KR101652462B1 - 퓨즈드-코어 구조를 포함하는 전자 소자용 유기 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치 - Google Patents

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Abstract

하기 화학식 1 및 2의 조합으로 표시되는 유기 화합물, 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112014086704576-pat00497

[화학식 2]
Figure 112014086704576-pat00498

R1 내지 R5, R9 내지 R14, X, m 및 n은 명세서에서 기재한 바와 같다.

Description

퓨즈드-코어 구조를 포함하는 전자 소자용 유기 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치{ORGANIC COMPOUND INCLUDING FUSED CORE MOIETY, ORGANIC OPTOELECTRIC DEVICE INCLUDING THE SAME AND DISPLAY}
유기 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 표시장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectric diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자 및 유기 태양 전지 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 유기 발광 소자의 발광 파장 및 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
일 구현예는 유기 광전자 소자에 적용가능한 유기 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자 중 유기 발광 소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1 및 2의 조합으로 표시되는 유기 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112014086704576-pat00001
[화학식 2]
Figure 112014086704576-pat00002
상기 화학식 1 및 2에서,
R1 내지 R5 및 R9 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합이고,
X는 -CRaRb-, -NRc-, -O-, -S-, -Si- 또는 -PRd-이며, 상기 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, 상기 Ra 및 Rb는 서로 결합하여 융합고리를 형성할 수 있고,
m은 1 또는 3의 정수이고,
n은 0 또는 2의 정수이고,
상기 화학식 2의 두 개의 *은 상기 화학식 1의 4개의 * 중 인접한 두 개와 결합하여 융합고리를 형성한다.
상기 유기 화합물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112014086704576-pat00003
상기 화학식 3에서,
R1 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합이고, 단, R6 내지 R8은 서로 동일하고,
X는 -CRaRb-, -NRc-, -O-, -S-, -Si- 또는 -PRd-이며, 상기 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, 상기 Ra 및 Rb는 서로 결합하여 융합고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 3에서, R1 및 R2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합일 수 있다. 예컨대, 상기 R1 및 R2 중 하나는 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합일 수 있고, 나머지 하나는 수소일 수 있다.
상기 화학식 3에서, R9 내지 R12 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합일 수 있다. 예컨대, 상기 R9 내지 R12 중 하나는 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합일 수 있고, 나머지 세 개는 수소일 수 있다.
상기 화학식 3에서, X는 -CRaRb-, -NRc-, -O- 또는 -S-이며, 상기 Ra 내지 Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, 상기 Ra 및 Rb는 서로 결합하여 융합고리를 형성할 수 있다.
상기 유기 화합물은 하기 화학식 4-1 내지 4-38, 5-1 내지 5-49, 6-1 내지 6-37 및 7-1 내지 7-37 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 4-1] [화학식 4-2]
Figure 112014086704576-pat00004
Figure 112014086704576-pat00005
[화학식 4-3] [화학식 4-4]
Figure 112014086704576-pat00006
Figure 112014086704576-pat00007
[화학식 4-5] [화학식 4-6]
Figure 112014086704576-pat00008
Figure 112014086704576-pat00009
[화학식 4-7] [화학식 4-8]
Figure 112014086704576-pat00010
Figure 112014086704576-pat00011
[화학식 4-9] [화학식 4-10]
Figure 112014086704576-pat00012
Figure 112014086704576-pat00013
[화학식 4-11] [화학식 4-12]
Figure 112014086704576-pat00014
Figure 112014086704576-pat00015
[화학식 4-13] [화학식 4-14]
Figure 112014086704576-pat00016
Figure 112014086704576-pat00017
[화학식 4-15] [화학식 4-16]
Figure 112014086704576-pat00018
Figure 112014086704576-pat00019
[화학식 4-17] [화학식 4-18]
Figure 112014086704576-pat00020
Figure 112014086704576-pat00021
[화학식 4-19] [화학식 4-20]
Figure 112014086704576-pat00022
Figure 112014086704576-pat00023
[화학식 4-21] [화학식 4-22]
Figure 112014086704576-pat00024
Figure 112014086704576-pat00025
[화학식 4-23] [화학식 4-24]
Figure 112014086704576-pat00026
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[화학식 4-25] [화학식 4-26]
Figure 112014086704576-pat00028
Figure 112014086704576-pat00029
[화학식 4-27] [화학식 4-28]
Figure 112014086704576-pat00030
Figure 112014086704576-pat00031
[화학식 4-29] [화학식 4-30]
Figure 112014086704576-pat00032
Figure 112014086704576-pat00033
[화학식 4-31] [화학식 4-32]
Figure 112014086704576-pat00034
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[화학식 4-33] [화학식 4-34]
Figure 112014086704576-pat00036
Figure 112014086704576-pat00037
[화학식 4-35] [화학식 4-36]
Figure 112014086704576-pat00038
Figure 112014086704576-pat00039
[화학식 4-37] [화학식 4-38]
Figure 112014086704576-pat00040
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[화학식 5-1] [화학식 5-2]
Figure 112014086704576-pat00042
Figure 112014086704576-pat00043
[화학식 5-3] [화학식 5-4]
Figure 112014086704576-pat00044
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[화학식 5-5] [화학식 5-6]
Figure 112014086704576-pat00046
Figure 112014086704576-pat00047
