WO2016039510A1 - 퓨즈드-코어 구조를 포함하는 전자 소자용 유기 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치 - Google Patents

퓨즈드-코어 구조를 포함하는 전자 소자용 유기 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치 Download PDF

Info

Publication number
WO2016039510A1
WO2016039510A1 PCT/KR2015/000395 KR2015000395W WO2016039510A1 WO 2016039510 A1 WO2016039510 A1 WO 2016039510A1 KR 2015000395 W KR2015000395 W KR 2015000395W WO 2016039510 A1 WO2016039510 A1 WO 2016039510A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
formula
group
organic
Prior art date
Application number
PCT/KR2015/000395
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
박종욱
이재현
Original Assignee
가톨릭대학교 산학협력단
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 가톨릭대학교 산학협력단 filed Critical 가톨릭대학교 산학협력단
Priority to US15/509,892 priority Critical patent/US10439144B2/en
Publication of WO2016039510A1 publication Critical patent/WO2016039510A1/ko

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/70—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with a condensed ring system consisting of at least two, mutually uncondensed aromatic ring systems, linked by an annular structure formed by carbon chains on non-adjacent positions of the aromatic ring, e.g. cyclophanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/72—Spiro hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
    • C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/48—Chrysenes; Hydrogenated chrysenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
    • C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/50—Pyrenes; Hydrogenated pyrenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/90—Ring systems containing bridged rings containing more than four rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/93—Spiro compounds
    • C07C2603/94—Spiro compounds containing "free" spiro atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1022—Heterocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • Fused—Organic compound for an electronic device comprising a core structure, organic optoelectronic device and display device comprising the same
  • An organic compound, and an organic optoelectronic device and a display device including the same are organic compounds, and an organic optoelectronic device and a display device including the same.
  • the present invention is a research conducted by the Ministry of Trade, Industry and Energy and the Korea Institute of Industrial Technology Evaluation and Management as part of the industrial convergence source technology development project. (Project number: 10042590, Project title: 50-inch UD-class next-generation OLED TV using a hybrid process. Materials development) and research undertaken as part of the support project for the mid-sized researchers of the Ministry of Education, Science and Technology and the Korea Research Foundation (project number: 2012001846, project title: future pi-electronic material system research using molecular precision control convergence technology). It is.
  • organic optoelectronic device (organic c optoelectr i c diode) is a device that can switch between electrical energy and light energy.
  • Organic optoelectronic devices can be divided into two types according to the principle of operation.
  • One is an optoelectronic device in which an exciton formed by light energy is separated into electrons and holes, and the electrons and holes are transferred to the Daron electrodes, respectively, to generate electrical energy.
  • Examples of the organic optoelectronic device include an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, and the like.
  • organic light emitting diodes have attracted much attention as demand for flat panel displays increases recently.
  • the organic light emitting diodes apply electric energy to organic light emitting materials to convert electrical energy into light.
  • an organic layer is usually inserted between an anode and a cathode.
  • the emission wavelength and performance of the organic light emitting device are affected by the characteristics of the organic layer. Many are affected, and among them, many are affected by the organic materials contained in the organic filler.
  • One embodiment provides an organic compound applicable to an organic optoelectronic device. Another embodiment provides an organic optoelectronic device including the organic compound.
  • Another embodiment provides a display device including an organic light emitting diode among the organic optoelectronic devices.
  • an organic compound represented by a combination of the following Chemical Formulas 1 and 2 is provided.
  • R5 and R9 to R14 are each independently hydrogen deuterium, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, substituted or Unsubstituted fluorenyl group or a combination thereof,
  • X is -CRaRb— ⁇ -NRc-, one-piece, -S ⁇ , -Si-or PRc ', each of which is independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted amine group substituted or unsubstituted C1 to C30
  • An alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, Ra and Rb may combine with each other to form a fused ring,
  • n 1 or 3
  • n is an integer of 0 or 2
  • Two * of Formula 2 is combined with two adjacent of the four * of Formula 1 to form a fused ring.
  • the organic compound may be represented by the following Chemical Formula 3.
  • R 1 to R 12 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 solution A teroaryl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, or a combination thereof, provided that R6 to R8 are the same as each other,
  • X is -CRaRb-, -NRc-, ⁇ 0 ⁇ , ⁇ S ⁇ , -Si-or -f d-, and each of Ra to Rd is independently hydrogen or deuterium, a substituted or unsubstituted amine group, substituted or An unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, Ra and Rb may be bonded to each other to form a fused ring.
  • R 1 and R 2 are a substituted or unsubstituted amine group, Or a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted pulloenyl group, or a combination thereof.
  • R1 and R2 is a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, It may be a substituted or unsubstituted fluorenyl group or a combination thereof, and the other may be hydrogen.
  • R9 to R12 is a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 hetero Aryl groups, substituted or unsubstituted fluorenyl groups, or a combination thereof.
  • R9 to R12 is a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group , A substituted or unsubstituted fluorenyl group or a combination thereof, and the other three may be hydrogen.
  • X is CRaRb ⁇ ,- ⁇ c-, -C ⁇ or -S-, and Ra to Rc are each independently hydrogen, hydrogen, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted A C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, and Ra and Rb may combine with each other to form a fused ring.
  • the organic compound may be represented by any one of the following Chemical Formulas 4-1 to 4-38, 5-1 to 5-49, 6-1 to 6-37, and 7-1 to 7-37.
  • Another embodiment is a positive electrode, a negative electrode and interposed between the positive electrode and the negative electrode
  • An organic optoelectronic device comprising at least one organic worm, wherein at least one of the organic worms comprises the organic compound.
  • the organic layer may be selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer, and a combination thereof.
  • the organic compound may be included in the light emitting insect.
  • the organic optoelectronic device may be selected from the group consisting of an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic transistor, an organic photosensitive drum, and an organic memory device.
  • the organic optoelectronic device may be an organic light emitting device.
  • Another embodiment provides a display device including the organic light emitting diode.
  • organic compound containing a novel core By providing an organic compound containing a novel core and applying the organic compound to organic optoelectronic devices such as organic light emitting devices, good electrical properties, light emitting properties, color properties, and the like can be obtained.
  • FIG. 1 is a cross-sectional view showing an organic light emitting device according to one embodiment
  • FIG. 2 is a graph showing light absorption characteristics in a solution of a compound obtained in Synthesis Example 1, Synthesis Example 2 and Comparative Synthesis Example 1,
  • Example 10 is a graph showing the life characteristics of the organic light emitting device according to Example 1, Example 2 and Comparative Example 1.
  • substituted at least one hydrogen of the substituent or compound is hydrogen, halogen, hydroxy group, amino group, substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, nitro group, Substituted or unsubstituted C1 to C40 silyl group, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C3 to C30 heterocycle, (: It means substituted with C1 to C10 trifluoroalkyl group or cyano group such as 1 to C20 alkoxy group, fluoro group, trifluoromethyl group.
  • Two adjacent substituents such as a cycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a fluoro group, a trifluoromethyl group, or a C1 to C10 trifluoroalkyl group or a cyano group may be fused to form a ring. .
  • the fluorene group substituted in the present specification includes not only a fluorene group substituted with an aryl group, but also a case in which the aryl groups combine with each other to form a fused ring.
  • the compound represented by the following formula (A) also corresponds to a substituted fluorene compound.
  • hetero means at least one hetero atom selected from the group consisting of N, 0, S, P, and Si in one functional group, and the remainder is carbon unless otherwise defined.
  • alkyl group means an aliphatic hydrocarbon group.
  • the alkyl group may be a "saturated aikyO group” which does not include any double bonds or tricyclic bonds.
  • Alkenylene group means a functional group in which at least two carbon atoms are at least one carbon-carbon double bond
  • alkynylene group means at least two carbon atoms at least one carbon- A functional group consisting of carbon triple bonds, whether saturated or unsaturated, an alkyl group may be branched, straight chain or cyclic.
  • the alkyl group may be an alkyl group that is C1 to C20. More specifically, the alkyl group may be a C1 to C10 alkyl group or a C1 to C6 alkyl group.
  • a C1 to C4 alkyl group has 1 to 4 carbon atoms in the alkyl chain, i.e., the alkyl chain is meryl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl and t-butyl. Selected from the group consisting of:
  • alkyl group examples include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, butyl, pentyl, nucleosil, ethenyl, propenyl, butenyl, cyclopropyl and cyclobutyl groups. It means a cyclopentyl group, a cyclonuclear group, etc.
  • Aromatic group means a functional group in which all elements of the functional group in the ring form have a P-orbital, and these P-orbitals form a conjugate (conj ugat i on). Specific examples include an aryl group and a heteroaryl group.
  • Aryl group 1 is a monocyclic or fused ring polycyclic (i.e. Ring) groups that divide adjacent pairs of carbon atoms.
  • Heteroaryl (het eroaryl) group means an aryl group containing 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of N, 0, S and P, and the rest are carbon. When the heteroaryl group is a fused ring, each ring may include 1 to 3 heteroatoms.
  • heteroaryl group is a fused ring, each ring may include 1 to 3 heteroatoms.
