WO2016066961A1 - Compositions comportant un alternatif a l'adipate de di-isotridecyle - Google Patents

Compositions comportant un alternatif a l'adipate de di-isotridecyle Download PDF

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Matthieu Chatillon
Ben VERHAEGHE
Maarten GHYSEL
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Oleon
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Definitions

  • the reduction of wear can be measured by the 4-ball test.
  • the choice of the viscosity of the composition and therefore of the base oil is very important for the efficiency of the lubrication.
  • HNBR 1 is a hydrogenated butadiene-nitrile rubber elastomer with a 35% acrylic nitrile content based on the total weight of the rubber.
  • the DHDS is therefore completely up to specification.
  • the properties of DITA and DHDS are collated and compared in Table 1 of Example 2 below.
  • DHDS is therefore an excellent alternative to DITA and can therefore be advantageously used in compositions where hydrolytic stability, cold stability and / or compatibility with elastomers are of prime importance.
  • an antioxidant for lubricant and / or an anti-wear lubricant can slow or even suppress the oxidation of the product with which it is in mixture.
  • the antioxidant will improve the oxidation stability of the composition comprising di- (2-hexyldecyl) succinate, even if this is already good. made of the presence of DHDS, which has a good stability to oxidation.
  • the antioxidant of the composition according to the invention is therefore an antioxidant used in the field of lubricants.
  • the person skilled in the art knows how to choose the antioxidant (s) best adapted (s) according to the lubricating application.
  • the antioxidant is preferably selected from the group consisting of saturated organic monosulfides; organic polysulfides, such as dialkyl disulfides and dialkyltrisulphides; sulphurous olefins (Sulfurized Olefins (SO)); dithiocarbamic acid derivatives, such as dithiocarbamates; sulfurized phenols, such as sulfurized alkylphenols (Sulfurized Alkyl Phenols (SAP)); (alkyl or aryl) phosphites such as tributyl phosphite and triaryl phosphites; dithiophosphoric acid derivatives, such as dithiophosphates and dialkyldithiophophates, for example zinc dialkyldithiophosphates (ZDTPs); hindered substituted phenols, such as 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol (BHT), 4,4'-methylenebis (2,6-di-tert-
  • hindered substituted phenols means a phenol comprising at least one bulky group, such as a tert-butyl radical, at a position ortho of the hydroxyl group of the phenol, preferably at the two ortho positions of the hydroxyl group, exerting on the latter a steric hindrance. .
  • the antioxidant may be chosen from dialkyl-dithiophosphates, substituted phenols, aromatic amines or mixtures thereof.
  • the antioxidant is selected from zinc dialkyl dithiophosphates, sulfurized phenols, aromatic amines or mixtures thereof.
  • organic polysulfides such as dialkyl disulfides
  • composition may further comprise at least one other additive, which may be chosen from: viscosity index improvers, such as polymers of olefin copolymer type (OCP), polyisobutenes, polymethacrylates, diene polymers, polyalkylstyrenes and / or molybdenum derivatives;
  • OCP olefin copolymer type
  • polyisobutenes polymethacrylates
  • diene polymers polyalkylstyrenes and / or molybdenum derivatives
  • GMO glycerol monooleate
  • demulsifiers such as propylene oxide copolymers
  • thickeners such as fatty esters
  • dispersants such as alkenylsuccinimides, succinic esters and / or their derivatives, and / or Mannich bases;
  • the composition may also comprise at least one oil which is chosen from the mineral, natural and / or synthetic oils described above, preferentially from mineral oils and / or synthetic oils, more preferably from synthetic oils and / or hydrorefined oils (Group II oils according to the classification of oils established by the American Petroleum Institute (API) and followed by the Technical Association of the European Lubricants Industry (ATIEL)) and / or hydrocracked oils (oils of the group III according to the API ranking).
  • at least one oil which is chosen from the mineral, natural and / or synthetic oils described above, preferentially from mineral oils and / or synthetic oils, more preferably from synthetic oils and / or hydrorefined oils (Group II oils according to the classification of oils established by the American Petroleum Institute (API) and followed by the Technical Association of the European Lubricants Industry (ATIEL)) and / or hydrocracked oils (oils of the group III according to the API ranking).
  • API American Petroleum Institute
  • ATIEL Technical Association of the European Lubricants Industry
  • the process for preparing a composition according to the first aspect of the invention comprises a step of mixing di- (2-hexyldecyl) succinate with the antioxidant and / or anti-wear.
  • the various components namely the DHDS, the antioxidant and / or the anti-wear, can be introduced individually.
  • one or more of the various components of the mixture may have been premixed with one or more other products chosen from additives and / or oils, mentioned above.
  • the composition comprises an amount of DHDS of between 2 and 95%, preferably between 5 and 30%, more preferably between 7 and 25%. more preferably between 10 and 20% by weight, for example 15% by weight, the percentages by weight being based on the total weight of the composition.
  • the amount of the base oil, constituted by DHDS and one or more other oils for base oil is then between 60 and 99.9%, preferably between 70 and 99.5%, even more preferably between 75 and 99% by weight, the percentage by weight being based on the total weight of the composition.
  • composition according to the first aspect of the invention may be used as a lubricant composition.
  • the base oil may be chosen from the group consisting of one or more oils chosen from the mineral, natural and / or synthetic oils described above, preferably from mineral oils and / or synthetic oils, even more preferably from hydro-refined oils. (Group II oils according to the API classification) and / or hydrocracked oils (Group III oils according to the API classification).
  • the process for preparing a composition according to the second aspect of the invention comprises a step of mixing di- (2-hexy-decyl) succinate with the base oil.
  • the amount of DHDS in the composition is between 3 and 49.9% by weight, preferably between 5 and 35% by weight, more preferably between 10 and 30% by weight, still more preferably between 15 and 25% by weight, the percentages by weight being based on the total weight of the composition.
  • composition according to the second aspect of the invention may itself be used as the base oil.
  • compositions according to the first and second aspects of the invention may be used for the preparation of a lubricating composition, in particular for the automotive sector, the industrial sector and the metalworking sector.
  • composition according to the first aspect of the invention can be used directly as a lubricating composition or as a pre-mix for a lubricating composition, a pre-mix to which one or more additives and / or one or more may be added.
  • oil (s) for base oil oil.
  • lubricating compositions of the automotive sector are hydraulic oils (or fluids), transmission fluids, fluid fluids and the like. cooling, engine oils, axle oils, gearbox fluids, brake fluids, shock absorbing oils and shock absorber oils.
  • oil and “fluid” are used interchangeably in the designation of the applications / uses of the compositions according to the invention.
  • lubricating compositions in the metalworking industry are rolling oils, cutting oils, grinding oils, quenching oils, and the like. "Quenching oils”), “drawing and stamping oils” and “casting oils”.
  • the lubricating compositions are used as motor oil and / or hydraulic oil and / or gear oil and / or oil for metal working, more preferably as motor oil and / or hydraulic oil.
  • compositions according to the invention can be used for the preparation of a motor oil, a hydraulic oil, a gear oil, and / or an oil for working metals.
  • DITA is frequently used in this type of lubricant composition.
  • DHDS a substitute for DITA and advantageously replace the latter in such lubricating compositions.
  • the lubricating compositions are used under demanding conditions of use, in particular in terms of operating temperatures.
  • DHDS has a low pour point (-64 ° C) and high flash point (264 ° C), which makes it usable over a wide range of temperatures, especially at extreme winter or summer temperatures, which are temperatures at which engine oil, hydraulic oil, gear oil and metalworking oil may be exposed.
  • the DHDS also has a very good compatibility with the elastomers that make up, for example, the joints present in the engines.
  • DHDS a product of choice for use in the automotive sector, the industrial sector and / or the metalworking sector.
  • a metal working oil comprising di- (2-hexyldecyl) succinate.
  • the third aspect of the invention relates to a motor oil having DHDS.
  • an engine oil makes it possible to lubricate the engine of a vehicle.
  • Such oil comprises at least one base oil and at least one additive.
  • the amount of base oil is between 55 and 90% by weight, more preferably between 80 and 85% by weight, the percentages by weight being based on the total weight of engine oil.
  • the base oil can be constituted by the DHDS.
  • the base oil may consist of DHDS and one or more base oil (s).
  • the amount of DHDS present in the base oil is then between 1 and 30% by weight, preferably between 5 and 25% by weight, more preferably between 10 and 20% by weight, the percentages by weight being based on the total weight of engine oil.
  • the base oil is constituted by DHDS and one or more oils chosen from the mineral, natural and / or synthetic oils described above, preferably from mineral oils and / or synthetic oils, more preferably from oils.
  • synthetic oils hydrorefined oils (Group II oils according to the API classification) and / or hydrocracked oils (Group III oils according to the API classification).
  • the additive (s) is (are) chosen from antioxidant, antiwear, dispersant, viscosity index improver and / or friction modifier.
  • the motor oil comprises at least one antioxidant and a dispersant, more preferably an antioxidant and a dispersant, an antiwear and / or a viscosity index improver.
  • a detergent and / or defoamer may be present in the engine oil.
  • the engine oil comprises one of the compositions according to the invention.
  • a motor oil in any embodiment, comprises an antioxidant selected from the group consisting of zinc dialkyldithiophosphates (ZDTPs), sulfurized olefins, sulfurized phenols, aromatic amines, or mixtures thereof.
  • ZDTPs zinc dialkyldithiophosphates
  • sulfurized olefins sulfurized phenols
  • aromatic amines or mixtures thereof.
  • PCMO 4-stroke engine oil
  • Car Motor Oil may include:
  • a base oil comprising for example one or more polyalphaolefin (s) (PAO), one or more hydrocracked oil (s), one or more hydrorefined oil (s) (s); ), one or more ester (s) and / or one or more other base oils
  • PAO polyalphaolefin
  • s polyalphaolefin
  • s hydrocracked oil
  • s hydrorefined oil
  • ester s
  • / or one or more other base oils of which 1 to 20% by weight of DHDS
  • At least one additive at least one anti-wear, an antioxidant and a dispersant, the same additive, such as zinc dialkyldithiophosphate can play these 3 functions, and optionally a detergent, an anti- foam and / or one or more other additives
  • at least one additive at least one anti-wear, an antioxidant and a dispersant, the same additive, such as zinc dialkyldithiophosphate can play these 3 functions, and optionally a detergent, an anti- foam and / or one or more other additives
  • the percentages by weight being based on the total weight of engine oil.
  • the antioxidant and / or the anti-wear of this 4-cycle engine oil is / are chosen from among the antioxidants used in the field of lubricants and / or anti-wear used in the field of lubricants such as that those described in the first aspect of the invention and more particularly, the antioxidants may be selected from those preferred for this third aspect of the invention.
  • a fourth aspect of the invention relates to a hydraulic oil having DHDS.
  • a hydraulic oil makes it possible in particular to lubricate a jack.
  • Such an oil comprises at least one base oil.
  • the amount of base oil is between 90 and 99.5% by weight, more preferably between 95 and 99% by weight, the percentages by weight being based on the total weight of hydraulic oil.
  • the amount of DHDS present in the base oil is between 5 and 99.5% by weight, preferably between 10 and 99% by weight, more preferably between 15 and 98% by weight, the percentages by weight. being based on the total weight of hydraulic oil.
  • the base oil can be constituted by the DHDS.
  • the base oil consists of DHDS and one or more oil (s) chosen from mineral, natural and / or synthetic oils described above, preferentially from mineral oils and / or synthetic oils, even more preferably from esters and / or polyalphaolefins.
  • the additives are chosen from antioxidant, anti-wear and / or antifoam.
  • the hydraulic oil comprises at least one antioxidant.
  • the hydraulic oil comprises one of the compositions according to the invention.
  • a hydraulic oil in any embodiment, comprises an antioxidant selected from the group consisting of hindered substituted phenols, aromatic amines, saturated organic mono-sulfides, organic polysulfides, sulfurized olefins, phenols, and the like. sulphides, phosphites, dithiophosphates, or their mixtures.
  • the anti-wear used in a hydraulic oil is selected from the group consisting of saturated organic mono-sulfides, organic polysulfides, such as dialkyl disulfides and dialkyltrisulphide, sulfurized olefins, dithiocarbamates such as zinc dithiocarbamates, zinc dialkyldithiophosphates (ZDTPs), tricresyl phosphates (TCP), phosphate amines, chlorinated compounds, compounds containing molybdenum, or mixtures thereof.