[화학식 5-7] [화학식 5-8]
Figure 112014086704576-pat00048
Figure 112014086704576-pat00049
[화학식 5-9] [화학식 5-10]
Figure 112014086704576-pat00050
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[화학식 5-11] [화학식 5-12]
Figure 112014086704576-pat00052
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[화학식 5-13] [화학식 5-14]
Figure 112014086704576-pat00054
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[화학식 5-15] [화학식 5-16]
Figure 112014086704576-pat00056
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[화학식 5-17] [화학식 5-18]
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[화학식 5-19] [화학식 5-20]
Figure 112014086704576-pat00060
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[화학식 5-21] [화학식 5-22]
Figure 112014086704576-pat00062
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[화학식 5-23] [화학식 5-24]
Figure 112014086704576-pat00064
Figure 112014086704576-pat00065
[화학식 5-25] [화학식 5-26]
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[화학식 5-27] [화학식 5-28]
Figure 112014086704576-pat00068
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[화학식 5-29] [화학식 5-30]
Figure 112014086704576-pat00070
Figure 112014086704576-pat00071
[화학식 5-31] [화학식 5-32]
Figure 112014086704576-pat00072
Figure 112014086704576-pat00073
[화학식 5-33] [화학식 5-34]
Figure 112014086704576-pat00074
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[화학식 5-35] [화학식 5-36]
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[화학식 5-37] [화학식 5-38]
Figure 112014086704576-pat00078
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[화학식 5-39] [화학식 5-40]
Figure 112014086704576-pat00080
Figure 112014086704576-pat00081
[화학식 5-41] [화학식 5-42]
Figure 112014086704576-pat00082
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[화학식 5-43] [화학식 5-44]
Figure 112014086704576-pat00084
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[화학식 5-45] [화학식 5-46]
Figure 112014086704576-pat00086
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[화학식 5-47] [화학식 5-48]
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[화학식 5-49]
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[화학식 6-1] [화학식 6-2]
Figure 112014086704576-pat00091
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[화학식 6-3] [화학식 6-4]
Figure 112014086704576-pat00093
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[화학식 6-5] [화학식 6-6]
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[화학식 6-7] [화학식 6-8]
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[화학식 6-9] [화학식 6-10]
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[화학식 6-11] [화학식 6-12]
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[화학식 6-13] [화학식 6-14]
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[화학식 6-15] [화학식 6-16]
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[화학식 6-17] [화학식 6-18]
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[화학식 6-19] [화학식 6-20]
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[화학식 6-21] [화학식 6-22]
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[화학식 6-23] [화학식 6-24]
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[화학식 6-25] [화학식 6-26]
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[화학식 6-27] [화학식 6-28]
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[화학식 6-29] [화학식 6-30]
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[화학식 6-31] [화학식 6-32]
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[화학식 6-33] [화학식 6-34]
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[화학식 6-35] [화학식 6-36]
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[화학식 6-37]
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[화학식 7-1] [화학식 7-2]
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[화학식 7-3] [화학식 7-4]
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[화학식 7-5] [화학식 7-6]
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[화학식 7-7] [화학식 7-8]
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[화학식 7-9] [화학식 7-10]
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[화학식 7-11] [화학식 7-12]
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[화학식 7-13] [화학식 7-14]
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[화학식 7-15] [화학식 7-16]
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[화학식 7-17] [화학식 7-18]
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[화학식 7-19] [화학식 7-20]
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[화학식 7-21] [화학식 7-22]
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[화학식 7-23] [화학식 7-24]
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[화학식 7-25] [화학식 7-26]
