hydrogen atom, an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • each R 4A is independently a hydrogen atom, an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • each R 4A is independently a hydrogen atom, an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • each R 4A is independently a hydrogen atom, an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • each R 4A is independently a hydrogen atom, an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • each R 4A is independently a hydrogen atom, an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • each R 4A is independently a hydrogen atom, an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • each R 4A is independently a hydrogen atom, an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the same meanings as described in the above formula (1), and at least one of R 2 , R 3 , R 4 and R 5 is a hydroxyl group or a hydroxyl group
  • a hydrogen atom is a group substituted with an acid dissociable group.
  • m 2 and m 3 are each independently an integer of 0 to 8
  • m 4 and m 5 are each independently an integer of 0 to 9.
  • m 2 , m 3 , m 4 , and m 5 are not 0 simultaneously.
  • R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the same meanings as described in the above formula (1), and at least one of R 2 , R 3 , R 4 and R 5 is a hydroxyl group or a hydroxyl group
  • a hydrogen atom is a group substituted with an acid dissociable group.
  • m 2 and m 3 are each independently an integer of 0 to 8
  • m 4 and m 5 are each independently an integer of 0 to 9.
  • m 2 , m 3 , m 4 , and m 5 are not 0 simultaneously.
  • R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the same meanings as described in the above formula (1), and at least one of R 2 , R 3 , R 4 and R 5 is a hydroxyl group or a hydroxyl group
  • a hydrogen atom is a group substituted with an acid dissociable group.
  • m 2 and m 3 are each independently an integer of 0 to 8
  • m 4 and m 5 are each independently an integer of 0 to 9.
  • m 2 , m 3 , m 4 , and m 5 are not 0 simultaneously.
  • R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the same meanings as described in the above formula (1), and at least one of R 2 , R 3 , R 4 and R 5 is a hydroxyl group or a hydroxyl group
  • a hydrogen atom is a group substituted with an acid dissociable group.
  • m 2 and m 3 are each independently an integer of 0 to 8
  • m 4 and m 5 are each independently an integer of 0 to 9.
  • m 2 , m 3 , m 4 , and m 5 are not 0 simultaneously.
  • R 10 , R 11 , R 12 and R 13 have the same meanings as described in the above formula (1-2).
  • R 10 , R 11 , R 12 and R 13 have the same meanings as described in the above formula (1-2).
  • the compound represented by the formula (1) is particularly preferably a compound represented by the following formulas (BiF-1) to (BiF-10) from the viewpoint of further solubility in an organic solvent (specific examples) R 10 to R 13 therein are as defined above).
  • R 6 ′ to R 9 ′ each independently represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, An aryl group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms which may have a substituent, a halogen atom, a nitro group, an amino group, a carboxylic acid group or a thiol
  • at least one of R 6 ′ to R 9 ′ is an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms
  • R 10 to R 13 have the same meaning as described in the above formula (1c).
  • R 0 , R 1 and n are as defined in the above formula (1-1), and R 10 ′ and R 11 ′ are R 10 and R described in the above formula (1-1).
  • 11 and R 4 ′ and R 5 ′ each independently represents an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, and 6 to 6 carbon atoms which may have a substituent.
  • aryl groups an optionally substituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, an optionally substituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a halogen atom, a nitro group, an amino group, A carboxylic acid group, a thiol group, a hydroxyl group or a group represented by the formula (0-1), and the alkyl group, the aryl group, the alkenyl group and the alkoxy group include an ether bond, a ketone bond or an ester bond. It may have at least one formula of R 10 'and R 11' Including a group represented by 0-1).
  • n 4 ′ and m 5 ′ are integers of 0 to 8
  • m 10 ′ and m 11 ′ are integers of 1 to 9
  • m 4 ′ + m 10 ′ and m 5 ′ + m 11 ′ are independent of each other. It is an integer from 1 to 9.
  • R 0 is, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, triacontyl group, phenyl group, naphthyl group , Anthracene group, pyrenyl group, biphenyl group and heptacene group.
  • R 4 ′ and R 5 ′ are, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, triacontyl group, Cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclononyl group, cyclodecyl group, cycloundecyl group, cyclododecyl group, cyclotriacontyl group, norbornyl group, adamantyl group, phenyl group , Naphthyl group, anthracene group, pyrenyl group, biphenyl group, heptacene group, vinyl group
  • each of the examples of R 0 , R 4 ′ and R 5 ′ includes an isomer.
  • the butyl group includes n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, and tert-butyl group.
  • R 10 to R 13 have the same meanings as described in the formula (1-2),
  • R 16 represents a linear, branched or cyclic alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, carbon number A bivalent aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a divalent alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R 16 is, for example, a methylene group, ethylene group, propene group, butene group, pentene group, hexene group, heptene group, octene group, nonene group, decene group, undecene group, dodecene group, triacontene group, cyclopropene group, Cyclobutene group, cyclopentene group, cyclohexene group, cycloheptene group, cyclooctene group, cyclononene group, cyclodecene group, cycloundecene group, cyclododecene group, cyclotriacontene group, divalent norbornyl group, divalent adamantyl group, divalent Phenyl group, divalent naphthyl group, divalent anthracene group, divalent pyrene group, divalent biphenyl group, divalent heptacene group, divalent
  • R 16 includes an isomer.
  • the butyl group includes n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, and tert-butyl group.
  • R 10 to R 13 have the same meanings as described in the above formula (1-2), and R 14 each independently represents a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • m 14 ′ is an integer from 0 to 4, and m 14 is an integer from 0 to 5.
  • R 14 is, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, triacontyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl.
  • cyclopentyl group cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclononyl group, cyclodecyl group, cycloundecyl group, cyclododecyl group, cyclotriacontyl group, norbornyl group, adamantyl group, phenyl group, naphthyl group, anthracene Group, pyrenyl group, biphenyl group, heptacene group, vinyl group, allyl group, triacontenyl group, methoxy group, ethoxy group, triacontoxy group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, thiol group .
  • R 14 includes an isomer.
  • the butyl group includes n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, and tert-butyl group.
  • R 0 , R 4 ′ , R 5 ′ , m 4 ′ , m 5 ′ , m 10 ′ and m 11 ′ are as defined above, and R 1 ′ is a group having 1 to 60 carbon atoms. is there.
  • R 10 to R 13 have the same meanings as described in the above formula (1-2), and R 14 each independently represents a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • m 14 is an integer of 0 to 5
  • 14 ′ is an integer from 0 to 4
  • m 14 ′′ is an integer from 0 to 3.
  • R 14 is, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, triacontyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl.
  • R 14 includes an isomer.
  • the butyl group includes n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, and tert-butyl
  • R 10 to R 13 have the same meanings as described in the formula (1-2),
  • R 15 represents a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, An aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a halogen atom, and a thiol group.
  • R 15 is, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, triacontyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl.
  • cyclopentyl group cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, cyclononyl group, cyclodecyl group, cycloundecyl group, cyclododecyl group, cyclotriacontyl group, norbornyl group, adamantyl group, phenyl group, naphthyl group, anthracene Group, pyrenyl group, biphenyl group, heptacene group, vinyl group, allyl group, triacontenyl group, methoxy group, ethoxy group, triacontoxy group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, thiol group .
  • R 15 includes an isomer.
  • the butyl group includes n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, and tert-butyl group.
  • R 10 to R 13 have the same meanings as described in the formula (1-2).
  • R 10 to R 13 have the same meanings as described in the formula (1-2).
  • the compound represented by the above formula preferably has the following structure from the viewpoint of etching resistance.
  • R 1A ′ has the same meaning as R Z
  • R 10 to R 13 have the same meaning as described in the formula (1-2).
  • R 10 to R 13 have the same meanings as described in the formula (1-2).
  • R 14 each independently represents a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, or 1 to 30 carbon atoms.
  • An alkoxy group, a halogen atom, and a thiol group, and m 14 is an integer of 0 to 4.
  • R 14 is, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, triacontyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl.
  • R 14 includes an isomer.
  • the butyl group includes n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, and tert-butyl group.
  • R 10 to R 13 have the same meanings as described in the formula (1-2),
  • R 15 represents a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, An aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a halogen atom, and a thiol group.
  • R 15 is, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, triacontyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl.
  • R 15 includes an isomer.
  • the butyl group includes n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, and tert-butyl group.
  • R 10 to R 13 have the same meanings as described in the formula (1-2),
  • R 16 represents a linear, branched or cyclic alkylene group having 1 to 30 carbon atoms, carbon number A bivalent aryl group having 6 to 30 carbon atoms or a divalent alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms.
  • R 16 is, for example, a methylene group, ethylene group, propene group, butene group, pentene group, hexene group, heptene group, octene group, nonene group, decene group, undecene group, dodecene group, triacontene group, cyclopropene group, Cyclobutene group, cyclopentene group, cyclohexene group, cycloheptene group, cyclooctene group, cyclononene group, cyclodecene group, cycloundecene group, cyclododecene group, cyclotriacontene group, divalent norbornyl group, divalent adamantyl group, divalent Examples include a phenyl group, a divalent naphthyl group, a divalent anthracene group, a divalent heptacene group, a divalent vinyl group,
  • R 10 to R 13 have the same meanings as described in the above formula (1-2), and R 14 each independently represents a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • R 14 each independently represents a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • m 14 ′ is an integer of 0 to 5.
  • R 14 is, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, triacontyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl.
  • R 14 includes an isomer.
  • the butyl group includes n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, and tert-butyl group.
  • R 10 to R 13 have the same meanings as described in the formula (1-2).
  • the compound represented by the above formula preferably has a dibenzoxanthene skeleton from the viewpoint of heat resistance.
  • R 10 to R 13 have the same meanings as described in the formula (1-2).
  • the compound represented by the above formula preferably has a dibenzoxanthene skeleton from the viewpoint of heat resistance.
  • the compound represented by the above formula preferably has the following structure from the viewpoint of raw material availability. Furthermore, the one having a dibenzoxanthene skeleton is preferable from the viewpoint of heat resistance.
  • R 1A ′ has the same meaning as R Z
  • R 10 to R 13 have the same meaning as described in the above formula (1-2).
  • the compound represented by the above formula preferably has a xanthene skeleton from the viewpoint of heat resistance.
  • R 10 to R 13 have the same meanings as described in formula (1-2), and R 14 , R 15 , R 16 , m 14 and m 14 ′ have the same meanings as described above.
  • the compound represented by Formula (1) in this embodiment can be appropriately synthesized by applying a known technique, and the synthesis technique is not particularly limited.
  • the compound represented by the above formula (1) can be obtained by subjecting biphenols, binaphthols, or bianthraceneol and a corresponding aldehyde to a polycondensation reaction under an acid catalyst under normal pressure.
  • an acid dissociable group or an acid crosslinkable group can be introduced into at least one phenolic hydroxyl group of the compound by a known method. Moreover, it can also carry out under pressure as needed.
  • biphenols examples include, but are not limited to, biphenol, methyl biphenol, methoxy binaphthol, and the like. These can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types. Among these, it is more preferable to use biphenol from the viewpoint of stable supply of raw materials.
  • binaphthols examples include, but are not limited to, binaphthol, methyl binaphthol, methoxy binaphthol, and the like. These can be used alone or in combination of two or more. Among these, it is more preferable to use binaphthol from the viewpoint of increasing the carbon atom concentration and improving the heat resistance.
  • aldehydes examples include formaldehyde, trioxane, paraformaldehyde, benzaldehyde, acetaldehyde, propylaldehyde, phenylacetaldehyde, phenylpropylaldehyde, hydroxybenzaldehyde, chlorobenzaldehyde, nitrobenzaldehyde, methylbenzaldehyde, ethylbenzaldehyde, butylbenzaldehyde, biphenylaldehyde, Examples include naphthaldehyde, anthracene carbaldehyde, phenanthrene carbaldehyde, pyrene carbaldehyde, furfural, and the like, but are not limited thereto.
  • benzaldehyde phenylacetaldehyde, phenylpropylaldehyde, hydroxybenzaldehyde, chlorobenzaldehyde, nitrobenzaldehyde, methylbenzaldehyde, ethylbenzaldehyde, butylbenzaldehyde, cyclohexylbenzaldehyde, biphenylaldehyde, naphthaldehyde, anthracene Carbaldehyde, phenanthrenecarbaldehyde, pyrenecarbaldehyde and furfural are preferably used.
  • benzaldehyde From the viewpoint of improving etching resistance, benzaldehyde, hydroxybenzaldehyde, chlorobenzaldehyde, nitrobenzaldehyde, methylbenzaldehyde, ethylbenzaldehyde, butylbenzaldehyde, Hexyl benzaldehyde, biphenyl aldehyde, naphthaldehyde, anthracene carbaldehyde, phenanthrene carbaldehyde, pyrene carbaldehyde, it is preferable to use a furfural.
  • the aldehydes it is preferable to use an aldehyde having an aromatic ring from the viewpoint of having both high heat resistance and high etching resistance.
  • the acid catalyst used in the above reaction can be appropriately selected from known ones and is not particularly limited.
  • inorganic acids and organic acids are widely known.
  • inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, hydrobromic acid, hydrofluoric acid; oxalic acid, malonic acid, succinic acid, Adipic acid, sebacic acid, citric acid, fumaric acid, maleic acid, formic acid, p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, trifluoroacetic acid, dichloroacetic acid, trichloroacetic acid, trifluoromethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, Organic acids such as naphthalenedisulfonic acid; Lewis acids such as zinc chloride, aluminum chloride, iron chloride, and boron trifluoride; solid acids such as silicotungstic acid, phosphotungstic acid,
  • organic acids and solid acids are preferred from the viewpoint of production, and hydrochloric acid or sulfuric acid is more preferred from the viewpoint of production such as availability and ease of handling.
  • an acid catalyst 1 type can be used individually or in combination of 2 or more types.
  • the amount of the acid catalyst used can be appropriately set according to the raw material to be used, the type of catalyst to be used, and further the reaction conditions, and is not particularly limited. It is preferable that it is a mass part.
  • a reaction solvent may be used.
  • the reaction solvent is not particularly limited as long as the reaction between the aldehyde to be used and the biphenols, binaphthols, or bianthracenediol proceeds, and can be appropriately selected from known ones.
  • Examples of the reaction solvent include water, methanol, ethanol, propanol, butanol, tetrahydrofuran, dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, or a mixed solvent thereof.
  • a solvent can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • the amount of these reaction solvents used can be appropriately set according to the types of raw materials and catalysts to be used, reaction conditions, and the like, and is not particularly limited, but is 0 to 2000 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the reaction raw materials. A range is preferable.
  • the reaction temperature in the above reaction can be appropriately selected according to the reactivity of the reaction raw material, and is not particularly limited, but is usually in the range of 10 to 200 ° C.
  • the reaction temperature is preferably high, and specifically, the range of 60 to 200 ° C. is preferable.
  • the reaction method can be appropriately selected from known methods, and is not particularly limited. However, the reaction method is a method in which biphenols, binaphthols or bianthracenediol, aldehydes, and a catalyst are charged all together, or biphenols and binaphthols. Or the method of dripping a bianthracenediol and ketones in catalyst presence is mentioned.
  • the obtained compound can be isolated according to a conventional method, and is not particularly limited. For example, in order to remove unreacted raw materials, catalysts, etc. existing in the system, a general method such as raising the temperature of the reaction vessel to 130 to 230 ° C. and removing volatile components at about 1 to 50 mmHg is adopted. As a result, the target compound can be isolated.
  • Preferable reaction conditions are as follows: 1 mol to an excess of biphenols, binaphthols or bianthracenediol, and 0.001 to 1 mol of an acid catalyst with respect to 1 mol of aldehyde, and 50 to 150 ° C. at normal pressure. For about 20 minutes to 100 hours.
  • the target product can be isolated by a known method.
  • the reaction solution is concentrated, pure water is added to precipitate the reaction product, cooled to room temperature, filtered and separated, and the resulting solid is filtered and dried, followed by column chromatography.
  • the product represented by the above formula (1), which is the target product can be obtained by separating and purifying from the by-product by evaporating, evaporating the solvent, filtering and drying.
  • an acid dissociable group or an acid crosslinkable group into at least one phenolic hydroxyl group of a polyphenol compound.
  • an acid dissociable group or an acid crosslinkable group can be introduced into at least one phenolic hydroxyl group of the compound as follows.
  • a compound for introducing an acid dissociable group can be synthesized or easily obtained by a known method, for example, an active carboxylic acid derivative compound such as acid chloride, acid anhydride, dicarbonate, alkyl halide, vinyl alkyl ether, dihydro Although pyran, halocarboxylic acid alkyl ester, etc. are mentioned, it does not specifically limit.
  • an active carboxylic acid derivative compound such as acid chloride, acid anhydride, dicarbonate, alkyl halide, vinyl alkyl ether, dihydro
  • pyran halocarboxylic acid alkyl ester, etc.
  • the compound is dissolved or suspended in an aprotic solvent such as acetone, tetrahydrofuran (THF), propylene glycol monomethyl ether acetate or the like.
  • an aprotic solvent such as acetone, tetrahydrofuran (THF), propylene glycol monomethyl ether acetate or the like.
  • a vinyl alkyl ether such as ethyl vinyl ether or dihydropyran is added, and the reaction is carried out at 20 to 60 ° C. for 6 to 72 hours at atmospheric pressure in the presence of an acid catalyst such as pyridinium-p-toluenesulfonate.
  • the reaction solution is neutralized with an alkali compound and added to distilled water to precipitate a white solid.
  • the separated white solid is washed with distilled water and dried to replace the hydrogen atom of the hydroxyl group with an acid dissociable group. Can be obtained.
  • the compound having a hydroxyl group is dissolved or suspended in an aprotic solvent such as acetone, THF, propylene glycol monomethyl ether acetate or the like.
  • an alkyl halide such as ethyl chloromethyl ether or a halocarboxylic acid alkyl ester such as methyl adamantyl bromoacetate is added, and the reaction is carried out in the presence of an alkali catalyst such as potassium carbonate at 20 to 110 ° C. for 6 to 72 hours. .
  • the reaction solution is neutralized with an acid such as hydrochloric acid and added to distilled water to precipitate a white solid.
  • the separated white solid is washed with distilled water and dried, so that the hydrogen atom of the hydroxyl group becomes an acid-dissociable group. Substituted compounds can be obtained.
  • transduces an acid dissociable group not only after the condensation reaction of binaphthol and ketones but the stage before a condensation reaction may be sufficient. Moreover, you may carry out after manufacturing resin mentioned later.
  • the acid dissociable group refers to a characteristic group that is cleaved in the presence of an acid to generate a functional group that changes the solubility of an alkali-soluble group or the like.
  • the alkali-soluble group include a phenolic hydroxyl group, a carboxyl group, a sulfonic acid group, and a hexafluoroisopropanol group.
  • a phenolic hydroxyl group and a carboxyl group are preferable, and a phenolic hydroxyl group is particularly preferable from the viewpoint of alkali developability.
  • the acid dissociable group preferably has a property of causing a chain cleavage reaction in the presence of an acid from the viewpoint of improving the productivity of optical member formation.
  • a compound for introducing an acid crosslinkable group can be synthesized or easily obtained by a known method, and examples thereof include allyl halide, acrylic acid, methacrylic acid, acrylic acid halide, methacrylic acid halide, vinylbenzyl halide, epihalohydrin and the like. However, there is no particular limitation.
  • the compound is dissolved or suspended in an aprotic solvent such as acetone, tetrahydrofuran (THF), propylene glycol monomethyl ether acetate or the like.
  • an aprotic solvent such as acetone, tetrahydrofuran (THF), propylene glycol monomethyl ether acetate or the like.
  • epihalohydrin such as epichlorohydrin or epibromohydrin is added, and the reaction is performed at 0 to 60 ° C. for 6 to 72 hours at normal pressure in the presence of an acid catalyst such as hydrochloric acid.
  • the reaction solution is neutralized with an alkali compound and added to distilled water to precipitate a white solid.
  • the separated white solid is washed with distilled water and dried, so that the hydrogen atom of the hydroxyl group is replaced with an acid-crosslinkable group. Can be obtained.
  • the compound having a hydroxyl group is dissolved or suspended in an aprotic solvent such as acetone, THF, propylene glycol monomethyl ether acetate or the like.
  • an aprotic solvent such as acetone, THF, propylene glycol monomethyl ether acetate or the like.
  • allyl halides such as allyl chloride and allyl bromide
  • acrylic acid halides such as acrylic acid, methacrylic acid, acrylic acid chloride and acrylic acid bromide
  • methacrylic acid halides such as methacrylic acid chloride and methacrylic acid bromide
  • a vinylbenzyl halide such as benzyl bromide is added, and the reaction is carried out at 0 to 110 ° C.
  • the acid crosslinkable group refers to a characteristic group that reacts in the presence of a radical or an acid / alkali, and changes in solubility in an acid, an alkali, or an organic solvent used in a coating solvent or a developer.
  • the acid crosslinkable group include an allyl group, a (meth) acryloyl group, a vinyl group, an epoxy group, an alkoxymethyl group, and a cyanato group. If the reaction is performed in the presence of a radical or an acid / alkali, It is not limited.
  • the acid crosslinkable group preferably has a property of causing a chain cleavage reaction in the presence of an acid from the viewpoint of improving the productivity in forming the optical member.
  • the compound represented by the formula (1) can be used by being contained in an optical member-forming composition.
  • a resin obtained using the compound represented by the formula (1) as a monomer can be used by containing it in the optical member-forming composition.
  • the resin is obtained, for example, by reacting the compound represented by the formula (1) with a compound having a crosslinking reactivity.
  • Examples of the resin obtained using the compound represented by the formula (1) as a monomer include those having a structure represented by the following formula (3). That is, the optical member forming composition in the present embodiment may contain a resin having a structure represented by the following formula (3).
  • L is a linear or branched alkylene group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or a single bond.
  • R 0 , R 1 , R 2 to R 5 , m 2 and m 3 , m 4 and m 5 , p 2 to p 5 , and n are as defined in the formula (1).
  • m 2 , m 3 , m 4 and m 5 are not simultaneously 0, and at least one of R 2 to R 5 is a hydroxyl group or a hydrogen atom of the hydroxyl group substituted with an acid crosslinkable group or an acid dissociable group Group.
  • the resin in the present embodiment is obtained by reacting the compound represented by the above formula (1) with a compound having crosslinking reactivity.
  • a compound having a crosslinking reactivity a known compound can be used without particular limitation as long as the compound represented by the formula (1) can be oligomerized or polymerized. Specific examples thereof include, but are not limited to, aldehydes, ketones, carboxylic acids, carboxylic acid halides, halogen-containing compounds, amino compounds, imino compounds, isocyanates, unsaturated hydrocarbon group-containing compounds, and the like.
  • the resin having the structure represented by the formula (3) include, for example, a condensation reaction of the compound represented by the formula (1) with an aldehyde and / or a ketone having a crosslinking reactivity. And a novolak resin.
  • aldehyde for example, formaldehyde, trioxane, paraformaldehyde, benzaldehyde, acetaldehyde, propylaldehyde, phenylacetaldehyde, phenylpropylaldehyde, hydroxybenzaldehyde
  • examples thereof include, but are not limited to, chlorobenzaldehyde, nitrobenzaldehyde, methylbenzaldehyde, ethylbenzaldehyde, butylbenzaldehyde, biphenylaldehyde, naphthaldehyde, anthracenecarbaldehyde, phenanthrenecarbaldehyde, pyrenecarbaldehyde, and furfural.
  • ketones include the aforementioned ketones. Among these, formaldehyde is more preferable. In addition, these aldehydes and / or ketones can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • the amount of the aldehyde and / or ketone used is not particularly limited, but is preferably 0.2 to 5 moles, more preferably 0.5 moles relative to 1 mole of the compound represented by the formula (1). ⁇ 2 moles.
  • an acid catalyst can be used.
  • the acid catalyst used here can be appropriately selected from known ones and is not particularly limited.
  • As such an acid catalyst inorganic acids and organic acids are widely known.
  • inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, hydrobromic acid, hydrofluoric acid; oxalic acid, malonic acid, succinic acid, Adipic acid, sebacic acid, citric acid, fumaric acid, maleic acid, formic acid, p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, trifluoroacetic acid, dichloroacetic acid, trichloroacetic acid, trifluoromethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, Organic acids such as naphthalenedisulfonic acid; Lewis acids such as zinc chloride, aluminum chloride, iron chloride, and boron trifluoride; solid acids such as silicotungstic acid, phosphotungstic acid, silicomolybdic acid, and phosphomolybdic acid However, it is not particularly limited to these.
  • an organic acid and a solid acid are preferable from the viewpoint of production, and hydrochloric acid or sulfuric acid is preferable from the viewpoint of production such as availability and ease of handling.
  • an acid catalyst 1 type can be used individually or in combination of 2 or more types.
  • the amount of the acid catalyst used can be appropriately set according to the raw material to be used, the type of the catalyst, and further the reaction conditions, and is not particularly limited, but is 0.01 to 100 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the reaction raw material. It is preferable that However, indene, hydroxyindene, benzofuran, hydroxyanthracene, acenaphthylene, biphenyl, bisphenol, trisphenol, dicyclopentadiene, tetrahydroindene, 4-vinylcyclohexene, norbornadiene, 5-vinylnorborna-2-ene, ⁇ -pinene, ⁇ -pinene In the case of a copolymerization reaction with a compound having a nonconjugated double bond such as limonene, aldehydes are not necessarily required.
  • a reaction solvent can be used in the condensation reaction between the compound represented by the formula (1) and the aldehyde and / or ketone.
  • the reaction solvent in this polycondensation can be appropriately selected from known solvents and is not particularly limited. Examples thereof include water, methanol, ethanol, propanol, butanol, tetrahydrofuran, dioxane, and mixed solvents thereof. Can be mentioned.
  • a solvent can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • the amount of these solvents used can be appropriately set according to the types of raw materials and catalysts used, and further the reaction conditions, and is not particularly limited, but is in the range of 0 to 2000 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the reactive raw materials. It is preferable that Furthermore, the reaction temperature can be appropriately selected according to the reactivity of the reaction raw material, and is not particularly limited, but is usually in the range of 10 to 200 ° C.
  • the reaction method can be appropriately selected from known methods, and is not particularly limited.
  • reaction method may be a method in which the compound represented by the above formula (1), the aldehyde and / or ketone, and a catalyst are charged together, The method of dripping the compound represented by the said Formula (1), an aldehyde, and / or ketones in catalyst presence is mentioned.
  • the obtained compound can be isolated according to a conventional method, and is not particularly limited.
  • a general method such as raising the temperature of the reaction vessel to 130 to 230 ° C. and removing volatile components at about 1 to 50 mmHg is adopted.
  • the novolak resin as the target product can be isolated.
  • the resin having the structure represented by the formula (3) may be a homopolymer of the compound represented by the formula (1), but is a copolymer with other phenols. May be.
  • the copolymerizable phenols include phenol, cresol, dimethylphenol, trimethylphenol, butylphenol, phenylphenol, diphenylphenol, naphthylphenol, resorcinol, methylresorcinol, catechol, butylcatechol, methoxyphenol, methoxyphenol, Although propylphenol, pyrogallol, thymol, etc. are mentioned, it is not specifically limited to these.
  • the resin having the structure represented by the formula (3) may be copolymerized with a polymerizable monomer other than the above-described phenols.
  • the copolymerization monomer include naphthol, methylnaphthol, methoxynaphthol, dihydroxynaphthalene, indene, hydroxyindene, benzofuran, hydroxyanthracene, acenaphthylene, biphenyl, bisphenol, trisphenol, dicyclopentadiene, tetrahydroindene, 4-vinylcyclohexene.
  • the resin having the structure represented by the formula (3) is a binary or more (for example, a quaternary system) copolymer of the compound represented by the formula (1) and the above-described phenols. Even if it is a binary or more (for example, 2-4 quaternary) copolymer of the compound represented by the formula (1) and the above-mentioned copolymerization monomer, it is represented by the formula (1). It may be a ternary or more (for example, ternary to quaternary) copolymer of the above compound, the above-mentioned phenols, and the above-mentioned copolymerization monomer.
  • the molecular weight of the resin having the structure represented by the formula (3) is not particularly limited, but the polystyrene equivalent weight average molecular weight (Mw) is preferably 500 to 30,000, more preferably 750 to 20,000. Further, from the viewpoint of enhancing the crosslinking efficiency and suppressing the volatile components in the baking, the resin having the structure represented by the formula (3) has a dispersity (weight average molecular weight Mw / number average molecular weight Mn) of 1.2. It is preferably within the range of ⁇ 7.
  • said Mw and Mn say the weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (Mn) of polystyrene conversion by gel permeation chromatography (GPC) analysis.
  • the resin having the structure represented by the formula (3) is preferably highly soluble in a solvent from the viewpoint of easier application of a wet process. More specifically, when 1-methoxy-2-propanol (PGME) and / or propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) is used as a solvent, the solubility in the solvent is preferably 10% by mass or more.
  • the solubility in PGM and / or PGMEA is defined as “resin mass ⁇ (resin mass + solvent mass) ⁇ 100 (mass%)”.
  • the solubility of the resin in PGMEA is “10 mass% or more”, and when it is not dissolved, it is “less than 10 mass%”.
  • the compound represented by the above formula (0), the compound represented by the formula (0-1), and the resin obtained using the compound as a monomer are the compound represented by the above formula (1) and It can manufacture according to the manufacturing method of resin obtained as a monomer.
  • the compound (0-1) in the present embodiment is preferably a compound represented by the following formula (2) from the viewpoint of heat resistance and solvent solubility.
  • R 0A is a hydrogen atom.
  • R 1A is an n A valent group having 1 to 60 carbon atoms or a single bond
  • R 2A each independently has an optionally substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituent.
  • an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, a halogen atom, a hydroxyl group or a group in which a hydrogen atom of a hydroxyl group is substituted with an acid dissociable group and may be the same or different in the same naphthalene ring or benzene ring. May be.
  • the alkyl group, the alkenyl group, and the aryl group may include an ether bond, a ketone bond, or an ester bond.
  • at least one of R 2A is a hydroxyl group or a group in which a hydrogen atom of the hydroxyl group is substituted with an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • n A is an integer of 1 to 4.
  • the structural formulas in n A [] may be the same or different.
  • X A each independently represents an oxygen atom, a sulfur atom, a single bond or no bridge.
  • X A is, because of the tendency to exhibit excellent heat resistance, is preferably an oxygen atom or a sulfur atom, more preferably oxygen atom.
  • X A in terms of solubility, it is preferable that the non-crosslinked.
  • m 2A is each independently an integer of 0 to 7. However, at least one m 2A is an integer of 1 to 7.
  • q A is each independently 0 or 1.
  • An alkanepropyl group having 2 to 60 carbon atoms, and when n 4, an alkanetetrayl group having 3 to 60 carbon atoms.
  • Examples of the n-valent group include those having a linear hydrocarbon group, a branched hydrocarbon group, or an alicyclic hydrocarbon group.
  • the alicyclic hydrocarbon group includes a bridged alicyclic hydrocarbon group.
  • the n-valent group may have an aromatic group having 6 to 60 carbon atoms.
  • the n-valent hydrocarbon group may have an alicyclic hydrocarbon group, a double bond, a hetero atom, or an aromatic group having 6 to 60 carbon atoms.
  • the alicyclic hydrocarbon group includes a bridged alicyclic hydrocarbon group.
  • the n-valent hydrocarbon group may have an alicyclic hydrocarbon group, a double bond, a hetero atom, or an aromatic group having 6 to 30 carbon atoms.
  • the alicyclic hydrocarbon group includes a bridged alicyclic hydrocarbon group.
  • the compound represented by the above formula (2) has a high refractive index and has a relatively low molecular weight, but has high heat resistance due to the rigidity of the structure, and therefore can be used even under high temperature baking conditions. Moreover, since the solubility with respect to a safe solvent is high, crystallinity is suppressed, and heat resistance and etching resistance are favorable, the optical member formation composition containing the compound represented by said Formula (2) is a favorable optical member Shape can be given. Further, since coloring is relatively suppressed even by a wide range of heat treatment from low temperature to high temperature, it is useful as various optical member forming compositions.
