CN109251320B - 一种以离子键为骨架的聚离子液体及其制备 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种以离子键为骨架的聚离子液体及其制备方法。所述的以离子键为骨架的聚离子液体，其特征在于，其结构式为：
Description
技术领域
本发明涉及一种新型聚离子液体，具体地说，涉及的是一种以离子键为骨架的新型聚离子液体的制备方法。
背景技术
离子液体是一种在常温下呈液态，由阴阳离子组成的盐。离子液体作为一种液态有机盐展现出独特的物理化学性质：常温下蒸汽压几乎为零；对有机、无机、有机金属物质都有高溶解性；热稳定性高；离子导电性性好等优点。离子液体在绿色溶剂、精细化工、物质分离、电学和新兴纳米生物技术等应用方面引起了人们的广泛关注。聚离子液体，也可以称为离子高分子，是一种重复单元内包含离子液体阴阳离子对的高分子。聚离子液体中的离子被固定在链段之上，但仍然能维持其本身的性质，结合了高分子与离子液体二者的特性。聚离子液体具有极强的可设计性，除了阴阳离子的结构与种类以外、高分子链的结构与组成、离子对在分子链上的位置以及离子的密度均可以受到控制。通过对聚离子液体的结构进行设计，可以得到一大批新型功能化聚离子液体，可以运用于分散剂、相转移剂、吸附剂、分离剂、离子导电材料、纳米复合材料、生物医用材料等方面。
一种以离子键为骨架的新型聚离子液体。目前的聚离子液体主要以共价键相连，离子以官能团的形式悬挂于主链上，而利用阴阳离子之间的相互作用连接，以离子键为骨架的聚离子液体尚未见报道。随着聚离子液体理论研究的深入及应用技术的发展，需要对聚离子液体的结构和性能根据需求进行精细设计，合成更多性能优异的新型功能性聚离子液体材料。设计合成新型的以离子键为骨架的聚离子液体对丰富聚离子液体种类、研究结构性能关系及开发其新的功能应用有着积极意义。
经过对现有文献检索发现，聚离子液体主要通过传统自由基聚合，活性自由基聚合，阳离子聚合等方法制备。Green等人在《Macromolecular chemistry and physics》2011年212卷2522-2528页发表了“Alkyl-substimted N-Vinylimidazolium polymerizedionic liquids：Thermal properties and ionic conductivities”，该文作者将离子液体单体直接进行自由基聚合，合成了一系列具有不同长度烷基取代基的咪唑类聚离子液体。Texer等人在《Macromolecular Rapid Communications》2012年33卷69-74页发表了“Triblock Copolymer Based on Poly(propylene oxide)and Poly(1-[11-acryloylundecyl]-3-methyl-imidazolium bromide)”，该文作者使用一种大分子引发剂PPO-diOH，以六甲基三亚乙基四胺-溴化铜络合物为催化剂，在60摄氏度下使离子液体单体发生原子转移自由基聚合(ATRP)，合成了命名为Poly(ILBr-b-PO-b-ILBr)的聚离子液体。Zhang等人在《Polymer Chemistry》2016年7卷5099-5112页发表了“Cationicpolymerization of p-methylstyrene in selected ionic liquids andpolymerization mechanism”，该文作者在一种离子液体[OMIM][BF4]中，在0摄氏度下使异丁基乙烯醚进行阳离子聚合，使用多种助引发剂，合成了一系列聚离子液体。使用不同的聚合方法，可以制备结构各不相同的聚离子液体。然而，目前所有的聚离子液体均以共价键相连，利用阴阳离子之间的相互作用连接，以离子键为骨架的聚离子液体尚未见报道。
发明内容
本发明的目的在于扩展聚离子液体的种类和结构，运用分子设计，得到了一种以离子键为骨架的聚离子液体。
