WO2017175613A1 - 複素環化合物 - Google Patents

複素環化合物 Download PDF

Info

Publication number
WO2017175613A1
WO2017175613A1 PCT/JP2017/012289 JP2017012289W WO2017175613A1 WO 2017175613 A1 WO2017175613 A1 WO 2017175613A1 JP 2017012289 W JP2017012289 W JP 2017012289W WO 2017175613 A1 WO2017175613 A1 WO 2017175613A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
het
compound
halogen atoms
ring
Prior art date
Application number
PCT/JP2017/012289
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
浩平 折本
貴将 田邊
吉彦 野倉
中嶋　祐二
Original Assignee
住友化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 住友化学株式会社 filed Critical 住友化学株式会社
Priority to EP17778992.2A priority Critical patent/EP3444239B1/en
Priority to JP2018510543A priority patent/JP6828738B2/ja
Priority to BR112018070537-3A priority patent/BR112018070537B1/pt
Priority to CN201780021989.6A priority patent/CN109071442B/zh
Priority to US16/091,364 priority patent/US10662157B2/en
Publication of WO2017175613A1 publication Critical patent/WO2017175613A1/ja
Priority to US16/847,761 priority patent/US11124480B2/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C07D213/71—Sulfur atoms to which a second hetero atom is attached
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings

Definitions

  • the present invention relates to a heterocyclic compound and a harmful arthropod control agent containing the same.
  • An object of the present invention is to provide a compound having an excellent control effect against harmful arthropods.
  • the present invention is as follows. [1] Formula (I) [Where: Het 1 is, Het 1 -1, Het 1 -2 , Het 1 -3, Het 1 -4, Het 1 -5, Het 1 -6, Het 1 -7, Het 1 -8, or het 1 -9 Represent, R 1 is OR 4 , OS (O) 2 R 4 , S (O) m R 4 , NR 5 S (O) 2 R 4 , a C1-C4 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, or Represents a halogen atom, R 4 represents a C1-C4 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, R 5 represents a hydrogen atom or a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, X 1 represents a nitrogen atom or CR 30 ; X 2 represents a nitrogen atom or CR 31 , X 3 represents a nitrogen atom or CR 32
  • R 1a represents a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, a C3-C6 alicyclic hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, or a halogen atom.
  • R 1a represents a nitrogen atom or CR 9 ;
  • the combination of A 2 , A 3 and A 4 is A 2 is CR 6 and A 3 is CR 7 and A 4 is CR 8 A combination in which A 2 is a nitrogen atom, A 3 is CR 7 and A 4 is CR 8 A combination in which A 2 is CR 6 and A 3 is a nitrogen atom and A 4 is CR 8 or a combination in which A 2 is CR 6 and A 3 is CR 7 and A 4 is a nitrogen atom;
  • R 9 represents a hydrogen atom or a halogen atom
  • R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a hydrogen atom, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, a nitro group
  • OR 18 , NR 18 R 19 Represents a cyano group or a halogen atom
  • R 23 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, or a phenyl group which may have one or more substituents selected from group D;
  • R 11a and R 12a together with the nitrogen atom to which they are bonded, may have one or more substituents selected from group E and a 3-7 membered non-aromatic heterocyclic group ⁇ the 3-7 Member non-aromatic heterocycles are aziridine ring, azetidine ring, pyrrolidine ring, imidazoline ring, imidazolidine ring, piperidine ring, tetrahydropyrimidine ring, hexahydropyrimidine ring, piperazine ring, azepane ring, oxazolidine ring, isoxazolidine ring, 1, It represents a 3-oxazinane ring, morpholine ring, 1,4-oxazepan
  • R 13 represents a hydrogen atom, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C7 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, one or more A (C3-C6 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group optionally having a halogen atom, a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group D, or 1 selected from group D Represents a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group optionally having the above substituents, R 14 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, a C3-C7 cycloalkyl group optionally having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • R 15 and R 16 each independently represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, m represents 0, 1, or 2; x represents 0 or 1; y represents 0, 1, or 2.
  • Group B C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, C3-C6 alkenyloxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms
  • Group C C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms A group consisting of an optionally substituted C3-C6 alkenyloxy group, an optionally substituted C3-C6 alkynyloxy group, and a halogen atom.
  • Group D C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more halogen atoms, hydroxy group, C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, one or more halogen atoms
  • a C3-C6 alkenyloxy group which may have one or more, a C3-C6 alkynyloxy group which may have one or more halogen atoms, a sulfanyl group, or a C1-C6 which may have one or more halogen atoms.
  • Group E C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, having one or more halogen atoms
  • Group F C1-C6 alkoxy group which may have one or more halogen atoms, amino group, NHR 21 , NR 21 R 22 , cyano group, one or more substituents selected from group D
  • a 3-7 membered non-aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from group C (the 3-7 membered non-aromatic heterocyclic ring is an aziridine ring, an azetidine ring, a pyrrolidine ring, Imidazoline ring, imidazolidine ring, piperidine ring, tetrahydropyrimidine ring, hexahydropyrimidine ring, piperazine ring, azepane ring, oxazol
  • a 2 , A 3 , and A 4 is a combination in which A 2 is CR 6 and A 3 is CR 7 and A 4 is CR 8 , or A 2 is a nitrogen atom and A 3 is combinations or a 2 is and a 3 is a nitrogen atom and CR 6 a 4 is a combination is CR 8
  • a compound according a CR 7 a 4 is CR 8.
  • Het 1 is Het 1 -1, or Het 1 -2 [1] ⁇ [ 5] The compound according to any. [7] The compound according to any one of [1] to [5], wherein Het 1 is Het 1 -3, Het 1 -4, or Het 1 -5. [8] The compound according to any one of [1] to [5], wherein Het 1 is Het 1 -6 or Het 1 -7. [9] The compound according to any one of [1] to [5], wherein Het 1 is Het 1 -8 or Het 1 -9.
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, a phenyl group optionally having one or more substituents selected from Group G, 1 to 1 nitrogen atom [5] 4-membered aromatic heterocyclic group, 6-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 2 nitrogen atoms, NR 11 R 12 , NR 24 NR 11 R 12 , or halogen atoms [1] to [9 ] The compound in any one.
  • Group G A group consisting of a halogen atom and a C1-C6 haloalkyl group.
  • a 1 is a nitrogen atom or CH
  • the combination of A 2 , A 3 , and A 4 is a combination of A 2 is CR 6
  • a 3 is CR 7
  • a 4 is CR 8
  • a 2 is a nitrogen atom and A 3 is CR 7 and A 4 is CR 8 or A 2 is CR 6 and A 3 is a nitrogen atom and A 4 is CR 8
  • R 1 is a C1-C4 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, or a halogen atom
  • R 2 is a methyl group or an ethyl group
  • R 3 has one or more halogen atoms.
  • the heterocyclic group may have one or more substituents selected from group G), and has 1 to 2 nitrogen atoms.
  • 6-membered aromatic heterocyclic group (the 6-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group G), NR 11 R 12 , NR 24 NR 11 R 12 Or a halogen atom, and R 11 , R 12 and R 24 are each independently a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 6 , R 7 , and R 8 are each independently one or more halogen atoms optionally may C1-C6 alkyl group optionally having, or a halogen atom, Het 1 is located at Het 1 -1, or Het 1 -2 , Q is 0, or 1.
  • Group G A group consisting of a halogen atom and a C1-C6 haloalkyl group.
  • a 1 is a nitrogen atom or CH
  • the combination of A 2 , A 3 and A 4 is a combination of A 2 is CR 6
  • a 3 is CR 7 and A 4 is CR 8
  • a 2 is a nitrogen atom and A 3 is CR 7 and A 4 is CR 8 or
  • a 2 is CR 6 and A 3 is a nitrogen atom and A 4 is CR 8
  • R 1 is a C1-C4 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, or a halogen atom
  • R 2 is a methyl group or an ethyl group
  • R 3 has one or more halogen atoms.
  • the heterocyclic group may have one or more substituents selected from group G), and has 1 to 2 nitrogen atoms.
  • 6-membered aromatic heterocyclic group (the 6-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group G), NR 11 R 12 , NR 24 NR 11 R 12 Or a halogen atom, and R 11 , R 12 and R 24 are each independently a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, and R 6 , R 7 , And R 8 are each independently a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a halogen atom, and Het 1 is Het 1 -1, or Het 1-. 2. The compound according to [1], wherein q is 0 or 1.
  • a 1 is a nitrogen atom or CH
  • the combination of A 2 , A 3 , and A 4 is a combination in which A 2 is CH, A 3 is CH, and A 4 is CH, or A 2 Is a combination in which A 3 is CH and A 4 is CH, or A 2 is CH, A 3 is a nitrogen atom and A 4 is CH
  • R 1 is 1 or more A C1-C4 chain hydrocarbon group having a halogen atom, or a halogen atom
  • R 2 is an ethyl group
  • q is 0 or 1
  • R 3 has one or more halogen atoms
  • a harmful arthropod control composition comprising the compound according to any one of [1] to [15] and an inert carrier.
  • a method for controlling harmful arthropods which comprises applying an effective amount of the compound according to any one of [1] to [15] to harmful arthropods or habitats of harmful arthropods.
  • Group (c) Plant growth regulating ingredient
  • the compound of the present invention has excellent control activity against harmful arthropods, it is useful as an active ingredient of harmful arthropod control agents.
  • halogen atoms when it has two or more halogen atoms, these halogen atoms may be the same or different from each other.
  • CX-CY means that the number of carbon atoms is X to Y.
  • C1-C6 means 1 to 6 carbon atoms.
  • the halogen atom represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the “chain hydrocarbon group” represents an alkyl group, an alkenyl group, and an alkynyl group.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, butyl group, tert-butyl group, A pentyl group and a hexyl group are mentioned.
  • alkenyl group examples include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-methyl-1-propenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 1,2-dimethyl-1-propenyl group, Examples include 1,1-dimethyl-2-propenyl group, 3-butenyl group, 4-pentenyl group and 5-hexenyl group.
  • alkynyl group examples include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, 4-pentynyl group and 5-hexynyl group. Is mentioned.
  • the “C1-C6 haloalkyl group” represents a group in which a hydrogen atom of a C1-C6 alkyl group is substituted with a halogen atom, and examples thereof include a C1-C6 fluoroalkyl group.
  • Examples of the “C1-C6 haloalkyl group” include chloroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2,2,3,3 -Tetrafluoropropyl group, 1-methyl-2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, and perfluorohexyl group.
  • C1-C6 fluoroalkyl group examples include 2,2,2-trifluoroethyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 1-methyl-2,2,3,3-tetra Examples include a fluoropropyl group and a perfluorohexyl group.
  • cycloalkyl group examples include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group.
  • 3-7-membered non-aromatic heterocyclic group means an aziridine ring, azetidine ring, pyrrolidine ring, imidazoline ring, imidazolidine ring, piperidine ring, tetrahydropyrimidine ring, hexahydropyrimidine ring, piperazine ring, azepane ring, oxazolidine Ring, isoxazolidine ring, 1,3-oxazinane ring, morpholine ring, 1,4-oxazepane ring, thiazolidine ring, isothiazolidine ring, 1,3-thiazinane ring, thiomorpholine ring, or 1,4-thiazepane ring
  • Examples of the 3-7-membered non-aromatic heterocyclic group optionally having one or more substituents selected from group E include the following groups.
  • Phenyl C1-C3 alkyl group ⁇ the phenyl moiety in the phenyl C1-C3 alkyl group may have one or more substituents selected from group D ⁇ " means, for example, a benzyl group, 2-fluorobenzyl Group, 4-chlorobenzyl group, 4- (trifluoromethyl) benzyl group, and 2- [4- (trifluoromethyl) phenyl] ethyl group.
  • (C3-C6 cycloalkyl) C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms means that (C3-C6 cycloalkyl) moiety and / or (C1-C3 alkyl) moiety is 1 Represents a group which may have the above halogen atom, for example, (2,2-difluorocyclopropyl) methyl group, 2-cyclopropyl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl group, and 2- (2,2-difluorocyclopropyl) -1,1,2,2-tetrafluoroethyl group.
  • the “5- or 6-membered aromatic heterocyclic group” represents a 5-membered aromatic heterocyclic group or a 6-membered aromatic heterocyclic group.
  • the 5-membered aromatic heterocyclic group represents a pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, oxadiazolyl group, or thiadiazolyl group.
  • the 5-membered aromatic heterocyclic group a 5-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 4 nitrogen atoms, that is, pyrrolyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, 1,2,4-triazolyl group, 1,2,3 -A triazolyl group or a tetrazolyl group is preferred.
  • the 6-membered aromatic heterocyclic group represents a pyridyl group, a pyridazinyl group, a pyrimidinyl group or a pyrazinyl group.
  • the 6-membered aromatic heterocyclic group is preferably a 6-membered aromatic heterocyclic group having 1 to 2 nitrogen atoms, that is, a pyridyl group, pyridazinyl group, pyrimidinyl group or pyrazinyl group.
  • Het 2 In the compound of the present invention, the following formula (Hereinafter referred to as Het 2.
  • # 1 represents a bonding position with Het 1 and # 2 represents Represents the binding position.
  • N oxide compound means a compound represented by formula (N-1), a compound represented by formula (N-2), a compound represented by formula (N-3), a compound represented by formula (N-4), A compound represented by the formula (N-5) or a compound represented by the formula (N-6) is represented.
  • N-1 a compound represented by formula (N-1)
  • N-2 a compound represented by formula (N-2)
  • N-3 a compound represented by formula (N-4)
  • a compound represented by the formula (N-5) or a compound represented by the formula (N-6) is represented.
  • Examples of the compound of the present invention include the following compounds.
  • [Aspect 1] A compound in which R 1 is a C1-C4 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms or a halogen atom in the compound of the present invention
  • [Aspect 2] A compound in which R 1 is a C1-C4 alkyl group having 3 or more fluorine atoms in the compound of the present invention
  • R 3 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from group B, and one or more substituents selected from group D.
  • a phenyl group which may have one 6-membered aromatic heterocyclic group selected from group V (the 6-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group D; 1) a 5-membered aromatic heterocyclic group selected from group W (the 5-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group D), OR 12 , NR 11 R 12 , NR 11a R 12a , NR 24 NR 11 R 12 , or a compound that is a halogen atom;
  • Group V Group W: ⁇ In the figure, R 26 represents a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms, and a phenyl group which may have one or more substituents selected from Group G 1-membered aromatic heterocyclic group selected from group V (the 6-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group G), W-1 to One 5-membered aromatic heterocyclic group selected from W-6 (the 5-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from Group G), NR 11 R 12 , NR 24 NR 11 R 12 , or a halogen atom, and R 11 , R 12, and R 24 are each independently a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • a compound; [Aspect 9] A compound of the present invention, wherein R 3 is a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, or a halogen atom; [Aspect 10] A compound of the present invention, wherein R 3 is a C1-C6 alkyl group having one or more halogen atoms, or a halogen atom;
  • R 6 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a halogen atom in the compound of the present invention
  • a compound in which A 1 is a nitrogen atom or CR 9 and R 9 is a hydrogen atom or a halogen atom in the compound of the present invention [Aspect 15] A compound in which A 1 is a nitrogen atom or CH in the compound of the present invention; [Aspect 16] A compound in which A 1 is a nitrogen atom in the compound of the present invention;
  • a compound of the present invention wherein Het 1 is Het 1 -1, Het 1 -2, Het 1 -3, Het 1 -4, or Het 1 -5;
  • a compound according to the present invention wherein Het 1 is Het 1 -1, or Het 1 -2;
  • a compound of the present invention wherein Het 1 is Het 1 -1;
  • a compound of the present invention wherein Het 1 is Het 1 -2;
  • a compound of the present invention wherein Het 2 is Het 2 -1, Het 2 -2, or Het 2 -3;
  • a compound of the present invention wherein Het 2 is Het 2 -1;
  • a compound of the present invention wherein Het 2 is Het 2 -2;
  • a compound of the present invention wherein Het 2 is Het 2 -3;
  • a compound of the present invention wherein Het 2 is Het 2 -4;
  • a 1 is nitrogen atom or CH, C1-C4 chain hydrocarbon group
  • R 1 has one or more halogen atoms, or a halogen atom
  • R 2 is cyclopropyl Group, a cyclopropylmethyl group or a C1-C3 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 3 may have one or more substituents selected from group B -C6 chain hydrocarbon group, phenyl group optionally having one or more substituents selected from group D, 1 6-membered aromatic heterocyclic group selected from group V (the 6-membered aromatic heterocyclic ring)
  • the group may have one or more substituents selected from group D.), one 5-membered aromatic heterocyclic group selected from group W (the 5-membered aromatic heterocyclic group is group D may have a more one or more substituents selected.), oR 12, NR 11 R 12, R 11a R 12a, NR 24 NR 11 R 12, or halogen
  • a 1 is a nitrogen atom or CH
  • R 1 is a C1-C4 alkyl group having 3 or more fluorine atoms
  • R 2 is a methyl group or an ethyl group
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms
  • a phenyl group which may have one or more substituents selected from group G
  • 1 6 selected from group V 5-membered aromatic heterocyclic group the 6-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group G
  • 1-5 selected from W-1 to W-6 membered aromatic Hajime Tamaki (said 5-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from the group G.)
  • NR 11 R 12 , NR 24 NR 11 R 12, or a halogen atom independently R 11, R 12 and R 24 are each a hydrogen atom or one or more halogen atoms And is also be C
  • a 1 is a nitrogen atom
  • R 1 is a C1-C4 alkyl group having 3 or more fluorine atoms
  • R 2 is an ethyl group
  • R 3 is one or more halogen atoms
  • R 6 , R 7 and R 8 each independently have a hydrogen atom, one or more halogen atoms
  • a 1 is a nitrogen atom or CH
  • R 1 is a C1-C4 alkyl group having 3 or more fluorine atoms
  • R 2 is an ethyl group
  • R 3 is C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from
  • a 1 is a nitrogen atom or CH
  • R 1 is a C1-C4 alkyl group having 3 or more fluorine atoms
  • R 2 is an ethyl group
  • R 3 is 1 A C1-C6 alkyl group optionally having the above halogen atoms
  • a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group G
  • one 6-membered aromatic heterocyclic ring selected from group V A group (the 6-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group G), one 5-membered aromatic heterocyclic ring selected from W-1 to W-6 A group (the 5-membered aromatic heterocyclic group may have one or more substituents selected from group G), NR 11 R 12 , NR 24 NR 11 R 12 , or a halogen atom;
  • R 11, R 12 and R 24 are each independently may have a hydrogen atom or one or more halogen atoms C1 A C3 alkyl
  • Het 1 is Het 1 -1, Het 1 -2, Het 1 -3, Het 1 -4, or Het 1 -5
  • Het 2 is Het 2 -1, Het 2 -2, or Het 2-3 , the compound according to any one of [Aspect 27] to [Aspect 33]
  • [Mode 35] Het 1 is Het 1 -1, Het 1 -2, Het 1 -3, Het 1 -4, or a Het 1 -5
  • Het 2 is Het 2 -1
  • [Mode 27] - A compound according to any one of the above
  • [Mode 36] Het 1 is Het 1 -1, Het 1 -2, Het 1 -3, Het 1 -4, or a Het 1 -5
  • Het 2 is Het 2 -2
  • [Mode 27] - [ Aspect 33] A compound according to any one of the above; [Mode 37] Het 1 is Het 1 -1, Het 1 -2, Het 1 -3,
  • [Aspect 44] A compound according to any one of [Aspect 27] to [Aspect 33], wherein Het 1 is Het 1 -2 and Het 2 is Het 2 -1, Het 2 -2, or Het 2 -3; [Aspect 45] The compound according to any one of [Aspect 27] to [Aspect 33], wherein Het 1 is Het 1 -2 and Het 2 is Het 2 ⁇ 1; [Aspect 46] A compound according to any one of [Aspect 27] to [Aspect 33], wherein Het 1 is Het 1 -2 and Het 2 is Het 2 -2; [Aspect 47] A compound according to any one of [Aspect 27] to [Aspect 33], wherein Het 1 is Het 1 -2 and Het 2 is Het 2 -3; [Aspect 48] A compound according to any one of [Aspect 27] to [Aspect 33], wherein Het 1 is Het 1 -2 and Het 2 is Het 2 -4;
  • Het 1 is Het 1 -5
  • Het 2 is Het 2 -1, Het 2 -2, or Het 2 -3
  • R 1a may have one or more halogen atoms
  • Het 1 is Het 1 -5
  • Het 2 is Het 2 -1
  • R 1a may have one or more halogen atoms C1-C4 chain hydrocarbon group or halogen atom
  • [Aspect 51] C1-C4 chain hydrocarbon group or halogen atom in which Het 1 is Het 1 -5, Het 2 is Het 2 -2
  • R 1a may have one or more halogen atoms
  • [Embodiment 52] C1-C
  • a 1 is a nitrogen atom
  • R 1 is a C1-C4 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, or a halogen atom
  • R 2 is an ethyl group
  • R 3 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a halogen atom
  • Het 1 is Het 1 -1
  • Het 2 is Het 2 -1, Het 2 -2
  • R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen atoms
  • q is 0 or 1
  • R 6 , R 7 and R 8 are hydrogen atoms
  • q is 0 or 1;
  • [Aspect 68] A compound according to [Aspect 57], wherein X 1 is CH, X 3 is CR 32 , X 4 is CR 33 , and X 5 is CH;
  • [Aspect 69] A compound according to [Aspect 57], wherein X 1 is a nitrogen atom, X 3 is CR 32 , X 4 is CR 33 , and X 5 is CH;
  • [Aspect 70] A compound according to [Aspect 57], wherein X 1 is CH, X 3 is a nitrogen atom, X 4 is CR 33 , and X 5 is CH;
  • [Aspect 71] A compound according to [Aspect 57], wherein X 1 is CH, X 3 is CR 32 , X 4 is a nitrogen atom, and X 5 is CH;
  • [Aspect 72] A compound according to [Aspect 57], wherein X 1 is CH, X 3 is CR 32 , X 4 is CR 33 , and X 5
  • Formula (I-1) [In the formula, any one of R 51 , R 52 and R 53 represents a C1-C4 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, and the remainder represents a hydrogen atom or a halogen atom. ]
  • Formula (I-2) [In the formula, any one of R 55 , R 56 and R 57 represents OR 4 , a C1-C4 chain hydrocarbon group or halogen atom having one or more halogen atoms, and the remainder represents a hydrogen atom or a halogen atom.
  • R 54 represents a hydrogen atom, a halogen atom or one or more halogen atoms which may have a C1-C6 chain hydrocarbon group.
  • a compound represented by: [Aspect 78] A compound of the present invention, wherein R 6 , R 7 , and R 8 are a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms, or a halogen atom; [Aspect 79] In the compound of the present invention, A 1 is a nitrogen atom or CH, R 1 is a C1-C4 alkyl group having 3 or more fluorine atoms, R 2 is an ethyl group, and R 3 is 1 A C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having the above halogen atoms, or a halogen atom, wherein R 6 , R 7 , and R 8 are each independently a hydrogen atom, one or more halogen atoms; A compound that is a C1-C6 alkyl group optionally having a halogen atom or a halogen atom;
  • Het 1 is Het 1 -1, Het 1 -2, Het 1 -3, Het 1 -4, or Het 1 -5
  • Het 2 is Het 2 -1, Het 2 -2, or Het 2-3 , the compound according to any one of [Aspect 79];
  • Het 1 is Het 1 -1, Het 1 -2, Het 1 -3, Het 1 -4, or a Het 1 -5, any Het 2 is Het 2 -1
  • a compound according to [Mode 82] Het 1 is Het 1 -1, Het 1 -2, Het 1 -3, Het 1 -4, or a Het 1 -5, any Het 2 is Het 2 -2
  • [Mode 79] A compound according to [Mode 83] Het 1 is Het 1 -1, Het 1 -2, Het 1 -3, Het 1 -4, or a Het 1 -5, any Het 2 is Het 2 -2
  • Aspect 90 A compound according to any one of [Aspect 79], wherein Het 1 is Het 1 -2, and Het 2 is Het 2 -1, Het 2 -2, or Het 2 -3; [Aspect 91] Het 1 is Het 1 -2 and Het 2 is Het 2 -1 [Aspect 79] [Aspect 92] Het 1 is Het 1 -2 and Het 2 is Het 2 -2 [Aspect 79] A compound according to any one of the above; [Aspect 93] Het 1 is Het 1 -2 and Het 2 is Het 2 -3 [Aspect 79] [Aspect 94] Het 1 is Het 1 -2 and Het 2 is Het 2 -4 [Aspect 79]
  • the compound of the present invention and the production intermediate compound can be produced by the following production method.
  • a compound in which n is 1 (hereinafter referred to as compound (1-n1)) or a compound in which n is 2 (hereinafter referred to as compound (1-n2)) is a compound in which n is 0 It can be produced by oxidizing compound (hereinafter referred to as compound (1-n0)).
  • compound (1-n1 a compound in which n is 1
  • compound (1-n2) a compound in which n is 2
  • compound (1-n0) oxidizing compound
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloromethane and chloroform (hereinafter referred to as aliphatic halogenated hydrocarbons) and nitriles such as acetonitrile (hereinafter referred to as nitriles).
  • Alcohols such as methanol and ethanol (hereinafter referred to as alcohols), acetic acid, water, and mixtures thereof.
  • the oxidizing agent used in the reaction examples include sodium periodate, m-chloroperbenzoic acid (hereinafter referred to as mCPBA), and hydrogen peroxide.
  • mCPBA m-chloroperbenzoic acid
  • hydrogen peroxide sodium carbonate or a catalyst may be added as necessary.
  • the catalyst used for the reaction include tungstic acid and sodium tungstate.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 80 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • water is added to the reaction mixture and extracted with an organic solvent, and the organic layer is extracted with an aqueous solution of a reducing agent (for example, sodium sulfite, sodium thiosulfate) and an aqueous solution of a base (for example, sodium bicarbonate) as necessary.
  • a reducing agent for example, sodium sulfite, sodium thiosulfate
  • a base for example, sodium bicarbonate
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aliphatic halogenated hydrocarbons, nitriles, alcohols, acetic acid, water, and mixtures thereof.
  • the oxidizing agent used in the reaction include mCPBA and hydrogen peroxide.
  • hydrogen peroxide is used as the oxidizing agent, a base or a catalyst may be added as necessary.
  • the base used for the reaction include sodium carbonate.
  • the catalyst used in the reaction include sodium tungstate.
  • the oxidizing agent is usually in a proportion of 1 to 2 moles
  • the base is usually in a proportion of 0.01 to 1 mole
  • the catalyst is usually in a proportion of 0.01 to 0.5 mole It is used in the ratio.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 120 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 12 hours.
  • water is added to the reaction mixture and extracted with an organic solvent, and the organic layer is extracted with an aqueous solution of a reducing agent (for example, sodium sulfite, sodium thiosulfate) and an aqueous solution of a base (for example, sodium bicarbonate) as necessary. Wash.
  • Compound (1-n2) can be obtained by drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (1-n2) can be produced in a one-step reaction (one pot) by reacting compound (1-n0) with an oxidizing agent.
  • the reaction is carried out according to the method for producing compound (1-n2) from compound (1-n1) using an oxidizing agent in a proportion of usually 2 to 5 mol per 1 mol of compound (1-n0). Can do.
  • Compound (1-n0) includes a compound represented by formula (M-1) (hereinafter referred to as compound (M-1)) and a compound represented by formula (R-1) (hereinafter referred to as compound (R-1)).
  • M-1 a compound represented by formula (M-1)
  • R-1 a compound represented by formula (R-1)
  • X 10 represents a halogen atom, and other symbols have the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers such as tetrahydrofuran (hereinafter referred to as THF), ethylene glycol dimethyl ether (hereinafter referred to as DME), methyl tert-butyl ether, and 1,4-dioxane (hereinafter referred to as ethers).
  • Aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene (hereinafter referred to as aromatic hydrocarbons), nitriles, dimethylformamide (hereinafter referred to as DMF), N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, etc.
  • Aprotic polar solvents hereinafter referred to as aprotic polar solvents
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate (hereinafter referred to as alkali metal carbonates), and alkali metal hydrides such as sodium hydride (hereinafter referred to as alkali metal hydrides).
  • compound (R-1) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol
  • base is usually used at a ratio of 1 to 10 mol
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • compound (1-n0) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • X 10 is preferably a fluorine atom or a chlorine atom.
  • a compound represented by formula (1a) (hereinafter referred to as compound (1a)) is a compound represented by formula (M-3) (hereinafter referred to as compound (M-3)) and a formula (R-2). ) (Hereinafter referred to as compound (R-2)) is reacted in the presence of a metal catalyst.
  • X 11 represents a bromine atom or an iodine atom
  • X 12 represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom
  • M represents a 9-borabicyclo [3.3.1] nonan-9-yl group
  • —B (OH) 2 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl group
  • Sn (n—C 4 H 9 ) 3 represents ZnCl, MgCl, or MgBr
  • Het 10 represents Het 1 -1, Het 1 -2, Het 1 -6, Het 1 -7, Het 1 -8, or Het 1 -9
  • the other symbols have the same meaning as described above.
  • metal catalyst used in the reaction examples include tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocenepalladium (II) dichloride, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0), Palladium catalysts such as palladium (II) acetate, nickel catalysts such as bis (cyclooctadiene) nickel (0) and nickel (II) chloride, and copper catalysts such as copper (I) iodide and copper (I) chloride Can be mentioned.
  • a ligand, a base, or an inorganic halide may be added as necessary.
  • Examples of the ligand used in the reaction include triphenylphosphine, xanthophos, 2,2′-bis (diphenylphosphino) -1,1′-binaphthyl, 1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene, 2- Dicyclohexylphosphino-2 ′, 4 ′, 6′-triisopropylbiphenyl, 2-dicyclohexylphosphino-2 ′, 6′-dimethoxybiphenyl, 1,2-bis (diphenylphosphino) ethane, 2,2′-bipyridine 2-aminoethanol, 8-hydroxyquinoline, 1,10-phenanthroline and the like.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal hydrides, alkali metal carbonates, and organic bases.
  • examples of the inorganic halide used in the reaction include alkali metal fluorides such as potassium fluoride and sodium fluoride, and alkali metal chlorides such as lithium chloride and sodium chloride.
  • compound (R-2) is usually in a proportion of 1 to 10 mol
  • metal catalyst is usually in a proportion of 0.01 to 0.5 mol
  • the ligand is Usually, a proportion of 0.01 to 1 mol, a proportion of base is usually 0.1 to 5 mol, and an inorganic halide is usually used in a proportion of 0.1 to 5 mol.
  • reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 200 ° C.
  • reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • compound (1a) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (R-2) is a commercially available compound, or can be produced using a known method.
  • the compound (M-3) is obtained by using the compound represented by the formula (M-2) (hereinafter referred to as the compound (M-2)) or the method described in International Publication No. 06/097691 or The Journal It can be produced according to the method described in Of Organic Chemistry, 1995, 60, 7508-7510.
  • the compound represented by the formula (1b) includes the compound represented by the formula (M-4) (hereinafter referred to as the compound (M-4)) and the formula (R— It can be produced by reacting the compound represented by 3) (hereinafter referred to as compound (R-3)) in the presence of a base.
  • the compound represented by the formula (1c) includes the compound (M-4) and the compound represented by the formula (R-4) (hereinafter referred to as the compound (R-4)). .) In the presence of a base.
  • the compound represented by the formula (1d) includes the compound (M-4) and a compound represented by the formula (R-5) (hereinafter referred to as the compound (R-5)). .) In the presence of a base.
  • X 13 represents a chlorine atom or a fluorine atom, and other symbols have the same meaning as described above.
  • Compound (R-3) is a commercially available compound or can be produced using a known method. The reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, nitriles, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal carbonates or alkali metal hydrides.
  • compound (R-3) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol
  • base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol, per 1 mol of compound (M-4).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • compound (1b) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (1c) can be produced according to the method of producing compound (1b) using compound (R-4) in place of compound (R-3).
  • Compound (R-4) can be a commercially available compound or can be produced using a known method.
  • Compound (1d) can be produced according to the method for producing compound (1b) using compound (R-5) in place of compound (R-3).
  • Compound (R-5) is a commercially available compound, or can be produced using a known method.
  • Manufacturing method 5 Compound (1a) can be produced by reacting a compound represented by formula (M-14) (hereinafter referred to as compound (M-14)) with compound (R-2).
  • R 50 has a C1-C10 chain hydrocarbon group having one or more halogen atoms, a (C1-C5 alkoxy) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms.
  • (C1-C5 alkylsulfanyl) C2-C5 alkyl group having one or more halogen atoms (C1-C5 alkylsulfinyl) C2-C5 alkyl group, having one or more halogen atoms (C1-C5 alkylsulfonyl) C2-C5
  • Other symbols have the same meaning as described above.
  • the reaction can be produced according to the method for producing compound (1a) from compound (M-3) and compound (R-2) described in production method 3.
  • Compound (M-2) and Compound (M-4) are a compound represented by Formula (M-6) (hereinafter referred to as Compound (M-6)) or Formula (M-7) according to the following scheme. (Hereinafter referred to as compound (M-7)).
  • compound (M-7) a compound represented by Formula (M-6) (hereinafter referred to as Compound (M-6)) or Formula (M-7) according to the following scheme.
  • X 14 represents a chlorine atom or a bromine atom
  • X 15 represents a fluorine atom or an iodine atom
  • other symbols have the same meaning as described above.
  • a method for producing compound (M-6) from compound (M-5) will be described.
  • Compound (M-6) can be produced by reacting compound (M-5) with phosphorus oxychloride or phosphorus oxybromide. The reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used for the reaction include aromatic hydrocarbons.
  • phosphorus oxychloride may be used as a solvent.
  • phosphorus oxychloride or phosphorus oxybromide is usually used at a ratio of 1 to 10 mol per 1 mol of compound (M-5).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 ° C to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • compound (M-6) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (M-7) can be produced by reacting compound (M-6) with an inorganic fluoride or inorganic iodide.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include nitriles, aprotic polar solvents, nitrogen-containing aromatic compounds, and mixtures thereof.
  • the inorganic fluoride used in the reaction include potassium fluoride, sodium fluoride, and cesium fluoride.
  • Examples of the inorganic iodide used in the reaction include potassium iodide and sodium iodide.
  • an inorganic fluoride or an inorganic iodide is usually used at a ratio of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (M-6).
  • the reaction temperature is usually in the range of 0 ° C to 250 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • compound (M-7) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Reference production method 2 Compound (M-5) can be produced by dealkylating a compound represented by formula (M-8) (hereinafter referred to as compound (M-8)) in the presence of an acid.
  • R 40 represents a methyl group or an ethyl group, and other symbols represent the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include aliphatic halogenated hydrocarbons, aromatic hydrocarbons, nitriles, alcohols, acetic acid, water, and mixtures thereof.
  • Examples of the acid used in the reaction include mineral acids such as hydrochloric acid, boron halides such as boron trichloride and boron tribromide, titanium chloride, and aluminum chloride.
  • the acid is usually used at a ratio of 0.1 to 10 mol per 1 mol of the compound (M-8).
  • the mineral acid can also be used as a solvent.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 24 hours.
  • the compound (M-5) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (M-8a) can be produced according to the method described in Production Method 2, using Compound (M-11) in place of Compound (M-1).
  • Compound (M-8b) and Compound (M-8c) can be produced according to the method described in Production Method 1, using Compound (M-8a) instead of Compound (1-n0).
  • Compound (M-9) includes a compound represented by formula (M-12) (hereinafter referred to as compound (M-12)) and a compound represented by formula (R-7) (hereinafter referred to as compound (R-7)). And) in the presence of a base.
  • a base a compound represented by formula (M-12) (hereinafter referred to as compound (M-12)) and a compound represented by formula (R-7) (hereinafter referred to as compound (R-7)).
  • X 16 represents a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, and other symbols have the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, nitriles, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
  • the base used in the reaction include alkali metal carbonates or alkali metal hydrides.
  • compound (M-12) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol, and base is usually used at a ratio of 1 to 10 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • the compound (M-9) can be obtained by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • Compound (M-12) and compound (R-7) are commercially available compounds, or can be produced using known methods.
  • Compound (M-1) is a reaction of a compound represented by the formula (M-13) (hereinafter referred to as compound (M-13)) and compound (M-10) in the presence of a metal catalyst. Can be manufactured. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] Compound (M-1) can be produced according to the method for producing compound (M-11) described in Reference Production Method 3, using (M-13) instead of compound (M-9). . Compound (M-13) can be produced according to a known method.
  • Reference manufacturing method 6 Compound (M-14) can be produced by reacting compound (M-5) with a compound represented by formula (R-6) (hereinafter referred to as compound (R-6)) in the presence of a base. it can.
  • Compound (R-6) can be a commercially available compound or can be produced using a known method.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, aromatic hydrocarbons, nitriles, aprotic polar solvents, and mixtures thereof.
  • the base used in the reaction include organic bases such as diisopropylethylamine and 2,6-lutidine, alkali metal hydrides, and alkali metal carbonates.
  • compound (R-6) is usually used in a proportion of 1 to 2 mol and base is usually used in a proportion of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of compound (M-5).
  • reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 150 ° C.
  • reaction time is usually in the range of 0.5 to 24 hours.
  • compound (M-14) can be obtained by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Het 1 is H-2
  • R 101 , R 102 , R 103 , and R 104 are any of the substituents described in [Table 4] to [Table 6] (hereinafter referred to as compound group SX2).
  • Het 1 is H-3
  • R 100 , R 102 , R 103 , and R 104 are any of the substituents described in [Table 7] to [Table 8] (hereinafter referred to as compound group SX3).
  • Het 1 is H-4
  • R 100 , R 101 , R 103 , and R 104 are any of the substituents described in [Table 9] (hereinafter referred to as compound group SX4).
  • R 100 , R 101 , R 102 , and R 103 are any of the substituents described in [Table 10] to [Table 11] (hereinafter referred to as compound group SX5).
  • compound (L-1) compounds wherein Het 1 is any of H-6, H-7, H-8, or H-9 (Hereinafter referred to as compound group SX6).
  • Het 1 is H-3, R 100, R 102, R 103, and R 104 is [Table 7] to compound is any of the substituents described in Table 8 (Hereinafter referred to as compound group SX11).
  • compound group SX11 a compound in which Het 1 is H-4 and R 100 , R 101 , R 103 , and R 104 are any of the substituents described in [Table 9] (hereinafter referred to as compound group) SX12).
  • Het 1 is H-5, and R 100 , R 101 , R 102 , and R 103 are any substituents described in [Table 10] to [Table 11] (Hereinafter referred to as compound group SX13).
  • compound (L-2) a compound wherein Het 1 is any of H-6, H-7, H-8, or H-9 (hereinafter referred to as compound group SX14).
  • Het 1 is H-10, and X 21 , X 22 , and X 23 are represented by any one of [Table 12] (hereinafter referred to as compound group SX15).
  • compound group SX16 a compound wherein Het 1 is H-6, H-7, H-8, or H-9
  • compound group SX14 a compound wherein Het 1 is H-6, H-7, H-8, or H-9
  • compound group SX15 a compound whereinafter referred to as compound group SX15
  • compound group SX15 is represented by any one of [Table 12]
  • compound group SX16 is represented by any one of [Table 13] (hereinafter referred to as compound group SX16).
  • Het 1 is H-3, and R 100 , R 102 , R 103 , and R 104 are any substituents described in [Table 7] to [Table 8] (Hereinafter referred to as compound group SX19).
  • Het 1 is H-4, R 100, R 101, R 103, and R 104 is a compound which is any substituent described in Table 9 (hereinafter, compound group SX20).
  • compound group SX21 compound wherein Het 1 is H-5 and R 100 , R 101 , R 102 and R 103 are any substituents described in [Table 10] to [Table 11] (Hereinafter referred to as compound group SX21).
  • compound (L-3) a compound wherein Het 1 is any of H-6, H-7, H-8, or H-9 (hereinafter referred to as compound group SX22).
  • Het 1 is H-10, and X 21 , X 22 , and X 23 are represented by any one of [Table 12] (hereinafter referred to as compound group SX23).
  • compound (L-3) Het 1 is H-11, and X 20 , X 22 , and X 23 are represented by any one of [Table 13] (hereinafter referred to as compound group SX24).
  • compound (L-4) a compound wherein Het 1 is any one of H-6, H-7, H-8, and H-9 (hereinafter referred to as compound group SX30).
  • Het 1 is H-10, and X 21 , X 22 , and X 23 are represented by any one of [Table 12] (hereinafter referred to as compound group SX31).
  • compound (L-4) Het 1 is H-11, and X 20 , X 22 , and X 23 are represented by any of [Table 13] (hereinafter referred to as compound group SX32).
  • compound (L-5) compound wherein Het 1 is H-3 and R 100 , R 102 , R 103 , and R 104 are any substituents described in [Table 7] to [Table 8] (Hereinafter referred to as compound group SX35).
  • compound (L-5) a compound in which Het 1 is H-4 and R 100 , R 101 , R 103 , and R 104 are any of the substituents described in [Table 9] (hereinafter referred to as compound group) SX36)
  • compound wherein Het 1 is H-5 and R 100 , R 101 , R 102 , and R 103 are any substituents described in [Table 10] to [Table 11] (Hereinafter referred to as compound group SX37).
  • compound group SX38 a compound wherein Het 1 is any of H-6, H-7, H-8, or H-9
  • compound (L-5) a compound in which Het 1 is H-10 and X 21 , X 22 , and X 23 are compounds represented by any of [Table 12] (hereinafter referred to as compound group SX39) .
  • compound group SX40 a compound in which Het 1 is H-11, and X 20 , X 22 , and X 23 are compounds represented by any of [Table 13] (hereinafter referred to as compound group SX40) .
  • compound (L-6) a compound in which Het 1 is H-4 and R 100 , R 101 , R 103 , and R 104 are any of the substituents described in [Table 9] (hereinafter referred to as compound group) SX44)
  • compound group SX45 compound wherein Het 1 is H-5 and R 100 , R 101 , R 102 , and R 103 are any substituents described in [Table 10] to [Table 11] (Hereinafter referred to as compound group SX45).
  • compound group SX46 a compound wherein Het 1 is any one of H-6, H-7, H-8, or H-9
  • compound (L-7) compound wherein Het 1 is H-3 and R 100 , R 102 , R 103 , and R 104 are any substituents described in [Table 7] to [Table 8] (Hereinafter referred to as compound group SX51).
  • Het 1 is H-4, R 100, R 101, R 103, and R 104 is a compound which is any substituent described in Table 9 (hereinafter, compound group SX52)
  • compound wherein Het 1 is H-5 and R 100 , R 101 , R 102 and R 103 are any substituents described in [Table 10] to [Table 11] (Hereinafter referred to as compound group SX53).
  • compound (L-7) a compound wherein Het 1 is any one of H-6, H-7, H-8, or H-9 (hereinafter referred to as compound group SX54).
  • Het 1 is H-10, and X 21 , X 22 , and X 23 are represented by any of [Table 12] (hereinafter referred to as compound group SX55).
  • compound (L-7) Het 1 is H-11, and X 20 , X 22 , and X 23 are any one of [Table 13] (hereinafter referred to as compound group SX56).
  • compound (L-8) compound wherein Het 1 is H-3 and R 100 , R 102 , R 103 , and R 104 are any substituents described in [Table 7] to [Table 8] (Hereinafter referred to as compound group SX59).
  • compound (L-8) a compound in which Het 1 is H-4 and R 100 , R 101 , R 103 , and R 104 are any substituents described in [Table 9] (hereinafter referred to as compound group) SX60)
  • compound (L-8) compound wherein Het 1 is H-5 and R 100 , R 101 , R 102 , and R 103 are any substituents described in [Table 10] to [Table 11] (Hereinafter referred to as compound group SX61).
  • compound (L-8) a compound wherein Het 1 is any one of H-6, H-7, H-8, or H-9 (hereinafter referred to as compound group SX62).
  • Het 1 is H-10, and X 21 , X 22 , and X 23 are represented by any of [Table 12] (hereinafter referred to as compound group SX63).
  • compound (L-8) Het 1 is H-11, and X 20 , X 22 , and X 23 are represented by any of [Table 13] (hereinafter referred to as compound group SX64).
  • compound group SX67 a compound in which Het 1 is H-4 and R 100 , R 101 , R 103 , and R 104 are any of the substituents described in [Table 9] (hereinafter referred to as compound group) SX68)
  • compound group SX69 compound wherein Het 1 is H-5 and R 100 , R 101 , R 102 and R 103 are any substituents described in [Table 10] to [Table 11] (Hereinafter referred to as compound group SX69).
  • Compound (L-9) wherein Het 1 is any of H-6, H-7, H-8, or H-9 (hereinafter referred to as compound group SX70).
  • Het 1 is H-10
  • X 21 , X 22 , and X 23 are represented by any one of [Table 12] (hereinafter referred to as compound group SX71).
  • compound group SX72 Het 1 is H-11
  • X 20 , X 22 , and X 23 are represented by any of [Table 13] (hereinafter referred to as compound group SX72).
  • compound (L-10) wherein Het 1 is H-3 and R 100 , R 102 , R 103 , and R 104 are any substituents described in [Table 7] to [Table 8] (Hereinafter referred to as compound group SX75).
  • compound group SX76 a compound in which Het 1 is H-4, and R 100 , R 101 , R 103 , and R 104 are any substituents described in [Table 9] (hereinafter referred to as compound group) SX76).
  • compound (L-10) compound wherein Het 1 is H-5 and R 100 , R 101 , R 102 , and R 103 are any substituents described in [Table 10] to [Table 11] (Hereinafter referred to as compound group SX77).
  • compound (L-10) a compound wherein Het 1 is any one of H-6, H-7, H-8, or H-9 (hereinafter referred to as compound group SX78).
  • Het 1 is H-10
  • X 21 , X 22 , and X 23 are represented by any of [Table 12] (hereinafter referred to as compound group SX79).
  • compound (L-10) Het 1 is H-11
  • X 20 , X 22 , and X 23 are any one of [Table 13] (hereinafter referred to as compound group SX80).
  • compound (L-11) wherein Het 1 is H-3 and R 100 , R 102 , R 103 , and R 104 are any substituents described in [Table 7] to [Table 8] (Hereinafter referred to as compound group SX83).
  • compound group SX84 a compound in which Het 1 is H-4 and R 100 , R 101 , R 103 , and R 104 are any of the substituents described in [Table 9] (hereinafter referred to as compound group) SX84).
  • Het 1 is H-5, and R 100 , R 101 , R 102 , and R 103 are any substituents described in [Table 10] to [Table 11] (Hereinafter referred to as compound group SX85).
  • compound (L-11) a compound wherein Het 1 is any one of H-6, H-7, H-8, or H-9 (hereinafter referred to as compound group SX86).
  • compound group SX86 a compound in which Het 1 is H-10, and X 21 , X 22 , and X 23 are compounds represented by any of [Table 12] (hereinafter referred to as compound group SX87) .
  • compound group SX88 a compound in which Het 1 is H-10, and X 21 , X 22 , and X 23 are compounds represented by any of [Table 12].
  • compound group SX88 a compound group SX88.
  • compound (L-12) a compound in which Het 1 is H-4 and R 100 , R 101 , R 103 , and R 104 are any of the substituents described in [Table 9] (hereinafter referred to as compound group) SX92)
  • compound group SX93 compound wherein Het 1 is H-5 and R 100 , R 101 , R 102 , and R 103 are any substituents described in [Table 10] to [Table 11] (Hereinafter referred to as compound group SX93).
  • compound group SX94 a compound wherein Het 1 is any one of H-6, H-7, H-8, or H-9
  • Formula (L-13) In which A 2 , A 3 and A 4 are CH, and R 201 , R 202 , R 203 , R 204 and R 205 are any one of the substitutions described in [Table 14] to [Table 17] A compound that is a group.
  • a 2 and A 4 are CH
  • a 3 is C (CH 3
  • R 201 , R 202 , R 203 , R 204 and R 205 are [Table 14 To [Table 17].
  • a 2 and A 4 are CH, A 3 is C (OCH 3 ), and R 201 , R 202 , R 203 , R 204 and R 205 are [Table 14] to [Table 17].
  • a 2 and A 4 are CH, A 3 is C (NO 2 ), and R 201 , R 202 , R 203 , R 204 and R 205 are [Table 14] to [Table 17].
  • a 2 is a nitrogen atom
  • a 3 and A 4 are CH, and R 201 , R 202 , R 203 , R 204 and R 205 are [Table 14] to [Table 14]. 17].
  • a 2 and A 4 are CH, A 3 is a nitrogen atom, and R 201 , R 202 , R 203 , R 204 and R 205 are [Table 14] to The compound which is any substituent described in [Table 17].
  • a 2 and A 3 are CH, A 4 is a nitrogen atom, and R 201 , R 202 , R 203 , R 204 and R 205 are [Table 14] to The compound which is any substituent described in [Table 17].
  • the compound of the present invention may be used in combination or in combination with one or more components selected from the group consisting of the following group (a), group (b), group (c) and group (d) (hereinafter referred to as this component). it can.
  • the mixed use or combination means that the compound of the present invention and the present component are used simultaneously, separately or at intervals.
  • this invention compound and this component may be contained in the respectively separate formulation, and may be contained in one formulation.
  • One aspect of the present invention contains one or more components selected from the group consisting of group (a), group (b), group (c) and group (d) (ie, the present component), and the compound of the present invention. Composition.
  • Group (a) is a group of insecticidal active ingredients, acaricidal active ingredients and nematicidal active ingredients, comprising the following subgroups a-1 to a-10.
  • Subgroup a-1 Carbamate acetylcholinesterase (AChE) inhibitor
  • Subgroup a-2 Organophosphorus acetylcholinesterase (AChE) inhibitor
  • Subgroup a-3 GABAergic chloride channel blocker subgroup a-4: GABAergic chloride channel allosteric modulator subgroup a-5: sodium channel modulator subgroup a-6: nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) competitive modulator subgroup a-7: ryanodine receptor modulator subgroup a-8: Microbial material subgroup a-9: nematicidal active ingredient subgroup a-10: other insecticidal active ingredient / acaricidal active ingredient
  • Group (b) is a group of bactericidal active ingredients consisting of the following subgroups b-1 to b-18.
  • Subgroup b-1 PA fungicide (phenylamide)
  • Subgroup b-2 MBC fungicide (methylbenzimidazole carbamate)
  • Subgroup b-3 Thiazolecarboxamide subgroup b-4: SDHI (succinate dehydrogenase inhibitor)
  • Subgroup b-5 QoI fungicide (Qo inhibitor)
  • Subgroup b-6 QiI fungicide (Qi inhibitor)
  • Subgroup b-7 Thiophenecarboxamide subgroup b-8: AP fungicide (anilinopyrimidine)
  • Subgroup b-9 PP fungicide (phenylpyrrole)
  • Subgroup b-10 AH fungicide (aromatic hydrocarbon)
  • Subgroup b-11 DMI-bactericides (demethylation inhibitors)
  • Subgroup b-12 CCA fungicide (carboxylic amide)
  • Group (c) is a group of plant growth regulating components consisting of the following subgroup c-1, subgroup c-2 and subgroup c-3.
  • Subgroup c-1 Plant growth regulating component
  • Subgroup c-2 Mycorrhizal subgroup c-3: Rhizobium
  • Group (d) is a group of safeners.
  • the composition containing the present component and the present compound exhibits the effect of the composition depending on the content or content of the present component or the present compound in the composition. Therefore, the use of the composition can be determined according to the effect expressed by the composition.
  • the composition may have one or more uses.
  • One aspect of the composition is an agrochemical composition.
  • Another aspect of the composition is a harmful arthropod control composition.
  • Another aspect of the composition is an insecticidal, acaricidal or nematicidal composition.
  • Another aspect of the composition is a bactericidal composition.
  • Another aspect of the composition is a plant growth regulating composition.
  • Yet another aspect of the composition is a safener composition.
  • alanycarb + SX means a combination of alanicarb and SX.
  • the abbreviation SX means “any one compound of the present invention selected from the compound groups SX1 to SX96”.
  • all of the components described below are known components, and can be obtained from commercially available preparations or produced by known methods. If this component is a microorganism, it can also be obtained from a fungus depository.
  • the numbers in parentheses represent CAS registration numbers.
  • Agrobacterium radiobactor (Strain 84, etc.) + SX, Bacillus amyloliquefaciens + SX, Bacillus amyloliquefaciens QST713 strain + SX, Bacillus amyloliquefaciens FZB24 + SX, Bacillus amyloliquefaciens MBI600 + SX, Bacillus amyloliquefaciens D747 + SX, Bacillus amyloliquefaciens AT332 + SX, Bacillus amyloliquefaciens PTA4838 + SX, Bacillus ⁇ Bacillus pumilus + SX, Bacillus simplex (Bacillus simplex, CGF2856, etc.) + SX, Bacillus subtilis + SX, Bacillus subtilis QST713 + SX, Bacillus subtilis HAI0404 + SX, Bacillus ⁇ Sub
  • harmful arthropods for which the compounds of the present invention are effective include harmful insects and harmful mites. Specific examples of such harmful arthropods include the following.
  • Hemiptera Japanese brown planthopper (Laodelphax striatellus), Japanese brown planthopper (Nilaparvata lugens), white-tailed planthopper (Sogatella furcifera), corn planter (Peregrinus maidis), yellow-spotted plant (Javesella pellucella), colofinosi (Delphacidae); Nephotettix cincticeps, Nephotettix virescens, Nephotettix nigropictus, Recilia dorsalisoa, Emp ), Corn Leaf Hopper (Dalbulus maidis), White Leafhopper (Cofana spectra), etc.
  • Adelgidae Scotinophara lurida, Malayan rice black bug (Scotinophara coarctata), Nezara antennata, Eysarcoris aeneus, ysoris , White stink bugs (Eysarcoris ventralis), spotted stink bugs (Eysarcoris annamita), blue stink bugs (Halyomorpha halys), southern stink bugs (Nezara viridula), Brown stink bug (Euschistus bands) , Dichelops melacanthus, etc. (Pentatomidae); Burrower brown bug (Scaptocoris castanea), etc.
  • Alydidae such as Cletus punctiger, Leptoglossus australis, Coreidae, Caverelius saccharyorus hemipterus), Lygaeidae (Blissus leucopterus) and other species (Lygaeidae); Trigonotylus caelestialium, Stenotus vitrubrovittatus, Luna calculus (Stenode) Miridae; Onitsuna lice (Trialeurodes vaporariorum), Tobacco whiteflies (Bemisia tabaci), Citrus whitefly (Dialeurodes citri), Citrus elegans (Aleurocanthus spiniferus), Chalge eleanthus ), Etc .; Aleyrodidae; Abgrallaspis cyanophylli, Aonidiella aurantii, Daspidiotus perniciosus, Scots Diaspididae such as Pseudaulacaspis pentag
  • Lepidoptera Green moth (Chilo suppressalis), Darkheaded stem borer (Chilo polychrysus), White stem borer (Scirpophaga innotata), Itteno eel moth (Scirpophaga incertulas), Rupela albina medina, Hacasino maiga (Marasmia exigua), cotton moth (Notarcha derogata), yellow corn borer (Ostrinia furnacalis), European corn borer (Ostrinia nubilalis), yellow moth (Hellula undalis), monk black moth terrel Rice case worms (Nymphula depunctalis), Sugarcane borer (Diatraea saccharalis), etc.
  • Carposinidae Coffee Leaf miner (Leucoptera coffeela), peach leaf moth (Lyonetia clerkella), winged leaf moth (Lyonetia prunifoliella), etc. Lymantriidae such as Euproctis spp.
  • Eumantis genus (Lymantria spp.), Euproctis pseudoconspersa; Plutellidae such as Plutella xylostella; Plutellidae such as Plumellidae; Species of Helicodiae (Helcystogramma triannulellum), Cotton moth (Pectinophora gossypiella), Potato moth (Phthorimaea operculella), Tuta absoluta, etc.
  • Castnii family (Castnii) dae); Coleoptera (Cossidae) such as Cosusossinsularis; Geometridae such as Ascotis selenaria; Limacodidae such as Parasa lepida; Staphmopodidae, etc .; Sphingidae, such as Acherontia lachesis; Ssiidae, such as Nokona feralis;
  • Thysanoptera Citrus thrips (Frankliniella occidentalis), Thrips palmiet (Sriptos etbisiton) ), Thripidae such as Echinothrips americanus; Phthaothripripae such as Haplothrips aculeatus.
  • Diptera Drosophila (Delia platura), onion flies (Delia antiqua), etc., Anthomyiidae; Tomato leafhopper (Liriomyza sativae), bean leafworm (Liriomyza trifolii), leafhopper (Chromatomyia horticola) and other leafworms (Agromyzidae); ), Eggplant fly (Bactrocera latifrons), olive fruit fly (Bactrocera oleae), quinzland fruit fly (Bactrocera tryoni), CeratitisCcapitata, etc.
  • Coleoptera Western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera), Southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Northern corn rootworm (Diabrotica barberi), Mexican corn rootworm (Diabrotica virgifera zeae), Banded cue Diabrotica balteata), Cucurbit tle Beetle (Diabrotica speciosa), Bean leaf beetle (Cerotoma trifurcata), Bark beetle (Oulema melanopus), potato beetle (Aulacophora femoralis), Phyllotreta bb Cabe black flea beetle (Phyllotreta pusilla), Cabbage stem flea beetle (Psylliodes chrysocephala), Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata), Inedro beetle (Oulema oryzae), Grape colaspi
  • Cerambycidae Agriotes fuscicollis, Melanotus legatus, Anchastus spp., Conoderus spp., Ctenicera spp., Limonius spp. spp.), etc .; Elateridae; Staphylinidae, such as Paederus fuscipes.
  • Orthoptera Tosama locust (Locusta migratoria),ixie flying grasshopper (Dociostaurus maroccanus), Australian flying grasshopper (Chortoicetes terminifera), Red-spotted grasshopper (Nomadacris septemfasciata), Brown Locust ina Italian Locust (Calliptamus italicus), Differential grasshopper (Melanoplus differentialis), Two striped grasshopper (Melanoplus bivittatus), Migratory grasshopper (Melanoplus sanguinipes), Red-Legged grasshopper (Melanoula femurrubrum) gregaria), Yellow-winged locust (Gastrimargus musicus), Spur-throated locust (Austracris guttulosa), Cobainago (Oxya yezoensis), Red-tailed hawk (Oxya japonica), Grasshopper Locust (Patanga succincta), etc. ridi
  • Hymenoptera bee (Athalia rosae), Japanese bee (Athalia japonica) and other bees (Tenthredinidae); fire ant (Solenopsis spp.), Brown leaf-cutting ant (Atta Department (Formicidae) etc.
  • Cockroaches (Blattodea): German cockroaches (Blattellidae) such as the German cockroach (Blattella germanica); Family (Blattidae); Yamato termite (Reticulitermes speratus), Japanese termite (Coptotermes formosanus), American ant termite (Incisitermes orminor), Great white termite (Cryptotermes domesticus), Thai one termite (Odontotermes ⁇ ant hunter) (Glyptotermes satsumensis), Nakajima Termites (Glyptotermes nakajimai), Caterpillars (Glyptotermes fuscus), Termites (Hodotermopsis sjostedti), Coptotermes guangzhouen sis), Amite Termites (Reticulitermes amamianus), Miyatake Termites (Reticulitermes miyatakei), Camellia Termites (Reticuli
  • Nite spider mite (Tetranychus urticae), Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai), Aedes spp. (Aculops pelekassi), Ryukyu mandarin mite (Phyllocoptruta citri), Tomato rustic mite (Aculops lycopersici), Chinese rustic mite (Calacarusinacarinatus), Chinese prickly tick (Acaphylla theavagrans), Green moth tick (Eriophyes chile) Eriophyidae such as Aceria diospyri, Aceria tosichella, Shevtchenkella sp .; Dust mite such as Polyphagotarsonemus ⁇ ⁇ latus; Tarsonemidae; Brevipalpus phoenicis and other species, Tenuipalpidae; Tuckerellidae; winged tick (Haemaphysalis longicornis); , Ixodes persulcatus,
  • Demodicidae Vibriocaridaceae (Listrophoridae); (Dermanyssus gallinae) and other stag beetles (Dermanyssidae); red tsutsugamushi (Leptotrombidiummakamushi) and other hornworms (Trombiculidae) and the like.
  • Compound (M-14) has a controlling effect on harmful arthropods.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention contains the compound of the present invention and an inert carrier.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention is usually a mixture of the compound of the present invention and an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier, etc., and if necessary, a surfactant and other adjuvants for formulation.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention can be mixed with other insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, herbicides and synergists.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention usually contains 0.01 to 95% by weight of the compound of the present invention.
  • solid carriers used for formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur).
  • Polyester resins such as polyethylene terephthalate, nylon resins such as nylon-6, nylon-11, and nylon-66, polyamide resins, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, and vinyl chloride-propylene copolymers).
  • liquid carrier examples include water, alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), aromatic hydrocarbons (Toluene, xylene, ethylbenzene, dodecylbenzene, phenylxylylethane, methylnaphthalene, etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, light oil, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, isopropyl myristate, Ethyl oleate, diisopropyl adipate, diisobutyl adipate, propylene glycol monomethyl ether acetate, etc.), n
  • gaseous carrier examples include fluorocarbon, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.
  • surfactant examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, and polyethylene glycol fatty acid ester, and anions such as alkyl sulfonate, alkyl benzene sulfonate, and alkyl sulfate. Surfactant is mentioned.
  • adjuvants for preparation include fixing agents, dispersants, colorants and stabilizers, such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2-tert- And a mixture of butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol).
  • fixing agents such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (is
  • the base material of the resin preparation examples include vinyl chloride polymers, polyurethanes, etc., and these base materials include phthalic acid esters (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.) and adipic acid esters as necessary. Further, a plasticizer such as stearic acid may be added.
  • the resin formulation is obtained by kneading the compound in the base material using an ordinary kneading apparatus, and then molding by injection molding, extrusion molding, press molding, etc. It can be processed into resin preparations such as plate, film, tape, net, and string. These resin preparations are processed, for example, as animal collars, animal ear tags, sheet preparations, attracting strings, or gardening supports.
  • bait base examples include cereal flour, vegetable oil, sugar, crystalline cellulose, and the like, and if necessary, antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid, and preservatives such as dehydroacetic acid.
  • antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid
  • preservatives such as dehydroacetic acid.
  • Additives for preventing accidental eating by children and pets such as pepper powder, cheese flavor, onion flavor, peanut oil and other pest-attracting flavors are added.
  • an effective amount of the compound of the present invention is applied directly to harmful arthropods and / or to pest habitats (plants, soil, households, animal bodies, etc.). Is done.
  • the harmful arthropod control method of the present invention is usually used in the form of the harmful arthropod control agent of the present invention.
  • the application amount is usually 1 to 10000 g as the amount of the compound of the present invention per 10,000 m 2 .
  • the harmful arthropod control agent of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it is usually applied by diluting with water so that the active ingredient concentration becomes 0.01 to 10,000 ppm. Granules, powders and the like are usually applied as they are.
  • These preparations and water dilutions of these preparations may be sprayed directly onto harmful arthropods or plants such as crops to be protected from harmful arthropods, and also control pests that inhabit cultivated soil Therefore, the soil may be treated.
  • it can be treated by methods such as wrapping a resin preparation processed into a sheet or string around the crop, stretching it around the crop, or laying it on the stock soil.
  • the amount applied is the amount of the compound of the present invention per 1 m 2 of the treated area when treated on the surface, and is usually 0.
  • the amount of the compound of the present invention per 1 m 3 of the treatment space is usually 0.01 to 500 mg.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it is usually diluted with water so that the active ingredient concentration is 0.1 to 10,000 ppm. Apply oils, aerosols, smoke, poison baits, etc. as they are.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention When used to control ectoparasites of cattle, horses, pigs, sheep, goats, chickens, small animals such as dogs, cats, rats, mice, etc., it is well known in veterinary medicine. Can be used on animals.
  • systemic suppression for example, administration by tablet, feed mixing, suppository, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.) is intended for non-systemic suppression.
  • an oil agent or an aqueous liquid is sprayed, a pour-on treatment or a spot-on treatment is performed, the animal is washed with a shampoo preparation, or a resin preparation is attached to the animal with a collar or ear tag.
  • the amount of the compound of the present invention when administered to an animal body is usually in the range of 0.1 to 1000 mg per 1 kg body weight of the animal.
  • Production Example 7 The compounds produced according to the method described in Production Example 6 and their physical properties are shown below.
  • Formula (X) In which A 1 , R 40 , R 41 , R 42 , R 43 , and R 44 are represented by [Table 18].
  • Production Example 9 The compounds produced according to the method described in Production Example 8 and their physical properties are shown below.
  • Formula (X-2) In which L 1 , A 2 , A 3 , and A 4 are represented by [Table 19].
  • the resulting mixture was added to a saturated aqueous ammonium chloride solution and extracted with chloroform.
  • the obtained organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure.
  • the obtained residue was diluted with 10 mL of ethanol, and 10 mL of 28% aqueous ammonia solution was added at room temperature.
  • the mixture was heated to 60 ° C. and heated and stirred for 3 hours, then allowed to cool to room temperature, added to a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and extracted with ethyl acetate.
  • the obtained organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure.
  • Production Example 11 The compounds produced according to the method described in Production Example 10 and their physical properties are shown below.
  • Formula (X-3) Wherein L 1 , A 1 , A 2 , A 3 , and A 4 are represented by [Table 20].
  • Production Example 13 The compounds produced according to the method described in Production Example 12 and their physical properties are shown below.
  • Formula (X-4) In which A 1 , R 40 , R 41 , R 42 , R 43 , and R 44 are represented by [Table 21].
  • Production Example 15 The compounds produced according to the method described in Production Example 14 and their physical properties are shown below.
  • Formula (X-5) Wherein A 1 , A 5 , A 6 , A 7 , R 43 , and R 44 are represented by [Table 22].
  • Production Example 21 The compounds produced according to the method described in Production Example 20 and their physical properties are shown below.
  • Production Example 15 The compounds produced according to the method described in Production Example 22 and their physical properties are shown below.
  • Formula (X-6) In which A 5 , A 6 , A 7 , R 43 , and R 44 are represented by [Table 24].
  • a part represents a weight part.
  • Formulation Example 1 10 parts of any one of compounds 1 to 31 are mixed with a mixture of 35 parts of xylene and 35 parts of DMF, and then 14 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether and 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate are added and mixed. Each formulation is obtained.
  • Formulation Example 2 4 parts of sodium lauryl sulfate, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 20 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder and 54 parts of diatomaceous earth are added, and 20 parts of any one of compounds 1 to 31 are added and mixed to each water. Get a glaze.
  • Formulation Example 4 1 part of any one of compounds 1 to 31 is mixed with an appropriate amount of acetone, and 5 parts of synthetic silicon hydroxide fine powder, 0.3 part of isopropyl acid phosphate and 93.7 parts of kaolin clay are added to the mixture. The mixture is stirred and mixed, and acetone is removed by evaporation to obtain each powder.
  • Formulation Example 5 35 parts of a mixture of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and white carbon (weight ratio 1: 1), 10 parts of any one of compounds 1 to 31 and 55 parts of water are mixed, and finely divided by wet grinding. Each flowable agent is obtained by grinding.
  • Formulation Example 6 0.1 part of any one of compounds 1-31 is mixed with a mixture of 5 parts of xylene and 5 parts of trichloroethane, and this is mixed with 89.9 parts of kerosene to obtain each oil.
  • Formulation Example 7 10 mg of any one of Compounds 1-31 is mixed with 0.5 ml of acetone, and this solution is added dropwise to 5 g of animal solid feed powder (bred breeding solid feed powder CE-2, Nippon Claire Co., Ltd.), Mix evenly. Then acetone is evaporated to dryness to obtain each poisonous bait.
  • animal solid feed powder termed breeding solid feed powder CE-2, Nippon Claire Co., Ltd.
  • Formulation Example 8 0.1 part of any one of compounds 1 to 31 and 49.9 parts of neothiozole (manufactured by Chuo Kasei Co., Ltd.) are placed in an aerosol can, and after mounting an aerosol valve, 25 parts of dimethyl ether and 25 parts of LPG are filled and shaken. And an oil aerosol is obtained by mounting the actuator.
  • Formulation Example 10 0.1 g of any one of compounds 1 to 31 is mixed with 2 ml of propylene glycol and impregnated into a ceramic plate of 4.0 ⁇ 4.0 cm and a thickness of 1.2 cm to obtain a heating smoke.
  • Formulation Example 11 5 parts of any one of compounds 1 to 31 and 95 parts of an ethylene-methyl methacrylate copolymer (ratio of methyl methacrylate in the copolymer: 10% by weight, ACRIFT (registered trademark) WD301, manufactured by Sumitomo Chemical)
  • the mixture is melt-kneaded with a closed pressure kneader (manufactured by Moriyama Seisakusho), and the resulting kneaded product is extruded from an extruder through a molding die to obtain a rod-shaped molded body having a length of 15 cm and a diameter of 3 mm.
  • Formulation Example 12 5 parts of any one of compounds 1 to 31 and 95 parts of a soft vinyl chloride resin are melt-kneaded with a closed pressure kneader (manufactured by Moriyama Seisakusho), and the resulting kneaded product is extruded from an extrusion molding machine through a molding die. A rod-shaped molded body having a length of 15 cm and a diameter of 3 mm is obtained.
  • Formulation Example 13 Any one of Compounds 1-31 100 mg, lactose 68.75 mg, corn starch 237.5 mg, microcrystalline cellulose 43.75 mg, polyvinylpyrrolidone 18.75 mg, sodium carboxymethyl starch 28.75 mg, and magnesium stearate 5 mg is mixed and the resulting mixture is compressed to an appropriate size to obtain tablets.
  • Formulation Example 14 Any one of Compounds 1-31 25 mg, lactose 60 mg, corn starch 25 mg, carmellose calcium 6 mg, and 5% hydroxypropylmethylcellulose are mixed in an appropriate amount, and the resulting mixture is filled into a hard shell gelatin capsule or hydroxypropylmethylcellulose capsule And a capsule is obtained.
  • Formulation Example 15 Any one of Compounds 1-31 100 mg, fumaric acid 500 mg, sodium chloride 2000 mg, methylparaben 150 mg, propylparaben 50 mg, granule sugar 25000 mg, sorbitol (70% solution) 13000 mg, Veegum K (Vanderbilt Co.) 100 mg, flavor 35 mg, And distilled water is added to 500 mg of the colorant so that the final volume becomes 100 ml, and mixed to obtain a suspension for oral administration.
  • Formulation Example 16 5% by weight of any one of compounds 1 to 31 is mixed with 5% by weight of an emulsifier, 3% by weight of benzyl alcohol, and 30% by weight of propylene glycol so that the pH of the solution is 6.0 to 6.5. After adding a phosphate buffer solution, water is added as the balance to obtain a solution for oral administration.
  • Formulation Example 17 5% by weight of aluminum distearate in 57% by weight of fractionated coconut oil and 3% by weight of polysorbate 85 is added and dispersed by heating. This is cooled to room temperature and 25% by weight of saccharin is dispersed in the oily vehicle. To this, 10% by weight of any one of Compounds 1-31 is allocated to obtain a paste preparation for oral administration.
  • Formulation Example 18 5% by weight of any one of Compounds 1-31 is mixed with 95% by weight of limestone powder, and granules for oral administration are obtained using a wet granulation method.
  • Formulation Example 19 5 parts of any one of compounds 1 to 31 are mixed with 80 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 15 parts of propylene carbonate are mixed therewith to obtain a spot-on solution.
  • Formulation Example 20 10 parts of any one of compounds 1 to 31 are mixed with 70 parts of diethylene glycol monoethyl ether, and 20 parts of 2-octyldodecanol is mixed with it to obtain a pour-on solution.
  • Formulation Example 22 Any one of compounds 1-31 0.15% by weight, animal feed 95% by weight, and 4.85% by weight of a mixture of dibasic calcium phosphate, diatomaceous earth, Aerosil, and carbonate (or chalk) are sufficiently stirred and mixed. Obtain a premix for animal feed.
  • Formulation Example 23 7.2 g of any one of compounds 1 to 31 and 92.8 g of Fosco (registered trademark) S-55 (manufactured by Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.) are mixed at 100 ° C., poured into a suppository, cooled and solidified. Get a suppository.
  • Fosco registered trademark
  • S-55 manufactured by Maruishi Pharmaceutical Co., Ltd.
  • test examples the efficacy of the compound of the present invention against harmful arthropods is shown by test examples.
  • the test was performed to prevent insect escape and the temperature was 25 ° C.
  • Test example 1 A test compound is prepared according to the method described in Formulation Example 5, and water containing 0.03% by volume of a spreading agent is added thereto to prepare a diluted solution containing the test compound at a predetermined concentration. About 30 cotton aphids (all stages) are inoculated on Cucumber sativas seedlings (second true leaf development stage) planted in a container. One day later, the diluted solution is sprayed on the seedlings at a rate of 10 mL / seedling. After 5 days, the number of live insects is examined, and the control value is obtained by the following formula.
  • Control value (%) ⁇ 1 ⁇ (Cb ⁇ Tai) / (Cai ⁇ Tb) ⁇ ⁇ 100
  • the character in a formula represents the following meaning.
  • Tai Number of live insects at the time of survey in the treated group It means a group that operates in the same manner as the treatment group except that the test compound is not used.
  • Test example 4 A test compound is prepared according to the method described in Formulation Example 5, and water containing 0.03% by volume of a spreading agent is added thereto to prepare a diluted solution containing the test compound at a predetermined concentration.
  • the compound of the present invention exhibits an excellent control effect against harmful arthropods.