  • Optical parts include film and sheet parts, plastic lenses (prism lenses, lenticular lenses, micro lenses, Fresnel lenses, viewing angle control lenses, contrast enhancement lenses, etc.), retardation films, electromagnetic shielding films, It is useful as a prism, an optical fiber, a solder resist for flexible printed wiring, a plating resist, an interlayer insulating film for multilayer printed wiring boards, and a photosensitive optical waveguide.
  • the compound represented by the above formula (2) is preferably a compound represented by the following formula (2-1) from the viewpoint of easy crosslinking and solubility in an organic solvent.
  • R 0A , R 1A , n A and q A and X A have the same meaning as described in the above formula (2).
  • R 3A each independently represents a halogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted group.
  • An alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms which may have a group, and may be the same or different in the same naphthalene ring or benzene ring.
  • the alkyl group, the alkenyl group, and the aryl group may include an ether bond, a ketone bond, or an ester bond.
  • R 4A is independently a hydrogen atom, an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • m 6A is each independently an integer of 0 to 5.
  • the compound represented by the above formula (2-1) is preferably a compound represented by the following formula (2a) from the viewpoint of raw material supply.
  • the compound represented by the formula (2-1) is more preferably a compound represented by the following formula (2b) from the viewpoint of solubility in an organic solvent.
  • X A , R 0A , R 1A , R 3A , R 4A , m 6A and n A are as defined in the above formula (2-1).
  • the compound represented by the above formula (2-1) is more preferably a compound represented by the following formula (2c) from the viewpoint of solubility in an organic solvent.
  • the compound represented by the formula (2) is represented by the following formulas (BiN-1) to (BiN-4) or (XiN-1) to (XiN-3) from the viewpoint of further solubility in an organic solvent. It is particularly preferred that the compound be
  • the compound represented by formula (2) in the present embodiment can be appropriately synthesized by applying a known technique, and the synthesis technique is not particularly limited.
  • the compound represented by the above formula (2) can be obtained by subjecting phenols, naphthols or anthraceneol and a corresponding aldehyde to a polycondensation reaction under an acid catalyst under normal pressure.
  • an acid crosslinkable group or an acid dissociable group can be introduced into at least one phenolic hydroxyl group of the compound by a known method. Moreover, it can also carry out under pressure as needed.
  • the phenols are not particularly limited, and examples thereof include phenol, methylphenol, methoxybenzene, catechol, resorcinol, hydroquinone, and trimethylhydroquinone.
  • the naphthols are not particularly limited, and examples thereof include naphthol, methyl naphthol, methoxy naphthol, naphthalene diol, etc.
  • naphthalene diol is preferably used from the viewpoint that a xanthene structure can be easily formed. .
  • aldehydes examples include formaldehyde, trioxane, paraformaldehyde, benzaldehyde, acetaldehyde, propylaldehyde, phenylacetaldehyde, phenylpropylaldehyde, hydroxybenzaldehyde, chlorobenzaldehyde, nitrobenzaldehyde, methylbenzaldehyde, ethylbenzaldehyde, butylbenzaldehyde, biphenylaldehyde, Examples include naphthaldehyde, anthracene carbaldehyde, phenanthrene carbaldehyde, pyrene carbaldehyde, furfural, and the like, but are not limited thereto.
  • benzaldehyde phenylacetaldehyde, phenylpropylaldehyde, hydroxybenzaldehyde, chlorobenzaldehyde, nitrobenzaldehyde, methylbenzaldehyde, ethylbenzaldehyde, butylbenzaldehyde, cyclohexylbenzaldehyde, biphenylaldehyde, naphthaldehyde, anthracene Carbaldehyde, phenanthrenecarbaldehyde, pyrenecarbaldehyde and furfural are preferably used.
  • benzaldehyde From the viewpoint of improving etching resistance, benzaldehyde, hydroxybenzaldehyde, chlorobenzaldehyde, nitrobenzaldehyde, methylbenzaldehyde, ethylbenzaldehyde, butylbenzaldehyde, Hexyl benzaldehyde, biphenyl aldehyde, naphthaldehyde, anthracene carbaldehyde, phenanthrene carbaldehyde, pyrene carbaldehyde, it is preferable to use a furfural. It is preferable to use an aldehyde having an aromatic ring as the aldehyde from the viewpoint of having both high heat resistance and high etching resistance.
  • the acid catalyst used in the above reaction can be appropriately selected from known ones and is not particularly limited.
  • the acid catalyst can be appropriately selected from known inorganic acids and organic acids.
  • inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, hydrobromic acid and hydrofluoric acid; oxalic acid, formic acid, p-toluenesulfone Acids, organic acids such as methanesulfonic acid, trifluoroacetic acid, trifluoromethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, naphthalenedisulfonic acid; Lewis acids such as zinc chloride, aluminum chloride, iron chloride, boron trifluoride; or Solid acids such as silicotungstic acid, phosphotungstic acid, silicomolybdic acid or phosphomolybdic acid can be mentioned.
  • hydrochloric acid or sulfuric acid from the viewpoint of production such as availability and
  • a reaction solvent may be used.
  • the reaction solvent is not particularly limited as long as the reaction between the aldehyde to be used and the naphthol proceeds, but for example, water, methanol, ethanol, propanol, butanol, tetrahydrofuran, dioxane, or a mixed solvent thereof can be used.
  • the amount of the reaction solvent is not particularly limited and is, for example, in the range of 0 to 2000 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the reaction raw material.
  • the reaction temperature is not particularly limited and can be appropriately selected according to the reactivity of the reaction raw material, but is preferably in the range of 10 to 200 ° C. From the viewpoint of synthesizing the compound represented by the formula (2) in the present embodiment with good selectivity, the temperature is preferably lower and more preferably in the range of 10 to 60 ° C.
  • the reaction method is not particularly limited, and examples thereof include a method in which naphthols and the like, aldehydes and a catalyst are charged at once, and a method in which naphthols and aldehydes are dropped in the presence of a catalyst.
  • the temperature of the reaction kettle can be raised to 130-230 ° C., and volatile matter can be removed at about 1-50 mmHg. .
  • the amount of the raw material is not particularly limited. For example, 2 mol to excess of naphthol and the like and 0.001 to 1 mol of acid catalyst are used with respect to 1 mol of aldehyde, and 20 to 60 ° C. at normal pressure. For about 20 minutes to 100 hours.
  • the target product is isolated by a known method.
  • the method for isolating the target product is not particularly limited.
  • the reaction solution is concentrated, pure water is added to precipitate the reaction product, and after cooling to room temperature, the product is separated by filtration.
  • the product can be filtered and dried, and then separated and purified from by-products by column chromatography, followed by solvent distillation, filtration and drying to isolate the target compound.
  • an acid dissociable group or an acid crosslinkable group can be introduced into at least one phenolic hydroxyl group of the compound as follows.
  • a compound for introducing an acid dissociable group or an acid crosslinkable group can be synthesized or easily obtained by a known method.
  • an active carboxylic acid derivative compound such as an acid chloride, an acid anhydride, or a dicarbonate, an alkyl halide, Vinyl alkyl ether, dihydropyran, halocarboxylic acid alkyl ester and the like can be mentioned, but these are not particularly limited.
  • the compound is dissolved or suspended in an aprotic solvent such as acetone, tetrahydrofuran (THF), propylene glycol monomethyl ether acetate or the like.
  • an aprotic solvent such as acetone, tetrahydrofuran (THF), propylene glycol monomethyl ether acetate or the like.
  • a vinyl alkyl ether such as ethyl vinyl ether or dihydropyran is added, and the reaction is carried out at 20 to 60 ° C. for 6 to 72 hours at atmospheric pressure in the presence of an acid catalyst such as pyridinium-p-toluenesulfonate.
  • the reaction solution is neutralized with an alkali compound and added to distilled water to precipitate a white solid.
  • the separated white solid is washed with distilled water and dried to replace the hydrogen atom of the hydroxyl group with an acid dissociable group. Can be obtained.
  • the compound having a hydroxyl group is dissolved or suspended in an aprotic solvent such as acetone, THF, propylene glycol monomethyl ether acetate or the like.
  • an alkyl halide such as ethyl chloromethyl ether or a halocarboxylic acid alkyl ester such as methyl adamantyl bromoacetate is added, and the reaction is carried out in the presence of an alkali catalyst such as potassium carbonate at 20 to 110 ° C. for 6 to 72 hours. .
  • the reaction solution is neutralized with an acid such as hydrochloric acid and added to distilled water to precipitate a white solid.
  • the acid dissociable group, the acid crosslinkable group, and the compound for introducing them are the same as those described in the compound represented by the formula (1).
  • the optical member-forming composition in the present embodiment may contain a compound represented by the formula (2), and contains a resin obtained using the compound represented by the formula (2) as a monomer. It may be.
  • the resin is obtained, for example, by reacting the compound represented by the formula (2) with a compound having a crosslinking reactivity.
  • Examples of the resin obtained using the compound represented by the formula (2) as a monomer include those having a structure represented by the following formula (4). That is, the optical member forming composition in the present embodiment may contain a resin having a structure represented by the following formula (4).
  • L is a linear or branched alkylene group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent, or a single bond.
  • R 0A , R 1A , R 2A , m 2A , n A , q A and X A are the same as those in the formula (2),
  • n A is an integer of 2 or more
  • the structural formulas in n A [] may be the same or different
  • at least one m 2A is an integer of 1 to 6, and at least one of R 2A
  • One is a group in which a hydroxyl group or a hydrogen atom of the hydroxyl group is substituted with an acid crosslinkable group or an acid dissociable group.
  • the resin in the present embodiment is obtained by reacting the compound represented by the above formula (2) with a compound having crosslinking reactivity.
  • a known compound can be used without particular limitation as long as the compound represented by the formula (2) can be oligomerized or polymerized. Specific examples thereof include, but are not limited to, aldehydes, ketones, carboxylic acids, carboxylic acid halides, halogen-containing compounds, amino compounds, imino compounds, isocyanates, unsaturated hydrocarbon group-containing compounds, and the like.
  • the resin having the structure represented by the formula (4) include, for example, a condensation reaction of the compound represented by the formula (2) with an aldehyde and / or a ketone having a crosslinking reactivity, and the like. And a novolak resin.
  • aldehyde for example, formaldehyde, trioxane, paraformaldehyde, benzaldehyde, acetaldehyde, propylaldehyde, phenylacetaldehyde, phenylpropylaldehyde, hydroxybenzaldehyde
  • examples thereof include, but are not limited to, chlorobenzaldehyde, nitrobenzaldehyde, methylbenzaldehyde, ethylbenzaldehyde, butylbenzaldehyde, biphenylaldehyde, naphthaldehyde, anthracenecarbaldehyde, phenanthrenecarbaldehyde, pyrenecarbaldehyde, and furfural.
  • ketones include the aforementioned ketones. Among these, formaldehyde is more preferable. In addition, these aldehydes and / or ketones can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • the amount of the aldehyde and / or ketone used is not particularly limited, but is preferably 0.2 to 5 mol, more preferably 1 mol with respect to 1 mol of the compound represented by the formula (2). 0.5 to 2 moles.
  • an acid catalyst can be used in the condensation reaction between the compound represented by the formula (2) and the aldehyde and / or ketone.
  • the acid catalyst used here can be appropriately selected from known ones and is not particularly limited.
  • As such an acid catalyst inorganic acids and organic acids are widely known.
  • inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, hydrobromic acid, hydrofluoric acid; oxalic acid, malonic acid, succinic acid, Adipic acid, sebacic acid, citric acid, fumaric acid, maleic acid, formic acid, p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, trifluoroacetic acid, dichloroacetic acid, trichloroacetic acid, trifluoromethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, Organic acids such as naphthalenedisulfonic acid; Lewis acids such as zinc chloride, aluminum chloride, iron chloride, and boron trifluoride; solid acids such as silicotungstic acid, phosphotungstic acid, silicomolybdic acid, and phosphomolybdic acid However, it is not particularly limited to these.
  • an organic acid or a solid acid is preferable from the viewpoint of production, and hydrochloric acid or sulfuric acid is preferable from the viewpoint of production such as availability and ease of handling.
  • an acid catalyst 1 type can be used individually or in combination of 2 or more types.
  • the amount of the acid catalyst used can be appropriately set according to the raw material to be used, the type of catalyst to be used, and further the reaction conditions, and is not particularly limited. It is preferable that it is a mass part.
  • aldehydes are not necessarily required.
  • a reaction solvent can be used in the condensation reaction between the compound represented by the formula (2) and the aldehyde and / or ketone.
  • the reaction solvent in this polycondensation can be appropriately selected from known solvents and is not particularly limited. Examples thereof include water, methanol, ethanol, propanol, butanol, tetrahydrofuran, dioxane, and mixed solvents thereof. Can be mentioned.
  • a solvent can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • the amount of these solvents used can be appropriately set according to the raw material used, the type of catalyst used, and the reaction conditions, and is not particularly limited, but is 0 to 2000 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the reaction raw material. It is preferable that it is the range of these.
  • the reaction temperature can be appropriately selected according to the reactivity of the reaction raw material, and is not particularly limited, but is usually in the range of 10 to 200 ° C.
  • the reaction method can be appropriately selected from known methods and is not particularly limited.
  • reaction method may be a method in which the compound represented by the above formula (2), the aldehyde and / or ketone, and a catalyst are charged together, The method of dripping the compound represented by the said Formula (2), an aldehyde, and / or ketones in catalyst presence is mentioned.
  • the obtained compound can be isolated according to a conventional method, and is not particularly limited.
  • a general method such as raising the temperature of the reaction vessel to 130 to 230 ° C. and removing volatile components at about 1 to 50 mmHg is adopted.
  • the novolak resin as the target product can be isolated.
  • the resin having the structure represented by the formula (4) may be a homopolymer of the compound represented by the formula (2), but is a copolymer with other phenols. May be.
  • the copolymerizable phenols include phenol, cresol, dimethylphenol, trimethylphenol, butylphenol, phenylphenol, diphenylphenol, naphthylphenol, resorcinol, methylresorcinol, catechol, butylcatechol, methoxyphenol, methoxyphenol, Although propylphenol, pyrogallol, thymol, etc. are mentioned, it is not specifically limited to these.
  • the resin having the structure represented by the formula (4) may be copolymerized with a polymerizable monomer other than the above-described phenols.
  • the copolymerization monomer include naphthol, methylnaphthol, methoxynaphthol, dihydroxynaphthalene, indene, hydroxyindene, benzofuran, hydroxyanthracene, acenaphthylene, biphenyl, bisphenol, trisphenol, dicyclopentadiene, tetrahydroindene, 4-vinylcyclohexene.
  • the resin having the structure represented by the above formula (4) is a binary or more (for example, 2-4 quaternary) copolymer of the compound represented by the above formula (2) and the above-described phenols. Even in the case of a binary or more (for example, 2-4 quaternary) copolymer of the compound represented by the formula (2) and the above-described copolymerization monomer, it is represented by the formula (2). It may be a ternary or more (for example, ternary to quaternary) copolymer of the above compound, the above-mentioned phenols, and the above-mentioned copolymerization monomer.
  • the molecular weight of the resin having the structure represented by the formula (4) is not particularly limited, but the polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) is preferably 500 to 30,000, more preferably 750 to 20,000. Further, from the viewpoint of increasing the crosslinking efficiency and suppressing the volatile components in the baking, the resin having the structure represented by the formula (4) has a dispersity (weight average molecular weight Mw / number average molecular weight Mn) of 1.2. It is preferably within the range of ⁇ 7.
  • the resin having the structure represented by the formula (4) is preferably highly soluble in a solvent from the viewpoint of easier application of a wet process. More specifically, when 1-methoxy-2-propanol (PGME) and / or propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) is used as a solvent, the solubility in the solvent is preferably 10% by mass or more.
  • the solubility in PGM and / or PGMEA is defined as “resin mass ⁇ (resin mass + solvent mass) ⁇ 100 (mass%)”.
  • the solubility of the resin in PGMEA is “10 mass% or more”, and when it is not dissolved, it is “less than 10 mass%”.
  • the optical member-forming composition in this embodiment includes a compound represented by the above formula (0), a compound represented by the formula (0-1), a compound represented by the formula (1), and a formula (2). And at least one selected from the group consisting of resins obtained by using the above compounds as monomers (hereinafter also collectively referred to as “component (A)”).
  • optical member-forming composition In addition to containing any one or more of the components (A) as a solid component, the optical member-forming composition of the present embodiment may contain the components described below.
  • the optical member forming composition in the present embodiment preferably contains a solvent.
  • the solvent include, but are not limited to, ethylene glycol monoalkyl ether acetates such as ethylene glycol monomethyl ether acetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, ethylene glycol mono-n-propyl ether acetate, and ethylene glycol mono-n-butyl ether acetate.
  • Ethylene glycol monoalkyl ethers such as ethylene glycol monomethyl ether and ethylene glycol monoethyl ether; propylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monoethyl ether acetate (PGMEA), propylene glycol mono-n-propyl ether acetate, propylene glycol mono -Propylene glycol such as n-butyl ether acetate Monoalkyl ether acetates; propylene glycol monoalkyl ethers such as propylene glycol monomethyl ether (PGME) and propylene glycol monoethyl ether; methyl lactate, ethyl lactate, n-propyl lactate, n-butyl lactate, n-amyl lactate, etc.
  • Lactate esters aliphatic carboxylic acid esters such as methyl acetate, ethyl acetate, n-propyl acetate, n-butyl acetate, n-amyl acetate, n-hexyl acetate, methyl propionate, ethyl propionate; Methyl propionate, ethyl 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, methyl 3-methoxy-2-methylpropionate, 3-methoxybutyl acetate, 3-methyl-3-methoxybutyl A
  • Other esters such as tate, butyl 3-methoxy-3-methylpropionate, butyl 3-methoxy-3-methylbutyrate, methyl acetoacetate, methyl pyruvate, ethyl pyruvate; aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene Ketones such as methyl
  • the solvent is preferably a safety solvent, more preferably at least one selected from PGMEA, PGME, CHN, CPN, 2-heptanone, anisole, butyl acetate, ethyl propionate and ethyl lactate, and more preferably PGMEA , PGME and CHN.
  • the amount of the solid component and the amount of the solvent are not particularly limited, but 1 to 80% by mass of the solid component and 20% of the solvent with respect to 100% by mass of the total mass of the solid component and the solvent. It is preferably ⁇ 99% by mass, more preferably 1 to 50% by mass of the solid component and 50 to 99% by mass of the solvent, further preferably 2 to 40% by mass of the solid component and 60 to 98% by mass of the solvent, and particularly preferably. Is 2 to 10% by mass of the solid component and 90 to 98% by mass of the solvent.
  • the optical member forming composition of the present embodiment is selected from the group consisting of an acid generator (C), an acid crosslinking agent (G), an acid diffusion controller (E), and other components (F) as other solid components. It may contain at least one kind.
  • solid component refers to a component other than a solvent.
  • the content of the component (A) is not particularly limited, but is a solid component (component (A), acid generator (C), acid cross-linking agent (G), acid diffusion control.
  • the total amount of solid components optionally used such as the agent (E) and other components (F), the same shall apply hereinafter)) is preferably 50 to 99.4% by mass, more preferably 55 to 90% by mass, More preferably, it is 60 to 80% by mass, and particularly preferably 60 to 70% by mass.
  • the content of the component (A) is 50% by mass or more, the refractive index tends to be good, and when it is 99.4% by mass or less, the member tends to be a good shape.
  • the said content means the total amount with a compound and resin derived from the compound.
  • the optical member-forming composition of the present embodiment preferably contains one or more acid generators (C) that generate an acid directly or indirectly by heat.
  • the content of the acid generator (C) is preferably 0.001 to 49% by mass, more preferably 1 to 40% by mass, and more preferably 3 to 30% by mass based on the total mass of the solid component. Is more preferably 10 to 25% by mass.
  • the refractive index tends to be higher.
  • the acid generation method is not particularly limited as long as the acid is generated in the system. If an excimer laser is used instead of ultraviolet rays such as g-line and i-line, finer processing becomes possible. Further, if electron beams, extreme ultraviolet rays, X-rays, and ion beams are used as high-energy rays, finer processing is possible. Processing becomes possible.
  • the acid generator (C) is not particularly limited, and at least one selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (8-1) to (8-8) from the viewpoint of a good amount of acid generated. Preferably it is a seed.
  • R 13 s may be the same or different and each independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or A cyclic alkoxy group, a hydroxyl group, or a halogen atom, and X ⁇ is a sulfonate ion or a halide ion having an alkyl group, an aryl group, a halogen-substituted alkyl group, or a halogen-substituted aryl group.
  • the compound represented by the formula (8-1) includes triphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate, triphenylsulfonium nonafluoro-n-butanesulfonate, diphenyltolylsulfonium nonafluoro-n-butanesulfonate, triphenylsulfonium perfluoro-n- Octane sulfonate, diphenyl-4-methylphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate, di-2,4,6-trimethylphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate, diphenyl-4-t-butoxyphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate, diphenyl-4-t-butoxyphenyl Sulfonium nonafluoro-n-butanesulfonate, diphenyl-4-hydroxyphenylsulfonium trifluorometa Sulfon
  • R 14 s may be the same or different and each independently represents a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic group. An alkoxy group, a hydroxyl group or a halogen atom is shown.
  • X ⁇ has the same meaning as in formula (8-1).
  • the compound represented by the formula (8-2) includes bis (4-t-butylphenyl) iodonium trifluoromethanesulfonate, bis (4-t-butylphenyl) iodonium nonafluoro-n-butanesulfonate, bis (4-t -Butylphenyl) iodonium perfluoro-n-octanesulfonate, bis (4-t-butylphenyl) iodonium-p-toluenesulfonate, bis (4-t-butylphenyl) iodoniumbenzenesulfonate, bis (4-t-butylphenyl) ) Iodonium-2-trifluoromethylbenzenesulfonate, bis (4-tert-butylphenyl) iodonium-4-trifluoromethylbenzenesulfonate, bis (4-tert-butylphenyl) iodonium-2,4-
  • Q is an alkylene group, an arylene group or an alkoxylene group
  • R 15 is an alkyl group, an aryl group, a halogen-substituted alkyl group or a halogen-substituted aryl group.
  • the compound represented by the formula (8-3) includes N- (trifluoromethylsulfonyloxy) succinimide, N- (trifluoromethylsulfonyloxy) phthalimide, N- (trifluoromethylsulfonyloxy) diphenylmaleimide, N- ( Trifluoromethylsulfonyloxy) bicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide, N- (trifluoromethylsulfonyloxy) naphthylimide, N- (10-camphorsulfonyloxy) Succinimide, N- (10-camphorsulfonyloxy) phthalimide, N- (10-camphorsulfonyloxy) diphenylmaleimide, N- (10-camphorsulfonyloxy) bicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2 , 3-Dicarboximide, N (10-camphorsulfonyloxy) naph
  • R 16 s may be the same or different and each independently represents an optionally substituted linear, branched or cyclic alkyl group, an optionally substituted aryl group, A heteroaryl group substituted with or an aralkyl group optionally substituted.
  • the compound represented by the formula (8-4) is diphenyl disulfone, di (4-methylphenyl) disulfone, dinaphthyl disulfone, di (4-tert-butylphenyl) disulfone, di (4-hydroxyphenyl) disulfone. , Di (3-hydroxynaphthyl) disulfone, di (4-fluorophenyl) disulfone, di (2-fluorophenyl) disulfone and di (4-trifluoromethylphenyl) disulfone It is preferable.
  • R 17 may be the same or different and each independently represents an optionally substituted linear, branched or cyclic alkyl group, an optionally substituted aryl group, optionally It is a substituted heteroaryl group or an optionally substituted aralkyl group.
  • the compound represented by the formula (8-5) is ⁇ - (methylsulfonyloxyimino) -phenylacetonitrile, ⁇ - (methylsulfonyloxyimino) -4-methoxyphenylacetonitrile, ⁇ - (trifluoromethylsulfonyloxyimino).
  • R 18 may be the same or different and each independently represents a halogenated alkyl group having one or more chlorine atoms and one or more bromine atoms.
  • the halogenated alkyl group preferably has 1 to 5 carbon atoms.
  • R 19 and R 20 each independently represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, or an isopropyl group; A cycloalkyl group such as a cyclopentyl group and a cyclohexyl group; an alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms such as a methoxy group, an ethoxy group and a propoxy group; or an aryl group such as a phenyl group, a toluyl group and a naphthyl group, preferably a carbon number 6 to 10 aryl groups.
  • L 19 and L 20 are each independently an organic group having a 1,2-naphthoquinonediazide group.
  • Specific examples of the organic group having a 1,2-naphthoquinonediazide group include a 1,2-naphthoquinonediazide-4-sulfonyl group, a 1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonyl group, and a 1,2-naphthoquinonediazide- Preferred examples include 1,2-quinonediazidosulfonyl groups such as 6-sulfonyl group.
  • 1,2-naphthoquinonediazido-4-sulfonyl group and 1,2-naphthoquinonediazide-5-sulfonyl group are preferable.
  • s 1 is independently an integer of 1 to 3
  • s 2 is independently an integer of 0 to 4
  • J 19 is a single bond, a polymethylene group having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkylene group, a phenylene group, a group represented by the following formula (8-7-1), a carbonyl group, an ester group, an amide group or an ether group, Y 19 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, and X 20 each independently represents a group represented by the following formula (8-8-1).
  • Z 22 each independently represents an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group
  • R 22 represents an alkyl group, a cycloalkyl group or an alkoxyl group
  • r represents 0 to It is an integer of 3.
  • Other acid generators include bis (p-toluenesulfonyl) diazomethane, bis (2,4-dimethylphenylsulfonyl) diazomethane, bis (tert-butylsulfonyl) diazomethane, bis (n-butylsulfonyl) diazomethane, bis (isobutyl) Sulfonyl) diazomethane, bis (isopropylsulfonyl) diazomethane, bis (n-propylsulfonyl) diazomethane, bis (cyclohexylsulfonyl) diazomethane, bis (isopropylsulfonyl) diazomethane, 1,3-bis (cyclohexylsulfonylazomethylsulfonyl) propane, 1, 4-bis (phenylsulfonylazomethylsulfonyl) butane, 1,6-bis (phen
  • an acid generator having an aromatic ring is preferable from the viewpoint of heat resistance, and an acid generator represented by the formula (8-1) or (8-2) is more preferable.
  • X ⁇ in the formula (8-1) or (8-2) is an acid generator having a sulfonate ion having an aryl group or a halogen-substituted aryl group.
  • an acid generator having a sulfonate ion having an aryl group More preferred is an acid generator having a sulfonate ion having an aryl group, and more preferred are diphenyltrimethylphenylsulfonium-p-toluenesulfonate, triphenylsulfonium-p-toluenesulfonate, triphenylsulfonium trifluoromethanesulfone. Nato and triphenylsulfonium nonafluoromethanesulfonate are particularly preferred.
  • the acid generator (C) may be used alone or in combination of two or more.
  • the optical member-forming composition of the present embodiment preferably contains at least one acid crosslinking agent (G) as an additive for increasing the strength of the structure.
  • the acid crosslinking agent (G) is a compound capable of crosslinking the component (A) in the molecule or between molecules in the presence of the acid generated from the acid generator (C).
  • the acid crosslinking agent (G) is not particularly limited, and examples thereof include compounds having one or more groups (hereinafter referred to as “crosslinkable groups”) capable of crosslinking the component (A). it can.
  • crosslinkable group examples are not particularly limited.
  • carbonyl groups such as formyl group or carboxy (alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms) or derivatives thereof
  • a nitrogen-containing group such as a dimethylaminomethyl group, a diethylaminomethyl group, a dimethylolaminomethyl group, a diethylolaminomethyl group, a morpholinomethyl group;
  • carbon such as
  • the acid crosslinking agent (G) having a crosslinkable group is not particularly limited.
  • the acid crosslinking agent (G) compounds having phenolic hydroxyl groups, and compounds and resins imparted with crosslinking properties by introducing the crosslinking groups into acidic functional groups in the alkali-soluble resin can be used.
  • the rate of introduction of the crosslinkable group is not particularly limited, and is, for example, 5 to 100 mol%, preferably 10 to 60 mol% based on the total acidic functional group in the compound having a phenolic hydroxyl group and the alkali-soluble resin. It is adjusted to mol%, more preferably 15 to 40 mol%. It is preferable for the introduction rate of the crosslinkable group to be in the above-mentioned range since the crosslinking reaction occurs sufficiently and the remaining film rate tends to decrease, and the phenomenon of pattern swelling and meandering can be avoided.
  • the acid crosslinking agent (G) is preferably an alkoxyalkylated urea compound or a resin thereof, or an alkoxyalkylated glycoluril compound or a resin thereof.
  • R 7 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group or an acyl group
  • R 8 to R 11 each independently represents a hydrogen atom, A hydroxyl group, an alkyl group or an alkoxyl group
  • X 2 represents a single bond, a methylene group or an oxygen atom
  • the alkyl group represented by R 7 is not particularly limited and preferably has 1 to 6 carbon atoms, more preferably 1 to 3 carbon atoms, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, and a propyl group.
  • the acyl group represented by R 7 is not particularly limited, but preferably has 2 to 6 carbon atoms, more preferably 2 to 4 carbon atoms, and examples thereof include an acetyl group and a propionyl group.
  • the alkyl group represented by R 8 to R 11 is not particularly limited, preferably 1 to 6 carbon atoms, more preferably 1 to 3 carbon atoms, and examples thereof include a methyl group, an ethyl group, and a propyl group.
  • the alkoxyl group represented by R 8 to R 11 is not particularly limited, preferably 1 to 6 carbon atoms, more preferably 1 to 3 carbon atoms, and examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, and a propoxy group.
  • X 2 is preferably a single bond or a methylene group.
  • R 7 to R 11 and X 2 may be substituted with an alkyl group such as a methyl group or an ethyl group, an alkoxy group such as a methoxy group or an ethoxy group, a hydroxyl group, or a halogen atom.
  • the plurality of R 7 and R 8 to R 11 may be the same or different.
  • the compound represented by the formula (11-2) is not particularly limited. Specifically, for example, N, N, N, N-tetra (methoxymethyl) glycoluril, N, N, N, N— Tetra (ethoxymethyl) glycoluril, N, N, N, N-tetra (n-propoxymethyl) glycoluril, N, N, N-tetra (isopropoxymethyl) glycoluril, N, N, N, N -Tetra (n-butoxymethyl) glycoluril, N, N, N, N-tetra (t-butoxymethyl) glycoluril and the like can be mentioned. Among these, N, N, N, N-tetra (methoxymethyl) glycoluril is particularly preferable.
  • the compound represented by the formula (11-3) is not particularly limited, and specific examples include the compounds represented below.
  • the alkoxymethylated melamine compound is not particularly limited. Specifically, for example, N, N, N, N, N, N, N-hexa (methoxymethyl) melamine, N, N, N, N, N, N, N Hexa (ethoxymethyl) melamine, N, N, N, N, N-hexa (n-propoxymethyl) melamine, N, N, N, N, N-hexa (isopropoxymethyl) melamine, N N, N, N, N, N-hexa (n-butoxymethyl) melamine, N, N, N, N, N-hexa (t-butoxymethyl) melamine, and the like. Among these, N, N, N, N, N, N, N-hexa (methoxymethyl) melamine is particularly preferable.
  • the acid crosslinking agent (G1) is, for example, an ether compound with a lower alcohol such as methyl alcohol, ethyl alcohol, propyl alcohol, or butyl alcohol after introducing a methylol group by condensation reaction of a urea compound or glycoluril compound and formalin. Then, the reaction solution is cooled and the precipitated compound or its resin is recovered.
  • the acid cross-linking agent (G1) can also be obtained as a commercial product such as CYMEL (trade name, manufactured by Mitsui Cyanamid) or Nicarac (manufactured by Sanwa Chemical Co., Ltd.).