  • saturated organic mono-sulfides organic polysulfides, such as dialkyl disulfides and dialkyltrisulphide
  • sulfurized olefins dithiocarbamates such as zinc dithiocarbamates, zinc dialkyldithiophosphates (ZDTPs), tricresyl phosphates (TCP), phosphate amines, chlorinated compounds, compounds containing molybdenum, or mixtures thereof.
  • a hydraulic oil may comprise:
  • a base oil consisting of DHDS or comprising DHDS and one or more polyalphaolefin (s) and / or one or more ester (s) such as diesters and / or polyol esters such as trimethylolpropane oleate,
  • antioxidant s
  • anti-wear s
  • the percentages by weight being based on the total weight of hydraulic oil.
  • the antioxidant and / or the anti-wear of this hydraulic oil is / are chosen from among the antioxidants used in the field of lubricants and / or anti-wear used in the field of lubricants such as those described in first aspect of the invention and more particularly, the antioxidants and / or the antiusures may be chosen from those preferred for this fourth aspect of the invention.
  • a fifth aspect of the invention relates to a gear oil having DHDS.
  • the gear oil according to the fifth aspect of the invention comprises at least one base oil and at least one additive.
  • the amount of base oil is between 70 and 98% by weight, more preferably between 70 and 95% by weight, the percentages by weight being based on the total weight of gear oil.
  • the base oil can be constituted by the DHDS.
  • the base oil may consist of DHDS and one or more base oil (s).
  • the amount of DHDS present in the base oil is then between 5 and 60% by weight, preferably between 5 and 30% by weight, more preferably between 10 and 25% by weight, the percentages by weight being based on the total weight of gear oil.
  • the base oil is constituted by DHDS and one or more oils chosen from the mineral, natural and / or synthetic oils described above, preferably from mineral oils and / or synthetic oils, more preferably from oils.
  • synthetic oils hydrorefined oils (Group II oils according to the API classification) and / or hydrocracked oils (Group III oils according to the API classification).
  • the additives are chosen from antioxidant, viscosity improver, anti-corrosion, dispersant, pour point depressant and / or anti-wear.
  • the gear oil comprises at least one antioxidant and / or a viscosity improver.
  • the gear oil comprises one of the compositions according to the invention.
  • a gear oil in any embodiment, comprises an antioxidant selected from the group consisting of hindered substituted phenols, sulfurized phenols, hindered sulfur substituted phenols, aromatic amines, saturated organic mono sulfides.
  • organic polysulfides such as dialkyl disulfides and dialkyltrisulfides, zinc dialkyldithiophosphates (ZDTPs), aromatic amines, or mixtures thereof.
  • the antioxidant is selected from the group consisting of 2,6-di- i-butyl-4-methylphenol (BHT), 4,4'-methylenebis (2,6-di-tert-butylphenol) (MBDTBP), 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyhydrocinnamate (ABHHC) ), 2,6-di-tert-butylphenol (DTBP), sulfurized alkylphenols, aromatic amines, dialkyl disulfides, dialkyltrisulphide, zinc dialkyldithiophosphates (ZDTPs), or mixtures thereof.
  • BHT 2,6-di- i-butyl-4-methylphenol
  • MBDTBP 4,4'-methylenebis (2,6-di-tert-butylphenol)
  • ABSHC 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyhydrocinnamate
  • DTBP 2,6-di-tert-butylphenol
  • sulfurized alkylphenols aromatic amine
  • the anti-wear used in a gear oil is selected from the group consisting of saturated organic mono-sulfides, organic polysulfides such as dialkyl disulfides and dialkyltrisulfides, sulfurized olefins, dithiocarbamates, such as zinc dithiocarbamates, phosphites, zinc dialkyldithiophosphates (ZDTPs), chlorinated waxes, triborate potassium, or mixtures thereof.
  • saturated organic mono-sulfides organic polysulfides such as dialkyl disulfides and dialkyltrisulfides
  • sulfurized olefins such as zinc dithiocarbamates, phosphites, zinc dialkyldithiophosphates (ZDTPs)
  • ZDTPs zinc dialkyldithiophosphates
  • a gear oil may include:
  • a base oil comprising 10 to 25% of DHDS and one or more mineral oil (s) and / or one or more synthetic oil (s),
  • additives of which at least one antioxidant, a viscosity improver, a dispersant, a pour point depressant, a corrosion inhibitor, a friction modifier, and / or an antifoam,
  • the percentages by weight being based on the total weight of the gear oil.
  • the antioxidant and / or the anti-wear of this gear oil is / are chosen from among the antioxidants used in the field of lubricants and / or anti-wear used in the field of lubricants such as those described in the first aspect of the invention and more particularly, the antioxidants and / or anti-wears may be selected from those preferred for this fifth aspect of the invention.
  • a sixth aspect of the invention relates to a metalworking oil having DHDS.
  • the metalworking oil according to the sixth aspect of the invention comprises at least one base oil and at least one additive.
  • the metal working oil is used as a rolling oil, a cutting oil, a grinding oil, a quenching oil, a drawing oil, and a lubricating oil. ”) Or a casting oil.
  • the amount of base oil is between 60 and 98% by weight, more preferably between 70 and 95% by weight, the percentages by weight being based on the total weight of oil for metalworking.
  • the base oil can be constituted by the DHDS.
  • the base oil may consist of DHDS and one or more base oil (s).
  • the amount of DHDS present in the base oil is then between 2 and 60% by weight, preferably between 5 and 30% by weight, more preferably between 10 and 20% by weight, the percentages by weight being based on the total weight of oil for metalworking.
  • the base oil is constituted by DHDS and one or more oils chosen from the mineral, natural and / or synthetic oils described above, preferably from mineral oils and / or synthetic oils, more preferably from oils.
  • synthetic oils hydrorefined oils (Group II oils according to the API classification) and / or hydrocracked oils (Group III oils according to the API classification).
  • the additives are chosen from antioxidant and / or anti-wear.
  • the metal working oil comprises at least one antioxidant and / or one anti-wear agent.
  • the metalworking oil comprises one of the compositions according to the invention.
  • an oil for metalworking may comprise:
  • a base oil comprising 3 to 18% of DHDS and one or more mineral oil (s) and / or an oil or several synthetic oil (s),
  • additives of which at least one antioxidant and / or one anti-wear,
  • the percentages by weight being based on the total weight of the oil for metalworking.
  • the antioxidant and / or the antiwear of this oil for working metals is / are chosen from among the antioxidants used in the field of lubricants and / or anti-wear used in the field of lubricants such as those described in the first aspect of the invention.
  • the compositions according to the invention, the motor oil, the hydraulic oil, the gear oil and the metal working oil are oily compositions, each of which has a water content of less than 5000 ppm. preferably less than or equal to 1000 ppm.
  • the present invention also discloses a process for improving lubricity and / or hydrolytic stability and / or oxidation stability and / or compatibility with elastomers and / or the solvent power of a composition, including the introduction of di- (2-hexyldecyl) succinate in the composition.
  • the improvement provided by the introduction of DHDS is a function of the compounds of the composition.
  • the greater the amount of DHDS introduced into the composition the greater the improvement of one or more of the properties mentioned above will be important.
  • the introduction of DHDS can be carried out either by adding DHDS to a pre-existing composition or by partially or completely replacing one or more compound (s) of the pre-existing composition with DHDS.
  • the composition improved according to the above method is advantageously a lubricating composition, such as a motor oil, a hydraulic oil, a gear oil and / or an oil for working metals.
  • the improvement (s) is / are a function of the base oil present in the lubricating composition.
  • the properties of the base oil can vary significantly depending on whether it is mineral oil (s), natural (s) and / or synthetic (s).
  • the properties also differ between polyalphaolefins (moderate lubricity), saturated esters (slightly elevated pour point temperature) and unsaturated esters (low oxidation stability).
  • the composition comprises a compound which has a low lubricating power such as one or more mineral oil (s), one or more polyalphaolefin (s) (PAO), or mixtures thereof, or any compound which has a lubricating power lower than that of DHDS, the introduction of DHDS in this composition will improve the lubricity of the composition.
  • a compound which has a low lubricating power such as one or more mineral oil (s), one or more polyalphaolefin (s) (PAO), or mixtures thereof, or any compound which has a lubricating power lower than that of DHDS
  • the composition comprises a compound which has a low hydrolytic stability such as one or more mineral oil (s)
  • the introduction of DHDS in this composition will improve the hydrolytic stability of the composition.
  • a low hydrolytic stability corresponds to a measurement of the difference in acid number greater than 0.2 mg KO H / g, a measurement of the kinematic viscosity variation at 40 ° C higher than 2%, and or a measurement of the weight change of the copper plate greater than 0.15 mg / cm 2 ; measurements being made according to ASTM D 2619.
  • the composition comprises a compound which has a low oxidation stability, such as trimethylolpropane trioleate (TMPTO), the introduction DHDS in this composition will improve the oxidation stability of the composition.
  • TMPTO trimethylolpropane trioleate
  • a low oxidation stability corresponds to a measurement less than 300 minutes, according to ASTM D 2272 in the presence of Additin RC 9321.
  • the composition comprises a compound that has lower elastomeric compatibility than DHDS, such as DITA, the introduction of DHDS in this composition will improve the compatibility with the elastomers of the composition.
  • the composition comprises a compound which has a low solvent power, such as one or more mineral oil (s)
  • a compound which has a low solvent power such as one or more mineral oil (s)
  • the introduction of DHDS in this composition will improve the solvent power of the composition.
  • the introduction of DHDS will improve the lubricity and / or hydrolytic stability and / or compatibility with elastomers of a composition.
  • the DHDS is introduced into the composition to improve the lubricity and / or the hydrolytic stability, more preferably still, to improve the hydrolytic stability of a composition.
  • di- (2-hexyldecyl) succinate can advantageously be used to improve the hydrolytic stability of a composition, in particular of a lubricating composition.
  • Se DHDS has a biodegradability greater than 60% (measured according to the OECD 301 B test) and an aquatic toxicity above 100 mg / L (measured according to OECD, 201 202 and 203 tests), allowing to obtain European EcoLabel according to Decision No 2005/360 / EC of 26 April 2005 establishing the ecological criteria and associated assessment and verification requirements for the award of the Community eco-label to lubricants.
  • di- (2-hexyldecyl succinate) has another advantage which is that it can be prepared from renewable resources.
  • Renewable resources are products derived from plants, animals or algae.
  • di- (2-hexyldecyl) succinate is the esterification of succinic acid with 2-hexyldecanol.
  • the succinic acid can be produced by fermentation using glucose derived from wheat, for example according to the process developed by BioAmber®. In addition to using a raw material of renewable origin, this process has the advantage of requiring the consumption of C0 2 and therefore also contributes to the reduction of greenhouse gases. After extraction and crystallization, the succinic acid is obtained in the form of a white powder. Analysis of the carbon-14 ratio of the latter revealed the presence of 97% of carbon of renewable origin according to the AST D 6866 standard.
  • the determination of the percentage of carbon of renewable origin or degree of renewal can preferably be carried out according to ASTM D 6866, by measuring the level of carbon 14 present in the product.
  • a molecule of renewable origin (from a plant, an animal or an algae) indeed contains a characteristic amount of carbon 14, which differs from fossil products that do not contain carbon 14.
  • 2-Hexyldecanol can be obtained from octanol by Guerbet reaction, octanol can be prepared from vegetable oils.
  • 2-hexyldecanol can be synthesized from octanol according to the Guerbet reaction.
  • octanol in the presence of water and a catalyst is heated to 180 ° C, preferably 200 ° C, even more preferably 220 ° C.
  • the inventors have carried out the esterification reaction between succinic acid and 2-hexyldecanol of renewable origin.
  • the ASTM D 6866 degree of renewable analysis of di- (2-hexyldecyl succinate) thus obtained revealed that the DHDS contained 96% of carbon of renewable origin.
  • the invention also relates to di- (2-hexyldecyl) succinate containing at least 80% of carbon of renewable origin, preferably at least 90%, still more preferably at least 95%, in particular 96%, the determination of percentage of carbon of renewable origin being carried out according to ASTM D 6866.
  • di- (2-hexyldecyl) succinate is advantageously obtained by esterification of succinic acid with 2-hexyldecanol, the succinic acid being obtained by fermentation using wheat glucose and 2-hexyldecanol being obtained from from octanol by Guerbet reaction, octanol being prepared from vegetable oils. Therefore, the DHDS represents an effective alternative to DITA, and because of its renewable origin, more respectful of the environment.
