WO2016129687A1 - 化合物、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 - Google Patents

化合物、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 Download PDF

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carbon atom
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atom bonded
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太郎 八巻
柏村　孝
池田　潔
宏典 川上
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H10K50/167—Electron transporting layers between the light-emitting layer and the anode
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent
    • C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials

Definitions

  • the present invention relates to a compound, a composition, an organic electroluminescence element, and an electronic device.
  • organic electroluminescence devices using organic substances are promising for use as solid light-emitting, inexpensive, large-area full-color display devices, and many developments have been made.
  • organic EL devices In general, an organic EL element is composed of a light emitting layer and a pair of counter electrodes sandwiching the light emitting layer. When an electric field is applied between both electrodes, electrons are injected from the cathode side and holes are injected from the anode side. Further, the electrons recombine with holes in the light emitting layer to generate an excited state, and energy is emitted as light when the excited state returns to the ground state.
  • Patent Documents 1 to 5 various compounds used for forming an organic layer have been studied in order to improve device performance.
  • An object of the present invention is to provide a compound capable of improving solubility and heat resistance. Moreover, this invention aims at providing the composition containing the said compound, providing the organic electroluminescent element containing the said compound, and providing an electronic device provided with the said organic electroluminescent element.
  • the compound which concerns on 1 aspect of this invention has the 1st structure represented by the following general formula (1), and the 2nd structure represented by the following general formula (2), and the following general formula ( 3) represented by 3), wherein the first structure, the second structure, and the third structure are each independently contained in the molecule; Furthermore, it has the 4th partial structure represented by following General formula (4), The said 4th partial structure is contained in said 1st structure, or said 1st structure, said 2nd And at least one of the third structure and the third structure.
  • X 11 to X 16 are each independently A carbon atom bonded to R 1 ; A nitrogen atom, or a carbon atom bonded to an atom contained in at least one of the second structure, the third structure, and the fourth partial structure in a molecule; At least one of X 11 to X 16 is a nitrogen atom, R 1 is a hydrogen atom or a substituent, Several R ⁇ 1 > may mutually be same or different, A plurality of R 1 may be bonded to each other to form a ring structure.
  • X 1 is a carbon atom bonded to R 2 or a carbon atom bonded to X 2
  • X 2 is a carbon atom bonded to R 3 or a carbon atom bonded to X 1
  • X 3 is an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, or a carbon atom bonded to R X and R Y
  • R X and R Y are each independently a hydrogen atom or a substituent
  • the nitrogen atom in X 3 is Combined with R 4 , Or bonded to an atom contained in at least one of the first structure, the third structure, and the fourth partial structure in the molecule
  • X 4 is a carbon atom bonded to R 5 or a carbon atom bonded to X 5
  • X 5 is a carbon atom bonded to R 6 or a carbon atom bonded to X 4 ;
  • at least one of the combination of X 1 and X 2 and the combination of X 4 and X 5 is
  • L bondsed to an atom contained in at least one of the structures, or bonded to a substituent, L as a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group may be bonded to Y 9 or Y 16 to form a ring structure;
  • Y 1 to Y 8 are each independently A carbon atom bonded to R 7 ;
  • Yes, Y 9 to Y 16 are each independently A carbon atom bonded to R 8 ;
  • Yes, Y 9 or Y 16 may combine with L as a substituted or un
  • X 6 is A nitrogen atom bonded to R 9 , or a nitrogen atom bonded to an atom contained in at least one of the first structure, the second structure, and the fourth partial structure in the molecule;
  • R 9 is a hydrogen atom or a substituent,
  • Z 1 to Z 8 are each independently A carbon atom bonded to R 10 , or a carbon atom bonded to an atom contained in at least one of the first structure, the second structure, and the fourth partial structure in a molecule;
  • R 10 is a hydrogen atom or a substituent,
  • the plurality of R 10 may be the same as or different from each other, n is the number of the third structure in the molecule, and is 0 or an integer of 1 or more. m + n is an integer of 2 or more.
  • X 7 and X 8 are each independently A carbon atom bonded to R 11 ; A nitrogen atom, or a carbon atom bonded to an atom contained in at least one of the first structure, the second structure, and the third structure in a molecule; R 11 is a hydrogen atom or a substituent, Ar 1 to Ar 4 are each independently A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, A substituted or unsubstituted heterocyclic group, A first structure represented by the general formula (1), A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group bonded to an atom contained in at least one of the first structure, the second structure, and the third structure in the molecule; or the first structure in the molecule Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group bonded to an atom contained in at least one of the second structure and the third structure. )
  • composition according to one embodiment of the present invention includes the above-described compound according to one embodiment of the present invention and a solvent.
  • the organic electroluminescent element according to one embodiment of the present invention includes an anode, an organic layer, and a cathode, and the organic layer includes the compound according to one embodiment of the present invention described above.
  • An electronic apparatus includes the organic electroluminescence element according to the above-described aspect of the present invention.
  • a compound that can improve solubility and heat resistance can be provided.
  • the composition containing the said compound, the organic electroluminescent element containing the said compound can be provided, and an electronic device provided with the said organic electroluminescent element can be provided.
  • the compound according to the present embodiment has a first structure represented by the following general formula (1) and a second structure represented by the following general formula (2), and the following general formula (3) And the first structure, the second structure, and the third structure are each independently contained in the molecule, and It has a fourth partial structure represented by the following general formula (4), and the fourth partial structure is included in the first structure, or the first structure and the second structure. And at least one of the third structures.
  • X 11 to X 16 are each independently A carbon atom bonded to R 1 ; A nitrogen atom, or a carbon atom bonded to an atom contained in at least one of the second structure, the third structure, and the fourth partial structure in a molecule; At least one of X 11 to X 16 is a nitrogen atom, R 1 is a hydrogen atom or a substituent, Several R ⁇ 1 > may mutually be same or different, A plurality of R 1 may be bonded to each other to form a ring structure.
  • X 1 is a carbon atom bonded to R 2 or a carbon atom bonded to X 2 ;
  • X 2 is a carbon atom bonded to R 3 or a carbon atom bonded to X 1 ;
  • X 3 is an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, or a carbon atom bonded to R X and R Y ;
  • R X and R Y are each independently a hydrogen atom or a substituent,
  • the nitrogen atom in X 3 is Combined with R 4 , Or bonded to an atom contained in at least one of the first structure, the third structure, and the fourth partial structure in the molecule;
  • X 4 is a carbon atom bonded to R 5 or a carbon atom bonded to X 5 ;
  • X 5 is a carbon atom bonded to R 6 or a carbon atom bonded to X 4 ;
  • L bondsed to an atom contained in at least one of the structures, or bonded to a substituent, L as a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group may be bonded to Y 9 or Y 16 to form a ring structure;
  • Y 1 to Y 8 are each independently A carbon atom bonded to R 7 ;
  • Yes, Y 9 to Y 16 are each independently A carbon atom bonded to R 8 ;
  • Yes, Y 9 or Y 16 may combine with L as a substituted or un
  • the plurality of second structures may be the same as or different from each other.
  • the plurality of second structures are independently bonded to any one of the first structure, the third structure, and the fourth partial structure.
  • Each of the plurality of second structures is preferably bonded to the first structure.
  • X 6 is A nitrogen atom bonded to R 9 , or a nitrogen atom bonded to an atom contained in at least one of the first structure, the second structure, and the fourth partial structure in the molecule;
  • R 9 is a hydrogen atom or a substituent,
  • Z 1 to Z 8 are each independently A carbon atom bonded to R 10 , or a carbon atom bonded to an atom contained in at least one of the first structure, the second structure, and the fourth partial structure in a molecule;
  • R 10 is a hydrogen atom or a substituent,
  • the plurality of R 10 may be the same as or different from each other, n is the number of the third structure in the molecule, and is 0 or an integer of 1 or more. m + n is an integer of 2 or more.
  • X 7 and X 8 are each independently A carbon atom bonded to R 11 ; A nitrogen atom, or a carbon atom bonded to an atom contained in at least one of the first structure, the second structure, and the third structure in a molecule; R 11 is a hydrogen atom or a substituent, Ar 1 to Ar 4 are each independently A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, A substituted or unsubstituted heterocyclic group, A first structure represented by the general formula (1), A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group bonded to an atom contained in at least one of the first structure, the second structure, and the third structure in the molecule; or the first structure in the molecule Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group bonded to an atom contained in at least one of the second structure and the third structure.
  • the first structure represented by the general formula (1) includes the fourth partial structure represented by the general formula (4). Also good.
  • X 1 to X 6 , X 7 to X 8 , X 11 to X 16 , Y 1 to Y 16 , Z 1 to Z 8 , Ar 1 to Ar 4 , L, m, n, and p are: X 11 to X 16 in the general formula (1), X 3 to X 5 , Y 1 to Y 16 , L, m, and p in the general formula (2), X 6 and Z in the general formula (3) 1 to Z 8 and n, and X 7 to X 8 and Ar 1 to Ar 4 in the general formula (4) have the same meanings, respectively.
  • the 6-membered ring containing X 7 and X 8 in the general formula (4) is preferably a 6-membered ring containing X 11 to X 16 in the general formula (1).
  • X 11 is preferably a carbon atom bonded to Ar 1 ;
  • X 12 is preferably a carbon atom bonded to Ar 2 ,
  • X 13 is preferably X 8 ;
  • X 14 is preferably a carbon atom bonded to Ar 3 ;
  • X 15 is preferably X 7 ;
  • X 16 is preferably a carbon atom bonded to Ar 4 .
  • the first structure is preferably a structure represented by the following general formula (11).
  • X 11 ⁇ X 16 and Ar 1 ⁇ Ar 4 is a Ar 1 ⁇ Ar 4 in the general formula (1) in X 11 ⁇ X 16 and the formula (4), respectively the same It is.
  • At least one of X 15 as X 7 and X 13 as X 8 is a nitrogen atom.
  • X 13 and X 15 are preferably nitrogen atoms.
  • Examples of the structure represented by the general formula (11) include the following structures.
  • At least two of Ar 1 to Ar 4 are A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group bonded to an atom contained in at least one of the second structure and the third structure in the molecule; or the second structure in the molecule, and the first A substituted or unsubstituted heterocyclic group bonded to an atom included in at least one of the three structures is preferable.
  • the first structure includes the fourth partial structure,
  • the structure represented by the general formula (1) is also preferably at least one of Ar 1 to Ar 4 in the general formula (4). That is, the first structure is preferably represented by any of the following general formulas (141) to (143).
  • X 7 ⁇ X 8, and X 12 ⁇ X 16 is, X 7 in X 12-X 16, and the formula in the formula (1) (4) - X 8 is the same as X 8, and X 11 is a carbon atom bonded to the fourth partial structure.
  • Ar 2 ⁇ Ar 4 is a Ar 2 ⁇ Ar 4 in the general formula (4), which is the same meaning.
  • Ar 1, Ar 3, and Ar 4 Ar 1, Ar 3 in the general formula (4), and the Ar 4, which is the same meaning.
  • Ar 1, Ar 2, and Ar 4 are the Ar 1, Ar 2, and Ar 4 in the general formula (4), which is the same meaning
  • X 7 and X 8 are carbon atoms bonded to R 11 , At least one of X 12 to X 16 is preferably a nitrogen atom.
  • X 12 to X 16 are each independently A carbon atom bonded to R 1 ; It is preferably a nitrogen atom or a carbon atom bonded to an atom contained in at least one of the second structure and the third structure in the molecule, At least one of X 12 to X 16 is preferably a nitrogen atom, At least one of X 12 to X 16 is preferably a carbon atom bonded to an atom contained in at least one of the second structure and the third structure in the molecule.
  • two or three of X 12 to X 16 are preferably nitrogen atoms, and at least two of X 12 , X 14 , and X 16 are nitrogen atoms. It is more preferable.
  • Examples of the structures represented by the general formulas (141) to (143) include the following structures.
  • the first structure includes the fourth partial structure, It is also preferable that any of Ar 1 to Ar 4 is bonded to the ring containing X 11 to X 16 in the general formula (1). That is, the first structure is also preferably a structure represented by the following general formula (12).
  • X 7 to X 8 , X 11 to X 16 , and Ar 1 to Ar 4 represent X 11 to X 16 in the general formula (1) and X in the general formula (4). 7 to X 8 and Ar 1 to Ar 4 , respectively, provided that at least one of X 11 to X 16 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group in Ar 1 to Ar 4 , or A carbon atom bonded to a substituted or unsubstituted heterocyclic group, * 14 represents a bond to the fourth partial structure of the first structure, and * 41 represents a bond of the fourth partial structure.
  • bond part with said 1st structure is represented.
  • X 7 and X 8 are preferably a carbon atom bonded to R 11 .
  • X 12 to X 16 are each independently A carbon atom bonded to R 1 ; It is preferably a nitrogen atom or a carbon atom bonded to an atom contained in at least one of the second structure and the third structure in the molecule, At least one of X 12 to X 16 is preferably a nitrogen atom. At least one of X 12 to X 16 is preferably a carbon atom bonded to an atom contained in at least one of the second structure and the third structure in the molecule.
  • the first structure includes the fourth partial structure,
  • the first structure is also preferably represented by any one of the following general formulas (144) to (146).
  • X 7 to X 8 , X 11 to X 16 , and Ar 1 to Ar 4 are the same as X 11 to X 16 in the general formula (1) and the general formula (1). It is synonymous with X 7 to X 8 and Ar 1 to Ar 4 in 4).
  • X 11 is a carbon atom bonded to Ar 1
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group bonded to X 11.
  • X 11 is a carbon atom bonded to Ar 3
  • Ar 3 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group bonded to X 11.
  • X 11 is a carbon atom bonded to Ar 2
  • Ar 2 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or substituted or unsubstituted heterocyclic group bonded to X 11. It is preferable that
  • X 7 and X 8 are preferably a carbon atom bonded to R 11 .
  • X 12 to X 16 are each independently A carbon atom bonded to R 1 ; It is preferably a nitrogen atom or a carbon atom bonded to an atom contained in at least one of the second structure and the third structure in the molecule, At least one of X 12 to X 16 is preferably a nitrogen atom. At least one of X 12 to X 16 is preferably a carbon atom bonded to an atom contained in at least one of the second structure and the third structure in the molecule.
  • Examples of the structures represented by the general formulas (144) to (146) include the following structures.
  • the sum of m and n (m + n) is preferably an integer of 2 or more and 4 or less.
  • n is preferably 0.
  • the second structure represented by the general formula (2) is preferably represented by the following general formula (20).
  • X 3 , Y 1 to Y 8 , Y 9 to Y 16 , L, m, and p are the same as X 3 , Y 1 to Y 8 , Y 9 to Y in the general formula (2).
  • Y 16 , L, m, and p have the same meanings
  • X 1 and X 2 are carbon atoms that are bonded to each other
  • X 4 and X 5 are carbon atoms that are bonded to each other.
  • p is preferably 1, Any one of Y 1 to Y 8 is preferably a carbon atom bonded to any of Y 13 to Y 16 ; Any of Y 13 to Y 16 is preferably a carbon atom bonded to any of Y 1 to Y 8 .
  • L is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 ring-forming carbon atoms
  • Y 16 is a carbon atom bonded to L
  • L and Y 16 are preferably bonded to form a ring structure. That is, the second structure represented by the general formula (2) is also preferably represented by the following general formula (21).
  • X 3 , Y 1 to Y 8 , Y 9 to Y 16 , m, and p are X 3 , Y 1 to Y 8 , Y 9 to Y 16 in the general formula (2).
  • any of Y 1 to Y 8 and X 3 is a carbon atom or a nitrogen atom bonded to an aromatic hydrocarbon group that is L, and X 1 and X 2 is a carbon atom bonded to each other, X 4 is a carbon atom bonded to R 5 , X 5 is a carbon atom bonded to R 6 , and R 5 to R 6 are each represented by the general formula R 5 to R 6 in (2) have the same meanings, R 12 is a hydrogen atom or a substituent, and s is 3.
  • the plurality of R 12 may be the same or different.
