WO2017146367A1 - 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents

유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 Download PDF

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WO2017146367A1
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이상신
정성현
조평석
홍진석
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
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    • C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
    • C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/10—OLED displays

Definitions

  • An organic compound a composition, an organic optoelectronic device, and a display device.
  • An organic optoelectric diode is a device capable of converting electrical energy and light energy.
  • Organic optoelectronic devices can be divided into two types according to the principle of operation.
  • One is an optoelectronic device in which an exciton formed by light energy is separated into electrons and holes, and the electrons and holes are transferred to other electrodes, respectively, to generate electrical energy. It is a light emitting device that generates light energy from electrical energy.
  • Examples of the organic optoelectronic device may be an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell and an organic photo conductor drum.
  • the organic light emitting device converts electrical energy into light by applying an electric current to the organic light emitting material.
  • the organic light emitting device has a structure in which an organic layer is inserted between an anode and a cathode.
  • the organic layer may include a light emitting layer and an auxiliary layer, and the auxiliary layer may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a hole blocking layer to increase efficiency and stability of the organic light emitting device. It may include at least one layer selected from the layer.
  • the performance of the organic light emitting device is greatly influenced by the characteristics of the organic layer, and among them, is affected by the organic material included in the organic layer.
  • One embodiment provides ⁇ organic compound that can implement a highly efficient and long lifetime organic optoelectronic devices.
  • Another embodiment provides a composition for an organic optoelectronic device including the organic compound.
  • Yet another embodiment provides an organic optoelectronic device including the organic compound or the composition for an organic optoelectronic device.
  • Another embodiment provides a display device including the organic optoelectronic device.
  • an organic compound represented by a combination of Formula I and Formula ⁇ is provided.
  • R 1 to R 6 are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C3 to C40 silyl group, substituted or unsubstituted C3 to C40 A silyloxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylthiol group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylthiol group, a halogen group, a cyano group, a hydroxyl group, an amino group, a nitro group, or a
  • ET is a substituted or unsubstituted heteroaryl group including at least one N except carbazolyl group
  • L is a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, substituted or Unsubstituted C3 to C30 heteroarylene group or a combination thereof,
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted ⁇ 2 to C30 heteroaryl group, or a combination thereof,
  • a composition for an organic optoelectronic device including the first organic compound, which is the organic compound, and a second organic compound including a nitrogen-containing ring, are provided.
  • an organic optoelectronic device comprising an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer positioned between the anode and the cathode, wherein the organic layer comprises the organic compound or the composition do.
  • a display device including the organic optoelectronic device is provided.
  • 1 and 2 are cross-sectional views illustrating organic light emitting diodes according to example embodiments. ⁇ Description of the sign>
  • substituted in the substituent or compound At least one hydrogen is deuterium, halogen, hydroxy, amino, substituted or unsubstituted
  • C1 to C30 amine group nitro group, substituted or unsubstituted C1 to C40 silyl group, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl group It means substituted with C1 to C10 trifluoroalkyl group or cyano group such as C6 to C30 heterocyclic group, C1 to C20 alkoxy group, fluoro group, trifluoromethyl group.
  • substituted means that at least one hydrogen of a substituent or compound is substituted with deuterium, a halogen group, a C1 to C10 alkyl group, a C6 to C18 aryl group, a C6 to C20 heterocyclic group, or a combination thereof Can be.
  • C1 to C10 trifluoroalkyl group or cyano group such as heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C6 to C30 heterocyclic group, C1 to C20 alkoxy group, fluoro group and trifluoromethyl group are fused To form a ring.
  • the substituted C6 to C30 aryl group may be fused to another adjacent substituted C6 to C30 aryl group to form a substituted or unsubstituted fluorene ring.
  • hetero means at least one hetero atom selected from the group consisting of ⁇ , ⁇ , S, P, and Si in one functional group, and the remainder is carbon unless otherwise defined.
  • aryl group refers to a group having one or more hydrocarbon aromatic moieties and is broadly a form in which hydrocarbon aromatic moieties are connected in a single bond and non-aromatic in which the hydrocarbon aromatic moieties are fused directly or indirectly. Also included are fused rings. Aryl groups are monocyclic, polycyclic or fused
  • heterocyclic group is a concept including a heteroaryl group, in addition to carbon (C) in a ring compound such as an aryl group, a cycloalkyl group, a fused ring thereof, or a combination thereof. Instead it means containing at least one hetero atom selected from N, 0, S, P and Si. In the case of a fused ring, the heterocyclic group may include one or more heteroatoms for each or each ring.
  • a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group and / or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthra Senyl group, substituted or unsubstituted
  • Phenanthryl group substituted or unsubstituted naphthacenyl group, substituted or unsubstituted pyrenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted P-terphenyl group, substituted or unsubstituted m-terphenyl group, substituted Or an unsubstituted chrysenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylenyl group, a substituted or unsubstituted perylenyl group, a substituted or unsubstituted indenyl group, a substituted or unsubstituted furanyl group, a substituted or unsubstituted thiophenyl group , Substituted or unsubstituted pyrrolyl group, substituted or unsubstituted pyrazolyl group, substituted or unsubstituted imidazolyl group, substituted or
  • a substituted or unsubstituted arylene group or a substituted or unsubstituted heteroarylene group or a substituted or unsubstituted bivalent heterocyclic group is defined in the substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group as defined above.
  • linking groups for example, a substituted or unsubstituted phenylene group, substituted Or an unsubstituted naphthalene group, a substituted or unsubstituted anthracenylene group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, a substituted or unsubstituted naphthaceylene group, a substituted or unsubstituted pyrenylene group, a substituted or unsubstituted baphenyl Ethylene group, substituted or unsubstituted terphenylene group, substituted or unsubstituted quarterphenylene group, substituted or unsubstituted chrysenylene group, substituted or unsubstituted triphenylenylene group, substituted or unsubstituted perenylene group, substituted Or unsubstituted indenylene group, substituted or unsubstituted furanylene group, substituted
  • Oxadiazolylene group substituted or unsubstituted thiadiazolylene group, substituted or unsubstituted pyridinylene group, substituted or unsubstituted pyrimidinylene group, substituted or unsubstituted
  • Benzofuranylene group substituted or unsubstituted benzothiophenylene group, substituted or unsubstituted benzimidazolylene group, substituted or unsubstituted indolylene group, substituted or unsubstituted quinolinyl group, substituted or unsubstituted Isoquinolinylene group, substituted or unsubstituted quinazolinylene group, substituted or unsubstituted quinoxalinylene group, substituted or unsubstituted naphthyridinylene group, substituted or unsubstituted benzoxazinylene group, substituted or unsubstituted A substituted benzthiazinylene group, a substituted or unsubstituted acridinylene group, a substituted or unsubstituted phenazineylene group, a substituted or unsubstituted phenthiazineylene group, a substituted or unsubstit
  • a substituted or unsubstituted arylene group or a substituted or unsubstituted heteroarylene group or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group is a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, It may be any one or a combination of a substituted or unsubstituted terphenylene group, a substituted or unsubstituted quarterphenylene group, a substituted or unsubstituted naphthalene group, a substituted or unsubstituted pyrimidineene group.
  • a single bond means carbon or a hetero atom other than carbon It means a bond that is directly connected without passing through, for example, L means that a single bond means that the substituents connected to L is directly connected to the central core. That is, the single bond herein does not mean methylene or the like via carbon.
  • the hole property refers to a property capable of forming electrons by donating electrons when an electric field is added, and injecting holes formed at an anode into a light emitting layer having conductive properties along the HOMO level and emitting layer. It refers to a property that facilitates the movement of the hole formed in the anode and movement in the light emitting layer.
  • the electron characteristic refers to a characteristic that can receive electrons when an electric field is applied, and injects electrons formed in the cathode into the light emitting layer having conductive properties along the LUMO level, moves the electrons formed in the light emitting layer to the cathode, and in the light emitting layer. It means a property that facilitates the movement of. .
  • An organic compound according to one embodiment is represented by a combination of the following formula (I) and formula ( ⁇ ).
  • R 1 to R 6 are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted Substituted C2 to C30 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C3 to C40 silyl group, substituted or unsubstituted C3 to C40 Silyloxy group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylthiol group, substituted or unsubstituted C6 To C30 arylthiol group, halogen group, cyano group, hydroxyl group, amino group, nitro group, or a combination thereof,
  • ET is a substituted or unsubstituted heteroaryl group including at least one N except carbazolyl group
  • L is a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C3CI arylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroarylene group, or a combination thereof,
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, or a combination thereof,
  • the organic compound may have good hole characteristics by having a skeleton in which carbazole and oxazole are fused, and thus may be effectively applied as a light emitting material and / or a hole transporting material.
  • the organic compound may complement hole transport properties by using a fused ring of carbazole and oxazole as a core and a substituted or unsubstituted carbazole group in the core.
  • a substituted or unsubstituted carbazole group at the carbon position of the core a steric hindrance can be generated to suppress intermolecular interactions.
  • the organic compound according to the embodiment may have a high glass transition temperature (Tg), and may have a low deposition temperature relative to the molecular weight.
  • the glass transition temperature (Tg) may be related to the thermal stability of the organic compound and the device to which it is applied. For example, an organic compound having a high glass transition temperature (Tg) can be prevented from being deteriorated by heat generated when the organic light emitting device is driven, thereby securing life characteristics of the organic compound and the device.
  • the glass transition temperature (Tg) of the organic compound may, for example, be at least about 120 ° C., and may, for example, be in the range of about 110 ° C. to 200 ° C.