  • compositions according to the invention comprise di- (2-hexyldecyl) succinate which contains at least 90% carbon of renewable origin.
  • Di- (2-hexyldecyl) succinate which contains at least 90% of carbon of renewable origin, is advantageously used in a lubricating composition.
  • di- (2-hexyldecyl) succinate which contains at least 90% of carbon of renewable origin is used in a base oil.
  • di- (2-hexyldecyl) succinate which contains at least 90% of carbon of renewable origin is used to increase the percentage of carbon of renewable origin of a composition, in particular of a lubricating composition.
  • compositions according to the invention in which the succinate of di- (2-hexyldecyl) contains at least 90% of carbon of renewable origin can be used to increase the percentage of carbon of renewable origin of a composition , in particular of a lubricating composition.
  • the di- (2-hexyldecyl) succinate contains at least 95%, more preferably still, 96% of carbon of renewable origin.
  • FIG. 1 is a graphic representation of the chemical structure of the DHDS.
  • the reaction medium was neutralized by the addition of a stoichiometric amount of a 50% sodium hydroxide solution.
  • the residue was filtered on a Gauthier filter in the presence of 1% of a silicate filtration aid.
  • esters of vegetable oils 40.4%,
  • Trimethylolpropane trioleate 3%

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Abstract

La présente invention concerne des compositions, et plus particulièrement des compositions lubrifiantes, comportant un alternatif à l'adipate de di-isotridécyle (DITA). La présente invention divulgue donc des compositions comportant du succinate de di- (2-hexyldécyle), avantageusement d'origine renouvelable, ainsi que leurs utilisations en tant que compositions lubrifiantes, en particulier comme huiles hydrauliques ou huiles moteurs.

Description

COMPOSITIONS COMPORTANT UN ALTERNATIF A L'ADIPATE
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La présente invention est relative à des compositions comportant un diester spécifique, ainsi qu'à leurs utilisations, par exemple en tant que compositions lubrifiantes, en particulier comme huiles hydrauliques ou huiles moteurs. L'invention concerne également leurs procédés de préparation.
Une composition lubrifiante comporte généralement une huile de base et un ou plusieurs additif(s).
Une huile de base est usuellement le constituant majoritaire (soit le constituant dont la teneur est la plus élevée) d'une composition lubrifiante. Une huile de base est constituée d'une ou plusieurs huile(s) choisie(s) parmi :
- les huiles minérales,
- les huiles naturelles, et/ou
- les huiles synthétiques.
Les huiles minérales sont des huiles issues du raffinage du pétrole. Elles sont essentiellement constituées d'atomes de carbone et d'hydrogène, telles que les huiles paraff iniques, les huiles hydroraffinées, les huiles hydrocraquées et les huiles hydro- isomerisées.
Par huiles naturelles, on vise plus particulièrement les huiles végétales, animales ou issues d'algues.
Les huiles synthétiques sont obtenues par réaction chimique entre des molécules d'origine pétrochimique et/ou d'origine renouvelable, à l'exception des réactions chimiques usuelles permettant d'obtenir les huiles minérales (telles que l'hydroraffinage, l'hydrocraquage, l'hydro-isomérisation, etc.). Parmi les différentes familles chimiques d'huile synthétique, on peut citer notamment les esters, les polyalkylène glycols (PAG) et les polyalphaoléfines (PAO).
De préférence, la ou les huile(s) pour l'huile de base est/sont choisie(s) parmi le groupe constitué par les huiles minérales et les huiles synthétiques.
Préférentiellement, l'huile comporte entre 15 et 80 atomes de carbone, préférentiellement entre 18 et 65 atomes de carbone.
On notera que, dans le cadre de la présente demande, et sauf stipulation contraire, les gammes de valeurs indiquées s'entendent bornes incluses.
En particulier, l'huile a une température d'ébullition comprise entre 250 et 900°C, plus préférentiellement entre 280 et 870°C, encore plus préférentiellement entre 310 et 855°C (dans les conditions normales de pression).
Une composition lubrifiante possède de nombreuses fonctions, telles que la réduction de friction entre des surfaces, la protection à l'usure, le transfert de chaleur, la transmission de l'énergie, la prévention de la corrosion. Selon la (ou les) fonction(s) visée(s) pour la composition, celle-ci devra présenter des propriétés particulières.
Or, l'huile de base représente généralement entre 50 et 99,9%, préférentiellement entre 70% et 99% en poids de cette composition. Aussi, les propriétés de la composition lubrifiante sont-elles dépendantes des propriétés de l'huile de base.
Comme indiqué ci-avant, outre l'huile de base, une composition lubrifiante comporte au moins un additif. Cet additif est utilisé généralement pour renforcer une ou plusieurs propriété(s) intrinsèque(s) de l'huile de base et/ou apporter une ou plusieurs propriété(s) supplémentaire(s).
Parmi les additifs couramment utilisés dans le domaine des lubrifiants, on peut citer notamment les antioxydants, les anti-usures, les améliorants de l'indice de viscosité, les modificateurs de friction, les extrême pression, les abaisseurs de point d'écoulement, les anti-mousses, les démulsifiants, les anticorrosion ou anti-rouille, les épaississants, les détergents et les dispersants.
La demanderesse s'est particulièrement intéressée aux compositions lubrifiantes mises en œuvre dans des utilisations particulièrement exigeantes, telles que les huiles hydrauliques et les huiles moteurs, requérant des performances de lubrification élevées et une certaine longévité. Ces compositions doivent répondre à un cahier des charges strictes, comme posséder des propriétés telles qu'un bon pouvoir lubrifiant, une gamme de viscosité donnée, une bonne stabilité hydrolytique, une bonne stabilité à l'oxydation, une bonne stabilité à froid, une bonne compatibilité avec des élastomères et/ou un bon pouvoir solvant.
Le pouvoir lubrifiant d'une composition ou d'une huile est la capacité de celle-ci à réduire les frictions (frottements ou déformations entre des pièces en mouvement) et/ou à réduire l'usure des pièces.
La réduction des frictions peut être mesurée à l'aide d'un dispositif de type bille-plan pour lequel la force de frottement est mesurée en fonction de différents paramètres de contact, tel qu'un dispositif Mini Traction Machine (MTM).
La réduction de l'usure peut être mesurée par le test 4 billes. Le choix de la viscosité de la composition et donc de l'huile de base, est très important pour l'efficacité de la lubrification.
La viscosité est en général appréciée à l'aide d'un indice de viscosité et par une mesure de la viscosité cinématique à au moins une température donnée. Ces mesures sont bien connues de l'homme du métier. Par exemple, l'indice de viscosité peut être mesuré selon la norme ASTM D 2270 et la viscosité cinématique peut être évaluée selon la norme ASTM D 445 qui est équivalente à la norme ISO 3104.
Dans toute la présente demande, les normes sont celles, en vigueur, à la date de dépôt de la demande.
La stabilité hydrolytique est la capacité d'une composition ou d'une huile à rester stable en présence d'eau, c'est-à-dire à ne pas s'hydrolyser. Cette stabilité peut être appréciée à l'aide de la mesure de la différence d'indice d'acide, de la variation de la viscosité cinématique et/ou de la variation de poids de la plaque de cuivre, suite à la présence d'eau. A titre d'exemple, la stabilité hydrolytique peut être mesurée selon la norme ASTM D 2619.
La stabilité à l'oxydation est la capacité d'une composition ou d'une huile à résister à l'oxydation, en présence d'oxygène, et éventuellement suite à une hausse de température. Cette stabilité peut être mesurée selon la norme ASTM D 2272.
La stabilité à froid d'une composition ou d'une huile est la capacité de celle-ci à résister aux basses températures. La stabilité à froid peut être appréciée par la mesure du point d'écoulement d'une composition ou d'une huile. La mesure du point d'écoulement peut être effectuée selon la norme ASTM D 97.
La compatibilité d'une composition ou d'une huile avec les élastomères est la capacité de celle-ci à, notamment, ne pas provoquer de gonflement de l'élastomère lorsque ce dernier est en contact avec la composition ou l'huile. Par élastomère, on vise notamment le caoutchouc butadiène-nitrile acrylique, le caoutchouc butadiène- nitrile acrylique hydrogéné et/ou le caoutchouc fluoré. Ce gonflement, ou différence de volume, peut être mesuré selon la norme ISO 1817. La compatibilité avec les élastomères peut également concerner la capacité d'une composition ou d'une huile à ne pas provoquer de variations de dureté de l'élastomère et à ne pas impacter la résistance à la traction et/ou l'allongement à la rupture de l'élastomère. Cette compatibilité est importante car les élastomères sont fréquemment présents dans les applications envisagées. A titre d'exemple, les matériaux composant les joints pour moteurs et transmissions sont en élastomère.
Par pouvoir solvant d'une composition ou d'une huile, on entend plus particulièrement la solubilisation des additifs et/ou des éventuels produits de dégradation issus d'une oxydation d'autres composés mis en présence de la composition ou de l'huile.
Il existe sur le marché une huile synthétique particulièrement adaptée, de par ses propriétés, à une utilisation telle que dans des huiles hydrauliques ou huiles moteurs. Il s'agit de l'adipate de di-isotridécyle (DITA), décrit dans le brevet US 3,481 ,873 publié en 1969, qui rassemble un grand nombre des propriétés indiquées ci-avant.
En effet, le DITA présente :
- une viscosité cinématique à 40°C de 27,3 mm2/s et une viscosité cinématique à 100°C de 5,3 mm2/s, mesurées selon la norme ASTM D 445,
- une bonne stabilité hydrolytique caractérisée, selon la norme ASTM D 2619, par une faible différence d'indice d'acide (0,08 mg KOH/g), une faible variation de viscosité cinématique à 40°C (0,8%) et une faible variation de poids de la plaque de cuivre (0,05 mg/cm2),
- une bonne stabilité à l'oxydation,
une bonne stabilité à froid liée au bas point d'écoulement de -64°C, mesuré selon la norme ASTM D 97, et
- une bonne compatibilité avec des élastomères choisis parmi le caoutchouc butadiène-nitrile acrylique, tel que le NBR 1 , le caoutchouc butadiène-nitrile acrylique hydrogéné, tel que le HNBR 1 , le caoutchouc fluoré, tel que le FKM 2.
Le NBR 1 est un élastomère à base de caoutchouc butadiène-nitrile acrylique avec une teneur en nitrile acrylique de 28% en poids basée sur le poids total du caoutchouc.
Le FKM 2 est un élastomère à base de caoutchouc fluoré. Il est plus particulièrement composé de fluorure de vinylidène, d'hexafluoropropylène et de tétrafluoroéthylène et présente une teneur en fluor comprise entre 68 et 69% en poids basée sur le poids total du caoutchouc.
Le HNBR 1 est un élastomère à base de caoutchouc butadiène-nitrile acrylique hydrogéné avec une teneur en nitrile acrylique de 35 % basée sur le poids total du caoutchouc.
Toutes ces propriétés font du DITA une huile synthétique de choix utilisée dans des huiles hydrauliques et/ou des huiles moteurs. Ceci explique que la consommation mondiale du DITA est estimée aujourd'hui à plus de 10 000 tonnes par an. Néanmoins, la toxicité du DITA est actuellement sujette à question puisque le DITA est listé dans le CoRAP (« Community Rolling Action Plan ») de S'ECHA (« European CHemical Agency ») visant à évaluer les substances d'un point de vue toxicologique et écotoxicologique.
Bien que le DITA soit un produit relativement ancien et malgré de nombreuses tentatives de substitution du DITA, aucune molécule combinant toutes les propriétés du DITA n'a été identifiée à ce jour, permettant le remplacement du DITA.
Pour pouvoir remplacer le DITA, la molécule devra remplir les spécifications (ensemble des propriétés à satisfaire) suivantes :
une bonne viscosité et notamment une viscosité cinématique à 40°C comprise entre 24 et 29 mm2/s, une viscosité cinématique à 100°C comprise entre 5,00 et 5,54 mm2/s, mesurées selon la norme ASTM D 445,
- une bonne stabilité hydrolytique,
- une bonne stabilité à l'oxydation,
une bonne stabilité à froid, notamment avec un point d'écoulement inférieur à -45°C, mesuré selon la norme ASTM D 97, et
- une bonne compatibilité avec les élastomères choisis parmi le caoutchouc butadiène-nitrile acrylique, tel que le NBR 1 , le caoutchouc butadiène-nitrile acrylique hydrogéné, tel que le HNBR 1 , le caoutchouc fluoré, tel que le FKM 2.