  • p is preferably an integer of 1 or more and 3 or less.
  • the second structure represented by the general formula (2) is also preferably represented by the following general formula (22).
  • Y 1 to Y 8 and any of X 3 are a carbon atom or a nitrogen atom bonded to L
  • X 1 and X 2 are a carbon atom bonded to each other
  • X 4 and X 5 is a carbon atom bonded to each other.
  • p is preferably 2
  • X 3 is, A nitrogen atom bonded to R 4 or a nitrogen atom bonded to an atom included in at least one of the first structure, the third structure, and the fourth partial structure in the molecule
  • Y 1 to Y 8 are each independently A carbon atom bonded to R 7
  • Y 9 to Y 16 are each independently It is preferably a carbon atom bonded to R 8 or a carbon atom bonded to an atom contained in at least one of the first structure, the third structure, and the fourth partial structure in the molecule.
  • the second structure represented by the general formula (2) is also preferably represented by the following general formula (23).
  • Y 1 to Y 8 and X 3 are carbon atoms or nitrogen atoms bonded to L
  • X 1 and X 2 are carbon atoms bonded to each other
  • X 4 is , R 5, and X 5 is a carbon atom bonded to R 6 .
  • X 3 is, A nitrogen atom bonded to R 4 or a nitrogen atom bonded to an atom included in at least one of the first structure, the third structure, and the fourth partial structure in the molecule; Any of Y 1 to Y 8 is preferably a carbon atom bonded to L.
  • the second structure represented by the general formula (2) is also preferably represented by the following general formula (24).
  • X 3, Y 1 ⁇ Y 16, and m is an X 3, Y 1 ⁇ Y 16 , and m in the formula (2), have the same meanings, Y a ⁇ Y h is synonymous with Y 9 to Y 16 in the general formula (2), and L 21 and L 22 are each independently synonymous with L in the general formula (2), provided that Y a — Any of Y d is a carbon atom bonded to L 21 , any of Y e to Y h is a carbon atom bonded to any of Y 5 to Y 8 , and X 1 and X 2 are X 4 is a carbon atom bonded to R 5 , X 5 is a carbon atom bonded to R 6 , X a is a carbon atom bonded to X b , b is a carbon atom bonded with X a.
  • X 1 and X 2 are preferably carbon atoms bonded to each other, X 3 is, A nitrogen atom bonded to R 4 or a nitrogen atom bonded to an atom included in at least one of the first structure, the third structure, and the fourth partial structure in the molecule;
  • L 21 and L 22 are each independently synonymous with L in the general formula (2), Y a to Y d are each independently A carbon atom bonded to R 8 ; A carbon atom bonded to L 21 , or a carbon atom bonded to an atom included in at least one of the first structure, the third structure, and the fourth partial structure in the molecule;
  • Y e to Y h are each independently A carbon atom bonded to R 8 ;
  • Y 1 to Y 4 are each independently synonymous with
  • examples of the second structure include the following structures.
  • a wavy line portion represents a coupling point between the second structure and another structure.
  • examples of the third structure include the following structures.
  • a wavy line portion represents a coupling point between the third structure and another structure.
  • examples of the third structure include the following structures.
  • a plurality of R 1 are not bonded to each other and a ring structure is not formed.
  • R 1 to R 12 , R X , and R Y as substituents are each independently A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted fluoroalkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms, Substituted silyl groups, Substituted germanium groups, Substituted phosphine oxide groups, Halogen atoms, A cyano group, It is preferably selected from the group consisting of a nitro group and a carboxy group.
  • R 4 and R 9 as a substituent are each independently preferably a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms
  • R X and R Y as substituents are each independently It is preferably selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the first structure and the second structure are bonded, and the first structure and the third structure are bonded.
  • the first structure includes the fourth partial structure
  • the second structure is preferably combined with the first structure or the fourth partial structure
  • the structure is preferably bonded to the first structure or the fourth partial structure.
  • the compound of the present embodiment is preferably represented by any of the following general formulas (100) to (104).
  • X 1 to X 5 , Y 1 to Y 16 , L, m, and p are the same as X 1 to X 5 , Y 1 to Y 16 in the general formula (2). , L, m, and p have the same meanings.
  • X 11 to X 16 and Ar 1 to Ar 4 are X 11 to X 16 in the general formula (1), and Ar 1 to Ar 4 in the general formula (4), respectively.
  • * 12 represents the coupling
  • * 21 represents the coupling
  • X 7 to X 8 , X 12 to X 16 , and Ar 2 to Ar 4 represent X 12 to X 16 in the general formula (1) and X in the general formula (4).
  • 7 to X 8 and Ar 2 to Ar 4 have the same meanings.
  • * 12 represents a joint portion of the first structure or the fourth partial structure with the second structure
  • * 21 is the first structure or the fourth part of the second structure. Represents the connection with the structure.
  • X 7 to X 8 , X 12 to X 16 , Ar 1 , Ar 3 , and Ar 4 represent X 12 to X 16 in the general formula (1) and the general formula (4).
  • X 7 to X 8 , Ar 1 , Ar 3 , and Ar 4 have the same meanings.
  • * 12 represents a joint portion of the first structure or the fourth partial structure with the second structure, and * 21 is the first structure or the fourth part of the second structure. Represents the connection with the structure.
  • X 7 to X 8 , X 12 to X 16 , Ar 1 , Ar 2 , and Ar 4 represent X 12 to X 16 in the general formula (1) and the general formula (4).
  • X 7 to X 8 , Ar 1 , Ar 2 , and Ar 4 have the same meanings.
  • * 12 represents a joint portion of the first structure or the fourth partial structure with the second structure, and * 21 is the first structure or the fourth part of the second structure.
  • X 7 to X 8 , X 11 to X 16 , and Ar 1 to Ar 4 represent X 11 to X 16 in the general formula (1) and X in the general formula (4).
  • 7 to X 8 and Ar 1 to Ar 4 have the same meanings.
  • * 12 represents a joint portion of the first structure or the fourth partial structure with the second structure, and * 21 is the first structure or the fourth part of the second structure.
  • * 14 represents a coupling portion with the fourth partial structure of the first structure, and * 41 represents a coupling portion with the first structure of the fourth partial structure. Represents a part.
  • the compound which concerns on this embodiment can be manufactured by the method as described in the Example mentioned later, for example.
  • the compound according to the present embodiment can be produced by following the methods described in the examples and using known alternative reactions and raw materials tailored to the target product.
  • the compound of this embodiment is excellent in solubility and heat resistance.
  • the composition of this embodiment contains the compound which concerns on one Embodiment of this invention, and a solvent.
  • the solvent is preferably an organic solvent.
  • the organic solvent include chlorinated solvents (for example, chloroform, chlorobenzene, chlorotoluene, chloroxylene, chloroanisole, dichloromethane, dichlorobenzene, dichlorotoluene, dichloroethane, trichloroethane, trichlorobenzene, trichloromethylbenzene, bromobenzene, dibromobenzene.
  • ether solvents eg, tetrahydrofuran, dioxane, dioxolane, oxazole, methylbenzoxazole, benzisoxazole, furan, furazane, benzofuran, and dihydrobenzofuran
  • aromatic hydrocarbon solvents eg, Ethylbenzene, diethylbenzene, triethylbenzene, trimethylbenzene, trimethoxybenzene, propylbenzene, iso Lopylbenzene, diisopropylbenzene, dibutylbenzene, amylbenzene, dihexylbenzene, cyclohexylbenzene, tetramethylbenzene, dodecylbenzene, benzonitrile, acetophenone, methylacetophenone, methoxyacetophenone, toluic acid ethyl ester, toluene,
  • aromatic hydrocarbon solvents
  • Ketone solvents eg, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, and acetophenone
  • ester solvents eg, ethyl acetate, butyl acetate, ethyl cellosolve acetate
  • Methyl benzoate ethyl benzoate
  • phenyl acetate polyhydric alcohols and derivatives thereof (for example, ethylene glycol, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monomethyl ether, dimethoxyethane, propylene glycol, diethoxymethane, Triethylene glycol monoethyl ether, glycerin, and 1,2-hexanediol), alcohol solvents (eg, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, and cyclohexanol), sulfoxide solvents (eg, dimethyl sul
  • composition of this embodiment may contain other materials in addition to the compound and solvent of this embodiment.
  • composition which concerns on one Embodiment of this invention can be used suitably as an organic EL element material.
  • the configuration of the organic EL element according to this embodiment will be described.
  • the organic EL element includes an anode, an organic layer, and a cathode.
  • the organic layer includes one or more layers composed of an organic compound.
  • the organic layer may further contain an inorganic compound.
  • at least one of the organic layers includes the compound according to the present embodiment.
  • the “light emitting layer” is an organic layer having a light emitting function.
  • the “hole injection / transport layer” means “at least one of a hole injection layer and a hole transport layer”.
  • the “electron injection / transport layer” means “at least one of an electron injection layer and an electron transport layer”.
  • a hole injection layer is provided between the hole transport layer and the anode.
  • each of the hole injection layer, the hole transport layer, the electron transport layer, and the electron injection layer may be composed of a single layer or a plurality of layers.
  • the organic layer preferably includes a light emitting layer, and the light emitting layer preferably includes the compound of the present embodiment.
  • FIG. 1 schematic structure of an example of the organic EL element in this embodiment is shown.
  • the organic EL element 1 includes a translucent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic layer 10 includes a light emitting layer 7, a hole injection layer 5 provided between the anode 3 and the light emitting layer 7, and a hole transport layer 6 provided between the hole injection layer 5 and the light emitting layer 7.
  • an electron transport zone 11 provided between the light emitting layer 7 and the cathode 4.
  • the electron transport zone 11 includes an electron transport layer 8 and an electron injection layer 9.
  • the light emitting layer 7 contains the compound which concerns on one Embodiment of this invention.
  • the light emitting layer 7 of the organic EL element 1 includes at least the compound according to one embodiment of the present invention.
  • the content of the compound according to an embodiment of the present invention is preferably 0.1% by mass or more and 1% by mass or more and 99.9% by mass or less. More preferably, the content is 5% by mass or more and 95% by mass or less.
  • the organic EL device 1 of the present embodiment does not exclude that the light emitting layer 7 contains a material other than the compound according to one embodiment of the present invention.
  • the light emitting layer 7 may include a fluorescent compound that emits fluorescence or a phosphorescent compound that emits phosphorescence as a light emitting material.
  • a fluorescent compound is a compound that can emit light from a singlet excited state
  • a phosphorescent compound is a compound that can emit light from a triplet excited state.
  • blue fluorescent materials that can be used for the light emitting layer 7 include pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, and triarylamine derivatives.
  • N, N′-bis [4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl] -N, N′-diphenylstilbene-4,4′-diamine (abbreviation: YGA2S)
  • 4- (9H -Carbazol-9-yl) -4 '-(10-phenyl-9-anthryl) triphenylamine (abbreviation: YGAPA)
  • 4- (10-phenyl-9-anthryl) -4'-(9-phenyl- 9H-carbazol-3-yl) triphenylamine abbreviation: PCBAPA
  • an aromatic amine derivative or the like can be used as the green fluorescent material that can be used for the light emitting layer 7, for example.
  • an aromatic amine derivative or the like can be used.
  • red fluorescent materials that can be used for the light-emitting layer 7 include tetracene derivatives and diamine derivatives. Specifically, N, N, N ′, N′-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine (abbreviation: p-mPhTD) and 7,14-diphenyl-N, N, N ′ , N′-tetrakis (4-methylphenyl) acenaphtho [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD), and the like.
  • p-mPhTD N, N ′, N′-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine
  • p-mPhTD N, N ′, N′-tetrakis (4-methylphenyl) acenaphtho [1,2-a] fluoranthene-3,
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, and a platinum complex is used.
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, and a platinum complex
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, and a platinum complex.
  • FIr6 bis [2- (4 ′, 6′-difluorophenyl) pyridinato-N, C2 ′] iridium (III) picolinate
  • FIr (pic) bis [2- (3 ′, 5′bistrifluoromethylphenyl) pyridinato-N, C2 ′] Iridium (III) picolinate
  • Ir (CF 3 ppy) 2 (pic) bis [2- (4 ′, 6′-difluorophen
  • an iridium complex or the like is used as the green phosphorescent material that can be used for the light emitting layer 7, for example.
  • red phosphorescent materials that can be used for the light emitting layer 7 include metal complexes such as iridium complexes, platinum complexes, terbium complexes, and europium complexes.
  • metal complexes such as iridium complexes, platinum complexes, terbium complexes, and europium complexes.
  • Ir (btp) 2 (acac) bis [2- (2′-benzo [4,5- ⁇ ] thienyl) pyridinato-N, C3 ′] iridium (III) acetylacetonate
  • Ir (btp) 2 (acac) bis (1-phenylisoquinolinato-N, C2 ′) iridium (III) acetylacetonate
  • Ir (piq) 2 (acac) acetylacetonato
  • the film thickness of the light emitting layer 7 in the organic EL element 1 of this embodiment becomes like this.
  • they are 5 nm or more and 50 nm or less, More preferably, they are 7 nm or more and 50 nm or less, More preferably, they are 10 nm or more and 50 nm or less. If it is 5 nm or more, the light emitting layer 7 can be formed easily and the chromaticity can be easily adjusted. Moreover, if it is 50 nm or less, the raise of a drive voltage can be suppressed.
  • the substrate 2 is used as a support for the organic EL element 1.
  • the substrate 2 for example, glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • a flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), such as polycarbonate, polyarylate, polyethersulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide, or polyethylene naphthalate. And a plastic substrate.
  • an inorganic vapor deposition film can also be used.
  • anode For the anode 3 formed on the substrate 2, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more). Specifically, for example, indium tin oxide (ITO), indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, indium oxide-zinc oxide, indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide, And graphene.
  • ITO indium tin oxide
  • ITO indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide
  • indium oxide-zinc oxide indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide
  • graphene graphene.
  • Au gold
  • platinum (Pt) nickel
  • Ni tungsten
  • W chromium
  • Mo molybdenum
  • iron (Fe) iron
  • cobalt Co
  • copper copper
  • Pd palladium
  • Ti titanium
  • a metal material nitride for example, titanium nitride
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide contains 0.5% by mass to 5% by mass of tungsten oxide and 0.1% by mass to 1% by mass of zinc oxide with respect to indium oxide.
  • a target it can be formed by a sputtering method.
  • the hole injection layer 5 formed in contact with the anode 3 is made of a composite material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode 3.
  • a material that can be used as an electrode material for example, a metal, an alloy, an electrically conductive compound, and a mixture thereof, and other elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table
  • an element belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table which is a material having a low work function, that is, an alkali metal such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium Alkaline earth metals such as (Sr) and alloys containing these (for example, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu) and ytterbium (Yb), and alloys containing these can also be used.
  • an alkali metal such as lithium (Li) and cesium (Cs)
  • strontium Alkaline earth metals such as (Sr) and alloys containing these (for example, MgAg, AlLi)
  • rare earth metals such as euro
  • anode 3 when forming the anode 3 using an alkali metal, an alkaline earth metal, and an alloy containing these, a vacuum evaporation method and a sputtering method can be used. Further, when a silver paste or the like is used, a coating method or an ink jet method can be used.
  • the hole injection layer 5 is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxide, manganese oxide, or the like can be used.
  • As a substance having a high hole-injecting property 4,4 ′, 4 ′′ -tris (N, N-diphenylamino) triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4 ′, which is a low-molecular organic compound, is used.
  • a high molecular compound an oligomer, a dendrimer, a polymer, or the like
  • a high molecular compound an oligomer, a dendrimer, a polymer, or the like
  • PVK poly (N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly [N- (4- ⁇ N ′-[4- (4-diphenylamino)] Phenyl] phenyl-N′-phenylamino ⁇ phenyl) methacrylamide]
  • PTPDMA poly [N, N′-bis (4-butylphenyl) -N, N′-bis (phenyl) benzidine]
  • Poly-TPD Poly-TPD
  • a polymer compound to which an acid such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (styrenesulfonic acid) (PEDOT / PSS) and polyaniline / poly (styrenesulfonic acid) (PAni / PSS) is added can also be used.