  • the organic compound has a fused ring of carbazole and oxazole as a core, and a substituent having an electronic property is substituted in the core to realize bipolar characteristics, and at the same time, lower driving voltage of the organic optoelectronic device to which the organic compound is applied.
  • the organic compound may be represented by, for example, the following Chemical Formula 1 or 2.
  • R 1 to ⁇ ⁇ , ⁇ ⁇ , and L are as described above.
  • R 7 is hydrogen, deuterium or a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group , Substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamine group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C3 to C40 silyl group, substituted or unsubstituted C3 to C40 silyloxy group, substituted or unsubstituted A substituted C1 to C30 alkylthiol group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylthiol group,
  • R 1 to R 7 of Formulas 1 and 2 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or Unsubstituted C3 to C20
  • R 1 to R 7 of Formulas 1 and 2 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
  • R 1 to R 7 of Formulas 1 and 2 are each independently hydrogen, deuterium, or a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted group. It may be a naphthyl group, substituted or unsubstituted triphenylene group.
  • R 1 to R 7 of Formulas 1 and 2 may each independently be hydrogen, hydrogen, or a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • L in Formulas 1 and 2 is a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group.
  • L of Chemical Formulas 1 and 2 may be a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, or a substituted or unsubstituted triphenylene group.
  • Ar 1 of Formulas 1 and 2 may be substituted or unsubstituted.
  • Ar 1 of Formulas 1 and 2 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuran Diary, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted triphenylenyl group, or a combination thereof.
  • the ETs of Formulas 1 and 2 may be selected from a heteroaryl group including at least one pentagonal ring, a heteroaryl group including at least one hexagonal ring, and a fused ring thereof have.
  • the ET is substituted or unsubstituted imidazolyl group, substituted or unsubstituted pyrazolyl group, substituted or unsubstituted thiazolyl group, substituted or unsubstituted isothiazolyl group, Substituted or unsubstituted oxazolyl group, substituted or unsubstituted isoxazolyl group, substituted or unsubstituted pyridinyl group, substituted or unsubstituted pyrazinyl group, substituted or unsubstituted
  • Pyrimidinyl group substituted or unsubstituted pyridazinyl group, substituted or unsubstituted triazinyl group, substituted or unsubstituted indazolyl group, substituted or unsubstituted furinyl group, substituted or unsubstituted quinolinyl group, substituted Or unsubstituted isoquinolinyl group, substituted or unsubstituted
  • Naphthyridinyl group substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, substituted or unsubstituted
  • Acridinyl group substituted or unsubstituted phenanthlinyl group, substituted or unsubstituted phenazinyl group, substituted or unsubstituted benzimidazolyl group, substituted or unsubstituted isobenzothiazolyl group, substituted or unsubstituted Benzoxazolyl group, substituted or unsubstituted benzothiazolyl group, substituted or unsubstituted benzoquinazolinyl group, substituted or unsubstituted isobenzooxazolyl group, substituted or unsubstituted triazolyl group, substituted or unsubstituted Tetrazolyl, substituted or
  • Unsubstituted oxadiazolyl group substituted or unsubstituted thiadiazolyl group, substituted or unsubstituted imidazopyridinyl group, substituted or unsubstituted imidazopyrimidinyl group, or a combination thereof.
  • the ET is a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted isoquinoli Or a substituted or unsubstituted benzoquinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, or a combination thereof.
  • the ET is a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted isoquinoli It may be a niyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, or a combination thereof.
  • the ET may be a substituted or unsubstituted pyridinyl group, a substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, or a combination thereof.
  • the ET is selected from the substituted or unsubstituted groups listed in Group 1 below. Can be.
  • Z are each independently N or CR b, and at least one of ⁇ is ⁇ ,
  • W and ⁇ are each independently ⁇ , 0, S, SO, S0 2 , CR C , CR d R e , Sil ⁇ or SiR g R h , wherein R b to R h are each independently hydrogen, deuterium, substitution Or an unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to A C30 heteroaryl group, or a combination thereof;
  • Z are each independently N or CR b , at least one of Z is N,
  • W and Y are each independently 0, S, SO, S0 2 , CR C , CR d R e , SiR f or SiR g R h , where R b to R h are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted A substituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C6 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C18 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C18 a.aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 Heteroaryl group, or a combination thereof.
  • the substituted or unsubstituted group listed in Group 1 may be one of the substituted or unsubstituted functional groups listed in Group 1-1, but is not limited thereto.
  • L is a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted terphenylene group, a substituted or unsubstituted quarterphenylene group, a substituted or unsubstituted pental Renylene group, substituted or unsubstituted indenylene group, substituted or unsubstituted naphthylene group, substituted or unsubstituted phenenylene group, substituted or unsubstituted phenanthrenylene group, substituted or unsubstituted anthracenylene group, substituted Or an unsubstituted fluoranthrenylene group, a substituted or unsubstituted triphenylenylene group, a substituted or unsubstituted pyrenylene group, a substituted or unsubstituted
  • Pyridinylene group substituted or unsubstituted pyrazinylene group, substituted or unsubstituted Pyrimidanylene groups, triazinylene groups, substituted or unsubstituted pyridazinylene groups, substituted or unsubstituted quinolinyl groups, substituted or unsubstituted isoquinolinyl groups, substituted or unsubstituted oxazolylene groups, substituted Or an unsubstituted triazolylene group, a substituted or unsubstituted
  • Tetrazolyne group substituted or unsubstituted oxadiazolylene group, or a combination thereof.
  • L may be selected from substituted or unsubstituted groups listed in Group 2, but is not limited thereto.
  • the organic compound represented by Chemical Formula 1 or Chemical Formula 2 may be, for example, one of the compounds listed in Group 3 below, but is not limited thereto.
  • the aforementioned organic compound can be applied to organic optoelectronic devices.
  • the above-mentioned organic compounds may be used alone or in combination of two or more of the above-mentioned organic compounds, or the above-mentioned organic compounds may be used together with other organic compounds.
  • the above-mentioned organic compound is used together with other organic compounds, it can be applied in the form of a composition.
  • the composition may include at least one organic compound having the above-described organic compound and a carbazole moiety.
  • the above-mentioned organic compound is referred to as a 'first organic compound,' and at least one organic compound having a carbazole moiety is referred to as a 'second organic compound.
  • the second organic compound may be a compound represented by Chemical Formula 3 below.
  • Y, and Y 4 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group or a combination thereof,
  • Ar 2 and Ar 5 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted to C30 heterocyclic group, or a combination thereof,
  • R 12 to R 15 , R 20 and R 21 are each independently hydrogen, hydrogen, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C50 aryl group, substituted or unsubstituted C2 to C50 hetero Or a combination thereof, and m is one of integers from 0 to 4.
  • Ar 2 and Ar 5 of Formula 3 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted Substituted anthracenyl groups, substituted or unsubstituted
  • Carbazolyl substituted or unsubstituted benzofuranyl group, substituted or unsubstituted benzothiophenyl group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, substituted or unsubstituted dibenzothiophene Diary, substituted or unsubstituted pyridinyl group, or a combination thereof.
  • the additive 2 organic compound according to the embodiment may be a compound consisting of a combination of a moiety represented by Chemical Formula 4 and a moiety represented by the following Chemical Formula 5 have.
  • Y 2 and X 3 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group, or a combination thereof,
  • Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group or a combination thereof,
  • R 16 to R i9 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C50 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C50 heterocyclic group, or a combination thereof ,
  • Two adjacent * of Formula 4 are combined with two * of Formula 5 to form a fused ring, and * which does not form a fused ring in Formula IV is each independently CR a , and R a is hydrogen or deuterium.
  • the second organic compound composed of a combination of the moiety represented by Chemical Formula 4 and the moiety represented by Chemical Formula 5 may be, for example, at least one selected from Chem. Can be expressed. [Formula 6-1] [Formula 6-2]
  • Y 2 and X 3 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group, or a combination thereof,
  • Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group or a combination thereof
  • R 16 to R 19 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C50 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C50 heterocyclic group, or a combination thereof .
  • the second organic compound represented by Chemical Formula 3 may be a compound listed in Group I below, but is not limited thereto.
  • the organic compound consisting of a combination of the moiety represented by Chemical Formula 4 and the moiety represented by Chemical Formula 5 may be, for example, a compound listed in Group II, but is not limited thereto. It is not.
  • the Crab 2 organic compound may include at least one of a compound represented by Chemical Formula 3 and a combination of a moiety represented by Chemical Formula 4 and a moiety represented by Chemical Formula 5.
  • the composition for an organic optoelectronic device may include the first organic compound and the second organic compound in a weight ratio of about 1: 10 to 10: 1.
  • the composition may be applied to the organic layer of the organic optoelectronic device, for example, may be applied to the light emitting layer of the organic optoelectronic device, the first organic compound and the second organic compound may serve as a host (host).
  • the first organic compound has electron characteristics, be a compound having a relatively strong bipolar and the second "organic compound is a compound having a strong bipolar into the hole characteristics relative, the first with the organic compound It can be used to further improve the luminous efficiency and lifetime characteristics by increasing the mobility and stability of the charge.
  • the composition may further include at least one organic compound in addition to the above-mentioned Crab 1 organic compound and Crab 2 organic compound.
  • the composition may further comprise a dopant.
  • the dopant may be a red, green or blue dopant, for example, a phosphorescent dopant.
  • the dopant is a substance which generates a light emission by mixing a small amount of the first host compound and the second host compound, and generally excites above a triplet state. Materials such as metal complexes that emit light by multiple excitation can be used.
  • the dopant may be, for example, an inorganic, organic, or inorganic compound, and may include one or two subphases.