Il existe donc toujours un besoin pour une molécule rassemblant la plupart des propriétés du DITA, plus respectueuse de l'environnement (végétal ou animal) et accessible via un procédé économiquement acceptable.
La molécule identifiée par les inventeurs répond à ce besoin. Le travail des inventeurs a en effet permis de montrer qu'un diester spécifique regroupait non seulement la plupart des propriétés du DITA, mais également supplantait le DITA pour certaines de ses propriétés. De plus, ce diester peut également être préparé à partir de ressources renouvelables et est donc plus respectueux de l'environnement. Il peut donc avantageusement substituer le DITA. Ce diester est le succinate de di-(2- hexyldécyle) (nommé également sous l'abréviation DHDS), représenté à la Figure 1.
Le succinate de di-(2-hexyldécyle) a été décrit dans la demande WO2005/014764 comme pouvant entrer dans la composition d'une émulsion pour lubrifier des chaînes de manutention dans le domaine agroalimentaire. Le but de cette composition est de pouvoir réduire les frictions en formant un film sur la chaîne de manutention, qui puisse être facilement lavable. Ces chaînes de manutention doivent en effet pouvoir être nettoyées fréquemment afin de respecter les conditions d'hygiène imposées dans le domaine agroalimentaire. C'est pourquoi, la composition lubrifiante se présente dans ce cas sous forme d'émulsion, ce qui permet un lavage plus aisé à l'eau. La stabilité à l'hydrolyse, la stabilité à l'oxydation, la stabilité à froid et la longévité, ne sont donc pas des propriétés recherchées pour cette composition car celles-ci ne sont pas nécessaires à la lubrification répétée sur une courte période de temps. Par exemple, l'émulsion divulguée dans WO2005/014764 est appliquée toutes les 10 minutes sur les chaînes de manutention.
L'utilisation d'une telle émulsion comme huile moteur ou huile hydraulique n'est pas appropriée. D'une part, la présence de quantité importante d'eau dans une huile hydraulique ou moteur est à éviter. D'autre part, dans de telles utilisations, les compositions ou huiles sont mises en œuvre sur de longues périodes de temps pouvant s'étaler sur au moins plusieurs mois, nécessitant des propriétés de stabilité, notamment en présence d'eau et d'air. En particulier, il est important d'avoir une composition ou une huile stable à l'hydrolyse.
Comme indiqué précédemment, le DHDS présente donc des propriétés équivalentes à celles du DITA. Certaines sont même améliorées, à savoir la stabilité hydrolytique et la compatibilité avec des élastomères.
En particulier, le DHDS présente :
- une bonne viscosité et notamment une viscosité cinématique à 40°C de 27,3 mm2/s, une viscosité cinématique à 100°C de 5,37 mm2/s, mesurées selon la norme ASTM D 445,
une bonne stabilité hydrolytique, mesurée selon la norme ASTM D 2619, démontrée notamment par une faible différence d'indice d'acide (0,06 mg
KOH/g), une faible variation de viscosité cinématique à 40°C (-0,4%) et une faible variation de poids de la plaque de cuivre (0,05 mg/cm2),
- une bonne stabilité à l'oxydation,
une bonne stabilité à froid, notamment avec un point d'écoulement égal à -64°C, mesuré selon la norme ASTM D 97, et
une bonne compatibilité avec les élastomères choisis parmi le caoutchouc butadiène-nitrile acrylique, tel que le NBR 1 , le caoutchouc butadiène-nitrile acrylique hydrogéné, tel que le HNBR 1 , le caoutchouc fluoré, tel que le FKM 2.
Le DHDS correspond donc complètement aux spécifications. Pour plus de précisions, les propriétés du DITA et du DHDS sont rassemblées et comparées dans le Tableau 1 de l'Exemple 2 ci-après.
On notera que pour la stabilité hydrolytique, la différence d'indice d'acide et la variation de viscosité sont plus faibles pour le DHDS que pour le DITA, démontrant la meilleure stabilité hydrolytique du DHDS.
Concernant la stabilité à froid, le point d'écoulement du DHDS est inférieur à celui du DITA, ce qui démontre une meilleure stabilité à froid.
Concernant la compatibilité avec les élastomères, la différence de volume (ou gonflement) observée pour le DHDS est de 6,8% avec le NBR 1 , alors qu'elle est de 15% avec le DITA dans les mêmes conditions. La différence de volume observée pour le DHDS est de 4,4% avec le HNBR 1 , alors qu'elle est de 11 ,2% avec le DITA dans les mêmes conditions. Aucune variation de volume n'a été observée pour le DHDS avec le FKM 2, alors qu'il a été observé une variation de volume de 0,5% avec le DITA dans les mêmes conditions. Le DHDS présente donc une meilleure compatibilité avec les élastomères que le DITA.
Le DHDS est donc une excellente alternative au DITA et peut donc être avantageusement utilisé dans des compositions où la stabilité hydrolytique, la stabilité à froid et/ou la compatibilité avec les élastomères sont de première importance.
La présente invention concerne donc des compositions spécifiques contenant du DHDS, en particulier des compositions lubrifiantes telles que celles mises en œuvre dans des conditions d'utilisation exigeante.
Selon un premier aspect de l'invention, la présente invention divulgue une composition comportant :
- du succinate de di-(2-hexyldécyle), et
- un antioxydant et/ou un anti-usure.
Les antioxydants et/ou les anti-usures sont en effet parmi les principaux additifs utilisés dans les compositions lubrifiantes mises en œuvre dans des conditions d'utilisation exigeante. On notera plus particulièrement que ces compositions lubrifiantes, qui sont des compositions huileuses, sont généralement destinées à une certaine longévité, d'au moins plusieurs mois. Par composition huileuse, on vise une composition ne contenant pas d'eau (soit, par exemple, une teneur en eau inférieure à 5000 ppm, préférentiellement inférieure ou égale à 1000 ppm).
Plus particulièrement, l'invention vise une composition comportant :
- du succinate de di-(2-hexyldécyle), et
- un antioxydant pour lubrifiant et/ou un anti-usure pour lubrifiant. L'antioxydant permet de ralentir, voire de supprimer l'oxydation du produit avec lequel il est en mélange. Dans une composition comportant du succinate de di-(2- hexyldécyle), l'antioxydant va améliorer la stabilité à l'oxydation de la composition comportant du succinate de di-(2-hexyldécyle), même si celle-ci est déjà bonne du fait de la présence du DHDS, qui possède une bonne stabilité à l'oxydation.
L'antioxydant de la composition selon l'invention est donc un antioxydant utilisé dans le domaine des lubrifiants. L'homme du métier sait choisir le ou les antioxydant(s) le(s) mieux adapté(s) selon l'application lubrifiante. A titre d'exemple, on peut se référer aux manuels suivants : "Fuels and Lubricants Handbook : technology, properties performance and testing", édité par George E. Totten, 2003 et "Handbook of lubrification and tribology, vol II : Theory and Design", édité par Robert W. Bruce, 2012.
L'antioxydant est, de préférence, choisi parmi le groupe constitué par les monosulfures organiques saturés ; les polysulfures organiques, tels que les dialkyl-disulfures et les dialkyltrisulfures ; les oléfines sulfurées (Sulfurized Olefins (SO)) ; les dérivés d'acides dithiocarbamiques, tels que les dithiocarbamates ; les phénols sulfurés, tels que les alkylphénols sulfurés (Sulfurized AlkylPhenols (SAP)) ; les (alkyl ou aryl-) phosphites tels que le phosphite de tributyle et les triaryl-phosphites ; les dérivés d'acides dithiophosphorique, tels que les dithiophosphates et les dialkyldithiophophates, par exemple les dialkyldithiophosphates de zinc (ZDTP) ; les phénols substitués encombrés, tels que le 2,6-di-f-butyl-4-méthylphénol (BHT), le 4,4'- méthylènebis(2,6-di-fe/ -butylphénol) (MBDTBP) ou dibutylparacrésol (DBPC), le 3,5- di-ferf-butyl-4-hydroxyhydrocinnamate (ABHHC) éventuellement alkylé, le 4,4'- thiobis(2-méthyl-6-ierf-butylphénol) et le 2,6-di-ferf-butylphénol (DTBP) ; les phénols substitués encombrés sulfurés (Sulfurized Hindered Phénols (SHP)) ; les arylamines ou aminés aromatiques, telles que les mono et dialkyl-diphénylamines (DPA) comme la dioctyldiphénylamine, les /V-phényl-1 -naphthylamines (PANA) éventuellement alkylées, les phénothiazines et ses dérivés alkylés, le tétraméthyldiaminophénylméthane et la Λ/,Λ '-disecbutyl-p-phénylènediamine ; et leurs mélanges.
Par phénols substitués encombrés, on entend un phénol comportant au moins un groupe volumineux, tel qu'un ferf-butyl, en une position ortho du groupe hydroxyle du phénol, préférentiellement aux deux positions ortho du groupe hydroxyle, exerçant sur ce dernier un encombrement stérique.
Avantageusement, l'antioxydant peut être choisi parmi les dialkyl- dithiophosphates, les phénols substitués, les aminés aromatiques ou leurs mélanges. Alternativement, l'antioxydant est choisi parmi les dialkyl-dithiophosphates de zinc, les phénols sulfurés, les aminés aromatiques ou leurs mélanges.
L'anti-usure permet de renforcer l'action anti-usure qu'exerce l'huile vis-à-vis des éléments qu'elle lubrifie. L'anti-usure est donc un anti-usure utilisé dans le domaine des lubrifiants. L'homme du métier sait choisir le ou les anti-usure(s) le(s) mieux adapté(s) selon l'application lubrifiante. A titre d'exemple, on peut se référer aux manuels suivants : "Fuels and Lubricants Handbook : technology, properties performance and testing", édité par George E. Totten, 2003 et "Handbook of lubrification and tribology, vol II : Theory and Design", édité par Robert W. Bruce, 2012. II est, de préférence, choisi parmi le groupe constitué par les mono-sulfures organiques saturés ; les polysulfures organiques, tels que les dialkyl-disulfures et les dialkyltrisulfures ; les oléfines sulfurées ; les dérivés d'acides dithiocarbamiques, tels que les dithiocarbamates, comme les dithiocarbamates de zinc ; les (alkyl ou aryl) phosphites, tels que les phosphites d'hydrogène de dialkyle et les triaryl- phosphites ; les dérivés d'acides dithiophosphoriques, tels que les dithiophosphates et les dialkyldithiophophates comme les dialkyldithiophosphates de zinc (ZDTP) ; les arylphosphates, tels que les tricrésylphosphates (TCP) ; les aminés phosphates ; les composés chlorés, tels que les cires chlorées (chlorowaxes) ; le potassium tri borate ; les composés comportant du molybdène ; et leurs mélanges.
Avantageusement, l'anti-usure peut être choisi parmi les dialkyldithiophosphates de zinc, les dérivés phosphorés ou leurs mélanges.
Alternativement, l'anti-usure est choisi parmi les mono-sulfures organiques saturés, les polysulfures organiques, les dithiocarbamates, comme les dithiocarbamates de zinc, les dialkyldithiophosphates de zinc (ZDTP), ou leurs mélanges.
Par un antioxydant et un anti-usure, l'invention vise non seulement le cas où la composition comporte un additif ayant une fonction antioxydante et un autre additif ayant une fonction anti-usure, mais également le cas où la composition comporte un additif possédant à la fois une fonction antioxydante et une fonction anti-usure. En particulier, la composition peut comporter un ou plusieurs antioxydant(s) et/ou un ou plusieurs anti-usure(s).
Avantageusement, la composition comporte au moins un antioxydant et au moins un anti-usure (soit deux additifs distincts).