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[화학식 7-27] [화학식 7-28]
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[화학식 7-29] [화학식 7-30]
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[화학식 7-31] [화학식 7-32]
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[화학식 7-33] [화학식 7-34]
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[화학식 7-35] [화학식 7-36]
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[화학식 7-37]
Figure 112014086704576-pat00164
다른 일 구현예는 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층 중 적어도 1층은 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
상기 유기층은 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 유기 화합물은 발광층 내에 포함될 수 있다.
상기 유기 광전자 소자는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 감광체 드럼 및 유기 메모리 소자로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 유기 광전자 소자는 유기 발광 소자일 수 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 유기 발광 소자를 포함하는 표시장치를 제공한다.
신규한 코어를 포함하는 유기 화합물을 제공하고, 상기 유기 화합물을 유기 발광 소자 등의 유기 광전자 소자에 적용함으로써 양호한 전기적 특성, 발광 특성 및 색 특성 등을 얻을 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이고,
도 2는 합성예 1, 합성예 2 및 비교합성예 1에서 얻은 화합물의 용액에서의 흡광 특성을 보여주는 그래프이고,
도 3은 합성예 1, 합성예 2 및 비교합성예 1에서 얻은 화합물의 박막에서의 흡광 특성을 보여주는 그래프이고,
도 4는 합성예 1, 합성예 2 및 비교합성예 1에서 얻은 화합물의 용액에서의 PL 특성을 보여주는 그래프이고,
도 5는 합성예 1, 합성예 2 및 비교합성예 1에서 얻은 화합물의 박막에서의 PL 특성을 보여주는 그래프이고,
도 6은 실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1에 따른 유기발광소자의 전류특성 및 휘도를 보여주는 그래프이고,
도 7은 실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1에 따른 유기발광소자의 발광효율을 보여주는 그래프이고,
도 8은 실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1에 따른 유기발광소자의 전력효율을 보여주는 그래프이고,
도 9는 실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1에 따른 유기발광소자의 파장에 따른 발광특성을 보여주는 그래프이고,
도 10은 실시예 1, 실시예 2 및 비교예 1에 따른 유기발광소자의 수명 특성을 보여주는 그래프이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C3 내지 C30 헤테로고리, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다.
예컨대, 본 명세서에서 치환된 플루오렌기라 함은 아릴기 등이 치환된 플루오렌기 뿐만 아니라, 상기 아릴기가 서로 결합하여 융합고리를 형성한 경우도 포함한다. 예컨대 하기 화학식 A로 표시되는 화합물도 치환된 플루오렌 화합물에 해당한다.
[화학식 A]
Figure 112014086704576-pat00165
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 하나 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다.
"알케닐렌(alkenylene)기"는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합으로 이루어진 작용기를 의미하며, "알키닐렌(alkynylene)기" 는 적어도 두 개의 탄소원자가 적어도 하나의 탄소-탄소 삼중 결합으로 이루어진 작용기를 의미한다. 포화이든 불포화이든 간에 알킬기는 분지형, 직쇄형 또는 환형일 수 있다.
알킬기는 C1 내지 C20인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C10 알킬기 또는 C1 내지 C6 알킬기일 수도 있다.
예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자, 즉, 알킬쇄는 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
구체적인 예를 들어 상기 알킬기는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.
"방향족기"는 고리 형태인 작용기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 작용기를 의미한다. 구체적인 예로 아릴기와 헤테로아릴기가 있다.
"아릴(aryl)기"는 모노시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
"헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S 및 P로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.
이하 일 구현예에 따른 유기 화합물을 설명한다.
일 구현예에 따른 유기 화합물은 하기 화학식 1 및 2의 조합으로 표시된다.
[화학식 1]
Figure 112014086704576-pat00166
[화학식 2]
Figure 112014086704576-pat00167
상기 화학식 1 및 2에서,
R1 내지 R5 및 R9 내지 R14는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합이고,
X는 -CRaRb-, -NRc-, -O-, -S-, -Si- 또는 -PRd-이며, 상기 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, 상기 Ra 및 Rb는 서로 결합하여 융합고리를 형성할 수 있고,
m은 1 또는 3의 정수이고,
n은 0 또는 2의 정수이고,
상기 화학식 2의 두 개의 *은 상기 화학식 1의 4개의 * 중 인접한 두 개와 결합하여 융합고리를 형성한다.
상기 유기 화합물은 화학식 1의 파이렌 화합물과 화학식 2의 고리 화합물이 서로 결합되어 형성된 신규한 융합고리를 코어(core)로 포함한다. 상기 화학식 1 및 2의 조합으로 표시되는 유기 화합물은 신규한 융합고리를 코어로 포함하기 때문에, 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자 등은 우수한 발광 특성, 긴 수명특성 및 양호한 전자 특성을 나타낼 수 있다. 즉, 일 구현예에 따른 유기 화합물은 상기 화학식 1에 의해 파이렌 모이어티를 포함함으로써 긴 수명특성을 나타낼 수 있고, 상기 화학식 2의 고리 화합물이 화학식 1의 파이렌 화합물과 결합하여 융합고리를 형성함에 따라 플루오렌계, 카바졸계 등의 모이어티를 포함하게 되고, 따라서 이러한 화합물을 포함하는 소자 내의 charge balance를 증가시켜 우수한 발광 효율, 열적 안정성 및 긴 수명 특성을 나타낼 수 있다.
상기 화학식 1 및 2의 조합으로 표시되는 유기 화합물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure 112014086704576-pat00168
상기 화학식 3에서,
R1 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합이고, 단, R6 내지 R8은 서로 동일하고,
X는 -CRaRb-, -NRc-, -O-, -S-, -Si- 또는 -PRd-이며, 상기 Ra 내지 Rd는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기이고, 상기 Ra 및 Rb는 서로 결합하여 융합고리를 형성할 수 있다.
상기 X가 -CRaRb-, -NRc-, -O-, -S-, -Si- 또는 -PRd-인 경우, 전하 및 전자 수송성이 우수해진다.
예컨대, 상기 화학식 3에서,
R1 및 R2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합일 수 있고,