  • Examples of the phosphorescent dopant include an organometallic compound including Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, R, Pd, or a combination thereof.
  • the phosphorescent dopant may be, for example, a compound represented by Chemical Formula Z, but is not limited thereto.
  • ⁇ is a metal
  • L and X are the same or different from each other and a ligand forming a complex with ⁇ .
  • the ⁇ can be, for example, Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd or combinations thereof, wherein L and X are, for example, bidentate It may be a ligand.
  • the composition may be formed by a dry film formation method or a solution process such as chemical vapor deposition.
  • the organic optoelectronic device to which the above-described organic compound or the above-described composition is applied will be described.
  • the organic optoelectronic device is not particularly limited as long as it can convert electrical energy and light energy.
  • An element, an organic solar cell, an organic photosensitive drum, etc. are mentioned.
  • the organic optoelectronic device may include an anode and a cathode facing each other, at least one organic layer positioned between the anode and the cathode, and the organic layer may include the organic compound or the composition described above.
  • an oil luminescence device which is an example of an organic optoelectronic device, will be described with reference to the drawings. 1 and 2 show an organic light emitting device according to one embodiment, respectively
  • an organic optoelectronic device 100 includes an anode 120 and a cathode 110 facing each other, and an organic layer 105 positioned between the anode 120 and the cathode 110.
  • a positive electrode 120 is an undercoating Messenger work function for example, smooth hole injection can be made highly conductive body, such as metal, gold.
  • the anode 120 is, for example, a metal such as nickel, platinum, vanadium, cream, copper, zinc, gold or an alloy thereof; Zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide ( ⁇ ),
  • Metal oxides such as indium zinc oxide (IZO); Combinations of oxides with metals such as ZnO and A1 or Sn0 2 and Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly (3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene) (polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), polypyrrole and polyaniline, and the like. It is not.
  • the cathode 110 may be made of a low work function conductor, for example, to facilitate electron injection, and may be made of metal, metal oxide, and / or conductive polymer, for example.
  • Cathode 110 is, for example, a metal such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, lead, cesium, barium, or an alloy thereof; Multilayer structure materials such as LiF / Al, Li0 2 / AI, LiF / Ca, LiF / Al, and BaF 2 / Ca, but are not limited thereto.
  • the organic layer 105 may include one layer or two or more layers, and includes an emission layer (B0) containing the organic compound or the composition described above.
  • the light emitting layer 130 may include, for example, the above-described organic compound alone, may include at least two kinds of the above-described organic compounds in combination, and may include the above-described composition.
  • the organic light emitting diode 200 further includes a hole auxiliary layer MO in addition to the light emitting layer 130.
  • the hole auxiliary layer 140 may further increase hole injection and / or hole mobility between the anode 120 and the light emitting layer 130 and block electrons.
  • Hole auxiliary layer 140 may be a hole transport layer, a hole injection layer and / or an electron blocking layer, and may include at least one layer.
  • the organic thin film layer 105 in FIG. 1 or 2 may be an organic light emitting device further comprising a U-shaped transport layer, an electron injection layer, a hole injection layer.
  • the organic light emitting diodes 100 and 200 form an anode or a cathode on a substrate, and then form an organic layer by a dry film method such as evaporation, sputtering, plasma plating, and ion plating, and then thereon. It can be prepared by forming a cathode or an anode.
  • the organic light emitting diode described above may be applied to an organic light emitting diode display.
  • Example 1 An organic light emitting device was manufactured using compound 1 obtained in Synthesis Example 1 as a host and Ir (PPy) 3 as a dopant.
  • ⁇ 1000 was used to a thickness of 1000 A.
  • aluminum (A1) was used as the cathode.
  • the anode is 15 ⁇ / a ⁇ glass substrate having a surface resistance of ⁇ 2 cut into a size of 50mm ⁇ 50 mm ⁇ 0.7 mm in acetone and isopropyl alcohol and pure water Ultrasonic cleaning for 15 minutes at and then UV ozone cleaning for 30 minutes was used.
  • Vacuum degree 650xlO-7Pa the deposition rate on the substrate on the condition of 0.1 to 0.3 nm / s
  • N4, N4'-di (naphthalen-l-yl) -N4, N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine (NPB) (80 nm) was deposited A hole transport layer of 800 A was formed. Subsequently, a light emitting layer having a film thickness of 300 A was formed using the compound 1 obtained in Synthesis Example 1 under the same vacuum deposition conditions. At this time, Ir (PPy) 3 , which is a phosphorescent dopant, was simultaneously deposited.
  • a hole blocking layer was formed.
  • Alq 3 was deposited under the same vacuum deposition conditions to form an electron transport layer having a thickness of 200 A.
  • LiF and A1 were sequentially deposited to manufacture an organic photoelectric device.
  • the structure of the organic photoelectric device is ITO / NPB (80 nm) / EML ( Compound 1 (90 parts by weight 0/0) + Ir (PPy ) 3 (10 wt. 0 /.), 30 nm) / Balq (5 nm) / It was prepared in the structure of Alq3 (20 nm) / LiF (1 nm) I Al (100 nm).
  • Example 2 An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except for using Compound 2 of Synthesis Example 2 instead of Compound 1 of Synthesis Example 1.
  • Example 3 An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except for using Compound 13 of Synthesis Example 3 instead of Compound 1 of Synthesis Example 1.
  • Example 4 was prepared in the organic light emitting device in the same manner as in Example 1, except that in Synthesis Example 1 and the compound 1 used in Synthesis Example 4 instead of compound "28 come in.
  • Comparative Example 1 An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except for using CBP of the following structure instead of compound 1 of Synthesis Example 1. Comparative Example 2 In the same manner as in Example 1 except for using the compound of the following structure (Korean Application No. KR2014-0004687) instead of the compound 1 of Synthesis Example 1.
  • An organic light emitting device was manufactured.
  • NPB, BAlq, CBP, Ir (PPy) 3 , [436] used in manufacturing the organic light emitting device is as follows.
  • the organic light emitting diodes according to Examples 1 to 4 have improved driving voltage, luminous efficiency, and lifetime compared to the organic light emitting diodes according to Comparative Examples 1 to 2.
  • carbazole having a hole transport property was introduced at position 1 of the fsed carbazole and thus carbazole and
  • the glass transition temperature of the compound having no substituent at position 1 of the fused carbazole disclosed in the reference is 100 ⁇ 120 ° It is much higher than C. As described above, this can be said to be an effect due to steric hindrance caused by having a carbazole substituent at position 1 of the fused carbazole. Therefore, the compounds disclosed herein can be said to implement an organic light emitting device excellent in luminous efficiency, driving voltage and lifetime.
  • a glass substrate coated with a thin film having a thickness of 1500 A indium tin oxide was washed by distilled water ultrasonically. After the distilled water was washed, ultrasonic cleaning with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, methanol, dried and then transferred to a plasma cleaner, the substrate was cleaned for 10 minutes using an oxygen plasma, and then transferred to a vacuum evaporator.
  • Compound A was vacuum deposited on the ⁇ substrate using the prepared ⁇ transparent electrode as an anode to form a hole injection layer having a thickness of 700 A, and then Compound B was deposited to a thickness of 50 A on top of the injection layer, and then Compound C was deposited at 1020 A. Deposition to a thickness to form a hole transport layer.
  • Compound 1 and Compound B-10 are in a 1: 1 ratio by weight Was used.
  • the compound D and Liq are simultaneously vacuum deposited on the light emitting layer at a 1: 1 ratio to form an electron transport layer having a thickness of 300 A, and the organic light emitting device is formed by sequentially vacuum depositing Liq l5A and A1 1200 A on the electron transport layer.
  • the organic light emitting device has a structure having five organic thin film layers, specifically as follows.
  • Example 6 An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 5 except for using Compound 1 and Compound B-43 in a weight ratio of 1: 1.
  • Example 7 An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 5 except for using the compound 2 and the compound B-111 in a 1: 1 weight ratio.
  • Example 8 An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 5 except for using Compound 2 and Compound E-1 in a 1: 1 weight ratio.
  • Example 9 An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 5 except for using Compound 13 and Compound B-166 in a weight ratio of 1: 1.
  • Example 10 An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 5 except for using Compound 28 and Compound B-43 in a weight ratio of 1: 1.
  • Comparative Example 3 An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 5 except for using Compound B-10 as a single host. Comparative Example 4 An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 5 except for using Compound B-43 as a single host.
  • Evaluation Examples 5 to 10 Reference Examples 1 and Comparative Examples 3 and 4 evaluated the luminous efficiency and the water-receiving characteristics of the organic light emitting device. ⁇ Specific measuring methods are as follows, and the results are shown in Table 2.
  • Reference Example 1 Compound 1-37.2 50 Comparative Example 3 B-10-37.5 41
  • Table 2 it can be seen that the organic light emitting device according to Examples 5 to 10 is significantly improved luminous efficiency and life characteristics compared to the organic light emitting device according to Reference Example 1, Comparative Examples 3, and 4.
  • Examples 5 to 10 have a hole transport characteristic . It is thought that the use of a strong compound in the light emitting layer improves the hole injection / transmission resistance, thereby improving luminous efficiency and lifetime.
  • the present invention is not limited to the above embodiments and can be manufactured in various other forms, and a person having ordinary skill in the art to which the present invention pertains has another specific form without changing the technical writing or essential features of the present invention. It will be appreciated that the present invention may be practiced as. Therefore, the embodiment described above, it should be understood that examples are illustrative and non-restrictive in every respect.

