WO2016148252A1 - 層状物質含有液及びその製造方法 - Google Patents

層状物質含有液及びその製造方法 Download PDF

Info

Publication number
WO2016148252A1
WO2016148252A1 PCT/JP2016/058576 JP2016058576W WO2016148252A1 WO 2016148252 A1 WO2016148252 A1 WO 2016148252A1 JP 2016058576 W JP2016058576 W JP 2016058576W WO 2016148252 A1 WO2016148252 A1 WO 2016148252A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
layered
polymer compound
group
containing liquid
substance
Prior art date
Application number
PCT/JP2016/058576
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
純 小林
亮 谷内
洋平 青山
Original Assignee
株式会社Adeka
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 株式会社Adeka filed Critical 株式会社Adeka
Priority to CN201680015865.2A priority Critical patent/CN107429070B/zh
Priority to KR1020177023338A priority patent/KR102409656B1/ko
Priority to EP16765081.1A priority patent/EP3272813A4/en
Priority to US15/559,252 priority patent/US10946360B2/en
Priority to JP2017506203A priority patent/JP6751075B2/ja
Publication of WO2016148252A1 publication Critical patent/WO2016148252A1/ja

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/34—Silicon-containing compounds
    • C08K3/346—Clay
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/08—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor
    • B01J19/10—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor employing sonic or ultrasonic vibrations
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/08—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor
    • B01J19/12—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor employing electromagnetic waves
    • B01J19/122—Incoherent waves
    • B01J19/129—Radiofrequency
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B33/00—Layered products characterised by particular properties or particular surface features, e.g. particular surface coatings; Layered products designed for particular purposes not covered by another single class
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B17/00—Sulfur; Compounds thereof
    • C01B17/22—Alkali metal sulfides or polysulfides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B19/00—Selenium; Tellurium; Compounds thereof
    • C01B19/007—Tellurides or selenides of metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B32/00—Carbon; Compounds thereof
    • C01B32/15—Nano-sized carbon materials
    • C01B32/182—Graphene
    • C01B32/184—Preparation
    • C01B32/19—Preparation by exfoliation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B32/00—Carbon; Compounds thereof
    • C01B32/20—Graphite
    • C01B32/205—Preparation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B32/00—Carbon; Compounds thereof
    • C01B32/20—Graphite
    • C01B32/21—After-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B33/00—Silicon; Compounds thereof
    • C01B33/20—Silicates
    • C01B33/22—Magnesium silicates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B33/00—Silicon; Compounds thereof
    • C01B33/20—Silicates
    • C01B33/36—Silicates having base-exchange properties but not having molecular sieve properties
    • C01B33/38—Layered base-exchange silicates, e.g. clays, micas or alkali metal silicates of kenyaite or magadiite type
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B33/00—Silicon; Compounds thereof
    • C01B33/20—Silicates
    • C01B33/36—Silicates having base-exchange properties but not having molecular sieve properties
    • C01B33/38—Layered base-exchange silicates, e.g. clays, micas or alkali metal silicates of kenyaite or magadiite type
    • C01B33/42—Micas ; Interstratified clay-mica products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/09—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in organic liquids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/28—Treatment by wave energy or particle radiation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/02—Elements
    • C08K3/04—Carbon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3445—Five-membered rings
    • C08K5/3447—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/017—Mixtures of compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00002—Chemical plants
    • B01J2219/00042—Features relating to reactants and process fluids
    • B01J2219/00047—Ionic liquids
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2307/00—Properties of the layers or laminate
    • B32B2307/70—Other properties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B2204/00—Structure or properties of graphene
    • C01B2204/02—Single layer graphene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B2204/00—Structure or properties of graphene
    • C01B2204/04—Specific amount of layers or specific thickness

