WO2018021486A1 - 眼鏡用レンズおよび眼鏡 - Google Patents

眼鏡用レンズおよび眼鏡 Download PDF

Info

Publication number
WO2018021486A1
WO2018021486A1 PCT/JP2017/027279 JP2017027279W WO2018021486A1 WO 2018021486 A1 WO2018021486 A1 WO 2018021486A1 JP 2017027279 W JP2017027279 W JP 2017027279W WO 2018021486 A1 WO2018021486 A1 WO 2018021486A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
liquid crystal
group
selective reflection
layer
spectacle lens
Prior art date
Application number
PCT/JP2017/027279
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
二村 恵朗
峻也 加藤
佑起 中沢
和宏 沖
市橋 光芳
Original Assignee
富士フイルム株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 富士フイルム株式会社 filed Critical 富士フイルム株式会社
Priority to JP2018530395A priority Critical patent/JPWO2018021486A1/ja
Publication of WO2018021486A1 publication Critical patent/WO2018021486A1/ja

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10Esters
    • C08F20/20Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10Esters
    • C08F20/26Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F20/30Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00Optical elements other than lenses
    • G02B5/20Filters
    • G02B5/26Reflecting filters
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02CSPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00Optical parts
    • G02C7/10Filters, e.g. for facilitating adaptation of the eyes to the dark; Sunglasses