  • the hole transport layer 6 is a layer containing a substance having a high hole transport property.
  • An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer 6.
  • NPB 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl
  • TPD diphenyl- [1,1′-biphenyl] -4,4′-diamine
  • BAFLP 4-phenyl-4 ′-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine
  • the substances mentioned here are mainly substances having a hole mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / (V ⁇ s) or more.
  • the hole transport layer 6 includes CBP, 9- [4- (N-carbazolyl)] phenyl-10-phenylanthracene (CzPA), and 9-phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthryl).
  • a carbazole derivative such as phenyl] -9H-carbazole (PCzPA) or an anthracene derivative such as t-BuDNA, DNA, or DPAnth may be used.
  • a high molecular compound such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK poly (N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • any substance other than these may be used as long as it has a property of transporting more holes than electrons.
  • the layer containing a substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer, and may be a layer in which two or more layers containing the above substances are stacked. When two or more hole transport layers are arranged, it is preferable to arrange a layer containing a material having a larger energy gap on the side closer to the light emitting layer 7.
  • the hole transport layer 6 has a function of preventing triplet excitons generated in the light emitting layer 7 from diffusing into the hole transport layer and confining the triplet excitons in the light emitting layer 7. Is preferred.
  • the electron transport layer 8 is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • the electron transport layer 8 includes 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes; 2) heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives; and 3 ) High molecular compounds can be used.
  • Alq tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), Metal complexes such as BAlq, Znq, ZnPBO, and ZnBTZ can be used.
  • a benzimidazole compound can be suitably used.
  • the substances described here are mainly substances having an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 / (V ⁇ s) or more.
  • a substance other than the above may be used as the electron transport layer 8 as long as the substance has a higher electron transport property than the hole transport property.
  • the electron transport layer 8 is not limited to a single layer, and may be a layer in which two or more layers made of the above substances are stacked.
  • a polymer compound can be used for the electron transport layer 8.
  • poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)] (abbreviation: PF-Py)
  • poly [(9,9-dioctylfluorene- 2,7-diyl) -co- (2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)] (abbreviation: PF-BPy) or the like can be used.
  • the electron transport layer 8 prevents triplet excitons generated in the light emitting layer 7 from diffusing into the electron transport layer 8 and the electron injection layer 9 and confines the triplet excitons in the light emitting layer 7. It preferably has a function.
  • the electron injection layer 9 is a layer containing a substance having a high electron injection property.
  • the electron injection layer 9 includes lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), and lithium oxide (LiOx).
  • alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
  • a substance in which an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof is contained in a substance having an electron transporting property specifically, a substance in which magnesium (Mg) is contained in Alq may be used. In this case, electron injection from the cathode 4 can be performed more efficiently.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer 9.
  • a composite material is excellent in electron injecting property and electron transporting property because electrons are generated in the organic compound by the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material excellent in transporting the generated electrons.
  • a substance (metal complex, heteroaromatic compound, etc.) constituting the electron transport layer 8 described above is used.
  • the electron donor may be any substance that exhibits an electron donating property to the organic compound.
  • an alkali metal, an alkaline earth metal, or a rare earth metal is preferable, and examples thereof include lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, and ytterbium.
  • Alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and lithium oxide, calcium oxide, barium oxide, and the like can be given.
  • a Lewis base such as magnesium oxide can also be used.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can be used.
  • cathode For the cathode 4, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a low work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • a cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), calcium (Ca). And alkaline earth metals such as strontium (Sr), and alloys containing these (for example, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu) and ytterbium (Yb), and alloys containing these .
  • the cathode 4 when forming the cathode 4 using an alkali metal, an alkaline earth metal, or an alloy containing these, a vacuum evaporation method or a sputtering method can be used. Moreover, when using a silver paste etc., the apply
  • the method for forming each layer of the organic EL element 1 of the present embodiment is not limited except as specifically mentioned above.
  • known methods such as a dry film forming method and a wet film forming method can be employed.
  • the dry film forming method include a vacuum deposition method, a molecular beam deposition method (MBE method), a sputtering method, a plasma method, and an ion plating method.
  • wet film forming method examples include spin coating, dipping, flow coating, casting, bar coating, roll coating, ink jet, and printing (for example, letterpress printing, intaglio printing, lithographic printing) Stencil printing method, and printing method combining them with offset printing method), inkjet printing method, spray coating method, slit coating method, cap coating method, gravure roll coating method, meniscus coating method and the like.
  • the light emitting layer containing the compound according to one embodiment of the present invention is a solution containing a solvent and the compound according to one embodiment of the present invention (hereinafter also referred to as “coating liquid”). Is preferably formed by a coating method.
  • the coating liquid may contain other materials such as a light emitting material as necessary.
  • a wet film forming method is preferably used.
  • a printing method, an ink jet printing method, a dispenser coating, and the like are preferable.
  • a method is used in which the compound according to one embodiment of the present invention is formed on the transfer precursor substrate by the wet film formation method, and then transferred onto the wiring substrate having the target electrode by laser light, heat press or the like. You can also. Film formation by these methods can be performed under conditions well known to those skilled in the art, and details thereof are omitted.
  • the coating solution used in the coating method only needs to contain at least one compound according to one embodiment of the present invention, and may be dissolved or dispersed in a solvent.
  • the content of the compound according to an embodiment of the present invention in the coating solution is preferably 0.1 to 15% by mass, and more preferably 0.5 to 10% by mass with respect to the entire film-forming solution.
  • a solvent the organic solvent similar to the solvent in the composition which concerns on one Embodiment of this invention can be mentioned.
  • organic solvents at least from the viewpoint of solubility, film formation uniformity, viscosity characteristics, etc., at least toluene, xylene, ethylbenzene, amylbenzene, anisole, 4-methoxytoluene, 2-methoxytoluene, 1,2- It preferably contains at least one of dimethoxybenzene, mesitylene, tetrahydronaphthalene, cyclohexylbenzene, 2,3-dihydrobenzofuran, cyclohexanone, and methylcyclohexanone.
  • the organic solvent used in the coating solution preferably has a boiling point of 110 ° C. or higher and a solubility in water at 20 ° C. of 1% by mass or less, and is a compound represented by the following general formula (5). More preferred.
  • R represents a substituent having 1 to 20 carbon atoms, and u represents an integer of 0 to 6.
  • a plurality of R may be the same or different from each other.
  • the coating solution for forming a film includes the compound according to an embodiment of the present invention and a solvent having a boiling point of 110 ° C. or higher and a solubility in water at 20 ° C. of 1% by mass or less. It is preferable to contain the compound represented by these. Moreover, you may add an additive to the coating liquid for film-forming as needed. Examples of the additive include a viscosity adjusting agent, a surface tension adjusting agent, a crosslinking reaction initiator, and a crosslinking reaction catalyst. The additive is preferably selected from those that do not affect the device characteristics even if they remain in the film, or those that can be removed from the film in the film formation step.
  • the film thickness of each organic layer of the organic EL element 1 of the present embodiment is not limited except as specifically mentioned above. Usually, the film thickness is preferably in the range of several nm to 1 ⁇ m because defects such as pinholes are unlikely to occur and the efficiency is improved at a low applied voltage.
  • the number of ring-forming carbon atoms constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in the atom.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the number of ring-forming atoms means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocycle) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly).
  • the ring compound represents the number of atoms constituting the ring itself.
  • An atom that does not constitute a ring for example, a hydrogen atom that terminates a bond of an atom that constitutes a ring
  • an atom contained in a substituent when the ring is substituted by a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring atoms
  • the furan ring has 5 ring atoms.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms. Further, when, for example, a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring), the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • each substituent described in the general formula will be described.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms (sometimes referred to as an aryl group) in the present embodiment include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, and a phenanthryl group.
  • the aryl group preferably has 6 to 20 ring carbon atoms, more preferably 6 to 14, and still more preferably 6 to 12.
  • aryl groups a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a terphenyl group, and a fluorenyl group are particularly preferable.
  • the 9-position carbon atom is substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms in the present embodiment described later or a substituted group.
  • an unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms is preferably substituted.
  • the heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms (sometimes referred to as a heteroaryl group, a heteroaromatic ring group, or an aromatic heterocyclic group) is a nitrogen atom or a sulfur atom as a heteroatom.
  • heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms in the present embodiment examples include a pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolyl group, isoquinolinyl group, naphthyridinyl group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, Quinazolinyl group, phenanthridinyl group, acridinyl group, phenanthrolinyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, triazolyl group, tetrazolyl group, indolyl group, benzimidazolyl group, indazolyl group, imidazolpyridinyl group, benz Triazolyl, carbazolyl, furyl, thienyl, oxazolyl, thiazolyl, isoxazolyl, isothiazo
  • the number of ring-forming atoms of the heterocyclic group is preferably 5-20, and more preferably 5-14.
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms in the present embodiment or substitution is performed on the 9th-position nitrogen atom.
  • an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms is preferably substituted.
  • the heterocyclic group may be a group derived from a partial structure represented by the following general formulas (XY-1) to (XY-18), for example.
  • X and Y are each independently a hetero atom, preferably an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a silicon atom, or a germanium atom.
  • the partial structures represented by the general formulas (XY-1) to (XY-18) have a bond at an arbitrary position to be a heterocyclic group, and this heterocyclic group has a substituent. Also good.
  • the carbazolyl group may include, for example, a group in which a ring is further condensed with respect to a carbazole ring represented by the following formula. Such a group may also have a substituent. Further, the position of the bond (dashed line portion) can be changed as appropriate.
  • the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms may be linear, branched or cyclic.
  • the linear or branched alkyl group include a methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl
  • the linear or branched alkyl group in the present embodiment preferably has 1 to 10 carbon atoms, and more preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • An amyl group, an isoamyl group, and a neopentyl group are particularly preferable.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms in the present embodiment include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, an adamantyl group, and a norbornyl group.
  • the number of carbon atoms forming the ring of the cycloalkyl group is preferably 3 to 10, and more preferably 5 to 8.
  • a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are particularly preferable.
  • halogenated alkyl group in which the alkyl group is substituted with a halogen atom examples include a fluoroalkyl group in which the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with one or more halogen atoms. Specific examples include a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, a trifluoromethylmethyl group, a trifluoroethyl group, and a pentafluoroethyl group.
  • an aralkyl group having 6 to 30 ring carbon atoms is preferable, and is represented by —Z 3 —Z 4 .
  • Z 3 include an alkylene group corresponding to the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • this Z 4 include the above aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • This aralkyl group is an aralkyl group having 7 to 30 carbon atoms (the aryl moiety has 6 to 30 carbon atoms, preferably 6 to 20 carbon atoms, more preferably 6 to 12 carbon atoms), and the alkyl moiety has 1 to 30 carbon atoms (preferably 1 to 1 carbon atoms).
  • aralkyl group examples include benzyl group, 2-phenylpropan-2-yl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, and phenyl-t-butyl.
  • ⁇ -naphthylmethyl group 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ - Examples include naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and 2- ⁇ -naphthylisopropyl group.
  • Examples of the substituted silyl group in the present embodiment include an alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms and an arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • Examples of the alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms in the present embodiment include a trialkylsilyl group having an alkyl group exemplified as the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, specifically, a trimethylsilyl group and a triethylsilyl group.
  • the three alkyl groups in the trialkylsilyl group may be the same or different.
  • Examples of the arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms in the present embodiment include a dialkylarylsilyl group, an alkyldiarylsilyl group, and a triarylsilyl group.
  • Examples of the dialkylarylsilyl group include a dialkylarylsilyl group having two alkyl groups exemplified as the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and one aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. .
  • the carbon number of the dialkylarylsilyl group is preferably 8-30.
  • alkyldiarylsilyl group examples include an alkyldiarylsilyl group having one alkyl group exemplified for the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and two aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms. .
  • the alkyldiarylsilyl group preferably has 13 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the triarylsilyl group include a triarylsilyl group having three aryl groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the triarylsilyl group is preferably 18-30.
  • the substituted germanium group in this embodiment is preferably represented by —Ge (R 101 ) 3 .
  • R 101 is each independently a substituent.
  • Substituent R 101 is preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the plurality of R 101 may be the same as or different from each other.
  • the substituted phosphine oxide group in the present embodiment is preferably represented by the following general formula (200).
  • R 102 and R 103 are each independently a substituent.
  • the substituent R 102 and the substituent R 103 are preferably a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the wavy line is a bond.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom, and a fluorine atom is preferable.
  • ring-forming carbon means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • Ring-forming atom means a carbon atom and a hetero atom constituting a hetero ring (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring).
  • the hydrogen atom includes isotopes having different numbers of neutrons, that is, light hydrogen (Protium), deuterium (Deuterium), and tritium (Tritium).
  • substituents include an aryl group, a heterocyclic group, an alkyl group (a linear or branched alkyl group, a cycloalkyl group, a haloalkyl group), and an aralkyl group as described above.
  • an aryl group, a heterocyclic group, an alkyl group, a halogen atom, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, and a cyano group are preferable.
  • substituents are preferred. These substituents include alkenyl groups, alkynyl groups, alkoxy groups, aryloxy groups in addition to the aryl groups, heterocyclic groups, alkyl groups, aralkyl groups, alkylsilyl groups, arylsilyl groups, halogen atoms, and cyano groups described above. May be further substituted with groups, alkylthio groups, arylthio groups, siloxanyl groups, alkylamino groups, arylamino groups, amino groups, aldehyde groups, carbonyl groups, ester groups, carbamoyl groups, hydroxyl groups, nitro groups, and carboxy groups. . A plurality of these substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • the alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms may be linear, branched or cyclic, and examples thereof include a vinyl group, a propenyl group, a butenyl group, an oleyl group, an eicosapentaenyl group, and docosahexaenyl.
  • Group, styryl group, 2,2-diphenylvinyl group, 1,2,2-triphenylvinyl group, 2-phenyl-2-propenyl group, cyclopentadienyl group, cyclopentenyl group, cyclohexenyl group, and cyclohexadi An enyl group etc. are mentioned.
  • the alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms may be linear, branched or cyclic, and examples thereof include ethynyl, propynyl and 2-phenylethynyl.
  • the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is represented as —OZ a .
  • Z a include alkyl groups of 1 to 30 carbon atoms.
  • Examples of the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • the alkoxy group preferably has 1 to 20 carbon atoms.
  • Examples of the halogenated alkoxy group in which the alkoxy group is substituted with a halogen atom include a group in which the alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms is substituted with one or more fluorine atoms.
  • the aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms is represented by —OZ b .
  • Zb include the aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the ring-forming carbon number of the aryloxy group is preferably 6-20.
  • Examples of the aryloxy group include a phenoxy group.
  • the alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms is represented as —SR V.
  • RV include the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the alkylthio group preferably has 1 to 20 carbon atoms.
  • An arylthio group having 6 to 30 ring carbon atoms is represented by —SR W. Examples of R W, and an aryl group the ring-forming carbon atoms 6 to 30.
  • the ring-forming carbon number of the arylthio group is preferably 6-20.
  • the siloxanyl group is a silicon compound group via an ether bond, and examples thereof include a trimethylsiloxanyl group.
  • the alkylamino group having 2 to 30 carbon atoms is represented as —NHR V or —N (R V ) 2 .
  • Examples of RV include the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the arylamino group having 6 to 60 ring carbon atoms is represented by —NHR W or —N (R W ) 2 .
  • R W and an aryl group the ring-forming carbon atoms 6 to 30.
  • the aldehyde group, carbonyl group, ester group, carbamoyl group, and amino group may be substituted with an aliphatic hydrocarbon, an alicyclic hydrocarbon, an aromatic hydrocarbon, a heterocyclic ring, or the like.
  • the alicyclic hydrocarbon, aromatic hydrocarbon, and heterocyclic ring may further have a substituent.