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

式（Ｉ）［式中、　Ｈｅｔ1は、Ｈｅｔ1－１、Ｈｅｔ1－２、Ｈｅｔ1－３、Ｈｅｔ1－４、Ｈｅｔ1－５、Ｈｅｔ1－６、Ｈｅｔ1－７、Ｈｅｔ1－８、又はＨｅｔ1－９を表し、Ｒ1は、ＯＲ4等を表し、Ｒ4は、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、　Ｒ5は、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、　Ｘ1は、窒素原子、又はＣＲ30を表し、　Ｘ2は、窒素原子、又はＣＲ31を表し、　Ｘ3は、窒素原子、又はＣＲ32を表し、　Ｘ4は、窒素原子、又はＣＲ33を表し、　Ｘ5は、窒素原子、又はＣＲ34を表す。］ で示される化合物、又はそのＮオキシド化合物は有害節足動物に対して優れた防除効果を有する。

Description

複素環化合物
　本発明は、複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤に関する。
　これまでに有害節足動物の防除を目的として、様々な化合物が検討されており、実用に供されている。
　また、ある種の化合物が有害生物防除効果を有することが知られている（例えば、特許文献１参照）。
Pesticide Science, 1987, 18, 179-190
　本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
　本発明は以下のとおりである。
［１］　式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
［式中、
　Ｈｅｔ1は、Ｈｅｔ1－１、Ｈｅｔ1－２、Ｈｅｔ1－３、Ｈｅｔ1－４、Ｈｅｔ1－５、Ｈｅｔ1－６、Ｈｅｔ1－７、Ｈｅｔ1－８、又はＨｅｔ1－９を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
　Ｒ1は、ＯＲ4、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ4、Ｓ（Ｏ）mＲ4、ＮＲ5Ｓ（Ｏ）2Ｒ4、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
　Ｒ4は、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
　Ｒ5は、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
　Ｘ1は、窒素原子、又はＣＲ30を表し、
　Ｘ2は、窒素原子、又はＣＲ31を表し、
　Ｘ3は、窒素原子、又はＣＲ32を表し、
　Ｘ4は、窒素原子、又はＣＲ33を表し、
　Ｘ5は、窒素原子、又はＣＲ34を表し、
　Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、及びＲ34は、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６脂環式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
　Ｒ1aは１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６脂環式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
　ｒは０、１、２、又は３を表し、ｒが２又は３を表す場合、複数のＲ1aは同一でも異なっていてもよく、
　Ａ1は、窒素原子、又はＣＲ9を表し、
　Ａ2、Ａ3、及びＡ4の組み合わせは、
Ａ2がＣＲ6でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、
Ａ2が窒素原子でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、
Ａ2がＣＲ6でありＡ3が窒素原子でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、又は
Ａ2がＣＲ6でありＡ3がＣＲ7でありＡ4が窒素原子である組み合わせを表し、
　Ｒ9は、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
　Ｒ6、Ｒ7、及びＲ8は、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ニトロ基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
　ｎは、０、１、又は２を表し、
　Ｒ2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
　ｑは、０、１、２、又３を表し、
　Ｒ3は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ニトロ基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＯＲ11、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよく、
　Ｒ11、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、及びＲ24は、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
　Ｒ12は、水素原子、Ｓ（Ｏ）2Ｒ23、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
　Ｒ23は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
　Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基｛該３－７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表す。｝を表し、
　Ｒ13は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
　Ｒ14は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１－Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を表し、
　Ｒ15及びＲ16は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
　ｍは、０、１、又は２を表し、
　ｘは、０又は１を表し、
　ｙは、０、１、又は２を表す。
　群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
　群Ｃ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
　群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（Ｏ）Ｒ21、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群｛Ｒ21及びＲ22は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す｝。
　群Ｅ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
　群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、シアノ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５又は６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基｛該３－７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表す。｝からなる群。］で示される化合物、又はそのＮオキシド化合物（以下、式（Ｉ）で示される化合物及びそのＮオキシド化合物を本発明化合物と記す）。
［２］　Ａ2、Ａ3、及びＡ4の組み合わせが、Ａ2がＣＲ6でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、Ａ2が窒素原子でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、又はＡ2がＣＲ6でありＡ3が窒素原子でありＡ4がＣＲ8である組み合わせである［１］記載の化合物。
［３］　Ａ2、Ａ3、及びＡ4の組み合わせが、Ａ2がＣＲ6でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせである［１］記載の化合物。
［４］　Ａ2、Ａ3、及びＡ4の組み合わせが、Ａ2が窒素原子でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせである［１］記載の化合物。
［５］　Ａ2、Ａ3、及びＡ4の組み合わせが、Ａ2がＣＲ6でありＡ3が窒素原子でありＡ4がＣＲ8である組み合わせである［１］記載の化合物。
［６］　Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１、又はＨｅｔ1－２である［１］～［５］いずれかに記載の化合物。
［７］　Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－３、Ｈｅｔ1－４、又はＨｅｔ1－５である［１］～［５］いずれかに記載の化合物。
［８］　Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－６、又はＨｅｔ1－７である［１］～［５］いずれかに記載の化合物。
［９］Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－８、又はＨｅｔ1－９である［１］～［５］いずれかに記載の化合物。
［１０］　Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を１～４個有する５員芳香族複素環基、窒素原子を１～２個有する６員芳香族複素環基、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である［１］～［９］いずれかに記載の化合物。
群Ｇ：ハロゲン原子、及びＣ１－Ｃ６ハロアルキル基からなる群。
［１１］　Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である［１］～［９］いずれかに記載の化合物。
［１２］　Ｒ2が、エチル基である［１］～［１１］いずれかに記載の化合物。
［１３］　Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ａ2、Ａ3、及びＡ4の組み合わせが、Ａ2がＣＲ6でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、Ａ2が窒素原子でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、又はＡ2がＣＲ6でありＡ3が窒素原子でありＡ4がＣＲ8である組み合わせであり、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ｒ2がメチル基、又はエチル基であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を１～４個有する５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、窒素原子を１～２個有する６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ11、Ｒ12及びＲ24が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6、Ｒ7、及びＲ8は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１、又はＨｅｔ1－２であり、ｑが０、又は１である［１］記載の化合物。
群Ｇ：ハロゲン原子、及びＣ１－Ｃ６ハロアルキル基からなる群。
［１４］　Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ａ2、Ａ3、及びＡ4の組み合わせが、Ａ2がＣＲ6でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、Ａ2が窒素原子でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、又はＡ2がＣＲ6でありＡ3が窒素原子でありＡ4がＣＲ8である組み合わせであり、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ｒ2がメチル基、又はエチル基であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を１～４個有する５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、窒素原子を１～２個有する６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ11、Ｒ12及びＲ24が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6、Ｒ7、及びＲ8は、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１、又はＨｅｔ1－２であり、ｑが０、又は１である［１］記載の化合物。
［１５］　Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ａ2、Ａ3、及びＡ4の組み合わせが、Ａ2がＣＨでありＡ3がＣＨでありＡ4がＣＨである組み合わせか、Ａ2が窒素原子でありＡ3がＣＨでありＡ4がＣＨである組み合わせか、又はＡ2がＣＨでありＡ3が窒素原子でありＡ4がＣＨである組み合わせであり、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ｒ2がエチル基であり、ｑが０、又は１であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１である［１］記載の化合物。
［１６］　［１］～［１５］いずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
［１７］　［１］～［１５］いずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
［１８］　［１］から［１４］のいずれか１つに記載の化合物、並びに群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１種以上の成分を含有する組成物。
　群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群。
　群（ｂ）：殺菌活性成分
　群（ｃ）：植物成長調整成分
　群（ｄ）：薬害軽減成分
本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除活性を有することから、有害節足動物防除剤の有効成分として有用である。
本発明における置換基について説明する。
「１以上のハロゲン原子を有していてもよい」とは、２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよいことを表す。
本明細書における「ＣＸ－ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１－Ｃ６」の表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味する。
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基を表す。
「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
「アルケニル基」としては、例えばビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチル－１－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、１，２－ジメチル－１－プロペニル基、１，１－ジメチル－２－プロペニル基、３－ブテニル基、４－ペンテニル基及び５－ヘキセニル基が挙げられる。
「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、４－ペンチニル基及び５－ヘキシニル基が挙げられる。
「Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基」とは、Ｃ１－Ｃ６アルキル基の水素原子がハロゲン原子で置換された基を表し、例えば、Ｃ１－Ｃ６フルオロアルキル基が挙げられる。
「Ｃ１－Ｃ６ハロアルキル基」としては、例えば、クロロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２－ブロモ－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、１－メチル－２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、及びペルフルオロヘキシル基が挙げられる。
「Ｃ１－Ｃ６フルオロアルキル基」としては、例えば、２，２，２－トリフルオロエチル基、２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、１－メチル－２，２，３，３－テトラフルオロプロピル基、及びペルフルオロヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」とは、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びシクロヘプチル基が挙げられる。
「３－７員非芳香族複素環基」とは、アジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表し、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基としては、例えば下記に示す基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
「フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝」とは、例えばベンジル基、２－フルオロベンジル基、４－クロロベンジル基、４－（トリフルオロメチル）ベンジル基、及び２－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］エチル基が挙げられる。
「１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基」とは、（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）部分及び／又は（Ｃ１－Ｃ３アルキル）部分が１以上のハロゲン原子を有していてもよい基を表し、例えば、（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メチル基、２－シクロプロピル－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、及び２－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）－１，１，２，２－テトラフルオロエチル基が挙げられる。
「５もしくは６員芳香族複素環基」とは、５員芳香族複素環基又は６員芳香族複素環基を表す。５員芳香族複素環基とはピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、又はチアジアゾリル基を表す。５員芳香族複素環基としては、窒素原子を１～４個有する５員芳香族複素環基、すなわちピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、１，２，４－トリアゾリル基、１，２，３－トリアゾリル基、又はテトラゾリル基が好ましい。６員芳香族複素環基とはピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基を表す。６員芳香族複素環基としては、窒素原子を１～２個有する６員芳香族複素環基、すなわちピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基が好ましい。
　本発明化合物において、下式
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
で示される構造（以下、Ｈｅｔ2と記す。式中、＃1はＨｅｔ1との結合位置を表し、＃2は
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
との結合位置を表す。）は、下記Ｈｅｔ2－１、Ｈｅｔ2－２、Ｈｅｔ2－３、又はＨｅｔ2－４を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
（式中、記号は前記と同じ意味を表す。）
Ｎオキシド化合物とは、式（Ｎ－１）で示される化合物、式（Ｎ－２）で示される化合物、式（Ｎ－３）で示される化合物、式（Ｎ－４）で示される化合物、式（Ｎ－５）で示される化合物、又は式（Ｎ－６）で示される化合物を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011