R9 내지 R12 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합일 수 있고,
X는 -CRaRb-, -NRc-, -O- 또는 -S-이며, 상기 Ra 내지 Rc는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기일 수 있고,
상기 Ra 및 Rb는 서로 결합하여 융합고리를 형성할 수 있다.
예컨대, 상기 R1 및 R2 중 하나는 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합이고, 나머지 하나는 수소일 수 있고,
상기 R9 내지 R12 중 하나는 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기 또는 이들의 조합이고, 나머지 세 개는 수소일 수 있다.
보다 구체적으로, 상기 유기 화합물은 하기 화학식 4-1 내지 4-38 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 4-1] [화학식 4-2]
Figure 112014086704576-pat00169
Figure 112014086704576-pat00170
[화학식 4-3] [화학식 4-4]
Figure 112014086704576-pat00171
Figure 112014086704576-pat00172
[화학식 4-5] [화학식 4-6]
Figure 112014086704576-pat00173
Figure 112014086704576-pat00174
[화학식 4-7] [화학식 4-8]
Figure 112014086704576-pat00175
Figure 112014086704576-pat00176
[화학식 4-9] [화학식 4-10]
Figure 112014086704576-pat00177
Figure 112014086704576-pat00178
[화학식 4-11] [화학식 4-12]
Figure 112014086704576-pat00179
Figure 112014086704576-pat00180
[화학식 4-13] [화학식 4-14]
Figure 112014086704576-pat00181
Figure 112014086704576-pat00182
[화학식 4-15] [화학식 4-16]
Figure 112014086704576-pat00183
Figure 112014086704576-pat00184
[화학식 4-17] [화학식 4-18]
Figure 112014086704576-pat00185
Figure 112014086704576-pat00186
[화학식 4-19] [화학식 4-20]
Figure 112014086704576-pat00187
Figure 112014086704576-pat00188
[화학식 4-21] [화학식 4-22]
Figure 112014086704576-pat00189
Figure 112014086704576-pat00190
[화학식 4-23] [화학식 4-24]
Figure 112014086704576-pat00191
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[화학식 4-25] [화학식 4-26]
Figure 112014086704576-pat00193
Figure 112014086704576-pat00194
[화학식 4-27] [화학식 4-28]
Figure 112014086704576-pat00195
Figure 112014086704576-pat00196
[화학식 4-29] [화학식 4-30]
Figure 112014086704576-pat00197
Figure 112014086704576-pat00198
[화학식 4-31] [화학식 4-32]
Figure 112014086704576-pat00199
Figure 112014086704576-pat00200
[화학식 4-33] [화학식 4-34]
Figure 112014086704576-pat00201
Figure 112014086704576-pat00202
[화학식 4-35] [화학식 4-36]
Figure 112014086704576-pat00203
Figure 112014086704576-pat00204
[화학식 4-37] [화학식 4-38]
Figure 112014086704576-pat00205
Figure 112014086704576-pat00206
[화학식 5-1] [화학식 5-2]
Figure 112014086704576-pat00207
Figure 112014086704576-pat00208
[화학식 5-3] [화학식 5-4]
Figure 112014086704576-pat00209
Figure 112014086704576-pat00210
[화학식 5-5] [화학식 5-6]
Figure 112014086704576-pat00211
Figure 112014086704576-pat00212
[화학식 5-7] [화학식 5-8]
Figure 112014086704576-pat00213
Figure 112014086704576-pat00214
[화학식 5-9] [화학식 5-10]
Figure 112014086704576-pat00215
Figure 112014086704576-pat00216
[화학식 5-11] [화학식 5-12]
Figure 112014086704576-pat00217
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[화학식 5-13] [화학식 5-14]
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[화학식 5-15] [화학식 5-16]
Figure 112014086704576-pat00221
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[화학식 5-17] [화학식 5-18]
Figure 112014086704576-pat00223
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[화학식 5-19] [화학식 5-20]
Figure 112014086704576-pat00225
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[화학식 5-21] [화학식 5-22]
Figure 112014086704576-pat00227
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[화학식 5-23] [화학식 5-24]
Figure 112014086704576-pat00229
Figure 112014086704576-pat00230
[화학식 5-25] [화학식 5-26]
Figure 112014086704576-pat00231
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[화학식 5-27] [화학식 5-28]
Figure 112014086704576-pat00233
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[화학식 5-29] [화학식 5-30]
Figure 112014086704576-pat00235
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[화학식 5-31] [화학식 5-32]
Figure 112014086704576-pat00237
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[화학식 5-33] [화학식 5-34]
Figure 112014086704576-pat00239
Figure 112014086704576-pat00240
[화학식 5-35] [화학식 5-36]
Figure 112014086704576-pat00241
Figure 112014086704576-pat00242
[화학식 5-37] [화학식 5-38]
Figure 112014086704576-pat00243
Figure 112014086704576-pat00244
[화학식 5-39] [화학식 5-40]
Figure 112014086704576-pat00245
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[화학식 5-41] [화학식 5-42]
Figure 112014086704576-pat00247
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[화학식 5-43] [화학식 5-44]
Figure 112014086704576-pat00249
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[화학식 5-45] [화학식 5-46]
Figure 112014086704576-pat00251
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[화학식 5-47] [화학식 5-48]
Figure 112014086704576-pat00253