  • An organic compound according to one embodiment is represented by a combination of the following Chemical Formulas 1 and 2.
  • R1 to R5 and R9 to R14 are each independently hydrogen, hydrogen, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, substituted or unsubstituted pulloenyl group or a combination thereof,
  • X is -CRaRb-, -NRc-, -E, -S-, -Si-or -PRd-, wherein Ra to Rd are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted Done
  • n 1 or 3
  • n is an integer of 0 or 2
  • Two * of Formula 2 is combined with two adjacent of the four * of Formula 1 to form a fused ring.
  • the organic compound includes a core of a novel fused ring formed by combining a pyrene compound of Formula 1 and a ring compound of Formula 2 with each other. Since the organic compound represented by the combination of Chemical Formulas 1 and 2 includes a novel fused ring as a core, the organic light emitting device including the organic compound may exhibit excellent light emission characteristics, long lifetime characteristics, and good electronic characteristics. . That is, according to one embodiment, the organic compound may exhibit a long lifespan by including a pyrene moiety according to Chemical Formula 1, and the cyclic compound of Chemical Formula 2 combines with the pyrene compound of Chemical Formula 1 to form a fused ring. As a result, the fluorene-based and carbazole-based moieties are included, thus increasing the charge balance in the device containing such compounds, thereby exhibiting excellent luminous efficiency, thermal stability, and long lifetime.
  • the organic compound represented by the combination of Chemical Formulas 1 and 2 may be represented by the following Chemical Formula 3.
  • R 1 to R 12 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryl group, a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 hetero Aryl group, substituted or unsubstituted fluorenyl group Or a combination thereof, provided that R6 to are the same as each other,
  • X is -CRaRb—, ⁇ Rc-, -0-, -S-, -Si-or -PRd-, wherein Ra to Rd are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted Or a substituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, and Ra and Rb may be bonded to each other to form a fused ring.
  • At least one of R1 and R2 is a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, A substituted or unsubstituted fluorenyl group or a combination thereof,
  • At least one of R9 to R12 is a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted It may be a cyclic fluorenyl group or a combination thereof,
  • X is -CRaRb-, -NRc-, -0- or -S-, and Ra to Rc are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted amine group, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group substituted or Unsubstituted C6 to C30 aryl group or substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group,
  • Ra and Rb may be bonded to each other to form a fused ring.
  • R1 and R2 may be a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group,
  • a substituted or unsubstituted fluorenyl group or a combination thereof, the other may be hydrogen,
  • R9 to R12 is a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, substituted or Unsubstituted fluorenyl group or a combination thereof, and the other three may be hydrogen. More specifically, the organic compound may be represented by any one of the following Chemical Formulas 4-1 to 4-38, 5-49, 6-1 to 6-37, and 1 to 7-37.
  • the aforementioned organic compounds can be applied to various organic optoelectronic devices and can be used, for example, as a host.
  • the organic compound described above may be formed by a dry film forming method or a solution process such as chemical vapor deposition.
  • the organic optoelectronic device is not particularly limited as long as it is a device capable of converting electrical energy and light energy, and examples thereof include organic photoelectric devices, organic light emitting devices, organic solar cells, organic transistors, organic photosensitive drums, and organic memory devices. have.
  • the organic optoelectronic device may include an anode and a cathode facing each other, at least one organic layer positioned between the anode and the cathode, and the organic layer may include the aforementioned organic compound.
  • an organic light emitting diode 100 includes a first electrode 110 and a second electrode 120 facing each other, and between the first electrode 110 and the second electrode 120. And an organic layer 105 located at.
  • One of the first electrode 110 and the second electrode 120 may be a cathode and the other one may be an anode.
  • At least one of the first electrode 110 and the second electrode 120 may be a transparent electrode, for example, bottom emission that emits light toward the first electrode 110 when the first electrode 110 is a transparent electrode. If the second electrode 120 is a transparent electrode, it may be a top emission that emits light toward the second electrode 120. In addition, when both of the first electrode 110 and the second electrode 120 are transparent electrodes, both surfaces of the light emitting diode may emit light.
  • the organic layer 105 may include the aforementioned organic compound.
  • the organic layer 105 may include at least one or more layers, and may include a light emitting layer, an auxiliary layer, or a combination thereof.
  • the light emitting layer may include the above-described organic compound, for example, may include the above-described organic compound alone, may include at least two kinds of the above-described organic compounds in combination, or may include the above-mentioned organic compound and other organic compounds together. It may also include.
  • the organic layer 105 may further include an auxiliary layer in addition to the light emitting layer.
  • the auxiliary layer is to improve the luminous efficiency, and may be positioned in at least one of the first electrode 110 and the light emitting layer and between the second electrode 120 and the light emitting layer.
  • the secondary insects include an electron transport layer and a hole injection layer to balance electrons and holes, and an electron injection layer and a hole injection layer to enhance injection of electrons and holes. hole injection layer), and may include one or more layers selected therefrom.
  • the organic light emitting diode described above may be applied to a display device, for example, an organic light emitting display device.
  • Synthesis Example 1 The absorbance characteristics of the solution and the thin film of the compound obtained in Synthesis Example 2 and Comparative Synthesis Example 1 were evaluated.
  • the hop-light characteristics of the solution were measured by UV-Vis spectrometer (mbda 1050 UV-Vis.-NIR spectrometer, PerkinElmer) in the solution obtained by dissolving the compound obtained in Synthesis Example 1, Synthesis Example 2 and Comparative Synthesis Example 1 at a concentration of 10-5 M in THF. ), And the light absorption characteristics of the thin film were UV-Vis spectrometer (Lambda 1050 UV-) in 50 ⁇ thick thin film formed by vacuum depositing the compounds obtained in Synthesis Example 1, Synthesis Example 2 and Comparative Synthesis Example 1 on a glass substrate. Vis.-NIR spectrometer, PerkinElmer).
  • Figure 2 is a graph showing the light absorption characteristics in the solution of the compound obtained in Synthesis Example 1, Synthesis Example 2 and Comparative Synthesis Example 1
  • Figure 3 is Synthesis Example 1, Synthesis Example 2 and comparison It is a graph which shows the light absorption characteristic in the thin film of the compound obtained by the synthesis example 1.
  • the PL characteristics of the solution were measured by PL spectroscopy (Perkin-Elmer luminescence spectrometer LS50 (Xenon fl ash tube)) in a solution in which the compounds obtained in Synthesis Example 1, Synthesis Example 2 and Comparative Synthesis Example 1 were dissolved at a concentration of 10-5M in THF.
  • the light absorption characteristics of the thin film were measured by using a PL spectrometer (Perkin-Elmer luminescence spectrometer LS50) on a 50 nm-thick thin film formed by vacuum depositing the compounds obtained in Synthesis Example 1, Synthesis Example 2 and Comparative Synthesis Example 1 on a glass substrate. (Xenon f lash tube)). The results are shown in FIG. 4 and FIG. 5.
  • Figure 4 is a graph showing the PL characteristics in the solution of the compound obtained in Synthesis Example 1, Synthesis Example 2 and Comparative Synthesis Example 1
  • Figure 5 is a thin film of the compound obtained in Synthesis Example 1, Synthesis Example 2 and Comparative Synthesis Example 1 This graph shows the PL characteristic of.
  • the compound obtained in Synthesis Example 1, Synthesis Example 2 and Comparative Synthesis Example 1 emits light having a specific wavelength in the visible light region.
  • the compound obtained in Synthesis Example 1 and Comparative Synthesis Example 1 emits light in a blue region
  • the compound obtained in Synthesis Example 2 emits light in a light blue region. It can be seen that the wavelength is changed by including a hetero atom in. Fabrication of Organic Light Emitting Diode
  • ITO was sputtered to a thickness of 500 nm on the glass substrate and 2-TNATA 60 nm and NPB 15 nm were sequentially deposited thereon to form a hole auxiliary layer.
  • the compound obtained in Synthesis Example 1 was deposited on the hole auxiliary layer to form a light emitting layer having a thickness of 35 nm.
  • Alq3 15 nm and LiF lnm were sequentially deposited on the light-emitting layer to form an electron auxiliary layer.
  • AI was deposited to a thickness of 200 nm on the electron auxiliary layer to fabricate an organic light emitting device.
  • Example 2
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Example 1 except for using TPBi instead of Alq3.
  • Example 3
  • Table 1 below shows the electrical properties, emission characteristics and color hues of the organic light emitting diodes (current density: 10 mA / cm 2) according to Examples 1 to 3 and Comparative Example 1.
  • FIG. 6 is a graph showing current characteristics and luminance of organic light emitting diodes according to Examples 1 to 3 and Comparative Example 1, and FIG. 7 according to Examples 1 to 3 and Comparative Example 1.
  • 8 is a graph showing luminous efficiency of the organic light emitting diode, and FIG. 8 is a graph showing the power efficiency of the organic light emitting diode according to Examples 1 to 3 and Comparative Example 1, and FIG. 9 according to Examples 1 to 3 and Comparative Example 1 a 'graph showing the light emission characteristics of the wavelength of the organic light emitting device, Figure 10 of example 1, example. 2 and a graph showing the life characteristics of the organic light emitting device according to Comparative Example 1.
  • the organic light emitting diodes according to Examples 1 to 3 and Comparative Example 1 exhibit good electrical characteristics, light emission characteristics, lifetime characteristics, and color characteristics.
  • the present invention is not limited to the above embodiments, but can be manufactured in various forms, and those skilled in the art to which the present invention pertains. It will be appreciated that the present invention may be embodied in other o specific forms without changing the technical spirit or essential features of the invention. Therefore, it should be understood that the embodiments described above are exemplary in all respects and not restrictive.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