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Abstract

하기 화학식 I 및 화학식 II의 조합으로 표현되는 유기 화합물, 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물, 상기 유기 화합물 또는 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 적용한 유기 광전자 소자, 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치에 관한 것이다. [화학식 I ] [화학식 II] 상기 화학식 I 및 상기 화학식 π의 각 차환기는 명세서에서 정의한 바와 같다

Description

【명세서】
【발명의 명칭】
유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
【기술분야】
유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
【배경기술】
유기 광전자 소자 (organic optoelectric diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라크게 두 가지로 나눌 수 있다.
하나는 광 에너지에 의해 형성된 액시톤 (exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 (organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자 (organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치 (flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극 (anode)과 음극 (cathode) 사이에 유기층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며, 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 차단층, 전자 수송층, 전자주입층 및 정공 차단층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며， 그 중에서도 상기 유기층에 포함된 유기 재료에 의해 영향올 많이 받는다.
특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
【발명의 상세한 설명】
【기술적 과제】 일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 ■ 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 화합물 또는 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다. 【기술적 해결방법】
일 구현예에 따르면, 화학식 I 및 화학식 π의 조합으로 표현되는 유기 화합물을 제공한다.
[화학식 I ] [화학식 Π ]
Figure imgf000004_0001
상기 화학식 I또는 Π에서
R1 내지 R6는 각각 독립적으로， 수소, 중수소, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기， 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 할로겐기， 시아노기， 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 또는 이들의 조합이고，
ET는 카바졸일기를 제외한 적어도 하나의 N을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
L은.단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기,치환 또는 비치환된 ^2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
상기 화학식 I의 인접한 두 개의 * 는, 상기 화학식 Π의 두 개의 *와 결합한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 화합물인 제 1 유기 화합물, 그리고 질소 함유 고리를 포함하는 제 2 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극， 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 화합물 또는 상기 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
[발명의 효과]
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
【도면의 간단한 설명】
도 1 및 도 2는 각각 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다. <부호의 설명 >
100, 200: 유기 발광 소자 105: 유가층 1 10: 음극
120: 양극 130: 발광층
140: 정공 보조층
【발명을 실시하기 위한 최선의 형태】
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환 "이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기， 아미노기, 치환또는 비치환된
C1 내지 C30 아민기， 니트로기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기， C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기， C6 내지 C30 헤테로고리기， C1 내지 C20 알콕시기， 플루오로기， 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
본 발명의 일 예에서, "치환 "이란 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기， C1 내지 C10 알킬기， C6 내지 C18 아릴기, C6 내지 C20 헤테로고리기 또는 이들의 조합으로 치환된 것 일 수 있다.
또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기， 니트로기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기， C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기， C3 내지 C30
헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기， 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다. 예를 들어, 상기 치환된 C6 내지 C30 아릴기는 인접한 또 다른 치환된 C6 내지 C30 아릴기와 융합되어 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 Ν, Ο, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴기 (aryl group)"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 의미하며 넓게는 탄화수소 방향족 모이어티들이 단일 결합으로 연결된 형태 및 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리 또한 포함한다. 아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합된
폴리시클릭 (즉， 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다. 본 명세서에서 "헤테로고리기 (heterocyclic group)' '는 해테로아릴기를 포함하는 개념이며， 이에 추가하여 아릴기， 사이클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에서 탄소 (C) 대신에 N, 0, S, P 및 Si에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다. 보다 구체적으로, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및 /또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는， 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환또는 비치환된 안트라세닐기, 치환또는 비치환된
페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환또는 비치환된 P-터페닐기, 치환또는 비치환된 m- 터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환또는 비치환된 인데닐기, 치환또는 비치환된 퓨라닐기, 치환또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기， 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환돤티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기， 치환또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환또는 비치환된
퀴녹살리닐기， 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기， 치환또는 비치환된
벤즈옥사진일기, 치환또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된
아크리디닐기， 치환또는 비치환된 페나진일기, 치환또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환또는 비치환된 플루오레닐기, 치환또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환또는 비치환된 카바졸릴기, 이들의 조합 또는 이들의 조합이 융합된 형태일 수 있으나， 이에 제한되지는 않는다ᅳ
본 명세서에서, 치환 또는 비치환된 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기는 위에서 정의한 치환또는 비치환된 아릴기 또는 치환또는 비치환된 헤테로고리기에서 연결기가 2개 있는 것을 의미하는 것이며, 예를 들어, 치환또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프탈렌기， 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐렌기, 치환또는 비치환된 피레닐렌기, 치환 또는 비치환된 바아페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기， 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기, 치환또는 비치환된 크리세닐렌기， 치환또는 비치환된 트리페닐레닐렌기, 치환또는 비치환된 페릴레닐렌기, 치환또는 비치환된 인데닐렌기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐렌기, 치환또는 비치환된 티오페닐렌기, 치환 또는 비치환된 피롤릴렌기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴렌기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일렌기， 치환 또는 비치환된 트리아졸일렌기 , 치환또는 비치환된 옥사졸일렌기, 치환 또는 비치환된 티아졸일렌기, 치환또는 비치환된
옥사디아졸일렌기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일렌기, 치환또는 비치환된 피리디닐렌기, 치환또는 비치환된 피리미디닐렌기, 치환 또는 비치환된
피라지닐렌기， 치환 또는 비치환된 트리아지닐렌기, 치환또는 비치환된
벤조퓨라닐렌기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐렌기, 치환또는 비치환된 벤즈이미다졸일렌기, 치환 또는 비치환된 인돌일렌기， 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐렌기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐렌기, 치환또는 비치환된 나프티리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일렌기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일렌기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 페나진일렌기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일렌기， 치환 또는 비치환된 페녹사진일렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기, 치환또는 비치환된 디벤조퓨란일렌기 , 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기 , 치환 또는 비치환된 카바졸렌기, 이들의 조합 또는 이들의 조합이 융합된 형태일 수 있으나， 이에 제한되지는 않는다. 본 발명의 일예에서, 치환 또는 비치환된 아릴렌기 또는 치환또는 비치환된 헤테로아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기는 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환또는 비치환된 쿼터페닐렌기, 치환또는 비치환된 나프탈렌기, 치환 또는 버치환된 피리미딘렌기 중 어느 하나또는 이들의 조합일 수 있다. 본 명세서에서, 단일 결합이란, 탄소 또는 탄소 이외의 헤테로 원자 경유하지 않고 직접 연결되는 결합을 의미하는 것으로, 일 예로, L이 단일 결합이라는 의미는 L과 연결되는 치환기가 중심 코어에 직접 연결되는 것을 의미한다. 즉, 본 명세서 단일 결합이란 탄소를 경유하는 메틸렌 등을 의미하는 것이 아니다. 본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장 (electric field)올 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로 , HOMO 준위를 따라 전도 특성을가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한， 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성올 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입， 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. .
이하 일 구현예에 따른 유기 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 I과 화학식 Π의 조합으로 표현된다.
[화학식 I ] [화학식 Π ]
Figure imgf000009_0001
상기 화학식 I또는 Π에서,
R1 내지 R6는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30사이클로알킬기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 할로겐기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 또는 이들의 조합이고,
ET는 카바졸일기를 제외한 적어도 하나의 N을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C3CI 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
상기 화학식 I의 인접한 두 개의 * 는, 상기 화학식 π의 두 개의 *와 결합한다.
상기 유기 화합물은 카바졸과 옥사졸이 융합된 골격을 가짐으로써 양호한 정공 특성을 가질 수 있고, 이에 따라 발광 재료 및 /또는 정공 수송 재료로 효과적으로 적용될 수 있다. 또한, 상기 유기 화합물은 카바졸과옥사졸의 융합 고리를 코어로 하고 상기 코어에 치환또는 비치환된 카바졸기가 치환됨으로써, 정공 수송성을 보완할 수 있다. 또한, 상가치환또는 비치환된 카바졸기가 상기 코어의 1번 탄소 위치에서 결합됨으로써 입체장애를 발생시켜 분자간 상호작용을 억제할 수 있는 효과를 나타낸다. 이로 인해, 일 구현예에 따른 유기 화합물은 높은 유리전이온도 (Tg)를 가질 수 있고, 분자량 대비 낮은 증착온도를 가질 수 있다. 유리전이온도 (Tg)는 유기 화합물 및 이를 적용한 소자의 열 안정성과 관련될 수 있다. 예컨대, 높은 유리전이온도 (Tg)를 가지는 유기 화합물은, 유기발광소자 구동시 발생하는 열에 의해 열화되는 것이 방지할 수 있어 유기 화합물 및 소자의 수명 특성을 확보할 수 있다. · 상기 유기 화합물의 유리전이온도 (Tg)는 예컨대 약 120 °C 이상일 수 있고， 상기 범위 내에서 예컨대 약 110 °C 내지 200 °C일 수 있다. 또한 상기 유기 화합물은 카바졸과 옥사졸의 융합 고리를 코어로 하고 상기 코어에 전자 특성을 가지는 치환기가 치환됨으로써 바이폴라특성을 구현할 수 있는 동시에 상기 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자의 구동 전압을 낮출 수 있다. 상기 유기 화합물은 예컨대 하기 화학식 1 또는 2로 표현될 수 있다.
[화학식 1]
Figure imgf000011_0001
상기 화학식 1 및 2에서， R1 내지 Ι^, ΑΛ ΕΤ, 및 L은 전술한 바와 같다. R7은 수소, 중수소 또는치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기， 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 할로겐기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 또는 이들의 조합이다.