Definitions

  • Blue light is known to inhibit melatonin secretion and affect circadian rhythm.
  • LEDs used for backlight and illumination of image display devices such as personal computers, smartphones, and game terminals exhibit strong light emission in the blue light wavelength region.
  • Various glasses for reducing the influence of blue light on the human body are commercially available.
  • an eyeglass lens for blocking blue light one using an absorbing dye (for example, Patent Document 1) is known, and one using reflection of an optical multilayer film is proposed (for example, Patent Document 2).
  • Patent Document 3 describes the use of a cured film of a composition containing a liquid crystal compound and a chiral agent for a spectacle lens.
  • Patent Document 3 describes that the above-mentioned cured film has reduced the yellowish problem.
  • Patent Document 3 discloses data indicating that the cured film has low transmittance in a wide wavelength range including a blue light wavelength range, and the reduction of yellowishness reflects the reflectance in the blue wavelength range to other wavelengths. This is thought to be due to the relative decrease compared to the area.
  • a spectacle lens including a lens substrate and a selective reflection layer, The spectacle lens, wherein the selective reflection layer exhibits selective reflection having a center wavelength in a wavelength region of 450 nm to 500 nm, and a half value width of the selective reflection is 20 nm to 45 nm.
  • the spectacle lens according to [1], wherein the selective reflection layer has a light transmittance of 30% or less at the center wavelength.
  • A represents a phenylene group which may have a substituent or a trans-1,4-cyclohexylene group which may have a substituent
  • L is a single bond, —CH 2 O—, —OCH 2 —, — (CH 2 ) 2 OC ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) O (CH 2 ) 2 —, —C ( ⁇ O) O Selected from the group consisting of —, —OC ( ⁇ O) —, —OC ( ⁇ O) O—, —CH ⁇ CH—C ( ⁇ O) O—, and —OC ( ⁇ O) —CH ⁇ CH—.
  • a linking group m represents an integer of 3 to 12
  • Sp 1 and Sp 2 are each independently one or more of a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, and a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • CH 2 — is —O—, —S—, —NH—, —N (CH 3 ) —, —C ( ⁇ O) —, —OC ( ⁇ O) —, or —C ( ⁇ O) O—.
  • a spectacle lens that effectively blocks blue light while having high light transmittance in the visible light region and reduced yellowness.
  • the eyeglass lens of the present invention has a particularly reduced yellow tint when viewed obliquely.
  • FIG. 1 It is a figure which shows the transmission spectrum (front) of the lens for spectacles produced using the film of Example 1, Example 2, and the comparative example 1.
  • FIG. 2 It is a figure which shows the transmission spectrum (front) of the lens for spectacles produced using the film of Example 2 and the comparative example 1.
  • FIG. 2 It is a figure which shows the transmission spectrum (front) of the lens for spectacles produced using the film of Example 2 and Example 3.
  • FIG. It is a figure which shows the transmission spectrum (diagonal 50 degrees) of the lens for spectacles produced using the film of Example 2 and the comparative example 1.
  • is used to mean that the numerical values described before and after it are included as a lower limit value and an upper limit value.
  • an angle such as “45 °”, “parallel”, “vertical” or “orthogonal” is within a range where the difference from the exact angle is less than 5 ° unless otherwise specified. Means. The difference from the exact angle is preferably less than 4 °, more preferably less than 3 °.
  • (meth) acrylate is used to mean “one or both of acrylate and methacrylate”.
  • “selective” for circularly polarized light means that either the right circularly polarized light component or the left circularly polarized light component has more light than the other circularly polarized light component.
  • the degree of circular polarization of light is preferably 0.3 or more, more preferably 0.6 or more, and even more preferably 0.8 or more. More preferably, it is substantially 1.0.
  • the term “sense” is sometimes used for the twist direction of the spiral of the cholesteric liquid crystal.
  • the twist direction (sense) of the spiral of the cholesteric liquid crystal is right, it reflects right circularly polarized light and transmits left circularly polarized light.
  • the sense When the sense is left, it reflects left circularly polarized light and transmits right circularly polarized light.
  • Visible light is light having a wavelength that can be seen by human eyes among electromagnetic waves, and indicates light having a wavelength range of 380 nm to 780 nm.
  • blue light means light having a wavelength of about 380 nm to 550 nm.
  • the spectacle lens of the present invention includes a lens substrate and a selective reflection layer.
  • the spectacle lens of the present invention may include other layers such as an adhesive layer.
  • the spectacle lens may be in the form of a sheet or a plate, and may have a curved surface.
  • a spectacle lens having a curved surface can be produced using, for example, a lens substrate having a curved surface.
  • the surfaces on both sides of the spectacle lens are manufactured so that either surface is on the observer side (eyeball side) and the other is on the object side (external side).
  • the eyeglass lens of the present invention may be in the order of the lens base material and the selective reflection layer from the observer side, or may be in the order of the selective reflection layer and the lens base material.
  • the surfaces on both sides of the spectacle lens may independently be convex, concave, or flat. Usually, it is preferable that the observation side is convex and the observer side is concave.
  • the thickness of the spectacle lens is not particularly limited, but is preferably 100 ⁇ m to 20 mm, more preferably 200 ⁇ m to 15 mm, and even more preferably 300 ⁇ m to 10 mm at the center (the center of gravity may be used hereinafter). preferable.
  • the light transmittance of visible light of the spectacle lens is preferably 80% or more, more preferably 85% or more, and still more preferably 90% or more at the center (which may be the center of gravity), It is particularly preferably 95% or more.
  • the spectacle lens of the present invention has a light transmittance of 60% or more at any wavelength in the range of 430 nm to 780 nm when light is incident on the center at an angle of 50 ° with respect to the normal direction. It is preferably 70% or more, more preferably 80% or more.
  • the spectacle lens of the present invention includes a selective reflection layer.
  • the selective reflection layer exhibits selective reflection having a center wavelength in a wavelength region of 450 nm to 500 nm.
  • the selective reflection layer preferably exhibits selective reflection having a center wavelength in a wavelength range of 460 nm to 490 nm.
  • the full width at half maximum of the selective reflection is 20 nm to 45 nm, preferably less than 40 nm, more preferably less than 35 nm, further preferably less than 32 nm, and particularly preferably less than 30 nm. .
  • the spectacle lens of the present invention has a half-value width of 20 nm to 45 nm, which is a specific wavelength region of 450 nm to 500 nm, which is a wavelength region of light particularly related to endogenous light-sensitive retinal ganglion cells (ipRGC).
  • ipRGC endogenous light-sensitive retinal ganglion cells
  • the center wavelength and half width of selective reflection of the selective reflection layer can be obtained as follows.
  • the center wavelength of selective reflection means the center wavelength when measured from the normal direction of the selective reflection layer.
  • the light transmittance of the selective reflection layer at the selective reflection center wavelength of the selective reflection layer is preferably 50% or less, and more preferably 30% or less.
  • the selective reflection layer has a light transmittance of preferably 60% or more, more preferably 70% or more, and more preferably 80% or more at any wavelength in the wavelength range of more than 500 nm and 780 nm or less. More preferably, it is particularly preferably 90% or more.
  • the light transmittance is preferably 60% or more, more preferably 70% or more, further preferably 80% or more, and 90% or more.
  • the light transmittance at a specific wavelength is obtained by measuring the light intensity when there is no selective reflection layer using a spectrophotometer V-670 manufactured by JASCO Corporation, and when there is a selective reflection layer corresponding thereto. The ratio of the light intensity.
  • an interference film including a layer including a cholesteric liquid crystal layer or a laminate of organic layers can be used.
  • a layer including a cholesteric liquid crystal layer is preferably used.
  • the selective reflection layer When the selective reflection layer is a layer including a cholesteric liquid crystal layer, the selective reflection layer may include only one cholesteric liquid crystal layer or two or more layers. At this time, the selective reflection layer may include other layers such as an alignment layer in addition to the cholesteric liquid crystal layer, or may include only the cholesteric liquid crystal layer.
  • the plurality of cholesteric liquid crystal layers are preferably in direct contact with adjacent cholesteric liquid crystal layers.
  • the thickness of the selective reflection layer including the cholesteric liquid crystal layer is preferably in the range of 1.0 ⁇ m to 300 ⁇ m, more preferably in the range of 3.0 ⁇ m to 100 ⁇ m.
  • a cholesteric liquid crystal layer means a layer in which a cholesteric liquid crystal phase is fixed.
  • the cholesteric liquid crystal layer is sometimes simply referred to as a liquid crystal layer.
  • the cholesteric liquid crystal phase selectively reflects circularly polarized light of either right circularly polarized light or left circularly polarized light in a specific wavelength region and selectively transmits circularly polarized light of the other sense. It is known to show.
  • Many films formed from a composition containing a polymerizable liquid crystal compound have been known as a film containing a layer in which a cholesteric liquid crystal phase exhibiting circularly polarized light selectively is fixed. You can refer to the technology.
  • the cholesteric liquid crystal layer may be a layer in which the orientation of the liquid crystal compound in the cholesteric liquid crystal phase is maintained.
  • the polymerizable liquid crystal compound is placed in the orientation state of the cholesteric liquid crystal phase and then irradiated with ultraviolet rays.
  • Any layer may be used as long as it is polymerized and cured by heating or the like to form a layer having no fluidity, and at the same time, the layer is changed to a state in which the orientation is not changed by an external field or an external force.
  • the polymerizable liquid crystal compound may have a high molecular weight due to a curing reaction and may no longer have liquid crystallinity.
  • the selective reflection layer in the spectacle lens of the present invention only needs to include a cholesteric liquid crystal layer having a central wavelength of selective reflection in a wavelength region of 450 nm to 500 nm.
  • the center wavelength of selective reflection can be adjusted by adjusting the average refractive index n of the cholesteric liquid crystal layer or the pitch of the helical structure.
  • the pitch of the cholesteric liquid crystal phase depends on the type of chiral agent used together with the polymerizable liquid crystal compound or the concentration of the chiral agent, the desired pitch can be obtained by adjusting these.
  • HTP Helical Twisting Power
  • the selective reflection layer in the spectacle lens of the present invention may include a cholesteric liquid crystal layer having a different spiral sense.
  • a cholesteric liquid crystal layer that selectively reflects right circularly polarized light and a cholesteric liquid crystal layer that selectively reflects left circularly polarized light may be included.
  • These layers preferably have a difference in central wavelength of selective reflection of 10 nm or less, and more preferably 5 nm or less.
  • the center wavelengths of selective reflection of these layers are preferably substantially the same.
  • a cholesteric liquid crystal layer that selectively reflects right circularly polarized light whose difference in center wavelength of selective reflection is in the above range and a cholesteric liquid crystal layer that selectively reflects left circularly polarized light
  • light transmittance in a wavelength region of 450 nm to 500 nm is included. Is a lower selective reflection layer, and it is possible to produce a spectacle lens that largely blocks blue light in a wavelength region that has a large influence on the circadian rhythm.
  • the cholesteric liquid crystal layers having different helical senses having the same center wavelength of selective reflection can be produced by the method described later using liquid crystal compositions having the same composition except that they contain chiral agents having different induced helical senses.
  • the selective reflection layer in the spectacle lens of the present invention has a full width at half maximum of 20 nm to 45 nm in selective reflection having a center wavelength in the wavelength region of 450 nm to 500 nm. Therefore, the cholesteric liquid crystal layer preferably has a full width at half maximum of 20 nm to 45 nm in selective reflection having a central wavelength in a wavelength region of 450 nm to 500 nm.
  • ⁇ n can be adjusted by adjusting the kind of the polymerizable liquid crystal compound and the mixing ratio thereof, or by controlling the temperature at the time of fixing the alignment. In particular, it is preferable to use a low birefringence liquid crystal compound having a birefringence ⁇ n of less than 0.15.
  • ⁇ d n 2 ⁇ P ⁇ cos ⁇ 2 Therefore, when the central wavelength of selective reflection of the cholesteric liquid crystal layer is in the wavelength range of 450 nm to 500 nm, the center of selective reflection when viewed from an oblique direction (for example, when viewed from an angle of 50 ° with respect to the normal direction).
  • the wavelength range of the wavelength shifts to a wavelength range of about 380 nm to 420 nm on the short wavelength side where human visibility is low. Since the spectacle lens of the present invention has a particularly small half-value width of selective reflection, the yellowness of the spectacles is further suppressed after the shift. Similarly, when an interference film including a laminate of organic layers is used, the yellowness of the glasses when viewed from an oblique direction can be suppressed.
  • Examples of the material used for forming the cholesteric liquid crystal layer include a liquid crystal composition containing a polymerizable liquid crystal compound.
  • the liquid crystal composition preferably further contains a chiral agent (optically active compound). If necessary, apply the above liquid crystal composition mixed with a surfactant or polymerization initiator and dissolved in a solvent as needed to a support, temporary support, alignment film, underlying cholesteric liquid crystal layer, etc. Then, after the alignment ripening, the liquid crystal composition can be fixed by curing to form a cholesteric liquid crystal layer.
  • a rod-like liquid crystal compound may be used as the polymerizable liquid crystal compound.
  • the rod-like polymerizable liquid crystal compound include a rod-like nematic liquid crystal compound.
  • rod-like nematic liquid crystal compounds include azomethines, azoxys, cyanobiphenyls, cyanophenyl esters, benzoic acid esters, cyclohexanecarboxylic acid phenyl esters, cyanophenylcyclohexanes, cyano-substituted phenylpyrimidines, alkoxy-substituted phenylpyrimidines.
  • Phenyldioxanes, tolanes and alkenylcyclohexylbenzonitriles are preferably used. Not only low-molecular liquid crystal compounds but also high-molecular liquid crystal compounds can be used.
  • the polymerizable liquid crystal compound can be obtained by introducing a polymerizable group into the liquid crystal compound.
  • the polymerizable group include an unsaturated polymerizable group, an epoxy group, and an aziridinyl group, preferably an unsaturated polymerizable group, and particularly preferably an ethylenically unsaturated polymerizable group.
  • the polymerizable group can be introduced into the molecule of the liquid crystal compound by various methods.
  • the number of polymerizable groups possessed by the polymerizable liquid crystal compound is preferably 1 to 6, more preferably 1 to 3. Examples of polymerizable liquid crystal compounds are described in Makromol. Chem. 190, 2255 (1989), Advanced Materials 5, 107 (1993), US Pat. No.
  • the addition amount of the polymerizable liquid crystal compound in the liquid crystal composition is preferably 80 to 99.9% by mass with respect to the solid content mass (mass excluding the solvent) of the liquid crystal composition, and is preferably 85 to 99. It is more preferably 5% by mass, particularly preferably 90 to 99% by mass.
  • the liquid crystal composition for forming the cholesteric liquid crystal layer preferably contains a low birefringence liquid crystal compound as the polymerizable liquid crystal compound.
  • a low birefringence liquid crystal compound By using a low birefringence liquid crystal compound, a cholesteric liquid crystal layer having a full width at half maximum of 20 nm to 45 nm can be produced.
  • the low birefringence liquid crystal compound preferably has a birefringence ⁇ n of less than 0.15, more preferably 0.13 or less, and even more preferably 0.08 or less.
  • the birefringence ( ⁇ n) of the compound was determined according to p. Measured according to the method described in 202. Specifically, ⁇ n at 60 ° C. can be obtained by injecting a liquid crystal compound into a wedge-shaped cell, irradiating light with a wavelength of 550 nm, and measuring the refraction angle of transmitted light.
  • the liquid crystal composition for forming a cholesteric liquid crystal layer has low birefringence.
  • the front phase difference (Re) and thickness of a layer obtained by polymerizing a uniaxially aligned liquid crystal phase formed from a composition corresponding to a liquid crystal composition for forming a cholesteric liquid crystal layer excluding only a chiral agent at 50 ° C. ⁇ n (Re / d) at a wavelength of 550 nm calculated from the ratio of (d) is preferably 0.040 to 0.110.
  • the front phase difference can be measured with an AxoScan manufactured by AXOMETRICS.
  • Examples of the low birefringence liquid crystal compound include compounds described in International Publications WO2015 / 115390, WO2015 / 147243, WO2016 / 035873, JP2015-163596, and JP2016-53149A.
  • the description of WO2016 / 047648 can also be referred to for the liquid crystal composition providing a selective reflection layer having a small half width.
  • the liquid crystal compound is also preferably a polymerizable compound represented by the following formula (I) described in WO2016 / 047648.
  • A represents a phenylene group which may have a substituent or a trans-1,4-cyclohexylene group which may have a substituent
  • L is a single bond, —CH 2 O—, —OCH 2 —, — (CH 2 ) 2 OC ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) O (CH 2 ) 2 —, —C ( ⁇ O) O Selected from the group consisting of —, —OC ( ⁇ O) —, —OC ( ⁇ O) O—, —CH ⁇ CH—C ( ⁇ O) O—, and —OC ( ⁇ O) —CH ⁇ CH—.
  • a linking group m represents an integer of 3 to 12
  • Sp 1 and Sp 2 are each independently one or more of a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, and a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • CH 2 — is —O—, —S—, —NH—, —N (CH 3 ) —, —C ( ⁇ O) —, —OC ( ⁇ O) —, or —C ( ⁇ O) O—.
  • the alkyl group may be linear or branched.
  • the alkyl group preferably has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 10 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • Examples of the alkyl group include, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group.
  • alkylene group 1,1-dimethylpropyl group, n-hexyl group, isohexyl group, linear or branched heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, or dodecyl group.
  • alkyl group is the same for the alkoxy group containing an alkyl group.
  • specific examples of the alkylene group referred to as an alkylene group include a divalent group obtained by removing one arbitrary hydrogen atom in each of the above examples of the alkyl group.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
  • the cycloalkyl group preferably has 3 to 20 carbon atoms, more preferably 5 or more, more preferably 10 or less, still more preferably 8 or less, and still more preferably 6 or less.
  • Examples of the cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, and a cyclooctyl group.
  • the substituents that the phenylene group and the trans-1,4-cyclohexylene group may have are particularly an alkyl group, an alkoxy group, and a group consisting of —C ( ⁇ O) —X 3 —Sp 3 —Q 3 Substituents selected from are preferred.
  • X 3 represents a single bond, —O—, —S—, or —N (Sp 4 -Q 4 ) —, or represents a nitrogen atom that forms a ring structure with Q 3 and Sp 3. Show.
  • Sp 3 and Sp 4 are each independently one or more of a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, and a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • CH 2 — is —O—, —S—, —NH—, —N (CH 3 ) —, —C ( ⁇ O) —, —OC ( ⁇ O) —, or —C ( ⁇ O) O—.
  • a linking group selected from the group consisting of substituted groups is shown.
  • Q 3 and Q 4 are each independently a hydrogen atom, a cycloalkyl group, or a cycloalkyl group, wherein one or more —CH 2 — is —O—, —S—, —NH—, —N (CH 3 ) —, —C ( ⁇ O) —, —OC ( ⁇ O) —, or a group substituted with —C ( ⁇ O) O—, or a group represented by Formulas Q-1 to Q-5 Any polymerizable group selected from the group consisting of:
  • —CH 2 — is —O—, —S—, —NH—, —N (CH 3 ) —, —C ( ⁇ O) —, —OC ( ⁇ O).
  • group substituted with — or —C ( ⁇ O) O— include a tetrahydrofuranyl group, a pyrrolidinyl group, an imidazolidinyl group, a pyrazolidinyl group, a piperidyl group, a piperazinyl group, and a morpholinyl group.
  • the substitution position is not particularly limited. Of these, tetrahydrofuranyl group is preferable, and 2-tetrahydrofuranyl group is particularly preferable.
  • L represents a single bond, —CH 2 O—, —OCH 2 —, — (CH 2 ) 2 OC ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) O (CH 2 ) 2 —, — C ( ⁇ O) O—, —OC ( ⁇ O) —, —OC ( ⁇ O) O—, —CH ⁇ CH—C ( ⁇ O) O—, —OC ( ⁇ O) —CH ⁇ CH—,
  • a linking group selected from the group consisting of: L is preferably —C ( ⁇ O) O— or —OC ( ⁇ O) —.
  • the m Ls may be the same as or different from each other.
  • Sp 1 and Sp 2 are each independently one or more of a single bond, a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, and a linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms.
  • CH 2 — is —O—, —S—, —NH—, —N (CH 3 ) —, —C ( ⁇ O) —, —OC ( ⁇ O) —, or —C ( ⁇ O) O—.
  • a linking group selected from the group consisting of substituted groups is shown.
  • Sp 1 and Sp 2 each independently has 1 carbon atom to which a linking group selected from the group consisting of —O—, —OC ( ⁇ O) —, and —C ( ⁇ O) O— is bonded to both ends.
  • Q 1 and Q 2 each independently represent a hydrogen atom or a polymerizable group selected from the group consisting of groups represented by the above formulas (Q-1) to (Q-5), provided that Q 1 And Q 2 represents a polymerizable group.
  • the polymerizable group an acryloyl group (formula Q-1) or a methacryloyl group (formula Q-2) is preferable.
  • m represents an integer of 3 to 12, preferably an integer of 3 to 9, more preferably an integer of 3 to 7, and further preferably an integer of 3 to 5.