［式中、Ａ5は、窒素原子、Ｎ+Ｏ-、又はＣＲ9を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
本発明化合物の態様としては、以下の化合物が挙げられる。
〔態様１〕本発明化合物において、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様２〕本発明化合物において、Ｒ1が３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ４アルキル基である化合物；
〔態様３〕本発明化合物において、Ｒ2がシクロプロピル基、シクロプロピルメチル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基である化合物；
〔態様４〕本発明化合物において、Ｒ2がメチル基、エチル基、シクロプロピル基、又はシクロプロピルメチル基である化合物；
〔態様５〕本発明化合物において、Ｒ2がメチル基、又はエチル基である化合物；
〔態様６〕本発明化合物において、Ｒ2がエチル基である化合物；
〔態様７〕本発明化合物において、Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｖより選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、群Ｗより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である化合物；
群Ｖ：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
群Ｗ：
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
｛図中、Ｒ26は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す。｝
〔態様８〕本発明化合物において、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｖより選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、Ｗ－１～Ｗ－６より選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ11、Ｒ12及びＲ24が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基である化合物；
〔態様９〕本発明化合物において、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様１０〕本発明化合物において、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様１１〕本発明化合物において、Ｒ6が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様１２〕本発明化合物において、ｑが０又は１である化合物；
〔態様１３〕本発明化合物において、ｑが０である化合物；
〔態様１４〕本発明化合物において、Ａ1が窒素原子、又はＣＲ9であり、Ｒ9が水素原子、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様１５〕本発明化合物において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨである化合物；
〔態様１６〕本発明化合物において、Ａ1が窒素原子である化合物；
〔態様１７〕本発明化合物において、Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１、Ｈｅｔ1－２、Ｈｅｔ1－３、Ｈｅｔ1－４、又はＨｅｔ1－５である化合物；
〔態様１８〕本発明化合物において、Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１、又はＨｅｔ1－２である化合物；
〔態様１９〕本発明化合物において、Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１である化合物；
〔態様２０〕本発明化合物において、Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－２である化合物；
〔態様２１〕本発明化合物において、Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－５である化合物；
〔態様２２〕本発明化合物において、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－１、Ｈｅｔ2－２、又はＨｅｔ2－３である化合物；
〔態様２３〕本発明化合物において、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－１である化合物；
〔態様２４〕本発明化合物において、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－２である化合物；
〔態様２５〕本発明化合物において、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－３である化合物；
〔態様２６〕本発明化合物において、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－４である化合物；
〔態様２７〕本発明化合物において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ｒ2がシクロプロピル基、シクロプロピルメチル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基、であり、Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｖより選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、群Ｗより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ6、Ｒ7、及びＲ8は、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様２８〕本発明化合物において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ｒ1が３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がシクロプロピル基、シクロプロピルメチル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ3が、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｖより選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、群Ｗより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ6、Ｒ7、及びＲ8は、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様２９〕本発明化合物において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ｒ1が３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がメチル基、又はエチル基であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｖより選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、Ｗ－１～Ｗ－６より選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ11、Ｒ12及びＲ24が各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6、Ｒ7、及びＲ8は、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様３０〕本発明化合物において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ｒ1が３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ｒ6、Ｒ7、及びＲ8は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様３１〕本発明化合物において、Ａ1が窒素原子であり、Ｒ1が３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ｒ6、Ｒ7、及びＲ8は、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様３２〕本発明化合物において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ｒ1が、３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3が群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｖより選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、群Ｗより選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ6、Ｒ7、及びＲ8は、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様３３〕本発明化合物において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ｒ1が３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｖより選ばれる１の６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、Ｗ－１～Ｗ－６より選ばれる１の５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ11、Ｒ12及びＲ24が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6、Ｒ7、及びＲ8は、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様３４〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１、Ｈｅｔ1－２、Ｈｅｔ1－３、Ｈｅｔ1－４、又はＨｅｔ1－５であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－１、Ｈｅｔ2－２、又はＨｅｔ2－３である〔態様２７〕～〔態様３３〕いずれかに記載の化合物；
〔態様３５〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１、Ｈｅｔ1－２、Ｈｅｔ1－３、Ｈｅｔ1－４、又はＨｅｔ1－５であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－１である〔態様２７〕～〔態様３３〕いずれかに記載の化合物；
〔態様３６〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１、Ｈｅｔ1－２、Ｈｅｔ1－３、Ｈｅｔ1－４、又はＨｅｔ1－５であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－２である〔態様２７〕～〔態様３３〕いずれかに記載の化合物；
〔態様３７〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１、Ｈｅｔ1－２、Ｈｅｔ1－３、Ｈｅｔ1－４、又はＨｅｔ1－５であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－３である〔態様２７〕～〔態様３３〕いずれかに記載の化合物；
〔態様３８〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１、Ｈｅｔ1－２、Ｈｅｔ1－３、Ｈｅｔ1－４、又はＨｅｔ1－５であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－４である〔態様２７〕～〔態様３３〕いずれかに記載の化合物；
〔態様３９〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－１、Ｈｅｔ2－２、又はＨｅｔ2－３である〔態様２７〕～〔態様３２〕いずれかに記載の化合物；
〔態様４０〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－１である〔態様２７〕～〔態様３３〕いずれかに記載の化合物；
〔態様４１〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－２である〔態様２７〕～〔態様３３〕いずれかに記載の化合物；
〔態様４２〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－３である〔態様２７〕～〔態様３３〕いずれかに記載の化合物；
〔態様４３〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－４である〔態様２７〕～〔態様３３〕いずれかに記載の化合物；
〔態様４４〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－２であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－１、Ｈｅｔ2－２、又はＨｅｔ2－３である〔態様２７〕～〔態様３３〕いずれかに記載の化合物；
〔態様４５〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－２であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－１である〔態様２７〕～〔態様３３〕いずれかに記載の化合物；
〔態様４６〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－２であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－２である〔態様２７〕～〔態様３３〕いずれかに記載の化合物；
〔態様４７〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－２であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－３である〔態様２７〕～〔態様３３〕いずれかに記載の化合物；
〔態様４８〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－２であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－４である〔態様２７〕～〔態様３３〕いずれかに記載の化合物；
〔態様４９〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－５であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－１、Ｈｅｔ2－２、又はＨｅｔ2－３であり、Ｒ1aが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基又はハロゲン原子である〔態様２７〕～〔態様３３〕いずれかに記載の化合物；
〔態様５０〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－５であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－１であり、Ｒ1aが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基又はハロゲン原子である〔態様２７〕～〔態様３３〕いずれかに記載の化合物；
〔態様５１〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－５であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－２であり、Ｒ1aが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基又はハロゲン原子である〔態様２７〕～〔態様３３〕いずれかに記載の化合物；
〔態様５２〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－５であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－３であり、Ｒ1aが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基又はハロゲン原子である〔態様２７〕～〔態様３３〕いずれかに記載の化合物；
〔態様５３〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－５であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－４であり、Ｒ1aが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基又はハロゲン原子である〔態様２７〕～〔態様３３〕いずれかに記載の化合物；
〔態様５４〕本発明化合物において、Ａ1が窒素原子であり、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－１、Ｈｅｔ2－２、又はＨｅｔ2－３であり、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8が水素原子であり、ｑが０、又は１である化合物；
〔態様５５〕Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－１である〔態様５４〕に記載の化合物；
〔態様５６〕Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－２である〔態様５４〕に記載の化合物；
〔態様５７〕Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－３である〔態様５４〕に記載の化合物；
〔態様５８〕Ｘ1がＣＨであり、Ｘ3がＣＲ32であり、Ｘ4がＣＲ33であり、Ｘ5がＣＨである〔態様５５〕に記載の化合物；
〔態様５９〕Ｘ1が窒素原子であり、Ｘ3がＣＲ32であり、Ｘ4がＣＲ33であり、Ｘ5がＣＨである〔態様５５〕に記載の化合物；
〔態様６０〕Ｘ1がＣＨであり、Ｘ3が窒素原子であり、Ｘ4がＣＲ33であり、Ｘ5がＣＨである〔態様５５〕に記載の化合物；
〔態様６１〕Ｘ1がＣＨであり、Ｘ3がＣＲ32であり、Ｘ4が窒素原子であり、Ｘ5がＣＨである〔態様５５〕に記載の化合物；
〔態様６２〕Ｘ1がＣＨであり、Ｘ3がＣＲであり、Ｘ4がＣＲ33であり、Ｘ5が窒素原子である〔態様５５〕に記載の化合物；
〔態様６３〕Ｘ1がＣＨであり、Ｘ3がＣＲ32であり、Ｘ4がＣＲ33であり、Ｘ5がＣＨである〔態様５６〕に記載の化合物；
〔態様６４〕Ｘ1が窒素原子であり、Ｘ3がＣＲ32であり、Ｘ4がＣＲ33であり、Ｘ5がＣＨである〔態様５６〕に記載の化合物；
〔態様６５〕Ｘ1がＣＨであり、Ｘ3が窒素原子であり、Ｘ4がＣＲ33であり、Ｘ5がＣＨである〔態様５６〕に記載の化合物；
〔態様６６〕Ｘ1がＣＨであり、Ｘ3がＣＲ32であり、Ｘ4が窒素原子であり、Ｘ5がＣＨである〔態様５６〕に記載の化合物；
〔態様６７〕Ｘ1がＣＨであり、Ｘ3がＣＲであり、Ｘ4がＣＲ33であり、Ｘ5が窒素原子である〔態様５６〕に記載の化合物；
〔態様６８〕Ｘ1がＣＨであり、Ｘ3がＣＲ32であり、Ｘ4がＣＲ33であり、Ｘ5がＣＨである〔態様５７〕に記載の化合物；
〔態様６９〕Ｘ1が窒素原子であり、Ｘ3がＣＲ32であり、Ｘ4がＣＲ33であり、Ｘ5がＣＨである〔態様５７〕に記載の化合物；
〔態様７０〕Ｘ1がＣＨであり、Ｘ3が窒素原子であり、Ｘ4がＣＲ33であり、Ｘ5がＣＨである〔態様５７〕に記載の化合物；
〔態様７１〕Ｘ1がＣＨであり、Ｘ3がＣＲ32であり、Ｘ4が窒素原子であり、Ｘ5がＣＨである〔態様５７〕に記載の化合物；
〔態様７２〕Ｘ1がＣＨであり、Ｘ3がＣＲ32であり、Ｘ4がＣＲ33であり、Ｘ5が窒素原子である〔態様５７〕に記載の化合物；
〔態様７３〕式（Ｉ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
［式中、Ｒ51、Ｒ52及びＲ53はいずれか１つが１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、残余が水素原子又はハロゲン原子を表す。］
で示される化合物；
〔態様７４〕式（Ｉ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
［式中、Ｒ55、Ｒ56及びＲ57はいずれか１つがＯＲ4、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基又はハロゲン原子を表し、残余が水素原子又はハロゲン原子を表し、Ｒ54は水素原子、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表す。］
で示される化合物；
〔態様７５〕式（Ｉ－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
［式中、Ｒ58はハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基を表す。］
で示される化合物；
〔態様７６〕式（Ｉ－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
［式中、Ｒ59はハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基を表す。］
で示される化合物；
〔態様７７〕式（Ｉ－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
［式中、Ｒ60及びＲ61はいずれか一方がハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、他方が水素原子、ハロゲン原子又は１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基を表す。］
で示される化合物；
〔態様７８〕本発明化合物において、Ｒ6、Ｒ7、及びＲ8が水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様７９〕本発明化合物において、Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ｒ1が３以上のフッ素原子を有するＣ１－Ｃ４アルキル基であり、Ｒ2がエチル基であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ｒ6、Ｒ7、及びＲ8は、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である化合物；
〔態様８０〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１、Ｈｅｔ1－２、Ｈｅｔ1－３、Ｈｅｔ1－４、又はＨｅｔ1－５であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－１、Ｈｅｔ2－２、又はＨｅｔ2－３である〔態様７９〕いずれかに記載の化合物；
〔態様８１〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１、Ｈｅｔ1－２、Ｈｅｔ1－３、Ｈｅｔ1－４、又はＨｅｔ1－５であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－１である〔態様７９〕いずれかに記載の化合物；
〔態様８２〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１、Ｈｅｔ1－２、Ｈｅｔ1－３、Ｈｅｔ1－４、又はＨｅｔ1－５であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－２である〔態様７９〕いずれかに記載の化合物；
〔態様８３〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１、Ｈｅｔ1－２、Ｈｅｔ1－３、Ｈｅｔ1－４、又はＨｅｔ1－５であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－３である〔態様７９〕いずれかに記載の化合物；
〔態様８４〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１、Ｈｅｔ1－２、Ｈｅｔ1－３、Ｈｅｔ1－４、又はＨｅｔ1－５であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－４である〔態様７９〕いずれかに記載の化合物；
〔態様８５〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－１、Ｈｅｔ2－２、又はＨｅｔ2－３である〔態様７９〕いずれかに記載の化合物；
〔態様８６〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－１である〔態様７９〕いずれかに記載の化合物；
〔態様８７〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－２である〔態様７９〕いずれかに記載の化合物；
〔態様８８〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－３である〔態様７９〕いずれかに記載の化合物；
〔態様８９〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－４である〔態様７９〕いずれかに記載の化合物；
〔態様９０〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－２であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－１、Ｈｅｔ2－２、又はＨｅｔ2－３である〔態様７９〕いずれかに記載の化合物；
〔態様９１〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－２であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－１である〔態様７９〕いずれかに記載の化合物；
〔態様９２〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－２であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－２である〔態様７９〕いずれかに記載の化合物；
〔態様９３〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－２であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－３である〔態様７９〕いずれかに記載の化合物；
〔態様９４〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－２であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－４である〔態様７９〕いずれかに記載の化合物；
〔態様９５〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－５であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－１、Ｈｅｔ2－２、又はＨｅｔ2－３であり、Ｒ1aが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基又はハロゲン原子である〔態様７９〕いずれかに記載の化合物；
〔態様９６〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－５であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－１であり、Ｒ1aが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基又はハロゲン原子である〔態様７９〕いずれかに記載の化合物；
〔態様９７〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－５であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－２であり、Ｒ1aが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基又はハロゲン原子である〔態様７９〕いずれかに記載の化合物；
〔態様９８〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－５であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－３であり、Ｒ1aが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基又はハロゲン原子である〔態様７９〕いずれかに記載の化合物；
〔態様９９〕Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－５であり、Ｈｅｔ2がＨｅｔ2－４であり、Ｒ1aが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基又はハロゲン原子である〔態様７９〕いずれかに記載の化合物；
　次に、本発明化合物の製造法について説明する。
　本発明化合物及び製造中間体化合物は、以下の製造法により製造することができる。
製造法１
　本発明化合物において、ｎが１である化合物（以下、化合物（１－ｎ１）と記す）又はｎが２である化合物（以下、化合物（１－ｎ２）と記す）は、ｎが０である化合物（以下、化合物（１－ｎ０）と記す）を酸化することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　まず、化合物（１－ｎ０）から化合物（１－ｎ１）を製造する方法について記載する。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類（以下、脂肪族ハロゲン化炭化水素類と記す。）、アセトニトリル等のニトリル類（以下、ニトリル類と記す。）、メタノール、エタノール等のアルコール類（以下、アルコール類と記す。）、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸化剤としては、例えば過ヨウ素酸ナトリウム、ｍ－クロロ過安息香酸（以下、ｍＣＰＢＡと記す。）、及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて炭酸ナトリウム、又は触媒を加えてもよい。
　反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸、及びタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
　反応には、化合物（１－ｎ０）１モルに対して、酸化剤が通常１～１．２モルの割合、塩基が通常０．０１～１モルの割合、触媒が通常０．０１～０．５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０～８０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～１２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物（１－ｎ１）を得ることができる。
　つぎに、化合物（１－ｎ１）から化合物（１－ｎ２）を製造する方法について記載する。
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる酸化剤としては、例えばｍＣＰＢＡ及び過酸化水素が挙げられる。
酸化剤として過酸化水素を用いる場合は、必要に応じて塩基又は触媒を加えてもよい。
　反応に用いられる塩基としては、炭酸ナトリウムが挙げられる。
　反応に用いられる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウムが挙げられる。
　反応には、化合物（１－ｎ１）１モルに対して、酸化剤が通常１～２モルの割合、塩基が通常０．０１～１モルの割合、触媒が通常０．０１～０．５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０～１２０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～１２時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を必要に応じて還元剤（例えば亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウム）の水溶液、及び塩基（例えば炭酸水素ナトリウム）の水溶液で洗浄する。この有機層を乾燥、濃縮することにより、化合物（１－ｎ２）を得ることができる。
　また、化合物（１－ｎ２）は、化合物（１－ｎ０）と酸化剤とを反応させることで、一段階反応（ワンポット）で製造することができる。
　反応は、酸化剤を化合物（１－ｎ０）１モルに対して通常２～５モルの割合で用い、化合物（１－ｎ１）から化合物（１－ｎ２）を製造する方法に準じて実施することができる。
製造法２
　化合物（１－ｎ０）は、式（Ｍ－１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１）と記す）と式（Ｒ－１）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－１）と記す）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
［式中、Ｘ10はハロゲン原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す。）、エチレングリコールジメチルエーテル（以下、ＤＭＥと記す。）、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、１，４－ジオキサン等のエーテル類（以下、エーテル類と記す。）、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類（以下、芳香族炭化水素類と記す。）、ニトリル類、ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す。）、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒（以下、非プロトン性極性溶媒と記す。）、及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す。）、水素化ナトリウム等のアルカリ金属水素化物類（以下、アルカリ金属水素化物類と記す。）が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－１）１モルに対して、化合物（Ｒ－１）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１－ｎ０）を得ることができる。
　反応において、Ｘ10はフッ素原子又は塩素原子が好ましい。
製造法３
　式（１ａ）で示される化合物（以下、化合物（１ａ）と記す。）は、式（Ｍ－３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－３）と記す。）と式（Ｒ－２）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－２）と記す。）とを、金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
［式中、Ｘ11は、臭素原子、又はヨウ素原子を表し、Ｘ12は塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、Ｍは９－ボラビシクロ［３．３．１］ノナン－９－イル基、－Ｂ（ＯＨ）2、４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル基、Ｓｎ（ｎ－Ｃ4Ｈ9）3、ＺｎＣｌ、ＭｇＣｌ、又はＭｇＢｒを表し、Het10はHet1-1、Het1-2、Het1-6、Het1-7、Het1-8、又はHet1-9を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　はじめに、化合物（Ｍ－３）と化合物（Ｒ－２）から化合物（１ａ）を製造する方法について記載する。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、非プロトン性極性溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる金属触媒としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンパラジウム（ＩＩ）ジクロリド、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）等のパラジウム触媒、ビス（シクロオクタジエン）ニッケル（０）、塩化ニッケル（ＩＩ）等のニッケル触媒、及びヨウ化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）等の銅触媒等が挙げられる。
　反応は必要に応じて、配位子、塩基、又は無機ハロゲン化物を加えてもよい。
　反応に用いられる配位子としては、トリフェニルホスフィン、キサントホス、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、２，２’－ビピリジン、２－アミノエタノール、８－ヒドロキシキノリン、及び１，１０－フェナントロリン等が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属水素化物類、アルカリ金属炭酸塩類、及び有機塩基類が挙げられる。
　反応に用いられる無機ハロゲン化物としては、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム等のアルカリ金属フッ化物、及び塩化リチウム、塩化ナトリウム等のアルカリ金属塩化物が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｒ－２）１モルに対して、化合物（Ｍ－３）が通常１～１０モルの割合、金属触媒が通常０．０１～０．５モルの割合、配位子が通常０．０１～１モルの割合、塩基が通常０．１～５モルの割合、無機ハロゲン化物が通常０．１～５モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～２００℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（１ａ）を得ることができる。
　化合物（Ｒ－２）は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
　化合物（Ｍ－３）は、式（Ｍ－２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－２）と記す。）を用いて、国際公開第０６／０９７６９１号に記載の方法、又はThe Journal Of Organic Chemistry, 1995, 60, 7508-7510に記載の方法に準じて製造することができる。
製造法４
　式（１ｂ）で示される化合物（以下、化合物（１ｂ）と記す。）は、式（Ｍ－４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－４）と記す。）と、式（Ｒ－３）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－３）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。式（１ｃ）で示される化合物（以下、化合物（１ｃ）と記す。）は、化合物（Ｍ－４）と、式（Ｒ－４）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－４）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。式（１ｄ）で示される化合物（以下、化合物（１ｄ）と記す。）は、化合物（Ｍ－４）と、式（Ｒ－５）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－５）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
［式中、Ｘ13は、塩素原子、又はフッ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　はじめに、化合物（Ｍ－４）と化合物（Ｒ－３）から化合物（１ｂ）を製造する方法について記す。
　化合物（Ｒ－３）は、市販の化合物か、既知の方法を用いて製造することができる。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、又はアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－４）１モルに対して、化合物（Ｒ－３）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（１ｂ）を得ることができる。
　化合物（１ｃ）は、化合物（Ｒ－３）に代えて化合物（Ｒ－４）を用い、化合物（１ｂ）を製造する方法に準じて製造することができる。
　化合物（Ｒ－４）は、市販の化合物か、既知の方法を用いて製造することができる。
　化合物（１ｄ）は、化合物（Ｒ－３）に代えて化合物（Ｒ－５）を用い、化合物（１ｂ）を製造する方法に準じて製造することができる。
　化合物（Ｒ－５）は、市販の化合物か、既知の方法を用いて製造することができる。
製造法５
　化合物（１ａ）は、式（Ｍ－１４）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１４）と記す。）と化合物（Ｒ－２）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
［式中、Ｒ50は、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ１０鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルコキシ）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルファニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルフィニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、１以上のハロゲン原子を有する（Ｃ１－Ｃ５アルキルスルホニル）Ｃ２－Ｃ５アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有する（Ｃ３－Ｃ７シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又は群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有するＣ３－Ｃ７シクロアルキル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、製造法３に記載の化合物（Ｍ－３）と化合物（Ｒ－２）から化合物（１ａ）を製造する方法に準じて製造することができる。
　以下に中間体化合物の合成方法について記載する。
参考製造法１
　化合物（Ｍ－２）及び化合物（Ｍ－４）は、下記スキームに従い、式（Ｍ－６）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－６）と記す。）、又は式（Ｍ－７）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－７）と記す。）として製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
［式中、Ｘ14は塩素原子又は臭素原子を表し、Ｘ15はフッ素原子又はヨウ素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　はじめに、化合物（Ｍ－５）から化合物（Ｍ－６）を製造する方法について記載する。
化合物（Ｍ－６）は、化合物（Ｍ－５）とオキシ塩化リン又はオキシ臭化リンとを反応させることにより製造することができる。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば芳香族炭化水素類が挙げられる。
　オキシ塩化リンを用いる場合、オキシ塩化リンを溶媒として用いてもよい。
　反応には、化合物（Ｍ－５）１モルに対して、オキシ塩化リン又はオキシ臭化リンが通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常０℃～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－６）を得ることができる。
　つづいて、化合物（Ｍ－６）から化合物（Ｍ－７）を製造する方法について記載する。
　化合物（Ｍ－７）は、化合物（Ｍ－６）と無機フッ化物、又は無機ヨウ化物とを反応させることにより製造することができる。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばニトリル類、非プロトン性極性溶媒、含窒素芳香族化合物類及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる無機フッ化物としては、例えばフッ化カリウム、フッ化ナトリウム、及びフッ化セシウムが挙げられる。反応に用いられる無機ヨウ化物としては、例えばヨウ化カリウム、及びヨウ化ナトリウムが挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－６）１モルに対して、無機フッ化物又は無機ヨウ化物が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常０℃～２５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－７）を得ることができる。
参考製造法２
　化合物（Ｍ－５）は、式（Ｍ－８）で示される化合物（以下化合物（Ｍ－８）と記す。）を酸の存在下で脱アルキル化することにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
［式中、Ｒ40はメチル基又はエチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えば脂肪族ハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、アルコール類、酢酸、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる酸としては、塩酸等の鉱酸類、三塩化ホウ素、三臭化ホウ素等のハロゲン化ホウ素類、塩化チタンや塩化アルミニウム等が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－８）１モルに対して、酸が通常０．１～１０モルの割合で用いられる。反応に、塩酸等の鉱酸類を酸として用いる場合は、鉱酸類を溶媒として用いることもできる。
　反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．１～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ｍ－５）を得ることができる。
参考製造法３
　化合物（Ｍ－８）において、ｎが０である化合物（以下、化合物（Ｍ－８ａ）と記す。）、ｎが１である化合物（以下、化合物（Ｍ－８ｂ）と記す。）、及びｎが２である化合物（以下、化合物（Ｍ－８ｃ）と記す。）は、下記の方法に従って製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
［式中の記号は前記と同じ意味を表す。］
　はじめに、式（Ｍ－１１）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１１）と記す。）の製造法について記す。
　化合物（Ｒ－２）に代えて化合物（Ｍ－９）を用い、化合物（Ｍ－３）に代えて化合物（Ｍ－１０）用い、製造法３に記載の方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｍ－１０）は、国際公開第０６／０９７６９１号に記載の方法、又はThe Journal Of Organic Chemistry, 1995, 60, 7508-7510に記載の方法に準じて製造することができる。
　化合物（Ｍ－８ａ）は、化合物（Ｍ－１）に代えて化合物（Ｍ－１１）を用い、製造法２に記載の方法に準じて製造することができる。
　化合物（Ｍ－８ｂ）及び化合物（Ｍ－８ｃ）は、化合物（１－ｎ０）に代えて化合物（Ｍ－８ａ）を用い、製造法１に記載の方法に準じて製造することができる。
参考製造法４
　化合物（Ｍ－９）は、式（Ｍ－１２）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１２）と記す。）と式（Ｒ－７）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－７）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
［式中、Ｘ16はフッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えばアルカリ金属炭酸塩類、又はアルカリ金属水素化物類が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－１２）１モルに対して、化合物（Ｒ－７）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－９）を得ることができる。
化合物（Ｍ－１２）及び化合物（Ｒ－７）は、市販の化合物か、又は既知の方法を用いて製造することができる。
参考製造法５
　化合物（Ｍ－１）は、式（Ｍ－１３）で示される化合物（以下、化合物（Ｍ－１３）と記す。）と化合物（Ｍ－１０）とを、金属触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｍ－１）は、化合物（Ｍ－９）に代えて（Ｍ－１３）を用い、参考製造法３に記載の化合物（Ｍ－１１）を製造する方法に準じて製造することができる。
　化合物（Ｍ－１３）は、公知の方法に準じて製造することができる。
参考製造法６
　化合物（Ｍ－１４）は、化合物（Ｍ－５）と式（Ｒ－６）で示される化合物（以下、化合物（Ｒ－６））とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　化合物（Ｒ－６）は、市販の化合物か、既知の方法を用いて製造することができる。
　反応は、通常溶媒中で行われる。反応に用いられる溶媒としては、例えばエーテル類、芳香族炭化水素類、ニトリル類、非プロトン性極性溶媒、及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては、例えばジイソプロピルエチルアミン、２，６－ルチジン等有機塩基類、アルカリ金属水素化物類、及びアルカリ金属炭酸塩類が挙げられる。
　反応には、化合物（Ｍ－５）１モルに対して、化合物（Ｒ－６）が通常１～２モルの割合、塩基が通常１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は、通常－２０℃～１５０℃の範囲である。反応時間は通常０．５～２４時間の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ｍ－１４）を得ることができる。
次に、本発明化合物の具体例を以下に示す。
式（Ｌ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－１）と記す。）において、Ｈｅｔ1がＨ－１
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が、［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX1と記す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
化合物（Ｌ－１）において、Ｈｅｔ1がＨ－２
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
であり、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表４］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX2と記す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
化合物（Ｌ－１）において、Ｈｅｔ1がＨ－３
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
であり、Ｒ100、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表７］～［表８］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX3と記す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
化合物（Ｌ－１）において、Ｈｅｔ1がＨ－４
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ103、及びＲ104が［表９］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX4と記す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
化合物（Ｌ－１）において、Ｈｅｔ1がＨ－５
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、及びＲ103が［表１０］～［表１１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX5と記す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
　化合物（Ｌ－１）において、Ｈｅｔ1がＨ－６、Ｈ－７、Ｈ－８、又はＨ－９のいずれかである化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
（以下、化合物群SX6と記す）。
化合物（Ｌ－１）において、Ｈｅｔ1がＨ－１０
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
であり、Ｘ21、Ｘ22、及びＸ23が［表１２］に記載のいずれかで示される化合物（以下、化合物群SX7と記す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
化合物（Ｌ－１）において、Ｈｅｔ1がＨ－１１
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
であり、Ｘ20、Ｘ22、及びＸ23が［表１３］のいずれかで示される化合物（以下、化合物群SX8と記す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
　式（Ｌ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－２）と記す。）において、Ｈｅｔ1がＨ－１であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX9と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ｈｅｔ1がＨ－２であり、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が、が［表４］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX10と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ｈｅｔ1がＨ－３であり、Ｒ100、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表７］～［表８］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX11と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ｈｅｔ1がＨ－４であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ103、及びＲ104が［表９］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX12と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ｈｅｔ1がＨ－５であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、及びＲ103が［表１０］～［表１１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX13と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ｈｅｔ1がＨ－６、Ｈ－７、Ｈ－８、又はＨ－９のいずれかである化合物（以下、化合物群SX14と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ｈｅｔ1がＨ－１０であり、Ｘ21、Ｘ22、及びＸ23が［表１２］のいずれかで示される化合物（以下、化合物群SX15と記す）。
　化合物（Ｌ－２）において、Ｈｅｔ1がＨ－１１であり、Ｘ20、Ｘ22、及びＸ23が［表１３］のいずれかで示される化合物（以下、化合物群SX16と記す）。
　式（Ｌ－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－３）と記す。）において、Ｈｅｔ1がＨ－１であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX17と記す）。
　化合物（Ｌ－３）において、Ｈｅｔ1がＨ－２であり、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表４］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX18と記す）。
　化合物（Ｌ－３）において、Ｈｅｔ1がＨ－３であり、Ｒ100、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表７］～［表８］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX19と記す）。
　化合物（Ｌ－３）において、Ｈｅｔ1がＨ－４であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ103、及びＲ104が［表９］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX20と記す）。
　化合物（Ｌ－３）において、Ｈｅｔ1がＨ－５であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、及びＲ103が［表１０］～［表１１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX21と記す）。
　化合物（Ｌ－３）において、Ｈｅｔ1がＨ－６、Ｈ－７、Ｈ－８、又はＨ－９のいずれかである化合物（以下、化合物群SX22と記す）。
　化合物（Ｌ－３）において、Ｈｅｔ1がＨ－１０であり、Ｘ21、Ｘ22、及びＸ23が［表１２］のいずれかで示される化合物（以下、化合物群SX23と記す）。
　化合物（Ｌ－３）において、Ｈｅｔ1がＨ－１１であり、Ｘ20、Ｘ22、及びＸ23が［表１３］のいずれかで示される化合物（以下、化合物群SX24と記す）。
　式（Ｌ－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－４）と記す。）において、Ｈｅｔ1がＨ－１であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX25と記す）。
　化合物（Ｌ－４）において、Ｈｅｔ1がＨ－２であり、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表４］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX26と記す）。
　化合物（Ｌ－４）において、Ｈｅｔ1がＨ－３であり、Ｒ100、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表７］～［表８］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX27と記す）。
　化合物（Ｌ－４）において、Ｈｅｔ1がＨ－４であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ103、及びＲ104が［表９］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX28と記す）。
　化合物（Ｌ－４）において、Ｈｅｔ1がＨ－５であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、及びＲ103が［表１０］～［表１１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX29と記す）。
　化合物（Ｌ－４）において、Ｈｅｔ1がＨ－６、Ｈ－７、Ｈ－８、又はＨ－９のいずれかである化合物（以下、化合物群SX30と記す）。
　化合物（Ｌ－４）において、Ｈｅｔ1がＨ－１０であり、Ｘ21、Ｘ22、及びＸ23が［表１２］のいずれかで示される化合物（以下、化合物群SX31と記す）。
　化合物（Ｌ－４）において、Ｈｅｔ1がＨ－１１であり、Ｘ20、Ｘ22、及びＸ23が［表１３］のいずれかで示される化合物（以下、化合物群SX32と記す）。
　式（Ｌ－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－５）と記す。）において、Ｈｅｔ1がＨ－１であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX33と記す）。
　化合物（Ｌ－５）において、Ｈｅｔ1がＨ－２であり、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表４］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX34と記す）。
　化合物（Ｌ－５）において、Ｈｅｔ1がＨ－３であり、Ｒ100、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表７］～［表８］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX35と記す）。
　化合物（Ｌ－５）において、Ｈｅｔ1がＨ－４であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ103、及びＲ104が［表９］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX36と記す）。
　化合物（Ｌ－５）において、Ｈｅｔ1がＨ－５であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、及びＲ103が［表１０］～［表１１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX37と記す）。
　化合物（Ｌ－５）において、Ｈｅｔ1がＨ－６、Ｈ－７、Ｈ－８、又はＨ－９のいずれかである化合物（以下、化合物群SX38と記す）。
　化合物（Ｌ－５）において、Ｈｅｔ1がＨ－１０であり、Ｘ21、Ｘ22、及びＸ23が［表１２］のいずれかで示される化合物である化合物（以下、化合物群SX39と記す）。
　化合物（Ｌ－５）において、Ｈｅｔ1がＨ－１１であり、Ｘ20、Ｘ22、及びＸ23が［表１３］のいずれかで示される化合物である化合物（以下、化合物群SX40と記す）。
　式（Ｌ－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－６）と記す。）において、Ｈｅｔ1がＨ－１であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX41と記す）。
　化合物（Ｌ－６）において、Ｈｅｔ1がＨ－２であり、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表４］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX42と記す）。
　化合物（Ｌ－６）において、Ｈｅｔ1がＨ－３であり、Ｒ100、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表７］～［表８］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX43と記す）。
　化合物（Ｌ－６）において、Ｈｅｔ1がＨ－４であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ103、及びＲ104が［表９］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX44と記す）。
　化合物（Ｌ－６）において、Ｈｅｔ1がＨ－５であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、及びＲ103が［表１０］～［表１１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX45と記す）。
　化合物（Ｌ－６）において、Ｈｅｔ1がＨ－６、Ｈ－７、Ｈ－８、又はＨ－９のいずれかである化合物である化合物（以下、化合物群SX46と記す）。
　化合物（Ｌ－６）において、Ｈｅｔ1がＨ－１０であり、Ｘ21、Ｘ22、及びＸ23が［表１２］のいずれかで示される化合物（以下、化合物群SX47と記す）。
　化合物（Ｌ－６）において、Ｈｅｔ1がＨ－１１であり、Ｘ20、Ｘ22、及びＸ23が［表１３］のいずれかで示される化合物（以下、化合物群SX48と記す）。
　式（Ｌ－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－７）と記す。）において、Ｈｅｔ1がＨ－１であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX49と記す）。
　化合物（Ｌ－７）において、Ｈｅｔ1がＨ－２であり、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表４］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX50と記す）。
　化合物（Ｌ－７）において、Ｈｅｔ1がＨ－３であり、Ｒ100、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表７］～［表８］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX51と記す）。
　化合物（Ｌ－７）において、Ｈｅｔ1がＨ－４であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ103、及びＲ104が［表９］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX52と記す）。
　化合物（Ｌ－７）において、Ｈｅｔ1がＨ－５であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、及びＲ103が［表１０］～［表１１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX53と記す）。
　化合物（Ｌ－７）において、Ｈｅｔ1がＨ－６、Ｈ－７、Ｈ－８、又はＨ－９のいずれかである化合物である化合物（以下、化合物群SX54と記す）。
　化合物（Ｌ－７）において、Ｈｅｔ1がＨ－１０であり、Ｘ21、Ｘ22、及びＸ23が［表１２］のいずれかで示される化合物（以下、化合物群SX55と記す）。
　化合物（Ｌ－７）において、Ｈｅｔ1がＨ－１１であり、Ｘ20、Ｘ22、及びＸ23が［表１３］のいずれかで示される化合物（以下、化合物群SX56と記す）。
　式（Ｌ－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－８）と記す。）において、Ｈｅｔ1がＨ－１であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX57と記す）。
　化合物（Ｌ－８）において、Ｈｅｔ1がＨ－２であり、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表４］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX58と記す）。