화학식 1 및 2의 조합으로 표시되는 유기 화합물, 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.

Description

【명세서】
【발명의 명칭】
퓨즈드—코어 구조를 포함하는 전자 소자용 유기 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치
【기술분야】
유기 화합물， 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치에 관한 것이다.
본 발명은 산업통상자원부 및 한국산업기술평가관리원의 산업융합원천기술개발사업의 일환으로 수행한 연구 (과제고유번호: 10042590 , 연구과제명: Super Hyb id 복합공정을 사용한 50인치 UD급 차세대 OLED TV용 재료개발) 및 교육과학기술부 및 한국연구재단의 중견연구자지원사업의 일환으로 수행한 연구 (과제고유번호: 2012001846 , 연구과제명: 분자정밀제어 융합기술을 이용한 미래형 파이전자 재료 시스템 연구)로부터 도출된 것이다.
【배경기술】
유기 광전자 소자 (organi c optoelectr i c diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 액시톤 (exci ton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다론 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고， 다론 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자， 유기 발광 소자 및 유기 태양 전지 등을 들 수 있다.
이 중， 유기 발광 소자 (organi c l ight emi t t ing diode , (LED)는 근래 평판 표시 장치의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극 (anode)과 음극 (cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다.유기 발 소자의 발광 파장 및 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며， 그 중에서도 상기 유기 충에 포함된 유기 재료에 의해 영향올 많이 받는다.
【발명의 상세한 설명】
【기술적 과제】
일 구현예는 유기 광전자 소자에 적용가능한 유기 화합물을 제공한다. 다른 구현예는 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자 중 유기 발광 소자를 포함하는 표시장치를 제공한다. '
【기술적 해결방법】
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1 및 2의 조합으로 표시되는 유기 화합물을 제공한다.
Figure imgf000004_0001
상기 화학식 1 및 2에서,
1 내지 R5 및 R9 내지 R14는 각각 독립적으로 수소 중수소， 치환 또는 비치환된 아민기， 치환 또는 비치환된 C1내지 C30알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합이고，
X는 -CRaRb—ᅳ -NRc- , 一으, -S~ , -Si - 또는 PRc卜이며， 상기 내지 는 각각 독립적으로 수소， 중수소， 치환 또는 비치환된 아민기 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고， 상기 Ra 및 Rb는 서로 결합하여 융합고리를 형성할 수 있고，
m은 1 또는 3의 정수이고,
n은 0 또는 2의 정수이고,
상기 화학식 2의 두 개의 *은 상기 화학식 1의 4개의 * 중 인접한 두 개와 결합하여 융합고리를 형성한다.
상기 유기 화합물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
〔화학식 31
Figure imgf000005_0001
상기 화학식 3에서，
R1내지 R12는 각각 득립적으로 수소, 중수소， 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1내지 C30알킬기 , 치환 또는 비치환된 C6내지 C30아릴기 , 치환 또는 비치환된 C2내지 C30해테로아릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합이고, 단， R6 내지 R8은 서로 동일하고，
X는 -CRaRb- , -NRc- , ~0~ , ~S~ , -Si - 또는 -f d-이며, 상기 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소ᅳ 중수소, 치환 또는 비치환된 아민기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고， 상기 Ra 및 Rb는 서로 결합하여 융합고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 3에서 , R1및 R2중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아민기 , 치환 또는 비치환된 C1내지 C30알킬기， 치환 또는 비치환된 C6내지 C30아릴기， 치환 또는 비치환된 C2내지 C30헤테로아릴기， 치환 또는 비치환된 풀루오레닐기 또는 이들의 조합일 수 있다. 예컨대， 상기 R1 및 R2 중 하나는 치환 또는 비치환된 아민기， 치환 또는 비치환된 C1내지 C30알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기， 치환 또는 비치환된 플투오레닐기 또는 이들의 조합일 수 있고, 나머지 하나는 수소일 수 있다.
상기 화학식 3에서， R9 내지 R12 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1내지 C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C6내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합일 수 있다. 예컨대， 상기 R9 내지 R12 중 하나는 치환 또는 비치환된 아민기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6내지 C30아릴기， 치환 또는 비치환된 C2내지 C30해테로아릴기 , 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합일 수 있고， 나머지 세 개는 수소일 수 있다.
상기 화학식 3에서, X는 CRaRbᅳ， -服 c -， -C卜 또는 -S-이며， 상기 Ra 내지 Rc는 각각 독립적으로 수소， 증수소， 치환 또는 비치환된 아민기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기， 치환 또는 비치환된 C6내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고， 상기 Ra 및 Rb는 서로 결합하여 융합고리를 형성할 수 있다ᅳ
상기 유기 화합물은 하기 화학식 4-1 내지 4-38， 5-1 내지 5-49 , 6-1 내지 6-37 및 7-1 내지 7-37 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 4-1] [화학식 4-2]
Figure imgf000006_0001
Figure imgf000007_0001
[화학식 4—11] [화학식
Figure imgf000007_0002
Figure imgf000008_0001
[화학식 4-23] [화학식 4-24]
Figure imgf000008_0002
-25] [화학식 4-26]
Figure imgf000009_0001
[화학식 4-35] [화학식 4-36]
Figure imgf000009_0002
Figure imgf000010_0001
[화학식 5-7] [화학식 5-8]
Figure imgf000010_0002
-9] [화학식 5-10]
Figure imgf000011_0001
[화학식 5—17] [화학식 5-18]
Figure imgf000011_0002
[화학식 5-19]
Figure imgf000012_0001
Figure imgf000013_0001
-44]
Figure imgf000014_0001
[화학식 6-5]
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000016_0001
[화학식 6-25]
Figure imgf000016_0002
Figure imgf000017_0001
[화학식 7-3] 7-7]
[화학식 7—11]
[화학식 7-13]
Figure imgf000018_0001
[화학식 7-15] [화학식 7-16]
Figure imgf000019_0001
[화학식 7-23] [화학식 7—24]
Figure imgf000019_0002
[화학식 7-28]
Figure imgf000020_0001
[화학식 7-31] [화학식 7-32]
Figure imgf000020_0002
[화학식 7-35] [화학식 7-36]
Figure imgf000020_0003
다른 일 구현예는 양극， 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 적어도 1층의 유기충을 포함하고, 상기 유기충 중 적어도 1층은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
상기 유기층은 발광층, 정공수송충， 정공주입층， 전자수송층， 전자주입층， 정공차단층 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
ᅳ 상기 유기 화합물은 발광충 내에 포함될 수 있다.
상기 유기 광전자 소자는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 감광체 드럼 및 유기 메모리 소자로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 유기 광전자 소자는 유기 발광 소자일 수 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 유기 발광 소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.
【유리한 효과】
신규한 코어를 포함하는 유기 화합물을 제공하고, 상기 유기 화합물을 유기 발광 소자 등의 유기 광전자 소자에 적용함으로써 양호한 전기적 특성，발광 특성 및 색 특성 등을 얻을 수 있다.
【도면의 간단한 설명】
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이고， 도 2는 합성예 1， 합성예 2 및 비교합성예 1에서 얻은 화합물의 용액에서의 흡광 특성을 보여주는 그래프이고，
도 3은 합성예 1 , 합성예 2 및 비교합성예 1에서 얻은 화합물의 박막에서의 흡광 특성을 보여주는 그래프이고,
도 4는 합성예 1 , 합성예 2 및 비교합성예 1에서 얻은 화합물의 용액에서의 PL 특성을 보여주는 그래프이고，
도 5는 합성예 1， 합성예 2 및 비교합성예 1에서 얻은 화합물의 박막에서의 PL 특성을 보여주는 그래프이고,
도 6은 실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1에 따른 유기발광소자의 전류특성 및 휘도를 보여주는 그래프이고,