为了达到上述目的，本发明提供了一种以离子键为骨架的聚离子液体，其特征在于，其结构式为：
其中，n为40-50。
本发明还提供了上述的以离子键为骨架的聚离子液体的制备方法，其特征在于，包括：以1，4-二溴丁烷和N-甲基咪唑为原料，通过季铵化反应合成1，4-二甲基咪唑丁烷(如式(1)所示)；然后将1，4-二甲基咪唑丁烷的水溶液与2，7-萘二磺酸钠(式(2)所示)的水溶液混合；最后利用丙酮除去小分子盐，得到以离子键为骨架的聚离子液体(如式(3)所示)。
本发明还提供了上述的以离子键为骨架的聚离子液体的制备方法，其特征在于，包括：
步骤a：对反应容器进行除水除氧处理；
步骤b：在氮气保护下向反应容器中加入1，4-二溴丁烷中以及N-甲基咪唑，加温搅拌反应，得到1，4-二甲基咪唑丁烷；
步骤c：在步骤b得到的1，4-二甲基咪唑丁烷冷却至室温后，加入丙酮洗涤；
步骤d：真空旋蒸步骤c得到的1，4-二甲基咪唑丁烷，除去丙酮；
步骤e：将步骤d得到的1，4-二甲基咪唑丁烷溶于去离子水中，与2，7-萘二磺酸钠的水溶液混合，得到聚离子液体溶液；
步骤f：将步骤e得到的聚离子液体溶液浓缩，加入丙酮进行沉淀；
步骤g：将步骤f得到的沉淀分离，真空干燥，得到以离子键为骨架的聚离子液体。
优选地，所述的步骤b中的1，4-二溴丁烷中和N-甲基咪唑的摩尔比为1∶2.5-3。
优选地，所述的步骤b中的反应温度为50-80摄氏度。
优选地，所述的步骤b中的反应时间为8-12小时。
优选地，所述的步骤c中，在步骤b得到的1，4-二甲基咪唑丁烷冷却至室温后，加入丙酮洗涤2-3次，随后打碎反应产物，于丙酮中超声15-30分钟。
优选地，所述的步骤d中真空旋蒸温度为45-55摄氏度。
优选地，所述的步骤e中的1，4-二甲基咪唑丁烷和2，7-萘二磺酸钠的摩尔比为1：0.9-1.1，1，4-二甲基咪唑丁烷水溶液及2，7-萘二磺酸钠的水溶液的浓度均为0.5-1mol/L。
优选地，所述的步骤f所述，加入的丙酮与浓缩液的体积比为5-10∶1。
优选地，所述的步骤g中真空干燥温度为70-90摄氏度，时间1-2天。
本发明的原理是以1，4-二溴丁烷和N-甲基咪唑为原料，通过季铵化反应合成1，4-二甲基咪唑丁烷。然后将1，4-二甲基咪唑丁烷的水溶液与2，7-萘二磺酸钠的水溶液混合。由于咪唑阳离子与磺酸阴离子间的相互作用，两种小分子形成线型大分子聚离子液体。最后利用丙酮除去小分子盐，得到纯净的以离子键为骨架的新型聚离子液体。所得的以离子键为骨架的新型聚离子液体的结构可以通过核磁共振氢谱检测，红外光谱、凝胶渗透色谱、差示扫描量热、热失重等作为辅助分析手段。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
根据本发明制备的以离子键为骨架的新型聚离子液体，在结构上与传统聚离子液体存在较大区别。目前的聚离子液体主要以共价键相连，离子以官能团的形式悬挂于主链上，而利用阴阳离子之间的相互作用连接，以离子键为骨架的聚离子液体尚未见报道。本发明制备的以离子键为骨架的聚离子液体对丰富聚离子液体种类、研究结构性能关系及开发其新的功能应用有着积极意义。
附图说明
图1为本发明制备的以离子键为骨架的新型聚离子液体的核磁谱图；
其中，9.27p图a、b、c分别对应实施例1、例2、例3制备的以离子键为骨架的新型聚离子液体的一维核磁氢谱图。
图2为本发明制备的以离子键为骨架的新型聚离子液体的傅里叶红外谱图。
图3为本发明制备的以离子键为骨架的新型聚离子液体的差示扫描量热谱图。
图4为本发明制备的以离子键为骨架的新型聚离子液体的热失重曲线。
图5对应实施例1、例2、例3制备的以离子键为骨架的新型聚离子液体经凝胶渗透色谱法的分子量及其相应的n值测试结果。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例1
一种以离子键为骨架的聚离子液体，其结构式如式(3)所示，其中，n取值如图5所示。所述的以离子键为骨架的聚离子液体的制备方法为：