　化合物（Ｌ－８）において、Ｈｅｔ1がＨ－３であり、Ｒ100、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表７］～［表８］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX59と記す）。
　化合物（Ｌ－８）において、Ｈｅｔ1がＨ－４であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ103、及びＲ104が［表９］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX60と記す）。
　化合物（Ｌ－８）において、Ｈｅｔ1がＨ－５であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、及びＲ103が［表１０］～［表１１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX61と記す）。
　化合物（Ｌ－８）において、Ｈｅｔ1がＨ－６、Ｈ－７、Ｈ－８、又はＨ－９のいずれかである化合物である化合物（以下、化合物群SX62と記す）。
　化合物（Ｌ－８）において、Ｈｅｔ1がＨ－１０であり、Ｘ21、Ｘ22、及びＸ23が［表１２］のいずれかで示される化合物（以下、化合物群SX63と記す）。
　化合物（Ｌ－８）において、Ｈｅｔ1がＨ－１１であり、Ｘ20、Ｘ22、及びＸ23が［表１３］のいずれかで示される化合物（以下、化合物群SX64と記す）。
　式（Ｌ－９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－９）と記す。）において、Ｈｅｔ1がＨ－１であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX65と記す）。
　化合物（Ｌ－９）において、Ｈｅｔ1がＨ－２であり、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表４］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX66と記す）。
　化合物（Ｌ－９）において、Ｈｅｔ1がＨ－３であり、Ｒ100、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表７］～［表８］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX67と記す）。
　化合物（Ｌ－９）において、Ｈｅｔ1がＨ－４であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ103、及びＲ104が［表９］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX68と記す）。
　化合物（Ｌ－９）において、Ｈｅｔ1がＨ－５であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、及びＲ103が［表１０］～［表１１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX69と記す）。
　化合物（Ｌ－９）において、Ｈｅｔ1がＨ－６、Ｈ－７、Ｈ－８、又はＨ－９のいずれかである化合物で（以下、化合物群SX70と記す）。
　化合物（Ｌ－９）において、Ｈｅｔ1がＨ－１０であり、Ｘ21、Ｘ22、及びＸ23が［表１２］のいずれかで示される化合物（以下、化合物群SX71と記す）。
　化合物（Ｌ－９）において、Ｈｅｔ1がＨ－１１であり、Ｘ20、Ｘ22、及びＸ23が［表１３］のいずれかで示される化合物（以下、化合物群SX72と記す）。
　式（Ｌ－１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－１０）と記す。）において、Ｈｅｔ1がＨ－１であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX73と記す）。
　化合物（Ｌ－１０）において、Ｈｅｔ1がＨ－２であり、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表４］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX74と記す）。
　化合物（Ｌ－１０）において、Ｈｅｔ1がＨ－３であり、Ｒ100、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表７］～［表８］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX75と記す）。
　化合物（Ｌ－１０）において、Ｈｅｔ1がＨ－４であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ103、及びＲ104が［表９］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX76と記す）。
　化合物（Ｌ－１０）において、Ｈｅｔ1がＨ－５であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、及びＲ103が［表１０］～［表１１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX77と記す）。
　化合物（Ｌ－１０）において、Ｈｅｔ1がＨ－６、Ｈ－７、Ｈ－８、又はＨ－９のいずれかである化合物である化合物（以下、化合物群SX78と記す）。
　化合物（Ｌ－１０）において、Ｈｅｔ1がＨ－１０であり、Ｘ21、Ｘ22、及びＸ23が［表１２］のいずれかで示される化合物（以下、化合物群SX79と記す）。
　化合物（Ｌ－１０）において、Ｈｅｔ1がＨ－１１であり、Ｘ20、Ｘ22、及びＸ23が［表１３］のいずれかで示される化合物（以下、化合物群SX80と記す）。
　式（Ｌ－１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－１１）と記す。）において、Ｈｅｔ1がＨ－１であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX81と記す）。
　化合物（Ｌ－１１）において、Ｈｅｔ1がＨ－２であり、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表４］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX82と記す）。
　化合物（Ｌ－１１）において、Ｈｅｔ1がＨ－３であり、Ｒ100、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表７］～［表８］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX83と記す）。
　化合物（Ｌ－１１）において、Ｈｅｔ1がＨ－４であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ103、及びＲ104が［表９］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX84と記す）。
　化合物（Ｌ－１１）において、Ｈｅｔ1がＨ－５であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、及びＲ103が［表１０］～［表１１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX85と記す）。
　化合物（Ｌ－１１）において、Ｈｅｔ1がＨ－６、Ｈ－７、Ｈ－８、又はＨ－９のいずれかである化合物である化合物（以下、化合物群SX86と記す）。
　化合物（Ｌ－１１）において、Ｈｅｔ1がＨ－１０であり、Ｘ21、Ｘ22、及びＸ23が［表１２］のいずれかで示される化合物である化合物（以下、化合物群SX87と記す）。
　化合物（Ｌ－１１）において、Ｈｅｔ1がＨ－１１であり、Ｘ20、Ｘ22、及びＸ23が［表１３］のいずれかで示される化合物（以下、化合物群SX88と記す）。
　式（Ｌ－１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062
で示される化合物（以下、化合物（Ｌ－１２）と記す。）において、Ｈｅｔ1がＨ－１であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表１］～［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX89と記す）。
　化合物（Ｌ－１２）において、Ｈｅｔ1がＨ－２であり、Ｒ101、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表４］～［表６］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX90と記す）。
　化合物（Ｌ－１２）において、Ｈｅｔ1がＨ－３であり、Ｒ100、Ｒ102、Ｒ103、及びＲ104が［表７］～［表８］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX91と記す）。
　化合物（Ｌ－１２）において、Ｈｅｔ1がＨ－４であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ103、及びＲ104が［表９］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX92と記す）。
　化合物（Ｌ－１２）において、Ｈｅｔ1がＨ－５であり、Ｒ100、Ｒ101、Ｒ102、及びＲ103が［表１０］～［表１１］に記載のいずれかの置換基である化合物（以下、化合物群SX93と記す）。
　化合物（Ｌ－１２）において、Ｈｅｔ1がＨ－６、Ｈ－７、Ｈ－８、又はＨ－９のいずれかである化合物である化合物（以下、化合物群SX94と記す）。
　化合物（Ｌ－１２）において、Ｈｅｔ1がＨ－１０であり、Ｘ21、Ｘ22、及びＸ23が［表１２］のいずれかで示される化合物（以下、化合物群SX95と記す）。
　化合物（Ｌ－１２）において、Ｈｅｔ1がＨ－１１であり、Ｘ20、Ｘ22、及びＸ23が［表１３］のいずれかで示される化合物（以下、化合物群SX96と記す）。
　次に、製造中間体の具体例を以下に示す。
式（Ｌ－１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063
で示される化合物において、Ａ2、Ａ3及びＡ4がＣＨであり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204及びＲ205が［表１４］～［表１７］に記載のいずれかの置換基である化合物。
　式（Ｌ－１３）で示される化合物において、Ａ2及びＡ4がＣＨであり、Ａ3がＣ（ＣＨ３であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204及びＲ205が［表１４］～［表１７］に記載のいずれかの置換基である化合物。
　式（Ｌ－１３）で示される化合物において、Ａ2及びＡ4がＣＨであり、Ａ3がＣ（ＯＣＨ３）であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204及びＲ205が［表１４］～［表１７］に記載のいずれかの置換基である化合物。
　式（Ｌ－１３）で示される化合物において、Ａ2及びＡ4がＣＨであり、Ａ3がＣ（ＮＯ２）であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204及びＲ205が［表１４］～［表１７］に記載のいずれかの置換基である化合物。
　式（Ｌ－１３）で示される化合物において、Ａ2が窒素原子、Ａ3及びＡ4がＣＨであり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204及びＲ205が［表１４］～［表１７］に記載のいずれかの置換基である化合物。
　式（Ｌ－１３）で示される化合物において、Ａ2及びＡ4がＣＨであり、Ａ3が窒素原子であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204及びＲ205が［表１４］～［表１７］に記載のいずれかの置換基である化合物。
　式（Ｌ－１３）で示される化合物において、Ａ2及びＡ3がＣＨであり、Ａ4が窒素原子であり、Ｒ201、Ｒ202、Ｒ203、Ｒ204及びＲ205が［表１４］～［表１７］に記載のいずれかの置換基である化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
　本発明化合物は、下記群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分（以下、本成分と記す）と混用又は併用することができる。
　前記混用又は併用とは、本発明化合物と本成分とを、同時に、別々に又は時間間隔をおいて使用することを意味する。
　本発明化合物と本成分とを同時に使用する場合、本発明化合物及び本成分が、それぞれ別個の製剤に含まれていてもよく、１つの製剤に含まれていてもよい。
　本発明の１つの側面は、群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１以上の成分（すなわち、本成分）、並びに本発明化合物を含有する組成物である。
　群（ａ）は、下記亜群ａ－１乃至亜群ａ－１０からなる、殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分の群である。
亜群ａ－１：カーバメート系アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤
亜群ａ－２：有機リン系アセチルコリンエステラーゼ（AChE）阻害剤
亜群ａ－３：ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルブロッカー
亜群ａ－４：ＧＡＢＡ作動性塩素イオンチャネルアロステリックモジュレーター
亜群ａ－５：ナトリウムチャネルモジュレーター
亜群ａ－６：ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）競合的モジュレーター
亜群ａ－７：リアノジン受容体モジュレーター
亜群ａ－８：微生物資材
亜群ａ－９：殺線虫活性成分
亜群ａ－１０：その他の殺虫活性成分・殺ダニ活性成分
　群（ｂ）は、下記亜群ｂ－１乃至亜群ｂ－１８からなる、殺菌活性成分の群である。
亜群ｂ－１：ＰＡ殺菌剤（フェニルアミド）
亜群ｂ－２：ＭＢＣ殺菌剤（メチルベンゾイミダゾールカーバメート）
亜群ｂ－３：チアゾールカルボキサミド
亜群ｂ－４：ＳＤＨＩ（コハク酸脱水素酵素阻害剤）
亜群ｂ－５：ＱｏＩ殺菌剤（Ｑｏ阻害剤）
亜群ｂ－６：ＱｉＩ殺菌剤（Ｑｉ阻害剤）
亜群ｂ－７：チオフェンカルボキサミド
亜群ｂ－８：ＡＰ殺菌剤（アニリノピリミジン）
亜群ｂ－９：ＰＰ殺菌剤（フェニルピロール）
亜群ｂ－１０：ＡＨ殺菌剤（芳香族炭化水素）
亜群ｂ－１１：ＤＭＩ－殺菌剤（脱メチル化阻害剤）
亜群ｂ－１２：ＣＣＡ殺菌剤（カルボン酸アミド）
亜群ｂ－１３：ピペリジニルチアゾールイソキサゾリン
亜群ｂ－１４：テトラゾリルオキシム
亜群ｂ－１５：ジチオカーバメート
亜群ｂ－１６：フタルイミド
亜群ｂ－１７：微生物殺菌剤
亜群ｂ－１８：その他の殺菌剤
　群（ｃ）は、下記亜群ｃ－１、亜群ｃ－２及び亜群ｃ－３からなる植物成長調整成分の群である。
亜群ｃ－１：植物成長調整成分
亜群ｃ－２：菌根菌
亜群ｃ－３：根粒菌
　群（ｄ）は、薬害軽減剤の群である。
　前記本成分及び本発明化合物を含有する組成物は、前記組成物における、前記本成分又は前記本発明化合物の含有量又は含有率に応じて、前記組成物の効果が発現される。したがって、前記組成物が発現する効果に応じて、前記組成物の用途を決定することができる。前記組成物は１又は２以上の用途を有していてもよい。
　前記組成物の１つの側面は農薬組成物である。
　前記組成物の別の側面は有害節足動物防除組成物である。
　前記組成物のまた別の側面は殺虫、殺ダニ又は殺線虫組成物である。
　前記組成物のまた別の側面は殺菌組成物である。
　前記組成物のまた別の側面は植物成長調整組成物である。
　前記組成物の更にまた別の側面は薬害軽減組成物である。
　以下に、本成分と本発明化合物の組合せの例を記載する。例えば、アラニカルブ（alanycarb）+SXはアラニカルブ（alanycarb）とSXとの組合せを意味する。
なお、SXの略号は「化合物群SX1～SX96から選ばれるいずれか１つの本発明化合物」を意味する。また、以下に記載する本成分はいずれも公知の成分であり、市販の製剤から得るか、公知の方法により製造することができる。本成分が微生物の場合は、菌寄託機関から入手することもできる。なお、括弧内の数字はＣＡＳ登録番号を表す。
上記亜群ａ－１の本成分と本発明化合物との組合せ：
　アラニカルブ（alanycarb）+SX、アルジカルブ（aldicarb）+SX、ベンダイオカルブ（bendiocarb）+SX、ベンフラカルブ（benfuracarb）+SX、ブトカルボキシム（butocarboxim）+SX、ブトキシカルボキシム（butoxycarboxim）+SX、カルバリル（carbaryl：NAC）+SX、カルボフラン（carbofuran）+SX、カルボスルファン（carbosulfan）+SX、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）+SX、フェノブカルブ（fenobucarb：BPMC）+SX、ホルメタネート（formetanate）+SX、フラチオカルブ（furathiocarb）+SX、イソプロカルブ（isoprocarb：MIPC）+SX、メチオカルブ（methiocarb）+SX、メソミル（methomyl）+SX、メトルカルブ（metolcarb）+SX、オキサミル（oxamyl）+SX、ピリミカーブ（pirimicarb）+SX、プロポキスル（propoxur；PHC）+SX、チオジカルブ（thiodicarb）+SX、チオファノックス（thiofanox）+SX、トリアザメート（triazamate）+SX、トリメタカルブ（trimethacarb）+SX、XMC+SX、キシリルカルブ（xylylcarb）+SX。
上記亜群ａ－２の本成分と本発明化合物との組合せ：
　アセフェート（acephate）+SX、アザメチホス（azamethiphos）+SX、アジンホスエチル（azinphos-ethyl）+SX、アジンホスメチル（azinphos-methyl）+SX、カズサホス（cadusafos）+SX、クロレトキシホス（chlorethoxyfos）+SX、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）+SX、クロルメホス（chlormephos）+SX、クロルピリホス（chlorpyrifos）+SX、クロルピリホスメチル（chlorpyrifos-methyl）+SX、クマホス（coumaphos）+SX、シアノホス（cyanophos：CYAP）+SX、デメトン－S－メチル（demeton-S-methyl）+SX、ダイアジノン（diazinon）+SX、ジクロルボス（dichlorvos：DDVP）+SX、ジクロトホス（dicrotophos）+SX、ジメトエート（dimethoate）+SX、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）+SX、ジスルホトン（disulfoton）+SX、EPN+SX、エチオン（ethion）+SX、エトプロホス（ethoprophos）+SX、ファンフル（famphur）+SX、フェナミホス（fenamiphos）+SX、フェニトロチオン（fenitrothion：MEP）+SX、フェンチオン（fenthion：MPP）+SX、ホスチアゼート（fosthiazate）+SX、ヘプテノホス（heptenophos）+SX、イミシアホス（imicyafos）+SX、イソフェンホス（isofenphos）+SX、イソプロピル－Ｏ－（メトキシアミノチオホスホリル）サリチラート（isopropyl-O-（methoxyaminothiophosphoryl）salicylate）+SX、イソキサチオン（isoxathion）+SX、マラチオン（malathion）+SX、メカルバム（mecarbam）+SX、メタミドホス（methamidophos）+SX、メチダチオン（methidathion：DMTP）+SX、メビンホス（mevinphos）+SX、モノクロトホス（monocrotophos）+SX、ナレッド（naled：BRP）+SX、オメトエート（omethoate）+SX、オキシジメトンメチル（oxydemeton-methyl）+SX、パラチオン（parathion）+SX、パラチオンメチル（parathion-methyl）+SX、フェントエート（phenthoate：PAP）+SX、ホレート（phorate）+SX、ホサロン（phosalone）+SX、ホスメット（phosmet：PMP）+SX、ホスファミドン（phosphamidon）+SX、ホキシム（phoxim）+SX、ピリミホスメチル（pirimiphos-methyl）+SX、プロフェノホス（profenofos）+SX、プロペタムホス（propetamphos）+SX、プロチオホス（prothiofos）+SX、ピラクロホス（pyraclofos）+SX、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）+SX、キナルホス（quinalphos）+SX、スルホテップ（sulfotep）+SX、テブピリムホス（tebupirimfos）+SX、テメホス（temephos）+SX、テルブホス（terbufos）+SX、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）+SX、チオメトン（thiometon）+SX、トリアゾホス（triazophos）+SX、トリクロルホン（trichlorfon：DEP）+SX、バミドチオン（vamidothion）+SX。
上記亜群ａ－３の本成分と本発明化合物との組合せ：
　エチプロール（ethiprole）+SX、フィプロニル（fipronil）+SX、フルフィプロール（flufiprole）+SX、クロルデン（chlordane）+SX、エンドスルファン（endosulfan）+SX、アルファエンドスルファン（alpha-endosulfan）+SX。
上記亜群ａ－４の本成分と本発明化合物との組合せ：
　アフォキソラネル（afoxolaner）+SX、フルララネル（fluralaner）+SX、ブロフラニリド（broflanilide）+SX、フルキサメタミド（fluxametamide）+SX。
上記亜群ａ－５の本成分と本発明化合物との組合せ：
　アクリナトリン（acrinathrin）+SX、アレスリン（allethrin）+SX、ビフェントリン（bifenthrin）+SX、カッパ－ビフェントリン（kappa-bifenthrin）+SX、ビオアレスリン（bioallethrin）+SX、ビオレスメトリン（bioresmethrin）+SX、シクロプロトリン（cycloprothrin）+SX、シフルトリン（cyfluthrin）+SX、ベータ－シフルトリン（beta-cyfluthrin）+SX、シハロトリン（cyhalothrin）+SX、ガンマ－シハロトリン（gamma-cyhalothrin）+SX、ラムダ－シハロトリン（lambda-cyhalothrin）+SX、シペルメトリン（cypermethrin）+SX、アルファ－シペルメトリン（alpha-cypermethrin）+SX、べータ－シペルメトリン（beta-cypermethrin）+SX、シータ－シペルメトリン（theta-cypermethrin）+SX、ゼータ－シペルメトリン（zeta-cypermethrin）+SX、シフェノトリン（cyphenothrin）+SX、デルタメトリン（deltamethrin）+SX、エンペントリン（empenthrin）+SX、エスフェンバレレート（esfenvalerate）+SX、エトフェンプロックス（etofenprox）+SX 、フェンプロパトリン（fenpropathrin）+SX、フェンバレレート（fenvalerate）+SX、フルシトリネート（flucythrinate）+SX、フルメトリン（flumethrin）+SX、フルバリネート（fluvalinate）+SX、タウフルバリネート（tau-fluvalinate）+SX、ハルフェンプロックス（halfenprox）+SX、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）+SX、イミプロトリン（imiprothrin）+SX、カデスリン（kadethrin）+SX、メペルフルトリン（meperfluthrin）+SX、モンフルオロトリン（momfluorothrin）+SX、ペルメトリン（permethrin）+SX、フェノトリン（phenothrin）+SX、プラレトリン（prallethrin）+SX、ピレトリン（pyrethrins）+SX、レスメトリン（resmethrin）+SX、シラフルオフェン（silafluofen）+SX、テフルトリン（tefluthrin）+SX、カッパテフルトリン（kappa- tefluthrin）+SX、テトラメトリン（tetramethrin）+SX、テトラメチルフルトリン（tetramethylfluthrin）+SX、トラロメトリン（tralomethrin）+SX、トランスフルトリン（transfluthrin）+SX、ベンフルトリン（benfluthrin）+SX、フルフェンプロックス（flufenoprox）+SX、フルメスリン（flumethrin）+SX、シグマ－シペルメトリン（sigma-cypermethrin）+SX、フラメトリン（furamethrin）+SX、メトフルトリン（metofluthrin）+SX、プロフルトリン（profluthrin）+SX、ジメフルトリン（dimefluthrin）+SX、イプシロン－メトフルトリン（epsilon-metofluthrin）+SX、イプシロン－モンフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）+SX、メトキシクロル（methoxychlor）+SX。
上記亜群ａ－６の本成分と本発明化合物との組合せ：
　アセタミプリド（acetamiprid）+SX、クロチアニジン（clothianidin）+SX、ジノテフラン（dinotefuran）+SX、イミダクロプリド（imidacloprid）+SX、ニテンピラム（nitenpyram）+SX、チアクロプリド（thiacloprid）+SX、チアメトキサム（thiamethoxam）+SX、スルホキサフロル（sulfoxaflor）+SX、フルピラジフロン（flupyradifurone）+SX、トリフルメゾピリン（triflumezopyrim）+SX、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、シクロキサプリド（cycloxaprid）+SX、（Ｅ）－Ｎ－｛１－［（６－クロロピリジン－３－イル）メチル］ピリジン－２（１Ｈ）－イリデン｝－２，２，２－トリフルオロアセトアミド（1689566-03-7）+SX。
上記亜群ａ－７の本成分と本発明化合物との組合せ： 
　クロラントラニリプロール（chlorantraniliprole）+SX、シアントラニルプロール（cyantraniliprole）+SX、シクラニリプロール（cycloniliprole）+SX、フルベンジアミド（flubendiamide）+SX、テトラニリプロール（tetraniliprole）+SX、シハロジアミド（cyhalodiamide）+SX、下記式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
 で示される化合物（1104384-14-6）+SX。
上記亜群ａ－８の本成分と本発明化合物との組合せ：
　ボーベリア・バシアーナ（Beauveria bassiana）+SX、ボーベリア・ブロンニアティ（Beauveria brongniartii）+SX、ペキロマイセス・フモソロセウス（Paecilomyces fumosoroseus）+SX、ペキロマイセス・リラシナス（Paecilomyces lilacinus）+SX、ペキロマイセス・テヌイペス（Paecilomyces tenuipes）+SX、バーティシリウム・レカニ（Verticillium lecani）+SX、アルスロボトリス・ダクチロイデス（Arthrobotrys dactyloides）+SX、バチルス・チューリンゲンシス（Bacillus thuringiensis）+SX、バチルス・フィルムス（Bacillus firmus）+SX、バチルス・メガテリウム（Bacillus megaterium）+SX、ヒルステラ・ロッシリエンシス（Hirsutella rhossiliensis）+SX、ヒルステラ・ミネソテンシス（Hirsutella minnesotensis）+SX、モナクロスポリウム・フィマトパガム（Monacrosporium phymatopagus）+SX、パスツーリア・ニシザワエ（Pasteuria nishizawae）+SX、パスツーリア・ペネトランス（Pasteuria penetrans）+SX、パスツーリア・ウスガエ（Pasteuria usgae）+SX、バーティシリウム・クラミドスポリウム（Verticillium chlamydosporium）+SX。
上記亜群ａ－９の本成分と本発明化合物との組合せ：
　アバメクチン（abamectin）+SX、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）+SX、フルエンスルホン（fluensulfone）+SX、フルオピラム（fluopyram）、チオキサザフェン（tioxazafen）+SX。
上記亜群ａ－１０の本成分と本発明化合物との組合せ：
　スピネトラム（spinetoram）+SX、スピノサド（spinosad）+SX、エマメクチン安息香酸塩（emamectin-benzoate）+SX、レピメクチン（lepimectin）+SX、ミルベメクチン（milbemectin）+SX、ヒドロプレン（hydroprene）+SX、キノプレン（kinoprene）+SX、メトプレン（methoprene）+SX、フェノキシカルブ（fenoxycarb）+SX、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）+SX、臭化メチル（methyl bromide）+SX、クロルピクリン（chloropicrin）+SX、フッ化スルフリル（sulfuryl fluoride）+SX、弗化アルミニウムナトリウム（sodium aluminium fluoride or chiolite）+SX、ホウ砂（borax）+SX、ホウ酸（boric acid）+SX、八ホウ酸二ナトリウム（disodium octaborate）+SX、ホウ酸ナトリウム（sodium borate）+SX、メタホウ酸ナトリウム（sodium metaborate）+SX、吐酒石（tartar emetic）+SX、ダゾメット（dazomet）+SX、メタム（metam）+SX、ピメトロジン（pymetrozine）+SX、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazone）+SX、クロフェンテジン（clofentezine）+SX、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）+SX、ジフロビダジン（diflovidazin）+SX、エトキサゾール（etoxazole）+SX、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）+SX、アゾシクロチン（azocyclotin）+SX、シヘキサチン（cyhexatin）+SX、酸化フェンブタスズ（fenbutatin oxide）+SX、プロパルギット（propargite）+SX、テトラジホン（tetradifon）+SX、クロルフェナピル（chlorfenapyr）+SX、DNOC+SX、スルフルラミド（sulfluramid）+SX、ベンスルタップ（bensultap）+SX、カルタップ（cartap）+SX、カルタップ塩酸塩（cartap hydrochloride）+SX、チオシクラム（thiocyclam）+SX、チオスルタップ－２ナトリウム塩（thiosultap-disodium）+SX、チオスルタップ－１ナトリウム塩（thiosultap-monosodium）+SX、ビストリフルロン（bistrifluron）+SX、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）+SX、ジフルベンズロン（diflubenzuron）+SX、フルアズロン（fluazuron）+SX、フルシクロクスロン（flucycloxuron）+SX、フルフェノクスロン（flufenoxuron）+SX、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）+SX、ルフェヌロン（lufenuron）+SX、ノバルロン（novaluron）+SX、ノビフルムロン（noviflumuron）+SX、テフルベンズロン（teflubenzuron）+SX、トリフルムロン（triflumuron）+SX、ブプロフェジン（buprofezin）+SX、シロマジン（cyromazine）+SX、クロマフェノジド（chromafenozide）+SX、ハロフェノジド（halofenozide）+SX、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）+SX、テブフェノジド（tebufenozide）+SX、アミトラズ（amitraz）+SX、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）+SX、アセキノシル（acequinocyl）+SX、フルアクリピリム（fluacrypyrim）+SX、ビフェナゼート（bifenazate）+SX、フェナザキン（fenazaquin）+SX、フェンピロキシメート（fenpyroximate）+SX、ピリダベン（pyridaben）+SX、ピリミジフェン（pyrimidifen）+SX、テブフェンピラド（tebufenpyrad）+SX、トルフェンピラド（tolfenpyrad）+SX、ロテノン（rotenone）+SX、インドキサカルブ（indoxacarb）+SX、メタフルミゾン（metaflumizone）+SX、スピロジクロフェン（spirodiclofen）+SX、スピロメシフェン（spiromesifen）+SX、スピロテトラマト（spirotetramat）+SX、リン化アルミニウム（aluminium phosphide）+SX、リン化カルシウム（calcium phosphide）+SX、りん化水素（phosphine）+SX、リン化亜鉛（zinc phosphide）+SX、シアン化カルシウム（calcium cyanide）+SX、シアン化カリウム（potassium cyanide）+SX、シアン化ナトリウム（sodium cyanide）+SX、シエノピラフェン（cyenopyrafen）+SX、シフルメトフェン（cyflumetofen）+SX、ピフルブミド（pyflubumide）+SX、フロニカミド（flonicamid）+SX、アザジラクチン（azadirachtin）+SX、ベンゾキシメート（benzoximate）+SX、ブロモプロピレート（bromopropylate）+SX、キノメチオナート（chinomethionat）+SX、ジコホル（dicofol）+SX、ピリダリル（pyridalyl）+SX、石灰硫黄合剤（lime sulfur）+SX、硫黄（sulfur）+SX、マシン油（machine oil）+SX、ニコチン（nicotine）+SX、硫酸ニコチン（nicotine-sulfate）+SX、アフィドピロペン（afidopyropen）+SX、フロメトキン（flometoquin）+SX、メトキサジアゾン（metoxadiazone）+SX、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）+SX、Ｎ－［３－クロロ－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－（３，３，３－トリフルオロプロピルスルファニル）プロパンアミド（1477919-27-9）+SX、Ｎ－［３－クロロ－１－（ピリジン－３－イル）－１Ｈ－ピラゾール－４－イル］－Ｎ－エチル－３－（３，３，３－トリフルオロプロパンスルフィニル）プロパンアミド（1477919-27-9）+SX、５－（１，３－ジオキサン－２－イル）－４－［４－（トリフルオロメチル）ベンジルオキシ］ピリミジン（1449021-97-9）+SX。
上記亜群ｂ－１の本成分と本発明化合物との組合せ：
　ベナラキシル（benalaxyl）+SX、ベナラキシルM（benalaxyl-M）+SX、フララキシル（furalaxyl）+SX、メタラキシル（metalaxyl）+SX、メタラキシルM（metalaxyl-M）+SX、オキサジキシル（oxadixyl）+SX、オフラセ（ofurace）+SX。
上記亜群ｂ－２の本成分と本発明化合物との組合せ： 
　ベノミル（benomyl）+SX、カルベンダジム（carbendazim）+SX、フベリダゾール（fuberidazole）+SX、チアベンダゾール（thiabendazole）+SX、チオファネート（thiophanate）+SX、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）+SX。
上記亜群ｂ－３の本成分と本発明化合物との組合せ： 
　エタボキサム（ethaboxam）+SX。
上記亜群ｂ－４の本成分と本発明化合物との組合せ：
　ベノダニル（benodanil）+SX、フルトラニル（flutolanil）+SX、メプロニル（mepronil）+SX、イソフェタミド（isofetamid）+SX、フェンフラム（fenfuram）+SX、カルボキシン（carboxin）+SX、オキシカルボキシン（oxycarboxin）+SX、チフルザミド（thifluzamide）+SX、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）+SX、ビキサフェン（bixafen）+SX、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）+SX、フラメトピル（furametpyr）+SX、イソピラザム（isopyrazam）+SX、ペンフルフェン（penflufen）+SX、ペンチオピラド（penthiopyrad）+SX、セダキサン（sedaxane）+SX、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）+SX、ボスカリド（boscalid）+SX、ピラジフルミド（pyraziflumid）+SX、３－ジフルオロメチル－Ｎ－メトキシ－１－メチル－Ｎ－［（１Ｒ）－１－メチル－２－（２，４，６－トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール－４－カルボキサミド（1639015-48-7）+SX、３－ジフルオロメチル－Ｎ－メトキシ－１－メチル－Ｎ－［（１Ｓ）－１－メチル－２－（２，４，６－トリクロロフェニル）エチル］ピラゾール－４－カルボキサミド（1639015-49-8）+SX、Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（５－クロロ－２－イソプロピルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド（1255734-28-1）+SX、３－ジフルオロメチル－１－メチル－Ｎ－（１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピラゾール－４－カルボキサミド（141573-94-6）+SX、３－ジフルオロメチル－１－メチル－Ｎ－［（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド（1352994-67-2）+SX、３－ジフルオロメチル－Ｎ－（７－フルオロ－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）－１－メチルピラゾール－４－カルボキサミド（1383809-87-7）+SX、３－ジフルオロメチル－Ｎ－［（３Ｒ）－７－フルオロ－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］－１－メチルピラゾール－４－カルボキサミド（1513466-73-3）+SX。
上記亜群ｂ－５の本成分と本発明化合物との組合せ：
　アゾキシストロビン（azoxystrobin）+SX、クモキシストロビン（coumoxystrobin）+SX、エノキサストロビン（enoxastrobin）+SX、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）+SX、ピコキシストロビン（picoxystrobin）+SX、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）+SX、マンデストロビン（mandestrobin）+SX、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）+SX、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）+SX、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）+SX、クレソキシム－メチル（kresoxim-methyl）+SX、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）+SX、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）+SX、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）+SX、メトミノストロビン（metominostrobin）+SX、オリサストロビン（orysastrobin）+SX、ファモキサドン（famoxadone）+SX、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）+SX、フェンアミドン（fenamidone）+SX、ピリベンカルブ（pyribencarb）+SX。
上記亜群ｂ－６の本成分と本発明化合物との組合せ：
　シアゾファミド（cyazofamid）+SX、アミスルブロム（amisulbrom）+SX、ビナパクリル（binapacryl）+SX、メプチルジノカップ（meptyldinocap）+SX、ジノカップ（dinocap）+SX、フルアジナム（fluazinam）+SX。
上記亜群ｂ－７の本成分と本発明化合物との組合せ：
　シルチオファム（silthiofam）+SX。
上記亜群ｂ－８の本成分と本発明化合物との組合せ：
　シプロジニル（cyprodinil）+SX、メパニピリム（mepanipyrim）+SX、ピリメタニル（pyrimethanil）+SX。
上記亜群ｂ－９の本成分と本発明化合物との組合せ：
　フェンピクロニル（fenpiclonil）+SX、フルジオキソニル（fludioxonil）+SX。
上記亜群ｂ－１０の本成分と本発明化合物との組合せ：
　ビフェニル（biphenyl）+SX、クロロネブ（chloroneb）+SX、ジクロラン（dicloran）+SX、キントゼン（quintozene）+SX、テクナゼン（tecnazene）+SX、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）+SX。
上記亜群ｂ－１１の本成分と本発明化合物との組合せ：
　アザコナゾール（azaconazole）+SX、ビテルタノール（bitertanol）+SX、ブロムコナゾール（bromuconazole）+SX、シプロコナゾール（cyproconazole）+SX、ジフェノコナゾール（difenoconazole）+SX、ジニコナゾール（diniconazole）+SX、ジニコナゾールM（diniconazole－M）+SX、エポキシコナゾール（epoxiconazole）+SX、エタコナゾール（etaconazole）+SX、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）+SX、フルシラゾール（flusilazole）+SX、フルトリアホール（flutriafol）+SX、ヘキサコナゾール（hexaconazole）+SX、イミベンコナゾール（imibenconazole）+SX、イプコナゾール（ipconazole）+SX、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）+SX、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）+SX、メトコナゾール（metconazole）+SX、ミクロブタニル（myclobutanil）+SX、ペンコナゾール（penconazole）+SX、プロピコナゾール（propiconazole）+SX、シメコナゾール（simeconazole）+SX、テブコナゾール（tebuconazole）+SX、テトラコナゾール（tetraconazole）+SX、トリアジメホン（triadimefon）+SX、トリアジメノール（triadimenol）+SX、トリチコナゾール（triticonazole）+SX、プロチオコナゾール（prothioconazole）+SX、トリホリン（triforine）+SX、ピリフェノックス（pyrifenox）+SX、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）+SX、フェナリモル（fenarimol）+SX、ヌアリモール（nuarimol）+SX、イマザリル（imazalil）+SX、オキスポコナゾール（oxpoconazole）+SX、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）+SX、ペフラゾエート（pefurazoate）+SX、プロクロラズ（prochloraz）+SX、トリフルミゾール（triflumizole）+SX。
上記亜群ｂ－１２の本成分と本発明化合物との組合せ：
　ジメトモルフ（dimethomorph）+SX、フルモルフ（flumorph）+SX、ピリモルフ（pyrimorph）+SX、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）+SX、ベンチアバリカルブイソプロピル（benthivalicarb-isopropyl）+SX、イプロバリカルブ（iprovalicarb）+SX、バリフェナレート（valifenalate）+SX、マンジプロパミド（mandipropamid）+SX。
上記亜群ｂ－１３の本成分と本発明化合物との組合せ：
　オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）+SX。
上記亜群ｂ－１４の本成分と本発明化合物との組合せ：
　ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）+SX。
上記亜群ｂ－１５の本成分と本発明化合物との組合せ：
　フェルバム（ferbam）+SX、マンコゼブ（mancozeb）+SX、マンネブ（maneb）+SX、メチラム（metiram）+SX、プロピネブ（propineb）+SX、チウラム（thiram）+SX、ジネブ（zineb）+SX、ジラム（ziram）+SX。
上記亜群ｂ－１６の本成分と本発明化合物との組合せ：
　キャプタン（captan）+SX、キャプタホール（captafol）+SX、ホルペット（folpet）+SX。
上記亜群ｂ－１７の本成分と本発明化合物との組合せ：
　アグロバクテリウム・ラジオバクター（Agrobacterium radiobactor、ストレイン８４（strain84）等）+SX、バチルス・アミロリクエファシエンス（Bacillus amyloliquefaciens）+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスQST713株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスFZB24株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスMBI600株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスD747株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスAT332株+SX、バチルス・アミロリクエファシエンスPTA4838株+SX、バチルス・プミルス（Bacillus pumilus）+SX、バチルス・シンプレクス（Bacillus simplex、CGF2856株等）+SX、バチルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）+SX、バチルス・ズブチリスQST713株+SX、バチルス・ズブチリスHAI0404株+SX、バチルス・ズブチリスY1336株+SX、バリオボラックス・パラドクス（Variovorax paradoxus、CGF4526株等）+SX、エルビニア・カロトボーラ（Erwinia carotovora、CGE234M403株等）+SX、シュードモナス・フルオレッセンス（Pseudomonas fluorescens、G7090株等）+SX、タラロマイセス・フラバス（Talaromyces flavus、SAY-Y-94-01株等）+SX、トリコデルマ・アトロビリデ（Trichoderma atroviride、SKT-1株等）+SX、トリコデルマ・ハルジアナム（Trichoderma harzianum）+SX、ハーピンタンパク（Harpin protein）+SX。 
上記亜群ｂ－１８の本成分と本発明化合物との組合せ：
　ブピリメート（bupirimate）+SX、ジメチリモール（dimethirimol）+SX、エチリモール（ethirimol）+SX、ヒメキサゾール（hymexazole）+SX、オクチリノン（octhilinone）+SX、オキソリニック酸（oxolinic acid）+SX、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）+SX、ゾキサミド（zoxamide）+SX、ペンシクロン（pencycuron）+SX、フルオピコリド（fluopicolide）+SX、フェナマクリル（phenamacril）+SX、ジフルメトリム（diflumetorim）+SX、トルフェンピラド（tolfenpyrad）+SX、酢酸トリフェニル錫（fentin acetate）+SX、塩化トリフェニル錫（fentin chloride）+SX、水酸化トリフェニル錫（fentin hydroxide）+SX、アメトクトラジン（ametoctradin）+SX、ブラストサイジンS（blasticidin-S）+SX、カスガマイシン（kasugamycin）+SX、ストレプトマイシン（streptomycin）+SX、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）+SX、キノキシフェン（quinoxyfen）+SX、プロキナジド（proquinazid）+SX、クロゾリネート（chlozolinate）+SX、ジメタクロン（dimethachlone）+SX、イプロジオン（iprodione）+SX、プロシミドン（procymidone）+SX、ビンクロゾリン（vinclozolin）+SX、エジフェンホス（edifenphos）+SX、イプロベンホス（iprobenfos）+SX、ピラゾホス（pyrazophos）+SX、イソプロチオラン（isoprothiolane）+SX、エトリジアゾール（etridiazole）+SX、ヨードカルブ（iodocarb）+SX、プロパモカルブ（propamocarb）+SX、プロチオカルブ（prothiocarb）+SX、アルジモルフ（aldimorph）+SX、ドデモルフ（dodemorph）+SX、フェンプロピジン（fenpropidin）+SX、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）+SX、ピペラリン（piperalin）+SX、スピロキサミン（spiroxamine）+SX、トリデモルフ（tridemorph）+SX、フェンヘキサミド（fenhexamid）+SX、フェンピラザミン（fenpyrazamine）+SX、ピリブチカルブ（pyributicarb）+SX、ナフチフィン（naftifine）+SX、テルビナフィン（terbinafine）+SX、ポリオキシン（polyoxins）+SX、フサライド（phthalide）+SX、ピロキロン（pyroquilon）+SX、トリシクラゾール（tricyclazole）+SX、カルプロパミド（carpropamid）+SX、ジクロシメット（diclocymet）+SX、フェノキサニル（fenoxanil）+SX、トルプロカルブ（tolprocarb）+SX、アシベンゾラルSメチル（acibenzolar-S-methyl）+SX、プロベナゾール（probenazole）+SX、チアジニル（tiadinil）+SX、イソチアニル（isotianil）+SX、ラミナリン（laminarin）+SX、シモキサニル（cymoxanil）+SX、ホセチル（fosetyl）+SX、テクロフタラム（teclofthalam）+SX、トリアゾキシド（triazoxide）+SX、フルスルファミド（flusulfamide）+SX、ジクロメジン（diclomezine）+SX、メタスルホカルブ（methasulfocarb）+SX、シフルフェナミド（cyflufenamid）+SX、メトラフェノン（metrafenone）+SX、ピリオフェノン（pyriofenone）+SX、ドジン（dodine）+SX、フルチアニル（flutianil）+SX、フェリムゾン（ferimzone）+SX、テブフロキン（tebufloquin）+SX、バリダマイシン（validamycin）+SX、塩基性塩化銅+SX、水酸化第二銅+SX、塩基性硫酸銅+SX、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［II］（Dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine　copper [II] salt、DBEDC）+SX、有機銅+SX、硫黄（sulfur）+SX、クロロタロニル（chlorothalonil）+SX、ジクロフルアニド（dichlofluanid）+SX、トリルフルアニド（tolylfluanid）+SX、グアザチン（guazatine）+SX、イミノクタジン（iminoctadine）+SX、アニラジン（anilazine）+SX、ジチアノン（dithianon）+SX、キノメチオナート（chinomethionat）+SX、フルオルイミド（fluoroimide）+SX、ジピメティトロン（dipymetitrone）+SX、キノフメリン（quinofumelin）+SX、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）+SX、３－クロロ－５－フェニル－６－メチル－４－（２，６－ジフルオロフェニル）ピリダジン（1358061-55-8）+SX、フェンピコキサミド（fenpicoxamid）+SX、Ｎ’－［４－（｛３－［（４－クロロフェニル）メチル］－１，２，４－チアジアゾール－５－イル｝オキシ）－２，５－ジメチルフェニル］－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルメタンイミドアミド（1202781-91-6）+SX、２－｛３－［２－（１－｛［３，５－ビス（ジフルオロメチル）－１H－ピラゾール－１－イル］アセチル｝ピペリジン－４－イル）－１，３－チアゾール－４－イル］－４，５－ジヒドロ－１，２－オキサゾール－５－イル｝－３－クロロフェニル＝メタンスルホナ－ト（1360819-11-9）+SX、４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－N－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン（1362477-26-6）+SX、２,２－ジメチル－９－フルオロ－５－（キノリン－３－イル）－２,３－ジヒドロベンゾ［ｆ］［１，４］オキサゼピン（1207749-50-5）+SX、２－［６－（３－フルオロ－４－メトキシフェニル）－５－メチルピリジン－２－イル］キナゾリン（1257056-97-5）+SX、５－フルオロ－２－［（４－メチルフェニル）メトキシ］－４－ピリミジンアミン（1174376-25-0）+SX、５－フルオロ－４－イミノ－３－メチル－１－トシル－３，４－ジヒドロピリミジン－２（１Ｈ）－オン（1616664-98-2）+SX、Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルメタンイミドアミド（1052688-31-9）+SX、Ｎ’－｛４－［（４，５－ジクロロチアゾール－２－イル）オキシ］－２，５－ジメチルフェニル｝－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルメタンイミドアミド（929908-57-6）+SX、（２Ｚ）－３－アミノ－２－シアノ－３－フェニルアクリル酸エチル（39491-78-6）+SX、Ｎ－［（２－クロロチアゾール－５－イル）メチル］－Ｎ－エチル－６－メトキシ－３－ニトロピリジン－２－アミン（1446247-98-8）+SX、１－［２－（｛［１－（４－クロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシ｝メチル）－３－メチルフェニル］－４－メチル－５－オキソ－４，５－ジヒドロ－１Ｈ－テトラゾール（1472649-01-6）+SX。
上記亜群ｃ－１の本成分と本発明化合物との組合せ：
　エテホン（ethephon）+SX、クロルメコート（chlormequat）+SX、クロルメコートクロリド（chlormequat-chloride）+SX、メピコート（mepiquat）+SX、メピコートクロリド（mepiquat-chloride）+SX、ジベレリンＡ３（Gibberellin A3）+SX、アブシシン酸（abscisic acid）+SX、カイネチン（Kinetin）+SX、ベンジルアデニン（benzyladenine）+SX、ホルクロルフェヌロン（forchlorfenuron）+SX、チジアズロン（thidiazuron）+SX。
上記亜群ｃ－２の本成分と本発明化合物との組合せ：
　グロマス属菌（Glomus spp.）+SX、グロマス・イントララディセス（Glomus intraradices）+SX、グロマス・モッセ（Glomus mosseae）+SX、グロマス・アグリゲイツム（Glomus aggregatum）+SX、グロマス・エツニカツム（Glomus etunicatum）+SX。
上記亜群ｃ－３の本成分と本発明化合物との組合せ：
　ブラディリゾビウム・エルカニ（Bradyrhizobium elkani）+SX、ブラディリゾビウム・ジャポニカム（Bradyrhizobium japonicum）+SX、ブラディリゾビウム・ルピニ（Bradyrhizobium lupini）+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. トリフォリ（Rhizobium leguminosarum bv. trifolii）+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv. ファゼオリ（Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli）+SX、リゾビウム・レグミノサルム bv.ビシアエ（Rhizobium leguminosarum bv. viciae）+SX、シノリゾビウム・メリロティ（Sinorhizobium meliloti）+SX、リゾビウム属菌（Rhizobium spp.）+SX。
上記群（ｄ）の本成分と本発明化合物との組合せ：
　ベノキサコール（benoxacor）+SX、クロキントセットメキシル（cloquintocet-mexyl）+SX、シオメトリニル（cyometrinil）+SX、ジクロルミド（dichlormid）+SX、フェンクロラゾールエチル（fenchlorazole-ethyl）+SX、フェンクロリム（fenclorim）+SX、フルラゾール（flurazole）+SX、フリラゾール（furilazole）+SX、メフェンピルジエチル（mefenpyr-diethyl）+SX、ＭＧ１９１（2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane）+SX、オキサベトリニル（oxabetrinil）+SX、アリドクロール（allidochlor）+SX、イソキサジフェンエチル（isoxadifen-ethyl）+SX、シプロスルファミド（cyprosulfamide）+SX、フルクソフェニム（fluxofenim）+SX、１，８－ナフタル酸無水物（1,8-naphthalic anhydride）+SX、ＡＤ－６７（4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro [4.5] decane）+SX。
　本発明化合物が効力を有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等が挙げられる。かかる有害節足動物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
　半翅目害虫（Hemiptera）：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、キタウンカ（Javesella pellucida）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、Tagosodes orizicolus等のウンカ科（Delphacidae）；ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）等のヨコバイ科（Cicadellidae）；Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科（Cercopidae）；マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、Rosy apple aphid（Dysaphis plantaginea）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、レタスヒゲナガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ヒエノアブラムシ（Melanaphis sacchari）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、カンシャワタアブラムシ（Ceratovacuna lanigera）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）等のアブラムシ科（Aphididae）；ブドウネアブラムシ（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera（Phylloxera devastatrix）、Pecan leaf phylloxera（Phylloxera notabilis）、Southern pecan leaf phylloxera（Phylloxera russellae）等のネアブラムシ科（Phylloxeridae）；ツガカサアブラムシ（Adelges tsugae）、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ（Aphrastasia pectinatae）等のカサアブラムシ科（Adelgidae）；イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug（Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ムラサキシラホシカメムシ（Eysarcoris annamita）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug（Euschistus heros）、Red banded stink bug（Piezodorus guildinii）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科（Pentatomidae）；Burrower brown bug（Scaptocoris castanea）等のツチカメムシ科（Cydnidae）；ホソヘリカメムシ（Riptortus pedestris）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）等のホソヘリカメムシ科（Alydidae）；ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、アシビロヘリカメムシ（Leptoglossus australis）等のヘリカメムシ科（Coreidae）；カンシャコバネナガカメムシ（Caverelius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）等のナガカメムシ科（Lygaeidae）；アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、フタトゲムギカスミカメ（Stenodema calcarata）、サビイロカスミカメ（Lygus lineolaris）等のカスミカメムシ科（Miridae）；オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、チャトゲコナジラミ（Aleurocanthus camelliae）、ヒサカキワタフキコナジラミ（Pealius euryae）等のコナジラミ科（Aleyrodidae）；シュロマルカイガラムシ（Abgrallaspis cyanophylli）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotus perniciosus）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ニセヤノネカイガラムシ（Unaspis citri）、等のマルカイガラムシ科（Diaspididae）；ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等のカタカイガラムシ科（Coccidae）；イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、キイロワタフキカイガラムシ（Icerya seychellarum）等のワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）；ナスコナガイガラムシ（Phenacoccus solani）、クロテンコナカイガラムシ（Phenacoccus solenopsis）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ガハニコナカイガラムシ（Pseudococcus calceolariae）、ナガオコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinus）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のコナカイガラムシ科（Pseudococcidae）；ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカントガリキジラミ（Trioza erytreae）、ナシキジラミ（Cacopsylla pyrisuga）、チュウゴクナシキジラミ（Cacopsylla chinensis）、ジャガイモトガリキジラミ（Bactericera cockerelli）、Pear psylla（Cacopsylla pyricola）等のキジラミ科（Psyllidae）；プラタナスグンバイ（Corythucha ciliata）、アワダチソウグンバイ（Corythucha marmorata）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）等のグンバイムシ科（Tingidae）；トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ科（Cimicidae）及びGiant Cicada（Quesada gigas）等のセミ科（Cicadidae）。