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[화학식 5-49]
Figure 112014086704576-pat00255
[화학식 6-1] [화학식 6-2]
Figure 112014086704576-pat00256
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[화학식 6-3] [화학식 6-4]
Figure 112014086704576-pat00258
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[화학식 6-5] [화학식 6-6]
Figure 112014086704576-pat00260
Figure 112014086704576-pat00261
[화학식 6-7] [화학식 6-8]
Figure 112014086704576-pat00262
Figure 112014086704576-pat00263
[화학식 6-9] [화학식 6-10]
Figure 112014086704576-pat00264
Figure 112014086704576-pat00265
[화학식 6-11] [화학식 6-12]
Figure 112014086704576-pat00266
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[화학식 6-13] [화학식 6-14]
Figure 112014086704576-pat00268
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[화학식 6-15] [화학식 6-16]
Figure 112014086704576-pat00270
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[화학식 6-17] [화학식 6-18]
Figure 112014086704576-pat00272
Figure 112014086704576-pat00273
[화학식 6-19] [화학식 6-20]
Figure 112014086704576-pat00274
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[화학식 6-21] [화학식 6-22]
Figure 112014086704576-pat00276
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[화학식 6-23] [화학식 6-24]
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Figure 112014086704576-pat00279
[화학식 6-25] [화학식 6-26]
Figure 112014086704576-pat00280
Figure 112014086704576-pat00281
[화학식 6-27] [화학식 6-28]
Figure 112014086704576-pat00282
Figure 112014086704576-pat00283
[화학식 6-29] [화학식 6-30]
Figure 112014086704576-pat00284
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[화학식 6-31] [화학식 6-32]
Figure 112014086704576-pat00286
Figure 112014086704576-pat00287
[화학식 6-33] [화학식 6-34]
Figure 112014086704576-pat00288
Figure 112014086704576-pat00289
[화학식 6-35] [화학식 6-36]
Figure 112014086704576-pat00290
Figure 112014086704576-pat00291
[화학식 6-37]
Figure 112014086704576-pat00292
[화학식 7-1] [화학식 7-2]
Figure 112014086704576-pat00293
Figure 112014086704576-pat00294
[화학식 7-3] [화학식 7-4]
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[화학식 7-5] [화학식 7-6]
Figure 112014086704576-pat00297
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[화학식 7-7] [화학식 7-8]
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Figure 112014086704576-pat00300
[화학식 7-9] [화학식 7-10]
Figure 112014086704576-pat00301
Figure 112014086704576-pat00302
[화학식 7-11] [화학식 7-12]
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[화학식 7-13] [화학식 7-14]
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Figure 112014086704576-pat00306
[화학식 7-15] [화학식 7-16]
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Figure 112014086704576-pat00308
[화학식 7-17] [화학식 7-18]
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Figure 112014086704576-pat00310
[화학식 7-19] [화학식 7-20]
Figure 112014086704576-pat00311
Figure 112014086704576-pat00312
[화학식 7-21] [화학식 7-22]
Figure 112014086704576-pat00313
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[화학식 7-23] [화학식 7-24]
Figure 112014086704576-pat00315
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[화학식 7-25] [화학식 7-26]
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[화학식 7-27] [화학식 7-28]
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Figure 112014086704576-pat00320
[화학식 7-29] [화학식 7-30]
Figure 112014086704576-pat00321
Figure 112014086704576-pat00322
[화학식 7-31] [화학식 7-32]
Figure 112014086704576-pat00323
Figure 112014086704576-pat00324
[화학식 7-33] [화학식 7-34]
Figure 112014086704576-pat00325
Figure 112014086704576-pat00326
[화학식 7-35] [화학식 7-36]
Figure 112014086704576-pat00327
Figure 112014086704576-pat00328
[화학식 7-37]
Figure 112014086704576-pat00329
상술한 유기 화합물은 다양한 유기 광전자 소자에 적용될 수 있으며, 예컨대 호스트(host)로서 사용될 수 있다. 상술한 유기 화합물은 화학기상증착과 같은 건식 성막법 또는 용액 공정으로 형성될 수 있다.
이하 상술한 유기 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 감광체 드럼, 유기 메모리 소자 등을 들 수 있다.
상기 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함할 수 있고, 상기 유기층은 전술한 유기 화합물을 포함할 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(100)는 서로 마주하는 제1 전극(110)과 제2 전극(120), 그리고 제1 전극(110)과 제2 전극(120) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
제1 전극(110)과 제2 전극(120) 중 하나는 캐소드(cathode)이고 다른 하나는 애노드(anode)일 수 있다.
제1 전극(110)과 제2 전극(120) 중 적어도 하나는 투명 전극일 수 있으며, 예컨대 제1 전극(110)이 투명 전극인 경우 제1 전극(110) 측으로 빛을 내는 배면 발광(bottom emission)일 수 있으며 제2 전극(120)이 투명 전극인 경우 제2 전극(120) 측으로 빛을 내는 전면 발광(top emission)일 수 있다. 또한 제1 전극(110)과 제2 전극(120)이 모두 투명 전극인 경우 양면 발광할 수 있다.