步骤a：对150毫升烧瓶进行除水除氧处理，所述的除水除氧处理为：将洁净的150毫升烧瓶在90摄氏度下充分烘干3小时，取出冷却至室温，通入氮气；
步骤b：在氮气保护下，向烧瓶中加入2.04克1，4-二溴丁烷中以及1.53克N-甲基咪唑，在50摄氏度下油浴加温下持续搅拌，反应经过9小时后，将反应容器取出冷却，得到1，4-二甲基咪唑丁烷；
步骤c：1，4-二甲基咪唑丁烷冷却至室温(25℃)后，加入大量丙酮洗涤2次，使用玻璃棒打碎产物，再次加入大量丙酮，超声15分钟；
步骤d：过滤得到1，4-二甲基咪唑丁烷粉末，置于150毫升烧瓶中，在50摄氏度真空旋蒸下除去丙酮，得到纯净的1，4-二甲基咪唑丁烷粉末；
步骤e：将步骤d得到的1，4-二甲基咪唑丁烷溶于去离子水中，配置10毫升浓度为0.5mol/L的1，4-二甲基咪唑丁烷水溶液，与10毫升浓度为0.5mol/L的2，7-萘二磺酸钠的水溶液混合，得到新型聚离子液体溶液；
步骤f：将步骤e得到的新型聚离子液体溶液旋蒸浓缩至10毫升，加入60毫升丙酮进行沉淀；
步骤g：将得到的沉淀分离，在80摄氏度下真空干燥1天，得到纯净的以离子键为骨架的新型聚离子液体。
实施例2
一种以离子键为骨架的聚离子液体，其结构式如式(3)所示，其中，n取值如图5所示。所述的以离子键为骨架的聚离子液体的制备方法为：
步骤a：对150毫升烧瓶进行除水除氧处理，所述的除水除氧处理为：将洁净的150毫升烧瓶在90摄氏度下充分烘干3小时，取出冷却至室温，通入氮气；
步骤b：在氮气保护下，向烧瓶中加入5.21克1，4-二溴丁烷中以及4.32克N-甲基咪唑，在60摄氏度下油浴加温下持续搅拌，反应经过10小时后，将反应容器取出冷却，得到1，4-二甲基咪唑丁烷；
步骤c：1，4-二甲基咪唑丁烷冷却至室温后，加入大量丙酮洗涤2次，使用玻璃棒打碎产物，再次加入大量丙酮，超声20分钟；
步骤d：过滤得到1，4-二甲基咪唑丁烷粉末，置于150毫升烧瓶中，在50摄氏度真空旋蒸下除去丙酮，得到纯净的1，4-二甲基咪唑丁烷粉末；
步骤e：将步骤d得到的1，4-二甲基咪唑丁烷溶于去离子水中，配置20毫升浓度为0.7mol/L的1，4-二甲基咪唑丁烷水溶液，与20毫升浓度为0.7mol/L的2，7-萘二磺酸钠的水溶液混合，得到新型聚离子液体溶液；
步骤f：将步骤e得到的新型聚离子液体溶液旋蒸浓缩至30毫升，加入200毫升丙酮进行沉淀；
步骤g：将得到的沉淀分离，在90摄氏度下真空干燥1.5天，得到纯净的以离子键为骨架的新型聚离子液体。
实施例3
一种以离子键为骨架的聚离子液体，其结构式如式(3)所示，其中，n取值如图5所示。所述的以离子键为骨架的聚离子液体的制备方法为：
步骤a：对150毫升烧瓶进行除水除氧处理，所述的除水除氧处理为：将洁净的150毫升烧瓶在90摄氏度下充分烘干3小时，取出冷却至室温，通入氮气；
步骤b：在氮气保护下，向烧瓶中加入7.5克1，4-二溴丁烷中以及6.0克N-甲基咪唑，在75摄氏度下油浴加温下持续搅拌，反应经过12小时后，将反应容器取出冷却，得到1，4-二甲基咪唑丁烷；
步骤c：1，4-二甲基咪唑丁烷冷却至室温后，加入大量丙酮洗涤3次，使用玻璃棒打碎产物，再次加入大量丙酮，超声30分钟；
步骤d：过滤得到1，4-二甲基咪唑丁烷粉末，置于150毫升烧瓶中，在75摄氏度真空旋蒸下除去丙酮，得到纯净的1，4-二甲基咪唑丁烷粉末；
步骤e：将步骤d得到的1，4-二甲基咪唑丁烷溶于去离子水中，配置25毫升浓度为0.8mol/L的1，4-二甲基咪唑丁烷水溶液，与25毫升浓度为0.8mol/L的2，7-萘二磺酸钠的水溶液混合，得到新型聚离子液体溶液；
步骤f：将步骤e得到的新型聚离子液体溶液旋蒸浓缩至40毫升，加入300毫升丙酮进行沉淀；
步骤g：将得到的沉淀分离，在80摄氏度下真空干燥2天，得到纯净的以离子键为骨架的新型聚离子液体。
实例结果见附图