　鱗翅目害虫（Lepidoptera）：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stem borer（Chilo polychrysus）、White stem borer（Scirpophaga innotata）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、Rupela albina、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ（Marasmia exigua）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、European corn borer（Ostrinia nubilalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、モンキクロノメイガ（Herpetogramma luctuosale）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）等のツトガ科（Crambidae）；モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ科（Pyralidae）；ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Mythimna separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカシロナヨトウ（Spodoptera exempta）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、イネキンウワバ（Plusia festucae）、Soybean looper（Chrysodeixis includens）、トリコプルシア属（Trichoplusia spp.）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）等のヘリオティス属（Heliothis spp.）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）等のヘリコベルパ属（Helicoverpa spp.）、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gemmatalis）、Cotton leafworm（Alabama argillacea）、Hop vine borer（Hydraecia immanis）等のヤガ科（Noctuidae）；モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ科（Pieridae）；ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、スモモヒメシンクイ（Grapholita dimorpha）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）、カンシャシンクイハマキ（Tetramoera schistaceana）、Bean Shoot Borer（Epinotia aporema）、Citrus fruit borer（Ecdytolopha aurantiana）等のハマキガ科（Tortricidae）；チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）のホソガ科（Gracillariidae）；モモシンクイガ（Carposina sasakii）等のシンクイガ科（Carposinidae）；Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeela）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella）等のハモグリガ科（Lyonetiidae）；マイマイガ（Lymantria dispar）等のリマントリア属（Lymantria spp.）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）等のユープロクティス属（Euproctis spp.）等のドクガ科（Lymantriidae）；コナガ（Plutella xylostella）等のコナガ科（Plutellidae）；モモキバガ（Anarsia lineatella）、イモキバガ（Helcystogramma triannulellum）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、Tuta absoluta等のキバガ科（Gelechiidae）；アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ科（Arctiidae）；Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のカストニアガ科（Castniidae）；ヒメボクトウ（Cosus insularis）等のボクトウガ科（Cossidae）；ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等のシャクガ科（Geometridae）；ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）等のイラガ科（Limacodidae）；カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）等のニセマイコガ科（Stathmopodidae）；クロメンガタスズメ（Acherontia lachesis）等のスズメガ科（Sphingidae）；キクビスカシバ（Nokona feralis）等のスカシバガ科（Sesiidae）；イネツトムシ（Parnara guttata）等のセセリチョウ科（Hesperiidae）。
　総翅目害虫（Thysanoptera）：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）、モトジロアザミウマ（Echinothrips americanus）等のアザミウマ科（Thripidae）；イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等のクダアザミウマ科（Phlaeothripidae）。
　双翅目害虫（Diptera）：タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ科（Anthomyiidae）；シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハネフリバエ科（Ulidiidae）；イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ科（Agromyzidae）；イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ科（Chloropidae）；ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、ナスミバエ（Bactrocera latifrons）、オリーブミバエ（Bactrocera oleae）、クインスランドミバエ（Bactrocera tryoni）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等のミバエ科（Tephritidae）；イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ科（Ephydridae）；オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）等のショウジョウバエ科（Drosophilidae）；オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ科（Phoridae）；オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ科（Psychodidae）；チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科（Sciaridae）；ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ科（Cecidomyiidae）；Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科（Diopsidae）；キリウジガガンボ（Tipula aino）、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ科（Tipulidae）。
　鞘翅目害虫（Coleoptera）：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata）、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、クビアカクビホソハムシ（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、Cabbage flea beetle(Phyllotreta cruciferae)、Western black flea beetle（Phyllotreta pusilla）、Cabbage stem flea beetle(Psylliodes chrysocephala)、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、サツマイモヒサゴトビハムシ（Chaetocnema confinis）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、Grape Colaspis（Colaspis brunnea）、southern corn leaf beetle（Myochrous denticollis）、ヨツモンカメノコハムシ（Laccoptera quadrimaculata）、タバコノミハムシ（Epitrix hirtipennis）等のハムシ科（Chrysomelidae）；Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle（Clivina impressifrons）等のオサムシ科（Carabidae）；ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、アオドウガネ（Anomala albopilosa）、マメコガネ（Popillia japonica）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）、クロマルコガネ（Tomarus gibbosus）、Holotrichia属（Holotrichia spp.）、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）等のPhyllophaga属（Phyllophaga spp.）、Diloboderus abderus等のDiloboderus属（Diloboderus spp.）等のコガネムシ科（Scarabaeidae）；ワタミヒゲナガゾウムシ（Araecerus coffeae）、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈypera postica）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シロスジオサゾウムシ（Rhabdoscelus lineatocollis）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil（Sternechus subsignatus）、Sugarcane weevil（Sphenophorus levis）、サビヒョウタンゾウムシ（Scepticus griseus）、トビイロヒョウタンゾウムシ（Scepticus uniformis）、ブラジルマメゾウムシ（Zabrotes subfasciatus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、Coffee Berry Borer（Hypothenemus hampei）、Aracanthus mourei等のAracanthus属（Aracanthus spp.）、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科（Curculionidae）；コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）等のゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）；ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のテントウムシ科（Coccinellidae）；ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）等のナガシンクイムシ科（Bostrychidae）；ヒョウホンムシ科（Ptinidae）；ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科（Cerambycidae）；オキナワカンシャクシコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）、アシブトコメツキ属（Anchastus spp.）、コノデルス属（Conoderus spp.）、クテニセラ属（Ctenicera spp.）、リモニウス属（Limonius spp.）、Aeolus属（Aeolus spp.）等のコメツキムシ科（Elateridae）；アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ科（Staphylinidae）。
　直翅目害虫（Orthoptera）：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust（Anacridium melanorhodon）、Italian Locust（Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Two striped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust（Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust（Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）等のバッタ科（Acrididae）；ケラ（Gryllotalpa orientalis）等のケラ科（Gryllotalpidae）；ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domesticus）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）等のコオロギ科（Gryllidae）；Mormon cricket（Anabrus simplex）等のキリギリス科（Tettigoniidae）。
　膜翅目害虫（Hymenoptera）：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ科（Tenthredinidae）；ファイヤーアント（Solenopsis spp.）科、Brown leaf-cutting ant（Atta capiguara）等のアリ科（Formicidae）等。
　ゴキブリ目害虫（Blattodea）：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）等のチャバネゴキブリ科（Blattellidae）；クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等のゴキブリ科（Blattidae）；ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis）、サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis）、ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai）、カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus）、オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti）、コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhouensis）、アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus）、ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei）、カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis）、タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis）、ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei）、ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等のシロアリ科（Termitidae）。
　ダニ目害虫（Acari）：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミツユビナミハダニ（Tetranychus evansi）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属等のハダニ科（Tetranychidae）；ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）、カキサビダニ（Aceria diospyri）、Aceria tosichella、シソサビダニ（Shevtchenkella sp.）等のフシダニ科（Eriophyidae）；チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ科（Tarsonemidae）；ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ科（Tenuipalpidae）；ケナガハダニ科（Tuckerellidae）；フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、キチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanensis）、アメリカイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ科（Ixodidae）；ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ科（Acaridae）；コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides pteronyssinus）等のチリダニ科（Pyroglyphidae）；ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ミナミツメダニ（Cheyletus moorei）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）等のツメダニ科（Cheyletidae）；ミミヒゼンダニ（Otodectes cynotis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）等のヒゼンダニ科（Sarcoptidae）；イヌニキビダニ（Demodex canis）等のニキビダニ科（Demodicidae）；ズツキダニ科（Listrophoridae）；イエササラダニ科（Haplochthoniidae）；イエダニ（Ornithonyssus bacoti）、トリサシダニ（Ornithonyssus sylviarum）等のオオサシダニ科（Macronyssidae）；ワクモ（Dermanyssus gallinae）等のワクモ科（Dermanyssidae）；アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）等のツツガムシ科（Trombiculidae）等。
　化合物（Ｍ－１４）は、有害節足動物に対して防除効力を有する。
　本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害節足動物防除剤は、通常、本発明化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化されている。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。また、本発明の有害節足動物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用することもできる。
　本発明の有害節足動物防除剤は、本発明化合物を通常０．０１～９５重量％含有する。
　製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン－６、ナイロン－１１、ナイロン－６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル－プロピレン共重合体等）があげられる。
　液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４－ジオキサン、ＤＭＥ、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール等）、酸アミド類（ＤＭＦ、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、スルホキシド類（ＤＭＳＯ等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
　ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
　界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール）、ＢＨＡ（２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールと３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
　樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
　毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
　本発明の有害節足動物防除方法は、本発明化合物の有効量を有害節足動物に直接、及び／又は、有害生物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害節足動物防除方法には、通常、本発明の有害節足動物防除剤の形態で用いられる。
　本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害生物防除に用いる場合、その施用量は、１００００ｍ2あたりの本発明化合物量で通常１～１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、有効成分濃度が０．０１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
　これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき作物等の植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害生物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
　また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を作物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
　本発明の有害節足動物防除剤を家屋内に生息する有害生物の防除に用いる場合、その施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１～１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたりの本発明化合物量で、通常、０．０１～５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常有効成分濃度が０．１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
　本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本発明化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１～１０００ｍｇの範囲である。
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。
まず、本発明化合物の製造について、製造例を示す。
製造例１
３－クロロピリジン－２－カルボニトリル５４ｇ及びＴＨＦ３００ｍＬの混合物に、氷冷下１ＭメチルマグネシウムブロミドＴＨＦ溶液５００ｍＬを滴下した。この反応混合物を氷冷下２時間撹拌した。得られた反応混合物を氷冷下で２Ｎ塩酸に加え、３０分間撹拌した。この混合物に１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、ｐＨ８とした後に、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。有機層を減圧下濃縮することにより、中間体１を５８ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000069
中間体１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.55 (1H, dd), 7.80 (1H, dd), 7.38 (1H, dd), 2.70 (3H, s).
製造例２
水素化ナトリウム（油状、６０％）５７ｇ及びＤＭＦ５６０ｍＬの懸濁液に、氷冷下エタンチオール１００ｍＬを滴下した。得られた混合物に、氷冷下、２０４ｇの中間体１及び１９０ｍＬのＤＭＦの混合物を滴下した。得られた反応混合物を、氷冷下１時間撹拌した後、氷水に加えた。析出した固体を濾過し、水で洗浄した。得られた固体を酢酸エチルに溶解し、この溶液を飽和食塩水で洗浄した後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた有機層を減圧下濃縮した後、得られた固体をヘキサンで洗浄し、中間体２を１６０ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000070
中間体２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.40 (1H, dd), 7.69 (1H, dd), 7.37 (1H, dd), 2.92 (2H, q), 2.72 (3H, s), 1.40 (3H, t).
製造例３
５．４ｇの中間体２、グリオキシル酸一水和物２．８ｇ及びメタノール９０ｍＬの混合物に、氷冷下水酸化ナトリウム２．４ｇ及びメタノール溶液６０ｍＬの混合物を滴下した。この反応混合物を、６０℃で２時間撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷後、酢酸１１ｍＬ及びヒドラジン一水和物２．３ｇを順次加えた。得られた混合物を、１００℃で１９時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷後、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、中間体３を３．８ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000071
中間体３：1H-NMR (CDCl3) δ: 10.60 (1H, br s), 8.43 (1H, dd), 8.13 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 7.29 (1H, dd), 7.05 (1H, d), 2.95 (2H, q), 1.35 (3H, t).
製造例４
４．２ｇの中間体３、及びクロロホルム６０ｍＬの混合物に、氷冷下で７０％ｍＣＰＢＡ８．７ｇを加えた。室温に昇温後、１２時間撹拌した。得られた反応混合物に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、及びチオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮することで、下式で示される中間体４を４．７ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000072
　中間体４：1H-NMR (CDCl3) δ: 11.66 (1H, s), 8.90 (1H, dd), 8.49 (1H, dd), 7.78 (1H, d), 7.61 (1H, dd), 7.10 (1H, d), 3.66 (2H, q), 1.38 (3H, t).
製造例５
２．０ｇの中間体４、及びトルエン８ｍＬの混合物に、室温で１滴のＤＭＦ及びオキシ臭化リン４．３ｇを順次加えた。この混合物を、１００℃で９時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷後、水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体５を２．１ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000073
　中間体５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.93 (1H, dd), 8.54 (1H, dd), 7.88-7.81 (2H, m), 7.66 (1H, dd), 3.89 (2H, q), 1.40 (3H, t).
製造例６
３００ｍｇの中間体５、３，５－ジフルオロフェニルボロン酸１７０ｍｇ、４２ｍｇのトリス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチルキサンテン５３ｍｇ、１．０ｇのリン酸三ナトリウム・１２水和物、及びジメトキシエタン２ｍＬの混合物を、８０℃にて７．５時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物２を２３０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000074
化合物２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.97-8.95 (1H, m), 8.58-8.55 (1H, m), 8.07 (1H, d), 8.00 (1H, d), 7.74-7.64 (3H, m), 7.02-6.96 (1H, m), 3.97 (2H, q), 1.44 (3H, t).
製造例７
製造例６に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｘ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000075
で示される化合物において、Ａ1、Ｒ40、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、及びＲ44が［表１８］で示される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000076
　化合物１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.98 (1H, dd), 8.64 (2H, s), 8.58 (1H, dd), 8.17-8.11 (2H, m), 8.06 (1H, s), 7.69 (1H, dd), 3.98 (2H, q), 1.45 (3H, t).
　化合物３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.96 (1H, d), 8.56 (1H, d), 8.09-7.98 (4H, m), 7.66 (1H, dd), 7.53 (1H, d), 3.97 (2H, q), 1.43 (3H, t).
　化合物４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.97 (1H, dd), 8.57 (1H, dd), 8.44 (1H, s), 8.32 (1H, d), 8.11-8.05 (2H, m), 7.81 (1H, d), 7.74-7.64 (2H, m), 3.98 (2H, q), 1.44 (3H, t).
　化合物５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.96 (1H, d), 8.57 (1H, d), 8.26 (2H, d), 8.08 (2H, s), 7.83 (2H, d), 7.67 (1H, dd), 3.98 (2H, q), 1.44 (3H, t).
製造例８
５４ｍＬの１．６Ｍ　ブチルリチウム－ヘキサン溶液、及びＴＨＦ４１ｍＬの混合物に、－７８℃でエチルメチルスルホン９．３ｇ及びＴＨＦ２４ｍＬの混合物を滴下した。この反応混合物に、－７８℃で５－ブロモ－２－シアノピリジン１２ｇ及びＴＨＦ４１ｍＬの混合物を滴下した。室温まで徐々に昇温した後、この反応混合物に２Ｎ塩酸を加え、３０分間撹拌した。得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に、減圧下濃縮することにより、下式で示される中間体６を１３ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000077
　中間体６：1H NMR (CDCl3): δ 8.79 (1H, d), 8.04-7.98 (2H, m), 4.97(2H, s), 3.28 (2H, q), 1.46 (3H, t).
製造例９
製造例８に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｘ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000078
で示される化合物において、Ｌ1、Ａ2、Ａ3、及びＡ4が［表１９］で示される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000079
中間体７：1H NMR (CDCl3): δ 9.04 (2H, s), 4.96 (2H, s), 3.29 (2H, q), 1.47 (3H, t)
製造例１０
８．９ｍＬのオキサリルクロリド、及びクロロホルム６８ｍＬの混合物に、氷冷下８ｍＬのＤＭＦを滴下した。氷冷下３０分間撹拌した後、室温で１．５時間撹拌した。この混合物を、氷浴を用いて冷却した後に、２６ｍＬのブチルビニルエーテルを滴下した。室温に昇温して２時間撹拌した後、この混合物に氷冷下１０ｇの中間体１、３３ｍＬのトリエチルアミン、及びクロロホルム２３ｍＬの混合物を滴下した。室温に昇温後１．５時間撹拌した。得られた混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をエタノール１０ｍＬで希釈した後、室温で２８％アンモニア水溶液１０ｍＬを加えた。この混合物を６０℃に昇温して３時間加熱撹拌した後、室温まで放冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体８を４．５ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000080
　中間体８：1H NMR (CDCl3): δ 8.87 (1H, dd), 8.68 (1H, d), 8.49 (1H, dd), 8.01-7.98 (m, 1H), 7.74 (1H, d), 7.56 (1H, dd), 3.86 (2H, q), 1.37 (3H, t).
製造例１１
製造例１０に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｘ－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000081
で示される化合物において、Ｌ1、Ａ1、Ａ2、Ａ3、及びＡ4が［表２０］で示される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000082
　中間体９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.74 (1H, dd), 8.66 (1H, dd), 8.49 (1H, d), 8.20 (1H, d), 7.55 (1H, dd), 4.05 (3H, s), 3.85 (2H, q), 1.38 (3H, t).
　中間体１０：1H-NMR (CDCl3) δ:8.98 (1H, dd), 8.95 (2H, s), 8.46 (1H, dd), 7.65 (1H, dd), 3.75 (2H, q), 1.38 (3H, t).
製造例１２
１．３ｇの中間体８、１．３ｇの３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸、０．４６ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、２Ｍの炭酸ナトリウム水溶液１１ｍＬ、及びトルエン４０ｍＬの混合物を、１３０℃で１４時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物２１を５４０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000083
化合物２１：1H NMR (CDCl3): δ 8.92 (1H, dd), 8.59 (1H, d), 8.53 (1H, dd), 8.07 (1H, brs), 7.96-7.91 (2H, m), 7.85 (1H, dd), 7.62-7.58 (2H, m), 3.90 (2H, q), 1.38 (3H, t).
製造例１３
　製造例１２に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｘ－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000084
で示される化合物において、Ａ1、Ｒ40、Ｒ41、Ｒ42、Ｒ43、及びＲ44が［表２１］で示される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000085
　化合物６：1H NMR (CDCl3): δ 8.92-8.86 (2H, m), 8.52 (1H, dd), 8.08 (1H, dd), 7.97-7.95 (1H, m), 7.77 (4H, brs), 7.58 (1H, dd), 3.95 (2H, q), 1.40 (3H, t).
　化合物７：1H NMR (CDCl3): δ 8.92-8.86 (2H, m), 8.52 (1H, dd), 8.09 (1H, dd), 8.09 (1H, dd), 7.97 (1H, dd), 7.90-7.83 (1H, m), 7.71-7.64 (1H, m), 7.62-7.26 (2H, m), 3.96 (2H, q), 1.40 (3H, t).
　化合物８：1H NMR (CDCl3): δ 8.92-8.89 (1H, dd), 8.84 (1H, d), 8.52 (1H, dd), 8.05 (1H, dd), 7.96 (2H, dd), 7.75 (1H, dd), 7.65 (1H, d), 7.58 (1H, dd), 3.94 (2H, q), 1.40 (3H, t).
　化合物９：1H NMR (CDCl3): δ 8.92 (1H, dd), 8.57-8.51 (2H, m), 7.93-7.91 (1H, m), 7.84-7.8 (2H, m), 7.64-7.57 (2H, m), 7.39 (1H, d), 3.96 (2H, q), 1.38 (3H, t).
　化合物１０：1H NMR (CDCl3): δ 8.90 (1H, dd), 8.84 (1H, d), 8.52 (1H, dd), 8.02 (1H, dd), 7.95 (1H, d), 7.57 (1H, dd), 7.53 (2H, d), 7.44-7.43 (1H, m), 3.93 (2H, q), 1.40 (3H, t).
　化合物１１：1H NMR (CDCl3): δ 8.90 (1H, dd), 8.82 (1H, d), 8.52 (1H, dd), 8.03 (1H, dd), 7.95 (1H, dd), 7.55 (1H, dd), 7.18 (2H, dd), 6.91-6.86 (1H, m), 3.94 (2H, q), 1.40 (3H, t).
　化合物１２：1H NMR (CDCl3): δ 8.90 (1H, dd), 8.78-8.77 (1H, m), 8.51 (1H, dd), 7.99-7.93 (2H, m), 7.58 (1H, dd), 7.31-7.23 (2H, m), 3.95 (2H, q), 1.39 (3H, t).
　化合物１３：1H NMR (CDCl3):  δ 8.91 (1H, dd), 8.84 (1H, dd), 8.52 (1H, dd), 8.06 (1H, dd), 7.95 (1H, dd), 7.6-7.5 (4H, m), 7.31-7.26 (1H, m), 3.96 (2H, q), 1.40 (3H, t).
　化合物１４：1H NMR (CDCl3): δ 8.9 (1H, dd), 8.83 (1H, dd), 8.51 (1H, dd), 8.04 (1H, dd), 7.94 (1H, dd), 7.65-7.64 (1H, m), 7.59-7.52 (2H, m), 7.46-7.39 (2H, m), 3.95 (2H, q), 1.40 (3H, t).
　化合物１５：1H NMR (CDCl3): δ 8.91 (1H, dd), 8.82 (1H, brs), 8.52 (1H, dd), 8.1-8.06 (1H, m), 7.97 (1H, d), 7.67 (1H, t), 7.61-7.48 (3H, m), 3.94 (2H, q),  1.4 (3H, t).
　化合物２０：1H NMR (CDCl3): δ 8.92 (1H, dd), 8.59 (1H, d), 8.53 (1H, dd), 8.07 (1H, brs), 7.96-7.91 (2H, m), 7.85 (1H, dd), 7.62-7.58 (2H, m), 3.90 (2H, q), 1.38 (3H, t).
製造例１４
１．０ｇの中間体８、１．３ｇの５－クロロ－２－（トリブチルスタンニル）ピリジン、ヨウ化銅０．１３ｇ、塩化リチウム０．１９ｇ、０．１４ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、及びトルエン５０ｍＬの混合物を、１１０℃で１２時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物１６を５００ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000086
化合物１６：1H NMR (CDCl3): δ 9.24 (1H, d), 8.9 (1H, dd), 8.7 (1H, d), 8.51 (1H, dd), 8.45 (1H, dd), 7.96 (1H, d), 7.79 (2H, d), 7.57 (1H, dd), 3.94 (2H, q), 1.39 (3H, t).
製造例１５
　製造例１４に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｘ－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000087
で示される化合物において、Ａ1、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ｒ43、及びＲ44が［表２２］で示される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000088
　化合物１７：1H NMR (DMSO-d6): δ 9.07 (1H, d), 8.99 (1H, dd), 8.92 (1H, d), 8.47 (1H, dd), 8.4-8.35 (2H, m), 7.93 (1H, d), 7.82-7.79 (1H, m), 7.70 (1H, d), 3.95 (2H, q), 1.26 (3H, t).
　化合物１８：1H NMR (CDCl3): δ 8.91 (2H, dd), 8.88 (1H, dd), 8.50 (1H, dd), 8.10 (1H, dd), 7.99 (1H, dd), 7.63-7.59 (2H, m), 7.51 (1H, dd), 3.92 (2H, q),  1.40 (3H, t).
　化合物１９：1H NMR (CDCl3): δ 8.92-8.86 (2H, m), 8.52 (1H, d), 8.08 (1H, dd), 8.01 (1H, d), 7.62-7.55 (1H, m), 7.59 (2H, s), 3.92 (2H, q), 1.40 (3H, t).
製造例１６
１０ｇの５－クロロ－２－ピラジンカルボン酸メチル、ナトリウムメトキシド（２８％メタノール溶液）２８ｍＬ、及びＴＨＦ１００ｍＬの混合物を氷冷下で３時間撹拌した。得られた反応混合物に、氷冷下でエチルメチルスルホン１８ｍＬを加えた。この反応混合物を８０℃に昇温し、２４時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷後、２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体１１を１１ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000089
　中間体１１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, d), 8.25 (1H, d), 4.87 (2H, s), 4.08 (3H, s), 3.29 (2H, q), 1.47 (3H, t).
製造例１７
４．５ｇの中間体９、及び１２Ｎ塩酸２０ｍＬの混合物を、１００℃で１時間加熱撹拌した。この反応混合物を室温まで放冷後、１００ｍＬの氷水を加えた。この混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にし、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下記で示される中間体１２を４．３ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000090
　中間体１２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.81 (1H, dd), 8.47 (1H, dd), 8.21(1H, d), 7.97 (1H, d), 7.52 (1H, dd), 3.83 (2H, q), 1.39 (3H, t).
製造例１８
４．３ｇの中間体１２、オキシ塩化リン１２ｍＬ、及びトルエン６０ｍＬの混合物を、１００℃で２時間加熱撹拌した。得られた反応混合物を室温まで放冷した後、減圧下濃縮した。得られた残渣に水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮し、下記で示される中間体１３を４．６ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000091
　中間体１３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.94 (1H, dd), 8.90(1H, dd), 8.59 (1H, d), 8.52 (1H, d), 7.65 (1H, dd), 3.81 (2H, q), 1.39 (3H, t).
製造例１９
　２．０ｇの中間体１２、及びトルエン８ｍＬの混合物に、室温で１滴のＤＭＦ及びオキシ臭化リン４．３ｇを順次加えた。この混合物を、１００℃で９時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷後、水を加え、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される中間体１４を２．１ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000092
　中間体１４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.91 (1H, d), 8.87 (1H, s), 8.67 (1H, s), 8.50 (1H, d), 7.62 (1H, q), 3.78 (2H, q), 1.37 (3H, t).
製造例２０
　１．０ｇの中間体１４、１．０４ｇの３，５－ビス（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸、０．２２ｇのジクロロ［1,1'－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物、０．９６ｇの炭酸ナトリウム、DME１５ｍＬ、及び水３ｍLの混合物を、アルゴン雰囲気下８０℃で１６時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物２２を４６０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000093
化合物２２：1H NMR (CDCl3) δ 1.42 (3H, t), 3.89 (2H, q), 7.65 (1H, dd), 8.00 (1H, s), 8.54 (1H, d), 8.59 (2H, s), 8.97 (1H, d), 9.11 (1H, s), 9.22 (1H, s).
製造例２１
　製造例２０に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｘ－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000094
で示される化合物において、Ａ6、Ａ7、Ｒ40、Ｒ43及びＲ44が［表２３］で示される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000095
 　化合物２３：1H NMR (CDCl3) δ 1.41 (3H, t), 3.91 (2H, q), 7.61-7.70 (2H, m), 7.76 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.38 (1H, s), 8.50-8.57 (1H, m), 8.92-8.99 (1H, m), 9.03-9.09 (1H, m), 9.16-9.22 (1H, m).
　化合物２４：1H NMR (CDCl3) δ 1.41 (3H, t), 3.90 (2H, q), 7.63 (1H, dd), 7.79 (2H, d), 8.22 (2H, d), 8.54 (1H, d), 8.96 (1H, d), 9.05 (1H, s), 9.19 (1H, s).
　化合物２５：1H NMR (CDCl3) δ 1.42 (3H, t), 3.89 (2H, q), 7.65 (1H, dd), 8.54 (1H, dd), 8.70 (1H, s), 8.95-8.98 (1H, m), 9.01 (1H, s), 9.11 (1H, d), 9.22 (1H, d), 9.51 (1H, s).
　化合物２６：1H NMR (CDCl3) δ 1.42 (3H, t), 3.89 (2H, q), 7.65 (1H, dd), 7.87 (1H, d), 8.54 (1H, dd), 8.62 (1H, d), 8.97 (1H,dd), 9.09 (1H, d), 9.23 (1H, d), 9.41 (1H, s)
　化合物２７：1H NMR (CDCl3) δ 1.42 (3H, t), 3.88 (2H, q), 7.64-7.67 (1H, m), 8.20 (1H, d), 8.41 (1H, s), 8.53 (1H, d), 8.92 (1H, d), 8.97 (1H, d), 9.13 (1H, s), 9.23 (1H, s).
　化合物２８：1H NMR (CDCl3) δ 1.42 (3H, t), 3.90 (2H, q), 7.35 (1H, d), 7.57 (1H, t), 7.62-7.64 (1H, m), 7.99 (1H, s), 8.03 (1H, d), 8.52 (1H, d), 8.95 (1H, d), 9.01 (1H, s), 9.17 (1H, s).
　化合物２９：1H NMR (CDCl3) δ 1.40 (3H, t), 3.90 (2H, q), 7.37 (2H, d), 7.58-7.63 (1H, m), 8.14 (2H, d), 8.53 (1H, d), 8.95 (1H, d), 9.00 (1H, s), 9.16 (1H, s).
製造例２２
　０．８ｇの中間体１４、１．０４ｇのLithium trihydroxy[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]borate、２４ｍｇの塩化銅（I）、３３２ｍｇの塩化亜鉛、１７８ｍｇのジクロロ［1,1'－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタン付加物、１．５８ｇの炭酸セシウム及びDMF１５ｍLの混合物を、アルゴン雰囲気下１００℃で１６時間撹拌した。得られた混合物を室温まで放冷後、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、下式で示される化合物３０を２５０ｍｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000096
化合物３０：1H NMR (CDCl3) δ 1.40 (3H, t), 3.89 (2H, q), 7.61-7.64 (2H, m), 8.53 (1H, d), 8.72 (1H, s), 8.87-8.96 (2H, m), 9.15 (1H, s),  9.67 (1H, s).
製造例１５
　製造例２２に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｘ－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000097
で示される化合物において、Ａ5、Ａ6、Ａ7、Ｒ43、及びＲ44が［表２４］で示される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000098
 化合物３１：1H NMR (CDCl3)δ 1.28 (3H, t), 3.92 (2H, q), 7.61-7.64 (1H, m), 7.76 (1H, d), 8.05 (1H, t), 8.53 (1H, d), 8.66 (1H, d), 8.94 (1H, d),  9.14 (1H, s), 9.71 (1H, s).
次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
　化合物１～３１のいずれか１種　１０部を、キシレン３５部とＤＭＦ３５部との混合物に混合し、そこにポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部を加え、混合して各々の製剤を得る。
製剤例２
　ラウリル硫酸ナトリウム４部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、合成含水酸化珪素微粉末２０部及び珪藻土５４部を混合し、更に化合物１～３１のいずれか１種　２０部を加え、混合して各々の水和剤を得る。
製剤例３
　化合物１～３１のいずれか１種　２部に、合成含水酸化珪素微粉末１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部を加え混合する。ついで、この混合物に適当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で造粒し、通風乾燥して各々の粒剤を得る。
製剤例４
　化合物１～３１のいずれか１種　１部を適当量のアセトンに混合し、これに合成含水酸化珪素微粉末５部、酸性りん酸イソプロピル０．３部及びカオリンクレー９３．７部を加え、充分撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して各々の粉剤を得る。
製剤例５
　ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩及びホワイトカーボンの混合物（重量比１：１）３５部と、化合物１～３１のいずれか１種　１０部と、水５５部とを混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。
製剤例６
　化合物１～３１のいずれか１種　０．１部をキシレン５部及びトリクロロエタン５部の混合物に混合し、これをケロシン８９．９部に混合して各々の油剤を得る。
製剤例７
　化合物１～３１のいずれか１種　１０ｍｇをアセトン０．５ｍｌに混合し、この溶液を、動物用固形飼料粉末（飼育繁殖用固形飼料粉末ＣＥ－２、日本クレア株式会社商品）５ｇに滴下し、均一に混合する。ついでアセトンを蒸発乾燥させて各々の毒餌剤を得る。
製剤例８
　化合物１～３１のいずれか１種　０．１部、ネオチオゾール（中央化成株式会社製）４９．９部をエアゾール缶に入れ、エアゾールバルブを装着した後、ジメチルエーテル２５部、ＬＰＧ２５部を充填し振とうを加え、アクチュエータを装着することにより油剤エアゾールを得る。
製剤例９
　化合物１～３１のいずれか１種　０．６部、ＢＨＴ（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール）０．０１部、キシレン５部、ケロシン３．３９部及び乳化剤｛レオドールＭＯ－６０（花王株式会社製）｝１部を混合したものと、蒸留水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブを装着した後、該バルブを通じて噴射剤（ＬＰＧ）４０部を加圧充填して水性エアゾールを得る。
製剤例１０
　化合物１～３１のいずれか１種　０．１ｇを、プロピレングリコール２ｍｌに混合し、４．０×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍのセラミック板に含浸させて、加熱式くん煙剤を得る。
製剤例１１
　化合物１～３１のいずれか１種　５部とエチレン－メタクリル酸メチル共重合体（共重合体中のメタクリル酸メチルの割合：１０重量％、アクリフト（登録商標）ＷＤ３０１、住友化学製）９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１２
　化合物１～３１のいずれか１種　５部及び軟質塩化ビニル樹脂９５部を密閉式加圧ニーダー（森山製作所製）で溶融混練し、得られた混練物を押出し成型機から成型ダイスを介して押出し、長さ１５ｃｍ、直径３ｍｍの棒状成型体を得る。
製剤例１３
　化合物１～３１のいずれか１種　１００ｍｇ、ラクトース６８．７５ｍｇ、トウモロコシデンプン２３７．５ｍｇ、微結晶性セルロース４３．７５ｍｇ、ポリビニルピロリドン１８．７５ｍｇ、ナトリウムカルボキシメチルデンプン２８．７５ｍｇ、及びステアリン酸マグネシウム２．５ｍｇを混合し、得られた混合物を適切な大きさに圧縮して、錠剤を得る。
製剤例１４
　化合物１～３１のいずれか１種　２５ｍｇ、ラクトース６０ｍｇ、トウモロコシデンプン２５ｍｇ、カルメロースカルシウム６ｍｇ、及び５％ヒドロキシプロピルメチルセルロース適量を混合し、得られた混合物をハードシェルゼラチンカプセル又はヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセルに充填し、カプセル剤を得る。
製剤例１５
　化合物１～３１のいずれか１種　１００ｍｇ、フマル酸５００ｍｇ、塩化ナトリウム２０００ｍｇ、メチルパラベン１５０ｍｇ、プロピルパラベン５０ｍｇ、顆粒糖２５０００ｍｇ、ソルビトール（７０％溶液）１３０００ｍｇ、Ｖｅｅｇｕｍ　Ｋ（Ｖａｎｄｅｒｂｉｌｔ　Ｃｏ．）１００ｍｇ、香料３５ｍｇ、及び着色料５００ｍｇに、最終容量が１００ｍｌとなるよう蒸留水を加え、混合して、経口投与用サスペンジョンを得る。
製剤例１６
　化合物１～３１のいずれか１種　５重量％を、乳化剤　５重量％、ベンジルアルコール３重量％、及びプロピレングリコール３０重量％に混合し、この溶液のｐＨが６．０～６．５となるようにリン酸塩緩衝液を加えた後、残部として水を加えて、経口投与用液剤を得る。
製剤例１７
　分留ヤシ油５７重量％及びポリソルベート８５　３重量％中にジステアリン酸アルミニウム５重量％を加え、加熱により分散させる。これを室温に冷却し、その油状ビヒクル中にサッカリン２５重量％を分散させる。これに化合物１～３１のいずれか１種　１０重量％を配分し、経口投与用ペースト状製剤を得る。
製剤例１８
　化合物１～３１のいずれか１種　５重量％を石灰石粉９５重量％と混合し、湿潤顆粒形成法を使用して経口投与用粒剤を得る。
製剤例１９
　化合物１～３１のいずれか１種　５部をジエチレングリコールモノエチルエーテル８０部に混合し、これに炭酸プロピレン１５部を混合して、スポットオン液剤を得る。
製剤例２０
　化合物１～３１のいずれか１種　１０部をジエチレングリコールモノエチルエーテル７０部に混合し、これに２－オクチルドデカノール２０部を混合して、ポアオン液剤を得る。
製剤例２１
　化合物１～３１のいずれか１種　０．５部に、ニッコール（登録商標）ＴＥＡＬＳ－４２（日光ケミカルズ・ラウリル硫酸トリエタノールアミンの４２％水溶液）６０部、及びプロピレングリコール２０部を添加し、均一溶液になるまで充分撹拌混合した後、水１９．５部を加えてさらに充分撹拌混合し、均一溶液のシャンプー剤を得る。
製剤例２２
　化合物１～３１のいずれか１種　０．１５重量％、動物飼料９５重量％、並びに、第２リン酸カルシウム、珪藻土、Ａｅｒｏｓｉｌ、及びカーボネート（又はチョーク）からなる混合物４．８５重量％を十分撹拌混合し、動物用飼料プレミックスを得る。
製剤例２３
　化合物１～３１のいずれか１種　７．２ｇ、及びホスコ（登録商標）Ｓ－５５（丸石製薬株式会社製）９２．８ｇを１００℃で混合し、坐剤形に注いで、冷却固化して、坐剤を得る。
　次に、本発明化合物の有害節足動物に対する効力を試験例により示す。下記試験例において、試験は、虫の逃亡防止を行い、気温は２５℃で行った。
試験例１
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に植えたキュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）苗（第２本葉展開期）にワタアブラムシ（全ステージ）約３０頭を接種する。１日後、この苗に、該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。更に５日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
　　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　　Ｃｂ：無処理区の供試虫数
　　　Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
　　　Ｔｂ：処理区の供試虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
　ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例１に従って試験を行った結果、下記の化合物はいずれも死虫率９０％以上を示した。
化合物：１、２、４、５、７、９、１０、１１、１２、１３、１６、１７、１９、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、及び３１
試験例２
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に植えたイネ（Ｏｒｙｚａ　ｓａｔｉｖａ）苗（第２葉展開期）に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ３齢幼虫を２０頭放す。６日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
　　　死虫率（％）＝｛１－生存虫数／２０｝×１００
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例２に従って試験を行った結果、下記の化合物はいずれも死虫率９０％以上を示した。
化合物：７、１１、１８、２３、２５、及び２６
試験例３
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に、７．７ｇの人工飼料（インセクタＬＦ、日本農産工業）を置き、これに該希釈液２ｍＬを灌注する。該人工飼料上にハスモンヨトウ４齢幼虫５頭を放す。５日後、生存虫数を数え次式より死虫率を求める。
　　　死虫率（％）＝（１－生存虫数／５）×１００
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例３に従って試験を行った結果、下記の化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
化合物：１、１０、２２
試験例４
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に植えたキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ　ｏｌｅｒａｃｅａ）苗（第２～３本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いた容器内に入れる。これにコナガ２齢幼虫５頭を放す。５日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
　　　死虫率％＝（１－生存虫数／５）×１００
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例４に従って試験を行った結果、下記の化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
化合物：１、３、４、５、６、７、８、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２２、２３、２４、２５、２６、２７、３０、及び３１
試験例５
　供試化合物１ｍｇあたり、ポリオキシエチレンソルビタンモノココエート：アセトン＝５：９５（容量比）の混合溶液５０μＬに溶解させる。これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　湿らせたキムワイプを敷いたトレイにトウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ）の種子を播種する。５日間生育させた後、実生全体を該希釈液に３０秒間浸漬する。その後、実生２つをシャーレ（９０ｍｍ径）に入れ、これにウエスタンコーンルートワーム２齢幼虫１０頭を放す。５日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
　　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／１０）×１００　
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例５に従って試験を行った結果、下記の化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
化合物：１、６、７、８、１０、１２、１３、２１、２２、２３、２４、２５、２６、及び３１
試験例６
　供試化合物１ｍｇあたり、キシレン：ＤＭＦ：界面供試剤＝４：４：１（容量比）の混合溶液１０μＬに溶解させる。これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に植えたキュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ）苗（第２～３本葉展開期）に、該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、第２葉部を切り取って容器に入れ、ウリハムシ２齢幼虫１０頭を放す。５日後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
　　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／１０）×１００　
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例６に従って試験を行った結果、下記の化合物はいずれも死虫率８０％以上を示した。
化合物：４、及び５
試験例７
　供試化合物を製剤例５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、供試化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　容器に直径５．５ｃｍのろ紙を敷き、ろ紙上にショ糖３０ｍｇを入れ、次に該希釈液０．７ｍｌを滴下する。該容器にイエバエ雌成虫１０頭を放す。２４時間後、死亡虫数を数え、次式より死虫率を求める。
　　　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
　所定濃度を５００ｐｐｍとし、下記の化合物を供試化合物として用いて試験例７に従って試験を行った結果、下記の化合物はいずれも死虫率１００％を示した。
化合物：３、４、及び５
　本発明化合物は、有害節足動物に対して優れた防除効果を示す。