유기층(105)은 전술한 유기 화합물을 포함할 수 있다. 유기층(105)은 적어도 1층 이상을 포함할 수 있으며, 발광층, 보조층 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 발광층은 전술한 유기 화합물을 포함할 수 있고, 예컨대 전술한 유기 화합물을 단독으로 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물 중 적어도 두 종류를 혼합하여 포함할 수도 있고 전술한 유기 화합물과 다른 유기 화합물을 함께 포함할 수도 있다.
유기층(105)은 발광층 이외에 보조층을 더 포함할 수 있다. 상기 보조층은 발광 효율을 개선하기 위한 것으로, 제1 전극(110)과 발광층 사이 및 제2 전극(120)과 발광층 사이 중 적어도 하나에 위치할 수 있다. 보조층은 전자와 정공의 균형을 맞추기 위한 전자 수송층(electron transport layer) 및 정공 수송층(hole transport layer)과 전자와 정공의 주입을 강화하기 위한 전자 주입층(electron injection layer) 및 정공 주입층(hole injection layer) 등이 있으며, 이 중에서 선택된 하나 또는 둘 이상의 층을 포함할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 표시 장치, 예컨대 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
유기화합물의 합성
비교 합성예 1: 화학식 8의 합성
Figure 112014086704576-pat00330
[반응식 1]
브로모벤젠 10ml(0.0933mol)을 플라스크에 넣고 질소조건 하에서 무수 THF 100ml를 첨가하였다. -78℃를 유지하면서 2M n-BuLi 55.98ml를 천천히 첨가하였다. -78℃에서 트리에틸 보레이트(Triethyl borate) 22.20ml를 첨가하여 반응시켰다. 이후 반응이 완결되면 상온으로 온도를 올린 후 HCl 16.33ml를 첨가한 후, 에틸 아세테이트(EA)와 물을 이용하여 추출하였다. 증발기를 이용하여 용매를 제거해, 상기 에틸 아세테이트(EA) 층에 있는 생성물인 흰색 고체 화합물(중간체 (1)) 9.410g(수율 82.72%)을 수득하였다.
[반응식 2]
중간체 (1) 4.85g(19.88mmol)과 1,3,5-트리브로모벤젠 5.0g, (15.90mmol), Pd(pph3)4 0.92g를 플라스크에 넣고 질소조건에서 무수 톨루엔 100ml를 넣고 교반하였다. 여기에, 2M K2CO3 10.0ml를 첨가하였다. 이때, 온도를 80℃ 정도로 유지하면서 교반하였다. 반응이 끝난 후 클로로포름과 물을 이용하여 추출하였다. 클로로포름층에 있는 생성물을 증발기를 이용하여 용매를 제거한 후 클로로포름 : 헥산 = 1 : 10 혼합비율(부피비)로 컬럼크로마토그래피를 통해 분리 정제하여, 흰색 고체 화합물(중간체 (2)) 2.702g(수율 55.3%)을 얻었다.
[반응식 3]
중간체 (2) 1.5g(4.85mmol)을 플라스크에 넣고 질소조건 하에서 무수 THF 100ml를 넣고 교반하였다. -78℃를 유지하면서 2M n-BuLi 2.91ml(5.82mol)를 천천히 첨가하였다. -78℃에서 2-이소프로폭시-4,4,5,5-테트라메틸-[1,3,2]디옥사보로란 3.48ml를 첨가하였다. 반응이 완결되면 에틸 아세테이트(EA)와 물을 이용하여 추출하였다. 용매를 증발시켜 에틸 아세테이트(EA)층에 있는 생성물인 흰색 고체 화합물(중간체(3)) 1.369g(수율 79.2%)을 얻었다.
[반응식 4]
파이렌 20g(98.8mmol)을 플라스크에 넣고 1-펜탄올 500ml를 넣은 뒤 환류(reflux)시키며 교반한다. 나트륨(Sodium) 32g을 1시간 동안 천천히 첨가한 후 2시간을 더 교반한다. 온도를 상온으로 내린 후 물을 이용해 추출한다. 용매를 증발시킨 후 에탄올로 재결정하여, 흰색 고체 화합물(중간체 (4)) 7.86g(수율 38.2%)을 수득하였다.
[반응식 5]
중간체 (4) 30g (144mmol)을 플라스크에 넣고 메틸 클로라이드(MC) 100ml에 넣은 뒤 교반한다. Br2 15ml를 메틸 클로라이드(MC) 30ml에 넣은 후 이 용액을 천천히 적하(dropping)하여 첨가한다. 30분 동안 반응 후 석출될 물질을 여과시켜, 흰색 고체 화합물(중간체 (5)) 16.9g(수율 32.7%)을 수득하였다.
[반응식 6]
중간체 (5) 12g (32.8mmol)을 플라스크에 넣고 질소조건에서 2,3-디클로로-5,6-디시아노벤조퀴논(DDQ) 22.3g과 무수 톨루엔 240ml를 넣고 교반 후 환류(reflux) 시킨다. 3시간 동안 반응 후 온도를 상온으로 내린다. 클로로포름으로 컬럼크로마토그래피하여 정제하고 용매를 증발시킨 후 클로로포름으로 재결정 시켜, 노란색 고체 화합물(중간체 (6)) 4.51g(수율 38.2%)을 수득하였다.
[반응식 7]
중간체 (6) 0.8g (2.22mmol)과 중간체 (3) 1.7416g (4.89mmol), Pd(OAc)2 0.182g, 트리사이클로헥실포스핀 0.187g을 플라스크에 넣고 질소조건에서 무수 THF 60ml를 넣고 교반하였다. 20중량%의 (Et)4NOH 20ml를 첨가한 후, 환류(reflux)하며 6시간 동안 교반하였다. 반응이 끝난 후 클로로포름과 물을 이용하여 추출하고 클로로포름 : 헥세인 = 1 : 5 혼합비율(부피비)로 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하였다. 이후, 얻은 액체를 증발기를 이용하여 상아색 고체 화합물(화학식 8) 0.309g(수율 21.1%)을 수득하였다. [HRMS (FAB+, m/z): calcd. For C52H34, 658.2661; found, 658.2656]
합성예 1: 화학식 4-6의 합성
Figure 112014086704576-pat00331
[반응식 8]
중간체 (6) 2.5g (6.95mmol)과 2-에폭시카보닐페닐보로닉 에시드 1.75g (9.03mmol), Pd(pph3)4 0.4g을 플라스크에 넣고 질소조건에서 무수 THF을 50ml을 첨가하였다. 2M K2CO3 20ml를 첨가한 후, 환류(reflux)하며 6시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 클로로포름과 물을 이용하여 추출하였다. 에틸 아세테이트(EA) : 헥세인 = 1 : 10 혼합비율(부피비)로 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하였다. 이후, 얻은 액체를 증발기를 이용하여 용매를 증발시켜, 중간체 (7) 0.621g(수율 20.2%)을 수득하였다.
[반응식 9]
중간체 (7) 0.62g (1.44mmol)과 메탄설포닉 에시드 10ml를 플라스크에 넣은 후 온도를 70℃로 유지하며 교반한다. 4시간 동안 반응 후 클로로포름과 물을 이용해 추출하였다. 클로로포름층에 있는 생성물은 증발기를 이용하여 용매를 증발시켜, 노란색 고체 화합물(중간체 (8)) 0.521g(수율 98.1%)을 수득하였다.
[반응식 10]
2-브로모비페닐(2-bromobiphenyl) 0.56ml (3.27mmol)와 무수 THF 20ml를 플라스크에 넣은 후 온도를 -78℃로 내린다. 그 후 1.6M t-BuLi 2.04ml를 첨가한다. 무수 THF에 중간체 (8) 0.4g (1.09mmol)을 녹인 후 플라스크에 천천히 적하(dropping)한다. 에틸 아세테이트(EA)와 물을 이용해 추출을 한 뒤 용매는 증발시킨다. HCl 20ml와 아세트산(acetic acid) 40ml를 넣은 후 5시간 동안 환류(reflux)시킨다. 반응이 끝난 후 클로로포름과 물을 이용하여 추출하고 클로로포롬 : 헥세인 = 1 : 10 혼합비율(부피비)로 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하였다. 이후, 얻은 액체를 증발기를 이용하여 용매를 증발시켜, 흰색 고체 화합물(중간체 (9)) 0.1763g(수율 31.1%)을 수득하였다.
[반응식 11]
중간체 (9) 0.35g (0.674mmol)과 중간체 (3) 0.2641g (0.741mmol), Pd(OAc)2 0.0276g, 트리사이클로헥실포스핀 0.283g을 플라스크에 넣고 질소조건에서 무수 THF 30ml를 넣고 교반하였다. 20중량%의 (Et)4NOH 15ml를 첨가한 후, 환류(reflux)하며 6시간 동안 교반하였다. 반응이 끝난 후 클로로포름과 물을 이용하여 추출하고 클로로포름 : 헥세인 = 1 : 10 혼합비율(부피비)로 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하였다. 이후, 얻은 액체를 증발기를 이용하여 용매를 증발시켜, 흰색 고체 화합물(화학식 4-6) 0.362g(수율 80.4%)을 수득하였다. [HRMS (FAB+, m/z): calcd. For C53H32, 668.2504; found,668.2504]
합성예 2: 화학식 5-6의 합성
Figure 112014086704576-pat00332
[반응식 12]