Definitions

  • the present invention relates to a layered substance-containing liquid containing an ionic liquid together with a layered substance and a method for producing the same.
  • a substance having a layered structure exhibits characteristic physical properties due to the layered structure. For this reason, many researchers have conducted research on various layered materials.
  • nanosheet a layered substance called a nanosheet
  • a nanosheet not only a single layer (1 unit layer) layered material but also a plurality of layers (2 to 5 layers) are used.
  • the layered substance generally exists in a state where a plurality of layered substances are laminated (laminate). Therefore, in order to peel the layered substance from the laminate, a physical peeling method using an adhesive tape, a chemical peeling method using an oxidation method, a method of irradiating ultrasonic waves in an organic solvent, and the like have been proposed. (For example, refer to Patent Document 1).
  • the present inventor has obtained a solution containing a polymer compound containing at least one of a hydrolyzable polymer compound and a thermally decomposable polymer compound together with an ionic liquid. It has been found that the above-mentioned problems can be solved by preparing the solution and irradiating the solution with sound waves or heating the solution.
  • the present invention has been made based on the above-described knowledge, and the layered substance-containing liquid according to an embodiment of the present invention includes at least one of an ionic liquid, a hydrolyzable polymer compound, and a thermally decomposable polymer compound. It contains a polymer compound containing one and a layered substance.
  • a method for producing a layered substance-containing liquid includes an ionic liquid, a polymer compound including at least one of a hydrolyzable polymer compound and a thermally decomposable polymer compound, and a layered substance.
  • the solution containing the laminate is irradiated with at least one of sound waves and radio waves.
  • the method for producing a layered substance-containing liquid includes an ionic liquid, a polymer compound including at least one of a hydrolyzable polymer compound and a thermally decomposable polymer compound, and a layered substance.
  • the solution containing the laminate is heated.
  • the “layered substance” of the present invention is a layered thin substance.
  • This “layered substance” may contain only one kind of element as a constituent element, or may contain two or more kinds of elements as a constituent element.
  • the “layered material” may be a single layer or a multilayer.
  • the number of layers of the multilayered layered material is a sufficiently small number of layers, specifically, 9 layers or less, preferably 4 layers or less.
  • a part of the plurality of layers may contain two or more kinds of elements as constituent elements, or all layers (each layer) contain two or more kinds of elements as constituent elements. May be included.
  • the “laminate of layered materials” of the present invention is a structure in which a plurality of layered materials are laminated, and is therefore a multilayer (10 or more layers).
  • an ionic liquid, a polymer compound containing at least one of a hydrolyzable polymer compound and a thermally decomposable polymer compound, and a layered substance The solution containing the laminate is irradiated with sound waves or the like, or the solution is heated. Thereby, since the layered material is easily peeled from the laminate, the layered material is dispersed at a high concentration in the ionic liquid. Therefore, a layered material can be easily obtained.
  • the layered substance-containing liquid contains an ionic liquid, a polymer compound, and a layered substance, and the layered substance is dispersed in the ionic liquid.
  • Ionic liquid An ionic liquid is a liquid salt. This ionic liquid contains a cation and an anion.
  • the type of ionic liquid is not particularly limited, and may be any one type or two or more types of arbitrary ionic liquids.
  • the ionic liquid is a compound in which any one or more of a series of cations described below is combined with any one or more of a series of anions described below. is there.
  • the type of cation is not limited to the series of cations described below, and the type of anion is not limited to the series of anions described below.
  • the ionic liquid of the present invention includes a compound that forms a salt in the molecule.
  • a specific example of such an ionic liquid is (methoxycarbonylsulfamoyl) triethylammonium hydroxide.
  • the content of the ionic liquid in the layered substance-containing liquid is not particularly limited, but is preferably 5% by weight to 98% by weight, and more preferably 25% by weight to 80% by weight.
  • the cation contains any one kind or two or more kinds of arbitrary cations.
  • Examples of the cation include imidazolium ions, pyridinium ions, ammonium ions, pyrrolidinium ions, choline ions, phosphonium ions, sulfonium ions, and complex ions thereof.
  • imidazolium ions include 1-ethyl-3-methylimidazolium, 1-hexyl-3-methylimidazolium, 1-allyl-3-methylimidazolium, 1,2-dimethyl-3-propylimidazolium.
  • R1 and R2 are each a monovalent unsubstituted hydrocarbon group or a monovalent substituted hydrocarbon group.
  • Each of R3 to R8 is a hydrogen atom or a monovalent unsubstituted hydrocarbon.
  • R9 is any one of a divalent group represented by each of the following formulas (2) and (3). n is an integer of 0 or more.
  • Each of R10 and R11 is either a divalent unsubstituted hydrocarbon group or a divalent substituted hydrocarbon group.
  • Z1 represents an ether bond (—O—), a sulfide bond (—S— And any one of a divalent unsubstituted aromatic hydrocarbon group and a divalent substituted aromatic hydrocarbon group, and m1 is an integer of 1 or more.
  • Each of R12 to R15 is a divalent unsubstituted hydrocarbon group or a divalent substituted hydrocarbon group.
  • Z2 represents a divalent unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a divalent substituted hydrocarbon group.
  • It is one of substituted aromatic hydrocarbon groups.
  • m2 and m3 is an integer of 1 or more.
  • Each type of R1 and R2 is not particularly limited as long as it is one of a monovalent unsubstituted hydrocarbon group and a monovalent substituted hydrocarbon group.
  • Each of the monovalent unsubstituted hydrocarbon group and the monovalent substituted hydrocarbon group may be linear or branched having one or more side chains.
  • R1 and R2 may be the same group or different groups.
  • the monovalent unsubstituted hydrocarbon group is a general term for monovalent groups composed of carbon and hydrogen.
  • an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, and two or more kinds thereof are included. And a monovalent group bonded thereto.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, s-butyl group, t-butyl group, amyl group, isoamyl group, t-amyl group, hexyl group and heptyl.
  • alkenyl group examples include a vinyl group and an allyl group.
  • alkynyl group examples include an ethynyl group.
  • cycloalkyl group examples include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, and a cyclooctyl group.
  • aryl group examples include a phenyl group and a naphthyl group.
  • the number of carbon atoms of the monovalent unsubstituted hydrocarbon group is not particularly limited, but is preferably not excessively large.
  • each of the alkyl group, alkenyl group and alkynyl group preferably has 1 to 7 carbon atoms.
  • the carbon number of each of the cycloalkyl group and the aryl group is preferably 6 or 7. This is because the dispersibility of the layered material is improved.
  • the monovalent substituted hydrocarbon group is a group in which one or two or more substituents are introduced into a monovalent unsubstituted hydrocarbon group. That is, in the monovalent substituted hydrocarbon group, one or more hydrogen atoms in the monovalent unsubstituted hydrocarbon group are substituted by the substituent. There may be only one kind of substituent, or two or more kinds.
  • the type of the substituent is not particularly limited.
  • a halogen atom a cyano group (—CN), a nitro group (—NO 2 ), a hydroxyl group (—OH), a thiol group (—SH), a carboxyl group (—COOH) Aldehyde group (—CHO), amino group (—NR 2 ), salts thereof and esters thereof.
  • the halogen atom include a fluorine atom (F), a chlorine atom (Cl), a bromine atom (Br), and an iodine atom (I).
  • Each of two Rs in the amino group (—NR 2 ) is either a hydrogen atom or a monovalent unsubstituted hydrocarbon group.
  • the two Rs may be the same group or different groups. Details regarding the monovalent unsubstituted hydrocarbon group are as described above. Of course, the group other than the above may be sufficient as the kind of substituent.
  • R3 to R8 is not particularly limited as long as it is any one of a hydrogen atom, a monovalent unsubstituted hydrocarbon group, and a monovalent substituted hydrocarbon group.
  • R3 to R8 may be the same group or different groups. Of course, some of R3 to R8 may be the same group. The details regarding each of the monovalent unsubstituted hydrocarbon group and the monovalent substituted hydrocarbon group are as described above.
  • n that determines the number of repeating units is not particularly limited as long as it is an integer of 0 or more. That is, the value of n may be 0 or an integer of 1 or more. Especially, it is preferable that n is an integer of 30 or less. This is because the dispersibility of the layered material is improved.
  • R7 and R8 are not particularly limited as long as it is any one of a hydrogen atom, a monovalent unsubstituted hydrocarbon group, and a monovalent substituted hydrocarbon group.
  • R7 and R8 may be the same group or different groups. Since n is an integer of 2 or more, when there are a plurality of R8, a part of R7 and R8 may be the same group. The details regarding each of the monovalent unsubstituted hydrocarbon group and the monovalent substituted hydrocarbon group are as described above.
  • R7 and R8 are a monovalent
  • R7 and R8 include a monovalent unsubstituted hydrocarbon group
  • the number of the monovalent unsubstituted hydrocarbon group may be one, or two or more. That is, when there are a plurality of R8, R7 may be a monovalent unsubstituted hydrocarbon group, or one or more of the plurality of R8 may be a monovalent unsubstituted hydrocarbon group.
  • R7 and R8 is a monovalent unsubstituted hydrocarbon group because when R7 and R8 contain a monovalent unsubstituted hydrocarbon group, R7 and R8 are monovalent unsubstituted This is because the dispersibility of the layered material is improved as compared with the case where no hydrocarbon group is contained.
  • R7 is preferably a monovalent unsubstituted hydrocarbon group.
  • R7 and R8 may be a monovalent unsubstituted hydrocarbon group, and among them, all of R7 and R8 are monovalent. It is preferable that it is an unsubstituted hydrocarbon group. This is because, in any case, the dispersibility of the layered material is further improved.
  • the kind of the monovalent unsubstituted hydrocarbon group which is one or more of R7 and R8 is not particularly limited as long as it is one of the above-mentioned candidates for the monovalent unsubstituted hydrocarbon group.
  • the monovalent unsubstituted hydrocarbon group is preferably an alkyl group regardless of the value of n. This is because the dispersibility of the layered material is further improved.
  • R9 may be a divalent group represented by the formula (2) or a divalent group represented by the formula (3). Since n is an integer of 2 or more, when there are a plurality of R9s, the plurality of R9s may be the same group or different groups. Of course, some of the plurality of R9s may be the same group.
  • Each type of R10 and R11 is not particularly limited as long as it is one of a divalent unsubstituted hydrocarbon group and a divalent substituted hydrocarbon group.
  • Each of the divalent unsubstituted hydrocarbon group and the divalent substituted hydrocarbon group may be linear or branched having one or more side chains.
  • R10 and R11 may be the same group or different groups. Since m1 is 2 or more, when there are a plurality of R10, the plurality of R10 may be the same group or different groups. Of course, some of the plurality of R10 may be the same group.
  • the divalent unsubstituted hydrocarbon group is a general term for divalent groups composed of carbon and hydrogen.
  • an alkylene group, an alkenylene group, an alkynylene group, a cycloalkyl group, an arylene group, and two or more kinds thereof are included.
  • a bonded divalent group For example, a bonded divalent group.
  • alkylene group examples include methane-1,1-diyl group, ethane-1,2-diyl group, propane-1,3-diyl group, butane-1,4-diyl group, ethane-1,1-diyl group. Groups, propane-1,2-diyl group, butane-1,2-diyl group, butane-1,3-diyl group, butane-2,3-diyl and the like.
  • alkenylene group include a vinylene group.
  • alkynylene group examples include an ethynylene group.
  • cycloalkylene group examples include a cyclopropylene group and a cyclobutylene group.
  • arylene group examples include a phenylene group and a naphthylene group.
  • the number of carbon atoms of the divalent unsubstituted hydrocarbon group is not particularly limited, but is preferably not excessively large. Specifically, the carbon number of each of the alkylene group, alkenylene group and alkynylene group is preferably 1 to 4. The carbon number of each of the cycloalkylene group and the arylene group is preferably 6. This is because the dispersibility of the layered material is improved.
  • the divalent substituted hydrocarbon group is a group in which one or two or more substituents are introduced into a divalent unsubstituted hydrocarbon group. Details regarding the types of substituents and the like are as described above.
  • the kind of Z1 is not particularly limited as long as it is any one of an ether bond, a sulfide bond, a divalent unsubstituted aromatic hydrocarbon group, and a divalent substituted aromatic hydrocarbon group. Since m1 is 2 or more, when there are a plurality of Z1, the plurality of Z1s may be the same group or different groups. Of course, some of Z1 may be the same group.
  • the divalent unsubstituted aromatic hydrocarbon group is a general term for divalent groups composed of carbon and hydrogen and having a cyclic conjugated structure, such as an arylene group.
  • arylene group include a monocyclic phenylene ring and the like, as well as a polycyclic naphthylene group and the like.
  • the divalent unsubstituted aromatic hydrocarbon group has two bonds, but the position of the two bonds is not particularly limited.
  • the position of the second bond with respect to the position of the first bond may be the ortho position or the meta position. But it may be in para position.
  • the position of the second bond is preferably the para position. This is because the chemical stability of the ionic liquid is improved and the dispersibility is also improved.
  • the divalent substituted aromatic hydrocarbon group is a group in which one or two or more substituents are introduced into a divalent unsubstituted aromatic hydrocarbon group. Details regarding the types of substituents and the like are as described above.
  • the value of m1 for determining the number of repeating units is not particularly limited as long as it is an integer of 1 or more. Especially, it is preferable that m1 is an integer of 30 or less. This is because the dispersibility of the layered material is improved.
  • R12 to R15 is not particularly limited as long as it is any one of a divalent unsubstituted hydrocarbon group and a divalent substituted hydrocarbon group.
  • R12 to R15 may be the same group or different groups. Of course, some of R12 to R15 may be the same group. Since m2 is 2 or more, when there are a plurality of R13s, the plurality of R13s may be the same group or different groups. Moreover, the same group may be sufficient as a part of some R13. Similarly, since m3 is 2 or more, when there are a plurality of R14, the plurality of R14 may be the same group or different groups. Moreover, the same group may be sufficient as some of some R14. Details regarding each of the divalent unsubstituted hydrocarbon group and the divalent substituted hydrocarbon group are as described above.
  • the type of Z2 is not particularly limited as long as it is any one of a divalent unsubstituted aromatic hydrocarbon group and a divalent substituted aromatic hydrocarbon group. Details regarding each of the divalent unsubstituted aromatic hydrocarbon group and the divalent substituted aromatic hydrocarbon group are as described above.
  • Each value of m2 and m3 for determining the number of repeating units is not particularly limited as long as it is an integer of 1 or more. Especially, it is preferable that each of m2 and m3 is an integer of 30 or less. This is because the dispersibility of the layered material is improved.
  • the cation structure preferably satisfies the following conditions. This is because it can be easily synthesized and the dispersibility of the layered material is further improved.
  • Each of R1 and R2 located at both ends is preferably a linear alkyl group, and more specifically, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n-butyl group, an n-pentyl group. And n-hexyl group and the like are preferable.
  • Each of R3 to R6 introduced into the imidazolium ring is preferably a hydrogen atom.
  • Each of R7 and R8 introduced into the imidazolium ring is preferably a linear alkyl group, and more specifically, methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n- Pentyl group, n-hexyl group and the like are preferable.
  • Each of R10 to R15 introduced into the group that connects the imidazolium rings is preferably a linear alkylene group, and more specifically, preferably an ethylene group.
  • n that determines the number of repeating units is preferably an integer from 0 to 2. This is because if the value of n becomes too large, the viscosity of the ionic liquid increases, so that the layered substance may be difficult to peel off in the manufacturing process of the layered substance-containing liquid described later. Moreover, it is because it may become difficult to perform the refinement
  • m1 is preferably an integer of 1 to 5, and each of m2 and m3 is preferably 2 or 3.
  • any one type or two or more types of linking groups described below may be introduced.
  • the type of the linking group is not particularly limited as long as it is a divalent group.
  • Specific examples of the linking group include —O—, —C ( ⁇ O) —, —C ( ⁇ O) —O—, —O—C ( ⁇ O) —, —NR— and —S—.
  • R is either a hydrogen atom or a monovalent unsubstituted hydrocarbon group.
  • the linking group described here is introduced into the monovalent unsubstituted hydrocarbon group so as to break the carbon chain once or twice or more.
  • one ether group is introduced into the ethyl group (—CH 2 —CH 3 )
  • it becomes —CH 2 —O—CH 3 .
  • two ether groups are introduced into a propylene group (—CH 2 —CH 2 —CH 3 )
  • —CH 2 —O—CH 2 —O—CH 3 is obtained.
  • the linking group may be introduced in this way as a monovalent substituted hydrocarbon group, a divalent unsubstituted hydrocarbon group, a divalent substituted hydrocarbon group, a divalent unsubstituted aromatic hydrocarbon. The same applies to each of the group and the divalent substituted aromatic hydrocarbon group.
  • pyridinium ions include 1-butyl-4-methylpyridinium, 1-butylpyridinium, 1- (3-cyanopropyl) pyridinium and 1-butyl-3-methylpyridinium.
  • ammonium ions are tetraethylammonium, tetrabutylammonium, tetrahexylammonium, tetraheptylammonium, tetrakis (decyl) ammonium, tetradodecylammonium, tetrahexadecylammonium, triethylmethylammonium, tributylmethylammonium, methyltrioctadecylammonium. , Trioctylmethylammonium, benzyldimethyltetradecylammonium, tris (2-hydroxyethyl) methylammonium, 2-hydroxyethyltrimethylammonium and the like.
  • pyrrolidinium ions include 1-butyl-1-methylpyrrolidinium and 1-ethyl-1-methylpyrrolidinium.
  • choline ion is choline or the like.
  • phosphonium ions include tetrabutylphosphonium, tributylmethylphosphonium, trihexyltetradecylphosphonium, 3- (triphenylphosphonio) propane-1-sulfonic acid, and the like.
  • sulfonium ions are triethylsulfonium and cyclopropyldiphenylsulfonium.
  • the complex ion is an ion containing any one kind or two or more kinds of skeletons of the above-described series of ions (candidates for cations).
  • This complex ion is, for example, an ion including an imidazolium-based skeleton (imidazolium skeleton) and a pyridinium-based skeleton (pyridinium skeleton).
  • Specific examples of the ions include the following compound A and the like. .
  • imidazolium ions are preferable. This is because the dispersibility of the layered material is improved.
  • the anion contains any one kind or two or more kinds of arbitrary anions.
  • the anion is represented by, for example, pAn q ⁇ .
  • An q ⁇ is a q-valent anion.
  • p is a coefficient necessary for keeping the whole ionic liquid neutral, and the value of p is determined according to the type of anion.
  • the product of p and q (p ⁇ q) is equal to the overall valence of the cation.
  • Monovalent anions include, for example, halogen ions, inorganic ions, organic sulfonic acid ions, and organic phosphate ions.
  • halogen ion examples include chlorine ion (Cl ⁇ ), bromine ion (Br ⁇ ), iodine ion (I ⁇ ), and fluorine ion (F ⁇ ).
  • inorganic ions include nitrate anion (NO 3 ⁇ ), perchlorate ion (ClO 4 ⁇ ), chlorate ion (ClO 3 ⁇ ), thiocyanate ion (SCN ⁇ ), hexafluorophosphate ion ( PF 6 ⁇ ), antimony hexafluoride ion (SbF 6 ⁇ ), boron tetrafluoride ion (BF 4 ⁇ ), and the like.
  • organic sulfonic acid ions include ethane sulfonic acid ions, benzene sulfonic acid ions, toluene sulfonic acid ions, methane sulfonic acid ions, trifluoromethane sulfonic acid ions, diphenylamine-4-sulfonic acid ions, 2-amino-4- Such as methyl-5-chlorobenzenesulfonate ion and 2-amino-5-nitrobenzenesulfonate ion.
  • organic sulfonate ions described in JP-A-8-253705, JP-T-2004-503379, JP-A-2005-336150, and International Publication No. 2006/28006 may be used.
  • organic phosphate ions include dibutyl phosphate ion, octyl phosphate ion, dodecyl phosphate ion, octadecyl phosphate ion, phenyl phosphate ion, nonylphenyl phosphate ion and 2,2′-methylenebis (4,6- Di-tert-butylphenyl) phosphonate ion and the like.
  • monovalent anion examples include bis (trifluoromethanesulfonyl) imidate ion ((CF 3 SO 2 ) 2 N ⁇ ), bis (perfluoroethanesulfonyl) imide ion ((C 2 F 5 SO 2).
  • divalent anion examples include benzene disulfonate ion and naphthalenedisulfonate ion.
  • the anion is preferably any one of chlorine ion, bromine ion, hexafluorophosphate ion, boron tetrafluoride ion and bis (trifluoromethanesulfonyl) imido ion, and hexafluorophosphate ion It is more preferable that This is because the dispersibility of the layered material is improved.
  • the polymer compound includes one or both of a hydrolyzable polymer compound and a thermally decomposable polymer compound. That is, the polymer compound may contain only a hydrolyzable polymer compound, or may contain only a thermally decomposable polymer compound, or a hydrolyzable polymer compound and a thermally decomposable polymer compound. Both of them may be included.
  • the hydrolyzable polymer compound is a polymer compound having hydrolyzability, that is, a property of decomposing due to reaction with water, and any one or two of the polymer compounds having hydrolyzability. Includes more than one kind.
  • the reason why the polymer compound contains a hydrolyzable polymer compound is that, in comparison with the case where the polymer compound does not contain a hydrolyzable polymer compound, in the production process of the layered substance-containing liquid described later, This is because the layered material easily peels from the object.
  • this hydrolyzable polymer compound has the hydrolyzability described above, it contains any one type or two or more types of specific groups (reactive groups) capable of reacting with water in the molecular structure. Yes.
  • the reactive group includes, for example, an ether bond (—O—), a sulfide bond (—S—), an ester bond (—C ( ⁇ O) —O—), an amide bond (—C ( ⁇ O) —NR—), Carbonate bond (—O—C ( ⁇ O) —O—), urea bond (—NR—C ( ⁇ O) —NR—) and imide bond (—C ( ⁇ O) —NR—C ( ⁇ O) — ) Etc.
  • R is a hydrogen atom or an alkyl group. When the reactive group contains two Rs, the two Rs may be the same group or different groups.
  • hydrolyzable polymer compound containing one kind of reactive group examples include as follows.
  • hydrolyzable polymer compound containing an ether bond examples include polyalkylene glycol (PEG), epoxy resin, vinylon, polyacetal (POM), and polysaccharide derivatives.
  • PEG polyalkylene glycol
  • POM polyacetal