예컨대， 일 구현예에 따른 상기 화학식 1 및 2의 R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20
헤테로아릴기이다. 일 구현예에 따른 상기 화학식 1 및 2의 R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소， 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이다. 일 예로， 화학식 1 및 2의 R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환또는 비치환된 나프틸기， 치환또는 비치환된 트리페닐렌기일 수 있다. 일 예로, 화학식 1 및 2의 R1 내지 R7은 각각 독립적으로 수소, 증수소, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환또는 비치환된 바이페닐렌기, 또는 치환또는 비치환된 나프틸기일 수 있다. 예컨대, 일 구현예에 따른 상기 화학식 1 및 2의 L는 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이다. 일 예로, 화학식 1 및 2의 L은 치환또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환또는 비치환된 터페닐기, 또는 치환또는 비치환된 트리페닐렌기일 수 있다.
. 예컨대, 일 구현예에 따른 상기 화학식 1 및 2의 Ar1은 치환 또는 비치환된
C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합일 수 있다. 일 예로, 화학식 1 및 2의 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환또는 비치환된 바이페닐기, 치환또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기， 치환또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기， 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기 또는 이들의 조합일 수 있다. 예컨대, 일 구현예에 따른 상기 화학식 1 및 2의 ET는 적어도 하나의 5각 고리를 포함하는 해테로아릴기, 적어도 하나의 6각 고리를 포함하는 헤테로아릴기 및 이들의 융합 고리 중에서 선택될 수 있다. 일 예로, 상기 ET는치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환또는 비치환된 피라졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환또는 비치환된 이소티아졸일기， 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환또는 비치환된 이속사졸일기 , 치환또는 비치환된 피리디닐기, 치환또는 비치환된 피라지닐기, 치환또는 비치환된
피리미디닐기, 치환또는 비치환된 피리다지닐기， 치환또는 비치환된 트리아지닐기， 치환또는 비치환된 인다졸일기, 치환또는 비치환된 푸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기， 치환또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환또는 비치환된
벤조퀴놀리닐기, 치환또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환또는 비치환된
나프티리디닐기, 치환또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된
퀴나졸리닐기, 치환또는 비치환된 페난트리디닐기, 치환또는 비치환된
아크리디닐기, 치환또는 비치환된 페난트를리닐기, 치환또는 비치환된 페나지닐기, 치환또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환또는 비치환된 이소벤조티아졸일기， 치환또는 비치환된 벤즈옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐기 , 치환또는 비치환된 이소벤조옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 테트라졸일기， 치환 또는
비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환또는 비치환된 이미다조피리디날기，치환 또는 비치환된 이미다조피리미디닐기, 또는 이들의 조합일 수 있다. 일 예로, 상기 ET는 치환또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기， 치환또는 비치환된 벤조퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기， 치환또는 비치환된 퀴나졸리닐기 또는 이들의 조합일 수 있다. 일 예로, 상기 ET는 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환또는 비치환된 퀴나졸리닐기 또는 이들의 조합일 수 있다. 일 예로, 상기 ET는 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기 또는 이들의 조합일 수 있다.
예컨대， 상기 ET는 하기 그룹 1에 나열된 치환또는 비치환된 기에서 선택되는 것일 수 있다.
[그룹 1]
Figure imgf000014_0001
상기 그룹 1에서，
Z는 각각 독립적으로 N 또는 CRb이고 , Ζ중 적어도 하나는 Ν이고，
W 및 Υ는 각각 독립적으로 Ν, 0， S, SO, S02, CRC, CRdRe, Sil^또는 SiRgRh이고, 여기서 Rb 내지 Rh는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30사이클로알킬기, 치환또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
*은 이웃한 원자와의 결합 사이트이고, 상기 작용기를 이루는 원소들 중 어느 하나에 위치한다. 예컨데, 상기 그룹 1에서,
Z는 각각 독립적으로 N 또는 CRb이고， Z 중 적어도 하나는 N이고,
W 및 Y는 각각 독립적으로 0, S, SO, S02, CRC, CRdRe, SiRf 또는 SiRgRh이고, 여기서 Rb 내지 Rh는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C6사이클로알킬기, 치환또는 비치환된 C3 내지 C18 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아.릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이다.
예컨대, 상기 그룹 1에 나열된 치환 또는 비치환된 기는 하기 그룹 1-1에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 1-1]
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000016_0001
상기 그룹 1-1에서，
*은 이웃한 원자와의 결합사이트이다. . 일 예로, 상기 L은 단일 결합, 치환또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기, 치환또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 펜탈레닐렌기, 치환 또는 비치환된 인데닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환또는 비치환된 페날레닐렌기， 치환또는 비치환된 페난트레닐렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오란트레닐렌기， 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐렌기, 치환또는 비치환된 파이레닐렌기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐렌기, 치환또는 비치환된 피롤일렌기 이미다졸일렌기, 치환또는 비치환된 피라졸일렌기， 치환또는 비치환된
피리디닐렌기, 치환 또는 비치환된 피라지닐렌기, 치환또는 비치환된 피리미다닐렌기， 트리아지닐렌기, 치환또는 비치환된 피리다지닐렌기, 치환또는 비치환된 퀴놀리닐렌기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐렌기, 치환또는 비치환된 옥사졸일렌기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일렌기, 치환 또는 비치환된
테트라졸일렌기 , 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일렌기 , 또는 이들의 조합일 수 있다.
예컨대, 상기 L은 하기 그룹 2에 나열된 치환또는 비치환된 기에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
그룹 2]
Figure imgf000017_0001
. * 는 이웃한 원자와의 결합사이트이다.
상기 화학식 1 또는 화학식 2로 표현되는 유기 화합물은 예컨대, 하기 그룹 3에 나열된 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 3]
[1] [2] [3]
Figure imgf000017_0002

Figure imgf000018_0001
Figure imgf000019_0001
Figure imgf000020_0001
상술한 유기 화합물은 유기 광전자 소자에 적용될 수 있다.
상술한 유기 화합물은 단독으로 사용되거나상술한 유기 화합물 2종 이상을 함께 사용하거나 상술한 유기 화합물을 다른 유기 화합물과 함께 사용될 수 있다. 상술한 유기 화합물이 다른 유기 화합물과 함께 사용되는 경우, 조성물의 형태로 적용될 수 있다.
이하， 다른 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물의 일 예를 설명한다. 상기 유기 광전자 소자용 조성물의 일 예로, 상술한 유기 화합물과 카바졸 모이어티를 가지는 적어도 하나의 유기 화합물을 포함하는 조성물일 수 있다. 이하에서는, 상술한 유기 화합물은 '제 1 유기 화합물，이라 하고, 카바졸 모이어티를 가지는 적어도 하나의 유기 화합물은 '제 2 유기 화합물，이라 한다. 일 구현예에 따른 상기 제 2 유기 화합물은 하기 화학식 3으로 표현되는 화합물일 수 있다. [화학식 3]
Figure imgf000021_0001
상기 화학식 3에서,
I
Y, 및 Y4는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기， 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고，
Ar2 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
R12 내지 R15, R20 및 R21은각각 독립적으로 수소, 증수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고， m은 0 내지 4의 정수 중 하나이다. 일 예로, 화학식 3의 Ar2 및 Ar5는 각각 독립적으로, 치환또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기， 치환또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된
카바졸일기, 치환또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기， 치환또는 비치환된 디벤조퓨란일기， 치환또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 또는 이들의 조합일 수 있다ᅳ .
또한， 일 구현예에 따른 상가제 2 유기 화합물은 하기 화학삭 4로 표현되는 모이어티와 하기 화학식 5으로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 화합물일 있다.