  • unsubstituted in the case of “substituted or unsubstituted” means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with the substituent.
  • carbon number XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms in the case where the ZZ group is unsubstituted and substituted. In this case, the number of carbon atoms in the substituent is not included.
  • “YY” is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • atom number XX to YY in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted atom number XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted and substituted. The number of atoms of the substituent in the case is not included.
  • YY is larger than “XX”, and “XX” and “YY” each mean an integer of 1 or more.
  • the ring structure when substituents are bonded to each other to form a ring structure, the ring structure is a saturated ring, an unsaturated ring, an aromatic hydrocarbon ring, or a heterocyclic ring.
  • the aromatic hydrocarbon ring and the heterocyclic ring include a ring structure derived from the above-described monovalent group.
  • examples of the aromatic hydrocarbon group and the heterocyclic group in the linking group include divalent or higher groups obtained by removing one or more atoms from the above-described monovalent group.
  • the “chain or branched hydrocarbon group having 2 to 30 carbon atoms having a carbon-carbon double bond” in the linking group is a divalent group obtained by removing one or more atoms from the above alkenyl group.
  • the above-mentioned groups are mentioned, and the “chain or branched hydrocarbon group having 2 to 30 carbon atoms having a carbon-carbon triple bond” is obtained by removing one or more atoms from the alkynyl group described above.
  • a group having a valence higher than that is mentioned.
  • the organic EL element which concerns on one Embodiment of this invention can be used for electronic devices, such as a display apparatus and a light-emitting device.
  • the display device include display components such as an organic EL panel module, a television, a mobile phone, a tablet, and a personal computer.
  • the light emitting device include lighting and vehicle lamps.
  • a barrier layer may be provided adjacent to the anode side or cathode side of the light emitting layer.
  • the barrier layer is preferably disposed in contact with the light emitting layer and blocks at least one of holes, electrons, and excitons.
  • the barrier layer transports electrons, and the holes reach a layer (for example, an electron transport layer) on the cathode side of the barrier layer. Stop that.
  • an organic EL element contains an electron carrying layer, it is preferable to contain the said barrier layer between a light emitting layer and an electron carrying layer.
  • the barrier layer transports holes, and the electrons reach a layer on the anode side of the barrier layer (for example, a hole transport layer).
  • a layer on the anode side of the barrier layer for example, a hole transport layer.
  • the organic EL element includes a hole transport layer
  • a barrier layer may be provided adjacent to the light emitting layer so that excitation energy does not leak from the light emitting layer to the peripheral layer.
  • the excitons generated in the light emitting layer are prevented from moving to a layer (for example, an electron transport layer or a hole transport layer) closer to the electrode than the barrier layer.
  • the light emitting layer and the barrier layer are preferably joined.
  • the compound according to an embodiment of the present invention may be included in the hole transport layer, may be included in the electron transport layer, or is included in both the hole transport layer and the electron transport layer. May be.
  • the hole transport layer and the electron transport layer are formed by the above coating method using a solvent and a solution containing the compound according to an embodiment of the present invention. It is preferable to do.
  • compound A2 (4.14 g, 9.36 mmol), benzamidine hydrochloride (1.47 g, 9.36 mmol), EtOH 10 mL, and NaOH (0.450 g, 11.2 mmol) were added and heated to reflux for 5 hours.
  • the produced solid was collected by filtration and washed with ethanol to obtain a compound A3 (4.47 g, yield 88%) as a pyrimidine intermediate.
  • HPLC High Performance Liquid
  • Chromatography LC
  • LC-MS Liquid Chromatography-Mass Spectrometry
  • Example 1 (Washing the substrate) A glass substrate with an ITO transparent electrode of 25 mm ⁇ 25 mm ⁇ thickness 1.1 mm (manufactured by Geomatek Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaning for 5 minutes.
  • CLEVIOUS AI4083 (trade name) manufactured by HERAEUS Co. was formed on the ITO substrate with a thickness of 30 nm by spin coating. After the film formation, unnecessary portions were removed with acetone, and then baked on a hot plate at 200 ° C. for 10 minutes in the atmosphere to prepare a base substrate on which a base layer was formed.
  • the compound H-1 obtained in Synthesis Example 1 was used as the host material, the compound D-1 was used as the dopant material, and the compound H-1: compound D-1 was mixed at a mixing ratio of 90:10.
  • a 6 mass% toluene solution was prepared. Ultrasound was used to dissolve the material. By visually observing this toluene solution, it was confirmed that all the compounds were completely dissolved and became transparent.
  • a coating film was formed on the base substrate by spin coating so as to have a film thickness of 50 nm. After the coating film formation, unnecessary portions were removed with toluene and dried by heating on a hot plate at 200 ° C. to prepare a coated laminated substrate having a light emitting layer formed thereon. Note that all operations for forming the light emitting layer were performed in a glove box in a nitrogen atmosphere.
  • Example 2 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that Compound H-2 obtained in Synthesis Example 2 was used instead of Compound H-1 as the host material.
  • the obtained organic EL element was made to emit light by direct current drive, and the external quantum yield (EQE) at a current density of 10 mA / cm 2 was measured. The measurement results are shown in Table 1.
  • Example 1 An organic EL device was prepared in the same manner as in Example 1 except that the following comparative compound Ha was used as the host material instead of the compound H-1, but the material did not dissolve in the toluene solution. Since the solution was not cloudy and the solution could not be prepared, the device could not be produced.
  • Example 2 An organic EL device was prepared by the same method as in Example 1 except that the following comparative compound Hb was used instead of the compound H-1 as a host material. As a result, uniform light emission was not obtained.
  • Example 1 and Example 2 As described above, it was confirmed that the compound according to one embodiment of the present invention used in Example 1 and Example 2 was excellent in solubility and heat resistance. Moreover, as Table 1 showed, the organic EL element of Example 1 and Example 2 has confirmed that external quantum efficiency EQE was high.

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Abstract

　下記一般式（１）で表される第一の構造と、下記一般式（２）で表される第二の構造と、を有し、下記一般式（３）で表される第三の構造を有していてもよく、前記第一の構造、前記第二の構造、および前記第三の構造は、それぞれ、分子中に互いに独立して含まれ、さらに、下記一般式（４）で表される第四の部分構造を有し、前記第四の部分構造は、前記第一の構造中に含まれるか、または前記第一の構造、前記第二の構造および前記第三の構造のうち少なくともいずれかの構造と結合する、化合物。

Description

化合物、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器
　本発明は、化合物、組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器に関する。
　有機物質を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」と略記する場合がある。）は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機ＥＬ素子は、発光層および該発光層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結合し、励起状態を生成し、励起状態が基底状態に戻る際にエネルギーを光として放出する。
　近年の有機ＥＬ素子においては、素子性能向上のため、有機層の形成に用いる化合物が種々検討されている（特許文献１～５）。
国際公開第２０１２／０７９６７８号 国際公開第２０１３／１３７００１号 特開２０００－１８６０６６号公報 特開２００６－３５２０４５号公報 国際公開第２０１１／１０８９０２号
　しかしながら、有機層の形成に用いる化合物の可溶性および耐熱性は、いまだ十分ではなかった。
　本発明は、可溶性および耐熱性を向上させることのできる化合物を提供することを目的とする。また、本発明は、当該化合物を含む組成物を提供すること、当該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、および当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することを目的とする。
　本発明の一態様に係る化合物は、下記一般式（１）で表される第一の構造と、下記一般式（２）で表される第二の構造と、を有し、下記一般式（３）で表される第三の構造を有していてもよく、前記第一の構造、前記第二の構造、および前記第三の構造は、それぞれ、分子中に互いに独立して含まれ、さらに、下記一般式（４）で表される第四の部分構造を有し、前記第四の部分構造は、前記第一の構造中に含まれるか、または前記第一の構造、前記第二の構造および前記第三の構造のうち少なくともいずれかの構造と結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　（前記一般式（１）において、
　Ｘ１１～Ｘ１６は、それぞれ独立に、
　　Ｒ１と結合する炭素原子、
　　窒素原子、または
　　分子中の前記第二の構造、前記第三の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
　Ｘ１１～Ｘ１６のうち少なくともいずれかが窒素原子であり、
　Ｒ１は、水素原子、または置換基であり、
　複数のＲ１は、互いに同一でも異なっていてもよく、
　複数のＲ１同士は、互いに結合して環構造を形成していてもよい。）
　（前記一般式（２）において、
　Ｘ１は、Ｒ２と結合する炭素原子、またはＸ２と結合する炭素原子であり、
　Ｘ２は、Ｒ３と結合する炭素原子、またはＸ１と結合する炭素原子であり、
　Ｘ３は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、またはＲＸおよびＲＹと結合する炭素原子であり、
　ＲＸおよびＲＹは、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、
　Ｘ３における窒素原子は、
　　Ｒ４と結合するか、
　　Ｌと結合するか、または
　　分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合し、
　Ｘ４は、Ｒ５と結合する炭素原子、またはＸ５と結合する炭素原子であり、
　Ｘ５は、Ｒ６と結合する炭素原子、またはＸ４と結合する炭素原子であり、
　ただし、Ｘ１およびＸ２の組み合せ、並びにＸ４およびＸ５の組み合せの少なくともいずれかは、互いに結合する炭素原子の組み合せであり、
　Ｌは、
　　単結合、または
　　置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基であり、
　Ｌは、Ｙ１～Ｙ８のいずれかと結合するか、Ｘ３と結合するか、Ｒ２もしくはＲ３と結合するか、前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合するか、または置換基と結合し、
　置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基としてのＬは、Ｙ９またはＹ１６と結合して環構造を形成していてもよく、
　Ｙ１～Ｙ８は、それぞれ独立に、
　　Ｒ７と結合する炭素原子、
　　Ｌと結合する炭素原子、
　　Ｙ９～Ｙ１６のいずれかと結合する炭素原子、または
　　分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
　Ｙ９～Ｙ１６は、それぞれ独立に、
　　Ｒ８と結合する炭素原子、
　　Ｙ１～Ｙ８のいずれかと結合する炭素原子、または
　　分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
　Ｙ９またはＹ１６は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基としてのＬと結合して環構造を形成していてもよく、
　Ｒ２～Ｒ８、ＲＸ、およびＲＹは、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、
　複数のＲ７は、互いに同一でも異なっていてもよく、
　複数のＲ８は、互いに同一でも異なっていてもよく、
　ｍは、分子中の前記第二の構造の数であって、１以上の整数であり、
　ｐは、１以上３以下の整数である。）
　（前記一般式（３）において、
　Ｘ６は、
　　Ｒ９と結合する窒素原子、または
　　分子中の前記第一の構造、前記第二の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する窒素原子であり、
　Ｒ９は、水素原子、または置換基であり、
　Ｚ１～Ｚ８は、それぞれ独立に、
　　Ｒ１０と結合する炭素原子、または
　　分子中の前記第一の構造、前記第二の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
　Ｒ１０は、水素原子、または置換基であり、
　複数のＲ１０は、互いに同一でも異なっていてもよく、
　ｎは、分子中の前記第三の構造の数であって、０または１以上の整数である。
　ｍ＋ｎは、２以上の整数である。）
　（前記一般式（４）において、
　Ｘ７およびＸ８は、それぞれ独立に、
　　Ｒ１１と結合する炭素原子、
　　窒素原子、または
　　分子中の前記第一の構造、前記第二の構造、および前記第三の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
　Ｒ１１は、水素原子、または置換基であり、
　Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
　　置換もしくは無置換の複素環基、
　　前記一般式（１）で表される第一の構造、
　　分子中の前記第一の構造、前記第二の構造、および前記第三の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または
　　分子中の前記第一の構造、前記第二の構造、および前記第三の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する置換もしくは無置換の複素環基である。）
　本発明の一態様に係る組成物は、前述の本発明の一態様に係る化合物と、溶媒と、を含む。
　本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、有機層と、陰極と、を含み、前記有機層は、前述の本発明の一態様に係る化合物を含む。
　本発明の一態様に係る電子機器は、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を備える。
　本発明の一態様によれば、可溶性および耐熱性を向上させることのできる化合物を提供することができる。また、本発明によれば、当該化合物を含む組成物を提供すること、当該化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供すること、および当該有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器を提供することができる。
一実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図である。
〔化合物〕