  • the polymerizable compound represented by the formula (I) has at least one phenylene group which may have a substituent as A and a trans-1,4-cyclohexylene group which may have a substituent. It is preferable to include at least one.
  • the polymerizable compound represented by the formula (I) preferably contains 1 to 4 trans-1,4-cyclohexylene groups which may have a substituent as A, and preferably 1 to 3 Is more preferable, and it is more preferable that 2 or 3 is included.
  • A preferably contains at least one phenylene group which may have a substituent, more preferably 1 to 4, more preferably 1 to 1. It is more preferable that three are included, and it is particularly preferable that two or three are included.
  • polymerizable compound represented by the formula (I) include, in addition to the compounds described in paragraphs 0051 to 0058 of WO2016 / 047648, JP2013-112163A, JP2010-70543A, Examples thereof include compounds described in Japanese Patent No. 4725516, International Publication Nos. WO2015 / 115390, WO2015 / 147243, WO2016 / 035873, JP2015-163596A, and JP2016-53149A.
  • the liquid crystal composition preferably contains a chiral agent.
  • the chiral agent has a function of inducing a helical structure of a cholesteric liquid crystal phase.
  • the chiral compound may be selected according to the purpose because the helical sense or helical pitch induced by the compound is different. There is no restriction
  • a chiral agent generally contains an asymmetric carbon atom, but an axially asymmetric compound or a planar asymmetric compound containing no asymmetric carbon atom can also be used as the chiral agent.
  • the axial asymmetric compound or the planar asymmetric compound include binaphthyl, helicene, paracyclophane, and derivatives thereof.
  • the chiral agent may have a polymerizable group. When both the chiral agent and the liquid crystal compound have a polymerizable group, they are derived from the repeating unit derived from the polymerizable liquid crystal compound and the chiral agent by a polymerization reaction between the polymerizable chiral agent and the polymerizable liquid crystal compound.
  • the polymerizable group possessed by the polymerizable chiral agent is preferably the same group as the polymerizable group possessed by the polymerizable liquid crystal compound. Therefore, the polymerizable group of the chiral agent is also preferably an unsaturated polymerizable group, an epoxy group or an aziridinyl group, more preferably an unsaturated polymerizable group, and an ethylenically unsaturated polymerizable group. Particularly preferred.
  • the chiral agent may be a liquid crystal compound.
  • an isosorbide derivative As the chiral agent, an isosorbide derivative, an isomannide derivative, or a binaphthyl derivative can be preferably used.
  • an isosorbide derivative a commercial product such as LC-756 manufactured by BASF may be used.
  • the content of the chiral agent in the liquid crystal composition is preferably from 0.01 mol% to 200 mol%, more preferably from 1.0 mol% to 30 mol%, based on the total molar amount of the polymerizable liquid crystal compound.
  • the liquid crystal composition preferably contains a polymerization initiator.
  • the polymerization initiator to be used is preferably a photopolymerization initiator capable of initiating the polymerization reaction by ultraviolet irradiation, and particularly preferably a radical photopolymerization initiator.
  • radical photopolymerization initiators include ⁇ -carbonyl compounds (described in US Pat. Nos. 2,367,661 and 2,367,670), acyloin ether (described in US Pat. No. 2,448,828), ⁇ -hydrocarbon substitution Aromatic acyloin compounds (described in US Pat. No.
  • acyl phosphine oxide compound As the polymerization initiator, it is also preferable to use an acyl phosphine oxide compound or an oxime compound.
  • acylphosphine oxide compound for example, IRGACURE819 (compound name: bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) -phenylphosphine oxide) manufactured by BASF Japan Ltd. can be used.
  • the content of the polymerization initiator in the liquid crystal composition is preferably 0.1 to 20% by mass, and preferably 0.5 to 5.0% by mass with respect to the content of the polymerizable liquid crystal compound. Is more preferable.
  • the liquid crystal composition may optionally contain a crosslinking agent in order to improve the film strength after curing and improve the durability.
  • a crosslinking agent one that can be cured by ultraviolet rays, heat, moisture, or the like can be suitably used.
  • polyfunctional acrylate compounds such as a trimethylol propane tri (meth) acrylate and pentaerythritol tri (meth) acrylate
  • Glycidyl (meth) acrylate Epoxy compounds such as ethylene glycol diglycidyl ether; aziridine compounds such as 2,2-bishydroxymethylbutanol-tris [3- (1-aziridinyl) propionate], 4,4-bis (ethyleneiminocarbonylamino) diphenylmethane; hexa Isocyanate compounds such as methylene diisocyanate and biuret type isocyanate; polyoxazoline compounds having an oxazoline group in the side chain; vinyltrimethoxysilane, N- (2-aminoethyl) 3-aminopropylto Alkoxysilane compounds such as methoxy silane.
  • a well-known catalyst can be used according to the reactivity of a crosslinking agent, and productivity can be improved in addition to membrane strength and durability improvement. These may be used individually by 1 type and may use 2 or more types together.
  • the content of the crosslinking agent in the liquid crystal composition is preferably 3.0% by mass to 20% by mass, and more preferably 5.0% by mass to 15% by mass. When the content of the crosslinking agent is 3.0% by mass or more, an effect of improving the crosslinking density can be obtained. Moreover, the stability of the layer formed can be maintained by setting it as 20 mass% or less.
  • an alignment control agent that contributes to stable or rapid planar alignment may be added.
  • the alignment control agent include fluorine (meth) acrylate polymers described in paragraphs 0018 to 0043 of JP 2007-272185 A, and formulas (I) described in paragraphs 0031 to 0034 of JP 2012-203237 A, and the like.
  • 1 type may be used independently and 2 or more types may be used together.
  • the liquid crystal composition may contain at least one selected from a surfactant for adjusting the surface tension of the coating film to make the thickness uniform, and various additives such as a polymerizable monomer.
  • a polymerization inhibitor, an antioxidant, an ultraviolet absorber, a light stabilizer, a colorant, metal oxide fine particles, and the like may be added as long as the optical performance is not deteriorated. Can be added.
  • solvent there is no restriction
  • the organic solvent is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the intended purpose. For example, ketones, alkyl halides, amides, sulfoxides, heterocyclic compounds, hydrocarbons, esters, ethers, etc. Is mentioned. These may be used individually by 1 type and may use 2 or more types together. Among these, ketones are particularly preferable in consideration of environmental load.
  • the aligned liquid crystal compound can be further polymerized to cure the liquid crystal composition.
  • the polymerization may be either thermal polymerization or photopolymerization utilizing light irradiation, but photopolymerization is preferred. It is preferable to use ultraviolet rays for light irradiation.
  • the irradiation energy is preferably 20mJ / cm 2 ⁇ 50J / cm 2, 100mJ / cm 2 ⁇ 1,500mJ / cm 2 is more preferable.
  • light irradiation may be performed under heating conditions or in a nitrogen atmosphere.
  • the irradiation ultraviolet wavelength is preferably 350 nm to 430 nm.
  • the polymerization reaction rate is preferably high from the viewpoint of stability, preferably 70% or more, and more preferably 80% or more.
  • the polymerization reaction rate can be determined by measuring the consumption rate of the polymerizable group using an IR absorption spectrum.
  • the support may be left as a layer constituting the spectacle lens without being peeled off.
  • the lens base material, the selective reflection layer, and the support may be arranged in this order, and the lens base material, the support, and the selective reflection layer may be arranged in this order.
  • the support may constitute a lens substrate.
  • Examples of the temporary support and the support include a plastic film or a glass plate.
  • plastic film materials include polyesters such as polyethylene terephthalate (PET), epoxy resins, polyamides, cellulose derivatives such as triacetyl cellulose, silicones, styrene resins, diethylene glycol bisallyl carbonate resins (CR-39), polyurethane resins, Examples thereof include thiourethane resins, episulfide resins, polycarbonate resins, (meth) acrylic resins, polyolefin resins, and the like.
  • the temporary support is preferably a polyethylene terephthalate (PET) film, and the support is preferably a triacetyl cellulose film.
  • the thickness of the temporary support and the support may be about 10 ⁇ m to 10 mm, preferably 100 ⁇ m to 5 mm, more preferably 200 ⁇ m to 2 mm, and still more preferably 500 ⁇ m to 1000 ⁇ m.
  • the alignment layer has a rubbing treatment of organic compounds such as polymers (resins such as polyimide, polyvinyl alcohol, polyester, polyarylate, polyamideimide, polyetherimide, polyamide, modified polyamide), oblique deposition of inorganic compounds, and microgrooves. It can be provided by means such as formation of a layer or accumulation of an organic compound (for example, ⁇ -tricosanoic acid, dioctadecylmethylammonium chloride, methyl stearylate) using the Langmuir-Blodgett method (LB film). Further, an alignment layer that generates an alignment function by application of an electric field, application of a magnetic field, or light irradiation may be used.
  • organic compounds such as polymers (resins such as polyimide, polyvinyl alcohol, polyester, polyarylate, polyamideimide, polyetherimide, polyamide, modified polyamide), oblique deposition of inorganic compounds, and microgrooves.
  • a liquid crystal composition containing a polymerizable liquid crystal compound or the like is directly applied to the surface of the previous cholesteric liquid crystal layer, and the steps of alignment and fixing may be repeated.
  • a separately prepared cholesteric liquid crystal layer may be laminated using an adhesive or the like, but the former is preferable. This is because the interference unevenness derived from the thickness unevenness of the adhesive layer is hardly observed.
  • the liquid crystal on the air interface side of the cholesteric liquid crystal layer formed earlier is formed by forming the next cholesteric liquid crystal layer so as to be in direct contact with the surface of the cholesteric liquid crystal layer formed earlier. This is because the orientation direction of the molecules matches the orientation direction of the liquid crystal molecules below the cholesteric liquid crystal layer formed thereon, and the polarization property of the laminate of the cholesteric liquid crystal layer is improved.
  • Interference film including a laminate of organic layers For an interference film including a laminate of organic layers, reference can be made to, for example, Japanese Patent Publication No. 9-506837 or Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-271896. With reference to these documents, an interference film is produced by alternately laminating organic layers having different refractive indexes using various organic materials. By adjusting the material and thickness, it is possible to form a selective reflection layer exhibiting selective reflection having a central wavelength with a half-value width of 20 nm to 45 nm in a wavelength region of 450 nm to 500 nm. As a commercial item, DBEF (trademark) (made by 3M company) etc. are mentioned, for example.
  • DBEF trademark
  • an interference film including a laminate of organic layers also appears to have an apparent appearance when light is incident on the interference film obliquely, like a cholesteric liquid crystal layer.
  • the center wavelength of selective reflection is shifted to the short wavelength side. Therefore, as in the case of using a cholesteric liquid crystal layer, a spectacle lens manufactured using an interference film including a laminate of organic layers is less likely to be yellow when viewed from an oblique direction.
  • the thickness of each organic layer is preferably 50 nm to 500 nm, and more preferably 100 nm to 300 nm.
  • the thickness of the entire interference film including the organic layer laminate is preferably in the range of 1.0 ⁇ m to 30 ⁇ m, more preferably in the range of 5.0 ⁇ m to 30 ⁇ m.
  • the lens substrate may be a sheet shape or a plate shape.
  • the lens substrate may be a flat surface or a curved surface.
  • the surfaces on both sides of the lens substrate may be convex, concave, or flat, respectively. It is preferable that the lens substrate has a convex surface on the object side and a concave surface on the observer side.
  • the thickness of the lens substrate is preferably 100 ⁇ m to 20 mm, more preferably 200 ⁇ m to 15 mm, and even more preferably 300 ⁇ m to 10 mm.
  • Examples of the material for the lens substrate include glass and thermosetting or thermoplastic polymers.
  • Examples of the polymer include styrene resin, diethylene glycol bisallyl carbonate resin (CR-39), polyurethane resin, thiourethane resin, episulfide resin, polycarbonate resin, (meth) acrylic resin, polyolefin resin, and the like.
  • a lens substrate having a curved surface for example, a lens substrate having a convex surface or a concave surface
  • a lens substrate having a convex surface or a concave surface can be manufactured by various molding methods. For example, in an internal space formed by combining a mold that molds one surface (convex surface) of a lens and a mold that molds the other surface (concave surface) of the lens so as to face each other at a predetermined interval.
  • After injecting a molten lens base material it can be solidified or polymerized to produce a lens base material.
  • the molding surface of the mold can be formed with a shape such as a spherical surface, a rotationally symmetric aspherical surface, a toric surface, a progressive surface, or a curved surface combining these.
  • the spectacle lens of the present invention may include an adhesive layer.
  • the adhesive layer may be included, for example, between the selective reflection layer and the lens substrate.
  • Adhesive layer is acrylate, urethane, urethane acrylate, epoxy, epoxy acrylate, polyolefin, modified olefin, polypropylene, ethylene vinyl alcohol, vinyl chloride, chloroprene rubber, cyanoacrylate, polyamide Any adhesive may be used as long as it is formed from an adhesive containing a compound such as polyimide, polystyrene, or polyvinyl butyral. From the viewpoint of optical transparency and heat resistance, acrylate, urethane acrylate, epoxy acrylate, and the like are preferable.
  • As the adhesive there are a hot melt type, a thermosetting type, a photocuring type, a reaction curing type, and a pressure-sensitive adhesive type that does not require curing from the viewpoint of a curing method.
  • the hot melt type adhesive layer examples include a thermoplastic weld layer.
  • a thermoplastic welding layer is a layer which melt
  • the adhesive layer for bonding the selective reflection layer and the other layers is made of a pressure-sensitive adhesive type adhesive which does not need to be cured.
  • pressure-sensitive adhesives include acrylate-based, urethane-based, and silicone-based adhesives, and acrylate-based adhesives are particularly preferable. From the viewpoint of workability and productivity, the photocuring type is preferable as the curing method.
  • the adhesive may be a sheet or a liquid.
  • the sheet-like adhesive include a pressure-sensitive adhesive type that does not require curing, and a type that performs thermal curing or photocuring after placing the sheet.
  • an OCA tape highly transparent adhesive transfer tape
  • OCA tapes are generally marketed in the form of having a peelable protective sheet on one or both sides of the adhesive layer, and this adhesive layer can be used as the adhesive layer.
  • an OCA tape that can be used as a sheet-like adhesive a commercially available product for an image display device, particularly a product marketed for the surface of an image display unit of an image display device may be used.
  • Examples of commercially available products include PANAC Corporation pressure sensitive adhesive sheets (PD-S1 and the like), Nichiei Kako MHM series pressure sensitive adhesive sheets, 3M Corporation OCA8146, and the like.
  • Examples of the liquid adhesive include OCR (highly transparent optical resin).
  • the thickness of the adhesive layer is preferably from 0.50 ⁇ m to 50 ⁇ m, and more preferably from 1.0 ⁇ m to 25 ⁇ m.
  • the spectacle lens of the present invention may include an optical functional layer such as a hard coat layer as another optical functional layer.
  • the hard coat layer may be included as the outermost layer of the spectacle lens, and another layer may be further provided outside the hard coat layer.
  • it is preferable that the lens substrate, the selective reflection layer, and the hard coat layer are arranged in this order.
  • the hard coat layer refers to a layer that, when formed, increases the pencil hardness of the spectacle lens surface. Specifically, it is a layer having a pencil hardness (JIS K5400) of H or higher after the hard coat layer lamination.
  • the pencil hardness after laminating the hard coat layer is preferably 2H or more, and more preferably 3H or more.
  • the thickness of the hard coat layer is preferably 0.1 ⁇ m to 100 ⁇ m, more preferably 1.0 ⁇ m to 70 ⁇ m, and further preferably 2.0 ⁇ m to 50 ⁇ m.
  • the hard coat layer may also serve as an antireflection layer or an antistatic layer.
  • the hard coat layer include a layer formed from a composition containing an ultraviolet curable polymerizable compound.
  • the composition may contain other components such as particles.
  • As the ultraviolet curable polymerizable compound (meth) acrylate is preferable.
  • As for the material and the production method of the hard coat layer reference can be made to JP-A-2016-071085, JP-A-2012-168295, JP-A-2011-225846, and the like.
  • the spectacle lens of the present invention can be used as a spectacle lens.
  • the spectacles using the spectacle lens of the present invention may be used as spectacles for exclusive use when using a personal computer in order to efficiently block blue light in a wavelength region having a large influence on the circadian rhythm.
  • the lens for spectacles of the present invention since it has a suppressed yellow color, it can also be used as spectacles that can be worn on a daily basis.
  • the birefringence ( ⁇ n) of each compound is ⁇ n at 60 ° C. obtained by injecting the compound into a wedge-shaped cell, irradiating light with a wavelength of 550 nm, and measuring the refraction angle of transmitted light. is there.
  • Example 1 Compound 20 ( ⁇ n: 0.11) described in JP-A-2016-53149, fluorine-based horizontal alignment agent 1, fluorine-based horizontal alignment agent 2, right-turning chiral agent, polymerization initiator, and solvent methyl ethyl ketone are mixed Then, a coating solution having the following composition was prepared. The obtained coating liquid was designated as coating liquid R1 which is a cholesteric liquid crystalline mixture.
  • Compound 20 100 parts by mass Fluorine-based horizontal alignment agent 1 0.1 part by mass Fluorine-based horizontal alignment agent 2 0.007 part by mass Right-turning chiral agent LC756 (manufactured by BASF) 6.6 parts by mass Polymerization Initiator IRGACURE819 (manufactured by BASF) 3.0 parts by mass / solvent (methyl ethyl ketone) Amount at which the solute concentration is 30% by mass
  • the coating solution (R1) was applied at room temperature to the rubbing-treated surface of the PET film using a wire bar so that the thickness of the dried film was 6.0 ⁇ m. After drying at room temperature for 30 seconds to remove the solvent, the mixture was heated in an atmosphere of 90 ° C. for 2 minutes, and then cooled to 35 ° C. as a cholesteric liquid crystal phase. Next, UV irradiation was performed at an output of 60% for 6 to 12 seconds using an electrodeless lamp “D bulb” (90 mW / cm) manufactured by Fusion UV Systems Co., Ltd. to fix the cholesteric liquid crystal phase, and the cholesteric liquid crystal layer on the PET film.
  • Example 2 Coating liquid R2 having the same composition as coating liquid R1 except that compound 52 ( ⁇ n: 0.07) (100 parts by mass) described in JP-A-2016-53149 was used instead of compound 20 (100 parts by mass).
  • a film of Example 2 was produced in the same manner as in Example 1 except that the coating liquid R2 was applied so that the thickness of the dried film was 10.0 ⁇ m.
  • Example 3 Compound 52 ( ⁇ n: 0.07) described in JP-A-2016-53149, a fluorine-based horizontal alignment agent, a left-turning chiral agent, a polymerization initiator, and a solvent methyl ethyl ketone were mixed to prepare a coating solution having the following composition. .
  • the obtained coating liquid was designated as coating liquid L1 which is a cholesteric liquid crystalline mixture.
  • Compound 52 100 parts by mass Fluorine-based horizontal alignment agent 1 0.1 part by mass Fluorine-based horizontal alignment agent 2 0.007 part by mass
  • the following left-turning chiral agent (A) 10.1 parts by mass Polymerization initiator IRGACURE819 (BASF) 3.0 parts by mass / solvent (methyl ethyl ketone) Amount at which the solute concentration is 30% by mass
  • the coating liquid L1 was applied to the surface of the cholesteric liquid crystal layer of the film of Example 2 at room temperature using a wire bar so that the thickness of the dried film was 10.0 ⁇ m. After drying at room temperature for 30 seconds to remove the solvent, the mixture was heated in an atmosphere of 90 ° C. for 2 minutes, and then cooled to 35 ° C. as a cholesteric liquid crystal phase. Next, with an electrodeless lamp “D bulb” (90 mW / cm) manufactured by Fusion UV Systems Co., Ltd., UV irradiation is performed at an output of 60% for 6 to 12 seconds, the cholesteric liquid crystal phase is fixed, and the right circularly polarized light is selectively reflected. A film of Example 3 including a cholesteric liquid crystal layer and a cholesteric liquid crystal layer that selectively reflects left circularly polarized light was produced.
  • Comparative Example 1 A coating solution was prepared using the following compound M-1 ( ⁇ n: 0.17) (100 parts by mass) instead of the compound 52.
  • a film of Comparative Example 1 was produced in the same manner as in Example 2 except that the coating solution was applied so that the thickness of the dried film was 6.0 ⁇ m.
  • the center wavelength and the half-value width of the observed reflection peak were determined as described above. Further, the light transmittance at the center wavelength of each film was determined using a spectrophotometer V-670 manufactured by JASCO Corporation. The results are shown in Table 1. From the shape of the obtained transmission spectrum, the spectacle lens using the films of Examples 1 to 3 has a wavelength range of 400 nm to less than 450 nm and a wavelength range of more than 500 nm and less than 700 nm. Although it was determined that there was no wavelength at which the light transmittance was 60% or more, the film of Comparative Example 1 was determined to have a wavelength at which the light transmittance was 60% or more at 440 to 450 nm.
  • the light transmittance was 60% or more at any wavelength in the range of 430 nm to 780 nm.
  • the spectacle lenses using the film of Comparative Example 4 were used.
  • a wavelength with a light transmittance of less than 60% was observed in the range of 430 nm to 440 nm.