La composition peut comporter en outre au moins un autre additif, qui peut être choisi parmi : - les améliorants de l'indice de viscosité, tels que les polymères de type copolymères d'oléfine (OCP), les polyisobutènes, les polyméthacrylates, les polymères diéniques, les polyalkylstyrènes et/ou les dérivés du molybdène ;
- les modificateurs de friction, tels que le monooléate de glycérol (GMO) ;
- les extrême pression, tels que les dérivés organométalliques du molybdène, les composés dérivés d'acide gras, les molécules phosphosoufrées et/ou les borates ;
- les abaisseurs de point d'écoulement, tels que les savons métalliques, les acides carboxyliques, les polyméthacrylates, les alkylphénols, les esters dialkylaryliques de l'acide phtalique, les copolymères maléate-styrène, les paraffines naphtalènes et/ou les polyesters de type acétate de vinyl-fumarate ;
- les anti-mousse, tels que les huiles de silicones, les polymères silicones et/ou les acrylates d'alkyle ;
- les démulsifiants, tels que les copolymères d'oxyde de propylène ;
- les anticorrosion (ou anti-rouille) tels que les sulfonates de métal alcalin et/ou alcalino-terreux (sels de Na, Mg, Ca), les acides gras, les aminés grasses, les acides akénylsucciniques et/ou leurs dérivés, le benzotriazole, et/ou le tolyltriazole ;
- les épaississants, tels que les esters gras ;
- les détergents, tels que les sels de calcium et/ou de magnésium d'alkylaryl- sulfonates, d'alkylphénates, d'alkylsalicylates et/ou leurs dérivés ;
- les dispersants, tels que les alkénylsuccinimides, les esters succiniques et/ou leurs dérivés, et/ou les bases de Mannich ;
- les désactivateurs de métaux, tels que les composés hétérocycliques contenant de l'azote et/ou du soufre, par exemple le triazole, le tolutriazole, et le benzotriazole ;
ou leurs mélanges.
A noter qu'un additif peut avoir plusieurs propriétés, par exemple antioxydante et anti-usure, comme le dialkyl-dithiophosphate de zinc qui est un additif antioxydant, anti-usure, anti-corrosif et légèrement dispersant.
La composition peut également comporter en outre au moins une huile qui est choisie parmi les huiles minérales, naturelles et/ou synthétiques décrites ci-avant, préférentiellement parmi les huiles minérales et/ou les huiles synthétiques, plus préférentiellement parmi les huiles synthétiques et/ou les huiles hydroraffinées (huiles du groupe II selon le classement des huiles établi par l'American Petroleum Institute (API) et suivi par l'Association Technique de l'Industrie Européenne des Lubrifiants (ATIEL)) et/ou les huiles hydrocraquées (huiles du groupe III selon le classement API).
Le procédé de préparation d'une composition selon le premier aspect de l'invention, comprend une étape de mélange du succinate de di-(2-hexyldécyle) avec l'antioxydant et/ou l'anti-usure. Lors de cette étape de mélange, les différents composants, à savoir le DHDS, l'antioxydant et/ou l'anti-usure, peuvent être introduits individuellement. Alternativement, préalablement à l'étape de mélange, un ou plusieurs des différents composants du mélange peu(ven)t avoir fait l'objet d'un pré-mélange avec un ou plusieurs autres produits choisis parmi les additifs et/ou les huiles, mentionnés ci-avant.
Selon un premier mode particulier de réalisation d'une composition selon le premier aspect de l'invention, la composition comporte une quantité de DHDS comprise entre 50 et 99% en poids, le pourcentage en poids étant basé sur le poids total de la composition. Préférentiellement, la quantité de DHDS est comprise entre 60 et 98%, plus préférentiellement entre 80 et 98% en poids. Ces quantités de DHDS sont plus particulièrement mises en œuvre lorsque le DHDS est utilisé en tant qu'huile de base, dans une composition lubrifiante. En effet, le DHDS étant un diester synthétique, il appartient au groupe des huiles synthétiques et peut donc constituer une huile de base d'une composition lubrifiante ou entrer dans la composition d'une huile de base. Toutefois, dans la présente demande, lorsque la terminologie « huile synthétique » est utilisée, celle-ci vise toute huile synthétique à l'exclusion du DHDS.
Selon un second mode particulier de réalisation d'une composition selon le premier aspect de l'invention, la composition comporte une quantité de DHDS comprise entre 2 et 95%, préférentiellement, entre 5 et 30%, plus préférentiellement, entre 7 et 25%, encore plus préférentiellement entre 10 et 20% en poids, par exemple 15% en poids, les pourcentages en poids étant basés sur le poids total de la composition.
Ces quantités de DHDS sont plus particulièrement mises en œuvre lorsque le DHDS est utilisé en association avec d'autres huiles pour huile de base dans une composition lubrifiante.
Dans cette composition, la quantité de l'huile de base, constituée par le DHDS et une ou plusieurs autres huiles pour huile de base, est alors comprise entre 60 et 99,9%, préférentiellement entre 70 et 99,5%, encore plus préférentiellement entre 75 et 99% en poids, le pourcentage en poids étant basé sur le poids total de la composition.
Avantageusement, la composition selon le premier aspect de l'invention peut être utilisée comme composition lubrifiante.
Selon un deuxième aspect de l'invention, la présente invention divulgue une composition consistant en du succinate de di-(2-hexyldécyle) et une huile de base. En particulier, dans cette composition, l'huile de base n'est pas constituée du succinate de di-(2-hexyldécyle).
L'huile de base peut être choisie parmi le groupe constitué par une ou plusieurs huiles choisies parmi les huiles minérales, naturelles et/ou synthétiques décrites précédemment, préférentieliement parmi les huiles minérales et/ou les huiles synthétiques, encore plus préférentieliement parmi les huiles hydroraffinées (huiles du groupe II selon le classement API) et/ou les huiles hydrocraquées (huiles du groupe III selon le classement API).
Le procédé de préparation d'une composition selon le deuxième aspect de l'invention comprend une étape de mélange du succinate de di-(2-hexy!décyle) avec l'huile de base.
Selon un mode particulier de réalisation d'une composition selon le deuxième aspect de l'invention, la quantité de DHDS dans la composition est comprise entre 3 et 49,9% en poids, préférentieliement entre 5 et 35% en poids, plus préférentieliement entre 10 et 30% en poids, encore plus préférentieliement entre 15 et 25% en poids, les pourcentages en poids étant basés sur le poids total de la composition.
La composition selon le deuxième aspect de l'invention peut elle-même être utilisée comme huile de base.
Dans certains cas où le DHDS est utilisé à de faibles quantités, le DHDS pourrait être considéré comme un additif, tel qu'un dispersant. Toutefois, dans la présente demande, lorsque la terminologie « additif » est utilisée, celle-ci vise tout additif à l'exclusion du DHDS.
Avantageusement, les compositions selon le premier et le deuxième aspect de l'invention (ci-après désignées par « les compositions selon l'invention »), peuvent être utilisées pour la préparation d'une composition lubrifiante, en particulier pour le secteur automobile, le secteur industriel et le secteur du travail des métaux.
En effet, la composition selon le premier aspect de l'invention peut être utilisée directement comme composition lubrifiante ou comme pré-mix pour une composition lubrifiante, pré-mix auquel pourra être ajouté un ou plusieurs additif(s) et/ou une ou plusieurs huile(s) pour huile de base.
Des exemples de compositions lubrifiantes du secteur automobile sont des huiles (ou fluides) hydrauliques, des fluides de transmission, des fluides de refroidissement, des huiles moteurs, des huiles pour essieux, des fluides de boite de vitesse, des fluides de frein, des huiles d'absorption de choc et des huiles pour amortisseurs. Dans la présente demande, les termes « huile » et « fluide » sont utilisés indifféremment dans la désignation des applications/utilisations des compositions selon l'invention.
Par compositions lubrifiantes du secteur industriel, on entend plus particulièrement des huiles de transmission industrielles, des huiles de compression (« compressor oils »), des huiles de turbine, des huiles pour engrenage (« gear oils ») et/ou des huiles hydrauliques. Ces huiles présentent toutes une teneur en eau inférieure à 5000 ppm, préférentiellement inférieure ou égale à 1000 ppm.
Des exemples de compositions lubrifiantes du secteur du travail des métaux sont des huiles de laminage (« rolling oils »), des huiles de coupe (« cutting oils »), des huiles de rectification (« grinding oils »), des huiles de trempe (« quenching oils »), des huiles de déformation (« drawing and stamping oils ») et des huiles de démoulage (« casting oils »).
Préférentiellement, les compositions lubrifiantes sont utilisées en tant qu'huile moteur et/ou huile hydraulique et/ou huile pour engrenage et/ou huile pour le travail des métaux, plus préférentiellement en tant qu'huile moteur et/ou huile hydraulique.
Ainsi, les compositions selon l'invention peuvent être utilisées pour la préparation d'une huile moteur, d'une huile hydraulique, d'une huile pour engrenage, et/ou d'une huile pour le travail des métaux.
En effet, le DITA est fréquemment utilisé dans ce type de composition lubrifiante. Compte tenu des propriétés du DHDS, il peut être utilisé comme produit de substitution du DITA et avantageusement remplacer ce dernier dans de telles compositions lubrifiantes.
De plus, les compositions lubrifiantes sont mises en œuvre dans des conditions d'utilisation exigeante, en particulier en terme de températures d'utilisation.
Or, le DHDS présente un bas point d'écoulement (-64°C) et haut point éclair (264°C), ce qui le rend utilisable sur une large gamme de températures, notamment aux températures extrêmes hivernales ou estivales, qui sont des températures auxquelles une huile moteur, une huile hydraulique, une huile pour engrenage et une huile pour le travail des métaux peuvent être exposées.
Le DHDS possède en outre une très bonne compatibilité avec les élastomères qui composent, par exemple, les joints présents dans les moteurs.
Toutes ces propriétés font du DHDS un produit de choix pour une utilisation dans le secteur automobile, le secteur industriel et/ou le secteur du travail des métaux.
Selon un troisième, quatrième, cinquième et sixième aspect de l'invention, celle-ci vise donc également :
- une huile moteur comportant du succinate de di-(2-hexyldécyle),
- une huile hydraulique comportant du succinate de di-(2-hexyldécyle),
une huile pour engrenage comportant du succinate de di-(2-hexyldécyle), ou
une huile pour le travail des métaux comportant du succinate de di-(2- hexyldécyle).
Le troisième aspect de l'invention concerne une huile moteur comportant du DHDS. Une huile moteur permet en particulier de lubrifier le moteur d'un véhicule. Une telle huiie comporte au moins une huile de base et au moins un additif.
Préférentiellement, la quantité d'huile de base est comprise entre 55 et 90% en poids, plus préférentiellement entre 80 et 85% en poids, les pourcentages en poids étant basés sur le poids total d'huile moteur.
L'huile de base peut être constituée par le DHDS.
Alternativement, l'huile de base peut être constituée par le DHDS et une ou plusieurs huile(s) pour huile de base. La quantité de DHDS, présente dans l'huile de base, est alors comprise entre 1 et 30% en poids, préférentiellement entre 5 et 25% en poids, plus préférentiellement entre 10 et 20% en poids, les pourcentages en poids étant basés sur le poids total d'huile moteur.
De préférence, l'huile de base est constituée par le DHDS et une ou plusieurs huiles choisies parmi les huiles minérales, naturelles et/ou synthétiques décrites précédemment, préférentiellement parmi les huiles minérales et/ou les huiles synthétiques, encore plus préférentiellement parmi les huiles synthétiques, les huiles hydroraffinées (huiles du groupe II selon le classement API) et/ou les huiles hydrocraquées (huiles du groupe III selon le classement API).
Avantageusement, le ou les additif(s) est/sont choisi(s) parmi l'antioxydant, l'anti-usure, le dispersant, l'améliorant de l'indice de viscosité et/ou le modificateur de friction. De préférence, l'huile moteur comporte au moins un antioxydant et un dispersant, plus préférentiellement un antioxydant et un dispersant, un anti-usure et/ou un améliorant de l'indice de viscosité. Optionnellement, un détergent et/ou un anti-mousse peuvent être présents dans l'huile moteur.
Selon un mode de réalisation particulier d'une huile moteur selon le troisième aspect de l'invention, l'huile moteur comporte une des compositions selon l'invention. De préférence, une huile moteur, quel que soit le mode de réalisation, comporte un antioxydant choisi parmi le groupe constitué par les dialkyldithiophosphates de zinc (ZDTP), les oléfines sulfurées, les phénols sulfurés, les aminés aromatiques, ou leurs mélanges.
A titre d'exemple, une huile moteur 4 temps de voiture (PCMO, « Passenger
Car Motor Oil ») peut comporter:
- 55 à 90% en poids d'une huile de base (comportant par exemple une ou plusieurs polyalphaoléfine(s) (PAO), une ou plusieurs huile(s) hydrocraquée(s), une ou plusieurs huile(s) hydroraffinée(s), un ou plusieurs ester(s) et/ou une ou plusieurs autres huiles de base) dont 1 à 20% en poids de DHDS,
2 à 18% en poids d'améliorant(s) de l'indice de viscosité,
5 à 23% en poids d'au moins un additif (au moins un anti-usure, un antioxydant et un dispersant, un même additif, tel que le dialkyldithiophosphate de zinc pouvant jouer ces 3 fonctions, et éventuellement un détergent, un anti-mousse et/ou un ou plusieurs autres additifs),
- 0 à 4% en poids d'un modificateur de friction,
les pourcentages en poids étant basés sur le poids total d'huile moteur.