　本実施形態に係る化合物は、下記一般式（１）で表される第一の構造と、下記一般式（２）で表される第二の構造と、を有し、下記一般式（３）で表される第三の構造を有していてもよく、前記第一の構造、前記第二の構造、および前記第三の構造は、それぞれ、分子中に互いに独立して含まれ、さらに、下記一般式（４）で表される第四の部分構造を有し、前記第四の部分構造は、前記第一の構造中に含まれるか、または前記第一の構造、前記第二の構造および前記第三の構造のうち少なくともいずれかの構造と結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　前記一般式（１）において、
　Ｘ１１～Ｘ１６は、それぞれ独立に、
　　Ｒ１と結合する炭素原子、
　　窒素原子、または
　　分子中の前記第二の構造、前記第三の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
　Ｘ１１～Ｘ１６のうち少なくともいずれかが窒素原子であり、
　Ｒ１は、水素原子、または置換基であり、
　複数のＲ１は、互いに同一でも異なっていてもよく、
　複数のＲ１同士は、互いに結合して環構造を形成していてもよい。
　前記一般式（２）において、
　Ｘ１は、Ｒ２と結合する炭素原子、またはＸ２と結合する炭素原子であり、
　Ｘ２は、Ｒ３と結合する炭素原子、またはＸ１と結合する炭素原子であり、
　Ｘ３は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、またはＲＸおよびＲＹと結合する炭素原子であり、
　ＲＸおよびＲＹは、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、
　Ｘ３における窒素原子は、
　　Ｒ４と結合するか、
　　Ｌと結合するか、または
　　分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合し、
　Ｘ４は、Ｒ５と結合する炭素原子、またはＸ５と結合する炭素原子であり、
　Ｘ５は、Ｒ６と結合する炭素原子、またはＸ４と結合する炭素原子であり、
　ただし、Ｘ１およびＸ２の組み合せ、並びにＸ４およびＸ５の組み合せの少なくともいずれかは、互いに結合する炭素原子の組み合せであり、
　Ｌは、
　　単結合、または
　　置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基であり、
　Ｌは、Ｙ１～Ｙ８のいずれかと結合するか、Ｘ３と結合するか、Ｒ２もしくはＲ３と結合するか、前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合するか、または置換基と結合し、
　置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基としてのＬは、Ｙ９またはＹ１６と結合して環構造を形成していてもよく、
　Ｙ１～Ｙ８は、それぞれ独立に、
　　Ｒ７と結合する炭素原子、
　　Ｌと結合する炭素原子、
　　Ｙ９～Ｙ１６のいずれかと結合する炭素原子、または
　　分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
　Ｙ９～Ｙ１６は、それぞれ独立に、
　　Ｒ８と結合する炭素原子、
　　Ｙ１～Ｙ８のいずれかと結合する炭素原子、または
　　分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
　Ｙ９またはＹ１６は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基としてのＬと結合して環構造を形成していてもよく、
　Ｒ２～Ｒ８、ＲＸ、およびＲＹは、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、
　複数のＲ７は、互いに同一でも異なっていてもよく、
　複数のＲ８は、互いに同一でも異なっていてもよく、
　ｍは、分子中の前記第二の構造の数であって、１以上の整数であり、
　ｐは、１以上３以下の整数である。
　ｍが２以上の整数の場合、複数の第二の構造は、互いに同一でも異なっていてもよい。また、ｍが２以上の整数の場合、複数の第二の構造は、それぞれ独立に、第一の構造、第三の構造、および第四の部分構造のいずれかと結合する。複数の第二の構造は、それぞれが第一の構造と結合していることが好ましい。
　前記一般式（３）において、
　Ｘ６は、
　　Ｒ９と結合する窒素原子、または
　　分子中の前記第一の構造、前記第二の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する窒素原子であり、
　Ｒ９は、水素原子、または置換基であり、
　Ｚ１～Ｚ８は、それぞれ独立に、
　　Ｒ１０と結合する炭素原子、または
　　分子中の前記第一の構造、前記第二の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
　Ｒ１０は、水素原子、または置換基であり、
　複数のＲ１０は、互いに同一でも異なっていてもよく、
　ｎは、分子中の前記第三の構造の数であって、０または１以上の整数である。
　ｍ＋ｎは、２以上の整数である。
　前記一般式（４）において、
　Ｘ７およびＸ８は、それぞれ独立に、
　　Ｒ１１と結合する炭素原子、
　　窒素原子、または
　　分子中の前記第一の構造、前記第二の構造、および前記第三の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
　Ｒ１１は、水素原子、または置換基であり、
　Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
　　置換もしくは無置換の複素環基、
　　前記一般式（１）で表される第一の構造、
　　分子中の前記第一の構造、前記第二の構造、および前記第三の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または
　　分子中の前記第一の構造、前記第二の構造、および前記第三の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する置換もしくは無置換の複素環基である。
　本実施形態に係る化合物は、下記式に示すように、前記一般式（１）で表される第一の構造が、前記一般式（４）で表される第四の部分構造を含んでいてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　前記式において、Ｘ１～Ｘ６、Ｘ７～Ｘ８、Ｘ１１～Ｘ１６、Ｙ１～Ｙ１６、Ｚ１～Ｚ８、Ａｒ１～Ａｒ４、Ｌ、ｍ、ｎ、およびｐは、前記一般式（１）におけるＸ１１～Ｘ１６、前記一般式（２）におけるＸ３～Ｘ５、Ｙ１～Ｙ１６、Ｌ、ｍ、およびｐ、前記一般式（３）におけるＸ６、Ｚ１～Ｚ８、およびｎ、並びに前記一般式（４）におけるＸ７～Ｘ８、およびＡｒ１～Ａｒ４と、それぞれ同義である。
　この場合、前記一般式（４）のＸ７およびＸ８を含む６員環が、前記一般式（１）のＸ１１～Ｘ１６を含む６員環であることが好ましく、
　　Ｘ１１は、Ａｒ１と結合する炭素原子であることが好ましく、
　　Ｘ１２は、Ａｒ２と結合する炭素原子であることが好ましく、
　　Ｘ１３は、Ｘ８であることが好ましく、
　　Ｘ１４は、Ａｒ３と結合する炭素原子であることが好ましく、
　　Ｘ１５は、Ｘ７であることが好ましく、
　　Ｘ１６は、Ａｒ４と結合する炭素原子であることが好ましい。
　すなわち、前記第一の構造は、下記一般式（１１）に示される構造であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　前記一般式（１１）において、Ｘ１１～Ｘ１６およびＡｒ１～Ａｒ４は、前記一般式（１）におけるＸ１１～Ｘ１６および前記一般式（４）におけるＡｒ１～Ａｒ４と、それぞれ同義である。
　前記一般式（１１）において、
　Ｘ７であるＸ１５およびＸ８であるＸ１３のうち少なくともいずれかが窒素原子であることが好ましい。
　前記一般式（１１）において、Ｘ１３およびＸ１５は、窒素原子であることが好ましい。
　前記一般式（１１）で表される構造としては、例えば、下記の構造が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　前記一般式（１１）において、
　Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも２つは、
　分子中の前記第二の構造、および前記第三の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または
　分子中の前記第二の構造、および前記第三の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する置換もしくは無置換の複素環基であることが好ましい。
　前記第一の構造は、前記第四の部分構造を含み、
　前記一般式（１）で表される構造は、前記一般式（４）のＡｒ１～Ａｒ４のうち少なくともいずれかであることも好ましい。
　すなわち、前記第一の構造は、下記一般式（１４１）～（１４３）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　前記一般式（１４１）～（１４３）において、Ｘ７～Ｘ８、およびＸ１２～Ｘ１６は、前記一般式（１）におけるＸ１２～Ｘ１６、および前記一般式（４）におけるＸ７～Ｘ８と、それぞれ同様であり、Ｘ１１は、前記第四の部分構造と結合する炭素原子である。
　前記一般式（１４１）において、Ａｒ２～Ａｒ４は、前記一般式（４）におけるＡｒ２～Ａｒ４と、それぞれ同義である。
　前記一般式（１４２）において、Ａｒ１、Ａｒ３、およびＡｒ４は、前記一般式（４）におけるＡｒ１、Ａｒ３、およびＡｒ４と、それぞれ同義である。
　前記一般式（１４３）において、Ａｒ１、Ａｒ２、およびＡｒ４は、前記一般式（４）におけるＡｒ１、Ａｒ２、およびＡｒ４と、それぞれ同義である
　前記一般式（１４１）～（１４３）において、
　　Ｘ７およびＸ８は、Ｒ１１と結合する炭素原子であり、
　　Ｘ１２～Ｘ１６のうち少なくともいずれかが窒素原子であることが好ましい。
　前記一般式（１４１）～（１４３）において、
　Ｘ１２～Ｘ１６は、それぞれ独立に、
　　Ｒ１と結合する炭素原子、
　　窒素原子、または
　　分子中の前記第二の構造、および前記第三の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であることが好ましく、
　Ｘ１２～Ｘ１６のうち少なくともいずれかは、窒素原子であることが好ましく、
　Ｘ１２～Ｘ１６のうち少なくともいずれかは、分子中の前記第二の構造、および前記第三の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であることが好ましい。
　前記一般式（１４１）～（１４３）において、Ｘ１２～Ｘ１６のうち２つまたは３つが窒素原子であることが好ましく、Ｘ１２、Ｘ１４、およびＸ１６のうち少なくとも２つが窒素原子であることがより好ましい。
　前記一般式（１４１）～（１４３）で表される構造としては、例えば、下記の構造が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　本実施形態の化合物において、
　前記第一の構造は、前記第四の部分構造を含み、
　前記一般式（１）のＸ１１～Ｘ１６を含む環に、前記Ａｒ１～Ａｒ４のいずれかが結合することも好ましい。
　すなわち、前記第一の構造は、下記一般式（１２）で表される構造であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　前記一般式（１２）において、Ｘ７～Ｘ８、Ｘ１１～Ｘ１６、およびＡｒ１～Ａｒ４は、前記一般式（１）におけるＸ１１～Ｘ１６、並びに前記一般式（４）におけるＸ７～Ｘ８、およびＡｒ１～Ａｒ４と、それぞれ同義であり、ただし、Ｘ１１～Ｘ１６のうち少なくともいずれかが、Ａｒ１～Ａｒ４における置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の複素環基と結合する炭素原子であり、＊１４は、前記第一の構造の前記第四の部分構造との結合部を表し、＊４１は、前記第四の部分構造の前記第一の構造との結合部を表す。
　前記一般式（１２）において、
　Ｘ７およびＸ８は、Ｒ１１と結合する炭素原子であることが好ましい。
　前記一般式（１２）において、
　Ｘ１２～Ｘ１６は、それぞれ独立に、
　　Ｒ１と結合する炭素原子、
　　窒素原子、または
　　分子中の前記第二の構造、および前記第三の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であることが好ましく、
　Ｘ１２～Ｘ１６のうち少なくともいずれかは、窒素原子であることが好ましい。
　Ｘ１２～Ｘ１６のうち少なくともいずれかは、分子中の前記第二の構造、および前記第三の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であることが好ましい。
　前記第一の構造は、前記第四の部分構造を含み、
　前記第一の構造は、下記一般式（１４４）～（１４６）のいずれかで表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　前記一般式（１４４）～（１４６）において、Ｘ７～Ｘ８、Ｘ１１～Ｘ１６、およびＡｒ１～Ａｒ４は、前記一般式（１）におけるＸ１１～Ｘ１６、および前記一般式（４）におけるＸ７～Ｘ８、およびＡｒ１～Ａｒ４と、それぞれ同義である。
　前記一般式（１４４）において、Ｘ１１は、Ａｒ１と結合する炭素原子であり、Ａｒ１は、Ｘ１１と結合する置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の複素環基であることが好ましい。
　前記一般式（１４５）において、Ｘ１１は、Ａｒ３と結合する炭素原子であり、Ａｒ３は、Ｘ１１と結合する置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の複素環基であることが好ましい。
　前記一般式（１４６）において、Ｘ１１は、Ａｒ２と結合する炭素原子であり、Ａｒ２は、Ｘ１１と結合する置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の複素環基であることが好ましい。
　前記一般式（１４４）～（１４６）において、
　Ｘ７およびＸ８は、Ｒ１１と結合する炭素原子であることが好ましい。
　前記一般式（１４４）～（１４６）において、
　Ｘ１２～Ｘ１６は、それぞれ独立に、
　　Ｒ１と結合する炭素原子、
　　窒素原子、または
　　分子中の前記第二の構造、および前記第三の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であることが好ましく、
　Ｘ１２～Ｘ１６のうち少なくともいずれかは、窒素原子であることが好ましい。
　Ｘ１２～Ｘ１６のうち少なくともいずれかは、分子中の前記第二の構造、および前記第三の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であることが好ましい。
　前記一般式（１４４）～（１４６）で表される構造としては、例えば、下記の構造が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　本実施形態の化合物において、前記ｍと前記ｎとの合計（ｍ＋ｎ）が、２以上４以下の整数であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記ｎが０であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、
　前記一般式（２）で表される第二の構造は、下記一般式（２０）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　前記一般式（２０）において、Ｘ３、Ｙ１～Ｙ８、Ｙ9～Ｙ１６、Ｌ、ｍ、およびｐは、前記一般式（２）におけるＸ３、Ｙ１～Ｙ８、Ｙ9～Ｙ１６、Ｌ、ｍ、およびｐと、それぞれ同義であり、Ｘ１およびＸ２は、互いに結合する炭素原子であり、Ｘ４およびＸ５は、互いに結合する炭素原子である。
　前記一般式（２０）において、
　ｐは、１であることが好ましく、
　Ｙ１～Ｙ８のいずれかは、Ｙ１３～Ｙ１６のいずれかと結合する炭素原子であることが好ましく、
　Ｙ１３～Ｙ１６のいずれかは、Ｙ１～Ｙ８のいずれかと結合する炭素原子であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、
　Ｌは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６の芳香族炭化水素基であり、
　Ｙ１６は、Ｌと結合する炭素原子であり、ＬとＹ１６とが結合して環構造を形成することが好ましい。
　すなわち、前記一般式（２）で表される第二の構造は、下記一般式（２１）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　前記一般式（２１）において、Ｘ３、Ｙ１～Ｙ８、Ｙ9～Ｙ１６、ｍ、およびｐは、前記一般式（２）におけるＸ３、Ｙ１～Ｙ８、Ｙ9～Ｙ１６、ｍ、およびｐと、それぞれ同義であり、ただし、Ｙ１～Ｙ８、およびＸ３のいずれかは、Ｌである芳香族炭化水素基と結合する炭素原子または窒素原子であり、Ｘ１およびＸ２は、互いに結合する炭素原子であり、Ｘ４は、Ｒ５と結合する炭素原子であり、Ｘ５は、Ｒ６と結合する炭素原子であり、Ｒ５～Ｒ６は、前記一般式（２）におけるＲ５～Ｒ６と、それぞれ同義であり、Ｒ１２は、水素原子、または置換基であり、ｓは３である。複数のＲ１２は、同一でも異なっていてもよい。
　前記一般式（２１）において、
　ｐは、１以上３以下の整数であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記一般式（２）で表される第二の構造は、下記一般式（２２）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　前記一般式（２２）において、Ｘ３、Ｙ１～Ｙ１６、Ｌ、ｍ、およびｐは、前記一般式（２）におけるＸ３、Ｙ１～Ｙ１６、Ｌ、ｍ、およびｐと、それぞれ同義であり、ただし、Ｙ１～Ｙ８、およびＸ３のいずれかは、Ｌと結合する炭素原子または窒素原子であり、Ｘ１およびＸ２は、互いに結合する炭素原子であり、Ｘ４およびＸ５は、互いに結合する炭素原子である。
　前記一般式（２２）において、
　ｐは、２であることが好ましく、
　Ｘ３は、
　　Ｒ４と結合する窒素原子、または
　　分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する窒素原子であることが好ましく、
　Ｙ１～Ｙ８は、それぞれ独立に、
　　Ｒ７と結合する炭素原子、
　　Ｌと結合する炭素原子、または
　　分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であることが好ましく、
　Ｙ９～Ｙ１６は、それぞれ独立に、
　　Ｒ８と結合する炭素原子、または
　　分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記一般式（２）で表される第二の構造は、下記一般式（２３）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　前記一般式（２３）において、Ｘ３、Ｙ１～Ｙ１６、Ｌ、ｍ、およびｐは、前記一般式（２）におけるＸ３、Ｙ１～Ｙ１６、Ｌ、ｍ、およびｐと、それぞれ同義であり、ただし、Ｙ１～Ｙ８、およびＸ３のいずれかは、Ｌと結合する炭素原子または窒素原子であり、Ｘ１およびＸ２は、互いに結合する炭素原子であり、Ｘ４は、Ｒ５と結合する炭素原子であり、Ｘ５は、Ｒ６と結合する炭素原子である。
　前記一般式（２３）において、
　Ｘ３は、
　　Ｒ４と結合する窒素原子、または
　　分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する窒素原子であることが好ましく、
　Ｙ１～Ｙ８のいずれかは、Ｌと結合する炭素原子であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、
　前記一般式（２）で表される第二の構造は、下記一般式（２４）で表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　前記一般式（２４）において、Ｘ３、Ｙ１～Ｙ１６、およびｍは、前記一般式（２）におけるＸ３、Ｙ１～Ｙ１６、およびｍと、それぞれ同義であり、Ｙａ～Ｙｈは前記一般式（２）におけるＹ９～Ｙ１６と、それぞれ同義であり、Ｌ２１およびＬ２２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＬと同義であり、ただし、Ｙａ～Ｙｄのいずれかは、Ｌ２１と結合する炭素原子であり、Ｙｅ～Ｙｈのいずれかは、Ｙ５～Ｙ８のいずれかと結合する炭素原子であり、Ｘ１およびＸ２は、互いに結合する炭素原子であり、Ｘ４は、Ｒ５と結合する炭素原子であり、Ｘ５は、Ｒ６と結合する炭素原子であり、Ｘａは、Ｘｂと結合する炭素原子であり、Ｘｂは、Ｘａと結合する炭素原子である。
　前記一般式（２４）において、
　Ｘ１およびＸ２は、互いに結合する炭素原子であることが好ましく、
　Ｘ３は、
　　Ｒ４と結合する窒素原子、または
　　分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する窒素原子であることが好ましく、
　Ｌ２１およびＬ２２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＬと同義であり、
　Ｙａ～Ｙｄは、それぞれ独立に、
　　Ｒ８と結合する炭素原子、
　　Ｌ２１と結合する炭素原子、または
　　分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であることが好ましく、
　Ｙｅ～Ｙｈは、それぞれ独立に、
　　Ｒ８と結合する炭素原子、
　　Ｙ５～Ｙ８のいずれかと結合する炭素原子、または
　　分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であることが好ましく、
　Ｙ１～Ｙ４は、それぞれ独立に、
　　Ｒ７と結合する炭素原子、または
　　分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であることが好ましく、
　Ｙ５～Ｙ８は、それぞれ独立に、
　　Ｒ７と結合する炭素原子、
　　Ｙｅ～Ｙｈのいずれかと結合する炭素原子、または
　　分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、前記第二の構造としては、例えば、下記の構造が挙げられる。下記の構造において、波線部分は、前記第二の構造と他の構造との結合箇所を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　本実施形態の化合物において、前記第三の構造としては、例えば、下記の構造が挙げられる。下記の構造において、波線部分は、前記第三の構造と他の構造との結合箇所を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　前記第三の構造として、より具体的には、例えば、下記の構造が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　本実施形態の化合物において、複数のＲ１同士は、互いに結合せず、環構造が形成されないことが好ましい。
　本実施形態の化合物において、
　置換基としてのＲ１～Ｒ１２、ＲＸ、およびＲＹは、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換シリル基、
　　置換ゲルマニウム基、
　　置換ホスフィンオキシド基、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　ニトロ基、および
　　カルボキシ基からなる群から選択されることが好ましい。
　本実施形態の化合物において、
　置換基としてのＲ４およびＲ９は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であることが好ましく、
　置換基としてのＲＸ、およびＲＹは、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、および
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基からなる群から選択されることが好ましい。
　本実施形態の化合物は、前記第一の構造と、前記第二の構造とが結合し、前記第一の構造と、前記第三の構造とが結合していることが好ましい。前記第一の構造が、前記第四の部分構造を含む場合には、前記第二の構造は、前記第一の構造または前記第四の部分構造と結合していることが好ましく、前記第三の構造は、前記第一の構造または前記第四の部分構造と結合していることが好ましい。
　本実施形態の化合物は、下記一般式（１００）～（１０４）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　前記一般式（１００）～（１０４）において、Ｘ１～Ｘ５、Ｙ１～Ｙ１６、Ｌ、ｍ、およびｐは、前記一般式（２）におけるＸ１～Ｘ５、Ｙ１～Ｙ１６、Ｌ、ｍ、およびｐと、それぞれ同義である。
　前記一般式（１００）において、Ｘ１１～Ｘ１６およびＡｒ１～Ａｒ４は、前記一般式（１）におけるＸ１１～Ｘ１６、および前記一般式（４）におけるＡｒ１～Ａｒ４と、それぞれ同義であり、＊１２は、前記第一の構造の前記第二の構造との結合部を表し、＊２１は、前記第二の構造の前記第一の構造との結合部を表す。
　前記一般式（１０１）において、Ｘ７～Ｘ８、Ｘ１２～Ｘ１６、およびＡｒ２～Ａｒ４は、前記一般式（１）におけるＸ１２～Ｘ１６、並びに前記一般式（４）におけるＸ７～Ｘ８、およびＡｒ２～Ａｒ４と、それぞれ同義である。＊１２は、前記第一の構造または前記第四の部分構造の前記第二の構造との結合部を表し、＊２１は、前記第二の構造の前記第一の構造または前記第四の部分構造との結合部を表す。