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polarising Elements (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Optical Filters (AREA)

Abstract

本発明は、レンズ基材および選択反射層を含む眼鏡用レンズであって、上記選択反射層は450nm~500nmの波長域に中心波長を有する選択反射を示し、上記選択反射の半値幅が20nm~45nmである眼鏡用レンズを提供する。本発明の眼鏡用レンズは、ブルーライトを効果的に遮断する一方で可視光領域の光線透過率が高く、また黄色味が少ない。

Description

眼鏡用レンズおよび眼鏡
 本発明は、眼鏡用レンズおよび眼鏡に関する。
 ブルーライトはメラトニン分泌を抑制し、概日リズムに影響を与えることが知られている。特に、パーソナルコンピューター、スマートフォン、ゲーム端末などの画像表示装置のバックライトや照明に用いられているLEDは、ブルーライト波長域で強い発光を示す。
 ブルーライトの人体への影響を低減するための各種眼鏡が市販されている。ブルーライトを遮断する眼鏡用レンズとしては、吸収色素を使用したもの(例えば、特許文献1)が知られ、光学多層膜の反射を利用したものも提案されている(例えば、特許文献2)。さらに、特許文献3には、液晶化合物とキラル剤とを含む組成物の硬化皮膜を眼鏡用レンズに使用することに関する記載がある。
WO2010/111499 特開2015-203856号公報 特開2016-6184号公報
 特許文献1および特許文献2に記載のような、ブルーライトを遮断する眼鏡用レンズは、青色の補色である黄色味が強いものとなる。一方、特許文献3では、上記硬化皮膜は黄色味の問題が低減されたとの記載がある。しかし、特許文献3では、上記硬化皮膜がブルーライト波長域を含む広い波長域で透過率が低いことを示すデータが開示されており、黄色味の低減は青色波長域の反射率を他の波長域と比べて相対的に下げたことに由来すると考えられる。
 本発明は、ブルーライトを効果的に遮断する一方で可視光領域の光線透過率が高く、かつ黄色味が低減された眼鏡用レンズを提供することを課題とする。本発明は特に、斜めから見たときの黄色味が低減された上記眼鏡用レンズを提供することを課題とする。
 本発明者らは、ほ乳類の網膜上に近年新たに発見された光受容器である内因性光感受性網膜神経節細胞(ipRGC)が450nm~500nmの波長域で極大となる光応答を示すことに着目した。この細胞は特に概日リズムに関わっていると考えられている。この波長域の光を選択的に遮断するとともに斜めから見たときに黄色味が出にくい構成について検討を重ねて、本発明を完成させた。
 すなわち、本発明は下記の[1]~[12]を提供するものである。
[1]レンズ基材および選択反射層を含む眼鏡用レンズであって、
上記選択反射層は、450nm~500nmの波長域に中心波長を有する選択反射を示し、上記選択反射の半値幅が20nm~45nmである上記眼鏡用レンズ。
[2]上記選択反射層の上記中心波長における光線透過率が50%以下である[1]に記載の眼鏡用レンズ。
[3]上記選択反射層の上記中心波長における光線透過率が30%以下である[1]に記載の眼鏡用レンズ。
[4]400nm以上450nm未満の波長域、および500nm超780nm以下の波長域のいずれの波長においても、上記選択反射層の光線透過率が60%以上である[1]~[3]のいずれかに記載の眼鏡用レンズ。
[5]上記眼鏡用レンズの中心に、上記眼鏡用レンズの法線方向に対して50°の角度から光を入射したときの光線透過率が、430nm~780nmの範囲のいずれの波長においても60%以上である[1]~[4]のいずれかに記載の眼鏡用レンズ。
[6]上記選択反射層がコレステリック液晶相を硬化したコレステリック液晶層を含む[1]~[5]のいずれかに記載の眼鏡用レンズ。
[7]上記選択反射層が右円偏光を選択反射する上記コレステリック液晶層と左円偏光を選択反射する上記コレステリック液晶層とを含む[6]に記載の眼鏡用レンズ。
[8]上記コレステリック液晶層が複屈折Δnが0.15未満である液晶化合物を含む液晶組成物を硬化した層である[6]または[7]に記載の眼鏡用レンズ。
[9]上記液晶化合物が式(I)で表される重合性化合物である[8]に記載の眼鏡用レンズ;
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
式中、
Aは、置換基を有していてもよいフェニレン基または置換基を有していてもよいトランス-1,4-シクロヘキシレン基を示し、
Lは単結合、-CH2O-、-OCH2-、-(CH22OC(=O)-、-C(=O)O(CH22-、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、-CH=CH-C(=O)O-、および-OC(=O)-CH=CH-からなる群から選択される連結基を示し、
mは3~12の整数を示し、
Sp1およびSp2はそれぞれ独立に、単結合、炭素数1から20の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、および炭素数1から20の直鎖もしくは分岐のアルキレン基において1つまたは2つ以上の-CH2-が-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-C(=O)-、-OC(=O)-、または-C(=O)O-で置換された基からなる群から選択される連結基を示し、
1およびQ2はそれぞれ独立に、水素原子または以下の式Q-1~式Q-5で表される基からなる群から選択される重合性基を示し、ただしQ1およびQ2のいずれか一方は重合性基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
[10]上記レンズ基材がポリマーを含む[1]~[9]のいずれかに記載の眼鏡用レンズ。
[11]上記レンズ基材、上記選択反射層およびハードコート層をこの順で含む[1]~[10]のいずれかに記載の眼鏡用レンズ。
[12][1]~[11]のいずれかに記載の眼鏡用レンズを含む眼鏡。
 本発明により、ブルーライトを効果的に遮断する一方で可視光領域の光線透過率が高く、かつ黄色味が低減された眼鏡用レンズが提供される。本発明の眼鏡用レンズは特に斜めから見たときの黄色味が低減されている。本発明の眼鏡用レンズを用いて、ブルーライトを効果的に遮断し、視野が明るく、レンズの黄色味が少ない眼鏡を提供することができる。
実施例1、実施例2および比較例1のフィルムを用いて作製した眼鏡用レンズの透過スペクトル(正面)を示す図である。 実施例2および比較例1のフィルムを用いて作製した眼鏡用レンズの透過スペクトル(正面)を示す図である。 実施例2および実施例3のフィルムを用いて作製した眼鏡用レンズの透過スペクトル(正面)を示す図である。 実施例2および比較例1のフィルムを用いて作製した眼鏡用レンズの透過スペクトル(斜め50°)を示す図である。
 以下、本発明を詳細に説明する。
 なお、本明細書において「~」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
 本明細書において、例えば、「45°」、「平行」、「垂直」あるいは「直交」等の角度は、特に記載がなければ、厳密な角度との差異が5°未満の範囲内であることを意味する。厳密な角度との差異は、4°未満であることが好ましく、3°未満であることがより好ましい。
 本明細書において、「(メタ)アクリレート」は、「アクリレートおよびメタクリレートのいずれか一方または双方」の意味で使用される。
 本明細書において、円偏光につき「選択的」というときは、右円偏光成分または左円偏光成分のいずれかの光量が、他方の円偏光成分よりも多いことを意味する。具体的には「選択的」というとき、光の円偏光度は、0.3以上であることが好ましく、0.6以上がより好ましく、0.8以上がさらに好ましい。実質的に1.0であることがさらに好ましい。ここで、円偏光度とは、光の右円偏光成分の強度をIR、左円偏光成分の強度をILとしたとき、|IR-IL|/(IR+IL)で表される値である。
 本明細書において、円偏光につき「センス」というときは、右円偏光であるか、または左円偏光であるかを意味する。円偏光のセンスは、光が手前に向かって進んでくるように眺めた場合に電場ベクトルの先端が時間の増加に従って時計回りに回る場合が右円偏光であり、反時計回りに回る場合が左円偏光であるとして定義される。
 本明細書においては、コレステリック液晶の螺旋の捩れ方向について「センス」との用語を用いることもある。コレステリック液晶の螺旋の捩れ方向(センス)が右の場合は右円偏光を反射し、左円偏光を透過し、センスが左の場合は左円偏光を反射し、右円偏光を透過する。
 可視光線は電磁波のうち、ヒトの目で見える波長の光であり、380nm~780nmの波長域の光を示す。本明細書において、ブルーライトというとき、380nm~550nm程度の波長の光を意味する。
 本明細書において、所定の波長における「反射率」というとき、分光光度計を用いて、上記各波長に設定したときの反射率の測定値とする。具体的には分光光度計V-670(日本分光株式会社製)を用いて各波長における反射率を測定することができる。
 本明細書において、可視光の光線透過率は、JIS A5759に記載された方法で求めた光線透過率とする。すなわち分光光度計にて、波長380nm~780nmの透過率を測定し、CIE(国際照明委員会)昼光 D65の分光分布、CIE 明順応標準比視感度の波長分布および波長間隔から得られる重価係数を乗じて加重平均することによって光線透過率を求める。
<<眼鏡用レンズ>>
 本発明の眼鏡用レンズは、レンズ基材および選択反射層を含む。本発明の眼鏡用レンズは、接着層などの他の層を含んでいてもよい。
 眼鏡用レンズは、シート状または、板状であればよく、曲面を有していてもよい。曲面を有する眼鏡用レンズは、例えば曲面を有するレンズ基材を用いて作製することができる。
 眼鏡用レンズの両側の表面は、いずれかの面が観察者側(眼球側)となり、他方が、観察物側(外界側)となるように作製される。本発明の眼鏡用レンズは、観察者側から、レンズ基材、選択反射層の順であってもよく、選択反射層、レンズ基材の順であってもよい。
 眼鏡用レンズの両側の表面は、それぞれ独立して、凸面であっても凹面であっても、平面であってもよい。通常は、観察物側が凸面であり、かつ観察者側が凹面であることが好ましい。
 眼鏡用レンズの厚みは特に限定されないが、中心(重心であればよい、以下同じ)において100μm~20mmであることが好ましく、200μm~15mmであることがより好ましく、300μm~10mmであることがさらに好ましい。
 眼鏡用レンズの可視光の光線透過率は、中心(重心であればよい)において80%以上であることが好ましく、85%以上であることがより好ましく、90%以上であることがさらに好ましく、95%以上であることが特に好ましい。
 本発明の眼鏡用レンズは、その中心に、法線方向に対して50°の角度から光を入射したときの光線透過率が430nm~780nmの範囲のいずれの波長においても、60%以上であることが好ましく、70%以上であることがより好ましく、80%以上であることがさらに好ましい。
<選択反射層>
 本発明の眼鏡用レンズは、選択反射層を含む。選択反射層は450nm~500nmの波長域に中心波長を有する選択反射を示す。選択反射層は、460nm~490nmの波長域に中心波長を有する選択反射を示すことが好ましい。
 また、上記の選択反射の半値幅は20nm~45nmであり、40nm未満であることが好ましく、35nm未満であることがより好ましく、32nm未満であることがさらに好ましく、30nm未満であることが特に好ましい。
 本発明の眼鏡用レンズは、ブルーライトのうち、内因性光感受性網膜神経節細胞(ipRGC)が特に関与する光の波長域である450nm~500nmの特定の波長域の光を半値幅20nm~45nmの狭帯域で反射する選択反射層を含むことにより、概日リズムへの影響の大きい波長域のブルーライトを遮断するとともに可視光線透過率が高くかつ黄色味が低減されている。また、このような選択反射層を用いた眼鏡用レンズでは斜め方向から見たときの黄色味を大幅に抑えることができる。
 選択反射層の選択反射の中心波長と半値幅は以下のように求めることができる。なお、本明細書において、選択反射の中心波長は選択反射層の法線方向から測定した時の中心波長を意味する。
 日本分光(株)製分光光度計V-670を用いて選択反射層の透過スペクトル(コレステリック液晶層の法線方向から測定したもの)を測定すると、透過率の低下ピークがみられる。この低下ピークの最も低い透過率と550±10nmにおける透過率平均との中間の透過率となる2つの波長のうち、短波長側の波長の値をλl(nm)、長波長側の波長の値をλh(nm)とすると、選択反射の中心波長と半値幅は下記式で表すことができる。
選択反射中心波長=(λl+λh)/2
半値幅=(λh-λl
 選択反射層の選択反射中心波長における選択反射層の光線透過率は50%以下であることが好ましく、30%以下であることがより好ましい。また、選択反射層は500nm超780nm以下の波長域のいずれの波長においても、光線透過率が60%以上であることが好ましく、70%以上であることがより好ましく、80%以上であることがさらに好ましく、90%以上であることが特に好ましい。加えて、400nm以上450nm未満のいずれの波長においても、光線透過率が60%以上であることが好ましく、70%以上であることがより好ましく、80%以上であることがさらに好ましく、90%以上であることが特に好ましい。本明細書において、特定の波長における光線透過率は、選択反射層がないときの光強度を日本分光(株)製分光光度計V-670を用いて測定し、それに対する選択反射層があるときの光強度の比である。
 選択反射層としては、例えばコレステリック液晶層を含む層または有機層の積層体を含む干渉膜などを用いることができる。選択反射層としては、コレステリック液晶層を含む層を用いることが好ましい。
[コレステリック液晶層]
 選択反射層が、コレステリック液晶層を含む層であるとき、選択反射層はコレステリック液晶層を1層のみ含んでいても、2層以上含んでいてもよい。このとき、選択反射層は、コレステリック液晶層のほかに配向層などの他の層を含んでいてもよく、コレステリック液晶層のみからなっていてもよい。複数のコレステリック液晶層は、隣接するコレステリック液晶層と直接接していることが好ましい。
 コレステリック液晶層を含む選択反射層の厚みは好ましくは1.0μm~300μmの範囲、より好ましくは3.0μm~100μmの範囲であればよい。
 本明細書において、コレステリック液晶層はコレステリック液晶相を固定した層を意味する。コレステリック液晶層を単に液晶層ということもある。
 コレステリック液晶相は、特定の波長域において右円偏光または左円偏光のいずれか一方のセンスの円偏光を選択的に反射させるとともに他方のセンスの円偏光を選択的に透過する円偏光選択反射を示すことが知られている。
 円偏光選択反射性を示すコレステリック液晶相を固定した層を含むフィルムとして、重合性液晶化合物を含む組成物から形成されたフィルムは従来から数多く知られており、コレステリック液晶層については、それらの従来技術を参照することができる。
 コレステリック液晶層は、コレステリック液晶相となっている液晶化合物の配向が保持されている層であればよく、典型的には、重合性液晶化合物をコレステリック液晶相の配向状態としたうえで、紫外線照射、加熱等によって重合、硬化し、流動性が無い層を形成して、同時に、また外場や外力によって配向形態に変化を生じさせることのない状態に変化した層であればよい。なお、コレステリック液晶層においては、コレステリック液晶相の光学的性質が層中において保持されていれば十分であり、層中の液晶化合物はもはや液晶性を示していなくてもよい。例えば、重合性液晶化合物は、硬化反応により高分子量化して、もはや液晶性を失っていてもよい。