De préférence, l'antioxydant et/ou l'anti-usure de cette huile moteur 4 temps est/sont choisi(s) parmi les antioxydants utilisés dans le domaine des lubrifiants et/ou les anti-usures utilisés dans le domaine des lubrifiants tels que ceux décrits dans le premier aspect de l'invention et plus particulièrement, les antioxydants pourront être choisis parmi ceux préférés pour ce troisième aspect de l'invention.
Un quatrième aspect de l'invention concerne une huile hydraulique comportant du DHDS. Une huile hydraulique permet en particulier de lubrifier un vérin. Une telle huile comporte au moins une huile de base. Préférentiellement, la quantité d'huile de base est comprise entre 90 et 99,5% en poids, plus préférentiellement entre 95 et 99% en poids, les pourcentages en poids étant basés sur le poids total d'huile hydraulique. Avantageusement, la quantité de DHDS, présente dans l'huile de base, est comprise entre 5 et 99,5% en poids, préférentiellement entre 10 et 99% en poids, plus préférentiellement entre 15 et 98% en poids, les pourcentages en poids étant basés sur le poids total d'huile hydraulique.
L'huile de base peut être constituée par le DHDS. Alternativement, l'huile de base est constituée par du DHDS et une ou plusieurs huile(s) choisie(s) parmi les huiles minérales, naturelles et/ou synthétiques décrites précédemment, préférentiellement parmi les huiles minérales et/ou les huiles synthétiques, encore plus préférentiellement parmi les esters et/ou les polyalphaoléfines.
Avantageusement, les additifs sont choisis parmi l'antioxydant, l'anti-usure et/ou l'anti-mousse. De préférence, l'huile hydraulique comporte au moins un antioxydant.
Selon un mode de réalisation particulier d'une huile hydraulique selon le quatrième aspect de l'invention, l'huile hydraulique comporte une des compositions selon l'invention.
De préférence, une huile hydraulique, quel que soit le mode de réalisation, comporte un antioxydant choisi parmi le groupe constitué par les phénols substitués encombrés, les aminés aromatiques, les mono-sulfures organiques saturés, les polysulfures organiques, les oléfines sulfurées, les phénols sulfurés, les phosphites, les dithiophosphates, ou leurs mélanges.
De préférence, l'anti-usure utilisé dans une huile hydraulique, quel que soit le mode de réalisation, est choisi parmi le groupe constitué par les mono-sulfures organiques saturés, les polysulfures organiques, tels que les dialkyl-disulfures et les dialkyltrisulfure, les oléfines sulfurées, les dithiocarbamates comme les dithiocarbamates de zinc, les dialkyldithiophosphates de zinc (ZDTP), les tricrésylphosphates (TCP), les aminés phosphates, les composés chlorés, les composés comportant du molybdène, ou leurs mélanges.
A titre d'exemple, une huile hydraulique peut comporter:
- 95 à 99,5% en poids d'une huile de base constituée de DHDS ou comportant du DHDS et une ou plusieurs polyalphaoléfine(s) et/ou un ou plusieurs ester(s) tels que les diesters et/ou les polyol esters comme l'oléate de triméthylolpropane,
- 0,5 à 3% en poids d'antioxydant(s),
- 0 à 1% en poids d'anti-usure(s),
- 0 à 0,1 % en poids d'anti-mousse(s),
- 0 à 0,5% en poids de désactivateur de métaux (« yellow métal deactivator »),
- 0 à 1 ,5% en poids d'autres additifs,
les pourcentages en poids étant basés sur le poids total d'huile hydraulique.
De préférence, l'antioxydant et/ou l'anti-usure de cette huile hydraulique est/sont choisi(s) parmi les antioxydants utilisés dans le domaine des lubrifiants et/ou les anti-usures utilisés dans le domaine des lubrifiants tels que ceux décrits dans le premier aspect de l'invention et plus particulièrement, les antioxydants et/ou les antiusures pourront être choisis parmi ceux préférés pour ce quatrième aspect de l'invention.
Un cinquième aspect de l'invention concerne une huile pour engrenage comportant du DHDS. L'huile pour engrenage selon le cinquième aspect de l'invention, comporte au moins une huile de base et au moins un additif.
Préférentiellement, la quantité d'huile de base est comprise entre 70 et 98% en poids, plus préférentiellement entre 70 et 95% en poids, les pourcentages en poids étant basés sur le poids total d'huile pour engrenage.
L'huile de base peut être constituée par le DHDS.
Alternativement, l'huile de base peut être constituée par le DHDS et une ou plusieurs huile(s) pour huile de base. La quantité de DHDS, présente dans l'huile de base, est alors comprise entre 5 et 60% en poids, préférentiellement entre 5 et 30% en poids, plus préférentiellement entre 10 et 25% en poids, les pourcentages en poids étant basés sur le poids total d'huile pour engrenage.
De préférence, l'huile de base est constituée par le DHDS et une ou plusieurs huiles choisies parmi les huiles minérales, naturelles et/ou synthétiques décrites précédemment, préférentiellement parmi les huiles minérales et/ou les huiles synthétiques, encore plus préférentiellement parmi les huiles synthétiques, les huiles hydroraffinées (huiles du groupe II selon le classement API) et/ou les huiles hydrocraquées (huiles du groupe III selon le classement API).
Avantageusement, les additifs sont choisis parmi l'antioxydant, l'améliorant de viscosité, l'anti-corrosion, le dispersant, l'abaisseur de point d'écoulement et/ou l'anti-usure. De préférence, l'huile pour engrenage comporte au moins un antioxydant et/ou un améliorant de viscosité.
Selon un mode de réalisation particulier d'une huile pour engrenage selon le cinquième aspect de l'invention, l'huile pour engrenage comporte une des compositions selon l'invention.
De préférence, une huile pour engrenage, quel que soit le mode de réalisation, comporte un antioxydant choisi parmi le groupe constitué par les phénols substitués encombrés, les phénols sulfurés, les phénols substitués encombrés sulfurés, les aminés aromatiques, les mono-sulfures organiques saturés, les polysulfures organiques tels que les dialkyl-disulfures et les dialkyltrisulfures, les dialkyldithiophosphat.es de zinc (ZDTP), les aminés aromatiques, ou leurs mélanges. Plus préférentiellement, l'antioxydant est choisi parmi le groupe constitué par le 2,6-di- i-butyl-4-méthylphénol (BHT), le 4,4'-méthylènebis(2,6-di-te ï-butylphénol) (MBDTBP), le 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyhydrocinnamate (ABHHC), le 2,6-di-terf-butylphénoî (DTBP), les alkylphénols sulfurés, les aminés aromatiques, les dialkyl-disulfures, les dialkyltrisulfure, les dialkyldithiophosphates de zinc (ZDTP), ou leurs mélanges.
De préférence, l'anti-usure utilisé dans une huile pour engrenage, quel que soit le mode de réalisation, est choisi parmi le groupe constitué par les mono-sulfures organiques saturés, les polysulfures organiques tels que les dialkyl-disulfures et les dialkyltrisulfures, les oléfines sulfurées, les dithiocarbamates, comme les dithiocarbamates de zinc, les phosphites, les dialkyldithiophosphates de zinc (ZDTP), les cires chlorées, le potassium tri borate, ou leurs mélanges.
A titre d'exemple, une huile pour engrenage peut comporter:
70 à 95% en poids d'une huile de base comportant 10 à 25% de DHDS et une ou plusieurs huile(s) minérale(s) et/ou une ou plusieurs huile(s) synthétique(s),
- 5 à 30% en poids d'additifs, dont au moins un antioxydant, un améliorant de viscosité, un dispersant, un abaisseur de point d'écoulement, un a nti corrosion, un modificateur de friction, et/ou un antimousse,
les pourcentages en poids étant basés sur le poids total de l'huile pour engrenage.
De préférence, l'antioxydant et/ou l'anti-usure de cette huile pour engrenage est/sont choisi(s) parmi les antioxydants utilisés dans le domaine des lubrifiants et/ou les anti-usures utilisés dans le domaine des lubrifiants tels que ceux décrits dans le premier aspect de l'invention et plus particulièrement, les antioxydants et/ou les anti- usures pourront être choisis parmi ceux préférés pour ce cinquième aspect de l'invention.
Un sixième aspect de l'invention concerne une huile pour le travail des métaux comportant du DHDS. L'huile pour le travail des métaux selon le sixième aspect de l'invention, comporte au moins une huile de base et au moins un additif.
De préférence, l'huile pour le travail des métaux est utilisée comme une huile de laminage, une huile de coupe, une huile de rectification, une huile de trempe (« quenching oii »), une huile de déformation (« drawing and stamping oil ») ou une huile de démoulage (« casting oil »).
Préférentiellement, la quantité d'huile de base est comprise entre 60 et 98% en poids, plus préférentiellement entre 70 et 95% en poids, les pourcentages en poids étant basés sur le poids total d'huile pour le travail des métaux.
L'huile de base peut être constituée par le DHDS.
Alternativement, l'huile de base peut être constituée par le DHDS et une ou plusieurs huile(s) pour huile de base. La quantité de DHDS, présente dans l'huile de base, est alors comprise entre 2 et 60% en poids, préférentiellement entre 5 et 30% en poids, plus préférentiellement entre 10 et 20% en poids, les pourcentages en poids étant basés sur le poids total d'huile pour le travail des métaux.
De préférence, l'huile de base est constituée par le DHDS et une ou plusieurs huiles choisies parmi les huiles minérales, naturelles et/ou synthétiques décrites précédemment, préférentiellement parmi les huiles minérales et/ou les huiles synthétiques, encore plus préférentiellement parmi les huiles synthétiques, les huiles hydroraffinées (huiles du groupe II selon le classement API) et/ou les huiles hydrocraquées (huiles du groupe III selon le classement API).
Avantageusement, les additifs sont choisis parmi l'antioxydant et/ou l'anti-usure. De préférence, l'huile pour le travail des métaux comporte au moins un antioxydant et/ou un anti-usure.
Selon un mode de réalisation particulier d'une huile pour le travail des métaux selon le sixième aspect de l'invention, l'huile pour le travail des métaux comporte une des compositions selon l'invention.
A titre d'exemple, une huile pour le travail des métaux peut comporter:
- 70 à 95% en poids d'une huile de base comportant 3 à 18% de DHDS et une ou plusieurs huile(s) minérale(s) et/ou une huile ou plusieurs huile(s) synthétique(s),
- 5 à 30% en poids d'additifs, dont au moins un antioxydant et/ou un anti- usure,
les pourcentages en poids étant basés sur le poids total de l'huile pour le travail des métaux.
De préférence, l'antioxydant et/ou l'anti-usure de cette huile pour le travail des métaux est/sont choisi(s) parmi les antioxydants utilisés dans le domaine des lubrifiants et/ou les anti-usures utilisés dans le domaine des lubrifiants tels que ceux décrits dans le premier aspect de l'invention.
De préférence, les compositions selon l'invention, l'huile moteur, l'huile hydraulique, l'huile pour engrenage et l'huile pour le travail des métaux sont des compositions huileuses, qui présentent chacune une teneur en eau inférieure à 5000 ppm, préférentiellement inférieure ou égale à 1000 ppm. La présente invention divulgue également un procédé pour améliorer le pouvoir lubrifiant et/ou la stabilité hydrolytique et/ou la stabilité à l'oxydation et/ou la compatibilité avec des élastomères et/ou le pouvoir solvant d'une composition, comprenant l'introduction du succinate de di-(2-hexyldécyle) dans la composition.
L'amélioration apportée par l'introduction de DHDS est fonction des composés de la composition. En particulier, plus la quantité de DHDS introduite dans la composition est importante, plus l'amélioration d'une ou de plusieurs des propriétés mentionnées ci-avant sera importante.
L'introduction du DHDS peut être réalisée soit par un ajout de DHDS à une composition préexistante, soit par une substitution partielle ou totale d'un ou plusieurs composé(s) de la composition préexistante par du DHDS.