[화학식 4] [화학식 5]
Figure imgf000022_0001
상기 화학식 4 및 5에서, Y2 및 Υ3는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 해테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
R16 내지 Ri9는 각각 독립적으로 수소， 중수소, 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고, 상기 화학식 4의 인접한 두 개의 *는 상기 화학식 5의 두 개의 *와 결합하여 융합고리를 형성하고 상기 화학식 IV에서 융합고리를 형성하지 않은 *는 각각 독립적으로 CRa이고， Ra는수소, 중수소, 치환또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환또는 비치환된 C2 내지 C12 헤테로고리기 또는 이들의 조합이다. 일 예로, 상기 화학식 4로 표현되는 모이어티와 상기 화학식 5로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 제 2 유기 화합물은 결합 위치에 따라, 예컨대，하기 화학^ 6-1 내지 화학식 6-5 중 적어도 하나로 표현될 수 있다. [화학식 6-1] [화학식 6-2]
Figure imgf000023_0001
[화학식 6-3] [화학식 6-4]
Figure imgf000023_0002
상기 화학식 6-1 내지 6-5에서,
Y2 및 Υ3는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고, R16 내지 R19는 각각 독립적으로 수소, 중수소， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로고리기 또는 이들의 조합이다. 상기 화학식 3으로 표현되는 제 2 유기 화합물은 하기 그룹 I에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 I ]
Figure imgf000024_0001
B-16 B-i7 Β-Ιδ
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000030_0002
Figure imgf000030_0003
B-109 8-110
Figure imgf000031_0001
--
Figure imgf000032_0001
πa££13--
Figure imgf000033_0001
£a寸a寸 ra-- o
【寸 wa-
62a -
Figure imgf000034_0001
o
Figure imgf000035_0001
[B-169] [B-170] [B-171] [B-172]
Figure imgf000035_0002
[B-173] [B-174] [B-175] [B-176]
Figure imgf000035_0003
[B-177] [B-178] 상기 화학식 4로 표현되는 모이어티와 상기 화학식 5로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 게 2 유기 화합물은 예컨대 하기 그룹 Π에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 Π ]
Figure imgf000035_0004
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000037_0001
상기 게 2 유기 화합물은 상기 화학식 3으로 표현되는 화합물 및 상기 화학식 4로 표현되는 모이어티와 상기 화학식 5로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 유기 광전자 소자용 조성물은 상기 제 1 유기 화합물과 상기 제 2 유기 화합물을 약 1 : 10 내지 10: 1의 중량비로 포함할 수 있다. 상기 조성물은 유기 광전자 소자의 유기층에 적용될 수 있으며, 예컨대 유기 광전자 소자의 발광층에 적용될 수 있으며, 상기 게 1 유기 화합물과 상기 제 2 유기 화합물은 호스트 (host)로서 역할을 할 수 있다. 이때, 상기 제 1 유기 화합물은 전자 특성이 '상대적으로 강한 바이폴라 특성을 가지는 화합물일 수 있고 상기 제 2'유기 화합물은 정공 특성이 상대적으로 강한 바이폴라 특성을 가지는 화합물로, 상기 제 1 유기 화합물과 함께 사용되어 전하의 이동성 및 안정성을 높임으로써 발광 효율 및 수명 특성을 더욱 개선시킬 수 있다. 상기 조성물은 전술한 게 1 유기 화합물과 게 2 유기 화합물 외에 1종 이상의 유기 화합물을 더 포함할 수 있다. 상기 조성물은 도편트를 더 포함할 수 있다. 상기 도편트는 적색, 녹색 또는 청색의 도편트일 수 있으며, 예컨대, 인광 도펀트일 수 있다. 상기 도편트는 상기 제 1 호스트 화합물과 상기 게 2 호스트 화합물쎄 미량 흔합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기 (multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체 (metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 상기 도편트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며 , 1종 또는 2종 아상 포함될 수 있다. 상기 인광 도편트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, R , Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 상기 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 Z]
L2MX 상기 화학식 Z에서 , Μ은 금속이고, L 및 X는 서로 같거나 다르며 Μ과 착화합물을 형성하는 리간드이다. 상기 Μ은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L 및 X는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다. 상기 조성물은 화학기상증착과 같은 건식 성막법 또는 용액 공정으로 형성될 수 있다. 이하, 상술한 유기 화합물 또는 상술한조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다ᅳ 상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히,한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다. 상기 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함할 수 있고, 상기 유기층은 전술한 유기 화합물 또는 전술한 조성물을 포함할 수 있다. 여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유가 발황 소자를 도면을 참고하여 설명한다. 도 1 및 도 2는 각각 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는
단면도이다. 도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자 (100)는 서로 마주하는 양극 (120)과 음극 (110)， 그리고 양극 (120)과 음극 (110)사이에 위치하는 유기층 (105)올 포함한다. 양극 (120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도톡 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며， 예컨대 금속, 금 :속 산화물 및 /또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극 (120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐， 크름, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물 (ΠΌ),
인듐아연산화물 (IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 A1 또는 Sn02와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리 (3-메틸티오펜), 폴리 (3,4- (에틸렌 -1,2- 디옥시)티오펜 )(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 음극 (110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며， 예컨대 금속, 금속산화물 및 /또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극 (110)은 예컨대 마그네슘， 칼슘， 나트륨, 칼륨, 타이타늄， 인듐, 이트륨， 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, Li02/AI, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 유기층 (105)은 1층 또는 2층 이상을 포함할 수 있으며， 전술한 유기 화합물 또는 전술한 조성물을 포함하는 발광층 (B0)올 포함한다. 발광층 (130)은 예컨대 전술한 유기 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물 중 적어도 두 종류를 흔합하여 포함할 수도 있고 전술한 조성물을 포함할 수도 있다. 도 2를 참고하면, 유기 발광 소자 (200)는 발광층 (130) 외에 정공보조층 (M0)을 더 포함한다. 정공 보조층 (140)은 양극 (120)과 발광층 (130)사이의 정공 주입 및 /또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층 (140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및 /또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다. . 또한, 본 발명의 일 구현예에서는 도 1 또는 도 2에서 유기박막층 (105)으로서 추가로 쟌자 수송층， 전자주입층， 정공주입층 등을 더 포함한 유기발광 소자일 수도 있다. 유기 발광 소자 (100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한후, 진공증착법 (evaporation), 스퍼터링 (sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층올 형성한후， 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다. 상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
【발명의 실시를 위한 형태】
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명올 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다. 유기 화합물의 합성
이하， 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기발광소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 증 "'Α' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다. 이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 몇 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich社, TCI 社, AAA Chemistry社, Shanghai Chemhere社,
Apichemical Product社 등에서 구입하였다.
합성예 1 : 화합물 1의 합성
Figure imgf000041_0001
제 1 단계 ： 중간체 1-1의 합성
1L둥근바닥 플라스크에 2-브로모 -6-아미노페놀 (30.3 g, 161.1 mmol)과 벤즈알데히드 (17.1 g, 161.1 mmol)을 350 mL의 메탄올에 넣어 녹인 다음 12 시간 동안 가열 환류 한다. 반증 종결 후 용매를 모두 제가한 다음， 디클로로메탄 300 mL에 고형물을 녹인 다음 2,3-디클로로 -5,6-디시아노 -1,4-밴조퀴논 (DDQ) (40.2 g, 177.24 mmol)을 넣고 2 시간 동안 상온에서 교반한다. 반응물을 필터한 다음, 용매를 제거하여 농축한 다음 메탄올에 침전 시켜 증간체 I-1 32 g (72%)를 얻었다. 제 2 단계 「증간체 1-2의 합성
질소 환경에서 상기 중간체 1-1 (39 g, 142.3 mmol)을 를루엔 600 ml에 녹인 후, 비스 (피나콜라토)디보론 (47 g, 185 mmol), (1,1，- 비스 (디페닐포스피노)페로센)디클로로팔라듐 ( Π ) (5.8 g, 7.12 mmol) 및 포타슘 아세테이트 (21 g, 213.5 mmol)을 넣고 120 °C에서 12 시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반웅물을 거른 다음 용매를 제거하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-2 30 g(66%)을 얻었다. 제 3 단계 ： 중간체 1-3의 합성
1L등근바닥 플라스크에 2-브로모 -6-플루루오르니트로벤젠 (25.7 g, 116.7 mmol)과 카바졸 (23.4 g, 140.1 mmol)올 500 mL의 Ν,Ν-디메틸포름아미드 (DMF)에 넣어 교반한 다음, 소듐하이드라이드 (60%, 미네랄오일 )(7g, 175.07 mmol)을 서서히 투입한다 . 12 시간 후 반웅물을 물에 부어 생긴 고형물을 거른다. 이렇게 얻어진 잔사를 디클로로메탄과 메탄올을 사용하여 고형화 하여 중간체 1-3 35 g (82%)를 얻었다. 제 4 단계 ： 중간체 1-4의 합성
질소 환경에서 상기 중간체 1-2 (218 g, 74.2 mmol)과 상기 중간체 1-3 (36.3 g, 89.01 mmol)을 테트라하이드로퓨란 300 mL에 녹인 후,
테트라키스 (트리페닐포스핀)팔라듐 (4.3 g, 3.7 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 포타슘카보네이트 (20.5 g, 148.35 mmol)을 넣고 80°C에서 12 시간동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 디클로로메탄으로 추출한 다음 무수 MgS04로 수분을 제거한 후， 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 컬럼 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-4 24 g(67 %)을 얻었다. 제 5 단계 ： 중간체 1-5의 합성
250 mL등근 바닥 플라스크에 상기 중간체 1-4 (10.2 g, 21.13 mmol)과 트리페닐포스핀 (28.6 g, 105.7 mmol)을 넣은 다음 디클로로벤젠 90 mL를 넣어 180 °C에서 24 시간 동안 가열 환류 하였다. 용매를 제거한 다음 컬럼
크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 I-5 6 g(63%)를 얻었다. 제 6 단계 ： 화합물 1 의 합성
상기 중간체 1-5 (5.6 g, 12.6 mmol)와 2-클로로 -4,6-디페닐 -1,3,5-트리아진 (5 g,
18.9 mmol) 및 터셔리부톡시나트륨 (2.42 g, 25.2 mmol)을 크실렌 50 ml 녹인 후, 팔라듬 (디벤질리덴아세톤 ) (0.362 g, 0.63 mmol) 과 터셔리부틸포스핀 (0.611 g, 1.26 mmol, 50% 를루엔 흔합물)을 적가한다. 반웅용액을 질소기류하에서 12 시간 동안 120 °C로 가열하여 교반하였다. 반응 종결 후 반웅물에 메탄을을 부어 생기는 고형물을 필터 한 다음, 고형물을 다시 클로로벤젠에 녹여 활성탄과
무수황산마그네슘을 넣어 교반한다. 용액을 필터한 다음 클로로벤젠과 메탄을을 이용해 재결정하여 화합물 1을 5.8 g (68%) 얻었다.
LC Mass (이론치： 680.75g/mol, 측정치： M+H+ = 681.35g/mol) 합성예 2 : 화합물 2의 합성
[반웅식 2]
Figure imgf000043_0001
상기 중간체 I-
5 (5.1 g, 11.3 mmol)와 2-클로로 -4- (바이페닐 -4-일) -6-페닐 -1,3,5-트리아진 (4.7 g, 13.6 mmol)을사용하여 상기 화합물 1의 합성법과 동일한 방법을 사용하여 화합물 2 4.8 g (67%)을 얻었다.
LC Mass (이론치： 756.85g/mol, 측정치： M+H+ = 757.27g/mol)
합성예 3 : 화합물 13의 합성
[반웅식 3]
Figure imgf000043_0002
상기 중간체 1-5 (7.6 g, 16.8 mmol)와 2-클로로 -4, 6-디페닐피리미딘 (5.4 g, 20.2 mmol)을 사용하여 상기 화합물 1의 합성법과 동일한 방법을 사용하여 화합물 13 7.5 g (66%)을 얻었다.