  • Other acid crosslinking agents (G) include 1 to 6 benzene rings in the molecule, two or more hydroxyalkyl groups and / or alkoxyalkyl groups in the molecule, and the hydroxyalkyl groups and And / or a phenol derivative in which an alkoxyalkyl group is bonded to any one of the benzene rings (hereinafter also referred to as “acid crosslinking agent (G2)”).
  • the molecular weight is 1500 or less
  • the molecule has 1 to 6 benzene rings, and has a total of 2 or more hydroxyalkyl groups and / or alkoxyalkyl groups.
  • a phenol derivative formed by bonding to any one or a plurality of benzene rings is preferable.
  • the hydroxyalkyl group bonded to the benzene ring is not particularly limited, and those having 1 to 6 carbon atoms such as hydroxymethyl group, 2-hydroxyethyl group, and 2-hydroxy-1-propyl group are preferable.
  • the alkoxyalkyl group bonded to the benzene ring is preferably one having 2 to 6 carbon atoms. Specifically, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n-propoxymethyl group, isopropoxymethyl group, n-butoxymethyl group, isobutoxymethyl group, sec-butoxymethyl group, t-butoxymethyl group, 2-methoxy Examples thereof include an ethyl group and a 2-methoxy-1-propyl group.
  • L 1 to L 8 may be the same or different and each independently represents a hydroxymethyl group, a methoxymethyl group or an ethoxymethyl group.
  • a phenol derivative having a hydroxymethyl group is obtained by reacting a corresponding phenol compound having no hydroxymethyl group (a compound in which L 1 to L 8 are hydrogen atoms in the above formula) with formaldehyde in the presence of a base catalyst. Can do.
  • the reaction temperature is preferably 60 ° C. or lower. Specifically, it can be synthesized according to the methods described in JP-A-6-282067, JP-A-7-64285 and the like.
  • a phenol derivative having an alkoxymethyl group can be obtained by reacting a corresponding phenol derivative having a hydroxymethyl group with an alcohol in the presence of an acid catalyst.
  • the reaction temperature is preferably 100 ° C. or lower. Specifically, it can be synthesized according to the method described in EP632003A1 and the like.
  • the phenol derivative having a hydroxymethyl group and / or alkoxymethyl group synthesized in this manner is preferable from the viewpoint of stability during storage, and a phenol derivative having an alkoxymethyl group is particularly preferable.
  • the acid crosslinking agent (G2) may be used alone or in combination of two or more.
  • Examples of the other acid crosslinking agent (G) include compounds having at least one ⁇ -hydroxyisopropyl group (hereinafter also referred to as “acid crosslinking agent (G3)”).
  • the structure is not particularly limited as long as it has an ⁇ -hydroxyisopropyl group.
  • the hydrogen atom of the hydroxyl group in the ⁇ -hydroxyisopropyl group is one or more acid dissociable reactive groups (R—COO— group, R—SO 2 — group, etc., R is a group having 1 to 12 carbon atoms) Linear hydrocarbon group, cyclic hydrocarbon group having 3 to 12 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms, 1-branched alkyl group having 3 to 12 carbon atoms, and aromatic hydrocarbon group having 6 to 12 carbon atoms It represents a substituent selected from the group consisting of:
  • Examples of the compound having an ⁇ -hydroxyisopropyl group include one or two kinds such as a substituted or unsubstituted aromatic compound containing at least one ⁇ -hydroxyisopropyl group, a diphenyl compound, a naphthalene compound, and a furan compound.
  • benzene compound (1) a compound represented by the following formula (12-2)
  • Diphenyl compound (2) a compound represented by the following formula (12-3)
  • naphthalene compound (3) a compound represented by the following formula (12-4).
  • furan compound (4) a compound represented by the following formula (12-4).
  • each A 2 independently represents an ⁇ -hydroxyisopropyl group or a hydrogen atom, and at least one A 2 represents an ⁇ -hydroxyisopropyl group. is there.
  • R 51 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a linear or branched alkylcarbonyl group having 2 to 6 carbon atoms, or a linear or branched group having 2 to 6 carbon atoms. An alkoxycarbonyl group is shown.
  • R 52 represents a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 5 carbon atoms, —O—, —CO— or —COO—.
  • R 53 and R 54 each independently represent a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the benzene compound (1) is not particularly limited.
  • ⁇ -hydroxyisopropylbenzene, 1,3-bis ( ⁇ -hydroxyisopropyl) benzene, 1,4-bis ( ⁇ -hydroxyisopropyl) benzene, 1, ⁇ -hydroxyisopropylbenzenes such as 2,4-tris ( ⁇ -hydroxyisopropyl) benzene and 1,3,5-tris ( ⁇ -hydroxyisopropyl) benzene; 3- ⁇ -hydroxyisopropylphenol, 4- ⁇ -hydroxyisopropyl ⁇ -hydroxyisopropylphenols such as phenol, 3,5-bis ( ⁇ -hydroxyisopropyl) phenol, 2,4,6-tris ( ⁇ -hydroxyisopropyl) phenol; 3- ⁇ -hydroxyisopropylphenyl methyl ketone, 4- ⁇ -hydroxy isop Pyrphenyl methyl ketone, 4- ⁇ -hydroxyisopropylphenyl ethyl ketone, 4- ⁇ -
  • the diphenyl compound (2) is not particularly limited.
  • the naphthalene compound (3) is not particularly limited, and examples thereof include 1- ( ⁇ -hydroxyisopropyl) naphthalene, 2- ( ⁇ -hydroxyisopropyl) naphthalene, 1,3-bis ( ⁇ -hydroxyisopropyl) naphthalene, , 4-bis ( ⁇ -hydroxyisopropyl) naphthalene, 1,5-bis ( ⁇ -hydroxyisopropyl) naphthalene, 1,6-bis ( ⁇ -hydroxyisopropyl) naphthalene, 1,7-bis ( ⁇ -hydroxyisopropyl) naphthalene 2,6-bis ( ⁇ -hydroxyisopropyl) naphthalene, 2,7-bis ( ⁇ -hydroxyisopropyl) naphthalene, 1,3,5-tris ( ⁇ -hydroxyisopropyl) naphthalene, 1,3,6-tris ( ⁇ -hydroxyisopropyl) naphthalene, 1,3,7-tris (
  • the furan compound (4) is not particularly limited.
  • the acid crosslinking agent (G3) a compound having two or more free ⁇ -hydroxyisopropyl groups is preferable, the benzene compound (1) having two or more ⁇ -hydroxyisopropyl groups, and two ⁇ -hydroxyisopropyl groups. More preferably, the diphenyl compound (2) having two or more, and the naphthalene compound (3) having two or more ⁇ -hydroxyisopropyl groups, ⁇ -hydroxyisopropylbiphenyls having two or more ⁇ -hydroxyisopropyl groups, ⁇ A naphthalene compound (3) having at least two hydroxyisopropyl groups is particularly preferred.
  • the acid cross-linking agent (G3) is usually obtained by a method in which a acetyl group-containing compound such as 1,3-diacetylbenzene is reacted with a Grignard reagent such as CH 3 MgBr and methylated, followed by hydrolysis. It can be obtained by a method in which an isopropyl group-containing compound such as diisopropylbenzene is oxidized with oxygen or the like to generate a peroxide and then reduced.
  • the content of the acid crosslinking agent (G) is preferably 0.5 to 49% by mass, and preferably 0.5 to 40% by mass with respect to the total mass of the solid component. More preferably, the content is 1 to 30% by mass, still more preferably 2 to 20% by mass.
  • the content of the acid crosslinking agent (G) is 0.5% by mass or more, the effect of suppressing the solubility of the optical member-forming composition in an organic solvent tends to be improved, and on the other hand, 49% by mass or less. When it is, it exists in the tendency which can suppress the heat resistant fall as an optical member formation composition.
  • the content of at least one compound selected from the acid crosslinking agent (G1), the acid crosslinking agent (G2), and the acid crosslinking agent (G3) in the acid crosslinking agent (G) is not particularly limited. Depending on the type of substrate used when forming the composition, it can be in various ranges.
  • the content of the alkoxymethylated melamine compound and / or the compounds represented by (12-1) to (12-4) is not particularly limited, and is preferably 50 to 99% by mass.
  • the amount is preferably 60 to 99% by mass, more preferably 70 to 98% by mass, and particularly preferably 80 to 97% by mass.
  • the resolution can be further improved. If the amount is 99% by mass or less, the shape of the structure tends to be good.
  • the optical member forming composition of the present embodiment is an acid diffusion controlling agent (E) having an action of controlling undesired chemical reaction by controlling diffusion of an acid generated from an acid generator in the optical member forming composition. It may contain.
  • the acid diffusion controller (E) By using the acid diffusion controller (E), the storage stability of the optical member-forming composition is improved. In addition, the resolution is further improved, and a change in the line width of the structure due to a change in the holding time after heating can be suppressed, so that the process stability is extremely excellent.
  • the acid diffusion controller (E) is not particularly limited, and examples thereof include radiolytic decomposable basic compounds such as nitrogen atom-containing basic compounds, basic sulfonium compounds, and basic iodonium compounds.
  • the acid diffusion controller (E) may be used alone or in combination of two or more.
  • the acid diffusion control agent is not particularly limited, and examples thereof include nitrogen-containing organic compounds and basic compounds that are decomposed by exposure. It does not specifically limit as a nitrogen-containing organic compound, For example, the compound shown by following formula (14) is mentioned.
  • nitrogen-containing organic compound examples include a compound represented by the formula (14) (hereinafter referred to as “nitrogen-containing compound (I)”), a diamino compound having two nitrogen atoms in the same molecule (hereinafter referred to as “nitrogen-containing compound”). (II) "), polyamino compounds and polymers having 3 or more nitrogen atoms (hereinafter referred to as” nitrogen-containing compounds (III) "), amide group-containing compounds, urea compounds, and nitrogen-containing heterocyclic compounds. Etc.
  • an acid diffusion control agent (E) may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
  • R61 , R62 and R63 show a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, an aryl group, or an aralkyl group mutually independently.
  • the alkyl group, aryl group or aralkyl group may be unsubstituted or substituted with a hydroxyl group or the like.
  • the linear, branched or cyclic alkyl group is not particularly limited, and examples thereof include those having 1 to 15 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms.
  • n-propyl group isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, neopentyl group, n-hexyl group, texyl group, n-heptyl group
  • Examples include n-octyl group, n-ethylhexyl group, n-nonyl group, n-decyl group and the like.
  • aryl group examples include those having 6 to 12 carbon atoms, and specific examples include a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, a cumenyl group, and a 1-naphthyl group.
  • the aralkyl group is not particularly limited, and examples thereof include those having 7 to 19 carbon atoms, preferably 7 to 13 carbon atoms, such as benzyl group, ⁇ -methylbenzyl group, phenethyl group, naphthylmethyl group and the like. Is mentioned.
  • the nitrogen-containing compound (I) is not particularly limited. Specifically, for example, n-hexylamine, n-heptylamine, n-octylamine, n-nonylamine, n-decylamine, n-dodecylamine, cyclohexyl Mono (cyclo) alkylamines such as amines; di-n-butylamine, di-n-pentylamine, di-n-hexylamine, di-n-heptylamine, di-n-octylamine, di-n-nonylamine Di (cyclo) alkylamines such as di-n-decylamine, methyl-n-dodecylamine, di-n-dodecylmethyl, cyclohexylmethylamine, dicyclohexylamine; triethylamine, tri-n-propylamine, tri-n- Butylamine, tri-n-p
  • the nitrogen-containing compound (II) is not particularly limited. Specifically, for example, ethylenediamine, N, N, N ′, N′-tetramethylethylenediamine, N, N, N ′, N′-tetrakis (2 -Hydroxypropyl) ethylenediamine, tetramethylenediamine, hexamethylenediamine, 4,4'-diaminodiphenylmethane, 4,4'-diaminodiphenyl ether, 4,4'-diaminobenzophenone, 4,4'-diaminodiphenylamine, 2,2- Bis (4-aminophenyl) propane, 2- (3-aminophenyl) -2- (4-aminophenyl) propane, 2- (4-aminophenyl) -2- (3-hydroxyphenyl) propane, 2- ( 4-aminophenyl) -2- (4-hydroxyphenyl) propane, 1,4-bis [1- ( - aminophen
  • the nitrogen-containing compound (III) is not particularly limited, and specific examples thereof include polyethyleneimine, polyallylamine, N- (2-dimethylaminoethyl) acrylamide polymer, and the like.
  • the amide group-containing compound is not particularly limited, and specifically includes, for example, formamide, N-methylformamide, N, N-dimethylformamide, acetamide, N-methylacetamide, N, N-dimethylacetamide, propionamide, Examples thereof include benzamide, pyrrolidone, N-methylpyrrolidone and the like.
  • the urea compound is not particularly limited. Specifically, for example, urea, methylurea, 1,1-dimethylurea, 1,3-dimethylurea, 1,1,3,3-tetramethylurea, 1,3 -Diphenylurea, tri-n-butylthiourea and the like can be mentioned.
  • the nitrogen-containing heterocyclic compound is not particularly limited, and specific examples thereof include imidazoles such as imidazole, benzimidazole, 4-methylimidazole, 4-methyl-2-phenylimidazole, 2-phenylbenzimidazole; Pyridine, 2-methylpyridine, 4-methylpyridine, 2-ethylpyridine, 4-ethylpyridine, 2-phenylpyridine, 4-phenylpyridine, 2-methyl-4-phenylpyridine, nicotine, nicotinic acid, nicotinamide, Pyridines such as quinoline, 8-oxyquinoline, acridine; and pyrazine, pyrazole, pyridazine, quinosaline, purine, pyrrolidine, piperidine, morpholine, 4-methylmorpholine, piperazine, 1,4-dimethylpiperazine, 1,4-diazabicyclo [2.2 2] octane and the like can be mentioned.
  • imidazoles such as
  • the radiolytic basic compound is not particularly limited, and examples thereof include a sulfonium compound represented by the following formula (15-1) or an iodonium compound represented by the following formula (15-2).
  • R 71 , R 72 , R 73 , R 74 and R 75 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, carbon An alkoxyl group, a hydroxyl group or a halogen atom represented by the formula 1-6 is shown.
  • Z ⁇ represents HO ⁇ , R—COO ⁇ (wherein R represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 11 carbon atoms, or an alkaryl group having 7 to 12 carbon atoms) or An anion represented by the formula (15-3) is shown.
  • radiolytic decomposable compound examples are not particularly limited.
  • the content of the acid diffusion controller (E) is preferably 0.001 to 49% by mass, more preferably 0.01 to 10% by mass, and more preferably 0.01 to 5% by mass of the total mass of the solid component. More preferably, it is more preferably 0.01 to 3% by mass.
  • the content of the acid diffusion control agent (E) is within the above range, the deterioration of resolution, pattern shape, dimensional fidelity and the like tend to be further suppressed. Furthermore, even if the holding time from electron beam irradiation to heating after radiation irradiation becomes long, the risk that the shape of the pattern upper layer part deteriorates can be reduced. Moreover, it exists in the tendency which can prevent a fall of a sensitivity, the developability of an unexposed part, etc.
  • an acid diffusion control agent (E) is 10 mass% or less.
  • content of an acid diffusion control agent (E) is 10 mass% or less.
  • an acid diffusion control agent by using an acid diffusion control agent, the storage stability of the optical member-forming composition is improved, the resolution is improved, and due to fluctuations in the holding time before irradiation and the holding time after irradiation.
  • the line width change of the optical member-forming composition can be suppressed, and the process stability is extremely excellent.
  • optical ingredients (F) In the optical member-forming composition of the present embodiment, as necessary, other components (F) may be used as a dissolution accelerator, a dissolution control agent, a sensitizer, and a surface activity, as long as the purpose of the present embodiment is not impaired.
  • additives such as an agent and an organic carboxylic acid or phosphorus oxo acid or a derivative thereof can be added.
  • the dissolution accelerator is a component having an action of increasing the solubility of the compound at the time of development by appropriately increasing the solubility when the solubility of the component (A) in the developing solution is too low. It can be used within a range that does not impair the effect.
  • the dissolution promoter include low molecular weight phenolic compounds, and examples thereof include bisphenols and tris (hydroxyphenyl) methane. These dissolution promoters can be used alone or in admixture of two or more.
  • the content of the dissolution accelerator is appropriately adjusted according to the type of the component (A) to be used, but is preferably 0 to 49% by mass, and preferably 0 to 5% by mass based on the total mass of the solid component. Is more preferably 0 to 1% by mass, and particularly preferably 0% by mass.
  • the dissolution control agent is a component having an action of appropriately reducing the dissolution rate during development by controlling the solubility of the component (A) when the solubility in the developer is too high.
  • a dissolution controlling agent those that do not chemically change in the steps of baking, heating, developing and the like of the optical component are preferable.
  • the dissolution control agent is not particularly limited, and examples thereof include aromatic hydrocarbons such as phenanthrene, anthracene, and acenaphthene; ketones such as acetophenone, benzophenone, and phenylnaphthyl ketone; methylphenylsulfone, diphenylsulfone, dinaphthylsulfone, and the like. Examples include sulfones. These dissolution control agents can be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the dissolution control agent is not particularly limited and is appropriately adjusted depending on the type of the component (A), but is preferably 0 to 49% by mass, and preferably 0 to 5% by mass based on the total mass of the solid component. Is more preferably 0 to 1% by mass, particularly preferably 0% by mass.
  • the sensitizer absorbs the energy of the irradiated radiation and transmits the energy to the acid generator (C), thereby increasing the amount of acid generated and improving the apparent sensitivity of the resist. It is a component to be made.
  • a sensitizer is not particularly limited, and examples thereof include benzophenones, biacetyls, pyrenes, phenothiazines, and fluorenes. These sensitizers can be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the sensitizer is appropriately adjusted according to the type of the component (A), but is preferably 0 to 49% by mass, more preferably 0 to 5% by mass based on the total mass of the solid component. The content is preferably 0 to 1% by mass, more preferably 0% by mass.
  • the surfactant is a component having an effect of improving applicability, striation and the like of the optical member forming composition of the present embodiment.
  • a surfactant is not particularly limited, and may be anionic, cationic, nonionic or amphoteric.
  • a nonionic surfactant is preferable.
  • the nonionic surfactant has a good affinity with the solvent used in the production of the optical member-forming composition, and the effect tends to be more remarkable.
  • Specific examples of the nonionic surfactant include polyoxyethylene higher alkyl ethers, polyoxyethylene higher alkyl phenyl ethers, and higher fatty acid diesters of polyethylene glycol, but are not particularly limited.
  • F-top (manufactured by Gemco), Mega-Fac (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals), Florard (manufactured by Sumitomo 3M), Asahi Guard, Surflon (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.)
  • Examples include Pepol (manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.), KP (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), polyflow (manufactured by Kyoeisha Yushi Chemical Co., Ltd.), and the like.
  • the content of the surfactant is not particularly limited and is appropriately adjusted according to the type of the component (A), but is preferably 0 to 49% by mass, and preferably 0 to 5% by mass based on the total mass of the solid component. Is more preferably 0 to 1% by mass, particularly preferably 0% by mass.
  • the optical member-forming composition of the present embodiment further contains an organic carboxylic acid or an oxo acid of phosphorus or a derivative thereof as an optional component for the purpose of preventing sensitivity degradation or improving the structure and stability of holding. Also good. These compounds can be used in combination with an acid diffusion controller or may be used alone.
  • the organic carboxylic acid is not particularly limited, and for example, malonic acid, citric acid, malic acid, succinic acid, benzoic acid, salicylic acid and the like are suitable.
  • Examples of phosphorus oxo acids or derivatives thereof include phosphoric acid, phosphoric acid di-n-butyl ester, phosphoric acid diphenyl ester and other phosphoric acid or derivatives thereof; phosphonic acid, phosphonic acid dimethyl ester, phosphonic acid di- Derivatives such as n-butyl ester, phenylphosphonic acid, phosphonic acid diphenyl ester, phosphonic acid dibenzyl ester, and the like; phosphonic acids such as phosphinic acid and phenylphosphinic acid; and derivatives such as esters thereof Of these, phosphonic acid is particularly preferred.
  • Organic carboxylic acids or phosphorus oxo acids or derivatives thereof may be used alone or in combination of two or more.
  • the content of the organic carboxylic acid or phosphorus oxo acid or derivative thereof is appropriately adjusted according to the type of resin derived from the component (A), but is 0 to 49% by mass of the total mass of the solid component. Preferably, it is 0 to 5% by mass, more preferably 0 to 1% by mass, and particularly preferably 0% by mass.
  • additives In the optical member-forming composition of the present embodiment, one or two additives other than the dissolution controller, the sensitizer, and the surfactant are added as necessary within the range not impairing the object of the present invention. It can be contained above.
  • additives are not particularly limited, and examples thereof include dyes, pigments, and adhesion aids. When a dye or pigment is contained, the latent image in the exposed area tends to be visualized and the influence of halation during exposure tends to be reduced. Moreover, when an adhesion assistant is contained, the adhesion to the substrate tends to be improved.
  • the optical member forming composition of this embodiment further contains a crosslinking agent.
  • the crosslinking agent is at least one selected from the group consisting of phenol compounds, epoxy compounds, cyanate compounds, amino compounds, benzoxazine compounds, melamine compounds, guanamine compounds, glycoluril compounds, urea compounds, isocyanate compounds, and azide compounds. It is preferable. More preferably, the crosslinking agent has at least one allyl group.
  • the content of the crosslinking agent is preferably 0.1 to 50% by mass, more preferably 0.1 to 10% by mass, and more preferably 0.1 to 1% by mass with respect to the total mass of the solid component. More preferably.
  • the optical member forming composition of the present embodiment preferably further contains a crosslinking accelerator.
  • the crosslinking accelerator is preferably at least one selected from the group consisting of amines, imidazoles, organic phosphines, and Lewis acids.
  • the content of the crosslinking accelerator is preferably 0.1 to 10% by mass, more preferably 0.1 to 5% by mass, and more preferably 0.1 to 1% by mass with respect to the total mass of the solid component. More preferably it is.
  • the optical member-forming composition of the present embodiment preferably further contains a radical polymerization initiator.
  • the radical polymerization initiator is preferably at least one selected from the group consisting of a ketone photopolymerization initiator, an organic peroxide polymerization initiator, and an azo polymerization initiator.
  • the content of the radical polymerization initiator is preferably 0.1 to 10% by mass, more preferably 0.1 to 5% by mass, and more preferably 0.1 to 1% by mass with respect to the total mass of the solid component. More preferably.
  • the total content of the optional component (F) is preferably 0 to 49% by mass of the total mass of the solid component, more preferably 0 to 5% by mass, and further preferably 0 to 1% by mass.
  • the content is preferably 0% by mass.
  • the content of component (A), acid generator (C), acid diffusion controller (E), and optional component (F) is mass% based on solid matter, preferably 50-99.4 / 0.001-49 / 0.001-49 / 0-49, More preferably 55 to 90/1 to 40 / 0.01 to 10/0 to 5, still more preferably 60 to 80/3 to 30 / 0.01 to 5/0 to 1, particularly preferably 60 to 70/10. 25 / 0.01 to 3/0.
  • the content ratio of each component is selected from each range so that the sum is 100% by mass. When the content ratio of each component is within the above range, the performance such as sensitivity, resolution, developability and the like tends to be further improved.
  • the method for preparing the optical member forming composition of the present embodiment is not particularly limited.
  • each component is dissolved in a solvent at the time of use to form a uniform solution, and then, for example, if necessary, the pore diameter is about 0.2 ⁇ m.
  • the method of filtering with a filter etc. is mentioned.
  • the optical member forming composition of the present embodiment can contain other resins as long as the object of the present invention is not impaired.
  • Other resins are not particularly limited.
  • novolak resins polyvinylphenols, polyacrylic acid, polyvinyl alcohol, styrene-maleic anhydride resins, and acrylic acid, vinyl alcohol, or vinylphenol as monomer units. Examples thereof include polymers or derivatives thereof.
  • the content of other resins is not particularly limited and is appropriately adjusted according to the type of component (A), but is preferably 30 parts by mass or less, more preferably 100 parts by mass of component (A). It is 10 mass parts or less, More preferably, it is 5 mass parts or less, Most preferably, it is 0 mass part.
  • a cured product can be obtained by curing the optical member forming composition of the present embodiment.
  • the cured product can be used as various resins.
  • cured material can be used for various uses as a highly versatile material which provides various characteristics, such as a high melting point, a high refractive index, and high transparency.
  • cured material can be obtained by using well-known methods corresponding to each composition, such as light irradiation and a heating, said composition.
  • These cured products are, for example, various synthetic resins such as epoxy resins, polycarbonate resins, acrylic resins, and further, taking advantage of functionality, optical materials such as lenses and optical sheets, hologram recording materials, organic photoreceptors (for example, A light emitting layer of a fluorescent element), a photoresist material, an antireflection film, a multilayer resist material, a highly functional material such as a semiconductor sealing material, and the like.
  • various synthetic resins such as epoxy resins, polycarbonate resins, acrylic resins, and further, taking advantage of functionality, optical materials such as lenses and optical sheets, hologram recording materials, organic photoreceptors (for example, A light emitting layer of a fluorescent element), a photoresist material, an antireflection film, a multilayer resist material, a highly functional material such as a semiconductor sealing material, and the like.
  • Carbon concentration, oxygen concentration, and molecular weight were measured according to the following. (Carbon concentration and oxygen concentration) Carbon concentration and oxygen concentration (mass%) were measured by organic elemental analysis. Apparatus: CHN coder MT-6 (manufactured by Yanaco Analytical Co., Ltd.)
  • the molecular weight of the compound was measured by LC-MS analysis using Water's Acquity UPLC / MALDI-Synapt HDMS.
  • Example 2 Synthesis of BiP-2
  • the objective represented by the following formula (BiP-2) was the same as in Example 1 except that 4,4'-biphenol was used instead of o-phenylphenol. 2.0 g of compound (BiP-2) was obtained.
  • Example 3 Synthesis of XiN-1 An object represented by the following formula (XiN-1) was obtained in the same manner as in Example 1 except that 2,6-dihydroxynaphthalene was used instead of o-phenylphenol. 2.0 g of compound (XiN-1) was obtained.
  • Example 4 Synthesis of XiN-3 Performed except that 2,6-dihydroxynaphthalene was used instead of o-phenylphenol and 4,4′-diformylbiphenyl was used instead of 4-biphenylaldehyde.
  • XiN-3 represented by the following formula (XiN-3) was obtained.
  • Example 5 Synthesis of XBiN-3 Except that 2,7-dihydroxynaphthalene was used instead of o-phenylphenol and 4,4′-diformylbiphenyl was used instead of 4-biphenylaldehyde. In the same manner as in Example 1, 1.5 g of the target compound (XBiN-3) represented by the following formula (XBiN-3) was obtained.
  • Example 6 to 13 The starting materials of Example 1 were changed as shown in Table 1 except that o-phenylphenol and 4-biphenylaldehyde were changed as shown in Table 1, and the same procedures as in Example 1 were carried out to obtain each target product. Each structure was identified by 1 H-NMR as shown in Table 2.
  • Example 14 to 16 The raw materials of Example 1 were changed to o-phenylphenol and 4-biphenylaldehyde as shown in Table 3, and 1.5 mL of water, 73 mg (0.35 mmol) of dodecyl mercaptan and 2.3 g (22 mmol) of 37% hydrochloric acid were added. The reaction temperature was changed to 55 ° C., and the others were carried out in the same manner as in Example 1 to obtain each target product. Each structure was identified by 1 H-NMR as shown in Table 4.
  • Example 17 Synthesis of resin (R1-XiN-1) A four-necked flask having an inner volume of 1 L and equipped with a Dimroth condenser, thermometer, and stirring blade and capable of bottoming out was prepared. In a four-necked flask, 32.6 g (70 mmol, manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) of the compound (XiN-1) obtained in Example 3 and 21.0 g of a 40 mass% formalin aqueous solution (formaldehyde) were added in a nitrogen stream.
  • the obtained resin (R1-XiN-1) had Mn: 1975, Mw: 3650, and Mw / Mn: 1.84.
  • Example 18 Synthesis of Resin (R2-XiN-1) A four-necked flask having an inner volume of 1 L and equipped with a Dimroth condenser, thermometer, and stirring blade and capable of bottoming out was prepared. In a four-necked flask, 32.6 g (70 mmol, manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd.) of compound (XiN-1) obtained in Example 3 and 50.9 g (280 mmol, 280 mmol, 4-biphenylaldehyde) were obtained in a nitrogen stream.
  • the obtained resin (R2-XiN-1) had Mn: 1610, Mw: 2567, and Mw / Mn: 1.59.
  • the compound was dissolved in propylene glycol methyl ether so as to be 5% by mass to prepare an optical member forming material.
  • these optical member forming materials were spin-coated on a silicon substrate, and then baked at 110 ° C. for 60 seconds to prepare an optical member forming film having a film thickness of 1000 nm.
  • a refractive index and a transparency test at a wavelength of 633 nm were conducted using a vacuum ultraviolet multi-incidence angle spectroscopic ellipsometer (VUV-VASE) manufactured by JA Woollam Japan Co., Ltd. Sex was evaluated.
  • VUV-VASE vacuum ultraviolet multi-incidence angle spectroscopic ellipsometer
  • the optical member-forming composition using the compound in the present embodiment has a high refractive index and a relatively low molecular weight, but has high heat resistance due to the rigidity of the structure. It can also be used under high temperature baking conditions. Moreover, the solubility with respect to a safe solvent is high, crystallinity is suppressed, heat resistance is favorable, and the optical member formation composition of this embodiment gives a favorable optical member shape.
  • the present invention is, for example, an electrical insulating material, a resist resin, a semiconductor sealing resin, an adhesive for a printed wiring board, electrical equipment / electronic equipment, which require optical properties such as high refractive index and high transparency, Electrical laminates mounted on industrial equipment, prepreg matrix resins, build-up laminate materials, fiber-reinforced plastic resins, and liquid crystal display panel sealing resins mounted on electrical, electronic, and industrial equipment , Paints, various coating agents, adhesives, semiconductor coating agents, semiconductor resist resins, underlayer film forming resins, films and sheets, as well as plastic lenses (prism lenses, lenticular lenses, microlenses) , Fresnel lens, viewing angle control lens, contrast improving lens, etc.), retardation film, electromagnetic wave shielding film, pre Beam, an optical fiber, a solder resist for a flexible printed circuit, plating resist, multilayer printed wiring boards interlayer insulating film, the optical component such as a photosensitive optical waveguide, it is widely and effectively available.