 本発明の眼鏡用レンズ中の選択反射層は、450nm~500nmの波長域に選択反射の中心波長を有するコレステリック液晶層を含んでいればよい。
 コレステリック液晶層の中心波長λは、コレステリック相における螺旋構造のピッチP(=螺旋の周期)に依存し、コレステリック液晶層の平均屈折率nとλ=n×Pの関係に従う。
 上記λ=n×Pの式から分かるように、コレステリック液晶層の平均屈折率nまたは螺旋構造のピッチを調節することによって、選択反射の中心波長を調整できる。
 コレステリック液晶相のピッチは重合性液晶化合物とともに用いるキラル剤の種類、またはその添加濃度に依存するため、これらを調整することによって所望のピッチを得ることができる。なお、螺旋のセンスやピッチの測定法については「液晶化学実験入門」日本液晶学会編 シグマ出版2007年出版、46頁、および「液晶便覧」液晶便覧編集委員会 丸善 196頁に記載の方法を用いることができる。
 具体的には、コレステリック液晶相のピッチは、P=1/(β・c)で表すことができる。ここで、cはキラル剤の濃度、βはキラル剤が液晶を捩る力の指標であり、Helical Twisting Power (HTP)と呼ばれる指標である。HTPは、キラル剤と液晶化合物とを含む重合性液晶組成物から形成されたコレステリック液晶層の、選択反射波長λと、平均屈折率n、および加えたキラル剤濃度c(質量%)から、式HTP=n/(λ×0.01×c)を用いて算出することができる。
 本発明の眼鏡用レンズ中の選択反射層は、異なる螺旋のセンスのコレステリック液晶層を含んでいてもよい。右円偏光を選択反射するコレステリック液晶層と左円偏光を選択反射するコレステリック液晶層とを含んでいてもよい。これらの層は、選択反射の中心波長の差異が10nm以下であることが好ましく、5nm以下であることがより好ましい。これらの層の選択反射の中心波長は実質的に同じであることが好ましい。選択反射の中心波長の差異が上記の範囲である右円偏光を選択反射するコレステリック液晶層と左円偏光を選択反射するコレステリック液晶層とを含むことにより、450nm~500nmの波長域の光線透過率がより低い選択反射層となり、概日リズムへの影響の大きい波長域のブルーライトをより大幅に遮断する眼鏡用レンズの作製が可能である。
 選択反射の中心波長が同じで異なる螺旋のセンスのコレステリック液晶層は、誘起する螺旋のセンスが異なるキラル剤を含む以外は同じ組成の液晶組成物を用いて後述の方法で作製することができる。
 本発明の眼鏡用レンズ中の選択反射層は、450nm~500nmの波長域に中心波長を有する選択反射において半値幅が20nm~45nmである。そのためコレステリック液晶層は450nm~500nmの波長域に中心波長を有する選択反射において半値幅が20nm~45nmであることが好ましい。
 選択反射を示す選択反射の半値幅Δλ(nm)は、液晶化合物の複屈折Δnと上記ピッチPに依存し、Δλ=Δn×Pの関係に従う。そのため、Δnを調整して半値幅を20nm~45nmに制御することができる。Δnの調整は重合性液晶化合物の種類やその混合比率を調整したり、配向固定時の温度を制御したりすることで行うことができる。特に、複屈折Δnが0.15未満である低複屈折性液晶化合物を用いることが好ましい。
 コレステリック液晶層に対して斜めに光が入射する場合は、見かけ上の選択反射の中心波長が短波長側にシフトする。具体的には、屈折率n2のコレステリック液晶層中でコレステリック液晶層の法線方向(コレステリック液晶層の螺旋軸方向)に対して光線がθ2の角度で通過するときの見かけ上の選択反射の中心波長をλdとするとき、λdは以下の式で表される。
λd=n2×P×cosθ2
 したがって、コレステリック液晶層の選択反射の中心波長が450nm~500nmの波長域にある場合、斜め方向から見たとき(例えば法線方向に対して、50°の角度から観察したとき)選択反射の中心波長の波長域は短波長側の380nm~420nm程度の、人の視感度の低い波長域へシフトする。本発明の眼鏡用レンズは、特に選択反射の半値幅が小さいため、上記シフト後はさらに眼鏡の黄色味が抑えられる。
 有機層の積層体を含む干渉膜を用いた場合も同様に斜め方向から見たときの眼鏡の黄色味を抑えることができる。
[コレステリック液晶層の作製方法]
 コレステリック液晶層の形成に用いる材料としては、重合性液晶化合物を含む液晶組成物が挙げられる。液晶組成物は、さらにキラル剤(光学活性化合物)を含むことが好ましい。必要に応じてさらに界面活性剤や重合開始剤などと混合して必要に応じて溶媒に溶解した上記液晶組成物を、支持体、仮支持体、配向膜、下層となるコレステリック液晶層などに塗布し、配向熟成後、液晶組成物の硬化により固定化してコレステリック液晶層を形成することができる。
(重合性液晶化合物)
 重合性液晶化合物としては、棒状液晶化合物を用いればよい。
 棒状の重合性液晶化合物の例としては、棒状ネマチック液晶化合物が挙げられる。棒状ネマチック液晶化合物としては、アゾメチン類、アゾキシ類、シアノビフェニル類、シアノフェニルエステル類、安息香酸エステル類、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル類、シアノフェニルシクロヘキサン類、シアノ置換フェニルピリミジン類、アルコキシ置換フェニルピリミジン類、フェニルジオキサン類、トラン類およびアルケニルシクロヘキシルベンゾニトリル類が好ましく用いられる。低分子液晶化合物だけではなく、高分子液晶化合物も用いることができる。
 重合性液晶化合物は、重合性基を液晶化合物に導入することで得られる。重合性基の例には、不飽和重合性基、エポキシ基、およびアジリジニル基が含まれ、不飽和重合性基が好ましく、エチレン性不飽和重合性基が特に好ましい。重合性基は種々の方法で、液晶化合物の分子中に導入できる。重合性液晶化合物が有する重合性基の個数は、好ましくは1~6個、より好ましくは1~3個である。重合性液晶化合物の例は、Makromol.Chem.,190巻、2255頁(1989年)、Advanced Materials 5巻、107頁(1993年)、米国特許第4683327号明細書、同5622648号明細書、同5770107号明細書、国際公開WO95/22586、WO95/24455、WO97/00600、WO98/23580、WO98/52905、特開平1-272551号公報、同6-16616号公報、同7-110469号公報、同11-80081号公報、および特開2001-328973号公報などに記載の化合物が含まれる。2種類以上の重合性液晶化合物を併用してもよい。2種類以上の重合性液晶化合物を併用すると、配向温度を低下させることができる。
 また、液晶組成物中の重合性液晶化合物の添加量は、液晶組成物の固形分質量(溶媒を除いた質量)に対して、80~99.9質量%であることが好ましく、85~99.5質量%であることがより好ましく、90~99質量%であることが特に好ましい。
(低複屈折性)
 上述のように、コレステリック液晶層形成のための液晶組成物は、重合性液晶化合物として低複屈折性液晶化合物を含むことが好ましい。低複屈折性液晶化合物を用いることにより、半値幅が20nm~45nmであるコレステリック液晶層を作製することができる。低複屈折性液晶化合物は複屈折Δnが0.15未満であることが好ましく、0.13以下であることがより好ましく、0.08以下であることがさらに好ましい。化合物の複屈折(Δn)は、液晶便覧(液晶便覧編集委員会)のp.202に記載の方法に従って測定したものとする。具体的には、液晶化合物をくさび型セルに注入し、波長550nmの光を照射し、透過光の屈折角を測定することにより、60℃におけるΔnを求めることができる。
 なお、液晶組成物が複数の重合性液晶化合物を含むときは、その複数の重合性液晶化合物の混合物について上記のように複屈折を測定したときの値が上記のように、0.15未満となっていることが好ましい。
 また、コレステリック液晶層形成のための液晶組成物が、低複屈折性であることが好ましい。例えば、コレステリック液晶層形成のための液晶組成物からキラル剤のみを除いたものに対応する組成物から形成した一軸配向状態の液晶相を50℃で重合した層の正面位相差(Re)と厚み(d)の比から算出した波長550nmにおけるΔn(Re/d)は、0.040~0.110であることが好ましい。正面位相差はAXOMETRICS社製のAxoScanで測定することができる。
 低複屈折性液晶化合物の例としては、国際公開WO2015/115390、WO2015/147243、WO2016/035873、特開2015-163596号公報、特開2016-53149号公報に記載の化合物が挙げられる。半値幅の小さい選択反射層を与える液晶組成物については、WO2016/047648の記載も参照できる。
 液晶化合物は、WO2016/047648に記載の以下式(I)で表される重合性化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 式中、Aは、置換基を有していてもよいフェニレン基または置換基を有していてもよいトランス-1,4-シクロヘキシレン基を示し、
Lは単結合、-CH2O-、-OCH2-、-(CH22OC(=O)-、-C(=O)O(CH22-、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、-CH=CH-C(=O)O-、および-OC(=O)-CH=CH-からなる群から選択される連結基を示し、
mは3~12の整数を示し、
Sp1およびSp2はそれぞれ独立に、単結合、炭素数1から20の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、および炭素数1から20の直鎖もしくは分岐のアルキレン基において1つまたは2つ以上の-CH2-が-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-C(=O)-、-OC(=O)-、または-C(=O)O-で置換された基からなる群から選択される連結基を示し、
1およびQ2はそれぞれ独立に、水素原子または以下の式Q-1~式Q-5で表される基からなる群から選択される重合性基を示し、ただしQ1およびQ2のいずれか一方は重合性基を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 式(I)中の、フェニレン基は1,4-フェニレン基であることが好ましい。
 フェニレン基およびトランス-1,4-シクロヘキシレン基について「置換基を有していてもよい」というときの置換基は、特に限定されず、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルキルエーテル基、アミド基、アミノ基、およびハロゲン原子ならびに、上記の置換基を2つ以上組み合わせて構成される基からなる群から選択される置換基が挙げられる。また、置換基の例としては、後述の-C(=O)-X3-Sp3-Q3で表される置換基が挙げられる。フェニレン基およびトランス-1,4-シクロヘキシレン基は、置換基を1~4個有していてもよい。2個以上の置換基を有するとき、2個以上の置換基は互いに同一であっても異なっていてもよい。
 本明細書において、アルキル基は直鎖状または分枝鎖状のいずれでもよい。アルキル基の炭素数は1~30が好ましく、1~10がより好ましく、1~6が特に好ましい。アルキル基の例としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、1,1-ジメチルプロピル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、直鎖状または分枝鎖状のヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、またはドデシル基を挙げることができる。アルキル基に関する上記説明はアルキル基を含むアルコキシ基においても同様である。また、本明細書において、アルキレン基というときのアルキレン基の具体例としては、上記のアルキル基の例それぞれにおいて、任意の水素原子を1つ除いて得られる2価の基などが挙げられる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子が挙げられる。
 本明細書において、シクロアルキル基の炭素数は、3~20が好ましく、5以上がより好ましく、また、10以下が好ましく、8以下がより好ましく、6以下がさらに好ましい。シクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基を挙げることができる。
 フェニレン基およびトランス-1,4-シクロヘキシレン基が有していてもよい置換基としては特に、アルキル基、およびアルコキシ基、-C(=O)-X3-Sp3-Q3からなる群から選択される置換基が好ましい。ここで、X3は単結合、-O-、-S-、もしくは-N(Sp4-Q4)-を示すか、または、Q3およびSp3と共に環構造を形成している窒素原子を示す。Sp3、Sp4はそれぞれ独立に、単結合、炭素数1から20の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、および炭素数1から20の直鎖もしくは分岐のアルキレン基において1つまたは2つ以上の-CH2-が-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-C(=O)-、-OC(=O)-、または-C(=O)O-で置換された基からなる群から選択される連結基を示す。
 Q3およびQ4はそれぞれ独立に、水素原子、シクロアルキル基、シクロアルキル基において1つもしくは2つ以上の-CH2-が-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-C(=O)-、-OC(=O)-、もしくは-C(=O)O-で置換された基、または式Q-1~式Q-5で表される基からなる群から選択されるいずれかの重合性基を示す。
 シクロアルキル基において1つまたは2つ以上の-CH2-が-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-C(=O)-、-OC(=O)-、または-C(=O)O-で置換された基として、具体的には、テトラヒドロフラニル基、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホルニル基、などが挙げられる。置換位置は特に限定されない。これらのうち、テトラヒドロフラニル基が好ましく、特に2-テトラヒドロフラニル基が好ましい。
 式(I)において、Lは単結合、-CH2O-、-OCH2-、-(CH22OC(=O)-、-C(=O)O(CH22-、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、-CH=CH-C(=O)O-、-OC(=O)-CH=CH-、からなる群から選択される連結基を示す。Lは-C(=O)O-または-OC(=O)-であることが好ましい。m個のLは互いに同一でも異なっていてもよい。
 Sp1、Sp2はそれぞれ独立に、単結合、炭素数1から20の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、および炭素数1から20の直鎖もしくは分岐のアルキレン基において1つまたは2つ以上の-CH2-が-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-C(=O)-、-OC(=O)-、または-C(=O)O-で置換された基からなる群から選択される連結基を示す。Sp1およびSp2はそれぞれ独立に、両末端にそれぞれ-O-、-OC(=O)-、および-C(=O)O-からなる群から選択される連結基が結合した炭素数1から10の直鎖のアルキレン基、-OC(=O)-、-C(=O)O-、-O-、および炭素数1から10の直鎖のアルキレン基からなる群から選択される基を1または2以上組み合わせて構成される連結基であることが好ましく、両方の末端に-O-がそれぞれ結合した炭素数1から10の直鎖のアルキレン基であることが好ましい。