중간체 (6) 4.5g (12.5mmol)과 2-나이트로페닐보로닉 에시드 2.71g (16.3mmol), Pd(pph3)4 0.722g을 플라스크에 넣고 질소조건에서 무수 THF을 240ml을 첨가하였다. 2M K2CO3 100ml를 첨가한 후, 환류(reflux)하며 6시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 클로로포름과 물을 이용하여 추출하였다. 에틸 아세테이트(EA) : 헥세인 = 1 : 10 혼합비율(부피비)로 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하였다. 이후, 얻은 액체를 증발기를 이용하여 용매를 증발시켜, 중간체 (11) 1.578g(수율 20.2%)을 수득하였다.
[반응식 13]
중간체 (11) 1.2g (3.73mmol)과 트리에틸포스파이트 6.5ml, 1,2-다이클로로벤젠을 플라스크에 넣은 후 환류(reflux)를 유지하며 교반한다. 24시간 동안 반응 후 에틸 아세테이트(EA) : 헥세인 = 1 : 10 혼합비율(부피비)로 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하였다. 증발기를 이용하여 용매를 증발시켜, 노란색 고체 화합물(중간체 (12)) 0.5975g(수율 43.3%)을 수득하였다.
[반응식 14]
중간체 (12) 0.8g (2.16mmol)과 중간체 (3) 0.924 g (2.59mmol), Pd(OAc)2 0.0888g, 트리사이클로헥실포스핀 0.912g을 플라스크에 넣고 질소조건에서 무수 THF 30ml를 넣고 교반하였다. 2M K2CO3 15ml를 첨가한 후, 환류(reflux)하며 6시간 동안 교반하였다. 반응이 끝난 후 클로로포름과 물을 이용하여 추출하고 에틸 아세테이트(EA) : 헥세인 = 1 : 10 혼합비율(부피비)로 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하였다. 이후, 얻은 액체를 증발기를 이용하여 용매를 증발시켜, 노란색 고체 화합물(중간체 (13)) 0.6455g(수율 57.5%)을 수득하였다.
[반응식 15]
중간체 (13) 0.4g (0.770mmol), 중간체 (2) 0.75g, CuI 0.0276g, 18-crown-6 0.203g, K2CO3 0.319g을 플라스크에 넣고 질소조건에서 무수 N,N-다이메틸아세트아마이드 20ml를 넣고 교반하였다. 환류(Reflux)하며 48시간 동안 교반하였다. 반응이 끝난 후 클로로포름과 물을 이용하여 추출하고 클로로포름 : 헥세인 = 1 : 10 혼합비율(부피비)로 컬럼크로마토그래피를 통해 정제하였다. 이후, 얻은 액체를 증발기를 이용하여 용매를 증발시켜, 노란색 고체 화합물(화학식 5-6) 0.2013g(수율 35.0%)을 수득하였다. [HRMS (FAB+, m/z): calcd. For C58H37N, 747.2926; found, 747.2936]
평가 1: 흡광특성
합성예 1, 합성예 2 및 비교 합성예 1에서 얻은 화합물의 용액 및 박막에서의 흡광 특성을 평가하였다.
용액에서의 흡광 특성은 합성예 1, 합성예 2 및 비교 합성예 1에서 얻은 화합물을 THF에서 10-5M의 농도로 용해시킨 용액에 UV-Vis 분광기(Lambda 1050 UV-Vis.-NIR spectrometer, PerkinElmer)를 사용하여 평가하였고, 박막의 흡광 특성은 합성예 1, 합성예 2 및 비교 합성예 1에서 얻은 화합물을 유리기판 위에 진공증착하여 형성된 50nm 두께의 박막에 UV-Vis 분광기(Lambda 1050 UV-Vis.-NIR spectrometer, PerkinElmer)를 사용하여 평가하였다.
그 결과는 도 2 및 도 3과 같다.
도 2는 합성예 1, 합성예 2 및 비교 합성예 1에서 얻은 화합물의 용액에서의 흡광 특성을 보여주는 그래프이고, 도 3은 합성예 1, 합성예 2 및 비교 합성예 1에서 얻은 화합물의 박막에서의 흡광 특성을 보여주는 그래프이다.
도 2 및 도 3을 참고하면, 합성예 1, 합성예 2 및 비교 합성예 1에서 얻은 화합물은 모두 양호한 흡광 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있다.
평가 2: PL 특성
합성예 1, 합성예 2 및 비교 합성예 1에서 얻은 화합물의 용액 및 박막에서의 PL 특성을 평가하였다.
용액에서의 PL 특성은 합성예 1, 합성예 2 및 비교 합성예 1에서 얻은 화합물을 THF에서 10-5M의 농도로 용해시킨 용액에 PL 분광기(Perkin-Elmer luminescence spectrometer LS50(Xenon flash tube))를 사용하여 평가하였고, 박막의 흡광 특성은 합성예 1, 합성예 2 및 비교 합성예 1에서 얻은 화합물을 유리기판 위에 진공증착하여 형성된 50nm 두께의 박막에 PL 분광기(Perkin-Elmer luminescence spectrometer LS50(Xenon flash tube))를 사용하여 평가하였다.
그 결과는 도 4 및 도 5와 같다.
도 4는 합성예 1, 합성예 2 및 비교 합성예 1에서 얻은 화합물의 용액에서의 PL 특성을 보여주는 그래프이고, 도 5는 합성예 1, 합성예 2 및 비교 합성예 1에서 얻은 화합물의 박막에서의 PL 특성을 보여주는 그래프이다.
도 4 및 도 5를 참고하면, 합성예 1, 합성예 2 및 비교 합성예 1에서 얻은 화합물은 가시광선 영역에서 특정 파장의 빛을 내는 것을 확인할 수 있다. 특히 도 5를 참고하면, 합성예 1 및 비교 합성예 1에서 얻은 화합물은 청색(blue) 영역의 빛을 내고 합성예 2에서 얻은 화합물은 밝은 청색(sky blue) 영역의 빛을 내는 것으로부터, 코어에 헤테로 원자를 포함함에 따라 파장이 달라짐을 확인할 수 있다.
유기발광소자의 제작
실시예 1
유리 기판 위에 ITO를 500nm 두께로 스퍼터링하고 그 위에 2-TNATA 60nm 및 NPB 15nm을 차례로 증착하여 정공보조층을 형성하였다. 이어서 상기 정공보조층 위에 합성예 1에서 얻은 화합물을 증착하여 35nm 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 발광층 위에 Alq3 15nm 및 LiF 1nm를 차례로 증착하여 전자보조층을 형성한다. 이어서 상기 전자보조층 위에 Al을 200nm 두께로 증착하여 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 2
Alq3 대신 TPBi를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
실시예 3
합성예 1에서 얻은 화합물 대신 합성예 2에서 얻은 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
비교예 1
합성예 1에서 얻은 화합물 대신 비교 합성예 1에서 얻은 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.
평가 3: 소자 평가
실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1에 따른 유기발광소자의 전기적 특성, 발광 특성 및 색 특성을 평가하였다.
하기 표 1은 실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1에 따른 유기발광소자(전류밀도: 10 mA/cm2)의 전기적 특성, 발광 특성 및 색 특성을 보여준다.
구동전압
(Operating Voltage)
(V)		 턴온전압
(Turn-on Voltage) (V)		 발광효율
(cd/A)		 전력효율
(lm/W)		 외부양자효율
(%)		 색좌표
(x, y)		 박막ELmax
(nm)
실시예 1 7.9 4.5 3.24 1.41 3.21 (0.15, 0.13) 457
실시예 2 7.5 4.4 3.53 1.65 3.94 (0.15, 0.12) 453
실시예 3 6.5 3.1 3.99 2.18 1.64 (0.23, 0.50) 490
비교예 1 8.4 5.4 2.11 0.87 2.03 (0.16, 0.14) 455
도 6은 실시예 1 내지 3 및 비교예 1에 따른 유기발광소자의 전류특성 및 휘도를 보여주는 그래프이고, 도 7은 실시예 1 내지 3 및 비교예 1에 따른 유기발광소자의 발광효율을 보여주는 그래프이고, 도 8은 실시예 1 내지 3 및 비교예 1에 따른 유기발광소자의 전력효율을 보여주는 그래프이고, 도 9는 실시예 1 내지 3 및 비교예 1에 따른 유기발광소자의 파장에 따른 발광특성을 보여주는 그래프이고, 도 10은 실시예 1, 실시예 2 및 비교예 1에 따른 유기발광소자의 수명특성을 보여주는 그래프이다.
상기 표 1과 도 6 내지 도 10을 참고하면, 실시예 1 내지 3 및 비교예 1에 따른 유기발광소자는 양호한 전기적 특성, 발광 특성, 수명 특성 및 색 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
100: 유기 발광 소자
110: 제1 전극
120: 제2 전극
130: 유기 층