Claims (18)

  1. 　式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    ［式中、
    　Ｈｅｔ1は、Ｈｅｔ1－１、Ｈｅｔ1－２、Ｈｅｔ1－３、Ｈｅｔ1－４、Ｈｅｔ1－５、Ｈｅｔ1－６、Ｈｅｔ1－７、Ｈｅｔ1－８、又はＨｅｔ1－９を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    　Ｒ1は、ＯＲ4、ＯＳ（Ｏ）2Ｒ4、Ｓ（Ｏ）mＲ4、ＮＲ5Ｓ（Ｏ）2Ｒ4、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
    　Ｒ4は、１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基を表し、
    　Ｒ5は、水素原子、又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
    　Ｘ1は、窒素原子、又はＣＲ30を表し、
    　Ｘ2は、窒素原子、又はＣＲ31を表し、
    　Ｘ3は、窒素原子、又はＣＲ32を表し、
    　Ｘ4は、窒素原子、又はＣＲ33を表し、
    　Ｘ5は、窒素原子、又はＣＲ34を表し、
    　Ｒ30、Ｒ31、Ｒ32、Ｒ33、及びＲ34は、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６脂環式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
    　Ｒ1aは１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６脂環式炭化水素基、又はハロゲン原子を表し、
    　ｒは０、１、２、又は３を表し、ｒが２又は３を表す場合、複数のＲ1aは同一でも異なっていてもよく、
    　Ａ1は、窒素原子、又はＣＲ9を表し、
    　Ａ2、Ａ3、及びＡ4の組み合わせは、
    Ａ2がＣＲ6でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、
    Ａ2が窒素原子でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、
    Ａ2がＣＲ6でありＡ3が窒素原子でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、又は
    Ａ2がＣＲ6でありＡ3がＣＲ7でありＡ4が窒素原子である組み合わせを表し、
    　Ｒ9は、水素原子、又はハロゲン原子を表し、
    　Ｒ6、Ｒ7、及びＲ8は、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ニトロ基、ＯＲ18、ＮＲ18Ｒ19、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、
    　ｎは、０、１、又は２を表し、
    　Ｒ2は、シクロプロピル基、シクロプロピルメチル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
    　ｑは、０、１、２、又３を表し、
    　Ｒ3は、群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基、ニトロ基、ＯＲ12、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ11aＲ12a、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＯＲ11、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）Ｒ13、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＯＲ14、ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、ＮＲ24ＮＲ11Ｃ（Ｏ）ＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝ＣＨＮＲ15Ｒ16、Ｎ＝Ｓ（Ｏ）xＲ15Ｒ16、Ｓ（Ｏ）yＲ15、Ｃ（Ｏ）ＯＲ17、Ｃ（Ｏ）ＮＲ11Ｒ12、シアノ基、又はハロゲン原子を表し、ｑが２又は３である場合、複数のＲ3は同一でも異なっていてもよく、
    　Ｒ11、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19、及びＲ24は、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基を表し、
    　Ｒ12は、水素原子、Ｓ（Ｏ）2Ｒ23、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｆより選ばれる１の置換基を有するＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
    　Ｒ23は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
    　Ｒ11a及びＲ12aはそれらが結合する窒素原子と一緒になって、群Ｅより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基｛該３－７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表す。｝を表し、
    　Ｒ13は、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員芳香族複素環基を表し、
    　Ｒ14は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、１以上のハロゲン原子を有していていてもよい（Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル）Ｃ１－Ｃ３アルキル基、又はフェニルＣ１－Ｃ３アルキル基｛フェニルＣ１－Ｃ３アルキル基におけるフェニル部分は、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝を表し、
    　Ｒ15及びＲ16は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表し、
    　ｍは、０、１、又は２を表し、
    　ｘは、０又は１を表し、
    　ｙは、０、１、又は２を表す。
    　群Ｂ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    　群Ｃ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、及びハロゲン原子からなる群。
    　群Ｄ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、ヒドロキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、スルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルファニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルフィニル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルスルホニル基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、Ｃ（Ｏ）Ｒ21、ＯＣ（Ｏ）Ｒ21、Ｃ（Ｏ）ＯＲ21、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群｛Ｒ21及びＲ22は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基を表す｝。
    　群Ｅ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、オキソ基、ヒドロキシ基、シアノ基、及びニトロ基からなる群。
    　群Ｆ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、アミノ基、ＮＨＲ21、ＮＲ21Ｒ22、シアノ基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、群Ｄより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５又は６員芳香族複素環基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ７シクロアルキル基、及び群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基｛該３－７員非芳香族複素環はアジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環を表す。｝からなる群。］で示される化合物、又はそのＮオキシド化合物。
  2. 　Ａ2、Ａ3、及びＡ4の組み合わせが、Ａ2がＣＲ6でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、Ａ2が窒素原子でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、又はＡ2がＣＲ6でありＡ3が窒素原子でありＡ4がＣＲ8である組み合わせである請求項１記載の化合物。
  3. 　Ａ2、Ａ3、及びＡ4の組み合わせが、Ａ2がＣＲ6でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせである請求項１記載の化合物。
  4. 　Ａ2、Ａ3、及びＡ4の組み合わせが、Ａ2が窒素原子でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせである請求項１記載の化合物。
  5. 　Ａ2、Ａ3、及びＡ4の組み合わせが、Ａ2がＣＲ6でありＡ3が窒素原子でありＡ4がＣＲ8である組み合わせである請求項１記載の化合物。
  6. 　Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１、又はＨｅｔ1－２である請求項１～請求項５いずれかに記載の化合物。
  7. 　Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－３、Ｈｅｔ1－４、又はＨｅｔ1－５である請求項１～請求項５いずれかに記載の化合物。
  8. 　Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－６、又はＨｅｔ1－７である請求項１～請求項５いずれかに記載の化合物。
  9. 　Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－８、又はＨｅｔ1－９である請求項１～請求項５いずれかに記載の化合物。
  10. 　Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を１～４個有する５員芳香族複素環基、窒素原子を１～２個有する６員芳香族複素環基、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子である請求項１～請求項９いずれかに記載の化合物。
    群Ｇ：ハロゲン原子、及びＣ１－Ｃ６ハロアルキル基からなる群。
  11. 　Ｒ3が、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子である請求項１～請求項９いずれかに記載の化合物。
  12. 　Ｒ2が、エチル基である請求項１～請求項１１いずれかに記載の化合物。
  13. 　Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ａ2、Ａ3、及びＡ4の組み合わせが、Ａ2がＣＲ6でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、Ａ2が窒素原子でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、又はＡ2がＣＲ6でありＡ3が窒素原子でありＡ4がＣＲ8である組み合わせであり、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ｒ2がメチル基、又はエチル基であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を１～４個有する５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、窒素原子を１～２個有する６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ11、Ｒ12及びＲ24が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6、Ｒ7、及びＲ8は、各々独立して、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１、又はＨｅｔ1－２であり、ｑが０、又は１である請求項１記載の化合物。
    群Ｇ：ハロゲン原子、及びＣ１－Ｃ６ハロアルキル基からなる群。
  14. Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ａ2、Ａ3、及びＡ4の組み合わせが、Ａ2がＣＲ6でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、Ａ2が窒素原子でありＡ3がＣＲ7でありＡ4がＣＲ8である組み合わせか、又はＡ2がＣＲ6でありＡ3が窒素原子でありＡ4がＣＲ8である組み合わせであり、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ｒ2がメチル基、又はエチル基であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、窒素原子を１～４個有する５員芳香族複素環基（該５員芳香族複素環基は、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、窒素原子を１～２個有する６員芳香族複素環基（該６員芳香族複素環基は、群Ｇより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。）、ＮＲ11Ｒ12、ＮＲ24ＮＲ11Ｒ12、又はハロゲン原子であり、Ｒ11、Ｒ12及びＲ24が、各々独立して、水素原子又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ6、Ｒ7、及びＲ8は、各々独立して、水素原子、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１、又はＨｅｔ1－２であり、ｑが０、又は１である請求項１記載の化合物。
    群Ｇ：ハロゲン原子、及びＣ１－Ｃ６ハロアルキル基からなる群。
  15. 　Ａ1が窒素原子、又はＣＨであり、Ａ2、Ａ3、及びＡ4の組み合わせが、Ａ2がＣＨでありＡ3がＣＨでありＡ4がＣＨである組み合わせか、Ａ2が窒素原子でありＡ3がＣＨでありＡ4がＣＨである組み合わせか、又はＡ2がＣＨでありＡ3が窒素原子でありＡ4がＣＨである組み合わせであり、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有するＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、又はハロゲン原子であり、Ｒ2がエチル基であり、ｑが０、又は１であり、Ｒ3が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子であり、Ｈｅｔ1がＨｅｔ1－１である請求項１記載の化合物。
  16. 　請求項１～請求項１５いずれかに記載の化合物と、不活性担体とを含有する有害節足動物防除組成物。
  17. 　請求項１～請求項１５いずれかに記載の化合物の有効量を有害節足動物又は有害節足動物の生息場所に施用する有害節足動物の防除方法。
  18. 請求項１～請求項１５のいずれか１つに記載の化合物、並びに群（ａ）、群（ｂ）、群（ｃ）及び群（ｄ）からなる群より選ばれる１種以上の成分を含有する組成物。
    　群（ａ）：殺虫活性成分、殺ダニ活性成分及び殺線虫活性成分からなる群。
    　群（ｂ）：殺菌活性成分
    　群（ｃ）：植物成長調整成分
    　群（ｄ）：薬害軽減成分
PCT/JP2017/012289 2016-04-06 2017-03-27 複素環化合物 WO2017175613A1 (ja)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP17778992.2A EP3444239B1 (en) 2016-04-06 2017-03-27 Heterocyclic compounds useful for controlling arthropods
JP2018510543A JP6828738B2 (ja) 2016-04-06 2017-03-27 複素環化合物
BR112018070537-3A BR112018070537B1 (pt) 2016-04-06 2017-03-27 Composto heterocíclico, composição compreendendo o mesmo e seus usos
CN201780021989.6A CN109071442B (zh) 2016-04-06 2017-03-27 杂环化合物
US16/091,364 US10662157B2 (en) 2016-04-06 2017-03-27 Heterocyclic compound
US16/847,761 US11124480B2 (en) 2016-04-06 2020-04-14 Heterocyclic compound