La composition améliorée selon le procédé ci-avant est avantageusement une composition lubrifiante, telle qu'une huile moteur, une huile hydraulique, une huile pour engrenage et/ou une huile pour le travail des métaux. Dans ce cas, la ou les amélioration(s) est/sont fonction de l'huile de base en présence dans la composition lubrifiante. En effet, les propriétés de l'huile de base peuvent notablement varier selon qu'elle est constituée d'huile(s) minérale(s), naturelle(s) et/ou synthétique(s). Parmi les huiles synthétiques, les propriétés diffèrent également entre les polyalphaoléfines (pouvoir lubrifiant modéré), les esters saturés (température de point d'écoulement un peu élevée) et les esters insaturés (faible stabilité à l'oxydation).
En particulier, si la composition comporte un composé qui présente un faible pouvoir lubrifiant tel qu'une ou plusieurs huile(s) minérale(s), une ou plusieurs polyalphaoléfine(s) (PAO), ou leurs mélanges, ou tout composé qui présente un pouvoir lubrifiant inférieur à celui du DHDS, l'introduction de DHDS dans cette composition va améliorer le pouvoir lubrifiant de la composition.
De même, si la composition comporte un composé qui présente une faible stabilité hydrolytique telle qu'une ou plusieurs huile(s) minérale(s), l'introduction de DHDS dans cette composition va améliorer la stabilité hydrolytique de la composition.
Par exemple, une faible stabilité hydrolytique correspond à une mesure de la différence d'indice d'acide supérieure à 0,2 mg KO H/g, une mesure de la variation de viscosité cinématique à 40° C supérieure à 2%, et/ou une mesure de la variation de poids de la plaque de cuivre supérieure à 0,15 mg/cm2; les mesures étant effectuées selon la norme ASTM D 2619.
Par ailleurs, si la composition comporte un composé qui présente une faible stabilité à l'oxydation, tel que le tri-oléate de triméthylolpropane (TMPTO), l'introduction de DHDS dans cette composition va améliorer la stabilité à l'oxydation de la composition.
Par exemple, une faible stabilité à l'oxydation correspond à une mesure inférieure à 300 minutes, selon la norme ASTM D 2272 en présence d'Additin RC 9321.
De même, si la composition comporte un composé qui présente une compatibilité avec les élastomères inférieure à celle du DHDS, tel que le DITA, l'introduction de DHDS dans cette composition va améliorer la compatibilité avec les élastomères de la composition.
Enfin, si la composition comporte un composé qui présente un faible pouvoir solvant, telle qu'une ou plusieurs huile(s) minérale(s), l'introduction de DHDS dans cette composition va améliorer le pouvoir solvant de la composition.
De préférence, l'introduction de DHDS va permettre d'améliorer le pouvoir lubrifiant et/ou la stabilité hydrolytique et/ou la compatibilité avec des élastomères, d'une composition.
Préférentiellement, le DHDS est introduit dans la composition pour améliorer le pouvoir lubrifiant et/ou la stabilité hydrolytique, plus préférentiellement encore, pour améliorer la stabilité hydrolytique d'une composition.
En effet, la stabilité hydrolytique du DHDS est particulièrement bonne (voir Exemple 2 Tableau 1 ). Par conséquent, le succinate de di-(2-hexyldécyle) peut avantageusement être utilisé pour améliorer la stabilité hydrolytique d'une composition, en particulier d'une composition lubrifiante.
En outre, Se DHDS présente une biodégradabilité supérieure à 60% (mesurée selon le test OCDE 301 B) et une toxicité aquatique supérieure à 100 mg/L (mesurée selon les tests OCDE, 201 202 et 203), permettant l'obtention de l'EcoLabel européen selon la décision n°2005/360/CE du 26 avril 2005 établissant les critères écologiques et les exigences associées en matière d'évaluation et de vérification pour l'attribution du label écologique communautaire aux lubrifiants.
Outre les propriétés spécifiques et avantageuses du succinate de di-(2- hexyldécyle), ce dernier possède un autre avantage qui est celui de pouvoir être préparé à partir de ressources renouvelables.
Par ressources renouvelables, on vise les produits issus des végétaux, des animaux ou des algues.
Un moyen d'obtention du succinate de di-(2-hexyldécyle) est l'estérification de l'acide succinique avec le 2-hexyldécanol. L'acide succinique peut être produit par fermentation en utilisant du glucose issu de blé, par exemple selon le procédé développé par BioAmber®. Outre le fait d'utiliser une matière première d'origine renouvelable, ce procédé présente l'avantage de nécessiter la consommation de C02 et participe donc en plus, à la réduction des gaz à effet de serre. Après extraction et cristallisation, l'acide succinique est obtenu sous la forme d'une poudre blanche. L'analyse du taux de carbone 14 de celle-ci a révélé la présence de 97% de carbone d'origine renouvelable selon la norme AST D 6866.
La détermination du pourcentage de carbone d'origine renouvelable ou degré de renouvelabilité, peut s'effectuer de préférence selon la norme ASTM D 6866, en mesurant le taux de carbone 14 présent dans le produit. Une molécule d'origine renouvelable (issue d'un végétal, d'un animal ou d'une algue) contient en effet une quantité caractéristique de carbone 14, qui se distingue des produits d'origine fossile qui ne contiennent pas de carbone 14.
Le 2-hexyldécanol peut être obtenu à partir d'octanol par réaction de Guerbet, l'octanol pouvant être préparé à partir d'huiles végétales.
Par exemple, partant de l'huile de coco, il est possible de préparer un ester méthylique d'acide caprylique, par transestérifi cation de cette huile avec du méthanol suivie d'une purification par distillation. Cet ester d'acide caprylique est ensuite réduit pour obtenir de l'octanol. Lors de cette dernière étape, le méthanol est éliminé de la structure chimique de l'octanol. Seuls restent alors dans l'octanol les carbones d'origine végétale.
Comme indiqué ci-avant, le 2-hexyldécanol peut être synthétisé à partir de l'octanol selon la réaction de Guerbet. Une telle réaction est décrite dans le brevet US 4,518,810. Par exemple, l'octanol, en présence d'eau et d'un catalyseur, est chauffé à 180°C, préférentiellement à 200°C, encore plus préférentiellement à 220°C.
Les inventeurs ont réalisé la réaction d'estérifi cation entre l'acide succinique et le 2-hexyldécanol d'origine renouvelable. L'analyse du degré de renouvelabilité selon la norme ASTM D 6866, du succinate de di-(2-hexyldécyle) ainsi obtenu, a révélé que le DHDS comportait 96 % de carbone d'origine renouvelable.
L'invention vise également du succinate de di-(2-hexyldécyle) contenant au moins 80% de carbone d'origine renouvelable, préférentiellement, au moins 90%, encore plus préférentiellement au moins 95%, en particulier 96%, la détermination du pourcentage de carbone d'origine renouvelable étant effectuée selon la norme ASTM D 6866. Un tel succinate de di-(2-hexyldécyle), est avantageusement obtenu par estérification de l'acide succinique avec le 2-hexyldécanol, l'acide succinique étant obtenu par fermentation en utilisant du glucose de blé et le 2-hexyldécanol étant obtenu à partir d'octanol par réaction de Guerbet, l'octanol étant préparé à partir d'huiles végétales. Par conséquent, le DHDS représente une alternative efficace au DITA, et du fait de son origine renouvelable, plus respectueuse de l'environnement.
Avantageusement, les compositions selon l'invention, l'huile moteur, l'huile hydraulique, l'huile pour engrenage et l'huile pour le travail des métaux selon l'invention, comprennent du succinate de di-(2-hexyldécyle) qui contient au moins 90% de carbone d'origine renouvelable.
Le succinate de di-(2-hexyldécyle) qui contient au moins 90% de carbone d'origine renouvelable, est avantageusement utilisé dans une composition lubrifiante.
En particulier, le succinate de di-(2-hexyldécyle) qui contient au moins 90% de carbone d'origine renouvelable, est utilisé dans une huile de base.
En particulier, le succinate de di-(2-hexyldécyle) qui contient au moins 90% de carbone d'origine renouvelable est utilisé pour augmenter le pourcentage de carbone d'origine renouvelable d'une composition, en particulier d'une composition lubrifiante.
En particulier, les compositions selon l'invention dans lesquelles le succinate de di-(2-hexyldécyle) contient au moins 90% de carbone d'origine renouvelable, peuvent être utilisées pour augmenter le pourcentage de carbone d'origine renouvelable d'une composition, en particulier d'une composition lubrifiante.
Préférentiellement, le succinate de di-(2-hexyldécyle) contient au moins 95%, plus préférentiellement encore, 96% de carbone d'origine renouvelable.
D'autres caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront dans les exemples qui suivent, donnés à titre iilustratif, et avec référence à la Figure 1 qui est une représentation graphique de la structure chimique du DHDS.
Exemple 1 : Préparation du succinate de di-(2-hexvldécyle)
Le succinate de di-(2-hexyldécyle), présenté en Figure 1 , peut être préparé via un procédé d'estérification classique en chauffant l'acide succinique avec au moins une quantité stœchiométrique de 2-hexyldécanol.
Préparation du 2-hexyldécanol
A 1020 g d'octanol préparé à partir de ressources renouvelables, ont été ajoutés 30 g d'une solution aqueuse de KO H et 0,2 g d'un catalyseur Cu/Ni (dans une proportion 80/20). Tout en faisant buller de l'azote dans le milieu avec un flux de 30 Uheure, le milieu réactionnel a été chauffé jusqu'à atteindre 220°C au bout de 2h30. Après 1 heure à cette température, le milieu a été refroidi et filtré. Le filtrat a été distillé sous pression réduite pour donner du 2-hexyldécanol.
Estérifi cation de l'acide succinique
Dans un réacteur muni d'un agitateur mécanique, ont été introduits 2,05 mol de 2-hexyldécanol tel que préparé ci-avant, 1 mol d'acide succinique (BioAmber®) et 0,05% d'un catalyseur métallique sous atmosphère d'azote. La température du milieu réactionne! a été portée rapidement à 150°C, puis elle a été élevée graduellement (10°C / heure) jusqu'à atteindre 220°C.
Lorsque l'indice d'acide s'est stabilisé à une valeur inférieure à 0,5 mg KOH/g, le milieu réactionnel a été neutralisé par l'ajout d'une quantité stcechiométrique d'une solution de soude à 50%.
Le résidu a été filtré sur filtre Gauthier en présence de 1% d'un adjuvant de filtration de type silicate.
On obtient ainsi du DHDS préparé à partir de ressources d'origine renouvelable.
comparaison avec l'adipate de diisotridécyle.
1. Matériel
Les trois esters suivants ont été testés :
- Le DHDS a été préparé selon le procédé décrit à l'Exemple 1. - Le DITA a été préparé selon un procédé similaire à celui de l'Exemple 1 , à partir de l'acide adipique et de l'isotridécanol.
Le succinate de di-isostéaryle (DISu) a été préparé selon un procédé similaire à celui de l'Exemple 1 , à partir de l'acide succinique et de l'alcool isostéarique.
2. Méthodes
2.1 Indice d'acide
L'indice d'acide a été mesuré selon la norme ASTM D 664. 2.2 Indice d hydroxyle
L'indice d'hydroxyle a été mesuré selon la norme AOCS Cd 13-60.
2.3 Indice de saponification
L'indice de saponification a été mesuré selon la norme AOCS Cd 3-25.
2.4 Viscosité cinématique
Les viscosités cinématiques à 40°C et à 100°C ont été mesurées selon la norme ASTM D 445.
2.5 Indice de viscosité
L'indice de viscosité a été calculé selon la norme ASTM D 2270.
2.6 Point éclair
Le point éclair a été mesuré selon la norme ASTM D 92.
2.7 Point d'écoulement
Le point d'écoulement a été mesuré selon la norme ASTM D 97. 2.8 Point de feu
Le point de feu a été mesuré selon la norme ASTM D 92.
2.9 Stabilité hydrolytique
La stabilité hydrolytique a été mesurée selon la norme ASTM D 2619 (« Beverage bott!e method »).
Un mélange de 75 g d'un des esters testés et de 25 cm3 d'eau ainsi qu'une plaque de cuivre ont été enfermés dans une bouteille de Coca Cola encapsulée. L'ensemble a été mis en rotation lente pendant 48h dans une étuve à 93°C. A l'issue de l'essai, l'indice d'acide et la viscosité cinématique à 40°C de l'ester, le poids de la plaque de cuivre, ainsi que l'acidité de la phase aqueuse ont été mesurés.