도 7은 실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1에 따른 유기발광소자의 발광효율을 보여주는 그래프이고,
도 8은 실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1에 따른 유기발광소자의 전력효율을 보여주는 그래프이고，
도 9는 실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1에 른 유기발광소자의 파장에 따른 발광특성을 보여주는 그래프이고，
도 10은 실시예 1 , 실시예 2 및 비교예 1에 따른 유기발광소자의 수명 특성을 보여주는 그래프이다.
【발명의 실시를 위한 최선의 형태】
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로， 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환''이란 별도의 정의가 없는 한， 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 증수소， 할로겐기， 히드톡시기， 아미노기， 치환 또는 비치환된 C1내지 C30아민기 , 니트로기， 치환 또는 비치환된 C1내지 C40실릴기 , C1 내지 C30 알킬기， C1내지 C10알킬실릴기， C3내지 C30시클로알킬기， C3내지 C30헤테로시클로알킬기 , C6내지 C30아릴기， C3내지 C30헤테로고리， (： 1내지 C20 알콕시기, 플루오로기， 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
또한 상기 치환된 할로겐기， 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20아민기 , 니트로기 치환 또는 비치환된 C3내지 C40실릴기， C1내지 C30 알킬기， C1내지 C10 알킬실릴기， C3내지 C30시클로알킬기， C6내지 C30아릴기 , C1 내지 C20 알콕시기， 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리폴루오로알킬기 또는 시아노기 증 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다.
예컨대， 본 명세서에서 치환된 플루오렌기라 함은 아릴기 등이 치환된 폴루오렌기 뿐만 아니라,상기 아릴기가 서로 결합하여 융합고리를 형성한 경우도 포함한다. 예컨대 하기 화학식 Α로 표시되는 화합물도 치환된 플루오렌 화합물에 해당한다. [
Figure imgf000023_0001
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, 0， S, P및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 하나 함유하고， 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬 (alkyl )기' '이란 별도의 정의가 없는 한 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼증결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬 (saturated aikyO기''일 수 있다.
"알케닐렌 (alkenylene)기"는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소 -탄소 이중 결합으로 이투어진 작용기를 의미하며， "알키닐렌 (alkynylene)기'' 는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소 -탄소 삼중 결합으로 이루어진 작용기를 의미한다. 포화이든 불포화이든 간에 알킬기는 분지형， 직쇄형 또는 환형일 수 있다.
알킬기는 C1 내지 C20인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C10 알킬기 또는 C1 내지 C6 알킬기일 수도 있다.
예를 들어， C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자, 즉， 알킬쇄는 메릴, 에틸, 프로필， 이소ᅳ프로필， n-부틸, 이소-부틸， sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
구체적인 예를 들어 상기 알킬기는 메틸기， 에틸기， 프로필기, 이소프로필기, 부틸기， 이소부틸기， 부틸기， 펜틸기， 핵실기, 에테닐기, 프로페닐기，부테닐기，시클로프로필기 ,시클로부틸기 ,시클로펜틸기 ,시클로핵실기 등을 의미한다.
"방향족기"는 고리 형태인 작용기의 모든 원소가 P-오비탈을 가지고 있으며， 이들 P-오비탈이 공액 (conj ugat i on)을 형성하고 있는 작용기를 의미한다. 구체적인 예로 아릴기와 해테로아릴기가 있다.
"아릴 (aryl )기1'는 모노시클릭 또는 융합 고리 플리시클릭 (즉， 탄소원자들의 인접한 쌍들올 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
"헤테로아릴 (het eroaryl )기"는 아릴기 내에 N , 0 , S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 해테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다. 이하 일 구현예에 따른 유기 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 1 및 2의 조합으로 표시된다.
Figure imgf000024_0001
상기 화학식 1 및 2에서,
R1 내지 R5 및 R9 내지 R14는 각각 독립적으로 수소， 증수소， 치환 또는 비치환된 아민기， 치환 또는 비치환된 C1내지 C30알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기， 치환 또는 비치환된 풀루오레닐기 또는 이들의 조합이고，
X는 -CRaRb -， -NRc- , -으， -S- , -Si - 또는 -PRd-이며, 상기 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 중수소， 치환 또는 비치환된 아민기， 치환 또는 비치환된
C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 해테로아릴기이고, 상기 Ra 및 는 서로 결합하여 융합고리를 형성할 수 있고,
m은 1 또는 3의 정수이고，
n은 0 또는 2의 정수이고，
상기 화학식 2의 두 개의 *은 상기 화학식 1의 4개의 * 중 인접한 두 개와 결합하여 융합고리를 형성한다.
상기 유기 화합물은 화학식 1의 파이렌 화합물과 화학식 2의 고리 화합물이 서로 결합되어 형성된 신규한 융합고리를 코어 (core)로 포함한다. 상기 화학식 1 및 2의 조합으로 표시되는 유기 화합물은 신규한 융합고리를 코어로 포함하기 때문에, 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자 등은 우수한 발광 특성, 긴 수명특성 및 양호한 전자 특성을 나타낼 수 있다. 즉, 일 구현예에 따론 유기 화합물은 상기 화학식 1에 의해 파이렌 모이어티를 포함함으로써 긴 수명특성을 나타낼 수 있고, 상기 화학식 2의 고리 화합물이 화학식 1의 파이렌 화합물과 결합하여 융합고리를 형성함에 따라 플루오렌계， 카바졸계 등의 모이어티를 포함하게 되고， 따라서 이러한 화합물을 포함하는 소자 내의 charge bal ance를 증가시켜 우수한 발광 효율, 열적 안정성 및 긴 수명 특성올 나타낼 수 있다ᅳ
상기 화학식 1 및 2의 조합으로 표시되는 유기 화합물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
Figure imgf000025_0001
상기 화학식 3에서,
R1내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소， 치환 또는 비치환된 아민기, 치환또는 비치환된 C1내지 C30알킬기， 치환 또는 비치환된 C6내지 C30아릴기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30해테로아릴기, 치환또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합이고, 단, R6 내지 은 서로 동일하고,
X는 -CRaRb— , ~ Rc- , -0- , -S -， -Si - 또는 -PRd-이며， 상기 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 중수소， 치환 또는 비치환된 아민기 , 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, 상기 Ra 및 Rb는 서로 결합하여 융합고리를 형성할 수 있다.
상기 X가 -CRaRb- , -NRc -， -0- , -S- , —Si -또는 -PRd-인 경우, 전하 및 전자 수송성이 우수해진다.
예컨대， 상기 화학식 3에서，
R1 및 R2 중 적어도 하나는 치환, 또는 비치환된 아민기， 치환 또는 비치환된 C1내지 C30알킬기， 치환또는 비치환된 C6내지 C30아릴기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 해테로아릴기， 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합일 수 있고,
R9 내지 R12 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아민기， 치환 또는 비치환된 C1내지 C30알킬기， 치환 또는 비치환된 C6내지 C30아릴기 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기， 치환 또는 비치환된 폴루오레닐기 또는 이들의 조합일 수 있고，
X는 -CRaRb- , -NRc- , -0-또는 -S-이며,상기 Ra내지 Rc는 각각 독립적으로 수소，중수소, 치환또는 비치환된 아민기,치환 또는 비치환된 C1내지 C30알킬기 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있고,
상기 Ra 및 Rb는 서로 결합하여 융합고리를 형성할 수 있다.
예컨대， 상기 R1 및 R2 중 하나는 치환 또는 비치환된 아민기， 치환 또는 비치환된 C1내지 C30알킬기， 치환 또는 비치환된 C6내지 C30아릴기， 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기， 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합이고, 나머지 하나는 수소일 수 있고，
상기 R9 내지 R12 중 하나는 치환 또는 비치환된 아민기， 치환 또는 비치환된 C1내지 C30알킬기 , 치환 또는 비치환된 C6내지 C30아릴기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합이고， 나머지 세 개는 수소일 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 유기 화합물은 하기 화학식 4-1 내지 4-38, 5-49， 6-1 내지 6-37 및 그 1 내지 7-37 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 4-5]