  • polysaccharide derivatives examples include polyethylene glycol, polypropylene glycol, and polytetramethylene glycol.
  • examples of the polysaccharide derivative include dextrin, pectin, guar gum, methyl cellulose (MC), carboxymethyl cellulose (CMC), glucan, and carrageenan.
  • hydrolyzable polymer compounds containing sulfide bonds are polythioethers.
  • polythioethers include polyphenylene sulfide and polythioether sulfone.
  • hydrolyzable polymer compound containing an ester bond examples include polybutylene terephthalate (PBT), polyethylene terephthalate (PET), polyethylene isophthalate (PEI), polyhexylene terephthalate, PET / PEI copolymer, polyarylate, Examples thereof include polybutylene naphthalate, polyethylene naphthalate, and liquid crystal polyester.
  • hydrolyzable polymer compound containing an amide bond examples include collagen, nylon and derivatives thereof.
  • hydrolyzable polymer compound containing a carbonate bond examples include polycarbonate resins and the like.
  • hydrolyzable polymer compound containing a urea bond is a polyurea resin or the like.
  • hydrolyzable polymer compound containing an imide bond is a polyimide resin.
  • the hydrolyzable polymer compound containing two kinds of reactive groups is, for example, a compound obtained by combining two or more of the above-described series of hydrolyzable polymer compounds containing one kind of reactive group.
  • this compound are polyether polyurethane, polyamideimide, polyetherimide, polyetheretherketone and the like.
  • the reactive group is preferably an ether bond. This is because in the production process of the layered substance-containing liquid, the layered substance is more easily separated from the layered laminate.
  • the hydrolyzable polymer compound is preferably dispersible or soluble in the ionic liquid. Moreover, when the layered substance-containing liquid contains other materials (solvents) described later, the hydrolyzable polymer compound is preferably dispersible or soluble in the solvent.
  • the molecular weight (weight average molecular weight) of the hydrolyzable polymer compound is not particularly limited, but is preferably 600 to 70000, and more preferably 2000 to 40000, for example. This is because the hydrolyzable polymer compound is easily dispersed or dissolved in the layered substance-containing liquid.
  • the content of the hydrolyzable polymer compound in the layered substance-containing liquid is not particularly limited, but is preferably, for example, 5% to 95% by weight, and more preferably 20% to 75% by weight. .
  • Thermally decomposable polymer compound is a polymer compound having a property of decomposing due to heat, and includes any one or more of the thermally decomposable polymer compounds.
  • the thermally decomposable polymer compound has a temperature of 180 ° C. or lower, preferably 150 ° C. or lower, when the weight (mass) is measured using thermogravimetry (TG). It is preferable to include any one or two or more of the compounds that cause weight loss.
  • the temperature at which weight loss occurs is not particularly limited as long as it is a temperature of 180 ° C. or lower, preferably 150 ° C. or lower.
  • the reason why the polymer compound contains a thermally decomposable polymer compound is that, in comparison with the case where the polymer compound does not contain a thermally decomposable polymer compound, in the production process of the layered substance-containing liquid described later, This is because the layered material easily peels from the object.
  • the thermally decomposable polymer compound is, for example, a thermally decomposable compound (polymer) obtained by a polymerization reaction using one or two or more types of monomers and satisfying the above-described weight reduction condition. However, it may be a copolymer.
  • the type of this monomer is not particularly limited. For example, acrylic acid esters, methacrylic acid esters, acrylamides, methacrylamides, vinyl esters, styrenes, acrylic acid, methacrylic acid, acrylonitrile, maleic anhydride and maleic acid. Acid imide and the like.
  • acrylic esters include methyl acrylate, ethyl acrylate, n-propyl acrylate, i-propyl acrylate, n-butyl acrylate, i-butyl acrylate, sec-butyl acrylate, t-butyl acrylate, amyl acrylate, 2- Ethylhexyl acrylate, dodecyl acrylate, chloroethyl acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxypentyl acrylate, cyclohexyl acrylate, allyl acrylate, trimethylolpropane monoacrylate, pentaerythritol monoacrylate, benzyl acrylate, methoxybenzyl Acrylate, chlorobenzyl acrylate, hydroxybenzyl acrylate , Hydroxyphenethyl acrylate, dihydroxyphenethyl acrylate, furfuryl
  • methacrylic acid esters include methyl methacrylate, ethyl methacrylate, n-propyl methacrylate, i-propyl methacrylate, n-butyl methacrylate, i-butyl methacrylate, sec-butyl methacrylate, t-butyl methacrylate, amyl methacrylate, 2- Ethylhexyl methacrylate, dodecyl methacrylate, chloroethyl methacrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 2-hydroxypentyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, allyl methacrylate, trimethylolpropane monomethacrylate, pentaerythritol monomethacrylate, benzyl methacrylate, methoxybenzyl Methacrylate, chlorobenze Methacrylate, hydroxybenzyl methacrylate, hydroxy
  • acrylamides include acrylamide, N-methylacrylamide, N-ethylacrylamide, N-propylacrylamide, N-butylacrylamide, N-benzylacrylamide, N-hydroxyethylacrylamide, N-phenylacrylamide, N-tolylacrylamide, N- (hydroxyphenyl) acrylamide, N- (sulfamoylphenyl) acrylamide, N- (phenylsulfonyl) acrylamide, N- (tolylsulfonyl) acrylamide, N, N-dimethylacrylamide, N-methyl-N-phenylacrylamide and N-hydroxyethyl-N-methylacrylamide and the like.
  • methacrylamides include methacrylamide, N-methylmethacrylamide, N-ethylmethacrylamide, N-propylmethacrylamide, N-butylmethacrylamide, N-benzylmethacrylamide, N-hydroxyethylmethacrylamide, N- Phenylmethacrylamide, N-tolylmethacrylamide, N- (hydroxyphenyl) methacrylamide, N- (sulfamoylphenyl) methacrylamide, N- (phenylsulfonyl) methacrylamide, N- (tolylsulfonyl) methacrylamide, N, N-dimethylmethacrylamide, N-methyl-N-phenylmethacrylamide, N-hydroxyethyl-N-methylmethacrylamide and the like.
  • vinyl esters are vinyl acetate, vinyl butyrate, vinyl benzoate, and the like.
  • styrenes include styrene, methyl styrene, dimethyl styrene, trimethyl styrene, ethyl styrene, propyl styrene, cyclohexyl styrene, chloromethyl styrene, trifluoromethyl styrene, ethoxymethyl styrene, acetoxymethyl styrene, methoxy styrene, dimethoxy styrene, Chlorostyrene, dichlorostyrene, bromostyrene, iodostyrene, fluorostyrene, carboxystyrene, and the like.
  • the thermally decomposable polymer compound is, for example, any one kind or two or more kinds of vinyl resins, cellulose resins, acrylic resins, and the like.
  • the vinyl resin include polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, polyvinyl butyral, and polyvinyl chloride.
  • the cellulose resin include methyl cellulose, ethyl cellulose, and hydroxyethyl cellulose.
  • the acrylic resin include polyacrylic acid ester and polymethyl methacrylate.
  • the thermally decomposable polymer compound is preferably dispersible or soluble in the ionic liquid. Moreover, when the layered substance-containing liquid contains other materials (solvents) described later, the thermally decomposable polymer compound is preferably dispersible or soluble in the solvent.
  • the molecular weight (weight average molecular weight) of the thermally decomposable polymer compound is not particularly limited, but is preferably 600 to 70000, and more preferably 2000 to 40000, for example. This is because the thermally decomposable polymer compound is easily dispersed or dissolved in the layered substance-containing liquid.
  • the content of the thermally decomposable polymer compound in the layered substance-containing liquid is not particularly limited, but is preferably 5% to 95% by weight, for example, and more preferably 20% to 75% by weight. .
  • the polymer compound may contain any one kind or two or more kinds of polymer compounds having both the property of the hydrolyzable polymer compound and the property of the thermally decomposable polymer compound.
  • This polymer compound is a so-called hydrolyzable and thermally decomposable polymer compound, which has the property of decomposing due to the reaction with water and the property of decomposing due to heat. .
  • the layered material is a layered thin material, and is a so-called nanosheet.
  • This layered material is not limited to a single layer, and may be a multilayer if the number of layers is sufficiently small.
  • the layered substance demonstrated here peels from the laminated body which has the multilayer structure in which the several layered substance was laminated
  • the kind of layered substance may be only one kind, and may be two or more kinds.
  • the layered substance may be a substance (single element layered substance) containing only one kind of element as a constituent element, or a substance containing two or more kinds of elements as a constituent element (multi-element layered substance). However, in the multi-element layered material, part or all of the plurality of layers may contain two or more kinds of elements as constituent elements.
  • the type of single element layered material is not particularly limited.
  • This single element layered material is, for example, graphite.
  • Specific examples of the graphites include natural graphite, expanded graphite, artificial graphite, and pyrolytic graphite.
  • the type of multi-element layered material is not particularly limited.
  • This multi-element layered material includes, for example, metal chalcogenides, metal oxides / metal oxyhalides, metal phosphates, clay minerals / silicates, double hydroxides, layered titanium oxides, layered perovskite oxides and nitrides. Boron and the like.
  • metal chalcogenides include MX (M is Ga, Ge, In, etc., X is S, Se, Te, etc.), MX 2 (M is Ti, Zr, Hf, V, Nb, Ta, Mo, W, etc. X is S, Se, Te, etc.) and MPX 3 (M is Mg, V, Mn, Fe, Co, Ni, Zn, Cd, In, etc.) X is S, Se, Te, etc.).
  • metal oxide / metal oxyhalide examples include M x O y (M is Ti, Mn, Mo, V, etc.), MOXO 4 (M is Ti, V, Cr, Fe, etc.). X is P, As, etc.), MOX (M is Ti, V, Cr, Fe, etc., X is Cl, Br, etc.), LnOCl (Ln is Yb, Er, and so on). And niobate represented by K [Ca 2 Na n-3 Nb n O 3n + 1 ] (n satisfies 3 ⁇ n ⁇ 7), titanate, and the like. .
  • M x O y include MoO 3 , Mo 18 O 52 , V 2 O 5 , LiNbO 2, and Li x V 3 O 8 .
  • titanates are K 2 Ti 4 O 9 and KTiNbO 5 .
  • metal phosphate examples include M (HPO 4 ) 2 (M is Ti, Zr, Ce, Sn, etc.) and Zr (ROPO 3 ) 2 (R is H, Rh, CH 3, etc.) And so on.
  • clay minerals and silicates include smectite group, kaolin group, pyrophyllite-talc, vermiculite, mica group, brittle mica group, chlorite group, sepiolite-palygorskite, imogolite, allophane, hisingerite, magadiite and kanemite.
  • Etc Specific examples of the smectite group include montmorillonite and saponite.
  • a specific example of the kaolin family is kaolinite.
  • double hydroxide examples include [M 2+ 1-x M 3+ x (OH) 2 ] [An ⁇ ] x / n ⁇ zH 2 O (M 2+ is Mg 2+, Zn 2+, etc.) M 3+ is Al 3+, Fe 3+, etc.
  • An ⁇ is an arbitrary anion.
  • the layered titanium oxide include potassium dititanate (K 2 Ti 2 O 5 ) and potassium tetratitanate (K 2 Ti 4 O 9 ).
  • layered perovskite oxide examples include KCa 2 Nb 3 O 10 , KSr 2 Nb 3 O 10 and KLaNb 2 O 7 .
  • Boron nitrides is a general term for compounds containing nitrogen (N) and boron (B) as constituent elements. Specific examples of the boron nitrides include boron nitride (BN) and carbon boron nitride (BCN).
  • the average particle size of the layered material is not particularly limited, but is preferably 100 ⁇ m or less, and more preferably 1 ⁇ m to 100 ⁇ m. This is because the dispersibility of the layered material is improved.
  • This average particle diameter is a so-called median diameter (D50 corresponding to 50% cumulative).
  • the layered substance-containing liquid may contain any one kind or two or more kinds of other materials together with the ionic liquid, the polymer compound, and the layered substance.
  • solvents excluding ionic liquids
  • examples of the solvent include an aqueous solvent and an organic solvent.
  • Specific examples of the aqueous solvent are water and ethanol.
  • the kind of organic solvent is not particularly limited.
  • layered substance-containing liquid a substance having a multilayer structure in which a plurality of layered substances are laminated is referred to as a “layered laminate”.
  • layered substance-containing liquid a solution containing the ionic liquid, the polymer compound, and the layered laminate (layered laminate-containing liquid) is prepared.
  • the polymer compound includes one or both of the hydrolyzable polymer compound and the thermally decomposable polymer compound.
  • a polymer compound is added to the ionic liquid, and the polymer compound is dispersed or dissolved in the ionic liquid.
  • the layered laminate is added to the ionic liquid in which the polymer compound is dispersed or dissolved, and the layered laminate is dispersed in the ionic liquid.
  • the ionic liquid may be stirred as necessary. Thereby, a layered laminate containing liquid is obtained.
  • the type of sound wave is not particularly limited, but it is preferable to use ultrasonic waves. This is because the layered material is easily peeled from the layered laminate in the layered laminate-containing liquid.
  • any ultrasonic disperser can be used, but among them, it is preferable to use a horn type ultrasonic disperser.
  • Conditions such as ultrasonic frequency, amplitude, and irradiation time are not particularly limited. As an example, the frequency is 10 kHz to 1 MHz, the amplitude is 1 ⁇ m to 100 ⁇ m (zero-to-peak value), and the irradiation time is 1 minute or more, preferably 1 minute to 6 hours.
  • the type of radio waves is not particularly limited, but among these, it is preferable to use microwaves. This is because the layered material is easily peeled from the layered laminate in the layered laminate-containing liquid.
  • a microwave for example, an arbitrary microwave oven can be used.
  • Conditions such as microwave output, frequency, and irradiation time are not particularly limited.
  • the output is 500 W
  • the frequency is 2.4 GHz
  • the irradiation time is 10 seconds or longer, preferably 10 seconds to 10 minutes.
  • a low energy microwave having an output of 1 W to 100 W, a frequency of 2.4 GHz, and an irradiation time of 0.2 hours to 48 hours may be used.
  • the layered laminate-containing liquid In the layered laminate-containing liquid, one or two or more layered substances are peeled from the layered laminate and the layered substance is dispersed in the ionic liquid by this irradiation treatment, so that a layered substance-containing liquid is obtained.
  • the layered laminate In this layered substance-containing liquid, the layered laminate may or may not remain.
  • the amount of the layered material peeled off that is, the concentration of the layered material-containing liquid can be controlled by changing the irradiation conditions (frequency, etc.) described above. For this reason, a high concentration layered substance containing liquid is obtained by setting irradiation conditions so that the amount of layered substance peeling increases. Specifically, if the irradiation time is lengthened, the amount of the layered substance peeled increases, so that the concentration of the layered substance-containing liquid increases.
  • the layered laminate containing liquid is heated.
  • the heating method is not particularly limited, and examples thereof include a method of directly heating the layered laminate-containing liquid (direct heating method) and a method of indirectly heating the layered laminate-containing liquid (indirect heating method).
  • direct heating method for example, a heater or the like is put into a container in which the layered laminate-containing liquid is accommodated, and the layered laminate-containing liquid is heated using the heater or the like.
  • indirect heating method for example, the container containing the layered laminate-containing liquid is heated using any one type or two or more types of heating devices.
  • this heating device for example, an oil bath, an oven, a hot plate, or the like can be used.
  • Conditions such as heating temperature and heating time are not particularly limited.
  • the heating temperature is preferably 70 ° C. to 300 ° C., more preferably 100 ° C. to 200 ° C.
  • the heating time is preferably from 0.1 hour to 50 hours, more preferably from 1 hour to 10 hours.
  • the layered laminate-containing liquid By this heat treatment, in the layered laminate-containing liquid, one or more layered substances are separated from the layered laminate, and the layered substance is dispersed in the ionic liquid, so that a layered substance-containing liquid is obtained.
  • the layered laminate may or may not remain.
  • the layered laminate-containing liquid may be irradiated with sound waves or the like, or the layered laminate-containing liquid may be heated.
  • the layered substance-containing liquid may be purified as necessary.
  • the layered substance-containing liquid When purifying the layered substance-containing liquid, the layered substance is isolated and purified using, for example, a centrifugal separation method, a Soxhlet method, a crossflow filtration method, or the like. However, the layered substance-containing liquid may be purified using other methods.
  • the centrifugal separation method is preferred. This is because the layered substance can be easily isolated and purified from the layered substance-containing liquid.
  • any centrifuge can be used, and the centrifuge conditions can be arbitrarily set.
  • the layered substance-containing liquid is separated into, for example, a solid phase containing the remaining layered laminate and impurities, and a liquid phase (supernatant liquid) containing the layered substance.
  • the layered substance-containing liquid is centrifuged, only a part of the layered substance-containing liquid may be centrifuged, or the whole may be centrifuged.
  • the liquid phase may be recovered from the layered substance-containing liquid.
  • impurities and the like are removed from the layered substance-containing liquid, so that the layered substance-containing liquid is purified.
  • the concentration of the layered substance-containing liquid (purity of the layered substance) can be adjusted by changing the centrifugation conditions.
  • the ionic liquid, the polymer compound (including one or both of the hydrolyzable polymer compound and the thermally decomposable polymer compound), and the layered laminate are contained.
  • the layered laminate containing liquid is irradiated with sound waves or the like, or the layered laminate containing liquid is heated.
  • the layered material easily peels off from the layered laminate in spite of using only the simple process of preparing the layered laminate-containing liquid, irradiation treatment, and heat treatment. Dispersed at a high concentration in the ionic liquid.
  • the layered material is peeled off stably and reproducibly, the number of layers of the layered material becomes uniform.
  • the layered material is difficult to break during peeling, the area of the layered material becomes sufficiently large. Therefore, a high-quality layered material can be easily obtained.
  • the polymer compound contains a hydrolyzable polymer compound, and the hydrolyzable polymer compound contains an ether bond or the like, the layered material is easily separated from the layered laminate by irradiation treatment and heat treatment. Therefore, a higher effect can be obtained.
  • a layered substance-containing liquid was produced by the following procedure.
  • a treatment of irradiating the layered laminate-containing liquid with radio waves (microwaves) was used as a method of peeling the layered material from the layered laminate.
  • This compound 1 is hexafluorophosphoric acid 1-butyl-3-methylimidazolium (BMIM-PF 6 ).
  • the mixture was ground using a mortar (15 minutes) to obtain a layered laminate-containing solution.
  • “2 ⁇ ” described above represents the position of the peak (diffraction angle 2 ⁇ ) caused by the presence of the layered laminate in the XRD analysis result (XRD chart). The meaning of “2 ⁇ ” is the same in the following.
  • Example 2 A layered substance-containing liquid was obtained by the same procedure as in Experimental Example 1, except that the polymer compound (hydrolyzable polymer compound) was not used.
  • Example 5 A layered substance-containing liquid was obtained by the same procedure as in Experimental Example 3, except that the polymer compound (hydrolyzable polymer compound) was not used.
  • Compound 2 is 1-methyl-3-butylimidazolium chloride.
  • Compound 3 is hexafluorophosphoric acid ⁇ bis ((trifluoromethyl) sulfonyl) amide ⁇ 1-butyl-3-methylimidazolium.
  • Compound 4 is hexafluorophosphoric acid 1-benzyl-3-methylimidazolium.
  • Compound 5 is hexafluorophosphoric acid 1,3-diethoxyimidazolium.
  • Compound 6 is hexafluorophosphoric acid 1,3-dipropargylimidazolium.
  • Compound 7 is hexafluorophosphoric acid 1-butyl-2,3-dimethylimidazolium.
  • Compound 8 is hexafluorophosphoric acid 1- (4-hydroxybutyl) -3-methylimidazolium.
  • Compound 9 is hexafluorophosphoric acid 1,1 '-((ethane-1,2-diylbis (oxy)) bis (ethane-2,1-diyl)) bis (3-butylimidazolium).
  • polymer compound thermalally decomposable polymer compound
  • PVA-217 manufactured by Kuraray Co., Ltd.
  • Polymethyl methacrylate manufactured by Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd.
  • germanium sulfide II
  • SiS, 2 ⁇ about 34.1 °
  • zirconium sulfide manufactured by Mitsuwa Chemicals Co., Ltd.
  • the layered substance-containing liquid was analyzed using an X-ray diffraction (XRD) method (concentration method).
  • XRD X-ray diffraction
  • the layered substance-containing liquid before the irradiation treatment, the layered substance-containing liquid after the irradiation process, the layered substance-containing liquid before the heat treatment, and the layered substance-containing liquid after the heat treatment are respectively applied to the surface of the sample plate.
  • a sample for analysis was prepared.
  • the peak intensity after the irradiation treatment and after the heat treatment was examined, and the results shown in Tables 1 to 3 were obtained.
  • the peak intensity before irradiation treatment and before heat treatment was taken as 100, and converted values (normalized strength) of peak intensities after irradiation treatment and after heat treatment were determined.
  • the layered laminate-containing liquid does not contain a polymer compound (hydrolyzable polymer compound or thermally decomposable polymer compound) (Experimental Examples 2 and 5), it depends on the peeling method (irradiation treatment or heat treatment). Without normalization, the normalized strength remained at 100. This result indicates that the intensity of the peak due to the presence of the layered laminate did not change even after the irradiation treatment and the heat treatment. That is, the layered material did not peel from the layered laminate in the layered laminate-containing liquid.
  • a polymer compound hydrolyzable polymer compound or thermally decomposable polymer compound
  • the layered laminate-containing liquid contains a polymer compound (hydrolyzable polymer compound or thermally decomposable polymer compound) (Experimental Examples 1, 3, 4, 6 to 36).
  • the normalized strength was less than 100 without depending on the type of layered laminate and the peeling method. This result shows that the intensity of the peak due to the presence of the layered laminate has decreased through the irradiation treatment and the heat treatment. That is, the layered material was peeled from the layered laminate in the layered laminate-containing liquid.
  • the layered laminate-containing liquid contains a polymer compound
  • normalization is performed in the case where the irradiation method is used (Experimental Example 1) rather than in the case where the heat treatment is used as the peeling method (Experimental Example 3).
  • the intensity decreased more. That is, when heat treatment was used as the peeling method, the layered material was further peeled from the layered laminate.
  • the layered laminate-containing liquid containing the ionic liquid, the polymer compound (including one or both of the hydrolyzable polymer compound and the thermally decomposable polymer compound), and the layered laminate is subjected to radio waves. Etc., or when the layered laminate-containing liquid was heated, a layered substance was easily obtained.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Geology (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Electromagnetism (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)