LC Mass (이론치： 679.77g/mol, 측정치： M+H+ = 680.32g/mol)
합성예 4： 화합물 28의 합성
반웅식 4]
Figure imgf000044_0001
제 1 단계 ： 중간체 1-6의 합성
2-아미노 -3-브로모페놀 (34.3 g, 182.41 mmol)과 벤즈알데히드 (19.4 g, 182.41 mmol), 2,3-디클로로 -5,6-디시아노 -1,4-벤조퀴논 (DDQ) (45.5 g, 200.654 mmol)을사용하여 중간체 1-1의 합성법과 동일한 방법을 사용하여 중간체 I-6 28 g (56%)를 얻었다. 제 2 단계 ： 중간체 1-7의 합성
질소 환경에서 상기 중간체 1-6 (26.8 g, 97.85 mmol), 비스 (피나콜라토)디보론 (32.3 g, 127.2 mmol), (1，1，-비스 (디페닐포스피노)페로센)디클로로팔라듐 ( Π ) (4 g, 4.9 mmol) 및 포타슘 아세테이트 (14.4 g, 146.8 mmol)을 사용하여 상기 중간체 1-2의 합성법과 동일한 방법을 사용하여 중간체 I-7 23 g(73%)을 얻었다. 제 3 단계 ： 중간체 1-8의 합성 질소 환경에서 상기 중간체 1-7 (22.9 g, 71.2 mmol)과 상기 중간체 1-3 (34.8 g, 85.45 mmol), 테트라키스 (트리페닐포스핀)팔라듐 (4.1 g, 3.56 mmol), 물에 포화된 포타슘카보네이트 (19.7 g, 142.4 mmol)를 사용하여 중간체 1-4의 합성법과 동일한 방법을 사용하여 중간체 1-8 23.5 g(69%)을 얻었다. . 제 4 단계 ： 증간체 1-9의 합성
상기 중간체 1-8 (16.1 g, 33.4 mmol)과 트리페닐포스핀 (45.1 g, 166.8 mmol)을 사용하여 중간체 1-5의 합성법과 동일한 방법을 사용하여 중간체 1-9 10.5 g(70%)를 얻었다. 제 5 단계 ： 화합물 28의 합성
상기 중간체 1-9 (7.5 g, 16.8 mmol)와 2-클로로 -4,6-디페닐 -1,3,5-트리아진 (5.8 g,
21.8 mmol) 및 터셔리부톡시나트륨 (3.2 g, 33.6 mmol), 팔라듐 (디벤질리덴아세톤 ) (0.483 g, 0.84 mmol), 터셔리부틸포스핀 (0.815 g, 1.68 mmol, 50% 톨루엔 흔합물)을 사용하여 화합물 1의 합성방법과 동일한 합성법을 사용하여 화합물 28 6.5 g (57%)을 얻었다.
LC Mass (이론치： 680.75g/mol, 측정치： M+H+ = 681.34g/mol)
(유기발광소자의 제작: 발광층 소자 1) 실시예 1 합성예 1에서 얻은 화합물 1을 호스트로 사용하고， Ir(PPy)3를 도펀트로 사용하여 유기발광소자를 제작하였다. 양극으로는 ΠΌ를 1000 A의 두께로 사용하였고, 음극으로는 알루미늄 (A1)을
1000 A의 두께로 사용하였다. 구체적으로, 유기발광소자의 제조방법을 설명하면, 양극은 15 Ω/αη2의 면 저항값을 가진 ΠΌ 유리 기판을 50mm χ 50 mm χ 0.7 mm의 크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필알코올과 순수물 속에서 각 15 분 동안초음파 세정한후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다. 상기 기판 상부에 진공도 650xlO-7Pa, 증착속도 0.1 내지 0.3 nm/s의 조건으로
N4,N4'-di(naphthalen-l-yl)-N4,N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine (NPB) (80 nm)를 증착하여 800 A의 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 합성예 1에서 얻은 화합물 1 이용하여 막 두께 300 A의 발광층을 형성하였고, 이 때, 인광 도편트인 Ir(PPy)3을 동시에 증착하였다. 이 때, 인광 도편트의 증착속도를 조절하여, 발광층의 전체량올 100 중량0 /。로 하였을 때, 인광 도편트의 배합량이 10 중량0 /。가 되도록 증착하였다. 상기 발광층 상부에 동일한 진공 증착조건을 이용하여 Bis(2-methyl-8- quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium (ΒΑΙφ 증착하여 막 두께 50 Α의
정공저지층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 Alq3를 증착하여, 막 두께 200 A의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 음극으로서
LiF와 A1을 순차적으로 증착하여 유기광전소자를 제작하였다. 상기 유기광전소자의 구조는 ITO/ NPB (80 nm)/ EML (화합물 1 (90 중량0 /0) + Ir(PPy)3(10 중량0 /。), 30 nm)/ Balq (5 nm)/ Alq3 (20 nm)/ LiF (1 nm) I Al (100 nm)의 구조로 제작하였다. 실시예 2 합성예 1의 화합물 1 대신 합성예 2의 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. 실시예 3 합성예 1의 화합물 1 대신 합성예 3의 화합물 13을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. 실시예 4 합성예 1와화합물 1 대신 합성예 4의 화합물 '28올 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. 비교예 1 합성예 1의 화합물 1 대신 하기 구조의 CBP를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제조하였다. 비교예 2 합성예 1의 화합물 1 대신 하기 구조의 [436] 화합물 (대한민국 출원번호 KR2014-0004687)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로
유기발광소자를 제조하였다.
상기 유기발광소자 제작에 사용된 NPB, BAlq, CBP, Ir(PPy)3, [436]의 구조는 하기와 같다.
NPB BAlq
Figure imgf000047_0001
평가 실시예 1 내지 4, 비교예 1 및 2에 따른 유기발광소자의 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도 변화 및 발광효율올 측정하였다. 구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1과 같다ᅳ (1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정 제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V 까지 상승시키면서 전류- 전압계 (Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정 제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계 (Minolta Cs-IOOOA)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정 상기 (1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도 (10 mA/cm2)의 전류 효율 (cd/A)을 계산하였다.
(4) 수명 측정 휘도 (cd/m2)를 5000 cd/m2로 유지하고 전류 효율 (cd/A)이 90%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.
【표 1】
Figure imgf000048_0001
표 1를 참고하면， 실시예 1 내지 4에 따른 유기발광소자는 비교예 1 내지 2에 따른 유기발광소자에 비해 구동 전압, 발광효율， 및 수명이 개선된 것을 알 수 있다. 이는 실시예 1 내지 4에 따른 화합물에서, 퓨즈드 카바졸 (f sed carbazole)의 1번 위치에 정공전달 특성을 가진 카바졸 (carbazole)이 도입됨으로써 카바졸과
트리아진 (triazine)의 입체 장애가 발생하고, 이로 인해 HOMO와 LUMO의 전자구름 분포의 구분이 명확해져서 정공 및 전자 주입 /전달 특성이 개선되며, 화합물의 형태가 비정질화됨으로써 분자간 상호작용이 억제되어 발광효율 등이 개선된 것으로 생각된다. 특히， 비교예 2의 [436] 화합물 (분자량 515.56)에 비해 비교예 1의 화합물 1(분자량： 680.75)의 분자량이 훨씬 큼에도 불구하고， 화합물 1의 공정 시 증착 온도는 186 °C로 436 화합물의 증착 온도인 210 °C에 비해 훨씬 더 낮은 것을 알 수 있다. 한편, 화합물 1의 유리전이온도는 153 °C로 참고문헌 (대한민국 특허 출원번호: KR2014-0004687)에 개시된 퓨즈드 카바졸의 1번 위치에 치환기를 가지지 않은 화합물들의 유리전이온도인 100~120 °C에 비해 훨씬 높은 것을 알 수 있다. 이는 전술한 바와 같이， 퓨즈드 카바졸의 1번 위치에 카바졸 치환기를 가짐으로써 발생하는 입체장애에 의한 효과라 할 수 있다. 따라서 본 명세서에 개시된 화합물들은 발광효율, 구동전압 및 수명이 우수한 유기발광 소자를 구현할 수 있다고 할 수 있다.
(유기발광소자의 제작: 발광층 소자 2) 실시예 5
ΠΌ (Indium tin oxide)가 1500A 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코을， 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ΠΌ 투명 전극을 양극으로 사용하여 ΠΌ 기판 상부에 화합물 A을 진공 증착하여 700A 두께의 정공 주입층을 형성하고 상기 주입층 상부에 화합물 B를 50A의 두께로 증착한 후, 화합물 C를 1020A의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 정공 수송층 상부에 합성예 1에서 얻은 화합물 1과 제 2 유기화합물로 화합물 B-10을 동시에■호스트로 사용하고 도판트로 트리스 (2- 페닐피리딘)이리듐 (m) [Ir(ppy)3]를 10 \^%로 도핑하여 진공 증착으로 400A 두께의 발광층을 형성하였다. 여기서 화합물 1과 화합물 B-10은 1 :1 중량비율로 사용되었다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 D와 Liq를 동시에 1:1 비율로 진공 증착하여 300A 두께의 전자수송층을 형성하고 상기 전자수송층 상부에 Liq l5A과 A1 1200A올 순차적으로 진공 증착 하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다. 상기 유기발광소자는 5층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며, 구체적으로 다음과 같다.