图1a、1b、1c分别对应实施例1、例2、例3制备的以离子键为骨架的新型聚离子液体的一维核磁氢谱图。其中，9.27ppm处的单峰是咪唑五元环上与两个氮原子相连的次甲基上的质子的化学位移；位于7.75ppm处的多重峰是咪唑环上靠近甲基的质子的化学位移；位于7.83ppm处的多重峰是咪唑环上靠近烷基链的质子的化学位移；位于4.25ppm处的单峰是烷基链上靠近咪唑环的质子的化学位移；位于3.87ppm处的单峰归属于咪唑上甲基的质子；位于1.79ppm处的峰是咪唑丁烷的烷烃链上质子的化学位移；位于7.74～8.14ppm处的多重峰是萘环上质子的化学位移，与7.75～7.83ppm处咪唑环上的两个质子的化学位移有所重叠。
图2对应实施例1制备的以离子键为骨架的新型聚离子液体的傅里叶红外谱图。位于3149cm-1、3081cm-1处的是聚离子液体中咪唑环上C-H的伸缩振动峰；位于1570cm-1处的是咪唑环骨架上C＝C结构的伸缩振动峰。位于1037cm-1～1199cm-1处的是磺酸基团的特征峰位置。位于907cm-1、855cm-1处的是三取代苯的C-H面外弯曲振动吸收峰的位置。
图3对应实施例1制备的以离子键为骨架的新型聚离子液体的差示扫描量热谱图。
图4对应实施例1制备的以离子键为骨架的新型聚离子液体的热失重曲线曲线在300摄氏度以下失重比例小于百分之十，说明该聚合物具有良好的热稳定性。
图5对应实施例1、例2、例3制备的以离子键为骨架的新型聚离子液体经凝胶渗透色谱法测得的分子量及其相应的n值，证明了一种新型聚离子液体的合成。
Claims (7)
1.一种以离子键为骨架的聚离子液体，其特征在于，其结构式为：
其中，n为40-50；所述的以离子键为骨架的聚离子液体的制备方法，包括：以1,4-二溴丁烷和N-甲基咪唑为原料，通过季铵化反应合成如式(1)所示的化合物A：
然后将化合物A的水溶液与2,7-萘二磺酸钠的水溶液混合；最后利用丙酮除去小分子盐，得到以离子键为骨架的聚离子液体。
2.权利要求1所述的以离子键为骨架的聚离子液体的制备方法，其特征在于，包括：步骤a：对反应容器进行除水除氧处理；步骤b：在氮气保护下向反应容器中加入1,4-二溴丁烷中以及N-甲基咪唑，加温搅拌反应，得到化合物A；步骤c：在步骤b得到的化合物A冷却至室温后，加入丙酮洗涤；步骤d：真空旋蒸步骤c得到的化合物A，除去丙酮；步骤e：将步骤d得到的化合物A溶于去离子水中，与2,7-萘二磺酸钠的水溶液混合，得到聚离子液体溶液；步骤f：将步骤e得到的聚离子液体溶液浓缩，加入丙酮进行沉淀；步骤g：将步骤f得到的沉淀分离，真空干燥，得到以离子键为骨架的聚离子液体。
3.如权利要求2所述的以离子键为骨架的聚离子液体的制备方法，其特征在于，包括：所述的步骤b中的1,4-二溴丁烷中和N-甲基咪唑的摩尔比为1：2.5-3；所述的步骤b中的反应温度为50-80摄氏度；所述的步骤b中的反应时间为8-12小时。
4.如权利要求2所述的以离子键为骨架的聚离子液体的制备方法，其特征在于，包括：所述的步骤c中，在步骤b得到的化合物A冷却至室温后，加入丙酮洗涤2-3次，随后打碎反应产物，于丙酮中超声15-30分钟。
5.如权利要求2所述的以离子键为骨架的聚离子液体的制备方法，其特征在于，包括：所述的步骤d中真空旋蒸温度为45-55摄氏度。
6.如权利要求2所述的以离子键为骨架的聚离子液体的制备方法，其特征在于，包括：所述的步骤e中的化合物A和2,7-萘二磺酸钠的摩尔比为1：0.9-1.1，化合物A水溶液及2,7-萘二磺酸钠的水溶液的浓度均为0.5-1mol/L。
7.如权利要求2所述的以离子键为骨架的聚离子液体的制备方法，其特征在于，包括：所述的步骤f中 ，加入的丙酮与浓缩液的体积比为5-10：1；所述的步骤g中真空干燥温度为70-90摄氏度，时间1-2天。
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Families Citing this family (1)
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|---|---|---|---|---|
| CN110407754A (zh) * | 2019-08-12 | 2019-11-05 | 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 | 一种双阳离子型咪唑类离子液体及其制备方法 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101333225A (zh) * | 2008-07-03 | 2008-12-31 | 天津师范大学 | 双咪唑或双苯并咪唑盐及其金属配合物的制备方法与应用 |
| CN101613481A (zh) * | 2009-07-13 | 2009-12-30 | 清华大学 | 一种聚离子液体的互穿网络型导电膜制备方法 |
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| CN105199090A (zh) * | 2015-08-12 | 2015-12-30 | 东华大学 | 适用于非极性溶剂的聚离子液体型酸性指示剂及其制备 |
| CN105542048A (zh) * | 2015-11-16 | 2016-05-04 | 浙江理工大学 | 一种聚离子液体有序体及其制备方法 |
| CN107429070A (zh) * | 2015-03-18 | 2017-12-01 | 株式会社Adeka | 层状物质含有液及其制造方法 |
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|---|---|---|---|---|
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Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101333225A (zh) * | 2008-07-03 | 2008-12-31 | 天津师范大学 | 双咪唑或双苯并咪唑盐及其金属配合物的制备方法与应用 |
| CN101613481A (zh) * | 2009-07-13 | 2009-12-30 | 清华大学 | 一种聚离子液体的互穿网络型导电膜制备方法 |
| CN102504031A (zh) * | 2011-11-28 | 2012-06-20 | 江南大学 | 一种离子液体直接液化纤维素的方法 |
| CN107429070A (zh) * | 2015-03-18 | 2017-12-01 | 株式会社Adeka | 层状物质含有液及其制造方法 |
| CN105199090A (zh) * | 2015-08-12 | 2015-12-30 | 东华大学 | 适用于非极性溶剂的聚离子液体型酸性指示剂及其制备 |
| CN105542048A (zh) * | 2015-11-16 | 2016-05-04 | 浙江理工大学 | 一种聚离子液体有序体及其制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
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| Synthesis and characterization of polymeric ionic liquid poly(imidazolium chloride-1,3-diylbutane-1,4-diyl);Ananda S等;《POLYMER BULLETIN》;20101126;第67卷(第4期);623-629 * |
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| GR01 | Patent grant | ||
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