Abstract

　イオン液体と、加水分解性高分子化合物及び熱分解性高分子化合物のうちの少なくとも一方を含む高分子化合物と、層状物質の積層物とを含有する溶液に、音波及び電波のうちの少なくとも一方を照射する。又は、イオン液体と、加水分解性高分子化合物及び熱分解性高分子化合物のうちの少なくとも一方を含む高分子化合物と、層状物質の積層物とを含有する溶液を加熱する。

Description

層状物質含有液及びその製造方法
　本発明は、層状物質と共にイオン液体を含有する層状物質含有液及びその製造方法に関する。
　層状構造を有する物質（層状物質）は、その層状構造に起因して特徴的な物性を発揮する。このため、多くの研究者により、さまざまな層状物質に関する研究が行われている。
　例えば、ナノシートと呼ばれる層状物質を用いて電子デバイスの性能を向上させることが提案されている（例えば、非特許文献１参照。）。このナノシートとしては、単層（１単位層）の層状物質だけでなく、複数層（２層～５層）の層状物質も用いられている。
　層状物質は、一般的に、複数の層状物質が積層された状態（積層物）で存在している。そこで、積層物から層状物質を剥離するために、粘着テープを用いる物理的な剥離方法、酸化法を用いる化学的な剥離方法、有機溶剤中において超音波等を照射する方法等が提案されている（例えば、特許文献１参照。）。
B.Radisavljevic 等，Nature Nanotech,6,147頁～150頁，2011年
国際公開第２０１３／１７２３５０号パンフレット
　層状物質に関する注目は高くなる一方であるため、その層状物質を得ることが可能な技術の確立が望まれている。
　従って、層状物質を容易に得ることが可能な層状物質含有液及びその製造方法を提供することが望ましい。
　本発明者は、上記した目的を達成するために鋭意検討した結果、イオン液体と共に、加水分解性高分子化合物及び熱分解性高分子化合物のうちの少なくとも一方を含む高分子化合物を含有する溶液を調製すると共に、その溶液に音波等を照射し、又はその溶液を加熱することで、上記した課題が解決されることを見出した。
　本発明は、上記した知見に基づいてなされたものであり、本発明の一実施形態の層状物質含有液は、イオン液体と、加水分解性高分子化合物及び熱分解性高分子化合物のうちの少なくとも一方を含む高分子化合物と、層状物質とを含有するものである。
　また、本発明の一実施形態の層状物質含有液の製造方法は、イオン液体と、加水分解性高分子化合物及び熱分解性高分子化合物のうちの少なくとも一方を含む高分子化合物と、層状物質の積層物とを含有する溶液に、音波及び電波のうちの少なくとも一方を照射するようにしたものである。
　又は、本発明の一実施形態の層状物質含有液の製造方法は、イオン液体と、加水分解性高分子化合物及び熱分解性高分子化合物のうちの少なくとも一方を含む高分子化合物と、層状物質の積層物とを含有する溶液を加熱するようにしたものである。
　ここで、本発明の「層状物質」は、層状の薄い物質である。この「層状物質」は、１種類の元素だけを構成元素として含んでいてもよいし、２種類以上の元素を構成元素として含んでいてもよい。
　但し、「層状物質」は、単層でもよいし、多層でもよい。多層の層状物質の層数は、十分に少ない層数であり、具体的には、９層以下、好ましくは４層以下である。尚、多層の層状物質では、複数の層のうちの一部の層が２種類以上の元素を構成元素として含んでいてもよいし、全部の層（各層）が２種類以上の元素を構成元素として含んでいてもよい。これに対して、本発明の「層状物質の積層物」は、複数の層状物質が積層された構造体であるため、多層（１０層以上）である。
　本発明の一実施形態の層状物質含有液及びその製造方法によれば、イオン液体と、加水分解性高分子化合物及び熱分解性高分子化合物のうちの少なくとも一方を含む高分子化合物と、層状物質の積層物とを含有する溶液に、音波等を照射し、又はその溶液を加熱している。これにより、積層物から層状物質が簡単に剥離するため、その層状物質がイオン液体中において高濃度に分散される。よって、層状物質を容易に得ることができる。
　以下、本発明の一実施形態に関して詳細に説明する。説明する順序は、下記の通りである。但し、本発明に関する詳細は、以下で説明する態様に限定されるわけではなく、適宜変更可能である。