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016076517 2016-04-06
JP2016-076517 2016-04-06

Related Child Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US16/091,364 A-371-Of-International US10662157B2 (en) 2016-04-06 2017-03-27 Heterocyclic compound
US16/847,761 Continuation US11124480B2 (en) 2016-04-06 2020-04-14 Heterocyclic compound

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2017175613A1 true WO2017175613A1 (ja) 2017-10-12

Family

ID=60001138

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2017/012289 WO2017175613A1 (ja) 2016-04-06 2017-03-27 複素環化合物

Country Status (6)

Country Link
US (2) US10662157B2 (ja)
EP (1) EP3444239B1 (ja)
JP (1) JP6828738B2 (ja)
CN (1) CN109071442B (ja)
BR (1) BR112018070537B1 (ja)
WO (1) WO2017175613A1 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018101424A1 (ja) * 2016-12-01 2018-06-07 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
WO2019124548A1 (ja) * 2017-12-22 2019-06-27 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
JP2022071005A (ja) * 2017-07-19 2022-05-13 日本化薬株式会社 ピラジン化合物
WO2024189139A1 (en) 2023-03-14 2024-09-19 Syngenta Crop Protection Ag Control of pests resistant to insecticides

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020518107A (ja) 2017-04-26 2020-06-18 オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッドＯｔｉ Ｌｕｍｉｏｎｉｃｓ Ｉｎｃ． 表面上のコーティングをパターン化する方法およびパターン化されたコーティングを含むデバイス
US12069938B2 (en) 2019-05-08 2024-08-20 Oti Lumionics Inc. Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same
BR112022011115A2 (pt) * 2020-01-09 2022-08-23 Sumitomo Chemical Co Composto heterocíclico e composição de controle de artrópode nocivo, incluindo o mesmo
WO2022123431A1 (en) 2020-12-07 2022-06-16 Oti Lumionics Inc. Patterning a conductive deposited layer using a nucleation inhibiting coating and an underlying metallic coating

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002543191A (ja) * 1999-05-04 2002-12-17 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 農薬トリアジン誘導体
WO2006097691A1 (en) 2005-03-14 2006-09-21 Glaxo Group Limited Fused thiazole derivatives having affinity for the histamine h3 receptor
WO2014081300A1 (en) * 2012-11-22 2014-05-30 Tagworks Pharmaceuticals B.V. Channel protein activatable liposomes
JP2014515039A (ja) * 2011-05-16 2014-06-26 コーニンクレッカ フィリップス エヌ ヴェ 生体直交型薬物活性化
WO2016121969A1 (ja) * 2015-01-30 2016-08-04 住友化学株式会社 ビピリジン化合物及びその有害節足動物防除用途
WO2017005673A1 (de) * 2015-07-06 2017-01-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Stickstoffhaltige heterocyclen als schädlingsbekämpfungsmittel

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10108481A1 (de) 2001-02-22 2002-10-24 Bayer Ag Pyridylpyrimidine
EP1670757B1 (en) 2003-10-08 2009-05-06 Eli Lilly And Company Pyrrole and pyrazole derivatives as potentiators of glutamate receptors
US20110111321A1 (en) 2009-11-10 2011-05-12 Daimler Ag Composite proton conducting membrane with low degradation and membrane electrode assembly for fuel cells
CA2822919A1 (en) 2010-12-24 2012-06-28 Hayato Takyo Fused heterocyclic compound and use for pest control thereof
TWI589570B (zh) * 2011-08-04 2017-07-01 住友化學股份有限公司 稠合雜環化合物及其在病蟲害防制上之用途
KR101546788B1 (ko) 2013-12-27 2015-08-24 희성소재 (주) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
WO2015163478A1 (ja) 2014-04-24 2015-10-29 住友化学株式会社 ジアリール－アゾール化合物
MX2017000305A (es) 2014-07-08 2017-04-27 Syngenta Participations Ag Derivados heterociclicos activos con sustituyentes que contienen azufre como plaguicidas.
WO2016030229A1 (en) 2014-08-25 2016-03-03 Syngenta Participations Ag Pesticidally active heterocyclic derivatives with sulphur containing substituents
AR103546A1 (es) 2015-01-30 2017-05-17 Sumitomo Chemical Co Compuestos de bipiridina y su uso para controlar artrópodos dañinos
EP3271350B1 (en) * 2015-03-18 2022-05-25 FMC Corporation Substituted pyrimidinyloxy pyridine derivatives as herbicides

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002543191A (ja) * 1999-05-04 2002-12-17 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 農薬トリアジン誘導体
WO2006097691A1 (en) 2005-03-14 2006-09-21 Glaxo Group Limited Fused thiazole derivatives having affinity for the histamine h3 receptor
JP2014515039A (ja) * 2011-05-16 2014-06-26 コーニンクレッカ フィリップス エヌ ヴェ 生体直交型薬物活性化
WO2014081300A1 (en) * 2012-11-22 2014-05-30 Tagworks Pharmaceuticals B.V. Channel protein activatable liposomes
WO2016121969A1 (ja) * 2015-01-30 2016-08-04 住友化学株式会社 ビピリジン化合物及びその有害節足動物防除用途
WO2017005673A1 (de) * 2015-07-06 2017-01-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Stickstoffhaltige heterocyclen als schädlingsbekämpfungsmittel

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BROOKER, P. J. ET AL.: "Acaricidal 1,2,4,5- tetrazines", PESTICIDE SCIENCE, vol. 18, no. 3, 1987, pages 179 - 190, XP001465153 *
CHALLIS, I. R. ET AL.: "Comparative metabolism of the acaricide clofentezine in animals", BRITISH CROP PROTECTION CONFERENCE-PESTS AND DISEASES, vol. 2, 1986, pages 483 - 8, XP009514396, ISBN: 0-948404-09-4 *
PESTICIDE SCIENCE, vol. 18, 1987, pages 179 - 190
See also references of EP3444239A4
THE JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 60, 1995, pages 7508 - 7510

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110035994B (zh) * 2016-12-01 2022-10-18 住友化学株式会社 杂环化合物及含有其的有害节肢动物防治组合物
US11632955B2 (en) 2016-12-01 2023-04-25 Sumitomo Chemical Company, Limited Heterocyclic compound and harmful arthropods control agent comprising the same
CN110035994A (zh) * 2016-12-01 2019-07-19 住友化学株式会社 杂环化合物及含有其的有害节肢动物防治组合物
WO2018101424A1 (ja) * 2016-12-01 2018-06-07 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
JP7208704B2 (ja) 2017-07-19 2023-01-19 日本化薬株式会社 ピラジン化合物
JP2022071005A (ja) * 2017-07-19 2022-05-13 日本化薬株式会社 ピラジン化合物
JPWO2019124548A1 (ja) * 2017-12-22 2021-01-14 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
CN111712497B (zh) * 2017-12-22 2022-10-18 住友化学株式会社 杂环化合物和含有该杂环化合物的有害节肢动物防除剂
US11490622B2 (en) 2017-12-22 2022-11-08 Sumitomo Chemical Company, Limited Substituted heterocycles as harmful arthropod controlling agents
CN111712497A (zh) * 2017-12-22 2020-09-25 住友化学株式会社 杂环化合物和含有该杂环化合物的有害节肢动物防除剂
JP7253498B2 (ja) 2017-12-22 2023-04-06 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
WO2019124548A1 (ja) * 2017-12-22 2019-06-27 住友化学株式会社 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
WO2024189139A1 (en) 2023-03-14 2024-09-19 Syngenta Crop Protection Ag Control of pests resistant to insecticides

Also Published As

Publication number Publication date
BR112018070537A2 (pt) 2019-02-12
US10662157B2 (en) 2020-05-26
EP3444239A4 (en) 2019-10-09
JP6828738B2 (ja) 2021-02-10
BR112018070537B1 (pt) 2022-11-01
CN109071442B (zh) 2021-11-26
CN109071442A (zh) 2018-12-21
US11124480B2 (en) 2021-09-21
US20190127328A1 (en) 2019-05-02
EP3444239B1 (en) 2020-11-04
EP3444239A1 (en) 2019-02-20
US20200239418A1 (en) 2020-07-30
JPWO2017175613A1 (ja) 2019-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11124480B2 (en) Heterocyclic compound
WO2017065228A1 (ja) ピラジン化合物及びその有害節足動物防除剤
JP7253498B2 (ja) 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
JP7492946B2 (ja) 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
JP6844607B2 (ja) 複素環化合物
JP7190906B2 (ja) 縮合複素環化合物及びそれを含有する組成物
JP6991997B2 (ja) 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
US10645929B2 (en) Pyrimidine compound
WO2018052119A1 (ja) 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
WO2018174170A1 (ja) 縮合複素環化合物及びそれを含有する組成物
JP7301042B2 (ja) 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
WO2017169894A1 (ja) 複素環化合物
WO2019065570A1 (ja) 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤
WO2017164108A1 (ja) 複素環化合物

Legal Events

Date Code Title Description
ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2018510543

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

REG Reference to national code

Ref country code: BR

Ref legal event code: B01A

Ref document number: 112018070537

Country of ref document: BR

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2017778992

Country of ref document: EP

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2017778992

Country of ref document: EP

Effective date: 20181106

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 17778992

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 112018070537

Country of ref document: BR

Kind code of ref document: A2

Effective date: 20181005