Figure imgf000027_0001
[화학식 4-7] [화학식 4-8]
Figure imgf000027_0002
[화학식 4-12]
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000029_0001
[화학식 4-34]
Figure imgf000030_0001
[화학식 5-5]
Figure imgf000031_0001
-15]
Figure imgf000032_0001
Figure imgf000033_0001
-37]
Figure imgf000034_0001
[화학식 5-47] [화학식 5-48]
Figure imgf000034_0002
Figure imgf000035_0001
[화학식 6-3]
-10]
Figure imgf000035_0002
-11]
Figure imgf000036_0001
[화학식 6-23] [화학식 6-24]
Figure imgf000037_0001
[화학식 6-35]
Figure imgf000038_0001
Figure imgf000039_0001
[화학식 7-21] [화학식 7-22]
Figure imgf000040_0001
Figure imgf000041_0001
상술한 유기 화합물은 다양한 유기 광전자 소자에 적용될 수 있으며 예컨대 호스트 (host )로서 사용될 수 있다. 상술한 유기 화합물은 화학기상증착과 같은 건식 성막법 또는 용액 공정으로 형성될 수 있다.
이하 상술한 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자， 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터， 유기 감광체 드럼, 유기 메모리 소자 등을 들 수 있다.
상기 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함할 수 있고， 상기 유기층은 전술한 유기 화합물을 포함할 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다. 도 1을 참고하면， 일 구현예에 따른 유기 발광 소자 (100)는 서로 마주하는 제 1 전극 (110)과 제 2 전극 (120)， 그리고 제 1 전극 (110)과 제 2 전극 (120) 사이에 위치하는 유기층 (105)을 포함한다.
제 1 전극 (110)과 제 2 전극 (120) 중 하나는 캐소드 (cathode)이고 다론 하나는 애노드 (anode)일 수 있다.
제 1 전극 (110)과 제 2 전극 (120) 중 적어도 하나는 투명 전극일 수 있으며 예컨대 제 1 전극 (110)이 투명 전극인 경우 제 1 전극 (110) 측으로 빛을 내는 배면 발광 (bottom emission)일 수 있으며 제 2 전극 (120)이 투명 전극인 경우 제 2 전극 (120) 측으로 빛을 내는 전면 발광 (top emission)일 수 있다. 또한 제 1 전극 (110)과 제 2 전극 (120)이 모두 투명 전극인 경우 양면 발광할 수 있다.
유기층 (105)은 전술한 유기 화합물을 포함할 수 있다. 유기층 (105)은 적어도 1층 이상을 포함할 수 있으며， 발광층， 보조층 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 발광층은 전술한 유기 화합물을 포함할 수 있고, 예컨대 전술한 유기 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물 중 적어도 두 종류를 흔합하여 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물과 다른 유기 화합물을 함께 포함할 수도 있다.
유기층 (105)은 발광층 이외에 보조층을 더 포함할 수 있다. 상기 보조층은 발광 효율을 개선하기 위한 것으로， 제 1 전극 (110)과 발광층 사아 및 제 2 전극 (120)과 발광층 사이 증 적어도 하나에 위치할 수 있다. 보조충은 전자와 정공의 균형을 맞추기 위한 전자 수송층 (electron transport layer) 및 정공 수송충 (hole transport layer)과 전자와 정공의 주입을 강화하기 위한 전자 주입층 (electron injection layer) 및 정공 주입층 (hole injection layer) 등이 있으며 , 이 중에서 선택된 하나 또는 둘 이상의 층을 포함할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 표시 장치, 예컨대 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
【발명의 실시를 위한 형태】
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만， 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며， 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다. 유기화합물의 합성
Figure imgf000043_0001
¾ /8
[반응식 1]
,, 브로모벤젠 10ml (0.0933mol )을 플라스크에 넣고 질소조건 하에서 무수 THF 100ml를 첨가하였다. -78°C를 유지하면서 2M n-BuLi 55.98mi를 천천히 첨가하였다. -78°C에서 트리에틸 보레이트 (Tri ethyl borate) 22.20ml를 첨가하여 반웅시켰다. 이후 반웅이 완결되면 상은으로 온도를 을린 후 HCᅵ 16.33mᅵ를 첨가한 후， 에틸 아세테이트 (EA)와 물을 이용하여 추출하였다. 증발기를 이용하여 용매를 제거해, 상기 에틸 아세테이트 (EA) 층에 있는 생성물인 흰색 고체 화합물 (중간체 U) ) 9.4l0g (수율 82.72%)을 수득하였다.
[반웅식 2] - 중간체 (1) 4.85 19.88瞧01 )과 1 ,3ᅳ 5-트리브로모벤젠 5.0g, (15.90mmol ) , Pd(pph3')4 0.92g를 플라스크에 넣고 질소조건에서 무수 롤루엔 lOOmi를 넣고 교반하였다. 여기에, 2M K2C03 10.0ml를 첨가하였다. 이때， 온도를 80°C 정도로 유지하면서 교반하였다. 반응이 끝난 후 클로로포름과 물을 이용하여 추출하였다. 클로로포름층에 있는 생성물을 증발기를 이용하여 용메를 제거한 후 클로로포름 ： 핵산 = 1 ： 10흔합비율 (부피비)로 컬럼크로마토그래피를 통해 분리 정제하여 , 흰색 고체 화합물 (중간체 (2) ) 2.702g (수율 55.3%)을 얻었다.
[반응식 3]
중간체 (2) l . ¾(4.85mmol )을 플라스크에 넣고 질소조건 하에서 무수 THF 100ml를 넣고 교반하였다. -78°C를 유지하면서 2M n-BuLi 2 ,91ml (5.82mol )를 천천히 첨가하였다. -78°C에서
2-이소프로폭시ᅳ4，4 , 5 ,5-테트라메틸 -[1，3，2]디옥사보로란 3.48ttii를 첨가하였다. 반응이 완결되면 에틸 아세테이트 (EA)와 물올 이용하여 추출하였다. 용매를 증발시켜 에틸 아세테이트 (EA)층에 있는 생성물인 흰색 고체 화합물 (중간체 (3) ) 1.369g (수율 79.2%)을 얻었다.
[반웅식 4ᅵ
파이렌 20g(98.8讓 ol )을 플라스크에 넣고 1ᅳ펜탄을 500ml를 넣은 뒤 환류 (ref lux)시키며 교반한다. 나트륨 (Sodium) 32g을 1시간 동안 천천히 첨가한 후 2시간을 더 교반한다, 온도를 상온으로 내린 후 물을 이용해 추출한다. 용매를 증발시킨 후 에탄을로 재결정하여， 흰색 고체 화합물 (중간체 (4)) 7.86g (수율 38.2¾〉을 수득하였다.
[반웅식 5]
증간체 (4) 30g (144mmoI )을 플라스크에 넣고 메틸 클로라이드 (MC) 100ml에 넣은 뒤 교반한다. Br2 15ml를 메틸 클로라이드 (MC) 30ml에 넣은 후 이 용액을 천천히 적하 (dropping)하여 첨가한다. 30분 동안 반응후 석출될 물질을 여과시켜, 흰색 고체 화합물 (중간체 (5) ) 16.9g (수율 32.7%)올 수득하였다.
[반웅식 6]
중간체 (5) 12g (32ᅳ8画01 )을 플라스크에 넣고 질소조건에서 2 , 3-디클로로 -5， 6ᅳ디시아노벤조퀴논 (DDQ) 22.3g과 무수 를루엔 240ml를 넣고 교반 후 환류 (rei kix) 시킨다. 3시간 동안 반웅 후 온도를 상온으로 내린다. 클로로포름으로 컬럼크로마토그래피하여 정제하고 용매를 증발시킨 후 클로로포름으로 재결정 시켜, 노란색 고체 화합물 (증간체 (6)) 4.51g (수을 38.2%)올 수득하였다.
[반웅식 7]
중간체 (6) 0.8g (2.22隱01)과 중간체 (3) 1.7416g (4.89賺 ol), Pd(0Ac)2 0.182g, 트리사이클로핵실포스핀 0.187g을 플라스크에 넣고 질소조건에서 무수 THF 60ml를 넣고 교반하였다. 20중량 %의 (Et)4N0H 20ml를 첨가한 후， 환류 (reflux)하며 6시간 동안 교반하였다. 반응이 끝난 후 클로로포름과 물을 이용하여 추출하고 클로로포름 ： 핵세인 = 1 : 5 흔합비율 (부피비)로 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하였다. 이후, 얻은 액체를 증발기를 이용하여 상아색 고체 화합물 (화학식 8) 0.309g (수율 21.1%)을 수득하였다. [HRMS (FAB+, m/z): calcd. For C52H34, 658.2661； found, 658.2656]
Figure imgf000045_0001
"식 4-6
[반웅식 8]
중간체 (6) 2.5g (6.95翻01)과 2—에폭시카보닐페닐보로닉 에시드 1.75g (9.03mmol), Pd(pph3)4 0.4g을 플라스크에 넣고 질소조건에서 무수 THF을 50ml을 첨가하였다. 2M K2C03 20ml를 첨가한 후， 환류 (ref lux)하며 6시간 동안교반하였다. 반응 종료 후 클로로포름과 물을 이용하여 추출하였다. 에틸 아세테이트 (EA) ： 핵세인 = 1 ： 10흔합비율 (부피비)로 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하였다. 이후， 얻은 액체를 증발기를 이용하여 용매를 증발시켜, 중간체 (7) 0.621g (수율 20.2%)을 수득하였다.
[반웅식 9]
중간체 (7) 0.62g ( 1.44麵0) )과 메탄설포닉 에시드 10ml를 플라스크에 넣은 후 은도를 7C C로 유지하며 교반한다. 4시간 동안 반웅 후 클로로포름과 물을 이용해 추출하였다. 클로로포름충에 있는 생성물은 증발기를 이용하여 용매를 증발시켜, 노란색 고체 화합물 (중간체 (8) ) 0.521g (수율 98ᅳ 1%)을 수득하였다.
[반웅식 10]