　１．層状物質含有液
　　１－１．イオン液体
　　　１－１－１．カチオン
　　　１－１－２．アニオン
　　１－２．高分子化合物
　　　１－２－１．加水分解性高分子化合物
　　　１－２－２．熱分解性高分子化合物
　　１－３．層状物質
　　１－４．他の材料
　２．層状物質含有液の製造方法
　　２－１．層状物質含有液の調製
　　２－２．層状物質含有液の精製
　３．作用及び効果
＜１．層状物質含有液＞
　まず、層状物質含有液の構成に関して説明する。
　層状物質含有液は、イオン液体と、高分子化合物と、層状物質とを含有しており、その層状物質は、イオン液体中に分散されている。
＜１－１．イオン液体＞
　イオン液体は、液体の塩である。このイオン液体は、カチオン及びアニオンを含んでいる。
　イオン液体の種類は、特に限定されず、任意のイオン液体のうちのいずれか１種類又は２種類以上であればよい。
　カチオン及びアニオンのそれぞれに関する詳細は、以下で説明する通りである。即ち、イオン液体は、以下で説明する一連のカチオンのうちのいずれか１種類又は２種類以上と、以下で説明する一連のアニオンのうちのいずれか１種類又は２種類以上とを組み合わせた化合物である。但し、カチオンの種類は、以下で説明する一連のカチオンに限定されないと共に、アニオンの種類は、以下で説明する一連のアニオンに限定されない。
　本発明のイオン液体には、分子内において塩を形成する化合物も含まれる。このようなイオン液体の具体例は、（メトキシカルボニルスルファモイル）トリエチルアンモニウムヒドロキシド等である。
　層状物質含有液中におけるイオン液体の含有量は、特に限定されないが、例えば、５重量％～９８重量％であることが好ましく、２５重量％～８０重量％であることがより好ましい。
＜１－１－１．カチオン＞
　カチオンは、任意の陽イオンのうちのいずれか１種類又は２種類以上を含んでいる。
　このカチオンは、例えば、イミダゾリウム系イオン、ピリジニウム系イオン、アンモニウム系イオン、ピロリジニウム系イオン、コリン系イオン、ホスホニウム系イオン、スルホニウム系イオン及びそれらの複合系イオン等である。
　イミダゾリウム系イオンの具体例は、１－エチル－３－メチルイミダゾリウム、１－ヘキシル－３－メチルイミダゾリウム、１－アリル－３－メチルイミダゾリウム、１，２－ジメチル－３－プロピルイミダゾリウム、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウム、１－エチル－２，３－ジメチルイミダゾリウム、１－ブチル－２，３－ジメチルイミダゾリウム、１，３－ジメトキシ－２－メチルイミダゾリウム、１－デシル－３－メチルイミダゾリウム、１－（２－ヒドロキシエチル）－３－メチルイミダゾリウム、１－メチル－３－ビニルイミダゾリウム、１，３－ジエトキシイミダゾリウム、１－ベンジル－３－メチルイミダゾリウム、１－エチル－３－ビニルイミダゾリウム、１－メチル－３－（２’，３’－エポキシプロピル）イミダゾリウム、１，３－ビス（シアノメチル）イミダゾリウム、１，３－ビス（３－シアノプロピル）イミダゾリウム及び下記の式（１）で表される化合物等である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 （Ｒ１及びＲ２のそれぞれは、１価の無置換炭化水素基及び１価の有置換炭化水素基のうちのいずれかである。Ｒ３～Ｒ８のそれぞれは、水素原子、１価の無置換炭化水素基及び１価の有置換炭化水素基のうちのいずれかである。Ｒ９は、下記の式（２）及び式（３）のそれぞれで表される２価の基のうちのいずれかである。ｎは、０以上の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （Ｒ１０及びＲ１１のそれぞれは、２価の無置換炭化水素基及び２価の有置換炭化水素基のうちのいずれかである。Ｚ１は、エーテル結合（－Ｏ－）、スルフィド結合（－Ｓ－）、２価の無置換芳香族炭化水素基及び２価の有置換芳香族炭化水素基のうちのいずれかである。ｍ１は、１以上の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （Ｒ１２～Ｒ１５のそれぞれは、２価の無置換炭化水素基及び２価の有置換炭化水素基のうちのいずれかである。Ｚ２は、２価の無置換芳香族炭化水素基及び２価の有置換芳香族炭化水素基のうちのいずれかである。ｍ２及びｍ３のそれぞれは、１以上の整数である。）
　Ｒ１及びＲ２のそれぞれの種類は、１価の無置換炭化水素基及び１価の有置換炭化水素基のうちのいずれかであれば、特に限定されない。１価の無置換炭化水素基及び１価の有置換炭化水素基のそれぞれは、直鎖状でもよいし、１又は２以上の側鎖を有する分岐状でもよい。尚、Ｒ１及びＲ２は、同じ基でもよいし、異なる基でもよい。
　１価の無置換炭化水素基は、炭素及び水素により構成される１価の基の総称であり、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基及びそれらの２種類以上が結合された１価の基等である。
　アルキル基の具体例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、アミル基、イソアミル基、ｔ－アミル基、ヘキシル基及びヘプチル基等である。アルケニル基の具体例は、ビニル基及びアリル基等である。アルキニル基の具体例は、エチニル基等である。シクロアルキル基の具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基及びシクロオクチル基等である。アリール基の具体例は、フェニル基及びナフチル基等である。
　１価の無置換炭化水素基の炭素数は、特に限定されないが、極端に多すぎないことが好ましい。具体的には、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基のそれぞれの炭素数は、１～７であることが好ましい。シクロアルキル基及びアリール基のそれぞれの炭素数は、６又は７であることが好ましい。層状物質の分散性等が向上するからである。
　１価の有置換炭化水素基は、１価の無置換炭化水素基に１又は２以上の置換基が導入された基である。即ち、１価の有置換炭化水素基では、１価の無置換炭化水素基のうちの１又は２以上の水素原子が置換基により置換される。この置換基の種類は、１種類だけでもよいし、２種類以上でもよい。
　置換基の種類は、特に限定されないが、例えば、ハロゲン原子、シアノ基（－ＣＮ）、ニトロ基（－ＮＯ2 ）、水酸基（－ＯＨ）、チオール基（－ＳＨ）、カルボキシル基（－ＣＯＯＨ）、アルデヒド基（－ＣＨＯ）、アミノ基（－ＮＲ2 ）、それらの塩及びそれらのエステルなどである。ハロゲン原子は、例えば、フッ素原子（Ｆ）、塩素原子（Ｃｌ）、臭素原子（Ｂｒ）及びヨウ素原子（Ｉ）等である。アミノ基（－ＮＲ2 ）のうちの２つのＲのそれぞれは、水素原子及び１価の無置換炭化水素基のうちのいずれかである。この２つのＲは、同じ基でもよいし、異なる基でもよい。１価の無置換炭化水素基に関する詳細は、上記した通りである。もちろん、置換基の種類は、上記以外の基でもよい。
　Ｒ３～Ｒ８のそれぞれの種類は、水素原子、１価の無置換炭化水素基及び１価の有置換炭化水素基のうちのいずれかであれば、特に限定されない。Ｒ３～Ｒ８は、同じ基でもよいし、異なる基でもよい。もちろん、Ｒ３～Ｒ８のうちの一部が同じ基でもよい。１価の無置換炭化水素基及び１価の有置換炭化水素基のそれぞれに関する詳細は、上記した通りである。
　繰り返し単位の数を決定するｎの値は、０以上の整数であれば、特に限定されない。即ち、ｎの値は、０でもよいし、１以上の整数でもよい。中でも、ｎは、３０以下の整数であることが好ましい。層状物質の分散性等が向上するからである。
　Ｒ７及びＲ８のそれぞれの種類は、水素原子、１価の無置換炭化水素基及び１価の有置換炭化水素基のうちのいずれかであれば、特に限定されない。Ｒ７及びＲ８は、同じ基でもよいし、異なる基でもよい。ｎが２以上の整数であるため、Ｒ８が複数ある場合には、Ｒ７及びＲ８のうちの一部が同じ基でもよい。１価の無置換炭化水素基及び１価の有置換炭化水素基のそれぞれに関する詳細は、上記した通りである。
　中でも、Ｒ７及びＲ８のうちの１又は２以上は、１価の無置換炭化水素基であることが好ましい。この場合には、Ｒ７及びＲ８に１価の無置換炭化水素基が含まれていれば、その１価の無置換炭化水素基の数は、１つだけでもよいし、２つ以上でもよい。即ち、Ｒ８が複数ある場合には、Ｒ７が１価の無置換炭化水素基でもよいし、複数のＲ８のうちの１以上が１価の無置換炭化水素基でもよい。Ｒ７及びＲ８のうちの１以上が１価の無置換炭化水素基であるのは、Ｒ７及びＲ８に１価の無置換炭化水素基が含まれていると、Ｒ７及びＲ８に１価の無置換炭化水素基が含まれていない場合と比較して、層状物質の分散性等が向上するからである。
　より具体的には、ｎの値が０である場合には、Ｒ７は、１価の無置換炭化水素基であることが好ましい。又は、ｎの値が１以上である場合には、Ｒ７及びＲ８のうちの１以上が１価の無置換炭化水素基であればよいが、中でも、Ｒ７及びＲ８のうちの全ては、１価の無置換炭化水素基であることが好ましい。いずれの場合においても、層状物質の分散性等がより向上するからである。
　尚、Ｒ７及びＲ８のうちの１以上である１価の無置換炭化水素基の種類は、上記した１価の無置換炭化水素基に関する候補のうちのいずれかであれば、特に限定されない。中でも、１価の無置換炭化水素基は、ｎの値に関係せずに、アルキル基であることが好ましい。層状物質の分散性等がより向上するからである。
　Ｒ９は、式（２）に示した２価の基でもよいし、式（３）に示した２価の基でもよい。ｎが２以上の整数であるため、Ｒ９が複数ある場合には、その複数のＲ９は、同じ基でもよいし、異なる基でもよい。もちろん、複数のＲ９のうちの一部が同じ基でもよい。
　Ｒ１０及びＲ１１のそれぞれの種類は、２価の無置換炭化水素基及び２価の有置換炭化水素基のうちのいずれかであれば、特に限定されない。２価の無置換炭化水素基及び２価の有置換炭化水素基のそれぞれは、直鎖状でもよいし、１又は２以上の側鎖を有する分岐状でもよい。Ｒ１０及びＲ１１は、同じ基でもよいし、異なる基でもよい。ｍ１が２以上であるため、Ｒ１０が複数ある場合には、その複数のＲ１０は、同じ基でもよいし、異なる基でもよい。もちろん、複数のＲ１０のうちの一部が同じ基でもよい。
　２価の無置換炭化水素基は、炭素及び水素により構成される２価の基の総称であり、例えば、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルキル基、アリーレン基及びそれらの２種類以上が結合された２価の基等である。
　アルキレン基の具体例は、メタン－１，１－ジイル基、エタン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、ブタン－１，４－ジイル基、エタン－１，１－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、ブタン－１，２－ジイル基、ブタン－１，３－ジイル基及びブタン－２，３－ジイル等である。アルケニレン基の具体例は、ビニレン基等である。アルキニレン基の具体例は、エチニレン基等である。シクロアルキレン基の具体例は、シクロプロピレン基及びシクロブチレン基等である。アリーレン基の具体例は、フェニレン基及びナフチレン基等である。
　２価の無置換炭化水素基の炭素数は、特に限定されないが、極端に多すぎないことが好ましい。具体的には、アルキレン基、アルケニレン基及びアルキニレン基のそれぞれの炭素数は、１～４であることが好ましい。シクロアルキレン基及びアリーレン基のそれぞれの炭素数は、６であることが好ましい。層状物質の分散性等が向上するからである。
　２価の有置換炭化水素基は、２価の無置換炭化水素基に１又は２以上の置換基が導入された基である。尚、置換基の種類等に関する詳細は、上記した通りである。
　Ｚ１の種類は、エーテル結合、スルフィド結合、２価の無置換芳香族炭化水素基及び２価の有置換芳香族炭化水素基のうちのいずれかであれば、特に限定されない。ｍ１が２以上であるため、Ｚ１が複数ある場合には、その複数のＺ１は、同じ基でもよいし、異なる基でもよい。もちろん、複数のＺ１のうちの一部が同じ基でもよい。
　２価の無置換芳香族炭化水素基は、炭素及び水素により構成されると共に環状の共役系構造を有する２価の基の総称であり、例えば、アリーレン基等である。このアリーレン基の具体例は、単環式のフェニレン環等であると共に、多環式のナフチレン基等である。
　２価の無置換芳香族炭化水素基は、２つの結合手を有しているが、その２つの結合手の位置は、特に限定されない。一例を挙げると、２価の無置換芳香族炭化水素基がフェニレン基である場合において、１つ目の結合手の位置に対する２つ目の結合手の位置は、オルト位でもよいし、メタ位でもよいし、パラ位でもよい。中でも、２つ目の結合手の位置は、パラ位であることが好ましい。イオン液体の化学的安定性が向上すると共に、分散性等も向上するからである。
　２価の有置換芳香族炭化水素基は、２価の無置換芳香族炭化水素基に１又は２以上の置換基が導入された基である。尚、置換基の種類等に関する詳細は、上記した通りである。
　繰り返し単位の数を決定するｍ１の値は、１以上の整数であれば、特に限定されない。中でも、ｍ１は、３０以下の整数であることが好ましい。層状物質の分散性等が向上するからである。
　Ｒ１２～Ｒ１５のそれぞれの種類は、２価の無置換炭化水素基及び２価の有置換炭化水素基のうちのいずれかであれば、特に限定されない。Ｒ１２～Ｒ１５は、同じ基でもよいし、異なる基でもよい。もちろん、Ｒ１２～Ｒ１５のうちの一部が同じ基でもよい。ｍ２が２以上であるため、Ｒ１３が複数ある場合には、その複数のＲ１３は、同じ基でもよいし、異なる基でもよい。また、複数のＲ１３のうちの一部が同じ基でもよい。同様に、ｍ３が２以上であるため、Ｒ１４が複数ある場合には、その複数のＲ１４は、同じ基でもよいし、異なる基でもよい。また、複数のＲ１４のうちの一部が同じ基でもよい。２価の無置換炭化水素基及び２価の有置換炭化水素基のそれぞれに関する詳細は、上記した通りである。
　Ｚ２の種類は、２価の無置換芳香族炭化水素基及び２価の有置換芳香族炭化水素基のうちのいずれかであれば、特に限定されない。２価の無置換芳香族炭化水素基及び２価の有置換芳香族炭化水素基のそれぞれに関する詳細は、上記した通りである。
　繰り返し単位の数を決定するｍ２及びｍ３のそれぞれの値は、１以上の整数であれば、特に限定されない。中でも、ｍ２及びｍ３のそれぞれは、３０以下の整数であることが好ましい。層状物質の分散性等が向上するからである。
　中でも、カチオンの構成は、以下の条件を満たしていることが好ましい。容易に合成可能であると共に、層状物質の分散性等がより向上するからである。
　両末端に位置するＲ１及びＲ２のそれぞれは、直鎖状のアルキル基であることが好ましく、より具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基及びｎ－ヘキシル基等であることが好ましい。イミダゾリウム環に導入されるＲ３～Ｒ６のそれぞれは、水素原子であることが好ましい。イミダゾリウム環に導入されるＲ７及びＲ８のそれぞれは、直鎖状のアルキル基であることが好ましく、より具体的には、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基及びｎ－ヘキシル基等であることが好ましい。イミダゾリウム環同士を接続させる基に導入されるＲ１０～Ｒ１５のそれぞれは、直鎖状のアルキレン基であることが好ましく、より具体的には、エチレン基であることが好ましい。
　繰り返し単位の数を決定するｎの値は、０～２の整数であることが好ましい。ｎの値が大きくなりすぎると、イオン液体の粘度が増大するため、後述する層状物質含有液の製造工程において、層状物質が剥離しにくくなる可能性があるからである。また、層状物質含有液の精製処理を行う必要がある場合には、その精製処理を行いにくくなる可能性があるからである。
　ｍ１の値は、１～５の整数であることが好ましいと共に、ｍ２及びｍ３のそれぞれの値は、２又は３であることが好ましい。
　尚、上記した１価の無置換炭化水素基には、以下で説明する連結基のうちのいずれか１種類又は２種類以上が導入されていてもよい。
　この連結基の種類は、２価の基であれば、特に限定されない。連結基の具体例は、－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－、－ＮＲ－及び－Ｓ－等である。Ｒは、水素原子及び１価の無置換炭化水素基のうちのいずれかである。
　ここで説明する連結基は、１価の無置換炭化水素基に、炭素鎖を一回又は二回以上分断するように導入される。一例を挙げると、エチル基（－ＣＨ2 －ＣＨ3 ）に１つのエーテル基が導入されると、－ＣＨ2 －Ｏ－ＣＨ3 になる。又は、プロピレン基（－ＣＨ2 －ＣＨ2 －ＣＨ3 ）に２つのエーテル基が導入されると、－ＣＨ2 －Ｏ－ＣＨ2 －Ｏ－ＣＨ3 になる。
　このように連結基が導入されてもよいことは、１価の有置換炭化水素基、２価の無置換炭化水素基、２価の有置換炭化水素基、２価の無置換芳香族炭化水素基及び２価の有置換芳香族炭化水素基のそれぞれに関しても同様である。
　一例を挙げると、エチレン基（－ＣＨ2 －ＣＨ2 －）に１つのエーテル基が導入されると、－ＣＨ2 －Ｏ－ＣＨ2 －になる。又は、プロピレン基（－ＣＨ2 －ＣＨ2 －ＣＨ2 －）に２つのエーテル基が導入されると、－ＣＨ2 －Ｏ－ＣＨ2 －Ｏ－ＣＨ2 －になる。
　ピリジニウム系イオンの具体例は、１－ブチル－４－メチルピリジニウム、１－ブチルピリジニウム、１－（３－シアノプロピル）ピリジニウム及び１－ブチル－３－メチルピリジニウム等である。
　アンモニウム系イオンの具体例は、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、テトラヘキシルアンモニウム、テトラヘプチルアンモニウム、テトラキス（デシル）アンモニウム、テトラドデシルアンモニウム、テトラヘキサデシルアンモニウム、トリエチルメチルアンモニウム、トリブチルメチルアンモニウム、メチルトリオクタデシルアンモニウム、トリオクチルメチルアンモニウム、ベンジルジメチルテトラデシルアンモニウム、トリス（２－ヒドロキシエチル）メチルアンモニウム及び２－ヒドロキシエチルトリメチルアンモニウム等である。
　ピロリジニウム系イオンの具体例は、１－ブチル－１－メチルピロリジニウム及び１－エチル－１－メチルピロリジニウム等である。
　コリン系イオンの具体例は、コリン等である。
　ホスホニウム系イオンの具体例は、テトラブチルホスホニウム、トリブチルメチルホスホニウム、トリヘキシルテトラデシルホスホニウム、３－（トリフェニルホスホニオ）プロパン－１－スルホン酸等である。
　スルホニウム系イオンの具体例は、トリエチルスルホニウム及びシクロプロピルジフェニルスルホニウム等である。
　複合系イオンは、上記した一連のイオン（カチオンの候補）の骨格のうちのいずれか１種類又は２種類以上を含むイオンである。
　この複合系イオンは、例えば、イミダゾリウム系イオンの骨格（イミダゾリウム骨格）とピリジニウム系イオンの骨格（ピリジニウム骨格）とを含むイオンであり、そのイオンの具体例は、下記の化合物Ａ等である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　中でも、イミダゾリウム系イオンが好ましい。層状物質の分散性等が向上するからである。
＜１－１－２．アニオン＞
　アニオンは、任意の陰イオンのうちのいずれか１種類又は２種類以上を含んでいる。
　陰イオンは、例えば、ｐＡｎq-で表される。但し、Ａｎq-は、ｑ価の陰イオンである。ｐは、イオン液体の全体を中性に保つために必要な係数であり、そのｐの値は、陰イオンの種類に応じて決定される。ｐとｑとの積（ｐ×ｑ）は、カチオンの全体の価数に等しくなる。
　１価の陰イオンは、例えば、ハロゲンイオン、無機系イオン、有機スルホン酸系イオン及び有機リン酸系イオン等である。
　ハロゲンイオンの具体例は、塩素イオン（Ｃｌ- ）、臭素イオン（Ｂｒ- ）、ヨウ素イオン（Ｉ- ）及びフッ素イオン（Ｆ- ）等である。
　無機系イオンの具体例は、硝酸アニオン（ＮＯ3 -）、過塩素酸イオン（ＣｌＯ4 -）、塩素酸イオン（ＣｌＯ3 -）、チオシアン酸イオン（ＳＣＮ- ）、六フッ化リン酸イオン（ＰＦ6 -）、六フッ化アンチモンイオン（ＳｂＦ6 -）及び四フッ化ホウ素イオン（ＢＦ4 -）等である。
　有機スルホン酸系イオンの具体例は、エタンスルホン酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン、トルエンスルホン酸イオン、メタンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、ジフェニルアミン－４－スルホン酸イオン、２－アミノ－４－メチル－５－クロロベンゼンスルホン酸イオン及び２－アミノ－５－ニトロベンゼンスルホン酸イオン等である。この他、特開平８－２５３７０５号公報、特表２００４－５０３３７９号公報、特開２００５－３３６１５０号公報、及び国際公開２００６／２８００６号公報等に記載されている有機スルホン酸イオンでもよい。
　有機リン酸系イオンの具体例は、ジブチルリン酸イオン、オクチルリン酸イオン、ドデシルリン酸イオン、オクタデシルリン酸イオン、フェニルリン酸イオン、ノニルフェニルリン酸イオン及び２，２’－メチレンビス（４，６－ジ第三ブチルフェニル）ホスホン酸イオン等である。
　この他、１価の陰イオンの具体例は、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸イオン（（ＣＦ3 ＳＯ2 ）2 Ｎ- ）、ビス（パーフルオロエタンスルホニル）イミドイオン（（Ｃ2 Ｆ5 ＳＯ2 ）2 Ｎ- ）、ビス（パーフルオロブタンスルホニル）イミドイオン（（Ｃ4 Ｆ9 ＳＯ2 ）2 Ｎ- ）、パーフルオロ－４－エチルシクロヘキサンスルホネートイオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸イオン、トリス（フルオロアルキルスルホニル）カルボイオン、ジシアナミド、酢酸アニオン、トリフルオロ酢酸アニオン及びジベンゾイル酒石酸アニオン等でもよい。
　２価の陰イオンの具体例は、ベンゼンジスルホン酸イオン及びナフタレンジスルホン酸イオン等である。
　中でも、アニオンは、塩素イオン、臭素イオン、六フッ化リン酸イオン、四フッ化ホウ素イオン及びビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸イオンのうちのいずれかであることが好ましく、六フッ化リン酸イオンであることがより好ましい。層状物質の分散性等が向上するからである。
＜１－２．高分子化合物＞
　高分子化合物は、加水分解性高分子化合物及び熱分解性高分子化合物のうちの一方又は双方を含んでいる。即ち、高分子化合物は、加水分解性高分子化合物だけを含んでいてもよいし、熱分解性高分子化合物だけを含んでいてもよいし、加水分解性高分子化合物及び熱分解性高分子化合物の双方を含んでいてもよい。
＜１－２－１．加水分解性高分子化合物＞
　加水分解性高分子化合物は、加水分解性、即ち水との反応に起因して分解する性質を有する高分子化合物であり、その加水分解性を有する高分子化合物のうちのいずれか１種類又は２種類以上を含んでいる。
　高分子化合物が加水分解性高分子化合物を含んでいるのは、高分子化合物が加水分解性高分子化合物を含んでいない場合と比較して、後述する層状物質含有液の製造工程において、層状積層物から層状物質が剥離しやすくなるからである。
　この加水分解性高分子化合物は、上記した加水分解性を有するために、水と反応可能である特定の基（反応基）のうちのいずれか１種類又は２種類以上を分子構造中に含んでいる。