 Q1およびQ2はそれぞれ独立に、水素原子、もしくは上記の式(Q-1)~式(Q-5)で表される基からなる群から選択される重合性基を示し、ただしQ1およびQ2のいずれか一方は重合性基を示す。
 重合性基としては、アクリロイル基(式Q-1)またはメタクリロイル基(式Q-2)が好ましい。
 式(I)中、mは3~12の整数を示し、3~9の整数であることが好ましく、3~7の整数であることがより好ましく、3~5の整数であることがさらに好ましい。
 式(I)で表される重合性化合物は、Aとして置換基を有していてもよいフェニレン基を少なくとも1つおよび置換基を有していてもよいトランス-1,4-シクロヘキシレン基を少なくとも1つ含むことが好ましい。式(I)で表される重合性化合物は、Aとして、置換基を有していてもよいトランス-1,4-シクロヘキシレン基を1~4個含むことが好ましく、1~3個含むことがより好ましく、2または3個含むことがさらに好ましい。また、式(I)で表される重合性化合物は、Aとして、置換基を有していてもよいフェニレン基を1個以上含むことが好ましく、1~4個含むことがより好ましく、1~3個含むことがさらに好ましく、2個または3個含むことが特に好ましい。
 式(I)において、Aで表されるトランス-1,4-シクロヘキシレン基の数をmで割った数をmcとしたとき、0.1<mc<0.9であることが好ましく、0.3<mc<0.8であることがより好ましく、0.5<mc<0.7であることがさらに好ましい。液晶組成物が0.5<mc<0.7である式(I)で表される重合性化合物とともに、0.1<mc<0.3である式(I)で表される重合性化合物を含むことも好ましい。
 式(I)で表される重合性化合物の例として具体的には、WO2016/047648の段落0051~0058に記載の化合物のほか、特開2013-112631号公報、特開2010-70543号公報、特許4725516号、国際公開WO2015/115390、WO2015/147243、WO2016/035873、特開2015-163596号公報、および特開2016-53149号公報に記載の化合物などを挙げることができる。
(キラル剤:光学活性化合物)
 液晶組成物はキラル剤を含んでいることが好ましい。キラル剤はコレステリック液晶相の螺旋構造を誘起する機能を有する。キラル化合物は、化合物によって誘起する螺旋のセンスまたは螺旋ピッチが異なるため、目的に応じて選択すればよい。
 キラル剤としては、特に制限はなく、公知の化合物を用いることができる。キラル剤の例としては、液晶デバイスハンドブック(第3章4-3項、TN、STN用カイラル剤、199頁、日本学術振興会第142委員会編、1989に記載)、特開2003-287623号、特開2002-302487号、特開2002-80478号、特開2002-80851号、特開2010-181852号または特開2014-034581号の各公報に記載の化合物が挙げられる。
 キラル剤は、一般に不斉炭素原子を含むが、不斉炭素原子を含まない軸性不斉化合物あるいは面性不斉化合物もキラル剤として用いることができる。軸性不斉化合物または面性不斉化合物の例には、ビナフチル、ヘリセン、パラシクロファンおよびこれらの誘導体が含まれる。キラル剤は、重合性基を有していてもよい。キラル剤と液晶化合物とがいずれも重合性基を有する場合は、重合性キラル剤と重合性液晶化合物との重合反応により、重合性液晶化合物から誘導される繰り返し単位と、キラル剤から誘導される繰り返し単位とを有するポリマーを形成することができる。この態様では、重合性キラル剤が有する重合性基は、重合性液晶化合物が有する重合性基と同種の基であることが好ましい。従って、キラル剤の重合性基も、不飽和重合性基、エポキシ基またはアジリジニル基であることが好ましく、不飽和重合性基であることがさらに好ましく、エチレン性不飽和重合性基であることが特に好ましい。
 また、キラル剤は、液晶化合物であってもよい。
 キラル剤としては、イソソルビド誘導体、イソマンニド誘導体、またはビナフチル誘導体を好ましく用いることができる。イソソルビド誘導体としては、BASF社製のLC-756等の市販品を用いてもよい。
 液晶組成物における、キラル剤の含有量は、重合性液晶化合物の総モル量に対し0.01モル%~200モル%が好ましく、1.0モル%~30モル%がより好ましい。
(重合開始剤)
 液晶組成物は、重合開始剤を含むことが好ましい。紫外線照射により重合反応を進行させる態様では、使用する重合開始剤は、紫外線照射によって重合反応を開始可能な光重合開始剤であることが好ましく、特にラジカル光重合開始剤が好ましい。ラジカル光重合開始剤の例には、α-カルボニル化合物(米国特許第2367661号、同2367670号の各明細書記載)、アシロインエーテル(米国特許第2448828号明細書記載)、α-炭化水素置換芳香族アシロイン化合物(米国特許第2722512号明細書記載)、多核キノン化合物(米国特許第3046127号、同2951758号の各明細書記載)、トリアリールイミダゾールダイマーとp-アミノフェニルケトンとの組み合わせ(米国特許第3549367号明細書記載)、アクリジンおよびフェナジン化合物(特開昭60-105667号公報、米国特許第4239850号明細書記載)、アシルフォスフィンオキシド化合物(特公昭63-40799号公報、特公平5-29234号公報、特開平10-95788号公報、特開平10-29997号公報記載)、オキシム化合物(特公昭63-40799号、特公平5-29234号、特開平10-95788号、特開平10-29997号、特開2001-233842号、特開2000-80068号、特開2006-342166号、特開2013-114249号、特開2014-137466号、特許4223071号、特開2010-262028号、特表2014-500852号各公報記載)およびオキサジアゾール化合物(米国特許第4212970号明細書記載)等が挙げられる。例えば、特開2012-208494号公報の段落0500~0547の記載も参酌できる。
 重合開始剤としては、アシルフォスフィンオキシド化合物またはオキシム化合物を用いることも好ましい。
 アシルフォスフィンオキシド化合物としては、例えば、市販品のBASFジャパン株式会社製のIRGACURE819(化合物名:ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド)を用いることができる。オキシム化合物としては、IRGACURE OXE01(BASF社製)、IRGACURE OXE02(BASF社製)、TR-PBG-304(常州強力電子新材料有限公司製)、アデカアークルズNCI-831、アデカアークルズNCI-930(ADEKA社製)、アデカアークルズNCI-831(ADEKA社製)等の市販品を用いることができる。
 重合開始剤は、1種のみ用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
 液晶組成物中の重合開始剤の含有量は、重合性液晶化合物の含有量に対して0.1~20質量%であることが好ましく、0.5質量%~5.0質量%であることがさらに好ましい。
(架橋剤)
 液晶組成物は、硬化後の膜強度向上、耐久性向上のため、任意に架橋剤を含有していてもよい。架橋剤としては、紫外線、熱、湿気等で硬化するものが好適に使用できる。
 架橋剤としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート等の多官能アクリレート化合物;グリシジル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジグリシジルエーテル等のエポキシ化合物;2,2-ビスヒドロキシメチルブタノール-トリス[3-(1-アジリジニル)プロピオネート]、4,4-ビス(エチレンイミノカルボニルアミノ)ジフェニルメタン等のアジリジン化合物;ヘキサメチレンジイソシアネート、ビウレット型イソシアネート等のイソシアネート化合物;オキサゾリン基を側鎖に有するポリオキサゾリン化合物;ビニルトリメトキシシラン、N-(2-アミノエチル)3-アミノプロピルトリメトキシシラン等のアルコキシシラン化合物などが挙げられる。また、架橋剤の反応性に応じて公知の触媒を用いることができ、膜強度および耐久性向上に加えて生産性を向上させることができる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
 液晶組成物の架橋剤の含有量は、3.0質量%~20質量%が好ましく、5.0質量%~15質量%がより好ましい。架橋剤の含有量が3.0質量%以上であることにより、架橋密度向上の効果を得ることができる。また、20質量%以下とすることにより、形成される層の安定性を維持することができる。
(配向制御剤)
 液晶組成物中には、安定的にまたは迅速にプレーナー配向とするために寄与する配向制御剤を添加してもよい。配向制御剤の例としては特開2007-272185号公報の段落0018~0043等に記載のフッ素(メタ)アクリレート系ポリマー、特開2012-203237号公報の段落0031~0034等に記載の式(I)~(IV)で表される化合物などが挙げられる。
 なお、配向制御剤としては1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
 液晶組成物中における、配向制御剤の添加量は、重合性液晶化合物の全質量に対して0.01質量%~10質量%が好ましく、0.01質量%~5.0質量%がより好ましく、0.02質量%~1.0質量%が特に好ましい。
(その他の添加剤)
 その他、液晶組成物は、塗膜の表面張力を調整し厚みを均一にするための界面活性剤、および重合性モノマー等の種々の添加剤から選ばれる少なくとも1種を含有していてもよい。また、液晶組成物中には、必要に応じて、さらに重合禁止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定化剤、色材、金属酸化物微粒子等を、光学的性能を低下させない範囲で添加することができる。
(溶媒)
 液晶組成物の調製に使用する溶媒としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、有機溶媒が好ましく用いられる。
 有機溶媒としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えばケトン類、アルキルハライド類、アミド類、スルホキシド類、ヘテロ環化合物、炭化水素類、エステル類、エーテル類、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、環境への負荷を考慮した場合にはケトン類が特に好ましい。
(塗布、配向、重合)
 仮支持体、配向膜、下層となるコレステリック液晶層などへの液晶組成物の塗布方法は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ワイヤーバーコーティング法、カーテンコーティング法、押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、ダイコーティング法、スピンコーティング法、ディップコーティング法、スプレーコーティング法、スライドコーティング法などが挙げられる。また、別途支持体上に塗設した液晶組成物を転写することによっても実施できる。塗布した液晶組成物を加熱することにより、液晶分子をコレステリック配向させる。コレステリック配向の際、加熱温度は200℃以下が好ましく、130℃以下がより好ましい。この配向処理により、重合性液晶化合物がフィルム面に対して実質的に垂直な方向に螺旋軸を有するように捩れ配向している光学薄膜が得られる。
 配向させた液晶化合物は、更に重合させ、液晶組成物を硬化することができる。重合は、熱重合、光照射を利用する光重合のいずれでもよいが、光重合が好ましい。光照射は、紫外線を用いることが好ましい。照射エネルギーは、20mJ/cm2~50J/cm2が好ましく、100mJ/cm2~1,500mJ/cm2がより好ましい。光重合反応を促進するため、加熱条件下または窒素雰囲気下で光照射を実施してもよい。照射紫外線波長は350nm~430nmが好ましい。重合反応率は安定性の観点から高いことが好ましく、70%以上が好ましく、80%以上がより好ましい。重合反応率は、重合性基の消費割合をIR吸収スペクトルを用いて測定することにより、決定することができる。
 個々のコレステリック液晶層の厚みは、上記特性を示す範囲であれば、特に限定はされないが、好ましくは1.0μm以上150μm以下の範囲、より好ましくは4.0μm以上100μm以下の範囲であればよい。
(仮支持体、支持体)
 液晶組成物は、支持体、仮支持体、または支持体もしくは仮支持体表面に形成された配向層の表面に塗布され層形成されてもよい。
 仮支持体または仮支持体および配向層は、層形成後に剥離されればよい。例えば、選択反射層をレンズ基材に接着後、剥離されるものであればよい。仮支持体は、選択反射層がレンズ基材に接着されるまで、保護フィルムとして機能していてもよい。
 支持体は剥離されずに、眼鏡用レンズを構成する層として残っていてもよい。眼鏡用レンズにおいて、レンズ基材、選択反射層、および支持体がこの順に配置されていてもよく、レンズ基材、支持体、および選択反射層がこの順に配置されていてもよい。または、支持体がレンズ基材を構成していてもよい。
 仮支持体および支持体の例としては、プラスチックフィルムまたはガラス板が挙げられる。プラスチックフィルムの材料の例としては、ポリエチレンテレフタレート(PET)などのポリエステル、エポキシ樹脂、ポリアミド、トリアセチルセルロースなどのセルロース誘導体、シリコーン、スチレン樹脂、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂(CR-39)、ポリウレタン樹脂、チオウレタン樹脂、エピスルフィド樹脂、ポリカーボネート樹脂、(メタ)アクリル樹脂、ポリオレフィン樹脂などが挙げられる。仮支持体としてはポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムが好ましく、支持体としてはトリアセチルセルロースフィルムが好ましい。
 仮支持体および支持体の厚みは10μm~10mm程度であればよく、好ましくは100μm~5mmであり、より好ましくは200μm~2mmであり、さらに好ましくは500μm~1000μmである。
(配向層)
 配向層は、ポリマーなどの有機化合物(ポリイミド、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ポリアリレート、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリアミド、変性ポリアミドなどの樹脂)のラビング処理、無機化合物の斜方蒸着、マイクログルーブを有する層の形成、またはラングミュア・ブロジェット法(LB膜)を用いた有機化合物(例えば、ω-トリコサン酸、ジオクタデシルメチルアンモニウムクロライド、ステアリル酸メチル)の累積のような手段で、設けることができる。更に、電場の付与、磁場の付与または光照射により、配向機能が生じる配向層を用いてもよい。
 特にポリマーからなる配向層はラビング処理を行ったうえで、ラビング処理面に液晶組成物を塗布することが好ましい。ラビング処理は、ポリマー層の表面を、紙、布で一定方向に、数回擦ることにより実施することができる。
 配向層を設けずに仮支持体表面に、または仮支持体をラビング処理した表面に、液晶組成物を塗布してもよい。
 配向層の厚さは0.01μm~5.0μmであることが好ましく、0.05μm~2.0μmであることがさらに好ましい。
(重合性液晶化合物から形成される層の積層膜)
 複数のコレステリック液晶層からなる積層膜の形成の際は、先のコレステリック液晶層の表面に直接、重合性液晶化合物等を含む液晶組成物を塗布し、配向および固定の工程を繰り返してもよく、別に用意したコレステリック液晶層を接着剤等を用いて積層してもよいが、前者が好ましい。接着層の厚みムラに由来する干渉ムラが観測されにくくなるからである。また、コレステリック液晶層の積層膜においては、先に形成されたコレステリック液晶層の表面に直接接するように次のコレステリック液晶層を形成することにより、先に形成したコレステリック液晶層の空気界面側の液晶分子の配向方位と、その上に形成するコレステリック液晶層の下側の液晶分子の配向方位が一致し、コレステリック液晶層の積層体の偏光特性が良好となるからである。