　前記一般式（１０２）において、Ｘ７～Ｘ８、Ｘ１２～Ｘ１６、Ａｒ１、Ａｒ３、およびＡｒ４は、前記一般式（１）におけるＸ１２～Ｘ１６、並びに前記一般式（４）におけるＸ７～Ｘ８、Ａｒ１、Ａｒ３、およびＡｒ４と、それぞれ同義である。＊１２は、前記第一の構造または前記第四の部分構造の前記第二の構造との結合部を表し、＊２１は、前記第二の構造の前記第一の構造または前記第四の部分構造との結合部を表す。
　前記一般式（１０３）において、Ｘ７～Ｘ８、Ｘ１２～Ｘ１６、Ａｒ１、Ａｒ２、およびＡｒ４は、前記一般式（１）におけるＸ１２～Ｘ１６、並びに前記一般式（４）におけるＸ７～Ｘ８、Ａｒ１、Ａｒ２、およびＡｒ４と、それぞれ同義である。＊１２は、前記第一の構造または前記第四の部分構造の前記第二の構造との結合部を表し、＊２１は、前記第二の構造の前記第一の構造または前記第四の部分構造との結合部を表す。
　前記一般式（１０４）において、Ｘ７～Ｘ８、Ｘ１１～Ｘ１６、およびＡｒ１～Ａｒ４は、前記一般式（１）におけるＸ１１～Ｘ１６、並びに前記一般式（４）におけるＸ７～Ｘ８、およびＡｒ１～Ａｒ４と、それぞれ同義である。＊１２は、前記第一の構造または前記第四の部分構造の前記第二の構造との結合部を表し、＊２１は、前記第二の構造の前記第一の構造または前記第四の部分構造との結合部を表し、＊１４は、前記第一の構造の前記第四の部分構造との結合部を表し、＊４１は、前記第四の部分構造の前記第一の構造との結合部を表す。
（本実施形態に係る化合物の製造方法）
　本実施形態に係る化合物は、例えば、後述する実施例に記載の方法により製造することができる。本実施形態に係る化合物は、当該実施例に記載の方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、製造することができる。
　本実施形態に係る化合物の例を以下に示す。なお、本発明の化合物は、これらの例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　本実施形態の化合物は、可溶性および耐熱性に優れる。
〔組成物〕
　本実施形態の組成物は、本発明の一実施形態に係る化合物と、溶媒と、を含む。
　溶媒は、有機溶媒であることが好ましい。有機溶媒としては、例えば、塩素系溶媒（例えば、クロロホルム、クロロベンゼン、クロロトルエン、クロロキシレン、クロロアニソール、ジクロロメタン、ジクロロベンゼン、ジクロロトルエン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、トリクロロベンゼン、トリクロロメチルベンゼン、ブロモベンゼン、ジブロモベンゼン、およびブロモアニソール等）、エーテル系溶媒（例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジオキソラン、オキサゾール、メチルベンゾオキサゾール、ベンゾイソオキサゾール、フラン、フラザン、ベンゾフラン、およびジヒドロベンゾフラン等）、芳香族炭化水素系溶媒（例えば、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、トリエチルベンゼン、トリメチルベンゼン、トリメトキシベンゼン、プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、ジイソプロピルベンゼン、ジブチルベンゼン、アミルベンゼン、ジヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、テトラメチルベンゼン、ドデシルベンゼン、ベンゾニトリル、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、メトキシアセトフェノン、トルイル酸エチルエステル、トルエン、エチルトルエン、メトキシトルエン、ジメトキシトルエン、トリメトキシトルエン、イソプロピルトルエン、キシレン、ブチルキシレン、イソプロピルキシレン、アニソール、エチルアニソール、ジメチルアニソール、トリメチルアニソール、プロピルアニソール、イソプロピルアニソール、ブチルアニソール、メチルエチルアニソール、アネトールアニシルアルコール、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、ジフェニルエーテル、ブチルフェニルエーテル、ベンジルメチルエーテル、ベンジルエチルエーテル、メチレンジオキシベンゼン、メチルナフタレン、テトラヒドロナフタレン、アニリン、メチルアニリン、エチルアニリン、ブチルアニリン、ビフェニル、メチルビフェニル、およびイソプロピルビフェニル等）、脂肪族炭化水素系溶媒（例えば、シクロへキサン、メチルシクロへキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－へキサン、ｎ－へプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン、テトラデカン、デカリン、およびイソプロピルシクロヘキサン等）、ケトン系溶媒（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロへキサノン、およびアセトフェノン等）、エステル系溶媒（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセロソルブアセテート、安息香酸メチル、および酢酸フェニル等）、多価アルコールおよびその誘導体（例えば、エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、および１，２－へキサンジオール等）、アルコール系溶媒（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、およびシクロへキサノール等）、スルホキシド系溶媒（例えば、ジメチルスルホキシド等）、並びに、アミド系溶媒（例えば、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、およびＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等）等が例示される。
　これらの有機溶媒は、一種を単独で用いてもよく、複数種を組み合わせて用いてもよい。
　本実施形態の組成物は、本実施形態の化合物および溶媒の他に、他の材料を含んでいてもよい。
　本発明の一実施形態に係る組成物は、有機ＥＬ素子用材料として好適に用いることができる。
〔有機ＥＬ素子〕
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。
　有機ＥＬ素子は、陽極と、有機層と、陰極と、を含む。有機層は、有機化合物で構成される１以上の層を含む。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機ＥＬ素子は、有機層のうちの少なくともいずれかが、本実施形態に係る化合物を含む。
　有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、例えば、次の（ａ）～（ｅ）等の構成を挙げることができる。
　　（ａ）陽極／発光層／陰極
　　（ｂ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／陰極
　　（ｃ）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
　　（ｄ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
　　（ｅ）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／障壁層／電子注入・輸送層／陰極
　上記の中で（ｂ）、（ｃ）、および（ｄ）の構成が好ましく用いられる。ただし、本発明は、これらの構成に限定されない。なお、上記「発光層」とは、発光機能を有する有機層である。前記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。前記「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層のうちの少なくともいずれか１つ」を意味する。有機ＥＬ素子が、正孔注入層および正孔輸送層を有する場合には、正孔輸送層と陽極との間に正孔注入層が設けられていることが好ましい。また、有機ＥＬ素子が電子注入層および電子輸送層を有する場合には、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられていることが好ましい。また、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層および電子注入層は、それぞれ、一層で構成されていてもよいし、複数の層で構成されていてもよい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子は、有機層が発光層を含むことが好ましく、当該発光層が本実施形態の化合物を含むことが好ましい。
　図１に、本実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を有する。
　有機層１０は、発光層７と、陽極３および発光層７の間に設けられた正孔注入層５と、正孔注入層５および発光層７の間に設けられた正孔輸送層６と、発光層７および陰極４の間に設けられた電子輸送帯域１１と、を含む。
　電子輸送帯域１１は、電子輸送層８と電子注入層９とを含む。
　本実施形態において、発光層７が本発明の一実施形態に係る化合物を含んでいる。
（発光層）
　有機ＥＬ素子１の発光層７は、本発明の一実施形態に係る化合物を少なくとも含む。
　有機ＥＬ素子１の発光層７において、本発明の一実施形態に係る化合物の含有率は、０．１質量％以上含まれていることが好ましく、１質量％以９９．９質量％以下であることがより好ましく、５質量％以上９５質量％以下であることがさらに好ましい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子１は、発光層７に、本発明の一実施形態に係る化合物以外の材料が含まれることを除外しない。
　例えば、発光層７は、発光材料として、蛍光を発光する蛍光性化合物、または燐光を発光する燐光性化合物を含んでいてもよい。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
　発光層７に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、例えば、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、およびトリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、および４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）等が挙げられる。
　発光層７に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、例えば、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、およびＮ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）等が挙げられる。
　発光層７に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、例えば、テトラセン誘導体、およびジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、および７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）等が挙げられる。
　発光層７に用いることができる青色系の燐光発光材料として、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、および白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒ（ｐｉｃ））、ビス［２－（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、およびビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））等が挙げられる。
　発光層７に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、例えば、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、およびビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））等が挙げられる。
　発光層７に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、例えば、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、およびユーロピウム錯体等の金属錯体等が使用される。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナート）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、および２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
　また、例えば、トリス（アセチルアセトナート）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、およびトリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナート］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
・発光層の膜厚
　本実施形態の有機ＥＬ素子１における発光層７の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、さらに好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。５ｎｍ以上であれば、発光層７を容易に形成でき、色度の調整も容易となる。また、５０ｎｍ以下であれば、駆動電圧の上昇を抑えることができる。
（基板）
　基板２は、有機ＥＬ素子１の支持体として用いられる。基板２としては、例えば、ガラス、石英、およびプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、またはポリエチレンナフタレートからなるプラスチック基板等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
（陽極）
　基板２上に形成される陽極３には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステンおよび酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、並びにグラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、またはスピンコート法等により作製してもよい。
　陽極３上に形成される有機層のうち、陽極３に接して形成される正孔注入層５は、陽極３の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることもできる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）およびセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、およびストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、並びにユーロピウム（Ｅｕ）およびイッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属、およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極３を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法またはインクジェット法等を用いることができる。
（正孔注入層）
　正孔注入層５は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、およびマンガン酸化物等を用いることができる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、および３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ［２，３－ｆ：２０，３０－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）も挙げられる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、およびポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、およびポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）等の高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、およびポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層６は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層６には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、およびアントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、および４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。
　正孔輸送層６には、ＣＢＰ、９－［４－（Ｎ－カルバゾリル）］フェニル－１０－フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、および９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体や、ｔ－ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いてもよい。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外の物質を用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
　正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を含む層を、発光層７に近い側に配置することが好ましい。
　本実施形態において、正孔輸送層６は、発光層７で生成する三重項励起子が正孔輸送層へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層７内に閉じ込める機能を有することが好ましい。
（電子輸送層）
　電子輸送層８は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層８には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、および亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、およびフェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、並びに３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、およびＺｎＢＴＺ等の金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、および４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）等の複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層８として用いてもよい。また、電子輸送層８は、単層だけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層した層としてもよい。
　また、電子輸送層８には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、およびポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）等を用いることができる。
　本実施形態において、電子輸送層８は、発光層７で生成する三重項励起子が電子輸送層８や電子注入層９へ拡散することを防止し、三重項励起子を発光層７内に閉じ込める機能を有することが好ましい。
（電子注入層）
　電子注入層９は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層９には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、およびリチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させた物質、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させた物質等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極４からの電子注入をより効率よく行うことができる。
　あるいは、電子注入層９に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層８を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。
　電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、およびイッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、およびバリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（陰極）
　陰極４には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、およびストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、並びにユーロピウム（Ｅｕ）およびイッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属、およびこれらを含む合金等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、またはこれらを含む合金を用いて陰極４を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペースト等を用いる場合には、塗布法またはインクジェット法等を用いることができる。
　なお、電子注入層９を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、または珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等、様々な導電性材料を用いて陰極４を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
（層形成方法）
　本実施形態の有機ＥＬ素子１の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されない。例えば、乾式成膜法、および湿式成膜法等の公知の方法を採用できる。乾式成膜法としては、例えば、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）、スパッタリング法、プラズマ法、およびイオンプレーティング法等が挙げられる。湿式成膜法としては、例えば、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法（例えば、凸版印刷法、凹版印刷法、平版印刷法、孔版印刷法、および、それらとオフセット印刷法を組み合わせた印刷法）、インクジェット印刷法、スプレーコート法、スリットコート法、キャップコート法、グラビアロールコート法、並びにメニスカスコート法等が挙げられる。
　本実施形態の有機ＥＬ素子１において、本発明の一実施形態に係る化合物を含有する発光層は、溶媒および本発明の一実施形態に係る化合物を含む溶液（以下、「塗布液」ともいう）を用いて、塗布法により成膜することが好ましい。塗布液には、必要に応じて、発光材料等の他の材料を含有させてもよい。
　塗布法としては、湿式成膜法が好適に用いられる。特に微細なパターニングを要する場合、例えば、印刷法、インクジェット印刷法、およびディスペンサー塗布等が好ましい。また、転写前駆基板へ本発明の一実施形態に係る化合物を前記の湿式成膜法により成膜した後、レーザー光や熱プレス等で対象とする電極を有する配線基板上へ転写する方法を用いることもできる。これらの方法による成膜は当業者に周知の条件により行うことができ、その詳細は省略する。
　塗布法に使用する塗布液は、本発明の一実施形態に係る化合物を少なくとも１種類含有していればよく、溶媒に溶解していても、分散していてもよい。上記塗布液中の本発明の一実施形態に係る化合物の含有量は、成膜用溶液全体に対して０．１～１５質量％が好ましく、０．５～１０質量％がより好ましい。