　反応基は、例えば、エーテル結合（－Ｏ－）、スルフィド結合（－Ｓ－）、エステル結合（－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－）、アミド結合（－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ－）、カーボネート結合（－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－）、ウレア結合（－ＮＲ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ－）及びイミド結合（－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＲ－Ｃ（＝Ｏ）－）等である。但し、Ｒは、水素原子又はアルキル基である。反応基が２つのＲを含む場合、その２つのＲは、同じ基でもよいし、異なる基でもよい。
　１種類の反応基を含む加水分解性高分子化合物の具体例は、以下の通りである。
　エーテル結合を含む加水分解性高分子化合物の具体例は、ポリアルキレングリコール（ＰＥＧ）、エポキシ樹脂、ビニロン、ポリアセタール（ＰＯＭ）及び多糖誘導体等である。ポリアルキレングリコールは、例えば、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール及びポリテトラメチレングリコール等である。多糖誘導体は、例えば、デキストリン、ペクチン、グアガム、メチルセルロース（ＭＣ）、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、グルカン及びカラギーナン等である。
　スルフィド結合を含む加水分解性高分子化合物の具体例は、ポリチオエーテル等である。このポリチオエーテルの具体例は、ポリフェニレンスルフィド及びポリチオエーテルスルホン等である。
　エステル結合を含む加水分解性高分子化合物の具体例は、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンイソフタレート（ＰＥＩ）、ポリへキシレンテレフタレート、ＰＥＴ／ＰＥＩ共重合体、ポリアリレート、ポリブチレンナフタレート、ポリエチレンナフタレート及び液晶ポリエステル等である。
　アミド結合を含む加水分解性高分子化合物の具体例は、コラーゲン、ナイロン及びその誘導体等である。
　カーボネート結合を含む加水分解性高分子化合物の具体例は、ポリカーボネート樹脂等である。
　ウレア結合を含む加水分解性高分子化合物の具体例は、ポリウレア樹脂等である。
　イミド結合を含む加水分解性高分子化合物の具体例は、ポリイミド樹脂等である。
　２種類の反応基を含む加水分解性高分子化合物は、例えば、上記した一連の１種類の反応基を含む加水分解性高分子化合物のうちの２種類以上を組み合わせた化合物である。この化合物の具体例は、ポリエーテルポリウレタン、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド及びポリエーテルエーテルケトン等である。
　中でも、反応基は、エーテル結合であることが好ましい。層状物質含有液の製造工程において、層状積層物から層状物質がより剥離しやすくなるからである。
　尚、加水分解性高分子化合物は、イオン液体中に分散又は溶解可能であることが好ましい。また、層状物質含有液が後述する他の材料（溶媒）を含む場合には、加水分解性高分子化合物は、溶媒中に分散又は溶解可能であることが好ましい。
　この加水分解性高分子化合物の分子量（重量平均分子量）は、特に限定されないが、例えば、６００～７００００であることが好ましく、２０００～４００００であることがより好ましい。層状物質含有液中において加水分解性高分子化合物が分散又は溶解されやすいからである。
　層状物質含有液中における加水分解性高分子化合物の含有量は、特に限定されないが、例えば、５重量％～９５重量％であることが好ましく、２０重量％～７５重量％であることがより好ましい。
＜１－２－２．熱分解性高分子化合物＞
　熱分解性高分子化合物は、熱に起因して分解する性質を有する高分子化合物であり、その熱分解性を有する高分子化合物のうちのいずれか１種類又は２種類以上を含んでいる。
　より具体的には、熱分解性高分子化合物は、熱重量分析法（ＴＧ：Thermogravimetry）を用いて重量（質量）を測定した際に、１８０℃以下の温度、好ましくは１５０℃以下の温度において重量減少が生じる化合物のうちのいずれか１種類又は２種類以上を含んでいることが好ましい。重量減少が生じる温度は、１８０℃以下の温度、好ましくは１５０℃以下の温度であれば、特に限定されない。
　高分子化合物が熱分解性高分子化合物を含んでいるのは、高分子化合物が熱分解性高分子化合物を含んでいない場合と比較して、後述する層状物質含有液の製造工程において、層状積層物から層状物質が剥離しやすくなるからである。
　熱分解性高分子化合物は、例えば、１種類又は２種類以上のモノマーを用いた重合反応により得られると共に上記した重量減少に関する条件を満たす熱分解性の化合物（重合体）であり、単独重合体でもよいし、共重合体でもよい。このモノマーの種類は、特に限定されないが、例えば、アクリル酸エステル類、メタクリル酸エステル類、アクリルアミド類、メタクリルアミド類、ビニルエステル類、スチレン類、アクリル酸、メタクリル酸、アクリロニトリル、無水マレイン酸及びマレイン酸イミド等である。
　アクリル酸エステル類の具体例は、メチルアクリレート、エチルアクリレート、ｎ－プロピルアクリレート、ｉ－プロピルアクリレート、ｎ－ブチルアクリレート、ｉ－ブチルアクリレート、ｓｅｃ－ブチルアクリレート、ｔ－ブチルアクリレート、アミルアクリレート、２－エチルヘキシルアクリレート、ドデシルアクリレート、クロロエチルアクリレート、２－ヒドロキシエチルアクリレート、２－ヒドロキシプロピルアクリレート、２－ヒドロキシペンチルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、アリルアクリレート、トリメチロールプロパンモノアクリレート、ペンタエリスリトールモノアクリレート、ベンジルアクリレート、メトキシベンジルアクリレート、クロロベンジルアクリレート、ヒドロキシベンジルアクリレート、ヒドロキシフェネチルアクリレート、ジヒドロキシフェネチルアクリレート、フルフリルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、フェニルアクリレート、ヒドロキシフェニルアクリレート、クロロフェニルアクリレート、スルファモイルフェニルアクリレート及び２－（ヒドロキシフェニルカルボニルオキシ）エチルアクリレート等である。
　メタクリル酸エステル類の具体例は、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、ｎ－プロピルメタクリレート、ｉ－プロピルメタクリレート、ｎ－ブチルメタクリレート、ｉ－ブチルメタクリレート、ｓｅｃ－ブチルメタクリレート、ｔ－ブチルメタクリレート、アミルメタクリレート、２－エチルヘキシルメタクリレート、ドデシルメタクリレート、クロロエチルメタクリレート、２－ヒドロキシエチルメタクリレート、２－ヒドロキシプロピルメタクリレート、２－ヒドロキシペンチルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、アリルメタクリレート、トリメチロールプロパンモノメタクリレート、ペンタエリスリトールモノメタクリレート、ベンジルメタクリレート、メトキシベンジルメタクリレート、クロロベンジルメタクリレート、ヒドロキシベンジルメタクリレート、ヒドロキシフェネチルメタクリレート、ジヒドロキシフェネチルメタクリレート、フルフリルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、フェニルメタクリレート、ヒドロキシフェニルメタクリレート、クロロフェニルメタクリレート、スルファモイルフェニルメタクリレート及び２－（ヒドロキシフェニルカルボニルオキシ）エチルメタクリレート等である。
　アクリルアミド類の具体例は、アクリルアミド、Ｎ－メチルアクリルアミド、Ｎ－エチルアクリルアミド、Ｎ－プロピルアクリルアミド、Ｎ－ブチルアクリルアミド、Ｎ－ベンジルアクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシエチルアクリルアミド、Ｎ－フェニルアクリルアミド、Ｎ－トリルアクリルアミド、Ｎ－（ヒドロキシフェニル）アクリルアミド、Ｎ－（スルファモイルフェニル）アクリルアミド、Ｎ－（フェニルスルホニル）アクリルアミド、Ｎ－（トリルスルホニル）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド、Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルアクリルアミド及びＮ－ヒドロキシエチル－Ｎ－メチルアクリルアミド等である。
　メタクリルアミド類の具体例は、メタクリルアミド、Ｎ－メチルメタクリルアミド、Ｎ－エチルメタクリルアミド、Ｎ－プロピルメタクリルアミド、Ｎ－ブチルメタクリルアミド、Ｎ－ベンジルメタクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシエチルメタクリルアミド、Ｎ－フェニルメタクリルアミド、Ｎ－トリルメタクリルアミド、Ｎ－（ヒドロキシフェニル）メタクリルアミド、Ｎ－（スルファモイルフェニル）メタクリルアミド、Ｎ－（フェニルスルホニル）メタクリルアミド、Ｎ－（トリルスルホニル）メタクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルメタクリルアミド、Ｎ－メチル－Ｎ－フェニルメタクリルアミド及びＮ－ヒドロキシエチル－Ｎ－メチルメタクリルアミド等である。
　ビニルエステル類の具体例は、ビニルアセテート、ビニルブチレート及びビニルベンゾエート等である。
　スチレン類の具体例は、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、プロピルスチレン、シクロヘキシルスチレン、クロロメチルスチレン、トリフルオロメチルスチレン、エトキシメチルスチレン、アセトキシメチルスチレン、メトキシスチレン、ジメトキシスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブロモスチレン、ヨードスチレン、フルオロスチレン及びカルボキシスチレン等である。
　より具体的には、熱分解性高分子化合物は、例えば、ビニル系樹脂、セルロース系樹脂及びアクリル系樹脂等のうちのいずれか１種類又は２種類以上である。ビニル系樹脂は、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリビニルブチラール及びポリビニルクロライド等である。セルロース系樹脂は、例えば、メチルセルロース、エチルセルロース及びヒドロキシエチルセルロース等である。アクリル系樹脂は、例えば、ポリアクリル酸エステル及びポリメチルメタクリレート等である。
　尚、熱分解性高分子化合物は、イオン液体中に分散又は溶解可能であることが好ましい。また、層状物質含有液が後述する他の材料（溶媒）を含む場合には、熱分解性高分子化合物は、溶媒中に分散又は溶解可能であることが好ましい。
　この熱分解性高分子化合物の分子量（重量平均分子量）は、特に限定されないが、例えば、６００～７００００であることが好ましく、２０００～４００００であることがより好ましい。層状物質含有液中において熱分解性高分子化合物が分散又は溶解されやすいからである。
　層状物質含有液中における熱分解性高分子化合物の含有量は、特に限定されないが、例えば、５重量％～９５重量％であることが好ましく、２０重量％～７５重量％であることがより好ましい。
　尚、高分子化合物は、加水分解性高分子化合物の性質及び熱分解性高分子化合物の性質の双方を有する高分子化合物のうちのいずれか１種類または２種類以上を含んでいてもよい。この高分子化合物は、いわゆる加水分解性熱分解性高分子化合物であり、水との反応に起因して分解する性質を有していると共に、熱に起因して分解する性質も有している。
＜１－３．層状物質＞
　層状物質は、上記したように、層状の薄い物質であり、いわゆるナノシートである。
　この層状物質は、単層に限らず、層数が十分に少なければ、多層でもよい。尚、ここで説明する層状物質は、後述する層状物質含有液の製造工程において、複数の層状物質が積層された多層構造を有する積層物から剥離したものである。尚、層状物質の種類は、１種類だけでもよいし、２種類以上でもよい。
　層状物質は、１種類の元素だけを構成元素として含んでいる物質（単元素層状物質）でもよいし、２種類以上の元素を構成元素として含んでいる物質（多元素層状物質）でもよい。但し、多元素層状物質では、複数の層のうちの一部又は全部が２種類以上の元素を構成元素として含んでいてもよい。
　単元素層状物質の種類は、特に限定されない。この単元素層状物質は、例えば、グラファイト類等である。グラファイト類の具体例は、天然黒鉛、膨張化黒鉛、人造黒鉛及び熱分解黒鉛等である。
　多元素層状物質の種類は、特に限定されない。この多元素層状物質は、例えば、金属カルコゲン化物、金属酸化物・金属オキシハロゲン化物、金属リン酸塩、粘土鉱物・ケイ酸塩、複水酸化物、層状チタン酸化物、層状ペロブスカイト酸化物及び窒化ホウ素類等である。
　金属カルコゲン化物の具体例は、ＭＸ（Ｍは、Ｇａ、Ｇｅ及びＩｎ等である。Ｘは、Ｓ、Ｓｅ及びＴｅ等である。）、ＭＸ2 （Ｍは、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｍｏ及びＷ等である。Ｘは、Ｓ、Ｓｅ及びＴｅ等である。）及びＭＰＸ3 （Ｍは、Ｍｇ、Ｖ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｃｄ及びＩｎ等である。Ｘは、Ｓ、Ｓｅ及びＴｅ等である。）等である。
　金属酸化物・金属オキシハロゲン化物の具体例は、Ｍx Ｏy （Ｍは、Ｔｉ、Ｍｎ、Ｍｏ及びＶ等である。）、ＭＯＸＯ4 （Ｍは、Ｔｉ、Ｖ、Ｃｒ及びＦｅ等である。Ｘは、Ｐ及びＡｓ等である。）、ＭＯＸ（Ｍは、Ｔｉ、Ｖ、Ｃｒ及びＦｅ等である。Ｘは、Ｃｌ及びＢｒ等である。）、ＬｎＯＣｌ（Ｌｎは、Ｙｂ、Ｅｒ及びＴｍ等である。）、Ｋ［Ｃａ2 Ｎａn-3 Ｎｂn Ｏ3n+1］（ｎは、３≦ｎ＜７を満たす。）で表されるニオブ酸塩、及びチタン酸塩等である。尚、Ｍx Ｏy の具体例は、ＭｏＯ3 、Ｍｏ18Ｏ52、Ｖ2 Ｏ5 、ＬｉＮｂＯ2 及びＬｉx Ｖ3 Ｏ8 等である。チタン酸塩の具体例は、Ｋ2 Ｔｉ4 Ｏ9 及びＫＴｉＮｂＯ5 等である。
　金属リン酸塩の具体例は、Ｍ（ＨＰＯ4 ）2 （Ｍは、Ｔｉ、Ｚｒ、Ｃｅ及びＳｎ等である。）及びＺｒ（ＲＯＰＯ3 ）2 （Ｒは、Ｈ、Ｒｈ及びＣＨ3 等である。）等である。
　粘土鉱物・ケイ酸塩の具体例は、スメクタイト族、カオリン族、パイロフィライト－タルク、バーミキュライト、雲母群、脆雲母群、緑泥石群、セピオライト－パリゴルスカイト、イモゴライト、アロフェン、ヒシンゲライト、マガディアイト及びカネマイト等である。尚、スメクタイト族の具体例は、モンモリロナイト及びサポナイト等である。カオリン族の具体例は、カオリナイト等である。
　複水酸化物の具体例は、［Ｍ2+ 1-x Ｍ3+ x （ＯＨ）2 ］［Ａｎ- ］x/n ・ｚＨ2 Ｏ（Ｍ2+は、Ｍｇ2+及びＺｎ2+等である。Ｍ3+は、Ａｌ3+及びＦｅ3+等である。Ａｎ- は、任意のアニオンである。）等である。
　層状チタン酸化物の具体例は、二チタン酸カリウム（Ｋ2 Ｔｉ2 Ｏ5 ）及び四チタン酸カリウム（Ｋ2 Ｔｉ4 Ｏ9 ）等である。
　層状ペロブスカイト酸化物の具体例は、ＫＣａ2 Ｎｂ3 Ｏ10、ＫＳｒ2 Ｎｂ3 Ｏ10及びＫＬａＮｂ2 Ｏ7 等である。
　窒化ホウ素類は、窒素（Ｎ）及びホウ素（Ｂ）を構成元素として含む化合物の総称である。この窒化ホウ素類の具体例は、窒化ホウ素（ＢＮ）及び窒化炭素ホウ素（ＢＣＮ）等である。
　尚、層状物質の平均粒径は、特に限定されないが、中でも、１００μｍ以下であることが好ましく、１μｍ～１００μｍであることがより好ましい。層状物質の分散性等が向上するからである。この平均粒径は、いわゆるメジアン径（累積５０％に相当するＤ５０）である。
＜１－４．他の材料＞
　尚、層状物質含有液は、上記したイオン液体、高分子化合物及び層状物質と一緒に、他の材料のうちのいずれか１種類又は２種類以上を含有していてもよい。
　他の材料は、例えば、溶媒（イオン液体を除く）である。この溶媒は、例えば、水性溶媒及び有機溶剤等である。水性溶媒の具体例は、水及びエタノール等である。有機溶剤の種類は、特に限定されない。
＜２．層状物質含有液の製造方法＞
　次に、上記した層状物質含有液の製造方法に関して説明する。尚、以下では、複数の層状物質が積層された多層構造を有する物質を「層状積層物」という。
＜２－１．層状物質含有液の調製＞
　層状物質含有液を調製する場合には、最初に、イオン液体と高分子化合物と層状積層物とを含有する溶液（層状積層物含有液）を調製する。この場合には、上記したように、高分子化合物が加水分解性高分子化合物及び熱分解性高分子化合物のうちの一方又は双方を含むようにする。
　具体的には、例えば、イオン液体に高分子化合物を添加して、そのイオン液体中に高分子化合物を分散又は溶解させる。
　続いて、高分子化合物が分散又は溶解されたイオン液体に層状積層物を添加して、そのイオン液体中に層状積層物を分散させる。この場合には、必要に応じて、イオン液体を撹拌してもよい。これにより、層状積層物含有液が得られる。
　最後に、層状積層物含有液に、音波及び電波のうちの一方又は双方を照射する。
　音波の種類は、特に限定されないが、中でも、超音波を用いることが好ましい。層状積層物含有液中において、層状積層物から層状物質が剥離しやすくなるからである。超音波を用いる場合には、例えば、任意の超音波分散機を使用可能であるが、中でも、ホーンタイプの超音波分散機を用いることが好ましい。超音波の周波数、振幅及び照射時間等の条件は、特に限定されない。一例を挙げると、周波数は１０ｋＨｚ～１ＭＨｚ、振幅は１μｍ～１００μｍ（ゼロツーピーク値）であると共に、照射時間は１分間以上、好ましくは１分間～６時間である。
　電波の種類は、特に限定されないが、中でも、マイクロ波を用いることが好ましい。層状積層物含有液中において、層状積層物から層状物質が剥離しやすくなるからである。マイクロ波を用いる場合には、例えば、任意のマイクロ波オーブンを使用可能である。マイクロ波の出力、周波数、及び照射時間等の条件は、特に限定されない。一例を挙げると、出力は５００Ｗ、周波数は２．４ＧＨｚであると共に、照射時間は１０秒間以上、好ましくは１０秒間～１０分間である。但し、出力が１Ｗ～１００Ｗ、周波数が２．４ＧＨｚ、照射時間が０．２時間～４８時間である低エネルギーのマイクロ波を用いてもよい。
　この照射処理により、層状積層物含有液中では、層状積層物から１又は２以上の層状物質が剥離すると共に、その層状物質がイオン液体中に分散されるため、層状物質含有液が得られる。この層状物質含有液中には、層状積層物が残存していてもよいし、残存していなくてもよい。
　尚、照射工程では、上記した照射条件（周波数等）を変更することで、層状物質の剥離量、即ち層状物質含有液の濃度を制御できる。このため、層状物質の剥離量が増大するように照射条件を設定することで、高濃度の層状物質含有液が得られる。具体的には、照射時間を長くすれば、層状物質の剥離量が増大するため、層状物質含有液の濃度が高くなる。これにより、層状物質含有液の濃度は、最大で１０ｍｇ／ｃｍ3 （＝１０ｍｇ／ｍｌ）以上、好ましくは２０ｍｇ／ｃｍ3 （＝２０ｍｇ／ｍｌ）以上、より好ましくは４０ｍｇ／ｃｍ3 （＝４０ｍｇ／ｍｌ）以上になる。
　又は、最後に、層状積層物含有液を加熱する。この場合には、層状積層物含有液を撹拌することが好ましい。層状積層物含有液が均一に加熱されやすくなるからである。
　加熱方法は、特に限定されないが、例えば、層状積層物含有液を直接的に加熱する方法（直接加熱法）及び層状積層物含有液を間接的に加熱する方法（間接加熱法）等である。直接加熱法では、例えば、層状積層物含有液が収容された容器中にヒータ等を投入して、そのヒータ等を用いて層状積層物含有液を加熱する。間接加熱法では、例えば、加熱器具のうちのいずれか１種類又は２種類以上を用いて、層状積層物含有液が収容された容器を加熱する。この加熱器具としては、例えば、オイルバス、オーブン及びホットプレート等を使用可能である。加熱温度及び加熱時間等の条件は、特に限定されない。一例を挙げると、加熱温度は、７０℃～３００℃であることが好ましく、１００℃～２００℃であることがより好ましい。加熱時間は、０．１時間～５０時間であることが好ましく、１時間～１０時間であることがより好ましい。
　この加熱処理により、層状積層物含有液中では、層状積層物から１又は２以上の層状物質が剥離すると共に、その層状物質がイオン液体中に分散されるため、層状物質含有液が得られる。この層状物質含有液中には、層状積層物が残存していてもよいし、残存していなくてもよい。
　上記したように、層状物質含有液を得るためには、層状積層物含有液に音波等を照射してもよいし、層状積層物含有液を加熱してもよい。中でも、層状積層物含有液を加熱することが好ましい。加熱処理は照射処理よりも簡単であるため、層状物質含有液を得るための効率（生産性）が向上するからである。
＜２－２．層状物質含有液の精製＞
　層状物質含有液を調製した後、必要に応じて、その層状物質含有液を精製してもよい。
　層状物質含有液を精製する場合には、例えば、遠心分離法、ソックスレー法及びクロスフロー濾過法等を用いて層状物質を単離精製する。但し、他の方法を用いて層状物質含有液を精製してもよい。
　中でも、遠心分離法が好ましい。層状物質含有液中から層状物質を容易に単離精製できるからである。この場合には、例えば、任意の遠心分離機を使用可能であり、その遠心分離条件は、任意に設定可能である。この遠心分離処理により、層状物質含有液は、例えば、残存する層状積層物及び不純物等を含む固相と、層状物質を含む液相（上澄み液）とに分離される。尚、層状物質含有液を遠心分離する場合には、その層状物質含有液のうちの一部だけを遠心分離してもよいし、全部を遠心分離してもよい。
　この遠心分離処理の後、層状物質含有液から液相を回収してもよい。これにより、層状物質含有液から不純物等が除去されるため、その層状物質含有液が精製される。この場合には、遠心分離条件を変更することで、層状物質含有液の濃度（層状物質の純度）を調製できる。
＜３．作用及び効果＞
　上記した層状物質含有液及びその製造方法によれば、イオン液体と高分子化合物（加水分解性高分子化合物及び熱分解性高分子化合物のうちの一方又は双方を含む。）と層状積層物と含有する層状積層物含有液に音波等を照射し、又は層状積層物含有液を加熱している。この場合には、層状積層物含有液の調製処理、照射処理及び加熱処理という簡単な処理だけを用いているにも関わらず、層状積層物から層状物質が簡単に剥離するため、その層状物質がイオン液体中において高濃度に分散される。しかも、層状物質は安定かつ再現性よく剥離するため、その層状物質の層数は均一化する。また、剥離時において層状物質は破損しにくいため、その層状物質の面積は十分に大きくなる。よって、高品質な層状物質を容易に得ることができる。
　特に、高分子化合物が加水分解性高分子化合物を含んでおり、その加水分解性高分子化合物がエーテル結合等を含んでいれば、照射処理及び加熱処理により層状積層物から層状物質が剥離しやすくなるため、より高い効果を得ることができる。
　また、照射処理において、音波として超音波、電波としてマイクロ波を用いれば、層状積層物から層状物質から剥離しやすくなるため、より高い効果を得ることができる。
　以下、本発明の実施例に関して詳細に説明する。説明する順序は、下記の通りである。但し、本発明の態様は、ここで説明する態様に限定されない。