[有機層の積層体を含む干渉膜]
 有機層の積層体を含む干渉膜については、例えば特表平9-506837号公報または特開2007-271896号公報を参照することができる。これらの文献を参照し、様々な有機材料を用い、互いに異なる屈折率を示す有機層を交互に積層することにより干渉膜が作製される。材料および厚みを調整することにより、450nm~500nmの波長域に中心波長を20nm~45nmの半値幅で有する選択反射を示す選択反射層を形成することができる。市販品としては、例えば、DBEF(登録商標)(3M社製)などが挙げられる。
 特開2007-271896号公報にも記載されているように、有機層の積層体を含む干渉膜も、コレステリック液晶層と同様に、干渉膜に対して斜めに光が入射する場合は、見かけ上の選択反射の中心波長が短波長側にシフトする。したがって、コレステリック液晶層を用いた場合と同様に、有機層の積層体を含む干渉膜を用いて作製された眼鏡用レンズは、斜めから見たときに黄色味が確認されにくい。
 有機層の積層体を含む干渉膜において、個々の有機層の厚みは50nm~500nmであることが好ましく、100nm~300nmであることがより好ましい。有機層の積層体を含む干渉膜全体の厚みは好ましくは1.0μm~30μmの範囲、より好ましくは5.0μm~30μmの範囲であればよい。
<レンズ基材>
 レンズ基材としては、眼鏡用レンズ基材として公知の材料を用いることができる。
 レンズ基材は透明であることが好ましい。具体的には、可視光の光線透過率が、80%以上であることが好ましく、90%以上であることがより好ましく、94%以上であることがさらに好ましい。
 レンズ基材は屈折率が1.50~1.80程度であることが好ましく、1.60~1.75程度であることがより好ましい。
 レンズ基材はシート状または板状であればよい。レンズ基材は平面であっても、曲面を有していてもよい。レンズ基材の両側の表面は、それぞれ凸面であっても凹面であっても、平面であってもよい。レンズ基材は観察物側が凸面であり、かつ観察者側が凹面であることが好ましい。
 レンズ基材の厚みは100μm~20mmであることが好ましく、200μm~15mmであることがより好ましく、300μm~10mmであることがさらに好ましい。
 レンズ基材の材料としては、例えば、ガラスおよび熱硬化性または熱可塑性のポリマーが挙げられる。ポリマーの例としては、スチレン樹脂、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹脂(CR-39)、ポリウレタン樹脂、チオウレタン樹脂、エピスルフィド樹脂、ポリカーボネート樹脂、(メタ)アクリル樹脂、ポリオレフィン樹脂等を挙げることができる。
 曲面を有するレンズ基材、例えば凸面や凹面を有するレンズ基材は、各種成形法で製造することができる。例えば、レンズの一方の面(凸面)を成形する成形型と、レンズの他方の面(凹面)を成形する成形型とを所定の間隔に対向配置した型を組み合わせて形成される内部の空間内に、溶融したレンズ基材材料を注入した後、固化、または重合硬化してレンズ基材を作製することができる。成形型の成形面には、球面、回転対称非球面、トーリック面、累進面、またはこれらを組み合わせた曲面等の形状を形成しておくことができる。
<接着層>
 本発明の眼鏡用レンズは、接着層を含んでいてもよい。接着層は、例えば、選択反射層とレンズ基材との間に含まれていればよい。
 接着層は、アクリレート系、ウレタン系、ウレタンアクリレート系、エポキシ系、エポキシアクリレート系、ポリオレフィン系、変性オレフィン系、ポリプロピレン系、エチレンビニルアルコール系、塩化ビニル系、クロロプレンゴム系、シアノアクリレート系、ポリアミド系、ポリイミド系、ポリスチレン系、ポリビニルブチラール系などの化合物を含む接着剤から形成されたものであればよい。光学的な透明性、耐熱性の観点から、アクリレート系、ウレタンアクリレート系、エポキシアクリレート系などが好ましい。接着剤としては硬化方式の観点からホットメルトタイプ、熱硬化タイプ、光硬化タイプ、反応硬化タイプ、硬化の不要な感圧接着タイプがある。
 ホットメルトタイプの接着層としては、熱可塑性溶着層が挙げられる。熱可塑性溶着層は、加熱により溶解し、その後冷却することで2つの層を接着させる層である。
 選択反射層および他の層の接着のための接着層は硬化の不要な感圧接着タイプの接着剤からなることもより好ましい。感圧接着タイプの接着剤としては、アクリレート系、ウレタン系、およびシリコーン系が挙げられ、特にアクリレート系が好ましい。
 作業性、生産性の観点からは、硬化方式として光硬化タイプが好ましい。
 接着剤は、シート状であっても液状であってもよい。
 シート状の接着剤としては、硬化の不要な感圧接着タイプのほか、シートを配置後、熱硬化または光硬化を行うタイプが挙げられる。シート状の接着剤の適用に際しては、例えば、OCAテープ(高透明性接着剤転写テープ)を用いることができる。OCAテープは一般に粘着層の片面または両面に剥離性の保護シートを有する形態で市販されており、接着層としてはこの粘着層を用いることができる。シート状の接着剤として用いることができるOCAテープとしては、画像表示装置用の市販品、特に画像表示装置の画像表示部表面用として市販されている製品を用いればよい。市販品の例としては、パナック株式会社製の粘着シート(PD-S1など)、日栄化工株式会社のMHMシリーズの粘着シート、およびスリーエム社製OCA8146などが挙げられる。
 液状の接着剤としては、例えば、OCR(高透明性光学樹脂)が挙げられる。
 接着層は厚みが0.50μm以上50μm以下であることが好ましく、1.0μm以上25μm以下であることがより好ましい。
<ハードコート層>
 本発明の眼鏡用レンズは、他の光学機能層としてハードコート層などの光学機能層を含んでいてもよい。ハードコート層は眼鏡用レンズの最外層として含まれていてもよく、ハードコート層の外側にさらに他の層が設けられていてもよい。本発明の眼鏡用レンズにおいて、レンズ基材、選択反射層およびハードコート層がこの順に配置されていることが好ましい。
 本明細書において、ハードコート層とは、形成されることで眼鏡用レンズ表面の鉛筆硬度が上昇する層をいう。具体的には、ハードコート層積層後の鉛筆硬度(JIS K5400)がH以上となる層である。ハードコート層積層後の鉛筆硬度は好ましくは2H以上であり、さらに好ましくは3H以上となっていればよい。ハードコート層の厚みは、0.1μm~100μmが好ましく、1.0μm~70μmがより好ましく、2.0μm~50μmがさらに好ましい。
 ハードコート層は反射防止層または帯電防止層などを兼ねるものであってもよい。
 ハードコート層の具体例としては、紫外線硬化性重合性化合物を含む組成物から形成された層が挙げられる。この組成物は粒子など他の成分を含んでいてもよい。紫外線硬化性重合性化合物としては(メタ)アクリレートが好ましい。ハードコート層の材料および作製方法については、特開2016-071085号公報、特開2012-168295号公報、特開2011-225846号公報等を参照することができる。
<<眼鏡用レンズの製造方法>>
 眼鏡用レンズは、レンズ基材の表面に選択反射層を形成することにより製造することができる。選択反射層は、レンズ基材の観察者側に形成してもよく、観察物側に形成してもよく、または双方に形成してもよい。選択反射層の形成は、レンズ基材の表面に選択反射層を接着することにより行ってもよく、上述のようにレンズ基材を支持体としてレンズ基材の表面に直接選択反射層を形成してもよい。レンズ基材がポリマー材料からなる場合において、レンズ基材の成形と同時に選択反射層を形成してもよい。例えば、選択反射層を含む転写材料をレンズ基材の成形時の成形型の一方に配置し、インモールド成形またはインサート成形を行ってもよい。
<<眼鏡用レンズの用途>>
 本発明の眼鏡用レンズは、眼鏡のレンズとして用いることができる。本発明の眼鏡用レンズを用いた眼鏡は概日リズムへの影響の大きい波長域のブルーライトを効率よく遮断するため、パーソナルコンピュータ使用時専用の眼鏡等として用いてもよい。一方、本発明の眼鏡用レンズは黄色味が抑えられているため、日常的に着用できる眼鏡としても使用可能である。
 以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、試薬、物質量とその割合、操作等は本発明の趣旨から逸脱しない限り適宜変更することができる。従って、本発明の範囲は以下の実施例に限定されるものではない。
 なお、実施例において、各化合物の複屈折(Δn)は、化合物をくさび型セルに注入し、波長550nmの光を照射して透過光の屈折角を測定することにより求めた60℃におけるΔnである。
<フィルムの作製>
[実施例1]
 特開2016-53149号公報に記載の化合物20(Δn:0.11)、フッ素系水平配向剤1、フッ素系水平配向剤2、右旋回性キラル剤、重合開始剤、ならびに溶媒メチルエチルケトンを混合し、下記組成の塗布液を調製した。得られた塗布液を、コレステリック液晶性混合物である塗布液R1とした。
・化合物20                      100質量部
・フッ素系水平配向剤1                 0.1質量部
・フッ素系水平配向剤2               0.007質量部
・右旋回性キラル剤LC756(BASF社製)      6.6質量部
・重合開始剤IRGACURE819(BASF社製)   3.0質量部
・溶媒(メチルエチルケトン)      溶質濃度が30質量%となる量
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 PETフィルム(富士フイルム(株)製、厚み:50μm、大きさ320mm×400mm)の表面に、ラビング処理(レーヨン布、圧力:0.1kgf(0.98N)、回転数:1000rpm、搬送速度:10m/min、回数:1往復)を施した。
 次いで、塗布液(R1)を、ワイヤーバーを用いて、乾燥後の膜の厚みが6.0μmになるように、PETフィルムのラビング処理した表面に、室温にて塗布した。
 室温にて30秒間乾燥させて溶媒を除去した後、90℃の雰囲気で2分間加熱し、コレステリック液晶相として、その後、35℃に冷却した。次いで、フュージョンUVシステムズ(株)製無電極ランプ「Dバルブ」(90mW/cm)にて、出力60%で6~12秒間UV照射し、コレステリック液晶相を固定し、PETフィルム上にコレステリック液晶層を有する実施例1のフィルムを作製した。
[実施例2]
 化合物20(100質量部)の代わりに特開2016-53149号公報に記載の化合物52(Δn:0.07)(100質量部)を用いた以外は塗布液R1と同様の組成の塗布液R2を調製した。塗布液R2を乾燥後の膜の厚みが10.0μmになるように塗布した以外は実施例1と同様にして、実施例2のフィルムを作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
[実施例3]
 特開2016-53149号公報に記載の化合物52(Δn:0.07)、フッ素系水平配向剤、左旋回性キラル剤、重合開始剤、溶媒メチルエチルケトンを混合し、下記組成の塗布液を調製した。得られた塗布液を、コレステリック液晶性混合物である塗布液L1とした。
・化合物52                      100質量部
・フッ素系水平配向剤1                 0.1質量部
・フッ素系水平配向剤2               0.007質量部
・下記左旋回性キラル剤(A)             10.1質量部
・重合開始剤IRGACURE819(BASF社製)   3.0質量部
・溶媒(メチルエチルケトン)      溶質濃度が30質量%となる量
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 実施例2のフィルムのコレステリック液晶層の表面に、塗布液L1を、ワイヤーバーを用いて乾燥後の膜の厚みが10.0μmになるように室温にて塗布した。
 室温にて30秒間乾燥させて溶媒を除去した後、90℃の雰囲気で2分間加熱し、コレステリック液晶相として、その後、35℃に冷却した。次いで、フュージョンUVシステムズ(株)製無電極ランプ「Dバルブ」(90mW/cm)にて、出力60%で6~12秒間UV照射し、コレステリック液晶相を固定し、右円偏光を選択反射するコレステリック液晶層と左円偏光を選択反射するコレステリック液晶層とを1層ずつ含む実施例3のフィルムを作製した。
[比較例1]
 化合物52の代わりに下記化合物M-1(Δn:0.17)(100質量部)を用いて塗布液を調製した。塗布液を乾燥後の膜の厚みが6.0μmになるように塗布した以外は実施例2と同様にして、比較例1のフィルムを作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
<眼鏡用レンズの作製>
 市販レンズ(NULUX、HOYA株式会社製、レンズ中心の厚み 2000μm)の観察者側(眼球側)にシート状の粘着シート(綜研化学のアクリル系粘着剤 SK)を用いて実施例1~3および比較例1の各フィルムを、コレステリック液晶層面が接するように接着した。接着の際は各フィルムをゴムロールで皺が寄らないようにした。その後、PETフィルムを剥離して、実施例1~3および比較例1の各フィルムを用いた眼鏡用レンズを得た。得られた眼鏡用レンズにつき、以下の測定および評価を行なった。
<眼鏡用レンズの測定および評価>
(透過スペクトル)
 作製した眼鏡用レンズの透過スペクトルを日本分光(株)製分光光度計V-670を用いて測定した。
 各眼鏡用レンズの中心に対し、眼鏡用レンズの法線方向から光を入射して測定した。実施例1、実施例2および比較例1のフィルムを用いた眼鏡用レンズの透過スペクトル、実施例2および比較例1のフィルムを用いた眼鏡用レンズの透過スペクトル、実施例2および実施例3のフィルムを用いた眼鏡用レンズの透過スペクトルを、それぞれ図1、2、3に示す。
 得られたスペクトルから、観測された反射ピークの中心波長と半値幅を上述のように求めた。さらに各フィルムの中心波長における光線透過率を日本分光(株)製分光光度計V-670を用いて求めた。結果を表1に示す。
 なお、得られた透過スペクトルの形状から、実施例1~3のフィルムを用いた眼鏡用レンズについては、400nm以上450nm未満の波長域、および500nm超700nm以下の波長域のいずれの波長においても、光線透過率が60%以上となる波長はないと判断されたが、比較例1のフィルムについては、440nm~450nmにおいて光線透過率が60%以上となる波長があると判断された。
 さらに、各眼鏡用レンズの中心に対し、眼鏡用レンズの法線方向に対し50°傾けた方向から光を入射して透過スペクトルを得た。
 斜め50°からの透過波長端は、波長550nmでの透過率をベース透過率とし、長波長側から短波長側に向かって50°方向の透過率が低下する際、下限透過率に対し50%の透過率となった点を意味する。結果を表1に示す。また、実施例2および比較例1のフィルムを用いた眼鏡用レンズのスペクトルを図4に示す。
 実施例1~3のフィルムを用いた眼鏡用レンズでは、いずれも430nm~780nmの範囲のいずれの波長においても光線透過率が60%以上であったが、比較例4のフィルムを用いた眼鏡用レンズでは430nm~440nmの範囲で光線透過率が60%未満となる波長がみられた。
(ブルーライトカット率)
 得られた眼鏡用レンズの中心の位置で、レンズの法線方向から日本分光(株)製分光光度計V-670を用いて450nm~500nmの平均透過率を測定した。ブルーライトカット率として以下の基準で評価した。
A:平均透過率60%未満
B:平均透過率60%以上80%未満
C:平均透過率80%以上
(色味評価)
 得られた眼鏡用レンズを正面および斜め50°から観察したときの眼鏡用レンズの色味を以下の基準で評価した。