ΙΤΌ/화합물 A(700 A)/화합물 B(50 A)/화합물 C(l 020 A)/EML [화합물 1： B- 10:Ir(ppy)3 = 45wt%:45wt%:10wt%](400A)/화합물 D:Liq(300A)/Liq(l5A)/Al(1200A^ 구조로 제작하였다. 화합물 A: N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)biphe^
diamine 화합물 B: 1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile (HAT-CN), 화합물 C: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)ph^ 9H-fluoren-2-amine 화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-l,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline
실시예 6 화합물 1과 화합물 B-43을 1 :1 중량비로 사용한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다. 실시예 7 화합물 2와 화합물 B-111을 1:1 중량비로 사용한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다. 실시예 8 화합물 2와 화합물 E-1을 1 : 1중량비로사용한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다. 실시예 9 화합물 13과 화합물 B-166를 1 : 1 중량비로 사용한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다. 실시예 10 화합물 28과 화합물 B-43을 1 : 1 중량비로 사용한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
참고예 1 -. 화합불 1을 단독 호스트로 사용한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 3 화합물 B-10을 단독 호스트로 사용한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다. 비교예 4 화합물 B-43을 단독 호스트로 사용한 것을 제외하고는 실시예 5와 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
평가 실시예 5 내지 10， 참고예 1， 비교예 3 및 4에 따른 유기발광소자의 발광효율 및 수망특성을 평가하였다. 、 구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 2와 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정 제조된 유기발광소자에 대해， 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류- 전압계 (Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고， 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정 제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계 (Minolta Cs- 1000 A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정 상기 (1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도 (10 mA/cm2)의 전류 효율 (cd/A)을 계산하였다.
(4) 수명 측정 휘도 (cd/m2)를 6000 cd/m2로 유지하고 전류 효율 (cd/A)이 97%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다ᅳ
【표 2】 거 U호스트 제 2호스트제 1호스트: 발광효율 수명 T97(h) 제 2호스트 (cd/A)
실시예 5 화합물 1 B-10 1:1 43.5 67
실시예 6 화합물 1 B-43 1 :1 44.8 69
실시예 7 화합물 2 B-111 1 :1 45.1 70
실시예 8 화합물 2 E-1 1 : 1 44.2 67
실시예 9 화합물 13 B-166 1 :1 45.1 61
실시예 10 화합물 28 B-43 1 :1 43.2 60
참고예 1 화합물 1 - 37.2 50 비교예 3 B-10 - 37.5 41
Figure imgf000053_0001
표 2를 참고하면, 실시예 5 내지 10에 따른 유기발광소자는 참고예 1, 비교예 3, 및 4에 따른 유기발광소자와 비교하여 발광효율 및 수명특성이 현저하게 개선된 것을 확인할 수 있다. 상기 실시예 5 내지 10은 정공수송특성이.강한 화합물을 발광층에 흔합사용하여 정공 주입 /전달 ^성이 강화되어 발광효율 및 수명이 개선되는 것이라 생각된다. 본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술작사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시'예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims

【청구의 범위】
【청구항 1】
하기 화학식 I 및 화학식 Π의 조합으로 표현되는 유기 화합물:
[화학식 I ] [화학식 Π ]
Figure imgf000054_0001
상기 화학식 I또는 II에서,
R1 내지 R6는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30사이클로알킬기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 할로겐기, 시아노기, 히드록실기, 아미노기， 니트로기, 또는 이들의 조합이고,
ET는 카바졸일기를 제외한 적어도 하나와 N을 포함하는 치환또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
L은 단일결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
상기 화학식 I의 인접한 두 개의 * -는, 상기 화학식 Π의 두 개의 *와 결합한다.
1청구항 2】 제 1항에서,
상가 유기 화합물은 하기 화학식 . 1 또는 2로 표현되는 유가화합물:
Figure imgf000055_0001
상기 화학식 1 및 2에서,
R1 내지 R7는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환또는 비치환된 C3 내지 C30사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아민기, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기， 치환또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 치환또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬티올기， 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴티올기, 할로겐기， 시아노기, 히드록실기, 아미노기， 니트로기, 또는 이들의 조합이고,
Ar1는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 이들의 조합이고,
ΕΤ는 카바졸일기를 제외한 적어도 하나의 Ν을 포함하는 치환또는 비치환된 해테로아릴기이고,
L은단일결합， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이다.
【청구항 3】
제 1항에서,
상기 ET는 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된
피라졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 이소티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기， 치환또는 비치환된 이속사졸일기, 치환또는 비치환된 피리디닐기, 치환또는 비치환된 피라지닐기, 치환또는 비치환된
피리미디닐기， 치환 또는 비치환된 피리다지닐기， 치환또는 비치환된 트리아지닐기， 치환 또는 비치환된 인다졸일기， 치환또는 비치환된 푸리닐기, 치환또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기， 치환 또는 비치환된
벤조퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기, 치환 또는 비치환된
나프티리디닐기, 치환또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된
퀴나졸리닐기， 치환 또는 비치환된 페난트리디닐기, 치환 또는 비치환된
아크리디닐기, 치환또는 비치환된 페난트를리닐기, 치환또는 비치환된 페나지닐기， 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 이소벤조티아졸일기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐기， 치환 또는 비치환된 이소벤조옥사졸일기， 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환또는 비치환된 테트라졸일기, 치환 또는
비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기， 치환또는 비치환된 이미다조피리디닐기，치환 또는 비치환된 이미다조피리미디닐기, 또는 이들의 조합인 유기 화합물.
【청구항 4】
제 1항에서，
상기 ET는 하기 그룹 1에 나열된 치환또는 비치환된 기에서 선택되는 것인 유기 화합물:
[그룹 1]
Figure imgf000056_0001
Figure imgf000057_0001
상기 그룹 1에서，
Z는 각각 독립적으로 N 또는 CRb이고 , Ζ중 적어도 하나는 Ν이고,
W 및 Υ는 각각 독립적으로 Ν,ᄋ, S, SO, S02, CRC, CRdRe, SiRf 또는 SiRgRh이고， 여기서 Rb 내지 Rh는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30사이클로알킬기, 치환또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기，또는 이들의 조합이고,
*은 이웃한 원자와의 결합사이트이고， 상기 작용기를 이루는 원소들 중 어느 하나에 위치한다.
【청구항 5】
거 14항에서,
상기 그룹 1에 나열된 치환 또는 비치환된 기는 하기 그룹 1-1에 나열된 치환 또는 비치환된 작용기 중 하나인 유기 화합물:
Figure imgf000058_0001
Figure imgf000059_0001
상기 그룹 1-1에서,
*은 이웃한 원자와의 결합사이트이다.
【청구항 6】
거 11항에서,
상기 L은 단일 결합이거나, 하기 그룹 2에 나열된 치환 또는 비치환된 기에서 선택되는 것인
그룹 2]
Figure imgf000059_0002
상기 그룹 2에서, '
* 는 서로 독립적으로, 이웃한 원자와의 결합사이트이다.
【청구항 7】 ^
제 1항에서,
상기 유기 화합물은 하기 그룹 3에 나열된 화합물 중 적어도 하나인 유기 화합물:
Figure imgf000060_0001
59
Figure imgf000061_0001
Figure imgf000062_0002
【청구항 8 ]
제 1항에 따른 제 1 유기 화합물, 그리고 카바졸 모이어티를 갖는 적어도 하나의 제 2 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물.
【청구항 9】 제 8항에서, 상기 제 2 유기 화합물은 하기 화학식 3으로 표현되는 화합물, 및 하기 화학식 4로 표현되는 모이어티와 하기 화학식 5로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물: [화학식 3]
Figure imgf000063_0001
상기 화학식 3에서，
Yi 및 Y4는 각각 독립적으로 단일 결합， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고，
Ar2 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
R12 내지 R15, R20 및 R21은각각 독립적으로 수소， 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기， 치환또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, '치환또는 비치환된 C2 내지 C50 해테로고리기 또는 이들의 조합이고, m은 0 내지 4의 정수 중 하나이고,
[화학식 4] [화학식 5]
Figure imgf000063_0002
상기 화학식 4 및 5에서,
; Y2 및 Y3는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기， 치환또는 비치환된 C2 내지 . C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고，
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
R16 내지 R19는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고, 상기 화학식 4의 인접한 개의 *는 상기 화학식 5의 두 개의 *와 결합하여 융합고리를 형성하고 상기 화학식 IV에서 융합고리를 형성하지 않은 *는 각각 독립적으로 CRa이고,
Ra는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C12 헤테로고리기 또는 이들의 조합이다.
【청구항 10】
'제 9항에서, 상기 화학식 3의 Ar2 및 Ar5는 각각 독립적으로, 치환또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기， 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 다벤조티오펜일기, 치환또는 비치환된 피리디닐기, 또는 이들와조합인 유기 광전자 소자용 조성물.
【청구항 11】 제 9항에서， 상기 화학식 4로 표현되는 모이어티와상기 화학식 5로 표현되는 모이어티의 조합으로 이루어진 화합물은 하기 화학식 6-1 내지 화학식 6-5 중 적어도 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물: [화학식 6-1] [화학식 6-2]
Figure imgf000065_0001
상기 화학식 6-1 내지 6-5에서，
Y2 및 Υ3는 각각 독립적으로 단일 결합， 치환.또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 치환또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
R16 내지 R19는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C50 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C50 헤테로고리기 또는 이들의 조합이다.
【청구항 12】 서로 마주하는 양극과 음극， 그리고
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 제 1항 내지 거 18항 중 어느 한 항에 따른 유기 화합물 또는 제 8항 내지 제 1 1항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자소자.
【청구항 13]
제 12항에서,
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 유기 화합물 또는 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 14】
제 13항에서,
상기 유기 화합물 또는 상기 유기광전자소자용 조성물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.
【청구항 15】
제 12항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
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