　１．層状物質含有液の製造
　２．層状物質含有液の評価
＜１．層状物質含有液の製造＞
（実験例１）
　以下の手順により、層状物質含有液を製造した。ここでは、層状積層物から層状物質を剥離させる方法として、層状積層物含有液に電波（マイクロ波）を照射する処理を用いた。
　最初に、イオン液体（下記の化合物１）７４質量部と、高分子化合物（加水分解性高分子化合物）であるポリエチレングリコール１（和光純薬工業株式会社製のＰＥＧ－２００００，重量平均分子量＝約２００００）２６質量部とを混合して、そのイオン液体中に加水分解性高分子化合物を溶解させた。この化合物１は、ヘキサフルオロリン酸・１－ブチル－３－メチルイミダゾリウム（ＢＭＩＭ－ＰＦ6 ）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　続いて、混合液中に層状積層物（和光純薬工業株式会社製の天然黒鉛，２θ＝約２７°）を分散させて、混合物を得た。この場合には、混合液中における層状積層物の含有量を２５ｍｇ／ｃｍ3 （＝２５ｍｇ／ｍｌ）とした。続いて、乳鉢を用いて混合物を磨り潰して（１５分間）、層状積層物含有液を得た。尚、上記した「２θ」は、ＸＲＤ法の分析結果（ＸＲＤチャート）において、層状積層物の存在に起因して生じるピークの位置（回折角２θ）を表している。この「２θ」の意味は、以降においても同様である。
　続いて、マイクロウェーブ合成装置（バイオタージ・ジャパン株式会社製Initiator+ ）用のバイアル（０．５ｃｍ3 ＝０．５ｍｌ）に層状積層物含有液（０．６０ｇ）を採取した後、そのバイアルを密閉した。最後に、マイクロウェーブ合成装置を用いて層状積層物含有液にマイクロ波を照射した。この場合には、温度＝１７０℃、照射時間＝３０分間とした。これにより、層状物質含有液が得られた。
（実験例２）
　高分子化合物（加水分解性高分子化合物）を用いなかったことを除き、実験例１と同様の手順により層状物質含有液を得た。
（実験例３）
　層状積層物から層状物質を剥離させる方法として、層状積層物含有液を加熱する処理を用いた。この場合には、層状積層物含有液にマイクロ波を照射する代わりに、層状積層物含有液を加熱したことを除き、実験例１と同様の手順を経た。具体的には、茄子型フラスコに層状積層物含有液（５ｃｍ3 ＝５ｍｌ）を採取した後、オイルバス（１３０℃）を用いてオイルを撹拌しながら茄子型フラスコを加熱（６時間）した。
（実験例４）
　層状積層物の含有量を２００ｍｇ／ｃｍ3 （＝２００ｍｇ／ｍｌ）に変更したことを除き、実験例３と同様の手順により層状物質含有液を得た。
（実験例５）
　高分子化合物（加水分解性高分子化合物）を用いなかったことを除き、実験例３と同様の手順により層状物質含有液を得た。
（実験例６～３６）
　表１～表３に示したように、イオン液体の種類、高分子化合物の種類、層状積層物の種類及び剥離方法等を変更したことを除き、実験例１，３，４と同様の手順により層状物質含有液を得た。
　イオン液体としては、下記の化合物２～化合物９を用いた。化合物２は、塩化１－メチル－３－ブチルイミダゾリウムである。化合物３は、ヘキサフルオロリン酸・ビス（（トリフルオロメチル）スルホニル）アミド・１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムである。化合物４は、ヘキサフルオロリン酸・１－ベンジル－３－メチルイミダゾリウムである。化合物５は、ヘキサフルオロリン酸・１，３－ジエトキシイミダゾリウムである。化合物６は、ヘキサフルオロリン酸・１，３－ジプロパルギルイミダゾリウムである。化合物７は、ヘキサフルオロリン酸・１－ブチル－２，３－ジメチルイミダゾリウムである。化合物８は、ヘキサフルオロリン酸・１－（４－ヒドロキシブチル）－３－メチルイミダゾリウムである。化合物９は、ヘキサフルオロリン酸・１，１’－（（エタン－１，２－ジイルビス（オキシ））ビス（エタン－２，１－ジイル））ビス（３－ブチルイミダゾリウム）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　高分子化合物（加水分解高分子化合物）としては、ポリエチレングリコール２（和光純薬工業株式会社製のＰＥＧ－２０００，重量平均分子量＝約２０００）、ポリエチレングリコール３（和光純薬工業株式会社製のＰＥＧ－６００，（重量平均分子量＝約６００）、ポリエチレングリコール４（和光純薬工業株式会社製のＰＥＧ－６０００，重量平均分子量＝約６０００）、ポリエーテルポリオール１（株式会社ＡＤＥＫＡ製のＰ－３０００，重量平均分子量＝約５０００）、ポリエーテルポリオール２（株式会社ＡＤＥＫＡ製のＳＰ－６００，重量平均分子量＝約４００）、ジオール型ポリアルキレングリコール（株式会社ＡＤＥＫＡ製のＰＨ－２０００，重量平均分子量＝約２３０００）、メチルセルロース（東京化成工業株式会社製の１０％水溶液（９０ｍＰａ・ｓ～１１０ｍＰａ・ｓ（５％，トルエン：エタノール＝８０：２０，２５℃））、グアガム（シグマアルドリッチジャパン合同会社製，重量平均分子量＝約８５０００～１２４０００）を用いた。
　高分子化合物（熱分解性高分子化合物）としては、ポリビニルアルコール（株式会社クラレ製のＰＶＡ－２１７）、ポリビニルアセテート（和光純薬工業株式会社製の５０％メタノール溶液，重合度＝１５００，）、ポリメチルメタクリレート（日本合成化学工業株式会社製）を用いた。
　層状積層物としては、三津和化学薬品株式会社製の硫化スズ（ＩＶ）（ＳｎＳ2 ，２θ＝約１５°）、三津和化学薬品株式会社製のテルル化モリブデン（ＭｏＴｅ2 ，２θ＝約１２．６°）、三津和化学薬品株式会社製の硫化ゲルマニウム（ＩＩ）（ＧｅＳ，２θ＝約３４．１°）、三津和化学薬品株式会社製の硫化ジルコニウム（ＺｒＳ2 ，２θ＝約１５．１°）、三津和化学薬品株式会社製のセレン化ニオブ（ＮｂＳｅ2 ，２θ＝約１４°）、和光純薬株式会社製の合成雲母（２θ＝約６．２°）、和光純薬株式会社製のタルク（２θ＝約９．４°）、伊藤黒鉛工業株式会社製の膨張化黒鉛ＥＣ１５００（２θ＝約２７°）を用いた。
＜２．層状物質含有液の評価＞
　Ｘ線回折（ＸＲＤ）法（集中法）を用いて、層状物質含有液を分析した。この場合には、照射処理前の層状物質含有液、照射処理後の層状物質含有液、加熱処理前の層状物質含有液及び加熱処理後の層状物質含有液のそれぞれを試料板の表面に塗布して、分析用サンプルを作製した。
　ＸＲＤ法の分析結果（ＸＲＤチャート）では、層状積層物の種類ごとに、上記した２θの値の近傍に、その層状積層物の存在に起因して生じるピークが検出された。
　このＸＲＤチャートに基づいて、照射処理後及び加熱処理後におけるピークの強度を調べたところ、表１～表３に示した結果が得られた。この場合には、照射処理前及び加熱処理前におけるピークの強度を１００として、照射処理後及び加熱処理後におけるピークの強度の換算値（規格化強度）を求めた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
　層状積層物含有液が高分子化合物（加水分解性高分子化合物又は熱分解性高分子化合物）を含んでいない場合（実験例２，５）には、剥離方法（照射処理又は加熱処理）に依存せずに、規格化強度が１００のままであった。この結果は、照射処理及び加熱処理を経ても、層状積層物の存在に起因するピークの強度が変化しなかったことを表している。即ち、層状積層物含有液中において、層状積層物から層状物質が剥離しなかった。
　これに対して、層状積層物含有液が高分子化合物（加水分解性高分子化合物又は熱分解性高分子化合物）を含んでいる場合（実験例１，３，４，６～３６）には、層状積層物の種類及び剥離方法に依存せずに、規格化強度が１００未満になった。この結果は、照射処理及び加熱処理を経ることで、層状積層物の存在に起因するピークの強度が減少したことを表している。即ち、層状積層物含有液中において、層状積層物から層状物質が剥離した。
　特に、層状積層物含有液が高分子化合物を含んでいる場合には、剥離方法として加熱処理を用いた場合（実験例３）よりも照射方法を用いた場合（実験例１）において、規格化強度がより減少した。即ち、剥離方法として加熱処理を用いると、層状積層物から層状物質がより剥離した。
　尚、加水分解性高分子化合物と熱分解性高分子化合物とを併用した場合に関しては、具体的に検証していない。しかしながら、上記したように、加水分解性高分子化合物を用いた場合において、層状積層物から層状物質が剥離しやすくなる。同様に、熱分解性高分子化合物を用いた場合においても、層状積層物から層状物質が剥離しやすくなる。しかも、上記したように層状積層物から層状物質が剥離しやすくなる傾向を考えると、加水分解性高分子化合物と熱分解性高分子化合物とを併用した場合において層状積層物から層状物質が剥離しにくくなる理由は、特に考えられない。よって、加水分解性高分子化合物と熱分解性高分子化合物とを併用した場合においても、層状積層物から層状物質が剥離しやすくなるはずである。
　これらの結果から、イオン液体と高分子化合物（加水分解性高分子化合物及び熱分解性高分子化合物のうちの一方又は双方を含む。）と層状積層物とを含有する層状積層物含有液に電波等を照射し、又は層状積層物含有液を加熱すると、層状物質が簡単に得られた。
　以上、実施形態及び実施例を挙げながら本発明を説明したが、本発明は実施形態及び実施例において説明した態様に限定されず、種々の変形が可能である。
　本出願は、日本国特許庁において２０１５年３月１８日に出願された日本特許出願番号第２０１５－０５４５５６号を基礎として優先権を主張するものであり、この出願のすべての内容を参照によって本出願に援用する。
　当業者であれば、設計上の要件や他の要因に応じて、種々の修正、コンビネーション、サブコンビネーション、及び変更を想到し得るが、それらは添付の請求の範囲の趣旨やその均等物の範囲に含まれるものであることが理解される。