　溶媒としては、本発明の一実施形態に係る組成物における溶媒と同様の有機溶媒を挙げることができる。
　上記有機溶媒のうち、溶解性、成膜の均一性、および粘度特性等の観点から、少なくとも、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、アミルベンゼン、アニソール、４－メトキシトルエン、２－メトキシトルエン、１，２－ジメトキシベンゼン、メシチレン、テトラヒドロナフタレン、シクロヘキシルベンゼン、２，３－ジヒドロベンゾフラン、シクロへキサノン、およびメチルシクロヘキサノンのいずれか１種以上を含むことが好ましい。
　塗布液に用いる有機溶媒は、沸点が１１０℃以上、かつ２０℃での水への溶解度が１質量％以下であることが好ましく、下記一般式（５）で表される化合物であることが、より好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
　（前記一般式（５）中、Ｒは炭素数１～２０の置換基であり、ｕは０～６の整数を表す。複数のＲは、互いに同一でも異なっていてもよい。）
　成膜用の塗布液は、本発明の一実施形態に係る化合物と、溶媒として、沸点が１１０℃以上、かつ２０℃での水への溶解度が１質量％以下である前記一般式（５）で表される化合物とを含むことが好ましい。また、成膜用の塗布液には、必要に応じて添加剤を添加してもよい。添加剤としては、例えば、粘度の調整剤、表面張力の調整剤、架橋反応の開始剤、および架橋反応の触媒等が挙げられる。なお、当該添加剤は、膜中に残留しても素子特性に影響を与えないものを選択するか、成膜工程で膜中から除去できるものが望ましい。
（膜厚）
　本実施形態の有機ＥＬ素子１の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されない。ピンホール等の欠陥が生じにくく、低印加電圧で効率が向上するため、通常、膜厚は、数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
　本実施形態において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　本実施形態において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子（例えば環を構成する原子の結合手を終端する水素原子）や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　次に前記一般式に記載の各置換基について説明する。
　本実施形態における環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基（アリール基と称する場合がある。）としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、およびペリレニル基等が挙げられる。
　本実施形態におけるアリール基としては、環形成炭素数が６～２０であることが好ましく、６～１４であることがより好ましく、６～１２であることがさらに好ましい。上記アリール基の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、フルオレニル基が特に好ましい。１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基および４－フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本実施形態における置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基や置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基が置換されていることが好ましい。
　本実施形態における環形成原子数５～３０の複素環基（ヘテロアリール基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、ヘテロ原子として、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、ケイ素原子、セレン原子、およびゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことが好ましく、窒素原子、硫黄原子、および酸素原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含むことがより好ましい。
　本実施形態における環形成原子数５～３０の複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、およびフェノキサジニル基等が挙げられる。
　本実施形態における複素環基の環形成原子数は、５～２０であることが好ましく、５～１４であることがさらに好ましい。上記複素環基の中でも１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチオフェニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、３－ジベンゾチオフェニル基、４－ジベンゾチオフェニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、および９－カルバゾリル基が特に好ましい。１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基および４－カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本実施形態における置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基が置換されていることが好ましい。
　また、本実施形態において、複素環基は、例えば、下記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
　前記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）において、ＸおよびＹは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。
　また、本実施形態において、カルバゾリル基としては、例えば、下記式で表されるようなカルバゾール環に対してさらに環が縮合した基も含み得る。このような基も置換基を有していてもよい。また、結合手（波線部分）の位置も適宜変更され得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　本実施形態における炭素数１～３０のアルキル基としては、直鎖、分岐鎖または環状のいずれであってもよい。直鎖または分岐鎖のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、および３－メチルペンチル基等が挙げられる。
　本実施形態における直鎖または分岐鎖のアルキル基の炭素数は、１～１０であることが好ましく、１～６であることがさらに好ましい。上記直鎖または分岐鎖のアルキル基の中でもメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、およびネオペンチル基が特に好ましい。
　本実施形態における炭素数３～３０のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。シクロアルキル基の環形成炭素数は、３～１０であることが好ましく、５～８であることがさらに好ましい。上記シクロアルキル基の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基が特に好ましい。
　アルキル基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルキル基としては、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基が１以上のハロゲン原子で置換されたフルオロアルキル基が挙げられる。具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、およびペンタフルオロエチル基等が挙げられる。
　アラルキル基としては、環形成炭素数６～３０のアラルキル基が好ましく、－Ｚ３－Ｚ４と表される。このＺ３の例として、上記炭素数１～３０のアルキル基に対応するアルキレン基が挙げられる。このＺ４の例として、上記環形成炭素数６～３０のアリール基の例が挙げられる。このアラルキル基は、炭素数７～３０のアラルキル基（アリール部分は炭素数６～３０、好ましくは６～２０、より好ましくは６～１２）、アルキル部分は炭素数１～３０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６）であることが好ましい。このアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、２－フェニルプロパン－２－イル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基が挙げられる。
　本実施形態における置換シリル基としては、炭素数３～３０のアルキルシリル基、および環形成炭素数６～３０のアリールシリル基が挙げられる。
　本実施形態における炭素数３～３０のアルキルシリル基としては、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を有するトリアルキルシリル基が挙げられ、具体的にはトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ－ｎ－ブチルシリル基、トリ－ｎ－オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル－ｎ－プロピルシリル基、ジメチル－ｎ－ブチルシリル基、ジメチル－ｔ－ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、およびトリイソプロピルシリル基等が挙げられる。トリアルキルシリル基における３つのアルキル基は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
　本実施形態における環形成炭素数６～３０のアリールシリル基としては、ジアルキルアリールシリル基、アルキルジアリールシリル基、およびトリアリールシリル基が挙げられる。
　ジアルキルアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を２つ有し、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を１つ有するジアルキルアリールシリル基が挙げられる。ジアルキルアリールシリル基の炭素数は、８～３０であることが好ましい。
　アルキルジアリールシリル基は、例えば、上記炭素数１～３０のアルキル基で例示したアルキル基を１つ有し、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を２つ有するアルキルジアリールシリル基が挙げられる。アルキルジアリールシリル基の炭素数は、１３～３０であることが好ましい。
　トリアリールシリル基は、例えば、上記環形成炭素数６～３０のアリール基を３つ有するトリアリールシリル基が挙げられる。トリアリールシリル基の炭素数は、１８～３０であることが好ましい。
　本実施形態における置換ゲルマニウム基としては、－Ｇｅ（Ｒ１０１）３で表されることが好ましい。Ｒ１０１は、それぞれ独立に、置換基である。置換基Ｒ１０１は、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。複数のＲ１０１は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　本実施形態における置換ホスフィンオキシド基としては、下記一般式（２００）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
　前記一般式（２００）において、Ｒ１０２およびＲ１０３は、それぞれ独立に、置換基である。置換基Ｒ１０２および置換基Ｒ１０３は、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。波線部分は結合手である。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
　本実施形態において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、または芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、および芳香環を含む）を構成する炭素原子およびヘテロ原子を意味する。
　また、本実施形態において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　また、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、上述のようなアリール基、複素環基、アルキル基（直鎖または分岐鎖のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基）、アラルキル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、ハロゲン原子、シアノ基の他に、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シロキサニル基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アミノ基、アルデヒド基、カルボニル基、エステル基、カルバモイル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基が挙げられる。
　ここで挙げた置換基の中では、アリール基、複素環基、アルキル基、ハロゲン原子、アルキルシリル基、アリールシリル基、およびシアノ基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとした具体的な置換基が好ましい。
　これらの置換基は、上記のアリール基、複素環基、アルキル基、アラルキル基、アルキルシリル基、アリールシリル基、ハロゲン原子、およびシアノ基の他に、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シロキサニル基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アミノ基、アルデヒド基、カルボニル基、エステル基、カルバモイル基、ヒドロキシル基、ニトロ基、およびカルボキシ基によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
　炭素数２～３０のアルケニル基としては、直鎖、分岐鎖、または環状のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２，２－トリフェニルビニル基、２－フェニル－２－プロペニル基、シクロペンタジエニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、およびシクロヘキサジエニル基等が挙げられる。
　炭素数２～３０のアルキニル基としては、直鎖、分岐鎖、または環状のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、および２－フェニルエチニル等が挙げられる。
　炭素数１～３０のアルコキシ基は、－ＯＺａと表される。このＺａの例として、上記炭素数１～３０のアルキル基が挙げられる。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、およびヘキシルオキシ基があげられる。アルコキシ基の炭素数は、１～２０であることが好ましい。
　アルコキシ基がハロゲン原子で置換されたハロゲン化アルコキシ基としては、例えば、上記炭素数１～３０のアルコキシ基が１以上のフッ素原子で置換された基が挙げられる。
　環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基は、－ＯＺｂと表される。このＺｂの例として、上記環形成炭素数６～３０のアリール基が挙げられる。アリールオキシ基の環形成炭素数は、６～２０であることが好ましい。このアリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
　炭素数１～３０のアルキルチオ基は、－ＳＲＶと表される。このＲＶの例として、上記炭素数１～３０のアルキル基が挙げられる。アルキルチオ基の炭素数は、１～２０であることが好ましい。
　環形成炭素数６～３０のアリールチオ基は、－ＳＲＷと表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６～３０のアリール基が挙げられる。アリールチオ基の環形成炭素数は、６～２０であることが好ましい。
　シロキサニル基は、エーテル結合を介したケイ素化合物基であり、例えば、トリメチルシロキサニル基等が挙げられる。
　炭素数２～３０のアルキルアミノ基は、－ＮＨＲＶ、または－Ｎ（ＲＶ）２と表される。このＲＶの例として、上記炭素数１～３０のアルキル基が挙げられる。
　環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基は、－ＮＨＲＷ、または－Ｎ（ＲＷ）２と表される。このＲＷの例として、上記環形成炭素数６～３０のアリール基が挙げられる。
　アルデヒド基、カルボニル基、エステル基、カルバモイル基、およびアミノ基は、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、または複素環等で置換されていてもよく、脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素、および複素環は、置換基をさらに有していてもよい。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　なお、本実施形態において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　本実施形態において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。ここで、「ＹＹ」は「ＸＸ」よりも大きく、「ＸＸ」と「ＹＹ」はそれぞれ１以上の整数を意味する。
　本実施形態において、置換基同士が互いに結合して環構造が構築される場合、環構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、または複素環である。また、本実施形態において、芳香族炭化水素環および複素環としては、上述した一価の基の由来となる環構造が挙げられる。
　本実施形態において、連結基における芳香族炭化水素基および複素環基としては、上述した一価の基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。また、連結基における「炭素－炭素二重結合を有する炭素数２～３０の鎖状または分岐状の炭化水素基」は、上述したアルケニル基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられ、「炭素－炭素三重結合を有する炭素数２～３０の鎖状または分岐状の炭化水素基」は、上述したアルキニル基から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
〔電子機器〕
　本発明の一実施形態に係る有機ＥＬ素子は、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。表示装置としては、例えば、有機ＥＬパネルモジュール等の表示部品、テレビ、携帯電話、タブレット、およびパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明、および車両用灯具等が挙げられる。
〔実施形態の変形〕
　なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
　有機ＥＬ素子の構成は、前記実施形態で説明した構成に限定されない。
　例えば、発光層の陽極側や陰極側に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子および励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
　例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
　また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
　また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層や正孔輸送層）に移動することを阻止する。
　発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
　本発明の一実施形態に係る化合物は、正孔輸送層に含まれていてもよいし、電子輸送層に含まれていてもよいし、正孔輸送層および電子輸送層の両方に含まれていてもよい。
　本発明の一実施形態に係る化合物を含む層である場合、正孔輸送層および電子輸送層は、溶媒および本発明の一実施形態に係る化合物を含む溶液を用いて、上記塗布法により成膜することが好ましい。
　その他、本発明の実施における具体的な構造および形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
　以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって限定されない。
［合成実施例１］　化合物Ｈ－１の合成
（１）化合物Ａ２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
　化合物Ｂ１（４．４８ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン５０ｍＬに溶かし、室温にて水酸化リチウム一水塩（１．０８ｇ、２５．９ｍｍｏｌ）を加え１５分撹拌した。そこに化合物Ａ１（４．００ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）を加え室温にて撹拌した。ジクロロメタンで抽出し、得られた有機層を減圧濃縮した。生成した固体をカラム精製し、化合物Ａ２（４．１４ｇ、収率９０％）を得た。
（２）化合物Ａ３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
　アルゴン雰囲気下、化合物Ａ２（４．１４ｇ、９．３６ｍｍｏｌ）、ベンズアミジン塩酸塩（１．４７ｇ、９．３６ｍｍｏｌ）、ＥｔＯＨ１０ｍＬ、およびＮａＯＨ（０．４５０ｇ、１１．２ｍｍｏｌ）を加え５時間加熱還流した。生成した固体を濾取し、エタノールで洗浄し、ピリミジン中間体である化合物Ａ３（４．４７ｇ、収率８８％）を得た。
（３）化合物Ｈ－１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　アルゴン雰囲気下、ビスカルバゾリル体Ｃ１（３．０１ｇ、７．３８ｍｍｏｌ）、化合物Ａ３（２．００ｇ、３．６９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（６７．６ｍｇ、０．０７３８ｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（７０．４ｍｇ、０．１４８ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（０．７０９ｇ、７．３８ｍｍｏｌ）、および無水トルエン（４０ｍＬ）を順次加えて７時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ－１（３．５３ｇ，収率８０％）を得た。
　化合物Ｈ－１について、ＨＰＬＣ（Ｈｉｇｈ　Ｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ　Ｌｉｑｕｉｄ
　Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）およびＬＣ－ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ－Ｍａｓｓ　Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析結果を以下に示す。
　ＨＰＬＣ：純度９９．２％
　ＬＣ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ８８Ｈ５６Ｎ６＝１１９６、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝１１９６（Ｍ＋，１００）
［合成実施例２］　化合物Ｈ－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
　アルゴン雰囲気下、ビスカルバゾリル体Ｃ１（３．０１ｇ、７．３８ｍｍｏｌ）、ピリミジン中間体である化合物Ａ４（２．００ｇ、３．６９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（６７．６ｍｇ、０．０７３８ｍｏｌ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル（７０．４ｍｇ、０．１４８ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（０．７０９ｇ、７．３８ｍｍｏｌ）、および無水トルエン（４０ｍＬ）を順次加えて７時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物Ｈ－２（３．１８ｇ，収率７２％）を得た。