2-브로모비페닐 (2-bromobiphenyl ) 0.56ml (3.27麵00와 무수 THF 20!Ώ1를 풀라스크에 넣은 후 온도를— 78t:로 내린다.그 후 1.6M t— BuLi 2.0½1를 첨가한다. 무수 THF에 중간체 (8) 0.4g ( 1.09讓 ol )을 녹인 후 플라스크에 천천히 적하 (dropping)한다. 에틸 아세테이트 (EA)와 물을 이용해 추출을 한 뒤 용매는 증발시킨다. HC1 20ml와 아세트산 (acet ic acid) 40ml를 넣은 후 5시간 동안 환류 (ref l ux)시킨다. 반응이 끝난 후 클로로포름과 물올 이용하여 추출하고 클로로포롬 ： 핵세인 = 1 ： 10 흔합비율 (부피비)로 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하였다. 이후， 얻은 액체를 증발기를 이용하여 용매를 증발시켜， 흰색 고체 화합물 (중간체 (9) ) 0. 1763g (수율 31. 1%)을 수득하였다.
[반응식 11]
중간체 (9) 0.35g (0.674麵 ol )과 중간체 (3) 0.2641g (0.741腿 ol )， Pd(0Ac)2 0.0276g , 트리사이클로핵실포스핀 0.283g을 플라스크에 넣고 질소조건에서 무수 THF 30mi를 넣고 교반하였다. 20중량 %의 (Et NOH 15ml를 첨가한 후, 환류 (ref lux)하며 6시간 동안 교반하였다. 반응이 끝난 후 클로로포름과 물을 이용하여 추출하고 클로로포름 ： 핵세인 = 1 ： 10 흔합비율 (부피비)로 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하였다. 이후， 얻은 액체를 증발기를 이용하여 용매를 중발시켜， 흰색 고체 화합물 (화학식 4ᅳ 6) 0.362g (수율 80.4%)을 수득하였다. [HRMS (FAB+ , m/z) : calcd . For C53H32 , 668.2504； found ,668.2504] KR2015/000395
Figure imgf000047_0001
[반응식 12]
중간체 (6) 4.5g (12.5隱01)과 2-나이트로페닐보로닉 에시드 2.71g
(16.3翻 ol), Pd(pph3)4 0.722g을 플라스크에 넣고 질소조건에서 무수 TW을 240ml을 첨가하였다. 2M 2C03 100ml를 첨가한 후， 환류 (reflux)하며 6시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 클로로포름과 물을 이용하여 추출하였다. 에틸 아세테이트 (EA) ： 핵세인 = 1 ： 10흔합비율 (부피비)로 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하였다ᅳ 이후, 얻은 액체를 증발기를 이용하여 용매를 증발시켜， 중간체 (11) 1.578g (수율 20.2%)을 수득하였다.
[반웅식 13]
중간체 (11) 1.2g (3.73麵01)과 트리에틸포스파이트 6.5ml, 1,2-다이클로로벤젠을 플라스크에 넣은 후 환류 (reflux)를 유지하며 교반한다. 24시간 동안 반웅 후 에틸 아세테이트 (EA) ： 핵세인 = 1 ： 10흔합비을 (부피비)로 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하였다. 증발기를 이용하여 용매를 증발시켜, 노란색 고체 화합물 (중간체 (12)) 0.5975g (수율 43.3%)을 수득하였다. [반웅식 14]
중간체 (12) 0.8g (2.16圃 ol)과 중간체 (3) 0.924 g (2.59醒 ol), Pd(0Ac)2 0.0888g, 트리사이클로핵실포스핀 0.912g을 플라스크에 넣고 질소조건에서 무수 THF 30ml를 넣고 교반하였다. 2M 2C03 15ml를 첨가한 후， 환류 (reflux)하며 6시간 동안 교반하였다. 반웅이 끝난 후 클로로포름과 물을 이용하여 추출하고 에틸 아세테이트 (EA) ： 핵세인 = 1 ： 10흔합비율 (부피비)로 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하였다. 이후, 얻은 액체를 증발기를 이용하여 용매를 증발시켜， 노란색 고체 화합물 (중간체 (13)) 0.6455g (수율 57.5%)을 수득하였다.
[반웅식 15]
중간체 (13) 0.4g (0.770画 οί), 중간체 (2) 0.75g, Cul 0.0276g, lS-crora-6
0.203g, 2C03 0.319g올 풀라스크에 넣고 질소조건에서 무수 Ν,Ν-다이메틸아세트아마이드 2( i를 넣고 교반하였다. 환류 (Reflux)하며 48시간 동안 교반하였다. 반웅이 끝난 후 클로로포름과 물올 이용하여 추출하고 클로로포름 ： 핵세인 = 1 ： 10 흔합비율 (부피비)로 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하였다. 이후, 얻은 액체를 증발기를 이용하여 용매를 증발시켜, 노란색 고체 화합물 (화학식 5ᅳ6) 0.2(U3g (수율 35.0%)을 수득하였다. [HRMS (FAB+, m/z): calcd. For C58H37N, 747.2926； found, 747.2936] 평가 1: 흡광특성
합성예 1ᅳ 합성예 2 및 비교 합성예 1에서 얻은 화합물의 용액 및 박막에서의 흡광 특성을 평가하였다.
용액에서의 홉광 특성은 합성예 1, 합성예 2 및 비교 합성예 1에서 얻은 화합물을 THF에서 10— 5M의 농도로 용해시킨 용액에 UV-Vis 분광기 ( mbda 1050 UV~Vis.-NIR spectrometer, PerkinElmer)를 사용하여 평가하였고, 박막의 흡광 특성은 합성예 1， 합성예 2 및 비교 합성예 1에서 얻은 화합물을 유리기판 위에 진공증착하여 형성된 50围두께의 박막에 UV~Vis분광기 (Lambda 1050 UV-Vis.-NIR spectrometer, PerkinElmer )를 사용하여 평가하였다.
그 결과는 도 2 및 도 3과 같다.
도 2는 합성예 1, 합성예 2 및 비교 합성예 1에서 얻은 화합물의 용액에서의 흡광 특성을 보여주는 그래프이고,도 3은 합성예 1,합성예 2및 비교 합성예 1에서 얻은 화합물의 박막에서의 흡광 특성을 보여주는 그래프이다.
도 2 및 도 3을 참고하면， 합성예 1 , 합성예 2 및 비교 합성예 1에서 얻은 화합물은 모두 양호한 흡광 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있다. 평가 2 : PL 특성
합성예 1， 합성예 2 및 비교 합성예 1에서 얻은 화합물의 용액 및 박막에서의 PL 특성을 평가하였다.
용액에서의 PL 특성은 합성예 1 , 합성예 2 및 비교 합성예 1에서 얻은 화합물을 THF에서 10-5M의 농도로 용해시킨 용액에 PL 분광기 (Perkin-Elmer luminescence spect rometer LS50( Xenon f l ash tube) )를 사용하여 평가하였고， 박막의 흡광 특성은 합성예 1 , 합성예 2 및 비교 합성예 1에서 얻은 화합물을 유리기판 위에 진공증착하여 형성된 50nm 두께의 박막에 PL 분광기 (Perkin-Elmer luminescence spect rometer LS50( Xenon f lash tube) )를 사용하여 평가하였다. 그 결과는 도 4 및 도 5와 같다.
도 4는 합성예 1 , 합성예 2 및 비교 합성예 1에서 얻은 화합물의 용액에서의 PL 특성을 보여주는 그래프이고， 도 5는 합성예 1， 합성예 2 및 비교 합성예 1에서 얻은 화합물의 박막에서의 PL 특성을 보여주는 그래프이다.
도 4 및 도 5를 참고하면， 합성예 1 , 합성예 2 및 비교 합성예 1에서 얻은 화합물은 가시광선 영역에서 특정 파장의 빛을 내는 것을 확인할 수 있다. 특히 도 5를 참고하면， 합성예 1 및 비교 합성예 1에서 얻은 화합물은 청색 (blue) 영역의 빛을 내고 합성예 2에서 얻은 화합물은 밝은 청색 (sky blue) 영역의 빛을 내는 것으로부터， 코어에 헤테로 원자를 포함함에 따라 파장이 달라짐을 확인할 수 있다. 유기발광소자의 제작
실시예 1
유리 기판 위에 IT0를 500nm두께로 스퍼터링하고 그 위에 2-TNATA 60nm및 NPB 15nm을 차례로 증착하여 정공보조층을 형성하였다. 이어서 상기 정공보조층 위에 합성예 1에서 얻은 화합물을 증착하여 35nm 두께의 발광층올 형성하였다. 이어서 상기 발광충 위에 Alq3 15nm 및 LiF lnm를 차례로 증착하여 전자보조층을 형성한다. 이어서 상기 전자보조층 위에 AI을 200nm 두께로 증착하여 유기발광소자를 제작하였다. 실시예 2
Alq3 대신 TPBi를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다. 실시예 3
합성예 1에서 얻은 화합물 대신 합성예 2에서 얻은 화합물올 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다. 비교예 1
합성예 1에서 얻은 화합물 대신 비교 합성예 1에서 얻은 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 등일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다. 평가 3: 소자 평가
실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1에 따른 유기발광소자의 전기적 특성, 발광 특성 및 색 특성을 평가하였다.
하기 표 1은 실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1에 따른 유기발광소자 (전류밀도: 10 mA/cm2)의 전기적 특성, 발광 특성 및 색 톡성을 보여준다.
【표 1】
구동전압 턴은전압 발광효 전력효 외부양 색좌표
Figure imgf000050_0001
ᄋ
(Operating (Turn-on 율 자효율 (X, y)
Voltage) Voltage) (cd/A) (lm/f) ( ) (nm)
(V) (V)
실시예 1 7.9 4.5 3.24 1.41 3.21 (0.15, 0.13) 457 실시예 2 7.5 4.4 3.53 1.65 3.94 (0.15, 0.12) 453 실시예 3 6.5 3.1 3.99 2.18 1.64 (0.23, 0.50) 490 비교예 1 8.4 5.4 2.11 0.87 2.03 455 도 6은 실시예 1 내지 3 및 비교예 1에 따른 유기발광소자의 전류특성 및 휘도를 보여주는 그래프이고， 도 7은 실시예 1 내지 3 및 비교예 1에 따른 유기발광소자의 발광효율을 보여주는 그래프이고, 도 8은 실시예 1 내지 3 및 비교예 1에 따른 유기발광소자의 전력효율을 보여주는 그래프이고，도 9는 실시예 1 내지 3 및 비교예 1에 따른 유기발광소자의 '파장에 따른 발광특성을 보여주는 그래프이고， 도 10은 실시예 1， 실시예 . 2 및 비교예 1에 따른 유기발광소자의 수명특성을 보여주는 그래프이다.
상기 표 1과 도 6 내지 도 10을 참고하면， 실시예 1 내지 3 및 비교예 1에 따른 유기발광소자는 양호한 전기적 특성ᅳ 발광 특성, 수명 특성 및 색 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있다. 본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다론 다양한 형태로 제조될 수 있으며， 본 발명이 속하는 기술분야에서 통 O상의 지식을 가진 자는 본. 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 o 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims

【청구의 범위】
【청구항 1】
하기 화학식 1 및 2의 조합으로 표시되는 유기 화합물:
Figure imgf000052_0001
상기 화학식 1 및 2에서，
R1 내지 R5 및 R9 내지 R14는 각각 독립적으로 수소， 중수소， 치환 또는 비치환된 아민기, 치환또는 비치환된 C1내지 C30알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이돌의 조합이고，
X는 -CRaRb—， -NRc- , -0-， -S- , -Si - 또는 -PRc卜이며., 상기 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고， 상기 Ra 및 Rb는 서로 결합하여 융합고리를 형성할 수 있고，
m은 1 또는 3의 정수이고，
n은 0 또는 2의 정수이고，
상기 화학식 2의 두 개의 *은 상기 화학식 1의 4개의 * 중 인접한 두 개와 결합하여 융합고리를 형성한다.
【청구항 2】
제 1항에서，
상기 유기 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 유기 화합물:
Figure imgf000053_0001
상기 화학식 3에서,
R1내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소， 치환 또는 비치환된 아민기， 치환 또는 비치환된 C1내지 C30알킬기， 치환 또는 비치환된 C6내지 C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합이고, 단， R6 내지 R8은 서로 동일하고，
X는 -CRaRb- , -NRc- , -0-， -S- , -Si- 또는 -PRch이며, 상기 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소， 중수소, 치환 또는 비치환된 아민기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, 상기 Ra 및 Rb는 서로 결합하여 융합고리를 형성할 수 있다.
【청구항 3】 ᅳ
거 12항에서 ,
상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아민기， 치환 또는 비치환된 C1내지. C30알킬기, 치환 또는 비치환된 C6내지 C30아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합이고，
상기 R9내지 R12중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아민기， 치환 또는 비치환된 C1내지 C30알킬기 , 치환 또는 비치환된 C6내지 C30아릴기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기， 치환 또는 비치환된 플투오레닐기 또는 이들의 조합이고，
상기 X는 ᅳ CRaRb- , -NRc- , -으 또는 -S-이며, 상기 Ra 내지 Rc는 각각 독립적으로 수소， 중수소, 치환 또는 비치환된 아민기， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 해테로아릴기이고，
상기 Ra 및 Rb는 서로 결합하여 융합고리를 형성하는 유기 화합물.
【청구항 4】 '
제 2항에서，
상기 유기 화합물은 하기 화학식 4-1 내지 4-38 중 어느 하나로 표시되는 유기 화합물.
Figure imgf000054_0001
[화학식 4-7] [화학식 4-8]
Figure imgf000055_0001
[화학식 4-17] [화학식 4-18]
Figure imgf000056_0001
Figure imgf000057_0001
【청구항 5]
제 2항에서，
상기 유기 화합물은 하기 화학식 5-1 내지 5ᅳ49 중 어느 하나로 표시되는 유기 화합물. [화학식 5-1] [화학식 5-2]
Figure imgf000058_0001
Figure imgf000059_0001
[화학식 5-21] [화학식 5-22]
Figure imgf000060_0001
Figure imgf000061_0001
[화학식 5-46]
Figure imgf000062_0001
【청구항 6】
제 2항에서，
Figure imgf000062_0002
[화학식 6-5] [화학식 6-6]
Figure imgf000063_0001
Figure imgf000064_0001
[화학식 6-25]
[화학식 6-28]
Figure imgf000064_0002
Figure imgf000065_0001
【청구항 7】
제 2항에서，
상기 유기 화합물은 하기 화학식 7-1 내지 7-37 중 어. 하나로 표시되는 유기 화합물. [화학식 7-1] [화학식 7-2]
Figure imgf000066_0001
[화학식 7-13] [화학식 그 14]
Figure imgf000067_0001
[화학식 7-25] [화학식 7-26]
Figure imgf000068_0001
Figure imgf000069_0001
【청구항 8]
양극， 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 적어도 1층의 유기층을 포함하고，
상기 유기층 중 적어도 1층은 제 1항 내지 제 7항 중 어느 한 항에 따른 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 9】
제 8항에서 ,
상기 유기층은 발광층， 정공수송층， 정공주입층， 전자수송층ᅳ 전자주입층， 정공차단층 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기 광전자 소자.
【청구항 10】
제 9항에서，
상기 유기 화합물은 발광층 내에 포함되는 것인 유기 광전자 소자.
【청구항 11】
제 8항에서,
상기 유기 광전자 소자는 유기 광전 소자， 유기 발광 소자， 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 감광체 드럼 및 유기 메모리 소자로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기 광전자 소자.
【청구항 12】
제 11항에서， 상기 유기 광전자 소자는 유기 발광 소자인 것인
【청구항 13]
제 12항의 유기 발광 소자를 포함하는 표시장치 .
PCT/KR2015/000395 2014-09-12 2015-01-14 퓨즈드-코어 구조를 포함하는 전자 소자용 유기 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치 WO2016039510A1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15/509,892 US10439144B2 (en) 2014-09-12 2015-01-14 Organic compound for electronic device comprising fused-core structure, organic optoelectronic device comprising same, and display device