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Abstract

下記式（０）で表される化合物を含有する、光学部材形成組成物。

Description

光学部材形成組成物
　本発明は、光学部材形成組成物に関する。
　近年、光学部材形成組成物として、様々なものが提案されており、例えば、アクリル系樹脂、エポキシ系樹脂またはアントラセン誘導体等が用いられている（特許文献１～４参照）。
特開２０１６－１２０６１号公報 特開２０１５－１７４８７７号公報 特開２０１４－７３９８６号公報 特開２０１０－１３８３９３号公報
　上述したとおり、従来、数多くの光学部材向け組成物が提案されているが、耐熱性、透明性及び屈折率を高い次元で両立させたものはなく、新たな材料の開発が求められている。
　本発明の目的は、耐熱性、透明性及び屈折率を高い次元で両立させた光学部材形成組成物を提供することである。
　本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、特定構造を有する化合物又は樹脂を用いることにより、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は、つぎのとおりである。
［１］
　下記式（０）で表される化合物を含有する、光学部材形成組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（式（０）中、ＲＹは、水素原子であり、
　ＲＺは、炭素数１～６０のＮ価の基又は単結合であり、
　ＲＴは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数６～４０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～３０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、チオール基、水酸基または水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、
　Ｘは、酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であることを示し、
　ｍは、各々独立して０～９の整数であり、ここで、ｍの少なくとも１つは１～９の整数であり、
　Ｎは、１～４の整数であり、ここで、Ｎが２以上の整数の場合、Ｎ個の［　］内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
　ｒは、各々独立して０～２の整数である。）
［２］
　前記式（０）で表される化合物が下記式（０－１）で表される化合物である、上記［１］に記載の光学部材形成組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（式（０－１）中、ＲＹは、水素原子であり、
　ＲＺは、炭素数１～６０のＮ価の基又は単結合であり、
　ＲＴ’は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、ＲＴ’の少なくとも１つは水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基であり、
　Ｘは、酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であることを示し、
　ｍは、各々独立して０～９の整数であり、ここで、ｍの少なくとも１つは１～９の整数であり、
　Ｎは、１～４の整数であり、ここで、Ｎが２以上の整数の場合、Ｎ個の［　］内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
　ｒは、各々独立して０～２の整数である。）
［３］
　前記式（０－１）で表される化合物が下記式（１）で表される化合物である、上記［２］に記載の光学部材形成組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（式（１）中、Ｒ０は、前記ＲＹと同義であり、
　Ｒ１は、炭素数１～６０のｎ価の基又は単結合であり、
　Ｒ２～Ｒ５は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、Ｒ２～Ｒ５の少なくとも１つは水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、
　ｍ２及びｍ３は、各々独立して、０～８の整数であり、
　ｍ４及びｍ５は、各々独立して、０～９の整数であり、
　但し、ｍ２、ｍ３、ｍ４及びｍ５は同時に０になることはなく、
　ｎは前記Ｎと同義であり、ここで、ｎが２以上の整数の場合、ｎ個の［　］内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
　ｐ２～ｐ５は、前記ｒと同義である。）
［４］
　前記式（０－１）で表される化合物が下記式（２）で表される化合物である、上記［２］に記載の光学部材形成組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（式（２）中、Ｒ０Ａは、前記ＲＹと同義であり、
　Ｒ１Ａは、炭素数１～６０のｎＡ価の基又は単結合であり、
　Ｒ２Ａは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～１０のアルケニル基、ハロゲン原子、水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、Ｒ２Ａの少なくとも１つは水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基であり、
　ｎＡは、前記Ｎと同義であり、ここで、ｎＡが２以上の整数の場合、ｎＡ個の［　］内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
　ＸＡは、酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であることを示し、
　ｍ２Ａは、各々独立して、０～７の整数であり、但し、少なくとも１つのｍ２Ａは１～７の整数であり、
　ｑＡは、各々独立して、０又は１である。）
［５］
　前記式（１）で表される化合物が下記式（１－１）で表される化合物である、上記［３］に記載の光学部材形成組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（式（１－１）中、Ｒ０、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、ｎ、ｐ２～ｐ５、ｍ４及びｍ５は、前記と同義であり、
　Ｒ６～Ｒ７は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、
　Ｒ１０～Ｒ１１は、各々独立して、水素原子、酸架橋性基または酸解離性基であり、
　ｍ６及びｍ７は、各々独立して、０～７の整数であり、
　但し、ｍ４、ｍ５、ｍ６及びｍ７は同時に０になることはない。）
［６］
　前記式（１－１）で表される化合物が下記式（１－２）で表される化合物である、上記［５］に記載の光学部材形成組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（式（１－２）中、Ｒ０、Ｒ１、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、ｎ、ｐ２～ｐ５、ｍ６及びｍ７は、前記と同義であり、
　Ｒ８～Ｒ９は、前記Ｒ６～Ｒ７と同義であり、
　Ｒ１２～Ｒ１３は、前記Ｒ１０～Ｒ１１と同義であり、
　ｍ８及びｍ９は、各々独立して、０～８の整数であり、
　但し、ｍ６、ｍ７、ｍ８及びｍ９は同時に０になることはない。）
［７］
　前記式（２）で表される化合物が下記式（２－１）で表される化合物である、上記［４］に記載の光学部材形成組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（式（２－１）中、Ｒ０Ａ、Ｒ１Ａ、ｎＡ、ｑＡ及びＸＡは、前記と同義であり、
　Ｒ３Ａは、各々独立して、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数２～３０のアルケニル基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、
　Ｒ４Ａは、各々独立して、水素原子、酸架橋性基または酸解離性基であり、
　ｍ６Ａは、各々独立して、０～５の整数である。）
［８］
　下記式（０）で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂を含有する、光学部材形成組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（式（０）中、ＲＹは、水素原子であり、
　ＲＺは、炭素数１～６０のＮ価の基又は単結合であり、
　ＲＴは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数６～４０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～３０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、チオール基、水酸基または水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、
　Ｘは、酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であることを示し、
　ｍは、各々独立して０～９の整数であり、ここで、ｍの少なくとも１つは１～９の整数であり、
　Ｎは、１～４の整数であり、ここで、Ｎが２以上の整数の場合、Ｎ個の［　］内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
　ｒは、各々独立して０～２の整数である。）
［９］
　下記式（１）で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂を含有する、光学部材形成組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
（式（１）中、Ｒ０は、水素原子であり、
　Ｒ１は、炭素数１～６０のｎ価の基又は単結合であり、
　Ｒ２～Ｒ５は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、Ｒ２～Ｒ５の少なくとも１つは水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、
　ｍ２及びｍ３は、各々独立して、０～８の整数であり、
　ｍ４及びｍ５は、各々独立して、０～９の整数であり、
　但し、ｍ２、ｍ３、ｍ４及びｍ５は同時に０になることはなく、
　ｎは、１～４の整数であり、ここで、ｎが２以上の整数の場合、ｎ個の［　］内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
　ｐ２～ｐ５は、各々独立して０～２の整数である。）
［１０］
　前記式（１）で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂が、下記式（３）で表される構造を有する樹脂である、上記［９］に記載の光学部材形成組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
（式（３）中、Ｌは、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は単結合であり、
　Ｒ０は、水素原子であり、
　Ｒ１は、炭素数１～６０のｎ価の基又は単結合であり、
　Ｒ２～Ｒ５は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、Ｒ２～Ｒ５の少なくとも１つは水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、
　ｍ２及びｍ３は、各々独立して、０～８の整数であり、
　ｍ４及びｍ５は、各々独立して、０～９の整数であり、
　但し、ｍ２、ｍ３、ｍ４及びｍ５は同時に０になることはなく、
　ｎは、１～４の整数であり、ここで、ｎが２以上の整数の場合、ｎ個の［　］内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
　ｐ２～ｐ５は、各々独立して０～２の整数である。）
［１１］
　下記式（２）で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂を含有する、光学部材形成組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
（式（２）中、Ｒ０Ａは、水素原子であり、
　Ｒ１Ａは、炭素数１～６０のｎＡ価の基又は単結合であり、
　Ｒ２Ａは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～１０のアルケニル基、ハロゲン原子、水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、Ｒ２Ａの少なくとも１つは水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基であり、
　ｎＡは、１～４の整数であり、ここで、ｎＡが２以上の整数の場合、ｎＡ個の［　］内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
　ＸＡは、酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であることを示し、
　ｍ２Ａは、各々独立して、０～７の整数であり、但し、少なくとも１つのｍ２Ａは１～７の整数であり、
　ｑＡは、各々独立して、０又は１である。）
［１２］
　前記式（２）で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂が、下記式（４）で表される構造を有する樹脂である、上記［１１］記載の光学部材形成組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（式（４）中、Ｌは、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状アルキレン基又は単結合であり、
　Ｒ０Ａは、水素原子であり、
　Ｒ１Ａは、炭素数１～３０のｎＡ価の基又は単結合であり、
　Ｒ２Ａは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～１０のアルケニル基、ハロゲン原子、水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、Ｒ２Ａの少なくとも１つは水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基であり、
　ｎＡは、１～４の整数であり、ここで、ｎＡが２以上の整数の場合、ｎＡ個の［　］内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
　ＸＡは、酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であることを示し、
　ｍ２Ａは、各々独立して、０～６の整数であり、但し、少なくとも１つのｍ２Ａは１～６の整数であり、
　ｑＡは、各々独立して、０又は１である。）
［１３］
　溶媒をさらに含有する、上記［１］～［１２］のいずれか記載の光学部材形成組成物。
［１４］
　酸発生剤をさらに含有する、上記［１］～［１３］のいずれか記載の光学部材形成組成物。
［１５］
　架橋剤をさらに含有する、上記［１３］又は［１４］に記載の光学部材形成組成物。
［１６］
　前記架橋剤が、フェノール化合物、エポキシ化合物、シアネート化合物、アミノ化合物、ベンゾオキサジン化合物、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物、ウレア化合物、イソシアネート化合物及びアジド化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種である、上記［１５］に記載の光学部材形成組成物。
［１７］
　前記架橋剤が、少なくとも１つのアリル基を有する、上記［１５］又は［１６］に記載の光学部材形成組成物。
［１８］
　前記架橋剤の含有量が、固形成分の全質量の０．１～５０質量％である、上記［１５］～［１７］のいずれか記載の光学部材形成組成物。
［１９］
　架橋促進剤をさらに含有する、上記［１５］～［１８］のいずれか記載の光学部材形成組成物。
［２０］
　前記架橋促進剤が、アミン類、イミダゾール類、有機ホスフィン類、及びルイス酸からなる群より選ばれる少なくとも１種である、上記［１９］に記載の光学部材形成組成物。
［２１］
　前記架橋促進剤の含有量が、固形成分の全質量の０．１～１０質量％である、上記［１９］又は［２０］に記載の光学部材形成組成物。
［２２］
　ラジカル重合開始剤をさらに含有する、上記［１３］～［２１］のいずれか記載の光学部材形成組成物。
［２３］
　前記ラジカル重合開始剤が、ケトン系光重合開始剤、有機過酸化物系重合開始剤及びアゾ系重合開始剤からなる群より選ばれる少なくとも１種である、上記［２２］に記載の光学部材形成組成物。
［２４］
　前記ラジカル重合開始剤の含有量が、固形成分の全質量の０．１～１０質量％である、上記［２２］又は［２３］に記載の光学部材形成組成物。
　本発明により、耐熱性、透明性及び屈折率を高い次元で両立させた光学部材形成組成物を提供することができる。
　以下、本発明を実施するための形態（以下「本実施形態」ともいう。）について説明する。なお、以下の実施の形態は、本発明を説明するための例示であり、本発明はその実施の形態のみに限定されない。
[光学部材形成組成物]
　本実施形態における光学部材形成組成物は、以下に説明する化合物、及び／又は当該化合物を重合して得られる樹脂からなる群より選ばれる少なくとも１種を含有する。
［式（０）で表される化合物］
　本実施形態における光学部材形成組成物は、下記式（０）で表される化合物を含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（式（０）中、ＲＹは、水素原子であり、
　ＲＺは、炭素数１～６０のＮ価の基又は単結合であり、
　ＲＴは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数６～４０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～３０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、チオール基、水酸基または水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、
　Ｘは、酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であることを示し、
　ｍは、各々独立して０～９の整数であり、ここで、ｍの少なくとも１つは１～９の整数であり、
　Ｎは、１～４の整数であり、ここで、Ｎが２以上の整数の場合、Ｎ個の［　］内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
　ｒは、各々独立して０～２の整数である。）
［式（０－１）で表される化合物］
　本実施形態における式（０）で表される化合物は、以下の式（０－１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
（式（０－１）中、ＲＹは、水素原子であり、
　ＲＺは、炭素数１～６０のＮ価の基又は単結合であり、
　ＲＴ’は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、ＲＴ’の少なくとも１つは水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基であり、
　Ｘは、酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であることを示し、
　ｍは、各々独立して０～９の整数であり、ここで、ｍの少なくとも１つは１～９の整数であり、
　Ｎは、１～４の整数であり、ここで、Ｎが２以上の整数の場合、Ｎ個の［　］内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
　ｒは、各々独立して０～２の整数である。）
　本実施形態における式（０－１）で表される化合物は、耐熱性及び溶媒溶解性の観点から、以下の式（１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　上記（１）式中、Ｒ０は、水素原子である。
　Ｒ１は、炭素数１～６０のｎ価の基又は単結合であり、このＲ１を介して各々の芳香環が結合している。
　Ｒ２～Ｒ５は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよい。但し、式（１）中、Ｒ２～Ｒ５の少なくとも１つは、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基である。
　ｍ２及びｍ３は、各々独立して、０～８の整数である。
　ｍ４及びｍ５は、各々独立して、０～９の整数である。
　但し、ｍ２、ｍ３、ｍ４及びｍ５は同時に０になることはない。
　ｎは前記Ｎと同義であり、ここで、ｎが２以上の整数の場合、ｎ個の［　］内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
　ｐ２～ｐ５は各々独立して０～２の整数である。
　なお、前記ｎ価の基とは、ｎ＝１の場合は、炭素数１～６０のアルキル基、ｎ＝２の場合は、炭素数１～３０のアルキレン基、ｎ＝３の場合は、炭素数２～６０のアルカンプロパイル基、ｎ＝４の場合は、炭素数３～６０のアルカンテトライル基を示す。前記ｎ価の基としては、例えば、直鎖状炭化水素基、分岐状炭化水素基又は脂環式炭化水素基を有するもの等が挙げられる。ここで、前記脂環式炭化水素基については、有橋脂環式炭化水素基も含まれる。また、前記ｎ価の基は、炭素数６～６０の芳香族基を有していてもよい。
　また、前記ｎ価の炭化水素基は、脂環式炭化水素基、二重結合、ヘテロ原子もしくは炭素数６～６０の芳香族基を有していてもよい。ここで、前記脂環式炭化水素基については、有橋脂環式炭化水素基も含まれる。
　上記式（１）で表される化合物は、屈折率が高く、また、比較的に低分子量ながらも、その構造の剛直さにより高い耐熱性を有するので、高温ベーク条件でも使用可能である。また、安全溶媒に対する溶解性が高く、結晶性が抑制され、耐熱性及びエッチング耐性が良好であるため、上記式（１）で表される化合物を含む光学部材形成組成物は、良好な光学部材形状を与えることができる。また、低温から高温までの広範囲の熱処理によっても着色が比較的抑制されることから、各種光学部材形成組成物として有用である。光学部品としては、フィルム状、シート状の部品の他、プラスチックレンズ（プリズムレンズ、レンチキュラーレンズ、マイクロレンズ、フレネルレンズ、視野角制御レンズ、コントラスト向上レンズ等）、位相差フィルム、電磁波シールド用フィルム、プリズム、光ファイバー、フレキシブルプリント配線用ソルダーレジスト、メッキレジスト、多層プリント配線板用層間絶縁膜、感光性光導波路として有用である。
　上記式（１）で表される化合物は、架橋のし易さと有機溶媒への溶解性の観点から、下記式（１－１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　式（１－１）中、
　Ｒ０、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、ｎ、ｐ２～ｐ５、ｍ４及びｍ５は、前記と同義であり、
　Ｒ６～Ｒ７は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、
　Ｒ１０～Ｒ１１は、各々独立して、水素原子又は酸架橋性基または酸解離性基であり、
　ｍ６及びｍ７は、各々独立して０～７の整数であり、
　但し、ｍ４、ｍ５、ｍ６及びｍ７は同時に０になることはない。
　また、上記式（１－１）で表される化合物は、さらなる架橋のし易さと有機溶媒への溶解性の観点から、下記式（１－２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　式（１－２）中、
　Ｒ０、Ｒ１、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、ｎ、ｐ２～ｐ５、ｍ６及びｍ７は、前記と同義であり、
　Ｒ８～Ｒ９は、前記Ｒ６～Ｒ７と同義であり、
　Ｒ１２～Ｒ１３は、前記Ｒ１０～Ｒ１１と同義であり、
　ｍ８及びｍ９は、各々独立して、０～８の整数である。
　但し、ｍ６、ｍ７、ｍ８及びｍ９は同時に０になることはない。
　また、上記式（１－１）で表される化合物は、原料の供給性の観点から、下記式（１ａ）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　上記式（１ａ）中、Ｒ０～Ｒ５、ｍ２～ｍ５及びｎは、上記式（１）で説明したものと同義である。
　上記式（１ａ）で表される化合物は、有機溶媒への溶解性の観点から、下記式（１ｂ）で表される化合物であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　上記式（１ｂ）中、Ｒ０、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、ｍ４、ｍ５、ｎは上記式（１）で説明したものと同義であり、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１ｍ６、ｍ７は上記式（１－１）で説明したものと同義である。
　上記式（１ｂ）で表される化合物は、有機溶媒への溶解性の観点から、下記式（１ｃ）で表される化合物であることがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　上記式（１ｃ）中、Ｒ０、Ｒ１、Ｒ６～Ｒ１３、ｍ６～ｍ９、ｎは上記式（１－２）で説明したものと同義である。
　上記式（０）で表される化合物の具体例を以下に例示するが、式（０）で表される化合物は、ここで列挙した具体例に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　上記式中、Ｘは、上記式（０）で説明したものと同義であり、ＲT’は上記式（０-１）で説明したＲT’と同義であり、ｍは、各々独立して０～９の整数であり、ここで、ｍの少なくとも１つは１～９の整数である。ＲT’の少なくとも１つは水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　上記式中、Ｘは、上記式（０）で説明したものと同義であり、ＲT’は上記式（０-１）で説明したＲT’と同義であり、ｍは、各々独立して０～９の整数であり、ここで、ｍの少なくとも１つは１～９の整数である。ＲT’の少なくとも１つは水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　上記式中、Ｘは、上記式（０）で説明したものと同義であり、ＲT’は上記式（０-１）で説明したＲT’と同義であり、ｍは、各々独立して０～９の整数であり、ここで、ｍの少なくとも１つは１～９の整数である。ＲT’の少なくとも１つは水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　上記式中、Ｘは、上記式（０）で説明したものと同義であり、ＲT’は上記式（０-１）で説明したＲT’と同義であり、ｍは、各々独立して０～９の整数であり、ここで、ｍの少なくとも１つは１～９の整数である。ＲT’の少なくとも１つは水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　上記式中、Ｘは、上記式（０）で説明したものと同義であり、ＲT’は上記式（０-１）で説明したＲT’と同義であり、ｍは、各々独立して０～９の整数であり、ここで、ｍの少なくとも１つは１～９の整数である。ＲT’の少なくとも１つは水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　上記式中、Ｘは、上記式（０）で説明したものと同義であり、ＲT’は上記式（０-１）で説明したＲT’と同義であり、ｍは、各々独立して０～９の整数であり、ここで、ｍの少なくとも１つは１～９の整数である。ＲT’の少なくとも１つは水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　上記式中、Ｘは、上記式（０）で説明したものと同義であり、ＲT’は上記式（０-１）で説明したＲT’と同義であり、ｍは、各々独立して０～９の整数であり、ここで、ｍの少なくとも１つは１～９の整数である。ＲT’の少なくとも１つは水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　上記式中、Ｘは、上記式（０）で説明したものと同義であり、ＲT’は上記式（０-１）で説明したＲT’と同義であり、ｍは、各々独立して０～９の整数であり、ここで、ｍの少なくとも１つは１～９の整数である。ＲT’の少なくとも１つは水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基である。
　上記式（０）で表される化合物の具体例を、さらに以下に例示するが、ここで列挙した限りではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　上記式中、Ｘは、上記式（０）で説明したものと同義であり、ＲY’、ＲZ’は上記式（０）で説明したＲY、ＲZと同義である。さらに、R4Aは、各々独立して、水素原子、酸架橋性基または酸解離性基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　上記式中、Ｘは、上記式（０）で説明したものと同義であり、ＲZ’は上記式（０）で説明したＲZと同義である。さらに、R4Aは、各々独立して、水素原子、酸架橋性基または酸解離性基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　上記式中、Ｘは、上記式（０）で説明したものと同義であり、ＲY’、ＲZ’は上記式（０）で説明したＲY、ＲZと同義である。さらに、R4Aは、各々独立して、水素原子、酸架橋性基または酸解離性基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　上記式中、Ｘは、上記式（０）で説明したものと同義である。また、ＲZ’は上記式（０）で説明したＲZと同義である。さらに、R4Aは、各々独立して、水素原子、酸架橋性基または酸解離性基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　上記式中、Ｘは、上記式（０）で説明したものと同義である。また、ＲZ’は上記式（０）で説明したＲZと同義である。さらに、R4Aは、各々独立して、水素原子、酸架橋性基または酸解離性基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　上記式中、Ｘは、上記式（０）で説明したものと同義である。また、ＲZ’は上記式（０）で説明したＲZと同義である。さらに、R4Aは、各々独立して、水素原子、酸架橋性基または酸解離性基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
　上記式中、Ｘは、上記式（０）で説明したものと同義である。また、ＲZ’は上記式（０）で説明したＲZと同義である。さらに、R4Aは、各々独立して、水素原子、酸架橋性基または酸解離性基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　上記式中、Ｘは、上記式（０）で説明したものと同義である。また、ＲZ’は上記式（０）で説明したＲZと同義である。さらに、R4Aは、各々独立して、水素原子、酸架橋性基または酸解離性基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　上記式中、Ｘは、上記式（０）で説明したものと同義であり、また、ＲZ’は上記式（０）で説明したＲZと同義である。さらに、R4Aは、各々独立して、水素原子、酸架橋性基または酸解離性基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　上記式中、Ｘは、上記式（０）で説明したものと同義であり、また、ＲZ’は上記式（０）で説明したＲZと同義である。さらに、R4Aは、各々独立して、水素原子、酸架橋性基または酸解離性基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　上記式中、Ｘは、上記式（０）で説明したものと同義であり、また、ＲZ’は上記式（０）で説明したＲZと同義である。さらに、R4Aは、各々独立して、水素原子、酸架橋性基または酸解離性基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　上記式中、Ｘは、上記式（０）で説明したものと同義であり、また、ＲZ’は上記式（０）で説明したＲZと同義である。さらに、R4Aは、各々独立して、水素原子、酸架橋性基または酸解離性基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
　上記式中、Ｘは、上記式（０）で説明したものと同義であり、また、ＲZ’は上記式（０）で説明したＲZと同義である。さらに、R4Aは、各々独立して、水素原子、酸架橋性基または酸解離性基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
上記式中、Ｘは、上記式（０）で説明したものと同義であり、また、ＲZ’は上記式（０）で説明したＲZと同義である。さらに、R4Aは、各々独立して、水素原子、酸架橋性基または酸解離性基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　上記式中、Ｘは、上記式（０）で説明したものと同義であり、また、ＲZ’は上記式（０）で説明したＲZと同義である。さらに、R4Aは、各々独立して、水素原子、酸架橋性基または酸解離性基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
　上記式中、Ｘは、上記式（０）で説明したものと同義であり、また、ＲZ’は上記式（０）で説明したＲZと同義である。さらに、R4Aは、各々独立して、水素原子、酸架橋性基または酸解離性基である。
　上記式中、Ｘは、上記式（０）で説明したものと同義であり、また、ＲZ’は上記式（０）で説明したＲZと同義である。さらに、R4Aは、各々独立して、水素原子、酸架橋性基または酸解離性基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　上記式中、Ｘは、上記式（０）で説明したものと同義であり、また、ＲZ’は上記式（０）で説明したＲZと同義である。さらに、R4Aは、各々独立して、水素原子、酸架橋性基または酸解離性基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　上記式中、Ｘは、上記式（０）で説明したものと同義であり、また、ＲZ’は上記式（０）で説明したＲZと同義である。さらに、R4Aは、各々独立して、水素原子、酸架橋性基または酸解離性基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
 　上記式中、Ｘは、上記式（０）で説明したものと同義であり、また、ＲZ’は上記式（０）で説明したＲZと同義である。さらに、R4Aは、各々独立して、水素原子、酸架橋性基または酸解離性基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　上記式中、Ｘは、上記式（０）で説明したものと同義であり、また、ＲZ’は上記式（０）で説明したＲZと同義である。さらに、R4Aは、各々独立して、水素原子、酸架橋性基または酸解離性基である。
以下に、上記式（１）で表される化合物の具体例を例示するが、ここで列挙した限りではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
前記化合物中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は上記式（１）で説明したものと同義であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５の少なくとも１つは水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基である。ｍ２及びｍ３は各ヶ独立して０～８の整数であり、ｍ４及びｍ５は各ヶ独立して０～９の整数である。但し、ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ５が同時に０となることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
前記化合物中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は上記式（１）で説明したものと同義であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５の少なくとも１つは水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基である。ｍ２及びｍ３は各ヶ独立して０～８の整数であり、ｍ４及びｍ５は各ヶ独立して０～９の整数である。但し、ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ５が同時に０となることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
前記化合物中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は上記式（１）で説明したものと同義であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５の少なくとも１つは水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基である。ｍ２及びｍ３は各ヶ独立して０～８の整数であり、ｍ４及びｍ５は各ヶ独立して０～９の整数である。但し、ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ５が同時に０となることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
前記化合物中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は上記式（１）で説明したものと同義であり、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５の少なくとも１つは水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基である。ｍ２及びｍ３は各ヶ独立して０～８の整数であり、ｍ４及びｍ５は各ヶ独立して０～９の整数である。但し、ｍ２、ｍ３、ｍ４、ｍ５が同時に０となることはない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
前記化合物中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３は上記式（１－２）で説明したものと同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
前記化合物中、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３は上記式（１－２）で説明したものと同義である。
　前記式（１）で表される化合物は、さらなる有機溶媒への溶解性の観点から、下記式（ＢｉＦ－１）～（ＢｉＦ－１０）で表される化合物であることが特に好ましい（具体例中のＲ１０～Ｒ１３は上述のものと同義である）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
　上記式（ＢｉＦ－１）～（ＢｉＦ－１０）中、Ｒ６’～Ｒ９’は、各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０のアルケニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基又はチオール基であり、ここで、Ｒ６’～Ｒ９’の少なくとも１つは炭素数２～３０のアルケニル基であり、Ｒ１０～Ｒ１３は上記式（１ｃ）で説明したものと同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
　前記式中、Ｒ０、Ｒ１、ｎは上記式（１－１）で説明したものと同義であり、Ｒ１０’及びＲ１１’は上記式（１－１）で説明したＲ１０及びＲ１１と同義であり、Ｒ４’及びＲ５’は各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基、チオール基、水酸基又は式（０－１）で示される基であり、前記アルキル基、前記アリール基、前記アルケニル基、前記アルコキシ基は、エーテル結合、ケトン結合またはエステル結合を含んでいてもよく、Ｒ１０’及びＲ１１’の少なくとも１つは式（０－１）で示される基を含む。ｍ４’及びｍ５’は、０～８の整数であり、ｍ１０’及びｍ１１’は１～９の整数であり、ｍ４’＋ｍ１０’及びｍ５’＋ｍ１１’は各々独立して１～９の整数である。
　Ｒ０は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリアコンチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセン基、ピレニル基、ビフェニル基、ヘプタセン基が挙げられる。
　Ｒ４’及びＲ５’は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリアコンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリアコンチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセン基、ピレニル基、ビフェニル基、ヘプタセン基、ビニル基、アリル基、トリアコンテニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリアコンチキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、チオール基が挙げられる。
前記Ｒ０、Ｒ４’、Ｒ５’の各例示は、異性体を含んでいる。例えば、ブチル基には、ｎ－ブチル基、イソブチル基、sｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を含んでいる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
前記式中、Ｒ１０～Ｒ１３は前記式（１－２）で説明したものと同義であり、Ｒ１６は、炭素数１～３０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキレン基、炭素数６～３０の2価のアリール基、又は炭素数２～３０の2価のアルケニル基である。
Ｒ１６は、例えば、メチレン基、エチレン基、プロペン基、ブテン基、ペンテン基、ヘキセン基、ヘプテン基、オクテン基、ノネン基、デセン基、ウンデセン基、ドデセン基、トリアコンテン基、シクロプロペン基、シクロブテン基、シクロペンテン基、シクロヘキセン基、シクロヘプテン基、シクロオクテン基、シクロノネン基、シクロデセン基、シクロウンデセン基、シクロドデセン基、シクロトリアコンテン基、2価のノルボルニル基、2価のアダマンチル基、2価のフェニル基、2価のナフチル基、2価のアントラセン基、2価のピレン基、2価のビフェニル基、2価のヘプタセン基、2価のビニル基、2価のアリル基、2価のトリアコンテニル基が挙げられる。
前記Ｒ１６の各例示は、異性体を含んでいる。例えば、ブチル基には、ｎ－ブチル基、イソブチル基、sｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を含んでいる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
前記式中、Ｒ１０～Ｒ１３は前記式（１－２）で説明したものと同義であり、Ｒ１４は各々独立して、炭素数１～３０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数２～３０のアルケニル基、炭素数１～３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基であり、ｍ１４は０～５の整数である。ｍ１４’は０～４の整数であり、ｍ１４は０～５の整数である。
Ｒ１４は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリアコンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリアコンチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセン基、ピレニル基、ビフェニル基、ヘプタセン基、ビニル基、アリル基、トリアコンテニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリアコンチキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、チオール基が挙げられる。
前記Ｒ１４の各例示は、異性体を含んでいる。例えば、ブチル基には、ｎ－ブチル基、イソブチル基、sｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を含んでいる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
　前記式中、Ｒ０、Ｒ４’、Ｒ５’、ｍ４’、ｍ５’、ｍ１０’、ｍ１１’は前記と同義であり、Ｒ１’は、炭素数１～６０の基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
前記式中、Ｒ１０～Ｒ１３は前記式（１－２）で説明したものと同義であり、Ｒ１４は各々独立して、炭素数１～３０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数２～３０のアルケニル基、炭素数１～３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基であり、ｍ１４は０～５の整数であり、ｍ１４’は０～４の整数であり、ｍ１４’’は０～３の整数である。
Ｒ１４は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリアコンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリアコンチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセン基、ピレニル基、ビフェニル基、ヘプタセン基、ビニル基、アリル基、トリアコンテニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリアコンチキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、チオール基が挙げられる。
前記Ｒ１４の各例示は、異性体を含んでいる。例えば、ブチル基には、ｎ－ブチル基、イソブチル基、sｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を含んでいる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
前記式中、Ｒ１０～Ｒ１３は前記式（１－２）で説明したものと同義であり、Ｒ１５は、炭素数１～３０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数２～３０のアルケニル基、炭素数１～３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基である。
Ｒ１５は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリアコンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリアコンチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセン基、ピレニル基、ビフェニル基、ヘプタセン基、ビニル基、アリル基、トリアコンテニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリアコンチキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、チオール基が挙げられる。
前記Ｒ１５の各例示は、異性体を含んでいる。例えば、ブチル基には、ｎ－ブチル基、イソブチル基、sｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を含んでいる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
前記式中、Ｒ１０～Ｒ１３は前記式（１－２）で説明したものと同義である。
原料の入手性の観点から、更に好ましくは以下に表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000220
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000221
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000223
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000224
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000225
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000226
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000227
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000228
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000229
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000230
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000231
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000232
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000233
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000234
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000235
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000237
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000238
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000240
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000241
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000242
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000243
前記式中、Ｒ１０～Ｒ１３は前記式（１－２）で説明したものと同義である。
さらに前記式で表される化合物は、エッチング耐性の観点から以下の構造が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000244
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000245
前記式中、Ｒ１Ａ’はＲＺと同義であり、Ｒ１０～Ｒ１３は、前記式（１－２）で説明したものと同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000246
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000247
前記式中、Ｒ１０～Ｒ１３は、前記式（１－２）で説明したものと同義である。Ｒ１４は各々独立して、炭素数１～３０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数２～３０のアルケニル基、炭素数１～３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基であり、ｍ１４は０～４の整数である。
Ｒ１４は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリアコンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリアコンチル基、ノルボニル基、アダマンチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセン基、ヘプタセン基、ビニル基、アリル基、トリアコンテニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリアコンチキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、チオール基が挙げられる。
前記Ｒ１４の各例示は、異性体を含んでいる。例えば、ブチル基には、ｎ－ブチル基、イソブチル基、sｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を含んでいる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000248
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000249
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000250
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000251
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000252
前記式中、Ｒ１０～Ｒ１３は前記式（１－２）で説明したものと同義であり、Ｒ１５は、炭素数１～３０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数２～３０のアルケニル基、炭素数１～３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基である。
Ｒ１５は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリアコンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリアコンチル基、ノルボニル基、アダマンチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセン基、ヘプタセン基、ビニル基、アリル基、トリアコンテニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリアコンチキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、チオール基が挙げられる。
前記Ｒ１５の各例示は、異性体を含んでいる。例えば、ブチル基には、ｎ－ブチル基、イソブチル基、sｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を含んでいる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000253
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000254
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000255
前記式中、Ｒ１０～Ｒ１３は前記式（１－２）で説明したものと同義であり、Ｒ１６は、炭素数１～３０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキレン基、炭素数６～３０の2価のアリール基、又は炭素数２～３０の2価のアルケニル基である。
Ｒ１６は、例えば、メチレン基、エチレン基、プロペン基、ブテン基、ペンテン基、ヘキセン基、ヘプテン基、オクテン基、ノネン基、デセン基、ウンデセン基、ドデセン基、トリアコンテン基、シクロプロペン基、シクロブテン基、シクロペンテン基、シクロヘキセン基、シクロヘプテン基、シクロオクテン基、シクロノネン基、シクロデセン基、シクロウンデセン基、シクロドデセン基、シクロトリアコンテン基、2価のノルボニル基、2価のアダマンチル基、2価のフェニル基、2価のナフチル基、2価のアントラセン基、2価のヘプタセン基、2価のビニル基、2価のアリル基、2価のトリアコンテニル基が挙げられる。
　前記Ｒ１６の各例示は、異性体を含んでいる。例えば、ブチル基には、ｎ－ブチル基、イソブチル基、sｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を含んでいる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000256
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000257
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000258
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000259
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000260
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000261
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000262
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000263
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000264
前記式中、Ｒ１０～Ｒ１３は前記式（１－２）で説明したものと同義であり、Ｒ１４は各々独立して、炭素数１～３０の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数６～３０のアリール基、又は炭素数２～３０のアルケニル基、炭素数１～３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基であり、ｍ１４’は０～５の整数である。
Ｒ１４は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリアコンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリアコンチル基、ノルボニル基、アダマンチル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセン基、ヘプタセン基、ビニル基、アリル基、トリアコンテニル基、メトキシ基、エトキシ基、トリアコンチキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、チオール基が挙げられる。
　前記Ｒ１４の各例示は、異性体を含んでいる。例えば、ブチル基には、ｎ－ブチル基、イソブチル基、sｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基を含んでいる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000265
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000266
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000267
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000268
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000269
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000270
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000271
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000272
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000273
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000274
前記式中、Ｒ１０～Ｒ１３は前記式（１－２）で説明したものと同義である。
前記式で表される化合物は、ジベンゾキサンテン骨格を有する方が耐熱性の観点から好ましい。
原料の入手性の観点から、更に好ましくは以下に表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000275
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000276
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000277
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000278
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000279
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000280
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000281
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000282
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000283
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000284
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000285
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000286
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000287
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000288
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000289
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000290
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000291
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000292
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000293
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000294
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000295
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000296
前記式中、Ｒ１０～Ｒ１３は前記式（１－２）で説明したものと同義である。
前記式で表される化合物は、ジベンゾキサンテン骨格を有する方が耐熱性の観点から好ましい。
前記式で表される化合物は、原料入手性の観点から以下の構造が好ましい。
更に、ジベンゾキサンテン骨格を有する方が耐熱性の観点から好ましい。 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000297
　前記式中、Ｒ１Ａ’はＲＺと同義であり、Ｒ１０～Ｒ１３は、前記式（１－２）で説明したものと同義である。
前記式で表される化合物は、キサンテン骨格を有する方が耐熱性の観点から好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000298
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000299
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000300
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000301
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000302
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000303
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000304
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000305
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000306
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000307
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000308
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000309
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000310
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000311
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000312
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000313
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000314
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000315
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000316
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000317
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000318
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000319
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000320
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000321
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000322
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000323
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000324
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000325
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000326
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000327
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000328
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000329
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000330
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000331
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000332
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000333
前記式中、Ｒ１０～Ｒ１３は前記式（１－２）で説明したものと同義であり、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、ｍ１４、ｍ１４‘は前記と同義である。　
［式（１）で表される化合物の製造方法］
　本実施形態における式（１）で表される化合物は、公知の手法を応用して適宜合成することができ、その合成手法は特に限定されない。
　例えば、常圧下、ビフェノール類、ビナフトール類又はビアントラセンオールと、対応するアルデヒド類とを酸触媒下にて重縮合反応させることによって、上記式（１）で表される化合物を得ることができる。また、その化合物の少なくとも１つのフェノール性水酸基に、公知の方法により酸解離性基または酸架橋性基を導入できる。また、必要に応じて、加圧下で行うこともできる。
　前記ビフェノール類としては、例えば、ビフェノール、メチルビフェノール、メトキシビナフトール等が挙げられるが、これらに特に限定されない。これらは、１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用することができる。これらの中でも、原料の安定供給性の観点から、ビフェノールを用いることがより好ましい。
　前記ビナフトール類としては、例えば、ビナフトール、メチルビナフトール、メトキシビナフトール等が挙げられるが、これらに特に限定されない。これらは、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。これらの中でも、炭素原子濃度を上げ、耐熱性を向上させる観点から、ビナフトールを用いることがより好ましい。
　前記アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、トリオキサン、パラホルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピルアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、フェニルプロピルアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、クロロベンズアルデヒド、ニトロベンズアルデヒド、メチルベンズアルデヒド、エチルベンズアルデヒド、ブチルベンズアルデヒド、ビフェニルアルデヒド、ナフトアルデヒド、アントラセンカルボアルデヒド、フェナントレンカルボアルデヒド、ピレンカルボアルデヒド、フルフラール等が挙げられるが、これらに特に限定されない。これらは、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。これらの中でも、高い耐熱性を付与する観点から、ベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、フェニルプロピルアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、クロロベンズアルデヒド、ニトロベンズアルデヒド、メチルベンズアルデヒド、エチルベンズアルデヒド、ブチルベンズアルデヒド、シクロヘキシルベンズアルデヒド、ビフェニルアルデヒド、ナフトアルデヒド、アントラセンカルボアルデヒド、フェナントレンカルボアルデヒド、ピレンカルボアルデヒド、フルフラールを用いることが好ましく、エッチング耐性を向上させる観点から、ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、クロロベンズアルデヒド、ニトロベンズアルデヒド、メチルベンズアルデヒド、エチルベンズアルデヒド、ブチルベンズアルデヒド、シクロヘキシルベンズアルデヒド、ビフェニルアルデヒド、ナフトアルデヒド、アントラセンカルボアルデヒド、フェナントレンカルボアルデヒド、ピレンカルボアルデヒド、フルフラールを用いることがより好ましい。
　アルデヒド類としては、高い耐熱性及び高いエッチング耐性を兼備するという観点から、芳香環を有するアルデヒドを用いることが好ましい。
　上記反応に用いる酸触媒については、公知のものから適宜選択して用いることができ、特に限定されない。このような酸触媒としては、無機酸や有機酸が広く知られており、例えば、塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸、フッ酸等の無機酸；シュウ酸、マロン酸、こはく酸、アジピン酸、セバシン酸、クエン酸、フマル酸、マレイン酸、蟻酸、ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ナフタレンジスルホン酸等の有機酸；塩化亜鉛、塩化アルミニウム、塩化鉄、三フッ化ホウ素等のルイス酸、或いはケイタングステン酸、リンタングステン酸、ケイモリブデン酸又はリンモリブデン酸等の固体酸等が挙げられるが、これらに特に限定されない。これらの中でも、製造上の観点から、有機酸および固体酸が好ましく、入手の容易さや取り扱い易さ等の製造上の観点から、塩酸又は硫酸を用いることがより好ましい。なお、酸触媒については、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。また、酸触媒の使用量は、使用する原料及び使用する触媒の種類、さらには反応条件等に応じて適宜設定でき、特に限定されないが、反応原料１００質量部に対して、０．０１～１００質量部であることが好ましい。
　上記反応の際には、反応溶媒を用いてもよい。反応溶媒としては、用いるアルデヒド類と、ビフェノール類、ビナフトール類又はビアントラセンジオールとの反応が進行するものであれば、特に限定されず、公知のものの中から適宜選択して用いることができる。反応溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。なお、溶媒は、１種を単独で或いは２種以上を組み合わせて用いることができる。
　また、これらの反応溶媒の使用量は、使用する原料及び触媒の種類、さらには反応条件等に応じて適宜設定でき、特に限定されないが、反応原料１００質量部に対して０～２０００質量部の範囲であることが好ましい。さらに、上記反応における反応温度は、反応原料の反応性に応じて適宜選択することができ、特に限定されないが、通常１０～２００℃の範囲である。
　本実施形態における式（１）で表される化合物を得るためには、反応温度は高い方が好ましく、具体的には６０～２００℃の範囲が好ましい。なお、反応方法は、公知の手法を適宜選択して用いることができ、特に限定されないが、ビフェノール類、ビナフトール類又はビアントラセンジオール、アルデヒド類、触媒を一括で仕込む方法や、ビフェノール類、ビナフトール類又はビアントラセンジオールやケトン類を触媒存在下で滴下していく方法が挙げられる。重縮合反応終了後、得られた化合物の単離は、常法に従って行うことができ、特に限定されない。例えば、系内に存在する未反応原料や触媒等を除去するために、反応釜の温度を１３０～２３０℃にまで上昇させ、１～５０ｍｍＨｇ程度で揮発分を除去する等の一般的手法を採ることにより、目的物である化合物を単離することができる。
　好ましい反応条件としては、アルデヒド類１モルに対し、ビフェノール類、ビナフトール類又はビアントラセンジオールを１モル～過剰量、及び酸触媒を０．００１～１モル使用し、常圧で、５０～１５０℃で２０分～１００時間程度反応させることが挙げられる。
　反応終了後、公知の方法により目的物を単離することができる。例えば、反応液を濃縮し、純水を加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離させ、得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、カラムクロマトグラフにより副生成物と分離精製し、溶媒留去、濾過、乾燥を行って目的物である前記式（１）で表される化合物を得ることができる。
　また、ポリフェノール化合物の少なくとも１つのフェノール性水酸基に、酸解離性基または酸架橋性基を導入する方法は公知である。例えば、以下のようにして、前記化合物の少なくとも１つのフェノール性水酸基に、酸解離性基または酸架橋性基を導入することができる。
　酸解離性基を導入するための化合物は、公知の方法で合成もしくは容易に入手でき、例えば、酸クロライド、酸無水物、ジカーボネートなどの活性カルボン酸誘導体化合物、アルキルハライド、ビニルアルキルエーテル、ジヒドロピラン、ハロカルボン酸アルキルエステル等が挙げられるが、特に限定はされない。
　例えば、アセトン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の非プロトン性溶媒に前記化合物を溶解又は懸濁させる。続いて、エチルビニルエーテル等のビニルアルキルエーテル又はジヒドロピランを加え、ピリジニウム－ｐ－トルエンスルホナート等の酸触媒の存在下、常圧で、２０～６０℃、６～７２時間反応させる。反応液をアルカリ化合物で中和し、蒸留水に加え白色固体を析出させた後、分離した白色固体を蒸留水で洗浄し、乾燥することにより、水酸基の水素原子が酸解離性基に置換された化合物を得ることができる。
　また、例えば、アセトン、ＴＨＦ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の非プロトン性溶媒に、水酸基を有する前記化合物を溶解又は懸濁させる。続いて、エチルクロロメチルエーテル等のアルキルハライド又はブロモ酢酸メチルアダマンチル等のハロカルボン酸アルキルエステルを加え、炭酸カリウム等のアルカリ触媒の存在下、常圧で、２０～１１０℃、６～７２時間反応させる。反応液を塩酸等の酸で中和し、蒸留水に加え白色固体を析出させた後、分離した白色固体を蒸留水で洗浄し、乾燥することにより、水酸基の水素原子が酸解離性基に置換された化合物を得ることができる。
　なお、酸解離性基を導入するタイミングについては、ビナフトール類とケトン類との縮合反応後のみならず、縮合反応の前段階でもよい。また、後述する樹脂の製造を行った後に行ってもよい。
　本実施形態において酸解離性基とは、酸の存在下で開裂して、アルカリ可溶性基等の溶解性を変化させる官能基を生じる特性基をいう。アルカリ可溶性基としては、フェノール性水酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、ヘキサフルオロイソプロパノール基等が挙げられ、中でも、アルカリ現像性の観点から、フェノール性水酸基及びカルボキシル基が好ましく、フェノール性水酸基が特に好ましい。酸解離性基は、光学部材形成の生産性を向上させる観点から、酸の存在下で連鎖的に開裂反応を起こす性質を有することが好ましい。
　酸架橋性基を導入するための化合物は、公知の方法で合成もしくは容易に入手でき、例えば、アリルハライド、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸ハライド、メタクリル酸ハライド、ビニルベンジルハライド、エピハロヒドリン等が挙げられるが、特に限定はされない。
　例えば、アセトン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の非プロトン性溶媒に前記化合物を溶解又は懸濁させる。続いて、エピクロルヒドリンやエピブロモヒドリン等のエピハロヒドリンを加え、塩酸等の酸触媒の存在下、常圧で、０～６０℃、６～７２時間反応させる。反応液をアルカリ化合物で中和し、蒸留水に加え白色固体を析出させた後、分離した白色固体を蒸留水で洗浄し、乾燥することにより、水酸基の水素原子が酸架橋性基に置換された化合物を得ることができる。
　また、例えば、アセトン、ＴＨＦ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の非プロトン性溶媒に、水酸基を有する前記化合物を溶解又は懸濁させる。続いて、アリルクロライドやアリルブロマイド等のアリルハライド、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸クロライドやアクリル酸ブロマイド等のアクリル酸ハライド、メタクリル酸クロライドやメタクリル酸ブロマイド等のメタクリル酸ハライド、ビニルベンジルクロライドやビニルベンジルブロマイド等のビニルベンジルハライドを加え、水酸化ナトリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウム等のアルカリ触媒の存在下、常圧で、０～１１０℃、６～７２時間反応させる。反応液を塩酸等の酸で中和し、蒸留水に加え白色固体を析出させた後、分離した白色固体を蒸留水で洗浄し、乾燥することにより、水酸基の水素原子が酸架橋性基に置換された化合物を得ることができる。
　なお、酸架橋性基を導入するタイミングについては、ビナフトール類とケトン類との縮合反応後のみならず、縮合反応の前段階でもよい。また、後述する樹脂の製造を行った後に行ってもよい。
　本実施形態において酸架橋性基とは、ラジカルまたは酸／アルカリの存在下で反応し、塗布溶媒や現像液に使用される酸、アルカリ又は有機溶媒に対する溶解性が変化する特性基をいう。
　酸架橋性基としては、例えば、アリル基、（メタ）アクリロイル基、ビニル基、エポキシ基、アルコキシメチル基やシアナト基が挙げられるが、ラジカルまたは酸／アルカリの存在下で反応すれば、これらに限定されない。
　酸架橋性基は、光学部材形成の生産性を向上させる観点から、酸の存在下で連鎖的に開裂反応を起こす性質を有することが好ましい。
［式（１）で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂］
　前記式（１）で表される化合物は、光学部材形成組成物に含有させて使用することができる。また、前記式（１）で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂を光学部材形成組成物に含有させて使用することもできる。樹脂は、例えば、前記式（１）で表される化合物と架橋反応性のある化合物とを反応させて得られる。
　前記式（１）で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂としては、例えば、以下の式（３）で表される構造を有するものが挙げられる。すなわち、本実施形態における光学部材形成組成物は、下記式（３）で表される構造を有する樹脂を含有するものであってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000334
　式（３）中、Ｌは、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は単結合である。
　Ｒ０、Ｒ１、Ｒ２～Ｒ５、ｍ２及びｍ３、ｍ４及びｍ５、ｐ２～ｐ５、ｎは前記式（１）におけるものと同義である。
　但し、ｍ２、ｍ３、ｍ４及びｍ５は同時に０になることはなく、Ｒ２～Ｒ５の少なくとも１つは水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基である。
［式（１）で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂の製造方法］
　本実施形態における樹脂は、上記式（１）で表される化合物を、架橋反応性のある化合物と反応させることにより得られる。架橋反応性のある化合物としては、前記式（１）で表される化合物をオリゴマー化又はポリマー化し得るものである限り、公知のものを特に制限なく使用することができる。その具体例としては、例えば、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、カルボン酸ハライド、ハロゲン含有化合物、アミノ化合物、イミノ化合物、イソシアネート、不飽和炭化水素基含有化合物等が挙げられるが、これらに特に限定されない。
　前記式（３）で表される構造を有する樹脂の具体例としては、例えば、上記式（１）で表される化合物を架橋反応性のある化合物であるアルデヒド及び／又はケトンとの縮合反応等によってノボラック化した樹脂が挙げられる。
　ここで、前記式（１）で表される化合物をノボラック化する際に用いるアルデヒドとしては、例えば、ホルムアルデヒド、トリオキサン、パラホルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピルアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、フェニルプロピルアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、クロロベンズアルデヒド、ニトロベンズアルデヒド、メチルベンズアルデヒド、エチルベンズアルデヒド、ブチルベンズアルデヒド、ビフェニルアルデヒド、ナフトアルデヒド、アントラセンカルボアルデヒド、フェナントレンカルボアルデヒド、ピレンカルボアルデヒド、フルフラール等が挙げられるが、これらに特に限定されない。ケトンとしては、前記ケトン類が挙げられる。これらの中でも、ホルムアルデヒドがより好ましい。なお、これらのアルデヒド及び／又はケトン類は、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。また、上記アルデヒド及び／又はケトン類の使用量は、特に限定されないが、上記式（１）で表される化合物１モルに対して、０．２～５モルが好ましく、より好ましくは０．５～２モルである。
　前記式（１）で表される化合物とアルデヒド及び／又はケトンとの縮合反応においては、酸触媒を用いることもできる。ここで使用する酸触媒については、公知のものから適宜選択して用いることができ、特に限定されない。このような酸触媒としては、無機酸や有機酸が広く知られており、例えば、塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸、フッ酸等の無機酸；シュウ酸、マロン酸、こはく酸、アジピン酸、セバシン酸、クエン酸、フマル酸、マレイン酸、蟻酸、ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ナフタレンジスルホン酸等の有機酸；塩化亜鉛、塩化アルミニウム、塩化鉄、三フッ化ホウ素等のルイス酸、或いはケイタングステン酸、リンタングステン酸、ケイモリブデン酸又はリンモリブデン酸等の固体酸等が挙げられるが、これらに特に限定されない。これらの中でも、製造上の観点から、有機酸および固体酸が好ましく、入手の容易さや取り扱い易さ等の製造上の観点から、塩酸又は硫酸が好ましい。なお、酸触媒については、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
　また、酸触媒の使用量は、使用する原料及び触媒の種類、さらには反応条件等に応じて適宜設定でき、特に限定されないが、反応原料１００質量部に対して、０．０１～１００質量部であることが好ましい。但し、インデン、ヒドロキシインデン、ベンゾフラン、ヒドロキシアントラセン、アセナフチレン、ビフェニル、ビスフェノール、トリスフェノール、ジシクロペンタジエン、テトラヒドロインデン、４－ビニルシクロヘキセン、ノルボルナジエン、５－ビニルノルボルナ－２－エン、α－ピネン、β－ピネン、リモネン等の非共役二重結合を有する化合物との共重合反応の場合は、必ずしもアルデヒド類は必要ない。
　前記式（１）で表される化合物とアルデヒド及び／又はケトンとの縮合反応においては、反応溶媒を用いることもできる。この重縮合における反応溶媒としては、公知のものの中から適宜選択して用いることができ、特に限定されないが、例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。なお、溶媒は、１種を単独で或いは２種以上を組み合わせて用いることができる。
　また、これらの溶媒の使用量は、使用する原料及び触媒の種類、さらには反応条件などに応じて適宜設定でき、特に限定されないが、反応原料１００質量部に対して０～２０００質量部の範囲であることが好ましい。さらに、反応温度は、反応原料の反応性に応じて適宜選択することができ、特に限定されないが、通常１０～２００℃の範囲である。なお、反応方法は、公知の手法を適宜選択して用いることができ、特に限定されないが、上記式（１）で表される化合物、アルデヒド及び／又はケトン類、触媒を一括で仕込む方法や、上記式（１）で表される化合物やアルデヒド及び／又はケトン類を触媒存在下で滴下していく方法が挙げられる。
　重縮合反応終了後、得られた化合物の単離は、常法に従って行うことができ、特に限定されない。例えば、系内に存在する未反応原料や触媒等を除去するために、反応釜の温度を１３０～２３０℃にまで上昇させ、１～５０ｍｍＨｇ程度で揮発分を除去する等の一般的手法を採ることにより、目的物であるノボラック化した樹脂を単離することができる。
　ここで、前記式（３）で表される構造を有する樹脂は、前記式（１）で表される化合物の単独重合体であってもよいが、他のフェノール類との共重合体であってもよい。ここで共重合可能なフェノール類としては、例えば、フェノール、クレゾール、ジメチルフェノール、トリメチルフェノール、ブチルフェノール、フェニルフェノール、ジフェニルフェノール、ナフチルフェノール、レゾルシノール、メチルレゾルシノール、カテコール、ブチルカテコール、メトキシフェノール、メトキシフェノール、プロピルフェノール、ピロガロール、チモール等が挙げるが、これらに特に限定されない。
　また、前記式（３）で表される構造を有する樹脂は、上述した他のフェノール類以外に、重合可能なモノマーと共重合させたものであってもよい。かかる共重合モノマーとしては、例えば、ナフトール、メチルナフトール、メトキシナフトール、ジヒドロキシナフタレン、インデン、ヒドロキシインデン、ベンゾフラン、ヒドロキシアントラセン、アセナフチレン、ビフェニル、ビスフェノール、トリスフェノール、ジシクロペンタジエン、テトラヒドロインデン、４－ビニルシクロヘキセン、ノルボルナジエン、ビニルノルボルナエン、ピネン、リモネン等が挙げられるが、これらに特に限定されない。なお、前記式（３）で表される構造を有する樹脂は、前記式（１）で表される化合物と上述したフェノール類との２元以上の（例えば、２～４元系）共重合体であっても、前記式（１）で表される化合物と上述した共重合モノマーとの２元以上（例えば、２～４元系）共重合体であっても、前記式（１）で表される化合物と上述したフェノール類と上述した共重合モノマーとの３元以上の（例えば、３～４元系）共重合体であっても構わない。
　なお、前記式（３）で表される構造を有する樹脂の分子量は、特に限定されないが、ポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が５００～３０，０００であることが好ましく、より好ましくは７５０～２０，０００である。また、架橋効率を高めるとともにベーク中の揮発成分を抑制する観点から、前記式（３）で表される構造を有する樹脂は、分散度（重量平均分子量Ｍｗ／数平均分子量Ｍｎ）が１．２～７の範囲内であることが好ましい。なお、上記Ｍｗ及びＭｎは、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）分析による、ポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）、数平均分子量（Ｍｎ）をいう。
　前記式（３）で表される構造を有する樹脂は、湿式プロセスの適用がより容易になる等の観点から、溶媒に対する溶解性が高いものであることが好ましい。より具体的には、１－メトキシ－２－プロパノール（ＰＧＭＥ）及び／又はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）を溶媒とする場合、当該溶媒に対する溶解度が１０質量％以上であることが好ましい。ここで、ＰＧＭＥ及び／又はＰＧＭＥＡに対する溶解度は、「樹脂の質量÷（樹脂の質量＋溶媒の質量）×１００（質量％）」と定義される。例えば、前記樹脂１０ｇがＰＧＭＥＡ９０ｇに対して溶解する場合は、前記樹脂のＰＧＭＥＡに対する溶解度は、「１０質量％以上」となり、溶解しない場合は、「１０質量％未満」となる。
　なお、上記式（０）で表される化合物、式（０－１）で表される化合物、及びそれをモノマーとして得られる樹脂は、上述した式（１）で表される化合物、及びそれをモノマーとして得られる樹脂の製造方法に準じて製造することができる。
［式（２）で表される化合物］
　本実施形態における化合物（０－１）は、耐熱性及び溶媒溶解性の観点から、下記式（２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000335
　式（２）中、Ｒ０Ａは、水素原子である。
　Ｒ１Ａは、炭素数１～６０のｎＡ価の基又は単結合であり、
　Ｒ２Ａは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～１０のアルケニル基、ハロゲン原子、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、同一のナフタレン環又はベンゼン環において同一であっても異なっていてもよい。ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよい。但し、式（２）中、Ｒ２Ａの少なくとも１つは水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基である。
　ｎＡは１～４の整数であり、ここで、式（２）中、ｎＡが２以上の整数の場合、ｎＡ個の［　］内の構造式は同一であっても異なっていてもよい。
　ＸＡは、各々独立して、酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であることを示す。ここで、ＸＡが、優れた耐熱性を発現する傾向にあるため、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。ＸＡは、溶解性の観点からは、無架橋であることが好ましい。
　ｍ２Ａは、各々独立して、０～７の整数である。但し、少なくとも１つのｍ２Ａは１～７の整数である。
ｑＡは、各々独立して、０又は１である。
　なお、前記ｎ価の基とは、ｎ＝１の場合は、炭素数１～６０のアルキル基、ｎ＝２の場合は、炭素数１～３０のアルキレン基、ｎ＝３の場合は、炭素数２～６０のアルカンプロパイル基、ｎ＝４の場合は、炭素数３～６０のアルカンテトライル基を示す。前記ｎ価の基としては、例えば、直鎖状炭化水素基、分岐状炭化水素基又は脂環式炭化水素基を有するもの等が挙げられる。ここで、前記脂環式炭化水素基については、有橋脂環式炭化水素基も含まれる。また、前記ｎ価の基は、炭素数６～６０の芳香族基を有していてもよい。
　また、前記ｎ価の炭化水素基は、脂環式炭化水素基、二重結合、ヘテロ原子もしくは炭素数６～６０の芳香族基を有していてもよい。ここで、前記脂環式炭化水素基については、有橋脂環式炭化水素基も含まれる。
　また、前記ｎ価の炭化水素基は、脂環式炭化水素基、二重結合、ヘテロ原子もしくは炭素数６～３０の芳香族基を有していてもよい。ここで、前記脂環式炭化水素基については、有橋脂環式炭化水素基も含まれる。
　上記式（２）で表される化合物は、屈折率が高く、また、比較的に低分子量ながらも、その構造の剛直さにより高い耐熱性を有するので、高温ベーク条件でも使用可能である。また、安全溶媒に対する溶解性が高く、結晶性が抑制され、耐熱性及びエッチング耐性が良好であるため、上記式（２）で表される化合物を含む光学部材形成組成物は、良好な光学部材形状を与えることができる。また、低温から高温までの広範囲の熱処理によっても着色が比較的抑制されることから、各種光学部材形成組成物として有用である。光学部品としては、フィルム状、シート状の部品の他、プラスチックレンズ（プリズムレンズ、レンチキュラーレンズ、マイクロレンズ、フレネルレンズ、視野角制御レンズ、コントラスト向上レンズ等）、位相差フィルム、電磁波シールド用フィルム、プリズム、光ファイバー、フレキシブルプリント配線用ソルダーレジスト、メッキレジスト、多層プリント配線板用層間絶縁膜、感光性光導波路として有用である。
　上記式（２）で表される化合物は、架橋のし易さと有機溶媒への溶解性の観点から、下記式（２－１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000336
　式（２－１）中、Ｒ０Ａ、Ｒ１Ａ、ｎＡ及びｑＡ及びＸＡは、上記式（２）で説明したものと同義である。
　Ｒ３Ａは、各々独立して、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数２～３０のアルケニル基であり、同一のナフタレン環又はベンゼン環において同一であっても異なっていてもよい。ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよい。
　Ｒ４Ａは、各々独立して、水素原子、酸架橋性基又は酸解離性基である。
　ｍ６Ａは、各々独立して、０～５の整数である。
　また、上記式（２－１）で表される化合物は、原料の供給性の観点から、下記式（２ａ）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000337
　上記式（２ａ）中、ＸＡ、Ｒ０Ａ～Ｒ２Ａ、ｍ２Ａ及びｎＡは、上記式（２）で説明したものと同義である。
　また、上記式（２－１）で表される化合物は、有機溶媒への溶解性の観点から、下記式（２ｂ）で表される化合物であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000338
　上記式（２ｂ）中、ＸＡ、Ｒ０Ａ、Ｒ１Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ及びｎＡは、上記式（２－１）で説明したものと同義である。
　また、上記式（２－１）で表される化合物は、有機溶媒への溶解性の観点から、下記式（２ｃ）で表される化合物であることがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000339
　上記式（２ｃ）中、ＸＡ、Ｒ０Ａ、Ｒ１Ａ、Ｒ３Ａ、Ｒ４Ａ、ｍ６Ａ及びｎＡは、上記式（２－１）で説明したものと同義である。
　上記式（２）で表される化合物は、さらなる有機溶媒への溶解性の観点から、下記式（ＢｉＮ－１）～（ＢｉＮ－４）又は（ＸｉＮ－１）～（ＸｉＮ－３）で表される化合物であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000340
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000341
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000342
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000343
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000344
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000345
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000346
［式（２）で表される化合物の製造方法］
　本実施形態における式（２）で表される化合物は、公知の手法を応用して適宜合成することができ、その合成手法は特に限定されない。
　例えば、常圧下、フェノール類、ナフトール類又はアントラセンオールと、対応するアルデヒド類とを酸触媒下にて重縮合反応させることによって、上記式（２）で表される化合物を得ることができる。またその化合物の少なくとも１つのフェノール性水酸基に公知の方法により酸架橋性基または酸解離性基を導入できる。また、必要に応じて、加圧下で行うこともできる。
　前記フェノール類としては、特に限定されず、例えば、フェノール、メチルフェノール、メトキシベンゼン、カテコール、レゾルシノール、ハイドロキノン、トリメチルハイドロキノン等が挙げられる。
　前記ナフトール類としては、特に限定されず、例えば、ナフトール、メチルナフトール、メトキシナフトール、ナフタレンジオール等が挙げられ、中でも、キサンテン構造を容易に作ることができるという観点から、ナフタレンジオールを用いることが好ましい。
　前記アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、トリオキサン、パラホルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピルアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、フェニルプロピルアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、クロロベンズアルデヒド、ニトロベンズアルデヒド、メチルベンズアルデヒド、エチルベンズアルデヒド、ブチルベンズアルデヒド、ビフェニルアルデヒド、ナフトアルデヒド、アントラセンカルボアルデヒド、フェナントレンカルボアルデヒド、ピレンカルボアルデヒド、フルフラール等が挙げられるが、これらに特に限定されない。これらは、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。これらの中でも、高い耐熱性を付与する観点から、ベンズアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、フェニルプロピルアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、クロロベンズアルデヒド、ニトロベンズアルデヒド、メチルベンズアルデヒド、エチルベンズアルデヒド、ブチルベンズアルデヒド、シクロヘキシルベンズアルデヒド、ビフェニルアルデヒド、ナフトアルデヒド、アントラセンカルボアルデヒド、フェナントレンカルボアルデヒド、ピレンカルボアルデヒド、フルフラールを用いることが好ましく、エッチング耐性を向上させる観点から、ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、クロロベンズアルデヒド、ニトロベンズアルデヒド、メチルベンズアルデヒド、エチルベンズアルデヒド、ブチルベンズアルデヒド、シクロヘキシルベンズアルデヒド、ビフェニルアルデヒド、ナフトアルデヒド、アントラセンカルボアルデヒド、フェナントレンカルボアルデヒド、ピレンカルボアルデヒド、フルフラールを用いることがより好ましい。アルデヒド類として、芳香環を有するアルデヒドを用いることが、高い耐熱性及び高いエッチング耐性を兼備する観点から好ましい。
　上記反応に用いる酸触媒については、公知のものから適宜選択して用いることができ、特に限定されない。酸触媒としては、周知の無機酸、有機酸より適宜選択することができ、例えば、塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸、ふっ酸等の無機酸；シュウ酸、蟻酸、ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ナフタレンジスルホン酸等の有機酸；塩化亜鉛、塩化アルミニウム、塩化鉄、三フッ化ホウ素等のルイス酸；あるいはケイタングステン酸、リンタングステン酸、ケイモリブデン酸又はリンモリブデン酸等の固体酸が挙げられる。これらの中でも、入手の容易さや取り扱い易さ等の製造上の観点から、塩酸又は硫酸を用いることが好ましい。酸触媒については、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
　前記式（２）で表される化合物を製造する際には、反応溶媒を用いてもよい。反応溶媒としては、用いるアルデヒド類とナフトール類等との反応が進行すれば特に限定されないが、例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン又はこれらの混合溶媒を用いることができる。反応溶媒の量は、特に限定されず、例えば、反応原料１００質量部に対して０～２０００質量部の範囲である。
　反応温度は、特に限定されず、反応原料の反応性に応じて適宜選択することができるが、１０～２００℃の範囲であることが好ましい。本実施形態における式（２）で表される化合物を選択性良く合成する観点からは、温度が低い方が好ましく、１０～６０℃の範囲であることがより好ましい。
　反応方法は、特に限定されないが、例えば、ナフトール類等、アルデヒド類、触媒を一括で仕込む方法や、触媒存在下ナフトール類やアルデヒド類を滴下していく方法が挙げられる。重縮合反応終了後、系内に存在する未反応原料、触媒等を除去するために、反応釜の温度を１３０～２３０℃にまで上昇させ、１～５０ｍｍＨｇ程度で揮発分を除去することもできる。
　原料の量は、特に限定されないが、例えば、アルデヒド類１モルに対し、ナフトール類等を２モル～過剰量、及び酸触媒を０．００１～１モル使用し、常圧で、２０～６０℃で２０分～１００時間程度反応させることが好ましい。
　反応終了後、公知の方法により目的物を単離する。目的物の単離方法は、特に限定されず、例えば、反応液を濃縮し、純水を加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離し、得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、カラムクロマトグラフにより、副生成物と分離精製し、溶媒留去、濾過、乾燥を行って目的化合物を単離する方法が挙げられる。
　また、ポリフェノール化合物の少なくとも１つのフェノール性水酸基に酸解離性基または酸架橋性基を導入する方法は公知である。例えば、以下のようにして、前記化合物の少なくとも１つのフェノール性水酸基に酸解離性基または酸架橋性基を導入することができる。酸解離性基または酸架橋性基を導入するための化合物は、公知の方法で合成もしくは容易に入手でき、例えば、酸クロライド、酸無水物、ジカーボネートなどの活性カルボン酸誘導体化合物、アルキルハライド、ビニルアルキルエーテル、ジヒドロピラン、ハロカルボン酸アルキルエステルなどが挙げられるが、これらに特に限定はされない。
　例えば、アセトン、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の非プロトン性溶媒に前記化合物を溶解又は懸濁させる。続いて、エチルビニルエーテル等のビニルアルキルエーテル又はジヒドロピランを加え、ピリジニウム－ｐ－トルエンスルホナート等の酸触媒の存在下、常圧で、２０～６０℃、６～７２時間反応させる。反応液をアルカリ化合物で中和し、蒸留水に加え白色固体を析出させた後、分離した白色固体を蒸留水で洗浄し、乾燥することにより、水酸基の水素原子が酸解離性基に置換された化合物を得ることができる。
　また、例えば、アセトン、ＴＨＦ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の非プロトン性溶媒に、水酸基を有する前記化合物を溶解又は懸濁させる。続いて、エチルクロロメチルエーテル等のアルキルハライド又はブロモ酢酸メチルアダマンチル等のハロカルボン酸アルキルエステルを加え、炭酸カリウム等のアルカリ触媒の存在下、常圧で、２０～１１０℃、６～７２時間反応させる。反応液を塩酸等の酸で中和し、蒸留水に加え白色固体を析出させた後、分離した白色固体を蒸留水で洗浄し、乾燥することにより、水酸基の水素原子が酸解離性基に置換された化合物を得ることができる。
　なお、酸解離性基を導入するタイミングについては、ビナフトール類とケトン類との縮合反応後のみならず、縮合反応の前段階でもよい。また、後述する樹脂の製造を行った後に導入してもよい。
　酸解離性基および酸架橋性基、並びにそれらを導入するための化合物については、式（１）で表される化合物において説明したものと同様である。
［式（２）で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂］
　本実施形態における光学部材形成組成物は、前記式（２）で表される化合物を含有していてもよく、また、前記式（２）で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂を含有していてもよい。樹脂は、例えば、前記式（２）で表される化合物と架橋反応性のある化合物とを反応させて得られる。
　前記式（２）で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂としては、例えば、以下の式（４）で表される構造を有するものが挙げられる。すなわち、本実施形態における光学部材形成組成物は、下記式（４）で表される構造を有する樹脂を含有するものであってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000347
　式（４）中、Ｌは、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は単結合である。
　Ｒ０Ａ、Ｒ１Ａ、Ｒ２Ａ、ｍ２Ａ、ｎＡ、ｑＡ及びＸＡは前記式（２）におけるものと同義であり、
　ｎＡが２以上の整数の場合、ｎＡ個の［　］内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、少なくとも１つのｍ２Ａは１～６の整数であり、Ｒ２Ａの少なくとも１つは水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基である。
［式（２）で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂の製造方法］
　本実施形態における樹脂は、上記式（２）で表される化合物を、架橋反応性のある化合物と反応させることにより得られる。架橋反応性のある化合物としては、前記式（２）で表される化合物をオリゴマー化又はポリマー化し得るものである限り、公知のものを特に制限なく使用することができる。その具体例としては、例えば、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、カルボン酸ハライド、ハロゲン含有化合物、アミノ化合物、イミノ化合物、イソシアネート、不飽和炭化水素基含有化合物等が挙げられるが、これらに特に限定されない。
　前記式（４）で表される構造を有する樹脂の具体例としては、例えば、上記式（２）で表される化合物を架橋反応性のある化合物であるアルデヒド及び／又はケトンとの縮合反応等によってノボラック化した樹脂が挙げられる。
　ここで、前記式（２）で表される化合物をノボラック化する際に用いるアルデヒドとしては、例えば、ホルムアルデヒド、トリオキサン、パラホルムアルデヒド、ベンズアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピルアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、フェニルプロピルアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、クロロベンズアルデヒド、ニトロベンズアルデヒド、メチルベンズアルデヒド、エチルベンズアルデヒド、ブチルベンズアルデヒド、ビフェニルアルデヒド、ナフトアルデヒド、アントラセンカルボアルデヒド、フェナントレンカルボアルデヒド、ピレンカルボアルデヒド、フルフラール等が挙げられるが、これらに特に限定されない。ケトンとしては、前記ケトン類が挙げられる。これらの中でも、ホルムアルデヒドがより好ましい。なお、これらのアルデヒド及び／又はケトン類は、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。また、上記アルデヒド及び／又はケトン類の使用量は、特に限定されないが、上記式（２）で表される化合物１モルに対して、０．２～５モルであることが好ましく、より好ましくは０．５～２モルである。
　前記式（２）で表される化合物とアルデヒド及び／又はケトンとの縮合反応においては、酸触媒を用いることもできる。ここで使用する酸触媒については、公知のものから適宜選択して用いることができ、特に限定されない。このような酸触媒としては、無機酸や有機酸が広く知られており、例えば、塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸、フッ酸等の無機酸；シュウ酸、マロン酸、こはく酸、アジピン酸、セバシン酸、クエン酸、フマル酸、マレイン酸、蟻酸、ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ナフタレンジスルホン酸等の有機酸；塩化亜鉛、塩化アルミニウム、塩化鉄、三フッ化ホウ素等のルイス酸、或いはケイタングステン酸、リンタングステン酸、ケイモリブデン酸又はリンモリブデン酸等の固体酸等が挙げられるが、これらに特に限定されない。これらの中でも、製造上の観点から、有機酸又は固体酸が好ましく、入手の容易さや取り扱い易さ等の製造上の観点から、塩酸又は硫酸が好ましい。なお、酸触媒については、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
　また、酸触媒の使用量は、使用する原料及び使用する触媒の種類、さらには反応条件等に応じて適宜設定でき、特に限定されないが、反応原料１００質量部に対して、０．０１～１００質量部であることが好ましい。但し、インデン、ヒドロキシインデン、ベンゾフラン、ヒドロキシアントラセン、アセナフチレン、ビフェニル、ビスフェノール、トリスフェノール、ジシクロペンタジエン、テトラヒドロインデン、４－ビニルシクロヘキセン、ノルボルナジエン、５－ビニルノルボルナ－２－エン、α－ピネン、β－ピネン、リモネン等の非共役二重結合を有する化合物との共重合反応の場合は、必ずしもアルデヒド類は必要ない。
　前記式（２）で表される化合物とアルデヒド及び／又はケトンとの縮合反応においては、反応溶媒を用いることもできる。この重縮合における反応溶媒としては、公知のものの中から適宜選択して用いることができ、特に限定されないが、例えば、水、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。なお、溶媒は、１種を単独で或いは２種以上を組み合わせて用いることができる。
　また、これらの溶媒の使用量は、使用する原料及び使用する触媒の種類、さらには反応条件などに応じて適宜設定でき、特に限定されないが、反応原料１００質量部に対して０～２０００質量部の範囲であることが好ましい。さらに、反応温度は、反応原料の反応性に応じて適宜選択することができ、特に限定されないが、通常１０～２００℃の範囲である。なお、反応方法は、公知の手法を適宜選択して用いることができ、特に限定されないが、上記式（２）で表される化合物、アルデヒド及び／又はケトン類、触媒を一括で仕込む方法や、上記式（２）で表される化合物やアルデヒド及び／又はケトン類を触媒存在下で滴下していく方法が挙げられる。
　重縮合反応終了後、得られた化合物の単離は、常法に従って行うことができ、特に限定されない。例えば、系内に存在する未反応原料や触媒等を除去するために、反応釜の温度を１３０～２３０℃にまで上昇させ、１～５０ｍｍＨｇ程度で揮発分を除去する等の一般的手法を採ることにより、目的物であるノボラック化した樹脂を単離することができる。
　ここで、前記式（４）で表される構造を有する樹脂は、前記式（２）で表される化合物の単独重合体であってもよいが、他のフェノール類との共重合体であってもよい。ここで共重合可能なフェノール類としては、例えば、フェノール、クレゾール、ジメチルフェノール、トリメチルフェノール、ブチルフェノール、フェニルフェノール、ジフェニルフェノール、ナフチルフェノール、レゾルシノール、メチルレゾルシノール、カテコール、ブチルカテコール、メトキシフェノール、メトキシフェノール、プロピルフェノール、ピロガロール、チモール等が挙げるが、これらに特に限定されない。
　また、前記式（４）で表される構造を有する樹脂は、上述した他のフェノール類以外に、重合可能なモノマーと共重合させたものであってもよい。かかる共重合モノマーとしては、例えば、ナフトール、メチルナフトール、メトキシナフトール、ジヒドロキシナフタレン、インデン、ヒドロキシインデン、ベンゾフラン、ヒドロキシアントラセン、アセナフチレン、ビフェニル、ビスフェノール、トリスフェノール、ジシクロペンタジエン、テトラヒドロインデン、４－ビニルシクロヘキセン、ノルボルナジエン、ビニルノルボルナエン、ピネン、リモネン等が挙げられるが、これらに特に限定されない。なお、前記式（４）で表される構造を有する樹脂は、前記式（２）で表される化合物と上述したフェノール類との２元以上の（例えば、２～４元系）共重合体であっても、前記式（２）で表される化合物と上述した共重合モノマーとの２元以上（例えば、２～４元系）共重合体であっても、前記式（２）で表される化合物と上述したフェノール類と上述した共重合モノマーとの３元以上の（例えば、３～４元系）共重合体であっても構わない。
　なお、前記式（４）で表される構造を有する樹脂の分子量は、特に限定されないが、ポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）が５００～３０，０００であることが好ましく、より好ましくは７５０～２０，０００である。また、架橋効率を高めるとともにベーク中の揮発成分を抑制する観点から、前記式（４）で表される構造を有する樹脂は、分散度（重量平均分子量Ｍｗ／数平均分子量Ｍｎ）が１．２～７の範囲内であることが好ましい。
　前記式（４）で表される構造を有する樹脂は、湿式プロセスの適用がより容易になる等の観点から、溶媒に対する溶解性が高いものであることが好ましい。より具体的には、１－メトキシ－２－プロパノール（ＰＧＭＥ）及び／又はプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）を溶媒とする場合、当該溶媒に対する溶解度が１０質量％以上であることが好ましい。ここで、ＰＧＭＥ及び／又はＰＧＭＥＡに対する溶解度は、「樹脂の質量÷（樹脂の質量＋溶媒の質量）×１００（質量％）」と定義される。例えば、前記樹脂１０ｇがＰＧＭＥＡ９０ｇに対して溶解する場合は、前記樹脂のＰＧＭＥＡに対する溶解度は、「１０質量％以上」となり、溶解しない場合は、「１０質量％未満」となる。
　本実施形態における光学部材形成組成物は、上記式（０）で表される化合物、式（０－１）で表される化合物、式（１）で表される化合物、式（２）で表される化合物、及び上記各化合物をモノマーとして得られる樹脂（以下、総称して「成分（Ａ）」ともいう。）からなる群より選ばれる少なくとも１種を含有する。
（光学部材形成組成物の他の成分）
　本実施形態の光学部材形成組成物は、成分（Ａ）のいずれか１種以上を固形成分として含有することに加えて、以下に説明する成分が含まれていてもよい。
　本実施形態における光学部材形成組成物は、溶媒を含有することが好ましい。溶媒としては、特に限定されないが、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等のエチレングリコールモノアルキルエーテル類；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、プロピレングリコールモノ－ｎ－プロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ－ｎ－ブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類；プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）、プロピレングリコールモノエチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類；乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ｎ－プロピル、乳酸ｎ－ブチル、乳酸ｎ－アミル等の乳酸エステル類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ－プロピル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸ｎ－アミル、酢酸ｎ－ヘキシル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル等の脂肪族カルボン酸エステル類；３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メトキシ－２－メチルプロピオン酸メチル、３－メトキシブチルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテート、３－メトキシ－３－メチルプロピオン酸ブチル、３－メトキシ－３－メチル酪酸ブチル、アセト酢酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル等の他のエステル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メチルエチルケトン、２－ヘプタノン、３－ヘプタノン、４－ヘプタノン、シクロペンタノン（ＣＰＮ）、シクロヘキサノン（ＣＨＮ）等のケトン類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等のアミド類；γ－ラクトン等のラクトン類等を挙げることができるが、これらに特に限定はされない。これらの溶媒は、単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
　溶媒は安全溶媒であることが好ましく、より好ましくは、ＰＧＭＥＡ、ＰＧＭＥ、ＣＨＮ、ＣＰＮ、２－ヘプタノン、アニソール、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル及び乳酸エチルから選ばれる少なくとも１種であり、さらに好ましくはＰＧＭＥＡ、ＰＧＭＥ及びＣＨＮから選ばれる少なくとも１種である。
　本実施形態の光学部材形成組成物において、固形成分の量と溶媒の量は、特に限定されないが、固形成分及び溶媒の合計質量１００質量％に対して、固形成分１～８０質量％及び溶媒２０～９９質量％であることが好ましく、より好ましくは固形成分１～５０質量％及び溶媒５０～９９質量％、さらに好ましくは固形成分２～４０質量％及び溶媒６０～９８質量％であり、特に好ましくは固形成分２～１０質量％及び溶媒９０～９８質量％である。
　本実施形態の光学部材形成組成物は、他の固形成分として、酸発生剤（Ｃ）、酸架橋剤（Ｇ）、酸拡散制御剤（Ｅ）及びその他の成分（Ｆ）からなる群より選ばれる少なくとも一種を含有してもよい。なお、本明細書において、「固形成分」とは溶媒以外の成分をいう。
　本実施形態の光学部材形成組成物において、成分（Ａ）の含有量は、特に限定されないが、固形成分（成分（Ａ）、酸発生剤（Ｃ）、酸架橋剤（Ｇ）、酸拡散制御剤（Ｅ）及びその他の成分（Ｆ）等の任意に使用される固形成分の総和、以下同様。）の５０～９９．４質量％であることが好ましく、より好ましくは５５～９０質量％、さらに好ましくは６０～８０質量％、特に好ましくは６０～７０質量％である。成分（Ａ）の含有量が５０質量％以上であることにより、良好な屈折率となる傾向にあり、９９．４質量％以下であることにより、良好な形状の部材となる傾向にある。
　なお、化合物及びその化合物に由来する樹脂の両方を含有する場合、前記含有量は、化合物及びその化合物に由来する樹脂との合計量を意味する。
（酸発生剤（Ｃ））
　本実施形態の光学部材形成組成物は、熱により直接的又は間接的に酸を発生する酸発生剤（Ｃ）を１種以上含有することが好ましい。酸発生剤（Ｃ）の含有量は、固形成分の全質量の０．００１～４９質量％であることが好ましく、１～４０質量％であることがより好ましく、３～３０質量％であることがさらに好ましく、１０～２５質量％であることが特に好ましい。酸発生剤（Ｃ）の含有量が上記範囲内である場合、屈折率がより一層高くなる傾向にある。
　本実施形態の光学部材形成組成物においては、系内に酸が発生すれば、酸の発生方法は特に限定されない。ｇ線、ｉ線等の紫外線の代わりにエキシマレーザーを使用すれば、より微細加工が可能となるし、また高エネルギー線として電子線、極端紫外線、Ｘ線、イオンビームを使用すれば、さらに微細加工が可能となる。
　酸発生剤（Ｃ）としては、特に限定されず、良好な酸の発生量の観点から、下記式（８－１）～（８－８）で示される化合物からなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000348
　式（８－１）中、Ｒ１３は、各々同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素原子、直鎖状、分枝状若しくは環状のアルキル基、直鎖状、分枝状若しくは環状のアルコキシ基、ヒドロキシル基又はハロゲン原子であり、Ｘ－は、アルキル基、アリール基、ハロゲン置換アルキル基若しくはハロゲン置換アリール基を有するスルホン酸イオン又はハロゲン化物イオンである。
　前記式（８－１）で示される化合物は、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムノナフルオロ－ｎ－ブタンスルホネート、ジフェニルトリルスルホニウムノナフルオロ－ｎ－ブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムパーフルオロ－ｎ－オクタンスルホネート、ジフェニル－４－メチルフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジ－２，４，６－トリメチルフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニル－４－ｔ－ブトキシフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニル－４－ｔ－ブトキシフェニルスルホニウムノナフルオロ－ｎ－ブタンスルホネート、ジフェニル－４－ヒドロキシフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス（４－フルオロフェニル）－４－ヒドロキシフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニル－４－ヒドロキシフェニルスルホニウムノナフルオロ－ｎ－ブタンスルホネート、ビス（４－ヒドロキシフェニル）－フェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリ（４－メトキシフェニル）スルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリ（４－フルオロフェニル）スルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムｐ－トルエンスルホネート、トリフェニルスルホニウムベンゼンスルホネート、ジフェニル－２，４，６－トリメチルフェニル－ｐ－トルエンスルホネート、ジフェニル－２，４，６－トリメチルフェニルスルホニウム－２－トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、ジフェニル－２，４，６－トリメチルフェニルスルホニウム－４－トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、ジフェニル－２，４，６－トリメチルフェニルスルホニウム－２，４－ジフルオロベンゼンスルホネート、ジフェニル－２，４，６－トリメチルフェニルスルホニウムヘキサフルオロベンゼンスルホネート、ジフェニルナフチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニル－４－ヒドロキシフェニルスルホニウム－ｐ－トルエンスルホネート、トリフェニルスルホニウム１０－カンファースルホネート、ジフェニル－４－ヒドロキシフェニルスルホニウム１０－カンファースルホネート及びシクロ（１，３－パーフルオロプロパンジスルホン）イミデートからなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000349
　式（８－２）中、Ｒ１４は、各々同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、水素原子、直鎖状、分枝状若しくは環状アルキル基、直鎖状、分枝状若しくは環状アルコキシ基、ヒドロキシル基又はハロゲン原子を示す。Ｘ－は式（８－１）と同義である。
　前記式（８－２）で示される化合物は、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムノナフルオロ－ｎ－ブタンスルホネート、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムパーフルオロ－ｎ－オクタンスルホネート、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウム－ｐ－トルエンスルホネート、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムベンゼンスルホネート、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウム－２－トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウム－４－トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウム－２，４－ジフルオロベンゼンスルホネート、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロベンゼンスルホネート、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウム１０－カンファースルホネート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムノナフルオロ－ｎ－ブタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムパーフルオロ－ｎ－オクタンスルホネート、ジフェニルヨードニウム－ｐ－トルエンスルホネート、ジフェニルヨードニウムベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニウム１０－カンファースルホネート、ジフェニルヨードニウム－２－トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニウム－４－トリフルオロメチルベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニウム－２，４－ジフルオロベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニウムへキサフルオロベンゼンスルホネート、ジ（４－トリフルオロメチルフェニル）ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジ（４－トリフルオロメチルフェニル）ヨードニウムノナフルオロ－ｎ－ブタンスルホネート、ジ（４－トリフルオロメチルフェニル）ヨードニウムパーフルオロ－ｎ－オクタンスルホネート、ジ（４－トリフルオロメチルフェニル）ヨードニウム－ｐ－トルエンスルホネート、ジ（４－トリフルオロメチルフェニル）ヨードニウムベンゼンスルホネート及びジ（４－トリフルオロメチルフェニル）ヨードニウム１０－カンファースルホネートからなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000350
　式（８－３）中、Ｑはアルキレン基、アリーレン基又はアルコキシレン基であり、Ｒ１５はアルキル基、アリール基、ハロゲン置換アルキル基又はハロゲン置換アリール基である。
　前記式（８－３）で示される化合物は、Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）スクシンイミド、Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）フタルイミド、Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ジフェニルマレイミド、Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］へプト－５－エン－２，３－ジカルボキシイミド、Ｎ－（トリフルオロメチルスルホニルオキシ）ナフチルイミド、Ｎ－（１０－カンファースルホニルオキシ）スクシンイミド、Ｎ－（１０－カンファースルホニルオキシ）フタルイミド、Ｎ－（１０－カンファースルホニルオキシ）ジフェニルマレイミド、Ｎ－（１０－カンファースルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］へプト－５－エン－２，３－ジカルボキシイミド、Ｎ－（１０－カンファースルホニルオキシ）ナフチルイミド、Ｎ－（ｎ－オクタンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］へプト－５－エン－２，３－ジカルボキシイミド、Ｎ－（ｎ－オクタンスルホニルオキシ）ナフチルイミド、Ｎ－（ｐ－トルエンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－５－エン－２，３－ジカルボキシイミド、Ｎ－（ｐ－トルエンスルホニルオキシ）ナフチルイミド、Ｎ－（２－トリフルオロメチルベンゼンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］へプト－５－エン－２，３－ジカルボキシイミド、Ｎ－（２－トリフルオロメチルベンゼンスルホニルオキシ）ナフチルイミド、Ｎ－（４－トリフルオロメチルベンゼンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］へプト－５－エン－２，３－ジカルボキシイミド、Ｎ－（４－トリフルオロメチルベンゼンスルホニルオキシ）ナフチルイミド、Ｎ－（パーフルオロベンゼンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－５－エン－２，３－ジカルボキシイミド、Ｎ－（パーフルオロベンゼンスルホニルオキシ）ナフチルイミド、Ｎ－（１－ナフタレンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－５－エン－２，３－ジカルボキシイミド、Ｎ－（１－ナフタレンスルホニルオキシ）ナフチルイミド、Ｎ－（ノナフルオロ－ｎ－ブタンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］ヘプト－５－エン－２，３－ジカルボキシイミド、Ｎ－（ノナフルオロ－ｎ－ブタンスルホニルオキシ）ナフチルイミド、Ｎ－（パーフルオロ－ｎ－オクタンスルホニルオキシ）ビシクロ［２．２．１］へプト－５－エンー２，３－ジカルボキシイミド及びＮ－（パーフルオロ－ｎ－オクタンスルホニルオキシ）ナフチルイミドからなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000351
　式（８－４）中、Ｒ１６は、各々同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、任意に置換された直鎖、分枝若しくは環状アルキル基、任意に置換されたアリール基、任意に置換されたヘテロアリール基又は任意に置換されたアラルキル基である。
　前記式（８－４）で示される化合物は、ジフェニルジスルフォン、ジ（４－メチルフェニル）ジスルフォン、ジナフチルジスルフォン、ジ（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ジスルフォン、ジ（４－ヒドロキシフェニル）ジスルフォン、ジ（３－ヒドロキシナフチル）ジスルフォン、ジ（４－フルオロフェニル）ジスルフォン、ジ（２－フルオロフェニル）ジスルフォン及びジ（４－トルフルオロメチルフェニル）ジスルフォンからなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000352
　式（８－５）中、Ｒ１７は、同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、任意に置換された直鎖、分枝若しくは環状アルキル基、任意に置換されたアリール基、任意に置換されたヘテロアリール基又は任意に置換されたアラルキル基である。
　前記式（８－５）で示される化合物は、α－（メチルスルホニルオキシイミノ）－フェニルアセトニトリル、α－（メチルスルホニルオキシイミノ）－４－メトキシフェニルアセトニトリル、α－（トリフルオロメチルスルホニルオキシイミノ）－フェニルアセトニトリル、α－（トリフルオロメチルスルホニルオキシイミノ）－４－メトキシフェニルアセトニトリル、α－（エチルスルホニルオキシイミノ）－４－メトキシフェニルアセトニトリル、α－（プロピルスルホニルオキシイミノ）－４－メチルフェニルアセトニトリル及びα－（メチルスルホニルオキシイミノ）－４－ブロモフェニルアセトニトリルからなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000353
　式（８－６）中、Ｒ１８は、各々同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、１以上の塩素原子及び１以上の臭素原子を有するハロゲン化アルキル基である。ハロゲン化アルキル基の炭素数は１～５であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000354
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000355
　式（８－７）及び（８－８）中、Ｒ１９及びＲ２０は、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基等の炭素数１～３のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等の炭素数１～３のアルコキシル基；又はフェニル基、トルイル基、ナフチル基等アリール基であり、好ましくは、炭素数６～１０のアリール基である。Ｌ１９及びＬ２０は、それぞれ独立して、１，２－ナフトキノンジアジド基を有する有機基である。１，２－ナフトキノンジアジド基を有する有機基としては、具体的には、１，２－ナフトキノンジアジド－４－スルホニル基、１，２－ナフトキノンジアジド－５－スルホニル基、１，２－ナフトキノンジアジド－６－スルホニル基等の１，２－キノンジアジドスルホニル基を好適なものとして挙げることができる。特に、１，２－ナフトキノンジアジド－４－スルホニル基及び１，２－ナフトキノンジアジド－５－スルホニル基が好ましい。ｓ１は、それぞれ独立して、１～３の整数、ｓ２はそれぞれ独立して、０～４の整数、かつ１≦ｓ１＋ｓ２≦５である。Ｊ１９は単結合、炭素数１～４のポリメチレン基、シクロアルキレン基、フェニレン基、下記式（８－７－１）で示される基、カルボニル基、エステル基、アミド基又はエーテル基であり、Ｙ１９は水素原子、アルキル基又はアリール基であり、Ｘ２０は、それぞれ独立して下記式（８－８－１）で示される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000356
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000357
　式（８－８－１）中、Ｚ２２は、それぞれ独立して、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、Ｒ２２はアルキル基、シクロアルキル基又はアルコキシル基であり、ｒは０～３の整数である。
　その他の酸発生剤としては、ビス（ｐ－トルエンスルホニル）ジアゾメタン、ビス（２，４－ジメチルフェニルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（ｎ－ブチルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（イソブチルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（イソプロピルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（ｎ－プロピルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（シクロヘキシルスルホニル）ジアゾメタン、ビス（イソプロピルスルホニル）ジアゾメタン、１、３－ビス（シクロヘキシルスルホニルアゾメチルスルホニル）プロパン、１、４－ビス（フェニルスルホニルアゾメチルスルホニル）ブタン、１、６－ビス（フェニルスルホニルアゾメチルスルホニル）ヘキサン、１、１０－ビス（シクロヘキシルスルホニルアゾメチルスルホニル）デカン等のビススルホニルジアゾメタン類；２－（４－メトキシフェニル）－４，６－（ビストリクロロメチル）－１，３，５－トリアジン、２－（４－メトキシナフチル）－４，６－（ビストリクロロメチル）－１，３，５－トリアジン、トリス（２，３－ジブロモプロピル）－１，３，５－トリアジン、トリス（２，３－ジブロモプロピル）イソシアヌレート等のハロゲン含有トリアジン誘導体等が挙げられる。
　酸発生剤（Ｃ）としては、耐熱性の観点から、芳香環を有する酸発生剤が好ましく、式（８－１）又は（８－２）で示される酸発生剤がより好ましい。中でも、光学部材の形状をより良好とする観点から、式（８－１）又は（８－２）のＸ－が、アリール基若しくはハロゲン置換アリール基を有するスルホン酸イオンを有する酸発生剤であることがさらに好ましく、アリール基を有するスルホン酸イオンを有する酸発生剤であることがよりさらに好ましく、ジフェニルトリメチルフェニルスルホニウム－ｐ－トルエンスルホネート、トリフェニルスルホニウム－ｐ－トルエンスルホネート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、トリフェニルスルホニウムノナフルオロメタンスルホナートが特に好ましい。酸発生剤を用いることで、ラインエッジラフネスを低減することができる。
　酸発生剤（Ｃ）は、単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
（酸架橋剤（Ｇ））
　本実施形態の光学部材形成組成物は、構造体の強度を増すための添加剤として、酸架橋剤（Ｇ）を１種以上含むことが好ましい。酸架橋剤（Ｇ）とは、酸発生剤（Ｃ）から発生した酸の存在下で、成分（Ａ）を分子内又は分子間架橋し得る化合物である。このような酸架橋剤（Ｇ）としては、特に限定されないが、例えば、成分（Ａ）を架橋し得る１種以上の基（以下、「架橋性基」という。）を有する化合物を挙げることができる。
　このような架橋性基の具体例としては、特に限定されないが、例えば（ｉ）ヒドロキシ（炭素数１～６のアルキル基）、炭素数１～６のアルコキシ（炭素数１～６のアルキル基）、アセトキシ（炭素数１～６のアルキル基）等のヒドロキシアルキル基又はそれらから誘導される基；（ｉｉ）ホルミル基、カルボキシ（炭素数１～６のアルキル基）等のカルボニル基又はそれらから誘導される基；（ｉｉｉ）ジメチルアミノメチル基、ジエチルアミノメチル基、ジメチロールアミノメチル基、ジエチロールアミノメチル基、モルホリノメチル基等の含窒素基含有基；（ｉｖ）グリシジルエーテル基、グリシジルエステル基、グリシジルアミノ基等のグリシジル基含有基；（ｖ）ベンジルオキシメチル基、ベンゾイルオキシメチル基等の、炭素数１～６のアリルオキシ（炭素数１～６のアルキル基）、炭素数１～６のアラルキルオキシ（炭素数１～６のアルキル基）等の芳香族基から誘導される基；（ｖｉ）ビニル基、イソプロペニル基等の重合性多重結合含有基等を挙げることができる。酸架橋剤（Ｇ）の架橋性基としては、ヒドロキシアルキル基、及びアルコキシアルキル基等が好ましく、特にアルコキシメチル基が好ましい。
　架橋性基を有する酸架橋剤（Ｇ）としては、特に限定されないが、例えば（ｉ）メチロール基含有メラミン化合物、メチロール基含有ベンゾグアナミン化合物、メチロール基含有ウレア化合物、メチロール基含有グリコールウリル化合物、メチロール基含有フェノール化合物等のメチロール基含有化合物；（ｉｉ）アルコキシアルキル基含有メラミン化合物、アルコキシアルキル基含有ベンゾグアナミン化合物、アルコキシアルキル基含有ウレア化合物、アルコキシアルキル基含有グリコールウリル化合物、アルコキシアルキル基含有フェノール化合物等のアルコキシアルキル基含有化合物；（ｉｉｉ）カルボキシメチル基含有メラミン化合物、カルボキシメチル基含有ベンゾグアナミン化合物、カルボキシメチル基含有ウレア化合物、カルボキシメチル基含有グリコールウリル化合物、カルボキシメチル基含有フェノール化合物等のカルボキシメチル基含有化合物；（ｉｖ）ビスフェノールＡ系エポキシ化合物、ビスフェノールＦ系エポキシ化合物、ビスフェノールＳ系エポキシ化合物、ノボラック樹脂系エポキシ化合物、レゾール樹脂系エポキシ化合物、ポリ（ヒドロキシスチレン）系エポキシ化合物等のエポキシ化合物等を挙げることができる。
　酸架橋剤（Ｇ）としては、さらに、フェノール性水酸基を有する化合物、並びにアルカリ可溶性樹脂中の酸性官能基に前記架橋性基を導入し、架橋性を付与した化合物及び樹脂を使用することができる。その場合の架橋性基の導入率は、特に限定されず、フェノール性水酸基を有する化合物、及びアルカリ可溶性樹脂中の全酸性官能基に対して、例えば、５～１００モル％、好ましくは１０～６０モル％、より好ましくは１５～４０モル％に調節される。架橋性基の導入率が上記範囲であると、架橋反応が十分起こり、残膜率の低下、パターンの膨潤現象や蛇行等が避けられる傾向にあるので好ましい。
　酸架橋剤（Ｇ）としては、アルコキシアルキル化ウレア化合物若しくはその樹脂、又はアルコキシアルキル化グリコールウリル化合物若しくはその樹脂であることが好ましい。酸架橋剤（Ｇ）としては、下記式（１１－１）～（１１－３）で表される化合物及びアルコキシメチル化メラミン化合物（以下、総称して「酸架橋剤（Ｇ１）」ともいう。）が特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000358
　前記式（１１－１）～（１１－３）中、Ｒ７は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基又はアシル基を示し；Ｒ８～Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、アルキル基又はアルコキシル基を示し；Ｘ２は、単結合、メチレン基又は酸素原子を示す。
　Ｒ７が表すアルキル基としては、特に限定されず、炭素数１～６が好ましく、炭素数１～３がより好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基が挙げられる。Ｒ７が表すアシル基としては、特に限定されず、炭素数２～６が好ましく、炭素数２～４がより好ましく、例えば、アセチル基、プロピオニル基が挙げられる。Ｒ８～Ｒ１１が表すアルキル基としては、特に限定されず、炭素数１～６が好ましく、炭素数１～３がより好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基が挙げられる。Ｒ８～Ｒ１１が表すアルコキシル基としては、特に限定されず、炭素数１～６が好ましく、炭素数１～３がより好ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基が挙げられる。Ｘ２は、単結合又はメチレン基であることが好ましい。Ｒ７～Ｒ１１、Ｘ２は、メチル基、エチル基等のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子等で置換されていてもよい。複数個のＲ７、Ｒ８～Ｒ１１は、各々同一でも異なっていてもよい。
　式（１１－１）で表される化合物として、具体的には、例えば、以下に表される化合物等を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000359
　式（１１－２）で表される化合物としては、特に限定されないが、具体的には、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－テトラ（メトキシメチル）グリコールウリル、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－テトラ（エトキシメチル）グリコールウリル、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－テトラ（ｎ－プロポキシメチル）グリコールウリル、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－テトラ（イソプロポキシメチル）グリコールウリル、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－テトラ（ｎ－ブトキシメチル）グリコールウリル、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－テトラ（ｔ－ブトキシメチル）グリコールウリル等を挙げることができる。この中でも、特に、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－テトラ（メトキシメチル）グリコールウリルが好ましい。
　式（１１－３）で表される化合物としては、特に限定されないが、具体的には、例えば、以下に表される化合物等を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000360
　アルコキシメチル化メラミン化合物としては、特に限定されないが、具体的には、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－ヘキサ（メトキシメチル）メラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－ヘキサ（エトキシメチル）メラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－ヘキサ（ｎ－プロポキシメチル）メラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－ヘキサ（イソプロポキシメチル）メラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－ヘキサ（ｎ－ブトキシメチル）メラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－ヘキサ（ｔ－ブトキシメチル）メラミン等を挙げることができる。この中でも特に、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－ヘキサ（メトキシメチル）メラミンが好ましい。
　酸架橋剤（Ｇ１）は、例えば、尿素化合物又はグリコールウリル化合物、及びホルマリンを縮合反応させてメチロール基を導入した後、更にメチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコール等の低級アルコール類でエーテル化し、次いで反応液を冷却して析出する化合物又はその樹脂を回収することで得られる。また、酸架橋剤（Ｇ１）は、ＣＹＭＥＬ（商品名、三井サイアナミッド製）、ニカラック（三和ケミカル（株）製）のような市販品としても入手することができる。
　また、他の酸架橋剤（Ｇ）としては、分子内にベンゼン環を１～６個有し、ヒドロキシアルキル基及び／又はアルコキシアルキル基を分子内全体に２以上有し、該ヒドロキシアルキル基及び／又はアルコキシアルキル基が前記いずれかのベンゼン環に結合しているフェノール誘導体（以下、「酸架橋剤（Ｇ２）」ともいう。）を挙げることができる。中でも、分子量が１５００以下、分子内にベンゼン環を１～６個有し、ヒドロキシアルキル基及び／又はアルコキシアルキル基を合わせて２個以上有し、該ヒドロキシアルキル基及び／又はアルコキシアルキル基が前記ベンゼン環のいずれか一又は複数のベンゼン環に結合してなるフェノール誘導体が好ましい。
　ベンゼン環に結合するヒドロキシアルキル基としては、特に限定されず、ヒドロキシメチル基、２－ヒドロキシエチル基、及び２－ヒドロキシ－１－プロピル基等の炭素数１～６のものが好ましい。ベンゼン環に結合するアルコキシアルキル基としては、炭素数２～６のものが好ましい。具体的には、メトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ－プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｎ－ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、ｓｅｃ－ブトキシメチル基、ｔ－ブトキシメチル基、２－メトキシエチル基又は２－メトキシ－１－プロピル基が挙げられる。
　これらのフェノール誘導体のうち、特に好ましいものを以下に挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000361
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000362
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000363
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000364
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000365
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000366
　前記式中、Ｌ１～Ｌ８は、同じであっても異なっていてもよく、それぞれ独立して、ヒドロキシメチル基、メトキシメチル基又はエトキシメチル基を示す。ヒドロキシメチル基を有するフェノール誘導体は、対応するヒドロキシメチル基を有さないフェノール化合物（前記式においてＬ１～Ｌ８が水素原子である化合物）とホルムアルデヒドとを塩基触媒下で反応させることによって得ることができる。この際、樹脂化やゲル化を防ぐために、反応温度を６０℃以下で行うことが好ましい。具体的には、特開平６－２８２０６７号公報、特開平７－６４２８５号公報等に記載されている方法に従って合成することができる。
　アルコキシメチル基を有するフェノール誘導体は、対応するヒドロキシメチル基を有するフェノール誘導体とアルコールとを酸触媒下で反応させることによって得ることができる。この際、樹脂化やゲル化を防ぐために、反応温度を１００℃以下で行うことが好ましい。具体的には、ＥＰ６３２００３Ａ１等に記載されている方法に従って合成することができる。
　このようにして合成されたヒドロキシメチル基及び／又はアルコキシメチル基を有するフェノール誘導体は、保存時の安定性の観点から好ましく、アルコキシメチル基を有するフェノール誘導体が特に好ましい。酸架橋剤（Ｇ２）は、単独で使用してもよく、また２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　また、他の酸架橋剤（Ｇ）としては、少なくとも一つのα－ヒドロキシイソプロピル基を有する化合物（以下、「酸架橋剤（Ｇ３）」ともいう。）を挙げることができる。α－ヒドロキシイソプロピル基を有する限り、その構造に特に限定はない。また、前記α－ヒドロキシイソプロピル基中のヒドロキシル基の水素原子が、１種以上の酸解離性反応基（Ｒ－ＣＯＯ－基、Ｒ－ＳＯ２－基等、Ｒは、炭素数１～１２の直鎖状炭化水素基、炭素数３～１２の環状炭化水素基、炭素数１～１２のアルコキシ基、炭素数３～１２の１－分岐アルキル基及び炭素数６～１２の芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる置換基を表す）で置換されていてもよい。前記α－ヒドロキシイソプロピル基を有する化合物としては、例えば、少なくとも１つのα－ヒドロキシイソプロピル基を含有する置換又は非置換の芳香族系化合物、ジフェニル化合物、ナフタレン化合物、フラン化合物等の１種又は２種以上が挙げられる。具体的には、例えば、下記式（１２－１）で表される化合物（以下、「ベンゼン系化合物（１）」という。）、下記式（１２－２）で表される化合物（以下、「ジフェニル系化合物（２）」という。）、下記式（１２－３）で表される化合物（以下、「ナフタレン系化合物（３」という。）、及び下記式（１２－４）で表される化合物（以下、「フラン系化合物（４）」という。）等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000367
　前記式（１２－１）～（１２－４）中、各Ａ２は、それぞれ独立して、α－ヒドロキシイソプロピル基又は水素原子を示し、かつ少なくとも１つのＡ２が、α－ヒドロキシイソプロピル基である。また、式（１２－１）中、Ｒ５１は、水素原子、ヒドロキシル基、炭素数２～６の直鎖状若しくは分岐状のアルキルカルボニル基又は炭素数２～６の直鎖状若しくは分岐状のアルコキシカルボニル基を示す。さらに、式（１２－２）中、Ｒ５２は単結合、炭素数１～５の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、－Ｏ－、－ＣＯ－又は－ＣＯＯ－を示す。また、式（１２－４）中、Ｒ５３及びＲ５４は、相互に独立して、水素原子又は炭素数１～６の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基を示す。
　ベンゼン系化合物（１）としては、特に限定されないが、例えば、α－ヒドロキシイソプロピルベンゼン、１，３－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）ベンゼン、１，４－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）ベンゼン、１，２，４－トリス（α－ヒドロキシイソプロピル）ベンゼン、１，３，５－トリス（α－ヒドロキシイソプロピル）ベンゼン等のα－ヒドロキシイソプロピルベンゼン類；３－α－ヒドロキシイソプロピルフェノール、４－α－ヒドロキシイソプロピルフェノール、３，５－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）フェノール、２，４，６－トリス（α－ヒドロキシイソプロピル）フェノール等のα－ヒドロキシイソプロピルフェノール類；３－α－ヒドロキシイソプロピルフェニルメチルケトン、４－α－ヒドロキシイソプロピルフェニルメチルケトン、４－α－ヒドロキシイソプロピルフェニルエチルケトン、４－α－ヒドロキシイソプロピルフェニル－ｎ－プロピルケトン、４－α－ヒドロキシイソプロピルフェニルイソプロピルケトン、４－α－ヒドロキシイソプロピルフェニル－ｎ－ブチルケトン、４－α－ヒドロキシイソプロピルフェニル－ｔ－ブチルケトン、４－α－ヒドロキシイソプロピルフェニル－ｎ－ペンチルケトン、３，５－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）フェニルメチルケトン、３，５－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）フェニルエチルケトン、２，４，６－トリス（α－ヒドロキシイソプロピル）フェニルメチルケトン等のα－ヒドロキシイソプロピルフェニルアルキルケトン類；３－α－ヒドロキシイソプロピル安息香酸メチル、４－α－ヒドロキシイソプロピル安息香酸メチル、４－α－ヒドロキシイソプロピル安息香酸エチル、４－α－ヒドロキシイソプロピル安息香酸ｎ－プロピル、４－α－ヒドロキシイソプロピル安息香酸イソプロピル、４－α－ヒドロキシイソプロピル安息香酸ｎ－ブチル、４－α－ヒドロキシイソプロピル安息香酸ｔ－ブチル、４－α－ヒドロキシイソプロピル安息香酸ｎ－ペンチル、３，５－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）安息香酸メチル、３，５－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）安息香酸エチル、２，４，６－トリス（α－ヒドロキシイソプロピル）安息香酸メチル等の４－α－ヒドロキシイソプロピル安息香酸アルキル類等が挙げられる。
　ジフェニル系化合物（２）としては、特に限定されないが、例えば、３－α－ヒドロキシイソプロピルビフェニル、４－α－ヒドロキシイソプロピルビフェニル、３，５－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）ビフェニル、３，３’－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）ビフェニル、３，４’－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）ビフェニル、４，４’－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）ビフェニル、２，４，６－トリス（α－ヒドロキシイソプロピル）ビフェニル、３，３’，５－トリス（α－ヒドロキシイソプロピル）ビフェニル、３，４’，５－トリス（α－ヒドロキシイソプロピル）ビフェニル、２，３’，４，６，－テトラキス（α－ヒドロキシイソプロピル）ビフェニル、２，４，４’，６，－テトラキス（α－ヒドロキシイソプロピル）ビフェニル、３，３’，５，５’－テトラキス（α－ヒドロキシイソプロピル）ビフェニル、２，３’，４，５’，６－ペンタキス（α－ヒドロキシイソプロピル）ビフェニル、２，２’，４，４’，６，６’－ヘキサキス（α－ヒドロキシイソプロピル）ビフェニル等のα－ヒドロキシイソプロピルビフェニル類；３－α－ヒドロキシイソプロピルジフェニルメタン、４－α－ヒドロキシイソプロピルジフェニルメタン、１－（４－α－ヒドロキシイソプロピルフェニル）－２－フェニルエタン、１－（４－α－ヒドロキシイソプロピルフェニル）－２－フェニルプロパン、２－（４－α－ヒドロキシイソプロピルフェニル）－２－フェニルプロパン、１－（４－α－ヒドロキシイソプロピルフェニル）－３－フェニルプロパン、１－（４－α－ヒドロキシイソプロピルフェニル）－４－フェニルブタン、１－（４－α－ヒドロキシイソプロピルフェニル）－５－フェニルペンタン、３，５－ビス（α－ヒドロキシイソプロピルジフェニルメタン、３，３’－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルメタン、３，４’－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルメタン、４，４’－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルメタン、１，２－ビス（４－α－ヒドロキシイソプロピルフェニル）エタン、１，２－ビス（４－α－ヒドロキシプロピルフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－α－ヒドロキシプロピルフェニル）プロパン、１，３－ビス（４－α－ヒドロキシプロピルフェニル）プロパン、２，４，６－トリス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルメタン、３，３’，５－トリス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルメタン、３，４’，５－トリス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルメタン、２，３’，４，６－テトラキス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルメタン、２，４，４’，６－テトラキス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルメタン、３，３’，５，５’－テトラキス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルメタン、２，３’，４，５’，６－ペンタキス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルメタン、２，２’，４，４’，６，６’－ヘキサキス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルメタン等のα－ヒドロキシイソプロピルジフェニルアルカン類；３－α－ヒドロキシイソプロピルジフェニルエーテル、４－α－ヒドロキシイソプロピルジフェニルエーテル、３，５－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルエーテル、３，３’－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルエーテル、３，４’－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルエーテル、４，４’－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルエーテル、２，４，６－トリス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルエーテル、３，３’，５－トリス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルエーテル、３，４’，５－トリス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルエーテル、２，３’，４，６－テトラキス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルエーテル、２，４，４’，６－テトラキス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルエーテル、３，３’，５，５’－テトラキス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルエーテル、２，３’，４，５’，６－ペンタキス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルエーテル、２，２’，４，４’，６，６’－ヘキサキス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルエーテル等のα－ヒドロキシイソプロピルジフェニルエーテル類；３－α－ヒドロキシイソプロピルジフェニルケトン、４－α－ヒドロキシイソプロピルジフェニルケトン、３，５－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルケトン、３，３’－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルケトン、３，４’－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルケトン、４，４’－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルケトン、２，４，６－トリス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルケトン、３，３’，５－トリス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルケトン、３，４’，５－トリス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルケトン、２，３’，４，６－テトラキス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルケトン、２，４，４’，６－テトラキス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルケトン、３，３’，５，５’－テトラキス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルケトン、２，３’，４，５’，６－ペンタキス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルケトン、２，２’，４，４’，６，６’－ヘキサキス（α－ヒドロキシイソプロピル）ジフェニルケトン等のα－ヒドロキシイソプロピルジフェニルケトン類；３－α－ヒドロキシイソプロピル安息香酸フェニル、４－α－ヒドロキシイソプロピル安息香酸フェニル、安息香酸３－α－ヒドロキシイソプロピルフェニル、安息香酸４－α－ヒドロキシイソプロピルフェニル、３，５－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）安息香酸フェニル、３－α－ヒドロキシイソプロピル安息香酸３－α－ヒドロキシイソプロピルフェニル、３－α－ヒドロキシイソプロピル安息香酸４－α－ヒドロキシイソプロピルフェニル、４－α－ヒドロキシイソプロピル安息香酸３－α－ヒドロキシイソプロピルフェニル、４－α－ヒドロキシイソプロピル安息香酸４－α－ヒドロキシイソプロピルフェニル、安息香酸３，５－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）フェニル、２，４，６－トリス（α－ヒドロキシイソプロピル）安息香酸フェニル、３，５－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）安息香酸３－α－ヒドロキシイソプロピルフェニル、３，５－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）安息香酸４－α－ヒドロキシイソプロピルフェニル、３－α－ヒドロキシイソプロピル安息香酸３，５－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）フェニル、４－α－ヒドロキシイソプロピル安息香酸３，５－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）フェニル、安息香酸２，４，６－トリス（α－ヒドロキシイソプロピル）フェニル、２，４，６－トリス（α－ヒドロキシイソプロピル）安息香酸３－α－ヒドロキシイソプロピルフェニル、２，４，６－トリス（α－ヒドロキシイソプロピル）安息香酸４－α－ヒドロキシイソプロピルフェニル、３，５－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）安息香酸３，５－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）フェニル、３－α－ヒドロキシイソプロピル安息香酸２，４，６－トリス（α－ヒドロキシイソプロピル）フェニル、４－α－ヒドロキシイソプロピル安息香酸２，４，６－トリス（α－ヒドロキシイソプロピル）フェニル、２，４，６－トリス（α－ヒドロキシイソプロピル）安息香酸３，５－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）フェニル、３，５－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）安息香酸２，４，６－トリス（α－ヒドロキシイソプロピル）フェニル、２，４，６－トリス（α－ヒドロキシイソプロピル）安息香酸２，４，６－トリス（α－ヒドロキシイソプロピル）フェニル等のα－ヒドロキシイソプロピル安息香酸フェニル類等が挙げられる。
　ナフタレン系化合物（３）としては、特に限定されないが、例えば、１－（α－ヒドロキシイソプロピル）ナフタレン、２－（α－ヒドロキシイソプロピル）ナフタレン、１，３－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）ナフタレン、１，４－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）ナフタレン、１，５－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）ナフタレン、１，６－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）ナフタレン、１，７－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）ナフタレン、２，６－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）ナフタレン、２，７－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）ナフタレン、１，３，５－トリス（α－ヒドロキシイソプロピル）ナフタレン、１，３，６－トリス（α－ヒドロキシイソプロピル）ナフタレン、１，３，７－トリス（α－ヒドロキシイソプロピル）ナフタレン、１，４，６－トリス（α－ヒドロキシイソプロピル）ナフタレン、１，４，７－トリス（α－ヒドロキシイソプロピル）ナフタレン、１，３，５，７－テトラキス（α－ヒドロキシイソプロピル）ナフタレン等が挙げられる。
　フラン系化合物（４）としては、特に限定されないが、例えば、３－（α－ヒドロキシイソプロピル）フラン、２－メチル－３－（α－ヒドロキシイソプロピル）フラン、２－メチル－４－（α－ヒドロキシイソプロピル）フラン、２－エチル－４－（α－ヒドロキシイソプロピル）フラン、２－ｎ－プロピル－４－（α－ヒドロキシイソプロピル）フラン、２－イソプロピル－４－（α－ヒドロキシイソプロピル）フラン、２－ｎ－ブチル－４－（α－ヒドロキシイソプロピル）フラン、２－ｔ－ブチル－４－（α－ヒドロキシイソプロピル）フラン、２－ｎ－ペンチル－４－（α－ヒドロキシイソプロピル）フラン、２，５－ジメチル－３－（α－ヒドロキシイソプロピル）フラン、２，５－ジエチル－３－（α－ヒドロキシイソプロピル）フラン、３，４－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）フラン、２，５－ジメチル－３，４－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）フラン、２，５－ジエチル－３，４－ビス（α－ヒドロキシイソプロピル）フラン等を挙げることができる。
　酸架橋剤（Ｇ３）としては、遊離のα－ヒドロキシイソプロピル基を２個以上有する化合物が好ましく、α－ヒドロキシイソプロピル基を２個以上有する前記ベンゼン系化合物（１）、α－ヒドロキシイソプロピル基を２個以上有する前記ジフェニル系化合物（２）、α－ヒドロキシイソプロピル基を２個以上有する前記ナフタレン系化合物（３）が更に好ましく、α－ヒドロキシイソプロピル基を２個以上有するα－ヒドロキシイソプロピルビフェニル類、α－ヒドロキシイソプロピル基を２個以上有するナフタレン系化合物（３）が特に好ましい。
　酸架橋剤（Ｇ３）は、通常、１，３－ジアセチルベンゼン等のアセチル基含有化合物に、ＣＨ３ＭｇＢｒ等のグリニヤール試薬を反応させてメチル化した後、加水分解する方法や、１，３－ジイソプロピルベンゼン等のイソプロピル基含有化合物を酸素等で酸化して過酸化物を生成させた後、還元する方法により得ることができる。
　本実施形態の光学部材形成組成物において、酸架橋剤（Ｇ）の含有量は、固形成分の全質量の０．５～４９質量％であることが好ましく、０．５～４０質量％であることがより好ましく、１～３０質量％であることがさらに好ましく、２～２０質量％であることが特に好ましい。酸架橋剤（Ｇ）の含有量が０．５質量％以上である場合、光学部材形成組成物の有機溶媒に対する溶解性の抑制効果を向上させることができる傾向にあり、一方、４９質量％以下である場合、光学部材形成組成物としての耐熱性の低下を抑制できる傾向にある。
　また、酸架橋剤（Ｇ）中の酸架橋剤（Ｇ１）、酸架橋剤（Ｇ２）、酸架橋剤（Ｇ３）から選ばれる少なくとも１種の化合物の含有量も特に限定はなく、光学部材形成組成物を形成する際に使用される基板の種類等に応じて種々の範囲とすることができる。
　全酸架橋剤成分において、アルコキシメチル化メラミン化合物及び／又は（１２－１）～（１２－４）で表される化合物の含有量は、特に限定されず、好ましくは５０～９９質量％、より好ましくは６０～９９質量％、さらに好ましくは７０～９８質量％、特に好ましくは８０～９７質量％である。アルコキシメチル化メラミン化合物及び／又は（１２－１）～（１２－４）で表される化合物の含有量が全酸架橋剤成分の５０質量％以上である場合、解像度を一層向上させることができる傾向にあり、９９質量％以下である場合、構造体の形状を良好とし易くなる傾向にある。
（酸拡散制御剤（Ｅ））
　本実施形態の光学部材形成組成物は、酸発生剤から生じた酸の光学部材形成組成物中における拡散を制御して、好ましくない化学反応を阻止する作用等を有する酸拡散制御剤（Ｅ）を含有してもよい。酸拡散制御剤（Ｅ）を使用することにより、光学部材形成組成物の貯蔵安定性が向上する。また解像度が一層向上するとともに、加熱後の引き置き時間の変動による構造体の線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れたものとなる。
　酸拡散制御剤（Ｅ）としては、特に限定されず、例えば、窒素原子含有塩基性化合物、塩基性スルホニウム化合物、塩基性ヨードニウム化合物等の放射線分解性塩基性化合物が挙げられる。酸拡散制御剤（Ｅ）は、単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
　酸拡散制御剤としては、特に限定されず、例えば、含窒素有機化合物や、露光により分解する塩基性化合物等が挙げられる。含窒素有機化合物としては、特に限定されず、例えば、下記式（１４）で示される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000368
　含窒素有機化合物としては、前記式（１４）で示される化合物（以下、「含窒素化合物（Ｉ）」という。）、同一分子内に窒素原子を２個有するジアミノ化合物（以下、「含窒素化合物（ＩＩ）」という。）、窒素原子を３個以上有するポリアミノ化合物や重合体（以下、「含窒素化合物（ＩＩＩ）」という。）、アミド基含有化合物、ウレア化合物、及び含窒素複素環式化合物等を挙げることができる。なお、酸拡散制御剤（Ｅ）は、１種単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　前記式（１４）中、Ｒ６１、Ｒ６２及びＲ６３は、相互に独立して、水素原子、直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示す。また、前記アルキル基、アリール基又はアラルキル基は、非置換でもよく、ヒドロキシル基等で置換されていてもよい。ここで、前記直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基は、特に限定されず、例えば、炭素数１～１５、好ましくは１～１０のものが挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基、テキシル基、ｎ－へプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－エチルヘキシル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基等が挙げられる。また、前記アリール基としては、炭素数６～１２のものが挙げられ、具体的には、フェニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、１－ナフチル基等が挙げられる。さらに、前記アラルキル基は、特に限定されず、炭素数７～１９、好ましくは７～１３のものが挙げられ、具体的には、ベンジル基、α－メチルベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等が挙げられる。
　含窒素化合物（Ｉ）としては、特に限定されず、具体的には、例えば、ｎ－ヘキシルアミン、ｎ－ヘプチルアミン、ｎ－オクチルアミン、ｎ－ノニルアミン、ｎ－デシルアミン、ｎ－ドデシルアミン、シクロヘキシルアミン等のモノ（シクロ）アルキルアミン類；ジ－ｎ－ブチルアミン、ジ－ｎ－ペンチルアミン、ジ－ｎ－ヘキシルアミン、ジ－ｎ－ヘプチルアミン、ジ－ｎ－オクチルアミン、ジ－ｎ－ノニルアミン、ジ－ｎ－デシルアミン、メチル－ｎ－ドデシルアミン、ジ－ｎ－ドデシルメチル、シクロヘキシルメチルアミン、ジシクロヘキシルアミン等のジ（シクロ）アルキルアミン類；トリエチルアミン、トリ－ｎ－プロピルアミン、トリ－ｎ－ブチルアミン、トリ－ｎ－ペンチルアミン、トリ－ｎ－ヘキシルアミン、トリ－ｎ－ヘプチルアミン、トリ－ｎ－オクチルアミン、トリ－ｎ－ノニルアミン、トリ－ｎ－デシルアミン、ジメチル－ｎ－ドデシルアミン、ジ－ｎ－ドデシルメチルアミン、ジシクロヘキシルメチルアミン、トリシクロヘキシルアミン等のトリ（シクロ）アルキルアミン類；モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカノールアミン類；アニリン、Ｎ－メチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、２－メチルアニリン、３－メチルアニリン、４－メチルアニリン、４－ニトロアニリン、ジフェニルアミン、トリフェニルアミン、１－ナフチルアミン等の芳香族アミン類等を挙げることができる。
　含窒素化合物（ＩＩ）としては、特に限定されず、具体的には、例えば、エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（２－ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、４，４’－ジアミノジフェニルメタン、４，４’－ジアミノジフェニルエーテル、４，４’－ジアミノベンゾフェノン、４，４’－ジアミノジフェニルアミン、２，２－ビス（４－アミノフェニル）プロパン、２－（３－アミノフェニル）－２－（４－アミノフェニル）プロパン、２－（４－アミノフェニル）－２－（３－ヒドロキシフェニル）プロパン、２－（４－アミノフェニル）－２－（４－ヒドロキシフェニル）プロパン、１，４－ビス［１－（４－アミノフェニル）－１－メチルエチル］ベンゼン、１，３－ビス［１－（４－アミノフェニル）－１－メチルエチル］ベンゼン等を挙げることができる。
　含窒素化合物（ＩＩＩ）としては、特に限定されず、具体的には、例えば、ポリエチレンイミン、ポリアリルアミン、Ｎ－（２－ジメチルアミノエチル）アクリルアミドの重合体等を挙げることができる。
　アミド基含有化合物としては、特に限定されず、具体的には、例えば、ホルムアミド、Ｎ－メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ－メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、プロピオンアミド、ベンズアミド、ピロリドン、Ｎ－メチルピロリドン等を挙げることができる。
　ウレア化合物としては、特に限定されず、具体的には、例えば、尿素、メチルウレア、１，１－ジメチルウレア、１，３－ジメチルウレア、１，１，３，３－テトラメチルウレア、１，３－ジフェニルウレア、トリ－ｎ－ブチルチオウレア等を挙げることができる。
　含窒素複素環式化合物としては、特に限定されず、具体的には、例えば、イミダゾール、ベンズイミダゾール、４－メチルイミダゾール、４－メチル－２－フェニルイミダゾール、２－フェニルベンズイミダゾール等のイミダゾール類；ピリジン、２－メチルピリジン、４－メチルピリジン、２－エチルピリジン、４－エチルピリジン、２－フェニルピリジン、４－フェニルピリジン、２－メチル－４－フェニルピリジン、ニコチン、ニコチン酸、ニコチン酸アミド、キノリン、８－オキシキノリン、アクリジン等のピリジン類；及び、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、キノザリン、プリン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン、４－メチルモルホリン、ピペラジン、１，４－ジメチルピペラジン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン等を挙げることができる。
　放射線分解性塩基性化合物としては、特に限定されず、例えば、下記式（１５－１）で示されるスルホニウム化合物、又は下記式（１５－２）で示されるヨードニウム化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000369
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000370
　前記式（１５－１）及び（１５－２）中、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｒ７３、Ｒ７４及びＲ７５は、相互に独立して、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルコキシル基、ヒドロキシル基又はハロゲン原子を示す。Ｚ－は、ＨＯ－、Ｒ－ＣＯＯ－（ここで、Ｒは炭素数１～６のアルキル基、炭素数６～１１のアリール基若しくは炭素数７～１２のアルカリール基を示す。）又は下記式（１５－３）で示されるアニオンを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000371
　放射線分解性塩基性化合物として、具体的には、特に限定されず、例えば、トリフェニルスルホニウムハイドロオキサイド、トリフェニルスルホニウムアセテート、トリフェニルスルホニウムサリチレート、ジフェニル－４－ヒドロキシフェニルスルホニウムハイドロオキサイド、ジフェニル－４－ヒドロキシフェニルスルホニウムアセテート、ジフェニル－４－ヒドロキシフェニルスルホニウムサリチレート、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムハイドロオキサイド、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムアセテート、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムハイドロオキサイド、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムアセテート、ビス（４－ｔ－ブチルフェニル）ヨードニウムサリチレート、４－ｔ－ブチルフェニル－４－ヒドロキシフェニルヨードニウムハイドロオキサイド、４－ｔ－ブチルフェニル－４－ヒドロキシフェニルヨードニウムアセテート、４－ｔ－ブチルフェニル－４－ヒドロキシフェニルヨードニウムサリチレート等が挙げられる。
　酸拡散制御剤（Ｅ）の含有量は、固形成分の全質量の０．００１～４９質量％であることが好ましく、０．０１～１０質量％であることがより好ましく、０．０１～５質量％であることがさらに好ましく、０．０１～３質量％であることが特に好ましい。酸拡散制御剤（Ｅ）の含有量が、上記範囲内であると、解像度の低下、パターン形状、寸法忠実度等の劣化を一層抑制できる傾向にある。さらに、電子線照射から放射線照射後加熱までの引き置き時間が長くなっても、パターン上層部の形状が劣化するリスクを低減することができる。また、酸拡散制御剤（Ｅ）の含有量が１０質量％以下であると、感度、未露光部の現像性等の低下を防ぐことができる傾向にある。また、酸拡散制御剤を使用することにより、光学部材形成組成物の貯蔵安定性が向上し、また解像度が向上するとともに、放射線照射前の引き置き時間、放射線照射後の引き置き時間の変動による光学部材形成組成物の線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れたものとなる。
（その他の成分（Ｆ））
　本実施形態の光学部材形成組成物には、本実施形態の目的を阻害しない範囲で、必要に応じて、その他の成分（Ｆ）として、溶解促進剤、溶解制御剤、増感剤、界面活性剤及び有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体等の各種添加剤を１種又は２種以上添加することができる。
［溶解促進剤］
　溶解促進剤は、成分（Ａ）の現像液に対する溶解性が低すぎる場合に、その溶解性を高めて、現像時の前記化合物の溶解速度を適度に増大させる作用を有する成分であり、本発明の効果を損なわない範囲で使用することができる。溶解促進剤としては、例えば、低分子量のフェノール性化合物を挙げることができ、例えば、ビスフェノール類、トリス（ヒドロキシフェニル）メタン等を挙げることができる。これらの溶解促進剤は、単独で又は２種以上を混合して使用することができる。溶解促進剤の含有量は、使用する成分（Ａ）の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分の全質量の０～４９質量％であることが好ましく、０～５質量％であることがより好ましく、０～１質量％であることがさらに好ましく、０質量％であることが特に好ましい。
［溶解制御剤］
　溶解制御剤は、成分（Ａ）が現像液に対する溶解性が高すぎる場合に、その溶解性を制御して現像時の溶解速度を適度に減少させる作用を有する成分である。このような溶解制御剤としては、光学部品の焼成、加熱、現像等の工程において化学変化しないものが好ましい。
　溶解制御剤としては、特に限定されず、例えば、フェナントレン、アントラセン、アセナフテン等の芳香族炭化水素類；アセトフェノン、ベンゾフェノン、フェニルナフチルケトン等のケトン類；メチルフェニルスルホン、ジフェニルスルホン、ジナフチルスルホン等のスルホン類等を挙げることができる。これらの溶解制御剤は、単独で又は２種以上を使用することができる。
　溶解制御剤の含有量は、特に限定されず、成分（Ａ）の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分の全質量の０～４９質量％であることが好ましく、０～５質量％であることがより好ましく、０～１質量％であることがさらに好ましく、０質量％であることが特に好ましい。
［増感剤］
　増感剤は、照射された放射線のエネルギーを吸収して、そのエネルギーを酸発生剤（Ｃ）に伝達し、それにより酸の生成量を増加する作用を有し、レジストの見掛けの感度を向上させる成分である。このような増感剤は、特に限定されず、例えば、ベンゾフェノン類、ビアセチル類、ピレン類、フェノチアジン類、フルオレン類等を挙げることができる。これらの増感剤は、単独で又は２種以上を使用することができる。増感剤の含有量は、成分（Ａ）の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分の全質量の０～４９質量％であることが好ましく、０～５質量％であることがより好ましく、０～１質量％であることがさらに好ましく、０質量％であることが特に好ましい。
［界面活性剤］
　界面活性剤は、本実施形態の光学部材形成組成物の塗布性やストリエーション等を改良する作用を有する成分である。このような界面活性剤は、特に限定されず、アニオン系、カチオン系、ノニオン系或いは両性のいずれでもよい。界面活性剤としては、ノニオン系界面活性剤が好ましい。ノニオン系界面活性剤は、光学部材形成組成物の製造に用いる溶媒との親和性がよく、より効果が顕著となる傾向にある。ノニオン系界面活性剤の具体例としては、ポリオキシエチレン高級アルキルエーテル類、ポリオキシエチレン高級アルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールの高級脂肪酸ジエステル類等が挙げられるが、特に限定はされない。市販品としては、以下商品名で、エフトップ（ジェムコ社製）、メガファック（大日本インキ化学工業社製）、フロラード（住友スリーエム社製）、アサヒガード、サーフロン（以上、旭硝子社製）、ペポール（東邦化学工業社製）、ＫＰ（信越化学工業社製）、ポリフロー（共栄社油脂化学工業社製）等を挙げることができる。界面活性剤の含有量は、特に限定されず、成分（Ａ）の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分の全質量の０～４９質量％であることが好ましく、０～５質量％であることがより好ましく、０～１質量％であることがさらに好ましく、０質量％であることが特に好ましい。
［有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体］
　本実施形態の光学部材形成組成物は、感度劣化防止又は構造体、引き置き安定性等の向上の目的で、任意の成分として、有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体をさらに含有してもよい。なお、これらの化合物は、酸拡散制御剤と併用することもできるし、単独で用いてもよい。有機カルボン酸としては、特に限定されず、例えば、マロン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、サリチル酸等が好適である。リンのオキソ酸若しくはその誘導体としては、リン酸、リン酸ジ－ｎ－ブチルエステル、リン酸ジフェニルエステルなどのリン酸又はそれらのエステル等の誘導体；ホスホン酸、ホスホン酸ジメチルエステル、ホスホン酸ジ－ｎ－ブチルエステル、フェニルホスホン酸、ホスホン酸ジフェニルエステル、ホスホン酸ジベンジルエステル等のホスホン酸又はそれらのエステルなどの誘導体；ホスフィン酸、フェニルホスフィン酸等のホスフィン酸及びそれらのエステル等の誘導体が挙げられ、これらの中で特にホスホン酸が好ましい。
　有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体は、単独で又は２種以上を使用することができる。有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体の含有量は、成分（Ａ）に由来する樹脂の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分の全質量の０～４９質量％であることが好ましく、０～５質量％であることがより好ましく、０～１質量％であることがさらに好ましく、０質量％であることが特に好ましい。
［その他添加剤］
　本実施形態の光学部材形成組成物には、本発明の目的を阻害しない範囲で、必要に応じて、前記溶解制御剤、増感剤、及び界面活性剤以外の添加剤を１種又は２種以上含有できる。そのような添加剤としては、特に限定されず、例えば、染料、顔料、及び接着助剤等が挙げられる。染料又は顔料を含有すると、露光部の潜像を可視化させて、露光時のハレーションの影響を緩和できる傾向にある。また、接着助剤を含有すると、基板との接着性を改善することができる傾向にある。他の添加剤としては、さらに、ハレーション防止剤、保存安定剤、消泡剤、形状改良剤等が挙げられ、具体的には４－ヒドロキシ－４’－メチルカルコン等を挙げることができる。
　本実施形態の光学部材形成組成物は、架橋剤をさらに含有することが好ましい。
　前記架橋剤は、フェノール化合物、エポキシ化合物、シアネート化合物、アミノ化合物、ベンゾオキサジン化合物、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物、ウレア化合物、イソシアネート化合物及びアジド化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。また、前記架橋剤は、少なくとも１つのアリル基を有することがより好ましい。
　前記架橋剤の含有量は、固形成分の全質量の０．１～５０質量％であることが好ましく、０．１～１０質量％であることがより好ましく、０．１～１質量％であることがさらに好ましい。
　本実施形態の光学部材形成組成物は、架橋促進剤をさらに含有することが好ましい。
　前記架橋促進剤は、アミン類、イミダゾール類、有機ホスフィン類、及びルイス酸からなる群より選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。
　前記架橋促進剤の含有量は、固形成分の全質量の０．１～１０質量％であることが好ましく、０．１～５質量％であることがより好ましく、０．１～１質量％であることがさらに好ましい。
　本実施形態の光学部材形成組成物は、ラジカル重合開始剤をさらに含有することが好ましい。
　前記ラジカル重合開始剤は、ケトン系光重合開始剤、有機過酸化物系重合開始剤及びアゾ系重合開始剤からなる群より選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。
　前記ラジカル重合開始剤の含有量は、固形成分の全質量の０．１～１０質量％であることが好ましく、０．１～５質量％であることがより好ましく、０．１～１質量％であることがさらに好ましい。
　任意成分（Ｆ）の合計含有量は、固形成分の全質量の０～４９質量％であることが好ましく、０～５質量％であることがより好ましく、０～１質量％であることがさらに好ましく、０質量％であることが特に好ましい。
　本実施形態の光学部材形成組成物において、成分（Ａ）、酸発生剤（Ｃ）、酸拡散制御剤（Ｅ）、任意成分（Ｆ）の含有量（成分（Ａ）／酸発生剤（Ｃ）／酸拡散制御剤（Ｅ）／任意成分（Ｆ））は、固形物基準の質量％で、好ましくは５０～９９．４／０．００１～４９／０．００１～４９／０～４９、より好ましくは５５～９０／１～４０／０．０１～１０／０～５、さらに好ましくは６０～８０／３～３０／０．０１～５／０～１、特に好ましくは６０～７０／１０～２５／０．０１～３／０である。
　各成分の含有割合は、その総和が１００質量％になるように各範囲から選ばれる。各成分の含有割合が上記範囲であると、感度、解像度、現像性等の性能に一層優れる傾向にある。
　本実施形態の光学部材形成組成物の調製方法としては、特に限定されず、例えば、使用時に各成分を溶媒に溶解して均一溶液とし、その後、必要に応じて、例えば、孔径０．２μｍ程度のフィルター等でろ過する方法等が挙げられる。
　本実施形態の光学部材形成組成物は、本発明の目的を阻害しない範囲で、その他の樹脂を含むことができる。その他の樹脂としては、特に限定されず、例えば、ノボラック樹脂、ポリビニルフェノール類、ポリアクリル酸、ポリビニルアルコール、スチレン－無水マレイン酸樹脂、及びアクリル酸、ビニルアルコール、又はビニルフェノールを単量体単位として含む重合体或いはこれらの誘導体等が挙げられる。その他の樹脂の含有量は、特に限定されず、成分（Ａ）の種類に応じて適宜調節されるが、成分（Ａ）１００質量部当たり、３０質量部以下であることが好ましく、より好ましくは１０質量部以下、さらに好ましくは５質量部以下、特に好ましくは０質量部である。
　本実施形態の光学部材形成組成物を硬化することにより硬化物を得ることができる。硬化物は、各種樹脂として使用することができる。また、これらの硬化物は、高融点、高屈折率及び高透明性といった様々な特性を付与する高汎用性の材料として様々な用途に用いることができる。なお、硬化物は、上記の組成物を光照射、加熱等の各組成に対応した公知の方法を用いることによって得ることができる。
　これらの硬化物は、例えば、エポキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂等の各種合成樹脂として、更には、機能性を活かしてレンズ、光学シート等の光学材料、ホログラム記録材料、有機感光体（例えば、蛍光素子の発光層等）、フォトレジスト材料、反射防止膜、多層レジスト材料、半導体封止材等の高機能材料等として用いることができる。
　以下、本実施形態を合成例及び実施例によりさらに詳細に説明するが、本実施形態は、これらの例によってなんら限定されるものではない。
　炭素濃度及び酸素濃度、並びに分子量については、以下に従って測定した。
（炭素濃度及び酸素濃度）
　有機元素分析により炭素濃度及び酸素濃度（質量％）を測定した。
　装置：ＣＨＮコーダーＭＴ－６（ヤナコ分析工業(株)製）
（分子量）
　化合物の分子量は、Ｗａｔｅｒ社製Ａｃｑｕｉｔｙ　ＵＰＬＣ／ＭＡＬＤＩ－Ｓｙｎａｐｔ　ＨＤＭＳを用いて、ＬＣ－ＭＳ分析により測定した。
（実施例１）ＢｉＰ－１の合成
　攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積３００ｍＬの容器において、ｏ－フェニルフェノール（シグマ－アルドリッチ社製試薬）１２ｇ（６９．０ｍｍｏｌ）を１２０℃で溶融後、硫酸０．２７ｇを仕込み、４－ビフェニルアルデヒド（シグマ－アルドリッチ社製試薬）２．７ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）を加えて、内容物を１２０℃で６時間撹拌して反応を行って反応液を得た。次に反応液にＮ－メチル－２－ピロリドン（関東化学株式会社製）１００ｍＬ、純水５０ｍＬを加えた後、酢酸エチルにより抽出した。次に純水を加えて中性になるまで分液後、濃縮を行って溶液を得た。
　得られた溶液を、カラムクロマトグラフによる分離後、下記式（ＢｉＰ－１）で表される目的化合物（ＢｉＰ－１）を５．０ｇ得た。
　得られた化合物（ＢｉＰ－１）について、前記方法により分子量を測定した結果、５０４であった。また、炭素濃度は８８．１質量％、酸素濃度は６．３質量％であった。
　得られた化合物（ＢｉＰ－１）について、前記測定条件で、ＮＭＲ測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式（ＢｉＰ－１）の化学構造を有することを確認した。
　δ（ｐｐｍ）９．４８（２Ｈ，Ｏ－Ｈ）、６．８８～７．６１（２５Ｈ，Ｐｈ－Ｈ）、５．５４（１Ｈ，Ｃ－Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000372
（実施例２）ＢｉＰ－２の合成
　ｏ－フェニルフェノールの代わりに４，４’－ビフェノールを用いたこと以外は実施例１と同様の方法により、下記式（ＢｉＰ－２）で表される目的化合物（ＢｉＰ－２）を２．０ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000373
（実施例３）ＸｉＮ－１の合成
　ｏ－フェニルフェノールの代わりに２，６－ジヒドロキシナフタレンを用いたこと以外は実施例１と同様の方法により、下記式（ＸｉＮ－１）で表される目的化合物（ＸｉＮ－１）を２．０ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000374
（実施例４）ＸｉＮ－３の合成
　ｏ－フェニルフェノールの代わりに２，６－ジヒドロキシナフタレンを用い、また、４－ビフェニルアルデヒドの代わりに４，４’－ジホルミルビフェニルを用いたこと以外は実施例１と同様の方法により、下記式（ＸｉＮ－３）で表される目的化合物（ＸｉＮ－３）１．５ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000375
（実施例５）ＸＢｉＮ－３の合成
　ｏ－フェニルフェノールの代わりに２，７－ジヒドロキシナフタレンを用い、また、４－ビフェニルアルデヒドの代わりに４，４’－ジホルミルビフェニルを用いたこと以外は実施例１と同様の方法により、下記式（ＸＢｉＮ－３）で表される目的化合物（ＸＢｉＮ－３）１．５ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000376
（実施例６～１３）
　実施例１の原料であるｏ－フェニルフェノール及び４－ビフェニルアルデヒドを表１のように変更し、その他は実施例１と同様に行い、各目的物を得た。
　それぞれ、構造を表２に示すように、１Ｈ－ＮＭＲで同定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000377
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000378
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000379
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000380
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000381
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000382
（実施例１４～１６）
　実施例１の原料であるｏ－フェニルフェノール及び４－ビフェニルアルデヒドを表３のように変更し、水１．５ｍＬ、ドデシルメルカプタン７３ｍｇ（０．３５ｍｍｏｌ）、３７％塩酸２．３ｇ（２２ｍｍｏｌ）を加え、反応温度を５５℃に変更し、その他は実施例１と同様に行い、各目的物を得た。
　それぞれ、構造を表４で示すように、１Ｈ－ＮＭＲで同定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000383
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000384
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000385
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000386
（実施例１７）樹脂（Ｒ１－ＸｉＮ－１）の合成
　ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備えた、底抜きが可能な内容積１Ｌの四つ口フラスコを準備した。この四つ口フラスコに、窒素気流中、実施例３で得られた化合物（ＸｉＮ－１）を３２．６ｇ（７０ｍｍｏｌ、三菱ガス化学（株）製）、４０質量％ホルマリン水溶液２１．０ｇ（ホルムアルデヒドとして２８０ｍｍｏｌ、三菱ガス化学（株）製）及び９８質量％硫酸（関東化学(株)製）０．９７ｍＬを仕込み、常圧下、１００℃で還流させながら７時間反応させた。その後、希釈溶媒としてオルソキシレン（和光純薬工業（株）製試薬特級）１８０．０ｇを反応液に加え、静置後、下相の水相を除去した。さらに、中和及び水洗を行い、オルソキシレンを減圧下で留去することにより、褐色固体の樹脂（Ｒ１－ＸｉＮ－１）３４．１ｇを得た。
　得られた樹脂（Ｒ１－ＸｉＮ－１）は、Ｍｎ：１９７５、Ｍｗ：３６５０、Ｍｗ／Ｍｎ:１．８４であった。
（実施例１８）樹脂（Ｒ２－ＸｉＮ－１）の合成
　ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備えた、底抜きが可能な内容積１Ｌの四つ口フラスコを準備した。この四つ口フラスコに、窒素気流中、実施例３で得られた化合物（ＸｉＮ－１）を３２．６ｇ（７０ｍｍｏｌ、三菱ガス化学（株）製）、４－ビフェニルアルデヒド５０．９ｇ（２８０ｍｍｏｌ、三菱ガス化学（株）製）、アニソール（関東化学(株)製）１００ｍＬ及びシュウ酸二水和物（関東化学(株)製）１０ｍＬを仕込み、常圧下、１００℃で還流させながら７時間反応させた。その後、希釈溶媒としてオルソキシレン（和光純薬工業（株）製試薬特級）１８０．０ｇを反応液に加え、静置後、下相の水相を除去した。さらに、中和及び水洗を行い、有機相の溶媒および未反応の４－ビフェニルアルデヒドを減圧下で留去することにより、褐色固体の樹脂（Ｒ２－ＸｉＮ－１）３４．７ｇを得た。
　得られた樹脂（Ｒ２－ＸｉＮ－１）は、Ｍｎ：１６１０、Ｍｗ：２５６７、Ｍｗ／Ｍｎ:１．５９であった。
　得られた化合物および樹脂を用い、以下の方法に従って、溶解性、屈折率、透明性、及び耐熱性の評価を行った。評価結果を表５に示す。
（溶解性）
　化合物を試験管に精秤し、２３℃でプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを所定の濃度となるよう加え、超音波洗浄機にて３０分間超音波をかけ、その後の液の状態を目視にて観察し、完全に溶解した溶解量の濃度を求め、以下の基準に従って評価した。
［溶解性試験］
　Ａ：５．０質量％≦溶解量
　Ｂ：３．０質量％≦溶解量＜５．０質量％
　Ｃ：溶解量＜３．０質量％
（屈折率および透明性）
　化合物をプロピレングリコールメチルエーテルに５質量％となるように溶解させて光学部材形成材料を調製した。次に、これらの光学部材形成材料をシリコン基板上に回転塗布し、その後、１１０℃で６０秒間ベークして、膜厚１０００ｎｍの光学部材形成膜を作製した。
　次いで、ジェー・エー・ウーラム・ジャパン社製　真空紫外域多入射角分光エリプソメーター（ＶＵＶ－ＶＡＳＥ）を用いて、６３３ｎｍの波長における屈折率および透明性試験を行い、以下の基準に従って屈折率および透明性を評価した。
　[屈折率の評価基準]
　Ａ：屈折率が１．６５以上　
　Ｃ：屈折率が１．６５未満
　[透明性の評価基準]
　Ａ：吸光定数が０．０３未満
　Ｂ：吸光定数が０．０３以上、０．０５未満
　Ｃ：吸光定数が０．０５以上
（膜耐熱性）
　上記で得られた光学部材形成膜を、１１０℃で５分ベークし、以下の基準に従って膜耐熱性の評価を実施した。
　[膜耐熱性の評価基準]
　Ａ：目視で膜に欠陥なし
　Ｃ：目視で膜に欠陥が見られる（膜消失を含む）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000387
　表５から明らかなとおり、本実施形態における化合物を使用した光学部材形成組成物は、屈折率が高く、また、比較的に低分子量ながらも、その構造の剛直さにより高い耐熱性を有するので、高温ベーク条件でも使用可能である。また、安全溶媒に対する溶解性が高く、結晶性が抑制され、耐熱性が良好であり、本実施形態の光学部材形成組成物は良好な光学部材形状を与える。
　本発明は、例えば、高屈折率や高透明性等の光学特性が必要とされる電気用絶縁材料、レジスト用樹脂、半導体用封止樹脂、プリント配線板用接着剤、電気機器・電子機器・産業機器等に搭載される電気用積層板、電気機器・電子機器・産業機器等に搭載されるプリプレグのマトリックス樹脂、ビルドアップ積層板材料、繊維強化プラスチック用樹脂、液晶表示パネルの封止用樹脂、塗料、各種コーティング剤、接着剤、半導体用のコーティング剤、半導体用のレジスト用樹脂、下層膜形成用樹脂、フィルム状、シート状で使われるほか、プラスチックレンズ（プリズムレンズ、レンチキュラーレンズ、マイクロレンズ、フレネルレンズ、視野角制御レンズ、コントラスト向上レンズ等）、位相差フィルム、電磁波シールド用フィルム、プリズム、光ファイバー、フレキシブルプリント配線用ソルダーレジスト、メッキレジスト、多層プリント配線板用層間絶縁膜、感光性光導波路等の光学部品等において、広く且つ有効に利用可能である。
 
 

Claims (24)

  1. 　下記式（０）で表される化合物を含有する、光学部材形成組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（０）中、ＲＹは、水素原子であり、
    　ＲＺは、炭素数１～６０のＮ価の基又は単結合であり、
    　ＲＴは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数６～４０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～３０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、チオール基、水酸基または水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、
    　Ｘは、酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であることを示し、
    　ｍは、各々独立して０～９の整数であり、ここで、ｍの少なくとも１つは１～９の整数であり、
    　Ｎは、１～４の整数であり、ここで、Ｎが２以上の整数の場合、Ｎ個の［　］内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
    　ｒは、各々独立して０～２の整数である。）
  2. 　前記式（０）で表される化合物が下記式（０－１）で表される化合物である、請求項１に記載の光学部材形成組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式（０－１）中、ＲＹは、水素原子であり、
    　ＲＺは、炭素数１～６０のＮ価の基又は単結合であり、
    　ＲＴ’は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、ＲＴ’の少なくとも１つは水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基であり、
    　Ｘは、酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であることを示し、
    　ｍは、各々独立して０～９の整数であり、ここで、ｍの少なくとも１つは１～９の整数であり、
    　Ｎは、１～４の整数であり、ここで、Ｎが２以上の整数の場合、Ｎ個の［　］内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
    　ｒは、各々独立して０～２の整数である。）
  3. 　前記式（０－１）で表される化合物が下記式（１）で表される化合物である、請求項２に記載の光学部材形成組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式（１）中、Ｒ０は、前記ＲＹと同義であり、
    　Ｒ１は、炭素数１～６０のｎ価の基又は単結合であり、
    　Ｒ２～Ｒ５は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、Ｒ２～Ｒ５の少なくとも１つは水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、
    　ｍ２及びｍ３は、各々独立して、０～８の整数であり、
    　ｍ４及びｍ５は、各々独立して、０～９の整数であり、
    　但し、ｍ２、ｍ３、ｍ４及びｍ５は同時に０になることはなく、
    　ｎは前記Ｎと同義であり、ここで、ｎが２以上の整数の場合、ｎ個の［　］内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
    　ｐ２～ｐ５は、前記ｒと同義である。）
  4. 　前記式（０－１）で表される化合物が下記式（２）で表される化合物である、請求項２に記載の光学部材形成組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式（２）中、Ｒ０Ａは、前記ＲＹと同義であり、
    　Ｒ１Ａは、炭素数１～６０のｎＡ価の基又は単結合であり、
    　Ｒ２Ａは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～１０のアルケニル基、ハロゲン原子、水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、Ｒ２Ａの少なくとも１つは水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基であり、
    　ｎＡは、前記Ｎと同義であり、ここで、ｎＡが２以上の整数の場合、ｎＡ個の［　］内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
    　ＸＡは、酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であることを示し、
    　ｍ２Ａは、各々独立して、０～７の整数であり、但し、少なくとも１つのｍ２Ａは１～７の整数であり、
    　ｑＡは、各々独立して、０又は１である。）
  5. 　前記式（１）で表される化合物が下記式（１－１）で表される化合物である、請求項３に記載の光学部材形成組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式（１－１）中、Ｒ０、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、ｎ、ｐ２～ｐ５、ｍ４及びｍ５は、前記と同義であり、
    　Ｒ６～Ｒ７は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、
    　Ｒ１０～Ｒ１１は、各々独立して、水素原子、酸架橋性基または酸解離性基であり、
    　ｍ６及びｍ７は、各々独立して、０～７の整数であり、
    　但し、ｍ４、ｍ５、ｍ６及びｍ７は同時に０になることはない。）
  6. 　前記式（１－１）で表される化合物が下記式（１－２）で表される化合物である、請求項５に記載の光学部材形成組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式（１－２）中、Ｒ０、Ｒ１、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、ｎ、ｐ２～ｐ５、ｍ６及びｍ７は、前記と同義であり、
    　Ｒ８～Ｒ９は、前記Ｒ６～Ｒ７と同義であり、
    　Ｒ１２～Ｒ１３は、前記Ｒ１０～Ｒ１１と同義であり、
    　ｍ８及びｍ９は、各々独立して、０～８の整数であり、
    　但し、ｍ６、ｍ７、ｍ８及びｍ９は同時に０になることはない。）
  7. 　前記式（２）で表される化合物が下記式（２－１）で表される化合物である、請求項４に記載の光学部材形成組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （式（２－１）中、Ｒ０Ａ、Ｒ１Ａ、ｎＡ、ｑＡ及びＸＡは、前記と同義であり、
    　Ｒ３Ａは、各々独立して、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、又は置換基を有していてもよい炭素数２～３０のアルケニル基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、
    　Ｒ４Ａは、各々独立して、水素原子、酸架橋性基または酸解離性基であり、
    　ｍ６Ａは、各々独立して、０～５の整数である。）
  8. 　下記式（０）で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂を含有する、光学部材形成組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （式（０）中、ＲＹは、水素原子であり、
    　ＲＺは、炭素数１～６０のＮ価の基又は単結合であり、
    　ＲＴは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素原子数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数６～４０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素原子数２～３０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、チオール基、水酸基または水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、
    　Ｘは、酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であることを示し、
    　ｍは、各々独立して０～９の整数であり、ここで、ｍの少なくとも１つは１～９の整数であり、
    　Ｎは、１～４の整数であり、ここで、Ｎが２以上の整数の場合、Ｎ個の［　］内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
    　ｒは、各々独立して０～２の整数である。）
  9. 　下記式（１）で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂を含有する、光学部材形成組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     （式（１）中、Ｒ０は、水素原子であり、
    　Ｒ１は、炭素数１～６０のｎ価の基又は単結合であり、
    　Ｒ２～Ｒ５は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、Ｒ２～Ｒ５の少なくとも１つは水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、
    　ｍ２及びｍ３は、各々独立して、０～８の整数であり、
    　ｍ４及びｍ５は、各々独立して、０～９の整数であり、
    　但し、ｍ２、ｍ３、ｍ４及びｍ５は同時に０になることはなく、
    　ｎは、１～４の整数であり、ここで、ｎが２以上の整数の場合、ｎ個の［　］内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
    　ｐ２～ｐ５は、各々独立して０～２の整数である。）
  10. 　前記式（１）で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂が、下記式（３）で表される構造を有する樹脂である、請求項９に記載の光学部材形成組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     （式（３）中、Ｌは、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は単結合であり、
    　Ｒ０は、水素原子であり、
    　Ｒ１は、炭素数１～６０のｎ価の基又は単結合であり、
    　Ｒ２～Ｒ５は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルコキシ基、ハロゲン原子、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、Ｒ２～Ｒ５の少なくとも１つは水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基であり、
    　ｍ２及びｍ３は、各々独立して、０～８の整数であり、
    　ｍ４及びｍ５は、各々独立して、０～９の整数であり、
    　但し、ｍ２、ｍ３、ｍ４及びｍ５は同時に０になることはなく、
    　ｎは、１～４の整数であり、ここで、ｎが２以上の整数の場合、ｎ個の［　］内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
    　ｐ２～ｐ５は、各々独立して０～２の整数である。）
  11. 　下記式（２）で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂を含有する、光学部材形成組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     （式（２）中、Ｒ０Ａは、水素原子であり、
    　Ｒ１Ａは、炭素数１～６０のｎＡ価の基又は単結合であり、
    　Ｒ２Ａは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～１０のアルケニル基、ハロゲン原子、水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、Ｒ２Ａの少なくとも１つは水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基であり、
    　ｎＡは、１～４の整数であり、ここで、ｎＡが２以上の整数の場合、ｎＡ個の［　］内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
    　ＸＡは、酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であることを示し、
    　ｍ２Ａは、各々独立して、０～７の整数であり、但し、少なくとも１つのｍ２Ａは１～７の整数であり、
    　ｑＡは、各々独立して、０又は１である。）
  12. 　前記式（２）で表される化合物をモノマーとして得られる樹脂が、下記式（４）で表される構造を有する樹脂である、請求項１１に記載の光学部材形成組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     （式（４）中、Ｌは、置換基を有していてもよい炭素数１～３０の直鎖状若しくは分岐状アルキレン基又は単結合であり、
    　Ｒ０Ａは、水素原子であり、
    　Ｒ１Ａは、炭素数１～３０のｎＡ価の基又は単結合であり、
    　Ｒ２Ａは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数２～１０のアルケニル基、ハロゲン原子、水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基であり、ここで、前記アルキル基、前記アルケニル基及び前記アリール基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、Ｒ２Ａの少なくとも１つは水酸基又は水酸基の水素原子が酸架橋性基または酸解離性基で置換された基であり、
    　ｎＡは、１～４の整数であり、ここで、ｎＡが２以上の整数の場合、ｎＡ個の［　］内の構造式は同一であっても異なっていてもよく、
    　ＸＡは、酸素原子、硫黄原子、単結合又は無架橋であることを示し、
    　ｍ２Ａは、各々独立して、０～６の整数であり、但し、少なくとも１つのｍ２Ａは１～６の整数であり、
    　ｑＡは、各々独立して、０又は１である。）
  13. 　溶媒をさらに含有する、請求項１～１２のいずれか１項記載の光学部材形成組成物。
  14. 　酸発生剤をさらに含有する、請求項１～１３のいずれか１項記載の光学部材形成組成物。
  15. 　架橋剤をさらに含有する、請求項１３又は１４に記載の光学部材形成組成物。
  16. 　前記架橋剤が、フェノール化合物、エポキシ化合物、シアネート化合物、アミノ化合物、ベンゾオキサジン化合物、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物、ウレア化合物、イソシアネート化合物及びアジド化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種である、請求項１５に記載の光学部材形成組成物。
  17. 　前記架橋剤が、少なくとも１つのアリル基を有する、請求項１５又は１６に記載の光学部材形成組成物。
  18. 　前記架橋剤の含有量が、固形成分の全質量の０．１～５０質量％である、請求項１５～１７のいずれか一項に記載の光学部材形成組成物。
  19. 　架橋促進剤をさらに含有する、請求項１５～１８のいずれか一項に記載の光学部材形成組成物。
  20. 　前記架橋促進剤が、アミン類、イミダゾール類、有機ホスフィン類、及びルイス酸からなる群より選ばれる少なくとも１種である、請求項１９に記載の光学部材形成組成物。
  21. 　前記架橋促進剤の含有量が、固形成分の全質量の０．１～１０質量％である、請求項１９又は２０に記載の光学部材形成組成物。
  22. 　ラジカル重合開始剤をさらに含有する、請求項１３～２１のいずれか一項に記載の光学部材形成組成物。
  23. 　前記ラジカル重合開始剤が、ケトン系光重合開始剤、有機過酸化物系重合開始剤及びアゾ系重合開始剤からなる群より選ばれる少なくとも１種である、請求項２２に記載の光学部材形成組成物。
  24. 　前記ラジカル重合開始剤の含有量が、固形成分の全質量の０．１～１０質量％である、請求項２２又は２３に記載の光学部材形成組成物。
     
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