Claims (13)

  1. 하기 화학식 4-1 내지 4-38 중 어느 하나로 표시되는 유기 화합물.
    [화학식 4-1] [화학식 4-2]
    Figure 112016050851291-pat00509
    Figure 112016050851291-pat00510

    [화학식 4-3] [화학식 4-4]
    Figure 112016050851291-pat00511
    Figure 112016050851291-pat00512

    [화학식 4-5] [화학식 4-6]
    Figure 112016050851291-pat00513
    Figure 112016050851291-pat00514

    [화학식 4-7] [화학식 4-8]
    Figure 112016050851291-pat00515
    Figure 112016050851291-pat00516

    [화학식 4-9] [화학식 4-10]
    Figure 112016050851291-pat00517
    Figure 112016050851291-pat00518

    [화학식 4-11] [화학식 4-12]
    Figure 112016050851291-pat00519
    Figure 112016050851291-pat00520

    [화학식 4-13] [화학식 4-14]
    Figure 112016050851291-pat00521
    Figure 112016050851291-pat00522

    [화학식 4-15] [화학식 4-16]
    Figure 112016050851291-pat00523
    Figure 112016050851291-pat00524

    [화학식 4-17] [화학식 4-18]
    Figure 112016050851291-pat00525
    Figure 112016050851291-pat00526

    [화학식 4-19] [화학식 4-20]
    Figure 112016050851291-pat00527
    Figure 112016050851291-pat00528

    [화학식 4-21] [화학식 4-22]
    Figure 112016050851291-pat00529
    Figure 112016050851291-pat00530

    [화학식 4-23] [화학식 4-24]
    Figure 112016050851291-pat00531
    Figure 112016050851291-pat00532

    [화학식 4-25] [화학식 4-26]
    Figure 112016050851291-pat00533
    Figure 112016050851291-pat00534

    [화학식 4-27] [화학식 4-28]
    Figure 112016050851291-pat00535
    Figure 112016050851291-pat00536

    [화학식 4-29] [화학식 4-30]
    Figure 112016050851291-pat00537
    Figure 112016050851291-pat00538

    [화학식 4-31] [화학식 4-32]
    Figure 112016050851291-pat00539
    Figure 112016050851291-pat00540

    [화학식 4-33] [화학식 4-34]
    Figure 112016050851291-pat00541
    Figure 112016050851291-pat00542

    [화학식 4-35] [화학식 4-36]
    Figure 112016050851291-pat00543
    Figure 112016050851291-pat00544

    [화학식 4-37] [화학식 4-38]
    Figure 112016050851291-pat00545
    Figure 112016050851291-pat00546

  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되는 적어도 1층의 유기층을 포함하고,
    상기 유기층 중 적어도 1층은 제1항에 따른 유기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
  9. 제8항에서,
    상기 유기층은 발광층, 정공수송층, 정공주입층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기 광전자 소자.
  10. 제9항에서,
    상기 유기 화합물은 발광층 내에 포함되는 것인 유기 광전자 소자.
  11. 제8항에서,
    상기 유기 광전자 소자는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터, 유기 감광체 드럼 및 유기 메모리 소자로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기 광전자 소자.
  12. 제11항에서,
    상기 유기 광전자 소자는 유기 발광 소자인 것인 유기 광전자 소자.
  13. 제12항의 유기 발광 소자를 포함하는 표시장치.
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