A:黄色味が全く気にならない。
B:黄色味が少し気になる。
C:黄色味が気になる。
 結果を表1に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011

Claims (12)

  1. レンズ基材および選択反射層を含む眼鏡用レンズであって、
    前記選択反射層は450nm~500nmの波長域に中心波長を有する選択反射を示し、前記選択反射の半値幅が20nm~45nmである前記眼鏡用レンズ。
  2. 前記選択反射層の前記中心波長における光線透過率が50%以下である請求項1に記載の眼鏡用レンズ。
  3. 前記選択反射層の前記中心波長における光線透過率が30%以下である請求項1に記載の眼鏡用レンズ。
  4. 400nm以上450nm未満の波長域、および500nm超780nm以下の波長域のいずれの波長においても、前記選択反射層の光線透過率が60%以上である請求項1~3のいずれか一項に記載の眼鏡用レンズ。
  5. 前記眼鏡用レンズの中心に、前記眼鏡用レンズの法線方向に対して50°の角度から光を入射したときの光線透過率が、430nm~780nmの範囲のいずれの波長においても60%以上である請求項1~4のいずれか一項に記載の眼鏡用レンズ。
  6. 前記選択反射層がコレステリック液晶相を硬化したコレステリック液晶層を含む請求項1~5のいずれか一項に記載の眼鏡用レンズ。
  7. 前記選択反射層が右円偏光を選択反射する前記コレステリック液晶層と左円偏光を選択反射する前記コレステリック液晶層とを含む請求項6に記載の眼鏡用レンズ。
  8. 前記コレステリック液晶層が、複屈折Δnが0.15未満である液晶化合物を含む液晶組成物を硬化した層である請求項6または7に記載の眼鏡用レンズ。
  9. 前記液晶化合物が式(I)で表される重合性化合物である請求項8に記載の眼鏡用レンズ;
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    式中、
    Aは、置換基を有していてもよいフェニレン基または置換基を有していてもよいトランス-1,4-シクロヘキシレン基を示し、
    Lは単結合、-CH2O-、-OCH2-、-(CH22OC(=O)-、-C(=O)O(CH22-、-C(=O)O-、-OC(=O)-、-OC(=O)O-、-CH=CH-C(=O)O-、および-OC(=O)-CH=CH-からなる群から選択される連結基を示し、
    mは3~12の整数を示し、
    Sp1およびSp2はそれぞれ独立に、単結合、炭素数1から20の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、および炭素数1から20の直鎖もしくは分岐のアルキレン基において1つまたは2つ以上の-CH2-が-O-、-S-、-NH-、-N(CH3)-、-C(=O)-、-OC(=O)-、または-C(=O)O-で置換された基からなる群から選択される連結基を示し、
    1およびQ2はそれぞれ独立に、水素原子または以下の式Q-1~式Q-5で表される基からなる群から選択される重合性基を示し、ただしQ1およびQ2のいずれか一方は重合性基を示す。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
  10. 前記レンズ基材がポリマーを含む請求項1~9のいずれか一項に記載の眼鏡用レンズ。
  11. 前記レンズ基材、前記選択反射層およびハードコート層をこの順で含む請求項1~10のいずれか一項に記載の眼鏡用レンズ。
  12. 請求項1~11のいずれか一項に記載の眼鏡用レンズを含む眼鏡。
PCT/JP2017/027279 2016-07-28 2017-07-27 眼鏡用レンズおよび眼鏡 WO2018021486A1 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018530395A JPWO2018021486A1 (ja) 2016-07-28 2017-07-27 眼鏡用レンズおよび眼鏡

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016148768 2016-07-28
JP2016-148768 2016-07-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2018021486A1 true WO2018021486A1 (ja) 2018-02-01

Family

ID=61017587

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2017/027279 WO2018021486A1 (ja) 2016-07-28 2017-07-27 眼鏡用レンズおよび眼鏡

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JPWO2018021486A1 (ja)
WO (1) WO2018021486A1 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018186369A1 (ja) * 2017-04-06 2018-10-11 日本化薬株式会社 遮光機能付きアイウェア用光学フィルム、並びにこれを用いた光学積層体および遮光機能付きアイウェア
JP2019077784A (ja) * 2017-10-24 2019-05-23 リンテック株式会社 粘着シートおよび表示体
WO2022030482A1 (ja) * 2020-08-07 2022-02-10 Agc株式会社 光学素子、及びその製造方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015073933A1 (en) * 2013-11-15 2015-05-21 University Of Utah Research Foundation Nanoparticle light filtering method and apparatus
WO2015147243A1 (ja) * 2014-03-28 2015-10-01 富士フイルム株式会社 重合性化合物、ポリマー、重合性組成物、フィルム、および投映像表示用ハーフミラー
JP2016006184A (ja) * 2013-12-18 2016-01-14 横浜ゴム株式会社 紫外線硬化型樹脂組成物および積層体
WO2016047648A1 (ja) * 2014-09-25 2016-03-31 富士フイルム株式会社 重合性化合物を含む重合性組成物、フィルム、および投映像表示用ハーフミラー

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015073933A1 (en) * 2013-11-15 2015-05-21 University Of Utah Research Foundation Nanoparticle light filtering method and apparatus
JP2016006184A (ja) * 2013-12-18 2016-01-14 横浜ゴム株式会社 紫外線硬化型樹脂組成物および積層体
WO2015147243A1 (ja) * 2014-03-28 2015-10-01 富士フイルム株式会社 重合性化合物、ポリマー、重合性組成物、フィルム、および投映像表示用ハーフミラー
WO2016047648A1 (ja) * 2014-09-25 2016-03-31 富士フイルム株式会社 重合性化合物を含む重合性組成物、フィルム、および投映像表示用ハーフミラー

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018186369A1 (ja) * 2017-04-06 2018-10-11 日本化薬株式会社 遮光機能付きアイウェア用光学フィルム、並びにこれを用いた光学積層体および遮光機能付きアイウェア
CN110506225A (zh) * 2017-04-06 2019-11-26 日本化药株式会社 附有遮光功能的眼用器具用光学膜、使用该光学膜的光学层合体、附有遮光功能的眼用器具
JP2019077784A (ja) * 2017-10-24 2019-05-23 リンテック株式会社 粘着シートおよび表示体
JP7008467B2 (ja) 2017-10-24 2022-01-25 リンテック株式会社 粘着シートおよび表示体
WO2022030482A1 (ja) * 2020-08-07 2022-02-10 Agc株式会社 光学素子、及びその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2018021486A1 (ja) 2019-06-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10175399B2 (en) Mirror with image display function
CN107615119B (zh) 用于图像显示装置的图像显示部表面的半反射镜的制造方法、半反射镜及带图像显示功能的反射镜
JP6301350B2 (ja) 投映像表示用ハーフミラーおよびその製造方法、ならびに投映像表示システム
US10126474B2 (en) Mirror with image display function
US10714665B2 (en) Blue light blocking and light source
WO2015050202A1 (ja) 投映像表示用ハーフミラーおよび投映像表示システム
WO2017145580A1 (ja) 車両用画像表示機能付きミラーおよびその製造方法
JP2017227879A (ja) ハーフミラーおよび画像表示機能付きミラー
JP6286440B2 (ja) 投映像表示用ハーフミラーおよび投映像表示システム
WO2017010560A1 (ja) 液晶組成物、フィルム、投映像表示用ハーフミラー、およびフィルムの製造方法
WO2018021486A1 (ja) 眼鏡用レンズおよび眼鏡
US10800333B2 (en) Vehicle mirror with image display function and method of manufacturing the same
JP6193471B2 (ja) 投映像表示用部材および投映像表示用部材を含む投映システム
JP6572146B2 (ja) ハーフミラーおよび画像表示機能付きミラー
WO2017221760A1 (ja) ハーフミラーおよび画像表示機能付きミラー
JP2017198961A (ja) 画像表示機能付きミラーおよびハーフミラー
WO2018146958A1 (ja) ハーフミラー、ハーフミラーの製造方法、および画像表示機能付きミラー
JP2017227720A (ja) 樹脂ミラー、画像表示機能付きミラー、樹脂ミラーの製造方法、および転写シート

Legal Events

Date Code Title Description
DPE1 Request for preliminary examination filed after expiration of 19th month from priority date (pct application filed from 20040101)
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 17834488

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2018530395

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 17834488

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1