2.10 Stabilité à l'oxydation
La stabilité à l'oxydation a été mesurée selon la norme ASTM D 2272 méthode A (« Rotating Pressure Vessel Oxidation Test » (RPVOT)) avec 1 ,5% d'Additin RC9321 ). La méthode RPVOT mesure la résistance à l'oxydation par l'air d'une huile dans des conditions spécifiques. Elle permet d'évaluer la durée de vie d'une huile en déterminant le point de rupture ou la période d'induction d'un échantillon d'huile en présence d'oxygène, d'eau et d'un catalyseur à base de cuivre. Dans la présente demande, ce sont le DHDS et le DITA formulés respectivement avec 1 ,5% d'Additin RC 9321® (mélange d'antioxydant et d'anticorrosion bien connu de l'homme du métier, utilisé comme référence, commercialisé par RheinChemie-Lanxess®) qui ont été testés. Chaque échantillon a été placé dans un récipient sous pression et mis en rotation selon un angle de 30° à une vitesse de 100 tours par minute dans un bain d'huile chauffée à haute température (150°C). Le nombre de minutes nécessaires pour atteindre une chute de pression spécifique représente la stabilité à l'oxydation de l'échantillon.
2.11 Compatibilité avec les élastomères
La compatibilité avec les élastomères a été mesurée selon la norme ISO 1817 en chauffant à 80°C pendant 168 heures.
2.12 Renouvelabilité
La renouvelabilité a été mesurée selon la norme ASTM D 6866.
3. Résultats
Les résultats sont présentés dans le Tableau 1 ci-dessous :
Tableau 1
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000028_0001
* L'apparence du cuivre a été déterminée selon l'échelle de couleur, variant de l'orange clair (1a) au noir vitreux (4c), donnée dans la norme AST D 130.
On constate que le DHDS présente :
une bonne viscosité et notamment une viscosité cinématique à 40°C de 27,3 mm2/s, une viscosité cinématique à 100X de 5,37 mm2/s, mesurées selon la norme ASTM D 445,
une bonne stabilité hydrolytique, mesurée selon la norme ASTM D 2619, par une faible différence d'indice d'acide (0,06 mg KO H/g), une faible variation de viscosité cinématique à 40°C (-0,4%) et une faible variation de poids de la plaque de cuivre (0,05 mg/cm2),
une bonne stabilité à l'oxydation,
une bonne stabilité à froid, notamment avec un point d'écoulement égal à -64°C, mesuré selon la norme ASTM D 97, et
- une bonne compatibilité avec les élastomères choisis parmi le caoutchouc butadiène-nitrile acrylique, tel que le NBR 1 , le caoutchouc butadiène-nitrile acrylique hydrogéné, tel que le HNBR 1 , le caoutchouc fluoré, tel que le FKM 2.
On peut noter la meilleure stabilité hydrolytique du DHDS par rapport au DITA par la différence d'indice d'acide et la variation de viscosité plus faibles pour le DHDS que pour le DITA.
Le point d'écoulement du DHDS (-64°C) est inférieur à celui du DITA (-57°C), ce qui démontre une meilleure stabilité à froid. Concernant la compatibilité avec les élastomères, la différence de volume (ou gonflement) observée pour le DHDS est de 6,8% avec le NBR 1 , alors qu'elle est de 15% avec le DITA dans les mêmes conditions. La différence de volume observée pour le DHDS est de 4,4% avec le HNBR 1 , alors qu'elle est de 11 ,2% avec le DITA dans les mêmes conditions. Aucune variation de volume n'a été observée pour le DHDS avec le caoutchouc fluoré (FKM 2), alors qu'il a été observé une variation de volume de 0,5% avec le DITA dans les mêmes conditions. Le DHDS présente donc une meilleure compatibilité avec les élastomères que le DITA.
L'indice de viscosité du DHDS (142) est également meilleur que celui du DITA (135). Le DHDS a donc une viscosité plus stable aux variations de température que le DITA, ce qui permet de réduire l'impact de la température sur la performance de la composition composée de DHDS, en particulier d'une composition lubrifiante (la performance d'une composition lubrifiante étant très liée à la viscosité).
Le point éclair du DHDS (264°C) est supérieur à celui du DITA (236°C), ce qui rend le DHDS utilisable sur une large fourchette de températures, en particulier à des températures plus élevées que le DITA.
Le DISu ne présente pas une bonne stabilité hydrolytique. Sa viscosité cinématique à 40°C est plus élevée (44 mm2/s) que celle du DITA et son point d'écoulement est trop élevé (-7°C) par rapport aux propriétés souhaitées. Ce diester ne possède donc pas les propriétés nécessaires pour pouvoir substituer le DITA.
ExempÎe 3 : Composition d'une huiie moteur ne comportant que des huiles synthétiques
Une huile moteur à base d'huiles synthétiques est préparée en mélangeant les composés suivants (en % en poids sur le poids total de la composition):
- PAO 40 (polyalphaoléfine présentant une viscosité cinématique à 100°C comprise entre 38 et 42 cSt) : 52%,
- PAO 6 (polyalphaoléfine présentant une viscosité cinématique à 100°C comprise entre 5,8 et 6,2 cSt) : 22%,
- DHDS : 15%,
- HiTEC® 1255 (pack d'additifs comprenant des dispersants et inhibiteurs) :
10%,
- HiTEC® 4702 (antioxydant) : 0,5%,
- Irganox® L-57 (antioxydant) : 0,5%.
Cette huile moteur a une viscosité cinématique à 100°C comprise entre 16,3 et 21 ,9 cSt, ce qui en fait une huile de grade SAE 50.
« cSt » représente le centistoke, qui est une unité de mesure usuelle dans le domaine des lubrifiants (1cSt = 1 mm2/s). mp j a 4 : Comtés itlgn fit ¾ i moteu iOfflp r nt m hutte végjétaie
Une huile moteur à base d'huile végétale est préparée en mélangeant les composés suivants (en % en poids sur le poids total de la composition):
Esters d'huiles végétales : 40,4%,
- Huiles hydroraffinées (groupe II) : 24%,
- DHDS : 20%,
- Améliorants de viscosité : 2,5%,
Dispersants : 12%,
- Abaisseur du point d'écoulement : 0, 1 %,
- Antioxydant : 1 %.
Exemple 5 : Composition d'une huile hydraulique
L'huile hydraulique est préparée en mélangeant les composés suivants (en % en poids sur le poids total de la composition):
- DHDS : 97,75%,
- Dioctyldiphenylamine (antioxydant) :1%,
- Hydroxytoluène butylé (antioxydant) :1%,
Benzotriazole alkylé (anti-corrosion) : 0,1%,
- Aminé de l'anhydride succinique (anti-rouille) : 0,1%,
Polymère silicone (anti-mousse) : 0,05%.
Exempjej6j^omj)osjtion d'une huile pour eno,renao,6
Une huile pour engrenage a été préparée en mélangeant les composés suivants (en % en poids sur le poids total de la composition):
PAO 8 (polyalphaoléfine présentant une viscosité cinématique à 100°C comprise entre 7,7 et 8,2 cSt) : 50,6%,
- DHDS : 15%,
Polyol ester (Radialub® 7257 commercialisé par Oleon®): 25%,
- Améliorants de viscosité (Viscobase® 11-574, commercialisé par Evonik®) :
6% - Pack d'additifs (HiTEC® 307 (comportant des antioxydants et anticorrosion, commercialisé par BASF®) : 2,65%
- Antioxydant (Irganox® L135, commercialisé par BASF®) : 0,3%
- Antioxydant (Irganox® L06, commercialisé par BASF®) : 0,45%.
Exemple 7 : Composition d'une huile pour Se travail des métaux
Une huile de laminage a été préparée en mélangeant les composés suivants (en % en poids sur le poids total de la composition):
- DHDS : 56%,
- Huile hydroraffinée : 20%,
- Trioiéate de triméthylolpropane : 3%,
Pack d'additifs comprenant un antioxydant, un dispersant et un détergent : 21 %.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition comportant :
- du succinate de di-(2-hexyldécyle), et
un antioxydant pour lubrifiant et/ou un anti-usure pour lubrifiant.
2. Procédé de préparation de la composition selon la revendication 1 , comprenant une étape de mélange du succinate de di-(2-hexyldécyle) avec l'antioxydant et/ou l'anti-usure.
3. Utilisation d'une composition selon la revendication 1 , comme composition lubrifiante.
4. Huile moteur comportant une composition selon la revendication 1.
5. Huile hydraulique comportant une composition selon la revendication 1.
6. Huile pour engrenage comportant une composition selon la revendication 1.
7. Huile pour le travail des métaux comportant une composition selon la revendication 1.
8. Procédé pour améliorer le pouvoir lubrifiant et/ou la stabilité hydrolytique et/ou la stabilité à l'oxydation et/ou la compatibilité avec des élastomères et/ou le pouvoir solvant d'une composition, comprenant l'introduction de succinate de di- (2-hexyldécyle) dans la composition.
9. Utilisation du succinate de di-(2-hexyldécyle) pour améliorer la stabilité hydrolytique d'une composition.
10. Composition consistant en du succinate de di-(2-hexyldécyle) et une huile de base.
1 1. Succinate de di-(2-hexyldécyle) contenant au moins 90% de carbone d'origine renouvelable, la détermination du pourcentage de carbone d'origine renouvelable étant effectuée selon la norme ASTM D 6866.
12. Composition selon la revendication 1 ou 10, huile moteur selon la revendication 4, huile hydraulique selon la revendication 5, huile pour engrenage selon la revendication 6, huile pour le travail des métaux selon la revendication 7, dans laquelle le succinate de di-(2-hexyldécyle) contient au moins 90% de carbone d'origine renouvelable.
13. Utilisation du succinate de di-(2-hexyldécyle) qui contient au moins 90% de carbone d'origine renouvelable, dans une huile de base.
14. Utilisation du succinate de di-(2-hexyldécyle) qui contient au moins 90% de carbone d'origine renouvelable pour augmenter le pourcentage de carbone d'origine renouvelable d'une composition.
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Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3481873A (en) 1967-08-11 1969-12-02 Emery Industries Inc Lubricant and method for lubricating a piston engine
US4518810A (en) 1982-03-18 1985-05-21 Kao Corporation Process for preparation of Guerbet alcohols
US4789381A (en) * 1987-04-27 1988-12-06 Kao Corporation Fiber treating process and composition used therefor
DE19529907A1 (de) * 1995-08-15 1997-02-20 Henkel Kgaa Feinteilige Emulsionen enthaltend Zuckertenside
WO2005014764A1 (fr) 2003-07-24 2005-02-17 Ecolab Inc. Lubrifiants de chaine
US20130068457A1 (en) * 2011-09-15 2013-03-21 Chevron U.S.A. Inc. Method of Manufacture of Guerbet Alcohols For Making Surfactants Used In Petroleum Industry Operations

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4033928A1 (de) * 1990-10-25 1992-04-30 Henkel Kgaa Oel-in-wasser-emulsionen
DE102006001768A1 (de) * 2006-01-12 2007-07-19 Cognis Ip Management Gmbh Verwendung von Estern mit verzweigten Alkylgruppen als Schmiermittel

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3481873A (en) 1967-08-11 1969-12-02 Emery Industries Inc Lubricant and method for lubricating a piston engine
US4518810A (en) 1982-03-18 1985-05-21 Kao Corporation Process for preparation of Guerbet alcohols
US4789381A (en) * 1987-04-27 1988-12-06 Kao Corporation Fiber treating process and composition used therefor
DE19529907A1 (de) * 1995-08-15 1997-02-20 Henkel Kgaa Feinteilige Emulsionen enthaltend Zuckertenside
WO2005014764A1 (fr) 2003-07-24 2005-02-17 Ecolab Inc. Lubrifiants de chaine
US20130068457A1 (en) * 2011-09-15 2013-03-21 Chevron U.S.A. Inc. Method of Manufacture of Guerbet Alcohols For Making Surfactants Used In Petroleum Industry Operations

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Fuels and Lubricants Handbook : technology, properties performance and testing", 2003
"Handbook of lubrification and tribology, voH! : Theory and Design", 2012
"Handbook of lubrification and tribology, vol II : Theory and Design", vol. II, 2012
TANJA KURZROCK ET AL: "New reactive extraction systems for separation of bio-succinic acid", BIOPROCESS AND BIOSYSTEMS ENGINEERING, SPRINGER, BERLIN, DE, vol. 34, no. 7, 25 February 2011 (2011-02-25), pages 779 - 787, XP019938991, ISSN: 1615-7605, DOI: 10.1007/S00449-011-0526-Y *

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