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2014-0121222 2014-09-12
KR1020140121222A KR101652462B1 (ko) 2014-09-12 2014-09-12 퓨즈드-코어 구조를 포함하는 전자 소자용 유기 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2016039510A1 true WO2016039510A1 (ko) 2016-03-17

Family

ID=55459241

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/KR2015/000395 WO2016039510A1 (ko) 2014-09-12 2015-01-14 퓨즈드-코어 구조를 포함하는 전자 소자용 유기 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치

Country Status (3)

Country Link
US (1) US10439144B2 (ko)
KR (1) KR101652462B1 (ko)
WO (1) WO2016039510A1 (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108276235A (zh) * 2017-12-20 2018-07-13 南京邮电大学 一种井字形格螺及其合成方法
CN108822018A (zh) * 2017-05-05 2018-11-16 吉林奥来德光电材料股份有限公司 有机电致发光材料及其制备方法和有机电致发光器件

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013041893A (ja) * 2011-08-11 2013-02-28 Fujifilm Corp 有機電界発光素子、該素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
KR20140045377A (ko) * 2011-06-16 2014-04-16 유디씨 아일랜드 리미티드 유기 전계 발광 소자, 유기 전계 발광 소자용 발광 재료, 그리고 그 소자를 사용한 발광 장치, 표시 장치 및 조명 장치

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5366505B2 (ja) * 2008-11-06 2013-12-11 キヤノン株式会社 インデノピレン化合物及びこれを用いた有機発光素子
JP6001329B2 (ja) * 2012-05-24 2016-10-05 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140045377A (ko) * 2011-06-16 2014-04-16 유디씨 아일랜드 리미티드 유기 전계 발광 소자, 유기 전계 발광 소자용 발광 재료, 그리고 그 소자를 사용한 발광 장치, 표시 장치 및 조명 장치
JP2013041893A (ja) * 2011-08-11 2013-02-28 Fujifilm Corp 有機電界発光素子、該素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
H. SURYA PRAKASH RAO ET AL.: "Synthesis and photochromic propertires of benzofuan- phenanthrene and benzofuran-pyrene hybrids", THE ROYAL SOCIETY OF CHEMISTRY ADVANCE, vol. 4, 2014, pages 25747 - 25758, [retrieved on 20140430] *
JINCHONG XIAO ET AL.: "Synthesis, Characterization, Self-Assembly, and Physical Properties of 11-Methylbenzo[d]pyreno[4,5-b]furan", ORGANIC LETTERS, vol. 13, no. 12, 2011, pages 3004 - 3007, XP055086564, DOI: doi:10.1021/ol2008186 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108822018A (zh) * 2017-05-05 2018-11-16 吉林奥来德光电材料股份有限公司 有机电致发光材料及其制备方法和有机电致发光器件
CN108276235A (zh) * 2017-12-20 2018-07-13 南京邮电大学 一种井字形格螺及其合成方法

Also Published As

Publication number Publication date
US10439144B2 (en) 2019-10-08
US20170338416A1 (en) 2017-11-23
KR20160031310A (ko) 2016-03-22
KR101652462B1 (ko) 2016-08-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7260642B2 (ja) 新規なホウ素化合物及びこれを含む有機発光素子
JP7238120B2 (ja) 新規なホウ素化合物及びこれを含む有機発光素子
KR101427605B1 (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계발광 소자
TWI527875B (zh) 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
TWI620735B (zh) 茚并吲哚衍生物及有機電致發光元件
KR20130059265A (ko) 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20120009761A (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP2013526014A (ja) 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子
KR20120011445A (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20090073928A (ko) 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN101313047A (zh) 有机电致发光化合物和使用该化合物的显示器装置
KR20170057796A (ko) 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
TW201309675A (zh) 用於有機電激發光裝置之化合物及使用該化合物之有機電激發光裝置
KR101597865B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자
TW202035416A (zh) 化合物、有機光電二極體以及顯示裝置
JP2022509041A (ja) 新規なホウ素化合物及びこれを含む有機発光素子
CN106432078B (zh) 化合物及使用其的有机电子装置
JP2012525378A (ja) 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子
TWI641598B (zh) 化合物及其有機電子裝置
KR20110013881A (ko) 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101815653B1 (ko) 아자보라디벤조크라이센 유도체 유기 발광 화합물, 잉크 조성물 및 유기 발광 소자
KR20130131793A (ko) 인돌 화합물 및 그 유도체를 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102249062B1 (ko) 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN114929699A (zh) 新型菲罗啉系化合物及包括该化合物的有机发光元件
WO2016039510A1 (ko) 퓨즈드-코어 구조를 포함하는 전자 소자용 유기 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 15840658

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 15840658

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1