　化合物Ｈ－２について、ＨＰＬＣおよびＬＣ－ＭＳの分析結果を以下に示す。
　ＨＰＬＣ：純度９８．８％
　ＬＣ－ＭＳ：ｃａｌｃｄ　ｆｏｒ　Ｃ８８Ｈ５６Ｎ６＝１１９６、
　　　　　　　ｆｏｕｎｄ　ｍ／ｚ＝１１９６（Ｍ＋，１００）
［実施例１］
（基板の洗浄）
　２５ｍｍ×２５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）に対し、イソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行った後、ＵＶオゾン洗浄を５分間行った。
（下地層の形成）
　正孔輸送材料としてＨＥＲＡＥＵＳ社製ＣＬＥＶＩＯＵＳ　ＡＩ４０８３（商品名）を３０ｎｍの厚さで前記のＩＴＯ基板上にスピンコート法により成膜した。成膜後、アセトンにより不要部分を除去し、次いで大気中２００℃のホットプレートで１０分間焼成し、下地層を形成した下地基板を作製した。
（発光層の形成）
　ホスト材料として合成実施例１で得た化合物Ｈ－１、ドーパント材料として化合物Ｄ－１を用い、化合物Ｈ－１：化合物Ｄ－１が質量比で９０：１０となるような混合比で、１．６質量％のトルエン溶液を作製した。材料の溶解には超音波を用いた。このトルエン溶液を目視し、全ての化合物が完全に溶解し透明になっていることを確認した。このトルエン溶液を用い、前記下地基板上にスピンコート法により、５０ｎｍの膜厚になるように塗布成膜した。塗布成膜後、不要部分をトルエンにて除去し、２００℃のホットプレート上で加熱乾燥し、発光層を成膜した塗布積層基板を作製した。なお、発光層の成膜にかかる全ての操作は窒素雰囲気のグローブボックス中で実施した。
（蒸着、封止）
　塗布積層基板を蒸着チャンバー中に搬送し、電子輸送層としてとして下記化合物ＥＴ－１を５０ｎｍ蒸着した。さらに、フッ化リチウムを１ｎｍ、アルミニウムを８０ｎｍ蒸着積層した。全ての蒸着工程を完了させた後、窒素雰囲気のグローブボックス中でザグリガラスによる封止を行い、有機ＥＬ素子を作製した。
　得られた有機ＥＬ素子を、直流電流駆動により発光させ、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における外部量子収率（ＥＱＥ）を測定した。測定結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
［実施例２］
　ホスト材料として、化合物Ｈ－１の代わりに合成実施例２で得た化合物Ｈ－２を用いたこと以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子を、直流電流駆動により発光させ、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２における外部量子収率（ＥＱＥ）を測定した。測定結果を表１に示す。
［比較例１］
　ホスト材料として、化合物Ｈ－１の代わりに下記比較化合物Ｈ－ａを用いたこと以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製しようとしたが、トルエン溶液中で材料が溶けずに白濁しており、溶液調製ができなかったことから、素子作製に至らなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
［比較例２］
　ホスト材料として、化合物Ｈ－１の代わりに下記比較化合物Ｈ－ｂを用いたこと以外は、実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を作製しようとしたが、２００℃の加熱時に膜に穴が形成されてしまったため、均一な発光が得られなかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000133
　上記のように、実施例１および実施例２で用いた本発明の一実施形態に係る化合物は、可溶性および耐熱性に優れることが確認できた。
　また、表１が示すように、実施例１および実施例２の有機ＥＬ素子は、外部量子効率ＥＱＥが高いことが確認できた。
　１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、７…発光層、１０…有機層、
１１…電子輸送帯域。

Claims (26)

  1. 　下記一般式（１）で表される第一の構造と、
    　下記一般式（２）で表される第二の構造と、を有し、
    　下記一般式（３）で表される第三の構造を有していてもよく、
    　前記第一の構造、前記第二の構造、および前記第三の構造は、それぞれ、分子中に互いに独立して含まれ、
    　さらに、下記一般式（４）で表される第四の部分構造を有し、
    　前記第四の部分構造は、
    　　前記第一の構造中に含まれるか、または
    　　前記第一の構造、前記第二の構造および前記第三の構造のうち少なくともいずれかの構造と結合する、
    　化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （前記一般式（１）において、
    　Ｘ１１～Ｘ１６は、それぞれ独立に、
    　　Ｒ１と結合する炭素原子、
    　　窒素原子、または
    　　分子中の前記第二の構造、前記第三の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
    　Ｘ１１～Ｘ１６のうち少なくともいずれかが窒素原子であり、
    　Ｒ１は、水素原子、または置換基であり、
    　複数のＲ１は、互いに同一でも異なっていてもよく、
    　複数のＲ１同士は、互いに結合して環構造を形成していてもよい。）
    （前記一般式（２）において、
    　Ｘ１は、Ｒ２と結合する炭素原子、またはＸ２と結合する炭素原子であり、
    　Ｘ２は、Ｒ３と結合する炭素原子、またはＸ１と結合する炭素原子であり、
    　Ｘ３は、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、またはＲｘおよびＲＹと結合する炭素原子であり、
    　ＲＸおよびＲＹは、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、
    　Ｘ３における窒素原子は、
    　　Ｒ４と結合するか、
    　　Ｌと結合するか、または
    　　分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合し、
    　Ｘ４は、Ｒ５と結合する炭素原子、またはＸ５と結合する炭素原子であり、
    　Ｘ５は、Ｒ６と結合する炭素原子、またはＸ４と結合する炭素原子であり、
    　ただし、Ｘ１およびＸ２の組み合せ、並びにＸ４およびＸ５の組み合せの少なくともいずれかは、互いに結合する炭素原子の組み合せであり、
    　Ｌは、
    　　単結合、または
    　　置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基であり、
    　Ｌは、Ｙ１～Ｙ８のいずれかと結合するか、Ｘ３と結合するか、Ｒ２もしくはＲ３と結合するか、前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合するか、または置換基と結合し、
    　置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基としてのＬは、Ｙ９またはＹ１６と結合して環構造を形成していてもよく、
    　Ｙ１～Ｙ８は、それぞれ独立に、
    　　Ｒ７と結合する炭素原子、
    　　Ｌと結合する炭素原子、
    　　Ｙ９～Ｙ１６のいずれかと結合する炭素原子、または
    　　分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
    　Ｙ９～Ｙ１６は、それぞれ独立に、
    　　Ｒ８と結合する炭素原子、
    　　Ｙ１～Ｙ８のいずれかと結合する炭素原子、または
    　　分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
    　Ｙ９またはＹ１６は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基としてのＬと結合して環構造を形成していてもよく、
    　Ｒ２～Ｒ８、ＲＸ、およびＲＹは、それぞれ独立に、水素原子、または置換基であり、
    　複数のＲ７は、互いに同一でも異なっていてもよく、
    　複数のＲ８は、互いに同一でも異なっていてもよく、
    　ｍは、分子中の前記第二の構造の数であって、１以上の整数であり、
    　ｐは、１以上３以下の整数である。）
    （前記一般式（３）において、
    　Ｘ６は、
    　　Ｒ９と結合する窒素原子、または
    　　分子中の前記第一の構造、前記第二の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する窒素原子であり、
    　Ｒ９は、水素原子、または置換基であり、
    　Ｚ１～Ｚ８は、それぞれ独立に、
    　　Ｒ１０と結合する炭素原子、または
    　　分子中の前記第一の構造、前記第二の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
    　Ｒ１０は、水素原子、または置換基であり、
    　複数のＲ１０は、互いに同一でも異なっていてもよく、
    　ｎは、分子中の前記第三の構造の数であって、０または１以上の整数である。
    　ｍ＋ｎは、２以上の整数である。）
    （前記一般式（４）において、
    　Ｘ７およびＸ８は、それぞれ独立に、
    　　Ｒ１１と結合する炭素原子、
    　　窒素原子、または
    　　分子中の前記第一の構造、前記第二の構造、および前記第三の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
    　Ｒ１１は、水素原子、または置換基であり、
    　Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立に、
    　　置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
    　　置換もしくは無置換の複素環基、
    　　前記一般式（１）で表される第一の構造、
    　　分子中の前記第一の構造、前記第二の構造、および前記第三の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または
    　　分子中の前記第一の構造、前記第二の構造、および前記第三の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する置換もしくは無置換の複素環基である。）
  2. 　請求項１に記載の化合物において、
    　前記第一の構造は、前記第四の部分構造を含み、
    　前記一般式（４）のＸ７およびＸ８を含む６員環が、前記一般式（１）のＸ１１～Ｘ１６を含む６員環であるか、または
    　前記一般式（４）のＡｒ１～Ａｒ４のうち少なくともいずれかが、前記第一の構造である、化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
  3. 　請求項１に記載の化合物において、
    　前記第一の構造は、前記第四の部分構造を含み、
    　前記一般式（４）のＸ７およびＸ８を含む６員環が、前記一般式（１）のＸ１１～Ｘ１６を含む６員環であって、
    　前記第一の構造は、下記一般式（１１）で表され、
    　下記一般式（１１）において、
    　　Ｘ１１は、Ａｒ１と結合する炭素原子であり、
    　　Ｘ１２は、Ａｒ２と結合する炭素原子であり、
    　　Ｘ１３は、Ｘ８であり、
    　　Ｘ１４は、Ａｒ３と結合する炭素原子であり、
    　　Ｘ１５は、Ｘ７であり、
    　　Ｘ１６は、Ａｒ４と結合する炭素原子であり、
    　　Ｘ７およびＸ８のうち少なくともいずれかが窒素原子である、化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
  4. 　請求項３に記載の化合物において、
    　Ａｒ１～Ａｒ４のうち少なくとも２つは、
    　分子中の前記第二の構造、および前記第三の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または
    　分子中の前記第二の構造、および前記第三の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する置換もしくは無置換の複素環基である、化合物。 
  5. 　請求項１に記載の化合物において、
    　前記第一の構造は、前記第四の部分構造を含み、
    　前記一般式（１）で表される構造は、前記一般式（４）のＡｒ１～Ａｒ４のうち少なくともいずれかであり、
    　前記第一の構造は、下記一般式（１４１）～（１４３）のいずれかで表され、
    下記一般式（１４１）～（１４３）において、
    　　Ｘ７およびＸ８は、Ｒ１１と結合する炭素原子であり、
    　　Ｘ１２～Ｘ１６のうち少なくともいずれかが窒素原子である、化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
  6. 　請求項５に記載の化合物において、
    　Ｘ１２～Ｘ１６は、それぞれ独立に、
    　　Ｒ１と結合する炭素原子、
    　　窒素原子、または
    　　分子中の前記第二の構造、および前記第三の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
    　Ｘ１２～Ｘ１６のうち少なくともいずれかは、窒素原子であり、
    　Ｘ１２～Ｘ１６のうち少なくともいずれかは、分子中の前記第二の構造、および前記第三の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子である、化合物。 
  7. 　請求項１に記載の化合物において、
    　前記第一の構造は、前記第四の部分構造を含み、
    　前記一般式（１）のＸ１１～Ｘ１６を含む環に、前記Ａｒ１～Ａｒ４のいずれかが結合し、
    　前記第一の構造は、下記一般式（１２）で表される構造であって、
    　下記一般式（１２）において、
    　＊１４は、前記第一の構造の前記第四の部分構造との結合部を表し、
    　＊４１は、前記第四の部分構造の前記第一の構造との結合部を表し、
    　Ｘ１１～Ｘ１６のうち少なくともいずれかが、Ａｒ１～Ａｒ４における置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の複素環基と結合する炭素原子である、化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
  8. 　請求項１に記載の化合物において、
    　前記第一の構造は、前記第四の部分構造を含み、
    　前記第一の構造は、下記一般式（１４４）～（１４６）のいずれかで表され、
    　下記一般式（１４４）において、Ｘ１１は、Ａｒ１と結合する炭素原子であり、Ａｒ１は、Ｘ１１と結合する置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の複素環基であり、
    　下記一般式（１４５）において、Ｘ１１は、Ａｒ３と結合する炭素原子であり、Ａｒ３は、Ｘ１１と結合する置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の複素環基であり、
    　下記一般式（１４６）において、Ｘ１１は、Ａｒ２と結合する炭素原子であり、Ａｒ２は、Ｘ１１と結合する置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基または置換もしくは無置換の複素環基である、化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
  9. 　請求項７または請求項８に記載の化合物において、
    　Ｘ７およびＸ８は、Ｒ１１と結合する炭素原子である、化合物。 
  10. 　請求項７から請求項９のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ｘ１２～Ｘ１６は、それぞれ独立に、
    　　Ｒ１と結合する炭素原子、
    　　窒素原子、または
    　　分子中の前記第二の構造、および前記第三の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
    　Ｘ１２～Ｘ１６のうち少なくともいずれかは、窒素原子であり、
    　Ｘ１２～Ｘ１６のうち少なくともいずれかは、分子中の前記第二の構造、および前記第三の構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子である、化合物。 
  11. 　ｍ＋ｎは、２以上４以下の整数である、
    　請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の化合物。 
  12. 　ｎは０である、請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の化合物。 
  13. 　請求項１から請求項１２のいずれか一項に記載の化合物において、
    　前記一般式（２）で表される第二の構造は、下記一般式（２０）で表され、
    　下記一般式（２０）において、
    　Ｘ１およびＸ２は、互いに結合する炭素原子であり、
    　Ｘ４およびＸ５は、互いに結合する炭素原子であり、
    　ｐは、１であり、
    　　Ｙ１～Ｙ８のいずれかは、Ｙ１３～Ｙ１６のいずれかと結合する炭素原子であり、
    　　Ｙ１３～Ｙ１６のいずれかは、Ｙ１～Ｙ８のいずれかと結合する炭素原子である、化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
  14. 　請求項１から請求項１２のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ｌは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６の芳香族炭化水素基であり、
    　Ｙ１６は、Ｌと結合する炭素原子であり、ＬとＹ１６とが結合して環構造を形成し、
    　前記一般式（２）で表される第二の構造は、下記一般式（２１）で表され、
    　下記一般式（２１）において、
    　Ｘ１およびＸ２は、互いに結合する炭素原子であり、
    　Ｒ１２は、水素原子、または置換基であり、
    　ｓは３であり、複数のＲ１２は、同一でも異なっていてもよく、
    　ｐは、１以上３以下の整数である、化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
  15. 　請求項１から請求項１２のいずれか一項に記載の化合物において、
    　前記一般式（２）で表される第二の構造は、下記一般式（２２）で表され、
    　下記一般式（２２）において、
    　Ｘ１およびＸ２は、互いに結合する炭素原子であり、
    　Ｘ４およびＸ５は、互いに結合する炭素原子であり、
    　ｐは、２であり、
    　Ｘ３は、
    　　Ｒ４と結合する窒素原子、または
    　　分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する窒素原子であり、
    　Ｙ１～Ｙ８は、それぞれ独立に、
    　　Ｒ７と結合する炭素原子、
    　　Ｌと結合する炭素原子、または
    　　分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
    　Ｙ９～Ｙ１６は、それぞれ独立に、
    　　Ｒ８と結合する炭素原子、または
    　　分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子である、化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
  16. 　請求項１から請求項１２のいずれか一項に記載の化合物において、
    　前記一般式（２）で表される第二の構造は、下記一般式（２３）で表され、
    　下記一般式（２３）において、
    　Ｘ１およびＸ２は、互いに結合する炭素原子であり、
    　Ｘ３は、
    　　Ｒ４と結合する窒素原子、または
    　　分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する窒素原子であり、
    　Ｘ４は、Ｒ５と結合する炭素原子であり、
    　Ｘ５は、Ｒ６と結合する炭素原子であり、
    　Ｙ１～Ｙ８のいずれかは、Ｌと結合する炭素原子である、化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
  17. 　請求項１から請求項１２のいずれか一項に記載の化合物において、
    　前記一般式（２）で表される第二の構造は、下記一般式（２４）で表され、
    　下記一般式（２４）において、
    　Ｘ１およびＸ２は、互いに結合する炭素原子であり、
    　Ｘ３は、
    　　Ｒ４と結合する窒素原子、または
    　　分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する窒素原子であり、
    　Ｘ４は、Ｒ５と結合する炭素原子であり、
    　Ｘ５は、Ｒ６と結合する炭素原子である、
    　Ｘａは、Ｘｂと結合する炭素原子であり、
    　Ｘｂは、Ｘａと結合する炭素原子であり、
    　Ｌ２１およびＬ２２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＬと同義であり、
    　Ｙａ～Ｙｄは、それぞれ独立に、
    　　Ｒ８と結合する炭素原子、
    　　Ｌ２１と結合する炭素原子、または
    　　分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり
    　Ｙｅ～Ｙｈは、それぞれ独立に、
    　　Ｒ８と結合する炭素原子、
    　　Ｙ５～Ｙ８のいずれかと結合する炭素原子、または
    　　分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
    　Ｙ１～Ｙ４は、それぞれ独立に、
    　　Ｒ７と結合する炭素原子、または
    　　分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子であり、
    　Ｙ５～Ｙ８は、それぞれ独立に、
    　　Ｒ７と結合する炭素原子、
    　　Ｙｅ～Ｙｈのいずれかと結合する炭素原子、または
    　　分子中の前記第一の構造、前記第三の構造、および前記第四の部分構造の少なくともいずれかに含まれる原子と結合する炭素原子である、化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
  18. 　複数のＲ１同士は、互いに結合せず、環構造が形成されない、
    　請求項１から請求項１７のいずれか一項に記載の化合物。
  19. 　請求項１から請求項１８のいずれか一項に記載の化合物において、
    　置換基としてのＲ１～Ｒ１２、ＲＸ、およびＲＹは、それぞれ独立に、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のフルオロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のシクロアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
    　　置換シリル基、
    　　置換ゲルマニウム基、
    　　置換ホスフィンオキシド基、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　ニトロ基、および
    　　カルボキシ基からなる群から選択される、化合物。
  20. 　請求項１から請求項１９のいずれか一項に記載の化合物と、溶媒と、を含む組成物。
  21. 　陽極と、有機層と、陰極と、を含み、
    　前記有機層は、請求項１から請求項１９のいずれか一項に記載の化合物を含む、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　前記有機層は、発光層を含み、
    　前記発光層は、前記化合物を含む、
    　請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 　前記発光層は、さらに発光材料を含む、
    　請求項２２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  24. 　前記陽極と前記発光層との間に正孔輸送層を含む、
    　請求項２２または請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  25. 　前記発光層と前記陰極との間に電子輸送層を含む、
    　請求項２２から請求項２４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 　請求項２１から請求項２５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備える電子機器。
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