Claims (6)

  1. 　イオン液体と、
    　加水分解性高分子化合物及び熱分解性高分子化合物のうちの少なくとも一方を含む高分子化合物と、
    　層状物質と
    　を含有する、層状物質含有液。
  2. 　前記加水分解性高分子化合物は、エーテル結合、スルフィド結合、エステル結合、アミド結合、カーボネート結合、ウレア結合及びイミド結合のうちの少なくとも１種を含み、
    　前記熱分解性高分子化合物は、熱重量分析法（ＴＧ：Thermogravimetry）を用いて重量を測定した際に、１８０℃以下の温度において重量減少が生じる化合物のうちの少なくとも１種を含む、
    　請求項１記載の層状物質含有液。
  3. 　イオン液体と、加水分解性高分子化合物及び熱分解性高分子化合物のうちの少なくとも一方を含む高分子化合物と、層状物質の積層物とを含有する溶液に、音波及び電波のうちの少なくとも一方を照射する、
    　層状物質含有液の製造方法。
  4. 　前記音波として超音波を用いると共に、前記電波としてマイクロ波を用いる、
    　請求項３記載の層状物質含有液の製造方法。
  5. 　イオン液体と、加水分解性高分子化合物及び熱分解性高分子化合物のうちの少なくとも一方を含む高分子化合物と、層状物質の積層物とを含有する溶液を加熱する、
    　層状物質含有液の製造方法。
  6. 　前記加水分解性高分子化合物は、エーテル結合、スルフィド結合、エステル結合、アミド結合、カーボネート結合、ウレア結合及びイミド結合のうちの少なくとも１種を含み、
    　前記熱分解性高分子化合物は、熱重量分析法（ＴＧ：Thermogravimetry）を用いて重量を測定した際に、１８０℃以下の温度において重量減少が生じる化合物のうちの少なくとも１種を含む、
    　請求項３又は請求項５に記載の層状物質含有液の製造方法。
PCT/JP2016/058576 2015-03-18 2016-03-17 層状物質含有液及びその製造方法 WO2016148252A1 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201680015865.2A CN107429070B (zh) 2015-03-18 2016-03-17 层状物质含有液及其制造方法
KR1020177023338A KR102409656B1 (ko) 2015-03-18 2016-03-17 층상 물질 함유액 및 그 제조 방법
EP16765081.1A EP3272813A4 (en) 2015-03-18 2016-03-17 Liquid containing layered-substance and method for producing same
US15/559,252 US10946360B2 (en) 2015-03-18 2016-03-17 Layered-substance-containing solution and method of manufacturing same
JP2017506203A JP6751075B2 (ja) 2015-03-18 2016-03-17 層状物質含有液の製造方法

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015054556 2015-03-18
JP2015-054556 2015-03-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2016148252A1 true WO2016148252A1 (ja) 2016-09-22

Family

ID=56920148

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2016/058576 WO2016148252A1 (ja) 2015-03-18 2016-03-17 層状物質含有液及びその製造方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10946360B2 (ja)
EP (1) EP3272813A4 (ja)
JP (1) JP6751075B2 (ja)
KR (1) KR102409656B1 (ja)
CN (1) CN107429070B (ja)
TW (1) TWI733662B (ja)
WO (1) WO2016148252A1 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017052915A (ja) * 2015-09-11 2017-03-16 株式会社豊田中央研究所 樹脂複合材料及びその製造方法
JP7076680B2 (ja) 2016-12-19 2022-05-30 株式会社Adeka 層状物質含有液及びその製造方法
WO2022177023A1 (ja) 2021-02-22 2022-08-25 株式会社Adeka 導電性アンダーコート剤

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109251320B (zh) * 2018-05-18 2021-07-16 东华大学 一种以离子键为骨架的聚离子液体及其制备
US20240099037A1 (en) * 2021-02-03 2024-03-21 The University Of Hong Kong Dynamic urea bond-based passivators of perovskite

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008177526A (ja) * 2006-12-20 2008-07-31 Sanyo Chem Ind Ltd 磁性流体
JP2008177385A (ja) * 2007-01-19 2008-07-31 Sanyo Chem Ind Ltd 高導電性イオン液体組成物
WO2012046595A1 (ja) * 2010-10-05 2012-04-12 独立行政法人産業技術総合研究所 色素増感型太陽電池用対極、太陽電池デバイスおよびその製造方法
WO2014030556A1 (ja) * 2012-08-23 2014-02-27 独立行政法人科学技術振興機構 カーボンナノ材料、組成物、導電性材料及びその製造方法
JP2015003967A (ja) * 2013-06-20 2015-01-08 独立行政法人産業技術総合研究所 導電性薄膜、積層体、アクチュエータ素子及びその製造法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110319554A1 (en) * 2008-11-25 2011-12-29 The Board Of Trustees Of The University Of Alabama Exfoliation of graphite using ionic liquids
CN102712779A (zh) * 2009-12-22 2012-10-03 徐光锡 石墨烯分散液以及石墨烯-离子液体聚合物复合材料
US20120296012A1 (en) * 2010-02-04 2012-11-22 Drexel University Room temperature ionic liquid-epoxy systems as dispersants and matrix materials for nanocomposites
WO2012047316A1 (en) * 2010-05-21 2012-04-12 Ada Technologies, Inc. High performance carbon nano-tube composites for electrochemical energy storage devices
JP5938935B2 (ja) 2012-02-21 2016-06-22 富士通株式会社 動画像符号化装置及び動画像符号化方法
US10030155B2 (en) 2012-05-14 2018-07-24 The University Of Tokyo Graphene nanodispersion and method for preparing same
CN103626166A (zh) * 2012-08-28 2014-03-12 海洋王照明科技股份有限公司 石墨烯的制备方法
WO2015065539A2 (en) * 2013-06-21 2015-05-07 The Regents Of The University Of California A long-life, high rate lithium/sulfur cell utilizing a holistic approach to enhancing cell performance
CN104610557B (zh) * 2013-11-01 2018-03-02 中国科学院化学研究所 一种再生纤维素膜、功能膜及其制备方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008177526A (ja) * 2006-12-20 2008-07-31 Sanyo Chem Ind Ltd 磁性流体
JP2008177385A (ja) * 2007-01-19 2008-07-31 Sanyo Chem Ind Ltd 高導電性イオン液体組成物
WO2012046595A1 (ja) * 2010-10-05 2012-04-12 独立行政法人産業技術総合研究所 色素増感型太陽電池用対極、太陽電池デバイスおよびその製造方法
WO2014030556A1 (ja) * 2012-08-23 2014-02-27 独立行政法人科学技術振興機構 カーボンナノ材料、組成物、導電性材料及びその製造方法
JP2015003967A (ja) * 2013-06-20 2015-01-08 独立行政法人産業技術総合研究所 導電性薄膜、積層体、アクチュエータ素子及びその製造法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP3272813A4 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2017052915A (ja) * 2015-09-11 2017-03-16 株式会社豊田中央研究所 樹脂複合材料及びその製造方法
JP7076680B2 (ja) 2016-12-19 2022-05-30 株式会社Adeka 層状物質含有液及びその製造方法
US11634545B2 (en) * 2016-12-19 2023-04-25 Adeka Corporation Layered-substance-containing solution and method of manufacturing same
WO2022177023A1 (ja) 2021-02-22 2022-08-25 株式会社Adeka 導電性アンダーコート剤

Also Published As

Publication number Publication date
EP3272813A4 (en) 2018-08-22
KR102409656B1 (ko) 2022-06-16
TWI733662B (zh) 2021-07-21
CN107429070A (zh) 2017-12-01
US20180085730A1 (en) 2018-03-29
JP6751075B2 (ja) 2020-09-02
US10946360B2 (en) 2021-03-16
KR20170129111A (ko) 2017-11-24
EP3272813A1 (en) 2018-01-24
TW201700402A (zh) 2017-01-01
JPWO2016148252A1 (ja) 2017-12-28
CN107429070B (zh) 2021-06-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6751075B2 (ja) 層状物質含有液の製造方法
Chen et al. Pristine titanium carbide MXene hydrogel matrix
Zhang et al. Oxidation stability of colloidal two-dimensional titanium carbides (MXenes)
Luo et al. Pillared structure design of MXene with ultralarge interlayer spacing for high-performance lithium-ion capacitors
Wang et al. Bio-inspired fluoro-polydopamine meets barium titanate nanowires: a perfect combination to enhance energy storage capability of polymer nanocomposites
WO2017035879A1 (zh) 制备单层金属磷酸盐的方法及其应用
Maity et al. Synergistic interfacial effect of polymer stabilized graphene via non-covalent functionalization in poly (vinylidene fluoride) matrix yielding superior mechanical and electronic properties
Zhao et al. Puncture-resistant hydrogel: placing molecular complexes along phase boundaries
Liao et al. The role of alkali cation intercalates on the electrochemical characteristics of Nb2CTX Mxene for energy storage
WO2015159635A1 (ja) 層状物質含有液及びその製造方法
WO2018117013A1 (ja) 層状物質含有液及びその製造方法
Ye et al. Flow-induced enhancement of in situ thermal reduction of graphene oxide during the melt-processing of polymer nanocomposites
Zeb et al. Surface Treatments for Controlling Solid Electrolyte Interphase Formation on Sn/Graphene Composite Anodes for High-Performance Li-Ion Batteries
Zhao et al. Microwave Encounters Ionic Liquid: Synergistic Mechanism, Synthesis and Emerging Applications
Yu et al. Direct growth of layered intercalation compounds via single step one-pot in situ synthesis
JP6362410B2 (ja) 層状物質含有液の製造方法
JP6581340B2 (ja) 層状物質含有液の製造方法
Robertson et al. Understanding How the Suppression of Insertion-Induced Phase Transitions Leads to Fast Charging in Nanoscale Li x MoO2
Tan et al. Bio-Based Adenine-Derived Polyimide as a Dual-Functional Binder for the Silicon Anode in Lithium-Ion Batteries
Liu et al. Dispersible graphene oxide–polymer nanocomposites
Meeporn et al. Renewable Lignin-Derived Graphene-like/PVDF Nanocomposites with High Dielectric Constant and Low Loss Tangent
Tsai et al. In Situ Self-Healing of Gel Polymer Electrolytes Enhancing the Cycling Stability of Lithium Ion Batteries
Wald Poly (ethylene oxide)/cellulose-nanocrystal nanocomposites as polymer electrolyte membranes
Galvan et al. Investigation on the Single-ion Conductivity of PAN/Li-MMT Nanocomposite

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 16765081

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20177023338

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2017506203

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

REEP Request for entry into the european phase

Ref document number: 2016765081

Country of ref document: EP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 15559252

Country of ref document: US

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE